【発明の詳細な説明】
稲における望ましくない植物生長を防除する方法
本発明は、作物保護の分野、特に作物における単子葉植物および双子葉植物の
雑草に対する作物保護剤の使用の分野におけるものである。
US-A-4,369,058．US-A-4,453,971およびUS-A-4,225,337には、Ｎ−アシル化２
−アミノフェニルスルホニル尿素が開示され、これらの化合物が広範囲な単子葉
植物および双子葉植物の雑草を防除する剤として記載されている。記載されてい
るスルホニル尿素は、１ヘクタール当たり活性成分0.1〜20kg（kgのａ.i.／ha）
、好ましくは0.2kgのａ.ｉ.／ha〜10kgのａ.ｉ.／haの散布量において望ましく
ない植物生長に対して広い活性を有する除草剤として分類される。これらの特許
明細書に記載されている試験によれば、試験された化合物は、しばしば有用な植
物の作物において十分な選択性を有していない。すなわち化合物は、有用な植物
に対してかなりな害を与えるかまたは、たとえあるとしても有害な植物に対する
除草活性は小さい。記載されている試験によれば除草的に活性な化合物は、特に
また、稲作の稲植物にかなりな害を与える。
驚くべきことには、あるスルホニル尿素除草剤は、稲において優れた選択性を
有しそして典型的に、稲作において存在する有害な植物に対する顕著な活性は、
驚くべきことには、活性化合物の低使用量においてさえも得られるということが
見い出された。特に、しばしば防除することが困難である稲の栽培において遭遇
する多年生雑草、例えば Sagittaria種、Cyperus serotinus，Scirpus maritimu
s，Eleocharis 種およびScirpus juncoidesおよび広範囲の一年生雑草が、有効
に防除される。それ故に、問題のスルホニル尿素除草剤は、特に稲作物における
有害な植物を防除するのに適している。
すなわち、本発明は、有害な植物および稲植物またはその種子を含有する栽培
面積に、式（Ｉ）の化合物またはその塩の１種また２種以上の化合物を0.0001〜0.5kgのａ.ｉ.／h
a、好ましくは0.001〜0.2kgのａ.ｉ.／ha、特に0.005〜0.12kgのａ.ｉ.／haの有
効量で施すことからなる稲作物における有害な植物を防除する方法を提供する。
上記式において、
R′は、CO−R2、CS−R2、CO−OR3、CS−OR3、CO−SR4、CS−SR4、CO−NR5R6お
よびCS−NR5R6からなる群からのアシル基であり、
R2は、Ｈ、（C1〜C6）アルキル、（C3〜C6）シクロアルキル、（C3〜C6）シク
ロアルキル−(C1〜C4)アルキル、(C2〜C6)アルケニルまたは（C2〜C6）アルキニ
ル(終わりに記載した５つの基のそれぞれは、置換されていないかまたは、ハロ
ゲン、（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）ハロアルコキシ、（C1〜C4）アルキル
チオ、（C1〜C4）ハロアルキルチオ、CN、NH2、モノ−およびジ（C1〜C4）アル
キルアミノおよび環状基の場合においてはまた、（C1〜C4）アルキルおよび（C1
〜C4）ハロアルキルからなる群からの１個または２個以上の基によって置換され
ている)であり、
R3は、Ｈを除いてR2に対して可能である基の群からの基であり、
R4は、R3に対して可能である基の群からの基であり、
R5、R6は、相互に独立して、それぞれ、R2に対して可能である基の群からの基
であり、または
基NR5R6は、一緒になって窒素原子において結合した置換されたまたは
置換されていない４−、５−または６−員の飽和または不飽和の複素環式基（こ
の環は、窒素原子のほかに、さらに異種環原子を含有していないかまたはさらに
異種環原子、好ましくはＮ、ＯおよびＳの群からの１個または２個の異種環原子
を含有しておりそして環は、置換されていないかまたは(C1〜C4)アルキル、（C1
〜C4）ハロアルキル、ハロゲン、(C1〜C4)アルコキシ、および（C1〜C4）ハロア
ルコキシからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）で
あり、
Ｘ、Ｙは、相互に独立して、ハロゲン、(C1〜C6)アルキル、（C1〜C6）アルコ
キシ、（C1〜C6）アルキルチオ（終わりに記載した３つの基のそれぞれは、置換
されていないかまたはハロゲン、（C1〜C4）アルコキシ、および（C1〜C4）アル
キルチオからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）で
あるかまたは（C3〜C6）シクロアルキル、（C3〜C6）アルケニル、（C3〜C6）ア
ルキニル、（C3〜C6）アルケニルオキシまたは（C3〜C6）アルキニルオキシであ
り、そして
Ｚは、CHまたはＮである。
そして、式（Ｉ）の化合物、まはその塩において、
R1が、CO−R2、CS−R2、CO−OR3、CS−OR3、CO−SR4、CS−SR4、CO−NR5R6、
およびCS−NR5R6、好ましくはCO-R2、CO−OR3またはCO−NR5R6であり、
R2が、Ｈ、（C1〜C6）アルキル、（C3〜C6）シクロアルキル、（C3〜C6）シク
ロアルキル−（C1〜C2）アルキル、（C2〜C4）アルケニルまたは（C2〜C4）アル
キニル（終わりに記載した５つの基のそれぞれは、置換されていないかまたはハ
ロゲン、（C1〜C3）アルコキシ、（C1〜C3）ハロアルコキシ、（C1〜C3）アルキ
