JP2001131434A - 光変性可能な発光性有機色素およびそれを用いたマルチカラー有機ｅｌ素子 - Google Patents
光変性可能な発光性有機色素およびそれを用いたマルチカラー有機ｅｌ素子Info
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- JP2001131434A JP2001131434A JP31739599A JP31739599A JP2001131434A JP 2001131434 A JP2001131434 A JP 2001131434A JP 31739599 A JP31739599 A JP 31739599A JP 31739599 A JP31739599 A JP 31739599A JP 2001131434 A JP2001131434 A JP 2001131434A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規な光変性（フォトブリーチング）可能な
発光性有機色素とそれを用いた有機ＥＬ素子の提供。 【解決手段】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素および炭素
数１〜２のアルキル基よりなる群からそれぞれ独立して
選ばれた基であり、Ａｒ１とＡｒ２は、芳香族環および
複素環よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であ
る）で示されるアントラセン誘導体、および下記一般式
（２） 【化２】 （式中、Ａｒ１とＡｒ２は、芳香族環および複素環より
なる群からそれぞれ独立して選ばれた基である）で示さ
れるナフタセン誘導体、よりなる群から選ばれた光変性
可能な発光性有機色素およびそれを用いたマルチカラー
有機ＥＬ素子。
発光性有機色素とそれを用いた有機ＥＬ素子の提供。 【解決手段】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素および炭素
数１〜２のアルキル基よりなる群からそれぞれ独立して
選ばれた基であり、Ａｒ１とＡｒ２は、芳香族環および
複素環よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であ
る）で示されるアントラセン誘導体、および下記一般式
（２） 【化２】 （式中、Ａｒ１とＡｒ２は、芳香族環および複素環より
なる群からそれぞれ独立して選ばれた基である）で示さ
れるナフタセン誘導体、よりなる群から選ばれた光変性
可能な発光性有機色素およびそれを用いたマルチカラー
有機ＥＬ素子。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機ＥＬ素子とそ
れに用いる光変性可能な発光性有機色素に関する。
れに用いる光変性可能な発光性有機色素に関する。
【０００２】
【従来の技術】本出願人は、特願平８−１４４９４８号
（ＰＣＴ／ＪＰ９７／０１６２６）において、２種類以
上の発光中心となり得る有機色素を使用し、その有機Ｅ
Ｌ素子作製過程において、有機発光色素層に部分的に電
磁波照射（光照射）することにより、任意の１種類以上
の色素を光酸化や光分解により変性させ、その結果、該
色素を発光中心としての機能不可能あるいは機能不充分
の状態とし、これにより発光色を変化させ、光照射部分
の発光色と未露光部分の発光色とを異ったものとする
（以下、これをフォトブリーチングと称することがあ
る）技術を提案した。
（ＰＣＴ／ＪＰ９７／０１６２６）において、２種類以
上の発光中心となり得る有機色素を使用し、その有機Ｅ
Ｌ素子作製過程において、有機発光色素層に部分的に電
磁波照射（光照射）することにより、任意の１種類以上
の色素を光酸化や光分解により変性させ、その結果、該
色素を発光中心としての機能不可能あるいは機能不充分
の状態とし、これにより発光色を変化させ、光照射部分
の発光色と未露光部分の発光色とを異ったものとする
（以下、これをフォトブリーチングと称することがあ
る）技術を提案した。
【０００３】この技術を発展させるためには、露光によ
り発光能力を変質または失効する有機色素（フォトブリ
ーチング可能な有機色素）を豊富にする必要がある。
り発光能力を変質または失効する有機色素（フォトブリ
ーチング可能な有機色素）を豊富にする必要がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新規
な光変性（フォトブリーチング）可能な発光性有機色素
とそれを用いた有機ＥＬ素子を提供する点にある。
な光変性（フォトブリーチング）可能な発光性有機色素
とそれを用いた有機ＥＬ素子を提供する点にある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の第一は、下記一
般式（１）
般式（１）
【化１７】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素および炭素
数１〜２のアルキル基よりなる群からそれぞれ独立して
選ばれた基であり、Ａｒ１とＡｒ２は、芳香族環および
複素環よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であ
る）で示されるアントラセン誘導体、下記一般式（２）
数１〜２のアルキル基よりなる群からそれぞれ独立して
選ばれた基であり、Ａｒ１とＡｒ２は、芳香族環および
複素環よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であ
る）で示されるアントラセン誘導体、下記一般式（２）
【化１８】 （式中、Ａｒ１とＡｒ２は、芳香族環および複素環より
なる群からそれぞれ独立して選ばれた基である）で示さ
れるナフタセン誘導体、下記一般式（３）
なる群からそれぞれ独立して選ばれた基である）で示さ
れるナフタセン誘導体、下記一般式（３）
【化１９】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素および炭素
数１〜２のアルキル基よりなる群からそれぞれ独立して
選ばれた基であり、Ａｒ１とＡｒ２は、芳香族環および
複素環よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であ
り、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、水素、フ
ッ素、シアノ基、炭素数１〜２０の直鎖または分岐のア
ルキル基、炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルコキ
シ基、炭素数３〜６の飽和脂肪環、置換基を有していて
もよいアリール基、炭素数１〜８の直鎖または分岐のモ
ノまたはジアルキルアミノ基、炭素数１〜１０の直鎖ま
たは分岐のモノ、ジまたはトリ−アルキルシリル基より
なる群からそれぞれ独立して選ばれた基であって、これ
らは１つの環に同一または異なった基の形で２つ以上結
合していてもよく、また、隣り合う２つの炭素原子の間
で縮合環を形成していてもよい）で示されるスピロ系ア
ントラセン誘導体、および下記一般式（４）
数１〜２のアルキル基よりなる群からそれぞれ独立して
選ばれた基であり、Ａｒ１とＡｒ２は、芳香族環および
複素環よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であ
り、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、水素、フ
ッ素、シアノ基、炭素数１〜２０の直鎖または分岐のア
ルキル基、炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルコキ
シ基、炭素数３〜６の飽和脂肪環、置換基を有していて
もよいアリール基、炭素数１〜８の直鎖または分岐のモ
ノまたはジアルキルアミノ基、炭素数１〜１０の直鎖ま
たは分岐のモノ、ジまたはトリ−アルキルシリル基より
なる群からそれぞれ独立して選ばれた基であって、これ
らは１つの環に同一または異なった基の形で２つ以上結
合していてもよく、また、隣り合う２つの炭素原子の間
で縮合環を形成していてもよい）で示されるスピロ系ア
ントラセン誘導体、および下記一般式（４）
【化２０】 （式中、Ａｒ１とＡｒ２は、芳香族環および複素環より
なる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、水素、フッ
素、シアノ基、炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアル
キル基、炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルコキシ
基、炭素数３〜６の飽和脂肪環、置換基を有していても
よいアリール基、炭素数１〜８の直鎖または分岐のモノ
またはジアルキルアミノ基、炭素数１〜１０の直鎖また
は分岐のモノ、ジまたはトリ−アルキルシリル基よりな
る群からそれぞれ独立して選ばれた基であって、これら
は１つの環に同一または異なった基の形で２つ以上結合
していてもよく、また、隣り合う２つの炭素原子の間で
縮合環を形成していてもよい）で示されるスピロ系ナフ
タセン誘導体、よりなる群から選ばれた光変性可能な発
光性有機色素に関する。
なる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、水素、フッ
素、シアノ基、炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアル
キル基、炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルコキシ
基、炭素数３〜６の飽和脂肪環、置換基を有していても
よいアリール基、炭素数１〜８の直鎖または分岐のモノ
またはジアルキルアミノ基、炭素数１〜１０の直鎖また
は分岐のモノ、ジまたはトリ−アルキルシリル基よりな
る群からそれぞれ独立して選ばれた基であって、これら
は１つの環に同一または異なった基の形で２つ以上結合
していてもよく、また、隣り合う２つの炭素原子の間で
縮合環を形成していてもよい）で示されるスピロ系ナフ
タセン誘導体、よりなる群から選ばれた光変性可能な発
光性有機色素に関する。
【０００６】前記Ａｒ１とＡｒ２は、
【化２１】
【化２２】 Ｃ６０およびＣ７０ よりなる群からそれぞれ独立して選
ばれた基であり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ
１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、水素、フッ素、
シアノ基、炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルキル
基、炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルコキシ基、
炭素数３〜６の飽和脂肪環、置換基を有していてもよい
アリール基、炭素数１〜８の直鎖または分岐のモノまた
はジアルキルアミノ基、炭素数１〜１０の直鎖または分
岐のモノ、ジまたはトリ−アルキルシリル基よりなる群
からそれぞれ独立して選ばれた基であって、これらは１
つの環に同一または異なった基の形で２つ以上結合して
いてもよく、また、隣り合う２つの炭素原子の間で縮合
環を形成していてもよく、Ｒ２１は、水素、フッ素、シ
アノ基および炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルキ
ル基よりなる群から選ばれた基であり、１つの環に同一
または異なった基の形で２つ以上結合していてもよく、
Ｒ２３は、水素および炭素数１〜２０の直鎖または分岐
のアルキル基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ２５
は、水素、炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルキル
基、シアノ基およびアルキル基の炭素数が１〜２のジシ
アノアルキル基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ
３１およびＲ３２は、水素、ハロゲン、シアノ基、炭素
数１〜２０の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数１〜
２０の直鎖または分岐のアルコキシ基、炭素数３〜６の
飽和脂肪環、置換基を有することもあるアリール基、炭
素数１〜８の直鎖または分岐のモノまたはジアルキルア
ミノ基、炭素数１〜１０の直鎖または分岐のモノ、ジま
たはトリ−アルキルシリル基よりなる群からそれぞれ独
立して選ばれた基であって、Ｒ３１とＲ３２が一体にな
って縮合環を形成していてもよいものであり、Ｒ
４１は、水素、フッ素、シアノ基、水酸基、炭素数１〜
２０の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数１〜２０の
直鎖または分岐のアルコキシ基、炭素数１〜４の直鎖ま
たは分岐のアラルキル基、炭素数３〜６の飽和脂肪環、
置換基を有していてもよいアリール基、炭素数１〜８の
