JP2001172250A - グルコピラノース誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式（Ｉ）で示されるグルコピラノース誘
導体とその塩（式中、ＡはＯ、ＣＨ₂；Ｒ⁰およびＲ¹は
Ｈ、ＯＨ、（フェニル置換）アルコキシ、アルキルチ
オ、ハロゲン、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ、ｔ−
ブチルジフェニルシリルオキシ、−ＯＳＯ₃Ｈ；Ｒ²およ
びＲ³は式（II）、式（III）、（ＩＶ）の基；Ｅは−Ｏ
ＣＯ−または−Ｅ−Ｒ³はＨ、ＯＨ、（フェニル置換）
アルコキシ、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ、ｔ−ブ
チルジフェニルシリルオキシ；Ｒ⁴はＨ、ハロゲン、−
ＣＨ₂−Ｒ¹⁰）。 【化１】 【効果】 一般式（Ｉ）の化合物はＨＩＶ感染症、喘
息、アトピー性皮膚炎、鼻炎、結膜炎、アレルギー性気
管支肺アスペルギルス症、アレルギー性好酸球性胃腸
症、腎炎、腎症、肝炎、関節炎、慢性関節リウマチ、移
植臓器拒絶反応、細菌感染時のショックの予防および／
または治療剤として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、（１）一般式
（Ｉ）

【化１０】 （式中、すべての記号は後記と同じ意味を表わす。）で
示されるグルコピラノース誘導体またはそれらの非毒性
塩、（２）それらの製造方法、および（３）それらの化
合物を有効成分として含有する薬剤に関する。

【０００２】

【発明の背景】ヒト免疫不全ウィルス（以下、ＨＩＶと
略する。）感染によって引き起こされる後天性免疫不全
症候群（エイズ（ＡＩＤＳ）とよばれている。）は、近
年最もその治療法を切望されている疾患の一つである。
主要な標的細胞であるＣＤ４陽性細胞にＨＩＶが一度感
染すると、ＨＩＶは患者の体内で増殖をくり返し、やが
ては免疫機能を司るＴ細胞を壊滅的に破壊する。この過
程で徐々に免疫機能が低下し、発熱・下痢・リンパ節の
腫脹等の様々な免疫不全状態を示すようになり、やがて
カリニ肺炎等の種々の日和見感染症を併発し易くなる。
このような状態がエイズの発症ということになり、カボ
ジ肉腫等の悪性腫瘍を誘発し、重篤化することはよく知
られている。現在エイズに対する各種の予防、治療方法
（例えば、（１）逆転写酵素阻害剤やプロテアーゼ阻害
剤の投与によるＨＩＶの増殖抑制、（２）免疫賦活作用
のある薬物の投与による日和見感染症の予防、緩和等）
が試みられている。

【０００３】ＨＩＶは免疫系の中枢を司るヘルパーＴ細
胞に主に感染する。その際、Ｔ細胞の膜上に発現してい
る蛋白分子ＣＤ４を利用することは1985年より知られて
いる（Cell, 52, 631 (1985)）。ＣＤ４分子は４３３個
のアミノ酸残基からなり、成熟ヘルパーＴ細胞以外にマ
クロファージ、一部のＢ細胞、血管内皮細胞、皮膚組織
のランゲルハンス細胞、リンパ組織にある樹状細胞、中
枢神経系のグリア細胞等で発現が見られる。しかし、Ｃ
Ｄ４分子のみではＨＩＶの感染が成立しないことが明ら
かになるにつれて、ＣＤ４分子以外にＨＩＶが細胞に感
染する際に係わる因子の存在の可能性が示唆されるよう
になった。1996年になって、ＣＤ４分子以外にＨＩＶが
細胞に感染する際に必要な因子としてＦｕｓｉｎという
細胞膜蛋白が同定された（Science, 272, 872 (199
6)）。このＦｕｓｉｎ分子がストローマ細胞由来因子−
１（Stromal Derived Factor-1：ＳＤＦ−１と略す
る。）の受容体（すなわちＣＸＣＲ４である。）である
こと、更にインビトロ（in vitro）でＳＤＦ−１がＴ細
胞指向性（Ｘ４）ＨＩＶの感染を特異的に抑制すること
が時期をおかずして証明された（Nature, 382, 829 (19
96)、Nature, 382, 833 (1996)）。すなわち、ＳＤＦ−
１が先にＣＸＣＲ４に結合することによってＨＩＶが細
胞に感染するための足掛かりが奪われて、ＨＩＶの感染
が阻害されたと考えられる。同時期に、別のケモカイン
受容体であり、ＲＡＮＴＥＳ、ＭＩＰ−１α、ＭＩＰ−
１βの受容体であるＣＣＲ５もマクロファージ指向性
（Ｒ５）ＨＩＶが感染する際に利用されることが発見さ
れた（Science, 272, 1955 (1996)）。

【０００４】従って、ＨＩＶとＣＸＣＲ４やＣＣＲ５を
奪い合うことのできるもの、あるいはＨＩＶウイルスに
結合し、該ウイルスがＣＸＣＲ４やＣＣＲ５に結合でき
ない状態にさせるものであればＨＩＶ感染阻害剤となり
得るはずである。また、当初ＨＩＶ感染阻害剤として発
見された低分子化合物が実はＣＸＣＲ４のアンタゴニス
トであることが示された例もある（Nature Medicine,
4, 72 (1998)）。

【０００５】また、ケモカインがその受容体を通じてＨ
ＩＶ感染にも深く関わることが示される以前より、ケモ
カインは内因性の白血球走化性・活性化作用を有する塩
基性でヘパリン結合性の強い蛋白質であることが知られ
ていた。ＨＩＶとの関わりが示された頃より、ケモカイ
ン研究にも拍車がかかり多くの知見が蓄積され、現在で
は、ケモカインは炎症・免疫反応時の特異的白血球の浸
潤を制御するのみならず、発生・生理的条件下でのリン
パ球のホーミング・血球前駆細胞・体細胞の移動にも関
わると考えられるようになっている。

【０００６】血球細胞は種々のサイトカインによりその
分化、増殖、細胞死が制御されている。生体内で炎症は
局所的にみられ、リンパ球の分化、成熟などはある特定
の部位において行なわれている。すなわち、必要とされ
る種々の細胞が移動によってある特定の部位に集積する
ことで、一連の炎症・免疫反応が起こる訳である。従っ
て、細胞の分化、増殖、死に加えて、細胞の移動も免疫
系にとって必要不可欠な現象である。

【０００７】生体内での血球細胞の移動は、まず発生過
程でＡＧＭ領域に始まる造血が、胎児肝を経て骨髄での
永久造血へと移行することから始まる。更に、胎児肝・
骨髄から胸腺へＴ細胞・胸腺樹状細胞の前駆細胞が移動
し胸腺環境で細胞分化する。クローン選択を受けたＴ細
胞は二次リンパ組織へ移動し、抹消における免疫反応に
関与する。抗原を捕らえ、活性化・分化した皮膚のラン
ゲルハンス細胞は局所リンパ節のＴ細胞領域に移動し、
樹状突起細胞としてナイーブＴ細胞を活性化する。メモ
リーＴ細胞はリンパ管・血管を経て再びリンパ節にホー
ミングする。また、骨髄より胸腺を経ないでＢ細胞、腸
管上皮内Ｔ細胞、γδＴ細胞、ＮＫＴ細胞、樹状細胞が
移動、分化し、免疫反応に関与する。

【０００８】ケモカインはこのような種々の細胞の移動
に深く関与している。例えば、ＭＩＰ−３β、ＳＬＣと
その受容体であるＣＣＲ７は、抗原を捕らえた成熟樹状
細胞、ナイーブＴ細胞の両細胞が効率良く出会うため
に、両細胞の局所リンパ組織への移動・ホーミングにお
いて重要な働きをしている。ＳＬＣの発現に欠損がある
ＰＬＴマウスの二次リンパ節には抗原特異的な免疫反応
を司るために必要なＴ細胞並びに樹状細胞がほとんど観
察されない（J. Exp. Med., 189(3), 451 (1999)）。Ｍ
ＤＣ、ＴＡＲＣとその受容体であるＣＣＲ４は、Ｔｈ２
細胞の関わる免疫・炎症反応が誘導される局所へのＴｈ
２細胞の移動に重要な働きをしている。ラット劇症肝炎
モデル（P.acnes＋ＬＰＳ）において、抗ＴＡＲＣ抗体
は血中ＡＬＴ量の上昇および肝臓中ＴＮＦα、ＦａｓＬ
の発現の上昇を抑制し、更にラット致死率を改善した
（J. Clin. Invest., 102, 1933 (1998)）。また、マウ
スＯＶＡ誘発気道過敏性モデルにおいて、抗ＭＤＣ抗体
は肺間質に集積する好酸球数を抑制し、気道過敏性を抑
制した（J. Immunology, 163, 403 (1999)）。

【０００９】このようにケモカイン・ケモカイン受容体
は、ケモカイン受容体が種々の特異的な細胞の特異的な
時期に発現し、そのエフェクター細胞がケモカインの産
生される個所に集積するというメカニズムを通じて、炎
症・免疫反応の制御にも大きく関与していることが知ら
れている。

【００１０】

【従来の技術】１）特公平4-74359号に、一般式（Ｘ）

【化１１】 で示されるグルコピラノース誘導体またはその非毒性塩
が、 ２）特許第2514070号に、一般式（Ｙ）

【化１２】 で示されるグルコピラノース誘導体またはその非毒性塩
が、 ３）特開昭63-297357号に、一般式（Ｚ）

【化１３】 で示されるシクロヘキサン誘導体またはその非毒性塩
が、それぞれリピッドＡ様の活性を有し、免疫賦活作用
（マクロファージ活性化作用、Ｂ細胞幼若化作用、非特
異的抗体産生作用、細胞性免疫賦活作用等）および抗腫
瘍作用（インタフェロン誘導活性、インターロイキン産
生活性、ＴＮＦα産生誘導作用等）を有することが開示
されている。

【００１１】４）特開平6-41175号に、一般式（Ｘ−
１）

【化１４】 で示される２−デオキシ−２−［３Ｓ−（９−フェニル
ノナノイルオキシ）テトラデカノイル］アミノ−３−Ｏ
−（９−フェニルノナノイル）−４−Ｏ−スルホ−Ｄ−
グルコピラノースの種々の非毒性塩が開示されている。

【００１２】

【発明の目的】本発明者らは、ＨＩＶがＣＤ４陽性細胞
上の膜蛋白であるケモカイン受容体を介してＣＤ４陽性
細胞に結合し侵入することに着目し、それを阻害するこ
とにより抗ＨＩＶ活性を期待でき、また種々のケモカイ
ンの作用を阻害することによりエフェクター細胞の移動
を制御し、亢進した炎症・免疫反応を抑制することも可
能と考え、鋭意検討を重ねた結果、一般式（Ｉ）で示さ
れるグルコピラノース誘導体またはその非毒性塩が本発
明の目的を達成することを見出し、本発明を完成した。
また、一般式（Ｉ）で示されるグルコピラノース誘導体
またはその非毒性塩がＴＮＦα産生誘導作用を示さない
ことも見出した。

【００１３】その結果、本発明化合物は、ＣＤ４陽性細
胞上のＣＸＣＲ４（ＳＤＦ−１受容体）とＳＤＦ−１の
結合を阻害する作用、或いは更にＣＤ４陽性細胞上のＣ
ＣＲ５（ＲＡＮＴＥＳ、ＭＩＰ−１α、ＭＩＰ−１β受
容体）とＲＡＮＴＥＳの結合を阻害する作用を有し、そ
してＨＩＶウイルスｇｐ１２０蛋白の感染に関わる部分
に結合しｇｐ１２０と標的細胞との結合を阻害する作用
を有することから、後天性免疫不全症候群［ＨＩＶ感染
症（エイズ）］の予防および／または治療に有用である
と考えられる。

【００１４】また、本発明化合物は、炎症・免疫に係わ
る血球細胞、例えばＴ細胞上、樹状細胞上或いはマクロ
ファージ上の種々のケモカインレセプターとそれぞれの
リガンド（特にＣＸＣＲ４とＳＤＦ−１αまたはＳＤＦ
−１β、ＣＣＲ４とＭＤＣまたはＴＡＲＣ、ＣＣＲ７と
ＭＩＰ−３βまたはＳＬＣあるいはＣＣＲ５とＲＡＮＴ
ＥＳ、ＭＩＰ−１αまたはＭＩＰ−１β）との結合を阻
害する作用を有することから、炎症・免疫疾患の治療に
有用であると考えられる。

【００１５】従って、本発明化合物は、後天性免疫不全
症候群［ＨＩＶ感染症（エイズ）］、喘息、アトピー性
皮膚炎（蕁麻疹を含む）、鼻炎、結膜炎、アレルギー性
気管支肺アスペルギルス症、アレルギー性好酸球性胃腸
症、腎炎、腎症、肝炎、関節炎、慢性関節リウマチ、移
植臓器拒絶反応、細菌感染時のショックに対する予防及
び／または治療剤として有用であると考えられる。

【００１６】

【発明の開示】本発明は、 １）一般式（Ｉ）

【化１５】 ［式中、Ａは酸素原子またはメチレン基を表わし、Ｒ⁰
およびＲ¹は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、
Ｃ１〜８アルコキシ基、Ｃ１〜８アルキルチオ基、ハロ
ゲン原子、フェニル基が置換したＣ１〜４アルコキシ
基、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ基、ｔ−ブチルジ
フェニルシリルオキシ基または硫酸基（−ＯＳＯ₃Ｈ
基）を表わし、Ｒ²およびＲ³は、それぞれ独立して、

【００１７】（１）式

【化１６】 （式中、Ｇは単結合、Ｃ２〜３０オキシカルボニルアル
キレン基、Ｃ３〜３０オキシカルボニルアルケニレン基
またはＣ３〜３０オキシカルボニルアルキニレン基を表
わし、Ｒ⁵は、水素原子または式

【化１７】 （式中、Ｔ環はＣ５〜１５炭素環を表わし、Ｒ⁷は水素
原子、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ１〜８アルコキシ基また
はハロゲン原子を表わし、ｍは１、２または３を表わ
す。）で示される基を表わし、Ｊは、Ｃ１〜３０アルキ
レン基、Ｃ２〜３０アルケニレン基またはＣ２〜３０ア
ルキニレン基（ただし、Ｃ１〜３０アルキレン基、Ｃ２
〜３０アルケニレン基、Ｃ２〜３０アルキニレン基中の
−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ⁹−で置き換わ
っていてもよい。Ｒ⁹は水素原子またはＣ１〜８アルキ
ル基を表わす。）を表わし、Ｒ⁶は、水素原子または式

【化１８】 （式中、Ｗ環はＣ５〜１５炭素環を表わし、Ｒ⁸は水素
原子、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ１〜８アルコキシ基また
はハロゲン原子を表わし、ｎは１、２または３を表わ
す。）で示される基を表わす。）で示される基、

【００１８】（２）式

【化１９】 （式中、Ｙは単結合またはＣ１〜８アルキレン基を表わ
し、ｐおよびｑはそれぞれ独立して、６〜１２の整数を
表わす。）で示される基、または

【００１９】（３）式

【化２０】 （式中、ＪおよびＪ¹は、それぞれ独立して、前記Ｊと
同じ意味を表わし、Ｒ⁶およびＲ⁶¹は、それぞれ独立し
て、前記Ｒ⁶と同じ意味を表わす。）で示される基を表
わし、Ｅは、−ＯＣＯ−を表わすか、または−Ｅ−Ｒ³
は、水素原子、水酸基、Ｃ１〜８アルコキシ基、フェニ
ル基が置換したＣ１〜４アルコキシ基、ｔ−ブチルジメ
チルシリルオキシ基またはｔ−ブチルジフェニルシリル
オキシ基を表わし、Ｒ⁴は、水素原子、ハロゲン原子ま
たは−ＣＨ₂−Ｒ¹⁰基を表わし、Ｒ¹⁰は、水素原子、水
酸基、Ｃ１〜８アルコキシ基、フェニル基が置換したＣ
１〜４アルコキシ基、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ
基、ｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ基、硫酸基（−
ＯＳＯ₃Ｈ基）、−ＯＣＯＲ¹²基（基中、Ｒ¹²は前記Ｒ²
またはＲ³と同じ意味を表わす。）を表わすか、または
Ｒ¹⁰とＲ¹が一緒になって、−Ｏ−を表わし、

