JP2000510887A - 水性着色インク - Google Patents
水性着色インクInfo
- Publication number
- JP2000510887A JP2000510887A JP09540820A JP54082097A JP2000510887A JP 2000510887 A JP2000510887 A JP 2000510887A JP 09540820 A JP09540820 A JP 09540820A JP 54082097 A JP54082097 A JP 54082097A JP 2000510887 A JP2000510887 A JP 2000510887A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- agent
- aryl
- group
- aralkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 25
- 238000004040 coloring Methods 0.000 title claims description 11
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims abstract description 79
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims abstract description 79
- -1 amino acid compound Chemical class 0.000 claims abstract description 69
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 45
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 43
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 7
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims abstract description 5
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 47
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 38
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims description 23
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- WQJONRMBVKFKOB-UHFFFAOYSA-N cyanatosulfanyl cyanate Chemical compound N#COSOC#N WQJONRMBVKFKOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 11
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims description 10
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims description 10
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- IEJPPSMHUUQABK-UHFFFAOYSA-N 2,4-diphenyl-4h-1,3-oxazol-5-one Chemical compound O=C1OC(C=2C=CC=CC=2)=NC1C1=CC=CC=C1 IEJPPSMHUUQABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 8
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 claims description 8
- 150000003974 aralkylamines Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 8
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 8
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 8
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 8
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 7
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 claims description 7
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 claims description 7
- GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N hydron Chemical compound [H+] GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 6
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 claims description 4
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 4
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 claims description 3
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 claims description 2
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 2
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 claims 6
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 abstract description 64
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 abstract description 19
- 238000007639 printing Methods 0.000 abstract description 11
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 24
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 21
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 11
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 8
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 7
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 6
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000008365 aqueous carrier Substances 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 3
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 2
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 2
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 2
- 229940009098 aspartate Drugs 0.000 description 2
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N iminodiacetic acid Chemical compound OC(=O)CNCC(O)=O NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical group NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRHZVMBBRYBTKZ-UHFFFAOYSA-N pyrrole-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN1 WRHZVMBBRYBTKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical compound C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDFAOVXKHJXLEI-GSVOUGTGSA-N (2r)-2-(methylamino)propanoic acid Chemical compound CN[C@H](C)C(O)=O GDFAOVXKHJXLEI-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- SCIFESDRCALIIM-SECBINFHSA-N (2r)-2-(methylazaniumyl)-3-phenylpropanoate Chemical compound CN[C@@H](C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 SCIFESDRCALIIM-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- VVHLQEIQEPADFF-RFZPGFLSSA-N (2r,5r)-piperidine-2,5-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CC[C@H](C(O)=O)NC1 VVHLQEIQEPADFF-RFZPGFLSSA-N 0.000 description 1
- XJODGRWDFZVTKW-LURJTMIESA-N (2s)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoic acid Chemical compound CN[C@H](C(O)=O)CC(C)C XJODGRWDFZVTKW-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- NRSBQSJHFYZIPH-DMTCNVIQSA-N (2s,4r)-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)[C@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 NRSBQSJHFYZIPH-DMTCNVIQSA-N 0.000 description 1
