JP2001031962A - Luminescent material and electroluminescent element prepared by using same - Google Patents
Luminescent material and electroluminescent element prepared by using sameInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、発光材料およびこ
れを利用する電界発光素子に関し、更に詳しくは、近紫
外や紫外などの短波長帯の光を室温で発するものに関す
る。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a luminescent material and an electroluminescent device using the same, and more particularly, to a device which emits light in a short wavelength band such as near ultraviolet or ultraviolet at room temperature.
【０００２】[0002]
【従来の技術】マルチメディア技術の発展に伴い、取り
扱う情報量の急激な増大に対応するため、光記録媒体へ
高密度で光記録できるようにすることが強く望まれてい
る。このため、近紫外や紫外などの短波長帯の光を発す
る小型の発光素子の開発が活発に行われている（光記憶
媒体の記憶容量は書き込み用光源の波長の二乗に反比例
して増加するため。）。特に、ハイビジョン等の録画再
生には、現在の数倍以上の記録密度が必要とされること
から、これを実現する４３０ｎｍ以下の波長を発光可能
な全固体小型短波長発光素子が強く望まれている。さら
に、この全固体小型短波長発光素子は、可視光の発光色
素の励起用光源として利用できるため、カラーディスプ
レイ用のバックライトとしても有用である。このような
全固体小型短波長発光素子が有機化合物を利用した電界
発光（ＥＬ）素子により実現できると、真空蒸着等で容
易に作製できる数百ｎｍの厚さの有機超薄膜を利用して
１０Ｖ程度の比較的低い直流電圧で効率のよい電気−光
変換を行うことができることから、大面積の薄型フラッ
トパネルディスプレイなどを安価に提供することができ
るようになる。2. Description of the Related Art With the development of multimedia technology, in order to cope with a sudden increase in the amount of information to be handled, it has been strongly desired that optical recording be performed at a high density on an optical recording medium. For this reason, small-sized light-emitting elements that emit light in a short wavelength band such as near-ultraviolet or ultraviolet have been actively developed (the storage capacity of an optical storage medium increases in inverse proportion to the square of the wavelength of a writing light source. For.). In particular, since recording and reproduction of high-definition television and the like requires a recording density several times higher than that of the present, all-solid-state small-short-wavelength light-emitting elements that can emit light at a wavelength of 430 nm or less that realize this are strongly desired. I have. Further, since this all-solid-state small-wavelength light-emitting element can be used as a light source for exciting a visible light-emitting dye, it is also useful as a backlight for a color display. If such an all-solid-state short-wavelength light-emitting device can be realized by an electroluminescent (EL) device using an organic compound, a 10V voltage can be obtained by using an organic ultrathin film having a thickness of several hundred nm which can be easily formed by vacuum deposition or the like. Since efficient electrical-optical conversion can be performed with a relatively low DC voltage, a large-area thin flat panel display or the like can be provided at low cost.
【０００３】このような有機ＥＬ素子としては、例え
ば、低分子有機多層薄膜（例えば、Applied Physics Le
tters;vol.51;pp.913(1987) 等参照）や共役高分子薄膜
（例えば、Nature;vol.347;pp.539(1990) 等参照）を用
いて、低駆動電圧で青色から赤色までの多色発光を可能
としたものが知られている。低分子有機化合物には、種
々の色の光を発する色素が存在するため、当該色素を発
光層として利用すれば、種々の色の光を発する有機ＥＬ
素子を構成することが原理的には可能である。しかしな
がら、低分子有機化合物やπ共役高分子化合物は、可視
光域より短い波長の光を得るのに吸収エネルギまたはバ
ンドギャップを大きくする必要があるため、電極や他の
有機層からの電子や正孔の注入などが非常に困難であっ
たり、注入されたキャリアの輸送特性が劣悪であったり
していた。As such an organic EL device, for example, a low molecular organic multilayer thin film (for example, Applied Physics Le)
tters; vol.51; pp.913 (1987) etc.) and conjugated polymer thin films (see Nature; vol.347; pp.539 (1990) etc.) from blue to red at low driving voltage. Are known which enable multicolor light emission. Dyes that emit light of various colors are present in low-molecular-weight organic compounds. Therefore, if the dye is used as a light-emitting layer, an organic EL that emits light of various colors can be obtained.
