JP2001152056A - Ink for jet printer - Google Patents

Ink for jet printer

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JP2001152056A
JP2001152056A JP33945599A JP33945599A JP2001152056A JP 2001152056 A JP2001152056 A JP 2001152056A JP 33945599 A JP33945599 A JP 33945599A JP 33945599 A JP33945599 A JP 33945599A JP 2001152056 A JP2001152056 A JP 2001152056A
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Japan
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parts
ink
dye
conductivity
resistance
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JP33945599A
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Japanese (ja)
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Yutaka Yamada
山田  豊
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DIC Corp
Original Assignee
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an ink which has excellent water resistance, abrasion resistance, oil resistance, light resistance and adhesion to various substrates to be recorded, has good jet stability, and does not contain a chromium-based compound. SOLUTION: This ink which comprises a dye, a conductivity-imparting agent, an organic solvent containing ethanol as a main component, and a coating film-forming resin, characterized in that the dye is a compound represented by structural formula (I) and that a quaternary ammonium naphtholsulfonate is contained as the conductivity-imparting agent.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、金属、ガラス、プ
ラスチック等の各種の被記録材に対する密着性に優れる
と共に、耐水性、耐光性、動物油、植物油等の油に対す
る耐油性に優れ、かつ噴射安定性に優れたクロム系化合
物を含有しないエタノールベースのコンティニュアス方
式のジェットプリンター用インクに関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention has excellent adhesiveness to various recording materials such as metal, glass, plastic, etc., and also has excellent water resistance, light resistance, oil resistance to animal oils, vegetable oils and other oils, and jetting. The present invention relates to an ethanol-based continuous ink jet printer ink that does not contain a chromium compound and has excellent stability.

【0002】[0002]

【従来の技術】ジェットプリンターによる印刷は、ノズ
ルよりインクを噴射し被記録材に付着せしめる方式であ
り、該ノズルと被記録材が非接触状態にあるため、曲面
や凹凸した不規則な形状を有する表面に対して、良好な
印刷を行うことができる。このようなジェットプリンタ
ーとして各種方式のものが実用化されているが、高速印
刷を必要とするマーキング分野では、主にコンティニュ
アス方式(荷電制御方式)のプリンターが使用されてい
る。この方式は、噴射したインク粒子を電気的な文字信
号に応じて帯電させ、偏向電極により、帯電量に応じて
偏向させて文字等を形成させる方式である。
2. Description of the Related Art Printing by a jet printer is a method in which ink is ejected from a nozzle and adheres to a recording material. Since the nozzle and the recording material are not in contact with each other, a curved or irregular irregular shape is formed. Good printing can be performed on the surface having the surface. Various types of jet printers have been put into practical use, but in the field of marking that requires high-speed printing, a continuous type (charge control type) printer is mainly used. This method is a method in which ejected ink particles are charged according to an electrical character signal and are deflected by a deflection electrode according to the amount of charge to form characters and the like.

【0003】コンティニュアス方式のジェットプリンタ
ーは、飲料缶やPETボトル等の各種食品容器への製造
番号の印刷等各種の用途で広く用いられており、有機溶
剤の主成分にメチルエチルケトンを使用し、インクへの
導電性の付与に有効なクロム、コバルト等の重金属を含
有する金属錯塩染料(主にクロム錯塩染料)を用いた、
金属、ガラス、各種プラスチックへの密着性、耐久性に
優れたジェットインクが数多く提案されている。
[0003] The continuous type jet printer is widely used for various purposes such as printing of a serial number on various food containers such as beverage cans and PET bottles, and uses methyl ethyl ketone as a main component of an organic solvent. Using metal complex salt dyes (mainly chromium complex dyes) containing heavy metals such as chromium and cobalt effective for imparting conductivity to the ink,
Many jet inks having excellent adhesion to metal, glass, and various plastics and excellent durability have been proposed.

【0004】一方、有機溶剤の主成分にエタノールを使
用したジェットインクは金属、ガラス、各種プラスチッ
クに対して十分な密着性、耐水性、耐油性等の耐久性を
有するものが得られていないのが現状であり、また、従
来インクに使用されている有機溶剤の主成分が毒性の高
いメチルエチルケトンである事、および従来インクに使
用されている着色剤の大部分が重金属を含有する金属錯
塩染料である事から、各種の被記録材に対する密着性、
耐久性の優れた重金属類を含有しないエタノールベース
のインクが強く求められている。
On the other hand, a jet ink using ethanol as a main component of an organic solvent has not been obtained which has sufficient adhesion to metals, glass and various plastics, such as water resistance and oil resistance. Currently, the main component of the organic solvent used in the conventional ink is highly toxic methyl ethyl ketone, and most of the coloring agents used in the conventional ink are metal complex salt dyes containing heavy metals. Because of this, adhesion to various recording materials,
There is a strong need for ethanol-based inks that do not contain heavy metals and have excellent durability.