直鎖または分岐のモノまたはジアルキルアミノ基、炭素
数１〜１０の直鎖または分岐のモノ、ジまたはトリ−ア
ルキルシリル基よりなる群から選ばれた基であって、こ
れらは１つの環に同一または異なった基の形で２つ以上
結合していてもよく、また、隣り合う２つの炭素原子の
間で縮合環を形成していてもよい。
ばれた基であり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ
１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、水素、フッ素、
シアノ基、炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルキル
基、炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルコキシ基、
炭素数３〜６の飽和脂肪環、置換基を有していてもよい
アリール基、炭素数１〜８の直鎖または分岐のモノまた
はジアルキルアミノ基、炭素数１〜１０の直鎖または分
岐のモノ、ジまたはトリ−アルキルシリル基よりなる群
からそれぞれ独立して選ばれた基であって、これらは１
つの環に同一または異なった基の形で２つ以上結合して
いてもよく、また、隣り合う２つの炭素原子の間で縮合
環を形成していてもよく、Ｒ２１は、水素、フッ素、シ
アノ基および炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルキ
ル基よりなる群から選ばれた基であり、１つの環に同一
または異なった基の形で２つ以上結合していてもよく、
Ｒ２３は、水素および炭素数１〜２０の直鎖または分岐
のアルキル基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ２５
は、水素、炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルキル
基、シアノ基およびアルキル基の炭素数が１〜２のジシ
アノアルキル基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ
３１およびＲ３２は、水素、ハロゲン、シアノ基、炭素
数１〜２０の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数１〜
２０の直鎖または分岐のアルコキシ基、炭素数３〜６の
飽和脂肪環、置換基を有することもあるアリール基、炭
素数１〜８の直鎖または分岐のモノまたはジアルキルア
ミノ基、炭素数１〜１０の直鎖または分岐のモノ、ジま
たはトリ−アルキルシリル基よりなる群からそれぞれ独
立して選ばれた基であって、Ｒ３１とＲ３２が一体にな
って縮合環を形成していてもよいものであり、Ｒ
４１は、水素、フッ素、シアノ基、水酸基、炭素数１〜
２０の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数１〜２０の
直鎖または分岐のアルコキシ基、炭素数１〜４の直鎖ま
たは分岐のアラルキル基、炭素数３〜６の飽和脂肪環、
置換基を有していてもよいアリール基、炭素数１〜８の
直鎖または分岐のモノまたはジアルキルアミノ基、炭素
数１〜１０の直鎖または分岐のモノ、ジまたはトリ−ア
ルキルシリル基よりなる群から選ばれた基であって、こ
れらは１つの環に同一または異なった基の形で２つ以上
結合していてもよく、また、隣り合う２つの炭素原子の
間で縮合環を形成していてもよい。
【０００７】前記一般式（１）および（２）の化合物の
具体例としては、下記式で示す化合物群を挙げることが
できる。
具体例としては、下記式で示す化合物群を挙げることが
できる。
【化２３】
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【化３０】
【化３１】
【化３２】 （式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ
１６、Ｒ１７およびＲ１８は、水素、フッ素、シアノ
基、炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルキル基、炭
素数１〜２０の直鎖または分岐のアルコキシ基、炭素数
３〜６の飽和脂肪環、置換基を有していてもよいアリー
ル基、炭素数１〜８の直鎖または分岐のモノまたはジア
ルキルアミノ基、炭素数１〜１０の直鎖または分岐のモ
ノ、ジまたはトリ−アルキルシリル基よりなる群からそ
れぞれ独立して選ばれた基であって、これらは１つの環
に同一または異なった基の形で２つ以上結合していても
よく、また、隣り合う２つの炭素原子の間で縮合環を形
成していてもよく、Ｒ２１とＲ２２は、水素、フッ素、
シアノ基および炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアル
キル基よりなる群から選ばれた基であり、１つの環に同
一または異なった基の形で２つ以上結合していてもよ
く、Ｒ２３は、水素および炭素数１〜２０の直鎖または
分岐のアルキル基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ
２５とＲ２６は、水素、炭素数１〜２０の直鎖または分
岐のアルキル基、シアノ基およびアルキル基の炭素数が
１〜２のジシアノアルキル基よりなる群からそれぞれ独
立して選ばれた基であり、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およ
びＲ３４は、水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１〜２
０の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数１〜２０の直
鎖または分岐のアルコキシ基、炭素数３〜６の飽和脂肪
環、置換基を有することもあるアリール基、炭素数１〜
８の直鎖または分岐のモノまたはジアルキルアミノ基、
炭素数１〜１０の直鎖または分岐のモノ、ジまたはトリ
−アルキルシリル基よりなる群からそれぞれ独立して選
ばれた基であって、Ｒ３１とＲ３２が一体になって縮合
環を形成していてもよいものであり、Ｒ４１とＲ
４２は、水素、フッ素、シアノ基、水酸基、炭素数１〜
２０の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数１〜２０の
直鎖または分岐のアルコキシ基、炭素数１〜４の直鎖ま
たは分岐のアラルキル基、炭素数３〜６の飽和脂肪環、
置換基を有していてもよいアリール基、炭素数１〜８の
直鎖または分岐のモノまたはジアルキルアミノ基、炭素
数１〜１０の直鎖または分岐のモノ、ジまたはトリ−ア
ルキルシリル基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれ
た基であって、これらは１つの環に同一または異なった
基の形で２つ以上結合していてもよく、また、隣り合う
２つの炭素原子の間で縮合環を形成していてもよい。）
１６、Ｒ１７およびＲ１８は、水素、フッ素、シアノ
基、炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルキル基、炭
素数１〜２０の直鎖または分岐のアルコキシ基、炭素数
３〜６の飽和脂肪環、置換基を有していてもよいアリー
ル基、炭素数１〜８の直鎖または分岐のモノまたはジア
ルキルアミノ基、炭素数１〜１０の直鎖または分岐のモ
ノ、ジまたはトリ−アルキルシリル基よりなる群からそ
れぞれ独立して選ばれた基であって、これらは１つの環
に同一または異なった基の形で２つ以上結合していても
よく、また、隣り合う２つの炭素原子の間で縮合環を形
成していてもよく、Ｒ２１とＲ２２は、水素、フッ素、
シアノ基および炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアル
キル基よりなる群から選ばれた基であり、１つの環に同
一または異なった基の形で２つ以上結合していてもよ
く、Ｒ２３は、水素および炭素数１〜２０の直鎖または
分岐のアルキル基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ
２５とＲ２６は、水素、炭素数１〜２０の直鎖または分
岐のアルキル基、シアノ基およびアルキル基の炭素数が
１〜２のジシアノアルキル基よりなる群からそれぞれ独
立して選ばれた基であり、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およ
びＲ３４は、水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１〜２
０の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数１〜２０の直
鎖または分岐のアルコキシ基、炭素数３〜６の飽和脂肪
環、置換基を有することもあるアリール基、炭素数１〜
８の直鎖または分岐のモノまたはジアルキルアミノ基、
炭素数１〜１０の直鎖または分岐のモノ、ジまたはトリ
−アルキルシリル基よりなる群からそれぞれ独立して選
ばれた基であって、Ｒ３１とＲ３２が一体になって縮合
環を形成していてもよいものであり、Ｒ４１とＲ
４２は、水素、フッ素、シアノ基、水酸基、炭素数１〜
２０の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数１〜２０の
直鎖または分岐のアルコキシ基、炭素数１〜４の直鎖ま
たは分岐のアラルキル基、炭素数３〜６の飽和脂肪環、
置換基を有していてもよいアリール基、炭素数１〜８の
直鎖または分岐のモノまたはジアルキルアミノ基、炭素
数１〜１０の直鎖または分岐のモノ、ジまたはトリ−ア
ルキルシリル基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれ
た基であって、これらは１つの環に同一または異なった
基の形で２つ以上結合していてもよく、また、隣り合う
２つの炭素原子の間で縮合環を形成していてもよい。）
【０００８】本発明の第二は、発光中心となる有機色素
を少なくとも２種以上含有する発光層を有するマルチカ
ラー有機ＥＬ素子において、前記有機色素の少なくとも
１種が請求項１〜３いずれか記載の光変性可能な発光性
有機色素を、光変性させて素子からの発光色を変化させ
たものであることを特徴とするマルチカラー有機ＥＬ素
子に関する。
を少なくとも２種以上含有する発光層を有するマルチカ
ラー有機ＥＬ素子において、前記有機色素の少なくとも
１種が請求項１〜３いずれか記載の光変性可能な発光性
有機色素を、光変性させて素子からの発光色を変化させ
たものであることを特徴とするマルチカラー有機ＥＬ素
子に関する。
【０００９】前記発光層は、一層のみからなるものであ
ってもよいが、複数層よりなるものであってもよい。発
光中心となる有機色素を含有する一層以上の発光層に対
する電磁波照射（露光）は任意の一層あるいはすべての
層に対して行うことができる。この場合、（イ）全面に
対して照射強度を変える場合（例えば白黒ネガフィルム
のような部分的に透過度の異なるフィルターを通して露
光したり、微小な光源から発生する光の照射強度を変化
させながら走査させるなど）あるいは（ロ）マスキング
により部分的に照射する場合などがある。部分露光をす
る場合は、例えばシャドウマスクを用いて密着露光した
り、あるいは投影露光（レンズで集光した光あるいは微
小な光源から発生する光を用いて部分的に露光する。あ
るいはこれにフォトマスクを併用するなど）によって実
施する。
ってもよいが、複数層よりなるものであってもよい。発
光中心となる有機色素を含有する一層以上の発光層に対
する電磁波照射（露光）は任意の一層あるいはすべての
層に対して行うことができる。この場合、（イ）全面に
対して照射強度を変える場合（例えば白黒ネガフィルム
のような部分的に透過度の異なるフィルターを通して露
光したり、微小な光源から発生する光の照射強度を変化
させながら走査させるなど）あるいは（ロ）マスキング
により部分的に照射する場合などがある。部分露光をす
る場合は、例えばシャドウマスクを用いて密着露光した
り、あるいは投影露光（レンズで集光した光あるいは微
小な光源から発生する光を用いて部分的に露光する。あ
るいはこれにフォトマスクを併用するなど）によって実
施する。
【００１０】前記一般式（１）の化合物は、例えば後述
の製造例２のようにして製造することができる。
の製造例２のようにして製造することができる。
【００１１】前記一般式（２）の化合物は、例えば後述
の製造例１のようにして製造することができる。
の製造例１のようにして製造することができる。
【００１２】図１は、本発明による有機ＥＬ素子の一実
施形態（単層型）を示す模式図である。ガラス基板（透
明基板）２１上には、順に、陽極電極を構成する透明電
極例えばＩＴＯ電極２２、発光色素を含有させた発光層
２３、および陰極となる背面電極２４を積層してなって
いる。具体的な素子の積層構成としては、特に限定され
るものではなく、この他に、陽極／正孔輸送層／発光層
／陰極、陽極／発光層／電子輸送層／陰極、陽極／正孔
輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、陽極／正孔注入層
