JP2002302479A - Method for producing carotenoid emulsion - Google Patents

Method for producing carotenoid emulsion

Info

Publication number
JP2002302479A
JP2002302479A JP2002013194A JP2002013194A JP2002302479A JP 2002302479 A JP2002302479 A JP 2002302479A JP 2002013194 A JP2002013194 A JP 2002013194A JP 2002013194 A JP2002013194 A JP 2002013194A JP 2002302479 A JP2002302479 A JP 2002302479A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
carotenoid
suspension
emulsion
conduit
boiling organic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP2002013194A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Toshiki Mori
俊樹 森
Tomonari Nakatani
知成 中谷
Hitoshi Mimura
仁之 三村
Shigetaka Shimamura
重孝 嶋村
Toshio Ogata
敏夫 緒方
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kuraray Co Ltd
Original Assignee
Kuraray Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kuraray Co Ltd filed Critical Kuraray Co Ltd
Priority to JP2002013194A priority Critical patent/JP2002302479A/en
Publication of JP2002302479A publication Critical patent/JP2002302479A/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for simply, industrially and advantageously producing an emulsion containing a carotenoid as an active ingredient with good productivity by keeping a total high trans-isomer ratio of the carotenoid. SOLUTION: This method for producing the carotenoid emulsion is characterized by making a suspension containing the carotenoid suspended in a high- boiling organic liquid flow through a conduit heated at a temperature within the range of 120-700 deg.C and having 0.1-50 mm inside diameter at a residence time within the range of 0.05-5 s, thereby heating the suspension, dissolving the carotenoid, then directly adding the resultant solution into an aqueous solution containing an emulsifying agent and emulsifying the carotenoid.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明はカロテノイド乳化液
の製造方法に関する。
The present invention relates to a method for producing a carotenoid emulsion.

【0002】[0002]

【従来の技術】カロテノイドは天然に幅広く存在し、そ
れらが有する黄色ないし赤色の特徴を生かして食品の着
色剤用途などに幅広く使用されている。また、カロテノ
イドの種類によってはプロビタミンA活性やガン抑制効
果などを示すことが知られており、薬学的見地からも注
目を浴びている化合物群である。これらのカロテノイド
にはそれらが有している多くの炭素−炭素二重結合に基
づく多数の異性体が存在するが、着色剤用途、あるいは
プロビタミンA活性剤などの生理活性剤用途として考え
た場合、全トランス体比率が高いカロテノイドが好まれ
る。カロテノイドは常温では結晶状態でかつ高融点であ
り、水に不溶性で、有機溶剤や油脂に対する溶解度も極
めて低い上、熱により異性化を起こしやすく、また酸
素、光によって容易に変質しやすい化合物である。よっ
て、カロテノイドを食品の着色剤用途として、あるいは
生理活性剤用途として用いる場合、安定でかつ利用し易
い形態に加工する必要がある。その一つの方法として、
油脂にカロテノイドを混合して水溶液中で乳化してカロ
テノイドの乳化液を調製する方法がある。
2. Description of the Related Art Carotenoids exist widely in nature, and are widely used in food coloring agents and the like by utilizing their yellow or red characteristics. In addition, it is known that some types of carotenoids exhibit provitamin A activity, cancer-suppressing effects, and the like, and are a group of compounds that have attracted attention from a pharmaceutical standpoint. These carotenoids have many isomers based on the carbon-carbon double bond that they have, but when considered as a coloring agent or as a bioactive agent such as provitamin A activator Carotenoids having a high ratio of all-trans form are preferred. Carotenoids are crystalline at room temperature and have a high melting point, are insoluble in water, have very low solubility in organic solvents and fats and oils, are easily isomerized by heat, and are easily degraded by oxygen and light. . Therefore, when carotenoids are used as food coloring agents or as bioactive agents, it is necessary to process them into a stable and easy-to-use form. As one of the methods,
There is a method in which a carotenoid is mixed with fats and oils and emulsified in an aqueous solution to prepare an emulsion of carotenoid.

【0003】カロテノイドの乳化液を製造する方法とし
ては、(1)約20〜40℃で液状の食用油中のカロテ
ノイドの過飽和溶液を100〜160℃で製造し、この
過飽和溶液を水性ゼラチン物質中に乳化してカロテノイ
ド製剤を製造する方法(USP2861891参照)
(2)トランス体β−カロチン、油脂類およびリモネン
を加熱溶解した後、リモネンを回収し、得られたトラン
ス体β−カロチン溶解油脂層を乳化剤の存在下に乳化液
とし、トランス体高含有β−カロチン製剤を製造する方
法(特開平8−119933号公報参照)、(3)高沸
点油中のカロテノイドの懸濁物を最大30秒の間過熱蒸
気と接触させ、得られる混合物をコロイドの水溶液中で
乳化する方法(特開平3−66615号公報参照)、
(4)カロテノイドを揮発性の水と混合しうる有機溶剤
に、50〜240℃の温度でカロテノイドに対し1.5
〜20倍重量の食用油及び乳化剤と共に急速に溶解し、
これを直ちに保護コロイドの水溶液と0〜50℃の温度
で混合することにより、親水性溶剤成分を水相に移行さ
せ、その際カロテノイドを溶解含有する疎水性油相を微
細分散相となす方法(特開昭63−196242号公報
参照)、(5)カロテノイドを水非混和性有機溶媒中に
懸濁させた懸濁液を滞留時間5秒未満で熱交換器に供給
して該懸濁液を100〜250℃に加熱し、この溶液を
20〜100℃の範囲の温度にて膨潤性コロイドの水性
溶液と急速に混合した後、有機溶媒を除去する方法(特
開2000−186224号公報参照)が知られてい
る。
[0003] A method for producing an emulsified solution of carotenoid is as follows: (1) A supersaturated solution of carotenoid in edible oil which is liquid at about 20 to 40 ° C is prepared at 100 to 160 ° C, and this supersaturated solution is dissolved in an aqueous gelatin substance. For producing carotenoid preparations by emulsification in water (see US Pat. No. 2,618,891)
(2) After heating and dissolving trans-form β-carotene, fats and oils and limonene, limonene is recovered, and the resulting trans-form β-carotene-dissolved fat and oil layer is converted into an emulsion in the presence of an emulsifier to obtain a trans-form-rich β-carotene. (3) contacting a suspension of carotenoid in a high boiling oil with superheated steam for a maximum of 30 seconds, and mixing the resulting mixture in an aqueous solution of colloid. (See JP-A-3-66615),
(4) To a carotenoid in an organic solvent which can be mixed with volatile water, at a temperature of 50 to 240 ° C.
Rapidly dissolves with ~ 20 times the weight of edible oil and emulsifier,
This is immediately mixed with an aqueous solution of a protective colloid at a temperature of 0 to 50 ° C. to transfer the hydrophilic solvent component to the aqueous phase, in which case the hydrophobic oil phase containing the carotenoid dissolved therein becomes a finely dispersed phase ( (See JP-A-63-196242), (5) A suspension in which a carotenoid is suspended in a water-immiscible organic solvent is supplied to a heat exchanger with a residence time of less than 5 seconds, and the suspension is cooled. A method in which the solution is heated to 100 to 250 ° C., the solution is rapidly mixed with an aqueous solution of the swellable colloid at a temperature in the range of 20 to 100 ° C., and then the organic solvent is removed (see JP-A-2000-186224). It has been known.

