JP2001064668A - Aroma retention agent - Google Patents
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、保香剤、保香剤組
成物、皮膚外用剤組成物および洗浄剤組成物に関する。
更に詳しくは、疎水性基含有多糖類誘導体からなる耐水
性に優れた保香剤、更にその保香剤を配合してなる保香
剤組成物、皮膚外用剤組成物および洗浄剤組成物に関す
る。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a fragrance, a fragrance composition, an external preparation for skin and a cleansing composition.
More specifically, the present invention relates to a fragrance having excellent water resistance, comprising a hydrophobic group-containing polysaccharide derivative, and a fragrance composition, a skin external preparation composition and a cleansing composition containing the fragrance.
【０００２】[0002]
【従来の技術】香料は、芳香剤、オーデコロン、香水な
どの芳香製品、クリーム、化粧水、制汗剤などの化粧
品、リンス、コンディショナーなどのヘアケア製品、入
浴剤、食品などの製品、衣料用洗浄剤、人体用洗浄剤、
住居用洗浄剤、シャンプーなどの洗浄剤にも幅広く配合
されている。このような香料関連分野では、従来から賦
香目的以外に香粧品香料や食品香料等調合香料全体の揮
発度を遅延し、初期の香調をバランス良く持続させる効
果の目的で使用されるものがあった。調合香料は揮発性
の高いものから揮発性の低いものまで多種類の有香成分
によって構成されるが、そのままの状態で放置すれば揮
発性の高い有香成分ほど早期に揮散し、やがて初期の香
調のバランスが崩れ、その価値をなくすことになる。こ
のような状態になるのを防ぐ目的で香料中並びに香料関
連物質の中には保香剤として使用される物質が必要であ
り、このような保香剤が各種研究されてきた。このよう
な保香剤として、ハーコリン、アルキレングリコール、
アルキルシトレート、ベンジルベンゾエートなどの溶剤
類や、ペルーバルサム、ベチバーベンゾイン、ラブダナ
ム、オークモス、パチョウリ等の香料類がなどが使用さ
れてきた。2. Description of the Related Art Fragrances are aromatic products such as fragrances, colognes and perfumes, cosmetics such as creams, lotions and antiperspirants, hair care products such as rinses and conditioners, bath products, food products and the like, and washing for clothing. Agent, cleaning agent for human body,
It is also widely used in cleaning agents for homes and shampoos. In such fragrance-related fields, those conventionally used for the purpose of delaying the volatility of the whole compounded fragrance such as cosmetic fragrances and food fragrances for the purpose of maintaining the initial fragrance in a well-balanced manner in addition to fragrance purposes. there were. The compounded fragrance is composed of various kinds of fragrant components from those with high volatility to those with low volatility, but if left as it is, the more volatile fragrance components volatilize sooner, The balance of the incense tone will be lost and its value will be lost. In order to prevent such a state, a substance used as a fragrance is required in the fragrance and among the fragrance-related substances, and such fragrance has been studied in various ways. Hercoline, alkylene glycol,
Solvents such as alkyl citrate and benzyl benzoate, and fragrances such as peruvian balsam, vetiver benzoin, labdanum, oak moss and patchouli have been used.
【０００３】また、最近では実開平６−１６４７１号公
報には、半封孔処理して香りを封入した陽極性酸化被膜
から、永続的に香りを放散させるような技術が開示され
ている。このように、香料の香調をバランスよく持続さ
せることは、技術的課題として困難であり、各種の分野
で課題となっている。特に、従来公知の保香料の多く
は、皮膚刺激性の強いものもあり、刺激等に留意して使
う必要があり、安全性に疑問があった。また調合香料全
体の揮発度を遅延調整し、初期の香調を長時間持続させ
ることができ、しかも他の有香成分と馴染みがよく香調
を阻害しない無臭の保香料は、これまで一般には知られ
ていなかった。また、洗浄剤に香料を配合した場合に
は、これらの保香性香料や香料の保留剤を用いても、香
料は界面活性剤の作用によって水溶化されて洗い流され
てしまうため、あるいは濯ぎ洗浄中に洗い流されるため
に、洗浄中は香りを感じても、洗浄後の被洗浄物には香
りがほとんど残らず、すなわち洗浄後まで嗜好性を向上
させ、あるいは被洗浄物の不快臭のマスキングを行なう
といった香料の効果を充分に生かすことができないとい
う問題があった。一方、油脂類の乳剤として、従来より
疎水性基含有多糖類誘導体が医薬品分野などで知られて
いた（特開昭６３−３１９０４６号公報、特開平３−２
９２３０１号公報等）が、このものが保香剤として特に
有効であることは、従来全く知られていなかった。Recently, Japanese Unexamined Utility Model Publication No. 6-16471 discloses a technique in which a scent is permanently diffused from an anodic oxide film in which a scent is sealed by semi-sealing. As described above, it is difficult to maintain the fragrance of the fragrance in a well-balanced manner as a technical problem, and has been a problem in various fields. In particular, many of the conventionally known fragrances have strong skin irritation, and it is necessary to use them while paying attention to irritation and the like. In addition, odorless fragrances that can delay the volatility of the entire blended fragrance and maintain the initial fragrance for a long time, and are familiar with other scented components and do not inhibit the fragrance, have been generally used until now. Was not known. In addition, when a fragrance is added to the cleaning agent, even if these fragrance-retaining fragrances and fragrance retention agents are used, the fragrances are solubilized by the action of the surfactant and are washed away. Even if a scent is felt during washing, almost no scent remains on the object to be washed after washing, that is, the palatability is improved until after washing, or masking of unpleasant odor of the object to be washed is performed. There is a problem that the effect of the fragrance, such as performing, cannot be fully utilized. On the other hand, as emulsions of oils and fats, hydrophobic group-containing polysaccharide derivatives have hitherto been known in the field of pharmaceuticals (JP-A-63-319046, JP-A-3-2946).
No. 92301), however, it has never been known that this is particularly effective as a fragrance.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明の第１の目的
は、種々の物品に生じる初期の香調を長時間持続させる
新規な保香剤を提供することにある。本発明の第２の目
的は、前記の保香剤を含有する保香剤組成物を提供する
ことにある。本発明の第３の目的は、皮膚外用剤組成物
を提供することにある。またさらに、本発明の第４の目
的は、洗浄後においても被洗浄物に香りを残すことので
きる洗浄剤組成物を提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION It is a first object of the present invention to provide a novel fragrance which maintains the initial fragrance of various articles for a long time. A second object of the present invention is to provide a fragrance composition containing the fragrance. A third object of the present invention is to provide a skin external preparation composition. Still another object of the present invention is to provide a detergent composition that can leave a scent on an object to be cleaned even after cleaning.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の問
題点に鑑み鋭意検討した結果、疎水性表面に高い親和性
を持つ疎水性基と、多糖類とを構成単位として合成した
疎水性基含有多糖類誘導体が、耐水性があり、初期の香
調を長時間持続させるために、保香剤として優れた特徴
を有することを見出し、本発明を完成した。すなわち本
発明は、次の〔１〕〜〔８〕である。 〔１〕疎水性基含有多糖類誘導体からなる保香剤。 〔２〕多糖類１００単糖当たり０．１〜１０個の疎水性
基を導入してなる疎水性基含有多糖類誘導体からなる保
香剤。 〔３〕前記〔１〕または〔２〕に記載の保香剤を含有す
る保香剤組成物。 〔４〕ペット用である前記〔３〕に記載の保香剤組成
物。 〔５〕前記〔１〕または〔２〕に記載の保香剤を含有す
る皮膚外用剤組成物。 〔６〕ペット用である前記〔５〕に記載の皮膚外用剤組
成物。 〔７〕前記〔１〕または〔２〕に記載の保香剤を含有す
る洗浄剤組成物。 〔８〕ペット用である前記〔７〕に記載の洗浄剤組成
物。Means for Solving the Problems The present inventors have conducted intensive studies in view of the above-mentioned problems, and as a result, have found that a hydrophobic group synthesized with a hydrophobic group having a high affinity for a hydrophobic surface and a polysaccharide as constituent units. The present inventors have found that a functional group-containing polysaccharide derivative is water-resistant and has excellent characteristics as a fragrance-preserving agent for maintaining the initial fragrance for a long time, and completed the present invention. That is, the present invention provides the following [1] to [8]. [1] A flavoring agent comprising a hydrophobic group-containing polysaccharide derivative. [2] A flavoring agent comprising a hydrophobic group-containing polysaccharide derivative obtained by introducing 0.1 to 10 hydrophobic groups per 100 polysaccharide monosaccharides. [3] A fragrance composition comprising the fragrance according to [1] or [2]. [4] The fragrance composition according to [3], which is for pets. [5] A skin external preparation composition containing the fragrance according to [1] or [2]. [6] The composition for external use on skin according to [5], which is for pets. [7] A detergent composition containing the fragrance according to [1] or [2]. [8] The cleaning composition according to [7], which is for pets.
【０００６】[0006]
【発明の実施の形態】本発明は、疎水性基含有多糖類誘
導体からなる保香剤である。本発明でいう疎水性基含有
多糖類誘導体とは、一般に疎水性基含有多糖類誘導体と
見なされるものであり、多糖類に疎水性基を導入して得
られる疎水性基含有多糖類誘導体をいう。本発明に用い
る疎水性基含有多糖類誘導体として好ましいものは、原
料として多糖類を用い、その一部を疎水性基と反応して
得た誘導体である。そのような疎水性基含有多糖類誘導
体として、プルラン、アミロース、キシログルカン、ア
ミロペクチン、デキストラン、デキストリン、シクロデ
キストリン、マンナン、ヒドロキシエチルデキストラ
ン、レバン、イヌリン、キチン、キトサン、水溶性セル
ロース等から選ばれる多糖類に、適当な分子を介して、
疎水性基を化学結合してなる疎水性基含有多糖類誘導体
があり、入手性の点から、これらを本発明に好ましく使
用できる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The present invention is a fragrance comprising a polysaccharide derivative having a hydrophobic group. The hydrophobic group-containing polysaccharide derivative according to the present invention is generally regarded as a hydrophobic group-containing polysaccharide derivative, and refers to a hydrophobic group-containing polysaccharide derivative obtained by introducing a hydrophobic group into a polysaccharide. . Preferred as the hydrophobic group-containing polysaccharide derivative used in the present invention is a derivative obtained by using a polysaccharide as a raw material and reacting a part of the polysaccharide with a hydrophobic group. Examples of such a hydrophobic group-containing polysaccharide derivative include pullulan, amylose, xyloglucan, amylopectin, dextran, dextrin, cyclodextrin, mannan, hydroxyethyldextran, levan, inulin, chitin, chitosan, and water-soluble cellulose. To the saccharide via an appropriate molecule,
There are hydrophobic group-containing polysaccharide derivatives obtained by chemically bonding hydrophobic groups, and these can be preferably used in the present invention from the viewpoint of availability.
【０００７】例えば特開平１０−２９９１０号公報に用
いられているシリコーン化多糖類や、特開平１０−１８
２３４１号公報および特開昭５３−１４２５４０に用い
られているプルラン脂肪酸エステル、特開昭６３−６６
１０７号公報に用いられているデキストラン脂肪酸エス
テル、更に特開平２−１４４１４０号公報や、特開昭６
３−３１９０４６号公報、特開平３−２９２３０１号公
報などに開示されている多糖類−ステロール誘導体など
を本発明でいう疎水性基含有多糖類誘導体の一種として
好ましく用いることができる。これらのもののうちで
は、多糖類−ステロール誘導体が疎水性基含有多糖類誘
導体として耐水性などの性能が良く、更には、多糖類部
分がプルランであるプルラン−ステロール誘導体が最も
性能が良い。また、これらのもののうち、多糖類１００
単糖当たり０．１〜１０個の疎水性基を導入してなる疎
水性基含有多糖類誘導体が保香剤として更に好ましく用
いられる。このとき、疎水性基の導入数が、多糖類１０
０単糖当たり０．１個未満の場合、疎水性基材表面から
剥離しやすく保香効果の持続期間が短くなり、１０個よ
り多い場合は、疎水性基により多糖類の保香性を低下さ
せ保香効果が薄れる場合があるので、疎水性基の導入量
は、多糖類１００単糖当たり０．１〜１０個程度の適切
な範囲で調整されているのが好ましい。[0007] For example, siliconized polysaccharides used in JP-A-10-29910 and JP-A-10-18
Pullulan fatty acid ester used in JP-A-2341 and JP-A-53-142540;
Dextran fatty acid ester used in JP-A No. 107-107, JP-A-2-144140 and JP-A-6-144140.
Polysaccharide-sterol derivatives disclosed in JP-A-3-319046 and JP-A-3-292301 can be preferably used as a kind of the hydrophobic group-containing polysaccharide derivative according to the present invention. Among these, the polysaccharide-sterol derivative is a hydrophobic group-containing polysaccharide derivative having good performance such as water resistance, and further, the pullulan-sterol derivative in which the polysaccharide portion is pullulan has the best performance. Among these, polysaccharide 100
A hydrophobic group-containing polysaccharide derivative obtained by introducing 0.1 to 10 hydrophobic groups per monosaccharide is more preferably used as a flavoring agent. At this time, the number of introduced hydrophobic groups is 10
If the number is less than 0.1 per 0 monosaccharide, it is easy to peel off from the surface of the hydrophobic substrate, and the duration of the fragrance retention effect is short. If the number is more than 10, the fragrance retention of the polysaccharide is reduced by the hydrophobic group. Since the fragrance retention effect may be weakened, the amount of the introduced hydrophobic group is preferably adjusted in an appropriate range of about 0.1 to 10 per 100 monosaccharides of the polysaccharide.
【０００８】本発明に用いられる疎水性基含有多糖類誘
導体の製造方法としては、目的の疎水性基含有多糖類誘
導体を得るために、公知の化学知識を基に適宜工夫して
合成しても良いし、疎水性基含有多糖類誘導体の製造方
法が開示してある既知の公報類を参照して合成してもよ
い。例えば疎水性基含有多糖類誘導体として、多糖類−
ステロール誘導体などを用いる場合、特開平３−２９２
３０１号公報に記載される方法により製造することも、
好ましく行われる。より好ましくは、保香剤としての効
果などの点から、多糖類を構成する糖単位１００個当た
り、０．１〜１０個の水酸基が下記の一般式（１）[0008] The method for producing the hydrophobic group-containing polysaccharide derivative used in the present invention may be synthesized by appropriately devising based on known chemical knowledge in order to obtain the desired hydrophobic group-containing polysaccharide derivative. Alternatively, it may be synthesized by referring to known publications that disclose a method for producing a hydrophobic group-containing polysaccharide derivative. For example, as a hydrophobic group-containing polysaccharide derivative, polysaccharide-
When a sterol derivative or the like is used, see JP-A-3-292.
