JP2001207058A - 二液型室温架橋性組成物 - Google Patents
二液型室温架橋性組成物Info
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Abstract
室温架橋性組成物、及び該組成物よりなる接着剤組成
物、及びシーリング剤組成物の提供。 【解決手段】 化合物(A‐1)並びに、化合物(A
‐2)及び化合物(B‐2)のどちらか一方の化合物を
含有するA液と、化合物(B−1)並びに、化合物(A
‐2)及び化合物(B‐2)のどちらか一方で、A液に
含まれない方の化合物を含有するB液とからなることを
特徴とする二液型室温架橋性組成物。但し、化合物(A
‐1)は一分子中に2個以上の加水分解性シリル基を有
する化合物。化合物(A‐2)は一分子中に2個以上の
イソシアネート基、又はエポキシ基を有する化合物より
選ばれる一種類の架橋性化合物。化合物(B‐2)は架
橋性化合物(A‐2)を架橋せしめる化合物。化合物
(B−1)は化合物(A‐1)を架橋せしめる酸性リン
酸化合物。
Description
性に優れる架橋体を与える二液型室温架橋性組成物に関
する技術であり、詳しくは接着剤、シーリング材に好適
に用いられる二液型室温架橋性組成物に関する。
水分解性シリル基を持つ化合物とそれを硬化させる化合
物(硬化触媒、架橋触媒)からなる硬化性組成物が知ら
れている。例えば、特開昭56‐67366号公報に
は、シリル基含有ポリマーと金属酸化物/金属水酸化物
からなる硬化性組成物が開示されており、特開昭57‐
155250号公報には、官能性ケイ素含有ポリエーテ
ルと有機錫化合物からなる硬化性組成物が開示されてお
り、シーリング材等に使用される。これら硬化性組成物
は、組成物中のシリル基が空気中の水分により加水分解
され、脱水縮合反応を起こし硬化するものであり、金属
酸化物や有機錫化合物は加水分解反応を促進する。
た接着剤、シーリング材は実質的に空気中の湿気により
架橋または硬化する。更に、組成物中には硬化促進剤が
添加されている。従って、貯蔵時には湿気を遮断するよ
うな工夫が必要となり、気密性を要する容器等で保管す
る必要があった。又、使用中の湿度管理は実質上困難で
あるので、開封後は、雰囲気中の湿気により徐々に反応
が進行するので工程管理が困難であった。一方、貯蔵安
定性に優れた接着剤として、主剤を片方の基材に塗布
し、硬化剤を他方の基材に塗布した後、それぞれを貼り
合わせる事で速やかに架橋、硬化が進行し、接合が完了
する二液型接着剤が知られている。しかしながら、加水
分解性シリル基を持つ化合物とその架橋剤をもちいた場
合、架橋剤とそれを塗布した基材との間に未架橋部分が
残る為に、予め架橋剤を混合した後接着剤として使用し
た場合に比べ、接着力に劣る場合があった。
有する化合物とその架橋剤及び、上記化合物とは異なる
架橋性化合物とその架橋剤を組み合わせてなる組成物で
あって、室温で速やかに架橋し接着性に優れた二液型組
成物、及び該組成物よりなる接着剤組成物、シーリング
材組成物を提供すること。
化合物(A‐1)並びに、化合物(A‐2)及び化合物
(B‐2)のどちらか一方の化合物を含有するA液と、
化合物(B−1)並びに、化合物(A‐2)及び化合物
(B‐2)のどちらか一方で、A液に含まれない方の化
合物を含有するB液とからなることを特徴とする二液型
室温架橋性組成物。但し、化合物(A‐1)は一分子中
に2個以上の加水分解性シリル基を有する化合物。化合
物(A‐2)は一分子中に2個以上のイソシアネート
基、又はエポキシ基を有する化合物より選ばれる一種類
の架橋性化合物。化合物(B‐2)は架橋性化合物(A
‐2)を架橋せしめる化合物。化合物(B−1)は化合
物(A‐1)を架橋せしめる酸性リン酸化合物。
が、ポリマー構造中の末端あるいは側鎖に加水分解性シ
リル基を有するポリマーである請求項1記載の二液型室
温架橋性組成物である。
性シリル基を有する化合物(A−1)は、一分子中に2
個以上の加水分解性シリル基を有する化合物である限り
特に限定されるものではない。加水分解性シリル基とし
ては、例えば、珪素元素に結合したアルコキシ基、オキ
シム基、アルケニルオキシ基、アセトキシ基、ハロゲン
基等が挙げられる。これらの置換基の内、貯蔵安定性等
の観点から、珪素元素にアルコキシ基が結合したアルコ
