JP2002249403A - Effect-enhancing agent for agrochemical - Google Patents
Effect-enhancing agent for agrochemicalInfo
- Publication number
- JP2002249403A JP2002249403A JP2001385467A JP2001385467A JP2002249403A JP 2002249403 A JP2002249403 A JP 2002249403A JP 2001385467 A JP2001385467 A JP 2001385467A JP 2001385467 A JP2001385467 A JP 2001385467A JP 2002249403 A JP2002249403 A JP 2002249403A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- acid
- group
- agents
- surfactant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な農薬用効力
増強剤及び農薬組成物に関するものである。The present invention relates to a novel pesticide efficacy enhancer and a pesticidal composition.
【０００２】[0002]
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】殺虫
剤、殺菌剤、除草剤、殺ダニ剤、植物成長調節剤をはじ
めとする農薬は、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、フロアブ
ル剤等の剤型にて使用されている。その際、農薬原体の
効果を十分引き出すために、製剤物性上様々な工夫がな
されているが、製剤上の工夫により農薬の効果を更に増
強させることは困難な現状である。また新規な農薬の開
発は、一層困難であるため、既存の農薬の活性を一層増
強させることは、産業上大いに意味のあることである。2. Description of the Related Art Pesticides such as insecticides, fungicides, herbicides, acaricides, plant growth regulators, and the like include emulsions, wettable powders, granules, powders, and flowables. And so on. At this time, in order to sufficiently bring out the effects of the pesticidal drug substance, various measures are taken in terms of the physical properties of the formulation, but it is difficult to further enhance the effect of the pesticide by means of the formulation. Also, since the development of new pesticides is more difficult, it is of great industrial significance to further enhance the activity of existing pesticides.
【０００３】[0003]
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ）
で表される化合物、一般式（II）で表される化合物及び
一般式（III）で表される化合物の少なくとも一種を有
効成分として含有する農薬用効力増強剤該本発明の農薬
用効力増強剤と農薬原体とを含有する農薬組成物を提供
する。The present invention provides a compound represented by the general formula (I):
, A compound represented by the general formula (II), and a compound represented by the general formula (III) as an active ingredient. And a pesticidal composition comprising:
【０００４】[0004]
【化２】 Embedded image
【０００５】〔式中、Ｒ1は炭素数１０〜２２の炭化水
素基、Ｒ2は水素原子、水酸基又は炭素数１〜２４の炭
化水素基、Ｒ3は水素原子又は炭素数１〜２４の炭化水
素基、Ｒ4は炭素数１２〜２４の炭化水素基、Ｒ5は炭素
数１〜２４の炭化水素基、ＡＯは炭素数２〜４のアルキ
レンオキサイド基、ｍは０〜５０の数、ｎは０〜５０の
数、Ｒ6は炭素数１１〜２３の炭化水素基、Ｒ7は炭素数
１２〜２４の炭化水素基又は−ＣＯＲ8であり、Ｒ8は炭
素数１１〜２３の炭化水素基を表す。〕Wherein R 1 is a hydrocarbon group having 10 to 22 carbon atoms, R 2 is a hydrogen atom, a hydroxyl group or a hydrocarbon group having 1 to 24 carbon atoms, and R 3 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 24 carbon atoms. A hydrocarbon group, R 4 is a hydrocarbon group having 12 to 24 carbon atoms, R 5 is a hydrocarbon group having 1 to 24 carbon atoms, AO is an alkylene oxide group having 2 to 4 carbon atoms, m is a number of 0 to 50, n is a number from 0 to 50, R 6 is a hydrocarbon group having 11 to 23 carbon atoms, R 7 is a hydrocarbon group having 12 to 24 carbon atoms or —COR 8 , and R 8 is a hydrocarbon group having 11 to 23 carbon atoms. Represents a hydrogen group. ]
【０００６】[0006]
【発明の実施の形態】本発明では、農薬の活性を一層増
強させ、且つ生育を目的とする植物体の生育を促進させ
る効果を持つ農薬用効力増強剤において、有効成分とし
て上記一般式（Ｉ）〜（III）で表される化合物の少な
くとも一種が用いられる。中でも一般式（Ｉ）で表され
る化合物及び一般式（II）で表される化合物が好まし
く、特に一般式（Ｉ）で表される化合物が好ましい。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION In the present invention, a pesticide potency enhancer having the effect of further enhancing the activity of a pesticide and promoting the growth of a plant for the purpose of growth is provided by the general formula (I) as an active ingredient. ) To (III) are used. Among them, a compound represented by the general formula (I) and a compound represented by the general formula (II) are preferable, and a compound represented by the general formula (I) is particularly preferable.
【０００７】一般式（Ｉ）〜（III）において、Ｒ1、Ｒ
2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8の炭化水素基は、そ
れぞれ飽和、不飽和の何れでも良く、好ましくは飽和で
あり、また直鎖、分岐鎖、環状の何れでも良く、好まし
くは直鎖又は分岐鎖、特に好ましくは直鎖である。In the general formulas (I) to (III), R 1 , R
The hydrocarbon groups of 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 may each be saturated or unsaturated, preferably saturated, and may be a straight-chain, branched-chain, or cyclic Any of them may be used, preferably a straight chain or a branched chain, and particularly preferably a straight chain.
【０００８】また、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3の炭素数の合計、
Ｒ4、Ｒ5の炭素数の合計、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8の炭素数の合
計は、何れも５０以下が好ましく、より好ましくは１２
〜４８、更に好ましくは１６〜４４である。The total number of carbon atoms of R 1 , R 2 and R 3 is:
The total number of carbon atoms of R 4 and R 5 and the total number of carbon atoms of R 6 , R 7 and R 8 are each preferably 50 or less, more preferably 12 or less.
~ 48, more preferably 16 ~ 44.
【０００９】一般式（Ｉ）において、Ｒ1の炭素数は１
４〜２２が好ましく、より好ましくは１４〜２０、更に
好ましくは１４〜１８である。また、一般式（Ｉ）で表
される化合物は、総炭素数が１２〜４８、更に１６〜２
８、特に１６〜２４であることが好ましい。更に、総炭
素数が１２〜２４で水酸基を１個有するものが好まし
く、特に総炭素数が１６〜２２で水酸基を１個有するも
のが好ましい。一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例
としては、以下のようなものが挙げられる。In the general formula (I), R 1 has 1 carbon atom.
It is preferably from 4 to 22, more preferably from 14 to 20, and even more preferably from 14 to 18. The compound represented by the general formula (I) has a total carbon number of 12 to 48, and more preferably 16 to 2
8, preferably from 16 to 24. Further, those having a total of 12 to 24 carbon atoms and having one hydroxyl group are preferable, and those having a total of 16 to 22 carbon atoms and having one hydroxyl group are particularly preferable. Specific examples of the compound represented by the general formula (I) include the following.
【００１０】（Ｉ−１） ＣＨ3(ＣＨ2)o-1ＯＨ（ｏは１２〜２４、好ましくは１
６〜２４、更に好ましくは１６〜２０の整数）で表され
る１−アルカノールが挙げられる。具体的には、１−ド
デカノール、１−トリデカノール、１−テトラデカノー
ル、１−ペンタデカノール、１−ヘキサデカノール、１
−ヘプタデカノール、１−オクタデカノール、１−ノナ
デカノール、１−イコサノール、１−ヘンイコサノー
ル、１−ドコサノール、１−トリコサノール、１−テト
ラコサノールが挙げられる。(I-1) CH 3 (CH 2 ) o-1 OH (o is 12 to 24, preferably 1
6-24, more preferably an integer of 16-20). Specifically, 1-dodecanol, 1-tridecanol, 1-tetradecanol, 1-pentadecanol, 1-hexadecanol, 1
-Heptadecanol, 1-octadecanol, 1-nonadecanol, 1-icosanol, 1-hemicosanol, 1-docosanol, 1-tricosanol, 1-tetracosanol.
【００１１】（Ｉ−２） ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)(ＣＨ2)p-3ＣＨ3（ｐは１２〜２４、好
ましくは１６〜２４、更に好ましくは１６〜２０の整
数）で表される２−アルカノールが挙げられる。具体的
には、２−ドデカノール、２−トリデカノール、２−テ
トラデカノール、２−ペンタデカノール、２−ヘキサデ
カノール、２−ヘプタデカノール、２−オクタデカノー
ル、２−ノナデカノール、２−イコサノール等が挙げら
れる。(I-2) CH 3 CH (OH) (CH 2 ) p-3 CH 3 (p is an integer of 12 to 24, preferably 16 to 24, more preferably 16 to 20) -Alkanols. Specifically, 2-dodecanol, 2-tridecanol, 2-tetradecanol, 2-pentadecanol, 2-hexadecanol, 2-heptadecanol, 2-octadecanol, 2-nonadecanol, 2-icosanol And the like.
【００１２】（Ｉ−３） ＣＨ2＝ＣＨ(ＣＨ2)q-2ＯＨ（ｑは１２〜２４、好まし
くは１６〜２４、更に好ましくは１６〜２０の整数）で
表される末端不飽和アルコールが挙げられる。具体的に
は、１１−ドデセン−１−オール、１２−トリデセン−
１−オール、１５−ヘキサデセン−１−オール等が挙げ
られる。[0012] (I-3) CH 2 = CH (CH 2) q-2 OH (q is 12 to 24, preferably 16 to 24, more preferably an integer of 16 to 20) terminally unsaturated alcohol represented by Is mentioned. Specifically, 11-dodecene-1-ol, 12-tridecene-
Examples thereof include 1-ol and 15-hexadecene-1-ol.
【００１３】（Ｉ−４）その他の不飽和長鎖アルコール
として、オレイルアルコール、エライジルアルコール、
リノレイルアルコール、リノレニルアルコール、エレオ
ステアリルアルコール（α又はβ）、リシノイルアルコ
ール等が挙げられる。(I-4) Other unsaturated long-chain alcohols include oleyl alcohol, elaidyl alcohol,
Linoleyl alcohol, linolenyl alcohol, eleostearyl alcohol (α or β), ricinoyl alcohol and the like.
【００１４】（Ｉ−５） ＨＯＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)(ＣＨ2)r-2Ｈ（ｒは１２〜２４、
好ましくは１６〜２４、更に好ましくは１６〜２０の整
数）で表される１，２−ジオールが挙げられる。具体的
には、１，２−ドデカンジオール、１，２−テトラデカ
ンジオール、１，２−ヘキサデカンジオール、１，２−
オクタデカンジオール等が挙げられる。(I-5) HOCH 2 CH (OH) (CH 2 ) r-2 H (r is 12 to 24;
1,2-diol represented by preferably 16 to 24, more preferably an integer of 16 to 20). Specifically, 1,2-dodecanediol, 1,2-tetradecanediol, 1,2-hexadecanediol, 1,2-
Octadecanediol and the like.
