JP2002003369A - Methionase and/or protease inhibitor and composition for oral cavity application - Google Patents
Methionase and/or protease inhibitor and composition for oral cavity applicationInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、メチオナーゼ及び
／又はプロテアーゼを有効に阻害することができ、各種
医薬品、化粧品、口中清涼菓子等に配合することができ
る、メチオナーゼ及び／又はプロテアーゼ阻害剤、およ
び該阻害剤を含み、メチオナーゼやプロテアーゼに起因
する口臭を有効に抑制、防止することができる口腔用組
成物に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a methionase and / or protease inhibitor which can effectively inhibit methionase and / or protease, and which can be blended in various pharmaceuticals, cosmetics, oral soft drinks and the like. The present invention relates to an oral composition containing the inhibitor and capable of effectively suppressing and preventing bad breath caused by methionase and protease.
【０００２】[0002]
【従来の技術】近年、日常生活において口臭等の臭いへ
の関心が高まっており、臭いをマスクしてその臭いを抑
制するための芳香剤等が配合された口臭用製品が数多く
市販されている。このような芳香剤は、通常、口臭等を
マスクすることを目的として配合されているため、その
使用は、特に、口臭の原因となる食物等を食した後に使
用されることが多い。一方、中高年を中心として、歯周
病等に起因する口臭も問題となっている。このような口
臭は、自分では気付かないことが多く、上述の口臭をマ
スクして抑制する口臭用製品が使用されることも少な
い。しかも、このような歯周病等に起因する口臭を、上
述の口臭をマスクして抑制する従来の口臭用製品で抑制
しうるとも考えられていない。そして、このような歯周
病等に起因する口臭の原因としては、例えば、Ｌ−シス
テインから硫化水素を産生するシステインデスルフィド
ラーゼや、Ｌ−メチオニンからメチルメルカプタンを産
生するメチオナーゼ等が知られており、これらの酵素を
阻害する物質の探索が進められている。また、上記Ｌ−
システインやＬ−メチオニンは、口腔内の剥離上皮細
胞、唾液タンパク、食物残渣等のタンパクに由来するも
のであり、これらのタンパクを分解するプロテアーゼも
歯周病等に起因する口臭の原因の一つと考えられてお
り、このようなプロテアーゼを阻害する物質の探索も進
められている。2. Description of the Related Art In recent years, there has been an increasing interest in odors such as bad breath in daily life, and a number of products for bad breath containing a fragrance or the like for masking the odor and suppressing the odor have been marketed. . Such fragrances are usually blended for the purpose of masking bad breath and the like, and therefore are often used after eating foods and the like that cause bad breath. On the other hand, halitosis caused by periodontal disease and the like has also become a problem, especially in middle-aged and elderly people. Such bad breath is often not noticed by oneself, and products for bad breath that suppress the above-mentioned bad breath are rarely used. Moreover, it is not considered that such bad breath caused by periodontal disease or the like can be suppressed by a conventional bad breath product which masks the above-mentioned bad breath. As the cause of bad breath caused by such periodontal disease, for example, cysteine desulfidase that produces hydrogen sulfide from L-cysteine and methionase that produces methyl mercaptan from L-methionine are known. Therefore, the search for substances that inhibit these enzymes is ongoing. In addition, the above L-
Cysteine and L-methionine are derived from proteins such as exfoliated epithelial cells in the oral cavity, salivary proteins and food residues, and proteases that degrade these proteins are also one of the causes of bad breath caused by periodontal disease and the like. It is considered, and the search for a substance that inhibits such a protease is also in progress.
【０００３】従来から、シンナミックアルデヒド、シト
ラール、ｎ−ヘキサナール、ヘリオトロピン、インドー
ル、ｎ−オクタナール、ｎ−ノナナール、ｎ−デカナー
ル、ｎ−ドデカナール、γ−メチルインドール等は香料
として良く知られており、香料として口腔用の各種製品
に配合されることがある。これらの香料の中には、香料
以外の作用が見出されているものもある。例えば、シト
ラールには血流促進作用があること(特開２０００-４４
４６７号公報)、シンナミックアルデヒド類には防塵作
用があること(特開平７−１８７９７３号公報)等が知ら
れている。しかし、これらの香料が、メチオナーゼ及び
／又はプロテアーゼの阻害作用を有することについては
知られていない。Conventionally, cinnamaldehyde, citral, n-hexanal, heliotropin, indole, n-octanal, n-nonanal, n-decanal, n-dodecanal, γ-methylindole and the like have been well known as fragrances. It may be blended into various oral products as a fragrance. Some of these fragrances have been found to have effects other than fragrances. For example, citral has a blood flow promoting effect (JP-A-2000-44).
467), and that the cinnamic aldehydes have a dustproof action (Japanese Patent Application Laid-Open No. 7-187793). However, it is not known that these flavors have a methionase and / or protease inhibitory action.
