JP2001327298A - 酸性糖質の製造方法 - Google Patents
酸性糖質の製造方法Info
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- JP2001327298A JP2001327298A JP2001152229A JP2001152229A JP2001327298A JP 2001327298 A JP2001327298 A JP 2001327298A JP 2001152229 A JP2001152229 A JP 2001152229A JP 2001152229 A JP2001152229 A JP 2001152229A JP 2001327298 A JP2001327298 A JP 2001327298A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 市販の糖質酸化酵素を用いて酸性糖質等を製
造する方法の開発並びに当該酸性糖質等を機能性を賦与
した新しい食品素材として利用する技術を開発するこ
と。 【解決手段】 アラビノースまたはキシロースにグルコ
ースオキシダーゼを作用させることを特徴とする酸性糖
質の製造方法並びに当該酸性糖質の製造法において、ア
ラビノースまたはキシロースにグルコースオキシダーゼ
を作用させる際に、カルシウムを添加することを特徴と
する酸性糖−カルシウム塩の製造方法。
造する方法の開発並びに当該酸性糖質等を機能性を賦与
した新しい食品素材として利用する技術を開発するこ
と。 【解決手段】 アラビノースまたはキシロースにグルコ
ースオキシダーゼを作用させることを特徴とする酸性糖
質の製造方法並びに当該酸性糖質の製造法において、ア
ラビノースまたはキシロースにグルコースオキシダーゼ
を作用させる際に、カルシウムを添加することを特徴と
する酸性糖−カルシウム塩の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、糖質にグルコース
オキシダーゼを作用させて酸性糖質を製造する方法及び
当該酸性糖質とカルシウム塩を結合させた、食品素材と
して有用な酸性糖−カルシウム塩を製造する方法に関す
る。詳しくは、アラビノースまたはキシロースのアルデ
ヒド基や一級水酸基を酵素作用によってカルボキシル基
に変換して有用な酸性糖質を製造する方法並びに当該酸
性糖質を食品素材に応用する技術に関する。
オキシダーゼを作用させて酸性糖質を製造する方法及び
当該酸性糖質とカルシウム塩を結合させた、食品素材と
して有用な酸性糖−カルシウム塩を製造する方法に関す
る。詳しくは、アラビノースまたはキシロースのアルデ
ヒド基や一級水酸基を酵素作用によってカルボキシル基
に変換して有用な酸性糖質を製造する方法並びに当該酸
性糖質を食品素材に応用する技術に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、酸性糖質の製造法としては、グル
コース、ガラクトースなどの中性糖を過マンガン酸カリ
等の酸化試薬で処理し、そのアルデヒド基や一級水酸基
をカルボキシル基に酸化する方法、モノクロロ酢酸によ
る酸化又は臭素とカルシウムの存在下での電解酸化でマ
ルトースからマルトビオン酸を製造する方法が知られて
いる。
コース、ガラクトースなどの中性糖を過マンガン酸カリ
等の酸化試薬で処理し、そのアルデヒド基や一級水酸基
をカルボキシル基に酸化する方法、モノクロロ酢酸によ
る酸化又は臭素とカルシウムの存在下での電解酸化でマ
ルトースからマルトビオン酸を製造する方法が知られて
いる。
【０００３】さらに、オリゴ糖の還元末端をヨウ素／メ
タノール反応系で酸化し、オリゴシルラクトン体を合成
したこと、並びにオリゴ糖酸化酵素をオリゴ糖に作用さ
