JP2001152136A - Antistatic process - Google Patents
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、摩擦や剥離等によ
る帯電を抑制し、静電気スパークの発生や塵埃の付着を
好適に防止する方法および帯電防止処理した製品の製造
方法に関するものである。詳しくは本発明方法の表面処
理剤をポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル
樹脂、ポリスチレン、ＡＢＳ、変性ポリフェニレンエー
テル、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレ
フタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリフェニレ
ンスルフィド、ポリエーテルスルフォン、ポリイミド等
の樹脂を用いたフィルム、シートや容器等の各種プラス
チック製品、ＥＰＤＭ、ＮＢＲ、フッ素ゴム等を用いた
シート、ホースや各種ゴム製品、表面を樹脂加工した紙
や木製品、更には眼鏡、時計、ショーケースや蛍光灯等
のガラス製品等々帯電しやすい殆ど全ての材料に適用出
来る帯電防止法を提供するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a method for suppressing electrification due to friction, peeling, and the like, preferably for preventing generation of electrostatic sparks and adhesion of dust, and a method for manufacturing an antistatically treated product. Specifically, the surface treatment agent of the method of the present invention is a resin such as polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride resin, polystyrene, ABS, modified polyphenylene ether, polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polyphenylene sulfide, polyether sulfone, and polyimide. Various plastic products such as films, sheets and containers used, sheets using EPDM, NBR, fluororubber, etc., hoses and various rubber products, paper and wood products with resin-coated surfaces, glasses, watches, showcases and fluorescents An object of the present invention is to provide an antistatic method applicable to almost all materials that are easily charged, such as glass products such as lamps.
【０００２】[0002]
【従来の技術】プラスチックス、ガラス、紙等は非常に
有用な材料であるが、導電性に欠けるため摩擦や剥離等
により帯電しやすいという難点がある。具体的には、例
えば半導体包装材料として使用する場合には静電気スパ
ークにより半導体が破壊される恐れがある。また、食品
や医薬品の容器等の包装材料に使用した場合は周囲の塵
埃を吸着して内容物が汚染される等の恐れがある。この
ために、予め成型前に導電性材料を素材に混練した後に
成形する方法、成形後に導電性材料を含有する塗料を塗
布する方法、金属をメッキする方法等の対策がとられる
のが一般的である。2. Description of the Related Art Plastics, glass, paper, and the like are very useful materials, but have a drawback that they are liable to be charged by friction or peeling due to lack of conductivity. Specifically, for example, when used as a semiconductor packaging material, there is a possibility that a semiconductor may be destroyed by an electrostatic spark. In addition, when used for packaging materials such as containers for foods and medicines, there is a risk that the contents may be contaminated by absorbing surrounding dust. For this purpose, it is common to take measures such as a method in which a conductive material is kneaded with a material before molding, a method of applying a paint containing the conductive material after molding, a method of plating metal, and the like. It is.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】しかし、一般的に使用
される無機物の導電性材料の多くはカーボンブラック、
炭素繊維やステンレス繊維のように体積固有抵抗率の低
いものが多く、局所的に抵抗率の低い部分が出来ること
が避けられず、帯電した人や物体に接触した時に静電気
スパークが発生する恐れは残されていた。また、樹脂に
混練して使用される有機物系の帯電防止剤は、成形時に
表面に帯電防止剤がブリードして効果を発揮するが、ブ
リードの程度が均一とは限らず全面に一様に効果を発揮
させることが難しい。また、大気中の湿度の影響を受け
易く、長期耐久性に劣るという難点があった。一方、導
電性の塗料や金属のメッキを施す方法は、導電性の膜の
光透過性が十分でないために基材の外観を損なう場合が
多く意匠的に制約を受けるという問題があった。尚、ス
パッタリングにより金属や金属酸化物の薄膜を基材表面
に形成する方法によれば光透過性を有する導電膜が得ら
れるが、処理に高真空が必要なため高価な装置が必要
で、生産性も悪く経済的ではなかった。However, most of commonly used inorganic conductive materials are carbon black,
There are many things with low volume resistivity, such as carbon fiber and stainless fiber, and it is inevitable that a part with low resistivity is formed locally, and there is a possibility that static sparks may occur when contacting a charged person or object. Was left. In addition, the organic antistatic agent used by kneading with the resin exhibits the effect of bleeding the antistatic agent on the surface during molding, but the effect of bleeding is not necessarily uniform, and the effect is uniform over the entire surface. It is difficult to demonstrate. In addition, there is a problem that it is easily affected by the humidity in the atmosphere and the long-term durability is poor. On the other hand, the method of plating a conductive paint or metal has a problem in that the light transmittance of the conductive film is not sufficient and the appearance of the base material is often impaired and the design is restricted. According to the method of forming a thin film of a metal or a metal oxide on a substrate surface by sputtering, a light-transmitting conductive film can be obtained. It was bad and not economic.
