JP2001164140A - Organic pigment composition - Google Patents
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、有機顔料組成物に
関し、更に詳しくは、着色力および透明性に優れたイン
キ及び塗料を調製できる顔料組成物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an organic pigment composition, and more particularly, to a pigment composition capable of preparing an ink and a paint having excellent coloring power and transparency.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来、有機顔料の着色力および透明性を
改良する方法としてロジン処理が実施されてきた。この
ロジン処理は、有機顔料製造時にアビエチン酸を含有す
るガムロジン、ウッドロジン、トールロジン等の天然ロ
ジンまたはそれらから誘導される変性ロジンをアルカリ
塩溶液とした後、有機顔料懸濁液に添加し、無機酸また
はアルカリ土類金属塩を添加する事により有機顔料の表
面に析出させる方法である。2. Description of the Related Art Conventionally, rosin treatment has been carried out as a method for improving the coloring power and transparency of an organic pigment. In this rosin treatment, a natural rosin such as gum rosin, wood rosin, and tall rosin containing abietic acid or a modified rosin derived therefrom during the production of an organic pigment is converted into an alkali salt solution, and then added to the organic pigment suspension, and the inorganic acid Alternatively, it is a method in which an alkaline earth metal salt is added to precipitate on the surface of the organic pigment.
【０００３】上記ロジン処理は有機顔料の結晶成長を効
果的に抑制できるため、着色力および透明性の高いイン
キ及び塗料を製造する事が出来る。しかしながら、着色
力および透明性を高める目的で多量のロジンを処理され
た顔料はインキ用途、特にオフセットインキ用途に用い
た場合、耐水性不良に起因する印刷適性の悪化が避けら
れない。少量のロジン量で、または全くロジンを使用し
ないで高い着色力および透明性の高いインキが得られる
有機顔料の開発が望まれていた。[0003] Since the rosin treatment can effectively suppress the crystal growth of the organic pigment, it is possible to produce an ink or paint having high coloring power and high transparency. However, when a pigment treated with a large amount of rosin for the purpose of improving tinting strength and transparency is used in ink applications, particularly in offset ink applications, deterioration of printability due to poor water resistance is inevitable. It has been desired to develop an organic pigment capable of obtaining an ink having high coloring power and high transparency with a small amount of rosin or without using any rosin.
【０００４】ロジンの処理量を削減しようとする試みと
して、オフセットインキ用ビヒクルをモノアゾレーキ顔
料に処理する方法（特許第２６９６０６０号）や、沸点
が１５０℃〜３５０℃の有機溶剤をモノアゾレーキ顔料
に処理する方法（特開平８−２６９３５３号）がある
が、満足すべき着色力および透明性を得る事が出来てい
ない。As an attempt to reduce the amount of rosin treated, a method of treating a vehicle for offset ink into a monoazo lake pigment (Japanese Patent No. 2696060), or treating an organic solvent having a boiling point of 150 ° C. to 350 ° C. with a monoazo lake pigment. Although there is a method (JP-A-8-269353), satisfactory coloring power and transparency have not been obtained.
【０００５】また、特開昭５２−１２４０２６号公報に
は、例えば合成テルペン樹脂、βーピネン重合体または
天然ポリテルペン等の有機溶剤溶液を、水と有機溶剤と
を含む有機顔料スラリーに添加し攪拌混合してから、濾
過乾燥する表面処理顔料の製造方法が記載されている。Japanese Patent Application Laid-Open No. 52-1224026 discloses that an organic solvent solution such as a synthetic terpene resin, a β-pinene polymer or a natural polyterpene is added to an organic pigment slurry containing water and an organic solvent, and the mixture is stirred and mixed. A method for producing a surface-treated pigment which is then filtered and dried is described.
【０００６】[0006]
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、少量のロジン量で、または全くロジンを使
用しないで高い着色力および透明性の高いインキが得ら
れる有機顔料組成物を提供する事にある。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide an organic pigment composition which can provide an ink having high coloring power and high transparency with a small amount of rosin or no rosin. To do.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、着色力と
透明性を有する有機顔料を開発すべく、鋭意研究した結
果、各種テルペン系樹脂のうち、酸性を有するものを選
択して用いて有機顔料に処理する事により得られた有機
顔料組成物が、これらの性能を満足することを見出し、
本発明を完成するに至った。Means for Solving the Problems The present inventors have conducted intensive studies in order to develop an organic pigment having coloring power and transparency. Organic pigment composition obtained by processing to an organic pigment, found that these properties are satisfied,
The present invention has been completed.
【０００８】即ち、本発明は上記課題を解決するため
に、以下の発明を提供するものである。 １．テルペン炭化水素が重合した骨格を有する酸性樹脂
（Ａ）と有機顔料（Ｂ）とを含有してなる有機顔料組成
物。That is, the present invention provides the following inventions in order to solve the above problems. 1. An organic pigment composition comprising an acidic resin (A) having a terpene hydrocarbon polymerized skeleton and an organic pigment (B).
【０００９】２．酸性樹脂（Ａ）が付着した有機顔料
（Ｂ）を含んでなる上記１記載の有機顔料組成物。[0009] 2. 2. The organic pigment composition according to the above 1, which comprises an organic pigment (B) to which the acidic resin (A) has adhered.
【００１０】３．酸性樹脂（Ａ）が、水酸基価５０〜５
００のテルペン炭化水素が重合した骨格を有する酸性樹
脂である上記１または２記載の有機顔料組成物。[0010] 3. The acidic resin (A) has a hydroxyl value of 50 to 5
3. The organic pigment composition according to the above 1 or 2, which is an acidic resin having a skeleton in which a terpene hydrocarbon of No. 00 is polymerized.
【００１１】４．酸性樹脂（Ａ）が、水酸基価５０〜５
００の、テルペン炭化水素とフェノール類との共反応樹
脂である上記１または２記載の有機顔料組成物。4. The acidic resin (A) has a hydroxyl value of 50 to 5
3. The organic pigment composition according to the above item 1 or 2, which is a co-reaction resin of terpene hydrocarbon and phenols.
【００１２】５．テルペン炭化水素が重合した骨格を有
する酸性樹脂（Ａ）の存在下で、有機顔料（Ｂ）を製造
する有機顔料組成物の製造方法。5. A method for producing an organic pigment composition in which an organic pigment (B) is produced in the presence of an acidic resin (A) having a skeleton in which a terpene hydrocarbon is polymerized.
【００１３】６．テルペン炭化水素が重合した骨格を有
する酸性樹脂（Ａ）の存在下で、レーキ化してレーキ有
機顔料を得る上記５記載の有機顔料組成物の製造方法。6. 6. The method for producing an organic pigment composition according to the above item 5, wherein the composition is laked in the presence of an acidic resin (A) having a skeleton in which a terpene hydrocarbon is polymerized to obtain a lake organic pigment.
【００１４】[0014]
【発明の実施の形態】本発明では、テルペン炭化水素が
重合した骨格を有する酸性樹脂（Ａ）を用いる。ここで
テルペン炭化水素としては、例えばモノテルペン、セス
キテルペン、ジテルペン等が挙げられる。具体的には、
テレビン由来のα−ピネン、β−ピネン、３−カレン、
カンフェン、ジペンテン、β−フェランドレン、テルピ
ノレン、α−テルピネン等がある。なお、ジペンテンの
供給源としては、柑橘系果実由来のリモネンを使用する
事も出来る。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION In the present invention, an acidic resin (A) having a skeleton in which a terpene hydrocarbon is polymerized is used. Here, the terpene hydrocarbon includes, for example, monoterpene, sesquiterpene, diterpene and the like. In particular,
Α-pinene, β-pinene, 3-carene derived from turpentine,
There are camphene, dipentene, β-phelandrene, terpinolene, α-terpinene and the like. In addition, as a source of dipentene, limonene derived from citrus fruits can also be used.
