JP2002053865A - Flame retardant resin composition - Google Patents

Flame retardant resin composition

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JP2002053865A
JP2002053865A JP2000237265A JP2000237265A JP2002053865A JP 2002053865 A JP2002053865 A JP 2002053865A JP 2000237265 A JP2000237265 A JP 2000237265A JP 2000237265 A JP2000237265 A JP 2000237265A JP 2002053865 A JP2002053865 A JP 2002053865A
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JP
Japan
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group
tolyloxy
tri
cyclotriphosphazene
flame retardant
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Pending
Application number
JP2000237265A
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Japanese (ja)
Inventor
Naohiko Fukuoka
直彦 福岡
Heinosuke Yasuda
平之介 保田
Masayuki Nishimatsu
雅之 西松
Yoshinori Omae
吉則 大前
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chemipro Kasei Kaisha Ltd
Original Assignee
Chemipro Kasei Kaisha Ltd
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Publication date
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a resin composition having excellent flame retardance by the addition of a small amount of flame retardant by using an inorganic flame retardant in combination with a halogen-free organic phosphorus flame retardant, and to provide a molded article composed of the resin composition. SOLUTION: The flame retardant is produced by compounding (A) a phosphazene composition composed of a cyclic phosphazene expressed by general formula (1) ((m) is an integer of 3-10; and Q1 and Q2 are each a group independently selected from aryloxy group, alkoxy group, amino group and dialkylamino group) and a chain phosphazene expressed by general formula (2) ((n) is an integer of 1-20; Q3 and Q4 are each a group selected independently from aryloxy group, alkoxy group, amino group and dialkylamino group) with (G) a hydroxylated metal compound and (H) a silicate. The invention further provides a flame-retarding resin composition and a molded article made of the resin composition.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な難燃剤、難
燃性樹脂組成物およびそれよりなる成形品に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel flame retardant, a flame-retardant resin composition and a molded article comprising the same.

【０００２】[0002]

【従来技術】従来より樹脂は、その加工性、耐薬品性、
耐候性、電気的特性および機械的強度等の優位性を活か
して産業用および家庭用電気製品などの分野に多用され
ており、樹脂の使用量が増加している。しかし、樹脂に
対しても強く難燃性が要求されており、かつその要求度
合いが近年次第に強まってきている。2. Description of the Related Art Conventionally, resins have been known for their workability, chemical resistance,
Utilizing advantages such as weather resistance, electrical characteristics, and mechanical strength, it is widely used in fields such as industrial and household electrical products, and the amount of resin used is increasing. However, resins are also required to be highly flame-retardant, and the degree of the demand is gradually increasing in recent years.

【０００３】特に最近では、電線やケーブル等に対し従
来の難燃化に際してその主要物質であったハロゲン含有
化合物を単独、あるいは酸化アンチモンなどのアンチモ
ン化合物と組み合わせた難燃剤を樹脂に配合した難燃性
樹脂組成物が、燃焼時または成形時等にハロゲン系ガス
を発生することから、これが問題視されている。さら
に、これらガスの発生が電気的特性や電送特性を阻害す
る場合が多いとされている。そのため、燃焼時または成
形時等にこれらのハロゲン系ガスを発生しない難燃性樹
脂組成物が要求されるようになってきている。[0003] In particular, in recent years, flame retardants obtained by blending a resin containing a halogen-containing compound, which has been the main substance in the conventional flame-retarding of electric wires and cables, or a flame retardant in combination with an antimony compound such as antimony oxide. This is regarded as a problem since the reactive resin composition generates a halogen-based gas during combustion or molding. Further, it is said that generation of these gases often impairs electrical characteristics and electric transmission characteristics. Therefore, a flame-retardant resin composition that does not generate these halogen-based gases at the time of combustion or molding has been required.

【０００４】これらの要求に応ずるため近年、非ハロゲ
ン系難燃剤として金属水和物やリン系難燃剤（リン酸エ
ステル、ポリリン酸アンモニウム、ホスファゼン類な
ど）が使用されている。In order to meet these demands, metal hydrates and phosphorus-based flame retardants (phosphate esters, ammonium polyphosphates, phosphazenes, etc.) have recently been used as non-halogen flame retardants.

【０００５】水酸化アルミニウムや水酸化マグネシウム
といった金属水和物は、樹脂の燃焼温度において脱水熱
分解の吸熱反応が樹脂の熱分解、燃焼開始温度と重複し
た温度領域で起こることで難燃化効果を増大し得るとし
て使用されている。しかしながら、金属水和物のみでは
その難燃性付与効果があまり強くないために多量に配合
しなければならず、そのために得られる成型品の機械的
強度に悪影響を与えるなどの欠点が生じている。[0005] Metal hydrates such as aluminum hydroxide and magnesium hydroxide have a flame retarding effect because the endothermic reaction of dehydration pyrolysis occurs at a temperature overlapping with the temperature at which the resin begins to decompose and burn at the combustion temperature of the resin. Used to increase the However, since metal hydrate alone does not have a very strong flame-retardant effect, it must be blended in a large amount, which has a drawback such as adversely affecting the mechanical strength of the obtained molded product. .

【０００６】また、従来のリン系難燃剤は難燃効果はも
とより、樹脂に添加することで可塑剤として働いたり酸
化防止剤として働くなどの優れた特性を持つ。しかしな
がらトリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェ
ート、クレジルジフェニルホスフェートといったトリア
リールホスフェートは、沸点が低いため、成型時に揮発
し金型を汚染したり、樹脂の表面に染み出すブリードア
ウトなどの欠点がある。縮合タイプのリン酸エステルは
上記の欠点を解決しているが、このリン酸エステル中に
製造時に使用した触媒が残存すると、成型時にリン酸エ
ステルだけでなく樹脂も分解してしまい性能低下を引き
起こしたり、時にはゲル状となり生産性を著しく低下さ
せることが知られている。ポリリン酸アンモニウムにお
いては熱安定性が悪いため加工条件に制限があり、また
リン含有率が低いことから多量に配合しなければならな
いという欠点がある。リンと窒素を骨格に持つホスファ
ゼン化合物は難燃剤として効果が期待されるため様々な
研究がなされている。たとえば、特開平４−１５４８５
１号公報ではポリオレフィンと金属水酸化物とホスファ
ゼンからなる難燃性電気絶縁組成物が、特開平６−２６
３９０８号公報ではエチレン酢酸ビニル共重合体と無機
系難燃剤とホスファゼンと尿素誘導体からなる発泡性難
燃ポリオレフィン系樹脂組成物が、特開平７−２９２２
３３号公報ではポリカーボネート系樹脂とホスファゼン
とフッ素系樹脂からなる難燃性樹脂組成物が、特開平９
−５３００９号公報では芳香族ポリカーボネートとグラ
フト共重合体とホスファゼンからなる難燃性樹脂組成物
が、特開平９−７１７０８号公報では、ゴム強化スチレ
ンとポリフェニレンエーテルとホスファゼンからなる難
燃性樹脂組成物が提案されている。しかし、これらの難
燃性樹脂組成物は、充分な難燃性を得られていない。The conventional phosphorus-based flame retardant has not only the flame-retardant effect but also excellent properties such as functioning as a plasticizer or an antioxidant when added to a resin. However, triaryl phosphates such as triphenyl phosphate, tricresyl phosphate, and cresyl diphenyl phosphate have low boiling points, and thus have drawbacks such as volatilization at the time of molding to contaminate the mold and bleeding out to the resin surface. Although the condensation type phosphate ester solves the above-mentioned drawbacks, if the catalyst used during production remains in this phosphate ester, not only the phosphate ester but also the resin is decomposed at the time of molding, causing a decrease in performance. It is known that it may become gel-like and sometimes gel, which significantly lowers productivity. Ammonium polyphosphate has drawbacks in that its thermal stability is poor and its processing conditions are limited, and its low phosphorus content requires it to be incorporated in large amounts. Phosphazene compounds having a skeleton of phosphorus and nitrogen are expected to be effective as flame retardants, and various studies have been made. For example, Japanese Unexamined Patent Publication No.
In JP-A-6-26, a flame-retardant electrical insulating composition comprising a polyolefin, a metal hydroxide and phosphazene is disclosed.
No. 3908 discloses a foamable flame-retardant polyolefin resin composition comprising an ethylene-vinyl acetate copolymer, an inorganic flame retardant, a phosphazene and a urea derivative.
No. 33 discloses a flame-retardant resin composition comprising a polycarbonate resin, a phosphazene and a fluorine resin.
In JP-A-53009, a flame-retardant resin composition comprising an aromatic polycarbonate, a graft copolymer and phosphazene is disclosed. In JP-A-9-71708, a flame-retardant resin composition comprising a rubber-reinforced styrene, polyphenylene ether and phosphazene is disclosed. Has been proposed. However, these flame-retardant resin compositions have not obtained sufficient flame retardancy.

【０００７】[0007]

【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明の目的
は、無機難燃剤とハロゲンを含まない有機りん系難燃剤
を併用することにより、少量の添加量で優れた難燃性を
有する樹脂組成物およびそれよりなる成形品を提供する
点にある。Accordingly, an object of the present invention is to provide a resin composition having excellent flame retardancy with a small amount of addition by using an inorganic flame retardant and an organic phosphorus flame retardant containing no halogen. An object of the present invention is to provide an article and a molded article made thereof.

【０００８】[0008]

【課題を解決するための手段】本発明は、樹脂組成物の
難燃性の向上および樹脂本来の特性の低下を抑制するた
め種々のノンハロゲン難燃剤および添加剤またはそれら
の添加量について鋭意研究した結果、ホスファゼン類と
水酸化金属化合物と珪酸塩とを配合することで難燃性の
向上および樹脂本来の特性の低下を抑制することを見出
し本発明を完成させるに至ったものである。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention has earnestly studied various non-halogen flame retardants and additives or the amounts of these additives in order to improve the flame retardancy of the resin composition and to suppress the deterioration of the inherent properties of the resin. As a result, the inventors have found that the addition of a phosphazene, a metal hydroxide compound, and a silicate suppresses the improvement of flame retardancy and the deterioration of the inherent properties of the resin, thereby completing the present invention.

【０００９】すなわち、本発明の第一は、下記一般式
（１）That is, the first aspect of the present invention is the following general formula (1)

【化１６】 （式中、ｍは３〜１０の整数であり、Ｑ１およびＱ２は
アリールオキシ基、アルコキシ基、アミノ基およびジア
ルキルアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれ
た基である。）で示される環状ホスファゼン類と下記一
般式（２）Embedded image (In the formula, m is an integer of 3 to 10, and Q 1 and Q 2 are groups independently selected from the group consisting of an aryloxy group, an alkoxy group, an amino group, and a dialkylamino group.) Cyclic phosphazenes represented by the following general formula (2)

【化１７】 （式中、ｎは１〜２０の整数であり、Ｑ３およびＱ４は
アリールオキシ基、アルコキシ基、アミノ基およびジア
ルキルアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれ
た基である。）で示される鎖状ホスファゼン類からなる
ホスファゼン組成物（Ａ）、水酸化金属化合物（Ｇ）お
よび珪酸塩（Ｈ）を配合したことを特徴とする難燃剤に
関する。Embedded image (In the formula, n is an integer of 1 to 20, and Q 3 and Q 4 are each independently selected from the group consisting of an aryloxy group, an alkoxy group, an amino group, and a dialkylamino group.) The present invention relates to a flame retardant comprising a phosphazene composition (A) comprising a chain phosphazene shown, a metal hydroxide compound (G) and a silicate (H).

【００１０】本発明の第二は、下記一般式（１）A second aspect of the present invention is the following general formula (1):

【化１８】 （式中、ｍは３〜１０の整数であり、Ｑ１およびＱ２は
アリールオキシ基、アルコキシ基、アミノ基およびジア
ルキルアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれ
た基である。）で示される環状ホスファゼン類（Ｂ）、
水酸化金属化合物（Ｇ）および珪酸塩（Ｈ）を配合した
ことを特徴とする難燃剤に関する。Embedded image (In the formula, m is an integer of 3 to 10, and Q 1 and Q 2 are groups independently selected from the group consisting of an aryloxy group, an alkoxy group, an amino group, and a dialkylamino group.) The cyclic phosphazenes (B) shown,
The present invention relates to a flame retardant comprising a metal hydroxide compound (G) and a silicate (H).

【００１１】本発明の第三は、下記一般式（１）A third aspect of the present invention is the following general formula (1):

【化１９】 （式中、ｍは３〜１０の整数であり、Ｑ１およびＱ２は
アリールオキシ基、アルコキシ基、アミノ基およびジア
ルキルアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれ
た基である。）で示される環状ホスファゼン類と下記一
般式（２）Embedded image (In the formula, m is an integer of 3 to 10, and Q 1 and Q 2 are groups independently selected from the group consisting of an aryloxy group, an alkoxy group, an amino group, and a dialkylamino group.) Cyclic phosphazenes represented by the following general formula (2)

【化２０】 （式中、ｎは１〜２０の整数であり、Ｑ３およびＱ４は
アリールオキシ基、アルコキシ基、アミノ基およびジア
ルキルアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれ
た基である。）で示される鎖状ホスファゼン類からなる
ホスファゼン組成物（Ａ）および珪酸塩をコーティング
した水酸化金属化合物（Ｊ）を配合したことを特徴とす
る難燃剤に関する。Embedded image (In the formula, n is an integer of 1 to 20, and Q 3 and Q 4 are each independently selected from the group consisting of an aryloxy group, an alkoxy group, an amino group, and a dialkylamino group.) The present invention relates to a flame retardant comprising a phosphazene composition (A) composed of the chain phosphazenes shown below and a metal hydroxide compound (J) coated with silicate.

【００１２】本発明の第四は、下記一般式（１）A fourth aspect of the present invention is the following general formula (1):

【化２１】 （式中、ｍは３〜１０の整数であり、Ｑ１およびＱ２は
アリールオキシ基、アルコキシ基、アミノ基およびジア
ルキルアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれ
た基である。）で示される環状ホスファゼン類（Ｂ）お
よび珪酸塩をコーティングした水酸化金属化合物（Ｊ）
を配合したことを特徴とする難燃剤に関する。Embedded image (In the formula, m is an integer of 3 to 10, and Q 1 and Q 2 are groups independently selected from the group consisting of an aryloxy group, an alkoxy group, an amino group, and a dialkylamino group.) Cyclic phosphazenes (B) shown and metal hydroxide compounds coated with silicate (J)
And a flame retardant comprising the compound.

【００１３】本発明の第五は、下記一般式（１）A fifth aspect of the present invention is the following general formula (1):

【化２２】 （式中、ｍは３〜１０の整数であり、Ｑ１およびＱ２は
アリールオキシ基、アルコキシ基、アミノ基およびジア
ルキルアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれ
た基である。）で示される環状ホスファゼン類と下記一
般式（２）Embedded image (In the formula, m is an integer of 3 to 10, and Q 1 and Q 2 are groups independently selected from the group consisting of an aryloxy group, an alkoxy group, an amino group, and a dialkylamino group.) Cyclic phosphazenes represented by the following general formula (2)

【化２３】 （式中、ｎは１〜２０の整数であり、Ｑ３およびＱ４は
アリールオキシ基、アルコキシ基、アミノ基およびジア
ルキルアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれ
た基である。）で示される鎖状ホスファゼン類からなる
ホスファゼン組成物（Ａ）および有機珪素化合物をコー
ティングした水酸化金属化合物（Ｋ）を配合したことを
特徴とする難燃剤に関する。Embedded image (In the formula, n is an integer of 1 to 20, and Q 3 and Q 4 are each independently selected from the group consisting of an aryloxy group, an alkoxy group, an amino group, and a dialkylamino group.) The present invention relates to a flame retardant comprising a phosphazene composition (A) composed of the chain phosphazenes shown below and a metal hydroxide compound (K) coated with an organosilicon compound.

【００１４】本発明の第六は、下記一般式（１）A sixth aspect of the present invention is the following general formula (1):

【化２４】 （式中、ｍは３〜１０の整数であり、Ｑ１およびＱ２は
アリールオキシ基、アルコキシ基、アミノ基およびジア
ルキルアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれ
た基である。）で示される環状ホスファゼン類（Ｂ）お
よび有機珪素化合物をコーティングした水酸化金属化合
物（Ｋ）を配合したことを特徴とする難燃剤に関する。Embedded image (In the formula, m is an integer of 3 to 10, and Q 1 and Q 2 are groups independently selected from the group consisting of an aryloxy group, an alkoxy group, an amino group, and a dialkylamino group.) A flame retardant comprising the cyclic phosphazenes (B) shown and a metal hydroxide compound (K) coated with an organosilicon compound.

【００１５】本発明の第七は、下記一般式（１）A seventh aspect of the present invention is the following general formula (1):

【化２５】 （式中、ｍは３〜１０の整数であり、Ｑ１およびＱ２は
アリールオキシ基またはアルコキシ基であり、かつ同一
分子中にアリールオキシ基とアルコキシ基を必ず含有す
るものであるが、アリールオキシ基の数とアルコキシ基
の数の合計は２ｍである。）で示される環状ホスファゼ
ン類と下記一般式（２）Embedded image (In the formula, m is an integer of 3 to 10, Q 1 and Q 2 are an aryloxy group or an alkoxy group, and an aryloxy group and an alkoxy group are always contained in the same molecule. The sum of the number of oxy groups and the number of alkoxy groups is 2 m.) And the following general formula (2)

【化２６】 （式中、ｎは１〜２０の整数であり、Ｑ３およびＱ４は
アリールオキシ基またはアルコキシ基であり、かつ同一
分子中にアリールオキシ基とアルコキシ基を必ず含有す
るものであるが、アリールオキシ基の数とアルコキシ基
の数の合計は２ｎである。）で示される鎖状ホスファゼ
ン類からなるホスファゼン組成物（Ｃ）、水酸化金属化
合物（Ｇ）および珪酸塩（Ｈ）を配合したことを特徴と
する難燃剤に関する。Embedded image (In the formula, n is an integer of 1 to 20, Q 3 and Q 4 are an aryloxy group or an alkoxy group, and an aryloxy group and an alkoxy group are always contained in the same molecule. The total of the number of oxy groups and the number of alkoxy groups is 2n.) A phosphazene composition (C) composed of chain phosphazenes, a metal hydroxide compound (G) and a silicate (H) are blended. A flame retardant characterized by the following.