It is possible in principle to configure the element. However, low-molecular-weight organic compounds and π-conjugated high-molecular-weight compounds need to increase the absorption energy or band gap to obtain light having a wavelength shorter than the visible light range. It has been very difficult to inject holes and the like, and the transport properties of the injected carriers have been poor.
【０００４】そこで、特開平９−２０２８７８号公報等
では、新たな有機ＥＬ素子用の発光材料として、近紫外
域や紫外域で大きな発光量子収率を示すと共に半導体的
電子物性を有するシリコン重合体のポリシランを検討
し、代表的なポリシランの一つであるポリメチルフェニ
ルシランを用いた有機ＥＬ素子を提案している。この有
機ＥＬ素子は、電極から注入されたキャリアの再結合に
より生成した擬一次元励起子からの発光に基づいて近紫
外や紫外の波長帯域で発光し、そのＥＬが２７０Ｋ以下
の温度で３５０ｎｍ付近に急峻なピークを示すことが確
認されている。しかしながら、この有機ＥＬ素子は、３
５０ｎｍ付近での発光体の外部量子効率（電気−光変換
効率）が１０-5〜１０-6％（Photons/Electron）と低い
だけでなく、室温下でのＥＬが可視領域の約５５０ｎｍ
でブロードなピークしか示さなかった。Japanese Patent Application Laid-Open No. 9-202878 and the like disclose, as a light emitting material for a new organic EL device, a silicon polymer having a large light emission quantum yield in the near ultraviolet region or ultraviolet region and having semiconductor-like electronic properties. And proposed an organic EL device using polymethylphenylsilane, which is one of the representative polysilanes. This organic EL device emits light in a near-ultraviolet or ultraviolet wavelength band based on light emission from a quasi-one-dimensional exciton generated by recombination of carriers injected from an electrode, and its EL is around 350 nm at a temperature of 270 K or less. It is confirmed that a sharp peak is shown in FIG. However, this organic EL device has
Not only is the external quantum efficiency (electric-light conversion efficiency) of the light emitter around 50 nm as low as 10 -5 to 10 -6 % (Photons / Electron), but the EL at room temperature is about 550 nm in the visible region.
Showed only a broad peak.
【０００５】そのため、特開平１１−２６１５９号公報
等では、下記の化学式で表されるポリシランを用いるこ
とにより、そのＥＬが室温下で４００ｎｍ付近に急峻な
ピークを示すことができる有機ＥＬ素子を提案してい
る。Therefore, Japanese Patent Application Laid-Open No. H11-26159 proposes an organic EL device whose EL can show a sharp peak near 400 nm at room temperature by using polysilane represented by the following chemical formula. are doing.
【０００６】[0006]
【化２】 Embedded image
【０００７】なお、ｎは１以上の正数であり、Ｒ1 およ
びＲ2 は水素、アルキル基、アルコキシ基である。ただ
し、Ｒ1 とＲ2 とが同時に水素であることはない。Note that n is a positive number of 1 or more, and R 1 and R 2 are hydrogen, an alkyl group, or an alkoxy group. However, R 1 and R 2 are not simultaneously hydrogen.
【０００８】[0008]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、特開平
１１−２６１５９号公報で提案されている上記化学式で
表されるポリシランを利用した有機ＥＬ素子において
は、そのポリシランの分子量によって、高外部量子効率
や低閾値電圧などの各種特性に差異を生じてしまってい
た。However, in the organic EL device using polysilane represented by the above chemical formula proposed in Japanese Patent Application Laid-Open No. H11-26159, the high external quantum efficiency and high external quantum efficiency depend on the molecular weight of the polysilane. Various characteristics such as a low threshold voltage were different.
【０００９】このようなことから、本発明は、高外部量
子効率や低閾値電圧などの各種特性を高再現性で発現さ
せることができる発光材料およびこれを利用するＥＬ素
子を提供することを目的とした。In view of the above, an object of the present invention is to provide a light emitting material capable of expressing various characteristics such as a high external quantum efficiency and a low threshold voltage with high reproducibility, and an EL element using the same. And
【００１０】[0010]
【課題を解決するための手段】前述した課題を解決する
ための、本発明による発光材料は、下記の化学式で表さ
れる構造を有すると共に、数平均分子量が８０００以下
の成分を主成分としていることを特徴とする発光材料。Means for Solving the Problems A light emitting material according to the present invention for solving the above-mentioned problems has a structure represented by the following chemical formula and has, as a main component, a component having a number average molecular weight of 8000 or less. A light emitting material characterized by the above.