Production by the method described in Japanese Patent Publication No. 301,
It is preferably performed. More preferably, from the viewpoint of the effect as a flavoring agent and the like, 0.1 to 10 hydroxyl groups per 100 sugar units constituting the polysaccharide are represented by the following general formula (1)
【０００９】[0009]
【化１】 Embedded image
【００１０】で表される基で置換された、疎水性基含有
多糖類誘導体が、環境分解性が高く、生体安全性も高い
ことから、衣類や毛髪などの保香剤として好適に用いら
れる。このとき、Ｒ1は炭素数１〜５０の炭化水素基で
あり、２価の炭化水素基であれば、直鎖状、分岐鎖状、
環状であってよく、また飽和であっても不飽和であって
もどちらでもよいが、好ましくは炭素数３〜８の直鎖状
飽和炭化水素基が最も好ましい。また、Ｒ2は炭素数１
２〜５０の炭化水素基またはステロール基であり、好ま
しくはステロールの残基である。例えば、コレステロー
ル残基、スチグマステロール残基、β−シトステロール
残基、ラノステロール残基、エルゴステロール残基が好
ましい。入手性の点からは、コレステロール残基が最も
好ましい。この様な疎水性基含有多糖類誘導体は、分子
の一端に疎水性基と他端にイソシアナート基を有する化
合物を用い、多糖類の水酸基と反応させることにより合
成することができる。分子の一端に疎水性基と他端にイ
ソシアナート基を有する化合物は、例えば下記の反応式
（２）The hydrophobic group-containing polysaccharide derivative substituted with the group represented by the formula (1) has high environmental degradability and high biosafety, and is therefore suitably used as a fragrance for clothes and hair. At this time, R 1 is a hydrocarbon group having 1 to 50 carbon atoms.
It may be cyclic and may be saturated or unsaturated, but is preferably a straight-chain saturated hydrocarbon group having 3 to 8 carbon atoms. R 2 has 1 carbon atom
2 to 50 hydrocarbon or sterol groups, preferably sterol residues. For example, a cholesterol residue, a stigmasterol residue, a β-sitosterol residue, a lanosterol residue, and an ergosterol residue are preferable. From the viewpoint of availability, a cholesterol residue is most preferred. Such a hydrophobic group-containing polysaccharide derivative can be synthesized by using a compound having a hydrophobic group at one end of a molecule and an isocyanate group at the other end, and reacting with a hydroxyl group of the polysaccharide. A compound having a hydrophobic group at one end of a molecule and an isocyanate group at the other end can be obtained, for example, by the following reaction formula (2)
【００１１】[0011]
【化２】 Embedded image
【００１２】に示されるように、ジイソシアネート化合
物の一端のイソシアナート基を、例えば、水酸基含有疎
水性分子である、炭素数１２〜５０の水酸基含有炭化水
素またはステロールの水酸基と反応させ、ウレタン結合
で結合して得られる。このとき、ジイソシアネート化合
物との反応に用いられる炭素数１２〜５０の水酸基含有
炭化水素分子としては、一つ以上の水酸基を有する炭素
数１２〜５０の公知の炭化水素であればいかなるもので
も良いが、例えば、ラウリルアルコール、ミリスチルア
ルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、
アラキニルアルコール、ドコサノール、ペンタコサノー
ル、ヘキサコサノール、オクタコサノール等のアルコー
ル由来の水酸基含有炭化水素が好ましく挙げられる。ま
た、ステロールとしては、例えばコレステロール、スチ
グマステロール、β−シトステロール、ラノステロー
ル、エルゴステロール等が用いられ、入手性の点からコ
レステロールが好ましく挙げられる。また、ステロール
と反応させるジイソシアネート化合物はＯＣＮ−Ｒ1−
ＮＣＯで表され、Ｒ1が炭素数１〜５０の炭化水素基で
ある化合物が好ましく、例えばＲ1がエチレン基である
エチレンジイソシアネート、ブチレン基であるブチレン
ジイソシアネート、ヘキサメチレン基であるヘキサメチ
レンジイソシアネート、ジフェニルメタン基であるジフ
ェニルメタンジイソシアネートなどが挙げられる。この
うち特にブチレンジイソシアネートやヘキサメチレンジ
イソシアネート等が好ましく用いられる。本発明に好ま
しく用いられる多糖類−ステロール誘導体は、以上に示
される、分子の一端に疎水性基と他端にイソシアナート
基を有する化合物を、多糖類と反応させることにより得
ることができる。分子の一端に疎水性基と他端にイソシ
アナート基を有する化合物と、多糖類との反応は、例え
ば下記の反応式（３）As shown in the above, the isocyanate group at one end of the diisocyanate compound is reacted with a hydroxyl group of a hydroxyl group-containing hydrocarbon or a sterol having 12 to 50 carbon atoms, for example, by a urethane bond. Obtained by combining. At this time, as the hydroxyl group-containing hydrocarbon molecule having 12 to 50 carbon atoms used in the reaction with the diisocyanate compound, any known hydrocarbon having 12 to 50 carbon atoms having at least one hydroxyl group may be used. For example, lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol,
Hydroxy group-containing hydrocarbons derived from alcohols such as araquinyl alcohol, docosanol, pentacosanol, hexacosanol, and octacosanol are preferred. As the sterol, for example, cholesterol, stigmasterol, β-sitosterol, lanosterol, ergosterol and the like are used, and cholesterol is preferred from the viewpoint of availability. The diisocyanate compound to be reacted with sterol is OCN-R 1-
A compound represented by NCO and in which R 1 is a hydrocarbon group having 1 to 50 carbon atoms is preferable, for example, ethylene diisocyanate in which R 1 is an ethylene group, butylene diisocyanate in a butylene group, hexamethylene diisocyanate in a hexamethylene group, And diphenylmethane diisocyanate which is a diphenylmethane group. Of these, butylene diisocyanate and hexamethylene diisocyanate are particularly preferably used. The polysaccharide-sterol derivative preferably used in the present invention can be obtained by reacting the above-described compound having a hydrophobic group at one end of a molecule and an isocyanate group at the other end with a polysaccharide. The reaction of a compound having a hydrophobic group at one end of a molecule and an isocyanate group at the other end with a polysaccharide is performed by, for example, the following reaction formula (3)
【００１３】[0013]
【化３】 Embedded image
【００１４】に示される様に、多糖類を構成する単糖の
水酸基と、分子の一端に疎水性基と他端にイソシアナー
ト基を有する化合物の持つイソシアナート基との１ステ
ップ付加反応で行うことができる。反応式（３）には、
１つの六単糖ユニットと、イソシアナート基を有する化
合物との反応がモデルとして示されているが、本発明に
用いられる疎水性基含有多糖類誘導体の合成において
は、多糖類を構成する糖単位１００個当たり、０．１〜
１０個の水酸基に対して、反応式（３）に示される様な
反応を生じせしめるのが、保香剤としての効果を高める
上から好ましい。上記反応に用いられる原料の多糖類と
しては、多糖類であればいかなるものを用いることも可
能であるが、特にプルラン、アミロース、キシログルカ
ン、アミロペクチン、デキストラン、デキストリン、シ
クロデキストリン、マンナン、ヒドロキシエチルデキス
トラン、レバン、イヌリン、キチン、キトサン、水溶性
セルロース等から選ばれる多糖類が好ましく用いられ
る。これらの多糖類は、天然または合成由来のものであ
ってよく、入手が可能なものであるならば分子量などは
いかなるものであってもよいが、保香剤として使用する
際に、より効果を発揮するためには、平均分子量１００
０〜１００００００程度のものがよい。また、多糖類の
種類としては多糖類であれば通常いかなるものでも良い
が、保香剤として配合したとき効果の大きさから、特に
プルランが好ましく用いられる。As shown in the above, the reaction is carried out by a one-step addition reaction between a hydroxyl group of a monosaccharide constituting a polysaccharide and an isocyanate group of a compound having a hydrophobic group at one end of a molecule and an isocyanate group at the other end. be able to. In the reaction formula (3),
Although a reaction between one hexasaccharide unit and a compound having an isocyanate group is shown as a model, in the synthesis of the hydrophobic group-containing polysaccharide derivative used in the present invention, the sugar unit constituting the polysaccharide is used. 0.1 ~ per 100
It is preferable to cause a reaction as shown in the reaction formula (3) for ten hydroxyl groups from the viewpoint of enhancing the effect as a fragrance. As the raw material polysaccharide used in the above reaction, any polysaccharide can be used, and in particular, pullulan, amylose, xyloglucan, amylopectin, dextran, dextrin, cyclodextrin, mannan, hydroxyethyldextran , Levan, inulin, chitin, chitosan, water-soluble cellulose and the like are preferably used. These polysaccharides may be of natural or synthetic origin, and may be of any molecular weight as long as they are available, but more effective when used as a flavoring agent. In order to demonstrate, an average molecular weight of 100
It is preferably about 0 to 1,000,000. As the kind of the polysaccharide, any polysaccharide can be usually used, but pullulan is particularly preferably used from the viewpoint of the effect when blended as a flavoring agent.
【００１５】多糖類と、分子の一端に疎水性基と他端に
イソシアナート基を有する化合物の持つイソシアナート
基との反応を行う場合に用いられる溶媒としては、分子
の一端に疎水性基と他端にイソシアナート基を有する化
合物と多糖類の両方が溶解し、かつ反応生成物である疎
水性基含有多糖類誘導体が溶解する溶媒が望ましく、通
常、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ホ
ルムアミド、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの非
プロトン性溶媒などが好ましく用いられる。このときの
反応温度および時間は、用いられる多糖類と溶媒に応じ
て、反応の進行状態により適宜選択されるが、好ましく
は０〜２００℃で１〜４８時間程度反応させるのがよ
い。When a polysaccharide is reacted with an isocyanate group of a compound having a hydrophobic group at one end of the molecule and an isocyanate group at the other end of the molecule, a solvent having a hydrophobic group at one end of the molecule is used. A solvent in which both the compound having an isocyanate group at the other end and the polysaccharide are dissolved, and a solvent in which the hydrophobic group-containing polysaccharide derivative as a reaction product is dissolved is preferable.Typically, dimethylformamide, dimethylsulfoxide, formamide, dioxane, An aprotic solvent such as tetrahydrofuran is preferably used. The reaction temperature and time at this time are appropriately selected according to the progress of the reaction, depending on the polysaccharide and the solvent used, but the reaction is preferably performed at 0 to 200 ° C. for about 1 to 48 hours.
【００１６】多糖類と、分子の一端に疎水性基と他端に
イソシアナート基を有する化合物との仕込比は、いかな
る比率でもよく、この仕込比を変化させることで、多糖
類に対する疎水性基の導入量を適宜制御することができ
るが、多糖類を構成する糖単位１００個当たり、０．１
〜１０個の疎水性基を導入する場合には、多糖類の１０
０単糖単位に対して、０．１〜５００ｍｏｌ当量の範囲
であるのが望ましい。この様にして得られる疎水性基含
有多糖類誘導体の精製方法としては、再沈澱精製法、各
種クロマトグラフィーによる分離精製法および透析法な
どが利用できる。また乾燥方法としては凍結乾燥法、ま
たは真空乾燥法が望ましい。The charging ratio between the polysaccharide and the compound having a hydrophobic group at one end of the molecule and an isocyanate group at the other end may be any ratio, and by changing the charging ratio, the hydrophobic group to the polysaccharide is changed. Can be appropriately controlled, but 0.1 per 100 saccharide units constituting the polysaccharide.
When 10 to 10 hydrophobic groups are introduced, 10
It is desirable that the amount be in the range of 0.1 to 500 mol equivalent relative to 0 monosaccharide unit. As a method for purifying the hydrophobic group-containing polysaccharide derivative thus obtained, a reprecipitation purification method, a separation / purification method by various types of chromatography, a dialysis method, and the like can be used. As a drying method, a freeze drying method or a vacuum drying method is desirable.
【００１７】以上、このようにして製造される疎水基含
有多糖類誘導体のうち、安全性や製造のしやすさ、性能
などの点からは、平均分子量１０００〜１００００００
程度のプルランに、プルラン１００単糖当たり０．１〜
１０個の割合でステロール基が導入される様に、分子の
一端にステロール基と他端にイソシアナート基を有する
化合物を反応させて得られた、プルラン−コレステロー
ル誘導体が最も優れており、保香剤として好適に用いら
れる。As described above, among the thus produced hydrophobic group-containing polysaccharide derivatives, from the viewpoints of safety, ease of production, performance, etc., the average molecular weight is 1,000 to 1,000,000.
To the degree of pullulan, 0.1 ~ per 100 pullulan monosaccharides
A pullulan-cholesterol derivative obtained by reacting a compound having a sterol group at one end of a molecule and an isocyanate group at the other end so that sterol groups are introduced at a ratio of 10 is the most excellent, It is suitably used as an agent.
【００１８】本発明の保香剤を用いる場合、通常、本発
明の保香剤と従来公知の香料とが、最終的に共存する条
件下に使用されればよい。また、本発明の保香剤と公知
の香料とを配合し、適当な形状にして、保香剤組成物と
して用いてもよい。また、公知の香料として、一般に保
香性のあることが知られた保香性香料（ここでは、それ
自身保香性があるか、または他の香料とそれとを配合し
た場合に他の香料に対してあたかもそれが保香剤として
作用するような香料を保香性香料という。）を用い、本
発明の保香剤と配合して保香剤組成物としてもよい。本
発明の保香剤と配合できる公知の香料としては、従来公
知の香料であれば、いかなるものでも制限無く使用でき
るが、例えば、天然香料、合成香料、保香性香料等を好
ましく挙げることができる。When the fragrance of the present invention is used, it is usually sufficient that the fragrance of the present invention and a conventionally known fragrance are finally used under the coexisting condition. Further, the fragrance of the present invention and a known fragrance may be blended to form an appropriate shape and used as a fragrance. In addition, as a well-known fragrance, a fragrance-retaining fragrance generally known to have a fragrance-retaining property (here, it has a fragrance-retaining property itself, or when it is blended with another fragrance, it may be used as another fragrance) On the other hand, a fragrance as if it acts as a fragrance may be used as a fragrance and mixed with the fragrance of the present invention to form a fragrance composition. As the known fragrance that can be blended with the fragrance of the present invention, any conventionally known fragrance can be used without any limitation. For example, a natural fragrance, a synthetic fragrance, a fragrance-preserving fragrance and the like are preferably exemplified. it can.
【００１９】例えば著名な天然香料としては、イランイ
ラン油、ラベンダー油、ローズ油、ジャスミン油、クラ
リーセージ油、サンダルウッド油、エレミ油、パチョウ
リ油、ペルーバルサム油、トルーバルサム油等が挙げら
れる。For example, well-known natural fragrances include ylang-ylang oil, lavender oil, rose oil, jasmine oil, clary sage oil, sandalwood oil, elemi oil, patchouli oil, Peruvian balsam oil, and trubal sam oil.
【００２０】また、合成香料としては、シス−３−ヘキ
セノール、ヘキシルシンナミックアルデハイド、シンナ
ミックアルコール、バニリン、クマリン、リモネン、ガ
ンマ−ウンデカラクトン、６−アセチル−１，１，３，
４，４，６−ヘキサメチル−テトラヒドロナフタレン、
５−アセチル−１，１，２，３，３，６−ヘキサメチル
インダン、シクロヘンタデカノン、フェニルエチルアル
コール、アミルシンナミックアルデハイド、ローズオキ
サイド、ヘリオトロピン等が挙げられる。Examples of synthetic flavors include cis-3-hexenol, hexylcinnamic aldehyde, cinnamic alcohol, vanillin, coumarin, limonene, gamma-undecalactone, 6-acetyl-1,1,3,3.
4,4,6-hexamethyl-tetrahydronaphthalene,
5-acetyl-1,1,2,3,3,6-hexamethylindane, cyclogentadecanone, phenylethyl alcohol, amylcinnamic aldehyde, rose oxide, heliotropin and the like.
