JP2001200035A - Polyester polyol - Google Patents
Polyester polyolInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリウレタンやポ
リエステルエラストマー等の原料等となるポリエステル
ポリオールに関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a polyester polyol used as a raw material of a polyurethane or a polyester elastomer.
【０００２】[0002]
【従来の技術】ポリエステルポリオールは、ポリウレタ
ンやポリエステルエラストマー等の原料として使用され
ている。ポリウレタンやポリエステルエラストマー等は
塗料、接着剤、インキ、繊維、繊維助剤、フィルム、合
成皮革、可塑剤、樹脂改質剤、エラストマー、成型材料
等として有用である。ただし、ポリエステルポリオール
を原料としたポリウレタンやポリエステルエラストマー
等は耐加水分解性に劣るという問題点を有している。2. Description of the Related Art Polyester polyols are used as raw materials for polyurethanes, polyester elastomers and the like. Polyurethanes and polyester elastomers are useful as paints, adhesives, inks, fibers, fiber aids, films, synthetic leathers, plasticizers, resin modifiers, elastomers, molding materials and the like. However, polyurethanes and polyester elastomers using polyester polyol as a raw material have a problem that they have poor hydrolysis resistance.
【０００３】ポリエステルポリオールとしては、ジカル
ボン酸とジオールとを重縮合して得られるものやラクト
ンの開環重合により得られるもの等がある。後者のタイ
プのポリエステルポリオールとして、特公平４−７１９
４５号公報には、β−メチル−δ−バレロラクトン(以
下、MVLと表現する)をジオールに開環付加重合させるこ
とにより得られるポリエステルポリオール（以下、PMVL
と表現する）が開示されている。しかしながら、PMVLを
用いたポリウレタン等の耐加水分解性は実用上、満足さ
れるものではない。[0003] Examples of the polyester polyol include those obtained by polycondensation of a dicarboxylic acid and a diol and those obtained by ring-opening polymerization of lactone. As a polyester polyol of the latter type, Japanese Patent Publication No. 4-719
No. 45 discloses a polyester polyol (hereinafter, PMVL) obtained by ring-opening addition polymerization of β-methyl-δ-valerolactone (hereinafter, referred to as MVL) to a diol.
) Is disclosed. However, the hydrolysis resistance of polyurethane or the like using PMVL is not satisfactory in practical use.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、耐加
水分解性に優れたポリエステルポリオールを提供するこ
とにある。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a polyester polyol having excellent hydrolysis resistance.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ）The present invention provides a compound represented by the general formula (I):
【０００６】[0006]
【化２】 Embedded image
【０００７】（式中、Ｒ1およびＲ2は、同一または異な
って、低級アルキルを表す）で表される構造単位を有す
るポリエステルポリオールに関する。Wherein R 1 and R 2 are the same or different and each represents lower alkyl, and relates to a polyester polyol having a structural unit represented by the formula:
【０００８】[0008]
【発明の実施の形態】一般式（Ｉ）の定義において、低
級アルキルとしては、炭素数１〜８の直鎖または分枝状
のものがあげられ、例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、
tert-ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチ
ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル等があげられ、中で
も、炭素数２〜６のものが好ましく、さらにはエチルが
好ましい。また、本発明のポリエステルポリオールにお
いては、一般式（Ｉ）中、Ｒ1およびＲ2が同一であるも
のが好ましい。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION In the definition of the general formula (I), examples of the lower alkyl include straight or branched ones having 1 to 8 carbon atoms, such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl and butyl. , Isobutyl, sec-butyl,
Examples thereof include tert-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, hexyl, heptyl, and octyl. Among them, those having 2 to 6 carbon atoms are preferable, and ethyl is more preferable. Further, in the polyester polyol of the present invention, those in which R 1 and R 2 in formula (I) are the same are preferable.
【０００９】次に、本発明のポリエステルポリオールの
製造法について説明する。Next, a method for producing the polyester polyol of the present invention will be described.
【００１０】本発明のポリエステルポリオールは、例え
ば、一般式（ＩＩ）The polyester polyol of the present invention is, for example, a compound represented by the following general formula (II):
【００１１】[0011]
【化３】 Embedded image
【００１２】（式中、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ前記と
同義である）で表されるδ−バレロラクトン〔以下、化
合物（ＩＩ）と表現する〕をジオールを開始剤として開
環重合させることにより製造することができる。(Wherein R 1 and R 2 have the same meanings as described above), respectively, and undergo ring-opening polymerization using diol as an initiator with δ-valerolactone (hereinafter referred to as compound (II)). It can be manufactured by the following.
