JP2001091702A - Composition for plastic lens, plastic lens for correcting vision and method for manufacturing this plastic lens - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a composition for a plastic lens which is good in preservable stability and hardly gives rise to damaging of molds during curing and the plastic lens which lessens unequal dyeing. SOLUTION: The composition for the plastic lens which comprises containing polyallyl carbonate and an allyl ester oligomer having an allyl ester group at its terminal and the plastic lens which is obtained by molding the composition and is lessened in the unequal dyeing.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、プラスチックレン
ズ、特に視力矯正用プラスチックレンズにおいて、染色
むらの発生を抑制することができるプラスチックレンズ
が製造可能なプラスチックレンズ用組成物、並びに該組
成物を硬化して得られるプラスチックレンズに関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a plastic lens composition capable of producing a plastic lens capable of suppressing the occurrence of uneven dyeing in a plastic lens, particularly a plastic lens for correcting vision, and a method of curing the composition. The present invention relates to a plastic lens obtained by:

【０００２】[0002]

【従来の技術】近年、有機ガラスは光学材料用、例え
ば、カメラ、テレビ、プリズム、望遠鏡、眼鏡レンズな
どに多く用いられている。特に、眼鏡レンズは、無機ガ
ラスから有機ガラス、特にプラスチックレンズへの置き
換えが進んでいる。この様な状況下、プラスチックレン
ズには従来に増して軽量であること、成型が容易である
こと、染色性が良好で染色むらが生じにくいことなどの
特性が要求されている。2. Description of the Related Art In recent years, organic glass has been widely used for optical materials, for example, cameras, televisions, prisms, telescopes, and spectacle lenses. In particular, as for spectacle lenses, the replacement of inorganic glass with organic glass, especially plastic lenses, is in progress. Under these circumstances, plastic lenses are required to have characteristics such as being lighter than before, being easily molded, having good dyeing properties, and being unlikely to cause uneven dyeing.

【０００３】従来、プラスチックレンズの原料として使
用されていた組成物の代表例としてはポリスチレン組成
物、ポリカーボネート組成物、ポリメチルメタクリレー
ト組成物、ポリジエチレングリコールビスアリルカーボ
ネート組成物などが挙げられる。これらの組成物の物性
や製法については以前から知られており、詳しくは例え
ばプラスチックエージ（Ｖｏｌ ３５，１９８〜２０２
ページ（１９８９））などに記載されている。[0003] Representative examples of compositions conventionally used as raw materials for plastic lenses include polystyrene compositions, polycarbonate compositions, polymethyl methacrylate compositions, and polydiethylene glycol bisallyl carbonate compositions. The physical properties and production methods of these compositions have been known for some time, and are described in detail, for example, in Plastic Age (Vol 35, 198-202).
Page (1989)).

【０００４】この中で、各々の組成物に由来するプラス
チックレンズの特徴について、以下のように記述されて
いる。ポリスチレン組成物由来のプラスチックレンズで
は、屈折率は高いものの、複屈折や光散乱などの点で十
分な値が得られていない欠点があるとされている。ま
た、ポリカーボネート組成物由来のプラスチックレンズ
には、耐衝撃性は高いが、耐溶剤性や耐傷つき性などが
劣る欠点が指摘されている。更に、ポリメチルメタクリ
レート組成物由来のプラスチックレンズでは、屈折率が
低く、耐衝撃性についても満足できるレベルではないこ
とが述べられている。[0004] Among them, the features of the plastic lens derived from each composition are described as follows. It is said that a plastic lens derived from a polystyrene composition has a high refractive index, but has a drawback that a sufficient value is not obtained in terms of birefringence, light scattering and the like. In addition, it has been pointed out that a plastic lens derived from a polycarbonate composition has high impact resistance, but is inferior in solvent resistance and scratch resistance. Furthermore, it is described that the plastic lens derived from the polymethyl methacrylate composition has a low refractive index and the impact resistance is not at a satisfactory level.

【０００５】これらに対して、ポリジエチレングリコー
ルビスアリルカーボネート組成物由来のプラスチックレ
ンズが知られている（例えば、欧州特許出願公開０４７
３１６３）が、このプラスチックレンズは、屈折率は
１．４９８と低いが、耐衝撃性に優れ、アッベ数が高い
など、特に眼鏡用のプラスチックレンズとして優位な特
徴を有しており、最も多く使用されている。On the other hand, plastic lenses derived from a polydiethylene glycol bisallyl carbonate composition are known (for example, European Patent Application Publication No. 047).
3163), this plastic lens has a low refractive index of 1.498, but has excellent impact resistance and a high Abbe number. Have been.

【０００６】さらに、ポリジエチレングリコールビスア
リルカーボネート組成物は、重合反応がアクリル系組成
物に比較すると遅いので、重合反応をコントロールしや
すい。故に、均一な重合反応が可能であり、ポリジエチ
レングリコールビスアリルカーボネート組成物由来のプ
ラスチックレンズは、光学ひずみが少ない長所を有す
る。Further, the polymerization reaction of the polydiethylene glycol bisallyl carbonate composition is slower than that of the acrylic composition, so that the polymerization reaction can be easily controlled. Therefore, a uniform polymerization reaction is possible, and the plastic lens derived from the polydiethylene glycol bisallyl carbonate composition has an advantage that optical distortion is small.

【０００７】また、ポリジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネート組成物由来のプラスチックレンズの染色
性についても、注型成形法で得られたプラスチックレン
ズを高温下で染色液につける一般的な手法により染色す
る場合、染色濃度については他組成物由来のプラスチッ
クレンズに対して優れていることが知られている。[0007] In addition, regarding the dyeability of a plastic lens derived from a polydiethylene glycol bisallyl carbonate composition, when a plastic lens obtained by a casting method is dyed by a general method of applying a dye solution at a high temperature, the dyeing is performed. It is known that the concentration is superior to plastic lenses derived from other compositions.

【０００８】しかし、ポリジエチレングリコールビスア
リルカーボネート組成物由来のプラスチックレンズをレ
ンズの型に入れ重合した後、型と硬化物を剥離する際
に、型の損傷が生じるという欠点を有していた。However, after the plastic lens derived from the polydiethylene glycol bisallyl carbonate composition is put into the lens mold and polymerized, the mold is damaged when the mold and the cured product are peeled off.

【０００９】一般に、視力矯正用プラスチックレンズ
は、２つのガラスの型の間でモノマーを重合させること
によって作られる。型は注型成形の後洗浄されなければ
ならず、そのような洗浄は通常、強アルカリ液または強
酸を用いて行われる。ガラスは、金属とは異なり、洗浄
によって変質しづらいという理由から、好ましく用いら
れている。さらにガラスは容易に研磨され、そして非常
に表面の粗さを少なくできる。Generally, plastic lenses for vision correction are made by polymerizing monomers between two glass molds. The mold must be washed after casting, and such washing is usually performed using a strong alkaline solution or strong acid. Glass is preferably used because, unlike metal, it is difficult to deteriorate by washing. Furthermore, the glass is easily polished and can have very low surface roughness.

【００１０】重合工程には、硬化収縮を伴う。しかし、
注型レンズはガラス表面のカーブを完全に型どるもので
なければならない。このことは、重合中におけるモノマ
ーのガラスへの良い接着性を要求する。[0010] The polymerization step involves curing shrinkage. But,
The casting lens must completely shape the curve of the glass surface. This requires good adhesion of the monomer to the glass during polymerization.

【００１１】モノマーの重合後、レンズはガラス型から
外されなければならない。実際には、この工程は以下の
ようである。即ち、型がくさびでこじあけられる。この
工程で非常に大きなエネルギーが解放され、時々衝撃が
おこることさえある。After polymerization of the monomers, the lens must be removed from the glass mold. In practice, this process is as follows. That is, the mold is forked with a wedge. This process releases a great deal of energy and sometimes even shocks.

【００１２】そのような力による剥離は、いつもガラス
の損傷をもたらす。ガラスの一部分が引き抜かれ、以後
ガラス型として使用できなくなる。これは、レンズの製
造において無秩序に起きる現象である。普通、これは視
力矯正用プラスチックレンズ製造量の数％に影響を及ぼ
す。[0012] Such force delamination always results in glass damage. A portion of the glass is pulled out and can no longer be used as a glass mold. This is a phenomenon that occurs randomly in the manufacture of lenses. Usually, this affects a few percent of the production of plastic lenses for vision correction.

【００１３】そのような型の損傷を低減させるために少
量の剥離剤を加えることがあるが、この方法では、レン
ズの他の特性、例えば、次工程で施与される耐引掻きコ
ーティングの接着などに影響する。従って、剥離剤の使
用はこの問題の解決法としては不十分である。A small amount of release agent may be added to reduce damage to such molds, but in this method other properties of the lens, such as adhesion of a scratch resistant coating applied in the next step, etc. Affect. Therefore, the use of release agents is not a sufficient solution to this problem.

【００１４】上記の問題を低減する技術として、特表平
１０−５１３５７４号公報や国際出願公開特許ＷＯ９９
／１７１３７号が開示されている。As techniques for reducing the above-mentioned problems, Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 10-513574 and International Patent Application Publication No.
No./17137.

【００１５】特表平１０−５１３５７４号公報では、ジ
アリルフタレートオリゴマーの使用が開示されており、
これによって、剥離時の型の損傷が生じるという欠点は
多少改善されている。しかし、まだこの技術では満足で
きるレベルではない。さらに、ジアリルフタレートオリ
ゴマーの添加は、硬化したレンズの屈折率を高くする傾
向にあり、ポリジエチレングリコールビスアリルカーボ
ネート組成物由来のプラスチックレンズ用の型を使用す
る上では好ましいことではない。Japanese Patent Publication No. Hei 10-513574 discloses the use of a diallyl phthalate oligomer.
Thereby, the disadvantage that the mold is damaged during peeling is somewhat improved. However, this technology is not yet at a satisfactory level. Furthermore, the addition of the diallyl phthalate oligomer tends to increase the refractive index of the cured lens, which is not preferable in using a mold for a plastic lens derived from a polydiethylene glycol bisallyl carbonate composition.

