JP2000516968A - ヘテロエチニレン基を介して結合した二芳香族化合物、及びそれを含む医薬及び化粧用組成物 - Google Patents
ヘテロエチニレン基を介して結合した二芳香族化合物、及びそれを含む医薬及び化粧用組成物Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.下記の一般式(I)で表されることを特徴とする、ヘテロエチニレン結合を介 して結合した二芳香族化合物、又はR1がカルボン酸官能基である場合の式(I) の化合物の塩、又は前記式(I)の化合物の光学異性体。 [式中、Arは下記の式(a)〜(c)より選ばれる基であり、 (ZはO又はS、又はN-R6である。) R1はハロゲン原子、-CH3、-CH2-OR7、-OR7、-COR8又はポリエーテル基であり、 R2及びR3は同じでも異なってもよく、H、直鎖又は分枝鎖C1-C20アルキル、C3-C1 2 シクロアルキル、-OR7又は-SR7である(R2とR3の少なくとも1つは直鎖又は分枝 鎖C1-C20アルキル又はC3-C10シクロアルキルである。)か又は R2とR3が共に結合して少なくとも1個のメチルで置換されていてもよい及び/又 はO及びSより選ばれたヘテロ原子で中断されていてもよい5又は6員環を形成す るものであり、 R4及びR5はH、ハロゲン原子、直鎖又は分枝鎖C1〜C20アルキル、-OR7又はポリエ ーテル基であり、 R6はH、直鎖又は分枝鎖C1-C10アルキル又は-OCOR9であり、 R7はH、直鎖又は分枝鎖C1-C10アルキル又は-COR9であり、 R9は直鎖又は分枝鎖C1-C10アルキルであり、 R10はH、直鎖又は分枝鎖C1-C20アルキル、モノ又はポリヒドロキシアルキル、ア リル、置換されていてもよいアリール又はアラルキル、又は糖残基であり、 r’及びr”は同じでも異なってもよく、H、C1-C10アルキル、モノ又はポリヒ ドロキシアルキル、置換されていてもよいアリール、アミノ酸残基又はペプチ ド残基であるか又は窒素原子と共に結合して複素環を形成するものであり、 Xは右から左へ又はその逆に下記の式を有する2価の基である。 (YはO、S(O)n又はSe(O)n'であり、 n及びn’は0、1又は2である。) 但し、n=2及びArが上記式(a)の基(R1=-CH3及びR5=H)である場合には該R2又はR3 基の少なくとも1つは-CH3以外である。] 2.アルカリ金属又はアルカリ土類金属、又は亜鉛又は有機アミンの塩であるこ とを特徴とする、請求項1記載の化合物。 3.該C1-C10アルキル基がメチル基、エチル基、イソプロピル基、ブチル基、te rt-ブチル基、ヘキシル基、2-エチルヘキシル基及びオクチル基からなる群よ り選ばれることを特徴とする、請求項1又は2記載の化合物。 4.該直鎖又は分枝鎖C1-C20アルキル基がメチル基、エチル基、プロピル基、2- エチルヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、ヘキサデシル基及びオクタデシ ル基からなる群より選ばれることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項 に記載の化合物。 5.該C3-C12シクロアルキル基がシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロ ヘキシル基、1-メチルシクロヘキシル基及び1-アダマンチル基からなる群より 選ばれることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。 6.該ポリエーテル基がメトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基及びメトキシ エトキシメトキシ基からなる群より選ばれることを特徴とする、請求項1〜5 のいずれか1項に記載の化合物。 7.該モノヒドロキシアルキル基が2-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキシプロピ ル基又は3-ヒドロキシプロピル基からなる群より選ばれることを特徴とする、 請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。 8.該ポリヒドロキシアルキル基が2,3-ジヒドロキシプロピル基、2,3,4-トリヒ ドロキシブチル基、2,3,4,5-テトラヒドロキシペンチル基及びペンタエリス リトール残基からなる群より選ばれることを特徴とする、請求項1〜7のいず れか1項に記載の化合物。 9.該アリール基が少なくとも1個のハロゲン原子、ヒドロキシル又はニトロ官 能基で置換されていてもよいフェニル基であることを特徴とする、請求項1〜 8のいずれか1項に記載の化合物。 10.該アラルキル基が少なくとも1個のハロゲン原子、ヒドロキシル又はニトロ 官能基で置換されていてもよいベンジル基及びフェネチル基からなる群より選 ばれることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物。 11.該糖残基がグルコース残基、ガラクトース残基又はマンノース残基及びグル クロン酸残基からなる群より選ばれることを特徴とする、請求項1〜10のいず れか1項に記載の化合物。 12.該アミノ酸残基がリシン、グリシン又はアスパラギン酸から誘導された残基 からなる群より選ばれることを特徴とする、請求項1〜11のいずれか1項に記 載の化合物。 13.該複素環基が4位にC1-C6アルキル又はモノ又はポリヒドロキシアルキルで 置換されていてもよいピペリジノ基、モルホリノ基、ピロリジノ基又はピペラ ジノ基からなる群より選ばれることを特徴とする、請求項1〜12記載の化合物 。 14.該ハロゲン原子がフッ素、塩素又は臭素からなる群より選ばれることを特徴 とする、請求項1〜13のいずれか1項に記載の化合物。 15.下記の一般式で表されることを特徴とする、請求項1〜15のいずれか1項に 記載の化合物。 (式中、Ar’は下記式を有する基であり、 R1、R4、R5及びXは請求項1で定義した通りであり、 R11、R12、R13及びR14は同じでも異なってもよく、H又は-CH3であり、 nは1又は2である。) 16.下記式で表されることを特徴とする、請求項1〜14のいずれか1項に記載の 化合物。 (式中、WはO又はSであり、 R4、R11、R12、Ar’及びXは請求項15で定義した通りである。) 17.