JP2001122947A - エポキシ樹脂用硬化促進剤及びそれを用いてなるエポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂用硬化促進剤及びそれを用いてなるエポキシ樹脂組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明の課題は、特に室温付近で優れた硬化
性能を有し、かつ優れた塗膜物性及び成形品物性を与え
るエポキシ樹脂硬化促進剤及びそれを用いてなるエポキ
シ樹脂組成物を提供することである。 【解決手段】ａ）Ｎ，Ｎ，Ｎ’’，Ｎ’’−テトラメチ
ルヘキサメチレンジアミン、ｂ）Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’’，Ｎ’’−ペンタメチルジエチレントリアミン、
及びｃ）ポリアルキレンポリアミンからなることを特徴
とするエポキシ樹脂用硬化促進剤を製造し、これを用い
てエポキシ樹脂組成物を製造する。
性能を有し、かつ優れた塗膜物性及び成形品物性を与え
るエポキシ樹脂硬化促進剤及びそれを用いてなるエポキ
シ樹脂組成物を提供することである。 【解決手段】ａ）Ｎ，Ｎ，Ｎ’’，Ｎ’’−テトラメチ
ルヘキサメチレンジアミン、ｂ）Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’’，Ｎ’’−ペンタメチルジエチレントリアミン、
及びｃ）ポリアルキレンポリアミンからなることを特徴
とするエポキシ樹脂用硬化促進剤を製造し、これを用い
てエポキシ樹脂組成物を製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、エポキシ樹脂用硬
化促進剤及びそれを用いてなる特定のエポキシ樹脂組成
物に関するものであり、詳しくはポリオキシアルキレン
ポリアミンあるいはその変性物を硬化剤として含むエポ
キシ樹脂組成物に、特定の硬化促進剤を配合した場合
に、特に室温付近での硬化性を改善し、かつ、硬化物物
性、特に熱変形温度及び耐衝撃物性を改善するといった
特徴を有する、硬化促進剤及びそれを用いてなるエポキ
シ樹脂組成物に関するものである。
化促進剤及びそれを用いてなる特定のエポキシ樹脂組成
物に関するものであり、詳しくはポリオキシアルキレン
ポリアミンあるいはその変性物を硬化剤として含むエポ
キシ樹脂組成物に、特定の硬化促進剤を配合した場合
に、特に室温付近での硬化性を改善し、かつ、硬化物物
性、特に熱変形温度及び耐衝撃物性を改善するといった
特徴を有する、硬化促進剤及びそれを用いてなるエポキ
シ樹脂組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、エポキシ樹脂、及びポリオキシア
ルキレンポリアミンからなる硬化性組成物は、可撓性、
耐衝撃性、耐薬品性等に優れ、着色が少なく、透明性が
高いといった特徴を有しており、電着塗料をはじめとす
る塗装剤、接着剤、シーリング剤、注型・成形材料等様
々な分野での用途をもっている。ポリオキシアルキレン
ポリアミンは一般に硬化性が低く、室温付近のような低
温環境下では硬化反応に長時間を要するため、硬化促進
剤の添加が必要となる。硬化促進剤としては、２，４，
６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール（例え
ば、特開昭６２−２１５６２４号公報）、あるいはピペ
ラジンとアルカノールアミンとの混合物（例えば、特公
昭６２−１０４８４号公報）等が用いられている。
ルキレンポリアミンからなる硬化性組成物は、可撓性、
耐衝撃性、耐薬品性等に優れ、着色が少なく、透明性が
高いといった特徴を有しており、電着塗料をはじめとす
る塗装剤、接着剤、シーリング剤、注型・成形材料等様
々な分野での用途をもっている。ポリオキシアルキレン
ポリアミンは一般に硬化性が低く、室温付近のような低
温環境下では硬化反応に長時間を要するため、硬化促進
剤の添加が必要となる。硬化促進剤としては、２，４，
６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール（例え
ば、特開昭６２−２１５６２４号公報）、あるいはピペ