【０００４】ところで、従来から、歯磨、マウスウォッ
シュ、口中清涼剤、口腔用軟膏、口中清涼菓子等に配合
しうる口腔用組成物が数多く提案されている。そして、
その目的に応じて、各種香料を配合すること、また、殺
菌剤を配合することも知られている。しかし、歯周病等
に起因する口臭の原因と考えられているメチオナーゼや
プロテアーゼの産生を防止又は抑制しうる組成物は少な
く、このような口臭を有効に防止しうる口腔用組成物の
開発が望まれている。Heretofore, many oral compositions have been proposed which can be blended into toothpastes, mouthwashes, oral fresheners, oral ointments, oral refreshments and the like. And
It is also known to blend various fragrances and blend bactericides according to the purpose. However, there are few compositions that can prevent or suppress the production of methionase and protease, which are considered to be the cause of bad breath caused by periodontal disease, and the development of oral compositions that can effectively prevent such bad breath is needed. Is desired.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、メチオナーゼ及び／又はプロテアーゼに起因する口
臭等を有効に防止又は抑制することができ、医薬品、化
粧品、口中清涼菓子等に配合することができるメチオナ
ーゼ及び／又はプロテアーゼ阻害剤を提供することにあ
る。本発明の別の目的は、メチオナーゼ及び／又はプロ
テアーゼに起因する口臭等を有効に防止又は抑制しうる
口腔用組成物を提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION Accordingly, an object of the present invention is to effectively prevent or suppress bad breath caused by methionase and / or protease, and to be incorporated in pharmaceuticals, cosmetics, refreshing confections in the mouth, and the like. To provide a methionase and / or protease inhibitor that can be used as a methionase. Another object of the present invention is to provide an oral composition which can effectively prevent or suppress bad breath caused by methionase and / or protease.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討を重ねた結果、香料として知
られる、ある特定の化合物が、特に、中高年等において
問題となっている歯周病等に起因する口臭の原因の一部
であるメチオナーゼ及び／又はプロテアーゼの阻害能を
有することを見出した。また、香料として知られる、あ
る特定の化合物と、特定の２種類の殺菌剤とを含有させ
た組成物が、上記口臭を有効に予防しうることを見出
し、本発明を完成した。すなわち、本発明によれば、シ
ンナミックアルデヒド(Cinnamic Aldehyde)、シトラー
ル(Citral)、ｎ−ヘキサナール(n−Hexanal)、ヘリオト
ロピン(Heliotropin)、インドール(Indol)、ｎ−オクタ
ナール(n−Octanal)、ｎ−ノナナール(n−Nonanal)、ｎ
−デカナール(n−Decanal)、ｎ−ドデカナール(n−Dode
canal)、γ−メチルインドール(γ−Methyl Indol)及び
これらの混合物からなる群より選択される１種又は２種
以上を有効成分として含むことを特徴とするメチオナー
ゼ及び／又はプロテアーゼ阻害剤が提供される。また本
発明によれば、上記メチオナーゼ及び／又はプロテアー
ゼ阻害剤と、４級アンモニウム塩と、ビスビグアニド化
合物とを含むことを特徴とする口腔用組成物が提供され
る。Means for Solving the Problems The present inventors have conducted intensive studies in order to solve the above-mentioned problems, and as a result, a specific compound known as a fragrance has become a problem, especially in middle-aged people and the like. It has been found that it has the ability to inhibit methionase and / or protease, which is a part of the cause of bad breath caused by periodontal disease and the like. In addition, they have found that a composition containing a specific compound known as a fragrance and two specific types of fungicides can effectively prevent the above-mentioned bad breath, and completed the present invention. That is, according to the present invention, cinnamamic aldehyde (Cinnamic Aldehyde), citral (Citral), n-hexanal (n-Hexanal), heliotropin (Heliotropin), indole (Indol), n-octanal (n-Octanal), n-Nonanal, n
-N-Decanal, n-Dodecanal
a methionase and / or a protease inhibitor comprising, as an active ingredient, one or more selected from the group consisting of canal), γ-methylindole and a mixture thereof. You. Further, according to the present invention, there is provided an oral composition comprising the methionase and / or protease inhibitor, a quaternary ammonium salt, and a bisbiguanide compound.
【０００７】[0007]
【発明の実施の形態】以下本発明を更に詳細に説明す
る。本発明のメチオナーゼ及び／又はプロテアーゼ阻害
剤は、シンナミックアルデヒド、シトラール、ｎ−ヘキ
サナール、ヘリオトロピン、インドール、ｎ−オクタナ
ール、ｎ−ノナナール、ｎ−デカナール、ｎ−ドデカナ
ール、γ−メチルインドール及びこれらの混合物からな
る群より選択される１種又は２種以上を有効成分として
含む。これらの化合物は、香料として知られており、公
知の方法で入手することができる。本発明のメチオナー
ゼ及び／又はプロテアーゼ阻害剤は、上記有効成分以外
に、他のメチオナーゼ及び／又はプロテアーゼ阻害能を
有する化合物を含んでいても良い。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in more detail. The methionase and / or protease inhibitor of the present invention includes cinamic aldehyde, citral, n-hexanal, heliotropin, indole, n-octanal, n-nonanal, n-decanal, n-dodecanal, γ-methylindole and the like. One or more selected from the group consisting of a mixture is contained as an active ingredient. These compounds are known as fragrances and can be obtained by known methods. The methionase and / or protease inhibitor of the present invention may contain a compound having another methionase and / or protease inhibitory ability in addition to the above-mentioned active ingredient.
