JP2001192653A - New fused heterocyclic compound, light emission element material and light emission element using the same - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a light emission element material driven by a low voltage, capable of emitting blue light in high intensity and high efficiency and excellent in stability when repetitively used. SOLUTION: This light emission element material uses a compound represented by the formula (1), wherein, R1 and R2 are each a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group or a heterocyclic group; Z1 is an atomic group required for forming a heterocycle; L is a linking group; and X is O, S, Se, Te or N-R (R is a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group or a heterocyclic group).

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、フィルター用染
料、色変換フィルター、写真感光材料染料、増感色素、
パルプ染色用染料、レーザー色素、医療診断用蛍光薬
剤、発光素子用材料等として用いるに適した化合物およ
び、それらを用いた発光素子に関するものである。The present invention relates to a dye for a filter, a color conversion filter, a dye for a photographic material, a sensitizing dye,
The present invention relates to a compound suitable for use as a pulp dye, a laser dye, a medical diagnostic fluorescent agent, a material for a light emitting device, and a light emitting device using the same.

【０００２】[0002]

【従来の技術】有機電界発光（EL）素子は、固体発光型
の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望
視され、多くの開発が行われている。一般に発光素子
は、発光層及び該層を挟んだ一対の対向電極から構成さ
れている。両電極間に電界が印加されると、陰極から電
子が注入され、陽極から正孔が注入される。更に、この
電子と正孔が発光層において再結合し、励起状態が生成
する。この励起状態が基底状態に戻る際、エネルギーを
光として放出することで発光が得られる。2. Description of the Related Art Organic electroluminescent (EL) devices are expected to be used as inexpensive large-area, full-color display devices of the solid-state emission type, and many developments have been made. In general, a light emitting element includes a light emitting layer and a pair of opposed electrodes sandwiching the light emitting layer. When an electric field is applied between the two electrodes, electrons are injected from the cathode and holes are injected from the anode. Further, the electrons and holes recombine in the light emitting layer, and an excited state is generated. When the excited state returns to the ground state, light is emitted by emitting energy as light.

【０００３】従来の発光素子は、駆動電圧が高く、発光
輝度や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく、
実用化には至ってなかった。近年、１０Ｖ以下の低電圧
で発光する高い量子効率を持った有機化合物を含有した
薄膜を積層した発光素子が報告され（アプライド フィ
ジックス レターズ、５１巻、９１３頁、１９８７
年）、関心を集めている。この素子は、金属キレート錯
体を電子輸送兼発光材料として用い、正孔輸送材料（ア
ミン化合物）と積層させることにより、高輝度の緑色発
光を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で、輝度は数１００
０ｃｄ／ｍ²に達している。しかしながら実用的な素子
を考えた場合、更なる高輝度化、高効率発光素子の開発
が望まれている。また、フルカラーディスプレイ、光源
としての利用を考えた場合、実用上は三原色あるいは白
色を出す必要がある。上記の素子は発光材料として８−
キノリノールのＡ１錯体（Ａｌｑ）を用いており、発光
色は緑色であり、他の発光色の発光素子の開発が望まれ
ている。これまで緑色以外に発光する発光材料が種々開
発されているものの、発光輝度、発光効率が低い、耐久
性が低いなどの問題があった。[0003] Conventional light-emitting elements have a high driving voltage and low light emission luminance and light emission efficiency. In addition, characteristic deterioration is remarkable,
It had not been put to practical use. In recent years, a light-emitting element in which a thin film containing an organic compound having high quantum efficiency and emitting light at a low voltage of 10 V or less is laminated has been reported (Applied Physics Letters, 51, 913, 1987).
Years), has attracted interest. This device uses a metal chelate complex as an electron-transporting and light-emitting material, and obtains high-luminance green light emission by laminating with a hole-transporting material (amine compound). Number 100
0 cd / m ² . However, in consideration of a practical device, development of a further higher luminance and higher efficiency light emitting device is desired. Further, in consideration of utilization as a full-color display and a light source, it is necessary to emit three primary colors or white in practical use. The above-mentioned device has a light-emitting material of 8-
It uses an A1 complex of quinolinol (Alq) and emits green light. Therefore, development of a light-emitting element having another light-emitting color is desired. Until now, various light emitting materials that emit light other than green light have been developed, but there are problems such as low light emission luminance, low light emission efficiency, and low durability.

【０００４】また、色純度が良好で発光効率が高い従来
の素子は電荷輸送材料中に蛍光性色素を微量ドープした
ものであり、製造上、素子特性の再現性に問題があるこ
とや、色素の耐久性が低いために長時間使用した場合に
輝度の低下、色変化が起こるなどの問題があった。これ
を解決する手段として電荷輸送機能と発光機能を兼ね備
えた材料の開発が望まれているが、これまで開発された
材料では蛍光性色素を高濃度で用いると、会合等により
輝度が低下する等の問題があった。A conventional device having good color purity and high luminous efficiency is obtained by doping a charge transporting material with a small amount of a fluorescent dye, and has a problem in reproducibility of device characteristics in manufacturing. Because of its low durability, there have been problems such as a decrease in luminance and color change when used for a long time. As a means to solve this, the development of a material having both a charge transport function and a light-emitting function is desired. However, in the materials developed so far, when a fluorescent dye is used at a high concentration, the brightness decreases due to association and the like. There was a problem.

【０００５】一方、有機発光素子において高輝度発光を
実現しているものは有機物質を真空蒸着によって積層し
ている素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面
積化等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。
しかしながら、従来の塗布方式で作製した素子では発光
輝度、発光効率の点で蒸着方式で作製した素子に劣って
おり、高輝度、高効率発光化が大きな課題となってい
た。On the other hand, organic light-emitting devices that achieve high-luminance light emission are devices in which organic substances are stacked by vacuum deposition. However, from the viewpoints of simplification of the manufacturing process, workability, and large area, etc. It is desirable to produce the element by a coating method.
However, a device manufactured by a conventional coating method is inferior to a device manufactured by a vapor deposition method in terms of luminous luminance and luminous efficiency, and high luminance and highly efficient luminescence have been major issues.

【０００６】また、近年、フィルター用染料、色変換フ
ィルター、写真感光材料染料、増感色素、パルプ染色用
染料、レーザー色素、医療診断用蛍光薬剤、有機発光素
子材料等に蛍光を有する物質が種々用いられ、その需要
が高まっているが、青色の色純度が高く、且つ蛍光強度
の強い化合物はあまりなく、新たな材料開発が望まれて
いた。[0006] In recent years, there are various types of substances having fluorescence in dyes for filters, color conversion filters, dyes for photographic light-sensitive materials, sensitizing dyes, dyes for pulp dyeing, laser dyes, fluorescent agents for medical diagnosis, organic light emitting element materials, and the like. Although it is used and its demand is increasing, there are not many compounds having high blue color purity and strong fluorescence intensity, and thus development of a new material has been desired.

【０００７】[0007]

【発明が解決しようとする課題】本発明の第一の目的
は、低電圧駆動で高輝度、高効率の発光が可能で、繰り
返し使用時での安定性の優れた発光素子材料および発光
素子の提供にある。本発明の第二の目的は、色純度に優
れた発光素子、およびそれを可能にする発光素子材料の
提供にある。本発明の第三の目的は、蛍光強度の強い、
青色蛍光発光を示す化合物を提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION A first object of the present invention is to provide a light-emitting element material and a light-emitting element which can emit light with high luminance and high efficiency at low voltage driving and have excellent stability when used repeatedly. On offer. A second object of the present invention is to provide a light-emitting element having excellent color purity and a light-emitting element material that enables the light-emitting element. The third object of the present invention is a strong fluorescence intensity,
An object of the present invention is to provide a compound which emits blue fluorescent light.

【０００８】[0008]

【課題を解決するための手段】この課題は下記手段によ
って達成された。This object has been achieved by the following means.

【０００９】〔１〕下記一般式（Ｉ）で表される化合物
であることを特徴とする発光素子材料。[1] A light emitting device material characterized by being a compound represented by the following general formula (I).

【００１０】[0010]

【化１６】 Embedded image

【００１１】（式中、Ｒ₁およびＲ₂は、それぞれ水素原
子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を
表す。Ｚ₁はヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表
す。Ｌは連結基を表す。ＸはＯ、Ｓ、Se、TeまたはＮ−
Ｒ（Ｒは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基また
はヘテロ環基を表す。）を表す。） 〔２〕下記一般式（II）で表される化合物であることを
特徴とする発光素子材料。(Wherein, R ₁ and R ₂ each represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group. Z ₁ represents an atom group necessary for forming a heterocyclic ring. L represents a linking group, X is O, S, Se, Te or N-
R (R represents a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group). [2] A light emitting device material characterized by being a compound represented by the following general formula (II).

【００１２】[0012]

【化１７】 Embedded image

【００１３】（式中、Ｒ₁およびＲ₂は、それぞれ水素原
子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を
表す。Ｚ₂は芳香族ヘテロ環を形成するのに必要な原子
群を表す。Ｌは連結基を表す。ＸはＯ、Ｓ、Se、Teまた
はＮ−Ｒ（Ｒは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール
基またはヘテロ環基を表す。）を表す。） 〔３〕下記一般式（III)で表される化合物であることを
特徴とする発光素子材料。(Wherein, R ₁ and R ₂ each represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group or a heterocyclic group. Z ₂ represents an atom group necessary for forming an aromatic heterocyclic ring. L represents a linking group, X represents O, S, Se, Te or N—R (R represents a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group or a heterocyclic group). ] A light emitting device material characterized by being a compound represented by the following general formula (III).

【００１４】[0014]

【化１８】 Embedded image

【００１５】（式中、Ｒ₁およびＲ₂は、それぞれ水素原
子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を
表す。Ｚ₃は含窒素芳香族ヘテロ環を形成するのに必要
な原子群を表す。Ｌは連結基を表す。ＸはＯ、Ｓ、Se、
TeまたはＮ−Ｒ（Ｒは水素原子、脂肪族炭化水素基、ア
リール基またはヘテロ環基を表す。）を表す。）〔４〕
下記一般式（IV）で表される化合物であることを特徴と
する発光素子材料。(Wherein R ₁ and R ₂ each represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group or a heterocyclic group. Z ₃ is an atom necessary for forming a nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring. L represents a linking group, X represents O, S, Se,
Represents Te or NR (R represents a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group). ) [4]
A light-emitting element material, which is a compound represented by the following general formula (IV).

【００１６】[0016]

【化１９】 Embedded image

【００１７】（式中、Ｒ₁およびＲ₂は、それぞれ水素原
子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を
表す。Ｚ₄は６員環の含窒素芳香族ヘテロ環を形成する
のに必要な原子群を表す。Ｌは連結基を表す。ＸはＯ、
Ｓ、Se、TeまたはＮ−Ｒ（Ｒは水素原子、脂肪族炭化水
素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。）を表
す。） 〔５〕下記一般式（Ｖ）で表される化合物であることを
特徴とする発光素子材料。(Wherein R ₁ and R ₂ each represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group or a heterocyclic group. Z ₄ represents a 6-membered nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring) L represents a linking group, X represents O,
Represents S, Se, Te or NR (R represents a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group or a heterocyclic group). [5] A light emitting device material characterized by being a compound represented by the following general formula (V).

【００１８】[0018]

【化２０】 Embedded image

【００１９】（式中、Ｒ₁およびＲ₂は、それぞれ水素原
子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を
表す。Ｚ₅は６員環の含窒素芳香族ヘテロ環を形成する
のに必要な原子群を表す。Ｌは連結基を表す。Ｘ₅は
Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ（Ｒは水素原子、脂肪族炭化水素
基、アリール基またはヘテロ環基を表す。）を表す。）
〔６〕下記一般式（VI）で表される化合物であることを
特徴とする発光素子材料。(Wherein R ₁ and R ₂ each represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group. Z ₅ represents a 6-membered nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring. L represents a linking group, and X ₅ represents O, S or N—R (R represents a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group or a heterocyclic group). )
[6] A light emitting device material, which is a compound represented by the following general formula (VI).

【００２０】[0020]

【化２１】 Embedded image

【００２１】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₆₁は、それぞれ
水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ
環基を表す。Ｚ₆は６員環の含窒素芳香族ヘテロ環を形
成するのに必要な原子群を表す。Ｌは連結基を表す。） 〔７〕下記一般式（VII)で表される化合物であることを
特徴とする発光素子材料。(Wherein R ₁ , R ₂ and R ₆₁ each represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group or a heterocyclic group. Z ₆ represents a 6-membered nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring) (A represents a group of atoms necessary for formation. L represents a linking group.) [7] A light-emitting element material, which is a compound represented by the following general formula (VII).

【００２２】[0022]

【化２２】 Embedded image

【００２３】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₇₁は、それぞれ
水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ
環基を表す。Ｚ₇は６員環の含窒素芳香族ヘテロ環を形
成するのに必要な原子群を表す。Ａｒ₇はアリーレンま
たは二価の芳香族へテロ環を表す。） 〔８〕下記一般式（VIII) で表される化合物。(Wherein, R ₁ , R ₂ and R ₇₁ each represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group or a heterocyclic group. Z ₇ represents a 6-membered nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring) Ar ₇ represents an arylene or divalent aromatic hetero ring.) [8] A compound represented by the following general formula (VIII).

【００２４】[0024]

【化２３】 Embedded image

【００２５】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₈₁は、それぞれ水素
原子、脂肪族炭化水素基、アリール基、またはヘテロ環
基を表す。Ｒ₈₂、Ｒ₈₃およびＲ₈₄は水素原子または置換
基を表す。Ａｒ₈はアリーレンまたは二価の芳香族へテ
ロ環を表す。）(Wherein, R ₁ , R ₂ and R ₈₁ each represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group or a heterocyclic group. R ₈₂ , R ₈₃ and R _{84 each} represent a hydrogen atom or a substituted Ar ₈ represents an arylene or a divalent aromatic hetero ring.)

〔９〕下記一般式(VIII)で表される化合物であることを
特徴とする発光素子材料。[9] A light emitting device material, which is a compound represented by the following general formula (VIII).

【００２６】[0026]

【化２４】 Embedded image

【００２７】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₈₁は、それぞれ水素
原子、脂肪族炭化水素基、アリール基、またはヘテロ環
基を表す。Ｒ₈₂、Ｒ₈₃およびＲ₈₄は水素原子または置換
基を表す。Ａｒ₈はアリーレンまたは二価の芳香族へテ
ロ環を表す。） 〔１０〕下記一般式（IX）で表される化合物。(Wherein, R ₁ , R ₂ , and R ₈₁ each represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group. R ₈₂ , R _83, and R _{84 each} represent a hydrogen atom or a substituted Ar ₈ represents an arylene or a divalent aromatic hetero ring.) [10] A compound represented by the following general formula (IX).

【００２８】[0028]

【化２５】 Embedded image

【００２９】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₉₁は、それぞれ水素
原子、脂肪族炭化水素基、アリール基、またはヘテロ環
基を表す。Ｒ₉₂、Ｒ₉₃、Ｒ₉₄、Ｒ₉₅、Ｒ₉₆、Ｒ₉₇および
Ｒ₉₈は水素原子または置換基を表す。） 〔１１〕下記一般式（IX）で表される化合物であること
を特徴とする発光素子材料。(Wherein, R ₁ , R ₂ , and R ₉₁ each represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group. R ₉₂ , R ₉₃ , R ₉₄ , R ₉₅ , R ₉₆ , R ₉₇ and R ₉₈ each represent a hydrogen atom or a substituent.] [11] A light emitting device material characterized by being a compound represented by the following general formula (IX).

【００３０】[0030]

【化２６】 Embedded image

【００３１】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₉₁は、それぞれ水素
原子、脂肪族炭化水素基、アリール基、またはヘテロ環
基を表す。Ｒ₉₂、Ｒ₉₃、Ｒ₉₄、Ｒ₉₅、Ｒ₉₆、Ｒ₉₇および
Ｒ₉₈は水素原子または置換基を表す。） 〔１２〕下記一般式（Ｘ）で表される化合物。(Wherein R ₁ , R ₂ and R ₉₁ each represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group or a heterocyclic group. R ₉₂ , R ₉₃ , R ₉₄ , R ₉₅ , R ₉₆ , R ₉₇ and R ₉₈ represent a hydrogen atom or a substituent.) [12] A compound represented by the following formula (X).

【００３２】[0032]

【化２７】 Embedded image

【００３３】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₁₀₁は、それぞれ水
素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基、またはヘテロ
環基をあらわす。Ｒ₁₀₂、Ｒ₁₀₃、Ｒ₁₀₄、Ｒ₁₀₅、Ｒ₁₀₆
およびＲ₁₀₇は水素原子または置換基を表す。） 〔１３〕下記一般式（Ｘ）で表される化合物であること
を特徴とする発光素子材料。(Wherein R ₁ , R ₂ and R ₁₀₁ each represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group or a heterocyclic group. R ₁₀₂ , R ₁₀₃ , R ₁₀₄ , R ₁₀₅ , R _{105 106}
And R ₁₀₇ represents a hydrogen atom or a substituent. [13] A light-emitting element material, which is a compound represented by the following general formula (X).