せてアルドン酸を生成したことが報告されている（高田
正保ら、糖質関連酵素化学シンポジウム講演要旨、４
頁、平成８年９月２０日）。また、村上らは、ラクトー
スの高度利用を目的として、ラクトースを資化、変換す
る微生物を探索し、ラクトースの還元末端を酸化してラ
クトビオン酸を生成する酵素を見出している。この酵素
はガラクトース、グルコース、マルトース、セロビオー
スをも顕著に酸化すると述べている（村上 洋ら、日本
農芸化学会大会講演要旨、４２頁、平成９年４月１
日）。
タノール反応系で酸化し、オリゴシルラクトン体を合成
したこと、並びにオリゴ糖酸化酵素をオリゴ糖に作用さ
せてアルドン酸を生成したことが報告されている（高田
正保ら、糖質関連酵素化学シンポジウム講演要旨、４
頁、平成８年９月２０日）。また、村上らは、ラクトー
スの高度利用を目的として、ラクトースを資化、変換す
る微生物を探索し、ラクトースの還元末端を酸化してラ
クトビオン酸を生成する酵素を見出している。この酵素
はガラクトース、グルコース、マルトース、セロビオー
スをも顕著に酸化すると述べている（村上 洋ら、日本
農芸化学会大会講演要旨、４２頁、平成９年４月１
日）。
【０００４】最近、食中毒などの感染症が広域で頻発し
ていることから、抗菌性を持つ食材が強く求められてい
る。また、従来の食品素材に機能性を賦与した新しい食
品素材の開発も要望されている。
ていることから、抗菌性を持つ食材が強く求められてい
る。また、従来の食品素材に機能性を賦与した新しい食
品素材の開発も要望されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、糖質の
酸化物がこれらの要求に適合し得るものと考え、酸性糖
質を製造する方法について検討した。しかし、これまで
の化学的な酸化方法では、原料化合物が化学的処理を受
けるため、生成物を食品素材として利用することに難点
があった。しかも、この方法によると、生成物に食品と
して不適当な成分を含む場合があり、例えば金属やハロ
ゲン元素が混入することがあり、これらを除去し精製す
るための費用を要して高価なものとなり、実用化が困難
なことがある。
酸化物がこれらの要求に適合し得るものと考え、酸性糖
質を製造する方法について検討した。しかし、これまで
の化学的な酸化方法では、原料化合物が化学的処理を受
けるため、生成物を食品素材として利用することに難点
があった。しかも、この方法によると、生成物に食品と
して不適当な成分を含む場合があり、例えば金属やハロ
ゲン元素が混入することがあり、これらを除去し精製す
るための費用を要して高価なものとなり、実用化が困難
なことがある。
【０００６】従来、糖質の酸化酵素としては、グルコー
スオキシダーゼ（EC 1.1.3.4) が知られており、β-D-
グルコース＋O2 → D-グルコノ- δ- ラクトン＋H2O2
の反応を触媒する。この酵素は、α-D- グルコース、1-
D-グルコゾン、2-デオキシグルコース等には僅かに作用
するが、D-マンノース、D-キシロース、D-ガラクトース
などは基質とならない（丸尾 文治、田宮 信雄監修、
「酵素ハンドブック」、６４〜６９頁、朝倉書店、１９
９３年４月２０日）。ヘキソースオキシダーゼ（EC 1.
1.3.5) も上記の反応を触媒し、グルコース以外の糖質
も酸化できる。
スオキシダーゼ（EC 1.1.3.4) が知られており、β-D-
グルコース＋O2 → D-グルコノ- δ- ラクトン＋H2O2
の反応を触媒する。この酵素は、α-D- グルコース、1-
D-グルコゾン、2-デオキシグルコース等には僅かに作用
するが、D-マンノース、D-キシロース、D-ガラクトース
などは基質とならない（丸尾 文治、田宮 信雄監修、
「酵素ハンドブック」、６４〜６９頁、朝倉書店、１９
９３年４月２０日）。ヘキソースオキシダーゼ（EC 1.