- KIRIXOGQHXHZKY-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7-tridecafluorooctan-1-ol Chemical compound CC(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(O)(F)F KIRIXOGQHXHZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKIDNYUZJPMKFC-UHFFFAOYSA-N 1-iododecane Chemical compound CCCCCCCCCCI SKIDNYUZJPMKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYQFCTCUULUMTQ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatooctane Chemical compound CCCCCCCCN=C=O DYQFCTCUULUMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEVWQFWTGHFIDH-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole-4,5-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C=1N=CNC=1C(O)=O ZEVWQFWTGHFIDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPQHRXRAZHNGRU-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound NCC(C)CC(C)(C)CCN DPQHRXRAZHNGRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZUBZCHAWPDYQX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanoethylamino)acetic acid Chemical compound OC(=O)CNCCC#N KZUBZCHAWPDYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKSKSWSMXZYPFW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzylamino)butanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)NCC1=CC=CC=C1 RKSKSWSMXZYPFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical group COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDNOCZUMFQATAX-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-carboxycyclopentyl)amino]cyclopentane-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC1NC1C(C(O)=O)CCC1 SDNOCZUMFQATAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- CYWGSFFHHMQKET-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfanylethanamine Chemical compound CSCCN CYWGSFFHHMQKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ATFRXUJCSMOJPH-UHFFFAOYSA-N 3-(cyclohexylazaniumyl)propanoate Chemical compound OC(=O)CCNC1CCCCC1 ATFRXUJCSMOJPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCEZOHLWDIONSP-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]ethoxy]propan-1-amine Chemical compound NCCCOCCOCCOCCCN JCEZOHLWDIONSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLJQDHDVZJXNQL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)N=C=O)C=C1 VLJQDHDVZJXNQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVACYSNZENZUGU-UHFFFAOYSA-N CCCl(CC)CC Chemical compound CCCl(CC)CC JVACYSNZENZUGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- DZLNHFMRPBPULJ-GSVOUGTGSA-N D-thioproline Chemical compound OC(=O)[C@H]1CSCN1 DZLNHFMRPBPULJ-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010008488 Glycylglycine Proteins 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- NRSBQSJHFYZIPH-UHFFFAOYSA-N L-trans-PDC Natural products OC(=O)C1CNC(C(O)=O)C1 NRSBQSJHFYZIPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O Methylammonium ion Chemical compound [NH3+]C BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241001024304 Mino Species 0.000 description 1
- HOKKHZGPKSLGJE-GSVOUGTGSA-N N-Methyl-D-aspartic acid Chemical compound CN[C@@H](C(O)=O)CC(O)=O HOKKHZGPKSLGJE-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- XLBVNMSMFQMKEY-UHFFFAOYSA-N N-Methyl-DL-glutamic acid Chemical compound CNC(C(O)=O)CCC(O)=O XLBVNMSMFQMKEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRGQUICKDUQCKO-UHFFFAOYSA-N N-carboxyethyl-gamma-aminobutyric acid Chemical compound OC(=O)CCCNCCC(O)=O SRGQUICKDUQCKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDFAOVXKHJXLEI-VKHMYHEASA-N N-methyl-L-alanine Chemical compound C[NH2+][C@@H](C)C([O-])=O GDFAOVXKHJXLEI-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- GDFAOVXKHJXLEI-UHFFFAOYSA-N N-methylalanine Chemical compound CNC(C)C(O)=O GDFAOVXKHJXLEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N N-phenylglycine Chemical compound OC(=O)CNC1=CC=CC=C1 NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NABXDRLEXADMQN-UHFFFAOYSA-N N=C=O.O=C1CNC(=O)N1 Chemical compound N=C=O.O=C1CNC(=O)N1 NABXDRLEXADMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000034809 Product contamination Diseases 0.000 description 1
- 239000005700 Putrescine Chemical group 0.000 description 1
- 108010077895 Sarcosine Proteins 0.000 description 1
- 241000219289 Silene Species 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 239000013504 Triton X-100 Substances 0.000 description 1
- 229920004890 Triton X-100 Polymers 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002730 additional effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- DLAMVQGYEVKIRE-UHFFFAOYSA-N alpha-(methylamino)isobutyric acid Chemical compound CNC(C)(C)C(O)=O DLAMVQGYEVKIRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000001502 aryl halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001509 aspartic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJMZMZRCABDKKV-UHFFFAOYSA-N carbonocyanidic acid Chemical compound OC(=O)C#N HJMZMZRCABDKKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 238000004517 catalytic hydrocracking Methods 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPIVAXLHTVNRBS-UHFFFAOYSA-N decanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCC(Cl)=O IPIVAXLHTVNRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002939 deleterious effect Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- AEDZKIACDBYJLQ-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;hydrate Chemical compound O.OCCO AEDZKIACDBYJLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical group NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000033444 hydroxylation Effects 0.000 description 1
