JP2001055435A - 光記録媒体用成形材料 - Google Patents
光記録媒体用成形材料Info
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- JP2001055435A JP2001055435A JP11232344A JP23234499A JP2001055435A JP 2001055435 A JP2001055435 A JP 2001055435A JP 11232344 A JP11232344 A JP 11232344A JP 23234499 A JP23234499 A JP 23234499A JP 2001055435 A JP2001055435 A JP 2001055435A
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Abstract
用成形材料を提供する。 【解決手段】 一般式(A)のビスフェノール化合
物、4,4’−[1,3−フェニレン(1−メチルエ
チリデン)]ビスフェノール及び3官能以上のフェノ
ール性水酸基を有する化合物と、炭酸エステル形成化合
物とを反応させてなる極限粘度が0.3〜0.5dl/
gであるポリカーボネートからなる光記録媒体用成形材
料。 【化1】 (式中、R1 〜R4 は、各々独立して、水素原子、炭素
数1〜5のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、
炭素数2〜5のアルケニル基、炭素数1〜5のアルコキ
シ基又は炭素数7〜17のアラルキル基を表す。)
Description
ク、レーザーディスク(登録商標)、光カード及びMO
ディスクなどの光記録媒体を製造するのに好適な成形性
とともに複屈折の低減されたポリカーボネート樹脂光記
録媒体用成形材料に関する。
は、その透明性、耐熱性、耐加水分解性及び寸法安定性
などの特徴を生かして、最近は光ディスク用基盤材料と
して広く用いられるようになった。しかしながら、光デ
ィスク用にポリカーボネートを用いる場合いくつかの問
題点があった。
読み取り、書き込みに用いられるレーザー光線を実質的
に弱めてしまう複屈折は最も重要な問題であり、複屈折
が大きい材料ではエラーが増加し、記録媒体としての信
頼性が劣ってしまう。
リカーボネート樹脂材料が開発されている。(特開昭6
0−215020,特開昭62−181115)しかし
ながら、近年、高密度化が進む光ディスク分野におい
て、これらの材料では複屈折対策は十分とは言えなかっ
た。
性と低複屈折性を両立した光記録媒体用成形材料を提供
する事を目的とする。
題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、特定のビスフェ
ノール類より誘導された分岐化ポリカーボネート樹脂
は、低複屈折性と良好な成形性を兼ね備えた良質の光記
録媒体成形材料となることを見いだし、本発明を完成す
るに至った。
のビスフェノール化合物、4,4’−[1,3−フェ
ニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスフェノー
ル、及び3官能以上のフェノール性水酸基を有する化
合物と、炭酸エステル形成化合物とを反応させてなる極
限粘度が0.3〜0.5dl/gであるポリカーボネー
トからなる光記録媒体用成形材料である。
数1〜5のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、
炭素数2〜5のアルケニル基、炭素数1〜5のアルコキ
シ基又は炭素数7〜17のアラルキル基を表す。)
合物としては、具体的には、9,9−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−ヒドロ
キシ−2−メチルフェニル)フルオレン、9,9−ビス
(4−ヒドロキシ−3メチルフェニル)フルオレン、
3,6−ジメチル−9,9−ビス(4−ヒロドキシフェ
ニル)フルオレン、9,9−ビス(3−メトキシ−4−
ヒドロキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(3−
エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、9,
9−ビス(3−エチル−4−ヒドロキシフェニル)フル
オレン、4,5−ジメチル−9,9−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(3−フェニ
ル−4ヒドロキシフェニル)フルオレン、3,6−ジメ
チル−9,9−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)フルオレン及び3,6−ジフェニル−9,9−ビ
ス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン等を挙げるこ
とができる。特に、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェ
ニル)フルオレン、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−2
−メチルフェニル)フルオレン及び9,9−ビス(4−
ヒドロキシ−3−メチルフェニル)フルオレンが好まし
い。
スフェノール化合物と、4,4’−[1,3−フェニ
レンビス(1−メチルエチリデン)]ビスフェノールの
使用モル割合が1:9〜9:1の割合が好ましい。前記
一般式(A)のビスフェノール化合物が1割未満になる
と流動性が上がりすぎて成形性に問題が生じる場合があ
ると同時に複屈折改善効果が不十分となる。また、前記
一般式(A)のビスフェノール化合物が9割を超えると
流動性が悪くなり成形が困難になる。
以上のフェノール性水酸基を有する化合物としては、
1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタ
ン、4,4’−[1−[4−[1−(4−ヒドロキシフ
ェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]
ビスフェノール、及び2,4,6−トリス(4−ヒドロ
キシフェニル)2,6−ジメチル−3−ヘプテンが反応
性や取り扱いの容易さから最も好ましい。
ノール性水酸基を有する化合物は、前記一般式(A)
のビスフェノール化合物と、4,4’−[1,3−フ
ェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスフェノー
ルからなるビスフェノール類の合計100モル部に対し
て、3官能以上のフェノール性水酸基を有する化合物
を0.2〜3.0モル部添加することが好ましい。0.
