JP2002128749A - シアノトロポン誘導体、およびこれを用いたゲル化または固化剤 - Google Patents
シアノトロポン誘導体、およびこれを用いたゲル化または固化剤Info
- Publication number
- JP2002128749A JP2002128749A JP2000322093A JP2000322093A JP2002128749A JP 2002128749 A JP2002128749 A JP 2002128749A JP 2000322093 A JP2000322093 A JP 2000322093A JP 2000322093 A JP2000322093 A JP 2000322093A JP 2002128749 A JP2002128749 A JP 2002128749A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cyanotropone
- group
- gelling
- derivative
- solidifying agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 有機溶剤などのゲル化または固化剤として有
用な新規シアノトロポン誘導体を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ）の化合物。 （式中、環Ａおよび環Ｂは上記式中に記載されている基
以外に任意の置換基を有していても良く、Ｘは酸素原子
またはＮＨ基を表す。）
用な新規シアノトロポン誘導体を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ）の化合物。 （式中、環Ａおよび環Ｂは上記式中に記載されている基
以外に任意の置換基を有していても良く、Ｘは酸素原子
またはＮＨ基を表す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機液体のゲル化
または固化剤として有用な新規シアノトロポン誘導体お
よびこの化合物を有効成分とするゲル化剤に関する。本
発明のゲル化または固化剤は、塗料、インク、潤滑油、
農業、水産、化粧品および各種電池の電解質や、医薬
品、繊維、樹脂、高分子、ゴム、金属等の加工分野を含
む産業分野において利用できる。
または固化剤として有用な新規シアノトロポン誘導体お
よびこの化合物を有効成分とするゲル化剤に関する。本
発明のゲル化または固化剤は、塗料、インク、潤滑油、
農業、水産、化粧品および各種電池の電解質や、医薬
品、繊維、樹脂、高分子、ゴム、金属等の加工分野を含
む産業分野において利用できる。
【０００２】
【従来の技術】一般に前記産業分野において使用される
有機液体類（動植物油脂、エステル、ポリオール、エー
テル、アルコール、炭化水素等）をゲル化または固化す
る機能を有するものとして、１２−ヒドロキシステアリ
ン酸、ジベンジリデンソルビトール、脂肪酸のアルカリ
金属塩およびアルカリ土類金属塩等が知られている。
有機液体類（動植物油脂、エステル、ポリオール、エー
テル、アルコール、炭化水素等）をゲル化または固化す
る機能を有するものとして、１２−ヒドロキシステアリ
ン酸、ジベンジリデンソルビトール、脂肪酸のアルカリ
金属塩およびアルカリ土類金属塩等が知られている。
【０００３】この中で、１２−ヒドロキシステアリン酸
は安価であるが、ゲル化または固化できる有機液体の種
類が少なく、また得られたゲルが軟化する温度も低い。
一方、ジベンジリデンソルビトールは少量の添加で強い
ゲルを形成するものの、ベンズアルデヒドを遊離すると
いう難点をもち、また、高融点であるため低沸点の短鎖
アルコール類等を固形化するには不適当である。脂肪酸
のアルカリ金属塩・アルカリ土類金属塩は、ゲル化また
は固化のための添加量を多く必要とし、使用可能な条件
も限られる等の制約がある。
は安価であるが、ゲル化または固化できる有機液体の種
類が少なく、また得られたゲルが軟化する温度も低い。
一方、ジベンジリデンソルビトールは少量の添加で強い
ゲルを形成するものの、ベンズアルデヒドを遊離すると
いう難点をもち、また、高融点であるため低沸点の短鎖
アルコール類等を固形化するには不適当である。脂肪酸
のアルカリ金属塩・アルカリ土類金属塩は、ゲル化また
は固化のための添加量を多く必要とし、使用可能な条件
も限られる等の制約がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】このように、これまで
提案されているゲル化または固化剤は、前記いずれかの
点で充分に満足できる機能を有するものではなかった。
従って、本発明の目的は、容易に製造することが可能で