【０００４】[0004]
【課題が解決しようとする手段】本発明者等は鋭意検討
の結果、特定の第４級アンモニウム塩を含有する表面処
理剤で処理することにより表面に薄い導電膜が形成さ
れ、静電気対策に最も有効な１０７〜１０１０Ωの表面
抵抗が得られること、また、基材が数ミリ以内、好まし
くは１ミリ以内の場合には、一方の面を処理することに
よりそれとは反対の面の摩擦や剥離による帯電を抑制
し、静電気障害を防止しうることを見い出した。更に、
基材表面に帯電防止膜層を形成した上に別のフィルムを
積層又は形成する方法、あるいは基材表面に帯電防止層
を形成した後、その上に印字、コーティング又は塗装す
る方法によっても、積層又は形成したフィルムの表面、
コーティング層の表面、あるいは印字層、コーティング
層や塗料層の外表面の帯電を防止できることを見いだし
本発明を完成した。すなわち、本発明は式（１）で示さ
れる第４級アンモニウム塩を有する化合物とカルボン
酸、多塩基酸、またはオキシ酸との反応物に、必要によ
り末端にヒドロキシ基を有するポリオルガノシロキサン
を添加し、それに式（２）又は／および式（３）で示さ
れるケイ素元素に一つ以上のイソシアナート基を有する
シリルイソシアナート化合物に加え、適宜有機溶剤で希
釈されてなる表面処理剤で基材表面を処理することを特
徴とする。As a result of intensive studies, the present inventors have found that a thin conductive film is formed on the surface by treating with a surface treating agent containing a specific quaternary ammonium salt. An effective surface resistance of 10 7 to 10 10 Ω is obtained, and when the substrate is within several millimeters, preferably within 1 millimeter, by treating one surface, the friction of the opposite surface can be improved. It has been found that it is possible to suppress electrostatic charge due to peeling and peeling, and to prevent electrostatic damage. Furthermore,
A method of laminating or forming another film on the antistatic film layer formed on the substrate surface, or a method of printing, coating or painting on the antistatic layer after forming the antistatic layer on the substrate surface, Or the surface of the formed film,
The inventors have found that the surface of the coating layer, or the outer surfaces of the printing layer, the coating layer and the paint layer can be prevented from being charged, and completed the present invention. That is, the present invention adds, if necessary, a polyorganosiloxane having a terminal hydroxy group to a reaction product of a compound having a quaternary ammonium salt represented by the formula (1) and a carboxylic acid, a polybasic acid, or an oxyacid. And a surface treatment agent, which is appropriately diluted with an organic solvent in addition to a silyl isocyanate compound having one or more isocyanate groups in the silicon element represented by the formula (2) or / and the formula (3). It is characterized by treating the surface.
【０００５】本発明においては式（１）の第４級アンモ
ニウム塩とカルボン酸、多塩基酸、またはオキシ酸との
反応物によって帯電防止性が得られる。また、次式
（２）又は／および式（３）のイソシアナート基と、基
材表面の官能基との化学反応によって結合が多く形成さ
れることにより基材に密着したシリコーン薄膜構造が形
成される。更に式（２）又は／および式（３）の他のイ
ソシアネート基と、式（１）の第４級アンモニウム塩と
カルボン酸、多塩基酸、またはオキシ酸との反応物とが
反応し化学結合が形成される。この様に式（２）又はお
よび式（３）のイソシアナート化合物の働きによって式
（１）の帯電防止性を有する成分が基材に固定されるた
め、基材との密着性に優れた、印字や塗装、他のフィル
ムの積層等が可能な導電性シリコーン薄膜構造が形成さ
れる。更に帯電防止性と同時に離型性、剥離性、滑り性
が必要な場合には末端にヒドロキシ基を有するポリオル
ガノシロキサンを添加することにより、ヒドロキシ基が
式（２）又は／および式（３）イソシアネート基と反応
して化学結合が形成され、耐久性に優れた剥離性、滑り
性を有する導電性シリコーン薄膜構造が形成される。In the present invention, an antistatic property is obtained by a reaction product of the quaternary ammonium salt of the formula (1) with a carboxylic acid, polybasic acid or oxyacid. Further, since a large number of bonds are formed by a chemical reaction between the isocyanate group of the following formula (2) and / or the formula (3) and a functional group on the surface of the substrate, a silicone thin film structure closely adhered to the substrate is formed. You. Further, another isocyanate group of the formula (2) and / or the formula (3) reacts with a reactant of the quaternary ammonium salt of the formula (1) with a carboxylic acid, polybasic acid or oxyacid to form a chemical bond. Is formed. As described above, since the component having the antistatic property of the formula (1) is fixed to the substrate by the action of the isocyanate compound of the formula (2) or (3), the adhesion to the substrate is excellent. A conductive silicone thin film structure capable of printing, painting, laminating other films, and the like is formed. Further, when release, releasability, and slipperiness are required simultaneously with the antistatic property, a polyorganosiloxane having a hydroxy group at a terminal is added to make the hydroxy group of formula (2) or / and (3) By reacting with the isocyanate group, a chemical bond is formed, and a conductive silicone thin film structure having excellent durability and exfoliation and sliding properties is formed.
【０００６】次に、本発明について更に詳細を説明す
る。導電性を付与する（１）成分としては、式（１）に
示す第４級アンモニウム塩を有する有機化合物と有機酸
の反応物を用いる。式（１）においてｍが１〜１６の化
合物、好ましくはｍが１〜１０の化合物を用いることが
できる。この第４級アンモニウム塩と反応させる有機酸
としてはカルボン酸、多塩基酸、オキシ酸を用いる。好
ましくは、炭素数が１〜２０のカルボン酸、炭素数が２
〜１０の多塩基酸、炭素数が２〜１０のオキシ酸を用い
ることができる。Next, the present invention will be described in more detail. As the component (1) that imparts conductivity, a reaction product of an organic compound having a quaternary ammonium salt and an organic acid represented by the formula (1) is used. In the formula (1), a compound in which m is 1 to 16, preferably a compound in which m is 1 to 10 can be used. As the organic acid to be reacted with the quaternary ammonium salt, a carboxylic acid, a polybasic acid, or an oxyacid is used. Preferably, a carboxylic acid having 1 to 20 carbon atoms and 2 carbon atoms
A polybasic acid having 10 to 10 and an oxyacid having 2 to 10 carbon atoms can be used.
【化４】 Embedded image
【０００７】（２）成分としては、シリルイソシアナー
ト化合物であり、式（２）又は／および式（３）に示す
シリルイソシアナート化合物を用いる。好ましくは、Ｒ
１〜Ｒ３が全てイソシアナート基である化合物または、
Ｒ１〜Ｒ３の少なくとも一つがイソシアナート基である
化合物を単独若しくは数種組み合わせて用いることがで
きる。The component (2) is a silyl isocyanate compound, and a silyl isocyanate compound represented by the formula (2) and / or (3) is used. Preferably, R
A compound wherein 1 to R 3 are all isocyanate groups, or
A compound in which at least one of R 1 to R 3 is an isocyanate group can be used alone or in combination of several kinds.