【0004】[0004]

【発明が解決しようとする課題】上記(1)の方法は、
得られるカロテノイド乾燥粉末の可視吸収スペクトルが
低くなり、例えば食品の着色の場合には、要求する色濃
度値を得るためにかかるカロテノイド乾燥粉末の使用量
を多くしなければならず、経済的に不利である。(2)
の方法は、トランス体β−カロチンを加熱して溶解させ
る際にトランス体β−カロチンの異性化を抑制する観点
からリモネンを用いているが、かかるリモネンは油脂類
と同量またはそれ以上の量を用いなければならない上、
最終製品には不要であるため、これを除去する工程が必
須であるという問題点を有する。(3)の方法は、高温
高圧である過熱蒸気を取り扱うために高価な装置を必要
とする上、コロイドの水溶液に含まれる水以外にも過熱
蒸気に由来する水が得られる乳化液に加わり、該乳化液
からカロテノイド粉末を製造しようとした場合、多量の
水を除去しなければならないという問題点を有する。ま
た、(4)および(5)の方法においては、用いている
有機溶剤は最終製品には不要であるため、除去しなけれ
ばならない上、有機溶剤を多量に用いなければならず生
産性が低いという問題点がある。したがって、これらの
方法はいずれも工業的に有利な製造方法とは言い難い。
しかして、本発明の目的は、カロテノイドを有効成分と
して有する乳化液を、該カロテノイドの高い全トランス
体比率を保ち、生産性よく、簡便に、工業的に有利に製
造し得る方法を提供することにある。
The method of the above (1) is as follows.
The visible absorption spectrum of the obtained carotenoid dry powder becomes low. For example, in the case of coloring food, the amount of the carotenoid dry powder used must be increased in order to obtain a required color density value, which is economically disadvantageous. It is. (2)
The method uses limonene from the viewpoint of suppressing the isomerization of trans-β-carotene when heating and dissolving trans-β-carotene, but such limonene is used in an amount equal to or greater than that of fats and oils. You have to use
Since it is unnecessary for the final product, there is a problem that a step of removing it is essential. The method (3) requires an expensive apparatus for handling superheated steam at high temperature and high pressure, and in addition to the water contained in the aqueous solution of the colloid, is added to an emulsion in which water derived from the superheated steam is obtained, When carotenoid powder is produced from the emulsion, a large amount of water must be removed. Further, in the methods (4) and (5), the organic solvent used is not necessary for the final product, so it must be removed and the organic solvent must be used in a large amount, resulting in low productivity. There is a problem. Therefore, none of these methods is industrially advantageous.
Thus, an object of the present invention is to provide a method capable of industrially and advantageously producing an emulsion having a carotenoid as an active ingredient, maintaining a high ratio of all-trans form of the carotenoid, with good productivity, and conveniently. It is in.

【0005】[0005]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成するため鋭意検討を行った。その結果、カロテ
ノイド乳化液を製造する工程において、カロテノイドを
高沸有機液体中に懸濁させた懸濁液を特定の範囲の温度
に加熱した特定の管径を有する導管中に短時間で流通さ
せる方法を用いることで、該懸濁液に短時間で多量の熱
量を加えることができ、カロテノイドの異性化を抑えて
カロテノイドを高沸有機液体へ溶解でき、かかる溶液を
直ちに乳化させる方法を用いることで、最終製品に不要
な有機溶剤や多量な水を含まないカロテノイド乳化液を
製造できることを見出した。また、かかる方法で得られ
る乳化液を噴霧乾燥、または非極性溶剤中で攪拌して粒
子化した後、濾過、乾燥して得られるカロテノイド粉体
は、食品の着色剤用途として、あるいは生理活性剤用途
として用いることができることを見出し、本発明を完成
した。
Means for Solving the Problems The present inventors have conducted intensive studies to achieve the above object. As a result, in the step of producing a carotenoid emulsion, a suspension in which a carotenoid is suspended in a high-boiling organic liquid is allowed to flow in a short time through a conduit having a specific pipe diameter heated to a specific range of temperature. By using the method, a large amount of heat can be added to the suspension in a short time, the carotenoid can be dissolved in the high boiling organic liquid by suppressing the isomerization of the carotenoid, and the method of immediately emulsifying such a solution is used. Thus, it was found that a carotenoid emulsion containing no unnecessary organic solvent or a large amount of water in the final product can be produced. In addition, the carotenoid powder obtained by spray-drying the emulsion obtained by such a method or stirring in a nonpolar solvent to form particles, followed by filtration and drying is used as a coloring agent for food, or as a bioactive agent. The inventors have found that the present invention can be used as an application, and have completed the present invention.

【0006】すなわち、本発明は、 カロテノイドを高沸有機液体中に懸濁させた懸濁液
(以下、単に「カロテノイド懸濁液」と略称することが
ある)を、120〜700℃の範囲の温度に加熱した内
径が0.1〜50mmの導管中へ滞留時間0.05〜5
秒の範囲で流通させることによって加熱してカロテノイ
ドを溶解させ、得られる溶液を次いで直ちに乳化剤を含
む水溶液中に加えて乳化させることを特徴とするカロテ
ノイド乳化液の製造方法、および 得られたカロテノイド乳化液を噴霧乾燥するか、また
は非極性溶剤中で攪拌して粒子化した後、濾過、乾燥し
て得られるカロテノイド粉体、に関する。
[0006] That is, the present invention provides a suspension in which a carotenoid is suspended in a high-boiling organic liquid (hereinafter, may be simply referred to as a “carotenoid suspension”) at a temperature of 120 to 700 ° C. Residence time 0.05 to 5 in a conduit heated to a temperature and having an inner diameter of 0.1 to 50 mm
Heating the carotenoid by distributing it in the range of seconds to dissolve the carotenoid, then immediately adding the resulting solution to an aqueous solution containing an emulsifier and emulsifying the carotenoid emulsion, and the obtained carotenoid emulsion The present invention relates to a carotenoid powder obtained by spray-drying a liquid or stirring in a nonpolar solvent to form particles, followed by filtration and drying.

【0007】[0007]

【発明の実施の形態】本発明に用いるカロテノイドとし
ては、β−カロチン、カンタキサンチン、アスタキサン
チン、アポカロテナール、シトラナキサンチン、クリプ
トキサンチンなどを例示することができる。カロテノイ
ドの結晶の大きさは、カロテノイドを高沸有機液体中に
懸濁させた懸濁液を加熱して高沸有機液体への溶解を円
滑に行う観点からは粒径として50μm以下の結晶を用
いるのが好ましく、15μm以下の結晶を用いることが
より好ましい。
DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Examples of the carotenoid used in the present invention include β-carotene, canthaxanthin, astaxanthin, apocarotenal, citranaxanthin, cryptoxanthin and the like. As for the size of the carotenoid crystal, a crystal having a particle size of 50 μm or less is used from the viewpoint of heating a suspension in which the carotenoid is suspended in a high-boiling organic liquid to smoothly dissolve the carotenoid in the high-boiling organic liquid. It is more preferable to use a crystal having a size of 15 μm or less.

