JP2000500122A - Heterocyclic-substituted salicylic acid derivatives - Google Patents

Heterocyclic-substituted salicylic acid derivatives

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Abstract

(57)【要約】 式Ｉ： ［但し、Ａが、１個の酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を有するか、１〜４個の窒素原子を有するか、又は１〜２個の窒素原子及びさらに１個の硫黄原子もしくは酸素原子を有する５員のヘテロ芳香族環（該環は、更に該環に結合した、少なくとも１個の−Ｂ−Ｒ5とさらに１個以上の下記の置換基：即ち、ニトロ、ハロゲン、シアノ、非置換又は置換のアルキル、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、ホルミル又は基Ｒ5を有していても良い）；又は２〜３個の窒素原子を有する６員のヘテロ芳香族環（該環は、更に該環に結合した、少なくとも１個の基−Ｂ−Ｒ5を有しかつ１個以上の下記の置換基：即ち、ニトロ、ハロゲン、シアノ、非置換又は置換のアルキル、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、ホルミル又は基Ｒ5を有していても良い）を表し、Ｂが酸素、硫黄、ＳＯ又はＳＯ2を表し、Ｘが酸素又は硫黄を表し、Ｙが窒素又はＣ−Ｈを表し、Ｚが窒素又は基Ｃ−Ｒ4を表し、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は請求項１に記載の意味を有する］で表されるサリチル酸誘導体、及びその製造方法、除草剤組成物、及び好ましくない植物の防除方法。 (57) [Summary] Formula I: Wherein A has one oxygen atom, nitrogen atom or sulfur atom, has one to four nitrogen atoms, or has one to two nitrogen atoms and one more sulfur atom or oxygen atom A 5-membered heteroaromatic ring having at least one -BR 5 further bonded to the ring and one or more of the following substituents: nitro, halogen, cyano, non- substituted or unsubstituted alkyl, alkylthio, alkylsulfonyl, alkylsulfinyl, may have a formyl or a radical R 5); or 6-membered heteroaromatic ring (ring having 2-3 nitrogen atoms, further attached to the ring, at least one has a group -B-R 5 and one or more of the following substituents: That is, nitro, halogen, cyano, unsubstituted or substituted alkyl, alkylthio, alkylsulfonyl, Alkyls Finiru represents formyl or may have a group R 5), B represents oxygen, sulfur, SO or SO 2, X represents oxygen or sulfur, Y represents nitrogen or C-H, Z Represents nitrogen or a group C—R 4 , and the substituents R 1, R 2 and R 3 have the meaning of claim 1], a method for producing the salicylic acid derivative, a herbicidal composition, and an undesired plant. How to control.

Description