【００１１】[0011]
【化３】 Embedded image
【００１２】なお、ｎは１以上の正数であり、Ｒ1 およ
びＲ2 は水素、アルキル基、アルコキシ基を示す。ただ
し、Ｒ1 とＲ2 とが同時に水素であることはない。Note that n is a positive number of 1 or more, and R 1 and R 2 represent hydrogen, an alkyl group, or an alkoxy group. However, R 1 and R 2 are not simultaneously hydrogen.
【００１３】上述した発光材料において、数平均分子量
が８０００以下の成分を７０％以上含有していることを
特徴とする。[0013] The above-mentioned luminescent material is characterized in that it contains 70% or more of components having a number average molecular weight of 8000 or less.
【００１４】また、前述した課題を解決するための、本
発明による電界発光素子は、正孔注入電極と、電子注入
電極と、前記正孔注入電極と前記電子注入電極との間に
設けられる発光層とを備えてなる電界発光素子におい
て、前記発光層が上述した発光材料からなることを特徴
とする。According to another aspect of the present invention, there is provided an electroluminescent device comprising a hole injection electrode, an electron injection electrode, and a light emitting device provided between the hole injection electrode and the electron injection electrode. And a light-emitting material comprising the above-described light-emitting material.
【００１５】[0015]
【発明の実施の形態】本発明による発光材料およびこれ
を利用する電界発光素子の実施の形態を図１を用いて説
明する。なお、図１は、その電界発光素子の概略構成図
である。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS An embodiment of a light emitting material according to the present invention and an electroluminescent device using the same will be described with reference to FIG. FIG. 1 is a schematic configuration diagram of the electroluminescent device.
【００１６】図１に示すように、石英やサファイアなど
のように短波長の紫外光をできるだけ透過する透明な基
板１上には、仕事関数の大きい金属や合金や電気伝導性
化合物やこれらの混合物などからなる正孔注入電極２が
積層されている。正孔注入電極２上には、下記の化学式
で表される構造を有すると共に、数平均分子量が８００
０以下の成分を主成分とした（好ましくは７０％以上含
有している）発光材料からなる発光層３が積層されてい
る。この発光層３上には、仕事関数の小さい金属や合金
や電気伝導性化合物やこれらの混合物などからなる電子
注入電極４が積層されている。As shown in FIG. 1, on a transparent substrate 1 such as quartz or sapphire that transmits as short as possible ultraviolet light, a metal, an alloy, an electrically conductive compound or a mixture thereof having a large work function is provided. A hole injection electrode 2 made of a material such as the above is laminated. The hole injection electrode 2 has a structure represented by the following chemical formula and a number average molecular weight of 800
A light-emitting layer 3 made of a light-emitting material having a component of 0 or less as a main component (preferably containing 70% or more) is laminated. On the light emitting layer 3, an electron injection electrode 4 made of a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a small work function is laminated.
【００１７】[0017]
【化４】 Embedded image
【００１８】なお、ｎは１以上の正数であり、Ｒ1 およ
びＲ2 は水素、アルキル基、アルコキシ基を示す。ただ
し、Ｒ1 とＲ2 とが同時に水素であることはない。Note that n is a positive number of 1 or more, and R 1 and R 2 represent hydrogen, an alkyl group, or an alkoxy group. However, R 1 and R 2 are not simultaneously hydrogen.