ルチオ、（C1−C3）ハロアルキルチオ、CN、NH、モノ−およびジ(C1〜C3)アルキ
ルアミノおよび環状基の場合においては
また、（C1〜C4）アルキルおよび（C1〜C4）ハロアルキルからなる群からの１個
または２個以上の基によって置換されている）であり、
R3が、Ｈを除いてはR2に対して可能である基の群からの基であり、
R3が、R3に対して可能である基の群からの基であり、
R5、R6が、相互に独立してそれぞれ、R2に対して可能である基の群からの基で
あるか、または、
基NR5R6が、一緒になって、式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−３）、または
（Ａ−４）の置換されているかまたは置換されていない４−、５−または６−員の飽和の複
素環式基（これらの環は、窒素原子において結合している）であり、
R7、R8が相互に独立して、Ｈ、ハロゲン、（C1〜C3）アルキル、（C1〜C3）ハ
ロアルキル、（C1〜C3）アルコキシまたは（C1〜C3）ハロアルコキシであり、
Ｘ、Ｙが、相互に独立して、ハロゲン、(C1〜C4)アルキル、（C1〜C4）アルコ
キシ、(C1〜C4)アルキルチオ（終わりに記載した３つの基のそれぞれは、置換さ
れていないかまたはハロゲン、（C1〜C4）アルコキシおよび（C1〜C4）アルキル
チオからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）である
かまたは（C3〜C6）シクロアルキル、（C3〜C4）アルケニル、（C3〜C4）アルキ
ニル、（C3〜C4）アルケンオキシまたは（C3〜C4）アルキンオキシであり、そし
て
Ｚが、CHまたはＮである、ものを使用する本発明による方法が、特に重
要である。
また、式（Ｉ）の化合物、またはその塩において、
R2が、Ｈ、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）ハロアルキル、（C1〜C3）アルコ
キシ−（C1〜C4）アルキル、（C1〜C3）アルキルチオ−（C1〜C4）アルキル、（
C3〜C6）シクロアルキル、（C3〜C6）シクロアルキルメチル、好ましくはＨ、（
C1〜C4）アルキルまたは（C3〜C6）シクロアルキル、特にC2H5、ｉ−C3H7または
シクロプロピルであり、
R3が、（C1〜C4)アルキル、（C1〜C4）ハロアルキル、（C1〜C3）アルコキシ
−（C1〜C4）アルキル、（C1〜C3）アルキルチオ−（C1〜C4）アルキル、（C3〜
C6）シクロアルキル、（C3〜C6）シクロアルキルメチル、
（C3〜C4）アルケニルまたは（C3〜C4）アルキニル、好ましくは（C1〜C4）アル
キルまたは（C3〜C6）シクロアルキル、特にメチルまたはエチルであり、
R4が、R3に対して可能である基の群からの基、好ましくは（C1〜C4）アルキル
であり、
R5、R6が、相互に独立して、Ｈまたは（C1〜C4）アルキルであり、
基ＸおよびＹの一方が、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜
C4）ハロアルキルまたは（C1〜C4）ハロアルコキシ、好ましくはメチル、メトキ
シまたはエトキシ、特にメトキシであり、
基ＸおよびＹの他方が、ハロゲン、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキ
シ、（C1〜C4）アルキルチオ（終わりに記載した３つの基は、置換されていない
かまたはハロゲン、（C1〜C4）アルコキシおよび（C1〜C4）アルキルチオからな
る群からの１個または２個以上の基によって置換されている）であるかまたは、
（C3〜C6）シクロアルキル、（C2〜C4）アルケニル（C2〜C4）アルキニル、（C3
〜C4）アルケンオキシまたは（C3〜C4）
アルキンオキシ、好ましくはメチル、メトキシ、エトキシ、塩素、弗素またはCF3
、特にメトキシであり、そして
ＺがCHまたはＮ、特にCHである、ものを使用する本発明による方法が、好適し
ている。
式（Ｉ）の化合物、またはその塩において、
R1が、CO−R2またはCO−OR3、例えばCOOCH3、COOC2H5、COO−n−C3H7、COO−
ｉ−C3H7、COO−シクロ−C3H5、CO−C2H5、CO−ｎ−C3H5、COO−ｉ−C3H7または
CO−シクロ−C3H7である、ものを使用する本発明による方法が、特に好適してい
る。
式（Ｉ）および以下において使用される式において、基アルキル、アルコキシ
、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノおよびアルキルチオおよび相
当する不飽和のおよび（または）置換された基は、それぞれの場合において、炭
素骨格において直鎖状または分枝鎖状であることができる。特に断らない限り、
低級炭素骨格、例えば１〜４個の炭素原子を有するものまたは不飽和基の場合に
おいては２〜４個の炭素原子を有するものが、これらの基に対して好ましい。ま
た、アルキル基およびアルコキシ、ハロアルキル、などのような混成基における
アルキル基には、例えばメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−
、ｔ−または２−ブチル、ペンチル、ヘキシル、例えばｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキ
シルおよび1,3−ジメチルブチル、ヘプチル、例えばｎ−ヘプチル、１−メチル