【００１６】本発明の第八は、下記一般式（１）An eighth aspect of the present invention is the following general formula (1):

【化２７】 （式中、ｍは３〜１０の整数であり、Ｑ１およびＱ２は
アリールオキシ基またはアルコキシ基であり、かつ同一
分子中にアリールオキシ基とアルコキシ基を必ず含有す
るものであるが、アリールオキシ基の数とアルコキシ基
の数の合計は２ｍである。）で示される環状ホスファゼ
ン類（Ｄ）、水酸化金属化合物（Ｇ）および珪酸塩
（Ｈ）を配合したことを特徴とする難燃剤に関する。Embedded image (In the formula, m is an integer of 3 to 10, Q 1 and Q 2 are an aryloxy group or an alkoxy group, and an aryloxy group and an alkoxy group are always contained in the same molecule. The total of the number of oxy groups and the number of alkoxy groups is 2 m.) A flame retardant comprising a cyclic phosphazene (D), a metal hydroxide compound (G) and a silicate (H). About.

【００１７】本発明の第九は、下記一般式（１）A ninth aspect of the present invention is a compound represented by the following general formula (1):

【化２８】 （式中、ｍは３〜１０の整数であり、Ｑ１およびＱ２は
フェノキシ基またはｍ−トリルオキシ基またはｐ−トリ
ルオキシ基であり、かつ同一分子中にフェノキシ基とｍ
−トリルオキシ基とｐ−トリルオキシ基を必ず含有する
ものであるが、フェノキシ基の数とｍ−トリルオキシ基
の数とｐ−トリルオキシ基の数の合計は２ｍである。）
で示される環状ホスファゼン類（Ｆ）と下記一般式
（２）Embedded image (Wherein, m is an integer of 3 to 10, Q 1 and Q 2 are phenoxy, m-tolyloxy or p-tolyloxy, and phenoxy and m
-It always contains a tolyloxy group and a p-tolyloxy group, but the total number of phenoxy groups, m-tolyloxy groups and p-tolyloxy groups is 2 m. )
A cyclic phosphazene (F) represented by the following general formula (2)

【化２９】 （式中、ｎは１〜２０の整数であり、Ｑ３およびＱ４は
フェノキシ基またはｍ−トリルオキシ基またはｐ−トリ
ルオキシ基であり、かつ同一分子中にフェノキシ基とｍ
−トリルオキシ基とｐ−トリルオキシ基を必ず含有する
ものであるが、フェノキシ基の数とｍ−トリルオキシ基
の数とｐ−トリルオキシ基の数の合計は２ｎである。）
で示される鎖状ホスファゼン類からなるホスファゼン組
成物（Ｅ）、水酸化金属化合物（Ｇ）および珪酸塩
（Ｈ）を配合したことを特徴とする難燃剤に関する。Embedded image (In the formula, n is an integer of 1 to 20, Q 3 and Q 4 are phenoxy, m-tolyloxy, or p-tolyloxy, and phenoxy and m in the same molecule.
-It always contains a tolyloxy group and a p-tolyloxy group, but the total number of phenoxy groups, m-tolyloxy groups and p-tolyloxy groups is 2n. )
A flame retardant comprising a phosphazene composition (E) comprising a chain phosphazene represented by the formula (E), a metal hydroxide compound (G) and a silicate (H).

【００１８】本発明の第十は、下記一般式（１）A tenth aspect of the present invention is to provide the following general formula (1)

【化３０】 （式中、ｍは３〜１０の整数であり、Ｑ１およびＱ２は
フェノキシ基またはｍ−トリルオキシ基またはｐ−トリ
ルオキシ基であり、かつ同一分子中にフェノキシ基とｍ
−トリルオキシ基とｐ−トリルオキシ基を必ず含有する
ものであるが、フェノキシ基の数とｍ−トリルオキシ基
の数とｐ−トリルオキシ基の数の合計は２ｍである。）
で示される環状ホスファゼン類（Ｆ）、水酸化金属化合
物（Ｇ）および珪酸塩（Ｈ）を配合したことを特徴とす
る難燃剤に関する。Embedded image (Wherein, m is an integer of 3 to 10, Q 1 and Q 2 are phenoxy, m-tolyloxy or p-tolyloxy, and phenoxy and m
-It always contains a tolyloxy group and a p-tolyloxy group, but the total number of phenoxy groups, m-tolyloxy groups and p-tolyloxy groups is 2 m. )
(F), a metal hydroxide compound (G) and a silicate (H).

【００１９】本発明の第十一は、前記難燃剤を含有する
難燃性樹脂組成物に関する。The eleventh aspect of the present invention relates to a flame-retardant resin composition containing the flame retardant.

【００２０】本発明の第十二は、前記難燃性樹脂組成物
よりなることを特徴とする成形品に関する。A twelfth aspect of the present invention relates to a molded article comprising the flame-retardant resin composition.

【００２１】本発明に使用されるホスファゼン組成物
（Ａ）を構成している環状ホスファゼン類（Ｂ）および
鎖状ホスファゼン類は、一般式（１）および（２）中の
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３およびＱ４がアリールオキシ基、アル
コキシ基、アミノ基およびジアルキルアミノ基よりなる
群からそれぞれ独立して選ばれた基を持つものであり、
これらの代表例は以下に例示することができる。The cyclic phosphazenes constituting the phosphazene composition used in the present invention (A) (B) and chain phosphazenes is, Q 1, Q 2 in the general formula (1) and (2), Q 3 and Q 4 each have a group independently selected from the group consisting of an aryloxy group, an alkoxy group, an amino group and a dialkylamino group;
These representative examples can be illustrated below.

【００２２】前記アリールオキシ基としては、例えば、
非置換またはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ
ｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−オ
クチル基、２，３−ジメチル基、２，４−ジメチル基、
２，５−ジメチル基、２，６−ジメチル基、３，５−ジ
メチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ
−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、フェニル基等
で置換されたフェニルオキシ基などを挙げることができ
る。前記アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブ
トキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基等を挙げることができる
が、その炭素数は１〜８が好ましい。前記アミノ基とし
ては、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基
などが挙げられる。The aryloxy group includes, for example,
Unsubstituted or methyl, ethyl, n-propyl, i
so-propyl group, tert-butyl group, tert-octyl group, 2,3-dimethyl group, 2,4-dimethyl group,
2,5-dimethyl group, 2,6-dimethyl group, 3,5-dimethyl group, hydroxy group, methoxy group, ethoxy group, n
-Propoxy group, iso-propoxy group, phenyloxy group substituted by phenyl group and the like. Examples of the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an iso-propoxy group, an n-butoxy group, an iso-butoxy group, and the like, and preferably have 1 to 8 carbon atoms. Examples of the amino group include an amino group, a dimethylamino group, and a diethylamino group.