1.3.5) も上記の反応を触媒し、グルコース以外の糖質
も酸化できる。
【０００７】この他に、L-グロノラクトンオキシダーゼ
（EC 1.1.3.8) は L- グロノ- β-ラクトン＋O2 → L-
キシロ- ヘキスロノラクトン＋H2O2の反応を触媒し、
ガラクトオキシダーゼ（EC 1.1.3.9) はD-ガラクトース
＋O2 → D- ガラクト- ヘキソジアルドース＋H2O2の反
応を触媒するが、D-ガラクトースに特異的で、D-フルク
トース、D-グルコース、D-マンノースは基質とならず、
ガラクトシドやガラクトースを含むオリゴ糖には作用す
る。ピラノースオキシダーゼ（EC 1.1.3.10)はD-グルコ
ース＋ O2 → D-グルコソン＋H2O2の反応を触媒し、D
-キシロース、L-ソルボース、D-グルコノ-1,5- ラクト
ンも酸化できる。したがって、これらの酵素を利用すれ
ば、酸性糖質を生産できる可能性はあるが、少なくとも
通常の四炭糖、五炭糖、六炭糖、さらにはオリゴ糖を酸
化できるような酵素の開発が求められている。
（EC 1.1.3.8) は L- グロノ- β-ラクトン＋O2 → L-
キシロ- ヘキスロノラクトン＋H2O2の反応を触媒し、
ガラクトオキシダーゼ（EC 1.1.3.9) はD-ガラクトース
＋O2 → D- ガラクト- ヘキソジアルドース＋H2O2の反
応を触媒するが、D-ガラクトースに特異的で、D-フルク
トース、D-グルコース、D-マンノースは基質とならず、
ガラクトシドやガラクトースを含むオリゴ糖には作用す
る。ピラノースオキシダーゼ（EC 1.1.3.10)はD-グルコ
ース＋ O2 → D-グルコソン＋H2O2の反応を触媒し、D
-キシロース、L-ソルボース、D-グルコノ-1,5- ラクト
ンも酸化できる。したがって、これらの酵素を利用すれ
ば、酸性糖質を生産できる可能性はあるが、少なくとも
通常の四炭糖、五炭糖、六炭糖、さらにはオリゴ糖を酸
化できるような酵素の開発が求められている。
【０００８】そのため、上記した酵素以外の新規酵素の
探索も進んでいるが、現状では探索された酵素を入手す
ることが困難であり、当該酵素を利用して糖質関連酸化
素材を生産することは不可能である。そこで、本発明者
らは、各種の市販糖質酸化用酵素剤を集め、これらの中
から酸性糖質を生成し得るものを見出すと共に、生成し
た酸性糖質を食品素材として利用する技術を開発した。
探索も進んでいるが、現状では探索された酵素を入手す
ることが困難であり、当該酵素を利用して糖質関連酸化
素材を生産することは不可能である。そこで、本発明者
らは、各種の市販糖質酸化用酵素剤を集め、これらの中
から酸性糖質を生成し得るものを見出すと共に、生成し
た酸性糖質を食品素材として利用する技術を開発した。
【０００９】まず、市販のグルコースオキシダーゼを用
いてグルコースに作用させたところ、グルコースからグ
ルコン酸が生成した。さらに反応を進めたが、グルコン
酸からグルコ糖酸には変換しなかった。したがって、グ
ルコースを定量的に測定することができることになる。
ところが、この酵素をグルコース以外の単糖、糖質関連
有機化合物に作用させたところ、これらに反応して酸性
糖質又は酸性糖質関連化合物を生成することを見出し
た。この反応は、これまで何人も予想だにしなかったこ
とである。本発明は、かかる知見に基づいて完成された
のである。
いてグルコースに作用させたところ、グルコースからグ
ルコン酸が生成した。さらに反応を進めたが、グルコン
酸からグルコ糖酸には変換しなかった。したがって、グ
ルコースを定量的に測定することができることになる。
ところが、この酵素をグルコース以外の単糖、糖質関連
有機化合物に作用させたところ、これらに反応して酸性
糖質又は酸性糖質関連化合物を生成することを見出し
た。この反応は、これまで何人も予想だにしなかったこ
とである。本発明は、かかる知見に基づいて完成された
のである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】請求項１記載の本発明
は、アラビノースまたはキシロースにグルコースオキシ
ダーゼを作用させることを特徴とする酸性糖質の製造方
法である。請求項２記載の本発明は、請求項１記載の酸
性糖質の製造法において、アラビノースまたはキシロー
