JP2002020660A - Recording liquid - Google Patents
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は記録液に関するもの
である。詳しくはインクジェットに適した記録液に関す
るものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a recording liquid. More specifically, the present invention relates to a recording liquid suitable for inkjet.
【０００２】[0002]
【従来の技術】インクジェット方式による記録方法が広
範に用いられるようになってきた。これに用いられる記
録液用の着色剤としては水溶性色素あるいは顔料が用い
られている。顔料は耐久性に優れるが色調が鈍くまた分
散安定性あるいは吐出安定性に不安がある。水溶性色素
は色調が鮮明であるが耐久性とりわけ耐光性および耐候
性が十分でない。このため種々の水溶性色素が提案され
ている。とりわけアゾ系色素は耐久性はやや不足なるも
印字濃度が高いと言われ、例えば特開昭５９−１７６，
３６８号、特開昭６４−７９，２７７号、特開昭５５−
１４５，７７３号あるいは特開昭５７−５，７６９号な
どが提案されているが市場の要求を十分に満足するには
至っていない。2. Description of the Related Art A recording method using an ink jet system has been widely used. A water-soluble dye or pigment is used as a colorant for the recording liquid used in this method. Pigments are excellent in durability, but they are dull in color tone, and there is concern about dispersion stability or ejection stability. The water-soluble dye has a vivid color tone, but does not have sufficient durability, especially light resistance and weather resistance. For this reason, various water-soluble dyes have been proposed. In particular, azo dyes are said to have a high printing density although the durability is slightly insufficient.
No. 368, JP-A-64-79,277, JP-A-55-1979.
No. 145,773 or Japanese Patent Application Laid-Open No. 57-5769 have been proposed, but have not yet sufficiently satisfied the market requirements.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明はインクジェッ
ト記録用として記録画像の濃度が高く色調とともに耐候
性及び耐光性に優れた画像形成のための記録液を提供す
ることを目的とするものである。SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a recording liquid for forming an image having a high density of a recorded image, excellent color tone, and excellent weather resistance and light resistance for ink jet recording. .
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者は、これまでに
提案された多くのアゾ系色素の中でも特定構造のアゾ系
色素を使用した場合に画像の濃度、色調及び耐久性を同
時に満足することを見いだし本発明を達成した。すなわ
ち本発明の要旨は遊離酸の形が下記一般式（１）で示さ
れる色素あるいは下記一般式（２）で示される色素ある
いは下記一般式（３）で示される色素あるいは下記一般
式（４）で示される色素あるいは下記一般式（５）で示
される色素から選ばれる１種以上の色素を含有する記録
液に存する。The inventor of the present invention satisfies image density, color tone and durability simultaneously when an azo dye having a specific structure is used among many azo dyes proposed so far. The present invention has been achieved. That is, the gist of the present invention is that the form of the free acid is a dye represented by the following general formula (1), a dye represented by the following general formula (2), a dye represented by the following general formula (3), or a formula represented by the following general formula (4) Or a recording liquid containing one or more dyes selected from the dyes represented by the following general formula (5).
【０００５】[0005]
【化１】 ［式中Ａはアルキル基又はアルコキシ基で置換されてい
ても良いフェニレン基、あるいはスルフォン酸基で置換
されたナフチレン基を表し、Ｂはアミノナフトールスル
フォン酸、あるいはカルボン酸基又はスルフォン酸基で
置換されていても良いアルキル基またはフェニル基で置
換されたアミノナフトールスルフォン酸、あるいはフェ
ニルアミノナフタレンスルフォン酸、あるいはカルボン
酸基またはスルフォン酸基で置換されたアルキルアミノ
ナフタレンスルフォン酸を表す。］Embedded image [In the formula, A represents a phenylene group which may be substituted with an alkyl group or an alkoxy group, or a naphthylene group substituted with a sulfonic acid group, and B represents a aminonaphtholsulfonic acid, or a carboxylic acid group or a sulfonic acid group. Represents aminonaphtholsulfonic acid substituted with an alkyl group or a phenyl group, or phenylaminonaphthalenesulfonic acid, or an alkylaminonaphthalenesulfonic acid substituted with a carboxylic acid group or a sulfonic acid group. ]
【０００６】[0006]
【化２】 ［式中Ｃはアルキル基又はアルコキシ基で置換されてい
ても良いフェニレン基、あるいはスルフォン酸基で置換
されたナフチレン基を表し、Ｄはアミノナフトールスル
フォン酸、あるいはカルボン酸基又はスルフォン酸基で
置換されていても良いアルキル基またはフェニル基で置
換されたアミノナフトールスルフォン酸、あるいはフェ
ニルアミノナフタレンスルフォン酸、あるいはカルボン
酸基またはスルフォン酸基で置換されたアルキルアミノ
ナフタレンスルフォン酸を表し、ｌ，ｍ，ｎ，ｐはそれ
ぞれ個別に０または１を表す。ただしｌ＋ｐ及びｍ＋ｎ