【化５】 Embedded image
【化６】 Embedded image
【０００８】（３）成分の末端にヒドロキシル基を有す
るポリオルガノシロキサンとしては、分子中に１個また
はそれ以上のヒドロキシル基を有するシリコン化合物が
用いられ、例えばα、ω−ジヒドロキシポリジメチルシ
ロキサン、α、ω−ジヒドロキシポリジフェニルシロキ
サン等が例示される。無論ここに例示したものに限らな
いが、室温で粘度が１０〜１０００，０００センチスト
ークスの範囲のシリコン化合物、好ましくは５０〜１
０，０００センチストークスの範囲の粘度を有する化合
物を用いる。As the polyorganosiloxane having a hydroxyl group at the terminal of the component (3), a silicon compound having one or more hydroxyl groups in a molecule is used. For example, α, ω-dihydroxypolydimethylsiloxane, α , Ω-dihydroxypolydiphenylsiloxane and the like. Of course, the silicon compound having a viscosity at room temperature in the range of 10 to 1,000,000 centistokes, preferably 50 to 1, is not limited to those exemplified herein.
Compounds having a viscosity in the range of 000 centistokes are used.
【０００９】有機酸と第４級アンモニウム塩との反応物
を溶解させる溶剤としては、例えば、アルコール類、エ
ステル類、エーテル類、、ケトン類、アミド類等を用い
ることが出来る。例えば、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ジ
メチルホルムアミド、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、テトラヒドロ
フラン、Ｎ−メチルピロリドン等を単独または、数種組
み合わせて用いることが出来る。As the solvent for dissolving the reaction product of the organic acid and the quaternary ammonium salt, for example, alcohols, esters, ethers, ketones, amides and the like can be used. For example, methanol, ethanol, isopropanol, n-butanol, t-butanol, dimethylformamide, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, ethyl acetate, butyl acetate, tetrahydrofuran, N-methylpyrrolidone, etc. can be used alone or in combination of several kinds. .
【００１０】上記各成分の混合方法としては、溶剤に
（１）成分を溶解し、必要により（３）成分を加えてた
後、（２）成分を溶解させ、必要により希釈溶剤にて希
釈して用いる。As a method for mixing the above components, the component (1) is dissolved in a solvent, the component (3) is added if necessary, the component (2) is dissolved, and if necessary, the mixture is diluted with a diluting solvent. Used.
【００１１】以上各成分は、（１）成分が約０．０１〜
５重量％、好ましくは約０．０５〜１重量％、（２）成
分が約０．１〜１０重量％、好ましくは約０．５〜５重
量％、また剥離性、滑り性が必要な場合には（３）成分
が０．０１〜５重量％、好ましくは０．０５〜１重量％
の割合でそれぞれ用いられ、残部は溶剤からなる。[0011] Each of the above components has a component (1) content of about 0.01 to
5% by weight, preferably about 0.05 to 1% by weight, the component (2) is about 0.1 to 10% by weight, preferably about 0.5 to 5% by weight. Contains the component (3) in an amount of 0.01 to 5% by weight, preferably 0.05 to 1% by weight.
And the balance consists of a solvent.
【００１２】希釈溶剤としては、例えばエステル類、エ
ーテル類、炭化水素類、ケトン類、アミド類、アルコー
ル類等を用いることが出来る。例えば酢酸エチル、酢酸
ブチル等の酢酸エステル、プロピレングリコールモノメ
チルアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジブチ
ルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エ
チレングリコールジブチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、アセト
ン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−
メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、
ｔ−ブタノール等を単独または、数種組み合わせて用い
ることが出来る。As the diluting solvent, for example, esters, ethers, hydrocarbons, ketones, amides, alcohols and the like can be used. For example, ethyl acetate, acetate such as butyl acetate, propylene glycol monomethyl acetate, ethyl cellosolve acetate, dibutyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol dibutyl ether, tetrahydrofuran, toluene, xylene, hexane, heptane, acetone, cyclohexanone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl Ketone, N, N-dimethylformamide, N-
Methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, methanol, ethanol, isopropanol, n-butanol,
t-Butanol or the like can be used alone or in combination of several kinds.
【００１３】以上の各成分を含有する表面処理剤は、一
旦約５〜１０重量％程度の固形分濃度を有する有機溶媒
溶液として調製された後、塗布厚みや塗布方法に応じて
更に希釈溶剤で希釈されて用いるのが好適である。The surface treating agent containing each of the above components is once prepared as an organic solvent solution having a solid content of about 5 to 10% by weight, and then further diluted with a diluting solvent according to the coating thickness and the coating method. It is preferable to use it diluted.
