JP2002319490A - 有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 発光効率に優れ、高輝度に発光する有機電界
発光素子を提供する。 【解決手段】一対の電極間にテトラベンゾ[a,cd,j,lm]
ペリレン誘導体を１種以上含有する層を１層以上挟持し
てなる有機電界発光素子。またテトラベンゾ[a,cd,j,l
m] ペリレン誘導体が一般式１−Ａの化合物である有機
電界発光素子。 （Ｘ１〜Ｘ１８は独立に水素、ハロゲン、直鎖／分岐ま
たは環状のアルキルあるいはアルコキシ基、置換または
未置換のアリール、アリールオキシあるいはアミノ基を
表し、さらにＸ１〜Ｘ１８から選ばれる互いに隣接する
基は互いに結合して、置換している炭素と共に、置換ま
たは未置換の炭素環式脂肪族環を形成してもよい。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素子
に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、無機電界発光素子は、例えば、バ
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有
機ＥＬ素子）が開発された〔Appl. Phys. Lett., 51 、
913 (1987)〕。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物
を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、
該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合
させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、こ
の励起子が失活する際に放出される光を利用して発光す
る素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度
の直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機
化合物の種類を選択することにより、種々の色（例え
ば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このよう
な特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、
表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、
一般に、発光輝度が低く、実用上充分ではない。

【０００３】発光輝度を向上させる方法として、例え
ば、発光層として、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムをホスト化合物、クマリン誘導体、ピラン誘導
体をゲスト化合物（ドーパント）として用いた有機電界
発光素子が提案されている〔J.Appl. Phys., 65 、361
0 (1989) 〕。また、発光層として、例えば、ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノ
ラート）アルミニウムをホスト化合物、アクリドン誘導
体（例えば、Ｎ−メチル−２−メトキシアクリドン）を
ゲスト化合物として用いた有機電界発光素子が提案され
ている（特開平８−６７８７３号公報）。しかしなが
ら、これらの発光素子も充分な発光輝度を有していると
は言い難い。したがって、現在では、一層高輝度に発光
する有機電界発光素子が望まれている。

【０００４】本発明の有機電界発光素子として使用する
テトラベンゾ[a,cd,j,lm] ペリレン誘導体としては、テ
トラベンゾ[a,cd,j,lm] ペリレンが知られている〔例え
ば、Bull. Chem. Soc. Jpn., 37 、1079 (1964) 、Be
r., 76、458 (1943)、Mol. Cryst. Liq. Cryst., 59 、
207 (1980)に記載されている〕。しかし、該化合物の有
機電界発光素子への適用性に関しては知られていない。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、発光
効率に優れ、高輝度に発光する有機電界発光素子を提供
することである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、有機電界
発光素子、および該素子に使用する化合物に関して鋭意
検討した結果、この分野で今まで使用されていなかった
テトラベンゾ[a,cd,j,lm] ペリレン誘導体を使用するこ
とで、発光効率に優れ、高輝度に発光する有機電界発光
素子を作成できることが可能であることを見出し、本発
明を完成するに至った。

【０００７】すなわち、本発明は、 一対の電極間に、テトラベンゾ[a,cd,j,lm] ペリレン
誘導体を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟
持してなる有機電界発光素子、 テトラベンゾ[a,cd,j,lm] ペリレン誘導体を少なくと
も１種含有する層が、正孔注入輸送層である記載の有
機電界発光素子、 テトラベンゾ[a,cd,j,lm] ペリレン誘導体を少なくと
も１種含有する層が、発光層である記載の有機電界発
光素子、 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、 テトラベンゾ[a,cd,j,lm] ペリレン誘導体が下記一般
式（１−Ａ）で表される化合物である前記〜のいず
れかに記載の有機電界発光素子、に関するものである。

【０００８】

【化２】

【０００９】（式中、Ｘ1 〜Ｘ18はそれぞれ独立に水素
原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル
基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または
未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキ
シ基、あるいは置換または未置換のアミノ基を表し、さ
らに、Ｘ1 〜Ｘ18から選ばれる互いに隣接する基は互い
に結合して、置換している炭素原子と共に、置換または
未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよい。）

【００１０】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関して詳細に説明
する。

【００１１】本発明の有機電界発光素子は、一対の電極
間に、テトラベンゾ[a,cd,j,lm] ペリレン誘導体を少な
くとも１種含有する層を少なくとも一層挟持してなるも
のである。

【００１２】本発明に係るテトラベンゾ[a,cd,j,lm] ペ
リレン誘導体（以下、本発明に係る化合物Ａと略記す
る）は、少なくとも構造の一部に一般式（１）で表され
る骨格を有する化合物を表すものであり、一般式（１）
で表される骨格には、種々の置換基を有していてもよ
く、好ましくは、下記一般式（１−Ａ）で表される化合
物である。

【００１３】

【化３】

【００１４】

【化４】

【００１５】（式中、Ｘ1 〜Ｘ18はそれぞれ独立に水素
原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル
基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または
未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキ
シ基、あるいは置換または未置換のアミノ基を表し、さ
らに、Ｘ1 〜Ｘ18から選ばれる互いに隣接する基は互い
に結合して、置換している炭素原子と共に、置換または
未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよい。） 尚、本願発明において、アリール基とは、例えば、フェ
ニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、フリル
基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を
表し、好ましくは、炭素環式芳香族基を表す。

【００１６】一般式（１−Ａ）で表される化合物におい
て、より好ましくは、Ｘ1 〜Ｘ18は水素原子、ハロゲン
原子、炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキ
ル基、炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルコ
キシ基、炭素数４〜２４の置換または未置換のアリール
基、炭素数４〜２４の置換または未置換のアリールオキ
シ基、アミノ基、あるいは炭素数１〜２４の置換アミノ
基を表す。

【００１７】一般式（１−Ａ）における、Ｘ1 〜Ｘ18の
具体例としては、例えば、水素原子、例えば、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、例えば、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec −ブチル基、te
rt−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオ
ペンチル基、tert−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−
メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、３，
３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプ
チル基、１−メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル
基、ｎ−オクチル基、tert−オクチル基、１−メチルヘ
プチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチ
ル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、
２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリ
メチルヘキシル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、
１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル
基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ
−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデ
シル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−
トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、
４−tert−ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル
基、シクロオクチル基などの直鎖、分岐または環状のア
ルキル基、