は1であるものとする。］Embedded image [Wherein C represents a phenylene group optionally substituted with an alkyl group or an alkoxy group, or a naphthylene group substituted with a sulfonic acid group, and D represents aminonaphtholsulfonic acid, or a carboxylic acid group or a sulfonic acid group. Represents aminonaphtholsulfonic acid substituted with an alkyl group or a phenyl group, or phenylaminonaphthalenesulfonic acid, or an alkylaminonaphthalenesulfonic acid substituted with a carboxylic acid group or a sulfonic acid group, n and p each independently represent 0 or 1. Where l + p and m + n
Is assumed to be 1. ]
【０００７】[0007]
【化３】 ［式中Ｘはアシルアミノ基、トリアジニルアミノ基ある
いはカルボン酸基又はスルフォン酸基で置換されていて
も良いアルキルアミノ基を表し、Ｅは１−ヒドロキシー
ナフタレンー３，８−ジスルフォン酸、あるいは１−ヒ
ドロキシーナフタレンー３，６，８−トリスルフォン
酸、あるいは２−ヒドロキシー３−カルボキシーナフタ
レンー８−スルフォン酸、あるいは２−ヒドロキシーナ
フタレンー８−スルフォン酸、あるいは２−ヒドロキシ
ーナフタレンー６，８−ジスルフォン酸を表す。］Embedded image [Wherein X represents an acylamino group, a triazinylamino group, or an alkylamino group which may be substituted with a carboxylic acid group or a sulfonic acid group, and E represents 1-hydroxynaphthalene-3,8-disulfonic acid, or 1-hydroxynaphthalene-3,6,8-trisulfonic acid, or 2-hydroxy-3-carboxynaphthalene-8-sulfonic acid, or 2-hydroxynaphthalene-8-sulfonic acid, or 2-hydroxynaphthalene Represents 6,8-disulfonic acid. ]
【０００８】[0008]
【化４】 ［式中Ｇは１−ヒドロキシーナフタレンー３，８−ジス
ルフォン酸、あるいは１−ヒドロキシーナフタレンー
３，６，８−トリスルフォン酸、あるいは２−ヒドロキ
シー３−カルボキシーナフタレンー８−スルフォン酸、
あるいは２−ヒドロキシーナフタレンー８−スルフォン
酸、あるいは２−ヒドロキシーナフタレンー６，８−ジ
スルフォン酸を表す。］Embedded image [Wherein G is 1-hydroxynaphthalene-3,8-disulfonic acid, or 1-hydroxynaphthalene-3,6,8-trisulfonic acid, or 2-hydroxy-3-carboxynaphthalene-8-sulfonic acid,
Alternatively, it represents 2-hydroxynaphthalene-8-sulfonic acid or 2-hydroxynaphthalene-6,8-disulfonic acid. ]
【０００９】[0009]
【化５】 ［式中Ｙを含む環はベンゼン環あるいは複素環を表し、
Ｚは水素原子、ニトロ基、シアノ基、カルボン酸基ある
いはスルフォン酸基を表し、Ｗは水素原子、カルボン酸
基で置換されたアルキル基、あるいはカルボン酸基ある
いはスルフォン酸基を表し、Ｐはカルボン酸基又はスル
フォン酸基で置換されていても良いアルキル基、フェニ
ル基、ベンジル基あるいはフェネチル基を表し、Ｑは水
素原子あるいはカルボン酸基又はスルフォン酸基で置換
されたアルキル基を表し、Ｒは水素原子、アルキル基、
アルコキシ基、スルフォン酸基、アシルアミノ基あるい
はトリアジニルアミノ基を表す。］Embedded image [Wherein the ring containing Y represents a benzene ring or a heterocyclic ring,
Z represents a hydrogen atom, a nitro group, a cyano group, a carboxylic acid group or a sulfonic acid group; W represents a hydrogen atom, an alkyl group substituted with a carboxylic acid group, or a carboxylic acid group or a sulfonic acid group; Represents an alkyl group which may be substituted with an acid group or a sulfonic acid group, a phenyl group, a benzyl group or a phenethyl group; Q represents a hydrogen atom or an alkyl group substituted with a carboxylic acid group or a sulfonic acid group; Hydrogen atom, alkyl group,
Represents an alkoxy group, a sulfonic acid group, an acylamino group or a triazinylamino group. ]
【００１０】[0010]
【発明の実施の形態】以下本発明を詳細に説明する。本
発明で使用される色素は、遊離酸の形が前記一般式
（１）で示される色素、前記一般式（２）で示される色
素、前記一般式（３）で示される色素、前記一般式
（４）で示される色素及び前記一般式（５）で示される
色素から選ばれる物である。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS The present invention will be described below in detail. The dye used in the present invention includes a dye represented by the general formula (1), a dye represented by the general formula (2), a dye represented by the general formula (3), and a dye represented by the general formula (3). The dye is selected from the dyes represented by (4) and the dyes represented by the general formula (5).
【００１１】前記一般式（１）において、Ａで示される
基としては１，４−フェニレン基、あるいは２，５−ジ
メトキシー１，４−フェニレン基、あるいは２−メトキ
シー５−メチルー１，４−フェニレン基、あるいは２，
５−ジブトキシー１，４−フェニレン基、あるいは６−
スルフォキシー１，４−ナフチレン基、あるいは７−ス
ルフォキシー１，４−ナフチレン基、あるいは８−スル
フォキシー１，４−ナフチレン基、あるいは２−スルフ
ォキシー１，４−ナフチレン基等があげられる。In the general formula (1), the group represented by A is 1,4-phenylene group, 2,5-dimethoxy-1,4-phenylene group, or 2-methoxy-5-methyl-1,4-phenylene. Group, or 2,
5-dibutoxy-1,4-phenylene group, or 6-
Examples thereof include a sulfoxy-1,4-naphthylene group, a 7-sulfoxy-1,4-naphthylene group, an 8-sulfoxy-1,4-naphthylene group, and a 2-sulfoxy-1,4-naphthylene group.