【００１４】基材に塗布する厚みは、液膜として通常１
〜２０μｍで、乾燥後として通常０．０１〜５μｍであ
り、塗布厚みが小さいと、帯電防止剤が基材表面をすべ
て被うことが出来ず、帯電防止性や離型性を損なうこと
があり、塗布厚みが大きいと基材との密着性が低下し、
経済的にも不利となる。好ましくは、液膜として２〜１
０μｍ程度である。塗布方法は処理しようとする基材の
形状により適宜選択される。基材がフィルム、シート、
平板等の平面状のものであればスプレー、ロールコータ
ー、バーコーター、ダイコーター、フローコーター等の
各種コーターが好適に用いられる。また、グラビア印刷
やフレキソ印刷等の印刷の手法を採ってもよい。扇風機
やクーラーのファン、あるいはＩＣトレイ等の様に複雑
形状を有する場合には浸漬法やスプレー法が好適であ
る。また、食品、医薬等の容器等の場合には、必要によ
り処理液が付着してはいけない部分を他の材料でマスク
した後、浸漬法、スプレー法あるいは刷毛塗り等により
塗布するのが良い。グラビア印刷やフレキソ印刷等の印
刷の手法を用いる場合には必ずしも全面に塗布する必要
はなく、連続部分があれば細かい編み目状に塗布しても
よい。使用する溶剤によって異なるが、塗布した基材は
常温〜２００℃、好ましくは５０〜１５０℃にて約２秒
〜３０分間程度加熱乾燥処理を行うのが好適である。こ
れらの帯電防止処理は、基材の最外面にするのが最も効
果的であるが、最外面より１ｍｍ以内、好ましくは１０
０μｍ以内、更に好ましくは２５μｍ以内であれば多層
積層の内側に施すことによっても最外面の帯電を防止す
る効果を発揮する。従い、基材が効率的に均一に塗布す
ることが難しい場合、あるいは帯電防止剤の露出が好ま
しくない製品を製造する場合は、予め本発明方法の帯電
防止処理を施した厚さ１０〜２５μｍ程度のポリエチレ
ン、ポリプロピレン等のフィルムを基材の外面に貼付あ
るいは加熱圧着しても良好な結果が得られる。The thickness applied to the substrate is usually 1 as a liquid film.
20 to 20 μm, usually 0.01 to 5 μm after drying. If the coating thickness is small, the antistatic agent cannot cover the entire surface of the substrate, which may impair the antistatic property and the releasability. If the coating thickness is large, the adhesion to the substrate decreases,
It is economically disadvantageous. Preferably, the liquid film is 2-1.
It is about 0 μm. The application method is appropriately selected depending on the shape of the substrate to be treated. Substrate is film, sheet,
Various coaters such as a spray, a roll coater, a bar coater, a die coater, and a flow coater are suitably used as long as they are flat, such as a flat plate. Further, a printing method such as gravure printing or flexographic printing may be employed. In the case of a complicated shape such as a fan of a fan or a cooler, or an IC tray, an immersion method or a spray method is suitable. In the case of containers for foods, medicines, etc., it is preferable to mask the portion where the treatment liquid should not adhere with another material if necessary, and then apply the solution by dipping, spraying, brushing, or the like. When a printing method such as gravure printing or flexographic printing is used, it is not always necessary to apply the ink to the entire surface, and if there is a continuous portion, it may be applied in a fine stitch shape. Although it depends on the solvent used, the coated substrate is preferably subjected to a heat drying treatment at room temperature to 200 ° C., preferably 50 to 150 ° C. for about 2 seconds to 30 minutes. These antistatic treatments are most effective on the outermost surface of the substrate, but within 1 mm, preferably 10 mm, from the outermost surface.
If the thickness is within 0 μm, and more preferably within 25 μm, the effect of preventing the outermost surface from being charged can be exerted even when applied inside the multilayer laminate. Therefore, when it is difficult to apply the base material efficiently and uniformly, or when manufacturing a product in which the exposure of the antistatic agent is not preferable, the thickness is about 10 to 25 μm which has been subjected to the antistatic treatment of the method of the present invention in advance. Good results can be obtained even when a film of polyethylene, polypropylene or the like is attached to the outer surface of the substrate or heated and pressed.
【００１５】本発明の帯電防止方法によれば、帯電防止
成分（１）と成分（２）を併用することにより基材との
密着性、耐久性、光透過性に優れた導電膜を形成するこ
とができる。例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポ
リ塩化ビニル樹脂、ポリスチレン、ＡＢＳ、変性ポリフ
ェニレンエーテル、ポリエチレンテレフタレート、ポリ
ブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、
ポリフェニレンスルフィド、ポリエーテルスルフォン、
ポリイミド等の樹脂を用いたプラスチック製品、ＥＰＤ
Ｍ、ＮＢＲ、フッ素ゴム等の各種ゴム製晶、表面を樹脂
加工した紙や木製品、埃の付着しやすいガラス製品等々
帯電しやすい殆ど全ての材料に好適に適用される。ま
た、その効果は処理した面に止まらず、フィルム等の裏
面や上部コート層乃至フィルム貼付層の表面にも及ぶ。
詳しくは、シリルイソシアネート化合物と第４級アンモ
ニウム塩を有する有機化合物とを含有する表面処理剤で
基材表面を処理することにより、基材との密着性、耐久
性に優れた、光透過性のある均一性良好な帯電防止膜を
形成することができる。この帯電防止膜形成により帯電
防止効果は処理した表面はもとより、特定の厚みの範囲
内であれば処理した基材の裏面、あるいは処理面の上に
形成されたフィルム層、コーティング層、印字層、塗装
層等の絶縁層の表面にも及び、それらの表面の摩擦や剥
離による帯電を抑え、静電気スパークを防止し、また塵
埃の付着による汚れの防止すること等が可能となり付加
価値の高い製品を提供することができる。このため、異
物の混入が極度に嫌われる用途にも支障無く利用でき、
その好適な適用範囲は非常に広い。特に限定されるもの
ではないが具体的用途を挙げると、磁気テープ、写真フ
ィルム、液晶ディスプレイ、半導体包装用フィルム、食
品包装用フィルム、医薬品包装フィルム、ブリスターパ
ック、ＯＨＰフィルム、粉体用のポリ袋、ホワイトボー
ド、窓ガラス用遮光フィルム、壁紙等のプラスチックフ
ィルムやシートをベースにした加工製品、光ディスク、
フロッピーディスク、ＩＣトレイ、扇風機のファン、換
気扇のファン、エアコンのファン、掃除機の吸い込み口
や吹き出し口、クリーンルーム内装材、化粧品容器、食
品容器、医薬品容器、ゴミ箱、灯油タンク、ヘアブラ
シ、自動車のメーターパネル、電話やＯＡ機器の筐体等
の樹脂成形品、メガネ、ショーケース、時計や額のカバ
ーガラス、蛍光灯、ブラウン管等のガラス製品、ベル
ト、ホース、シール材等のゴム製品などに好適に適用出
来る。尚、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレ
ンテレフタレート等の官能基に乏しいプラスチック基材
の場合には基材表面を予めコロナ放電処理を施したもの
の方がより強固な帯電防止膜が形成出来て好ましい。ま
た、基材の材質、使用目的に応じて、各成分の配合比率
及び有機溶剤量は適宜選択される。According to the antistatic method of the present invention, by using the antistatic component (1) and the component (2) together, a conductive film having excellent adhesion to the substrate, durability and light transmittance is formed. be able to. For example, polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride resin, polystyrene, ABS, modified polyphenylene ether, polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, polyethylene naphthalate,
Polyphenylene sulfide, polyether sulfone,
Plastic products using resin such as polyimide, EPD
It is suitably applied to almost all materials that are easily charged, such as various rubber crystals such as M, NBR, and fluoro rubber, paper and wood products whose surfaces are processed with resin, glass products to which dust easily adheres, and the like. Further, the effect is not limited to the treated surface, but also extends to the back surface of the film or the like and the surface of the upper coat layer or the film sticking layer.