【００２１】また、保香性香料としては、精油、バルサ
ム、ガム、オレオレンジ、動物性抽出物、保香性合成香
料、殆ど無臭の保香性合成香料等のものを挙げることが
できる。ここで、精油としては、バジル、ナツメグ、ボ
アドローズ、オリガム、カナンガ、パチュリ、カシア、
ペルー、シダーウッド、サフラン、チョウジ、サンダル
ウッド、コリアンダー、サッサフラス、クミン、シプレ
ス、タラゴン、グアヤウッド、イリス、リナロエ、バレ
リアン、メース、ベチバー、クラリーセージ、アンゲリ
カ、アンプッド等が挙げられる。バルサム、ガム、オレ
オレンジ類としては、モス、オークモス、ベンゾイン、
オリバナム、カモミレ、オポポナックス、カスカリラ、
ラブダナム、サンダル、エレミ、トルー、ガルバナム、
トンカービン、ゼラニウム、バニラ、ジンジャー、ベチ
バー、イリス、ジュニパー等が挙げられる。動物性抽出
物としては、アンバーグリス、ムスク、シベット、カス
トリウム等が挙げられる。Examples of the fragrance-retaining fragrance include essential oils, balsams, gums, ole oranges, animal extracts, fragrance-retaining synthetic fragrances, and almost odorless synthetic fragrances. Here, the essential oils include basil, nutmeg, boad rose, origum, cananga, patchouli, cassia,
Peru, Cedarwood, Saffron, Clove, Sandalwood, Coriander, Sassafras, Cumin, Cypress, Tarragon, Guayawood, Iris, Linaloe, Valerian, Mace, Vetiver, Clary Sage, Angelica, Ampud and the like. As balsam, gum, and ole oranges, moss, oak moss, benzoin,
Olivenum, chamomile, oppoponax, cascarilla,
Love Dunham, Sandals, Elemi, True, Galvanham,
Toncarbin, geranium, vanilla, ginger, vetiver, iris, juniper and the like. Animal extracts include ambergris, musk, civet, castorium and the like.
【００２２】保香性合成香料としては、アセチルイソオ
イゲノール、アミルベンゾエート、アミルフェニルアセ
テート、アミルサリシレート、ベンゾフェノン、ベンジ
ルシナメート、ベンジルフォーメート、ベンジルイソオ
イゲノール、ベンジルフェニルアセテート、ベンジルプ
ロピオネート、ベンジルバレリアネート、ベンジリデン
アセトン、ブチルフタレート、シンナミックアシッド、
シンナミックアルコール、シンナミックアルデヒド、シ
ンナミルアセテート、シンナミルシンナメート、クマリ
ン、パラクレジルアセテート、クミンアルデヒド、ジメ
チルベンジルカルビノール、ジフェニルメタン、ジフェ
ニルオキサイド、エチルアンスラニレート、エチルシン
ナメート、エチルフェニルアセテート、エチルサリシレ
ート、メチルオイゲノール、ナフチルブチルエーテル、
フェニル酢酸、サンタロール、スカトール、バニリン、
インドール、ムスクケトン、エクザルトリッド、ヒドロ
キシシトロネラール、エクザルトン、サイクランメンア
ルデヒド、フェノキシエタノール等が挙げられる。Examples of the fragrance-retaining synthetic fragrance include acetylisoeugenol, amylbenzoate, amylphenylacetate, amylsalicylate, benzophenone, benzylcinnamate, benzylformate, benzylisoeugenol, benzylphenylacetate, benzylpropionate and benzylvaleria. Nate, benzylideneacetone, butylphthalate, cinnamic acid,
Cinnamamic alcohol, cinnamaldehyde, cinnamyl acetate, cinnamyl cinnamate, coumarin, paracresyl acetate, cuminaldehyde, dimethylbenzylcarbinol, diphenylmethane, diphenyloxide, ethyl anthranilate, ethyl cinnamate, ethyl phenyl acetate, Ethyl salicylate, methyl eugenol, naphthyl butyl ether,
Phenylacetic acid, santalol, skatole, vanillin,
Indole, musk ketone, exaltolide, hydroxycitronellal, exaltone, cyclamenaldehyde, phenoxyethanol and the like.
【００２３】殆ど無臭の保香性合成香料としては、アミ
ルフタレート、ベンゾイックアシド、シクロヘキサノー
ルオキザレート、ジエチレングリコール、エチルフタレ
ート、レゾルシノールアセテート、トリエチレングリコ
ール、マロン酸エステル類、コハク酸エステル類、アジ
ピン酸エステル類、セバシン酸エステル類、酒石酸エス
テル類、クエン酸エステル類、ミルスチン酸、ステアリ
ン酸等が挙げられる。Almost odorless synthetic fragrances include amylphthalate, benzoic acid, cyclohexanol oxalate, diethylene glycol, ethyl phthalate, resorcinol acetate, triethylene glycol, malonic esters, succinic esters, adipine Acid esters, sebacic esters, tartaric esters, citrate esters, myristic acid, stearic acid and the like.
【００２４】これらの天然香料、合成香料または保香性
香料は、本発明の保香剤に、それぞれ単独で配合して保
香剤組成物として用いてもよいし、２種以上を調合した
調合香料として配合して保香剤組成物として用いてもよ
い。 その場合、本発明の保香剤の配合量は、本発明の
性能を妨げない範囲で、自由に選択されて良いが、好ま
しくは保香剤組成物全重量に対して保香剤が１〜９９重
量％の量で配合されると良く、保香性が持続する観点や
配合性の観点からより好ましくは５〜９０重量％の量で
配合される。このとき、１重量％未満のときは保香性が
持続し難いので好ましくなく、９９重量％より多い場合
のときは配合性の観点から好ましくない。香料の配合量
は、目的や、香料の成分により異なるが、通常、０．０
００１重量％〜１０重量％である。These natural fragrances, synthetic fragrances or fragrance-retaining fragrances may be used alone as a fragrance-preserving composition by blending them individually with the fragrance-preserving agent of the present invention. You may mix | blend as a fragrance | flavor and use it as a fragrance | flavor composition. In that case, the amount of the flavoring agent of the present invention may be freely selected as long as the performance of the present invention is not hindered. It may be blended in an amount of 99% by weight, and is more preferably blended in an amount of 5 to 90% by weight from the viewpoint of maintaining the fragrance retention property and the blending property. At this time, if it is less than 1% by weight, it is not preferable because the fragrance retention is hard to be maintained, and if it is more than 99% by weight, it is not preferable from the viewpoint of mixability. The amount of the fragrance varies depending on the purpose and the components of the fragrance.
001% by weight to 10% by weight.
【００２５】さらに本発明の保香剤組成物は、前記の保
香剤と香料を配合するが、必要があればさらに添加物を
加えることもできる。添加物としては、保香剤組成物中
に配合して問題のない添加剤であれば、いかなるもので
あっても自由に使用することができるが、例えば有機
酸、無機塩類、酵素、温泉成分、界面活性剤、アルコー
ル類、糖類、ビタミン類、アミノ酸類、酸化防止剤、防
腐剤、ハーブ、生薬、色素、基剤、保湿剤、安定剤、増
粘剤、マスキング剤、溶剤などを必要に応じて配合する
ことができる。Further, the fragrance composition of the present invention contains the above-mentioned fragrance and a fragrance. If necessary, further additives may be added. As the additives, any additives can be used freely as long as they are blended in the fragrance composition without any problem. For example, organic acids, inorganic salts, enzymes, and hot spring ingredients can be used. Requires surfactants, alcohols, sugars, vitamins, amino acids, antioxidants, preservatives, herbs, crude drugs, pigments, bases, humectants, stabilizers, thickeners, masking agents, solvents, etc. It can be blended accordingly.
【００２６】このうち、有機酸としては、安息香酸、コ
ハク酸、リンゴ酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、ピロ
リドンカルボン酸などが用いられる。無機塩類としては
特に限定されないが、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、セスキ炭酸
ナトリウム、塩化ナトリウム、塩化アンモニウム、硝酸
ナトリウム、硝酸カリウム、硝酸カルシウム、ポリリン
酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、硫酸鉄リン酸ナトリ
ウム、酸化カルシウム、炭酸カルシウム、酸化マグネシ
ウム、硫酸アルミニウム、チオ硫酸ナトリウム、炭酸マ
グネシウム、塩化カリウム、硫化カリウム、ミョウバ
ン、メタケイ酸、無水ケイ酸などが用いられる。酵素と
しては、特に限定されないが、パンクレアチン、ペプシ
ン、トリプシン、キモトリプシン、カテプシン、パパイ
ン、プロメライン、フィシンなどが用いられる。界面活
性剤としては特に限定されないが、レシチン、ショ糖脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ミリ
スチン酸イソプロピル、グリセリン脂肪酸エステル、プ
ロピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル、テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチ
レンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリエチ
レングリコール脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸
エステル、α-オレフィンスルホン酸ナトリウム、ラウ
リル硫酸ナトリウム、セチル硫酸ナトリウム、ポリオキ
シエチレンラウリル硫酸ナトリウム、スルホコハク酸ラ
ウリル二ナトリウム、カルボキシベタイン類、アミノカ
ルボン酸類、スルホベタイン類などが用いられる。アル
コール類としては特に限定されないが、ラウリルアルコ
ール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、オレ
イルアルコール、コレステロール、２−ヘキシルデカノ
ールなどが用いられる。糖類としては特に限定されない
が、ヒアルロン酸、コンドロイチン、コンドロイチン硫
酸、キチン、マンナン、トレハロース、ラクトースなど
が用いられる。Among these, benzoic acid, succinic acid, malic acid, fumaric acid, tartaric acid, citric acid, pyrrolidone carboxylic acid and the like are used as organic acids. The inorganic salts are not particularly limited, but include sodium sulfate, magnesium sulfate, sodium hydrogen carbonate, sodium carbonate, sodium sesquicarbonate, sodium chloride, ammonium chloride, sodium nitrate, potassium nitrate, calcium nitrate, sodium polyphosphate, sodium phosphate, and iron sulfate. Sodium phosphate, calcium oxide, calcium carbonate, magnesium oxide, aluminum sulfate, sodium thiosulfate, magnesium carbonate, potassium chloride, potassium sulfide, alum, metasilicic acid, silicic anhydride, and the like are used. The enzyme is not particularly limited, but pancreatin, pepsin, trypsin, chymotrypsin, cathepsin, papain, promelain, ficin and the like are used. The surfactant is not particularly limited, but includes lecithin, sucrose fatty acid ester, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, isopropyl myristate, glycerin fatty acid ester, propylene glycol fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, tetraolein Acid polyoxyethylene sorbite,
Polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ether, polyethylene glycol fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, sodium α-olefin sulfonate, sodium lauryl sulfate, cetyl sulfate, sodium polyoxyethylene lauryl sulfate, lauryl sulfosuccinate Disodium, carboxybetaines, aminocarboxylic acids, sulfobetaines and the like are used. The alcohol is not particularly limited, but lauryl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, oleyl alcohol, cholesterol, 2-hexyldecanol and the like are used. The saccharide is not particularly limited, but hyaluronic acid, chondroitin, chondroitin sulfate, chitin, mannan, trehalose, lactose and the like are used.
【００２７】ビタミン類としては、特に限定されない
が、フラビンアデニンジヌクレオチドナトリウム、シア
ノコバラミン、レチノール類、塩酸ピリドキシン、パン
トテン酸類、酢酸トコフェロール、ビタミンＡ、ビタミ
ンＢ、ビタミンＣ、ビタミンＤ、ビタミンＥ、ビタミン
Ｆ、ビタミンＫ、ビタミンＰ、ビタミンＵ、カルニチ
ン、フェルラ酸、γ-オリザノールやそれらの誘導体が
用いられる。アミノ酸類としてはグリシン、アラニン、
バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、トレオニ
ン、フェニルアラニン、チロシン、トリプトファン、シ
ステイン、メチオニン、プロリン、ヒドロキシプロリ
ン、アスパラギン酸、グルタミン酸、アルギニン、ヒス
チジン、リジン、アミノエチルスルホン酸などが用いら
れる。酸化防止剤としては特に限定されないが、没食子
酸プロピル、アスコルビン酸、アスコルビン酸パルミテ
ート、アスコルビン酸ステアレートなどが用いられる。
ハーブあるいは生薬としては特に限定されないが、ゴ
シュユ、ソウジュツ、ビャクジュツ、カノコソウ、カン
ゾウ、ケイガイ、コウボク、センキュウ、トウキ、トウ
ヒ、ショウキョウ、オウゴン、サンシシ、ガイヨウ、ア
ロエ、ニンジン、ケイヒ、シャクヤク、ハッカ葉、ブク
リョウ、ドクカツ、ショウブ、マツブサ、ビャクシ、ジ
ュウヤク、リュウノウ、サフラン、オウバク、ウイキョ
ウ、チンピ、カンピ、カミツレ、メリッサ、ダイコン、
ヤナギ、クスノキ、ニワトコ、ソクズ、ナギナタコウジ
ュ、ユズ、ダイダイ、モモ、サイカチ、ビワ、スイカズ
ラ、ヨロイグサ、ボダイジュ、トチノキ、ノコギリソ
ウ、ホップ、ローズマリー、ラベンダー、カバノキ、キ
ッソウコン、マロニエ、アルニカ（海草類）などが用い
られる。The vitamins are not particularly limited, but include sodium flavin adenine dinucleotide, cyanocobalamin, retinol, pyridoxine hydrochloride, pantothenic acids, tocopherol acetate, vitamin A, vitamin B, vitamin C, vitamin D, vitamin E, vitamin F. , Vitamin K, vitamin P, vitamin U, carnitine, ferulic acid, γ-oryzanol and derivatives thereof. As amino acids, glycine, alanine,
Valine, leucine, isoleucine, serine, threonine, phenylalanine, tyrosine, tryptophan, cysteine, methionine, proline, hydroxyproline, aspartic acid, glutamic acid, arginine, histidine, lysine, aminoethylsulfonic acid and the like are used. The antioxidant is not particularly limited, but propyl gallate, ascorbic acid, ascorbic acid palmitate, ascorbic acid stearate and the like are used.
The herbs or herbal medicines are not particularly limited, but may include goshyu, sojutsu, zakutsutsu, valerian, liquorice, keikai, kouboku, senkyu, touki, spruce, ginger, ogon, sanshishi, kaiyou, aloe, carrot, keihi, peony, peppermint leaf, Bakuryo, Dokukatsu, Shobu, Matsubusa, Juniper, Juyaku, Ryuno, Saffron, Oubak, Fennel, Chimpi, Campi, Chamomile, Melissa, Radish,
Willows, camphor trees, elderberry, sedges, naginata koji, yuzu, daidai, peach, honey bee, loquat, honeysuckle, yorigusa, bodaiju, horse chestnut, yarrow, hops, rosemary, lavender, birch, kissin, malonie, alnica, etc. Used.