【００１５】上記（Ｉ−１）〜（Ｉ−５）のうち、（Ｉ
−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−４）、（Ｉ−５）が好まし
く、（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−４）がより好まし
く、（Ｉ−１）、（Ｉ−４）が更に好ましく、（Ｉ−
１）が特に好ましい。Of the above (I-1) to (I-5), (I-1
-1), (I-2), (I-4) and (I-5) are preferred, (I-1), (I-2) and (I-4) are more preferred and (I-1) , (I-4) are more preferred, and (I-
1) is particularly preferred.
【００１６】また、一般式（II）で表される化合物は、
総炭素数が１３〜４８、更に２４〜４８、特に３２〜４
０であることが好ましい。一般式（II）中のｍは好まし
くは０〜３０、より好ましくは０〜１０、特に好ましく
は０〜５である。一般式（II）で表される化合物の具体
例としては、以下のようなものが挙げられる。The compound represented by the general formula (II) is
13 to 48, more preferably 24 to 48, especially 32 to 4 carbon atoms
It is preferably 0. M in the general formula (II) is preferably 0 to 30, more preferably 0 to 10, and particularly preferably 0 to 5. Specific examples of the compound represented by the general formula (II) include the following.
【００１７】（II−１） ＣＨ3(ＣＨ2)s-1−Ｏ−(ＣＨ2)s-1ＣＨ3（ｓは１２〜２
４、好ましくは１６〜２４、更に好ましくは１６〜２０
の整数）で表されるジ−ｎ−アルキルエーテルが挙げら
れる。具体的には、ジドデシルエーテル、ジトリデシル
エーテル、ジテトラデシルエーテル、ジペンタデシルエ
ーテル、ジヘキサデシルエーテル、ジオクタデシルエー
テル等が挙げられる。(II-1) CH 3 (CH 2 ) s -1 -O- (CH 2 ) s -1 CH 3 (s is 12 to 2 )
4, preferably 16 to 24, more preferably 16 to 20
A di-n-alkyl ether represented by the following formula: Specific examples include didodecyl ether, ditridecyl ether, ditetradecyl ether, dipentadecyl ether, dihexadecyl ether, dioctadecyl ether and the like.
【００１８】（II−２） ＣＨ2＝ＣＨ−ＯＲ5'（Ｒ5'は炭素数１２〜２４、好ま
しくは１６〜２４のアルキル基又はアルケニル基）で表
されるビニルエーテルが挙げられる。具体的には、ビニ
ルラウリルエーテル、ビニルミリスチルエーテル、ビニ
ルセチルエーテル、ビニルステアリルエーテル、ビニル
オレイルエーテル、ビニルリノレイルエーテル等が挙げ
られる。(II-2) Vinyl ethers represented by CH 2 ＣＨCH—OR 5 ′ (R 5 ′ is an alkyl or alkenyl group having 12 to 24 carbon atoms, preferably 16 to 24 carbon atoms). Specific examples include vinyl lauryl ether, vinyl myristyl ether, vinyl cetyl ether, vinyl stearyl ether, vinyl oleyl ether, and vinyl linoleyl ether.
【００１９】上記（II−１）、（II−２）のうち、（II
−１）が好ましい。Of the above (II-1) and (II-2), (II-1)
-1) is preferred.
【００２０】また、一般式（III）で表される化合物
は、総炭素数が２４〜４８、更に２８〜４８、特に３２
〜４４であることが好ましい。一般式（III）中のｎは
好ましくは０〜３０、より好ましくは０〜１０、特に好
ましくは０〜５である。また、一般式（III）中のＲ6、
Ｒ7、Ｒ8は直鎖型又は飽和型が好ましく、特に直鎖型且
つ飽和型であることが好ましい。また、一般式（III）
で表される化合物は、グリフィン（Ｇｒｉｆｆｉｎ）の
式によるＨＬＢが好ましくは７未満、より好ましくは６
以下、更に好ましくは５以下、特に好ましくは４以下で
ある。このグリフィンの式は、ＨＬＢ＝（親水基部分の
分子量／界面活性剤の分子量）×（１００／５）で表さ
れるものである（「新・界面活性剤入門」三洋化成工業
株式会社、昭和６０年１１月１日発行、第１２８頁）。
一般式（III）で表される化合物の具体例としては、以
下のようなものが挙げられる。The compound represented by the general formula (III) has a total carbon number of 24 to 48, more preferably 28 to 48, especially 32.
~ 44 is preferred. N in the general formula (III) is preferably 0 to 30, more preferably 0 to 10, and particularly preferably 0 to 5. Further, R 6 in the general formula (III),
R 7 and R 8 are preferably a linear type or a saturated type, and particularly preferably a linear type and a saturated type. The general formula (III)
Has an HLB according to the Griffin formula of preferably less than 7, more preferably 6
The number is more preferably 5 or less, particularly preferably 4 or less. The formula of this griffin is represented by HLB = (molecular weight of hydrophilic group portion / molecular weight of surfactant) × (100/5) (“Introduction to New Surfactants”, Sanyo Chemical Industry Co., Ltd., Showa Published November 1, 1960, page 128).
Specific examples of the compound represented by the general formula (III) include the following.
【００２１】（III−１）Ｒ6'−ＣＯＯ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ
ＣＯＲ8'（Ｒ6'、Ｒ8'は、同一でも異なっていてもよ
く、炭素数１１〜２３、好ましくは１５〜２３、特に好
ましくは１５〜１９のアルキル基又はアルケニル基）で
表されるエチレングリコール脂肪酸ジエステルが挙げら
れる。具体的には、ジラウリン酸エチレングリコールエ
ステル、ジミリスチン酸エチレングリコールエステル、
ジパルミチン酸エチレングリコールエステル、ジステア
リン酸エチレングリコールエステル等が挙げられる。(III-1) R 6 ′ —COO—CH 2 CH 2 O
COR 8 ′ (R 6 ′ and R 8 ′ may be the same or different and are represented by an alkyl group or alkenyl group having 11 to 23, preferably 15 to 23, particularly preferably 15 to 19 carbon atoms) Examples include ethylene glycol fatty acid diesters. Specifically, ethylene glycol dilaurate, ethylene glycol dimyristate,
Examples include ethylene glycol dipalmitate and ethylene glycol distearate.
【００２２】（III−２）Ｒ6'−ＣＯＯ−Ｒ7'（Ｒ6'は
炭素数１１〜２３、好ましくは１５〜２３、特に好まし
くは１５〜１９のアルキル基又はアルケニル基であり、
Ｒ7'は炭素数１２〜２４、好ましくは１６〜２４、特に
好ましくは１６〜２０のアルキル基又はアルケニル基）
で表される脂肪酸エステルが挙げられる。具体的には、
パルミチン酸ラウリル、パルミチン酸パルミチル、パル
ミチン酸ステアリル、ステアリン酸ラウリル、ステアリ
ン酸パルミチル、ステアリン酸ステアリル等が挙げられ
る。(III-2) R 6 ′ —COO—R 7 ′ (R 6 ′ is an alkyl or alkenyl group having 11 to 23, preferably 15 to 23, particularly preferably 15 to 19 carbon atoms;
R 7 ′ is an alkyl group or alkenyl group having 12 to 24, preferably 16 to 24, particularly preferably 16 to 20 carbon atoms)
And a fatty acid ester represented by the formula: In particular,
Lauryl palmitate, palmityl palmitate, stearyl palmitate, lauryl stearate, palmityl stearate, stearyl stearate and the like.
【００２３】上記（III−１）、（III−２）のうち、
（III−２）が好ましい。Of the above (III-1) and (III-2),
(III-2) is preferred.
【００２４】本発明の農薬用効力増強剤が農薬の構造の
種類に関係なく顕著な効力増強作用を呈するかについて
の機作は必ずしも明らかではないが、その１つとして本
発明の効力増強剤が農薬に対する可溶化力が非常に強い
ため農薬を微粒子化し植物体内あるいは虫体、菌体への
浸透を促すことが考えられる。本発明の農薬用効力増強
剤の剤型は、液状、粉末状、粒状等のいずれでもよく、
これらに限定されるものではない。The mechanism as to whether the pesticidal potency enhancer of the present invention exerts a remarkable potency-increasing action irrespective of the type of the pesticide structure is not necessarily clear, but one of the mechanisms is that the potency enhancer of the present invention is Since the solubilizing power for pesticides is very strong, it is conceivable that the pesticides are made into fine particles to promote penetration into plants, insects, and fungi. The dosage form of the pesticide efficacy enhancer of the present invention may be any of liquid, powder, granule, and the like.
It is not limited to these.
【００２５】本発明に係わる農薬用効力増強剤の使用方
法は、農薬用効力増強剤を含有する農薬組成物を使用す
る方法と、農薬（本発明の効力増強剤を含有しないも
の）の希釈使用時に別添の農薬用効力増強剤を使用する
方法があるが、どちらの方法にても本発明の目的とする
効力増強作用が得られる。また、本発明に係わる農薬用
効力増強剤は種々の作物に対して薬害はなく安全に使用
できるものである。The method of using the pesticide efficacy enhancer according to the present invention includes a method of using a pesticide composition containing the pesticide efficacy enhancer and a method of diluting a pesticide (one not containing the efficacy enhancer of the present invention). Sometimes there is a method using an additional pesticide efficacy enhancer, but both methods can provide the efficacy enhancing effect of the present invention. Further, the efficacy enhancer for agrochemicals according to the present invention can be used safely without harm to various crops.
【００２６】本発明の農薬用効力増強剤には、一般式
（Ｉ）〜（III）で表される化合物の少なくとも一種
に、更にそれら以外の界面活性剤を併用することによ
り、一般式（Ｉ）〜（III）で表される化合物の農薬の
効力増強効果を維持したまま、一般式（Ｉ）〜（III）
で表される化合物の使用量の低減化を計ることができ
る。界面活性剤は、前記グリフィン（Ｇｒｉｆｆｉｎ）
の式によるＨＬＢが好ましくは７以上、より好ましくは
８以上、更に好ましくは９以上、特に好ましくは１０以
上である。The agricultural chemical potency enhancer of the present invention is prepared by combining at least one of the compounds represented by the general formulas (I) to (III) with a surfactant other than the above. ) To (III) while maintaining the effect of enhancing the efficacy of the compounds represented by formulas (I) to (III).
The use amount of the compound represented by can be reduced. The surfactant may be the aforementioned Griffin.
Is preferably 7 or more, more preferably 8 or more, still more preferably 9 or more, and particularly preferably 10 or more.
【００２７】界面活性剤としては、（１）エステル結
合、エーテル結合及びアミド結合の少なくとも一つを有
する非イオン界面活性剤、（２）陰イオン界面活性剤、
（３）陽イオン界面活性剤並びに（４）両性界面活性剤
の少なくとも一種が好ましい。As the surfactant, (1) a nonionic surfactant having at least one of an ester bond, an ether bond and an amide bond, (2) an anionic surfactant,
At least one of (3) a cationic surfactant and (4) an amphoteric surfactant is preferred.
