JP2002128754A - ウレタン化合物、その樹脂組成物、その硬化物 - Google Patents
ウレタン化合物、その樹脂組成物、その硬化物Info
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- JP2002128754A JP2002128754A JP2000324949A JP2000324949A JP2002128754A JP 2002128754 A JP2002128754 A JP 2002128754A JP 2000324949 A JP2000324949 A JP 2000324949A JP 2000324949 A JP2000324949 A JP 2000324949A JP 2002128754 A JP2002128754 A JP 2002128754A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】硬化物は、帯電防止性能を有し、ゴミが付着し
にくく、耐湿熱性が良好な樹脂組成物を提供する。 【解決手段】ビス(2−ヒドロキシエチル)タウリン第
4級アンモニウム塩(a)と2−イソシアネートエチル
メタクリレート(b)の反応物であるウレタン化合物
(A)と(A)成分以外の不飽和基含有化合物(B)を
含有する樹脂組成物。
にくく、耐湿熱性が良好な樹脂組成物を提供する。 【解決手段】ビス(2−ヒドロキシエチル)タウリン第
4級アンモニウム塩(a)と2−イソシアネートエチル
メタクリレート(b)の反応物であるウレタン化合物
(A)と(A)成分以外の不飽和基含有化合物(B)を
含有する樹脂組成物。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、活性エネルギー線
で硬化するウレタン化合物及び樹脂組成物、その硬化物
に関し、更に詳しくは、光信号を高速、高密度に記録再
生する光ディスク記録媒体用の帯電防止能を有する保護
コート剤や光ディスクの傷つき防止用ハードコート剤と
して好適に用いることができる樹脂組成物及び硬化物に
関する。
で硬化するウレタン化合物及び樹脂組成物、その硬化物
に関し、更に詳しくは、光信号を高速、高密度に記録再
生する光ディスク記録媒体用の帯電防止能を有する保護
コート剤や光ディスクの傷つき防止用ハードコート剤と
して好適に用いることができる樹脂組成物及び硬化物に
関する。
【0002】
【従来の技術】記録層あるいは光反射層からなる光記録
層に情報を記録および再生したり、情報記録層に形成さ
れた情報を再生するデジタルオーディオディスクや光デ
ィスク、光磁気ディスクの基板として、ポリカーボネー
ト、アモルファスポリオレフィンなどの合成樹脂基板が
用いられている。
層に情報を記録および再生したり、情報記録層に形成さ
れた情報を再生するデジタルオーディオディスクや光デ
ィスク、光磁気ディスクの基板として、ポリカーボネー
ト、アモルファスポリオレフィンなどの合成樹脂基板が
用いられている。
【0003】これらの樹脂は、光学的に均質で透明性が
高く、成形性、機械的強度等に優れた特徴を有している
が、表面硬度が低く、基板表面に傷等がつきやすく、こ
れによりディスクに記録された情報の読取り感度が低下
したり、エラーが発生しやすくなるという欠点を有す
る。
高く、成形性、機械的強度等に優れた特徴を有している
が、表面硬度が低く、基板表面に傷等がつきやすく、こ
れによりディスクに記録された情報の読取り感度が低下
したり、エラーが発生しやすくなるという欠点を有す
る。
【0004】また、合成樹脂基板は、使用時に帯電しや
すく、ゴミやホコリなどを表面に吸着しやすいため、こ
れによりやはり信号の読取り感度が低下したり、エラー
が発生するなどの欠点を有する。
すく、ゴミやホコリなどを表面に吸着しやすいため、こ
れによりやはり信号の読取り感度が低下したり、エラー
が発生するなどの欠点を有する。
【0005】このような問題点を解決するために、合成
樹脂基板上に光あるいは熱により硬化する樹脂組成物を
塗布し、これを硬化させることにより基板を保護する表
面保護コート剤が開発されている。
樹脂基板上に光あるいは熱により硬化する樹脂組成物を
塗布し、これを硬化させることにより基板を保護する表
面保護コート剤が開発されている。
【0006】さらに、基板の帯電性を防止するために、
保護コート剤は帯電防止能が必要とされているが、保護
コート剤の中に、帯電防止剤を添加する方法などではデ
ィスクの表面に帯電防止剤がブリードを起こすため、長
期安定性に問題がある。
保護コート剤は帯電防止能が必要とされているが、保護
コート剤の中に、帯電防止剤を添加する方法などではデ
ィスクの表面に帯電防止剤がブリードを起こすため、長
期安定性に問題がある。
【0007】したがって、基板表面の保護と同時に、ゴ
ミの付着を防止するための帯電防止能を合わせ持ち、か
つ長期安定性に優れた保護コートを形成するための保護
コート剤が要求されている。
ミの付着を防止するための帯電防止能を合わせ持ち、か
つ長期安定性に優れた保護コートを形成するための保護
コート剤が要求されている。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】本発明は耐擦傷性に優
れ、帯電防止能を有し、かつ均一に硬化し、各種基材面
の保護コートを形成するための樹脂組成物及び硬化物を
提出することにある。特に好適には、ディスク表面の長
期安定性に優れた保護コートを形成するための光ディス
ク用材料及び硬化物を提出することにある。
れ、帯電防止能を有し、かつ均一に硬化し、各種基材面
の保護コートを形成するための樹脂組成物及び硬化物を
提出することにある。特に好適には、ディスク表面の長
期安定性に優れた保護コートを形成するための光ディス
ク用材料及び硬化物を提出することにある。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決するために、鋭意検討を行なった結果、特定の
ウレタン化合物(A)を用いることにより、目的とする
機能を有する樹脂組成物及びその硬化物が得られること
を見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発
明は、(1)ビス(2−ヒドロキシエチル)タウリン第
4級アンモニウム塩(a)と2−イソシアネートエチル
メタクリレート(b)の反応物であるウレタン化合物
(A)。(2)(1)項に記載のウレタン化合物(A)
と(A)成分以外の不飽和基含有化合物(B)を含有す
る樹脂組成物、(3)光重合開始剤(C)を含有する
(2)項に記載の樹脂組成物、(4)光ディスク用材料
である(2)または(3)項に記載の樹脂組成物、
(5)(2)ないし(4)のいずれか1項に記載の樹脂
組成物の硬化物、に関する。
題を解決するために、鋭意検討を行なった結果、特定の
ウレタン化合物(A)を用いることにより、目的とする
機能を有する樹脂組成物及びその硬化物が得られること
を見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発
明は、(1)ビス(2−ヒドロキシエチル)タウリン第
4級アンモニウム塩(a)と2−イソシアネートエチル
メタクリレート(b)の反応物であるウレタン化合物
