JP2002228989A - Coating method for bifocal lens - Google Patents
Coating method for bifocal lensInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、ディップ法により
バイフォーカルレンズにハードコート膜を形成する方法
に関し、詳しくはバイフォーカルレンズにおけるハード
コート膜の平滑性を実現できるコーティング方法に関す
る。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a method for forming a hard coat film on a bifocal lens by a dipping method, and more particularly, to a coating method for realizing smoothness of a hard coat film in a bifocal lens.
【０００２】[0002]
【従来の技術】樹脂製レンズは、ガラスレンズに比較し
て、安全性、加工性、ファッション性などにおいて優れ
ているものの、傷がつきやすい。そのためレンズ表面に
ハードコート膜を形成し、耐擦傷性を与えることが行わ
れている。このハードコート膜の形成方法としては、液
状物質を塗布硬化させる方法が一般的に知られており、
塗布方法としては、スピン法、ディップ法などがある。
このうちディップ法によりハードコート膜を形成する際
に発生する不良原因の一つに、たるみがある。このたる
み不良は、垂直にしたレンズに塗布する時、乾燥中に塗
液の層が部分的に下方に流れて厚さの不均一を引き起こ
すことにより発生する。さらに、この現象は、塗液の流
動性が悪い時に起こりやすい。この現象を緩和する目的
で、通常はレベリング剤の添加が行われている。2. Description of the Related Art Resin lenses are superior to glass lenses in safety, workability, fashionability, etc., but are easily damaged. Therefore, a hard coat film is formed on the lens surface to provide abrasion resistance. As a method of forming the hard coat film, a method of applying and curing a liquid substance is generally known,
As a coating method, there are a spin method, a dip method and the like.
Among them, one of the causes of defects generated when the hard coat film is formed by the dipping method is sagging. This sagging failure is caused by a layer of the coating fluid which flows partially down during drying when applied to a vertically oriented lens, causing non-uniform thickness. Further, this phenomenon is likely to occur when the fluidity of the coating liquid is poor. In order to alleviate this phenomenon, a leveling agent is usually added.
【０００３】しかしながら、バイフォーカルレンズにお
いては、小玉部の曲率が異なることから、たるみが発生
しやすくなるという問題がある。これは平滑性が不十分
なために起こるのであって、対策として界面活性剤の添
加量を増量すれば、たるみは解決できるが、レンズとレ
ンズホルダー治具の間隙に液状の膜が張りやすくなり、
これが割れて液ハネとなってしまい、外観を損ねる。However, in the bifocal lens, there is a problem that the slack tends to occur because the curvature of the small lens portion is different. This occurs because the smoothness is insufficient.If the amount of surfactant added is increased as a countermeasure, the slack can be solved, but the liquid film tends to spread in the gap between the lens and the lens holder jig. ,
This cracks and becomes liquid splash, which impairs the appearance.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】上記のように、ハード
コート膜の外観を整える目的で添加される界面活性剤
は、単焦点レンズでは外観不良であるたるみを抑制し、
塗膜面の平滑性を向上させる効果を持っている。しか
し、バイフォーカルレンズにおいては、単焦点レンズ用
に調整された添加量では界面活性剤量が不充分となり、
たるみが発生してしまう。そこで添加量をバイフォーカ
ルレンズのたるみが発生しなくなるまで増量すると、た
るみ不良はなくなるものの、今度は治具とレンズの間隙
にシャボン玉のような液状の膜が張りやすくなる。その
液膜が乾燥中にはじけて破裂すると、レンズ面に付着
し、液ハネ不良となってしまう。そこで、本発明は、前
記従来技術の問題点を解消し、界面活性剤の添加量を単
焦点レンズの外観不良が抑制される量に調整した単焦点
レンズ用コーティング組成物を用いて、バイフォーカル
レンズに、たるみ等の欠陥のない平滑性に優れたハード
コート膜を形成しうるコーティング方法を提供すること
を目的とする。As described above, the surfactant added for the purpose of adjusting the appearance of the hard coat film suppresses the slack which is poor in appearance with a single focus lens,
It has the effect of improving the smoothness of the coating surface. However, in a bifocal lens, the amount of surfactant becomes insufficient with the addition amount adjusted for a single focus lens,
Sagging occurs. Therefore, if the amount of addition is increased until the sag of the bifocal lens does not occur, the sagging defect is eliminated, but a liquid film such as a soap bubble is likely to be formed in the gap between the jig and the lens. If the liquid film pops and ruptures during drying, it adheres to the lens surface, resulting in defective liquid splash. Therefore, the present invention solves the above-mentioned problems of the prior art, and uses a coating composition for a single-focal lens in which the addition amount of a surfactant is adjusted to an amount that suppresses poor appearance of the single-focal lens. An object of the present invention is to provide a coating method capable of forming a hard coat film having excellent smoothness without defects such as slack on a lens.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明者は、単焦点レン
ズにコーティングする場合、ディッピングスピードは１
００〜３００ｍｍ／ｍｉｎとされているのに対し、バイ
フォーカルレンズの場合には、それよりディッピングス
ピードを遅くすれば、同じハードコート組成物を用いて
も、たるみを抑制し、良好な外観のレンズが得られるこ
とを見出した。本発明はこのような知見に基づいて完成
したものである。すなわち、本発明は、バイフォーカル
レンズにハードコート膜を形成するにあたり、単焦点レ
ンズ用ハードコート組成物を用い、ディッピングスピー
ド５０〜１００ｍｍ／ｍｉｎでコーティングを行うこと
を特徴とするバイフォーカルレンズのコーティング方法
を提供するものである。The present inventor has found that when coating a single focus lens, the dipping speed is 1 unit.