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- XONPDZSGENTBNJ-UHFFFAOYSA-N molecular hydrogen;sodium Chemical compound [Na].[H][H] XONPDZSGENTBNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWNDYKKNXVKQJO-UHFFFAOYSA-N n',n'-dibutylethane-1,2-diamine Chemical compound CCCCN(CCN)CCCC PWNDYKKNXVKQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 230000006911 nucleation Effects 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- WIVNTNLDTMNDNO-UHFFFAOYSA-N octane-1-sulfonyl chloride Chemical compound CCCCCCCCS(Cl)(=O)=O WIVNTNLDTMNDNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006174 pH buffer Substances 0.000 description 1
- 238000009931 pascalization Methods 0.000 description 1
- 238000001935 peptisation Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 108010052780 polyasparagine Proteins 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- DOYOPBSXEIZLRE-UHFFFAOYSA-N pyrrole-3-carboxylic acid Natural products OC(=O)C=1C=CNC=1 DOYOPBSXEIZLRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical compound [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- JBJWASZNUJCEKT-UHFFFAOYSA-M sodium;hydroxide;hydrate Chemical compound O.[OH-].[Na+] JBJWASZNUJCEKT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- ATHGHQPFGPMSJY-UHFFFAOYSA-N spermidine Chemical group NCCCCNCCCN ATHGHQPFGPMSJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- SSGGNFYQMRDXFH-UHFFFAOYSA-N sulfanylurea Chemical compound NC(=O)NS SSGGNFYQMRDXFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 238000010301 surface-oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005207 tetraalkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004474 valine Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/22—Amides or hydrazides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/324—Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black
- C09D11/326—Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black characterised by the pigment dispersant
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0084—Dispersions of dyes
- C09B67/0085—Non common dispersing agents
- C09B67/0086—Non common dispersing agents anionic dispersing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
(57)【要約】
水性着色インクが開示される。このようなインクは、その中に新しい分散剤を有する、顔料粒子の水性分散液から形成される。分散液は、アミノ酸化合物と窒素反応性化合物との反応生成物から形成され、引き続く加水分解により、分散剤が顔料粒子と疎水的に相互作用する能力が提供される。結果的に得られるインクは、インクジェットおよびその他の印刷用途で使用するのに良く適している。
Description
【発明の詳細な説明】
水性着色インク
発明の分野
本発明は、水性着色インク、特にインクジェット印刷用途で使用するように適
合されたインクに関する。
発明の背景
近年、多くの用途におけるサーマルインクジェットプリンターの使用が、劇的
に増加している。このようなプリンターは、典型的には一枚の紙またはフィルム
である受容体上に、スプレーされる液体ベースのインクを利用して画像を作り出
す。基本的な4色のインク(黒色、黄色、シアン、およびマゼンタ)を様々な組
み合わせと濃度で使用することにより、事実上あらゆる色が印刷画像の部分とし
て作り出せる。さらにインクジェット技術は、高解像度図形画像、特に電子印刷
システムを使用して作成されるものに良く適している。このようなシステムは、
典型的にはコンピュータ技術を利用して、画像、テキスト、図形などを作成、修
正、および保存する。
従来、インクジェットおよびその他のプリンターとともに使用されてきたイン
クの多くは、主として有機または水性キャリア液体に含まれる染料を有する。こ
のようなインクは、特定用途では満足できる性能を提供するかもしれないが、こ
のようなシステムは、戸外や同様に厳しい用途において必要な、光安定性および
耐久性がない画像を作り出しがちなので、現在の趨勢はこのようなシステムから
遠ざかる傾向にある。さらに有機ベースのキャリア液体の使用は、多数の環境的
および材料取り扱い上の問題を引き起こす。むしろ印
刷業界は、有機溶剤ベースのシステムに伴う問題を低減または除外するために、
主として水性のインクを求めている。
インクジェット用の水性着色インクを形成する最初の試みは、成功とは言い難
かった。1つのアプローチでは、このようなインクは水性キャリア中の顔料粒子
懸濁液を含んだ。あいにく懸濁された顔料は、凝集しがちであった。インクジェ
ットプリンターは、非常に小さな(約80μm未満程度)ジェットノズルを使用
して、高解像度の画像を提供するので、結果的に生じる顔料凝集は、プリンター
ヘッドを制限したり詰まらせたりする傾向があった。ここではこの影響を、「目
詰まり」と称する。さらにサーマルインクジェットシステムの場合、このような
インクは、材料がプリンターヘッドの加熱エレメントに付いて被覆する傾向にも
悩まされる。これにより印刷ヘッドの熱効率が低下するため、より小さなインク
の液滴が形成されて画像品質が低下する。この影響は、一般に「焦げ」と称され
る。
上述の問題を克服するために、いくつかの水性インクジェットインクでは分散
剤が使用される。1つのアプローチでは、親水性部分ならびに疎水性部分を含有
する界面活性剤から分散剤が形成される。別のアプローチでは、親水性セグメン
トおよび疎水性セグメントを有するコポリマーが使用される。これらのアプロー
チの例は、例えば米国特許番号第4,597,794号、および米国特許番号第5,085,698
号などのように、技術分野で述べられている。
上述のアプローチでは、界面活性剤またはポリマーの疎水性セグメントは、分
散剤分子と、表面が疎水性傾向である有機ベース顔料との「疎水性」相互作用に
より、顔料に吸収される。この疎水性相互作用は、通常それほど強力ではない。
その結果、サーマルインクジェットシステムでは、分散剤分子が顔料表面から脱
着して、顔料
粒子の凝集を許す可能性がある。その結果、印刷中にプリンターヘッドジェット
ノズルの目詰まりが生じることもある。
ポリマー分散剤の使用を伴うその他の試みも、試みられている。例えば、水溶
性ポリマーや粒子性ポリマー分散液も考察されているが、これらは部分的な成功
をあげたにとどまる。特にこのようなシステムは、有望ではあるが、印刷したベ
タブロック画像が非均一になる傾向がある。長時間の印刷でより顕著になる画像
の均一性欠如は、画像領域中の受容体表面が不完全にカバーされることから生じ
る。一般に「バンディング」と称されるこの問題は、印刷ジョブの過程で滴下す
る射出インクが、漸次より小さくなることから生じる。この影響は、印刷カート
リッジ内の加熱エレメント上に、サーマル絶縁材が沈着して引き起こされる、焦
げの結果と考えられる。その結果、インク中への熱伝達効率が低下するので、印
刷工程に必要な適切な大きさのインクバブルを製造する機能が低下する。沈着物
質が熱伝導性であっても、加熱中にヒーター表面の核形成行動を変化させて、バ
ブル形成に悪影響を及ぼすこともあり得る。
さらに噴射工程で高度に加熱された際、顔料粒子上に吸着されないあらゆる残
留ポリマー材料の存在は、加熱エレメント上に沈着する性向があると思われるい
くつかの理由がある。顔料粒子上に吸着されたポリマー分散剤分子は、高温にお
いて、加熱エレメントへの顔料粒子の接着力を増大させるかもしれない。加熱エ
レメント上への異物沈着は、ポリマー分散剤または顔料粒子のどちらであっても
、上述の焦げと噴射問題の有害効果を与える。
発明の要約
前述の内容に鑑みて、顔料粒子の凝集または凝結を低下させ、噴射工程におけ
る加熱エレメント上への異物沈着を減少させる、イン
クジェット用の水性インクに対する必要性が存在する。長短両期間において安定