【００１５】本発明で用いるテルペン炭化水素が重合し
た骨格を有する樹脂は、酸性であることが必要である。The resin having a skeleton in which a terpene hydrocarbon is used in the present invention must be acidic.
【００１６】酸性樹脂（Ａ）は、テルペン炭化水素だけ
を重合して得る様にして得られた樹脂が酸性であればよ
いが、テルペン炭化水素とフェノール類との共反応によ
り容易に得ることが出来る。こうして得られた酸性樹脂
（Ａ）が、テルペン炭化水素とフェノール類との共反応
樹脂である。この共反応樹脂としては、水酸基価５０〜
５００のものが好ましい。ここで酸性樹脂（Ａ）に骨格
として有するフェノール類としては、公知慣用のものが
いずれも使用でき、例えばフェノール、カテコール、ビ
スフェノールＡ、ビスフェノールＦ等が挙げられる。The acidic resin (A) may be any resin as long as it is obtained by polymerizing only terpene hydrocarbons, but can be easily obtained by co-reaction of terpene hydrocarbons with phenols. I can do it. The acidic resin (A) thus obtained is a co-reaction resin of a terpene hydrocarbon and a phenol. As the co-reaction resin, a hydroxyl value of 50 to
500 are preferred. Here, as the phenol having a skeleton in the acidic resin (A), any known phenol can be used, and examples thereof include phenol, catechol, bisphenol A, bisphenol F and the like.
【００１７】ピネンとジペンテンとからなるテルペン炭
化水素と、フェノールからなるフェノール類を用いた酸
性樹脂として典型的なものは以下の化学構造を有するも
のである。A typical acidic resin using a terpene hydrocarbon composed of pinene and dipentene and a phenol composed of phenol has the following chemical structure.
【００１８】[0018]
【化１】 Embedded image
【００１９】但し、式中ｍは１〜２０、ｎは１〜１０で
ある。However, in the formula, m is 1 to 20, and n is 1 to 10.
【００２０】このような酸性樹脂（Ａ）の具体例として
は、テルペン−フェノール樹脂が挙げられる。さらに詳
細には、α−及びβ−ピネン・フェノール重縮合物（化
審法官報公示整理番号：（７）−６６７）、α−及びβ
−ピネン・ビスフェノールＡ重縮合物（化審法官報公示
整理番号：（７）−６６９）等が挙げられる。本発明で
使用するテルペン樹脂に該当する市場で入手可能な商品
例としては、ヤスハラケミカル株式会社製のＹＰ−９０
２（テルペンフェノール樹脂、化審法官報公示整理番
号：（７）−６６７）、ＹＰ−９０ＬＬ（テルペンフェ
ノール樹脂、化審法官報公示整理番号：（７）−６６
７）、ＹＳポリスター２０００シリーズ、２１３０、２
１１５、２１００（テルペンフェノール共重合体、化審
法官報公示整理番号：（７）−６６９、ＹＳポリスター
Ｕ１１５（テルペンフェノール共重合体、化審法官報公
示整理番号：（７）−６６７）、ＹＳポリスターＴシリ
ーズ、１４５、１３０、１１５、１００、８０、３０
（テルペンフェノール共重合体、化審法官報公示整理番
号：（７）−６６７）、ＹＳポリスターＳ１４５（テル
ペンフェノール共重合体、化審法官報公示整理番号：
（７）−６６７）、マイティエースＫ１２５（テルペン
フェノール樹脂、化審法官報公示整理番号：（７）−６
６７）、マイティエースＧシリーズ、１５０、１２５
（テルペンフェノール共重合体、化審法官報公示整理番
号：（７）−６６７）、ＹＰ−９０Ｌ（テルペンフェノ
ール樹脂、化審法官報公示整理番号：（７）−６６
７）、が挙げられる。Specific examples of such an acidic resin (A) include terpene-phenol resins. More specifically, α- and β-pinene-phenol polycondensates (Chemical Substances Control Law Official Gazette No .: (7) -667), α- and β
-Pinene bisphenol A polycondensate (Chemical Substances Control Law Official Gazette No .: (7) -669) and the like. Examples of commercially available products corresponding to the terpene resin used in the present invention include YP-90 manufactured by Yashara Chemical Co., Ltd.
2 (terpene phenol resin, Chemical Substances Control Law Official Gazette Publication Number: (7) -667), YP-90LL (terpene phenol resin, Chemical Substances Law Law Gazette Publication Reference Number: (7) -66)
7), YS Polystar 2000 series, 2130, 2
115, 2100 (terpene phenol copolymer, Chemical Substances Control Law Official Gazette Number: (7) -669), YS Polystar U115 (terpene phenol copolymer, Chemical Substances Law Law Gazette Number, (7) -667), YS Polystar T series, 145, 130, 115, 100, 80, 30
(Terpene phenol copolymer, Chemical Substances Control Law Official Gazette Publication Number: (7) -667), YS Polystar S145 (terpene phenol copolymer, Chemical Substances Law Law Gazette Publication Reference Number:
(7) -667), Mighty Ace K125 (terpene phenolic resin, Chemical Substances Control Law Official Gazette Announcement Reference Number: (7) -6)
67), Mighty Ace G Series, 150, 125
(Terpene phenol copolymer, Chemical Substances Control Law Official Gazette Publication Number: (7) -667), YP-90L (terpene phenol resin, Chemical Substances Law Law Gazette Publication Reference Number: (7) -66)
7).
【００２１】また、ハーキュレス社製のピコフィンＴ１
２５（フェノール変性テルペン、化審法官報公示整理番
号：（７）−６６７）、ピコフィンＡ１２５（フェノー
ル変性テルペン、化審法官報公示整理番号：（７）−６
６７）も本発明で使用するテルペン樹脂に該当する市場
で入手可能な商品例として挙げられる。Further, Picofin T1 manufactured by Hercules Inc.
25 (phenol-modified terpene, Chemical Substances Control Law Official Gazette Publication Number: (7) -667), picofin A125 (phenol-modified terpene, Chemical Substances Law Law Publication Number: (7) -6)
67) is also an example of a commercially available product corresponding to the terpene resin used in the present invention.
【００２２】本発明で使用する有機顔料（Ｂ）として
は、公知慣用の有機顔料、例えばアゾ顔料、フタロシア
ニン顔料、キナクリドン顔料、ジケトピロロピロール顔
料等が挙げられる。なかでも、アゾ顔料が好ましく、特
に着色力および透明性の向上効果が大きく発揮される点
でモノアゾレーキ顔料が好ましい。As the organic pigment (B) used in the present invention, known and commonly used organic pigments, for example, azo pigments, phthalocyanine pigments, quinacridone pigments, diketopyrrolopyrrole pigments and the like can be mentioned. Above all, azo pigments are preferred, and monoazo lake pigments are particularly preferred in that the effect of improving coloring power and transparency is greatly exhibited.