【００１６】また、国際出願公開特許ＷＯ９９／１７１
３７号では、シクロヘキシルジアリルオリゴマーの使用
が開示されており、これ技術によって、剥離時の型の損
傷が生じるという欠点はかなり改善されている。しか
し、この技術では別の問題を生じる。すなわち、シクロ
ヘキシルジアリルオリゴマーは、シクロヘキシルジカル
ボニルユニットのtrans構造が一定割合以上存在する
と、常温以下の温度で長期保存しておくと、白濁してし
まい視力矯正用プラスチックレンズの原料としては使用
できなくなってしまうという欠点を有している。[0016] International Patent Application Publication No. WO 99/171
No. 37 discloses the use of cyclohexyldiallyl oligomers, a technique which considerably ameliorates the disadvantage of mold damage during stripping. However, this technique creates another problem. That is, cyclohexyl diallyl oligomer, when the trans structure of cyclohexyl dicarbonyl unit is present in a certain ratio or more, if stored for a long time at a temperature below room temperature, it becomes cloudy and cannot be used as a raw material for plastic lenses for vision correction. It has the disadvantage that

【００１７】また、プラスチックレンズの染色性に要求
されるもう一つの特性である均一な染色が可能であるこ
と、すなわち染色むらの低減に関しても、特表平１０−
５１３５７４号公報や国際出願公開特許ＷＯ９９／１７
１３７号の技術で改善効果はあるものの、硬化物とガラ
スの型を剥離するときに生じる型の損傷と染色むらの２
つの欠点を同時に解決でき、かつ、シクロヘキシルジア
リルオリゴマーのようなハンドリング上の問題を生じる
ことのないような有効対策の決定版はなく、ポリジエチ
レングリコールビスアリルカーボネート組成物由来のプ
ラスチックレンズの大きな問題点とされている。Another characteristic required for the dyeability of plastic lenses is that uniform dyeing is possible, that is, reduction of uneven dyeing is also described in Japanese Patent Application Laid-Open No.
No. 513574 and International Patent Publication WO99 / 17
Although the technology of No. 137 has an effect of improvement, there are two problems of mold damage and uneven dyeing that occur when the cured product and the glass mold are separated.
There is no definitive version of effective measures that can solve the two disadvantages at the same time and does not cause handling problems such as cyclohexyl diallyl oligomer, and the major problems of plastic lenses derived from polydiethylene glycol bisallyl carbonate composition and Have been.

【００１８】[0018]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、ポリジエチ
レングリコールビスアリルカーボネート組成物由来のプ
ラスチックレンズの上記問題点、即ち、硬化物とガラス
の型を剥離するときに生じる型の損傷と染色むらの２つ
の欠点を同時に解決でき、かつ、シクロヘキシルジアリ
ルオリゴマーのようなハンドリング上の問題を生じるこ
とのないプラスチックレンズ用組成物の提供、、該組成
物を硬化して得られる視力矯正用プラスチックレンズの
提供及び該視力矯正用プラスチックの製造方法を提供す
ることを目的とするものである。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention has been made to solve the above problems of the plastic lens derived from the polydiethylene glycol bisallyl carbonate composition, namely, the damage of the mold and the uneven dyeing which occur when the cured product and the glass mold are separated. Provided is a plastic lens composition which can solve two drawbacks at the same time and does not cause handling problems such as cyclohexyl diallyl oligomer, and a plastic lens for correcting vision which is obtained by curing the composition. And a method for producing the plastic for vision correction.

【００１９】[0019]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
を解決するにために、広範囲に渡る組成物、並びにその
組成について鋭意研究を行った。その結果、特定の構造
を有するポリアリルカーボネートと、末端にアリルエス
テル基を有し、２価のカルボン酸と特定の構造を有する
２価のアルコールから誘導されたアリルエステルオリゴ
マーを含有することを特徴とするプラスチックレンズ用
組成物、並びに該組成物を硬化して得られるプラスチッ
クレンズが、硬化物とガラスの型を剥離するときに生じ
る型の損傷と染色むらの２つの欠点を同時に解決でき、
かつ、シクロヘキシルジアリルオリゴマーのようなハン
ドリング上の問題を生じることのないことを見出し、本
発明を完成させるに至った。Means for Solving the Problems In order to solve the above problems, the present inventors have intensively studied a wide range of compositions and compositions thereof. As a result, it is characterized by containing a polyallyl carbonate having a specific structure and an allyl ester oligomer having an allyl ester group at a terminal and derived from a divalent carboxylic acid and a divalent alcohol having a specific structure. A plastic lens composition to be obtained, and a plastic lens obtained by curing the composition can simultaneously solve the two defects of mold damage and uneven dyeing that occur when the cured product and the glass mold are separated,
Further, they have found that there is no problem in handling such as cyclohexyl diallyl oligomer, and have completed the present invention.

【００２０】すなわち本発明（Ｉ）は、下記一般式
（１）で表される化合物及び下記一般式（２）で表され
る化合物を必須成分とすることを特徴とするプラスチッ
クレンズ用組成物に関するものである。 一般式（１）That is, the present invention (I) relates to a composition for a plastic lens, comprising a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (2) as essential components. Things. General formula (1)

【００２１】[0021]

【化４】 Embedded image

【００２２】（ただし、ｌは１〜１０の整数を表し、Ｘ
は、２個〜６個の水酸基を有する炭素数２〜炭素数２０
の多価飽和アルコールから誘導された有機残基を表す） 一般式（２）(Where l represents an integer of 1 to 10;
Has 2 to 6 hydroxyl groups and has 2 to 20 carbon atoms.
Represents an organic residue derived from a polyhydric saturated alcohol represented by the general formula (2):

【００２３】[0023]

【化５】 Embedded image

【００２４】（ただし、Ａは炭素数２〜炭素数２０の２
価のカルボン酸から誘導された有機残基を表し、Ｙは構
造式−１で表される２価のアルコールから誘導される有
機残基を表し、Ｚは２個〜６個の水酸基を有する炭素数
２〜炭素数２０の多価飽和アルコールから誘導された有
機残基を表し、ｍ及びｎは０または１〜１００の整数で
ある。） 構造式−１(Where A is 2 to 20 carbon atoms)
Represents an organic residue derived from a divalent carboxylic acid, Y represents an organic residue derived from a dihydric alcohol represented by Structural Formula-1, and Z represents a carbon having 2 to 6 hydroxyl groups. Represents an organic residue derived from a polyhydric saturated alcohol having 2 to 20 carbon atoms, and m and n are 0 or an integer of 1 to 100. ) Structural formula-1

【００２５】[0025]

【化６】 Embedded image

【００２６】さらに、本発明（ＩＩ）は、一般式（１）
で表される化合物及び一般式（２）で表される化合物を
必須成分とすることを特徴とするプラスチックレンズ用
組成物１００重量部に対して、少なくとも１種のラジカ
ル重合開始剤０．１重量部〜１０重量部を含有すること
を特徴とするプラスチックレンズ用組成物に関するもの
である。Further, the present invention (II) is characterized by the general formula (1)
0.1 parts by weight of at least one radical polymerization initiator with respect to 100 parts by weight of a plastic lens composition, wherein the compound represented by the formula and the compound represented by the general formula (2) are essential components. To 10 parts by weight of the composition for plastic lenses.

【００２７】さらに、本発明（ＩＩＩ）は、本発明（Ｉ
Ｉ）に記載のプラスチックレンズ用組成物を硬化して得
られる視力矯正用プラスチックレンズに関するものであ
る。The present invention (III) further relates to the present invention (I)
The present invention relates to a plastic lens for vision correction obtained by curing the composition for a plastic lens described in I).

【００２８】さらに、本発明（ＩＶ）は、本発明（Ｉ
Ｉ）に記載のプラスチックレンズ用組成物を硬化する視
力矯正用プラスチックレンズの製造方法において、該製
造方法が、重合温度３０℃〜１２０℃、重合時間０．５
時間〜１００時間での注型重合によって製造されること
を特徴とする視力矯正用プラスチックレンズの製造方法
に関するものである。Further, the present invention (IV) relates to the present invention (I)
In the method for producing a plastic lens for correcting visual acuity which cures the plastic lens composition according to I), the method comprises a polymerization temperature of 30 ° C to 120 ° C and a polymerization time of 0.5.
The present invention relates to a method for producing a plastic lens for correcting visual acuity, which is produced by casting polymerization for a period of time ranging from 100 hours to 100 hours.

【００２９】以下、本発明についてより詳しく説明す
る。まず、本発明（Ｉ）及び本発明（ＩＩ）のプラスチ
ックレンズ用組成物について説明する。Hereinafter, the present invention will be described in more detail. First, the plastic lens compositions of the present invention (I) and the present invention (II) will be described.

【００３０】本発明のプラスチックレンズ用組成物に含
有される、一般式（１）で表される化合物は、公知の方
法で合成できる。例えば、ジアリルカーボネートと多価
アルコールとを触媒の存在下、エステル交換反応による
方法（特公平３−６６３２７号公報）、アリルアルコー
ルとホスゲン、多価アルコールを脱塩酸しながら反応さ
せる方法（米国特許２３７０５６５号、米国特許２５９
２０５８号）等を挙げることができるが、これらに限定
されるものではない。 一般式（１）The compound represented by the general formula (1) contained in the plastic lens composition of the present invention can be synthesized by a known method. For example, a method of transesterification of diallyl carbonate and a polyhydric alcohol in the presence of a catalyst (Japanese Patent Publication No. 3-66327), a method of reacting allyl alcohol with phosgene and a polyhydric alcohol while dehydrochlorinating (US Pat. No. 2,370,565) No., US Patent 259
2058) and the like, but are not limited thereto. General formula (1)

【００３１】[0031]

【化７】 （ただし、ｌは１〜１０の整数を表し、Ｘは２個〜６個
の水酸基を有する炭素数２〜炭素数２０の多価飽和アル
コールから誘導された有機残基を表す）Embedded image (However, 1 represents an integer of 1 to 10, X represents an organic residue derived from a polyhydric saturated alcohol having 2 to 6 carbon atoms and having 2 to 20 carbon atoms)

【００３２】一般式（１）中、Ｘは２個〜６個の水酸基
を有する炭素数２〜炭素数２０の多価飽和アルコールか
ら誘導された有機残基を表す。ここでいう「２個〜６個
の水酸基を有する炭素数２〜炭素数２０の多価飽和アル
コール」としては、以下のようなものがある。In the general formula (1), X represents an organic residue derived from a polyhydric saturated alcohol having 2 to 20 carbon atoms and having 2 to 20 carbon atoms. The "polyhydric saturated alcohol having 2 to 20 carbon atoms and 2 to 20 carbon atoms" referred to herein includes the following.

