JP2002121105A - 化粧料組成物 - Google Patents

化粧料組成物

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JP2002121105A
JP2002121105A JP2000287308A JP2000287308A JP2002121105A JP 2002121105 A JP2002121105 A JP 2002121105A JP 2000287308 A JP2000287308 A JP 2000287308A JP 2000287308 A JP2000287308 A JP 2000287308A JP 2002121105 A JP2002121105 A JP 2002121105A
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neutral amino
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JP2000287308A
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Masako Koyama
匡子 小山
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Ajinomoto Co Inc
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Abstract

(57)【要約】 【課題】適度な粘性と良好な感触を有し、外観のつやが
良好で、経時的な安定性を有するという少なくとも1つ
の効果を有する化粧料組成物を提供する。 【解決手段】有機変性粘土鉱物と特定のN−長鎖アシル
中性アミノ酸エステルを併用する。さらに、水を含有す
る化粧料組成物とする。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、化粧料組成物に関
する。さらに詳しくは、適度な粘性と良好な感触を有
し、外観のつやが良好で、経時的な安定性が良好である
という少なくとも1つの課題を解決する化粧料組成物に
関する。
【0002】
【従来の技術】従来、有機変性粘度鉱物を用いた化粧料
組成物において、メタノール、エタノール、イソプロピ
ルアルコール等の高極性の溶剤を適量添加することによ
り、粘性が著しく向上させることが知られている(FR
AGRANCE JOURNAL 1994年6月号2
1ページ)。しかし、メタノールは化粧品原料としては
使用できず、またエタノールやイソプロピルアルコール
を使用した場合には、肌上でののび感など、化粧料組成
物として求めたい感触を著しく悪化させるという問題が
あった。
【0003】また、有機変性粘土鉱物を用いた油中水型
乳化組成物が知られているが(特開昭61−12903
3)、乳化組成物の安定性や外観において、必ずしも満
足するものではなかった。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、適度な粘性
と良好な感触を有し、外観のつやが良好で、経時的な安
定性が良好であるという少なくとも1つの効果を有する
化粧料組成物を提供することを目的とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題に
鑑み鋭意研究した結果、有機変性粘土鉱物と特定のN−
長鎖アシル中性アミノ酸エステルを併用することによ
り、適度な粘性と良好な感触を付与することができ、さ
らに水を加えることにより外観のつやが良好で、経時的
な安定性が良好となることを見いだし、本発明を完成す
るに至った。
【0006】即ち、本発明は、(成分A)有機変性粘土
鉱物の一種または二種以上、(成分B)炭素原子数6〜
22の直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和のアシル基
を有するN−長鎖アシル中性アミノ酸エステルであっ
て、そのアルコール部位を構成する炭化水素基が炭素原
子数1〜10の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化
