JP2002128727A - 乳酸の蒸留精製方法 - Google Patents
乳酸の蒸留精製方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 乳酸の蒸留精製方法の提供。
【解決手段】 乳酸発酵溶液を、該溶液中の水分の濃度
が一定となるように水を添加して蒸留することを特徴と
する乳酸の蒸留精製方法。
が一定となるように水を添加して蒸留することを特徴と
する乳酸の蒸留精製方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、乳酸の蒸留精製方
法に関する。
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】乳酸は、醸造、漬物などの食品用途、医
薬、農薬、化粧品などの化学原料用途、さらに繊維仕上
げ、塗料、溶剤、生分解性プラスチックなどの工業用途
等に使用されており、需要増加が期待されている。
薬、農薬、化粧品などの化学原料用途、さらに繊維仕上
げ、塗料、溶剤、生分解性プラスチックなどの工業用途
等に使用されており、需要増加が期待されている。
【０００３】乳酸は、熱変性しやすく、かつ蒸気圧の関
係で直接蒸留することは困難とされている。このため、
従来は乳酸をアルコールでエステル化し、乳酸エステル
として蒸留精製を行った後、加水分解することにより乳
酸を得る方法が採用されていた（特開昭63-141597号公
報、特開平6-311886号公報等）。
係で直接蒸留することは困難とされている。このため、
従来は乳酸をアルコールでエステル化し、乳酸エステル
として蒸留精製を行った後、加水分解することにより乳
酸を得る方法が採用されていた（特開昭63-141597号公
報、特開平6-311886号公報等）。
【０００４】しかし、この方法では3つの工程の操作を
しなければならず、しかも、エステル化及び加水分解の
ために触媒（硫酸、イオン交換樹脂等）が必要であり、
ランニングコストが高くなる。また、エステル化反応時
の反応熱、過剰アルコールの蒸発、使用済みアルコール
の蒸留精製を行うためにエネルギーを多量に消費するこ
ととなる。さらに、エステル化反応に用いるアルコール
も常時、一定割合の補充が必要となる。
しなければならず、しかも、エステル化及び加水分解の
ために触媒（硫酸、イオン交換樹脂等）が必要であり、
ランニングコストが高くなる。また、エステル化反応時
の反応熱、過剰アルコールの蒸発、使用済みアルコール
の蒸留精製を行うためにエネルギーを多量に消費するこ
ととなる。さらに、エステル化反応に用いるアルコール
も常時、一定割合の補充が必要となる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、低コストで
生産性の高い乳酸の蒸留精製方法を提供することを目的
とする。
生産性の高い乳酸の蒸留精製方法を提供することを目的
とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するため鋭意研究を行った結果、一定範囲の水分濃
度を保持しながら蒸留を行うことにより、乳酸を直接蒸
留し、低コストに乳酸を蒸留精製し得ることを見出し、
本発明を完成するに至った。
解決するため鋭意研究を行った結果、一定範囲の水分濃
度を保持しながら蒸留を行うことにより、乳酸を直接蒸
留し、低コストに乳酸を蒸留精製し得ることを見出し、
本発明を完成するに至った。
【０００７】すなわち、本発明は、乳酸発酵溶液を、該