／発光層／陰極、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光
層／陰極、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電
子輸送層／陰極、などが挙げられる。
施形態（単層型）を示す模式図である。ガラス基板（透
明基板）２１上には、順に、陽極電極を構成する透明電
極例えばＩＴＯ電極２２、発光色素を含有させた発光層
２３、および陰極となる背面電極２４を積層してなって
いる。具体的な素子の積層構成としては、特に限定され
るものではなく、この他に、陽極／正孔輸送層／発光層
／陰極、陽極／発光層／電子輸送層／陰極、陽極／正孔
輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、陽極／正孔注入層
／発光層／陰極、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光
層／陰極、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電
子輸送層／陰極、などが挙げられる。
【００１３】図２はマルチカラー有機ＥＬ素子の作製法
を示す模式図である。発光中心となり得る有機色素を含
有する一層以上の発光層に対する電磁波照射（露光）は
任意の一層あるいはすべての層に対して行うことができ
る。この場合、（イ）全面に対して照射強度を変える場
合（例えば白黒ネガフィルムのような部分的に透過度の
異なるフィルターを通して露光したり、微小な光源から
発光する光の照射強度を変化させながら走査させるな
ど）あるいは（ロ）マスキングにより部分的に照射する
場合などがある。部分露光をする場合は、例えばフォト
マスクを用いて密着露光したり、あるいは投影露光（レ
ンズで集光した光あるいは微小な光源から発生する光を
用いて部分的に露光する。あるいはこれにフォトマスク
を併用するなど）によって実施する。具体的には例え
ば、ガラス基板２１上に幅３ｍｍのストライプ状のＩＴ
Ｏ電極（図中２２で示す）１６本を並列に等間隔で配置
し（図２Ａ参照）色素を分散したＰＶＫ層２３を１００
０Å形成したのち（図２Ｂ）、フォトマスク９をポリマ
ー表面に密着させ、大気中で部分的に高圧水銀ランプを
もちいてフィルターをとおし、色素を分散したＰＶＫ層
２３をストライプ状に等間隔で全体の２／３の面積に光
照射し、対照色素のみをまず変性させた（図２Ｃ）。続
いて、フォトマスクをもちいて前記特定の対照色素を変
性させた前記ＰＶＫ層２３の１／２の面積にストライプ
状に光照射することにより第２の対照色素６も変性させ
た（図２Ｄ）。その上から、ＩＴＯ電極に直行するよう
に幅１ｍｍのストライプ状のＭｇ：Ａｇ電極（図中２４
で示す）４８本を蒸着し、マトリックス型表示素子とし
た（図２Ｅ）。
を示す模式図である。発光中心となり得る有機色素を含
有する一層以上の発光層に対する電磁波照射（露光）は
任意の一層あるいはすべての層に対して行うことができ
る。この場合、（イ）全面に対して照射強度を変える場
合（例えば白黒ネガフィルムのような部分的に透過度の
異なるフィルターを通して露光したり、微小な光源から
発光する光の照射強度を変化させながら走査させるな
ど）あるいは（ロ）マスキングにより部分的に照射する
場合などがある。部分露光をする場合は、例えばフォト
マスクを用いて密着露光したり、あるいは投影露光（レ
ンズで集光した光あるいは微小な光源から発生する光を
用いて部分的に露光する。あるいはこれにフォトマスク
を併用するなど）によって実施する。具体的には例え
ば、ガラス基板２１上に幅３ｍｍのストライプ状のＩＴ
Ｏ電極（図中２２で示す）１６本を並列に等間隔で配置
し（図２Ａ参照）色素を分散したＰＶＫ層２３を１００
０Å形成したのち（図２Ｂ）、フォトマスク９をポリマ
ー表面に密着させ、大気中で部分的に高圧水銀ランプを
もちいてフィルターをとおし、色素を分散したＰＶＫ層
２３をストライプ状に等間隔で全体の２／３の面積に光
照射し、対照色素のみをまず変性させた（図２Ｃ）。続
いて、フォトマスクをもちいて前記特定の対照色素を変
性させた前記ＰＶＫ層２３の１／２の面積にストライプ
状に光照射することにより第２の対照色素６も変性させ
た（図２Ｄ）。その上から、ＩＴＯ電極に直行するよう
に幅１ｍｍのストライプ状のＭｇ：Ａｇ電極（図中２４
で示す）４８本を蒸着し、マトリックス型表示素子とし
た（図２Ｅ）。
【００１４】有機ＥＬ素子では陽極すなわち正孔注入電
極から正孔が有機層へ注入され、陰極すなわち電子注入
電極から電子が有機層へ注入される。発光層となる有機
層中で両キャリアは再結合し、励起子すなわち励起され
た分子を生成する。発光層中に励起エネルギーレベルが
発光層に使用する化合物（ホスト）より低い有機色素を
ドーパント（ゲスト）として微量分散することにより、
励起エネルギー移動によりホストの発光をドーパント色
素からのものに変調することができる。この場合、複数
種のドーパント色素を使用した場合には各ドーパント色
素濃度を調整することにより、素子からの発光色を制御
することができる（Ｊ．Ｋｉｄｏ外２名、Ａｐｐｌ．Ｐ
ｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．６７ ２２８１、１９９５）。
極から正孔が有機層へ注入され、陰極すなわち電子注入
電極から電子が有機層へ注入される。発光層となる有機
層中で両キャリアは再結合し、励起子すなわち励起され
た分子を生成する。発光層中に励起エネルギーレベルが
発光層に使用する化合物（ホスト）より低い有機色素を
ドーパント（ゲスト）として微量分散することにより、
励起エネルギー移動によりホストの発光をドーパント色
素からのものに変調することができる。この場合、複数
種のドーパント色素を使用した場合には各ドーパント色
素濃度を調整することにより、素子からの発光色を制御
することができる（Ｊ．Ｋｉｄｏ外２名、Ａｐｐｌ．Ｐ
ｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．６７ ２２８１、１９９５）。
【００１５】本発明においては、このような複数種の発
光中心として機能することが可能である２種以上の有機
色素を有する素子において、部分的に任意の有機色素に
紫外光や可視光などの電磁波を照射することにより任意
の有機色素のみを劣化させ、露光部の発光色を変調する
ものである。とくに同一基板上のすべての画素に赤、
緑、青の色素を含有させておき、電磁波により赤、緑、
青の発光画素を形成すればフルカラーディスプレイとし
て利用できる。
光中心として機能することが可能である２種以上の有機
色素を有する素子において、部分的に任意の有機色素に
紫外光や可視光などの電磁波を照射することにより任意
の有機色素のみを劣化させ、露光部の発光色を変調する
ものである。とくに同一基板上のすべての画素に赤、
緑、青の色素を含有させておき、電磁波により赤、緑、
青の発光画素を形成すればフルカラーディスプレイとし
て利用できる。
【００１６】本発明において、フルカラーでなく、２色
ないし数色というような程度の発色発光状態を示す有機
ＥＬ素子に用いることのできるドーパント色素を分散す
るホスト化合物は、発光色は限定されず、また、キャリ
ア輸送性、電子輸送性、正孔輸送性あるいは両キャリア
輸送性であってもよく、格別の制限はない。ホスト化合
物の例を以下に示す。
ないし数色というような程度の発色発光状態を示す有機
ＥＬ素子に用いることのできるドーパント色素を分散す
るホスト化合物は、発光色は限定されず、また、キャリ
ア輸送性、電子輸送性、正孔輸送性あるいは両キャリア
輸送性であってもよく、格別の制限はない。ホスト化合
物の例を以下に示す。
【００１７】もっとも一般的なものとしては、アントラ
セン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラセ
ン、コロネン、クリセン、フルオロセイン、ペリレン、
フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロ
ペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、
テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾー
ル、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリ
ル、ピラジン、シクロペンタジエン、オキシン、アミノ
キノリン、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアント
ラセン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、
ポリメチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オ
キシノイド化合物、キナクリドン、ルブレン等およびそ
れらの誘導体などを挙げることができる。
セン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラセ
ン、コロネン、クリセン、フルオロセイン、ペリレン、
フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロ
ペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、
テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾー
ル、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリ
ル、ピラジン、シクロペンタジエン、オキシン、アミノ
キノリン、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアント
ラセン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、
ポリメチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オ
キシノイド化合物、キナクリドン、ルブレン等およびそ
れらの誘導体などを挙げることができる。
【００１８】また、特開平６−４９０７９号公報、特開
平６−２９３７７８号公報に開示されているシラナミン
誘導体、特開平６−２７９３２２号公報、特開平６−２
７９３２３号公報に開示されている多官能スチリル化合
物、特開平６−１０７６４８号公報や特開平６−９２９
４７号公報に開示されているオキサジアゾール誘導体、
特開平６−２０６８６５号公報に開示されているアント
ラセン化合物、特開平６−１４５１４６号公報に開示さ
れているオキシネイト誘導体、特開平４−９６９９０号
公報に開示されているテトラフェニルブタジエン化合
物、特開平３−２９６５９５号公報に開示されている有
機三官能化合物、さらには、特開平２−１９１６９４号
公報に開示されているクマリン誘導体、特開平２−１９
６８８５号公報に開示されているペリレン誘導体、特開
平２−２５５７８９号公報に開示されているナフタレン
誘導体、特開平２−２８９６７６号公報および同２−８
８６８９号公報に開示されているフタロペリノン誘導
体、特開平２−２５０２９２号公報に開示されているス
チリルアミン誘導体なども挙げることができる。
平６−２９３７７８号公報に開示されているシラナミン
誘導体、特開平６−２７９３２２号公報、特開平６−２
７９３２３号公報に開示されている多官能スチリル化合
物、特開平６−１０７６４８号公報や特開平６−９２９
４７号公報に開示されているオキサジアゾール誘導体、
特開平６−２０６８６５号公報に開示されているアント
ラセン化合物、特開平６−１４５１４６号公報に開示さ
れているオキシネイト誘導体、特開平４−９６９９０号
公報に開示されているテトラフェニルブタジエン化合
物、特開平３−２９６５９５号公報に開示されている有
機三官能化合物、さらには、特開平２−１９１６９４号
公報に開示されているクマリン誘導体、特開平２−１９
６８８５号公報に開示されているペリレン誘導体、特開
平２−２５５７８９号公報に開示されているナフタレン
誘導体、特開平２−２８９６７６号公報および同２−８
８６８９号公報に開示されているフタロペリノン誘導
体、特開平２−２５０２９２号公報に開示されているス
チリルアミン誘導体なども挙げることができる。
【００１９】なお、Ｒ（赤）、Ｇ（緑）、Ｂ（青）マル
チカラーたとえばフルカラーのディスプレイとして使用
することを意図する場合には、必ず赤、緑、青の三原色
を発光させる必要がある。そのためホスト材料となる有
機化合物は青色もしくはそれよりもエネルギーレベルの
高い発光色（色でいえば近紫外光）が必要であり、これ
は発光スペクトルのピーク波長が３７０〜５００ｎｍに
相当するものである。
チカラーたとえばフルカラーのディスプレイとして使用
することを意図する場合には、必ず赤、緑、青の三原色
を発光させる必要がある。そのためホスト材料となる有
機化合物は青色もしくはそれよりもエネルギーレベルの
高い発光色（色でいえば近紫外光）が必要であり、これ
は発光スペクトルのピーク波長が３７０〜５００ｎｍに
相当するものである。
【００２０】このようなフルカラーディスプレイ用の有