【００３３】まず、２価の飽和アルコールの具体例とし
てはエチレングリコール、プロピレングリコール、１，
３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，
３−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、ヘキサ
メチレングリコール、１，４−シクロヘキサンジメタノ
ール等が挙げられる。また、３価以上の多価飽和アルコ
ールの具体例としては、グリセリン、トリメチロールプ
ロペン、トリメチロールエタン、ペンタエリスリトー
ル、ジペンタリスリトール、ソルビドール等が挙げられ
る。更に、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル等の主鎖にエーテル基を含んだ２価の飽和アルコール
等も含まれる。いうまでもなく、これらの具体例に限定
されるものではない。First, specific examples of the dihydric saturated alcohol include ethylene glycol, propylene glycol,
3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,
Examples include 3-butanediol, neopentyl glycol, hexamethylene glycol, 1,4-cyclohexanedimethanol, and the like. Specific examples of the trivalent or higher polyvalent saturated alcohol include glycerin, trimethylolpropene, trimethylolethane, pentaerythritol, dipentarisritol, and sorbidol. Further, a divalent saturated alcohol having an ether group in the main chain such as diethylene glycol, dipropylene glycol, triethylene glycol, or polyethylene glycol is also included. It goes without saying that the present invention is not limited to these specific examples.

【００３４】これらの多価飽和アルコールの中で好まし
く使用されるものしては、エチレングリコール、プロピ
レングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレン
グリコールが挙げられる。より好ましくは、ジエチレン
グリコールである。多価飽和アルコールにジエチレング
リコールを用いた場合、得られるポリアリルカーボネー
トはジエチレングリコールビスアリルカーボネートであ
り、具体的にはＰＰＧ社の商品名ＣＲ−３９等が挙げら
れる。Among these polyhydric saturated alcohols, those preferably used include ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol and dipropylene glycol. More preferably, it is diethylene glycol. When diethylene glycol is used as the polyhydric saturated alcohol, the resulting polyallyl carbonate is diethylene glycol bisallyl carbonate, and specific examples include PPG's trade name CR-39.

【００３５】一般式（１）中、ｌは、１〜１０の整数で
ある。ｌが１０を越えた化合物を、プラスチックレンズ
用組成物に用いた場合、硬化して得たプラスチックレン
ズの耐熱性が劣る恐れがあり、好ましくない。 一般式（２）In the general formula (1), 1 is an integer of 1 to 10. When a compound having l exceeding 10 is used in the composition for a plastic lens, the plastic lens obtained by curing may have poor heat resistance, which is not preferable. General formula (2)

【００３６】[0036]

【化８】 Embedded image

【００３７】（ただし、Ａは、炭素数２〜炭素数２０の
２価のカルボン酸から誘導された有機残基を表し、Ｙ
は、構造式−１で表される、２価のアルコールから誘導
される有機残基を表し、Ｚは、２個〜６個の水酸基を有
する炭素数２〜炭素数２０の多価飽和アルコールから誘
導された有機残基を表し、ｍ及びｎは０または１〜１０
０の整数である。） 構造式−１(Where A represents an organic residue derived from a divalent carboxylic acid having 2 to 20 carbon atoms;
Represents an organic residue derived from a dihydric alcohol represented by Structural Formula-1, and Z represents a polyvalent saturated alcohol having 2 to 20 carbon atoms and having 2 to 20 carbon atoms. Represents a derived organic residue, wherein m and n are 0 or 1 to 10
It is an integer of 0. ) Structural formula-1

【００３８】[0038]

【化９】 Embedded image

【００３９】本発明のプラスチックレンズ用組成物に含
有される、一般式（２）で表される、末端がアリルエス
テル基である化合物は、公知の方法で合成できる。例え
ば、２価カルボン酸のジアリルエステルと、構造式−２
の２価のアルコールを触媒存在下エステル交換反応を行
い合成する方法（特開平６−７３１４５号公報）等が挙
げることができるが、これに限定されるものではない。 構造式−２The compound represented by the general formula (2) and having a terminal allyl ester group, which is contained in the composition for a plastic lens of the present invention, can be synthesized by a known method. For example, a diallyl ester of a divalent carboxylic acid and a structural formula-2
(Japanese Unexamined Patent Publication (Kokai) No. 6-73145) and the like, but the present invention is not limited thereto. Structural formula-2

【００４０】[0040]

【化１０】 Embedded image

【００４１】また、一般式（２）中、Ａは炭素数２〜炭
素数２０の２価のカルボン酸から誘導された有機残基を
表す。上記の炭素数２〜炭素数２０の２価のカルボン酸
の具体例としては、コハク酸、アジピン酸、１，２−シ
クロヘキサンジカルボン酸、１，３−シクロヘキサンジ
カルボン酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、４
−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸、メチル−４
−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸、エンデック
酸、［２，２，１］ビシクロヘプタン−１，２−ジカル
ボン酸等を挙げることができる。いうまでもなく、これ
らの具体例に限定されるものではない。これらの中で、
好ましくは、、コハク酸、アジピン酸、１，４−シクロ
ヘキサンジカルボン酸であり、さらに好ましくは、コハ
ク酸、アジピン酸である。In the general formula (2), A represents an organic residue derived from a divalent carboxylic acid having 2 to 20 carbon atoms. Specific examples of the divalent carboxylic acid having 2 to 20 carbon atoms include succinic acid, adipic acid, 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid, 1,3-cyclohexanedicarboxylic acid, and 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid. , 4
-Cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid, methyl-4
-Cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid, endeckic acid, [2,2,1] bicycloheptane-1,2-dicarboxylic acid, and the like. It goes without saying that the present invention is not limited to these specific examples. Among these,
Preferred are succinic acid, adipic acid and 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid, and more preferred are succinic acid and adipic acid.

【００４２】一般式（２）中、Ｙは、構造式−１で表さ
れる、２価のアルコールから誘導される有機残基を表
す。構造式−１の有機残基の元となる２価のアルコール
は、構造式−２で示される化合物である。In the general formula (2), Y represents an organic residue derived from a dihydric alcohol represented by the structural formula-1. The dihydric alcohol that is the source of the organic residue of Structural Formula-1 is a compound represented by Structural Formula-2.

【００４３】一般式（２）中、Ｚは、２個〜６個の水酸
基を有する炭素数２〜炭素数２０の多価飽和アルコール
から誘導された有機残基を表す。上記の２個〜６個の水
酸基を有する炭素数２〜炭素数２０の多価飽和アルコー
ルの具体例として、以下の化合物を挙げることが出来
る。In the general formula (2), Z represents an organic residue derived from a polyhydric saturated alcohol having 2 to 6 hydroxyl groups and having 2 to 20 carbon atoms. The following compounds may be mentioned as specific examples of the polyhydric saturated alcohol having 2 to 20 carbon atoms and having 2 to 6 hydroxyl groups.

【００４４】まず、２価の飽和アルコールの具体例とし
てはエチレングリコール、プロピレングリコール、１，
３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，
３−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、ヘキサ
メチレングリコール、１，４−シクロヘキサンジメタノ
ール等が挙げられる。また、３価以上の多価飽和アルコ
ールの具体例としては、グリセリン、トリメチロールプ
ロペン、トリメチロールエタン、ペンタエリスリトー
ル、ジペンタリスリトール、ソルビドール等が挙げられ
る。更に、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル等の主鎖にエーテル基を含んだ２価の飽和アルコール
等も含まれる。いうまでもなく、これらの具体例に限定
されるものではない。First, specific examples of the dihydric saturated alcohol include ethylene glycol, propylene glycol,
3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,
Examples include 3-butanediol, neopentyl glycol, hexamethylene glycol, 1,4-cyclohexanedimethanol, and the like. Specific examples of the trivalent or higher polyvalent saturated alcohol include glycerin, trimethylolpropene, trimethylolethane, pentaerythritol, dipentarisritol, and sorbidol. Further, a divalent saturated alcohol having an ether group in the main chain such as diethylene glycol, dipropylene glycol, triethylene glycol, or polyethylene glycol is also included. It goes without saying that the present invention is not limited to these specific examples.

【００４５】一般式（２）中、ｍ及びｎは０または１〜
１００の整数を表す。ただし、ｍ＝０の化合物とｍが１
以上の整数である化合物を併用して用いるのはいっこう
に問題ないが、ｍ＝０の化合物のみを用いるのは本発明
の目的を達成するためには好ましいことではない。本発
明においては一般にはｍ≧ｎであることが好ましい。ｍ
やｎが１００を越えた化合物を、プラスチックレンズ用
組成物に用いた場合、アリル基の濃度が低くなるため
に、硬化時に硬化遅延を起こしたり、化合物が未硬化で
残存して、硬化物の機械特性などの物性低下に影響を及
ぼす恐れがあり好ましくない。好ましくは、ｍ＋ｎが１
〜１００の整数（ただし、ｍ＋ｎ＝１の時は、ｍ＝１
で、ｎ＝０）でありかつｍ≧ｎである。In the general formula (2), m and n are 0 or 1
Represents an integer of 100. Where m = 0 and m is 1
It is not particularly problematic to use compounds having the above integers in combination, but it is not preferable to use only the compound having m = 0 in order to achieve the object of the present invention. In the present invention, it is generally preferable that m ≧ n. m
When a compound having n or more than 100 is used in the composition for a plastic lens, the concentration of the allyl group becomes low, so that the curing is delayed during curing, or the compound remains uncured, and the cured product It is not preferable because physical properties such as mechanical properties may be deteriorated. Preferably, m + n is 1
An integer of 100 to 100 (however, when m + n = 1, m = 1
, N = 0) and m ≧ n.