【００１８】例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プ
ロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソ
ブトキシ基、sec −ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ
基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、
ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ
基、２−エチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ
基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２
−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−
デシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、ｎ−ドデシ
ルオキシ基、ｎ−トリデシルオキシ基、ｎ−テトラデシ
ルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデ
シルオキシ基、ｎ−ヘプタデシルオキシ基、ｎ−オクタ
デシルオキシ基、ｎ−エイコシルオキシ基、ｎ−トリコ
シルオキシ基、ｎ−テトラコシルオキシ基などの直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、

【００１９】例えば、フェニル基、２−メチルフェニル
基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、３
−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−
プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４
−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、
４−tert−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニ
ル基、４−イソペンチルフェニル基、４−tert−ペンチ
ルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−シク
ロヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、
４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−ノニルフェニル
基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ウンデシルフ
ェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テト
ラデシルフェニル基、４−ｎ−ヘキサデシルフェニル
基、４−ｎ−オクタデシルフェニル基、２，３−ジメチ
ルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−
ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、
３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニ
ル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，３，
５，６−テトラメチルフェニル基、５−インダニル基、
１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，
２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、

【００２０】２−メトキシフェニル基、３−メトキシフ
ェニル基、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェ
ニル基、４−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシ
フェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−
ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、４
−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオ
キシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル
基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル基、４−ｎ−オク
チルオキシフェニル基、４−ｎ−ノニルオキシフェニル
基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ウンデ
シルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニ
ル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４−ｎ
−ヘキサデシルオキシフェニル基、４−ｎ−オクタデシ
ルオキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、
２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフ
ェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジ
メトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、
２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ−
５−メチルフェニル基、３−メトキシ−４−メチルフェ
ニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メ
チル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メト
キシフェニル基、

【００２１】２−フルオロフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、
４−ブロモフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニ
ル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジ
フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、
３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニ
ル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ
−４−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェ
ニル基、２−クロロ−４−メトキシフェニル基、３−メ
トキシ−４−フルオロフェニル基、３−メトキシ−４−
クロロフェニル基、３−フルオロ−４−メトキシフェニ
ル基、

【００２２】４−フェニルフェニル基、３−フェニルフ
ェニル基、２−フェニルフェニル基、４−（４’−メチ
ルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニ
ル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、４
−メチル−１−ナフチル基、４−エトキシ−１−ナフチ
ル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、６−メトキシ
−２−ナフチル基、７−エトキシ−２−ナフチル基、２
−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピ
リジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基などの置換
または未置換のアリール基、

【００２３】例えば、フェニルオキシ基、２−メチルフ
ェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、４−メ
チルフェニルオキシ基、３−エチルフェニルオキシ基、
４−エチルフェニルオキシ基、４−ｎ−プロピルフェニ
ルオキシ基、４−イソプロピルフェニルオキシ基、４−
ｎ−ブチルフェニルオキシ基、４−イソブチルフェニル
オキシ基、４−tert−ブチルフェニルオキシ基、４−ｎ
−ペンチルフェニルオキシ基、４−イソペンチルフェニ
ルオキシ基、４−tert−ペンチルフェニルオキシ基、４
−ｎ−ヘキシルフェニルオキシ基、４−シクロヘキシル
フェニルオキシ基、４−ｎ−ヘプチルフェニルオキシ
基、４−ｎ−オクチルフェニルオキシ基、４−ｎ−ノニ
ルフェニルオキシ基、４−ｎ−デシルフェニルオキシ
基、４−ｎ−ウンデシルフェニルオキシ基、４−ｎ−ド
デシルフェニルオキシ基、４−ｎ−テトラデシルフェニ
ルオキシ基、４−ｎ−ヘキサデシルフェニルオキシ基、
４−ｎ−オクタデシルフェニルオキシ基、２，３−ジメ
チルフェニルオキシ基、２，４−ジメチルフェニルオキ
シ基、２，５−ジメチルフェニルオキシ基、２，６−ジ
メチルフェニルオキシ基、３，４−ジメチルフェニルオ
キシ基、３，５−ジメチルフェニルオキシ基、３，４，
５−トリメチルフェニルオキシ基、２，３，５，６−テ
トラメチルフェニルオキシ基、５−インダニルオキシ
基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチルオキ
シ基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチルオ
キシ基、２−メトキシフェニルオキシ基、３−メトキシ
フェニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキシ基、３
−エトキシフェニルオキシ基、４−エトキシフェニルオ
キシ基、４−ｎ−プロポキシフェニルオキシ基、４−イ
ソプロポキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ブトキシフェ
ニルオキシ基、４−イソブトキシフェニルオキシ基、４
−ｎ−ペンチルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ヘキ
シルオキシフェニルオキシ基、４−シクロヘキシルオキ
シフェニルオキシ基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル
オキシ基、４−ｎ−オクチルオキシフェニルオキシ基、
４−ｎ−ノニルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−デシ
ルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ウンデシルオキシ
フェニルオキシ基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニルオ
キシ基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニルオキシ
基、４−ｎ−ヘキサデシルオキシフェニルオキシ基、４
−ｎ−オクタデシルオキシフェニルオキシ基、２，３−
ジメトキシフェニルオキシ基、２，４−ジメトキシフェ
ニルオキシ基、２，５−ジメトキシフェニルオキシ基、
３，４−ジメトキシフェニルオキシ基、３，５−ジメト
キシフェニルオキシ基、３，５−ジエトキシフェニルオ
キシ基、２−メトキシ−４−メチルフェニルオキシ基、
２−メトキシ−５−メチルフェニルオキシ基、３−メト
キシ−４−メチルフェニルオキシ基、２−メチル−４−
メトキシフェニルオキシ基、３−メチル−４−メトキシ
フェニルオキシ基、３−メチル−５−メトキシフェニル
オキシ基、

