JP2001019870A - ハイブリッド顔料 - Google Patents
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Abstract
すベンゾイミダゾロントリフェノジオキサジン及び別の
顔料からなるハイブリッド顔料。 【解決手段】(a)少なくとも1つの例えば式(I)で
表わされるベンゾイミダゾロントリフェノジオキサジン
化合物、及び(b)例えば式(II)で表わされるピロ
ロ〔3,4−c〕ピロール化合物、または(c)例えば
式(III)で表わされるチアジン−インジゴ化合物、
または(d)例えば式(IV)で表わされるキナクリド
ン化合物、または(e)銅フタロシアニン化合物を含有
するハイブリッド顔料。
Description
ントリフェノジオキサジン化合物及びジケトピロロ
[3,4−c]ピロール化合物、チアジン−インジゴ、
キナクリドン化合物または銅フタロシアニン顔料から構
成されるハイブリッド顔料の組成物、その製造方法及び
前記ハイブリッド顔料の基材の練込み着色のため、電子
写真用トナー及び現像剤中、粉末及び粉末塗料中、イン
クジェットインク及び化粧品中の着色剤としての使用に
関する。
ジン化合物は重要な一連の顔料に属する。この化合物の
概説及び製造方法は、GB 2284427、DE 4
442291.1及びDE 19727079A1に記
載されている。前記化合物は、無溶媒及び溶媒含有のプ
ラスチックまたはプラスチック樹脂材料を含めたプラス
ック材料を着色するための顔料として特に有用である。
これらには、各種タイプの油性もしくは水性塗料または
ラッカーが含まれる。前記化合物は、ビスコースまたは
酢酸セルロースを紡糸着色するため、ポリエチレン、ポ
リスチレン、ポリ塩化ビニル、ゴムまたは人工レザーを
着色するためにも好適である。これらは、黒鉛繊維を印
刷するため、紙料を着色するため、テキスタイルをコー
ティングするため、または他の顔料捺染方法のために使
用され得る。得られた顔料着色は熱、光、天候及び化学
薬品に対して優れた堅牢性を有する。顔料は良好な色濃
度を維持し、良好な適用特性を有する。特に、前記顔料
は移行、ブルーミング、オーバーコーティング及び溶媒
に対して良好な堅牢性を有する。
れた諸特性を有する固溶体、混晶または結晶混合物であ
るハイブリッド顔料は、2つ以上の顔料を用いて得るこ
とができる。本明細書は、高収率で形成され得且つ新規
な顔料特性を示すベンゾイミダゾロントリフェノジオキ
サジン及び別の顔料からなるハイブリッド顔料の製造を
記載する。より具体的には、本発明は、前記顔料をジケ
トピロロ−ピロール、チアジン−インジゴ、キナクリド
ン化合物及び銅フタロシアニン顔料からなるクラスに属
する別の顔料の存在下で合成及び/または仕上げること
による混晶、固溶体または結晶混合物の製造方法に関す
る。ベンゾイミダゾロントリフェノジオキサジン顔料及
び別の顔料の固溶体及び/または混合物は、両顔料を0
〜200℃の温度で濃硫酸またはポリリン酸中に溶解
し、氷、水または水−アルコール混合物を添加すること
によりまたは酸性媒体を氷、水または水−アルコール混
合物中に注入することにより顔料粒子を沈殿させて製造
され得る。
の添加剤を使用することができる。
は、濃硫酸またはポリリン酸中に出発物質を溶解させ得
ることである。
常に興味深い色相に非常に有利に変更することが可能で
ある。更に、本発明のハイブリッド顔料は、優れた分散
性、高い色濃度、高い気候及び光堅牢性、高い色彩度及
びエンジニアリングプラスチックにおける卓越した熱安
定性を有する
(a)式(I):
びR2は相互に独立して、水素、C1−18アルキル、
未置換フェニルであるか、またはハロゲン、ニトロ基、
C1−8アルキル、トリフルオロメチルまたはC1−2