【0008】本明細書の範囲において、“高沸有機液
体”という用語は、炭素数10〜40のパラフィン類;
炭素数10〜50のミルセン、テルピン油、スクワラン
などのテルペン化合物;炭素数10〜80を有する脂肪
酸グリセリド類などを表し、炭素数10〜80を有する
脂肪酸グリセリド類を特に意味することができる。かか
る脂肪酸グリセリド類としては、例えば、トリカプリル
酸グリセリド、トリラウリン酸グリセリド、トリミリス
チン酸グリセリド、トリパルミチン酸グリセリド、トリ
ステアリン酸グリセリド、トリオレイン酸グリセリド、
トリリノール酸グリセリド、トリリノレン酸グリセリド
などのトリ脂肪酸グリセリド、また、トリ脂肪酸グリセ
リドから1つ脂肪酸が外れた形である、ジカプリル酸グ
リセリド、ジラウリン酸グリセリド、ジミリスチン酸グ
リセリド、ジパルミチン酸グリセリド、ジステアリン酸
グリセリド、ジオレイン酸グリセリド、ジリノール酸グ
リセリド、ジリノレン酸グリセリドなどのジ脂肪酸グリ
セリド、さらにトリ脂肪酸グリセリドから二つ脂肪酸が
外れた形である、モノカプリル酸グリセリド、モノラウ
リン酸グリセリド、モノミリスチン酸グリセリド、モノ
パルミチン酸グリセリド、モノステアリン酸グリセリ
ド、モノオレイン酸グリセリド、モノリノール酸グリセ
リド、モノリノレン酸グリセリドなどのモノ脂肪酸グリ
セリドが挙げられる。これら脂肪酸グリセリド類は単独
で使用しても混合して使用してもよく、上記した脂肪酸
グリセリド類の混合物である、一般に流通している大豆
油、コーン油、ピーナッツ油などの食用油を本発明に使
用しても何ら差し支えない。なお、トリ脂肪酸グリセリ
ド、ジ脂肪酸グリセリドおよびモノ脂肪酸グリセリドの
任意の割合の混合物も、本明細書で意味する高沸有機液
体に包含される。かかる高沸有機液体は一般的に少なく
とも常圧で150℃以上の沸点を有し、本発明において
使用するカロテノイドのための溶媒/担体物質として働
く。
[0008] Within the scope of the present description, the term "high-boiling organic liquid" refers to paraffins having 10 to 40 carbon atoms;
Terpene compounds having 10 to 50 carbon atoms, such as myrcene, terpin oil, and squalane; fatty acid glycerides having 10 to 80 carbon atoms, etc., which can particularly mean fatty acid glycerides having 10 to 80 carbon atoms. Such fatty acid glycerides include, for example, glyceride tricaprylate, glyceride trilaurate, glyceride trimyristate, glyceride tripalmitate, glyceride tristearate, glyceride trioleate,
Trifatty acid glycerides such as trilinoleic acid glyceride and trilinolenic acid glyceride, and dicaprylic acid glyceride, dilauric glyceride, dimyristate glyceride, dipalmitic acid glyceride, and distearin in which one fatty acid is removed from the trifatty acid glyceride. Glycerides of di-fatty acid, glyceride of dioleic acid, glyceride of dilinoleic acid, glyceride of dilinolenic acid, glyceride monocaprylate, glyceryl monolaurate, glyceride monomyristate, monoglyceride in which two fatty acids are removed from tri-fatty acid glyceride Monofatty acid glycerides such as glyceride palmitate, glyceride monostearate, glyceride monooleate, glyceride monolinoleate, and glyceride monolinolenate. These fatty acid glycerides may be used alone or as a mixture. The present invention relates to a mixture of the above-mentioned fatty acid glycerides, commonly available edible oils such as soybean oil, corn oil, and peanut oil. It can be used at all. In addition, a mixture of tri-fatty acid glyceride, di-fatty acid glyceride and mono-fatty acid glyceride in any ratio is also included in the high-boiling organic liquid as referred to in the present specification. Such high-boiling organic liquids generally have a boiling point of at least 150 ° C. at normal pressure and serve as solvent / carrier materials for the carotenoids used in the present invention.

【0009】カロテノイドは酸素に対して敏感であるた
め、カロテノイド懸濁液を調製する際に、抗酸化剤を添
加するのが好ましい。抗酸化剤としては、例えばt−ブ
チルヒドロキシアニソール、t−ブチルヒドロキシトル
エン、ビタミンEなどが挙げられるが、特にビタミンE
の使用が好ましい。これらの抗酸化剤は上記の高沸有機
液体と任意の割合で混合して使用することができるが、
通常、使用するカロテノイドに対して0〜10質量倍の
範囲で用いるのが好ましい。
Since carotenoids are sensitive to oxygen, it is preferred to add an antioxidant when preparing the carotenoid suspension. Examples of the antioxidant include t-butylhydroxyanisole, t-butylhydroxytoluene, vitamin E and the like.
The use of is preferred. These antioxidants can be used by mixing with the above high-boiling organic liquid in any ratio,
Usually, it is preferable to use it in the range of 0 to 10 times the mass of the carotenoid used.

【0010】カロテノイド懸濁液を調製する際のカロテ
ノイドと高沸有機液体との割合に特に制限はないが、通
常、カロテノイドの含量が該懸濁液全体に対して0.5
〜90質量%の範囲であるのが好ましく、1〜40質量
%の範囲であるのがより好ましい。
[0010] The ratio of the carotenoid to the high-boiling organic liquid in preparing the carotenoid suspension is not particularly limited. Usually, the content of the carotenoid is 0.5 to the whole suspension.
It is preferably in the range of 90 to 90% by mass, and more preferably in the range of 1 to 40% by mass.

【0011】本発明では、まず、カロテノイドを高沸有
機液体中に懸濁させた懸濁液を、加熱した導管中へ流通
させることによって短時間で加熱してカロテノイドを溶
解させる。
In the present invention, a carotenoid is first dissolved in a high-boiling organic liquid by heating the suspension in a short time by flowing the suspension into a heated conduit.

【0012】導管の加熱温度は、流通させる懸濁液を構
成するカロテノイドおよび高沸有機液体の種類、カロテ
ノイドと高沸有機液体の使用割合、該懸濁液の流通量、
流通速度にもよって異なるが、120〜700℃の範囲
であり、120〜600℃の範囲であるのが好ましく、
130〜500℃の範囲であるのがより好ましい。
The heating temperature of the conduit depends on the type of the carotenoid and the high-boiling organic liquid constituting the suspension to be circulated, the proportion of the carotenoid and the high-boiling organic liquid used, the flow rate of the suspension,
Although it depends on the flow rate, it is in the range of 120 to 700 ° C, preferably in the range of 120 to 600 ° C,
More preferably, it is in the range of 130 to 500C.

