JP2002294100A - 帯電防止ハードコート樹脂組成物およびその形成品 - Google Patents
帯電防止ハードコート樹脂組成物およびその形成品Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】帯電防止性と透明性の両方を兼ね備えたハード
コート膜を形成できる帯電防止ハードコート樹脂組成物
と、表面硬度が高く、基材との密着性に優れたハードコ
ート膜を形成できる帯電防止ハードコート樹脂組成物を
提供することを課題とする。 【解決手段】少なくとも、（メタ）アクリロイル基を分
子中に有する化合物からなる化合物（Ａ）と、芳香環及
び（メタ）アクリロイル基を分子中に有する化合物から
なる化合物（Ｂ）と、金属酸化物粒子（Ｃ）からなり、
前記化合物（Ａ）５０〜９０重量部に対して、前記化合
物（Ｂ）の配合量が１０〜５０重量部、金属酸化物粒子
（Ｃ）の配合量が２０〜１００重量部であることを特徴
とする帯電防止ハードコート樹脂組成物を提供する。
コート膜を形成できる帯電防止ハードコート樹脂組成物
と、表面硬度が高く、基材との密着性に優れたハードコ
ート膜を形成できる帯電防止ハードコート樹脂組成物を
提供することを課題とする。 【解決手段】少なくとも、（メタ）アクリロイル基を分
子中に有する化合物からなる化合物（Ａ）と、芳香環及
び（メタ）アクリロイル基を分子中に有する化合物から
なる化合物（Ｂ）と、金属酸化物粒子（Ｃ）からなり、
前記化合物（Ａ）５０〜９０重量部に対して、前記化合
物（Ｂ）の配合量が１０〜５０重量部、金属酸化物粒子
（Ｃ）の配合量が２０〜１００重量部であることを特徴
とする帯電防止ハードコート樹脂組成物を提供する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、高い帯電防止性を
有し、かつ透明性、表面硬度、密着性などに優れたハー
ドーコート膜を得ることが出来る帯電防止ハードコート
樹脂組成物、およびこの樹脂組成物を用いた形成品に関
する。
有し、かつ透明性、表面硬度、密着性などに優れたハー
ドーコート膜を得ることが出来る帯電防止ハードコート
樹脂組成物、およびこの樹脂組成物を用いた形成品に関
する。
【０００２】
【従来の技術】一般にプラスティックやフィルムのよう
な高分子材料やガラスは、絶縁特性に優れる一方、帯電
しやすいという特性を有する。その為、これらの材料を
用いた製品は、表面に埃等の付着による汚れが目立つ場
合があった。また、これらの材料を使用した精密機械に
おいては、この材料に起因する帯電により、障害が発生
するという問題があった。
な高分子材料やガラスは、絶縁特性に優れる一方、帯電
しやすいという特性を有する。その為、これらの材料を
用いた製品は、表面に埃等の付着による汚れが目立つ場
合があった。また、これらの材料を使用した精密機械に
おいては、この材料に起因する帯電により、障害が発生
するという問題があった。
【０００３】この問題を解消するために、高分子材料や
ガラスが用いられた製品には（メタ）アクリル系樹脂に
帯電防止剤を混合したハードコート層を設けることによ
り、帯電防止性を付与させる手法がなされてきた。帯電
防止剤として、イオン伝導型帯電防止剤と、電子伝導型
帯電防止剤が挙げられる。
ガラスが用いられた製品には（メタ）アクリル系樹脂に
帯電防止剤を混合したハードコート層を設けることによ
り、帯電防止性を付与させる手法がなされてきた。帯電
防止剤として、イオン伝導型帯電防止剤と、電子伝導型
帯電防止剤が挙げられる。
【０００４】前者のイオン伝導型帯電防止剤は、湿度に
依存する為、特に帯電防止機能を必要とする乾燥時期に
はその能力が発揮されない問題があり、用途も限られて
いる。これに対し、精密機器分野には後者の電子伝導型
帯電防止剤が用いられる場合が多い。通常、電子伝導型
帯電防止剤としては金属、金属酸化物、カーボンブラッ
ク等が用いられる。これらは極めて高価である。また、
ハードコート層の帯電防止機能を発揮するには、使用す
る（メタ）アクリル樹脂に対して相当量を配合する必要
があり、その為、透明性、表面硬度、基材との密着性と
いった（メタ）アクリル樹脂特有の性能を低下させるこ
とが新たに問題となる。
依存する為、特に帯電防止機能を必要とする乾燥時期に
はその能力が発揮されない問題があり、用途も限られて
いる。これに対し、精密機器分野には後者の電子伝導型
帯電防止剤が用いられる場合が多い。通常、電子伝導型
帯電防止剤としては金属、金属酸化物、カーボンブラッ
ク等が用いられる。これらは極めて高価である。また、
ハードコート層の帯電防止機能を発揮するには、使用す
る（メタ）アクリル樹脂に対して相当量を配合する必要
があり、その為、透明性、表面硬度、基材との密着性と
いった（メタ）アクリル樹脂特有の性能を低下させるこ
とが新たに問題となる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記課題に
着目してなされたものであり、帯電防止性と透明性の両
方を兼ね備えたハードコート膜を形成できる帯電防止ハ
ードコート樹脂組成物を提供することを課題とする。更
に、表面硬度が高く、基材との密着性に優れたハードコ
ート膜を形成できる帯電防止ハードコート樹脂組成物を
提供することを課題とする。
着目してなされたものであり、帯電防止性と透明性の両