性を提供する、インクに対する必要性もまた存在する。
本発明は、インクジェットその他の印刷用途において、厳しい必要条件を満た
す水性着色インクに関する必要性を取り扱う。より正確に言えば本発明は、顔料
粒子が凝集する見込みを除外または低減するために、発明の分散剤が水性顔料分
散液に組み込まれた、安定した水性着色インクに関する。このようなインクは、
一般にa)顔料粒子、およびb)N-置換アミノ酸ベースの分散剤の水性懸濁液
を含む。
より正確に言えば本発明のインクは、広義にはN-置換アミノ酸の反応生成物
と述べられる化合物から形成される、分散剤を含むことができる。より正確には
反応生成物は、窒素末端で炭素2〜20個の炭素鎖によって結合した、N-置換ア
スパラギン酸1等量以上から形成する化合物である。例えば一実施例では、2等
量のマレイン酸ジアルキルをジアミノアルカンと反応させて、「ポリアスパラギ
ン酸エステルDesmophenTMXP-7059」(以下Bayerと称するペンシルベニア州ピッ
ツバーグのBayer Corporationから入手できる)などの生成物を作り出す。次に
反応生成物を、アミノ酸の窒素原子(群)と反応できる、またはそれに付加され
る化合物と反応させる。これらの「窒素反応性化合物」の制限を意図しない例と
しては、アシル化剤(酸ハロゲン化物または酸無水物など)、ハロゲン化カルバ
モイル、ハロゲン化スルファモイル、アルキル化剤(ハロゲン化アルキル、アル
キルメシレート、アルキルトシレート、硫酸アルキル、およびエポキシドなど)
、イソシアネート、イソチオシアネート、およびスルホン化剤(ハロゲン化アル
キルスルホニルまたはハロゲン化アリールスルホニルなど)が挙げられる。
上で一般的に開示した各窒素反応性化合物は、分散剤と疎水性着
色粒子との疎水性相互作用が可能な、疎水性領域を有する。一般に分散剤が着色
粒子との間に達成できる疎水性相互作用は、各着色粒子の表面に、疎水性相互作
用を通じて広がる分散剤上において、利用できるメチレン基または芳香族基など
の基の数によって左右される。したがってあらゆる窒素反応性化合物上の炭素原
子数、すなわちメチレン基または芳香族環の数は、水性キャリア液体中の分散剤
の溶解性、水性着色インク中に分散する着色粒子の大きさ、および分散剤分子内
の親水性部分と疎水性部分の相対量などの、いくつかの考察事柄に基づいて調節
できる。
疎水性部分は顔料との連結の役目を果たし、親水性部分は水性媒体中で顔料の
分散と安定化の役目を果たす。親水性部分は、水性媒体方向に外側を向いており
、アルカリ性水性媒体中では、部分的に溶媒和しイオン化する。したがって顔料
粒子の外側は、顔料粒子の間に相互斥力を生じる親水性基で覆われるので、分散
液の安定性が長期間にわたって保持できる。
理想的には再凝集を最小化するため、加工中、粒子に適切な保護を提供するた
めに、最大量の親水性部分が保持されるように、疎水性部分の量は、脱離せずに
熱衝突を切り抜けるため、疎水性顔料粒子との十分な相互作用を提供するのに、
過不足のないレベルに保たれるべきである。
さらに不必要に大量の疎水性部分があると、結果的に水性媒体中での分散剤の
溶解性が低下する。顔料粒子に吸収されない残留不溶性分散剤分子は、噴射工程
中に加熱エレメント上に沈着する性向を高め、長時間にわたり安定した噴射を達
成することが不可能になる場合もあるので、水性着色サーマルインクジェットイ
ンクでは、これが有害効果を及ぼすかもしれない。
本発明の製品は、インクジェットおよびその他の印刷インクで顔
料分散剤としての適用性がある。さらに製品の用途は分散剤に限られず、このよ
うなインク中で、安定剤または界面活性剤としても使用できる。
本発明のインクで用いる分散剤形成のために使用する反応は、「分散剤」と題
した以下のセクションで述べる。
さらに分散剤は、分子あたり少なくとも1つの陰イオン性カルボン酸官能基を
含有する親水性部分を有するので、分散した顔料粒子は事実上高度に負に荷電す
るようになる。これにより分散した粒子間の非常に強い斥力のために、粒子の凝
結が阻止されると考えられる。上述したように、噴射中に生成する高熱エネルギ
ーが、高エネルギー粒子相互作用を頻繁に引き起こすため、粒子凝結の低下は望
ましい。粒子凝結が低下すると、分散液安定性と有効期間が向上したインクが得
られるので、さらに望ましい。
本発明のインクは、多数の顔料とともに使用することもできる。特に発明のイ
ンクは、黒色、シアン、黄色、およびマゼンタ顔料とともに提供することもでき
る。個々の色濃度を変化させ、単色画像を重ねることにより、適切な基材上で事
実上あらゆる色を提供することが可能である。電子図形画像システムと併用すれ
ば、インクジェットプリンターを使用して、事実上、電子的に作成または保存で
きるあらゆる画像が再現できる。もちろん本発明が、上述した4色のインクに限
られないことも理解すべきである。むしろ電子図形画像システムに適合した、あ
らゆる顔料または顔料の組み合わせを用いたインクがここで使用できる。
したがって発明は、顔料粒子および式、(式中、Rは、アルキルアミン、アリールアミン、またはアラルキルアミンから
一級アミノ基を除去して得られるアルキル、アリール、またはアラルキル基であ
り、
m=1〜6であり、
R3およびR4は、水素または低級アルキルであり、
R5は、アシル化剤、ハロゲン化カルバモイル、ハロゲン化スルファモイル、
アルキル化剤、アルキル化(エポキシド)剤、イソ(チオ)シアネート、スルホ
ン化剤、およびアズラクトン剤からなる群より選択される窒素反応性化合物の残
基であり、
R20およびR21は、独立にアルキル、アリール、またはアラルキル基、または
水素イオンと、リチウムと、ナトリウムと、カリウムと、アンモニウム、または
テトラアルキルアンモニウムとからなる群より選択される陽イオンである。)を
有する分散剤の懸濁液を含む水性着色インクを提供する。
発明は、顔料粒子に混合する前の上述の分散剤、このような顔料粒子と分散剤
との懸濁液の製造方法、および基材上でのインク使用方法も提供する。
以下の実施例を参照して、発明の側面をさらに明らかにする。
発明の実施例
顔料の選択:カラー画像印刷のための着色インクの組み合わせを
配合する際の、一つの重量な考察事柄は、インク相互の適合性である。インクは
ともに混合され、または少なくとも印刷工程で二次的な色を生成する際、互いに
接触するので、これは重量である。不適合性のインクをともに混合すると、癒着
して、特にベタ塗り範囲ではまだらで非均一な表面を示す。これによって結果的
に得られる印刷画像の品質は、大幅に低下する。このため多色印刷工程(4色工
程など)で使用する場合、適合性の、または好ましくは同一の配合を使用して、
様々な各着色インクを調合することが望ましい。もちろん各配合内では、顔料は
異なる。しかしあいにく異なる顔料は、異なる表面特性を有しがちなので、同一
分散剤を使用して、安定した顔料懸濁液が調合されるインクを形成することは、
非常に困難なことが多い。それにもかかわらず、ここで述べる分散剤は、4種類
の各一次印刷色の少なくとも1つの顔料と、適合性であることが分かった。
黒色インクのためには、黒色顔料としてカーボンブラックが使用できる。本発
明とともに使用するのに適切なカーボンブラックの選択は、主として表面酸化の
考慮(高「揮発分」が好ましい)、および顔料の黒さ(漆黒とも称される)の程
度に基づく。酸性のまたは表面処理された顔料は、強力な分散剤吸着のために適
切な相互作用部位を提供する。高い表面酸化物含有量を有する顔料は、より親水
性であるので分散がより容易である。黒さまたは漆黒性が高い顔料は、高品質の
印刷画像を提供する。
黄色インクのためには、ニッケルアゾ黄色顔料の使用が、いくつかの利点を提
供する。第一にこのような顔料は、戸外環境で高度に耐久性のあるインクを提供
する。第二にこのような顔料は、新しい分散剤と錯体結合を形成できるニッケル
イオンを含有する。最後にこのような顔料は、高度な熱伝導度を提供すると考え
られる。その
結果、噴射工程中、加熱エレメント上に粒子の沈着が起きても、沈着したフィル
ムがインクの加熱効率を顕著に低下させないので、適切なバブル形成が可能であ
る。
マゼンタインクでは、戸外用途に適合した図形画像を製造することが非常に望
ましいので、最重要な考察事項は耐光堅牢度である。キナクリドンマゼンタ顔料
は、優れた耐光堅牢度を有することが知られているので、好ましいマゼンタ顔料
の1つである。
シアンインクでも、上の考察事項(すなわち耐光堅牢度、耐久性など)が当て
はまる。シアン顔料としての銅フタロシアニンの使用には、様々な満足できる特
性が見られるので、このような顔料を含むインクが好ましい一実施例である。
分散剤:発明の分散剤は、液体分散液および懸濁液、特に水性分散液および懸
濁液中で、疎水性物質(すなわち有機顔料など)の分散液を安定化するのに特に
有用である。本発明の分散剤は、上で同定されたアミノ酸化合物と窒素反応性化
合物との反応生成物でも良い。アミノ酸化合物と反応する窒素反応性化合物の置
換基は、分散液中で安定化させる特定の組み合わせの表面および/または化合物
の必要性に、結果的な分散剤の物理特性を合わせるようにして選択できる。
発明の分散剤は、上で同定したアミノ酸化合物を窒素反応性化合物と反応させ
て調製できる。アミノ酸化合物と窒素反応性化合物との反応においては、溶解性
と副産物の形成を避けるという双方の理由のため、アミノ酸化合物のエステルを
利用することが通常必要である。アミノ酸化合物の例としては、グリシン、アラ
ニン、バリン、ロイシン、グルタミン酸、リジン、メチオニン、プロリン、2-ア
ミノアジピン酸、およびフェニルアラニンが挙げられが、これに限定
されるものではない。
モノ-N-置換アミノ酸化合物を利用して、発明の分散剤を調製することも可能
である。アミノ酸化合物の例としては、N-メチルグリシン、N-ブチル-2-(3
,5,7−トリメチル−1−アダマンチル)グリシン、N-フェニルグリシン、
N-(2-シアノエチル)グリシン、N-メチル-(l)-アラニン、N-メチル-(d)-
アラニン、N-メチル-(dl)-アラニン、2-(メチルアミノ)イソブチル酸、N-
メチル-(d)-アスパラギン酸、N-ベンジル-(dl) -アスパラギン酸、サルコ
シン、イミノ二酢酸、エチレン-N,N’-二酢酸、イミダゾール-4,5-ジカルボン
酸、L-チアゾリジン-4-カルボン酸、3,4-デヒドロ-(dl)-プロリン、ピロール-
2-カルボン酸、(dl)-プロリン、ジグリシン、N-メチル-(dl)-グルタミン酸
、N-メチル-(d)-フェニルアラニン、N-メチル-(l)-ロイシン、N-(-メチ
ル-(l)-ヒスチジン、H-メバル-OH、2,2’-(エチレンジアミノ)-二酪酸、
N-シクロヘキシルーβ-アラニン、(+/-)-シス-2,3-ピペリジンジカルボン酸
、シス-2,5-ピペリジンジカルボン酸、カルボキシエチル-γ-アミノ-酪酸、エチ
レンジアミン-N,N’-ジプロピオン酸、(+/-)-シス-2-ピペラジンカルボン
酸、L-トランス-ピロリジン-2,4-ジカルボン酸、2,2’-イミノビス(1-シクロ
ペンタンカルボン酸)、シス-2-(エチルアミノ)-1-シクロヘキサンカルボン酸
などのN-置換アミノ酸のN-置換アミノ酸エステルが挙げられるが、これに限定
されるものではない。アルコールまたはチオールを含有するアミノ酸(例えばセ
リンまたはシステイン)と、上述の窒素反応性化合物との反応から生じる副産物
を回避するために、反応ではこれらのアミノ酸の適切に保護された誘導体を利用
することが必要である。アミノ酸を保護する方法は、技術分野で周知であり、ペ
プチドの調製においては広範に使用される。
N-置換アミノ酸化合物の好ましい一例は、一般に「アスパラギン酸エステル