【0013】導管の加熱手段としては、ガスバーナー、
電気ヒーター、電磁誘導などを用いる方法、通常の熱媒
オイルなどの有機熱媒体、HTS(Heat Tran
sfer Salt:亜硝酸ナトリウム、硝酸ナトリウ
ムおよび硝酸カリウムの混合物)などの無機熱媒体を用
いて加熱する方法などの通常の加熱手段を採用できる。
As means for heating the conduit, gas burners,
A method using an electric heater, electromagnetic induction, an organic heat medium such as a normal heat medium oil, HTS (Heat Tran)
(Salt Salt: a mixture of sodium nitrite, sodium nitrate and potassium nitrate) or the like, and a normal heating means such as a method of heating using an inorganic heat medium can be employed.

【0014】なお、カロテノイド懸濁液は、加熱した導
管中へ流通させるに先立ち、カロテノイドが異性化しな
い温度で予め加熱していてもよい。カロテノイド懸濁液
を予め加熱する場合には、かかる加熱温度は通常40〜
140℃の範囲であるのが好ましく、60〜120℃の
範囲であるのがより好ましい。
The carotenoid suspension may be pre-heated at a temperature at which the carotenoid is not isomerized before flowing through the heated conduit. When heating the carotenoid suspension in advance, the heating temperature is usually 40 to
It is preferably in the range of 140 ° C, more preferably in the range of 60 to 120 ° C.

【0015】導管の材質は、本発明の方法で使用可能な
ものである限り特に制限はなく、例えば鉄、ステンレ
ス、チタンなどの金属、ガラス類などを挙げることがで
きる。導管の形状は例えば直線状、コイル状に巻かれた
ものなど、どのような形状であってもよい。また、生産
性をより向上させる観点から、複数の導管を並列状に接
続して使用することも可能である。
The material of the conduit is not particularly limited as long as it can be used in the method of the present invention, and examples thereof include metals such as iron, stainless steel and titanium, and glasses. The shape of the conduit may be any shape such as, for example, a straight shape or a coiled shape. Further, from the viewpoint of further improving the productivity, it is possible to use a plurality of conduits connected in parallel.

【0016】本発明の方法においては、用いる導管の内
径は0.1〜50mmの範囲であり、0.5〜10mm
の範囲であるのが好ましい。導管の内径が0.1mm未
満である細い導管を用いる場合には、カロテノイド懸濁
液を流通させる際に導管内での詰まりを生じやすくな
り、一方、導管の内径が50mmを越える導管を用いる
場合には、カロテノイド懸濁液を、カロテノイドが高沸
有機液体に溶解しうる温度まで短時間で加熱することが
非常に困難となる。導管の厚さに関しては特に制限はな
いが、カロテノイド懸濁液へ効率的に熱量を供給する観
点、該懸濁液を流通させる際に導管にかかる圧力に耐え
うる観点から、通常、導管の内径の1/10〜10倍程
度であるのが好ましく、1/5〜5倍程度であるのがよ
り好ましい。
In the method of the present invention, the inside diameter of the conduit used is in the range of 0.1 to 50 mm, and 0.5 to 10 mm.
Is preferably within the range. When a narrow conduit having an inner diameter of less than 0.1 mm is used, clogging in the conduit is likely to occur when the carotenoid suspension is circulated, while a conduit having an inner diameter of the conduit exceeding 50 mm is used. In this case, it is very difficult to heat the carotenoid suspension to a temperature at which the carotenoid can be dissolved in the high-boiling organic liquid in a short time. Although there is no particular limitation on the thickness of the conduit, from the viewpoint of efficiently supplying heat to the carotenoid suspension, from the viewpoint of withstanding the pressure applied to the conduit when flowing the suspension, usually the inner diameter of the conduit It is preferably about 1/10 to 10 times, more preferably about 1/5 to 5 times.

【0017】また、120〜700℃の範囲に加熱され
た部分の導管の長さは、流通させるカロテノイド懸濁液
を構成するカロテノイドおよび高沸有機液体の種類、カ
ロテノイドと高沸有機液体の使用割合、該懸濁液の流通
量、流通速度などによっても異なるが、カロテノイド懸
濁液がかかる導管内を流通する間に、カロテノイドを高
沸有機液体に溶解させうる十分な熱量を供給する観点、
また、カロテノイドが熱により異性化するのをできる限
り抑制する観点からは、通常0.3〜20mの範囲であ
るのが好ましく、0.5〜10mの範囲であるのがより
好ましい。
The length of the conduit heated at a temperature in the range of 120 to 700 ° C. depends on the type of the carotenoid and the high-boiling organic liquid constituting the carotenoid suspension to be circulated, and the usage ratio of the carotenoid and the high-boiling organic liquid. The flow rate of the suspension, which varies depending on the flow rate, etc., while the carotenoid suspension flows through such a conduit, the viewpoint of supplying a sufficient amount of heat capable of dissolving the carotenoid in the high boiling organic liquid,
In addition, from the viewpoint of suppressing isomerization of the carotenoid by heat as much as possible, the range is usually preferably 0.3 to 20 m, more preferably 0.5 to 10 m.

【0018】カロテノイド懸濁液を加熱した導管中に流
通させる際、該懸濁液が加熱した導管中に滞留する時間
は、カロテノイドが熱によって異性化するのをできるだ
け抑制する観点から0.05〜5秒の範囲であり、0.
1〜3秒の範囲であるのが好ましい。
When the carotenoid suspension is allowed to flow through the heated conduit, the time for which the suspension stays in the heated conduit may be from 0.05 to less from the viewpoint of minimizing carotenoid isomerization due to heat. 5 seconds, 0.
It is preferably in the range of 1 to 3 seconds.

【0019】カロテノイド懸濁液を120〜700℃の
範囲に加熱された部分の導管へ送液する手段としては、
定量送液ポンプ、圧縮ガスなど、通常液体を輸送させる
際に用いる手段を適用することができる。カロテノイド
懸濁液の送液量は、流通させる懸濁液を構成するカロテ
ノイドおよび高沸有機液体の種類、カロテノイドと高沸
有機液体の使用割合、導管の加熱温度、懸濁液を滞留さ
せる時間などによっても異なるが、通常、0.05〜1
00リットル/分の範囲であるのが好ましく、0.1〜
20リットル/分の範囲であるのがより好ましい。な
お、カロテノイド懸濁液を前記範囲の流量で導管へ流通
させる場合、送液時の圧力は、ゲージ圧として通常0.
001〜20.2MPa(0.01〜200kg/cm
)の範囲である。
Means for sending the carotenoid suspension to the conduit of the portion heated to a temperature in the range of 120 to 700 ° C. include:
Means usually used for transporting a liquid, such as a fixed-rate liquid sending pump and a compressed gas, can be applied. The amount of the carotenoid suspension to be sent depends on the types of carotenoids and high-boiling organic liquids that make up the suspension to be circulated, the proportion of carotenoids and high-boiling organic liquids used, the heating temperature of the conduit, the time for which the suspension stays, etc. Although it varies depending on the type, usually 0.05 to 1
It is preferably in the range of 00 liter / min,
More preferably, it is in the range of 20 l / min. When the carotenoid suspension is caused to flow through the conduit at a flow rate within the above range, the pressure during liquid sending is usually 0.1 g as a gauge pressure.
001 to 20.2 MPa (0.01 to 200 kg / cm
2 ) range.

