JP2001064529A - Principal agent of color development for silver halide color photography and its precursor, silver halide color- photosensitive material and its treated composition, method for coloring image formation and material for image formation - Google Patents
Principal agent of color development for silver halide color photography and its precursor, silver halide color- photosensitive material and its treated composition, method for coloring image formation and material for image formationInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なハロゲン化
銀カラー写真用発色現像主薬若しくは発色現像主薬プレ
カーサー、該発色現像主薬若しくは発色現像主薬プレカ
ーサーを含むハロゲン化銀カラー感光材料或いはその処
理組成物、および該発色現像主薬若しくは発色現像主薬
プレカーサーを用いたカラー画像形成方法に関するもの
であり、また新規な化合物（色素）、色素中間体化合
物、該化合物（色素）を含有する画像および画像形成材
料（電子写真用トナー、熱転写色素供与材料、インクジ
ェット用記録液等）、該化合物（色素）を含有する光記
録媒体、該化合物（色素）を含有する有機エレクトロル
ミネッセンス素子に関するものである。The present invention relates to a novel color developing agent or a color developing agent precursor for silver halide color photography, a silver halide color photographic material containing the color developing agent or a color developing agent precursor, or a processing composition thereof. And a color image forming method using the color developing agent or the color developing agent precursor, and a novel compound (dye), a dye intermediate compound, an image containing the compound (dye), and an image forming material ( The present invention relates to an electrophotographic toner, a thermal transfer dye-providing material, a recording liquid for inkjet, and the like), an optical recording medium containing the compound (dye), and an organic electroluminescence device containing the compound (dye).
【０００２】[0002]
【従来の技術】染料や顔料として知られている色素は、
繊維の染色材、樹脂や塗料の着色材、写真、印刷、複写
機、プリンターにおける画像形成材、カラーフィルター
の光吸収材などの様々な用途で広範に利用されている。
近年ではインクジェット、電子写真、銀塩写真、感熱転
写等を用いたカラーハードコピー用画像形成色素が種々
提案され、またエレクトロニクスイメージングの進展に
伴い、固体撮像管やカラー液晶テレビ用フィルター用色
素や半導体レーザーを利用した光記録媒体用色素、有機
エレクトロルミネッセンス素子等の需要が増大してお
り、色素の利用分野が拡大している。しかしながら、各
分野とも色素素材に対する性能向上の要求が高く、その
改良が求められていた。2. Description of the Related Art Pigments known as dyes and pigments are:
It is widely used in various applications such as fiber dyeing materials, resin and paint coloring materials, image forming materials in photographs, printing, copying machines, printers, and light absorbing materials for color filters.
In recent years, various image forming dyes for color hard copy using ink jet, electrophotography, silver halide photography, thermal transfer, etc. have been proposed, and with the development of electronic imaging, dyes for solid-state image pickup tubes, filters for color liquid crystal televisions and semiconductors. Demand for dyes for optical recording media using lasers, organic electroluminescent devices, and the like is increasing, and the fields of use of dyes are expanding. However, in each field, there is a high demand for improving the performance of the dye material, and such improvement has been demanded.
【０００３】また、発色現像液に添加する発色現像主薬
としてパラフェニレンジアミン系、特にＮ，Ｎ−ジアル
キル置換パラフェニレンジアミン系の化合物を用いるこ
とは従来より数多く提案されてきた。例えばＮ位に置換
されたアルキル基を工夫したもの、またベンゼン核への
置換基を工夫したものなどが提案されている。There have been many proposals to use paraphenylenediamine-based compounds, especially N, N-dialkyl-substituted paraphenylenediamine-based compounds, as color developing agents to be added to color developing solutions. For example, those in which an alkyl group substituted at the N-position is devised, and those in which a substituent to the benzene nucleus is devised have been proposed.
【０００４】パラフェニレンジアミンの類縁体を発色現
像主薬として用いることに関しては、テトラヒドロキノ
リン系・ジヒドロインドール系に関し米国特許第２，１
９６，７３９号、同２，５６６，２５９号、Ｎ−（ｐ−
アミノフェニル）ヘキサメチレンイミン系に関し米国特
許第２，６１２，５００号、９−アミノジュロリジン系
等に関し米国特許第２，７０７，６８１号等に記載があ
る。With respect to the use of analogs of paraphenylenediamine as a color developing agent, see US Pat. No. 2,1 for tetrahydroquinoline and dihydroindole systems.
Nos. 96,739 and 2,566,259, N- (p-
(Aminophenyl) hexamethyleneimine is described in U.S. Pat. No. 2,612,500, and 9-aminodurolidine is described in U.S. Pat. No. 2,707,681.
【０００５】さらに、パラフェニレンジアミン誘導体以
外の化合物を発色現像主薬として用いることに関して
は、３−インダゾリノン系に関し米国特許第３，０４
３，６９４号、ヒドラゾン誘導体系に関し英国特許第７
９０，３２７号、４−アミノ−５−ピラゾロン系に関し
仏国特許第１，１２４，９６７号、トリアミノピリミジ
ン系に関し***特許第２，５４９，１６１号等に記載が
ある。近年、フェニル基の代わりに複素環を用いた現像
主薬が特開平６−１４８８４５号公報、特開平６−１３
０６０３号公報、特開平６−０８０６３８号公報等に提
案されている。Further, regarding the use of a compound other than a paraphenylenediamine derivative as a color developing agent, US Pat.
No. 3,694, UK Patent No. 7 for hydrazone derivative systems
Nos. 90,327 and 4-amino-5-pyrazolone are described in French Patent 1,124,967, and triaminopyrimidines are described in West German Patent 2,549,161. In recent years, developing agents using a heterocycle instead of a phenyl group have been disclosed in JP-A-6-148845 and JP-A-6-13.
No. 0603, Japanese Patent Application Laid-Open No. 6-080638 and the like.
【０００６】発色現像主薬はハロゲン化銀を現像し、か
つその酸化体がカラー写真用カプラーと色素形成を行う
という２つの役割を同時に担っている。従ってその求め
られる写真性能には、現像活性、カプラーとの発色反応
により生成した色素の色相、該色素の熱や光に対する安
定性など実に多くの項目がある。一方近年の地球環境問
題は、より一層の省資源、省エネルギーの推進を強く求
めている。このような事情は発色現像主薬においてもも
ちろん例外ではなく、上記の求められる性能に加えてよ
り効率的な画像形成を行う発色現像主薬の開発が望まれ
ていた。[0006] The color developing agent simultaneously develops the silver halide, and its oxidized product has the dual role of forming a dye with the color photographic coupler. Therefore, the required photographic performance includes a great many items such as development activity, hue of a dye formed by a color reaction with a coupler, and stability of the dye against heat and light. On the other hand, global environmental issues in recent years strongly demand further promotion of resource saving and energy saving. Such a situation is not an exception in color developing agents, and development of a color developing agent that forms images more efficiently in addition to the above-mentioned required performance has been desired.
【０００７】[0007]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、発色
濃度が優れ効率的なカラー画像形成を可能とする新規な
ハロゲン化銀カラー写真用発色現像主薬或いは発色現像
主薬プレカーサーを提供すること、更に該発色現像主薬
或いは発色現像主薬プレカーサーを用いたハロゲン化銀
カラー感光材料、ハロゲン化銀カラー感光材料処理組成
物、カラー画像形成方法を提供することにある。また更
には、新規な化合物（色素）、色素中間体化合物、該化
合物（色素）を含有する優れた画像および優れた画像を
与える画像形成材料（電子写真用トナー、熱転写色素供
与材料、インクジェット用記録液等）、該化合物（色
素）を含有する優れた記録特性を示す光記録媒体、該化
合物（色素）を含有する容易に得られる有機エレクトロ
ルミネッセンス素子を提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a novel silver halide color photographic color developing agent or a precursor for a color developing agent which has an excellent color density and enables efficient color image formation. Another object of the present invention is to provide a silver halide color photographic material, a silver halide color photographic material processing composition, and a color image forming method using the color developing agent or the color developing agent precursor. Furthermore, a novel compound (dye), a dye intermediate compound, an excellent image containing the compound (dye) and an image-forming material capable of providing an excellent image (electrophotographic toner, thermal transfer dye-providing material, inkjet recording Liquid recording medium), an optical recording medium containing the compound (dye) and exhibiting excellent recording characteristics, and an easily obtainable organic electroluminescent device containing the compound (dye).
【０００８】[0008]
【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は、下
記構成により達成される。The above object of the present invention is achieved by the following constitution.
【０００９】１．下記一般式（１）で表されることを特
徴とするハロゲン化銀カラー写真用発色現像主薬。1. A color developing agent for silver halide color photography, which is represented by the following general formula (1).
【００１０】 一般式（１） Ｈ2Ｎ−Ａ−Ｌ−Ｙ1 〔式中、Ａは置換されていてもよい５員もしくは６員の
芳香族環または複素芳香族環を形成するのに必要な非金
属原子群を表す。ＬはＡとＹ1の間の共役鎖を表す。General formula (1) HTwoNALY1 [Wherein, A is an optionally substituted 5- or 6-membered
Non-gold necessary to form an aromatic or heteroaromatic ring
Represents a group of genus atoms. L is A and Y1Represents a conjugated chain.
【００１１】Ｙ1は−ＮＲ1Ｒ2または−ＯＲ3を表し、Ｒ
1〜Ｒ3は各々独立に水素原子、脂肪族基、芳香族基また
は複素環基を表す。Ｒ1とＲ2、Ｒ1とＬ及びＲ2とＬ及び
Ｒ1 とＡ及びＲ2とＡは互いに共同して環を形成してもよ
く、Ａはさらに縮合環を有していてもよい。〕 ２．下記一般式（２）で表されることを特徴とするハロ
ゲン化銀カラー写真用発色現像主薬。[0011] Y1Is -NR1RTwoOr -ORThreeAnd R
1~ RThreeAre each independently a hydrogen atom, an aliphatic group, an aromatic group or
Represents a heterocyclic group. R1And RTwo, R1And L and RTwoAnd L and
R1 And A and RTwoAnd A may together form a ring
A may further have a condensed ring. ] 2. Halo characterized by the following general formula (2)
Color developing agent for silver genide color photography.
【００１２】 一般式（２） Ｈ2Ｎ−Ａ−Ｂ1−Ｙ1 〔式中、Ａは置換されていてもよい５員もしくは６員の
芳香族環または複素芳香族環を形成するのに必要な非金
属原子群を表し、Ｂ1は置換されていてもよい５員もし
くは６員の芳香族環または複素芳香族環を形成するのに
必要な非金属原子群を表し、Ａ−Ｂ1はＡとＢ1が縮合せ
ずに結合していることを表す。General formula (2) HTwoNAB1-Y1 [Wherein, A is an optionally substituted 5- or 6-membered
Non-gold necessary to form an aromatic or heteroaromatic ring
Represents a group of genus atoms, B1Is an optionally substituted 5-member
Or to form a 6-membered aromatic or heteroaromatic ring
Represents the necessary non-metallic atomic group, AB1Is A and B1Is condensed
Indicates that they are linked together.
【００１３】Ｙ1は−ＮＲ1Ｒ2または−ＯＲ3を表し、Ｒ
1〜Ｒ3は各々独立に水素原子、脂肪族基、芳香族基また
は複素環基を表す。Ｒ1とＲ2、Ｒ1とＢ1およびＲ2とＢ1
は互いに共同して環を形成してもよく、Ａ、Ｂ1はさら
に縮合環を有していてもよい。〕 ３．下記一般式（３）で表されることを特徴とするハロ
ゲン化銀カラー写真用発色現像主薬。Y 1 represents —NR 1 R 2 or —OR 3 ;
1 to R 3 each independently represent a hydrogen atom, an aliphatic group, an aromatic group or a heterocyclic group. R 1 and R 2 , R 1 and B 1 and R 2 and B 1
May form a ring together with each other, and A and B 1 may further have a condensed ring. ] 3. A color developing agent for silver halide color photography, which is represented by the following general formula (3).
【００１４】一般式（３） Ｈ2Ｎ−Ａ：Ｂ2−Ｙ1 〔式中、Ａは置換されていてもよい５員もしくは６員の
芳香族環または複素芳香族環を形成するのに必要な非金
属原子群を表し、Ｂ2はＡの原子と共に置換されていて
もよい５員もしくは６員の芳香族環または複素芳香族環
を形成するのに必要な非金属原子群を表し、Ａ：Ｂ2は
ＡとＢ2が縮合していることを表す。Formula (3) HTwoNA: BTwo-Y1 [Wherein, A is an optionally substituted 5- or 6-membered
Non-gold necessary to form an aromatic or heteroaromatic ring
Represents a group of genus atoms, BTwoIs substituted with the atom of A
5- or 6-membered aromatic or heteroaromatic ring
A represents a group of non-metallic atoms necessary to formTwoIs
A and BTwoIs condensed.
【００１５】Ｙ1は−ＮＲ1Ｒ2または−ＯＲ3を表し、Ｒ
1〜Ｒ3は各々独立に水素原子、脂肪族基、芳香族基また
は複素環基を表す。Ｒ1とＲ2、Ｒ1とＢ2およびＲ2とＢ2
は互いに共同して環を形成してもよく、Ａ、Ｂ2はさら
に縮合環を有していてもよい。〕 ４．下記一般式（４）で表されることを特徴とするハロ
ゲン化銀カラー写真用発色現像主薬プレカーサー。Y 1 represents —NR 1 R 2 or —OR 3 ;
1 to R 3 each independently represent a hydrogen atom, an aliphatic group, an aromatic group or a heterocyclic group. R 1 and R 2 , R 1 and B 2 and R 2 and B 2
May form a ring together with each other, and A and B 2 may further have a condensed ring. ] 4. A precursor for a color developing agent for silver halide color photography, which is represented by the following general formula (4).
【００１６】一般式（４） Ｙ2−Ａ−Ｌ−Ｙ1 〔式中、Ａは置換されていてもよい５員もしくは６員の
芳香族環または複素芳香族環を形成するのに必要な非金
属原子群を表す。ＬはＡとＹ1の間の共役鎖を表す。Formula (4) YTwo-A-L-Y1 [Wherein, A is an optionally substituted 5- or 6-membered
Non-gold necessary to form an aromatic or heteroaromatic ring
Represents a group of genus atoms. L is A and Y1Represents a conjugated chain.
【００１７】Ｙ1は−ＮＲ1Ｒ2または−ＯＲ3を表し、Ｒ
1〜Ｒ3は各々独立に水素原子、脂肪族基、芳香族基また
は複素環基を表す。Ｒ1とＲ2、Ｒ1とＬ及びＲ2とＬ及び
Ｒ1 とＡ及びＲ2とＡは互いに共同して環を形成してもよ
く、Ａはさらに縮合環を有していてもよい。Y1Is -NR1RTwoOr -ORThreeAnd R
1~ RThreeAre each independently a hydrogen atom, an aliphatic group, an aromatic group or
Represents a heterocyclic group. R1And RTwo, R1And L and RTwoAnd L and
R1 And A and RTwoAnd A may together form a ring
A may further have a condensed ring.
【００１８】Ｙ2は−ＮＨＹ3または−Ｎ＝Ｙ4を表わ
す。Ｙ3は−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3Ｎａ、−ＳＯ2−Ｒ11、−
ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＮ、−ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2Ｒ10、
−ＣＯ2 Ａｒ1、−ＣＯＮＨＡｒ1、−ＣＳＮＨ−Ａｒ1を
表す。Ｒ10、Ｒ11はアルキル基又はアリール基を表す。
Ａｒ1はアリール基を表す。Ｙ4は＝ＣＨ−Ａｒ2を表
す。Ａｒ2はアリール基を表す。〕 ５．下記一般式（５）で表されることを特徴とするハロ
ゲン化銀カラー写真用発色現像主薬プレカーサー。YTwoIs -NHYThreeOr -N = YFourRepresents
You. YThreeIs -SOThreeH, -SOThreeNa, -SOTwo-R11, −
COTwoCHTwoCHTwoCN, -COTwoCHTwoCHTwoSOTwoRTen,
-COTwo Ar1, -CONHAr1, -CSNH-Ar1To
Represent. RTen, R11Represents an alkyl group or an aryl group.
Ar1Represents an aryl group. YFourIs = CH-ArTwoThe table
You. ArTwoRepresents an aryl group. ] 5. Halo characterized by the following general formula (5)
Precursor for color developing agent for silver genide color photography.
【００１９】一般式（５） Ｙ2−Ａ−Ｂ1−Ｙ1 〔式中、Ａは置換されていてもよい５員もしくは６員の
芳香族環または複素芳香族環を形成するのに必要な非金
属原子群を表し、Ｂ1は置換されていてもよい５員もし
くは６員の芳香族環または複素芳香族環を形成するのに
必要な非金属原子群を表し、Ａ−Ｂ1はＡとＢ1が縮合せ
ずに結合していることを表す。General formula (5) YTwo-AB1-Y1 [Wherein, A is an optionally substituted 5- or 6-membered
Non-gold necessary to form an aromatic or heteroaromatic ring
Represents a group of genus atoms, B1Is an optionally substituted 5-member
Or to form a 6-membered aromatic or heteroaromatic ring
Represents the necessary non-metallic atomic group, AB1Is A and B1Is condensed
Indicates that they are linked together.
【００２０】Ｙ1は−ＮＲ1Ｒ2または−ＯＲ3を表し、Ｒ
1〜Ｒ3は各々独立に水素原子、脂肪族基、芳香族基また
は複素環基を表す。Ｒ1とＲ2、Ｒ1とＢ1およびＲ2とＢ1
は互いに共同して環を形成してもよく、Ａ、Ｂ1はさら
に縮合環を有していてもよい。Y 1 represents —NR 1 R 2 or —OR 3 ;
1 to R 3 each independently represent a hydrogen atom, an aliphatic group, an aromatic group or a heterocyclic group. R 1 and R 2 , R 1 and B 1 and R 2 and B 1
May form a ring together with each other, and A and B 1 may further have a condensed ring.
