JP2001106961A - Antifouling agent - Google Patents
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は漁網、船底などへの
海洋生物の付着を防止する剤として好適な防汚剤に関す
るものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an antifouling agent suitable as an agent for preventing marine organisms from adhering to fishing nets, ship bottoms and the like.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来、魚網、船底などへの海洋生物の付
着を防止する防汚剤として、錫化合物が広く使用されて
きた。しかしながら、錫化合物はその強い毒性及び環境
ホルモンとしての作用から使用が制限されてきている。2. Description of the Related Art Conventionally, tin compounds have been widely used as antifouling agents for preventing marine organisms from adhering to fish nets, ship bottoms, and the like. However, the use of tin compounds has been limited due to their strong toxicity and their action as environmental hormones.
【０００３】そこで錫化合物に代わる剤について種々提
案されている。特公昭６３−１１０７６号公報には金属
を吸着したキレート剤が、特開平９−１２７１７号公報
には疎水基、親水基を導入し、金属イオンの塩としたポ
リエチレンイミン誘導体が提案されてきた。これらの化
合物は金属イオンの防汚効果を利用したものであり、金
属イオンが必須となっている。[0003] Various agents have been proposed as alternatives to tin compounds. JP-B-63-11076 discloses a chelating agent adsorbing a metal, and JP-A-9-12717 proposes a polyethyleneimine derivative having a metal ion salt by introducing a hydrophobic group and a hydrophilic group. These compounds utilize the antifouling effect of metal ions, and metal ions are essential.
【０００４】このように錫化合物の代替として種々の化
合物が提案されているが、金属イオンには毒性が少なか
らずあるため、金属イオンを含まなくても防汚効果を示
す剤の開発が望まれていた。As described above, various compounds have been proposed as alternatives to tin compounds. However, since metal ions have considerable toxicity, it has been desired to develop an agent which exhibits an antifouling effect without containing metal ions. I was
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、この
ような状況と背景において、海洋生物の付着を防止する
剤として好適であって、金属イオンを含まなくても防汚
剤としての作用が良好かつ持続し、さらにその剤型につ
いても種々の成分、器材との組合わせが可能な高分子化
合物の剤を提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide an antifouling agent which is suitable as an agent for preventing the adhesion of marine organisms in such a situation and background, and which does not contain metal ions. It is an object of the present invention to provide a high molecular compound agent which can be combined with various components and equipment in a good and long-lasting condition, and also in a dosage form.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記の課題
について種々検討した結果、２−ビニルイミダゾール重
合体を有効成分とした防汚剤が、金属イオンを添加しな
くても海洋生物の付着を防止するという新規な事実を見
い出し、本発明を完成させるに至った。As a result of various studies on the above-mentioned problems, the present inventor has found that an antifouling agent containing a 2-vinylimidazole polymer as an active ingredient can protect marine organisms without adding metal ions. The present inventors have found a novel fact of preventing adhesion, and have completed the present invention.
【０００７】すなわち本発明は２−ビニルイミダゾール
重合体を有効成分として含む防汚剤である。That is, the present invention is an antifouling agent containing a 2-vinylimidazole polymer as an active ingredient.
【０００８】以下に本発明をさらに詳細に説明する。Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
【０００９】本発明の防汚剤は、２−ビニルイミダゾー
ル重合体を有効成分とする。The antifouling agent of the present invention contains a 2-vinylimidazole polymer as an active ingredient.
【００１０】ここで有効成分とは防汚作用を有する成分
を意味している。すなわち、海中、淡水中において、フ
ジツボ、ムラサキイガイ、イガイ、牡蛎、イソギンチャ
ク、ホヤ、セルプラ、フサコケムシ、ヒドロ虫、海草、
藻など海水、淡水中に生息し、船、網、建築物などに付
着する生物の付着を抑制する成分を意味している。Here, the active ingredient means a component having an antifouling action. That is, in the sea, in freshwater, barnacles, mussels, mussels, oysters, sea anemones, sea squirts, serpla, fusacomushi, hydroid, seaweed,
It means a component that inhabits seawater and freshwater such as algae and suppresses the adhesion of organisms that adhere to ships, nets, buildings, and the like.
【００１１】本発明の防汚剤は液状、固体状など種々の
剤型をとることができるため、用いる剤型に応じて分散
剤、安定化剤、固化剤などの添加剤、溶剤を含んでいて
もよい。Since the antifouling agent of the present invention can take various forms such as liquid and solid, it contains additives such as dispersing agents, stabilizing agents and solidifying agents, and solvents according to the form used. May be.