【００１３】原料化合物（ＩＩ）は、例えば、２，４−
ジアルキル−１，５−ペンタンジオールを公知の方法
〔リービッヒ・アナーレン・デア・ケミー（Liebigs An
nalender Chemie）, 2081(1986)、テトラヘドロン(Tetr
ahedoron), 40(8), 1235(1984)等〕により酸化するか、
または、３，５−ジアルキルテトラヒドロ−２−ピラノ
ールを接触脱水素させる方法（ＷＯ９８−４１５１７）
等により製造できる。The starting compound (II) is, for example, 2,4-
Dialkyl-1,5-pentanediol can be prepared by known methods [Liebigs Analen der Chemie (Liebigs Anne).
nalender Chemie), 2081 (1986), tetrahedron (Tetr
ahedoron), 40 (8), 1235 (1984), etc.)
Alternatively, a method of catalytically dehydrogenating 3,5-dialkyltetrahydro-2-pyranol (WO98-41517)
Etc.
【００１４】また、開始剤であるジオールとしては、水
酸基を２つもつ化合物であれば特に限定されないが、中
でも炭素数２〜１０のものが好ましく、例えば、エチレ
ングリコール、プロピレングリコール、１，４−ブタン
ジオール、１，３−ブタンジオール、１，５−ペンタン
ジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、
２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール、ネオペ
ンチルグリコール、１，６−ヘキサンジオール、１，８
−オクタンジオール、１，１０−デカンジオール等があ
げられる。The initiator diol is not particularly limited as long as it is a compound having two hydroxyl groups. Among them, diols having 2 to 10 carbon atoms are preferable. For example, ethylene glycol, propylene glycol, 1,4- Butanediol, 1,3-butanediol, 1,5-pentanediol, 3-methyl-1,5-pentanediol,
2,4-diethyl-1,5-pentanediol, neopentyl glycol, 1,6-hexanediol, 1,8
-Octanediol, 1,10-decanediol and the like.
【００１５】ジオールに対する化合物（ＩＩ）の使用量
は、好ましくは1.5〜150倍モル、より好ましくは2〜100
倍モルである。The amount of the compound (II) to be used is preferably 1.5 to 150 times, more preferably 2 to 100 times the diol.
It is twice the mole.
【００１６】化合物（ＩＩ）の開環重合は、通常、触媒
の存在下で行われる。触媒としては開環重合で通常使用
される酸触媒等が用いられ、例えば、硫酸、リン酸、ポ
リリン酸等の無機酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフ
ルオロ酢酸等の有機酸、塩化アルミニウム、塩化第一
錫、三ふっ化ほう素ジエチルエーテル錯体等の金属塩、
酸性イオン交換樹脂、活性白土等の固体酸等があげられ
る。酸触媒以外の触媒としては、特開平８−５９８００
号公報記載の１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−
７−ウンデセン等の第三級アミン化合物があげられる。
触媒の使用量は化合物（ＩＩ）に対して0.001〜10モル
％であるのが好ましい。The ring-opening polymerization of compound (II) is usually carried out in the presence of a catalyst. As the catalyst, acid catalysts and the like usually used in ring-opening polymerization are used, for example, inorganic acids such as sulfuric acid, phosphoric acid, and polyphosphoric acid; Stannous, metal salts such as boron trifluoride diethyl ether complex,
Examples thereof include acidic ion exchange resins and solid acids such as activated clay. As the catalyst other than the acid catalyst, JP-A-8-59800
No. 1,8-diazabicyclo [5.4.0]-
And tertiary amine compounds such as 7-undecene.
The amount of the catalyst to be used is preferably 0.001 to 10 mol% based on compound (II).
