JP2002272411A - Improvement in taste of drink or food with coffee oligosaccharide - Google Patents
Improvement in taste of drink or food with coffee oligosaccharideInfo
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、主としてコーヒー豆お
よび/またはコーヒー抽出残渣を加水分解処理すること
によって得られた、マンノースを主体としたオリゴ糖類
を含有する甘味料組成物、呈味の改善された甘味料およ
び飲食物、ならびにそれらの呈味を改善する方法に関す
る。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a sweetener composition containing oligosaccharides mainly containing mannose, obtained by hydrolyzing coffee bean and / or coffee extract residue, and to improve the taste. Sweeteners and foods and drinks, and methods for improving their taste.
【0002】従来、マンノース残基を有する単糖および
オリゴ糖類の生理機能については有害細菌の感染を予防
するために飼料へ添加する方法(特開平08−3806
4)、植物の生長を促進させるために植物または土壌に
施用する方法(特開昭63−215606)等が提案さ
れているが、マンノースを主体としたオリゴ糖類を主成
分とする組成物の呈味特性および甘味料の呈味に及ぼす
影響については未知である。Heretofore, the physiological functions of monosaccharides and oligosaccharides having a mannose residue have been added to feed in order to prevent infection by harmful bacteria (Japanese Patent Application Laid-Open No. 08-3806).
4) A method of applying the composition to a plant or soil to promote the growth of the plant (Japanese Patent Application Laid-Open No. 63-215606) has been proposed. The effects of taste characteristics and sweeteners on taste are unknown.
【0003】近年、D−マンノースがβ−1,4結合し
た化合物であるβ−1,4マンノビオースなどのβ−
1,4−マンノオリゴ糖の持つ生理機能が注目されてお
り、家畜の有害菌汚染防止物質としても知られている
(特開平8−38064)。また人間の糖タンパク質の
糖鎖の重要な部分構造にはD−マンノースがβ−1,4
結合したマンノオリゴ糖が含まれており、飲食品原料と
してのみならず、医薬品の原料としての応用も期待され
ている(特開2000−316519、特昭58−21
278、特開平8−9989)。[0003] In recent years, β-mannose biose such as β-1,4 mannobiose, which is a compound in which D-mannose is β-1,4 bonded, has been developed.
Physiological functions of 1,4-mannooligosaccharides have attracted attention and are also known as substances for preventing harmful bacterial contamination of livestock (Japanese Patent Laid-Open No. 8-38064). An important partial structure of the sugar chain of human glycoprotein is D-mannose as β-1,4.
It contains bound mannooligosaccharides and is expected to be applied not only as a raw material for food and drink but also as a raw material for pharmaceuticals (Japanese Patent Laid-Open No. 2000-316519, Japanese Patent Publication No. 58-21).
278, JP-A-8-9989).
【0004】また、本発明は未利用資源の有効活用にも
関するものである。コーヒーの抽出残渣は従来、そのほ
とんどが焼却あるいは産業廃棄物として処理されてき
た。近年になり、コーヒー抽出残渣が堆肥原料あるいは
活性炭原料として利用されるようになってきたが、それ
らは未利用資源の高度利用という観点からは十分とはい
えず、更なるコーヒー抽出残渣の高度利用の方法を確立
することは重要課題となっている。[0004] The present invention also relates to the effective use of unused resources. Conventionally, most coffee extraction residues have been incinerated or treated as industrial waste. In recent years, coffee extraction residues have been used as compost raw materials or activated carbon raw materials, but they are not sufficient from the viewpoint of advanced utilization of unused resources. It is an important issue to establish the method of the above.
【0005】[0005]
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従
来、マンノース残基を有する単糖、およびオリゴ糖類の
生理機能については有害細菌の感染を予防するために飼
料へ添加する方法(特開平08−38064)、植物の
生長を促進させるために植物または土壌に施用する方法
(特開昭63−215606)等が提案されているが、
ヒトが摂取するにあたり、どのような生理機能を示すか
などについては、ほとんど不明である。2. Description of the Related Art Conventionally, the physiological functions of monosaccharides and oligosaccharides having a mannose residue are added to feed in order to prevent infection by harmful bacteria (Japanese Unexamined Patent Publication No. 38064), a method of applying to plants or soil to promote plant growth (Japanese Patent Application Laid-Open No. 63-215606) and the like have been proposed.
It is almost unknown what physiological function is exhibited when humans take it.
【0006】マンノース残基を有する単糖類およびオリ
ゴ糖類の製造方法としては、例えば、コンニャク、ユリ
等に含まれるグルコマンナンや、グアガム、ローカスト
ビーンガム等に含まれるガラクトマンナン等を酸や酵素
で加水分解する方法(特開昭63−49093)、コプ
ラミールから酵素加水分解によりマンノビオースを製造
する方法(特開平11−18793)等が提案されてい
る。As a method for producing monosaccharides and oligosaccharides having a mannose residue, for example, glucomannan contained in konjac, lily and the like, and galactomannan contained in guar gum, locust bean gum and the like are hydrolyzed with an acid or an enzyme. A method of decomposing (JP-A-63-49093) and a method of producing mannobiose from copra meal by enzymatic hydrolysis (JP-A-11-18793) have been proposed.
【0007】しかし、グルコマンナンやガラクトマンナ
ンの加水分解物からグルコース、ガラクトース等が混在
しマンノースを主要構成糖とするマンノオリゴ糖と呼ぶ
にはかけ離れた物であった。However, glucomannan or galactomannan hydrolyzate is mixed with glucose, galactose, etc., and is far from a manno-oligosaccharide having mannose as a main constituent sugar.
【0008】また、コーヒー抽出残渣を加水分解するこ
とにより、糖鎖中にマンノース残基以外の糖残基の含有
量が少ないマンノオリゴ糖類を得ることはできる(米国
特許第4,484,012号、米国特許第4,508,
745号、米国特許第4,798,730)が、着色物
質、脂質、蛋白質、塩、酸等が混在しているため、食
品、医薬品等への適用が制限される。By hydrolyzing the coffee extraction residue, it is possible to obtain a mannooligosaccharide having a small content of sugar residues other than mannose residues in the sugar chain (US Pat. No. 4,484,012, U.S. Pat. No. 4,508,
No. 745, U.S. Pat. No. 4,798,730) contains coloring substances, lipids, proteins, salts, acids, and the like, which limits its application to foods, pharmaceuticals, and the like.
