JP2001131289A - Butene/diene block copolymer and rubber composition containing same - Google Patents
Butene/diene block copolymer and rubber composition containing sameInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリブテン−ポリ
ブタジエンブロック共重合体およびそれを含むゴム組成
物に関し、更に詳しくは、０℃でのｔａｎδおよび耐摩
耗性の改良されたポリブテン−ポリブタジエンブロック
共重合体およびそれを含むゴム組成物に関する。The present invention relates to a polybutene-polybutadiene block copolymer and a rubber composition containing the same, and more particularly to a polybutene-polybutadiene block copolymer having improved tan δ at 0 ° C. and abrasion resistance. And a rubber composition containing the same.
【０００２】[0002]
【従来の技術】ブチルゴムは、広い温度領域で高いｔａ
ｎδを示すため、高グリップ性能を呈し、特に、０℃で
のｔａｎδが高いため、ウェット制動が向上するものと
期待されている。しかしながら、ブチルゴムには二重結
合が少ないため、カーボンブラックの補強が効かず耐摩
耗性に劣るという問題がある。2. Description of the Related Art Butyl rubber has a high ta in a wide temperature range.
Since nδ is exhibited, it exhibits high grip performance. In particular, since tanδ at 0 ° C. is high, it is expected that wet braking is improved. However, since butyl rubber has few double bonds, there is a problem that reinforcement of carbon black is not effective and abrasion resistance is poor.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、前述の従来のブチルゴムの問題点を排除して、
０℃でのｔａｎδが高く、即ち、ウェット制動性に優
れ、かつ耐摩耗性の改良がなされたタイヤ用等として有
用なポリブテン−ポリブタジエンブロック共重合体およ
びそれを含むゴム組成物を提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION Accordingly, an object of the present invention is to eliminate the above-mentioned problems of the conventional butyl rubber,
To provide a polybutene-polybutadiene block copolymer having a high tan δ at 0 ° C., that is, having excellent wet braking properties and having improved abrasion resistance, and a rubber composition containing the same. is there.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明によれば、ポリブ
テンとポリブタジエンのブロック共重合体が提供され
る。また、ポリブテンとポリブタジエンとをエステル結
合で結合したブロック共重合体が提供される。According to the present invention, there is provided a block copolymer of polybutene and polybutadiene. Also provided is a block copolymer in which polybutene and polybutadiene are linked by an ester bond.
【０００５】また、本発明によれば、前記のブロック共
重合体を含むゴム組成物が提供される。Further, according to the present invention, there is provided a rubber composition containing the above-mentioned block copolymer.
【０００６】[0006]
【発明の実施の形態】本発明では、ブチルゴムの二重結
合のユニット比率を高める目的から、マレイン化ポリブ
テンと両末端水酸基のポリブタジエングリコールとの反
応を試みたところ、ポリブテンとポリブタジエンのブロ
ック共重合体が合成でき、また、このゴム組成物は、０
℃でのｔａｎδが大幅に向上し、さらに耐摩耗性が向上
することを見い出したものである。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION In the present invention, a reaction between maleated polybutene and polybutadiene glycol having hydroxyl groups at both ends was attempted for the purpose of increasing the unit ratio of double bonds in butyl rubber, and a block copolymer of polybutene and polybutadiene was obtained. Can be synthesized, and the rubber composition
It has been found that tan δ at ° C. is significantly improved, and further that the abrasion resistance is improved.
【０００７】本発明のブロック共重合体を得るのに使用
されるポリブテン成分としては、ポリブテンを予め通常
の手法でマレイン化したマレイン化ポリブテンを用いる
のが反応性等の点で好ましい。また、同じくポリブタジ
エン成分としては、同様の理由で、その両末端に水酸基
を有するポリブタジエングリコールを用いるのが好まし
い。さらに、このポリブタジエン成分には、その１，２
−ビニル量が１０％以上であるものを用いることが、ゴ
ム組成物としたときに前記した所望の特性が得られるこ
とで好ましい。As the polybutene component used to obtain the block copolymer of the present invention, it is preferable to use maleated polybutene in which polybutene is maleated in advance by a usual method from the viewpoint of reactivity and the like. Similarly, as the polybutadiene component, for the same reason, it is preferable to use polybutadiene glycol having hydroxyl groups at both ends. Further, this polybutadiene component has
It is preferable to use one having a vinyl content of 10% or more, since the desired properties described above can be obtained when the rubber composition is used.