スにグルコースオキシダーゼを作用させる際に、カルシ
ウムを添加することを特徴とする酸性糖−カルシウム塩
の製造方法である。
は、アラビノースまたはキシロースにグルコースオキシ
ダーゼを作用させることを特徴とする酸性糖質の製造方
法である。請求項２記載の本発明は、請求項１記載の酸
性糖質の製造法において、アラビノースまたはキシロー
スにグルコースオキシダーゼを作用させる際に、カルシ
ウムを添加することを特徴とする酸性糖−カルシウム塩
の製造方法である。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明に用いるグルコースオキシ
ダーゼは、市販品でよく、例えば東洋紡製（以下、 GOD
T酵素と略記する。）、和光純薬工業製（以下、 GODW酵
素と略記する。）、オリエンタル酵母工業製（以下、 G
ODO酵素と略記する。）などがあるが、その他のもので
も使用可能である。一般に、酸化酵素は糖質の還元末端
と一級アルコール基を酸化することができるので、何れ
の酸化酵素でも、広い特異性を示すものであれば、本発
明の方法に適用することができる。例えば、グリセリ
ン、ソルビトール、キシリトール、フルクトース等も酸
化する酵素の存在が予想される。
ダーゼは、市販品でよく、例えば東洋紡製（以下、 GOD
T酵素と略記する。）、和光純薬工業製（以下、 GODW酵
素と略記する。）、オリエンタル酵母工業製（以下、 G
ODO酵素と略記する。）などがあるが、その他のもので
も使用可能である。一般に、酸化酵素は糖質の還元末端
と一級アルコール基を酸化することができるので、何れ
の酸化酵素でも、広い特異性を示すものであれば、本発
明の方法に適用することができる。例えば、グリセリ
ン、ソルビトール、キシリトール、フルクトース等も酸
化する酵素の存在が予想される。
【００１２】次に、本発明に用いる糖質としては、アラ
ビノース、キシロースを挙げることができる。これらは
単独で用いてもよく、適宜組み合わせて用いてもよい。
ビノース、キシロースを挙げることができる。これらは
単独で用いてもよく、適宜組み合わせて用いてもよい。
【００１３】糖質にグルコースオキシダーゼを作用させ
て酸性糖質を製造する反応は、通常ｐＨ３．５で３０〜
４０℃の温度にて１２〜４８時間の条件で行う。
て酸性糖質を製造する反応は、通常ｐＨ３．５で３０〜
４０℃の温度にて１２〜４８時間の条件で行う。
【００１４】本発明の方法により得られる酸性糖質は、
食品素材もしくは食品として用いられるが、その種類、
用途などに制限はなく、例えば酸味としての利用、カル
シウムキャリアー、可食性抗菌剤などとしての利用があ
る。さらに、ｐＨを４〜５に調整して用いれば、虫歯防
止作用が期待される。また、コレステロール蓄積防止、
肥満防止、免疫機能の亢進などにも有効であると考えら
れる。酸性糖質は、単独で使用してもよいが、他の食品
素材などと混合、調理したり、高温及び／又は高圧処理
により有用な素材を製造できる可能性がある。さらに、
機能性食品素材やその原料等としても有用である。
食品素材もしくは食品として用いられるが、その種類、
用途などに制限はなく、例えば酸味としての利用、カル
シウムキャリアー、可食性抗菌剤などとしての利用があ
る。さらに、ｐＨを４〜５に調整して用いれば、虫歯防
止作用が期待される。また、コレステロール蓄積防止、
肥満防止、免疫機能の亢進などにも有効であると考えら
れる。酸性糖質は、単独で使用してもよいが、他の食品
素材などと混合、調理したり、高温及び／又は高圧処理
により有用な素材を製造できる可能性がある。さらに、
機能性食品素材やその原料等としても有用である。
【００１５】
【実施例】以下に、本発明を実施例などにより詳しく説
明するが、本発明はこれらによって制限されるものでは
ない。 試験例１ グルコースオキシダーゼ（ GODT酵素）を４０ｍＭ酢酸
緩衝液（ｐＨ５．２）に濃度１％となるように溶解して
調製した酵素液を[GODT] とする。この酵素液を用いて
糖質等の反応性を以下のようにして試験した。 (1)グルコース測定キットのGlucose B-Test Wako に
は、グルコースオキシダーゼの他に、反応により生じた
H2O2を分解するパーオキシダーゼ、共役して着色させる
