JP2001048835A - 粗ビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレートの精製方法および精製ビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレート - Google Patents
粗ビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレートの精製方法および精製ビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレートInfo
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Abstract
トから高品質のビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレ
ートを得るための蒸発または蒸留精製方法を提供する。 【解決手段】 (i)Na、Mg、Ca、Fe、Co、
Zn、Ti、Sn、Sb、GeおよびPよりなるカチオ
ンおよび(ii)ハロゲン、NO2、NO3、PO 4およ
びSO4よりなるアニオンの合計含有量が50ppm以
下である粗ビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレート
を減圧下蒸発または蒸留することを特徴とする、ビス−
β−ヒドロキシエチルテレフタレート精製方法。
Description
ロキシエチルテレフタレートの新規なる精製方法および
精製ビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレートに関す
るものである。ビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレ
ートは、繊維、フィルム、樹脂など各種成形品分野で極
めて有用なポリエステルであるポリエチレンテレフタレ
ートの原料などとして、工業的に広く用いられているも
のである。
フタレートを主たる構成成分とするポリエステルは、上
述のごとく、各種用途に広く用いられている。その製造
方法としては、テレフタル酸とエチレングリコールとの
直接エステル化によるか、テレフタル酸の低級アルキル
エステル、ことにジメチルテレフタレートとエチレング
リコールとのエステル交換反応を経由して、ビス−β−
ヒドロキシエチルテレフタレートを含む中間体を経たの
ち、通常はそれをそのまま高温、高真空下に縮合重合を
行わせる工程に供する方法が、現在、主として実用的に
実施されている。ポリエステルの用途は、その優れた性
能に基づき、近年、ますます多岐にわたり、従って、そ
の高品質化への要求性能も多様化かつ高度化しつつあ
る。
レートは、基本的に前述のごとく高温、高真空下に重合
触媒として各種金属化合物を存在させ、長時間溶融状態
に保たれることにより高重合度化されることが通常必須
であり、各種要求品質を網羅的に満たすことは容易では
ない。かかるポリエステルを高度化させる手段として、
従来、ポリエステル中に新規な共重合成分を加えたり、
重合触媒を改良したり、各種添加物を加えるなどの方法
が提案されてきたが、抜本的なものとはなり得ていな
い。
ルの高品質化には、まずポリエステル原料の高品質化が
基本であり、それによって本質的に高品質化されたポリ
エステルを得ることが可能となるのであって、前述した
各種高度化手段は必要に応じて併用する補助的なものと
位置付けるべきであるとの信念のもとに種々検討を重ね
た。ポリエステルの原料として、テレフタル酸、あるい
は、その低級アルキルエステルであるジメチルテレフタ
レートの精製については、従来から各種の提案がなされ
ているが、より最終ポリマーに近い側にあるビス−β−
ヒドロキシエチルテレフタレートについては、高品質化
を達成する実用的手段が解明されておらず、それが達成
されれば、それは本質的に高品質化されたポリエステル
を得るための極めて有用な手段となると考え、鋭意研究
を重ねた結果、ついに本発明を完成するに到った。
Mg、Ca、Fe、Zn、Ti、Sn、Sb、Geおよ
びPよりなるカチオンおよび(ii)ハロゲン、N
O2、NO3、PO4およびSO4よりなるアニオン合計含
有量が50ppm以下である粗ビス−β−ヒドロキシエ
チルテレフタレートを減圧下蒸発または蒸留することを
特徴とするビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレート
の精製方法およびそれによって得られる精製ビス−β−
ヒドロキシエチルテレフタレートが提供される。従来、
粗ビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレートは、蒸発
または蒸留によらず、再結晶操作により高品質化する提
案が種々なされている。しかし、このような手法によっ