【００２１】Ｙ2は−ＮＨＹ3または−Ｎ＝Ｙ4を表わ
す。Ｙ3は−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3Ｎａ、−ＳＯ2−Ｒ11、−
ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＮ、−ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2Ｒ10、
−ＣＯ2 Ａｒ1、−ＣＯＮＨＡｒ1、−ＣＳＮＨ−Ａｒ1を
表す。Ｒ10、Ｒ11はアルキル基又はアリール基を表す。
Ａｒ1はアリール基を表す。Ｙ4は＝ＣＨ−Ａｒ2を表
す。Ａｒ2はアリール基を表す。〕 ６．下記一般式（６）で表されることを特徴とするハロ
ゲン化銀カラー写真用発色現像主薬プレカーサー。YTwoIs -NHYThreeOr -N = YFourRepresents
You. YThreeIs -SOThreeH, -SOThreeNa, -SOTwo-R11, −
COTwoCHTwoCHTwoCN, -COTwoCHTwoCHTwoSOTwoRTen,
-COTwo Ar1, -CONHAr1, -CSNH-Ar1To
Represent. RTen, R11Represents an alkyl group or an aryl group.
Ar1Represents an aryl group. YFourIs = CH-ArTwoThe table
You. ArTwoRepresents an aryl group. 6]. Halo characterized by the following general formula (6):
Precursor for color developing agent for silver genide color photography.
【００２２】一般式（６） Ｙ2−Ａ：Ｂ2−Ｙ1 〔式中、Ａは置換されていてもよい５員もしくは６員の
芳香族環または複素芳香族環を形成するのに必要な非金
属原子群を表し、Ｂ2はＡの原子と共に置換されていて
もよい５員もしくは６員の芳香族環または複素芳香族環
を形成するのに必要な非金属原子群を表し、Ａ：Ｂ2は
ＡとＢ2が縮合していることを表す。General formula (6) YTwo-A: BTwo-Y1 [Wherein, A is an optionally substituted 5- or 6-membered
Non-gold necessary to form an aromatic or heteroaromatic ring
Represents a group of genus atoms, BTwoIs substituted with the atom of A
5- or 6-membered aromatic or heteroaromatic ring
A represents a group of non-metallic atoms necessary to formTwoIs
A and BTwoIs condensed.
【００２３】Ｙ1は−ＮＲ1Ｒ2または−ＯＲ3を表し、Ｒ
1〜Ｒ3は各々独立に水素原子、脂肪族基、芳香族基また
は複素環基を表す。Ｒ1とＲ2、Ｒ1とＢ2およびＲ2とＢ2
は互いに共同して環を形成してもよく、Ａ、Ｂ2はさら
に縮合環を有していてもよい。Y 1 represents —NR 1 R 2 or —OR 3 ;
1 to R 3 each independently represent a hydrogen atom, an aliphatic group, an aromatic group or a heterocyclic group. R 1 and R 2 , R 1 and B 2 and R 2 and B 2
May form a ring together with each other, and A and B 2 may further have a condensed ring.
【００２４】Ｙ2は−ＮＨＹ3または−Ｎ＝Ｙ4を表わ
す。Ｙ3は−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3Ｎａ、−ＳＯ2−Ｒ11、−
ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＮ、−ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2Ｒ10、
−ＣＯ2 Ａｒ1、−ＣＯＮＨＡｒ1、−ＣＳＮＨ−Ａｒ1を
表す。Ｒ10、Ｒ11はアルキル基又はアリール基を表す。
Ａｒ1はアリール基を表す。Ｙ4は＝ＣＨ−Ａｒ2を表
す。Ａｒ2はアリール基を表す。〕 ７．１〜６のいずれか１項に記載のハロゲン化銀カラー
写真用発色現像主薬およびハロゲン化銀カラー写真用発
色現像主薬プレカーサーから選ばれる少なくとも１種を
含むことを特徴とするハロゲン化銀カラー感光材料。YTwoIs -NHYThreeOr -N = YFourRepresents
You. YThreeIs -SOThreeH, -SOThreeNa, -SOTwo-R11, −
COTwoCHTwoCHTwoCN, -COTwoCHTwoCHTwoSOTwoRTen,
-COTwo Ar1, -CONHAr1, -CSNH-Ar1To
Represent. RTen, R11Represents an alkyl group or an aryl group.
Ar1Represents an aryl group. YFourIs = CH-ArTwoThe table
You. ArTwoRepresents an aryl group. 7. The silver halide color as described in any one of 7.1 to 6 above.
Photographic color developing agents and silver halide color photographic
At least one selected from color developing agent precursors
A silver halide color light-sensitive material characterized by including:
【００２５】８．１〜６のいずれか１項に記載のハロゲ
ン化銀カラー写真用発色現像主薬およびハロゲン化銀カ
ラー写真用発色現像主薬プレカーサーから選ばれる少な
くとも１種を含むことを特徴とするハロゲン化銀カラー
感光材料処理組成物。8. A halogen containing at least one selected from the group consisting of a silver halide color photographic color developing agent and a silver halide color photographic color developing agent precursor according to any one of 8.1 to 6. Silver halide color photosensitive material processing composition.
【００２６】９．１〜６のいずれか１項に記載のハロゲ
ン化銀カラー写真用発色現像主薬およびハロゲン化銀カ
ラー写真用発色現像主薬プレカーサーから選ばれる少な
くとも１種の存在下にてハロゲン化銀カラー写真感光材
料を現像することを特徴とするカラー画像形成方法。9.1 A silver halide in the presence of at least one selected from the group consisting of a silver halide color photographic color developing agent and a silver halide color photographic color developing agent precursor described in any one of 1 to 6. A color image forming method comprising developing a color photographic light-sensitive material.
【００２７】１０．下記一般式（７）で表されることを
特徴とする化合物。10. A compound represented by the following general formula (7).
【００２８】一般式（７） Ｑ−Ａ−Ｌ−Ｙ1 〔式中、Ｑは一般式（７）の化合物が可視域および近赤
外域から選ばれる少なくとも１つの領域に吸収を持つた
めに必要な原子団を表し、Ａは置換されていてもよい５
員もしくは６員の芳香族環または複素芳香族環を形成す
るのに必要な非金属原子群を表す。ＬはＡとＹ1の間の
共役鎖を表す。General formula (7) QALY1 [In the formula, Q represents a compound of the general formula (7) in the visible region or near red.
Has absorption in at least one region selected from the outer region
Represents an atomic group required for A, and A represents an optionally substituted 5
Form a 6- or 6-membered aromatic or heteroaromatic ring
Represents the group of non-metallic atoms necessary for L is A and Y1Between
Represents a conjugated chain.
【００２９】Ｙ1は−ＮＲ1Ｒ2または−ＯＲ3を表し、Ｒ
1〜Ｒ3は各々独立に水素原子、脂肪族基、芳香族基また
は複素環基を表す。Ｒ1とＲ2、Ｒ1とＬ及びＲ2とＬ及び
Ｒ1 とＡ及びＲ2とＡは互いに共同して環を形成してもよ
く、Ａはさらに縮合環を有していてもよい。Y1Is -NR1RTwoOr -ORThreeAnd R
1~ RThreeAre each independently a hydrogen atom, an aliphatic group, an aromatic group or
Represents a heterocyclic group. R1And RTwo, R1And L and RTwoAnd L and
R1 And A and RTwoAnd A may together form a ring
A may further have a condensed ring.
【００３０】但し、一般式（７）で表される化合物はシ
アニン色素であることはない。〕 １１．下記一般式（８）で表されることを特徴とする化
合物。However, the compound represented by the general formula (7) is not a cyanine dye. 11]. A compound represented by the following general formula (8).
【００３１】一般式（８） Ｑ−Ａ−Ｂ1−Ｙ1 〔式中、Ｑは一般式（８）の化合物が可視域および近赤
外域から選ばれる少なくとも１つの領域に吸収を持つた
めに必要な原子団を表し、Ａは置換されていてもよい５
員もしくは６員の芳香族環または複素芳香族環を形成す
るのに必要な非金属原子群を表し、Ｂ1は置換されてい
てもよい５員もしくは６員の芳香族環または複素芳香族
環を形成するのに必要な非金属原子群を表し、Ａ−Ｂ1
はＡとＢ1が縮合せずに結合していることを表す。General formula (8) QAB1-Y1 [Wherein, Q represents a compound of the general formula (8) in the visible region or near red
Has absorption in at least one region selected from the outer region
Represents an atomic group required for A, and A represents an optionally substituted 5
Form a 6- or 6-membered aromatic or heteroaromatic ring
Represents the group of non-metallic atoms necessary for1Is replaced
5- or 6-membered aromatic ring or heteroaromatic
Represents a group of non-metallic atoms necessary to form a ring, AB1
Is A and B1Represents that they are bonded without condensation.
【００３２】Ｙ1は−ＮＲ1Ｒ2または−ＯＲ3を表し、Ｒ
1〜Ｒ3は各々独立に水素原子、脂肪族基、芳香族基また
は複素環基を表す。Ｒ1とＲ2、Ｒ1とＢ1およびＲ2とＢ1
は互いに共同して環を形成してもよく、Ａ、Ｂ1はさら
に縮合環を有していてもよい。Y 1 represents —NR 1 R 2 or —OR 3 ;
1 to R 3 each independently represent a hydrogen atom, an aliphatic group, an aromatic group or a heterocyclic group. R 1 and R 2 , R 1 and B 1 and R 2 and B 1
May form a ring together with each other, and A and B 1 may further have a condensed ring.
【００３３】但し、一般式（８）で表される化合物はシ
アニン色素であることはない。〕 １２．下記一般式（９）で表されることを特徴とする化
合物。However, the compound represented by the general formula (8) is not a cyanine dye. 12. A compound represented by the following general formula (9).
【００３４】一般式（９） Ｑ−Ａ：Ｂ2−Ｙ1 〔式中、Ｑは一般式（９）の化合物が可視域および近赤
外域から選ばれる少なくとも１つの領域に吸収を持つた
めに必要な原子団を表し、Ａは置換されていてもよい５
員もしくは６員の芳香族環または複素芳香族環を形成す
るのに必要な非金属原子群を表し、Ｂ2はＡの原子と共
に置換されていてもよい５員もしくは６員の芳香族環ま
たは複素芳香族環を形成するのに必要な非金属原子群及
びその縮合環から選ばれる少なくとも１種を表し、Ａ：
Ｂ2はＡとＢ2が縮合していることを表す。General formula (9) QA: BTwo-Y1 [In the formula, Q represents a compound of the general formula (9) in the visible region or near red.
Has absorption in at least one region selected from the outer region
Represents an atomic group required for A, and A represents an optionally substituted 5
Form a 6- or 6-membered aromatic or heteroaromatic ring
Represents the group of non-metallic atoms necessary forTwoIs the same as the atom of A
A 5- or 6-membered aromatic ring which may be substituted
Or non-metallic atoms necessary to form a heteroaromatic ring
And at least one member selected from the group consisting of
BTwoIs A and BTwoIs condensed.
【００３５】Ｙ1は−ＮＲ1Ｒ2または−ＯＲ3を表し、Ｒ
1〜Ｒ3は各々独立に水素原子、脂肪族基、芳香族基また
は複素環基を表す。Ｒ1とＲ2、Ｒ1とＢ2およびＲ2とＢ2
は互いに共同して環を形成してもよく、Ａ、Ｂ2はさら
に縮合環を有していてもよい。Y 1 represents —NR 1 R 2 or —OR 3 ;
1 to R 3 each independently represent a hydrogen atom, an aliphatic group, an aromatic group or a heterocyclic group. R 1 and R 2 , R 1 and B 2 and R 2 and B 2
May form a ring together with each other, and A and B 2 may further have a condensed ring.
【００３６】但し、一般式（９）で表される化合物はシ
アニン色素であることはない。〕 １３．ＡまたはＢ1の少なくとも一方が含窒素６員環で
あることを特徴とする１１に記載の化合物。However, the compound represented by the general formula (9) is not a cyanine dye. 13. 12. The compound according to 11, wherein at least one of A and B 1 is a nitrogen-containing 6-membered ring.
【００３７】１４．ＡまたはＢ2の少なくとも一方が含
窒素６員環であることを特徴とする１２に記載の化合
物。14. 13. The compound according to 12, wherein at least one of A and B 2 is a nitrogen-containing 6-membered ring.
【００３８】１５．１０〜１４のいずれか１項に記載の
化合物の少なくとも１つを含有することを特徴とする画
像。15. An image comprising at least one of the compounds described in any one of the above items 10 to 14.
【００３９】１６．前記一般式（７）、（８）または
（９）で表される化合物を含有することを特徴とする電
子写真用トナー。16. An electrophotographic toner comprising a compound represented by formula (7), (8) or (9).
【００４０】１７．前記一般式（７）、（８）または
（９）で表される化合物を含有することを特徴とする熱
転写色素供与材料。17. A thermal transfer dye-providing material comprising a compound represented by formula (7), (8) or (9).
【００４１】１８．前記一般式（７）、（８）または
（９）で表される化合物を含有することを特徴とするイ
ンクジェット用記録液。18. An ink jet recording liquid comprising a compound represented by formula (7), (8) or (9).
【００４２】１９．前記一般式（７）、（８）または
（９）で表される化合物を含有することを特徴とする光
記録媒体。19. An optical recording medium comprising a compound represented by the general formula (7), (8) or (9).
【００４３】２０．前記一般式（７）、（８）または
（９）で表される化合物を含有することを特徴とする有
機エレクトロルミネッセンス素子。20. An organic electroluminescent device comprising a compound represented by the general formula (7), (8) or (9).
【００４４】２１．下記一般式（１０）で表されること
を特徴とする化合物。21. A compound represented by the following general formula (10).
【００４５】 一般式（１０） Ｙ5−Ａ：Ｂ2−ＮＲ4Ｒ5 〔式中、Ａは置換されていてもよい５員もしくは６員の
芳香族環または複素芳香族環を形成するのに必要な非金
属原子群を表し、Ｂ2はＡの原子と共に置換されていて
もよい５員もしくは６員の芳香族環または複素芳香族環
を形成するのに必要な非金属原子群を表し、Ａ：Ｂ2は
ＡとＢ2が縮合していることを表す。但し、Ａ及び／ま
たはＢ2がＡの原子と共に形成する環の少なくとも１方
は含窒素６員環を表す。Ｒ4とＲ5は各々独立に水素原
子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表す。Ｒ4と
Ｂ2およびＲ5とＢ2は互いに共同して環を形成してもよ
く、Ａ、Ｂ2はさらに縮合環を有していてもよい。但
し、Ｒ4とＲ5は互い結合して環を形成することはない。General formula (10) YFive-A: BTwo-NRFourRFive [Wherein, A is an optionally substituted 5- or 6-membered
Non-gold necessary to form an aromatic or heteroaromatic ring
Represents a group of genus atoms, BTwoIs substituted with the atom of A
5- or 6-membered aromatic or heteroaromatic ring
A represents a group of non-metallic atoms necessary to formTwoIs
A and BTwoIs condensed. However, A and / or
Or BTwoIs at least one of the rings formed with the atoms of A
Represents a nitrogen-containing 6-membered ring. RFourAnd RFiveAre independently hydrogen sources
Represents a substituent, an aliphatic group, an aromatic group or a heterocyclic group. RFourWhen
BTwoAnd RFiveAnd BTwoMay together form a ring
A, BTwoMay further have a condensed ring. However
Then RFourAnd RFiveDo not combine with each other to form a ring.
【００４６】Ｙ5は−ＮＨ2、−ＮＨＹ3または−Ｎ＝Ｙ4
を表わす。Ｙ3は−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3Ｎａ、−ＳＯ2−Ｒ
11、−ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＮ、−ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2
Ｒ10 、−ＣＯ2Ａｒ1、−ＣＯＮＨＡｒ1、−ＣＳＮＨ−
Ａｒ1を表す。Ｒ10、Ｒ11はアルキル基又はアリール基
を表す。Ａｒ1はアリール基を表す。Ｙ4は＝ＣＨ−Ａｒ
2を表す。Ａｒ2はアリール基を表す。〕 ２２．前記一般式（１０）のＡ：Ｂ2が形成する環が、
キノリン、イソキノリン、シンノリン、フルオレン、ジ
ベンゾフラン、カルバゾール、アントラセン、フェナン
トレン、アクリジン、フェナントロリン、フェノチアジ
ンまたはピレンであることを特徴とする２１に記載の化
合物。YFiveIs -NHTwo, -NHYThreeOr -N = YFour
Represents YThreeIs -SOThreeH, -SOThreeNa, -SOTwo-R
11, -COTwoCHTwoCHTwoCN, -COTwoCHTwoCHTwoSOTwo
RTen , -COTwoAr1, -CONHAr1, -CSNH-
Ar1Represents RTen, R11Is an alkyl or aryl group
Represents Ar1Represents an aryl group. YFourIs = CH-Ar
TwoRepresents ArTwoRepresents an aryl group. 22. A: B in the general formula (10)TwoThe ring formed by
Quinoline, isoquinoline, cinnoline, fluorene, di
Benzofuran, carbazole, anthracene, phenane
Tren, acridine, phenanthroline, phenothiazi
22. The compound according to item 21, wherein the compound is
Compound.
【００４７】２３．前記一般式（１０）のＲ4、Ｒ5の少
なくとも一方がアルキル基であることを特徴とする２１
または２２に記載の化合物。23. Wherein at least one of R 4 and R 5 in the general formula (10) is an alkyl group.
Or the compound of 22.
【００４８】以下、本発明を詳細に説明する。Hereinafter, the present invention will be described in detail.
【００４９】本発明の一般式（１）〜（３）で表される
ハロゲン化銀カラー写真用発色現像主薬、一般式（４）
〜（６）で表されるハロゲン化銀カラー写真用発色現像
主薬プレカーサー、一般式（７）〜（１０）で表される
化合物（色素）について説明する。The color developing agent for silver halide color photography represented by the general formulas (1) to (3) of the present invention, the general formula (4)
The color developing agent precursor for silver halide color photographic represented by (6) to (6) and the compound (dye) represented by formulas (7) to (10) will be described.
【００５０】前記一般式（１）〜（１０）において、Ｒ
1〜Ｒ3は、各々独立に水素原子、脂肪族基、芳香族基、
複素環基を表し、Ｒ4、Ｒ5は、各々独立に水素原子また
は脂肪族基を表すが、これらの基は、アルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、
カルボキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、アリール
基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ア
シルアミノ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、ウレイ
ド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリ
ールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホン
アミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ
ニル基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、
アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリ
ル基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニルアミ
ノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、スルフィニル基、ホ
スホニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基で
連結する置換基、等でさらに置換されていてもよい。Ｒ
1及びＲ2は、同一でも異なっていてもよい。In the general formulas (1) to (10), R
1 to R 3 each independently represent a hydrogen atom, an aliphatic group, an aromatic group,
Represents a heterocyclic group, R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom or an aliphatic group, and these groups include an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a nitro group,
Carboxyl group, cyano group, halogen atom, aryl group, heterocyclic group, alkoxy group, aryloxy group, acylamino group, alkylamino group, anilino group, ureido group, sulfamoylamino group, alkylthio group, arylthio group, alkoxycarbonyl Amino group, sulfonamide group, carbamoyl group, sulfamoyl group, sulfonyl group, alkoxycarbonyl group, heterocyclic oxy group,
Azo group, acyloxy group, carbamoyloxy group, silyl group, silyloxy group, aryloxycarbonylamino group, imide group, heterocyclic thio group, sulfinyl group, phosphonyl group, aryloxycarbonyl group, substituent linked by acyl group, etc. May be further substituted. R
1 and R 2 may be the same or different.