下記の一般式で表されることを特徴とする、請求項1〜14のいずれか1項に 記載の化合物。 (式中、R4、Ar’及びXは請求項15で定義した通りであり、 該R’2及び/又はR’3基の少なくとも一方は単環又は多環C5-C10シクロアルキ ル基であり、もう一方はR2又はR3に示した意味の1つを示す。) 18.下記のものからなる群より用いられることを特徴とする、請求項1〜17のい ずれか1項に記載の化合物。 -4-(5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチルスルファニルエ チニル)安息香酸メチル、 -4-(5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチルスルファニルエ チニル)安息香酸、 -4-(5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチルスルホニルエチ ニル)安息香酸メチル、 -4-(5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチルオキシエチニル )安息香酸メチル、 -4-(5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチルオキシエチニル )安息香酸、 -4-(5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチルスルファニルエ チニル)安息香酸メチル、 -4-(5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチルスルファニルエ チニル)安息香酸、 -4-(5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチルスルホニルエチ ニル)安息香酸メチル、 -4-(5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチルスルホニルエチ ニル)安息香酸、 -4-(5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチルスルフィニルエ チニル)安息香酸メチル、 -4-(5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチルスルフィニルエ チニル)安息香酸、 -4-(5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチルセラニルエチニ ル)安息香酸メチル、 -4-(5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチルセラニルエチニ ル)安息香酸、 -2-ヒドロキシ-4-(5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチル セラニルエチニル)安息香酸メチル、 -2-ヒドロキシ-4-(5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチル セラニルエチニル)安息香酸、 -6-(4-メトキシメトキシフェニルエチニルセラニル)-1,1,4,4-テトラメチル- 1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン、 -6-(5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチルセラニルエチ ニル)ニコチン酸エチル、 -6-(5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチルセラニルエチニ ル)ニコチン酸、 -N-(4-ヒドロキシフェニル)-4-(5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒド ロ-2-ナフチルセラニルエチニル)ベンズアミド、 -5-(5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチルセラニルエチ ニル)-2-ピリジンカルボン酸メチル、 -2-(4-クロロフェニルセラニルエチニル)-5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テ トラヒドロナフタレン、 -4-(3,5,5,8,8-ペンタメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチルセラニルエチ ニル)安息香酸メチル、 -4-(3,5,5,8,8-ペンタメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチルセラニルエチ ニル)安息香酸、 -2-ヒドロキシ-4-(3,5,5,8,8-ペンタメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチ ルセラニルエチニル)安息香酸メチル、 -2-ヒドロキシ-4-(3,5,5,8,8-ペンタメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチ ルセラニルエチニル)安息香酸、 -6-(3,5,5,8,8-ペンタメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチルセラニルエチ ニル)ニコチン酸エチル、 -6-(3,5,5,8,8-ペンタメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチルセラニルエチ ニル)ニコチン酸、 -N-(4-ヒドロキシフェニル)-6-(3,5,5,8,8-ペンタメチル-5,6,7,8-テトラヒド ロ-2-ナフチルセラニルエチニル)ニコチンアミド、 -N-ブチル-6-(3,5,5,8,8-ペンタメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチルセ ラニルエチニル)ニコチンアミド、 -モルホリン-4-イル-[6-(3,5,5,8,8-ペンタメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2- ナフチルセラニルエチニル)-3-ピリジル]メタノン、 -5-(3,5,5,8,8-ペンタメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチルセラニルエチ ニル)ピリジン-2-カルボン酸メチル、 -5-(3,5,5,8,8-ペンタメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチルセラニルエチ ニル)ピリジン-2-カルボン酸、 -[4-(5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチルセラニルエチ ニル)フェニル]メタノール、 -4-(5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチルエチニルスルフ ァニル)安息香酸メチル、 -4-(5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチルエチニルスルホ ニル)安息香酸メチル、 -4-(5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチルエチニルスルフ ィニル)安息香酸メチル、 -4-(5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチルエチニルスルフ ァニル)安息香酸、 -4-(5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチルエチニルスルホ ニル)安息香酸、 -4-(5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチルエチニルスルフ ィニル)安息香酸、 -4-(3,5,5,8,8-ペンタメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチルセラニルエチ ニル)フェノール、 -4-(4-ヒドロキシ-5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチル セラニルエチニル)安息香酸エチル、 -4-(4-メトキシメトキシ-5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナ フチルセラニルエチニル)安息香酸エチル、 -4-(4-メトキシメトキシ-5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナ フチルセラニルエチニル)安息香酸、 -4-(4-ペンチルオキシ-5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフ チルセラニルエチニル)安息香酸、 -4-(3-メトキシメトキシ-5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナ フチルセラニルエチニル)安息香酸エチル、 -4-(3-メトキシエトキシメトキシ-5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒ ドロ-2-ナフチルセラニルエチニル)安息香酸エチル、 -4-(3-メトキシエトキシメトキシ-5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒド ロ-2-ナフチルセラニルエチニル)安息香酸、 -4-(3-メトキシメトキシ-5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナ フチルセラニルエチニル)安息香酸、 -4-(3-ペンチルオキシ-5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフ チルセラニルエチニル)安息香酸エチル、 -4-(3-ペンチルオキシ-5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフ チルセラニルエチニル)安息香酸、 -[4-(5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチルセラニルエチ ニル)フェニル]カルボアルデヒド、 -メチル4-(4,4-ジメチルチオクロマン-8-イルセラニルエチニル)ベンゾエート 、 -4-(4,4-ジメチルチオクロマン-8-イルセラニルエチニル)安息香酸、 -4-(5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-ナフチルセラニルエチニ ル)安息香酸メチル、 -4-(5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-ナフチルセラニルエチニ ル)安息香酸、 -4-[3-(1-アダマンチル)-4-メトキシフェニル-1-イルセラニルエチニル]安息 香酸メチル、 -4-[3-(1-アダマンチル)-4-メトキシフェニル-1-イルセラニルエチニル]安息 香酸、 -4-[4-(1-アダマンチル)-3-メトキシフェニル-1-イルセラニルエチニル]安息 香酸メチル、及び -4-[4-(1-アダマンチル)-3-メトキシフェニル-1-イルセラニルエチニル]安息 香酸。 19.医薬品として使用するための、請求項1〜18のいずれか1項に記載の化合物 。 20.皮膚疾患、リウマチ型又は呼吸型の炎症成分及び/又は免疫アレルギー成分 を有する皮膚疾患、心臓血管疾患及び眼疾患の治療に企図された医薬品として 使用するための、請求項19記載の化合物。 21.皮膚疾患、リウマチ型又は呼吸型の炎症成分及び/又は免疫アレルギー成分 を有する皮膚疾患、心臓血管疾患及び眼疾患の治療に企図された医薬品を調製 するための、請求項1〜18のいずれか1項に記載の化合物の少なくとも1種の 使用。 22.請求項1〜18のいずれか1項に記載の化合物の少なくとも1種を薬学的に許 容しうる担体中に含むことを特徴とする、医薬組成物。 23.請求項1〜18のいずれか1項に記載の化合物の少なくとも1種の濃度が該組 成物の全重量に対して0.001〜5重量%であることを特徴とする、請求項22記載 の組成物。 24.請求項1〜18のいずれか1項に記載の化合物の少なくとも1種を化粧用に許 容しうる担体中に含むことを特徴とする、化粧用組成物。 25.請求項1〜18のいずれか1項に記載の化合物の少なくとも1種の濃度が該組 成物の全重量に対して0.001〜3重量%であることを特徴とする、請求項24記載 の組成物。 26.身体又は毛髪の衛生のための、請求項23又は25記載の化粧用組成物の使用。
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