ては、外見上あたかも高品質化したかのように見えるも
のの、実際には、なお不純物が残存し、それが高品質化
されたポリエステルを得るうえでの障害となる場合が多
かった。ことに、ポリエステルを回収し、エチレングリ
コールによってビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレ
ートに解重合して再度ポリエステルを得ようとする場合
にあっては、その弊害が顕著に認められやすかった。一
方、蒸発または蒸留精製により精製ビス−β−ヒドロキ
シエチルテレフタレートを得ようとする提案もなされて
いるが、その場合にあっては、通常、粗ビス−β−ヒド
ロキシエチルテレフタレートは、蒸発または蒸留操作に
かけられた場合、障害となる縮合反応が顕著に起こり、
ビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレート溜分を実用
的に得ることが困難であった。
ヒドロキシエチルテレフタレートの蒸発または蒸留にお
けるかかる弊害は、その蒸発または蒸留操作に到るまで
において、脱カチオンおよび/または脱アニオン処理
し、さらに、ビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレー
トの沸点より低い沸点の物質を実質的に除去し、しかる
のち、130〜250℃というビス−β−ヒドロキシエ
チルテレフタレートが品質劣化を起こしにくい温度領域
において減圧下蒸発または蒸留することによって、実質
的に抑止することが可能となり、高品質化されたポリエ
ステルを得るに好適な精製ビス−β−ヒドロキシエチル
テレフタレートを得ることができることを見出したので
ある。
シエチルテレフタレートから精製されたビス−β−ヒド
ロキシエチルテレフタレート溜分を実用的に得るには、
減圧下に蒸発または蒸留を実施することが必須であり、
また、それを実用的に実施するには、粗ビス−β−ヒド
ロキシエチルテレフタレートの蒸発または蒸留を蒸発ま
たは蒸留温度・圧力下における沸点蒸発または蒸留すな
わち平衡蒸発または蒸留ではなく、一度蒸発したビス−
β−ヒドロキシエチルテレフタレートの分子が実質的に
再び蒸発面へ戻ることなく、蒸発面から凝縮面への分子
の一方的移動が起こる非平衡蒸発または蒸留を行うこと
が必要となり、それに適した特殊な蒸発または蒸留手段
が必要である。かかる蒸発または蒸留操作は、一般に分
子蒸留という名称で呼ばれることがある。さらに、粗ビ
ス−β−ヒドロキシエチルテレフタレートを実用的に分
子蒸留するためには、分子蒸留にかける前の粗ビス−β
−ヒドロキシエチルテレフタレートを含む組成物が実質
的に脱カチオンおよび/または脱アニオンされ、特定の
カチオンおよびアニオンの合計含有量が一定量以下であ
ることが必要である。
または蒸留操作を実施するにあたって、粗ビス−β−ヒ
ドロキシエチルテレフタレートからの精製ビス−β−ヒ
ドロキシエチルテレフタレートの収率を実用的に一層有
利なレベルに得ようとすれば、蒸発または蒸留にかける
粗ビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレートを含む組
成物が、実質的に脱カチオンおよび/または脱アニオン
されたものであり、かつ、ビス−β−ヒドロキシエチル
テレフタレートの沸点より低い沸点の物質が十分に除去
されていることが必要であることを見出したのである。
そのためには、該粗ビス−β−ヒドロキシエチルテレフ
タレートを含む組成物としては、イオン交換工程を経た
ものを濃縮したものを用いることが好適となる。
前の粗ビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレートを含
む組成物が、エチレングリコールを主たる溶媒としビス
‐β‐ヒドロキシエチルテレフタレーを主たる溶質とす
る溶液中でビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレート
が析出することなく、かつ、イオン交換体が安定に使用
に耐え得るような温度条件下でイオン交換体によって脱
カチオンおよび/または脱アニオンされ、溶媒を除去し
た後の溶質中における(i)Na、Mg、Ca、Fe、
Co、Zn、Ti、Sn、Sb、GeおよびPよりなる
カチオンおよび(ii)ハロゲン、NO2、NO3、PO
4およびSO4よりなるアニオンの合計イオン含有量が5
0ppm以下まで脱イオンされているべきである。
好ましく、より好ましくは30ppm以下である。合計
イオン含有量は少ない程有利であるが、10ppmより
少なくするには、より複雑な脱イオン工程が必要となり
不経済となる。合計イオン含有量が30ppm程度であ
れば、蒸発または蒸留に実質的に支障を与えない。最も
好ましい合計イオン含有量は10ppm以下である。ま
たアニオンの合計含有量は1ppm以下が適当である。