2モル部未満では流動性改善効果が低く、3.0モル部
を越えると耐衝撃性が劣ってくる。
ールA[2,2−ビス(4ヒドロキシフェニル)プロパ
ン]からポリカーボネートを製造する際に用いられてい
る公知の方法、例えばビスフェノール類とホスゲンとの
直接反応(ホスゲン法)、あるいはビスフェノール類と
ジアリールカーボネートとのエステル交換反応(エステ
ル交換法)などの方法を採用することができる。
剤および溶媒の存在下において、一般式(A)のビス
フェノール化合物、4,4’−[1,3−フェニレン
ビス(1−メチルエチリデン)]ビスフェノール及び
3官能以上のフェノール性水酸基を有する化合物と、ホ
スゲンとを反応させる。酸結合剤としては、例えばピリ
ジンや、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアル
カリ金属の水酸化物などが用いられる。また、溶媒とし
ては、例えば塩化メチレン、クロロホルム、クロロベン
ゼン、キシレンなどが用いられる。さらに、縮重合反応
を促進するために、トリエチルアミンのような三級アミ
ン触媒および第四級アンモニウム塩などの触媒が使用さ
れる。また重合度調節には、フェノール、p−t−ブチ
ルフェノール、p-クミルフェノール等で表されるフェノ
ール類の一官能基化合物を分子量調節剤として加える。
さらに、所望に応じ亜硫酸ナトリウム、ハイドロサルフ
ァイトなどの酸化防止剤を小量添加してもよい。反応は
通常0〜150℃、好ましくは5〜40℃の範囲とする
のが適当である。反応時間は反応温度によって左右され
るが、通常5分〜10時間、好ましくは10分〜2時間
である。また、反応中は、反応系のpHを10以上に保持
することが望ましい。
前記一般式(A)のビスフェノール化合物、4,
4’−[1,3−フェニレンビス(1−メチルエチリデ
ン)]ビスフェノール及び3官能以上のフェノール性
水酸基を有する化合物と、ジアリールカーボネートとを
混合し、減圧下で高温において反応させる。この時、p
−t−ブチルフェノール、p−クミルフェノール類等の
フェノール類の一官能基化合物を分子量調節剤として加
えてもよい。反応は通常150〜350℃、好ましくは
200〜300℃の範囲の温度において行われ、また減
圧度は最終的には1mmHg以下にする事が好ましく、
エステル交換反応により生成した該ジアリールカーボネ
ートから由来するフェノール類を系外へ留去させる。反
応時間は反応温度や減圧度などによって左右されるが、
通常1〜6時間程度である。反応は窒素やアルゴンなど
の不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましく。また、所
望に応じ、酸化防止剤を添加して反応を行ってもよい。
一般式(A)のビスフェノール化合物及び4,4’−
[1,3−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]
ビスフェノールの反応性を考慮した場合、ホスゲン法の
方が好ましい。
価のフェノールが好ましく、具体的には、ブチルフェノ
ール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、デカニ
ルフェノール、テトラデカニルフェノール、ヘプタデカ
ニルフェノール、オクタデカニルフェノール等の長鎖ア
ルキル置換フェノール;ヒドロキシ安息香酸ブチル、ヒ
ドロキシ安息香酸オクチル、ヒドロキシ安息香酸ノニ
ル、ヒドロキシ安息香酸デカニル、ヒドロキシ安息香酸
ヘプタデカニル等のヒドロキシ安息香酸長鎖アルキルエ
ステル;ブトキシフェノール、オクチルオキシフェノー
ル、ノニルオキシフェノール、デカニルオキシフェノー
ル、テトラデカニルオキシフェノール、ヘプタデカニル
オキシフェノール、オクタデカニルオキシフェノール等
の長鎖アルキルオキシフェノール類が例示される。
合は、ホスゲン吹き込み終了後に反応を効率よく行うた
め、第四級アンモニウム塩を少量添加することが好まし
い。具体的には、テトラメチルアンモニウムクロライ
ド、トリメチルベンジルアンモニウムクロライド、トリ
エチルベンジルアンモニウムクロライド、テトラエチル
アンモニウムブロマイド、テトラ−n−ブチルアンモニ
ウムアイオダイドなどが例示され、これらのうち、トリ