ヘキシルおよび1,4−ジメチルペンチルがあり；アルケニルおよびアルキニル基
は、アルキル基に相当する可能な不飽和基の意義を有し、アルケニルには、例え
ばアリル、１−メチルプロプ−２−エン−１−イル、２−メチルプロプ−２−エ
ン−１−イル、ブト−２−エン−１−イル、ブト−３−エン−１−イル、１−メ
チルブト−３−エン−１−イル、および１−メチルブト−
２−エン−１−イルがある。アルキニルには、例えばプロパルギル、ブト−２−
イン−１−イル、ブト−３−イン−１−イル、１−メチルブト−３−イン−１−
イルがある。
“（C3〜C4）アルケニル”または“（C3〜C6）アルケニル”の形態のアルケニ
ルには、好ましくは二重結合がＣ−１およびＣ−２（Ｃ−１は“イル”位を示す
）の間にない３〜４個または３〜６個の炭素原子を有するアルケニル基がある。
これは、同様に、（C3〜C4）アルキニルまたは（C3〜C6）アルキニルに適用され
る。
ハロゲンは、例えば弗素、塩素、臭素または沃素である。ハロアルキル、ハロ
アルケニルおよびハロアルキニルは、それぞれ、ハロゲン、好ましくは弗素、塩
素および（または）臭素、特に弗素または塩素によって完全にまたは部分的に置
換されたアルキル、アルケニルおよびアルキニル例えば、CF3、CHF2、CH2F、CF3
CF2、CH2FCHCl、CCl3、CHCl2、CH2CH2Clである。ハロアルコキシは例えばOCF3、
OCHF2、OCH2F、CF3CF2O、OCH2CF3およびOCH2CH2Clである。これは、同様に、ハ
ロアルケニルおよび他のハロゲン−置換された基に適用される。
複素環式基または環は、飽和、不飽和またはヘテロ芳香族性であることができ
る。それは、好ましくはＮ、ＯおよびＳからなる群からの１個または２個以上の
異種環原子を含有する。それは、好ましくは５−または６−員でありそして１、
２または３個の異種環原子を含有する。これらの基は、例えばヘテロ芳香族性の
環例えばピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、チエニル、チア
ゾリル、オキサゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリルおよびイミダゾリルであ
ることができ、二環式または多環式の芳香族または芳香脂肪族化合物、例えばキ
ノリニル、ベンゾキサゾリルなどまたは、部分的にまたは完全に水素添加された
基、例えばオキシラニル、
ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、ジオキソラニル、モルホリニル、テト
ラヒドロフリルを包含する。
置換された複素環式基に対する適当な置換分は、さらに以下にも記載する置換
分そしてまたオキソである。オキソ基は、または異種環原子において存在するこ
ともでき、これは、例えばＮおよびＳの場合において、種々な酸化段階において
存在することができる。
置換された基、例えば置換された炭化水素基、例えば置換されたアルキル、ア
ルケニル、アルキニル、アリール、フェニルおよびベンジル、または置換された
ヘテロアリール、置換された二環式基または環または場合によっては芳香族部分
を有する置換された二環式基は、例えば置換されていない骨格から誘導された置
換された基（置換分は、例えば１個または２個以上の、好ましくは１、２または
３個のハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、
アミノ、ニトロ、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル
、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジアルキルアミノカルボニル、置換さ
れたアミノ、例えばアシルアミノ、モノ−およびジアルキルアミノ、およびアル
キルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアル
キルスルホニルおよび環状基の場合においては、またアルキルおよびハロアルキ
ルおよび上述した飽和の炭化水素−含有基に相当する不飽和の脂肪族基、例えば
アルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキルオキシなどからなる群か
らの基である）である。炭素原子を有する基の場合においては、１〜４個の炭素
原子、特に１個または２個の炭素原子を有する基が、優先される。一般に、ハロ
ゲン、例えば弗素および塩素、C1〜C4アルキル、好ましくはメチルまたはエチル
、C1〜4−ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、C1〜Ｃ4−アルコキシ
，好ましくはメトキシまたはエトキシ、
C1〜C4−ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノからなる群からの置換分が好まし
い。特に、置換分メチル、メトキシおよび塩素が、好適している。
式（Ｉ）はまた、個々の立体異性体およびその混合物を包含する。このような
立体異性体は、式（Ｉ）において別個に示されていない。１個または２個以上の
不斉炭素原子または二重結合を含有している。特定の空間的形態によって可能な
立体異性体は、エナソチオマー、ジアステレオマー、ＺおよびＥ異性体と称され
そしてこれらは、立体異性体の混合物から、慣用の方法によって、またはさもな
ければ、立体化学的に純粋な出発物質の使用と組み合わされた立体選択的反応に