アルコキシでモノもしくはポリ置換されたフェニルであ
る)を有する少なくとも1つのベンゾイミダゾロントリ
フェノジオキサジン化合物、及び(b)式(II):
ン、C1−5アルキル、C1−5アルコキシ、CNまた
は下記式:
基である}を有する基である]を有する少なくとも1つ
のピロロ[3,4−c]ピロール化合物、または(c)
式(III):
ハロゲン、アルキル、トリフルオロメチル、ニトロ、シ
アノ、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミ
ノ、チオアルキル、フェノキシ、フェニルアミノ、フェ
ニルチオ、アシル、アシルオキシまたはアシルアミノで
置換されたベンゼン環を完成するのに必要な原子からな
る残基である)を有する少なくとも1つのチアジン−イ
ンジゴ化合物、または(d)式(IV):
て、水素、ハロゲン、C1 −5アルキルまたはC1−5
アルコキシである)を有する少なくとも1つのキナクリ
ドン化合物、または(e)式(V):
なくとも1つの銅フタロシアニン化合物を含有するハイ
ブリッド顔料を提供する。
であるハイブリッド顔料は、高分子量有機材料を着色す
るための顔料として使用するのに特に適している。
特に塩素及び臭素が含まれる。用語「アルキル」または
「アルコキシ」には、炭素数1〜4の前記官能基が含ま
れる。用語「アルキルアミノ」及び「フェニルアミノ」
には、N,N−ジアルキルアミノ、N,N−ジフェニル
アミノ、N−モノアルキルアミノ及びN−モノフェニル
アミノが含まれる。前記アルキル、アルコキシ、フェニ
ル及びフェノキシ置換基それ自体は前記した置換基から
選択される1つ以上の置換基を含み得る。
分の種類に応じて、生成物は固溶体、混晶または結晶混
合物であり、生成物の構造はX線粉末回折により測定さ
れ得る。通常、同様の構造を有する混合物からは固溶体
または混晶が生じ、かなり異なる構造を有する混合物か
らは結晶混合物が生ずる。
ェノジオキサジンと別の顔料の混晶、固溶体または結晶
混合物の製造に関する。ベンゾイミダゾロントリフェノ
ジオキサジン顔料は、濃硫酸中で酸化剤として二酸化マ
ンガンを用いて環化することにより得られる。1つの方
法は、この反応終了時にジケトピロロ[3,4−c]ピ
ロールまたはチアジン−インジゴまたはキナクリドンま
たは銅フタロシアニン顔料を添加することからなる。混
合物を数時間撹拌した後、水または水−アルコール混合
物中に排出し、得られた沈殿を濾過して単離する。こう
して、ベンゾイミダゾロントリフェノジオキサジンとジ
ケトピロロ[3,4−c]ピロールまたはチアジン−イ
ンジゴまたはキナクリドンまたは銅フタロシアニン顔料
の混晶、固溶体または結晶混合物が形成される。
ロントリフェノジオキサジン顔料と例えばジケトピロロ
[3,4−c]ピロール顔料を濃硫酸中10〜100
℃、好ましくは20〜50℃で混合することからなる。
混合物を、均質になるまで好ましくは50℃以下の温度
で撹拌する。所要により、溶液を60〜200℃、好ま
しくは80〜130℃の温度に加熱してもよい。
界で公知の沈殿方法により沈殿させる。例えば、適当な
沈殿方法には、水またはアルコール中への沈水(drownin
g)または顔料溶液へのアルコール及び/または水の添加
が含まれる。水/アルコールは、形成された顔料1部あ
たり5〜20重量部の範囲の所望の混合比で使用するこ
とができる。顔料組成物の粒度を調節するために当業界
で公知の添加剤を使用することもできる。沈殿後の最終
顔料懸濁液または混合ステップ中の顔料懸濁液を加圧下
で加熱することにより顔料組成物の粒度を調節すること
も可能である。
ョニングした顔料を濾過により単離し、プレスケーキを
水、または有機溶媒(好ましくは、メタノール)、次い