【００１７】開環重合は、化合物（ＩＩ）、ジオールお
よび触媒を混合することで開始される。混合する方法に
ついて特に制限はなく、化合物（ＩＩ）とジオールの混
合物に触媒を添加してもよいし、ジオールと触媒の混合
物に化合物（ＩＩ）を添加してもよい。また、化合物
（ＩＩ）およびジオールの含水量を予め低下させておく
ことが好ましい。また、開環重合は、窒素、アルゴン等
の不活性ガス中で行うのが好ましい。開環重合は、好ま
しくは−20〜80℃、より好ましくは−10〜40℃で行われ
る。反応時間は、好ましくは5分〜100時間である。反応
は無溶媒もしくは反応に対して不活性な溶媒中で行われ
る。この場合の使用可能な溶媒としては、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン
類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、
酢酸エチル、酢酸ブチル等の酢酸エステル類、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホ
キシド等があげられる。The ring-opening polymerization is started by mixing the compound (II), a diol and a catalyst. The method of mixing is not particularly limited, and a catalyst may be added to a mixture of the compound (II) and the diol, or the compound (II) may be added to a mixture of the diol and the catalyst. Further, it is preferable to previously reduce the water content of the compound (II) and the diol. The ring-opening polymerization is preferably performed in an inert gas such as nitrogen or argon. The ring-opening polymerization is preferably carried out at -20 to 80C, more preferably at -10 to 40C. The reaction time is preferably from 5 minutes to 100 hours. The reaction is carried out without solvent or in a solvent inert to the reaction. Solvents usable in this case include benzene, toluene, aromatic hydrocarbons such as xylene, acetone, methyl ethyl ketone, ketones such as methyl isobutyl ketone, tetrahydrofuran, ethers such as dioxane,
Examples thereof include acetates such as ethyl acetate and butyl acetate, dimethylformamide, dimethylacetamide, dimethylsulfoxide and the like.
【００１８】開環重合後は、ポリエステルポリオールか
ら中和水洗、ろ過等の通常の操作により触媒を除去する
のが好ましい。例えば、触媒として無機酸を用いた場合
には、反応液を水に不溶な有機溶媒（トルエン、クロロ
ホルム、酢酸エチル、ジエチルエーテル等）に溶解さ
せ、アルカリ水溶液を加え、アルカリ性にした後、水洗
することで、触媒を除去することができる。触媒を除去
した後、減圧下で用いた有機溶媒や未反応モノマーを留
去し、残さとしてポリエステルポリオールを得る。After the ring-opening polymerization, it is preferable to remove the catalyst from the polyester polyol by a usual operation such as neutralization washing and filtration. For example, when an inorganic acid is used as a catalyst, the reaction solution is dissolved in an organic solvent insoluble in water (toluene, chloroform, ethyl acetate, diethyl ether, etc.), an alkaline aqueous solution is added, the mixture is made alkaline, and then washed with water. As a result, the catalyst can be removed. After removing the catalyst, the organic solvent and unreacted monomers used under reduced pressure are distilled off to obtain a polyester polyol as a residue.
【００１９】本発明のポリエステルポリオールの数平均
分子量は、用途等により特に限定されないが、ポリウレ
タン等の原料とする場合、４００〜８０００であるのが
好ましい。The number average molecular weight of the polyester polyol of the present invention is not particularly limited depending on the use and the like, but when it is used as a raw material such as polyurethane, it is preferably from 400 to 8000.
【００２０】本発明のポリエステルポリオールは、塗
料、接着剤、インキ、繊維、繊維助剤、フィルム、合成
皮革、可塑剤、樹脂改質剤、エラストマー、成型材料等
として有用であるポリウレタン、アクリレート樹脂、ア
ルキッド樹脂等の原料等に使用することができる。The polyester polyol of the present invention is useful as a paint, an adhesive, an ink, a fiber, a fiber auxiliary, a film, a synthetic leather, a plasticizer, a resin modifier, an elastomer, a molding material, and the like. It can be used for raw materials such as alkyd resin.
【００２１】本発明のポリエステルポリオールを原料と
して、公知の方法によりポリウレタンを製造することが
できる。この場合の公知の方法として、例えば、ポリエ
ステルポリオール、ポリイソシアネートおよび鎖延長剤
を反応させて、ポリウレタンを製造する方法（特公平２
−６２５７０号公報、特公平３−５４９６５号公報等）
や、ポリエステルポリオールに過剰量のポリイソシアネ
ートを反応させてイソシアネート末端プレポリマーとし
た後にポリアミンやポリオール等の活性水素原子を有す
る低分子化合物と反応させてポリウレタンを製造する方
法（特公平３−４７２８３号公報、特公平５−８６８０
８号公報等）等があげられる。Using the polyester polyol of the present invention as a raw material, a polyurethane can be produced by a known method. As a known method in this case, for example, a method of producing a polyurethane by reacting a polyester polyol, a polyisocyanate and a chain extender (Japanese Patent Publication No.