ラジンとアルカノールアミンとの混合物（例えば、特公
昭６２−１０４８４号公報）等が用いられている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記し
た硬化促進剤、２，４，６−トリス（ジメチルアミノメ
チル）フェノールは、その添加により塗膜の脆化、ある
いは耐衝撃強度の低下が起こるといった問題がある。
た硬化促進剤、２，４，６−トリス（ジメチルアミノメ
チル）フェノールは、その添加により塗膜の脆化、ある
いは耐衝撃強度の低下が起こるといった問題がある。
【０００４】一方、ピペラジン類とアルカノールアミン
との混合物を添加すると、硬化物の物性は比較的優れる
が、硬化性が低いといった問題がある。さらに、他の第
三アミン化合物、イミダゾール化合物、フェノール性水
酸基を有する化合物、カルボン酸化合物といった化合物
は、いずれも、硬化促進性能、硬化物性に問題がある。
との混合物を添加すると、硬化物の物性は比較的優れる
が、硬化性が低いといった問題がある。さらに、他の第
三アミン化合物、イミダゾール化合物、フェノール性水
酸基を有する化合物、カルボン酸化合物といった化合物
は、いずれも、硬化促進性能、硬化物性に問題がある。
【０００５】本発明は上記の問題に対して鑑みられたも
のであり、その目的は、特に室温付近で優れた硬化性能
を有し、かつ優れた塗膜物性及び成形品物性を与えるエ
ポキシ樹脂硬化促進剤及びそれを用いてなるエポキシ樹
脂組成物を提供することである。
のであり、その目的は、特に室温付近で優れた硬化性能
を有し、かつ優れた塗膜物性及び成形品物性を与えるエ
ポキシ樹脂硬化促進剤及びそれを用いてなるエポキシ樹
脂組成物を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記した
ような課題に対し鋭意検討を行った結果、硬化促進剤と
して特定の第三級アミン化合物とポリアルキルポリアミ
ンとを用いることにより、室温付近のような低温条件下
でも優れた硬化促進性能を有し、良好な硬化物を与える
エポキシ樹脂用硬化促進剤を見い出し、本発明を完成さ
せるに至った。
ような課題に対し鋭意検討を行った結果、硬化促進剤と
して特定の第三級アミン化合物とポリアルキルポリアミ
ンとを用いることにより、室温付近のような低温条件下
でも優れた硬化促進性能を有し、良好な硬化物を与える
エポキシ樹脂用硬化促進剤を見い出し、本発明を完成さ
せるに至った。
【０００７】すなわち、本発明は、ａ）Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラメチルヘキサメチレンジアミン、ｂ）Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’−ペンタメチルジエチレント
リアミン、及びｃ）ポリアルキレンポリアミンからなる
ことを特徴とするエポキシ樹脂用硬化促進剤及びそれを
用いてなるエポキシ樹脂組成物に関するものである。
Ｎ’−テトラメチルヘキサメチレンジアミン、ｂ）Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’−ペンタメチルジエチレント
リアミン、及びｃ）ポリアルキレンポリアミンからなる
ことを特徴とするエポキシ樹脂用硬化促進剤及びそれを
用いてなるエポキシ樹脂組成物に関するものである。
【０００８】以下、本発明について詳細に説明する。
【０００９】本発明のエポキシ樹脂用硬化促進剤は、
ａ）Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサメチレン
ジアミン、ｂ）Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’−ペンタ
メチルジエチレントリアミン、及びｃ）ポリアルキレン
ポリアミンからなるエポキシ樹脂用硬化促進剤である。
ポリアルキレンポリアミンについては、特に限定するも
のではなく、ジエチレントリアミン、トリエチレンテト
ラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘ
キサミン、ヘキサエチレンヘプタミンが好適なものとし
て挙げられ、これらを単独の他、２種以上混合しても良