フェノール及び4-aminophenazoneが混合されており、こ
れを沸騰水中で１０分間処理して酵素を失活させた溶液
を[R] とする（発色剤を活用するため）。 (2)ワサビのパーオキシダーゼ（和光純薬工業製、１０
０単位／ｍｇ）を５ｍｇとり、１ｍｌの６７ｍＭリン酸
緩衝液（ｐＨ７．６）に溶解し、同緩衝液で２５倍に希
釈した溶液を[P] とする。 (3)基質のグルクロン酸（Aldrich 製、Na塩、１水和
物）とガラクツロン酸（和光純薬製、１水和物）を６Ｍ
ＮａＯＨで中和した。その他の基質は試薬特急であ
り、１０％濃度に調整して用いた。基質を[S] とする。
なお、緩衝液としては、ｐＨ３〜１１：TEMED-HCl ０．
２Ｍ、ｐＨ３〜８．５：Tris-acetate ５０ｍＭ、ｐＨ
３．５と７．５：Tris-HCl ０．２Ｍ、ｐＨ４：HCl-ac
etate ０．２Ｍを用いた。
明するが、本発明はこれらによって制限されるものでは
ない。 試験例１ グルコースオキシダーゼ（ GODT酵素）を４０ｍＭ酢酸
緩衝液（ｐＨ５．２）に濃度１％となるように溶解して
調製した酵素液を[GODT] とする。この酵素液を用いて
糖質等の反応性を以下のようにして試験した。 (1)グルコース測定キットのGlucose B-Test Wako に
は、グルコースオキシダーゼの他に、反応により生じた
H2O2を分解するパーオキシダーゼ、共役して着色させる
フェノール及び4-aminophenazoneが混合されており、こ
れを沸騰水中で１０分間処理して酵素を失活させた溶液
を[R] とする（発色剤を活用するため）。 (2)ワサビのパーオキシダーゼ（和光純薬工業製、１０
０単位／ｍｇ）を５ｍｇとり、１ｍｌの６７ｍＭリン酸
緩衝液（ｐＨ７．６）に溶解し、同緩衝液で２５倍に希
釈した溶液を[P] とする。 (3)基質のグルクロン酸（Aldrich 製、Na塩、１水和
物）とガラクツロン酸（和光純薬製、１水和物）を６Ｍ
ＮａＯＨで中和した。その他の基質は試薬特急であ
り、１０％濃度に調整して用いた。基質を[S] とする。
なお、緩衝液としては、ｐＨ３〜１１：TEMED-HCl ０．
２Ｍ、ｐＨ３〜８．５：Tris-acetate ５０ｍＭ、ｐＨ
３．５と７．５：Tris-HCl ０．２Ｍ、ｐＨ４：HCl-ac
etate ０．２Ｍを用いた。
【００１６】反応液〔[GODT] ２０μｌ＋[S] １０μｌ
＋緩衝液２０μｌ〕を３０℃で２０分間振盪反応させた
後、１Ｎ ＮａＯＨ２５μｌを加えて反応を止め、１Ｎ
ＨＣｌ２５μｌを加えて中和した。次に、[R] １００
μｌと[P] ２５μｌを加えて３０℃で１０分間振盪反応
を行い発色させた後、３７５μｌの水を加えて５０５ｎ
ｍで比色し、得た値を基準糖質の吸光度で除して各々の
糖質等の作用度を求めた。結果を図１に示す。図中、●
はガラクツロン酸の、○はグルコースの曲線である。
＋緩衝液２０μｌ〕を３０℃で２０分間振盪反応させた
後、１Ｎ ＮａＯＨ２５μｌを加えて反応を止め、１Ｎ
ＨＣｌ２５μｌを加えて中和した。次に、[R] １００
μｌと[P] ２５μｌを加えて３０℃で１０分間振盪反応
を行い発色させた後、３７５μｌの水を加えて５０５ｎ
ｍで比色し、得た値を基準糖質の吸光度で除して各々の
糖質等の作用度を求めた。結果を図１に示す。図中、●
はガラクツロン酸の、○はグルコースの曲線である。
【００１７】至適ｐＨは、グルコースなどの中性糖の場
合、図１に示したように、８であるが、ｐＨ７〜９．５
の範囲では８０％以上の相対活性であった。キシロース
等についても同様の傾向であった。
合、図１に示したように、８であるが、ｐＨ７〜９．５
の範囲では８０％以上の相対活性であった。キシロース
等についても同様の傾向であった。
【００１８】試験例２ 試験例１と同様の方法により、反応液〔[GODT] ２０μ
ｌ＋[S] １０μｌ＋緩衝液５０μｌ〕を３０℃で２０分
間振盪反応させた後、比色を行い、グルコノδ−ラクト
ンの吸光度を基準として各種基質に対する作用度を求め
た。結果を第１表に示す。表から明らかなように、中性
糖は比較的酸化され易く、酸性糖では一般に還元末端の
Ｃ１位が酸化されてグルコン酸になったものは酸化を受
けにくいが、６位がカルボキシル化されていても反応は
進行する。他の糖質酸化酵素についても、同様な酸化能
があるものと予想される。
