JP2002206055A - 非ハロゲン系プリント配線板用プリプレグ及びその用途 - Google Patents
非ハロゲン系プリント配線板用プリプレグ及びその用途Info
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Abstract
び基板はんだ耐熱性に優れた環境問題対応型のプリント
配線板用プリプレグ及びその用途を提供することであ
る。 【解決手段】 (a)ポリイミド樹脂プレポリマー;
(b)水酸化アルミニウム;及び(c)末端に水酸基と
反応する官能基を1個以上有するシロキサンオリゴマー
を含むハロゲン元素を含有しない熱硬化性樹脂ワニスか
ら得られた、プリント配線板用のガラス基材ポリイミド
樹脂プリプレグである。
Description
の電気絶縁材料に用いる、非ハロゲン系のポリイミド樹
脂系プリプレグの製造方法及びその用途に関する。
ミド樹脂組成物のワニス溶液をガラス布に含浸し、硬化
させてBステージ化したプリプレグを積層し、加熱加圧
して製造されている。
とガラス転移温度(以下、Tgと略す)が高いため、こ
れを用いた積層板はスルーホール信頼性等に優れてい
る。その反面、積層時の硬化温度をエポキシ樹脂系より
も高く設定する必要があり、積層作業効率が悪いという
欠点がある。また、ポリイミド樹脂は硬くて脆いため、
エポキシ樹脂を用いた積層板に比べてドリル加工性等が
劣る傾向にある。そのため、プリント配線板にポリイミ
ド樹脂組成物を用いる場合、改質剤としてエポキシ樹脂
を配合し、積層性やドリル加工性を向上することが多
い。
性を付与するため、臭素等のハロゲン元素を含有する樹
脂を使用していた。特に、前述のようにエポキシ樹脂を
配合することが多いため、ハロゲン化したエポキシ樹脂
を用いたり、テトラブロモビスフェノールAやそのグリ
シジルエーテル化物のような難燃樹脂を用いることが多
かった。
積層板は、エポキシ樹脂積層板に比べて吸湿処理時の吸
水率が大きい傾向にあり、その結果、基板はんだ耐熱性
が不充分になってしまう。また、樹脂組成物中のハロゲ
ン元素は、マイグレーションやトラッキング性等の電気
的信頼性を低下させる一因であり、更に近年では、環境
問題に対する関心が高まったこともあり、燃焼時にダイ
オキシン等の有害物質を発生させる原因となるハロゲン
元素を含まない非ハロゲン系の材料が求められている。
ゲン元素を用いず、難燃性を有し、Tgが高く、耐熱性
に優れ、環境問題に対応したポリイミド樹脂系プリント
配線板用プリプレグ及びその用途を提供することであ
る。
板用プリプレグであって、(a)ポリイミド樹脂プレポ
リマー;(b)水酸化アルミニウム;及び(c)末端に
水酸基と反応する官能基を1個以上有するシロキサンオ
リゴマーを含むハロゲン元素を含有しない熱硬化性樹脂
ワニスから得られたことを特徴とする、プリント配線板
用のガラス基材ポリイミド樹脂プリプレグに関する。
樹脂プレポリマーは、テトラカルボン酸の無水物、ジイ
ミド又はモノイミドテトラカルボン酸の無水物、ジイミ
ド又はモノイミド(以下、テトラカルボン酸の無水物等
と略す)と、ジアミンとを反応させて得ることができ
る。慣用の方法を用いて、反応させることができ、上市
品を用いることもできる。線状ポリイミドが好ましい。
テトラカルボン酸の無水物、ジイミド又はモノイミドと
しては、マレイン酸、トリメリト酸、ピロメリット酸、
ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル等の無
水物、ジイミド、モノイミドが挙げられる。テトラカル
ボン酸ジイミドが好ましく、ビスマレイミドが特に好ま
しい。
ミド基を2個含有する化合物で、ハロゲン元素を含まな
いものであれば、特に制限されない。例えば、マレイン
酸N,N′−エチレン−ビスイミド、マレイン酸N,
N′−ヘキサメチレン−ビスイミド、マレイン酸N,
N′−メタフェニレン−ビスイミド、マレイン酸N,
N′−4,4′−ジフェニルメタン−ビスイミド(N,
N′−メチレンビス−N−フェニルマレイミド)、マレ
イン酸N,N′−4,4′−ジフェニルエーテル−ビス
イミド、マレイン酸N,N′−4,4′−ジフェニルス
ルフォン−ビスイミド、マレイン酸4,4′−ジアミノ
−3,3′−ジエチル−5,5′−ジメチルジフェニル
メタン−ビスイミド、マレイン酸4,4′−メチレン−
ジ−2,6−ジイソプロピルアニリン−ビスイミド等が