【００３４】[0034]

【化２８】 Embedded image

【００３５】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₁₀₁は、それぞれ水
素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基、またはヘテロ
環基をあらわす。Ｒ₁₀₂、Ｒ₁₀₃、Ｒ₁₀₄、Ｒ₁₀₅、Ｒ₁₀₆
およびＲ₁₀₇は水素原子または置換基を表す。） 〔１４〕下記一般式（XI）で表される化合物。(Wherein, R ₁ , R ₂ , and R ₁₀₁ each represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group. R ₁₀₂ , R ₁₀₃ , R ₁₀₄ , R ₁₀₅ , R _{105 106}
And R ₁₀₇ represents a hydrogen atom or a substituent. [14] A compound represented by the following general formula (XI).

【００３６】[0036]

【化２９】 Embedded image

【００３７】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₁₁₁は、それぞれ水
素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基、またはヘテロ
環基をあらわす。Ｒ₁₁₂、Ｒ₁₁₃、Ｒ₁₁₄、Ｒ₁₁₅、Ｒ₁₁₆
およびＲ₁₁₇は水素原子または置換基を表す。） 〔１５〕下記一般式（XI）で表される化合物であること
を特徴とする発光素子材料。(Wherein, R ₁ , R ₂ , and R ₁₁₁ each represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group. R ₁₁₂ , R ₁₁₃ , R ₁₁₄ , R ₁₁₅ , R _{115 116}
And R ₁₁₇ represent a hydrogen atom or a substituent. [15] A light-emitting element material, which is a compound represented by the following general formula (XI).

【００３８】[0038]

【化３０】 Embedded image

【００３９】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₁₁₁は、それぞれ水
素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基、またはヘテロ
環基をあらわす。Ｒ₁₁₂、Ｒ₁₁₃、Ｒ₁₁₄、Ｒ₁₁₅、Ｒ₁₁₆
およびＲ₁₁₇は水素原子または置換基を表す。）(Wherein, R ₁ , R ₂ , and R ₁₁₁ each represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group. R ₁₁₂ , R ₁₁₃ , R ₁₁₄ , R ₁₁₅ , R _{115 116}
And R ₁₁₇ represent a hydrogen atom or a substituent. )

【００４０】〔１６〕一対の電極間に発光層もしくは発
光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子に
おいて、少なくとも一層が〔１〕〜〔１５〕に記載の一
般式（Ｉ）〜（XI）で表される化合物の、少なくとも一
種を含有する層であることを特徴とする発光素子。 〔１７〕一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複
数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少な
くとも一層が〔１〕〜〔１５〕に記載の一般式（Ｉ）〜
（XI）で表される化合物の、少なくとも一種をポリマー
中に分散した層であることを特徴とする発光素子。[16] In a light-emitting element in which a light-emitting layer or a plurality of organic compound thin layers including the light-emitting layer are formed between a pair of electrodes, at least one of the light-emitting elements according to the general formulas (I) to (15) described in [1] to [15]. A light-emitting element comprising a layer containing at least one of the compounds represented by (XI). [17] In a light-emitting element in which a light-emitting layer or a plurality of organic compound thin layers including the light-emitting layer are formed between a pair of electrodes, at least one of the light-emitting elements according to any one of [1] to [15],
A light-emitting element comprising a layer in which at least one of the compounds represented by (XI) is dispersed in a polymer.

【００４１】[0041]

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。まず、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物に
ついて説明する。Ｒ₁およびＲ₂は、同一でも異なってい
てもよく、水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基、
またはヘテロ環基を表す。また、可能な場合はＲ₁と
Ｒ₂、Ｒ₁とＬ、Ｒ₂とＬはそれぞれ互いに連結して環を
形成しても良い。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in detail. First, the compound represented by formula (I) of the present invention will be described. R ₁ and R ₂ may be the same or different and include a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group,
Or a heterocyclic group. If possible, R ₁ and R ₂ , R ₁ and L, and R ₂ and L may be connected to each other to form a ring.

【００４２】Ｒ₁およびＲ₂で表される脂肪族炭化水素基
は、直鎖、分岐または環状のアルキル基（好ましくは炭
素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、更に好
ましくは炭素数１〜１２であり、例えば、メチル、エチ
ル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
ル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シ
クロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが
挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜
３０、より好ましくは炭素数２〜２０、更に好ましくは
炭素数２〜１２であり、例えば、ビニル、アリル、２−
ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキ
ニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭
素数２〜２０、更に好ましくは炭素数２〜１２であり、
例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられ
る。）であり、好ましくはアルキル基、アルケニル基で
あり、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、アリル基、Ｒ₁、Ｒ₂がＬと結合して縮合
環（例えばユロリジン環等）を形成したものである。The aliphatic hydrocarbon group represented by R ₁ and R ₂ is a linear, branched or cyclic alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and still more preferably The number is 1 to 12, and examples thereof include methyl, ethyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, and cyclohexyl. An alkenyl group (preferably having 2 to 2 carbon atoms)
30, more preferably 2 to 20 carbon atoms, still more preferably 2 to 12 carbon atoms, for example, vinyl, allyl, 2-
Butenyl, 3-pentenyl and the like. ), An alkynyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably having 2 to 20 carbon atoms, still more preferably having 2 to 12 carbon atoms,
For example, propargyl, 3-pentynyl and the like can be mentioned. ), And it is preferably an alkyl group, an alkenyl group, more preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, an allyl group, R _1, R ₂ is attached to L condensed rings (e.g. Yurorijin ring, ) Is formed.

【００４３】Ｒ₁およびＲ₂で表されるアリール基として
は好ましくは炭素数６〜３０の単環〜四環のアリール基
（例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナント
リル、ピレニル等が挙げられる。）であり、より好まし
くは炭素数６〜２０のフェニル基または炭素数１０〜２
４のナフチル基であり、更に好ましくは炭素数６〜１２
のフェニル基または炭素数１０〜１６のナフチル基であ
る。The aryl group represented by R ₁ and R ₂ is preferably a monocyclic to tetracyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms (for example, phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthryl, pyrenyl, etc.). And more preferably a phenyl group having 6 to 20 carbon atoms or 10 to 2 carbon atoms.
4 is a naphthyl group, more preferably 6 to 12 carbon atoms.
Or a naphthyl group having 10 to 16 carbon atoms.

【００４４】Ｒ₁およびＲ₂で表されるヘテロ環基は、
Ｎ、ＯまたはＳ原子を少なくとも一つ含む３ないし１０
員環の飽和もしくは不飽和のヘテロ環基であり、これら
は単環であっても良いし、更に他の環と縮合環を形成し
ていても良い。ヘテロ環基として好ましくは、窒素原
子、酸素原子、硫黄原子またはセレン原子を少なくとも
一つ含む３ないし１０員環のへテロ環基であり、より好
ましくは５ないし６員環の芳香族へテロ環基であり、更
に好ましくは、Ｎ原子またはＳ原子を含む５ないし６員
環の芳香族へテロ環基である。ヘテロ環としては、例え
ばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリ
ン、チオフェン、セレノフェン、フラン、ピロール、イ
ミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダ
ジン、ピリミジン、トリアゾール、トリアジン、インド
ール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾー
ル、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オ
キサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジ
ン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノ
リン、プテリジン、アクリジン、フェナントロリン、フ
ェナジン、テトラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾ
オキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾー
ル、テトラザインデン、カルバゾール、アゼピン、ジベ
ンゾアゼピン、トリベンゾアゼピン等が挙げられる。ヘ
テロ環として好ましくは、チオフェン、トリアゾール、
オキサゾール、ピリジン、トリアジン、キノリンであ
り、より好ましくはチオフェン、ピリジン、トリアジ
ン、キノリンである。更に好ましくはチオフェンであ
る。The heterocyclic group represented by R ₁ and R ₂ is
3 to 10 containing at least one N, O or S atom
It is a membered saturated or unsaturated heterocyclic group, which may be a single ring or may form a condensed ring with another ring. The heterocyclic group is preferably a 3- to 10-membered heterocyclic group containing at least one nitrogen, oxygen, sulfur or selenium atom, more preferably a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic ring. And more preferably a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group containing an N atom or an S atom. As the heterocycle, for example, pyrrolidine, piperidine, piperazine, morpholine, thiophene, selenophene, furan, pyrrole, imidazole, pyrazole, pyridine, pyrazine, pyridazine, pyrimidine, triazole, triazine, indole, indazole, purine, thiazoline, thiazole, thiadiazole , Oxazoline, oxazole, oxadiazole, quinoline, isoquinoline, phthalazine, naphthyridine, quinoxaline, quinazoline, cinnoline, pteridine, acridine, phenanthroline, phenazine, tetrazole, benzimidazole, benzoxazole, benzothiazole, benzotriazole, tetrazaindene, carbazole Azepine, dibenzoazepine, tribenzoazepine and the like. Preferably as a heterocycle, thiophene, triazole,
Oxazole, pyridine, triazine and quinoline, more preferably thiophene, pyridine, triazine and quinoline. More preferably, it is thiophene.

【００４５】Ｒ₁、Ｒ₂で表される脂肪族炭化水素基、ア
リール基およびヘテロ環基は置換基を有していてもよ
く、置換基としては、例えばアルキル基（好ましくは炭
素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好
ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、
ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、
ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アル
ケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは
炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、
例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル
等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数
２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好まし
くは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペ
ンチニル等が挙げられる。）、アリール基（好ましくは
炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に
好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ
−メチルフェニル、ナフチル等が挙げられる。）、アミ
ノ基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素
数０〜１２、特に好ましくは炭素数０〜６であり、例え
ばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、ジフェニルアミノ、ジベンジルアミノ等が挙げら
れる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２０、
より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数
１〜８であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ等
が挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素
数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ま
しくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、
２−ナフチルオキシ等が挙げられる。）、アシル基（好
ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１
６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセ
チル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイル等が挙げられ
る。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２
〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましく
は炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、
エトキシカルボニル等が挙げられる。）、アリールオキ
シカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ま
しくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１０
であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げら
れる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜２
０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭
素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオ
キシ等が挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは
炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に
好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミ
ノ、ベンゾイルアミノ等が挙げられる。）、アルコキシ
カルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より
好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜
１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノ等が挙げ
られる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ま
しくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１
６、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェ
ニルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。）、スル
ホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ま
しくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２
であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスル
ホニルアミノ等が挙げられる。）、スルファモイル基
（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０
〜１６、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えば
スルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスル
ファモイル、フェニルスルファモイル等が挙げられ
る。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜２０、
より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数
１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモ
イル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイル等
が挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数
１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好まし
くは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチル
チオ等が挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは
炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に
好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオ
等が挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数
１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好まし
くは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシル等が
挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１
〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましく
は炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、
ベンゼンスルフィニル等が挙げられる。）、ウレイド基
（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１
〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えば
ウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイド等が挙げ
られる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜２
０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭
素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フ
ェニルリン酸アミド等が挙げられる。）、ヒドロキシ
基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ
基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、ス
ルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好
ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１
２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素
原子、硫黄原子を含むものであり具体的には例えばイミ
ダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピ
ペリジル、モルホリノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイ
ミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル等が挙げ
られる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、よ
り好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３
〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニル
シリル等が挙げられる。）等が挙げられる。これらの置
換基は更に置換されても良い。また置換基が二つ以上あ
る場合は、同一でも異なっていても良い。また、可能な
場合には互いに連結して環を形成していても良い。The aliphatic hydrocarbon group, aryl group and heterocyclic group represented by R ₁ and R ₂ may have a substituent. Examples of the substituent include an alkyl group (preferably having 1 to carbon atoms). 20, more preferably 1 to 12 carbon atoms, particularly preferably 1 to 8 carbon atoms, for example, methyl, ethyl,
iso-propyl, tert-butyl, n-octyl,
n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like. ), An alkenyl group (preferably having 2 to 20 carbon atoms, more preferably having 2 to 12 carbon atoms, particularly preferably having 2 to 8 carbon atoms,
For example, vinyl, allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl and the like can be mentioned. ), An alkynyl group (preferably having 2 to 20 carbon atoms, more preferably having 2 to 12 carbon atoms, particularly preferably having 2 to 8 carbon atoms, and examples thereof include propargyl and 3-pentynyl), and an aryl group (preferably). Has 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, for example, phenyl, p
-Methylphenyl, naphthyl and the like. ), An amino group (preferably having 0 to 20 carbon atoms, more preferably 0 to 12 carbon atoms, particularly preferably 0 to 6 carbon atoms, for example, amino, methylamino, dimethylamino, diethylamino, diphenylamino, dibenzylamino) Etc.), an alkoxy group (preferably having 1 to 20 carbon atoms,
More preferably, it has 1 to 12 carbon atoms, particularly preferably 1 to 8 carbon atoms, for example, methoxy, ethoxy, butoxy and the like. ), An aryloxy group (preferably having 6 to 20 carbon atoms, more preferably having 6 to 16 carbon atoms, particularly preferably having 6 to 12 carbon atoms, for example, phenyloxy,
2-naphthyloxy and the like. ), An acyl group (preferably having 1 to 20 carbon atoms, more preferably having 1 to 1 carbon atoms)
6, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, for example, acetyl, benzoyl, formyl, pivaloyl and the like. ), An alkoxycarbonyl group (preferably having 2 carbon atoms)
-20, more preferably 2-16 carbon atoms, particularly preferably 2-12 carbon atoms, for example, methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl and the like. ), An aryloxycarbonyl group (preferably having 7 to 20 carbon atoms, more preferably having 7 to 16 carbon atoms, and particularly preferably having 7 to 10 carbon atoms.
And, for example, phenyloxycarbonyl and the like. ), An acyloxy group (preferably having 2 to 2 carbon atoms)
It has 0, more preferably 2 to 16 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, and examples thereof include acetoxy and benzoyloxy. ), An acylamino group (preferably having 2 to 20 carbon atoms, more preferably 2 to 16 carbon atoms, particularly preferably having 2 to 10 carbon atoms, for example, acetylamino, benzoylamino, etc.), an alkoxycarbonylamino group (Preferably has 2 to 20 carbon atoms, more preferably 2 to 16 carbon atoms, particularly preferably 2 to 2 carbon atoms.
12, for example, methoxycarbonylamino and the like. ), An aryloxycarbonylamino group (preferably having 7 to 20 carbon atoms, more preferably having 7 to 1 carbon atoms)
6, particularly preferably having 7 to 12 carbon atoms, such as phenyloxycarbonylamino. ), A sulfonylamino group (preferably 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 16 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms)
And examples thereof include methanesulfonylamino, benzenesulfonylamino and the like. ), A sulfamoyl group (preferably having 0 to 20 carbon atoms, more preferably having 0 carbon atoms)
To 16, particularly preferably 0 to 12 carbon atoms, for example, sulfamoyl, methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, phenylsulfamoyl and the like. ), A carbamoyl group (preferably having 1 to 20 carbon atoms,
More preferably, it has 1 to 16 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include carbamoyl, methylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, and phenylcarbamoyl. ), An alkylthio group (preferably having 1 to 20 carbon atoms, more preferably having 1 to 16 carbon atoms, particularly preferably having 1 to 12 carbon atoms, for example, methylthio, ethylthio, etc.), and an arylthio group (preferably having carbon thiol). A number of from 6 to 20, more preferably from 6 to 16 carbon atoms, particularly preferably from 6 to 12 carbon atoms, such as phenylthio and the like, a sulfonyl group (preferably from 1 to 20 carbon atoms, more preferably from 1 to 20 carbon atoms) 1 to 16, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, for example, mesyl, tosyl and the like.), A sulfinyl group (preferably 1 carbon atom)
-20, more preferably 1-16 carbon atoms, particularly preferably 1-12 carbon atoms, such as methanesulfinyl,
Benzenesulfinyl and the like. ), A ureido group (preferably having 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 carbon atom)
To 16, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, for example, ureide, methylureide, phenylureide and the like. ), A phosphoric amide group (preferably having 1 to 2 carbon atoms)
It has 0, more preferably 1 to 16 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include diethylphosphoramide, phenylphosphoramide and the like. ), A hydroxy group, a mercapto group, a halogen atom (for example, a fluorine atom,
Chlorine atom, bromine atom, iodine atom), cyano group, sulfo group, carboxyl group, nitro group, hydroxamic acid group, sulfino group, hydrazino group, imino group, heterocyclic group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 1 carbon atoms
And the hetero atom includes, for example, a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom, and specifically includes, for example, imidazolyl, pyridyl, quinolyl, furyl, thienyl, piperidyl, morpholino, benzoxazolyl, benzimidazolyl, benzothiazolyl And carbazolyl. ), A silyl group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably having 3 to 30 carbon atoms, and particularly preferably having 3 carbon atoms.
To 24, for example, trimethylsilyl, triphenylsilyl and the like. ) And the like. These substituents may be further substituted. When there are two or more substituents, they may be the same or different. When possible, they may be connected to each other to form a ring.