【００２８】色素類も本発明の目的を妨げない範囲で、
いかなる色素であっても使用することができるが、通
常、合成色素である青色１号、青色２号、黄色４号、黄
色５号、黄色２０２、赤色１０６号、橙色２０５号が用
いられる。製品のナチュラルイメージを高める点から
は、天然色素が好ましく用いられ、具体的にはカラメル
色素、アナトー色素、パプリカ色素、コチニール色素、
モナスカス色素、クチナシ色素、ベニバナ色素、赤ダイ
コン色素、赤キャベツ色素、ビートレッド、ベリー系色
素、赤ジソ色素、紫イモ色素、スピルリナ色素、クロロ
フィル、イカスミ色素、カカオ色素、マリーゴールド色
素、抽出カロチンなどが好ましく使用でき、本発明の目
的を妨げない範囲で、適量配合して用いることができ
る。基剤としては、特に限定されないが、白色ワセリ
ン、ステアリン酸、オレイン酸、ステアリルアルコー
ル、セタノール、流動パラフィン、スクワラン、スクワ
レン、ミツロウなどが挙げられる。保湿剤としては、特
に限定されないが、エチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリ
コール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、１，３−ブチレングリ
コール、１，４−ブチレングリコール、グリセリン、ジ
グリセリン、ポリグリセリン、ソルビトール、マンニト
ール、キシリトール、マルチトール、ヒアルロン酸ナト
リウム、コンドロイチン硫酸ナトリウム、ピロリドンカ
ルボン酸ナトリウム、乳酸ナトリウム、コラーゲン、エ
ラスチン、ムチン、リン脂質、セラミド、尿素、トレハ
ロース、トレハロース誘導体などが挙げられる。The pigments also do not interfere with the object of the present invention.
Any dye can be used, but usually, synthetic dyes of Blue No. 1, Blue No. 2, Yellow No. 4, Yellow No. 5, Yellow 202, Red No. 106, and Orange No. 205 are used. From the viewpoint of enhancing the natural image of the product, natural dyes are preferably used.Specifically, caramel dyes, annatto dyes, paprika dyes, cochineal dyes,
Monascus pigment, gardenia pigment, safflower pigment, red radish pigment, red cabbage pigment, beet red, berry pigment, red diso pigment, purple potato pigment, spirulina pigment, chlorophyll, squid pigment, cacao pigment, marigold pigment, extracted carotene, etc. Can be preferably used, and can be used in an appropriate amount as long as the object of the present invention is not hindered. Examples of the base include, but are not limited to, white petrolatum, stearic acid, oleic acid, stearyl alcohol, cetanol, liquid paraffin, squalane, squalene, beeswax, and the like. Although it does not specifically limit as a humectant, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, polypropylene glycol, 1,3-butylene glycol, 1,4-butylene glycol, glycerin, diglycerin , Polyglycerin, sorbitol, mannitol, xylitol, maltitol, sodium hyaluronate, sodium chondroitin sulfate, sodium pyrrolidonecarboxylate, sodium lactate, collagen, elastin, mucin, phospholipids, ceramide, urea, trehalose, trehalose derivatives and the like. .
【００２９】安定剤としては、特に限定されないが、エ
チレンジアミンテトラ酢酸塩、くえん酸、亜硫酸ナトリ
ウム、亜硫酸水素ナトリウムなどが挙げられる。増粘剤
としては、特に限定されないが、アラビアガム、グアガ
ム、カラギーナン、ポリビニルピロリドン、カルボキシ
ビニルポリマー、ポリビニルアルコール、メチルセルロ
ース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピ
ルメチルセルロース、ポリエチレングリコール、ヒアル
ロン酸、コンドロイチン硫酸等の高分子類などが挙げら
れる。マスキング剤としては、特に限定されないが、ウ
イキョウ油、ユーカリ油、カシア油、ハッカ油、オイゲ
ノール、プルーン、ハーブなどが挙げられる。溶剤とし
ては、特に限定されないが、水、エタノール、メタノー
ル、クロロホルム、アセトン、ジメチルスルホキシド、
テトラヒドロフラン、ヘキサン、ベンゼン、石油エーテ
ル、ラッカー類、シンナー類などが挙げられる。Examples of the stabilizer include, but are not limited to, ethylenediaminetetraacetate, citric acid, sodium sulfite, and sodium bisulfite. Examples of the thickener include, but are not particularly limited to, gum arabic, guar gum, carrageenan, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, polyvinyl alcohol, methylcellulose, carboxymethylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose, polyethylene glycol, hyaluronic acid, and polymers such as chondroitin sulfate. And the like. Examples of the masking agent include, but are not limited to, fennel oil, eucalyptus oil, cassia oil, peppermint oil, eugenol, prunes, herbs, and the like. Although it does not specifically limit as a solvent, water, ethanol, methanol, chloroform, acetone, dimethyl sulfoxide,
Examples include tetrahydrofuran, hexane, benzene, petroleum ether, lacquers, and thinners.
【００３０】保香剤組成物は、前記の保香剤、香料およ
び必要に応じて前記の他の添加剤を配合するが、その際
に用いる他の添加剤は、使用目的や形状に応じて、前記
の添加剤を任意の種類、添加量をとり、通常知られた方
法で、適宜配合し、その後、一般的な保香剤組成物の製
造方法で保香剤組成物の形状を、粉末、顆粒、錠剤、溶
液などの任意の形状に加工することができる。このと
き、取り扱いやすさの点から保香剤組成物を、顆粒状、
粉末状、溶液状に加工することが好ましく行われる。本
発明の保香剤組成物は、様々な製品の調香に用いること
ができる。例えば、芳香剤、香水などの芳香製品、入浴
剤や消臭芳香剤などトイレタリー製品、柑橘系果物の外
表皮など食品への利用、また化粧箱、包装紙、ちり紙、
折り紙などの紙製品のほか、リンス、コンディショナ
ー、ヘアムース、ヘアカラーなどのヘアケア製品に用い
られる。あるいはボールペン用インキ、塗料、絵の具、
クレヨンなどに配合して利用することもできる。また金
属や石、ガラスなどの表面に塗布し、例えば宝石やペン
ダントなどに利用することもできる。このように、本発
明の保香剤組成物を用いることで、種々の製品の香りを
調香することができ、香りを付与した製品として広く利
用できる。対象としては、人体用以外に、家畜用あるい
はペット用等にも好適に使用できる。家畜用としての対
象は、馬、牛、豚、ロバ、羊、鶏等が挙げられる。ま
た、ペット用としての対象は、犬、猫、サル、マウス、
モルモット、りす、小鳥、いたち、アライグマ、スカン
ク等が挙げられる。また、保香剤組成物をプラスチッ
ク、皮革製品、ゴムあるいは繊維などの物品の基材表面
に塗布し、またはそれらの材質中に練り込んで使用する
こともできる。基材表面に塗布して使用する場合、塗布
の方法としては、はけ塗り法、ロールコート法、バーコ
ーター法、スプレー法、スピンコート法、ディップコー
ト法などの既存の方法を使用することができる。前記塗
布を行う際、本発明の保香剤組成物を液体の状態で塗布
するのが好ましい。この場合、溶媒を用いる必要がある
ときは、例えばメタノール、エタノール、プロパノー
ル、イソプロパノール、ジメチルスルホキシド、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、水、塩化メチレン、クロロホルムおよびこれ
らの混合溶媒を用いるのが良い。これらの溶媒のうち特
に好ましくは、アルコール系溶媒である。保香剤組成物
含有溶液を塗布した後は、自然乾燥、強制乾燥などの乾
燥によって物品の基材表面に保香性の皮膜を形成するこ
とができる。また、本発明の保香剤組成物を、プラスチ
ック等の原料中に練り込んで使用する場合は、例えば、
プラスチック原料にはポリアクリレート系、ポリカーボ
ネート系、ポリ塩化ビニル系、ポリエチレン系等のもの
を使用し、連続的な製造方法として、押出し法または連
続キャスト法等によって好ましく製造できる。また、こ
のとき原料中への保香剤組成物の配合量は適宜調整して
よい。このようにして本発明の保香剤組成物を練り込ん
だプラスチック板を容易に製造できる。以上に挙げた保
香剤組成物の用途の他に、本発明の保香剤組成物の更に
好ましい用途として、前記の保香剤組成物に、後に挙げ
る添加剤を更に加えて、特に皮膚外用剤組成物や洗浄剤
組成物として好適に使用することができる。The fragrance composition contains the above-mentioned fragrance, perfume and other additives as necessary. The other additives used in this case are selected according to the intended purpose and shape. The above-mentioned additives are arbitrarily selected in any kind and amount, and are appropriately blended by a generally known method. Thereafter, the shape of the fragrance composition is powdered by a general fragrance composition manufacturing method. , Granules, tablets, solutions and the like. At this time, the fragrance composition from the viewpoint of ease of handling, granular,
Processing into a powder or a solution is preferably performed. The fragrance composition of the present invention can be used for flavoring various products. For example, fragrances, fragrance products such as perfume, bath products and toiletries such as deodorant fragrances, use of food such as outer skin of citrus fruits, decorative boxes, wrapping paper, dust paper,
In addition to paper products such as origami, it is used for hair care products such as rinses, conditioners, hair mousses, and hair colors. Or ink for ballpoint pens, paints, paints,
It can also be used by blending it with crayons. Further, it can be applied to a surface of metal, stone, glass, or the like, and can be used, for example, for jewelry or pendants. As described above, by using the fragrance composition of the present invention, the scent of various products can be controlled, and the product can be widely used as a scented product. As a target, in addition to the human body, it can be suitably used for livestock, pets, and the like. Targets for livestock include horses, cows, pigs, donkeys, sheep, chickens and the like. For pets, dogs, cats, monkeys, mice,
Guinea pigs, squirrels, small birds, weasels, raccoons, skunks and the like can be mentioned. The fragrance composition can also be applied to the surface of a base material of articles such as plastics, leather goods, rubber and fibers, or kneaded into these materials. When used by applying to the surface of a substrate, the application method may be an existing method such as a brush coating method, a roll coating method, a bar coater method, a spray method, a spin coating method, or a dip coating method. it can. When performing the coating, it is preferable to apply the flavoring composition of the present invention in a liquid state. In this case, when it is necessary to use a solvent, for example, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, water, methylene chloride, chloroform and a mixed solvent thereof are used. good. Of these solvents, alcohol solvents are particularly preferred. After the application of the fragrance composition-containing solution, a fragrance-preventing film can be formed on the substrate surface of the article by drying such as natural drying or forced drying. In addition, when the fragrance composition of the present invention is used by kneading it into a raw material such as plastic, for example,
As a plastic raw material, a polyacrylate, polycarbonate, polyvinyl chloride, polyethylene or the like is used, and a continuous production method can be preferably produced by an extrusion method or a continuous casting method. At this time, the amount of the flavoring agent composition in the raw materials may be appropriately adjusted. In this manner, a plastic plate into which the fragrance composition of the present invention has been kneaded can be easily produced. In addition to the uses of the fragrance composition described above, as a more preferred use of the fragrance composition of the present invention, the above-mentioned fragrance composition is further added with the additives mentioned later, especially for external use on the skin. It can be suitably used as an agent composition or a detergent composition.
【００３１】本発明の皮膚外用剤組成物は、前記の保香
剤、香料、さらに油性成分等と配合して皮膚外用剤組成
物として用いることもできる。皮膚外用剤組成物中に含
まれる、本発明の保香剤の量としては、適当な量を配合
して用いてよいが、通常、皮膚外用剤組成物１００重量
％中に０．０１〜４０重量％の範囲で含まれるのが好ま
しい。より好ましくは、０．１〜１０重量％の範囲であ
る。本発明の皮膚外用剤組成物に用いることができる油
性成分としては、通常皮膚外用剤に用いられる油性成分
であれば特に限定はされないが、好ましくは、油脂類、
ロウ類、高級脂肪酸類、炭化水素類、高級アルコール
類、エステル類や精油、シリコーン類がなどである。こ
こで、油脂類としては、大豆油、糠油、ホホバ油、アボ
ガド油、ハッカ油、ヒノキ油、橙皮油、アーモンド油、
オリーブ油、カカオ油、ゴマ油、パーシック油、ひまし
油、椰子油、ミンク油、牛脂、豚脂、ウイキョウ油、ユ
ーカリ油、カシア油、スペアミント油、アマニ油、魚
油、肝油、ビタミンＡ油、マグロ油、サバ油、サンマ
油、イワシ油、タラ油、ニシン油、ヤツメウナギ油など
の天然油脂やこれらの天然油脂に水素添加して得られる
硬化油、ミリスチン酸グリセリド、２−エチルヘキサン
酸グリセリドなどの合成グリセリドやジグリセリドなど
である。一部前記の香料に属する油脂類も挙げた。ま
た、ロウ類としては、カルナウバオロウ、鯨ロウ、ミツ
ロウ、ラノリンなどである。また、高級脂肪酸として
は、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ペンタ
デカン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、オレイン酸、リ
ノール酸、リノレン酸、ラノリン酸、イソステアリン
酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸などで
ある。また、炭化水素類としては、流動パラフィン、ワ
セリン、パラフィン、マイクロクリスタリンワックス、
セレシン、スクワレン、プリスタンなどである。また、
高級アルコール類としては、ラウリルアルコール、セチ
ルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコ
ール、コレステロール、２−ヘキシルデカノール、オク
タコサノールなどである。また、エステル類としては、
オクタン酸セチル、乳酸ミリスチル、乳酸セチル、ミリ
スチル酸ミリスチル、パルミチン酸イソプロピル、アジ
ピン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、オレイン酸
デシル、イソステアリン酸コレステロールなどである。The composition for external application to skin of the present invention can be used as a composition for external application to skin by blending it with the above-mentioned fragrance, fragrance, oily component and the like. The amount of the flavoring agent of the present invention contained in the skin external preparation composition may be an appropriate amount, and it is usually 0.01 to 40 per 100% by weight of the skin external preparation composition. It is preferably contained in the range of weight%. More preferably, it is in the range of 0.1 to 10% by weight. The oily component that can be used in the skin external preparation composition of the present invention is not particularly limited as long as it is an oily component that is usually used in a skin external preparation.
Examples include waxes, higher fatty acids, hydrocarbons, higher alcohols, esters, essential oils, and silicones. Here, as fats and oils, soybean oil, bran oil, jojoba oil, avocado oil, peppermint oil, hinoki oil, orange peel oil, almond oil,
Olive oil, cacao oil, sesame oil, persic oil, castor oil, coconut oil, mink oil, tallow, lard, fennel oil, eucalyptus oil, cassia oil, spearmint oil, linseed oil, fish oil, liver oil, vitamin A oil, tuna oil, mackerel oil Oils, saury oil, sardine oil, cod oil, herring oil, natural oils and fats such as lamprey oil and hardened oils obtained by hydrogenating these natural oils and fats, and synthetic glycerides such as myristic glyceride and 2-ethylhexanoic acid glyceride; And diglyceride. Some of the fats and oils belonging to the above fragrances are also mentioned. Examples of waxes include carnauba wax, whale wax, beeswax, and lanolin. Examples of the higher fatty acids include lauric acid, myristic acid, palmitic acid, pentadecanoic acid, stearic acid, behenic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, lanolinic acid, isostearic acid, eicosapentaenoic acid, and docosahexaenoic acid. The hydrocarbons include liquid paraffin, vaseline, paraffin, microcrystalline wax,
Ceresin, squalene, pristane, etc. Also,
Higher alcohols include lauryl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, oleyl alcohol, cholesterol, 2-hexyldecanol, octacosanol and the like. Further, as esters,
Cetyl octanoate, myristyl lactate, cetyl lactate, myristyl myristate, isopropyl palmitate, isopropyl adipate, butyl stearate, decyl oleate, cholesterol isostearate and the like.