よって得ることができる。
式（Ｉ）の化合物は、−SO2−NH−基の水素が農薬に適した陽イオンにより置
換されている塩を形成することができる。これらの塩は、例えば金属塩、好まし
くはアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩、特にナトリウム塩またはカリウム
塩、またはさもなければアンモニウム塩または、有機アミンとの塩である。塩は
また、酸を塩基性基、例えばアミノおよびアルキルアミノに加えることによって
形成することができる。この目的に適した酸は、強無機酸および強有機酸、例え
ばHCl、HBr、H2SO4またはHNO3である。
式（Ｉ）の化合物は文献(US−A−4,369,058、US−A−4,453,971、US−A−4,22
5,237)から知られている方法によって得ることができる。
塩基と本発明による化合物（Ｉ）との塩は、新規化合物である。これらはまた
、本発明の要旨の一部分を形成する。
式（Ｉ）の化合物の塩は、好ましくは製造条件下において不活性である無機ま
たは有機溶剤、例えば水、アルコール、例えばメタノール、ケトン例えばアセト
ン、場合によってはハロゲン化されてもよい脂肪族または芳香族炭化水素、例え
ばヘプタン、ジクロロメタン、トルエンまたはクロロ
ベンゼン、またはエーテル、例えばテトラヒドロフラン中において問題の溶剤の
融点と沸点との間の温度、好ましくは０〜100℃で、スルホニル尿素を酸または
塩基と反応させることによって製造される。本発明による塩の製造に適した塩基
は、例えばアルカリ金属の炭酸塩、例えば炭酸カリウム、アルカリ金属およびア
ルカリ土類金属の水酸化物、例えばNaOH、KOHおよびCa(OH)2、アンモニア、また
はアミン塩基、例えばトリエチルアミンまたはエタノールアミンである。
塩形成に適した酸は、既に上述した通りである。
式（Ｉ）の新規な化合物およびその塩は、広範囲の経済的に重要な単子葉植物
および双子葉植物の雑草に対して顕著な除草活性を有している。これらの活性化
合物は、また、地下茎、根茎、または他の多年生器官から芽を出す防除困難な多
年生雑草に対しても有効に作用する。この点に関して、この物質を播種前、出芽
前または出芽後に適用するかどうかは重要ではない。具体的に、本発明を特定の
種に限定する意図なしに、本発明による化合物によって防除することのできる単
子葉植物および双子葉植物雑草のフローラの若干の代表的な例をあげることがで
きる。
活性化合物が有効に作用する単子葉植物の雑草種の例は、一年生の群からの A
vena，Lolium，Alopecurus，Phalaris，Echinochloa，Digitaria,Setariaおよび
Cyperus 種および多年生の種の中の Agropyron，Cynodon,Imperata および Sorg
ham そしてまた、多年生の Cyperus 種である。
双子葉植物の雑草種の場合においては、作用の範囲は、例えば一年生の種の中
の Galium，Vioa，Veronica，Lamium，Stellaria，Amaranthus,Sinapis，Ipomoe
a，Matricaria，Abutilon および Sida 種および多年生雑草の中の Convolvulus
，Cirsium，Rumex および Artemisia 種に及ぶ。
新規な活性な化合物はまた、稲における特定の生長条件下で発生する雑
草(例えば Sagittaria，Alisma，Eleocharis，Scirpus および Cyperus)の顕著
な防除作用を示す。
これらの新規な化合物を発芽前に稲の栽培における土壌の表面にまたはせき止
めた水に散布する場合は、雑草の苗は完全に出芽しないかまたは雑草は、子葉段
階に達するまでに生長するけれども、それから生長が中止されそして最後に、３
〜４週間経過した後に完全に枯死する。
これらの活性化合物を出芽後植物の緑色部分に散布する場合は、同様に処理後
非常に急速なそして激しい生長の停止が起こりそして、雑草植物は散布時の生長
段階にとどまるかまたはある時間後に完全に枯死する。その結果、この方法にお
いて、作物に害を与える雑草の競合は、非常に初期においておよび持続された方
法で除去される。
式（Ｉ）の化合物またはその塩は、単子葉植物および双子葉植物の雑草に関し
て優れた除草活性を有しているけれども、播種したまたは移植した稲の稲作物は
最小または０の害をこうむるにすぎない。これらの理由のために、本発明の化合
物は、農業的に有用な植物の作物における望ましくない植物生長の選択的防除に
非常に適している。
さらに、若干の化合物は、稲植物における生長−調節性を示す。これらの化合
物は、内因性の植物代謝における調節作用に介入しそしてそれ故に植物含有量の
目標の調節のためにおよび例えば乾燥および発育阻止された生長を引き起こすこ
とによって収穫を容易にするためにまたは一般に望ましくない栄養生長を抑制お
よび阻止するために使用することができる。
式（Ｉ）の化合物またはその塩は、水和剤、乳剤原液、散布溶液、微粉または
粒剤の形態の慣用の処方において適用することができる。それ故に本発明はまた
、式（Ｉ）の化合物の新規な塩を含有する除草および植物生長−調節組成物を提
供する。
式（Ｉ）の化合物またはその塩は、生物学的および（または）化学−物理学的
パラメーターによって種々な方法で処方することができる。適当な処方の例は、
水和剤（WP）、水溶性粉末（SP）、水溶性濃厚液、乳剤原液（EC）、エマルジョ