【００４６】本発明のプラスチックレンズ用組成物に含
有される一般式（２）で表される末端がアリルエステル
基を有する化合物は、その合成条件によっては、原料の
２価のカルボン酸のジアリルエステルが残存することも
ある。しかし、そのままプラスチックレンズ用組成物の
成分である一般式（２）で表される末端がアリルエステ
ル基である化合物として使用しても何ら差し支えない。
しかし、原料の２価のカルボン酸のジアリルエステル
（ｎ＝０の化合物）が、一般式（２）で表される末端が
アリルエステル基である化合物の全量に対して３０ｗｔ
％以上存在することは、硬化物とガラスの型を剥離する
ときに生じる型の損傷、あるいは硬化物の染色むらの点
から好ましいとは言えない。The compound having an allyl ester group at the terminal represented by the general formula (2) contained in the plastic lens composition of the present invention may be a diallyl ester of a divalent carboxylic acid as a raw material depending on its synthesis conditions. May remain. However, the compound having a terminal represented by the general formula (2) having an allyl ester group, which is a component of the composition for a plastic lens, may be used without any problem.
However, the diallyl ester of a divalent carboxylic acid (compound with n = 0) as a raw material is 30 wt% with respect to the total amount of the compound having a terminal allyl ester group represented by the general formula (2).
% Or more is not preferable from the viewpoint of mold damage caused when the cured product and the glass mold are separated, or uneven dyeing of the cured product.

【００４７】本発明のプラスチックレンズ用組成物にお
ける、一般式（１）で表される化合物の配合量は、一般
式（１）で表される化合物、一般式（２）で表される化
合物、及び一般式（１）で表される化合物または一般式
（２）で表される化合物と共重合可能なモノマーの総量
に対し６０重量％〜９９重量％であることが好ましく、
さらに好ましくは８０重量％〜９５重量％である。６０
重量％未満では、該組成物を硬化して得たプラスチック
レンズの機械特性、光学特性が低下する恐れがある。ま
た、９９重量％より多いと、硬化物とガラスの型を剥離
するときに生じる型の損傷、あるいは硬化物の染色むら
が生じ、好ましくない。The compounding amount of the compound represented by the general formula (1) in the composition for a plastic lens of the present invention may be the compound represented by the general formula (1), the compound represented by the general formula (2), And preferably 60% by weight to 99% by weight based on the total amount of the monomer copolymerizable with the compound represented by the general formula (1) or the compound represented by the general formula (2),
More preferably, it is 80% by weight to 95% by weight. 60
If the amount is less than 10% by weight, the mechanical properties and optical properties of the plastic lens obtained by curing the composition may be reduced. On the other hand, if the content is more than 99% by weight, it is not preferable because the mold is damaged when the mold of the cured product is separated from the glass, or uneven dyeing of the cured product occurs.

【００４８】一方、プラスチックレンズ用組成物におけ
る、一般式（２）で表される末端がアリルエステル基を
有する化合物の配合量は、一般式（１）で表される化合
物、一般式（２）で表される化合物、及び一般式（１）
で表される化合物または一般式（２）で表される化合物
と共重合可能なモノマーの総量に対し０．０１重量％〜
２０重量％であり、好ましくは０．１重量％〜１５重量
％である。０．０１重量％未満では、該組成物を硬化し
て得たプラスチックレンズを染色する場合の、染色むら
の低減効果が発現できなくなったり、また、硬化物とガ
ラスの型を剥離するときに生じる型の損傷の確率を高め
ることになる恐れがある。また、配合量が２０重量％を
越えると、分子量の高いアリルエステル化合物を用いた
場合、該組成物の粘度が高くなりやすく、好ましくな
い。On the other hand, in the composition for a plastic lens, the compound represented by the general formula (2) having a terminal allyl ester group is compounded by the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (2) And a compound represented by the general formula (1)
Or 0.01% by weight based on the total amount of monomers copolymerizable with the compound represented by the general formula (2)
20% by weight, preferably 0.1% to 15% by weight. If the amount is less than 0.01% by weight, the effect of reducing uneven dyeing in dyeing a plastic lens obtained by curing the composition cannot be exhibited, or the cured product and the glass mold are peeled off. This can increase the probability of mold damage. If the amount exceeds 20% by weight, the viscosity of the composition tends to increase when an allyl ester compound having a high molecular weight is used, which is not preferable.

【００４９】一方、本発明のプラスチックレンズ用組成
物には、主に組成物の粘度調製を目的として、一般式
（１）で表されるポリアリルカーボネートあるいは一般
式（２）で表されるアリルエステル化合物と共重合可能
なモノマーを、少なくとも一種以上加えることができ
る。On the other hand, the plastic lens composition of the present invention contains a polyallyl carbonate represented by the general formula (1) or an allyl carbonate represented by the general formula (2) mainly for the purpose of adjusting the viscosity of the composition. At least one or more monomers copolymerizable with the ester compound can be added.

【００５０】該モノマーとしては、アクリル基、ビニル
基、アリル基有するモノマー等が挙げられる。具体例と
しては、アクリル基を有するモノマーとしてはメチル
（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレ
ート等が、ビニル基を有するモノマーとしてはビニルア
セテート、ビニルベンゾエート等が、更にアリル基を有
するモノマーとしては１，２−シクロヘキサンジカルボ
ン酸ジアリル、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸ジ
アリル、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリ
ル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸ジアリ
ル、メチル−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン
酸ジアリル、エンデック酸ジアリル、［２，２，１］ビ
シクロヘプタン−１，２−ジカルボン酸ジアリル等が挙
げられる。もちろん、これらの具体例に限定されるもの
ではなく、硬化して得られるプラスチックレンズの物性
を損なわない範囲でジアリルフタレート、ジアリルテレ
フタレート、ジアリルイソフタレート、アリルベンゾエ
ート等の使用も可能である。Examples of the monomer include a monomer having an acryl group, a vinyl group and an allyl group. Specific examples include methyl (meth) acrylate and isobornyl (meth) acrylate as monomers having an acryl group, vinyl acetate and vinyl benzoate as monomers having a vinyl group, and 1 as a monomer having an allyl group. 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid diallyl, 1,3-cyclohexanedicarboxylic acid diallyl, 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid diallyl, 4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid diallyl, methyl-4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid Diallyl, diallyl endeckate, diallyl [2,2,1] bicycloheptane-1,2-dicarboxylate and the like. Of course, the present invention is not limited to these specific examples, and diallyl phthalate, diallyl terephthalate, diallyl isophthalate, allyl benzoate, and the like can be used as long as the physical properties of the plastic lens obtained by curing are not impaired.

【００５１】プラスチックレンズ用組成物の粘度は、注
型の作業性を考慮した場合、２５℃で１０ｍＰａ・Ｓ〜
１００００ｍＰａ・Ｓの範囲にあることが好ましく、さ
らに２０ｍＰａ・Ｓ〜５０００ｍＰａ・Ｓの範囲にある
ことが好ましい。ここでいう「粘度」とは、回転粘度計
により測定されるもので、回転粘度計の詳細については
岩波理化学辞典 第３版 １９７７年６月１日 第３版
第８刷発行に記載がある。The viscosity of the composition for a plastic lens is 10 mPa · S at 25 ° C. in consideration of the workability of casting.
It is preferably in the range of 10,000 mPa · S, and more preferably in the range of 20 mPa · S to 5000 mPa · S. The term "viscosity" used herein is measured by a rotational viscometer, and the details of the rotational viscometer are described in Iwanami Physical and Chemical Dictionary, 3rd edition, June 1, 1977, 3rd edition, 8th printing.

【００５２】該モノマーの添加量は、一般式（１）で表
される化合物、一般式（２）で表される化合物、及び一
般式（１）で表される化合物または一般式（２）で表さ
れる化合物と共重合可能なモノマーの総量に対して、２
０重量％以下であり、好ましくは、１０重量％以下であ
る。２０重量％を越えて添加すると、該組成物を硬化し
て得られるプラスチックレンズに求められる光学特性な
どの物性値が低下する恐れがあり好ましくない。更に、
プラスチックレンズ用組成物に含まれるポリアリルカー
ボネート及びアリルエステルオリゴマーの種類と配合
比、硬化して得られるプラスチックレンズに求められる
光学特性などの物性値によって、最適なモノマーが選択
される。The amount of the monomer added may be the compound represented by the general formula (1), the compound represented by the general formula (2), the compound represented by the general formula (1) or the compound represented by the general formula (2). 2 to the total amount of monomers copolymerizable with the compound represented
0% by weight or less, preferably 10% by weight or less. Addition of more than 20% by weight is not preferred because physical properties such as optical properties required for a plastic lens obtained by curing the composition may be reduced. Furthermore,
The most suitable monomer is selected according to the kind and mixing ratio of the polyallyl carbonate and allyl ester oligomer contained in the composition for plastic lens, and the physical properties such as the optical properties required for the plastic lens obtained by curing.

【００５３】本発明のプラスチックレンズ用組成物は、
硬化剤としてラジカル重合開始剤を添加することが可能
でありかつ好ましい。The composition for a plastic lens of the present invention comprises:
It is possible and preferable to add a radical polymerization initiator as a curing agent.