メチルベンジルアンモニウムクロライド及びトリエチル
ベンジルアンモニウムクロライドが好ましい。この第四
級アンモニウム塩は、使用される全ビスフェノール類に
対して、一般に0.0005〜5mol%使用されるこ
とが好ましい。第四級アンモニウム塩の添加後、3〜1
0分後に、トリエチルアミンなどの三級アミン及び分子
量調節剤を添加して重合させる事が好ましい。三級アミ
ンの添加量は、全ビスフェノール類に対して、0.01
〜1.0mol%である。また、分子量調節剤の添加量
は、全ビスフェノール類に対して、3〜10mol%で
ある。
ト重合体は、押出成形、射出成形、ブロ−成形、圧縮成
形、湿式成形など公知の成形法で成形可能であるが、光
記録媒体用成形材料としては、容易に押出、射出成形が
できることが望ましく、特に光記録媒体用の精密成形で
は極限粘度が0.3〜0.5dl/gの範囲であること
が好ましい。
形材料は、射出成形で成形することが好ましく、その際
の流動性は大きすぎても小さすぎても成形性に問題が生
じる。例えば高化式フローテスター(280 ℃、160kgf/c
m2、ノズル径1mm ×10mm)測定で、15〜90×10-2cc/sec
の範囲が好ましい。15×10-2cc/sec未満では、流動性が
悪く金型への充填不良やフローマークが生じる場合があ
り、90×10-2cc/secを越えると金型剥離不良やソリを生
じやすい。
形材料は、一般の光ディスク用ポリカーボネートと同様
に高度に精製されたものでなければならない。具体的に
は、直径50μm以上のダストが実質上検出されず、直
径0.5〜50μmのダストが3×104 以下、無機お
よび有機残留塩素が2ppm以下、残留アルカリ金属が
2ppm以下、残存水酸基200ppm以下、残存窒素
量5ppm以下、残存モノマー20ppm以下等の基準
を可能な限り満たすように精製される。また、低分子量
体除去や溶媒除去のため抽出等の後処理が行われる場合
もある。
押出や射出成形時に必要な安定性や離型性を確保するた
め、所望に応じて、ヒンダードフェノール系やホスファ
イト系酸化防止剤;シリコン系、脂肪酸エステル系、脂
肪酸系、脂肪酸グリセリド系、蜜ろう等天然油脂などの
滑剤や離型剤;ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン
系、ジベンゾイルメタン系、サリチレート系等の光安定
剤;ポリアルキレングリコール、脂肪酸グリセリド等帯
電防止剤などを適宜併用してよいものであり、さらには
コスト等から一般の光記録媒体用ポリカーボネートと性
能を損なわない範囲で任意に混合して使用する事も可能
である。また、本成形材料を射出成形する場合の成形温
度は、流動性の観点から280〜380℃が好ましい。
明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定され
るものではない。
トルに、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フル
オレン4.2kg(以下BPFLと略称、12mol)
と4,4’−[1,3−フェニレンビス(1−メチルエ
チリデン)]ビスフェノール9.69Kg(以下BPM
と略称、28mol)と1,1,1−トリス(4−ヒド
ロキシフェニル)エタン122g(以下THPEと略
称、0.4mol)及びハイドロサルファイト10gを
加え溶解した。これにメチレンクロライド36リットル
を加え、15℃に保ちながら撹拌しつつ、ホスゲン5k
gを50分かけて吹き込んだ。吹き込み終了後、トリエ
チルベンジルアンモニウムクロライド5g(0.022
mol)を加え5分間激しく撹拌して反応液を乳化さ
せ、次にp−ターシャルブチルフェノール504g(以
下PTBPと略称、3.36mol)を加え、さらに2
0mlのトリエチルアミン(0.14mol)を加え、
約1時間撹拌し重合させた。重合液を水相と有機相に分
離し、有機相をリン酸で中和し、洗液の導電率が10μ
S以下になるまで水洗を繰り返した後、精製樹脂液を得
た。得られた精製樹脂液を、強攪拌されている45℃の
温水にゆっくり滴下し、溶媒を除去しつつ重合物を固形
化した。固形物を濾過後、乾燥して白色粉末状重合体を