【００２３】本発明の組成物は、上記酸性樹脂（Ａ）と
上記有機顔料（Ｂ）とを必須成分として含有していれば
よく、典型的には、これら両者を充分に混合することに
より得ることが出来る。後述する様に、混合の方法は特
に制限されるものではなく、酸性樹脂（Ａ）は、例えば
酸性樹脂（Ａ）そのものを用いたり、それの有機溶剤溶
液やエマルジョンを用いる様にすることも出来る。一
方、有機顔料（Ｂ）も乾燥した粉体であっても良いし、
顔料スラリーであっても良い。本発明の組成物において
は、これら酸性樹脂（Ａ）と有機顔料（Ｂ）の両者は、
別々の粒子を形成して含有するよりは、酸性樹脂（Ａ）
が有機顔料（Ｂ）に付着した状態となっているほうが、
より高い着色力、より優れた透明性を発現させることが
出来る。The composition of the present invention may contain the above-mentioned acidic resin (A) and the above-mentioned organic pigment (B) as essential components, and is typically obtained by sufficiently mixing these two components. I can do it. As described later, the method of mixing is not particularly limited, and the acidic resin (A) may be, for example, the acidic resin (A) itself, or an organic solvent solution or emulsion thereof. . On the other hand, the organic pigment (B) may also be a dry powder,
It may be a pigment slurry. In the composition of the present invention, both the acidic resin (A) and the organic pigment (B)
Rather than forming and containing separate particles, the acidic resin (A)
Is attached to the organic pigment (B),
Higher coloring power and more excellent transparency can be exhibited.
【００２４】本発明の組成物中に含まれる酸性樹脂
（Ａ）の含有量としては、有機顔料（Ｂ）１００重量部
に対して０．５重量部以上であれば透明性が向上し、２
重量部以上であれば顕著に透明性が向上するが、２０重
量部以上添加しても透明性の向上は緩やかなものとな
る。また、酸性樹脂（Ａ）の含有量が有機顔料（Ｂ）１
００重量部に対して０．５重量部以上であれば着色力が
向上し、２重量部以上であれば着色力が顕著に向上する
が、１５重量部以上添加すると着色力の向上は緩やかな
ものとなり、その先は低下傾向に転じる。したがって、
透明性と着色力が最も効果的に改良される酸性樹脂
（Ａ）の含有量としては、有機顔料（Ｂ）に対して２〜
１５重量部である事が望ましい。When the content of the acidic resin (A) contained in the composition of the present invention is 0.5 parts by weight or more based on 100 parts by weight of the organic pigment (B), the transparency is improved, and
If the amount is more than 20 parts by weight, the transparency is remarkably improved, but if the amount is more than 20 parts by weight, the improvement in the transparency is moderate. In addition, the content of the acidic resin (A) is lower than that of the organic pigment (B) 1
If it is 0.5 parts by weight or more with respect to 00 parts by weight, the coloring power is improved, and if it is 2 parts by weight or more, the coloring power is remarkably improved. And then turn downward. Therefore,
The content of the acidic resin (A) for which the transparency and the tinting strength are most effectively improved is from 2 to the organic pigment (B).
It is preferably 15 parts by weight.
【００２５】尚、本発明の顔料組成物を得るに当たって
は、例えばテルペン炭化水素が重合した骨格を有する酸
性樹脂（Ａ）の存在下で、有機顔料（Ｂ）を製造すると
いう方法が、有機顔料（Ｂ）に酸性樹脂（Ａ）を後添加
する方法に比べて、有機顔料（Ｂ）の着色力や透明性を
より高くできる点で、好ましい。In order to obtain the pigment composition of the present invention, for example, a method of producing an organic pigment (B) in the presence of an acidic resin (A) having a skeleton in which a terpene hydrocarbon is polymerized is a method for producing an organic pigment. This is preferable in that the coloring power and the transparency of the organic pigment (B) can be further increased as compared with the method of adding the acidic resin (A) to (B) later.
【００２６】前者方法にて着色力と透明性の点で極めて
優れた改良効果が発現するのは、有機顔料（Ｂ）のうち
アゾ顔料である。アゾ顔料としては、アゾレーキ顔料が
より容易に前者方法にて本発明のアゾレーキ顔料組成物
を製造できる。この場合には、アゾ染料をレーキ化して
顔料化する際に、酸性樹脂（Ａ）を存在させておく。モ
ノアゾレーキ顔料を例に説明するとすれば、テルペン炭
化水素が重合した骨格を有する酸性樹脂（Ａ）の存在下
で、モノアゾ染料をレーキ化して、酸性樹脂（Ａ）で処
理されたモノアゾレーキ顔料を含むモノアゾレーキ顔料
組成物を製造することが出来る。また、テルペン炭化水
素が重合した骨格を有する酸性樹脂（Ａ）の存在下でモ
ノアゾ染料を生成させ、さらに、レーキ化して、酸性樹
脂（Ａ）で処理されたモノアゾレーキ顔料を含むモノア
ゾレーキ顔料組成物を製造することも可能である。Among the organic pigments (B), the azo pigments exhibit extremely excellent improvement in coloring power and transparency in the former method. As the azo pigment, the azo lake pigment can be easily produced by the former method. In this case, when the azo dye is made into a lake by pigmentation, the acidic resin (A) is present. Taking a monoazo lake pigment as an example, in the presence of an acidic resin (A) having a skeleton in which a terpene hydrocarbon is polymerized, a monoazo dye is lacked, and the monoazo lake containing the monoazo lake pigment treated with the acidic resin (A) is used. A pigment composition can be manufactured. In addition, a monoazo dye is formed in the presence of an acidic resin (A) having a skeleton in which a terpene hydrocarbon is polymerized, and is further raked to obtain a monoazo lake pigment composition containing a monoazo lake pigment treated with the acidic resin (A). It is also possible to manufacture.
【００２７】モノアゾレーキ顔料は、可溶性基を有する
芳香族アミンのジアゾニウム塩とカップラー成分とをカ
ップリングさせたアゾ染料をアルカリ土類金属塩でレー
キ化してなることにより得ることが出来る。The monoazo lake pigment can be obtained by rake of an azo dye obtained by coupling a diazonium salt of an aromatic amine having a soluble group and a coupler component with an alkaline earth metal salt.
【００２８】可溶性基を有する芳香族アミンとしては、
例えば２−アミノ−５−メチルベンゼン−２−スルホン
酸（ｐ−トルイジン−ｍ−スルホン酸）、１−アミノ−
４−メチル−５−クロロベンゼン−２−スルホン酸、１
−アミノ−４−クロロ−５−メチルベンゼン−２−スル
ホン酸、１−アミノ−４−メチルベンゼン−３−スルホ
ン酸、２−アミノナフタレン−１−スルホン酸、１−ア
ミノ−３−メチルベンゼン−４−スルホン酸等が例示さ
れる。Examples of the aromatic amine having a soluble group include:
For example, 2-amino-5-methylbenzene-2-sulfonic acid (p-toluidine-m-sulfonic acid), 1-amino-
4-methyl-5-chlorobenzene-2-sulfonic acid, 1
-Amino-4-chloro-5-methylbenzene-2-sulfonic acid, 1-amino-4-methylbenzene-3-sulfonic acid, 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid, 1-amino-3-methylbenzene- 4-sulfonic acid and the like are exemplified.
【００２９】カップラー成分はβ−オキシナフトエ酸が
代表的であるが、β−ナフトール、アセトアセトアニラ
イドであっても良い。また、上記カップラー成分の誘導
体、例えば、低級アルキル基、アルコキシ基またはハロ
ゲン原子で置換された化合物であっても良い。The coupler component is typically β-oxynaphthoic acid, but may be β-naphthol or acetoacetanilide. Further, a derivative of the above coupler component, for example, a compound substituted with a lower alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom may be used.
【００３０】アルカリ土類金属塩としては、塩化カルシ
ウム、塩化バリウム、塩化ストロンチウム等が例示され
る。Examples of the alkaline earth metal salt include calcium chloride, barium chloride, strontium chloride and the like.