ン（EW）、例えば水中油および油中水エマルジョン、散布溶液、懸濁濃厚液（SC
）、油または水を基にした分散液、油−混和性溶液、カプセル、懸濁液（CS）、
微粉（DP）、種子粉衣組成物、全面処理および土壌散布用の粒剤、ミクロ細粒、
噴霧細粒、被覆細粒および吸着細粒の形態の粒剤（GR）、水−分散性粒剤（WG）
、水溶性粒剤（SG）、ＵＬＶ処方、ミクロカプセルおよびワックスである。
これらの個々の処方型は、原則的に既知でありそして例えばWinnacker-Kuchle
r，“Chemische Technologie”〔Chemical Technology〕，Volume 7,C．Hauser
Verlag Munich，4th，Edition 1986; Wade van Valkenburg,“Pesticide Formul
ations”，Marcel Dekker，N.Y.，1973; K．Martens,“Spray Drying”Handbook
，3rdEd．1979，G．Goodwin Ltd．London に記載されている。
必要な処方補助剤、例えば不活性物質、界面活性剤、溶剤および他の添加剤は
、同様に既知でありそして、例えば Watkins，“Handbook of Insecticide Dust
Diluents and Carriers”，2nd Ed.，Darland Books,Caldwell N.J.，H.v．Olp
hen,“Introduction to Clay Colloid Chemistry”；2nd Ed.，J．Wiley & Sons
，N.Y.：C．Marsden，“Solvents Guide”;
2nd Ed.，Interscience，N.Y．1963; McCutchen'ｓ“Detergents and Emulsifie
rs Annual”，MC Publ．Corp.，Ridgewood N.J.; Sisley and Wood，“Encyclop
edia of Surface Active Agents”，Chem．Publ．Co.Inc.,
〔Surface-active ethylene oxide adducts〕，Wiss．Verlagsgesell.,
〔Chemical Technology〕，Volume 7，C．Hauser Verlag Munich，4thEdition 1
986 に記載されている。
これらの処方を基にして、また、例えばレディ−ミックスまたはタンクミック
スの形態の他の農薬的に活性な物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、他の除草剤、殺
菌剤、毒性緩和剤、生長調節剤および（または）肥料との混合剤を製造すること
もできる。
水和剤は、水中に一様に分散することができそして活性化合物ならびに希釈剤
または不活性物質のほかに、イオン性および（または）非イオン性型の界面活性
剤（湿潤剤、分散剤）、例えばポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエト
キシル化脂肪アルコール、ポリエトキシル化脂肪アミン、脂肪アルコール、ポリ
グリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼン−
スルホネート、リグニンスルホン酸ナトリウム、2,2′−ジフナチルメタン−6,6
′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチル−ナフタレンスルホン酸ナトリウムまた
はさもなければナトリウムオレオイルメチルタウリネートを含有する製剤である
。水和剤を製造するためには、除草活性化合物を、例えばハンマーミル、ファン
ミルおよびエアージェットミルのような慣用の装置中において微細に粉砕して同
時にまたは順次に処方補助剤と混合する。
乳剤原液は、イオン性および（または）非イオン性型の１種または２種以上の
界面活性剤（乳化剤）添加して、活性化合物を有機溶剤、例えばブタノール、シ
クロヘキサン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたはさもなければ比較的高沸
点の芳香族化合物または炭化水素または有機溶剤の混合物に溶解することによっ
て製造される。使用することのできる乳化剤の
例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム、例えばドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウム、または非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステ
ル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコール
エーテル、酸化プロピレン−酸化エチレン縮合生成物アルキルポリエーテル、ソ
ルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステル、またはポリオキシエチレ
ンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルで
ある。
粉剤は、活性化合物を、微細化した固体物質、例えばタルク、天然クレー、例
えばカオリン、ベントナイトおよびピロフィライトまたは珪藻土と一緒に粉砕す
ることによって得られる。
懸濁濃厚液は、水または油を基にしたものであることができる。これらは、例