あり、種々の有機液体を少量の添加でゲル化または固化
でき、均一で、かつ長期間の保存および温度変化に対し
て安定性が高い有機液体のゲル化または固化剤を提供す
ることにある。
提案されているゲル化または固化剤は、前記いずれかの
点で充分に満足できる機能を有するものではなかった。
従って、本発明の目的は、容易に製造することが可能で
あり、種々の有機液体を少量の添加でゲル化または固化
でき、均一で、かつ長期間の保存および温度変化に対し
て安定性が高い有機液体のゲル化または固化剤を提供す
ることにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意検討を重ねた結果、新規シアノト
ロポン誘導体を合成し、これが種々の有機液体に対して
優れたゲル化能を有することを見出し、本発明を完成す
るに至った。すなわち本発明は、下記一般式（Ｉ）
を達成するために鋭意検討を重ねた結果、新規シアノト
ロポン誘導体を合成し、これが種々の有機液体に対して
優れたゲル化能を有することを見出し、本発明を完成す
るに至った。すなわち本発明は、下記一般式（Ｉ）
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、環Ａおよび環Ｂは上記式中に記載
されている基以外に任意の置換基を有していても良く、
Ｘは酸素原子またはＮＨ基を表す。）で表されるシアノ
トロポン誘導体を提供する。また本発明は、上記一般式
（Ｉ）で表されるシアノトロポン誘導体を有効成分とす
るゲル化または固化剤を提供する。
されている基以外に任意の置換基を有していても良く、
Ｘは酸素原子またはＮＨ基を表す。）で表されるシアノ
トロポン誘導体を提供する。また本発明は、上記一般式
（Ｉ）で表されるシアノトロポン誘導体を有効成分とす
るゲル化または固化剤を提供する。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明のシアノトロポン誘導体は
前記一般式（Ｉ）で表される。式（Ｉ）における環Ａお
よび環Ｂは、式中に明記されているもの以外に置換基を
有していても良いが、環Ａとしては、式（Ｉ）において
明記されているにシアノ基以外に置換基を有していない
トロポン環が好ましい。
前記一般式（Ｉ）で表される。式（Ｉ）における環Ａお
よび環Ｂは、式中に明記されているもの以外に置換基を
有していても良いが、環Ａとしては、式（Ｉ）において
明記されているにシアノ基以外に置換基を有していない
トロポン環が好ましい。
【０００９】環Ｂが有する置換基の例としては、アルキ
ル基、アルコキシ基およびチオアルキル基などが挙げら
れる。 具体的には、アルキル基としてはエチル基、ブ
チル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基など、炭
素数１〜２０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基
としてはエトキシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、
オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基など、炭素数１〜
２０のアルコキシ基が挙げられる。チオアルキル基とし
てはエチルチオ基、ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オ
クチルチオ基、ドデシルチオ基など、炭素数１〜２０の
アルキルチオ基が挙げられる。これらのアルキル基や、
アルコキシ基およびアルキルチオ基におけるアルキル部
分は、直鎖でも分岐していても良いが、好ましくは直鎖
である。また、アルキル部分が比較的長鎖である方が好
ましく、炭素数はいずれも６以上であることが好まし
い。
ル基、アルコキシ基およびチオアルキル基などが挙げら
れる。 具体的には、アルキル基としてはエチル基、ブ
チル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基など、炭
素数１〜２０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基
としてはエトキシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、
オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基など、炭素数１〜
２０のアルコキシ基が挙げられる。チオアルキル基とし
てはエチルチオ基、ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オ
クチルチオ基、ドデシルチオ基など、炭素数１〜２０の