方を兼ね備えたハードコート膜を形成できる帯電防止ハ
ードコート樹脂組成物を提供することを課題とする。更
に、表面硬度が高く、基材との密着性に優れたハードコ
ート膜を形成できる帯電防止ハードコート樹脂組成物を
提供することを課題とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】請求項１に記載の発明
は、 少なくとも、（メタ）アクリロイル基を分子中に
有する化合物からなる化合物（Ａ）と、芳香環及び（メ
タ）アクリロイル基を分子中に有する化合物からなる化
合物（Ｂ）と、金属酸化物粒子（Ｃ）からなり、前記化
合物（Ａ）５０〜９０重量部に対して、前記化合物
（Ｂ）の配合量が１０〜５０重量部、金属酸化物粒子
（Ｃ）の配合量が２０〜１００重量部であることを特徴
とする帯電防止ハードコート樹脂組成物である。
は、 少なくとも、（メタ）アクリロイル基を分子中に
有する化合物からなる化合物（Ａ）と、芳香環及び（メ
タ）アクリロイル基を分子中に有する化合物からなる化
合物（Ｂ）と、金属酸化物粒子（Ｃ）からなり、前記化
合物（Ａ）５０〜９０重量部に対して、前記化合物
（Ｂ）の配合量が１０〜５０重量部、金属酸化物粒子
（Ｃ）の配合量が２０〜１００重量部であることを特徴
とする帯電防止ハードコート樹脂組成物である。
【０００７】請求項２に記載の発明は、前記化合物
（Ａ）が、３官能以上の（メタ）アクリロイル基を有す
ることを特徴とする、請求項１に記載の帯電防止ハード
コート樹脂組成物である。
（Ａ）が、３官能以上の（メタ）アクリロイル基を有す
ることを特徴とする、請求項１に記載の帯電防止ハード
コート樹脂組成物である。
【０００８】請求項３に記載の発明は、前記化合物
（Ｂ）が、芳香環を4個以上有することを特徴とする、
請求項１または請求項２に記載の帯電防止ハードコート
樹脂組成物である。
（Ｂ）が、芳香環を4個以上有することを特徴とする、
請求項１または請求項２に記載の帯電防止ハードコート
樹脂組成物である。
【０００９】請求項４に記載の発明は、前記金属酸化物
粒子（Ｃ）の平均粒径が、２０〜１００ｎｍであること
を特徴とする、請求項１ないし請求項３のいずれかに記
載の帯電防止ハードコート樹脂組成物である。
粒子（Ｃ）の平均粒径が、２０〜１００ｎｍであること
を特徴とする、請求項１ないし請求項３のいずれかに記
載の帯電防止ハードコート樹脂組成物である。
【００１０】請求項５に記載の発明は、請求項１ないし
請求項４のいずれかの樹脂組成物に、光開始剤（Ｄ）を
添加したことを特徴とする、請求項１ないし請求項４の
いずれかに記載の帯電防止ハードコート樹脂組成物であ
る。
請求項４のいずれかの樹脂組成物に、光開始剤（Ｄ）を
添加したことを特徴とする、請求項１ないし請求項４の
いずれかに記載の帯電防止ハードコート樹脂組成物であ
る。
【００１１】請求項６に記載の発明は、物品の表面に請
求項１ないし５のいずれかの樹脂組成物からなるハード
コート膜が設けられていることを特徴とするハードコー
ト膜形成品である。
求項１ないし５のいずれかの樹脂組成物からなるハード
コート膜が設けられていることを特徴とするハードコー
ト膜形成品である。
【００１２】
【発明の実施の形態】以下に、本発明の実施形態につい
て詳細に説明する。本発明は、基本的に（メタ）アクリ
ロイル基を分子中に有する化合物（Ａ）と、芳香環及び
（メタ）アクリロイル基を有する化合物（Ｂ）と金属酸
化物（Ｃ）からなり、前記化合物（Ａ）５０〜９０重量
部に対して化合物（Ｂ）の配合量が１０〜５０重量部、
金属酸化物（Ｃ）配合量が２０〜１００重量部とした樹
脂組成物である。
て詳細に説明する。本発明は、基本的に（メタ）アクリ
ロイル基を分子中に有する化合物（Ａ）と、芳香環及び
（メタ）アクリロイル基を有する化合物（Ｂ）と金属酸
化物（Ｃ）からなり、前記化合物（Ａ）５０〜９０重量
部に対して化合物（Ｂ）の配合量が１０〜５０重量部、
金属酸化物（Ｃ）配合量が２０〜１００重量部とした樹
脂組成物である。
【００１３】ここで、化合物（Ａ）はハードコート膜の
製造過程で重合して（メタ）アクリル系樹脂となり、ハ
ードコート膜のベースを形成するものである。化合物
（Ａ）としては、3官能以上の（メタ）アクリロイル基
を有するものを用いることができるが、実質的には３〜
２０有するものが好適である。
製造過程で重合して（メタ）アクリル系樹脂となり、ハ
ードコート膜のベースを形成するものである。化合物
（Ａ）としては、3官能以上の（メタ）アクリロイル基
を有するものを用いることができるが、実質的には３〜
２０有するものが好適である。
【００１４】好ましい具体例としては、トリメチロール
プロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリト
ールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトー
ルヘキサ（メタ）アクリレート等を挙げることが出来
る。また、基材との密着や、ハードコート膜の可撓性等
を得る為に、単官能あるいは二官能の（メタ）アクリロ
イル基を有する化合物を用いることもできるが、この時
ハードコート膜の表面硬度を低下させることがある。
プロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリト
ールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトー
ルヘキサ（メタ）アクリレート等を挙げることが出来
る。また、基材との密着や、ハードコート膜の可撓性等
を得る為に、単官能あるいは二官能の（メタ）アクリロ
イル基を有する化合物を用いることもできるが、この時
ハードコート膜の表面硬度を低下させることがある。
【００１５】また、金属酸化物粒子（Ｃ）は、ハードコ
ート膜の表面抵抗の低下に寄与する、いわゆる帯電防止
剤である。金属酸化物粒子（Ｃ）は、例えば酸化スズ、
酸化インジウム等が挙げれられる。この金属酸化物粒子
（Ｃ）の平均粒径は２０〜１００ｎｍであると好まし
い。２０ｎｍ未満であると充分な帯電防止効果が得られ
ず、１００ｎｍを越えると透明性が低下する為である。
好ましくは金属酸化物粒子の平均粒径は３０〜７０ｎｍ
であり、この時透明性を損なうことなく、高い帯電防止
性が得られる。
ート膜の表面抵抗の低下に寄与する、いわゆる帯電防止
剤である。金属酸化物粒子（Ｃ）は、例えば酸化スズ、
酸化インジウム等が挙げれられる。この金属酸化物粒子
（Ｃ）の平均粒径は２０〜１００ｎｍであると好まし
い。２０ｎｍ未満であると充分な帯電防止効果が得られ
ず、１００ｎｍを越えると透明性が低下する為である。
好ましくは金属酸化物粒子の平均粒径は３０〜７０ｎｍ
であり、この時透明性を損なうことなく、高い帯電防止
性が得られる。
【００１６】前記化合物（Ｂ）は、特に電子伝導型帯電
防止剤の電子移動効果を相乗する、いわゆる帯電防止助
剤である。化合物（Ｂ）は、分子内に芳香環を４個以上
及び（メタ）アクリロイル基を一個以上有するものを用
いることができるが、実質的には芳香環を４〜１０個、
及び（メタ）アクリロイル基を２〜６個有する物が好適
である。
防止剤の電子移動効果を相乗する、いわゆる帯電防止助
剤である。化合物（Ｂ）は、分子内に芳香環を４個以上
及び（メタ）アクリロイル基を一個以上有するものを用
いることができるが、実質的には芳香環を４〜１０個、
及び（メタ）アクリロイル基を２〜６個有する物が好適
である。
【００１７】好ましい具体例としては、ビスフェノキシ
エタノールフルオレンジアクリレート、２−プロペノイ
ックアシッド［５，５’−（９−フルオレン−９−イリ
デン）ビス（１，１’−ビフェニル）−２−（ポリオキ
シエチレン）エステル］、２−プロペノイックアシッド
［５，５’−４−（１，１’ビフェニリル）メチレンビ
ス（１，１’−ビフェニル）−２−（ポリオキシエチレ
ン）エステル］等が挙げられる。
エタノールフルオレンジアクリレート、２−プロペノイ
ックアシッド［５，５’−（９−フルオレン−９−イリ
デン）ビス（１，１’−ビフェニル）−２−（ポリオキ
シエチレン）エステル］、２−プロペノイックアシッド
［５，５’−４−（１，１’ビフェニリル）メチレンビ
ス（１，１’−ビフェニル）−２−（ポリオキシエチレ
ン）エステル］等が挙げられる。
【００１８】さらに、前記の帯電防止ハードコート樹脂
組成物に、光開始剤（Ｄ）を配合すると好ましい。光開
始剤（Ｄ）は紫外線などの活性エネルギー線の照射に
て、樹脂成分の重合を促進するものであれば特に限定す
ることはない。例えば紫外線を照射した際に、ラジカル
を発生する化合物などを用いることが出来る。
組成物に、光開始剤（Ｄ）を配合すると好ましい。光開
始剤（Ｄ）は紫外線などの活性エネルギー線の照射に
て、樹脂成分の重合を促進するものであれば特に限定す
ることはない。例えば紫外線を照射した際に、ラジカル
を発生する化合物などを用いることが出来る。
【００１９】具体例としては、１−ヒドロキシシクロヘ
キシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−
１−フェニルプロパン−１−オン、２−メチル［４−
（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン
ー１−オン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニル
エタン−１−オン、ベンゾフェノン、１−［４−（２−
ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−２
−メチル１−プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−
ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブ
タン−１−オン、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイ
ル）−２，４，４−トリメチルペンチルフォスフィンオ
キサイド等を挙げることができる。
キシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−
１−フェニルプロパン−１−オン、２−メチル［４−
（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン
ー１−オン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニル
エタン−１−オン、ベンゾフェノン、１−［４−（２−
ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−２
−メチル１−プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−
ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブ
タン−１−オン、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイ
ル）−２，４，４−トリメチルペンチルフォスフィンオ
キサイド等を挙げることができる。
【００２０】なお、本発明において化合物（Ｂ）の配合
量は、（メタ）アクリロイル基を分子中に有する化合物
（Ａ）５０〜９０重量部に対して１０〜５０重量部の範
囲とするのが好ましい。前記の配合量が、１０重量部よ
り少ないと十分な帯電防止効果が得られず、５０重量部
を越えると成形体の硬度を低下させる為好ましくない。
特に好ましくは、化合物（Ｂ）の配合量は、化合物
（Ａ）６０〜８０重量部に対して、２０〜４０重量部の
範囲とすることにより、この時成形体の硬度を低下する
ことなく高い帯電防止能を得ることができる。
量は、（メタ）アクリロイル基を分子中に有する化合物
（Ａ）５０〜９０重量部に対して１０〜５０重量部の範
囲とするのが好ましい。前記の配合量が、１０重量部よ
り少ないと十分な帯電防止効果が得られず、５０重量部
を越えると成形体の硬度を低下させる為好ましくない。
特に好ましくは、化合物（Ｂ）の配合量は、化合物
（Ａ）６０〜８０重量部に対して、２０〜４０重量部の
範囲とすることにより、この時成形体の硬度を低下する
ことなく高い帯電防止能を得ることができる。
【００２１】また、前記金属酸化物粒子（Ｃ）の配合量
は、化合物（Ａ）５０〜９０重量部に対して、２０〜１
００重量部とするのが好ましい。前記の配合量が、２０
重量部より少ないと十分な帯電防止効果が得られず、１
００を越えると成形体の硬度および透明性を低下させる
為好ましくない。特に好ましくは金属酸化物粒子（Ｃ）
の配合量は、化合物（Ａ）６０〜８０に対して４０〜８
０重量部であり、この時成形体の硬度及び透明性を低下
することなく高い帯電防止能を得ることができる。
は、化合物（Ａ）５０〜９０重量部に対して、２０〜１
００重量部とするのが好ましい。前記の配合量が、２０
重量部より少ないと十分な帯電防止効果が得られず、１
００を越えると成形体の硬度および透明性を低下させる
為好ましくない。特に好ましくは金属酸化物粒子（Ｃ）
の配合量は、化合物（Ａ）６０〜８０に対して４０〜８
０重量部であり、この時成形体の硬度及び透明性を低下
することなく高い帯電防止能を得ることができる。
【００２２】また本発明において、光開始剤（Ｄ）の配
合量は、（メタ）アクリロイル基を分子中に有する化合
物（Ａ）１００重量部に対して、０．１〜１０重量部と
すると良く、０．１重量部未満であると、十分な硬度が
得られず、また１０重量部を越えると、クラックが入り
やすくなる。好ましくは、光開始剤（Ｄ）の配合量は、
（メタ）アクリロイル基を分子中に有する化合物（Ａ）
５０〜９０重量部に対して、１〜７重量部であり、この
時効率よく硬化することによりクラックの発生を防ぐこ
とができる。
合量は、（メタ）アクリロイル基を分子中に有する化合
物（Ａ）１００重量部に対して、０．１〜１０重量部と
すると良く、０．１重量部未満であると、十分な硬度が
得られず、また１０重量部を越えると、クラックが入り
やすくなる。好ましくは、光開始剤（Ｄ）の配合量は、
（メタ）アクリロイル基を分子中に有する化合物（Ａ）
５０〜９０重量部に対して、１〜７重量部であり、この
時効率よく硬化することによりクラックの発生を防ぐこ
とができる。
【００２３】本発明の帯電防止ハードコート樹脂組成物
の製造は、例えばこれらの化合物（Ａ）、化合物
（Ｂ）、金属酸化物粒子（Ｃ）、光開始剤（Ｄ）の各成
分を、適当な混合装置、例えばホモミキサーなどを用い
て、適当な溶媒に溶解すると共に、混合することによっ
て調整することが出来る。溶媒は特に限定することはな
いが、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプ
ロパノールなどのアルコール類、メチルエチルケトン、
アセトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類、酢
酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、トルエン、キ
シレンなどの芳香族化合物、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフランなどのエーテル類などを挙げることが出来
る。また濃度は、例えば化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）、
金属酸化物（Ｃ）及び光開始剤（Ｄ）の固形分に対し
て、１０〜８０％程度とされる。
の製造は、例えばこれらの化合物（Ａ）、化合物
（Ｂ）、金属酸化物粒子（Ｃ）、光開始剤（Ｄ）の各成
分を、適当な混合装置、例えばホモミキサーなどを用い
て、適当な溶媒に溶解すると共に、混合することによっ
て調整することが出来る。溶媒は特に限定することはな