【０００８】本発明のメチオナーゼ及び／又はプロテア
ーゼ阻害剤は、例えば、各種医薬品、食品、化粧品、特
に、口中清涼菓子、口中清涼剤(スプレー式等)、マウス
ウォッシュ、歯磨、口臭予防剤、口腔用軟膏等に配合し
て、有効に歯周病等に起因するメチオナーゼ及び／又は
プロテアーゼに起因する口臭を防止、抑制することがで
きる。従って、歯周病等が生じ易い中高年用の各種製品
への配合が期待できる。本発明のメチオナーゼ及び／又
はプロテアーゼ阻害剤において、上記必須の有効成分の
有効濃度は、その種類及び組合せに応じて適宜選択する
ことができるが、通常、配合する製剤や製品に対して、
０．０００１質量％以上、好ましくは０．０１〜１．０
質量％が望ましい。１０質量％を超える場合には、配合
する製剤や製品の安定性、芳香、香味等を著しく損なう
恐れがあるので好ましくない。[0008] The methionase and / or protease inhibitor of the present invention includes, for example, various pharmaceuticals, foods, and cosmetics, in particular, mouth refreshing sweets, mouth refreshing agents (spray type, etc.), mouthwashes, tooth brushes, bad breath preventing agents, and oral agents. By blending in an ointment or the like, it is possible to effectively prevent and suppress bad breath caused by methionase and / or protease caused by periodontal disease and the like. Therefore, it can be expected to be blended into various middle-aged and elderly products in which periodontal disease and the like are likely to occur. In the methionase and / or protease inhibitor of the present invention, the effective concentration of the above-mentioned essential active ingredient can be appropriately selected according to the kind and combination thereof.
0.0001 mass% or more, preferably 0.01 to 1.0
% By mass is desirable. If it exceeds 10% by mass, the stability, aroma, flavor, etc. of the formulation or product to be compounded may be significantly impaired, which is not preferred.
【０００９】本発明の口腔用組成物は、上述のメチオナ
ーゼ及び／又はプロテアーゼ阻害剤と、４級アンモニウ
ム塩と、ビスビグアニド化合物とを含み、これらの組合
せにより所望の効果を顕著に得ることができる。４級ア
ンモニウム塩としては、例えば、塩化セチルピリジウ
ム、塩化ベンゼトニウム、塩化ベンザルコニウム又はこ
れらの混合物等が挙げられる。ビスビグアニド化合物と
しては、例えば、グルコン酸クロルヘキシジン、塩酸ク
ロルヘキシジン、アレキシジン又はこれらの混合物等が
挙げられる。前記４級アンモニウム塩と、ビスビグアニ
ド化合物とは、共に殺菌剤として知られる化合物であ
り、公知の方法で入手することができる。The oral composition of the present invention contains the methionase and / or protease inhibitor described above, a quaternary ammonium salt, and a bisbiguanide compound, and a desired effect can be remarkably obtained by a combination thereof. . Examples of the quaternary ammonium salt include cetylpyridium chloride, benzethonium chloride, benzalkonium chloride, and mixtures thereof. Examples of the bisbiguanide compound include chlorhexidine gluconate, chlorhexidine hydrochloride, alexidine, and mixtures thereof. The quaternary ammonium salt and the bisbiguanide compound are both compounds known as fungicides, and can be obtained by known methods.
【００１０】本発明の口腔用組成物において、上述のメ
チオナーゼ及び／又はプロテアーゼ阻害剤、４級アンモ
ニウム塩及びビスビグアニド化合物の各配合割合は、メ
チオナーゼ及び／又はプロテアーゼ阻害剤の場合、必須
の有効成分換算で、口腔用組成物を配合する製剤や製品
に対して、通常、０．０００１質量％以上、好ましくは
０．０１〜１．０質量％であり、４級アンモニウム塩の
配合割合は、口腔用組成物を配合する製剤や製品に対し
て、通常、０．０００１質量％以上、好ましくは０．０
０１〜０．２質量％であり、ビスビグアニド化合物の配
合割合は、口腔用組成物を配合する製剤や製品全量に対
して、通常、０．０００１質量％以上、好ましくは０．
００１〜０．３質量％である。また、メチオナーゼ及び
／又はプロテアーゼ阻害剤、４級アンモニウム塩及びビ
スビグアニド化合物の合計配合割合は、特に限定されな
いが、配合する製剤や製品の安定性、芳香等を損なわず
に、所望の口臭を予防する効果を得るために、０．０１
〜１．５質量％が望ましい。In the oral composition of the present invention, the mixing ratio of the above-mentioned methionase and / or protease inhibitor, quaternary ammonium salt and bisbiguanide compound is indispensable in the case of methionase and / or protease inhibitor. In conversion, the amount is usually 0.0001% by mass or more, preferably 0.01 to 1.0% by mass, based on the formulation or product containing the oral composition, 0.0001% by mass or more, preferably 0.001% by mass or
The amount of the bisbiguanide compound is usually 0.0001% by mass or more, preferably 0.1% by mass, based on the total amount of the preparation or product containing the oral composition.