アルキルチオ基が挙げられる。これらのアルキル基や、
アルコキシ基およびアルキルチオ基におけるアルキル部
分は、直鎖でも分岐していても良いが、好ましくは直鎖
である。また、アルキル部分が比較的長鎖である方が好
ましく、炭素数はいずれも６以上であることが好まし
い。
【００１０】これらの置換基の中でも好ましいのはアル
キル基またはアルコキシ基であり、より好ましくはアル
コキシ基である。環Ｂにおける置換基の位置および数に
制限はないが、好ましくはカルボニル基に対してｍ−位
（２カ所）およびｐ−位（１カ所）のいずれかであり、
これら３カ所に置換基を有する場合がより好ましい。一
般式（Ｉ）におけるＸは酸素原子またはＮＨ基である
が、好ましくはＮＨ基である。
キル基またはアルコキシ基であり、より好ましくはアル
コキシ基である。環Ｂにおける置換基の位置および数に
制限はないが、好ましくはカルボニル基に対してｍ−位
（２カ所）およびｐ−位（１カ所）のいずれかであり、
これら３カ所に置換基を有する場合がより好ましい。一
般式（Ｉ）におけるＸは酸素原子またはＮＨ基である
が、好ましくはＮＨ基である。
【００１１】本発明のシアノトロポン誘導体として特に
好ましくは、下記一般式（II）
好ましくは、下記一般式（II）
【００１２】
【化３】
【００１３】（式中、Ｒ1ないしＲ3は水素原子、アルキ
ル基、アルコキシ基またはチオアルキル基を表し、Ｘは
酸素原子またはＮＨ基を表す。）で表される化合物であ
る。以下に、本発明のシアノトロポン誘導体の具体例を
示す。
ル基、アルコキシ基またはチオアルキル基を表し、Ｘは
酸素原子またはＮＨ基を表す。）で表される化合物であ
る。以下に、本発明のシアノトロポン誘導体の具体例を
示す。
【００１４】
【化４】
【００１５】
【化５】
【００１６】
【化６】
【００１７】
【化７】
【００１８】
【化８】
【００１９】
【化９】
【００２０】
【化１０】
【００２１】
【化１１】
【００２２】
【化１２】
【００２３】
【化１３】
【００２４】
【化１４】
【００２５】
【化１５】
【００２６】本発明のシアノトロポン誘導体は、下記の
方法で合成することができる。例えば下記構造式（II
I）
方法で合成することができる。例えば下記構造式（II
I）
【００２７】
【化１６】
【００２８】で表される化合物の場合、安息香酸を塩化
チオニルなどを用いてクロロ安息香酸とし、５−シアノ
トロポンと所定量の反応当量で乾燥窒素雰囲気下、従来
公知の方法に従い、適当なアルカリ触媒を用いて反応さ
せることにより、エステル化合物とすることができる。
この反応は両反応原料をほぼ当量モル量用い、―５℃な
いし１３０℃の温度で１５時間ないし３０時間行うこと
ができる。
チオニルなどを用いてクロロ安息香酸とし、５−シアノ
トロポンと所定量の反応当量で乾燥窒素雰囲気下、従来
公知の方法に従い、適当なアルカリ触媒を用いて反応さ
せることにより、エステル化合物とすることができる。
この反応は両反応原料をほぼ当量モル量用い、―５℃な
いし１３０℃の温度で１５時間ないし３０時間行うこと
ができる。
【００２９】また下記構造式（ＩＶ）
【００３０】
【化１７】
【００３１】で表される化合物の場合は、まず５−シア
ノトロポンをジアゾメタンなどで水酸基をメトキシ基と
変換後、アンモニア水で２−アミノー５−シアノトロポ
ンとする。そこへクロロ安息香酸と従来公知の方法に従
い、適当なアルカリ触媒を用いて反応させることにより
アミド化合物とすることができる。この反応は両反応原
料をほぼ当モル量用い、窒素雰囲気下０℃ないし１００
℃で３時間ないし３０時間反応させることによって行う
ことができる。
ノトロポンをジアゾメタンなどで水酸基をメトキシ基と
変換後、アンモニア水で２−アミノー５−シアノトロポ
ンとする。そこへクロロ安息香酸と従来公知の方法に従
い、適当なアルカリ触媒を用いて反応させることにより
アミド化合物とすることができる。この反応は両反応原
料をほぼ当モル量用い、窒素雰囲気下０℃ないし１００
℃で３時間ないし３０時間反応させることによって行う
ことができる。
【００３２】なお、一般式（Ｉ）における環Ａや環Ｂが
置換された化合物を得るためには、原料として、あらか
じめ置換基を付加させた５−シアノトロポンや安息香酸
を使用すると良い。反応物中に未反応の原料や副生成物
が残存する場合には減圧蒸留、溶媒分別などの公知の手
段で精製することができる。例えば、反応物の精製は、
減圧下での未反応物質などの除去、酢酸エチルやヘキサ
ンなどの有機溶媒による再結晶、活性白土、活性炭、シ
リカゲル、アルミナなどの吸着処理、その他により行う
ことができ、必要に応じてこれらを単独でもしくは組み
合わせて適用すればよい。
置換された化合物を得るためには、原料として、あらか