」と称される種類の化合物である。これ以降、アスパラギン酸エステルは、一級
アミンと、要すれば置換されたマレイン酸またはフマル酸エステルとの
図式、
(式中、Rは、アルキル、アリールまたはアラルキルアミンから、一級アミノ基
を除去して得られるアルキル、アリール、またはアラルキル基であり、
m=1〜6であり、
R1およびR2は、アルキル、アリール、またはアラルキルであり、
R3およびR4は、水素または低級アルキルである。)
で示される反応の生成物として定義される。
Rの例としては、対応する一級アミンからアミノ基を除去して得られるメチル
、エチル、ブチル、オクチル、ヘキサデシル、オクタデシル、フェニル、および
フェネチルなどの一価の基と、1,4-ジアミノブタン、1,6-ジアミノヘキサン、1
,12-ジアミノドデカン、l,3-ジアミノペンタン、2-メチル-1,5-ペンタンジアミ
ン、2,2,4-および2,4,4-トリメチル-1,6-ジアミノヘキサン、1-アミノ-3,3,5-ト
リメチル-5-アミノメチルシクロヘキサン、4,4’-ジアミノジシクロヘキシルメ
タン、および3,3-ジメチル-4,4’-ジアミノジシクロヘキシルメタンなどの、ジ
アミンから一級アミノ基を除
去して得られる二価の基が挙げられる。Rのその他の例としては、N-エチルエ
チレンジアミン、N,N-ジブチルエチレンジアミン、3,3’-イミノビスプロピル
アミン、トリエチレンテトラミン、およびスペルミジンなどの二級または三級ア
ミノ基を含有する一級アミンから、一級アミノ基を除去して得られる基が挙げら
れる。Rのその他の例としては、4,7,10-トリオキサ-l,13-トリデカンジアミン
、およびユタ州ソルトレークシティのHuntsman CorporationからJeffamineの商
標の元に販売されるアミン末端ポリエーテルなどのポリエーテルアミンから、一
級アミノ基を除去して得られる基が挙げられる。三価のR基の例は、トリス(2-
アミノエチル)アミンから一級アミノ基を除去して得られる基である。
R1およびR2の例としては、メチル、エチル、プロピル、n-ブチル、t-ブチル
、オクチル、ヘキサデシル、トリデカフルオロ-1-オクタノール、およびベンジ
ルが挙げられる。
R3およびR4の例としては、水素、メチル、およびエチルが挙げられる。
その他の適切なアミン、およびそれから誘導されるアスパラギン酸エステルの
例は、米国特許番号第5,243,012号および第5,236,741号に述べられている。
本発明で有用な分散剤候補が結果的に得られる、アミノ酸化合物と窒素反応性
化合物との反応を以下の式に示す。これらの分散剤候補の形成に続いて、水酸化
物塩により分散剤候補を処理すると、エステル基CO2R1およびCO2R2の1つ
以上の加水分解が生じて本発明の分散剤が形成する。
式中、R、R1、R2、R3、R4およびmは、式Iについて既に定義したとおり
であり、R5は、以下の発明実施例で同定した窒素反応性化合物の残基である。
上の式で有用な窒素反応性化合物は、疎水性領域を生成する性能によって選択
された、化合物の大きなグループを構成する。上述のように、これらの「窒素反
応性化合物」の制限を意図しない例としては、アシル化剤(酸ハロゲン化物また
は酸無水物など)、ハロゲン化カルバモイル、ハロゲン化スルファモイル、アル
キル化剤(ハロゲン化アルキル、アルキルメシレート、アルキルトシレート、ア
ルキル硫酸塩、およびエポキシドなど)、イソシアネート、イソチオシアネート
、およびスルホン化剤(ハロゲン化アルキルスルホニルまたはハロゲン化アリー
ルスルホニルなど)が挙げられる。
「アシル化剤」とは、アミノ酸と反応すると、上述の式II(式中、R5はR6C
O(式中R6は、アルキル、アリール、またはアラルキル基でも良い。)でも良
い。)を有する分散剤候補を生じる、窒素反応性化合物を意味する。R6の制限
を意図しない例としては、プロピル、ヘキシル、オクチル、ウンデシル、オクタ
デシル、ペンタデカペフルオロヘプチル、フェニルエチルなどが挙げられる。
「ハロゲン化カルバモイル」とは、アミノ酸と反応すると、上述の式II(式中
、R5はR7R8NCOR6CO(式中R7またはR8は独立にアルキル、アリール、
またはアラルキル基でも良い。)でも良
い。)を有する分散剤候補を生じる、窒素反応性化合物を意味する。制限を意図
しないR7およびR8の例としては、プロピル、ヘキシル、オクチル、ウンデシル
、オクタデシル、ペンタデカペフルオロヘプチル、フェニルエチルなどが挙げら
れる。
「ハロゲン化スルファモイル」とは、アミノ酸と反応すると、上述の式II(式
中、R5はR9R10NSO2(式中R9またはR10は独立にアルキル、アリール、ま
たはアラルキル基でも良い。)でも良い。)を有する分散剤候補を生じる、窒素
反応性化合物を意味する。制限を意図しないR9およびR10の例としては、プロ
ピル、ヘキシル、オクチル、ウンデシル、オクタデシル、ペンタデカペフルオロ
ヘプチル、フェニルエチルなどが挙げられる。
「アルキル化剤」とは、アミノ酸と反応すると、上述の式II(式中、R5はR1 1
(式中R11は、アルキル、またはアラルキル基でも良い。)でも良い。)を有
する分散剤候補を生じる、窒素反応性化合物を意味する。制限を意図しないR1
の例としては、プロピル、ヘキシル、オクチル、ウンデシル、オクタデシル、ペ
ンタデカペフルオロヘプチル、フェニルエチルなどが挙げられる。
「アルキル化(エポキシド)剤」とは、アミノ酸と反応すると、上述の式II(
式中、R5はR12CH(OH)CH2(式中R12は、アルキル、アリール、または
アラルキル基でも良い。)でも良い。)を有する分散剤候補を生じる、窒素反応
性化合物を意味する。制限を意図しないR12の例としては、プロピル、ヘキシル
、オクチル、ウンデシル、オクタデシル、ペンタデカペフルオロヘプチル、フェ
ニルエチルなどが挙げられる。
「イソ(チオ)シアネート」とは、アミノ酸と反応すると、上述の式II(式中
、R5はR13NHCYであり、(式中、YはそれぞれOまたはSでも良く、R13
は、アルキル、アリール、またはアラルキ
ル基でも良い。)でも良い。)を有する分散剤候補を生じる、窒素反応性化合物
を意味する。制限を意図しないR13の例としては、プロピル、ヘキシル、オクチ
ル、ウンデシル、オクタデシル、ペンタデカペフルオロヘプチル、フェニルエチ
ル、パラ-トルエンスルホニルなどが挙げられる。
アミノ酸と反応する窒素反応性化合物が、イソ(チオ)シアネートである場合
、始めに形成された(チオ)尿素生成物は、通常環化反応を経て、反応式、
(式中、Yはイソシアネート化合物ではOであり、またはイソチオシアネート化
合物ではSである。)
に示すヒダントイン生成物の少なくともいくつかを形成することを当業者は理解
するであろう。
Yが酸素の場合、酸素含有ヒダントイン環が形成する。イソチオシアネート化
合物では、式IIの尿素基中の酸素がイオウで置換され、結果的にイオウ含有ヒダ
ントイン環が得られる。この発明において、イソ(チオ)シアネート分散剤候補
に言及する場合、ヒダントイン環化副産物も指すことを当業者は理解するであろ
う。これらの式IIIのヒダントイン環化副産物も、本発明の分散剤候補として作
用し、下で述べるように、上の式IIの候補と同様に加水分解を受ける。
「スルホン化剤」とは、アミノ酸と反応すると、上述の式II(式中、R5はR1 4
SO2(式中R14は、アルキル、アリール、またはアラルキル基でも良い。)で
も良い。)を有する分散剤候補を生じる、窒素反応性化合物を意味する。制限を
意図しないR14の例としては、プロピル、ヘキシル、オクチル、ウンデシル、オ
クタデシル、ペンタデカペフルオロヘプチル、フェニルエチル、パラトリルなど
が挙げられる。
「アズラクトン剤」とは、アミノ酸と反応すると、R5を文章で表現するには
複雑すぎる式、
(式中、
R15は、水素またはメチルであり、
R16およびR17は、独立に水素、アルキル、またはアリールであり、
R18は、アルキル基(チオ結合を有するアルキル基を含む)、アリール基、オ
リゴマー基(例えば、分子量100〜10,000のポリオキシアルキレン)またはフッ
化アルキル(例えば、水素原子の少な
くとも40%がフッ素で置換された、フッ素重量20〜765の高度にフッ化されたアル
キル基)であり、
R19は、HまたはR18であり、
nは、0または1である。)
を有する分散剤候補を生じる、窒素反応性化合物を意味する。
式IIを有するあらゆる分散剤候補化合物は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウムなどの水酸化物塩、または水酸化テト
ラメチルアンモニウムまたは水酸化テトラブチルアンモニウムなどのテトラ置換
水酸化アンモニウムで処理して、エステル基CO2R1およびCO2R2の1つ以上
の加水分解を引き起こすことができる。時には、例えばベンジルエステルの水素
化分解、または三級ブチルエステルの酸触媒性除去のような技術分野で周知のそ
の他の方法で、基R1およびR2を除去することが望ましい場合もある。式IIを有
する分散剤候補化合物のこの処理によって、式IIがR1およびR2で反応した、式
V、
(式中、R20およびR21は、独立にそれぞれR1またはR2、または水素イオン、
リチウム、ナトリウム、カリウム、アンモニウムなどの陽イオン、またはテトラ
メチルアンモニウムまたはテトラブチルアンモニウムなどのテトラアルキルアン
モニウムである。)
を有する本発明の分散剤化合物が製造される。
本発明の実施と処理では、本発明の化合物を形成する反応ステップに直接関与
しない基は、最終的な分散剤の必要条件に適した望ましい物理特性を満たすよう
に置換されても良い。これは許容されるばかりでなく、適合された分散剤の形成
において高度に望ましい、または必須の場合もある。個々の置換基がこのような
広範な置換に耐える場合、これらは基と称される。例えば「アルキル基」という
用語は、エステル結合またはエーテル結合と、非置換のアルキルと、ハロゲン、
シアノ、カルボン酸エステル、スルホネートエステルまたは塩などの有用な置換
があるアルキルとを許容する。「アルキル」または「アルキル部分」という用語
を使用する場合、用語はメチル、エチル、プロピル、ブチル、シクロヘキシル、
イソオクチル、ドデシルなどの非置換のアルキルのみを含む。
インク:インクは、上述の顔料および分散剤に加え、顔料懸濁剤として主に水を
含む。このようなインクは、典型的には様々な特性を提供するために、さらに別
の添加剤も含む。例えばインクの乾燥速度を調節するために、アルコール性ポリ
オールを使用しても良い。適切なアルコール性ポリオールとしては、例えば、ポ
リエチリグリコールおよびポリプロピレングリコールなどのポリアルキレングリ
コールと、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、
トリエチレングリコール、1,2,6-ヘキサントリオール、チオジグリコール、ヘキ
シレングリコール、およびジエチレングリコールなどのアルキレン基が炭素原子
2〜6個を有するアルキレングリコールと、グリセロールと、エチレングリコー
ルモノメチルまたはモノエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルまたはエ
チルエーテル、およびトリエチレングリコールモノメチルまた
はモノエチルエーテルなどのアルコール性ポリオールの低級アルキルエーテルと
が挙げられる。ウェッティングして、インクシステムの表面張力を低下させるの
に有用な、界面活性剤を提供することもできる。上に加えて、技術分野で一般に
知られているその他のインク添加剤を使用しても良い。これらの添加剤としては