【００２８】（１）のエステル結合、エーテル結合及び
アミド結合の少なくとも一つを有する非イオン界面活性
剤としては、エステル系としてソルビタン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、
ショ糖脂肪酸エステル、ソルビット脂肪酸エステル、ポ
リオキシアルキレンソルビット脂肪酸エステル、ポリグ
リセリン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等のポリオキシアルキ
レングリセリン脂肪酸エステル、アルキレングリコール
脂肪酸エステル、ポリアルキレングリコール脂肪酸エス
テル等が挙げられ、エーテル系としてポリオキシアルキ
レンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキル
アリルエーテル、アルキルグリセリルエーテル、ポリグ
リセリン、ポリオキシアルキレンブロック共重合体（プ
ルロニック型）等が挙げられ、アミド系としてアルキル
アルカノールアミド、糖系脂肪酸アミド等が挙げられ
る。ここで、糖系脂肪酸アミドとしては、糖又は糖アル
コールに疎水基がアミド結合した構造を有するもの、例
えばグルコースやフルクトースの脂肪酸アミド等の糖系
脂肪酸アミドが挙げられる。また、アミノ基を有する糖
又は糖アルコールに疎水基がアミド結合した構造を有す
るもの、例えばＮ−メチルグルカミンの脂肪酸アミド等
の糖系脂肪酸アミドを用いることもできる。Examples of the nonionic surfactant (1) having at least one of an ester bond, an ether bond and an amide bond include sorbitan fatty acid esters, polyoxyalkylene sorbitan fatty acid esters, and the like.
Sucrose fatty acid ester, sorbite fatty acid ester, polyoxyalkylene sorbite fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, glycerin fatty acid ester,
Polyoxyalkylene glycerin fatty acid esters such as polyoxyethylene hydrogenated castor oil, alkylene glycol fatty acid esters, polyalkylene glycol fatty acid esters, and the like, and as the ether type, polyoxyalkylene alkyl ether, polyoxyalkylene alkyl allyl ether, alkyl glyceryl ether, Examples include polyglycerin and polyoxyalkylene block copolymers (pluronic type), and examples of amides include alkylalkanolamides and sugar-based fatty acid amides. Here, examples of the sugar fatty acid amide include those having a structure in which a hydrophobic group is amide bonded to a sugar or sugar alcohol, for example, sugar fatty acid amides such as fatty acid amides of glucose and fructose. Further, those having a structure in which a hydrophobic group is amide-bonded to a sugar or sugar alcohol having an amino group, for example, a sugar-based fatty acid amide such as a fatty acid amide of N-methylglucamine can also be used.
【００２９】糖系脂肪酸アミドとしては、式（１） Ｒ11−ＣＯ−ＮＲ12Ｘ （１） （式中、Ｒ11は炭素数５〜１７の直鎖若しくは分岐鎖の
アルキル基、アルケニル基又はアルキルフェニル基であ
り、Ｒ12は水素、炭素数１〜１８の直鎖若しくは分岐鎖
のアルキル基又はアルケニル基、−(ＣＨ2ＣＨ(Ｒ13)
Ｏ)c−Ｈ（ここで、Ｒ13は水素又はメチル基であり、ｃ
は０〜１０の数である。）、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ、−ＣＨ
2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ3又は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＨであり、
Ｘは炭素数４〜３０の糖残基からなるポリヒドロキシア
ルキル基である。）で表される化合物を好ましく使用す
ることができる。Examples of the saccharide-based fatty acid amide include those represented by the following formula (1): R 11 -CO-NR 12 X (1) (wherein R 11 is a linear or branched alkyl group, alkenyl group or a carbonyl group having 5 to 17 carbon atoms) An alkylphenyl group, R 12 is hydrogen, a linear or branched alkyl or alkenyl group having 1 to 18 carbon atoms,-(CH 2 CH (R 13 )
O) c -H (where R 13 is hydrogen or a methyl group;
Is a number from 0 to 10. ), - CH 2 CH 2 OH , -CH
2 CH (OH) CH 3 or -CH 2 CH 2 CH 2 OH,
X is a polyhydroxyalkyl group consisting of a sugar residue having 4 to 30 carbon atoms. )) Can be preferably used.
【００３０】式（１）におけるＲ11としては、炭素数５
〜１７の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、アルケニル
基又はアルキルフェニル基の中でも、Ｒ11ＣＯがカプリ
ン酸、カプリル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミ
チン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸から誘導され
る基を挙げることができ、特に、カプリン酸、ラウリン
酸から誘導される基を好ましく挙げることができる。In the formula (1), R 11 represents 5 carbon atoms.
And R 11 CO is a group derived from capric acid, caprylic acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, isostearic acid, among linear or branched alkyl groups, alkenyl groups or alkylphenyl groups of And particularly preferably a group derived from capric acid and lauric acid.
【００３１】Ｒ12の具体例としては、水素、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、オクチル基、２
−エチルヘキシル基、デシル基、ドデシル基、ステアリ
ル基、イソステアリル基又は重合度２〜１０のポリエチ
レングリコール基若しくはポリプロピレングリコール
基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル
基、３−ヒドロキシプロピル基等を挙げることができ
る。中でも、水素、メチル基、エチル基、２−ヒドロキ
シエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキ
シプロピル基を好ましく挙げることができる。Specific examples of R 12 include hydrogen, a methyl group,
Ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, t-butyl group, n-hexyl group, octyl group,
-An ethylhexyl group, a decyl group, a dodecyl group, a stearyl group, an isostearyl group or a polyethylene glycol group or a polypropylene glycol group having a polymerization degree of 2 to 10, a 2-hydroxyethyl group, a 2-hydroxypropyl group, a 3-hydroxypropyl group, or the like. Can be mentioned. Among them, preferred are hydrogen, methyl, ethyl, 2-hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl, and 3-hydroxypropyl.
【００３２】尚、Ｘの炭素数４〜３０の糖残基からなる
ポリヒドロキシアルキル基には、モノ−、ジ−又はオリ
ゴサッカライド基とグリコシド結合している炭素数４〜
７のポリヒドロキシアルキル基を含む。The polyhydroxyalkyl group comprising a sugar residue having 4 to 30 carbon atoms represented by X has 4 to 30 carbon atoms bonded to a mono-, di- or oligosaccharide group by a glycosidic bond.
7 polyhydroxyalkyl groups.
【００３３】上記非イオン界面活性剤は、これらは単独
で用いてもよいし、これらの界面活性剤は２種以上の混
合物の形で用いてもよい。The above nonionic surfactants may be used alone, or these surfactants may be used in the form of a mixture of two or more.
【００３４】（２）の陰イオン界面活性剤として、典型
的なものは、水溶液或いは固体状態で入手され得るが、
その例としては、モノ−及びジ−アルキルナフタレンス
ルホン酸ナトリウム、アルファ−オレフィンスルホン酸
ナトリウム、アルカンスルホン酸ナトリウム、アルキル
スルホコハク酸塩、アルキル硫酸塩、ポリオキシアルキ
レンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンア
ルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレン
スチリルフェニルエーテル硫酸塩、モノ−及びジ−アル
キルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホ
ン酸塩、アルキルナフタレンスルホネートのホルムアル
デヒド縮合物、アルキルジフェニルエーテルスルホン酸
塩、オレフィニックスルホン酸塩、モノ及びジアルキル
リン酸塩、ポリオキシアルキレンモノ及びジアルキルリ
ン酸塩、ポリオキシアルキレンモノ及びジフェニルエー
テルリン酸塩、ポリオキシアルキレンモノ及びジアルキ
ルフェニルエーテルリン酸塩、ポリカルボン酸塩、脂肪
酸塩、直鎖及び分岐アルキルポリオキシアルキレンエー
テル酢酸又はその塩、アルケニルポリオキシアルキレン
エーテル酢酸又はその塩、ステアリン酸及びその塩、オ
レイン酸及びその塩、Ｎ−メチル脂肪酸タウリド(tauri
des)、これらのうちの２種以上の混合物など（ナトリウ
ム、カリウム、アンモニウム及びアミン塩を含む）があ
る。Typical examples of the anionic surfactant (2) can be obtained in an aqueous solution or solid state.
Examples include sodium mono- and di-alkylnaphthalene sulfonates, sodium alpha-olefin sulfonates, sodium alkane sulfonates, alkyl sulfosuccinates, alkyl sulfates, polyoxyalkylene alkyl ether sulfates, polyoxyalkylene alkylaryls. Ether sulfates, polyoxyalkylenestyryl phenyl ether sulfates, mono- and di-alkylbenzene sulfonates, alkyl naphthalene sulfonates, formaldehyde condensates of alkyl naphthalene sulfonates, alkyl diphenyl ether sulfonates, olefinic sulfonates, mono And dialkyl phosphates, polyoxyalkylene mono and dialkyl phosphates, polyoxyalkylene mono and diphenyl ether phosphates, Oxyalkylene mono and dialkyl phenyl ether phosphates, polycarboxylates, fatty acid salts, linear and branched alkyl polyoxyalkylene ether acetic acids or salts thereof, alkenyl polyoxyalkylene ether acetic acids or salts thereof, stearic acid and salts thereof, olein Acid and its salt, N-methyl fatty acid tauride (tauri
des), mixtures of two or more of these, including sodium, potassium, ammonium and amine salts.
【００３５】（３）の陽イオン界面活性剤の例として
は、アルキルアミンエチレンオキサイド付加物、アルキ
ルアミンプロピレンオキサイド付加物、例えばタローア
ミンエチレンオキサイド付加物、オレイルアミンエチレ
ンオキサイド付加物、ソイアミンエチレンオキサイド付
加物、ココアミンエチレンオキサイド付加物、合成アル
キルアミンエチレンオキサイド付加物、オクチルアミン
エチレンオキサイド付加物、ＷＯ９５／３３３７９に記
載のアルカノールアミンアルキルエステル化物及びその
アルキレンオキサイド付加物など並びにこれらの化合物
から誘導された４級アンモニウム化合物、さらにそれら
の混合物がある。Examples of the cationic surfactant (3) include alkylamine ethylene oxide adducts and alkylamine propylene oxide adducts, such as tallowamine ethylene oxide adduct, oleylamine ethylene oxide adduct, and soyamine ethylene oxide adduct. Cocoamine ethylene oxide adduct, synthetic alkylamine ethylene oxide adduct, octylamine ethylene oxide adduct, alkanolamine alkyl ester described in WO 95/33379, alkylene oxide adduct thereof, and the like, and derivatives derived from these compounds. There are quaternary ammonium compounds and also mixtures thereof.
【００３６】（４）の両性界面活性剤の例としては、ラ
ウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキルジメチル
アミンオキサイド、アルキルカルボキシメチルヒドロキ
シエチルイミダゾリウムベタイン、アルキルアミドプロ
ピルベタイン、アルキルヒドロキシスルホベタイン、こ
れらの混合物などがある。Examples of the amphoteric surfactant (4) include betaine lauryldimethylaminoacetate, alkyldimethylamine oxide, alkylcarboxymethylhydroxyethylimidazolium betaine, alkylamidopropylbetaine, alkylhydroxysulfobetaine, and mixtures thereof. There is.