【0005】[0005]

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
している課題は金属、ガラス、プラスチック等の各種の
被記録材に対する密着性、耐久性に優れ、かつ良好な噴
射安定性を有し、かつクロム系化合物を含有しないエタ
ノールベースのコンティニュアス方式のジェットプリン
ター用インクを提供することにある。
The problem to be solved by the present invention is to have excellent adhesion and durability to various recording materials such as metal, glass and plastic, and to have good jetting stability, and It is an object of the present invention to provide an ethanol-based continuous-type jet printer ink containing no chromium compound.

【0006】[0006]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討を重ねた結果、染料として下
記構造式(I)
Means for Solving the Problems The present inventors have made intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, as a dye, the following structural formula (I)

【0007】[0007]

【化2】構造式(I) Embedded image Structural formula (I)

【0008】で示される化合物を含有させ、かつ導電性
付与剤としてナフトールスルフォン酸の第4級アンモニ
ウム塩を含有させることにより、金属、ガラス、プラス
チック等の各種の被記録材に対して優れた密着性、耐水
性、耐油性等の耐久性を有する印字皮膜が得られること
を見出し、本発明に至った。
By incorporating the compound represented by the formula (1) and a quaternary ammonium salt of naphtholsulfonic acid as a conductivity-imparting agent, excellent adhesion to various recording materials such as metal, glass and plastic can be obtained. The present inventors have found that a print film having durability such as water resistance, oil resistance, and the like can be obtained, and have reached the present invention.

【0009】すなわち本発明は、染料、導電性付与剤、
エタノールを主成分とする有機溶剤、皮膜形成性樹脂と
を含有するジェットプリンター用インクにおいて、染料
として上記構造式(I)の化合物と、導電性付与剤とし
てナフトールスルフォン酸の第4級アンモニウム塩を含
有することを特徴とするコンティニュアス方式のジェト
プリンター用インクを提供するものである。
That is, the present invention provides a dye, a conductivity-imparting agent,
In a jet printer ink containing an organic solvent containing ethanol as a main component and a film-forming resin, a compound of the above structural formula (I) as a dye and a quaternary ammonium salt of naphtholsulfonic acid as a conductivity-imparting agent. An object of the present invention is to provide an ink for a continuous type jet printer characterized by containing.

【0010】次に、本発明を詳細に説明する。本発明に
染料として使用する上記構造式(I)の化合物は、C.
I.サルファーブラック1を酸化処理することによって
得られる化合物のアニオン成分をアミン造塩することに
よって得られる。
Next, the present invention will be described in detail. The compound of the above structural formula (I) used as a dye in the present invention includes C.I.
I. It can be obtained by subjecting an anionic component of a compound obtained by oxidizing sulfur black 1 to amine salt formation.

【0011】本発明に導電性付与剤として使用するナフ
トールスルフォン酸の第4級アンモニウム塩は、一般に
コンディショニング剤、帯電防止剤、柔軟剤等に用いら
れる第4級アンモニウムクロライドとナフトールスルフ
ォン酸を、公知な方法で造塩化することによって得られ
る。
The quaternary ammonium salt of naphthol sulfonic acid used as a conductivity-imparting agent in the present invention includes quaternary ammonium chloride and naphthol sulfonic acid which are generally used as a conditioning agent, an antistatic agent, a softener and the like. It is obtained by salt formation in a simple manner.

【0012】具体例を以下に例示するが、これらの化合
物は単独でも2種類以上混合して使用しても良い。ま
た、これらの導電性付与剤の含有量は、インクに適度な
電気伝導度を与える点から、インクの必須構成成分であ
る染料、導電性付与剤、有機溶剤等、皮膜形成性樹脂の
全量に対して1.0〜10.0質量%の範囲が好まし
く、特に2.0〜6.0質量%の範囲が好ましい。
Specific examples are shown below. These compounds may be used alone or in combination of two or more. In addition, the content of these conductivity-imparting agents is, in terms of imparting an appropriate electric conductivity to the ink, a dye, a conductivity-imparting agent, an organic solvent and the like, which are essential components of the ink, and the total amount of the film-forming resin. On the other hand, a range of 1.0 to 10.0% by mass is preferable, and a range of 2.0 to 6.0% by mass is particularly preferable.

