JP2001266939A - リチウムイオン二次電池用非水電解液 - Google Patents
リチウムイオン二次電池用非水電解液Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 初期充放電容量、効率などの電池
特性に優れたリチウムイオン二次電池用非水電解液の提
供。 【解決手段】 非水溶媒にリチウム塩を溶解させ
たリチウムイオン二次電池用非水電解液において、該非
水電解液がチオフェン誘導体を含有するリチウムイオン
二次電池用非水電解液。
特性に優れたリチウムイオン二次電池用非水電解液の提
供。 【解決手段】 非水溶媒にリチウム塩を溶解させ
たリチウムイオン二次電池用非水電解液において、該非
水電解液がチオフェン誘導体を含有するリチウムイオン
二次電池用非水電解液。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電池の充放電容
量、効率などの電池特性に優れたリチウムイオン二次電
池用電解液に関する。
量、効率などの電池特性に優れたリチウムイオン二次電
池用電解液に関する。
【０００２】
【従来の技術】リチウムイオン二次電池を含むリチウム
二次電池は、小型二次電池系、小型電子機器用の駆動電
源、電気自動車電源用などとして近年急速に普及し始め
ている。リチウムイオン二次電池は主に正極、非水電解
液および負極から構成されており、特に、ＬｉＣｏＯ2
などのリチウム複合酸化物を正極とし炭素材料を負極と
したリチウムイオン二次電池が好適に使用されている。
そして、そのリチウムイオン二次電池の非水電解液とし
てはエチレンカーボネート（ＥＣ）、プロピレンカーボ
ネート（ＰＣ）などのカーボネート類が使用されてい
る。この非水電解液、すなわちリチウムイオン二次電池
用非水電解液には、電池のサイクル特性や保存特性を改
善するために種々の物質を添加することが試みられてい
る。例えば、特開平８−２７３７００号公報は、非水電
解液の安定性及びサイクル寿命等のサイクル特性を改善
すべく、非水電解液への芳香族カーボネートの添加を提
案している。特開平１１−６７２６６号公報は、特に低
温での電池特性を改善すべく、非水電解液へのプロピレ
ンカーボネート、鎖状カーボネート及びビニレンカーボ
ネート（ＶＣ）の添加を提案している。特開平１１−３
２９４９４号公報は、天然黒鉛や人造黒鉛などの炭素材
料を負極として使用したときに生ずる非水電解液中の溶
媒の分解を抑制すべく、非水電解液へのビニルスルホン
誘導体の添加を提案している。特に溶媒の分解は充放電
容量を不可逆とし、初期効率が低くなる原因となってい
る。しかしながら本発明者らの研究によれば、ビニルス
ルホン誘導体の添加は、上記の問題を解決するには満足
できるものではなかった。
二次電池は、小型二次電池系、小型電子機器用の駆動電
源、電気自動車電源用などとして近年急速に普及し始め
ている。リチウムイオン二次電池は主に正極、非水電解
液および負極から構成されており、特に、ＬｉＣｏＯ2
などのリチウム複合酸化物を正極とし炭素材料を負極と
したリチウムイオン二次電池が好適に使用されている。
そして、そのリチウムイオン二次電池の非水電解液とし
てはエチレンカーボネート（ＥＣ）、プロピレンカーボ
ネート（ＰＣ）などのカーボネート類が使用されてい
る。この非水電解液、すなわちリチウムイオン二次電池
用非水電解液には、電池のサイクル特性や保存特性を改
善するために種々の物質を添加することが試みられてい
る。例えば、特開平８−２７３７００号公報は、非水電
解液の安定性及びサイクル寿命等のサイクル特性を改善
すべく、非水電解液への芳香族カーボネートの添加を提
案している。特開平１１−６７２６６号公報は、特に低
温での電池特性を改善すべく、非水電解液へのプロピレ
ンカーボネート、鎖状カーボネート及びビニレンカーボ
ネート（ＶＣ）の添加を提案している。特開平１１−３
２９４９４号公報は、天然黒鉛や人造黒鉛などの炭素材