【0009】さらに、コプラミールを加水分解およびマ
ンノースを縮合または転移反応させることにより、糖鎖
中にマンノース残基以外の糖残基の含有量が少ないマン
ノオリゴ糖類を得ることができる(特開平11−018
791、特開2000−316519)が、その特性に
ついて十分に解明されているとはいえない。Furthermore, by hydrolyzing copra meal and subjecting mannose to condensation or transfer reaction, mannooligosaccharides having a low content of sugar residues other than mannose residues in the sugar chain can be obtained (JP-A-11-018).
791, JP-A-2000-316519) cannot be said to have sufficiently clarified its characteristics.
【0010】[0010]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
ような課題を解決するために鋭意検討の結果、マンナン
を多く含む食品素材、主に、コーヒー抽出残渣の加水分
解物から、糖鎖中にマンノース残基以外の糖残基の含有
量が少ない重合度1〜10のマンノオリゴ糖類又はマン
ノースとグルコースおよびガラクトースのような単糖類
の少なくとも1種とが1〜10分子結合したマンノース
を主体としたオリゴ糖類は、わずかに苦味があるが、驚
くべきことに非常にすっきりとした甘味を呈することを
新たに見だした。さらに、既知のアスパルテームなどの
甘味料あるいはコーヒーその他の飲食物に含有させるこ
とにより、呈味改善効果があることを見いだし、本発明
を完成させるに至った。Means for Solving the Problems The present inventors have conducted intensive studies in order to solve these problems, and as a result, have found that sugars can be produced from food materials containing a large amount of mannan, mainly from hydrolyzates of coffee extraction residues. Manno-oligosaccharides having a degree of polymerization of 1 to 10 or a mannose in which at least one kind of a monosaccharide such as glucose and galactose has a small content of a sugar residue other than a mannose residue in a chain is mainly composed of mannose. The newly found oligosaccharides are slightly bitter, but surprisingly newly found to have a very clean sweetness. Furthermore, they have found that the incorporation into known sweeteners such as aspartame or coffee or other foods and beverages has a taste improving effect, and have completed the present invention.
【0011】本発明は、マンノースを主体とした単糖類
が1〜10分子結合したオリゴ糖類又はマンノースとグ
ルコースおよびガラクトースのような単糖類の少なくと
も1種とが1〜10分子結合したマンノースを主体とし
たオリゴ糖類を主成分とする甘味料組成物、当該マンノ
ースを主体としたオリゴ糖類を含有してなる甘味料およ
び飲食物の呈味を改善する方法並びに呈味が改良された
甘味料および飲食物に関する。当該オリゴ糖類は、マン
ノースもしくはマンノースを主体とした単糖が2〜10
分子結合した単一の化合物、または、それらの中から選
ばれた2種以上のオリゴ糖を主成分とする組成物を意味
する。The present invention relates to an oligosaccharide comprising 1 to 10 molecules of a monosaccharide mainly composed of mannose or a mannose mainly composed of 1 to 10 molecules of mannose and at least one monosaccharide such as glucose and galactose. Composition containing oligosaccharides as a main component, sweetener containing oligosaccharides mainly containing mannose, method for improving taste of food and drink, and sweetener and food and drink having improved taste About. The oligosaccharides are composed of mannose or monosaccharides mainly composed of mannose, from 2 to 10.
It refers to a single molecular-bonded compound or a composition containing two or more oligosaccharides selected from them as a main component.
【0012】本発明の甘味料組成物において、総固形分
に対し、マンノースを主体とする単糖類が1〜10分子
結合したオリゴ糖類の合計含有割合が60重量%以上が
好ましく、80重量%以上がさらに好ましい。In the sweetener composition of the present invention, the total content of oligosaccharides having 1 to 10 monosaccharides mainly composed of mannose bonded to the total solid content is preferably at least 60% by weight, more preferably at least 80% by weight. Is more preferred.
【0013】本発明において、マンノースを主体とする
単糖類はマンノース残基の割合が70重量%以上、更に
好ましくは80重量%以上であるものが望ましい。マン
ノース残基の割合が70%に満たないと、甘味度も増し
適用の幅が狭まる傾向にある。構成糖としては、マンノ
ース以外には、加水分解する出発物質にもよるがグルコ
ース、ガラクトースなどが含まれるが必要に応じて除去
することもできる。組成物中の遊離のマンノース含量に
ついては50%以下に抑えられたものが望ましい。50
重量%を越えると、マンノース由来の苦味のために、適
用の範囲に制約を受ける傾向にある。さらに、マンノー
スを主体としたオリゴ糖類は、マンノースが2〜6分子
結合したオリゴ糖類であることが好ましい。そして、そ
の結合様式はβ−1,4結合であることが好ましい。In the present invention, the monosaccharide mainly composed of mannose preferably has a mannose residue ratio of 70% by weight or more, more preferably 80% by weight or more. If the ratio of mannose residues is less than 70%, the sweetness tends to increase and the range of application tends to be narrowed. The constituent sugars include glucose, galactose, and the like, depending on the starting material to be hydrolyzed, in addition to mannose, but can be removed as necessary. The content of free mannose in the composition is desirably suppressed to 50% or less. 50
Above the weight percentage, the range of application tends to be limited due to the bitter taste derived from mannose. Further, the oligosaccharide mainly composed of mannose is preferably an oligosaccharide having 2 to 6 molecules of mannose bonded thereto. And, the binding mode is preferably β-1,4 bond.
【0014】本発明においては、マンナンを加水分解処
理することによって得られたマンノースを主成分とする
甘味料組成物、マンナンを加水分解処理することによっ
て得られたマンノースを含有する呈味の改善された甘味
料および飲食物が好ましい。また、当該マンナンがコー
ヒー豆および/またはコーヒー抽出残渣から得られるも
のであることが好ましい。In the present invention, a sweetener composition containing mannose as a main component obtained by hydrolyzing mannan and an improved taste containing mannose obtained by hydrolyzing mannan are provided. Sweeteners and foods and drinks are preferred. Further, it is preferable that the mannan is obtained from coffee beans and / or coffee extraction residue.