ｌ＋[S] １０μｌ＋緩衝液５０μｌ〕を３０℃で２０分
間振盪反応させた後、比色を行い、グルコノδ−ラクト
ンの吸光度を基準として各種基質に対する作用度を求め
た。結果を第１表に示す。表から明らかなように、中性
糖は比較的酸化され易く、酸性糖では一般に還元末端の
Ｃ１位が酸化されてグルコン酸になったものは酸化を受
けにくいが、６位がカルボキシル化されていても反応は
進行する。他の糖質酸化酵素についても、同様な酸化能
があるものと予想される。
【００１９】
【表１】第１表 各基質におけるグルコースオキシダー
ゼの作用度
ゼの作用度
【００２０】上記試験における生成物の分析は、高速液
体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）とペーパークロマト
グラフィー（ＰＰＣ）により行った。ＨＰＬＣの分析条
件は、カラム：Bio-Rad Aminex Carbohydrate HPX-87C
300mm×7.8mm 、 0.6ml/min、52kg pressure 、water
、RI detector である。また、ＰＰＣでの分析条件
は、反応液〔[GODT] １００μｌ＋[S] １００μｌ＋緩
衝液（HCl-acetate 50mM、pH4)２５０μｌ〕を３０℃で
２０分間振盪反応させた後、沸騰水中で失活処理した反
応液を直接、濾紙（No.50)に１０μｌスポットし、６５
％ ｎ−プロパノール展開溶媒にて６０℃、３時間で１
回展開した後、硝酸銀発色をした。通常、硝酸銀発色で
は、還元力を持たない糖質は発色しない筈であるが、本
試験で得られた生成物は発色程度は弱いが、明確なスポ
ットを示した。
体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）とペーパークロマト
グラフィー（ＰＰＣ）により行った。ＨＰＬＣの分析条
件は、カラム：Bio-Rad Aminex Carbohydrate HPX-87C
300mm×7.8mm 、 0.6ml/min、52kg pressure 、water
、RI detector である。また、ＰＰＣでの分析条件
は、反応液〔[GODT] １００μｌ＋[S] １００μｌ＋緩
衝液（HCl-acetate 50mM、pH4)２５０μｌ〕を３０℃で
２０分間振盪反応させた後、沸騰水中で失活処理した反
応液を直接、濾紙（No.50)に１０μｌスポットし、６５
％ ｎ−プロパノール展開溶媒にて６０℃、３時間で１
回展開した後、硝酸銀発色をした。通常、硝酸銀発色で
は、還元力を持たない糖質は発色しない筈であるが、本
試験で得られた生成物は発色程度は弱いが、明確なスポ
ットを示した。
【００２１】実施例１ グルコースオキシダーゼ（ GODT酵素）５０ｍｇ、キシ
ロース２ｇ、貝殻焼成カルシウム（商品名：ハイセアー
Ｓ、カイホウ社製）１ｇ及び純水２０ｍｌを混合し、混
合液を５０ｍｌ容のガラス遠沈管に入れ、３０℃で２４
時間振盪反応を行ったところ、カルシウムが半量程度溶
解した。この反応液を沸騰水浴中で１０分間処理した
後、生じた沈殿を除去して酸性糖−カルシウム塩を得
た。これをそのまま、あるいは必要に応じて精製し、カ
ルシウム含有食品素材とすることができる。また、陽イ
オン交換樹脂で処理することにより、爽やかな酸味のあ
る糖液が得られる。
ロース２ｇ、貝殻焼成カルシウム（商品名：ハイセアー
Ｓ、カイホウ社製）１ｇ及び純水２０ｍｌを混合し、混
合液を５０ｍｌ容のガラス遠沈管に入れ、３０℃で２４
時間振盪反応を行ったところ、カルシウムが半量程度溶
解した。この反応液を沸騰水浴中で１０分間処理した
後、生じた沈殿を除去して酸性糖−カルシウム塩を得
た。これをそのまま、あるいは必要に応じて精製し、カ
ルシウム含有食品素材とすることができる。また、陽イ
オン交換樹脂で処理することにより、爽やかな酸味のあ
る糖液が得られる。
【００２２】
【発明の効果】本発明によれば、グルコースオキシダー
ゼを用いてアラビノースまたはキヒロースを酸化して対
応する酸性糖質を得ることができる。本発明に係る酸性
糖質は抗菌性を示す。さらに、酸性糖質にカルシウム等
を結合させることにより、一層抗菌性を高めたり、生体
に必須の金属を担持させることができる。特に、カルシ