料を負極として使用したときに生ずる非水電解液中の溶
媒の分解を抑制すべく、非水電解液へのビニルスルホン
誘導体の添加を提案している。特に溶媒の分解は充放電
容量を不可逆とし、初期効率が低くなる原因となってい
る。しかしながら本発明者らの研究によれば、ビニルス
ルホン誘導体の添加は、上記の問題を解決するには満足
できるものではなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
技術における上記のような課題を解決し、初期充放電容
量、効率などの電池特性に優れたリチウムイオン二次電
池を構成することができる、リチウムイオン二次電池用
の非水電解液を提供することにある。
技術における上記のような課題を解決し、初期充放電容
量、効率などの電池特性に優れたリチウムイオン二次電
池を構成することができる、リチウムイオン二次電池用
の非水電解液を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、リチウム
イオン二次電池の容量、効率などの電池特性の高性能化
について鋭意研究を重ねた結果、非水電解液にチオフェ
ン誘導体を添加することにより非水電解液中の溶媒の分
解が抑制されることを見出した。非水電解液中のチオフ
ェン誘導体は炭素材料表面の保護皮膜形成に寄与し、非
水電解液中の溶媒の分解を抑制するものと考えられ、不
可逆容量の少ない充放電を可能にし、高容量、高効率化
を達成しうることを見いだし本発明に到達した。すなわ
ち、本発明は、非水溶媒にリチウム塩を溶解させたリチ
ウムイオン二次電池用非水電解液において、該非水電解
液がチオフェン誘導体を含有することを特徴とするリチ
ウムイオン二次電池用非水電解液を提供する。
イオン二次電池の容量、効率などの電池特性の高性能化
について鋭意研究を重ねた結果、非水電解液にチオフェ
ン誘導体を添加することにより非水電解液中の溶媒の分
解が抑制されることを見出した。非水電解液中のチオフ
ェン誘導体は炭素材料表面の保護皮膜形成に寄与し、非
水電解液中の溶媒の分解を抑制するものと考えられ、不
可逆容量の少ない充放電を可能にし、高容量、高効率化
を達成しうることを見いだし本発明に到達した。すなわ
ち、本発明は、非水溶媒にリチウム塩を溶解させたリチ
ウムイオン二次電池用非水電解液において、該非水電解
液がチオフェン誘導体を含有することを特徴とするリチ
ウムイオン二次電池用非水電解液を提供する。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明で使用される非水溶媒の主
成分は、高誘電率溶媒および低粘度溶媒である。高誘電
率溶媒としては、エチレンカーボネート（ＥＣ）、プロ
ピレンカーボネート（ＰＣ）、ブチレンカーボネート
（ＢＣ）等の環状カーボネートが好適なものとして挙げ
られる。低粘度溶媒としては、ジメチルカーボネート
（ＤＭＣ）、メチルエチルカーボネート（ＭＥＣ）、ジ
エチルカーボネート（ＤＥＣ）等の鎖状カーボネート、
１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン
等の鎖状エーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテ
トラヒドロフラン等の環状エーテルが挙げられる。これ
らの高誘電率溶媒及び低粘度溶媒は、適宜選択して任意
の組み合わせで使用することができる。高誘電率溶媒及
び低粘度溶媒の好ましい容量比は、通常１：９〜４：
１、さらに好ましくは１：４〜７：３である。
成分は、高誘電率溶媒および低粘度溶媒である。高誘電
率溶媒としては、エチレンカーボネート（ＥＣ）、プロ
ピレンカーボネート（ＰＣ）、ブチレンカーボネート
（ＢＣ）等の環状カーボネートが好適なものとして挙げ
られる。低粘度溶媒としては、ジメチルカーボネート
（ＤＭＣ）、メチルエチルカーボネート（ＭＥＣ）、ジ
エチルカーボネート（ＤＥＣ）等の鎖状カーボネート、
