JP2002025776A - Hydrocarbon compound and organic electroluminescent element - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an organic electroluminescent element, having superior luminous efficiency and emitting light with high luminance. SOLUTION: This compound is expressed by general formula (1-A), and this electroluminescent element uses the compound. In the formula, X1-X18 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a straight-chain, branch or cyclic alkyl group, a straight-chain, branch or cyclic alkoxy group or a substituted or unsubstituted aryl group.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素子
および該発光素子に好適に使用できる新規な炭化水素化
合物に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to an organic electroluminescent device and a novel hydrocarbon compound which can be suitably used for the light emitting device.

【０００２】[0002]

【従来の技術】従来、無機電界発光素子は、例えば、バ
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有
機ＥＬ素子）が開発された[Appl.Phys.Lett.,51,913(19
87)]。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物を含む薄
膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、該薄膜に
電子および正孔（ホール）を注入して、再結合させるこ
とにより励起子（エキシトン）を生成させ、この励起子
が失活する際に放出される光を利用して発光する素子で
ある。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度の直流の
低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機化合物の
種類を選択することにより種々の色（例えば、赤色、青
色、緑色）の発光が可能である。このような特徴を有す
る有機電界発光素子は、種々の発光素子、表示素子等へ
の応用が期待されている。しかしながら、一般に、発光
輝度が低く、実用上十分ではない。2. Description of the Related Art Conventionally, an inorganic electroluminescent device has been used as a panel-type light source such as a backlight. However, driving the light emitting device requires a high AC voltage. Recently, an organic electroluminescence device using an organic material as an emission material (organic electroluminescence device: organic EL device) has been developed [Appl. Phys. Lett., 51 , 913 (19)
87)]. An organic electroluminescent element has a structure in which a thin film containing a fluorescent organic compound is sandwiched between an anode and a cathode, and electrons and holes are injected into the thin film and recombined to form excitons. (Exciton), and emits light using light emitted when the exciton is deactivated. The organic electroluminescent element can emit light at a low DC voltage of about several volts to several tens of volts, and can have various colors (for example, red, blue, and green) by selecting the type of the fluorescent organic compound. Light emission is possible. The organic electroluminescent device having such characteristics is expected to be applied to various light emitting devices, display devices, and the like. However, the light emission luminance is generally low and is not practically sufficient.

【０００３】発光輝度を向上させる方法として、発光層
として、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミ
ニウムをホスト化合物、クマリン誘導体、ピラン誘導体
をゲスト化合物（ドーパント）として用いた有機電界発
光素子が提案されている[J.Appl.Phys.,65,3610(198
9)]。また、発光層として、例えば、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）
アルミニウムをホスト化合物、アクリドン誘導体（例え
ば、Ｎ−メチル−２−メトキシアクリドン）をゲスト化
合物として用いた有機電界発光素子が提案されている
（特開平８−６７８７３号公報）。しかしながら、これ
らの発光素子も充分な発光輝度を有しているとは言い難
い。現在では、一層高輝度に発光する有機電界発光素子
が望まれている。As a method for improving light emission luminance, an organic electroluminescent device using, for example, tris (8-quinolinolato) aluminum as a host compound, a coumarin derivative, or a pyran derivative as a guest compound (dopant) has been proposed as a light emitting layer. J. Appl. Phys., 65 , 3610 (198
9)]. Further, as the light emitting layer, for example, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (4-phenylphenolate)
An organic electroluminescent device using aluminum as a host compound and an acridone derivative (for example, N-methyl-2-methoxyacridone) as a guest compound has been proposed (JP-A-8-67873). However, it is difficult to say that these light emitting elements also have sufficient light emission luminance. At present, an organic electroluminescent device that emits light with higher luminance is desired.

【０００４】[0004]

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、発光
効率に優れ、高輝度に発光する有機電界発光素子を提供
することである。さらには、該発光素子に好適に使用で
きる新規な炭化水素化合物を提供することである。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device which is excellent in luminous efficiency and emits light with high luminance. Another object is to provide a novel hydrocarbon compound that can be suitably used for the light-emitting element.

【０００５】[0005]

【課題を解決するための手段】本発明者等は、有機電界
発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成する
に到った。すなわち本発明は、 一対の電極間に、ベンゾ[5,6]インデノ[1,2,3-cd]イ
ンデノ[1,2,3-lm]ペリレン誘導体を少なくとも一種含有
する層を、少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素
子、 ベンゾ[5,6]インデノ[1,2,3-cd]インデノ[1,2,3-lm]
ペリレン誘導体を含有する層が、発光層である前記記
載の有機電界発光素子、 ベンゾ[5,6]インデノ[1,2,3-cd]インデノ[1,2,3-lm]
ペリレン誘導体を含有する層が、さらに、発光性有機金
属錯体を含有することを特徴とする前記または記載
の有機電界発光素子、 ベンゾ[5,6]インデノ[1,2,3-cd]インデノ[1,2,3-lm]
ペリレン誘導体を含有する層が、さらに、トリアリール
アミン誘導体を含有することを特徴とする前記または
記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、 ベンゾ[5,6]インデノ[1,2,3-cd]インデノ[1,2,3-lm]
ペリレン誘導体が、一般式（１−Ａ）（化３）で表され
る化合物である前記〜のいずれかに記載の有機電界
発光素子、Means for Solving the Problems The present inventors have made intensive studies on the organic electroluminescent device, and as a result, have completed the present invention. That is, in the present invention, at least one layer containing at least one benzo [5,6] indeno [1,2,3-cd] indeno [1,2,3-lm] perylene derivative is sandwiched between a pair of electrodes. Organic electroluminescent device, benzo [5,6] indeno [1,2,3-cd] indeno [1,2,3-lm]
The organic electroluminescent device according to the above, wherein the layer containing the perylene derivative is a light-emitting layer; benzo [5,6] indeno [1,2,3-cd] indeno [1,2,3-lm]
The organic electroluminescent device according to the above or the above, wherein the layer containing a perylene derivative further contains a light-emitting organometallic complex, wherein benzo [5,6] indeno [1,2,3-cd] indeno [ 1,2,3-lm]
The organic electroluminescent device according to the above or the above, wherein the layer containing the perylene derivative further contains a triarylamine derivative. Any of the above-mentioned items having a hole injection transport layer between a pair of electrodes. The organic electroluminescent device according to any one of the above-mentioned, further comprising an electron injecting and transporting layer between a pair of electrodes, the benzo [5,6] indeno [1,2,3- cd] indeno [1,2,3-lm]
The organic electroluminescent device according to any one of the above, wherein the perylene derivative is a compound represented by the general formula (1-A) (Formula 3),

【０００６】[0006]

【化３】 Embedded image

【０００７】（式中、Ｘ₁〜Ｘ₁₈はそれぞれ独立に、水
素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキ
ル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるい
は、置換または未置換のアリール基を表す。） さらに、本発明は、一般式（１−Ａ）（化４）で表さ
れる炭化水素化合物、に関するものである。(Wherein X _{1 to} X ₁₈ each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, or a substituted or unsubstituted Further, the present invention relates to a hydrocarbon compound represented by the general formula (1-A) (Formula 4).

【０００８】[0008]

【化４】 Embedded image

【０００９】（式中、Ｘ₁〜Ｘ₁₈はそれぞれ独立に、水
素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキ
ル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるい
は、置換または未置換のアリール基を表す。）(Wherein X _{1 to} X ₁₈ each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, or a substituted or unsubstituted Represents an aryl group.)

【００１０】[0010]

【発明の実施の形態】以下、本発明に関して、詳細に説
明する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間
に、ベンゾ[5,6]インデノ[1,2,3-cd]インデノ[1,2,3-l
m]ペリレン誘導体を少なくとも一種含有する層を、少な
くとも一層挟持してなるものである。本発明に係るベン
ゾ[5,6]インデノ[1,2,3-cd]インデノ[1,2,3-lm]ペリレ
ン誘導体（以下、本発明に係る化合物Ａと略記する）と
は、一般式（１）（化５）で表される骨格を有する化合
物を表すものである。一般式（１）で表される骨格は、
種々の置換基で置換されていてもよく、本発明に係る化
合物Ａは、好ましくは、一般式（１−Ａ）（化５）で表
される化合物である。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in detail. The organic electroluminescent device of the present invention has a structure in which benzo [5,6] indeno [1,2,3-cd] indeno [1,2,3-l
m] A layer comprising at least one layer containing at least one perylene derivative. The benzo [5,6] indeno [1,2,3-cd] indeno [1,2,3-lm] perylene derivative according to the present invention (hereinafter abbreviated as compound A according to the present invention) is represented by the general formula: (1) A compound having a skeleton represented by (Chemical Formula 5). The skeleton represented by the general formula (1) is
The compound A according to the present invention, which may be substituted with various substituents, is preferably a compound represented by the general formula (1-A).

【００１１】[0011]

【化５】 Embedded image

【００１２】（式中、Ｘ₁〜Ｘ₁₈はそれぞれ独立に、水
素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキ
ル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは
置換または未置換のアリール基を表す。） 一般式（１−Ａ）で表される化合物において、Ｘ₁〜Ｘ
₁₈はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、
分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基、あるいは、置換または未置換のアリール
基を表す。尚、本発明において、アリール基とは、例え
ば、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、
例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素
環式芳香族基を表す。一般式（１−Ａ）で表される化合
物において、好ましくは、Ｘ₁〜Ｘ₁₈は水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のア
ルキル基、炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のア
ルコキシ基、あるいは炭素数４〜２０の置換または未置
換のアリール基を表す。(Wherein X _{1 to} X ₁₈ each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, or a substituted or unsubstituted aryl group) Represents a group.) In the compound represented by the general formula (1-A), X _{1 to} X
₁₈ is each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a straight chain,
Represents a branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, or a substituted or unsubstituted aryl group. In the present invention, the aryl group is, for example, a phenyl group, a carbocyclic aromatic group such as a naphthyl group,
For example, it represents a heterocyclic aromatic group such as a furyl group, a thienyl group and a pyridyl group. In the compound represented by the general formula (1-A), preferably, X _{1 to} X ₁₈ are a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and 1 to 20 carbon atoms. Represents a linear, branched or cyclic alkoxy group or a substituted or unsubstituted aryl group having 4 to 20 carbon atoms.

【００１３】一般式（１−Ａ）における、の具体例とし
ては、例えば、水素原子；例えば、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子などのハロゲン原子；例えば、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル
基、tert−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペ
ンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、３，３−ジメ
チルブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、
１−メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−
オクチル基、tert−オクチル基、１−メチルヘプチル
基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、
ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，６−
ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘ
キシル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチ
ルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、１−
ヘキシルヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタ
デシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、
ｎ−オクタデシル基、ｎ−エイコシル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル
基、４−tert−ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチ
ル基、シクロオクチル基などの直鎖、分岐または環状の
アルキル基；Specific examples of the general formula (1-A) include, for example, a hydrogen atom; for example, a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom;
Ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 4-methyl-2-pentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, n-heptyl group,
1-methylhexyl group, cyclohexylmethyl group, n-
Octyl group, tert-octyl group, 1-methylheptyl group, 2-ethylhexyl group, 2-propylpentyl group,
n-nonyl group, 2,2-dimethylheptyl group, 2,6-
Dimethyl-4-heptyl group, 3,5,5-trimethylhexyl group, n-decyl group, n-undecyl group, 1-methyldecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, 1-
Hexylheptyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group,
linear, branched or cyclic alkyl groups such as n-octadecyl group, n-eicosyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 4-tert-butylcyclohexyl group, cycloheptyl group and cyclooctyl group;

【００１４】例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プ
ロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソ
ブトキシ基、sec−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ
基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、
ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ
基、２−エチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ
基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２
−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−
デシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、ｎ−ドデシ
ルオキシ基、ｎ−トリデシルオキシ基、ｎ−テトラデシ
ルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデ
シルオキシ基、ｎ−ヘプタデシルオキシ基、ｎ−オクタ
デシルオキシ基、ｎ−エイコシルオキシ基などの直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基；For example, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, cyclopentyloxy,
n-hexyloxy group, 3,3-dimethylbutyloxy group, 2-ethylbutyloxy group, cyclohexyloxy group, n-heptyloxy group, n-octyloxy group, 2
-Ethylhexyloxy group, n-nonyloxy group, n-
Decyloxy group, n-undecyloxy group, n-dodecyloxy group, n-tridecyloxy group, n-tetradecyloxy group, n-pentadecyloxy group, n-hexadecyloxy group, n-heptadecyloxy group , N-octadecyloxy group, n-eicosyloxy group and other straight-chain,
A branched or cyclic alkoxy group;

【００１５】例えば、フェニル基、２−メチルフェニル
基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４
−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４
−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル
基、４−イソブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェ
ニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−tert−ペン
チルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−シ
クロヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル
基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−ノニルフェ
ニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ウンデシ
ルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−
テトラデシルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル
基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフ
ェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメ
チルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，
４，５−トリメチルフェニル基、２，３，５，６−テト
ラメチルフェニル基、For example, phenyl, 2-methylphenyl, 3-methylphenyl, 4-methylphenyl, 4
-Ethylphenyl group, 4-n-propylphenyl group, 4
-Isopropylphenyl group, 4-n-butylphenyl group, 4-isobutylphenyl group, 4-tert-butylphenyl group, 4-isopentylphenyl group, 4-tert-pentylphenyl group, 4-n-hexylphenyl group, 4-cyclohexylphenyl group, 4-n-heptylphenyl group, 4-n-octylphenyl group, 4-n-nonylphenyl group, 4-n-decylphenyl group, 4-n-undecylphenyl group, 4-n -Dodecylphenyl group, 4-n-
Tetradecylphenyl group, 2,3-dimethylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethyl Phenyl group, 3,
4,5-trimethylphenyl group, 2,3,5,6-tetramethylphenyl group,

【００１６】５−インダニル基、１，２，３，４−テト
ラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒ
ドロ−６−ナフチル基、２−メトキシフェニル基、３−
メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−エ
トキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−ｎ−
プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル
基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフ
ェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−ｎ
−ヘキシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキ
シフェニル基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル基、４
−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−ノニルオキ
シフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−
ｎ−ウンデシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオ
キシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル
基、5-indanyl group, 1,2,3,4-tetrahydro-5-naphthyl group, 1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl group, 2-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group
Methoxyphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 3-ethoxyphenyl group, 4-ethoxyphenyl group, 4-n-
Propoxyphenyl group, 4-isopropoxyphenyl group, 4-n-butoxyphenyl group, 4-isobutoxyphenyl group, 4-n-pentyloxyphenyl group, 4-n
-Hexyloxyphenyl group, 4-cyclohexyloxyphenyl group, 4-n-heptyloxyphenyl group, 4
-N-octyloxyphenyl group, 4-n-nonyloxyphenyl group, 4-n-decyloxyphenyl group, 4-
n-undecyloxyphenyl group, 4-n-dodecyloxyphenyl group, 4-n-tetradecyloxyphenyl group,

【００１７】２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−
ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル
基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキ
シフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、２−メ
トキシ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ−５−メ
チルフェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル
基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル
−５−メトキシフェニル基、２−フルオロフェニル基、
３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２
−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロ
ロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−トリフルオ
ロメチルフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、
２，４−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニ
ル基、３，５−ジクロロフェニル基、２−メチル−４−
クロロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル
基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−
４−メトキシフェニル基、３−メトキシ−４−フルオロ
フェニル基、３−メトキシ−４−クロロフェニル基、３
−フルオロ−４−メトキシフェニル基、４−フェニルフ
ェニル基、３−フェニルフェニル基、４−（４’−メチ
ルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニ
ル）フェニル基、2,3-dimethoxyphenyl group, 2,4-
Dimethoxyphenyl group, 2,5-dimethoxyphenyl group, 3,4-dimethoxyphenyl group, 3,5-dimethoxyphenyl group, 3,5-diethoxyphenyl group, 2-methoxy-4-methylphenyl group, 2-methoxy -5-methylphenyl group, 2-methyl-4-methoxyphenyl group, 3-methyl-4-methoxyphenyl group, 3-methyl-5-methoxyphenyl group, 2-fluorophenyl group,
3-fluorophenyl group, 4-fluorophenyl group, 2
-Chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 4-bromophenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, 2,4-difluorophenyl group,
2,4-dichlorophenyl group, 3,4-dichlorophenyl group, 3,5-dichlorophenyl group, 2-methyl-4-
Chlorophenyl group, 2-chloro-4-methylphenyl group, 3-chloro-4-methylphenyl group, 2-chloro-
4-methoxyphenyl group, 3-methoxy-4-fluorophenyl group, 3-methoxy-4-chlorophenyl group, 3
-Fluoro-4-methoxyphenyl group, 4-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 4- (4'-methylphenyl) phenyl group, 4- (4'-methoxyphenyl) phenyl group,

【００１８】１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−メ
チル−１−ナフチル基、４−エトキシ−１−ナフチル
基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、６−メトキシ−
２−ナフチル基、７−エトキシ−２−ナフチル基、1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-ethoxy-1-naphthyl group, 6-n-butyl-2-naphthyl group, 6-methoxy-
2-naphthyl group, 7-ethoxy-2-naphthyl group,

【００１９】２−フリル基、２−チエニル基、３−チエ
ニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジ
ル基などの置換または未置換のアリール基を挙げること
ができる。Substituted or unsubstituted aryl groups such as 2-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl and 4-pyridyl groups can be mentioned.