【０００８】ここでポリブテンとは、イソブチレン、
１，２−ブテン、２，３−ブテンを主成分とする重合体
であり、ポリイソブチレン、ブチルゴム、イソブチレン
−ｐブロモメチルスチレン共重合体、ハロゲン化ブチル
ゴム、液状ポリブテンなどが挙げられ、液状ポリブテン
とは、ナフサ分解等によって得られるイソブチレン、
１，２−ブテン、２，３−ブテンなどを含むＣ4 炭化水
素留分を三フッ化ホウ素または塩化アルミニウムなどの
触媒の存在下に重合することによって得られる重合物で
あり、ポリブテン中の２重結合を水素添加したものも使
用できる。Here, polybutene refers to isobutylene,
1,2-butene, a polymer containing 2,3-butene as a main component, such as polyisobutylene, butyl rubber, isobutylene-p-bromomethylstyrene copolymer, halogenated butyl rubber, liquid polybutene, and the like. Is isobutylene obtained by naphtha decomposition or the like,
1,2-butene, a polymer obtained by polymerization in the presence of a catalyst such as C 4 boron trifluoride or aluminum chloride hydrocarbon fraction, including 2,3-butene, 2 polybutene Hydrogenated heavy bonds can also be used.
【０００９】本発明のポリブテンとポリブタジエンのブ
ロック共重合体を得るには、格別な反応操作を採る必要
はなく、前記の如き、ポリブテン成分とポリブタジエン
成分とを通常の反応条件でエステル化することにより、
容易にこれを得ることができる。In order to obtain the block copolymer of polybutene and polybutadiene of the present invention, it is not necessary to take any special reaction operation, but by esterifying the polybutene component and the polybutadiene component under ordinary reaction conditions as described above. ,
You can easily get this.
【００１０】このようにして得られたポリブテン−ポリ
ブタジエンブロック共重合体は、従来からタイヤ用ゴム
組成物等として一般的に使用されるゴム、特に、ジエン
系原料ゴム１００重量部に対し、好ましくは１〜１００
重量部、更に好ましくは１０〜５０重量部配合すること
ができる。この配合量が少な過ぎると、本発明の効果が
ないので好ましくなく、逆に多過ぎるとｔａｎδバラン
ス、耐摩耗性等が低下するので好ましくない。The polybutene-polybutadiene block copolymer thus obtained is preferably used for a rubber generally used as a rubber composition for tires, particularly 100 parts by weight of a diene raw rubber. 1-100
Parts by weight, more preferably 10 to 50 parts by weight. If the amount is too small, the effects of the present invention will not be obtained, so that it is not preferable.
【００１１】本発明に係るゴム組成物に主成分として配
合されるゴムは、従来から各種ゴム組成物に一般的に配
合されている任意のジエン系ゴム、例えば、天然ゴム
（ＮＲ）、ポリイソプレンゴム（ＩＲ）、各種スチレン
−ブタジエン共重合体ゴム（ＳＢＲ）、各種ポリブタジ
エンゴム（ＢＲ）、アクリロニトリル−ブタジエン共重
合体ゴム（ＮＢＲ）、ブチルゴム（ＩＩＲ）などのジエ
ン系ゴムを単独または任意のブレンドとして使用するこ
とができる。The rubber compounded as a main component in the rubber composition according to the present invention may be any diene rubber conventionally compounded generally in various rubber compositions, for example, natural rubber (NR), polyisoprene. Diene rubbers such as rubber (IR), various styrene-butadiene copolymer rubbers (SBR), various polybutadiene rubbers (BR), acrylonitrile-butadiene copolymer rubber (NBR), butyl rubber (IIR), etc., alone or in an arbitrary blend Can be used as
【００１２】本発明に係るゴム組成物には、更に一般的
な補強剤が配合される。補強剤としては、例えば、カー
ボンブラック、シリカなどが挙げられ、これらは、ジエ
ン系ゴム１００重量部に対し、補強剤として１０重量部
以上、好ましくは３０〜１２０重量部配合する。この配
合量が少な過ぎるとゴム組成物として必要な補強性が得
られないので好ましくない。The rubber composition according to the present invention further contains a general reinforcing agent. Examples of the reinforcing agent include carbon black, silica, and the like, and these are added in an amount of 10 parts by weight or more, preferably 30 to 120 parts by weight, as a reinforcing agent to 100 parts by weight of the diene rubber. If the amount is too small, the reinforcing properties required for the rubber composition cannot be obtained, which is not preferable.