【００５１】Ｒ1〜Ｒ5が表す脂肪族基としては、炭素数
１〜１６、好ましくは炭素数１〜６の直鎖、分岐鎖また
は環状のアルキル基が挙げられ、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、２−ヒドロ
キシエチル、３−ヒドロキシプロピル、ベンジル、２−
メタンスルホンアミドエチル、３−メタンスルホンアミ
ドプロピル、２−メタンスルホニルエチル、２−メトキ
シエチル、シクロペンチル、２−アセトアミドエチル、
２−カルボキシルエチル、２−カルバモイルエチル、３
−カルバモイルプロピル、ヘキシル、２−ヒドロキシプ
ロピル、４−ヒドロキシブチル、２−カルバモイルアミ
ノエチル、３−カルバモイルアミノプロピル、４−カル
バモイルアミノブチル、４−カルパモイルブチル、２−
カルバモイル−１−メチルエチル、４−ニトロブチル等
を挙げることができる。The aliphatic group represented by R 1 to R 5 includes a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms, such as methyl, ethyl and propyl. , Isopropyl, t-butyl, 2-hydroxyethyl, 3-hydroxypropyl, benzyl, 2-
Methanesulfonamidoethyl, 3-methanesulfonamidopropyl, 2-methanesulfonylethyl, 2-methoxyethyl, cyclopentyl, 2-acetamidoethyl,
2-carboxyethyl, 2-carbamoylethyl, 3
-Carbamoylpropyl, hexyl, 2-hydroxypropyl, 4-hydroxybutyl, 2-carbamoylaminoethyl, 3-carbamoylaminopropyl, 4-carbamoylaminobutyl, 4-carbamoylbutyl, 2-
Carbamoyl-1-methylethyl, 4-nitrobutyl and the like can be mentioned.
【００５２】Ｒ1〜Ｒ3が表す芳香族基としては、炭素数
６〜２４、好ましくは炭素数６〜１２のアリール基が挙
げられ、フェニル、ナフチル、ｐ−メトキシフェニル等
を挙げることができる。複素環基としては炭素数１〜５
の酸素原子、窒素原子、もしくは硫黄原子を１個以上含
む５員または６員環の飽和または不飽和のヘテロ環であ
って環を構成するヘテロ原子の数及び元素の種類は１つ
でも複数であっても良く、例えば、２−フリル、２−チ
エニル、２−ピリミジニル、２−ベンゾトリアゾリル、
イミダゾリル、ピラゾリル等を挙げることができる。Examples of the aromatic group represented by R 1 to R 3 include an aryl group having 6 to 24 carbon atoms, preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenyl, naphthyl and p-methoxyphenyl. . The heterocyclic group has 1 to 5 carbon atoms.
Is a 5- or 6-membered saturated or unsaturated heterocyclic ring containing at least one oxygen atom, nitrogen atom or sulfur atom, wherein the number of heteroatoms constituting the ring and the kind of element are one or more. May be present, for example, 2-furyl, 2-thienyl, 2-pyrimidinyl, 2-benzotriazolyl,
Examples thereof include imidazolyl and pyrazolyl.
【００５３】Ｒ1とＲ2は互いに共同して環を形成してい
ても良い。形成される環としては特に制限はないが、中
でも炭素原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子よりなる
群より選ばれた元素により構成される５員、６員、７員
の飽和環であることが好ましく、その環としては例えば
ピロリジノ、ピペラジノ、モルホリノである。これらの
環上にはＲ1にて許容された置換基を有していても良
い。R 1 and R 2 may form a ring together with each other. The ring to be formed is not particularly limited, but is preferably a 5-, 6-, or 7-membered saturated ring composed of an element selected from the group consisting of a carbon atom, an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom. Is preferable, and examples of the ring include pyrrolidino, piperazino, and morpholino. These rings may have a substituent permitted by R 1 .
【００５４】Ｒ1〜Ｒ5は、無置換のアルキル基である
か、ヒドロキシル基、カルボキシル基、シアノ基、アル
コキシ基、アシルアミノ基、アルキルアミノ基、ウレイ
ド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニル
アミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルフ
ァモイル基、スルホニル基で連結する置換基、で置換さ
れているアルキル基であることが好ましい。R 1 to R 5 are an unsubstituted alkyl group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a cyano group, an alkoxy group, an acylamino group, an alkylamino group, a ureido group, a sulfamoylamino group, an alkoxycarbonylamino It is preferably an alkyl group substituted with a group, a sulfonamide group, a carbamoyl group, a sulfamoyl group, or a substituent linked by a sulfonyl group.
【００５５】Ａは置換されていてもよい５員もしくは６
員の芳香族環または複素芳香族環を形成するのに必要な
非金属原子群を表し、Ａ−Ｂ1はＡとＢ1が縮合せずに結
合していることを表し、Ａ：Ｂ2はＡとＢ2が縮合してい
ることを表す。Ｂ1は置換されていてもよい５員もしく
は６員の芳香族環または複素芳香族環を形成するのに必
要な非金属原子群を表し、Ｂ2はＡの原子と共に置換さ
れていてもよい５員もしくは６員の芳香族環または複素
芳香族環を形成するのに必要な非金属原子群を表す。A represents an optionally substituted 5-membered or 6-membered
Represents a group of nonmetal atoms necessary for forming a membered aromatic ring or a heteroaromatic ring, and AB 1 represents that A and B 1 are bonded without being fused, and A: B 2 Represents that A and B 2 are condensed. B 1 represents a group of nonmetallic atoms necessary for forming an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic or heteroaromatic ring, and B 2 may be substituted together with an atom of A Represents a group of non-metallic atoms necessary to form a 5- or 6-membered aromatic or heteroaromatic ring.
【００５６】Ａ、Ｂ1それぞれの具体例としては、例え
ばベンゼン、ナフタレン、フラン、ピロール、ピラゾー
ル、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサ
ジアゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピリジ
ン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、
ベンゾフラン、インドール、ベンゾチオフェン、ベンズ
イミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾー
ル、ベンゾセレナゾール、チエノチオフェン、プリン、
キノリン、イソキノリン、クマリン、シンノリン、キノ
キサリン、アズレン、フルオレン、ジベンゾフラン、カ
ルバゾール、アントラセン、フェナントレン、アクリジ
ン、フェナントロリン、フェノチアジン、ピレン等を挙
げることができる。Specific examples of A and B 1 include, for example, benzene, naphthalene, furan, pyrrole, pyrazole, imidazole, oxazole, thiazole, oxadiazole, triazole, thiadiazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, triazine,
Benzofuran, indole, benzothiophene, benzimidazole, benzothiazole, benzoxazole, benzoselenazole, thienothiophene, purine,
Examples include quinoline, isoquinoline, coumarin, cinnoline, quinoxaline, azulene, fluorene, dibenzofuran, carbazole, anthracene, phenanthrene, acridine, phenanthroline, phenothiazine, and pyrene.
【００５７】Ａ：Ｂ2が形成する環（縮合環）の具体例
としては、例えばナフタレン、ベンゾフラン、インドー
ル、ベンゾチオフェン、ベンズイミダゾール、ベンゾチ
アゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾセレナゾール、
チエノチオフェン、プリン、キノリン、イソキノリン、
クマリン、シンノリン、キノキサリン、アズレン、フル
オレン、ジベンゾフラン、カルバゾール、アントラセ
ン、フェナントレン、アクリジン、フェナントロリン、
フェノチアジン、ピレン等を挙げることができる。Specific examples of the ring (condensed ring) formed by A: B 2 include, for example, naphthalene, benzofuran, indole, benzothiophene, benzimidazole, benzothiazole, benzoxazole, benzoselenazole,
Thienothiophene, purine, quinoline, isoquinoline,
Coumarin, cinnoline, quinoxaline, azulene, fluorene, dibenzofuran, carbazole, anthracene, phenanthrene, acridine, phenanthroline,
Phenothiazine, pyrene and the like can be mentioned.
【００５８】Ａ、Ｂ1、Ｂ2に置換可能な置換基として
は、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環
基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシ
ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルアミノ
基、アミノ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、ウレイ
ド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリ
ールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホン
アミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ
ニル基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、
アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリ
ル基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニルアミ
ノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、スルフィニル基、ホ
スホニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基等
を挙げることができる。これらの基は、アルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヒドロキシル
基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子またはその他酸
素原子、窒素原子、イオウ原子もしくは炭素原子で形成
される置換基でさらに置換されていてもよい。The substituents which can be substituted on A, B 1 and B 2 include a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, a carboxyl group, an alkoxy group and an aryloxy group. , Acylamino group, amino group, alkylamino group, anilino group, ureido group, sulfamoylamino group, alkylthio group, arylthio group, alkoxycarbonylamino group, sulfonamide group, carbamoyl group, sulfamoyl group, sulfonyl group, alkoxycarbonyl group , A heterocyclic oxy group,
Examples thereof include an azo group, an acyloxy group, a carbamoyloxy group, a silyl group, a silyloxy group, an aryloxycarbonylamino group, an imide group, a heterocyclic thio group, a sulfinyl group, a phosphonyl group, an aryloxycarbonyl group, and an acyl group. These groups are further substituted with alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, hydroxyl, nitro, cyano, halogen or other substituents formed by oxygen, nitrogen, sulfur or carbon atoms. It may be.
【００５９】上記置換基を詳しく説明すると、ハロゲン
原子としては例えば、弗素原子、塩素原子である。アル
キル基としては炭素数１〜１６、好ましくは炭素数１〜
６の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基であり、例え
ばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチ
ル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、
ベンジル、２−メタンスルホンアミドエチル、３−メタ
ンスルホンアミドプロピル、２−メタンスルホニルエチ
ル、２−メトキシエチル、シクロペンチル、２−アセト
アミドエチル、２−カルボキルシエチル、２−カルバモ
イルエチル、３−カルバモイルプロピル、ヘキシル、２
−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、２−カ
ルバモイルアミノエチル、３−カルバモイルアミノプロ
ピル、４−カルバモイルアミノブチル、４−カルバモイ
ルブチル、２−カルバモイル１−メチルエチル、４−ニ
トロブチル等を挙げることができる。The above substituent will be described in detail. Examples of the halogen atom include a fluorine atom and a chlorine atom. The alkyl group has 1 to 16 carbon atoms, preferably 1 to
6 linear, branched or cyclic alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, t-butyl, 2-hydroxyethyl, 3-hydroxypropyl,
Benzyl, 2-methanesulfonamidoethyl, 3-methanesulfonamidopropyl, 2-methanesulfonylethyl, 2-methoxyethyl, cyclopentyl, 2-acetamidoethyl, 2-carboxylethyl, 2-carbamoylethyl, 3-carbamoylpropyl, Hexyl, 2
-Hydroxypropyl, 4-hydroxybutyl, 2-carbamoylaminoethyl, 3-carbamoylaminopropyl, 4-carbamoylaminobutyl, 4-carbamoylbutyl, 2-carbamoyl 1-methylethyl, 4-nitrobutyl and the like.
【００６０】アリール基としては炭素数６〜２４のアリ
ール基で例えば、フェニル、ナフチル、ｐ−メトキシフ
ェニル等を挙げることができる。ヘテロ環基としては炭
素数１〜５の酸素原子、窒素原子、もしくは硫黄原子を
１個以上含む５員または６員環の飽和または不飽和のヘ
テロ環であって環を構成するヘテロ原子の数及び元素の
種類は１つでも複数であっても良く、例えば、２−フリ
ル、２−チエニル、２−ピリミジニル、２−ベンゾトリ
アゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル等を挙げることが
できる。アルコキシ基としては炭素数１〜１６、好まし
くは炭素数１〜６のアルコキシ基で例えば、メトキシ、
エトキシ、２−メトキシエトキシ、２−メタンスルホニ
ルエトキシ等を挙げることができる。アリールオキシ基
としては炭素数６〜２４のアリールオキシ基で例えば、
フェノキシ、ｐ−メトキシフェノキシ、ｍ−（３−ヒド
ロキシプロピオンアミド）フェノキシ等を挙げることが
できる。アシルアミノ基としては炭素数１〜１６、好ま
しくは炭素数１〜６のアシルアミノ基で例えば、アセト
アミド、２−メトキシプロピオンアミド、ｐ−ニトロベ
ンゾイルアミド等を挙げることができる。アルキルアミ
ノ基としては炭素数１〜１６、好ましくは炭素数１〜６
のアルキルアミノ基で例えば、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、２−ヒドロキシエチルアミノ等を挙げること
ができる。アニリノ基としては炭素数６〜２４のアニリ
ノ基で例えばアニリノ、ｍ−ニトロアニリノ、Ｎ−メチ
ルアニリノ等を挙げることができる。ウレイド基として
は炭素数１〜１６、好ましくは炭素数１〜６のウレイド
基で例えば、ウレイド、メチルウレイド、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルウレイド、２−メタンスルホンアミドエチルウレイ
ド等を挙げることができる。スルファモイルアミノ基と
しては炭素数０〜１６、好ましくは炭素数０〜６のスル
ファモイルアミノ基で例えば、ジメチルスルファモイル
アミノ、メチルスルファモイルアミノ、２−メトキシエ
チルスルファモイルアミノ等を挙げることができる。ア
ルキルチオ基としては炭素数１〜１６、好ましくは炭素
数１〜６のアルキルチオ基で例えば、メチルチオ、エチ
ルチオ、２−フェノキシエチルチオ等を挙げることがで
きる。アリールチオ基としては炭素数６〜２４のアリー
ルチオ基でこれらは例えば、フェニルチオ、２−カルボ
キシフェニルチオ、４−シアノフェニルチオ等を挙げる
ことができる。アルコキシカルボニルアミノ基としては
炭素数２〜１６、好ましくは炭素数２〜６のアルコキシ
カルボニルアミノ基で例えば、メトキシカルボニルアミ
ノ、エトキシカルボニルアミノ、３−メタンスルホニル
プロポキシカルボニルアミノ等を挙げることができる。
スルホンアミド基としては炭素数１〜１６、好ましくは
炭素数１〜６のスルホンアミド基で例えば、メタンスル
ホンアミド、ｐ−トルエンスルホンアミド、２−メトキ
シエタンスルホンアミド等を挙げることができる。カル
バモイル基としては炭素数１〜１６、好ましくは炭素数
１〜６のカルバモイル基で例えば、カルバモイル、Ｎ，
Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル等
を挙げることができる。スルファモイル基としては炭素
数０〜１６、好ましくは炭素数０〜６のスルファモイル
基で例えば、スルファモイル、ジメチルスルファモイ
ル、エチルスルファモイル等を挙げることができる。ス
ルホニル基としては炭素数１〜１６、好ましくは炭素数
１〜６の脂肪族または芳香族のスルホニル基で例えば、
メタンスルホニル、エタンスルホニル、２−クロロエタ
ンスルホニル等である。アルコキシカルボニル基として
は炭素数１〜１６、好ましくは炭素数１〜６のアルコキ
シカルボニル基で例えば、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル等である。ヘテ
ロ環オキシ基としては炭素数１〜５の酸素原子、窒素原
子、もしくは硫黄原子を１個以上含む５員または６員環
の飽和または不飽和のヘテロ環オキシ基であって環を構
成するヘテロ原子の数及び元素の種類は１つでも複数で
あっても良く例えば、１−フェニルテトラゾリル−５−
オキシ、２−テトラヒドロピラニルオキシ、２−ピリジ
ルオキシ等である。アゾ基としては炭素数１〜１６、好
ましくは炭素数１〜６のアゾ基で例えば、フェニルア
ゾ、２−ヒドロキシ−４−プロパノイルフェニルアゾ、
４−スルホフェニルアゾ等である。アシルオキシ基とし
ては炭素数１〜１６、好ましくは炭素数１〜６のアシル
オキシ基で例えば、アセトキシ、ベンゾイルオキシ、４
−ヒドロキシブタノイルオキシ等である。カルバモイル
オキシ基としては炭素数１〜１６、好ましくは炭素数１
〜６のカルバモイルオキシ基で例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルカルバモイルオキシ、Ｎ−メチルカルバモイルオキ
シ、Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ等である。シリル
基としては炭素数３〜１６、好ましくは炭素数３〜６の
シリル基で例えば、トリメチルシリル、イソプロピルジ
エチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル等である。シ
リルオキシ基としては炭素数３〜１６、好ましくは炭素
数３〜６のシリルオキシ基で例えば、トリメチルシリル
オキシ、トリエチルシリルオキシ、ジイソプロピルエチ
ルシリルオキシ等である。アリールオキシカルボニルア
ミノ基としては炭素数７〜２４のアリールオキシカルボ
ニルアミノ基で例えば、フェノキシカルボニルアミノ、
４−シアノフェノキシカルボニルアミノ、２，６−ジメ
トキシフェノキシカルボニルアミノ等である。イミド基
としては炭素数４〜１６のイミド基で例えば、Ｎ−スク
シンイミド、Ｎ−フタルイミド等である。ヘテロ環チオ
基としては炭素数１〜５の酸素原子、窒素原子、もしく
は硫黄原子を１個以上含む５員または６員環の飽和また
は不飽和のヘテロ環チオ基であって環を構成するヘテロ
原子の数及び元素の種類は１つでも複数であっても良く
例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ、２−ピリジルチオ
等である。スルフィニル基としては炭素数１〜１６、好
ましくは炭素数１〜６のスルフィニル基で例えば、メタ
ンスルフィニル、ベンゼンスルフィニル、エタンスルフ
ィニル等である。ホスホニル基としては炭素数２〜１
６、好ましくは炭素数２〜６のホスホニル基で例えば、
メトキシホスホニル、エトキシホスホニル、フェノキシ
ホスホニル等である。アリールオキシカルボニル基とし
ては炭素数７〜２４のアリールオキシカルボニル基で例
えば、フェノキシカルボニル、２−メチルフェノキシカ
ルボニル、４−アセトアミドフェノキシカルボニル等で
ある。アシル基としては炭素数１〜１６、好ましくは炭
素数１〜６のアシル基で例えば、アセチル、ベンゾイ
ル、４−クロロベンゾイル等を挙げることができる。The aryl group is an aryl group having 6 to 24 carbon atoms, for example, phenyl, naphthyl, p-methoxyphenyl and the like. The heterocyclic group is a 5- or 6-membered saturated or unsaturated heterocyclic ring containing at least one oxygen atom, nitrogen atom or sulfur atom having 1 to 5 carbon atoms, and the number of heteroatoms constituting the ring. And the kind of element may be one or more, and examples thereof include 2-furyl, 2-thienyl, 2-pyrimidinyl, 2-benzotriazolyl, imidazolyl, and pyrazolyl. As the alkoxy group, an alkoxy group having 1 to 16 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms, for example, methoxy,
Ethoxy, 2-methoxyethoxy, 2-methanesulfonylethoxy and the like can be mentioned. As the aryloxy group, an aryloxy group having 6 to 24 carbon atoms, for example,
Phenoxy, p-methoxyphenoxy, m- (3-hydroxypropionamido) phenoxy and the like can be mentioned. The acylamino group is an acylamino group having 1 to 16 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms, and includes, for example, acetamido, 2-methoxypropionamide, p-nitrobenzoylamide and the like. The alkylamino group has 1 to 16 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms.