【発明の詳細な説明】 複素環置換サリチル酸誘導体 本発明は、下記の式Ｉのサリチル酸誘導体に関する： ［但し、Ａが、環中に１個の酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を有するか、１〜 ４個の窒素原子を有するか、又は１〜２個の窒素原子及びさらに１個の硫黄原子 もしくは酸素原子を有する５員のヘテロ芳香族環（該環は、更に該環に結合した 、少なくとも１個の−Ｂ−Ｒ5とさらに１個以上の下記の置換基：即ち、ニトロ 、ハロゲン、シアノ、非置換又は置換のアルキル、アルキルチオ、アルキルスル ホニル、アルキルスルフィニル、ホルミル又は基Ｒ5を有していても良い）；又 は環中に２〜３個の窒素原子を有する６員のヘテロ芳香族環（該環は、更に該環 に結合した、少なくとも１個の基−Ｂ−Ｒ5を有しそしてその他に１個以上の下 記の置換基：即ち、ニトロ、ハロゲン、シアノ、非置換又は置換のアルキル、ア ルキルチオ、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、ホルミル又は基Ｒ5 を有していても良い）を表し、 Ｂが酸素、硫黄、ＳＯ又はＳＯ2を表し、 Ｘが酸素又は硫黄を表し、 Ｙが窒素又はＣ−Ｈを表し、 Ｚが窒素又は基Ｃ−Ｒ4を表し、 Ｒ1が、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、 アルキルチオ、アルキルアミノ及び／又はジアルキルアミノを表し、 Ｒ2が、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、 アルキルチオ、アルキルアミノ及び／又はジアルキルアミノを表し、 Ｒ3が、水素、スクシニルイミノオキシ基、１〜３個の窒素原子を有する５員 のヘテロ芳香族環（該環は、更に該環に結合した、１〜４個のハロゲン原子及び ／又は１〜２個の下記の置換基：即ち、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、 ハロアルコキシ及び／又はアルキルチオを有していても良い）、基ＯＲ6、 下記の基： （但し、Ｒ7及びＲ8が同一でも異なっていても良く、ｍは０又は１である）、 又は下記の基： を表し、 Ｒ4が、水素、アルキル又はハロゲンを表し、 Ｒ5が、非置換又は置換アルキル、ジアルキルアミノ又は非置換又は置換フェ ニルを表し、 Ｒ6が、水素、アルカリ金属カチオン、当量のアルカリ土類金属カチオン、有 機アンモニウムイオン、 １〜５個のハロゲン原子及び／又は１〜２個の下記の基：即ち、アルコキシ、 アルキルチオ、シアノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロア ルキル、基−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ10Ｒ11、フェニル、フェノキシ又はフェニルカルボニ ル（これらの芳香族基は、１〜５個のハロゲン原子及び／又は１〜３個の下記の 置換基：即ち、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ及び／又 はアルキルチオを、結合して有していても良い）を、結合して有していても良い アルキル基、 １〜５個のハロゲン原子、及び１〜３個の窒素原子を有しいても良い５員のヘ テロ芳香族環、又は１〜３個の窒素原子と更に１個の硫黄原子又は酸素原子を有 する５員のヘテロ芳香族環（これらは、１〜４個のハロゲン原子及び／又は１〜 ２個の下記の置換基：即ち、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコ キシ及び／又はアルキルチオを結合して有していても良い）を、結合して有して いても良いアルキル基、 下記の１個の基：即ちアルコキシイミノ、アルケニルオキシイミノ、ハロアル ケニルオキシイミノ又はベンジルオキシイミノを、２位の位置に結合して有する アルキル基、 １〜５個のハロゲンを結合して有していても良いアルケニル基又はアルキニル 基、 基−Ｎ＝ＣＲ10Ｒ11（Ｒ10及びＲ11は同じでも異なっていても良い）、又は １〜４個の窒素原子を有し、窒素原子を介して結合する５員の芳香性ヘテロ環 、又は１〜３個の窒素原子を有し、窒素原子を介して結合する５員の芳香性ヘテ ロ環（これらはハロゲン、アルキル、ハロアルキルで置換されていても良い）、 を表し、 Ｒ7及びＲ8が、水素、 アルキル、アルケニル、アルキニル（これらの各基は１〜５個のハロゲン原子 及び／又は１〜２個の下記の置換基：即ち、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ 、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ビス−ジアルキルアミノ、シク ロアルキルを結合して有していても良い）、 フェニル又は置換フェニル、又は 下記の基： を表すか、又はＲ7及びＲ8が、一緒になって環化アルキレン鎖又は酸素、硫黄又 は窒素でも良いヘテロ原子を有する環化アルキレン鎖（これらの各基は１〜３個 のアルキル置換基を結合して有していても良い）を表し、 Ｒ9が、１〜４個の下記の基：即ちハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキルを結 