001 to 0.3% by mass. The total blending ratio of the methionase and / or protease inhibitor, the quaternary ammonium salt and the bisbiguanide compound is not particularly limited, but a desired bad odor can be prevented without impairing the stability and aroma of the formulation or product to be blended. 0.01
１．５1.5% by mass is desirable.
【００１１】本発明の口腔用組成物は、例えば、口中清
涼菓子、口中清涼剤(スプレー式等)、マウスウォッシ
ュ、歯磨、口臭予防剤、口腔用軟膏等に配合して、有効
に口臭、特に歯周病等に起因するメチオナーゼ及び／又
はプロテアーゼに起因する口臭を防止、抑制することが
できる。従って、歯周病等が生じ易い中高年用の各種製
品として有用である。本発明の口腔用組成物には、所望
の目的を損なわない範囲で、また、所望の効果若しくは
他の効果を向上させるために、各製品や製剤の種類に応
じて、適宜その他の成分を配合することができる。例え
ば、界面活性剤、研磨剤、湿潤剤、低級アルコール、増
粘剤、香味剤、ｐＨ調整剤、着色剤等が挙げられる。ま
た、上記必須のメチオナーゼ及び／又はプロテアーゼ阻
害剤以外のメチオナーゼ及び／又はプロテアーゼ阻害能
を有する化合物、上記４級アンモニウム塩及びビスビグ
アニド化合物以外の他の殺菌剤等を配合することができ
る。これらの他の成分の各配合割合は、目的の口腔用製
品に応じて適宜決定することができる。[0011] The oral composition of the present invention is formulated into, for example, a mouth refreshing confection, a mouth refreshing agent (spray type, etc.), a mouthwash, a toothpaste, an oral malodor preventive, an oral ointment, and the like to effectively treat bad breath, especially Bad breath caused by methionase and / or protease caused by periodontal disease or the like can be prevented or suppressed. Therefore, it is useful as various products for middle-aged and elderly people in which periodontal disease and the like easily occur. In the oral composition of the present invention, other components are appropriately compounded according to the type of each product or preparation, in a range that does not impair the desired purpose, and in order to improve the desired effect or other effects. can do. For example, a surfactant, an abrasive, a wetting agent, a lower alcohol, a thickener, a flavoring agent, a pH adjuster, a coloring agent and the like can be mentioned. Further, a compound having a methionase and / or protease inhibitory ability other than the essential methionase and / or protease inhibitor, a bactericide other than the quaternary ammonium salt and the bisbiguanide compound, and the like can be added. The proportion of each of these other components can be appropriately determined according to the intended oral product.