【００２３】環状ホスファゼン類（Ｂ）として例えば一
般式（１）ｍ＝３の場合、１，１，３，３，５，５−ヘ
キサ（メトキシ）シクロトリホスファゼン、１，１，
３，３，５，５−ヘキサ（エトキシ）シクロトリホスフ
ァゼン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ（ｎ−プロポ
キシ）シクロトリホスファゼン、１，１，３，３，５，
５−ヘキサ（ｉｓｏ−プロポキシ）シクロトリホスファ
ゼン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ（ｎ−ブトキ
シ）シクロトリホスファゼン、１，１，３，３，５，５
−ヘキサ（ｉｓｏ−ブトキシ）シクロトリホスファゼ
ン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ（フェノキシ）シ
クロトリホスファゼン、１，１，３，３，５，５−ヘキ
サ（ｐ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，
１，３，３，５，５−ヘキサ（ｍ−トリルオキシ）シク
ロトリホスファゼン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ
（ｏ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，
１，３，３，５，５−ヘキサ（ｐ−アニシルオキシ）シ
クロトリホスファゼン、１，１，３，３，５，５−ヘキ
サ（ｍ−アニシルオキシ）シクロトリホスファゼン、
１，１，３，３，５，５−ヘキサ（ｏ−アニシルオキ
シ）シクロトリホスファゼン、１，１，３，３，５，５
−ヘキサ（４−エチルフェノキシ）シクロトリホスファ
ゼン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ（４−ｎ−プロ
ピルフェノキシ）シクロトリホスファゼン、１，１，
３，３，５，５−ヘキサ（４−ｉｓｏ−プロピルフェノ
キシ）シクロトリホスファゼン、１，１，３，３，５，
５−ヘキサ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）シクロ
トリホスファゼン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ
（２，３−ジメチルフェノキシ）シクロトリホスファゼ
ン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ（２，４−ジメチ
ルフェノキシ）シクロトリホスファゼン、１，１，３，
３，５，５−ヘキサ（２，５−ジメチルフェノキシ）シ
クロトリホスファゼン、１，１，３，３，５，５−ヘキ
サ（２，６−ジメチルフェノキシ）シクロトリホスファ
ゼン、１，１，３，３，５，５−ヘキサアミノシクロト
リホスファゼン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ（４
−フェニルフェノキシ）シクロトリホスファゼン、１−
メトキシ−１，３，３，５，５−ペンタフェノキシシク
ロトリホスファゼン、１，１−ジメトキシ−３，３，
５，５−テトラフェノキシシクロトリホスファゼン、
１，３−ジメトキシ−１，３，５，５−テトラフェノキ
シシクロトリホスファゼン、１，３，５−トリメトキシ
−１，３，５−トリフェノキシシクロトリホスファゼ
ン、１，１，３−トリメトキシ−３，５，５−トリフェ
ノキシシクロトリホスファゼン、１，１，３，３−テト
ラメトキシ−５，５−ジフェノキシシクロトリホスファ
ゼン、１，１，３，５−テトラメトキシ−３，５−ジフ
ェノキシシクロトリホスファゼン、１，１，３，３，５
−ペンタメトキシ−５−フェノキシシクロトリホスファ
ゼン、１，３，５−トリエトキシ−１，３，５−トリフ
ェノキシシクロトリホスファゼン、１，１，３−トリエ
トキシ−３，５，５−トリフェノキシシクロトリホスフ
ァゼン、１，３，５−トリフェノキシ−１，３，５−ト
リ（ｎ−プロポキシ）シクロトリホスファゼン、１，
１，３−トリフェノキシ−３，５，５−トリ（ｎ−プロ
ポキシ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−トリフ
ェノキシ−１，３，５−トリ（ｉｓｏ−プロポキシ）シ
クロトリホスファゼン、１，１，３−トリフェノキシ−
３，５，５−トリ（ｉｓｏ−プロポキシ）シクロトリホ
スファゼン、１，３，５−トリ（ｎ−ブトキシ）−１，
３，５−トリフェノキシシクロトリホスファゼン、１，
１，３−トリ（ｎ−ブトキシ）−３，５，５−トリフェ
ノキシシクロトリホスファゼン、１，３，５−トリ（ｉ
ｓｏ−ブトキシ）−１，３，５−トリフェノキシシクロ
トリホスファゼン、１，１，３−トリ（ｉｓｏ−ブトキ
シ）−３，５，５−トリフェノキシシクロトリホスファ
ゼン、１，３，５−トリメトキシ−１，３，５−トリ
（ｐ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，
１，３−トリメトキシ−３，５，５−トリ（ｐ−トリル
オキシ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−トリメ
トキシ−１，３，５−トリ（ｍ−トリルオキシ）シクロ
トリホスファゼン、１，１，３−トリメトキシ−３，
５，５−トリ（ｍ−トリルオキシ）シクロトリホスファ
ゼン、１，３，５−トリメトキシ−１，３，５−トリ
（ｏ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，
１，３−トリメトキシ−３，５，５−トリ（ｏ−トリル
オキシ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−トリ
（ｐ−アニシルオキシ）−１，３，５−トリメトキシシ
クロトリホスファゼン、１，１，３−トリ（ｐ−アニシ
ルオキシ）−３，５，５−トリメトキシシクロトリホス
ファゼン、１，３，５−トリ（ｍ−アニシルオキシ）−
１，３，５−トリメトキシシクロトリホスファゼン、
１，１，３−トリ（ｍ−アニシルオキシ）−３，５，５
−トリメトキシシクロトリホスファゼン、１，３，５−
トリ（ｏ−アニシルオキシ）−１，３，５−トリメトキ
シシクロトリホスファゼン、１，１，３−トリ（ｏ−ア
ニシルオキシ）−３，５，５−トリメトキシシクロトリ
ホスファゼン、１，３，５−トリエトキシ−１，３，５
−トリ（ｐ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、
１，１，３−トリエトキシ−３，５，５−トリ（ｐ−ト
リルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−ト
リエトキシ−１，３，５−トリ（ｍ−トリルオキシ）シ
クロトリホスファゼン、１，１，３−トリエトキシ−
３，５，５−トリ（ｍ−トリルオキシ）シクロトリホス
ファゼン、１，３，５−トリエトキシ−１，３，５−ト
リ（ｏ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，
１，３−トリエトキシ−３，５，５−トリ（ｏ−トリル
オキシ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−トリ
（ｐ−アニシルオキシ）−１，３，５−トリエトキシシ
クロトリホスファゼン、１，１，３−トリ（ｐ−アニシ
ルオキシ）−３，５，５−トリエトキシシクロトリホス
ファゼン、１，３，５−トリ（ｍ−アニシルオキシ）−
１，３，５−トリエトキシシクロトリホスファゼン、
１，１，３−トリ（ｍ−アニシルオキシ）−３，５，５
−トリエトキシシクロトリホスファゼン、１，３，５−
トリ（ｏ−アニシルオキシ）−１，３，５−トリエトキ
シシクロトリホスファゼン、１，１，３−トリ（ｏ−ア
ニシルオキシ）−３，５，５−トリエトキシシクロトリ
ホスファゼン、１，３，５−トリ（ｎ−プロポキシ）−
１，３，５−トリ（ｐ−トリルオキシ）シクロトリホス
ファゼン、１，１，３−トリ（ｎ−プロポキシ）−３，
５，５−トリ（ｐ−トリルオキシ）シクロトリホスファ
ゼン、１，３，５−トリ（ｎ−プロポキシ）−１，３，
５−トリ（ｍ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼ
ン、１，１，３−トリ（ｎ−プロポキシ）−３，５，５
−トリ（ｍ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、
１，３，５−トリ（ｎ−プロポキシ）−１，３，５−ト
リ（ｏ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，
１，３−トリ（ｎ−プロポキシ）−３，５，５−トリ
（ｏ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，
３，５−トリ（ｐ−アニシルオキシ）−１，３，５−ト
リ（ｎ−プロポキシ）シクロトリホスファゼン、１，
１，３−トリ（ｐ−アニシルオキシ）−３，５，５−ト
リ（ｎ−プロポキシ）シクロトリホスファゼン、１，
３，５−トリ（ｍ−アニシルオキシ）−１，３，５−ト
リ（ｎ−プロポキシ）シクロトリホスファゼン、１，
１，３−トリ（ｍ−アニシルオキシ）−３，５，５−ト
リ（ｎ−プロポキシ）シクロトリホスファゼン、１，
３，５−トリ（ｏ−アニシルオキシ）−１，３，５−ト
リ（ｎ−プロポキシ）シクロトリホスファゼン、１，
１，３−トリ（ｏ−アニシルオキシ）−３，５，５−ト
リ（ｎ−プロポキシ）シクロトリホスファゼン、１，
３，５−トリ（ｉｓｏ−プロピル）−１，３，５−トリ
（ｐ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，
１，３−トリ（ｉｓｏ−プロポキシ）−３，５，５−ト
リ（ｐ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，
３，５−トリ（ｉｓｏ−プロポキシ）−１，３，５−ト
リ（ｍ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，
１，３−トリ（ｉｓｏ−プロポキシ）−３，５，５−ト
リ（ｍ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，
３，５−トリ（ｉｓｏ−プロポキシ）−１，３，５−ト
リ（ｏ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，
１，３−トリ（ｉｓｏ−プロポキシ）−３，５，５−ト
リ（ｏ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，
３，５−トリ（ｐ−アニシルオキシ）−１，３，５−ト
リ（ｉｓｏ−プロポキシ）シクロトリホスファゼン、
１，１，３−トリ（ｐ−アニシルオキシ）−３，５，５
−トリ（ｉｓｏ−プロポキシ）シクロトリホスファゼ
ン、１，３，５−トリ（ｍ−アニシルオキシ）−１，
３，５−トリ（ｉｓｏ−プロポキシ）シクロトリホスフ
ァゼン、１，１，３−トリ（ｍ−アニシルオキシ）−
３，５，５−トリ（ｉｓｏ−プロポキシ）シクロトリホ
スファゼン、１，３，５−トリ（ｏ−アニシルオキシ）
−１，３，５−トリ（ｉｓｏ−プロポキシ）シクロトリ
ホスファゼン、１，１，３−トリ（ｏ−アニシルオキ
シ）−３，５，５−トリ（ｉｓｏ−プロポキシ）シクロ
トリホスファゼン、１，３，５−トリ（ｎ−ブトキシ）
−１，３，５−トリ（ｐ−トリルオキシ）シクロトリホ
スファゼン、１，３，５−トリ（ｉｓｏ−ブトキシ）−
１，３，５−トリ（ｐ−トリルオキシ）シクロトリホス
ファゼン、１，３，５−トリ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェノキシ）−１，３，５−トリメトキシシクロトリホス
ファゼン、１，３，５−トリ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェノキシ）−１，３，５−トリ（ｎ−プロポキシ）シク
ロトリホスファゼン、１，３，５−トリメトキシ−１，
３，５−トリ（４−フェニルフェノキシ）シクロトリホ
スファゼン、１，３，５−トリエトキシ−１，３，５−
トリ（４−フェニルフェノキシ）シクロトリホスファゼ
ン、１，３，５−トリ（４−フェニルフェノキシ）−
１，３，５−トリ（ｎ−プロポキシ）シクロトリホスフ
ァゼン、１，３，５−トリ（ｎ−ブトキシ）−１，３，
５−トリ（４−フェニルフェノキシ）シクロトリホスフ
ァゼン、１，３，５−トリ（ｉｓｏ−ブトキシ）−１，
３，５−トリ（４−フェニルフェノキシ）シクロトリホ
スファゼン、１，１−ジアミノ−３，３，５，５−テト
ラメトキシシクロトリホスファゼン、１，１−ジアミノ
−テトラエトキシシクロトリホスファゼン、１，１−ジ
アミノ−３，３，５，５−テトラ（ｎ−プロポキシ）シ
クロトリホスファゼン、１，１−ジアミノ−３，３，
５，５−テトラ（ｉｓｏ−プロポキシ）シクロトリホス
ファゼン、１，１−ジアミノ−３，３，５，５−テトラ
（ｎ−ブトキシ）シクロトリホスファゼン、１，１−ジ
アミノ−３，３，５，５−テトラ（ｉｓｏ−ブトキシ）
シクロトリホスファゼン、１，１−ジアミノ−３，３，
５，５−テトラ（ｐ−トリルオキシ）シクロトリホスフ
ァゼン、１，１−ジアミノ−３，３，５，５−テトラ
（ｍ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，１
−ジアミノ−３，３，５，５−テトラ（ｏ−トリルオキ
シ）シクロトリホスファゼン、１，１−ジアミノ−３，
３，５，５−テトラ（ｐ−アニシルオキシ）シクロトリ
ホスファゼン、１，１−ジアミノ−３，３，５，５−テ
トラ（ｍ−アニシルオキシ）シクロトリホスファゼン、
１，１−ジアミノ−３，３，５，５−テトラ（ｏ−アニ
シルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，１−ジアミ
ノ−３，３，５，５−テトラ（４−フェニルフェノキ
シ）シクロトリホスファゼン、１，１，３，３，５，５
−ヘキサジメチルアミノシクロトリホスファゼン、１，
１，３，３，５，５−ヘキサジエチルアミノシクロトリ
ホスファゼンなどが挙げられる。As the cyclic phosphazenes (B), for example, when m = 3, 1,1,3,3,5,5-hexa (methoxy) cyclotriphosphazene, 1,1,
3,3,5,5-hexa (ethoxy) cyclotriphosphazene, 1,1,3,3,5,5-hexa (n-propoxy) cyclotriphosphazene, 1,1,3,3,5
5-hexa (iso-propoxy) cyclotriphosphazene, 1,1,3,3,5,5-hexa (n-butoxy) cyclotriphosphazene, 1,1,3,3,5,5
-Hexa (iso-butoxy) cyclotriphosphazene, 1,1,3,3,5,5-hexa (phenoxy) cyclotriphosphazene, 1,1,3,3,5,5-hexa (p-tolyloxy) cyclo Triphosphazene, 1,
1,3,3,5,5-hexa (m-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,1,3,3,5,5-hexa (o-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,
1,3,3,5,5-hexa (p-anisyloxy) cyclotriphosphazene, 1,1,3,3,5,5-hexa (m-anisyloxy) cyclotriphosphazene,
1,1,3,3,5,5-hexa (o-anisyloxy) cyclotriphosphazene, 1,1,3,3,5,5
-Hexa (4-ethylphenoxy) cyclotriphosphazene, 1,1,3,3,5,5-hexa (4-n-propylphenoxy) cyclotriphosphazene, 1,1,
3,3,5,5-hexa (4-iso-propylphenoxy) cyclotriphosphazene, 1,1,3,3,5
5-hexa (4-tert-butylphenoxy) cyclotriphosphazene, 1,1,3,3,5,5-hexa (2,3-dimethylphenoxy) cyclotriphosphazene, 1,1,3,3,5 5-hexa (2,4-dimethylphenoxy) cyclotriphosphazene, 1,1,3,
3,5,5-hexa (2,5-dimethylphenoxy) cyclotriphosphazene, 1,1,3,3,5,5-hexa (2,6-dimethylphenoxy) cyclotriphosphazene, 1,1,3 3,5,5-hexaaminocyclotriphosphazene, 1,1,3,3,5,5-hexa (4
-Phenylphenoxy) cyclotriphosphazene, 1-
Methoxy-1,3,3,5,5-pentaphenoxycyclotriphosphazene, 1,1-dimethoxy-3,3,
5,5-tetraphenoxycyclotriphosphazene,
1,3-dimethoxy-1,3,5,5-tetraphenoxycyclotriphosphazene, 1,3,5-trimethoxy-1,3,5-triphenoxycyclotriphosphazene, 1,1,3-trimethoxy-3, 5,5-triphenoxycyclotriphosphazene, 1,1,3,3-tetramethoxy-5,5-diphenoxycyclotriphosphazene, 1,1,3,5-tetramethoxy-3,5-diphenoxycyclotriazene Phosphazene, 1,1,3,3,5
-Pentamethoxy-5-phenoxycyclotriphosphazene, 1,3,5-triethoxy-1,3,5-triphenoxycyclotriphosphazene, 1,1,3-triethoxy-3,5,5-triphenoxycyclotriphosphazene 1,3,5-triphenoxy-1,3,5-tri (n-propoxy) cyclotriphosphazene;
1,3-triphenoxy-3,5,5-tri (n-propoxy) cyclotriphosphazene, 1,3,5-triphenoxy-1,3,5-tri (iso-propoxy) cyclotriphosphazene, 1,3-triphenoxy-
3,5,5-tri (iso-propoxy) cyclotriphosphazene, 1,3,5-tri (n-butoxy) -1,
3,5-triphenoxycyclotriphosphazene, 1,
1,3-tri (n-butoxy) -3,5,5-triphenoxycyclotriphosphazene, 1,3,5-tri (i
(so-butoxy) -1,3,5-triphenoxycyclotriphosphazene, 1,1,3-tri (iso-butoxy) -3,5,5-triphenoxycyclotriphosphazene, 1,3,5-trimethoxy- 1,3,5-tri (p-tolyloxy) cyclotriphosphazene,
1,3-trimethoxy-3,5,5-tri (p-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,3,5-trimethoxy-1,3,5-tri (m-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,1,1 3-trimethoxy-3,
5,5-tri (m-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,3,5-trimethoxy-1,3,5-tri (o-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,
1,3-trimethoxy-3,5,5-tri (o-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,3,5-tri (p-anisyloxy) -1,3,5-trimethoxycyclotriphosphazene, 1,1 , 3-Tri (p-anisyloxy) -3,5,5-trimethoxycyclotriphosphazene, 1,3,5-tri (m-anisyloxy)-
1,3,5-trimethoxycyclotriphosphazene,
1,1,3-tri (m-anisyloxy) -3,5,5
-Trimethoxycyclotriphosphazene, 1,3,5-
Tri (o-anisyloxy) -1,3,5-trimethoxycyclotriphosphazene, 1,1,3-tri (o-anisyloxy) -3,5,5-trimethoxycyclotriphosphazene, 1,3,5- Triethoxy-1,3,5
-Tri (p-tolyloxy) cyclotriphosphazene,
1,1,3-triethoxy-3,5,5-tri (p-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,3,5-triethoxy-1,3,5-tri (m-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,3-triethoxy-
3,5,5-tri (m-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,3,5-triethoxy-1,3,5-tri (o-tolyloxy) cyclotriphosphazene,
1,3-triethoxy-3,5,5-tri (o-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,3,5-tri (p-anisyloxy) -1,3,5-triethoxycyclotriphosphazene, 1,1 , 3-Tri (p-anisyloxy) -3,5,5-triethoxycyclotriphosphazene, 1,3,5-tri (m-anisyloxy)-
1,3,5-triethoxycyclotriphosphazene,
1,1,3-tri (m-anisyloxy) -3,5,5
-Triethoxycyclotriphosphazene, 1,3,5-
Tri (o-anisyloxy) -1,3,5-triethoxycyclotriphosphazene, 1,1,3-tri (o-anisyloxy) -3,5,5-triethoxycyclotriphosphazene, 1,3,5- Tri (n-propoxy)-
1,3,5-tri (p-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,1,3-tri (n-propoxy) -3,
5,5-tri (p-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,3,5-tri (n-propoxy) -1,3,3
5-tri (m-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,1,3-tri (n-propoxy) -3,5,5
-Tri (m-tolyloxy) cyclotriphosphazene,
1,3,5-tri (n-propoxy) -1,3,5-tri (o-tolyloxy) cyclotriphosphazene,
1,3-tri (n-propoxy) -3,5,5-tri (o-tolyloxy) cyclotriphosphazene,
3,5-tri (p-anisyloxy) -1,3,5-tri (n-propoxy) cyclotriphosphazene,
1,3-tri (p-anisyloxy) -3,5,5-tri (n-propoxy) cyclotriphosphazene,
3,5-tri (m-anisyloxy) -1,3,5-tri (n-propoxy) cyclotriphosphazene,
1,3-tri (m-anisyloxy) -3,5,5-tri (n-propoxy) cyclotriphosphazene,
3,5-tri (o-anisyloxy) -1,3,5-tri (n-propoxy) cyclotriphosphazene,
1,3-tri (o-anisyloxy) -3,5,5-tri (n-propoxy) cyclotriphosphazene,
3,5-tri (iso-propyl) -1,3,5-tri (p-tolyloxy) cyclotriphosphazene,
1,3-tri (iso-propoxy) -3,5,5-tri (p-tolyloxy) cyclotriphosphazene,
3,5-tri (iso-propoxy) -1,3,5-tri (m-tolyloxy) cyclotriphosphazene,
1,3-tri (iso-propoxy) -3,5,5-tri (m-tolyloxy) cyclotriphosphazene,
3,5-tri (iso-propoxy) -1,3,5-tri (o-tolyloxy) cyclotriphosphazene,
1,3-tri (iso-propoxy) -3,5,5-tri (o-tolyloxy) cyclotriphosphazene,
3,5-tri (p-anisyloxy) -1,3,5-tri (iso-propoxy) cyclotriphosphazene,
1,1,3-tri (p-anisyloxy) -3,5,5
-Tri (iso-propoxy) cyclotriphosphazene, 1,3,5-tri (m-anisyloxy) -1,
3,5-tri (iso-propoxy) cyclotriphosphazene, 1,1,3-tri (m-anisyloxy)-
3,5,5-tri (iso-propoxy) cyclotriphosphazene, 1,3,5-tri (o-anisyloxy)
-1,3,5-tri (iso-propoxy) cyclotriphosphazene, 1,1,3-tri (o-anisyloxy) -3,5,5-tri (iso-propoxy) cyclotriphosphazene, 1,3 5-tri (n-butoxy)
-1,3,5-tri (p-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,3,5-tri (iso-butoxy)-
1,3,5-tri (p-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,3,5-tri (4-tert-butylphenoxy) -1,3,5-trimethoxycyclotriphosphazene, 1,3,5- Tri (4-tert-butylphenoxy) -1,3,5-tri (n-propoxy) cyclotriphosphazene, 1,3,5-trimethoxy-1,
3,5-tri (4-phenylphenoxy) cyclotriphosphazene, 1,3,5-triethoxy-1,3,5-
Tri (4-phenylphenoxy) cyclotriphosphazene, 1,3,5-tri (4-phenylphenoxy)-
1,3,5-tri (n-propoxy) cyclotriphosphazene, 1,3,5-tri (n-butoxy) -1,3,3
5-tri (4-phenylphenoxy) cyclotriphosphazene, 1,3,5-tri (iso-butoxy) -1,
3,5-tri (4-phenylphenoxy) cyclotriphosphazene, 1,1-diamino-3,3,5,5-tetramethoxycyclotriphosphazene, 1,1-diamino-tetraethoxycyclotriphosphazene, 1,1 -Diamino-3,3,5,5-tetra (n-propoxy) cyclotriphosphazene, 1,1-diamino-3,3,
5,5-tetra (iso-propoxy) cyclotriphosphazene, 1,1-diamino-3,3,5,5-tetra (n-butoxy) cyclotriphosphazene, 1,1-diamino-3,3,5 5-tetra (iso-butoxy)
Cyclotriphosphazene, 1,1-diamino-3,3,
5,5-tetra (p-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,1-diamino-3,3,5,5-tetra (m-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,1
-Diamino-3,3,5,5-tetra (o-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,1-diamino-3,
3,5,5-tetra (p-anisyloxy) cyclotriphosphazene, 1,1-diamino-3,3,5,5-tetra (m-anisyloxy) cyclotriphosphazene,
1,1-diamino-3,3,5,5-tetra (o-anisyloxy) cyclotriphosphazene, 1,1-diamino-3,3,5,5-tetra (4-phenylphenoxy) cyclotriphosphazene, , 1,3,3,5,5
-Hexadimethylaminocyclotriphosphazene, 1,
1,3,3,5,5-hexadiethylaminocyclotriphosphazene and the like.