合して有していても良いアルキル又はフェニルを表し、 Ｒ10及びＲ11が、フェニル基、アルコキシ基及び／又はアルキルチオ基を結合 して有していても良いアルキルを表すか、シクロアルキル、フェニルを表すか、 又は一緒に成って１〜５個のアルキル基を結合して有していても良く、そしてア ルキレン鎖ではしかけされていても良いアルキレン鎖を表し、 Ｒ12が、水素、又はヒドロキシル、アミノ、硫化水素、アルキルチオ、カルボ キシル、カルバモイル、グアニジニル、フェニル、ヒドロキシフェニル、イミダ ゾリル又はインドールで置換されていても良いアルキルを表すか、又はＲ7と一 緒にアルキレン鎖を介して結合して環を形成し、 Ｒ13が、アルキル、アルケニル又はアルキニルを表し； 以上の定義において、 置換アルキル、置換アルコキシ、置換アルキルチオ、置換アルキルスルフィニ ル、置換アルキルスルホニル、置換アルキルアミノ及び置換ジアルキルアミノは 、各場合、アルキル基が１から置換可能最大数のハロゲン、及び／又は１〜３個 の下記の基：即ち、ニトロ、シアノ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキル アミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、フェ ニル、１〜３個のハロゲン又は１〜３個のメチル基で置換されたフェニル、フェ ノキシ又は１〜３個のハロゲン又は１〜３個のメチル基で置換されたフェノキシ で置換されてもいても良いことを意味するものであり、 置換フェニル、置換フェノキシ、置換フェニルチオ及び置換フェニルスルホニ ルは、各場合、フェニル環が１〜５個のハロゲン、１〜３個のアルキル又はアル コキシ、及び／又は１〜３個の下記の基：即ち、ニトロ、シアノ、ハロアルキル 、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキ ルカルボニル、アルコキシカルボニル、フェニル、１〜３個のハロゲン又は１〜 ３個のメチル基で置換されたフェニル、フェノキシ又は１〜３個のハロゲン又は １〜３個のメチル基で置換されたフェノキシで置換されてもいても良いことを意 味するものである］。 上記式Ｉのサリチル酸誘導体の好ましい態様は、各基が下記の意味を有する場 合である。 即ち、Ａが、環中に１個の酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を有するか、１〜 ４個の窒素原子を有するか、又は１〜２個の窒素原子及びさらに１個の硫黄原子 もしくは酸素原子を有する５員のヘテロ芳香族環（該環は、更に該環に結合した 、少なくとも１個の−Ｂ−Ｒ5とさらに１個以上の下記の置換基：即ち、ニトロ 、ハロゲン、シアノ、非置換又は置換のＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチ オ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、ホルミル又 は基Ｒ5を有していても良い）；又は環中に２〜３個の窒素原子を有する６員の ヘテロ芳香族環（該環は、更に該環に結合した、少なくとも１個の基−Ｂ−Ｒ5 を有しかつ１個以上の下記の置換基：即ち、ニトロ、ハロゲン、シアノ、非置換 又は置換のＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホ ニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、ホルミル又は基Ｒ5を有していても良い ）を表し、 好ましくはＡが、環中に１個の酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を有するか、 １〜４個の窒素原子を有するか、又は１〜２個の窒素原子及びさらに１個の硫黄 原子もしくは酸素原子を有する５員のヘテロ芳香族環（該環は、更に該環に結合 した、少なくとも１個の−ＯＲ5を有する）、又は環中に２〜３個の窒素原子を 有する６員のヘテロ芳香族環（該環は、更に該環に結合した、少なくとも１個の 基−ＯＲ5を有を表す。 Ｂが酸素、硫黄、ＳＯ又はＳＯ2を表す。 Ｘが酸素又は硫黄を表す。 Ｙが窒素又はＣ−Ｈ（好ましくは窒素）を表す。、 Ｚが窒素又は基Ｃ−Ｒ4（好ましくはＣ−Ｈ又は窒素）を表す。 Ｒ1が、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アル コキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルア ミノ及び／又はジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノを表し、好ましくはハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシである。 