Examples of the alkylamino group include dimethylamino, diethylamino, and 2-hydroxyethylamino. The anilino group is an anilino group having 6 to 24 carbon atoms, and examples thereof include anilino, m-nitroanilino, and N-methylanilino. The ureido group is a ureido group having 1 to 16 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include ureido, methyl ureide, N, N-diethyl ureide, and 2-methanesulfonamidoethyl ureide. The sulfamoylamino group is a sulfamoylamino group having 0 to 16 carbon atoms, preferably 0 to 6 carbon atoms, such as dimethylsulfamoylamino, methylsulfamoylamino, and 2-methoxyethylsulfamoylamino. Can be mentioned. The alkylthio group is an alkylthio group having 1 to 16 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms, and includes, for example, methylthio, ethylthio, 2-phenoxyethylthio and the like. The arylthio group is an arylthio group having 6 to 24 carbon atoms, and examples thereof include phenylthio, 2-carboxyphenylthio, and 4-cyanophenylthio. The alkoxycarbonylamino group is an alkoxycarbonylamino group having 2 to 16 carbon atoms, preferably 2 to 6 carbon atoms, such as methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, and 3-methanesulfonylpropoxycarbonylamino.
The sulfonamide group is a sulfonamide group having 1 to 16 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include methanesulfonamide, p-toluenesulfonamide, and 2-methoxyethanesulfonamide. The carbamoyl group is a carbamoyl group having 1 to 16 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms, such as carbamoyl, N,
N-dimethylcarbamoyl, N-ethylcarbamoyl and the like can be mentioned. The sulfamoyl group is a sulfamoyl group having 0 to 16 carbon atoms, preferably 0 to 6 carbon atoms, and examples thereof include sulfamoyl, dimethylsulfamoyl, and ethylsulfamoyl. Examples of the sulfonyl group include an aliphatic or aromatic sulfonyl group having 1 to 16 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms.
Methanesulfonyl, ethanesulfonyl, 2-chloroethanesulfonyl and the like. The alkoxycarbonyl group is an alkoxycarbonyl group having 1 to 16 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms, such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl and t-butoxycarbonyl. The heterocyclic oxy group is a 5- or 6-membered saturated or unsaturated heterocyclic oxy group having at least one oxygen atom, nitrogen atom, or sulfur atom having 1 to 5 carbon atoms, which forms a ring. The number of atoms and the kind of element may be one or more. For example, 1-phenyltetrazolyl-5-
Oxy, 2-tetrahydropyranyloxy, 2-pyridyloxy and the like. As the azo group, an azo group having 1 to 16 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms, such as phenylazo, 2-hydroxy-4-propanoylphenylazo,
4-sulfophenylazo and the like. The acyloxy group is an acyloxy group having 1 to 16 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms, such as acetoxy, benzoyloxy,
-Hydroxybutanoyloxy and the like. The carbamoyloxy group has 1 to 16 carbon atoms, preferably 1 carbon atom.
Examples of the carbamoyloxy groups are N, N-dimethylcarbamoyloxy, N-methylcarbamoyloxy, N-phenylcarbamoyloxy and the like. The silyl group is a silyl group having 3 to 16 carbon atoms, preferably 3 to 6 carbon atoms, such as trimethylsilyl, isopropyldiethylsilyl, and t-butyldimethylsilyl. The silyloxy group is a silyloxy group having 3 to 16 carbon atoms, preferably 3 to 6 carbon atoms, such as trimethylsilyloxy, triethylsilyloxy, and diisopropylethylsilyloxy. The aryloxycarbonylamino group is an aryloxycarbonylamino group having 7 to 24 carbon atoms, for example, phenoxycarbonylamino,
4-cyanophenoxycarbonylamino, 2,6-dimethoxyphenoxycarbonylamino and the like. The imide group is an imide group having 4 to 16 carbon atoms, such as N-succinimide and N-phthalimide. The heterocyclic thio group is a 5- or 6-membered saturated or unsaturated heterocyclic thio group having at least one oxygen atom, nitrogen atom, or sulfur atom having 1 to 5 carbon atoms, which forms a ring. The number of atoms and the kind of element may be one or more, and examples thereof include 2-benzothiazolylthio and 2-pyridylthio. The sulfinyl group is a sulfinyl group having 1 to 16 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms, such as methanesulfinyl, benzenesulfinyl, and ethanesulfinyl. The phosphonyl group has 2 to 1 carbon atoms.
6, preferably a phosphonyl group having 2 to 6 carbon atoms, for example,
Methoxyphosphonyl, ethoxyphosphonyl, phenoxyphosphonyl and the like. The aryloxycarbonyl group is an aryloxycarbonyl group having 7 to 24 carbon atoms, for example, phenoxycarbonyl, 2-methylphenoxycarbonyl, 4-acetamidophenoxycarbonyl and the like. The acyl group is an acyl group having 1 to 16 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms, and includes, for example, acetyl, benzoyl, 4-chlorobenzoyl and the like.
【００６１】これらのうち、Ａ、Ｂ1、Ｂ2への置換基と
して好ましいものは、ハロゲン原子、炭素数１〜６のア
ルキル基、シアノ基、ヒドロキシル基、炭素数１〜６の
アルコキシ基、炭素数１〜６のアシルアミノ基、炭素数
２〜１２のジアルキルアミノ基、炭素数１〜６のウレイ
ド基、炭素数２〜１２のスルファモイルアミノ基、炭素
数１〜６のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜
６のスルホンアミド基、炭素数１〜６のカルバモイル
基、炭素数２〜１２のスルファモイル基、炭素数１〜６
のスルホニル基、炭素数２〜６のアルコキシカルボニル
基、炭素数１〜６のアシル基であり、さらに好ましくは
水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、炭素
数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアシルアミノ
基、炭素数２〜１２のジアルキルアミノ基、炭素数１〜
６のウレイド基、炭素数２〜１２のスルファモイルアミ
ノ基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニルアミノ基、
炭素数１〜６のスルホンアミド基、炭素数１〜６のカル
バモイル基、炭素数２〜１２のスルファモイル基、炭素
数１〜６のスルホニル基、炭素数２〜６のアルコキシカ
ルボニル基である。Of these, preferred as substituents on A, B 1 and B 2 are a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, An acylamino group having 1 to 6 carbon atoms, a dialkylamino group having 2 to 12 carbon atoms, a ureido group having 1 to 6 carbon atoms, a sulfamoylamino group having 2 to 12 carbon atoms, and an alkoxycarbonylamino group having 1 to 6 carbon atoms , Having 1 to 1 carbon atoms
6, a carbamoyl group having 1 to 6 carbon atoms, a sulfamoyl group having 2 to 12 carbon atoms, 1 to 6 carbon atoms
A sulfonyl group, an alkoxycarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms, an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. Group, an acylamino group having 1 to 6 carbon atoms, a dialkylamino group having 2 to 12 carbon atoms,
6, a ureido group, a sulfamoylamino group having 2 to 12 carbon atoms, an alkoxycarbonylamino group having 1 to 6 carbon atoms,
A sulfonamide group having 1 to 6 carbon atoms, a carbamoyl group having 1 to 6 carbon atoms, a sulfamoyl group having 2 to 12 carbon atoms, a sulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms, and an alkoxycarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms.
【００６２】Ｙ3におけるＡｒ1はアリール基を示すが、
アリール基は無置換でも置換されていてもよい。アリー
ル基を置換する置換基としては、アリール基を置換する
ことができるものならいずれでもよいが、ヒドロキシル
基、アミノ基、アルコキシ基、アミノカルボニルアミノ
基、アルキル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、
アルコキシカルボニルアミノ基、スルホニル基、カルバ
モイル基、スルファモイル基、シアノ基、ハロゲン原
子、アルコキシカルボニル基、アシル基、アシルオキシ
基、スルホン酸基、カルボキシ基等が好ましい。これら
置換基は更に置換されていてもよい。また、Ｙ3におけ
るＲ10、Ｒ11の表すアルキル基、アリール基は前記Ｒ1
で説明したものと同じである。Ｙ4は、＝ＣＨ−Ａｒ2を
表す。Ａｒ2 は前述のＡｒ1と同じものを表す。YThreeAr in1Represents an aryl group,
The aryl group may be unsubstituted or substituted. Ally
As a substituent that substitutes an aryl group,
Can be any, but hydroxyl
Group, amino group, alkoxy group, aminocarbonylamino
Group, alkyl group, acylamino group, sulfonamide group,
Alkoxycarbonylamino group, sulfonyl group, carba
Moyl group, sulfamoyl group, cyano group, halogen source
, Alkoxycarbonyl group, acyl group, acyloxy
Groups, sulfonic acid groups, carboxy groups and the like are preferred. these
The substituents may be further substituted. Also, YThreeSmell
RTen, R11The alkyl group and the aryl group represented by1
This is the same as that described above. YFourIs = CH-ArTwoTo
Represent. ArTwo Is the aforementioned Ar1Represents the same as
【００６３】本発明の一般式（１）〜（３）で表される
ハロゲン化銀カラー写真用発色現像主薬、一般式（４）
〜（６）で表されるハロゲン化銀カラー写真用発色現像
主薬プレカーサー、一般式（１０）で表される化合物
（ハロゲン化銀カラー写真用発色現像主薬、ハロゲン化
銀カラー写真用発色現像主薬プレカーサー）は、遊離ア
ミンとして保存する場合には非常に不安定であるため、
一般には無機酸、有機酸の塩として製造、保存し、処理
液に添加するときに始めて遊離アミンとなるようにする
場合が好ましい。前記塩として製造する時の造塩する無
機、有機の酸としては例えば塩酸、硫酸、燐酸、ｐ−ト
ルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、ナフタレン−
１，５−ジスルホン酸などが挙げられる。これらの中で
硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸の塩とすることが好まし
く、硫酸との塩として造塩することが最も好ましい。The color developing agent for silver halide color photography represented by the general formulas (1) to (3) of the present invention, the general formula (4)
And (6) a color developing agent precursor for silver halide color photography, and a compound represented by formula (10) (a silver halide color developing agent for color photography, a silver halide color developing agent precursor for color photography). ) Is very unstable when stored as free amines,
In general, it is preferable to produce and store the salt as a salt of an inorganic acid or an organic acid, and then to form a free amine for the first time when the salt is added to the treatment solution. Examples of the inorganic and organic acids to be salt-formed at the time of production as the salt include hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, p-toluenesulfonic acid, methanesulfonic acid, and naphthalene-
1,5-disulfonic acid and the like. Among these, a salt of sulfuric acid or p-toluenesulfonic acid is preferable, and salt formation as a salt with sulfuric acid is most preferable.
【００６４】本発明の新規な現像主薬及び現像主薬プレ
カーサーを感光材料へ内蔵して用いる場合には、遊離の
現像主薬として或いは有機又は無機の酸の塩として用い
られる。場合によっては現像主薬プレカーサーの形で用
いられる。When the novel developing agent and the developing agent precursor of the present invention are incorporated in a photographic material and used, they are used as a free developing agent or as an organic or inorganic acid salt. In some cases, it is used in the form of a developing agent precursor.
【００６５】以下に、本発明の一般式（１）〜（６）ま
たは（１０）で表されるハロゲン化銀カラー写真用発色
現像主薬、ハロゲン化銀カラー写真用発色現像主薬プレ
カーサーの代表的具体例を遊離アミンの構造で示すがこ
れらによって限定されるものではない。また、先述の通
りこれらは無機、有機の酸で造塩されていても良い。The representative examples of the color developing agent for silver halide color photography and the color developing agent for silver halide color photography represented by formula (1) to (6) or (10) of the present invention are shown below. Examples are given by, but not limited to, the structure of the free amine. As described above, these may be formed with an inorganic or organic acid.
【００６６】[0066]
【化１】 Embedded image
【００６７】[0067]
【化２】 Embedded image
【００６８】[0068]
【化３】 Embedded image
【００６９】[0069]
【化４】 Embedded image
【００７０】[0070]
【化５】 Embedded image
【００７１】[0071]
【化６】 Embedded image
【００７２】[0072]
【化７】 Embedded image
【００７３】[0073]
【化８】 Embedded image
【００７４】[0074]
【化９】 Embedded image
【００７５】[0075]
【化１０】 Embedded image
【００７６】[0076]
【化１１】 Embedded image
【００７７】[0077]
【化１２】 Embedded image
【００７８】前記一般式（７）〜（９）において、Ｑは
一般式（７）〜（９）で表される化合物が可視域および
／または近赤外域に吸収を持つために必要な原子団を表
すが、Ｑは一般式（７）〜（９）で表される化合物が可
視域および／または近赤外域に吸収を持つアゾメチン色
素またはメチン色素を完成するに必要な原子団を表し、
Ｑはｐ−フェニレンジアミン類と酸化カップリング反応
をしてアゾメチン色素を与えるカプラー化合物から導か
れるものと同じである。このＱを与えるカプラー化合物
としては、フェノール類、ナフトール類や、活性水素を
有するヘテロ環化合物、或いは開鎖型活性メチレン化合
物等が挙げられる。好ましいＱとしては、特開平６−２
１９０５７号公報の〔００２８〕〜〔００４５〕に記載
されている例、及び特開平９−１６０１７６号公報の
〔００２４〕〜〔００２９〕のＡ1 ＝Ｌ1−として記載さ
れている例を挙げることができる。In the general formulas (7) to (9), Q is
The compounds represented by the general formulas (7) to (9)
Lists the atomic groups required to have absorption in the near infrared
Wherein Q is a compound represented by the general formulas (7) to (9).
Azomethine color with absorption in the visual and / or near infrared region
Represents the atomic groups required to complete the elemental or methine dye,
Q is an oxidative coupling reaction with p-phenylenediamines
Derived from coupler compounds to give azomethine dyes
Is the same as Coupler compound giving this Q
Phenols, naphthols, and active hydrogen
Heterocyclic compounds or open-chain active methylene compounds
Objects and the like. Preferred Q is described in JP-A-6-2.
No. 19057, [0028] to [0045]
Examples and Japanese Patent Application Laid-Open No. 9-160176
A of [0024] to [0029]1 = L1-Described as
An example is given.
【００７９】以下に、本発明の一般式（７）〜（９）で
表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらによ
って特に限定されるものではない。Hereinafter, specific examples of the compounds represented by formulas (7) to (9) of the present invention are shown, but the present invention is not particularly limited by these.
【００８０】[0080]
【化１３】 Embedded image
【００８１】[0081]
【化１４】 Embedded image
【００８２】[0082]
【化１５】 Embedded image
【００８３】[0083]
【化１６】 Embedded image
【００８４】[0084]
【化１７】 Embedded image
【００８５】[0085]
【化１８】 Embedded image
【００８６】[0086]
【化１９】 Embedded image
【００８７】[0087]
【化２０】 Embedded image
【００８８】[0088]
【化２１】 Embedded image
【００８９】[0089]
【化２２】 Embedded image
【００９０】[0090]
【化２３】 Embedded image
【００９１】[0091]
【化２４】 Embedded image
【００９２】[0092]
【化２５】 Embedded image
【００９３】[0093]
【化２６】 Embedded image
【００９４】[0094]
【化２７】 Embedded image
【００９５】[0095]
【化２８】 Embedded image
【００９６】[0096]
【化２９】 Embedded image
【００９７】本発明のハロゲン化銀カラー写真用発色現
像主薬及びそのプレカーサーを写真現像に用いる場合の
一般的な説明は、特開平６−１４８８４５号公報の〔０
０４５〕〜〔００４６〕、〔００６１〕〜〔００８２〕
等を参考にすることができる。A general description of the case where the color developing agent for silver halide color photographic of the present invention and its precursor are used for photographic development is described in JP-A-6-148845.
045] to [0046], [0061] to [0082]
Etc. can be referred to.
【００９８】本発明の記録材料は、カラーネガフィル
ム、カラーリバーサルフイルム、カラーペーパー、印刷
用フイルム、及び医療用レントゲンフイルムなどのハロ
ゲン化銀感光材料、医療用のレーザーイメージャーの出
力用、及び印刷用イメージセッター出力用等の熱現像感
光材料のほかに、近赤外光による記録、特に半導体レー
ザーを用いた記録材料あるいは印刷用刷版、ダイレクト
刷版、及びフォトレジスト材料、光ディスク等の光記録
材料、電子写真記録材料、インクジェット記録材料、感
熱記録材料等を包含する。The recording material of the present invention can be used for a silver halide photosensitive material such as a color negative film, a color reversal film, a color paper, a printing film, a medical x-ray film, a medical laser imager output, and a printing. In addition to photothermographic materials for image setter output, etc., recording with near-infrared light, especially recording materials using semiconductor lasers, printing plates for printing, direct printing plates, and optical recording materials such as photoresist materials and optical disks , An electrophotographic recording material, an ink jet recording material, a heat-sensitive recording material and the like.