えば他の処方型の場合において、既に上述したような界面活性剤を添加しまたは
添加することなしに、商業的に慣用のビードミルを使用して湿式ミル処理するこ
とによって製造することができる。
エマルジョン、例えば水中油エマルジョン（EW）は、例えば水性有機溶剤およ
び必要に応じて、他の処方型の場合において既に上述したような界面活性剤を使
用して、撹拌器、コロイドミルおよび（または）スタティックミキサーによって
製造することができる。
粒剤は、接着結合剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウ
ムまたはさもなければ鉱油によって、活性化合物を吸着性の粒状化不活性物質上
にスプレーするかまたは活性化合物の濃厚液を砂、カオリナイトまたは粒状化不
活性物質のような担体の表面に適用することによって製造することができる。適
当な活性化合物は、また、必要に応じて肥料との混合物として、肥料粒剤の製造
に対して慣用である方法で粒剤化することができる。
水−分散性粒剤は、一般に、慣用方法、例えば噴霧−乾燥、流動−床粒状化、
デイスク粒状化、高速度ミキサーを使用した混合および固体の不活性物質なしの
押出しによって製造することができる。
農薬処方は、一般に、式（Ｉ）の活性化合物またはその塩0.1〜99重量％、特
に0.1〜95重量％を含有する。
水和剤においては、活性化合物の濃度は、例えば約10〜90重量％でありそして
100重量％に対する残りは、慣用の処方成分からなる。乳剤原液においては、活
性化合物の濃度は、約１〜90重量％、好ましくは約５〜80重量％である。粉剤の
形態処方は、活性化合物１〜30重量％、好ましくは普通活性化合物５〜20重量％
を含有する。一方において、散布溶液は、活性化合物約0.05〜80重量％、好まし
くは約２〜50重量％を含有する。水分散性粒剤の場合においては、活性化合物の
含量は、部分的に、活性化合物が液体であるかまたは固体であるかおよび使用さ
れる粒状化補助剤、充填剤などに依存する。水−分散性粒剤の場合においては、
活性化合物の含量は例えば１〜95重量％、好ましくは10〜80重量％の間にある。
さらに活性化合物の上記処方は、慣用の粘着付与剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤
、滲透剤、防腐剤、抗凍結剤、溶剤、充填剤、担体、着色剤、泡止め剤、蒸発阻
止剤およびpHおよび粘度調節剤を含有することができる。
混合処方またはタンクミックスにおける新規な活性化合物に対する組み合わせ
(共−成分)に使用することのできる成分は、例えばWeed Research 26．441-445
（1986）または“The Pesticide Manual”，9th edition，The British Crop Pr
otection Council，1990／91，Bracknell，England およびその中に引用されて
いる文献に記載されているような、稲作物において使用される既知の活性化合物
である。
適当である場合は、商業的形態において与えられる処方は、使用に際し
て慣用の方法で、例えば水和剤、乳剤原液、分散液および水−分散性粒剤の場合
においては水で稀釈されるそしてその後、これらは植物に、植物の一部にまたは
農業的にまたは工業的に使用される土壌に、または植物が現存するまたは植物が
生育するまたは、植物が種子として与えられる栽培下の面積に散布される。これ
は、稲の栽培において慣用である特定の散布、例えば除草組成物を栽培下のかん
水面積のせき止められた水に散布するかん水による散布を包含する。微粉、土壌
散布用の粒剤および全面処理および散布溶液の形態の製剤は、普通使用前に不活
性物質によって、稀釈しない。
式（Ｉ）の化合物またはその塩の必要な散布量は、温度、湿度、使用される除
草剤の種類などのような外部条件によって変化する。それは、広範囲の限界、例
えば活性物質0.0001〜0.5kg／haまたはそれ以上に変化することができるけれど
も、それは好ましくは0.005〜0.12kg／haの間にある。
Ａ．化合物実施例
実施例Ａ１:
Ｎ−〔（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノ−カルボニル〕−２−
メトキシカルボニルアミノベンゼン−スルホンアミド（表１、実施例番号６）
２−（メトキシカルボニルアミノ）ベンゼンスルホンアミド3.０ｇおよび4,6
−ジメトキシ−２−（フェノキシカルボニルアミノ）−ピリミジン7,1ｇを、は
じめにアセトニトリル300mlに入れ、０〜５℃に冷却しそして1,8−ジアザビシク
ロ〔5.4.0〕ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）4.9mlと混合する。反応が終わった後
に、混合物を濃縮しそして水にとる。混合物をジエチルエーテルで洗浄しそして
水性相を濃塩酸を使用して酸性にする（pH＝１〜２）。分離した固体を、メタノ
ールおよびジイソプロピルエーテルと一緒に撹拌することにより精製する。これ
によって、所望の生成物（Ａ１に対する標記化合物参照）4.5ｇを得る。融点195
〜196℃（分解）。
実施例Ａ２:
Ｎ−〔（4,6−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−
メトキシカルボニルアミノ−ベンゼンスルホンアミドのナトリウム塩（表１、実
施例番号９）