【００１２】前記一般式（１）において、Ｂで示される
基としては１−カルボキシメチルアミノーナフタレンー
８−スルフォン酸、あるいは１−フェニルアミノーナフ
タレンー８−スルフォン酸基、あるいは１−ヒドロキシ
ー７−スルフォキシアニリノーナフタレンー３−スルフ
ォン酸基、あるいは１−ヒドロキシー７−カルボキシア
ニリノー３−スルフォン酸基、あるいは１−ヒドロキシ
ー７−アミノーナフタレンー３，６−ジスルフォン酸
基、あるいは１−ヒドロキシー７−アミノーナフタレン
ー３−スルフォン酸基などが上げられる。In the general formula (1), the group represented by B is 1-carboxymethylaminonaphthalene-8-sulfonic acid, 1-phenylaminonaphthalene-8-sulfonic acid group, or 1-hydroxy-7 -A sulfoxyanilinonaphthalene-3-sulfonic acid group, or a 1-hydroxy-7-carboxyanilinol-3-sulfonic acid group, or a 1-hydroxy-7-aminonaphthalene-3,6-disulfonic acid group, or 1- And a hydroxy-7-aminonaphthalene-3-sulfonic acid group.
【００１３】前記一般式（２）において、Ｃで示される
基としては１，４−フェニレン基、あるいは２，５−ジ
メトキシー１，４−フェニレン基、あるいは２−メトキ
シー５−メチルー１，４−フェニレン基、あるいは２，
５−ジブトキシー１，４−フェニレン基、あるいは６−
スルフォキシー１，４−ナフチレン基、あるいは７−ス
ルフォキシー１，４−ナフチレン基、あるいは８−スル
フォキシー１，４−ナフチレン基、あるいは２−スルフ
ォキシー１，４−ナフチレン基等があげられる。In the general formula (2), the group represented by C is 1,4-phenylene group, 2,5-dimethoxy-1,4-phenylene group, or 2-methoxy-5-methyl-1,4-phenylene. Group, or 2,
5-dibutoxy-1,4-phenylene group, or 6-
Examples thereof include a sulfoxy-1,4-naphthylene group, a 7-sulfoxy-1,4-naphthylene group, an 8-sulfoxy-1,4-naphthylene group, and a 2-sulfoxy-1,4-naphthylene group.
【００１４】前記一般式（２）において、Ｄで示される
基としては１−カルボキシメチルアミノーナフタレンー
８−スルフォン酸、あるいは１−フェニルアミノーナフ
タレンー８−スルフォン酸基、あるいは１−ヒドロキシ
ー７−スルフォキシアニリノーナフタレンー３−スルフ
ォン酸基、あるいは１−ヒドロキシー７−カルボキシア
ニリノー３−スルフォン酸基、あるいは１−ヒドロキシ
ー７−アミノーナフタレンー３，６−ジスルフォン酸
基、あるいは１−ヒドロキシー７−アミノーナフタレン
ー３−スルフォン酸基などが上げられる。In the general formula (2), the group represented by D is 1-carboxymethylaminonaphthalene-8-sulfonic acid, 1-phenylaminonaphthalene-8-sulfonic acid group, or 1-hydroxy-7 -A sulfoxyanilinonaphthalene-3-sulfonic acid group, or a 1-hydroxy-7-carboxyanilinol-3-sulfonic acid group, or a 1-hydroxy-7-aminonaphthalene-3,6-disulfonic acid group, or 1- And a hydroxy-7-aminonaphthalene-3-sulfonic acid group.
【００１５】前記一般式（３）において、Ｘで示される
基としては、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基あ
るいはトルエンスルフォニルアミド基のようなアシルア
ミノ基あるいは４−アミノー６−ヒドロキシートリアジ
ニルアミノ基、４，６−ジアミノトリアジニルアミノ
基、４，６−ジヒドロキシトリアジニルアミノ基あるい
は４−ヒドロキエチルアミノー６−ヒドロキシートリア
ジニルアミノ基のようなトリアジニルアミノ基画上げら
れる。In the general formula (3), the group represented by X is an acylamino group such as an acetylamino group, a benzoylamino group or a toluenesulfonylamide group, a 4-amino-6-hydroxy-triazinylamino group, Triazinylamino groups such as 4,6-diaminotriazinylamino group, 4,6-dihydroxytriazinylamino group or 4-hydroxyethylamino-6-hydroxy-triazinylamino group.
【００１６】前記一般式（３）において、Ｅで示される
基としては１−ナフトールー３，８−ジスルフォン酸、
あるいは１−ナフトールー３，６，８−トリスルフォン
酸、あるいは２−ナフトールー８−スルフォン酸、ある
いは２−ナフトールー６，８−ジスルフォン酸、あるい
は２−ナフトールー３、カルボキシー８−スルフォン酸
が上げられる。In the general formula (3), the group represented by E is 1-naphthol-3,8-disulfonic acid,
Alternatively, 1-naphthol-3,6,8-trisulfonic acid, 2-naphthol-8-sulfonic acid, 2-naphthol-6,8-disulfonic acid, or 2-naphthol-3, carboxy-8-sulfonic acid can be used.
【００１７】前記一般式（４）において、Ｇで示される
基としては１−ナフトールー３，８−ジスルフォン酸、
あるいは１−ナフトールー３，６，８−トリスルフォン
酸、あるいは２−ナフトールー８−スルフォン酸、ある
いは２−ナフトールー６，８−ジスルフォン酸、あるい
は２−ナフトールー３、カルボキシー８−スルフォン酸
が上げられる。In the general formula (4), the group represented by G is 1-naphthol-3,8-disulfonic acid,
Alternatively, 1-naphthol-3,6,8-trisulfonic acid, 2-naphthol-8-sulfonic acid, 2-naphthol-6,8-disulfonic acid, or 2-naphthol-3, carboxy-8-sulfonic acid can be used.