水素基であるN−長鎖アシル中性アミノ酸エステルから
選ばれた一種または二種以上を含有することを特徴とす
る化粧料組成物に関する。また、該化粧料組成物に、さ
らに、(成分C)水を含有することを特徴とする化粧料
組成物に関する。
【0007】
【発明の実施の形態】本発明の化粧料組成物に用いる
(成分A)有機変性粘土鉱物としては、例えばモンモリ
ロナイト,バイデライト,ノントロナイト,サポナイ
ト,ヘクトライト等のモンモリロナイト群粘土鉱物、バ
ーミキュライト、ベントナイトといった粘土鉱物を、塩
化アルキルトリメチルアンモニウム,塩化ジアルキルジ
メチルアンモニウム,塩化ベンザルコニウム等の第4級
アンモニウム化合物で処理したものを挙げることができ
る。例えば、ステアリルトリメチルアンモニウムクロラ
イド変成モンモリロナイト、ジメチルジステアリルアン
モニウムヘクトライト,ジメチルジステアリルアンモニ
ウムベントナイト,ベンジルジメチルステアリルアンモ
ニウムヘクトライトといった市販のものが利用でき、こ
れらより1種又は2種以上を選択して用いることができ
る。
【0008】有機変成粘土鉱物の配合量としては、化粧
料組成物全量に対し、通常0.01〜30重量%配合さ
れ、好ましくは0.1〜10.0重量%、さらに好まし
くは0.2〜3.0重量%である。30重量%を超えて
配合すると感触を損なうことがあり、また0.01重量
%未満では、適度な粘性が得られない場合がある。
【0009】本発明に用いる(成分B)N−長鎖アシル
中性アミノ酸エステルについて記述する。本発明におけ
るN−長鎖アシル中性アミノ酸エステルの長鎖アシル基
としては、炭素原子数6〜22の直鎖または分岐鎖の飽
和または不飽和のものであり、例えば、カプロン酸、カ
プリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パ
ルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、リノール酸、
リノレイン酸、オレイン酸、イソステアリン酸、2−エ
チルヘキサン酸、ヤシ油脂肪酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂
脂肪酸等から誘導することのできるアシル基を挙げるこ
とができる。炭素原子数が8〜18のアシル基がより好
ましく、カプリロイル基、カプリノイル基、ラウロイル
基、ミリスチル基、パルミトイル基、ステアロイル基、
ヤシ油脂肪酸アシル基(ココイル基)、硬化牛脂脂肪酸
アシル基、パーム核油脂肪酸アシル基等が挙げられる。
特に好ましいアシル基はラウロイル基またはラウロイル
基を含む混合アシル基である。炭素原子数が6未満のア
シル基では適度な粘性が得られず、炭素原子数が22を
超えると良好な感触が得られない。
【0010】また、中性アミノ酸部位を構成する中性ア
ミノ酸は、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イ
ソロイシン、セリン、スレオニン、プロリン、β−アラ
ニン、アミノ酪酸、ザルコシン、N−メチル−β−アラ
ニン等の中性アミノ酸が挙げられる。水系への溶解性の
観点から、好ましいのは、グリシン、アラニン、β−ア
ラニン、α−アミノ酪酸、γ−アミノ酪酸、ザルコシン
及びN−メチル−β−アラニンであり、さらに好ましく
はグリシン、アラニン、ザルコシン、β−アラニン、及
びN−メチル−β−アラニンである。このうち、最も好
ましいのはザルコシンである。なお、これらのアミノ酸
は、光学活性体であれ、ラセミ体であれ、いずれでもよ
い。
【0011】また、アルコール部位を構成する炭化水素
基は、炭素原子数が1〜10の分岐鎖又は直鎖のアルキ
ル基又はアルケニル基であるが、アルキル基のものが好
ましく、例えばメタノール、エタノール、プロパノー
ル、イソプロパノール、ブタノール、t−ブタノール、
イソブタノール、3−メチル−1−ブタノール、2−メ
チル−1−ブタノール、フーゼル油、ペンタノール、ヘ
キサノール、シクロヘキサノール、オクタノール、2−
エチルヘキサノール、デカノールなどから誘導すること
のできる炭化水素基を挙げることができる。このアルコ
ール部位は使用感等の観点から炭素原子数2〜8の分岐
鎖または直鎖のアルキル基が好ましく、さらに炭素原子