得た。この重合体は、塩化メチレンを溶媒とする濃度
0.5g/dlの溶液の温度20℃における極限粘度
[η]は0.41dl/gであった。得られた上記重合
体を赤外線吸収スペクトルより分析した結果、1770
cm -1付近の位置にカルボニル基による吸収が認めら
れ、カーボネート結合を有することが確認された。ま
た、3650〜3200cm-1の位置に水酸基由来の吸
収はほとんど認められなかった。このポリカーボネート
中のモノマーをGPC分析で測定した場合、いずれのモ
ノマーも20ppm以下であった。
ン酸モノグリセリド300ppmを添加し、50μmポ
リマーフィルターを付けたベント付き50mm押出機に
て300℃で押出し、溶融ペレット化を行った。得られ
たペレットを樹脂温度350℃で、金型温度100℃、
及び射出圧29.4MPaの条件で、外径120mm、
厚さ1.2mmの円盤を射出成形し、2日間室内放置後
30度斜め入射時の複屈折を測定した。押出ペレットに
ついては、流れ値(Q値)を測定し、成形流動性の目安
とした。またポリカーボネート粉末について、50μm
厚のキャストフィルムを作成し、300〜1100gの
荷重をかけ、光弾性感度を測定した。結果を表1に示し
た。
2kg(20mol)に変更し、THPEを122g
(0.4mol)、PTBPを522g(3.48mo
l)に変更した以外は、実施例1と同様に行った。得ら
れた重合体の極限粘度[η]は0.38dl/gで、赤
外吸収スペクトル分析等よりこの重合体は重合比以外は
実施例1と同等のポリカーボネート重合体構造を有する
と認められた。結果を表1に示した。
5kg(12mol)に変更し、THPEを61.2g
(0.2mol)、PTBPを504g(3.36mo
l)に変更した以外は実施例1と同様に行った。得られ
た重合体の極限粘度[η]は0.39dl/gで、赤外
吸収スペクトル分析等よりこの重合体は重合比及び分岐
化度以外は実施例1と同等のポリカーボネート重合体構
造を有すると認められた。結果を表1に示した。
−メチルフェニル)フルオレンを7.56kg(以下B
CFLと略称、20mol)に変更した以外は、実施例
2と同様に行った。得られた重合体の極限粘度[η]は
0.37dl/gで、赤外線吸収スペクトルにより分析
した結果、1770cm-1付近の位置にカルボニル基に
よる吸収が認められ、カーボネート結合を有することが
確認された。また、3650〜3200cm-1の位置に
水酸基由来の吸収はほとんど認められなかった。このポ
リカーボネート中のモノマーをGPC分析で測定した場
合、いずれのモノマーも20ppm以下であった。結果
を表1に示した。
体用2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン
(以下BPAと略称)型ポリカーボネート(三菱瓦斯化
学(株)製H−4000、[η]=0.35dl/g)
を用いて実施例1と同様の試験を行った。結果を表1に
示した。
g(40mol)用い、PTBPを288g(1.92
mol)に変更した以外は、実施例1と同様に行った。
得られた重合体の極限粘度[η]は0.35dl/g
で、赤外吸収スペクトル等よりこの重合体はポリカーボ
ネート重合体と認められた。結果を表1に示した。
用い、PTBPを366g(2.44mol)に変更し
たた以外は実施例1と同様に行った。BPFLの反応性
が悪く、未反応モノマーが大量に発生し、強度不足によ
り成形できなかった。結果を表1に示した。
測定波長 632.8nm。 光弾性感度:50μm厚のキャストフィルムに300 〜1100
g の荷重をかけ、エリプソメーター波長632.8nmにて光
弾性感度を測定した。 流れ値(Q値):島津製作所(株)製高化式フローテス
ター使用。280 ℃、160kgf/cm2、ノズル径1mm ×10mm条
件での単位時間あたりの流量。(単位×10-2ml/sec) BPFL:9,9-ビス(4-ヒドロキシフェニル)フルオレン BCFL:9,9-ビス(4-ヒドロキシ−3-メチルフェニル)フ
ルオレン BPM :4,4'-[1,3-フェニレンビス(1-メチルエチリデ
ン)]ビスフェノール THPE:1,1,1-トリス(4-ヒドロキシフェニル)エタン BP成分(a):全ビスフェノール使用量に対する一般