【００５４】本発明のプラスチックレンズ用組成物に添
加可能なラジカル重合開始剤には、特に制限はない。硬
化して得られるプラスチックレンズの光学特性などの物
性値に悪影響を及ぼすものでなければ、公知のもので構
わない。しかし、本発明で使用されるラジカル重合開始
剤は、硬化されるべき組成物中に存在する他の成分に可
溶であり、かつ３０℃〜１２０℃でフリーラジカルを発
生するものが望ましい。添加可能なラジカル重合開始剤
の具体例としては、ジイソプロピルパーオキシジカーボ
ネート、ジシクロヘキシルパーオキシジカーボネート、
ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート、ジ−ｓｅ
ｃ−ブチルパーオキシジカーボネート、ｔ−ブチルパー
ベンゾエート等が挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。硬化性の点から、好ましくはジイソプロピ
ルパーオキシジカーボネートである。The radical polymerization initiator that can be added to the plastic lens composition of the present invention is not particularly limited. Known ones may be used as long as they do not adversely affect physical properties such as optical properties of the plastic lens obtained by curing. However, the radical polymerization initiator used in the present invention is preferably one that is soluble in other components present in the composition to be cured and that generates free radicals at 30 ° C to 120 ° C. Specific examples of the radical polymerization initiator that can be added include diisopropyl peroxy dicarbonate, dicyclohexyl peroxy dicarbonate,
Di-n-propylperoxydicarbonate, di-se
Examples include, but are not limited to, c-butyl peroxydicarbonate, t-butyl perbenzoate, and the like. From the viewpoint of curability, diisopropyl peroxydicarbonate is preferred.

【００５５】ラジカル重合開始剤の添加量は、一般式
（１）で表される化合物、一般式（２）で表される化合
物、及び一般式（１）で表される化合物または一般式
（２）で表される化合物と共重合可能なモノマーの総量
１００重量部に対して０．１重量部〜１０重量部の範
囲、好ましくは１重量部〜５重量部の範囲である。０．
１重量部未満では、該組成物の硬化が不十分になる恐れ
がある。また、１０重量部を越えて添加することは、経
済上好ましくない。The amount of the radical polymerization initiator to be added depends on the compound represented by the general formula (1), the compound represented by the general formula (2), the compound represented by the general formula (1) or the compound represented by the general formula (2) ) In the range of 0.1 to 10 parts by weight, preferably 1 to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total amount of the monomer copolymerizable with the compound represented by the formula (1). 0.
If the amount is less than 1 part by weight, the composition may be insufficiently cured. It is economically undesirable to add more than 10 parts by weight.

【００５６】本発明のプラスチックレンズ用組成物に
は、プラスチックレンズの性能向上に使用される一般的
な染料、顔料等の着色剤、紫外線吸収剤や、離型剤、酸
化防止剤などの添加剤を添加しても構わない。The plastic lens composition of the present invention contains additives such as general coloring agents such as dyes and pigments, ultraviolet absorbers, mold release agents, antioxidants and the like, which are used for improving the performance of plastic lenses. May be added.

【００５７】着色剤としては、例えば、アントラキノン
系、アゾ系、カルボニウム系、キノリン系、キノンイミ
ン系、インジゴイド系、フタロシアニン系などの有機顔
料、アゾイック染料、硫化染料などの有機染料、チタン
イエロー、黄色酸化鉄、亜鉛黄、クロムオレンジ、モリ
ブデンレッド、コバルト紫、コバルトブルー、コバルト
グリーン、酸化クロム、酸化チタン、硫化亜鉛、カーボ
ンブラックなどの無機顔料などが挙げられる。Examples of the coloring agent include organic pigments such as anthraquinone-based, azo-based, carbonium-based, quinoline-based, quinone-imine-based, indigoid-based, and phthalocyanine-based pigments, azoic dyes, sulfur dyes, and other organic dyes, titanium yellow, and yellow oxide. Inorganic pigments such as iron, zinc yellow, chrome orange, molybdenum red, cobalt violet, cobalt blue, cobalt green, chromium oxide, titanium oxide, zinc sulfide, and carbon black.

【００５８】離型剤としては、ステアリン酸、ステアリ
ン酸ブチル、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アミド、
フッ素系化合物類、シリコン化合物類などが挙げられ
る。As the release agent, stearic acid, butyl stearate, zinc stearate, stearic acid amide,
Fluorine compounds, silicon compounds and the like can be mentioned.

【００５９】紫外線吸収剤としては、２−（２’−ヒド
ロキシ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾー
ルなどのトリアゾール類、２，４−ジヒドロキシベンゾ
フェノン等のベンゾフェノン類、４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニルサリシラート等のサリシラート類、ビス−
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）
セバシートなどのヒンダートアミン類が挙げられる。Examples of the ultraviolet absorber include triazoles such as 2- (2'-hydroxy-tert-butylphenyl) benzotriazole, benzophenones such as 2,4-dihydroxybenzophenone, 4-tert-butylphenyl salicylate and the like. Salicylates, bis-
(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)
Hindered amines such as Seva sheet.

【００６０】酸化防止剤としては、２，６−ジーｔｅｒ
ｔ−ブチル−４ーメチルフェノール、テトラキス−［メ
チレン−３ー（３’，５’−ジーｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオナート］メタン等のフ
ェノール類、ジラウリル−３、３’−チオジプロオナー
ト等の硫黄類、トリスノニルフェニルホスファイト等の
リン系の酸化防止剤が挙げられる。As the antioxidant, 2,6-di-ter
t-butyl-4-methylphenol, tetrakis- [methylene-3- (3 ′, 5′-di-tert-butyl-4
-Hydroxyphenyl) propionate], phenols such as methane, sulfurs such as dilauryl-3,3'-thiodiproonate, and phosphorus-based antioxidants such as trisnonylphenyl phosphite.

【００６１】染料、顔料等の着色剤、紫外線吸収剤や、
離型剤、酸化防止剤などの添加剤の添加総量は、一般式
（１）で表される化合物、一般式（２）で表される化合
物、及び一般式（１）で表される化合物または一般式
（２）で表される化合物と共重合可能なモノマーの総量
１００重量部に対して１重量部以下であることが望まし
い。Colorants such as dyes and pigments, ultraviolet absorbers,
The total amount of additives such as a release agent and an antioxidant may be the compound represented by the general formula (1), the compound represented by the general formula (2), the compound represented by the general formula (1) or It is desirable that the amount be 1 part by weight or less based on 100 parts by weight of the total amount of the monomer copolymerizable with the compound represented by the general formula (2).

【００６２】次に、本発明（ＩＩＩ）の視力矯正用プラ
スチックレンズについて説明する。Next, the plastic lens for correcting visual acuity of the present invention (III) will be described.

【００６３】本発明の視力矯正用プラスチックレンズ
は、２５℃で１．４９７〜１．５０５の屈折率を必要と
する。一般式（１）で表される化合物を原料とする視力
矯正用プラスチックレンズ（屈折率１．４９８（２５
℃））を製造する際に使用される型は、同等の屈折率を
有する視力矯正用プラスチックを製造する際にのみ適し
ているものである。同一の型を使用した場合、屈折率の
変更はレンズの能力の変更を意味する。高屈折率レンズ
となる組成物は、同等の能力を有する視力矯正用プラス
チックレンズを得るためには異なる型を必要とする。従
って、般式（２）で表される化合物、及び一般式（１）
で表される化合物、一般式（２）で表される化合物、及
び一般式（１）で表される化合物または一般式（２）で
表される化合物と共重合可能なモノマーの導入によるレ
ンズの特性改良は、型を変更する必要がないようにする
ために、得られるレンズの屈折率を限定すること無しに
は達成できない。好ましくは、本発明の視力矯正用プラ
スチックレンズの屈折率は、２５℃で１．４９８〜１．
５０２である。The plastic lens for correcting vision of the present invention requires a refractive index of 1.497 to 1.505 at 25 ° C. A plastic lens for vision correction using a compound represented by the general formula (1) (refractive index: 1.498 (25
C)) are those that are only suitable for producing plastics for vision correction having an equivalent refractive index. Using the same mold, a change in the refractive index means a change in the capabilities of the lens. A composition that results in a high refractive index lens requires a different mold in order to obtain a plastic lens for vision correction having equivalent performance. Therefore, the compound represented by the general formula (2) and the compound represented by the general formula (1)
, A compound represented by the general formula (2), and a compound represented by the general formula (1) or a compound copolymerizable with the compound represented by the general formula (2). Improvements in properties cannot be achieved without limiting the refractive index of the resulting lens so that no mold changes are required. Preferably, the refractive index of the plastic lens for vision correction of the present invention is 1.498 to 1.498 at 25 ° C.
502.

【００６４】次に、本発明（ＩＶ）のプラスチックレン
ズの製造方法について説明する。Next, a method for producing the plastic lens of the present invention (IV) will be described.

【００６５】本発明におけるプラスチックレンズ用組成
物の成形加工方法には、注型成形が適している。具体的
には、組成物中にラジカル重合開始剤を添加して、エラ
ストマーガスケットやスペーサーで固定化している型
へ、ラインを通して注入して、オーブン中で、熱により
硬化する方法などで成形する方法などが挙げられる。こ
のとき、型として使用される材質としては、金属やガラ
スである。一般に、視力矯正用プラスチックレンズの型
は、注型成形の後洗浄されなければならず、そのような
洗浄は通常、強アルカリ液または強酸を用いて行われ
る。ガラスは、金属とは異なり、洗浄によって変質しづ
らく、また、容易に研磨され、そして非常に表面の粗さ
を少なくできるという理由から、好ましく用いられてい
る。Cast molding is suitable for the method of molding the plastic lens composition of the present invention. Specifically, a method of adding a radical polymerization initiator to the composition, injecting it through a line into a mold immobilized with an elastomer gasket or a spacer, and molding the composition by a method of curing by heat in an oven or the like. And the like. At this time, the material used as the mold is metal or glass. In general, the plastic lens mold for vision correction must be cleaned after casting, and such cleaning is usually performed using a strong alkaline solution or a strong acid. Glass, unlike metal, is preferably used because it is not easily deteriorated by cleaning, is easily polished, and has a very low surface roughness.

