JP2002253171A - γ−グルタミル化によるアミノ酸の呈味性(嗜好性)改善方法 - Google Patents
γ−グルタミル化によるアミノ酸の呈味性(嗜好性)改善方法Info
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Abstract
e)、メチオニン(Met)、ヒスチジン(His)、
ロイシン(Leu)、又はバリン(Val)の苦味を低
減させ、酸味を増加させ、それらの呈味性(嗜好性)を
改善すること、並びに、γ−グルタミルアミノ酸を効率
的に製造すること。 【解決手段】フェニルアラニン、メチオニン、ヒスチジ
ン、ロイシン、及びバリンから成る群から選択された少
なくとも一つのアミノ酸をγ−グルタミル化することか
ら成る、該アミノ酸の苦味低減、酸味増加、及び/又は
呈味性(嗜好性)改善方法、該γ−グルタミルアミノ酸
を有効成分として含有する栄養剤及び食品、並びに、γ
−グルタミルトランスペプチターゼ(γGTP)酵素を
使用するγ−グルタミルアミノ酸の製造方法。
Description
フェニルアラニン(Phe)、メチオニン(Met)、
ヒスチジン(His)、ロイシン(Leu)、又はバリ
ン(Val)のγ−グルタミル化による、該アミノ酸の
苦味低減化、酸味増加、及び/又は呈味性(嗜好性)改
善、並びに、γ−グルタミルアミノ酸の製造方法に関す
る。尚、本明細書中における「アミノ酸」とは、γ−グ
ルタミル化されていないアミノ酸を意味する。
て、栄養ドリンク等の健康・栄養食品に添加されてい
る。しかしながら、アミノ酸の中には、苦味等を有する
ことにより、それらの呈味性(嗜好性)が問題となるこ
とがあった。
ン分子中のγ位カルボキシル基が他種アミノ酸分子中の
アミノ基とペプチド結合した物質の総称である。各種動
物組織、微生物及び植物界に広く分布しているγ−グル
タミルトランスペプチターゼ(γGTP)(γ−グルタ
ミルトランスフェラーゼ(GGT))の作用により、ア
ミノ酸にグルタチオンが反応して、グルタチン分子中の
γ−グルタミル基が受容体となりアミノ酸に転移されて
対応するγ−グルタミルアミノ酸が生成される。又、広
範囲の動物組織や臓器中に見出されるγ−グルタミルシ
クロトランスフェラーゼの作用によって、L−ピログル
タミン酸とL−アミノ酸に容易に変換される。又、特開
昭57−132896号公報には、γ−グルタミルシス
テインシンターゼを用いて、特定のアミノ酸を用いてγ
−グルタミルアミノ酸を製造する方法が開示されてお
り、それらのγ−グルタミルアミノ酸の多くが抗酸化剤
として食品に添加され得る旨の記載がある。しかしなが
ら、該公報には、γ−グルタミルアミノ酸の味覚に関し
ては何等開示されていない。又、メチオニン、ロイシ
ン、又はバリンを使用したγ−グルタミル化によるγ−
グルタミルアミノ酸の製造についても記載されていな
い。
これまでに幾つかの方法が報告されている。例えば、ア
ルカリゲネス、エルビニア、コリネバクテリウムを用い
て他のγ−グルタミルアミノ酸からGlu残基を転移させ
る方法(特公昭56−5519)、セラチア、エルビニ
ア、コリネバクテリウムを用いてグルタミン酸とアミノ
酸から生成させる方法(特公昭56−5520)、及び
γ−グルタミルシステインシンターゼを用いてグルタミ
ン酸又はαケトグルタール酸とアミノ酸から製造する方
法(特公平1−41315)を挙げることが出来る。
又、グルタミル基ドナーとしてグルタミンを用いてγ−
グルタミルアミノ酸を製造する方法(J. Bacteriol. Vo
l. 168, p.1325-1331 (1986)、特開平8−89266)