で水で洗浄後乾燥する。顔料を熱水性懸濁液から濾過す
ることにより良好な結果を得ることができる。
トリフェノジオキサジン顔料の割合は10〜90モル
%、ジケトピロロ[3,4−c]ピロールまたはチアジ
ンまたはキナクリドン顔料の割合は90〜10モル%の
範囲で変更可能である。ベンゾイミダゾロントリフェノ
ジオキサジン顔料懸濁液にチアジン−インジゴ及び/ま
たはキナクリドン顔料及び/またはジケトピロロ[3,
4−c]ピロール顔料を混合することにより三元ハイブ
リッド顔料を形成することも可能である。
(1)式(I)(式中、R1またはR2は水素である)
を有する少なくとも1つの化合物と式(II)(式中、
A及びBはp−クロロフェニル基である)を有するジケ
トピロロ[3,4−c]ピロールを含有する固溶体また
は混晶、(2)上に定義した式(I)を有する少なくと
も1つの化合物と式(III)(式中、R5及びR6は
好ましくはハロゲンまたはメチル基で置換されているベ
ンゼン環を完成するのに必要な原子からなる残基であ
る)を有するチアジン−インジゴを含有する固溶体また
は混晶、(3)上に定義した式(I)を有する少なくと
も1つの化合物と式(IV)(式中、R7、R8、R9
及びR10は水素、ハロゲンまたはメチル基である)を
有するキナクリドンを含有する固溶体または混晶、
(4)上に定義した式(I)を有する少なくとも1つの
化合物と式(V)(式中、nは0〜2である)を有する
銅フタロシアニンを含有する固溶体または混晶、であ
る。
ー、合成樹脂及び再生繊維を含めた適当な基材を任意に
溶媒の存在下で練込み着色するために好適である。前記
基材には、特に油、水及び溶媒をベースとする表面コー
ティング、ポリエステル紡糸メルト、ポリエチレン、ポ
リスチレン及びポリ塩化ビニル成形材料、ゴム及び合成
レザーが含まれる。更に、顔料は、印刷インクの製造、
紙の練込み着色及びテキスタイルのコーティング及びプ
リントのために使用することができる。
て、本発明のハイブリッド顔料は0.01〜30重量
%、好ましくは0.1〜10重量%の量で使用される。
トナーまたは現像剤、例えば1成分または2成分粉末ト
ナー(1成分または2成分現像剤とも呼ばれる)、磁気
トナー、液体トナー、重合トナー及び特殊トナー(文
献:L.B.Schein,“Electrophot
ography and Developmemt P
hysics”,Springer Series i
n Electrophysics 14,Sprin
ger Verlag,第2版(1992))中の着色
剤としても好適である。
重付加樹脂及び重縮合樹脂、例えばスチレン、スチレン
−アクリレート、スチレン−ブタジエン、アクリレー
ト、ポリエステル、フェノール−エポキシ樹脂、ポリス
ルホン、ポリウレタンまたはその混合物、並びにポリエ
チレン及びポリプロピレンであり、これらの樹脂は電荷
調整剤、ワックスまたは流動助剤のような別の成分をも
含み得、または樹脂をその後にこれらの添加剤で改質し
てもよい。
ば金属、木材、プラスチック、ガラス、セラミック、コ
ンクリート、繊維材料、紙またはゴムからなる物品の表
面を被覆するために使用される粉末及び粉末塗料、特に
摩擦電気的にもしくは界面動電的に噴霧可能な粉末塗料
中の着色剤として好適である(J.F.Hughes,
“静電粉末塗料(Electrostatic Powder Coating)”,R
esearch Studies,John Wile
y & Sons(1984)発行)。
末塗料樹脂は、エポキシ樹脂、カルボキシ−及びヒドロ
キシ−含有ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂及びア
クリル樹脂である。樹脂の混合物も使用される。例え