１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン
等の鎖状エーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテ
トラヒドロフラン等の環状エーテルが挙げられる。これ
らの高誘電率溶媒及び低粘度溶媒は、適宜選択して任意
の組み合わせで使用することができる。高誘電率溶媒及
び低粘度溶媒の好ましい容量比は、通常１：９〜４：
１、さらに好ましくは１：４〜７：３である。
【０００６】本発明で用いられるリチウム塩としては、
ＬｉＰＦ6、ＬｉＣｌＯ4、ＬｉＮ（ＳＯ2ＣＦ3）2、Ｌ
ｉＮ（ＳＯ2Ｃ2Ｆ5）2、ＬｉＣ（ＳＯ2ＣＦ3）3、Ｌｉ
ＢＦ4等が挙げられる。これらのリチウム塩は、単独で
もあるいは二種以上組み合わせて使用してもよい。これ
らのリチウム塩は、非水溶媒に通常０．１〜３モル／リ
ットル、さらに好ましくは０．５〜１．５モル／リット
ルの濃度で使用される。
ＬｉＰＦ6、ＬｉＣｌＯ4、ＬｉＮ（ＳＯ2ＣＦ3）2、Ｌ
ｉＮ（ＳＯ2Ｃ2Ｆ5）2、ＬｉＣ（ＳＯ2ＣＦ3）3、Ｌｉ
ＢＦ4等が挙げられる。これらのリチウム塩は、単独で
もあるいは二種以上組み合わせて使用してもよい。これ
らのリチウム塩は、非水溶媒に通常０．１〜３モル／リ
ットル、さらに好ましくは０．５〜１．５モル／リット
ルの濃度で使用される。
【０００７】本発明の非水電解液に含有されるチオフェ
ン誘導体としては、ホルミルチオフェン、アセチルチオ
フェン、アルコキシチオフェン、チオフェンカルボン酸
等が例示される。中でも式（I）で表されるチオフェン
ジカルボン酸エステルおよび式（II）で表されるチオフ
ェンカルボン酸エステルが好適に使用される。
ン誘導体としては、ホルミルチオフェン、アセチルチオ
フェン、アルコキシチオフェン、チオフェンカルボン酸
等が例示される。中でも式（I）で表されるチオフェン
ジカルボン酸エステルおよび式（II）で表されるチオフ
ェンカルボン酸エステルが好適に使用される。
【０００８】
【化３】
【化４】 式（I）、式（II）におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ
4は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜１２のアルキ
ル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、又は
炭素原子数３〜６のシクロアルキル基を示し、Ｒ3は水
素原子であってもよい。
4は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜１２のアルキ
ル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、又は
炭素原子数３〜６のシクロアルキル基を示し、Ｒ3は水
素原子であってもよい。
【０００９】アルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基のような炭素数１〜１２のア
ルキル基が好ましい。アルキル基はイソプロピル基、イ
ソブチル基のような分岐アルキル基でもよい。また、ビ
ニル基、アリル基のようなアルケニル基、あるいは、エ
チニル基のようなアルキニル基でもよい。また、フェニ
ル基、ベンジル基のようなアリール基でも良い。また、
シクロプロピル基、シクロヘキシル基のような炭素原子
数３〜６のシクロアルキル基でもよい。なお、非水電解
液中に含有されるチオフェン誘導体は通常０．０１〜１
０重量％、好ましくは０．０５〜０．４重量％である。
基、プロピル基、ブチル基のような炭素数１〜１２のア
ルキル基が好ましい。アルキル基はイソプロピル基、イ
ソブチル基のような分岐アルキル基でもよい。また、ビ
ニル基、アリル基のようなアルケニル基、あるいは、エ
チニル基のようなアルキニル基でもよい。また、フェニ
ル基、ベンジル基のようなアリール基でも良い。また、