Ｒ2が、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アル コキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルア ミノ及び／又はジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノを表し、好ましくはハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシで、特にＣ1〜Ｃ2 アルコキシ及びＣ1〜Ｃ2ハロアルコキシある。 Ｒ3が、水素； スクシニルイミノオキシ基； １〜３個の窒素原子を有する５員のヘテロ芳香族環（該環は、更に該環に結合 した、１〜４個のハロゲン原子及び／又は１〜２個の下記の置換基：即ち、Ｃ1 〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロア ルコキシ及び／又はＣ1〜Ｃ4アルキルチオを有していても良い）； 基ＯＲ6、 下記の基： （但し、Ｒ7及びＲ8が同一でも異なっていても良く、ｍは０又は１である）、又 は下記の基： を表し、好ましくは水素、基ＯＲ6、基−（Ｏ）m−ＮＲ7Ｒ8、特に基ＯＲ6が好 ましい。 Ｒ4が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はハロゲンを表す。 Ｒ5が、非置換又は置換のＣ1〜Ｃ6アルキル、ジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ又 は非置換又は置換フェニルを表し、特に好ましくは非置換又は置換のＣ1〜Ｃ4ア ルキルである。 Ｒ6が、水素、アルカリ金属カチオン、当量のアルカリ土類金属カチオン、有 機アンモニウムイオン、 １〜５個のハロゲン原子及び／又は１〜２個の下記の基：即ち、Ｃ1〜Ｃ4アル コキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜 Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、基−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ10Ｒ11 （Ｒ10及びＲ11が、同一でも異なっていていも良い）、フェニル、フェノキシ又 はフェニルカルボニル（これらの芳香族基は、１〜５個のハロゲン原子及び／又 は１〜３個の下記の置換基：即ち、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、 Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ及び／又はＣ1〜Ｃ4アルキルチオ を、結合して有していても良い）を、結合して有していても良いＣ1〜Ｃ8アルキ ル基、 １〜５個のハロゲン原子、及び１〜３個の窒素原子を有する５員のヘテロ芳香 族環、又は１〜３個の窒素原子と更に１個の硫黄原子又は酸素原子を環内に有す る５員のヘテロ芳香族環（これらは、１〜４個のハロゲン原子及び／又は１〜２ 個の下記の置換基：即ち、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ及び／又はＣ1〜Ｃ4アルキルチオを結合し て有していても良い）を、結合して有していても良いＣ1〜Ｃ6アルキル基、 下記の１個の基：即ちＣ1〜Ｃ4アルコキシイミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルケニルオキシ イミノ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルケニルオキシイミノ又はベンジルオキシオミノを、２ 位の位置に結合して有するＣ1〜Ｃ6アルキル基、 １〜５個のハロゲンを結合して有していても良いＣ3〜Ｃ6アルケニル基又はＣ3 〜Ｃ6アルキニル基、 非置換又はニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシでモノ−〜トリ −置換された、又はハロゲンでモノ−〜ペンタ−置換されたフェニル、 基−Ｎ＝ＣＲ10Ｒ11（Ｒ10及びＲ11は同じでも異なっていても良い）、又は 環内に１〜４個の窒素原子を有し、窒素原子を介して結合する５員の芳香族性 複素環、又は環内に１〜３個の窒素原子を有し、窒素原子を介して結合する５員 の芳香族性複素環（これらはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキ ルで置換されていても良い）、 を表す。 