【００３１】得ようとするモノアゾレーキ顔料の種類等
により、反応条件は変化し得るが、カップリング反応は
−５℃を越えて４０℃の範囲で１〜３０分行えばよく、
レーキ化は−５を越えて７０℃の範囲で１〜３０分行え
ば良い。これら反応後に、必要に応じて、さらに攪拌を
行ってもよい。The reaction conditions may vary depending on the kind of the monoazo lake pigment to be obtained and the like, but the coupling reaction may be carried out at a temperature exceeding -5 ° C. and at a temperature of 40 ° C. for 1 to 30 minutes.
The lake formation may be carried out at a temperature exceeding 70 ° C. for 1 to 30 minutes. After these reactions, stirring may be further performed, if necessary.
【００３２】モノアゾレーキ顔料の具体例としては、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１、４８：２、４８：
３、５２：１、５７：１等があげられるが、なかでも５
７：１が着色力および透明性の改良効果が大きい点で好
ましい。Specific examples of the monoazo lake pigment include:
C. I. Pigment Red 48: 1, 48: 2, 48:
3, 52: 1, 57: 1, etc., among which 5
7: 1 is preferable in that the effect of improving coloring power and transparency is large.
【００３３】酸性樹脂（Ａ）の有機顔料（Ｂ）への処理
方法としては、例えば、酸性樹脂（Ａ）を界面活性剤に
よりエマルション化させた液、酸性樹脂（Ａ）を界面活
性剤により可溶化させた液、または、酸性樹脂（Ａ）を
有機溶剤により溶解させた液等を、有機顔料（Ｂ）の水
性懸濁液または油性懸濁液に添加する事により行うこと
が出来る。As a method for treating the organic resin (A) with the acidic resin (A), for example, a solution prepared by emulsifying the acidic resin (A) with a surfactant, or the acidic resin (A) with a surfactant can be used. It can be carried out by adding a solubilized solution or a solution in which the acidic resin (A) is dissolved in an organic solvent to an aqueous suspension or an oily suspension of the organic pigment (B).
【００３４】また、有機顔料（Ｂ）と酸性樹脂（Ａ）と
を、ボールミル、ニーダー、アトライタ−、振動ミル等
に代表される衝撃力やせん断力がかかる粉砕機や混練機
に導入して処理する事も可能である。Further, the organic pigment (B) and the acidic resin (A) are introduced into a pulverizer or a kneader subjected to an impact force or a shear force represented by a ball mill, a kneader, an attritor, a vibration mill or the like for treatment. It is also possible to do.
【００３５】しかしながら、上記した通り、有機顔料
（Ｂ）の一次粒子表面上に均一に酸性樹脂（Ｂ）を被覆
または処理出来るため、酸性樹脂（Ａ）を有機顔料
（Ｂ）が形成される前段階に存在させる方法が最も好ま
しい処理方法である。具体的には、モノアゾレーキ顔料
を製造する際、モノアゾ染料もしくはカップラー成分中
に酸性樹脂（Ａ）を存在させる方法が最も好ましい。However, as described above, since the acidic resin (B) can be uniformly coated or treated on the primary particle surface of the organic pigment (B), the acidic resin (A) can be used before the organic pigment (B) is formed. The method that exists in the stage is the most preferable processing method. Specifically, when producing a monoazo lake pigment, a method in which an acidic resin (A) is present in a monoazo dye or a coupler component is most preferable.
【００３６】エマルションを調整する場合の活性剤とし
ては、好ましくはアニオン系活性剤、ノニオン系活性剤
が挙げられる。As an activator for preparing an emulsion, preferably, an anionic activator and a nonionic activator are used.
【００３７】この際、活性剤の代わりとしてロジンのア
ルカリ溶液を少量使用することも可能である。ロジンの
アルカリ溶液で酸性樹脂（Ａ）をエマルション化または
可溶化させやすく、結果として有機顔料（Ｂ）への酸性
樹脂（Ａ）の処理効率が高まる点から、酸性樹脂（Ａ）
のなかでも、テルペン炭化水素とフェノール類との共反
応樹脂、中でもテルペンフェノール樹脂が好ましい。さ
らに詳細には、なかでも、α−及びβ−ピネン・フェノ
ール重縮合物（化審法官報公示整理番号：（７）−６６
７）やα−及びβ−ピネン・ビスフェノールＡ重縮合物
（化審法官報公示整理番号：（７）−６６９）等が好ま
しいテルペン樹脂として挙げられる。At this time, it is also possible to use a small amount of an alkali solution of rosin instead of the activator. The acidic resin (A) is easily emulsified or solubilized with an alkali solution of rosin, and as a result, the processing efficiency of the acidic resin (A) to the organic pigment (B) is increased.
Among them, a co-reaction resin of a terpene hydrocarbon and a phenol, among which a terpene phenol resin is preferable. More specifically, among others, α- and β-pinene-phenol polycondensates (Chemical Substances Control Law Official Gazette No .: (7) -66)
7) and polycondensates of α- and β-pinene bisphenol A (Chemical Substances Control Law Official Gazette No .: (7) -669) and the like are preferred as terpene resins.
【００３８】また、酸性樹脂（Ａ）のなかでも、ロジン
のアルカリ溶液でエマルション化または可溶化がより一
層させやすい点から水酸基価（ＯＨ当量、アセチル法、
単位ＫＯＨ ｍｇ／ｇ）は高い方が好ましく、印刷物の
耐水性を悪化させない点から水酸基価は小さい方が好ま
しい。したがって、酸性樹脂のなかでも、水酸基価（Ｏ
Ｈ当量、アセチル法、単位ＫＯＨ ｍｇ／ｇ）が５０〜
５００であるものが好ましく、１００〜４００であるも
のがより好ましく、２００〜４００であるものが最も好
ましい。本発明で最も好適なのは、上記最も好ましい水
酸基価を有するテルペン炭化水素とフェノール類との共
反応樹脂、中でもテルペンフェノール樹脂である。Also, among the acidic resins (A), the hydroxyl value (OH equivalent, acetyl method,
The unit (KOH mg / g) is preferably high, and the hydroxyl value is preferably small from the viewpoint of not deteriorating the water resistance of the printed matter. Therefore, among the acidic resins, the hydroxyl value (O
H equivalent, acetyl method, unit KOH mg / g) 50 to
It is preferably 500, more preferably 100 to 400, and most preferably 200 to 400. Most preferred in the present invention are the co-reaction resins of terpene hydrocarbons having the most preferred hydroxyl value with phenols, especially terpene phenol resins.
【００３９】市場で入手可能なテルペンフェノール樹脂
のうち、水酸基価２００〜４００の範囲にある製品とし
ては、例えば、ヤスハラケミカル社製のＹＰ−９０Ｌ
Ｌ、ＹＰ９０Ｌ、ＹＰ−９０２、マイティエースＫ１２
５Ｋ等がある。Among the terpene phenol resins available on the market, products having a hydroxyl value in the range of 200 to 400 include, for example, YP-90L manufactured by Yashara Chemical Company.
L, YP90L, YP-902, Mighty Ace K12
5K and the like.