【００３７】これらの界面活性剤のうち、好ましくは前
記特定の結合を有する非イオン界面活性剤、及び陰イオ
ン界面活性剤の少なくとも一種であり、特に好ましくは
前記特定の結合を有する非イオン界面活性剤である。な
かでもエステル系及び／又はエーテル系の非イオン界面
活性剤が好ましく、特にエステル系の非イオン界面活性
剤が好ましい。エステル系非イオン界面活性剤の中でも
ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソル
ビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ
油等のポリオキシアルキレングリセリン脂肪酸エステル
が好ましい。Among these surfactants, it is preferable to use at least one of the above-mentioned nonionic surfactant having a specific bond and the anionic surfactant, and particularly preferable to use the nonionic surfactant having the specific bond. Agent. Of these, ester-based and / or ether-based nonionic surfactants are preferred, and ester-based nonionic surfactants are particularly preferred. Among ester nonionic surfactants, polyoxyalkylene glycerin fatty acid esters such as sorbitan fatty acid ester, polyoxyalkylene sorbitan fatty acid ester, and polyoxyethylene hydrogenated castor oil are preferable.
【００３８】前記一般式（Ｉ）〜（III）で表される化
合物とそれ以外の界面活性剤とを有効成分とする農薬用
効力増強剤において、一般式（Ｉ）で表される化合物の
総量と界面活性剤の好ましい併用割合は、〔一般式
（Ｉ）で表される化合物の総量〕／〔該化合物以外の界
面活性剤〕＝０．０１〜１００（重量比）であり、更に
好ましくは０．０５〜５０、特に好ましくは０．１〜１
０である。The total amount of the compound represented by the general formula (I) in the efficacy enhancer for agricultural chemicals comprising the compounds represented by the above general formulas (I) to (III) and other surfactants as active ingredients And the preferred combination ratio of the surfactant and the surfactant is [the total amount of the compound represented by the general formula (I)] / [the surfactant other than the compound] = 0.01 to 100 (weight ratio), more preferably. 0.05-50, particularly preferably 0.1-1
0.
【００３９】本発明の農薬用効力増強剤には、一般式
（Ｉ）〜（III）で表される化合物の少なくとも一種
に、更にキレ−ト剤を配合することができる。キレート
剤を配合することにより、農薬の効力増強効果を更に向
上させることができる。このキレート剤としては、アミ
ノポリカルボン酸系キレート剤、芳香族及び脂肪族カル
ボン酸系キレート剤、アミノ酸系キレート剤、エーテル
ポリカルボン酸系キレート剤、ホスホン酸系キレート剤
（例えばイミノジメチルホスホン酸（ＩＤＰ）、アルキ
ルジホスホン酸（ＡＤＰＡ）等である）、又はジメチル
グリオキシム（ＤＧ）等であり、これらは酸のまま或い
はナトリウム、カリウム、アンモニウム等の塩の形のも
のであってもよい。本発明において、キレート剤は、一
般式（Ｉ）〜（III）で表される化合物１モルに対して
０．００１〜３０倍モル、更に０．０１〜２０倍モル、
特に０．０５〜１５倍モル配合されるのが好ましい。The potency enhancer for agricultural chemicals of the present invention may further contain a chelating agent in addition to at least one of the compounds represented by the general formulas (I) to (III). By adding a chelating agent, the effect of enhancing the efficacy of the pesticide can be further improved. Examples of the chelating agent include aminopolycarboxylic acid-based chelating agents, aromatic and aliphatic carboxylic acid-based chelating agents, amino acid-based chelating agents, ether polycarboxylic acid-based chelating agents, and phosphonic acid-based chelating agents (for example, iminodimethylphosphonic acid ( IDP), alkyl diphosphonic acid (ADPA), etc.) or dimethylglyoxime (DG), which may be in the form of an acid or in the form of a salt such as sodium, potassium, ammonium and the like. In the present invention, the chelating agent is used in an amount of from 0.001 to 30 times, more preferably from 0.01 to 20 times, based on 1 mole of the compounds represented by formulas (I) to (III).
In particular, it is preferable to mix it in a molar amount of 0.05 to 15 times.
【００４０】アミノポリカルボン酸系キレート剤として
は、 ａ）ＲＮＸ2型化合物 ｂ）ＮＸ3型化合物 ｃ）Ｒ−ＮＸ−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＸ−Ｒ型化合物 ｄ）Ｒ−ＮＸ−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＸ2型化合物及び ｅ）Ｘ2Ｎ−Ｒ’−ＮＸ2型及びこの型の化合物でＸを４
以上含む化合物 の全てが使用できる。上記式中Ｘは−ＣＨ2ＣＯＯＨ又
は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＨを表し、Ｒは水素原子、アルキ
ル基、水酸基、ヒドロキシアルキル基又はこの種の公知
のキレート化合物を表す置換基を表し、Ｒ’はアルキレ
ン基、シクロアルキレン基及びこの種の公知のキレート
化合物を表す基を表す。これらの代表例としては、エチ
レンジアミンテトラ酢酸（ＥＤＴＡ）、シクロヘキサン
ジアミンテトラ酢酸（ＣＤＴＡ）、ニトリロトリ酢酸
（ＮＴＡ）、イミノジ酢酸（ＩＤＡ）、Ｎ−(２−ヒド
ロキシエチル)イミノジ酢酸（ＨＩＭＤＡ）、ジエチレ
ントリアミンペンタ酢酸（ＤＴＰＡ）、Ｎ−(２−ヒド
ロキシエチル)エチレンジアミン三酢酸（ＥＤＴＡ−Ｏ
Ｈ）及びグリコールエーテルジアミンテトラ酢酸（ＧＥ
ＤＴＡ）並びにこれらの塩等が挙げられる。Examples of the aminopolycarboxylic acid chelating agent include: a) RNX 2 type compound b) NX 3 type compound c) R-NX-CH 2 CH 2 -NX-R type compound d) R-NX-CH 2 CH 2- NX 2 type compound and e) X 2 N—R′—NX 2 type compound and X
All of the compounds included above can be used. The formula X represents -CH 2 COOH or -CH 2 CH 2 COOH, R represents a hydrogen atom, an alkyl group, a hydroxyl group, the substituents represent a hydroxyalkyl group or a known chelating compounds of this type, R 'is It represents an alkylene group, a cycloalkylene group and a group representing this type of known chelate compound. Representative examples thereof include ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA), cyclohexanediaminetetraacetic acid (CDTA), nitrilotriacetic acid (NTA), iminodiacetic acid (IDA), N- (2-hydroxyethyl) iminodiacetic acid (HIMDA), diethylenetriaminepentaacetic acid. Acetic acid (DTPA), N- (2-hydroxyethyl) ethylenediamine triacetic acid (EDTA-O
H) and glycol ether diamine tetraacetic acid (GE
DTA) and salts thereof.
【００４１】芳香族及び脂肪族カルボン酸系キレート剤
としては、クエン酸、グルコン酸、リンゴ酸、ヘプトン
酸、シュウ酸、マロン酸、乳酸、酒石酸、コハク酸、フ
マル酸、マレイン酸、アジピン酸、グルタル酸等のオキ
シカルボン酸、多価カルボン酸や、これらのカリウム
塩、ナトリウム塩、アルカノールアミン塩、脂肪族アミ
ン塩等が挙げられる。Examples of the aromatic and aliphatic carboxylic acid chelating agents include citric acid, gluconic acid, malic acid, heptonic acid, oxalic acid, malonic acid, lactic acid, tartaric acid, succinic acid, fumaric acid, maleic acid, adipic acid, Examples thereof include oxycarboxylic acids such as glutaric acid, and polyvalent carboxylic acids, and potassium salts, sodium salts, alkanolamine salts, and aliphatic amine salts thereof.
【００４２】アミノ酸系キレート剤としては、グリシ
ン、セリン、アラニン、リジン、シスチン、システイ
ン、エチオニン、チロシン又はメチオニン及びこれらの
塩及び誘導体等である。更に、本発明に使用し得るエー
テルポリカルボン酸系キレート剤としては、例えば次式
で表される化合物並びにその類似化合物及びその塩（特
にＮａ塩等）が挙げられる。Examples of the amino acid chelating agent include glycine, serine, alanine, lysine, cystine, cysteine, ethionine, tyrosine or methionine, and salts and derivatives thereof. Furthermore, examples of the ether polycarboxylic acid-based chelating agent that can be used in the present invention include a compound represented by the following formula, a similar compound thereof, and a salt thereof (particularly, Na salt).
【００４３】[0043]
【化３】 Embedded image
【００４４】〔式中、Ｙは、水素原子、式：−ＣＨ2Ｃ
ＯＯＨで示される基又は式−ＣＯＯＨで示される基を表
し、Ｚは、水素原子、式：−ＣＨ2ＣＯＯＨで示される
基又はWherein Y is a hydrogen atom, and the formula is —CH 2 C
Represents a group represented by OOH or a group represented by the formula —COOH, Z is a hydrogen atom, a group represented by the formula: —CH 2 COOH or
【００４５】[0045]
【化４】 Embedded image
【００４６】で示される基を表す。〕。Represents a group represented by ].