じめ置換基を付加させた５−シアノトロポンや安息香酸
を使用すると良い。反応物中に未反応の原料や副生成物
が残存する場合には減圧蒸留、溶媒分別などの公知の手
段で精製することができる。例えば、反応物の精製は、
減圧下での未反応物質などの除去、酢酸エチルやヘキサ
ンなどの有機溶媒による再結晶、活性白土、活性炭、シ
リカゲル、アルミナなどの吸着処理、その他により行う
ことができ、必要に応じてこれらを単独でもしくは組み
合わせて適用すればよい。
【００３３】本発明のシアノトロポン誘導体は、塗料、
インク、潤滑油、農業、水産、化粧品および各種電池の
電解質や、医薬品、繊維、樹脂、高分子、ゴム、金属等
の加工分野を含む産業分野において利用される各種有機
液体のゲル化または固化剤として有用である。ここで有
機液体としては、大豆油、菜種油、コーン油、サフラワ
ー油、ヒマワリ油、綿実油、オリーブ油、パーム油、ヒ
マシ油、魚油、豚脂、牛脂等の動植物油脂類、ミリスチ
ン酸イソプロピル、トリ−２−エチルヘキサン酸グリセ
リド、ミリスチン酸２−オクチルドデシル等のエステル
類、メタノール、エタノール、オクタノール等のアルコ
ール類、灯油、重油、流動パラフィン、イソパラフィン
等の炭化水素系油剤、またヘキサン、ドデカン、ＤＭＳ
Ｏの有機溶剤や廃食用油、廃潤滑油、廃金属加工油剤等
のいわゆる廃油類を対象とすることができる。
インク、潤滑油、農業、水産、化粧品および各種電池の
電解質や、医薬品、繊維、樹脂、高分子、ゴム、金属等
の加工分野を含む産業分野において利用される各種有機
液体のゲル化または固化剤として有用である。ここで有
機液体としては、大豆油、菜種油、コーン油、サフラワ
ー油、ヒマワリ油、綿実油、オリーブ油、パーム油、ヒ
マシ油、魚油、豚脂、牛脂等の動植物油脂類、ミリスチ
ン酸イソプロピル、トリ−２−エチルヘキサン酸グリセ
リド、ミリスチン酸２−オクチルドデシル等のエステル
類、メタノール、エタノール、オクタノール等のアルコ
ール類、灯油、重油、流動パラフィン、イソパラフィン
等の炭化水素系油剤、またヘキサン、ドデカン、ＤＭＳ
Ｏの有機溶剤や廃食用油、廃潤滑油、廃金属加工油剤等
のいわゆる廃油類を対象とすることができる。
【００３４】本発明のゲル化または固化剤の使用法は、
前記有機液体１ｍｌに対し、本発明のゲル化または固化
剤を、シアノトロポン誘導体として１〜５０ｍｇ、好ま
しくは２〜２０ｍｇ添加し、所望により６０〜１２０℃
程度に加熱して均一状態になるまで攪拌した後、常温に
て静置すれば、ゲル化物または固化物を調製することが
できる。
前記有機液体１ｍｌに対し、本発明のゲル化または固化
剤を、シアノトロポン誘導体として１〜５０ｍｇ、好ま
しくは２〜２０ｍｇ添加し、所望により６０〜１２０℃
程度に加熱して均一状態になるまで攪拌した後、常温に
て静置すれば、ゲル化物または固化物を調製することが
できる。
【００３５】なお本発明のゲル化または固化剤は単独で
も使用できるが、本発明の目的を逸脱しないかぎり、従
来公知のゲル化剤、天然ワックスまたは合成ワックス等
の固化剤等を適量併用してもよい。
も使用できるが、本発明の目的を逸脱しないかぎり、従
来公知のゲル化剤、天然ワックスまたは合成ワックス等
の固化剤等を適量併用してもよい。
【００３６】
【実施例】実施例１ 下記スキームに従って、２−（３，４，５−トリオクチ
ルオキシベンゾイルアミノ）−５−シアノトロポン（化
合物ｅ）を合成した。
ルオキシベンゾイルアミノ）−５−シアノトロポン（化
合物ｅ）を合成した。
【００３７】
【化１８】
【００３８】５−シアノトロポン（上記化合物ａ）５０
０ｍｇのクロロホルム懸濁液に、１．２当量のジアゾメ
タン（エーテル溶液）を加え、室温下３時間攪拌した。
この反応溶液を濃縮し析出する沈殿を濾去した。濾液を
さらに濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展
開溶液 ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）により精製
し、５−シアノ−２−メトキシトロボン（上記化合物
ｂ）を得た。（収率８１％） その後、５−シアノ−２−メトキシトロポン（上記化合
物ｂ）５００ｍｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに懸濁
させ、２８％アンモニア水溶液を１０ｍｌ加え、室温下
４時間攪拌した。反応溶液は一度均一になり新たに生じ
た沈殿を濾過し、２−アミノ−５−シアノトロポン（上
記化合物ｃ）を得た。（収率９１％） 次に、３，４，５−トリオクチルオキシ安息香酸２０８
ｍｇに、塩化チオニル１ｍｌを加え３時間還流後、塩化
チオニルを留去して、塩化３，４，５−トリオクチルオ