【００４６】Ｒ₁、Ｒ₂として好ましくは水素原子、アル
キル基、アリール基、芳香族へテロ環基である。電荷輸
送材料兼発光材料（非ドープ型）として用いる場合、Ｒ
₁、Ｒ₂として好ましくはアリール基、芳香族へテロ環基
であり、より好ましくはアリール基（好ましくは炭素数
６〜３０の単環または二環のアリール基であり、より好
ましくは炭素数６〜２０のフェニル基、更に好ましくは
炭素数６〜１２のフェニル基である。）であり、ドープ
型発光材料として用いる場合、Ｒ₁、Ｒ₂として好ましく
は水素原子、アルキル基、Ｌと連結して環を形成するア
ルキレン基であり、より好ましくはアルキル基、Ｌと連
結して環を形成するアルキレン基であり、更に好ましく
は炭素数１〜８のアルキル基、Ｌと連結して6員環を形
成するアルキレン基であり、特に好ましくはメチル基、
エチル基、Ｌと連結して６員環を形成するアルキレン基
（トリメチレン基、３，３−ジメチルトリメチレン基）
である。R ₁ and R ₂ are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or an aromatic heterocyclic group. When used as a charge transport material and a luminescent material (undoped type), R
₁ and R ₂ are preferably an aryl group or an aromatic heterocyclic group, more preferably an aryl group (preferably a monocyclic or bicyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 carbon atoms). And a phenyl group having 20 to 20 carbon atoms, and more preferably a phenyl group having 6 to 12 carbon atoms.) When used as a doped light emitting material, R ₁ and R ₂ are preferably linked to a hydrogen atom, an alkyl group, or L. Alkylene group which forms a ring by linking to an alkyl group or L, more preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and a 6-membered ring which is linked to L by And particularly preferably a methyl group,
Ethyl group, alkylene group linked to L to form a 6-membered ring (trimethylene group, 3,3-dimethyltrimethylene group)
It is.

【００４７】ＸはＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＴｅまたはＮ−Ｒを表
す。Ｒは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基また
はヘテロ環基を表す。Ｒで表される脂肪族炭化水素基と
して好ましくは、アルキル基（好ましくは炭素数１〜２
０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭
素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プ
ロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシ
ル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アルケニル基
（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２
〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビ
ニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げ
られる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２
０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭
素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニ
ル等が挙げられる。）であり、より好ましくはアルキル
基である。X represents O, S, Se, Te or NR. R represents a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group or a heterocyclic group. As the aliphatic hydrocarbon group represented by R, an alkyl group (preferably having 1 to 2 carbon atoms)
0, more preferably 1 to 12 carbon atoms, particularly preferably 1 to 8 carbon atoms, for example, methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, Cyclopentyl, cyclohexyl and the like can be mentioned. ), An alkenyl group (preferably having 2 to 20 carbon atoms, more preferably having 2 carbon atoms)
-12, particularly preferably 2-8 carbon atoms, such as vinyl, allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl and the like. ), Alkynyl group (preferably having 2 to 2 carbon atoms)
It has 0, more preferably 2 to 12 carbon atoms, particularly preferably 2 to 8 carbon atoms, and examples thereof include propargyl and 3-pentynyl. ), And more preferably an alkyl group.

【００４８】Ｒで表されるアリール基として好ましくは
炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に
好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、２
−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフ
ェニル、４−メトキシフェニル、３−トリフルオロメチ
ルフェニル、２−フェニルフェニル、ペンタフルオロフ
ェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等が挙げられ、好
ましくはフェニル、２−メチルフェニル、２−フェニル
フェニルである。Ｒで表されるヘテロ環基は、単環また
は縮環のヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜２０、より
好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数２〜
１０のヘテロ環基）であり、好ましくは窒素原子、酸素
原子、硫黄原子、セレン原子の少なくとも一つを含む芳
香族へテロ環基である。Ｒで表されるヘテロ環基の具体
例としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジ
ン、モルフォリン、チオフェン、セレノフェン、フラ
ン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、
ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアゾール、ト
リアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾ
リン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オ
キサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリ
ン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾ
リン、シンノリン、プテリジン、アクリジン、フェナン
トロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンゾイミダゾ
ール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾ
トリアゾール、テトラザインデン、カルバゾール等が挙
げられ、好ましくは、フラン、チオフェン、ピリジン、
ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノ
リン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナ
ゾリンであり、より好ましくはフラン、チオフェン、ピ
リジン、キノリンである。The aryl group represented by R preferably has 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms.
-Methylphenyl, 3-methylphenyl, 4-methylphenyl, 4-methoxyphenyl, 3-trifluoromethylphenyl, 2-phenylphenyl, pentafluorophenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl and the like, preferably phenyl , 2-methylphenyl and 2-phenylphenyl. The heterocyclic group represented by R is a monocyclic or condensed heterocyclic group (preferably having 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, and still more preferably 2 to 2 carbon atoms).
10 heterocyclic groups), and is preferably an aromatic heterocyclic group containing at least one of a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom. Specific examples of the heterocyclic group represented by R include, for example, pyrrolidine, piperidine, piperazine, morpholine, thiophene, selenophene, furan, pyrrole, imidazole, pyrazole, pyridine,
Pyrazine, pyridazine, pyrimidine, triazole, triazine, indole, indazole, purine, thiazoline, thiazole, thiadiazole, oxazoline, oxazole, oxadiazole, quinoline, isoquinoline, phthalazine, naphthyridine, quinoxaline, quinazoline, cinnoline, pteridine, acridine, phenanthroline, Phenazine, tetrazole, benzimidazole, benzoxazole, benzothiazole, benzotriazole, tetrazaindene, carbazole and the like, preferably, furan, thiophene, pyridine,
Pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, quinoline, phthalazine, naphthyridine, quinoxaline and quinazoline, more preferably furan, thiophene, pyridine and quinoline.

【００４９】Ｒで表される脂肪族炭化水素基、アリール
基、ヘテロ環基は置換基を有していてもよく、置換基と
しては一般式（Ｉ）におけるＲ₁、Ｒ₂で表される基の置
換基として挙げたものが適用でき、また好ましい置換基
も同様である。Ｒとして好ましくはアルキル基、アリー
ル基、芳香族へテロ環基であり、より好ましくはアリー
ル基、芳香族へテロ環基であり、更に好ましくはアリー
ル基である。The aliphatic hydrocarbon group, aryl group and heterocyclic group represented by R may have a substituent, and the substituent is represented by R ₁ or R ₂ in the general formula (I). What was mentioned as a substituent of a group can be applied, and the preferable substituent is also the same. R is preferably an alkyl group, an aryl group or an aromatic heterocyclic group, more preferably an aryl group or an aromatic heterocyclic group, and further preferably an aryl group.

【００５０】Ｘとして好ましくはＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒであ
り、より好ましくはＯ、Ｎ−Ｒであり、更に好ましくは
Ｎ−Ｒであり、特に好ましくはＮ−Ａｒ（Ａｒはアリー
ル基であり、より好ましくは炭素数６〜３０、更に好ま
しくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２
のアリール基である。）である。X is preferably O, S, NR, more preferably O, NR, further preferably NR, and particularly preferably N-Ar (Ar is an aryl group. , More preferably 6 to 30 carbon atoms, further preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms.
Is an aryl group. ).

【００５１】Ｌは連結基を表す。Ｌで表される連結基と
して好ましくは、単結合、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔ
ｅ、Ｓｉ、Ｇｅなどで形成される連結基であり、より好
ましくは単結合、アルキレン、アルケニレン、アルキニ
レン、アリーレン、二価のヘテロ環（好ましくは芳香族
へテロ環であり、より好ましくはアゾール、チオフェ
ン、フラン環から形成される芳香族へテロ環などであ
る。）およびＮとこれらの組み合わせから成る基であ
り、さらに好ましくはアリーレン、二価の芳香族へテロ
環およびＮとこれらの組み合わせから成る基である。L represents a linking group. The linking group represented by L is preferably a single bond, C, N, O, S, Se, T
e, Si, a linking group formed of Si, Ge, etc., more preferably a single bond, alkylene, alkenylene, alkynylene, arylene, divalent heterocycle (preferably aromatic heterocycle, more preferably azole, Thiophene, an aromatic hetero ring formed from a furan ring, etc.) and N and a combination thereof, more preferably an arylene, a divalent aromatic hetero ring and N and a combination thereof. Group consisting of

【００５２】Ｌで表される連結基の具体例としては、単
結合の他、例えば以下のものが挙げられる。Specific examples of the linking group represented by L include the following in addition to a single bond.

【００５３】[0053]

【化３１】 Embedded image

【００５４】[0054]

【化３２】 Embedded image

【００５５】[0055]

【化３３】 Embedded image

【００５６】[0056]

【化３４】 Embedded image

【００５７】Ｌで表される連結基は置換基を有していて
もよく、置換基としては例えばＲ₁、Ｒ₂で表される基の
置換基として挙げたものが適用できる。Ｌの置換基とし
て好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ア
シル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル
基であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、
アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族へテロ環基で
あり、更に好ましくはアルキル基、アリール基、芳香族
へテロ環基である。The linking group represented by L may have a substituent. As the substituent, for example, those exemplified as the substituents for the groups represented by R ₁ and R ₂ can be applied. The substituent of L is preferably an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an acyl group, a halogen atom, a cyano group, a heterocyclic group, a silyl group, more preferably an alkyl group, Alkenyl group,
Preferred are an alkynyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a halogen atom, a cyano group, and an aromatic heterocyclic group, and more preferred are an alkyl group, an aryl group, and an aromatic heterocyclic group.

【００５８】Ｚ₁はヘテロ環を形成するに必要な原子群
を表す。Ｚ₁で形成されるヘテロ環として好ましくは芳
香族へテロ環であり、より好ましくは含窒素芳香族へテ
ロ環であり、特に好ましくは６員の含窒素芳香族へテロ
環である。Ｚ₁で形成されるヘテロ環としては、例えば
ピラゾリン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、
セレノフェン環、テルロフェン環、イミダゾリン環、イ
ミダゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、オキ
サゾリン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、セ
レナゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール
環、セレナジアゾール環、ピリジン環、ピラゾール環、
ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン
環、ジチイン環、ジヒドロジチイン環等が挙げられ、好
ましくはピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリ
ダジン環であり、より好ましくはピリジン環、ピラジン
環であり、更に好ましくはピリジン環である。Ｚ₁で形
成されるヘテロ環は更に他の環と縮合環を形成してもよ
く、また置換基を有していても良い。置換基としては例
えばＲ₁、Ｒ₂で表される基の置換基として挙げたものが
適用できる。Ｚ₁の置換基として好ましくはアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アル
コキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ア
シルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル
アミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホ
ニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、ア
ルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、より好ましくは
アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテ
ロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、アリール
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族へテロ環
基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、ア
ルコキシ基、芳香族へテロ環基である。Z ₁ represents an atom group necessary for forming a hetero ring. The hetero ring formed by Z ₁ is preferably an aromatic hetero ring, more preferably a nitrogen-containing aromatic hetero ring, and particularly preferably a 6-membered nitrogen-containing aromatic hetero ring. Examples of the hetero ring formed by Z ₁ include a pyrazoline ring, a pyrrole ring, a furan ring, a thiophene ring,
Selenophene ring, tellurophen ring, imidazoline ring, imidazole ring, thiazole ring, isothiazole ring, oxazoline ring, oxazole ring, isoxazole ring, selenazole ring, thiadiazole ring, oxadiazole ring, selenadiazole ring, pyridine ring, pyrazole ring ,
Pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, triazine ring, dithiin ring, dihydrodithiin ring and the like, preferably pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, more preferably pyridine ring, pyrazine ring And more preferably a pyridine ring. The hetero ring formed by Z ₁ may further form a condensed ring with another ring, and may have a substituent. As the substituent, for example, those exemplified as the substituents of the groups represented by R ₁ and R ₂ can be applied. As the substituent for Z ₁ , preferably an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, an acyloxy group, an acylamino group, or an alkoxycarbonyl group Amino group, aryloxycarbonylamino group, sulfonylamino group, sulfamoyl group, carbamoyl group, alkylthio group, arylthio group, sulfonyl group, halogen atom, cyano group, heterocyclic group, more preferably alkyl group, alkenyl group, aryl Group, an alkoxy group, an aryloxy group, a halogen atom, a cyano group, and a heterocyclic group, more preferably an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, and an aromatic heterocyclic group, and particularly preferably an alkyl group. Base Aryl group, an alkoxy group, an aromatic heterocyclic group.

【００５９】一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、好
ましくは下記一般式（II）で表される化合物である。Of the compounds represented by the general formula (I), the compounds represented by the following general formula (II) are preferred.

【００６０】[0060]

【化３５】 Embedded image

【００６１】式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｘ、Ｌはそれぞれ一般式
（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また、好ましい範
囲も同様である。Ｚ₂は芳香族へテロ環を形成するに必
要な原子群を表す。Ｚ₂で形成される芳香族へテロ環と
して好ましくは含窒素芳香族へテロ環であり、更に好ま
しくは６員の含窒素芳香族へテロ環である。Ｚ₂で形成
される芳香族へテロ環としては、例えばピロール環、フ
ラン環、チオフェン環、セレノフェン環、テルロフェン
環、イミダゾール環、チアゾール環、イソチアゾール
環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、セレナゾー
ル環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、セレナ
ジアゾール環、ピリジン環、ピラゾール環、ピラジン
環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環等が挙
げられ、好ましくはピリジン環、ピラジン環、ピリミジ
ン環、ピリダジン環であり、より好ましくはピリジン
環、ピラジン環であり、更に好ましくはピリジン環であ
る。Ｚ₂で形成される芳香族へテロ環はさらに他の環と
縮合環を形成してもよく、また置換基を有していても良
い。置換基としては例えば一般式（Ｉ）におけるＲ ₁、
Ｒ₂で表される基の置換基として挙げたものが適用で
き、また、好ましい範囲は一般式（Ｉ）におけるＺ₁の
置換基として挙げたものと同様である。Where R₁, R_Two, X and L are each a general formula
It is synonymous with those in (I), and
The same applies to the box. Z_TwoAre necessary to form an aromatic heterocycle.
Represents key atoms. Z_TwoAnd the aromatic heterocycle formed by
And preferably a nitrogen-containing aromatic heterocycle, and more preferably
Or a 6-membered nitrogen-containing aromatic heterocycle. Z_TwoFormed with
Examples of the aromatic hetero ring include a pyrrole ring,
Orchid ring, thiophene ring, selenophene ring, tellurophen
Ring, imidazole ring, thiazole ring, isothiazole
Ring, oxazole ring, isoxazole ring, selenazo
Ring, thiadiazole ring, oxadiazole ring, selena
Diazole ring, pyridine ring, pyrazole ring, pyrazine
Ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, triazine ring, etc.
Pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidi
Ring, pyridazine ring, more preferably pyridine
And a pyrazine ring, more preferably a pyridine ring.
You. Z_TwoThe aromatic hetero ring formed by
It may form a condensed ring and may have a substituent.
No. As the substituent, for example, R in general formula (I) ₁,
R_TwoThose listed as substituents for the group represented by
And a preferable range is Z in the general formula (I).₁of
The same as the substituents described above.

【００６２】一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、更
に好ましくは下記一般式（III)で表される化合物であ
る。Among the compounds represented by the general formula (I), more preferred are the compounds represented by the following general formula (III).

【００６３】[0063]

【化３６】 Embedded image

【００６４】式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｘ、Ｌはそれぞれ一般式
（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また、好ましい範
囲も同様である。Ｚ₃は含窒素芳香族へテロ環を形成す
るに必要な原子群を表す。Ｚ₃で形成される含窒素芳香
族へテロ環として好ましくは６員の含窒素芳香族へテロ
環である。Ｚ₃で形成される含窒素芳香族へテロ環とし
ては、例えばピロール環、イミダゾール環、チアゾール
環、イソチアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾ
ール環、セレナゾール環、チアジアゾール環、オキサジ
アゾール環、セレナジアゾール環、ピリジン環、ピラゾ
ール環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ト
リアジン環等が挙げられ、好ましくはピリジン環、ピラ
ジン環、ピリミジン環、ピリダジン環であり、より好ま
しくはピリジン環、ピラジン環であり、更に好ましくは
ピリジン環である。Ｚ₃で形成される芳香族へテロ環は
さらに他の環と縮合環を形成してもよく、また置換基を
有していても良い。置換基としては例えば一般式（Ｉ）
におけるＲ ₁、Ｒ₂で表される基の置換基として挙げたも
のが適用でき、また、好ましい範囲は一般式（Ｉ）にお
けるＺ₁の置換基として挙げたものと同様である。Where R₁, R_Two, X and L are each a general formula
It is synonymous with those in (I), and
The same applies to the box. Z_ThreeForms a nitrogen-containing aromatic heterocycle
Represents the group of atoms necessary for Z_ThreeNitrogen-containing aroma formed by
Preferably a 6-membered nitrogen-containing aromatic heterocyclic group
It is a ring. Z_ThreeTo form a nitrogen-containing aromatic heterocycle
For example, pyrrole ring, imidazole ring, thiazole
Ring, isothiazole ring, oxazole ring, isoxazo
Ring, selenazole ring, thiadiazole ring, oxadi
Azole ring, selenadiazole ring, pyridine ring, pyrazo
Ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring,
And a pyridine ring,
Gin ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, more preferred
Or a pyridine ring or a pyrazine ring, more preferably
It is a pyridine ring. Z_ThreeThe aromatic heterocycle formed by
Further, a condensed ring may be formed with another ring.
You may have. As the substituent, for example, general formula (I)
R in ₁, R_TwoAs a substituent of the group represented by
Can be applied, and a preferred range is represented by the general formula (I).
Z₁And the same as the substituents described above.