On the other hand, in the case of a bifocal lens, if the dipping speed is slower than that, even if the same hard coat composition is used, the sag is suppressed, and a lens having a good appearance is obtained. Was obtained. The present invention has been completed based on such findings. That is, according to the present invention, a bifocal lens is coated at a dipping speed of 50 to 100 mm / min using a hard coat composition for a single focus lens when forming a hard coat film on a bifocal lens. It provides a method.
【０００６】[0006]
【発明の実施の形態】本発明により、単焦点レンズ用コ
ーティング組成物を用いて、ディッピングスピードを５
０〜１００ｍｍ／ｍｉｎと、通常の単焦点レンズに対す
るディッピングスピード、通常１００〜３００ｍｍ／ｍ
ｉｎより遅くすれば、塗膜面のたるみを抑制することが
でき、良好な外観のレンズを得ることができる。また、
ディッピングスピードは、より好ましくは６０〜９０ｍ
ｍ／ｍｉｎとするのが外観の点でよい。ここで、ディッ
ピングスピードが５０ｍｍ／ｍｉｎより遅いと、ハード
コート膜の膜厚が薄くなりすぎて、所定の性能が得られ
ず、１００ｍｍ／ｍｉｎより速いと、たるみが発生する
場合が多くなる。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION According to the present invention, a dipping speed of 5% is obtained by using a coating composition for a single focus lens.
0 to 100 mm / min, dipping speed for a normal single focus lens, usually 100 to 300 mm / m
If it is slower than "in", the sagging of the coating film surface can be suppressed, and a lens having a good appearance can be obtained. Also,
Dipping speed is more preferably 60-90m
m / min may be sufficient in terms of appearance. Here, if the dipping speed is lower than 50 mm / min, the thickness of the hard coat film becomes too thin to obtain a predetermined performance, and if the dipping speed is higher than 100 mm / min, sagging often occurs.
【０００７】本発明に用いるコーティング組成物の成分
の種類及び配合量については、特に制限はなく、単焦点
レンズ用コーティング組成物として通常使用されるもの
であればよい。本発明に用いるコーティング組成物とし
ては、例えば、有機ケイ素化合物１０〜３０重量％、金
属酸化物微粒子ゾル３０〜６０重量％、有機溶媒１０〜
５０重量％、硬化触媒０．１〜５重量％及び界面活性剤
０．００１〜１重量％を含むものが挙げられる。[0007] There are no particular restrictions on the types and amounts of the components of the coating composition used in the present invention, and they may be those usually used as coating compositions for single focus lenses. Examples of the coating composition used in the present invention include 10 to 30% by weight of an organosilicon compound, 30 to 60% by weight of a metal oxide fine particle sol, and 10 to 30% by weight of an organic solvent.
Those containing 50% by weight, a curing catalyst of 0.1 to 5% by weight, and a surfactant of 0.001 to 1% by weight.
【０００８】本発明に用いられるコーティング組成物の
成分である有機ケイ素化合物としては、加水分解性基と
重合性基とを両方含むものが好ましく、例えば、ビニル
トリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニ
ルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、γ−グリシ
ドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシ
プロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピ
ルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピル
メチルジエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシク
ロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−メタクリ
ロキシプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエ
チル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β
（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジメトキシ
シラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−
フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ
−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のアルコキ
シシランが挙げられる。これらは単独で用いても、２種
類以上を組み合わせてもよい。また、これらは、酸によ
り加水分解して用いるのが好ましい。用いられる酸の種
類としては、塩酸、硝酸、硫酸などの無機酸又は酢酸、
ぎ酸、クエン酸、酒石酸などの有機酸が挙げられる。こ
の有機ケイ素化合物の配合量は、コーティング組成物の
１０〜３０重量％、好ましくは１５〜２５重量％であ
る。この量が１０重量％未満であると、密着性が悪くな
る場合があり、３０重量％を超えると、塗膜の耐擦傷性
が悪くなる場合がある。As the organosilicon compound which is a component of the coating composition used in the present invention, those containing both a hydrolyzable group and a polymerizable group are preferable. For example, vinyltriethoxysilane, vinyltrimethoxysilane, vinyltris (Β-methoxyethoxy) silane, γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropyltriethoxysilane, γ-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, γ-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, β -(3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, N-β (aminoethyl) γ-aminopropyltrimethoxysilane, N-β
(Aminoethyl) γ-aminopropylmethyldimethoxysilane, γ-aminopropyltriethoxysilane, N-
Phenyl-γ-aminopropyltrimethoxysilane, γ
-Alkoxysilanes such as mercaptopropyltrimethoxysilane. These may be used alone or in combination of two or more. These are preferably used after being hydrolyzed with an acid. As the kind of acid used, hydrochloric acid, nitric acid, inorganic acid such as sulfuric acid or acetic acid,
Organic acids such as formic acid, citric acid, tartaric acid and the like can be mentioned. The amount of the organosilicon compound is 10 to 30% by weight, preferably 15 to 25% by weight of the coating composition. If this amount is less than 10% by weight, the adhesion may be poor, and if it exceeds 30% by weight, the scratch resistance of the coating film may be poor.
