JP2000508634A - 新規置換〔2―(1―ピペラジニル)エトキシ〕メチル化合物 - Google Patents
新規置換〔2―(1―ピペラジニル)エトキシ〕メチル化合物Info
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- 【特許請求の範囲】 1.式(I): (式中、R1は−CONH2,−CN,−COOH,−COOM又は−COOR3基であり、ここで Mはアルカリ金属であり、R3は1〜4の炭素原子を有するアルキル基であり、 R2は水素原子又は基−COR4もしくは−R5であり、ここでR4は基−OR6又は− R7から選択され、 R5はアリル又はアルキルアリール基であり、 R6は1〜4の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、ハロアル キル基、アルキルアリール基、アルキルニトロアリール基又はアルキルハロアリ ール基であり、そして R7はハロアルキル基である) の置換〔2−(1−ピペラジニル)エトキシ〕メチル化合物。 2.2−(1−ピペラジニル)エトキシ酢酸、 2−〔2−(1−ピペラジニル)エトキシ〕アセトアミド、 2−(1−ピペラジニル)エトキシアセトニトリル、 メチル2−(1−ピペラジニル)エトキシアセテート、 エチル2−(1−ピペラジニル)エトキシアセテート、 2−(4−ベンジル−1−ピペラジニル)エトキシアセトアミド、 2−(4−ベンジル−1−ピペラジニル)エトキシアセトニトリル、 メチル2−(4−ベンジル−1−ピペラジニル)エトキシアセテート、 ベンジル4−(2−カルバモイルメトキシエチル)ピペラジン−1−カルボキシ レート、 ベンジル4−(2−シアノメトキシエチル)ピペラジン−1−カルボキシレート 、 第3ブチル4−(2−カルバモイルメトキシエチル)ピペラジン−1−カルボキ シレート、 第3ブチル4−(2−シアノメトキシエチル)ピペラジン−1−カルボキシレー ト、 第3ブチル4−(2−メトキシカルボニルメトキシエチル)ピペラジン−1−カ ルボキシレート、 エチル4−(2−カルバモイルメトキシエチル)ピペラジン−1−カルボキシレ ート、及び カリウム2−(4−カルボキシエチル−1−ピペラジニル)エトキシアセテート から選択されることを特徴とする請求項1に記載の置換〔2−(1−ピペラジニ ル)エトキシ〕メチル化合物。 3.アミン官能基R2のための保護基が1〜4の炭素原子を有する直鎖もしく は分枝鎖のアルキルカルバメート基、又はアルキルアリール基であることを特徴 とする請求項1に記載の置換〔2−(1−ピペラジニル)エトキシ〕メチル化合 物。 4.式(I): (式中、R1は−CONH2, −CN,−COOH,−COOM又は−COOR3基であり、ここ で、Mはアルカリ金属でありR3は1〜4の炭素原子を有するアルキル基であり 、 R2は水素原子又は基−COR4もしくは−R5であり、ここでR4 は基−OR6又はR7から選択され、 R5はアリル又はアルキルアリール基であり、 R6は1〜4の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、ハロアル キル基、アルキルアリール基、アルキルニトロアリール基又はアルキルハロアリ ール基であり、そして R7はハロアルキル基である) の置換〔2−(1−ピペラジニル)エトキシ〕−メチル化合物を調製するための 方法であって、 式(V): (式中、R2は水素原子又は基−COR4もしくは−R5であり、ここでR4は基−O R6又は−R7から選択され、 R5はアリル又はアルキルアリール基であり、 R6は1〜4の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、ハロアル キル基、アルキルアリール基、アルキルニトロアリール基又はアルキルハロアリ ール基であり、そして R7はハロアルキル基である) のピペラジンを、式(VI): (式中、R1は−CONH2,−CN,−COOH,−COOM又は−COOR3基であり、ここで Mはアルカリ金属であり、そしてR3は1〜4の炭素原子を有するアルキル基で あり、そしてXはハロゲン原子である)の置換〔2−ハロエトキシ〕メチルと反 応させることを特徴とす る方法。 