【００２０】より好ましくは、水素原子、フッ素原子、
塩素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１
０のアルコキシ基、あるいは、炭素数６〜１２のアリー
ル基であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原
子、塩素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜
６のアルコキシ基、あるいは、炭素数６〜１０のアリー
ル基である。More preferably, a hydrogen atom, a fluorine atom,
Chlorine atom, alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, 1 to 1 carbon atom
An alkoxy group having 0 or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms,
It is an alkoxy group having 6 or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms.

【００２１】本発明の有機電界発光素子においては、ベ
ンゾ[5,6]インデノ[1,2,3-cd]インデノ[1,2,3-lm]ペリ
レン誘導体を少なくとも一種使用することが特徴であ
り、例えば、ベンゾ[5,6]インデノ[1,2,3-cd]インデノ
[1,2,3-lm]ペリレン誘導体を発光成分として発光層に用
いると、従来にはない、高輝度で耐久性に優れた橙赤色
に発光する有機電界発光素子を提供することが可能とな
る。また、他の発光成分と組み合わせて発光層を形成す
ると、高輝度で耐久性に優れた白色に発光する有機電界
発光素子も提供することが可能となる。The organic electroluminescent device of the present invention is characterized in that at least one benzo [5,6] indeno [1,2,3-cd] indeno [1,2,3-lm] perylene derivative is used. Yes, for example, benzo [5,6] indeno [1,2,3-cd] indeno
When a [1,2,3-lm] perylene derivative is used as a light-emitting component in a light-emitting layer, it is possible to provide an unprecedented organic electroluminescent device that emits orange-red light with high luminance and excellent durability. Become. In addition, when a light-emitting layer is formed in combination with another light-emitting component, an organic electroluminescent element that emits white light with high luminance and excellent durability can be provided.

【００２２】本発明に係る化合物Ａの具体例としては、
例えば、以下の化合物（化６〜化３９）を挙げることが
できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。Specific examples of the compound A according to the present invention include:
For example, the following compounds (Chemical Formulas 6 to 39) can be exemplified, but the present invention is not limited thereto.

【００２３】[0023]

【化６】 Embedded image

【００２４】[0024]

【化７】 Embedded image

【００２５】[0025]

【化８】 Embedded image

【００２６】[0026]

【化９】 Embedded image

【００２７】[0027]

【化１０】 Embedded image

【００２８】[0028]

【化１１】 Embedded image

【００２９】[0029]

【化１２】 Embedded image

【００３０】[0030]

【化１３】 Embedded image

【００３１】[0031]

【化１４】 Embedded image

【００３２】[0032]

【化１５】 Embedded image

【００３３】[0033]

【化１６】 Embedded image

【００３４】[0034]

【化１７】 Embedded image

【００３５】[0035]

【化１８】 Embedded image

【００３６】[0036]

【化１９】 Embedded image

【００３７】[0037]

【化２０】 Embedded image

【００３８】[0038]

【化２１】 Embedded image

【００３９】[0039]

【化２２】 Embedded image

【００４０】[0040]

【化２３】 Embedded image

【００４１】[0041]

【化２４】 Embedded image

【００４２】[0042]

【化２５】 Embedded image

【００４３】[0043]

【化２６】 Embedded image

【００４４】[0044]

【化２７】 Embedded image

【００４５】[0045]

【化２８】 Embedded image

【００４６】[0046]

【化２９】 Embedded image

【００４７】[0047]

【化３０】 Embedded image

【００４８】[0048]

【化３１】 Embedded image

【００４９】[0049]

【化３２】 Embedded image

【００５０】[0050]

【化３３】 Embedded image

【００５１】[0051]

【化３４】 Embedded image

【００５２】[0052]

【化３５】 Embedded image

【００５３】[0053]

【化３６】 Embedded image

【００５４】[0054]

【化３７】 Embedded image

【００５５】[0055]

【化３８】 Embedded image

【００５６】[0056]

【化３９】 本発明に係る化合物Ａ、例えば、一般式（１−Ａ）で表
される化合物は、例えば、以下の方法により製造するこ
とができる。すなわち、例えば、一般式（２）（化４
０）で表される化合物を、酸化剤（例えば、塩化アルミ
ニウム／塩化第二銅、塩化アルミニウム／塩化ナトリウ
ム、三フッ化コバルト、トリフルオロ酢酸タリウム、四
酢酸鉛、または塩化第二鉄）の存在下で反応させて閉環
する〔例えば、J.Amer.Chem.Soc.,102,6504(1980)、Che
m.Rev.,87,357(1987)に記載の方法を参考にすることが
できる〕ことにより製造することができる。Embedded image The compound A according to the present invention, for example, the compound represented by the general formula (1-A) can be produced, for example, by the following method. That is, for example, the general formula (2)
The compound of formula (0) is converted to an oxidizing agent (eg, aluminum chloride / cupric chloride, aluminum chloride / sodium chloride, cobalt trifluoride, thallium trifluoroacetate, lead tetraacetate, or ferric chloride). The reaction is performed below to close the ring (for example, J. Amer. Chem. Soc., 102 , 6504 (1980), Che.
Rev., 87 , 357 (1987) can be referred to].

【００５７】[0057]

【化４０】 〔上式中、は、一般式（１−Ａ）の場合と同じ意味を表
す〕 尚、一般式（２）で表される化合物は、例えば、一般式
（３）（化４１）で表されるフルオランテン誘導体と一
般式（４）（化４１）で表されるベンゾ[k]フルオラン
テン誘導体とを、例えば、塩化ニッケル、トリフェニル
フォスフィンおよび亜鉛、さらには、所望により臭化ナ
トリウムの存在下で反応させる〔例えば、J.Org.Chem.,
51,2627(1986)に記載の方法を参考にすることができ
る〕ことにより製造することができる。また、例えば、
一般式（３）で表される化合物と一般式（４）で表され
る化合物とを、例えば、酢酸パラジウムとテトラ−ｎ−
ブチルアンモニウムブロマイドの存在下で反応させる
〔例えば、Tetrahedron Lett.,39,2559(1998)に記載の
方法を参考にすることができる〕ことにより製造するこ
とができる。Embedded image [In the above formula, represents the same meaning as in the case of the general formula (1-A)] The compound represented by the general formula (2) is represented by, for example, the general formula (3) (Formula 41) A fluoranthene derivative and a benzo [k] fluoranthene derivative represented by the general formula (4) (Formula 41) are reacted with, for example, nickel chloride, triphenylphosphine and zinc, and, if desired, in the presence of sodium bromide. Reaction (for example, J. Org. Chem.,
51 , 2627 (1986) can be referred to]. Also, for example,
The compound represented by the general formula (3) and the compound represented by the general formula (4) are converted into, for example, palladium acetate and tetra-n-
The reaction can be carried out in the presence of butylammonium bromide (for example, the method described in Tetrahedron Lett., 39 , 2559 (1998) can be referred to).

【００５８】さらには、例えば、ニッケル錯体〔例え
ば、ビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケル〕の
存在下に、一般式（３）で表される化合物と一般式
（４）で表される化合物とを、反応させることにより製
造することができる〔例えば、J.Amer.Chem.Soc.,103,6
460(1981)、Macromolecules,25,1214(1992)に記載の方
法を参考にすることができる〕Further, for example, a compound represented by the general formula (3) and a compound represented by the general formula (4) in the presence of a nickel complex [eg, bis (1,5-cyclooctadiene) nickel]. The compound can be produced by reacting (for example, J. Amer. Chem. Soc., 103 , 6
460 (1981), Macromolecules, 25 , 1214 (1992).)

【００５９】[0059]

【化４１】 〔上式中、は、一般式（１−Ａ）の場合と同じ意味を表
し、Ｚ₁およびＺ₂はハロゲン原子を表す〕 一般式（３）および一般式（４）において、Ｚ₁および
Ｚ₂はハロゲン原子を表し、好ましくは、塩素原子、臭
素原子、ヨウ素原子を表す。Embedded image [In the above formula, represents the same meaning as in the case of the general formula (1-A), and Z ₁ and Z ₂ represent a halogen atom.] In the general formulas (3) and (4), Z ₁ and Z ₂ represents a halogen atom, preferably a chlorine, bromine or iodine atom.

【００６０】尚、一般式（４）で表される化合物は、例
えば、J.Org.Chem.,62,530(1997)に記載の方法に従って
製造することができる。すなわち、例えば、５−ハロゲ
ノアセナフチレン誘導体とイソベンゾフラン誘導体を反
応後、脱水することにより製造することができる。ま
た、一般式（４）で表される化合物は、３−ハロゲノシ
クロペンタ[a]アセナフチレン−８−オン誘導体とベン
ザイン誘導体を反応させることにより製造することがで
きる〔例えば、Ind.J.Chem.Sect.B,15B,32(1977)に記載
の方法を参考にすることができる〕。The compound represented by formula (4) can be produced, for example, according to the method described in J. Org. Chem., 62 , 530 (1997). That is, it can be produced, for example, by reacting a 5-halogenoasenaphthylene derivative with an isobenzofuran derivative, followed by dehydration. In addition, the compound represented by the general formula (4) can be produced by reacting a 3-halogenocyclopenta [a] acenaphthylene-8-one derivative with a benzyne derivative [for example, Ind. J. Chem. Sect. B , 15B , 32 (1977) can be referred to].

【００６１】また、一般式（２）で表される化合物は、
例えば、一般式（４）で表される化合物と一般式（５）
（化４２）で表されるホウ酸化合物とを、例えば、パラ
ジウム化合物〔例えば、テトラキス（トリフェニルフォ
スフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルフォスフィ
ン）パラジウムクロライド〕および塩基（例えば、炭酸
ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン）
の存在下で反応させる〔例えば、Chem.Rev.,95,2457(19
95)に記載の方法を参考にすることができる〕ことによ
り製造することができる。また、同様に、一般式（２）
で表される化合物は、例えば、一般式（３）で表される
化合物と一般式（６）（化４２）で表されるホウ酸化合
物とを用いても製造することができる。The compound represented by the general formula (2) is
For example, a compound represented by the general formula (4) and a compound represented by the general formula (5)
For example, a boric acid compound represented by the following formula (Chemical Formula 42) is converted to a palladium compound [eg, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, bis (triphenylphosphine) palladium chloride] and a base (eg, sodium carbonate, hydrogen carbonate) Sodium, triethylamine)
(For example, Chem. Rev., 95 , 2457 (19).
The method described in 95) can be referred to]. Similarly, the general formula (2)
Can also be produced using, for example, a compound represented by the general formula (3) and a boric acid compound represented by the general formula (6) (Formula 42).

【００６２】[0062]

【化４２】 〔上式中、は、一般式（１−Ａ）の場合と同じ意味を表
す。〕 尚、一般式（５）で表される化合物は、例えば、一般式
（３）で表される化合物より、例えば、ｎ−ブチルリチ
ウム、金属マグネシウムを作用させて調製できるリチオ
化合物またはグリニヤール試薬と、例えば、トリメトキ
シホウ素、トリイソプロポキシホウ素などにより調製す
ることができる〔例えば、Chem.Rev.,95,2457(1995)に
記載の方法を参考にすることができる〕。同様に、一般
式（６）で表される化合物は、例えば、一般式（４）で
表される化合物より調製することができる。Embedded image [In the above formula, represents the same meaning as in the case of the general formula (1-A). The compound represented by the general formula (5) is, for example, a compound represented by the general formula (3) and a litho compound or a Grignard reagent which can be prepared by reacting with n-butyllithium or magnesium metal. For example, it can be prepared using trimethoxyboron, triisopropoxyboron, etc. [For example, the method described in Chem. Rev., 95 , 2457 (1995) can be referred to]. Similarly, the compound represented by the general formula (6) can be prepared, for example, from the compound represented by the general formula (4).

【００６３】本発明に係る化合物Ａは、場合により使用
した溶媒（例えば、トルエンなどの芳香族炭化水素系溶
媒）との溶媒和を形成した形で製造されることがある
が、本発明においては、本発明に係る化合物Ａはこのよ
うな溶媒和物を包含するものである。勿論、溶媒を含有
しない無溶媒和物をも包含するものである。本発明の有
機電界発光素子には、本発明に係る化合物Ａの無溶媒和
物は勿論、このような溶媒和物をも使用することができ
る。尚、本発明に係る化合物Ａを有機電界発光素子に使
用する場合、再結晶法、カラムクロマトグラフィー法、
昇華精製法などの精製方法、あるいはこれらの方法を併
用して、純度を高めた化合物を使用することは好ましい
ことである。The compound A according to the present invention may be produced in the form of a solvation with a solvent (for example, an aromatic hydrocarbon solvent such as toluene) used in some cases. The compound A according to the present invention includes such a solvate. Needless to say, a non-solvate containing no solvent is also included. In the organic electroluminescent device of the present invention, not only a non-solvate of the compound A according to the present invention but also such a solvate can be used. When the compound A according to the present invention is used in an organic electroluminescent device, a recrystallization method, a column chromatography method,
It is preferable to use a purification method such as a sublimation purification method, or a compound having an increased purity by using these methods in combination.

【００６４】有機電界発光素子は、通常、一対の電極間
に、少なくとも一種の発光成分を含有する発光層を、少
なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用す
る化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電
子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注
入輸送成分を含有する正孔注入輸送層および／または電
子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けること
もできる。例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入
機能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電子
輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層お
よび／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成と
することができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸
送層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素
子（一層型の素子）の構成とすることもできる。また、
正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞ
れの層は、一層構造であっても、また、多層構造であっ
てもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、そ
れぞれの層において、注入機能を有する層と輸送機能を
有する層を別々に設けて構成することもできる。The organic electroluminescent device usually has at least one light-emitting layer containing at least one light-emitting component sandwiched between a pair of electrodes. In consideration of the functional levels of hole injection and hole transport, electron injection and electron transport of the compound used in the light emitting layer, a hole injection transport layer containing a hole injection transport component and / or an electron may be provided as desired. An electron injection / transport layer containing an injection / transport component can also be provided. For example, when the hole injection function, hole transport function and / or electron injection function, and electron transport function of the compound used for the light emitting layer are good, the light emitting layer is formed of the hole injection transport layer and / or the electron injection transport layer. The element can also be configured to serve as Of course, depending on the case, a structure of a device (single-layer device) without both the hole injection transport layer and the electron injection transport layer may be employed. Also,
Each of the hole injecting and transporting layer, the electron injecting and transporting layer, and the light emitting layer may have a single-layer structure or a multilayer structure, and the hole injecting and transporting layer and the electron injecting and transporting layer may have respective structures. In the layer, a layer having an injection function and a layer having a transport function may be separately provided.