、水溶性有機補助溶剤、湿潤剤、殺生剤、防カビ薬、消泡剤、腐食防止剤、粘度
調節剤、pH緩衝剤、浸透剤、金属イオン封鎖剤などが挙げられる。
インク加工
顔料分散液を加工するための現在の配合技術では、多数の加工技術が使用され
る。このような一技術では、超音波エネルギーを利用して混合と粒子の解膠を達
成する。別の技術では、ボールミル、サンドミルまたは磨砕機などの媒体ミルを
利用する。媒体ミルは、顔料粒子の凝集を壊す高強度のマイクロ剪断と、カスケ
ーディングに顔料混合物をさらすことで、認容できる顔料分散液を達成する。し
かし媒体ミル加工システムは、媒体摩耗生成物汚染などの不都合を被ることが多
い。さらに媒体ミル内の流速を特定レベル以上に上げると、結果的に得られる分
散液は不均一になり、材料のほとんどが十分に加工されないままシステムから出
ていく。
媒体ミリングシステムに伴う問題は、ホモジナイザーおよび乳化剤を使用する
ことで、少なくとも部分的には解決できる。これらのシステムは一般に、個体と
液体のプレミックスを表面に衝突させて、またはそれ自身に衝突させて機能する
。あいにくこのような高圧装置は、顔料粒子が磨耗性であることと、顔料凝集構
造の大きさが比較的大きく、このようなシステムにより処理される混合物が押し
出される狭い間隙に詰まることから、顔料分散液の加工には不適切と考えられる
。このような目詰まりは、濾過または前処理によって顔
料凝集の大きさを小さくし、高圧加工の使用前に顔料が十分に分散するようにす
ることで、少なくとも部分的には回避できる。
さらに別の加工法では、直径が約150pmsから約1000μm程度の一連の小さなノ
ズルから、顔料分散液を押し出すこともできる。このようなシステムは、高い流
体速度での非常な高圧に耐えなくてはならない。このようなシステムの3つの異
なる構成が使用できる。
a)開口部直径が逓減する「ウエッジ」構成、b)開口部がキャビテーション向上
装置を有する「ウエッジ」構成、およびc)分散液流を少なくとも2つの要素に
分けて、それぞれの流れを開口部に通過させてジェットを発生し、それらを互い
に衝突させてジェット流を再結合する「衝撃ジェット」構成。水性着色インクを
加工した際、これらの各システムは、満足できる結果を生じることが分かった。
「ウェッジ」構成または「衝撃ジェット」構成のどちらかを使用して、約15重
量%の濃度でインクを加工した後、脱イオン水とジエチレングリコールを追加し
て希釈し、特定のジエチレングリコール対水比で、約4%濃度の最終インク濃度
にする。希釈ステップでは、分散液は剪断ミキサー(例えばマサチューセッツ州
イーストロングメドーのSilverson Machines Inc.から入手できる)を使用して
、中速で水とジエチレングリコールを順次添加しながら混合する。分散液の凝結
を防止するために、ジエチレングリコールの添加はゆっくりと行われる。
希釈ステップに続き、例えば5ミクロンWhatman Po1ycap36HDカートリッジ
タイプフィルター(ミシガン州アンアーバーのArbor Technologyから入手できる
)を使用して、インクを濾過する。フィルターにインクを送り込むのには、Mast
erflex嬬動ポンプ(イリノイ州バリントンのBarnant Co.から入手できる)など
のポンプが使用できる。バックプレッシャー約3psiで、流速
毎分約120mlが好ましい。
実施例1-6
分散剤候補および分散剤の調製
実施例1:アミド(アシル化剤)分散剤候補および分散剤の調製
200gの酢酸エチル中の46gのアスパラギン酸エステル(Bayerから入手できる
#XP 7059)、および22.3gのトリエチルアミン(ウィスコンシン州ミルウォーキ
のAldrich Chemical Co.から入手できる)の撹拌した溶液に、40gの酢酸エチル
中の42gの塩化デカノイル(Aldrichより入手できる)の溶液を滴下した。2日
後に混合物を濾過して塩酸トリエチルアミンを除去し、溶液を50mLずつの水、10
%塩酸溶液、飽和水性炭酸水素ナトリウム溶液、および食塩水で続けて洗浄した
。硫酸マグネシウム上で溶液を乾燥させて濾過し、溶剤を蒸発させ、残った油を
70mLのエタノールと80mLの5規定水酸化ナトリウムの溶液に溶解した。室温で一
晩撹拌後、75mLの水を添加し、溶液を100mLずつの酢酸エチルで2回抽出した。
減圧下で水性溶液を濃縮した。2〜3gのサンプルを110℃で3時間加熱して、
固形分百分率を測定した。次に十分な水を添加して、望む生成物の40%水溶液を
作成した。
実施例2:アルキル化剤分散剤候補および分散剤の調製
100mLのN,N-ジメチルホルムアミド中の46gのアスパラギン酸エステル(Bay
erから入手できる#XP 7059)、53.6の1-ヨードデカン(Aldrichから入手できる
)、および25gの炭酸カリウム混合物を60℃で3日間撹拌し、次に500mLの水中
に注い
だ。分離した油状生成物を500mLずつの水および食塩水で洗浄し、次に300mLのジ
エチルエーテルに溶解した。硫酸マグネシウム上で溶液を乾燥させて濾過し、溶
剤を蒸発させて残った油を150mLのエタノール、50mLの水、および72mLの5規定
水酸化ナトリウムの溶液に溶解した。室温で一晩撹拌した後、溶液を減圧下で約
100mLに濃縮し、50mLの水を添加して、溶液を50mLずつの酢酸エチルで2回抽出
した。水性溶液を減圧下で濃縮した。2〜3gのサンプルを110℃で3時間加熱し
て、固形分百分率を測定した。次に十分な水を添加して、望む生成物の48%水溶
液を作成した。
実施例3:スルホン化剤分散剤候補および分散剤の調製
180gの酢酸エチル中の88gのアスパラギン酸エステル(Bayerから入手できる
#XP 7059)、および39gのトリエチルアミン(Aldrichから入手できる)の攪拌
した溶液に、45gの酢酸エチル中の81gの1-塩化オクタンスルホニル(Aldrich
より入手できる)の溶液を滴下した。4日後に混合物を濾過して塩酸トリエチル
アミンを除去し、溶液を200mLずつの水で2回、および150mLずつの飽和水性炭酸
水素ナトリウム溶液2回で続けて洗浄した。硫酸マグネシウム上で溶液を乾燥さ
せて濾過し、溶剤を蒸発させ、残った油を250mLのエタノールと104mLの5規定水
酸化ナトリウムの溶液に溶解した。室温で一晩撹拌後、減圧下で約150mLに水性
溶液を濃縮し、250mLずつのトルエンで3回抽出した。水性溶液を減圧下で濃縮
した。2〜3gのサンプルを110℃で4時間加熱して、固形分百分率を測定した。
次に十分な水を添加して、望む生成物の49%水溶液を作成した。
実施例4:ヒダントインイソシアネート分散剤候補の調製
200gの酢酸エチル中の111gのアスパラギン酸エステル(Bayerから入手でき
る#XP 7059)、および39gのトリエチルアミン(Aldrichから入手できる)の
撹拌した溶液に、75gのオクチルイソシアネート(Aldrichより入手できる)を
滴下した。4日後に溶剤を蒸発させて残留生成物が得られ、NMR分光法により
尿素添加生成物とヒダントイン環化生成物(比率=〜1:2)の混合物であることが
示された。
実施例5:ヒダントインイソ(チオ)シアネート剤分散剤候補および分散剤調製
225gの酢酸エチル中の99gのアスパラギン酸エステル(Bayerから入手できる
#XP 7059)の撹拌した溶液に、85gのp-トルエンスルホニルイソシアネート(Al
drichより入手できる)を滴下した。2日後に溶剤を蒸発させて残留生成物が得
られ、NMR分光法により尿素添加生成物とヒダントイン環化生成物(比率=〜3
:1)の混合物であることが示された。この物質を200mLのエタノールと86mLの5
規定水酸化ナトリウムの溶液に溶解した。室温で2日間撹拌後、減圧下で約150m
Lに溶液を濃縮し、150mLのトルエンで抽出した。2〜3gのサンプルを110℃で4
時間加熱して、固形分百分率を測定した。次に十分な水を添加して、望む生成物
の75%水溶液を作成した。
実施例6:アズラクトン分散剤候補および分散剤の調製
8オンスのガラス瓶に、Bayerからのアスパラギン酸エステル#XP 7059を25.3
gと、ビニルジメチルアズラクトン(ニュージャージー州プリンストンのSNPEか
ら入手できる)を15.3g充填
した。びんを密封し、50℃のオーブンに24時間入てから取り出して、室温に10日
間放置した。次に10gの2-(メチルチオ)エチルアミン(ニューハンプシャー
州ウインダムのLancaster Synthesis Inc.から入手できる)を添加して、発熱反
応を引き起こした。反応混合物を室温に一晩放置してから、75mLのエタノールと
44mLの5規定水酸化ナトリウムの溶液に溶解した。室温に一晩放置した後、溶液
を100mLずつのトルエンで2回抽出した。水性溶液を減圧下で濃縮した。2〜3g
のサンプルを110℃で3時間加熱して、固形分百分率を測定した。次に十分な水
を添加して、望む生成物の50%水溶液を作成した。
実施例7-19:
これらの各実施例では、表1に示すインク濃縮液を水性ジエチレングリコール
(DEG)懸濁液媒体に入れた。顔料対DEG/H2Oの比率は、表1に示す実
施例毎に異なった。
各実施例のためのインク濃縮液は、表1に示す重量/重量比でDEG/水の混
合物中に懸濁した。約12〜15gのトリトンX-100界面活性剤に続けて、50gの15
%分散剤エマルジヨンを添加した。各実施例のための分散剤も表1示した。
剪断粉砕機(Hi11ミキサー)内で混合物を完全に剪断して、15%原液を得た。
Hillミキサーは、プロペラからヘッドを通る吸引力の向上のために、グレープフ
ルーツ型ヘッドが付いた螺旋プロペラから構成される高速衝撃ホモジナイザーミ
キサーである。ミキサーモーターの定格は、可能出力10,000 rpmでIHPである。
プロペラ速度は4000 rpmまでで、前進または後退方向に動き、粉砕には双方の
モードを使用した。
原液を(上述の)衝撃ジェット加工を使用して加工し、上述のよ
うに濾過して、沈殿、上清透明度、および分散液安定性について試験し、結果は
全て表1に示した。同等物
この発明の範囲と精神を逸脱することなく、この発明に様々な修正と変更が可
能であることは、当業者には明らかである。この発明は、ここで述べた実施例お
よび例によって不当な制限を受けず、このような例および実施例は、例証のみを
目的とするものであって、発明の範囲は、以下の請求の範囲で述べる請求項によ
ってのみ制限されるものとする。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE,
DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,IT,L
U,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF
,CG,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE,
SN,TD,TG),AP(KE,LS,MW,SD,S
Z,UG),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD
,RU,TJ,TM),AL,AM,AT,AU,AZ
,BB,BG,BR,BY,CA,CH,CN,CZ,
DE,DK,EE,ES,FI,GB,GE,HU,I
S,JP,KE,KG,KP,KR,KZ,LK,LR
,LS,LT,LU,LV,MD,MG,MK,MN,
MW,MX,NO,NZ,PL,PT,RO,RU,S
D,SE,SG,SI,SK,TJ,TM,TR,TT
,UA,UG,US,UZ,VN
(72)発明者 スミス,テランス,ピー.