(A)。(2)(1)項に記載のウレタン化合物(A)
と(A)成分以外の不飽和基含有化合物(B)を含有す
る樹脂組成物、(3)光重合開始剤(C)を含有する
(2)項に記載の樹脂組成物、(4)光ディスク用材料
である(2)または(3)項に記載の樹脂組成物、
(5)(2)ないし(4)のいずれか1項に記載の樹脂
組成物の硬化物、に関する。
【0010】
【発明の実施の形態】本発明のウレタン化合物(A)
は、ビス(2−ヒドロキシエチル)タウリン第4級アン
モニウム塩(a)と2−イソシアネートエチルメタクリ
レート(b)を反応させて得られる。
は、ビス(2−ヒドロキシエチル)タウリン第4級アン
モニウム塩(a)と2−イソシアネートエチルメタクリ
レート(b)を反応させて得られる。
【0011】ビス(2−ヒドロキシエチル)タウリン第
4級アンモニウム塩(a)の具体例としては、例えば、
N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノエタンス
ルホン酸テトラメチルアンモニウム塩、N,N−ビス
(2−ヒドロキシエチル)アミノエタンスルホン酸テト
ラエチルアンモニウム塩、N,N−ビス(2−ヒドロキ
シエチル)アミノエタンスルホン酸ベンジルトリエチル
アンモニウム塩等、炭素数の合計が4〜30のアルキル
(ベンゼン環、その他の置換基を有していてもよい)ア
ンモニウム塩が挙げられる。
4級アンモニウム塩(a)の具体例としては、例えば、
N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノエタンス
ルホン酸テトラメチルアンモニウム塩、N,N−ビス
(2−ヒドロキシエチル)アミノエタンスルホン酸テト
ラエチルアンモニウム塩、N,N−ビス(2−ヒドロキ
シエチル)アミノエタンスルホン酸ベンジルトリエチル
アンモニウム塩等、炭素数の合計が4〜30のアルキル
(ベンゼン環、その他の置換基を有していてもよい)ア
ンモニウム塩が挙げられる。
【0012】2−イソシアネートエチルメタクリレート
(b)は、市場より容易に入手することができる。例え
ば、昭和電工(株)製、品名、カレンズMOI等を挙げ
ることができる。
(b)は、市場より容易に入手することができる。例え
ば、昭和電工(株)製、品名、カレンズMOI等を挙げ
ることができる。
【0013】本発明のウレタン化合物(A)は、例えば
以下の様にして調製することができる。ビス(2−ヒド
ロキシエチル)タウリン第4級アンモニウム塩(a)1
モルに対して、2−イソシアネートエチルメタクリレー
ト(b)1〜2モルを反応させるのが好ましい。反応温
度は、通常、常温〜100℃、好ましくは50〜90℃
である。この反応中にラジカル重合によるゲル化を防ぐ
ために、通常、50〜2000ppmのハイドロキノ
ン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、P−メトキシ
フェノール、P−ベンゾキノン等の重合禁止剤を添加す
るのが好ましい。これら水酸基とイソシアネート基の反
応は無触媒で進行するが、例えばジブチルスズラウリレ
ート、ジブチルスズジアセテート等の触媒を添加しても
良い。
以下の様にして調製することができる。ビス(2−ヒド
ロキシエチル)タウリン第4級アンモニウム塩(a)1
モルに対して、2−イソシアネートエチルメタクリレー
ト(b)1〜2モルを反応させるのが好ましい。反応温
度は、通常、常温〜100℃、好ましくは50〜90℃
である。この反応中にラジカル重合によるゲル化を防ぐ
ために、通常、50〜2000ppmのハイドロキノ
ン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、P−メトキシ
フェノール、P−ベンゾキノン等の重合禁止剤を添加す
るのが好ましい。これら水酸基とイソシアネート基の反
応は無触媒で進行するが、例えばジブチルスズラウリレ
ート、ジブチルスズジアセテート等の触媒を添加しても
良い。
【0014】(A)成分以外の不飽和基含有化合物
(B)の具体例としては、例えば、N−ビニルピロリド
ン、N−ビニルカプロラクトン、N,N−ジメチルアミ
ノ(メタ)アクリルアミド、アクリロイルモルホリン、
各種(メタ)アクリレートモノマー類、ウレタン(メ
タ)アクリレート、エポキシ(メタ)アクリレート、ポ
リエステル(メタ)アクリレート、ポリブタジエン(メ
タ)アクリレート等のオリゴマー類等を挙げることがで
きる。
(B)の具体例としては、例えば、N−ビニルピロリド
ン、N−ビニルカプロラクトン、N,N−ジメチルアミ
ノ(メタ)アクリルアミド、アクリロイルモルホリン、
各種(メタ)アクリレートモノマー類、ウレタン(メ
タ)アクリレート、エポキシ(メタ)アクリレート、ポ
リエステル(メタ)アクリレート、ポリブタジエン(メ
タ)アクリレート等のオリゴマー類等を挙げることがで
きる。
【0015】
【0016】各種アクリレートモノマー類は単官能アク
リレートモノマー類と多官能アクリレートモノマー類に
大別される。単官能アクリレート類はアクリレート基を
1個有する化合物で、例えばフェノキシエチル(メタ)
アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、シクロ
ヘキシル(メタ)アクリレート、フェニルオキシエチル
オキシエチル(メタ)アクリレート、イソボニル(メ
タ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリ
レート、ステアリル(メタ)アクリレート、テトラヒド
ロフルフリル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変
性テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ラウ
リル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリ
レート、トリデシル(メタ)アクリレート、ジシクロペ
ンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオ
キシエチル(メタ)アクリレート、カルビトール(メ
タ)アクリレート、アクリロイルモルホリン、ノニルフ
ェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレー
ト、ノニルフェノキシポリプロピレングリコール(メ
タ)アクリレート、水酸基含有(メタ)アクリレートと
多価カルボン酸化合物の酸無水物とを反応させたハーフ
エステル類があげられる。水酸基含有(メタ)アクリレ
ートとしては、例えば2−ヒドロキシエチル(メタ)ア
クリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレ
ート、1,4−ブタンジオールモノ(メタ)アクリレー
ト等があげられる。多価カルボン酸化合物の酸無水物と
しては、例えば無コハク酸、無水マレイン酸、無水フタ
ル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フ
タル酸等があげられる。
リレートモノマー類と多官能アクリレートモノマー類に
大別される。単官能アクリレート類はアクリレート基を