【００１９】ここで、上記アルキル基および上記アルコ
キシ基は、上記化学式で表される構造を有するポリシラ
ンに溶解性を与えるものであれば特に限定されることは
ない。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基な
どのような直鎖構造のアルキル基や、イソプロピル基、
イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基などのよ
うなプロピル基よりも炭素数の多い分岐構造のアルキル
基などが挙げられる。また、アルコキシ基としては、例
えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキ
シ基、ペントキシ基、ヘキソキシ基などのような直鎖構
造のアルコキシ基や、イソプロポキシ基、イソブトキシ
基、ｔ−ブトキシ基、ネオペントキシ基などのようなプ
ロポキシ基よりも炭素数の多い分岐構造のアルコキシ基
が挙げられる。上述したアルキル基やアルコキシ基の炭
素数は、特に限定されることはないが、できれば６以下
であることが望ましい。Here, the alkyl group and the alkoxy group are not particularly limited as long as they give solubility to the polysilane having the structure represented by the chemical formula. Examples of the alkyl group include a linear alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, and a hexyl group, and an isopropyl group.
Examples include an alkyl group having a branched structure having more carbon atoms than a propyl group, such as an isobutyl group, a t-butyl group, and a neopentyl group. As the alkoxy group, for example, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentoxy group, a straight-chain alkoxy group such as a hexoxy group, an isopropoxy group, an isobutoxy group, a t-butoxy group, An alkoxy group having a branched structure having more carbon atoms than a propoxy group such as a neopentoxy group is exemplified. The carbon number of the above-described alkyl group or alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 6 or less if possible.
【００２０】このような有機電界発光（有機ＥＬ）素子
においては、発光層３が上記化学式で表される構造を有
すると共に、８０００以下の数平均分子量を主成分とし
ているので、高外部量子効率や低閾値電圧などの各種特
性を高再現性で発現させることができる。In such an organic electroluminescence (organic EL) device, the light emitting layer 3 has a structure represented by the above chemical formula and has a number average molecular weight of 8000 or less as a main component, so that high external quantum efficiency and Various characteristics such as a low threshold voltage can be expressed with high reproducibility.
【００２１】すなわち、先にも説明したように、発光層
３は、同一の化学構造であっても、その分子量により機
能発現に大きな差異を生じてしまう。なぜなら、分子量
の違いによって、発光層３の成膜性（膜厚）に差異を生
じやすく、また、同じ膜厚の発光層３であっても、膜中
に存在する末端基の密度に差異を生じてしまうため、キ
ャリアの注入、輸送、再結合過程等のＥＬ量子収率を支
配する因子が大きく影響を受けてしまうからである。That is, as described above, even if the light emitting layers 3 have the same chemical structure, a significant difference occurs in the expression of functions depending on the molecular weight. This is because the difference in molecular weight tends to cause a difference in the film-forming property (film thickness) of the light-emitting layer 3, and even in the light-emitting layer 3 having the same film thickness, the difference in the density of the terminal groups present in the film may be different. This is because factors that govern the EL quantum yield, such as carrier injection, transport, and recombination processes, are greatly affected.
【００２２】そこで、発光層３を構成する発光材料の分
子量と各種特性との関係を詳細に検討した結果、上述し
た組成であれば、有機ＥＬ素子の発光層３として十分な
強度を有して最も大きな発光効率を示すことを見い出す
ことができた。Then, the relationship between the molecular weight of the light emitting material constituting the light emitting layer 3 and various characteristics was examined in detail, and as a result, the light emitting layer 3 of the organic EL element had sufficient strength with the above composition. It was found that it exhibited the highest luminous efficiency.
【００２３】なお、上記化学式で表される構造の発光材
料の分子量分布は、その作製時の重合温度、重合時間、
重合触媒濃度等の調整や、作製されたポリマの低分子量
成分と高分子量成分との混合、ポリマの分別再沈殿等を
調整することにより、任意に設定することができる。The molecular weight distribution of the luminescent material having the structure represented by the above chemical formula is determined by the polymerization temperature, polymerization time,
It can be arbitrarily set by adjusting the concentration of the polymerization catalyst and the like, mixing the low molecular weight component and the high molecular weight component of the produced polymer, and separating and reprecipitating the polymer.
【００２４】[0024]
【実施例】本発明による発光材料およびこれを利用する
ＥＬ素子の実施例を以下に説明するが、本発明は、以下
の実施例に限定されるものではない。EXAMPLES Examples of the luminescent material according to the present invention and the EL device using the same will be described below, but the present invention is not limited to the following examples.