い。これらポリアルキレンポリアミン中には、直鎖状の
もの以外に分枝したもの、環状となったものもを含んで
いても良い。
ａ）Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサメチレン
ジアミン、ｂ）Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’−ペンタ
メチルジエチレントリアミン、及びｃ）ポリアルキレン
ポリアミンからなるエポキシ樹脂用硬化促進剤である。
ポリアルキレンポリアミンについては、特に限定するも
のではなく、ジエチレントリアミン、トリエチレンテト
ラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘ
キサミン、ヘキサエチレンヘプタミンが好適なものとし
て挙げられ、これらを単独の他、２種以上混合しても良
い。これらポリアルキレンポリアミン中には、直鎖状の
もの以外に分枝したもの、環状となったものもを含んで
いても良い。
【００１０】エポキシ樹脂用硬化促進剤の組成割合につ
いて以下に述べる。Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル
ヘキサメチレンジアミンは、硬化促進性能や硬化物性を
考慮すると２０〜９０重量％が好ましい。Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’−ペンタメチルジエチレントリア
ミンは、得られる組成物の相溶性や硬化促進性能を考慮
すると５〜５０重量％が好ましい。ポリアルキレンポリ
アミンは、硬化促進性能や硬化物性を考慮すると５０〜
１０重量％が好ましい。さらに好ましくは、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサメチレンジアミン４０
〜８０重量％、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’−ペンタ
メチルジエチレントリアミン１０〜３０重量％、ポリア
ルキレンポリアミン３５〜１５重量％の範囲である。
いて以下に述べる。Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル
ヘキサメチレンジアミンは、硬化促進性能や硬化物性を
考慮すると２０〜９０重量％が好ましい。Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’−ペンタメチルジエチレントリア
ミンは、得られる組成物の相溶性や硬化促進性能を考慮
すると５〜５０重量％が好ましい。ポリアルキレンポリ
アミンは、硬化促進性能や硬化物性を考慮すると５０〜
１０重量％が好ましい。さらに好ましくは、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサメチレンジアミン４０
〜８０重量％、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’−ペンタ
メチルジエチレントリアミン１０〜３０重量％、ポリア
ルキレンポリアミン３５〜１５重量％の範囲である。
【００１１】本発明で用いられるエポキシ樹脂について
は、特に限定はなく、１分子当たり平均２個以上のエポ
キシ基を含むエポキシ樹脂が使用できる。例えば、ビス
フェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポ
キシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、ダイマー
酸グリシジルエステル型エポキシ樹脂、ポリアルキレン
エーテル型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポ
キシ樹脂、オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹
脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン
型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、グリシジルアミ