【００１２】前記界面活性剤としては、例えば、アルキ
ル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、Ｎ−ア
シルアミノ酸系界面活性剤、アルキルスルホ酢酸塩、α
−オレフィンスルホン酸塩、スルホコハク酸誘導体、タ
ウレート誘導体等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシ
エチレン硬化ヒマシ油、ショ糖脂肪酸エステル類、ポリ
グリセリン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソル
ビタン脂肪酸エステル類、脂肪酸アルカノールアミド
類、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル類等の非イオン界面活性剤；
ベタイン型、イミダゾリニウム型、イミダゾリニウムベ
タイン型、アミノ酸型、アミンオキシド型等の両性界面
活性剤等が挙げられる。前記研磨剤としては、例えば、
炭酸カルシウム、第二リン酸カルシウム、無水ケイ酸、
水酸化アルミニウム、ピロリン酸カルシウム、メタリン
酸ナトリウム、炭酸マグネシウム等が挙げられる。前記
湿潤剤としては、例えば、グリセリン、ポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコール、エチレングリコ
ール、１，３−ブチレングリコール、ソルビット、キシ
リトール、マンニトール等の多価アルコール等が挙げら
れる。前記低級アルコールとしては、エタノール、プロ
ピルアルコール、イソプロピルアルコール等が挙げられ
る。前記増粘剤としては、例えば、カルボキシメチルセ
ルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシエ
チルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース等のセ
ルロース誘導体；アルギン酸ナトリウム、カラギーナ
ン、キサンタンガム等の多糖類；ポリアクリル酸ナトリ
ウム等の合成高分子；ベントナイト、ラポナイト等の無
機粘土鉱物等が挙げられる。前記香味剤としては、例え
ば、サッカリンナトリウム、メントール、ペパーミント
油、スペアミント油、ハッカ油、レモン油、オレンジ
油、セージ油、ローズマリー油、シソ油、ユーカリ油、
チョウジ油、グリチルリチン酸及びその誘導体、香料等
が挙げられる。前記ｐＨ調整剤としては、例えば、クエ
ン酸、リンゴ酸、リン酸及びそれらの塩等が挙げられ
る。Examples of the surfactant include alkyl sulfates, polyoxyethylene alkyl sulfates, N-acylamino acid surfactants, alkyl sulfo acetates, α
Anionic surfactants such as olefin sulfonates, sulfosuccinic acid derivatives, and taurate derivatives; polyoxyethylene hydrogenated castor oil, sucrose fatty acid esters, polyglycerin fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, fatty acid alkanolamides Surfactants, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene alkyl ethers and other nonionic surfactants;
Examples include amphoteric surfactants such as betaine type, imidazolinium type, imidazolinium betaine type, amino acid type and amine oxide type. As the abrasive, for example,
Calcium carbonate, dicalcium phosphate, silicic anhydride,
Examples include aluminum hydroxide, calcium pyrophosphate, sodium metaphosphate, magnesium carbonate and the like. Examples of the wetting agent include glycerin, polyethylene glycol, polypropylene glycol, ethylene glycol, 1,3-butylene glycol, sorbitol, xylitol, polyhydric alcohols such as mannitol, and the like. Examples of the lower alcohol include ethanol, propyl alcohol, and isopropyl alcohol. Examples of the thickener include cellulose derivatives such as sodium carboxymethylcellulose, methylcellulose, hydroxyethylcellulose and hydroxypropylcellulose; polysaccharides such as sodium alginate, carrageenan and xanthan gum; synthetic polymers such as sodium polyacrylate; bentonite and laponite And other inorganic clay minerals. Examples of the flavoring agent include saccharin sodium, menthol, peppermint oil, spearmint oil, peppermint oil, lemon oil, orange oil, sage oil, rosemary oil, perilla oil, eucalyptus oil,
Clove oil, glycyrrhizic acid and its derivatives, perfumes and the like. Examples of the pH adjuster include citric acid, malic acid, phosphoric acid, and salts thereof.
【００１３】[0013]
【発明の効果】本発明のメチオナーゼ及び／又はプロテ
アーゼ阻害剤は、口臭等の原因となるメチオナーゼ及び
／又はプロテアーゼを有効に阻害することができ、しか
も、その有効成分が香料として知られた安全な化合物で
あるので、医薬品、化粧品、食品等の分野において広く
利用することができる。また本発明の口腔用組成物は、
本発明のメチオナーゼ及び／又はプロテアーゼ阻害剤、
４級アンモニウム塩及びビスビグアニド化合物を組合せ
て配合するので、口中清涼菓子、口中清涼剤(スプレー
式等)、マウスウォッシュ、歯磨、口臭予防剤、口腔用
軟膏等に配合して、歯周病等に起因するメチオナーゼ及
び／又はプロテアーゼに起因する口臭を防止、抑制する
ことができ、特に、歯周病等が生じ易い中高年用の各種
製品としての利用が期待できる。Industrial Applicability The methionase and / or protease inhibitor of the present invention can effectively inhibit methionase and / or protease causing bad breath and the like, and its active ingredient is a safe fragrance known as a fragrance. Since it is a compound, it can be widely used in the fields of pharmaceuticals, cosmetics, foods and the like. The oral composition of the present invention,
A methionase and / or protease inhibitor of the present invention,
Because quaternary ammonium salt and bis-biguanide compound are combined and compounded, it is mixed with mouth soft drink, mouth softener (spray type, etc.), mouthwash, toothpaste, bad breath preventive agent, oral ointment, etc. Can prevent and suppress bad breath caused by methionase and / or protease caused by methionase. In particular, it can be expected to be used as various products for middle-aged and elderly people in which periodontal disease and the like are likely to occur.