アメリカ合衆国,ミネソタ 55125,ウッ
ドベリー,アベルディーン カーブ 7056
(72)発明者 ウィルソン,ケネス,ディー.
アメリカ合衆国,ミネソタ 55082,ステ
ィルウォーター,マイナー アベニュー
ノース 7610
(72)発明者 クオ,リチャード,ジェイ.
アメリカ合衆国,ミネソタ 55119,セン
ト ポール,ウォーブラー レーン 1999
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. a) 顔料粒子、および b) 式、 (式中、Rは、アルキルアミン、アリールアミン、またはアラルキルアミンから 一級アミノ基を除去して得られるアルキル、アリール、またはアラルキル基であ り、 m=1〜6であり、 R3およびR4は、水素または低級アルキルであり、 R5は、アシル化剤、ハロゲン化カルバモイル、ハロゲン化スルファモイル、 アルキル化剤、アルキル化(エポキシド)剤、イソ(チオ)シアネート、スルホ ン化剤、およびアズラクトン剤からなる群より選択される窒素反応性化合物の残 基であり、 R20およびR21は、独立にアルキル、アリール、またはアラルキル基、または 水素イオンと、リチウムと、ナトリウムと、カリウムと、アンモニウム、または テトラアルキルアンモニウムとからなる群より選択される陽イオンである。) を有する分散剤 の懸濁液を含む水性着色インク。 2. 分散剤が、式、 (式中、R1およびR2は、独立に、アルキル、アリール,またはアラルキル基で ある。) に従ったアミノ酸化合物と窒素反応性化合物との反応生成物である請求項1に記 載の水性着色インク。 3. アミノ酸化合物が、アスパラギン酸エステルを含む請求項2に記載の水 性着色インク。 4. アスパラギン酸エステルが、モノまたはビスアスパラギン酸エステルを 含む請求項3に記載の水性着色インク。 5. R5が、 R6CO(式中、R6は、アルキル、アリール、またはアラルキル基である。) 、 R7R8NCO(式中、R7またはR8は、独立にアルキル、アリール、またはア ラルキル基である。)、 R9R10NSO2(式中、R9またはR10は、独立にアルキル、アリール、また はアラルキル基である。)、 アルキルまたはアラルキル基であるR11、 R12CH(OH)CH2(式中、R12は、アルキル、アリール、またはアラルキ ル基である。)、 R13NHCY(式中、YはそれぞれOまたはSであり、R13は、ア ルキル、アリール、またはアラルキル基でも良い。)、および R14SO2(式中R14は、アルキル、アリール、またはアラルキル基である。 ) からなる群より選択される請求項1に記載の水性着色インク。 6. R5が式、(式中、R15は水素またはメチルであり、 R16およびR17は、独立に水素、アルキル、またはアリールであり R18は、アルキル基、アリール基、オリゴマー基、またはフッ化アルキル基であ り、 R19は、HまたはR18であり、 nは、0または1である。) から選択される請求項1に記載の水性着色インク。 7. R5がR13NHCYであり、YがSまたはOである場合、式、 に従った環化反応の結果、ヒダントインベースの分散剤が生じる請求項5に記載 の水性着色インク。 8. エステル基CO2R1およびCO2R2の1つ以上の加水分解を引き起こす ために、式の反応生成物が、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ ム、水酸化アンモニウム、テトラ置換水酸化アンモニウム、およびそれらの組み 合わせからなる群より選択される水酸化物塩と反応する請求項2に記載の水性着 色インク。 9. 界面活性剤をさらに含む請求項1に記載の水性着色インク。 10. アルコール性ポリオールをさらに含む請求項1に記載の水性着色インク 。 11. アルコール性ポリオールが、エチレングリコールを含む請求項10に記載 の水性着色インク。 12. 顔料が、黒色、黄色、マゼンタ、およびシアン顔料からなる群より選択 される請求項1に記載の水性着色インク。 13. 黒色顔料が、カーボンブラック顔料を含む請求項12に記載の水性着色イ ンク。 14. 黄色顔料が、ニッケルアゾ黄色顔料を含む請求項12に記載の水性着色イ ンク。 15. マゼンタ顔料が、キナクリドンマゼンタ顔料を含む請求項12に記載の水 性着色インク。 16. シアン顔料が、銅フタロシアニン顔料を含む請求項12に記載の水性着色 インク。 17. 分散剤が顔料粒子と疎水的に相互作用し、水と親水的に相互作用する請 求項1に記載の水性着色インク。 18. 式、 (式中、Rは、アルキルアミン、アリールアミン、またはアラルキルアミンから 一級アミノ基を除去して得られるアルキル、アリール、またはアラルキル基であ り、 m=1〜6であり、 R3およびR4は、水素または低級アルキルであり、 R5は、アシル化剤、ハロゲン化カルバモイル、ハロゲン化スルファモイル、 アルキル化剤、アルキル化(エポキシド)剤、イソ(チオ)シアネート、スルホ ン化剤、およびアズラクトン剤からなる群より選択される窒素反応性化合物の残 基であり、 R20およびR21は、独立にアルキル、アリール、またはアラルキル基、または 水素イオンと、リチウムと、ナトリウムと、カリウムと、アンモニウム、または テトラアルキルアンモニウムとからなる群より選択される陽イオンである。)を 有する分散剤。 19. 顔料粒子を式、 (式中、Rは、アルキルアミン、アリールアミン、またはアラルキルアミンから 一級アミノ基を除去して得られるアルキル、アリール、またはアラルキル基であ り、 m=1〜6であり、 R3およびR4は、水素または低級アルキルであり、 R5は、アシル化剤、ハロゲン化カルバモイル、ハロゲン化スルファモイル、 アルキル化剤、アルキル化(エポキシド)剤、イソ(チオ)シアネート、スルホ ン化剤、およびアズラクトン剤からなる群より選択される窒素反応性化合物の残 基であり、 R20およびR21は、独立にアルキル、アリール、またはアラルキ ル基、または水素イオンと、リチウムと、ナトリウムと、カリウムと、アンモニ ウム、またはテトラアルキルアンモニウムとからなる群より選択される陽イオン である。)を有する分散剤と混合するステップを含む、 分散剤が顔料粒子と疎水的に相互作用し、水と親水的に相互作用する水性着色イ ンクの調製方法。 20. 顔料粒子、および式、 (式中、Rは、アルキルアミン、アリールアミン、またはアラルキルアミンから 一級アミノ基を除去して得られるアルキル、アリール、またはアラルキル基であ り、 m=1〜6であり、 R3およびR4は、水素または低級アルキルであり、 R5は、アシル化剤、ハロゲン化カルバモイル、ハロゲン化スルファモイル、 アルキル化剤、アルキル化(エポキシド)剤、イソ(チオ)シアネート、スルホ ン化剤、およびアズラクトン剤からなる群より選択される窒素反応性化合物の残 基であり、 R20およびR21は、独立にアルキル、アリール、またはアラルキル 基、または水素イオンと、リチウムと、ナトリウムと、カリウムと、アンモニウ ム、またはテトラアルキルアンモニウムとからなる群より選択される陽イオンで ある。) を有する分散剤を含むインクを基材上に付着させるステップを含む、水性着色イ ンクの使用方法。 21. 顔料粒子、および式、 (式中、Rは、アルキルアミン、アリールアミン、またはアラルキルアミンから 一級アミノ基を除去して得られるアルキル、アリール、またはアラルキル基であ り、 m=1〜6であり、 R3およびR4は、水素または低級アルキルであり、 R5は、アシル化剤、ハロゲン化カルバモイル、ハロゲン化スルファモイル、 アルキル化剤、アルキル化(エポキシド)剤、イソ(チオ)シアネート、スルホ ン化剤、およびアズラクトン剤からなる群より選択される窒素反応性化合物の残 基であり、 R20およびR21は、独立にアルキル、アリール、またはアラルキル基、または 水素イオンと、リチウムと、ナトリウムと、カリウムと、アンモニウム、または テトラアルキルアンモニウムとからなる群より選択される陽イオンである。)を 有する分散剤を含むインク。 22. 顔料粒子、および顔料粒子と疎水的に相互作用する、式、 (式中、Rは、アルキルアミン、アリールアミン、またはアラルキルアミンから 一級アミノ基を除去して得られるアルキル、アリール、またはアラルキル基であ り、 m=1〜6であり、 R3およびR4は、水素または低級アルキルであり、 R5は、アシル化剤、ハロゲン化カルバモイル、ハロゲン化スルファモイル、 アルキル化剤、アルキル化(エポキシド)剤、イソ(チオ)シアネート、スルホ ン化剤、およびアズラクトン剤からなる群より選択される窒素反応性化合物の残 基であり、 R20およびR21は、独立にアルキル、アリール、またはアラルキル基、または 水素イオンと、リチウムと、ナトリウムと、カリウムと、アンモニウム、または テトラアルキルアンモニウムとからなる群より選択される陽イオンである。)を 有する組成物を含む分散剤を含む、疎水的に相互作用する顔料および分散剤の組 み合わせ。 23. 顔料粒子が黒色、黄色、マゼンタ、およびシアン顔料からなる群より選 択される請求項22に記載の組み合わせ。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/US1996/007078 WO1997043351A1 (en) | 1996-05-16 | 1996-05-16 | Water-based pigmented inks |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2000510887A true JP2000510887A (ja) | 2000-08-22 |