【００１８】前記一般式（５）において、Ｙで示される
基としては、ベンゼン環、あるいはベンゾチアゾール
環、イミダゾール環、チアジアゾール環あるいはベンゾ
イソチアゾール環のような複素環があげられる。In the general formula (5), examples of the group represented by Y include a benzene ring or a heterocyclic ring such as a benzothiazole ring, an imidazole ring, a thiadiazole ring or a benzoisothiazole ring.
【００１９】前記一般式（５）において、Ｚで示される
基としては水素原子、ニトロ基、シアノ基、カルボン酸
基あるいはスルフォン酸基があげられる。In the general formula (5), examples of the group represented by Z include a hydrogen atom, a nitro group, a cyano group, a carboxylic acid group and a sulfonic acid group.
【００２０】前記一般式（５）において、Ｗで示される
基としては、水素原子、あるいはカルボキシメチル基、
カルボキシエチル基のようなカルボン酸基で置換された
アルキル基、あるいはカルボン酸基あるいはスルフォン
酸基があげられる。In the general formula (5), the group represented by W is a hydrogen atom, a carboxymethyl group,
Examples include an alkyl group substituted with a carboxylic acid group such as a carboxyethyl group, or a carboxylic acid group or a sulfonic acid group.
【００２１】前記一般式（５）において、Ｐで示される
基としてはメチル基、エチル基、カルボキシメチル基、
カルボキシエチル基あるいはスルフォキシエチル基のよ
うなカルボン酸基又はスルフォン酸基で置換されていて
も良いアルキル基、あるいはフェニル基、ベンジル基、
スルフォキシベンジル基あるいはフェネチル基があげら
れる。In the general formula (5), the group represented by P is a methyl group, an ethyl group, a carboxymethyl group,
An alkyl group which may be substituted with a carboxylic acid group or a sulfonic acid group such as a carboxyethyl group or a sulfoxyethyl group, or a phenyl group, a benzyl group,
A sulfoxybenzyl group or a phenethyl group.
【００２２】前記一般式（５）において、Ｑで示される
基としては、水素原子あるいはカルボキシメチル基、カ
ルボキシエチル基あるいはスルフォキシエチル基のよう
なカルボン酸基又はスルフォン酸基で置換されたアルキ
ル基があげられる。In the general formula (5), the group represented by Q is a hydrogen atom or an alkyl substituted with a carboxylic acid group such as a carboxymethyl group, a carboxyethyl group or a sulfoxyethyl group or a sulfonic acid group. Group.
【００２３】前記一般式（５）において、Ｒで示される
基としては水素原子、メチル基のようなアルキル基、あ
るいはメトキシ基、エトキシ基のようなアルコキシ基、
あるいはスルフォン酸基、あるいはアセチルアミノ基、
プロピオニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基ベンゼンス
ルフォンアミド基のようなアシルアミノ基、あるいは４
−アミノー６−ヒドロキシートリアジニルアミノ基、
４，６−ジヒドロキシトリアジニルアミノ基のようなト
リアジニルアミノ基があげられる。］In the general formula (5), the group represented by R is a hydrogen atom, an alkyl group such as a methyl group, or an alkoxy group such as a methoxy group or an ethoxy group;
Or a sulfonic acid group, or an acetylamino group,
An acylamino group such as a propionylamino group, a benzoylamino group or a benzenesulfonamide group, or 4
-Amino-6-hydroxy-triazinylamino group,
And a triazinylamino group such as a 4,6-dihydroxytriazinylamino group. ]
【００２４】本発明で使用される色素については前記一
般式では遊離酸型で示したが、実際の使用にあたっては
塩型であることが好ましく、塩型の例としてはＬｉ，Ｎ
ａ，Ｋのようなアルカリ金属の塩あるいはアルキル基、
ヒドロキシアルキル基で置換されていてもよいアンモニ
ウムの塩あるいは有機アミンの塩が上げられる。The dyes used in the present invention are shown in free acid form in the above general formula. However, in actual use, they are preferably in salt form, and examples of the salt form include Li and N.
alkali metal salts or alkyl groups such as a and K;
Examples include salts of ammonium or salts of organic amines which may be substituted with a hydroxyalkyl group.
【００２５】本発明で使用される色素の具体例を以下に
記す。Specific examples of the dye used in the present invention are described below.
【００２６】[0026]
【化６】 Embedded image
【００２７】[0027]
【化７】 Embedded image
【００２８】[0028]
【化８】 Embedded image
【００２９】[0029]
【化９】 Embedded image
【００３０】[0030]
【化１０】 Embedded image
【００３１】[0031]
【化１１】 Embedded image
【００３２】[0032]
【化１２】 Embedded image
【００３３】[0033]
【化１３】 Embedded image
【００３４】前記色素は、常法（例えば新染料化学 細
田豊著 技宝堂出版 ４１２頁 １４から１９行の記
述）に従ってジアゾ化、カップリングをくりかえすこと
により得られる。The coloring matter can be obtained by repeating diazotization and coupling according to a conventional method (for example, Shin-Dye Chemistry, Yutaka Hosoda, page 412, pp. 14-19, published by Gihodo).