【００２５】［発光材料の作製］公知の方法（例えば、
Journal of Polymer Sience,Part C;vol.25;pp.321(198
7)等参照）に基づき、重合触媒であるダイグライムの添
加量を変化させることにより、分子量分布の異なる四タ
イプのポリビスｐ−ｎ−ブチルフェニルシラン（ＰＢＰ
Ｓ）の発光材料１〜４を作製した。このようにして作製
した各発光材料１〜４のポリスチレン換算の微分分子量
分布および積分分子量分布を図２〜５にそれぞれ示す。
なお、発光材料１〜４は、低分子量成分および高分子量
成分にそれぞれピークを示した。[Preparation of Light Emitting Material] A known method (for example,
Journal of Polymer Sience, Part C; vol. 25; pp. 321 (198
7) etc.) to change the amount of diglyme, which is a polymerization catalyst, to obtain four types of polybis pn-butylphenylsilane (PBP) having different molecular weight distributions.
Light-emitting materials 1 to 4 of S) were produced. The differential molecular weight distribution and integrated molecular weight distribution in terms of polystyrene of each of the light emitting materials 1 to 4 thus produced are shown in FIGS.
In addition, the light emitting materials 1 to 4 showed peaks in the low molecular weight component and the high molecular weight component respectively.
【００２６】［発光材料の発光スペクトルの測定］発光
材料１〜４のトルエン溶液からのスピンコート法によ
り、石英基板上に発光材料１〜４からなる薄膜をそれぞ
れ形成し、これら薄膜の室温下における発光スペクトル
を測定した。その結果を図６に示す。図６からわかるよ
うに、発光材料１〜４において、近紫外帯（４００ｎ
ｍ）付近から発光を観測することができ、発光スペクト
ルの顕著な分子量依存性が認められなかった。なお、こ
の急峻なピークは、ポリシラン主鎖に非局在化した励起
子に基づくものである。[Measurement of Emission Spectra of Light-Emitting Materials] Thin films composed of the light-emitting materials 1 to 4 were formed on a quartz substrate by spin coating from a toluene solution of the light-emitting materials 1 to 4, and these thin films were measured at room temperature. The emission spectrum was measured. FIG. 6 shows the result. As can be seen from FIG. 6, the near-ultraviolet band (400 n
m) Luminescence was observed from around, and no remarkable molecular weight dependence of the emission spectrum was observed. This sharp peak is based on excitons delocalized in the polysilane main chain.
【００２７】［有機ＥＬ素子の作製］石英製の基板上に
インジウム−錫−酸化物からなる正孔注入電極（厚さ：
１００ｎｍ）を形成した後、界面活性剤中で洗浄（３０
分）してイオン交換水で濯ぎ、アセトン中およびエタノ
ール中でそれぞれ超音波洗浄（３０分）した後、真空乾
燥（２００℃×２時間）する。次に、室温まで冷却した
後、前記発光材料１〜４のトルエン溶液からのスピンコ
ート法により、上記正孔注入電極上に発光層（厚さ：２
５０〜３５０ｎｍ）をそれぞれ成膜した。続いて、真空
蒸着装置により、各発光層上にアルミニウムを真空蒸着
（４×１０-6Ｔｏｒｒ）して電子注入電極（厚さ：１０
００ｎｍ）を積層することにより、有機ＥＬ素子１〜４
をそれぞれ作製した。[Preparation of Organic EL Element] A hole injection electrode (thickness:
100 nm), and then washed in a surfactant (30 nm).
Min), rinse with ion-exchanged water, perform ultrasonic cleaning (30 minutes) in acetone and ethanol respectively, and then vacuum dry (200 ° C. × 2 hours). Next, after cooling to room temperature, a light-emitting layer (thickness: 2) was formed on the hole injection electrode by spin coating from a toluene solution of the light-emitting materials 1 to 4.
(50-350 nm). Subsequently, aluminum was vacuum-deposited (4 × 10 −6 Torr) on each light-emitting layer by a vacuum deposition apparatus to form an electron injection electrode (thickness: 10 × 10 −6 Torr).
00 nm) to form organic EL elements 1-4.
Were prepared respectively.