機化合物、すなわち近紫外から青緑色の発光を有し、キ
ャリア輸送性をも有する有機化合物であることが必要で
ある。この場合前記有機化合物は、電子輸送性、正孔輸
送性あるいは両キャリア輸送性であってもよい。下記に
これらの要件を満足するホスト用の有機化合物を例示す
る。
機化合物、すなわち近紫外から青緑色の発光を有し、キ
ャリア輸送性をも有する有機化合物であることが必要で
ある。この場合前記有機化合物は、電子輸送性、正孔輸
送性あるいは両キャリア輸送性であってもよい。下記に
これらの要件を満足するホスト用の有機化合物を例示す
る。
【００２１】前記ホスト用の有機化合物としては、ｐ−
テルフェニルやクアテルフェニルなどの多環化合物およ
びそれらの誘導体、ナフタレン、テトラセン、ピレン、
コロネン、クリセン、アントラセン、ジフェニルアント
ラセン、ナフタセン、フェナントレンなどの縮合多環炭
化水素化合物およびそれらの誘導体、フェナントロリ
ン、バソフェナントロリン、フェナントリジン、アクリ
ジン、キノリン、キノキサリン、フェナジンなどの縮合
複素環化合物およびそれらの誘導体やペリレン、フタロ
ペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロペリノ
ン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラ
フェニルブタジエン、オキサジアゾール、トリアゾー
ル、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリ
ル、ピラジン、シクロペンタジエン、ビニルアントラセ
ン、カルバゾール等およびそれらの誘導体、８−キノリ
ノラトあるいはその誘導体を配位子として少なくとも１
つ有する金属錯体などが挙げられる。
テルフェニルやクアテルフェニルなどの多環化合物およ
びそれらの誘導体、ナフタレン、テトラセン、ピレン、
コロネン、クリセン、アントラセン、ジフェニルアント
ラセン、ナフタセン、フェナントレンなどの縮合多環炭
化水素化合物およびそれらの誘導体、フェナントロリ
ン、バソフェナントロリン、フェナントリジン、アクリ
ジン、キノリン、キノキサリン、フェナジンなどの縮合
複素環化合物およびそれらの誘導体やペリレン、フタロ
ペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロペリノ
ン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラ
フェニルブタジエン、オキサジアゾール、トリアゾー
ル、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリ
ル、ピラジン、シクロペンタジエン、ビニルアントラセ
ン、カルバゾール等およびそれらの誘導体、８−キノリ
ノラトあるいはその誘導体を配位子として少なくとも１
つ有する金属錯体などが挙げられる。
【００２２】また、特開平５−２０２０１１号公報、特
開平７−１７９３９４号公報、特開平７−２７８１２４
号公報、特開平７−２２８５７９号公報に開示されてい
るオキサジアゾール類、特開平７−１５７４７３号公報
に開示されているトリアジン類、特開平６−２０３９６
３号公報に開示されているスチルベン誘導体およびジス
チリルアリーレン誘導体、特開平６−１３２０８０号公
報や特開平６−８８０７２号公報に開示されているスチ
リル誘導体、特開平６−１００８５７号公報や特開平６
−２０７１７０号公報に開示されているジオレフィン誘
導体が使用できる。ジスチリルベンゼン系化合物として
は、たとえば欧州特許第０３７３５８２号明細書に開示
されているものを用いることができる。その代表例とし
ては、１，４−ビス（２−メチルスチリル）ベンゼン、
１，４−ビス（３−メチルスチリル）ベンゼン、１，４
−ビス（４−メチルスチリル）ベンゼン、ジスチルベン
ゼン、１，４−ビス（２−エチルスチリル）ベンゼン、
１，４−ビス（３−エチルスチリル）ベンゼン、１，４
−ビス（２−メチルスチリル）−２−メチルベンゼン、
１，４−ビス（２−メチルスチリル）−２−エチルベン
ゼンなども使用できる。
開平７−１７９３９４号公報、特開平７−２７８１２４
号公報、特開平７−２２８５７９号公報に開示されてい
るオキサジアゾール類、特開平７−１５７４７３号公報
に開示されているトリアジン類、特開平６−２０３９６
３号公報に開示されているスチルベン誘導体およびジス
チリルアリーレン誘導体、特開平６−１３２０８０号公
報や特開平６−８８０７２号公報に開示されているスチ
リル誘導体、特開平６−１００８５７号公報や特開平６
−２０７１７０号公報に開示されているジオレフィン誘
導体が使用できる。ジスチリルベンゼン系化合物として
は、たとえば欧州特許第０３７３５８２号明細書に開示
されているものを用いることができる。その代表例とし
ては、１，４−ビス（２−メチルスチリル）ベンゼン、
１，４−ビス（３−メチルスチリル）ベンゼン、１，４
−ビス（４−メチルスチリル）ベンゼン、ジスチルベン
ゼン、１，４−ビス（２−エチルスチリル）ベンゼン、
１，４−ビス（３−エチルスチリル）ベンゼン、１，４
−ビス（２−メチルスチリル）−２−メチルベンゼン、
１，４−ビス（２−メチルスチリル）−２−エチルベン
ゼンなども使用できる。
【００２３】また、特開平２−２５２７９３号公報に開
示されているジスチリルピラジン誘導体も発光層ホスト
材料として用いることができる。その代表例としては、
２，５−ビス（４−メチルスチリル）ピラジン、２，５
−ビス（４−エチルスチリル）ピラジン、２，５−ビス
〔２−（１−ナフチル）ビニル〕ピラジン、２，５−ビ
ス（４−メトキシスチリル）ピラジン、２，５−ビス
〔２−（４−ビフェニル）ビニル〕ピラジン、２，５−
ビス〔２−（１−ピレニル）ビニル〕ピラジンなども挙
げることができる。
示されているジスチリルピラジン誘導体も発光層ホスト
材料として用いることができる。その代表例としては、
２，５−ビス（４−メチルスチリル）ピラジン、２，５
−ビス（４−エチルスチリル）ピラジン、２，５−ビス
〔２−（１−ナフチル）ビニル〕ピラジン、２，５−ビ
ス（４−メトキシスチリル）ピラジン、２，５−ビス
〔２−（４−ビフェニル）ビニル〕ピラジン、２，５−
ビス〔２−（１−ピレニル）ビニル〕ピラジンなども挙
げることができる。
【００２４】その他、欧州特許第３８８７６８号明細書
や特開平３−２３１９７０号公報に開示されているジメ
チリディン誘導体も有機発光層の材料として用いること
もできる。その代表例としては、１，４−フェニレンジ
メチリディン、４，４′−フェニレンジメチリディン、
２，５−キシリレンジメチリディン、２，６−ナフチレ
ンジメチリディン、１，４−ビフェニレンジメチルディ
ン、１，４−ｐ−テレフェニレンジメチリディン、９，
１０−アントラセンジイルジメチリディン、４，４′−
（２，２−ジ−ｔ−ブチルフェニルビニル）ビフェニ
ル、４，４′−（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニ
ルなど、およびこれらの誘導体や、特開平６−４９０７
９号公報、特開平６−２９３７７８号公報に開示されて
いるシラナミン誘導体、特開平６−２７９３２２号公
報、特開平６−２７９３２３号公報に開示されている多
官能スチリル化合物、特開平６−１０７６４８号公報や
特開平６−９２９４７号公報に開示されているオキサジ
アゾール誘導体、特開平６−２０６８６５号公報に開示
されているアントラセン化合物、特開平６−１４５１４
６号公報に開示されているオキシネイト誘導体、特開平
４−９６９９０号公報に開示されているテトラフェニル
ブタジエン化合物、特開平３−２９６５９５号公報に開
示されている有機三官能化合物、さらには、特開平２−
１９１６９４号公報に開示されているクマリン誘導体、
特開平２−１９６８８５号公報に開示されているペリレ
ン誘導体、特開平２−２５５７８９号公報に開示されて
いるナフタレン誘導体、特開平２−２８９６７６号公報
および同２−８８６８９号公報に開示されているフタロ
ペリノン誘導体、特開平２−２５０２９２号公報に開示
されているスチリルアミン誘導体などを挙げることがで
きる。
や特開平３−２３１９７０号公報に開示されているジメ
チリディン誘導体も有機発光層の材料として用いること
もできる。その代表例としては、１，４−フェニレンジ
メチリディン、４，４′−フェニレンジメチリディン、
２，５−キシリレンジメチリディン、２，６−ナフチレ
ンジメチリディン、１，４−ビフェニレンジメチルディ
ン、１，４−ｐ−テレフェニレンジメチリディン、９，
１０−アントラセンジイルジメチリディン、４，４′−
（２，２−ジ−ｔ−ブチルフェニルビニル）ビフェニ
ル、４，４′−（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニ
ルなど、およびこれらの誘導体や、特開平６−４９０７
９号公報、特開平６−２９３７７８号公報に開示されて
いるシラナミン誘導体、特開平６−２７９３２２号公
報、特開平６−２７９３２３号公報に開示されている多
官能スチリル化合物、特開平６−１０７６４８号公報や
特開平６−９２９４７号公報に開示されているオキサジ
アゾール誘導体、特開平６−２０６８６５号公報に開示
されているアントラセン化合物、特開平６−１４５１４
６号公報に開示されているオキシネイト誘導体、特開平
４−９６９９０号公報に開示されているテトラフェニル
ブタジエン化合物、特開平３−２９６５９５号公報に開
示されている有機三官能化合物、さらには、特開平２−
１９１６９４号公報に開示されているクマリン誘導体、
特開平２−１９６８８５号公報に開示されているペリレ
ン誘導体、特開平２−２５５７８９号公報に開示されて
いるナフタレン誘導体、特開平２−２８９６７６号公報
および同２−８８６８９号公報に開示されているフタロ
ペリノン誘導体、特開平２−２５０２９２号公報に開示
されているスチリルアミン誘導体などを挙げることがで
きる。
【００２５】さらには、発光層ホスト材料として使用で
きる有機化合物としてアリールアミン化合物類を挙げる
こともできる。このアリールアミン化合物類としては、
特に限定はないが、特開平６−２５６５９号公報、特開
平６−２０３９６３号公報、特開平６−２１５８７４号
公報、特開平７−１４５１１６号公報、特開平７−２２
４０１２号公報、特開平７−１５７４７３号公報、特開
平８−４８６５６号公報、特開平７−１２６２２６号公
報、特開平７−１８８１３０号公報、特開平８−４０９
９５号公報、特開平８−４０９９６号公報、特開平８−
４０９９７号公報、特開平７−１２６２２５号公報、特
開平７−１０１９１１号公報、特開平７−９７３５５号
公報に開示されているアリールアミン化合物類が好まし
く、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−
４，４′−ジアミノフェニル、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ′−ジ（３−メチルフェニル）−４，４′−ジア
ミノフェニル、２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミ
ノフェニル）プロパン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ−
ｐ−トリル−４，４′−ジアミノビフェニル、ビス（４
−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタン、
Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ジ（４−メトキシフ
ェニル）−４，４′−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ，
Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノフェ
ニルエーテル、４，４′−ビス（ジフェニルアミノ）ク
オードリフェニル、４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ（２
−ジフェニルビニル）ベンゼン、３−メトキシ−４′−
Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベンゼン、Ｎ−フェニ
ルカルバゾール、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリアミ
ノフェニル）−シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ジ
−ｐ−トリアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキ
サン、ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニ
ル）−フェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリ
ル）アミン、４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４′−
〔４（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ−ｐ−トリル−４，４′−