1個有する化合物で、例えばフェノキシエチル(メタ)
アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、シクロ
ヘキシル(メタ)アクリレート、フェニルオキシエチル
オキシエチル(メタ)アクリレート、イソボニル(メ
タ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリ
レート、ステアリル(メタ)アクリレート、テトラヒド
ロフルフリル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変
性テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ラウ
リル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリ
レート、トリデシル(メタ)アクリレート、ジシクロペ
ンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオ
キシエチル(メタ)アクリレート、カルビトール(メ
タ)アクリレート、アクリロイルモルホリン、ノニルフ
ェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレー
ト、ノニルフェノキシポリプロピレングリコール(メ
タ)アクリレート、水酸基含有(メタ)アクリレートと
多価カルボン酸化合物の酸無水物とを反応させたハーフ
エステル類があげられる。水酸基含有(メタ)アクリレ
ートとしては、例えば2−ヒドロキシエチル(メタ)ア
クリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレ
ート、1,4−ブタンジオールモノ(メタ)アクリレー
ト等があげられる。多価カルボン酸化合物の酸無水物と
しては、例えば無コハク酸、無水マレイン酸、無水フタ
ル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フ
タル酸等があげられる。
【0017】多官能アクリレートモノマー類はアクリレ
ート基を2個またはそれ以上有する化合物で、例えばエ
チレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アク
リレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールA
ジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ビス
フェノールFジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタン
ジオールジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル
ジ(メタ)アクリレート、ヒドリキシピバリン酸ネオペ
ンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、カプルラク
トン変性ヒドリキシピバリン酸ネオペンチルグリコール
ジ(メタ)アクリレートポリエチレングリコールジ(メ
タ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メ
タ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)
アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)ア
クリレート、トリメチロールプロパンポリエトキシトリ
(メタ)アクリレート、グリセリンポリプロポキシトリ
(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ
(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールとε−
カプロラクトンの反応物のポリ(メタ)アクリレート、
ジペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレート、モ
ノ又はポリグリシジル化合物と(メタ)アクリル酸の反
応物であるエポキシ(メタ)アクリレート等があげられ
る。モノ又はポリグリシジル化合物としては、例えばブ
チルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテ
ル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポ
リプロピレングリコールジグリシジルエーテル、1,6
−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリン
ポリグリシジルエーテル、グリセリンポリエトキシグリ
シジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジ
ルエーテル、トリメチロールプロパンポリエトキシポリ
グリシジルエーテル等があげられる。
ート基を2個またはそれ以上有する化合物で、例えばエ
チレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アク
リレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールA
ジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ビス
フェノールFジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタン
ジオールジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル
ジ(メタ)アクリレート、ヒドリキシピバリン酸ネオペ
ンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、カプルラク
トン変性ヒドリキシピバリン酸ネオペンチルグリコール
ジ(メタ)アクリレートポリエチレングリコールジ(メ
タ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メ
タ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)
アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)ア
クリレート、トリメチロールプロパンポリエトキシトリ
(メタ)アクリレート、グリセリンポリプロポキシトリ
(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ
(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールとε−
カプロラクトンの反応物のポリ(メタ)アクリレート、
ジペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレート、モ
ノ又はポリグリシジル化合物と(メタ)アクリル酸の反
応物であるエポキシ(メタ)アクリレート等があげられ
る。モノ又はポリグリシジル化合物としては、例えばブ
チルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテ
ル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポ
リプロピレングリコールジグリシジルエーテル、1,6
−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリン
ポリグリシジルエーテル、グリセリンポリエトキシグリ
シジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジ
ルエーテル、トリメチロールプロパンポリエトキシポリ
グリシジルエーテル等があげられる。
【0018】オリゴマー類のウレタン(メタ)アクリレ
ート、エポキシ(メタ)アクリレート、ポリエステル
(メタ)アクリレートの具体例としては、ウレタン(メ
タ)アクリレートとしては、ポリオール化合物(I)と
ポリイソシアネート化合物(II)と水酸基含有(メ
タ)アクリレート(III)の反応物等を挙げることが
できる。ポリオール化合物(I)としては、例えばアル
キルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリエーテ
ルポリオール、アクリルポリオール、ポリブタジエンポ
リオール、フェノーリックポリオール及び/又は難燃性
ポリオール等が挙げられる。
ート、エポキシ(メタ)アクリレート、ポリエステル
(メタ)アクリレートの具体例としては、ウレタン(メ
タ)アクリレートとしては、ポリオール化合物(I)と
ポリイソシアネート化合物(II)と水酸基含有(メ
タ)アクリレート(III)の反応物等を挙げることが
できる。ポリオール化合物(I)としては、例えばアル
キルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリエーテ
ルポリオール、アクリルポリオール、ポリブタジエンポ
リオール、フェノーリックポリオール及び/又は難燃性
ポリオール等が挙げられる。
【0019】アルキルポリオールとしては、例えば1,
4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,
8−オクタンジオール、ネオペンチルグリコール、シク
ロヘキサンジメタノール、トリメチロールプロパン、ペ
ンタエリスリトール等が挙げられる。
4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,
8−オクタンジオール、ネオペンチルグリコール、シク
ロヘキサンジメタノール、トリメチロールプロパン、ペ
ンタエリスリトール等が挙げられる。
【0020】ポリエステルポリオールとしては、例えば
縮合型ポリエステルポリオール、付加重合ポリエステル
ポリオール、ポリカーボネートポリオール等が挙げられ
る。縮合型ポリエステルポリオールとしては、例えばジ
オール化合物と、アジピン酸、イソフタル酸、テレフタ
ル酸、セバシン酸等の有機多塩基酸との縮合反応によっ
て得られ、分子量は100〜100,000が好まし
い。ジオール化合物としては、例えばエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、
1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、
1,6−ヘキサンジオール、3−メチル1,5−ペンタ
ンジオール、1,9−ノナンジオール、1,4−ヘキサ
ンジメタノール、ダイマー酸ジオール、ポリエチレング
リコール等があげられる。
縮合型ポリエステルポリオール、付加重合ポリエステル
ポリオール、ポリカーボネートポリオール等が挙げられ
る。縮合型ポリエステルポリオールとしては、例えばジ
オール化合物と、アジピン酸、イソフタル酸、テレフタ
ル酸、セバシン酸等の有機多塩基酸との縮合反応によっ
て得られ、分子量は100〜100,000が好まし
い。ジオール化合物としては、例えばエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、
1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、
1,6−ヘキサンジオール、3−メチル1,5−ペンタ
ンジオール、1,9−ノナンジオール、1,4−ヘキサ
ンジメタノール、ダイマー酸ジオール、ポリエチレング
リコール等があげられる。
【0021】付加重合ポリエステルポリオールとして
は、例えばポリカプロラクトンが挙げられ、分子量は1
00〜100,000が好ましい。ポリカーボネートポ
リオールはポリオールの直接ホスゲン化、ジフェニルカ
ーボネートによるエステル交換法などによって合成さ
れ、分子量は100〜100,000が好ましい。
は、例えばポリカプロラクトンが挙げられ、分子量は1
00〜100,000が好ましい。ポリカーボネートポ
リオールはポリオールの直接ホスゲン化、ジフェニルカ
ーボネートによるエステル交換法などによって合成さ
れ、分子量は100〜100,000が好ましい。
【0022】ポリエーテルポリオールとしては、例えば
PEG(ポリエチレングリコール)系、PPG(ポリプ
ロピレングリコール)系、PTG(ポリテトラメチレン
グリコール)系ポリオール等が挙げられる。PEG系ポ
リオールは、活性水素を有する化合物を反応開始剤とし
て、エチレンオキサイドを付加重合させたもので、分子
量は100〜100,000が好ましい。
PEG(ポリエチレングリコール)系、PPG(ポリプ
ロピレングリコール)系、PTG(ポリテトラメチレン
グリコール)系ポリオール等が挙げられる。PEG系ポ
リオールは、活性水素を有する化合物を反応開始剤とし
て、エチレンオキサイドを付加重合させたもので、分子
量は100〜100,000が好ましい。
【0023】PPG系ポリオールは、活性水素を有する
化合物を反応開始剤として、プロピレンオキサイドを付
加重合させたもので、分子量は100〜100,000
が好ましい。PTG系ポリオールは、テトラヒドロフラ
ンのカチオン重合によって合成され、分子量は100〜
100,000が好ましい。
化合物を反応開始剤として、プロピレンオキサイドを付
加重合させたもので、分子量は100〜100,000
が好ましい。PTG系ポリオールは、テトラヒドロフラ
ンのカチオン重合によって合成され、分子量は100〜
100,000が好ましい。
【0024】上記ポリエーテルポリオール以外のポリエ
ーテルポリオールとしては、ビスフェノールAのエチレ
ンキサイド付加物又はプロピレンオキサイド付加物等が
挙げられ、分子量は100〜100,000が好まし
い。
ーテルポリオールとしては、ビスフェノールAのエチレ
ンキサイド付加物又はプロピレンオキサイド付加物等が
挙げられ、分子量は100〜100,000が好まし
い。
【0025】その他のポリオールとして、ヒドロキシル
基含有(メタ)アクリル酸エステルとそれ以外の(メ
タ)アクリル酸エステルの共重合物である(メタ)アク
リルポリオール、ブタジエンの共重合物で末端にヒドロ
キシル基を有するホモ又はコポリマーである、ポリブタ
ジエンポリオール、シリコン変性ポリオール、分子内に
フェノール分子を含有するフェノーリックポリオール、
エポキシポリオール、リン原子、ハロゲン原子等を含有