ン型エポキシ樹脂等が挙げられ、これらを単独の他、２
種以上混合して用いても良い。さらに難燃化のためにブ
ロム化エポキシ樹脂を使用することもできる。
は、特に限定はなく、１分子当たり平均２個以上のエポ
キシ基を含むエポキシ樹脂が使用できる。例えば、ビス
フェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポ
キシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、ダイマー
酸グリシジルエステル型エポキシ樹脂、ポリアルキレン
エーテル型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポ
キシ樹脂、オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹
脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン
型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、グリシジルアミ
ン型エポキシ樹脂等が挙げられ、これらを単独の他、２
種以上混合して用いても良い。さらに難燃化のためにブ
ロム化エポキシ樹脂を使用することもできる。
【００１２】本発明で用いられるポリオキシアルキレン
ポリアミンあるいはその変性物については、特に限定は
なく、少なくとも２個以上のアミノ基を有するものが好
適に用いられる。ポリオキシアルキレンポリアミンは、
例えば、ポリオキシエチレンジアミン、ポリオキシプロ
ピレンジアミン、ポリオキシテトラメチレンジアミン、
ポリ（オキシエチレン−オキシプロピレン）ジアミン等
のポリオキシアルキレンジアミン、あるいはポリオキシ
エチレントリアミン、ポリオキシプロピレントリアミン
等のポリオキシアルキレントリアミンが挙げられ、これ
らを単独の他、２種以上混合しても良い。また、ポリオ
キシアルキレンポリアミンの変性物は、例えば、エポキ
シ変性物、カルボン酸変性物、尿素変性物、ケトン化合
物による変性物、シラン化合物による変性物等の各種変
性物が挙げられる。さらに、硬化物の特性を失わない範
囲内で、ポリオキシアルキレンモノアミンの他、他のア
ミン系硬化剤も併用することができる。
ポリアミンあるいはその変性物については、特に限定は
なく、少なくとも２個以上のアミノ基を有するものが好
適に用いられる。ポリオキシアルキレンポリアミンは、
例えば、ポリオキシエチレンジアミン、ポリオキシプロ
ピレンジアミン、ポリオキシテトラメチレンジアミン、
ポリ（オキシエチレン−オキシプロピレン）ジアミン等
のポリオキシアルキレンジアミン、あるいはポリオキシ
エチレントリアミン、ポリオキシプロピレントリアミン
等のポリオキシアルキレントリアミンが挙げられ、これ
らを単独の他、２種以上混合しても良い。また、ポリオ
キシアルキレンポリアミンの変性物は、例えば、エポキ
シ変性物、カルボン酸変性物、尿素変性物、ケトン化合
物による変性物、シラン化合物による変性物等の各種変
性物が挙げられる。さらに、硬化物の特性を失わない範
囲内で、ポリオキシアルキレンモノアミンの他、他のア
ミン系硬化剤も併用することができる。
【００１３】本発明の目的とするところのエポキシ樹脂
組成物、すなわち、エポキシ樹脂に対するポリオキシア
ルキレンポリアミン及び／又はその変性物、及び、エポ
キシ樹脂用硬化促進剤の添加量は、特に限定されるもの
ではないが、通常以下の範囲内で配合することが好まし
い。ポリオキシアルキレンポリアミン及び／又はその変
性物については、エポキシ樹脂１００重量部に対して１
０〜２００重量部の範囲内で、エポキシ基、及びポリオ
キシアルキレンポリアミン及び／又はその変性物の反応
当量に応じて適宜配合することができる。また、本発明
のエポキシ樹脂用硬化促進剤の添加量は、硬化促進性能
及び硬化物性を考慮すると、好ましくはエポキシ樹脂１
００重量部に対して０．１〜１０重量部、さらに好まし
くは０．５〜５重量部である。さらに、本発明のエポキ
シ樹脂用硬化促進剤の他に、該組成物の特性を損なわな
い範囲で、公知の硬化促進剤を併用することも可能であ
る。
組成物、すなわち、エポキシ樹脂に対するポリオキシア