ジアミノ−ビフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフ
ェニル−４，４′−ジアミノ−ビフェニルＮ−フェニル
カルバゾール、４，４′−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）
−Ｎ−フェニル−アミノ〕ビフェニル、４，４″−ビス
〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ〕ｐ−
ターフェニル、４，４′−ビス〔Ｎ−（２−ナフチル）
−Ｎ−フェニル−アミノ〕ビフェニル、４，４′−ビス
〔Ｎ−（３−アセナフテニル）−Ｎ−フェニル−アミ
ノ〕ビフェニル、１，５−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）
−Ｎ−フェニル−アミノ〕ナフタレン、４，４′−ビス
〔Ｎ−（９−アントリル）−Ｎ−フェニル−アミノ〕ビ
フェニル、４，４″−ビス〔Ｎ−（１−アントリル）−
Ｎ−フェニル−アミノ〕ｐ−ターフェニル、４，４′−
ビス〔Ｎ−（２−フェナントリル〕−Ｎ−フェニル−ア
ミノ〕ビフェニル、４，４′−ビス〔Ｎ−（８−フルオ
ランテニル）−Ｎ−フェニル−アミノ〕ビフェニル、
４，４′−ビス〔Ｎ−（２−ピレニル）−Ｎ−フェニル
−アミノ〕ビフェニル、４，４′−ビス〔Ｎ−（２−ペ
リレニル）−Ｎ−フェニル−アミノ〕ビフェニル、４，
４′−ビス〔Ｎ−（１−コロネニル）−Ｎ−フェニル−
アミノ〕ビフェニル、２，６−ビス（ジ−ｐ−トリルア
ミノ）ナフタレン、２，６−ビス〔ジ−（１−ナフチ
ル）アミノ〕ナフタレン、２，６−ビス〔Ｎ−（１−ナ
フチル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ〕ナフタレン、
４，４″−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフチル）アミノ〕
ターフェニル、４，４′−ビス｛Ｎ−フェニル−Ｎ−
〔４−（１−ナフチル）フェニル〕アミノ｝ビフェニ
ル、４，４′−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−ピレニ
ル）−アミノ〕ビフェニル、２，６−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ
（２−ナフチル）アミノ〕フルオレン、４，４″−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリルアミノ）ターフェニル、ビス
（Ｎ−１−ナフチル）（Ｎ−２−ナフチル）アミンなど
がある。また従来有機ＥＬ素子の作製に使用されている
公知のものを適宜用いることができる。
きる有機化合物としてアリールアミン化合物類を挙げる
こともできる。このアリールアミン化合物類としては、
特に限定はないが、特開平６−２５６５９号公報、特開
平６−２０３９６３号公報、特開平６−２１５８７４号
公報、特開平７−１４５１１６号公報、特開平７−２２
４０１２号公報、特開平７−１５７４７３号公報、特開
平８−４８６５６号公報、特開平７−１２６２２６号公
報、特開平７−１８８１３０号公報、特開平８−４０９
９５号公報、特開平８−４０９９６号公報、特開平８−
４０９９７号公報、特開平７−１２６２２５号公報、特
開平７−１０１９１１号公報、特開平７−９７３５５号
公報に開示されているアリールアミン化合物類が好まし
く、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−
４，４′−ジアミノフェニル、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ′−ジ（３−メチルフェニル）−４，４′−ジア
ミノフェニル、２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミ
ノフェニル）プロパン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ−
ｐ−トリル−４，４′−ジアミノビフェニル、ビス（４
−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタン、
Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ジ（４−メトキシフ
ェニル）−４，４′−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ，
Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノフェ
ニルエーテル、４，４′−ビス（ジフェニルアミノ）ク
オードリフェニル、４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ（２
−ジフェニルビニル）ベンゼン、３−メトキシ−４′−
Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベンゼン、Ｎ−フェニ
ルカルバゾール、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリアミ
ノフェニル）−シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ジ
−ｐ−トリアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキ
サン、ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニ
ル）−フェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリ
ル）アミン、４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４′−
〔４（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ−ｐ−トリル−４，４′−
ジアミノ−ビフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフ
ェニル−４，４′−ジアミノ−ビフェニルＮ−フェニル
カルバゾール、４，４′−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）
−Ｎ−フェニル−アミノ〕ビフェニル、４，４″−ビス
〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ〕ｐ−
ターフェニル、４，４′−ビス〔Ｎ−（２−ナフチル）
−Ｎ−フェニル−アミノ〕ビフェニル、４，４′−ビス
〔Ｎ−（３−アセナフテニル）−Ｎ−フェニル−アミ
ノ〕ビフェニル、１，５−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）
−Ｎ−フェニル−アミノ〕ナフタレン、４，４′−ビス
〔Ｎ−（９−アントリル）−Ｎ−フェニル−アミノ〕ビ
フェニル、４，４″−ビス〔Ｎ−（１−アントリル）−
Ｎ−フェニル−アミノ〕ｐ−ターフェニル、４，４′−
ビス〔Ｎ−（２−フェナントリル〕−Ｎ−フェニル−ア
ミノ〕ビフェニル、４，４′−ビス〔Ｎ−（８−フルオ
ランテニル）−Ｎ−フェニル−アミノ〕ビフェニル、
４，４′−ビス〔Ｎ−（２−ピレニル）−Ｎ−フェニル
−アミノ〕ビフェニル、４，４′−ビス〔Ｎ−（２−ペ
リレニル）−Ｎ−フェニル−アミノ〕ビフェニル、４，
４′−ビス〔Ｎ−（１−コロネニル）−Ｎ−フェニル−
アミノ〕ビフェニル、２，６−ビス（ジ−ｐ−トリルア
ミノ）ナフタレン、２，６−ビス〔ジ−（１−ナフチ
ル）アミノ〕ナフタレン、２，６−ビス〔Ｎ−（１−ナ
フチル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ〕ナフタレン、
４，４″−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフチル）アミノ〕
ターフェニル、４，４′−ビス｛Ｎ−フェニル−Ｎ−
〔４−（１−ナフチル）フェニル〕アミノ｝ビフェニ
ル、４，４′−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−ピレニ
ル）−アミノ〕ビフェニル、２，６−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ
（２−ナフチル）アミノ〕フルオレン、４，４″−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリルアミノ）ターフェニル、ビス
（Ｎ−１−ナフチル）（Ｎ−２−ナフチル）アミンなど
がある。また従来有機ＥＬ素子の作製に使用されている
公知のものを適宜用いることができる。
【００２６】さらに、前述の有機化合物をポリマー中に
分散したものや、ポリマー化したものも使用でき、ポリ
（Ｎ−ビニルカルバゾール）やポリシラン類のポリマー
も用いることができる。
分散したものや、ポリマー化したものも使用でき、ポリ
（Ｎ−ビニルカルバゾール）やポリシラン類のポリマー
も用いることができる。
【００２７】また、特開平２−２５２７９３号公報に開
示されているジスチリルピラジン誘導体も有機色素とし
て用いることができる。その代表例としては、２，５−
ビス（４−メチルスチリル）ピラジン、２，５−ビス
（４−エチルスチリル）ピラジン、２，５−ビス〔２−
（１−ナフチル）ビニル〕ピラジン、２，５−ビス（４
−メトキシスチリル）ピラジン、２，５−ビス〔２−
（４−ビフェニル）ビニル〕ピラジン、２，５−ビス
〔２−（１−ピレニル）ビニル〕ピラジンなどが挙げら
れる。
示されているジスチリルピラジン誘導体も有機色素とし
て用いることができる。その代表例としては、２，５−
ビス（４−メチルスチリル）ピラジン、２，５−ビス
（４−エチルスチリル）ピラジン、２，５−ビス〔２−
（１−ナフチル）ビニル〕ピラジン、２，５−ビス（４
−メトキシスチリル）ピラジン、２，５−ビス〔２−
（４−ビフェニル）ビニル〕ピラジン、２，５−ビス
〔２−（１−ピレニル）ビニル〕ピラジンなどが挙げら
れる。
【００２８】本発明の有機ＥＬ素子の効率向上のために
発光色素と共に用いる蛍光増白剤としては、ベンゾオキ
サゾール系、ベンゾチアゾール系、ベンゾイミダゾール
系などの例えば、特開昭５９−１９４３９３号公報に開
示されているものが挙げられる。その代表例としては、
２，５−ビス（５，７−ジ−ｔ−ペンチル−２−ベンゾ
オキサゾリル）−１，３，４−チアゾール、４，４′−
ビス（５，７−ｔ−ペンチル−２−ベンゾオキサゾリ
ル）スチルベン、４，４′−ビス〔５，７−ジ−（２−
メチル−２−ブチル）−２−ベンゾオキサゾリル〕スチ
ルベン、２，５−ビス（５，７−ジ−ｔ−ペンチル−２
−ベンゾオキサゾリル）チオフェン、２，５−ビス〔５
−（α，α−ジメチルベンジル）−２−ベンゾオキサゾ
リル〕チオフェン、２，５−ビス〔５，７−ジ−（２−
メチル−２−ブチル）−２−ベンゾオキサゾリル〕−
３，４−ジフェニルチオフェン、２，５−ビス（５−メ
チル−２−ベンゾオキサゾリル）チオフェン、４，４′
−ビス（２−ベンゾオキサゾリル）ビフェニル、５−メ
チル−２−｛２−〔４−（５−メチル−２−ベンゾオキ
サゾリル）フェニル〕ビニル｝ベンゾオキサゾール、２
−〔２−（４−クロロフェニル）ビニル〕ナフト（１，
２−ｄ）オキサゾールなどのベンゾオキサゾール系、
２，２′−（ｐ−フェニレンジビニレン）−ビスベンゾ
チアゾールなどのベンゾチアゾール系、２−｛２−〔４
−（２−ベンゾイミダゾリル）フェニル〕ビニル｝ベン
ゾイミダゾール、２−〔２−（４−カルボキシフェニ
ル）ビニル〕ベンゾイミダゾールなどのベンゾイミダゾ
ール系などの蛍光増白剤も使用できる。
発光色素と共に用いる蛍光増白剤としては、ベンゾオキ
サゾール系、ベンゾチアゾール系、ベンゾイミダゾール
系などの例えば、特開昭５９−１９４３９３号公報に開
示されているものが挙げられる。その代表例としては、
２，５−ビス（５，７−ジ−ｔ−ペンチル−２−ベンゾ
オキサゾリル）−１，３，４−チアゾール、４，４′−
ビス（５，７−ｔ−ペンチル−２−ベンゾオキサゾリ
ル）スチルベン、４，４′−ビス〔５，７−ジ−（２−
メチル−２−ブチル）−２−ベンゾオキサゾリル〕スチ
ルベン、２，５−ビス（５，７−ジ−ｔ−ペンチル−２
−ベンゾオキサゾリル）チオフェン、２，５−ビス〔５
−（α，α−ジメチルベンジル）−２−ベンゾオキサゾ
リル〕チオフェン、２，５−ビス〔５，７−ジ−（２−
メチル−２−ブチル）−２−ベンゾオキサゾリル〕−
３，４−ジフェニルチオフェン、２，５−ビス（５−メ
チル−２−ベンゾオキサゾリル）チオフェン、４，４′
−ビス（２−ベンゾオキサゾリル）ビフェニル、５−メ
チル−２−｛２−〔４−（５−メチル−２−ベンゾオキ
サゾリル）フェニル〕ビニル｝ベンゾオキサゾール、２
−〔２−（４−クロロフェニル）ビニル〕ナフト（１，
２−ｄ）オキサゾールなどのベンゾオキサゾール系、
２，２′−（ｐ−フェニレンジビニレン）−ビスベンゾ
チアゾールなどのベンゾチアゾール系、２−｛２−〔４