挙げられ、これらを単独あるいは併用して用いることが
できる。
にアミノ基を2個含有する化合物であり、ハロゲン元素
を含まないものであれば、特に制限されない。例えば、
4,4′−ジアミノジシクロヘキシルメタン、3,3′
−ジメチル−4,4′−ジアミノジシクロヘキシルメタ
ン、1,4−ジアミノシクロヘキサン、2,6−ジアミ
ノピリジン、メタフェニレンジアミン、4,4′−ジア
ミノジフェニルメタン、ビス(4−アミノフェニル)プ
ロパン、4,4′−ジアミノジフェニルスルホン、1,
3−ビス(2−p−アニリノプロピリデン)ベンゼン、
1,4−ビス(2−p−アニリノプロピリデン)ベンゼ
ン、4,4′−ジアミノ−3,3′−ジエチル−5,
5′−ジメチルジフェニルメタン、ジシアンジアミド、
アセトグアナミン、ベンゾグアナミン、m−トルイレン
ジアミン、2,4−ジアミノ−6−(2′−ウンデシル
イミダゾリル−(1′)−)エチル−S−トリアジン、
2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニ
ル)プロパン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)
ベンゼン、ビス−4−(4−アミノフェノキシ)フェニ
ルスルホン、ビス−4−(3−アミノフェノキシ)フェ
ニルスルホン等が挙げられ、これらを単独あるいは併用
して用いることができる。
ー化及び硬化後の耐熱性と、硬化後のTgとの両方を考
慮すると、テトラカルボン酸無水物等1モル当りジアミ
ン0.3〜1.2モルの比率で、テトラカルボン酸無水
物等と反応させることが好ましく、0.5〜1.0モル
の比率で反応させることがより好ましい。
には、組成式Al(OH)3で表されるギブス石、バイ
アーライト若しくはノルドストランダイト、又はAlO
(OH)で表されるベーム石、ダイアスポアのいずれも
用いることができる。また、これらの1種以上を混合し
て用いることもできる。製造コスト及びプリント配線板
の難燃性を考慮すると、結晶水を分子内に多く有するギ
ブス石型が好ましい。
Oの含有率は、耐熱性を考慮すると0.2重量%未満で
あることが好ましい。(b)成分は、形状については特
に制限されない。(b)成分は、市販されている水酸化
アルミニウムを用いることができる。
任意に添加することができる。例えば、ボロン、カーボ
ン、クレー、ガラス、炭酸カルシウム、タルク、アルミ
ナ、シリカ、マイカ、酸化チタン、炭酸アルミニウム、
ケイ酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウム、ホウ酸アル
ミニウム、炭化ケイ素等が挙げられる。ビーズ、粉末、
繊維、粉砕品、ウィスカ、りん片等の形状で用いること
ができる。例えば、ホウ酸アルミニウム、炭化ケイ素の
ウィスカ、ガラスの単繊維等が挙げられる。
性・成形性、耐熱性及びピール強度を考慮すると、有機
樹脂成分100重量部当り、50〜150重量部配合す
ることが好ましく、70〜130重量部配合することが
より好ましい。
ーは、(b)水酸化アルミニウムの表面処理に加えて、
任意に配合し得る(b)成分以外の無機充填剤の表面処
理にも用いることができる。(c)成分は、ハロゲン元
素を含まないもので、シロキサン単位の重合度が2個以
上で、末端に水酸基と反応する官能基を1個以上有する
ものであり、その他、構造等は特に制限されない。
としては、例えば、シラン類のヒドロキシル基、アルコ
ール類のヒドロキシル基、カルボン酸類のカルボキシル
基、ケトン類のカルボニル基などが挙げられる。C1〜2
アルコキシ基、シラノール基が好ましい。
っていてもよいし、同一でもよい)で表される2官能性
シロキサン単位から構成され、重合度2〜10(ゲル浸
透クロマトグラフィー(GPC)による重量平均分子量
からの換算)であることが好ましい。また、直鎖状であ
ることが好ましい。(c)成分は、(b)成分の表面に
付着させるため、耐熱性を考慮すると、ゲル状態ではな
いことが好ましく、付着むらが生じない状態が好まし
い。
化水素基として、炭素数6〜12のアリール基を少なく
とも1個以上有することが好ましい。更に、各シロキサ
ン単位中にアリール基を少なくとも1個以上有すること
が好ましい。ここで、アリール基は、アルカリルを含
む。例えば、フェニル、トリル、ナフチル、キシリル、