【００２４】２−フルオロフェニルオキシ基、３−フル
オロフェニルオキシ基、４−フルオロフェニルオキシ
基、２−クロロフェニルオキシ基、３−クロロフェニル
オキシ基、４−クロロフェニルオキシ基、４−ブロモフ
ェニルオキシ基、４−トリフルオロメチルフェニルオキ
シ基、３−トリフルオロメチルフェニルオキシ基、２，
４−ジフルオロフェニルオキシ基、２，４−ジクロロフ
ェニルオキシ基、３，４−ジクロロフェニルオキシ基、
３，５−ジクロロフェニルオキシ基、２−メチル−４−
クロロフェニルオキシ基、２−クロロ−４−メチルフェ
ニルオキシ基、３−クロロ−４−メチルフェニルオキシ
基、２−クロロ−４−メトキシフェニルオキシ基、３−
メトキシ−４−フルオロフェニルオキシ基、３−メトキ
シ−４−クロロフェニルオキシ基、３−フルオロ−４−
メトキシフェニルオキシ基、４−フェニルフェニルオキ
シ基、３−フェニルフェニルオキシ基、２−フェニルフ
ェニルオキシ基、４−（４’−メチルフェニル）フェニ
ルオキシ基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル
オキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ
基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、４−エトキシ
−１−ナフチルオキシ基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチ
ルオキシ基、６−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、７
−エトキシ−２−ナフチルオキシ基、２−フリルオキシ
基、２−チエニルオキシ基、３−チエニルオキシ基、２
−ピリジルオキシ基、３−ピリジルオキシ基、４−ピリ
ジルオキシ基などの置換または未置換のアリールオキシ
基、

【００２５】例えば、アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、
Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−シ
クロヘキシルアミノ基、Ｎ−ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ
−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−フ
ェニルアミノ基、Ｎ−（３−メチルフェニル）アミノ
基、Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−
ｎ−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−メトキシフ
ェニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオロフェニル）アミ
ノ基、Ｎ−（４−クロロフェニル）アミノ基、Ｎ−（１
−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−
ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミ
ノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−
ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ
基、Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−メチル
−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−フェニ
ルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（３−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メ
チルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−エチルフェ
ニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−tert−ブチルフェニ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ｎ−ヘキシルフェニ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メトキシフェニル）ア
ミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−エトキシフェニル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）ア
ミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジ（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−
（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−
（４−オクチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ
−（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−
Ｎ−（４−エトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル
−Ｎ−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ基、
Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アミノ
基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ
−フェニル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（４−フェニルフェニル）アミノ基などの置
換または未置換のアミノ基を挙げることができ、

【００２６】より好ましくは、水素原子、フッ素原子、
塩素原子、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のア
ルキル基、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のア
ルコキシ基、炭素数６〜２０の置換または未置換のアリ
ール基、炭素数６〜２０の置換または未置換のアリール
オキシ基、あるいは炭素数１〜２０の置換アミノ基であ
り、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原
子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル
基、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキ
シ基、炭素数６〜２０の置換または未置換のアリール
基、炭素数６〜２０の置換または未置換のアリールオキ
シ基、あるいは炭素数１〜２０の置換アミノ基であり、
特に好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭
素数１〜１４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭
素数１〜１４の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、
炭素数６〜２０の置換または未置換のアリール基、炭素
数６〜２０の置換または未置換のアリールオキシ基、あ
るいは炭素数２〜２０の置換アミノ基である。

【００２７】さらに、Ｘ1 〜Ｘ18のうち互いに隣接する
基は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置
換または未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよ
く、好ましくは、総炭素数４〜１０の置換または未置換
の炭素環式脂肪族環を形成していてもよい。

【００２８】本発明の有機電界発光素子においては、テ
トラベンゾ[a,cd,j,lm] ペリレン誘導体を少なくとも１
種使用することが特徴であり、例えば、テトラベンゾ
[a,cd,j,lm] ペリレン誘導体を発光成分として発光層に
用いると、従来にはない、高輝度で耐久性に優れた緑色
〜黄緑色に発光する有機電界発光素子を提供することが
可能となる。

【００２９】また、他の発光成分と組み合わせて発光層
を形成すると、高輝度で耐久性に優れた白色に発光する
有機電界発光素子も提供することが可能となる。

【００３０】本発明に係る化合物Ａの具体例としては、
例えば、以下の化合物を挙げることができるが、本発明
はこれらに限定されるものではない。

【００３１】

【化５】

【００３２】

【化６】

【００３３】

【化７】

【００３４】

【化８】

【００３５】

【化９】

【００３６】

【化１０】

【００３７】

【化１１】

【００３８】

【化１２】

【００３９】

【化１３】

【００４０】

【化１４】

【００４１】

【化１５】

【００４２】

【化１６】

【００４３】

【化１７】

【００４４】

【化１８】

【００４５】

【化１９】

【００４６】

【化２０】

【００４７】

【化２１】

【００４８】

【化２２】

【００４９】

【化２３】

【００５０】

【化２４】

【００５１】

【化２５】

【００５２】本発明に係る化合物Ａ、例えば、一般式
（１−Ａ）で表される化合物は、それ自体公知の方法
〔例えば、Bull. Chem. Soc. Jpn., 37 、1079 (1964)
、Ber.,76、458 (1943)、Mol. Cryst. Liq. Cryst., 5
9 、207 (1980)に記載の方法〕を参考にして製造するこ
とができる。

【００５３】また、本発明に係る化合物Ａ、例えば、一
般式（１−Ａ）で表される化合物は、それ自体公知の方
法〔例えば、日本化学会誌、443 (1979)、Mol. Cryst.
Liq.Cryst., 59 、207 (1980)に記載の方法〕に従って
精製することができる。

【００５４】すなわち、例えば、下記一般式（２）で表
される化合物と下記一般式（３）で表される化合物と
を、銅粉、塩化亜鉛および塩化ナトリウムの存在下、あ
るいは亜鉛および塩化アルミニウムの存在下で作用させ
ることにより、一般式（１−Ａ）で表される化合物を製
造することができる。

【００５５】

【化２６】

【００５６】

【化２７】 〔尚、上式中、Ｘ1 〜Ｘ18は前記一般式（１−Ａ）と同
じ意味を表す。〕

【００５７】尚、本発明に係る化合物Ａ、例えば、一般
式（１−Ａ）で表される化合物は、場合により使用した
溶媒（例えば、トルエンなどの芳香族炭化水素系溶媒）
との溶媒和物を形成した型で製造されることがあるが、
本発明の有機電界発光素子には、本発明に係る化合物Ａ
の無溶媒和物は勿論、このような溶媒和物をも使用する
ことができる。