【００６５】本発明の有機電界発光素子において、本発
明に係る化合物Ａは、正孔注入輸送成分、発光成分また
は電子注入輸送成分に用いることが好ましく、正孔注入
輸送成分または発光成分に用いることがより好ましく、
発光成分に用いることが特に好ましい。本発明の有機電
界発光素子においては、本発明に係る化合物Ａは、単独
で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。In the organic electroluminescent device of the present invention, the compound A of the present invention is preferably used for a hole injection / transport component, a light emitting component or an electron injection / transport component, and is preferably used for a hole injection / transport component or a light emitting component. Is more preferable,
It is particularly preferable to use it for a light emitting component. In the organic electroluminescent device of the present invention, the compound A according to the present invention may be used alone or in combination.

【００６６】本発明の有機電界発光素子の構成として
は、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／
正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子
（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極
型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層
／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素
子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光
層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）
陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子
注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。
（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子を包含するものである
が、さらには、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光
成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔
注入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光
成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子（図８）がある。The structure of the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited.
Hole injection / transport layer / emission layer / electron injection / transport layer / cathode device (FIG. 1), (B) anode / hole injection / transport layer / emission layer / cathode device (FIG. 2), (C) anode / emission Layer / electron injection / transport layer / cathode type device (FIG. 3), (D) anode / light emitting layer / cathode type device (FIG. 4) and the like. Further, the device is of a type in which a light emitting layer is sandwiched between electron injection and transport layers (E).
Anode / hole injection / transport layer / electron injection / transport layer / emission layer / electron injection / transport layer / cathode type device (FIG. 5).
The element configuration of the (D) type includes an element of a type in which a light-emitting component is sandwiched between a pair of electrodes in a single layer form. Further, for example, (F) a hole injection / transport component, (FIG. 6), and a pair of electrodes in the form of a single layer in which the hole injection / transport component and the light emitting component are mixed. There is an element of the type sandwiched between (FIG. 7) and (H) an element of the type sandwiched between a pair of electrodes (FIG. 8) in the form of a single layer in which a light emitting component and an electron injection transport component are mixed.

【００６７】本発明の有機電界発光素子においては、こ
れらの素子構成に限るものではなく、それぞれの型の素
子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
を複数層設けたりすることができる。また、それぞれの
型の素子において、正孔注入輸送層と発光層との間に、
正孔注入輸送成分と発光成分の混合層および／または発
光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸
送成分の混合層を設けることもできる。より好ましい有
機電界発光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素
子、（Ｃ）型素子、（Ｅ）型素子、（Ｆ）型素子、
（Ｇ）型素子または（Ｈ）型素子であり、さらに好まし
くは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子、
（Ｆ）型素子、または（Ｈ）型素子である。本発明の有
機電界発光素子として、例えば、（図１）に示す（Ａ）
陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極
型素子について説明する。（図１）において、１は基
板、２は陽極、３は正孔注入輸送層、４は発光層、５は
電子注入輸送層、６は陰極、７は電源を示す。The organic electroluminescent device of the present invention is not limited to these device configurations, and each device may be provided with a plurality of hole injection / transport layers, light emitting layers, and electron injection / transport layers. Can be. Further, in each type of device, between the hole injection transport layer and the light emitting layer,
A mixed layer of a light emitting component and an electron injection / transport component may be provided between the hole injection / transport component and the light emitting component and / or between the light emitting layer and the electron injection / transport layer. More preferred configurations of the organic electroluminescent element include (A) type element, (B) type element, (C) type element, (E) type element, (F) type element,
(G) type element or (H) type element, more preferably (A) type element, (B) type element, (C) type element,
(F) type element or (H) type element. As the organic electroluminescent device of the present invention, for example, (A) shown in FIG.
The anode / hole injection / transport layer / emission layer / electron injection / transport layer / cathode device will be described. In FIG. 1, reference numeral 1 denotes a substrate, 2 denotes an anode, 3 denotes a hole injection / transport layer, 4 denotes a light emitting layer, 5 denotes an electron injection / transport layer, 6 denotes a cathode, and 7 denotes a power supply.

【００６８】本発明の電界発光素子は、基板１に支持さ
れていることが好ましく、基板としては、特に限定する
ものではないが、透明ないし半透明であることが好まし
く、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート（例え
ば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルフォ
ン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリ
エチレンなどのシート）、半透明プラスチックシート、
石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた
複合シートからなるものを挙げることができる。さら
に、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、
誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールす
ることもできる。The electroluminescent device of the present invention is preferably supported on a substrate 1, and the substrate is not particularly limited, but is preferably transparent or translucent. Plastic sheets (eg, sheets of polyester, polycarbonate, polysulfone, polymethyl methacrylate, polypropylene, polyethylene, etc.), translucent plastic sheets,
Examples thereof include quartz, transparent ceramics, and a composite sheet obtained by combining these. Further, on the substrate, for example, a color filter film, a color conversion film,
Emission color can also be controlled by combining dielectric reflection films.

【００６９】陽極２としては、比較的仕事関数の大きい
金属、合金または電気伝導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陽極に使用する電極物質として
は、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、
パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化
亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポ
リチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができ
る。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、ある
いは複数併用してもよい。陽極は、これらの電極物質を
用いて、例えば、蒸着法、スパッタリング法などの方法
により、基板の上に形成することができる。また、陽極
は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であって
もよい。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω
／□以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定
する。陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、
１０〜５００ｎｍ程度に設定する。As the anode 2, it is preferable to use a metal, an alloy or an electrically conductive compound having a relatively large work function as an electrode material. As the electrode material used for the anode, for example, gold, platinum, silver, copper, cobalt, nickel,
Palladium, vanadium, tungsten, tin oxide, zinc oxide, ITO (indium tin oxide), polythiophene, polypyrrole, and the like can be given. These electrode substances may be used alone or in combination of two or more. The anode can be formed on a substrate by using such an electrode material by a method such as an evaporation method or a sputtering method. Further, the anode may have a single-layer structure or a multilayer structure. The sheet electric resistance of the anode is preferably several hundred Ω.
/ □ or less, more preferably about 5 to 50Ω / □. The thickness of the anode depends on the material of the electrode substance to be used, but is generally about 5 to 1000 nm, more preferably,
It is set to about 10 to 500 nm.

【００７０】正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホ
ール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。正
孔注入輸送層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または
他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタロ
シアニン誘導体、トリアリールメタン誘導体、トリアリ
ールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘
導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラ
ン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、
ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾール誘導体など）を少なくとも一種用いて形成す
ることができる。尚、正孔注入輸送機能を有する化合物
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。The hole injection / transport layer 3 is a layer containing a compound having a function of facilitating the injection of holes (holes) from the anode and a function of transporting the injected holes. The hole injecting and transporting layer is formed of the compound A according to the present invention and / or another compound having a hole injecting and transporting function (for example, a phthalocyanine derivative, a triarylmethane derivative, a triarylamine derivative, an oxazole derivative, a hydrazone derivative, a stilbene derivative). , Pyrazoline derivatives, polysilane derivatives, polyphenylenevinylene and its derivatives,
Polythiophene and a derivative thereof, a poly-N-vinylcarbazole derivative, or the like). The compounds having a hole injection / transport function may be used alone or in combination.

【００７１】本発明において用いる他の正孔注入輸送機
能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体
（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”
−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）ア
ミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−［Ｎ，Ｎ−ジ
（４”−メチルフェニル）アミノ］フェニル〕シクロヘ
キサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニ
ル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェ
ナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−
Ｎ，Ｎ−ビス〔４”，４'''−ビス［Ｎ’，Ｎ’−ジ
（４−メチルフェニル）アミノ］ビフェニル−４−イ
ル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミ
ノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジア
ミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミ
ノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジア
ミノベンゼン、５，５”−ビス〔４−（ビス［４−メチ
ルフェニル］アミノ）フェニル〕−２，２’：５’，
２”−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニ
ルアミノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カ
ルバゾリイル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−
トリス〔Ｎ−（３'''−メチルフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ〕トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリ
ス〔Ｎ，Ｎ−ビス（４'''−tert−ブチルビフェニル−
４""−イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，５
−トリス〔Ｎ−（４’−ジフェニルアミノフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノ〕ベンゼンなど）、ポリチオフェン
およびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導
体が好ましい。本発明に係る化合物Ａと他の正孔注入輸
送機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層
中に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好ましく
は、０．１〜４０重量％程度に調整する。Other compounds having a hole injection / transport function used in the present invention include triarylamine derivatives (for example, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (4 ″)).
-Methylphenyl) amino] biphenyl, 4,4'-bis [N-phenyl-N- (3 "-methylphenyl) amino] biphenyl, 4,4'-bis [N-phenyl-N-
(3 "-methoxyphenyl) amino] biphenyl, 4,
4'-bis [N-phenyl-N- (1 "-naphthyl) amino] biphenyl, 3,3'-dimethyl-4,4'-bis [N-phenyl-N- (3" -methylphenyl) amino] Biphenyl, 1,1-bis [4 ′-[N, N-di (4 ″ -methylphenyl) amino] phenyl] cyclohexane, 9,10-bis [N- (4′-methylphenyl) -N- (4 "-N-butylphenyl) amino] phenanthrene, 3,8-bis (N, N-diphenylamino) -6-phenylphenanthridine, 4-methyl-
N, N-bis [4 ″, 4 ″ ′-bis [N ′, N′-di (4-methylphenyl) amino] biphenyl-4-yl] aniline, N, N′-bis [4- (diphenyl Amino) phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene, N, N′-bis [4- (diphenylamino) phenyl] -N, N′-diphenyl-1,4-diaminobenzene, 5 , 5 "-bis [4- (bis [4-methylphenyl] amino) phenyl] -2,2 ': 5',
2 "-terthiophene, 1,3,5-tris (diphenylamino) benzene, 4,4 ', 4" -tris (N-carbazolyyl) triphenylamine, 4,4', 4 "-
Tris [N- (3 ′ ″-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine, 4,4 ′, 4 ″ -tris [N, N-bis (4 ′ ″-tert-butylbiphenyl-
4 ""-yl) amino] triphenylamine, 1,3,5
-Tris [N- (4'-diphenylaminophenyl)-
N-phenylamino] benzene, etc.), polythiophene and derivatives thereof, and poly-N-vinylcarbazole derivatives are preferred. When the compound A according to the present invention is used in combination with another compound having a hole injecting and transporting function, the proportion of the compound A according to the present invention in the hole injecting and transporting layer is preferably 0.1 to 40% by weight. Adjust to the extent.

【００７２】発光層４は、正孔および電子の注入機能、
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発
光層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の発光
機能を有する化合物（例えば、アクリドン誘導体、キナ
クリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳
香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラ
セン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コ
ロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフ
ェニルシクロヘキサジエン、９，１０−ジフェニルアン
トラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アント
ラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニ
ル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エチニルアント
ラセニル）ビフェニル〕、トリアリールアミン誘導体
〔例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述
した化合物を挙げることができる〕、有機金属錯体〔例
えば、トリス（８−キノリラート）アルミニウム、ビス
（１０−ベンゾ[h]キノリノラート）ベリリウム、２−
（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾールの亜
鉛塩、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾ
ールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、３
−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、５−ヒドロキシフラボ
ンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニ
ウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、１，１，４，４
−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、４，４’−ビ
ス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル、４，４’
−ビス〔（１，１，２−トリフェニル）エテニル〕ビフ
ェニル、The light emitting layer 4 has a hole and electron injection function,
This is a layer containing a compound having a transport function thereof and a function of generating excitons by recombination of holes and electrons. The light-emitting layer is formed of the compound A according to the present invention and / or another compound having a light-emitting function (eg, an acridone derivative, a quinacridone derivative, a diketopyrrolopyrrole derivative, a polycyclic aromatic compound [eg, rubrene, anthracene, tetracene, pyrene). , Perylene, chrysene, decacyclene, coronene, tetraphenylcyclopentadiene, pentaphenylcyclohexadiene, 9,10-diphenylanthracene, 9,10-bis (phenylethynyl) anthracene, 1,4-bis (9'-ethynylanthracenyl) ) Benzene, 4,4′-bis (9 ″ -ethynylanthracenyl) biphenyl], a triarylamine derivative [for example, the compounds described above as compounds having a hole injecting and transporting function], and organometallic complexes [For example, Tris (8- Rirato) aluminum, bis (10-benzo [h] quinolinolato) beryllium, 2-
Zinc salt of (2′-hydroxyphenyl) benzoxazole, zinc salt of 2- (2′-hydroxyphenyl) benzothiazole, zinc salt of 4-hydroxyacridine,
Zinc salts of -hydroxyflavone, beryllium salt of 5-hydroxyflavone, aluminum salt of 5-hydroxyflavone], stilbene derivatives [for example, 1,1,4,4
-Tetraphenyl-1,3-butadiene, 4,4'-bis (2,2-diphenylvinyl) biphenyl, 4,4 '
-Bis [(1,1,2-triphenyl) ethenyl] biphenyl,

【００７３】クマリン誘導体〔例えば、クマリン１、ク
マリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０
６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５
２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１
１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３
８、クマリン３４３、クマリン５００〕、ピラン誘導体
〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、オキサゾン誘導体
〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、
ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導
体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフ
ェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導
体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレン
ビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレン
およびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導
体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など）を
少なくとも一種用いて形成することができる。本発明の
有機電界発光素子においては、発光層に本発明に係る化
合物Ａを含有していることが好ましい。本発明に係る化
合物Ａと他の発光機能を有する化合物を併用する場合、
発光層中に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好ま
しくは、０．００１〜９９．９９９重量％程度、より好
ましくは、０．０１〜９９．９９重量％程度、さらに好
ましくは、０．１〜９９．９重量％程度に調整する。Coumarin derivatives [for example, coumarin 1, coumarin 6, coumarin 7, coumarin 30, coumarin 10
6, Coumarin 138, Coumarin 151, Coumarin 15
2, Coumarin 153, Coumarin 307, Coumarin 31
1. Coumarin 314, Coumarin 334, Coumarin 33
8, coumarin 343, coumarin 500], pyran derivatives [eg, DCM1, DCM2], oxazone derivatives [eg, Nile Red], benzothiazole derivatives,
Benzoxazole derivatives, benzimidazole derivatives, pyrazine derivatives, cinnamate derivatives, poly-
N-vinyl carbazole and its derivatives, polythiophene and its derivatives, polyphenylene and its derivatives, polyfluorene and its derivatives, polyphenylene vinylene and its derivatives, polybiphenylene vinylene and its derivatives, polyterphenylene vinylene and its derivatives, polynaphthylene vinylene and Derivatives, polythienylenevinylene and derivatives thereof). In the organic electroluminescent device of the present invention, the light emitting layer preferably contains the compound A according to the present invention. When the compound A according to the present invention and a compound having another light-emitting function are used in combination,
The ratio of the compound A according to the present invention in the light emitting layer is preferably about 0.001 to 99.999% by weight, more preferably about 0.01 to 99.99% by weight, and further preferably about 0.1 to 99.99% by weight. It is adjusted to about 1 to 99.9% by weight.