Specifically, by treating the surface of a substrate with a surface treatment agent containing a silyl isocyanate compound and an organic compound having a quaternary ammonium salt, the substrate has excellent adhesion, durability, and light transmittance. An antistatic film with good uniformity can be formed. The antistatic effect due to the formation of this antistatic film, as well as the treated surface, the back surface of the treated base material within a specific thickness range, or a film layer formed on the treated surface, a coating layer, a printing layer, It can also be applied to the surface of the insulating layer such as a paint layer, suppress the electrification due to friction and peeling of those surfaces, prevent electrostatic spark, and prevent dirt due to the adhesion of dust. Can be provided. For this reason, it can be used without hindrance even in applications where foreign matter is extremely disliked,
Its preferred range of application is very wide. Although not particularly limited, specific applications include magnetic tapes, photographic films, liquid crystal displays, films for semiconductor packaging, films for food packaging, pharmaceutical packaging films, blister packs, OHP films, plastic bags for powders. , White board, light shielding film for window glass, processed products based on plastic films and sheets such as wallpaper, optical discs,
Floppy disk, IC tray, fan of fan, fan of ventilation fan, fan of air conditioner, suction and outlet of vacuum cleaner, clean room interior material, cosmetics container, food container, pharmaceutical container, trash can, kerosene tank, hairbrush, automobile meter Suitable for resin molded products such as panels, housings of telephones and OA equipment, glasses, showcases, cover glasses for watches and foreheads, glass products such as fluorescent lamps and cathode ray tubes, and rubber products such as belts, hoses, sealing materials, etc. Applicable. Incidentally, in the case of a plastic substrate having a small number of functional groups such as polyethylene, polypropylene, and polyethylene terephthalate, it is preferable to apply a corona discharge treatment to the surface of the substrate in advance so that a stronger antistatic film can be formed. Further, the mixing ratio of each component and the amount of the organic solvent are appropriately selected depending on the material of the base material and the purpose of use.
【００１６】[0016]
【発明の効果】本発明に係る帯電防止方法で処理するこ
とにより次のような効果を奏する。 （１）密着性、耐久性、光透過性に優れた導電性膜を基
材表面に形成することにより、摩擦や剥離等による帯電
現象を抑制できる。 （２）帯電防止効果は、基材の帯電防止処理した面のみ
に止まらず、特定の厚みの範囲内であれば処理した基材
の裏面、帯電防止処理面の上に積層あるいは形成された
フィルム層、コーティング層、印字層、塗装層等の絶縁
層の表面にも及び、それらの表面の帯電現象をも抑制で
きるため、異物の混入が極度に嫌われる用途にも支障無
く利用でき、好適な適用範囲が非常に広い。 （３）形成される導電膜の表面抵抗率が１０７〜１０
１０Ωと適度な抵抗率のため、他の導電性物体と接触し
ても静電気スパークが発生する恐れが非常に小さい。 （４）帯電に基づく塵埃の付着を防止できる。 （５）フィルムやシート等の加工工程で発生する静電気
を抑制できる。The following effects can be obtained by the treatment with the antistatic method according to the present invention. (1) By forming a conductive film having excellent adhesion, durability, and light transmittance on the surface of a base material, charging phenomena due to friction, peeling, and the like can be suppressed. (2) The antistatic effect is not limited to the surface of the substrate subjected to the antistatic treatment, and the film laminated or formed on the back surface of the treated substrate or the antistatic treated surface within a specific thickness range. Layer, coating layer, printing layer, coating layer, etc., the surface of the insulating layer, etc., can also suppress the charging phenomenon of those surfaces, it can be used without hindrance to the use of foreign matter is extremely unfavorable, suitable Very wide coverage. (3) The formed conductive film has a surface resistivity of 10 7 to 10
Due to a moderate resistivity of 10 Ω, there is very little possibility that an electrostatic spark is generated even when the conductive material comes into contact with another conductive object. (4) Adhesion of dust due to charging can be prevented. (5) Static electricity generated in a process of processing a film, a sheet, or the like can be suppressed.
【００１７】[0017]
【実施例】次に、実施例について本発明を説明するがこ
れに限定するものではない。Next, the present invention will be described with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
【００１８】合成例１ アジピン酸３８．５ｇをｎ−ブタノール２００．０ｇに
加熱溶解させた後、下記の式（１）に示す構造のｍが２
である化合物「ＳＹ−ＧＴＡ８０」（坂本薬品工業社
製）を５０．０ｇ加え、１１０℃で５時間還流させた。
次に、この薬液を冷却し、溶媒を留去した。この化合物
をイソプロパノールに２０％溶解させた。この溶液を以
後Ａ液とする。Synthesis Example 1 After 38.5 g of adipic acid was dissolved in 200.0 g of n-butanol by heating, m of the structure represented by the following formula (1) was 2
(SY-GTA80) (manufactured by Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.) was added, and the mixture was refluxed at 110 ° C for 5 hours.