シクロプロピル基、シクロヘキシル基のような炭素原子
数３〜６のシクロアルキル基でもよい。なお、非水電解
液中に含有されるチオフェン誘導体は通常０．０１〜１
０重量％、好ましくは０．０５〜０．４重量％である。
【００１０】本発明において、リチウムイオン二次電池
を構成する非水電解液以外の構成部材については特に限
定されず、従来知られている種々の構成部材を使用でき
る。
を構成する非水電解液以外の構成部材については特に限
定されず、従来知られている種々の構成部材を使用でき
る。
【００１１】正極材料としては、コバルト、マンガン、
ニッケル、クロム、鉄及びバナジウム等からなる群から
選ばれる少なくとも一種の金属とリチウムの複合金属が
知られている。例えば、ＬｉＣｏＯ2 、ＬｉＭn2Ｏ4 、Ｌｉ
ＮｉＯ2などが挙げられる。負極材料としては、黒鉛型
結晶構造を有する炭素材料が知られている。例えば、熱
分解炭素類、コークス類、グラファイト類（人造黒鉛、
天然黒鉛等）、有機高分子化合物燃焼体、炭素繊維等が
知られている。セパレーターとしては、ポリプロピレン
などのオレフィン系微多孔膜、不織布、マットなどがイ
オン透過度が大きく、適度な機械的強度を持つ多孔性絶
縁体として知られている。
ニッケル、クロム、鉄及びバナジウム等からなる群から
選ばれる少なくとも一種の金属とリチウムの複合金属が
知られている。例えば、ＬｉＣｏＯ2 、ＬｉＭn2Ｏ4 、Ｌｉ
ＮｉＯ2などが挙げられる。負極材料としては、黒鉛型
結晶構造を有する炭素材料が知られている。例えば、熱
分解炭素類、コークス類、グラファイト類（人造黒鉛、
天然黒鉛等）、有機高分子化合物燃焼体、炭素繊維等が
知られている。セパレーターとしては、ポリプロピレン
などのオレフィン系微多孔膜、不織布、マットなどがイ
オン透過度が大きく、適度な機械的強度を持つ多孔性絶
縁体として知られている。
【００１２】本発明で使用されるチオフェン誘導体は、
炭素材料表面の保護皮膜形成に寄与し、非水電解液中の
溶媒の分解を抑制し、これにより不可逆容量の少ない充
放電を可能にするものと考えられる。
炭素材料表面の保護皮膜形成に寄与し、非水電解液中の
溶媒の分解を抑制し、これにより不可逆容量の少ない充
放電を可能にするものと考えられる。
【００１３】
【実施例】次に、実施例および比較例を挙げて本発明を
具体的に説明する。
具体的に説明する。
【００１４】実施例１ エチレンカーボネート（ＥＣ）とジエチルカーボネート
（ＤＥＣ）をＥＣ：ＤＥＣ＝１：１の容量比で混合した
非水溶媒にＬｉＰＦ6を１モル／リットルの濃度になる
ように溶解して非水電解液を調製した後、さらに添加剤
として２，５−ビス(メトキシカルボニル)チオフェンを
０．１重量％加えた。人造黒鉛を９０重量％、ポリフッ
化ビニリデンを１０重量％の割合で混合し、溶剤として
ジメチルホルムアミドを１ｍｌ／ｇの割合で加えペース
ト化した。これを銅箔上に塗布し、１５０℃で約１時
間、真空乾燥し塗膜を作成した。充放電特性評価は３極
式の電解セルを用いた。参照極、対極をリチウム、正極
は上記塗膜を１ｃｍ角に切り出したものとし、セパレー
タにはポリプロピレン微多孔性フィルムを用いた。室温
下、３０ｍＡ／ｇの定電流で終止電圧０Ｖまで充電（リ
チウム対極相手の場合黒鉛は正極なので逆であるが、リ
チウムイオン二次電池系での充電方向と合わせ、リチウ
ムインターカレーション方向をこう呼ぶことにする。）
し、次に３０ｍＡ／ｇの定電流下、２Ｖまで放電した。
その結果、図１に示されるように、充電時の電解液の分
解を示す０．５Ｖ付近のプラトーがなく、初期充放電容
量（充電：３４６ｍＡｈ／ｇ、放電：３２０ｍＡｈ／
ｇ）、効率（９２．５％）ともに高い値を示した。
（ＤＥＣ）をＥＣ：ＤＥＣ＝１：１の容量比で混合した
非水溶媒にＬｉＰＦ6を１モル／リットルの濃度になる
ように溶解して非水電解液を調製した後、さらに添加剤
として２，５−ビス(メトキシカルボニル)チオフェンを
０．１重量％加えた。人造黒鉛を９０重量％、ポリフッ