【００３２】これらの油性成分は、皮膚外用剤組成物中
にいかなる量配合して用いても良いが、通常、皮膚外用
剤組成物１００重量％中に３〜４０重量％の範囲で含ま
れるのが好ましい。また、本発明の皮膚外用剤組成物に
は、必要に応じ、さらに添加物を加えることができる。
用いられる添加剤としては、基材、界面活性剤、油脂
類、保湿剤、安定剤、防腐剤、色素、香料、殺菌剤、抗
炎症剤など通常皮膚外用剤に用いられるいかなる添加物
でもよいが、前記した保香剤組成物に添加する添加物と
して例示した添加物のうち、皮膚外用剤組成物に通常一
般に用いられる添加物を選んで使用してもよく、添加量
は適当に選択してよい。皮膚外用剤組成物は、原料を乳
化機などを用いて、公知の方法で均一化して製造するこ
とができる。皮膚外用剤組成物の剤形としては、クリー
ム状、乳液状、スプレー状、ゲル状、ペースト状、粉末
状、固形状などにすることができる。これらの皮膚外用
剤組成物は、クリーム、オーデコロン、化粧水、制汗剤
などの化粧品；軟膏、乳液等の医薬製剤として好ましく
用いることができる。また、対象としては、前記の人体
用以外に、家畜用あるいはペット用等にも好適に使用で
きる。These oily components may be used in the skin external preparation composition in any amount, but are usually contained in the range of 3 to 40% by weight in 100% by weight of the skin external preparation composition. Is preferred. Further, the skin external preparation composition of the present invention may further contain additives as necessary.
The additives used may be any additives usually used in external preparations for skin, such as base materials, surfactants, fats and oils, humectants, stabilizers, preservatives, dyes, fragrances, bactericides, anti-inflammatory agents, and the like. Of the additives exemplified as the additives to be added to the fragrance composition, the additives generally used in external preparations for skin may be selected and used, and the amount may be appropriately selected. Good. The skin external preparation composition can be produced by homogenizing the raw materials by a known method using an emulsifier or the like. The dosage form of the external composition for skin can be cream, emulsion, spray, gel, paste, powder, solid or the like. These skin external preparation compositions can be preferably used as cosmetics such as creams, colognes, lotions, antiperspirants, and the like, and pharmaceutical preparations such as ointments and emulsions. As a target, in addition to the above-mentioned human body, it can be suitably used for livestock or pets.
【００３３】本発明の洗浄剤組成物は、前記の保香剤、
香料および界面活性剤を配合して、洗浄剤組成物として
用いることもできる。前記の洗浄剤組成物に用いる界面
活性剤としては、洗浄活性成分として配合される界面活
性剤であれば特に制限されない。例えば、非イオン界面
活性剤、陽イオン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、両
性界面活性剤などが好ましく使用できる。前記の非イオ
ン界面活性剤としては、脂肪酸アミド、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、糖エステル系、糖エーテル系、
糖アミド系等が挙げられ、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェノールエー
テル、ポリオキシエチレンモノアシレート、ソルビタン
モノアシレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノア
シレート、グリセロールモノアシレート、ポリオキシエ
チレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン−ポリオキ
シプロピレンランダムコポリマー、ポリオキシエチレン
−ブロックコポリマーなどが好ましく使用できる。市販
される非イオン界面活性剤としては、例えばノニオン
｛商品名、日本油脂（株）社製｝、モノグリ｛商品名、
日本油脂（株）社製｝、ユニグリ｛商品名、日本油脂
（株）社製｝、スタホーム｛商品名、日本油脂（株）社
製｝、ナイミーン｛商品名、日本油脂（株）社製｝、プ
ロノン｛商品名、日本油脂（株）社製｝、ディスパノー
ル｛商品名、日本油脂（株）社製｝などが好ましく使用
できる。The detergent composition of the present invention comprises the above-mentioned perfume preservative,
A fragrance and a surfactant may be blended and used as a cleaning composition. The surfactant used in the detergent composition is not particularly limited as long as it is a surfactant blended as a cleaning active ingredient. For example, nonionic surfactants, cationic surfactants, anionic surfactants, amphoteric surfactants and the like can be preferably used. As the nonionic surfactant, fatty acid amide, polyoxyethylene alkyl ether, sugar ester, sugar ether,
Sugar amides and the like, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl phenol ether, polyoxyethylene monoacylate, sorbitan monoacylate, polyoxyethylene sorbitan monoacylate, glycerol monoacylate, polyoxyethylene alkylamine , Polyoxyethylene-polyoxypropylene random copolymer, polyoxyethylene-block copolymer and the like can be preferably used. Examples of commercially available nonionic surfactants include, for example, Nonion (trade name), manufactured by NOF Corporation, Monogly (trade name),
Nippon Oils and Fats Co., Ltd., Unigri Co., Ltd., Nippon Oils and Fats Co., Ltd., Starhome Co., Ltd., Nippon Oils and Fats Co., Ltd., Nymein. ｝, Pronon ｛brand name, manufactured by NOF Corporation, Dispanol ｛brand name, manufactured by NOF Corporation etc. can be preferably used.
【００３４】陽イオン界面活性剤としては、長鎖アルキ
ルアミン酢酸塩、長鎖アルキルトリメチルアンモニウム
クロライドなどが好ましく使用できる。市販される陽イ
オン界面活性剤としては、カチオン｛商品名、日本油脂
（株）社製｝などが好ましく使用できる。As the cationic surfactant, a long-chain alkylamine acetate, a long-chain alkyltrimethylammonium chloride and the like can be preferably used. As a commercially available cationic surfactant, a cation (trade name, manufactured by NOF Corporation) can be preferably used.
【００３５】陰イオン界面活性剤としては、例えば、カ
ルボン酸型陰イオン界面活性剤、硫酸型陰イオン界面活
性剤、スルホン酸型陰イオン界面活性剤等が挙げられ
る。前記のカルボン酸系陰イオン界面活性剤としては、
高級脂肪酸塩、Ｎ−アシルザルコシン塩、アルキルエー
テル酢酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸
塩等が挙げられる。このうち、高級脂肪酸塩としては、
例えば炭素数８〜２２の脂肪酸の塩基塩が挙げられる。
具体的には、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン
酸、イソステアリン酸、オレイン酸などの単一脂肪酸の
他、ヤシ油脂肪酸、牛脂脂肪酸等の混合脂肪酸の塩基塩
を挙げることができる。ここで塩としては、ナトリウ
ム、カリウムなどの無機塩基性塩；アンモニウム塩、モ
ノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエ
タノールアミン塩、２−アミノ−２−メチルプロパノー
ル、２−アミノ−２−メチルプロパンジオール等のアル
カノールアミン塩；リジン、アルギニン等の塩基性アミ
ノ酸塩等が挙げられる。市販される陰イオン界面活性剤
としては、例えばノンサール｛商品名、日本油脂（株）
社製｝、ナイリューベ｛商品名、日本油脂（株）社
製｝、サンコール｛商品名、日本油脂（株）社製｝、サ
ンアルファ｛商品名、日本油脂（株）社製｝、マルセル
｛商品名、日本油脂（株）社製｝、ラピゾール｛商品
名、日本油脂（株）社製｝、パーソフト｛商品名、日本
油脂（株）社製｝、シントレッキス｛商品名、日本油脂
（株）社製｝、ダイヤポン｛商品名、日本油脂（株）社
製｝、ニューレックス｛商品名、日本油脂（株）社
製｝、サクシニード｛商品名、日本油脂（株）社製｝、
トラックス｛商品名、日本油脂（株）社製｝、ポリスタ
ー｛商品名、日本油脂（株）社製｝、サンアミド｛商品
名、日本油脂（株）社製｝、フィレット｛商品名、日本
油脂（株）社製｝、サンベース｛商品名、日本油脂
（株）社製｝などが好ましく使用できる。Examples of the anionic surfactant include a carboxylic acid type anionic surfactant, a sulfate type anionic surfactant, and a sulfonic acid type anionic surfactant. As the carboxylic acid-based anionic surfactant,
Examples include higher fatty acid salts, N-acyl sarcosine salts, alkyl ether acetates, and polyoxyethylene alkyl ether acetates. Among them, as higher fatty acid salts,
For example, a base salt of a fatty acid having 8 to 22 carbon atoms may be mentioned.
Specific examples include base salts of single fatty acids such as lauric acid, myristic acid, palmitic acid, isostearic acid, and oleic acid, as well as mixed fatty acids such as coconut oil fatty acids and tallow fatty acids. Here, examples of the salt include inorganic basic salts such as sodium and potassium; ammonium salts, monoethanolamine salts, diethanolamine salts, triethanolamine salts, 2-amino-2-methylpropanol, 2-amino-2-methylpropanediol. Alkanolamine salts; basic amino acid salts such as lysine and arginine; Examples of commercially available anionic surfactants include, for example, Nonsalle (trade name), Nippon Oil & Fats Co., Ltd.
Brand name, Nilube brand name, Nippon Yushi Co., Ltd., Suncall® brand name, Nippon Yushi Co., Ltd. brand, Sun Alpha ™ brand name, Nippon Yushi Co., Ltd. brand, Marcel II Brand name, Nippon Yushi Co., Ltd., Lapisol®, brand name, Nippon Yushi Co., Ltd., Parsoft®, brand name, Nippon Yushi Co., Ltd., Sintrexus, brand name, Nippon Yushi ( Co., Ltd., Diapon Co., Ltd., Nippon Yushi Co., Ltd., Newrex Co., Ltd., Nippon Yushi Co., Ltd., Succinide, Co., Ltd., Nippon Yushi Co., Ltd.,
Trucks ｛brand name, manufactured by NOF Corporation, Polystar ｛brand name, manufactured by NOF Corporation, Sanamide ｛brand name, manufactured by NOF Corporation, fillet ｛brand name, NOF And Sunbase (trade name, manufactured by NOF Corporation) and the like can be preferably used.
【００３６】スルホン酸型又は硫酸型陰イオン界面活性
剤としては、例えばスルホコハク酸系、イセチオネート
系、タウレート系、アルキルベンゼンスルホン酸系、オ
レフィンスルホン酸系、アルカンスルホン酸系、アルキ
ル又はアルケニル硫酸系等の陰イオン界面活性剤が挙げ
られる。ここでスルホコハク酸系陰イオン界面活性剤と
しては、高級アルコールもしくはそのエトキシレートの
スルホコハク酸エステルあるいは高級脂肪酸アミド由来
のスルホコハク酸エステル又はこれらの塩が挙げられ
る。アルキルベンゼンスルホン酸系陰イオン界面活性剤
としては、例えば平均炭素数１０〜１６のアルキル基を
有する直鎖又は分岐鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩が
挙げられ；オレフィンスルホン酸系陰イオン界面活性剤
としては、平均１０〜２０の炭素原子を１分子中に有す
るオレフィンスルホン酸塩が挙げられ；アルカンスルホ
ン酸系陰イオン界面活性剤としては平均１０〜２０の炭
素原子を１分子中に有するアルカンスルホン酸塩が挙げ
られ；アルキル又はアルケニル硫酸系陰イオン界面活性
剤としては平均炭素数１０〜２０の直鎖又は分岐鎖のア
ルキル基又はアルケニル基を有し、１分子内に平均０．
５〜８モルのエチレンオキシド、プロピレンオキシド、
ブチレンオキシド、エチレンオキシドとプロピレンオキ
シドが０．１／９．９〜９．９／０．１の比で、あるい
はエチレンオキシドとブチレンオキシドが０．１／９．
９〜９．９／０．１の比で付加したアルキル又はアルケ
ニルエーテル硫酸塩や平均炭素数１０〜２０のアルキル
基又はアルケニル基を有するアルキル又はアルケニル硫
酸塩が挙げられる。Examples of the sulfonic acid type or sulfuric acid type anionic surfactant include sulfosuccinic acid type, isethionate type, taurate type, alkylbenzenesulfonic acid type, olefinsulfonic acid type, alkanesulfonic acid type, alkyl or alkenyl sulfate type and the like. Anionic surfactants are included. Here, examples of the sulfosuccinic anionic surfactant include sulfosuccinates of higher alcohols or ethoxylates thereof, sulfosuccinates derived from higher fatty acid amides, and salts thereof. Examples of the alkylbenzenesulfonic acid-based anionic surfactant include a linear or branched alkylbenzenesulfonic acid salt having an alkyl group having an average of 10 to 16 carbon atoms; Olefin sulfonates having 10 to 20 carbon atoms in one molecule; alkane sulfonates having an average of 10 to 20 carbon atoms in one molecule as alkanesulfonic acid-based anionic surfactants; An alkyl or alkenyl sulfate-based anionic surfactant having a linear or branched alkyl or alkenyl group having an average of 10 to 20 carbon atoms, and having an average of 0.1 or less per molecule.
5-8 moles of ethylene oxide, propylene oxide,
Butylene oxide, ethylene oxide and propylene oxide in a ratio of 0.1 / 9.9 to 9.9 / 0.1, or ethylene oxide and butylene oxide in a ratio of 0.1 / 9.
Examples thereof include an alkyl or alkenyl ether sulfate added at a ratio of 9 to 9.9 / 0.1 and an alkyl or alkenyl sulfate having an alkyl or alkenyl group having an average of 10 to 20 carbon atoms.
【００３７】前記の両性界面活性剤としては、イミダゾ
リン系、ベタイン系等が挙げられ、ジメチルアルキルベ
タインなどが好ましく使用できる。市販される両性界面
活性剤としては、例えばニッサンアノン｛商品名、日本
油脂（株）社製｝などが好ましく使用できる。これらの
界面活性剤は、単独あるいは混合して添加してもよい。
界面活性剤の配合量は、適当で良いが、洗浄剤組成物
中、１〜５０重量％、特に５〜３０重量％が好ましい。Examples of the amphoteric surfactant include imidazoline-based and betaine-based surfactants, and dimethylalkylbetaine is preferably used. As commercially available amphoteric surfactants, for example, Nissan Anone (trade name, manufactured by NOF Corporation) can be preferably used. These surfactants may be added alone or as a mixture.
The amount of the surfactant may be appropriately selected, but is preferably 1 to 50% by weight, particularly preferably 5 to 30% by weight in the detergent composition.
【００３８】本発明の保香剤または保香剤組成物を洗浄
用に使用する場合は、本発明の保香剤または保香剤組成
物が最終的に洗浄系に保香剤、香料、界面活性剤及び被
洗浄物の存在していればよいが、前記のように、保香
剤、香料、界面活性剤を含有する洗浄剤組成物として配
合し、その後被洗浄物と洗浄系に加えて用いるのがより
好ましい。When the fragrance or the fragrance composition of the present invention is used for cleaning, the fragrance or the fragrance composition of the present invention is finally added to the cleaning system. As long as the activator and the object to be cleaned are present, as described above, the composition is blended as a detergent composition containing a fragrance, a fragrance, and a surfactant, and then added to the object to be cleaned and the cleaning system. More preferably, it is used.
【００３９】本発明の洗浄剤組成物は、保香剤、香料、
界面活性剤及び被洗浄物の存在する系に０．０３〜５重
量％、より好ましくは、０．３〜１重量％である。特に
保香剤と香料とは、等重量となるように添加するのが好
ましい。The detergent composition of the present invention comprises a fragrance, a fragrance,
The content is 0.03 to 5% by weight, more preferably 0.3 to 1% by weight, in the system where the surfactant and the object to be cleaned are present. In particular, it is preferable to add the fragrance and the fragrance so as to be equal in weight.