【００６６】本発明のプラスチックレンズ用組成物は脂
環式構造を有するので、プラスチックレンズで多く使用
されているポリジエチレングリコールビスアリルカーボ
ネートを原料とするプラスチックレンズの屈折率１．４
９８に容易に近づけることができる。従って、成形に用
いるモールド等を変更をせずに、従来から使用している
物をそのまま使用ができるという利点もある。Since the plastic lens composition of the present invention has an alicyclic structure, the refractive index of a plastic lens made of polydiethylene glycol bisallyl carbonate, which is widely used in plastic lenses, is 1.4.
98 can be easily approached. Therefore, there is also an advantage that a conventionally used product can be used as it is without changing a mold or the like used for molding.

【００６７】成形の際の硬化温度は約３０℃〜１２０
℃、好ましくは４０℃〜１００℃である。また、硬化温
度の操作については、硬化時の収縮やひずみを考慮する
と、昇温しながら徐々に硬化する方法が好ましく、一般
的には０．５時間〜１００時間、好ましくは３時間〜５
０時間、さらに好ましくは１０時間〜３０時間かけて硬
化するのが良い。The curing temperature during molding is about 30 ° C. to 120 ° C.
° C, preferably 40 ° C to 100 ° C. Regarding the operation of the curing temperature, in consideration of shrinkage and distortion during curing, a method of gradually curing while raising the temperature is preferable, and is generally 0.5 to 100 hours, preferably 3 to 5 hours.
The curing is preferably performed for 0 hours, more preferably for 10 hours to 30 hours.

【００６８】本発明のプラスチックレンズの染色方法
に、特に制限はない。公知のプラスチックレンズの染色
法であれば、いずれの方法でも構わない。中でも、従来
から一般的な方法として知られる浸漬染色法が好まし
い。ここで言う「浸漬染色法」とは、分散染料を界面活
性剤と共に水中に分散させて染色液を調製し、加熱下に
おいて、この染色液にプラスチックレンズを浸漬して染
色する方法である。The method for dyeing a plastic lens of the present invention is not particularly limited. Any known dyeing method for plastic lenses may be used. Among them, the immersion dyeing method conventionally known as a general method is preferable. The “immersion dyeing method” here is a method in which a disperse dye is dispersed in water together with a surfactant to prepare a dyeing solution, and a plastic lens is immersed in the dyeing solution and dyed under heating.

【００６９】プラスチックレンズの染色方法は、浸漬染
色法に限定されるわけではなく、他の公知の方法、例え
ば有機顔料を昇華させプラスチックレンズを染色する方
法（特公昭３５−１３８４号公報）、昇華性染料を昇華
させてプラスチックレンズを染色する方法（特公昭５６
−１５９３７６号公報、特公平１−２７７８１４号公
報）を用いることもできる。操作が簡便な点から、浸漬
染色法がもっとも好ましい。The method of dyeing a plastic lens is not limited to the immersion dyeing method. Other known methods, for example, a method of dyeing a plastic lens by sublimating an organic pigment (Japanese Patent Publication No. 35-1384), a method of sublimation, Method for dyeing plastic lenses by sublimating a sexual dye (Japanese Patent Publication Sho 56
-159376, Japanese Patent Publication No. 1-277814) can also be used. The immersion dyeing method is most preferable because the operation is simple.

【００７０】[0070]

【実施例】以下本発明を実施例により、詳細な説明を行
うが、本発明はこれらに限定するものではない。EXAMPLES The present invention will be described in detail below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.

【００７１】諸物性の測定については以下のとおりに実
施した。 １．屈折率 アッベ屈折率計を用いて２５℃で測定した。 ２．粘度 東京計器株式会社製Ｂ型粘度計（ＢＵ８型）を用いて２
５℃で測定した。 ３．鉛筆硬度 ＪＩＳ Ｋ−５４００に従い測定した。 ４．染色方法及び染色むらの評価 １リットルのビーカーに０．８ｇのスミカロンブルーＥ
−ＦＢＬ（住友化学工業（株）製）と０．５リットルの
水を加えて攪拌して溶かした。これを８０℃に水浴中で
加熱して、この分散染料溶液中に硬化したプラスチック
レンズサンプルを重ならないようにホルダーに取り付け
て、さらに８０℃で１０分浸漬した後、取り出した。水
洗を十分行った後、３０℃のオーブン中で熱風乾燥し
た。The measurement of various physical properties was carried out as follows. 1. Refractive index Measured at 25 ° C. using an Abbe refractometer. 2. Using a Tokyo Keiki Co., Ltd. B-type viscometer (BU8 type)
It was measured at 5 ° C. 3. Pencil hardness was measured according to JIS K-5400. 4. Evaluation of dyeing method and uneven dyeing 0.8 g of Sumikaron Blue E in a 1 liter beaker
-FBL (Sumitomo Chemical Co., Ltd.) and 0.5 liter of water were added and dissolved by stirring. This was heated in a water bath at 80 ° C., and the cured plastic lens sample was attached to a holder so as not to overlap with the disperse dye solution, immersed at 80 ° C. for 10 minutes, and then taken out. After sufficiently washing with water, it was dried with hot air in an oven at 30 ° C.

【００７２】得られた染色済プラスチックレンズサンプ
ルを目視して、外観上均一に染色されずに染色むらが確
認されたものを不良とした。硬化サンプルは、全個数を
３０個として、不良個数を数えた。The obtained dyed plastic lens sample was visually inspected, and the sample which was not uniformly dyed in appearance and in which uneven dyeing was confirmed was regarded as defective. The total number of cured samples was 30 and the number of defective samples was counted.

【００７３】５．型の損傷を予想するための試験（ガラ
ス製の型と硬化物の剥離試験） 型の損傷は、硬化されたポリマーがガラス型に接着する
ことによって生じる。硬化されたポリマーのガラスへの
接着は、引張り試験機によって測定することができる。
このために、樹脂製ガスケットで止められた２枚の平行
なガラス板の間で、モノマー組成物を重合させた。重合
後、樹脂製ガスケットをはずし、上側のガラス板を、引
張り試験機で一方の側に引っ張った。引き剥がすのに必
要な力をの伸び％に対してプロットし、引き剥がすのに
必要な最大の力（以下、Ｆ−オープンと記す）及び引き
剥がすのに必要なトータルのエネルギー（以下、Ｅ−ト
ータルと記す）を測定した。5. Test for predicting mold damage (peeling test of glass mold and cured product) Mold damage is caused by adhesion of the cured polymer to the glass mold. The adhesion of the cured polymer to the glass can be measured by a tensile tester.
To this end, the monomer composition was polymerized between two parallel glass plates stopped by a resin gasket. After the polymerization, the resin gasket was removed, and the upper glass plate was pulled to one side by a tensile tester. The force required for peeling is plotted against the percent elongation, and the maximum force required for peeling (hereinafter referred to as F-open) and the total energy required for peeling (hereinafter referred to as E- Total) was measured.

【００７４】ここで必要なのは、ジエチレングリコール
ジアリルカーボネートのみから調製した組成物のＦ−オ
ープンに匹敵するＦ−オープンを有し（即ち、ガラスと
の接着力が強固で硬化中の剥離を起こしにくいことを意
味する）かつＥ−トータルはできるだけ低くできる（即
ち、型を外す時の損傷が少ないことを意味する）ことで
ある。What is needed here is that the composition prepared from diethylene glycol diallyl carbonate alone has an F-open comparable to that of a composition prepared from diethylene glycol diallyl carbonate alone (that is, it has a strong adhesion to glass and is unlikely to cause peeling during curing. And E-total can be as low as possible (meaning less damage when removing the mold).

【００７５】（アリルエステル化合物の製造−１）蒸留
装置のついた１リットル三ツ口フラスコにコハク酸ジア
リル４００ｇ、トリシクロ〔５，２，１，０^2,6〕デカ
ンジメタノール（東京化成（株））２５５ｇ、ジブチル
錫オキサイド０．４ｇを仕込んで窒素気流下、１８０℃
で加熱して生成してくるアリルアルコールを留去した。
アリルアルコールが９０ｇ程度留出したところで、反応
系内を１０ｍｍＨｇ（１．３３ｋＰａ）まで減圧にし、
アリルアルコールを留出速度を速めた。理論量のアリル
アルコールが留出した後、更に１時間加熱して、１９０
℃−１ｍｍＨｇ（０．１３ｋＰａ）で１時間保持した
後、反応器を冷却して、アリルエステル化合物（以下
「サンプルＡ」とする。）を５０５ｇ得た。(Production of Allyl Ester Compound-1) 400 g of diallyl succinate and tricyclo [5,2,1,0 ^2,6 ] decanedimethanol (Tokyo Kasei Co., Ltd.) were placed in a 1-liter three-necked flask equipped with a distillation apparatus. 255 g and 0.4 g of dibutyltin oxide were charged at 180 ° C. under a nitrogen stream.
Allyl alcohol generated by heating with was distilled off.
When about 90 g of allyl alcohol was distilled off, the pressure inside the reaction system was reduced to 10 mmHg (1.33 kPa),
The distillation rate of allyl alcohol was increased. After the theoretical amount of allyl alcohol has been distilled off, the mixture is further heated for 1 hour and
After maintaining at -1 mmHg (0.13 kPa) for 1 hour, the reactor was cooled to obtain 505 g of an allyl ester compound (hereinafter, referred to as "sample A").

【００７６】ガスクロマトグラフィー（島津科学（株）
製、ＧＣ−１４Ｂ、水素炎イオン化検出器 使用カラム
ＯＶ−１７ Ｏ．５ｍ 温度条件１６０℃一定）で分析
したところ、サンプルＡは、コハク酸ジアリル１０重量
％を含んでいた。Gas chromatography (Shimadzu Scientific Co., Ltd.)
GC-14B, Flame ionization detector Column OV-17 When analyzed under the conditions of 5 m and a constant temperature of 160 ° C.), Sample A contained 10% by weight of diallyl succinate.