する難燃ポリオール等が挙げられ、分子量は100〜1
00,000が好ましい。これらポリオール化合物は、
単独又は2種以上を混合して使用することができる。
基含有(メタ)アクリル酸エステルとそれ以外の(メ
タ)アクリル酸エステルの共重合物である(メタ)アク
リルポリオール、ブタジエンの共重合物で末端にヒドロ
キシル基を有するホモ又はコポリマーである、ポリブタ
ジエンポリオール、シリコン変性ポリオール、分子内に
フェノール分子を含有するフェノーリックポリオール、
エポキシポリオール、リン原子、ハロゲン原子等を含有
する難燃ポリオール等が挙げられ、分子量は100〜1
00,000が好ましい。これらポリオール化合物は、
単独又は2種以上を混合して使用することができる。
【0026】ポリイソシアネート化合物(II)として
は、2,4−及び/又は2,6−トリレンジイソシアネ
ート、4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート
(MDI)、ポリメリックMDI、1,5−ナフチレン
ジイソシアネート、トリジンジイソシアネート、1,6
−ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサ
メチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、キシリレンジイソシアネート(XDI)、水添XD
I、水添MDI、リジンジイソシアネート、トリフェニ
ルメタントリイソシアネート、トリス(イソシアネート
フェニル)チオフォスフェート等が挙げられる。これら
ポリイソシアネート化合物は、単独又は2種以上を混合
して使用することができる。
は、2,4−及び/又は2,6−トリレンジイソシアネ
ート、4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート
(MDI)、ポリメリックMDI、1,5−ナフチレン
ジイソシアネート、トリジンジイソシアネート、1,6
−ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサ
メチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、キシリレンジイソシアネート(XDI)、水添XD
I、水添MDI、リジンジイソシアネート、トリフェニ
ルメタントリイソシアネート、トリス(イソシアネート
フェニル)チオフォスフェート等が挙げられる。これら
ポリイソシアネート化合物は、単独又は2種以上を混合
して使用することができる。
【0027】水酸基含有(メタ)アクリレート(II
I)としては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレ
ート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、
4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、カプロラ
クトン変性2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、
グリセロールジアクリレート等が挙げられる。単独又は
2種以上を混合して使用することができる。
I)としては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレ
ート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、
4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、カプロラ
クトン変性2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、
グリセロールジアクリレート等が挙げられる。単独又は
2種以上を混合して使用することができる。
【0028】エポキシ(メタ)アクリレートとしては、
例えばビスフェノールA型エポキシ樹脂(例、油化シェ
ルエポキシ(株)製、エピコート1001、1002、
1004、1006等)、ビスフェノールF型樹脂
(例、油化シェルエポキシ(株)製、エピコート80
7、EP−4001、EP−4002、EP−4004
等)、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビフェニルグ
リシジルエーテル(例、油化シェルエポキシ(株)製、
YX−4000)、フェノールノボラック型エポキシ樹
脂(例、日本化薬(株)製、EPPN−201、油化シ
ェルエポキシ(株)製、EP−152、EP−154、
ダウケミカル(株)製、DEN−438)、クレゾール
ノボラック型エポキシ樹脂(例、日本化薬(株)製、E
OCN−102S、EOCN−1020、EOCN−1
04S)、トリグリシジルイソシアヌレート(例、日産
化学(株)製、TEPIC)、トリスフェノールメタン
型エポキシ樹脂(例、日本化薬(株)製、EPPN−5
01、EPPN−502、EPPN−503)、フルオ
レンエポキシ樹脂(例、新日鐵化学(株)製、カルドエ
ポキシ樹脂、ESF−300)、脂環式エポキシ樹脂
(例、ダイセル化学工業(株)製、セロキサイド202
1P、セロキサイドEHPE)等と(メタ)アクリル酸
等との反応物等が挙げられる。
例えばビスフェノールA型エポキシ樹脂(例、油化シェ
ルエポキシ(株)製、エピコート1001、1002、
1004、1006等)、ビスフェノールF型樹脂
(例、油化シェルエポキシ(株)製、エピコート80
7、EP−4001、EP−4002、EP−4004
等)、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビフェニルグ
リシジルエーテル(例、油化シェルエポキシ(株)製、
YX−4000)、フェノールノボラック型エポキシ樹
脂(例、日本化薬(株)製、EPPN−201、油化シ
ェルエポキシ(株)製、EP−152、EP−154、
ダウケミカル(株)製、DEN−438)、クレゾール
ノボラック型エポキシ樹脂(例、日本化薬(株)製、E
OCN−102S、EOCN−1020、EOCN−1
04S)、トリグリシジルイソシアヌレート(例、日産
化学(株)製、TEPIC)、トリスフェノールメタン
型エポキシ樹脂(例、日本化薬(株)製、EPPN−5
01、EPPN−502、EPPN−503)、フルオ
レンエポキシ樹脂(例、新日鐵化学(株)製、カルドエ
ポキシ樹脂、ESF−300)、脂環式エポキシ樹脂
(例、ダイセル化学工業(株)製、セロキサイド202
1P、セロキサイドEHPE)等と(メタ)アクリル酸
等との反応物等が挙げられる。
【0029】ポリエステル(メタ)アクリレートとして
は、上記のポリオール化合物と同様のポリオール化合物
と(メタ)アクリル酸の縮合物が挙げられる。
は、上記のポリオール化合物と同様のポリオール化合物
と(メタ)アクリル酸の縮合物が挙げられる。
【0030】ポリブタジエン(メタ)アクリレートとし
ては、末端水酸基を有する液状ポリブタジエン化合物と
(メタ)アクリル酸の縮合物や、末端水酸基を有する液
状ポリブタジエン化合物と上記のポリイソシアネート化