式(A)の割合(mol%) BP成分(b):全ビスフェノール使用量に対するBP
Mの割合(mol%) 極限粘度:0.5g/100cc ジクロロメタン樹脂溶液を20
℃、ハギンズ定数0.45で極限粘度[η](dl/g)を求め
た。
を両立した光記録媒体用成形材料を提供できる。特に、
高密度記録と信頼性が要求される書換可能な光ディスク
および光磁気ディスクに好適である。
Claims (8)
- 【請求項1】 一般式(A)のビスフェノール化合
物、4,4’−[1,3−フェニレンビス(1−メチ
ルエチリデン)]ビスフェノール、及び3官能以上の
フェノール性水酸基を有する化合物と、炭酸エステル形
成化合物とを反応させてなる極限粘度が0.3〜0.5
dl/gであることを特徴とするポリカーボネートから
なる光記録媒体用成形材料。 【化1】 (式中、R1 〜R4 は、各々独立して、水素原子、炭素
数1〜5のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、
炭素数2〜5のアルケニル基、炭素数1〜5のアルコキ
シ基又は炭素数7〜17のアラルキル基を表す。) - 【請求項2】 前記一般式(A)のビスフェノール化
合物と、4,4’−[1,3−フェニレンビス(1−
メチルエチリデン)]ビスフェノールとの使用モル割合
が1:9〜9:1の割合である請求項1記載の光記録媒
体用成形材料。 - 【請求項3】 前記一般式(A)のビスフェノール化
合物と、4,4’−[1,3−フェニレンビス(1−
メチルエチリデン)]ビスフェノールからなるビスフェ
ノール類の合計100モル部に対して、3官能以上の
フェノール性水酸基を有する化合物を0.2〜3.0モ
ル部添加してなる請求項1記載の光記録媒体用成形材
料。 - 【請求項4】 前記一般式(A)で示されるビスフェノ
ール化合物が、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)フルオレン、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−
メチルフェニル)フルオレン及び9,9−ビス(4−ヒ
ドロキシ−2−メチルフェニル)フルオレンからなる群
より選択された少なくとも1種である請求項1記載の光
記録媒体用成形材料。 - 【請求項5】 3官能以上のフェノール性水酸基を有す
る化合物が、1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェ
ニル)エタン、4,4’−[1−[4−[1−(4−ヒ
ドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エ
チリデン]ビスフェノール、及び2,4,6−トリス
(4−ヒドロキシフェニル)2,6−ジメチル−3−ヘ
プテンからなる群より選択された少なくとも1種類であ
る請求項1記載の光記録媒体用成形材料。 - 【請求項6】 アルカリ水溶液と有機溶媒存在下で、
一般式(A)のビスフェノール化合物、4,4’−
[1,3−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]
ビスフェノール、及び3官能以上のフェノール性水酸
基を有する化合物に、ホスゲンを吹き込んだ後、第四級
アンモニウム塩を添加し重縮合反応を開始させ、次に分
子量調節剤となる一価フェノールを添加し、更に三級ア
ミン重合触媒を添加し、重縮合を促進せしめることを特
徴とする請求項1記載の光記録媒体用成形材料の製造方
法。 - 【請求項7】 分子量調節剤と三級アミンを同時に添加
する請求項6記載の光記録媒体用成形材料の製造方法。 - 【請求項8】 第四級アンモニウム塩がトリエチルベン
ジルアンモニウムクロライド又はトリメチルベンジルア
ンモニウムクロライドである請求項6記載の光記録媒体
用成形材料の製造方法。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11232344A JP2001055435A (ja) | 1999-08-19 | 1999-08-19 | 光記録媒体用成形材料 |
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