【０００９】コーティング組成物に使用しうる金属酸化
物微粒子ゾルは、ケイ素、アルミニウム、スズ、アンチ
モン、タンタル、セリウム、タングステン、鉄、ジルコ
ニウム、インジウム及びチタンから選ばれる１種以上の
酸化物微粒子のコロイド状分散体を挙げることができ
る。具体的には、これらの金属酸化物微粒子を溶媒中に
コロイド状に分散させてあるものが塗液の作製及び使用
上好ましい。この金属酸化物微粒子ゾルは、粒子径が１
〜２００ｎｍの金属酸化物微粒子で、固形分が２０重量
％以上であるのが好ましい。粒子径が１ｎｍ未満である
と、ゾルとしての安定性が悪くなり、塗膜としての硬度
が劣る傾向があり、２００ｎｍを超えると、コーティン
グ液としての安定性が悪く、塗膜の透明性も低下してし
まう。本発明において金属酸化物微粒子ゾルの配合量
は、コーティング組成物の３０〜６０重量％、特に３５
〜５０重量％含まれるのが好ましい。金属酸化物微粒子
ゾルの量が３０重量％未満では、得られる塗膜の耐水性
が不十分となり、６０重量％を超えると、塗膜にクラッ
クが生じやすくなる。The metal oxide fine particle sol which can be used in the coating composition is a colloid of one or more oxide fine particles selected from silicon, aluminum, tin, antimony, tantalum, cerium, tungsten, iron, zirconium, indium and titanium. Dispersions. Specifically, those in which these metal oxide fine particles are dispersed in a solvent in a colloidal state are preferable in preparation and use of a coating liquid. This metal oxide fine particle sol has a particle diameter of 1
It is preferable that the metal oxide fine particles have a solid content of 20% by weight or more. When the particle diameter is less than 1 nm, the stability as a sol is poor, and the hardness as a coating film tends to be inferior. When the particle size is more than 200 nm, the stability as a coating liquid is poor, and the transparency of the coating film is also lowered. Resulting in. In the present invention, the compounding amount of the metal oxide fine particle sol is 30 to 60% by weight of the coating composition, particularly 35%.
Preferably, it is contained in an amount of up to 50% by weight. When the amount of the metal oxide fine particle sol is less than 30% by weight, the water resistance of the obtained coating film becomes insufficient, and when it exceeds 60% by weight, cracks are easily generated in the coating film.
【００１０】本発明のコーティング組成物は、その作業
性や塗膜の厚さの調節などの点を考慮して有機溶媒の添
加による粘度調整が行われる。有機溶媒としては、具体
的には、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプ
ロピルアルコール等のアルコール類、メチルエチルケト
ン、２−ペンタノン、２−ヘプタノン等のケトン類、ジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル
類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソ
プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸イソペン
チル、プロピオン酸メチル等のエステル類、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ、ブチルセロソルブ、イソプロピルセロソ
ルブ等のセロソルブ類などが挙げられ、これらの１種類
を単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができ
る。本発明において有機溶媒の配合量は、コーティイグ
組成物の１０〜５０重量％、さらに２０〜４０重量％含
まれるのが好ましい。この範囲以外になると、塗膜にク
ラックが生じたり、コーティング組成物のポットライフ
が短くなる場合がある。The viscosity of the coating composition of the present invention is adjusted by adding an organic solvent in consideration of the workability and the adjustment of the thickness of the coating film. Specific examples of the organic solvent include alcohols such as methyl alcohol, ethyl alcohol, and isopropyl alcohol; ketones such as methyl ethyl ketone, 2-pentanone and 2-heptanone; ethers such as diethyl ether and diisopropyl ether; methyl acetate; Esters such as ethyl acetate, propyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, isobutyl acetate, isopentyl acetate, methyl propionate, toluene,
Examples thereof include aromatic hydrocarbons such as xylene, and cellosolves such as methyl cellosolve, ethyl cellosolve, butyl cellosolve, and isopropyl cellosolve. One of these can be used alone, or two or more can be used in combination. In the present invention, the compounding amount of the organic solvent is preferably 10 to 50% by weight, more preferably 20 to 40% by weight of the coating composition. Outside this range, cracks may occur in the coating film or the pot life of the coating composition may be shortened.