【００６５】一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、更
に好ましくは下記一般式（IV）で表される化合物であ
る。Among the compounds represented by the general formula (I), more preferred are the compounds represented by the following general formula (IV).

【００６６】[0066]

【化３７】 Embedded image

【００６７】式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｘ、Ｌはそれぞれ一般式
（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また、好ましい範
囲も同様である。Ｚ₄は６員の含窒素芳香族へテロ環を
形成するに必要な原子群を表す。Ｚ₄で形成される６員
の含窒素芳香族へテロ環としては、例えばピリジン環、
ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン
環等が挙げられ、好ましくはピリジン環、ピラジン環、
ピリミジン環、ピリダジン環であり、より好ましくはピ
リジン環、ピラジン環であり、更に好ましくはピリジン
環である。Ｚ₄で形成される芳香族へテロ環はさらに他
の環と縮合環を形成してもよく、また置換基を有してい
ても良い。置換基としては例えば一般式（Ｉ）における
Ｒ ₁、Ｒ₂で表される基の置換基として挙げたものが適用
でき、また、好ましい範囲は一般式（Ｉ）におけるＺ₁
の置換基として挙げたものと同様である。Where R₁, R_Two, X and L are each a general formula
It is synonymous with those in (I), and
The same applies to the box. Z_FourRepresents a 6-membered nitrogen-containing aromatic heterocycle
Represents the group of atoms required to form. Z_Four6 members formed by
Examples of the nitrogen-containing aromatic hetero ring include a pyridine ring,
Pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, triazine
And the like, preferably a pyridine ring, a pyrazine ring,
A pyrimidine ring and a pyridazine ring, more preferably
A lysine ring or a pyrazine ring, more preferably pyridine
It is a ring. Z_FourThe aromatic hetero ring formed by
May form a condensed ring with the ring of
May be. As the substituent, for example, in general formula (I)
R ₁, R_TwoThe ones listed as substituents for the group represented by are applicable
And a preferable range is Z in the general formula (I).₁
And the same as the substituents described above.

【００６８】一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、更
に好ましくは下記一般式（Ｖ）で表される化合物であ
る。Among the compounds represented by the general formula (I), more preferred are the compounds represented by the following general formula (V).

【００６９】[0069]

【化３８】 Embedded image

【００７０】式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｌはそれぞれ一般式
（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また、好ましい範
囲も同様である。Ｘ₅はＯ、ＳまたはＮ−Ｒを表す。Ｒ
は一般式（Ｉ）におけるそれと同義であり、また好まし
い範囲も同様である。Ｚ₅は一般式（IV）におけるＺ₄と
同義であり、また好ましい範囲も同様である。In the formula, R ₁ , R ₂ and L have the same meanings as those in formula (I), and the preferred ranges are also the same. X ₅ represents O, S or NR. R
Has the same meaning as that in formula (I), and the preferred range is also the same. Z ₅ has the same meaning as Z ₄ in formula (IV), and the preferred range is also the same.

【００７１】一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、更
に好ましくは下記一般式（VI）で表される化合物であ
る。Among the compounds represented by the general formula (I), more preferred are the compounds represented by the following general formula (VI).

【００７２】[0072]

【化３９】 Embedded image

【００７３】式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｌはそれぞれ一般式
（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また、好ましい範
囲も同様である。Ｒ₆₁は一般式（Ｉ）におけるＲと同義
であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚ₆は一般式
（IV）におけるＺ₄と同義であり、また好ましい範囲も
同様である。In the formula, R ₁ , R ₂ and L have the same meanings as those in formula (I), and the preferred ranges are also the same. R ₆₁ has the same meaning as R in formula (I), and the preferred range is also the same. Z ₆ has the same meaning as Z ₄ in formula (IV), and the preferred range is also the same.

【００７４】一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、更
に好ましくは下記一般式（VII)で表される化合物であ
る。Among the compounds represented by the general formula (I), more preferred are the compounds represented by the following general formula (VII).

【００７５】[0075]

【化４０】 Embedded image

【００７６】式中、Ｒ₁、Ｒ₂はそれぞれ一般式（Ｉ）に
おけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様であ
る。Ｚ₇は一般式（IV）におけるＺ₄と同義であり、また
好ましい範囲も同様である。Ｒ₇₁は一般式（Ｉ）におけ
るＲと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ａ
ｒ₇はアリーレンまたは二価の芳香族へテロ環基を表
す。Ａｒ₇で表されるアリーレンまたは二価の芳香族へ
テロ環基は置換基を有していてもよく、置換基としては
例えばＲ₁、Ｒ₂で表される基の置換基として挙げたもの
が適用できる。Ａｒ₇の置換基として好ましくはアルキ
ル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アル
コキシ基、アリールオキシ基、アシル基、ハロゲン原
子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ま
しくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリ
ール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原
子、シアノ基、芳香族へテロ環基であり、更に好ましく
はアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基である。In the formula, R ₁ and R ₂ have the same meanings as those in formula (I), and their preferred ranges are also the same. Z ₇ has the same meaning as Z ₄ in formula (IV), and the preferred range is also the same. R ₇₁ has the same meaning as R in formula (I), and the preferred range is also the same. A
r ₇ represents an arylene or a divalent aromatic heterocyclic group. The arylene or divalent aromatic heterocyclic group represented by Ar ₇ may have a substituent, and examples of the substituent include those described as substituents of the groups represented by R ₁ and R _2. Can be applied. The substituent for Ar ₇ is preferably an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an acyl group, a halogen atom, a cyano group, a heterocyclic group, a silyl group, and more preferably an alkyl group. Alkenyl group, alkynyl group, aryl group, alkoxy group, aryloxy group, halogen atom, cyano group and aromatic heterocyclic group, more preferably alkyl group, aryl group and aromatic heterocyclic group.

【００７７】一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、更
に好ましくは下記一般式（VIII) で表される化合物であ
る。Among the compounds represented by the general formula (I), more preferred are the compounds represented by the following general formula (VIII).

【００７８】[0078]

【化４１】 Embedded image

【００７９】式中、Ｒ₁、Ｒ₂はそれぞれ一般式（Ｉ）に
おけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様であ
る。Ｒ₈₁は一般式（Ｉ）におけるＲと同義であり、また
好ましい範囲も同様である。Ｒ₈₂、Ｒ₈₃、Ｒ₈₄は、それ
ぞれ水素原子、または置換基を表し、置換基としては一
般式（Ｉ）におけるＲ₁、Ｒ₂で表される基の置換基とし
て挙げたものが適用でき、Ｒ₈₂、Ｒ₈₃、Ｒ₈₄として好ま
しくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキ
ニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、
シリル基であり、より好ましくは水素原子、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、
芳香族へテロ環基であり、更に好ましくは水素原子、ア
ルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基であり、特に
好ましくは水素原子である。また、可能な場合には置換
基同士が連結して環を形成していても良い。Ａｒ₈は一
般式（VII)におけるＡｒ₇と同義であり、また好ましい
範囲も同様である。In the formula, R ₁ and R ₂ have the same meanings as those in formula (I), and their preferred ranges are also the same. R ₈₁ has the same meaning as R in formula (I), and the preferred range is also the same. R ₈₂ , R ₈₃ and R ₈₄ each represent a hydrogen atom or a substituent, and as the substituents, those mentioned as the substituents of the groups represented by R ₁ and R ₂ in formula (I) can be applied. , R ₈₂ , R ₈₃ and R ₈₄ are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an acyl group, a halogen atom, a cyano group, a heterocyclic group,
A silyl group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a halogen atom, a cyano group,
It is an aromatic heterocyclic group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or an aromatic heterocyclic group, and particularly preferably a hydrogen atom. Further, when possible, the substituents may be connected to each other to form a ring. Ar ₈ has the same meaning as Ar ₇ in formula (VII), and the preferred range is also the same.

【００８０】一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、最
も好ましくは下記一般式（IX) 、一般式（Ｘ）および一
般式（XI）で表される化合物である。Among the compounds represented by the general formula (I), the compounds represented by the following general formulas (IX), (X) and (XI) are most preferred.

【００８１】[0081]

【化４２】 Embedded image

【００８２】[0082]

【化４３】 Embedded image

【００８３】[0083]

【化４４】 Embedded image

【００８４】一般式（IX）中、Ｒ₁、Ｒ₂はそれぞれ一般
式（Ｉ）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲
も同様である。Ｒ₉₁は一般式（Ｉ）におけるＲと同義で
あり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ₉₂、Ｒ₉₃、Ｒ
₉₄、Ｒ₉₅、Ｒ₉₆、Ｒ₉₇、Ｒ₉₈は、それぞれ水素原子、ま
たは置換基を表し、置換基としては一般式（Ｉ）におけ
るＲ₁、Ｒ₂で表される基の置換基として挙げたものが適
用でき、Ｒ₉₂、Ｒ₉₃、Ｒ₉₄、Ｒ₉₅、Ｒ₉₆、Ｒ₉₇、Ｒ₉₈と
して好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテ
ロ環基、シリル基であり、より好ましくは水素原子、ア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、
アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シア
ノ基、芳香族へテロ環基であり、更に好ましくは水素原
子、アルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基であ
り、特に好ましくは水素原子である。また、可能な場合
には置換基同士が連結して環を形成していても良い。In the formula (IX), R ₁ and R ₂ have the same meanings as those in the formula (I), and their preferred ranges are also the same. R ₉₁ has the same meaning as R in formula (I), and the preferred range is also the same. R ₉₂ , R ₉₃ , R
₉₄ , R ₉₅ , R ₉₆ , R ₉₇ and R ₉₈ each represent a hydrogen atom or a substituent, and examples of the substituent include the substituents of the groups represented by R ₁ and R ₂ in the general formula (I). R ₉₂ , R ₉₃ , R ₉₄ , R ₉₅ , R ₉₆ , R ₉₇ , and R ₉₈ are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group. Group, acyl group, halogen atom, cyano group, heterocyclic group, silyl group, more preferably hydrogen atom, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group,
An alkoxy group, an aryloxy group, a halogen atom, a cyano group, or an aromatic heterocyclic group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or an aromatic heterocyclic group, and particularly preferably a hydrogen atom . Further, when possible, the substituents may be connected to each other to form a ring.

【００８５】一般式（Ｘ）中、Ｒ₁、Ｒ₂はそれぞれ一般
式（Ｉ）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲
も同様である。Ｒ₁₀₁は一般式（Ｉ）におけるＲと同義
であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ₁₀₂、
Ｒ₁₀₃、Ｒ₁₀₄、Ｒ₁₀₅、Ｒ₁₀₆、Ｒ_{1 07}は、それぞれ水素
原子、または置換基を表し、置換基としては一般式
（Ｉ）におけるＲ₁、Ｒ₂で表される基の置換基として挙
げたものが適用でき、Ｒ₁₀₂、Ｒ_{1 03}、Ｒ₁₀₄、Ｒ₁₀₅、Ｒ
₁₀₆、Ｒ₁₀₇として好ましくは、水素原子、アルキル基、
アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アシル基、ハロゲン原子、シア
ノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは水
素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ア
リール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン
原子、シアノ基、芳香族へテロ環基であり、更に好まし
くは水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族へテロ
環基であり、特に好ましくは水素原子である。また、可
能な場合には置換基同士が連結して環を形成していても
良い。In the general formula (X), R ₁ and R ₂ have the same meanings as those in the general formula (I), and the preferred range is also the same. R ₁₀₁ has the same meaning as R in formula (I), and the preferred range is also the same. R ₁₀₂ ,
_{R 103, R 104, R 105} , R 106, R 1 07 are each a hydrogen atom or a substituent, the substituent of the group represented by R _1, R ₂ in the general formula (I) as a substituent, those mentioned as is _{applicable, R 102, R 1 03,} R 104, R 105, R
₁₀₆ and R ₁₀₇ are preferably a hydrogen atom, an alkyl group,
An alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an acyl group, a halogen atom, a cyano group, a heterocyclic group, a silyl group, and more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, or an aryl group. Group, alkoxy group, aryloxy group, halogen atom, cyano group, aromatic heterocyclic group, more preferably hydrogen atom, alkyl group, aryl group, aromatic heterocyclic group, particularly preferably hydrogen atom It is. Further, when possible, the substituents may be connected to each other to form a ring.

【００８６】一般式（XI）中、Ｒ₁、Ｒ₂はそれぞれ一般
式（Ｉ）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲
も同様である。Ｒ₁₁₁は一般式（Ｉ）におけるＲと同義
であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ₁₁₂、
Ｒ₁₁₃、Ｒ₁₁₄、Ｒ₁₁₅、Ｒ₁₁₆、Ｒ₁₁₇は、それぞれ水素
原子、または置換基を表し、置換基としては一般式
（Ｉ）におけるＲ₁、Ｒ₂で表される基の置換基として挙
げたものが適用でき、Ｒ₁₁₂、Ｒ₁₁₃、Ｒ₁₁₄、Ｒ₁₁₅、Ｒ
₁₁₆、Ｒ₁₁₇として好ましくは、水素原子、アルキル基、
アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アシル基、ハロゲン原子、シア
ノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは水
素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ア
リール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン
原子、シアノ基、芳香族へテロ環基であり、更に好まし
くは水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族へテロ
環基であり、特に好ましくは水素原子である。また、可
能な場合には置換基同士が連結して環を形成していても
良い。In the general formula (XI), R ₁ and R ₂ have the same meanings as those in the general formula (I), and the preferred range is also the same. R ₁₁₁ has the same meaning as R in formula (I), and the preferred range is also the same. R ₁₁₂ ,
R ₁₁₃ , R ₁₁₄ , R ₁₁₅ , R ₁₁₆ and R ₁₁₇ each represent a hydrogen atom or a substituent, and the substituent is a substituent of the group represented by R ₁ or R ₂ in the general formula (I). The following can be applied, and R ₁₁₂ , R ₁₁₃ , R ₁₁₄ , R ₁₁₅ , R
₁₁₆ and R ₁₁₇ are preferably a hydrogen atom, an alkyl group,
An alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an acyl group, a halogen atom, a cyano group, a heterocyclic group, a silyl group, and more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, or an aryl group. Group, alkoxy group, aryloxy group, halogen atom, cyano group, aromatic heterocyclic group, more preferably hydrogen atom, alkyl group, aryl group, aromatic heterocyclic group, particularly preferably hydrogen atom It is. Further, when possible, the substituents may be connected to each other to form a ring.

【００８７】また、一般式（Ｉ）〜（XI）で表される化
合物は低分子であっても良いし、残基がポリマー主鎖に
接続された高分子量化合物（好ましくは質量平均分子量
１０００〜５００００００、より好ましくは５０００〜
２００００００、更に好ましくは１００００〜１０００
０００）もしくは、本発明の化合物を主鎖に持つ高分子
量化合物（好ましくは質量平均分子量１０００〜５００
００００、より好ましくは５０００〜２００００００、
更に好ましくは１００００〜１００００００）であって
も良い。高分子量化合物の場合はホモポリマーであって
も良いし、他のポリマーとの共重合体であっても良く、
共重合体である場合はランダム共重合体であっても、ブ
ロック共重合体であっても良い。The compounds represented by the general formulas (I) to (XI) may have a low molecular weight or a high molecular weight compound having a residue connected to the polymer main chain (preferably a mass average molecular weight of 1,000 to 1,000). 5,000,000, more preferably 5,000 to
2,000,000, more preferably 10,000-1000
000) or a high molecular weight compound having the compound of the present invention in the main chain (preferably, a mass average molecular weight of 1,000 to 500).
0000, more preferably 5000 to 2,000,000,
More preferably, it may be 10,000 to 1,000,000). In the case of a high molecular weight compound, it may be a homopolymer or a copolymer with another polymer,
When it is a copolymer, it may be a random copolymer or a block copolymer.

【００８８】以下に本発明の一般式（Ｉ）で表される化
合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるも
のではない。Specific examples of the compound represented by formula (I) of the present invention are shown below, but the present invention is not limited to these.

【００８９】[0089]

【化４５】 Embedded image

【００９０】[0090]

【化４６】 Embedded image

【００９１】[0091]

【化４７】 Embedded image

【００９２】[0092]

【化４８】 Embedded image

【００９３】[0093]

【化４９】 Embedded image

【００９４】[0094]

【化５０】 Embedded image

【００９５】[0095]

【化５１】 Embedded image

【００９６】[0096]

【化５２】 Embedded image

【００９７】[0097]

【化５３】 Embedded image

【００９８】[0098]

【化５４】 Embedded image

【００９９】[0099]

【化５５】 Embedded image

【０１００】[0100]

【化５６】 Embedded image

【０１０１】[0101]

【化５７】 Embedded image

【０１０２】[0102]

【化５８】 Embedded image

【０１０３】[0103]

【化５９】 Embedded image

【０１０４】[0104]

【化６０】 Embedded image

【０１０５】[0105]

【化６１】 Embedded image

【０１０６】[0106]

【化６２】 Embedded image

【０１０７】[0107]

【化６３】 Embedded image

【０１０８】[0108]

【化６４】 Embedded image

【０１０９】[0109]

【化６５】 Embedded image

【０１１０】上記化合物はその互変異性体であっても良
い。The above compound may be a tautomer thereof.