Next, this chemical solution was cooled, and the solvent was distilled off. This compound was dissolved in isopropanol at 20%. This solution is hereinafter referred to as solution A.
【化７】 Embedded image
【００１９】合成例２ 合成例１においてアジピン酸の代わりにオクチル酸を用
い、式（１）に示す化合物のｍが４である化合物を用い
て反応した。この化合物をエタノールに２０％溶解させ
た。この溶液を以後Ｂ液とした。SYNTHETIC EXAMPLE 2 In Synthesis Example 1, octylic acid was used in place of adipic acid, and the reaction was carried out using a compound represented by the formula (1) wherein m is 4. This compound was dissolved in ethanol at 20%. This solution was hereinafter referred to as solution B.
【００２０】合成例３ 合成例１においてアジピン酸の代わりに酢酸を用い、式
（１）に示す化合物のｍが８である化合物を用いて反応
した。この化合物をメタノールに２０％溶解させた。こ
の溶液を以後Ｃ液とした。SYNTHETIC EXAMPLE 3 In SYNTHETIC EXAMPLE 1, acetic acid was used in place of adipic acid, and the reaction was carried out using a compound represented by the formula (1) wherein m is 8. This compound was dissolved in methanol at 20%. This solution was hereinafter referred to as solution C.
【００２１】合成例４ 合成例１においてアジピン酸の代わりに乳酸を用い、式
（１）に示す化合物のｍが１０である化合物を用いて反
応した。この化合物をメチルエチルケトンに２０％溶解
させた。この溶液を以後Ｄ液とした。Synthesis Example 4 In Synthesis Example 1, lactic acid was used instead of adipic acid, and the reaction was carried out using a compound represented by the formula (1) wherein m is 10. This compound was dissolved in methyl ethyl ketone at 20%. This solution was hereinafter referred to as solution D.
【００２２】参考例で作成した溶液を用い、下記の表１
のように表面処理剤を調製した。Using the solution prepared in Reference Example, the following Table 1
A surface treatment agent was prepared as follows.
【表１】 これらの表面処理剤成分を厚さ２５μｍのポリエチレン
テレフタレート（ＰＥＴ）フィルム（たて３０ｃｍ×よ
こ２０ｃｍ）に液厚み２〜３μｍで塗布し、１１０℃１
分間熱処理を行った。[Table 1] These surface treating agent components were applied to a polyethylene terephthalate (PET) film (30 cm long × 20 cm wide) having a thickness of 25 μm at a liquid thickness of 2 to 3 μm.
Heat treatment was performed for minutes.
【００２３】積層フィルム 前記の方法で処理を行ったＰＥＴフィルムの帯電防止面
に、厚さ１０μｍのポリエチレンフィルムを１４０〜１
５０℃で加熱圧着して積層フィルムを調製した。Laminated film A 10 μm-thick polyethylene film was coated on the antistatic surface of the PET film treated by the above method with a thickness of 140 to 1 μm.
It was heated and pressed at 50 ° C. to prepare a laminated film.
【００２４】塗装フィルム 前記の方法で帯電防止処理を行ったＰＥＴフィルムに、
塗料（ロックペイント社製合成樹脂ペイント建築用）を
バーコーターで塗布、乾燥した。塗膜厚みをマイクロメ
ーターで測定した結果は約１５μｍであった。Coated film The PET film which has been subjected to the antistatic treatment by the above method is
A paint (Rock Paint's synthetic resin paint for construction) was applied with a bar coater and dried. The result of measuring the thickness of the coating film with a micrometer was about 15 μm.
【００２５】ポリプロピレン（ＰＰ）瓶への処理 肉厚が１又は２ｍｍのＰＰ瓶の外面又は内面に表１の表
面処理剤を液厚み２〜３μｍで塗布し、１１０℃で１分
間熱処理を行った。Processing on Polypropylene (PP) Bottle The surface treating agent shown in Table 1 was applied to the outer or inner surface of a PP bottle having a thickness of 1 or 2 mm at a liquid thickness of 2 to 3 μm, and heat-treated at 110 ° C. for 1 minute. .
【００２６】このようにして得られた表面処理されたフ
ィルムについて、次の各項目の試験を行った。The surface-treated film thus obtained was subjected to the following tests.
【００２７】表面抵抗率測定試験 処理したフィルムをたて１５ｃｍ×よこ１５ｃｍの大き
さに切り、温度が２５℃、湿度５０％に設定した恒温室
にてフィルムの処理面又は裏面について超絶縁抵抗計で
表面抵抗率（Ω）を測定した。Surface Resistivity Measurement Test The treated film is cut into a size of 15 cm × 15 cm, and a super insulation resistance meter is used for a treated surface or a back surface of the film in a constant temperature chamber set at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 50%. Was used to measure the surface resistivity (Ω).
【００２８】摩擦帯電圧測定試験 処理したフィルムについて室温２０℃、湿度４０％に設
定した恒温室にてフィルムの処理面又は裏面についてＪ
ＩＳＬ１０９４に基づき測定した。Friction band voltage measurement test The treated film was treated in a constant temperature room set at room temperature of 20 ° C. and humidity of 40% for the treated or reverse side of the film.
It was measured based on ISL1094.