ルキレンポリアミン及び／又はその変性物、及び、エポ
キシ樹脂用硬化促進剤の添加量は、特に限定されるもの
ではないが、通常以下の範囲内で配合することが好まし
い。ポリオキシアルキレンポリアミン及び／又はその変
性物については、エポキシ樹脂１００重量部に対して１
０〜２００重量部の範囲内で、エポキシ基、及びポリオ
キシアルキレンポリアミン及び／又はその変性物の反応
当量に応じて適宜配合することができる。また、本発明
のエポキシ樹脂用硬化促進剤の添加量は、硬化促進性能
及び硬化物性を考慮すると、好ましくはエポキシ樹脂１
００重量部に対して０．１〜１０重量部、さらに好まし
くは０．５〜５重量部である。さらに、本発明のエポキ
シ樹脂用硬化促進剤の他に、該組成物の特性を損なわな
い範囲で、公知の硬化促進剤を併用することも可能であ
る。
【００１４】本発明のエポキシ樹脂組成物の硬化温度に
ついては、特に規定はないが、１０〜５０℃の比較的低
温領域において硬化性を改善し、かつ、優れた硬化物性
を発現する。
ついては、特に規定はないが、１０〜５０℃の比較的低
温領域において硬化性を改善し、かつ、優れた硬化物性
を発現する。
【００１５】本発明のエポキシ樹脂組成物は、本発明の
目的を損なわない範囲で必要に応じて通常のエポキシ樹
脂に用いられている他の添加剤、例えば、顔料、充填
剤、有機溶剤、難燃剤、染料、変色防止剤、酸化防止
剤、離型剤、光安定剤、熱安定剤、液状ゴム、レオロジ
ー変更剤、流動助剤、粘着性付与剤、カップリング剤、
消泡剤、界面活性剤等を適宜に配合することができる。
目的を損なわない範囲で必要に応じて通常のエポキシ樹
脂に用いられている他の添加剤、例えば、顔料、充填
剤、有機溶剤、難燃剤、染料、変色防止剤、酸化防止
剤、離型剤、光安定剤、熱安定剤、液状ゴム、レオロジ
ー変更剤、流動助剤、粘着性付与剤、カップリング剤、
消泡剤、界面活性剤等を適宜に配合することができる。
【００１６】
【実施例】以下、参考例、実施例、比較例に基づいて具
体的に説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定さ
れるものではない。
体的に説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定さ
れるものではない。
【００１７】実施例、比較例で示されるエポキシ樹脂組
成物は、以下の方法により評価した。
成物は、以下の方法により評価した。
【００１８】＜硬化性＞ 塗膜乾燥性：エポキシ樹脂組成物をガラス板（２５×
３５３×１．８ｍｍ）の表面に７５ミクロンのブレード
を用いて塗布し、硬化温度２５℃における硬化性（塗膜
乾燥）をＲＣＩ型塗膜乾燥測定時間測定器により測定。
この試験で示される２次線条痕開始時間により硬化性を
評価した。
３５３×１．８ｍｍ）の表面に７５ミクロンのブレード
を用いて塗布し、硬化温度２５℃における硬化性（塗膜
乾燥）をＲＣＩ型塗膜乾燥測定時間測定器により測定。
この試験で示される２次線条痕開始時間により硬化性を
評価した。
【００１９】＜塗膜物性＞ 鉛筆硬度：エポキシ樹脂組成物を１２５ミクロンのブ
レードを用いて鋼板（１５０×１００×０．８ｍｍ）上
に塗布し、２５℃で７日間乾燥、硬化させた。その後、
ＪＩＳ Ｋ５４００（１９９５）に準拠して鉛筆硬度を
測定した。
レードを用いて鋼板（１５０×１００×０．８ｍｍ）上
に塗布し、２５℃で７日間乾燥、硬化させた。その後、
ＪＩＳ Ｋ５４００（１９９５）に準拠して鉛筆硬度を
測定した。
【００２０】耐屈曲性：エポキシ樹脂組成物を５００
ミクロンのブレードを用いてブリキ板（１５０×５０×
０．３ｍｍ）上に塗付し、２５℃で７日間乾燥、硬化さ
せた。その後、塗膜屈曲試験機を用いて屈曲試験を行
い、試験片上の塗膜のワレ、ハガレの有無を見た。な
お、心棒は２ｍｍのものを使用した。
ミクロンのブレードを用いてブリキ板（１５０×５０×
０．３ｍｍ）上に塗付し、２５℃で７日間乾燥、硬化さ
せた。その後、塗膜屈曲試験機を用いて屈曲試験を行
い、試験片上の塗膜のワレ、ハガレの有無を見た。な
お、心棒は２ｍｍのものを使用した。
【００２１】耐水性：の鉛筆硬度の場合と同様に硬
化塗膜を作成し、ＪＩＳ Ｋ５４００（１９９５）に準