【００１２】また本発明の防汚剤は有効成分として２−
ビニルイミダゾール重合体を単独で用いることができる
が、他のポリマーと混合したり、あるいは他のモノマー
と共重合したものであってもよく、また、２−ビニルイ
ミダゾール重合体の前駆体となる重合体よりその一部が
２−ビニルイミダゾール重合体へと変換して得られるよ
うな共重合体様のものであってもよい。Further, the antifouling agent of the present invention comprises 2-
The vinylimidazole polymer can be used alone, but may be mixed with another polymer or copolymerized with another monomer, or may be used as a precursor of a 2-vinylimidazole polymer. A copolymer-like material obtained by converting a part of the coalesced product into a 2-vinylimidazole polymer may be used.
【００１３】さらにその分子量としては特に制限はない
が、粘度により操作性が影響されることを考慮して、重
量平均分子量で１０００〜１００００００の範囲が好ま
しく、さらに５０００〜５０００００の範囲が好まし
い。Although the molecular weight is not particularly limited, the weight average molecular weight is preferably in the range of 1,000 to 1,000,000, and more preferably in the range of 5,000 to 500,000, considering that the operability is affected by the viscosity.
【００１４】本発明の防汚剤中の有効成分である２−ビ
ニルイミダゾール重合体の製造方法は公知の方法を用い
ればよいが、通常２−ビニルイミダゾリン重合体より脱
水素するなどして得ることができる。The method for producing the 2-vinylimidazole polymer, which is the active ingredient in the antifouling agent of the present invention, may be a known method, but is usually obtained by dehydrogenation from the 2-vinylimidazoline polymer. Can be.
【００１５】この２−ビニルイミダゾール重合体の原料
となる２−ビニルイミダゾリン重合体は、アクリロニト
リル重合体とエチレンジアミンなどのジアミンとを反応
させることによって得られるが、アクリロニトリル重合
体としては、アクリロニトリルと他のモノマーとの共重
合体も原料とすることができる。A 2-vinylimidazoline polymer, which is a raw material of the 2-vinylimidazole polymer, is obtained by reacting an acrylonitrile polymer with a diamine such as ethylenediamine. A copolymer with a monomer can also be used as a raw material.
【００１６】アクリロニトリルと他のモノマーとの共重
合体をアクリロニトリル重合体の原料とする場合、共重
合体の単位を形成し得るモノマーとしては、塩化ビニ
ル、臭化ビニル、弗化ビニル等のハロゲン化ビニル類、
塩化ビニリデン等のハロゲン化ビニリデン類、アクリル
酸、メタクリル酸、イタコン酸、無水マレイン酸等の不
飽和カルボン酸、及びこれらの塩類、（メタ）アクリル
酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル等の（メタ）アク
リル酸エステル類、（メタ）アクリルアミド及びそのア
ルキル置換体、メチルビニルケトン、メチルイソプロペ
ニルケトン等の不飽和ケトン類、酢酸ビニル、安息香酸
ビニル等のビニルエステル類、メチルビニルエーテル、
エチルビニルエーテル等のビニルエーテル類、ビニルス
ルホン酸、（メタ）アリルスルホン酸、ｐ−スチレンス
ルホン酸、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンス
ルホン酸、（メタ）アクリロイルオキシエチルスルホン
酸等の不飽和スルホン酸及びこれらの塩類、スチレン、
α−メチルスチレン、クロロスチレン等のスチレン類及
びそのアルキル又はハロゲン置換体、アリルアルコール
及びそのエステル又はエーテル類、ビニルピリジン、ビ
ニルピリミジン、１−ビニルイミダゾール、ビニルイミ
ダゾリン、ジメチルアミノエチルメタクリレート、ビニ
ルベンジルジメチルアミン等の塩基性ビニル化合物など
が例示される。これらは予めアクリロニトリルと共重合
される。When a copolymer of acrylonitrile and another monomer is used as a raw material of the acrylonitrile polymer, monomers capable of forming a unit of the copolymer include halogenated compounds such as vinyl chloride, vinyl bromide and vinyl fluoride. Vinyls,
Vinylidene halides such as vinylidene chloride, unsaturated carboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid and maleic anhydride, and salts thereof, and (meth) methyl such as methyl (meth) acrylate and ethyl (meth) acrylate. ) Acrylates, (meth) acrylamide and alkyl-substituted products thereof, unsaturated ketones such as methyl vinyl ketone and methyl isopropenyl ketone, vinyl esters such as vinyl acetate and vinyl benzoate, methyl vinyl ether,
Vinyl ethers such as ethyl vinyl ether; unsaturated sulfonic acids such as vinylsulfonic acid, (meth) allylsulfonic acid, p-styrenesulfonic acid, 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, and (meth) acryloyloxyethylsulfonic acid; These salts, styrene,
Styrenes such as α-methylstyrene and chlorostyrene and alkyl- or halogen-substituted products thereof, allyl alcohol and esters or ethers thereof, vinylpyridine, vinylpyrimidine, 1-vinylimidazole, vinylimidazoline, dimethylaminoethyl methacrylate, vinylbenzyldimethyl Examples thereof include basic vinyl compounds such as amines. These are previously copolymerized with acrylonitrile.