【００２８】［有機ＥＬ素子のＥＬスペクトルの測定］
上記有機ＥＬ素子１〜４をヘリウム雰囲気の試料室に載
置し、電圧を印加して、分光器および液体窒素冷却電荷
結合素子を用いることにより、ＥＬスペクトルを測定し
た。その結果を図７に示す。図７からわかるように、上
記有機ＥＬ素子１〜４において、前述した発光スペクト
ルとよく一致するＥＬスペクトルを観測することがで
き、ＥＬスペクトルの顕著な分子量依存性が認められな
かった。[Measurement of EL spectrum of organic EL device]
The organic EL devices 1 to 4 were placed in a sample chamber in a helium atmosphere, a voltage was applied, and an EL spectrum was measured by using a spectroscope and a liquid nitrogen-cooled charge-coupled device. FIG. 7 shows the result. As can be seen from FIG. 7, in each of the organic EL devices 1 to 4, an EL spectrum well matching the above-mentioned emission spectrum was observed, and no remarkable molecular weight dependence of the EL spectrum was observed.
【００２９】［有機ＥＬ素子の電流−電圧−ＥＬ強度特
性］上記各有機ＥＬ素子１〜４に対して、ソースメジャ
ユニットにより印加電圧を走査し、光電子倍増管を用い
てＥＬ強度をモニタすることにより、駆動電流密度に対
するＥＬ強度をそれぞれ測定した。その結果を図８に示
す。図８からわかるように、各有機ＥＬ素子１〜４のう
ち、有機ＥＬ素子４（数平均分子量８０００以下の成分
を７０％以上含有する発光素子４を発光層に用いたも
の）が、ＥＬの閾値電流密度が最も小さく、同じ駆動電
流密度におけるＥＬ強度が最も大きかった。この有機Ｅ
Ｌ素子４の外部量子効率をフォトダイオードより求めた
ところ、０．１％（Photons/Electron）以上の値となっ
た。一方、印加電界強度に対するＥＬ強度を図９に示
す。図９からわかるように、各有機ＥＬ素子１〜４のう
ち、有機ＥＬ素子４が、ＥＬの閾値電界強度が最も小さ
く、同じ印加電界強度におけるＥＬ強度が最も強かっ
た。[Current-Voltage-EL Intensity Characteristics of the Organic EL Element] The voltage applied to each of the organic EL elements 1 to 4 is scanned by a source measure unit, and the EL intensity is monitored using a photomultiplier tube. , The EL intensity with respect to the drive current density was measured. FIG. 8 shows the result. As can be seen from FIG. 8, among the organic EL elements 1 to 4, the organic EL element 4 (the element using the light emitting element 4 containing 70% or more of the component having a number average molecular weight of 8000 or less in the light emitting layer) is the EL The threshold current density was the smallest, and the EL intensity at the same drive current density was the largest. This organic E
When the external quantum efficiency of the L element 4 was obtained from the photodiode, it was 0.1% (Photons / Electron) or more. On the other hand, FIG. 9 shows the EL intensity with respect to the applied electric field intensity. As can be seen from FIG. 9, among the organic EL elements 1 to 4, the organic EL element 4 has the smallest EL threshold electric field intensity and the highest EL intensity at the same applied electric field intensity.