【００７４】本発明において用いる他の発光機能を有す
る化合物としては、発光性有機金属錯体が好ましい。例
えば、J.Appl.Phys.,65,3610(1989)、特開平５−２１４
３３２号公報に記載のように、発光層をホスト化合物と
ゲスト化合物（ドーパント）とより構成することもでき
る。本発明に係る化合物Ａを、ホスト化合物として用い
て発光層を形成することができ、さらには、ゲスト化合
物として用いて発光層を形成することもできる。本発明
に係る化合物Ａを、ゲスト化合物として用いて発光層を
形成する場合、ホスト化合物としては、例えば、前記の
他の発光機能を有する化合物を挙げることができ、例え
ば、発光性有機金属錯体または前記のトリアリールアミ
ン誘導体はより好ましい。この場合、発光性有機金属錯
体またはトリアリールアミン誘導体に対して、本発明に
係る化合物Ａを、好ましくは、０．００１〜４０重量％
程度、より好ましくは、０．０１〜３０重量％程度、特
に好ましくは、０．１〜２０重量％程度使用する。As the other compound having a light-emitting function used in the present invention, a light-emitting organometallic complex is preferable. For example, J. Appl. Phys., 65 , 3610 (1989), JP-A-5-214.
As described in JP-A-332-332, the light-emitting layer can be composed of a host compound and a guest compound (dopant). The compound A according to the present invention can be used as a host compound to form a light-emitting layer, and further can be used as a guest compound to form a light-emitting layer. When the compound A according to the present invention is used as a guest compound to form a light-emitting layer, examples of the host compound include the compounds having the other light-emitting functions, such as a light-emitting organometallic complex or The above triarylamine derivatives are more preferred. In this case, the compound A according to the present invention is preferably used in an amount of 0.001 to 40% by weight based on the luminescent organometallic complex or the triarylamine derivative.
Level, more preferably about 0.01 to 30% by weight, particularly preferably about 0.1 to 20% by weight.

【００７５】本発明に係る化合物Ａと併用する発光性有
機金属錯体としては、特に限定するものではないが、発
光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置
換の８−キノリノラート配位子を有する発光性有機アル
ミニウム錯体がより好ましい。好ましい発光性有機金属
錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で
表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げることがで
きる。The luminescent organometallic complex used in combination with the compound A according to the present invention is not particularly limited, but a luminescent organoaluminum complex is preferred, and a luminescent organometallic complex having a substituted or unsubstituted 8-quinolinolate ligand is preferred. Organic aluminum complexes are more preferred. Preferred luminescent organic metal complexes include, for example, luminescent organic aluminum complexes represented by general formulas (a) to (c).

【００７６】 （Ｑ）3−Ａｌ （ａ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表す） （Ｑ）2−Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ
−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を
含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す） （Ｑ）2−Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）2 （ｃ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す） 発光性有機金属錯体の具体例としては、例えば、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４−メ
チル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（５
−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス
（３，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラート）
アルミニウム、トリス（４，６−ジメチル−８−キノリ
ノラート）アルミニウム、(Q) 3-Al (a) (wherein Q represents a substituted or unsubstituted 8-quinolinolate ligand) (Q) 2-Al-OL (b) Represents a substituted 8-quinolinolate ligand;
-L is a phenolate ligand, and L represents a hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms including a phenyl moiety.) (Q) 2-Al-O-Al- (Q) 2 (c) Q represents a substituted 8-quinolinolate ligand) Specific examples of the luminescent organometallic complex include, for example, tris (8-quinolinolate) aluminum, tris (4-methyl-8-quinolinolate) aluminum, tris (5
-Methyl-8-quinolinolate) aluminum, tris (3,4-dimethyl-8-quinolinolate) aluminum, tris (4,5-dimethyl-8-quinolinolate)
Aluminum, tris (4,6-dimethyl-8-quinolinolate) aluminum,

【００７７】ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３
−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチ
ル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフ
ェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，
３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェ
ノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノ
リノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−te
rt−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェ
ノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノ
リノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラー
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１
−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウ
ム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）
（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェ
ニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメ
チル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラー
ト）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノ
リノラート）（３，５−ジメチルフェニルフェノラー
ト）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノ
リノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェニルフェ
ノラート）アルミニウム、Bis (2-methyl-8-quinolinolate)
(Phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8)
-Quinolinolate) (2-methylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (3
-Methylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (4-methylphenolate)
Aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (2-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (3-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (4-phenylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (2
3-dimethylphenolate) aluminum, bis (2-
Methyl-8-quinolinolate) (2,6-dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (3,4-dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate)
(3,5-dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (3,5-di-te
rt-butylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (2,6-diphenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (2,4,6-triphenylphenolate) ) Aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (2,4,6-trimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate)
(2,4,5,6-tetramethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (1
-Naphtholate) aluminum, bis (2-methyl-8)
-Quinolinolate) (2-naphtholate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolate)
(2-phenylphenolato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolate) (3-phenylphenolato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolate) (4-phenylphenolato) aluminum , Bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolate) (3,5-dimethylphenylphenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolate) (3,5-di-tert-butylphenylphenolate) )aluminum,

【００７８】ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル
−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビ
ス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラ
ート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−
４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メト
キシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−
キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５
−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニ
ウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオ
ロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムなどを挙
げることができる。勿論、発光性有機金属錯体は、単独
で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。Bis (2-methyl-8-quinolinolate)
Aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, Bis (2-methyl-4-ethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-
4-ethyl-8-quinolinolate) aluminum, bis (2-methyl-4-methoxy-8-quinolinolate) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-4-methoxy-8-quinolinolate) aluminum, bis (2-
Methyl-5-cyano-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-5-cyano-8-
Quinolinolate) aluminum, bis (2-methyl-5)
-Trifluoromethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-5-trifluoromethyl-8-quinolinolato) aluminum. Of course, the luminescent organometallic complex may be used alone or in combination.

【００７９】電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注
入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する
機能を有する化合物を含有する層である。電子注入輸送
層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の電子注
入輸送機能を有する化合物（例えば、有機金属錯体〔例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビ
ス（１０−ベンゾ[h]キノリノラート）ベリリウム、５
−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシ
フラボンのアルミニウム塩〕、オキサジアゾール誘導体
〔例えば、１，３−ビス［５’−（ｐ−tert−ブチルフ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イ
ル］ベンゼン〕、トリアゾール誘導体〔例えば、３−
（４’−tert−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−
（４”−ビフェニル）−１，２，４−トリアゾール〕、
トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、
キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ
置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導
体など）を少なくとも一種用いて形成することができ
る。本発明に係る化合物Ａと他の電子注入輸送機能を有
する化合物を併用する場合、電子注入輸送層中に占める
本発明に係る化合物Ａの割合は、好ましくは、０．１〜
４０重量％程度に調整する。本発明において、本発明に
係る化合物Ａと有機金属錯体〔例えば、前記一般式
（ａ）〜一般式（ｃ）で表される化合物〕を併用して、
電子注入輸送層を形成することは好ましい。The electron injecting / transporting layer 5 is a layer containing a compound having a function of facilitating the injection of electrons from the cathode and a function of transporting the injected electrons. The electron injecting and transporting layer is formed of the compound A according to the present invention and / or another compound having an electron injecting and transporting function (eg, an organometallic complex [eg, tris (8-quinolinolate) aluminum, bis (10-benzo [h] quinolinolate) ) Beryllium, 5
Beryllium salt of -hydroxyflavone, aluminum salt of 5-hydroxyflavone], oxadiazole derivative [for example, 1,3-bis [5 ′-(p-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole] -2'-yl] benzene], a triazole derivative [eg, 3-
(4′-tert-butylphenyl) -4-phenyl-5-
(4 "-biphenyl) -1,2,4-triazole],
Triazine derivatives, perylene derivatives, quinoline derivatives,
Quinoxaline derivative, diphenylquinone derivative, nitro-substituted fluorenone derivative, thiopyrandioxide derivative, etc.). When the compound A according to the present invention and another compound having an electron injecting and transporting function are used in combination, the proportion of the compound A according to the present invention in the electron injecting and transporting layer is preferably from 0.1 to
Adjust to about 40% by weight. In the present invention, the compound A according to the present invention and an organometallic complex [for example, the compounds represented by the general formulas (a) to (c)] are used in combination,
It is preferable to form an electron injection transport layer.

【００８０】陰極６としては、比較的仕事関数の小さい
金属、合金または電気伝導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陰極に使用する電極物質として
は、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナ
トリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マ
グネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−イ
ンジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、
マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム
−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アル
ミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜などを
挙げることができる。これらの電極物質は、単独で使用
してもよく、あるいは、複数併用してもよい。陰極は、
これらの電極物質を用いて、例えば、蒸着法、スパッタ
リング法、イオン化蒸着法、イオンプレーティング法、
クラスターイオンビーム法などの方法により、電子注入
輸送層の上に形成することができる。また、陰極は一層
構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよ
い。尚、陰極のシート電気抵抗は、数百Ω／□以下に設
定することが好ましい。陰極の厚みは、使用する電極物
質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、
より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
尚、有機電界発光素子の発光を効率よく取り出すため
に、陽極または陰極の少なくとも一方の電極が、透明な
いし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透
過率が７０％以上となるように陽極の材料、厚みを設定
することがより好ましい。As the cathode 6, it is preferable to use a metal, an alloy or an electrically conductive compound having a relatively small work function as an electrode material. Examples of the electrode material used for the cathode include lithium, lithium-indium alloy, sodium, sodium-potassium alloy, calcium, magnesium, magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, indium, ruthenium, titanium,
Manganese, yttrium, aluminum, an aluminum-lithium alloy, an aluminum-calcium alloy, an aluminum-magnesium alloy, a graphite thin film, and the like can be given. These electrode substances may be used alone or in combination. The cathode is
Using these electrode substances, for example, a vapor deposition method, a sputtering method, an ionization vapor deposition method, an ion plating method,
It can be formed on the electron injection transport layer by a method such as a cluster ion beam method. Further, the cathode may have a single-layer structure or a multilayer structure. Note that the sheet electric resistance of the cathode is preferably set to several hundred Ω / □ or less. The thickness of the cathode depends on the material of the electrode substance used, but is generally about 5 to 1000 nm,
More preferably, it is set to about 10 to 500 nm.
In order to efficiently extract light emitted from the organic electroluminescent device, it is preferable that at least one of the anode and the cathode is transparent or translucent, and the transmittance of emitted light is generally 70% or more. It is more preferable to set the material and thickness of the anode.

【００８１】また、本発明の有機電界発光素子において
は、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャー
が含有されていてもよい。一重項酸素クエンチャーとし
ては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、
ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げ
られ、特に好ましくは、ルブレンである。一重項酸素ク
エンチャーが含有されている層としては、特に限定する
ものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸
送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。
尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項クエンチャーを含
有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させても
よく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光層、
発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有させて
もよい。一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含
有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成する全体
量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０５〜３
０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％であ
る。Further, in the organic electroluminescent device of the present invention, at least one layer may contain a singlet oxygen quencher. The singlet oxygen quencher is not particularly limited and includes, for example, rubrene,
Nickel complexes, diphenylisobenzofuran and the like can be mentioned, and rubrene is particularly preferred. The layer containing the singlet oxygen quencher is not particularly limited, but is preferably a light emitting layer or a hole injection transport layer, and more preferably a hole injection transport layer.
For example, when a singlet quencher is contained in the hole injecting and transporting layer, the singlet quencher may be contained uniformly in the hole injecting and transporting layer.
(An electron injection / transport layer having a light emitting function). The content of the singlet oxygen quencher is 0.01 to 50% by weight, preferably 0.05 to 3% by weight of the total amount of the contained layer (for example, the hole injection transport layer).
0% by weight, more preferably 0.1 to 20% by weight.

【００８２】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例え
ば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、
バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼ
ット法、インクジェット法など）により薄膜を形成する
ことにより作成することができる。真空蒸着法により、
各層を形成する場合、真空蒸着の条件は、特に限定する
ものではないが、１０^-5Torr程度の真空下で、５０〜６
００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３０
０℃程度の基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／sec程
度の蒸着速度で実施することが好ましい。この場合、正
孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層などの各層は、
真空下で、連続して形成することにより、諸特性に一層
優れた有機電界発光素子を製造することができる。真空
蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送
層などの各層を、複数の化合物を用いて形成する場合、
化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着
することが好ましい。The method for forming the hole injecting and transporting layer, the light emitting layer, and the electron injecting and transporting layer is not particularly limited. Method, dip coating method,
It can be formed by forming a thin film by a bar coating method, a roll coating method, a Langmuir-Brosette method, an inkjet method, or the like. By vacuum evaporation method,
In the case of forming each layer, the conditions of vacuum deposition are not particularly limited, but under a vacuum of about 10 ^-5 Torr, 50 to 6
Boat temperature of about 00 ° C (deposition source temperature), -50 to 30
It is preferable to perform the deposition at a substrate temperature of about 0 ° C. and at a deposition rate of about 0.005 to 50 nm / sec. In this case, each layer such as a hole injection transport layer, a light emitting layer, and an electron injection transport layer,
By continuously forming the organic electroluminescent element under vacuum, an organic electroluminescent device having more excellent various characteristics can be manufactured. When each layer such as a hole injection transport layer, a light emitting layer, and an electron injection transport layer is formed using a plurality of compounds by a vacuum evaporation method,
It is preferred that the temperature of each boat containing the compound be individually controlled and co-evaporated.

【００８３】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。正孔
注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用しう
るバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリエ
ステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、ポ
リメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネ
ート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポ
リパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサ
イド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよびそ
の誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェ
ニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよ
びその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導
体などの高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂
は、単独で使用してもよく、あるいは、複数併用しても
よい。溶液塗布法により、各層を形成する場合、各層を
形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂を、適
当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、
トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メチルナフ
タレンなどの炭化水素系溶媒、例えば、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキ
サノンなどのケトン系溶媒、例えば、ジクロロメタン、
クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、
トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなどのハロゲン
化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、
酢酸アミルなどのエステル系溶媒、例えば、メタノー
ル、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサ
ノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ、エチレングリコールなどのアルコール系
溶媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、アニソールなどのエーテル系溶媒、例
えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１−メ
チル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイ
ドなどの極性溶媒）および／または水に溶解、または分
散させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜を形成
することができる。When each layer is formed by a solution coating method,
The components forming each layer or the components and the binder resin are dissolved or dispersed in a solvent to form a coating solution. Examples of the binder resin that can be used for each of the hole injection transport layer, the light emitting layer, and the electron injection transport layer include poly-N-vinylcarbazole, polyarylate, polystyrene, polyester, polysiloxane, polymethyl acrylate, and polymethyl methacrylate. , Polyether, polycarbonate, polyamide, polyimide, polyamideimide, polyparaxylene, polyethylene, polyphenylene oxide, polyethersulfone, polyaniline and its derivatives, polythiophene and its derivatives, polyphenylenevinylene and its derivatives, polyfluorene and its derivatives, polythienyl And high molecular compounds such as lenvinylene and derivatives thereof. The binder resin may be used alone or in combination of two or more. When each layer is formed by a solution coating method, a component forming each layer or the component and a binder resin are mixed with a suitable organic solvent (for example, hexane, octane, decane,
Toluene, xylene, ethylbenzene, hydrocarbon solvents such as 1-methylnaphthalene, for example, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, ketone solvents such as cyclohexanone, for example, dichloromethane,
Chloroform, tetrachloromethane, dichloroethane,
Halogenated hydrocarbon solvents such as trichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, dichlorobenzene, chlorotoluene, for example, ethyl acetate, butyl acetate,
Ester solvents such as amyl acetate, for example, methanol, propanol, butanol, pentanol, hexanol, cyclohexanol, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, alcohol solvents such as ethylene glycol, for example, dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, anisole and the like Ether solvents such as polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1-methyl-2-pyrrolidone, 1-methyl-2-imidazolidinone, dimethylsulfoxide) and / or Alternatively, a thin film can be formed by various coating methods by dissolving or dispersing in water to form a coating solution.