5.Xにより示されるハロゲン原子が塩素又はヨウ素原子であることを特徴と する請求項4に記載の方法。 6.前記アミン官能基R2のための保護基が、1〜4の炭素原子を有する直鎖 もしくは分枝鎖のアルキルカルバメート基、又はアルキルアリール基であること を特徴とする請求項4又は5のいずれかに記載の方法。 7.式(I): (式中、R1は−CONH2,−CN,−COOH,−COOM又は−COOR3基であり、ここで Mはアルカリ金属でありそしてR3は1〜4の炭素原子を有するアルキル基であ り、そして R2は水素原子である) の置換〔2−(1−ピペラジニル)エトキシ〕メチル化合物の使用であって、 式(II): (式中、R1は先の式(I)と同じ意味を有し、そしてX1及びX2は独立して 、水素、フッ素、塩素及び/又は臭素原子である) の化合物の調製のための、式(VII): (式中、X’は塩素、臭素又はヨウ素から選択され、そしてX1及びX2は先の 式(II)と同じ意味を有する)のジフェニルメチルハロゲン化物との反応による 調製のための使用。 8.式(II): (式中、R1は−CONH2,−CN,−COOH,−COOM又は−COOR3基であり、ここで Mはアルカリ金属でありそしてR3は1〜4の炭素原子を有するアルキル基であ り、そしてX1及びX2は独立して、水素、フッ素、塩素及び/又は臭素原子であ る)の化合物を調製するための方法であって、 式(I): (式中、R1は−CONH2,−CN,−COOH,−COOM又は−COOR3基であり、ここで Mはアルカリ金属でありそしてR3は1〜4の炭素原子を有するアルキル基であ る)の置換〔2−(1−ピペラジニル)エトキシ〕メチル化合物を、式(VII) : (式中、X’は塩素、臭素又はヨウ素から選択されるハロゲンであり、そして X1及びX2は独立して、水素、フッ素、塩素及び/又は臭素原子である)のジフ ェニルメチルハロゲン化物と反応させることを特徴とする方法。 9.用いられる式I(式中、R2は水素原子である)の置換〔2−(1−ピペ ラジニル)エトキシ〕メチル化合物が、式I(式中、R2は水素原子又は基−COR4 もしくは−R5であり、ここでR4は基−OR6又はR7から選択され、 R5はアリル又はアルキルアリール基であり、 R6は1〜4の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、ハロアル キル基、アルキルアリール基、アルキルニトロアリール基又はアルキルハロアリ ール基であり、そして R7はハロアルキル基である) の置換〔2−(1−ピペラジニル)−エトキシ〕メチル化合物の基R2の開裂の ための反応の生成物であることを特徴とする請求項8に記載の方法。 10.水性、アルコール性又は水−アルコール性媒体中での酸又は塩基を用いる 加水分解による2−〔2−〔4−〔(4−クロロフェニル)フェニルメチル〕− 1−ピペラジニル〕エトキシ〕酢酸及び/又はその医薬として許容される塩の調 製のための、請求項8に記載の方法に従って得られる、式(II): (式中、R1は−CONH2,−CN,−COOM又は−COOR3基であり、ここでMはアル カリ金属でありそしてR3は1〜4の炭素原子を有するアルキル基であり、そし てX1は4位の塩素原子でありX2は水素原子である)の化合物の使用。 11.水性、アルコール性又は水−アルコール性媒体中での酸又は塩基を用いる 加水分解による2−〔2−〔4−〔ビス(4−フルオロフェニル)フェニルメチ ル〕−1−ピペラジニル〕エトキシ〕酢酸及び/又はその医薬として許容される 塩の調製のための、請求項8に記載の方法に従って得られる式(II): (式中、R1は−CONH2,−CN,−COOM又は−COOR3基であり、ここでMはアル カリ金属でありR3は1〜4の炭素原子を有するアルキル基であり、そしてX1及 びX2は各々4位のフッ素原子である)の化合物の使用。
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