【００３５】記録液中における前記一般式（１）、
（２）あるいは（３）の色素の含有量としては、記録液
全重量に対して０．５〜８重量％が好ましい。The above general formula (1) in the recording liquid,
The content of the dye (2) or (3) is preferably 0.5 to 8% by weight based on the total weight of the recording liquid.
【００３６】本発明の記録液に用いられる水性媒体とし
ては、水及び水溶性有機溶媒が用いられ、水溶性有機溶
媒としては例えばエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、ポリエチレングリコール、グリセリン、Ｎ−メ
チルピロリドン、ジエチレングリコールモノブチルエー
テル、イソプロパノールなどがあげられる。As the aqueous medium used in the recording liquid of the present invention, water and a water-soluble organic solvent are used. Examples of the water-soluble organic solvent include ethylene glycol, diethylene glycol, polyethylene glycol, glycerin, N-methylpyrrolidone, and diethylene glycol monosolvent. Butyl ether, isopropanol and the like.
【００３７】これらの水溶性有機溶媒は通常、記録液中
に１から５０重量％使用される。一方水は記録液中に４
５から９５％使用される。These water-soluble organic solvents are usually used in the recording liquid in an amount of 1 to 50% by weight. On the other hand, water
Used 5 to 95%.
【００３８】本発明の記録液中には、０．５〜５重量％
の尿素、０．００１から０．５重量％の界面活性剤など
を含有させることにより、印字後の速乾性及び印字品位
をよりいっそう改良することができる。The recording liquid of the present invention contains 0.5 to 5% by weight.
By adding urea, 0.001 to 0.5% by weight of a surfactant and the like, quick drying after printing and printing quality can be further improved.
【００３９】[0039]
【実施例】以下本発明を実施例により更に詳細に説明す
るが、本発明はその要旨を超えないかぎりこれらの実施
例に限定されるものではない。なお部は重量部の意味を
表す物とする。EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to the following Examples, but it should not be construed that the present invention is limited thereto. In addition, a part shall represent the meaning of a weight part.
【００４０】［実施例１］ジエチレングリコール５部、
グリセリン３部、イソプロパノール３部、前記一般式
（１）−１の色素５部に水を加え、水酸化リチウム水溶
液でｐＨを９に調整して全重量を１００部とした。この
組成物を十分に撹拌して溶解し、口径１μｍのテフロン
（登録商標）フィルターで加圧ろ過した後、真空ポンプ
及び超音波で脱気処理して記録液を調整した。Example 1 5 parts of diethylene glycol
Water was added to 3 parts of glycerin, 3 parts of isopropanol, and 5 parts of the dye of the formula (1) -1, and the pH was adjusted to 9 with an aqueous solution of lithium hydroxide to make the total weight 100 parts. The composition was sufficiently stirred and dissolved, filtered under pressure through a Teflon (registered trademark) filter having a diameter of 1 μm, and then deaerated by a vacuum pump and ultrasonic waves to prepare a recording liquid.
【００４１】得られた記録液を用いて、インクジェット
プリンター（商品名ＪｅｔＷｉｎｄ５００Ｃ、富士ゼロ
ックス社製品）を使用して、電子写真用紙にインクジェ
ット記録を行い濃度の高い黒色印字物を得た。更に
（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）の方法により評価を
行った結果を示す。Using the obtained recording liquid, ink jet recording was performed on electrophotographic paper using an ink jet printer (trade name: JetWind500C, manufactured by Fuji Xerox Co., Ltd.) to obtain a black print having high density. Further, the results of evaluation by the methods (a), (b), (c) and (d) are shown.
【００４２】（ａ）記録画像の耐光性：記録画像を南窓
ガラスの内側に印字面をガラス面に向けて２週間添付し
たが、記録画像の変退色は小さかった。(A) Light fastness of recorded image: The recorded image was attached to the inside of the south window glass with the printed surface facing the glass surface for two weeks, but the discoloration of the recorded image was small.
【００４３】（ｂ）記録画像の耐候性：車の通行量が多
く雨や直射日光のあたらないガード下に記録画像を１ヶ
月間掲示したが、記録画像の変退色は小さかった。(B) Weather resistance of recorded image: The recorded image was displayed for one month under a guard where the traffic of the car was large and the rain and direct sunlight did not expose it, but the discoloration of the recorded image was small.
【００４４】（ｃ）記録画像の耐水性：記録画像を水道
水中に５分間浸漬したが記録画像の滲みは小さかった。(C) Water resistance of recorded image: The recorded image was immersed in tap water for 5 minutes, but the bleeding of the recorded image was small.
【００４５】（ｄ）記録液の保存安定性：記録液をガラ
ス瓶に密閉し、室温下３ヶ月保存した。目視観察の結果
粗大凝集物は認められなかった。(D) Storage stability of the recording solution: The recording solution was sealed in a glass bottle and stored at room temperature for 3 months. As a result of visual observation, no coarse aggregate was found.
【００４６】［実施例２］エチレングリコール１０部、
Ｎ−メチルピロリドン５部、前記（２）−１の色素５部
に水を加え、カセイソーダでｐＨを９に調整した後全量
を１００部とし、実施例１と同様にして記録液を調整し
た。この記録液を用いて実施例１と同様にして印字を行
った結果、濃い黒色印字物を得た。この印字物に対し、
実施例１の（ａ）（ｂ）（ｃ）（ｄ）による評価を行っ
た。その結果、実施例１と同様に何れもよい結果を得
た。Example 2 10 parts of ethylene glycol
Water was added to 5 parts of N-methylpyrrolidone and 5 parts of the dye of the above (2) -1, the pH was adjusted to 9 with sodium hydroxide, and the total amount was adjusted to 100 parts. Using this recording liquid, printing was performed in the same manner as in Example 1, and as a result, a dark black printed matter was obtained. For this printed matter,
The evaluation according to (a), (b), (c) and (d) of Example 1 was performed. As a result, good results were obtained in the same manner as in Example 1.