の合計イオン含有量とするためには、イオン交換体、こ
とにイオン交換樹脂を用いることが好適である。その場
合、ことにビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレート
を含む組成物が、エチレングリコールを主たる溶媒とし
てビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレートを主たる
溶質とする溶液において実質的に脱カチオンおよび/ま
たは脱アニオン処理することが実用的である。その際、
脱カチオンおよび/または脱アニオン処理は、順序は関
係なく、どちらが先でも後でもよい。そのような態様に
適する脱カチオン用イオン交換樹脂の例としては、アン
バーライトの陽イオン交換樹脂(オルガノ社製)を、脱
アニオン用イオン交換樹脂の例としてはアンバーライト
の陰イオン交換樹脂(オルガノ社製)等を挙げることが
できる。かかるイオン交換樹脂を用いた工程は、それ自
体公知の方法を適用して実施することが可能であるが、
脱カチオンおよび/または脱アニオンの操作を行う際
に、エチレングリコールを主たる溶媒としビス−β−ヒ
ドロキシエチルテレフタレートを主たる溶質とする溶液
中でビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレートが析出
することなく、かつ、イオン交換樹脂が安定に使用に耐
え得るような温度条件と溶液中のビス−β−ヒドロキシ
エチルテレフタレート濃度を選択することが好適であ
る。
ス−β−ヒドロキシエチルテレフタレート中の合計イオ
ン含有量を前記範囲とすると共に、ビス−β−ヒドロキ
シエチルテレフタレートの沸点より低い沸点の物質の含
有量が10重量%以下、好ましくは5重量%以下、より
好ましくは2重量%以下であることが好ましい態様であ
る。
ビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレートと、従来一
般に存在する本発明での規定を満たさないビス−β−ヒ
ドロキシエチルテレフタレートとを、同条件に置いたと
きの挙動は、驚くべきとに全く異なっている。例えば、
前記カチオンの重量が2,080ppmでありかつ前記
アニオンの重量が22ppmである粗ビス−β−ヒドロ
キシエチルテレフタレートを含む組成物を脱カチオンお
よび脱アニオン処理することなくビス−β−ヒドロキシ
エチルテレフタレートの沸点より低い沸点の物質の含有
量が5.0重量%になるまで濃縮して分子蒸留にかける
と、得られたビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレー
トは目視で明らかに認識できる程度に着色しており、分
子蒸留中のオリゴマー生成率が9.2%と高く、同時に
析出物が蒸留機の伝熱面に固着・堆積して蒸留時の安定
な伝熱を阻害し、ビス−β−ヒドロキシエチルテレフタ
レートの回収率も約70%低下となった。一方、脱カチ
オンおよび脱アニオン処理を行い前記カチオン重量10
ppmおよび前記アニオン重量0ppmまで脱イオンし
た粗ビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレートを含む
組成物を同一条件まで濃縮し、同一条件で分子蒸留にか
けると得られたビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレ
ートには目視で判別できる着色は無く、分子蒸留中のオ
リゴマー生成率は0.7%程度であり、析出物が蒸留機
の伝熱面に固着することもほとんどなく安定な連続運転
が可能となり、ビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレ
ートの回収率は約98%ないしそれ以上であった。さら
に本発明は、蒸発または蒸留精製する前に、できれば、
脱イオン処理する前に、粗ビス−β−ヒドロキシエチル
テレフタレートをエチレングリコール溶液中で脱色処理
することが望ましい。その脱色処理は活性炭などの吸着
剤処理が有利である。
含有量および低沸点の物質の含有量を特定量に制御され
た粗ビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレートを減圧
下に蒸発または蒸留することにより実施される。その
際、蒸留温度は130〜250℃の範囲が好ましく、1
60〜220℃の範囲が一層好ましい。また圧力は、3
00Pa(2.25mmHg)(絶対圧)以下の減圧下
であることが好ましく、70Pa(0.5mmHg)
(絶対圧)以下の範囲が一層有利である。さらに蒸発ま
たは蒸留機中におけるビス−β−ヒドロキシエチルテレ
フタレートの平均滞留時間は2時間以下、好ましくは
1.5時間以下であるのが有利である。