Family
ID=22255106
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP09540820A Pending JP2000510887A (ja) | 1996-05-16 | 1996-05-16 | 水性着色インク |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0898600A1 (ja) |
JP (1) | JP2000510887A (ja) |
AU (1) | AU5861596A (ja) |
WO (1) | WO1997043351A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW459022B (en) * | 1996-10-31 | 2001-10-11 | Bayer Ag | Pigment preparation useful for ink-jet printing, dispersing mixture used therein and ink-jet printing method |
US6245138B1 (en) | 1997-10-20 | 2001-06-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Pigment preparations useful for ink-jet printing |
US6037390A (en) * | 1997-12-31 | 2000-03-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Smear resistant pigmented ink jet inks containing β-diketone or ureido dispersants |
US6258896B1 (en) | 1998-12-18 | 2001-07-10 | 3M Innovative Properties Company | Dendritic polymer dispersants for hydrophobic particles in water-based systems |
US6395804B1 (en) | 1998-12-18 | 2002-05-28 | 3M Innovative Properties Company | Polyelectrolyte dispersants for hydrophobic particles in water-based systems |
US6262207B1 (en) | 1998-12-18 | 2001-07-17 | 3M Innovative Properties Company | ABN dispersants for hydrophobic particles in water-based systems |
DE19923072A1 (de) | 1999-05-20 | 2000-11-23 | Bayer Ag | Pigmentpräparationen für den Ink-Jet-Druck |
US8657944B2 (en) | 2007-04-20 | 2014-02-25 | E I Du Pont De Nemours And Company | Inkjet ink |
US11292782B2 (en) | 2018-11-30 | 2022-04-05 | Nuvation Bio Inc. | Diarylhydantoin compounds and methods of use thereof |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4485236A (en) * | 1982-09-27 | 1984-11-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Azlactone-functional compounds |
DE3509822A1 (de) * | 1985-03-19 | 1986-09-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Aminobernsteinsaeurederivate und ihre verwendung als emulgatoren fuer polymerdispersionen |
US5284512A (en) * | 1991-03-06 | 1994-02-08 | Donlar Corporation | Polyaspartic acid and its salts for dispersing suspended solids |
JPH05140059A (ja) * | 1991-11-25 | 1993-06-08 | Kao Corp | N−置換アスパラギン酸又はその塩、及び該化合物からなる界面活性剤 |
-
1996
- 1996-05-16 JP JP09540820A patent/JP2000510887A/ja active Pending
- 1996-05-16 AU AU58615/96A patent/AU5861596A/en not_active Abandoned
- 1996-05-16 WO PCT/US1996/007078 patent/WO1997043351A1/en not_active Application Discontinuation
- 1996-05-16 EP EP96920248A patent/EP0898600A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU5861596A (en) | 1997-12-05 |
WO1997043351A1 (en) | 1997-11-20 |
EP0898600A1 (en) | 1999-03-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6022403A (en) | Pigmented inks and dispersants used therewith | |
US6720367B2 (en) | Ink composition comprising cationic, water-soluble resin | |
KR100629703B1 (ko) | 수계 시스템 내 소수성 입자를 위한 수지상 중합체 분산제 | |
EP0726299B1 (en) | Ink composition suitable for ink jet recording | |
US5840106A (en) | Water-based pigmented inks | |
US7732509B2 (en) | Polymeric colorant-based ink compositions | |
CN1894349B (zh) | 用于油墨组合物的溶解性添加剂 | |
EP0937759B1 (en) | Ink jet inks containing modifiers for improved drop formation | |
US5951749A (en) | Water-based pigmented inks | |
JP2000510887A (ja) | 水性着色インク | |
JPH1095946A (ja) | インクジェット用記録液 | |
JP2005179482A (ja) | インク組成物 | |
WO1996026248A1 (fr) | Encre pigmentaire a base aqueuse | |
US20070295241A1 (en) | Ink composition, and ink cartridge including the ink composition | |
JP2000309731A (ja) | インクジェット記録用インク | |
JP3206457B2 (ja) | インクジェットインキおよびインクジェットインキセット | |
JP2002264333A (ja) | インクジェット記録方法 | |
JPH08337745A (ja) | インクジェット用インク | |
CA2044891C (en) | Colorant compositions | |
US5938830A (en) | Pigmented inks and N-(1,2-dicarboxyethyl)-N-disubstituted sulfosuccinamate dispersants used therewith | |
JP2003064286A (ja) | インクジェット用インク組成物 | |
KR20000010964A (ko) | 수성 컬러 잉크 | |
JP2002302614A (ja) | 樹脂−イン−水性−エマルジョンを含むインキジェット記録流体 | |
JP4499842B2 (ja) | インクセットおよびインクジェット記録方法 | |
GB2231056A (en) | Ink compositions for ink jet printers |