【0015】さらに、本発明においては、コーヒー抽出
残渣を加水分解処理することによって得られたマンノー
スを主成分とする甘味料組成物、コーヒー抽出残渣を加
水分解処理することによって得られたマンノースを含有
する呈味の改善された甘味料および飲食物が好ましい。
コーヒーの多糖類には、マンナン、セルロース、アラビ
ノガラクトースなどが含まれている。特にコーヒー抽出
残渣の加水分解物にはグルコース、マンノース、アラビ
ノースなどの単糖類とマンノオリゴ糖、セロオリゴ糖な
どが確認されている。それゆえ、通常、このオリゴ糖類
には、ブドウ糖、ガラクトース、アラビノース、セロオ
リゴ糖などが一部含まれているが、飲食物の呈味の改善
には十分な効果を発揮できる。Further, in the present invention, a sweetener composition containing mannose as a main component obtained by hydrolyzing a coffee extraction residue, and a mannose obtained by hydrolyzing a coffee extraction residue are contained. Sweeteners and foods with improved taste are preferred.
Coffee polysaccharides include mannan, cellulose, arabinogalactose, and the like. In particular, monosaccharides such as glucose, mannose and arabinose and mannooligosaccharides and cellooligosaccharides have been confirmed as hydrolysates of coffee extraction residues. Therefore, although these oligosaccharides usually include glucose, galactose, arabinose, cellooligosaccharides and the like, they can exert a sufficient effect for improving the taste of foods and drinks.
【0016】本発明のオリゴ糖類は、例えばココナッツ
椰子から得られるコプラミール、フーク、南アフリカ産
椰子科植物HuacraPalm、ツクネイモマンナ
ン、ヤマイモマンナンよりマンナンを抽出後、酸加水分
解、高温加熱加水分解、酵素加水分解の中から選ばれる
1種または2種以上の方法で処理し、活性炭処理、吸着
樹脂処理、イオン交換樹脂処理、イオン交換膜処理等の
方法で精製された糖混合物および/またはコンニャクイ
モ、ユリ、スイセン、ヒガンバナ等に含まれるグルコマ
ンナン、ローカストビーンガム、グアーガム等に含まれ
るガラクトマンナンを酸加水分解、高温加熱加水分解、
酵素加水分解の中から選ばれる1種または2種以上の方
法で処理し、活性炭処理、吸着樹脂処理、イオン交換樹
脂処理、イオン交換膜処理等の方法で分離精製し構成糖
としてマンノースの比率を高めたものであってもよい。The oligosaccharides of the present invention can be obtained by extracting mannan from copra meal, hook obtained from coconut palm, HuacraPalm from South Africa, tsukuneimomannan or yamimomannan, for example, acid hydrolysis, high temperature heat hydrolysis, enzyme hydrolysis. A sugar mixture and / or konjac potato, lily, which are treated by one or more methods selected from the group consisting of: activated carbon treatment, adsorption resin treatment, ion exchange resin treatment, ion exchange membrane treatment, etc. Acid hydrolysis, high-temperature heat hydrolysis of galactomannan contained in narcissus, amaryllidaceae, glucomannan, locust bean gum, guar gum, etc.
Treatment by one or more methods selected from enzymatic hydrolysis, separation and purification by methods such as activated carbon treatment, adsorption resin treatment, ion exchange resin treatment, ion exchange membrane treatment, etc., and the ratio of mannose as a constituent sugar It may be enhanced.
【0017】さらに、コーヒー生豆または焙煎したコー
ヒー豆を酸加水分解、高温加熱加水分解、酵素加水分解
の中から選ばれる1種または2種以上の方法で処理し、
活性炭処理、吸着樹脂処理、イオン交換樹脂処理、イオ
ン交換膜処理等の方法で精製することによって得ること
ができる。Further, the green coffee beans or the roasted coffee beans are treated by one or more methods selected from acid hydrolysis, high-temperature heat hydrolysis and enzymatic hydrolysis,
It can be obtained by purification by a method such as an activated carbon treatment, an adsorption resin treatment, an ion exchange resin treatment, or an ion exchange membrane treatment.
【0018】あるいは、使用済みコーヒー残渣を、酸加
水分解、高温加熱加水分解、酵素加水分解の中から選ば
れる1種または2種以上の方法で可溶化処理した水溶液
を活性炭処理、吸着樹脂処理、イオン交換樹脂処理、イ
オン交換膜処理等の方法で精製することによって得るこ
とができる。Alternatively, an aqueous solution obtained by solubilizing a used coffee residue by one or more methods selected from acid hydrolysis, high-temperature heat hydrolysis, and enzymatic hydrolysis is treated with activated carbon, adsorbed resin, It can be obtained by purification by a method such as ion exchange resin treatment and ion exchange membrane treatment.
【0019】一般に、焙煎粉砕コーヒーを商業用の抽出
器にて抽出すると、その際に焙煎コーヒーに含まれるガ
ラクトマンナンの側鎖であるガラクトースが可溶化した
り、アラビノガラクタンが加水分解によって可溶化す
る。従って、コーヒー残渣中にはマンナンが豊富であ
り、しかも直鎖構造をとっているものと推定される。一
方、セルロースは分解されにくく残渣として残っている
が、セルロースを分解せずにマンナンを特異的に加水分
解する条件を適宜選択することにより、マンノースを主
体とするオリゴ糖を得ることができる。Generally, when roasted and ground coffee is extracted with a commercial extractor, galactose which is a side chain of galactomannan contained in the roasted coffee is solubilized or arabinogalactan is hydrolyzed. Solubilize. Therefore, it is presumed that coffee residue is rich in mannan and has a linear structure. On the other hand, although cellulose is hardly decomposed and remains as a residue, an oligosaccharide mainly containing mannose can be obtained by appropriately selecting conditions for specifically hydrolyzing mannan without decomposing cellulose.
【0020】本発明において使用されるコーヒー抽出残
渣は通常の液体コーヒーあるいはインスタントコーヒー
製造工程において抽出されたものであれば、常圧下、加
圧下抽出であろうと、またいかなる起源、製法のコーヒ
ー抽出残渣であっても使用することができる。The coffee extraction residue used in the present invention may be extracted under normal pressure or under pressure as long as it is extracted in a usual liquid coffee or instant coffee production process, and may be coffee extraction residue of any origin or production method. Can also be used.