【化２１】 は、一重結合または二重結合を表わす。

【００２０】ただし、（１）ＧがＣ２〜３０オキシカル
ボニルアルキレン基、Ｃ３〜３０オキシカルボニルアル
ケニレン基またはＣ３〜３０オキシカルボニルアルキニ
レン基を表わす時、Ｒ⁵はＧ中のアルキル基に結合する
ものとし、（２）Ｒ⁰、Ｒ¹、Ｒ¹⁰のうち少なくとも1つ
の基が、硫酸基（−ＯＳＯ₃Ｈ基）を表わすものとし、
（３）Ｒ⁰、Ｒ¹、−ＯＣＯＲ²、−Ｅ−Ｒ³基は、それぞ
れ同一炭素原子に結合しないものとする。］で示される
グルコピラノース誘導体またはそれらの非毒性塩、 ２）それらの製造方法、および ３）それらの化合物を有効成分として含有する薬剤に関
する。

【００２１】一般式（Ｉ）中、Ｒ⁰、Ｒ¹、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ
¹⁰および−Ｅ−Ｒ³によって表わされるＣ１〜８アルコ
キシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブ
トキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオ
キシ、オクチルオキシ基およびこれらの異性体が挙げら
れる。

【００２２】一般式（Ｉ）中、Ｒ⁰およびＲ¹によって表
わされるＣ１〜８アルキルチオ基としては、メチルチ
オ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ペンチル
チオ、ヘキシルチオ、ヘプチルチオ、オクチルチオ基お
よびこれらの異性体が挙げられる。

【００２３】一般式（Ｉ）中、Ｒ⁰、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁷およ
びＲ⁸によって表わされるハロゲン原子としては、塩
素、臭素、フッ素、ヨウ素原子が挙げられる。

【００２４】一般式（Ｉ）中、Ｒ⁰、Ｒ¹、Ｒ¹⁰および−
Ｅ−Ｒ³よって表わされるフェニル基が置換したＣ１〜
４アルコキシ基としては、１個のフェニル基によって置
換されたメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ基
およびこれらの異性体が挙げられる。

【００２５】一般式（Ｉ）中、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹によ
って表わされるＣ１〜８アルキル基としては、メチル、
エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル基およびこれらの異性体が挙げられる。

【００２６】一般式（Ｉ）中、Ｇによって表わされるＣ
２〜３０オキシカルボニルアルキレン基とは、式

【化２２】 を表わし、アルキレン基側鎖にＲ⁵が結合するものとす
る。ここでＣ１〜２９アルキレン基としては、メチレ
ン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタ
メチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメ
チレン、ノナメチレン、デカメチレン、ウンデカメチレ
ン、ドデカメチレン、トリデカメチレン、テトラデカメ
チレン、ペンタデカメチレン、ヘキサデカメチレン、ヘ
プタデカメチレン、オクタデカメチレン、ノナデカメチ
レン、イコサメチレン、ヘニコサメチレン、ドコサメチ
レン、トリコサメチレン、テトラコサメチレン、ペンタ
コサメチレン、ヘキサコサメチレン、ヘプタコサメチレ
ン、オクタコサメチレン、ノナコサメチレン基およびこ
れらの異性体が挙げられる。

【００２７】一般式（Ｉ）中、Ｇによって表わされるＣ
３〜３０オキシカルボニルアルケニレン基とは、式

【化２３】 を表わし、アルケニレン基側鎖にＲ⁵が結合するものと
する。ここでＣ２〜２９アルケニレン基としては、二重
結合を１〜１４個有してもよいＣ２〜２９アルキレン基
を意味する。例えば、ビニル、プロペニル、ブテニル、
ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノ
ネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデ
セニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセ
ニル、ヘプタデセニル、オクタデセニル、ノナデセニ
ル、イコセニル、ヘニコセニル、ドコセニル、トリコセ
ニル、テトラコセニル、ペンタコセニル、ヘキサコセニ
ル、ヘプタコセニル、オクタコセニル、ノナコセニル、
ブタジエニル、ペンタジエニル、ヘキサジエニル、ヘプ
タジエニル、オクタジエニル、ノナジエニル、デカジエ
ニル、ウンデカジエニル、ドデカジエニル、トリデカジ
エニル、テトラデカジエニル、ペンタデカジエニル、ヘ
キサデカジエニル、ヘプタデカジエニル、オクタデカジ
エニル、ノナデカジエニル、イコサジエニル、ヘキサト
リエニル、ヘプタトリエニル、オクタトリエニル、ノナ
トリエニル、デカトリエニル、ウンデカトリエニル、ド
デカトリエニル、トリデカトリエニル、テトラデカトリ
エニル、ペンタデカトリエニル、ヘキサデカトリエニ
ル、ヘプタデカトリエニル、オクタデカトリエニル、ノ
ナデカトリエニル、イコサトリエニル基およびこれらの
異性体基等が挙げられる。

【００２８】一般式（Ｉ）中、Ｇによって表わされるＣ
３〜３０オキシカルボニルアルキニレン基とは、式

【化２４】 を表わし、アルキニレン基側鎖にＲ⁵が結合するものと
する。ここでＣ２〜２９アルキニレン基としては、三重
結合を１〜１４個有してもよいＣ２〜２９アルキレン基
を意味する。例えば、エチニル、プロピニル、ブチニ
ル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニ
ル、ノニニル、デシニル、ウンデシニル、ドデシニル、
トリデシニル、テトラデシニル、ペンタデシニル、ヘキ
サデシニル、ヘプタデシニル、オクタデシニル、ノナデ
シニル、イコシニル、ヘニコシニル、ドコシニル、トリ
コシニル、テトラコシニル、ペンタコシニル、ヘキサコ
シニル、ヘプタコシニル、オクタコシニル、ノナコシニ
ル、ブタジイニル、ペンタジイニル、ヘキサジイニル、
ヘプタジイニル、オクタジイニル、ノナジイニル、デカ
ジイニル、ウンデカジイニル、ドデカジイニル、トリデ
カジイニル、テトラデカジイニル、ペンタデカジイニ
ル、ヘキサデカジイニル、ヘプタデカジイニル、オクタ
デカジイニル、ノナデカジイニル、イコサジイニル、ヘ
キサトリイニル、ヘプタトリイニル、オクタトリイニ
ル、ノナトリイニル、デカトリイニル、ウンデカトリイ
ニル、ドデカトリイニル、トリデカトリイニル、テトラ
デカトリイニル、ペンタデカトリイニル、ヘキサデカト
リイニル、ヘプタデカトリイニル、オクタデカトリイニ
ル、ノナデカトリイニル、イコサトリイニル基およびこ
れらの異性体基等が挙げられる。

【００２９】一般式（Ｉ）中、ＪおよびＪ¹によって表
わされるＣ１〜３０アルキレン基とは、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサ
デシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イ
コサニル、ヘニコサニル、ドコサニル、トリコサニル、
テトラコサニル、ペンタコサニル、ヘキサコサニル、ヘ
プタコサニル、オクタコサニル、ノナコサニル、トリア
コンチルおよびこれらの異性体である。

【００３０】一般式（Ｉ）中、ＪおよびＪ¹によって表
わされるＣ２〜３０アルケニレン基とは、二重結合を１
〜１５個有してもよいＣ２〜３０アルキレン基を意味す
る。例えば、ビニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニ
ル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、
デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、
テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘ
プタデセニル、オクタデセニル、ノナデセニル、イコセ
ニル、ヘニコセニル、ドコセニル、トリコセニル、テト
ラコセニル、ペンタコセニル、ヘキサコセニル、ヘプタ
コセニル、オクタコセニル、ノナコセニル、トリアコン
テニル、ブタジエニル、ペンタジエニル、ヘキサジエニ
ル、ヘプタジエニル、オクタジエニル、ノナジエニル、
デカジエニル、ウンデカジエニル、ドデカジエニル、ト
リデカジエニル、テトラデカジエニル、ペンタデカジエ
ニル、ヘキサデカジエニル、ヘプタデカジエニル、オク
タデカジエニル、ノナデカジエニル、イコサジエニル、
ヘキサトリエニル、ヘプタトリエニル、オクタトリエニ
ル、ノナトリエニル、デカトリエニル、ウンデカトリエ
ニル、ドデカトリエニル、トリデカトリエニル、テトラ
デカトリエニル、ペンタデカトリエニル、ヘキサデカト
リエニル、ヘプタデカトリエニル、オクタデカトリエニ
ル、ノナデカトリエニル、イコサトリエニル基およびこ
れらの異性体基等が挙げられる。

【００３１】一般式（Ｉ）中、ＪおよびＪ¹によって表
わされるＣ２〜３０アルキニレン基とは、三重結合を１
〜１５個有してもよいＣ２〜３０アルキレン基を意味す
る。例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチ
ニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニ
ル、デシニル、ウンデシニル、ドデシニル、トリデシニ
ル、テトラデシニル、ペンタデシニル、ヘキサデシニ
ル、ヘプタデシニル、オクタデシニル、ノナデシニル、
イコシニル、ヘニコシニル、ドコシニル、トリコシニ
ル、テトラコシニル、ペンタコシニル、ヘキサコシニ
ル、ヘプタコシニル、オクタコシニル、ノナコシニル、
トリアコンチニル、ブタジイニル、ペンタジイニル、ヘ
キサジイニル、ヘプタジイニル、オクタジイニル、ノナ
ジイニル、デカジイニル、ウンデカジイニル、ドデカジ
イニル、トリデカジイニル、テトラデカジイニル、ペン
タデカジイニル、ヘキサデカジイニル、ヘプタデカジイ
ニル、オクタデカジイニル、ノナデカジイニル、イコサ
ジイニル、ヘキサトリイニル、ヘプタトリイニル、オク
タトリイニル、ノナトリイニル、デカトリイニル、ウン
デカトリイニル、ドデカトリイニル、トリデカトリイニ
ル、テトラデカトリイニル、ペンタデカトリイニル、ヘ
キサデカトリイニル、ヘプタデカトリイニル、オクタデ
カトリイニル、ノナデカトリイニル、イコサトリイニル
基およびこれらの異性体基等が挙げられる。

【００３２】一般式（Ｉ）中、Ｙによって表わされるＣ
１〜８アルキレン基とは、メチル、エチル、プロピル、
ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチルおよ
びこれらの異性体である。

【００３３】一般式（Ｉ）中、Ｒ⁵中のＴ環、Ｒ⁶および
Ｒ⁶¹中のＷ環が表わすＣ５〜１５炭素環とは、Ｃ５〜１
５の単環、二環、三環の芳香族炭素環およびその一部が
飽和した炭素環およびすべてが飽和した炭素環を意味す
る。上記Ｃ５〜１５の単環、二環、三環の芳香族炭素環
としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、インデン、
フルオレン、アントラセン環が挙げられる。上記Ｃ５〜
１５の単環、二環、三環の芳香族炭素環の一部が飽和し
た炭素環としては、例えばシクロペンテン、シクロヘキ
セン、シクロヘキサジエン、シクロヘプテン、シクロヘ
プタジエン、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン、インダン、１，２，３，４−テトラヒドロフルオレ
ン環等が挙げられる。上記Ｃ５〜１５の単環、二環、三
環の芳香族炭素環のすべてが飽和した炭素環としては、
シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチル
環のようなＣ５〜７のシクロアルキル環、デカヒドロナ
フタレン、ドデカヒドロフルオレン環が挙げられる。

【００３４】本発明においては、特に指示しない限り異
性体はこれをすべて包含する。例えば、アルキル基、ア
ルコキシ基およびアルキレン基には直鎖のものおよび分
枝鎖のものが含まれる。さらに、二重結合、環、縮合環
における異性体（Ｅ、Ｚ、シス、トランス体）、不斉炭
素の存在等による異性体（Ｒ、Ｓ体、α、β体、エナン
チオマー、ジアステレオマー）、旋光性を有する光学活
性体（Ｄ、Ｌ、ｄ、ｌ体）、クロマトグラフ分離による
極性体（高極性体、低極性体）、平衡化合物、これらの
任意の割合の混合物、ラセミ混合物は、すべて本発明に
含まれる。

【００３５】本発明においては、特に断わらない限り、
当業者にとって明らかなように記号

【化２５】 は紙面の向こう側（すなわちα−配置）に結合している
ことを表わし、

【化２６】 は紙面の手前側（すなわちβ−配置）に結合しているこ
とを表わし、

【化２７】 はα−、β−またはそれらの混合物であることを表わ
す。

【００３６】

【塩】本発明で用いる一般式（Ｉ）で示される化合物
は、公知の方法で相当する塩に変換される。塩は毒性の
ない、水溶性のものが好ましい。適当な塩としては、ア
ルカリ金属（ナトリウム、カリウム等）の塩、アルカリ
土類金属（カルシウム、マグネシウム等）の塩、アンモ
ニウム塩、薬学的に許容される有機アミン（テトラメチ
ルアンモニウム、トリエチルアミン、メチルアミン、ジ
メチルアミン、シクロペンチルアミン、ベンジルアミ
ン、フェネチルアミン、ピペリジン、モノエタノールア
ミン、ジエタノールアミン、リジン、アルギニン、Ｎ−
メチル−Ｄ−グルカミン、トリス（ヒドロキシメチル）
メチルアミン等）の塩が挙げられる。また、本発明で用
いる一般式（Ｉ）で示される化合物はまたはその塩は、
公知の方法により、水和物に変換することもできる。

【００３７】一般式（Ｉ）中、Ｒ⁰およびＲ¹として好ま
しくは水酸基、Ｃ１〜８アルコキシ基またはＣ１〜８ア
ルキルチオ基、フェニル基が置換したＣ１〜４アルコキ
シ基または硫酸基（−ＯＳＯ₃Ｈ）であり、より好まし
くは水酸基、Ｃ１〜４アルコキシ基またはＣ１〜４アル
キルチオ基、フェニル基が置換したＣ１〜４アルコキシ
基、−ＯＳＯ₃Ｈ基、すなわち水酸基、メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、ブトキシ、メチルチオ、エチルチ
オ、プロピルチオ、ブチルチオ、ベンジルオキシ、−Ｏ
ＳＯ₃Ｈ基である。

【００３８】一般式（Ｉ）中、Ｒ²またはＲ³としては、
（１）式

【化２８】 で示される基が好ましい。

【００３９】Ｒ²またはＲ³基中のＧとして好ましくは、
単結合、Ｃ５〜１５オキシカルボニルアルキレン基であ
り、より好ましくは、単結合、Ｃ１２〜１８オキシカル
ボニルアルキレン基、すなわち、単結合、オキシカルボ
ニルドデカメチレン、オキシカルボニルトリデカメチレ
ン、オキシカルボニルテトラデカメチレン、オキシカル
ボニルペンタデカメチレン、オキシカルボニルヘキサデ
カメチレン、オキシカルボニルヘプタデカメチレンまた
はオキシカルボニルオクタデカメチレン基である。Ｒ²
またはＲ³基中のＲ⁵としては、水素原子が好ましい。

【００４０】Ｒ²またはＲ³基中のＪおよびＪ¹として好
ましくは、Ｃ５〜１８アルキレン基、Ｃ７〜２０アルケ
ニレン基、Ｃ７〜２０アルキニレン基であり、より好ま
しくは、Ｃ１０〜１６アルキレン基、Ｃ１２〜１８アル
ケニレン基、Ｃ１２〜１８アルキニレン基、すなわちデ
シル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ
ル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ドデセニル、トリデ
セニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセ
ニル、ヘプタデセニル、オクタデセニル、ドデカジエニ
ル、トリデカジエニル、テトラデカジエニル、ペンタデ
カジエニル、ヘキサデカジエニル、ヘプタデカジエニ
ル、オクタデカジエニル、ドデカトリエニル、トリデカ
トリエニル、テトラデカトリエニル、ペンタデカトリエ
ニル、ヘキサデカトリエニル、ヘプタデカトリエニル、
オクタデカトリエニル、ドデシニル、トリデシニル、テ
トラデシニル、ペンタデシニル、ヘキサデシニル、ヘプ
タデシニル、オクタデシニル、ドデカジイニル、トリデ
カジイニル、テトラデカジイニル、ペンタデカジイニ
ル、ヘキサデカジイニル、ヘプタデカジイニル、オクタ
デカジイニル、ドデカトリイニル、トリデカトリイニ
ル、テトラデカトリイニル、ペンタデカトリイニル、ヘ
キサデカトリイニル、ヘプタデカトリイニルまたはオク
タデカトリイニルである。Ｒ²またはＲ³基中のＲ⁶およ
びＲ⁶¹としては、水素原子が好ましい。