【００４７】本発明の農薬用効力増強剤には、溶剤又は
浸透補助剤を併用することができる。溶剤又は浸透補助
剤の例は下記の通りである。 １）イオン交換水、有機又は無機酸水溶液、アルカリ水
溶液などを含む水。 ２）エタノール、ｎ−ヘキサノール、２−ヘプタノー
ル、ｎ−オクタノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−
デカノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール
等の炭素数１〜１１の一価アルコール。 ３）エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエ
チレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチ
レングリコール、トリプロピレングリコール、１，３−
ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペ
ンタンジオール、２−メチル−２，４−ペンタンジオー
ル、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、１，６−
ヘキサンジオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオ
ール、グリセリン，ジグリセリン等の炭素数２〜１１の
多価アルコール、前記多価アルコールのモノアルキル又
はアルケニル（炭素数１〜６）エーテル、前記多価アル
コールのモノアルキル又はアルケニル（炭素数１〜６）
エーテルアセテート、前記多価アルコールのジアセテー
ト及び前記多価アルコールのジアルキル又はアルケニル
（炭素数１〜６）エーテル；（常温で）液体のポリエチ
レングリコール、（常温で）液体のポリプロピレングリ
コール、ポリビニルアルコール等の高分子量の多価アル
コール類及びそのモノ又はジエーテル類。これら３）の
中で、ポリアルキレングリコールモノアルキルエーテル
及びポリアルキレングリコールジアルキルエーテルが好
ましく、ジエチレングリコールモノアルキル（炭素数１
〜６）エーテル、ジエチレングリコールジアルキル（炭
素数１〜６）エーテル、トリエチレングリコールモノア
ルキル（炭素数１〜６）エーテル及びトリエチレングリ
コールジアルキル（炭素数１〜６）エーテルが更に好ま
しい。 ４）炭素数１〜１１の１価アルコールの有機酸（炭素数
２〜１８）モノ，ジ又はトリエステル。有機酸として
は、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ステアリン酸、オレイ
ン酸、乳酸、安息香酸、アビエチン酸、シュウ酸、マロ
ン酸、フタル酸、リンゴ酸、コハク酸、マレイン酸、フ
マル酸、トリメリット酸、クエン酸等が挙げられる。炭
素数１〜１１の１価アルコールは前記２）で述べたもの
と同じである。それらの中で好ましいものは、フタル酸
アルキル及びトリメリット酸アルキルである。 ５）大豆油、綿実油等の植物油。A solvent or a penetration aid can be used in combination with the agricultural chemical efficacy enhancer of the present invention. Examples of solvents or penetration aids are as follows. 1) Water containing ion-exchanged water, aqueous solution of organic or inorganic acid, aqueous solution of alkali and the like. 2) ethanol, n-hexanol, 2-heptanol, n-octanol, 2-ethylhexanol, n-
Monohydric alcohols having 1 to 11 carbon atoms such as decanol, cyclohexanol, and benzyl alcohol; 3) ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, dipropylene glycol, triethylene glycol, tripropylene glycol, 1,3-
Butanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 2-methyl-2,4-pentanediol, 3-methyl-1,5-pentanediol, 1,6-
Polyhydric alcohols having 2 to 11 carbon atoms such as hexanediol, 2-ethyl-1,3-hexanediol, glycerin and diglycerin; monoalkyl or alkenyl (1 to 6 carbon atoms) ethers of the polyhydric alcohols; Monoalkyl or alkenyl of a polyhydric alcohol (C1-6)
Ether acetate, diacetate of the polyhydric alcohol and dialkyl or alkenyl (C1-6) ether of the polyhydric alcohol; liquid polyethylene glycol (at room temperature), liquid polypropylene glycol (at room temperature), polyvinyl alcohol, etc. High molecular weight polyhydric alcohols and mono- or diethers thereof. Among these 3), polyalkylene glycol monoalkyl ether and polyalkylene glycol dialkyl ether are preferable, and diethylene glycol monoalkyl (having 1 carbon atom) is preferable.
-6) ether, diethylene glycol dialkyl (C1-6) ether, triethylene glycol monoalkyl (C1-6) ether and triethylene glycol dialkyl (C1-6) ether are more preferred. 4) Organic acids (C2-18) mono-, di- or triesters of monohydric alcohols having 1 to 11 carbon atoms. Organic acids include acetic acid, propionic acid, butyric acid, stearic acid, oleic acid, lactic acid, benzoic acid, abietic acid, oxalic acid, malonic acid, phthalic acid, malic acid, succinic acid, maleic acid, fumaric acid, trimellitic acid , Citric acid and the like. The monohydric alcohol having 1 to 11 carbon atoms is the same as described in the above 2). Preferred among them are alkyl phthalates and alkyl trimellitates. 5) Vegetable oils such as soybean oil and cottonseed oil.
【００４８】本発明の農薬組成物は、一般式（Ｉ）〜
（III）で表される化合物の少なくとも一種を含有する
本発明の農薬用効力増強剤と、農薬原体とを含有するも
のである。ここで、農薬原体とは農薬の有効成分をい
う。本発明の農薬組成物においては、一般式（Ｉ）〜
（III）で表される化合物と農薬原体の重量比が、〔一
般式（Ｉ）〜（III）で表される化合物〕／〔農薬原
体〕＝０．００１〜１００、更に０．０５〜５０、特に
０．０１〜２０であることが好ましい。この範囲で良好
な農薬の効力増強効果が得られる。The pesticidal composition of the present invention has the general formula (I)
It contains the pesticidal efficacy enhancer of the present invention containing at least one compound represented by (III) and a pesticide drug substance. Here, the pesticide drug substance refers to an active ingredient of the pesticide. In the pesticidal composition of the present invention, general formulas (I) to (I)
When the weight ratio of the compound represented by (III) to the pesticide is [compound represented by formulas (I) to (III)] / [pesticide] = 0.001 to 100, further 0.05 -50, particularly preferably 0.01-20. Within this range, a good effect of enhancing the efficacy of the pesticide can be obtained.
【００４９】また、本発明の農薬組成物の製剤型は、乳
剤、水和剤、粒剤、粉剤、フロアブル製剤等いずれでも
よく、製剤型は問わない。従って、その製剤型に応じた
他の添加剤、例えば乳化剤、分散剤、担体等を含有する
ものであってもよい。The formulation of the agricultural chemical composition of the present invention may be any of emulsions, wettable powders, granules, powders, flowable formulations and the like. Therefore, it may contain other additives according to the formulation type, for example, emulsifier, dispersant, carrier and the like.
【００５０】本発明の農薬組成物には,必要に応じてキ
レート剤、ｐＨ調節剤、無機塩類、増粘剤を加えてもよ
い。The agricultural chemical composition of the present invention may optionally contain a chelating agent, a pH adjuster, inorganic salts, and a thickener.
【００５１】キレート剤としては、農薬用効力増強剤で
使用したものと同じものを使用することができる。As the chelating agent, the same ones as used for the pesticide efficacy enhancer can be used.
【００５２】本発明に使用し得るｐＨ調節剤としてはク
エン酸、リン酸（ピロリン酸）、グルコン酸等或いはこ
れらの塩である。Examples of the pH adjuster that can be used in the present invention include citric acid, phosphoric acid (pyrophosphate), gluconic acid and the like, and salts thereof.
【００５３】本発明に使用し得る無機塩類としては、無
機鉱物塩として例えば無機塩クレー、タルク、ベントナ
イト、ゼオライト、炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワ
イトカーボン等が挙げられ、無機アンモニウム塩として
例えば硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸ア
ンモニウム、チオシアン酸アンモニウム、塩化アンモニ
ウム、スルファミン酸アンモニウム等が挙げられる。Examples of the inorganic salts that can be used in the present invention include inorganic mineral salts such as clay, talc, bentonite, zeolite, calcium carbonate, diatomaceous earth, and white carbon, and inorganic ammonium salts such as ammonium sulfate and ammonium nitrate. , Ammonium phosphate, ammonium thiocyanate, ammonium chloride, ammonium sulfamate and the like.
【００５４】また本発明に使用し得る増粘剤としては、
天然、半合成及び合成の水溶性増粘剤は何れも使用で
き、天然粘質物では、微生物由来のキサンタンガム、ザ
ンフロー、植物由来のペクチン、アラビアゴム、グアー
ゴムなどが、半合成粘質物では、セルロースまたはでん
ぷん誘導体のメチル化物、カルボキシアルキル化物、ヒ
ドロキシアルキル化物（メチルセルロース、カルボキシ
メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロースなどを
含む）、ソルビトールなどが、また合成粘質物では、ポ
リアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩、ポリビニルピロリ
ドン、ペンタエリスリトールエチレンオキシド付加物な
どが具体例として挙げられる。The thickeners that can be used in the present invention include:
Any of natural, semi-synthetic and synthetic water-soluble thickeners can be used.Natural mucilage includes microorganism-derived xanthan gum, xanflow, plant-derived pectin, gum arabic, guar gum, and the like. Methylated, carboxyalkylated, hydroxyalkylated (including methylcellulose, carboxymethylcellulose, hydroxymethylcellulose, etc.), sorbitol and the like of starch derivatives, and polyacrylate, polymaleate, polyvinylpyrrolidone, pentaerythritol for synthetic mucilage Specific examples include ethylene oxide adducts.
【００５５】本発明の農薬組成物に用いられる農薬原体
としては、例えば「農薬ハンドブック１９９８年版」
（第１０版、平成１０年１２月１５日、社団法人日本植
物防疫協会発行）に記載されたものが挙げられる。その
具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではな
い。Examples of the pesticide drug substance used in the pesticidal composition of the present invention include, for example, "Agrochemical Handbook 1998 Edition".
(Tenth Edition, December 15, 1998, published by the Japan Plant Protection Association). Specific examples are shown below, but are not limited thereto.
【００５６】殺菌剤としては、有機硫黄殺菌剤として、
ジネブ剤、マンネブ剤、チウラム剤、マンゼブ剤、ポリ
カーバメート剤、プロピネブ剤等、ベンズイミダゾール
系殺菌剤としてはベノミル剤、チオファネートメチル剤
等、ジカルボン酸系殺菌剤としてはイプロジオン剤、プ
ロシミドン剤等、その他の合成殺菌剤としてはトリアジ
ン剤、イミノクタジン酢酸塩剤、イソプロチオラン剤、
TPN剤、プロベナゾール剤、キャプタン剤、フルオルイ
ミド剤、DPC剤、イミノクタジンアルベシル酢酸等、ス
テロール生合成阻害剤としては、トリフミゾール剤、ビ
テルタノール剤、ピリフェノックス剤、フェナリモル
剤、トリホリン剤、トリアジメホン剤、ミクロブタニル
剤、ジフェノコナゾール剤、イミベンコナゾール剤等、
酸アミド系殺菌剤としては、メタラキシル剤、メプロニ
ル剤等、銅殺菌剤としては、無機銅剤剤、有機銅剤等、
抗生物質殺菌剤としては、ストレプトマイシン剤、ポリ
オキシン剤、ブラストサイジンS剤、カスガマイシン
剤、バリダマイシン、オキシテトラサイクリン剤等、土
壌殺菌剤としては、エクロメゾール剤、ヒドロキシイソ
キサゾール剤等、メラミン生合成阻害剤としては、フサ
ライド剤、カルプロパミド剤、有機リン系殺菌剤として
は、IBP剤、EDDP剤、ホセチル剤等、無機殺菌剤として
は、無機硫黄剤、炭酸水素塩剤等、メトキシアクリレー
ト系殺菌剤としては、アゾキシストロビン、クレソキシ
ムメチル剤等、アニリノピリミジン系殺菌剤としては、
メパニピリウム剤等、合成抗細菌剤としては、オキソリ
ニック酸剤等、天然物殺菌剤としては大豆レシチン等、
生物由来の殺菌剤としては、対抗菌剤等が挙げられる。As a disinfectant, as an organic sulfur disinfectant,
Zineb, maneb, thiuram, manzeb, polycarbamate, propineb, etc., benzimidazole fungicides such as benomyl, thiophanate methyl, dicarboxylic acid fungicides iprodione, procymidone, etc. Synthetic fungicides include triazines, iminoctadine acetate, isoprothiolane,
TPN agent, probenazole agent, captan agent, fluoroimide agent, DPC agent, iminoctadine albesylacetate, etc. Agent, difenoconazole agent, imibenconazole agent, etc.