【0020】カロテノイド懸濁液を加熱された導管部の
入り口に導入するまでの導管の大きさおよび長さには特
に制限はない。一方、加熱された導管部の出口から乳化
装置までの導管の大きさおよび長さは、カロテノイドが
熱により異性化するのを抑制する観点からできる限り短
いことが好ましく、通常、0.01〜2mの範囲である
のが好ましい。有利には、例えばカロテノイド懸濁液を
仕込んだタンクから加熱した導管への導入部分までの導
管、加熱した導管、および加熱した導管から乳化装置ま
での導管を同材質、同一径の導管とすることができる。
There is no particular limitation on the size and length of the conduit before the carotenoid suspension is introduced into the inlet of the heated conduit. On the other hand, the size and length of the conduit from the outlet of the heated conduit to the emulsifier is preferably as short as possible from the viewpoint of suppressing carotenoids from being isomerized by heat, and is usually 0.01 to 2 m. Is preferably within the range. Advantageously, for example, the conduit from the tank charged with the carotenoid suspension to the introduction into the heated conduit, the heated conduit and the conduit from the heated conduit to the emulsifier are of the same material and of the same diameter. Can be.

【0021】上記したとおり、カロテノイドを高沸有機
液体に懸濁させた懸濁液を、加熱した導管中に流通させ
ることで、カロテノイドが高沸有機液体に溶解した状態
の溶液を調製することができ、かかる溶液は、次いで直
ちに乳化剤を含む水溶液に加えて乳化させる工程に付
す。
As described above, a suspension in which a carotenoid is suspended in a high-boiling organic liquid is passed through a heated conduit to prepare a solution in which the carotenoid is dissolved in the high-boiling organic liquid. Such a solution can then be immediately subjected to a step of emulsification by addition to an aqueous solution containing an emulsifier.

【0022】乳化剤としては、高沸有機液体と水を乳化
させることが可能であれば特に制限はなく、例えばアス
コルビン酸パルミテート、アスコルビン酸モノオレート
などのアスコルビン酸脂肪酸エステル、ショ糖パルミテ
ート、ショ糖モノオレートなどのショ糖脂肪酸エステ
ル、ソルビタンパルミテート、ソルビタンモノオレート
などのソルビタン脂肪酸エステルなどが挙げられる。こ
れらの中でも、アスコルビン酸パルミテートなどのアス
コルビン酸脂肪酸エステルを用いるのが特に好ましい。
乳化剤は水に溶解させて用いるが、アスコルビン酸脂肪
酸エステルを用いる場合には、水酸化ナトリウム、炭酸
ナトリウムなどのアルカリ金属化合物をさらに添加して
溶解させてもよい。
The emulsifier is not particularly limited as long as it can emulsify a high-boiling organic liquid and water. And sorbitan fatty acid esters such as sorbitan palmitate and sorbitan monooleate. Among these, it is particularly preferable to use ascorbic acid fatty acid esters such as ascorbic acid palmitate.
The emulsifier is used by dissolving it in water. When an ascorbic acid fatty acid ester is used, an alkali metal compound such as sodium hydroxide or sodium carbonate may be further added and dissolved.

【0023】また、製造するカロテノイド乳化液の安定
性を向上させる観点から、乳化剤を含む水溶液に、ゼラ
チン、糖、アラビアゴム、でんぷんなどをさらに添加し
てもよい。
From the viewpoint of improving the stability of the carotenoid emulsion to be produced, gelatin, sugar, gum arabic, starch and the like may be further added to the aqueous solution containing an emulsifier.

【0024】乳化剤を含む水溶液を構成する乳化剤と水
の使用量比には特に制限はない。また、乳化剤を含む水
溶液の使用量は、カロテノイドを含む高沸有機液体を乳
化できる量、すなわち安定なO/Wエマルジョンが形成
できる程度であれば特に制限はないが、通常、カロテノ
イドが高沸有機液体に溶解した状態の溶液に対して、乳
化剤が0.1〜2質量倍および水が0.1〜1000質
量倍となる範囲であるのが好ましい。
There is no particular limitation on the ratio of the amount of the emulsifier to the amount of the water constituting the aqueous solution containing the emulsifier. The amount of the aqueous solution containing the emulsifier is not particularly limited as long as it is an amount capable of emulsifying a high-boiling organic liquid containing carotenoids, that is, an extent that a stable O / W emulsion can be formed. It is preferable that the emulsifier is in a range of 0.1 to 2 times by mass and the water is in a range of 0.1 to 1000 times by mass of the solution dissolved in the liquid.

【0025】カロテノイドが高沸有機液体に溶解した状
態の溶液を、乳化剤を含む水溶液に加えて乳化させる際
の温度は90℃以下に保つのが好ましく、0〜90℃の
範囲であるのがより好ましく、20〜80℃の範囲であ
るのが特に好ましい。乳化させる際の温度が90℃より
高い場合には、水が沸騰状態に近くなり、一方0℃より
も低い場合には、水が凍結状態に近くなるので、どちら
の場合も安定なエマルジョンの形成を妨げるため、良好
なカロテノイド乳化液を得ることができない。
The temperature at which the carotenoid dissolved in the high-boiling organic liquid is added to an aqueous solution containing an emulsifier and emulsified is preferably maintained at 90 ° C. or lower, more preferably in the range of 0 to 90 ° C. Preferably, it is in the range of 20 to 80C, and particularly preferably. If the temperature during emulsification is higher than 90 ° C., the water is close to boiling, while if it is lower than 0 ° C., the water is close to freezing, so that in both cases a stable emulsion is formed. , A good carotenoid emulsion cannot be obtained.

【0026】カロテノイドが高沸有機液体に溶解した状
態の溶液を乳化剤を含む水溶液に加えて乳化させる工程
は、例えば攪拌型の乳化機を装着した容器に乳化剤を含
む水溶液を予め仕込んでおき、ここにカロテノイドが高
沸有機液体に溶解した状態の溶液を間欠的にまたは連続
的に加えて乳化させることで行うことができる。また、
カロテノイドが高沸有機液体に溶解した状態の溶液と、
乳化剤を含む水溶液を一緒にインラインミキサーへ導入
することで乳化させることもできる。
In the step of adding a solution in which a carotenoid is dissolved in a high-boiling organic liquid to an aqueous solution containing an emulsifier to emulsify, for example, an aqueous solution containing an emulsifier is charged in advance in a container equipped with a stirring-type emulsifier. The emulsification can be carried out by intermittently or continuously adding a solution in which a carotenoid is dissolved in a high-boiling organic liquid. Also,
A solution in which the carotenoid is dissolved in a high boiling organic liquid,
It is also possible to emulsify by introducing an aqueous solution containing an emulsifier together into an in-line mixer.