【００１１】コーティング組成物には、硬化速度を促進
する目的で硬化触媒を添加することができる。ここで硬
化触媒の種類としては、具体的には、アミン類、金属キ
レート、有機酸金属塩、過塩素酸類、金属塩から選ばれ
る１種以上の硬化剤である。具体例としては、グアニジ
ン、トリエチルアミン、アニリンなどのアミン類、クロ
ム（ＩＩＩ）、コバルト（ＩＩＩ）、鉄（ＩＩＩ）、ア
ルミニウム（ＩＩＩ）、スズ（ＩＶ）、ジルコニウム
（ＩＶ）などの金属元素を中心原子とするアセチルアセ
トネート、酢酸ナトリウム、ナフテン酸亜鉛、ナフテン
酸コバルト、オクチル酸亜鉛、オクチル酸スズ等の有機
酸金属塩、過塩素酸、過塩素酸アンモニウム、過塩素酸
マグネシウム等の過塩素酸塩類、塩化スズ、塩化アルミ
ニウム、塩化鉄、塩化チタン、塩化亜鉛等の金属塩化物
などが挙げられる。本発明において硬化触媒の配合量
は、コーティング組成物全体に対して０．１〜５重量
％、さらに０．２〜２重量％の範囲とすることが好まし
い。硬化触媒の配合量が０．１重量％未満であると、硬
化触媒としての効果が現れないことがあり、５重量％を
超えても硬化速度は速くならないので経済性に欠ける。A curing catalyst can be added to the coating composition for the purpose of accelerating the curing speed. Here, the type of the curing catalyst is specifically one or more curing agents selected from amines, metal chelates, metal salts of organic acids, perchloric acids, and metal salts. Specific examples include amines such as guanidine, triethylamine, and aniline; and metal elements such as chromium (III), cobalt (III), iron (III), aluminum (III), tin (IV), and zirconium (IV). Organic acid metal salts such as acetylacetonate, sodium acetate, zinc naphthenate, cobalt naphthenate, zinc octylate and tin octylate, and perchloric acid such as perchloric acid, ammonium perchlorate and magnesium perchlorate Salts, metal chlorides such as tin chloride, aluminum chloride, iron chloride, titanium chloride, and zinc chloride are exemplified. In the present invention, the amount of the curing catalyst is preferably in the range of 0.1 to 5% by weight, more preferably 0.2 to 2% by weight, based on the whole coating composition. If the amount of the curing catalyst is less than 0.1% by weight, the effect as a curing catalyst may not be exhibited, and if it exceeds 5% by weight, the curing rate is not increased, and thus the economy is lacking.
【００１２】本発明に用いるコーティング組成物におい
て塗膜の平滑性を向上させる目的で添加する界面活性剤
の種類としては、特に制限はなく、例えば、陰イオン界
面活性剤、陽イオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、
両性イオン界面活性剤などが挙げられる。これらのうち
非イオン界面活性剤が好ましい。この非イオン界面活性
剤の具体的な種類としては、シリコーン系界面活性剤が
好ましい。本発明において界面活性剤の配合量は、コー
ティング組成物全体に対して０．００１〜１重量％、さ
らに０．０１〜０．５重量％とすることが好ましい。こ
の界面活性剤の配合量が０．００１重量％未満である
と、塗膜の平滑性を向上することが困難となり、たるみ
が発生しやすくなり、１重量％を超えると、液膜が張り
やすくなり、外観を損ねる原因となりやすい。In the coating composition used in the present invention, the type of the surfactant added for the purpose of improving the smoothness of the coating film is not particularly limited. For example, an anionic surfactant, a cationic surfactant, Nonionic surfactant,
Zwitterionic surfactants and the like can be mentioned. Of these, nonionic surfactants are preferred. As a specific type of the nonionic surfactant, a silicone-based surfactant is preferable. In the present invention, the amount of the surfactant is preferably 0.001 to 1% by weight, more preferably 0.01 to 0.5% by weight, based on the whole coating composition. If the amount of the surfactant is less than 0.001% by weight, it is difficult to improve the smoothness of the coating film, and sag tends to occur. If the amount exceeds 1% by weight, the liquid film tends to be stretched. It is easy to cause the appearance to deteriorate.