【００１７】本発明の防汚剤中に有効成分として含まれ
る２−ビニルイミダゾール重合体としては、架橋された
重合体も好ましく用いることができる。例えば、溶剤に
対する溶解性がよいものの抗菌剤としての効果の持続性
が劣る時、あるいは粘度が不足した時などは、架橋する
ことにより、溶解性を低下させ、粘度を上げることがで
きる。架橋する方法としては架橋剤を使用するのが一般
的である。架橋剤としてはアミンと反応し架橋構造を形
成し得る官能基を有する化合物が使用できるし、２−ビ
ニルイミダゾールと共重合したモノマーの官能基と反応
し得る官能基を有する化合物も使用できる。アミンと反
応し、架橋構造を形成し得る化合物を例示すると、アジ
ピン酸などのカルボン酸、アジポイルクロリドのような
酸ハロゲン化物、グリオキザールのようなアルデヒド、
１，４−ジクロロブタンのようなハロゲン化物、エポキ
シ化合物、イソシアネートなどが使用でき、通常、多官
能化合物が使用される。架橋化合物は共有結合を形成す
るものだけではなく、イオン結合を形成するものも使用
できる。分子中の架橋密度については、所望する粘度、
溶解性、樹脂強度により選ぶことができる。As the 2-vinylimidazole polymer contained as an active ingredient in the antifouling agent of the present invention, a crosslinked polymer can be preferably used. For example, when the solubility in a solvent is good but the persistence of the effect as an antibacterial agent is poor, or when the viscosity is insufficient, the solubility can be reduced and the viscosity can be increased by crosslinking. As a method of crosslinking, a crosslinking agent is generally used. As the crosslinking agent, a compound having a functional group capable of reacting with an amine to form a crosslinked structure can be used, and a compound having a functional group capable of reacting with a functional group of a monomer copolymerized with 2-vinylimidazole can also be used. Examples of compounds that can react with an amine to form a crosslinked structure include carboxylic acids such as adipic acid, acid halides such as adipoyl chloride, aldehydes such as glyoxal,
A halide such as 1,4-dichlorobutane, an epoxy compound, an isocyanate, or the like can be used, and usually, a polyfunctional compound is used. As the crosslinking compound, not only those forming a covalent bond but also those forming an ionic bond can be used. For the crosslink density in the molecule, the desired viscosity,
It can be selected depending on solubility and resin strength.
【００１８】本発明の防汚剤において用いられる２−ビ
ニルイミダゾール重合体はアミンの形で使用することも
できるし、アミン塩の形で使用することもできる。アミ
ン塩の形で使用する場合、塩の種類としては硫酸塩、塩
酸塩、リン酸塩、酢酸塩などの無機酸、有機酸の塩が使
用できる。The 2-vinylimidazole polymer used in the antifouling agent of the present invention can be used in the form of an amine or an amine salt. When used in the form of an amine salt, salts of inorganic acids and organic acids such as sulfate, hydrochloride, phosphate and acetate can be used as the kind of salt.