【００１４】[0014]
【実施例】以下実施例及び比較例により、本発明を更に
詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。実施例１ 表１に示す各種試験化合物のメチオナーゼ阻害効果及び
プロテアーゼ阻害効果を以下の方法により測定した。こ
れらの結果を、２回測定の平均値として表１に示す。 ＜メチオナーゼ阻害効果＞表１に示す各種試験化合物
０．０２５ｍｌをエタノール０．４７５ｍｌに溶解し、
この溶液にメチルメルカプタン及び硫化水素を発生させ
る酵素やプロテアーゼを産生する嫌気性細菌であるPorp
hyromonas gingivalis(以下、P.g.菌という)菌体懸濁液
(６１０ｎｍのＯＤ＝１．４)１ｍｌを加えて撹拌し、３
０℃、５分間インキュベートした。これにＬ−メチオン
溶液０．５ｍｌを加えさらに１０分間インキュベートし
た後、容器のヘッドスペース中に存在するメチルメルカ
プタン量を、メチルメルカプタン検知管を用いて測定し
た。コントロールは上述の各種試験化合物０．０２５ｍ
ｌの代わりに蒸留水０．０２５ｍｌを用いた以外は上記
と同様に操作し、メチルメルカプタン量を測定した。メ
チオナーゼの阻害率は以下の式に従って求めた。 メチオナーゼ阻害率(％)＝[(コントロール溶液のメチル
メルカプタン量−試験化合物含有溶液のメチルメルカプ
タン量)／(コントロール溶液のメチルメルカプタン量)]
×１００ ＜プロテアーゼ阻害効果＞表１に示す各種試験化合物
０．０３ｍｌをエタノール０．３ｍｌに溶解し、この溶
液にP.g.菌体懸濁液０．５ｍｌを加えて撹拌し、３５
℃、５分間インキュベートした。これにカゼイン溶液２
ｍｌを加え、３５℃、１０分間インキュベートした。そ
の後、トリクロロ酢酸溶液２．５ｍｌを加え反応を停止
し、フォリン試薬を加え発色させた後６６０ｎｍの吸光
度を測定し、予め作製した検量線よりプロテアーゼの力
価を求めた。コントロールは各種試験化合物０．０３ｍ
ｌの代わりに蒸留水０．０３ｍｌを用いた以外は上記と
同様に操作し、プロテアーゼの力価を求めた。プロテア
ーゼの阻害率は以下の式に従って求めた。 プロテアーゼ阻害率(％)＝[(コントロール溶液のプロテ
アーゼ力価−試験化合物含有溶液のプロテアーゼ力価)
／(コントロール溶液のプロテアーゼ力価)]×100The present invention will be described in more detail with reference to the following Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited thereto. Example 1 The methionase inhibitory effect and protease inhibitory effect of various test compounds shown in Table 1 were measured by the following methods. These results are shown in Table 1 as an average of two measurements. <Methionase inhibitory effect> 0.025 ml of each test compound shown in Table 1 was dissolved in 0.475 ml of ethanol.
Porp, an anaerobic bacterium that produces enzymes and proteases that generate methyl mercaptan and hydrogen sulfide in this solution
hyromonas gingivalis (hereinafter referred to as Pg bacteria) cell suspension
(OD of 610 nm = 1.4) 1 ml was added and stirred.
Incubated at 0 ° C for 5 minutes. After adding 0.5 ml of the L-methion solution thereto and further incubating for 10 minutes, the amount of methyl mercaptan present in the head space of the container was measured using a methyl mercaptan detector tube. The control was 0.025 m of each of the test compounds described above.
The operation was performed in the same manner as described above except that 0.025 ml of distilled water was used instead of 1 to measure the amount of methyl mercaptan. The methionase inhibition rate was determined according to the following equation. Methionase inhibition rate (%) = [(amount of methyl mercaptan in control solution−amount of methyl mercaptan in solution containing test compound) / (amount of methyl mercaptan in control solution)]
× 100 <Protease inhibitory effect> Dissolve 0.03 ml of each of the test compounds shown in Table 1 in 0.3 ml of ethanol, add 0.5 ml of a Pg cell suspension to this solution, and stir.
Incubated at 5 ° C for 5 minutes. Add casein solution 2
ml was added and incubated at 35 ° C. for 10 minutes. Thereafter, 2.5 ml of a trichloroacetic acid solution was added to stop the reaction, and a Folin reagent was added to develop a color. Then, the absorbance at 660 nm was measured, and the titer of the protease was determined from a previously prepared calibration curve. The control is 0.03 m of various test compounds.
The same procedure as above was repeated except that 0.03 ml of distilled water was used instead of 1 to determine the protease titer. The protease inhibition rate was determined according to the following equation. Protease inhibition rate (%) = [(Protease titer of control solution−Protease titer of test compound-containing solution)
/ (Protease titer of control solution)] × 100
【００１５】[0015]
【表１】 [Table 1]
【００１６】表１の結果より、表１に示されるいずれの
化合物もメチオナーゼ及び／又はプロテアーゼ阻害活性
を有し、これらの阻害剤の有効成分として用いることが
できることがわかった。From the results in Table 1, it was found that all the compounds shown in Table 1 have methionase and / or protease inhibitory activity and can be used as an active ingredient of these inhibitors.