【0013】[0013]

【化3】構造式(1) Embedded image Structural formula (1)

【0014】[0014]

【化4】構造式(2) Embedded image Structural formula (2)

【0015】[0015]

【化5】構造式(3) Embedded image Structural formula (3)

【0016】[0016]

【化6】構造式(4) Embedded image Structural formula (4)

【0017】[0017]

【化7】構造式(5) Embedded image Structural formula (5)

【0018】本発明に使用する溶剤は、エタノールを主
成分とする有機溶剤であるが、その有機溶剤中のエタノ
ールの含有率が50質量%以上であれば低級アルコール
と混合した混合溶剤であってもよい。エタノールを主成
分とする有機溶剤としては、具体的には変性アルコール
という名称で販売されている、エタノールを85.5質
量%含有する混合溶剤があげられ、例えば、ソルミック
スA−7、AP−7(日本化成品製)がある。
The solvent used in the present invention is an organic solvent containing ethanol as a main component. If the content of ethanol in the organic solvent is 50% by mass or more, it is a mixed solvent mixed with a lower alcohol. Is also good. Specific examples of the organic solvent containing ethanol as a main component include a mixed solvent containing 85.5% by mass of ethanol and sold under the name of denatured alcohol. For example, Solmix A-7, AP- 7 (manufactured by Nippon Kasei).

【0019】また、エタノールもしくは上記のエタノー
ルを主成分とする有機溶剤と混合可能な低級アルコール
としては、ノルマルプロピルアルコール、イソプロピル
アルコール、メタノール等が挙げられるが、インクの電
気伝導度を小さくできる点からメタノールを混合するこ
とが特に好ましい。
Examples of the lower alcohol which can be mixed with ethanol or the above-mentioned organic solvent containing ethanol as a main component include normal propyl alcohol, isopropyl alcohol, methanol and the like. From the viewpoint that the electric conductivity of the ink can be reduced. It is particularly preferred to mix methanol.

【0020】また、メタノールの混合が好ましいのと同
様な理由で、有機溶剤等の全量に対して5質量%以下の
精製水を添加することも好ましい。
For the same reason that the mixing of methanol is preferable, it is also preferable to add purified water of 5% by mass or less based on the total amount of the organic solvent and the like.

【0021】なお、このようにエタノールを主成分とす
る有機溶剤、または、それと低級アルコールの混合溶剤
あるいは精製水との混合物を総称して、有機溶剤等とい
うものとする。
The organic solvent containing ethanol as a main component, or a mixed solvent thereof with a lower alcohol or purified water is collectively referred to as an organic solvent or the like.

【0022】本発明に使用する皮膜形成性樹脂は、前記
有機溶剤等に可溶で、前記導電性付与剤と相溶性の良好
なものであれば全て使用できる。具体的にはスチレンア
クリル樹脂、スチレンマレイン酸樹脂、シリコーン樹
脂、フェノール樹脂、テルペンフェノール樹脂、ポリエ
ステル樹脂、ロジンマレイン酸樹脂、ケトン樹脂、セル
ロース系樹脂、ロジンエステル等が挙げられるが、これ
らに限定されるものではなく同時に2種類以上混合して
使用しても良い。
As the film-forming resin used in the present invention, any resin can be used as long as it is soluble in the organic solvent and the like and has good compatibility with the conductivity-imparting agent. Specific examples include, but are not limited to, styrene acrylic resin, styrene maleic resin, silicone resin, phenol resin, terpene phenol resin, polyester resin, rosin maleic resin, ketone resin, cellulose resin, rosin ester, and the like. Instead, two or more kinds may be mixed and used at the same time.

【0023】本発明のジェットプリンター用インクの着
弾時のドットの拡がりを防止する目的、および印刷され
たインク皮膜の耐磨耗性、耐転写性、耐スクラッチ性等
の印字皮膜性能を高めるために、当該インクに、シリコ
ーン系化合物、フッ素系界面活性剤等の界面活性剤を添
加することができる。
For the purpose of preventing the spread of dots when the ink for a jet printer according to the present invention lands, and to enhance the print film performance such as abrasion resistance, transfer resistance and scratch resistance of the printed ink film. A surfactant such as a silicone-based compound and a fluorine-based surfactant can be added to the ink.

【0024】シリコーン系界面活性剤としては変性シリ
コーンオイル等が挙げられ、具体的には東芝シリコーン
製のTSF−410(高級脂肪酸変性シリコーンオイ
ル)、TSF−4446、4460(ポリエーテル変性
シリコーンオイル)、TSF−4710(アミノ変性シ
リコーンオイル)等が挙げられるが、これらに限定され
るものではなく、2種類以上混合して使用しても良い。
Examples of the silicone-based surfactant include modified silicone oils and the like. Specific examples include TSF-410 (higher fatty acid-modified silicone oil), TSF-4446 and 4460 (polyether-modified silicone oil) manufactured by Toshiba Silicone. Examples thereof include TSF-4710 (amino-modified silicone oil), but are not limited thereto, and two or more kinds may be used in combination.