れた精製ビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレート
は、極めて高品質であり、前記カチオンおよびアニオン
の合計含有量が15ppm以下、好適には5ppm以下
である。さらにビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレ
ートの含有量が97重量%以上、好適には98重量%以
上である。かくして得られた精製ビス−β−ヒドロキシ
エチルテレフタレートは、ポリエチレンテレフタレート
もしくはその共重合ポリエステルの製造に使用される。
本発明によって得た精製ビス−β−ヒドロキシエチルテ
レフタレートは、前述のごとき各種用途に広く用いられ
るポリエステルの原料の少なくとも一部として使用する
に好適なものである。具体的には、重合触媒としては、
それ自体公知のものが使用できる。例えばアンチモン化
合物、チタン化合物やゲルマニウム化合物が使用でき
る。
タレートを主たる構成単位とするものであり、他の構成
成分の1種以上を少割合共重合したものも含まれる。そ
の共重合成分の許容される範囲は、例えば、全構成単位
当り通常40モル%以下、好ましくは30モル%以下、
さらに好適には20モル%以下である。共重合され得る
成分の例としては、ジカルボン酸成分としてイソフタル
酸、ジフェニルジカルボン酸、ジフェニルスルフォンジ
カルボン酸、ジフェニルエーテルジカルボン酸、ナフタ
レンジカルボン酸、ジフェノキシエタンジカルボン酸、
ナトリウムスルフォイソフタル酸のごとき芳香族ジカル
ボン酸;セバチン酸、アジピン酸のごとき脂肪族ジカル
ボン酸;ヘキサヒドロテレフタル酸のごとき脂環族ジカ
ルボン酸のごときものを挙げることができる。また、ジ
オール類としてトリメチレングリコール、テトラメチレ
ングリコール、ヘキサメチレングリコール、シクロヘキ
サンジメタノール、ビス−β−ヒドロキシエチルビスフ
ェノールA、ビス−β−ヒドロキシエトキシジフェニル
スルフォン、ビス−β−ヒドロキシエトキシジフェニル
エーテル、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコ
ールなどを挙げることができる。また、ヒドロキシカル
ボン酸類、例えば、p−ヒドロキシエトキシフェニルカ
ルボン酸のごときものも例として挙げることができる。
さらに、3官能以上の多官能化合物および/または単官
能化合物を併用することもポリエステルが線状を保つ範
囲において可能である。3官能以上の多官能化合物の例
としては、トリメシン酸、グリセリン、ペンタエリスリ
トールなど、また、単官能化合物の例としては、ジフェ
ニルモノカルボン酸、ジフェニルエーテルモノカルボン
酸、フェノキシポリエチレングリコールなどを挙げるこ
とができる。これら各種共重合成分はエステルの状態に
するなど、機能的誘導体として用いることが可能であ
り、また、それらは1種または2種以上であって良い。
法によって得た精製ビス−β−ヒドロキシエチルテレフ
タレートをその製造原料の少なくとも一部として用いて
得たポリエステルは、繊維、フィルム、ボトルなどとい
った各種成形品として何ら問題なく使用可能である。さ
らに、各種ポリエステル成形物を解重合して実質的に精
製ビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレートの段階に
戻す場合にあって、通常、それはエチレングリコールを
用いて解重合工程を実施することより、得られた解重合
物はエチレングリコールを主溶媒とする溶液として得る
ことができ、その溶液をそのまま、あるいは適当な濃度
に調整したうえで、前述したカチオンおよび/またはア
ニオンを除去する工程、また必要に応じその前、その間
および/または後に脱色工程を経由することにより、本
発明の方法に供する粗ビス−β−ヒドロキシエチルテレ
フタレートを含有する組成物とすることができ、それに
本発明の精製方法を適用して精製されたビス−β−ヒド
ロキシエチルテレフタレートを得ることができるのであ
る。
ルテレフタレートは、高品質のポリエステルを再度製造
する原料の少なくとも一部として供することが可能なの
である。そのような場合にあって、解重合せんとするポ
リエステル成形物が、商品形態となっていたりした場合
のように他の材料と混在していたり、ごみのような異物
と混在しているような状態にあっても、必要に応じ、選
別、濾別、などの異物除去工程を適用することによって
本発明を支障なく実施することができるのである。
ば、ポリエステル成形品が繊維状の商品形態をとってい
た場合、異種繊維と混在していたり、ポリエステル中に
用いられている酸化チタンのごとき無機物を含んでいた
りする状況、ポリエステルがフィルム状の形態であった
場合に他種フィルム材料と混在したり、ポリエステル中
に用いられている各種滑剤などを含んでいたりする状
況、ポリエステルがその他の各種成形品、例えばボトル