【００２４】環状ホスファゼン類（Ｂ）は、当然下記の
環状ホスファゼン（Ｄ）を包含する。環状ホスファゼン
類（Ｄ）として例えば一般式（１）ｍ＝３の場合、１−
メトキシ−１，３，３，５，５−ペンタフェノキシシク
ロトリホスファゼン、１，１−ジメトキシ−３，３，
５，５−テトラフェノキシシクロトリホスファゼン、
１，３−ジメトキシ−１，３，５，５−テトラフェノキ
シシクロトリホスファゼン、１，３，５−トリメトキシ
−１，３，５−トリフェノキシシクロトリホスファゼ
ン、１，１，３−トリメトキシ−３，５，５−トリフェ
ノキシシクロトリホスファゼン、１，１，３，３−テト
ラメトキシ−５，５−ジフェノキシシクロトリホスファ
ゼン、１，１，３，５−テトラメトキシ−３，５−ジフ
ェノキシシクロトリホスファゼン、１，１，３，３，５
−ペンタメトキシ−５−フェノキシシクロトリホスファ
ゼン、１，３，５−トリエトキシ−１，３，５−トリフ
ェノキシシクロトリホスファゼン、１，１，３−トリエ
トキシ−３，５，５−トリフェノキシシクロトリホスフ
ァゼン、１，３，５−トリフェノキシ−１，３，５−ト
リ（ｎ−プロポキシ）シクロトリホスファゼン、１，
１，３−トリフェノキシ−３，５，５−トリ（ｎ−プロ
ポキシ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−トリフ
ェノキシ−１，３，５−トリ（ｉｓｏ−プロポキシ）シ
クロトリホスファゼン、１，１，３−トリフェノキシ−
３，５，５−トリ（ｉｓｏ−プロポキシ）シクロトリホ
スファゼン、１，３，５−トリ（ｎ−ブトキシ）−１，
３，５−トリフェノキシシクロトリホスファゼン、１，
１，３−トリ（ｎ−ブトキシ）−３，５，５−トリフェ
ノキシシクロトリホスファゼン、１，３，５−トリ（ｉ
ｓｏ−ブトキシ）−１，３，５−トリフェノキシシクロ
トリホスファゼン、１，１，３−トリ（ｉｓｏ−ブトキ
シ）−３，５，５−トリフェノキシシクロトリホスファ
ゼン、１，３，５−トリメトキシ−１，３，５−トリ
（ｐ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，
１，３−トリメトキシ−３，５，５−トリ（ｐ−トリル
オキシ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−トリメ
トキシ−１，３，５−トリ（ｍ−トリルオキシ）シクロ
トリホスファゼン、１，１，３−トリメトキシ−３，
５，５−トリ（ｍ−トリルオキシ）シクロトリホスファ
ゼン、１，３，５−トリメトキシ−１，３，５−トリ
（ｏ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，
１，３−トリメトキシ−３，５，５−トリ（ｏ−トリル
オキシ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−トリ
（ｐ−アニシルオキシ）−１，３，５−トリメトキシシ
クロトリホスファゼン、１，１，３−トリ（ｐ−アニシ
ルオキシ）−３，５，５−トリメトキシシクロトリホス
ファゼン、１，３，５−トリ（ｍ−アニシルオキシ）−
１，３，５−トリメトキシシクロトリホスファゼン、
１，１，３−トリ（ｍ−アニシルオキシ）−３，５，５
−トリメトキシシクロトリホスファゼン、１，３，５−
トリ（ｏ−アニシルオキシ）−１，３，５−トリメトキ
シシクロトリホスファゼン、１，１，３−トリ（ｏ−ア
ニシルオキシ）−３，５，５−トリメトキシシクロトリ
ホスファゼン、１，３，５−トリエトキシ−１，３，５
−トリ（ｐ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、
１，１，３−トリエトキシ−３，５，５−トリ（ｐ−ト
リルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−ト
リエトキシ−１，３，５−トリ（ｍ−トリルオキシ）シ
クロトリホスファゼン、１，１，３−トリエトキシ−
３，５，５−トリ（ｍ−トリルオキシ）シクロトリホス
ファゼン、１，３，５−トリエトキシ−１，３，５−ト
リ（ｏ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，
１，３−トリエトキシ−３，５，５−トリ（ｏ−トリル
オキシ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−トリ
（ｐ−アニシルオキシ）−１，３，５−トリエトキシシ
クロトリホスファゼン、１，１，３−トリ（ｐ−アニシ
ルオキシ）−３，５，５−トリエトキシシクロトリホス
ファゼン、１，３，５−トリ（ｍ−アニシルオキシ）−
１，３，５−トリエトキシシクロトリホスファゼン、
１，１，３−トリ（ｍ−アニシルオキシ）−３，５，５
−トリエトキシシクロトリホスファゼン、１，３，５−
トリ（ｏ−アニシルオキシ）−１，３，５−トリエトキ
シシクロトリホスファゼン、１，１，３−トリ（ｏ−ア
ニシルオキシ）−３，５，５−トリエトキシシクロトリ
ホスファゼン、１，３，５−トリ（ｎ−プロポキシ）−
１，３，５−トリ（ｐ−トリルオキシ）シクロトリホス
ファゼン、１，１，３−トリ（ｎ−プロポキシ）−３，
５，５−トリ（ｐ−トリルオキシ）シクロトリホスファ
ゼン、１，３，５−トリ（ｎ−プロポキシ）−１，３，
５−トリ（ｍ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼ
ン、１，１，３−トリ（ｎ−プロポキシ）−３，５，５
−トリ（ｍ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、
１，３，５−トリ（ｎ−プロポキシ）−１，３，５−ト
リ（ｏ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，
１，３−トリ（ｎ−プロポキシ）−３，５，５−トリ
（ｏ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，
３，５−トリ（ｐ−アニシルオキシ）−１，３，５−ト
リ（ｎ−プロポキシ）シクロトリホスファゼン、１，
１，３−トリ（ｐ−アニシルオキシ）−３，５，５−ト
リ（ｎ−プロポキシ）シクロトリホスファゼン、１，
３，５−トリ（ｍ−アニシルオキシ）−１，３，５−ト
リ（ｎ−プロポキシ）シクロトリホスファゼン、１，
１，３−トリ（ｍ−アニシルオキシ）−３，５，５−ト
リ（ｎ−プロポキシ）シクロトリホスファゼン、１，
３，５−トリ（ｏ−アニシルオキシ）−１，３，５−ト
リ（ｎ−プロポキシ）シクロトリホスファゼン、１，
１，３−トリ（ｏ−アニシルオキシ）−３，５，５−ト
リ（ｎ−プロポキシ）シクロトリホスファゼン、１，
３，５−トリ（ｉｓｏ−プロピル）−１，３，５−トリ
（ｐ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，
１，３−トリ（ｉｓｏ−プロポキシ）−３，５，５−ト
リ（ｐ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，
３，５−トリ（ｉｓｏ−プロポキシ）−１，３，５−ト
リ（ｍ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，
１，３−トリ（ｉｓｏ−プロポキシ）−３，５，５−ト
リ（ｍ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，
３，５−トリ（ｉｓｏ−プロポキシ）−１，３，５−ト
リ（ｏ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，
１，３−トリ（ｉｓｏ−プロポキシ）−３，５，５−ト
リ（ｏ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，
３，５−トリ（ｐ−アニシルオキシ）−１，３，５−ト
リ（ｉｓｏ−プロポキシ）シクロトリホスファゼン、
１，１，３−トリ（ｐ−アニシルオキシ）−３，５，５
−トリ（ｉｓｏ−プロポキシ）シクロトリホスファゼ
ン、１，３，５−トリ（ｍ−アニシルオキシ）−１，
３，５−トリ（ｉｓｏ−プロポキシ）シクロトリホスフ
ァゼン、１，１，３−トリ（ｍ−アニシルオキシ）−
３，５，５−トリ（ｉｓｏ−プロポキシ）シクロトリホ
スファゼン、１，３，５−トリ（ｏ−アニシルオキシ）
−１，３，５−トリ（ｉｓｏ−プロポキシ）シクロトリ
ホスファゼン、１，１，３−トリ（ｏ−アニシルオキ
シ）−３，５，５−トリ（ｉｓｏ−プロポキシ）シクロ
トリホスファゼン、１，３，５−トリ（ｎ−ブトキシ）
−１，３，５−トリ（ｐ−トリルオキシ）シクロトリホ
スファゼン、１，３，５−トリ（ｉｓｏ−ブトキシ）−
１，３，５−トリ（ｐ−トリルオキシ）シクロトリホス
ファゼン、１，３，５−トリ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェノキシ）−１，３，５−トリメトキシシクロトリホス
ファゼン、１，３，５−トリ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェノキシ）−１，３，５−トリ（ｎ−プロポキシ）シク
ロトリホスファゼン、１，３，５−トリメトキシ−１，
３，５−トリ（４−フェニルフェノキシ）シクロトリホ
スファゼン、１，３，５−トリエトキシ−１，３，５−
トリ（４−フェニルフェノキシ）シクロトリホスファゼ
ン、１，３，５−トリ（４−フェニルフェノキシ）−
１，３，５−トリ（ｎ−プロポキシ）シクロトリホスフ
ァゼン、１，３，５−トリ（ｎ−ブトキシ）−１，３，
５−トリ（４−フェニルフェノキシ）シクロトリホスフ
ァゼン、１，３，５−トリ（ｉｓｏ−ブトキシ）−１，
３，５−トリ（４−フェニルフェノキシ）シクロトリホ
スファゼンなどが挙げられる。なおｍが４〜１０であっ
ても、置換基の組合せはほぼ前述の例と同じである。The cyclic phosphazenes (B) naturally include the following cyclic phosphazenes (D). As the cyclic phosphazenes (D), for example, when m = 3, 1-
Methoxy-1,3,3,5,5-pentaphenoxycyclotriphosphazene, 1,1-dimethoxy-3,3,
5,5-tetraphenoxycyclotriphosphazene,
1,3-dimethoxy-1,3,5,5-tetraphenoxycyclotriphosphazene, 1,3,5-trimethoxy-1,3,5-triphenoxycyclotriphosphazene, 1,1,3-trimethoxy-3, 5,5-triphenoxycyclotriphosphazene, 1,1,3,3-tetramethoxy-5,5-diphenoxycyclotriphosphazene, 1,1,3,5-tetramethoxy-3,5-diphenoxycyclotriazene Phosphazene, 1,1,3,3,5
-Pentamethoxy-5-phenoxycyclotriphosphazene, 1,3,5-triethoxy-1,3,5-triphenoxycyclotriphosphazene, 1,1,3-triethoxy-3,5,5-triphenoxycyclotriphosphazene 1,3,5-triphenoxy-1,3,5-tri (n-propoxy) cyclotriphosphazene;
1,3-triphenoxy-3,5,5-tri (n-propoxy) cyclotriphosphazene, 1,3,5-triphenoxy-1,3,5-tri (iso-propoxy) cyclotriphosphazene, 1,3-triphenoxy-
3,5,5-tri (iso-propoxy) cyclotriphosphazene, 1,3,5-tri (n-butoxy) -1,
3,5-triphenoxycyclotriphosphazene, 1,
1,3-tri (n-butoxy) -3,5,5-triphenoxycyclotriphosphazene, 1,3,5-tri (i
(so-butoxy) -1,3,5-triphenoxycyclotriphosphazene, 1,1,3-tri (iso-butoxy) -3,5,5-triphenoxycyclotriphosphazene, 1,3,5-trimethoxy- 1,3,5-tri (p-tolyloxy) cyclotriphosphazene,
1,3-trimethoxy-3,5,5-tri (p-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,3,5-trimethoxy-1,3,5-tri (m-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,1,1 3-trimethoxy-3,
5,5-tri (m-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,3,5-trimethoxy-1,3,5-tri (o-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,
1,3-trimethoxy-3,5,5-tri (o-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,3,5-tri (p-anisyloxy) -1,3,5-trimethoxycyclotriphosphazene, 1,1 , 3-Tri (p-anisyloxy) -3,5,5-trimethoxycyclotriphosphazene, 1,3,5-tri (m-anisyloxy)-
1,3,5-trimethoxycyclotriphosphazene,
1,1,3-tri (m-anisyloxy) -3,5,5
-Trimethoxycyclotriphosphazene, 1,3,5-
Tri (o-anisyloxy) -1,3,5-trimethoxycyclotriphosphazene, 1,1,3-tri (o-anisyloxy) -3,5,5-trimethoxycyclotriphosphazene, 1,3,5- Triethoxy-1,3,5
-Tri (p-tolyloxy) cyclotriphosphazene,
1,1,3-triethoxy-3,5,5-tri (p-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,3,5-triethoxy-1,3,5-tri (m-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,3-triethoxy-
3,5,5-tri (m-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,3,5-triethoxy-1,3,5-tri (o-tolyloxy) cyclotriphosphazene,
1,3-triethoxy-3,5,5-tri (o-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,3,5-tri (p-anisyloxy) -1,3,5-triethoxycyclotriphosphazene, 1,1 , 3-Tri (p-anisyloxy) -3,5,5-triethoxycyclotriphosphazene, 1,3,5-tri (m-anisyloxy)-
1,3,5-triethoxycyclotriphosphazene,
1,1,3-tri (m-anisyloxy) -3,5,5
-Triethoxycyclotriphosphazene, 1,3,5-
Tri (o-anisyloxy) -1,3,5-triethoxycyclotriphosphazene, 1,1,3-tri (o-anisyloxy) -3,5,5-triethoxycyclotriphosphazene, 1,3,5- Tri (n-propoxy)-
1,3,5-tri (p-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,1,3-tri (n-propoxy) -3,
5,5-tri (p-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,3,5-tri (n-propoxy) -1,3,3
5-tri (m-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,1,3-tri (n-propoxy) -3,5,5
-Tri (m-tolyloxy) cyclotriphosphazene,
1,3,5-tri (n-propoxy) -1,3,5-tri (o-tolyloxy) cyclotriphosphazene,
1,3-tri (n-propoxy) -3,5,5-tri (o-tolyloxy) cyclotriphosphazene,
3,5-tri (p-anisyloxy) -1,3,5-tri (n-propoxy) cyclotriphosphazene,
1,3-tri (p-anisyloxy) -3,5,5-tri (n-propoxy) cyclotriphosphazene,
3,5-tri (m-anisyloxy) -1,3,5-tri (n-propoxy) cyclotriphosphazene,
1,3-tri (m-anisyloxy) -3,5,5-tri (n-propoxy) cyclotriphosphazene,
3,5-tri (o-anisyloxy) -1,3,5-tri (n-propoxy) cyclotriphosphazene,
1,3-tri (o-anisyloxy) -3,5,5-tri (n-propoxy) cyclotriphosphazene,
3,5-tri (iso-propyl) -1,3,5-tri (p-tolyloxy) cyclotriphosphazene,
1,3-tri (iso-propoxy) -3,5,5-tri (p-tolyloxy) cyclotriphosphazene,
3,5-tri (iso-propoxy) -1,3,5-tri (m-tolyloxy) cyclotriphosphazene,
1,3-tri (iso-propoxy) -3,5,5-tri (m-tolyloxy) cyclotriphosphazene,
3,5-tri (iso-propoxy) -1,3,5-tri (o-tolyloxy) cyclotriphosphazene,
1,3-tri (iso-propoxy) -3,5,5-tri (o-tolyloxy) cyclotriphosphazene,
3,5-tri (p-anisyloxy) -1,3,5-tri (iso-propoxy) cyclotriphosphazene,
1,1,3-tri (p-anisyloxy) -3,5,5
-Tri (iso-propoxy) cyclotriphosphazene, 1,3,5-tri (m-anisyloxy) -1,
3,5-tri (iso-propoxy) cyclotriphosphazene, 1,1,3-tri (m-anisyloxy)-
3,5,5-tri (iso-propoxy) cyclotriphosphazene, 1,3,5-tri (o-anisyloxy)
-1,3,5-tri (iso-propoxy) cyclotriphosphazene, 1,1,3-tri (o-anisyloxy) -3,5,5-tri (iso-propoxy) cyclotriphosphazene, 1,3 5-tri (n-butoxy)
-1,3,5-tri (p-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,3,5-tri (iso-butoxy)-
1,3,5-tri (p-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,3,5-tri (4-tert-butylphenoxy) -1,3,5-trimethoxycyclotriphosphazene, 1,3,5- Tri (4-tert-butylphenoxy) -1,3,5-tri (n-propoxy) cyclotriphosphazene, 1,3,5-trimethoxy-1,
3,5-tri (4-phenylphenoxy) cyclotriphosphazene, 1,3,5-triethoxy-1,3,5-
Tri (4-phenylphenoxy) cyclotriphosphazene, 1,3,5-tri (4-phenylphenoxy)-
1,3,5-tri (n-propoxy) cyclotriphosphazene, 1,3,5-tri (n-butoxy) -1,3,3
5-tri (4-phenylphenoxy) cyclotriphosphazene, 1,3,5-tri (iso-butoxy) -1,
3,5-tri (4-phenylphenoxy) cyclotriphosphazene and the like. Even when m is 4 to 10, the combination of substituents is almost the same as in the above-described example.

【００２５】本発明に使用されるホスファゼン組成物
（Ｅ）を構成している環状ホスファゼン（Ｆ）および鎖
状ホスファゼン類は、同一分子内にフェノキシ基とｍ−
トリルオキシ基とｐ−トリルオキシ基の３つの基を必ず
含有するホスファゼンである。The cyclic phosphazene (F) and the chain phosphazenes constituting the phosphazene composition (E) used in the present invention contain a phenoxy group and m-
It is a phosphazene containing three groups, a tolyloxy group and a p-tolyloxy group.

【００２６】環状ホスファゼン類（Ｆ）として例えば一
般式（１）ｍ＝３の場合、１−フェノキシ−１−（ｍ−
トリルオキシ）−３，３，５，５−テトラ（ｐ−トリル
オキシ）シクロトリホスファゼン、１−フェノキシ−
１，３−ジ（ｍ−トリルオキシ）−３，５，５−トリ
（ｐ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１−フ
ェノキシ−１，３，５−トリ（ｍ−トリルオキシ）−
３，５−ジ（ｐ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼ
ン、１−フェノキシ−１，３，３，５−テトラ（ｍ−ト
リルオキシ）−５−（ｐ−トリルオキシ）シクロトリホ
スファゼン、１，１−ジフェノキシ−３−（ｍ−トリル
オキシ）−３，５，５−トリ（ｐ−トリルオキシ）シク
ロトリホスファゼン、１，１−ジフェノキシ−３，３−
ジ（ｍ−トリルオキシ）−５，５−（ｐ−トリルオキ
シ）シクロトリホスファゼン、１，１−ジフェノキシ−
３，５−ジ（ｍ−トリルオキシ）−３，５−（ｐ−トリ
ルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，１−ジフェノ
キシ−３−（ｍ−トリルオキシ）−３，５，５−トリ
（ｐ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，３
−ジフェノキシ−１−（ｍ−トリルオキシ）−３，５，
５−トリ（ｐ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼ
ン、１，３−ジフェノキシ−１，３−ジ（ｍ−トリルオ
キシ）−５，５−（ｐ−トリルオキシ）シクロトリホス
ファゼン、１，３−ジフェノキシ−１，５−ジ（ｍ−ト
リルオキシ）−３，５−ジ（ｐ−トリルオキシ）シクロ
トリホスファゼン、１，３−ジフェノキシ−５，５−ジ
（ｍ−トリルオキシ）−１，３−ジ（ｐ−トリルオキ
シ）シクロトリホスファゼン、１，１，３−トリフェノ
キシ−３−（ｍ−トリルオキシ）−５，５−ジ（ｐ−ト
リルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，１，３−ト
リフェノキシ−５−（ｍ−トリルオキシ）−３，５−ジ
（ｐ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，
１，３−トリフェノキシ−３，５−ジ（ｍ−トリルオキ
シ）−５−（ｐ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼ
ン、１，１，３−トリフェノキシ−５，５−ジ（ｍ−ト
リルオキシ）−３−（ｐ−トリルオキシ）シクロトリホ
スファゼン、１，３，５−トリフェノキシ−１−（ｍ−
トリルオキシ）−３，５−ジ（ｐ−トリルオキシ）シク
ロトリホスファゼン、１，３，５−トリフェノキシ−
１，３−ジ（ｍ−トリルオキシ）−５−（ｐ−トリルオ
キシ）シクロトリホスファゼン、１，１，３，３−テト
ラフェノキシ−５−（ｍ−トリルオキシ）−５−（ｐ−
トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，１，３，
５−テトラフェノキシ−３−（ｍ−トリルオキシ）−５
−（ｐ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼンなどが
挙げられる。なお、ｍが４〜１０であっても、置換基の
組合せはほぼ前述の例と同じである。As the cyclic phosphazenes (F), for example, when m = 3, 1-phenoxy-1- (m-
Tolyloxy) -3,3,5,5-tetra (p-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1-phenoxy-
1,3-di (m-tolyloxy) -3,5,5-tri (p-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1-phenoxy-1,3,5-tri (m-tolyloxy)-
3,5-di (p-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1-phenoxy-1,3,3,5-tetra (m-tolyloxy) -5- (p-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,1-diphenoxy- 3- (m-tolyloxy) -3,5,5-tri (p-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,1-diphenoxy-3,3-
Di (m-tolyloxy) -5,5- (p-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,1-diphenoxy-
3,5-di (m-tolyloxy) -3,5- (p-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,1-diphenoxy-3- (m-tolyloxy) -3,5,5-tri (p-tolyloxy) Cyclotriphosphazene, 1,3
-Diphenoxy-1- (m-tolyloxy) -3,5
5-tri (p-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,3-diphenoxy-1,3-di (m-tolyloxy) -5,5- (p-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,3-diphenoxy-1, 5-di (m-tolyloxy) -3,5-di (p-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,3-diphenoxy-5,5-di (m-tolyloxy) -1,3-di (p-tolyloxy) Cyclotriphosphazene, 1,1,3-triphenoxy-3- (m-tolyloxy) -5,5-di (p-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,1,3-triphenoxy-5- (m-tolyloxy ) -3,5-di (p-tolyloxy) cyclotriphosphazene;
1,3-Triphenoxy-3,5-di (m-tolyloxy) -5- (p-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,1,3-triphenoxy-5,5-di (m-tolyloxy) -3 -(P-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,3,5-triphenoxy-1- (m-
Tolyloxy) -3,5-di (p-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,3,5-triphenoxy-
1,3-di (m-tolyloxy) -5- (p-tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,1,3,3-tetraphenoxy-5- (m-tolyloxy) -5- (p-
Tolyloxy) cyclotriphosphazene, 1,1,3,
5-tetraphenoxy-3- (m-tolyloxy) -5
-(P-tolyloxy) cyclotriphosphazene and the like. Even when m is 4 to 10, the combination of substituents is almost the same as in the above-described example.