【００８４】尚、分散する方法としては、特に限定する
ものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペ
イントシェーカー、アトライター、ホモジナイザーなど
を用いて微粒子状に分散することができる。塗布液の濃
度に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗
布法により、所望の厚みを作成するに適した濃度範囲に
設定することができ、一般には、０．１〜５０重量％程
度、好ましくは、１〜３０重量％程度の溶液濃度であ
る。尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に
関しては、特に制限するものではないが、一般には、各
層を形成する成分に対して（一層型の素子を形成する場
合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％
程度、好ましくは、１０〜９９．９重量％程度、より好
ましくは、１５〜９０重量％程度に設定する。The method of dispersion is not particularly limited. For example, the particles can be dispersed in fine particles using a ball mill, a sand mill, a paint shaker, an attritor, a homogenizer, or the like. The concentration of the coating solution is not particularly limited, and can be set to a concentration range suitable for forming a desired thickness depending on a coating method to be performed, and is generally about 0.1 to 50% by weight. Preferably, the solution concentration is about 1 to 30% by weight. When a binder resin is used, the amount of the binder resin is not particularly limited, but is generally relative to the components forming each layer (when forming a single-layer device, the total amount of each component is 5) to 99.9% by weight
Degree, preferably about 10 to 99.9% by weight, more preferably about 15 to 90% by weight.

【００８５】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般
に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分との接触を防止す
る目的で、保護層（封止層）を設けたり、また、素子
を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオ
イル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカ
ーボン油などの不活性物質中に封入して保護することが
できる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機
高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シ
リコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリ
エチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例
えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶
縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、
金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などを挙げること
ができ、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよ
く、あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造
であってもよく、また多層構造であってもよい。The thicknesses of the hole injecting and transporting layer, the light emitting layer and the electron injecting and transporting layer are not particularly limited, but are generally preferably set to about 5 nm to 5 μm.
A protective layer (sealing layer) may be provided on the manufactured device for the purpose of preventing contact with oxygen or moisture, or the device may be formed of, for example, paraffin, liquid paraffin, silicon oil, fluorocarbon oil, zeolite, or the like. It can be protected by being enclosed in an inert substance such as a contained fluorocarbon oil. Examples of the material used for the protective layer include organic polymer materials (for example, fluorinated resin, epoxy resin, silicone resin, epoxy silicone resin, polystyrene, polyester, polycarbonate, polyamide, polyimide, polyamideimide, polyparaxylene, polyethylene) , Polyphenylene oxide), inorganic materials (for example, diamond thin film, amorphous silica, electrically insulating glass, metal oxide, metal nitride, metal carbide,
Metal sulfide), and a photocurable resin. The material used for the protective layer may be used alone or in combination of two or more. The protective layer may have a single-layer structure or a multilayer structure.

【００８６】また、電極に保護層として、例えば、金属
酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜
を設けることもできる。また、例えば、陽極の表面に、
例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘
導体、フタロシアニン誘導体から成る界面層（中間層）
を設けることもできる。さらに、電極、例えば、陽極は
その表面を、例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あ
るいはプラズマで処理して使用することもできる。Further, a metal oxide film (for example, an aluminum oxide film) or a metal fluoride film may be provided as a protective layer on the electrode. Also, for example, on the surface of the anode,
For example, an interface layer (intermediate layer) composed of an organic phosphorus compound, polysilane, an aromatic amine derivative, and a phthalocyanine derivative
Can also be provided. Further, electrodes, eg, anodes, can be used by treating the surface with, eg, acid, ammonia / hydrogen peroxide, or plasma.

【００８７】本発明の有機電界発光素子は、一般に、直
流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型また
は交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印可電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。本発
明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種
の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセン
サーなどに使用することができる。The organic electroluminescent device of the present invention is generally used as a DC-driven device, but can also be used as a pulse-driven or AC-driven device.
The applied voltage is generally about 2 to 30V. The organic electroluminescent device of the present invention can be used for, for example, a panel light source, various light emitting devices, various display devices, various labels, various sensors, and the like.

【００８８】[0088]

【実施例】以下、製造例および実施例により、本発明を
更に詳細に説明するが、勿論、本発明はこれらにより限
定されるものではない。EXAMPLES The present invention will be described below in more detail with reference to Production Examples and Examples, but it should be understood that the present invention is not limited by these.

【００８９】製造例１ 例示化合物Ａ−１の化合物の製
造３−（３’−フルオランテニル）ベンゾ[k]フルオラ
ンテン４．５２ｇと三フッ化コバルト１１．５９ｇをト
リフルオロ酢酸１００ｍｌ中、室温にて、５時間撹拌し
た。水５００ｍｌを加えた後、析出している結晶を濾取
し、水で洗浄した。この結晶をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出液：トルエン）で処理した。トルエ
ンを減圧下留去した後、残渣をトルエンとアセトンの混
合溶媒より再結晶し、例示化合物Ａ−１の化合物を紫色
の結晶として２．４８ｇ得た。 質量分析：ｍ／ｚ＝４５０ 融点２５０℃以上 尚、この化合物は、５００℃、１０^-5torrの条件下で昇
華した。 吸収極大（トルエン中）５６２ｎｍ 製造例２〜５０ 製造例１において、３−（３’−フルオランテニル）ベ
ンゾ[k]フルオランテンを使用する代わりに、種々の３
−（３’−フルオランテニル）ベンゾ[k]フルオランテ
ン誘導体を使用した以外は、製造例１に記載した方法に
従い、種々のベンゾ[5,6]インデノ[1,2,3-cd]インデノ
[1,2,3-lm]ペリレン誘導体を製造した。第１表（表１〜
表７）には使用した３−（３’−フルオランテニル）ベ
ンゾ[k]フルオランテン誘導体、および製造したベンゾ
[5,6]インデノ[1,2,3-cd]インデノ[1,2,3-lm]ペリレン
誘導体を例示化合物番号で示した。また、トルエン中の
吸収極大（ｎｍ）も併せて示した。尚、製造された化合
物は、紫色の結晶であり、それらの化合物の融点は、２
５０℃以上であった。Preparation Example 1 Preparation of Compound of Exemplified Compound A-1 4.52 g of 3- (3′-fluoranthenyl) benzo [k] fluoranthene and 11.59 g of cobalt trifluoride were added to 100 ml of trifluoroacetic acid at room temperature. And stirred for 5 hours. After adding 500 ml of water, the precipitated crystals were collected by filtration and washed with water. The crystals were subjected to silica gel column chromatography (eluent: toluene). After the toluene was distilled off under reduced pressure, the residue was recrystallized from a mixed solvent of toluene and acetone to obtain 2.48 g of a compound of Exemplified Compound A-1 as purple crystals. Mass spec: m / z = 450 Melting point: 250 ° C. or more This compound sublimated under the conditions of 500 ° C. and 10 ⁻⁵ torr. Absorption maximum (in toluene) 562 nm Production Examples 2 to 50 In Production Example 1, instead of using 3- (3′-fluoranthenyl) benzo [k] fluoranthene, various 3
Various benzo [5,6] indeno [1,2,3-cd] indenos were prepared according to the method described in Production Example 1 except that-(3'-fluoranthenyl) benzo [k] fluoranthene derivative was used.
[1,2,3-lm] perylene derivatives were produced. Table 1 (Table 1
Table 7) shows the 3- (3'-fluoranthenyl) benzo [k] fluoranthene derivative used and the benzone produced.
[5,6] indeno [1,2,3-cd] indeno [1,2,3-lm] perylene derivatives are indicated by exemplified compound numbers. The maximum absorption (nm) in toluene is also shown. The produced compounds are purple crystals, and the melting points of those compounds are 2
It was 50 ° C or higher.

【００９０】[0090]

【表１】 [Table 1]

【００９１】[0091]

【表２】 [Table 2]

【００９２】[0092]

【表３】 [Table 3]

【００９３】[0093]

【表４】 [Table 4]

【００９４】[0094]

【表５】 [Table 5]

【００９５】[0095]

【表６】 [Table 6]

【００９６】[0096]

【表７】 [Table 7]

【００９７】実施例１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムとベンゾ[5,6]インデノ[1,2,
3-cd]インデノ[1,2,3-lm]ペリレン（例示化合物番号Ａ
−１の化合物）を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２
ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：
０．５）し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリ
ノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さ
らにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／secで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：
１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、
蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製
した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流
電圧を印加したところ、５４ｍＡ／cm²の電流が流れ
た。輝度２４６０ｃｄ／ｍ²の橙赤色の発光が確認され
た。Example 1 A glass substrate having a 200-nm-thick ITO transparent electrode (anode) was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to a substrate holder of a vapor deposition device, and then the pressure in the vapor deposition tank was reduced to 3 × 10 ⁻⁶ Torr. First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was vapor-deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec. Next, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (4-phenylphenolate) aluminum and benzo [5,6] indeno [1,2,
3-cd] indeno [1,2,3-lm] perylene (Exemplary Compound No. A
-1) from different deposition sources at a deposition rate of 0.2
Co-deposition to a thickness of 50 nm at nm / sec (weight ratio 100:
0.5) to form a light emitting layer. Next, tris (8-quinolinolate) aluminum was deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec.
Was deposited to a thickness of 50 nm to form an electron injection transport layer. Further, magnesium and silver were further deposited thereon at a deposition rate of 0.2 n.
Co-deposition to a thickness of 200 nm at m / sec (weight ratio 10:
1) The resultant was used as a cathode to produce an organic electroluminescent device. still,
The vapor deposition was performed while maintaining the reduced pressure state of the vapor deposition tank. When a DC voltage of 12 V was applied to the manufactured organic electroluminescent device in a dry atmosphere, a current of 54 mA / cm ² flowed. Orange-red light emission with a luminance of 2460 cd / m ² was confirmed.

【００９８】実施例２〜５０ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
Ａ−１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ａ
−２の化合物（実施例２）、例示化合物番号Ａ−３の化
合物（実施例３）、例示化合物番号Ａ−５の化合物（実
施例４）、例示化合物番号Ａ−８の化合物（実施例
５）、例示化合物番号Ａ−１０の化合物（実施例６）、
例示化合物番号Ｂ−１の化合物（実施例７）、例示化合
物番号Ｂ−３の化合物（実施例８）、例示化合物番号Ｂ
−５の化合物（実施例９）、例示化合物番号Ｂ−１２の
化合物（実施例１０）、例示化合物番号Ｂ−１６の化合
物（実施例１１）、 例示化合物番号Ｂ−１９の化合物
（実施例１２）、例示化合物番号Ｂ−２１の化合物（実
施例１３）、例示化合物番号Ｂ−２４の化合物（実施例
１４）、例示化合物番号Ｂ−２５の化合物（実施例１
５）、例示化合物番号Ｂ−２７の化合物（実施例１
６）、例示化合物番号Ｂ−２９の化合物（実施例１
７）、例示化合物番号Ｂ−３２の化合物（実施例１
８）、例示化合物番号Ｃ−３の化合物（実施例１９）、
例示化合物番号Ｃ−５の化合物（実施例２０）、例示化
合物番号Ｃ−７の化合物（実施例２１）、例示化合物番
号Ｃ−９の化合物（実施例２２）、例示化合物番号Ｄ−
１の化合物（実施例２３）、例示化合物番号Ｄ−３の化
合物（実施例２４）、例示化合物番号Ｄ−４の化合物
（実施例２５）、例示化合物番号Ｄ−６の化合物（実施
例２６）、例示化合物番号Ｄ−８の化合物（実施例２
７）、例示化合物番号Ｄ−１０の化合物（実施例２
８）、例示化合物番号Ｄ−１２の化合物（実施例２
９）、例示化合物番号Ｄ−２０の化合物（実施例３
０）、例示化合物番号Ｄ−２３の化合物（実施例３
１）、例示化合物番号Ｄ−２４の化合物（実施例３
２）、例示化合物番号Ｄ−３２の化合物（実施例３
３）、例示化合物番号Ｄ−３７の化合物（実施例３
４）、例示化合物番号Ｄ−４０の化合物（実施例３
５）、例示化合物番号Ｄ−４３の化合物（実施例３
６）、例示化合物番号Ｄ−４７の化合物（実施例３
７）、例示化合物番号Ｄ−４８の化合物（実施例３
８）、例示化合物番号Ｄ−５１の化合物（実施例３
９）、例示化合物番号Ｄ−５２の化合物（実施例４
０）、例示化合物番号Ｄ−５３の化合物（実施例４
１）、例示化合物番号Ｄ−５６の化合物（実施例４
２）、例示化合物番号Ｄ−５７の化合物（実施例４
３）、例示化合物番号Ｄ−６０の化合物（実施例４
４）、例示化合物番号Ｄ−６１の化合物（実施例４
５）、例示化合物番号Ｄ−６５の化合物（実施例４
６）、例示化合物番号Ｄ−７２の化合物（実施例４
７）、例示化合物番号Ｄ−７６の化合物（実施例４
８）、例示化合物番号Ｄ−７７の化合物（実施例４
９）、例示化合物番号Ｄ−８０の化合物（実施例５０）
を使用した以外は、実施例１に記載の方法により有機電
界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、橙赤〜赤色の
発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第２
表（表８〜表１０）に示した。Examples 2 to 50 In Example 1, instead of using the compound of Exemplified Compound A-1 in forming the light emitting layer, Exemplified Compound No. A
-2 (Example 2), Exemplified Compound No. A-3 (Example 3), Exemplified Compound No. A-5 (Example 4), Exemplified Compound No. A-8 (Example 5) ), Compound of Exemplified Compound No. A-10 (Example 6),
Compound of Exemplified Compound No. B-1 (Example 7), Compound of Exemplified Compound No. B-3 (Example 8), Exemplified Compound No. B
-5 (Example 9), compound of Exemplified Compound No. B-12 (Example 10), compound of Exemplified Compound No. B-16 (Example 11), compound of Exemplified Compound No. B-19 (Example 12) ), Compound of Exemplified Compound No. B-21 (Example 13), compound of Exemplified Compound No. B-24 (Example 14), compound of Exemplified Compound No. B-25 (Example 1)
5), Compound of Exemplified Compound No. B-27 (Example 1)
6), Compound of Exemplified Compound No. B-29 (Example 1)
7), Compound of Exemplified Compound No. B-32 (Example 1)
8), Compound of Exemplified Compound No. C-3 (Example 19),
Compound of Exemplified Compound No. C-5 (Example 20), Compound of Exemplified Compound No. C-7 (Example 21), Compound of Exemplified Compound No. C-9 (Example 22), Exemplified Compound No. D-
Compound No. 1 (Example 23), Compound No. D-3 (Example 24), Compound No. D-4 (Example 25), Compound No. D-6 (Example 26) Compound of Exemplified Compound No. D-8 (Example 2
7), Compound of Exemplified Compound No. D-10 (Example 2)
8), Compound of Exemplified Compound No. D-12 (Example 2)
9), Compound of Exemplified Compound No. D-20 (Example 3)
0), the compound of Exemplified Compound No. D-23 (Example 3)
1), Compound of Exemplified Compound No. D-24 (Example 3)
2), Compound of Exemplified Compound No. D-32 (Example 3)
3), Compound of Exemplified Compound No. D-37 (Example 3)
4), Compound of Exemplified Compound No. D-40 (Example 3)
5), Compound of Exemplified Compound No. D-43 (Example 3)
6), Compound of Exemplified Compound No. D-47 (Example 3)
7), Compound of Exemplified Compound No. D-48 (Example 3)
8), Compound of Exemplified Compound No. D-51 (Example 3)
9), Compound of Exemplified Compound No. D-52 (Example 4)
0), Compound of Exemplified Compound No. D-53 (Example 4)
1), Compound of Exemplified Compound No. D-56 (Example 4)
2), Compound of Exemplified Compound No. D-57 (Example 4)
3), Compound of Exemplified Compound No. D-60 (Example 4)
4), Compound of Exemplified Compound No. D-61 (Example 4)
5), Compound of Exemplified Compound No. D-65 (Example 4)
6), Compound of Exemplified Compound No. D-72 (Example 4)
7), Compound of Exemplified Compound No. D-76 (Example 4)
8), Compound of Exemplified Compound No. D-77 (Example 4)
9), Compound of Exemplified Compound No. D-80 (Example 50)
An organic electroluminescent device was produced by the method described in Example 1 except that was used. When a DC voltage of 12 V was applied to each element under a dry atmosphere, orange-red to red light emission was confirmed. The characteristics were further examined and the results
The results are shown in Tables (Tables 8 to 10).