【0021】コーヒー抽出残渣を酸および/または熱に
より加水分解しオリゴ糖類を高純度に含むように調製し
た組成物を液体コーヒー、インスタントコーヒー等にそ
のまま添加して使用することもできるが、必要に応じて
活性炭、イオン交換樹脂等で脱色、脱臭、脱酸等の精製
処理をしたものを添加した方がコーヒー本来の味、香り
のより豊かなコーヒーを提供することができる。A composition prepared by hydrolyzing a coffee extraction residue with acid and / or heat to contain oligosaccharides with high purity can be used as it is by adding it directly to liquid coffee, instant coffee or the like. Accordingly, it is possible to provide a coffee having a richer original taste and aroma by adding a product which has been subjected to a purification treatment such as decolorization, deodorization, and deoxidation with activated carbon or an ion exchange resin.
【0022】更に、カラムクロマトグラフィー等で特定
の重合度をもつマンノオリゴ糖に分画した上で使うこと
もできる。以下に本発明において、コーヒー抽出残渣か
らマンノースを主成分とする単糖類が1〜10分子結合
したオリゴ糖類を含有する組成物を製造する代表的な方
法を述べるが、必ずしも以下の製法に限定されるもので
はない。Further, it can be used after fractionating into mannooligosaccharides having a specific polymerization degree by column chromatography or the like. Hereinafter, in the present invention, a typical method for producing a composition containing oligosaccharides in which monosaccharides containing mannose as a main component are bound to 1 to 10 molecules from a coffee extraction residue is described, but is not necessarily limited to the following production method. Not something.
【0023】コーヒー抽出残渣を分解する方法として
は、酸および/または高温により加水分解する方法と酵
素により分解する方法が挙げられる。酸および/または
高温により加水分解する方法としては特開昭61−96
947号、特開平2−200147号等に開示されてい
る。商業用のコーヒー多段式抽出系において出てくる使
用済みコーヒー残渣を反応容器中において酸触媒を添加
して加水分解することもできるし、酸触媒を添加せずに
高温で短時間処理して加水分解することによっても得る
ことができる。管形栓流反応器を使用するのが便利であ
るが比較的高温で短時間の反応を行わせるのに向いてい
るものならば、いかなる反応器を使用しても良好な結果
が得られる。反応時間と反応温度を調節し、可溶化して
加水分解させることによってDP10〜40のマンナン
をDP1〜10のマンノオリゴ糖に分解し、その後コー
ヒー残渣と分離してマンノオリゴ糖類を得る。The method for decomposing the coffee extraction residue includes a method of hydrolyzing with an acid and / or a high temperature and a method of decomposing with an enzyme. A method of hydrolyzing with an acid and / or high temperature is disclosed in JP-A-61-96
947, JP-A-2-200147 and the like. Spent coffee residue coming out of a commercial coffee multi-stage extraction system can be hydrolyzed by adding an acid catalyst in a reaction vessel, or by treating at high temperature for a short time without adding an acid catalyst. It can also be obtained by decomposition. It is convenient to use a tubular plug flow reactor, but good results can be obtained using any reactor that is suitable for conducting a reaction at a relatively high temperature for a short time. By adjusting the reaction time and reaction temperature, solubilizing and hydrolyzing, mannan of DP10-40 is decomposed into mannooligosaccharide of DP1-10, and then separated from coffee residue to obtain mannooligosaccharides.
【0024】「マンナン」という用語は、広くd−マン
ノースからなる多糖を意味する。単糖d−マンノースは
アルドヘキソースであり、d−グルコース中のカルボキ
シル基に隣接する炭素に結合している水酸基の立体配置
が逆になっているものである。The term "mannan" refers to a polysaccharide consisting broadly of d-mannose. The monosaccharide d-mannose is an aldohexose in which the configuration of the hydroxyl group bonded to the carbon adjacent to the carboxyl group in d-glucose is reversed.
【0025】「オリゴ糖」は、単糖の数が比較的少ない
ポリマーを意味する。とくに、本明細書においては、単
糖の数が10以下であるポリマーをさす。マンノース
は、便宜上DP1のオリゴ糖とするが、厳密にいうとオ
リゴ糖は2以上の単糖からなるものをさす。"Oligosaccharide" means a polymer having a relatively low number of monosaccharides. In particular, in the present specification, it refers to a polymer in which the number of monosaccharides is 10 or less. Mannose is a DP1 oligosaccharide for convenience, but strictly speaking, an oligosaccharide refers to one composed of two or more monosaccharides.
【0026】「重合度」または「DP」とは、オリゴ糖
を構成している単糖の数を意味する。従って、たとえば
マンノースが4つの単糖から構成されているマンノオリ
ゴ糖の重合度は4であるのでDP4と記載する。"Degree of polymerization" or "DP" means the number of monosaccharides constituting an oligosaccharide. Therefore, for example, the degree of polymerization of a manno-oligosaccharide in which mannose is composed of four monosaccharides is 4, and therefore, it is described as DP4.
【0027】「コーヒー残査」とは、たとえば大気条件
中で抽出した後のいわゆるコーヒー抽出粕を意味する。
また、酵素により分解する方法としては、例えばコーヒ
ー抽出残渣を水性媒体に懸濁させ、ここへ例えば市販の
セルラーゼおよびヘミセルラーゼ等を加えて撹拌しなが
ら懸濁させればよい。酵素の量、作用させる温度および
その他の条件としては、通常の酵素反応に用いられる
量、温度、条件であれば特に問題はなく、使用する酵素
の最適作用量、温度、条件およびその他の要因によって
適宜選択すればよい。"Coffee residue" means, for example, so-called coffee extract cake after extraction under atmospheric conditions.
In addition, as a method of decomposing with an enzyme, for example, a coffee extraction residue may be suspended in an aqueous medium, and a commercially available cellulase, hemicellulase, or the like may be added thereto and suspended with stirring. The amount of the enzyme, the temperature at which the enzyme is allowed to act, and other conditions are not particularly limited as long as the amount, temperature, and conditions are used in a normal enzyme reaction. What is necessary is just to select suitably.