いが、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプ
ロパノールなどのアルコール類、メチルエチルケトン、
アセトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類、酢
酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、トルエン、キ
シレンなどの芳香族化合物、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフランなどのエーテル類などを挙げることが出来
る。また濃度は、例えば化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）、
金属酸化物（Ｃ）及び光開始剤（Ｄ）の固形分に対し
て、１０〜８０％程度とされる。
【００２４】そして、この帯電防止ハードコート樹脂組
成物を基材の表面に塗工し、好ましくは加熱して溶媒を
除去した後、紫外線などの光開始剤（Ｄ）の活性エネル
ギー線を照射することによってハードコート膜を形成す
ることが出来る。
成物を基材の表面に塗工し、好ましくは加熱して溶媒を
除去した後、紫外線などの光開始剤（Ｄ）の活性エネル
ギー線を照射することによってハードコート膜を形成す
ることが出来る。
【００２５】塗工方式としては、例えばスロットコー
タ、スピンコータ、ロールコータ、カーテンコータ、ス
クリーン印刷等の従来の方式を挙げることができる。溶
媒を除去する為の加熱温度や各工程の処理時間などは材
料、溶媒の種類やハードコート膜の厚さなどによって適
宣設定する、
タ、スピンコータ、ロールコータ、カーテンコータ、ス
クリーン印刷等の従来の方式を挙げることができる。溶
媒を除去する為の加熱温度や各工程の処理時間などは材
料、溶媒の種類やハードコート膜の厚さなどによって適
宣設定する、
【００２６】なお、ハードコート膜の厚さは０．１〜５
０μm程度、好ましくは５〜３０μmである。０．１μｍ
未満では十分な鉛筆硬度は得られず、また５０μmより
厚い場合にはクラックが入りやすくなる。
０μm程度、好ましくは５〜３０μmである。０．１μｍ
未満では十分な鉛筆硬度は得られず、また５０μmより
厚い場合にはクラックが入りやすくなる。
【００２７】本発明におけるハードコート膜を設ける物
品（基材）は、特に限定せず、プラスティック、ガラ
ス、金属等からなるものが挙げられる。また本発明にお
いては、帯電防止性能と透明性の両方を備えたハードコ
ート膜を提供できる為、光学部品やディスプレイなどに
適用すると好適である
品（基材）は、特に限定せず、プラスティック、ガラ
ス、金属等からなるものが挙げられる。また本発明にお
いては、帯電防止性能と透明性の両方を備えたハードコ
ート膜を提供できる為、光学部品やディスプレイなどに
適用すると好適である
【００２８】具体的には、例えばレンズ、ミラー、ゴー
グル、窓ガラスや、液晶表示装置、ＣＲＴ表示装置、プ
ラズマ表示装置、エレクトロクロミック表示装置、発光
ダイオード表示装置、ＥＬ表示装置などの各種ディスプ
レイの下面保護などに適用すると好ましい。
グル、窓ガラスや、液晶表示装置、ＣＲＴ表示装置、プ
ラズマ表示装置、エレクトロクロミック表示装置、発光
ダイオード表示装置、ＥＬ表示装置などの各種ディスプ
レイの下面保護などに適用すると好ましい。
【００２９】本発明の帯電防止ハードコート樹脂組成物
は、帯電防止性能の向上に寄与する化合物（Ｂ）及び金
属酸化物粒子（Ｃ）を適当な配合量で化合物（Ａ）に添
加することにより、（メタ）アクリル系樹脂が本来備え
ている性能、例えば高い表面硬度、透明性を維持、発揮
させ、かつ基材との密着性を低下させること無く、帯電
防止性能を持つハードコート膜を得ることが出来る。
は、帯電防止性能の向上に寄与する化合物（Ｂ）及び金
属酸化物粒子（Ｃ）を適当な配合量で化合物（Ａ）に添
加することにより、（メタ）アクリル系樹脂が本来備え
ている性能、例えば高い表面硬度、透明性を維持、発揮
させ、かつ基材との密着性を低下させること無く、帯電
防止性能を持つハードコート膜を得ることが出来る。
【００３０】
【実施例】以下に、本発明を実施例によりさらに具体的
に説明するが、本発明はこれら実施例により限定される
ものではない。
に説明するが、本発明はこれら実施例により限定される
ものではない。
【００３１】＜実施例１＞ベースハードコート樹脂とし
てジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化
薬製、ＫＡＹＡＲＡＤ−ＤＰＨＡ）７５重量部と、帯電
防止剤として粒子径３０ｎｍの酸化インジウム８５重量
部と、帯電防止助剤としてビスフェノキシエタノールフ
ルオレンジアクリレート２５重量部と、光開始剤として
１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（チバガ
イギー製、イルガキュア１８４）５重量部をメタノール
中にホモミキサーを用いて混合溶解し、ロールコータに
てＰＥＴフィルム上に厚さ２０μm塗布し、オーブンに
て溶媒除去後紫外線照射にて硬化させ、ハードコート膜
を得た。得られたハードコート膜は、鉛筆硬度、表面抵
抗を測定した。
てジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化