【0025】フッ素系界面活性剤としては、具体的に
は、大日本インキ化学工業製のメガファックF−47
0、F−173、F−177等が挙げられるが、これら
に限定されるものではなく、2種類以上混合して使用し
ても良く、また、上記のシリコーン系界面活性剤と混合
して使用しても良い。
Specific examples of the fluorine-based surfactant include Megafac F-47 manufactured by Dainippon Ink and Chemicals.
0, F-173, F-177, and the like, but are not limited thereto, and may be used by mixing two or more kinds, or used by mixing with the above-mentioned silicone-based surfactant. You may.

【0026】また、シリコーンオイル、シリコーンレジ
ン、脂肪酸アミド系ワックス等を添加することも、印刷
皮膜の耐摩耗性、耐転写性、耐スクラッチ性を高めるの
で有効である。シリコーンオイル、シリコーンレジンと
しては、具体的には、信越化学製のKF56(シリコー
ンオイル)、KP−316、360A(シリコーンレジ
ン)が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。また、脂肪酸アミド系ワックスとしては、飽和脂肪
酸アミド、不飽和脂肪酸アミド、変性脂肪酸アミド等が
挙げられ、印字皮膜へ優れた耐スクラッチ性、耐摩耗
性、耐転写性を与える点から、変性脂肪酸アミドを使用
することが特に好ましい。具体的には、テンカポリマー
製のアミドポリマーEx−1、Ex−2等が挙げられ
が、これらに限定されるものではない。
It is also effective to add a silicone oil, a silicone resin, a fatty acid amide wax or the like, since the wear resistance, transfer resistance and scratch resistance of the print film are improved. Specific examples of the silicone oil and silicone resin include, but are not limited to, KF56 (silicone oil) and KP-316, 360A (silicone resin) manufactured by Shin-Etsu Chemical. Examples of the fatty acid amide wax include a saturated fatty acid amide, an unsaturated fatty acid amide, a modified fatty acid amide, and the like. From the viewpoint of imparting excellent scratch resistance, abrasion resistance, and transfer resistance to the print film, the modified fatty acid amide is used. It is particularly preferred to use Specific examples include amide polymers Ex-1 and Ex-2 made by Tenka Polymer, but are not limited to these.

【0027】これらシリコーンオイル、シリコーンレジ
ン、脂肪酸アミド系ワックス等は、前述のシリコーン系
界面活性剤、フッ素系界面活性剤と混合して使用しても
良い。
These silicone oils, silicone resins, fatty acid amide waxes and the like may be used in combination with the aforementioned silicone surfactants and fluorine surfactants.

【0028】なお、上記のような添加剤は、インクの必
須構成成分である染料、導電性付与剤、有機溶剤等、皮
膜形成性樹脂の全量に対して1.0質量%以下の添加量
であればよい。
The above-mentioned additives are added in an amount of 1.0% by mass or less based on the total amount of the film-forming resin, such as a dye, a conductivity-imparting agent, and an organic solvent, which are essential components of the ink. I just need.

【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明す
る。なお、以下の記述中の「部」は質量部を表す。
The present invention will be described below in detail with reference to examples. In the following description, "parts" represents parts by mass.

【0029】 (実施例1) *染料 ・構造式(I)の染料 : 6.0部 *導電性付与剤 ・構造式(1)の化合物 : 4.0部 *有機溶剤等 ・ソルミックスA−7(日本化成品製 変性アルコール) :60.0部 ・メタノール :20.0部 *皮膜形成性樹脂 ・ジョンクリル68(ジョンソンポリマー製 スチレンアクリル樹脂) : 8.0部 ・YP−902(ヤスハラケミカル製 テルペンフェノール樹脂) : 2.0部 上記配合物100部に対して、添加剤を下記配合にて添
加した。 *添加剤 ・TSF−4460(東芝シリコーン製ポリエーテル変性シリコ−ンオイル) : 0.2部 ・KF−56(信越化学工業製 シリコーンオイル) : 0.1部 ・アミドポリマーEx−1(テンカポリマー製 変性脂肪酸アミド) : 0.2部
(Example 1) * Dye-Dye of structural formula (I): 6.0 parts * Conductivity imparting agent-Compound of structural formula (1): 4.0 parts * Organic solvent, etc.-Solmix A- 7 (denatured alcohol manufactured by Nippon Kasei): 60.0 parts ・ Methanol: 20.0 parts * Film-forming resin ・ Johncryl 68 (styrene acrylic resin manufactured by Johnson Polymer): 8.0 parts ・ YP-902 (manufactured by Yasuhara Chemical) Terpene phenolic resin): 2.0 parts An additive was added to 100 parts of the above-mentioned composition in the following composition. * Additives ・ TSF-4460 (polyether-modified silicone oil made by Toshiba Silicone): 0.2 parts ・ KF-56 (silicone oil made by Shin-Etsu Chemical): 0.1 parts ・ Amide polymer Ex-1 (made by Tenka Polymer) Modified fatty acid amide): 0.2 parts