メシチル、シンナミル等が挙げられる。メチル基、エチ
ル基等の炭化水素基のみを有する(c)成分と、分子量
の大きなアリール基を有した(c)成分とを比較する
と、後者が水酸化アルミニウムの表面に付着すると、水
酸化アルミニウムの結晶水を脱水するのに必要な熱エネ
ルギー量が増加する結果、水酸化アルミニウムの脱水温
度は上昇して、水酸化アルミニウムの耐熱性を向上する
ことが可能となる。
在下、酸触媒を用いて、所望のシロキサン単位に対応す
るクロロシラン類又はアルコキシシラン類を1種類以上
縮合させることにより合成することができる。しかし、
クロロシラン類を用いる場合は、最終的に配合される樹
脂組成物中にハロゲン化物質が混入する可能性があるた
め、アルコキシシラン類を用いることが好ましい。縮合
反応は、(c)成分がゲル状態とならない程度に、反応
温度、反応時間、オリゴマー組成比、触媒の種類や量を
変更して調整する。触媒としては、酢酸、マレイン酸、
リン酸等を用いることが好ましい。
意に配合し得る(b)成分以外の無機充填剤の表面に、
付着させる方法は、特に制限されない。(c)成分を直
接添加する乾式法、有機溶媒等で希釈した処理液を用い
る湿式法等が好ましい。熱硬化性樹脂ワニス中に配合し
て撹拌することによっても効果が得られる。
熱性の両方を考慮すると、(b)成分及び他の充填剤の
総重量当り、0.01〜5重量部が好ましく、1〜4重
量部がより好ましい。また、有機樹脂固形分100重量
部当り、0.005〜7.5重量が好ましく、0.5〜
6重量がより好ましい。
て、(d)非ハロゲン系エポキシ樹脂を配合することが
好ましい。本発明の(d)成分は、分子内にエポキシ基
を2個以上有し、かつハロゲン化されていない樹脂であ
る。有機臭素化合物、有機塩素化合物、又は無機塩素化
合物等のハロゲン化物を実質的に含有しない。例えば、
ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型
エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビフ
ェニル型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、多官能フ
ェノールのグリシジルエーテル化物、多官能アルコール
のグリシジルエーテル化物、これらの水素添加物等が挙
げられる。これらを1種以上併用することもできる。
樹脂ワニスの硬化後のTgや耐熱性を改善するために、
フェノール類とホルムアルデヒドの重縮合物のグリシジ
ルエーテル化物を用いることが好ましい。このような樹
脂としては、例えば、フェノールノボラック型エポキシ
樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェ
ノールAノボラック型エポキシ樹脂等が挙げられ、これ
らは単独若しくは併用して用いることができる。
工性とTg及び耐熱性との両方を考慮すると、(a)成
分100重量部当り、30〜150重量部が好ましく、
50〜100重量部がより好ましい。
分に加えて、本発明の目的を阻害しない範囲で、任意
に、硬化促進剤、水酸化アルミニウム以外の充填剤、着
色剤、酸化防止剤、還元剤、紫外線不透過剤等を加える
ことができる。特に無機充填剤は、難燃性を改善するの
に効果がある。これらは、1種類を用いても2種類以上
を併用してもよい。
に対し、難燃性を考慮すると、窒素元素の含有率である
窒素含有率が5重量%以上であることが好ましい。全有
機樹脂固形分は、(a)ポリイミド樹脂プレポリマー、
(d)非ハロゲン系エポキシ樹脂、及びその他に配合し
た有機樹脂重量の合計量である。窒素含有率とは、その
合計量に対する窒素元素の含有率である。
(c)及び任意に(d)成分を、溶剤中で配合して得た
ポリイミド樹脂ワニスを、ガラス基材に含浸させて、乾
燥することによりプリプレグを得ることができる。慣用
のプリプレグの製造方法を用いることができる。ここで
用いるガラス基材の種類は特に制限されない。例えば、
ガラス布、ガラス不織布等が挙げられる。厚さ0.02
〜0.4mmのものを、目的のプリプレグ又は積層板の厚
さに合わせて用いることができる。ここで、含浸量は樹
脂分として示されるが、樹脂分とは、プリプレグの全重
量に対する有機樹脂固形分と無機充填剤との合計重量の
割合である。含浸量又は樹脂分は、30〜80重量%で
あることが好ましく、40〜70重量%であることがよ