【００５８】本発明に係る化合物Ａ、例えば、一般式
（１−Ａ）で表される化合物を、有機電界発光素子に使
用する場合、再結晶法、カラムクロマトグラフィー法、
昇華精製法などの精製方法、あるいはこれらの方法を併
用して、純度を高めた化合物を使用することは好ましい
ことである。

【００５９】有機電界発光素子は、通常、一対の電極間
に、少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を、少
なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用す
る化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電
子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注
入輸送成分を含有する正孔注入輸送層および／または電
子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けること
もできる。

【００６０】例えば、発光層に使用する化合物の正孔注
入機能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電
子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層
および／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成
とすることができる。勿論、場合によっては、正孔注入
輸送層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の
素子（一層型の素子）の構成とすることもできる。

【００６１】また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層お
よび発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層
構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸
送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と
輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもでき
る。

【００６２】本発明の有機電界発光素子において、本発
明に係る化合物Ａは、正孔注入輸送成分、発光成分また
は電子注入輸送成分に用いることが好ましく、正孔注入
輸送成分または発光成分に用いることがより好ましい。

【００６３】本発明の有機電界発光素子においては、本
発明に係る化合物Ａは、単独で使用してもよく、あるい
は複数併用してもよい。

【００６４】本発明の有機電界発光素子の構成として
は、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／
正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子
（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極
型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層
／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素
子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光
層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）
陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子
注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。
（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子は勿論であるが、さら
には、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔注入輸送
成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図８）がある。

【００６５】本発明の有機電界発光素子は、これらの素
子構成に限るものではなく、それぞれの型の素子におい
て、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数層
設けたりすることができる。また、それぞれの型の素子
において、正孔注入輸送層と発光層との間に、正孔注入
輸送成分と発光成分の混合層および／または発光層と電
子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の
混合層を設けることもできる。

【００６６】より好ましい有機電界発光素子の構成は、
（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子、（Ｅ）型
素子、（Ｆ）型素子、（Ｇ）型素子または（Ｈ）型素子
であり、さらに好ましくは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素
子、（Ｃ）型素子または（Ｆ）型素子である。

【００６７】本発明の有機電界発光素子としては、例え
ば、（図１）に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光
層／電子注入輸送層／陰極型素子について説明する。
（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入
輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、
７は電源を示す。

【００６８】本発明の有機電界発光素子は、基板１に支
持されていることが好ましく、基板としては、特に限定
するものではないが、透明ないし半透明であることが好
ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート
（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスル
フォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、
ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチックシー
ト、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わ
せた複合シートからなるものを挙げることができる。

【００６９】さらに、基板に、例えば、カラーフィルタ
ー膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色
をコントロールすることもできる。

【００７０】陽極２としては、比較的仕事関数の大きい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。

【００７１】陽極に使用する電極物質としては、例え
ば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウ
ム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化亜鉛、Ｉ
ＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポリチオフ
ェン、ポリピロールなどを挙げることができる。これら
の電極物質は、単独で使用してもよく、あるいは複数併
用してもよい。

【００７２】陽極は、これらの電極物質を、例えば、蒸
着法、スパッタリング法等の方法により、基板の上に形
成することができる。また、陽極は一層構造であっても
よく、あるいは多層構造であってもよい。

【００７３】陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数
百Ω／□以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に
設定する。

【００７４】陽極の厚みは、使用する電極物質の材料に
もよるが、好ましくは、５〜１０００ｎｍ程度、より好
ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。

【００７５】正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホ
ール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。

【００７６】正孔注入輸送層は、本発明に係る化合物Ａ
および／または他の正孔注入輸送機能を有する化合物
（例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールメタン
誘導体、トリアリールアミン誘導体、オキサゾール誘導
体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン
誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンお
よびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体など）を少なくとも
１種以上用いて形成することができる。

【００７７】尚、正孔注入輸送機能を有する化合物は、
単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
本発明に係る化合物Ａを正孔注入輸送層に使用する場
合、例えば一般式（１−Ａ）において、Ｘ１〜Ｘ１８の
内、少なくとも一つは、置換または未置換のアミノ基で
ある化合物が好ましく、特に例示化号物75の化合物が好
ましい。

【００７８】本発明において用いる他の正孔注入輸送機
能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体
（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”
−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）ア
ミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ
（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕シクロヘ
キサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニ
ル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェ
ナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−
Ｎ，Ｎ−ビス〔４”，４”’−ビス[ Ｎ’，Ｎ’−ジ
（４−メチルフェニル）アミノ] ビフェニル−４−イ
ル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミ
ノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジア
ミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミ
ノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジア
ミノベンゼン、５，５”−ビス〔４−（ビス[ ４−メチ
ルフェニル] アミノ）フェニル〕−２，２’：５’，
２”−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニ
ルアミノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カ
ルバゾリイル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−
トリス〔Ｎ−（３”’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリ
ス〔Ｎ，Ｎ−ビス（４”’−tert−ブチルビフェニル−
４””−イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，
５−トリス〔Ｎ−（４’−ジフェニルアミノフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノベンゼンなど）、ポリチオフェン
およびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導
体がより好ましい。

【００７９】本発明に係る化合物Ａと他の正孔注入輸送
機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中
に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好ましくは、
０．１重量％以上、より好ましくは、０．１〜９９．９
重量％程度、さらに好ましくは、１〜９９重量％程度、
特に好ましくは、５〜９５重量％程度に調製する。

【００８０】発光層４は、正孔および電子の注入機能、
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。

【００８１】発光層は、本発明に係る化合物Ａおよび／
または他の発光機能を有する化合物（例えば、アクリド
ン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール
誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アント
ラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デ
カシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジ
エン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、９，１０−
ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエ
チニル）アントラセン、１，４−ビス（９’−エチニル
アントラセニル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エ
チニルアントラセニル）ビフェニル〕、トリアリールア
ミン誘導体〔例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物
として前述した化合物を挙げることができる〕、有機金
属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミ
ニウム、ビス（１０−ベンゾ[h]キノリノラート）ベリ
リウム、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキ
サゾールの亜鉛塩、２−（２’−ヒドロキシフェニル）
ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジン
の亜鉛塩、３−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、５−ヒド
ロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボ
ンのアルミニウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、
１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエ
ン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフ
ェニル、４，４’−ビス[ （１，１，２−トリフェニ
ル）エテニル] ビフェニル〕、