Ｒ7及びＲ8が、水素、 Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル（これらの各基 は１〜５個のハロゲン原子及び／又は１〜２個の下記の置換基：即ち、Ｃ1〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシカルボニル、ビス−ジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、シクロ−Ｃ3 〜Ｃ6アルキルを結合して有していても良い）、 フェニル又は置換フェニル、又は 下記の基： を表すか、又はＲ7及びＲ8が、一緒になって環化Ｃ1〜Ｃ6アルキレン鎖又は酸素 、硫黄又は窒素でも良いヘテロ原子を有する環化Ｃ1〜Ｃ6アルキレン鎖（これら の各基は１〜３個のアルキル置換基を結合して有していても良い）を表 す。 Ｒ9が、１〜４個の下記の基：即ちハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アル キルを結合して有していても良いＣ1〜Ｃ6アルキル又はフェニルを表す。 Ｒ10及びＲ11が、フェニル基、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基及び／又はＣ1〜Ｃ4アル キルチオ基を結合して有していても良いＣ1〜Ｃ6アルキルを表すか、Ｃ3〜Ｃ6シ クロアルキル、フェニルを表すか、又は一緒に成って１〜５個のＣ1〜Ｃ4アルキ ル基を結合して有していても良くそしてＣ1〜Ｃ6アルキレン鎖で橋かけされてい ても良いＣ1〜Ｃ6アルキレン鎖を表し、好ましくはＣ1〜Ｃ4アルキル、及び共に 形成するＣ1〜Ｃ5アルキレン鎖である。 Ｒ12が、水素、又はヒドロキシル、アミノ、硫化水素、アルキルチオ、カルボ キシル、カルバモイル、グアニジニル、フェニル、ヒドロキシフェニル、イミダ ゾリル又はインドリルで置換されていても良いＣ1〜Ｃ6アルキルを表すか、又は Ｒ7と一緒にＣ1〜Ｃ4アルキレン鎖を介して結合して環を形成する。 Ｒ13が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルケニル又はＣ1〜Ｃ4アルキニルを表 す。 以上の定義において、 置換アルキル、置換アルコキシ、置換アルキルチオ、置換アルキルスルフィニ ル、置換アルキルスルホニル、置換アルキルアミノ及び置換ジアルキルアミノは 、各場合、アルキル基が１から置換可能最大数のハロゲン、及び／又は１〜３個 の下記の基：即ち、ニトロ、シアノ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキル アミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、フェ ニル、１〜３個のハロゲン又は１〜３個のメチル基で置換されたフェニル、フェ ノキシ、又は１〜３個のハロゲン又は１〜３個のメチル基で置換されたフェノキ シで置換されてもいても良いことを意味するものであり、そして 置換フェニル、置換フェノキシ、置換フェニルチオ及び置換フェニルスルホニ ルは、各場合、フェニル環が１〜５個のハロゲン、１〜３個のアルキル又はアル コキシ、及び／又は１〜３個の下記の基：即ち、ニトロ、シアノ、ハロアルキル 、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキ ルカルボニル、アルコキシカルボニル、フェニル、１〜３個のハロゲン又は１ 〜３個のメチル基で置換されたフェニル、フェノキシ、又は１〜３個のハロゲン 又は１〜３個のメチル基で置換されたフェノキシで置換されてもいても良いこと を意味するものである。 式Ｉのサリチル酸誘導体の好ましいものは、Ｒ6が下記の意味を有する： Ｒ6が、水素、アルカリ金属カチオン、当量のアルカリ土類金属カチオン、有 機アンモニウムイオン、 １〜５個のハロゲン原子及び／又は１〜２個の下記の基：即ち、Ｃ1〜Ｃ4アル コキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜 Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、基−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ10Ｒ11 （Ｒ10及びＲ11が、同一でも異なっていていも良い）、フェニル、フェノキシ又 はフェニルカルボニル（これらの芳香族基は、１〜５個のハロゲン原子及び／又 は１〜３個の下記の置換基：即ち、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、 Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ及び／又はＣ1〜Ｃ4アルキルチオ を、結合して有していても良い）を、結合して有していても良いＣ1〜Ｃ4アルキ ル基、 １〜５個のハロゲンを結合して有していても良いＣ2〜Ｃ4アルケニル基又はＣ2 〜Ｃ4アルキニル基、 非置換又はニトロ、アルキル又はアルコキシでモノ〜トリ置換された、又はハ ロゲンでモノ〜ペンタ置換されたフェニル、又は 基−Ｎ＝ＣＲ10Ｒ11（Ｒ10及びＲ11は同じでも異なっていても良い）を表す。 