【００１３】本発明に用いるコーティング組成物には、
使用条件などの必要に応じてさらに紫外線吸収剤、酸化
防止剤、染料、顔料、フィラー、安定剤、帯電防止剤、
不燃剤、フォトクロミック剤などを添加し、コーティン
グ組成物の塗布性、塗膜の性能、ポットライフ、成膜加
工の作業性などを改良することができる。The coating composition used in the present invention includes:
UV absorbers, antioxidants, dyes, pigments, fillers, stabilizers, antistatic agents,
By adding a flame retardant, a photochromic agent, and the like, the coatability of the coating composition, the performance of the coating film, the pot life, the workability of the film forming process, and the like can be improved.
【００１４】ハードコート膜を形成するには、コーティ
ング組成物で塗布処理後、レンズを乾燥硬化させればよ
い。具体的には、６０〜１５０℃、好ましくは８０〜１
３０℃の温度で３０分〜４時間、好ましくは１〜３時間
乾燥硬化させてハードコート膜をレンズに形成するのが
よい。乾燥硬化温度が６０℃未満であると、塗膜の硬化
が不完全となり、１５０℃を超えるとクラックが発生す
る。また、乾燥硬化時間が３０分では未硬化となり、４
時間を超えると作業の効率が悪くなる。硬化後のハード
コート膜の厚さとしては、０．５〜１０μｍ、好ましく
は１〜５μｍであるのがよい。０．５μｍ未満であると
所定の性能が発揮されず、１０μｍを超えると、表面の
平滑性が損なわれ、外観不良を起こしやすくなる。In order to form a hard coat film, the lens may be dried and cured after a coating treatment with a coating composition. Specifically, 60 to 150 ° C., preferably 80 to 1
It is preferable to form a hard coat film on the lens by drying and curing at a temperature of 30 ° C. for 30 minutes to 4 hours, preferably 1 to 3 hours. If the drying and curing temperature is lower than 60 ° C., curing of the coating film becomes incomplete, and if it exceeds 150 ° C., cracks occur. In addition, when the drying and curing time is 30 minutes, it is uncured, and
If the time is exceeded, the work efficiency becomes poor. The thickness of the hard coat film after curing is 0.5 to 10 μm, preferably 1 to 5 μm. If it is less than 0.5 μm, the desired performance is not exhibited. If it exceeds 10 μm, the smoothness of the surface is impaired, and the appearance tends to be poor.
【００１５】本発明のコーティング組成物を塗布するレ
ンズ基材としては、ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネート重合体、アクリル重合体、芳香族アリルカー
ボネート、ポリウレタン、ポリチオウレタン等の樹脂基
材が挙げられ、特に光学素子用透明基材が好適である。
また、本発明のコーティング方法を適用するにあたり、
基材と塗膜の密着性を向上させる目的で、基材表面をあ
らかじめアルカリ処理、酸処理、界面活性剤処理、各種
有機溶媒による化学処理、無機物又は有機物の微粒子に
よる研磨処理、各種樹脂を用いたプライマー処理、紫外
線、電子線などによる放射線処理、アルゴン又は酸素を
用いたプラズマ処理などを行うことができる。The lens substrate to which the coating composition of the present invention is applied includes resin substrates such as diethylene glycol bisallyl carbonate polymer, acrylic polymer, aromatic allyl carbonate, polyurethane, and polythiourethane. Transparent substrates for devices are preferred.
In applying the coating method of the present invention,
In order to improve the adhesion between the substrate and the coating film, the surface of the substrate is previously treated with alkali, acid, surfactant, chemical treatment with various organic solvents, polishing treatment with fine particles of inorganic or organic substances, using various resins For example, a primer treatment, a radiation treatment using ultraviolet rays, an electron beam, or the like, a plasma treatment using argon or oxygen, or the like can be performed.
【００１６】上記の方法で形成したハードコート膜上に
無機化合物を単層又は多層に成膜して反射防止膜を施す
ことができる。この成膜方法としては、例えば真空蒸着
法、スパッタ法、イオンプレーティング法、イオンアシ
スト法などが挙げられる。また、反射防止膜に使用しう
る無機化合物としては、具体的にはＺｎＯ、ＴｉＯ2、
Ｓｂ2Ｏ3 、Ｓｂ2Ｏ5 、ＳｎＯ2 、ＺｒＯ2、Ａ１2
Ｏ3 、ＭｇＦ2、ＳｉＯ2、ＳｉＯ、ＬｉＦ、３ＮａＦ
・ＡｌＦ3 、ＡｌＦ3 、Ｎａ3ＡｌＦ3、Ｔａ2Ｏ5 、
Ｙｂ2Ｏ3 などが挙げられる。On the hard coat film formed by the above method, an inorganic compound can be formed into a single layer or a multilayer to form an antireflection film. Examples of the film forming method include a vacuum deposition method, a sputtering method, an ion plating method, and an ion assist method. Further, specific examples of the inorganic compound that can be used for the antireflection film include ZnO, TiO 2 ,
Sb 2 O 3, Sb 2 O 5, SnO 2, ZrO 2, A1 2
O 3 , MgF 2 , SiO 2 , SiO, LiF, 3NaF
AlF 3 , AlF 3 , Na 3 AlF 3 , Ta 2 O 5 ,
Yb 2 O 3 and the like.