溶液中の水分の濃度が一定となるように水を添加しなが
ら蒸留することを特徴とする乳酸の蒸留精製方法であ
る。上記水分の濃度は、溶液全体の10重量％（wt％）以
下であり、その水分濃度の維持は、蒸留液の沸点をモニ
ターしながら行われる。以下、本発明を詳細に説明す
る。
溶液中の水分の濃度が一定となるように水を添加しなが
ら蒸留することを特徴とする乳酸の蒸留精製方法であ
る。上記水分の濃度は、溶液全体の10重量％（wt％）以
下であり、その水分濃度の維持は、蒸留液の沸点をモニ
ターしながら行われる。以下、本発明を詳細に説明す
る。
【０００８】
【発明の実施の形態】乳酸水溶液から水を除去していく
と、乳酸分子間で水酸基とカルボキシル基から水分子が
取り除かれてエステル結合し、重合体が生成する。ま
た、蒸気中の水分圧は乳酸分圧に比べて大きいため（表
１）、乳酸水溶液を蒸留すると、乳酸は無水状態となり
重合するため蒸留することができない。従って、従来の
技術ではアルコールとのエステル化反応により揮発性の
乳酸エステルを生成し、それを蒸留及び加水分解する方
法が採用されている。
と、乳酸分子間で水酸基とカルボキシル基から水分子が
取り除かれてエステル結合し、重合体が生成する。ま
た、蒸気中の水分圧は乳酸分圧に比べて大きいため（表
１）、乳酸水溶液を蒸留すると、乳酸は無水状態となり
重合するため蒸留することができない。従って、従来の
技術ではアルコールとのエステル化反応により揮発性の
乳酸エステルを生成し、それを蒸留及び加水分解する方
法が採用されている。
【０００９】
【表１】
【００１０】これに対し、本発明は、乳酸エステルを蒸
留及び加水分解するのではなく、蒸留工程における乳酸
発酵溶液中の水分濃度が一定となるよう蒸留液の沸点を
モニターしながら水分を添加することにより、乳酸分子
間の重合を防止し、水分濃度が一定範囲を維持するよう
にして蒸留することを特徴とする乳酸の蒸留精製方法で
ある。本発明において蒸留精製の対象となる乳酸は、以
下の通り調製することができる。
留及び加水分解するのではなく、蒸留工程における乳酸
発酵溶液中の水分濃度が一定となるよう蒸留液の沸点を
モニターしながら水分を添加することにより、乳酸分子
間の重合を防止し、水分濃度が一定範囲を維持するよう
にして蒸留することを特徴とする乳酸の蒸留精製方法で
ある。本発明において蒸留精製の対象となる乳酸は、以
下の通り調製することができる。
【００１１】発酵原料であるサツマイモを洗浄、破砕し
た後、原料と同重量の水と混ぜ、液化、糖化酵素を用い
て所定温度、時間で処理し（液化＝90℃×２時間、糖化
＝60℃×20時間）、糖化液を得る。糖化液より固形分を
分離除去し、発酵培地とする。乳酸生成菌には、乳酸生
成遺伝子を組み込み、アルコール生成遺伝子を破壊した
酵母菌を用い、上記培地を用いて乳酸発酵を行う。24時
間の発酵の後、濃度10％程度の乳酸発酵溶液が得られ
る。尚、酵母菌は耐酸性を有するためアルカリで中和す
ることなく発酵することができる。
た後、原料と同重量の水と混ぜ、液化、糖化酵素を用い
て所定温度、時間で処理し（液化＝90℃×２時間、糖化
＝60℃×20時間）、糖化液を得る。糖化液より固形分を
分離除去し、発酵培地とする。乳酸生成菌には、乳酸生
成遺伝子を組み込み、アルコール生成遺伝子を破壊した
酵母菌を用い、上記培地を用いて乳酸発酵を行う。24時
間の発酵の後、濃度10％程度の乳酸発酵溶液が得られ
る。尚、酵母菌は耐酸性を有するためアルカリで中和す