化ビニリデンを１０重量％の割合で混合し、溶剤として
ジメチルホルムアミドを１ｍｌ／ｇの割合で加えペース
ト化した。これを銅箔上に塗布し、１５０℃で約１時
間、真空乾燥し塗膜を作成した。充放電特性評価は３極
式の電解セルを用いた。参照極、対極をリチウム、正極
は上記塗膜を１ｃｍ角に切り出したものとし、セパレー
タにはポリプロピレン微多孔性フィルムを用いた。室温
下、３０ｍＡ／ｇの定電流で終止電圧０Ｖまで充電（リ
チウム対極相手の場合黒鉛は正極なので逆であるが、リ
チウムイオン二次電池系での充電方向と合わせ、リチウ
ムインターカレーション方向をこう呼ぶことにする。）
し、次に３０ｍＡ／ｇの定電流下、２Ｖまで放電した。
その結果、図１に示されるように、充電時の電解液の分
解を示す０．５Ｖ付近のプラトーがなく、初期充放電容
量（充電：３４６ｍＡｈ／ｇ、放電：３２０ｍＡｈ／
ｇ）、効率（９２．５％）ともに高い値を示した。
【００１５】比較例１ 実施例１において、２，５−ビス(メトキシカルボニル)
チオフェンを添加しなかった他は、実施例１と同様に充
放電をおこないその特性を評価した。図２に示されるよ
うに、０．５Ｖ付近に電解液の分解を示すプラトーがみ
られ、初期充放電容量（充電：７１４ｍＡｈ／ｇ、放
電：２９５ｍＡｈ／ｇ）、効率（４１．３％）であっ
た。
チオフェンを添加しなかった他は、実施例１と同様に充
放電をおこないその特性を評価した。図２に示されるよ
うに、０．５Ｖ付近に電解液の分解を示すプラトーがみ
られ、初期充放電容量（充電：７１４ｍＡｈ／ｇ、放
電：２９５ｍＡｈ／ｇ）、効率（４１．３％）であっ
た。
【００１６】実施例２ 実施例１において、２，５−ビス(メトキシカルボニル)
チオフェンの代わりに２−メトキシカルボニルチオフェ
ンを０．２重量％添加した他は実施例１と同一の条件で
充放電を行い、その特性を評価した。非水電解液の分解
は抑制され、初期充放電容量（充電：３３９ｍＡｈ／
ｇ、放電：３１０ｍＡｈ／ｇ）、効率（９１．４％）と
共に高い値を示した。
チオフェンの代わりに２−メトキシカルボニルチオフェ
ンを０．２重量％添加した他は実施例１と同一の条件で
充放電を行い、その特性を評価した。非水電解液の分解
は抑制され、初期充放電容量（充電：３３９ｍＡｈ／
ｇ、放電：３１０ｍＡｈ／ｇ）、効率（９１．４％）と
共に高い値を示した。
【００１７】
【発明の効果】本発明によれば、初期充放電容量、効率
などの電池特性に優れたリチウムイオン二次電池を構成
することができる、リチウムイオン二次電池用の非水電
解液が提供される。
などの電池特性に優れたリチウムイオン二次電池を構成
することができる、リチウムイオン二次電池用の非水電
解液が提供される。
【図１】本発明の電解液、負極材料を用いたリチウムイ
オン二次電池の充放電曲線である（実施例１）。
オン二次電池の充放電曲線である（実施例１）。
【図２】従来の電解液、負極材料を用いたリチウムイオ
ン二次電池の充放電曲線である（比較例１）。
ン二次電池の充放電曲線である（比較例１）。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 菅野 公一 茨城県つくば市和台22 三菱瓦斯化学株式 会社総合研究所内 (72)発明者 坂本 斉 茨城県つくば市和台22 三菱瓦斯化学株式 会社総合研究所内 (72)発明者 高橋 譲 茨城県つくば市和台22 三菱瓦斯化学株式 会社総合研究所内 (72)発明者 島田 康次 兵庫県加古郡播磨町宮西346番地の１ 住 友精化株式会社ガス・エンジニアリング研 究所内 (72)発明者 吉田 義則 兵庫県加古郡播磨町宮西346番地の１ 住 友精化株式会社ガス・エンジニアリング研 究所内 (72)発明者 田井 慎一 兵庫県加古郡播磨町宮西346番地の１ 住 友精化株式会社ガス・エンジニアリング研 究所内 Ｆターム(参考） 5H029 AJ03 AJ07 AK03 AL06 AL07 AM03 AM04 AM05 AM07 HJ02
Claims (2)