【００４１】一般式（Ｉ）中、Ｅとして好ましくは、−
ＯＣＯ−基である。一般式（Ｉ）中、Ａが酸素原子を表
わす場合が一般式（Ｉ−Ａ）

【化２９】 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で
示されるグルコピラノース誘導体に相当する。この場合
のＲ⁴として好ましくは、−ＣＨ₂−Ｒ¹⁰であり、Ｒ¹⁰と
して好ましくは、水酸基またはＣ１〜８アルコキシ基、
硫酸基（−ＯＳＯ₃Ｈ）であり、より好ましくは、−Ｏ
Ｈ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−Ｏ
ＳＯ₃Ｈ基である。

【００４２】一方、Ａがメチレン基を表わす場合が一般
式（Ｉ−Ｂ）

【化３０】 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で
示されるシクロヘキサン誘導体に相当する。この場合の
Ｒ⁴として好ましくは、水素原子である。

【００４３】一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のう
ち、好ましい化合物としては、一般式（Ｉ−ａ）

【化３１】 （式中、Ｒ²およびＲ³は前記と同じ意味を表わす。）、

【００４４】一般式（Ｉ−ｂ）

【化３２】 （式中、Ｒ²およびＲ³は前記と同じ意味を表わす。）、

【００４５】一般式（Ｉ−ｃ）

【化３３】 （式中、Ｒ²およびＲ³は前記と同じ意味を表わす。）、

【００４６】一般式（Ｉ−ｄ）

【化３４】 （式中、Ｒ²およびＲ³は前記と同じ意味を表わす。）、

【００４７】一般式（Ｉ−ｅ）

【化３５】 （式中、Ｒ²およびＲ³は前記と同じ意味を表わす。）、

【００４８】一般式（Ｉ−ｆ）

【化３６】 （式中、Ｒ²およびＲ³は前記と同じ意味を表わす。）、

【００４９】一般式（Ｉ−ｇ）

【化３７】 （式中、Ｒ²およびＲ³は前記と同じ意味を表わす。）、

【００５０】一般式（Ｉ−ｈ）

【化３８】 （式中、Ｒ²およびＲ³は前記と同じ意味を表わす。）、

【００５１】一般式（Ｉ−ｉ）

【化３９】 （式中、Ｒ²およびＲ³は前記と同じ意味を表わす。）、

【００５２】一般式（Ｉ−ｊ）

【化４０】 （式中、Ｒ²およびＲ³は前記と同じ意味を表わす。）、

【００５３】一般式（Ｉ−ｋ）

【化４１】 （式中、Ｒ²およびＲ³は前記と同じ意味を表わす。）、

【００５４】一般式（Ｉ−ｍ）

【化４２】 （式中、Ｒ²およびＲ³は前記と同じ意味を表わす。）、

【００５５】一般式（Ｉ−ｎ）

【化４３】 （式中、Ｒ²およびＲ³は前記と同じ意味を表わす。）、

【００５６】一般式（Ｉ−ｏ）

【化４４】 （式中、Ｒ²およびＲ³は前記と同じ意味を表わす。）、

【００５７】一般式（Ｉ−ｐ）

【化４５】 （式中、Ｒ²およびＲ³は前記と同じ意味を表わす。）、

【００５８】一般式（Ｉ−ｑ）

【化４６】 （式中、Ｒ²およびＲ³は前記と同じ意味を表わす。）、

【００５９】一般式（Ｉ−ｒ）

【化４７】 （式中、Ｒ²およびＲ³は前記と同じ意味を表わす。）、

【００６０】一般式（Ｉ−ｓ）

【化４８】 （式中、Ｒ²およびＲ³は前記と同じ意味を表わす。）、

【００６１】一般式（Ｉ−ｔ）

【化４９】 （式中、Ｒ²およびＲ³は前記と同じ意味を表わす。）、

【００６２】一般式（Ｉ−ｕ）

【化５０】 （式中、Ｒ²およびＲ³は前記と同じ意味を表わす。）、

【００６３】一般式（Ｉ−ｖ）

【化５１】 （式中、Ｒ²およびＲ³は前記と同じ意味を表わす。）、

【００６４】一般式（Ｉ−ｗ）

【化５２】 （式中、Ｒ²およびＲ³は前記と同じ意味を表わす。）、

【００６５】一般式（Ｉ−ｘ）

【化５３】 （式中、Ｒ²およびＲ³は前記と同じ意味を表わす。）、

【００６６】一般式（Ｉ−ｙ）

【化５４】 （式中、Ｒ²およびＲ³は前記と同じ意味を表わす。）、

【００６７】一般式（Ｉ−ｚ）

【化５５】 （式中、Ｒ²およびＲ¹²は前記と同じ意味を表わ
す。）、

【００６８】一般式（Ｉ−ａａ）

【化５６】 （式中、Ｒ²およびＲ¹²は前記と同じ意味を表わ
す。）、

【００６９】一般式（Ｉ−ａｂ）

【化５７】 （式中、Ｒ²およびＲ¹²は前記と同じ意味を表わ
す。）、

【００７０】一般式（Ｉ−ａｃ）

【化５８】 （式中、Ｒ²およびＲ¹²は前記と同じ意味を表わ
す。）、

【００７１】一般式（Ｉ−ａｄ）

【化５９】 （式中、Ｒ²およびＲ³は前記と同じ意味を表わす。）、

【００７２】一般式（Ｉ−ａｅ）

【化６０】 （式中、Ｒ²およびＲ³は前記と同じ意味を表わす。）、

【００７３】一般式（Ｉ−ａｆ）

【化６１】 （式中、Ｒ²およびＲ³は前記と同じ意味を表わす。）、

【００７４】一般式（Ｉ−ａｇ）

【化６２】 （式中、Ｒ²およびＲ³は前記と同じ意味を表わす。）ま
たは

【００７５】一般式（Ｉ−ａｈ）

【化６３】 （式中、Ｒ²およびＲ³は前記と同じ意味を表わす。）で
示されるグルコピラノース誘導体、それらの非毒性塩が
挙げられる。

【００７６】本発明で用いる一般式（Ｉ）で示される具
体的な化合物としては、後述する実施例で製造される化
合物、以下の表１〜３３で示される化合物およびそれら
の非毒性塩が挙げられる。

【００７７】

【表１】

【００７８】

【表２】

【００７９】

【表３】

【００８０】

【表４】

【００８１】

【表５】

【００８２】

【表６】

【００８３】

【表７】

【００８４】

【表８】

【００８５】

【表９】

【００８６】

【表１０】

【００８７】

【表１１】

【００８８】

【表１２】

【００８９】

【表１３】

【００９０】

【表１４】

【００９１】

【表１５】

【００９２】

【表１６】

【００９３】

【表１７】

【００９４】

【表１８】

【００９５】

【表１９】

【００９６】

【表２０】

【００９７】

【表２１】

【００９８】

【表２２】

【００９９】

【表２３】

【０１００】

【表２４】

【０１０１】

【表２５】

【０１０２】

【表２６】

【０１０３】

【表２７】

【０１０４】

【表２８】

【０１０５】

【表２９】

【０１０６】

【表３０】

【０１０７】

【表３１】

【０１０８】

【表３２】

【０１０９】

【表３３】

【本発明化合物の製造方法】一般式（Ｉ）で示される本
発明化合物およびその非毒性塩は、以下の方法または実
施例に記載した方法によって製造することができる。

【０１１０】［１］一般式（Ｉ）で示される本発明化合
物のうち、Ｒ⁰、Ｒ¹、−Ｅ−Ｒ³およびＲ⁴中のＲ¹⁰基が
水酸基を表わさない化合物、すなわち一般式（Ｉ−１）

【化６４】 （式中、Ｒ^0-1、Ｒ^1-1、Ｅ¹、Ｒ^3-1およびＲ^4-1はＲ⁰、
Ｒ¹、Ｅ、Ｒ³およびＲ⁴と同じ意味を表わす。ただし、
Ｒ^0-1、Ｒ^1-1、−Ｅ¹−Ｒ^3-1およびＲ^4-1のいずれの基
も水酸基を含有する基を表わさず、かつＲ^0-1、Ｒ^1-1、
Ｒ^4-1のうち、少なくとも１つの基が硫酸基を含有する
基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わ
す。）で示される本発明化合物は、一般式（II）

【０１１１】

【化６５】 （式中、Ｒ^0-1-2、Ｒ^1-1-2、Ｅ^1-2、Ｒ^3-1-2およびＲ
^4-1-2はＲ⁰、Ｒ¹、Ｅ、Ｒ³およびＲ⁴と同じ意味を表わ
す。ただし、Ｒ^0-1-2、Ｒ^1-1-2およびＲ^4-1-2のいずれ
の基も硫酸基を含有する基を表わさず、−Ｅ^1-2−Ｒ
^3-1-2が水酸基を表わさず、かつＲ^0-1-2、Ｒ^1-1-2、Ｒ
^4-1-2のうち、少なくとも１つの基は水酸基を表わし、
その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される
化合物を硫酸化反応に付すことによって製造することが
できる。

【０１１２】この硫酸化反応は公知であり（特公平4-74
359号、特許第2514070号、特開昭63-297357号、特開平6
-41175号参照）、例えば不活性溶媒（テトラヒドロフラ
ン、ジクロロメタン、酢酸エチル等）または無溶媒中、
三級アミン（ピリジン、トリエチルアミン等）の存在
下、過剰量の三酸化硫黄・ピリジン錯体を用いて、−１
０〜６０℃の温度で行なわれる。

【０１１３】［２］一般式（Ｉ）で示される本発明化合
物のうち、Ｒ⁰、Ｒ¹、−Ｅ−Ｒ³およびＲ⁴中のＲ¹⁰基の
うち少なくとも１つの基が水酸基を表わす化合物、すな
わち一般式（Ｉ−２）

【化６６】 （式中、Ｒ^0-2、Ｒ^1-2、Ｅ²、Ｒ^3-2およびＲ^4-2はＲ⁰、
Ｒ¹、Ｅ、Ｒ³およびＲ⁴と同じ意味を表わす。ただし、
Ｒ^0-2、Ｒ^1-2、−Ｅ²−Ｒ^3-2およびＲ^4-2のうち少なく
とも１つの基が水酸基を含有する基を表わし、かつＲ
^0-2、Ｒ^1-2、Ｒ^4-2のうち、少なくとも１つの基が硫酸
基を含有する基を表わし、その他の記号は前記と同じ意
味を表わす。）で示される化合物は、前記の方法で製造
した一般式（Ｉ−１）で示される化合物中のＲ^0-1、Ｒ
^1-1、−Ｅ¹−Ｒ^3-1基およびＲ^4-1基中のＲ^10-1基のうち
少なくとも１つの基がベンジルオキシ基、ｔ−ブチルジ
メチルシリルオキシ基またはｔ−ブチルジフェニルシリ
ルオキシ基を表わし、かつＲ^0-1、Ｒ^1-1、Ｒ^4-1のう
ち、少なくとも１つの基が硫酸基を含有する基を表わす
化合物、すなわち一般式（Ｉ−１−ａ）

【０１１４】

【化６７】 （式中、Ｒ^0-1-a、Ｒ^1-1-a、Ｅ^1-a、Ｒ^3-1-aおよびＲ
^4-1-aはＲ⁰、Ｒ¹、Ｅ、Ｒ³およびＲ⁴と同じ意味を表わ
す。ただし、Ｒ^0-1-a、Ｒ^1-1-a、−Ｅ^1-a−Ｒ^3-1-aおよ
びＲ^4-1-a基中のＲ^10-1-a基のうち少なくとも１つの基
がベンジルオキシ基、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ
基またはｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ基を表わ
し、かつＲ^0-1-a、Ｒ^1-1-a、Ｒ^4-1-aのうち、少なくと
も１つの基が硫酸基を含有する基を表わし、その他の記
号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を脱
保護反応に付すことによって製造することができる。

【０１１５】ベンジルオキシ基の脱保護反応は公知であ
り、例えば不活性溶媒［エーテル系（例えば、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチル
エーテル等）、アルコール系（例えば、メタノール、エ
タノール等）、ベンゼン系（例えば、ベンゼン、トルエ
ン等）、ケトン系（例えば、アセトン、メチルエチルケ
トン等）、ニトリル系（例えば、アセトニトリル等）、
アミド系（例えば、ジメチルホルムアミド等）、水、酢
酸エチル、酢酸またはそれらの２以上の混合溶媒等］
中、水素化触媒（例えば、パラジウム−炭素、パラジウ
ム黒、パラジウム、水酸化パラジウム、二酸化白金、ニ
ッケル、ラネーニッケル等）の存在下、無機酸（例え
ば、塩酸、硫酸、次亜塩素酸、ホウ酸、テトラフルオロ
ホウ酸等）または有機酸（例えば、酢酸、ｐ−トルエン
スルホン酸、シュウ酸、トリフルオロ酢酸、ギ酸等）の
存在下または非存在下、常圧または加圧下の水素雰囲気
下またはギ酸アンモニウム存在下、０〜２００℃の温度
で行なわれる。酸を用いる場合には、その塩を用いても
よい。

【０１１６】ｔ−ブチルジメチルシリルオキシまたはｔ
−ブチルジフェニルシリルオキシ基の脱保護反応は公知
であり、水と混和しうる有機溶媒（テトラヒドロフラ
ン、アセトニトリル等）中、テトラブチルアンモニウム
フルオライド、フッ化水素水溶液または有機酸（酢酸、
トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等）を用い
て、０〜４０℃の温度で行なわれる。

【０１１７】当業者にとっては、明らかなことである
が、水酸基の保護基としては、ベンジルオキシ基、ｔ−
ブチルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル
基以外にも容易にかつ選択的に脱離できる基であればよ
く、特に限定されない。例えば、T. W. Greene, Protec
tive Groups in Organic Synthesis, Wiley, New York,
1991に記載されたものが用いられる。また、当業者には
容易に理解できることではあるが、これらの脱保護反応
を使い分けることにより、目的とする本発明化合物を容
易に製造することができる。

【０１１８】［３］一般式（Ｉ）で示される化合物のう
ちＲ⁴基中のＲ¹⁰基だけが硫酸基を表わす化合物、すな
わち一般式（Ｉ−３）

【化６８】 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で
示される化合物は、一般式（III）

【０１１９】

【化６９】 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で
示される化合物を硫酸化反応に付すことによっても製造
することができる。

【０１２０】この硫酸化反応は、前記した硫酸化反応と
同様に行なわれる。ただし、過剰量の三酸化硫黄・ピリ
ジン錯体は、１当量の三酸化硫黄・ピリジン錯体を用い
て行なわれる。

【０１２１】

【薬理活性】一般式（Ｉ）で示される本発明化合物がＨ
ＩＶ感染阻害作用を有すること、または種々のケモカイ
ンレセプターとそれぞれのリガンドとの結合を阻害作用
を有することは、以下の実験によって証明された。

【０１２２】先述したように、ＨＩＶがＣＤ４陽性細胞
上の受容体であるＣＸＣＲ４あるいはＣＣＲ５に結合す
ることを阻害する化合物のスクリーニングをするために
は、ＨＩＶウイルスを用いたアッセイ系で行なうことが
より直接的な手法である。しかし、ＨＩＶウイルスを大
量スクリーニングに使用することは、その取り扱いの難
しさから実用的でない。一方、Ｔ細胞指向性（Ｘ４）Ｈ
ＩＶとＳＤＦ−１が共にＣＸＣＲ４に結合することか
ら、ＨＩＶ側とＳＤＦ−１側双方のＣＸＣＲ４結合部
位、並びにＣＸＣＲ４側のＳＤＦ−１及びＨＩＶ結合部
位には何らかの共通する特徴があるものと予測される。
したがって、既存の抗ＡＩＤＳ薬（逆転写阻害剤やプロ
テアーゼ阻害）と異なる作用機序であるＨＩＶウイルス
の細胞への吸着を阻害する化合物を発見するため、ＨＩ
Ｖの代わりにＣＸＣＲ４の本来のリガンドであるＳＤＦ
−１を用いたアッセイ系が利用可能である。具体的に
は、ＳＤＦ−１とＣＸＣＲ４の結合を阻害する化合物を
スクリーニングする系として、例えば、ＣＸＣＲ４がＧ
蛋白共役７回膜貫通型受容体であることから、ＳＤＦ−
１がＣＸＣＲ４を介して誘導するＣａイオンの一過性上
昇に対する効果を測定する系が実施可能である。マクロ
ファージ指向性（Ｒ５）ＨＩＶ-1とＲＡＮＴＥＳ、ＭＩ
Ｐ−１α、ＭＩＰ−１βが共にＣＣＲ５に結合すること
から、同様な考え方が可能である。