【００４７】［実施例３］ジエチレングリコール５部、
ポリエチレングリコール（＃４００）５部、ジエチレン
グリコールモノエチルエーテル３部、前記色素（３）−
１ ３部に水を加え、アンモニア水でｐＨを１０に調整
し全量を１００部とし、実施例１と同様にして記録液を
調整した。この記録液を用いて、実施例１と同様にして
印字を行った結果鮮明なマジェンタ色の印字物を得た。
この印字物に対し、実施例１の（ａ）〜（ｄ）による評
価を行った。その結果、実施例１と同様にに何れもよい
結果を得た。Example 3 5 parts of diethylene glycol,
5 parts of polyethylene glycol (# 400), 3 parts of diethylene glycol monoethyl ether, the dye (3)-
Water was added to 13 parts, and the pH was adjusted to 10 with aqueous ammonia to make the total amount 100 parts, and the recording liquid was prepared in the same manner as in Example 1. Using this recording liquid, printing was performed in the same manner as in Example 1, and as a result, a clear magenta printed matter was obtained.
The printed matter was evaluated by (a) to (d) of Example 1. As a result, similar to Example 1, good results were obtained.
【００４８】［実施例４〜３８］実施例１において用い
た（１）−１の色素の変わりに、前期（１）―２〜
（１）―９、（２）−２〜（２）−８、（３）−２〜
（３）−６、（４）−１〜（４）−４及び（５）−１〜
（５）−１１の色素を用いた以外は実施例１の方法によ
り記録液を調整し、印字を行い、印字物の評価を行っ
た。その結果、実施例１と同様何れもよい結果を得た。[Examples 4 to 38] Instead of the dye (1) -1 used in Example 1,
(1) -9, (2) -2 to (2) -8, (3) -2 to
(3) -6, (4) -1 to (4) -4 and (5) -1
(5) The recording liquid was prepared by the method of Example 1 except that the dye of -11 was used, printing was performed, and the printed matter was evaluated. As a result, similar good results were obtained as in Example 1.
【００４９】[0049]
【発明の効果】本発明の記録液は、インクジェット記録
用として用いられ、普通紙に記録した場合でも、鮮明な
マジェンタ系あるいは黒色系の印字物が得られ、印字濃
度、耐光性、耐候（環境ガス）性に優れるほか、記録液
としての保存安定性にも優れている。The recording liquid of the present invention is used for ink-jet recording. Even when recording is performed on plain paper, a clear magenta or black print can be obtained, and print density, light resistance, weather resistance (environmental It has excellent gas (gas) properties, and also has excellent storage stability as a recording liquid.
Claims (6)
色素あるいは下記一般式（２）で示される色素あるいは
下記一般式（３）で示される色素あるいは下記一般式
（４）で示される色素あるいは下記一般式（５）で示さ
れる色素から選ばれる１種以上の色素を含有する記録
液。 【化１】 ［式中Ａはアルキル基又はアルコキシ基で置換されてい
ても良いフェニレン基、あるいはスルフォン酸基で置換
されたナフチレン基を表し、Ｂはアミノナフトールスル
フォン酸、あるいはカルボン酸基又はスルフォン酸基で
置換されていても良いアルキル基またはフェニル基で置
換されたアミノナフトールスルフォン酸、あるいはフェ
ニルアミノナフタレンスルフォン酸、あるいはカルボン
酸基またはスルフォン酸基で置換されたアルキルアミノ
ナフタレンスルフォン酸を表す。］ 【化２】 ［式中Ｃはアルキル基又はアルコキシ基で置換されてい
ても良いフェニレン基、あるいはスルフォン酸基で置換
されたナフチレン基を表し、Ｄはアミノナフトールスル
フォン酸、あるいはカルボン酸基又はスルフォン酸基で
置換されていても良いアルキル基またはフェニル基で置
換されたアミノナフトールスルフォン酸、あるいはフェ
ニルアミノナフタレンスルフォン酸、あるいはカルボン
酸基またはスルフォン酸基で置換されたアルキルアミノ
ナフタレンスルフォン酸を表し、ｌ，ｍ，ｎ，ｐはそれ
ぞれ個別に０または１を表す。ただしｌ＋ｐ及びｍ＋ｎ
は1であるものとする。］ 【化３】 ［式中Ｘはアシルアミノ基、トリアジニルアミノ基ある
いはカルボン酸基又はスルフォン酸基で置換されていて
も良いアルキルアミノ基を表し、Ｅは１−ヒドロキシー
ナフタレンー３，８−ジスルフォン酸、あるいは１−ヒ
ドロキシーナフタレンー３，６，８−トリスルフォン
酸、あるいは２−ヒドロキシー３−カルボキシーナフタ
レンー８−スルフォン酸、あるいは２−ヒドロキシーナ
フタレンー８−スルフォン酸、あるいは２−ヒドロキシ
ーナフタレンー６，８−ジスルフォン酸を表す。］ 【化４】 ［式中Ｇは１−ヒドロキシーナフタレンー３，８−ジス
ルフォン酸、あるいは１−ヒドロキシーナフタレンー
３，６，８−トリスルフォン酸、あるいは２−ヒドロキ
シー３−カルボキシーナフタレンー８−スルフォン酸、
あるいは２−ヒドロキシーナフタレンー８−スルフォン
酸、あるいは２−ヒドロキシーナフタレンー６，８−ジ
スルフォン酸を表す。］ 【化５】 ［式中Ｙを含む環はベンゼン環あるいは複素環を表し、
Ｚは水素原子、ニトロ基、シアノ基、カルボン酸基ある
いはスルフォン酸基を表し、Ｗは水素原子、カルボン酸
基で置換されたアルキル基、あるいはカルボン酸基ある
いはスルフォン酸基を表し、Ｐはカルボン酸基又はスル
フォン酸基で置換されていても良いアルキル基、フェニ
ル基、ベンジル基あるいはフェネチル基を表し、Ｑは水
素原子あるいはカルボン酸基又はスルフォン酸基で置換
されたアルキル基を表し、Ｒは水素原子、アルキル基、
アルコキシ基、スルフォン酸基、アシルアミノ基あるい