キシベンゾイル（上記化合物ｄ）を得た。これをヘキサ
メチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）１ｍｌに溶解し、
窒素雰囲気下、２−アミノ−５−シアノトロポロン（上
記化合物ｃ）５０ｍｇと、６０％水素化ナトリウム、油
性１５ｍｇをヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰ
Ａ）０．５ｍｌに溶かし、室温下１時間攪拌したものに
加え、室温下３時間攪拌した。
０ｍｇのクロロホルム懸濁液に、１．２当量のジアゾメ
タン（エーテル溶液）を加え、室温下３時間攪拌した。
この反応溶液を濃縮し析出する沈殿を濾去した。濾液を
さらに濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展
開溶液 ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）により精製
し、５−シアノ−２−メトキシトロボン（上記化合物
ｂ）を得た。（収率８１％） その後、５−シアノ−２−メトキシトロポン（上記化合
物ｂ）５００ｍｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに懸濁
させ、２８％アンモニア水溶液を１０ｍｌ加え、室温下
４時間攪拌した。反応溶液は一度均一になり新たに生じ
た沈殿を濾過し、２−アミノ−５−シアノトロポン（上
記化合物ｃ）を得た。（収率９１％） 次に、３，４，５−トリオクチルオキシ安息香酸２０８
ｍｇに、塩化チオニル１ｍｌを加え３時間還流後、塩化
チオニルを留去して、塩化３，４，５−トリオクチルオ
キシベンゾイル（上記化合物ｄ）を得た。これをヘキサ
メチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）１ｍｌに溶解し、
窒素雰囲気下、２−アミノ−５−シアノトロポロン（上
記化合物ｃ）５０ｍｇと、６０％水素化ナトリウム、油
性１５ｍｇをヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰ
Ａ）０．５ｍｌに溶かし、室温下１時間攪拌したものに
加え、室温下３時間攪拌した。
【００３９】その後、氷冷下で２Ｎ−塩酸を加え酢酸エ
チルで抽出（３回）し、飽和食塩水で洗浄（２回）後、
硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒 クロロホ
ルム）により分離精製し、２−（３，４，５−トリオク
チルオキシベンゾイルアミノ）−５−シアノトロポン
（上記化合物ｅ）を得た。（１０４ｍｇ，収率４８％）1 Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3） ０．８８
（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）， １．３１（３０Ｈ，
ｍ）， １．７５（２Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ）， １．８４（４Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ）， ４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），
４．０６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）， ７．１５
（１Ｈ，ｓ）， ７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈ
ｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１．
７Ｈｚ）， ７．７０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１０．５Ｈ
ｚ，１．７Ｈｚ）， ９．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．
５Ｈｚ）， １０．３１（１Ｈ，ｂｒｓ）13 Ｃ−ＮＭＲ（１００．４０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3） １
４．１０， １４．１１， ２２．６８， ２２．７
０， ２６．０４， ２６．０９， ２９．２８，２
９．３１， ２９．３５， ２９．３６， ２９．５
１， ３０．３４，３１．８３， ３１．９１， ６
９．４７， ７３．７０， １０６．２４，１１３．４
０， １１７．７６， １１９．２５， １２８．０
４， １３５．３０， １３７．２１， １４２．９