ることなく発酵することができる。
【００１２】上記の通り得られた乳酸発酵溶液よりフィ
ルターにて菌体を分離した後、水分を蒸発させた濃縮乳
酸を蒸留操作にかける。本発明において使用される蒸留
用装置の概要を図1に示す。図１において、蒸留原液フ
ラスコ１は、濃縮乳酸発酵液をストックする容器であ
り、撹拌羽根３を備えている。オイルバス７は、蒸留原
液フラスコ1及びその中の濃縮乳酸発酵液（水分を含
む）を加熱するための装置であり、60〜180℃に設定す
ることができる。加熱された濃縮乳酸発酵液の一部は蒸
気となり、連結管５を通って留出液フラスコ２にストッ
クされる。留出液フラスコ２は、冷却器６により冷却さ
れるため、留出液フラスコ2中の水蒸気及び乳酸蒸気は
冷却され、乳酸水溶液となって回収される。
ルターにて菌体を分離した後、水分を蒸発させた濃縮乳
酸を蒸留操作にかける。本発明において使用される蒸留
用装置の概要を図1に示す。図１において、蒸留原液フ
ラスコ１は、濃縮乳酸発酵液をストックする容器であ
り、撹拌羽根３を備えている。オイルバス７は、蒸留原
液フラスコ1及びその中の濃縮乳酸発酵液（水分を含
む）を加熱するための装置であり、60〜180℃に設定す
ることができる。加熱された濃縮乳酸発酵液の一部は蒸
気となり、連結管５を通って留出液フラスコ２にストッ
クされる。留出液フラスコ２は、冷却器６により冷却さ
れるため、留出液フラスコ2中の水蒸気及び乳酸蒸気は
冷却され、乳酸水溶液となって回収される。
【００１３】ここで、蒸留原液フラスコ1中で蒸留する
際には、該フラスコ中に存在する乳酸発酵液の水分濃度
が一定となるよう、注入管４から水を注入する。本発明
に使用する水としては、蒸留水、脱イオン水、水道水、
乳酸水溶液（乳酸発酵液）等が挙げられる。また、「水
分濃度が一定」とは、乳酸発酵溶液中の水分濃度が蒸留
工程を通じて大きな変動を起こさず、一定のレベルに保
たれることをいう。本発明において許容し得る水分濃度
レベルは、乳酸発酵液全体の10重量％以下（0.1〜10wt
％）、好ましくは1〜５wt％である。このため、水分濃
度は、蒸留原液の沸点（124〜173℃、好ましくは150〜1
60℃）を指標として維持する。沸点は温度計８、温度セ
ンサー等によってリアルタイムにモニターし、上記濃度
レベルを逸脱しないように、すなわち上記沸点の範囲を
逸脱しないように水を供給して、乳酸発酵液中の水分濃
度を一定に保持する。尚、前記の沸点は大気圧下の値で
あり、減圧下での最適温度はその圧力に応じた値とな
る。
際には、該フラスコ中に存在する乳酸発酵液の水分濃度
が一定となるよう、注入管４から水を注入する。本発明
に使用する水としては、蒸留水、脱イオン水、水道水、
乳酸水溶液（乳酸発酵液）等が挙げられる。また、「水
分濃度が一定」とは、乳酸発酵溶液中の水分濃度が蒸留
工程を通じて大きな変動を起こさず、一定のレベルに保
たれることをいう。本発明において許容し得る水分濃度
レベルは、乳酸発酵液全体の10重量％以下（0.1〜10wt
％）、好ましくは1〜５wt％である。このため、水分濃
度は、蒸留原液の沸点（124〜173℃、好ましくは150〜1
60℃）を指標として維持する。沸点は温度計８、温度セ
ンサー等によってリアルタイムにモニターし、上記濃度
レベルを逸脱しないように、すなわち上記沸点の範囲を
逸脱しないように水を供給して、乳酸発酵液中の水分濃
度を一定に保持する。尚、前記の沸点は大気圧下の値で
あり、減圧下での最適温度はその圧力に応じた値とな