薬製、ＫＡＹＡＲＡＤ−ＤＰＨＡ）７５重量部と、帯電
防止剤として粒子径３０ｎｍの酸化インジウム８５重量
部と、帯電防止助剤としてビスフェノキシエタノールフ
ルオレンジアクリレート２５重量部と、光開始剤として
１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（チバガ
イギー製、イルガキュア１８４）５重量部をメタノール
中にホモミキサーを用いて混合溶解し、ロールコータに
てＰＥＴフィルム上に厚さ２０μm塗布し、オーブンに
て溶媒除去後紫外線照射にて硬化させ、ハードコート膜
を得た。得られたハードコート膜は、鉛筆硬度、表面抵
抗を測定した。
【００３２】＜実施例２＞ベースハードコート樹脂とし
てペンタエリスリトールテトラアクリレート（共栄社化
学製、ＰＥ−４Ａ）９０重量部と、帯電防止剤として粒
径８０ｎｍの酸化スズ５０重量部と、帯電防止助剤とし
て２−プロペノイックアシッド［５，５‘−（９−フル
オレン−９−イリデン）］ビス［（１，１’−ビフェニ
ル）−２−（ポリオキシエチレン）エステル］（新中村
化学社製、Ａ−ＢｉｓＯｐｐ ＦＬ２Ｅ）１０重量部
と、光開始剤として２−ヒドロキシ−２−メチル−１−
フェニルプロパン−１−オン（チバガイギー製、ダロキ
ュア１１７３）８重量部とした以外は実施例１と同様に
してハードコート膜を得た。
てペンタエリスリトールテトラアクリレート（共栄社化
学製、ＰＥ−４Ａ）９０重量部と、帯電防止剤として粒
径８０ｎｍの酸化スズ５０重量部と、帯電防止助剤とし
て２−プロペノイックアシッド［５，５‘−（９−フル
オレン−９−イリデン）］ビス［（１，１’−ビフェニ
ル）−２−（ポリオキシエチレン）エステル］（新中村
化学社製、Ａ−ＢｉｓＯｐｐ ＦＬ２Ｅ）１０重量部
と、光開始剤として２−ヒドロキシ−２−メチル−１−
フェニルプロパン−１−オン（チバガイギー製、ダロキ
ュア１１７３）８重量部とした以外は実施例１と同様に
してハードコート膜を得た。
【００３３】＜実施例３＞ベースハードコート樹脂とし
てペンタエリスリトールトリアクリレート（共栄社化学
製、ＰＥ−３Ａ）２０重量部とジペンタエリスリトール
ヘキサアクリレート３０重量部と、帯電防止剤として粒
径５５ｎｍの酸化インジウム２５重量部と、帯電防止助
剤として２−プロペノイックアシッド［５，５‘−４−
（１，１’ビフェニリル）メチレン］ビス［（１，１’
−ビフェニル）−２−（ポリオキシエチレン）エステ
ル］（新中村化学社製、Ａ−ＢｉｓＯＰＰ ＢＰ２Ｅ）
５０重量部と光開始剤として２−メチル−１［４−（メ
チルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１
−オン（チバガイギー社製、イルガキュア９０７）とし
た以外は実施例１と同様にしてハードコート膜を得た。
てペンタエリスリトールトリアクリレート（共栄社化学
製、ＰＥ−３Ａ）２０重量部とジペンタエリスリトール
ヘキサアクリレート３０重量部と、帯電防止剤として粒
径５５ｎｍの酸化インジウム２５重量部と、帯電防止助
剤として２−プロペノイックアシッド［５，５‘−４−
（１，１’ビフェニリル）メチレン］ビス［（１，１’
−ビフェニル）−２−（ポリオキシエチレン）エステ
ル］（新中村化学社製、Ａ−ＢｉｓＯＰＰ ＢＰ２Ｅ）
５０重量部と光開始剤として２−メチル−１［４−（メ
チルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１
−オン（チバガイギー社製、イルガキュア９０７）とし
た以外は実施例１と同様にしてハードコート膜を得た。
【００３４】＜比較例１＞ベースハードコート樹脂とし
てジペンタエリスリトールヘキサアクリレート７５重量
部と、帯電防止助剤としてビスフェノキシエタノールフ
ルオレンジアクリレート２５重量部と、光開始剤として
１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン５重量部
とし、帯電防止剤を除いた以外は実施例１と同様にして
ハードコート膜を得た。
てジペンタエリスリトールヘキサアクリレート７５重量
部と、帯電防止助剤としてビスフェノキシエタノールフ
ルオレンジアクリレート２５重量部と、光開始剤として
１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン５重量部
とし、帯電防止剤を除いた以外は実施例１と同様にして
ハードコート膜を得た。
【００３５】＜比較例２＞ベースハードコート樹脂とし
てペンタエリスリトールトリアクリレート１００重量部
と、帯電防止剤として粒子径４３ｎｍ酸化スズ２５重量
部と、光開始剤として２−メチル−１［４−（メチルチ
オ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン
を１重量部とした以外は実施例１と同様にしてハードコ
ート膜を得た。
てペンタエリスリトールトリアクリレート１００重量部
と、帯電防止剤として粒子径４３ｎｍ酸化スズ２５重量
部と、光開始剤として２−メチル−１［４−（メチルチ
オ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン
を１重量部とした以外は実施例１と同様にしてハードコ
ート膜を得た。