キシシリル基が好適に用いられる。
キシシリル基、ジアルコキシシリル基、トリアルコキシ
シリル基を示す。また、アルコキシ基としては、メトキ
シ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオ
キシ基、ブトキシ基、tert‐ブトキシ基、フェノキシ
基、ベンジルオキシ基等を挙げることができる。ジアル
コキシシリル基あるいはトリアルコキシシリル基の場
合、同じアルコキシ基であってもよいし、異なるアルコ
キシ基であってもよい。また、種類の異なる加水分解性
シリル基が組み合わされて用いられても良い。
(A‐1)としては、揮発分の低さや、硬化後の凝集
力、接着性等の品質面から、一分子中に少なくとも2個
以上の加水分解性シリル基を有するポリマーが好適に用
いられる。用いられるポリマーの化学構造として、例え
ば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチ
レングリコール等のアルキレングリコールをモノマーユ
ニットとするポリエーテル、エステル結合を持つポリエ
ステル、アミド結合を持つポリアミド、カーボネート結
合を有するポリカーボネート、ポリ(メタ)アクリレー
ト、ポリスチレン、ポリオレフィン等のポリマーが挙げ
られる。これらは単独重合体であっても良いし、共重合
体であっても良い。
合位置は、ポリマー末端に位置していても良いし、ポリ
マーの側鎖に位置していても良い。また、ポリマー末端
と側鎖の両方に位置していても何等問題ない。上記ポリ
マーの分子量は特に限定されないが、通常は4000〜
30000のものが用いられ、特に分子量が10000
〜30000で分子量分布(Mw/Mn)が1. 6以下
のものが硬化性、接着性が良好で取り扱いやすく、好適
に用いられる。
ーS‐203、S‐303、S‐903等、サイリルS
AT‐200、MA‐403、MA‐447(鐘淵化学
工業社製)、エクセスターESS‐2410、ESS‐
2420、ESS‐3630(旭硝子社製)等の市販の
化合物を用いても良い。
(A−1)を架橋させる為の酸性リン酸化合物(B−
1)は、化合物(A−1)を架橋させ得る限り特に限定
されない。上記酸性リン酸化合物は、少なくとも式1に
示される様な構造を持つ化合物であり、例えば、式2に
示される様な化合物であり、より具体的には、例えば、
リン酸モノメチルエステル、リン酸ジメチルエステル、
リン酸モノエチルエステル、リン酸ジエチルエステル、
リン酸モノプロピルエステル、リン酸ジプロピルエステ
ル、リン酸モノブチルエステル、リン酸ジブチルエステ
ル、リン酸モノ(2‐エチル)ヘキシルエステル、リン
酸ジ(2‐エチル)ヘキシルエステル、リン酸モノデシ
ルエステル、リン酸ジデシルエステル、リン酸モノイソ
デシルエステル、リン酸ジイソデシルエステル、リン酸
モノオレイルエステル、リン酸ジオレイルエステル、リ
ン酸モノテトラコシルエステル、リン酸ジテトラコシル
エステル、リン酸モノ(2‐メタクリロイルオキシ)エ
チルエステル、リン酸ジ(2‐メタクリロイルオキシ)
エチルエステル、リン酸モノフェニルエステル、リン酸
ジフェニルエステル、リン酸モノベンジルエステル、リ
ン酸ジベンジルエステル、リン酸モノトルイルエステ
ル、リン酸ジトルイルエステル、リン酸モノ‐1‐ナフ
チルエステル、リン酸ジ‐1‐ナフチルエステル、リン
酸モノ‐2‐ナフチルエステル、リン酸ジ‐2‐ナフチ
ルエステル、リン酸ビナフチルエステル等を挙げること
ができる。これら化合物は単独で用いられても良いし2
種以上が併用されて用いられても良い。
‐1)が十分硬化し、接着力が発現される限り何等制限
を受けないが、化合物(A‐1)100重量部に対し
て、化合物(B‐1)10〜900重量部が好ましい。
化合物(B‐1)が10重量部より少ない場合、化合物
(A‐1)の架橋が不十分になりやすく、化合物(B‐
1)が900重量部より多くしても増量効果が認められ
難くなる。
基を有する化合物としては、ジフェニルメタンジイソシ
アネート(MDI)、トルイレンジイソシアネート(T
DI)、ナフチレン‐1, 5‐ジイソシアネート、o‐
トルイレンジイソシアネート、トリフェニルメタントリ
イソシアネート、トリス(p‐イソシアネートフェニ
ル)チオホスファイト、ポリメチレンポリフェニルイソ
シアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメ
チルヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイ
ソシアネート、キシリレンジイソシアネート(XDI)
などの単量体、またはこれらのイソシアヌレート変性
体、ウレタン変性体、ビゥレット変性体、カルボジイミ
ド変性体、アロファネート変性体、トリメチロールプロ
パン付加体、ブロックイソシアネート等が挙げられる。
する化合物としては、ビスフェノールA系エポキシ樹
脂、水添ビスフェノールA系エポキシ樹脂、ビスフェノ
ールF系エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、脂
肪族環式エポキシ樹脂、臭素化エポキシ樹脂、ゴム変成
エポキシ樹脂、ウレタン変成エポキシ樹脂、グリシジル
エステル系化合物、エポキシ化ポリブタジエン、エポキ
シ化SBS(SBSとは、スチレン‐ブタジエン‐スチ
レンブロック共重合体を示す)等が挙げられるが、特
に、限定されるものではない。
分に発揮される限り特に制限されないが、化合物(A‐
1)100重量部に対して、化合物(A‐2)10〜9
00重量部が好ましい。10重量部未満の場合は化合物
(A‐2)に基づく接着強度が期待でき難くなり、90
0重量部を越えると化合物(A‐1)に基づく接着力を
得るのが困難となってしまう。
橋させる化合物としては、ポリアミン、ポリオール等が
挙げられる。ポリアミンとしては、例えば、末端アミノ
変成ポリエチレングリコール、末端アミノ変成ポリプロ
ピレングリコール等の末端アミノ変成ポリアルキレング
リコール;アミノ変成ポリ(メタ)アクリレート系ポリ
マー、アミノ変成ビニル系ポリマー、アミノ変成ポリエ
ステル、アミノ変成ポリカーボネート、ポリアリルアミ
ン、ポリエチレンイミン等のアミノ基を一分子中に2個
以上持つポリマー;エチレンアミン類、ジエチルアミノ
プロピルアミン、ジメチルアミノプロピルアミン、N−
アミノエチルピペラジン、トリメチルヘキサメチレンジ
アミン、脂肪族アミン変成体等の脂肪族アミン;m‐フ
ェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミ
ノジフェニルスルホン、メタキシリレンジアミン、芳香
族アミン変成体等の芳香族アミン等が挙げられる。
ロピレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセ
リン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトー
ル、ソルビトール、水酸基変性(メタ)アクリル系ポリ
マー、水酸基変成ビニル系ポリマー、水酸基変成ポリエ
ステル、水酸基変成ポリカーボネート等が挙げられる。
る化合物は、メルカプト基を有する化合物、アミノ基を
有する化合物、酸無水物等を挙げることができる。メル
カプト基を有する化合物としては、例えば、ペンタエリ
スリトールテトラチオグリコレート、トリメチロールプ
ロパントリチオグリコレート、ジペンタエリスリトール
ヘキサチオグリコレート、末端チオール変成ポリサルフ
ァイド等が挙げられる。この際に、架橋反応を促進する
ために第三級アミン等が併用されても良い。
ば、エチレンアミン類、ジエチルアミノプロピルアミ
ン、ジメチルアミノプロピルアミン、N‐アミノエチル
ピペラジン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、脂肪
族アミン変性体等の脂肪族アミン;m‐フェニレンジア
ミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニル
スルホン、メタキシリレンジアミン、芳香族アミン変性
体等の芳香族アミンが挙げられる。
酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラ
ヒドロ無水フタル酸、無水メチルハイミック酸、メチル
エンドメチレンテトラヒドロフタル酸無水物、無水メチ
ルナジック酸、無水ピロメリット酸、無水ヘット酸、ド
デセニル無水コハク酸、ポリアゼライン無水コハク酸等
を挙げることができる。また、架橋を促進するために第
3級アミン、トリフェニルフォスフィン、スタナースオ