【００９９】本発明の一般式（７）〜（９）で表される
化合物は、バンドパスフィルター、光学フィルター、熱
線吸収フィルター等のフィルター染料、不可視印刷用の
インク、レーザー光反射防止用として赤外線吸収塗料、
電子写真用トナー、熱定着促進型トナー、電子写真感光
体、光重合または光架橋用の増感剤、光ディスク等の光
記録材料、インクジェット用インク、感熱転写用色素、
光熱変換用色素、光センサーなどに用いる赤外線吸収組
成物及びハロゲン化銀感光材料、有機エレクトロルミネ
ッセンス素子等に利用できる。The compounds represented by the general formulas (7) to (9) of the present invention include filter dyes such as band-pass filters, optical filters and heat ray absorbing filters, inks for invisible printing, and infrared rays for preventing laser light reflection. Absorbent paint,
Electrophotographic toner, thermal fixation promoting toner, electrophotographic photoreceptor, sensitizer for photopolymerization or photocrosslinking, optical recording materials such as optical disks, inkjet ink, thermal transfer dye,
It can be used for a dye for photothermal conversion, an infrared absorbing composition used for an optical sensor and the like, a silver halide photosensitive material, an organic electroluminescent element and the like.
【０１００】本発明の一般式（７）〜（９）で表される
化合物を光ディスク等の光記録材料に用いる場合には、
特開平１０−０５３７１０号公報、特開平１０−２６５
６９０号公報等を参考にすることが出来る。When the compounds represented by the general formulas (7) to (9) of the present invention are used for optical recording materials such as optical disks,
JP-A-10-053710, JP-A-10-265
No. 690 can be referred to.
【０１０１】本発明の一般式（７）〜（９）で表される
化合物をインクジェット用インクとして用いる場合に
は、特開平１０−２０４３５７号公報、特開平１０−２
６５６９０号公報等を参考することが出来る。When the compounds represented by the general formulas (7) to (9) of the present invention are used as ink-jet inks, JP-A-10-204357, JP-A-10-2
No. 65690 can be referred to.
【０１０２】本発明の化合物を有機エレクトロルミネッ
センス素子に用いる場合には、特開平９−３２８４７２
号公報、特開平１０−１７８６０号公報等を参考にする
ことが出来る。When the compound of the present invention is used for an organic electroluminescence device, a method described in JP-A-9-328472 is used.
And JP-A-10-17860 can be referred to.
【０１０３】本発明の一般式（７）〜（９）で表される
化合物を電子写真用カラートナーに用いる場合には、特
開平１０−２０５５９号公報等を参考にすることが出来
る。When the compounds represented by formulas (7) to (9) of the present invention are used in a color toner for electrophotography, JP-A-10-20559 can be referred to.
【０１０４】本発明の一般式（７）〜（９）で表される
化合物をフィルター、インク、塗料として用いる場合に
は、特開昭６４−６９６８６号、同５８−１７６２号を
参考にすることができる。When the compounds represented by the general formulas (7) to (9) of the present invention are used as filters, inks and paints, refer to JP-A-64-69686 and JP-A-58-1762. Can be.
【０１０５】本発明の化合物を熱転写色素供与材料に用
いる場合には、特開平６−２１９０５７号公報等を参考
に利用することができる。When the compound of the present invention is used in a thermal transfer dye-providing material, it can be utilized with reference to JP-A-6-219057.
【０１０６】[0106]
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが、本発明の態様はこれに限定されるものではない。EXAMPLES The present invention will be described below in detail with reference to examples, but embodiments of the present invention are not limited thereto.
【０１０７】実施例１ 紙支持体の片面にポリエチレンを、別の面の第１層に酸
化チタンを含有するポリエチレンをラミネートした支持
体上に、表１、表２に示す構成の各層を塗設し、カラー
ペーパー試料を作製した。塗布液は下記の如く調製し
た。Example 1 Each layer having the composition shown in Tables 1 and 2 was coated on a support in which polyethylene was laminated on one side of a paper support and polyethylene containing titanium oxide was laminated on the first layer on the other side. Then, a color paper sample was prepared. The coating solution was prepared as follows.
【０１０８】第１層塗布液 イエローカプラー（Ｙ−１）２６．７ｇ、色素画像安定
化剤（ＳＴ−１）１０．０ｇ、（ＳＴ−２）６．６７
ｇ、添加剤（ＨＱ−１）０．６７ｇを高沸点溶剤（ＤＮ
Ｐ）６．６７ｇに酢酸エチル６０ｍｌを加えて溶解し、
この溶液を２０％界面活性剤（ＳＵ−１）７ｍｌを含有
する１０％ゼラチン水溶液２２０ｍｌに超音波ホモジナ
イザーを用いて乳化分散させてイエローカプラー分散液
を作製した。この分散液を下記条件にて作製した青感性
ハロゲン化銀乳剤（銀１０ｇ含有）と混合し第１層塗布
液を調製した。First layer coating solution: 26.7 g of yellow coupler (Y-1), 10.0 g of dye image stabilizer (ST-1), 6.67 of (ST-2)
g, additive (HQ-1) 0.67 g with a high boiling solvent (DN)
P) Dissolve 6.67 g by adding 60 ml of ethyl acetate,
This solution was emulsified and dispersed in 220 ml of a 10% aqueous gelatin solution containing 7 ml of 20% surfactant (SU-1) using an ultrasonic homogenizer to prepare a yellow coupler dispersion. This dispersion was mixed with a blue-sensitive silver halide emulsion (containing 10 g of silver) prepared under the following conditions to prepare a first layer coating solution.
【０１０９】第２層〜第７層塗布液も上記第１層塗布液
と同様に調製した。The coating liquids for the second to seventh layers were prepared in the same manner as the coating liquid for the first layer.
【０１１０】又、硬膜剤として第２層及び第４層に（Ｈ
−１）を、第７層に（Ｈ−２）を添加した。塗布助剤と
しては、界面活性剤（ＳＵ−２），（ＳＵ−３）を添加
し、表面張力を調整した。As a hardening agent, (H) was added to the second and fourth layers.
-1) and (H-2) were added to the seventh layer. Surfactants (SU-2) and (SU-3) were added as coating aids to adjust the surface tension.
【０１１１】[0111]
【表１】 [Table 1]
【０１１２】[0112]
【表２】 [Table 2]
【０１１３】[0113]
【化３０】 Embedded image
【０１１４】[0114]
【化３１】 Embedded image
【０１１５】[0115]
【化３２】 Embedded image
【０１１６】[0116]
【化３３】 Embedded image
【０１１７】[0117]
【化３４】 Embedded image
【０１１８】［青感性ハロゲン化銀乳剤の調製］４０℃
に保温した２％ゼラチン水溶液１０００ｍｌ中に、下記
（Ａ液）及び（Ｂ液）をｐＡｇ＝６．５、ｐＨ＝３．０
に制御しつつ３０分かけて同時添加し、更に下記（Ｃ
液）及び（Ｄ液）をｐＡｇ＝７．３、ｐＨ＝５．５に制
御しつつ１８０分かけて同時添加した。この時、ｐＡｇ
の制御は特開昭５９−４５４３７号記載の方法により行
い、ｐＨの制御は硫酸又は水酸化ナトリウムの水溶液を
用いて行った。[Preparation of Blue-Sensitive Silver Halide Emulsion]
The following (solution A) and (solution B) were pAg = 6.5 and pH = 3.0 in 1000 ml of a 2% aqueous solution of gelatin kept at a temperature of 0.1 μm.
Over 30 minutes while controlling at the same time.
Solution) and (Solution D) were added simultaneously over 180 minutes while controlling pAg = 7.3 and pH = 5.5. At this time, pAg
Was controlled by the method described in JP-A-59-45437, and the pH was controlled using an aqueous solution of sulfuric acid or sodium hydroxide.
【０１１９】 （Ａ液） 塩化ナトリウム ３．４２ｇ 臭化カリウム ０．０３ｇ 水を加えて ２００ｍｌ （Ｂ液） 硝酸銀 １０ｇ 水を加えて ２００ｍｌ （Ｃ液） 塩化ナトリウム １０２．７ｇ 臭化カリウム １．０ｇ 水を加えて ６００ｍｌ （Ｄ液） 硝酸銀 ３００ｇ 水を加えて ６００ｍｌ 添加終了後、花王アトラス社製デモールＮの５％水溶液
と硫酸マグネシウムの２０％水溶液を用いて脱塩を行っ
た後、ゼラチン水溶液と混合して平均粒径０．８５μ
ｍ、変動係数０．０７、塩化銀含有率９９．５モル％の
単分散立方体乳剤ＥＭＰ−１を得た。(Solution A) Sodium chloride 3.42 g Potassium bromide 0.03 g Water was added and 200 ml (Solution B) Silver nitrate 10 g Water was added and 200 ml (Solution C) Sodium chloride 102.7 g Potassium bromide 1.0 g Water 600 ml (Solution D) Silver nitrate 300 g Water was added and 600 ml was added. After the addition was completed, desalting was performed using a 5% aqueous solution of Demol N manufactured by Kao Atlas Co. and a 20% aqueous solution of magnesium sulfate, and then mixed with an aqueous gelatin solution. Average particle size 0.85μ
m, a coefficient of variation 0.07, and a monodispersed cubic emulsion EMP-1 having a silver chloride content of 99.5 mol%.
【０１２０】上記乳剤ＥＭＰ−１に対し、下記化合物を
用い５０℃にて９０分化学熟成を行い、青感性ハロゲン
化銀乳剤（Ｅｍ−Ｂ）を得た。The emulsion EMP-1 was chemically ripened at 50 ° C. for 90 minutes using the following compounds to obtain a blue-sensitive silver halide emulsion (Em-B).
【０１２１】 チオ硫酸ナトリウム ０．８ｍｇ／モルＡｇＸ 塩化金酸 ０．５ｍｇ／モルＡｇＸ 安定剤（ＳＴＡＢ−１） ６×１０-4モル／モルＡｇＸ 増感色素（ＢＳ−１） ４×１０-4モル／モルＡｇＸ 増感色素（ＢＳ−２） １×１０-4モル／モルＡｇＸ ［緑感性ハロゲン化銀乳剤の調製］（Ａ液）と（Ｂ液）
の添加時間及び（Ｃ液）と（Ｄ液）の添加時間を変更す
る以外はＥＭＰ−１と同様にして、平均粒径０．４３μ
ｍ、変動係数０．０８、塩化銀含有率９９．５モル％の
単分散立方体乳剤ＥＭＰ−２を得た。Sodium thiosulfate 0.8 mg / mol AgX Chloroauric acid 0.5 mg / mol AgX Stabilizer (STAB-1) 6 × 10 −4 mol / mol AgX Sensitizing dye (BS-1) 4 × 10 −4 Mol / mol AgX sensitizing dye (BS-2) 1 × 10 −4 mol / mol AgX [Preparation of green-sensitive silver halide emulsion] (solution A) and (solution B)
The average particle diameter was 0.43 μm in the same manner as in EMP-1 except that the addition time of (C) and (C solution) and (D solution) were changed.
m, a coefficient of variation of 0.08, and a monodispersed cubic emulsion EMP-2 having a silver chloride content of 99.5 mol%.
【０１２２】ＥＭＰ−２に対し、下記化合物を用いて６
５℃で１２０分化学熟成を行い、緑感性ハロゲン化銀乳
剤（Ｅｍ−Ｇ）を得た。EMP-2 was synthesized using the following compound
Chemical ripening was performed at 5 ° C. for 120 minutes to obtain a green-sensitive silver halide emulsion (Em-G).
【０１２３】 チオ硫酸ナトリウム １．５ｍｇ／モルＡｇＸ 塩化金酸 １．０ｍｇ／モルＡｇＸ 安定剤（ＳＴＡＢ−１） ６×１０-4モル／モルＡｇＸ 増感色素（ＧＳ−１） ４×１０-4モル／モルＡｇＸ ［赤感性ハロゲン化銀乳剤の調製］（Ａ液）と（Ｂ液）
の添加時間及び（Ｃ液）と（Ｄ液）の添加時間を変更す
る以外はＥＭＰ−１と同様にして、平均粒径０．５０μ
ｍ、変動係数０．０８、塩化銀含有率９９．５モル％の
単分散立方体乳剤ＥＭＰ−３を得た。Sodium thiosulfate 1.5 mg / mol AgX Chloroauric acid 1.0 mg / mol AgX Stabilizer (STAB-1) 6 × 10 −4 mol / mol AgX Sensitizing dye (GS-1) 4 × 10 −4 Mol / mol AgX [Preparation of red-sensitive silver halide emulsion] (Solution A) and (Solution B)
The average particle size was 0.50 μm in the same manner as in EMP-1 except that the addition time of (C) and (C solution) and (D solution) were changed.
m, a coefficient of variation of 0.08 and a monodispersed cubic emulsion EMP-3 having a silver chloride content of 99.5 mol%.
【０１２４】ＥＭＰ−３に対し、下記化合物を用いて６
０℃で９０分化学熟成を行い、赤感性ハロゲン化銀乳剤
（Ｅｍ−Ｒ）を得た。EMP-3 was synthesized using the following compound
Chemical ripening was performed at 0 ° C. for 90 minutes to obtain a red-sensitive silver halide emulsion (Em-R).
【０１２５】 チオ硫酸ナトリウム １．８ｍｇ／モルＡｇＸ 塩化金酸 ２．０ｍｇ／モルＡｇＸ 安定剤（ＳＴＡＢ−１） ６×１０-4モル／モルＡｇＸ 増感色素（ＲＳ−１） ４×１０-4モル／モルＡｇＸSodium thiosulfate 1.8 mg / mol AgX chloroauric acid 2.0 mg / mol AgX stabilizer (STAB-1) 6 × 10 −4 mol / mol AgX sensitizing dye (RS-1) 4 × 10 −4 Mol / mol AgX
【０１２６】[0126]
【化３５】 Embedded image
【０１２７】このようにして作製した試料を常法に従っ
てウエッジ露光後、下記の処理工程に従って発色現像し
た後、光学濃度計（コニカ製ＰＤＡ−６５型）を用いて
最大濃度Ｄｍａｘを測定した。The thus-prepared sample was subjected to wedge exposure in accordance with a conventional method, and after color development according to the following processing steps, the maximum density Dmax was measured using an optical densitometer (PDA-65 manufactured by Konica).
【０１２８】発色現像 処理工程 温 度 時 間 発色現像 ３５．０±０．３℃ ４５秒 漂白定着 ３５．０±０．５℃ ４５秒 安定化 ３０〜３４℃ ９０秒 乾燥 ６０〜８０℃ ６０秒 〈発色現像液〉 純水 ８００ｍｌ トリエタノールアミン １０ｇ Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン ５ｇ 臭化カリウム ０．０２ｇ 塩化カリウム ２ｇ 亜硫酸カリウム ０．３ｇ １−ヒドロキシエチリデン−１，１−ジホスホン酸 １．０ｇ エチレンジアミン四酢酸 １．０ｇ カテコール−３，５−ジスルホン酸二ナトリウム １．０ｇ ジエチレングリコール １０ｇ 比較化合物−１ ４．５ｇ 蛍光増白剤（４，４−ジアミノスチルベンスルホン酸誘導体） １．０ｇ 炭酸カリウム ２７ｇ 水を加えて全量を１リットルとし、ｐＨ＝１０．１０に調整する。Color development processing step Temperature time Color development 35.0 ± 0.3 ° C. 45 seconds Bleaching and fixing 35.0 ± 0.5 ° C. 45 seconds Stabilization 30-34 ° C. 90 seconds Drying 60-80 ° C. 60 seconds <Color developing solution> Pure water 800 ml Triethanolamine 10 g N, N-diethylhydroxylamine 5 g Potassium bromide 0.02 g Potassium chloride 2 g Potassium sulfite 0.3 g 1-hydroxyethylidene-1,1-diphosphonic acid 1.0 g Ethylenediamine Acetic acid 1.0 g Catechol-3,5-disulfonate disodium 1.0 g Diethylene glycol 10 g Comparative compound-1 4.5 g Fluorescent whitening agent (4,4-diaminostilbene sulfonic acid derivative) 1.0 g Potassium carbonate 27 g Add water To a total volume of 1 liter and adjust to pH = 10.10.
【０１２９】 〈漂白定着液〉 エチレンジアミン四酢酸第二鉄アンモニウム２水塩 ６０ｇ エチレンジアミン四酢酸 ３ｇ チオ硫酸アンモニウム（７０％水溶液） １００ｍｌ 亜硫酸アンモニウム（４０％水溶液） ２７．５ｍｌ 水を加えて全量を１リットルとし、炭酸カリウム又は氷炭酸でｐＨ＝５．７に 調整する。<Bleach-fixing solution> Ammonium ferric ethylenediaminetetraacetate dihydrate 60 g Ethylenediaminetetraacetic acid 3 g Ammonium thiosulfate (70% aqueous solution) 100 ml Ammonium sulfite (40% aqueous solution) 27.5 ml Water was added to bring the total volume to 1 liter. PH is adjusted to 5.7 with potassium carbonate or glacial carbonic acid.
【０１３０】 〈安定化液〉 ５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン ０．２ｇ １，２−ベンツイソチアゾリン−３−オン ０．３ｇ エチレングリコール １．０ｇ １−ヒドロキシエチリデン−１，１−ジホスホン酸 ２．０ｇ ｏ−フェニルフェノールナトリウム １．０ｇ エチレンジアミン四酢酸 １．０ｇ 水酸化アンモニウム（２０％水溶液） ３．０ｇ 蛍光増白剤（４，４−ジアミノスチルベンスルホン酸誘導体） １．５ｇ 水を加えて全量を１リットルとし、硫酸又は水酸化カリウムでｐＨ＝７．０に 調整する。<Stabilizing liquid> 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one 0.2 g 1,2-benzisothiazolin-3-one 0.3 g ethylene glycol 1.0 g 1-hydroxyethylidene-1 1,1-diphosphonic acid 2.0 g o-phenylphenol sodium 1.0 g ethylenediaminetetraacetic acid 1.0 g ammonium hydroxide (20% aqueous solution) 3.0 g fluorescent whitening agent (4,4-diaminostilbenesulfonic acid derivative) Add 5 g of water to make the total volume 1 liter, and adjust the pH to 7.0 with sulfuric acid or potassium hydroxide.
【０１３１】次に前記処理工程の発色現像液の比較化合
物−１を表３に示す発色現像主薬等モルにおきかえた以
外は同様に、前記試料を処理し同様に最大濃度Ｄｍａｘ
を求めた。Next, the sample was processed in the same manner except that Comparative Compound-1 of the color developing solution in the above-mentioned processing step was replaced with an equimolar amount of the color developing agent shown in Table 3, and the maximum density Dmax was similarly obtained.
I asked.
【０１３２】以上、結果を併せて表３に示す。Table 3 shows the results.