【００４０】さらに、酸性樹脂（Ａ）の軟化点として
は、軟化温度が高すぎると印刷インキ用樹脂との均一化
が難しいため、１３０℃以下である事が好ましい。なか
でも、ロジンのアルカリ溶液でエマルション化または可
溶化が常圧で行える点から、軟化温度−２０〜１００℃
である事がより好ましい。室温で無溶媒で液状であるた
め軟化点を有しない酸性樹脂（Ａ）を使用する事は、作
業性の簡便さから、最も推奨される。市場で入手可能な
テルペンフェノール樹脂のうち、軟化点が１００℃以下
にある製品としては、例えばヤスハラケミカル社製のＹ
Ｐー９０ＬＬ、ＹＰ−９０Ｌ、ＹＰ−９０２、ＹＳポリ
スターＴ１００、ＹＳポリスターＴ８０、ＹＳポリスタ
ーＴ３０等がある。Further, the softening point of the acidic resin (A) is preferably 130 ° C. or less, because if the softening temperature is too high, it is difficult to make it uniform with the resin for printing ink. Above all, the emulsification or solubilization can be performed at normal pressure with an alkali solution of rosin, so that the softening temperature is -20 to 100 ° C.
Is more preferable. The use of an acidic resin (A) which does not have a softening point because it is a liquid without a solvent at room temperature is most recommended from the viewpoint of easy workability. Among the terpene phenol resins available on the market, products having a softening point of 100 ° C. or lower include, for example, Yasuhara Chemical Y
There are P-90LL, YP-90L, YP-902, YS polystar T100, YS polystar T80, YS polystar T30 and the like.
【００４１】一方、酸性樹脂（Ａ）を50〜80℃に保ちな
がら処理する方法も可能であるが、設備面もしくはエネ
ルギーコスト面で制約を受けるので好ましくない。On the other hand, a method of treating the acidic resin (A) while keeping it at 50 to 80 ° C. is also possible, but is not preferred because it is restricted in terms of equipment or energy cost.
【００４２】酸性樹脂（Ａ）による処理を行う際、通常
オフセットインキに使用されるようなビヒクル、溶剤、
油脂等が染料もしくは有機顔料懸濁液中に存在する事も
可能である。When performing the treatment with the acidic resin (A), a vehicle, a solvent, and the like, which are usually used for offset inks,
Fats and the like can be present in the dye or organic pigment suspension.
【００４３】有機顔料（Ｂ）としてフタロシアニン顔料
もしくはキナクリドン顔料を用いる場合の処理方法とし
ては、例えば、一次粒子の状態となっている顔料懸濁液
に対し処理するか、もしくは粗製顔料にポリエチレング
リコール、食塩等を添加しニーダーで混練する際にテル
ペン樹脂を共存させる。あるいは、イソブタノール等の
溶剤により顔料化する際に共存させることもできる。When a phthalocyanine pigment or a quinacridone pigment is used as the organic pigment (B), the treatment may be performed, for example, by treating a pigment suspension in the form of primary particles, or by adding polyethylene glycol, When adding salt or the like and kneading with a kneader, a terpene resin is allowed to coexist. Alternatively, they can be coexistent when pigmenting with a solvent such as isobutanol.
【００４４】本発明の顔料組成物は、印刷インキ用ビヒ
クルと混練されて印刷インキに使用することができる。The pigment composition of the present invention can be used as a printing ink after being kneaded with a vehicle for a printing ink.
【００４５】オフセットインキ用ビヒクルは，例えば、
ロジン変性フェノール樹脂、石油樹脂、アルキッド樹脂
又はこれら乾性油変性樹脂等の樹脂と、必要に応じて、
アルニ油、桐油、大豆油等の植物油と、n−パラフィ
ン、イソパラフィン、アロマテック、ナフテン、α−オ
レフィン等の溶剤から成るものであって、それらの混合
割合は、重量比で、樹脂：植物油：溶剤＝２０〜５０
部：０〜３０部：１０〜６０部の範囲が好ましい。The vehicle for offset ink is, for example,
Rosin-modified phenolic resins, petroleum resins, alkyd resins or resins such as these dry oil-modified resins, if necessary,
It is composed of vegetable oils such as alni oil, tung oil, soybean oil and the like, and solvents such as n-paraffin, isoparaffin, aromatech, naphthene, α-olefin, etc., and their mixing ratio is resin: vegetable oil by weight ratio: Solvent = 20-50
Parts: 0 to 30 parts: The range of 10 to 60 parts is preferred.
【００４６】本発明の顔料組成物を配合したオフセット
インキ用ビヒクルは、必要に応じて、インキ溶剤、ドラ
イヤー、レベリング改良剤、増粘剤等の公知の添加剤を
適宜配合して印刷インキ組成物と成る。The vehicle for offset ink containing the pigment composition of the present invention can be prepared by appropriately mixing known additives such as an ink solvent, a drier, a leveling improver, a thickener and the like as necessary. It becomes.
【００４７】また、グラビアインキ用ビヒクルは、ガム
ロジン、ウッドロジン、トール油ロジン、石灰化ロジ
ン、ライムロジン、ロジンエステル、マレイン酸樹脂、
ギルソナイト、ダンマル、セラック、ポリアミド樹脂、
ビニル樹脂、ニトロセルロース、環化ゴム、塩化ゴム、
エチルセルロース、酢酸セルロース、エチレン−酢酸ビ
ニル共重合体樹脂、ウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、
アルキッド樹脂等の樹脂混合物と、ｎ−ヘキサン、トル
エン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、乳酸エチル、セロソルブ、ジアセトンアルコール、
クロルベンゾール、エチルエーテル、アセタールエチル
エーテル、アセト酢酸エチル、酢酸ブチルセロソルブ等
の溶剤から成るものであって、それらの混合割合は、重
量比で、樹脂混合物：溶剤＝１０〜５０部：３０〜８０
部の範囲が好ましい。The vehicles for gravure ink include gum rosin, wood rosin, tall oil rosin, calcified rosin, lime rosin, rosin ester, maleic resin,
Gilsonite, dammar, shellac, polyamide resin,
Vinyl resin, nitrocellulose, cyclized rubber, chlorinated rubber,
Ethyl cellulose, cellulose acetate, ethylene-vinyl acetate copolymer resin, urethane resin, polyester resin,
A resin mixture such as an alkyd resin, n-hexane, toluene, ethanol, methanol, acetone, ethyl acetate, ethyl lactate, cellosolve, diacetone alcohol,
It is composed of solvents such as chlorobenzol, ethyl ether, acetal ethyl ether, ethyl acetoacetate, and butyl cellosolve, and the mixing ratio thereof is as follows: resin mixture: solvent = 10-50 parts: 30-80 in weight ratio.
The range of parts is preferred.
【００４８】本発明の顔料組成物を配合したグラビアイ
ンキ用ビヒクルは、必要に応じて、硫酸バリウム、炭酸
バリウム、炭酸カルシウム、セッコウ、アルミナ白、ク
レー、シリカ、シリカ白、タルク、ケイ酸カルシウム、
沈降性炭酸マグネシウム等の体質顔料の他、補助剤とし
て、可塑剤、紫外線防止剤、酸化防止剤、帯電防止剤等
の適宜配合して印刷インキ組成物と成る。The vehicle for gravure ink containing the pigment composition of the present invention may be, if necessary, barium sulfate, barium carbonate, calcium carbonate, gypsum, alumina white, clay, silica, silica white, talc, calcium silicate,
A printing ink composition is obtained by appropriately blending a plasticizer, an ultraviolet ray inhibitor, an antioxidant, an antistatic agent and the like as an auxiliary agent in addition to an extender such as precipitated magnesium carbonate.
【００４９】[0049]
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明す
る。以下、特に断りがない限り、「部」は重量部、
「％」は重量％とする。The present invention will be described below in detail with reference to examples. Hereinafter, unless otherwise specified, "parts" are parts by weight,
"%" Is% by weight.