【００３６】＜比較例３＞ベースハードコート樹脂とし
てペンタエリスリトールテトラアクリレート２０重量部
と、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート６０重
量部と、帯電防止剤として平均粒径２μｍの酸化スズ３
５重量部と、帯電防止助剤としてビスフェノキシエタノ
ールフルオレンジアクリレート５０重量部と、光開始剤
として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン５
重量部とした以外は実施例１と同様にしてハードコート
膜を得た。
てペンタエリスリトールテトラアクリレート２０重量部
と、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート６０重
量部と、帯電防止剤として平均粒径２μｍの酸化スズ３
５重量部と、帯電防止助剤としてビスフェノキシエタノ
ールフルオレンジアクリレート５０重量部と、光開始剤
として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン５
重量部とした以外は実施例１と同様にしてハードコート
膜を得た。
【００３７】＜比較例４＞ベースハードコート樹脂とし
てペンタエリスリトールトリアクリレート２０重量部
と、ペンタエリスリトールテトラアクリレート２０重量
部と、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート２５
重量部と、帯電防止剤として平均粒径３０ｎｍの酸化イ
ンジウム１０重量部と、帯電防止助剤としてビスフェノ
キシエタノールフルオレンジアクリレート３５重量部
と、光開始剤として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェ
ニルケトン３重量部とした以外は実施例１と同様にして
ハードコート膜を得た。
てペンタエリスリトールトリアクリレート２０重量部
と、ペンタエリスリトールテトラアクリレート２０重量
部と、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート２５
重量部と、帯電防止剤として平均粒径３０ｎｍの酸化イ
ンジウム１０重量部と、帯電防止助剤としてビスフェノ
キシエタノールフルオレンジアクリレート３５重量部
と、光開始剤として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェ
ニルケトン３重量部とした以外は実施例１と同様にして
ハードコート膜を得た。
【００３８】上記の実施例、比較例で評価した鉛筆硬
度、表面抵抗は以下の方法で測定した。 鉛筆硬度−−−ＪＩＳ Ｋ５４００に準拠して行った。 表面抵抗−−−ＪＩＳ Ｋ６９１１に準拠して行った。 透過率−−−−ＡＳＴＭ Ｄ １００３−６１に準拠し
て行った。
度、表面抵抗は以下の方法で測定した。 鉛筆硬度−−−ＪＩＳ Ｋ５４００に準拠して行った。 表面抵抗−−−ＪＩＳ Ｋ６９１１に準拠して行った。 透過率−−−−ＡＳＴＭ Ｄ １００３−６１に準拠し
て行った。
【００３９】
【表１】
【００４０】
【発明の効果】本発明によれば、（メタ）アクリロイル
基を分子中に有する化合物と、芳香環及び（メタ）アク
リロイル基を有する化合物と金属酸化物粒子を混合し紫
外線照射することにより形成されるハードコート層は、
帯電防止能を有し、透明性、基材との密着性に優れ、特
に高い透明性と帯電防止性を示す。またこのハードコー
ト樹脂組成物はプラスティック、ガラスの表面に塗工す
ることにより保護層として各種製品に用いることができ
るが、特にディスプレイ製品の保護層として好適に使用
することができる。
基を分子中に有する化合物と、芳香環及び（メタ）アク
リロイル基を有する化合物と金属酸化物粒子を混合し紫
外線照射することにより形成されるハードコート層は、
帯電防止能を有し、透明性、基材との密着性に優れ、特
に高い透明性と帯電防止性を示す。またこのハードコー
ト樹脂組成物はプラスティック、ガラスの表面に塗工す
ることにより保護層として各種製品に用いることができ
るが、特にディスプレイ製品の保護層として好適に使用
することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０８Ｌ 67:02 Ｇ０２Ｂ 1/10 Ｚ Ｆターム(参考） 2K009 AA15 CC03 CC09 CC24 DD02 EE03 4F006 AA35 AB43 AB54 AB74 BA07 CA05 DA04 EA03 4J038 FA121 FA122 FA141 FA142 HA216 JA33 JC21 KA03 KA06 MA06 MA10 NA11 NA20 PA17 PB01 PB02 PB09 PB11 PC02 PC03 PC08
Claims (6)
- 【請求項１】少なくとも、（メタ）アクリロイル基を分
子中に有する化合物からなる化合物（Ａ）と、芳香環及
び（メタ）アクリロイル基を分子中に有する化合物から
なる化合物（Ｂ）と、金属酸化物粒子（Ｃ）からなり、
前記化合物（Ａ）５０〜９０重量部に対して、前記化合
物（Ｂ）の配合量が１０〜５０重量部、金属酸化物粒子
（Ｃ）の配合量が２０〜１００重量部であることを特徴
とする帯電防止ハードコート樹脂組成物。 - 【請求項２】前記化合物（Ａ）が、３官能以上の（メ