【０１３３】[0133]
【表３】 [Table 3]
【０１３４】[0134]
【化３６】 Embedded image
【０１３５】表３より明らかのように、本発明の発色現
像主薬を用いて処理すると比較に比べて最大発色濃度が
高く、高い発色効率を示していることが判る。As is evident from Table 3, when the color developing agent of the present invention is used for processing, the maximum color density is higher and the color developing efficiency is higher as compared with the comparison.
【０１３６】またＣ−２の代わりに他の例示色素（Ｃ−
１〜Ｃ−６０）を用いた場合でも同様の結果を得た。In place of C-2, another exemplified dye (C-
1 to C-60), the same results were obtained.
【０１３７】本発明のハロゲン化銀カラー写真用発色現
像主薬、プレカーサー、処理組成物、カラー画像形成方
法が優れていることがわかる。It can be seen that the color developing agent, precursor, processing composition and color image forming method of the present invention are excellent.
【０１３８】実施例２ インクの調製 下記の原料を混合して本発明の色素（Ｄ−２６）を含有
する均一な溶液のインクを得た。色素の溶解性は良好で
あり、インク化適性、画像も良好であった。Example 2 Preparation of Ink The following raw materials were mixed to obtain an ink in a uniform solution containing the coloring matter (D-26) of the present invention. The solubility of the dye was good, and the suitability for ink formation and the image were also good.
【０１３９】 色素（本発明の色素Ｄ−２６） ０．７２ｇ ポリビニルアセトアセタール樹脂（ＫＹ−２４、電機化学工業製） １．０８ｇ メチルエチルケトン ２６．４ｍｌ トルエン １．６ｍｌ 実施例３ 感熱転写記録材料の作製 上記インクを、厚さ４．５μｍのポリエチレンテレフタ
レートベース上にワイヤーバーを用いて乾燥後の塗布量
が２．３ｇ／ｍ2になるように塗布乾燥し、ポリエチレ
ンフタレートフィルム上に感熱転写層を形成してなる感
熱転写記録材料を作製した。なお、上記ポリエチレンテ
レフタレートベースの裏面には、スティキング防止層と
してシリコン変性ウレタン樹脂（ＳＰ−２１０５、大日
精化製）を含むニトロセルロース層が設けられている。Dye (Dye D-26 of the present invention) 0.72 g Polyvinyl acetoacetal resin (KY-24, manufactured by Denki Kagaku Kogyo) 1.08 g Methyl ethyl ketone 26.4 ml Toluene 1.6 ml Example 3 Production of Thermal Transfer Recording Material The above ink was applied on a 4.5 μm thick polyethylene terephthalate base using a wire bar and dried so that the applied amount after drying was 2.3 g / m 2, and a heat-sensitive transfer layer was formed on a polyethylene phthalate film. Thus, a thermal transfer recording material was prepared. A nitrocellulose layer containing a silicon-modified urethane resin (SP-2105, manufactured by Dainichi Seika) is provided on the back surface of the polyethylene terephthalate base as a sticking preventing layer.
【０１４０】受像材料の作製 紙の両面にポリエチレンをラミネートをラミネートした
支持体（片側のポリエチレン層に白色顔料（ＴｉＯ2）
と青味剤を含む）の上に、下記組成の塗布液を乾燥後の
塗布量が７．２ｇになるように塗布乾燥し、受像材料を
作製した。Preparation of Image Receiving Material A support in which polyethylene was laminated on both sides of a paper (a white pigment (TiO 2 ) was applied to the polyethylene layer on one side)
And a bluing agent), and dried by applying a coating solution having the following composition so that the coated amount after drying was 7.2 g, to produce an image receiving material.
【０１４１】 ポリビニルブチラール樹脂（ＢＸ−１、積水化学工業製） ６．０ｇ ポリエステル変成シリコン ０．３ｇ メチルエチルケトン ６０ｍｌ シクロヘキサノン １５ｍｌ 感熱転写記録 前記感熱転写記録材料と受像材料とを重ね、感熱ヘッド
を感熱転写記録材料の裏面からあてて、下記の記録条件
で画像記録を行い、階調性、色調に優れた画像を得た。Polyvinyl butyral resin (BX-1, manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.) 6.0 g Polyester-modified silicon 0.3 g Methyl ethyl ketone 60 ml Cyclohexanone 15 ml Thermal transfer recording The image was recorded under the following recording conditions by contacting the back surface of the material, and an image excellent in gradation and color tone was obtained.
【０１４２】記録条件 主走査、副走査の記録密度：８ドット／ｍｍ 記録電力：０．６Ｗ／ドット 加熱時間：２０ｍｓｅｃから０．２ｍｓｅｃの間で段階
的に加熱時間を調整。Recording conditions Recording density of main scanning and sub-scanning: 8 dots / mm Recording power: 0.6 W / dot Heating time: Heating time is adjusted stepwise from 20 msec to 0.2 msec.
【０１４３】Ｄ−２６の代わりに他の例示色素（Ｄ−１
〜Ｄ−６５）を用いた場合でも同様の結果を得た。In place of D-26, other exemplified dyes (D-1
To D-65), the same result was obtained.
【０１４４】本発明により、優れた熱転写色素供与材
料、画像を提供できることがわかった。It has been found that the present invention can provide excellent thermal transfer dye-providing materials and images.
【０１４５】実施例４ 〈カラートナーの製造〉ポリエステル樹脂１００部、着
色剤として本発明の化合物（Ｄ−２１）、比較用Ｍ顔料
３または比較用Ｍ染料１をそれぞれ下記表４に示す添加
量（部）、ポリプロピレン３部とを、混合、練肉、粉
砕、分級し、平均粒径８．５μｍの粉末を得た。更にこ
の粉末１００部と、シリカ微粒子（粒子径１２ｎｍ、疎
水化度６０）１．０部とをヘンシェルミキサーで混合
し、カラートナー１〜３を得た。Example 4 <Production of Color Toner> 100 parts of a polyester resin, a compound (D-21) of the present invention, a comparative M pigment 3 or a comparative M dye 1 as a colorant were added in the amounts shown in Table 4 below. (Part) and 3 parts of polypropylene were mixed, kneaded, pulverized, and classified to obtain a powder having an average particle size of 8.5 μm. Further, 100 parts of this powder and 1.0 part of silica fine particles (particle diameter: 12 nm, hydrophobicity: 60) were mixed with a Henschel mixer to obtain color toners 1 to 3.
【０１４６】着色剤添加部数：本発明の化合物（２
部）、比較用Ｍ顔料および染料（８部） 〈キャリアの製造〉スチレン／メチルメタクリレート＝
６／４の共重合体微粒子４０ｇ、比重５．０、重量平均
径４５μｍ、１０００エルステッドの外部磁場を印加し
たときの飽和磁化が２５ｅｍｕ／ｇのＣｕ−Ｚｎフェラ
イト粒子１９６０ｇを高速攪拌型混合機に投入し、品温
３０℃で１５分間混合した後、品温を１０５℃に設定
し、機械的衝撃力を３０分間繰り返し付与し、冷却しキ
ャリアを作製した。Coloring agent added parts: Compound of the present invention (2
Parts), Comparative M pigment and dye (8 parts) <Manufacture of carrier> Styrene / methyl methacrylate =
40 g of 6/4 copolymer fine particles, specific gravity of 5.0, weight average diameter of 45 μm, and 1960 g of Cu—Zn ferrite particles having a saturation magnetization of 25 emu / g when an external magnetic field of 1000 Oe are applied, were mixed with a high-speed stirring mixer. After charging and mixing at a product temperature of 30 ° C. for 15 minutes, the product temperature was set at 105 ° C., and a mechanical impact force was repeatedly applied for 30 minutes, followed by cooling to prepare a carrier.
【０１４７】〈現像剤の作製〉上記キャリア４１８．５
ｇと、上記各トナー３１．５ｇとをＶ型混合機を用いて
２０分間混合し、実写テスト用の現像剤を作製した。<Preparation of Developer> The above carrier 418.5
g and 31.5 g of each of the above toners were mixed for 20 minutes using a V-type mixer to prepare a developer for an actual test.
【０１４８】《評価方法》本発明または比較のカラート
ナーを用いた上記現像剤を用いて、画像形成装置として
Ｋｏｎｉｃａ９０２８（コニカ社製）を用いて、紙およ
びＯＨＰ上に、それぞれ反射画像（紙上の画像）および
透過画像（ＯＨＰ画像）を作製し以下に示す方法で評価
した。なお、トナー付着量は０．７±０．０５（ｍｇ／
ｃｍ2）の範囲で評価した。<< Evaluation Method >> A reflection image (on paper) was formed on paper and OHP using the above-mentioned developer containing the present invention or a comparative color toner, and using Konica 9028 (manufactured by Konica) as an image forming apparatus. Image) and a transmission image (OHP image) were prepared and evaluated by the following methods. The toner adhesion amount was 0.7 ± 0.05 (mg /
cm 2 ).
【０１４９】彩度：ＭａｃｂｅｔｈＣｏｌｏｒ−Ｅｙｅ
７０００を用いて、作製した紙上の画像の彩度を測定
し、比較した。Saturation: MacbethColor-Eye
Using 7000, the saturation of the image on the prepared paper was measured and compared.
【０１５０】透明性：ＯＨＰ画像の透明性について、日
立製作所製「３３０型自記分光光度計」によりトナーが
担持されていないＯＨＰ用シートをリファレンスとして
画像の可視分光透過率を測定し、６５０ｎｍ、での分光
透過率を求め、ＯＨＰ画像の透明性の尺度とした。Transparency: Regarding the transparency of the OHP image, the visible spectral transmittance of the image was measured at 650 nm by using a “330 type self-recording spectrophotometer” manufactured by Hitachi, Ltd. with the OHP sheet not carrying the toner as a reference. Was determined as a measure of the transparency of the OHP image.
【０１５１】色相変化：ＭａｃｂｅｔｈＣｏｌｏｒ−Ｅ
ｙｅ７０００を用いて、作製した紙およびＯＨＰ画像の
色相差を測定し、比較した。Hue change: MacbethColor-E
Using ye7000, the hue difference between the prepared paper and the OHP image was measured and compared.
【０１５２】以上の経過および結果を表４に示す。Table 4 shows the above process and results.
【０１５３】[0153]
【表４】 [Table 4]
【０１５４】※着色剤 本発明の化合物Ｄ−２１：本発明の化合物の例示化合物
Ｄ−２１ 比較用Ｍ顔料３：Ｃ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ ＲＥＤ１２
２ 比較用Ｍ染料１：Ｃ．Ｉ．ＳＯＬＶＥＮＴ ＲＥＤ１５
２ 表４から明らかなように、本発明のカラートナーを用い
ることにより忠実な色再現と高いＯＨＰ品質を示すの
で、本発明のカラートナーはフルカラートナーとして使
用するのに適していることがわかる。* Colorant Compound D-21 of the present invention: Exemplary compound D-21 of the compound of the present invention Comparative M pigment 3: C.I. I. PIGMENT RED12
2 Comparative M dye 1: C.I. I. SOLVENT RED15
2 As is clear from Table 4, since the use of the color toner of the present invention shows faithful color reproduction and high OHP quality, it is understood that the color toner of the present invention is suitable for use as a full-color toner.
【０１５５】Ｄ−２１の代わりに他の例示色素（Ｄ−１
〜Ｄ−６５）を用いた場合でも同様の結果を得た。Instead of D-21, another exemplified dye (D-1)
To D-65), the same result was obtained.
【０１５６】本発明により優れた電子写真用トナー、画
像を提供できることがわかる。It can be seen that the present invention can provide excellent electrophotographic toners and images.
【０１５７】実施例５ 表５に記載の組成を有する各インク組成物を用いて、イ
ンクジェットプリンタＰＭ−７７０Ｃ（セイコーエプソ
ン株式会社製）によって、インクジェット用専用紙スー
パーファイン専用紙ＭＪＡ４ＳＰ１（セイコーエプソン
社製）上に記録したサンプルを得た。Example 5 Using the ink compositions having the compositions shown in Table 5, an ink jet printer PM-770C (manufactured by Seiko Epson Corporation) was used, and a paper MJA4SP1 (manufactured by Seiko Epson Corporation) dedicated to superfine paper. 2.) The sample recorded above was obtained.
【０１５８】このサンプルを用いて、耐光性、色調の評
価を行った結果を表５に示す。尚、表５の各化合物量の
単位は全インクジェット記録液に対する重量％である。Table 5 shows the results of evaluation of light resistance and color tone using this sample. The unit of the amount of each compound in Table 5 is% by weight based on the total amount of the ink jet recording liquid.
【０１５９】耐光性：キセノンフェードメーターにて２
４時間***した後のサンプルの未***サンプルからの可
視領域極大吸収波長における反射スペクトル濃度の低下
率で表す。Light resistance: 2 measured with a xenon fade meter
It is expressed as the rate of decrease of the reflection spectrum concentration at the maximum absorption wavelength in the visible region from the unexploded sample of the sample after being exposed for 4 hours.
【０１６０】耐光性（％）＝（***試料極大吸収波長濃
度／未***試料極大吸収波長濃度）×１００Light resistance (%) = (maximum absorption wavelength concentration of bomb sample / maximum absorption wavelength concentration of unbomb sample) × 100
【０１６１】[0161]
【表５】 [Table 5]
【０１６２】溶媒１：ジエチレングリコール 溶媒２：トリエチレングリコールモノブチルエーテル 比較１：Ｃ．Ｉ． Ａｃｉｄ Ｒｅｄ ５２ 比較２：Ｃ．Ｉ． Ｄｉｒｅｃｔ Ｒｅｄ ２０ 界面活性剤１：Ｓｕｒｆｙｎｏｌ ４６５ （Ａｉｒ
Ｐｒｏｄｕｃｔｓ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｉｎ
ｃ． 製）Solvent 1: diethylene glycol Solvent 2: triethylene glycol monobutyl ether Comparative 1: C.I. I. Acid Red 52 Comparative 2: C.I. I. Direct Red 20 Surfactant 1: Surfynol 465 (Air
Products and Chemicals In
c. Made)
【０１６３】[0163]
【化３７】 Embedded image
【０１６４】さらに、本プリンタにおける連続吐出試験
においても問題なく使用でき、本発明のインクジェット
記録液の高い信頼性を確認した。Further, the ink jet recording liquid of the present invention can be used without any problem in the continuous discharge test of this printer, and high reliability was confirmed.
【０１６５】Ｄ−１９の代わりに他の例示色素（Ｄ−１
〜Ｄ−６５）を用いた場合でも同様の結果を得た。Instead of D-19, another exemplified dye (D-1)
To D-65), the same result was obtained.
【０１６６】本発明により優れたインクジェット用記録
液、画像を提供できることがわかる。It can be seen that the present invention can provide excellent ink jet recording liquids and images.
【０１６７】実施例６ 光記録媒体の製造 直径５インチのグルーブつきポリカーボネート基板上に
本発明の化合物Ｄ−２を用いて記録層を塗布し、反射層
（Ａｕ、厚さ１０００Å）、保護膜（紫外線硬化樹脂、
厚さ５μｍ）を定法にしたがって順次形成し、本発明の
光記録媒体１を製造した。比較として、比較化合物
（Ｃ）を記録層に用いて同様に光記録媒体２を製造し
た。反射率を測定したところ、光記録媒体１、及び２の
両者とも７０％以上を示した。これらの試料に７８０ｎ
ｍの半導体レーザによりパワーを変化させて情報記録
し、０．８ｍＷで再生を行った。また、キセノンフェー
ドメータを使用し、７万ルクス、３０時間の光曝射を行
った後に同様の記録再生実験を行った。Example 6 Production of Optical Recording Medium A recording layer was coated on a polycarbonate substrate with a groove having a diameter of 5 inches using the compound D-2 of the present invention, and a reflective layer (Au, thickness of 1000 °) and a protective film ( UV curable resin,
(Thickness: 5 μm) was sequentially formed according to a standard method to manufacture the optical recording medium 1 of the present invention. As a comparison, an optical recording medium 2 was similarly manufactured using the comparative compound (C) for the recording layer. When the reflectance was measured, both of the optical recording media 1 and 2 showed 70% or more. 780n for these samples
The information was recorded by changing the power with a semiconductor laser of m, and reproduction was performed at 0.8 mW. Further, a similar recording / reproduction experiment was performed after performing light irradiation for 30 hours at 70,000 lux using a xenon fade meter.
【０１６８】表６に経過および結果を示す。Table 6 shows the progress and results.
【０１６９】[0169]
【表６】 [Table 6]
【０１７０】[0170]
【化３８】 Embedded image
【０１７１】表６の結果から明らかなように、本発明の
光記録媒体１はＣＤ規格を満足する良好な記録・再生を
行うことができたほか、特に耐光性に優れた安定した記
録・再生特性を有することが明らかとなった。As is clear from the results shown in Table 6, the optical recording medium 1 of the present invention was able to perform good recording / reproduction satisfying the CD standard, and was particularly excellent in light resistance for stable recording / reproduction. It was found to have properties.
【０１７２】また表６に記載した例示色素代わりに他の
例示色素（Ｄ−２）を用いた場合でも同様の結果を得
た。Similar results were obtained when another exemplified dye (D-2) was used in place of the exemplified dye shown in Table 6.
【０１７３】一方、比較の光記録媒体２はレーザの再生
光で反射率が低下し、再生不良を起こした他、キセノン
フェードメータによる光曝射でも記録できなくなる現象
がみられた。On the other hand, in the comparative optical recording medium 2, the reflectance was reduced by the reproduction light of the laser, the reproduction was poor, and the recording could not be performed even by the light irradiation by the xenon fade meter.
【０１７４】本発明により優れた光記録媒体、画像を提
供できることがわかる。It can be seen that the present invention can provide excellent optical recording media and images.
【０１７５】実施例７ 有機エレクトロルミネッセンス素子 スパッタリングによって、ＩＴＯ（インジウム・スズ・
オキサイド）膜を付けたガラス基板上に、特開平３−２
４４６３０号公報に記載の方法と同様な方法で、ポリ
（ｐ−フェニレンビニレン）の発光層を５０ｎｍの厚さ
で形成した。次に、本発明の化合物Ｄ−１８のクロロホ
ルム溶液を用いて、スピンコーティングにより１００ｎ
ｍの厚さで成膜し、これを減圧下で乾燥した。次に、そ
の上に陰極としてアルミニウム−リチウム合金（重量比
アルミニウム：リチウム＝１００：１）を蒸着して有機
エレクトロルミネッセンス素子を作製した。この素子に
２０Ｖの電圧を印加すると黄緑色の発光が認められた。Example 7 An organic electroluminescent device was formed by sputtering ITO (indium tin
Japanese Patent Laid-Open No. 3-2 / 1991 on a glass substrate having an oxide
A light-emitting layer of poly (p-phenylenevinylene) was formed in a thickness of 50 nm by a method similar to that described in Japanese Patent No. 44630. Next, using a chloroform solution of the compound D-18 of the present invention, spin coating was performed for 100 n.
m, and dried under reduced pressure. Next, an aluminum-lithium alloy (aluminum: lithium = 100: 1 by weight) was deposited thereon as a cathode to produce an organic electroluminescence device. When a voltage of 20 V was applied to the device, yellow-green light emission was observed.