【００７７】（アリルエステル化合物の製造−２）蒸留
装置のついた１リットル三ツ口フラスコにアジピン酸ジ
アリル４５２ｇ、トリシクロ〔５，２，１，０^2,6〕デ
カンジメタノール（東京化成（株））１９６ｇ、ジブチ
ル錫オキサイド０．４５ｇを仕込んで窒素気流下、１８
０℃で加熱して生成してくるアリルアルコールを留去し
た。アリルアルコールが７０ｇ程度留出したところで、
反応系内を１０ｍｍＨｇ（１．３３ｋＰａ）まで減圧に
し、アリルアルコールを留出速度を速めた。理論量のア
リルアルコールが留出した後、更に１時間加熱して、１
９０℃−１ｍｍＨｇ（０．１３ＫＰａ）で１時間保持し
た後、反応器を冷却して、アリルエステル化合物（以下
「サンプルＢ」とする。）を５３０ｇ得た。(Production of Allyl Ester Compound-2) In a 1-liter three-necked flask equipped with a distillation apparatus, 452 g of diallyl adipate and tricyclo [5,2,1,0 ^2,6 ] decanedimethanol (Tokyo Kasei Co., Ltd.) 196 g and 0.45 g of dibutyltin oxide were charged under nitrogen stream, and
Allyl alcohol produced by heating at 0 ° C. was distilled off. When about 70 g of allyl alcohol was distilled off,
The pressure in the reaction system was reduced to 10 mmHg (1.33 kPa), and the distillation rate of allyl alcohol was increased. After the theoretical amount of allyl alcohol has been distilled off,
After maintaining at 90 ° C.-1 mmHg (0.13 KPa) for 1 hour, the reactor was cooled to obtain 530 g of an allyl ester compound (hereinafter, referred to as “sample B”).

【００７８】ガスクロマトグラフィー（島津科学（株）
製、ＧＣ−１４Ｂ、水素炎イオン化検出器 使用カラム
ＯＶ−１７ ０．５ｍ 温度条件１６０℃一定）で分析
したところ、サンプルＢは、アジピン酸ジアリル２２重
量％を含んでいた。Gas chromatography (Shimadzu Scientific Co., Ltd.)
Sample B contained 22% by weight of diallyl adipate when analyzed by GC-14B, column OV-17 0.5 m, using a flame ionization detector, and at a constant temperature of 160 ° C.).

【００７９】（アリルエステル化合物の製造−３）蒸留
装置のついた１リットル三ツ口フラスコにテレフタル酸
ジアリル５００ｇ、プロピレングリコール１０１ｇ、ジ
ブチル錫オキサイド０．５ｇを仕込んで窒素気流下、１
８０℃で加熱して生成してくるアリルアルコールを留去
した。アリルアルコールが９０ｇ程度留出したところ
で、反応系内を１０ｍｍＨｇ（１．３３ｋＰａ）まで減
圧にし、アリルアルコールを留出速度を速めた。理論量
のアリルアルコールが留出した後、更に１時間加熱し
て、１９０℃−１ｍｍＨｇ（０．１３ＫＰａ）で１時間
保持した後、反応器を冷却して、アリルエステル化合物
（以下「サンプルＣ」とする。）を４５０ｇ得た。(Production of Allyl Ester Compound-3) 500 g of diallyl terephthalate, 101 g of propylene glycol, and 0.5 g of dibutyltin oxide were charged into a 1-liter three-necked flask equipped with a distillation apparatus, and then charged under a nitrogen stream.
Allyl alcohol produced by heating at 80 ° C. was distilled off. When about 90 g of allyl alcohol was distilled off, the pressure in the reaction system was reduced to 10 mmHg (1.33 kPa), and the distillation rate of allyl alcohol was increased. After the theoretical amount of allyl alcohol is distilled off, the mixture is further heated for 1 hour, kept at 190 ° C.-1 mmHg (0.13 KPa) for 1 hour, cooled, and cooled to form an allyl ester compound (hereinafter “Sample C”). 450 g).

【００８０】ガスクロマトグラフィー（島津科学（株）
製、ＧＣ−１４Ｂ、水素炎イオン化検出器 使用カラム
ＯＶ−１７ ０．５ｍ 温度条件１６０℃一定）で分析
したところ、サンプルＤは、テレフタル酸ジアリル１１
重量％を含んでいた。Gas chromatography (Shimadzu Scientific Co., Ltd.)
And GC-14B, using a flame flame ionization detector OV-17 0.5 m, temperature condition 160 ° C. constant), sample D was diallyl terephthalate 11
% By weight.

【００８１】（アリルエステル化合物の製造−５）蒸留
装置のついた１リットル三ツ口フラスコに１，４−シク
ロヘキサンジカルボン酸ジアリル５０５ｇ、プロピレン
グリコール１０１ｇ、ジブチル錫オキサイド０．５ｇを
仕込んで窒素気流下、１８０℃で加熱して生成してくる
アリルアルコールを留去した。アリルアルコールが９０
ｇ程度留出したところで、反応系内を１０ｍｍＨｇ
（１．３３ｋＰａ）まで減圧にし、アリルアルコールを
留出速度を速めた。理論量のアリルアルコールが留出し
た後、更に１時間加熱して、１９０℃−１ｍｍＨｇ
（０．１３ＫＰａ）で１時間保持した後、反応器を冷却
してアリルエステル化合物（以下「サンプルＤ」とす
る。）を４５５ｇ得た。(Production of Allyl Ester Compound-5) In a 1-liter three-necked flask equipped with a distillation apparatus, 505 g of diallyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate, 101 g of propylene glycol and 0.5 g of dibutyltin oxide were charged, and charged under a nitrogen stream. Allyl alcohol produced by heating at ℃ was distilled off. 90 allyl alcohol
g about 10 mmHg
(1.33 kPa), and the distillation rate of allyl alcohol was increased. After the theoretical amount of allyl alcohol is distilled off, the mixture is further heated for 1 hour, and heated at 190 ° C.-1 mmHg.
(0.13 KPa), the reactor was cooled for 1 hour, and 455 g of an allyl ester compound (hereinafter, referred to as “sample D”) was obtained.

【００８２】ガスクロマトグラフィー（島津科学（株）
製、ＧＣ−１４Ｂ、水素炎イオン化検出器 使用カラム
ＯＶ−１７ ０．５ｍ 温度条件１６０℃一定）で分析
したところ、サンプルＤは、１，４−シクロヘキサンジ
カルボン酸ジアリル１２重量％を含んでいた。また、こ
のアリルエステル化合物について、４００ＭＨｚ¹Ｈ−
ＮＭＲ測定（希釈溶媒；ＣＤＣｌ₃ ）を行ったところ、
アリルエステル化合物中の１，４−シクロヘキサンジカ
ルボニルユニットのｃｉｓ構造とｔｒａｎｓ構造の比は
３：７であった。Gas chromatography (Shimadzu Scientific Co., Ltd.)
And GC-14B, using a flame ionization detector, column OV-17 0.5 m, temperature condition: constant at 160 ° C.). As a result, sample D contained 12% by weight of diallyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate. In addition, regarding this allyl ester compound, 400 MHz ¹ H-
When NMR measurement (diluting solvent: CDCl ₃ ) was performed,
The ratio of the cis structure to the trans structure of the 1,4-cyclohexanedicarbonyl unit in the allyl ester compound was 3: 7.

【００８３】実施例１ 表１に記したように、ジエチレングリコールビスアリル
カーボネート（ＰＰＧ社製 商品名ＣＲ−３９）９９．
５重量部、サンプルＡを０．５重量部、ジイソプロピル
パーオキシジカーボネート（ＩＰＰ）を３重量部を配合
して、混合攪拌して完全に均一にした溶液組成物とし、
そのときの粘度を測定した。その後、減圧可能なデシケ
ータに、この溶液が入った容器を入れ、約１５分ほど真
空ポンプで減圧することにより、溶液中の気体を脱気し
た。この溶液組成物を、眼鏡プラスチックレンズ用のガ
ラス製の型と樹脂性のガスケットによって組み立てられ
た型に気体が混入しないように慎重に注射器にて注入し
た後、オーブン中で、４０℃で７時間、４０℃〜６０℃
まで１０時間、６０℃〜８０℃まで３時間、８０℃で１
時間、８５℃で２時間のプログラム昇温加熱により硬化
させた。 Example 1 As shown in Table 1, diethylene glycol bisallyl carbonate (trade name: CR-39, manufactured by PPG)
5 parts by weight, 0.5 parts by weight of sample A, and 3 parts by weight of diisopropyl peroxydicarbonate (IPP) were blended and mixed and stirred to form a completely uniform solution composition.
The viscosity at that time was measured. Thereafter, the container containing the solution was placed in a desiccator that can be depressurized, and the pressure in the solution was reduced by a vacuum pump for about 15 minutes, thereby degassing the gas in the solution. This solution composition is carefully injected with a syringe so as not to mix gas into a mold made of a glass mold for an eyeglass plastic lens and a mold made of a resin gasket, and then placed in an oven at 40 ° C. for 7 hours. , 40 ° C to 60 ° C
10 hours, 60 hours to 80 ° C for 3 hours, 80 ° C for 1 hour
Curing was performed by heating at 85 ° C. for 2 hours with a programmed temperature increase.

【００８４】このとき、ガラス製の型と硬化物の剥離試
験を行った。また、得られたレンズの屈折率、鉛筆硬
度、染色性不良ついての結果を表１に示す。At this time, a peeling test of the glass mold and the cured product was performed. Table 1 shows the results of the refractive index, pencil hardness, and poor dyeability of the obtained lens.

【００８５】実施例２〜実施例５ 表１に示した配合で、組成物を調製して、実施例１と同
様な方法で、粘度測定を行い、その後硬化し、ガラス製
の型と硬化物の剥離試験およびレンズの屈折率、鉛筆硬
度、染色性不良を行った。結果を表１に示す。 Examples 2 to 5 A composition was prepared according to the composition shown in Table 1, and the viscosity was measured in the same manner as in Example 1. Thereafter, the composition was cured. , And a lens refractive index, pencil hardness, and poor dyeability were tested. Table 1 shows the results.