【０１１１】次に本発明の一般式（Ｉ）に示される化合
物の合成法について具体例を示して説明する。 合成例１．例示化合物２の合成Next, a method for synthesizing the compound represented by formula (I) of the present invention will be described with reference to specific examples. Synthesis Example 1 Synthesis of Exemplified Compound 2

【０１１２】[0112]

【化６６】 Embedded image

【０１１３】１−１．化合物ａの合成 ２−クロロ−３−ニトロピリジン５０．８ｇ（０．３２
０モル）、炭酸カリウム９０．８ｇ（０．６５７モ
ル）、ヨウ化銅（Ｉ）７．９０ｇ（０．０４１６モ
ル）、トルエン３００ミリリットルを室温にて窒素雰囲
気下攪拌しているところに、アニリン４５．７ｇ（０．
４９０モル）を加えた。５時間加熱還流した後、反応液
を濾過し、濾液を減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）にて精製し
た後、クロロホルム／ヘキサンにて再結晶することによ
り化合物ａを４５．７ｇ（０．２１モル）得た。収率６
６％。 １−２．化合物ｂの合成 化合物ａ６０．０ｇ（０．２３２モル）をテトラヒドロ
フラン５００ミリリットルに溶解させ、窒素雰囲気下、
室温で攪拌しているところに、ハイドロサルファイトナ
トリウム２００ｇ（１．１４９モル）／水７００ミリリ
ットルの溶液を滴下した。更にメタノール５０ミリリッ
トルを加えて、1時間攪拌した。次に、酢酸エチル５０
０ミリリットルを加えて、炭酸水素ナトリウム４０ｇ
（０．４７６モル）／水４００ミリリットルの溶液を加
えた。更に４−ブロモベンゾイルクロリド６１ｇ（０．
２３２モル）／酢酸エチル１７０ミリリットルの溶液を
滴下し、室温で５時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、
水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）で精製し
た後、クロロホルム／ヘキサンで再結晶することにより
化合物ｂを５８．９ｇ（０．１６モル）得た。収率６９
％。1-1. Synthesis of compound a 2-chloro-3-nitropyridine 50.8 g (0.32
0 mol), 90.8 g (0.657 mol) of potassium carbonate, 7.90 g (0.0416 mol) of copper (I) iodide, and 300 ml of toluene were stirred at room temperature under a nitrogen atmosphere. 45.7 g (0.
490 mol). After heating under reflux for 5 hours, the reaction solution was filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. After purification by silica gel column chromatography (developing solvent: chloroform), recrystallization from chloroform / hexane yielded 45.7 g (0.21 mol) of compound a. Yield 6
6%. 1-2. Synthesis of Compound b 60.0 g (0.232 mol) of Compound a was dissolved in 500 ml of tetrahydrofuran, and the mixture was dissolved in a nitrogen atmosphere.
While stirring at room temperature, a solution of 200 g (1.149 mol) of sodium hydrosulfite / 700 ml of water was added dropwise. Further, 50 ml of methanol was added, and the mixture was stirred for 1 hour. Next, ethyl acetate 50
Add 0 ml and add 40g of sodium bicarbonate
A solution of (0.476 mol) / 400 ml of water was added. Further, 61 g of 4-bromobenzoyl chloride (0.
(232 mol) / 170 ml of ethyl acetate was added dropwise, and the mixture was stirred at room temperature for 5 hours. Extract with ethyl acetate,
After washing with water and saturated saline in this order, the extract was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. After purification by silica gel column chromatography (developing solvent: chloroform), recrystallization from chloroform / hexane yielded 58.9 g (0.16 mol) of compound b. Yield 69
%.

【０１１４】１−３．化合物ｃの合成 化合物ｂ５９．５ｇ（０．１６モル）をキシレン１リッ
トルに溶解させ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物９．
５ｇ（０．０５モル）を加え、窒素雰囲気下、５時間加
熱還流しながら共沸脱水を行った。反応液を室温まで冷
却した後、析出した固体を濾取し、エタノール／クロロ
ホルムで再結晶することにより、化合物ｃを４２．８ｇ
（０．１２モル）得た。収率７６％。1-3. Synthesis of Compound c 59.5 g (0.16 mol) of Compound b was dissolved in 1 liter of xylene, and p-toluenesulfonic acid monohydrate was added.
5 g (0.05 mol) was added, and azeotropic dehydration was performed while heating and refluxing for 5 hours in a nitrogen atmosphere. After cooling the reaction solution to room temperature, the precipitated solid was collected by filtration and recrystallized from ethanol / chloroform to give 42.8 g of compound c.
(0.12 mol). Yield 76%.

【０１１５】１−４．例示化合物２の合成 ジエチルアミン１．０２ｇ（０．０１４モル）をキシレ
ン５０ミリリットルに溶解させ、ナトリウムメトキシド
１．６ｇ（０．０１７モル）、酢酸パラジウム（II）７
５ｍｇ（０．３３６ミリモル）、トリ−ｔ−ブチルホス
フィン２８０ｍｇ（０．００１４モル）を加えて攪拌し
た。次に化合物ｃ５．０ｇ（０．０１４モル）を加え、
４時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却した後、不
溶物を濾過により取り除き、濾液を酢酸エチルから抽出
した。有機相を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。シリ
カゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：クロロホル
ム）にて精製した後、クロロホルム／ヘキサンより再結
晶し、例示化合物２を１．５ｇ（０．００４４モル）得
た。収率３１％。融点：１５２℃1-4. Synthesis of Exemplified Compound 2 1.02 g (0.014 mol) of diethylamine was dissolved in 50 ml of xylene, 1.6 g (0.017 mol) of sodium methoxide, palladium (II) acetate 7
5 mg (0.336 mmol) and 280 mg (0.0014 mol) of tri-t-butylphosphine were added and stirred. Next, 5.0 g (0.014 mol) of compound c was added,
The mixture was heated under reflux for 4 hours. After the reaction solution was cooled to room temperature, insolubles were removed by filtration, and the filtrate was extracted from ethyl acetate. The organic phase was washed sequentially with water and saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. After purification by silica gel column chromatography (developing solvent: chloroform), recrystallization from chloroform / hexane gave 1.5 g (0.0044 mol) of Exemplified Compound 2. Yield 31%. Melting point: 152 ° C

【０１１６】合成例２．例示化合物３の合成Synthesis Example 2 Synthesis of Exemplified Compound 3

【０１１７】[0117]

【化６７】 Embedded image

【０１１８】ジフェニルアミン２．４ｇ（０．０１４モ
ル）をキシレン５０ミリリットルに溶解させ、ナトリウ
ムメトキシド１．６ｇ（０．０１７モル）、酢酸パラジ
ウム（II）７５ｍｇ（０．３３６ミリモル）、トリ−ｔ
−ブチルホスフィン２８０ｍｇ（０．００１４モル）を
加えて攪拌した。次に化合物ｃ５．０ｇ（０．０１４モ
ル）を加え、８時間加熱還流した。反応液を室温まで冷
却した後、不溶物を濾過により取り除き、濾液を酢酸エ
チルから抽出した。有機相を水、飽和食塩水で順次洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留
去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶
媒：クロロホルム）にて精製した後、クロロホルム／ヘ
キサンより再結晶し、例示化合物３を２．８ｇ（０．０
０６４モル）得た。収率４６％。融点：２１５℃2.4 g (0.014 mol) of diphenylamine was dissolved in 50 ml of xylene, 1.6 g (0.017 mol) of sodium methoxide, 75 mg (0.336 mmol) of palladium (II) acetate, and tri-t
280 mg (0.0014 mol) of -butylphosphine was added and stirred. Next, 5.0 g (0.014 mol) of compound c was added, and the mixture was heated under reflux for 8 hours. After the reaction solution was cooled to room temperature, insolubles were removed by filtration, and the filtrate was extracted from ethyl acetate. The organic phase was washed sequentially with water and saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. After purification by silica gel column chromatography (developing solvent: chloroform), recrystallization from chloroform / hexane gave 2.8 g of Exemplified Compound 3 (0.0%).
064 mol). Yield 46%. Melting point: 215 ° C

【０１１９】合成例３．例示化合物４の合成Synthesis Example 3 Synthesis of Exemplified Compound 4

【０１２０】[0120]

【化６８】 Embedded image

【０１２１】２−ナフチルフェニルアミン３．１ｇ
（０．０１４モル）をキシレン５０ミリリットルに溶解
させ、ナトリウムメトキシド１．６ｇ（０．０１７モ
ル）、酢酸パラジウム（II）７５ｍｇ（０．３３６ミリ
モル）、トリ−ｔ−ブチルホスフィン２８０ｍｇ（０．
００１４モル）を加えて攪拌した。次に化合物ｃ５．０
ｇ（０．０１４モル）を加え、６時間加熱還流した。反
応液を室温まで冷却した後、不溶物を濾過により取り除
き、濾液を酢酸エチルから抽出した。有機相を水、飽和
食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、溶媒を減圧留去した。シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィ（展開溶媒：クロロホルム）にて精製した後、ク
ロロホルム／ヘキサンより再結晶し、例示化合物４を
２．４ｇ（０．００４９モル）得た。収率３５％。融
点：２１２℃3.1 g of 2-naphthylphenylamine
(0.014 mol) was dissolved in 50 ml of xylene, and 1.6 g (0.017 mol) of sodium methoxide, 75 mg (0.336 mmol) of palladium (II) acetate, and 280 mg of tri-t-butylphosphine (0.
0014 mol) and stirred. Next, compound c5.0
g (0.014 mol) was added and the mixture was refluxed for 6 hours. After the reaction solution was cooled to room temperature, insolubles were removed by filtration, and the filtrate was extracted from ethyl acetate. The organic phase was washed sequentially with water and saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. After purification by silica gel column chromatography (developing solvent: chloroform), recrystallization from chloroform / hexane gave 2.4 g (0.0049 mol) of Exemplified Compound 4. Yield 35%. Melting point: 212 ° C

【０１２２】合成例４．例示化合物５の合成Synthesis Example 4 Synthesis of Exemplified Compound 5

【０１２３】[0123]

【化６９】 Embedded image

【０１２４】カルバゾール２．３ｇ（０．０１４モル）
をキシレン５０ミリリットルに溶解させ、ナトリウムメ
トキシド１．６ｇ（０．０１７モル）、酢酸パラジウム
（II）７５ｍｇ（０．３３６ミリモル）、トリ−ｔ−ブ
チルホスフィン２８０ｍｇ（０．００１４モル）を加え
て攪拌した。次に化合物ｃ５．０ｇ（０．０１４モル）
を加え、８時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し
た後、不溶物を濾過により取り除き、濾液を酢酸エチル
から抽出した。有機相を水、飽和食塩水で順次洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去し
た。シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：ク
ロロホルム）にて精製した後、クロロホルム／ヘキサン
より再結晶し、例示化合物５を２．６ｇ（０．００６０
モル）得た。収率４３％。融点：１９３℃2.3 g (0.014 mol) of carbazole
Was dissolved in 50 ml of xylene, and 1.6 g (0.017 mol) of sodium methoxide, 75 mg (0.336 mmol) of palladium (II) acetate, and 280 mg (0.0014 mol) of tri-t-butylphosphine were added. Stirred. Next, compound c (5.0 g, 0.014 mol)
Was added and heated under reflux for 8 hours. After the reaction solution was cooled to room temperature, insolubles were removed by filtration, and the filtrate was extracted from ethyl acetate. The organic phase was washed successively with water and saturated saline,
After drying over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure. After purification by silica gel column chromatography (developing solvent: chloroform), recrystallization from chloroform / hexane gave 2.6 g of Exemplified Compound 5 (0.0060).
Mol) obtained. 43% yield. Melting point: 193 ° C

【０１２５】合成例５．例示化合物６の合成Synthesis Example 5 Synthesis of Exemplified Compound 6

【０１２６】[0126]

【化７０】 Embedded image

【０１２７】トリベンゾアゼピン１．４ｇ（０．００５
７モル）をキシレン５０ミリリットルに溶解させ、ナト
リウムメトキシド０．７ｇ（０．００６９モル）、酢酸
パラジウム３１ｍｇ（０．１４ミリモル）、トリ−ｔ−
ブチルホスフィン１１５ｍｇ（０．０００５７モル）を
加えて攪拌した。次に化合物ｃ２．０ｇ（０．００５７
モル）を加え、８時間加熱還流した。反応液を室温まで
冷却した後、不溶物を濾過により取り除き、濾液を酢酸
エチルから抽出した。有機相を水、飽和食塩水で順次洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで感想した後、溶媒を減圧
留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶
媒：クロロホルム）にて精製した後、クロロホルム／ヘ
キサンより再結晶し、例示化合物６を０．７９ｇ（０．
００１５モル）得た。収率２７％。融点：２７５℃1.4 g of tribenzoazepine (0.005
7 mol) in 50 ml of xylene, 0.7 g (0.0069 mol) of sodium methoxide, 31 mg (0.14 mmol) of palladium acetate, tri-t-
115 mg (0.00057 mol) of butylphosphine was added and stirred. Next, 2.0 g of compound c (0.0057
Mol), and the mixture was heated under reflux for 8 hours. After the reaction solution was cooled to room temperature, insolubles were removed by filtration, and the filtrate was extracted from ethyl acetate. The organic phase was washed successively with water and a saturated saline solution and, after giving an impression with anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure. After purification by silica gel column chromatography (developing solvent: chloroform), the product was recrystallized from chloroform / hexane to give 0.79 g of Exemplified Compound 6 (0.
0015 mol). Yield 27%. Melting point: 275 ° C

【０１２８】合成例６．例示化合物８２の合成Synthesis Example 6 Synthesis of Exemplified Compound 82

【０１２９】[0129]

【化７１】 Embedded image

【０１３０】６−１．化合物ｄの合成 化合物ａ１５．４ｇ（０．０７２モル）をテトラヒドロ
フラン１２５ミリリットルに溶解させ、窒素雰囲気下、
室温で攪拌しているところに、ハイドロサルファイトナ
トリウム６２．３ｇ（０．３５８モル）／水１７５ミリ
リットルの溶液を滴下した。更にメタノール２５ミリリ
ットルを加えて、１時間攪拌した。次に、酢酸エチル１
２５ミリリットルを加えて、炭酸水素ナトリウム１２ｇ
（０．１４３モル）／水１００ミリリットルの溶液を加
えた。更に３，５−ジブロモベンゾイルクロリド２１．
３ｇ（０．０７２モル）／酢酸エチル４５ミリリットル
の溶液を滴下し、室温で５時間攪拌した。酢酸エチルで
抽出し、水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）
で精製した後、クロロホルム／ヘキサンで再結晶するこ
とにより化合物ｄを９．８ｇ（０．０２２モル）得た。
収率３１％。6-1. Synthesis of Compound d 15.4 g (0.072 mol) of Compound a was dissolved in 125 ml of tetrahydrofuran, and the mixture was dissolved in a nitrogen atmosphere.
While stirring at room temperature, a solution of 62.3 g (0.358 mol) of sodium hydrosulfite / 175 ml of water was added dropwise. Further, 25 ml of methanol was added, followed by stirring for 1 hour. Next, ethyl acetate 1
Add 25 ml and add 12 g of sodium bicarbonate
A solution of (0.143 mol) / 100 ml of water was added. Further, 3,5-dibromobenzoyl chloride 21.
A solution of 3 g (0.072 mol) / 45 ml of ethyl acetate was added dropwise, and the mixture was stirred at room temperature for 5 hours. The mixture was extracted with ethyl acetate, washed sequentially with water and saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. Silica gel column chromatography (Developing solvent: chloroform)
After refining with, 9.8 g (0.022 mol) of compound d was obtained by recrystallization from chloroform / hexane.
Yield 31%.

【０１３１】６−２．化合物eの合成 化合物ｄ８．５ｇ（０．０１９モル）をキシレン１５０
ミリリットルに溶解させ、ｐ−トルエンスルホン酸一水
和物１．０８ｇ（０．００５７モル）を加え、窒素雰囲
気下、５時間加熱還流しながら共沸脱水を行った。反応
液を室温まで冷却した後、析出した固体を濾取し、エタ
ノール／クロロホルムで再結晶することにより、化合物
eを５．６ｇ（０．０１３モル）得た。収率７1％。6-2. Synthesis of Compound e 8.5 g (0.019 mol) of Compound d was added to xylene 150
The solution was dissolved in milliliters, 1.08 g (0.0057 mol) of p-toluenesulfonic acid monohydrate was added, and azeotropic dehydration was performed while heating and refluxing under a nitrogen atmosphere for 5 hours. After cooling the reaction solution to room temperature, the precipitated solid was collected by filtration and recrystallized from ethanol / chloroform to give the compound.
e was obtained in an amount of 5.6 g (0.013 mol). Yield 71%.