【００８２】クマリン誘導体〔例えば、クマリン１、ク
マリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０
６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５
２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１
１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３
８、クマリン３４３、クマリン５００〕、ピラン誘導体
〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、オキサゾン誘導体
〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、
ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導
体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフ
ェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導
体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレン
ビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレン
およびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導
体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など）
を、少なくとも１種用いて形成することができる。

【００８３】本発明の有機電界発光素子においては、発
光層に本発明に係る化合物Ａを含有していることが好ま
しい。

【００８４】本発明に係る化合物Ａと他の発光機能を有
する化合物を併用する場合、発光層中に占める本発明に
係る化合物Ａの割合は、好ましくは、０．００１〜９
９．９９９重量％程度、より好ましくは、０．０１〜９
９．９９重量％程度、さらに好ましくは、０．１〜９
９．９重量％程度に調製する。

【００８５】本発明において用いる他の発光機能を有す
る化合物としては、多環芳香族化合物、発光性有機金属
錯体またはトリアリールアミン誘導体がより好ましい。

【００８６】例えば、J. Appl. Phys., 65、3610 (198
9) 、特開平５−２１４３３２号公報に記載のように、
発光層をホスト化合物とゲスト化合物（ドーパント）と
より構成することもできる。

【００８７】本発明に係る化合物Ａを、ホスト化合物と
して用いて発光層を形成することができ、さらには、ゲ
スト化合物として用いて発光層を形成することもでき
る。

【００８８】本発明に係る化合物Ａを、ホスト化合物と
して用いて発光層を形成する場合、ゲスト化合物として
は、例えば、前記の発光機能を有する化合物を挙げるこ
とができ、中でも前記多環芳香族化合物は好ましい。

【００８９】この場合、本発明に係る化合物Ａに対し
て、他の発光機能を有する化合物を、好ましくは、０．
００１〜４０重量％程度、より好ましくは、０．０１〜
３０重量％程度、さらに好ましくは、０．１〜２０重量
％程度使用する。

【００９０】また、本発明に係る化合物Ａと併用する多
環芳香族化合物としては、特に限定するものではない
が、例えば、発光機能を有する化合物として前述した化
合物を例示することができ、勿論、多環芳香族化合物
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。

【００９１】本発明に係る化合物Ａを、ゲスト化合物と
して用いて発光層を形成する場合、ホスト化合物として
は、発光性有機金属錯体、または前記トリアリールアミ
ン誘導体はより好ましい。

【００９２】この場合、発光性有機金属錯体またはトリ
アリールアミン誘導体に対して、一般式（１）で表され
る化合物を、好ましくは、０．００１〜４０重量％程
度、より好ましくは、０．０１〜３０重量％程度、特に
好ましくは、０．１〜２０重量％程度使用する。

【００９３】本発明に係る化合物Ａと併用する発光性有
機金属錯体としては、特に限定するものではないが、発
光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置
換の８−キノリノラート配位子を有する発光性有機アル
ミニウム錯体がより好ましい。

【００９４】好ましい発光性有機金属錯体としては、例
えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される発光性有
機アルミニウム錯体を挙げることができる。

【００９５】 （Ｑ）3 −Ａｌ （ａ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表す。）

【００９６】 （Ｑ）2 −Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ
−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を
含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す。）

【００９７】 （Ｑ）2 −Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）2 （ｃ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す。）

【００９８】発光性有機金属錯体の具体例としては、例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ト
リス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）ア
ルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジ
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラー
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アル
ミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−
トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフ
ェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラ
ート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キ
ノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）
（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェ
ニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメ
チル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノ
ラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−
キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−
ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オ
キソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−
メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラ
ート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−
４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シア
ノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）
アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−ト
リフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム
などを挙げることができる。勿論、発光性有機金属錯体
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。

【００９９】また、本発明に係る化合物Ａと併用するト
リアリールアミン誘導体としては、特に限定するもので
はないが、例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物と
して前述した化合物を例示することができ、勿論、トリ
アリールアミン誘導体は、単独で使用してもよく、ある
いは複数併用してもよい。

【０１００】電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注
入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する
機能を有する化合物を含有する層である。

【０１０１】電子注入輸送層は、本発明に係る化合物Ａ
および／または他の電子注入輸送機能を有する化合物
（例えば、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリ
ノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h] キノ
リノラート）ベリリウム、５−ヒドロキシフラボンのベ
リリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム
塩〕、オキサジアゾール誘導体〔例えば、１，３−ビス
〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼン〕、トリアゾ
ール誘導体〔例えば、３−（４’−tert−ブチルフェニ
ル）−４−フェニル−５−（４”−ビフェニル）−１，
２，４−トリアゾール〕、トリアジン誘導体、ペリレン
誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェ
ニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チ
オピランジオキサイド誘導体など）を少なくとも１種用
いて形成することができる。

【０１０２】本発明に係る化合物Ａと他の電子注入輸送
機能を有する化合物を併用する場合、電子注入輸送層中
に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好ましくは、
０．１〜４０重量％程度に調製する。

【０１０３】本発明においては、本発明に係る化合物Ａ
と有機金属錯体〔例えば、前記一般式（ａ）〜一般式
（ｃ）で表される化合物〕を併用して、電子注入輸送層
を形成することは好ましい。

【０１０４】陰極６としては、比較的仕事関数の小さい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。

【０１０５】陰極に使用する電極物質としては、例え
ば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウ
ム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシ
ウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウ
ム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガ
ン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチ
ウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウ
ム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜等を挙げるこ
とができる。これらの電極物質は、単独で使用してもよ
く、あるいは複数併用してもよい。