【０１７６】本発明により有機エレクトロルミネッセン
ス素子、画像を提供できることがわかる。It can be seen that the present invention can provide an organic electroluminescence device and an image.
【０１７７】実施例８ 本発明のハロゲン化銀カラー写真用発色現像主薬の合成 本発明の例示発色現像主薬Ｃ−１１の合成 合成経路Example 8 Synthesis of Color Developing Agent for Silver Halide Color Photography of the Present Invention Synthesis of Illustrative Color Developing Agent C-11 of the Present Invention Synthesis Route
【０１７８】[0178]
【化３９】 Embedded image
【０１７９】Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．、〈２〉 ９
３（１９１６）３８６ページに記載の化合物１１ａ
（２．０ｇ）、エチルブロマイド（３．０ｇ）及び炭酸
カリウム（７．３ｇ）をエタノール５０ｍｌ中に添加
し、８時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応系内の
不溶物を濾過で取り除いた。この溶液にパラジウム炭素
（０．５ｇ）を加えオートクレーブにて水素還元を行っ
た後、パラジウム炭素を濾過で取り除いた。ロータリー
エバポレーターで濃縮した後、カラムクロマトグラフィ
ーで精製すると白色固体１．５ｇを得た。マススペクト
ル及びＮＭＲスペクトルで本発明の例示発色現像主薬Ｃ
−１１であることを確認した。J. Prakt. Chem. , <2> 9
3 (1916) p. 386
(2.0 g), ethyl bromide (3.0 g) and potassium carbonate (7.3 g) were added to 50 ml of ethanol, and the mixture was refluxed for 8 hours. After cooling to room temperature, insolubles in the reaction system were removed by filtration. After palladium carbon (0.5 g) was added to the solution and hydrogen reduction was performed in an autoclave, the palladium carbon was removed by filtration. After concentrating on a rotary evaporator, purification by column chromatography yielded 1.5 g of a white solid. The mass spectrum and the NMR spectrum of the exemplary color developing agent C of the present invention
It was confirmed to be -11.
【０１８０】実施例９ 本発明のハロゲン化銀カラー写真用発色現像主薬の合成 本発明の例示発色現像主薬Ｃ−２４の合成 合成経路Example 9 Synthesis of Color Developing Agent for Silver Halide Color Photography of the Present Invention Synthesis of Illustrative Color Developing Agent C-24 of the Present Invention Synthetic Route
【０１８１】[0181]
【化４０】 Embedded image
【０１８２】Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（１
９７７） ２０８７ページに記載の化合物２４ａ（２．
０ｇ）、エチルブロマイド（３．０ｇ）及び炭酸カリウ
ム（７．３ｇ）をエタノール５０ｍｌ中に添加し、８時
間加熱還流した。室温まで冷却後、反応系内の不溶物を
濾過で取り除いた。この溶液にパラジウム炭素（０．５
ｇ）を加えオートクレーブにて水素還元を行った後、パ
ラジウム炭素を濾過で取り除いた。ロータリーエバポレ
ーターで濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで精製
すると白色固体１．８ｇを得た。マススペクトル及びＮ
ＭＲスペクトルで本発明の例示発色現像主薬Ｃ−２４で
あることを確認した。Tetrahedron Lett. (1
977) Compound 24a described on page 2087 (2.
0 g), ethyl bromide (3.0 g) and potassium carbonate (7.3 g) were added to 50 ml of ethanol, and the mixture was heated under reflux for 8 hours. After cooling to room temperature, insolubles in the reaction system were removed by filtration. Add palladium carbon (0.5
g) was added and hydrogen reduction was performed in an autoclave, and then palladium carbon was removed by filtration. After concentrating on a rotary evaporator, purification by column chromatography yielded 1.8 g of a white solid. Mass spectrum and N
The MR spectrum confirmed that it was the exemplary color developing agent C-24 of the present invention.
【０１８３】実施例１０ 本発明の化合物（色素）の合成 本発明の例示化合物Ｄ−２５の合成 合成経路Example 10 Synthesis of Compound (Dye) of the Invention Synthesis of Exemplified Compound D-25 of the Invention Synthesis Route
【０１８４】[0184]
【化４１】 Embedded image
【０１８５】化合物２５ａ（２．０ｇ）、化合物２５ｂ
（２．５ｇ）、ピペリジン（５ｍｌ）をエタノール５０
ｍｌ中に添加し、４時間加熱還流した。室温まで冷却後
ロータリーエバポレーターで濃縮し、残留物をカラムク
ロマトグラフィーで精製すると赤色固体２．５ｇを得
た。マススペクトル及びＮＭＲスペクトルで本発明の例
示化合物Ｄ−２５であることを確認した。Compound 25a (2.0 g), Compound 25b
(2.5 g) and piperidine (5 ml) in 50 ethanol.
and heated to reflux for 4 hours. After cooling to room temperature, the mixture was concentrated by a rotary evaporator, and the residue was purified by column chromatography to obtain 2.5 g of a red solid. Mass spectrum and NMR spectrum confirmed that it was Exemplified Compound D-25 of the present invention.
【０１８６】実施例１１ 本発明の化合物（色素）の合成 本発明の例示化合物Ｄ−２６の合成 合成経路Example 11 Synthesis of Compound (Dye) of the Present Invention Synthesis of Exemplified Compound D-26 of the Present Invention
【０１８７】[0187]
【化４２】 Embedded image
【０１８８】化合物２６ａ（２．０ｇ）、化合物２６ｂ
（１．８ｇ）、トリエチルアミン（５．０ｇ）をエタノ
ール１００ｍｌ中に添加し、過硫酸アンモニウム（４．
５ｇ）の水溶液４０ｍｌをゆっくりと滴下した。滴下終
了後１時間室温で攪拌した後、水１００ｍｌを添加する
と固体が析出した。この析出物をろ別し、カラムクロマ
トグラフィーで精製すると赤色固体２．８ｇを得た。マ
ススペクトル及びＮＭＲスペクトルで本発明の例示化合
物Ｄ−２６であることを確認した。Compound 26a (2.0 g), Compound 26b
(1.8 g) and triethylamine (5.0 g) were added to 100 ml of ethanol, and ammonium persulfate (4.
40 g of an aqueous solution of 5 g) was slowly added dropwise. After stirring for 1 hour at room temperature after the completion of the dropwise addition, 100 ml of water was added to precipitate a solid. The precipitate was separated by filtration and purified by column chromatography to obtain 2.8 g of a red solid. Mass spectrum and NMR spectrum confirmed that it was Exemplified Compound D-26 of the present invention.
【０１８９】実施例１２ 本発明の化合物（色素）の合成 本発明の例示化合物Ｄ−４の合成 合成経路Example 12 Synthesis of Compound (Dye) of the Present Invention Synthesis of Exemplified Compound D-4 of the Present Invention
【０１９０】[0190]
【化４３】 Embedded image
【０１９１】化合物４ａ（２．０ｇ）、化合物４ｂ
（２．２ｇ）、トリエチルアミン（６．０ｇ）をエタノ
ール１００ｍｌ中に添加し、過硫酸アンモニウム（５．
０ｇ）の水溶液５０ｍｌをゆっくりと滴下した。滴下終
了後１時間室温で攪拌した後、水１００ｍｌを添加する
と固体が析出した。この析出物をろ別し、カラムクロマ
トグラフィーで精製すると緑色固体１．７ｇを得た。マ
ススペクトル及びＮＭＲスペクトルで本発明の例示化合
物Ｄ−４であることを確認した。Compound 4a (2.0 g), Compound 4b
(2.2 g) and triethylamine (6.0 g) were added to 100 ml of ethanol, and ammonium persulfate (5.
50 g of an aqueous solution of 0 g) was slowly added dropwise. After stirring for 1 hour at room temperature after the completion of the dropwise addition, 100 ml of water was added to precipitate a solid. The precipitate was separated by filtration and purified by column chromatography to obtain 1.7 g of a green solid. Mass spectrum and NMR spectrum confirmed that it was Exemplified Compound D-4 of the present invention.
【０１９２】[0192]
【発明の効果】実施例で実証した如く、本発明の現像主
薬若しくはそのプレカーサーを含むハロゲン化銀カラー
感光材料を用いることで発色濃度が優れ効率的な画像形
成を行うことができ、また本発明の化合物（色素）を用
いた画像形成材料（電子写真用トナー、熱転写供与材
料、インクジェット用記録液等）は優れた画像を与え、
本発明の化合物（色素）を用いた光記録媒体は優れた記
録特性を示し、本発明の化合物（色素）を用いること
で、容易に有機エレクトロルミネッセンス素子を得るこ
とができる。As demonstrated in the Examples, the use of the silver halide color light-sensitive material containing the developing agent of the present invention or its precursor enables the formation of an efficient image with excellent color density and the present invention. An image forming material (a toner for electrophotography, a thermal transfer donor material, a recording liquid for ink jet, etc.) using the compound (dye) of the above gives an excellent image,
An optical recording medium using the compound (dye) of the present invention exhibits excellent recording characteristics, and an organic electroluminescent device can be easily obtained by using the compound (dye) of the present invention.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０３Ｃ 7/413 Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｂ ４Ｈ０５６ Ｇ０３Ｇ 9/09 Ｂ４１Ｍ 5/26 Ｙ Ｈ０５Ｂ 33/14 １０１Ｋ 33/22 Ｇ０３Ｇ 9/08 ３６１ Ｆターム(参考） 2H005 AA21 CA21 2H016 BD00 BD03 BK02 2H086 BA55 2H111 BA38 3K007 AB03 AB18 CA01 CB01 DA00 DB03 EB00 FA01 4H056 CA01 CC02 CC08 CE02 CE03 CE06 CE07 DD06 ──────────────────────────────────────────────────の Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) G03C 7/413 H05B 33/22 B 4H056 G03G 9/09 B41M 5/26 Y H05B 33/14 101K 33/22 G03G 9/08 361 F-term (reference) 2H005 AA21 CA21 2H016 BD00 BD03 BK02 2H086 BA55 2H111 BA38 3K007 AB03 AB18 CA01 CB01 DA00 DB03 EB00 FA01 4H056 CA01 CC02 CC08 CE02 CE03 CE06 CE07 DD06
Claims (23)
とするハロゲン化銀カラー写真用発色現像主薬。 一般式（１） Ｈ2Ｎ−Ａ−Ｌ−Ｙ1 〔式中、Ａは置換されていてもよい５員もしくは６員の
芳香族環または複素芳香族環を形成するのに必要な非金
属原子群を表す。ＬはＡとＹ1の間の共役鎖を表す。Ｙ1
は−ＮＲ1Ｒ2または−ＯＲ3を表し、Ｒ1〜Ｒ3は各々独
立に水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表
す。Ｒ1とＲ2、Ｒ1とＬ及びＲ2とＬ及びＲ1 とＡ及びＲ2
とＡは互いに共同して環を形成してもよく、Ａはさらに
縮合環を有していてもよい。〕1. A method represented by the following general formula (1):
Color developing agent for silver halide color photography. General formula (1) HTwoNALY1 [Wherein, A is an optionally substituted 5- or 6-membered
Non-gold necessary to form an aromatic or heteroaromatic ring
Represents a group of genus atoms. L is A and Y1Represents a conjugated chain. Y1
Is -NR1RTwoOr -ORThreeAnd R1~ RThreeIs German
A hydrogen atom, an aliphatic group, an aromatic group, or a heterocyclic group.
You. R1And RTwo, R1And L and RTwoAnd L and R1 And A and RTwo
And A may form a ring together with each other;
It may have a condensed ring. ]
とするハロゲン化銀カラー写真用発色現像主薬。 一般式（２） Ｈ2Ｎ−Ａ−Ｂ1−Ｙ1 〔式中、Ａは置換されていてもよい５員もしくは６員の
芳香族環または複素芳香族環を形成するのに必要な非金
属原子群を表し、Ｂ1は置換されていてもよい５員もし
くは６員の芳香族環または複素芳香族環を形成するのに
必要な非金属原子群を表し、Ａ−Ｂ1はＡとＢ1が縮合せ
ずに結合していることを表す。Ｙ1は−ＮＲ1Ｒ2または
−ＯＲ3を表し、Ｒ1〜Ｒ3は各々独立に水素原子、脂肪
族基、芳香族基または複素環基を表す。Ｒ1とＲ2、Ｒ1
とＢ1およびＲ2とＢ1は互いに共同して環を形成しても
よく、Ａ、Ｂ1はさらに縮合環を有していてもよい。〕2. It is represented by the following general formula (2).
Color developing agent for silver halide color photography. General formula (2) HTwoNAB1-Y1 [Wherein, A is an optionally substituted 5- or 6-membered
Non-gold necessary to form an aromatic or heteroaromatic ring
Represents a group of genus atoms, B1Is an optionally substituted 5-member
Or to form a 6-membered aromatic or heteroaromatic ring
Represents the necessary non-metallic atomic group, AB1Is A and B1Is condensed
Indicates that they are linked together. Y1Is -NR1RTwoOr
-ORThreeAnd R1~ RThreeAre independently a hydrogen atom and a fat
Represents an aromatic group, an aromatic group or a heterocyclic group. R1And RTwo, R1
And B1And RTwoAnd B1Form a ring together with each other
Well, A, B1May further have a condensed ring. ]
とするハロゲン化銀カラー写真用発色現像主薬。 一般式（３） Ｈ2Ｎ−Ａ：Ｂ2−Ｙ1 〔式中、Ａは置換されていてもよい５員もしくは６員の
芳香族環または複素芳香族環を形成するのに必要な非金
属原子群を表し、Ｂ2はＡの原子と共に置換されていて
もよい５員もしくは６員の芳香族環または複素芳香族環
を形成するのに必要な非金属原子群を表し、Ａ：Ｂ2は
ＡとＢ2が縮合していることを表す。Ｙ1は−ＮＲ1Ｒ2ま
たは−ＯＲ3を表し、Ｒ1〜Ｒ3は各々独立に水素原子、
脂肪族基、芳香族基または複素環基を表す。Ｒ1とＲ2、
Ｒ1とＢ2およびＲ2とＢ2は互いに共同して環を形成して
もよく、Ａ、Ｂ2はさらに縮合環を有していてもよ
い。〕3. It is represented by the following general formula (3).
Color developing agent for silver halide color photography. General formula (3) HTwoNA: BTwo-Y1 [Wherein, A is an optionally substituted 5- or 6-membered
Non-gold necessary to form an aromatic or heteroaromatic ring
Represents a group of genus atoms, BTwoIs substituted with the atom of A
5- or 6-membered aromatic or heteroaromatic ring
A represents a group of non-metallic atoms necessary to formTwoIs
A and BTwoIs condensed. Y1Is -NR1RTwoMa
Or -ORThreeAnd R1~ RThreeAre each independently a hydrogen atom,
Represents an aliphatic group, an aromatic group or a heterocyclic group. R1And RTwo,
R1And BTwoAnd RTwoAnd BTwoForm a ring with each other
A, BTwoMay further have a condensed ring
No. ]
とするハロゲン化銀カラー写真用発色現像主薬プレカー
サー。 一般式（４） Ｙ2−Ａ−Ｌ−Ｙ1 〔式中、Ａは置換されていてもよい５員もしくは６員の
芳香族環または複素芳香族環を形成するのに必要な非金
属原子群を表す。ＬはＡとＹ1の間の共役鎖を表す。Ｙ1
は−ＮＲ1Ｒ2または−ＯＲ3を表し、Ｒ1〜Ｒ3は各々独
立に水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表
す。Ｒ1とＲ2、Ｒ1とＬ及びＲ2とＬ及びＲ1 とＡ及びＲ2
とＡは互いに共同して環を形成してもよく、Ａはさらに
縮合環を有していてもよい。Ｙ2は−ＮＨＹ3または−Ｎ
＝Ｙ4を表わす。Ｙ3は−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3Ｎａ、−ＳＯ
2−Ｒ11、−ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＮ、−ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ2
ＳＯ2Ｒ10、−ＣＯ2 Ａｒ1、−ＣＯＮＨＡｒ1、−ＣＳＮ
Ｈ−Ａｒ1を表す。Ｒ10、Ｒ11はアルキル基又はアリー
ル基を表す。Ａｒ1はアリール基を表す。Ｙ4は＝ＣＨ−
Ａｒ2を表す。Ａｒ2はアリール基を表す。〕4. It is represented by the following general formula (4).
Color developing agent precursor for silver halide color photography
Sir. General formula (4) YTwo-A-L-Y1 [Wherein, A is an optionally substituted 5- or 6-membered
Non-gold necessary to form an aromatic or heteroaromatic ring
Represents a group of genus atoms. L is A and Y1Represents a conjugated chain. Y1
Is -NR1RTwoOr -ORThreeAnd R1~ RThreeIs German
A hydrogen atom, an aliphatic group, an aromatic group, or a heterocyclic group.