【0030】上記配合物を十分に撹はん、溶解した後、
この溶液を0.5μmメンブランフィルタ−を用いてろ
過する事によってジェットプリンタ−用インクを得た。
After sufficiently stirring and dissolving the above-mentioned composition,
This solution was filtered using a 0.5 μm membrane filter to obtain an ink for a jet printer.

【0031】 (実施例2) *染料 ・構造式(I)の染料 : 7.0部 *導電性付与剤 ・構造式(2)の化合物 : 3.0部 *有機溶剤等 ・ソルミックスAP−7(日本化成品製 変性アルコール) :65.0部 ・メタノール :15.0部 *皮膜形成性樹脂 ・ジョンクリル68 :10.0部 上記配合物100部に対して、添加剤を下記配合にて添
加した。 *添加剤 ・TSF−4460 : 0.2部 ・KF−56 : 0.1部 ・アミドポリマーEx−1 : 0.2部
(Example 2) * Dye-Dye of structural formula (I): 7.0 parts * Conductivity imparting agent-Compound of structural formula (2): 3.0 parts * Organic solvent, etc.-Solmix AP- 7 (denatured alcohol manufactured by Nippon Kasei): 65.0 parts ・ Methanol: 15.0 parts * Film-forming resin ・ Johncryl 68: 10.0 parts Was added. * Additives-TSF-4460: 0.2 parts-KF-56: 0.1 parts-Amide polymer Ex-1: 0.2 parts

【0032】上記配合物を十分に撹はん、溶解した後、
この溶液を0.5μmメンブランフィルタ−を用いてろ
過する事によってジェットプリンタ−用インクを得た。
After sufficiently stirring and dissolving the above composition,
This solution was filtered using a 0.5 μm membrane filter to obtain an ink for a jet printer.

【0033】 (実施例3) *染料 ・構造式(I)の染料 : 5.0部 *導電性付与剤 ・構造式(3)の化合物 : 5.0部 *有機溶剤等 ・エタノール :80.0部 ・精製水 : 2.0部 *皮膜形成性樹脂 ・GAX−12−250(ヘンケル製 ポリアミド樹脂 酸価:53) : 6.0部 ・YP−902 : 2.0部 上記配合物100部に対して、添加剤を下記配合にて添
加した。 *添加剤 ・メガファックF−177(大日本インキ化学工業製 フッ素系界面活性剤) : 0.4部 ・KF−56 : 0.1部 ・アミドポリマーEx−1 : 0.2部
(Example 3) * Dye-Dye of structural formula (I): 5.0 parts * Conductivity imparting agent-Compound of structural formula (3): 5.0 parts * Organic solvent, etc.-Ethanol: 80. 0 parts ・ Purified water: 2.0 parts * Film forming resin ・ GAX-12-250 (polyamide resin manufactured by Henkel Acid value: 53): 6.0 parts ・ YP-902: 2.0 parts 100 parts of the above compound Was added in the following formulation. * Additives-Megafac F-177 (fluorinated surfactant manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc.): 0.4 parts-KF-56: 0.1 parts-Amide polymer Ex-1: 0.2 parts

【0034】上記配合物を十分に撹はん、溶解した後、
この溶液を0.5μmメンブランフィルタ−を用いてろ
過する事によってジェットプリンタ−用インクを得た。
After sufficiently stirring and dissolving the above formulation,
This solution was filtered using a 0.5 μm membrane filter to obtain an ink for a jet printer.