が知られている。このグルタミル基ドナーとしてグルタ
ミンを用いる方法は工業的には有用であるが、γ−グル
タミルアミノ酸の生成量が低いという問題点があった。
6 (1984)にはP.mirabilis のGGT酵素の精製につい
て、又、J. Bacteriol. Vol. 168, p.1325-1331 (1986)
には大腸菌のGGT酵素の精製について、夫々記載され
ている。又、BBRC, Vol.150, p.33-38 (1988) には遺伝
子クローニングによるGGT活性増強とその酵素精製に
ついて記載されている。更に、特開平3−232486
には、B.subtilis のGGT遺伝子の増幅について記載
されている。しかしながら、いずれの文献にも、GGT
又は組換えGGTを用いたγ−グルタミルアミノ酸の製
造方法については何等開示されていない。又、これらの
文献には、γ−グルタミルアミノ酸の味覚に関しても何
等開示されていない。
課題を解決すべく、アミノ酸、特に、フェニルアラニ
ン、メチオニン、ヒスチジン、ロイシン、又はバリンの
苦味を低減し、それらの呈味性(嗜好性)を改善するこ
とにある。更に本発明の目的は、新規なγ−グルタミル
アミノ酸の製造方法を提供することである。
ラニン、メチオニン、ヒスチジン、ロイシン、又はバリ
ンをγ−グルタミル化することにより、それらのアミノ
酸が有する苦味が有意に低減し、酸味が有意に増加し、
及び/又は呈味性(嗜好性)が有意に改善されることを
見出し、本発明を完成させた。更に、γGTP酵素反応
により、γ−グルタミルアミノ酸が効率的に製造される
ことを見出した。
ルアラニン、メチオニン、ヒスチジン、ロイシン、及び
バリンから成る群から選択された少なくとも一つのアミ
ノ酸をγ−グルタミル化することから成る、該アミノ酸
の苦味低減、酸味増加、及び/又は呈味性(嗜好性)改
善方法に係る。
オニン、ヒスチジン、ロイシン、及びバリンから成る群
から選択された少なくとも一つのアミノ酸を含む食品に
おいて、該少なくとも一つのアミノ酸の少なくとも一部
を、夫々のアミノ酸に対応するγ−グルタミルアミノ
酸、即ち、γ−グルタミルフェニルアラニン、γ−グル
タミルメチオニン、γ−グルタミルヒスチジン、γ−グ
ルタミルロイシン、及びγ−グルタミルバリンに代える
ことによる、該食品の改質方法に係る。更に、フェニル
アラニン、メチオニン、ヒスチジン、ロイシン、及びバ
リンから成る群から選択された少なくとも一つのアミノ
酸の少なくとも一部に代えて、夫々のアミノ酸に対応す
るγ−グルタミルアミノ酸を使用することを特徴とす
る、食品の製造方法に係る。
品、即ち、フェニルアラニン、メチオニン、ヒスチジ
ン、ロイシン、及びバリンから成る群から選択された少
なくとも一つのアミノ酸を含む食品において、該少なく
とも一つのアミノ酸の少なくとも一部が、夫々のアミノ
酸に対応するγ−グルタミルアミノ酸で代えられている
ことを特徴とする該食品に係る。尚、食品にアミノ酸と
それに対応するγ−グルタミルアミノ酸の両者が含まれ
ている場合には、該アミノ酸の少なくとも一部が対応す
るγ−グルタミルアミノ酸で代えられているものと見な
され、従って、かかる食品は本発明方法によって改質又
は製造された、本発明の食品に含まれる。
ラニン、γ−グルタミルメチオニン、γ−グルタミルヒ
スチジン、γ−グルタミルロイシン、及びγ−グルタミ
ルバリンから成る群から選択された少なくとも一つのγ
−グルタミルアミノ酸を有効成分として含有する栄養
剤、及び該栄養剤を含む食品に係る。
グルタミン、グルタミル受容体としてのアミノ酸、及び
γ−グルタミルトランスペプチターゼ(γGTP)酵素
を反応させることから成る、γ−グルタミルアミノ酸の