【００１７】実施例２〜１１ 表２の(ａ)〜(ｊ)で示される組成のメチオナーゼ及び／
又はプロテアーゼ阻害剤及び殺菌剤、ポリオキシエチレ
ン(ＰＯＥ)硬化ヒマシ油(１００Ｅ.Ｏ.)２質量％、濃グ
リセリン８質量％、変性エタノール５質量％、サッカリ
ンナトリウム０．０４質量％、ｐＨ調整剤適量、並びに
精製水残部を用いて、常法に従いマウスウォッシュを調
製した。 Examples 2 to 11 Methionase and / or methionase having the composition shown in Table 2 (a) to (j).
Or a protease inhibitor and a bactericide, polyoxyethylene (POE) hydrogenated castor oil (100EO) 2% by mass, concentrated glycerin 8% by mass, denatured ethanol 5% by mass, saccharin sodium 0.04% by mass, pH adjuster A mouthwash was prepared according to a conventional method using the purified water residue.
【００１８】[0018]
【表２】 [Table 2]
【００１９】次に、口臭が感じられる１０人の被験者
に、上記調製した各マウスウォッシュを使用してもら
い、専門のパネルにより口臭の強さの程度を測定しても
らった。すなわち、各被験者の呼気の臭いの程度を専門
のパネルが被験者からの距離が約６０ｃｍの位置で、マ
ウスウォッシュ使用前と、使用した５分後及び２時間後
に評価した。使用前に比較し口臭の程度が減少した人数
の割合を評価結果とした。結果を表３に示す。Next, ten subjects who felt bad breath were used with each of the above prepared mouthwashes, and the degree of bad breath was measured by a specialized panel. That is, the degree of the smell of breath of each subject was evaluated by a specialized panel at a distance of about 60 cm from the subject before using the mouthwash, and 5 minutes and 2 hours after using the mouthwash. The ratio of the number of persons whose degree of bad breath decreased compared to before use was taken as the evaluation result. Table 3 shows the results.
【００２０】[0020]
【表３】 [Table 3]
【００２１】比較例１〜６ 表２の(ａ)〜(ｊ)で示される組成のメチオナーゼ及び／
又はプロテアーゼ阻害剤及び殺菌剤の代わりに、表４の
(ｋ)〜(ｐ)に示される組成を用いた以外は実施例２〜１
１と同様にマウスウォッシュを調製し、口臭の強さの程
度の評価を行なった。結果を表５に示す。 Comparative Examples 1 to 6 Methionase and / or methionase having the composition shown in (a) to (j) of Table 2
Or, instead of protease inhibitors and bactericides,
Examples 2-1 except that the compositions shown in (k) to (p) were used.
Mouthwash was prepared in the same manner as in Example 1, and the degree of bad breath was evaluated. Table 5 shows the results.
【００２２】[0022]
【表４】 [Table 4]
【００２３】[0023]
【表５】 [Table 5]
【００２４】実施例１２〜２１ 表２の(ａ)〜(ｊ)で示される組成のメチオナーゼ及び／
又はプロテアーゼ阻害剤及び殺菌剤、ヤシ油脂肪酸アミ
ドプロピルベタイン０．７５質量％、ＰＯＥ硬化ヒマシ
油(１００Ｅ.Ｏ.)２質量％、濃グリセリン８質量％、変
性エタノール５質量％、サッカリンナトリウム０．０４
質量％、ｐＨ調整剤適量、並びに精製水残部を用いて、
常法に従い水歯磨を調製した。次に、マウスウォッシュ
の代わりに上記各水歯磨を用いて、実施例２〜１１と同
様に口臭の強さの程度の評価を行なった。結果を表６に
示す。 Examples 12 to 21 Methionase and / or methionase having the composition shown in Table 2 (a) to (j).
Or a protease inhibitor and a bactericide, coconut oil fatty acid amidopropyl betaine 0.75% by mass, POE hydrogenated castor oil (100EO) 2% by mass, concentrated glycerin 8% by mass, denatured ethanol 5% by mass, saccharin sodium 0.04
Using the mass%, the appropriate amount of the pH adjuster, and the remainder of purified water,
Water toothpaste was prepared according to a conventional method. Next, the degree of bad breath intensity was evaluated in the same manner as in Examples 2 to 11, using the above-mentioned water toothpastes instead of the mouthwash. Table 6 shows the results.
【００２５】[0025]
【表６】 [Table 6]
【００２６】比較例７〜１２ 表２の(ａ)〜(ｊ)で示される組成のメチオナーゼ及び／
又はプロテアーゼ阻害剤及び殺菌剤の代わりに、表４の
(ｋ)〜(ｐ)に示される組成を用いた以外は実施例１２〜
２１と同様に水歯磨を調製し、口臭の強さの程度の評価
を行なった。結果を表７に示す。 Comparative Examples 7 to 12 Methionase and / or methionase having the composition shown in Table 2 (a) to (j).
Or, instead of protease inhibitors and bactericides,
Examples 12 to except that the compositions shown in (k) to (p) were used
Water toothpaste was prepared in the same manner as in Example 21, and the degree of bad breath was evaluated. Table 7 shows the results.