【０１３２】６−３．例示化合物８２の合成 ジフェニルアミン１１８ｍｇ（０．７０ミリモル）をキ
シレン１０ミリリットルに溶解させ、ナトリウムｔ−ブ
トキシド８１ｍｇ（０．８４ミリモル）、酢酸パラジウ
ム（II）０．０３８ｍｇ（０．１７マイクロモル）、ト
リ−ｔ−ブチルホスフィン０．１４ｍｇ（０．７マイク
ロモル）を加えて攪拌した。次に化合物ｃ３００ｍｇ
（０．７０ミリモル）を加え、４時間加熱還流した。反
応液を室温まで冷却した後、不溶物を濾過により取り除
き、濾液を酢酸エチルから抽出した。有機相を水、飽和
食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、溶媒を減圧留去した。シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィ（展開溶媒：クロロホルム）にて精製した後、ク
ロロホルム／ヘキサンより再結晶し、例示化合物８２を
６０ｍｇ（０．０９９ミリモル）得た。収率１４％。6-3. Synthesis of Exemplified Compound 82 Diphenylamine (118 mg, 0.70 mmol) was dissolved in xylene (10 ml), sodium t-butoxide (81 mg, 0.84 mmol), palladium (II) acetate, 0.038 mg (0.17 micromol), and 0.14 mg (0.7 micromol) of -t-butylphosphine was added and stirred. Next, compound c (300 mg)
(0.70 mmol) was added and the mixture was heated under reflux for 4 hours. After the reaction solution was cooled to room temperature, insolubles were removed by filtration, and the filtrate was extracted from ethyl acetate. The organic phase was washed sequentially with water and saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. After purification by silica gel column chromatography (developing solvent: chloroform), recrystallization from chloroform / hexane gave 60 mg (0.099 mmol) of Exemplified Compound 82. Yield 14%.

【０１３３】合成例７．例示化合物９４の合成Synthesis Example 7 Synthesis of Exemplified Compound 94

【０１３４】[0134]

【化７２】 Embedded image

【０１３５】７−１．化合物ｆの合成 化合物ａ２５．２ｇ（０．１１７モル）をテトラヒドロ
フラン２００ミリリットルに溶解させ、窒素雰囲気下、
室温で攪拌しているところに、ハイドロサルファイトナ
トリウム１０２ｇ（０．５８５モル）／水３００ミリリ
ットルの溶液を滴下した。更にメタノール４５ミリリッ
トルを加えて、１時間攪拌した。次に、酢酸エチル２０
０ミリリットルを加えて、炭酸水素ナトリウム２０ｇ
（０．２３４モル）／水１００ミリリットルの溶液を加
えた。更に５−ブロモ−ｍ−フタロイルクロリド６６．
０ｇ（０．２３４モル）／酢酸エチル１００ミリリット
ルの溶液を滴下し、室温で４時間攪拌した。酢酸エチル
で抽出し、水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホル
ム）で精製した後、クロロホルム／ヘキサンで再結晶す
ることにより化合物ｆを１４．９ｇ（０．０２６モル）
得た。収率２２％。7-1. Synthesis of Compound f 25.2 g (0.117 mol) of Compound a was dissolved in 200 ml of tetrahydrofuran, and the mixture was dissolved under a nitrogen atmosphere.
While stirring at room temperature, a solution of sodium hydrosulfite 102 g (0.585 mol) / water 300 ml was added dropwise. Further, 45 ml of methanol was added, and the mixture was stirred for 1 hour. Next, ethyl acetate 20
Add 0ml and add 20g of sodium bicarbonate
A solution of (0.234 mol) / 100 ml of water was added. Further, 5-bromo-m-phthaloyl chloride 66.
A solution of 0 g (0.234 mol) / 100 ml of ethyl acetate was added dropwise, and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. The mixture was extracted with ethyl acetate, washed sequentially with water and saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. After purification by silica gel column chromatography (developing solvent: chloroform), 14.9 g (0.026 mol) of compound f was obtained by recrystallization from chloroform / hexane.
Obtained. Yield 22%.

【０１３６】７−２．化合物ｇの合成 化合物ｆ１４．９ｇ（０．０２６モル）をキシレン１５
０ミリリットルに溶解させ、ｐ−トルエンスルホン酸一
水和物０．５ｇ（０．００２６モル）を加え、窒素雰囲
気下、６時間加熱還流しながら共沸脱水を行った。反応
液を室温まで冷却した後、析出した固体を濾取し、エタ
ノール／クロロホルムで再結晶することにより、化合物
ｇを９．２ｇ（０．０１７モル）得た。収率６６％。7-2. Synthesis of Compound g Compound 14.9 g (0.026 mol) was converted to xylene 15
After dissolving in 0 ml, 0.5 g (0.0026 mol) of p-toluenesulfonic acid monohydrate was added, and azeotropic dehydration was performed while heating and refluxing under a nitrogen atmosphere for 6 hours. After cooling the reaction solution to room temperature, the precipitated solid was collected by filtration and recrystallized from ethanol / chloroform to obtain 9.2 g (0.017 mol) of a compound g. Yield 66%.

【０１３７】７−３．例示化合物９４の合成 ジフェニルアミン４０５ｍｇ（２．３９ミリモル）をキ
シレン２０ミリリットルに溶解させ、ナトリウムｔ−ブ
トキシド２７６ｍｇ（２．８７ミリモル）、酢酸パラジ
ウム（II）０．１３ｍｇ（０．０００５７ミリモル）、
トリ−ｔ−ブチルホスフィン０．４８ｍｇ（０．００２
４ミリモル）を加えて攪拌した。次に化合物ｇ１０００
ｍｇ（１．８４ミリモル）を加え、３時間加熱還流し
た。反応液を室温まで冷却した後、不溶物を濾過により
取り除き、濾液を酢酸エチルから抽出した。有機相を
水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した後、溶媒を減圧留去した。シリカゲルカラムク
ロマトグラフィ（展開溶媒：クロロホルム）にて精製し
た後、クロロホルム／ヘキサンより再結晶し、例示化合
物９４を２３４ｍｇ（０．３７ミリモル）得た。収率２
０％。7-3. Synthesis of Exemplified Compound 94 Diphenylamine (405 mg, 2.39 mmol) was dissolved in xylene (20 mL), sodium t-butoxide (276 mg, 2.87 mmol), palladium (II) acetate, 0.13 mg (0.00057 mmol),
0.48 mg of tri-t-butylphosphine (0.002
4 mmol) and stirred. Next, compound g1000
mg (1.84 mmol) was added and the mixture was heated under reflux for 3 hours. After the reaction solution was cooled to room temperature, insolubles were removed by filtration, and the filtrate was extracted from ethyl acetate. The organic phase was washed sequentially with water and saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. After purification by silica gel column chromatography (developing solvent: chloroform), recrystallization from chloroform / hexane gave 234 mg (0.37 mmol) of Exemplified Compound 94. Yield 2
0%.

【０１３８】次に、本発明の化合物を含有する発光素子
に関して説明する。本発明の化合物を含有する発光素子
の有機層の形成方法は、特に限定されるものではない
が、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子
積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法な
どの方法が用いられ、特性面、製造面を考えると抵抗加
熱蒸着、コーティング法が好ましい。Next, a light emitting device containing the compound of the present invention will be described. The method for forming the organic layer of the light-emitting element containing the compound of the present invention is not particularly limited, but includes methods such as resistance heating evaporation, electron beam, sputtering, molecular lamination, coating, inkjet, and printing. Is used, and resistance heating evaporation and a coating method are preferable in consideration of characteristics and production.

【０１３９】本発明の化合物を発光素子用材料として用
いた場合、ホール注入・輸送層、電子注入・輸送層、発
光層のいずれに用いても良いが、発光層に用いることが
好ましい。When the compound of the present invention is used as a material for a light emitting device, it may be used for any of a hole injection / transport layer, an electron injection / transport layer, and a light emitting layer, but is preferably used for a light emitting layer.

【０１４０】本発明の発光素子は、陽極、陰極の一対の
電極間に発光層、もしくは発光層を含む複数の有機化合
物薄膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入
層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層など
を有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能
を備えたものであっても良い。各層の形成にはそれぞれ
種々の材料を用いることができる。The light emitting element of the present invention is an element in which a light emitting layer or a plurality of organic compound thin films including the light emitting layer is formed between a pair of anode and cathode electrodes. It may have a transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, a protective layer, and the like, and each of these layers may have another function. Various materials can be used for forming each layer.

【０１４１】陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層な
どに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用
いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材
料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化イ
ンジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）などの導電性
金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金
属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合
物、または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性
物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールな
どの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物
などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であ
り、特に、生産性、高導電性、透明性などの観点からＩ
ＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能
であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好まし
く、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ま
しくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。The anode supplies holes to the hole injecting layer, the hole transporting layer, the light emitting layer, and the like. A metal, an alloy, a metal oxide, an electrically conductive compound, or a mixture thereof is used. It is possible to use a material having a work function of 4 eV or more. Specific examples thereof include conductive metal oxides such as tin oxide, zinc oxide, indium oxide, and indium tin oxide (ITO), and metals such as gold, silver, chromium, and nickel, and furthermore, these metals and conductive metal oxides. Or a laminate, an inorganic conductive substance such as copper iodide, copper sulfide, an organic conductive material such as polyaniline, polythiophene, and polypyrrole, and a laminate of these with ITO, and the like. It is a metal oxide, and particularly from the viewpoints of productivity, high conductivity, transparency, etc.
TO is preferred. The thickness of the anode can be appropriately selected depending on the material, but is usually preferably in the range of 10 nm to 5 μm, more preferably 50 nm to 1 μm, and still more preferably 100 nm to 500 nm.

【０１４２】陽極は通常、ソーダライムガラス、無アル
カリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが
用いられる。ガラスを用いる場合、その材質について
は、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アル
カリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライ
ムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施
したものを使用することが好ましい。基板の厚みは機械
的強度を保つのに充分な厚みであれば特に制限はない
が、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好
ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作製に
は材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴ
Ｏの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱
蒸着法、化学反応法（ゾル−ゲル法など）、ＩＴＯの分
散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極は洗浄その
他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率
を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ
−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。As the anode, a layer formed on a soda lime glass, an alkali-free glass, a transparent resin substrate or the like is usually used. When glass is used, it is preferable to use non-alkali glass in order to reduce ions eluted from the glass. Further, when soda lime glass is used, it is preferable to use a glass coated with a barrier coat such as silica. The thickness of the substrate is not particularly limited as long as the thickness is sufficient to maintain the mechanical strength. When glass is used, the thickness is usually 0.2 mm or more, preferably 0.7 mm or more. Various methods are used to produce the anode depending on the material.
In the case of O, a film is formed by a method such as an electron beam method, a sputtering method, a resistance heating evaporation method, a chemical reaction method (such as a sol-gel method), and the application of an ITO dispersion. The anode can be washed or otherwise treated to lower the driving voltage of the device or increase the luminous efficiency. For example, in the case of ITO, UV
-Ozone treatment, plasma treatment, etc. are effective.

【０１４３】陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層な
どに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送
層、発光層などの陰極と隣接する層との密着性やイオン
化ポテンシャル、安定性などを考慮して選ばれる。陰極
の材料としては金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化
合物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体
例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ
など）またはそのフッ化物、酸化物、アルカリ土類金属
（例えばＭｇ、Ｃａなど）またはそのフッ化物、酸化
物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム
合金、またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウ
ム合金、またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合
金、またはそれらの混合金属、インジウム、イッテルビ
ウムなどの希土類金属が挙げられ、好ましくは仕事関数
が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウ
ム、リチウム−アルミニウム合金、またはそれらの混合
金属、マグネシウム−銀合金、またはそれらの混合金属
などである。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であ
るが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、
より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましく
は１００ｎｍ〜１μｍである。陰極の作製には電子ビー
ム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティン
グ法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着すること
も、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さら
に、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成するこ
とも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着さ
せても良い。陽極および陰極のシート抵抗は低い方が好
ましく、数百Ω／□以下が好ましい。The cathode supplies electrons to the electron injecting layer, the electron transporting layer, the light emitting layer and the like. The cathode has good adhesion and ionization potential with the adjacent layers such as the electron injecting layer, the electron transporting layer and the light emitting layer. It is selected in consideration of stability and the like. As a material of the cathode, a metal, an alloy, a metal oxide, an electrically conductive compound, or a mixture thereof can be used. Specific examples thereof include alkali metals (eg, Li, Na, K, Cs
Or its fluoride, oxide, alkaline earth metal (eg, Mg, Ca, etc.) or its fluoride, oxide, gold, silver, lead, aluminum, sodium-potassium alloy, or a mixed metal thereof, lithium- Rare earth metals such as an aluminum alloy, a mixed metal thereof, a magnesium-silver alloy, or a mixed metal thereof, indium, ytterbium, and the like, are preferably materials having a work function of 4 eV or less, and more preferably aluminum, lithium- An aluminum alloy, a mixed metal thereof, a magnesium-silver alloy, a mixed metal thereof, or the like is used. The thickness of the cathode can be appropriately selected depending on the material, but is usually preferably in the range of 10 nm to 5 μm,
It is more preferably 50 nm to 1 μm, and still more preferably 100 nm to 1 μm. A method such as an electron beam method, a sputtering method, a resistance heating evaporation method, or a coating method is used for manufacturing the cathode, and a metal can be evaporated alone or two or more components can be simultaneously evaporated. Furthermore, it is possible to form an alloy electrode by depositing a plurality of metals at the same time, or an alloy prepared in advance may be deposited. The sheet resistance of the anode and the cathode is preferably low, and is preferably several hundred Ω / □ or less.

【０１４４】発光層の材料は、電界印加時に陽極または
正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができ
ると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を
注入することができる機能や、注入された電荷を移動さ
せる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させ
る機能を有する層を形成することができるものであれば
なんでも良い。発光層に用いる化合物としては本発明の
化合物の他、例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾ
イミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリ
ルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブ
タジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナ
フタルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導
体、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダ
ジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘
導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン
誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン
誘導体、スチリルアミン誘導体、芳香族ジメチリディン
化合物、８−キノリノール誘導体の金属錯体、オルトメ
タル化錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体な
ど、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレン
ビニレンなどのポリマー化合物などが挙げられる。発光
層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ
〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎ
ｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎ
ｍである。As the material of the light emitting layer, holes can be injected from the anode, the hole injection layer, and the hole transport layer when an electric field is applied, and electrons can be injected from the cathode, the electron injection layer, and the electron transport layer. Any material can be used as long as it can form a layer having a function, a function of transferring injected charges, and a function of providing a field of recombination of holes and electrons and emitting light. As the compound used for the light emitting layer, in addition to the compound of the present invention, for example, benzoxazole derivative, benzimidazole derivative, benzothiazole derivative, styrylbenzene derivative, polyphenyl derivative, diphenylbutadiene derivative, tetraphenylbutadiene derivative, naphthalimide derivative, coumarin derivative , Perylene derivatives, perinone derivatives, oxadiazole derivatives, aldazine derivatives, pyrazine derivatives, cyclopentadiene derivatives, bisstyrylanthracene derivatives, quinacridone derivatives, pyrrolopyridine derivatives, thiadiazolopyridine derivatives, styrylamine derivatives, aromatic dimethylidyne compounds, 8 -Polythiophene, polyphenylene, such as metal complexes of quinolinol derivatives, orthometallated complexes and various metal complexes represented by rare earth complexes Polymeric compounds such as polyphenylene vinylene, and the like. Although the thickness of the light emitting layer is not particularly limited, it is usually 1 nm.
~ 5 μm, more preferably 5n
m to 1 μm, more preferably 10 nm to 500 n
m.

【０１４５】発光層の形成方法は特に限定されるもので
はないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリン
グ、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キ
ャスト法、ディップ法など）、ＬＢ法、インクジェット
法、印刷法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱
蒸着法、コーティング法である。The method for forming the light emitting layer is not particularly limited, but includes resistance heating evaporation, electron beam, sputtering, molecular lamination, coating (spin coating, casting, dipping, etc.), LB, and ink jet. A method such as a printing method or a printing method is used, and a resistance heating evaporation method and a coating method are preferable.