る。
【００１４】乳酸水溶液の留出後は、水分を加熱蒸発す
ることにより濃縮し、目的とする濃度の精製乳酸を得る
ことができる。留出液として低沸点成分（エタノール、
酢酸等）を含む乳酸水溶液を得た場合は、低沸点成分を
乳酸濃縮過程で除去することが好ましい。また、連続的
に乳酸発酵液の蒸留処理を行って蒸留液中の不純物が徐
々に増加する場合は、一部の蒸留原液を廃棄し、不純物
濃度が一定レベル以上にならないようにすることが望ま
しい。不純物濃度レベルは、製品純度仕様に応じ設定す
る。なお、蒸留操作後、留出液について必要に応じてイ
オン交換樹脂、活性炭、クロマト分離等による不純物除
去を行い、さらに高純度の乳酸を得ることもできる。
ることにより濃縮し、目的とする濃度の精製乳酸を得る
ことができる。留出液として低沸点成分（エタノール、
酢酸等）を含む乳酸水溶液を得た場合は、低沸点成分を
乳酸濃縮過程で除去することが好ましい。また、連続的
に乳酸発酵液の蒸留処理を行って蒸留液中の不純物が徐
々に増加する場合は、一部の蒸留原液を廃棄し、不純物
濃度が一定レベル以上にならないようにすることが望ま
しい。不純物濃度レベルは、製品純度仕様に応じ設定す
る。なお、蒸留操作後、留出液について必要に応じてイ
オン交換樹脂、活性炭、クロマト分離等による不純物除
去を行い、さらに高純度の乳酸を得ることもできる。
【００１５】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明する。但し、本発明はこれら実施例にその技術的範
囲が限定されるものではない。 〔参考例１〕 乳酸発酵液の調製 乳酸発酵の原料であるさつまいも（40kg）を洗浄及び破
砕した後、液化・糖化槽中で水40L、液化酵素（ノバ
社、ターマミル）20gと混合し、90℃の温度で2時間処理
した。次に、60℃まで冷却後、糖化酵素（新日本化学
社、スミチーム）80gを添加し、60℃の温度で15〜24時
間保持し、原料の糖化を行った。
説明する。但し、本発明はこれら実施例にその技術的範
囲が限定されるものではない。 〔参考例１〕 乳酸発酵液の調製 乳酸発酵の原料であるさつまいも（40kg）を洗浄及び破
砕した後、液化・糖化槽中で水40L、液化酵素（ノバ
社、ターマミル）20gと混合し、90℃の温度で2時間処理
した。次に、60℃まで冷却後、糖化酵素（新日本化学
社、スミチーム）80gを添加し、60℃の温度で15〜24時
間保持し、原料の糖化を行った。
【００１６】上記のようにして得られた原液をろ過装置
（フィルタープレス）にかけ、固形分（リグニン等）を
分離した。乳酸生成菌として、乳酸生成遺伝子を組み込
み、アルコール生成遺伝子を破壊した酵母菌を用いて以
下の発酵に使用した。培地は、上記さつまいも糖化液を
用いた。発酵は、温度30℃、菌体密度25％（湿重量ベー
ス）、基質濃度10％（バッチ発酵の初期濃度）、発酵時
間20〜24時間で行った。その結果、5〜10％の乳酸が得
られた。尚、上記酵母菌は耐酸性を有するためアルカリ
で中和することなく発酵できる。
（フィルタープレス）にかけ、固形分（リグニン等）を
分離した。乳酸生成菌として、乳酸生成遺伝子を組み込
み、アルコール生成遺伝子を破壊した酵母菌を用いて以
下の発酵に使用した。培地は、上記さつまいも糖化液を
用いた。発酵は、温度30℃、菌体密度25％（湿重量ベー
ス）、基質濃度10％（バッチ発酵の初期濃度）、発酵時
間20〜24時間で行った。その結果、5〜10％の乳酸が得