ば、エポキシ樹脂はしばしばカルボキシ−及びヒドロキ
シ−含有ポリエステル樹脂と組合せて使用される。典型
的な硬化剤成分(樹脂系に依存して)は、例えば酸無水
物、イミダゾール、ジシアノジアミド及びその誘導体、
ブロックドイソシアネート、ビスアシルウレタン、フェ
ノール樹脂、メラミン樹脂、トリグリシジルイソシアヌ
レート、オキサゾリン及びジカルボン酸である。
または非水性ベースのインクジェットインク及びホット
メルト法に従って操作するインクジェット用インク中の
着色剤として好適である。
ド顔料は抗移行性及び耐光堅牢性を有し、洗浄、亜塩素
酸塩、次亜塩素酸塩及び過酸化物による漂白、摩擦、オ
ーバースプレー及び溶媒に対して堅牢性を示すことが判
明した。特に、前記顔料は高い着色力、良好な隠蔽性及
び良好な熱安定性を示す。
色剤としても好適である。
する。
ロ−ジイミダゾ[4,5−b:4’,5’−m]トリフ
ェノジオキサジン−2,10−ジオン a) アミノ−N1−フェニルベンゾイミダゾロン40
部及び2,5−ジヒドロキシ−1,4−ベンゾキノン2
0部を氷酢酸200部と混合し、混合物を還流加熱す
る。この温度で更に4時間撹拌し続ける。その後、混合
物を室温に冷却し、形成した沈殿をポリプロピレンフィ
ルター上で濾過し、酢酸150部、pH5の濾液を得る
のに必要な量の水及びメタノール150部で順次洗浄す
る。生じた褐色粉末を減圧下80℃で24時間乾燥す
る。
150重量部に添加し、10℃以下に冷却し、2時間撹
拌する。この懸濁液に活性化二酸化マンガン35部を3
時間以内に添加する。混合物を6時間以上撹拌する。過
剰の二酸化マンガンを(30%)過酸化水素5部を用い
て分解する。生成物をポリプロピレンフィルター上で濾
別し、まず80%濃硫酸150部、次いで50%濃硫酸
150部で洗浄し、その後水で洗浄して硫酸塩を除去す
る。減圧下80℃で乾燥して、下記式を有する化合物の
メタリックグリーン色粉末12部を得る。
1−テトラヒドロ−ジイミダゾ[4,5−b:4’,
5’−m]トリフェノジオキサジン−2,10−ジオン アミノ−N1−フェニルベンゾイミダゾロンに代えてア
ミノ−N1−(p−クロロフェニル)−ベンゾイミダゾ
ロンを用いる以外は実施例1の手順を用いて、粗顔料を
下記式を有する化合物のメタリックグリーン色粉末を得
る。
ロ−ジイミダゾ[4,5−b:4’,5’−m]トリフ
ェノジオキサジン−2,10−ジオンと3,6−ジ(4
−クロロフェニル)−1,4−ジケトピロロ−[3,4
−c]ピロール(50/50モル%) 500ml容反応器に、90%濃硫酸200ml、3,
11−ジフェニル−1,3,9−11−テトラヒドロ−
ジイミダゾ[4,5−b:4’,5’−m]トリフェノ
ジオキサジン−2,10−ジオン5g(9.1mmo
l)及び3,6−ジ(4−クロロフェニル)−1,4−
ジケトピロロ−[3,4−c]ピロール3.25g
(9.1mmol)を順次装入する。懸濁液を20〜3
0℃で2時間撹拌し、次いで50℃まで1時間を要して
段階的に加熱する。この温度で反応混合物を更に3時間
撹拌し、一晩放置して20℃に冷却する。次いで、反応
混合物を100℃に2時間加熱し、この温度でH2SO
4中50%濃度まで水で穏やかに希釈する。室温に冷却
後、得られた水性懸濁液を濾過し、水3.8Lで洗浄す
る。試験前に、生じた顔料を真空下80℃で乾燥する。
こうして得られた赤紫色の顔料組成物は、分散性、色濃
度、エンジニアリングプラスチックまたはコーティング
に適用したときの優れた熱及び光安定性のような優れた
特性を示す。
ロ−ジイミダゾ[4,5−b:4’,5’−m]トリフ
ェノジオキサジン−2,10−ジオンとトランス−2,
2’−ビス(3−オキソ−4H−7−クロロ−1,4−
チアジン)(50/50モル%) 500ml容反応器に、濃硫酸200ml、3,11−