拠し耐水性を試験した。２３±２℃で２４時間水に浸漬
した後の塗膜の状態を目視によって調べた。
化塗膜を作成し、ＪＩＳ Ｋ５４００（１９９５）に準
拠し耐水性を試験した。２３±２℃で２４時間水に浸漬
した後の塗膜の状態を目視によって調べた。
【００２２】＜成形品物性＞ 熱変形温度（ＨＤＴ）：１２５×１２．７×３．２ｍ
ｍの金型に樹脂組成物を投入、２５℃で７日間硬化させ
試験片を作成した。ＪＩＳ Ｋ７２０７（１９９５）に
準拠し、荷重１８．５ｋｇｆ／ｃｍ2での熱変形温度を
測定した。
ｍの金型に樹脂組成物を投入、２５℃で７日間硬化させ
試験片を作成した。ＪＩＳ Ｋ７２０７（１９９５）に
準拠し、荷重１８．５ｋｇｆ／ｃｍ2での熱変形温度を
測定した。
【００２３】ショアＤ硬度：エポキシ樹脂組成物を直
径５０ｍｍ、厚さ３ｍｍの金型に投入、２５℃で７日間
硬化させ試験片を作成した。ＪＩＳ Ｋ７２１５（１９
９５）に準拠したショアＤ硬度計により測定した。
径５０ｍｍ、厚さ３ｍｍの金型に投入、２５℃で７日間
硬化させ試験片を作成した。ＪＩＳ Ｋ７２１５（１９
９５）に準拠したショアＤ硬度計により測定した。
【００２４】アイゾット衝撃強度：６３×１２．７×
３．２ｍｍの試験片をの鉛筆硬度と同様の硬化条件で
作成し、ＪＩＳ Ｋ７１１０（１９９５）に準拠したア
イゾット衝撃試験機により衝撃エネルギー（ｋｇｆ・ｃ
ｍ／ｃｍ2）を算出した。
３．２ｍｍの試験片をの鉛筆硬度と同様の硬化条件で
作成し、ＪＩＳ Ｋ７１１０（１９９５）に準拠したア
イゾット衝撃試験機により衝撃エネルギー（ｋｇｆ・ｃ
ｍ／ｃｍ2）を算出した。
【００２５】参考例（硬化促進剤の調製） Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサメチレンジア
ミン（ＭＲ）を５０ｇ、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’
−ペンタメチルジエチレントリアミン（ＤＴ）を２５
ｇ、及びテトラエチレンペンタミン（ＴＥＰＡ）を２５
ｇ混合し、これを促進剤Ａとした。また、ＭＲ６０ｇ、
ＤＴ２０ｇ、及びペンタエチレンヘキサミン（ＰＥＨ
Ａ）２０ｇを混合し、これを促進剤Ｂとした。
ミン（ＭＲ）を５０ｇ、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’
−ペンタメチルジエチレントリアミン（ＤＴ）を２５
ｇ、及びテトラエチレンペンタミン（ＴＥＰＡ）を２５
ｇ混合し、これを促進剤Ａとした。また、ＭＲ６０ｇ、
ＤＴ２０ｇ、及びペンタエチレンヘキサミン（ＰＥＨ
Ａ）２０ｇを混合し、これを促進剤Ｂとした。
【００２６】なお、促進剤Ｃとしてサンテクノケミカル
（株）の促進剤３９９（トリエタノールアミン／ピペラ
ジン／アミノエチルピペラジンの混合物）を用いた。
（株）の促進剤３９９（トリエタノールアミン／ピペラ
ジン／アミノエチルピペラジンの混合物）を用いた。
【００２７】実施例１ エポキシ樹脂としてエポキシ当量１９０のビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂（油化シェルエポキシ（株）製のエ
ピコート８２８）を１００重量部、硬化剤として活性水
素当量が１００のポリオキシプロピレンジアミン（サン
テクノケミカル（株）のジェファーミン Ｄ−４００）
を５３重量部、硬化促進剤として参考例で調製した促進
剤Ａを３重量部用い、これらを２３℃、カップ中、ヘラ
で攪拌、混合、その後脱気操作を行い、エポキシ樹脂組
成物を得た。こうして得られたエポキシ樹脂組成物の硬
化性、塗膜物性及び成形品物性を測定し、これらの結果
を表１に示した。
ルＡ型エポキシ樹脂（油化シェルエポキシ（株）製のエ
ピコート８２８）を１００重量部、硬化剤として活性水
素当量が１００のポリオキシプロピレンジアミン（サン
テクノケミカル（株）のジェファーミン Ｄ−４００）
を５３重量部、硬化促進剤として参考例で調製した促進
剤Ａを３重量部用い、これらを２３℃、カップ中、ヘラ
で攪拌、混合、その後脱気操作を行い、エポキシ樹脂組
成物を得た。こうして得られたエポキシ樹脂組成物の硬
化性、塗膜物性及び成形品物性を測定し、これらの結果
を表１に示した。
【００２８】