【００１７】[0017]
【実施例】次に、実施例に基づいて本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明はこれらによって制限されるもの
ではない。また、実施例及び比較例において「部」は、
特に断らない限り、「重量部」を表す。Next, the present invention will be described in more detail based on examples, but the present invention is not limited by these examples. In Examples and Comparative Examples, “parts”
Unless otherwise specified, "parts by weight" are indicated.
【００１８】実施例１〜３ （１）コーティング組成物の作製 撹拌装置を備えたガラス製フラスコ中にγ−グリシドキ
シプロピルトリメトキシシラン１００部を入れ、０．０
１規定塩酸３６部を加え、一昼夜撹拌して加水分解物を
調製した。該加水分解物にメタノール分散コロイダルシ
リカ（固形分濃度３０重量％、平均粒子径１０ｍμ）２
６０部、硬化触媒としてアルミニウムアセチルアセトネ
ート３．９部、メタノール１４３部及びシリコーン系界
面活性剤０．１部を順次加え、一昼夜撹拌し、２４時間
５℃で静置して熟成させてコーティング組成物を作製し
た。 （２）ハードコート膜の作製 基材であるジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト製バイフォーカルレンズを４５℃に保温した１０％水
酸化ナトリウム水溶液中に４分間浸漬して洗浄した。次
いで、上記コーティング組成物を用いて浸漬法により上
記バイフォーカルレンズを塗布した。このときのコーテ
ィング条件を表１に示した。コーティング処理されたレ
ンズを１２０℃で２時間加熱し、硬化させ、ハードコー
ト膜を作製した。Examples 1 to 3 (1) Preparation of coating composition 100 parts of γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane was placed in a glass flask equipped with a stirrer,
36 parts of 1N hydrochloric acid was added, and the mixture was stirred for 24 hours to prepare a hydrolyzate. Methanol-dispersed colloidal silica (solid concentration: 30% by weight, average particle diameter: 10 μm) is added to the hydrolyzate.
60 parts, 3.9 parts of aluminum acetylacetonate as a curing catalyst, 143 parts of methanol and 0.1 part of a silicone surfactant are sequentially added, and the mixture is stirred all day and night and left to stand at 5 ° C. for 24 hours to be aged to form a coating composition. A product was made. (2) Preparation of Hard Coat Film A bifocal lens made of diethylene glycol bisallyl carbonate as a base material was immersed in a 10% aqueous sodium hydroxide solution kept at 45 ° C. for 4 minutes for washing. Next, the bifocal lens was applied by a dipping method using the coating composition. The coating conditions at this time are shown in Table 1. The coated lens was heated at 120 ° C. for 2 hours and cured to form a hard coat film.
【００１９】（３）試験及び性能評価 以上の処理により得られたレンズについて下記の方法で
試験を行い、得られた結果を表１に示した。 外観 得られたレンズの表面を目視により観察し、小玉部のた
るみの評価を下記の基準で行った。 良：小玉部のたるみが見られない 否：小玉部のたるみが目立つ 耐擦傷性 ＃００００のスチールウールを用い、５００ｇ荷重で２
０往復させた後の塗膜の状態を肉眼で観察し、下記の基
準で判定を行った。 Ａ：傷つかない Ｂ：擦傷面の５０％未満に傷がつく Ｃ：擦傷面の５０％以上に傷がつく(3) Test and Performance Evaluation The lenses obtained by the above-described processes were tested by the following method, and the obtained results are shown in Table 1. Appearance The surface of the obtained lens was visually observed, and the sag of the small ball portion was evaluated based on the following criteria. Good: No slack in the small bead part is observed. No: Sag in the small bead part is noticeable. Scratch resistance: Using steel wool of # 0000, 2 at 500 g load.