【００２９】灰の付着試験 処理したフィルムをたて１５ｃｍ×よこ１５ｃｍの大き
さに切り、室温が２５℃、湿度が５０％に設定した恒温
室にて、フィルムの処理面又は裏面をフィルムを脱脂綿
にて１０往復擦過し、速やかに別途用意しておいた煙草
の灰に近づけた。それぞれのケースについて、灰が舞い
上がってフィルムに付着する最大距離（ｃｍ）を測定し
た。以上の各実施例で得られた試験結果を、次の表−２
〜５に示す。Ash adhesion test The treated film was cut into a size of 15 cm x 15 cm, and the treated or reverse side of the film was cleaned with cotton wool in a constant temperature room at room temperature of 25 ° C and humidity of 50%. Rubbed 10 times back and forth and immediately approached tobacco ash prepared separately. For each case, the maximum distance (cm) at which the ash flew up and adhered to the film was measured. Table 2 shows the test results obtained in each of the above examples.
Are shown in FIGS.
【表２】 [Table 2]
【表３】 [Table 3]
【表４】 [Table 4]
【表５】 [Table 5]
─────────────────────────────────────────────────────
────────────────────────────────────────────────── ───
【手続補正書】[Procedure amendment]
【提出日】平成１２年６月９日（２０００．６．９）[Submission date] June 9, 2000 (200.6.9)
【手続補正１】[Procedure amendment 1]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】請求項３[Correction target item name] Claim 3
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction contents]
【化１】 Embedded image
【化２】 Embedded image
【化３】 Embedded image
【手続補正２】[Procedure amendment 2]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】０００６[Correction target item name] 0006
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction contents]
【０００６】次に、本発明について更に詳細を説明す
る。導電性を付与する（１）成分としては、式（１）に
示す第４級アンモニウム塩を有する有機化合物と有機酸
の反応物を用いる。式（１）においてｍが１〜１６の化
合物、好ましくはｍが１〜１０の化合物を用いることが
できる。この第４級アンモニウム塩と反応させる有機酸
としてはカルボン酸、多塩基酸、オキシ酸を用いる。好
ましくは、炭素数が１〜２０のカルボン酸、炭素数が２
〜１０の多塩基酸、炭素数が２〜１０のオキシ酸を用い
ることができる。Next, the present invention will be described in more detail. As the component (1) that imparts conductivity, a reaction product of an organic compound having a quaternary ammonium salt and an organic acid represented by the formula (1) is used. In the formula (1), a compound in which m is 1 to 16, preferably a compound in which m is 1 to 10 can be used. As the organic acid to be reacted with the quaternary ammonium salt, a carboxylic acid, a polybasic acid, or an oxyacid is used. Preferably, a carboxylic acid having 1 to 20 carbon atoms and 2 carbon atoms
A polybasic acid having 10 to 10 and an oxyacid having 2 to 10 carbon atoms can be used.
【化４】 Embedded image
【手続補正３】[Procedure amendment 3]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】０００７[Correction target item name] 0007
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction contents]
【０００７】（２）成分としては、シリルイソシアナー
ト化合物であり、式（２）又は／および式（３）に示す
シリルイソシアナート化合物を用いる。好ましくは、Ｒ
１〜Ｒ３が全てイソシアナート基である化合物または、
Ｒ１〜Ｒ３の少なくとも一つがイソシアナート基である
化合物を単独若しくは数種組み合わせて用いることがで
きる。The component (2) is a silyl isocyanate compound, and a silyl isocyanate compound represented by the formula (2) and / or (3) is used. Preferably, R
A compound in which 1 to R3 are all isocyanate groups, or
A compound in which at least one of R1 to R3 is an isocyanate group can be used alone or in combination of several kinds.
【化５】 Embedded image
【化６】 Embedded image
【手続補正４】[Procedure amendment 4]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００１８[Correction target item name] 0018
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction contents]
【００１８】合成例１ アジピン酸３８．５ｇをｎ−ブタノール２００．０ｇに
加熱溶解させた後、下記の式（１）に示す構造のｍが２
である化合物「ＳＹ−ＧＴＡ８０」（坂本薬品工業社
製）を５０．０ｇ加え、１１０℃で５時間還流させた。
次に、この薬液を冷却し、溶媒を留去した。この化合物
をイソプロパノールに２０％溶解させた。この溶液を以
後Ａ液とする。Synthesis Example 1 After 38.5 g of adipic acid was dissolved in 200.0 g of n-butanol by heating, m of the structure represented by the following formula (1) was 2
(SY-GTA80) (manufactured by Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.) was added, and the mixture was refluxed at 110 ° C for 5 hours.
Next, this chemical solution was cooled, and the solvent was distilled off. This compound was dissolved in isopropanol at 20%. This solution is hereinafter referred to as solution A.
【化７】 Embedded image
【手続補正５】[Procedure amendment 5]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００２２[Correction target item name] 0022
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction contents]
【００２２】参考例で作成した溶液を用い、下記の表１
のように表面処理剤を調製した。Using the solution prepared in Reference Example, the following Table 1
A surface treatment agent was prepared as follows.
【表１】 [Table 1]
【手続補正６】[Procedure amendment 6]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００２９[Correction target item name] 0029
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction contents]
【００２９】灰の付着試験 処理したフィルムをたて１５ｃｍ×よこ１５ｃｍの大き
さに切り、室温が２５℃、湿度が５０％に設定した恒温
室にて、フィルムの処理面又は裏面をフィルムを脱脂綿
にて１０往復擦過し、速やかに別途用意しておいた煙草
の灰に近づけた。それぞれのケースについて、灰が舞い
上がってフィルムに付着する最大距離（ｃｍ）を測定し
た。以上の各実施例で得られた試験結果を、次の表−２
〜５に示す。Ash adhesion test The treated film was cut into a size of 15 cm x 15 cm, and the treated or reverse side of the film was cleaned with cotton wool in a constant temperature room at room temperature of 25 ° C and humidity of 50%. Rubbed 10 times back and forth and immediately approached tobacco ash prepared separately. For each case, the maximum distance (cm) at which the ash flew up and adhered to the film was measured. Table 2 shows the test results obtained in each of the above examples.