はトリアジニルアミノ基を表す。］(1) The form of a free acid is a dye represented by the following general formula (1), a dye represented by the following general formula (2), a dye represented by the following general formula (3) or a dye represented by the following general formula (4): A recording liquid containing one or more dyes selected from the dyes represented by the general formula (5) and the dyes represented by the following general formula (5). Embedded image [In the formula, A represents a phenylene group which may be substituted with an alkyl group or an alkoxy group, or a naphthylene group substituted with a sulfonic acid group, and B represents a aminonaphtholsulfonic acid, or a carboxylic acid group or a sulfonic acid group. Represents aminonaphtholsulfonic acid substituted with an alkyl group or a phenyl group, or phenylaminonaphthalenesulfonic acid, or an alkylaminonaphthalenesulfonic acid substituted with a carboxylic acid group or a sulfonic acid group. ] [Wherein C represents a phenylene group optionally substituted with an alkyl group or an alkoxy group, or a naphthylene group substituted with a sulfonic acid group, and D represents aminonaphtholsulfonic acid, or a carboxylic acid group or a sulfonic acid group. Represents aminonaphtholsulfonic acid substituted with an alkyl group or a phenyl group, or phenylaminonaphthalenesulfonic acid, or an alkylaminonaphthalenesulfonic acid substituted with a carboxylic acid group or a sulfonic acid group, n and p each independently represent 0 or 1. Where l + p and m + n
Is assumed to be 1. ] [Wherein X represents an acylamino group, a triazinylamino group, or an alkylamino group which may be substituted with a carboxylic acid group or a sulfonic acid group, and E represents 1-hydroxynaphthalene-3,8-disulfonic acid, or 1-hydroxynaphthalene-3,6,8-trisulfonic acid, or 2-hydroxy-3-carboxynaphthalene-8-sulfonic acid, or 2-hydroxynaphthalene-8-sulfonic acid, or 2-hydroxynaphthalene Represents 6,8-disulfonic acid. ] [Wherein G is 1-hydroxynaphthalene-3,8-disulfonic acid, or 1-hydroxynaphthalene-3,6,8-trisulfonic acid, or 2-hydroxy-3-carboxynaphthalene-8-sulfonic acid,
Alternatively, it represents 2-hydroxynaphthalene-8-sulfonic acid or 2-hydroxynaphthalene-6,8-disulfonic acid. ] [Wherein the ring containing Y represents a benzene ring or a heterocyclic ring,
Z represents a hydrogen atom, a nitro group, a cyano group, a carboxylic acid group or a sulfonic acid group; W represents a hydrogen atom, an alkyl group substituted with a carboxylic acid group, or a carboxylic acid group or a sulfonic acid group; Represents an alkyl group optionally substituted with an acid group or a sulfonic acid group, a phenyl group, a benzyl group or a phenethyl group, Q represents a hydrogen atom or an alkyl group substituted with a carboxylic acid group or a sulfonic acid group, and R represents Hydrogen atom, alkyl group,
Represents an alkoxy group, a sulfonic acid group, an acylamino group or a triazinylamino group. ]
色素を含有する記録液。 【化１】 ［式中Ａはアルキル基又はアルコキシ基で置換されてい
ても良いフェニレン基、あるいはスルフォン酸基で置換
されたナフチレン基を表し、Ｂはアミノナフトールスル
フォン酸、あるいはカルボン酸基又はスルフォン酸基で
置換されていても良いアルキル基またはフェニル基で置
換されたアミノナフトールスルフォン酸、あるいはフェ
ニルアミノナフタレンスルフォン酸、あるいはカルボン
酸基またはスルフォン酸基で置換されたアルキルアミノ
ナフタレンスルフォン酸を表す。］2. A recording solution containing a dye whose free acid form is represented by the following general formula (1). Embedded image [In the formula, A represents a phenylene group which may be substituted with an alkyl group or an alkoxy group, or a naphthylene group substituted with a sulfonic acid group, and B represents a aminonaphtholsulfonic acid, or a carboxylic acid group or a sulfonic acid group. Represents aminonaphtholsulfonic acid substituted with an alkyl group or a phenyl group, or phenylaminonaphthalenesulfonic acid, or an alkylaminonaphthalenesulfonic acid substituted with a carboxylic acid group or a sulfonic acid group. ]
色素を含有する記録液。 【化２】 ［式中Ｃはアルキル基又はアルコキシ基で置換されてい
ても良いフェニレン基、あるいはスルフォン酸基で置換
されたナフチレン基を表し、Ｄはアミノナフトールスル
フォン酸、あるいはカルボン酸基又はスルフォン酸基で
置換されていても良いアルキル基またはフェニル基で置
換されたアミノナフトールスルフォン酸、あるいはフェ
ニルアミノナフタレンスルフォン酸、あるいはカルボン
酸基またはスルフォン酸基で置換されたアルキルアミノ
ナフタレンスルフォン酸を表し、ｌ，ｍ，ｎ，ｐはそれ