【０１２３】ＳＤＦ−１とＣＸＣＲ４との結合阻害実験 （ＳＤＦ−１のＣａイオン一過性上昇誘導活性に対する
阻害実験） ［実験方法］５×１０⁶個／ｍｌとなるようにＣＸＣＲ
４を発現しているヒトＴ細胞、例えばＣＣＲＦ−ＨＳＢ
２細胞（ＡＴＣＣ Ｎｏ．ＣＣＬ−１２０．１）をＲＰ
ＭＩ1640培地、ＦＢＳ（１０％）、Ｆｕｒａ−２ＡＭ
（５μＭ）（同仁化学，cat#343-05401）、プロベネシ
ド（Probenecid）（2.5ｍＭ）、ＨＥＰＥＳ（２０ｍ
Ｍ，ｐＨ7.4）に懸濁し、遮光した状態で３７℃で３０
分間加温した。そして４〜８倍の１×Ｈａｎｋｓ、ＨＥ
ＰＥＳ（２０ｍＭ，ｐＨ7.4）、Probenecid（2.5ｍＭ）
を加え、更に３０分間加温した。１×Ｈａｎｋｓ、ＨＥ
ＰＥＳ（２０ｍＭ，ｐＨ7.4）、Probenecid（2.5ｍＭ）
の溶液で細胞を洗った後、同溶液に２×１０⁶個／ｍｌ
となるように再懸濁した。このＦｕｒａ−２ＡＭをロー
ドされたＴ細胞に対して、ＰＢＳ（−）に溶解させた組
換えＳＤＦ−１βの添加によって誘導されるＣａの一過
性上昇を、適当なＣａ検出機を用いて検出した。阻害実
験は、試験化合物の添加後３分経過時にＳＤＦ−１βを
例えば最終濃度３０ｎＭ添加し、ＳＤＦ−１βによるＣ
ａ一過性上昇に対する試験化合物の阻害率を測定し、Ｉ
Ｃ ₅₀値を算出した。阻害率（％）は以下の計算式より算
出した。

【０１２４】

【数１】阻害率＝｛（Ｅｃ−Ｅａ）／Ｅｃ｝×１００ 式中、各記号の意味は以下の通りである。 Ｅｃ：ＳＤＦ−１βによるＣａ一過性上昇の測定値、 Ｅａ：試験化合物を添加した時のＳＤＦ−１βによるＣ
ａ一過性上昇の測定値。

【０１２５】得られた結果を表３４に示す。

【表３４】

【０１２６】ＭＩＰ−３β／ＥＬＣとＣＣＲ７との結合
阻害実験 （ＭＩＰ−３β／ＥＬＣのＣａイオン一過性上昇誘導活
性に対する阻害実験） ［実験方法］５×１０⁶個／ｍｌとなるようにＣＣＲ７
を発現しているヒトＴ細胞、例えばＣＣＲＦ−ＨＳＢ２
細胞（ＡＴＣＣ Ｎｏ．ＣＣＬ−１２０．１）をＲＰＭ
Ｉ1640培地、ＦＢＳ（１０％）、Ｆｕｒａ−２ＡＭ（５
μＭ）（同仁化学，cat#343-05401）、Probenecid（2.5
ｍＭ）、ＨＥＰＥＳ（２０ｍＭ，ｐＨ7.4）に懸濁し、
遮光した状態で３７℃で３０分間加温した。そして４〜
８倍の１×Ｈａｎｋｓ、ＨＥＰＥＳ（２０ｍＭ，ｐＨ7.
4）、Probenecid（2.5ｍＭ）を加え、更に３０分間加温
した。１×Ｈａｎｋｓ、ＨＥＰＥＳ（２０ｍＭ，ｐＨ7.
4）、Probenecid（2.5ｍＭ）の溶液で細胞を洗った後、
同溶液に２×１０⁶個／ｍｌとなるように再懸濁した。
このＦｕｒａ−２ＡＭをロードされたＴ細胞に対して、
ＰＢＳ（−）に溶解させた組換えＭＩＰ−３β／ＥＬＣ
の添加によって誘導されるＣａの一過性上昇を、適当な
Ｃａ検出機を用いて検出した。阻害実験は、試験化合物
の添加後３分経過時にＭＩＰ−３β／ＥＬＣを例えば最
終濃度３０ｎＭ添加し、ＭＩＰ−３β／ＥＬＣによるＣ
ａ一過性上昇に対する試験化合物の阻害率を測定し、Ｉ
Ｃ₅₀値を算出した。阻害率（％）は以下の計算式より算
出した。

【０１２７】

【数２】阻害率＝｛（Ｅｃ−Ｅａ）／Ｅｃ｝×１００ 式中、各記号の意味は以下の通りである。 Ｅｃ：ＭＩＰ−３β／ＥＬＣによるＣａ一過性上昇の測
定値、 Ｅａ：試験化合物を添加した時のＭＩＰ−３β／ＥＬＣ
によるＣａ一過性上昇の測定値。

【０１２８】その結果、実施例２の化合物は、ＩＣ₅₀が
0.17μＭであった。

【０１２９】ＭＤＣとＣＣＲ４との結合阻害実験 （ＭＤＣのＣａイオン一過性上昇誘導活性に対する阻害
実験） ［実験方法］５×１０⁶個／ｍｌとなるようにＣＣＲ４
を発現しているヒトＴ細胞、例えばＣＣＲＦ−ＨＳＢ２
細胞（ＡＴＣＣ Ｎｏ．ＣＣＬ−１２０．１）をＲＰＭ
Ｉ1640培地、ＦＢＳ（１０％）、Ｆｕｒａ−２ＡＭ（５
μＭ）（同仁化学，cat#343-05401）、Probenecid（2.5
ｍＭ）、ＨＥＰＥＳ（２０ｍＭ，ｐＨ7.4）に懸濁し、
遮光した状態で３７℃で３０分間加温した。そして４〜
８倍の１×Ｈａｎｋｓ、ＨＥＰＥＳ（２０ｍＭ，ｐＨ7.
4）、Probenecid（2.5ｍＭ）を加え、更に３０分間加温
した。１×Ｈａｎｋｓ、ＨＥＰＥＳ（２０ｍＭ，ｐＨ7.
4）、Probenecid（2.5ｍＭ）の溶液で細胞を洗った後、
同溶液に２×１０⁶個／ｍｌとなるように再懸濁した。
このＦｕｒａ−２ＡＭをロードされたＴ細胞に対して、
ＰＢＳ（−）に溶解させた組換えＭＤＣの添加によって
誘導されるＣａの一過性上昇を、適当なＣａ検出機を用
いて検出した。阻害実験は、試験化合物の添加後３分経
過時にＭＤＣを、例えば最終濃度３０ｎＭ添加し、ＭＤ
ＣによるＣａ一過性上昇に対する試験化合物の阻害率を
測定し、ＩＣ₅₀値を算出した。阻害率（％）は以下の計
算式より算出した。

【０１３０】

【数３】阻害率＝｛（Ｅｃ−Ｅａ）／Ｅｃ｝×１００ 式中、各記号の意味は以下の通りである。 Ｅｃ：ＭＤＣによるＣａ一過性上昇の測定値、 Ｅａ：試験化合物を添加した時のＭＤＣによるＣａ一過
性上昇の測定値。

【０１３１】その結果、実施例２の化合物は、ＩＣ₅₀が
0.8μＭであった。

【０１３２】ＲＡＮＴＥＳとＣＣＲ５との結合阻害実験 （ＲＡＮＴＥＳのＣａイオン一過性上昇誘導活性に対す
る阻害実験） ［実験方法］５×１０⁶個／ｍｌとなるようにＣＣＲ５
を発現しているヒト単球細胞、例えばＴＨＰ−１細胞
（ＡＴＣＣ Ｎｏ．ＴＩＢ−２０２）、あるいはヒトＣ
ＣＲ５発現ベクターを組み込んだＣＨＯ細胞をＲＰＭＩ
1640培地、ＦＢＳ（１０％）、Ｆｕｒａ−２ＡＭ（５μ
Ｍ）（同仁化学，cat#343-05401）、Probenecid（2.5ｍ
Ｍ）、ＨＥＰＥＳ（２０ｍＭ，ｐＨ7.4）に懸濁し、遮
光した状態で３７℃で３０分間加温した。そして４〜８
倍の１×Ｈａｎｋｓ、ＨＥＰＥＳ（２０ｍＭ，ｐＨ7.
4）、Probenecid（2.5ｍＭ）を加え、更に３０分間加温
した。１×Ｈａｎｋｓ、ＨＥＰＥＳ（２０ｍＭ，ｐＨ7.
4）、Probenecid（2.5ｍＭ）の溶液で細胞を洗った後、
同溶液に２×１０⁶個／ｍｌとなるように再懸濁した。
このＦｕｒａ−２ＡＭをロードされた細胞に対して、Ｐ
ＢＳ（−）に溶解させた組換えＲＡＮＴＥＳの添加によ
って誘導されるＣａの一過性上昇を、適当なＣａ検出機
を用いて検出した。阻害実験は、試験化合物の添加後３
分経過時にＲＡＮＴＥＳを例えば最終濃度３０ｎＭ添加
し、ＲＡＮＴＥＳによるＣａ一過性上昇に対する試験化
合物の阻害率を測定し、ＩＣ₅₀値を算出した。阻害率
（％）は以下の計算式より算出した。

【０１３３】

【数４】阻害率＝｛（Ｅｃ−Ｅａ）／Ｅｃ｝×１００ 式中、各記号の意味は以下の通りである。 Ｅｃ：ＲＡＮＴＥＳによるＣａ一過性上昇の測定値、 Ｅａ：試験化合物を添加した時のＲＡＮＴＥＳによるＣ
ａ一過性上昇の測定値。

【０１３４】その結果、実施例２の化合物は、ＩＣ₅₀が
2.0μＭであった。

【０１３５】ＨＩＶウイルスはそのエンヴェロープ蛋白
ｇｐ１２０を介して標的細胞のＣＤ４蛋白とケモカイン
受容体に結合する。ＨＩＶｇｐ１２０蛋白に結合するも
のは、ＨＩＶの標的細胞への結合・融合を阻害するはす
である。従って、本発明の化合物がｇｐ１２０蛋白に結
合することを以下の実験で確認した。

【０１３６】BIAcore 2000を使用したin vitro ＨＩＶ
ｇｐ１２０蛋白と抗ｇｐ１２０（loop3）抗体であって
ＨＩＶが誘導する細胞融合に対する中和抗体との結合阻
害実験 ［実験方法］抗ｇｐ１２０（loop3）抗体であってＨＩ
Ｖが誘導する細胞融合に対する中和抗体（Advanced Bio
technologies社製）を１０μｇ／ｍｌになるように１０
ｍＭ酢酸緩衝液(ｐＨ4.0)で希釈した溶液をBIAcore 200
0にインジェクトし、セットしたセンサーチップＣＭ５
に固定化した。５μｇ／ｍｌ組換えｇｐ−１２０(INTRA
CEL社製)と化合物３μＭを室温下で３時間混合し、ＨＢ
Ｓ−ＥＰ緩衝液をランニング緩衝液とした条件下で、そ
の混合液流速５μＬ／ｍｉｎで１５μＬインジェクトし
た。阻害効果はｇｐ１２０のみで得られたリゾナンスユ
ニットからｇｐ１２０なしで得られたリゾナンスユニッ
トを差し引いた値を１００％として、それに対する化合
物の阻害率として表わした。その結果、実施例２の化合
物は６６％、実施例２（１）の化合物は９９％、実施例
１５の化合物は７１％の阻害であった。

【０１３７】以上の結果から、一般式（Ｉ）で示される
グルコピラノース誘導体またはその非毒性塩は、ＣＤ４
陽性細胞上のＣＸＣＲ４（ＳＤＦ−１受容体）とＳＤＦ
−１の結合を阻害する作用、或いは更にＣＤ４陽性細胞
上のＣＣＲ５（ＲＡＮＴＥＳ、ＭＩＰ−１α、ＭＩＰ−
１β受容体）とＲＡＮＴＥＳの結合を阻害する作用を有
し、そしてＨＩＶウイルスｇｐ１２０蛋白の感染に関わ
る部分に結合しｇｐ１２０と標的細胞との結合を阻害す
る作用を有することから、後天性免疫不全症候群［ＨＩ
Ｖ感染症（エイズ）］の予防および／または治療に有用
であると考えられる。

【０１３８】また、一般式（Ｉ）で示されるグルコピラ
ノース誘導体またはその非毒性塩は、炎症・免疫に係わ
る血球細胞、例えばＴ細胞上、樹状細胞上或いはマクロ
ファージ上の種々のケモカインレセプターとそれぞれの
リガンド（特にＣＸＣＲ４とＳＤＦ−１αまたはＳＤＦ
−１β、ＣＣＲ４とＭＤＣまたはＴＡＲＣ、ＣＣＲ７と
ＭＩＰ−３βまたはＳＬＣあるいはＣＣＲ５とＲＡＮＴ
ＥＳ、ＭＩＰ−１αまたはＭＩＰ−１β）との結合を阻
害する作用を有することから、炎症・免疫疾患の治療に
有用であると考えられる。

【０１３９】従って、具体的には後天性免疫不全症候群
［ＨＩＶ感染症（エイズ）］、喘息、アトピー性皮膚炎
（蕁麻疹を含む）、鼻炎、結膜炎、アレルギー性気管支
肺アスペルギルス症、アレルギー性好酸球性胃腸症、腎
炎、腎症、肝炎、関節炎、慢性関節リウマチ、移植臓器
拒絶反応、細菌感染時のショックに対する予防及び／ま
たは治療剤として有用であると考えられる。

【０１４０】

【毒性】本発明で用いる一般式（Ｉ）で示される化合物
の毒性は非常に低いものであり、医薬として使用するた
めに十分安全であると判断できる。

【０１４１】

【医薬品への適用】本発明で用いる一般式（Ｉ）で示さ
れる化合物は、後天性免疫不全症候群［ＨＩＶ感染症
（エイズ）］、喘息、アトピー性皮膚炎（蕁麻疹を含
む）、鼻炎、結膜炎、アレルギー性気管支肺アスペルギ
ルス症、アレルギー性好酸球性胃腸症、腎炎、腎症、肝
炎、関節炎、慢性関節リウマチ、移植臓器拒絶反応、細
菌感染時のショックに対する予防及び／または治療剤に
有用である。本発明で用いる一般式（Ｉ）で示される化
合物、その非毒性の塩またはその水和物を上記の目的で
用いるには、通常、全身的または局所的に、経口または
非経口の形で投与される。投与量は、年齢、体重、症
状、治療効果、投与方法、処理時間等により異なるが、
通常、成人一人あたり、１回につき、１ｍｇから1000ｍ
ｇの範囲で、１日１回から数回経口投与されるか、また
は成人一人あたり、１回につき、１ｍｇから１００ｍｇ
の範囲で、１日１回から数回非経口投与（好ましくは、
静脈内投与）されるか、または１日１時間から２４時間
の範囲で静脈内に持続投与される。もちろん前記したよ
うに、投与量は、種々の条件によって変動するので、上
記投与量より少ない量で十分な場合もあるし、また範囲
を越えて必要な場合もある。

【０１４２】一般式（Ｉ）で示される化合物を投与する
際には、経口投与のための固体組成物、液体組成物およ
びその他の組成物および非経口投与のための注射剤、外
用剤、坐剤等として用いられる。経口投与のための固体
組成物には、錠剤、丸剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤等
が含まれる。カプセル剤には、ハードカプセルおよびソ
フトカプセルが含まれる。このような固体組成物におい
ては、ひとつまたはそれ以上の活性物質が、少なくとも
ひとつの不活性な希釈剤、例えばラクトース、マンニト
ール、グルコース、ヒドロキシプロピルセルロース、微
結晶セルロース、デンプン、ポリビニルピロリドン、メ
タケイ酸アルミン酸マグネシウムと混合される。組成物
は、常法に従って、不活性な希釈剤以外の添加剤、例え
ばステアリン酸マグネシウムのような潤滑剤、繊維素グ
リコール酸カルシウムのような崩壊剤、ラクトースのよ
うな安定化剤、グルタミン酸またはアスパラギン酸のよ
うな溶解補助剤を含有していてもよい。錠剤または丸剤
は必要により白糖、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセル
ロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレー
トなどの胃溶性あるいは腸溶性物質のフィルムで被覆し
ていてもよいし、また２以上の層で被覆していてもよ
い。さらにゼラチンのような吸収されうる物質のカプセ
ルも包含される。