ウムのキャリアーとすることによりカルシウム不足を補
う食品素材を得ることができる。
ゼを用いてアラビノースまたはキヒロースを酸化して対
応する酸性糖質を得ることができる。本発明に係る酸性
糖質は抗菌性を示す。さらに、酸性糖質にカルシウム等
を結合させることにより、一層抗菌性を高めたり、生体
に必須の金属を担持させることができる。特に、カルシ
ウムのキャリアーとすることによりカルシウム不足を補
う食品素材を得ることができる。
【００２３】さらに、これら酸性糖質の金属塩は、優れ
た抗菌性の他に、酵素阻害剤としての利用も考えられ、
肥満防止、虫歯予防などの作用のある機能性食品素材と
しての利用が期待される。本発明を工業的に実施するた
めには、酵素を固定化したカラムの利用が有効である
が、反応の進行と共にｐＨが低下するので、炭酸カルシ
ウム等の連続的負荷が必要である。
た抗菌性の他に、酵素阻害剤としての利用も考えられ、
肥満防止、虫歯予防などの作用のある機能性食品素材と
しての利用が期待される。本発明を工業的に実施するた
めには、酵素を固定化したカラムの利用が有効である
が、反応の進行と共にｐＨが低下するので、炭酸カルシ
ウム等の連続的負荷が必要である。
【図１】 グルコースオキシダーゼによるグルコースと
ガラクツロン酸の酸化に及ぼすｐＨの影響を示すグラフ
である。
ガラクツロン酸の酸化に及ぼすｐＨの影響を示すグラフ
である。
Claims (2)
- 【請求項１】 アラビノースまたはキシロースにグルコ
ースオキシダーゼを作用させることを特徴とする酸性糖
質の製造方法。 - 【請求項２】 請求項１記載の酸性糖質の製造法におい
て、アラビノースまたはキシロースにグルコースオキシ
ダーゼを作用させる際に、カルシウムを添加することを
特徴とする酸性糖−カルシウム塩の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001152229A JP2001327298A (ja) | 2001-05-22 | 2001-05-22 | 酸性糖質の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001152229A JP2001327298A (ja) | 2001-05-22 | 2001-05-22 | 酸性糖質の製造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21016697A Division JP3713530B2 (ja) | 1997-07-22 | 1997-07-22 | 酸性糖質の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001327298A true JP2001327298A (ja) | 2001-11-27 |
Family
ID=18996941
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001152229A Pending JP2001327298A (ja) | 2001-05-22 | 2001-05-22 | 酸性糖質の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001327298A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006013929A1 (ja) * | 2004-08-05 | 2006-02-09 | Godo Shusei Co., Ltd. | カルシウム吸収促進組成物 |
-
2001
- 2001-05-22 JP JP2001152229A patent/JP2001327298A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006013929A1 (ja) * | 2004-08-05 | 2006-02-09 | Godo Shusei Co., Ltd. | カルシウム吸収促進組成物 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
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