り好ましい。樹脂分は、目的のプリプレグの性能、及び
積層後の絶縁層の厚さに合わせて適宜決定することがで
きる。プリプレグを製造する乾燥条件は、乾燥温度60
〜200℃で、乾燥時間1〜30分間の範囲で、目的の
プリプレグ特性に合わせて自由に選択することができ
る。
たプリプレグを積層し、その片側又は両側に金属はくを
重ね、加熱加圧して積層板を製造する。金属はくには、
主に銅はくやアルミはくを用いるが、他の金属はくを用
いることができる。金属はくの厚さは、3〜200μm
であることが好ましい。積層板の製造時の加熱温度は、
130〜250℃が好ましく、160〜200℃がより
好ましい。圧力は0.5〜10MPaが好ましく、1〜4M
Paがより好ましい。プリプレグ特性や、プレス機の能
力、目的の積層板の厚さ等により適宜決定することがで
きる。
説明する。これらの実施例は、本発明をいかなる意味に
おいても制限するものではない。なお、実施例中、他に
断らない限り、部は重量部を意味する。
トキシジフェニルシラン60部、ジメトキシジメチルシ
ラン40部及びエチレングリコールモノメチルエーテル
20部の混合液を入れ、次いで、酢酸0.4部及び蒸留
水20.8部を添加し、50℃で1時間撹拌して、シロ
キサン単位の重合度が8であるシロキサンオリゴマーA
(以下、A溶液と略す)を合成した。得られたA溶液
は、水酸基と対応する末端官能基としてメトキシ基及び
/又はシラノール基を有していた。このA溶液に、固形
分15重量%となるまで、エチレングリコールモノメチ
ルエーテルを加えて、調製した。
トキシジフェニルシラン100部及びエチレングリコー
ルモノメチルエーテル20部を配合した溶液を入れ、次
いで、酢酸0.3部及び蒸留水14.7部を添加し、3
0℃で1時間撹拌して、シロキサン単位の重合度が3で
あるシロキサンオリゴマーB溶液(以下、B溶液と略
す)を合成した。得られたB溶液は、水酸基と対応する
末端官能基としてメトキシ基及び/又はシラノール基を
有していた。このB溶液に、固形分15重量%となるま
で、エチレングリコールモノメチルエーテルを加えて調
整した。
スイミド100部及び4,4′−ジアミノジフェニルメ
タン30部を、エチレングリコールモノメチルエーテル
150部中に入れ、撹拌しながら、125℃で90分間
還流下加熱した。その後、液温を80℃まで冷却し、o
−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(東都化成株式
会社製、商品名YDCN−702S)130部を添加
し、更に60分間撹拌し、その後30℃まで冷却した。
次いで、ジシアンジアミド6部、イミダゾール硬化促進
剤(四国化成株式会社製、商品名キュアゾールC11Z−
A)0.3部、A溶液64部、水酸化アルミニウム(キ
ブス石型)320部及びエチレングリコールモノメチル
エーテル45.6部を加えて撹拌し、不揮発分70重量
%、窒素含有率6.1重量%の樹脂ワニスを作成した。
このワニスを100μmのガラス布(IPC品番#21
16タイプ)に含浸し、180℃の乾燥器中で6分間乾
燥させ、樹脂分60%のBステージ状態のプリプレグを
得た。
スイミド100部及び2,2′−ビス〔4−(4−アミ
ノフェノキシ)フェニル〕プロパン50部を、エチレン
グリコールモノメチルエーテル150部中に入れ、撹拌
しながら、125℃で90分間還流下加熱した。その
後、液温を100℃まで冷却し、ベンゾグアナミン20
部及びフェノールノボラック型エポキシ樹脂(東都化成
株式会社製、商品名YDPN−638P)110部を添
加し、更に90分間撹拌し、その後、室温でB溶液40
部、水酸化アルミニウム(ギブス石型)200部及びエ
チレングリコールモノメチルエーテル56部を添加し、
撹拌して、不揮発分67%、窒素含有率6.7重量%の
樹脂ワニスを作成した。このワニスを50μmのガラス
布(IPC品番#1080タイプ)に含浸し、170℃
の乾燥器中で7分間乾燥させ、樹脂分70%のBステー
ジ状態のプリプレグを得た。
部にした以外は、実施例2と同様にして、不揮発分63
重量%、窒素含有率6.7重量%の樹脂ワニスを得た。
得られたワニスを実施例2と同様にして、樹脂分68%
のBステージ状態のプリプレグを得た。
ルの配合量を100部にした以外は、実施例1と同様に
して、ワニスを合成し、樹脂分60%のBステージ状態
のプリプレグを得た。