られた。尚、上記酵母菌は耐酸性を有するためアルカリ
で中和することなく発酵できる。
【００１７】〔実施例1〕乳酸発酵液の蒸留精製 参考例1により得られた乳酸発酵液よりフィルターにて
菌体を分離した後、水分を蒸発させて濃縮乳酸を得た。
この濃縮乳酸を液体クロマトグラフィーで分析したとこ
ろ、乳酸濃度は90wt％であり、主な不純物としてグルコ
ース0.1wt％、リンゴ酸0.8wt％、コハク酸0.4wt％、グ
ルタミン酸0.3wt％が含まれていた（残りは水分）。こ
の濃縮乳酸500gを蒸留原液フラスコ１に入れ、オイルバ
ス７により加熱し、留出液フラスコ２に45ccの留出液が
留出するまでさらに濃縮した。なお、この際、蒸留原液
の沸点は濃縮とともに上昇し、160℃まで達した。この
留出液を除いた後、再度蒸留原液フラスコ１をオイルバ
スで加熱し、沸点が160℃で一定となるよう（乳酸濃度
が一定となるよう）注入管４より水を注入しながら蒸留
を行った。この蒸留により得られた留出液は、乳酸濃度
14.7wt％であり、前記の不純物は検出されなかった（10
0ppm以下）。
菌体を分離した後、水分を蒸発させて濃縮乳酸を得た。
この濃縮乳酸を液体クロマトグラフィーで分析したとこ
ろ、乳酸濃度は90wt％であり、主な不純物としてグルコ
ース0.1wt％、リンゴ酸0.8wt％、コハク酸0.4wt％、グ
ルタミン酸0.3wt％が含まれていた（残りは水分）。こ
の濃縮乳酸500gを蒸留原液フラスコ１に入れ、オイルバ
ス７により加熱し、留出液フラスコ２に45ccの留出液が
留出するまでさらに濃縮した。なお、この際、蒸留原液
の沸点は濃縮とともに上昇し、160℃まで達した。この
留出液を除いた後、再度蒸留原液フラスコ１をオイルバ
スで加熱し、沸点が160℃で一定となるよう（乳酸濃度
が一定となるよう）注入管４より水を注入しながら蒸留
を行った。この蒸留により得られた留出液は、乳酸濃度
14.7wt％であり、前記の不純物は検出されなかった（10
0ppm以下）。
【００１８】〔実施例2〕実施例1と同じ90％濃縮乳酸を
オイルバス７により加熱し、沸点が150℃となるまでさ
らに濃縮し（留出液40ccを得た）、沸点が150℃一定と
なるよう濃度10％の乳酸発酵溶液を注入管４より注入し
ながら蒸留を行った。この蒸留により得られた留出液は
乳酸濃度10wt％であり、前記の不純物は検出されなかっ
た。尚、低沸点不純物は蒸留後の乳酸濃縮過程にて除去
した。
オイルバス７により加熱し、沸点が150℃となるまでさ
らに濃縮し（留出液40ccを得た）、沸点が150℃一定と
なるよう濃度10％の乳酸発酵溶液を注入管４より注入し
ながら蒸留を行った。この蒸留により得られた留出液は
乳酸濃度10wt％であり、前記の不純物は検出されなかっ
た。尚、低沸点不純物は蒸留後の乳酸濃縮過程にて除去
した。
【００１９】〔比較例１〕本比較例では、水を添加せず
に蒸留を行った場合の試験例を示す。90％乳酸水溶液50
0gを蒸留用フラスコ1に入れ、減圧蒸留を実施した。冷
却管６の端より真空ホースにて真空ポンプを接続し、1.
3kPaの圧力にて蒸留を行った。留出液50ccまでは順調に
液が留出してきたが、その後徐々に留出量が少なくな
り、留出液量が70cc程度以降は留出が止まってしまっ
た。蒸留残液を調べたところ、室温の水に不溶の乳酸重
合物が生じていた。
に蒸留を行った場合の試験例を示す。90％乳酸水溶液50
0gを蒸留用フラスコ1に入れ、減圧蒸留を実施した。冷
却管６の端より真空ホースにて真空ポンプを接続し、1.