【０１４３】経口投与のための液体組成物は、薬剤的に
許容される乳濁剤、溶液剤、シロップ剤、エリキシル剤
等を含む。このような液体組成物においては、ひとつま
たはそれ以上の活性物質が、一般的に用いられる不活性
な希釈剤（例えば、精製水、エタノール）に含有され
る。この組成物は、不活性な希釈剤以外に湿潤剤、懸濁
剤のような補助剤、甘味剤、風味剤、芳香剤、防腐剤を
含有していてもよい。経口投与のためのその他の組成物
としては、ひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、そ
れ自体公知の方法により処方されるスプレー剤が含まれ
る。この組成物は不活性な希釈剤以外に亜硫酸水素ナト
リウムのような安定剤と等張性を与えるような緩衝剤、
例えば塩化ナトリウム、クエン酸ナトリウムあるいはク
エン酸のような等張剤を含有していてもよい。スプレー
剤の製造方法は、例えば米国特許第2,868,691号および
同第3,095,355号に詳しく記載されている。

【０１４４】本発明による非経口投与のための注射剤と
しては、無菌の水性および／または非水性の溶液剤、懸
濁剤、乳濁剤を包含する。水性の溶液剤、懸濁剤として
は、例えば注射用蒸留水および生理食塩水が含まれる。
非水溶性の溶液剤、懸濁剤としては、例えばプロピレン
グリコール、ポリエチレングリコール、オリーブ油のよ
うな植物油、エタノールのようなアルコール類、ポリソ
ルベート８０（登録商標）等がある。また、無菌の水性
と非水性の溶液剤、懸濁剤および乳濁剤を混合して使用
してもよい。このような組成物は、さらに防腐剤、湿潤
剤、乳化剤、分散剤、安定化剤（例えば、ラクトー
ス）、溶解補助剤（例えば、グルタミン酸、アスパラギ
ン酸）のような補助剤を含んでいてもよい。これらはバ
クテリア保留フィルターを通すろ過、殺菌剤の配合また
は照射によって無菌化される。これらはまた無菌の固体
組成物を製造し、例えば凍結乾燥品の使用前に、無菌化
または無菌の注射用蒸留水または他の溶媒に溶解して使
用することもできる。非経口投与のためのその他の組成
物としては、ひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、
常法により処方される外溶液剤、軟膏、塗布剤、直腸内
投与のための坐剤および膣内投与のためのペッサリー等
が含まれる。

【０１４５】

【実施例】以下、参考例および実施例により本発明を詳
述するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
クロマトグラフィーによる分離の箇所、ＴＬＣに示され
ているカッコ内の溶媒は、使用した溶出溶媒または展開
溶媒を示し、割合は体積比を表わす。また、特に指定し
ない限り、メルク社の７７３４シリカゲルをカラムクロ
マトグラフィーに使用した。

【０１４６】参考例１ メチル ４，６−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｄ−グル
コピラノシド

【化７０】 メチル α−Ｄ−グルコピラノシド（１０ｇ）のジメチ
ルホルムアミド（４０ｍｌ）とジオキサン（４０ｍｌ）
混合溶液に、ピリジニウム ｐ−トルエンスルホン酸
（６５０ｍｇ）とアセトンジメチルアセタール（37.8ｍ
ｌ）を加えた。反応混合物を５０℃で２日間撹拌した。
反応混合物を室温まで冷却し、トリエチルアミンを加
え、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２０：
１）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（9.03
ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.11(ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。

【０１４７】参考例２ メチル ２−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−テトラデ
カノイル−４，６−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｄ−グ
ルコピラノシド

【化７１】 参考例１で製造した化合物（1.64ｇ）、ミリスチン酸
（3.98ｇ）、ヨウ化 ２−クロロ−１−メチルピリジニ
ウム（17.48ｇ）、ジメチルアミノピリジン（１７１ｍ
ｇ）のジクロロメタン（７０ｍｌ）溶液に、トリエチル
アミン（４ｍｌ）を加えた。反応混合物を室温で１５時
間撹拌した。反応混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶
液を加え、ジクロロメタンで抽出した。抽出物を飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン：酢酸エチル＝８：１→６：１）で精製し、以下の
物性値を有する標題化合物（0.99ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50(ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）。

【０１４８】参考例３ メチル ２−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−テトラデ
カノイル−α−Ｄ−グルコピラノシド

【化７２】 参考例２で製造した化合物（1.60ｇ）のテトラヒドロフ
ラン（１２ｍｌ）、メタノール（１２ｍｌ）混合溶液
に、ｐ−トルエンスルホン酸・１水和物（１１６ｍｇ）
を加えた。反応混合物を室温で1.5時間撹拌した。反応
混合物を濃縮し、得られた残渣に水を加え、酢酸エチル
で抽出した。抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、以下の物性
値を有する標題化合物（1.53ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20(ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。

【０１４９】参考例４ メチル ２−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−テトラデ
カノイル−６−Ｏ−（ｔ−ブチルジメチルシリル）−α
−Ｄ−グルコピラノシド

【化７３】 参考例３で製造した化合物（1.49ｇ）のジクロロメタン
（２４ｍｌ）溶液に、氷冷下でイミダゾール（３６４ｍ
ｇ）とｔ−ブチルジメチルシリルクロライド（５５０ｍ
ｇ）を加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌した。反
応混合物に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。抽出
物を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、以下の物性
値を有する標題化合物（2.01ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.85(ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）。

【０１５０】実施例１ メチル ２−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−テトラデ
カノイル−４−Ｏ−スルホ−６−Ｏ−（ｔ−ブチルジメ
チルシリル）−α−Ｄ−グルコピラノシド・ナトリウム
塩

【化７４】 参考例４で製造した化合物（1.88ｇ）のピリジン（２６
ｍｌ）溶液に、三酸化硫黄・ピリジン錯体（1.23ｇ）を
加えた。反応混合物を５０℃で1.5時間撹拌した。反応
混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物を飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶
液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、以
下の物性値を有する本発明化合物（1.92ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.52(クロロホルム：メタノール：水＝４
０：１０：１）。

【０１５１】実施例２ メチル ２−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−テトラデ
カノイル−４−Ｏ−スルホ−α−Ｄ−グルコピラノシド
・ナトリウム塩

【化７５】 実施例１で製造した化合物（1.82ｍｇ）のテトラヒドロ
フラン（６ｍｌ）と水（２ｍｌ）混合溶液に、酢酸（６
ｍｌ）を加えた。反応混合物を５０℃で３０分間撹拌し
た。反応混合物を室温まで冷却し、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液を加え、アルカリ性にし、テトラヒドロフラ
ンで抽出した。抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（富士シリシア化学BW-235、クロロホルム：メ
タノール：水＝９：１：0.07→４０：１０：１）で精製
し、以下の物性値を有する本発明化合物（1.25ｇ）を得
た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38(クロロホルム：メタノール：水＝４
０：１０：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3490, 2921, 2851, 1742, 1638, 146
9, 1378, 1259, 1169,1117, 1031, 989, 809, 755, 72
1, 609 cm^-1。

【０１５２】実施例２（１）〜２（６） ミリスチン酸の代わりに、相当するカルボン酸を用い
て、参考例２→参考例３→参考例４→実施例１→実施例
２と同様の操作をし、以下に示す本発明化合物を得た。

【０１５３】実施例２（１） メチル ２−Ｏ−（９−フェニルノナノイル）−３−Ｏ
−（９−フェニルノナノイル）−４−Ｏ−スルホ−α−
Ｄ−グルコピラノシド・ナトリウム塩

【化７６】 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35(酢酸エチル：メタノール＝１０：
１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3516, 2925, 2852, 1743, 1604, 149
6, 1454, 1252, 1125,1054, 920, 857 cm^-1。

【０１５４】実施例２（２） メチル ２−Ｏ−ヘプタノイル−３−Ｏ−ヘプタノイル
−４−Ｏ−スルホ−α−Ｄ−グルコピラノシド・ナトリ
ウム塩

【化７７】 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.17(クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１５：２：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3483, 2931, 2859, 1740, 1637, 146
7, 1376, 1263, 1167,1104, 1032, 991, 925, 850, 80
8, 753, 607 cm^-1。

【０１５５】実施例２（３） メチル ２−Ｏ−エイコサノイル−３−Ｏ−エイコサノ
イル−４−Ｏ−スルホ−α−Ｄ−グルコピラノシド・ナ
トリウム塩

【化７８】 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35(クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１５：２：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3466, 2918, 2850, 1744, 1637, 146
9, 1416, 1378, 1262,1167, 1115, 1034, 989, 927, 80
7, 753, 721, 609, 472, 419 cm^-1。

【０１５６】実施例２（４） メチル ２−Ｏ−オレオイル−３−Ｏ−オレオイル−４
−Ｏ−スルホ−α−Ｄ−グルコピラノシド・ナトリウム
塩

【化７９】 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.28(クロロホルム：メタノール：水＝１
００：２０：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3483, 3006, 2925, 2854, 1742, 163
8, 1466, 1376, 1246,1168, 1121, 1053, 993, 925, 85
6, 813, 754, 722, 607, 473 cm^-1。

【０１５７】実施例２（５） メチル ２−Ｏ−［５−（ヘプチルオキシ）ペンタノイ
ル］−３−Ｏ−［５−（ヘプチルオキシ）ペンタノイ
ル］−４−Ｏ−スルホ−α−Ｄ−グルコピラノシド・ナ
トリウム塩

【化８０】 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42(クロロホルム：メタノール：水＝４
０：１０：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3453, 2928, 2856, 1738, 1640, 145
4, 1378, 1241, 1165,1119, 1031, 992, 811, 758, 69
7, 604 cm^-1。

【０１５８】実施例２（６） メチル ２−Ｏ−［５−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘプチルア
ミノ）ペンタノイル］−３−Ｏ−［５−（Ｎ−メチル−
Ｎ−ヘプチルアミノ）ペンタノイル］−４−Ｏ−スルホ
−α−Ｄ−グルコピラノシド・ナトリウム塩

【化８１】 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.32(クロロホルム：メタノール：水＝４
０：１０：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3388, 2928, 2856, 1740, 1467, 137
7, 1163, 1052, 918, 756 cm^-1。

【０１５９】実施例３（１）〜（４） メチル β−Ｄ−グルコピラノシドの代わりに、ベンジ
ル β−Ｄ−グルコピラノシド、メチル β−Ｄ−チオ
グルコピラノシド、１，５−アンヒドロ−Ｄ−グルシト
ール、メチル β−Ｌ−グルコピラノシドを用いて、参
考例１→参考例２→参考例３→参考例４→実施例１→実
施例２と同様の操作をし、以下に示す本発明化合物を得
た。

【０１６０】実施例３（１） ベンジル ２−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−テトラ
デカノイル−４−Ｏ−スルホ−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド・ナトリウム塩

【化８２】 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.28(クロロホルム：メタノール：水＝１
００：２０：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3472, 2924, 2853, 1747, 1637, 146
7, 1377, 1260, 1158,1115, 1079, 1047, 987, 822, 73
1, 698, 596, 486 cm^-1。

【０１６１】実施例３（２） メチル ２−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−テトラデ
カノイル−４−Ｏ−スルホ−β−Ｄ−チオグルコピラノ
シド・ナトリウム塩

【化８３】 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39(クロロホルム：メタノール：水＝４
０：１０：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3472, 2921, 2851, 1746, 1637, 146
9, 1258, 1168, 1084,1037, 987, 797 cm^-1。

【０１６２】実施例３（３） ２−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−テトラデカノイル
−４−Ｏ−スルホ−１，５−アンヒドロ−Ｄ−グルシト
ール・ナトリウム塩

【化８４】 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39(クロロホルム：メタノール：水＝４
０：１０：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3477, 2956, 2919, 2850, 1742, 163
8, 1469, 1257, 1172,1102, 1068, 1021, 983, 801, 72
1, 621 cm^-1。

【０１６３】実施例３（４） メチル ２−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−テトラデ
カノイル−４−Ｏ−スルホ−β−Ｌ−グルコピラノシド
・ナトリウム塩

【化８５】 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43(クロロホルム：メタノール：水＝４
０：１０：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3477, 2956, 2920, 2851, 1739, 163
9, 1469, 1259, 1169,1116, 1031, 989, 807, 754, 72
1,609 cm^-1。

【０１６４】参考例５ メチル ２−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−テトラデ
カノイル−４，６−Ｏ−ベンジリデン−α−Ｄ−グルコ
ピラノシド

【化８６】 参考例１で製造した化合物の代わりに、メチル ４，６
−Ｏ−ベンジリデン−α−Ｄ−グルコピラノシドを用い
て、参考例２と同様の操作をし、以下の物性値を有する
標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.52(ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）。

【０１６５】参考例６ メチル ２−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−テトラデ
カノイル−６−Ｏ−ベンジル−α−Ｄ−グルコピラノシ
ド

【化８７】 参考例５で製造した化合物（１ｇ）およびトリエチルシ
ラン（1.14ｍｌ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液
に、氷冷下でトリフルオロ酢酸（0.55ｍｌ）を加えた。
反応混合物を室温で４時間撹拌した。反応混合物を酢酸
エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和
塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（富士シリシア化学ＢＷ−２３５、ヘ
キサン：酢酸エチル＝５：１）で精製し、以下の物性値
を有する標題化合物（７８５ｍｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.60(ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。

【０１６６】実施例４ メチル ２−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−テトラデ
カノイル−４−Ｏ−スルホ−６−Ｏ−ベンジル−α−Ｄ
−グルコピラノシド・ナトリウム塩

【化８８】 参考例６で製造した化合物を用いて、実施例１と同様の
操作をし、さらに、炭酸水素ナトリウム水溶液を用い
て、ナトリウム塩に変換し、以下の物性値を有する本発
明化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46(クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１５：２：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3467, 2922, 2851, 1736, 1636, 146
8, 1267, 1171, 1116,1045, 984, 924, 815, 749, 698,
610 cm^-1。

【０１６７】参考例７ メチル ２−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−テトラデ
カノイル−４−Ｏ−ベンジル−α−Ｄ−グルコピラノシ
ド

【化８９】 参考例５で製造した化合物（１ｇ）の無水テトラヒドロ
フラン（７０ｍｌ）溶液に、アルゴン雰囲気下、氷冷下
で1.0Ｍボラン・テトラヒドロフラン錯体のテトラヒド
ロフラン溶液（7.1ｍｌ）を滴下した。同温度で５分間
撹拌した。反応混合物に、1.0Ｍジブチルボラントリフ
ラートのジクロロメタン溶液（1.42ｍｌ）を滴下した。
反応混合物を０℃で２時間撹拌した。反応混合物に、ト
リエチルアミンを加え、さらに、メタノールを加え、混
合物を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（富士シリシア化学ＢＷ−２３５、ヘキ
サン：酢酸エチル＝５：１→３：１→２：１）で精製
し、以下の物性値を有する標題化合物（３３２ｍｇ）を
得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36(ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。

【０１６８】参考例８ メチル ２−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−テトラデ
カノイル−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−メチル−α−Ｄ
−グルコピラノシド

【化９０】 参考例７で製造した化合物（１３４ｍｇ）のジメチルホ
ルムアミド（１ｍｌ）溶液に、６０％水素化ナトリウム
（１８ｍｇ）を加え、さらに、ヨウ化メチル（0.1ｍ
ｌ）を加えた。反応混合物を室温で３０分間撹拌した。
反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ジエ
チルエーテルで抽出した。抽出物を水、飽和塩化ナトリ
ウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃
縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（富士シリシア化学ＢＷ−２３５、ヘキサン：酢
酸エチル＝５：１）で精製し、以下の物性値を有する標
題化合物（８７ｍｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.69(ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。

【０１６９】参考例９ メチル ２−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−テトラデ
カノイル−６−Ｏ−メチル−α−Ｄ−グルコピラノシド

【化９１】 参考例８で製造した化合物（８６ｍｇ）のテトラヒドロ
フラン（1.5ｍｌ）溶液に、１０％パラジウム炭素（８
０ｍｇ）を加え、水素雰囲気下、室温で３日間撹拌し
た。反応混合物をセライト（商品名）を通してろ過し、
ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（富士シリシア化学ＢＷ−２３５、ヘキ
サン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、以下の物性値を
有する標題化合物（７６ｍｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39(ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。

【０１７０】実施例５ メチル ２−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−テトラデ
カノイル−４−Ｏ−スルホ−６−Ｏ−メチル−α−Ｄ−
グルコピラノシド・ナトリウム塩