Acid amide fungicides, metalaxyl agent, mepronil agent, etc., copper fungicide, inorganic copper agent, organic copper agent, etc.,
Antibiotics include streptomycin, polyoxin, blasticidin S, kasugamycin, validamycin, oxytetracycline, etc.Soil fungicides include echromezole, hydroxyisoxazole, etc., melamine biosynthesis inhibitors As disinfectants such as fusaride agents, carpropamide agents, organophosphorus disinfectants, IBP agents, EDDP agents, fosetyl agents, inorganic disinfectants, inorganic sulfur agents, bicarbonate agents, etc., and methoxyacrylate disinfectants , Azoxystrobin, kresoxim methyl, etc., as anilinopyrimidine fungicides,
As synthetic antibacterial agents such as mepanipyrium agents, oxolinic acid agents, etc., and as a natural product disinfectant, soybean lecithin, etc.
Examples of the biological germicides include antibacterial agents and the like.
【００５７】殺虫剤の場合、ピレスロイド系殺虫剤とし
ては、フェンバレレート剤、シフルトリン剤、ペルメト
リン剤、フルシトリネート、エトフェンプロックス剤
等、有機リン系殺虫剤としては、DDVP剤、MEP剤、マラ
ソン剤、ジメトエート剤、PAP剤、MPP剤、DMTP剤、EPN
剤等、カーバメート系殺虫剤としては、BPMC剤、NAC
剤、メソミル剤等、ネライストキシン系殺虫剤として
は、カルタップ剤等、天然物系殺虫剤としては、除虫菊
由来のピレトリン剤、ピペロニルブトキシド剤、マメ科
のかん木デリス由来のロテノン剤、ニコチン剤、大豆レ
シチン剤、デンプン剤等が挙げられる。昆虫成長制御剤
(IGR剤)としては、ジフルベンズロン剤、テフルベンズ
ロン剤、クロルフルアズロン剤、ブプロフェジン剤、イ
ソプロチオラン剤、フルフェノクスロン剤等が挙げられ
る。In the case of insecticides, pyrethroid insecticides include fenvalerate, cyfluthrin, permethrin, flucitrinate, etofenprox, etc., and organophosphorus insecticides include DDVP, MEP, marathon. Agent, dimethoate agent, PAP agent, MPP agent, DMTP agent, EPN
Carbamate insecticides such as BPMC, NAC
Agents, such as mesomil agent, as nereistoxin insecticides, cartap agents, etc., as natural product insecticides, pyrethrins derived from pyrethrum, piperonyl butoxide agents, rotenone agents derived from legume shrub deris, nicotine agents, Soy lecithin, starch and the like. Insect growth regulator
Examples of (IGR agents) include diflubenzuron, teflubenzuron, chlorfluazuron, buprofezin, isoprothiolane, flufenoxuron and the like.
【００５８】また殺ダニ剤としては、ケルセン剤、BPPS
剤、酸化フェンブタスズ剤、ヘキシチアゾクス剤、アミ
トラスズ剤、フェンピロキシメート剤、テブフェンピラ
ド剤、ハルフェンプロックス剤、ビアラホス剤等、クロ
ロニコチニル系殺虫剤としては、イミダクロプリド剤
等、その他の合成殺虫剤としては、オレイン酸ナトリウ
ム剤、オレイン酸カリウム液剤等、殺線虫剤としては、
D-D剤、タゾメット剤、ベノミル剤等、生物由来の殺虫
剤としてはBT剤等が挙げられる。As acaricides, Kelsen, BPPS
Agents, fenbutatin oxide agents, hexthiazox agents, amitraz agents, fenpyroximate agents, tebufenpyrad agents, halfenprox agents, bialaphos agents, etc .; chloronicotinyl-based insecticides such as imidacloprid; As a nematicide such as a sodium agent and a potassium oleate solution,
Examples of biological insecticides such as DD agents, tazomet agents and benomyl agents include BT agents.
【００５９】除草剤としては、酸アミド系除草剤として
は、DCPA剤、アラクロール剤、アシュムラム剤等、尿素
系除草剤として、DCMU剤、リニューロン剤等が挙げられ
る。ビピリジリウム系除草剤としては、例えばパラコー
ト剤、ジクワット剤等が挙げられる。ダイアジン系除草
剤としては、例えばブロマシル剤、レナシル剤等が挙げ
られる。S-トリアジン系除草剤としては、例えばCAT
剤、シメトリン剤等が挙げられる。その他の有機除草剤
としては、例えばDBN剤等のニトリル系除草剤、セトキ
シジム剤、クレトジム剤等が挙げられる。ジニトロアニ
リン系除草剤としては、例えばトリフルラリン剤、ペン
ディメタリン剤等が挙げられる。カーバメート系除草剤
としては、ベンチオカーブ剤等が挙げられる。芳香族カ
ルボン酸系除草剤としては、例えばMDBA剤等が挙げられ
る。フェノキシ酸系除草剤としては、2,4-PA剤、シハロ
ホップブチル剤等が挙げられる。有機リン系除草剤とし
ては、ピペロホス剤、ブタンミホス剤等が挙げられる。
アミノ酸系除草剤としては、グリホサート剤、ビアラホ
ス剤、グルホシネート剤等が挙げられる。脂肪酸系除草
剤としては、ペラルゴン酸剤、DPA剤等が挙げられる。
スルホニル尿素系除草剤としては、チフェンスルフロン
メチル剤、フラザルスルフロン剤、ベンスルフロンメチ
ル剤等が挙げられる。ピリミジルオキシ安息香酸系除草
剤としては、ビスピリバックナトリウム塩等が挙げられ
る。ダイアゾール系除草剤としては、ピラゾレート剤等
が挙げられる。Examples of the herbicide include acid amide herbicides such as DCPA, alachlor, and asumulum, and urea herbicides such as DCMU and reneuron. Examples of the bipyridylium herbicide include a paraquat agent, a diquat agent and the like. Examples of the diazine herbicide include a bromacil agent and a renacil agent. As S-triazine herbicides, for example, CAT
Agents, simetryn agents and the like. Other organic herbicides include, for example, nitrile herbicides such as DBN agents, sethoxydim agents, clethodim agents and the like. Examples of the dinitroaniline herbicide include a trifluralin agent and a pendimethalin agent. Examples of carbamate herbicides include benthiocarb. Examples of the aromatic carboxylic acid herbicide include an MDBA agent. Phenoxy acid herbicides include 2,4-PA agents, cyhalofop butyl agents and the like. Examples of the organophosphorus herbicide include piperophos, butanmiphos and the like.
Examples of the amino acid herbicide include a glyphosate agent, a bialaphos agent, a glufosinate agent and the like. Fatty acid herbicides include pelargonic acid agents, DPA agents and the like.
Examples of the sulfonylurea herbicides include thifensulfuron-methyl agents, frazal sulfuron agents, and bensulfuron-methyl agents. Examples of the pyrimidyloxybenzoic acid-based herbicide include bispyribac sodium salt. Examples of diazole herbicides include pyrazolates.
【００６０】これらの除草剤のうち、酸アミド系除草
剤、ダイアジン系除草剤、ニトリル系除草剤、ジニトロ
アニリン系除草剤、芳香族カルボン酸系除草剤及びアミ
ノ酸系除草剤が好ましく、特にアミノ酸系除草剤、中で
もビアラホス剤、グルホシネート剤又はグリホサート剤
が好ましい。Among these herbicides, acid amide herbicides, diazine herbicides, nitrile herbicides, dinitroaniline herbicides, aromatic carboxylic acid herbicides, and amino acid herbicides are preferable, and especially amino acid herbicides. Herbicides, especially bialaphos, glufosinate or glyphosate, are preferred.
【００６１】更に植物成長調節剤としては、オーキシン
拮抗剤としては、マレイン酸ヒドラジド剤、ウニコナゾ
ール剤等、オーキシン剤としては、インドール酪酸剤、
1-ナフチルアセトアミド剤、4-CPA剤等、サイトカイニ
ン剤としては、ホルクロルフェニュロン剤等、ジベレリ
ン剤としてはジベレリン剤等、その他のわい化剤として
は、ダミノジット剤等、蒸散抑制剤としては、パラフィ
ン剤等、その他の植物成長調整剤としては、コリン剤
等、生物由来の植物成長調整剤としては、クロレラ抽出
物剤等、エチレン剤としては、エテホン剤等が挙げられ
る。Further, as plant growth regulators, auxin antagonists include maleic hydrazide, uniconazole, etc., and auxins include indole butyrate,
1-naphthyl acetamide agent, 4-CPA agent, etc., cytokinin agents such as forchlorfenuron agent, gibberellin agents such as gibberellin agents, other dampening agents such as daminozide agents, etc. And other plant growth regulators such as paraffin agents, choline agents, etc., biologically-derived plant growth regulators such as chlorella extract agents, and ethylene agents such as ethephon agents.
【００６２】更に、本発明の農薬組成物には上記以外の
植物成長調節剤、肥料、防腐剤等の１種以上を混合して
用いることもできる。Further, the pesticidal composition of the present invention may be used by mixing one or more kinds of plant growth regulators, fertilizers, preservatives and the like other than those described above.
【００６３】本発明の農薬組成物のより具体的な製剤型
の例としては、（ａ）前記一般式（Ｉ）〜（III）で表
される化合物の１種以上の分包包装体と、農薬原体の分
包包装体とからなる農薬製剤、（ｂ）前記一般式（Ｉ）
〜（III）で表される化合物の１種以上と該化合物以外
の界面活性剤の１種以上とからなる混合物の分包包装体
と、農薬原体の分包包装体とからなる農薬製剤、（ｃ）
前記一般式（Ｉ）〜（III）で表される化合物の１種以
上の分包包装体と、該化合物以外の界面活性剤の１種以
上の分包包装体と、農薬原体の分包包装体とからなる農
薬製剤、（ｄ）前記一般式（Ｉ）〜（III）で表される
化合物の１種以上とキレート剤とからなる混合物の分包
包装体と、農薬原体の分包包装体とからなる農薬製剤、
（ｅ）前記一般式（Ｉ）〜（III）で表される化合物の
１種以上とキレート剤とからなる混合物の分包包装体
と、前記化合物以外の界面活性剤の１種以上の分包包装
体と、農薬原体の分包包装体とからなる農薬製剤、
（ｆ）前記一般式（Ｉ）〜（III）で表される化合物の
１種以上と該化合物以外の界面活性剤の１種以上とキレ
ート剤とからなる混合物の分包包装体と、農薬原体の分
包包装体とからなる農薬製剤、が挙げられる。各分包包
装体中の形態は限定されず、用途、目的に応じて調製さ
れる。Examples of more specific formulation types of the pesticidal composition of the present invention include (a) one or more divided packages of the compounds represented by the above general formulas (I) to (III); A pesticide formulation comprising an agrochemical bulk package, (b) the general formula (I)
A packaged package of a mixture comprising at least one compound represented by formulas (III) and one or more surfactants other than the compound, and a packaged package of a pesticide drug substance; (C)
One or more packages of the compounds represented by the general formulas (I) to (III), one or more packages of a surfactant other than the compound, and a pesticide bulk An agricultural chemical formulation comprising a package; (d) a package comprising a mixture comprising at least one of the compounds represented by formulas (I) to (III) and a chelating agent; A pesticide formulation comprising a package,
(E) A package containing a mixture of at least one compound represented by formulas (I) to (III) and a chelating agent, and at least one package of a surfactant other than the compound. A pesticide formulation comprising a package and a divided package of the pesticide active ingredient,
(F) a package containing a mixture of at least one compound represented by formulas (I) to (III), at least one surfactant other than the compound, and a chelating agent; An agricultural chemical formulation comprising a body divided package. The form in each divided package is not limited, and is prepared according to the use and purpose.