【０１０６】陰極は、これらの電極物質を、例えば、蒸
着法、スパッタリング法、イオン化蒸着法、イオンプレ
ーティング法、クラスターイオンビーム法等の方法によ
り、電子注入輸送層の上に形成することができる。

【０１０７】また、陰極は一層構造であってもよく、あ
るいは多層構造であってもよい。尚、陰極のシート電気
抵抗は、数百Ω／□以下に設定するのが好ましい。

【０１０８】陰極の厚みは、使用する電極物質の材料に
もよるが、好ましくは、５〜１０００ｎｍ程度、より好
ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。

【０１０９】尚、有機電界発光素子の発光を効率よく取
り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極
が、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、
発光光の透過率が７０％以上となるように陽極の材料、
厚みを設定することがより好ましい。

【０１１０】また、本発明の有機電界発光素子において
は、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャー
が含有されていてもよい。一重項酸素クエンチャーとし
ては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、
ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げ
られ、特に好ましくは、ルブレンである。

【０１１１】一重項酸素クエンチャーが含有されている
層としては、特に限定するものではないが、好ましく
は、発光層または正孔注入輸送層であり、より好ましく
は、正孔注入輸送層である。尚、例えば、正孔注入輸送
層に一重項酸素クエンチャーを含有させる場合、正孔注
入輸送層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層
と隣接する層（例えば、発光層、発光機能を有する電子
注入輸送層）の近傍に含有させてもよい。

【０１１２】一重項酸素クエンチャーの含有量として
は、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成す
る全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０
５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％
である。

【０１１３】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例え
ば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、
バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼ
ット法、インクジェット法など）により薄膜を形成する
ことにより作製することができる。

【０１１４】真空蒸着法により、各層を形成する場合、
真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、１０
^−５Torr程度以下の真空下で、５０〜６００℃程度のボ
ート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板
温度で、０．００５〜５０ｎｍ／sec 程度の蒸着速度で
実施することが好ましい。

【０１１５】この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子
注入輸送層等の各層は、真空下で、連続して形成するこ
とにより、諸特性に一層優れた有機電界発光素子を製造
することができる。

【０１１６】真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光
層、電子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を用いて
形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制
御して、共蒸着することが好ましい。

【０１１７】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。

【０１１８】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、例えば、
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアリレート、ポリ
スチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチル
アクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリエーテ
ル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリ
アミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリ
エチレンエーテル、ポリプロピレンエーテル、ポリフェ
ニレンオキサイド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニ
リンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導
体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフ
ルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンお
よびその誘導体等の高分子化合物が挙げられる。バイン
ダー樹脂は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用
してもよい。

【０１１９】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、
デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メ
チルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロメ
タン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエ
タン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、例えば、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノ
ール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等のア
ルコール系溶媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶
媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルス
ルフォキサイド等の極性溶媒）および／または水に溶
解、または分散させて塗布液とし、各種の塗布法によ
り、薄膜を形成することができる。

【０１２０】尚、分散する方法としては、特に限定する
ものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペ
イントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を
用いて微粒子状に分散することができる。

【０１２１】塗布液の濃度に関しては、特に限定するも
のではなく、実施する塗布法により、所望の厚みを作製
するに適した濃度範囲に設定することができ、一般に
は、０．１〜５０重量％程度、好ましくは、１〜３０重
量％程度の溶液濃度である。

【０１２２】尚、バインダー樹脂を使用する場合、その
使用量に関しては、特に限定するものではないが、一般
には、各層を形成する成分に対して（一層型の素子を形
成する場合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．
９重量％程度、好ましくは、１０〜９９重量％程度、よ
り好ましくは、１５〜９０重量％程度に設定する。

【０１２３】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般
に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。

【０１２４】尚、作製した素子に対し、酸素や水分等と
の接触を防止する目的で、保護層（封止層）を設けた
り、また素子を、例えば、パラフィン、流動パラフィ
ン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト
含有フルオロカーボン油などの不活性物質中に封入して
保護することができる。

【０１２５】保護層に使用する材料としては、例えば、
有機高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹
脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリス
チレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミ
ド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレ
ン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機
材料（例えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリ
カ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属
炭素化物、金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などを
挙げることができ、保護層に使用する材料は、単独で使
用してもよく、あるいは複数併用してもよい。保護層
は、一層構造であってもよく、また多層構造であっても
よい。

【０１２６】また、電極に保護膜として、例えば、金属
酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜
を設けることもできる。

【０１２７】また、例えば、陽極の表面に、例えば、有
機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタ
ロシアニン誘導体（例えば、銅フタロシアニン）、カー
ボンから成る界面層（中間層）を設けることもできる。

【０１２８】さらに、電極、例えば、陽極はその表面
を、例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプ
ラズマで処理して使用することもできる。

【０１２９】本発明の有機電界発光素子は、一般に、直
流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型また
は交流駆動型の素子としても使用することができる。

【０１３０】尚、印加電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度
である。本発明の有機電界発光素子は、例えば、パネル
型光源、各種の発光素子、各種の表示素子、各種の標
識、各種のセンサーなどに使用することができる。こと
は好ましいことである。

【０１３１】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。

【０１３２】実施例１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^−６Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物番号１の化合物
を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５
０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：０．５次に、ト
リス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度
０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入
輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を、
蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を
作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま
実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／ｃ
ｍ^２の電流が流れた。輝度２６７０ｃｄ／ｍ^２の緑色の
発光が確認された。

【０１３３】実施例２〜１８ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号３
の化合物（実施例２）、例示化合物番号９の化合物（実
施例３）、例示化合物番号１１の化合物（実施例４）、
例示化合物番号１９の化合物（実施例５）、例示化合物
番号２５の化合物（実施例６）、例示化合物番号２７の
化合物（実施例７）、例示化合物番号３０の化合物（実
施例８）、例示化合物番号３３の化合物（実施例９）、
例示化合物番号４０の化合物（実施例１０）、例示化合
物番号４２の化合物（実施例１１）、例示化合物番号４
５の化合物（実施例１２）、例示化合物番号５１の化合
物（実施例１３）、例示化合物番号５５の化合物（実施
例１４）、例示化合物番号５７の化合物（実施例１
５）、例示化合物番号６２の化合物（実施例１６）、例
示化合物番号７１の化合物（実施例１７）、例示化合物
番号７４の化合物（実施例１８）を使用した以外は、実
施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製し
た。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電
圧を印加したところ、緑色〜黄緑色の発光が確認され
た。さらにその特性を調べ、結果を第１表に示した。