クトエート、三フッ化ホウ素錯体、ベンジルジメチルア
ミン、1,8‐ジアザビシクロ〔5,4,0〕ウンデカ
‐7‐エン、2, 4, 6‐トリス(ジメチルアミノメチ
ル)フェノール、イソシアネート類、スルフォニウム塩
類、ヨードニウム塩類、ジアゾニウム塩類、ヒドラジド
系化合物、ナイロン塩系化合物、フッ素アニオンを有す
る化合物類等が併用されても良い。
2)の量は、化合物(A‐2)が十分に硬化する限り何
等制限を受けないが、化合物(A- 2)100重量部に
対して、化合物(B‐2)10〜900重量部が好まし
い。化合物(B‐2)が10重量部より少ない場合、化
合物(A‐2)の架橋が不十分になりやすく、化合物
(B‐2)が900重量部より多くしても増量効果が認
められ難くなる。
て、増粘剤・チキソトロープ剤、物性調整剤、増量剤、
補強剤、可塑剤、着色剤、難燃剤、タレ防止剤、酸化防
止剤、老化防止剤、紫外線吸収剤、溶剤、香料、顔料、
染料等の各種添加剤が加えられても良い。
又は化合物(A‐2)との相溶性の良い高分子化合物か
ら選ばれ、配合される化合物から適宜選択される。例え
ば、アクリル系高分子、メタクリル系高分子、ポリビニ
ルアルコール誘導体、ポリ酢酸ビニル、ポリスチレン誘
導体、ポリエステル類、ポリエーテル類、ポリイソブテ
ン、ポリオレフィン類、ポリアルキレンオキシド類、ポ
リウレタン類、ポリアミド類、天然ゴム、ポリブタジエ
ン、ポリイソプレン、NBR、SBS、SIS、SEB
S、水添NBR、水添SBS、水添SIS、水添SEB
S等を挙げることができる。また、これら共重合体、官
能基変成体を挙げることができし、これらを適宜組み合
わせてもよい。
トロピー性を発現するような物質から適宜選ばれる。例
えば、コロイダルシリカ、ポリビニルピロリドン、疎水
化炭酸カルシウム、ガラスバルーン、ガラスビーズ等を
挙げることができる。チキソトロープ剤の選択について
は、化合物(A‐1)又は化合物(A‐2)と親和性の
高い表面を有することが望ましい。
ング剤として、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ジ
メチルジメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、
メチルトリエトキシシラン、テトラメトキシシラン、テ
トラエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジ
フェニルジメトキシシラン、3‐アミノプロピルトリメ
トキシシラン、3‐アミノプロピルメチルジメトキシシ
ラン、3‐アミノプロピルトリエトキシシラン、N‐
(2‐アミノエチル)‐3‐アミノプロピルトリメトキ
シシラン、N‐(2‐アミノエチル)‐3‐アミノプロ
ピルトリエトキシシラン、N, N' ‐ビス‐[3‐(ト
リメトキシシリル)プロピル]エチレンジアミン、N,
N' ‐ビス‐[3‐(トリエトキシシリル)プロピル]
エチレンジアミン、N, N'-ビス- [3‐(トリメトキ
シシリル)プロピル]ヘキサエチレンジアミン、N,
N'-ビス- [3‐(トリエトキシシリル)プロピル]ヘ
キサエチレンジアミン等を挙げられ、これらは単独また
は2種以上併用してもかまわない。
添加してチキソトロープ性を発現しないものが好適に利
用でき、例えば、タルク、クレー、炭酸カルシウム、炭
酸マグネシウム、無水珪素、含水珪素、ケイ酸カルシウ
ム、二酸化チタン、カーボンブラック等を挙げられ、こ
れらは単独または2種以上併用してもかまわない。可塑
剤として、例えば、リン酸トリブチル、リン酸トリクレ
ジル等のリン酸エステル類、フタル酸ジオクチル等のフ
タル酸エステル類、グリセリンモノオレイル酸エステル
等の脂肪酸- 塩基酸エステル類、アジピン酸ジオクチル
等の脂肪酸二塩基酸エステル類、ポリプロピレングリコ
ール類等を挙げられ、これらは単独または2種以上併用
してもかまわない。
で、塗料、インク、コーティング材、表面保護材、接着
剤、シーリング材、表面処理剤、ポッディング材等に用
いることができ、特に、接着剤、シーリング剤として好
適に用いられる。
て用いる場合、A液組成物を一方の接合部材に塗布し、
他方の接合部材にB液組成物を塗布した後、お互いの接
合部材の被塗部を貼り合わせ架橋させることにより接着