【００６４】[0064]
【実施例】実施例１ （Ａ）一般式（Ｉ）〜（III）で表される化合物、
（Ｂ）界面活性剤、（Ｃ）キレート剤を表１のように用
いて種々の農薬用効力増強剤を製造した。EXAMPLES Example 1 (A) Compounds represented by general formulas (I) to (III),
Various agricultural chemical efficacy enhancers were produced using (B) a surfactant and (C) a chelating agent as shown in Table 1.
【００６５】[0065]
【表１】 [Table 1]
【００６６】上記の農薬用効力増強剤をそれぞれ０．０
２重量％の濃度となるようにイオン交換水に溶解させ
た。得られた０．０２重量％希釈液を用いて、市販の除
草剤であるラウンドアップ液剤（グリホセートイソプロ
ピルアミン塩として有効分４１重量％）、ハービエース
水溶剤（ビアラホスとして有効分２０重量％）のそれぞ
れについて３００倍希釈を行い、１つの有効成分につき
２種の農薬組成物を得た。Each of the above pesticide efficacy enhancers was used in an amount of 0.0
It was dissolved in ion-exchanged water to a concentration of 2% by weight. Using the obtained 0.02% by weight diluted solution, a commercially available herbicide, a round-up solution (41% by weight effective as glyphosate isopropylamine salt) and a Herbiace water solvent (20% by weight effective as bialaphos) were used. Each was diluted 300 times to obtain two kinds of pesticidal compositions for one active ingredient.
【００６７】温室試験のために水田より採土した肥沃土
と川砂と市販の培養土を７：２：１（重量比）で混合し
た土を入れた内径１２ｃｍのポットにメヒシバの種子を
蒔き、発芽させた。ポット間の個体の均一性を高めるた
め、発育が異常なポットは廃棄した。メヒシバの草丈が
１８ｃｍ程度に成長したポットを試験に用いた。農薬組
成物は、スプレーガン（岩田塗装機工業（株）製、ＲＧ
タイプ）を用い、１０リットル／アールに相当する割合
でポット中のメヒシバ全体に均一にかかるように噴霧
し、殺草効力を評価した。For the greenhouse test, seeds of crabgrass were sowed in a pot having an inner diameter of 12 cm into which a soil obtained by mixing fertilized soil, river sand, and commercially available culture soil at a ratio of 7: 2: 1 (weight ratio) was collected from a paddy field. Sprouted. Pots with abnormal growth were discarded in order to increase the uniformity of individuals between the pots. A pot in which the height of the crabgrass grew to about 18 cm was used for the test. The pesticide composition is spray gun (Iwata Coating Machine Industry Co., Ltd., RG
Was sprayed uniformly over the whole crabgrass in the pot at a rate equivalent to 10 liters / are, and the herbicidal efficacy was evaluated.
【００６８】殺草効力の評価は、地上部生重量を散布処
理後１０日目に量り、無処理区の地上部生重量を基準と
した殺草百分率で示した（下記式参照）。各農薬組成物
の殺草率を表２に示す。The evaluation of the herbicidal efficacy was carried out by weighing the above-ground fresh weight on the 10th day after the spraying treatment and expressed as a percentage of weed killing based on the above-ground fresh weight in the untreated plot (see the following formula). Table 2 shows the herbicidal rate of each pesticide composition.
【００６９】[0069]
【数１】 (Equation 1)
【００７０】[0070]
【表２】 [Table 2]
【００７１】実施例２ カンザワハダニメス成虫を、インゲンのリーフディスク
に１区２５匹、４反復にて植え付けたのち、２４時間２
５℃で培養した。リーフディスクは、直径４ｃｍで円形
状のものを使用した。その後、リーフディスク全体を試
験溶液に５秒間浸漬させ、試験溶液から取り出して２５
℃で４８時間放置後に観察し、殺ダニ率を無処理区の場
合を基準にして求めた（下記式参照）。殺ダニ剤として
は、オサダン水和剤２５（酸化フェンブタスズとして有
効分２５重量％）の２０００倍希釈液を用い、農薬用効
力増強剤は実施例１と同じものを用いた。農薬用効力増
強剤の有効成分の希釈液中の濃度が０．１重量％になる
ように調整して使用した。また、農薬用効力増強剤を使
用しない場合についても同様に行った。殺ダニ率は下記
式により求めた。また、同時にリーフディスクの葉の緑
色度を示すＳＰＡＤ値を「ミノルタ葉緑素計ＳＰＡＤ５
０２」（ミノルタ社製）により測定した。ＳＰＡＤ値
は、１試験区あたり３０点測定し、その平均値を無処理
区を１００としたときの相対値で表した。結果を表３に
示す。Example 2 Adults of Tetranychus kanzawai females were planted on a leaf disk of kidney beans at 25 animals / section, 4 repetitions, and then 24 hours 2
The cells were cultured at 5 ° C. A circular leaf disk having a diameter of 4 cm was used. Thereafter, the entire leaf disk was immersed in the test solution for 5 seconds, taken out of the test solution, and removed.
Observation was carried out after standing at 48 ° C. for 48 hours, and the acaricidal rate was determined based on the case of the untreated plot (see the following formula). As the acaricide, a 2000-fold diluted solution of Osadan wettable powder 25 (effective amount: 25% by weight as fenbutatin oxide) was used, and the same pesticidal efficacy enhancer as in Example 1 was used. The concentration of the active ingredient of the pesticide efficacy enhancer in the diluent was adjusted to 0.1% by weight before use. Moreover, it carried out similarly when not using the effect enhancer for pesticides. The acaricidal rate was determined by the following equation. At the same time, the SPAD value indicating the greenness of the leaf disk leaf is referred to as “Minolta chlorophyll meter SPAD5”.
02 "(Minolta). The SPAD value was measured at 30 points per test section, and the average value was expressed as a relative value when the untreated section was taken as 100. Table 3 shows the results.
【００７２】[0072]
【数２】 (Equation 2)
【００７３】[0073]
【表３】 [Table 3]
【００７４】実施例３ インゲンのリーフディスク全体に試験溶液を５秒間浸漬
し、試験溶液から取り出し、風乾後、あらかじめ培養し
ておいたウンカの３齢幼虫をリーフディスクに１０頭の
せ、２５℃で１０日間培養し、肉眼にてウンカの死亡数
を調査して、殺虫剤の効力検定を行った。リーフディス
クは、直径４ｃｍで円形状のものを使用した。尚、試験
は１０反復行い、殺虫率は殺ダニ率と同様に求めた。殺
虫剤としては、アプロード水和剤（ブプロフェジンとし
て有効分２５．０重量％）の２０００倍希釈液を用い、
農薬用効力増強剤は実施例１で用いたものをその希釈液
中の濃度が０．０２５重量％になるように調整して使用
した。また、同時にＳＰＡＤ値を実施例２と同様に測定
した。結果を表４に示す。Example 3 A test solution was immersed in the whole leaf disk of a bean for 5 seconds, taken out of the test solution, air-dried, and ten third-instar larvae of a planthopper, which had been cultured in advance, were placed on the leaf disk at 25 ° C. After culturing for 10 days, the number of dead planthoppers was visually examined, and the efficacy of the insecticide was tested. A circular leaf disk having a diameter of 4 cm was used. The test was repeated 10 times, and the insecticidal rate was determined in the same manner as the acaricidal rate. As the insecticide, a 2000-fold diluted solution of Applaud wettable powder (active ingredient: 25.0% by weight as buprofezin) was used.
The pesticidal potency enhancer used in Example 1 was used after adjusting the concentration in the diluent to 0.025% by weight. At the same time, the SPAD value was measured in the same manner as in Example 2. Table 4 shows the results.
【００７５】[0075]
【表４】 [Table 4]
【００７６】実施例４ 殺菌剤抵抗性菌であるキュウリ灰色カビ病菌（Botrytis
cinerea）の胞子懸濁液（１０7個／ｍｌ）をキュウリ
の幼苗（本葉３葉展開中）に１ポット当たり１０ｍｌず
つ散布し、２５℃、９０％相対湿度下に１日間静置し
た。試験区あたりのポットの反復は１０個とした。その
後、市販の殺菌剤であるベンレート水和剤（ベノミルと
して有効分５０重量％）を実施例１で用いた農薬用効力
増強剤の０．０２５％希釈溶液にて２０００倍に希釈し
てから、１ポット当たり５ｍｌずつ散布した。その後、
２５℃、８５％相対湿度下に静置し、殺菌剤散布後１４
日目に病斑数を数え、無処理区に対する防除価を下記式
により求めた。また、その時の植物体の草丈及び生重量
（地上部と地下部の合計）を測定し、農薬単独処理区を
１００としたときの相対値で表した。結果を表５に示
す。Example 4 A fungicide resistant bacterium, Botrytis gray mold
cinerea) (10 7 cells / ml) was sprayed onto cucumber seedlings (developing three true leaves), 10 ml per pot, and allowed to stand at 25 ° C. and 90% relative humidity for one day. The number of pot repetitions per test group was 10. Then, a commercially available fungicide, benlate wettable powder (effective amount as benomyl, 50% by weight) was diluted 2,000-fold with a 0.025% diluted solution of the pesticide efficacy enhancer used in Example 1, 5 ml was sprayed per pot. afterwards,
Leave it at 25 ° C and 85% relative humidity, and spray 14
On the day, the number of lesions was counted, and the control value for the untreated plot was determined by the following formula. Further, the plant height and fresh weight (total of the above-ground part and the underground part) of the plant at that time were measured, and expressed as a relative value when the pesticide-only treatment section was taken as 100. Table 5 shows the results.
【００７７】[0077]
【数３】 (Equation 3)
【００７８】[0078]
【表５】 [Table 5]
【００７９】実施例１〜４は、本発明の農薬用効力増強
剤の効力を、一般の界面活性剤を農薬用効力増強剤とし
て用いた場合（比較品）と比較した場合を示す。表２〜
５から明らかなように、本発明の農薬用効力増強剤は顕
著に効果を発揮し、且つ生育を目的とする植物体の生育
を促進させた。Examples 1 to 4 show the case where the efficacy of the agricultural chemical potency enhancer of the present invention is compared with the case where a general surfactant is used as the agricultural chemical potency enhancer (comparative product). Table 2
As is clear from FIG. 5, the efficacy enhancer for agrochemicals of the present invention exhibited a remarkable effect and promoted the growth of a plant for growth.