数2〜5の分岐鎖又は直鎖のアルキル基がより好まし
い。更に、加水分解安定性の面からは、炭素原子数3〜
5の分岐鎖のアルキル基が特に好ましく、例としてイソ
プロピル基、t−ブチル基、イソブチル基などが挙げら
れ、このうち最も好ましいのはイソプロピル基である。
また、粘性付与の面からは、ブチル基が最も好ましい。
【0012】本発明におけるN−長鎖アシル中性アミノ
酸エステルの好ましい例を一般式で示すと、下記一般式
(1)で表されるものを挙げることができる。
【0013】
【化2】
【0014】(式中、Rは炭素原子数5〜21の直鎖
又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を、Rは水
素原子又は炭素原子数1〜3の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基を、Rは水素原子又は炭素原子数1〜4の直鎖又
は分岐鎖のアルキル基を、Rは炭素原子数1〜10の
直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を、nは
0〜2の整数を示す。)
【0015】一般式(1)中、アシル基(R−CO
−)及びアルコール部位を構成するR として好ましい
ものは前述したとおりであり、また、アミノ酸部位とし
て好ましいものも前述したとおりである。好ましいN−
長鎖アシル中性アミノ酸エステルとしてはN−ラウロイ
ルザルコシンイソプロピルエステル、N−ヤシ油脂肪酸
アシルザルコシンイソプロピルエステル、N−カプリノ
イルザルコシンイソプロピルエステル、N−ミリストイ
ルザルコシンイソプロピルエステル、N−パルミトイル
ザルコシンイソプロピルエステル、N−ステアロイルザ
ルコシンイソプロピルエステル、N−カプリロイルグリ
シンイソプロピルエステル、N−カプリノイルグリシン
イソプロピルエステル、N−ラウロイルグリシンイソプ
ロピルエステル、N−ラウロイルアラニンイソプロピル
エステル、N−ヤシ油脂肪酸アシルアラニンイソプロピ
ルエステル、N−ラウロイル−β−アラニンイソプロピ
ルエステル、N−ラウロイル−N−メチル−β−アラニ
ンイソプロピルエステル、N−ラウロイル−N−メチル
−β−アラニンエチルエステル、N−ラウロイル−N−
メチル−β−アラニン−n−ブチルエステル、N−ヤシ
油脂肪酸アシル−N−メチル−β−アラニンイソプロピ
ルエステル、N−ラウロイルザルコシンエチルエステ
ル、N−ラウロイルザルコシン−n−プロピルエステ
ル、N−ラウロイルザルコシン−n−ブチルエステル、
N−ラウロイルザルコシンイソブチルエステル、N−ラ
ウロイルザルコシングリセリルエステル、N−ラウロイ
ルザルコシンヒドロキシエチルエステル、N−ラウロイ
ルザルコシンヒドロキシプロピルエステルを挙げること
ができ、粘性付与の点では、N−ラウロイル−ザルコシ
ン−n−ブチルエステルが最も好ましく、加水分解安定
の面からは、N−ラウロイルザルコシンイソプロピルエ
ステルが最も好ましい。
【0016】本発明におけるN−長鎖アシル中性アミノ
酸エステルは、例えば、N−長鎖アシルアミノ酸とアル
コールとを常圧又は減圧下で加熱脱水縮合エステル化に
より得ることができる。また、トルエンなどの溶媒を用
いた共沸脱水縮合やエステル交換反応によることもでき
る。このようなN−長鎖アシル中性アミノ酸エステルの
合成に使用するN−長鎖アシル中性アミノ酸やアルコー
ルは、必ずしも単一化合物である必要はなく、アシル基
や中性アミノ酸の種類の異なるN−長鎖アシル中性アミ
ノ酸の混合物であってもよく、鎖長等の異なるアルコー
ルの混合物であっても良い。
【0017】因みに、N−長鎖アシル中性アミノ酸は、
例えば塩基性触媒下に長鎖脂肪酸ハライドとアミノ酸を
反応させるいわゆるショッテン・バウマン反応(特公昭
51−38681号公報など参照)等の公知の方法によ
り製造することができる。
【0018】N−長鎖アシル中性アミノ酸エステルの配
合量としては、化粧料組成物全量に対し、通常0.01
〜99.5重量%であり、好ましくは0.1〜99重量
%、さらに好ましくは0.5〜98重量%である。これ
らのN−長鎖アシル中性アミノ酸エステルは1種または
2種以上を用いることができる。
【0019】本発明に用いる(成分C)水の配合量とし