【0035】 (実施例4) *染料 ・構造式(I)の染料 : 6.0部 *導電性付与剤 ・構造式(3)の化合物 : 4.0部 *有機溶剤等 ・ソルミックスA−7 :70.0部 ・メタノール :10.0部 *皮膜形成性樹脂 ・GAX−12−250 : 6.0部 ・ベッカサイトJ−896(大日本インキ化学工業製 ロジンマレイン酸樹脂) : 4.0部 上記配合物100部に対して、添加剤を下記配合にて添
加した。 *添加剤 ・TSF−4460 : 0.2部 ・KF−56 : 0.1部 ・アミドポリマーEx−1 : 0.2部
(Example 4) * Dye-Dye of structural formula (I): 6.0 parts * Conductivity imparting agent-Compound of structural formula (3): 4.0 parts * Organic solvent, etc.-Solmix A- 7: 70.0 parts ・ Methanol: 10.0 parts * Film-forming resin ・ GAX-12-250: 6.0 parts ・ Beckasite J-896 (Rosin maleic acid resin manufactured by Dainippon Ink and Chemicals): 4. 0 parts Additives were added to 100 parts of the above formulation in the following formulation. * Additives-TSF-4460: 0.2 parts-KF-56: 0.1 parts-Amide polymer Ex-1: 0.2 parts

【0036】上記配合物を十分に撹はん、溶解した後、
この溶液を0.5μmメンブランフィルタ−を用いてろ
過する事によってジェットプリンタ−用インクを得た。
After sufficiently stirring and dissolving the above formulation,
This solution was filtered using a 0.5 μm membrane filter to obtain an ink for a jet printer.

【0037】 (比較例1) *染料 ・NUBIAN BLACK PC−0850(オリエント化学製ニグロシン系 染料、C.I.ソルベントブラック7) : 6.0部 *導電性付与剤 ・構造式(1)の化合物 : 4.0部 *有機溶剤等 ・ソルミックスA−7 :60.0部 ・メタノール :20.0部 *皮膜形成性樹脂 ・ジョンクリル68 : 8.0部 ・YP−902 : 2.0部 上記配合物100部に対して、添加剤を下記配合にて添
加した。 *添加剤 ・TSF−4460 : 0.2部 ・KF−56 : 0.1部 ・アミドポリマーEx−1 : 0.2部
(Comparative Example 1) * Dye-NUBIAN BLACK PC-0850 (Nigrosine dye manufactured by Orient Chemical, CI Solvent Black 7): 6.0 parts * Conductivity imparting agent-Compound of structural formula (1) : 4.0 parts * Organic solvent etc.-Solmix A-7: 60.0 parts-Methanol: 20.0 parts * Film-forming resin-Joncryl 68: 8.0 parts-YP-902: 2.0 parts An additive was added to 100 parts of the above-mentioned composition in the following composition. * Additives-TSF-4460: 0.2 parts-KF-56: 0.1 parts-Amide polymer Ex-1: 0.2 parts

【0038】実施例1の構造式(I)の染料の代わりに
ニグロシン系染料を用いた上記配合物を作製したが、染
料が析出しジェットプリンター用インクとして使用でき
なかった。
The above composition was prepared using a nigrosine dye in place of the dye of the structural formula (I) in Example 1. However, the dye precipitated and could not be used as an ink for a jet printer.

【0039】 (比較例2) *染料 ・構造式(I)の染料 : 6.0部 *導電性付与剤 ・ベンジル酸のホウ素錯体のカリウム塩 : 2.5部 *有機溶剤等 ・ソルミックスA−7 :61.5部 ・メタノール :20.0部 *皮膜形成性樹脂 ・ジョンクリル68 : 8.0部 ・YP−902 : 2.0部 上記配合物100部に対して、添加剤を下記配合にて添
加した。 *添加剤 ・TSF−4460 : 0.2部 ・KF−56 : 0.1部 ・アミドポリマーEx−1 : 0.2部
(Comparative Example 2) * Dye-Dye of structural formula (I): 6.0 parts * Conductivity imparting agent-Potassium salt of boron complex of benzyl acid: 2.5 parts * Organic solvent, etc.-Solmix A -7: 61.5 parts ・ Methanol: 20.0 parts * Film-forming resin ・ Johncryl 68: 8.0 parts ・ YP-902: 2.0 parts It was added in the formulation. * Additives-TSF-4460: 0.2 parts-KF-56: 0.1 parts-Amide polymer Ex-1: 0.2 parts

【0040】実施例1の構造式(1)の化合物の代わり
に導電性付与剤としてベンジル酸のホウ素錯体のカリウ
ム塩を用いた上記配合物を作製したが、染料が析出しジ
ェットプリンター用インクとして使用できなかった。
The above-mentioned composition was prepared using a potassium salt of a boron complex of benzylic acid as a conductivity-imparting agent instead of the compound of the structural formula (1) in Example 1. Could not be used.