の配合量を20部に、o−クレゾールノボラック型エポ
キシ樹脂の配合量を175部に、ジシアンジアミドの配
合量を5部にした以外は、実施例1と同様にして、不揮
発分71重量%、窒素含有率4.7重量%の樹脂ワニス
を得た。得られたワニスを実施例1と同様にして、樹脂
分59%のBステージ状態のプリプレグを得た。
られたプリプレグ4枚を重ね、その外側に、厚さ18μ
mの銅はくを配し、圧力3MPa、温度185℃で90分間
加熱加圧して、両面銅張積層板を得た。実施例2及び比
較例1については、得られたプリプレグ8枚を重ね、同
様の積層方法にて両面銅張積層板を得た。
ングして、回路を形成した後、UL−94難燃試験、T
gの測定及び基板はんだ耐熱性試験(JIS C 50
1210.1、10.4)を行った。表1に、結果を示
す。
製 Rheogel E−4000型粘弾性測定装置を用いて測
定した。また、基板はんだ耐熱性は、表1に記載した吸
湿処理後、288℃のはんだ槽に20秒間浸漬した基材
を観察し、評価した。各記号は、それぞれ、○:変化無
し、△:ミーズリング発生、×:ふくれ発生を意味す
る。
レグを用いた金属張積層板は、ハロゲン元素を用いずに
UL−94難燃試験においてV−0を達成した。また、
TgもDVE法で200℃以上の高Tgを有し、基板は
んだ耐熱性も良好であった。一方、比較例では、水酸化
アルミニウムの配合量を有機樹脂固形分100重量部当
り50重量部未満とした比較例1、及び全有機樹脂固形
分中の窒素含有率を5重量部未満に低くした比較例3
は、難燃試験でV−0を達成できなかった。更に、シロ
キサンオリゴマーを使用しなかった比較例2は、難燃性
はV−0であったが、基板はんだ耐熱性が劣り、所望の
性能を達成し得なかった。
素を用いず、難燃性を有し、Tgが高く、基板はんだ耐
熱性に優れており、これを用いることにより、プリント
配線板用金属張積層板を得ることができる。また、この
積層板は優れた難燃性を示すと同時に、燃焼時にダイオ
キシン等の有害物質を発生する原因となるハロゲン元素
成分を実質的に含有せず、環境問題に対応した金属張積
層板である。
Claims (9)
- 【請求項1】 プリント配線板用プリプレグであって、 (a)ポリイミド樹脂プレポリマー; (b)水酸化アルミニウム;及び(c)末端に水酸基と
反応する官能基を1個以上有するシロキサンオリゴマー
を含むハロゲン元素を含有しない熱硬化性樹脂ワニスか
ら得られたことを特徴とする、プリント配線板用のガラ
ス基材ポリイミド樹脂プリプレグ。 - 【請求項2】 該熱硬化性樹脂ワニスが、該(a)成分
中の有機樹脂固形分100重量部、該(b)成分50〜
150重量部、及び該(c)成分0.005〜7.5重
量部を含む、請求項1記載のプリプレグ。 - 【請求項3】 該熱硬化性樹脂ワニスが、更に、(d)
1分子中にエポキシ基を少なくとも2個以上有する非ハ
ロゲン系エポキシ樹脂を含む、請求項1又は2記載のプ
リプレグ。 - 【請求項4】 該(c)成分が、下記式: RR′SiO2/2 (式中、R及びR′は炭化水素基であり、互いに異なっ
ていてもよいし、同一でもよい)で表される2官能性シ
ロキサン単位から構成され、重合度が2〜10である、
請求項1〜3のいずれか1項記載のプリプレグ。 - 【請求項5】 該(c)成分の分子中に、炭化水素基と
して炭素数6〜12のアリール基を少なくとも1個以上
含む請求項1〜4のいずれか1項記載のプリプレグ。 - 【請求項6】 該(c)成分の各シロキサン単位中に、
炭素数6〜12のアリール基を少なくとも1個以上含む
請求項1〜5のいずれか1項記載のプリプレグ。 - 【請求項7】 該ワニスの全有機樹脂固形分中の窒素含
有量が、5重量%以上である、請求項1〜6のいずれか
1項記載のプリプレグ。 - 【請求項8】 該(d)成分が、フェノール類とホルム
アルデヒドとの重縮合物のグリシジルエーテル化物であ
る、請求項1〜7のいずれか1項記載のプリプレグ。 - 【請求項9】 請求項1〜8のいずれか1項記載のプリ
プレグを、少なくとも1枚以上積層し、その片面又は両
面に金属はくを配して、加熱加圧成形して得られる金属
張積層板。
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2001
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