０， １５０．１２， １５３．４３，１６６．２３，
１７８．６５ ＭＳ（マススペクトル ７０ｅＶ）；ｍ／ｚ６３４（Ｍ
＋，５％）， ４８９（Ｍ＋，２３％） 元素分析値（測定値）：Ｃ，７３．５５；Ｈ，９．２
１；Ｎ，４．４４％ （理論値）Ｃ39Ｈ58Ｎ2Ｏ5：Ｃ，７３．７８ Ｈ，９．
２１；Ｎ，４．４１％ 実施例２ 実施例１で得られた２−（３，４，５−トリオクチルオ
キシベンゾイルアミノ）−５−シアノトロポンを、濃度
が５重量％となるよう各種有機溶媒に添加したものを試
験管に入れ、約６０℃に加熱後、常温（２５℃）にて静
置冷却したときの状態を観察し、このときの内容物の流
動性の有無、また流動性のないものについてはゲル化物
の固さを調べた。評価は４段階評価（◎…流動性なし：
ゲル化物は均一で固い、○…流動性なし：ゲル化物は均
一で軟らかい、△…流動性ややあり、×…不均一混合物
または均一だが流動性あり）で行った。
チルで抽出（３回）し、飽和食塩水で洗浄（２回）後、
硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒 クロロホ
ルム）により分離精製し、２−（３，４，５−トリオク
チルオキシベンゾイルアミノ）−５−シアノトロポン
（上記化合物ｅ）を得た。（１０４ｍｇ，収率４８％）1 Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3） ０．８８
（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）， １．３１（３０Ｈ，
ｍ）， １．７５（２Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ）， １．８４（４Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ）， ４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），
４．０６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）， ７．１５
（１Ｈ，ｓ）， ７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈ
ｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１．
７Ｈｚ）， ７．７０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１０．５Ｈ
ｚ，１．７Ｈｚ）， ９．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．
５Ｈｚ）， １０．３１（１Ｈ，ｂｒｓ）13 Ｃ−ＮＭＲ（１００．４０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3） １
４．１０， １４．１１， ２２．６８， ２２．７
０， ２６．０４， ２６．０９， ２９．２８，２
９．３１， ２９．３５， ２９．３６， ２９．５
１， ３０．３４，３１．８３， ３１．９１， ６
９．４７， ７３．７０， １０６．２４，１１３．４
０， １１７．７６， １１９．２５， １２８．０
４， １３５．３０， １３７．２１， １４２．９
０， １５０．１２， １５３．４３，１６６．２３，
１７８．６５ ＭＳ（マススペクトル ７０ｅＶ）；ｍ／ｚ６３４（Ｍ
＋，５％）， ４８９（Ｍ＋，２３％） 元素分析値（測定値）：Ｃ，７３．５５；Ｈ，９．２
１；Ｎ，４．４４％ （理論値）Ｃ39Ｈ58Ｎ2Ｏ5：Ｃ，７３．７８ Ｈ，９．
２１；Ｎ，４．４１％ 実施例２ 実施例１で得られた２−（３，４，５−トリオクチルオ
キシベンゾイルアミノ）−５−シアノトロポンを、濃度
が５重量％となるよう各種有機溶媒に添加したものを試
験管に入れ、約６０℃に加熱後、常温（２５℃）にて静
置冷却したときの状態を観察し、このときの内容物の流
動性の有無、また流動性のないものについてはゲル化物
の固さを調べた。評価は４段階評価（◎…流動性なし：
ゲル化物は均一で固い、○…流動性なし：ゲル化物は均
一で軟らかい、△…流動性ややあり、×…不均一混合物
または均一だが流動性あり）で行った。
【００４０】実験結果を以下の表−１に示す。
【００４１】
【表１】
【００４２】０ 本発明のシアノトロポン誘導体を添加
した有機液体は、均一で滑らかなゲル化物を形成するこ
とが明らかになった。
した有機液体は、均一で滑らかなゲル化物を形成するこ
とが明らかになった。
【００４３】
【発明の効果】本発明によれば、前記一般式（Ｉ）で示
されるシアノトロポン誘導体が提供され、これを有効成
分とするゲル化もしくは固化剤は、動植物油脂、エステ