【表１】
【００２９】実施例２〜実施例５ それぞれ表１に示したエポキシ樹脂、硬化剤、及び硬化
促進剤を所定量用いた以外は実施例１と同様の方法によ
り、エポキシ樹脂組成物の硬化性、塗膜物性及び成形品
物性を測定し、これらの結果を表１に示した。
促進剤を所定量用いた以外は実施例１と同様の方法によ
り、エポキシ樹脂組成物の硬化性、塗膜物性及び成形品
物性を測定し、これらの結果を表１に示した。
【００３０】比較例１〜比較例７ それぞれ表２に示したエポキシ樹脂、硬化剤、及び硬化
促進剤を所定量用いた以外は実施例１と同様の方法によ
り、エポキシ樹脂組成物の硬化性、塗膜物性及び成形品
物性を測定し、これらの結果を表１に示した。
促進剤を所定量用いた以外は実施例１と同様の方法によ
り、エポキシ樹脂組成物の硬化性、塗膜物性及び成形品
物性を測定し、これらの結果を表１に示した。
【００３１】
【表２】
【００３２】実施例１，実施例２は、比較例３〜比較例
６に比べ硬化性が高く、耐屈曲性も良好であり、アイゾ
ット衝撃強度も高い値を示している。実施例３は、比較
例２に比べ硬化促進剤の添加量が少ないにも関わらず塗
膜乾燥時間は短い。実施例４，実施例５は、比較例１と
比べ耐屈曲性及びアイゾット衝撃強度が優れ、また比較
例２，比較例７に比べ硬化性及びアイゾット衝撃強度が
優れている。
６に比べ硬化性が高く、耐屈曲性も良好であり、アイゾ
ット衝撃強度も高い値を示している。実施例３は、比較
例２に比べ硬化促進剤の添加量が少ないにも関わらず塗
膜乾燥時間は短い。実施例４，実施例５は、比較例１と
比べ耐屈曲性及びアイゾット衝撃強度が優れ、また比較
例２，比較例７に比べ硬化性及びアイゾット衝撃強度が
優れている。
【００３３】
【発明の効果】本発明のエポキシ樹脂用硬化促進剤は、
ポリオキシアルキレンポリアミンあるいはその変性物を
硬化剤として用いるエポキシ樹脂組成物に対して有効で
ある。該硬化促進剤を含むエポキシ樹脂組成物は、特に
室温付近の比較的低温領域で優れた硬化性を示し、かつ
その硬化物は優れた硬化物性を示すといった特徴があ
り、塗装剤、接着剤、シーリング剤、成形品材料といっ
た幅広い用途に好適に用いられる。
ポリオキシアルキレンポリアミンあるいはその変性物を
硬化剤として用いるエポキシ樹脂組成物に対して有効で
ある。該硬化促進剤を含むエポキシ樹脂組成物は、特に
室温付近の比較的低温領域で優れた硬化性を示し、かつ
その硬化物は優れた硬化物性を示すといった特徴があ
り、塗装剤、接着剤、シーリング剤、成形品材料といっ
た幅広い用途に好適に用いられる。
Claims (4)
- 【請求項１】ａ）Ｎ，Ｎ，Ｎ’’，Ｎ’’−テトラメチ
ルヘキサメチレンジアミン、ｂ）Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’’，Ｎ’’−ペンタメチルジエチレントリアミン、
及びｃ）ポリアルキレンポリアミンからなることを特徴
とするエポキシ樹脂用硬化促進剤。 - 【請求項２】エポキシ樹脂用硬化促進剤の組成割合が、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサメチレンジア
ミン２０〜９０重量％、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’
−ペンタメチルジエチレントリアミン５〜５０重量％、
ポリアルキレンポリアミン５０〜１０重量％であること
を特徴とする請求項１に記載のエポキシ樹脂用硬化促進
剤。 - 【請求項３】ポリアルキレンポリアミンが、ジエチレン
トリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレン
ペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、ヘキサエチレ
ンヘプタミンからなる群から選択される少なくとも１種
であることを特徴とする請求項１に記載のエポキシ樹脂
用硬化促進剤。 - 【請求項４】ａ）エポキシ樹脂、ｂ）ポリオキシアルキ
レンポリアミン及び／又はその変性物、及びｃ）請求項
１に記載のエポキシ樹脂用硬化促進剤からなることを特