タ）アクリロイル基を有することを特徴とする、請求項
１に記載の帯電防止ハードコート樹脂組成物。 - 【請求項３】前記化合物（Ｂ）が、芳香環を4個以上有
することを特徴とする、請求項１または請求項２に記載
の帯電防止ハードコート樹脂組成物。 - 【請求項４】前記金属酸化物粒子（Ｃ）の平均粒径が、
２０〜１００ｎｍであることを特徴とする、請求項１な
いし請求項３のいずれかに記載の帯電防止ハードコート
樹脂組成物。 - 【請求項５】請求項１ないし請求項４のいずれかの樹脂
組成物に、光開始剤（Ｄ）を添加したことを特徴とす
る、請求項１ないし請求項４のいずれかに記載の帯電防
止ハードコート樹脂組成物。 - 【請求項６】物品の表面に請求項１ないし５のいずれか
の樹脂組成物からなるハードコート膜が設けられている
ことを特徴とするハードコート膜形成品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001095198A JP4783993B2 (ja) | 2001-03-29 | 2001-03-29 | 帯電防止ハードコート樹脂組成物およびその形成品 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001095198A JP4783993B2 (ja) | 2001-03-29 | 2001-03-29 | 帯電防止ハードコート樹脂組成物およびその形成品 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002294100A true JP2002294100A (ja) | 2002-10-09 |
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|---|---|---|---|
| JP2001095198A Expired - Fee Related JP4783993B2 (ja) | 2001-03-29 | 2001-03-29 | 帯電防止ハードコート樹脂組成物およびその形成品 |
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|---|---|
| JP (1) | JP4783993B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009197152A (ja) * | 2008-02-22 | 2009-09-03 | Jsr Corp | プライマー層形成用放射線硬化性組成物、積層体及び金属表面保護膜の形成方法 |
| JP2010055052A (ja) * | 2008-07-30 | 2010-03-11 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、並びにこれを用いた感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造方法 |
| JP2020158591A (ja) * | 2019-03-26 | 2020-10-01 | 三菱ケミカル株式会社 | 硬化性樹脂組成物、硬化物および光学部材 |
Citations (6)
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|---|---|---|---|---|
| JPH06220131A (ja) * | 1993-01-22 | 1994-08-09 | Nippon Kayaku Co Ltd | 放射線硬化性樹脂組成物、光学材料用樹脂組成物及びその硬化物 |
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| JPH11258792A (ja) * | 1998-03-11 | 1999-09-24 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物 |
| JP2000007741A (ja) * | 1998-06-25 | 2000-01-11 | Kyoeisha Chem Co Ltd | 耐擦傷性に優れた高屈折率樹脂組成物 |
| JP2001011130A (ja) * | 1999-06-28 | 2001-01-16 | Toppan Printing Co Ltd | 樹脂組成物およびその成形体 |
-
2001
- 2001-03-29 JP JP2001095198A patent/JP4783993B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
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| JP2020158591A (ja) * | 2019-03-26 | 2020-10-01 | 三菱ケミカル株式会社 | 硬化性樹脂組成物、硬化物および光学部材 |
| JP7279454B2 (ja) | 2019-03-26 | 2023-05-23 | 三菱ケミカル株式会社 | 硬化性樹脂組成物、硬化物および光学部材 |
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