3kPaの圧力にて蒸留を行った。留出液50ccまでは順調に
液が留出してきたが、その後徐々に留出量が少なくな
り、留出液量が70cc程度以降は留出が止まってしまっ
た。蒸留残液を調べたところ、室温の水に不溶の乳酸重
合物が生じていた。
【００２０】
【発明の効果】本発明により、乳酸の蒸留精製方法が提
供される。本発明の方法は、乳酸発酵液の直接蒸留を行
うため、従来のエステル化反応のようにアルコール、触
媒を必要とせず、ランニングコストを低減することがで
き、また、精製工程が従来の3工程から1工程になるた
め、操作が簡便である。
供される。本発明の方法は、乳酸発酵液の直接蒸留を行
うため、従来のエステル化反応のようにアルコール、触
媒を必要とせず、ランニングコストを低減することがで
き、また、精製工程が従来の3工程から1工程になるた
め、操作が簡便である。
【図１】本発明の方法の概要を示す図である。
１：蒸留原液フラスコ、 ２：留出液フラスコ、 ３：
撹拌羽根、 ４：注入管、５：連結管、 ６：冷却器、
７：オイルバス、 ８：温度計
撹拌羽根、 ４：注入管、５：連結管、 ６：冷却器、
７：オイルバス、 ８：温度計
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松尾 康生 愛知県豊田市トヨタ町１番地 トヨタ自動 車株式会社内 Ｆターム(参考） 4B064 AD33 CA06 CA19 CA21 CC03 CC24 CD22 CE01 DA10 4D076 AA16 AA22 BB01 CB01 EA01Y EA02X EA02Y EA12X EA20Y GA03 HA11 JA05 4H006 AA02 AD11 BB31 BC37 BN10 BS10
Claims (3)
- 【請求項１】 乳酸発酵溶液を、該溶液中の水分の濃度
が一定となるように水を添加しながら蒸留することを特
徴とする乳酸の蒸留精製方法。 - 【請求項２】 水分の濃度が、溶液全体の10重量％以下
である請求項1記載の蒸留精製方法。 - 【請求項３】 水分の濃度の維持が、蒸留液の沸点をモ
ニターしながら行われるものである請求項1又は２記載
の蒸留精製方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000318009A JP2002128727A (ja) | 2000-10-18 | 2000-10-18 | 乳酸の蒸留精製方法 |
| PCT/JP2001/000552 WO2001055363A1 (fr) | 2000-01-27 | 2001-01-26 | Production d'acide lactique |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000318009A JP2002128727A (ja) | 2000-10-18 | 2000-10-18 | 乳酸の蒸留精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002128727A true JP2002128727A (ja) | 2002-05-09 |
Family
ID=18796704
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000318009A Pending JP2002128727A (ja) | 2000-01-27 | 2000-10-18 | 乳酸の蒸留精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002128727A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008015885A1 (fr) | 2006-08-02 | 2008-02-07 | Kureha Corporation | Procédé de purification d'acide hydroxycarboxylique, procédé de production d'ester cyclique et procédé de production de poly(acide hydroxycarboxylique) |
| KR101294336B1 (ko) * | 2011-11-24 | 2013-08-08 | 대상 주식회사 | 젖산의 정제 방법 |
| CN113461515A (zh) * | 2021-07-16 | 2021-10-01 | 颐中（青岛）实业有限公司 | 一种乳酸精制提取工艺及其应用 |
| JP7408225B2 (ja) | 2020-11-24 | 2024-01-05 | エルジー・ケム・リミテッド | アクリル酸の製造方法 |
-
2000
- 2000-10-18 JP JP2000318009A patent/JP2002128727A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2008015885A1 (fr) | 2006-08-02 | 2008-02-07 | Kureha Corporation | Procédé de purification d'acide hydroxycarboxylique, procédé de production d'ester cyclique et procédé de production de poly(acide hydroxycarboxylique) |
| KR101294336B1 (ko) * | 2011-11-24 | 2013-08-08 | 대상 주식회사 | 젖산의 정제 방법 |
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| CN113461515A (zh) * | 2021-07-16 | 2021-10-01 | 颐中（青岛）实业有限公司 | 一种乳酸精制提取工艺及其应用 |
| CN113461515B (zh) * | 2021-07-16 | 2024-02-06 | 颐中（青岛）实业有限公司 | 一种乳酸精制提取工艺及其应用 |
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