【０１３４】比較例１ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号１の化合物を使用せずに、ビス（２−メチル−８−
キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミ
ニウムだけを用いて、５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層
とした以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発
光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖ
の直流電圧を印加したところ、青色の発光が確認され
た。さらにその特性を調べ、結果を第１表に示した。

【０１３５】比較例２ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号１の化合物を使用する代わりに、Ｎ−メチル−２−
メトキシアクリドンを使用した以外は、実施例１に記載
の方法により有機電界発光素子を作製した。この素子
に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、
結果を第１表に示した。

【０１３６】

【表１】

【０１３７】実施例１９ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^−６Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物番号１２の化合
物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／secで
５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、
発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラート）ア
ルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着
槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界
発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加し
たところ、５８ｍＡ／ｃｍ ^２の電流が流れた。輝度２６
２０ｃｄ／ｍ^２の緑色の発光が確認された。

【０１３８】実施例２０ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^−６Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号
４３の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／secで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：
２．０）し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリ
ノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さ
らにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／secで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：
１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、
蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製
した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流
電圧を印加したところ、５７ｍＡ／ｃｍ^２の電流が流れ
た。輝度２５８０ｃｄ／ｍ^２の緑色の発光が確認され
た。

【０１３９】実施例２１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^−６Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリ
ノラート）アルミニウムと例示化合物番号６３の化合物
を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５
０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、発
光層とした。次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚
さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、
マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２０
０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽
の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発
光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加した
ところ、６０ｍＡ／ｃｍ^２の電流が流れた。輝度２６４
０ｃｄ／ｍ^２の緑色の発光が確認された。

【０１４０】実施例２２ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^−６Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス
〔Ｎ−（３”’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ〕トリフェニルアミンを、蒸着速度０．１ｎｍ／sec
で３０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とし
た。次いで、その上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル
−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で４５ｎｍの厚さに蒸着
し、第二正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ト
リス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物
番号１８の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．
２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０
０：１．０）し、発光層とした。さらにその上に、トリ
ス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度
０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入
輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を、
蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を
作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま
実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５８ｍＡ／ｃ
ｍ ^２の電流が流れた。輝度２９４０ｃｄ／ｍ^２の緑色の
発光が確認された。

【０１４１】実施例２３ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^−６Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリ
ス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番
号５０の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２
ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：
４．０）し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。さ
らにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／secで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：
１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、
蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製
した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１４Ｖの直流
電圧を印加したところ、５２ｍＡ／ｃｍ^２の電流が流れ
た。輝度２２７０ｃｄ／ｍ^２の緑色の発光が確認され
た。

【０１４２】実施例２４ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^−６Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリ
ス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番
号２４の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２
ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：
１．０）し、発光層とした。次いで、その上に、１，３
−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンを、
蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに蒸着し、
電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウム
と銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さ
に共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発
光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保
ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥
雰囲気下、１４Ｖの直流電圧を印加したところ、４８ｍ
Ａ／ｃｍ ^２の電流が流れた。輝度２２４０ｃｄ／ｍ^２の
緑色の発光が確認された。

【０１４３】実施例２５ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^−６Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、例示
化合物番号７６の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。次いで、そ
の上に、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェ
ニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イル〕
ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚
さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、
マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで２０
０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽
の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発
光素子に、乾燥雰囲気下、１４Ｖの直流電圧を印加した
ところ、４８ｍＡ／ｃｍ ^２の電流が流れた。輝度２２２
０ｃｄ／ｍ^２の緑色の発光が確認された。

【０１４４】実施例２６ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^−６Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス
〔Ｎ−（３"'−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度０．１ｎｍ／secで
５０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。
次いで、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−
ナフチル）アミノ〕ビフェニルと例示化合物番号１０の
化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／se
cで、２０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：５．
０）し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。次
いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミ
ニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さ
に共蒸着（重量比１００：１．０）し、電子注入輸送層
とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速
度０．２ｎｍ／secで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量
比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５
Ｖの直流電圧を印加したところ、６５ｍＡ／ｃｍ ^２の電
流が流れた。輝度３２６０ｃｄ／ｍ^２の緑色の発光が確
認された。

【０１４５】実施例２７〜３３ 実施例２６において、例示化合物番号１０の化合物を使
用する代わりに、例示化合物番号１４の化合物（実施例
２７）、例示化合物番号１５の化合物（実施例２８）、
例示化合物番号２６の化合物（実施例２９）、例示化合
物番号４２の化合物（実施例３０）、例示化合物番号４
８の化合物（実施例３１）、例示化合物番号５１の化合
物（実施例３２）、例示化合物番号６１の化合物（実施
例３３）を使用した以外は、実施例２６に記載の方法に
より有機電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、
乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、緑
色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を
第２表に示した。

【０１４６】

【表２】

【０１４７】実施例３４ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^−６Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号７５の化合
物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリ
ス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度
０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１
００：３．０）し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とし
た。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比
１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２
Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／ｃｍ^２の電
流が流れた。輝度２１７０ｃｄ／ｍ^２の緑色の発光が確
認された。

【０１４８】実施例３５ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^−６Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス
〔Ｎ−（３"'−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ〕トリフェニルアミンを、蒸着速度０．１ｎｍ／sec
で５０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とし
た。次いで、例示化合物番号７６の化合物とルブレン
を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．１ｎｍ／sec で２
０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：６．０）し、第
二正孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。次いで、その
上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、
蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１００：５）し、電子注入輸送層とした。さら
にその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ
／secで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）
して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着
は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した
有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧
を印加したところ、５５ｍＡ／ｃｍ ^２の電流が流れた。
輝度３５８０ｃｄ／ｍ^２の黄色の発光が確認された。

【０１４９】実施例３６ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^−６Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号７９の化合
物を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリ
ス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番
号４２の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで４０ｎ
ｍの厚さに共蒸着（重量比１００：３．０）し、発光層
とした。さらに、トリス（８−キノリノラート）アルミ
ニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで３０ｎｍの厚さ
に蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マ
グネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで２００
ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、
有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減
圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素
子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、５５ｍＡ／ｃｍ ^２の電流が流れた。輝度３４４０ｃ
ｄ／ｍ^２の緑色の発光が確認された。