合物を反応させ、さらに上記の水酸基含有(メタ)アク
リレートと同様の水酸基含有(メタ)アクリレートとを
反応させた化合物が挙げられる。光重合開始剤(C)と
しては、例えばベンゾフェノン、2,4−ジエチルチオ
キサントン、イソプロピルチオキサントン、2−メチル
−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォ
リノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチル
アミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン
−1、4−ベンゾイル−4´−メチルジフェニルスルフ
ィド、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プ
ロパン−1−オン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−
フェニル−ケトン、ベンジルジメチルケタール、2,
4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオ
キサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)
−フェニルホスフィンオキサイド等を挙げることができ
る。又、光重合促進剤を併用することもできる。光重合
促進剤としては、例えばN,N−ジメチルアミノ安息香
酸エチルエステル、N,N−ジメチルアミノ安息香酸イ
ソアミルエステル等のアミン類があげられる。これら光
重合開始剤は、1種または、2種以上を任意の割合で混
合して使用する事が出来る。
ては、末端水酸基を有する液状ポリブタジエン化合物と
(メタ)アクリル酸の縮合物や、末端水酸基を有する液
状ポリブタジエン化合物と上記のポリイソシアネート化
合物を反応させ、さらに上記の水酸基含有(メタ)アク
リレートと同様の水酸基含有(メタ)アクリレートとを
反応させた化合物が挙げられる。光重合開始剤(C)と
しては、例えばベンゾフェノン、2,4−ジエチルチオ
キサントン、イソプロピルチオキサントン、2−メチル
−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォ
リノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチル
アミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン
−1、4−ベンゾイル−4´−メチルジフェニルスルフ
ィド、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プ
ロパン−1−オン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−
フェニル−ケトン、ベンジルジメチルケタール、2,
4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオ
キサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)
−フェニルホスフィンオキサイド等を挙げることができ
る。又、光重合促進剤を併用することもできる。光重合
促進剤としては、例えばN,N−ジメチルアミノ安息香
酸エチルエステル、N,N−ジメチルアミノ安息香酸イ
ソアミルエステル等のアミン類があげられる。これら光
重合開始剤は、1種または、2種以上を任意の割合で混
合して使用する事が出来る。
【0031】本発明に使用されるウレタン化合物(A)
の使用量は、組成物中、好ましくは1〜30重量%、特
に好ましくは3〜20重量%である。不飽和基含有化合
物(B)の量は、組成物中、好ましくは70〜99重量
%、特に好ましくは80〜97重量%である。光重合開
始剤(C)の量は、好ましくは0〜15重量%、特に好
ましくは、0〜7重量%である。
の使用量は、組成物中、好ましくは1〜30重量%、特
に好ましくは3〜20重量%である。不飽和基含有化合
物(B)の量は、組成物中、好ましくは70〜99重量
%、特に好ましくは80〜97重量%である。光重合開
始剤(C)の量は、好ましくは0〜15重量%、特に好
ましくは、0〜7重量%である。
【0032】本発明の樹脂組成物は、各成分(A)、
(B)及び(C)成分を均一混合、溶解することにより
得ることができる。本発明の組成物には、更に、シラン
カップリング剤、重合禁止剤、レベリング剤、スリップ
剤、光安定剤、酸化防止剤、有機溶剤フィラー、着色剤
等を使用することができる。
(B)及び(C)成分を均一混合、溶解することにより
得ることができる。本発明の組成物には、更に、シラン
カップリング剤、重合禁止剤、レベリング剤、スリップ
剤、光安定剤、酸化防止剤、有機溶剤フィラー、着色剤
等を使用することができる。
【0033】本発明の組成物の硬化物は、常法により紫
外線照射により得ることができる。具体的には例えば、
低圧又は、高圧水銀灯、キセノン灯等を用いて紫外線を
照射して得ることができる。本発明の組成物は、特に光
ディスク用保護コート剤や光ディスク用ハードコート剤
等の光ディスク用材料として有用であるが、その他に
も、プラスチック、ゴム、紙、木材及びセラミックス用
塗料等にも使用できる。本発明の光ディスク用材料を用
いた光ディスクの記録膜の保護膜の形成は、光ディスク
の記録膜の上に光ディスク用材料を例えば、スピンコー
ト法等により塗布し、紫外線を照射して硬化することに
よって保護膜を形成させる。光ディスクの記録膜の上に
光ディスク用材料を塗布する場合、その厚さは、通常1
〜100μ程度とするのが好ましい。なお、これらの方
法において、組成物特に光ディスク用材料の硬化は、紫
外線照射の代りに電子線照射によることもできる。電子
線照射であれば重合開始剤は必要ではない。
外線照射により得ることができる。具体的には例えば、
低圧又は、高圧水銀灯、キセノン灯等を用いて紫外線を
照射して得ることができる。本発明の組成物は、特に光
ディスク用保護コート剤や光ディスク用ハードコート剤
等の光ディスク用材料として有用であるが、その他に
も、プラスチック、ゴム、紙、木材及びセラミックス用
塗料等にも使用できる。本発明の光ディスク用材料を用
いた光ディスクの記録膜の保護膜の形成は、光ディスク
の記録膜の上に光ディスク用材料を例えば、スピンコー
ト法等により塗布し、紫外線を照射して硬化することに
よって保護膜を形成させる。光ディスクの記録膜の上に
光ディスク用材料を塗布する場合、その厚さは、通常1
〜100μ程度とするのが好ましい。なお、これらの方
法において、組成物特に光ディスク用材料の硬化は、紫
外線照射の代りに電子線照射によることもできる。電子
線照射であれば重合開始剤は必要ではない。
【0034】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に具体的に説
する。なお、実施例中の部は、重量部である。 (ウレタン化合物(A)の合成実施例) 合成実施例1 ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノエチルスルホン酸
ベンジルトリエチルアンモニウム塩(分子量404.