- 【請求項１】 非水溶媒にリチウム塩を溶解させたリチ
ウムイオン二次電池用非水電解液において、該非水電解
液がチオフェン誘導体を含有することを特徴とするリチ
ウムイオン二次電池用非水電解液。 - 【請求項２】 チオフェン誘導体が、式（I）又は式（I
I） 【化１】 【化２】 （式中、R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立に、炭素原
子数１〜１２のアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、アリール基、又は炭素原子数３〜６のシクロアルキ
ル基を示し、R3は水素原子であってもよい）で示すチオ
フェンカルボン酸エステルであることを特徴とする請求
項１記載のリチウムイオン二次電池用非水電解液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000073201A JP2001266939A (ja) | 2000-03-16 | 2000-03-16 | リチウムイオン二次電池用非水電解液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000073201A JP2001266939A (ja) | 2000-03-16 | 2000-03-16 | リチウムイオン二次電池用非水電解液 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001266939A true JP2001266939A (ja) | 2001-09-28 |
Family
ID=18591485
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000073201A Pending JP2001266939A (ja) | 2000-03-16 | 2000-03-16 | リチウムイオン二次電池用非水電解液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001266939A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013012387A (ja) * | 2011-06-29 | 2013-01-17 | Toyota Industries Corp | 電解液及びリチウムイオン二次電池 |
| US20140220417A1 (en) * | 2010-09-23 | 2014-08-07 | Uchicago Argonne, Llc | Heteroaromatic-based electrolytes for lithium and lithium-ion batteries |
| CN105609876A (zh) * | 2015-12-25 | 2016-05-25 | 中南大学 | 一种噻吩酯类化合物电解液添加剂以及含该电解液添加剂的高电压电解液 |
| CN105742709A (zh) * | 2016-04-20 | 2016-07-06 | 东莞市杉杉电池材料有限公司 | 一种锂离子电池电解液及使用该电解液的锂离子电池 |
| EP3352281A4 (en) * | 2015-09-17 | 2019-09-11 | Adeka Corporation | WATER-FREE ELECTROLYTE SOLUTION AND SECONDARY BATTERY WITH A WATER-FREE ELECTROLYTE |
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-
2000
- 2000-03-16 JP JP2000073201A patent/JP2001266939A/ja active Pending
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