【0028】上記の方法によって得られたマンノースを
主体とする単糖類が1〜10分子結合したオリゴ糖類を
含有する組成物を含む反応液は、必要に応じて精製を行
う。精製法としては、骨炭、活性炭、炭酸飽充法、吸着
樹脂、マグネシア法等で脱色を行い、イオン交換樹脂、
イオン交換膜、電気透析等で脱塩、脱酸を行う。精製法
の組み合わせおよび精製条件としては、マンノースが1
〜10分子結合したマンノオリゴ糖類を含む反応液中の
色素、塩、および酸等の量およびその他の要因に応じて
適宜選択すればよい。以下、上述のような方法で製造さ
れたマンノースを主体としたオリゴ糖類(以下、「本オ
リゴ糖類」という。)の甘味料組成物としての特性、お
よびその使用方法と飲食物の呈味改善について説明する
が、必ずしも以下の方法に限定されるものではない。ま
た、本オリゴ糖類を使用する際の形状としては、粉末、
顆粒、錠剤、シロップ状などいずれの形態でもよい。本
発明者らは、本オリゴ糖類の呈味および食品におよぼす
影響について鋭意研究した結果、本オリゴ糖類にはわず
かに苦味があるが、非常にスッキリした甘味を呈するこ
とを見いだした。特にアスパルテーム、スクラロース、
アセスルファムカリウム、ステビアなどの高甘味度甘味
料の呈味の改善に効果があることを見いだした。本オリ
ゴ糖類のマンノース含有割合(DP1%)が高まること
により甘味が増すが、50%前後になると、マンノース
に特有な苦味が強くなる傾向にあり、本発明に係る甘味
料組成物としては、マンノース含有割合が5〜40重量
%であることが好ましく、10〜30重量%であること
がさらに好ましい。甘味料組成物として使用する際に
は、本オリゴ糖類を従来の蔗糖などの代りにそのまま飲
食物へ添加することで、非常にスッキリした甘味質を得
ることができる。高甘味度甘味料に適用する場合、従来
の高甘味度甘味量には甘味や雑味が後味に残るなどの欠
点があったが、本オリゴ糖類を含有させることにより、
後味のすっきりしたあるいは甘味の切れがよい低カロリ
ーの高甘味度甘味量を得ることができることを見いだし
た。高甘味度甘味量に対して本オリゴ糖類を、好ましく
は100〜50000重量%、さらに好ましくは100
0〜10000重量%の割合で含有させることが望まし
い。ここでいう高甘味度甘味量とは、アスパルテーム、
スクラロース、アセスルファムカリウムなどの合成甘味
料やステビアに代表される天然甘味料を指すが、必ずし
もこれに限られたものではない。また、コーヒー豆また
はコーヒー抽出残渣を加水分解処理することによって得
られた本オリゴ糖類(以下、「コーヒーオリゴ糖」とい
う。)は、飲食物の呈味の改善に効果があり、特に、コ
ーヒー、茶、インスタントクリーミングパウダーにおい
て顕著な呈味改善の効果がある。飲食物に適用する場
合、コーヒーである場合、コーヒーオリゴ糖を好ましく
は0.01〜200重量%、より好ましくは0.1〜1
00重量%含有させることにより呈味が改善される。こ
こでいうコーヒーとは、インスタントコーヒー、レギュ
ラーコーヒー、リキッドコーヒーおよび濃縮コーヒーな
どを指すが、一般的にコーヒーと呼ばれているものであ
れば特に限定されない。脱カフェインされていないコー
ヒーでも、脱カフェインされたコーヒー(カフェインレ
スコーヒー)のいずれであってもよい。クリーミングパ
ウダーおよび砂糖等が加えられていても何ら問題はな
い。発明者らは、飲食物がカフェインレスコーヒーであ
る場合について研究し、さらなる呈味改善効果があるこ
とを見だした。従来のカフェインレスコーヒーは苦味に
劣り、コクが弱いなどの欠点があったが、コーヒーオリ
ゴ糖をインスタントコーヒーであれば好ましくは1.0
〜200重量%、より好ましくは10〜100重量%、
リキッドコーヒーもしくはレギュラーコーヒーであれば
好ましくは0.01〜5.0重量%、より好ましくは
0.1〜2.0重量%、それぞれ含有させることによ
り、呈味が改善されたカフェインレスコーヒーを得るこ
とができる。飲食物が茶である場合、コーヒーオリゴ糖
を飲用時における茶の水溶性固形分あたり好ましくは
0.1〜200重量%、より好ましくは0.5〜100
重量%含有させることにより呈味が改善される。ここで
いう茶とは、リーフ茶、インスタント茶および液体茶飲
料等を指すが、必ずしもこの限りではない。飲食物がイ
ンスタントクリーミングパウダーである場合、コーヒー
オリゴ糖を好ましくは0.01〜200重量%、より好
ましくは0.1〜10重量%含有させることにより呈味
が改善される。本オリゴ糖類を使用する際の形状として
は、粉末、顆粒、錠剤、シロップ状などあらゆる形態と
することができる。The reaction solution containing a composition containing oligosaccharides having 1 to 10 molecules of monosaccharides mainly composed of mannose obtained by the above method is purified as necessary. As a purification method, decolorization is performed by bone charcoal, activated carbon, carbonation saturation method, adsorption resin, magnesia method, etc.
Desalting and deoxidizing are performed by ion exchange membrane, electrodialysis and the like. The combination of the purification methods and the purification conditions are as follows.
What is necessary is just to select suitably according to the quantity of a pigment | dye, a salt, an acid, etc. in a reaction liquid containing the mannooligosaccharide which couple | bonded 10 molecules, and other factors. Hereinafter, the properties of a mannose-based oligosaccharide (hereinafter, referred to as “the present oligosaccharide”) produced by the above-described method as a sweetener composition, a method of using the same, and an improvement in the taste of food and drink. Although described, the method is not necessarily limited to the following method. In addition, when the present oligosaccharides are used in the form of powder,
It may be in any form such as granules, tablets, and syrups. The present inventors have conducted intensive studies on the taste of the present oligosaccharides and the effects on foods, and as a result, have found that the present oligosaccharides have a slightly bitter taste, but exhibit a very refreshing sweetness. Especially aspartame, sucralose,
It has been found that high-potency sweeteners such as acesulfame potassium and stevia are effective in improving the taste. The sweetness is increased by increasing the mannose content ratio (DP1%) of the present oligosaccharide, but when the content is around 50%, the bitterness peculiar to mannose tends to become stronger, and the sweetener composition according to the present invention includes mannose. The content ratio is preferably from 5 to 40% by weight, and more preferably from 10 to 30% by weight. When used as a sweetener composition, a very refreshing sweetness can be obtained by adding the present oligosaccharides directly to food or drink instead of conventional sucrose or the like. When applied to high-sweetness sweeteners, conventional high-sweetness sweeteners have the disadvantage that sweetness and unpleasant taste remain in the aftertaste, but by including the present oligosaccharides,
It has been found that it is possible to obtain a low-calorie high-intensity sweetness with a clear aftertaste or a good sweetness. The oligosaccharide is preferably 100 to 50,000% by weight, more preferably 100% by weight, based on the amount of high sweetness sweetness.