製造方法に係る。
(γGTP)酵素は、当該酵素の遺伝子によって形質転
換された大腸菌から調製されたものであることが好まし
い。
知物質であり、例えば、Bachem 社、Sigma社等から市販
されており入手可能である。又、各アミノ酸はL−体で
ある。
記載された方法でγ−グルタミルアミノ酸を調製するこ
とが出来る。更に、以下の実施例で具体的に示すよう
に、本発明の製造方法によって、γ−グルタミルアミノ
酸を容易に生成することも出来る。γ−グルタミルトラ
ンスペプチターゼ(γGTP)酵素の由来は特に問わな
いが、例えば、大腸菌及びP.mirabilis 等の細菌を挙げ
ることが出来、更に、遺伝子組換えによって該酵素の遺
伝子が増強された大腸菌から調製された酵素も使用でき
る。又、使用する該酵素は精製されていることが好まし
い。尚、反応条件及び反応生成物の精製条件等は当業者
が適宜選択して決めることが出来る。
増加」、及び「呈味性(嗜好性)改善」とは、以下に示
す味覚テストにおいて、アミノ酸と比較してそれに対応
するγ−グルタミルアミノ酸が有意な程度に、「苦味」
が低減し、「酸味」が増加し、及び「呈味性(嗜好
性)」が改善されていることを意味する。
る被験者グループ(健常成人、男女問わず)によって、
まず予備試験を行い、各アミノ酸について苦味を感じる
最低濃度を求める。こうして決められた最低濃度及びそ
の他の所定の濃度においてアミノ酸とそれに対応するγ
−グルタミルアミノ酸につき、甘味、塩味、酸味、苦
味、旨味の5原味に加え、辛味、及び、呈味性(嗜好
性)の幾つかについて、味覚テストを行う。
いて、各被験者は「感じない」、「かすかに感じる」、
「やや感じる」、「感じる」及び「とても感じる」から
成る5段階評価を行い、呈味性(嗜好性)の味覚テスト
においては、各被験者は「嫌な味」、「やや嫌な味」、
「どちらでもない」、「やや好きな味」及び「好きな
味」から成る5段階評価を行い、各味覚テストにおける
上記の評価の夫々に1,2,3,4及び5のスコアを付
与する。各アミノ酸とそれに対応するγ−グルタミルア
ミノ酸の夫々につき、これらスコアの合計点及び平均点
を計算する。
な程度に低減しているとは、例えば、上記スコアの平均
点が、1.0ポイント以上、好ましくは2.0ポイント以
上、低下するような場合を意味する。「酸味」が有意な
程度に増加しているとは、例えば、上記スコアの平均点
が、2.1ポイント以上、好ましくは3.0ポイント以
上、増加するような場合を意味する。更に、「呈味性
(嗜好性)」が有意な程度に改善されているとは、例え
ば、上記スコアの平均点が、0.5ポイント以上、好ま
しくは1.0ポイント以上、増加するような場合を意味
する。
例えば、食品製造の任意の段階及び/又は製造後に、ア
ミノ酸の少なくとも一部に代えて、対応するγ−グルタ
ミルアミノ酸を使用することで容易に実施できる。この
ことによって、その他の製造方法及び手段等を特に変更
する必要はない。この場合に、アミノ酸とそれに代わる
γ−グルタミルアミノ酸は等量である必要はなく、アミ
ノ酸に代えてより少ない又はより多い量のγ−グルタミ
ルアミノ酸を使用することが出来る。更に、食品に含ま
れるべき各アミノ酸の全てに代えて、夫々に対応するγ
−グルタミルアミノ酸を使用することも出来る。
ルタミルアミノ酸の含有量は、その用途(例えば、栄養
成分)・種類・形態、並びに、栄養剤又は食品の種類・
形態及びそれに含まれるその他の成分の種類等に応じて
当業者が適宜選択することが出来る。又、本発明のγ−
グルタミルアミノ酸を含有する栄養剤は、食品の製造過
程における当業者に公知の任意の段階・手段で添加する