【００５０】実施例１ ２−アミノ−５−メチル−ベンゼンスルホン酸２０部を
水３００部に分散後、２０％塩酸２２部を加え、０℃に
保ちながら、３０％亜硝酸ソーダ水溶液２５．１部を滴
下し、ジアゾニウム塩溶液を得た。Example 1 After dispersing 20 parts of 2-amino-5-methyl-benzenesulfonic acid in 300 parts of water, 22 parts of 20% hydrochloric acid was added, and the mixture was kept at 0 ° C. and 25.1% of a 30% aqueous sodium nitrite solution 25.1 was added. Was added dropwise to obtain a diazonium salt solution.
【００５１】次に、β−オキシナフトエ酸（２−ヒドロ
キシ−３−ナフトエ酸）２０．６部を６０℃の温水３８
０部に分散後、４８％苛性ソーダ水溶液２０．１部を加
えてカップラー溶液を得た。Next, 20.6 parts of β-oxynaphthoic acid (2-hydroxy-3-naphthoic acid) was added to hot water 38 at 60 ° C.
After dispersing in 0 parts, 20.1 parts of a 48% aqueous sodium hydroxide solution was added to obtain a coupler solution.
【００５２】カップラー溶液を１０℃まで冷却した。攪
拌しながら、上記ジアゾニウム塩溶液を滴下し、１０℃
で６０分間攪拌してカップリング反応を終了させ、染料
懸濁液を得た。この染料懸濁液に、別途作成した以下の
樹脂液を添加し、２０分攪拌し、懸濁液を得た。[0052] The coupler solution was cooled to 10 ° C. While stirring, the above diazonium salt solution was added dropwise, and 10 ° C.
And the mixture was stirred for 60 minutes to complete the coupling reaction, thereby obtaining a dye suspension. The following resin solution separately prepared was added to the dye suspension, and the mixture was stirred for 20 minutes to obtain a suspension.
【００５３】この懸濁液に、塩化カルシウム２２部を水
９０部に溶解した液を加え、６０分攪拌してレーキ化を
終了させた。レーキ化反応終了後、７０℃で６０分間加
熱しつつ攪拌し、カルシウムレーキアゾ顔料（Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド５７：１）の水中懸濁液を得た。この
懸濁液を濾過、洗浄した後、固形分２５％のウェットケ
ーキ１を得た。To this suspension, a solution prepared by dissolving 22 parts of calcium chloride in 90 parts of water was added, and the mixture was stirred for 60 minutes to complete the lake formation. After the completion of the lake formation reaction, the mixture was stirred while being heated at 70 ° C. for 60 minutes to obtain a calcium lake azo pigment (CI.
Pigment Red 57: 1) in water was obtained. After the suspension was filtered and washed, a wet cake 1 having a solid content of 25% was obtained.
【００５４】なお、本実施例中で使用した樹脂液は、ヤ
スハラケミカル株式会社製のテルペンフェノール樹脂Ｙ
Ｐ−９０ＬＬ１．９部と２５％の不均化ロジンのＫ塩溶
液１４．２５ｇ（顔料に対して約８％相当量）、温水１
００ｇとを９０℃まで加熱し、得られたものを使用して
いる。The resin liquid used in this example was a terpene phenol resin Y manufactured by Yashara Chemical Co., Ltd.
1.9 parts of P-90LL and 14.25 g of a 25% disproportionated rosin K salt solution (equivalent to about 8% based on pigment), hot water 1
00g was heated to 90 ° C, and the resulting product was used.
【００５５】比較例１ 実施例１において、樹脂液の代わりに、２５％の不均化
ロジンのＫ塩溶液２８．５ｇ（顔料に対して約１５％相
当量）を使用する事以外は、実施例１と同様にしてウエ
ットケーキ２を得た。Comparative Example 1 The procedure of Example 1 was repeated, except that 28.5 g of a 25% disproportionated rosin K salt solution (corresponding to about 15% of the pigment) was used in place of the resin solution. A wet cake 2 was obtained in the same manner as in Example 1.
【００５６】比較例２ 実施例１において、樹脂液の代わりに、２５％の不均化
ロジンのＫ塩溶液１４．２５ｇ（顔料に対して約８％相
当量）を使用する事以外は、実施例１と同様にしてウエ
ットケーキ３を得た。Comparative Example 2 The procedure of Example 1 was repeated, except that 14.25 g of a 25% disproportionated rosin K salt solution (equivalent to about 8% based on the pigment) was used instead of the resin solution. A wet cake 3 was obtained in the same manner as in Example 1.
【００５７】比較例３ 実施例１において、樹脂液を使用しない事以外は、実施
例１と同様にしてウエットケーキ４を得た。Comparative Example 3 A wet cake 4 was obtained in the same manner as in Example 1 except that the resin solution was not used.
【００５８】実施例２ 実施例１において、樹脂液の代わりに下記方法により作
成した樹脂エマルションを使用する事以外は、実施例１
と同様にしてウエットケーキ５を得た。Example 2 Example 1 was repeated except that a resin emulsion prepared by the following method was used instead of the resin solution.
In the same manner as in the above, a wet cake 5 was obtained.
【００５９】＜樹脂エマルションの作成方法＞４８％苛
性ソーダ水溶液２部にハリマ化成株式会社製の界面活性
剤ＤＩＡＣＩＤ−１５５０を１．９部添加し攪拌混合し
た。これにヤスハラケミカル株式会社製のテルペンフェ
ノール樹脂ＹＰ−９０ＬＬ１．９部を加え、小型ハイス
ピードミキサーで攪拌しながら水２０部を注ぎ入れ、均
一で安定な樹脂エマルジョンを得た。<Method for Preparing Resin Emulsion> To 2 parts of a 48% aqueous solution of sodium hydroxide, 1.9 parts of a surfactant DIACID-1550 manufactured by Harima Chemicals, Inc. was added and mixed with stirring. To this, 1.9 parts of terpene phenolic resin YP-90LL manufactured by Yasuhara Chemical Co., Ltd. was added, and 20 parts of water was poured in with stirring with a small high-speed mixer to obtain a uniform and stable resin emulsion.
【００６０】インキ試験１ 実施例１、比較例１、比較例２で得られた顔料の平版イ
ンキ試験を実施した。平版インキ用ビヒクル２００部
と、９０℃での乾燥固形分１００部相当のウェットケー
キを１Ｌフラッシャーに仕込み、６０℃でフラッシング
を行った。Ink Test 1 The lithographic ink test of the pigments obtained in Example 1, Comparative Examples 1 and 2 was performed. 200 parts of a lithographic ink vehicle and a wet cake equivalent to 100 parts of a dry solid content at 90 ° C. were charged into a 1 L flasher and flushed at 60 ° C.
【００６１】生じたフラッシング排水を除去した後、１
００℃、７０ｍｍＨｇで１時間の減圧加熱脱水を実施し
た。室温まで冷却後、ビヒクル７０部とインキ溶剤１
４．６部を添加して平版インキ用ベースインキを作製し
た。After removing the generated flushing waste water, 1
Heat dehydration under reduced pressure was performed at 00 ° C. and 70 mmHg for 1 hour. After cooling to room temperature, 70 parts of vehicle and ink solvent 1
4.6 parts were added to prepare a lithographic ink base ink.
【００６２】さらに、３本ロールを使用して、このベー
スインキ６６部をビヒクル２２部、インキ溶剤１２部と
ともに練肉分散し、平版インキ試験用濃色インキを調整
した。Further, using three rolls, 66 parts of the base ink were kneaded and dispersed together with 22 parts of the vehicle and 12 parts of the ink solvent to prepare a dark ink for a lithographic ink test.