【００１９】また本発明の防汚剤において用いられる２
−ビニルイミダゾール重合体は、その抗菌活性を高めた
り、溶解性を変えるために、金属イオンのイミダゾール
錯体として使用することもできる。ここで金属イオンと
してはアミンに配位し得るものならば特に制限はなく、
例えば銀、カドミウム、コバルト、銅、鉄、水銀、マン
ガン、ニッケル、鉛、亜鉛、カルシウム、ゲルマニウ
ム、マグネシウム、白金、タリウム、金、ビスマスなど
が挙げられ、その中でも銅、銀、亜鉛が防汚活性が高く
好ましく用いられる。これらの金属イオンを一種単独に
て用いるだけでなく、二種以上を用いて２−ビニルイミ
ダゾール重合体の金属錯体としてもよい。Further, 2 used in the antifouling agent of the present invention
-Vinylimidazole polymers can also be used as imidazole complexes of metal ions in order to increase their antimicrobial activity or alter their solubility. Here, the metal ion is not particularly limited as long as it can coordinate to the amine,
For example, silver, cadmium, cobalt, copper, iron, mercury, manganese, nickel, lead, zinc, calcium, germanium, magnesium, platinum, thallium, gold, bismuth, etc., among which copper, silver and zinc have antifouling activity Is preferably used. These metal ions may be used alone or in combination of two or more to form a metal complex of a 2-vinylimidazole polymer.
【００２０】金属錯体の製造方法としては特に制限はな
く、例えば、２−ビニルイミダゾール重合体を製造する
際の原料に添加したり、また生成した２−ビニルイミダ
ゾール重合体に金属イオンを添加することによっても製
造できる。ここで金属イオンの原料としては２−ビニル
イミダゾール重合体の金属錯体を製造できるものであれ
ば特に制限はなく用いることができるが、例えば酢酸な
どの有機酸の塩、塩酸、硫酸、硝酸などの無機酸の塩、
あるいは金属の酸化物などが挙げられる。The method for producing the metal complex is not particularly limited. For example, it may be added to a raw material for producing a 2-vinylimidazole polymer, or a metal ion may be added to the produced 2-vinylimidazole polymer. Can also be manufactured. Here, the raw material of the metal ion is not particularly limited as long as it can produce a metal complex of a 2-vinylimidazole polymer, and examples thereof include salts of organic acids such as acetic acid, hydrochloric acid, sulfuric acid, and nitric acid. Salts of inorganic acids,
Alternatively, a metal oxide or the like can be used.
【００２１】本発明の防汚剤は、海中、淡水中におい
て、フジツボ、ムラサキイガイ、イガイ、牡蛎、イソギ
ンチャク、ホヤ、セルプラ、フサコケムシ、ヒドロ虫、
海草、藻など海水、淡水中に生息し、船、網、建築物な
どに付着する生物の付着を抑制する効果があり、種々の
用途に使用することができる。例えば、船舶、発電所、
魚網、ブイに対して、塗料中に混合し塗布したり、直接
塗布したり、あるいは器材に直接添加して、付着生物の
付着を抑制できる。本発明の防汚剤を含ませる器材に対
し、その表面部分のみならず内部まで含浸させることも
でき、これらは具体的な用途に応じて適宜選択すればよ
い。またその防汚力を高めたり、防汚スペクトルを広げ
るために、既存の防汚剤と併用することもできる。The antifouling agent of the present invention can be used in the sea or in freshwater in the form of barnacles, mussels, mussels, oysters, sea anemones, sea squirts, serpula, fusca, hydroid,
It inhabits seawater and freshwater such as seaweed and algae and has the effect of suppressing the adhesion of living organisms to ships, nets, buildings, and the like, and can be used for various purposes. For example, ships, power plants,
For fish nets and buoys, they can be mixed and applied in paints, applied directly, or added directly to equipment to suppress the adhesion of attached organisms. Equipment containing the antifouling agent of the present invention can be impregnated not only on the surface but also on the inside, and these may be appropriately selected according to the specific application. Further, in order to increase the antifouling power or broaden the antifouling spectrum, it can be used in combination with an existing antifouling agent.
【００２２】さらに、本発明の防汚剤の具体的な使用量
はそれぞれの用途に応じて異なるため一概には言えない
が、原則的にはそれぞれの用途における一般的な使用方
法と大幅に異なることはない。ただし本発明の防汚剤
は、その優れた機能、効果のゆえに従来にない使用が期
待でき、また他の防汚剤による同程度の効果の達成に対
して使用量の削減が可能であることは言うまでもない。Furthermore, although the specific amount of the antifouling agent of the present invention varies depending on each application, it cannot be unconditionally stated, but in principle, it is significantly different from the general usage in each application. Never. However, the antifouling agent of the present invention can be expected to be used unconventionally because of its excellent functions and effects, and it is possible to reduce the amount used to achieve the same level of effect with other antifouling agents. Needless to say.
【００２３】[0023]
【実施例】以下、本発明を実施例にて説明するが、本発
明はこれらに限定されるものではない。EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto.