【００９９】比較例１ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号Ａ−１の化合物を使用せずに、ビス（２−メチル−
８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）ア
ルミニウムだけを用いて、５０ｎｍの厚さに蒸着し、発
光層とした以外は、実施例１に記載の方法により有機電
界発光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、１
２Ｖの直流電圧を印加したところ、青色の発光が確認さ
れた。さらにその特性を調べ、結果を第２表に示した。Comparative Example 1 In Example 1, when forming the light emitting layer, the compound of Exemplified Compound No. A-1 was not used, and bis (2-methyl-
An organic electroluminescent device was prepared by the method described in Example 1, except that only 8-quinolinolate) (4-phenylphenolate) aluminum was used to form a light emitting layer by vapor deposition to a thickness of 50 nm. 1
When a DC voltage of 2 V was applied, blue light emission was confirmed. The characteristics were further examined, and the results are shown in Table 2.

【０１００】比較例２ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号Ａ−１の化合物を使用する代わりに、Ｎ−メチル−
２−メトキシアクリドンを使用した以外は、実施例１に
記載の方法により有機電界発光素子を作製した。この素
子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、
結果を第２表に示した。Comparative Example 2 In Example 1, when forming the light emitting layer, instead of using the compound of Exemplified Compound No. A-1, N-methyl-
An organic electroluminescent device was produced by the method described in Example 1 except that 2-methoxyacridone was used. When a DC voltage of 12 V was applied to this device under a dry atmosphere, blue light emission was confirmed. Further investigate its properties,
The results are shown in Table 2.

【０１０１】[0101]

【表８】 [Table 8]

【０１０２】[0102]

【表９】 [Table 9]

【０１０３】[0103]

【表１０】 [Table 10]

【０１０４】実施例５１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ａ−２の化
合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）
し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０
ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにそ
の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／se
cで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して
陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、
蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機
電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印
加したところ、５５ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２
４２０ｃｄ／ｍ²の橙赤色の発光が確認された。Example 51 A glass substrate having a 200 nm-thick ITO transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned using a neutral detergent, acetone and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to a substrate holder of a vapor deposition device, and then the pressure in the vapor deposition tank was reduced to 3 × 10 ⁻⁶ Torr. First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was vapor-deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec. Next, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (4-phenylphenolate) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. A-2 were further deposited thereon from different evaporation sources at a deposition rate of 0. 2nm / sec
Co-deposition to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 1.0)
Thus, a light emitting layer was obtained. Next, tris (8-quinolinolato) aluminum is deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec.
It was deposited to a thickness of nm to form an electron injection transport layer. Further thereon, magnesium and silver were deposited at a deposition rate of 0.2 nm / se.
A co-deposition (weight ratio: 10: 1) was performed to a thickness of 200 nm with c to obtain a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, evaporation is
The test was performed while maintaining the reduced pressure of the vapor deposition tank. When a DC voltage of 12 V was applied to the manufactured organic electroluminescent device in a dry atmosphere, a current of 55 mA / cm ² flowed. Brightness 2
An orange-red emission of 420 cd / m ² was confirmed.

【０１０５】実施例５２ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ
−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）ア
ルミニウムと例示化合物番号Ａ−５の化合物を、異なる
蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚
さに共蒸着（重量比１００：２．０）し、発光層とし
た。次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム
を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに蒸着
し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシ
ウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで２００ｎｍの
厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電
界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態
を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に、
乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５
５ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２３６０ｃｄ／ｍ²の
橙赤色の発光が確認された。Example 52 A glass substrate having a 200 nm-thick ITO transparent electrode (anode) was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to a substrate holder of a vapor deposition device, and then the pressure in the vapor deposition tank was reduced to 3 × 10 ⁻⁶ Torr. First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was vapor-deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec. Then, bis (2-methyl-8-quinolinolate) aluminum-μ was formed thereon.
-Oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolate) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. A-5 were co-evaporated from different evaporation sources to a thickness of 50 nm at an evaporation rate of 0.2 nm / sec (weight ratio: 100: 2.0) to form a light emitting layer. Next, tris (8-quinolinolate) aluminum was deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 50 nm to form an electron injection transport layer. Further, magnesium and silver were co-deposited thereon at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio: 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was performed while maintaining the reduced pressure state of the vapor deposition tank. In the manufactured organic electroluminescent element,
When a DC voltage of 12 V was applied in a dry atmosphere,
A current of 5 mA / cm ² flowed. Orange-red light emission with a luminance of 2360 cd / m ² was confirmed.

【０１０６】実施例５３ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリ
ノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｂ−１の化合
物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／secで
５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、
発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラート）ア
ルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着
槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界
発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加し
たところ、５６ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２３８
０ｃｄ／ｍ²の橙赤色の発光が確認された。Example 53 A glass substrate having a 200 nm-thick ITO transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned using a neutral detergent, acetone and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to a substrate holder of a vapor deposition device, and then the pressure in the vapor deposition tank was reduced to 3 × 10 ⁻⁶ Torr. First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was vapor-deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec. Next, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolate) aluminum-μ-oxo-bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolate) aluminum and Exemplified Compound No. B-1 were formed thereon. Are co-evaporated (weight ratio 100: 4.0) from different evaporation sources to a thickness of 50 nm at an evaporation rate of 0.2 nm / sec,
It was a light emitting layer. Next, tris (8-quinolinolate) aluminum was deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 50 nm to form an electron injection transport layer. Further, magnesium and silver were co-deposited thereon at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio: 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was performed while maintaining the reduced pressure state of the vapor deposition tank. When a DC voltage of 12 V was applied to the manufactured organic electroluminescent device in a dry atmosphere, a current of 56 mA / cm ² flowed. Brightness 238
An orange-red emission of 0 cd / m ² was confirmed.

【０１０７】実施例５４ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6に減圧した。まず、
ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−
Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸
着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正
孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス（８−
キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｂ−１
２の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ
／secで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：６．
０）し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラ
ート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５
０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらに
その上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／
secで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し
て陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着
は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した
有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧
を印加したところ、５４ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝
度２３２０ｃｄ／ｍ²の橙赤色の発光が確認された。Example 54 A glass substrate having a 200 nm-thick ITO transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned using a neutral detergent, acetone and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to a substrate holder of a vapor deposition device, and the pressure in the vapor deposition tank was reduced to 3 × 10 ⁻⁶ . First,
On the ITO transparent electrode, 4,4′-bis [N-phenyl-
N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 75 nm to form a hole injecting and transporting layer.
Quinolinolate) aluminum and Exemplified Compound No. B-1
Compound No. 2 was obtained from different evaporation sources at an evaporation rate of 0.2 nm.
/ Sec to 50 nm thickness (weight ratio 100: 6.
0) to form a light emitting layer. Next, tris (8-quinolinolate) aluminum was deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec for 5 minutes.
Evaporation was performed to a thickness of 0 nm to form an electron injection transport layer. Further thereon, magnesium and silver were deposited at a deposition rate of 0.2 nm /
A co-evaporation (weight ratio: 10: 1) was performed to a thickness of 200 nm in sec to obtain a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was performed while maintaining the reduced pressure state of the vapor deposition tank. When a DC voltage of 12 V was applied to the manufactured organic electroluminescent device in a dry atmosphere, a current of 54 mA / cm ² flowed. Orange-red light emission with a luminance of 2,320 cd / m ² was confirmed.

【０１０８】実施例５５ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０―⁶Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号
Ｂ−２４の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．
２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０
０：１０）し、発光層とした。次に、トリス（８−キノ
リノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／se
cで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２
ｎｍ／secで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：
１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、
蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製
した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流
電圧を印加したところ、５６ｍＡ／cm²の電流が流れ
た。輝度２３４０ｃｄ／ｍ²の橙赤色の発光が確認され
た。Example 55 A glass substrate having a 200 nm-thick ITO transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned using a neutral detergent, acetone and ethanol. The substrate was dried using a nitrogen gas, was further subjected to UV / ozone cleaning, it was fixed on a substrate holder of the vapor deposition apparatus, followed by vacuum vapor deposition tank 3 × 10- ⁶ Torr.
First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was vapor-deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec. Then, tris (8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. B-24 were further deposited thereon from different evaporation sources at a deposition rate of 0.1 mm.
Co-deposition to a thickness of 50 nm at 2 nm / sec (weight ratio 10
0:10) to form a light emitting layer. Next, tris (8-quinolinolate) aluminum was deposited at a deposition rate of 0.2 nm / se.
The film was deposited by c to a thickness of 50 nm to form an electron injection transport layer.
Further, magnesium and silver were further deposited thereon at a deposition rate of 0.2.
at 200 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio 10:
1) The resultant was used as a cathode to produce an organic electroluminescent device. still,
The vapor deposition was performed while maintaining the reduced pressure state of the vapor deposition tank. When a DC voltage of 12 V was applied to the manufactured organic electroluminescent device in a dry atmosphere, a current of 56 mA / cm ² flowed. Orange-red light emission with a luminance of 2340 cd / m ² was confirmed.

【０１０９】実施例５６ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号
Ｂ−２７の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．
２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０
０：１．０）し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とし
た。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度
０．２ｎｍ／secで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比
１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２
Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／cm²の電流
が流れた。輝度２３４０ｃｄ／ｍ²の橙赤色の発光が確
認された。Example 56 A glass substrate having a 200-nm-thick ITO transparent electrode (anode) was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to a substrate holder of a vapor deposition device, and then the pressure in the vapor deposition tank was reduced to 3 × 10 ⁻⁶ Torr. First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was vapor-deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec. Then, tris (8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. B-27 were deposited thereon from different evaporation sources at a deposition rate of 0,0.
Co-deposition to a thickness of 50 nm at 2 nm / sec (weight ratio 10
0: 1.0) to obtain a light-emitting layer also serving as an electron injection / transport layer. Further, magnesium and silver were co-deposited thereon at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio: 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was performed while maintaining the reduced pressure state of the vapor deposition tank. The prepared organic electroluminescent device was dried under an atmosphere of 12
When a DC voltage of V was applied, a current of 55 mA / cm ² flowed. Orange-red light emission with a luminance of 2340 cd / m ² was confirmed.

【０１１０】実施例５７ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｃ−３の化
合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）
し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０
ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにそ
の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／se
cで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して
陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、
蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機
電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印
加したところ、５６ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２
３４０ｃｄ／ｍ²の橙赤色の発光が確認された。Example 57 A glass substrate having a 200-nm-thick ITO transparent electrode (anode) was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to a substrate holder of a vapor deposition device, and then the pressure in the vapor deposition tank was reduced to 3 × 10 ⁻⁶ Torr. First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was vapor-deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec. Then, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (4-phenylphenolate) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. C-3 were further deposited thereon from a different evaporation source at a deposition rate of 0. 2nm / sec
Co-deposition to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 1.0)
Thus, a light emitting layer was obtained. Next, tris (8-quinolinolato) aluminum is deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec.
It was deposited to a thickness of nm to form an electron injection transport layer. Further thereon, magnesium and silver were deposited at a deposition rate of 0.2 nm / se.
A co-deposition (weight ratio: 10: 1) was performed to a thickness of 200 nm with c to obtain a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, evaporation is
The test was performed while maintaining the reduced pressure of the vapor deposition tank. When a DC voltage of 12 V was applied to the manufactured organic electroluminescent device in a dry atmosphere, a current of 56 mA / cm ² flowed. Brightness 2
An orange-red emission of 340 cd / m ² was confirmed.

【０１１１】実施例５８ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ
−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）ア
ルミニウムと例示化合物番号Ｃ−５の化合物を、異なる
蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚
さに共蒸着（重量比１００：２．０）し、発光層とし
た。次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム
を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに蒸着
し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシ
ウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで２００ｎｍの
厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電
界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態
を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に、
乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５
４ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２３４０ｃｄ／ｍ²の
橙赤色の発光が確認された。Example 58 A glass substrate having a 200 nm-thick ITO transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned using a neutral detergent, acetone and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to a substrate holder of a vapor deposition device, and then the pressure in the vapor deposition tank was reduced to 3 × 10 ⁻⁶ Torr. First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was vapor-deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec. Then, bis (2-methyl-8-quinolinolate) aluminum-μ was formed thereon.
-Oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. C-5 were co-evaporated from different evaporation sources to a thickness of 50 nm at an evaporation rate of 0.2 nm / sec (weight ratio: 100: 2.0) to form a light emitting layer. Next, tris (8-quinolinolate) aluminum was deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 50 nm to form an electron injection transport layer. Further, magnesium and silver were co-deposited thereon at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio: 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was performed while maintaining the reduced pressure state of the vapor deposition tank. In the manufactured organic electroluminescent element,
When a DC voltage of 12 V was applied in a dry atmosphere,
A current of 4 mA / cm ² flowed. Orange-red light emission with a luminance of 2340 cd / m ² was confirmed.

【０１１２】実施例５９ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリ
ノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｄ−１の化合
物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／secで
５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、
発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラート）ア
ルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着
槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界
発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加し
たところ、５５ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２２４
０ｃｄ／ｍ²の橙赤色の発光が確認された。Example 59 A glass substrate having a 200 nm-thick ITO transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned using a neutral detergent, acetone and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to a substrate holder of a vapor deposition device, and then the pressure in the vapor deposition tank was reduced to 3 × 10 ⁻⁶ Torr. First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was vapor-deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec. Then, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolate) aluminum-μ-oxo-bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolate) aluminum and Exemplified Compound No. D-1 were formed thereon. Are co-evaporated (weight ratio 100: 4.0) from different evaporation sources to a thickness of 50 nm at an evaporation rate of 0.2 nm / sec,
It was a light emitting layer. Next, tris (8-quinolinolate) aluminum was deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 50 nm to form an electron injection transport layer. Further, magnesium and silver were co-deposited thereon at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio: 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was performed while maintaining the reduced pressure state of the vapor deposition tank. When a DC voltage of 12 V was applied to the manufactured organic electroluminescent device in a dry atmosphere, a current of 55 mA / cm ² flowed. Brightness 224
An orange-red emission of 0 cd / m ² was confirmed.

【０１１３】実施例６０ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号
Ｄ−３の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２
ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：
６．０）し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリ
ノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さ
らにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／secで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：
１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、
蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製
した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流
電圧を印加したところ、５６ｍＡ／cm²の電流が流れ
た。輝度２４２０ｃｄ／ｍ²の橙赤色の発光が確認され
た。Example 60 A glass substrate having a 200 nm-thick ITO transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned using a neutral detergent, acetone and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to a substrate holder of a vapor deposition device, and then the pressure in the vapor deposition tank was reduced to 3 × 10 ⁻⁶ Torr. First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was vapor-deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec. Next, tris (8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. D-3 were deposited thereon from different evaporation sources at a deposition rate of 0.2.
Co-deposition to a thickness of 50 nm at nm / sec (weight ratio 100:
6.0) to form a light emitting layer. Next, tris (8-quinolinolate) aluminum was deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec.
Was deposited to a thickness of 50 nm to form an electron injection transport layer. Further, magnesium and silver were further deposited thereon at a deposition rate of 0.2 n.
Co-deposition to a thickness of 200 nm at m / sec (weight ratio 10:
1) The resultant was used as a cathode to produce an organic electroluminescent device. still,
The vapor deposition was performed while maintaining the reduced pressure state of the vapor deposition tank. When a DC voltage of 12 V was applied to the manufactured organic electroluminescent device in a dry atmosphere, a current of 56 mA / cm ² flowed. Orange-red light emission with a luminance of 2420 cd / m ² was confirmed.