-62570, Japanese Patent Publication No. 3-54965, etc.)
And a method of producing a polyurethane by reacting an excess amount of polyisocyanate with a polyester polyol to form an isocyanate-terminated prepolymer and then reacting with a low molecular weight compound having an active hydrogen atom such as polyamine or polyol (Japanese Patent Publication No. 3-47283). Gazette, Japanese Patent Publication 5-8680
No. 8 publication).
【００２２】また、本発明のポリエステルポリオールを
原料として、公知の方法によりアクリレート樹脂を製造
することができる。この場合の公知の方法として、例え
ば、特許２５１９７０７号等に記載されているポリエス
テルアクリレートを製造する方法、特公平６−２７１５
６号公報等に記載されているウレタン変性アクリレート
を製造する方法等があげられる。An acrylate resin can be produced by a known method using the polyester polyol of the present invention as a raw material. As a known method in this case, for example, a method for producing a polyester acrylate described in Japanese Patent No. 2519707, Japanese Patent Publication No. 6-2715, and the like.
No. 6, a method for producing a urethane-modified acrylate, and the like.
【００２３】[0023]
【実施例】以下に本発明を実施例によって詳細に説明す
るが、本発明はこれらに限定されない。EXAMPLES The present invention will be described in detail below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
【００２４】実施例中に示すポリエステルポリオールの
酸価および水酸基価は、以下の方法により測定した。 酸価の測定方法：試料１〜３ｇを300mlの三角フラスコ
に精秤し、50mlのエタノールに溶解後、フェノールフタ
レインを指示薬として0.1mol/lの水酸化カリウムのエタ
ノール溶液により中和滴定した。以下の式により酸価を
求めた。The acid value and the hydroxyl value of the polyester polyol shown in the examples were measured by the following methods. Measurement method of acid value: 1-3 g of sample was precisely weighed in a 300 ml Erlenmeyer flask, dissolved in 50 ml of ethanol, and then subjected to neutralization titration with 0.1 mol / l of potassium hydroxide in ethanol using phenolphthalein as an indicator. The acid value was determined by the following equation.
【００２５】[0025]
【数１】 (Equation 1)
【００２６】水酸基価の測定方法：試料１〜３ｇを300m
lの三角フラスコに精秤し、無水酢酸のピリジン溶液(9.
8重量%)10mlを加えて100℃で一時間加熱した。加熱後、
試料に水10mlとピリジン10mlを加え、100℃で１０分間
加熱した。試料を冷却後、ブタノール10mlを加えクレゾ
ールレッドとチモールブルーの混合液（重量比 １：
３)を指示薬として、0.5mol/Lの水酸化カリウムのエタ
ノール溶液により中和滴定した。試料を入れない以外は
上記と同様の操作を行い、中和に要した水酸化カリウム
溶液の滴定量をブランク試験の滴定量とした。以下の式
により水酸基価を求めた。Measurement method of hydroxyl value: 1 to 3 g of sample is 300 m
weighed accurately in a Erlenmeyer flask of l, and pyridine solution of acetic anhydride (9.
(8% by weight) and heated at 100 ° C. for 1 hour. After heating,
10 ml of water and 10 ml of pyridine were added to the sample and heated at 100 ° C. for 10 minutes. After cooling the sample, 10 ml of butanol was added and a mixed solution of cresol red and thymol blue (weight ratio 1:
Using 3) as an indicator, neutralization titration was performed with a 0.5 mol / L potassium hydroxide ethanol solution. The same operation as described above was performed except that no sample was put, and the titer of the potassium hydroxide solution required for neutralization was used as the titer of the blank test. The hydroxyl value was determined by the following equation.