The state of the coating film after reciprocating 0 times was observed with the naked eye, and judgment was made based on the following criteria. A: no damage B: less than 50% of the scratched surface C: 50% or more of the scratched surface
【００２０】密着性 カッターナイフにより１ｍｍ間隔で１１本の平行線を縦
横に入れ、１００個のマス目を作り、セロファン粘着テ
ープ（ニチバン社製）を密着して貼り付け、急速に剥が
して残ったマス目の数を数えた。 耐候性 サンシャインウェザーメーター（スガ試験機社製）を用
い、３００時間暴露した後、塗膜の状態を肉眼で観察
し、下記の基準で判定を行った。 Ａ：塗膜に変化無し Ｂ：塗膜が荒れている Ｃ：塗膜が溶解して下地が見えるAdhesion Eleven parallel lines were inserted vertically and horizontally at 1 mm intervals with a cutter knife to form 100 squares, and a cellophane adhesive tape (manufactured by Nichiban) was adhered and adhered, and rapidly peeled off. The number of squares was counted. Weather resistance After exposing for 300 hours using a sunshine weather meter (manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd.), the state of the coating film was visually observed and judged according to the following criteria. A: No change in the coating film B: The coating film is rough C: The coating film dissolves and the base is visible
【００２１】実施例４〜６ （１）コーティング組成物の作製 撹拌装置を備えたフラスコ中にγ−グリシトキシプロピ
ルトリメトキシシラン１００部を入れ、０．０１規定塩
酸３６部を加え、一昼夜撹拌して加水分解物を調製し
た。該加水分解物にメタノール分散酸化ジルコニウム−
二酸化チタン−二酸化ケイ素複合微粒子ゾル（触媒化成
工業社製、商品名「オプトレイク１１３０Ｚ」、固形分
濃度３０重量％、平均粒子径１０ｍμ）２００部、硬化
触媒としてアルミニウムアセチルアセトネート２．５
部、メタノール１６０部、水４０部、シリコーン系界面
活性剤０．１部を順次加え、一昼夜撹拌し、２４時間１
０℃で静置して熟成させ、コーティング組成物を作製し
た。 （２）ハードコート膜の作製 基材である屈折率ｎ＝１．６のポリチオウレタン製バイ
フォーカルレンズに浸漬法により上記ハードコート組成
物を塗布した。このときのコーティング条件を表１に示
した。コーティング処理されたレンズを１２０℃で２時
間加熱して硬化させ、ハードコート膜を作製した。得ら
れたレンズの評価試験の結果を表１に示した。Examples 4 to 6 (1) Preparation of coating composition 100 parts of γ-glycitoxypropyltrimethoxysilane were placed in a flask equipped with a stirrer, 36 parts of 0.01N hydrochloric acid was added, and the mixture was stirred for 24 hours. To prepare a hydrolyzate. Methanol-dispersed zirconium oxide is added to the hydrolyzate.
200 parts of titanium dioxide-silicon dioxide composite fine particle sol (trade name "Optreak 1130Z", manufactured by Catalysis Chemical Industry Co., Ltd., solid content concentration 30% by weight, average particle diameter 10 mμ), aluminum acetylacetonate 2.5 as a curing catalyst
Parts, 160 parts of methanol, 40 parts of water, and 0.1 part of a silicone surfactant are sequentially added, and the mixture is stirred for 24 hours.
The coating was left standing at 0 ° C. and aged to prepare a coating composition. (2) Preparation of Hard Coat Film The hard coat composition was applied to a base material, a polythiourethane bifocal lens having a refractive index of n = 1.6, by an immersion method. The coating conditions at this time are shown in Table 1. The coated lens was cured by heating at 120 ° C. for 2 hours to form a hard coat film. Table 1 shows the results of the evaluation test of the obtained lens.
【００２２】比較例１及び２ 表１に示すコーティング条件を用いた以外は、実施例１
と同様にして操作した。得られたレンズの評価試験の結
果を表１に示した。Comparative Examples 1 and 2 Example 1 was repeated except that the coating conditions shown in Table 1 were used.
The operation was performed in the same manner as described above. Table 1 shows the results of the evaluation test of the obtained lens.
【００２３】比較例３及び４ 表１に示すコーティング条件に変えた以外は、実施例４
と同様にして操作した。得られたレンズの評価試験の結
果を表１に示した。Comparative Examples 3 and 4 Example 4 except that the coating conditions shown in Table 1 were changed.
The operation was performed in the same manner as described above. Table 1 shows the results of the evaluation test of the obtained lens.
【００２４】[0024]
【表１】 [Table 1]
【００２５】[0025]
【発明の効果】本発明の方法によれば、界面活性剤の添
加量を単焦点レンズの外観不良が抑制される量に調整し
た単焦点レンズ用コーティング組成物を用いて、バイフ
ォーカルレンズに、たるみ等の欠陥のない平滑性に優れ
たハードコート膜を簡単な操作で形成することができ
る。According to the method of the present invention, a bifocal lens is prepared by using a coating composition for a single-focal lens in which the amount of a surfactant added is adjusted to an amount that suppresses poor appearance of the single-focal lens. A hard coat film excellent in smoothness without defects such as slack can be formed by a simple operation.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０２Ｂ 1/10 Ｃ０８Ｌ 101:00 // Ｃ０８Ｌ 101:00 Ｇ０２Ｂ 1/10 Ｚ Ｆターム(参考） 2H006 BA01 BA04 BD04 2K009 AA15 BB14 BB25 CC03 CC09 CC42 DD02 DD06 DD08 4D075 AB37 AB56 CA02 CA48 DB13 DB31 DC38 EB42 EC35 EC54 4F006 AA20 AA22 AA36 AA37 AB39 BA00 CA05 4J038 DL001 DL081 DL111 DL121 HA106 HA216 HA446 JB01 JB20 JC38 KA04 KA09 MA06 NA01 NA11 PB08 PC08 ──────────────────────────────────────────────────の Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) G02B 1/10 C08L 101: 00 // C08L 101: 00 G02B 1/10 Z F term (Reference) 2H006 BA01 BA04 BD04 2K009 AA15 BB14 BB25 CC03 CC09 CC42 DD02 DD06 DD08 4D075 AB37 AB56 CA02 CA48 DB13 DB31 DC38 EB42 EC35 EC54 4F006 AA20 AA22 AA36 AA37 AB39 BA00 CA05 4J038 DL001 DL081 DL111 DL121 HA106 HA216 HA04 JB01B01 J0438
Claims (2)
を形成するにあたり、単焦点レンズ用ハードコート組成
物を用い、ディッピングスピード５０〜１００ｍｍ／ｍ
ｉｎでコーティングを行うことを特徴とするバイフォー
カルレンズのコーティング方法。In forming a hard coat film on a bifocal lens, a hard coat composition for a single focus lens is used, and a dipping speed of 50 to 100 mm / m is used.