【００１３】本発明に係るゴム組成物には、前記した必
須成分に加えて、加硫または架橋剤、加硫または架橋促
進剤、各種オイル、老化防止剤、可塑化剤などのタイヤ
用その他の一般ゴム用に一般的に配合されている各種添
加剤を配合することができ、かかる配合物は、一般的な
方法で混練、加硫して組成物とし、加硫または架橋する
のに使用することができる。これらの添加剤の配合量
も、本発明の目的に反しない限り、従来の一般的な配合
量とすることができる。In the rubber composition according to the present invention, in addition to the above-mentioned essential components, other vulcanizing or cross-linking agents, vulcanizing or cross-linking accelerators, various oils, anti-aging agents, plasticizers and other tire components. Various additives generally blended for general rubber can be blended, and such a blend is kneaded and vulcanized into a composition by a general method and used for vulcanization or crosslinking. be able to. The amounts of these additives may be conventional general amounts as long as they do not contradict the purpose of the present invention.
【００１４】本発明によるポリブテン−ポリブタジエン
ブロック共重合体を上記ゴム組成物に所定量配合すると
きは、０℃でのｔａｎδが大幅に向上し、さらに耐摩耗
性、耐ブリード性も優れるものとなるので、このゴム組
成物は、タイヤ、ベルト、ホース、防舷材、ライニング
材、ゴムシート等の多くの用途に有用である。When a predetermined amount of the polybutene-polybutadiene block copolymer according to the present invention is blended with the above rubber composition, tan δ at 0 ° C. is greatly improved, and the abrasion resistance and bleed resistance are also excellent. Therefore, this rubber composition is useful for many uses such as tires, belts, hoses, fenders, lining materials, rubber sheets and the like.
【００１５】[0015]
【実施例】以下、合成例、実施例および比較例によって
本発明を更に説明するが、本発明の範囲をこれらの合成
例、実施例に限定するものでないことは言うまでもな
い。EXAMPLES The present invention will be further described below with reference to Synthesis Examples, Examples and Comparative Examples, but it goes without saying that the scope of the present invention is not limited to these Synthesis Examples and Examples.
【００１６】以下の合成例で用いた原料ポリマーは、次
の通りである。 １）両末端水酸基ポリブタジエン：ＮＩＳＳＯ−ＰＢ
Ｇ−３０００（数平均分子量２８３０、１，２−ビニル
９１．９％、１，４−トランス８．１％、水酸基価３
１．２ mgKOH／ｇ）（日本曹達（株）製） ２）マレイン化ポリブテン：ＰＩＢＳＡ（数平均分子量
１３００、マレイン率８５％）、ＰＩＢＢＳＡ（数平均
分子量２３００、マレイン化率２２０％）（共に、ＢＡ
ＳＦ社製） ３）両末端水酸基ポリブタジエン：Ｒ１５ＨＴ（数平均
分子量１２００、１，２−ビニル２０％、１，４−トラ
ンス８０％、水酸基価１０２．７ mgKOH／ｇ）（出光石
油化学（株）製） ４）両末端水酸基ポリブタジエン：Ｒ４５ＨＴ（数平均
分子量２８００、１，２−ビニル２０％、１，４−トラ
ンス８０％、水酸基価４６．６ mgKOH／ｇ）（出光石油
化学（株）製）The starting polymers used in the following synthesis examples are as follows. 1) Polybutadiene having hydroxyl groups at both ends: NISSO-PB
G-3000 (number average molecular weight 2830, 1,2-vinyl 91.9%, 1,4-trans 8.1%, hydroxyl value 3
1.2 mg KOH / g) (manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.) 2) Maleated polybutene: PIBSA (number average molecular weight 1300, maleic rate 85%), PIBBSA (number average molecular weight 2300, maleated rate 220%) BA
3) Polybutadiene having hydroxyl groups at both terminals: R15HT (number average molecular weight 1200, 1,2-vinyl 20%, 1,4-trans 80%, hydroxyl value 102.7 mgKOH / g) (Idemitsu Petrochemical Co., Ltd.) 4) Polybutadiene having hydroxyl groups at both terminals: R45HT (number average molecular weight 2800, 1,2-vinyl 20%, 1,4-trans 80%, hydroxyl value 46.6 mgKOH / g) (manufactured by Idemitsu Petrochemical Co., Ltd.)