上記において他の基は前述の意味を有する。 式Ｉのサリチル酸誘導体の更に好ましいものは、Ｒ7及びＲ8が下記の意味を有 する： Ｒ7及びＲ8が、水素、 Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキニル、 フェニル又は置換フェニル、又は Ｒ7及びＲ8が、一緒になって環化Ｃ1〜Ｃ6アルキレン鎖又は酸素、硫黄又は窒 素でも良いヘテロ原子を有する環化Ｃ1〜Ｃ6アルキレン鎖（これらの各基は１〜 ３個のアルキル置換基を結合して有していても良い）を表す。上記におい て他の基は前述の意味を有する。 式Ｉのサリチル酸誘導体の特に好ましいものは、Ｒ6が下記の意味を有する： Ｒ6が、水素、アルカリ金属カチオン、当量のアルカリ土類金属カチオン、有 機アンモニウムイオン、又は １〜５個のハロゲン原子及び／又は１〜２個の下記の基：即ち、アルコキシ、 アルキルチオ、フェニルを結合して有していても良いＣ1〜Ｃ2アルキル基を表す 。上記において他の基は前述の意味を有する。 式Ｉのサリチル酸誘導体の他の好ましいものとして、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8が下記 の意味を有する： Ｒ6が、水素、アルカリ金属カチオン、当量のアルカリ土類金属カチオン、有 機アンモニウムイオン、 １〜５個のハロゲン原子及び／又は１〜２個の下記の基：即ち、Ｃ1〜Ｃ4アル コキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜 Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、基−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ10Ｒ11 （Ｒ10及びＲ11が、同一でも異なっていていも良い）、フェニル、フェノキシ又 はフェニルカルボニル（これらの芳香族基は、１〜５個のハロゲン原子及び／又 は１〜３個の下記の置換基：即ち、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、 Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ及び／又はＣ1〜Ｃ4アルキルチオ を、結合して有していても良い）を、結合して有していても良いＣ1〜Ｃ4アルキ ル基、 １〜５個のハロゲンを結合して有していても良いＣ2〜Ｃ4アルケニル基又はＣ2 〜Ｃ4アルキニル基、 非置換又はニトロ、アルキル又はアルコキシでモノ〜トリ置換された、又はハ ロゲンでモノ〜ペンタ置換されたフェニル、又は 基−Ｎ＝ＣＲ10Ｒ11（Ｒ10及びＲ11は同じでも異なっていても良い）を表し； Ｒ7及びＲ8が、水素、 Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキニル、フェニル又は 置換フェニル、又は Ｒ7及びＲ8が、一緒になって環化Ｃ1〜Ｃ6アルキレン鎖又は酸素、硫黄又 は窒素でも良いヘテロ原子を有する環化Ｃ1〜Ｃ6アルキレン鎖（これらの各基は １〜３個のアルキル置換基を結合して有していても良い）を表す。上記において 他の基は前述の意味を有する。 同様に、式Ｉのサリチル酸誘導体の好ましいものとして、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8が 下記の意味を有する： Ｒ6が、水素、アルカリ金属カチオン、当量のアルカリ土類金属カチオン、有 機アンモニウムイオン、又は １〜５個のハロゲン原子及び／又は１〜２個の下記の基：即ち、アルコキシ、 アルキルチオ、フェニルを、結合して有していても良いＣ1〜Ｃ2アルキル基を表 し； Ｒ7及びＲ8が、水素、 Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキニル、フェニル又は 置換フェニル、又は Ｒ7及びＲ8が、一緒になって環化Ｃ1〜Ｃ6アルキレン鎖又は酸素、硫黄又は窒 素でも良いヘテロ原子を有する環化Ｃ1〜Ｃ6アルキレン鎖（これらの各基は１〜 ３個のアルキル置換基を結合して有していても良い）を表す。上記において他の 基は前述の意味を有する。 特に、式Ｉのサリチル酸誘導体の好ましいものとして、Ｒ1、Ｒ2及びＹが下記 の意味を有する： Ｒ1及びＲ2がアルコキシを表し、そしてＹが窒素を表し、他の基は前述の意味 を有する。 他の式Ｉのサリチル酸誘導体の特に好ましいものとして、Ｒ1、Ｒ2、Ｙ、Ｚ及 びＲ3が下記の意味を有する： Ｒ1及びＲ2がアルコキシを表し、Ｙが窒素を表し、ＺがＣ−Ｈを表しそしてＲ3 がヒドロキシルを表し、他の基は前述の意味を有する。 