【００２７】鎖状ホスファゼンとしては、前記の環状ホ
スファゼン類の例に対応するものが存在し、両末端がＮ
であるもの、ＮとＰであるもの、Ｐであるものが挙げら
れる。As the chain phosphazene, those corresponding to the above-mentioned examples of the cyclic phosphazenes are present.
, N and P, and P.

【００２８】本発明に使用されるホスファゼン組成物
（Ｃ）を構成している環状ホスファゼン類（Ｄ）および
鎖状ホスファゼン類は、同一分子内にアリールオキシ基
とアルコキシ基の両方を含有するホスファゼンであり、
一般式（１）および（２）中のＱは以下の基から独立し
て選択することができる。The cyclic phosphazenes (D) and chain phosphazenes constituting the phosphazene composition (C) used in the present invention are phosphazenes containing both an aryloxy group and an alkoxy group in the same molecule. Yes,
Q in the general formulas (1) and (2) can be independently selected from the following groups.

【００２９】前記アリールオキシ基としては、例えば、
非置換またはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ
ｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−オ
クチル基、メトキシ基、エトキシ基、２，３−ジメチル
基、２，４−ジメチル基、２，５−ジメチル基、２，６
−ジメチル基、３，５−ジメチル基、フェニル基等で置
換されたフェニルオキシ基などを挙げることができる。
前記アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、ｎ
−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ
基、ｉｓｏ−ブトキシ基等を挙げることが出来るが、そ
の炭素数は１〜８が好ましい。As the aryloxy group, for example,
Unsubstituted or methyl, ethyl, n-propyl, i
so-propyl group, tert-butyl group, tert-octyl group, methoxy group, ethoxy group, 2,3-dimethyl group, 2,4-dimethyl group, 2,5-dimethyl group, 2,6
-Dimethyl group, 3,5-dimethyl group, phenyloxy group substituted by phenyl group and the like.
As the alkoxy group, a methoxy group, an ethoxy group, n
-Propoxy group, iso-propoxy group, n-butoxy group, iso-butoxy group, etc., and the number of carbon atoms is preferably 1 to 8.

【００３０】本発明のホスファゼン組成物（Ａ）および
環状ホスファゼン類（Ｂ）は、下記一般式（３）The phosphazene composition (A) and cyclic phosphazenes (B) of the present invention are represented by the following general formula (3)

【化３１】 （式中、Ｘはハロゲン原子、ｍは３〜１０の整数であ
る。）で示される環状ハロゲン化ホスファゼン類に、ま
たは前記環状ホスファゼン類と下記一般式（４）Embedded image (Wherein X is a halogen atom, m is an integer of 3 to 10), or the cyclic phosphazenes described above and the following general formula (4)

【化３２】 （式中、Ｘはハロゲン原子、ｎは１〜２０の整数であ
る。）で示される鎖状ハロゲン化ホスファゼン類の混合
物に、アルカリ金属フェノラート、アルカリ金属アルコ
ラートおよびアミン類よりなる群から選ばれた少なくと
も１種のアルカリ成分と有機溶媒中で反応させることに
より得られる。Embedded image (Wherein, X is a halogen atom, and n is an integer of 1 to 20) selected from the group consisting of alkali metal phenolates, alkali metal alcoholates and amines. It is obtained by reacting at least one alkali component in an organic solvent.

【００３１】ホスファゼン組成物（Ｃ）および環状ホス
ファゼン類（Ｄ）は、下記一般式（３）The phosphazene composition (C) and the cyclic phosphazenes (D) are represented by the following general formula (3)

【化３３】 （式中、Ｘはハロゲン原子、ｍは３〜１０の整数であ
る。）で示される環状ハロゲン化ホスファゼン類に、ま
たは前記環状ホスファゼン類と下記一般式（４）Embedded image (Wherein X is a halogen atom, m is an integer of 3 to 10), or the cyclic phosphazenes described above and the following general formula (4)

【化３４】 （式中、Ｘはハロゲン原子、ｎは１〜２０の整数であ
る。）で示される鎖状ハロゲン化ホスファゼン類の混合
物に、アルカリ金属フェノラートおよびアルカリ金属ア
ルコラートを、有機溶媒中で反応させることにより得ら
れる。Embedded image (Wherein, X is a halogen atom, and n is an integer of 1 to 20), by reacting an alkali metal phenolate and an alkali metal alcoholate in an organic solvent with a mixture of the chain halogenated phosphazenes represented by can get.

【００３２】ホスファゼン組成物（Ｅ）および環状ホス
ファゼン類（Ｆ）は、下記一般式（３）The phosphazene composition (E) and the cyclic phosphazenes (F) are represented by the following general formula (3)

【化３５】 （式中、Ｘはハロゲン原子、ｍは３〜１０の整数であ
る。）で示される環状ハロゲン化ホスファゼン類に、ま
たは前記環状ホスファゼン類と下記一般式（４）Embedded image (Wherein X is a halogen atom, m is an integer of 3 to 10), or the cyclic phosphazenes described above and the following general formula (4)

【化３６】 （式中、Ｘはハロゲン原子、ｎは１〜２０の整数であ
る。）で示される鎖状ハロゲン化ホスファゼンの混合物
に、フェノールのアルカリ金属塩とｍ−クレゾールのア
ルカリ金属塩とｐ−クレゾールのアルカリ金属塩とを有
機溶媒中で反応させることにより得られる。Embedded image (Wherein, X is a halogen atom, n is an integer of 1 to 20). A mixture of a chain halogenated phosphazene represented by the following formula: is added to an alkali metal salt of phenol, an alkali metal salt of m-cresol, and p-cresol. It is obtained by reacting with an alkali metal salt in an organic solvent.

【００３３】ハロゲン化ホスファゼン類の合成法は、例
えば、横山〔日本化学雑誌第８０巻第１０号ｐ１１８
（１９５９）〕には、五塩化りんと塩化アンモニウムを
モノクロロベンゼン中、反応させることで環状および鎖
状のクロロホスファゼン混合物が得られ、このクロロホ
スファゼン混合物を石油エーテルから再結晶するとｍ
ｐ．１１２〜１１３℃の白色斜方状結晶のヘキサクロロ
ホスファゼン［一般式（３）ｍ＝３］が得られることが
報告されているように公知である。A method for synthesizing halogenated phosphazenes is described, for example, in Yokoyama [Nippon Kagaku Magazine Vol. 80, No. 10, p 118
(1959)], a cyclic and linear chlorophosphazene mixture is obtained by reacting phosphorus pentachloride and ammonium chloride in monochlorobenzene, and this chlorophosphazene mixture is recrystallized from petroleum ether to give m
p. It is known that it is reported that hexachlorophosphazene [general formula (3) m = 3] of white rhombic crystals at 112 to 113 ° C. is obtained.

【００３４】本発明による難燃剤に配合される水酸化金
属化合物（Ｇ）の金属としては、元素周期表第２族、第
１３族（新ＩＵＰＡＣフォーマット１〜１８族のうちの
２族、１３族であり、従来の元素周期表IIａ、IIIｂ族
に相当）の金属および亜鉛が挙げられ、好ましくはマグ
ネシウム、アルミニウムが挙げられる。これらの水酸化
金属化合物は、この水酸化金属化合物単独でもよいが、
これを有機化合物、例えば、高級脂肪族カルボン酸の元
素周期表第１族、第２族、第１２族または第１３族（新
ＩＵＰＡＣフォーマット１〜１８族のうちの１族、２
族、１２族または１３族であり、従来の元素周期表Ｉ
ａ、IIａ、IIｂまたはIIIｂ族に相当）の金属塩で被覆
されたものでも良い。該水酸化金属化合物、特に水酸化
マグネシウムは、キスマ−５Ａ、５Ｂ、５Ｅ、５Ｊ（商
品名 協和化学製）、マグシーズＮ−３、Ｎ−１、水マ
グ２００、１０、１０Ａ、スターマグＵＭ、Ｍ、Ｌ、
Ｓ、Ｃ、ＣＹ（商品名 神島化学製）、ＦＲ−２００
（商品名 ブロモケム・ファーイースト製）などとして
市販されているから、これをそのまま使用しても良い。The metal of the metal hydroxide compound (G) to be blended in the flame retardant according to the present invention includes Group 2 and Group 13 of the Periodic Table of the Elements (Groups 2 and 13 of the new IUPAC formats 1 to 18). And metals of the conventional periodic table of elements IIa and IIIb) and zinc, and preferably magnesium and aluminum. These metal hydroxide compounds may be the metal hydroxide compound alone,
This is treated with an organic compound, for example, the first, second, twelfth, or thirteenth group of the periodic table of the higher aliphatic carboxylic acid (one of the first to eighth groups in the new IUPAC format 1 to 18).
Group, group 12 or group 13 and the conventional periodic table I
a, IIa, IIb or IIIb). The metal hydroxide compound, especially magnesium hydroxide, is Kisuma-5A, 5B, 5E, 5J (trade name, manufactured by Kyowa Chemical), Magseeds N-3, N-1, water mugs 200, 10, 10A, Starmag UM, M , L,
S, C, CY (trade name Kamishima Chemical), FR-200
(Product name: Bromochem Far East Co., Ltd.), which may be used as it is.

【００３５】本発明による難燃剤に配合される珪酸塩
（Ｈ）として例えば、珪酸ナトリウム、メタ珪酸ナトリ
ウム、オルト珪酸ナトリウム、水ガラス、珪酸マグネシ
ウム、珪酸カリウム、珪酸カリウムマグネシウム、珪酸
カルシウム、珪酸アルミニウム、珪酸ジルコニウム、ケ
イモリブデン酸、苦土カンラン石、カンラン石など、環
状珪酸塩としてケイ灰石、緑柱石など、鎖状珪酸塩とし
てガン化輝石、リチウム輝石、角セン石類など、層状珪
酸塩として雲母、粘土鉱物など、三次元珪酸塩として二
酸化ケイ素、正長石、ゼオライトなどが挙げられる。Examples of the silicate (H) to be added to the flame retardant according to the present invention include sodium silicate, sodium metasilicate, sodium orthosilicate, water glass, magnesium silicate, potassium silicate, potassium magnesium silicate, calcium silicate, aluminum silicate, Layered silicates such as zirconium silicate, silico-molybdic acid, formic olivine, olivine, etc., cyclic silicates such as wollastonite and beryl, and chain silicates such as gamma pyroxene, lithium pyroxene, and hornblende Three-dimensional silicates such as mica and clay minerals include silicon dioxide, feldspar and zeolite.

【００３６】本発明による難燃剤は、前記ホスファゼン
類を混合して使用したり、他の難燃剤を併用することで
さらなる効果が期待できる。The flame retardant according to the present invention can be expected to have a further effect when used by mixing the phosphazenes or when using another flame retardant in combination.

【００３７】本発明の難燃剤と併用しても良い難燃剤と
してりん系難燃剤が挙げられ、例えば、赤りん、ポリリ
ン酸アンモニウム、トリフェニルホスフェート、トリエ
チルホスフェート、トリメチルホスフェート、トリクレ
ジルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、クレ
ジルフェニルホスフェート、芳香族縮合リン酸エステル
などが挙げられる。Examples of the flame retardant which may be used in combination with the flame retardant of the present invention include phosphorus-based flame retardants such as red phosphorus, ammonium polyphosphate, triphenyl phosphate, triethyl phosphate, trimethyl phosphate, tricresyl phosphate, and trikilic acid. Silenyl phosphate, cresyl phenyl phosphate, aromatic condensed phosphoric acid ester and the like can be mentioned.

【００３８】赤りんは単独でもよいし、また、適当な無
機化合物あるいは有機化合物で被覆されたものでもよい
し、さらには、非ハロゲン系有機高分子組成物で希釈さ
れたものでもよい。該赤りんの市販品として、ノーバレ
ッド１２０、１２０ＵＦ、１２０ＵＦＡ、ノーバエクセ
ルＳＴ、Ｗ、ＭＧ、ＲＸシリーズ、ノーバパレット各種
（商品名 燐化学製）、ヒシガードＣＰ、ＣＰ−１５、
ＵＲ−１５、ＴＰ−１０、セーフＴＰ−１０（日本化学
製）、ＲＰ−１２０（鈴裕化学製）などが市販されてい
るから、これをそのまま使用できる。Red phosphorus may be used alone, or may be coated with an appropriate inorganic or organic compound, or may be diluted with a non-halogen organic polymer composition. As commercial products of the red phosphorus, Nova Red 120, 120 UF, 120 UFA, Nova Excel ST, W, MG, RX series, various Nova pallets (trade name, manufactured by Rin Kagaku), Hishigard CP, CP-15,
UR-15, TP-10, Safe TP-10 (manufactured by Nippon Chemical), RP-120 (manufactured by Suzuhiro Chemical) and the like can be used as they are.

【００３９】本発明による難燃剤は、例えば、慣用の添
加剤をさらに含有しても良く、例えば、充填剤、プラス
チック強化剤、滑剤などを含有しても良い。The flame retardant according to the present invention may further contain, for example, conventional additives, for example, a filler, a plastic reinforcing agent, a lubricant and the like.

【００４０】本発明による難燃剤に添加されても良い充
填剤としては、例えば、炭酸カルシウム、酸化チタン、
クレー、焼成クレー、シラン改質クレー、タルク、マイ
カ、シリカ、ウォラストナイト、ベントナイト、珪藻
土、珪砂、軽石粉、スレート粉、アルミナホワイト、硫
酸アルミ、硫酸バリウム、リトポン、硫酸カルシウム、
二硫化モリブデン、表面処理フィラー、再生ゴム、ゴム
粉末、エボナイト粉末、セラックなどが挙げられる。The fillers that may be added to the flame retardant according to the present invention include, for example, calcium carbonate, titanium oxide,
Clay, calcined clay, silane modified clay, talc, mica, silica, wollastonite, bentonite, diatomaceous earth, silica sand, pumice powder, slate powder, alumina white, aluminum sulfate, barium sulfate, lithopone, calcium sulfate,
Molybdenum disulfide, surface-treated filler, recycled rubber, rubber powder, ebonite powder, shellac and the like can be mentioned.

【００４１】本発明による難燃剤に添加されても良いプ
ラスチック強化剤として、例えば、雲母粉、グラファイ
ト、ガラス繊維、ガラス球、火山ガラス中空体、カーボ
ン繊維、炭素中空体、無煙炭粉末、人造氷晶石、シリコ
ン樹脂粉末、シリカ球状微粒子、ポリビニルアルコール
繊維、アラミド繊維、アルミナ繊維、高強力ポリアクリ
レート繊維などが挙げられる。Examples of the plastic reinforcing agent which may be added to the flame retardant according to the present invention include, for example, mica powder, graphite, glass fiber, glass sphere, volcanic glass hollow body, carbon fiber, carbon hollow body, anthracite powder, artificial ice crystal Examples include stone, silicon resin powder, silica spherical fine particles, polyvinyl alcohol fiber, aramid fiber, alumina fiber, and high-strength polyacrylate fiber.

【００４２】本発明による難燃剤に添加されても良い滑
剤として、例えば、パラフィンワックス、流動パラフィ
ン、パラフィン系合成ワックス、ポリエチレンワック
ス、複合ワックス、モンタンワックス、シリコーンオイ
ル、ステアリン酸、ステアリン酸リチウム、ステアリン
酸ナトリウム、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン
酸カリウム、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸
カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ヒドロキシステアリン
酸、１２−ヒドロキシステアリン酸マグネシウム、１２
−ヒドロキシステアリン酸カルシウム、１２−ヒドロキ
システアリン酸バリウム、１２−ヒドロキシステアリン
酸亜鉛、ラウリル酸カルシウム、ラウリル酸バリウム、
ラウリル酸亜鉛などが挙げられる。As the lubricant which may be added to the flame retardant according to the present invention, for example, paraffin wax, liquid paraffin, paraffin-based synthetic wax, polyethylene wax, composite wax, montan wax, silicone oil, stearic acid, lithium stearate, stearin Sodium stearate, magnesium stearate, potassium stearate, aluminum stearate, calcium stearate, zinc stearate, hydroxystearic acid, magnesium 12-hydroxystearate, 12
-Calcium hydroxystearate, barium 12-hydroxystearate, zinc 12-hydroxystearate, calcium laurate, barium laurate,
Zinc laurate and the like.