ては、化粧料組成物全量に対し、通常0.1〜90重量
%であり、乳化型化粧に用いる場合は、5〜70重量%
が好ましい。
【0020】本発明の組成物には、本発明の効果を阻害
しない範囲で、通常使用される各種添加物を任意の成分
として添加することができる。例としては、界面活性
剤、シリコーン化合物、高分子物質(高分子化合物)、
高級アルコール類、紫外線吸収剤、色素、顔料、ビタミ
ン、酸化防止剤、金属イオン封鎖剤、防腐剤、殺菌剤、
抗炎症剤、pH調整剤、パール化剤、核酸、酵素、天然
抽出物等の化粧品原料基準、化粧品種別配合成分規格、
医薬部原料規格、日本薬局方、食品添加物公定書記載の
原料等が挙げられる。
【0021】上に説明した種々の成分を配合して本発明
の化粧料を作成するには、特別の限定はなく従来の公知
の常法に準ずることができる。
【0022】本発明の化粧料組成物は、その用途にも特
別の制限がなく、メイク落とし、クレンジングフォー
ム、クレンジングクリーム、ローション、乳液、マッサ
ージクリーム、コールドクリーム、モイスチャークリー
ム、モイスチャージェル、エモリエントローション、美
容液、パック、アフターシェイビングローション、ファ
ンデーション、口紅、頬紅、眉墨、マスカラ、リンス、
トリートメント、ヘアコンディショナー、チック、ヘア
リキッド、セットローション、パーマネントウエーブ
液、ヘアクリーム、ヘアローション、ヘアムース、パー
マ液、染毛剤、ヘアカラー、ヘアマニキュア、石鹸、サ
ンオイル、日焼け止めクリーム、日焼け止めオイル、ハ
ンドソープ、デオドラントスプレー、バスオイル、制汗
剤、外用医薬組成物等、各種化粧料及び皮膚外用剤に用
いることができる。
【0023】
【実施例】次に本発明を実施例を挙げてさらに詳細に説
明する。本発明はこれによって限定されるものではな
い。実施例中の数字は重量%を表す。
【0024】製造例1<N−ラウロイルザルコシンプロ
ピルエステルの合成> N−ラウロイルザルコシン(川研ファインケミカル
(株)製)61gと1−プロパノール200mLを50
0mLフラスコに入れ、更に触媒として濃硫酸を1.4
5g加え、加熱環流下7時間反応させた。反応終了後、
系を室温まで放置した。放冷後、過剰の1−プロパノー
ルを減圧留去した。濃縮物を3%水酸化ナトリウム水溶
液76gで中和し、得られた油層をさらに水洗浄し、減
圧乾燥させることによって無色透明液体状の標記化合物
48g(収率68%)を得た。ESI-MSおよびIRの測定結
果は次の通りであった。 ESI-MS:314(M+H)+ IR(neat):2925cm-1(C-H),1750cm-1(エステル),1650cm-1(アミト
゛)
【0025】製造例2<N−ヤシ油脂肪酸アシルザルコ
シンイソプロピルエステルの合成> N−ヤシ油脂肪酸アシルザルコシン100gとイソプロ
パノール750mLを1000mLフラスコに入れ、更
に触媒として濃硫酸を2mL加え、加熱還流下8時間反
応させた。反応終了後、系を室温まで放置した。過剰の
イソプロパノールを減圧留去した。濃縮物を飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液500mLで中和し、得られた油相
をさらに水洗浄し、乾燥させることによって液体状の標
記化合物90g(収率78%)を得た。 IR(neat):2950cm-1(C-H),1720cm-1(エステル),1630cm-1(アミト
゛)
【0026】製造例3<N−ラウロイルザルコシン−n
−ブチルエステルの合成> N−ラウロイルザルコシン(川研ファインケミカル
(株)製)135.5gと1−ブタノール200mLを
500mLフラスコに入れ、更に触媒として濃硫酸を
4.99g加え、加熱還流下6時間反応させた。反応終
了後、系を室温まで放置した。放冷後、過剰の1−プロ
パノールを減圧留去した。濃縮物を3%水酸化ナトリウ
ム水溶液を162gで中和し、得られた油相をさらに水
洗浄し、減圧乾燥させることによって無色透明液体状の
標記化合物114g(収率70%)を得た。製品の酸価
は0.6であった。
【0027】製造例4<N−ヤシ油脂肪酸アシルアラニ
ンイソプロピルエステルの合成> N−ヤシ油脂肪酸アシルアラニン(アシル基の組成(重
量比):カプリル基11.3%、カプロイル基9.4