【００６３】（透明性）平版インキ試験用濃色インキを
黒色インキを印刷した紙上に展色し、透明性を目視によ
り判定した。下地の黒色インキを印刷した部分が鮮明に
見えるインキを透明性が優れていると判定した。下地の
黒色インキを印刷した部分が鮮明に見えにくいインキを
透明性が劣っていると判定した。１〜１０段階で評価し
た。 １０：透明性が高い １：透明性が劣る(Transparency) The dark ink for lithographic ink testing was spread on paper printed with black ink, and the transparency was visually judged. An ink in which the printed portion of the base black ink was clearly visible was judged to have excellent transparency. The ink on which the printed portion of the base black ink was difficult to see clearly was judged to have poor transparency. The evaluation was made on a scale of 1 to 10. 10: High transparency 1: Low transparency
【００６４】（着色力）平版インキ試験用濃色インキ
０．２部と白インキ２．０部（酸化チタン）を混ぜ合わ
せ淡色インキを作製した。(Tinting power) A light-colored ink was prepared by mixing 0.2 parts of the dark-colored ink for lithographic ink test and 2.0 parts of the white ink (titanium oxide).
【００６５】各淡色インキを白色の紙上に展色し、着色
力を目視により判定した。淡色インキはピンク色となる
が、この色調が赤く見えるインキを着色力が優れている
と判定した。色調が白く見えるインキを着色力が劣って
いると判定した。１〜１０段階で評価した。 １０：着色力が高い １：着色力が劣るEach light-colored ink was spread on white paper, and the coloring power was visually determined. The light-colored ink becomes pink, and the ink whose color tone looks red is judged to have excellent coloring power. An ink having a white color tone was judged to have poor tinting strength. The evaluation was made on a scale of 1 to 10. 10: High coloring power 1: Poor coloring power
【００６６】（印刷試験）平版インキ試験用濃色インキ
を用いて平版印刷試験を行った。印刷試験法としては、
湿し水の供給量を変化させ、汚れが発生しない領域の幅
を測定した。具体的には、湿し水の供給ダイヤルを、目
盛り１（供給量が少ない）から、目盛り１０（供給量が
多い）まで変化させ、印刷汚れが発生しない領域幅を測
定した。全領域で印刷可能であり、耐水性が良好な事に
起因する印刷適性が優れたインキを１０と判定した。全
領域で印刷が不可能であり、耐水性が不良な事に起因す
る印刷適性が劣ったインキを０と判定した。０〜１０段
階で評価した。(Printing test) A lithographic printing test was performed using a dark ink for lithographic ink testing. As a printing test method,
The supply amount of dampening water was changed, and the width of a region where no stain was generated was measured. Specifically, the supply dial of the dampening solution was changed from the scale 1 (the supply amount was small) to the scale 10 (the supply amount was large), and the width of the area where the print smear did not occur was measured. An ink which was printable in all areas and had excellent printability due to good water resistance was judged to be 10. Printing was impossible in all areas, and ink with poor printability due to poor water resistance was judged to be 0. It was evaluated on a scale of 0 to 10.
【００６７】インキ試験結果を表１に示す。Table 1 shows the ink test results.
【００６８】[0068]
【表１】表 １ [Table 1] Table 1
【００６９】インキ試験２ 実施例２、比較例３で得られた顔料の平版インキ試験を
インキ試験１と同様の方法により評価した。Ink test 2 The lithographic ink test of the pigments obtained in Example 2 and Comparative Example 3 was evaluated by the same method as in Ink test 1.
【００７０】インキ試験結果を表２に示す。Table 2 shows the ink test results.
【００７１】[0071]
【表２】表 ２ [Table 2] Table 2
【００７２】実施例３ 樹脂液として、ヤスハラケミカル株式会社製のテルペン
フェノール樹脂ＹＰ−９０ＬＬ３．８部と２５％の不均
化ロジンのＫ塩溶液１４．２５ｇ（顔料に対して約８％
相当量）、温水１００ｇとを９０℃まで加熱し、得られ
たものを使用している事以外は、実施例１と同様にし
て、カルシウムレーキアゾ顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレ
ッド５７：１）の水中懸濁液を得た。この懸濁液を濾
過、洗浄した後、固形分２７％のウェットケーキ６を得
た。Example 3 As a resin solution, 3.8 parts of a terpene phenol resin YP-90LL manufactured by Yasuhara Chemical Co., Ltd. and 14.25 g of a 25% disproportionated rosin K salt solution (about 8% based on pigment)
Calcium lake azo pigment (CI Pigment Red 57: 1) in the same manner as in Example 1 except that 100 g of warm water and 100 g of warm water were heated to 90 ° C., and the resulting product was used. A suspension in water was obtained. After the suspension was filtered and washed, a wet cake 6 having a solid content of 27% was obtained.
【００７３】比較例４ ２−アミノ−５−メチル−ベンゼンスルホン酸２０部を
水３００部に分散後、２０％塩酸２２部を加え、０℃に
保ちながら３０％亜硝酸ソーダ水溶液２５．１部を滴下
し、ジアゾニウム塩溶液を得た。Comparative Example 4 After dispersing 20 parts of 2-amino-5-methyl-benzenesulfonic acid in 300 parts of water, 22 parts of 20% hydrochloric acid was added, and 25.1 parts of a 30% aqueous sodium nitrite solution was added while maintaining the temperature at 0 ° C. Was added dropwise to obtain a diazonium salt solution.
【００７４】次に、β−オキシナフトエ酸（２−ヒドロ
キシ−３−ナフトエ酸）２０．６部を６０℃の温水３８
０部に分散後、４８％苛性ソーダ水溶液２０．１部を加
えてカップラー溶液を得た。Next, 20.6 parts of β-oxynaphthoic acid (2-hydroxy-3-naphthoic acid) was added to hot water 38 at 60 ° C.
After dispersing in 0 parts, 20.1 parts of a 48% aqueous sodium hydroxide solution was added to obtain a coupler solution.
【００７５】カップラー溶液を１０℃までに冷却した。
攪拌しながら上記ジアゾニウム塩溶液を滴下し、１０℃
で６０分間攪拌してカップリング反応を終了させること
で染料懸濁液を得た。The coupler solution was cooled to 10 ° C.
While stirring, the above diazonium salt solution was added dropwise,
For 60 minutes to terminate the coupling reaction, thereby obtaining a dye suspension.
【００７６】染料懸濁液に、２５％の不均化ロジンのＫ
塩溶液１４．２５ｇ（顔料に対して約８％相当量）を加
え、３０分攪拌した。To the dye suspension, 25% of disproportionated rosin K
14.25 g of a salt solution (equivalent to about 8% based on the pigment) was added, and the mixture was stirred for 30 minutes.
【００７７】この懸濁液に塩化カルシウム２２部を水９
０部に溶解した液を加え、６０分攪拌してレーキ化を終
了させた。To this suspension were added 22 parts of calcium chloride and 9 parts of water.
The solution dissolved in 0 parts was added, and the mixture was stirred for 60 minutes to complete the lake formation.
【００７８】レーキ化反応終了後、ロジン変性フェノー
ル樹脂を含有するオフセットインキ用ビヒクル３．８ｇ
を５号ソルベント３．８ｇで溶解させた液を加えた。After the completion of the lake-forming reaction, 3.8 g of a vehicle for offset ink containing a rosin-modified phenol resin.
Was dissolved in 3.8 g of No. 5 solvent.