【００４３】本発明による難燃性ポリオレフィン系樹脂
組成物は、例えば、慣用の添加物をさらに含有しても良
く、例えば、酸化防止剤、光安定剤、金属不活性剤を含
有しても良く、また必要に応じて各種充填剤、導電性粉
末などを含有しても良い。The flame-retardant polyolefin resin composition according to the present invention may further contain, for example, conventional additives, for example, an antioxidant, a light stabilizer and a metal deactivator. In addition, if necessary, various fillers, conductive powders and the like may be contained.

【００４４】本発明による化合物のほかに添加されても
良い酸化防止剤としては、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール、
２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２
−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフ
ェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノ
ール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、
２，６−ジノニル−４−メチルフェノール、２，６−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシメチルフェノール、
２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−ウンデカ−
１′−イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−
（１′−メチル−トリデカ−１′−イル）−フェノール
およびそれらの混合物、２，４−ジ−オクチルチオメチ
ル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，４−ジオク
チルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジオ
クチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−ジ
−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノールおよびそ
れらの混合物、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メ
トキシフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルハイ
ドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルハイドロキ
ノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフ
ェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノ
ン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシア
ニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペー
トおよびそれらの混合物、２，４−ビス−オクチルメル
カプト−６−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オ
クチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−
トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリ
ス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス
（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジ
メチルベンジル）−イソシアヌレート、２，４，６−ト
リス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、１，３，
５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，
３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ
シクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）−イソシア
ヌレート等および２，２′−メチレンビス（６−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチ
レンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノー
ル）、２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェノール）、２，２′−エチリデンビス
（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、４，４′−メチレンビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチルフェノール）、４，４′−メチレンビス（６−
ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−
ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メ
チルフェニル）ブタン、エチレングリコールビス［３，
３′−ビス（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−４′−ヒドロキ
シフェニル）ブチレート］等ならびに、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４
−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼ
ン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール等を挙げる
ことが出来る。Antioxidants which may be added in addition to the compounds according to the invention include, for example, 2,6-di-ter
t-butyl-4-methylphenol, 2-tert-butyl-4,6-dimethylphenol, 2,6-di-te
rt-butyl-4-ethylphenol, 2,6-di-t
tert-butyl-4-n-butylphenol, 2,6-
Di-tert-butyl-4-isobutylphenol,
2,6-dicyclopentyl-4-methylphenol, 2
-(Α-methylcyclohexyl) -4,6-dimethylphenol, 2,6-dioctadecyl-4-methylphenol, 2,4,6-tricyclohexylphenol,
2,6-dinonyl-4-methylphenol, 2,6-di-tert-butyl-4-methoxymethylphenol,
2,4-dimethyl-6- (1'-methyl-undeca-
1'-yl) -phenol, 2,4-dimethyl-6
(1'-methyl-trideca-1'-yl) -phenol and mixtures thereof, 2,4-di-octylthiomethyl-6-tert-butylphenol, 2,4-dioctylthiomethyl-6-methylphenol, , 4-Dioctylthiomethyl-6-ethylphenol, 2,6-di-dodecylthiomethyl-4-nonylphenol and mixtures thereof, 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenol, 2,5-diphenol -Tert-butylhydroquinone, 2,5-di-tert-amylhydroquinone, 2,6-diphenyl-4-octadecyloxyphenol, 2,6-di-tert-butylhydroquinone, 2,5-di-tert-butyl- 4-hydroxyanisole, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanisole, , 5-di -tert- butyl-4
Hydroxyphenyl stearate, bis (3,5-di-
tert-butyl-4-hydroxyphenyl) adipate and mixtures thereof, 2,4-bis-octylmercapto-6- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanilino) -1,3,5- Triazine, 2-octylmercapto-4,6-bis (3,5-di-ter
t-butyl-4-hydroxyanilino) -1,3,5-
Triazine, 2-octylmercapto-4,6-bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenoxy) -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris (3,5-di -Tert-butyl-4-hydroxyphenoxy) -1,2,3-triazine, 1,3,5-tris (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) -isocyanurate, 1,3,3 5-tris (4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl) -isocyanurate, 2,4,6-tris (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylethyl)- 1,3,5-triazine, 1,3
5-tris (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl) -hexahydro-1,
3,5-triazine, 1,3,5-tris (3,5-dicyclohexyl-4-hydroxybenzyl) -isocyanurate and the like, and 2,2'-methylenebis (6-ter
t-butyl-4-methylphenol), 2,2'-methylenebis (6-tert-butyl-4-ethylphenol), 2,2'-ethylidenebis (4,6-di-ter
t-butylphenol), 2,2'-ethylidenebis (6-tert-butyl-4-isobutylphenol), 4,4'-methylenebis (2,6-di-tert)
-Butylphenol), 4,4'-methylenebis (6-
tert-butyl-2-methylphenol), 1,1-
Bis (5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl) butane, ethylene glycol bis [3
3'-bis (3'-tert-butyl-4'-hydroxyphenyl) butyrate] and 1,3,5-tris (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) -2,4 , 6-trimethylbenzene, 1,4
-Bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) -2,3,5,6-tetramethylbenzene, 2,4,6-tris (3,5-di-tert-butyl-4) -Hydroxybenzyl) -phenol and the like.

【００４５】本発明による化合物のほかに添加されても
良い光安定剤としては、たとえば、２−（２′−ヒドロ
キシ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２
−（３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキ
シフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５′−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリア
ゾール、２−［２′−ヒドロキシ−５′−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）フェニル］ベンゾトリア
ゾール、２−（３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
２′−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリア
ゾール、２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロ
キシ−５′−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリ
アゾール、２−（２′−ヒドロキシ−４′−オクトキシ
フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ
−ｔｅｒｔ−アミル−２′−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−［３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′
−ヒドロキシ−５′−（２′−オクチルオキシカルボニ
ルエチルフェニル）〕−５−クロロベンゾトリアゾール
等：４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクトキ
シ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４
−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒドロキシ
−、２′−ヒドロキシ−４，４′−ジ−メトキシ−また
は４−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−ヒドロキシ
ベンゾフェノン誘導体など：４−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル サリシレート、フェニル サリシレート、オクチ
ルフェニル サリシレート、ジベンゾイルレゾルシノー
ル、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルレゾルシノ
ール）、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルレゾル
シノール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシベンゾエート、ヘキサデシル−３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート等：エチル
α−シアノ−β，β−ジオフェニルアクリレート、イソ
オクチル α−シアノ−β，β−ジオフェニルアクリレ
ート、メチル α−カルボメトキシシンナメート、メチ
ル α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメー
ト等：ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）サクシネート、ビス（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケー
ト、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アジ
ペート等：４，４′−ジオクチルオキシオキザニリド、
２，２′−ジエトキシオキシオキザニリド、２，２′−
ジオクチルオキシ−５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオ
キザニリド、２，２′−ジドデシルオキシ−５，５′−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキザニリド、２−エトキシ−
２′−エチルオキザニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメ
チルアミノプロピル）オキザニリド、２−エトキシ−５
−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−エトキシオキザニリド等：
２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオ
キシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−
ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，
６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−
トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロ
ピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ
−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，
４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン等が
挙げられる。Light stabilizers which may be added in addition to the compounds according to the invention include, for example, 2- (2'-hydroxy-5'-methylphenyl) benzotriazole,
-(3 ', 5'-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl) benzotriazole, 2- (5'-ter
t-butyl-2'-hydroxyphenyl) benzotriazole, 2- [2'-hydroxy-5 '-(1,1,
3,3-Tetramethylbutyl) phenyl] benzotriazole, 2- (3 ', 5'-di-tert-butyl-
2'-hydroxyphenyl) -5-chlorobenzotriazole, 2- (3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-methylphenyl) -5-chlorobenzotriazole, 2- (2'-hydroxy-4 '-Octoxyphenyl) benzotriazole, 2- (3', 5'-di-tert-amyl-2'-hydroxyphenyl) benzotriazole, 2- [3'-tert-butyl-2 '
-Hydroxy-5 '-(2'-octyloxycarbonylethylphenyl)]-5-chlorobenzotriazole and the like: 4-hydroxy-, 4-methoxy-, 4-octoxy-, 4-decyloxy-, 4-dodecyloxy- , 4
-Benzyloxy, 4,2 ', 4'-trihydroxy-, 2'-hydroxy-4,4'-di-methoxy- or 4- (2-ethylhexyloxy) -2-hydroxybenzophenone derivative, etc .: tert-butylphenyl salicylate, phenyl salicylate, octylphenyl salicylate, dibenzoylresorcinol, bis (4-tert-butylbenzoylresorcinol), 2,4-di-tert-butylphenylresorcinol, 3,5-di-tert-butyl- 4-hydroxybenzoate, hexadecyl-3,5-di-ter
t-butyl-4-hydroxybenzoate, etc .: ethyl
α-cyano-β, β-diphenyl acrylate, isooctyl α-cyano-β, β-diphenyl acrylate, methyl α-carbomethoxycinnamate, methyl α-cyano-β-methyl-p-methoxycinnamate, etc .: bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) succinate, bis (1,2,2
2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) sebacate, bis (1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, bis (1,
2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) adipate and the like: 4,4'-dioctyloxyoxanilide,
2,2'-diethoxyoxyoxanilide, 2,2'-
Dioctyloxy-5,5'-di-tert-butyloxanilide, 2,2'-didodecyloxy-5,5'-
Di-tert-butyl oxanilide, 2-ethoxy-
2'-ethyloxanilide, N, N'-bis (3-dimethylaminopropyl) oxanilide, 2-ethoxy-5
-Tert-butyl-2'-ethoxyoxanilide and the like:
2,4,6-tris (2-hydroxy-4-octyloxyphenyl) -1,3,5-triazine, 2- (2-
(Hydroxy-4-octyloxyphenyl) -4,6-
Bis (2,4-dimethylphenyl) -1,3,5-triazine, 2- (2,4-dihydroxyphenyl) -4,
6-bis (2,4-dimethylphenyl) -1,3,5-
Triazine, 2,4-bis (2-hydroxy-4-propyloxyphenyl) -6- (2,4-dimethylphenyl) -1,3,5-triazine, 2- (2-hydroxy-4-dodecyloxyphenyl ) -4,6-bis (2,
4-dimethylphenyl) -1,3,5-triazine and the like.

【００４６】本発明における化合物のほかに添加されて
も良い金属不活性化剤としては、たとえばＮ，Ｎ′−ジ
−フェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サルチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒ
ドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，３−トリ
アゾール、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ヒドラジド、
イソフタル酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ジアセタール−
アジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビスサリチロイル
シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビスサリチロイルチ
オプロピオン酸ジヒドラジド等が挙げられる。The metal deactivator which may be added in addition to the compound in the present invention includes, for example, N, N'-di-phenyloxalic acid diamide, N-saltyryl-N'-
Salicyloylhydrazine, N, N'-bis (salicyloyl) hydrazine, N, N'-bis (3,5-di-ter
t-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl) hydrazine, 3-salicyloylamino-1,2,3-triazole, bis (benzylidene) oxalic acid hydrazide,
Isophthalic dihydrazide, N, N'-diacetal-
Adipic acid dihydrazide, N, N'-bissalicyloyl oxalic acid dihydrazide, N, N'-bissalicyloyl thiopropionic acid dihydrazide and the like can be mentioned.

【００４７】本発明の難燃性樹脂組成物に用いられる樹
脂としては、とくに制限はないが、例えば、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、エチレン−プロピレン共重合体、
ポリブチレン、ポリメチルペンテン、エチレン−酢酸ビ
ニル共重合体、エチレン−アクリル酸メチル（エチル）
共重合体などのポリオレフィン類、ＡＳ樹脂、ＡＢＳ樹
脂、ＰＣ樹脂、ＰＣ・ＡＢＳアロイ、ポリスチレン、Ｐ
ＥＴ、ＰＣ・ＰＥＴアロイ、ポリフェニレンエーテル樹
脂、ポリフェニレンサルファイド樹脂、ポリブタジエン
樹脂、ポリブチレンテレフタレート樹脂、メタクリル樹
脂、ポリアミド樹脂、エポキシ樹脂、ジアリルフタレー
ト樹脂、シリコーン樹脂、不飽和ポリエステル、などを
挙げることができる。The resin used in the flame-retardant resin composition of the present invention is not particularly limited, but for example, polyethylene, polypropylene, ethylene-propylene copolymer,
Polybutylene, polymethylpentene, ethylene-vinyl acetate copolymer, ethylene-methyl acrylate (ethyl)
Polyolefins such as copolymers, AS resin, ABS resin, PC resin, PC / ABS alloy, polystyrene, P
Examples thereof include ET, PC / PET alloy, polyphenylene ether resin, polyphenylene sulfide resin, polybutadiene resin, polybutylene terephthalate resin, methacrylic resin, polyamide resin, epoxy resin, diallyl phthalate resin, silicone resin, and unsaturated polyester.

【００４８】本発明の難燃性樹脂組成物は、各種成形品
としての用途に供されるが、被膜、特に電線、ケーブル
類、電気部品、機械部品、プラグ、マウント、ケーシン
グ、カバー、外装の防火保護被膜を製造するための材料
として有用である。The flame-retardant resin composition of the present invention is used for various molded articles, and is used for coatings, particularly for electric wires, cables, electric parts, mechanical parts, plugs, mounts, casings, covers, and exteriors. It is useful as a material for producing a fire protection coating.

【００４９】ホスファゼン類と水酸化金属化合物（Ｇ）
や珪酸塩（Ｈ）の混合法としては、特に制限されず、ホ
スファゼン類を溶媒に溶解分散させ、そこに水酸化金属
化合物（Ｇ）と珪酸塩（Ｈ）を投入した後、溶媒を留去
し乾燥する湿式法、あるいは水酸化金属化合物（Ｇ）と
珪酸塩（Ｈ）を撹拌しているところにホスファゼン類を
投入する乾式法、あるいは樹脂を溶融しているところ
に、ホスファゼン類、水酸化金属化合物（Ｇ）および珪
酸塩（Ｈ）を投入し混練しても良い。Phosphazenes and metal hydroxide compound (G)
There is no particular limitation on the method of mixing the phosphazenes and the silicate (H). The phosphazenes are dissolved and dispersed in a solvent, and the metal hydroxide compound (G) and the silicate (H) are added thereto. Wet method of drying and drying, or dry method of adding phosphazenes while stirring the metal hydroxide compound (G) and the silicate (H), or phosphazenes and hydroxide while the resin is molten. The metal compound (G) and the silicate (H) may be charged and kneaded.

【００５０】水酸化金属化合物をコーティングする珪酸
塩として、例えば、珪酸ナトリウム、メタ珪酸ナトリウ
ム、オルト珪酸ナトリウム、水ガラス、珪酸マグネシウ
ム、珪酸カリウム、珪酸カリウムマグネシウム、珪酸カ
ルシウム、珪酸アルミニウムなどが挙げられる。Examples of the silicate coated with the metal hydroxide compound include sodium silicate, sodium metasilicate, sodium orthosilicate, water glass, magnesium silicate, potassium silicate, potassium magnesium silicate, calcium silicate, and aluminum silicate.

【００５１】水酸化金属化合物をコーティングする有機
珪素化合物として、例えば、テトラメトキシシラン、テ
トラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、トリメ
トキシシラン、トリエトキシシラン、トリプロポキシシ
ラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシ
シラン、メチルトリプロポキシシラン、フェニルトリメ
トキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ジメトキ
シメチルフェニルシラン、ジメトキシ−３−メルカプト
プロピルメチルシラン、３−メルカプトプロピルトリメ
トキシシラン、３−アミノプロピルジエトキシメチルシ
ラン、３−（２−アミノエチルアミノプロピル）トリメ
トキシシラン、３−（２−アミノエチルアミノプロピ
ル）ジメトキシメチルシラン、３−グリシドプロピルト
リメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメ
トキシシラン、ジエトキシ−３−グリシドキシプロピル
メチルシランなどのアルコキシシラン化合物、ジメチル
ポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサ
ン、メチルフェニルポリシロキサンなどのポリシロキサ
ン化合物およびアルキル、アミノ、エポキシ、カルボキ
シル、メルカプト、アルコール、アルキル高級アルコー
ルエステル、ポリエーテル、アルキルアラルキル・ポリ
エーテル変性シリコーンが挙げられる。Examples of the organosilicon compound for coating the metal hydroxide compound include, for example, tetramethoxysilane, tetraethoxysilane, tetrapropoxysilane, trimethoxysilane, triethoxysilane, tripropoxysilane, methyltrimethoxysilane, methyltriethoxysilane , Methyltripropoxysilane, phenyltrimethoxysilane, phenyltriethoxysilane, dimethoxymethylphenylsilane, dimethoxy-3-mercaptopropylmethylsilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyldiethoxymethylsilane, 3- ( 2-aminoethylaminopropyl) trimethoxysilane, 3- (2-aminoethylaminopropyl) dimethoxymethylsilane, 3-glycidopropyltrimethoxysilane, -Methacryloxypropyltrimethoxysilane, alkoxysilane compounds such as diethoxy-3-glycidoxypropylmethylsilane, dimethylpolysiloxane, methylhydrogenpolysiloxane, polysiloxane compounds such as methylphenylpolysiloxane and alkyl, amino, epoxy, Examples include carboxyl, mercapto, alcohol, alkyl higher alcohol esters, polyethers, and alkylaralkyl / polyether-modified silicones.