【００１７】合成例１ 両末端水酸基ポリブタジエン（Ｇ−３０００）の８９．
３１ｇ（４９．６６ミリモル）とマレイン化ポリブテン
（ＰＩＢＳＡ）の７５．９４ｇ（４９．６６ミリモル）
との混合物を１００℃、１０時間加熱撹拌して、以下の
式（１）のように反応させた。ＮＭＲ分析により、無水
マレイン酸の消失を確認した。また、ＧＰＣにより分子
量の増加を確認した（最終生成物分子量：Ｍｗ７，００
０）。 Synthesis Example 1 89. Polybutadiene having hydroxyl groups at both ends (G-3000)
31 g (49.66 mmol) and 75.94 g (49.66 mmol) of maleated polybutene (PIBSA)
The mixture was heated and stirred at 100 ° C. for 10 hours, and reacted as in the following formula (1). NMR analysis confirmed the disappearance of maleic anhydride. In addition, an increase in molecular weight was confirmed by GPC (final product molecular weight: Mw 7000).
0).
【００１８】[0018]
【化１】 Embedded image
【００１９】合成例２ 両末端水酸基ポリブタジエン（Ｇ−３０００）の２１０
ｇ（１１６．９９ミリモル）とマレイン化ポリブテン
（ＰＩＢＢＳＡ）の１２２．３１ｇ（１１６．９９ミリ
モル）との混合物を１００℃、１０時間加熱撹拌して、
以下の式（２）のように反応させた。ＮＭＲ分析により
無水マレイン酸の消失を確認した。ＧＰＣにより分子量
の増加を確認した（最終生成物分子量：Ｍｗ２４，００
０）。 Synthesis Example 2 210 of hydroxyl-terminated polybutadiene (G-3000)
g (116.99 mmol) and 122.31 g (116.99 mmol) of maleated polybutene (PIBBSA) were heated and stirred at 100 ° C. for 10 hours.
The reaction was performed as in the following formula (2). NMR analysis confirmed the disappearance of maleic anhydride. An increase in molecular weight was confirmed by GPC (final product molecular weight: Mw 24,000
0).
【００２０】合成例３ 両末端水酸基ポリブタジエン（Ｒ１５ＨＴ）の５３．１
２ｇ（９７．２１ミリモル）とマレイン化ポリブテン
（ＰＩＢＢＳＡ）の１０１．６３ｇ（９７．２１ミリモ
ル）との混合物を１００℃、１０時間加熱撹拌して、以
下の式（２）のように反応させた。ＮＭＲ分析により無
水マレイン酸の消失を確認した。ＧＰＣにより分子量の
増加を確認した（最終生成物分子量：２０，０００）。 Synthesis Example 3 53.1 hydroxyl-terminated polybutadiene (R15HT)
A mixture of 2 g (97.21 mmol) and 101.63 g (97.21 mmol) of maleated polybutene (PIBBSA) was heated and stirred at 100 ° C. for 10 hours, and reacted as in the following formula (2). . NMR analysis confirmed the disappearance of maleic anhydride. GPC confirmed the increase in molecular weight (final product molecular weight: 20,000).
【００２１】合成例４ 両末端水酸基ポリブタジエン（Ｒ４５ＨＴ）の１２５．
７ｇ（１０５．６ミリモル）とマレイン化ポリブテン
（ＰＩＢＢＳＡ）の１１０．３９ｇ（１０５．６ミリモ
ル）との混合物を１００℃、１０時間加熱撹拌して、以
下の式（２）のように反応させた。ＮＭＲ分析により無
水マレイン酸の消失を確認した。ＧＰＣにより分子量の
増加を確認した（最終生成物分子量：２２，０００）。 Synthesis Example 4 Polybutadiene having hydroxyl groups at both ends (R45HT)
A mixture of 7 g (105.6 mmol) and 110.39 g (105.6 mmol) of maleated polybutene (PIBBSA) was heated and stirred at 100 ° C. for 10 hours, and reacted as in the following formula (2). . NMR analysis confirmed the disappearance of maleic anhydride. GPC confirmed the increase in molecular weight (final product molecular weight: 22,000).