ぞれ個別に０または１を表す。ただしｌ＋ｐ及びｍ＋ｎ
は1であるものとする。］3. A recording solution containing a dye whose free acid form is represented by the following general formula (2). Embedded image [Wherein C represents a phenylene group optionally substituted with an alkyl group or an alkoxy group, or a naphthylene group substituted with a sulfonic acid group, and D represents aminonaphtholsulfonic acid, or a carboxylic acid group or a sulfonic acid group. Represents aminonaphtholsulfonic acid substituted with an alkyl group or a phenyl group, or phenylaminonaphthalenesulfonic acid, or an alkylaminonaphthalenesulfonic acid substituted with a carboxylic acid group or a sulfonic acid group, n and p each independently represent 0 or 1. Where l + p and m + n
Is assumed to be 1. ]
色素を含有する記録液。 【化３】 ［式中Ｘはアシルアミノ基、トリアジニルアミノ基ある
いはカルボン酸基又はスルフォン酸基で置換されていて
も良いアルキルアミノ基を表し、Ｅは１−ヒドロキシー
ナフタレンー３，８−ジスルフォン酸、あるいは１−ヒ
ドロキシーナフタレンー３，６，８−トリスルフォン
酸、あるいは２−ヒドロキシー３−カルボキシーナフタ
レンー８−スルフォン酸、あるいは２−ヒドロキシーナ
フタレンー８−スルフォン酸、あるいは２−ヒドロキシ
ーナフタレンー６，８−ジスルフォン酸を表す。］4. A recording solution containing a dye whose free acid form is represented by the following general formula (3). Embedded image [Wherein X represents an acylamino group, a triazinylamino group, or an alkylamino group which may be substituted with a carboxylic acid group or a sulfonic acid group, and E represents 1-hydroxynaphthalene-3,8-disulfonic acid, or 1-hydroxynaphthalene-3,6,8-trisulfonic acid, or 2-hydroxy-3-carboxynaphthalene-8-sulfonic acid, or 2-hydroxynaphthalene-8-sulfonic acid, or 2-hydroxynaphthalene Represents 6,8-disulfonic acid. ]
色素を含有する記録液。 【化４】 ［式中Ｇは１−ヒドロキシーナフタレンー３，８−ジス
ルフォン酸、あるいは１−ヒドロキシーナフタレンー
３，６，８−トリスルフォン酸、あるいは２−ヒドロキ
シー３−カルボキシーナフタレンー８−スルフォン酸、
あるいは２−ヒドロキシーナフタレンー８−スルフォン
酸、あるいは２−ヒドロキシーナフタレンー６，８−ジ
スルフォン酸を表す。］5. A recording liquid containing a dye whose free acid form is represented by the following general formula (4). Embedded image [Wherein G is 1-hydroxynaphthalene-3,8-disulfonic acid, or 1-hydroxynaphthalene-3,6,8-trisulfonic acid, or 2-hydroxy-3-carboxynaphthalene-8-sulfonic acid,
Alternatively, it represents 2-hydroxynaphthalene-8-sulfonic acid or 2-hydroxynaphthalene-6,8-disulfonic acid. ]
色素を含有する記録液。 【化５】 ［式中Ｙを含む環はベンゼン環あるいは複素環を表し、
Ｚは水素原子、ニトロ基、シアノ基、カルボン酸基ある
いはスルフォン酸基を表し、Ｗは水素原子、カルボン酸
基で置換されたアルキル基、あるいはカルボン酸基ある
いはスルフォン酸基を表し、Ｐはカルボン酸基又はスル
フォン酸基で置換されていても良いアルキル基、フェニ
ル基、ベンジル基あるいはフェネチル基を表し、Ｑは水
素原子あるいはカルボン酸基又はスルフォン酸基で置換
されたアルキル基を表し、Ｒは水素原子、アルキル基、
アルコキシ基、スルフォン酸基、アシルアミノ基あるい
はトリアジニルアミノ基を表す。］6. A recording solution containing a dye whose free acid form is represented by the following general formula (5). Embedded image [Wherein the ring containing Y represents a benzene ring or a heterocyclic ring,
Z represents a hydrogen atom, a nitro group, a cyano group, a carboxylic acid group or a sulfonic acid group; W represents a hydrogen atom, an alkyl group substituted with a carboxylic acid group, or a carboxylic acid group or a sulfonic acid group; Represents an alkyl group which may be substituted with an acid group or a sulfonic acid group, a phenyl group, a benzyl group or a phenethyl group; Q represents a hydrogen atom or an alkyl group substituted with a carboxylic acid group or a sulfonic acid group; Hydrogen atom, alkyl group,
Represents an alkoxy group, a sulfonic acid group, an acylamino group or a triazinylamino group. ]
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| CN102816452A (en) * | 2012-07-10 | 2012-12-12 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | Benzothiazole dye monomeric compound and disperse dye |
| JP2015514142A (en) * | 2012-03-19 | 2015-05-18 | ミリケン・アンド・カンパニーＭｉｌｌｉｋｅｎ ＆ Ｃｏｍｐａｎｙ | Carboxylate dye |
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