【００５２】有機珪素化合物でコーティングされた水酸
化金属化合物を樹脂に混練すると、樹脂の物性、とりわ
け機械的強度が向上する。When the metal hydroxide compound coated with the organosilicon compound is kneaded with the resin, the physical properties of the resin, especially the mechanical strength, are improved.

【００５３】本発明による難燃剤に配合される珪酸塩ま
たは有機珪素化合物をコーティングした水酸化金属化合
物（Ｊ）および（Ｋ）の調製法としては、特に限定され
ず、湿式法、乾式法、スプレー法およびゾル−ゲル法で
も良い。The method for preparing the metal hydroxide compounds (J) and (K) coated with a silicate or an organosilicon compound to be blended with the flame retardant according to the present invention is not particularly limited, and may be a wet method, a dry method, a spray method, or the like. Or a sol-gel method.

【００５４】難燃性ポリオレフィン系樹脂組成物の製造
および難燃性の評価 難燃性の評価は、難燃性の度合いを示す酸素指数により
評価を行った。酸素指数は日本工業規格ＪＩＳ Ｋ７２
０１（酸素指数法による高分子材料の燃焼試験方法）に
準拠して求めた。Production of Flame Retardant Polyolefin Resin Composition and Evaluation of Flame Retardancy The flame retardancy was evaluated by an oxygen index indicating the degree of flame retardancy. Oxygen index is based on Japanese Industrial Standard JIS K72
01 (combustion test method of polymer material by oxygen index method).

【００５５】[0055]

【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらにより何ら限定されるものではな
い。The present invention will be described below in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited thereto.

【００５６】合成例１ 撹拌機、温度計、水分測定用分留受器、還流冷却管を備
えた１Ｌのフラスコ中に４８％ＮａＯＨ８７．５ｇ
（１．０５ｍｏｌ）、トルエン２２０ｍＬ、フェノール
９８．８ｇ（１．０５ｍｏｌ）を仕込み、撹拌下加熱し
共沸脱水（回収水６４ｍＬ）を行ないフラスコ内の水分
を除去し、フェノールのＮａ塩化を行った。これを８０
℃に冷却し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５．０ｇ
（０．３４２ｍｏｌ）を仕込み、撹拌下８０℃でヘキサ
クロロホスファゼンのトルエン溶液〔ヘキサクロロホス
ファゼン５８．０ｇ（０．１６７ｍｏｌ）、トルエン２
７５ｍＬ〕を２時間かけて滴下し、同温度で撹拌反応を
１０時間行った。反応終了後、フラスコ内に水２００ｍ
Ｌを加え無機塩を溶解させた後、分液ロートにて有機層
の分液を行った。有機層を５％硫酸で中和し、水洗後、
トルエンを留去し淡黄色結晶のヘキサフェノキシホスフ
ァゼン１１３．４ｇ（収率９８％）を得た。融点は１１
２〜１１３℃であった。Synthesis Example 1 87.5 g of 48% NaOH in a 1 L flask equipped with a stirrer, a thermometer, a fractionation receiver for measuring moisture, and a reflux condenser.
(1.05 mol), 220 mL of toluene and 98.8 g (1.05 mol) of phenol were charged and heated under stirring to carry out azeotropic dehydration (64 mL of recovered water) to remove the water in the flask, thereby performing Na salification of phenol. . This is 80
C. and cooled to 25.0 g of N, N-dimethylformamide.
(0.342 mol), and a toluene solution of hexachlorophosphazene [58.0 g (0.167 mol) of hexachlorophosphazene, toluene 2
75 mL] was added dropwise over 2 hours, and a stirring reaction was carried out at the same temperature for 10 hours. After the reaction is completed, 200 m
After adding L to dissolve the inorganic salt, the organic layer was separated using a separating funnel. The organic layer is neutralized with 5% sulfuric acid, washed with water,
The toluene was distilled off to obtain 113.4 g (yield 98%) of hexaphenoxyphosphazene as pale yellow crystals. Melting point is 11
2-113 ° C.

【００５７】合成例２ 合成例１と同様の条件でヘキサクロロホスファゼンの代
わりにクロロホスファゼン混合物〔一般式（１）ｍ＝
３：７４．７重量％、ｍ＝４：９．９重量％、ｍ＝５以
上：１１．８重量％、一般式（２）で示される鎖状ホス
ファゼン類：２．６％〕を使用し合成を行った。その結
果、褐色のワックス状のポリフェノキシホスファゼン１
１１．１ｇ（収率９６％）で得た。Synthesis Example 2 A chlorophosphazene mixture [general formula (1) m =
3: 74.7% by weight, m = 4: 9.9% by weight, m = 5 or more: 11.8% by weight, chain phosphazenes represented by the general formula (2): 2.6%]. Synthesis was performed. As a result, brown waxy polyphenoxyphosphazene 1
11.1 g (96% yield) was obtained.

【００５８】合成例３ 撹拌機、温度計、水分測定用分留受器、還流冷却管を備
えた５００ｍＬのフラスコ中に４８％ＮａＯＨ４１．７
ｇ（０．５ｍｏｌ）、トルエン２２０ｍＬ、フェノール
４７．５ｇ（０．５ｍｏｌ）を仕込み、撹拌下加熱し共
沸脱水（回収水３０ｍＬ）を行ないフラスコ内の水分を
除去し、フェノールのＮａ塩化を行った。これを８０℃
に冷却し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１２．５ｇ
（０．１７１ｍｏｌ）を仕込み、撹拌下８０℃でヘキサ
クロロホスファゼンのトルエン溶液〔ヘキサクロロホス
ファゼン５８．０ｇ（０．１６７ｍｏｌ）、トルエン２
７５ｍＬ〕に１時間かけて滴下し、同温度で撹拌反応を
５時間行った。次に、２８％ＣＨ３ＯＮａ（ＣＨ３ＯＨ
溶液）１０１．５ｇ（０．５３ｍｏｌ）を２時間かけて
滴下し、同温度で撹拌反応を３０時間行った。反応終了
後、フラスコ内に水２００ｍＬを加え無機塩を溶解させ
た後、分液ロートにて有機層の分液を行った。有機層を
５％硫酸で中和し、水洗後、トルエンを留去しトリメト
キシトリフェノキシホスファゼン粗製物（薄黄色オイ
ル）８２．２ｇ（収率９７％）を得た。Synthesis Example 3 48% NaOH 41.7 in a 500 mL flask equipped with a stirrer, a thermometer, a fractionation receiver for measuring moisture, and a reflux condenser.
g (0.5 mol), 220 mL of toluene, and 47.5 g (0.5 mol) of phenol, and heated under stirring to carry out azeotropic dehydration (recovered water: 30 mL) to remove water in the flask, and perform chlorination of phenol with Na. Was. 80 ℃
And cooled to 12.5 g of N, N-dimethylformamide.
(0.171 mol), and a toluene solution of hexachlorophosphazene [58.0 g (0.167 mol) of hexachlorophosphazene, toluene 2
75 mL] over 1 hour, and a stirring reaction was carried out at the same temperature for 5 hours. Next, 28% CH 3 ONa (CH 3 OH
Solution) (101.5 g, 0.53 mol) was added dropwise over 2 hours, and a stirring reaction was performed at the same temperature for 30 hours. After the reaction was completed, 200 mL of water was added to the flask to dissolve the inorganic salt, and then the organic layer was separated using a separating funnel. The organic layer was neutralized with 5% sulfuric acid, washed with water, and toluene was distilled off to obtain 82.2 g (yield 97%) of crude trimethoxytriphenoxyphosphazene (light yellow oil).

【００５９】合成例４ 合成例３と同様の条件でヘキサクロロホスファゼンの代
わりにクロロホスファゼン混合物〔一般式（１）ｍ＝
３：７４．７重量％、ｍ＝４：９．９重量％、ｍ＝５以
上：１１．８重量％、一般式（２）で示される鎖状ホス
ファゼン類：２．６重量％〕を使用し合成を行った。そ
の結果、アルコキシフェノキシホスファゼン混合物（薄
黄色オイル）８１．３ｇ（収率９６％）を得た。Synthetic Example 4 A chlorophosphazene mixture [general formula (1) m =
3: 74.7% by weight, m = 4: 9.9% by weight, m = 5 or more: 11.8% by weight, chain phosphazenes represented by the general formula (2): 2.6% by weight] Then, synthesis was performed. As a result, 81.3 g (96% yield) of an alkoxyphenoxyphosphazene mixture (light yellow oil) was obtained.

【００６０】合成例５ 撹拌機、温度計、水分測定用分留受器、還流冷却管を備
えた１Ｌのフラスコ中に４８％ＮａＯＨ８７．５ｇ
（１．０５ｍｏｌ）、トルエン２２０ｍＬ、混合フェノ
ール類〔ｍ−クレゾール：ｐ−クレゾール：フェノール
＝４：２：４（モル比）〕１０７．９ｇ（合計１．０５
ｍｏｌ）を仕込み、撹拌下加熱し共沸脱水（回収水６４
ｍＬ）を行ないフラスコ内の水分を除去し、混合クレゾ
ールのＮａ塩化を行った。これを８０℃に冷却し、Ｎ−
メチル−２−ピロリドン２５．０ｇを仕込み、撹拌下８
０℃でヘキサクロロホスファゼンのトルエン溶液〔ヘキ
サクロロホスファゼン５８．０ｇ（０．１６７ｍｏ
ｌ）、トルエン２７５ｍＬ〕を２時間かけて滴下し、同
温度で撹拌反応を１０時間行った。反応終了後、フラス
コ内に水２００ｍＬを加え無機塩を溶解させた後、分液
ロートにて有機層の分液を行った。有機層を５％硫酸で
中和し、水洗後、トルエンを留去し液体のトリルオキシ
ホスファゼン１２０．５ｇ（収率９７％）を得た。Synthesis Example 5 87.5 g of 48% NaOH in a 1 L flask equipped with a stirrer, a thermometer, a fractionation receiver for measuring moisture, and a reflux condenser.
(1.05 mol), toluene 220 mL, mixed phenols [m-cresol: p-cresol: phenol = 4: 2: 4 (molar ratio)] 107.9 g (1.05 total in total)
mol), heated under stirring and azeotropically dehydrated (recovered water 64).
mL) to remove water in the flask, and the mixed cresol was salified with Na. This was cooled to 80 ° C and N-
25.0 g of methyl-2-pyrrolidone was charged, and 8
At 0 ° C., a toluene solution of hexachlorophosphazene [58.0 g of hexachlorophosphazene (0.167 mol)
l), toluene 275 mL] was added dropwise over 2 hours, and a stirring reaction was performed at the same temperature for 10 hours. After the reaction was completed, 200 mL of water was added to the flask to dissolve the inorganic salt, and then the organic layer was separated using a separating funnel. The organic layer was neutralized with 5% sulfuric acid, washed with water, and toluene was distilled off to obtain 120.5 g of liquid tolyloxyphosphazene (yield 97%).

【００６１】合成例６ 合成例５と同様の条件でヘキサクロロホスファゼンの代
わりにクロロホスファゼン混合物〔一般式（１）ｍ＝
３：７４．７重量％、ｍ＝４：９．９重量％、ｍ＝５以
上：１１．８重量％、一般式（２）で示される鎖状ホス
ファゼン類：２．６％〕を使用し合成を行った。その結
果、液体のホスファゼン混合物１１８．０ｇ（収率９５
％）を得た。Synthetic Example 6 A chlorophosphazene mixture [general formula (1) m =
3: 74.7% by weight, m = 4: 9.9% by weight, m = 5 or more: 11.8% by weight, chain phosphazenes represented by the general formula (2): 2.6%]. Synthesis was performed. As a result, 118.0 g of liquid phosphazene mixture (yield 95
%).

【００６２】調製例１ ヘキサフェノキシホスファゼン含有難燃剤の調製。 ５００ｍＬの丸底フラスコに２５０ｍＬのアセトンを加
えた後、合成例１で得られたヘキサフェノキシホスファ
ゼン（５．０ｇ）を加え、室温で撹拌した。ヘキサフェ
ノキシホスファゼンが完全に溶解したら、撹拌しつつ水
酸化マグネシウム（９４．０ｇ）と珪酸ナトリウム
（１．０ｇ）を少量ずつ加えた。加え終わってから３０
分間撹拌を続ける。アセトンを回収し粉末状固形物を４
０℃で真空乾燥してヘキサフェノキシホスファゼン含有
難燃剤を得た。Preparation Example 1 Preparation of hexaphenoxyphosphazene-containing flame retardant. After 250 mL of acetone was added to a 500 mL round bottom flask, hexaphenoxyphosphazene (5.0 g) obtained in Synthesis Example 1 was added, and the mixture was stirred at room temperature. When hexaphenoxyphosphazene was completely dissolved, magnesium hydroxide (94.0 g) and sodium silicate (1.0 g) were added little by little with stirring. 30 after adding
Continue stirring for minutes. Acetone is recovered, and powdery solids are
Vacuum drying was performed at 0 ° C. to obtain a hexaphenoxyphosphazene-containing flame retardant.

【００６３】調製例２〜６ 調製例１と同様の方法で、合成例１で得られたヘキサフ
ェノキシホスファゼンの代わりに合成例２〜６で得られ
たホスファゼンを用いてホスファゼン含有水酸化マグネ
シウムを得た。Preparation Examples 2 to 6 In the same manner as in Preparation Example 1, phosphazene-containing magnesium hydroxide was obtained by using the phosphazene obtained in Synthesis Examples 2 to 6 instead of the hexaphenoxyphosphazene obtained in Synthesis Example 1. Was.

【００６４】調製例７ トリルオキシホスファゼン含有難燃剤の調製。 ５００ｍＬの丸底フラスコに水酸化マグネシウム（９
４．０ｇ）を入れ、６０℃で撹拌しながらメタ珪酸ナト
リウム・９Ｈ２Ｏ（１．０ｇ）を加え、２時間撹拌した
後、室温まで冷却し珪酸塩でコーティングした水酸化マ
グネシウムを得た。次に、５００ｍＬの丸底フラスコに
２５０ｍＬのアセトンを加えた後、合成例５で得られた
トリルオキシホスファゼン（５．０ｇ）を加え、室温で
撹拌した。トリルオキシホスファゼンが完全に溶解した
ら、これを上記の珪酸塩でコーティングした水酸化マグ
ネシウムに加えた。加え終わってから３０分間撹拌を続
ける。アセトンを回収し粉末状固形物を４０℃で真空乾
燥してトリルオキシホスファゼン含有難燃剤を得た。Preparation Example 7 Preparation of a flame retardant containing tolyloxyphosphazene. In a 500 mL round bottom flask, add magnesium hydroxide (9
4.0 g), sodium metasilicate 9H 2 O (1.0 g) was added with stirring at 60 ° C., and the mixture was stirred for 2 hours, and then cooled to room temperature to obtain magnesium hydroxide coated with silicate. Next, 250 mL of acetone was added to a 500 mL round bottom flask, and then the tolyloxyphosphazene (5.0 g) obtained in Synthesis Example 5 was added, followed by stirring at room temperature. When the tolyloxyphosphazene was completely dissolved, it was added to the silicate-coated magnesium hydroxide described above. Stirring is continued for 30 minutes after the addition is completed. Acetone was recovered, and the powdery solid was vacuum dried at 40 ° C. to obtain a tolyloxyphosphazene-containing flame retardant.

【００６５】調製例８ 有機珪素化合物でコーティングした水酸化マグネシウム
の調製。 ５００ｍＬの丸底フラスコに２５０ｍＬのアセトンを加
えた後、水酸化マグネシウム（９３．０ｇ）を入れ、室
温で撹拌しながらテトラエトキシシラン（２．０ｇ）を
加え、２時間撹拌した後、アセトンを回収し有機珪素化
合物でコーティングした水酸化マグネシウムを得た。Preparation Example 8 Preparation of magnesium hydroxide coated with an organosilicon compound. After 250 mL of acetone was added to a 500 mL round bottom flask, magnesium hydroxide (93.0 g) was added, tetraethoxysilane (2.0 g) was added with stirring at room temperature, and after stirring for 2 hours, acetone was recovered. Then, magnesium hydroxide coated with an organosilicon compound was obtained.

【００６６】調製例９ ５００ｍＬの丸底フラスコに２５０ｍＬのアセトンを加
えた後、合成例１で得られたヘキサフェノキシホスファ
ゼン（５．０ｇ）を加え、室温で撹拌した。ヘキサフェ
ノキシホスファゼンが完全に溶解したら、撹拌しつつ水
酸化マグネシウム（９５．０ｇ）を少量ずつ加えた。加
え終わってから３０分間撹拌を続ける。アセトンを回収
し粉末状固形物を４０℃で真空乾燥してヘキサフェノキ
シホスファゼン含有難燃剤を得た。Preparation Example 9 After 250 mL of acetone was added to a 500 mL round bottom flask, hexaphenoxyphosphazene (5.0 g) obtained in Synthesis Example 1 was added, and the mixture was stirred at room temperature. When hexaphenoxyphosphazene was completely dissolved, magnesium hydroxide (95.0 g) was added in small portions while stirring. Stirring is continued for 30 minutes after the addition is completed. Acetone was recovered, and the powdery solid was vacuum-dried at 40 ° C. to obtain a hexaphenoxyphosphazene-containing flame retardant.

【００６７】実施例１ 前記調製例１で得られたヘキサフェノキシホスファゼン
含有難燃剤３３．３重量％、ポリプロピレン６６．７重
量％をミキサーに挿入し、１８０℃で混練した。得られ
た混合物を用いて圧縮成形機（１８５℃、３分間）で成
形し得られたシートを使用して難燃性の評価を行った。
その結果を表１に示す。Example 1 33.3% by weight of the hexaphenoxyphosphazene-containing flame retardant and 66.7% by weight of polypropylene obtained in Preparation Example 1 were inserted into a mixer and kneaded at 180 ° C. The resulting mixture was molded using a compression molding machine (185 ° C., 3 minutes), and the sheet obtained was evaluated for flame retardancy.
Table 1 shows the results.