ことが出来る。尚、該栄養剤にはγ−グルタミルアミノ
酸に加えて更にアミノ酸が含まれていても良い。 更
に、本発明の栄養剤又は食品は、例えば、ドリンク飲
料、固形バー、ガム、粉状組成物等の当該技術分野で公
知の任意の形状・形態をとることが可能である。
が、本発明の技術的範囲はこれらにより何等限定される
ものではない。
全て市販品(Bachem社製)である。又、平均スコアは小
数点以下第2位を四捨五入して求めた。
した。そこで、溶液A:15 mM Phe、溶液B:15 mM γ-Gl
u-Phe、溶液C:15 mM Phe +15 mM Glu の3種類の水溶
液を作成した。被験者の舌中央部にピペットマンでサン
プルを0.7 mLのせ、溶液1種類につき上記のような基準
で評価をしてもらった。純水、A、B及びCの順に行
い、純水の時のみにそれが純水であることを被験者に告
げた。スタート時と、溶液と溶液をなめる合間には、必
ずミネラルウォーターで口をゆすいでもらった。この溶
液をA、B及びCの順にテストした。被験者は8人であ
った。次に、Pheの濃度を15〜45 mM、γ-Glu-Pheの濃度
を15〜45 mMに変え、各味覚がどう変化するかをみた。
γ−グルタミル化したγ-Glu-Pheは、苦味が有意な程度
に低減し、且つ、レモンのような爽やかな酸味が有意な
程度に増加することが確認された。更に、γ−グルタミ
ル化したγ-Glu-Pheは、Pheに比べて、呈味性(嗜好
性)が有意な程度に改善されていることが判明した。以
上の結果を表1に示す。
に変え、実施例1の味覚テストと同様にして、苦味、酸
味、嗜好性がどう変化するかを評価した。得られた結果
を以下の表2に示す。
酸 His (70 mM)、Leu (50 mM)、及びVal (50 mM)につい
て、それらのアミノ酸とγ−グルタミルアミノ酸との苦
味、酸味、嗜好性を実施例1の味覚テストと同様にして
評価した。得られた結果を以下の表3に示す。
大腸菌K-12株のGGTを用いてγ-Glu-Pheを合成した。L-G
lnとL-Pheの混合水溶液を調製し、NaOH水溶液でpHを10.
4に調整した。GGTは遺伝子増強された大腸菌からBBRC 1
50(1), 33-38 (1988)の方法に従って調製した。L-Glnと
L-Pheの混合液にGGTと純水を加え、L-Gln、L-Phe、GGT
の濃度がそれぞれ200 mM, 200 mM, 0.5 U/mlとなるよう
にしたものを3 ml調製し、37℃の恒温槽で1時間半イン
キュベートし、等量の10%TCA水溶液を加えて反応を停
止した。
0 rpm, 5 min遠心して得た上澄み0.05 ml に0.5 Mのク
エン酸ナトリウム緩衝液(pH 2.2) 0.95 mlを加え、フ
ィルター濾過した。この溶液をShim-pack Amino-Naカ
ラム、蛍光ディテクターを装着した島津のHPLC(model L
C-9A)にインジェクトし、o-phthalaldehydeを検出薬と
して定量した。その結果、上記反応によりγ-Glu-Pheが
140 mM (41.2 g/L) 生成した(対Gln収率70%)。
至適条件のもの)を調製し、恒温槽につけて、37℃で反
応させ、1時間半後に100 mL の10% トリクロロ酢酸を
加えて反応を停止させた。本反応ではγ-Glu-Pheの生成
量は77.7 mM(対Gln収率38.9%)であった。
よりγ-Glu-Pheの精製を行った。Dowex 1 X 8 カラムに
かけ、分取した画分をHPLCにより分析し、γ-Glu-Pheを
多く含む画分を回収した。この画分を凍結乾燥して再度
Dowex 1 X 8カラムにより精製し、凍結乾燥してγ-Glu-