【００３０】［実施例］分子量分布の異なるＰＢＰＳを
混合することにより、数平均分子量８０００以下の成分
を７０％以上含有するＰＢＰＳの発光材料５を作製し
た。この発光材料５のポリスチレン換算の微分分子量分
布および積分分子量分布を図１０に示す。この発光材料
５を用いて、上述と同様にして有機ＥＬ素子５を作製し
た後、上述と同様にして、当該有機ＥＬ素子５のＥＬス
ペクトル、電流−電圧−ＥＬ強度特性をそれぞれ測定し
た。この有機ＥＬ素子５においても、室温で発光スペク
トルとよく一致するＥＬスペクトルが観測された。ま
た、この有機ＥＬ素子５の駆動電流密度とＥＬ強度との
関係を図１１に示す。図１１からわかるように、前記有
機ＥＬ素子４の場合と極めてよく一致する駆動電流密度
−ＥＬ強度特性が観測され、０．１％（Photons/Electr
on）以上の外部量子効率が達成された。また、この有機
ＥＬ素子５の印加電界強度とＥＬ強度との関係において
も、前記有機ＥＬ素子４の場合と極めてよく一致する印
加電界強度−ＥＬ強度特性を観測することができた。EXAMPLE A PBPS luminescent material 5 containing 70% or more of components having a number average molecular weight of 8000 or less was prepared by mixing PBPSs having different molecular weight distributions. FIG. 10 shows the differential molecular weight distribution and the integrated molecular weight distribution of the light-emitting material 5 in terms of polystyrene. After the organic EL device 5 was manufactured using the light emitting material 5 in the same manner as described above, the EL spectrum and the current-voltage-EL intensity characteristics of the organic EL device 5 were measured in the same manner as described above. Also in this organic EL device 5, an EL spectrum that was in good agreement with the emission spectrum at room temperature was observed. FIG. 11 shows the relationship between the drive current density of the organic EL element 5 and the EL intensity. As can be seen from FIG. 11, a driving current density-EL intensity characteristic that matches very well with the case of the organic EL element 4 is observed, and is 0.1% (Photons / Electr
on) The above external quantum efficiency was achieved. Also, in the relationship between the applied electric field intensity and the EL intensity of the organic EL element 5, it was possible to observe the applied electric field intensity-EL intensity characteristics that agreed very well with the case of the organic EL element 4.
【００３１】[0031]
【発明の効果】本発明による発光材料は、前述した化学
式で表される構造を有すると共に、数平均分子量が８０
００以下の成分を主成分としているので、高外部量子効
率や低閾値電圧などの各種特性を高再現性で発現させる
ことができる。The light emitting material according to the present invention has a structure represented by the above-mentioned chemical formula and has a number average molecular weight of 80.
Since the main component is not more than 00, various characteristics such as high external quantum efficiency and low threshold voltage can be expressed with high reproducibility.
【００３２】また、数平均分子量が８０００以下の成分
を７０％以上含有していれば、上述した効果をより確実
に得ることができる。The above-mentioned effects can be obtained more reliably if the components having a number average molecular weight of 8000 or less contain 70% or more.
【００３３】本発明による電界発光素子は、正孔注入電
極と、電子注入電極と、前記正孔注入電極と前記電子注
入電極との間に設けられる発光層とを備えてなる電界発
光素子において、前記発光層が上述した発光材料からな
るので、高外部量子効率や低閾値電圧などの各種特性を
高再現性で発現させることができる。An electroluminescent device according to the present invention comprises: a hole injection electrode; an electron injection electrode; and a light emitting layer provided between the hole injection electrode and the electron injection electrode. Since the light emitting layer is made of the light emitting material described above, various characteristics such as high external quantum efficiency and low threshold voltage can be exhibited with high reproducibility.
【図１】本発明による電界発光素子の実施の形態の概略
構成図である。FIG. 1 is a schematic configuration diagram of an embodiment of an electroluminescent device according to the present invention.
【図２】発光材料１のポリスチレン換算の微分分子量分
布および積分分子量分布を表すグラフである。FIG. 2 is a graph showing a polystyrene-equivalent differential molecular weight distribution and an integrated molecular weight distribution of light-emitting material 1.
【図３】発光材料２のポリスチレン換算の微分分子量分
布および積分分子量分布を表すグラフである。FIG. 3 is a graph showing a polystyrene-equivalent differential molecular weight distribution and an integrated molecular weight distribution of a light-emitting material 2.
【図４】発光材料３のポリスチレン換算の微分分子量分
布および積分分子量分布を表すグラフである。FIG. 4 is a graph showing a polystyrene-equivalent differential molecular weight distribution and an integrated molecular weight distribution of light-emitting material 3.
【図５】発光材料４のポリスチレン換算の微分分子量分
布および積分分子量分布を表すグラフである。FIG. 5 is a graph showing a polystyrene-equivalent differential molecular weight distribution and an integrated molecular weight distribution of the light-emitting material 4.
【図６】発光材料１〜４からなる薄膜の室温下における
発光スペクトルを表すグラフである。FIG. 6 is a graph showing an emission spectrum of a thin film composed of light-emitting materials 1 to 4 at room temperature.
【図７】有機ＥＬ素子１〜４のＥＬスペクトルを表すグ
ラフである。FIG. 7 is a graph showing EL spectra of organic EL elements 1 to 4.