【化９２】 参考例９で製造した化合物を用いて、実施例１と同様の
操作をし、さらに、炭酸水素ナトリウム水溶液を用い
て、ナトリウム塩に変換し、以下の物性値を有する本発
明化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.32(クロロホルム：メタノール：水＝１
００：２０：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3456, 2924, 2853, 1740, 1648, 146
7, 1376, 1236, 1162,1119, 1082, 1045, 998, 921, 83
9, 817, 756, 721, 606, 582, 478 cm^-1。

【０１７１】参考例１０ メチル ３，４−Ｏ−イソプロピリデン−β−Ｌ−アラ
ビノピラノシド

【化９３】 メチル β−Ｄ−グルコピラノシドの代わりに、メチル
β−Ｌ−アラビノピラノシドを用いて、参考例１と同
様の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得
た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.15(ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）。

【０１７２】参考例１１ メチル ２−Ｏ−［３ＲＳ−（テトラデカノイルオキ
シ）テトラデカノイル］−３，４−Ｏ−イソプロピリデ
ン−β−Ｌ−アラビノピラノシド

【化９４】 参考例１０で製造した化合物と３ＲＳ−（テトラデカノ
イルオキシ）テトラデカン酸を用いて、参考例２と同様
の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.67(ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）。

【０１７３】参考例１２ メチル ２−Ｏ−［３ＲＳ−（テトラデカノイルオキ
シ）テトラデカノイル］−β−Ｌ−アラビノピラノシド

【化９５】 参考例１１で製造した化合物を用いて、実施例２と同様
の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.29(ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。

【０１７４】参考例１３ メチル ２−Ｏ−［３ＲＳ−（テトラデカノイルオキ
シ）テトラデカノイル］−３−Ｏ−テトラデカノイル−
β−Ｌ−アラビノピラノシド

【化９６】 参考例１２で製造した化合物を用いて、参考例２と同様
の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.15(ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）。

【０１７５】実施例６ メチル ２−Ｏ−［３ＲＳ−（テトラデカノイルオキ
シ）テトラデカノイル］−３−Ｏ−テトラデカノイル−
４−Ｏ−スルホ−β−Ｌ−アラビノピラノシド・カルシ
ウム、ナトリウム、マグネシムの混合物塩

【化９７】 参考例１３で製造した化合物を用いて、実施例１と同様
の操作をし、さらに、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーによって精製し、以下の物性値を有する本発明化合
物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.31(ジクロロメタン：メタノール＝１
７：３）、 ＩＲ（CHCl₃）：ν 3530, 1735, 1465, 1275, 1137, 10
73, 1000, 915 cm^-1。

【０１７６】実施例６（１） メチル ２−Ｏ−［３ＲＳ−（テトラデカノイルオキ
シ）テトラデカノイル］−３−Ｏ−テトラデカノイル−
４−Ｏ−スルホ−β−Ｄ−アラビノピラノシド・カルシ
ウム、ナトリウム、マグネシムの混合物塩

【化９８】 メチル β−Ｌ−アラビノピラノシドの代わりに、メチ
ル β−Ｄ−アラビノピラノシドを用いて、参考例１０
→参考例１１→参考例１２→参考例１３→実施例６と同
様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得
た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.12(ジクロロメタン：メタノール＝９：
１）、 ＩＲ（CHCl₃）：ν 3470, 2940, 2860, 1735, 1462, 12
80, 1200, 1135, 1176, 1000 cm^-1。

【０１７７】参考例１４ メチル ２−Ｏ−テトラデカノイル−３，４−Ｏ−イソ
プロピリデン−β−Ｌ−アラビノピラノシド

【化９９】 参考例１０で製造した化合物を用いて、参考例２と同様
の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.60(ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）。

【０１７８】参考例１５ メチル ２−Ｏ−テトラデカノイル−β−Ｌ−アラビノ
ピラノシド

【化１００】 参考例１４で製造した化合物を用いて参考例１２と同様
の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.16(ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。

【０１７９】参考例１６ メチル ２−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−［３−
（テトラデカノイルオキシ）テトラデカノイル］−β−
Ｌ−アラビノピラノシドの高極性体および低極性体

【化１０１】 参考例１５で製造した化合物を用いて、参考例１１と同
様の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得
た。 高極性体 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.27(ヘキサン：酢酸エチル＝４：１、２
回展開）。 低極性体 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.32(ヘキサン：酢酸エチル＝４：１、２
回展開）。

【０１８０】実施例７ メチル ２−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−［３−
（テトラデカノイルオキシ）テトラデカノイル］−４−
Ｏ−スルホ−β−Ｌ−アラビノピラノシド・カルシウ
ム、ナトリウム、マグネシウムの混合物塩の高極性体

【化１０２】 参考例１６で製造した化合物の高極性体を用いて、実施
例１と同様の操作をし、さらに、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーによって精製し、以下の物性値を有する
本発明化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33(ジクロロメタン：メタノール＝１
７：３）、 ＩＲ（CHCl₃）：ν 3500, 2940, 2860, 1735, 1462, 12
72, 1138, 1075, 1040, 1000 cm^-1。

【０１８１】実施例７（１）および（２） メチル β−Ｌ−アラビノピラノシドの代わりに、メチ
ル β−Ｄ−アラビノピラノシドを用いて、参考例１０
→参考例１４→参考例１５→参考例１６→実施例７と同
様の操作をするか、参考例１６で製造した化合物の低極
性体を用いて、実施例７と同様の操作をし、以下に示し
た本発明化合物を得た。

【０１８２】実施例７（１） メチル ２−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−［３−
（テトラデカノイルオキシ）テトラデカノイル］−４−
Ｏ−スルホ−β−Ｌ−アラビノピラノシド・カルシウ
ム、ナトリウム、マグネシウムの混合物塩の低極性体

【化１０３】 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33(ジクロロメタン：メタノール＝１
７：３）、 ＩＲ（CHCl₃）：ν 3500, 2930, 2855, 1735, 1460, 12
68, 1134, 1070, 1035, 999 cm^-1。

【０１８３】実施例７（２） メチル ２−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−［３−
（テトラデカノイルオキシ）テトラデカノイル］−４−
Ｏ−スルホ−β−Ｄ−アラビノピラノシド・カルシウ
ム、ナトリウム、マグネシウムの混合物塩の高極性体

【化１０４】 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.16(ジクロロメタン：メタノール＝９：
１）、 ＩＲ（CHCl₃）：ν 3500, 2940, 2860, 1735, 1460, 12
70, 1220, 1135, 1075, 1037, 1000 cm^-1。

【０１８４】参考例１７ メチル ３−Ｏ−テトラデカノイル−α−Ｄ−キシロシ
ド

【化１０５】 メチル Ｄ−キシロシド（5.47ｇ）のベンゼン（３０ｍ
ｌ）溶液に、フェニルボロン酸（4.47ｇ）、カンファー
スルホン酸（１０ｍｇ）を加えた。反応混合物を８０℃
で撹拌し、生成する水をディーンスタークトラップ（De
an-Stark trap）を用いて除去した。反応混合物を1.5時
間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、濃縮した。得
られた残渣をジクロロメタン（５０ｍｌ）に溶かし、氷
冷下でピリジン（４ｍｌ）テトラデカノイルクロライド
（１１ｍｌ）を加えた。反応混合物を室温で３時間撹拌
した。反応混合物に水を加え、抽出した。抽出物を１Ｎ
塩酸水溶液（×３）、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られ
た残渣をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に溶かし、氷
冷下で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）、３
０％過酸化水素水（１０ｍｌ）を加えた。反応混合物を
室温で３時間撹拌した。反応混合物をヘキサン：酢酸エ
チル＝１：１の混合溶液で抽出した。抽出物を１Ｎ水酸
化ナトリウム水溶液（×３）、飽和塩化ナトリウム水溶
液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）で精製し、以下の
物性値を有する標題化合物（2.87ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35(ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。

【０１８５】参考例１８ メチル ２−Ｏ−［３ＲＳ−（テトラデカノイルオキ
シ）テトラデカノイル］−３−Ｏ−テトラデカノイル−
α−Ｄ−キシロシド

【化１０６】 参考例１７で製造した化合物を用いて、参考例１１と同
様の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得
た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48(ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。

【０１８６】実施例８ メチル ２−Ｏ−［３ＲＳ−（テトラデカノイルオキ
シ）テトラデカノイル］−３−Ｏ−テトラデカノイル−
４−Ｏ−スルホ−α−Ｄ−キシロシド・カルシウム、ナ
トリウム、マグネシウムの混合物塩

【化１０７】 参考例１８で製造した化合物を用いて、実施例１と同様
の操作をし、さらに、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーによって精製し、以下の物性値を有する本発明化合
物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.14(ジクロロメタン：メタノール＝９：
１）、 ＩＲ（CHCl₃）：ν 3520, 2937, 2860, 1738, 1468, 13
30-1135, 1040, 996 cm^-1。

【０１８７】実施例８（１） ２−Ｏ−［３ＲＳ−（テトラデカノイルオキシ）テトラ
デカノイル］−３−Ｏ−テトラデカノイル−４−Ｏ−ス
ルホ−１，５−アンヒドロキシリトール・カルシウム、
ナトリウム、マグネシウムの混合物塩

【化１０８】 メチル Ｄ−キシロシドの代わりに、１，５−アンヒド
ロキシリトールを用いて、参考例１７→参考例１８→実
施例８と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明
化合物を得た。 ＩＲ（CHCl₃）：ν 3500, 2935, 2860, 1736, 1465, 12
67, 1210, 1160, 1112, 1072, 1032, 992 cm^-1。

【０１８８】実施例９（１）および９（２） メチル ３−Ｏ−ベンジル−４，６−Ｏ−イソプロピリ
デン−α−Ｄ−グルコピラノシドと３ＲＳ−ヒドロキシ
テトラデカン酸を用いて、参考例１１→参考例９→参考
例２→参考例３→参考例４→実施例１→実施例２と同様
の操作をし、以下に示した本発明化合物を得た。

【０１８９】実施例９（１） メチル ２−Ｏ−［３−（テトラデカノイルオキシ）テ
トラデカノイル］−３−Ｏ−テトラデカノイル−４−Ｏ
−スルホ−α−Ｄ−グルコピラノシド・カルシウム、ナ
トリウム、マグネシウムの混合物塩の低極性体

【化１０９】 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35(ジクロロメタン：メタノール＝１
７：３）、 ＩＲ（CHCl₃）：ν 3500, 2925, 2857, 1734, 1460, 12
50, 1162, 1116, 1082, 1048, 1028, 992, 818, 598 cm
^-1。

【０１９０】実施例９（２） メチル ２−Ｏ−［３−（テトラデカノイルオキシ）テ
トラデカノイル］−３−Ｏ−テトラデカノイル−４−Ｏ
−スルホ−α−Ｄ−グルコピラノシド・カルシウム、ナ
トリウム、マグネシウムの混合物塩の高極性体

【化１１０】 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.37(ジクロロメタン：メタノール＝１
７：３）、 ＩＲ（CHCl₃）：ν 3450, 2924, 2855, 1736, 1460, 12
72, 1160, 1113, 1086, 988, 595 cm^-1。

【０１９１】参考例１９ １，６−アンヒドロ−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−
４−Ｏ−ベンジル−β−Ｄ−マンノピラノシド

【化１１１】 ６０％水素化ナトリウム（２０８ｍｇ）のジメチルホル
ムアミド（１０ｍｌ）の懸濁液にアルゴン雰囲気下、
１，６−アンヒドロ−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−
β−Ｄ−マンノピラノシド（１ｇ）のジメチルホルムア
ミド（１０ｍｌ）溶液を加えた。反応混合物を１０分間
撹拌した後、臭化ベンジル（0.59ｍｌ）を加えた。反応
混合物を室温で３０分間撹拌した。反応混合物に水を加
え、酢酸エチルで抽出した。抽出物を水（×３）、飽和
塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物（1.
5ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.83(ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。

【０１９２】参考例２０ １，６−アンヒドロ−４−Ｏ−ベンジル−β−Ｄ−マン
ノピラノシド

【化１１２】 参考例１９で製造した化合物（1.35ｇ）に９０％トリフ
ルオロ酢酸水溶液（１０ｍｌ）を加えた。反応混合物を
室温で１５分間撹拌し、反応混合物を濃縮した。得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、以下の物性値を有
する標題化合物（0.83ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.19(ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。

【０１９３】参考例２１ １，６−アンヒドロ−２−Ｏ−テトラデカノイル−３−
Ｏ−テトラデカノイル−４−Ｏ−ベンジル−β−Ｄ−マ
ンノピラノシド

【化１１３】 参考例２０で製造した化合物を用いて、参考例２と同様
の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.61(ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）。

【０１９４】参考例２２ １，６−アンヒドロ−２−Ｏ−テトラデカノイル−３−
Ｏ−テトラデカノイル−β−Ｄ−マンノピラノシド

【化１１４】 参考例２１で製造した化合物を用いて、参考例９と同様
の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.59(ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。

【０１９５】実施例１０ １，６−アンヒドロ−２−Ｏ−テトラデカノイル−３−
Ｏ−テトラデカノイル−４−Ｏ−スルホ−β−Ｄ−マン
ノピラノシド・ナトリウム塩

【化１１５】 参考例２２で製造した化合物を用いて、実施例１と同様
の操作をし、さらに、炭酸水素ナトリウム水溶液を用い
て、ナトリウム塩に変換し、以下の物性値を有する本発
明化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.58(クロロホルム：メタノール：水＝４
０：１０：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3489, 2956, 2919, 2850, 1744, 163
8, 1469, 1379, 1258,1158, 1116, 1077, 1036, 991, 9
03, 825, 808, 721, 592 cm^-1。

【０１９６】参考例２３ ３−ベンジルオキシ−１−シクロヘキセン

【化１１６】 １，６−アンヒドロ−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−
β−Ｄ−マンノピラノシドの代わりに、２−シクロヘキ
セン−１−オールを用いて、参考例１９と同様の操作を
し、以下の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.75(ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）。

【０１９７】参考例２４ ２，３（ａｎｔｉ）−エポキシ−１−ベンジルオキシシ
クロヘキサン（１）および２，３（ｓｙｎ）−エポキシ
−１−ベンジルオキシシクロヘキサン（２）

【化１１７】 参考例２３で製造した化合物（５ｇ）のジクロロメタン
（１５０ｍｌ）溶液に、０℃でｍ−クロロ過安息香酸
（6.69ｇ）を加えた。反応混合物を室温で２日間撹拌し
た。反応混合物を１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液、１Ｎ水酸化ナトリウム水
溶液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチ
ル＝６：１→４：１）で精製し、以下の物性値を有する
標題化合物（１）（3.07ｇ）、標題化合物（２）（1.19
ｇ）をそれぞれ得た。 参考例２４（１） ＴＬＣ：Ｒｆ 0.79（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１）。 参考例２４（２） ＴＬＣ：Ｒｆ 0.66（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１）。

【０１９８】参考例２５ ３（ｓｙｎ）−ヒドロキシ−２（ａｎｔｉ）−ヒドロキ
シ−１−ベンジルオキシシクロヘキサン

【化１１８】 参考例２４で製造した化合物（１）（3.17ｇ）のジメチ
ルスルホキシド（３０ｍｌ）とジオキサン（４０ｍｌ）
溶液に、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（７８ｍｌ）を加
えた。反応混合物を１００℃で１７時間撹拌した。反応
混合物に２Ｎ塩酸水溶液を加えてｐＨ３にし、酢酸エチ
ルで抽出した。抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、以下の物
性値を有する標題化合物（3.19ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.10（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１）。

【０１９９】参考例２６ ３（ｓｙｎ）−テトラデカノイルオキシ−２（ａｎｔ
ｉ）−テトラデカノイルオキシ−１−ベンジルオキシシ
クロヘキサン

【化１１９】 参考例２５で製造した化合物を用いて、参考例２と同様
の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.86（ヘキサン：酢酸エチル＝４：
１）。

【０２００】参考例２７ ３（ｓｙｎ）−テトラデカノイルオキシ−２（ａｎｔ
ｉ）−テトラデカノイルオキシシクロヘキサノール

【化１２０】 参考例２６で製造した化合物を用いて、参考例９と同様
の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.34（ヘキサン：酢酸エチル＝４：
１）。

【０２０１】実施例１１ ３（ｓｙｎ）−テトラデカノイルオキシ−２（ａｎｔ
ｉ）−テトラデカノイルオキシシクロヘキサ−１−イル
−Ｏ−スルホン酸・ナトリウム塩

【化１２１】 参考例２７で製造した化合物を用いて、実施例１と同様
の操作をし、さらに、炭酸水素ナトリウム水溶液を用い
て、ナトリウム塩に変換し、以下の物性値を有する本発
明化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38（クロロホルム：メタノール：水＝
４０：１０：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3484, 2919, 2850, 1739, 1640, 146
9, 1378, 1232, 1173,1109, 1074, 996, 953, 889, 85
7, 806, 721, 620 cm^-1。