【０１１４】実施例６１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号
Ｄ−１０の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．
２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０
０：１０）し、発光層とした。次に、トリス（８−キノ
リノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／se
cで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２
ｎｍ／secで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：
１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、
蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製
した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流
電圧を印加したところ、５４ｍＡ／cm²の電流が流れ
た。輝度２４４０ｃｄ／ｍ²の橙赤色の発光が確認され
た。Example 61 A glass substrate having a 200-nm-thick ITO transparent electrode (anode) was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to a substrate holder of a vapor deposition device, and then the pressure in the vapor deposition tank was reduced to 3 × 10 ⁻⁶ Torr. First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was vapor-deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec. Then, tris (8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. D-10 were further deposited thereon from different evaporation sources at a deposition rate of 0.1 mm.
Co-deposition to a thickness of 50 nm at 2 nm / sec (weight ratio 10
0:10) to form a light emitting layer. Next, tris (8-quinolinolate) aluminum was deposited at a deposition rate of 0.2 nm / se.
The film was deposited by c to a thickness of 50 nm to form an electron injection transport layer.
Further, magnesium and silver were further deposited thereon at a deposition rate of 0.2.
at 200 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio 10:
1) The resultant was used as a cathode to produce an organic electroluminescent device. still,
The vapor deposition was performed while maintaining the reduced pressure state of the vapor deposition tank. When a DC voltage of 12 V was applied to the manufactured organic electroluminescent device in a dry atmosphere, a current of 54 mA / cm ² flowed. Orange-red light emission with a luminance of 2440 cd / m ² was confirmed.

【０１１５】実施例６２ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号
Ｄ−２４の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．
２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０
０：１．０）し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とし
た。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度
０．２ｎｍ／secで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比
１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２
Ｖの直流電圧を印加したところ、５４ｍＡ／cm²の電流
が流れた。輝度２２８０ｃｄ／ｍ²の橙赤色の発光が確
認された。Example 62 A glass substrate having a 200-nm-thick ITO transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to a substrate holder of a vapor deposition device, and then the pressure in the vapor deposition tank was reduced to 3 × 10 ⁻⁶ Torr. First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was vapor-deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec. Next, tris (8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. D-24 were further deposited thereon from different evaporation sources at a deposition rate of 0.
Co-deposition to a thickness of 50 nm at 2 nm / sec (weight ratio 10
0: 1.0) to obtain a light-emitting layer also serving as an electron injection / transport layer. Further, magnesium and silver were co-deposited thereon at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio: 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was performed while maintaining the reduced pressure state of the vapor deposition tank. The prepared organic electroluminescent device was dried under an atmosphere of 12
When a DC voltage of V was applied, a current of 54 mA / cm ² flowed. Orange-red light emission with a luminance of 2280 cd / m ² was confirmed.

【０１１６】実施例６３ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｄ−４７の
化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／se
cで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）
し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０
ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにそ
の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／se
cで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して
陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、
蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機
電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印
加したところ、５５ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２
３２０ｃｄ／ｍ²の橙赤色の発光が確認された。Example 63 A glass substrate having a 200 nm-thick ITO transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned using a neutral detergent, acetone and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to a substrate holder of a vapor deposition device, and then the pressure in the vapor deposition tank was reduced to 3 × 10 ⁻⁶ Torr. First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was vapor-deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec. Next, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (4-phenylphenolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. D-47 were further deposited thereon from a different evaporation source at a deposition rate of 0. 2nm / se
Co-deposition to a thickness of 50 nm with c (weight ratio 100: 1.0)
Thus, a light emitting layer was obtained. Next, tris (8-quinolinolato) aluminum is deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec.
It was deposited to a thickness of nm to form an electron injection transport layer. Further thereon, magnesium and silver were deposited at a deposition rate of 0.2 nm / se.
A co-deposition (weight ratio: 10: 1) was performed to a thickness of 200 nm with c to obtain a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, evaporation is
The test was performed while maintaining the reduced pressure of the vapor deposition tank. When a DC voltage of 12 V was applied to the manufactured organic electroluminescent device in a dry atmosphere, a current of 55 mA / cm ² flowed. Brightness 2
An orange-red emission of 320 cd / m ² was confirmed.

【０１１７】実施例６４ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ
−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）ア
ルミニウムと例示化合物番号Ｄ−５３の化合物を、異な
る蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの
厚さに共蒸着（重量比１００：２．０）し、発光層とし
た。次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム
を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに蒸着
し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシ
ウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで２００ｎｍの
厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電
界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態
を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に、
乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５
６ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２３２０ｃｄ／ｍ²の
橙赤色の発光が確認された。Example 64 A glass substrate having a 200-nm-thick ITO transparent electrode (anode) was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to a substrate holder of a vapor deposition device, and then the pressure in the vapor deposition tank was reduced to 3 × 10 ⁻⁶ Torr. First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was vapor-deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec. Then, bis (2-methyl-8-quinolinolate) aluminum-μ was formed thereon.
-Oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. D-53 were co-deposited from different evaporation sources at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 50 nm (weight ratio: 100: 2.0) to form a light emitting layer. Next, tris (8-quinolinolate) aluminum was deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 50 nm to form an electron injection transport layer. Further, magnesium and silver were co-deposited thereon at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio: 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was performed while maintaining the reduced pressure state of the vapor deposition tank. In the manufactured organic electroluminescent element,
When a DC voltage of 12 V was applied in a dry atmosphere,
A current of 6 mA / cm ² flowed. Orange-red light emission with a luminance of 2,320 cd / m ² was confirmed.

【０１１８】実施例６５ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリ
ノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｄ−５７の化
合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）
し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０
ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにそ
の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／se
cで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して
陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、
蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機
電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印
加したところ、５４ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２
３８０ｃｄ／ｍ²の橙赤色の発光が確認された。Example 65 A glass substrate having a 200-nm-thick ITO transparent electrode (anode) was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to a substrate holder of a vapor deposition device, and then the pressure in the vapor deposition tank was reduced to 3 × 10 ⁻⁶ Torr. First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was vapor-deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec. Next, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolate) aluminum-μ-oxo-bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolate) aluminum and Exemplified Compound No. D-57 were formed thereon. From different evaporation sources, a deposition rate of 0.2 nm / sec.
To co-deposit to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 4.0)
Thus, a light emitting layer was obtained. Next, tris (8-quinolinolato) aluminum is deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec.
It was deposited to a thickness of nm to form an electron injection transport layer. Further thereon, magnesium and silver were deposited at a deposition rate of 0.2 nm / se.
A co-deposition (weight ratio: 10: 1) was performed to a thickness of 200 nm with c to obtain a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, evaporation is
The test was performed while maintaining the reduced pressure of the vapor deposition tank. When a DC voltage of 12 V was applied to the manufactured organic electroluminescent device in a dry atmosphere, a current of 54 mA / cm ² flowed. Brightness 2
Orange-red light emission of 380 cd / m ² was confirmed.

【０１１９】実施例６６ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号
Ｄ−６１の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．
２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０
０：６．０）し、発光層とした。次に、トリス（８−キ
ノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／
secで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とし
た。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度
０．２ｎｍ／secで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比
１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２
Ｖの直流電圧を印加したところ、５６ｍＡ／cm²の電流
が流れた。輝度２３６０ｃｄ／ｍ²の橙赤色の発光が確
認された。Example 66 A glass substrate having a 200 nm-thick ITO transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned using a neutral detergent, acetone and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to a substrate holder of a vapor deposition device, and then the pressure in the vapor deposition tank was reduced to 3 × 10 ⁻⁶ Torr. First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was vapor-deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec. Next, tris (8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. D-61 were deposited thereon from different evaporation sources at a deposition rate of 0,0.
Co-deposition to a thickness of 50 nm at 2 nm / sec (weight ratio 10
0: 6.0) to obtain a light emitting layer. Next, tris (8-quinolinolate) aluminum was deposited at a deposition rate of 0.2 nm /
Vapor deposition was performed to a thickness of 50 nm in sec to form an electron injection transport layer. Further, magnesium and silver were co-deposited thereon at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio: 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was performed while maintaining the reduced pressure state of the vapor deposition tank. The prepared organic electroluminescent device was dried under an atmosphere of 12
When a DC voltage of V was applied, a current of 56 mA / cm ² flowed. Orange-red light emission with a luminance of 2360 cd / m ² was confirmed.

【０１２０】実施例６７ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号
Ｄ−７２の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．
２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０
０：１０）し、発光層とした。次に、トリス（８−キノ
リノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／se
cで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２
ｎｍ／secで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：
１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、
蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製
した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流
電圧を印加したところ、５６ｍＡ／cm²の電流が流れ
た。輝度２２５０ｃｄ／ｍ²の橙赤色の発光が確認され
た。Example 67 A glass substrate having a 200-nm-thick ITO transparent electrode (anode) was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to a substrate holder of a vapor deposition device, and then the pressure in the vapor deposition tank was reduced to 3 × 10 ⁻⁶ Torr. First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was vapor-deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec. Next, tris (8-quinolinolate) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. D-72 were deposited thereon from different evaporation sources at a deposition rate of 0.
Co-deposition to a thickness of 50 nm at 2 nm / sec (weight ratio 10
0:10) to form a light emitting layer. Next, tris (8-quinolinolate) aluminum was deposited at a deposition rate of 0.2 nm / se.
The film was deposited by c to a thickness of 50 nm to form an electron injection transport layer.
Further, magnesium and silver were further deposited thereon at a deposition rate of 0.2.
at 200 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio 10:
1) The resultant was used as a cathode to produce an organic electroluminescent device. still,
The vapor deposition was performed while maintaining the reduced pressure state of the vapor deposition tank. When a DC voltage of 12 V was applied to the manufactured organic electroluminescent device in a dry atmosphere, a current of 56 mA / cm ² flowed. Emission of orange-red light having a luminance of 2250 cd / m ² was confirmed.

【０１２１】実施例６８ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、例示化
合物番号Ｄ−７６の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／se
cで５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。次いで、
その上に、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イ
ル〕ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍ
の厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着
槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界
発光素子に、乾燥雰囲気下、１４Ｖの直流電圧を印加し
たところ、４３ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度１８６
０ｃｄ／ｍ²の橙赤色の発光が確認された。Example 68 A glass substrate having a 200 nm-thick ITO transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned with a neutral detergent, acetone and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to a substrate holder of a vapor deposition device, and then the pressure in the vapor deposition tank was reduced to 3 × 10 ⁻⁶ Torr. First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was vapor-deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec. Next, a compound of Exemplified Compound No. D-76 was further deposited thereon with a deposition rate of 0.2 nm / se.
Evaporated to a thickness of 50 nm by c to obtain a light emitting layer. Then
On top of that, 1,3-bis [5 ′-(p-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazol-2′-yl] benzene was deposited at 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec.
To form an electron injecting and transporting layer. Further, magnesium and silver were co-deposited thereon at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio: 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was performed while maintaining the reduced pressure state of the vapor deposition tank. When a DC voltage of 14 V was applied to the manufactured organic electroluminescent device in a dry atmosphere, a current of 43 mA / cm ² flowed. Brightness 186
An orange-red emission of 0 cd / m ² was confirmed.

【０１２２】実施例６９ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号Ｄ−８０の化
合物を蒸着速度０．２ｎｍ／secで５５ｎｍの厚さに蒸
着し、発光層とした。次いで、その上に、１，３−ビス
〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度
０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入
輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を、
蒸着速度０．２ｎｍ／secで２００ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を
作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま
実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１４Ｖの直流電圧を印加したところ、６２ｍＡ／cm
²の電流が流れた。輝度１４８０ｃｄ／ｍ²の橙赤色の発
光が確認された。Example 69 A glass substrate having a 200 nm-thick ITO transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned using a neutral detergent, acetone and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to a substrate holder of a vapor deposition device, and then the pressure in the vapor deposition tank was reduced to 3 × 10 ⁻⁶ Torr. First, the compound of Exemplified Compound No. D-80 was deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 55 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form a light emitting layer. Then, on top of that, 1,3-bis [5 ′-(p-tert-butylphenyl) -1,3,4-
[Oxadiazol-2'-yl] benzene was deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 75 nm to form an electron injecting and transporting layer. On top of that, magnesium and silver,
A cathode was formed by co-evaporation (weight ratio: 10: 1) to a thickness of 200 nm at an evaporation rate of 0.2 nm / sec to produce an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was performed while maintaining the reduced pressure state of the vapor deposition tank. When a DC voltage of 14 V was applied to the manufactured organic electroluminescent device under a dry atmosphere, the voltage was 62 mA / cm.
^Two currents flowed. Orange-red light emission with a luminance of 1480 cd / m ² was confirmed.

【０１２３】実施例７０ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ
−（3'''−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ト
リフェニルアミンを蒸着速度０．１ｎｍ／secで、５０
ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次い
で、４，４’，−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナ
フチル）アミノ〕ビフェニルと例示化合物番号Ａ−１の
化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／se
cで２０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：５）し、
第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。次いで、そ
の上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム
を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに蒸着
し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシ
ウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで２００ｎｍの
厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電
界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態
を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に、
乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６
５ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２６６０ｃｄ／ｍ²の
橙赤色の発光が確認された。Example 70 A glass substrate having a 200-nm-thick ITO transparent electrode (anode) was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to a substrate holder of a vapor deposition device, and then the pressure in the vapor deposition tank was reduced to 3 × 10 ⁻⁶ Torr. First, 4,4 ′, 4 ″ -tris [N
-(3 ′ ″-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine at a deposition rate of 0.1 nm / sec.
The first hole injection transport layer was deposited to a thickness of nm. Next, 4,4 ′,-bis [N-phenyl-N- (1 ″ -naphthyl) amino] biphenyl and the compound of Exemplified Compound No. A-1 were deposited from different evaporation sources at an evaporation rate of 0.2 nm / se.
Co-deposited with c to a thickness of 20 nm (weight ratio 100: 5),
The light emitting layer also served as the second hole injection / transport layer. Next, tris (8-quinolinolate) aluminum was deposited thereon at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 50 nm to form an electron injection transport layer. Further, magnesium and silver were co-deposited thereon at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio: 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was performed while maintaining the reduced pressure state of the vapor deposition tank. In the manufactured organic electroluminescent element,
When a DC voltage of 15 V was applied in a dry atmosphere,
A current of 5 mA / cm ² flowed. Orange-red light emission with a luminance of 2660 cd / m ² was confirmed.