%、ラウロイル基58.7%、ミリストイル基18.5
%、パルミトイル基2.1%)100gとイソプロパノ
ール750mLを1000mLフラスコに入れ、更に触
媒として濃硫酸を2mL加え、加熱還流下20時間反応
させた。反応終了後、系を室温まで放置した。放冷後、
過剰のイソプロパノールを減圧留去した。濃縮物を飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液約500mLで中和し、得ら
れた油相をさらに水洗浄し、減圧乾燥させることによっ
て透明液体状の標題化合物82g(収率71%)を得
た。 ESI-MS:286、314、342(M+H)+ IR(neat):2950cm-1(C-H),1725cm-1(エステル),1600cm-1(アミト
゛)
【0028】<実施例1〜8、比較例1〜3、クレンジ
ングオイルジェルの調製>第1表、第2表に示す組成に
て有機変性粘土鉱物としてステアリルトリメチルアンモ
ニウムクロライド変性モンモリロナイトを使用し、クレ
ンジングオイルジェルを調製し、粘性(粘度)および肌
上でののび感を評価した。
【0029】クレンジングオイルジェルの調整は、20
0ccビーカーにて、総量100gとなるよう所定量の
有機変性粘土鉱物と油剤、溶剤等を計り取り、マグネチ
ックスターラーとスターラーバーを用いて10分間攪拌し
て行った。粘度測定は、B型粘度計(ローターNo.
3、30rpm、30秒後)にて行った。肌上でののび
感は、専門パネル10名による官能評価により行った。
評価基準は、のび感が非常に好ましいものを5点、やや
好ましいものを4点、普通のものを3点、やや好ましく
ないものを2点、非常に好ましくないものを1点とし
て、10名による平均で2.5以上を○、2.5未満を
×とした。
【0030】
【表1】
【0031】
【表2】
【0032】第1表、第2表より、本願発明の化粧料組
成物は、化粧料として用いるために適度な粘性である3
00〜4000mPa・sの粘度を有し、また良好な感
触を有することがわかる。
【0033】<実施例9〜14、比較例4,5、クリー
ムの調製>第3表、第4表に示す組成にて有機変性粘土
鉱物としてステアリルトリメチルアンモニウムクロライ
ド変性モンモリロナイトを使用し、スキンクリームを調
製し、スキンクリームの外観(つや)および経時的な安
定性を評価した。
【0034】スキンクリームの調製方法としては、油性
成分(濃グリセリンと水以外)を高温にて均一に攪拌混
合しゲルを得、これに水相成分を添加混合し、目的物を
得た。外観は、専門パネル10名による官能評価により
スキンクリームのつやを評価した。評価基準は、「スキ
ンクリームとしてのつや」が非常に好ましいものを5
点、やや好ましいものを4点、普通のものを3点、やや
好ましくないものを2点、非常に好ましくないものを1
点として、10名による平均で2.5以上を○、2.5
未満を×とした。経時的な安定性の評価は、調製した乳
化物を45℃の環境下に静置し、1ヶ月後の乳化物の状
態を観察して行った。油相、水相のいずれも分離してい
ないものを○、油相または水相のいずれかの分離が見ら
れた場合を×とした。
【0035】
【表3】
【0036】
【表4】
【0037】第3表、第4表より、本願発明の化粧料組
成物は、顕著に好ましい外観(つや)を持ち、安定性に
優れていることがわかる。
【0038】 <実施例15、サンスクリーンクリーム> (1)N−ラウロイルザルコシンイソプロピルエステル 12 (2)4−tert−ブチル−4’−メトキシベンゾイルメタン 5 (ジボダンルール パルソール1789) (3)パラメトキシケイ皮酸2−エチルへキシル 3 (Van Dyk エスカロール557) (4)メチルシクロポリシロキサン 10 (東レ・ダウコーニング株 SH245) (5)ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド変性モンモリロナイト 0.6 (株豊潤洋行 S-BEN(W)) (6)PCAソーダ 5 (味の素株製 PCAソーダ) (7)フェノキシエタノール 0.3 (8)精製水 残余 調製方法:あらかじめ(1)〜(3)を溶解混合し
(4)(5)を加え油性ゲルを作る。次に(6)〜
(8)を均一溶解したものを徐々に添加しながらディス