【０１４６】正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極か
ら正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれかを有している
ものであれば良い。その具体例としては、本発明の化合
物の他、例えばカルバゾール誘導体、イミダゾール誘導
体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサ
ジアゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラ
ゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン
誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘
導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導
体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘
導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン誘導
体、芳香族ジメチリディン化合物、ポルフィリン系化合
物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾー
ル）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマ
ー、ポリチオフェンなどの導電性高分子オリゴマーなど
が挙げられる。正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は材質に
より特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μ
ｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１
μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍであ
る。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種また
は２種以上からなる単層構造であっても良いし、同一組
成または異種組成の複数層からなる多層構造であっても
良い。正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真
空蒸着法やＬＢ法、インクジェット法、印刷法、前記正
孔注入材料、正孔輸送材料を溶媒に溶解、または分散さ
せてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト
法、ディップコート法など）が用いられる。コーティン
グ法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することが
でき、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリ
カーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキ
シド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾー
ル）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポ
リアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹
脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル
樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂など
が挙げられる。The material of the hole injection layer and the hole transport layer has one of a function of injecting holes from the anode, a function of transporting holes, and a function of blocking electrons injected from the cathode. Anything is fine. Specific examples thereof include, in addition to the compound of the present invention, carbazole derivatives, imidazole derivatives, triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives, pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, Amino-substituted chalcone derivative, styryl anthracene derivative, fluorenone derivative, hydrazone derivative, stilbene derivative, silazane derivative, aromatic tertiary amine compound, styrylamine derivative, aromatic dimethylidin compound, porphyrin compound, polysilane compound, poly (N- Vinyl carbazole) derivatives, aniline-based copolymers, thiophene oligomers, and conductive polymer oligomers such as polythiophene. The thickness of the hole injection layer and the hole transport layer is not particularly limited depending on the material, but is usually 1 nm to 5 μm.
m, more preferably 5 nm to 1
μm, and more preferably 10 nm to 500 nm. The hole injection layer and the hole transport layer may have a single-layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions. As a method for forming the hole injection layer and the hole transport layer, a vacuum deposition method, an LB method, an ink jet method, a printing method, a method in which the hole injection material and the hole transport material are dissolved or dispersed in a solvent, and coated. (A spin coating method, a casting method, a dip coating method, etc.) are used. In the case of the coating method, it can be dissolved or dispersed together with the resin component. Examples of the resin component include polyvinyl chloride, polycarbonate, polystyrene, polymethyl methacrylate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polybutadiene, and poly (N-vinylcarbazole). , Hydrocarbon resin, ketone resin, phenoxy resin, polyamide, ethyl cellulose, vinyl acetate, ABS resin, polyurethane, melamine resin, unsaturated polyester resin, alkyd resin, epoxy resin, silicone resin and the like.

【０１４７】電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極か
ら電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から
注入され得た正孔を障壁する機能のいずれかを有してい
るものであれば良い。その具体例としては、本発明の化
合物の他、例えばトリアゾール誘導体、トリアゾール誘
導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、
フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ア
ントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピラン
ジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニ
リデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフ
タレン、ペリレンなどの芳香環テトラカルボン酸無水
物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の
金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾール
やベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表され
る各種金属錯体などが挙げられる。電子注入層、電子輸
送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎ
ｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５
ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００
ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の
１種または２種以上からなる単層構造であっても良い
し、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造
であっても良い。電子注入層、電子輸送層の形成方法と
しては、真空蒸着法やＬＢ法、インクジェット法、印刷
法、前記電子注入材料、電子輸送材料を溶媒に溶解、ま
たは分散させてコーティングする方法（スピンコート
法、キャスト法、ディップコート法など）が用いられ
る。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または
分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注
入・輸送層の場合に例示したものが適用できる。The material of the electron injecting layer and the electron transporting layer has any one of a function of injecting electrons from the cathode, a function of transporting electrons, and a function of blocking holes injected from the anode. I just want it. Specific examples thereof include, in addition to the compound of the present invention, for example, a triazole derivative, a triazole derivative, an oxazole derivative, an oxadiazole derivative,
Aromatic tetracarboxylic anhydrides such as fluorenone derivatives, anthraquinodimethane derivatives, anthrone derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyrandioxide derivatives, carbodiimide derivatives, fluorenylidenemethane derivatives, distyrylpyrazine derivatives, naphthalenes and perylenes, phthalocyanines Derivatives, metal complexes of 8-quinolinol derivatives, and various metal complexes represented by metal phthalocyanines, metal complexes having benzoxazole or benzothiazole as ligands, and the like. The thickness of the electron injection layer and the electron transport layer is not particularly limited, but is usually 1 n.
m to 5 μm, more preferably 5 to 5 μm.
nm to 1 μm, more preferably 10 nm to 500
nm. The electron injection layer and the electron transport layer may have a single-layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions. Examples of the method for forming the electron injection layer and the electron transport layer include a vacuum deposition method, an LB method, an inkjet method, a printing method, and a method in which the electron injection material and the electron transport material are dissolved or dispersed in a solvent and coated (spin coating method). , A casting method, a dip coating method, etc.). In the case of the coating method, it can be dissolved or dispersed together with the resin component. As the resin component, for example, those exemplified for the hole injection / transport layer can be applied.

【０１４８】保護層の材料としては水分や酸素などの素
子劣化を促進するものが素子内に入る事を抑止する機能
を有しているものであれば良い。その具体例としては、
Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎ
ｉなどの金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂、Ａｌ₂Ｏ₃、
ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ₂Ｏ₃、Ｙ₂Ｏ₃、
ＴｉＯ₂などの金属酸化物、ＭｇＦ₂、ＬｉＦ、Ａｌ
Ｆ₃、ＣａＦ₂などの金属フッ化物、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、
ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロ
トリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレ
ン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロ
エチレンの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なく
とも１種のコモノマーを含むモノマー混合物を共重合さ
せて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する
含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水
率０．１％以下の防湿性物質などが挙げられる。保護層
の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着
法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢ
Ｅ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム
法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波
励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レ
ーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コ
ーティング法、インクジェット法を適用できる。As the material of the protective layer, any material can be used as long as it has a function of preventing a substance that promotes element deterioration such as moisture or oxygen from entering the element. As a specific example,
In, Sn, Pb, Au, Cu, Ag, Al, Ti, N
metal such as i, MgO, SiO, SiO ₂ , Al ₂ O ₃ ,
GeO, NiO, CaO, BaO, Fe 2 O 3, Y 2 O 3,
Metal oxides such as TiO ₂ , MgF ₂ , LiF, Al
F ₃ , metal fluoride such as CaF ₂ , polyethylene, polypropylene, polymethyl methacrylate, polyimide,
Obtained by copolymerizing polyurea, polytetrafluoroethylene, polychlorotrifluoroethylene, polydichlorodifluoroethylene, a copolymer of chlorotrifluoroethylene and dichlorodifluoroethylene, and a monomer mixture containing tetrafluoroethylene and at least one comonomer. Copolymer, a fluorine-containing copolymer having a cyclic structure in the main chain of the copolymer, a water-absorbing substance having a water absorption of 1% or more, and a moisture-proof substance having a water absorption of 0.1% or less. There is no particular limitation on the method for forming the protective layer. For example, a vacuum evaporation method, a sputtering method, a reactive sputtering method, MB
E (molecular beam epitaxy) method, cluster ion beam method, ion plating method, plasma polymerization method (high frequency excitation ion plating method), plasma CVD method, laser CVD method, thermal CVD method, gas source CVD method, coating method, An inkjet method can be applied.

【０１４９】[0149]

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。 比較例１．２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基
板上にＩＴＯを１５０ｎｍの厚さで製膜したもの（東京
三容真空（株）製）を透明支持基板とした。この透明支
持基板をエッチング、洗浄後、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ'−ビス
（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ'−ジフェニルベンジジン）
約４０ｎｍ、青色発光材料Ｂ1約２０ｎｍおよび電子輸
送材料Ａｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）ア
ルミニウム錯体）約４０ｎｍを順に１０^-3〜１０^-4Ｐａ
の真空中で、約０．４ｎｍ／秒の蒸着速度で基板温度室
温の条件下蒸着した。次いで有機薄膜上にパターニング
したマスク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）
を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を
２５０ｎｍ共蒸着した後、銀３００ｎｍを蒸着し、素子
を作成した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２
４００を用いて、直流定電圧をEL素子に印加し、発光さ
せ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長
とＣＩＥ色度座標を浜松ホトニクス社製スペクトルアナ
ライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。その結果、Ｃ
ＩＥ色度座標が（０．１９，０．３０）の青緑色発光が
得られ、１３Ｖで２４００ｃｄ／ｍ²の輝度が得られ
た。EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples, but the present invention is not limited thereto. COMPARATIVE EXAMPLE A transparent support substrate was prepared by forming ITO to a thickness of 150 nm on a glass substrate of 1.25 mm × 25 mm × 0.7 mm (manufactured by Tokyo Sanyo Vacuum Co., Ltd.). After etching and washing this transparent support substrate, NPD (N, N'-bis (1-naphthyl) -N, N'-diphenylbenzidine)
About 40 nm, about 20 nm of the blue light emitting material B1 and about 40 nm of the electron transporting material Alq (tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum complex) in order of 10 ^-3 to 10 ^-4 Pa
Was deposited at a substrate temperature of room temperature at a deposition rate of about 0.4 nm / sec. Next, a mask patterned on an organic thin film (a mask having a light emitting area of 5 mm × 5 mm)
Was installed, and magnesium: silver = 10: 1 was co-evaporated in a vapor deposition apparatus at 250 nm, and then 300 nm of silver was vapor-deposited to form a device. Toyo Technica Source Measure Unit 2
Using a 400, a DC constant voltage is applied to the EL element to emit light, and the luminance is measured using a luminance meter BM-8 manufactured by Topcon Corporation, and the emission wavelength and CIE chromaticity coordinates are measured using a spectrum analyzer PMA-11 manufactured by Hamamatsu Photonics. It was measured. As a result, C
Blue-green light emission having an IE chromaticity coordinate of (0.19, 0.30) was obtained, and a luminance of 2400 cd / m ² was obtained at 13 V.

【０１５０】[0150]

【化７３】 Embedded image

【０１５１】比較例２．比較例１と同様に、ＩＴＯ基板
上にＮＰＤ約４０ｎｍ、青色発光材料Ｂ１約２０ｎｍお
よび電子輸送材料ＥＴＭ２を約４０ｎｍを蒸着し、陰極
を蒸着して素子を作製した。比較例1と同様に素子評価
を行った結果、発光波長が４３２ｎｍ、ＣＩＥ色度座標
が（０．１９，０．３１）の青色発光が得られ、１４Ｖ
で１９５０ｃｄ／ｍ²の輝度が得られた。Comparative Example 2 As in Comparative Example 1, about 40 nm of NPD, about 20 nm of blue light-emitting material B1 and about 40 nm of electron-transporting material ETM2 were deposited on an ITO substrate, and a cathode was deposited to produce an element. As a result of device evaluation in the same manner as in Comparative Example 1, blue light emission having an emission wavelength of 432 nm and CIE chromaticity coordinates of (0.19, 0.31) was obtained, and 14 V was obtained.
With the test, a luminance of 1950 cd / m ² was obtained.

【０１５２】実施例１．比較例１と同様に、ＩＴＯ基板
上にＮＰＤ約４０ｎｍ、例示化合物３約２０ｎｍおよび
電子輸送材料ＥＴＭ１を約４０ｎｍを蒸着し、陰極を蒸
着して素子を作製した。比較例1と同様に素子評価を行
った結果、発光波長が４３２ｎｍ、ＣＩＥ色度座標が
（０．１６，０．１２）の青色発光が得られ、１２Ｖで
２６４０ｃｄ／ｍ²の輝度が得られた。Embodiment 1 As in Comparative Example 1, about 40 nm of NPD, about 20 nm of Exemplified Compound 3 and about 40 nm of the electron transporting material ETM1 were deposited on an ITO substrate, and a cathode was deposited to produce a device. As a result of device evaluation in the same manner as in Comparative Example 1, blue light emission having an emission wavelength of 432 nm and CIE chromaticity coordinates of (0.16, 0.12) was obtained, and a luminance of 2640 cd / m ² was obtained at 12 V. Was.

【０１５３】実施例２．比較例１と同様に、ＩＴＯ基板
上にＮＰＤ約４０ｎｍ、例示化合物４約２０ｎｍおよび
電子輸送材料ＥＴＭ１を約４０ｎｍを蒸着し、陰極を蒸
着して素子を作製した。比較例1と同様に素子評価を行
った結果、発光波長が４４３ｎｍ、ＣＩＥ色度座標が
（０．１５，０．１１）の青色発光が得られ、１２Ｖで
２８００ｃｄ／ｍ²の輝度が得られた。Embodiment 2 FIG. Similarly to Comparative Example 1, about 40 nm of NPD, about 20 nm of Exemplified Compound 4 and about 40 nm of an electron transport material ETM1 were deposited on an ITO substrate, and a cathode was deposited to produce a device. As a result of device evaluation in the same manner as in Comparative Example 1, blue light emission having an emission wavelength of 443 nm and CIE chromaticity coordinates of (0.15, 0.11) was obtained, and a luminance of 2800 cd / m ² was obtained at 12 V. Was.

【０１５４】実施例３．比較例１と同様に、ＩＴＯ基板
上にＮＰＤ約４０ｎｍ、例示化合物５約２０ｎｍおよび
電子輸送材料ＥＴＭ１を約４０ｎｍを蒸着し、陰極を蒸
着して素子を作製した。比較例１と同様に素子評価を行
った結果、発光波長が４３５ｎｍ、ＣＩＥ色度座標が
（０．１６，０．１１）の青色発光が得られ、１４Ｖで
３８３２ｃｄ／ｍ²の輝度が得られた。Embodiment 3 FIG. As in Comparative Example 1, about 40 nm of NPD, about 20 nm of Exemplified Compound 5 and about 40 nm of the electron transporting material ETM1 were deposited on an ITO substrate, and a cathode was deposited to produce a device. As a result of device evaluation in the same manner as in Comparative Example 1, blue light emission having an emission wavelength of 435 nm and CIE chromaticity coordinates of (0.16, 0.11) was obtained, and a luminance of 3832 cd / m ² was obtained at 14 V. Was.

【０１５５】実施例４．比較例１と同様に、ＩＴＯ基板
上にＮＰＤ約４０ｎｍ、例示化合物６約２０ｎｍおよび
電子輸送材料ＥＴＭ１を約４０ｎｍを蒸着し、陰極を蒸
着して素子を作製した。比較例1と同様に素子評価を行
った結果、発光波長が４１１ｎｍ、ＣＩＥ色度座標が
（０．１７，０．１３）の青色発光が得られ、１４Ｖで
３２３０ｃｄ／ｍ²の輝度が得られた。Embodiment 4 FIG. In the same manner as in Comparative Example 1, about 40 nm of NPD, about 20 nm of Exemplified Compound 6 and about 40 nm of the electron transporting material ETM1 were deposited on an ITO substrate, and a cathode was deposited to produce a device. As a result of device evaluation in the same manner as in Comparative Example 1, blue light emission having an emission wavelength of 411 nm and CIE chromaticity coordinates of (0.17, 0.13) was obtained, and a luminance of 3230 cd / m ² was obtained at 14 V. Was.

【０１５６】実施例５．実施例１〜実施例４で作製した
素子について、駆動電圧８Ｖと１５Ｖでの輝度、色度を
測定したところ、表１に示した結果が得られた。Embodiment 5 FIG. The devices manufactured in Examples 1 to 4 were measured for luminance and chromaticity at driving voltages of 8 V and 15 V, and the results shown in Table 1 were obtained.

【０１５７】[0157]

【表１】 [Table 1]

【０１５８】表１の結果から明らかなように、本発明の
化合物を含有する素子では、駆動電圧の上昇に伴う青色
純度の悪化が殆ど見られず、広い駆動電圧範囲で色純度
の高い青色発光が可能であることがわかった。As is clear from the results shown in Table 1, in the device containing the compound of the present invention, blue purity was hardly deteriorated due to an increase in driving voltage, and blue light emission with high color purity was obtained in a wide driving voltage range. Turned out to be possible.

【０１５９】実施例６．比較例１と同様に、ＩＴＯ基板
上にＮＰＤ約４０ｎｍ、例示化合物６約２０ｎｍおよび
電子輸送材料ＥＴＭ２を約４０ｎｍを蒸着し、陰極を蒸
着して素子を作製した。比較例１と同様に素子評価を行
った結果、発光波長が４１１ｎｍ、ＣＩＥ色度座標が
（０．１７，０．１３）の青色発光が得られ、１２Ｖで
２３２０ｃｄ／ｍ²の輝度が得られた。Embodiment 6 FIG. In the same manner as in Comparative Example 1, about 40 nm of NPD, about 20 nm of Exemplified Compound 6 and about 40 nm of an electron transport material ETM2 were deposited on an ITO substrate, and a cathode was deposited to produce a device. As a result of device evaluation in the same manner as in Comparative Example 1, blue light emission having an emission wavelength of 411 nm and CIE chromaticity coordinates of (0.17, 0.13) was obtained, and a luminance of 2,320 cd / m ² was obtained at 12 V. Was.

【０１６０】実施例７．比較例２と実施例６で作製した
素子について、アルゴンガスで置換したグローブボック
ス内に入れ、ガラス製の封止容器で紫外線硬化型接着剤
（長瀬チバ製、XNR５４９３）を用いて封止した。該素
子を外温８５℃の恒温層に２０日間保管し、保管前後の
駆動電圧（輝度２００ｃｄ／ｍ²時）を測定したとこ
ろ、表２に示した結果が得られた。Embodiment 7 FIG. The devices manufactured in Comparative Example 2 and Example 6 were placed in a glove box replaced with argon gas, and sealed with a glass sealing container using an ultraviolet-curing adhesive (XNR5493, manufactured by Chiba Nagase). The device was stored in a constant temperature layer at an external temperature of 85 ° C. for 20 days, and the drive voltage (luminance: 200 cd / m ² ) before and after storage was measured. The results shown in Table 2 were obtained.