6)404.6部、2−イソシアネートエチルメタクリ
レート(分子量155)310部及びP−メトキシフェ
ノール0.2部を仕込み、85℃で約10時間反応さ
せ、イソシアネート濃度が0.3%になったところで反
応を終了し、ウレタン化合物(A−1)を得た。
する。なお、実施例中の部は、重量部である。 (ウレタン化合物(A)の合成実施例) 合成実施例1 ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノエチルスルホン酸
ベンジルトリエチルアンモニウム塩(分子量404.
6)404.6部、2−イソシアネートエチルメタクリ
レート(分子量155)310部及びP−メトキシフェ
ノール0.2部を仕込み、85℃で約10時間反応さ
せ、イソシアネート濃度が0.3%になったところで反
応を終了し、ウレタン化合物(A−1)を得た。
【0035】応用実施例1 合成実施例1で得たウレタン化合物(A−1)15部、
ペンタエリスリトールトリアクリレート35部、ペンタ
エリスリトールテトラアクリレート30部、トリメチロ
ールプロパントリアクリレート10部、1,6−ヘキサ
ンジオールジアクリレート5部、トリシクロデカンアク
リレート20部及び1−ヒドロキシシクロヘキシルフェ
ニルケトン7部を混合、溶解し本発明の樹脂組成物(光
ディスク用材料)を得た。
ペンタエリスリトールトリアクリレート35部、ペンタ
エリスリトールテトラアクリレート30部、トリメチロ
ールプロパントリアクリレート10部、1,6−ヘキサ
ンジオールジアクリレート5部、トリシクロデカンアク
リレート20部及び1−ヒドロキシシクロヘキシルフェ
ニルケトン7部を混合、溶解し本発明の樹脂組成物(光
ディスク用材料)を得た。
【0036】ポリカーボネート基板に記録膜を作製した
光ディスクの記録膜の上に、上記の本発明の樹脂組成物
をスピンコーターで塗布し、高圧水銀灯により照射し該
組成物を硬化させた。保護コートされた光ディスクを6
0℃、90%RHの条件下で耐湿熱性試験を行った所、
1000時間を経過しても記録膜や硬化物に異常はなか
った。又、保護コートされた光ディスクのコートされた
面の表面抵抗は、1.1×10 12Ωであった。同様
にコートされた面で、タバコ吸着テスト(コートされた
面をテフロン(登録商標)布で15回強く摩擦した後タ
バコの灰をふりかけ、吸着していない灰を、光ディスク
をふって落とし、灰の付着の程度を目視で観察した。)
の結果は、ほとんど灰の付着は見られなかった。
光ディスクの記録膜の上に、上記の本発明の樹脂組成物
をスピンコーターで塗布し、高圧水銀灯により照射し該
組成物を硬化させた。保護コートされた光ディスクを6
0℃、90%RHの条件下で耐湿熱性試験を行った所、
1000時間を経過しても記録膜や硬化物に異常はなか
った。又、保護コートされた光ディスクのコートされた
面の表面抵抗は、1.1×10 12Ωであった。同様
にコートされた面で、タバコ吸着テスト(コートされた
面をテフロン(登録商標)布で15回強く摩擦した後タ
バコの灰をふりかけ、吸着していない灰を、光ディスク
をふって落とし、灰の付着の程度を目視で観察した。)
の結果は、ほとんど灰の付着は見られなかった。
【0037】応用実施例2 エポキシアクリレート(エピコート828(油化シェル
エポキシ(株)製、ビスフェノールA型エポキシ樹脂)
をアクリル酸でエステル化して得られた。)10部、合
成実施例1で得たウレタン化合物(A−1)15部、ペ
ンタエリスリトールトリアクリレート40部、トリシク
ロデカンジメチロールジアクリレート20部、テトラヒ
ドロフルフリルアクリレート20部及び1−ヒドロキシ
シクロヘキシルフェニルケトン7部を混合、溶解し本発
明の樹脂組成物(光ディスク用材料)を得た。これを用
い、実施例1と同様にして、保護コートされた光ディス
クを得た。実施例1と同様に試験を行ない、耐湿熱性試
験の結果、1000時間経過しても異常がなかった。表
面抵抗は、9.5×10 11Ωで、タバコ吸着テスト
の結果は、ほとんどの灰の付着は見られなかった。
エポキシ(株)製、ビスフェノールA型エポキシ樹脂)
をアクリル酸でエステル化して得られた。)10部、合
成実施例1で得たウレタン化合物(A−1)15部、ペ
ンタエリスリトールトリアクリレート40部、トリシク
ロデカンジメチロールジアクリレート20部、テトラヒ
ドロフルフリルアクリレート20部及び1−ヒドロキシ
シクロヘキシルフェニルケトン7部を混合、溶解し本発
明の樹脂組成物(光ディスク用材料)を得た。これを用
い、実施例1と同様にして、保護コートされた光ディス
クを得た。実施例1と同様に試験を行ない、耐湿熱性試
験の結果、1000時間経過しても異常がなかった。表
面抵抗は、9.5×10 11Ωで、タバコ吸着テスト
の結果は、ほとんどの灰の付着は見られなかった。
【0038】比較例1 実施例1の中でウレタン化合物(A−1)を除いた以外
は実施例1と同様に混合、溶解し、樹脂組成物(光ディ
スク用材料)を得た。これを用い、実施例1と同様にし
て、保護コートされた光ディスクを得た。実施例1と同
様に試験を行ない、耐湿熱性試験の結果、1000時間
経過しても異常がなかった。表面抵抗は3.0×10
16Ωで、タバコ吸着テストの結果は、灰の付着が見ら
れた。
は実施例1と同様に混合、溶解し、樹脂組成物(光ディ
スク用材料)を得た。これを用い、実施例1と同様にし
て、保護コートされた光ディスクを得た。実施例1と同
様に試験を行ない、耐湿熱性試験の結果、1000時間
経過しても異常がなかった。表面抵抗は3.0×10
16Ωで、タバコ吸着テストの結果は、灰の付着が見ら
れた。
【0039】
【発明の効果】本発明のウレタン化合物を用いた樹脂組
成物を硬化して得られる硬化物は、帯電防止性能を有し
ており、ゴミが付着しにくく、耐湿熱性が良好で特に光
ディスク用保護コート剤、光ディスク用ハードコート剤
として好適に用いることができる。