A coating method of a bifocal lens, wherein coating is performed in.
物１０〜３０重量％、金属酸化物微粒子ゾル３０〜６０
重量％、有機溶媒１０〜５０重量％、硬化触媒０．１〜
５重量％及び界面活性剤０．００１〜１重量％を含むも
のである請求項１記載のバイフォーカルレンズのコーテ
ィング方法。2. A hard coat composition comprising 10 to 30% by weight of an organosilicon compound and 30 to 60 sol of metal oxide fine particles.
Wt%, organic solvent 10 to 50 wt%, curing catalyst 0.1 to
The method for coating a bifocal lens according to claim 1, comprising 5% by weight and 0.001 to 1% by weight of a surfactant.
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|---|---|---|---|
| JP2001025031A JP2002228989A (en) | 2001-02-01 | 2001-02-01 | Coating method for bifocal lens |
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| JP (1) | JP2002228989A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008139920A1 (en) | 2007-05-08 | 2008-11-20 | Central Glass Company, Limited | Coating fluid applicable by hand for sol-gel film formation |
| WO2014021137A1 (en) * | 2012-07-31 | 2014-02-06 | 第一工業製薬株式会社 | Fine inorganic compound particle dispersed composition and fine inorganic compound particle dispersed cured product |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06186508A (en) * | 1992-12-21 | 1994-07-08 | Nikon Corp | Spectacle lens having marking |
| JPH08239627A (en) * | 1995-03-06 | 1996-09-17 | Ito Kogaku Kogyo Kk | Coating composition for optical plastic molding |
| JPH10195417A (en) * | 1997-01-13 | 1998-07-28 | Sony Corp | Stainproof membrane-forming composition and filter for display element |
| JPH11311702A (en) * | 1998-02-25 | 1999-11-09 | Hoya Corp | High refractive index plastic lens and its production |
| JP2000206305A (en) * | 1999-01-14 | 2000-07-28 | Ito Kogaku Kogyo Kk | Hard coat composition for optical part |
-
2001
- 2001-02-01 JP JP2001025031A patent/JP2002228989A/en active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06186508A (en) * | 1992-12-21 | 1994-07-08 | Nikon Corp | Spectacle lens having marking |
| JPH08239627A (en) * | 1995-03-06 | 1996-09-17 | Ito Kogaku Kogyo Kk | Coating composition for optical plastic molding |
| JPH10195417A (en) * | 1997-01-13 | 1998-07-28 | Sony Corp | Stainproof membrane-forming composition and filter for display element |
| JPH11311702A (en) * | 1998-02-25 | 1999-11-09 | Hoya Corp | High refractive index plastic lens and its production |
| JP2000206305A (en) * | 1999-01-14 | 2000-07-28 | Ito Kogaku Kogyo Kk | Hard coat composition for optical part |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008139920A1 (en) | 2007-05-08 | 2008-11-20 | Central Glass Company, Limited | Coating fluid applicable by hand for sol-gel film formation |
| US8299169B2 (en) | 2007-05-08 | 2012-10-30 | Central Glass Company, Limited | Coating fluid applicable by hand for sol-gel film formation |
| WO2014021137A1 (en) * | 2012-07-31 | 2014-02-06 | 第一工業製薬株式会社 | Fine inorganic compound particle dispersed composition and fine inorganic compound particle dispersed cured product |
| JP2014028873A (en) * | 2012-07-31 | 2014-02-13 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | Inorganic fine particle dispersion composition and cured product of inorganic fine particle dispersion |
| CN104487500A (en) * | 2012-07-31 | 2015-04-01 | 第一工业制药株式会社 | Fine inorganic compound particle dispersed composition and fine inorganic compound particle dispersed cured product |
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