−（２−ベンゾイミダゾリル）フェニル〕ビニル｝ベン
ゾイミダゾール、２−〔２−（４−カルボキシフェニ
ル）ビニル〕ベンゾイミダゾールなどのベンゾイミダゾ
ール系などの蛍光増白剤も使用できる。
【００２９】また、蛍光増白剤としてのジスチリルベン
ゼン系化合物としては、例えば欧州特許第０３７３５８
２号明細書に開示されているものを用いることができ
る。その代表例としては、１，４−ビス（２−メチルス
チリル）ベンゼン、１，４−ビス（３−メチルスチリ
ル）ベンゼン、１，４−ビス（４−メチルスチリル）ベ
ンゼン、ジスチリルベンゼン、１，４−ビス（２−エチ
ルスチリル）ベンゼン、１，４−ビス（３−エチルスチ
リル）ベンゼン、１，４−ビス（２−メチルスチリル）
−２−メチルベンゼン、１，４−ビス（２−メチルスチ
リル）−２−エチルベンゼンなどが挙げられる。
ゼン系化合物としては、例えば欧州特許第０３７３５８
２号明細書に開示されているものを用いることができ
る。その代表例としては、１，４−ビス（２−メチルス
チリル）ベンゼン、１，４−ビス（３−メチルスチリ
ル）ベンゼン、１，４−ビス（４−メチルスチリル）ベ
ンゼン、ジスチリルベンゼン、１，４−ビス（２−エチ
ルスチリル）ベンゼン、１，４−ビス（３−エチルスチ
リル）ベンゼン、１，４−ビス（２−メチルスチリル）
−２−メチルベンゼン、１，４−ビス（２−メチルスチ
リル）−２−エチルベンゼンなどが挙げられる。
【００３０】その他、欧州特許第３８８７６８号明細書
や特開平３−２３１９７０号公報に開示されているジメ
チリデン誘導体を有機発光層の材料として用いることも
できる。その代表例としては、１，４−フェニレンジメ
チリディン、４，４′−フェニレンジメチリディン、
２，５−キシリレンジメチリディン、２，６−ナフチレ
ンジメチリディン、１，４−ビフェニレンジメチリディ
ン、１，４−ｐ−テレフェニレンジメチリディン、９，
１０−アントラセンジイルジメチリディン、４，４′−
（２，２−ジ−ｔ−ブチルフェニルビニル）ビフェニ
ル、４，４′−（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニ
ルなど、およびこれらの誘導体が挙げられる。
や特開平３−２３１９７０号公報に開示されているジメ
チリデン誘導体を有機発光層の材料として用いることも
できる。その代表例としては、１，４−フェニレンジメ
チリディン、４，４′−フェニレンジメチリディン、
２，５−キシリレンジメチリディン、２，６−ナフチレ
ンジメチリディン、１，４−ビフェニレンジメチリディ
ン、１，４−ｐ−テレフェニレンジメチリディン、９，
１０−アントラセンジイルジメチリディン、４，４′−
（２，２−ジ−ｔ−ブチルフェニルビニル）ビフェニ
ル、４，４′−（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニ
ルなど、およびこれらの誘導体が挙げられる。
【００３１】金属キレート化オキサノイド化合物として
は、例えば特開昭６３−２９５６９５号公報に開示され
ているものを用いることができる。その代表例として
は、トリス（８−キノリノール）アルミニウム、ビス
（８−キノリノール）マグネシウム、ビス〔ベンゾ
（ｆ）−８−キノリノール〕亜鉛、ビス（２−メチル−
８−キノリノラート）アルミニウムオキシド、トリス
（８−キノリノール）インジウム、トリス（５−メチル
−８−キノリノール）アルミニウム、８−キノリノール
リチウム、トリス（５−クロロ−８−キノリノール）ガ
リウム、ビス（５−クロロ−８−キノリノール）カルシ
ウム、ポリ〔亜鉛（II）−ビス−（８−ヒドロキシ−５
−キノリノニル）メタン〕などの８−ヒドロキシキノリ
ン系金属錯体やジリチウムエピンドリジオンなどが挙げ
られる。
は、例えば特開昭６３−２９５６９５号公報に開示され
ているものを用いることができる。その代表例として
は、トリス（８−キノリノール）アルミニウム、ビス
（８−キノリノール）マグネシウム、ビス〔ベンゾ
（ｆ）−８−キノリノール〕亜鉛、ビス（２−メチル−
８−キノリノラート）アルミニウムオキシド、トリス
（８−キノリノール）インジウム、トリス（５−メチル
−８−キノリノール）アルミニウム、８−キノリノール
リチウム、トリス（５−クロロ−８−キノリノール）ガ
リウム、ビス（５−クロロ−８−キノリノール）カルシ
ウム、ポリ〔亜鉛（II）−ビス−（８−ヒドロキシ−５
−キノリノニル）メタン〕などの８−ヒドロキシキノリ
ン系金属錯体やジリチウムエピンドリジオンなどが挙げ
られる。
【００３２】ドーパントとしては、蛍光性の有機化合物
であれば特に限定はなく、前述の電子輸送性材料、ホー
ル輸送性材料、発光材料に加えて、レーザー色素として
公知のクマリン誘導体、ジシアノメチレンピラン誘導
体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、フルオレセイ
ン誘導体、ペリレン誘導体、またポルフィリン誘導体な
どの顔料を用いることができる。
であれば特に限定はなく、前述の電子輸送性材料、ホー
ル輸送性材料、発光材料に加えて、レーザー色素として
公知のクマリン誘導体、ジシアノメチレンピラン誘導
体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、フルオレセイ
ン誘導体、ペリレン誘導体、またポルフィリン誘導体な
どの顔料を用いることができる。
【００３３】電子輸送層として使用できる有機化合物と
しては、前述の発光層ホスト材料のうち電子輸送性の有
機化合物が使用でき、それ以外にも特開昭６３−２９５
６９５号公報、特開平８−２２５５７号公報、特開平８
−８１４７２号公報、特開平５−９４７０号公報、特開
平５−１７７６４号公報に開示されている金属キレート
錯体化合物、特に金属キレート化オキサイド化合物で
は、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム、ビス
（８−キノリノラト）マグネシウム、ビス〔ベンゾ
（ｆ）−８−キノリノラト〕亜鉛、ビス（２−メチル−
８−キノリノラト）アルミニウム、トリス（８−キノリ
ノラト）インジウム、トリス（５−メチル−８−キノリ
ノラト）アルミニウム、８−キノリノラトリチウム、ト
リス（５−クロロ−８−キノリノラト）ガリウム、ビス
（５−クロロ−８−キノリノラト）カルシウムなどの８
−キノリノラトあるいはその誘導体を配位子として少な
くとも１つ有する金属錯体が好適に使用される。
しては、前述の発光層ホスト材料のうち電子輸送性の有
機化合物が使用でき、それ以外にも特開昭６３−２９５
６９５号公報、特開平８−２２５５７号公報、特開平８
−８１４７２号公報、特開平５−９４７０号公報、特開
平５−１７７６４号公報に開示されている金属キレート
錯体化合物、特に金属キレート化オキサイド化合物で
は、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム、ビス
（８−キノリノラト）マグネシウム、ビス〔ベンゾ
（ｆ）−８−キノリノラト〕亜鉛、ビス（２−メチル−
８−キノリノラト）アルミニウム、トリス（８−キノリ
ノラト）インジウム、トリス（５−メチル−８−キノリ
ノラト）アルミニウム、８−キノリノラトリチウム、ト
リス（５−クロロ−８−キノリノラト）ガリウム、ビス
（５−クロロ−８−キノリノラト）カルシウムなどの８
−キノリノラトあるいはその誘導体を配位子として少な
くとも１つ有する金属錯体が好適に使用される。
【００３４】正孔輸送層は前述の発光層ホスト材料のう
ちアリールアミン類のような正孔輸送性の有機化合物が
使用できる。前述の有機化合物をポリマー中に分散した
ものやポリマー化したものも使用できる。ポリパラフェ
ニレンビニレンおよびそれらの誘導体やポリアルキルチ
オフェン誘導体などのいわゆるπ共役ポリマー、ポリ
（Ｎ−ビニルカルバゾール）に代表されるホール輸送性
非共役ポリマー、ポリシラン類のシグマ共役ポリマーも
用いることができる。
ちアリールアミン類のような正孔輸送性の有機化合物が
使用できる。前述の有機化合物をポリマー中に分散した
ものやポリマー化したものも使用できる。ポリパラフェ
ニレンビニレンおよびそれらの誘導体やポリアルキルチ
オフェン誘導体などのいわゆるπ共役ポリマー、ポリ
（Ｎ−ビニルカルバゾール）に代表されるホール輸送性
非共役ポリマー、ポリシラン類のシグマ共役ポリマーも
用いることができる。
【００３５】正孔注入層としては特に限定はないが、銅
フタロシアニンなどの金属フタロシアニン類および無金
属フタロシアニン類、カーボン膜、ポリアニリンなどの
導電性ポリマーが好適に使用できる。さらに、前述のア
リールアミン類に酸化剤としてルイス酸を作用させ、ラ
ジカルカオチンを形成させて正孔注入層として用いるこ
ともできる。
フタロシアニンなどの金属フタロシアニン類および無金
属フタロシアニン類、カーボン膜、ポリアニリンなどの
導電性ポリマーが好適に使用できる。さらに、前述のア
リールアミン類に酸化剤としてルイス酸を作用させ、ラ
ジカルカオチンを形成させて正孔注入層として用いるこ
ともできる。
【００３６】電磁波照射法（露光法）としては、フォト
マスクを用いた密着露光法や投影露光法に加え、レーザ
ー光の走査など、公知の露光法が使用できる。
マスクを用いた密着露光法や投影露光法に加え、レーザ
ー光の走査など、公知の露光法が使用できる。
【００３７】電磁波としては、可視光をはじめ、紫外
線、Ｘ線、γ線など適宜なエネルギーレベルのものを使
用することができる。
線、Ｘ線、γ線など適宜なエネルギーレベルのものを使
用することができる。
【００３８】本発明において用いられている各種の有機
膜は、真空蒸着法、スパッタ法、塗布法などの公知の薄
膜成膜法を使用できる。
膜は、真空蒸着法、スパッタ法、塗布法などの公知の薄
膜成膜法を使用できる。
【００３９】本発明にかかるマルチカラー有機ＥＬ素子
においては、変性により赤、緑、青の三種類の発光をす
る画素を並べて使用するものであるが、赤、緑、青のそ
れぞれのドットの配列は、ならべる場合と積層する場合
が考えられるが、積層する場合には、例えば電極／赤の
有機層／電極／緑の有機層／電極／青の有機層／電極と
いう積層を行う必要があり、それぞれの層毎に別工程と
なるのに較べて、並列にならべる場合は、赤、緑、青の
三種の発光源を並べてそのうえに電極を設けるだけでよ
く、工程数が極めて小さいので、大変有利である。
においては、変性により赤、緑、青の三種類の発光をす
る画素を並べて使用するものであるが、赤、緑、青のそ
れぞれのドットの配列は、ならべる場合と積層する場合
が考えられるが、積層する場合には、例えば電極／赤の
有機層／電極／緑の有機層／電極／青の有機層／電極と
いう積層を行う必要があり、それぞれの層毎に別工程と
なるのに較べて、並列にならべる場合は、赤、緑、青の
三種の発光源を並べてそのうえに電極を設けるだけでよ
く、工程数が極めて小さいので、大変有利である。
【００４０】ＲＧＢ三種類で１つのピクセルを構成し、
それらのピクセルを並列に横置きに配列した素子では、
２つの電極のうち１つの電極を信号電極、残りの電極を
走査電極とし、時分割駆動することにより画像を形成さ
せ、いわゆるパッシブマトリックス型ＲＧＢドットマト
リックスディスプレイあるいはフルカラーディスプレイ
とすることができる。
それらのピクセルを並列に横置きに配列した素子では、
２つの電極のうち１つの電極を信号電極、残りの電極を
走査電極とし、時分割駆動することにより画像を形成さ
せ、いわゆるパッシブマトリックス型ＲＧＢドットマト
リックスディスプレイあるいはフルカラーディスプレイ
とすることができる。
【００４１】さらに、ＲＧＢマルチカラー素子の各画素
ごとにトランジスタなどの能動素子を付加しメモリー機
能をもたせることによりアクティブマトリックス型ＲＧ
Ｂドットマトリックスディスプレイおよびフルカラーデ
ィスプレイとすることができる。
ごとにトランジスタなどの能動素子を付加しメモリー機
能をもたせることによりアクティブマトリックス型ＲＧ
Ｂドットマトリックスディスプレイおよびフルカラーデ
ィスプレイとすることができる。
【００４２】本発明によれば２種類以上の発光中心とな
りうる色素を有する有機層に素子製造過程において光照
射し、任意の色素を劣化させ、素子からの発光色を変調
できるので、これを利用して部分的に光照射することに
より、同一基板上に発光色の異なる素子を極めて簡便に
配置することができ、マルチカラー表示素子などに広く
利用できる。
りうる色素を有する有機層に素子製造過程において光照
射し、任意の色素を劣化させ、素子からの発光色を変調
できるので、これを利用して部分的に光照射することに
より、同一基板上に発光色の異なる素子を極めて簡便に
配置することができ、マルチカラー表示素子などに広く
利用できる。
【００４３】とくに、基板上に、赤、緑、青の三層色の
発光画素を１つのピクセルとして配列すれば、マルチカ
ラーやフルカラーのディスプレイとして広く利用でき
る。
発光画素を１つのピクセルとして配列すれば、マルチカ
ラーやフルカラーのディスプレイとして広く利用でき
る。
【００４４】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれにより何ら限定されるものではない。
本発明はこれにより何ら限定されるものではない。