【００８６】比較例１ ＣＲ−３９を１００重量部、ＩＰＰ３重量部の組成物を
使用して実施例１と同様な方法で、粘度測定を行い、そ
の後硬化し、ガラス製の型と硬化物の剥離試験およびレ
ンズの屈折率、鉛筆硬度、染色性不良を行った。結果を
表１に示す。 Comparative Example 1 Using a composition of 100 parts by weight of CR-39 and 3 parts by weight of IPP, the viscosity was measured in the same manner as in Example 1, and the composition was cured. A peel test, a refractive index of the lens, a pencil hardness, and poor dyeability were performed. Table 1 shows the results.

【００８７】比較例２〜比較例３ 表１に示した配合で、組成物を調製して、実施例１と同
様な方法で、粘度測定を行い、その後硬化し、ガラス製
の型と硬化物の剥離試験およびレンズの屈折率、鉛筆硬
度、染色性不良の評価を行った。結果を表１に示す。 Comparative Examples 2 and 3 A composition was prepared according to the formulation shown in Table 1, and the viscosity was measured in the same manner as in Example 1. Thereafter, the composition was cured. Was evaluated and the refractive index, pencil hardness, and poor dyeability of the lens were evaluated. Table 1 shows the results.

【００８８】[0088]

【表１】 [Table 1]

【００８９】外観の変化（保存安定性試験） また、サンプルＡ、サンプルＢ、サンプルＣ及びサンプ
ルＤを１５℃で２ヶ月間保存し、サンプル製造直後と２
週間後の外観を目視により比較した。その結果を表２に
示す。また、サンプル製造直後と２週間後のサンプル
Ａ、サンプルＢ、サンプルＣ及びサンプルＤを用いて混
合したプラスチックレンズ用組成物についても同様の方
法により外観を比較した。その結果を表３に示す。 Changes in Appearance (Storage Stability Test) Samples A, B, C, and D were stored at 15 ° C. for 2 months.
The appearance after one week was visually compared. Table 2 shows the results. The appearance of plastic lens compositions mixed using Sample A, Sample B, Sample C and Sample D immediately after and 2 weeks after the sample production was also compared by the same method. Table 3 shows the results.

【００９０】[0090]

【表２】 [Table 2]

【００９１】[0091]

【表３】 [Table 3]

【００９２】上記の表１と表２の結果から、本発明によ
り、保存安定性が良好でかつ、ガラス製の型と硬化物の
剥離性や染色性が良好なレンズを製造することが可能で
ことは明らかである。From the results shown in Tables 1 and 2, it is possible to produce a lens having good storage stability and good releasability and dyeability between a glass mold and a cured product according to the present invention. It is clear.

【００９３】[0093]

【発明の効果】本発明のプラスチックレンズ用組成物
は、保存安定性が良好で、従来のプラスチックの注型成
形法をそのまま使用でき、硬化時の型の損傷が起きにく
く、該組成物を硬化して得られるプラスチックレンズ
は、従来品に比べて染色むらが少ないので、より効率的
なプラスチックレンズの生産が可能になる。Industrial Applicability The composition for plastic lenses of the present invention has good storage stability, can use the conventional plastic casting method as it is, hardly damages the mold during curing, and cures the composition. The resulting plastic lens has less uneven dyeing than conventional products, so that more efficient production of plastic lenses becomes possible.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 内田 博 大分県大分市大字中の洲２ 昭和電工株式 会社大分工場内 Ｆターム(参考） 4J027 AB03 AB08 AB15 AB16 AB18 AB19 AB23 AB24 AB25 AH03 AJ08 BA04 BA07 BA17 BA22 CB03 4J100 AG04R AG69Q AG69R AH06P AL03R BA15Q BA21Q BC04Q BC04R BC21Q FA03 JA33 ────────────────────────────────────────────────── ─── Continuing from the front page (72) Inventor Hiroshi Uchida 2 Nakanoshima, Oita City, Oita Prefecture Showa Denko Co., Ltd. Oita Factory F term (reference) 4J027 AB03 AB08 AB15 AB16 AB18 AB19 AB23 AB24 AB25 AH03 AJ08 BA04 BA07 BA17 BA22 CB03 4J100 AG04R AG69Q AG69R AH06P AL03R BA15Q BA21Q BC04Q BC04R BC21Q FA03 JA33

Claims (10)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 下記一般式（１）で表される化合物及び
下記一般式（２）で表される化合物を必須成分とするこ
とを特徴とするプラスチックレンズ用組成物。 一般式（１） 【化１】 （ただし、ｌは１〜１０の整数を表し、Ｘは、２個〜６
個の水酸基を有する炭素数２〜炭素数２０の多価飽和ア
ルコールから誘導された有機残基を表す） 一般式（２） 【化２】 （ただし、Ａは炭素数２〜炭素数２０の２価のカルボン
酸から誘導された有機残基を表し、Ｙは構造式−１で表
される２価のアルコールから誘導される有機残基を表
し、Ｚは２個〜６個の水酸基を有する炭素数２〜炭素数
２０の多価飽和アルコールから誘導された有機残基を表
し、ｍ及びｎは０または１〜１００の整数である。） 構造式−１ 【化３】 1. A plastic lens composition comprising, as essential components, a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (2). General formula (1) (However, 1 represents an integer of 1 to 10, X represents 2 to 6
Represents an organic residue derived from a polyhydric saturated alcohol having 2 to 20 carbon atoms having two hydroxyl groups) General formula (2) (Where A represents an organic residue derived from a divalent carboxylic acid having 2 to 20 carbon atoms, and Y represents an organic residue derived from a divalent alcohol represented by the structural formula-1. And Z represents an organic residue derived from a polyhydric saturated alcohol having 2 to 20 carbon atoms having 2 to 6 hydroxyl groups, and m and n are 0 or an integer of 1 to 100.) Structural formula-1 【請求項２】 一般式（１）で表される化合物６０重量
％〜９９重量％及び一般式（２）で表される化合物０．
０１重量％〜２０重量％を含有することを特徴とするプ
ラスチックレンズ用組成物。2. A compound represented by the formula (1): 60 to 99% by weight and a compound represented by the formula (2):
A composition for a plastic lens, comprising from 0.01% by weight to 20% by weight. 【請求項３】 一般式（１）で表される化合物６０重量
％〜９９重量％、一般式（２）で表される化合物０．０
１重量％〜２０重量％、及び一般式（１）で表される化
合物または一般式（２）で表される化合物と共重合可能
なモノマーを０重量％〜２０重量％含有することを特徴
とするプラスチックレンズ用組成物。3. A compound represented by the formula (1): 60% by weight to 99% by weight; a compound represented by the formula (2): 0.0
1 to 20% by weight, and 0 to 20% by weight of a monomer copolymerizable with the compound represented by the general formula (1) or the compound represented by the general formula (2). For plastic lenses. 【請求項４】 一般式（１）で表される化合物が、ジエ
チレングリコールビスアリルカーボネートであることを
特徴とする請求項１〜請求項３のいずれかに記載のプラ
スチックレンズ用組成物。4. The composition for a plastic lens according to claim 1, wherein the compound represented by the general formula (1) is diethylene glycol bisallyl carbonate. 【請求項５】 一般式（２）のアリルエステルオリゴマ
ーを構成する２価のカルボン酸の少なくとも一つが、コ
ハク酸、アジピン酸又は１，４−シクロヘキサンジカル
ボン酸のいずれか一種であることを特徴とする、請求項
１〜請求項４のいずれかに記載のプラスチックレンズ用
組成物。5. The method according to claim 1, wherein at least one of the divalent carboxylic acids constituting the allyl ester oligomer represented by the general formula (2) is any one of succinic acid, adipic acid and 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid. The composition for a plastic lens according to claim 1, wherein 【請求項６】 請求項１〜請求項５のいずれかに記載の
組成物１００重量部に対して、少なくとも１種のラジカ
ル重合開始剤０．１重量部〜１０重量部を含有すること
を特徴とするプラスチックレンズ用組成物。6. The composition according to claim 1, wherein the composition contains at least 0.1 part by weight to 10 parts by weight of at least one radical polymerization initiator based on 100 parts by weight of the composition. For plastic lenses. 【請求項７】 少なくとも１種のラジカル重合開始剤
が、ジイソプロピルパーオキシジカーボネートを含有す
ることを特徴とする請求項６記載のプラスチックレンズ
用組成物。7. The composition for a plastic lens according to claim 6, wherein the at least one radical polymerization initiator contains diisopropyl peroxydicarbonate. 【請求項８】 請求項６または請求項７のいずれかに記
載のプラスチックレンズ用組成物を硬化して得られる視
力矯正用プラスチックレンズ。8. A plastic lens for correcting visual acuity obtained by curing the plastic lens composition according to claim 6. Description: 【請求項９】 ２５℃での屈折率が１．４９７〜１．５
０５であることを特徴とする請求項８記載の視力矯正用
プラスチックレンズ。9. The refractive index at 25 ° C. is 1.497 to 1.5.
The plastic lens for correcting visual acuity according to claim 8, wherein the plastic lens is 05. 【請求項１０】 請求項６または請求項７のいずれかに
記載のプラスチックレンズ用組成物を硬化する視力矯正
用プラスチックレンズの製造方法において、該製造方法
が、重合温度３０℃〜１２０℃、重合時間０．５時間〜
１００時間での注型重合によって製造されることを特徴
とする視力矯正用プラスチックレンズの製造方法。10. A method for producing a plastic lens for correcting visual acuity, comprising curing the composition for plastic lens according to claim 6, wherein the production method comprises a polymerization temperature of 30 ° C. to 120 ° C. Time 0.5 hours ~
A method for producing a plastic lens for correcting visual acuity, which is produced by cast polymerization for 100 hours.