【００２４】なお、表記を簡潔にするため以下の略記号
を使用し、説明する。The following abbreviations will be used for simplicity of the description.
【００２５】 ＰＶＩＺ： ２−ビニルイミダゾール重合体 ＥＤＡ ： エチレンジアミン ＰＡＮ ： ポリアクリロニトリル 防汚試験は以下に示した方法によって実施した。PVIZ: 2-vinylimidazole polymer EDA: ethylenediamine PAN: polyacrylonitrile The antifouling test was carried out by the following method.
【００２６】ＪＩＳ−Ｋ５６３０（鋼船船底塗料防汚性
浸海試験方法）を参考にして実施した。すなわち錆止め
加工したステンレス板（１０ｃｍ×３０ｃｍ）に、防汚
剤、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、リン酸トリクレ
シル、キシレン、メチルイソブチルケトンを混合した液
を塗り、乾燥させた後、山口県新南陽市の港湾に浸し
た。定期的に海水から引き上げ、表面状態を観察した。The test was carried out with reference to JIS-K5630 (test method for antifouling seawater paint on steel ship bottoms). That is, a rust-proof stainless plate (10 cm × 30 cm) is coated with a liquid mixture of an antifouling agent, a vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, tricresyl phosphate, xylene, and methyl isobutyl ketone, dried, and then dried. Dipped into a port in Nanyo City. It was pulled up from seawater periodically and the surface condition was observed.
【００２７】実施例１ ガラス製フラスコにＰＡＮ（試薬、アルドリッチ製、重
量平均分子量８６０００）１０ｇ、酢酸１ｇ、１−プロ
パノール ３０ｇ、ＥＤＡ ２６．８ｇを入れ、混合
し、９５℃で９時間反応させた。反応液は粘度の高い黄
色の均一溶液になった。これに１，３−ジメチルイミダ
ゾリジノン １００ｇを加え、減圧下、ＥＤＡと１−プ
ロパノールを留去し、ＰＶＩの１，３−ジメチルイミダ
ゾリジノン溶液とした。水を除いたラネー型ニッケル３
ｇをこれに加え、窒素気流下１６０℃に加熱すると、水
素の発生が見られた。この脱水素反応を１６０℃で６時
間実施した後、反応液を冷却し、ニッケル触媒をろ過し
て除いた後、アセトン中に注ぐと黄色粉体が析出した。
これを乾燥すると、１５．３ｇのＰＶＩＺが得られた。Example 1 A glass flask was charged with 10 g of PAN (reagent, manufactured by Aldrich, weight average molecular weight 86,000), 1 g of acetic acid, 30 g of 1-propanol, and 26.8 g of EDA, mixed, and reacted at 95 ° C. for 9 hours. . The reaction liquid became a high-viscosity yellow homogeneous solution. 100 g of 1,3-dimethylimidazolidinone was added thereto, and EDA and 1-propanol were distilled off under reduced pressure to obtain a 1,3-dimethylimidazolidinone solution of PVI. Raney nickel 3 without water
g was added thereto, and the mixture was heated to 160 ° C. under a nitrogen stream, and hydrogen generation was observed. After performing this dehydrogenation reaction at 160 ° C. for 6 hours, the reaction solution was cooled, the nickel catalyst was removed by filtration, and the mixture was poured into acetone to deposit yellow powder.
When this was dried, 15.3 g of PVIZ was obtained.
【００２８】ＰＶＩＺ １２．５ｇ、塩化ビニル−酢酸
ビニル共重合体 １２．２５ｇ、リン酸トリクレシル
４．６８ｇ、キシレン ４２．７５ｇ、メチルイソブチ
ルケトン ６３．４８ｇをペイントシェーカーで混合
し、ステンレス板に塗布して、防汚試験を行った。その
結果、４週後も海洋生物の付着は無かった。PVIZ 12.5 g, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer 12.25 g, tricresyl phosphate
4.68 g, xylene 42.75 g, and methyl isobutyl ketone 63.48 g were mixed with a paint shaker, applied to a stainless steel plate, and subjected to an antifouling test. As a result, no marine organisms adhered after 4 weeks.
【００２９】実施例２ 実施例１と同様の方法で合成したＰＶＩＺ（重量平均分
子量１２０００）１２ｇをメタノール５０ｍｌに溶か
し、これに０．５ｇの塩化亜鉛を５０ｍｌのメタノール
に溶かした溶液を加えた。その後、メタノールを減圧下
留去した。こうして得られたＰＶＩＺの亜鉛錯体を１
２．５ｇ使用し、これに塩化ビニル−酢酸ビニル共重合
体１２．２５ｇ、リン酸トリクレシル４．６８ｇ、キシ
レン４２．７５ｇ、メチルイソブチルケトン６３．４８
ｇを加え、ペイントシェーカーで混合し、ステンレス板
に塗布して、防汚試験を行った。その結果、４週後も海
洋生物の付着は無かった。Example 2 12 g of PVIZ (weight average molecular weight: 12000) synthesized in the same manner as in Example 1 was dissolved in 50 ml of methanol, and a solution prepared by dissolving 0.5 g of zinc chloride in 50 ml of methanol was added thereto. Thereafter, methanol was distilled off under reduced pressure. The zinc complex of PVIZ thus obtained was
2.5 g was used, and 12.25 g of vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, 4.68 g of tricresyl phosphate, 42.75 g of xylene, and 63.48 of methyl isobutyl ketone.
g was added, mixed with a paint shaker, applied to a stainless steel plate, and subjected to an antifouling test. As a result, no marine organisms adhered after 4 weeks.
【００３０】比較例１ 防汚剤が入っていない他は実施例１と同様の方法で防汚
試験を実施した。具体的には、塩化ビニル−酢酸ビニル
共重合体 １２．２５ｇ、リン酸トリクレシル４．６８
ｇ、キシレン ４２．７５ｇ、メチルイソブチルケトン
６３．４８ｇをペイントシェーカーで混合し、ステン
レス板に塗布して、防汚試験を行った。その結果、２週
後に牡蛎が付着し、３週後にはフジツボが付着した。Comparative Example 1 An antifouling test was carried out in the same manner as in Example 1 except that no antifouling agent was contained. Specifically, 12.25 g of vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, tricresyl phosphate 4.68
g, 42.75 g of xylene and 63.48 g of methyl isobutyl ketone were mixed with a paint shaker, applied to a stainless steel plate, and subjected to an antifouling test. As a result, oysters adhered two weeks later, and barnacles adhered three weeks later.
【００３１】比較例２ ＰＶＩＺの代わりに亜酸化銅を入れた他は実施例１と同
様の方法で防汚試験を実施した。具体的には、亜酸化銅
１２．２５ｇ、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体 １
２．２５ｇ、リン酸トリクレシル ４．６８ｇ、キシレ
ン ４２．７５ｇ、メチルイソブチルケトン ６３．４
８ｇをペイントシェーカーで混合し、ステンレス板に塗
布して、防汚試験を行った。その結果、３週後に牡蛎が
付着した。Comparative Example 2 An antifouling test was performed in the same manner as in Example 1 except that cuprous oxide was used instead of PVIZ. Specifically, 12.25 g of cuprous oxide, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer 1
2.25 g, tricresyl phosphate 4.68 g, xylene 42.75 g, methyl isobutyl ketone 63.4
8 g was mixed with a paint shaker, applied to a stainless steel plate, and subjected to an antifouling test. As a result, oysters adhered three weeks later.
【００３２】[0032]
【発明の効果】本発明の防汚剤は金属イオンを含まなく
ても海洋生物の付着に対して高い付着防止効果を有し、
かつその作用も持続できる。さらに、種々の成分、器材
との組合わせが可能であることから、産業利用上極めて
有意義である。The antifouling agent of the present invention has a high antifouling effect against marine organisms even if it does not contain metal ions,
And its action can be maintained. Furthermore, since it can be combined with various components and equipment, it is extremely significant for industrial use.
Claims (3)
として含む防汚剤。1. An antifouling agent comprising a 2-vinylimidazole polymer as an active ingredient.
れた２−ビニルイミダゾール重合体であることを特徴と
する請求項１に記載の防汚剤。2. The antifouling agent according to claim 1, wherein the 2-vinylimidazole polymer is a crosslinked 2-vinylimidazole polymer.
銅及び銀からなる群より選ばれる１以上の金属との錯体
であることを特徴とする請求項１又は請求項２に記載の
防汚剤。3. The method of claim 2, wherein the 2-vinylimidazole polymer is zinc,
The antifouling agent according to claim 1 or 2, wherein the antifouling agent is a complex with one or more metals selected from the group consisting of copper and silver.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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| JP28162999A JP2001106961A (en) | 1999-10-01 | 1999-10-01 | Antifouling agent |
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| Publication Number | Publication Date |
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