【００４５】製造例１（ＤＰＮの合成） （１）５，１２−ジフェニルナフタセン−６，１１−ジ
オン（ＤＰＮＯ）の合成
オン（ＤＰＮＯ）の合成
【化３３】 １リットルの４つ口フラスコに１，３−ジフェニルイソ
ベンゾフラン８．４ｇ（０．０３１ｍｏｌ）と１，４−
ナフトキノン５．２ｇ（０．０３１ｍｏｌ）を加え、ジ
クロロメタン２６５ｍｌに溶解する。これを窒素気流下
２０時間室温で撹拌する。次に、このフラスコをドライ
アイス−アセトン浴で冷却し、ジクロロメタン５３５ｍ
ｌに希釈した三臭化ホウ素３１ｍｌ（０．３３ｍｏｌ）
をゆっくりと滴下する。滴下後室温にし、さらに湯浴上
で４時間還留する。その後、室温に戻し反応液は２リッ
トルのビーカーの水５００ｍｌにあける。この溶液を分
液し、水層をジクロロメタン２００ｍｌで２回抽出す
る。ジクロロメタン層は１つにし、飽和食塩水で洗浄す
る。その後溶媒を減圧下回収する。得られたは５，１２
−ジフェニルナフタセン−６，１１−ジオン（ＤＰＮ
Ｏ）は精製することなく、そのまま次の反応に使用し
た。
ベンゾフラン８．４ｇ（０．０３１ｍｏｌ）と１，４−
ナフトキノン５．２ｇ（０．０３１ｍｏｌ）を加え、ジ
クロロメタン２６５ｍｌに溶解する。これを窒素気流下
２０時間室温で撹拌する。次に、このフラスコをドライ
アイス−アセトン浴で冷却し、ジクロロメタン５３５ｍ
ｌに希釈した三臭化ホウ素３１ｍｌ（０．３３ｍｏｌ）
をゆっくりと滴下する。滴下後室温にし、さらに湯浴上
で４時間還留する。その後、室温に戻し反応液は２リッ
トルのビーカーの水５００ｍｌにあける。この溶液を分
液し、水層をジクロロメタン２００ｍｌで２回抽出す
る。ジクロロメタン層は１つにし、飽和食塩水で洗浄す
る。その後溶媒を減圧下回収する。得られたは５，１２
−ジフェニルナフタセン−６，１１−ジオン（ＤＰＮ
Ｏ）は精製することなく、そのまま次の反応に使用し
た。
【００４６】（２）５，１２−ジフェニルナフタセン−
６，１１−ジオール（ＤＰＮＤ）の合成
６，１１−ジオール（ＤＰＮＤ）の合成
【化３４】 ５００ｍｌの４つ口フラスコに良く乾燥したテトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ）１５０ｍｌと先に合成した５，１２
−ジフェニルナフタセン−６，１１−ジオン（ＤＰＮ
Ｏ）１０ｇ（２４．４ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下で
撹拌する。この溶液に水素化アルミニウムリチウム２．
５ｇ（６６ｍｍｏｌ）をゆっくり加える。初期発熱が起
こるので、水で適時冷やす。投入後、室温で１時間、後
反応する。次いで、この反応液を１リットルのビーカー
に入った５００ｍｌの飽和食塩水に注ぐ。水層と油層を
分液し、さらに水層はジクロロメタン２００ｍｌで２回
抽出する。得られた油層とジクロロメタン層は、１つに
まとめ溶媒を減圧下で回収する。得られた５，１２−ジ
フェニルナフタセン−６，１１−ジオール（ＤＰＮＤ）
は、精製することなくそのままつぎの反応に使用した。
ロフラン（ＴＨＦ）１５０ｍｌと先に合成した５，１２
−ジフェニルナフタセン−６，１１−ジオン（ＤＰＮ
Ｏ）１０ｇ（２４．４ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下で
撹拌する。この溶液に水素化アルミニウムリチウム２．
５ｇ（６６ｍｍｏｌ）をゆっくり加える。初期発熱が起
こるので、水で適時冷やす。投入後、室温で１時間、後
反応する。次いで、この反応液を１リットルのビーカー
に入った５００ｍｌの飽和食塩水に注ぐ。水層と油層を
分液し、さらに水層はジクロロメタン２００ｍｌで２回
抽出する。得られた油層とジクロロメタン層は、１つに
まとめ溶媒を減圧下で回収する。得られた５，１２−ジ
フェニルナフタセン−６，１１−ジオール（ＤＰＮＤ）
は、精製することなくそのままつぎの反応に使用した。
【００４７】（３）５，１２−ジフェニルナフタセン
（ＤＰＮ）の合成
（ＤＰＮ）の合成
【化３５】 １リットルの４つ口フラスコに、テトラヒドロフラン３
００ｍｌと先に合成した５，１２−ジフェニルナフタセ
ン−６，１１−ジオール（ＤＰＮＤ）８ｇ（１９．４ｍ
ｍｏｌ）を加え、還留温度に調節する。穏やかに還留が
始まったら、５７％ヨウ化水素酸２４０ｍｌを滴下す
る。その後、還留下で２時間、後反応を行う。次いで室
温まで冷却し、２リットルのビーカーに入った過硫酸ナ
トリウム水１リットル中にあける。それからこの溶液
は、３００ｍｌのエーテルで３回抽出する。エーテル層
は、飽和重曹水で中和し、その後無水硫酸ナトリウムで
乾燥する。ろ過後、溶媒を減圧下で回収する。さらに得
られた残渣は、１リットルのシクロヘキサンに加え、白
土と共に加熱し熱ろ過する。得られたシクロヘキサン溶
液を減圧下で回収し、粗製の５，１２−ジフェニルナフ
タセン（ＤＰＮ）を得る。この粗製物は、酢酸から再結
晶し目的の５，１２−ジフェニルナフタセン（ＤＰＮ）
２．５ｇ（収率５５％）を得た。ｍ．ｐ．２０７．４〜
２０８．２℃（文献値２０７〜２０８℃）
００ｍｌと先に合成した５，１２−ジフェニルナフタセ
ン−６，１１−ジオール（ＤＰＮＤ）８ｇ（１９．４ｍ
ｍｏｌ）を加え、還留温度に調節する。穏やかに還留が
始まったら、５７％ヨウ化水素酸２４０ｍｌを滴下す
る。その後、還留下で２時間、後反応を行う。次いで室
温まで冷却し、２リットルのビーカーに入った過硫酸ナ
トリウム水１リットル中にあける。それからこの溶液
は、３００ｍｌのエーテルで３回抽出する。エーテル層
は、飽和重曹水で中和し、その後無水硫酸ナトリウムで
乾燥する。ろ過後、溶媒を減圧下で回収する。さらに得
られた残渣は、１リットルのシクロヘキサンに加え、白
土と共に加熱し熱ろ過する。得られたシクロヘキサン溶
液を減圧下で回収し、粗製の５，１２−ジフェニルナフ
タセン（ＤＰＮ）を得る。この粗製物は、酢酸から再結
晶し目的の５，１２−ジフェニルナフタセン（ＤＰＮ）
２．５ｇ（収率５５％）を得た。ｍ．ｐ．２０７．４〜
２０８．２℃（文献値２０７〜２０８℃）
【００４８】製造例２（ＤＳＡの合成） （１）Ｗｉｔｔｉｇ試薬の合成（Ｗｉｔｔｉｇ）
【化３６】 ２００ｍｌの４つ口フラスコにベンジルクロライド１０
ｇ（７９．０ｍｍｏｌ）と亜リン酸トリエチル１３．１
ｇ（７９．０ｍｍｏｌ）を加え２４時間還留した。得ら
れたＷｉｔｔｉｇ試薬はそのまま次の工程に使用した。
ｇ（７９．０ｍｍｏｌ）と亜リン酸トリエチル１３．１
ｇ（７９．０ｍｍｏｌ）を加え２４時間還留した。得ら
れたＷｉｔｔｉｇ試薬はそのまま次の工程に使用した。
【００４９】（２）ＤＳＡの合成
【化３７】 ５００ｍｌの４つ口フラスコに先に得られたＷｉｔｔｉ
ｇ試薬２０ｇ（６８．３ｍｍｏｌ）と９，１０−アント
ラセン−ジカルボキシアルデヒド１２．３ｇ（３４．１
ｍｍｏｌ）を加える。これに良く乾燥したテトラヒドロ
フラン（ＴＨＦ）１５０ｍｌを加え窒素気流下室温にて
撹拌する。これにカリウムｔ−ブトキシド９．２ｇ（１
０２．４ｍｍｏｌ）を少量ずつ投入する。投入と同時に
赤色に反応液が変化し、発熱が起こるので適時水冷を行
った。滴下後、室温で２４時間撹拌する。反応後、１リ
ットルのビーカーに入った５００ｍｌのメタノールに注
ぐ。得られた結晶をろ過し集め乾燥する。この結晶をｎ
−プロピルアルコールで精製し３．３ｇ（８．５ｍｍｏ
ｌ）を得る。ｍ．ｐ．２０１．０〜２０２．３℃（文献
値２００〜２０１℃）
ｇ試薬２０ｇ（６８．３ｍｍｏｌ）と９，１０−アント
ラセン−ジカルボキシアルデヒド１２．３ｇ（３４．１
ｍｍｏｌ）を加える。これに良く乾燥したテトラヒドロ
フラン（ＴＨＦ）１５０ｍｌを加え窒素気流下室温にて
撹拌する。これにカリウムｔ−ブトキシド９．２ｇ（１
０２．４ｍｍｏｌ）を少量ずつ投入する。投入と同時に
赤色に反応液が変化し、発熱が起こるので適時水冷を行
った。滴下後、室温で２４時間撹拌する。反応後、１リ
ットルのビーカーに入った５００ｍｌのメタノールに注
ぐ。得られた結晶をろ過し集め乾燥する。この結晶をｎ
−プロピルアルコールで精製し３．３ｇ（８．５ｍｍｏ
ｌ）を得る。ｍ．ｐ．２０１．０〜２０２．３℃（文献
値２００〜２０１℃）
【００５０】実施例１（積層型マルチカラー素子、図３
参照） ポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）０．０４０ｇ、式
参照） ポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）０．０４０ｇ、式
【化３８】 で示される緑色蛍光色素５，１２−ジフェニルナフタセ
ン（ＤＰＮ）１．６ｍｇ（４ｗｔ％）の１，２−ジクロ
ロエタン溶液（４．０ｍＬ）から２５ｍｍ×２５ｍｍの
ＩＴＯガラス基板上にスピンコート法（１７００ｒｐ
ｍ、３ｓｅｃ）によって５００Åに成膜（ＰＶＫ層）
し、これをホール輸送性発光層とした。ここへ２５０Ｗ
高圧水銀ランプで干渉フィルター〔日本真空工学（株）
社製〕とフォトマスク（黒い下敷きを切ったもの）を用
いて３６５ｎｍの光を２７００ｍＪ／ｃｍ２照射し、部
分的にＤＰＮを光酸化させた。つぎに電子輸送性発光層
としてビス〔（２−ベンゾオキサゾイル）フェノラト〕
亜鉛（II）錯体（ＺｎＢＯＸ）を真空蒸着法により５０
０Åに成膜し、続いてＭｇ：Ａｇ電極を２０００Åに成
膜し、有機ＥＬ素子を作製した。部分的に光を照射した
個所はＺｎＢＯＸ由来の青色に発光し、未照射部分はＤ
ＰＮ由来の緑色とＺｎＢＯＸの青色との混合青緑色に発
光した。
ン（ＤＰＮ）１．６ｍｇ（４ｗｔ％）の１，２−ジクロ
ロエタン溶液（４．０ｍＬ）から２５ｍｍ×２５ｍｍの
ＩＴＯガラス基板上にスピンコート法（１７００ｒｐ
ｍ、３ｓｅｃ）によって５００Åに成膜（ＰＶＫ層）
し、これをホール輸送性発光層とした。ここへ２５０Ｗ
高圧水銀ランプで干渉フィルター〔日本真空工学（株）
社製〕とフォトマスク（黒い下敷きを切ったもの）を用
いて３６５ｎｍの光を２７００ｍＪ／ｃｍ２照射し、部
分的にＤＰＮを光酸化させた。つぎに電子輸送性発光層
としてビス〔（２−ベンゾオキサゾイル）フェノラト〕
亜鉛（II）錯体（ＺｎＢＯＸ）を真空蒸着法により５０
０Åに成膜し、続いてＭｇ：Ａｇ電極を２０００Åに成
膜し、有機ＥＬ素子を作製した。部分的に光を照射した
個所はＺｎＢＯＸ由来の青色に発光し、未照射部分はＤ
ＰＮ由来の緑色とＺｎＢＯＸの青色との混合青緑色に発
光した。
【００５１】実施例２（単層型マルチカラー素子、図１
参照） ポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）０．０５２５ｇ、オ
キサジアゾール誘導体（ＰＢＤ）０．０２２５ｇ、１，
４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン（ＴＰＢ）
３．７ｍｇ（３ｍｏｌ％）、式
参照） ポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）０．０５２５ｇ、オ
キサジアゾール誘導体（ＰＢＤ）０．０２２５ｇ、１，
４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン（ＴＰＢ）
３．７ｍｇ（３ｍｏｌ％）、式
【化３９】 で示される緑色蛍光色素９，１０−ジスチリルアントラ
セン（ＤＳＡ）０．７ｍｇ（０．５ｍｏｌ％）の１，２
−ジクロロエタン溶液（３．７５ｍＬ）から２５ｍｍ×
２５ｍｍのＩＴＯガラス基板上にスピンコート法（１８
００ｒｐｍ、３ｓｅｃ）によって１０００Åに成膜（Ｐ
ＶＫ層）した。この膜に２５０Ｗ高圧水銀ランプで干渉
フィルター〔日本真空工学（株）社製〕とフォトマスク
（黒い下敷きを切ったもの）を用いて３６５ｎｍの光を
４０５０ｍＪ／ｃｍ２照射し、部分的にＤＳＡを光酸化
させた。光の照射量は照射時間によって制御した。その
後、真空蒸着法によってＭｇ：Ａｇ電極を２０００Åに
成膜し、有機ＥＬ素子を作製した。部分的に光を照射し
た個所はＤＳＡ由来の緑色発光が、いちじるしく減少
し、ＴＰＢ由来の青色に発光し、未照射部分はＤＳＡ由
来の緑色とＴＰＢ由来の青色との混合青緑色に発光し
た。
セン（ＤＳＡ）０．７ｍｇ（０．５ｍｏｌ％）の１，２
−ジクロロエタン溶液（３．７５ｍＬ）から２５ｍｍ×
２５ｍｍのＩＴＯガラス基板上にスピンコート法（１８
００ｒｐｍ、３ｓｅｃ）によって１０００Åに成膜（Ｐ
ＶＫ層）した。この膜に２５０Ｗ高圧水銀ランプで干渉
フィルター〔日本真空工学（株）社製〕とフォトマスク
（黒い下敷きを切ったもの）を用いて３６５ｎｍの光を
４０５０ｍＪ／ｃｍ２照射し、部分的にＤＳＡを光酸化
させた。光の照射量は照射時間によって制御した。その
後、真空蒸着法によってＭｇ：Ａｇ電極を２０００Åに
成膜し、有機ＥＬ素子を作製した。部分的に光を照射し
た個所はＤＳＡ由来の緑色発光が、いちじるしく減少
し、ＴＰＢ由来の青色に発光し、未照射部分はＤＳＡ由
来の緑色とＴＰＢ由来の青色との混合青緑色に発光し
た。
【００５２】
【発明の効果】本発明により、フォトブリーチ法により
マルチカラー有機ＥＬ素子を製造するのに有用で新規な
光変性可能な発光性有機色素を提供することができた。
マルチカラー有機ＥＬ素子を製造するのに有用で新規な
光変性可能な発光性有機色素を提供することができた。
【図１】本発明の単層型マルチカラー有機ＥＬ素子の模
式図である。
式図である。