【００４０】前記の香料の洗浄剤組成物への配合量は、
強めの香り付けをしたり、あるいは微香性にするなど目
的に応じて適当に選択できるが、また香料の種類により
異なるが、通常０．０１〜５重量％、特に０．１〜１重
量％とするのが好ましい。The amount of the above-mentioned fragrance in the detergent composition is as follows:
It can be appropriately selected according to the purpose, such as imparting a strong scent or making it slightly fragrant, and varies depending on the type of fragrance, but is usually 0.01 to 5% by weight, particularly 0.1 to 1% by weight. Is preferred.
【００４１】さらに、本発明の洗浄剤組成物には、その
他の添加剤として、洗浄剤に通常用いられる成分を本発
明の効果を損なわない範囲で任意に併用することができ
る。例えば、プロピレングリコール、ソルビトール、グ
リセリン等の保湿剤、カルボキシビニルポリマー、メチ
ルセルロース、エタノール、ポリオキシエチレングリコ
ールジステアレート等の粘度調整剤、パール化剤、色
素、紫外線吸収剤、酸化防止剤、殺菌剤、防腐剤などを
配合することができる。また、前記した保香剤組成物に
添加する添加物として例示したもののうち、洗浄剤組成
物に通常一般に使用される添加物を選んで添加してもよ
く、添加量は適当に選択してよい。Further, in the cleaning composition of the present invention, as a further additive, a component usually used for a cleaning agent can be optionally used in combination within a range not to impair the effects of the present invention. For example, humectants such as propylene glycol, sorbitol, glycerin, etc., viscosity modifiers such as carboxyvinyl polymer, methylcellulose, ethanol, polyoxyethylene glycol distearate, pearling agents, pigments, ultraviolet absorbers, antioxidants, bactericides , A preservative and the like. In addition, among those exemplified as the additives to be added to the above-mentioned perfume preservative composition, an additive generally used in a detergent composition may be selected and added, and the amount may be appropriately selected. .
【００４２】本発明の洗浄剤組成物は、被洗浄物への残
香性を必要とする洗浄剤であれば特に制限されず、衣料
用、人体用、頭髪用、住居用、床用あるいは家畜用やペ
ット用等の洗浄剤として有用である。対象としては、前
記の人体以外に、動物臭の強い家畜あるいはペット等に
も好適に使用できる。対象としての家畜やペットの具体
例としては、前記のものが挙げられる。また、本発明の
洗浄剤組成物は、常法により製造され、ペースト状、ゲ
ル状、液状、固形状等の剤型とすることができる。特に
好ましい用法は、衣料用洗浄剤、人体用洗浄剤、住居用
洗浄剤等の洗浄剤として用いることである。人体用洗浄
剤としては、特にボディーシャンプー、ヘアシャンプー
として用いるのが好ましい。The cleaning composition of the present invention is not particularly limited as long as it requires a residual scent on the object to be cleaned, and is used for clothing, human body, hair, house, floor or livestock. It is useful as a cleaning agent for pets and pets. As a target, in addition to the above-mentioned human body, it can be suitably used for livestock or pets with strong animal odor. Specific examples of livestock and pets as the object include those described above. Further, the cleaning composition of the present invention is produced by a conventional method, and can be in the form of a paste, gel, liquid, or solid. A particularly preferred usage is to use it as a detergent such as a detergent for clothes, a detergent for humans, a detergent for houses and the like. It is particularly preferable to use as a body shampoo and a hair shampoo as a human body cleaner.
【００４３】[0043]
【発明の効果】本発明の保香剤は、保香効果に格段に優
れ、初期の香調を長時間持続させる。また、本発明の保
香剤を配合した洗浄剤組成物は、洗浄後及び濯いだ後で
あっても被洗浄物の香料、保香剤が洗い落とされること
がなく、乾燥時においても香料の揮散を抑え、乾燥後の
保香性を高める優れた効果を有する。また、本発明の皮
膚外用剤組成物は、疎水性基含有多糖類誘導体を用いる
ことに長期間香りを保つ効果がある。更に、本発明の洗
浄剤組成物は、疎水性基含有多糖類誘導体を用いること
に香りを長期間維持するばかりでなく、被洗浄物に香り
を付与し、乾燥後の保香性をも保つ効果がある。The perfume preservative of the present invention is excellent in perfume preservation effect and maintains the initial perfume for a long time. Further, the detergent composition containing the fragrance of the present invention does not wash off the fragrance and the fragrance of the object to be cleaned even after washing and rinsing. It has an excellent effect of suppressing volatilization of odor and enhancing the fragrance retention after drying. In addition, the skin external preparation composition of the present invention has an effect of maintaining a fragrance for a long time by using a hydrophobic group-containing polysaccharide derivative. Furthermore, the cleaning composition of the present invention not only maintains the fragrance for a long time by using the hydrophobic group-containing polysaccharide derivative, but also imparts a fragrance to the object to be cleaned and maintains the fragrance retention after drying. effective.
【００４４】[0044]
【実施例】以下の実施例により、本発明を詳細に説明す
る。次に試験方法等を示す。 参考例１ ＜Ｎ−（６−イソシアナートヘキシル）コレステリルカ
ルバメートの合成＞１Ｌのナス型フラスコに、コレステ
ロール２５ｇ（０．０６５ｍｏｌ）、トルエン３００ｍ
Ｌを入れて溶かし、さらにトリエチルアミン１７ｍＬ
（０．１２ｍｏｌ）を加えた。そこへ、トルエン３００
ｍＬに溶かしたヘキサメチレンジイソシアナート１６１
ｇ（０．９６ｍｏｌ）を入れ、窒素雰囲気下、８０℃で
約６時間反応させた。反応終了後、トルエンと過剰のヘ
キサメチレンジイソシアナートを減圧除去した。得られ
た黄色オイル状の残さを室温で一晩放置することによ
り、淡黄色の結晶が生成した。結晶を取り出し、約１リ
ットルのヘキサンを加え、激しく振とうした後、上澄み
液をデカンテーションにより除去した。この洗浄操作を
計４回行った後、室温で３時間減圧乾燥することにより
白色の固体を得た。収量は１８．２５ｇ、収率は５０．
９％であった。得られた生成物のＩＲの測定結果を示
す。ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1)：３２６０、２３２０、１
６８０、１１３０。以上より、Ｎ−（６−イソシアナー
トヘキシル）コレステリルカルバメートが得られたこと
を確認した。The present invention will be described in detail with reference to the following examples. Next, test methods and the like will be described. Reference Example 1 <Synthesis of N- (6-isocyanatohexyl) cholesteryl carbamate> In a 1-L eggplant-shaped flask, 25 g (0.065 mol) of cholesterol and 300 m of toluene were placed.
L and dissolve, then add 17 mL of triethylamine.
(0.12 mol) was added. There, toluene 300
Hexamethylene diisocyanate 161 dissolved in mL
g (0.96 mol), and reacted at 80 ° C. for about 6 hours under a nitrogen atmosphere. After the reaction was completed, toluene and excess hexamethylene diisocyanate were removed under reduced pressure. The resulting yellow oily residue was allowed to stand at room temperature overnight to produce pale yellow crystals. The crystals were taken out, about 1 liter of hexane was added, the mixture was shaken vigorously, and the supernatant was removed by decantation. After performing this washing operation four times in total, the solid was dried under reduced pressure at room temperature for 3 hours to obtain a white solid. The yield is 18.25 g and the yield is 50.
9%. The results of IR measurement of the obtained product are shown. IR (KBr, cm -1 ): 3260, 2320, 1
680, 1130. From the above, it was confirmed that N- (6-isocyanatohexyl) cholesteryl carbamate was obtained.
【００４５】合成例１ ＜プルラン１００単糖当たり０．９個のコレステリル基
を導入したプルラン−コレステロール誘導体（以下ＣＨ
Ｐ０．９と略）の合成＞１Ｌのナス型フラスコに、プル
ラン（平均分子量、１０８０００）４０ｇとジメチルス
ルホキシド４２０ｍＬを加え、窒素雰囲気下８０℃でか
き混ぜ溶解させた。そこへ参考例１で合成した、Ｎ−
（６−イソシアナートヘキシル）コレステリルカルバメ
ート１．７８ｇ（３．２１ｍｍｏｌ）をピリジン３２．
４ｍｌ（０．４０ｍｏｌ）に溶かした溶液を入れ、９０
℃で１．５時間反応させた。反応終了後、ジメチルスル
ホキシドを減圧除去し、得られたオイル状の残さをアセ
トン６Ｌに滴下して沈殿を生成させた。上澄み液を除去
後、得られた沈殿にアセトン４Ｌを加え、室温で一晩放
置した。沈殿を濾別採取した後、減圧乾燥した。得られ
た固体をジメチルスルホキシドに溶かし、これを透析膜
（スペクトロポア社製、Ｓｐｅｃｔｒａ／Ｐｏｒ３、分
画分子量：３５００）に充填し、蒸留水に対して一週間
透析した。得られたポリマー溶液１．５Ｌを常法により
凍結乾燥することによって、白色の固体を得た。収量３
１．７ｇ（収率７６．２％）。次に、生成物の1H−ＮＭ
ＲとＩＲの測定結果を示す。1H−ＮＭＲ（（δｐｐ
ｍ）、ＤＭＳＯ−ｄ６/Ｄ２O＝２０／１，ｖｏｌ、ＴＭ
Ｓ）：０．６８−２．４０、２．６０−４．６０、４．
６０−５．０５。ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1)：１６８０、
１１８０−９００。また1H−ＮＭＲスペクトルより、コ
レステロール基由来のピーク面積（δ＝０．６〜２．
３）及びプルラン由来のピーク面積（δ＝４．７〜５．
１）から、１００単糖当たりのコレステロール基の置換
度を計算により算出した。その結果、１００単糖当たり
のコレステロール基の置換度は０．９個であった。以上
のデータから、得られた化合物がＣＨＰ０．９であるこ
とを確認した。Synthesis Example 1 <Pullulan-cholesterol derivative (hereinafter CH) into which 0.9 cholesteryl groups are introduced per 100 pullulan monosaccharides
Synthesis of P0.9) 40 g of pullulan (average molecular weight, 108000) and 420 mL of dimethyl sulfoxide were added to an eggplant-shaped flask of> 1 L, and stirred and dissolved at 80 ° C. under a nitrogen atmosphere. There, N-synthesized in Reference Example 1
1.78 g (3.21 mmol) of (6-isocyanatohexyl) cholesteryl carbamate was added to pyridine.
The solution dissolved in 4 ml (0.40 mol) was added, and 90
The reaction was carried out at 1.5 ° C. for 1.5 hours. After completion of the reaction, dimethyl sulfoxide was removed under reduced pressure, and the obtained oily residue was dropped into 6 L of acetone to form a precipitate. After removing the supernatant, 4 L of acetone was added to the obtained precipitate, and the mixture was left overnight at room temperature. The precipitate was collected by filtration and dried under reduced pressure. The obtained solid was dissolved in dimethyl sulfoxide, and this was filled in a dialysis membrane (Spectropore, Spectra / Por3, molecular weight cut off: 3500), and dialyzed against distilled water for one week. A white solid was obtained by freeze-drying 1.5 L of the obtained polymer solution by an ordinary method. Yield 3
1.7 g (76.2% yield). Next, the product 1 H-NM
The measurement results of R and IR are shown. 1 H-NMR ((δpp
m), DMSO-d6 / D2O = 20/1, vol, TM
S): 0.68-2.40, 2.60-4.60, 4.
60-5.05. IR (KBr, cm -1 ): 1680,
1180-900. From the 1 H-NMR spectrum, the peak area derived from a cholesterol group (δ = 0.6 to 2.
3) and the peak area derived from pullulan (δ = 4.7-5.
From 1), the degree of substitution of cholesterol groups per 100 monosaccharides was calculated. As a result, the degree of substitution of cholesterol groups per 100 monosaccharides was 0.9. From the above data, it was confirmed that the obtained compound was CHP0.9.
【００４６】合成例２ ＜プルラン１００単糖当たり０．１個のコレステリル基
を導入したプルラン−コレステロール誘導体（以下ＣＨ
Ｐ０．１と略）の合成＞合成例１と同じ反応操作によ
り、Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）コレステリルカ
ルバメイトの仕込み量のみを０．１９８ｇ（０．３５７
ｍｍｏｌ）にかえて、ＣＨＰ０．１を合成した。1H−Ｎ
ＭＲスペクトルより、コレステロール基由来のピーク面
積及びプルラン由来のピーク面積から、１００単糖当た
りのコレステロール基の置換度を計算により算出した。
その結果、１００単糖当たりのコレステロール基の置換
度は０．１個であった。Synthesis Example 2 <Pullulan-cholesterol derivative (hereinafter CH) having 0.1 cholesteryl groups introduced per 100 pullulan monosaccharides
Synthesis of P0.1) By the same reaction procedure as in Synthesis Example 1, only the charged amount of N- (6-isocyanatohexyl) cholesterylcarbamate was 0.198 g (0.357 g).
mmol), CHP0.1 was synthesized. 1 H-N
From the MR spectrum, the degree of substitution of the cholesterol group per 100 monosaccharides was calculated from the peak area derived from the cholesterol group and the peak area derived from the pullulan.
As a result, the degree of substitution of cholesterol groups per 100 monosaccharides was 0.1.
【００４７】合成例３ ＜プルラン１００単糖当たり０．０５個のコレステリル
基を導入したプルラン−コレステロール誘導体（以下Ｃ
ＨＰ０．０５と略）の合成＞合成例１と同じ反応操作に
より、Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）コレステリル
カルバメイトの仕込み量のみを０．０９９ｇ（０．１７
８ｍｍｏｌ）にかえて、ＣＨＰ０．０５を合成した。1H
−ＮＭＲスペクトルより、コレステロール基由来のピー
ク面積及びプルラン由来のピーク面積から、１００単糖
当たりのコレステロール基の置換度を計算により算出し
た。その結果、１００単糖当たりのコレステロール基の
置換度は０．０５個であった。Synthesis Example 3 <A pullulan-cholesterol derivative (hereinafter C) having 0.05 cholesteryl groups introduced per 100 pullulan monosaccharides
Synthesis of HP0.05) By the same reaction procedure as in Synthesis Example 1, only the charged amount of N- (6-isocyanatohexyl) cholesterylcarbamate was reduced to 0.099 g (0.17 g).
8 mmol) to synthesize CHP0.05. 1 H
From the NMR spectrum, the degree of substitution of the cholesterol group per 100 monosaccharides was calculated from the peak area derived from the cholesterol group and the peak area derived from the pullulan. As a result, the degree of substitution of cholesterol groups per 100 monosaccharides was 0.05.
【００４８】合成例４ ＜プルラン１００単糖当たり１０個のコレステリル基を
導入したプルラン−コレステロール誘導体（以下ＣＨＰ
１０と略）の合成＞合成例１と同じ反応操作により、Ｎ
−（６−イソシアナトヘキシル）コレステリルカルバメ
イトの仕込み量のみを２９．７ｇ（５３．６ｍｍｏｌ）
にかえて、ＣＨＰ１０を合成した。1H−ＮＭＲスペクト
ルより、コレステロール基由来のピーク面積及びプルラ
ン由来のピーク面積から、１００単糖当たりのコレステ
ロール基の置換度を計算により算出した。その結果、１
００単糖当たりのコレステロール基の置換度は１０個で
あった。Synthesis Example 4 <Pullulan-cholesterol derivative (hereinafter CHP) having 10 cholesteryl groups introduced per 100 pullulan monosaccharides
10) by the same reaction procedure as in Synthesis Example 1.