の形態であった場合に、蓋部分やボトム部分に用いられ
たポリエチレンなどの他種材料とともに破砕されて混在
するような状況や、ラベルなどに用いられた紙またはプ
ラスチック類のような他種材料と混在しているような状
況は、むしろ通常にある状況であるが、本発明者の検討
結果によれば、液々分離や固液分離など、従来公知の手
法を適用し、かつ本発明の方法と、必要に応じ前述した
ような各種手法を用いることにより、高品質の目的物と
することが可能である。
るために、以下実施例を挙げる。本発明が、これらの例
のみに限定されるものでないことはいうまでもない。
脂よりなる)の粉砕フレーク53kgとエチレングリコ
ール298kgとを1m3の撹拌機付オートクレーブに
仕込み、公知のエステル交換触媒であるナトリウムメチ
ラート0.27kgを添加して200℃、常圧の条件下
で4時間解重合して、エチレングリコールを主たる溶媒
としビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレートを主た
る溶質とする溶液とし、この溶液を55℃に降温して全
量活性炭による脱色処理をして350kgの原溶液を得
た。原溶液の濃縮溶質中の総カチオン重量は2,080
ppm、総アニオン重量は22ppmであった。この原
溶液150kgを55℃の温度でカチオンイオン交換樹
脂(オルガノ社製アンバーライトIR120−B)によ
り脱カチオンし、続いてアニオンイオン交換樹脂(オル
ガノ社製アンバーライト IRA−400)により脱ア
ニオンを行った。脱イオン後溶液の濃縮溶質中の総カチ
オン重量は9.4ppm、総アニオン重量は0ppmで
あった。この脱カチオン・脱アニオンされた溶液を50
0リッターの撹拌機付・真空発生装置付オートクレーブ
に仕込み135℃、10,670Pa(80mmHg)
の条件で溶液中のエチレングリコール残重量が20%に
なるまでエチレングリコールを留去した後、伝熱面積
0.5m2の真空薄膜蒸発機にて150℃、200Pa
(1.5mmHg)の条件でビス−β−ヒドロキシエチ
ルテレフタレートの沸点より低い沸点の物質含有量が
5.0重量%になるまで濃縮して粗ビス−β−ヒドロキ
シエチルテレフタレートを含む組成物31.6kgを得
た。
タレートを含む組成物31.6kgを伝熱面積0.5m
2の分子蒸留機にかけて温度200℃、24Pa(0.
18mmHg)の条件で75分かけて分子蒸留し、精製
ビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレート29.4k
gを得た。実施例の操作結果を表1に示す。また、得ら
れた精製ビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレートの
品質分析値を表2に示す。次いで、得られた精製ビス−
β−ヒドロキシエチルテレフタレートの常温粉末500
gを1,000ccの撹拌機付ガラス製重合器に入れ、
窒素ガスで十分に置換し、窒素ガス雰囲気下で130℃
まで加温してビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレー
トを溶融した後、予め沸点状態のエチレングリコールに
六方晶系の二酸化ゲルマニウムを完全溶解した二酸化ゲ
ルマニウム0.2重量部の液27.2gを重合触媒とし
て窒素ガス雰囲気下で添加し撹拌しながら20分かけて
エチレングリコールの沸点(197℃)まで昇温し、さ
らに、常圧、197℃の条件で45分間加熱、撹拌を行
いポリエチレンテレフタレートのオリゴマーを得た。続
けて、このオリゴマーを280℃、90Pa(0.7m
mHg)の条件で2時間かけて重縮合してポリエチレン
テレフタレートを得た。得られたポリエチレンテレフタ
レートの品質分析値を表3に示す。精製ビス−β−ヒド
ロキシエチルテレフタレートおよびポリエチレンテレフ
タレートのいずれも実用上極めて優れた品質レベルであ
った。
エチルテレフタレートの品質評価法であり、着色物含量
に比例的とする量である。10%メタノール溶液の吸光
度を波長380μm、セル長10mmにて測定したもの
である。また、白度は測色色差計で測定し、ハンター法
のL(明るさ)、a(赤色度)、b(黄色度)値で示し
た。
中30℃で測定した。また、白度は測色色差計で測定
し、ハンター法のL(明るさ)、a(赤色度)、b(黄
色度)値で示した。
のみ行い、脱アニオンしないで実施例1と同一の操作を
行った。この時の操作結果を表4に示す。
フタレートは目視で識別できる程度には薄黄色に着色し
ていたが、分子蒸留中のオリゴマー生成率は3.7%で
あり、析出物が蒸留機の伝熱面に固着・堆積するという
現象はほとんど見られなかった。この時のビス−β−ヒ
ドロキシエチルテレフタレートの回収率は87.4%で
あった。
および脱アニオンしないで実施例1と同一の操作を行っ
た。この時の操作結果を表5に示す。