【００８０】[0080]
【発明の効果】本発明の農薬用効力増強剤は、汎用され
ている植物用及び動物用農薬に配合して農薬組成物とし
て使用することにより、又は農薬用効力増強剤を前記農
薬と共に使用することにより、その防除効力を大幅に向
上させることができる。また、本発明の農薬用効力増強
剤は安全性も高い。このように本発明の農薬用効力増強
剤の使用により、既存の農薬活性を向上させ、且つ生育
を目的とする植物体の生育を促進させることができるた
め、生産者において非常に有意義である。The pesticide efficacy enhancer of the present invention can be used as a pesticide composition by blending it with commonly used plant and animal pesticides, or use the pesticide efficacy enhancer together with the pesticide. Thereby, the controlling effect can be greatly improved. Further, the efficacy enhancer for agrochemicals of the present invention has high safety. As described above, the use of the pesticide efficacy enhancer of the present invention can improve the activity of existing pesticides and promote the growth of plants for the purpose of growth, which is very significant for producers.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 栗田 和彦 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内 Ｆターム(参考） 4H011 AA01 AB01 AC01 AC04 BA02 BA05 BC03 BC06 DA12 DD04 ────────────────────────────────────────────────── ─── Continuing on the front page (72) Inventor Kazuhiko Kurita 1334 Minato, Wakayama-shi, Wakayama Prefecture F-term in Kao Corporation Research Institute 4H011 AA01 AB01 AC01 AC04 BA02 BA05 BC03 BC06 DA12 DD04
Claims (4)
（II）で表される化合物及び一般式（III）で表される
化合物の少なくとも一種を有効成分として含有する農薬
用効力増強剤。 【化１】 〔式中、Ｒ1は炭素数１０〜２２の炭化水素基、Ｒ2は水
素原子、水酸基又は炭素数１〜２４の炭化水素基、Ｒ3
は水素原子又は炭素数１〜２４の炭化水素基、Ｒ4は炭
素数１２〜２４の炭化水素基、Ｒ5は炭素数１〜２４の
炭化水素基、ＡＯは炭素数２〜４のアルキレンオキサイ
ド基、ｍは０〜５０の数、ｎは０〜５０の数、Ｒ6は炭
素数１１〜２３の炭化水素基、Ｒ7は炭素数１２〜２４
の炭化水素基又は−ＣＯＲ8であり、Ｒ8は炭素数１１〜
２３の炭化水素基を表す。〕1. An agrochemical potency enhancer containing at least one of the compound represented by the general formula (I), the compound represented by the general formula (II) and the compound represented by the general formula (III) as an active ingredient. Agent. Embedded image [Wherein, R 1 is a hydrocarbon group having 10 to 22 carbon atoms, R 2 is a hydrogen atom, a hydroxyl group or a hydrocarbon group having 1 to 24 carbon atoms, R 3
Is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 24 carbon atoms, R 4 is a hydrocarbon group having 12 to 24 carbon atoms, R 5 is a hydrocarbon group having 1 to 24 carbon atoms, and AO is an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms. A group, m is a number from 0 to 50, n is a number from 0 to 50, R 6 is a hydrocarbon group having 11 to 23 carbon atoms, and R 7 is a carbon group having 12 to 24 carbon atoms.
A hydrocarbon group or -COR 8, R 8 is 11 carbon atoms
Represents 23 hydrocarbon groups. ]
化合物以外の界面活性剤及びキレート剤の少なくとも一
種を含有する請求項１記載の農薬用効力増強剤。2. The pesticide efficacy enhancer according to claim 1, further comprising at least one of a surfactant and a chelating agent other than the compounds represented by formulas (I) to (III).
ーテル結合及びアミド結合の少なくとも一つを有する非
イオン界面活性剤、（２）陰イオン界面活性剤、（３）
陽イオン界面活性剤並びに（４）両性界面活性剤の少な
くとも一種である請求項２記載の農薬用効力増強剤。3. The surfactant is (1) a nonionic surfactant having at least one of an ester bond, an ether bond and an amide bond, (2) an anionic surfactant, (3)
3. The agricultural chemical efficacy enhancer according to claim 2, which is at least one of a cationic surfactant and (4) an amphoteric surfactant.
効力増強剤と農薬原体とを含有する農薬組成物。4. An agricultural chemical composition comprising the agricultural chemical efficacy enhancer according to any one of claims 1 to 3 and an agricultural chemical substance.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001385467A JP4275338B2 (en) | 2000-12-20 | 2001-12-19 | Agricultural efficacy enhancer |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000386954 | 2000-12-20 | ||
| JP2000-386954 | 2000-12-20 | ||
| JP2001385467A JP4275338B2 (en) | 2000-12-20 | 2001-12-19 | Agricultural efficacy enhancer |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002249403A true JP2002249403A (en) | 2002-09-06 |
| JP4275338B2 JP4275338B2 (en) | 2009-06-10 |
Family
ID=26606177
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001385467A Expired - Fee Related JP4275338B2 (en) | 2000-12-20 | 2001-12-19 | Agricultural efficacy enhancer |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4275338B2 (en) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005529943A (en) * | 2002-06-12 | 2005-10-06 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | Herbicidal composition |
| JP2008501664A (en) * | 2004-06-07 | 2008-01-24 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | How to reduce damage from nematodes |
| JP2012072110A (en) * | 2010-09-03 | 2012-04-12 | Kao Corp | Agrichemical potentiator composition |
| KR101156496B1 (en) * | 2006-09-12 | 2012-06-18 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | Pest control agent in form of stable suspension |
| WO2012115070A1 (en) * | 2011-02-25 | 2012-08-30 | 株式会社クレハ | Agricultural chemical and manufacturing method therefor |
| JP2012184187A (en) * | 2011-03-04 | 2012-09-27 | Kao Corp | Validity-strengthening agent composition for pesticide |
| JP2013170146A (en) * | 2012-02-21 | 2013-09-02 | Earth Chemical Co Ltd | Pest-controlling agent and pest-controlling method |
| JP2013184899A (en) * | 2012-03-06 | 2013-09-19 | Kao Corp | Agricultural and horticultural insecticide |
| JP2013184898A (en) * | 2012-03-06 | 2013-09-19 | Kao Corp | Agricultural and horticultural insecticide |
| US10188101B2 (en) | 2010-09-03 | 2019-01-29 | Kao Corporation | Method for producing an agricultural product |
| JP2019533726A (en) * | 2016-11-02 | 2019-11-21 | パラマウント プロダクツ １ リミテッド ライアビリティ カンパニー | Adjuvant compositions for plant treatment chemicals |
| JP2020533312A (en) * | 2017-09-08 | 2020-11-19 | マローネ バイオ イノベーションズ，インコーポレイテッド | New herbicidal compound |
-
2001
- 2001-12-19 JP JP2001385467A patent/JP4275338B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4680590B2 (en) * | 2002-06-12 | 2011-05-11 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | Herbicidal composition |
| JP2005529943A (en) * | 2002-06-12 | 2005-10-06 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | Herbicidal composition |
| JP2008501664A (en) * | 2004-06-07 | 2008-01-24 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | How to reduce damage from nematodes |
| US9901092B2 (en) | 2006-09-12 | 2018-02-27 | Nippon Soda Co., Ltd. | Pest control agent in form of stable suspension |
| KR101156496B1 (en) * | 2006-09-12 | 2012-06-18 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | Pest control agent in form of stable suspension |
| JP2012072110A (en) * | 2010-09-03 | 2012-04-12 | Kao Corp | Agrichemical potentiator composition |
| US10188101B2 (en) | 2010-09-03 | 2019-01-29 | Kao Corporation | Method for producing an agricultural product |
| WO2012115070A1 (en) * | 2011-02-25 | 2012-08-30 | 株式会社クレハ | Agricultural chemical and manufacturing method therefor |
| JP2012184187A (en) * | 2011-03-04 | 2012-09-27 | Kao Corp | Validity-strengthening agent composition for pesticide |
| JP2013170146A (en) * | 2012-02-21 | 2013-09-02 | Earth Chemical Co Ltd | Pest-controlling agent and pest-controlling method |
| JP2013184899A (en) * | 2012-03-06 | 2013-09-19 | Kao Corp | Agricultural and horticultural insecticide |
| JP2013184898A (en) * | 2012-03-06 | 2013-09-19 | Kao Corp | Agricultural and horticultural insecticide |
| JP2019533726A (en) * | 2016-11-02 | 2019-11-21 | パラマウント プロダクツ １ リミテッド ライアビリティ カンパニー | Adjuvant compositions for plant treatment chemicals |
| JP7176761B2 (en) | 2016-11-02 | 2022-11-22 | パラマウント プロダクツ １ リミテッド ライアビリティ カンパニー | Adjuvant composition for plant treatment chemicals |
| JP2020533312A (en) * | 2017-09-08 | 2020-11-19 | マローネ バイオ イノベーションズ，インコーポレイテッド | New herbicidal compound |
| JP7245231B2 (en) | 2017-09-08 | 2023-03-23 | マローネ バイオ イノベーションズ，インコーポレイテッド | novel herbicidal compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4275338B2 (en) | 2009-06-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4987992B2 (en) | Agrochemical composition | |
| JP5763370B2 (en) | Agricultural efficacy enhancer composition | |
| EP1344454B1 (en) | Herbicide potentiators | |
| JP3776210B2 (en) | Agricultural efficacy enhancer and agrochemical formulation | |
| US9572341B2 (en) | Method for enhancing efficacy of agrichemical, and agrichemical-containing composition | |
| US5622911A (en) | Method for enhancing the efficacy of agricultural chemical with alkoxylated fatty acid amides | |
| WO2012029893A1 (en) | Method for producing agricultural crop | |
| JP4275338B2 (en) | Agricultural efficacy enhancer | |
| JP5763371B2 (en) | Agricultural efficacy enhancer composition | |
| JP4476564B2 (en) | Agrochemical composition | |
| JP2014125445A (en) | Agrochemical composition | |
| CN110461153B (en) | Efficacy enhancer composition for agricultural chemicals | |
| JP3339956B2 (en) | Pesticide efficacy enhancer and pesticide composition | |
| WO2013133054A1 (en) | Method for controlling pests | |
| CN110461154B (en) | Efficacy enhancer composition for agricultural chemicals | |
| JP3923488B2 (en) | Agricultural efficacy enhancer composition and agricultural chemical composition | |
| JP3662270B2 (en) | Agricultural efficacy enhancer and agricultural chemical composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040714 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040714 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20080214 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080311 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080509 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20081202 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090130 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090303 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090304 |
|
| R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 4275338 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120313 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120313 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130313 Year of fee payment: 4 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130313 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140313 Year of fee payment: 5 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |