JP2002128727A - 乳酸の蒸留精製方法 - Google Patents
乳酸の蒸留精製方法Info
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Abstract
が一定となるように水を添加して蒸留することを特徴と
する乳酸の蒸留精製方法。
Description
法に関する。
薬、農薬、化粧品などの化学原料用途、さらに繊維仕上
げ、塗料、溶剤、生分解性プラスチックなどの工業用途
等に使用されており、需要増加が期待されている。
係で直接蒸留することは困難とされている。このため、
従来は乳酸をアルコールでエステル化し、乳酸エステル
として蒸留精製を行った後、加水分解することにより乳
酸を得る方法が採用されていた(特開昭63-141597号公
報、特開平6-311886号公報等)。
しなければならず、しかも、エステル化及び加水分解の
ために触媒(硫酸、イオン交換樹脂等)が必要であり、
ランニングコストが高くなる。また、エステル化反応時
の反応熱、過剰アルコールの蒸発、使用済みアルコール
の蒸留精製を行うためにエネルギーを多量に消費するこ
ととなる。さらに、エステル化反応に用いるアルコール
も常時、一定割合の補充が必要となる。
生産性の高い乳酸の蒸留精製方法を提供することを目的
とする。
解決するため鋭意研究を行った結果、一定範囲の水分濃
度を保持しながら蒸留を行うことにより、乳酸を直接蒸
留し、低コストに乳酸を蒸留精製し得ることを見出し、
本発明を完成するに至った。
溶液中の水分の濃度が一定となるように水を添加しなが
ら蒸留することを特徴とする乳酸の蒸留精製方法であ
る。上記水分の濃度は、溶液全体の10重量%(wt%)以
下であり、その水分濃度の維持は、蒸留液の沸点をモニ
ターしながら行われる。以下、本発明を詳細に説明す
る。
と、乳酸分子間で水酸基とカルボキシル基から水分子が
取り除かれてエステル結合し、重合体が生成する。ま
た、蒸気中の水分圧は乳酸分圧に比べて大きいため(表
1)、乳酸水溶液を蒸留すると、乳酸は無水状態となり
重合するため蒸留することができない。従って、従来の
技術ではアルコールとのエステル化反応により揮発性の
乳酸エステルを生成し、それを蒸留及び加水分解する方
法が採用されている。
留及び加水分解するのではなく、蒸留工程における乳酸
発酵溶液中の水分濃度が一定となるよう蒸留液の沸点を
モニターしながら水分を添加することにより、乳酸分子
間の重合を防止し、水分濃度が一定範囲を維持するよう
にして蒸留することを特徴とする乳酸の蒸留精製方法で
ある。本発明において蒸留精製の対象となる乳酸は、以
下の通り調製することができる。
た後、原料と同重量の水と混ぜ、液化、糖化酵素を用い
て所定温度、時間で処理し(液化=90℃×2時間、糖化
=60℃×20時間)、糖化液を得る。糖化液より固形分を
分離除去し、発酵培地とする。乳酸生成菌には、乳酸生
成遺伝子を組み込み、アルコール生成遺伝子を破壊した
酵母菌を用い、上記培地を用いて乳酸発酵を行う。24時
間の発酵の後、濃度10%程度の乳酸発酵溶液が得られ
る。尚、酵母菌は耐酸性を有するためアルカリで中和す
ることなく発酵することができる。
ルターにて菌体を分離した後、水分を蒸発させた濃縮乳
酸を蒸留操作にかける。本発明において使用される蒸留
用装置の概要を図1に示す。図1において、蒸留原液フ
ラスコ1は、濃縮乳酸発酵液をストックする容器であ
り、撹拌羽根3を備えている。オイルバス7は、蒸留原
液フラスコ1及びその中の濃縮乳酸発酵液(水分を含
む)を加熱するための装置であり、60〜180℃に設定す
ることができる。加熱された濃縮乳酸発酵液の一部は蒸
気となり、連結管5を通って留出液フラスコ2にストッ
クされる。留出液フラスコ2は、冷却器6により冷却さ
れるため、留出液フラスコ2中の水蒸気及び乳酸蒸気は
冷却され、乳酸水溶液となって回収される。
際には、該フラスコ中に存在する乳酸発酵液の水分濃度
が一定となるよう、注入管4から水を注入する。本発明
に使用する水としては、蒸留水、脱イオン水、水道水、
乳酸水溶液(乳酸発酵液)等が挙げられる。また、「水
分濃度が一定」とは、乳酸発酵溶液中の水分濃度が蒸留
工程を通じて大きな変動を起こさず、一定のレベルに保
たれることをいう。本発明において許容し得る水分濃度
レベルは、乳酸発酵液全体の10重量%以下(0.1〜10wt
%)、好ましくは1〜5wt%である。このため、水分濃
度は、蒸留原液の沸点(124〜173℃、好ましくは150〜1
60℃)を指標として維持する。沸点は温度計8、温度セ
ンサー等によってリアルタイムにモニターし、上記濃度
レベルを逸脱しないように、すなわち上記沸点の範囲を
逸脱しないように水を供給して、乳酸発酵液中の水分濃
度を一定に保持する。尚、前記の沸点は大気圧下の値で
あり、減圧下での最適温度はその圧力に応じた値とな
る。
ることにより濃縮し、目的とする濃度の精製乳酸を得る
ことができる。留出液として低沸点成分(エタノール、
酢酸等)を含む乳酸水溶液を得た場合は、低沸点成分を
乳酸濃縮過程で除去することが好ましい。また、連続的
に乳酸発酵液の蒸留処理を行って蒸留液中の不純物が徐
々に増加する場合は、一部の蒸留原液を廃棄し、不純物
濃度が一定レベル以上にならないようにすることが望ま
しい。不純物濃度レベルは、製品純度仕様に応じ設定す
る。なお、蒸留操作後、留出液について必要に応じてイ
オン交換樹脂、活性炭、クロマト分離等による不純物除
去を行い、さらに高純度の乳酸を得ることもできる。
説明する。但し、本発明はこれら実施例にその技術的範
囲が限定されるものではない。 〔参考例1〕 乳酸発酵液の調製 乳酸発酵の原料であるさつまいも(40kg)を洗浄及び破
砕した後、液化・糖化槽中で水40L、液化酵素(ノバ
社、ターマミル)20gと混合し、90℃の温度で2時間処理
した。次に、60℃まで冷却後、糖化酵素(新日本化学
社、スミチーム)80gを添加し、60℃の温度で15〜24時
間保持し、原料の糖化を行った。
(フィルタープレス)にかけ、固形分(リグニン等)を
分離した。乳酸生成菌として、乳酸生成遺伝子を組み込
み、アルコール生成遺伝子を破壊した酵母菌を用いて以
下の発酵に使用した。培地は、上記さつまいも糖化液を
用いた。発酵は、温度30℃、菌体密度25%(湿重量ベー
ス)、基質濃度10%(バッチ発酵の初期濃度)、発酵時
間20〜24時間で行った。その結果、5〜10%の乳酸が得
られた。尚、上記酵母菌は耐酸性を有するためアルカリ
で中和することなく発酵できる。
菌体を分離した後、水分を蒸発させて濃縮乳酸を得た。
この濃縮乳酸を液体クロマトグラフィーで分析したとこ
ろ、乳酸濃度は90wt%であり、主な不純物としてグルコ
ース0.1wt%、リンゴ酸0.8wt%、コハク酸0.4wt%、グ
ルタミン酸0.3wt%が含まれていた(残りは水分)。こ
の濃縮乳酸500gを蒸留原液フラスコ1に入れ、オイルバ
ス7により加熱し、留出液フラスコ2に45ccの留出液が
留出するまでさらに濃縮した。なお、この際、蒸留原液
の沸点は濃縮とともに上昇し、160℃まで達した。この
留出液を除いた後、再度蒸留原液フラスコ1をオイルバ
スで加熱し、沸点が160℃で一定となるよう(乳酸濃度
が一定となるよう)注入管4より水を注入しながら蒸留
を行った。この蒸留により得られた留出液は、乳酸濃度
14.7wt%であり、前記の不純物は検出されなかった(10
0ppm以下)。
オイルバス7により加熱し、沸点が150℃となるまでさ
らに濃縮し(留出液40ccを得た)、沸点が150℃一定と
なるよう濃度10%の乳酸発酵溶液を注入管4より注入し
ながら蒸留を行った。この蒸留により得られた留出液は
乳酸濃度10wt%であり、前記の不純物は検出されなかっ
た。尚、低沸点不純物は蒸留後の乳酸濃縮過程にて除去
した。
に蒸留を行った場合の試験例を示す。90%乳酸水溶液50
0gを蒸留用フラスコ1に入れ、減圧蒸留を実施した。冷
却管6の端より真空ホースにて真空ポンプを接続し、1.
3kPaの圧力にて蒸留を行った。留出液50ccまでは順調に
液が留出してきたが、その後徐々に留出量が少なくな
り、留出液量が70cc程度以降は留出が止まってしまっ
た。蒸留残液を調べたところ、室温の水に不溶の乳酸重
合物が生じていた。
供される。本発明の方法は、乳酸発酵液の直接蒸留を行
うため、従来のエステル化反応のようにアルコール、触
媒を必要とせず、ランニングコストを低減することがで
き、また、精製工程が従来の3工程から1工程になるた
め、操作が簡便である。
撹拌羽根、 4:注入管、5:連結管、 6:冷却器、
7:オイルバス、 8:温度計
Claims (3)
- 【請求項1】 乳酸発酵溶液を、該溶液中の水分の濃度
が一定となるように水を添加しながら蒸留することを特
徴とする乳酸の蒸留精製方法。 - 【請求項2】 水分の濃度が、溶液全体の10重量%以下
である請求項1記載の蒸留精製方法。 - 【請求項3】 水分の濃度の維持が、蒸留液の沸点をモ
ニターしながら行われるものである請求項1又は2記載
の蒸留精製方法。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000318009A JP2002128727A (ja) | 2000-10-18 | 2000-10-18 | 乳酸の蒸留精製方法 |
PCT/JP2001/000552 WO2001055363A1 (fr) | 2000-01-27 | 2001-01-26 | Production d'acide lactique |
Applications Claiming Priority (1)
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JP2000318009A JP2002128727A (ja) | 2000-10-18 | 2000-10-18 | 乳酸の蒸留精製方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002128727A true JP2002128727A (ja) | 2002-05-09 |
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ID=18796704
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000318009A Pending JP2002128727A (ja) | 2000-01-27 | 2000-10-18 | 乳酸の蒸留精製方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2002128727A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008015885A1 (fr) | 2006-08-02 | 2008-02-07 | Kureha Corporation | Procédé de purification d'acide hydroxycarboxylique, procédé de production d'ester cyclique et procédé de production de poly(acide hydroxycarboxylique) |
KR101294336B1 (ko) * | 2011-11-24 | 2013-08-08 | 대상 주식회사 | 젖산의 정제 방법 |
CN113461515A (zh) * | 2021-07-16 | 2021-10-01 | 颐中(青岛)实业有限公司 | 一种乳酸精制提取工艺及其应用 |
JP7408225B2 (ja) | 2020-11-24 | 2024-01-05 | エルジー・ケム・リミテッド | アクリル酸の製造方法 |
-
2000
- 2000-10-18 JP JP2000318009A patent/JP2002128727A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008015885A1 (fr) | 2006-08-02 | 2008-02-07 | Kureha Corporation | Procédé de purification d'acide hydroxycarboxylique, procédé de production d'ester cyclique et procédé de production de poly(acide hydroxycarboxylique) |
KR101294336B1 (ko) * | 2011-11-24 | 2013-08-08 | 대상 주식회사 | 젖산의 정제 방법 |
JP7408225B2 (ja) | 2020-11-24 | 2024-01-05 | エルジー・ケム・リミテッド | アクリル酸の製造方法 |
CN113461515A (zh) * | 2021-07-16 | 2021-10-01 | 颐中(青岛)实业有限公司 | 一种乳酸精制提取工艺及其应用 |
CN113461515B (zh) * | 2021-07-16 | 2024-02-06 | 颐中(青岛)实业有限公司 | 一种乳酸精制提取工艺及其应用 |
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