徴とするエポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30650399A JP2001122947A (ja) | 1999-10-28 | 1999-10-28 | エポキシ樹脂用硬化促進剤及びそれを用いてなるエポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30650399A JP2001122947A (ja) | 1999-10-28 | 1999-10-28 | エポキシ樹脂用硬化促進剤及びそれを用いてなるエポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001122947A true JP2001122947A (ja) | 2001-05-08 |
Family
ID=17957819
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30650399A Pending JP2001122947A (ja) | 1999-10-28 | 1999-10-28 | エポキシ樹脂用硬化促進剤及びそれを用いてなるエポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001122947A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015505864A (ja) * | 2011-11-25 | 2015-02-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | アルコールの均一系接触アミノ化によるポリアルキレンポリアミンの分子量増大 |
| JP2016130307A (ja) * | 2015-01-08 | 2016-07-21 | ソマール株式会社 | 樹脂組成物、センサ用注型品及び温度センサ |
| JP2021524392A (ja) * | 2018-05-18 | 2021-09-13 | フェストアルピーネ シュタール ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングｖｏｅｓｔａｌｐｉｎｅ Ｓｔａｈｌ ＧｍｂＨ | 電磁鋼帯または電磁鋼板、該電磁鋼帯または電磁鋼板の製造方法、およびそれから構成される金属薄板積層体 |
-
1999
- 1999-10-28 JP JP30650399A patent/JP2001122947A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015505864A (ja) * | 2011-11-25 | 2015-02-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | アルコールの均一系接触アミノ化によるポリアルキレンポリアミンの分子量増大 |
| JP2016130307A (ja) * | 2015-01-08 | 2016-07-21 | ソマール株式会社 | 樹脂組成物、センサ用注型品及び温度センサ |
| TWI664231B (zh) * | 2015-01-08 | 2019-07-01 | 日商索馬龍股份有限公司 | 樹脂組成物、感測器用澆注品以及溫度感測器 |
| JP2021524392A (ja) * | 2018-05-18 | 2021-09-13 | フェストアルピーネ シュタール ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングｖｏｅｓｔａｌｐｉｎｅ Ｓｔａｈｌ ＧｍｂＨ | 電磁鋼帯または電磁鋼板、該電磁鋼帯または電磁鋼板の製造方法、およびそれから構成される金属薄板積層体 |
| JP7364598B2 (ja) | 2018-05-18 | 2023-10-18 | フェストアルピーネ シュタール ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 電磁鋼帯または電磁鋼板、該電磁鋼帯または電磁鋼板の製造方法、およびそれから構成される金属薄板積層体 |
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