【図２】本発明のマルチカラー有機ＥＬ素子の作製法の
１例を示す模式図である。
１例を示す模式図である。
【図３】本発明のマルチカラー積層型有機ＥＬ素子の模
式図である。
式図である。
１ ガラス基板 ２ ＩＴＯ ５ 陰極 ６ ホール輸送性発光層 ７ 電子輸送性発光層 ９ フォトマスク ２１ ガラス基板 ２２ ＩＴＯ ２３ 発光層 ２４ 陰極
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 11/06 ６３５ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６３５ ６４０ ６４０ ６５５ ６５５ Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 (72)発明者 鈴木 隆之 長野県上田市常入１−７−43 エトワール 上田1008 Ｆターム(参考） 3K007 AB04 CA01 CB01 DA00 DB03 EB00 FA00 FA01 4H056 CA02 CA05 CB03 CC02 CC05 CD01 CE02 CE03 CE06 CE07 DD04 DD09 DD12 DD15 EA05 EA06 EA13 EA14 FA05
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素および炭素
数１〜２のアルキル基よりなる群からそれぞれ独立して
選ばれた基であり、Ａｒ１とＡｒ２は、 芳香族環および複素環よりなる群からそれぞれ独立して
選ばれた基である）で示されるアントラセン誘導体、 下記一般式（２） 【化２】 （式中、Ａｒ１とＡｒ２は、芳香族環および複素環より
なる群からそれぞれ独立して選ばれた基である）で示さ
れるナフタセン誘導体、 下記一般式（３） 【化３】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素および炭素
数１〜２のアルキル基よりなる群からそれぞれ独立して
選ばれた基であり、Ａｒ１とＡｒ２は、 芳香族環および複素環よりなる群からそれぞれ独立して
選ばれた基であり、 Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、水素、フッ
素、シアノ基、炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアル
キル基、炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルコキシ
基、炭素数３〜６の飽和脂肪環、置換基を有していても
よいアリール基、炭素数１〜８の直鎖または分岐のモノ
またはジアルキルアミノ基、炭素数１〜１０の直鎖また
は分岐のモノ、ジまたはトリ−アルキルシリル基よりな
る群からそれぞれ独立して選ばれた基であって、これら
は１つの環に同一または異なった基の形で２つ以上結合
していてもよく、また、隣り合う２つの炭素原子の間で
縮合環を形成していてもよい）で示されるスピロ系アン
トラセン誘導体、および下記一般式（４） 【化４】 （式中、Ａｒ１とＡｒ２は、芳香族環および複素環より
なる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、水素、 フッ素、シアノ基、炭素数１〜２０の直鎖または分岐の
アルキル基、炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルコ
キシ基、炭素数３〜６の飽和脂肪環、置換基を有してい
てもよいアリール基、炭素数１〜８の直鎖または分岐の
モノまたはジアルキルアミノ基、炭素数１〜１０の直鎖
または分岐のモノ、ジまたはトリ−アルキルシリル基よ
りなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であって、こ
れらは１つの環に同一または異なった基の形で２つ以上
結合していてもよく、また、隣り合う２つの炭素原子の
間で縮合環を形成していてもよく、）で示されるスピロ
系ナフタセン誘導体、よりなる群から選ばれた光変性可
能な発光性有機色素。 - 【請求項２】 前記Ａｒ１およびＡｒ２が 【化５】 【化６】 Ｃ６０およびＣ７０ よりなる群からそれぞれ独立して選
ばれた基であり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ
１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、水素、フッ素、
シアノ基、炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルキル
基、炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルコキシ基、
炭素数３〜６の飽和脂肪環、置換基を有していてもよい
アリール基、炭素数１〜８の直鎖または分岐のモノまた
はジアルキルアミノ基、炭素数１〜１０の直鎖または分
岐のモノ、ジまたはトリ−アルキルシリル基よりなる群
からそれぞれ独立して選ばれた基であって、これらは１
つの環に同一または異なった基の形で２つ以上結合して
いてもよく、また、隣り合う２つの炭素原子の間で縮合
環を形成していてもよく、Ｒ２１は、水素、フッ素、シ
アノ基および炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルキ
ル基よりなる群から選ばれた基であり、１つの環に同一
または異なった基の形で２つ以上結合していてもよく、
Ｒ２３は、水素および炭素数１〜２０の直鎖または分岐
のアルキル基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ２５
は、水素、炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルキル
基、シアノ基およびアルキル基の炭素数が１〜２のジシ
アノアルキル基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ
３１およびＲ３２は、水素、ハロゲン、シアノ基、炭素
数１〜２０の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数１〜
２０の直鎖または分岐のアルコキシ基、炭素数３〜６の
飽和脂肪環、置換基を有することもあるアリール基、炭
素数１〜８の直鎖または分岐のモノまたはジアルキルア
ミノ基、炭素数１〜１０の直鎖または分岐のモノ、ジま
たはトリ−アルキルシリル基よりなる群からそれぞれ独
立して選ばれた基であって、Ｒ３１とＲ３２が一体にな
って縮合環を形成していてもよいものであり、Ｒ
４１は、水素、フッ素、シアノ基、水酸基、炭素数１〜
２０の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数１〜２０の
直鎖または分岐のアルコキシ基、炭素数１〜４の直鎖ま
たは分岐のアラルキル基、炭素数３〜６の飽和脂肪環、
置換基を有していてもよいアリール基、炭素数１〜８の
直鎖または分岐のモノまたはジアルキルアミノ基、炭素
数１〜１０の直鎖または分岐のモノ、ジまたはトリ−ア
ルキルシリル基よりなる群から選ばれた基であって、こ
れらは１つの環に同一または異なった基の形で２つ以上
結合していてもよく、また、隣り合う２つの炭素原子の
間で縮合環を形成していてもよいものである請求項１記
載の光変性可能な発光性有機色素。 - 【請求項３】 前記光変性可能な発光性有機色素が 【化７】 【化８】 【化９】 【化１０】 【化１１】 【化１２】 【化１３】 【化１４】 【化１５】 【化１６】 （式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ
１６、Ｒ１７およびＲ１８は、水素、フッ素、シアノ
基、炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルキル基、炭
素数１〜２０の直鎖または分岐のアルコキシ基、炭素数
３〜６の飽和脂肪環、置換基を有していてもよいアリー
ル基、炭素数１〜８の直鎖または分岐のモノまたはジア
ルキルアミノ基、炭素数１〜１０の直鎖または分岐のモ
ノ、ジまたはトリ−アルキルシリル基よりなる群からそ
れぞれ独立して選ばれた基であって、これらは１つの環
に同一または異なった基の形で２つ以上結合していても
よく、また、隣り合う２つの炭素原子の間で縮合環を形
成していてもよく、Ｒ２１とＲ２２は、水素、フッ素、
シアノ基および炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアル
キル基よりなる群から選ばれた基であり、１つの環に同
一または異なった基の形で２つ以上結合していてもよ
く、Ｒ２３は、水素および炭素数１〜２０の直鎖または
分岐のアルキル基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ
２５とＲ２６は、水素、炭素数１〜２０の直鎖または分
岐のアルキル基、シアノ基およびアルキル基の炭素数が
１〜２のジシアノアルキル基よりなる群からそれぞれ独
立して選ばれた基であり、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およ
びＲ３４は、水素、ハロゲン、シアノ基、 炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数
１〜２０の直鎖または分岐のアルコキシ基、炭素数３〜
６の飽和脂肪環、置換基を有することもあるアリール
基、炭素数１〜８の直鎖または分岐のモノまたはジアル
キルアミノ基、炭素数１〜１０の直鎖または分岐のモ
ノ、ジまたはトリ−アルキルシリル基よりなる群からそ
れぞれ独立して選ばれた基であって、Ｒ３１とＲ３２が
一体になって縮合環を形成していてもよいものであり、
Ｒ４１とＲ４２は、水素、フッ素、シアノ基、水酸基、
炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数
１〜２０の直鎖または分岐のアルコキシ基、炭素数１〜
４の直鎖または分岐のアラルキル基、炭素数３〜６の飽
和脂肪環、置換基を有していてもよいアリール基、炭素
数１〜８の直鎖または分岐のモノまたはジアルキルアミ
ノ基、炭素数１〜１０の直鎖または分岐のモノ、ジまた
はトリ−アルキルシリル基よりなる群からそれぞれ独立
して選ばれた基であって、これらは１つの環に同一また
は異なった基の形で２つ以上結合していてもよく、ま
た、隣り合う２つの炭素原子の間で縮合環を形成してい
てもよい）よりなる群から選ばれた化合物である請求項
１記載の光変性可能な発光性有機色素。 - 【請求項４】 発光中心となる有機色素を少なくとも２
種以上含有する発光層を有するマルチカラー有機ＥＬ素
子において、前記有機色素の少なくとも１種が請求項１
〜３いずれか記載の光変性可能な発光性有機色素を、光
変性させて素子からの発光色を変化させたものであるこ
とを特徴とするマルチカラー有機ＥＬ素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31739599A JP2001131434A (ja) | 1999-11-08 | 1999-11-08 | 光変性可能な発光性有機色素およびそれを用いたマルチカラー有機ｅｌ素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31739599A JP2001131434A (ja) | 1999-11-08 | 1999-11-08 | 光変性可能な発光性有機色素およびそれを用いたマルチカラー有機ｅｌ素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001131434A true JP2001131434A (ja) | 2001-05-15 |
Family
ID=18087779
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31739599A Pending JP2001131434A (ja) | 1999-11-08 | 1999-11-08 | 光変性可能な発光性有機色素およびそれを用いたマルチカラー有機ｅｌ素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001131434A (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002100977A1 (fr) * | 2001-06-06 | 2002-12-19 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Dispositif electroluminescent organique et materiau de luminance |
| WO2003080762A1 (fr) * | 2002-03-26 | 2003-10-02 | Japan Science And Technology Agency | Film mince fonctionnel |
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