Ｎ−〔（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）−アミノカルボニル〕−２
−（メトキシカルボニルアミノ）ベンゼン−スルホンアミド（実施例Ａ１）1.0
ｇを、はじめに塩化メチレン20mlに入れそして水酸化ナトリウム0.1ｇと混合す
る。反応が終わった後に、混合物を減圧下で濃縮する。これによって、所望の塩
（Ａ２に対する標記化合物参照）1.1ｇを得る。
融点170〜173℃（分解）。
上述した実施例Ａ１およびＡ２の生成物と一緒に以下の表１に示した化
合物は、Ａ１およびＡ２にしたがってまたは適当な場合は一般的説明に記載した
方法を使用して同様な方法で得られる。表１において、略号は以下の意義を示す
。
Ex．No. 実施例番号／化合物番号
Mp．℃ ℃で示した融点
Ｍｅ メチル
Ｅｔ エチル
Ｐｒ ｎ−プロピル
ｎ−Ｐｒ ｎ−プロピル
ｉ−Ｐｒ イソプロピル
ｃ−Ｐｒ シクロプロピル
式（Ｉａ）において、“Ｍ”は“Ｈ”の場合においては共有的に結合したＨお
よびそうでなければ表１に示された式の陽イオンの等価の基を意味する。陽電荷
は示されていない。
若干の化合物は、結晶性形態または溶剤を有してない形態で得ることはできな
かった。そしてＮＭＲスペクトロスコピーによって確認した。
表１：式（Ｉａ）の化合物 Ex.No. Ｒ1 Ｍ Ｘ Ｙ Ｚ MP ．℃
１ CO-H Ｈ OMe OMe CH
２ CO-Me Ｈ 〃 〃 〃
３ CO-Et Ｈ 〃 〃 〃
４ CO-i-Pr Ｈ 〃 〃 〃 160-182（分解）
５ CO-c-Pr Ｈ 〃 〃 〃 182（分解）
６ CO-OMe Ｈ 〃 〃 〃 195-196（分解）
７ CO-OEt Ｈ 〃 〃 〃
８ CO-O-i-Pr Ｈ 〃 〃 〃
９ CO-OMe Na 〃 〃 〃 170-172（分解）
10 CO-OMe Ｋ 〃 〃 〃
11 CO-OMe Ｈ OMe Me 〃
12 CO-OMe Ｈ Me Me 〃
13 CO-c-Pr Na OMe OMe 〃
14 CO-c-Pr Ｋ 〃 〃 〃
15 CO-i-Pr Na 〃 〃 〃 205-206（分解）
16 CO-i-Pr Ｋ 〃 〃 〃
17 CO-OEt Na 〃 〃 〃
18 CO-OEt Ｋ 〃 〃 〃
19 CO-OMe NH4 〃 〃 〃
20 CO-OMe NMe4 OMe OMe CH
EX.No. Ｒ1 Ｍ Ｘ Ｙ Ｚ MP ．℃
21 CO-OMe NEt4 〃 〃 〃
22 CO-OMe Ｈ OEt 〃 〃
23 CO-c-Pr Ｈ Me Me 〃
24 CO-i-Pr Ｈ 〃 〃 〃
25 CO-i-Pr Ｈ OEt Me 〃
26 CO-i-Pr Ｈ OMe Me CH
27 CO-i-Pr Na OMe OEt 〃
28 CO-i-Pr Na OMe Me 〃
29 CO-c-Pr Na OMe OEt 〃
30 CO-CF3 Ｈ OMe OMe 〃
31 COCH2Cl Ｈ 〃 〃 〃
32 COCHCl2 Ｈ 〃 〃 〃
33 COCCl3 Ｈ 〃 〃 〃
34 COCH2Br Ｈ 〃 〃 〃
35 COOCH2CCl3 Ｈ 〃 〃 〃
36 COOCH2CH2Ｆ Ｈ 〃 〃 〃
37 COCH2OCH3 Ｈ 〃 〃 〃
38 COCH2SCH3 Ｈ 〃 〃 〃
39 COOMe Ｈ OMe OMe Ｎ
40 COOMe Na 〃 〃 〃
41 COOMe Ｈ Me OMe 〃
42 CO-i-Pr Ｈ OMe Me 〃
43 CO-i-Pr Ｈ OMe OMe 〃
44 CO-c-Pr Ｈ OMe Me 〃
45 CO-c-Pr Ｈ OMe OMe 〃
Ｂ．処方の実施例
（ａ）粉剤は、式（Ｉ）の化合物10重量部および不活性物質としてのタルク90重
量部を混合しそして混合物をハンマーミル中で粉砕することによって得られる。
（ｂ）容易に水−分散できる水和剤は、式（Ｉ）の化合物25重量部、不活性化合
物としてのカオリン−含有石英64重量部、湿潤剤および分散剤としてのリグニン
スルホン酸カリウム10重量部およびナトリウムオレオイルメチルタウリネート１
重量部を混合しそして混合物をピンディスクミル中で粉砕することによって得ら
れる。
（ｃ）容易に水−分散剤できる分散濃厚液は、式（Ｉ）の化合物20重量部および
アルキルフェノールポリグリコールエーテル（(R)トライトンＸ207）６重量部、
イソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）３重量部およびパラフィ
ン性鉱油（例えば焼く255〜277℃の沸点範囲）71重量部を混合しそして混合物を
ボールミール中で５ミクロン以下の粉末度に粉砕することによって得られる。
（ｄ）乳剤原液は、式（Ｉ）の化合物15重量部、溶剤としてのシクロヘキサノン
75重量部および乳化剤としてのエトキシル化ノニルフェノール10重量部から得ら
れる。
（ｅ）水−分散性粒剤は、
式（Ｉ）の化合物75重量部、
リグニンスルホン酸カルシウム 10重量部
硫酸ラウリルナトリウム ５重量部
ポリビニルアルコール ３重量部および
カオリン ７重量部
を混合し、混合物をピンディスクミル中で粉砕しそして粉末を粒状化液体として
水をスプレーすることによって流動床中で粒状化することによって得られる。
（ｆ）水−分散性粒剤は、また
式（Ｉ）の化合物25重量部
2,2′−ジナフチルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム
５重量部
ナトリウムオレオイルメチルタウリネート ２重量部