ジフェニル−1,3,9,11−テトラヒドロ−ジイミ
ダゾ[4,5−b:4’,5’−m]トリフェノジオキ
サジン−2,10−ジオン5g(9.1mmol)及び
トランス−2,2’−ビス(4H−7−クロロ−1,4
−チアジン)3.25g(9.1mmol)を順次装入
する。懸濁液を20〜30℃で2時間撹拌し、次いで5
0℃まで1時間を要して段階的に加熱する。この温度で
反応混合物を更に3時間撹拌し、一晩放置して20℃に
冷却する。次いで、反応混合物を130℃に2時間加熱
し、この温度でH2SO4中50%濃度まで水で穏やか
に希釈する。室温に冷却後、得られた水性懸濁液を濾過
し、水2Lで洗浄する。試験前に、生じた顔料を真空下
80℃で乾燥する。
9,11−テトラヒドロ−ジイミダゾ[4,5−b:
4’,5’−m]トリフェノジオキサジン−2,10−
ジオンと銅フタロシアニン(20/80(w/w)) 1000ml容反応器に、濃硫酸200g、2,5−ジ
クロロ−3,6−ビス(1−エチル−2−オキソ−1,
3−ジヒドロベンゾイミダゾル−5−イル)アミノ−
1,4−ベンゾキノン4gと銅フタロシアニン16gの
混合物を2時間以内に順次装入する。懸濁液を60℃で
3時間撹拌し、次いで水600mlに注入する。氷を添
加して温度を30℃以下に保持する。混合物を95℃に
2時間加熱し、70℃で濾過する。硫酸イオンが存在し
なくなるまでケーキを水で洗浄し、真空下80℃で乾燥
する。
9.6gを単離する。
料を製造する。
PVC100部を顔料0.1部と2分間混合する。混合
物を、130℃に加熱されている前方ローラーと135
℃に加熱されている後方ローラーの2つのローラー間に
5分間通す。次いで、シートを、165℃に加熱されて
いる2枚のクロムメッキ鋼板間で25トンの圧力下で5
分間プレスする。プレスしたシートは赤色に着色されて
いる。
PVC−ホワイト(0.5% TiO2)100部を顔
料0.1部と2分間混合する。混合物を、160℃に加
熱されている前方ローラーと165℃に加熱されている
後方ローラーの2つのローラー間に8分間通す。次い
で、シートを、160℃に加熱されている2枚のクロム
メッキ鋼板間で25トンの圧力下で5分間プレスする。
うにして製造する:顔料3.6g、透明AM5(35
%)26.4g及びガラスビーズ85gをSkande
x攪拌機において30分間撹拌する。この調製物30g
を透明AM5(55.8%)60gと混合する。分散液
を厚紙シート上にスプレーし、15分間風乾し、オーブ
ン中140℃で30分間焼付ける。
うにして製造する:顔料3.6g、透明AM5(35
%)26.4g及びガラスビーズ85gをSkande
x攪拌機において30分間撹拌する。この調製物7.5
gをAM5−ホワイト(30% TiO2)20gと混
合する。分散物を厚紙シート上にスプレーし、15分間
風乾し、オーブン中140℃で30分間焼付ける。
末として個々に仕上げた顔料を混合して得た6,14−
ジクロロ−3,11−ジエチル−1,3,9,11−テ
トラヒドロ−ジイミダゾ[4,5−b:4’,5’−
m]トリフェノジオキサジン−2,10−ジオンと銅フ
タロシアニンの20/80(w/w)混合物と比較し
た。本発明の方法で得た生成物は、対応する顔料粉末の
混合物と比較してより良好な分散性、より鮮明な色相及
びより高い色力を有する。
Claims (11)
- 【請求項1】(a)式(I): 【化1】 (式中、両Xは水素またはハロゲン原子であり、R1及
びR2は相互に独立して、水素、C1−18アルキル、
未置換フェニルであるか、またはハロゲン、ニトロ基、
C1−8アルキル、トリフルオロメチルまたはC1−2
アルコキシでモノもしくはポリ置換されたフェニルであ
る)を有する少なくとも1つのベンゾイミダゾロントリ