【図８】有機ＥＬ素子１〜４の駆動電流密度に対するＥ
Ｌ強度を表すグラフである。FIG. 8 shows E with respect to the drive current density of organic EL elements 1 to 4.
It is a graph showing L intensity.
【図９】有機ＥＬ素子１〜４の印加電界強度に対するＥ
Ｌ強度を表すグラフである。FIG. 9 shows E with respect to the applied electric field strength of organic EL elements 1 to 4.
It is a graph showing L intensity.
【図１０】発光材料５のポリスチレン換算の微分分子量
分布および積分分子量分布を表すグラフである。FIG. 10 is a graph showing a polystyrene-equivalent differential molecular weight distribution and an integrated molecular weight distribution of the light-emitting material 5.
【図１１】有機ＥＬ素子５の駆動電流密度に対するＥＬ
強度を表すグラフである。FIG. 11 shows EL with respect to the drive current density of the organic EL element 5.
It is a graph showing intensity.
１ 基板 ２ 正孔注入電極 ３ 発光層 ４ 電子注入電極 Reference Signs List 1 substrate 2 hole injection electrode 3 light emitting layer 4 electron injection electrode
フロントページの続き (72)発明者 古川 一暁 東京都千代田区大手町二丁目３番１号 日 本電信電話株式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB03 AB04 CA00 CB01 DA01 DB03 EB01 Continuation of front page (72) Inventor Kazuaki Furukawa 2-3-1 Otemachi, Chiyoda-ku, Tokyo F-term in Nippon Telegraph and Telephone Corporation (reference) 3K007 AB03 AB04 CA00 CB01 DA01 DB03 EB01
Claims (3)
共に、数平均分子量が８０００以下の成分を主成分とし
ていることを特徴とする発光材料。 【化１】 なお、ｎは１以上の正数であり、Ｒ1 およびＲ2 は水
素、アルキル基、アルコキシ基を示す。ただし、Ｒ1 と
Ｒ2 とが同時に水素であることはない。1. A light-emitting material having a structure represented by the following chemical formula and having, as a main component, a component having a number average molecular weight of 8000 or less. Embedded image Here, n is a positive number of 1 or more, and R 1 and R 2 represent hydrogen, an alkyl group, or an alkoxy group. However, R 1 and R 2 are not simultaneously hydrogen.
平均分子量が８０００以下の成分を７０％以上含有して
いることを特徴とする発光材料。2. The light emitting material according to claim 1, wherein the light emitting material contains 70% or more of a component having a number average molecular weight of 8000 or less.
正孔注入電極と前記電子注入電極との間に設けられる発
光層とを備えてなる電界発光素子において、前記発光層
が請求項１または２に記載の発光材料からなることを特
徴とする電界発光素子。3. An electroluminescent device comprising a hole injection electrode, an electron injection electrode, and a light emitting layer provided between the hole injection electrode and the electron injection electrode, wherein the light emitting layer is provided. An electroluminescent device comprising the luminescent material according to 1 or 2.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11208651A JP2001031962A (en) | 1999-07-23 | 1999-07-23 | Luminescent material and electroluminescent element prepared by using same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11208651A JP2001031962A (en) | 1999-07-23 | 1999-07-23 | Luminescent material and electroluminescent element prepared by using same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001031962A true JP2001031962A (en) | 2001-02-06 |
Family
ID=16559787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11208651A Withdrawn JP2001031962A (en) | 1999-07-23 | 1999-07-23 | Luminescent material and electroluminescent element prepared by using same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001031962A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7022910B2 (en) | 2002-03-29 | 2006-04-04 | Konarka Technologies, Inc. | Photovoltaic cells utilizing mesh electrodes |
| US9184317B2 (en) | 2007-04-02 | 2015-11-10 | Merck Patent Gmbh | Electrode containing a polymer and an additive |
-
1999
- 1999-07-23 JP JP11208651A patent/JP2001031962A/en not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7022910B2 (en) | 2002-03-29 | 2006-04-04 | Konarka Technologies, Inc. | Photovoltaic cells utilizing mesh electrodes |
| US9184317B2 (en) | 2007-04-02 | 2015-11-10 | Merck Patent Gmbh | Electrode containing a polymer and an additive |
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