フタレートは目視で明らかに識別できる程に黄褐色に着
色しており、分子蒸留中のオリゴマー生成率が9.2%
と高く、同時に蒸留機の伝熱面に析出物が固着・堆積し
て安定な連続蒸留操作が困難であり、ビス−β−ヒドロ
キシエチルテレフタレートの回収率が69.2%に低下
した。
5)
Mg、Ca、Fe、Co、Zn、Ti、Sn、Sb、G
eおよびPよりなるカチオンおよび(ii)ハロゲン、
NO 2、NO3、PO4およびSO4よりなるアニオン合計
含有量が50ppm以下である粗ビス−β−ヒドロキシ
エチルテレフタレートを減圧下蒸発または蒸留すること
を特徴とするビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレー
トの精製方法およびそれによって得られる精製ビス−β
−ヒドロキシエチルテレフタレートが提供される。従
来、粗ビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレートは、
蒸発または蒸留によらず、再結晶操作により高品質化す
る提案が種々なされている。しかし、このような手法に
よっては、外見上あたかも高品質化したかのように見え
るものの、実際には、なお不純物が残存し、それが高品
質化されたポリエステルを得るうえでの障害となる場合
が多かった。ことに、ポリエステルを回収し、エチレン
グリコールによってビス−β−ヒドロキシエチルテレフ
タレートに解重合して再度ポリエステルを得ようとする
場合にあっては、その弊害が顕著に認められやすかっ
た。一方、蒸発または蒸留精製により精製ビス−β−ヒ
ドロキシエチルテレフタレートを得ようとする提案もな
されているが、その場合にあっては、通常、粗ビス−β
−ヒドロキシエチルテレフタレートは、蒸発または蒸留
操作にかけられた場合、障害となる縮合反応が顕著に起
こり、ビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレート溜分
を実用的に得ることが困難であった。
Claims (14)
- 【請求項1】 (i)Na、Mg、Ca、Fe、Co、
Zn、Ti、Sn、Sb、GeおよびPよりなるカチオ
ンおよび(ii)ハロゲン、NO2、NO3、PO4およ
びSO4よりなるアニオンの合計含有量が50ppm以
下である粗ビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレート
を減圧下蒸発または蒸留することを特徴とする、ビス−
β−ヒドロキシエチルテレフタレートの精製方法。 - 【請求項2】 蒸発または蒸留を130〜250℃の範
囲の温度で実施する請求項1記載の精製方法。 - 【請求項3】 蒸発または蒸留を300Pa(2.25
mmHg)(絶対圧)以下の減圧下で実施する請求項1
記載の精製方法。 - 【請求項4】 粗ビス−β−ヒドロキシエチルテレフタ
レートは前記カチオンおよびアニオンの合計含有量が4
0ppm以下である請求項1記載の精製方法。 - 【請求項5】 粗ビス−β−ヒドロキシエチルテレフタ
レートは前記カチオンおよびアニオンの合計含有量が3
0ppm以下である請求項1記載の精製方法。 - 【請求項6】 粗ビス−β−ヒドロキシエチルテレフタ
レートは、ポリエチレンテレフタレートのエチレングリ
コール解重合により得られた生成物である請求項1記載
の精製方法。 - 【請求項7】 粗ビス−β−ヒドロキシエチルテレフタ
レートは、ポリエチレンテレフタレートのエチレングリ
コール解重合により得られた反応混合物を脱カチオン処
理および/または脱アニオン処理して得られた生成物で
ある請求項1記載の精製方法。 - 【請求項8】 前記反応混合物を脱色処理する請求項7
記載の精製方法。 - 【請求項9】 前記カチオンおよびアニオンの合計含有
量が15ppm以下である精製ビス−β−ヒドロキシエ
チルテレフタレート。 - 【請求項10】 前記カチオンおよびアニオンの合計含
有量が5ppm以下である請求項9記載の精製ビス−β
−ヒドロキシエチルテレフタレート。 - 【請求項11】 ビス−β−ヒドロキシエチルテレフタ
レートの含有量が97重量%以上である請求項9記載の
精製ビス−β−ヒドロキシエチルテレフタレート。 - 【請求項12】 請求項9記載の精製ビス−β−ヒドロ
キシエチルテレフタレートのポリエチレンテレフタレー
トの製造のための使用。 - 【請求項13】 請求項9記載のビス−β−ヒドロキシ
エチルテレフタレートを重縮合触媒の存在下重合せしめ
ることを特徴とするポリエチレンテレフタレートの製造
方法。 - 【請求項14】 請求項9記載の精製ビス−β−ヒドロ
キシエチルテレフタレートおよびテレフタル酸を重縮合
触媒の存在下重合せしめることを特徴とするポリエチレ
ンテレフタレートの製造方法。
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