成物を硬化して得られる硬化物は、帯電防止性能を有し
ており、ゴミが付着しにくく、耐湿熱性が良好で特に光
ディスク用保護コート剤、光ディスク用ハードコート剤
として好適に用いることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Fターム(参考) 2H025 AA13 AB14 AB20 AC01 AD01 BC13 BC34 BC81 BC87 4H006 AA01 AB46 4J011 AC04 QA03 QA06 QA07 QA08 QA14 QA18 QA33 QA38 QA39 QA40 QB01 QB05 QB13 QB14 QB15 QB16 QB19 QB20 QB22 QB23 QB24 QB25 SA01 SA16 SA21 SA22 SA31 SA32 SA35 SA36 SA51 SA52 SA64 SA83 SA84 UA01 VA01 WA02 WA07 4J100 AL04Q AL05Q AL08Q AL09Q AL62Q AL63Q AL66P AL66Q AL67Q AM19Q AQ01Q AQ08Q AQ15Q BA02Q BA03Q BA08Q BA21Q BA29P BA38P BA56P BC04Q BC08Q BC12Q BC28Q BC43Q BC45Q BC53Q CA04 FA03 FA17 JA36 5D029 LA03 LA06 LA07 LB07 LC13 LC25
Claims (5)
- 【請求項1】ビス(2−ヒドロキシエチル)タウリン第
4級アンモニウム塩(a)と2−イソシアネートエチル
メタクリレート(b)の反応物であるウレタン化合物
(A)。 - 【請求項2】請求項1に記載のウレタン化合物(A)と
(A)成分以外の不飽和基含有化合物(B)を含有する
樹脂組成物。 - 【請求項3】光重合開始剤(C)を含有する請求項2に
記載の樹脂組成物。 - 【請求項4】光ディスク用材料である請求項2または3
に記載の樹脂組成物。 - 【請求項5】請求項2ないし4のいずれか1項に記載の
樹脂組成物の硬化物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000324949A JP2002128754A (ja) | 2000-10-25 | 2000-10-25 | ウレタン化合物、その樹脂組成物、その硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000324949A JP2002128754A (ja) | 2000-10-25 | 2000-10-25 | ウレタン化合物、その樹脂組成物、その硬化物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002128754A true JP2002128754A (ja) | 2002-05-09 |
Family
ID=18802400
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000324949A Pending JP2002128754A (ja) | 2000-10-25 | 2000-10-25 | ウレタン化合物、その樹脂組成物、その硬化物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2002128754A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003102942A1 (fr) * | 2002-06-04 | 2003-12-11 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | Disque optique et son procede de fabrication |
JP2005213193A (ja) * | 2004-01-29 | 2005-08-11 | Yokkaichi Chem Co Ltd | 新規なスルホン酸4級アンモニウム塩 |
JP2005264149A (ja) * | 2004-02-16 | 2005-09-29 | Yokkaichi Chem Co Ltd | 水性ポリウレタン樹脂組成物及びその製造方法 |
JP2006213776A (ja) * | 2005-02-01 | 2006-08-17 | Yokkaichi Chem Co Ltd | 架橋型両性ポリウレタンエラストマーの製造方法 |
-
2000
- 2000-10-25 JP JP2000324949A patent/JP2002128754A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003102942A1 (fr) * | 2002-06-04 | 2003-12-11 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | Disque optique et son procede de fabrication |
JP2005213193A (ja) * | 2004-01-29 | 2005-08-11 | Yokkaichi Chem Co Ltd | 新規なスルホン酸4級アンモニウム塩 |
JP2005264149A (ja) * | 2004-02-16 | 2005-09-29 | Yokkaichi Chem Co Ltd | 水性ポリウレタン樹脂組成物及びその製造方法 |
JP2006213776A (ja) * | 2005-02-01 | 2006-08-17 | Yokkaichi Chem Co Ltd | 架橋型両性ポリウレタンエラストマーの製造方法 |
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