フェノジオキサジン化合物、及び(b)式(II): 【化2】 [式中、A及びBは相互に独立して、式: 【化3】 {式中、R3及びR4は相互に独立して、水素、ハロゲ
ン、C1−5アルキル、C1−5アルコキシ、CNまた
は下記式: 【化4】 (ここで、R3及びR4は上記と同義である)を有する
基である}を有する基である]を有する少なくとも1つ
のピロロ[3,4−c]ピロール化合物、または(c)
式(III): 【化5】 (式中、R5及びR6は相互に独立して、任意にハロゲ
ン、アルキル、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、
アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、チオ
アルキル、フェノキシ、フェニルアミノ、フェニルチ
オ、アシル、アシルオキシまたはアシルアミノで置換さ
れたベンゼン環を完成するのに必要な原子からなる残基
である)を有する少なくとも1つのチアジン−インジゴ
化合物、または(d)式(IV): 【化6】 (式中、R7、R8、R9及びR10は相互に独立し
て、水素、ハロゲン、C1 −5アルキルまたはC1−5
アルコキシである)を有する少なくとも1つのキナクリ
ドン化合物、または(e)式(V): 【化7】 (式中、n=0〜16(ランダムに分布))を有する少
なくとも1つの銅フタロシアニン化合物を含有するハイ
ブリッド顔料。 - 【請求項2】 請求項1に記載のベンゾイミダゾロント
リフェノジオキサジン及びジケトピロロピロロ[3,4
−c]ピロールまたはチアジン−インジゴまたはキナク
リドンまたは銅フタロシアニン顔料からなるハイブリッ
ド顔料の製造方法であって、濃硫酸またはポリリン酸中
で粗ベンゾイミダゾロントリフェノジオキサジン化合物
をチアジン−インジゴまたはジケトピロロ[3,4−
c]ピロールまたはキナクリドンまたは銅フタロシアニ
ン顔料と混合するステップ及び得られた生成物を沈殿さ
せるステップを含む前記方法。 - 【請求項3】 合成の最後のベンゾイミダゾロントリフ
ェノジオキサジンの反応混合物に、チアジン−インジゴ
またはジケトピロロ[3,4−c]ピロールまたはキナ
クリドンまたは銅フタロシアニン顔料を添加する請求項
2に記載の方法。 - 【請求項4】 基材、好ましくは合成ポリマー、合成樹
脂及び再生繊維の練込み着色のための請求項1に記載の
ハイブリッド顔料の使用方法。 - 【請求項5】 印刷インクまたはテキスタイル用着色剤
としての請求項1に記載のハイブリッド顔料の使用方
法。 - 【請求項6】 請求項1に記載のハイブリッド顔料を含
む印刷インクまたはプリントされたテキスタイル。 - 【請求項7】 請求項1に記載のハイブリッド顔料を含
む合成ポリマー、合成樹脂及び再生繊維。 - 【請求項8】 電子写真用トナー及び現像剤用着色剤と
しての請求項1に記載のハイブリッド顔料の使用方法。 - 【請求項9】 粉末及び粉末塗料中の着色剤としての請
求項1に記載のハイブリッド顔料の使用方法。 - 【請求項10】 インクジェットインク中の着色剤とし
ての請求項1に記載のハイブリッド顔料の使用方法。 - 【請求項11】 化粧品組成物中の着色剤としての請求
項1に記載のハイブリッド顔料の使用方法。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GBGB9909105.0A GB9909105D0 (en) | 1999-04-22 | 1999-04-22 | Mixed crystals or solid solutions of pigments |
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