Pheを単離した。
er社の500 MHzの装置によりNMRスペクトルを取り、同様
にして取った市販(Sigma社製)のγ-Glu−PheのNMRス
ペクトルと比較することにより、本精製標品がγ-Glu-P
heであることを確認した。
チオニン、ヒスチジン、ロイシン、又はバリンをγ−グ
ルタミル化することにより、有意な程度に、それらのア
ミノ酸が有する苦味を低減し、酸味を増加し、及び/又
は呈味性(嗜好性)を改善させることが出来た。
るアミノ酸に容易に代謝されるので、アミノ酸と実質的
に同等の機能を維持するものと考えられる。従って、か
かるγ−グルタミルアミノ酸は、従来のアミノ酸として
の栄養素等としての機能を維持しつつ、その嗜好性が改
善された物質であり、栄養剤又は食品の有効成分として
有用である。
ン、メチオニン、ヒスチジン、ロイシン、及びバリンか
ら成る群から選択された少なくとも一つのアミノ酸の少
なくとも一部を、夫々のアミノ酸に対応するγ−グルタ
ミルアミノ酸で置換することにより改質されているか、
又は、フェニルアラニン、メチオニン、ヒスチジン、ロ
イシン、及びバリンから成る群から選択された少なくと
も一つのアミノ酸の少なくとも一部に代えて、夫々のア
ミノ酸に対応するγ−グルタミルアミノ酸を使用するこ
とにより製造される。従って、本発明の食品は、アミノ
酸のみを含むものと較べて苦味が低減し、酸味が増加
し、及び/又は嗜好性が改善されている。更に、従来は
アミノ酸が有する苦味を打ち消すために必要とされてい
た甘味成分等が不要又はより少量で済むことになり、よ
り食し易いものとなった。
供与体としてのグルタミン及びグルタミル受容体として
のアミノ酸との反応から、γ−グルタミルアミノ酸が効
率的に製造されることが判明した。
Claims (8)
- 【請求項1】フェニルアラニン、メチオニン、ヒスチジ
ン、ロイシン、及びバリンから成る群から選択された少
なくとも一つのアミノ酸をγ−グルタミル化することか
ら成る、該アミノ酸の苦味低減、酸味増加、及び/又は
呈味性(嗜好性)改善方法。 - 【請求項2】フェニルアラニン、メチオニン、ヒスチジ
ン、ロイシン、及びバリンから成る群から選択された少
なくとも一つのアミノ酸を含む食品において、該少なく
とも一つのアミノ酸の少なくとも一部を、夫々のアミノ
酸に対応するγ−グルタミルアミノ酸に代えることによ
る、該食品の改質方法。 - 【請求項3】フェニルアラニン、メチオニン、ヒスチジ
ン、ロイシン、及びバリンから成る群から選択された少
なくとも一つのアミノ酸の少なくとも一部に代えて、夫
々のアミノ酸に対応するγ−グルタミルアミノ酸を使用
することを特徴とする、食品の製造方法。 - 【請求項4】請求項2又は3に記載の方法で得られる食
品。 - 【請求項5】γ−グルタミルフェニルアラニン、γ−グ
ルタミルメチオニン、γ−グルタミルヒスチジン、γ−
グルタミルロイシン、及びγ−グルタミルバリンから成
る群から選択された少なくとも一つのγ−グルタミルア
ミノ酸を有効成分として含有する栄養剤。 - 【請求項6】請求項5に記載の栄養剤を含む食品。
- 【請求項7】グルタミル供与体としてのグルタミン、グ
ルタミル受容体としてのアミノ酸、及びγ−グルタミル
トランスペプチターゼ(γGTP)酵素を反応させるこ
とから成る、γ−グルタミルアミノ酸の製造方法。 - 【請求項8】γ−グルタミルトランスペプチターゼ(γ
GTP)酵素が、当該酵素の遺伝子によって形質転換さ
れた大腸菌から調製されたものであることを特徴とす
る、請求項7に記載の製造方法。
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