【０１６１】[0161]

【表２】 [Table 2]

【０１６２】表２の結果から明らかなように、本発明の
化合物を含有する素子では、素子の高温保存耐久性に著
しい改善が見られ、長期にわたる安定な駆動が可能であ
ることが分かった。As is clear from the results shown in Table 2, in the device containing the compound of the present invention, a remarkable improvement in the high-temperature storage durability of the device was observed, and it was found that long-term stable driving was possible.

【０１６３】これらの結果より、本発明の化合物を発光
材料として用いた素子では、非ドープ型の素子でも高輝
度な青色発光が得られることがわかった。特に、色純度
に非常に優れた発光素子が得られることがわかった。ま
た、従来の素子では駆動電圧を高くすると青色純度が低
下するのに対し、本発明の化合物を用いた素子では広い
駆動電圧範囲で色純度の高い青色発光が可能であること
がわかった。また、本発明の化合物を用いた素子は、高
温での保存耐久性においても著しい改善が見られた。From these results, it was found that a device using the compound of the present invention as a light-emitting material can emit high-luminance blue light even with an undoped device. In particular, it was found that a light-emitting element having extremely excellent color purity was obtained. Further, it has been found that in the conventional device, the blue purity decreases when the driving voltage is increased, whereas the device using the compound of the present invention can emit blue light with high color purity in a wide driving voltage range. In addition, the device using the compound of the present invention showed remarkable improvement in storage durability at high temperatures.

【０１６４】実施例８．比較例１と同様に洗浄処理した
ＩＴＯ基板上に、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）を４
０ｍｇ、ＰＢＤ（２−（４−ビフェニリル）−５−（４
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジ
アゾール）を１２ｍｇ、例示化合物２を０．５ｍｇ、
１，２−ジクロロエタン３ｍｌに溶解させてスピンコー
トにより塗布した。生成した有機薄膜の膜厚は約１２０
ｎｍであった。有機薄膜上にパターニングしたマスク
（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、
蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を２５０ｎｍ
共蒸着した後、銀３００ｎｍを蒸着して発光素子を作製
した。比較例１と同様に素子評価を行った結果、発光波
長が４５０ｎｍ、ＣＩＥ色度座標が（０．１６，０．１
２）の青色発光が得られ、１５Ｖで１４８０ｃｄ／ｍ²
の輝度が得られた。Embodiment 8 FIG. Poly (N-vinylcarbazole) was added on an ITO substrate which had been subjected to the same cleaning treatment as in Comparative Example 1.
0 mg, PBD (2- (4-biphenylyl) -5- (4
-Tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole), 12 mg, Exemplified Compound 2 0.5 mg,
It was dissolved in 1,2-dichloroethane (3 ml) and applied by spin coating. The thickness of the formed organic thin film is about 120
nm. A mask (a mask having a light emitting area of 5 mm × 5 mm) patterned on the organic thin film is installed,
250 nm of magnesium: silver = 10: 1 in a vapor deposition apparatus
After co-evaporation, 300 nm of silver was evaporated to produce a light-emitting element. As a result of performing element evaluation in the same manner as in Comparative Example 1, the emission wavelength was 450 nm, and the CIE chromaticity coordinates were (0.16, 0.1
2) blue light emission was obtained, and 1480 cd / m ^{2 at} 15 V
Was obtained.

【０１６５】この結果、本発明の化合物を用いた素子で
は、通常発光輝度の低い塗布型素子でも高輝度発光が可
能であり、非常に色純度の高い青色発光素子が得られる
ことがわかった。As a result, it was found that, in the device using the compound of the present invention, high-intensity light emission was possible even with a coating type device having low light emission luminance, and a blue light-emitting device having extremely high color purity was obtained.

【０１６６】[0166]

【発明の効果】本発明により、従来に比較して色純度が
特に優れ、保存耐久性にも優れた、高輝度な発光を示す
非ドープ型青色発光素子を得ることができた。According to the present invention, an undoped blue light-emitting device which emits light with high luminance, having particularly excellent color purity and excellent storage durability as compared with the prior art, can be obtained.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 519/00 ３１１ Ｃ０７Ｄ 519/00 ３１１ Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ // Ｃ０９Ｂ 57/00 Ｃ０９Ｂ 57/00 Ｚ Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB06 AB11 FA01 4C065 AA01 AA04 BB06 CC09 DD03 EE02 HH01 KK06 KK09 PP05 QQ02 QQ04 4C072 MM02 MM06 MM08 4H056 DD04 DD06 EA16 FA05 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. ⁷ Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) C07D 519/00 311 C07D 519/00 311 H05B 33/14 H05B 33/14 B // C09B 57/00 C09B 57 / 00 Z F term (reference) 3K007 AB02 AB03 AB06 AB11 FA01 4C065 AA01 AA04 BB06 CC09 DD03 EE02 HH01 KK06 KK09 PP05 QQ02 QQ04 4C072 MM02 MM06 MM08 4H056 DD04 DD06 EA16 FA05

Claims (17)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表される化合物であ
ることを特徴とする発光素子材料。 【化１】 （式中、Ｒ₁およびＲ₂は、それぞれ水素原子、脂肪族炭
化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。Ｚ₁は
ヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｌは連結
基を表す。ＸはＯ、Ｓ、Se、TeまたはＮ−Ｒ（Ｒは水素
原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基
を表す。）を表す。）1. A light emitting device material, which is a compound represented by the following general formula (I). Embedded image (Wherein, R ₁ and R ₂ each represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group. Z ₁ represents a group of atoms necessary to form a heterocyclic ring. L is a bond. X represents O, S, Se, Te or NR (R represents a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group or a heterocyclic group). 【請求項２】 下記一般式（II）で表される化合物であ
ることを特徴とする発光素子材料。 【化２】 （式中、Ｒ₁およびＲ₂は、それぞれ水素原子、脂肪族炭
化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。Ｚ₂は
芳香族ヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｌ
は連結基を表す。ＸはＯ、Ｓ、Se、TeまたはＮ−Ｒ（Ｒ
は水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテ
ロ環基を表す。）を表す。）2. A light emitting device material, which is a compound represented by the following general formula (II). Embedded image (In the formula, R ₁ and R ₂ each represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group. Z ₂ represents an atomic group necessary for forming an aromatic hetero ring.
Represents a linking group. X is O, S, Se, Te or NR (R
Represents a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group or a heterocyclic group. ). ) 【請求項３】 下記一般式（III)で表される化合物であ
ることを特徴とする発光素子材料。 【化３】 （式中、Ｒ₁およびＲ₂は、それぞれ水素原子、脂肪族炭
化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。Ｚ₃は
含窒素芳香族ヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表
す。Ｌは連結基を表す。ＸはＯ、Ｓ、Se、TeまたはＮ−
Ｒ（Ｒは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基また
はヘテロ環基を表す。）を表す。）3. A light emitting device material comprising a compound represented by the following general formula (III). Embedded image (Wherein, R ₁ and R ₂ each represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group. Z ₃ represents an atomic group necessary for forming a nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring. L represents a linking group, X is O, S, Se, Te or N-.
R (R represents a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group). ) 【請求項４】 下記一般式（IV）で表される化合物であ
ることを特徴とする発光素子材料。 【化４】 （式中、Ｒ₁およびＲ₂は、それぞれ水素原子、脂肪族炭
化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。Ｚ₄は
６員環の含窒素芳香族ヘテロ環を形成するのに必要な原
子群を表す。Ｌは連結基を表す。ＸはＯ、Ｓ、Se、Teま
たはＮ−Ｒ（Ｒは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリー
ル基またはヘテロ環基を表す。）を表す。）4. A light emitting device material comprising a compound represented by the following general formula (IV). Embedded image (Wherein, R ₁ and R ₂ each represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group. Z ₄ is required to form a 6-membered nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring. L represents a linking group, X represents O, S, Se, Te or NR (R represents a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group or a heterocyclic group). ) 【請求項５】 下記一般式（Ｖ）で表される化合物であ
ることを特徴とする発光素子材料。 【化５】 （式中、Ｒ₁およびＲ₂は、それぞれ水素原子、脂肪族炭
化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。Ｚ₅は
６員環の含窒素芳香族ヘテロ環を形成するのに必要な原
子群を表す。Ｌは連結基を表す。Ｘ₅はＯ、ＳまたはＮ
−Ｒ（Ｒは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基ま
たはヘテロ環基を表す。）を表す。）5. A light-emitting device material, which is a compound represented by the following general formula (V). Embedded image (Wherein, R ₁ and R ₂ each represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group. Z ₅ is required to form a 6-membered nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring. L represents a linking group, X ₅ represents O, S or N
Represents -R (R represents a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group or a heterocyclic group). ) 【請求項６】 下記一般式（VI）で表される化合物であ
ることを特徴とする発光素子材料。 【化６】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂およびR₆₁は、それぞれ水素原子、脂
肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。
Ｚ₆は６員環の含窒素芳香族ヘテロ環を形成するのに必
要な原子群を表す。Ｌは連結基を表す。）6. A light emitting device material, which is a compound represented by the following general formula (VI). Embedded image (Wherein, R ₁ , R ₂ and R ₆₁ each represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group or a heterocyclic group.
Z ₆ represents an atomic group necessary for forming a 6-membered nitrogen-containing aromatic heterocycle. L represents a linking group. ) 【請求項７】 下記一般式（VII)で表される化合物であ
ることを特徴とする発光素子材料。 【化７】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₇₁は、それぞれ水素原子、脂
肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。
Ｚ₇は６員環の含窒素芳香族ヘテロ環を形成するのに必
要な原子群を表す。Ａｒ₇はアリーレンまたは二価の芳
香族へテロ環を表す。）7. A light-emitting device material, which is a compound represented by the following general formula (VII). Embedded image (In the formula, R ₁ , R ₂ and R ₇₁ each represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group or a heterocyclic group.
Z ₇ represents an atomic group necessary for forming a 6-membered nitrogen-containing aromatic heterocycle. Ar ₇ represents an arylene or a divalent aromatic hetero ring. ) 【請求項８】 下記一般式（VIII) で表される化合物。 【化８】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₈₁は、それぞれ水素原子、脂肪族
炭化水素基、アリール基、またはヘテロ環基を表す。Ｒ
₈₂、Ｒ₈₃およびＲ₈₄は水素原子または置換基を表す。Ａ
ｒ₈はアリーレンまたは二価の芳香族へテロ環を表
す。）8. A compound represented by the following general formula (VIII). Embedded image (Wherein, R ₁ , R ₂ , and R ₈₁ each represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group.
₈₂ , R ₈₃ and R ₈₄ represent a hydrogen atom or a substituent. A
r ₈ represents arylene or a divalent aromatic hetero ring. ) 【請求項９】 下記一般式(VIII)で表される化合物であ
ることを特徴とする発光素子材料。 【化９】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₈₁は、それぞれ水素原子、脂肪族
炭化水素基、アリール基、またはヘテロ環基を表す。Ｒ
₈₂、Ｒ₈₃およびＲ₈₄は水素原子または置換基を表す。Ａ
ｒ₈はアリーレンまたは二価の芳香族へテロ環を表
す。）9. A light emitting device material comprising a compound represented by the following general formula (VIII). Embedded image (Wherein, R ₁ , R ₂ , and R ₈₁ each represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group.
₈₂ , R ₈₃ and R ₈₄ represent a hydrogen atom or a substituent. A
r ₈ represents arylene or a divalent aromatic hetero ring. ) 【請求項１０】 下記一般式（IX）で表される化合物。 【化１０】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₉₁は、それぞれ水素原子、脂肪族
炭化水素基、アリール基、またはヘテロ環基を表す。Ｒ
₉₂、Ｒ₉₃、Ｒ₉₄、Ｒ₉₅、Ｒ₉₆、Ｒ₉₇およびＲ₉₈は水素原
子または置換基を表す。）10. A compound represented by the following general formula (IX). Embedded image (Wherein, R ₁ , R ₂ , and R ₉₁ each represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group.
₉₂ , R ₉₃ , R ₉₄ , R ₉₅ , R ₉₆ , R ₉₇ and R ₉₈ represent a hydrogen atom or a substituent. ) 【請求項１１】 下記一般式（IX）で表される化合物で
あることを特徴とする発光素子材料。 【化１１】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₉₁は、それぞれ水素原子、脂肪族
炭化水素基、アリール基、またはヘテロ環基を表す。Ｒ
₉₂、Ｒ₉₃、Ｒ₉₄、Ｒ₉₅、Ｒ₉₆、Ｒ₉₇およびＲ₉₈は水素原
子または置換基を表す。）11. A light emitting device material, which is a compound represented by the following general formula (IX). Embedded image (Wherein, R ₁ , R ₂ , and R ₉₁ each represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group.
₉₂ , R ₉₃ , R ₉₄ , R ₉₅ , R ₉₆ , R ₉₇ and R ₉₈ represent a hydrogen atom or a substituent. ) 【請求項１２】 下記一般式（Ｘ）で表される化合物。 【化１２】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₁₀₁は、それぞれ水素原子、脂肪
族炭化水素基、アリール基、またはヘテロ環基をあらわ
す。Ｒ₁₀₂、Ｒ₁₀₃、Ｒ₁₀₄、Ｒ₁₀₅、Ｒ₁₀₆およびＲ₁₀₇は
水素原子または置換基を表す。）12. A compound represented by the following general formula (X). Embedded image (Wherein, R ₁ , R ₂ , and R ₁₀₁ each represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group. R ₁₀₂ , R ₁₀₃ , R ₁₀₄ , R ₁₀₅ , R _106, and R _{106 107} represents a hydrogen atom or a substituent.) 【請求項１３】 下記一般式（Ｘ）で表される化合物で
あることを特徴とする発光素子材料。 【化１３】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₁₀₁は、それぞれ水素原子、脂肪
族炭化水素基、アリール基、またはヘテロ環基をあらわ
す。Ｒ₁₀₂、Ｒ₁₀₃、Ｒ₁₀₄、Ｒ₁₀₅、Ｒ₁₀₆およびＲ₁₀₇は
水素原子または置換基を表す。）13. A light-emitting device material, which is a compound represented by the following general formula (X). Embedded image (Wherein, R ₁ , R ₂ , and R ₁₀₁ each represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group. R ₁₀₂ , R ₁₀₃ , R ₁₀₄ , R ₁₀₅ , R _106, and R _{106 107} represents a hydrogen atom or a substituent.) 【請求項１４】 下記一般式（XI）で表される化合物。 【化１４】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₁₁₁は、それぞれ水素原子、脂肪
族炭化水素基、アリール基、またはヘテロ環基をあらわ
す。Ｒ₁₁₂、Ｒ₁₁₃、Ｒ₁₁₄、Ｒ₁₁₅、Ｒ₁₁₆およびＲ₁₁₇は
水素原子または置換基を表す。）14. A compound represented by the following general formula (XI). Embedded image (Wherein, R ₁ , R ₂ and R ₁₁₁ each represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group or a heterocyclic group. R ₁₁₂ , R ₁₁₃ , R ₁₁₄ , R ₁₁₅ , R ₁₁₆ and R _{116 117} represents a hydrogen atom or a substituent.) 【請求項１５】 下記一般式（XI）で表される化合物で
あることを特徴とする発光素子材料。 【化１５】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₁₁₁は、それぞれ水素原子、脂肪
族炭化水素基、アリール基、またはヘテロ環基をあらわ
す。Ｒ₁₁₂、Ｒ₁₁₃、Ｒ₁₁₄、Ｒ₁₁₅、Ｒ₁₁₆およびＲ₁₁₇は
水素原子または置換基を表す。）15. A light-emitting device material, which is a compound represented by the following general formula (XI). Embedded image (Wherein, R ₁ , R ₂ and R ₁₁₁ each represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group or a heterocyclic group. R ₁₁₂ , R ₁₁₃ , R ₁₁₄ , R ₁₁₅ , R ₁₁₆ and R _{116 117} represents a hydrogen atom or a substituent.) 【請求項１６】 一対の電極間に発光層もしくは発光層
を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子におい
て、少なくとも一層が請求項１〜１５に記載の一般式
（Ｉ）〜（XI）で表される化合物の少なくとも一種を含
有する層であることを特徴とする発光素子。16. A light-emitting element having a light-emitting layer or a plurality of organic compound thin layers including the light-emitting layer formed between a pair of electrodes, wherein at least one of the light-emitting elements has the general formula (I) to (XI) according to claim 1 to 15. A light-emitting element comprising a layer containing at least one compound represented by the formula: 【請求項１７】 一対の電極間に発光層もしくは発光層
を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子におい
て、少なくとも一層が請求項１〜１５に記載の一般式
（Ｉ）〜（XI）で表される化合物の少なくとも一種をポ
リマー中に分散した層であることを特徴とする発光素
子。17. A light-emitting element having a light-emitting layer or a plurality of organic compound thin layers including the light-emitting layer formed between a pair of electrodes, wherein at least one of the light-emitting elements has the general formula (I) to (XI) according to claim 1 to 15. A light-emitting device comprising a layer in which at least one of the compounds represented by the formula (1) is dispersed in a polymer.