【００２７】[0027]
【表７】 [Table 7]
【００２８】実施例２２〜３１ 表２の(ａ)〜(ｊ)で示される組成のメチオナーゼ及び／
又はプロテアーゼ阻害剤及び殺菌剤、ｌ−メントール
０．１質量％、ハッカ油０．１質量％、ポリグリセリン
脂肪酸エステル４質量％、エタノール４５質量％、サッ
カリンナトリウム０．０１質量％、ｐＨ調整剤適量、並
びに精製水残部を用いて、常法に従い口中清涼剤を調製
した。次に、マウスウォッシュの代わりに上記各口中清
涼剤を用いて、実施例２〜１１と同様に口臭の強さの程
度の評価を行なった。結果を表８に示す。 Examples 22 to 31 Methionase and / or methionase having the composition shown in (a) to (j) of Table 2
Or a protease inhibitor and a bactericide, l-menthol 0.1% by mass, mentha oil 0.1% by mass, polyglycerin fatty acid ester 4% by mass, ethanol 45% by mass, saccharin sodium 0.01% by mass, pH adjuster appropriate amount, In addition, a mouth freshener was prepared according to a conventional method using the purified water residue. Next, the degree of bad breath intensity was evaluated in the same manner as in Examples 2 to 11, except that the above-mentioned mouth fresheners were used instead of the mouthwash. Table 8 shows the results.
【００２９】[0029]
【表８】 [Table 8]
【００３０】比較例１３〜１８ 表２の(ａ)〜(ｊ)で示される組成のメチオナーゼ及び／
又はプロテアーゼ阻害剤及び殺菌剤の代わりに、表４の
(ｋ)〜(ｐ)に示される組成を用いた以外は実施例２２〜
３１と同様に口中清涼剤を調製し、口臭の強さの程度の
評価を行なった。結果を表９に示す。 Comparative Examples 13 to 18 Methionase and / or methionase having the compositions shown in (a) to (j) of Table 2
Or, instead of protease inhibitors and bactericides,
Examples 22 to 20 except that the compositions shown in (k) to (p) were used.
In the same manner as in No. 31, an oral freshener was prepared, and the degree of bad breath intensity was evaluated. Table 9 shows the results.
【００３１】[0031]
【表９】 [Table 9]
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/44 Ａ６１Ｋ 31/44 Ａ６１Ｐ 1/02 Ａ６１Ｐ 1/02 43/00 １１１ 43/00 １１１ Ｃ１２Ｎ 9/99 Ｃ１２Ｎ 9/99 Ｆターム(参考） 4C083 AC211 AC691 AC841 CC41 DD23 DD27 EE34 4C086 AA01 AA02 BC13 BC17 MA01 MA02 MA04 MA57 NA14 ZA67 ZB35 ZC20 4C206 AA01 AA02 CB02 CB05 HA31 MA01 MA02 MA04 MA77 NA14 ZA67 ZB35 ZC20 Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat II (reference) A61K 31/44 A61K 31/44 A61P 1/02 A61P 1/02 43/00 111 43/00 111 C12N 9/99 C12N 9 / 99 F term (reference) 4C083 AC211 AC691 AC841 CC41 DD23 DD27 EE34 4C086 AA01 AA02 BC13 BC17 MA01 MA02 MA04 MA57 NA14 ZA67 ZB35 ZC20 4C206 AA01 AA02 CB02 CB05 HA31 MA01 MA02 MA04 MA77 NA14 ZA67 ZB35
Claims (3)
ｎ−ヘキサナール、ヘリオトロピン、インドール、ｎ−
オクタナール、ｎ−ノナナール、ｎ−デカナール、ｎ−
ドデカナール、γ−メチルインドール及びこれらの混合
物からなる群より選択される１種又は２種以上を有効成
分として含むことを特徴とするメチオナーゼ及び／又は
プロテアーゼ阻害剤。1. A cinnamaldehyde, citral,
n-hexanal, heliotropin, indole, n-
Octanal, n-nonanal, n-decanal, n-
A methionase and / or protease inhibitor comprising, as an active ingredient, one or more selected from the group consisting of dodecanal, γ-methylindole, and a mixture thereof.
はプロテアーゼ阻害剤と、４級アンモニウム塩と、ビス
ビグアニド化合物とを含むことを特徴とする口腔用組成
物。2. An oral composition comprising the methionase and / or protease inhibitor according to claim 1, a quaternary ammonium salt, and a bisbiguanide compound.
塩化セチルピリジウムを含み、且つビスビグアニド化合
物として、少なくともグルコン酸クロルヘキシジンを含
むことを特徴とする請求項２に記載の口腔用組成物。3. The oral composition according to claim 2, wherein the quaternary ammonium salt contains at least cetylpyridium chloride, and the bisbiguanide compound contains at least chlorhexidine gluconate.
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