することができる。即ち、いわゆるハネムーン接着が可
能である。あるいは、A液とB液とを予め混合した後
に、接合部材に塗布し貼り付けて使用することも可能で
ある。
物として用いる場合、A液とB液とを予め混合した後、
充填箇所に充填して施工することができる。あるいは、
A液又はB液のどちらか一方を充填箇所に塗布した後、
他方を充填して施工しても良い。
し、下記実施例は本発明を説明するためのものであっ
て、本発明を限定するたものではない。実施例1 (架橋性組成物の調整)乾燥した0.3Lビーカー中
で、シリル基含有化合物(MSポリマーS303、鐘淵
化学工業社製)100g、α,ω‐ジアミノ‐ポリプロ
ピレングリコール(JEFFAMINE D‐200
0、Texaco Chemical Co.社製)1
00g、を均一になるまで撹拌、混合して本発明に係る
A液を調整した。 一方、別の乾燥した0.1Lビーカ
ー中で、リン酸ジ(2‐メタクリロイルオキシ)エチル
エステル100g、4,4' ‐ジフェニルメタンジイソ
シアネート(MDI)100g、を均一になるまで撹
拌、混合して本発明に係るB液を調整した。
(30mm×25mm×9mm)に塗布面積が25mm
×25mmとなる様に塗布して被塗物Aを得た。さら
に、上記B液をスレート(30mm×25mm×9m
m)に塗布面積が25mm×25mmとなる様に塗布し
て被塗物Bを得た。被塗物Aと被塗物Bを塗布した組成
物面同士で貼り合わせて試験片を得た。
グリコール100gの代わりに、アデカハードナーEH
−252(旭電化社製)100g、4,4' ‐ジフェニ
ルメタンジイソシアネート(MDI)100gの代わり
に、エポキシ樹脂(EP‐4100、油化シェルエポキ
シ社製)100gを使用する以外は実施例1と同様に行
った。
した後、該混合物をスレート(30mm×25mm×9
mm)に塗布面積が25mm×25mmとなる様に塗布
し、別のてスレート(30mm×25mm×9mm)を
貼り付ける以外は実施例1と同様に行った。
グリコール、4,4'‐ジフェニルメタンジイソシアネ
ートを使用しない以外は実施例1と同様に行った。
分後及び7日後の剪断接着強度をJIS K 6852
に準じて(試験速度5mm/min)測定した。結果を
表1に示す。 (硬化特性)A液とB液とを混合後、目地部に充填し、
室温で7日間養生した後の架橋物の状態を観察し、シー
リング剤としての使用の可否判定を行った。結果を表1
に示す。 ○印:タックが無く、ゴム状態を示しシーリング剤とし
て良好 ×印:タックが有り、もしくはゴム状態を示さずシーリ
ング剤として不適当
分子中に2個以上の加水分解性シリル基を有する化合物
(A‐1)、並びに、一分子中に2個以上のイソシアネ
ート基又はエポキシ基を有する化合物より選ばれる一種
類の架橋性化合物(A‐2)、又は、該架橋性化合物を
架橋せしめる化合物(B‐2)とを含有するA液と、化
合物(A‐1)を架橋させる為の酸性リン酸化合物(B
−1)、並びに、化合物(A‐2)又は化合物(B‐
2)のどちらかで、A液中に含有されない一方の化合物
とを含有するB液とからなることを特徴とする架橋性組
成物であるので、貯蔵安定性に優れ、室温で速やかに架
橋し、接着剤、シーリング材として好適に用いる事がで
きる二液型室温架橋性組成物である。
Claims (2)
- 【請求項1】 化合物(A‐1)並びに、化合物(A‐
2)及び化合物(B‐2)のどちらか一方の化合物を含
有するA液と、化合物(B−1)並びに、化合物(A‐
2)及び化合物(B‐2)のどちらか一方で、A液に含
まれない方の化合物を含有するB液とからなることを特
徴とする二液型室温架橋性組成物。但し、化合物(A‐
1)は一分子中に2個以上の加水分解性シリル基を有す
る化合物。化合物(A‐2)は一分子中に2個以上のイ
ソシアネート基、又はエポキシ基を有する化合物より選
ばれる一種類の架橋性化合物。化合物(B‐2)は架橋
性化合物(A‐2)を架橋せしめる化合物。化合物(B
−1)は化合物(A‐1)を架橋せしめる酸性リン酸化
合物。 - 【請求項2】 化合物(A−1)が、ポリマー構造中の
末端あるいは側鎖に加水分解性シリル基を有するポリマ
ーであることを特徴とする請求項1記載の二液型室温架
橋性組成物。
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