【0041】 (比較例3) *染料 ・構造式(I)の染料 : 6.0部 *導電性付与剤 ・硝酸リチウム : 1.0部 *有機溶剤等 ・ソルミックスA−7 :63.0部 ・メタノール :20.0部 *皮膜形成性樹脂 ・ジョンクリル68 : 8.0部 ・YP−902 : 2.0部 上記配合物100部に対して、添加剤を下記配合にて添
加した。 *添加剤 ・TSF−4460 : 0.2部 ・KF−56 : 0.1部 ・アミドポリマーEx−1 : 0.2部
(Comparative Example 3) * Dye-Dye of structural formula (I): 6.0 parts * Conductivity imparting agent-Lithium nitrate: 1.0 part * Organic solvent, etc.-Solmix A-7: 63.0 Parts: Methanol: 20.0 parts * Film-forming resin: Joncryl 68: 8.0 parts YP-902: 2.0 parts Additives were added to 100 parts of the above formulation in the following formulation. * Additives-TSF-4460: 0.2 parts-KF-56: 0.1 parts-Amide polymer Ex-1: 0.2 parts

【0042】実施例1の構造式(1)の化合物の代わり
に導電性付与剤として硝酸リチウムを用いた上記配合物
を十分に撹はん、溶解した後、この溶液を0.5μmメ
ンブランフィルタ−を用いてろ過する事によってジェッ
トプリンタ−用インクを得た。
After sufficiently stirring and dissolving the above-mentioned composition using lithium nitrate as a conductivity-imparting agent instead of the compound of the structural formula (1) of Example 1, the solution was added to a 0.5 μm membrane filter. The resulting mixture was filtered using to obtain an ink for a jet printer.

【0043】実施例1〜4、比較例3のインキを用い、
市販のコンティニュアス方式のプリンタ−を用いて、ス
ライドガラス、PETフィルム、アルミニウム板、ティ
ンフリースチール板、に印刷をおこなった。この結果、
いずれも各被印刷物に対して鮮明な印刷画像が得られ、
噴射安定性も良好であった。
Using the inks of Examples 1 to 4 and Comparative Example 3,
Printing was performed on a slide glass, PET film, aluminum plate, and tin-free steel plate using a commercially available continuous-type printer. As a result,
In any case, a clear print image is obtained for each printing material,
The injection stability was also good.

【0044】次に、上記被印刷物に印刷された各々の印
刷画像に対し下記に示す方法で密着性、耐水性(2種
類)、耐摩耗性、耐光性、耐油性の評価を実施した。結
果を表1〜4に示す。
Next, the adhesion, water resistance (two types), abrasion resistance, light resistance, and oil resistance of each printed image printed on the above-mentioned printing material were evaluated by the following methods. The results are shown in Tables 1 to 4.

【0045】「密着性試験」「セロテープ」(ニチバン
(株)製セロファン粘着テープ)による引き剥がし試験
での印刷画像の剥離の有無をみた。なお、評価は目視で
行い、評価基準は以下の通りとした。 ○:剥離しない △:一部剥離するが判読可能 ×:剥離し判読不能
In the peeling test using the "adhesion test" and "cellotape" (cellophane adhesive tape manufactured by Nichiban Co., Ltd.), the presence or absence of peeling of the printed image was examined. The evaluation was performed visually, and the evaluation criteria were as follows. ○: No peeling △: Partial peeling but legible ×: Peeled and legible

【0046】「耐水性試験(1)」ラビングテスターを
用い、荷重0.5kg/cm2 で水含浸フェルトによ
り印刷部分を50回こすり印刷画像の剥離の有無を評価
した。なお、評価は目視で行い、評価基準は以下の通り
とした。 ○:剥離しない △:一部剥離するが判読可能 ×:剥離し判読不能
"Water resistance test (1)" Using a rubbing tester, a printed portion was rubbed 50 times with a water-impregnated felt under a load of 0.5 kg / cm2, and the presence or absence of peeling of the printed image was evaluated. The evaluation was performed visually, and the evaluation criteria were as follows. ○: No peeling △: Partial peeling but legible ×: Peeled and legible

【0047】「耐水性試験(2)」印刷物を水道水に2
4時間浸漬後の印刷画像の剥離の有無をみた。なお、評
価は目視で行い、評価基準は以下の通りとした。 ○:剥離しない △:一部剥離するが判読可能 ×:剥離し判読不能
"Water resistance test (2)"
The presence or absence of peeling of the printed image after immersion for 4 hours was examined. The evaluation was performed visually, and the evaluation criteria were as follows. ○: No peeling △: Partial peeling but legible ×: Peeled and legible