【０１５０】実施例３７ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１
５００００）、１，１，４，４−テトラフェニル−１，
３−ブタジエン（青色の発光成分）、例示化合物番号１
６の化合物、およびＤＣＭ−１〔”４−（ジシアノメチ
レン）−２−メチル−６−（４’−ジメチルアミノスチ
リル）−４Ｈ−ピラン”（オレンジ色の発光成分）〕
を、それぞれ重量比１００：５：３：２の割合で含有す
る３重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコー
ト法により、４００ｎｍの厚さの発光層を形成した。次
に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板
ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^−６Torrに減
圧した。さらに、発光層の上に、３−（４’−tert−ブ
チルフェニル）−４−フェニル−−５−（４”−ビフェ
ニル）−１，２，４−トリアゾールを、蒸着速度０．２
ｎｍ／sec で２０ｎｍの厚さに蒸着した後、さらにその
上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、
蒸着速度０．２ｎｍ／secで３０ｎｍの厚さに蒸着し電
子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと
銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで２００ｎｍの厚さに
共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光
素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保っ
たまま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰
囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、７４ｍＡ
／ｃｍ ^２の電流が流れた。輝度１３４０ｃｄ／ｍ^２の白
色の発光が確認された。

【０１５１】実施例３８〜４１ 実施例３７において、例示化合物番号１６の化合物を使
用する代わりに、例示化合物番号２１の化合物（実施例
３８）、例示化合物番号４４の化合物（実施例３９）、
例示化合物番号４７の化合物（実施例４０）、例示化合
物番号５６の化合物（実施例４１）を使用した以外は、
実施例３７に記載の方法により有機電界発光素子を作製
した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流
電圧を印加したところ白色の発光が確認された。さらに
その特性を調べ、結果を第３表に示した。

【０１５２】

【表３】

【０１５３】実施例４２ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１
５００００）、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチ
ルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−
イル〕ベンゼンおよび例示化合物番号４６の化合物を、
それぞれ重量比１００：３０：１の割合で含有する３重
量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法に
より、３００ｎｍの厚さの発光層を形成した。次に、こ
の発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダ
ーに固定した後、蒸着槽を３×１０^−６Torrに減圧し
た。さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着
速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重
量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製
した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１
５Ｖの直流電圧を印加したところ、７６ｍＡ／ｃｍ^２の
電流が流れた。輝度１４３０ｃｄ／ｍ^２の緑色の発光が
確認された。

【０１５４】比較例３ 実施例４２において、発光層の形成に際して、例示化合
物番号４６の化合物を使用する代わりに、１，１，４，
４−テトラフェニルブタジエンを使用した以外は、実施
例４２に記載の方法により有機電界発光素子を作製し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５
Ｖの直流電圧を印加したところ、８６ｍＡ／ｃｍ^２の電
流が流れた。輝度７２０ｃｄ／ｍ^２の青色の発光が確認
された。

【０１５５】実施例４３ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリカーボネート（重量平均分子量５００００）、
４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフ
ェニル）アミノ〕ビフェニル、トリス（８−キノリノラ
ート）アルミニウムおよび例示化合物番号１６の化合物
を、それぞれ重量比１００：４０：６０：１の割合で含
有する３重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップ
コート法により、３００ｎｍの厚さの発光層を形成し
た。次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置
の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^−６To
rrに減圧した。さらに、発光層の上に、マグネシウムと
銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに
共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光
素子を作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰
囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６６ｍＡ
／ｃｍ^２の電流が流れた。輝度９６０ｃｄ／ｍ^２の緑色
の発光が確認された。

【０１５６】

【発明の効果】本発明により、発光輝度が優れた有機電
界発光素子を提供することが可能になった。

【図面の簡単な説明】

【図１】有機電界発光素子の一例（Ａ）の概略構造図で
ある。

【図２】有機電界発光素子の一例（Ｂ）の概略構造図で
ある。

【図３】有機電界発光素子の一例（Ｃ）の概略構造図で
ある。

【図４】有機電界発光素子の一例（Ｄ）の概略構造図で
ある。

【図５】有機電界発光素子の一例（Ｅ）の概略構造図で
ある。

【図６】有機電界発光素子の一例（Ｆ）の概略構造図で
ある。

【図７】有機電界発光素子の一例（Ｇ）の概略構造図で
ある。

【図８】有機電界発光素子の一例（Ｈ）の概略構造図で
ある。

【符号の説明】

１：基板 ２：陽極 ３：正孔注入輸送層 ３ａ：正孔注入輸送成分 ４：発光層 ４ａ：発光成分 ５：電子注入輸送層 ５”：電子注入輸送層 ５ａ：電子注入輸送成分 ６：陰極 ７：電源

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 戸谷 由之 千葉県袖ヶ浦市長浦580−32 三井化学株 式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一対の電極間に、テトラベンゾ[a,cd,j,
   lm] ペリレン誘導体を少なくとも１種含有する層を少な
   くとも一層挟持してなる有機電界発光素子。
2. 【請求項２】 テトラベンゾ[a,cd,j,lm] ペリレン誘導
   体を少なくとも１種含有する層が、正孔注入輸送層であ
   る請求項１記載の有機電界発光素子。
3. 【請求項３】 テトラベンゾ[a,cd,j,lm] ペリレン誘導
   体を少なくとも１種含有する層が、発光層である請求項
   １記載の有機電界発光素子。
4. 【請求項４】 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送
   層を有する請求項１〜３記載の有機電界発光素子。
5. 【請求項５】 テトラベンゾ[a,cd,j,lm] ペリレン誘導
   体が下記一般式（１−Ａ）で表される化合物である請求
   項１〜４記載の有機電界発光素子。 【化１】 （式中、Ｘ1 〜Ｘ18はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
   ン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分
   岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリ
   ール基、置換または未置換のアリールオキシ基、あるい
   は置換または未置換のアミノ基を表し、さらに、Ｘ1 〜
   Ｘ18から選ばれる互いに隣接する基は互いに結合して、
   置換している炭素原子と共に、置換または未置換の炭素
   環式脂肪族環を形成していてもよい。）