Are shown in FIGS.
【表２】 [Table 2]
【表３】 [Table 3]
【表４】 [Table 4]
【表５】 [Table 5]
Claims (16)
を有する化合物とカルボン酸、多塩基酸、もしくはオキ
シ酸との反応物と、式（２）又は／及び式（３）で示さ
れるケイ素元素に一つ以上のイソシアナート基を有する
シリルイソシアナート化合物とを含有する表面処理剤で
基材表面を処理することを特徴とする帯電防止方法。1. A reaction product of a compound having a quaternary ammonium salt represented by the formula (1) with a carboxylic acid, a polybasic acid or an oxyacid, and a compound represented by the formula (2) or / and the formula (3) An antistatic method comprising treating the surface of a substrate with a surface treating agent containing a silyl isocyanate compound having at least one isocyanate group in a silicon element to be produced.
を有する化合物とカルボン酸、多塩基酸、もしくはオキ
シ酸との反応物、式（２）又は／及び式（３）で示され
るケイ素元素に一つ以上のイソシアナート基を有するシ
リルイソシアナート化合物並びに末端にヒドロキシ基を
有するポリオルガノシロキサンを含有する表面処理剤で
基材表面を処理することを特徴とする帯電防止方法。 【化１】 【化２】 【化３】 2. A reaction product of a compound having a quaternary ammonium salt represented by the formula (1) with a carboxylic acid, polybasic acid or oxyacid, represented by the formula (2) or / and the formula (3) An antistatic method comprising treating a substrate surface with a surface treating agent containing a silyl isocyanate compound having at least one isocyanate group in a silicon element and a polyorganosiloxane having a hydroxy group at a terminal. Embedded image Embedded image Embedded image
の第４級アンモニウム塩を用いる請求項１又は２記載の
帯電防止方法。3. The compound represented by the formula (1) wherein m is 1-16.
The antistatic method according to claim 1 or 2, wherein the quaternary ammonium salt is used.
のＬが１〜１０のイソシアナート化合物を用いる請求項
１又は２記載の帯電防止方法。4. The antistatic method according to claim 1, wherein L of the compound represented by the formula (2) or (3) is 1 to 10.
ルボン酸の炭素数が１〜２０である請求項１又は２記載
の帯電防止方法。5. The antistatic method according to claim 1, wherein the carboxylic acid reacted with the compound represented by the formula (1) has 1 to 20 carbon atoms.
キシ酸の炭素数が２〜１０である請求項１又２記載の帯
電防止方法。6. The antistatic method according to claim 1, wherein the oxyacid to be reacted with the compound represented by the formula (1) has 2 to 10 carbon atoms.
塩基酸の炭素数が２〜１０である請求項１又は２記載の
帯電防止方法。7. The antistatic method according to claim 1, wherein the polybasic acid reacted with the compound represented by the formula (1) has 2 to 10 carbon atoms.
リルイソシアナート化合物のＲ１〜Ｒ３の少なくとも一
つがイソシアナート基である化合物を用いた請求項１又
は２記載の帯電防止方法。8. The charge according to claim 1, wherein at least one of R 1 to R 3 of the silyl isocyanate compound represented by the formula (1) and / or the formula (2) is an isocyanate group. Prevention method.
理する請求項１又は２記載の帯電防止方法。9. The antistatic method according to claim 1, wherein at least one surface of the resin substrate is treated.
処理する請求項１又は２記載の帯電防止方法。10. The antistatic method according to claim 1, wherein at least one surface of the glass substrate is treated.
ムの一方の表面を請求項１記載の方法にて処理し、次い
で当該フィルムの帯電防止処理面を他の基材表面に接着
又は加熱圧着により貼付することを特徴とする帯電防止
方法。11. A method according to claim 1, wherein one surface of a resin film having a thickness of 100 μm or less is previously treated, and then the antistatic treated surface of the film is adhered to another substrate surface or heated and pressed. An antistatic method characterized by sticking.
て処理し、次いで帯電防止処理面に印字、コーティング
又は塗装処理することを特徴とすることを特徴とする帯
電防止方法。12. An antistatic method, characterized in that the surface of a substrate is treated in advance by the method according to claim 1, followed by printing, coating or painting on the antistatic treated surface.
内容物と接しない外表面を請求項１又は２記載の帯電防
止方法で処理することを特徴とする半導体および記憶材
料包装用フィルムの製造方法。13. A method for producing a film for packaging semiconductor and memory material, wherein an outer surface of the film for packaging semiconductor and memory material which is not in contact with the contents is treated by the antistatic method according to claim 1 or 2.
方法で処理することを特徴とするＩＣトレイの製造方
法。14. A method for manufacturing an IC tray, wherein the surface of a substrate of the IC tray is treated by the method according to claim 1.
請求項１又は２記載の帯電防止方法で処理することを特
徴とする光学的記憶材料の製造方法。15. A method for manufacturing an optical storage material, wherein a surface opposite to the storage surface of the optical storage material is treated by the antistatic method according to claim 1.
表面を請求項１又は２記載の帯電防止方法で処理するこ
とを特徴とするクリーンルーム用樹脂製内装材料の製造
方法。16. A method for producing a resin interior material for a clean room, wherein the surface of a substrate of the resin interior material for a clean room is treated by the antistatic method according to claim 1 or 2.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP37596799A JP2001152136A (en) | 1999-11-29 | 1999-11-29 | Antistatic process |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP37596799A JP2001152136A (en) | 1999-11-29 | 1999-11-29 | Antistatic process |
Publications (1)
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| JP37596799A Pending JP2001152136A (en) | 1999-11-29 | 1999-11-29 | Antistatic process |
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| JP (1) | JP2001152136A (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1999
- 1999-11-29 JP JP37596799A patent/JP2001152136A/en active Pending
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