【0027】本発明の方法は、カロテノイドを高沸有機
液体中に懸濁させた懸濁液を、加熱した導管中を流通さ
せることによって加熱してカロテノイドを溶解させ、か
かる操作で得られる、カロテノイドが高沸有機液体に溶
解した状態の溶液を、乳化剤を含む水溶液に加えて乳化
させる工程までが一連の操作であり、簡便な操作でカロ
テノイド乳化液を得ることができる。本発明の方法は、
バッチ式でも連続式でも実施することができる。
According to the method of the present invention, a carotenoid is dissolved by heating a suspension in which a carotenoid is suspended in a high-boiling organic liquid by flowing through a heated conduit, and the carotenoid obtained by such an operation is obtained. Is a series of operations up to the step of adding a solution in which is dissolved in a high-boiling organic liquid to an aqueous solution containing an emulsifier to emulsify, and a carotenoid emulsion can be obtained by a simple operation. The method of the present invention comprises:
It can be carried out in a batch system or a continuous system.

【0028】得られたカロテノイド乳化液はそのまま食
品着色剤、飼料添加剤の用途に使用することができる。
また、かかるカロテノイド乳化液を噴霧乾燥するか、ま
たはかかるカロテノイド乳化液をヘキサン、トルエン、
パラフィンなどの非極性溶剤中で攪拌して粒子化し、濾
過後、乾燥することによって、カロテノイドを含む粉体
を得ることができ、かかるカロテノイド粉体は食品の着
色剤用途、生理活性剤用途として用いることができる。
The carotenoid emulsion thus obtained can be used as it is for food coloring and feed additives.
Alternatively, the carotenoid emulsion may be spray-dried, or the carotenoid emulsion may be hexane, toluene,
A powder containing a carotenoid can be obtained by stirring and granulating in a non-polar solvent such as paraffin, filtering, and drying, and the carotenoid powder is used as a coloring agent for foods and as a bioactive agent. be able to.

【0029】[0029]

【実施例】以下、実施例を用いて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれら実施例によって何ら限定される
ものではない。
EXAMPLES The present invention will be described below in detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.

【0030】図1に、本発明の製造方法の一実施態様を
示す。タンク1に、カロテノイドを高沸有機液体中に懸
濁させた懸濁液を仕込む。タンク1から定量送液ポンプ
2を介して、加熱装置9で加熱された容器3中の熱媒に
浸された導管4へカロテノイドを高沸有機液体中に懸濁
させた懸濁液をフィードすると、かかる加熱された導管
4内でカロテノイドが高沸有機液体に溶解した状態の溶
液となり、この溶液は次いで直ちに、乳化機6を備え、
乳化剤を含む水溶液を予め仕込んだ容器7に間欠的また
は連続的にフィードされる。5はカロテノイドが高沸有
機液体に溶解した状態の溶液を容器7または受器8へフ
ィードするための切替え機である。
FIG. 1 shows an embodiment of the production method of the present invention. A suspension in which a carotenoid is suspended in a high-boiling organic liquid is charged into the tank 1. When a suspension in which a carotenoid is suspended in a high-boiling organic liquid is fed from a tank 1 to a conduit 4 immersed in a heat medium in a container 3 heated by a heating device 9 via a constant-rate liquid sending pump 2. A solution in which the carotenoid is dissolved in the high-boiling organic liquid in such a heated conduit 4, which solution is then immediately provided with an emulsifier 6,
An aqueous solution containing an emulsifier is intermittently or continuously fed to a container 7 previously charged. Reference numeral 5 denotes a switching device for feeding the solution in which the carotenoid is dissolved in the high-boiling organic liquid to the container 7 or the receiver 8.

【0031】実施例1 β−カロチン乳化液の製造 図1において、導管4として、内径2mm、外径3m
m、熱媒に浸した部分Aから、長さ5cmのノズル2本
を備えた切替え機5までの長さが2.5mである、緩や
かなコイル形状のステンレス製導管を用いた。この導管
4を容器3に入れて(熱媒に浸された部分の長さ:2.
2m)344℃に加熱した。水200gにアスコルビン
酸パルミテート3.0g、1規定水酸化ナトリウム水溶
液9g、ゼラチン4gおよび砂糖4gを溶解させて調製
した溶液を容器7(容量500ml)へ入れて50℃に
加温し、乳化機6(クリアミキサー乳化機)を用いて1
7000回転/分で攪拌した。仕込タンク1にβ−カロ
チン300g(98%純度、全トランス体比率99%)
を、コーン油1100gおよびモノオレイン100gに
懸濁させて調製した懸濁液を入れ、仕込みタンク1を8
0℃に加温した。切替え機5を受器8側にセットし、定
量送液ポンプ2で仕込みタンク1中のβ−カロチン懸濁
液を1.68リットル/分の流量で送液を開始し、液流
量が一定になったところで切替え機5を容器7側へ2.
5秒間切りかえてβ−カロチンが溶解した状態の溶液を
導入した。この時の定量送液ポンプ2の送液圧力はゲー
ジ圧として3.43MPa(34kg/cm)で、切
替え機5通過時の溶液の温度は160℃であった。その
後、再び切替え機5を受器8側に戻し、定量送液ポンプ
2を停止した。β−カロチンが溶解した状態の溶液を導
入した後、容器7中での乳化操作を6分間行って、β−
カロチン乳化液を得た。なお、β−カロチンが溶解した
状態の溶液を導入した直後の容器7中の溶液の温度は5
5℃であり、乳化操作を6分間行った後の容器7中の乳
化液の温度は60℃であった。得られた乳化液を分析し
たところ、この乳化液にはβ−カロチンが4.2%含ま
れており、その全トランス体比率は98%であった。
Example 1 Production of β-carotene emulsion In FIG. 1, the conduit 4 was 2 mm in inner diameter and 3 m in outer diameter.
m, a gentle coil-shaped stainless steel conduit having a length of 2.5 m from the part A immersed in the heat medium to the switching device 5 provided with two nozzles having a length of 5 cm was used. This conduit 4 is placed in the container 3 (length of the part immersed in the heat medium: 2.
2m) Heated to 344 ° C. A solution prepared by dissolving 3.0 g of ascorbic acid palmitate in 200 g of water, 9 g of a 1 N aqueous sodium hydroxide solution, 4 g of gelatin and 4 g of sugar was placed in a container 7 (capacity: 500 ml), heated to 50 ° C., and emulsified by an emulsifier 6. 1 using (clear mixer emulsifier)
The mixture was stirred at 7000 rpm. 300 g of β-carotene in the charging tank 1 (98% purity, 99% total trans form ratio)
Was suspended in 1100 g of corn oil and 100 g of monoolein.
Warmed to 0 ° C. The switching device 5 is set on the receiver 8 side, and the β-carotene suspension in the charging tank 1 is started to be fed at a flow rate of 1.68 liters / minute by the constant-rate feeding pump 2 so that the liquid flow rate becomes constant. When it is no longer necessary, switch the switching device 5 to the container 7 side.
After switching for 5 seconds, a solution in which β-carotene was dissolved was introduced. At this time, the liquid sending pressure of the constant-rate liquid sending pump 2 was 3.43 MPa (34 kg / cm 2 ) as a gauge pressure, and the temperature of the solution when passing through the switch 5 was 160 ° C. Thereafter, the switching device 5 was returned to the receiver 8 side again, and the fixed-quantity liquid supply pump 2 was stopped. After introducing the solution in which β-carotene was dissolved, the emulsification operation in the container 7 was performed for 6 minutes to obtain β-carotene.
A carotene emulsion was obtained. The temperature of the solution in the container 7 immediately after introducing the solution in which β-carotene was dissolved was 5
The temperature of the emulsified liquid in the container 7 after performing the emulsification operation for 6 minutes was 60 ° C. When the obtained emulsion was analyzed, this emulsion contained 4.2% of β-carotene, and the total trans form ratio was 98%.