Only 29.7 g (53.6 mmol) of-(6-isocyanatohexyl) cholesteryl carbamate was charged.
Instead, CHP10 was synthesized. From the 1 H-NMR spectrum, the degree of substitution of the cholesterol group per 100 monosaccharides was calculated from the peak area derived from the cholesterol group and the peak area derived from the pullulan. As a result, 1
The degree of substitution of cholesterol groups per 100 monosaccharides was 10.
【００４９】合成例５ ＜プルラン１００単糖当たり１５個のコレステリル基を
導入したプルラン−コレステロール誘導体（以下ＣＨＰ
１５と略）の合成＞合成例１と同じ反応操作により、Ｎ
−（６−イソシアナトヘキシル）コレステリルカルバメ
イトの仕込み量のみを４９．５ｇ（８９．３ｍｍｏｌ）
にかえて、ＣＨＰ１５を合成した。1H−ＮＭＲスペクト
ルより、コレステロール基由来のピーク面積及びプルラ
ン由来のピーク面積から、１００単糖当たりのコレステ
ロール基の置換度を計算により算出した。その結果、１
００単糖当たりのコレステロール基の置換度は１５個で
あった。Synthesis Example 5 <Pullulan-cholesterol derivative having 15 cholesteryl groups introduced per 100 pullulan monosaccharides (hereinafter referred to as CHP)
15) by the same reaction procedure as in Synthesis Example 1.
Only the charged amount of-(6-isocyanatohexyl) cholesteryl carbamate was 49.5 g (89.3 mmol).
Instead, CHP15 was synthesized. From the 1 H-NMR spectrum, the degree of substitution of the cholesterol group per 100 monosaccharides was calculated from the peak area derived from the cholesterol group and the peak area derived from the pullulan. As a result, 1
The degree of substitution of cholesterol groups per 00 monosaccharide was 15.
【００５０】合成例６ ＜マンナン１００単糖当たり０．９個のコレステリル基
を導入したマンナン−コレステロール誘導体（以下、Ｃ
ＨＭと略）の合成＞合成例１と同じ反応操作により、プ
ルランをマンナン（平均分子量、８５０００）２６．２
ｇにかえ、Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）コレステ
リルカルバメイトの仕込み量を１．０８ｇ（１．９５ｍ
ｍｏｌ）、ピリジンの仕込み量を１９．６ｍＬ、ジメチ
ルスルホキシドの仕込み量を３２０ｍＬにかえて、２
１．５ｇのマンナン−コレステロール誘導体を合成し
た。生成物の1H−ＮＭＲとＩＲの測定から、得られた化
合物がマンナン−コレステロール（ＣＨＭ）であること
を確認した。1H−ＮＭＲスペクトルより、コレステロー
ル基由来のピーク面積及びマンナン由来のピーク面積か
ら、１００単糖当たりのコレステロール基の置換度を計
算により算出した。その結果、１００単糖当たりのコレ
ステロール基の置換度は０．９個であった。Synthesis Example 6 <Mannan-cholesterol derivative having 0.9 cholesteryl groups introduced per 100 mannan monosaccharides (hereinafter referred to as C
Synthesis of HM> Pullulan was converted to mannan (average molecular weight, 85000) 26.2 by the same reaction procedure as in Synthesis Example 1.
g, and the charged amount of N- (6-isocyanatohexyl) cholesteryl carbamate was changed to 1.08 g (1.95 m
mol), the charge amount of pyridine was changed to 19.6 mL, and the charge amount of dimethyl sulfoxide was changed to 320 mL.
1.5 g of mannan-cholesterol derivative was synthesized. From 1 H-NMR and IR measurements of the product, it was confirmed that the obtained compound was mannan-cholesterol (CHM). From the 1 H-NMR spectrum, the degree of substitution of the cholesterol group per 100 monosaccharides was calculated from the peak area derived from the cholesterol group and the peak area derived from the mannan. As a result, the degree of substitution of cholesterol groups per 100 monosaccharides was 0.9.
【００５１】合成例７ ＜プルラン１００単糖当たり１．７個のトリストリメチ
ルシロキシシリルプロピル基を導入したトリストリメチ
ルシロキシシリルプロピルカルバミド酸プルラン（以
下、ＴＳＰと略）の合成＞プルラン（平均分子量、１０
８０００）１０ｇをＮ−メチルピロリドン３００ｍＬに
溶解し、触媒としてトリエチルアミン０．０１ｇを加
え、トリストリメチルシロキシシリルプロピルイソシア
ネート０．７ｇを滴下し、１００℃で２時間反応させ
た。反応液をアセトンに注ぎ、生じた析出物をメタノー
ルで洗浄し、乾燥して、トリストリメチルシロキシシリ
ルプロピルカルバミド酸プルラン５０ｇを得た。なお、
この生成物のプルラン１００単糖当たりのトリストリメ
チルシロキシシリルプロピル基の置換度を、元素分析値
をもとに計算したところ、１．７個であった。Synthesis Example 7 <Synthesis of Tristrimethylsiloxysilylpropylcarbamate pullulan (hereinafter abbreviated as TSP) having 1.7 tristrimethylsiloxysilylpropyl groups introduced per 100 pullulan monosaccharides> Pullulan (average molecular weight, 10
(8000) was dissolved in 300 mL of N-methylpyrrolidone, 0.01 g of triethylamine was added as a catalyst, 0.7 g of tristrimethylsiloxysilylpropyl isocyanate was added dropwise, and the mixture was reacted at 100 ° C. for 2 hours. The reaction solution was poured into acetone, and the resulting precipitate was washed with methanol and dried to obtain 50 g of pullulan tristrimethylsiloxysilylpropylcarbamate. In addition,
The degree of substitution of the tristrimethylsiloxysilylpropyl group per 100 monosaccharides of pullulan in this product was calculated based on the elemental analysis value, and was 1.7.
【００５２】実施例１ ＜ＣＨＰ０．９の保香性評価試験＞合成例１で合成した
ＣＨＰ０．９を、０.１重量％、エタノール１重量％、
リモネン０.０１重量％、メチルパラベン０.１重量％、
イオン交換水を９８．７９重量％の配合比で調整した試
料を濾紙に滴下し、濾紙から蒸発する香りの強さをニオ
イセンサーＳＦ１０５Ａ｛相互薬工（株）｝を用いて２
０℃環境下で０分と６０分後測定し、６０分後の振動数
（Ｈｚ）の変化を相対比として表１に示した。ニオイセ
ンサーＳＦ１０５Ａは香料分子を振動子表面で捉え、そ
のときの振動子の振動数を計測するものである。本評価
試験では、振動数変化の相対比が大きいほど、保香性が
良い。Example 1 <Test for Evaluating Flavor Retention of CHP 0.9> 0.1% by weight of CHP 0.9 synthesized in Synthesis Example 1, 1% by weight of ethanol,
Limonene 0.01% by weight, methyl paraben 0.1% by weight,
A sample prepared by mixing 98.79% by weight of ion-exchanged water was dropped on the filter paper, and the intensity of the fragrance evaporating from the filter paper was measured using an odor sensor SF105A {Kyoku Yakuko Co., Ltd.}.
The measurement was performed after 0 minute and 60 minutes in a 0 ° C. environment, and the change in the frequency (Hz) after 60 minutes is shown in Table 1 as a relative ratio. The odor sensor SF105A captures the fragrance molecules on the surface of the vibrator and measures the frequency of the vibrator at that time. In this evaluation test, the larger the relative ratio of the frequency change, the better the fragrance retention.
【００５３】実施例２ ＜ＣＨＰ０．１の保香性評価試験＞合成例１で合成した
ＣＨＰ０．９の代わりに合成例２で合成したＣＨＰ０．
１を用いた以外は実施例１と全て同様に行った。結果を
表１に示す。Example 2 <Test for Evaluating Flavor Retention of CHP0.1> Instead of CHP0.9 synthesized in Synthesis Example 1, CHP0.
Example 1 was repeated except that No. 1 was used. Table 1 shows the results.
【００５４】実施例３ ＜ＣＨＰ０．０５の保香性評価試験＞合成例１で合成し
たＣＨＰ０．９の代わりに合成例３で合成したＣＨＰ
０．０５を用いた以外は実施例１と全て同様に行った。
結果を表１に示した。Example 3 <Test for Evaluation of Perfume Retention of CHP0.05> CHP synthesized in Synthesis Example 3 in place of CHP0.9 synthesized in Synthesis Example 1
The same procedure as in Example 1 was performed except that 0.05 was used.
The results are shown in Table 1.
【００５５】実施例４ ＜ＣＨＰ１０の保香性評価試験＞合成例１で合成したＣ
ＨＰ０．９の代わりに合成例４で合成したＣＨＰ１０を
用いた以外は実施例１と全て同様に行った。結果を表１
に示した。Example 4 <Evaluation test of CHP10 for fragrance retention> C synthesized in Synthesis Example 1
The same procedure as in Example 1 was performed except that CHP10 synthesized in Synthesis Example 4 was used instead of HP0.9. Table 1 shows the results
It was shown to.
【００５６】実施例５ ＜ＣＨＰ１５の保香性評価試験＞合成例１で合成したＣ
ＨＰ０．９の代わりに合成例５で合成したＣＨＰ１５を
用いた以外は実施例１と全て同様に行った。結果を表１
に示した。Example 5 <Evaluation test of CHP15 for fragrance retention> C synthesized in Synthesis Example 1
The same procedure as in Example 1 was performed except that CHP15 synthesized in Synthesis Example 5 was used instead of HP0.9. Table 1 shows the results
It was shown to.
【００５７】実施例６ ＜ＣＨＭの保香性評価試験＞合成例１で合成したＣＨＰ
０．９の代わりに合成例６で合成したＣＨＭを用いた以
外は実施例１と全て同様に行った。結果を表１に示し
た。Example 6 <Test for Evaluating Flavor Retention of CHM> CHP synthesized in Synthesis Example 1
The same procedure was performed as in Example 1 except that CHM synthesized in Synthesis Example 6 was used instead of 0.9. The results are shown in Table 1.
【００５８】実施例７ ＜ＴＳＰの保香性評価試験＞合成例１で合成したＣＨＰ
０．９の代わりに合成例７で合成したＴＳＰを用いた以
外は実施例１と全て同様に行った。結果を表１に示し
た。Example 7 <Test for evaluating the fragrance retention of TSP> CHP synthesized in Synthesis Example 1
The same procedure was performed as in Example 1 except that the TSP synthesized in Synthesis Example 7 was used instead of 0.9. The results are shown in Table 1.
【００５９】比較例１ ＜プルランの保香性評価試験＞合成例１で合成したＣＨ
Ｐ０．９の代わりに市販のプルラン（商品名：プルラン
ＰＦ２０、林原商事（株）製、分子量２０万）を用いた
以外は実施例１と全て同様に行った。結果を表１に示し
た。Comparative Example 1 <Test for Evaluating Flavor Retention of Pullulan> CH synthesized in Synthesis Example 1
All procedures were performed in the same manner as in Example 1 except that commercially available pullulan (trade name: Pullulan PF20, manufactured by Hayashibara Shoji Co., Ltd., molecular weight: 200,000) was used instead of P0.9. The results are shown in Table 1.
【００６０】比較例２ ＜ジエチレングリコールの保香性評価試験＞合成例１で
合成したＣＨＰ０．９の代わりに市販のジエチレングリ
コールを用いた以外は実施例１と全て同様に行った。結
果は表１に示す。Comparative Example 2 <Test for Evaluation of Perfume Retention of Diethylene Glycol> The procedure of Example 1 was repeated except that commercially available diethylene glycol was used instead of CHP 0.9 synthesized in Synthesis Example 1. The results are shown in Table 1.
【００６１】比較例３ ＜保香剤未配合の保香性評価試験＞合成例１で合成した
ＣＨＰ０．９を用いなかった（未配合）以外は実施例１
と全て同様に行った。結果を表１に示した。Comparative Example 3 <Evaluation test of fragrance retention without blending of fragrance> Example 1 was repeated except that CHP0.9 synthesized in Synthesis Example 1 was not used (not blended).
And all were performed in the same manner. The results are shown in Table 1.
【００６２】[0062]
【表１】 [Table 1]
【００６３】表１の実施例１〜７、比較例１〜３の結
果、疎水性基含有多糖類誘導体からなる保香剤は、優れ
た保香性を有していることがわかった。As a result of Examples 1 to 7 and Comparative Examples 1 to 3 shown in Table 1, it was found that the fragrance containing the polysaccharide derivative having a hydrophobic group had excellent fragrance retention.
【００６４】実施例８ ＜保香剤（ＣＨＰ０．９）含有洗浄剤組成物の保香性官
能評価試験＞ ｛保香剤（ＣＨＰ０．９）含有洗浄剤組成物の調製｝始
めに、香料としてオレンジ油が１．５８重量％、ベルガ
モット油が２．６３重量％、ローズ油が８．４２重量
％、フェニルエチルアルコールが１０．５３重量％、ジ
ャスミンアブソリュートが２．１１重量％、ヘキシルシ
ンナミックアルデハイドが５．２６重量％、リリアール
が３．１６重量％、α−イオノンが４．２１重量％、γ
−メチルヨノンが２．１１重量％、イリスが０．８４重
量％、サンダルウッド油が６．３２重量％、ベチバー油
が２．１１重量％、セレステライドが１０．５３重量
％、ヘリオトロピンが８．４２重量％、パールライドが
５．２６重量％、クマリンが９．４７重量％、エチルバ
ニリンが１．０５重量％、バニリンが０．２０重量％、
ベンジルベンゾエートが２．１１重量％、フタル酸ジエ
チルが１３．６８重量％の組成比からなる香料組成物を
２．５ｇ調整した。この香料組成物を０．５重量％含
み、さらに界面活性剤としてポリオキシエチレン（ＥＯ
３）ラウリルエーテル硫酸ナトリウムを１６重量％、ラ
ウリル酸ジエタノールアミドを２重量％、ラウリル酸ア
ミドプロピルベタインを３重量％、エチレングリコール
ジステアレートを１重量％、安息香酸ナトリウムを０．
５５重量％、ジブチルヒドロキシトルエン０．１重量％
を含み、これに保香剤として合成例１で合成したＣＨＰ
０．９を０.５重量％含み、残りの重量％が水からなる
ＣＨＰ０．９含有洗浄剤組成物を５００ｇ調製した。調
製したＣＨＰ０．９含有洗浄剤組成物は均一な外観を示
し、洗浄剤組成物として問題なく使用できた。Example 8 <Sensitivity Evaluation Test of Perfume Retention (CHP0.9) -Containing Detergent Composition> {Preparation of Perfume Retention Agent (CHP0.9) -Contained Detergent Composition} First, as a fragrance 1.58% by weight of orange oil, 2.63% by weight of bergamot oil, 8.42% by weight of rose oil, 10.53% by weight of phenylethyl alcohol, 2.11% by weight of jasmine absolute, 2.11% by weight of hexylcinnamic aldehyde 5.26% by weight, Lilyal 3.16% by weight, α-ionone 4.21% by weight, γ
2.11% by weight of methylyonone, 0.84% by weight of iris, 6.32% by weight of sandalwood oil, 2.11% by weight of vetiver oil, 10.53% by weight of celestelide, 8.10% by weight of heliotropin. 42% by weight, 5.26% by weight of pearlride, 9.47% by weight of coumarin, 1.05% by weight of ethyl vanillin, 0.20% by weight of vanillin,
2.5 g of a fragrance composition having a composition ratio of benzyl benzoate of 2.11% by weight and diethyl phthalate of 13.68% by weight was prepared. The perfume composition contains 0.5% by weight, and polyoxyethylene (EO) is used as a surfactant.