ポリビニルアルコール １重量部
炭酸カルシウム 17重量部、および
水 50重量部
をコロイドミル中で均質化および予備粉砕し、次いでビードミル中で粉砕しそし
て得られた懸濁液を単一の物質ノズルを使用して、噴霧塔中において噴霧および
乾燥することによって得られる。
Ｃ．生物学的実施例
稲における有害な植物に対する作用
移植されたおよび播種された稲および典型的な稲雑草を、温室において密閉さ
れたプラスチック鉢中で水稲条件（水のせき止められた高さ２〜３cm）下で３葉
段階（Echinochloa 1.5-葉）まで栽培する。これをそれから式（Ｉ）の化合物ま
たはその塩で処理する。この目的のために処方活性化合物を、水中において懸濁
、溶解または乳化しそして異なる用量において試験植物の周囲のせき止められた
水に注加することにより適用する。この処理後、試験植物を最適の成長条件下に
固定しそして全体の試験期間を通じてこれらの条件下に維持する。
適用の約３週間後に、未処理の比較対照と比較することによって植物に
対する害を視覚評価することによって評価する。式（Ｉ）の化合物およびその塩
は特に低い散布量で、稲作物に対して典型的なものである有害な植物に対して非
常に良好な除草活性を示しそして、もしあったとしては無視し得る程度に稲植物
を損傷するに過ぎない。しかしながら、非常に類似した構造の若干の比較化合物
は、驚くべきことには選択性を示さないかまたはかなり貧弱な選択性を示す。多
数の試験結果は、表２にた要約する通りである。
表２：稲における除草活性および選択性
a.i./ha 除 草 活 性 ％ Ex. の用量(g) ECHCG SAGPY ELOAC CYPSE ORSA/V ORSA/S
4 120 40 90 85 85 25 0
60 25 90 80 70 20 0
30 30 90 80 50 15 0
15 15 90 80 20 0 0
5 120 75 95 90 85 30 10
60 70 90 90 90 15 0
30 55 80 90 90 0 0
15 35 70 80 70 0 0
6 120 90 90 90 95 40 40
60 80 90 90 95 25 30
30 55 90 90 95 25 20
9 120 97 80 85 95 35 35
60 93 80 80 95 25 20
30 88 85 80 95 15 0
15 70 80 80 95 0 0
16 120 65 85 85 80 50 15
60 65 80 80 70 43 0
30 40 85 80 75 7 0
15 35 80 80 30 5 0
a.i./ha 除 草 活 性 ％ Ex. の用量(g) ECHCG SAGPY ELOAC CYPSE ORSA/V ORSA/S
C 120 96 80 88 90 80 80
60 98 70 85 85 80 75
30 95 70 80 85 70 65
15 95 70 70 80 65 60
表２に対する略号：
a.i.／haのｇ＝ 100％純粋な活性化合物を基にした１ヘクタール当たり
の活性成分のｇ
ＥＣＨＣＧ＝ Echinochloa crus-galli
ＳＡＧＰＹ＝ Sagittaria pygmaea
ＥＬＥＯＡＣ＝Eleocharis acicularis
ＣＹＰＳＥ＝ Cyperus serotinus
ＯＲＹＳＡ／Ｖ＝Oryza sativa（移植した），稲
ＯＲＹＳＡ／Ｓ＝Oryza sativa（播種した），稲
Ex.(NO.)＝ 実施例（番号）／化合物（番号）
簡単な番号の場合においては、表１からの実施例を同じ
番号によって示した。
Ex．C＝ 比較化合物
Ｎ−〔(4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル)アミノ
カルボニル−２−アミノベンゼンースルホンアミド
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，
ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ
Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ
，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，
ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，Ｓ
Ｚ，ＵＧ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，Ｂ
Ｇ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ
，ＨＵ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，
ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ
Ｎ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ
，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，
ＶＮ
(72)発明者 ヴイルムス，ロタール
ドイツ連邦共和国デー―65719 ホーフハ
イム．ケーニヒシユタイナーシユトラーセ
50
(72)発明者 バウアー，クラウス
ドイツ連邦共和国デー―63456 ハーナウ.
ドールナーシユトラーセ53デー