You. R1And RTwo, R1And L and RTwoAnd L and R1 And A and RTwo
And A may form a ring together with each other;
It may have a condensed ring. YTwoIs -NHYThreeOr -N
= YFourRepresents YThreeIs -SOThreeH, -SOThreeNa, -SO
Two-R11, -COTwoCHTwoCHTwoCN, -COTwoCHTwoCHTwo
SOTwoRTen, -COTwo Ar1, -CONHAr1, -CSN
H-Ar1Represents RTen, R11Is an alkyl group or aryl
Represents a hydroxyl group. Ar1Represents an aryl group. YFourIs = CH-
ArTwoRepresents ArTwoRepresents an aryl group. ]
とするハロゲン化銀カラー写真用発色現像主薬プレカー
サー。 一般式（５） Ｙ2−Ａ−Ｂ1−Ｙ1 〔式中、Ａは置換されていてもよい５員もしくは６員の
芳香族環または複素芳香族環を形成するのに必要な非金
属原子群を表し、Ｂ1は置換されていてもよい５員もし
くは６員の芳香族環または複素芳香族環を形成するのに
必要な非金属原子群を表し、Ａ−Ｂ1はＡとＢ1が縮合せ
ずに結合していることを表す。Ｙ1は−ＮＲ1Ｒ2または
−ＯＲ3を表し、Ｒ1〜Ｒ3は各々独立に水素原子、脂肪
族基、芳香族基または複素環基を表す。Ｒ1とＲ2、Ｒ1
とＢ1およびＲ2とＢ1は互いに共同して環を形成しても
よく、Ａ、Ｂ1はさらに縮合環を有していてもよい。Ｙ2
は−ＮＨＹ3または−Ｎ＝Ｙ4を表わす。Ｙ3は−ＳＯ
3Ｈ、−ＳＯ3Ｎａ、−ＳＯ2−Ｒ11、−ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ2
ＣＮ、−ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2Ｒ10、−ＣＯ2 Ａｒ1、−
ＣＯＮＨＡｒ1、−ＣＳＮＨ−Ａｒ1を表す。Ｒ10、Ｒ11
はアルキル基又はアリール基を表す。Ａｒ1はアリール
基を表す。Ｙ4は＝ＣＨ−Ａｒ2を表す。Ａｒ2はアリー
ル基を表す。〕5. It is represented by the following general formula (5).
Color developing agent precursor for silver halide color photography
Sir. General formula (5) YTwo-AB1-Y1 [Wherein, A is an optionally substituted 5- or 6-membered
Non-gold necessary to form an aromatic or heteroaromatic ring
Represents a group of genus atoms, B1Is an optionally substituted 5-member
Or to form a 6-membered aromatic or heteroaromatic ring
Represents the necessary non-metallic atomic group, AB1Is A and B1Is condensed
Indicates that they are linked together. Y1Is -NR1RTwoOr
-ORThreeAnd R1~ RThreeAre independently a hydrogen atom and a fat
Represents an aromatic group, an aromatic group or a heterocyclic group. R1And RTwo, R1
And B1And RTwoAnd B1Form a ring together with each other
Well, A, B1May further have a condensed ring. YTwo
Is -NHYThreeOr -N = YFourRepresents YThreeIs -SO
ThreeH, -SOThreeNa, -SOTwo-R11, -COTwoCHTwoCHTwo
CN, -COTwoCHTwoCHTwoSOTwoRTen, -COTwo Ar1, −
CONHAr1, -CSNH-Ar1Represents RTen, R11
Represents an alkyl group or an aryl group. Ar1Is aryl
Represents a group. YFourIs = CH-ArTwoRepresents ArTwoIs alley
Represents a hydroxyl group. ]
とするハロゲン化銀カラー写真用発色現像主薬プレカー
サー。 一般式（６） Ｙ2−Ａ：Ｂ2−Ｙ1 〔式中、Ａは置換されていてもよい５員もしくは６員の
芳香族環または複素芳香族環を形成するのに必要な非金
属原子群を表し、Ｂ2はＡの原子と共に置換されていて
もよい５員もしくは６員の芳香族環または複素芳香族環
を形成するのに必要な非金属原子群を表し、Ａ：Ｂ2は
ＡとＢ2が縮合していることを表す。Ｙ1は−ＮＲ1Ｒ2ま
たは−ＯＲ3を表し、Ｒ1〜Ｒ3は各々独立に水素原子、
脂肪族基、芳香族基または複素環基を表す。Ｒ1とＲ2、
Ｒ1とＢ2およびＲ2とＢ2は互いに共同して環を形成して
もよく、Ａ、Ｂ2はさらに縮合環を有していてもよい。
Ｙ2は−ＮＨＹ3または−Ｎ＝Ｙ4を表わす。Ｙ3は−ＳＯ
3Ｈ、−ＳＯ3Ｎａ、−ＳＯ2−Ｒ11、−ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ2
ＣＮ、−ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2Ｒ10、−ＣＯ2 Ａｒ1、−
ＣＯＮＨＡｒ1、−ＣＳＮＨ−Ａｒ1を表す。Ｒ10、Ｒ11
はアルキル基又はアリール基を表す。Ａｒ1はアリール
基を表す。Ｙ4は＝ＣＨ−Ａｒ2を表す。Ａｒ2はアリー
ル基を表す。〕6. It is represented by the following general formula (6).
Color developing agent precursor for silver halide color photography
Sir. General formula (6) YTwo-A: BTwo-Y1 [Wherein, A is an optionally substituted 5- or 6-membered
Non-gold necessary to form an aromatic or heteroaromatic ring
Represents a group of genus atoms, BTwoIs substituted with the atom of A
5- or 6-membered aromatic or heteroaromatic ring
A represents a group of non-metallic atoms necessary to formTwoIs
A and BTwoIs condensed. Y1Is -NR1RTwoMa
Or -ORThreeAnd R1~ RThreeAre each independently a hydrogen atom,
Represents an aliphatic group, an aromatic group or a heterocyclic group. R1And RTwo,
R1And BTwoAnd RTwoAnd BTwoForm a ring with each other
A, BTwoMay further have a condensed ring.
YTwoIs -NHYThreeOr -N = YFourRepresents YThreeIs -SO
ThreeH, -SOThreeNa, -SOTwo-R11, -COTwoCHTwoCHTwo
CN, -COTwoCHTwoCHTwoSOTwoRTen, -COTwo Ar1, −
CONHAr1, -CSNH-Ar1Represents RTen, R11
Represents an alkyl group or an aryl group. Ar1Is aryl
Represents a group. YFourIs = CH-ArTwoRepresents ArTwoIs alley
Represents a hydroxyl group. ]
ロゲン化銀カラー写真用発色現像主薬およびハロゲン化
銀カラー写真用発色現像主薬プレカーサーから選ばれる
少なくとも１種を含むことを特徴とするハロゲン化銀カ
ラー感光材料。7. A color developing agent for silver halide color photography and a precursor for a color developing agent for silver halide color photography according to claim 1. Silver halide color photosensitive material.
ロゲン化銀カラー写真用発色現像主薬およびハロゲン化
銀カラー写真用発色現像主薬プレカーサーから選ばれる
少なくとも１種を含むことを特徴とするハロゲン化銀カ
ラー感光材料処理組成物。8. A color developing agent for silver halide color photography and a precursor for a color developing agent for silver halide color photography according to claim 1. Silver halide color light-sensitive material processing composition.
ロゲン化銀カラー写真用発色現像主薬およびハロゲン化
銀カラー写真用発色現像主薬プレカーサーから選ばれる
少なくとも１種の存在下にてハロゲン化銀カラー写真感
光材料を現像することを特徴とするカラー画像形成方
法。9. A halogen in the presence of at least one member selected from the group consisting of a silver halide color photographic color developing agent and a silver halide color photographic color developing agent precursor according to claim 1. A color image forming method comprising developing a silver halide color photographic light-sensitive material.
徴とする化合物。 一般式（７） Ｑ−Ａ−Ｌ−Ｙ1 〔式中、Ｑは一般式（７）の化合物が可視域および近赤
外域から選ばれる少なくとも１つの領域に吸収を持つた
めに必要な原子団を表し、Ａは置換されていてもよい５
員もしくは６員の芳香族環または複素芳香族環を形成す
るのに必要な非金属原子群を表す。ＬはＡとＹ1の間の
共役鎖を表す。Ｙ1は−ＮＲ1Ｒ2または−ＯＲ3を表し、
Ｒ1〜Ｒ3は各々独立に水素原子、脂肪族基、芳香族基ま
たは複素環基を表す。Ｒ1とＲ2、Ｒ1とＬ及びＲ2とＬ及
びＲ1 とＡ及びＲ2とＡは互いに共同して環を形成しても
よく、Ａはさらに縮合環を有していてもよい。但し、一
般式（７）で表される化合物はシアニン色素であること
はない。〕10. It is characterized by being represented by the following general formula (7).
Compound to be characterized. General formula (7) QALY1 [In the formula, Q represents a compound of the general formula (7) in the visible region or near red.
Has absorption in at least one region selected from the outer region
Represents an atomic group required for A, and A represents an optionally substituted 5
Form a 6- or 6-membered aromatic or heteroaromatic ring
Represents the group of non-metallic atoms necessary for L is A and Y1Between
Represents a conjugated chain. Y1Is -NR1RTwoOr -ORThreeRepresents
R1~ RThreeAre each independently a hydrogen atom, an aliphatic group or an aromatic group.
Or a heterocyclic group. R1And RTwo, R1And L and RTwoAnd L
And R1 And A and RTwoAnd A together form a ring
A may have a condensed ring. However, one
The compound represented by the general formula (7) is a cyanine dye
There is no. ]
徴とする化合物。 一般式（８） Ｑ−Ａ−Ｂ1−Ｙ1 〔式中、Ｑは一般式（８）の化合物が可視域および近赤
外域から選ばれる少なくとも１つの領域に吸収を持つた
めに必要な原子団を表し、Ａは置換されていてもよい５
員もしくは６員の芳香族環または複素芳香族環を形成す
るのに必要な非金属原子群を表し、Ｂ1は置換されてい
てもよい５員もしくは６員の芳香族環または複素芳香族
環を形成するのに必要な非金属原子群を表し、Ａ−Ｂ1
はＡとＢ1が縮合せずに結合していることを表す。Ｙ1は
−ＮＲ1Ｒ2または−ＯＲ3を表し、Ｒ1〜Ｒ3は各々独立
に水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表
す。Ｒ1とＲ2、Ｒ1とＢ1およびＲ2とＢ1は互いに共同し
て環を形成してもよく、Ａ、Ｂ1はさらに縮合環を有し
ていてもよい。但し、一般式（８）で表される化合物は
シアニン色素であることはない。〕11. It is characterized by being represented by the following general formula (8).
Compound to be characterized. General formula (8) QAB1-Y1 [Wherein, Q represents a compound of the general formula (8) in the visible region or near red
Has absorption in at least one region selected from the outer region
Represents an atomic group required for A, and A represents an optionally substituted 5
Form a 6- or 6-membered aromatic or heteroaromatic ring
Represents the group of non-metallic atoms necessary for1Is replaced
5- or 6-membered aromatic ring or heteroaromatic
Represents a group of non-metallic atoms necessary to form a ring, AB1
Is A and B1Represents that they are bonded without condensation. Y1Is
-NR1RTwoOr -ORThreeAnd R1~ RThreeAre independent
Represents a hydrogen atom, an aliphatic group, an aromatic group, or a heterocyclic group.
You. R1And RTwo, R1And B1And RTwoAnd B1Work together with each other
A, B1Has further fused rings
May be. However, the compound represented by the general formula (8)
It is not a cyanine dye. ]
徴とする化合物。 一般式（９） Ｑ−Ａ：Ｂ2−Ｙ1 〔式中、Ｑは一般式（９）の化合物が可視域および近赤
外域から選ばれる少なくとも１つの領域に吸収を持つた
めに必要な原子団を表し、Ａは置換されていてもよい５
員もしくは６員の芳香族環または複素芳香族環を形成す
るのに必要な非金属原子群を表し、Ｂ2はＡの原子と共
に置換されていてもよい５員もしくは６員の芳香族環ま
たは複素芳香族環を形成するのに必要な非金属原子群及
びその縮合環から選ばれる少なくとも１種を表し、Ａ：
Ｂ2はＡとＢ2が縮合していることを表す。Ｙ1は−ＮＲ1
Ｒ2または−ＯＲ3を表し、Ｒ1〜Ｒ3は各々独立に水素原
子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表す。Ｒ1と
Ｒ2、Ｒ1とＢ2およびＲ2とＢ2は互いに共同して環を形
成してもよく、Ａ、Ｂ2はさらに縮合環を有していても
よい。但し、一般式（９）で表される化合物はシアニン
色素であることはない。〕12. It is characterized by being represented by the following general formula (9).
Compound to be characterized. General formula (9) QA: BTwo-Y1 [In the formula, Q represents a compound of the general formula (9) in the visible region or near red.
Has absorption in at least one region selected from the outer region
Represents an atomic group required for A, and A represents an optionally substituted 5
Form a 6- or 6-membered aromatic or heteroaromatic ring
Represents the group of non-metallic atoms necessary forTwoIs the same as the atom of A
A 5- or 6-membered aromatic ring which may be substituted
Or non-metallic atoms necessary to form a heteroaromatic ring
And at least one member selected from the group consisting of
BTwoIs A and BTwoIs condensed. Y1Is -NR1
RTwoOr -ORThreeAnd R1~ RThreeAre independently hydrogen sources
Represents a substituent, an aliphatic group, an aromatic group or a heterocyclic group. R1When
RTwo, R1And BTwoAnd RTwoAnd BTwoForm a ring jointly with each other
A, BTwoMay further have a fused ring
Good. However, the compound represented by the general formula (9) is a cyanine
It is not a pigment. ]
素６員環であることを特徴とする請求項１１に記載の化
合物。13. The compound according to claim 11, wherein at least one of A and B 1 is a nitrogen-containing 6-membered ring.
素６員環であることを特徴とする請求項１２に記載の化
合物。14. The compound according to claim 12, wherein at least one of A and B 2 is a nitrogen-containing 6-membered ring.
載の化合物の少なくとも１つを含有することを特徴とす
る画像。15. An image comprising at least one of the compounds according to claim 10. Description:
（９）で表される化合物を含有することを特徴とする電
子写真用トナー。16. An electrophotographic toner comprising a compound represented by the general formula (7), (8) or (9).
（９）で表される化合物を含有することを特徴とする熱
転写色素供与材料。17. A thermal transfer dye-providing material comprising a compound represented by the general formula (7), (8) or (9).
（９）で表される化合物を含有することを特徴とするイ
ンクジェット用記録液。18. An ink jet recording liquid comprising a compound represented by the general formula (7), (8) or (9).
（９）で表される化合物を含有することを特徴とする光
記録媒体。19. An optical recording medium comprising a compound represented by the general formula (7), (8) or (9).
（９）で表される化合物を含有することを特徴とする有
機エレクトロルミネッセンス素子。20. An organic electroluminescence device comprising a compound represented by the general formula (7), (8) or (9).
特徴とする化合物。 一般式（１０） Ｙ5−Ａ：Ｂ2−ＮＲ4Ｒ5 〔式中、Ａは置換されていてもよい５員もしくは６員の
芳香族環または複素芳香族環を形成するのに必要な非金
属原子群を表し、Ｂ2はＡの原子と共に置換されていて
もよい５員もしくは６員の芳香族環または複素芳香族環
を形成するのに必要な非金属原子群を表し、Ａ：Ｂ2は
ＡとＢ2が縮合していることを表す。但し、Ａ及び／ま
たはＢ2がＡの原子と共に形成する環の少なくとも１方
は含窒素６員環を表す。Ｒ4とＲ5は各々独立に水素原
子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表す。Ｒ4と
Ｂ2およびＲ5とＢ2は互いに共同して環を形成してもよ
く、Ａ、Ｂ2はさらに縮合環を有していてもよい。但
し、Ｒ4とＲ5は互い結合して環を形成することはない。
Ｙ5は−ＮＨ2、−ＮＨＹ3または−Ｎ＝Ｙ4を表わす。Ｙ
3は−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3Ｎａ、−ＳＯ2−Ｒ11、−ＣＯ2
ＣＨ2ＣＨ2ＣＮ、−ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2Ｒ10 、−ＣＯ
2Ａｒ1、−ＣＯＮＨＡｒ1、−ＣＳＮＨ−Ａｒ1を表す。
Ｒ10、Ｒ11はアルキル基又はアリール基を表す。Ａｒ1
はアリール基を表す。Ｙ4は＝ＣＨ−Ａｒ2を表す。Ａｒ
2はアリール基を表す。〕21. A method represented by the following general formula (10)
Characteristic compounds. General formula (10) YFive-A: BTwo-NRFourRFive [Wherein, A is an optionally substituted 5- or 6-membered
Non-gold necessary to form an aromatic or heteroaromatic ring
Represents a group of genus atoms, BTwoIs substituted with the atom of A
5- or 6-membered aromatic or heteroaromatic ring
A represents a group of non-metallic atoms necessary to formTwoIs
A and BTwoIs condensed. However, A and / or
Or BTwoIs at least one of the rings formed with the atoms of A
Represents a nitrogen-containing 6-membered ring. RFourAnd RFiveAre independently hydrogen sources
Represents a substituent, an aliphatic group, an aromatic group or a heterocyclic group. RFourWhen
BTwoAnd RFiveAnd BTwoMay together form a ring
A, BTwoMay further have a condensed ring. However
Then RFourAnd RFiveDo not combine with each other to form a ring.
YFiveIs -NHTwo, -NHYThreeOr -N = YFourRepresents Y
ThreeIs -SOThreeH, -SOThreeNa, -SOTwo-R11, -COTwo
CHTwoCHTwoCN, -COTwoCHTwoCHTwoSOTwoRTen , -CO
TwoAr1, -CONHAr1, -CSNH-Ar1Represents
RTen, R11Represents an alkyl group or an aryl group. Ar1
Represents an aryl group. YFourIs = CH-ArTwoRepresents Ar
TwoRepresents an aryl group. ]
する環が、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フル
オレン、ジベンゾフラン、カルバゾール、アントラセ
ン、フェナントレン、アクリジン、フェナントロリン、
フェノチアジンまたはピレンであることを特徴とする請
求項２１に記載の化合物。22. The ring formed by A: B 2 in the general formula (10) is quinoline, isoquinoline, cinnoline, fluorene, dibenzofuran, carbazole, anthracene, phenanthrene, acridine, phenanthroline,
The compound according to claim 21, which is phenothiazine or pyrene.
くとも一方がアルキル基であることを特徴とする請求項
２１または２２に記載の化合物。23. The compound according to claim 21, wherein at least one of R 4 and R 5 in the general formula (10) is an alkyl group.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23972699A JP2001064529A (en) | 1999-08-26 | 1999-08-26 | Principal agent of color development for silver halide color photography and its precursor, silver halide color- photosensitive material and its treated composition, method for coloring image formation and material for image formation |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23972699A JP2001064529A (en) | 1999-08-26 | 1999-08-26 | Principal agent of color development for silver halide color photography and its precursor, silver halide color- photosensitive material and its treated composition, method for coloring image formation and material for image formation |
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| JP2001064529A true JP2001064529A (en) | 2001-03-13 |
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Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003005481A1 (en) * | 2001-07-06 | 2003-01-16 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Photoelectric conversion element sensitized with coloring matter |
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| JP2005519876A (en) * | 2001-11-27 | 2005-07-07 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | 2-aminoquinoline compounds |
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-
1999
- 1999-08-26 JP JP23972699A patent/JP2001064529A/en active Pending
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