ル、アルコール、炭化水素系油剤等の幅広い有機液体に
対し、あるいは廃食用油、廃潤滑油、廃金属加工油剤等
に対して、少量の添加で、均一で良好なゲル化物または
固化物を調製し得る。
されるシアノトロポン誘導体が提供され、これを有効成
分とするゲル化もしくは固化剤は、動植物油脂、エステ
ル、アルコール、炭化水素系油剤等の幅広い有機液体に
対し、あるいは廃食用油、廃潤滑油、廃金属加工油剤等
に対して、少量の添加で、均一で良好なゲル化物または
固化物を調製し得る。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、環Ａおよび環Ｂは上記式中に記載されている基
以外に任意の置換基を有していても良く、Ｘは酸素原子
またはＮＨ基を表す。）で表されるシアノトロポン誘導
体。 - 【請求項２】 請求項１記載のシアノトロポン誘導体を
有効成分とするゲル化または固化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000322093A JP2002128749A (ja) | 2000-10-23 | 2000-10-23 | シアノトロポン誘導体、およびこれを用いたゲル化または固化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000322093A JP2002128749A (ja) | 2000-10-23 | 2000-10-23 | シアノトロポン誘導体、およびこれを用いたゲル化または固化剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002128749A true JP2002128749A (ja) | 2002-05-09 |
Family
ID=18800024
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000322093A Pending JP2002128749A (ja) | 2000-10-23 | 2000-10-23 | シアノトロポン誘導体、およびこれを用いたゲル化または固化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002128749A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010254593A (ja) * | 2009-04-22 | 2010-11-11 | Asahi Kasei E-Materials Corp | ２−アミノトロポン誘導体の製造方法 |
| CN107394139A (zh) * | 2017-07-05 | 2017-11-24 | 东莞中汽宏远汽车有限公司 | 复合型锂电池正极材料及其制备方法和锂电池正极、锂电池 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04112863A (ja) * | 1990-08-31 | 1992-04-14 | Hiroyoshi Shirai | アミノ酸誘導体およびゲル化剤 |
| JPH04309591A (ja) * | 1991-04-08 | 1992-11-02 | New Japan Chem Co Ltd | 有機物のゲル化回収用組成物 |
-
2000
- 2000-10-23 JP JP2000322093A patent/JP2002128749A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04112863A (ja) * | 1990-08-31 | 1992-04-14 | Hiroyoshi Shirai | アミノ酸誘導体およびゲル化剤 |
| JPH04309591A (ja) * | 1991-04-08 | 1992-11-02 | New Japan Chem Co Ltd | 有機物のゲル化回収用組成物 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| CHEMISTRY LETTERS, vol. (7), JPN4006013171, 5 July 2000 (2000-07-05), pages 758 - 759, ISSN: 0000758705 * |
| CHEMISTRY LETTERS, vol. (7), JPNX006056832, 5 July 2000 (2000-07-05), pages 758 - 759, ISSN: 0000793718 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010254593A (ja) * | 2009-04-22 | 2010-11-11 | Asahi Kasei E-Materials Corp | ２−アミノトロポン誘導体の製造方法 |