【００７９】オフセットインキ用ビヒクルの希釈液を添
加後、３０分攪拌した。その後、７０℃で６０分間加熱
しつつ攪拌し、カルシウムレーキアゾ顔料（Ｃ．Ｉ．ピ
グメントレッド５７：１）の水中懸濁液を得た。この懸
濁液をろ過、洗浄した後、固形分２７％のウェットケー
キ７を得た。なお、この顔料は、特許第２６９６０６０
号に記載された顔料に相当する。After adding the diluent of the offset ink vehicle, the mixture was stirred for 30 minutes. Thereafter, the mixture was stirred while being heated at 70 ° C. for 60 minutes to obtain a suspension of calcium lake azo pigment (CI Pigment Red 57: 1) in water. After the suspension was filtered and washed, a wet cake 7 having a solid content of 27% was obtained. This pigment is described in Japanese Patent No. 2696060.
This corresponds to the pigment described in the above item.
【００８０】比較例５ 比較例４において、ロジン変性フェノール樹脂を含有す
るオフセットインキ用ビヒクル３．８ｇを５号ソルベン
ト３．８ｇで溶解させた液の代わりに、５号ソルベント
７．６ｇを使用した事以外は、比較例４と同様にしてウ
エットケーキ８を得た。なお、この顔料は、特開平８−
２６９３５３号に記載された顔料に相当する。Comparative Example 5 In Comparative Example 4, 7.6 g of No. 5 solvent was used instead of 3.8 g of No. 5 solvent in which 3.8 g of a vehicle for offset ink containing a rosin-modified phenol resin was dissolved. Except for the above, a wet cake 8 was obtained in the same manner as in Comparative Example 4. In addition, this pigment is disclosed in
This corresponds to the pigment described in No. 269353.
【００８１】インキ試験３ 実施例３、比較例４、比較例５で得られた顔料の平版イ
ンキ試験をインキ試験１と同様の方法により評価した。Ink Test 3 The lithographic ink test of the pigments obtained in Example 3, Comparative Examples 4 and 5 was evaluated in the same manner as in Ink Test 1.
【００８２】インキ試験結果を表３に示す。Table 3 shows the ink test results.
【００８３】[0083]
【表３】表 ３ [Table 3] Table 3
【００８４】[0084]
【発明の効果】本発明の組成物は、耐水性不良により印
刷適性の悪化を招くロジンの使用を回避、もしくは使用
量を最小限にする新規表面処理法により、高い着色力と
高い透明性を発現した。EFFECT OF THE INVENTION The composition of the present invention has high coloring power and high transparency by a novel surface treatment method which avoids the use of rosin which causes deterioration of printability due to poor water resistance or minimizes the amount of rosin used. Expressed.
Claims (6)
る酸性樹脂（Ａ）と有機顔料（Ｂ）とを含有してなる有
機顔料組成物。1. An organic pigment composition containing an acidic resin (A) having a terpene hydrocarbon polymerized skeleton and an organic pigment (B).
（Ｂ）を含んでなる請求項１記載の有機顔料組成物。2. The organic pigment composition according to claim 1, comprising an organic pigment (B) to which the acidic resin (A) has adhered.
０のテルペン炭化水素が重合した骨格を有する酸性樹脂
である請求項１または２記載の有機顔料組成物。3. An acidic resin (A) having a hydroxyl value of 50 to 50.
3. The organic pigment composition according to claim 1, which is an acidic resin having a skeleton in which 0 terpene hydrocarbon is polymerized.
０の、テルペン炭化水素とフェノール類との共反応樹脂
である請求項１または２記載の有機顔料組成物。4. An acidic resin (A) having a hydroxyl value of 50 to 50.
The organic pigment composition according to claim 1 or 2, which is a co-reaction resin of terpene hydrocarbon and phenol.
る酸性樹脂（Ａ）の存在下で、有機顔料（Ｂ）を製造す
る有機顔料組成物の製造方法。5. A method for producing an organic pigment composition for producing an organic pigment (B) in the presence of an acidic resin (A) having a skeleton in which a terpene hydrocarbon is polymerized.
る酸性樹脂（Ａ）の存在下で、レーキ化してレーキ有機
顔料を得る請求項５記載の有機顔料組成物の製造方法。6. The method for producing an organic pigment composition according to claim 5, wherein the organic pigment composition is laked in the presence of an acidic resin (A) having a terpene hydrocarbon polymerized skeleton to obtain a lake organic pigment.
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007031487A (en) * | 2005-07-22 | 2007-02-08 | Idemitsu Kosan Co Ltd | Polycarbonate-polyterpene copolymer and method for producing the same |
| JP2015507026A (en) * | 2011-11-10 | 2015-03-05 | シクパ ホルディング ソシエテ アノニムＳｉｃｐａ Ｈｏｌｄｉｎｇ Ｓａ | Polymer bonded vat dyes |
| JP2020094133A (en) * | 2018-12-13 | 2020-06-18 | Dic株式会社 | Coated azo lake pigment |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61218670A (en) * | 1985-03-25 | 1986-09-29 | Sakura Color Prod Corp | Ink composition |
| JPH02218761A (en) * | 1988-10-06 | 1990-08-31 | Ciba Geigy Ag | Manufacture of pigment composition |
| JPH07219276A (en) * | 1994-01-31 | 1995-08-18 | Minolta Co Ltd | Electrostatic latent image developing toner |
| JPH08109324A (en) * | 1994-10-11 | 1996-04-30 | Nippon G Ii Plast Kk | Thermoplastic resin composition |
| JPH09227810A (en) * | 1996-02-26 | 1997-09-02 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Ink jet recording liquid and its production |
| JPH11513533A (en) * | 1995-09-25 | 1999-11-16 | ミネソタ・マイニング・アンド・マニュファクチャリング・カンパニー | Electronic assembly using semi-crystalline copolymer adhesive |
-
1999
- 1999-12-07 JP JP34754099A patent/JP2001164140A/en active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61218670A (en) * | 1985-03-25 | 1986-09-29 | Sakura Color Prod Corp | Ink composition |
| JPH02218761A (en) * | 1988-10-06 | 1990-08-31 | Ciba Geigy Ag | Manufacture of pigment composition |
| JPH07219276A (en) * | 1994-01-31 | 1995-08-18 | Minolta Co Ltd | Electrostatic latent image developing toner |
| JPH08109324A (en) * | 1994-10-11 | 1996-04-30 | Nippon G Ii Plast Kk | Thermoplastic resin composition |
| JPH11513533A (en) * | 1995-09-25 | 1999-11-16 | ミネソタ・マイニング・アンド・マニュファクチャリング・カンパニー | Electronic assembly using semi-crystalline copolymer adhesive |
| JPH09227810A (en) * | 1996-02-26 | 1997-09-02 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Ink jet recording liquid and its production |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007031487A (en) * | 2005-07-22 | 2007-02-08 | Idemitsu Kosan Co Ltd | Polycarbonate-polyterpene copolymer and method for producing the same |
| JP4658726B2 (en) * | 2005-07-22 | 2011-03-23 | 出光興産株式会社 | Polycarbonate-polyterpene copolymer and method for producing the same |
| JP2015507026A (en) * | 2011-11-10 | 2015-03-05 | シクパ ホルディング ソシエテ アノニムＳｉｃｐａ Ｈｏｌｄｉｎｇ Ｓａ | Polymer bonded vat dyes |
| JP2020094133A (en) * | 2018-12-13 | 2020-06-18 | Dic株式会社 | Coated azo lake pigment |
| JP7263754B2 (en) | 2018-12-13 | 2023-04-25 | Dic株式会社 | coated azo lake pigment |
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