【００２７】[0027]
【数２】 (Equation 2)
【００２８】実施例１ 200mlの四つ口フラスコに118.41g(0.76mol)のα,γ−ジ
エチル−δ−バレロラクトン(以下、DVLと表現する)と
9.41g(0.15mol)のエチレングリコールを入れた。フラス
コ内部を窒素で置換した後、内温を5℃に冷却した。濃
硫酸0.71g(7.2mmol)を加えて5℃で6時間撹拌した後、5
℃で12時間放置した。500mlの酢酸エチルで内容物を溶
解し、水100mlを加えた後、25%水酸化ナトリウム水溶液
でpHを12以上にした。100mlの飽和食塩水で2回洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、エバポレーターで酢
酸エチルを減圧留去した。さらに120℃、13Paで90分間
撹拌することにより未反応のDVLを留去して、79.33gのD
VLが開環しエチレングリコールに付加重合した重合体
（以下、このポリエステルポリオールをPDVLという）を
得た。これを1H-NMRおよびＩＲにて測定した。Example 1 In a 200 ml four-necked flask, 118.41 g (0.76 mol) of α, γ-diethyl-δ-valerolactone (hereinafter referred to as DVL) was added.
9.41 g (0.15 mol) of ethylene glycol were charged. After the inside of the flask was replaced with nitrogen, the internal temperature was cooled to 5 ° C. After adding 0.71 g (7.2 mmol) of concentrated sulfuric acid and stirring at 5 ° C for 6 hours, 5
It was left at ℃ for 12 hours. After dissolving the contents with 500 ml of ethyl acetate and adding 100 ml of water, the pH was adjusted to 12 or higher with a 25% aqueous sodium hydroxide solution. Wash twice with 100 ml of saturated saline,
After drying over anhydrous sodium sulfate, ethyl acetate was distilled off under reduced pressure using an evaporator. Unreacted DVL was distilled off by further stirring at 120 ° C. and 13 Pa for 90 minutes, and 79.33 g of D
A polymer in which VL was ring-opened and addition-polymerized to ethylene glycol (hereinafter, this polyester polyol is referred to as PDVL) was obtained. This was measured by 1 H-NMR and IR.
【００２９】ＩＲ(cm-1)： 3523, 17341 H-NMR (CDCl3, δppm, 400MHz): 0.90(6nH, t, J = 6.
6Hz), 1.23〜1.77(7nH,br s), 2.40(1nH, br s), 3.51
および4.00(計 2nH, ともにbr s) 形状： 無色透明の液体 酸価： 0.49mg KOH/g 水酸基価： 115mg KOH/g 数平均分子量（Mn）：967 (酸価と水酸基価から計算し
た。以下の実施例でも同様である) 重量平均分子量（Mw） / 数平均分子量（Mn）：1.5 (M
wは、ゲル浸透クロマトグラフィーにより測定した。以
下の実施例でも同様である)IR (cm -1 ): 3523, 1734 1 H-NMR (CDCl 3 , δ ppm, 400 MHz): 0.90 (6 nH, t, J = 6)
6Hz), 1.23 to 1.77 (7nH, br s), 2.40 (1nH, br s), 3.51
And 4.00 (total 2 nH, both br s) Shape: Colorless and transparent liquid Acid value: 0.49 mg KOH / g Hydroxyl value: 115 mg KOH / g Number average molecular weight (Mn): 967 (Calculated from acid value and hydroxyl value. The same applies to the examples of the above.) Weight average molecular weight (Mw) / number average molecular weight (Mn): 1.5 (M
w was measured by gel permeation chromatography. The same applies to the following examples.)