It is desirable to make it contain at a rate of 0 to 10000% by weight. The high sweetness level here means aspartame,
It refers to synthetic sweeteners such as sucralose and acesulfame potassium and natural sweeteners represented by stevia, but is not necessarily limited thereto. In addition, the present oligosaccharides (hereinafter, referred to as “coffee oligosaccharides”) obtained by hydrolyzing coffee beans or coffee extraction residues are effective in improving the taste of foods and drinks. Tea and instant creaming powder have a remarkable taste improving effect. When applied to foods and drinks, when it is coffee, the coffee oligosaccharide is preferably 0.01 to 200% by weight, more preferably 0.1 to 1% by weight.
The taste can be improved by adding 00% by weight. Here, the coffee refers to instant coffee, regular coffee, liquid coffee, concentrated coffee, and the like, but is not particularly limited as long as it is generally called coffee. Either coffee that has not been decaffeinated or coffee that has been decaffeinated (caffeine-less coffee) may be used. There is no problem even if creaming powder and sugar are added. The present inventors have studied the case where the food and drink are caffeine-less coffee, and found that there is a further effect of improving taste. Conventional caffeine-less coffee has disadvantages such as inferior bitterness and weakness, but if coffee oligosaccharide is an instant coffee, it is preferably 1.0%.
~ 200% by weight, more preferably 10 ~ 100% by weight,
Liquid coffee or regular coffee is preferably 0.01 to 5.0% by weight, more preferably 0.1 to 2.0% by weight, and contains caffeine-less coffee having an improved taste by containing each. Obtainable. When the food or drink is tea, preferably 0.1 to 200% by weight, more preferably 0.5 to 100% by weight, based on the water-soluble solids of tea when drinking coffee oligosaccharide.
The taste is improved by adding the content by weight. Here, the tea refers to leaf tea, instant tea, liquid tea beverage, and the like, but is not necessarily limited to this. When the food or drink is an instant creaming powder, the taste is improved by containing 0.01 to 200% by weight, more preferably 0.1 to 10% by weight of coffee oligosaccharide. The oligosaccharides can be used in any form such as powder, granules, tablets, syrups and the like.
【0029】次に、本発明を実施例および試験例により
具体的に説明する。 実施例1 コーヒー抽出残渣を反応器に送りやすくするために、ま
ず粉砕して粒径を約1mmにした。次いで、総固形分濃
度が約14w/w%の水と粉砕物からなるスラリーを調
製し4mの熱栓流反応器内において熱処理した。滞留時
間8〜15分に対応する速度で高圧蒸気とともに栓流反
応器にポンプ輸送し、6.35mmφオリフィスを用い
て約200〜220℃に維持した。その後、大気圧下に
噴出することによって、反応を急止した。できたスラリ
ーを濾過して、不溶性固形分から可溶性固形分を含む液
を分離した。この可溶性固形分含有液を活性炭、吸着樹
脂で脱色し、さらにイオン交換樹脂で脱塩した後、濃
縮、乾燥してマンノースを主体とする単糖類が1〜10
分子結合したオリゴ糖類を含有する組成物を収率12〜
15%で得た。Next, the present invention will be specifically described with reference to Examples and Test Examples. Example 1 In order to easily send a coffee extraction residue to a reactor, the residue was first pulverized to a particle size of about 1 mm. Next, a slurry composed of water and a pulverized product having a total solid content of about 14 w / w% was prepared and heat-treated in a 4 m hot plug flow reactor. It was pumped into the plug flow reactor with high pressure steam at a rate corresponding to a residence time of 8 to 15 minutes and maintained at about 200 to 220 ° C. using a 6.35 mm φ orifice. Thereafter, the reaction was abruptly stopped by squirting under atmospheric pressure. The resulting slurry was filtered to separate a liquid containing a soluble solid from an insoluble solid. This soluble solid content-containing liquid is decolorized with activated carbon and an adsorption resin, and further desalted with an ion exchange resin, and then concentrated and dried to obtain a mannose-based monosaccharide of 1 to 10%.
A composition containing a molecularly bound oligosaccharide is produced at a yield of 12 to
Obtained at 15%.
【0030】このようにして得られたオリゴ糖類を含有
する組成物のコーヒーオリゴ糖中の成分は表1に示す割
合であった。それぞれを5%水溶液として比較試飲評価
を実施した。その結果を同じく表1に示す。オリゴ糖の
DP1としてはマンノース等、DP2としてはマンノビ
オース等、DP3としてはマンノトリオース等、DP4
としてはマンノテトラオース等、DP5としてはマンノ
ペンタオース等、DP6としてはマンノヘキサオース
等、DP7としてはマンノヘプタオース等があり、これ
らの結合様式はβ−1,4結合である。The components in the coffee oligosaccharide of the composition containing the oligosaccharide thus obtained were as shown in Table 1. Each sample was evaluated as a 5% aqueous solution for comparative tasting evaluation. The results are also shown in Table 1. As the oligosaccharide DP1, mannose or the like, DP2 as mannobiose or the like, DP3 as the oligosaccharide such as mannotriose, DP4
As mannotetraose, DP5 as mannopentaose, DP6 as mannohexaose, DP7 as mannoheptaose, etc., and their binding mode is β-1,4 bond. .
【0031】[0031]
【表1】 [Table 1]
【0032】マンノース含有割合(DP1%)が高まる
ことにより甘味が増すが、50%前後になると、マンノ
ースに特有な苦味が強くなる傾向にあり、甘味料として
の用途が限定されてくる傾向に見られた。マンノースを
20%前後に調整したものに関しては、甘味と共にすっ
きり感があり、良質な甘味料として使用できることが確
認された。The sweetness increases with an increase in the mannose content ratio (DP 1%). However, when the content is around 50%, the bitterness peculiar to mannose tends to increase and the use as a sweetener tends to be limited. Was done. With respect to those prepared by adjusting the mannose to about 20%, it was confirmed that there was a clear feeling together with the sweetness, and that it could be used as a high-quality sweetener.