【０２０２】実施例１１（１） ３（ａｎｔｉ）−テトラデカノイルオキシ−２（ｓｙ
ｎ）−テトラデカノイルオキシシクロヘキサ−１−イル
−Ｏ−スルホン酸・ナトリウム塩

【化１２２】 参考例２４（２）で製造した化合物を用いて、参考例２
５→参考例２６→参考例２７→実施例１１と同様の操作
をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.47（クロロホルム：メタノール：水＝
４０：１０：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3459, 2920, 2851, 1737, 1723, 147
0, 1414, 1347, 1258,1213, 1166, 1114, 1053, 988, 9
23, 890, 859, 802, 719, 684 cm^-1。

【０２０３】参考例２８ ２，３−Ｏ−イソプロピリデンシクロヘキサン−１−オ
ール

【化１２３】 シクロヘキサン−１，２，３−トリオールを用いて、参
考例１と同様の操作をし、以下の物性値を有する標題化
合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）。

【０２０４】参考例２９ ２，３（ｓｙｎ）−Ｏ−イソプロピリデンシクロヘキサ
ン−１−ベンジルオキシシクロヘキサン

【化１２４】 参考例２８で製造した化合物を用いて、参考例１９と同
様の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得
た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.78（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）。

【０２０５】参考例３０ ２（ｓｙｎ）−ヒドロキシ−３（ｓｙｎ）−ヒドロキシ
−１−ベンジルオキシシクロヘキサン

【化１２５】 参考例２９で製造した化合物を用いて、参考例３と同様
の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.31（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）。

【０２０６】実施例１２ ３（ｓｙｎ）−テトラデカノイルオキシ−２（ｓｙｎ）
−テトラデカノイルオキシシクロヘキサ−１−イル−Ｏ
−スルホン酸・ナトリウム塩

【化１２６】 参考例３０で製造した化合物を用いて、参考例２６→参
考例２７→実施例１１と同様の操作をし、さらに、炭酸
水素ナトリウム水溶液を用いて、ナトリウム塩に変換
し、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.25（クロロホルム：メタノール：水＝
４０：１０：１）、 ＩＲ（neat）：ν 3457, 2922, 2853, 1739, 1466, 125
8, 1121, 1078, 1035,985, 889, 812, 721, 604 cm^-1。

【０２０７】実施例１３ メチル ２−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−テトラデ
カノイル−４−Ｏ−（ジフェニルオキシ）ホスホノ−６
−Ｏ−（ｔ−ブチルジメチルシリル）−α−Ｄ−グルコ
ピラノシド

【化１２７】 参考例４で製造した化合物（２１１ｍｇ）のベンゼン
（２ｍｌ）溶液に、ジメチルアミノピリジン（１４１ｍ
ｇ）、ピリジン（0.093ｍｌ）、ジフェニルホスホロク
ロリデート（３１１ｍｇ）を加えた。反応混合物を室温
で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで
抽出した。抽出物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽
和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、濃縮し、以下の物性値を有する本発明化合物
（２４０ｍｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.57（ヘキサン：酢酸エチル＝５：
１）。

【０２０８】実施例１４ メチル ２−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−テトラデ
カノイル−４−Ｏ−（ジフェニルオキシ）ホスホノ−α
−Ｄ−グルコピラノシド

【化１２８】 実施例１３で製造した化合物を用いて、実施例２と同様
の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物（１９
０ｍｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.13（ヘキサン：酢酸エチル＝３：
１）。

【０２０９】実施例１５ メチル ２−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−テトラデ
カノイル−４−Ｏ−ホスホノ−α−Ｄ−グルコピラノシ
ド

【化１２９】 実施例１４で製造した化合物（１７０ｍｇ）のメタノー
ル（２ｍｌ）とテトラヒドロフラン（１ｍｌ）混合溶液
に、二酸化白金（３０ｍｇ）を加えた。反応混合物を水
素雰囲気下、室温で３日間撹拌した。反応混合物をセラ
イト（商品名）を通してろ過し、ろ液を濃縮し、以下の
物性値を有する本発明化合物（１１７ｍｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33(ジクロロメタン：メタノール＝７：
３）、 ＩＲ（CHCl₃）：ν 3300, 2930, 2855, 1737, 1460, 13
80, 1240, 1148, 1112, 1035, 952, 905 cm^-1。

【０２１０】実施例１６（１）〜（３） ミリスチン酸の代わりに、相当するカルボン酸と参考例
１で製造した化合物を用いて、参考例２→参考例３→参
考例４→実施例１→実施例２と同様の操作をし、以下に
示す本発明化合物を得た。

【０２１１】実施例１６（１） メチル ２−Ｏ−デカノイル−３−Ｏ−デカノイル−４
−Ｏ−スルホ−α−Ｄ−グルコピラノシド・ナトリウム
塩

【化１３０】 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39（クロロホルム：メタノール：水＝
４０：１０：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3476, 2926, 2854, 1742, 1639, 146
8, 1378, 1251, 1166,1115, 1052, 991, 810, 754, 607
cm^-1。

【０２１２】実施例１６（２） メチル ２−Ｏ−ヘキサデカノイル−３−Ｏ−ヘキサデ
カノイル−４−Ｏ−スルホ−α−Ｄ−グルコピラノシド
・ナトリウム塩

【化１３１】 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.31（クロロホルム：メタノール：水＝
４０：１０：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3488, 2919, 2850, 1743, 1638, 146
9, 1378, 1266, 1169,1117, 1051, 989, 810, 755, 72
1, 611 cm^-1。

【０２１３】実施例１６（３） メチル ２−Ｏ−ドデカノイル−３−Ｏ−ドデカノイル
−４−Ｏ−スルホ−α−Ｄ−グルコピラノシド・ナトリ
ウム塩

【化１３２】 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.49（クロロホルム：メタノール：水＝
４０：１０：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3486, 2922, 2852, 1741, 1638, 146
8, 1260, 1116, 1032,990, 809, 754, 721, 607 cm^-1。

【０２１４】参考例３１ メチル ４，６−Ｏ−ベンジリデン−α−Ｄ−ガラクト
ピラノシド

【化１３３】 メチル α−Ｄ−ガラクトピラノシド（２ｇ）とベンゾ
アルデヒドジメチルアセタール（1.72ｇ）のクロロホル
ム（２０ｍｌ）懸濁液にカンファースルホン酸（２３ｍ
ｇ）を加えた。反応混合物を５時間還流した。反応混合
物を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（富士シリシア化学BW-235、クロロホル
ム：メタノール＝１０：１）で精製し、以下の物性値を
有する標題化合物（2.40ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50（クロロホルム：メタノール：水＝
１００：２０：１）。

【０２１５】参考例３２ メチル ２−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−テトラデ
カノイル−４，６−Ｏ−ベンジリデン−α−Ｄ−ガラク
トピラノシド

【化１３４】 参考例３１で製造した化合物を用いて、参考例２と同様
の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35（ヘキサン：酢酸エチル＝４：
１）。

【０２１６】参考例３３ メチル ２−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−テトラデ
カノイル−α−Ｄ−ガラクトピラノシド

【化１３５】 参考例３２で製造した化合物を用いて、参考例２０と同
様の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得
た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.44（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）。

【０２１７】実施例１７ メチル ２−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−テトラデ
カノイル−４−Ｏ−スルホ−α−Ｄ−ガラクトピラノシ
ド・ナトリウム塩

【化１３６】 参考例３３で製造した化合物を用いて、参考例４→実施
例１→実施例２と同様の操作をし、以下の物性値を有す
る本発明化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.34（クロロホルム：メタノール：水＝
１００：２０：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3474, 2923, 2852, 1738, 1636, 146
8, 1378, 1258, 1164,1116, 1042, 949, 895, 852, 82
5, 694, 579 cm^-1。

【０２１８】実施例１７（１） メチル ２−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−テトラデ
カノイル−４−Ｏ−スルホ−α−Ｄ−マンノピラノシド
・ナトリウム塩

【化１３７】 メチル α−Ｄ−ガラクトピラノシドの代わりに、メチ
ル α−Ｄ−マンノピラノシドを用いて、参考例３１→
参考例３２→参考例３３→実施例１７と同様の操作を
し、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.31（クロロホルム：メタノール：水＝
１００：２０：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3461, 2920, 2851, 1734, 1469, 129
2, 1214, 1141, 1065,1007, 920, 849, 771, 721, 591,
419 cm^-1。

【０２１９】参考例３４ メチル ２−Ｏ−テトラデカノイル−４，６−Ｏ−イソ
プロピリデン−α−Ｄ−グルコピラノシド

【化１３８】 メチル ４，６−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｄ−グル
コピラノシドの代わりに、メチル ３−Ｏ−ベンジル−
４，６−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｄ−グルコピラノ
シドを用いて、参考例２→参考例９と同様の操作をし、
以下の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.13（ヘキサン：酢酸エチル＝４：
１）。

【０２２０】実施例１８ メチル ２−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−（９−フ
ェニルノナノイル）−４−Ｏ−スルホ−α−Ｄ−グルコ
ピラノシド・ナトリウム塩

【化１３９】 ミリスチン酸の代わりに、９−フェニルノナン酸と参考
例３４で製造した化合物を用いて、参考例２→参考例３
→参考例４→実施例１→実施例２と同様の操作をし、以
下の物性値を有する本発明化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33（クロロホルム：メタノール：水＝
４０：１０：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3503, 2925, 2853, 1742, 1638, 146
7, 1250, 1168, 1122,1052, 991, 813, 748, 698, 607
cm^-1。

【０２２１】実施例１９ メチル ２−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−テトラデ
カノイル−６−Ｏ−スルホ−α−Ｄ−グルコピラノシド
・ナトリウム塩

【化１４０】 参考例３で製造した化合物を用いて、実施例１と同様の
操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.34（クロロホルム：メタノール：水＝
４０：１０：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3480, 2956, 2918, 2850, 1737, 147
0, 1253, 1229, 1171,1062, 1004, 828, 719 cm^-1。

【０２２２】実施例１９（１） メチル ２−Ｏ−ドデカノイル−３−Ｏ−ドデカノイル
−６−Ｏ−スルホ−α−Ｄ−グルコピラノシド・ナトリ
ウム塩

【化１４１】 参考例３で製造した化合物の代わりに、メチル ２−Ｏ
−ドデカノイル−３−Ｏ−ドデカノイル−α−Ｄ−グル
コピラノシドを用いて、実施例１９と同様の操作をし、
以下の物性値を有する本発明化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20（クロロホルム：メタノール：水＝
４０：１０：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3482, 2918, 2850, 1736, 1639, 147
1, 1416, 1382, 1239,1172, 1112, 1063, 1006, 942, 8
29, 718 cm^-1。

【０２２３】実施例２０ メチル ２−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−テトラデ
カノイル−４−Ｏ−スルホ−６−Ｏ−スルホ−α−Ｄ−
グルコピラノシド・二ナトリウム塩

【化１４２】 実施例１９で製造した化合物を用いて、実施例１と同様
の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得
た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42（クロロホルム：メタノール：水＝
４０：１０：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3505, 2925, 2853, 1740, 1631, 146
8, 1380, 1239, 1157,1065, 1034, 963, 845, 755, 617
cm^-1。

【０２２４】実施例２０（１） メチル ２−Ｏ−ドデカノイル−３−Ｏ−ドデカノイル
−４−Ｏ−スルホ−６−Ｏ−スルホ−α−Ｄ−グルコピ
ラノシド・二ナトリウム塩

【化１４３】 実施例１９（１）で製造した化合物を用いて、実施例２
０と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合
物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.12（クロロホルム：メタノール：水＝
４０：１０：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3502, 2925, 2854, 1739, 1630, 146
6, 1379, 1239, 1158,1113, 1085, 1065, 1035, 845, 7
54, 616 cm^-1。

【０２２５】実施例２１ ２−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−テトラデカノイル
−６−Ｏ−スルホ−Ｄ−グルコース・ナトリウム塩

【化１４４】 実施例３（1）で製造した化合物を用いて、参考例９と
同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を
得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.16（クロロホルム：メタノール：水＝
４０：１０：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3460, 2918, 2850, 1738, 1470, 125
7, 1174, 1037, 985, 815, 768, 720, 614 cm^-1。

【０２２６】参考例３５ メチル ２−Ｏ−ベンジル−４，６−Ｏ−イソプロピリ
デン−α−Ｄ−グルコピラノシドおよびメチル ２−Ｏ
−ベンジル−３−Ｏ−ベンジル−４，６−Ｏ−イソプロ
ピリデン−α−Ｄ−グルコピラノシド

【化１４５】 参考例１で製造した化合物（468ｍｇ）のジメチルホル
ムアミド（１０ｍｌ）溶液に６０％水素化ナトリウム
（８０ｍｇ）を加えた。反応混合物に、臭化ベンジルを
加えた。反応混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合
物に、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物を水で
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン：酢酸エチル＝４：１→１：１）で精製し、以下の
物性値を有する標題化合物（１）（456ｍｇ）、標題化
合物（２）（141ｍｇ）をそれぞれ得た。 参考例３５（１） ＴＬＣ：Ｒｆ 0.64（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）。 参考例３５（２） ＴＬＣ：Ｒｆ 0.91（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）。

【０２２７】参考例３６ メチル ２−Ｏ−ベンジル−３−Ｏ−テトラデカノイル
−４−Ｏ−テトラデカノイル−６−Ｏ−（ｔ−ブチルジ
メチルシリル）−α−Ｄ−グルコピラノシド

【化１４６】 参考例３５で製造した化合物（１）を用いて、参考例３
→参考例４→参考例２と同様の操作をし、以下の物性値
を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.74（ヘキサン：酢酸エチル＝４：
１）。

【０２２８】実施例２２ メチル ２−Ｏ−ベンジル−３−Ｏ−テトラデカノイル
−４−Ｏ−テトラデカノイル−６−Ｏ−スルホ−α−Ｄ
−グルコピラノシド・ナトリウム塩

【化１４７】 参考例３６で製造した化合物を用いて、実施例２→実施
例１と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化
合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.62（クロロホルム：メタノール：水＝
４０：１０：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3602, 2920, 2850, 1741, 1469, 125
6, 1164, 1109, 1068,1005, 948, 832, 759, 696 c
m^-1。

【０２２９】実施例２３ メチル ３−Ｏ−テトラデカノイル−４−Ｏ−テトラデ
カノイル−６−Ｏ−スルホ−α−Ｄ−グルコピラノシド
・ナトリウム塩

【化１４８】 実施例２２で製造した化合物を用いて、参考例９と同様
の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得
た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.29（クロロホルム：メタノール：水＝
４０：１０：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3470, 2918, 2850, 1745, 1634, 147
0, 1416, 1374, 1254,1180, 1071, 1057, 1011, 818, 7
53, 719, 584 cm^-1。

【０２３０】実施例２４ メチル ３−Ｏ−テトラデカノイル−４−Ｏ−テトラデ
カノイル−２−Ｏ−スルホ−α−Ｄ−グルコピラノシド
・ナトリウム塩

【化１４９】 参考例３６で製造した化合物を用いて、参考例９→実施
例１→実施例２と同様の操作をし、以下の物性値を有す
る本発明化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.37（クロロホルム：メタノール：水＝
４０：１０：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3542, 2957, 2920, 2851, 1747, 163
9, 1469, 1255, 1173,1114, 1025, 826, 721, 586 c
m^-1。

【０２３１】実施例２５ メチル ２−Ｏ−ベンジル−３−Ｏ−テトラデカノイル
−４−Ｏ−スルホ−α−Ｄ−グルコピラノシド・ナトリ
ウム塩

【化１５０】 参考例３５で製造した化合物を用いて、参考例２→参考
例３→参考例４→実施例１→実施例２と同様の操作を
し、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.47（クロロホルム：メタノール：水＝
４０：１０：１）。

【０２３２】実施例２６ メチル ３−Ｏ−テトラデカノイル−４−Ｏ−スルホ−
α−Ｄ−グルコピラノシド・ナトリウム塩

【化１５１】 実施例２５で製造した化合物を用いて、参考例９と同様
の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得
た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.22（クロロホルム：メタノール：水＝
４０：１０：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3448, 2925, 2854, 1732, 1468, 137
7, 1258, 1051, 1023,993, 798, 753, 607 cm^-1。