【００２２】[0022]
【化２】 Embedded image
【００２３】実施例１〜４および比較例１〜４ 表Ｉに示す配合において、加硫促進剤と硫黄を除く成分
を１．８リットルの密閉型ミキサーで３〜５分間混練
し、１６５±５℃に達したときに放出したマスターバッ
チに加硫促進剤と硫黄を８インチのオープンロール混練
し、ゴム組成物を得た。次に、この組成物を１５×１５
×０．２cmの金型中で１６０℃で２０分間プレス加硫し
て目的とする試験片（ゴムシート）を作製し、伸張型粘
弾性、耐摩耗性および耐ブリード性を測定、評価した。 Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 4 In the formulations shown in Table I, the vulcanization accelerator and the components excluding sulfur were kneaded for 3 to 5 minutes in a 1.8-liter closed mixer, and 165 ± 5. A vulcanization accelerator and sulfur were kneaded with an 8-inch open roll to the masterbatch released when the temperature reached ° C to obtain a rubber composition. Next, this composition was added to 15 × 15
A target test piece (rubber sheet) was prepared by press vulcanization at 160 ° C. for 20 minutes in a mold having a size of × 0.2 cm, and stretch viscoelasticity, abrasion resistance and bleed resistance were measured and evaluated.
【００２４】上記物性、特性の試験法は、次の通りであ
る。 １）伸張型粘弾性ｔａｎδ（０℃、６０℃）：東洋精機
製作所製レオログラフソリッドを用い、初期歪み＝１０
％、動的歪み＝２％、周波数＝２０Hzで粘弾性を測定
（試料幅：５mm）。 ２）耐摩耗性（指数）：ランボーン摩耗機（岩本製作所
（株）製）を用いて、温度２０℃、スリップ率５０％の
条件で摩耗減量を測定し、比較例１を１００として指数
表示した。数値は大なる程、耐摩耗性が良好であること
を示す。 ３）ブリード：加硫後、一週間経過した試験片を指触
し、表面のベタツキを評価した。The test methods for the above physical properties and characteristics are as follows. 1) Stretch type viscoelastic tan δ (0 ° C., 60 ° C.): using a rheograph solid manufactured by Toyo Seiki Seisaku-sho, and initial strain = 10
%, Dynamic strain = 2%, frequency = 20 Hz, viscoelasticity was measured (sample width: 5 mm). 2) Abrasion resistance (index): Loss of wear was measured using a Lambourn abrasion machine (manufactured by Iwamoto Seisakusho Co., Ltd.) at a temperature of 20 ° C. and a slip rate of 50%. . The larger the value, the better the wear resistance. 3) Bleed: A test piece one week after vulcanization was touched with a finger to evaluate the surface stickiness.
【００２５】結果を表Ｉに示す。The results are shown in Table I.
【表１】 [Table 1]
【００２６】[0026]
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明に係るポリ
ブテン−ポリブタジエンブロック共重合体を配合したゴ
ム組成物は、０℃でのｔａｎδが向上し、更に、耐摩耗
性および耐ブリード性も向上する。As described above, the rubber composition containing the polybutene-polybutadiene block copolymer according to the present invention has improved tan δ at 0 ° C., and also improved abrasion resistance and bleed resistance. .
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J002 AC011 AC031 AC061 AC071 AC081 BB181 BP032 FD010 GH00 GM00 GM01 GN01 4J031 AA12 AA29 AB02 AC03 AD01 AF10 AF18 AF20 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page F term (reference) 4J002 AC011 AC031 AC061 AC071 AC081 BB181 BP032 FD010 GH00 GM00 GM01 GN01 4J031 AA12 AA29 AB02 AC03 AD01 AF10 AF18 AF20
Claims (5)
共重合体。1. A block copolymer of polybutene and polybutadiene.
０％以上である請求項１に記載の共重合体。2. The polybutadiene having a 1,2-vinyl content of 1
The copolymer according to claim 1, which is 0% or more.
ル結合で結合した請求項１に記載の共重合体。3. The copolymer according to claim 1, wherein polybutene and polybutadiene are linked by an ester bond.
ポリブテンとの反応により生成する請求項１に記載の共
重合体。4. The copolymer according to claim 1, which is formed by reacting polybutadiene glycol with maleated polybutene.
重合体を含むゴム組成物。5. A rubber composition comprising the copolymer according to claim 1.
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