【００６８】実施例２〜７ 実施例１と同様の操作で調製例１で得られたフェノキホ
スファゼン含有難燃剤の代わりに調製例２〜７で得られ
たホスファゼン含有難燃剤を使用し難燃性の評価を行っ
た。その結果を表１に示す。Examples 2 to 7 The same procedure as in Example 1 was repeated, except that the phenoxyphosphazene-containing flame retardant obtained in Preparation Example 1 was replaced with the phosphazene-containing flame retardant obtained in Preparation Examples 2 to 7. Was evaluated. Table 1 shows the results.

【００６９】実施例８ 前記合成例１で得られたヘキサフェノキシホスファゼン
１．７重量％、調製例８で得られた有機珪素化合物でコ
ーティングした水酸化マグネシウム含有難燃剤３１．６
重量％、ポリプロピレン６６．７重量％をミキサーに挿
入し、１８０℃で混練した。得られた混合物を用いて圧
縮成形機（１８５℃、３分間）で成形し得られたシート
を使用して難燃性の評価を行った。その結果を表１に示
す。Example 8 31.6% by weight of hexaphenoxyphosphazene obtained in Synthesis Example 1 and 31.6% of a magnesium hydroxide-containing flame retardant coated with the organosilicon compound obtained in Preparation Example 8
% By weight and 66.7% by weight of polypropylene were inserted into a mixer and kneaded at 180 ° C. The resulting mixture was molded using a compression molding machine (185 ° C., 3 minutes), and the sheet obtained was evaluated for flame retardancy. Table 1 shows the results.

【００７０】比較例１ 実施例１と同様の操作で調製例１で得られた難燃剤のか
わりに調製例９で得られたヘキサフェノキシホスファゼ
ン含有難燃剤を使用し、難燃性の評価を行った。その結
果を表１に示す。Comparative Example 1 The flame retardancy was evaluated by using the hexaphenoxyphosphazene-containing flame retardant obtained in Preparation Example 9 in place of the flame retardant obtained in Preparation Example 1 in the same operation as in Example 1. Was. Table 1 shows the results.

【００７１】比較例２ 実施例１と同様の操作で調製例１で得られた難燃剤のか
わりに水酸化マグネシウムを使用し、難燃性の評価を行
った。その結果を表１に示す。Comparative Example 2 The flame retardancy was evaluated in the same manner as in Example 1, except that magnesium hydroxide was used instead of the flame retardant obtained in Preparation Example 1. Table 1 shows the results.

【００７２】[0072]

【表１】 [Table 1]

【００７３】[0073]

【発明の効果】（１）本発明により、ハロゲンを含ま
ず、少量の添加量で優れた難燃性を発揮する新規な難燃
剤を提供することができた。 （２）これを用いた樹脂組成物は成形中にハロゲンを遊
離することがなく、またこれを用いた樹脂組成物や成形
品を燃焼しても、ハロゲンが発生しないので、地球環境
にやさしい製品が提供できた。(1) According to the present invention, a novel flame retardant containing no halogen and exhibiting excellent flame retardancy with a small amount of addition can be provided. (2) Since the resin composition using the same does not release halogen during molding, and does not generate halogen when the resin composition or the molded product using the same is burned, a product which is friendly to the global environment Could be provided.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｋ 9/06 Ｃ０８Ｋ 9/06 Ｃ０８Ｌ 85/02 Ｃ０８Ｌ 85/02 101/00 101/00 Ｃ０９Ｋ 21/12 Ｃ０９Ｋ 21/12 21/14 21/14 (72)発明者 西松 雅之 兵庫県神戸市中央区東川崎町１丁目３番３ 号 ケミプロ化成株式会社内 (72)発明者 大前 吉則 兵庫県神戸市中央区東川崎町１丁目３番３ 号 ケミプロ化成株式会社内 Ｆターム(参考） 4H028 AA05 AA08 AA10 AA38 AA42 AB04 BA06 4J002 AA001 BB031 BB061 BB071 BB121 BB151 BB171 BB181 BC031 BC061 BG001 BL011 BN151 BP011 CD001 CF061 CF071 CF161 CF211 CG001 CH071 CL001 CN011 CP031 CQ012 DE067 DE077 DE087 DE097 DE107 DE147 DJ008 DJ018 DJ058 EW156 FB077 FB097 FD010 FD040 FD070 FD130 FD132 FD136 FD170 FD200 GQ01 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) C08K 9/06 C08K 9/06 C08L 85/02 C08L 85/02 101/00 101/00 C09K 21/12 C09K 21/12 21/14 21/14 (72) Inventor Masayuki Nishimatsu 1-3-3 Higashikawasaki-cho, Chuo-ku, Kobe City, Hyogo Prefecture Inside Chemipro Kasei Co., Ltd. 1-3-3 Machi F-term (for reference) in Chemipro Kasei Co., Ltd. CQ012 DE067 DE077 DE087 DE097 DE107 DE147 DJ008 DJ018 DJ058 EW156 FB077 FB097 FD010 FD040 FD070 FD130 FD132 FD136 FD170 FD200 GQ01

Claims (12)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、ｍは３〜１０の整数であり、Ｑ１およびＱ２は
アリールオキシ基、アルコキシ基、アミノ基およびジア
ルキルアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれ
た基である。）で示される環状ホスファゼン類と下記一
般式（２） 【化２】 （式中、ｎは１〜２０の整数であり、Ｑ３およびＱ４は
アリールオキシ基、アルコキシ基、アミノ基およびジア
ルキルアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれ
た基である。）で示される鎖状ホスファゼン類からなる
ホスファゼン組成物（Ａ）、水酸化金属化合物（Ｇ）お
よび珪酸塩（Ｈ）を配合したことを特徴とする難燃剤。[Claim 1] The following general formula (1) (In the formula, m is an integer of 3 to 10, and Q 1 and Q 2 are groups independently selected from the group consisting of an aryloxy group, an alkoxy group, an amino group, and a dialkylamino group.) A cyclic phosphazene represented by the following general formula (2): (In the formula, n is an integer of 1 to 20, and Q 3 and Q 4 are each independently selected from the group consisting of an aryloxy group, an alkoxy group, an amino group, and a dialkylamino group.) A flame retardant comprising a phosphazene composition (A) comprising the chain phosphazenes shown, a metal hydroxide compound (G) and a silicate (H). 【請求項２】 下記一般式（１） 【化３】 （式中、ｍは３〜１０の整数であり、Ｑ１およびＱ２は
アリールオキシ基、アルコキシ基、アミノ基およびジア
ルキルアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれ
た基である。）で示される環状ホスファゼン類（Ｂ）、
水酸化金属化合物（Ｇ）および珪酸塩（Ｈ）を配合した
ことを特徴とする難燃剤。2. The following general formula (1): (In the formula, m is an integer of 3 to 10, and Q 1 and Q 2 are groups independently selected from the group consisting of an aryloxy group, an alkoxy group, an amino group, and a dialkylamino group.) The cyclic phosphazenes (B) shown,
A flame retardant comprising a metal hydroxide compound (G) and a silicate (H). 【請求項３】 下記一般式（１） 【化４】 （式中、ｍは３〜１０の整数であり、Ｑ１およびＱ２は
アリールオキシ基、アルコキシ基、アミノ基およびジア
ルキルアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれ
た基である。）で示される環状ホスファゼン類と下記一
般式（２） 【化５】 （式中、ｎは１〜２０の整数であり、Ｑ３およびＱ４は
アリールオキシ基、アルコキシ基、アミノ基およびジア
ルキルアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれ
た基である。）で示される鎖状ホスファゼン類からなる
ホスファゼン組成物（Ａ）および珪酸塩をコーティング
した水酸化金属化合物（Ｊ）を配合したことを特徴とす
る難燃剤。3. The following general formula (1): (In the formula, m is an integer of 3 to 10, and Q 1 and Q 2 are groups independently selected from the group consisting of an aryloxy group, an alkoxy group, an amino group, and a dialkylamino group.) A cyclic phosphazene represented by the following general formula (2): (In the formula, n is an integer of 1 to 20, and Q 3 and Q 4 are each independently selected from the group consisting of an aryloxy group, an alkoxy group, an amino group, and a dialkylamino group.) A flame retardant comprising a phosphazene composition (A) comprising the chain phosphazenes shown below and a metal hydroxide compound (J) coated with silicate. 【請求項４】 下記一般式（１） 【化６】 （式中、ｍは３〜１０の整数であり、Ｑ１およびＱ２は
アリールオキシ基、アルコキシ基、アミノ基およびジア
ルキルアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれ
た基である。）で示される環状ホスファゼン類（Ｂ）お
よび珪酸塩をコーティングした水酸化金属化合物（Ｊ）
を配合したことを特徴とする難燃剤。4. The following general formula (1): (In the formula, m is an integer of 3 to 10, and Q 1 and Q 2 are groups independently selected from the group consisting of an aryloxy group, an alkoxy group, an amino group, and a dialkylamino group.) Cyclic phosphazenes (B) shown and metal hydroxide compounds coated with silicate (J)
A flame retardant characterized by containing: 【請求項５】 下記一般式（１） 【化７】 （式中、ｍは３〜１０の整数であり、Ｑ１およびＱ２は
アリールオキシ基、アルコキシ基、アミノ基およびジア
ルキルアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれ
た基である。）で示される環状ホスファゼン類と下記一
般式（２） 【化８】 （式中、ｎは１〜２０の整数であり、Ｑ３およびＱ４は
アリールオキシ基、アルコキシ基、アミノ基およびジア
ルキルアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれ
た基である。）で示される鎖状ホスファゼン類からなる
ホスファゼン組成物（Ａ）および有機珪素化合物をコー
ティングした水酸化金属化合物（Ｋ）を配合したことを
特徴とする難燃剤。5. The following general formula (1): (In the formula, m is an integer of 3 to 10, and Q 1 and Q 2 are groups independently selected from the group consisting of an aryloxy group, an alkoxy group, an amino group, and a dialkylamino group.) A cyclic phosphazene represented by the following general formula (2): (In the formula, n is an integer of 1 to 20, and Q 3 and Q 4 are each independently selected from the group consisting of an aryloxy group, an alkoxy group, an amino group, and a dialkylamino group.) A flame retardant comprising a phosphazene composition (A) comprising the chain phosphazenes shown below and a metal hydroxide compound (K) coated with an organosilicon compound. 【請求項６】 下記一般式（１） 【化９】 （式中、ｍは３〜１０の整数であり、Ｑ１およびＱ２は
アリールオキシ基、アルコキシ基、アミノ基およびジア
ルキルアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれ
た基である。）で示される環状ホスファゼン類（Ｂ）お
よび有機珪素化合物をコーティングした水酸化金属化合
物（Ｋ）を配合したことを特徴とする難燃剤。6. The following general formula (1): (In the formula, m is an integer of 3 to 10, and Q 1 and Q 2 are groups independently selected from the group consisting of an aryloxy group, an alkoxy group, an amino group, and a dialkylamino group.) A flame retardant comprising the cyclic phosphazenes (B) shown and a metal hydroxide compound (K) coated with an organosilicon compound. 【請求項７】 下記一般式（１） 【化１０】 （式中、ｍは３〜１０の整数であり、Ｑ１およびＱ２は
アリールオキシ基またはアルコキシ基であり、かつ同一
分子中にアリールオキシ基とアルコキシ基を必ず含有す
るものであるが、アリールオキシ基の数とアルコキシ基
の数の合計は２ｍである。）で示される環状ホスファゼ
ン類と下記一般式（２） 【化１１】 （式中、ｎは１〜２０の整数であり、Ｑ３およびＱ４は
アリールオキシ基またはアルコキシ基であり、かつ同一
分子中にアリールオキシ基とアルコキシ基を必ず含有す
るものであるが、アリールオキシ基の数とアルコキシ基
の数の合計は２ｎである。）で示される鎖状ホスファゼ
ン類からなるホスファゼン組成物（Ｃ）、水酸化金属化
合物（Ｇ）および珪酸塩（Ｈ）を配合したことを特徴と
する難燃剤。7. The following general formula (1) (In the formula, m is an integer of 3 to 10, Q 1 and Q 2 are an aryloxy group or an alkoxy group, and an aryloxy group and an alkoxy group are always contained in the same molecule. The sum of the number of oxy groups and the number of alkoxy groups is 2 m.) And a cyclic phosphazene represented by the following general formula (2): (In the formula, n is an integer of 1 to 20, Q 3 and Q 4 are an aryloxy group or an alkoxy group, and an aryloxy group and an alkoxy group are always contained in the same molecule. The total of the number of oxy groups and the number of alkoxy groups is 2n.) A phosphazene composition (C) composed of chain phosphazenes, a metal hydroxide compound (G) and a silicate (H) are blended. A flame retardant characterized by the following. 【請求項８】 下記一般式（１） 【化１２】 （式中、ｍは３〜１０の整数であり、Ｑ１およびＱ２は
アリールオキシ基またはアルコキシ基であり、かつ同一
分子中にアリールオキシ基とアルコキシ基を必ず含有す
るものであるが、アリールオキシ基の数とアルコキシ基
の数の合計は２ｍである。）で示される環状ホスファゼ
ン類（Ｄ）、水酸化金属化合物（Ｇ）および珪酸塩
（Ｈ）を配合したことを特徴とする難燃剤。8. The following general formula (1): (In the formula, m is an integer of 3 to 10, Q 1 and Q 2 are an aryloxy group or an alkoxy group, and an aryloxy group and an alkoxy group are always contained in the same molecule. The total of the number of oxy groups and the number of alkoxy groups is 2 m.) A flame retardant comprising a cyclic phosphazene (D), a metal hydroxide compound (G) and a silicate (H). . 【請求項９】 下記一般式（１） 【化１３】 （式中、ｍは３〜１０の整数であり、Ｑ１およびＱ２は
フェノキシ基またはｍ−トリルオキシ基またはｐ−トリ
ルオキシ基であり、かつ同一分子中にフェノキシ基とｍ
−トリルオキシ基とｐ−トリルオキシ基を必ず含有する
ものであるが、フェノキシ基の数とｍ−トリルオキシ基
の数とｐ−トリルオキシ基の数の合計は２ｍである。）
で示される環状ホスファゼン類（Ｆ）と下記一般式
（２） 【化１４】 （式中、ｎは１〜２０の整数であり、Ｑ３およびＱ４は
フェノキシ基またはｍ−トリルオキシ基またはｐ−トリ
ルオキシ基であり、かつ同一分子中にフェノキシ基とｍ
−トリルオキシ基とｐ−トリルオキシ基を必ず含有する
ものであるが、フェノキシ基の数とｍ−トリルオキシ基
の数とｐ−トリルオキシ基の数の合計は２ｎである。）
で示される鎖状ホスファゼン類からなるホスファゼン組
成物（Ｅ）、水酸化金属化合物（Ｇ）および珪酸塩
（Ｈ）を配合したことを特徴とする難燃剤。9. The following general formula (1): (Wherein, m is an integer of 3 to 10, Q 1 and Q 2 are phenoxy, m-tolyloxy or p-tolyloxy, and phenoxy and m
-It always contains a tolyloxy group and a p-tolyloxy group, but the total number of phenoxy groups, m-tolyloxy groups and p-tolyloxy groups is 2 m. )
And a cyclic phosphazene (F) represented by the following general formula (2): (In the formula, n is an integer of 1 to 20, Q 3 and Q 4 are phenoxy, m-tolyloxy, or p-tolyloxy, and phenoxy and m in the same molecule.
-It always contains a tolyloxy group and a p-tolyloxy group, but the total number of phenoxy groups, m-tolyloxy groups and p-tolyloxy groups is 2n. )
A flame retardant comprising a phosphazene composition (E) comprising a chain phosphazene represented by the formula (C), a metal hydroxide compound (G) and a silicate (H). 【請求項１０】 下記一般式（１） 【化１５】 （式中、ｍは３〜１０の整数であり、Ｑ１およびＱ２は
フェノキシ基またはｍ−トリルオキシ基またはｐ−トリ
ルオキシ基であり、かつ同一分子中にフェノキシ基とｍ
−トリルオキシ基とｐ−トリルオキシ基を必ず含有する
ものであるが、フェノキシ基の数とｍ−トリルオキシ基
の数とｐ−トリルオキシ基の数の合計は２ｍである。）
で示される環状ホスファゼン類（Ｆ）、水酸化金属化合
物（Ｇ）および珪酸塩（Ｈ）を配合したことを特徴とす
る難燃剤。10. The following general formula (1): (Wherein, m is an integer of 3 to 10, Q 1 and Q 2 are phenoxy, m-tolyloxy or p-tolyloxy, and phenoxy and m
-It always contains a tolyloxy group and a p-tolyloxy group, but the total number of phenoxy groups, m-tolyloxy groups and p-tolyloxy groups is 2 m. )
A flame retardant comprising a cyclic phosphazene (F), a metal hydroxide compound (G) and a silicate (H) represented by the formula: 【請求項１１】 請求項１〜請求項１０のいずれか記載
の難燃剤を含有する難燃性樹脂組成物。11. A flame-retardant resin composition containing the flame retardant according to any one of claims 1 to 10. 【請求項１２】 請求項１１記載の難燃性樹脂組成物よ
りなることを特徴とする成形品。12. A molded article comprising the flame-retardant resin composition according to claim 11.
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