【0033】実施例2 実施例1で得られたサンプル2のオリゴ糖組成物(MO
S)に対して表3に示す割合のアスパルテーム(AP)
と水100グラムを加えて混合し、各サンプルを調整し
た。これらサンプルの呈味性について、アスパルテーム
無添加の標準品と比較して官能評価試験を実施した。そ
の結果を表2に示す。Example 2 The oligosaccharide composition of Sample 2 obtained in Example 1 (MO
Aspartame (AP) in the ratio shown in Table 3 with respect to S)
And 100 grams of water were added and mixed to prepare each sample. A sensory evaluation test was performed on the taste of these samples in comparison with a standard product without aspartame. Table 2 shows the results.
【0034】[0034]
【表2】 [Table 2]
【0035】表2の結果より明らかなように、オリゴ糖
組成物を添加したアスパルテームは、コーヒーオリゴ糖
を添加していないアスパルテーム標準品に比して改良さ
れた呈味性を示した。また、アスパルテームをアスパル
テーム、アセスルファムカリウム、ステビアなどの他の
高甘味度甘味量に置き換えて同様の試験を行ったとこ
ろ、アスパルテームの場合と同様、改良された呈味性を
示した。As is evident from the results in Table 2, the aspartame to which the oligosaccharide composition was added exhibited an improved taste as compared to the aspartame standard product to which no coffee oligosaccharide was added. A similar test was conducted by replacing aspartame with another high-intensity sweetener such as aspartame, acesulfame potassium, stevia, and the like, and as a result, improved taste was exhibited as in the case of aspartame.
【0036】実施例3 実施例1で得られたサンプル2のオリゴ糖組成物(MO
S)に対して、表3に示す割合でスクラロースと混合
し、各サンプルを調整した。これらサンプルの呈味性に
ついて、コーヒーオリゴ糖無添加の標準品と比較して官
能評価試験を実施した。その結果を表4に示す。Example 3 The oligosaccharide composition of Sample 2 obtained in Example 1 (MO
S) was mixed with sucralose at the ratio shown in Table 3 to prepare each sample. A sensory evaluation test was performed on the taste of these samples in comparison with a standard product without the addition of coffee oligosaccharide. Table 4 shows the results.
【0037】[0037]
【表3】 [Table 3]
【0038】表3の結果より明らかなように、オリゴ糖
組成物を添加したスクラロースは、オリゴ糖組成物を添
加していないスクラロース標準品に比して改良された呈
味性を示した。As is clear from the results in Table 3, the sucralose to which the oligosaccharide composition was added exhibited improved taste compared to the sucralose standard product to which the oligosaccharide composition was not added.
【0039】実施例4 実施例1で得られたサンプル2のオリゴ糖組成物(MO
S)を、市販されているインスタントコーヒー(IC)
1.8gに表2に示す割合で混合し、お湯140mlに
溶解し比較試飲評価を実施した。その結果を表4に示
す。Example 4 The oligosaccharide composition of Sample 2 obtained in Example 1 (MO
S), a commercially available instant coffee (IC)
1.8 g was mixed at a ratio shown in Table 2, dissolved in 140 ml of hot water, and subjected to comparative tasting evaluation. Table 4 shows the results.
【0040】[0040]
【表4】 表4の結果より明らかなように、オリゴ糖組成物をイン
スタントコーヒーに添加することで、コーヒーのコクが
強くなり、呈味性の良いインスタントコーヒーを得るこ
とができた。[Table 4] As is clear from the results in Table 4, by adding the oligosaccharide composition to the instant coffee, the richness of the coffee was enhanced, and instant coffee with good taste was obtained.
【0041】実施例5 実施例1で得られたサンプル2のオリゴ糖組成物(MO
S)を、市販されているカフェインレスインスタントコ
ーヒー(IC)1.8gに表3に示す割合で混合し、お
湯140mlに溶解し比較試飲評価を実施した。その結
果を表6に示す。Example 5 The oligosaccharide composition of the sample 2 obtained in Example 1 (MO
S) was mixed with 1.8 g of a commercially available caffeine-less instant coffee (IC) at the ratio shown in Table 3 and dissolved in 140 ml of hot water to perform comparative tasting evaluation. Table 6 shows the results.
【0042】[0042]
【表5】 表5の結果より明らかなように、コーヒーオリゴ糖をカ
フェインレスコーヒーに添加することで、コーヒーのコ
クが強くなり、呈味性の良いカフェインレスコーヒーを
得ることができた。[Table 5] As is clear from the results in Table 5, by adding the coffee oligosaccharide to the caffeine-less coffee, the richness of the coffee was increased, and a caffeine-less coffee having good taste was obtained.
【0043】実施例6 実施例1で得られたサンプル2のオリゴ糖組成物(MO
S)を、市販されているカフェインを含んだ濃縮コーヒ
ー(コーヒーソリッド10.0 重量%)を8倍希釈し
て得たコーヒー液に対し、0.5重量%の割合で添加
し、呈味の改善効果を確認した。その結果、コーヒーの
コクが強くなり、呈味性の良いリキッドコーヒーを得る
ことができた。Example 6 The oligosaccharide composition of Sample 2 obtained in Example 1 (MO
S) was added at a ratio of 0.5% by weight to a commercially available coffee liquid obtained by diluting caffeine-containing concentrated coffee (coffee solid 10.0% by weight) by 8 times, and tasted. The improvement effect of was confirmed. As a result, the richness of the coffee was enhanced, and liquid coffee with good taste was obtained.
【0044】実施例7 実施例1で得られたサンプル2のオリゴ糖組成物(MO
S)を、市販されているインスタント茶1.0gに対
し、50重量%の割合で混合し、お湯120mlに溶解
し呈味の改善効果を確認した。その結果、インスタント
茶に特有であるアメ臭がなくなり、コクのあるインスタ
ント茶を得ることができた。Example 7 The oligosaccharide composition of Sample 2 obtained in Example 1 (MO
S) was mixed at a ratio of 50% by weight to 1.0 g of commercially available instant tea, and dissolved in 120 ml of hot water to confirm the effect of improving taste. As a result, the sweet odor peculiar to the instant tea was eliminated, and a rich instant tea could be obtained.