【０１２４】実施例７１〜９２ 実施例７０において、発光層の形成に際して、例示化合
物Ａ−１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号
Ａ−２の化合物（実施例７１）、例示化合物番号Ａ−５
の化合物（実施例７２）、例示化合物番号Ｂ−１の化合
物（実施例７３）、例示化合物番号Ｂ−３の化合物（実
施例７４）、例示化合物番号Ｂ−１２の化合物（実施例
７５）、例示化合物番号Ｂ−２４の化合物（実施例７
６）、例示化合物番号Ｂ−２７の化合物（実施例７
７）、例示化合物番号Ｃ−３の化合物（実施例７８）、
例示化合物番号Ｃ−５の化合物（実施例７９）、例示化
合物番号Ｃ−９の化合物（実施例８０）、 例示化合物
番号Ｄ−１の化合物（実施例８１）、例示化合物番号Ｄ
−３の化合物（実施例８２）、例示化合物番号Ｄ−１０
の化合物（実施例８３）、例示化合物番号Ｄ−２４の化
合物（実施例８４）、例示化合物番号Ｄ−４７の化合物
（実施例８５）、例示化合物番号Ｄ−５３の化合物（実
施例８６）、例示化合物番号Ｄ−５７の化合物（実施例
８７）、例示化合物番号Ｄ−６１の化合物（実施例８
８）、例示化合物番号Ｄ−６５の化合物（実施例８
９）、例示化合物番号Ｄ−７２の化合物（実施例９
０）、例示化合物番号Ｄ−７３の化合物（実施例９
１）、例示化合物番号Ｄ−８０の化合物（実施例９２）
を使用した以外は、実施例７０に記載の方法により有機
電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲
気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、橙赤〜赤色
の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第
３表（表１１）に示した。Examples 71 to 92 In Example 70, instead of using the compound of Exemplified Compound A-1 in forming the light emitting layer, the compound of Exemplified Compound No. A-2 (Example 71), Exemplified Compound No. A -5
(Example 72), the compound of Exemplified Compound No. B-1 (Example 73), the compound of Exemplified Compound No. B-3 (Example 74), the compound of Exemplified Compound No. B-12 (Example 75), Compound of Exemplified Compound No. B-24 (Example 7)
6), Compound of Exemplified Compound No. B-27 (Example 7)
7), Compound of Exemplified Compound No. C-3 (Example 78),
Compound of Exemplified Compound No. C-5 (Example 79), Compound of Exemplified Compound No. C-9 (Example 80), Compound of Exemplified Compound No. D-1 (Example 81), Exemplified Compound No. D
-3 (Example 82), Exemplified Compound No. D-10
(Example 83), the compound of Exemplified Compound No. D-24 (Example 84), the compound of Exemplified Compound No. D-47 (Example 85), the compound of Exemplified Compound No. D-53 (Example 86), Compound of Exemplified Compound No. D-57 (Example 87), Compound of Exemplified Compound No. D-61 (Example 8)
8), Compound of Exemplified Compound No. D-65 (Example 8)
9), Compound of Exemplified Compound No. D-72 (Example 9)
0), Compound of Exemplified Compound No. D-73 (Example 9)
1), Compound of Exemplified Compound No. D-80 (Example 92)
An organic electroluminescent device was produced by the method described in Example 70 except that was used. When a DC voltage of 12 V was applied to each element under a dry atmosphere, orange-red to red light emission was confirmed. The characteristics were further examined, and the results are shown in Table 3 (Table 11).

【０１２５】[0125]

【表１１】 [Table 11]

【０１２６】実施例９３ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１
５００００）、１，１，４，４，−テトラフェニル１，
３−ブタジエン（青色の発光成分）、クマリン６〔”３
−（２’−ベンゾチアゾリル）−７−ジエチルアミノク
マリン”（緑色の発光成分）〕、および例示化合物番号
Ｂ−５の化合物を、それぞれ重量比１００：５：３：２
の割合で含有する３重量％のジクロロエタン溶液を用い
て、ディップコート法により、４００ｎｍの発光層を形
成した。次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着
装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6
Torrに減圧した。さらに、発光層の上に、３−（４’−
tert−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４”−
ビフェニル）１，２，４−トリアゾールを蒸着速度０．
２ｎｍ／secで２０ｎｍの厚さに蒸着した後、さらにそ
の上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム
を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで３０ｎｍの厚さに蒸着
し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシ
ウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで２００ｎｍの
厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電
界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に、
乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、６
５ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度１２２０ｃｄ／ｍ²の
白色の発光が確認された。Example 93 A glass substrate having a 200-nm-thick ITO transparent electrode (anode) was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further washed with UV / ozone. Next, on the ITO transparent electrode, poly-N-vinylcarbazole (weight average molecular weight 1
50000), 1,1,4,4, -tetraphenyl 1,
3-butadiene (blue light-emitting component), coumarin 6 ["3
-(2′-benzothiazolyl) -7-diethylaminocoumarin ”(green light-emitting component)] and the compound of Exemplified Compound No. B-5 at a weight ratio of 100: 5: 3: 2, respectively.
Was used to form a 400 nm light emitting layer by dip coating using a 3% by weight dichloroethane solution. Next, after fixing the glass substrate having the light emitting layer to a substrate holder of a vapor deposition apparatus, the vapor deposition tank was set to 3 × 10 ^−6.
The pressure was reduced to Torr. Furthermore, 3- (4′-
tert-butylphenyl) -4-phenyl-5- (4 "-
Biphenyl) 1,2,4-triazole was deposited at a deposition rate of 0.
After vapor deposition at a thickness of 20 nm at 2 nm / sec, tris (8-quinolinolate) aluminum was further vapor-deposited thereon at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 30 nm to form an electron injection transport layer. Further, magnesium and silver were co-deposited thereon at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio: 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In the manufactured organic electroluminescent element,
When a DC voltage of 12 V was applied in a dry atmosphere,
A current of 5 mA / cm ² flowed. White light emission with a luminance of 1220 cd / m ² was confirmed.

【０１２７】実施例９４〜１０２ 実施例９３において、例示化合物番号Ｂ−５の化合物を
用いる代わりに、例示化合物番号Ｂ−１６の化合物（実
施例９４）、例示化合物番号Ｂ−２７の化合物（実施例
９５）、例示化合物番号Ｄ−６の化合物（実施例９
６）、例示化合物番号Ｄ−８の化合物（実施例９７）、
例示化合物番号Ｄ−１０の化合物（実施例９８）、例示
化合物番号Ｄ−１２の化合物（実施例９９）、例示化合
物番号Ｄ−２３の化合物（実施例１００）、例示化合物
番号Ｄ−６１の化合物（実施例１０１）、例示化合物番
号Ｄ−６５の化合物（実施例１０２）を使用した以外
は、実施例９３に記載の方法により有機電界発光素子を
作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの
直流電圧を印加したところ、白色の発光が観察された。
さらにその特性を調べ、結果を第４表（表１２）に示し
た。Examples 94-102 Instead of using the compound of Exemplified Compound No. B-5 in Example 93, the compound of Exemplified Compound No. B-16 (Example 94) and the compound of Exemplified Compound No. B-27 (Example Example 95), compound of Exemplified Compound No. D-6 (Example 9)
6), compound of Exemplified Compound No. D-8 (Example 97),
Compound of Exemplified Compound No. D-10 (Example 98), Compound of Exemplified Compound No. D-12 (Example 99), Compound of Exemplified Compound No. D-23 (Example 100), Compound of Exemplified Compound No. D-61 (Example 101) An organic electroluminescent device was produced by the method described in Example 93 except that the compound of Exemplified Compound No. D-65 (Example 102) was used. When a DC voltage of 12 V was applied to each device under a dry atmosphere, white light emission was observed.
The characteristics were further examined, and the results are shown in Table 4 (Table 12).

【０１２８】[0128]

【表１２】 [Table 12]

【０１２９】実施例１０３ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１
５００００）、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチ
ルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−
イル〕ベンゼンおよび例示化合物番号Ｄ−１０の化合物
を、それぞれ重量比１００：３０：３の割合で含有する
３重量％のジクロロエタン溶液を用いて、ディップコー
ト法により、３００ｎｍの発光層を形成した。次に、こ
の発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダ
ーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度
０．２ｎｍ／secで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比
１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５
Ｖの直流電圧を印加したところ、７２ｍＡ／cm²の電流
が流れた。輝度１４２０ｃｄ／ｍ²の橙赤色の発光が確
認された。Example 103 A glass substrate having a 200-nm-thick ITO transparent electrode (anode) was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further washed with UV / ozone. Next, on the ITO transparent electrode, poly-N-vinylcarbazole (weight average molecular weight 1
50000), 1,3-bis [5 '-(p-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole-2'-
[Il] benzene and a compound of Exemplified Compound No. D-10 were formed by dip coating using a 3 wt% dichloroethane solution containing 100: 30: 3 by weight to form a 300 nm light emitting layer. Next, after fixing the glass substrate having the light emitting layer to a substrate holder of a vapor deposition device, the pressure in the vapor deposition tank was reduced to 3 × 10 ⁻⁶ Torr.
Further, on the light emitting layer, magnesium and silver were co-deposited (weight ratio: 10: 1) at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm to form an organic electroluminescent device. The prepared organic electroluminescent device was dried under a dry atmosphere for 15 minutes.
When a DC voltage of V was applied, a current of 72 mA / cm ² flowed. Orange-red light emission with a luminance of 1420 cd / m ² was confirmed.

【０１３０】比較例３ 実施例１０３において、発光層の形成に際して、例示化
合物番号Ｄ−１０の化合物の代わりに、１，１，４，４
−テトラフェニル−１，３−ブタジエンを使用した以外
は、実施例１０３に記載の方法により有機電界発光素子
を作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、８６ｍＡ／cm
²の電流が流れた。輝度７６０ｃｄ／ｍ²の青色の発光が
確認された。Comparative Example 3 In Example 103, when forming the light emitting layer, instead of the compound of Exemplified Compound No. D-10, 1,1,4,4
An organic electroluminescent device was produced by the method described in Example 103 except that -tetraphenyl-1,3-butadiene was used. When a DC voltage of 15 V was applied to the produced organic electroluminescent device under a dry atmosphere, 86 mA / cm
^Two currents flowed. Blue light emission with a luminance of 760 cd / m ² was confirmed.

【０１３１】実施例１０４ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリカーボネート（重量平均分子量５００００）、
４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフ
ェニル）アミノ〕ビフェニル、ビス（２−メチル−８−
キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムおよび例
示化合物番号Ｄ−２４の化合物を、それぞれ重量比１０
０：４０：６０：１の割合で含有する３重量％のジクロ
ロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、３０
０ｎｍの発光層を形成した。次に、この発光層を有する
ガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、
蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。さらに、発光層の
上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電
界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加
したところ、６４ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度９６
０ｃｄ／ｍ²の橙赤色の発光が確認された。Example 104 A glass substrate having a 200-nm-thick ITO transparent electrode (anode) was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further washed with UV / ozone. Next, on the ITO transparent electrode, polycarbonate (weight average molecular weight: 50,000),
4,4'-bis [N-phenyl-N- (3 "-methylphenyl) amino] biphenyl, bis (2-methyl-8-
Quinolinolate) aluminum-μ-oxo-bis (2
-Methyl-8-quinolinolate) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. D-24 were each added at a weight ratio of 10
Using a 3% by weight dichloroethane solution containing 0: 40: 60: 1 at a ratio of 30% by a dip coating method.
A 0 nm light emitting layer was formed. Next, after fixing the glass substrate having the light emitting layer to a substrate holder of a vapor deposition device,
The pressure in the evaporation tank was reduced to 3 × 10 ⁻⁶ Torr. Further, on the light emitting layer, magnesium and silver were deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec.
Then, co-evaporation (weight ratio: 10: 1) was performed to a thickness of 200 nm to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. When a DC voltage of 15 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, a current of 64 mA / cm ² flowed. Brightness 96
An orange-red emission of 0 cd / m ² was confirmed.

【０１３２】[0132]

【発明の効果】本発明により、発光輝度が優れた有機電
界発光素子を提供することが可能になった。さらに、該
発光素子に適した炭化水素化合物を提供することが可能
になった。According to the present invention, it has become possible to provide an organic electroluminescent device having excellent light emission luminance. Further, it has become possible to provide a hydrocarbon compound suitable for the light-emitting element.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図１】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。FIG. 1 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent device.

【図２】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。FIG. 2 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent device.

【図３】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。FIG. 3 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent device.

【図４】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。FIG. 4 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent device.

【図５】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。FIG. 5 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent device.

【図６】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。FIG. 6 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent device.

【図７】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。FIG. 7 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent device.

【図８】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。FIG. 8 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent device.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

１ ：基板 ２ ：陽極 ３ ：正孔注入輸送層 ３ａ：正孔注入輸送成分 ４ ：発光層 ４ａ：発光成分 ５ ：電子注入輸送層 ５’：電子注入輸送層 ５ａ：電子注入輸送成分 ６ ：陰極 ７ ：電源 1: substrate 2: anode 3: hole injection / transport layer 3a: hole injection / transport component 4: light emitting layer 4a: light emitting component 5: electron injection / transport layer 5 ': electron injection / transport layer 5a: electron injection / transport component 6: cathode 7: Power supply

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB04 CA01 CB01 DA01 DB03 DC00 EB00 4H006 AA01 AB64 GN24 GP03  ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page F term (reference) 3K007 AB02 AB03 AB04 CA01 CB01 DA01 DB03 DC00 EB00 4H006 AA01 AB64 GN24 GP03

Claims (8)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 一対の電極間に、ベンゾ[5,6]インデノ
[1,2,3-cd]インデノ[1,2,3-lm]ペリレン誘導体を少なく
とも一種含有する層を、少なくとも一層挟持してなる有
機電界発光素子。A benzo [5,6] indeno is provided between a pair of electrodes.
An organic electroluminescent device comprising at least one layer containing at least one layer containing [1,2,3-cd] indeno [1,2,3-lm] perylene derivative. 【請求項２】 ベンゾ[5,6]インデノ[1,2,3-cd]インデ
ノ[1,2,3-lm]ペリレン誘導体を含有する層が、発光層で
ある請求項１記載の有機電界発光素子。2. The organic electric field according to claim 1, wherein the layer containing the benzo [5,6] indeno [1,2,3-cd] indeno [1,2,3-lm] perylene derivative is a light emitting layer. Light emitting element. 【請求項３】 ベンゾ[5,6]インデノ[1,2,3-cd]インデ
ノ[1,2,3-lm]ペリレン誘導体を含有する層が、さらに、
発光性有機金属錯体を含有することを特徴とする請求項
１または２記載の有機電界発光素子。3. The layer containing a benzo [5,6] indeno [1,2,3-cd] indeno [1,2,3-lm] perylene derivative, further comprising:
The organic electroluminescent device according to claim 1, further comprising a luminescent organic metal complex. 【請求項４】 ベンゾ[5,6]インデノ[1,2,3-cd]インデ
ノ[1,2,3-lm]ペリレン誘導体を含有する層が、さらに、
トリアリールアミン誘導体を含有することを特徴とする
請求項１または２記載の有機電界発光素子。4. A layer containing a benzo [5,6] indeno [1,2,3-cd] indeno [1,2,3-lm] perylene derivative, further comprising:
3. The organic electroluminescent device according to claim 1, further comprising a triarylamine derivative. 【請求項５】 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送
層を有する請求項１〜４のいずれかに記載の有機電界発
光素子。5. The organic electroluminescent device according to claim 1, further comprising a hole injection transport layer between the pair of electrodes. 【請求項６】 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送
層を有する請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発
光素子。6. The organic electroluminescent device according to claim 1, further comprising an electron injection / transport layer between the pair of electrodes. 【請求項７】 ベンゾ[5,6]インデノ[1,2,3-cd]インデ
ノ[1,2,3-lm]ペリレン誘導体が、一般式（１−Ａ）（化
１）で表される化合物である請求項１〜６のいずれかに
記載の有機電界発光素子。 【化１】 （式中、Ｘ₁〜Ｘ₁₈はそれぞれ独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未
置換のアリール基を表す。）7. A benzo [5,6] indeno [1,2,3-cd] indeno [1,2,3-lm] perylene derivative represented by the general formula (1-A): The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 6, which is a compound. Embedded image (Wherein X _{1 to} X ₁₈ each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a straight-chain, branched or cyclic alkyl group, a straight-chain,
Represents a branched or cyclic alkoxy group, or a substituted or unsubstituted aryl group. ) 【請求項８】 一般式（１−Ａ）（化２）で表される炭
化水素化合物。 【化２】 （式中、Ｘ₁〜Ｘ₁₈はそれぞれ独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未
置換のアリール基を表す。）8. A hydrocarbon compound represented by the general formula (1-A) (formula 2). Embedded image (Wherein X _{1 to} X ₁₈ each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a straight-chain, branched or cyclic alkyl group, a straight-chain,
Represents a branched or cyclic alkoxy group, or a substituted or unsubstituted aryl group. )