【0032】実施例2 カンタキサンチン乳化液の製造 実施例1と同様な装置を用い、導管4を342℃に加熱
した。水200gにアスコルビン酸パルミテート3.0
g、1規定水酸化ナトリウム水溶液9.0g、ゼラチン
4gおよび砂糖4gを溶解させて調製した溶液を容器7
(容量500ml)へ入れて50℃に加温し、乳化機6
(クリアミキサー乳化機)を用いて17000回転/分
で攪拌した。仕込タンク1にカンタキサンチン300g
(96%純度、全トランス体比率97%)、コーン油1
100gおよびモノオレイン100gを懸濁させて調製
した懸濁液を入れ、仕込みタンク1を80℃に加温し
た。切替え機5を受器8側にセットし、定量送液ポンプ
2で仕込みタンク1中のカンタキサンチン懸濁液を1.
44リットル/分の流量で送液を開始し、液流量が一定
になったところで切替え機5を容器7側へ2秒間切りか
えてカンタキサンチンが溶解した状態の溶液を導入し
た。この時の定量送液ポンプ2の送液圧力はゲージ圧と
して3.03MPa(30kg/cm)で、切替え機
5通過時の溶液の温度は167℃であった。その後、再
び切替え機5を受器8側に戻し、定量送液ポンプ2を停
止した。カンタキサンチンが溶解した状態の溶液を導入
した後、容器7中での乳化操作を6分間行って、カンタ
キサンチン乳化液を得た。なお、カンタキサンチンが溶
解した状態の溶液を導入した直後の容器7中の溶液の温
度は56℃であり、乳化操作を6分間行った後の容器7
中の乳化液の温度は61℃であった。得られた乳化液を
分析したところ、この乳化液にはカンタキサンチンが
3.0%含まれており、その全トランス体比率は62%
であった。
Example 2 Preparation of Canthaxanthin Emulsion Using the same apparatus as in Example 1, the conduit 4 was heated to 342 ° C. Ascorbic acid palmitate 3.0 in 200 g of water
g, a solution prepared by dissolving 9.0 g of a 1 N aqueous solution of sodium hydroxide, 4 g of gelatin and 4 g of sugar.
(Capacity: 500 ml) and heated to 50 ° C.
(Clear mixer emulsifier), and stirred at 17000 rpm. 300 g of canthaxanthin in charging tank 1
(96% purity, all trans-form ratio 97%), corn oil 1
A suspension prepared by suspending 100 g of monoolein and 100 g of monoolein was put therein, and the charging tank 1 was heated to 80 ° C. The switching device 5 is set on the receiver 8 side, and the canthaxanthin suspension in the charging tank 1 is discharged by the metering liquid sending pump 2 as follows.
The liquid supply was started at a flow rate of 44 liters / minute, and when the liquid flow rate became constant, the switching device 5 was switched to the container 7 side for 2 seconds to introduce the solution in which canthaxanthin was dissolved. At this time, the liquid sending pressure of the constant-quantity liquid sending pump 2 was 3.03 MPa (30 kg / cm 2 ) as a gauge pressure, and the temperature of the solution when passing through the switch 5 was 167 ° C. Thereafter, the switching device 5 was returned to the receiver 8 side again, and the fixed-quantity liquid supply pump 2 was stopped. After introducing the solution in which canthaxanthin was dissolved, the emulsification operation in the container 7 was performed for 6 minutes to obtain a canthaxanthin emulsion. The temperature of the solution in the container 7 immediately after the introduction of the solution in which canthaxanthin was dissolved was 56 ° C., and the container 7 after the emulsification operation was performed for 6 minutes.
The temperature of the emulsion therein was 61 ° C. When the obtained emulsion was analyzed, the emulsion contained 3.0% of canthaxanthin, and the total trans form ratio was 62%.
Met.

【0033】比較例1 ナス型フラスコ(容量50ml)に、コーン油20g、
モノオレイン4gおよびビタミンE2gの混合液を入
れ、マントルヒーターで100℃まで加熱し、次いで、
β−カロチン結晶12g(97.8%純度、全トランス
体比率98.4%)を加えて2分間加熱した。得られた
溶液を、ゼラチン2g、砂糖2g、アスコルビン酸パル
ミテート1.5g、1規定水酸化ナトリウム水溶液4.
5gおよび水100gが入ったビーカー(容量300m
l)に一気に入れ、60℃で乳化機(クリアミキサー乳
化機)を用いて17000回転/分で、6分間攪拌し
た。得られた乳化液を分析したところ、この乳化液には
β−カロチンが5.0%含まれており、その全トランス
体比率は65%であった。
Comparative Example 1 20 g of corn oil was placed in an eggplant-shaped flask (capacity: 50 ml).
Add a mixture of 4 g of monoolein and 2 g of vitamin E, heat to 100 ° C. with a mantle heater, and then
12 g of β-carotene crystal (97.8% purity, total trans form ratio 98.4%) was added, and the mixture was heated for 2 minutes. 3 g of gelatin, 2 g of sugar, 1.5 g of ascorbic acid palmitate, 1 N aqueous sodium hydroxide solution
Beaker containing 5 g and 100 g of water (capacity 300 m
1), and stirred at 60 ° C. for 6 minutes at 17000 rpm using an emulsifier (clear mixer emulsifier). When the obtained emulsion was analyzed, this emulsion contained 5.0% of β-carotene, and the total trans form ratio was 65%.

【0034】[0034]

【発明の効果】本発明によれば、カロテノイドを有効成
分として有する乳化液を、該カロテノイドの高い全トラ
ンス体比率を保ち、生産性よく、簡便に、工業的に有利
に製造することができる。
According to the present invention, an emulsion having a carotenoid as an active ingredient can be produced industrially and advantageously with good productivity, while maintaining a high ratio of all-trans form of the carotenoid.