パーで攪拌し、クリームを得た。得られたサンスクリー
ンクリームは、適度な粘性を有し、のび感、外観、安定
性に優れていた。
【0039】 <実施例16、サンスクリーンクリーム> (1)N−ラウロイルザルコシンイソプロピルエステル 15 (2)シリコーン処理微粒子酸化亜鉛 5 (テイカ株 MZ-3S) (3)メチルシクロポリシロキサン 15 (東レ・ダウコーニング株 SH245) (4)ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド変性モンモリロナイト 1 (株豊潤洋行 S-BEN(W)) (5)PCAソーダ 5 (味の素株製 PCAソーダ) (6)フェノキシエタノール 0.3 (7)精製水 残余 調製方法:あらかじめ(1)〜(4)を均一混合し油性
ゲルを得、次に(5)〜(7)を均一溶解したものを徐
々に添加しディスパーで攪拌し、クリームを得た。得ら
れたサンスクリーンクリームは、適度な粘性を有し、の
び感、外観、安定性に優れていた。
【0040】
【発明の効果】本発明によれば、適度な粘性と良好な感
触を有し、外観のつやが良好で、経時的な安定性を有す
るという少なくとも1つの効果を有する化粧料組成物を
提供することができる。

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (成分A)有機変性粘土鉱物の一種また
    は二種以上、(成分B)炭素原子数6〜22の直鎖また
    は分岐鎖の飽和または不飽和のアシル基を有するN−長
    鎖アシル中性アミノ酸エステルであって、そのアルコー
    ル部位を構成する炭化水素基が炭素原子数1〜10の直
    鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基であるN−
    長鎖アシル中性アミノ酸エステルから選ばれた一種また
    は二種以上を含有することを特徴とする化粧料組成物。
  2. 【請求項2】 請求項1記載の化粧料組成物に、さら
    に、(成分C)水を含有することを特徴とする化粧料組
    成物。
  3. 【請求項3】 N−長鎖アシル中性アミノ酸エステルが
    下記一般式(1)で表されるものであることを特徴とす
    る請求項1または2記載の化粧料組成物。 【化1】 (式中、Rは炭素原子数5〜21の直鎖又は分岐鎖の
    アルキル基又はアルケニル基を、Rは水素原子又は炭
    素原子数1〜3の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を、R
    は水素原子又は炭素原子数1〜4の直鎖又は分岐鎖のア
    ルキル基を、Rは炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐
    鎖のアルキル基又はアルケニル基を、nは0〜2の整数
    を示す。)
  4. 【請求項4】 N−長鎖アシル中性アミノ酸エステルを
    構成する中性アミノ酸が、ザルコシン、アラニン、グリ
    シン、またはN−メチル−β−アラニンから選ばれる中
    性アミノ酸であることを特徴とする請求項1乃至3記載
    の化粧料組成物。
  5. 【請求項5】N−長鎖アシル中性アミノ酸エステルのア
    ルコール部位がプロピル基、イソプロピル基、n−ブチ
    ル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基から
    選ばれたアルコールであることを特徴とする請求項1乃
    至4記載の化粧料組成物。
  6. 【請求項6】N−長鎖アシル中性アミノ酸エステルのア
    シル基がラウロイル基またはラウロイル基を含む混合ア
    シル基であることを特徴とする請求項1乃至5記載の化
    粧料組成物。
  7. 【請求項7】 N−長鎖アシル中性アミノ酸エステル
    が、ラウロイルザルコシンイソプロピルエステルまたは
    N−ラウロイル−ザルコシン−n−ブチルエステルであ
    ることを特徴とする請求項1乃至6記載の化粧料組成
    物。
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