【００３０】ゲル浸透クロマトグラフィーの分析条件は
以下の通りである。 カラム：TSK Super HM-L、TSK Super HM-MおよびTSK ge
l Super HM-N[いずれも東ソー（株）製]を直列につなげ
て使用した。 カラム温度：４０℃ 移動相： テトラヒドロフラン 流量： 0.5ml/分The analysis conditions for gel permeation chromatography are as follows. Column: TSK Super HM-L, TSK Super HM-M and TSK ge
l Super HM-N [all manufactured by Tosoh Corporation] were used in series. Column temperature: 40 ° C Mobile phase: tetrahydrofuran Flow rate: 0.5 ml / min
【００３１】実施例２ 200mlの四つ口フラスコに118.41g(0.76mol)のDVLと3.15
g(0.051mol)のエチレングリコールを入れた。フラスコ
内部を窒素で置換した後、内温を5℃に冷却した。濃硫
酸0.72g(7.3mmol)を加えて、以降は実施例１と同様の操
作を行い、74.14gのPDVLを得た。 形状： 無色透明の液体 酸価： 0.55mg KOH/g 水酸基価： 52.7mg KOH/g Mn： 2086 Mw / Mn：1.6Example 2 In a 200 ml four-necked flask, 118.41 g (0.76 mol) of DVL and 3.15
g (0.051 mol) of ethylene glycol was charged. After the inside of the flask was replaced with nitrogen, the internal temperature was cooled to 5 ° C. 0.72 g (7.3 mmol) of concentrated sulfuric acid was added, and thereafter the same operation as in Example 1 was performed to obtain 74.14 g of PDVL. Shape: colorless and transparent liquid Acid value: 0.55mg KOH / g Hydroxyl value: 52.7mg KOH / g Mn: 2086 Mw / Mn: 1.6
【００３２】実施例３ 200mlの四つ口フラスコに118.41g(0.76mol)のDVLと0.79
g(0.013mol)のエチレングリコールを入れた。フラスコ
内部を窒素で置換した後、内温を5℃に冷却した。濃硫
酸1.19g(12mmol)を加えて、以降は、実施例１と同様の
操作を行い、72.23gのPDVLを得た。 形状： 無色透明の液体 酸価： 0.72mg KOH/g 水酸基価： 15.3mg KOH/g Mn：6695 Mw / Mn：1.5Example 3 In a 200 ml four-necked flask, 118.41 g (0.76 mol) of DVL and 0.79 mol
g (0.013 mol) of ethylene glycol was charged. After the inside of the flask was replaced with nitrogen, the internal temperature was cooled to 5 ° C. 1.19 g (12 mmol) of concentrated sulfuric acid was added, and thereafter the same operation as in Example 1 was performed to obtain 72.23 g of PDVL. Shape: Colorless and transparent liquid Acid value: 0.72mg KOH / g Hydroxyl value: 15.3mg KOH / g Mn: 6695 Mw / Mn: 1.5
【００３３】[0033]
【発明の効果】本発明により、ポリウレタン等の原料と
して有用な、耐加水分解性に優れたポリエステルポリオ
ールが提供される。According to the present invention, there is provided a polyester polyol which is useful as a raw material for polyurethane and the like and has excellent hydrolysis resistance.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 武藤 健治 三重県四日市市大協町二丁目３番地 協和 油化株式会社四日市研究所内 Ｆターム(参考） 4J029 AA02 AB01 AC01 AD01 AE01 AE02 AE03 AE11 AE13 AE15 AE18 BA02 BA03 BA04 BA05 BA10 EG07 JA061 JA101 JA191 JA251 JA281 JC031 JF221 KE08 4J034 BA03 DA01 DB03 DF11 HA07 ────────────────────────────────────────────────── ─── Continuing on the front page (72) Inventor Kenji Muto 2-3-3 Daikyocho, Yokkaichi-shi, Mie Kyowa Yuka Co., Ltd. Yokkaichi Research Laboratory F-term (reference) 4J029 AA02 AB01 AC01 AD01 AE01 AE02 AE03 AE11 AE13 AE15 AE18 BA02 BA03 BA04 BA05 BA10 EG07 JA061 JA101 JA191 JA251 JA281 JC031 JF221 KE08 4J034 BA03 DA01 DB03 DF11 HA07
Claims (4)
ルキルを表す）で表される構造単位を有するポリエステ
ルポリオール。1. A compound of the general formula (I) (Wherein, R 1 and R 2 are the same or different and represent lower alkyl).
のポリエステルポリオール。2. The polyester polyol according to claim 1, wherein R 1 and R 2 are the same.
項２記載のポリエステルポリオール。3. The polyester polyol according to claim 2, wherein R 1 and R 2 are both ethyl.
請求項１〜３のいずれかに記載のポリエステルポリオー
ル。4. The polyester polyol according to claim 1, which has a number average molecular weight of 400 to 8000.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP2000011151A JP2001200035A (en) | 2000-01-20 | 2000-01-20 | Polyester polyol |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013502475A (en) * | 2009-08-20 | 2013-01-24 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | Method for producing polyester alcohol |
-
2000
- 2000-01-20 JP JP2000011151A patent/JP2001200035A/en not_active Withdrawn
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