| CN107394139A (zh) * | 2017-07-05 | 2017-11-24 | 东莞中汽宏远汽车有限公司 | 复合型锂电池正极材料及其制备方法和锂电池正极、锂电池 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5412130A (en) | Method for preparation of organic molybdenum compounds | |
| JP4279088B2 (ja) | β−アルコキシプロピオンアミド類、溶剤、洗浄剤および液状薬剤組成物、並びにβ−アルコキシプロピオンアミド類の製造方法 | |
| PL198553B1 (pl) | Sposób wytwarzania oksazolinowych związków pośrednich do otrzymywania florfenikolu lub jego analogów i sposób wytwarzania florfenikolu | |
| JPWO2006075373A1 (ja) | β−アルコキシプロピオンアミド類、溶剤、洗浄剤および液状薬剤組成物、並びにβ−アルコキシプロピオンアミド類の製造方法 | |
| JP4099891B2 (ja) | 液状有機媒体のゲル化又は固化剤 | |
| JPH08231942A (ja) | 有機液体のゲル化または固化剤 | |
| JP2002128749A (ja) | シアノトロポン誘導体、およびこれを用いたゲル化または固化剤 | |
| JP4883741B2 (ja) | 有機液体のゲル化剤及びゲル化物の製造方法 | |
| JP3620878B2 (ja) | 有機液体のゲル化または固化剤 | |
| EP0411460B1 (en) | Perfumery composition comprising 2-cyclohexylpropionic acid or its derivative | |
| JP2008001703A (ja) | グリセロールカーボネートエステルの製造方法（ｉ） | |
| JP4232342B2 (ja) | ジアルコキシベンジル酸誘導体、およびこれを用いたゲル化または固化剤 | |
| DE60112906T2 (de) | Verfahren zur herstellung makrozyklischer ketone | |
| KR101585080B1 (ko) | 산쇼올류의 제조 방법 | |
| JP3920815B2 (ja) | リジン誘導体及びゲル化剤 | |
| US2832767A (en) | Amides of polychlorophenoxyacetic acid | |
| US4780542A (en) | Process for the synthesis of esters and amides of carboxylic acids | |
| EP0123123A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Isopropenyloxazolinen | |
| JPS5835505B2 (ja) | Ｎ−（α−メチル−ベンジル）−脂肪酸アミド | |
| JP4080896B2 (ja) | 新規な低分子有機ゲル化または固化剤として有用な化合物、および前記化合物を有効成分とするゲル化または固化剤およびゲル化または固化製品 | |
| JPS5793932A (en) | Oligoesterified product and cosmetic containing the same | |
| DE3140227C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Acetyl-2,3-dehydro-aminocarbonsaeureestern | |
| JP2009102653A (ja) | β−アルコキシプロピオンアミド類を含む溶剤および洗浄剤 | |
| JPS584698B2 (ja) | ２−（３−ベンゾイルフエニル）プロピオン酸の製造方法 | |
| JP4987288B2 (ja) | テトラシクロドデセンカルボン酸ｔ−ブチルエステル類の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060801 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20061205 |