3) 16% by weight of sodium lauryl ether sulfate, 2% by weight of diethanolamide laurate, 3% by weight of amidopropyl betaine laurate, 1% by weight of ethylene glycol distearate, and 0.1% of sodium benzoate.
55% by weight, 0.1% by weight of dibutylhydroxytoluene
And CHP synthesized in Synthesis Example 1 as a flavoring agent.
500 g of a CHP0.9-containing cleaning composition containing 0.5% by weight of 0.9 and the remaining weight% of water was prepared. The prepared CHP0.9-containing cleaning composition exhibited a uniform appearance, and could be used as a cleaning composition without any problem.
【００６５】｛保香剤（ＣＨＰ０．９）含有洗浄剤組成
物を用いた洗髪試験サンプルの調製｝上記のＣＨＰ０．
９含有洗浄剤組成物を調整した後、ＣＨＰ０．９含有洗
浄剤組成物を用いて用意した均質な人毛の束（２０ｇ）
を洗髪洗浄処理した。尚、このときの洗浄・乾燥条件は
次の通りである。まず、人毛の束（２０ｇ）を３６℃の
温水に２０秒浸し、髪を水に充分馴染ませてから、上記
の洗浄剤組成物（３ｇ）を用い、３分間洗浄した。その
後、３６℃の温水３リットルで３回濯ぎ、濯ぎ後、４時
間乾燥させ、洗髪試験サンプルを得た。 ｛比較用洗髪試験サンプルの調製｝上記作業と並行し
て、次の作業を行った。まず前記した保香剤（ＣＨＰ
０．９）含有洗浄剤組成物の配合成分からＣＨＰ０．９
成分のみを未含有とし、他は同様の配合比として調製し
た比較用洗浄剤組成物を５００ｇ得た。この比較用洗浄
剤組成物をＣＨＰ０．９含有洗浄剤組成物のかわりに用
いた以外は、すべて｛保香剤（ＣＨＰ０．９）含有洗浄
剤組成物を用いた洗髪試験サンプルの調製｝と同様の手
順で行い、比較用洗髪試験サンプルを得た。{Preparation of a Hair Wash Test Sample Using the Perfume Preservative (CHP 0.9) -Containing Detergent Composition}
After preparing the 9-containing detergent composition, a bundle of uniform human hair prepared using the CHP0.9-containing detergent composition (20 g)
Was subjected to a hair washing and washing treatment. The washing and drying conditions at this time are as follows. First, a bundle of human hair (20 g) was immersed in warm water at 36 ° C. for 20 seconds to sufficiently adjust the hair to water, and then washed with the above-mentioned cleaning composition (3 g) for 3 minutes. Thereafter, the hair was rinsed three times with 3 liters of warm water at 36 ° C., rinsed and dried for 4 hours to obtain a hair washing test sample. << Preparation of comparative hair wash test sample >> The following work was performed in parallel with the above work. First, the aforementioned fragrance (CHP)
0.9) CHP 0.9 from the components of the contained detergent composition
500 g of a comparative detergent composition was prepared in the same mixing ratio except that only the components were not contained. Except that this comparative detergent composition was used in place of the CHP0.9-containing detergent composition, all were the same as in {Preparation of a hair wash test sample using a fragrance preservative (CHP0.9) -containing detergent composition} And a hair washing test sample for comparison was obtained.
【００６６】｛保香剤（ＣＨＰ０．９）含有洗浄剤組成
物を用いた洗髪試験サンプルの保香性官能評価試験｝官
能評価には、上記で作製した保香剤（ＣＨＰ０．９）含
有洗浄剤組成物を用いた洗髪試験サンプル及び比較用洗
髪試験サンプルを使用し、専門のパネルにより行なっ
た。このとき、比較用洗髪試験サンプルにくらべ、保香
剤（ＣＨＰ０．９）含有洗浄剤組成物を用いた洗髪試験
サンプルの保香性についてパネルに印象を口述してもら
い、これを保香剤（ＣＨＰ０．９）含有洗浄剤組成物を
用いた洗髪試験サンプルの保香性の評価とした。この官
能評価試験で、保香剤（ＣＨＰ０．９）含有洗浄剤組成
物を用いた洗髪試験サンプルについて、パネルから充分
に保香性の向上が感知されたとの結果を得た。{Test for Sensory Evaluation of Flavor Retention of Hair Washing Test Samples Using the Detergent Composition Containing Fragrance (CHP0.9)} The test was performed by a specialized panel using a hair wash test sample using the agent composition and a comparative hair wash test sample. At this time, compared with the comparative hair wash test sample, the panel dictated an impression about the scent retention of the hair wash test sample using the detergent composition containing a fragrance (CHP 0.9), and this was used as a fragrance ( A hair wash test sample using the CHP 0.9) -containing cleaning composition was evaluated for its fragrance retention. In this sensory evaluation test, a result was obtained that the panel showed that the improvement in perfumery was sufficiently detected for a hair wash test sample using the detergent composition containing a perfume preservative (CHP 0.9).
【００６７】実施例９ ＜保香剤（ＣＨＰ０．１）含有洗浄剤組成物の保香性官
能評価試験＞合成例１で合成したＣＨＰ０．９の代わり
に合成例２で合成したＣＨＰ０．１を用いた以外は実施
例８と全て同様に行った。この官能評価試験で、保香剤
（ＣＨＰ０．１）含有洗浄剤組成物を用いた洗髪試験サ
ンプルについて、パネルから充分に保香性の向上が感知
されたとの結果を得た。Example 9 <Test for sensory evaluation of perfume-retaining property of detergent composition containing fragrance (CHP0.1)> Instead of CHP0.9 synthesized in Synthesis Example 1, CHP0.1 synthesized in Synthesis Example 2 was used. Except having used, all it carried out similarly to Example 8. In this sensory evaluation test, a result was obtained that the panel showed that the improvement in perfume retention was sufficiently sensed for the hair wash test sample using the detergent composition containing the perfume retainer (CHP0.1).
【００６８】実施例１０ ＜保香剤（ＣＨＰ０．０５）含有洗浄剤組成物の保香性
官能評価試験＞合成例１で合成したＣＨＰ０．９の代わ
りに合成例３で合成したＣＨＰ０．０５を用いた以外は
実施例８と全て同様に行った。この官能評価試験で、保
香剤（ＣＨＰ０．０５）含有洗浄剤組成物を用いた洗髪
試験サンプルについて、パネルから僅かに保香性の向上
が感知されたとの結果を得た。Example 10 <Test for Sensory Evaluation of Perfume Retention Property of Detergent Composition Containing Fragrance (CHP0.05)> Instead of CHP0.9 synthesized in Synthesis Example 1, CHP0.05 synthesized in Synthesis Example 3 was replaced with CHP0.05 synthesized in Synthesis Example 1. Except having used, all it carried out similarly to Example 8. In this sensory evaluation test, a result was obtained that the panel showed a slight improvement in the fragrance retention of the hair wash test sample using the fragrance retention agent (CHP0.05) -containing cleaning composition.
【００６９】実施例１１ ＜保香剤（ＣＨＰ１０）含有洗浄剤組成物の保香性官能
評価試験＞合成例１で合成したＣＨＰ０．９の代わりに
合成例４で合成したＣＨＰ１０を用いた以外は実施例８
と全て同様に行った。この官能評価試験で、保香剤（Ｃ
ＨＰ１０）含有洗浄剤組成物を用いた洗髪試験サンプル
について、パネルから充分に保香性の向上が感知された
との結果を得た。Example 11 <Perfection evaluation test of perfume-retaining property of a detergent composition containing a perfume-retaining agent (CHP10)> Except that CHP10 synthesized in Synthesis Example 4 was used instead of CHP0.9 synthesized in Synthesis Example 1. Example 8
And all were performed in the same manner. In this sensory evaluation test, the flavoring agent (C
As for the hair wash test sample using the cleaning composition containing HP10), the result was obtained that the panel showed that the improvement in perfumery was sufficiently recognized.
【００７０】実施例１２ ＜保香剤（ＣＨＰ１５）含有洗浄剤組成物の保香性官能
評価試験＞合成例１で合成したＣＨＰ０．９の代わりに
合成例５で合成したＣＨＰ１５を用いた以外は実施例８
と全て同様に行った。この官能評価試験で、保香剤（Ｃ
ＨＰ１５）含有洗浄剤組成物を用いた洗髪試験サンプル
について、パネルから僅かに保香性の向上が感知された
との結果を得た。Example 12 <Test for sensory evaluation of fragrance retention of detergent composition containing fragrance (CHP15)> Except that CHP15 synthesized in Synthesis Example 5 was used instead of CHP0.9 synthesized in Synthesis Example 1. Example 8
And all were performed in the same manner. In this sensory evaluation test, the flavoring agent (C
For the hair wash test sample using the HP15) -containing cleaning composition, the result was that the panel showed a slight improvement in perfume retention.
【００７１】実施例１３ ＜保香剤（ＣＨＭ）含有洗浄剤組成物の保香性官能評価
試験＞合成例１で合成したＣＨＰ０．９の代わりに合成
例６で合成したＣＨＭを用いた以外は実施例８と全て同
様に行った。この官能評価試験で、保香剤（ＣＨＭ）含
有洗浄剤組成物を用いた洗髪試験サンプルについて、パ
ネルから僅かに保香性の向上が感知されたとの結果を得
た。Example 13 <Perfection evaluation test of perfume-retaining agent composition containing fragrance (CHM)> A CHM synthesized in Synthesis Example 6 was used instead of CHP 0.9 synthesized in Synthesis Example 1. All operations were performed in the same manner as in Example 8. In this sensory evaluation test, a result was obtained that the panel showed a slight improvement in the fragrance retention of a hair wash test sample using the fragrance retaining agent (CHM) -containing cleaning composition.
【００７２】実施例１４ ＜保香剤（ＴＳＰ）含有洗浄剤組成物の保香性官能評価
試験＞合成例１で合成したＣＨＰ０．９の代わりに合成
例７で合成したＴＳＰを用いた以外は実施例８と全て同
様に行った。この官能評価試験で、保香剤（ＴＳＰ）含
有洗浄剤組成物を用いた洗髪試験サンプルについて、パ
ネルから僅かに保香性の向上が感知されたとの結果を得
た。Example 14 <Test for Sensory Evaluation of Flavor Retention Property of Detergent Composition Containing Perfume Preservative (TSP)> Except that the TSP synthesized in Synthesis Example 7 was used instead of CHP 0.9 synthesized in Synthesis Example 1. All operations were performed in the same manner as in Example 8. In this sensory evaluation test, a result was obtained that a slight improvement in the fragrance retention was perceived from the panel for a hair wash test sample using the fragrance-preserving agent (TSP) -containing cleaning composition.
【００７３】以上、実施例８〜１４についてパネルによ
り保香性が向上することが確認された。この内、実施例
１０のＣＨＰ０．０５、実施例１２のＣＨＰ１５、実施
例１３のＣＨＭ、実施例１４のＴＳＰは、その他の実施
例に比べて僅かに評価が劣っていた。この原因は、ＣＨ
Ｐ０．０５の場合、洗浄、濯ぎ後に保香剤が洗い落とさ
れ、乾燥後の保香性を低めたためであると推測された。
ＣＨＰ１５の場合は、強固な被膜を形成し、バリアー能
が高すぎ、香料の揮散を抑えたためと推測された。また
ＣＨＭ、ＴＳＰに関しては、ＣＨＰに比べて被膜形成能
が弱く、香料が充分に保持できないのではないかと推測
された。しかし、いずれも保香性を向上する効果が認め
られたので、疎水性基含有多糖類誘導体が保香剤として
使用できることを充分に確認できた。As described above, it was confirmed that the panels of Examples 8 to 14 improved the fragrance retention. Among them, CHP0.05 of Example 10, CHP15 of Example 12, CHM of Example 13, and TSP of Example 14 were slightly inferior to the other Examples. This is because CH
In the case of P0.05, it was presumed that this was because the fragrance was washed off after washing and rinsing, and the fragrance retention after drying was reduced.
In the case of CHP15, it was presumed that a strong film was formed, the barrier ability was too high, and the volatilization of the fragrance was suppressed. In addition, it was presumed that CHM and TSP had a weaker film-forming ability than CHP, and that the fragrance could not be sufficiently retained. However, since the effect of improving the fragrance retention was observed in all cases, it was sufficiently confirmed that the hydrophobic group-containing polysaccharide derivative can be used as a fragrance.
【００７４】これらの結果から、本発明の保香剤につい
て、（一）保香効果に格段に優れ、初期の香調を長時間
持続させるために、保香剤として効果を発揮する。
（二）本発明の皮膚外用剤組成物は、長期間香りを保つ
効果がある。（三）本発明の洗浄剤組成物は、香りを長
期間維持するばかりでなく、被洗浄物に香りを付与し、
乾燥後の保香性をも保つ効果がある。（四）本発明の保
香剤を配合した洗浄剤組成物は、洗浄後及び濯いだ後で
あっても被洗浄物の香料、保香剤が洗い落とされること
がなく、乾燥時においても香料の揮散を抑え、乾燥後の
保香性を高める優れた効果を有することが判明した。From these results, the perfume preservative of the present invention (1) is remarkably excellent in perfume preservation effect, and exhibits an effect as a perfume preservative in order to maintain the initial fragrance for a long time.
(2) The skin external preparation composition of the present invention has an effect of maintaining a fragrance for a long period of time. (3) The cleaning composition of the present invention not only maintains the scent for a long time, but also imparts a scent to the object to be cleaned,
It has the effect of maintaining the fragrance retention after drying. (4) The detergent composition containing the fragrance of the present invention does not wash off the fragrance and fragrance of the object to be washed even after washing and rinsing, and even when dried. It has been found that it has an excellent effect of suppressing volatilization of the fragrance and increasing the fragrance retention after drying.
Claims (8)
剤。1. A fragrance comprising a polysaccharide derivative having a hydrophobic group.
疎水性基を導入してなる疎水性基含有多糖類誘導体から
なる保香剤。2. A fragrance comprising a hydrophobic group-containing polysaccharide derivative obtained by introducing 0.1 to 10 hydrophobic groups per 100 polysaccharide monosaccharides.
る保香剤組成物。3. A fragrance composition comprising the fragrance according to claim 1 or 2.
成物。4. The fragrance composition according to claim 3, which is for pets.
る皮膚外用剤組成物。5. An external preparation for skin containing the fragrance according to claim 1 or 2.
剤組成物。6. The external composition for skin according to claim 5, which is for pets.
る洗浄剤組成物。7. A detergent composition containing the fragrance according to claim 1 or 2.
物。8. The cleaning composition according to claim 7, which is for pets.
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