【0045】実施例8 実施例1で得られたサンプル2のオリゴ糖組成物(MO
S)を、クリーミングパウダーに対して2重量%の割合
で添加し、呈味の改善効果を確認した。その結果、クリ
ームのコクが強くなり全体的に丸みのある、呈味の良好
なクリーミングパウダーを得ることができた。Example 8 The oligosaccharide composition of sample 2 obtained in Example 1 (MO
S) was added at a ratio of 2% by weight to the creaming powder, and the effect of improving taste was confirmed. As a result, the cream had a strong body, and a creaming powder having a good overall taste and a rounded shape overall could be obtained.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中村 保幸 東京都大田区久が原4丁目3番17号 ヴィ ラ・ドゥ・シュヴァリエ302号室 (72)発明者 浅野 一朗 三重県四日市市松本4丁目5番10号 Fターム(参考) 4B001 AC02 AC03 BC01 EC01 4B027 FB13 FB15 FB22 FB24 FC02 FE02 FK04 FK10 FK20 FP85 FQ19 4B047 LB05 LB06 LE06 LF05 LF07 LG26 LP01 LP07 LP17 LP18 ────────────────────────────────────────────────── ─── Continuing on the front page (72) Inventor Yasuyuki Nakamura 4-3-1, Kugahara, Ota-ku, Tokyo Villa de Chevalier Room 302 (72) Inventor Ichiro Asano 4-5-1 Matsumoto, Yokkaichi-shi, Mie Prefecture No. F-term (reference) 4B001 AC02 AC03 BC01 EC01 4B027 FB13 FB15 FB22 FB24 FC02 FE02 FK04 FK10 FK20 FP85 FQ19 4B047 LB05 LB06 LE06 LF05 LF07 LG26 LP01 LP07 LP17 LP18
Claims (15)
分子結合したオリゴ糖類又はマンノースとグルコースお
よびガラクトースのような単糖類の少なくとも1種とが
1〜10分子結合したマンノースを主体としたオリゴ糖
類を主成分とすることを特徴とする甘味料組成物。(1) a monosaccharide mainly composed of mannose is from 1 to 10:
A sweetener composition comprising, as a main component, an oligosaccharide mainly composed of mannose in which 1 to 10 molecules of oligosaccharide or mannose having molecular bond and at least one kind of monosaccharide such as glucose and galactose are bonded.
分に対し60w/w%以上であることを特徴とする甘味
料組成物。2. A sweetener composition characterized in that the total content of the oligosaccharides is 60 w / w% or more based on the total solid content.
分子結合したオリゴ糖類又はマンノースとグルコースお
よびガラクトースのような単糖類の少なくとも1種とが
1〜10分子結合したマンノースを主体としたオリゴ糖
類を含有してなることを特徴とする甘味料の呈味を改善
する方法。3. A monosaccharide mainly comprising mannose is 1 to 10
A taste of a sweetener comprising a mannose-containing oligosaccharide in which 1 to 10 molecule-bound oligosaccharides or mannose and at least one kind of monosaccharide such as glucose and galactose are contained. How to improve.
徴とする呈味の改善された甘味料。4. A sweetener having an improved taste, comprising the oligosaccharide of the preceding item.
としたオリゴ糖類がマンナンを加水分解処理することに
よって得られることを特徴とする。5. The method according to claim 1, wherein the oligosaccharide mainly comprising mannose is obtained by hydrolyzing mannan.
はコーヒー抽出残渣から得られるものであることを特徴
とする。6. The method according to claim 1, wherein the mannan is obtained from coffee beans and / or coffee extraction residue.
渣を加水分解処理することによって得られた、マンノー
スを主体とした単糖類が1〜10分子結合したオリゴ糖
類又はマンノースとグルコースおよびガラクトースのよ
うな単糖類の少なくとも1種とが1〜10分子結合した
マンノースを主体としたオリゴ糖類を含有してなること
を特徴とする飲食物の呈味を改善する方法。7. Oligosaccharides obtained by hydrolyzing coffee bean and / or coffee extraction residues and containing 1 to 10 monosaccharides mainly composed of mannose, or monosaccharides such as mannose and glucose and galactose. A method for improving the taste of foods and drinks, characterized by comprising an oligosaccharide mainly composed of mannose in which at least one kind of saccharide is bonded with 1 to 10 molecules.
徴とする飲食物。8. A food or drink comprising the oligosaccharide according to the above item.
類の含有割合が、甘味料に対して1〜500重量部であ
ること。9. The method according to claim 3, wherein the content of the oligosaccharide is 1 to 500 parts by weight with respect to the sweetener.
甘味度甘味料であることを特徴とする。10. The method according to claim 3, wherein the sweetener is a high-sweetness sweetener.
ルテーム、スクラロース、アセスルファムカリウムおよ
び/またはステビアであることを特徴とする。11. The method according to claim 1, wherein the high-intensity sweetener is aspartame, sucralose, acesulfame potassium and / or stevia.
糖類を、飲食物中の固形重量に対して0.01〜200
%含有してなることを特徴とする。12. The method according to claim 7, wherein the oligosaccharide is used in an amount of 0.01 to 200 parts by weight based on the solid weight of the food or drink.
%.
がコーヒー、茶および/またはインスタントクリーミン
グパウダーであることを特徴とする。13. The food and drink according to claim 7, wherein the food or drink is coffee, tea and / or instant creaming powder.
体としたオリゴ糖類の糖組成において、マンノース残基
の割合が70w/w%以上である糖組成を有することを
特徴とする。14. The saccharide composition of the oligosaccharide mainly comprising mannose according to any one of claims 1 to 8, characterized in that it has a saccharide composition in which the ratio of mannose residues is 70 w / w% or more.
主体としたオリゴ糖類が、マンノースが2〜6分子結合
したオリゴ糖類の中から選ばれた1種以上であることを
特徴とする。15. The method according to claim 1, wherein the oligosaccharide mainly composed of mannose is at least one selected from oligosaccharides having 2 to 6 molecules of mannose bonded thereto.
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JP2001073598A JP3515078B2 (en) | 2001-03-15 | 2001-03-15 | Taste improvement of food and drink by coffee oligosaccharide |
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- 2001-03-15 JP JP2001073598A patent/JP3515078B2/en not_active Expired - Lifetime
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