【0035】[0035]

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図1】本発明の製造方法の一実施態様を示す。FIG. 1 shows an embodiment of the production method of the present invention.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

1 タンク 2 定量送液ポンプ 3 熱媒入り容器 4 導管 5 切替え機 6 乳化機 7 容器(乳化剤を含む水溶液を仕込む) 8 受器 9 加熱装置 REFERENCE SIGNS LIST 1 tank 2 fixed-quantity liquid sending pump 3 container containing heat medium 4 conduit 5 switcher 6 emulsifier 7 container (charges aqueous solution containing emulsifier) 8 receiver 9 heating device

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C09B 61/00 C09B 61/00 A 67/06 67/06 67/46 67/46 A (72)発明者 嶋村 重孝 新潟県北蒲原郡中条町倉敷町2番28号 株 式会社クラレ内 (72)発明者 緒方 敏夫 新潟県北蒲原郡中条町倉敷町2番28号 株 式会社クラレ内 Fターム(参考) 4B018 LE03 LE05 MA01 MC04 MF02 MF04 MF06 4C076 AA17 AA29 CC22 FF63 FF70 GG02 GG50 4C206 AA04 BA04 KA03 MA42 MA63 NA03 ZC23 4H006 AA05 AB10 AB28 AB99 AD15 UC12 UC22 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) C09B 61/00 C09B 61/00 A 67/06 67/06 67/46 67/46 A (72) Inventor Shigetaka Shimamura 2-28, Kurashiki-cho, Nakajo-cho, Kitakanbara-gun, Niigata Prefecture Kuraray Co., Ltd. (72) Inventor Toshio Ogata 2-28, Kurashiki-cho, Nakajo-cho, Kitakanbara-gun, Niigata F-term (reference) 4B018 LE03 LE05 MA01 MC04 MF02 MF04 MF06 4C076 AA17 AA29 CC22 FF63 FF70 GG02 GG50 4C206 AA04 BA04 KA03 MA42 MA63 NA03 ZC23 4H006 AA05 AB10 AB28 AB99 AD15 UC12 UC22

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 カロテノイドを高沸有機液体中に懸濁さ
せた懸濁液を、120〜700℃の範囲の温度に加熱し
た内径が0.1〜50mmの導管中へ滞留時間0.05
〜5秒の範囲で流通させることによって加熱してカロテ
ノイドを溶解させ、得られる溶液を次いで直ちに乳化剤
を含む水溶液中に加えて乳化させることを特徴とするカ
ロテノイド乳化液の製造方法。
1. A suspension in which a carotenoid is suspended in a high boiling organic liquid is heated to a temperature in the range of 120 to 700 ° C. in a conduit having an inner diameter of 0.1 to 50 mm and having a residence time of 0.05.
A method for producing a carotenoid emulsion, characterized in that the carotenoid is dissolved by heating by flowing in a range of about 5 seconds, and the resulting solution is then immediately added to an aqueous solution containing an emulsifier to emulsify the carotenoid.
【請求項2】 高沸有機液体として、炭素数10〜80
を有する脂肪酸グリセリド類を用いる請求項1記載の方
法。
2. A high boiling organic liquid having 10 to 80 carbon atoms.
The method according to claim 1, wherein a fatty acid glyceride having the following formula is used.
【請求項3】 請求項1または2の方法で得られたカロ
テノイド乳化液を噴霧乾燥するか、または非極性溶剤中
で攪拌して粒子化した後、濾過、乾燥して得られるカロ
テノイド粉体。
3. A carotenoid powder obtained by spray-drying the carotenoid emulsion obtained by the method of claim 1 or by stirring in a non-polar solvent to form particles, followed by filtration and drying.
JP2002013194A 2001-01-24 2002-01-22 Method for producing carotenoid emulsion Withdrawn JP2002302479A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2002013194A JP2002302479A (en) 2001-01-24 2002-01-22 Method for producing carotenoid emulsion

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2001-15267 2001-01-24
JP2001015267 2001-01-24
JP2002013194A JP2002302479A (en) 2001-01-24 2002-01-22 Method for producing carotenoid emulsion

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2002302479A true JP2002302479A (en) 2002-10-18

Family

ID=26608176

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2002013194A Withdrawn JP2002302479A (en) 2001-01-24 2002-01-22 Method for producing carotenoid emulsion

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2002302479A (en)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004087645A1 (en) * 2003-03-28 2004-10-14 Kuraray Co., Ltd. Process for producing carotenoid emulsion
WO2007046524A1 (en) * 2005-10-20 2007-04-26 Toyo Seikan Kaisha, Ltd. EXTRACT LIQUID CONTAINING β-CRYPTOXANTHIN INGREDIENT, AND FOOD OR BEVERAGE AND SOAP OR COSMETIC EACH CONTAINING THE EXTRACT LIQUID
JP2008079512A (en) * 2006-09-26 2008-04-10 Unitika Ltd Cryptoxanthin-containing composition
JP2013046627A (en) * 2005-05-23 2013-03-07 Phares Pharmaceutical Research Nv Direct dissolution

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004087645A1 (en) * 2003-03-28 2004-10-14 Kuraray Co., Ltd. Process for producing carotenoid emulsion
JP2013046627A (en) * 2005-05-23 2013-03-07 Phares Pharmaceutical Research Nv Direct dissolution
WO2007046524A1 (en) * 2005-10-20 2007-04-26 Toyo Seikan Kaisha, Ltd. EXTRACT LIQUID CONTAINING β-CRYPTOXANTHIN INGREDIENT, AND FOOD OR BEVERAGE AND SOAP OR COSMETIC EACH CONTAINING THE EXTRACT LIQUID
JP2008079512A (en) * 2006-09-26 2008-04-10 Unitika Ltd Cryptoxanthin-containing composition

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2515487B2 (en) Method for producing microspheres of active ingredient
KR100695589B1 (en) Preparation of a finely divided pulverous carotenoid preparation
EP0498824B2 (en) Process of preparing a water dispersible hydrophobic or aerophilic solid
JP4195113B2 (en) Method for producing powdery carotenoid preparation dispersible in cold water, preparation of this kind and use thereof
JP6099354B2 (en) Direct dissolution
JP2620277B2 (en) Powdery water-dispersible carotenoid preparation and process for producing the same
JPH0335347B2 (en)
JPH09202769A (en) Dried carotenoid-oil powder and its production
US20120018912A1 (en) Method of preparing nano-dispersed high-all-trans-carotenoid microcapsules
JPH101616A (en) Production of finely dispersed carotenoid or retinoid slurry, the carotenoid or retinoid slurry and coloring of food and feed
US20230063291A1 (en) Stable carotenoid microcapsule having high bioavailability and preparation method therefor
EP1227082B1 (en) Process for producing carotenoid emulsion
CN101883498A (en) Method for the production of carotenoid solutions
JP2002187837A (en) Method for producing water-soluble preparation containing finely pulverized carotenoid
JP2002302479A (en) Method for producing carotenoid emulsion
JP2002316924A (en) Method for producing carotenoid emulsion
JPWO2004087645A1 (en) Method for producing carotenoid emulsion
CN102341002A (en) Method for Producing Carotenoid Solutions V
US20040209963A1 (en) Process for the preparation of dispersions
JPS60102169A (en) Carotenoid-containing composition and its production
JP2008056855A (en) Carotenoid-containing emulsion and its granule

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20040324

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20060706

A761 Written withdrawal of application

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761

Effective date: 20060825