【０２３３】実施例２７ メチル ３−Ｏ−（２−テトラデカニル）ヘキサデカノ
イル−４−Ｏ−スルホ−６−Ｏ−スルホ−α−Ｄ−グル
コピラノシド・二ナトリウム塩

【化１５２】 ミリスチン酸の代わりに、（２−テトラデカニル）ヘキ
サデカン酸と参考例３５で製造した化合物（１）を用い
て、参考例２→参考例３→実施例１→参考例９と同様の
操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.10（クロロホルム：メタノール：水＝
４０：１０：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3529, 2920, 2851, 1720, 1639, 146
8, 1242, 1036, 1000,792, 741, 609 cm^-1。

【０２３４】参考例３７ メチル ４−Ｏ−テトラデカノイル−６−Ｏ−テトラデ
カノイル−α−Ｄ−グルコピラノシド

【化１５３】 参考例３５で製造した化合物（２）を用いて、参考例３
→参考例２→参考例９と同様の操作をし、以下の物性値
を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.13（ヘキサン：酢酸エチル＝４：
１）。

【０２３５】実施例２８ メチル ４−Ｏ−テトラデカノイル−６−Ｏ−テトラデ
カノイル−２−Ｏ−スルホ−α−Ｄ−グルコピラノシド
・ナトリウム塩（１）およびメチル ４−Ｏ−テトラデ
カノイル−６−Ｏ−テトラデカノイル−２−Ｏ−スルホ
−３−Ｏ−スルホ−α−Ｄ−グルコピラノシド・二ナト
リウム塩（２）

【化１５４】 参考例３７で製造した化合物を用いて、実施例１と同様
の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物（１）
および本発明化合物（２）をそれぞれ得た。

【０２３６】実施例２８（１） ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35（クロロホルム：メタノール：水＝
４０：１０：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3362, 2919, 2850, 1749, 1469, 141
3, 1392, 1255, 1178,1157, 1083, 1063, 990, 829, 75
5, 719, 669, 626, 577 cm^-1。

【０２３７】実施例２８（２） ＴＬＣ：Ｒｆ 0.23（クロロホルム：メタノール：水＝
４０：１０：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3507, 2922, 2851, 1739, 1637, 146
9, 1377, 1231, 1170,1053, 997, 922, 828, 736, 587
cm^-1。

【０２３８】参考例３８ ２−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−テトラデカノイル
−４，６−Ｏ−イソプロピリデン−１−Ｏ−スルホ−α
−Ｄ−グルコピラノシド・ナトリウム塩

【化１５５】 メチル α−Ｄ−グルコピラノシドの代わりに、ベンジ
ル α−Ｄ−グルコピラノシドを用いて、参考例１→参
考例２→参考例９→実施例１と同様の操作をし、以下の
物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.51（クロロホルム：メタノール：水＝
４０：１０：１）。

【０２３９】実施例２９ ２−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−テトラデカノイル
−１−Ｏ−スルホ−α−Ｄ−グルコピラノシド・ナトリ
ウム塩

【化１５６】 参考例３８で製造した化合物を用いて、参考例３と同様
の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得
た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.17（クロロホルム：メタノール：水＝
４０：１０：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3468, 2920, 2851, 1744, 1637, 147
0, 1235, 1170, 1113,1086, 1034, 923, 848, 720, 607
cm^-1。

【０２４０】参考例３９ Ｄ−グルカール

【化１５７】 ３，４，６−トリ−Ｏ−アセチル−Ｄ−グルカール（３
ｇ）のメタノール（５５ｍｌ）溶液にナトリウムメトキ
シド（1.79ｇ）を加えた。反応混合物を室温で１時間攪
拌した。反応混合物にレジン樹脂（Bio-Rad AG 50W-X
8、H⁺ 体）を加えて、中性にした。反応混合物をろ過
し、濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.23（クロロホルム：メタノール：水＝
４０：１０：１）。

【０２４１】参考例４０ ３−Ｏ−テトラデカノイル−４−Ｏ−テトラデカノイル
−Ｄ−グルカール

【化１５８】 参考例３９で製造した化合物を用いて、参考例４→参考
例２→実施例２と同様の操作をし、以下の物性値を有す
る標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33（ヘキサン：酢酸エチル＝４：
１）。

【０２４２】実施例３０ ３−Ｏ−テトラデカノイル−４−Ｏ−テトラデカノイル
−６−Ｏ−スルホ−Ｄ−グルカール・ナトリウム塩

【化１５９】 参考例４０で製造した化合物を用いて、実施例１と同様
の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得
た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.49（クロロホルム：メタノール：水＝
４０：１０：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3581, 2957, 2919, 2850, 1736, 165
5, 1469, 1232, 1180,1107, 1073, 1011, 818, 721, 58
6 cm^-1。

【０２４３】実施例３０（１） ３−Ｏ−テトラデカノイル−４−Ｏ−テトラデカノイル
−６−Ｏ−スルホ−Ｄ−ガラクタール・ナトリウム塩

【化１６０】 ３，４，６−トリ−Ｏ−アセチル−Ｄ−グルカールの代
わりに、３，４，６−トリ−Ｏ−アセチル−Ｄ−ガラク
タールを用いて、参考例３９→参考例４０→実施例３０
と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物
を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39（クロロホルム：メタノール：水＝
４０：１０：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3486, 2919, 2850, 1743, 1657, 146
9, 1380, 1233, 1180,1071, 1010, 807, 721, 579 c
m^-1。

【０２４４】実施例３１ １，２−ジデオキシ−３−Ｏ−テトラデカノイル−４−
Ｏ−テトラデカノイル−６−Ｏ−スルホ−Ｄ−グルコー
ス・ナトリウム塩

【化１６１】 実施例３０で製造した化合物を用いて、参考例９と同様
の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得
た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50（クロロホルム：メタノール：水＝
４０：１０：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3488, 2917, 2850, 1738, 1641, 147
0, 1256, 1231, 1178,1103, 1058, 949, 809, 719, 67
2, 604 cm^-1。

【０２４５】参考例４１ ２（ａｎｔｉ）−（２−デカニル）ドデカノイルオキシ
−１−ヒドロキシシクロヘキサン

【化１６２】 ミリスチン酸の代わりに、（２−デカニル）ドデカン酸
とトランス−１，２−シキロヘキサンジオールを用い
て、参考例２と同様の操作をし、以下の物性値を有する
標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.68（ヘキサン：酢酸エチル＝４：
１）。

【０２４６】実施例３２ ２（ａｎｔｉ）−（２−デカニル）ドデカノイルオキシ
シクロヘキサ−１−イル−Ｏ−スルホン酸・ナトリウム
塩

【化１６３】 参考例４１で製造した化合物を用いて、実施例１と同様
の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得
た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40（クロロホルム：メタノール：水＝
４０：１０：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3499, 2924, 2854, 1731, 1644, 146
4, 1379, 1265, 1160,1065, 972, 869, 780, 617 c
m^-1。

【０２４７】参考例４２ （１Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，６Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ）−９−メト
キシ−１０−ヒドロキシ−３，４−ジメトキシ−３，４
−ジメチル−２，５，８−トリオキサビシクロ［４．
４．０］デカン（１）および（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，６
Ｒ，７Ｓ，１０Ｒ）−７−メトキシ−１０−ヒドロキシ
−３，４−ジメトキシ−３，４−ジメチル−２，５，８
−トリオキサビシクロ［４．４．０］デカン（２）

【化１６４】 メチル β−Ｄ−キシロピラノシド（１ｇ）と２，２，
３，３−テトラメトキシブタン（1.6ｇ）のメタノール
（１５ｍｌ）溶液に、アルゴン雰囲気下でトリメチルオ
ルソホルメート（2.6ｍｌ）とカンファースルホン酸
（７０ｍｇ）を加えた。反応混合物を８時間還流した。
反応混合物に炭酸水素ナトリウムを加え、濃縮した。得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン：酢酸エチル＝２：１→１：１）によって精製
し、以下の物性値を有する標題化合物の混合物（1.64
ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）。

【０２４８】参考例４３ （１Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，６Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ）−９−メト
キシ−１０−ベンジルオキシ−３，４−ジメトキシ−
３，４−ジメチル−２，５，８−トリオキサビシクロ
［４．４．０］デカン（１）および（１Ｓ，３Ｒ，４
Ｒ，６Ｒ，７Ｓ，１０Ｒ）−７−メトキシ−１０−ベン
ジルオキシ−３，４−ジメトキシ−３，４−ジメチル−
２，５，８−トリオキサビシクロ［４．４．０］デカン
（２）

【化１６５】 参考例４２で製造した化合物の混合物を用いて、参考例
１９と同様の操作をし、以下の物性値を有する標題化合
物をそれぞれ得た。 参考例４３（１） ＴＬＣ：Ｒｆ 0.25（ヘキサン：酢酸エチル＝５：
１）。 参考例４３（２） ＴＬＣ：Ｒｆ 0.18（ヘキサン：酢酸エチル＝５：
１）。

【０２４９】実施例３３ メチル ３−Ｏ−テトラデカノイル−４−Ｏ−テトラデ
カノイル−２−Ｏ−スルホ−β−Ｄ−キシロピラノシド

【化１６６】 参考例４３で製造した化合物（１）を用いて、参考例２
０→参考例２→参考例９→実施例１と同様の操作をし、
以下の物性値を有する本発明化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43（クロロホルム：メタノール：水＝
８０：２０：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3474, 2919, 2850, 1742, 1638, 146
9, 1379, 1257, 1169,1074, 995, 922, 800, 721, 613
cm^-1。

【０２５０】実施例３３（１） メチル ２−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−テトラデ
カノイル−４−Ｏ−スルホ−β−Ｄ−キシロピラノシド

【化１６７】 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33（クロロホルム：メタノール：水＝
８０：２０：１）、 ＩＲ（KBr）：ν 3449, 2919, 2850, 1751, 1728, 163
8, 1470, 1274, 1169,1073, 994, 814, 718, 584 c
m^-1。

【０２５１】

【製剤例】製剤例１ 以下の各成分を常法により混合した後、溶液を常法によ
り滅菌し、１ｍｌずつアンプルに充填し、常法により凍
結乾燥し、１アンプル中５０ｍｇの活性成分を含有する
アンプル１００本を得た。 ・メチル ２−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−テトラデカノイル−４−Ｏ−ス ルホ−α−Ｄ−グルコピラノシド・ナトリウム塩 …… 5.00 ｇ ・５５％エタノール ……１００ｍｌ

【０２５２】製剤例２ 以下の各成分を常法により混合したのち、打錠して、一
錠中に５ｍｇの活性成分を含有する錠剤１００錠を得
た。 ・メチル ２−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−テトラデカノイル−４−Ｏ−ス ルホ−α−Ｄ−グルコピラノシド・ナトリウム塩 ……５００ｍｇ ・カルボキシメチルセルロース カルシウム ……２００ｍｇ ・ステアリン酸マグネシウム ……１００ｍｇ ・微結晶セルロース …… 9.2 ｇ

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 309/30 Ｃ０７Ｄ 309/30 ４Ｈ０５０ Ｃ０７Ｆ 9/09 Ｃ０７Ｆ 9/09 Ｋ Ｃ０７Ｈ 13/04 Ｃ０７Ｈ 13/04 // Ａ６１Ｋ 31/215 Ａ６１Ｋ 31/215 31/351 31/351 31/7024 31/7024 Ａ６１Ｐ 1/00 Ａ６１Ｐ 1/00 1/16 1/16 11/02 11/02 11/06 11/06 13/12 13/12 27/02 27/02 29/00 29/00 １０１ １０１ 31/18 31/18 37/00 37/00 Ｆターム(参考） 4C057 BB02 CC03 DD03 GG02 GG03 HH03 JJ03 4C062 AA17 AA19 4C086 AA02 AA03 BA07 EA03 MA04 NA14 ZB09 ZB26 ZC55 4C206 AA02 AA03 DB11 JA02 MA04 ZB09 ZB26 ZC55 4H006 AA01 AA03 AB20 4H050 AA01 AB20

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ａは酸素原子またはメチレン基を表わし、Ｒ⁰
   およびＲ¹は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、
   Ｃ１〜８アルコキシ基、Ｃ１〜８アルキルチオ基、ハロ
   ゲン原子、フェニル基が置換したＣ１〜４アルコキシ
   基、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ基、ｔ−ブチルジ
   フェニルシリルオキシ基または硫酸基（−ＯＳＯ₃Ｈ
   基）を表わし、Ｒ²およびＲ³は、それぞれ独立して、
   （１）式 【化２】 （式中、Ｇは単結合、Ｃ２〜３０オキシカルボニルアル
   キレン基、Ｃ３〜３０オキシカルボニルアルケニレン基
   またはＣ３〜３０オキシカルボニルアルキニレン基を表
   わし、Ｒ⁵は、水素原子または式 【化３】 （式中、Ｔ環はＣ５〜１５炭素環を表わし、Ｒ⁷は水素
   原子、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ１〜８アルコキシ基また
   はハロゲン原子を表わし、ｍは１、２または３を表わ
   す。）で示される基を表わし、Ｊは、Ｃ１〜３０アルキ
   レン基、Ｃ２〜３０アルケニレン基またはＣ２〜３０ア
   ルキニレン基（ただし、Ｃ１〜３０アルキレン基、Ｃ２
   〜３０アルケニレン基、Ｃ２〜３０アルキニレン基中の
   −ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ⁹−で置き換わ
   っていてもよい。Ｒ⁹は水素原子またはＣ１〜８アルキ
   ル基を表わす。）を表わし、Ｒ⁶は、水素原子または式 【化４】 （式中、Ｗ環はＣ５〜１５炭素環を表わし、Ｒ⁸は水素
   原子、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ１〜８アルコキシ基また
   はハロゲン原子を表わし、ｎは１、２または３を表わ
   す。）で示される基を表わす。）で示される基、（２）
   式 【化５】 （式中、Ｙは単結合またはＣ１〜８アルキレン基を表わ
   し、ｐおよびｑはそれぞれ独立して、６〜１２の整数を
   表わす。）で示される基、または（３）式 【化６】 （式中、ＪおよびＪ¹は、それぞれ独立して、前記Ｊと
   同じ意味を表わし、Ｒ⁶およびＲ⁶¹は、それぞれ独立し
   て、前記Ｒ⁶と同じ意味を表わす。）で示される基を表
   わし、Ｅは、−ＯＣＯ−を表わすか、または−Ｅ−Ｒ³
   は、水素原子、水酸基、Ｃ１〜８アルコキシ基、フェニ
   ル基が置換したＣ１〜４アルコキシ基、ｔ−ブチルジメ
   チルシリルオキシ基またはｔ−ブチルジフェニルシリル
   オキシ基を表わし、Ｒ⁴は、水素原子、ハロゲン原子ま
   たは−ＣＨ₂−Ｒ¹⁰基を表わし、Ｒ¹⁰は、水素原子、水
   酸基、Ｃ１〜８アルコキシ基、フェニル基が置換したＣ
   １〜４アルコキシ基、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ
   基、ｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ基、硫酸基（−
   ＯＳＯ₃Ｈ基）、−ＯＣＯＲ¹²基（基中、Ｒ¹²は前記Ｒ²
   またはＲ³と同じ意味を表わす。）を表わすか、または
   Ｒ¹⁰とＲ¹が一緒になって、−Ｏ−を表わし、 【化７】 は、一重結合または二重結合を表わす。ただし、（１）
   ＧがＣ２〜３０オキシカルボニルアルキレン基、Ｃ３〜
   ３０オキシカルボニルアルケニレン基またはＣ３〜３０
   オキシカルボニルアルキニレン基を表わす時、Ｒ⁵はＧ
   中のアルキル基に結合するものとし、（２）Ｒ⁰、Ｒ¹、
   Ｒ¹⁰のうち少なくとも1つの基が、硫酸基（−ＯＳＯ₃Ｈ
   基）を表わすものとし、（３）Ｒ⁰、Ｒ¹、−ＯＣＯ
   Ｒ²、−Ｅ−Ｒ³基は、それぞれ同一炭素原子に結合しな
   いものとする。］で示されるグルコピラノース誘導体ま
   たはそれらの非毒性塩。
2. 【請求項２】 式（Ｉ−Ａ） 【化８】 （式中、すべての記号は請求項１の定義と同じ意味を表
   わす。）で示される請求項１記載のグルコピラノース誘
   導体またはそれらの非毒性塩。
3. 【請求項３】 式（Ｉ−Ｂ） 【化９】 （式中、すべての記号は請求項１の定義と同じ意味を表
   わす。）で示される請求項１記載のシクロヘキサン誘導
   体またはそれらの非毒性塩。