【0048】「耐摩耗性試験」印刷部分を指の腹で10
0回こすり印刷画像の剥離の有無を評価した。なお、評
価は目視で行い、評価基準は以下の通りとした。 ○:剥離しない △:一部剥離するが判読可能 ×:剥離し判読不能
"Abrasion resistance test"
The presence or absence of peeling of the printed image rubbed 0 times was evaluated. The evaluation was performed visually, and the evaluation criteria were as follows. ○: No peeling △: Partial peeling but legible ×: Peeled and legible

【0049】「耐光性試験」耐光性試験機(機種名:S
UN TEST CPS、キセノンランプ)により、ス
ライドガラスへの印字物に対して150時間光照射し、
その後の印字状態をみた。なお、評価は目視で行い、評
価基準は以下の通りとした。 ○:変化なし △:薄くなるが判読可能 ×:完全消失
"Light resistance test" Light resistance tester (model name: S
(UN TEST CPS, xenon lamp) to irradiate the printed matter on the slide glass with light for 150 hours.
The printing state after that was checked. The evaluation was performed visually, and the evaluation criteria were as follows. ○: no change △: thin but readable ×: complete disappearance

【0050】「耐油性試験」印刷画像になたね油を塗布
し、24時間放置後ベンコット(旭化成工業製)で油を
擦りとる事による印刷画像の剥離の有無をみた。なお、
評価は目視で行い、評価基準は以下の通りとした。 ○:剥離しない △:一部剥離するが判読可能 ×:剥離し判読不能
"Oil resistance test" A rapeseed oil was applied to a printed image, and after standing for 24 hours, the presence or absence of peeling of the printed image by rubbing off the oil with a Bencott (manufactured by Asahi Kasei Kogyo) was examined. In addition,
The evaluation was performed visually, and the evaluation criteria were as follows. ○: No peeling △: Partial peeling but legible ×: Peeled and legible

【0051】[0051]

【表1】 [Table 1]

【0052】[0052]

【表2】 [Table 2]

【0053】[0053]

【表3】 [Table 3]

【0054】[0054]

【表4】 [Table 4]

【0055】表1から4に示す通り、実施例1〜4の本
発明のインク組成物は各種の被記録材に対し良好な密着
性、耐水性、耐摩耗性、耐油性、耐光性を有していた。
これに対し、比較例3のインクは、本発明のインクに比
較して耐光性は同等であるが、密着性、耐水性、耐摩耗
性、耐油性が不良であった。
As shown in Tables 1 to 4, the ink compositions of the present invention of Examples 1 to 4 have good adhesion, water resistance, abrasion resistance, oil resistance, and light resistance to various recording materials. Was.
On the other hand, the ink of Comparative Example 3 had the same light resistance as the ink of the present invention, but had poor adhesion, water resistance, abrasion resistance, and oil resistance.

【0056】[0056]

【発明の効果】本発明によれば、染料として上記構造式
(I)で示される化合部を含有し、かつ導電性付与剤と
してナフトールスルフォン酸の第4級アンモニウム塩を
含有させることにより、各種の被記録材料に対して優れ
た密着性、耐水性、耐摩耗性、耐油性、耐光性を有し、
かつ良好な噴射安定性を有するインキを得ることができ
る。
According to the present invention, various dyes are contained by containing the compound represented by the above structural formula (I) as a dye and a quaternary ammonium salt of naphtholsulfonic acid as a conductivity-imparting agent. With excellent adhesion, water resistance, abrasion resistance, oil resistance, and light resistance to the recording material,
In addition, an ink having good jetting stability can be obtained.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 染料、導電性付与剤、エタノールを主成
分とする有機溶剤、皮膜形成性樹脂とを含有するジェッ
トプリンター用インクにおいて、染料が下記構造式
(I) 【化1】構造式(I) で示される化合物であって、かつ導電性付与剤としてナ
フトールスルフォン酸の第4級アンモニウム塩を含有す
ることを特徴とするコンティニュアス方式のジェットプ
リンター用インク。
1. An ink for a jet printer containing a dye, a conductivity-imparting agent, an organic solvent containing ethanol as a main component, and a film-forming resin, wherein the dye has the following structural formula (I): ## STR1 ## I) And a quaternary ammonium salt of naphtholsulfonic acid as a conductivity-imparting agent.
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CN1301197C (en) * 2003-05-29 2007-02-21 中国乐凯胶片集团公司 Ink-jet printing accepting medium and use thereof
JP2010518214A (en) * 2007-02-13 2010-05-27 マーケム−イマージュ Ink composition for ink jet printing by continuous type deflection jet technology
WO2010104859A1 (en) 2009-03-12 2010-09-16 Videojet Technologies Inc. Ethanol-based ink composition

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