式Ｉのサリチル酸誘導体の極めて好ましいものとして、Ｒ1、Ｒ2、Ｙ、Ｒ3及 びＡが下記の意味を有する： Ｒ1及びＲ2がアルコキシを表し、Ｙが窒素を表し、Ｒ3がヒドロキシルを表し 、そして Ａが、１個の酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を有するか、１〜４個の窒素原 子を有するか、又は１〜２個の窒素原子及びさらに１個の硫黄原子もしくは酸素 原子を、環内に有する５員のヘテロ芳香族環（該環は、更に該環に結合した、少 なくとも１個の−Ｂ−Ｒ5とさらに１個以上の下記の置換基：即ち、ニトロ、ハ ロゲン、シアノ、非置換又は置換のアルキル、アルキルチオ、アルキルスルホニ ル、アルキルスルフィニル、ホルミル又は基Ｒ5を有していても良い）を表す。 そして他の基は前述の意味を有する。 特許出願ＷＯ９１／１３０６５及びＤＥ−Ａ３９１９４３５には、除草剤とし て活性を有するサリチルアルデヒド誘導体及びサリチル酸誘導体（それぞれ複素 環置換基を有する）が開示されている。文献で知られる化合物の活性は、除草活 性、栽培作物の選択性あるいは生物学的活性の改良の点では、常に満足できるの ものではない。 このため、本発明の目的は、生物学的活性が改良された複素環置換サリチルア ルデヒド及びサリチル酸誘導体を提供することにある。 従って、本発明者等は、上記目的が、冒頭で規定した複素環置換サリチル酸誘 導体Ｉにより達成されることを見出した。新規な化合物Ｉは、顕著な生物学的活 性と共に栽培植物の改良された選択性を有する。 本発明者等は、更に化合物Ｉの製造方法及びそれを除草剤及び成長調整剤とし て使用する方法も見出した。 式Ｉの化合物は、複数の経路から得ることができる。 複素環錫化合物IIとベンゾ［１，３］ジオキシノンIIIとから、パラジウム触 媒と共に公知の方法で製造できる（ＥＰ６５７４４１）ベンゾ［１，３］−ジオ キシノンIVを介する経路が特に好ましい。得られたベンゾ［１，３］−ジオキシ ノンIVを、まず塩基の存在又は不存在下に、それ自体公知の方法で求核試薬Ｒ3 −Ｈにより開環させてサリチル酸誘導体Vを得、それを塩基の存在又は不存在下 にそれ自体公知の方法でタイプVIの複素環と反応させる： 上記反応式において、Ｒ12がＣ1〜Ｃ6アルキル及びＣ1〜Ｃ6シクロアルキルを 表し、Ｒ16（Ｒ13）がハロゲン原子（好ましくは臭素又は沃素）又はトリフルオ ロメチルスルホニルオキシ基を表し、そしてＲ14がハロゲン、アルキル又はアリ ールスルホニル等の求核性脱離基(nucleofugic leaving group)を表す。 さらに、誘導体Ａ−Ｒ16（誘導体Ａ−Ｒ13）を、式VIIの錫置換安息香酸とパ ラジウム触媒と反応させ、得られた安息香酸VIIIをサリチル酸Vaに、それ自体公 知の方法で転化する： ［但し、置換基Ｒ15が、非置換又は置換のベンジル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ジヒド ロピラニル、トリアルキルシリル、アルコキシアルキル又はジアルコキシアル キルを表し、Ｒ3が水素を表す］ 触媒活性を有するパラジウム化合物が、上記２種の工程のそれぞれにおいて使 用される。反応混合物に少なくとも部分的でも溶解するパラジウム塩又は錯体は 好適といえる。パラジウムの酸化レベルは０又は２の場合が多い。パラジウム塩 の適当な対イオンとしては、特に、塩素、臭素、沃素、スルフェート、アセテー ト、トリフルオロアセテート、アセチルアセトネート又はヘキサフルオロ−２， ４−ペンタジオネートを挙げることができる。 多くの異種のパラジウム錯体を使用することができる。唯一必須なことは、パ ラジウムのリガンド（配位子）を、反応条件下で基質と置換し得ることである。 特に好適なリガンドとしては、ホスフィンリガンド、例えばアリール−アルキル ホスフィン（例、特にメチルジフェニルホスフィン、イソプロピルジフェニルホ スフィン）、トリアリールホスフィン（例、特にトリフェニルホスフィン、トリ トリルホスフィン、トリキシリルホスフィン）、トリヘテロアリールホスフィン （例、特にトリフリルホスフィン、二量化ホスフィン）を挙げることができる。 組み合わせて良く用いられる物資としては、オレフィンリガンド、例えば、特 にジベンジリデンアセトン又はその塩、シクロオクタ−１，５−ジエン、又はア ミン、例えばトリアルキルアミン（例、トリエチルアミン、テトラメチルエチレ ンジアミン、Ｎ−メチルモルホリン）又はピリジンを挙げることができる。 上記錯体は、反応で直接使用することができる。この手順は、例えば、テトラ キストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、ビストリフェニルホスフィンパ ラジウムジクロリド、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジアセテート、ジ ベンジリデンアセテート／パラジウム（０）錯体、テトラキスメチルジフェニル ホスフィンパラジウム（０）又はビス（１，２−ジフェニルホスフィノエタン） パラジウムジクロリドを用いて行われ得る。パラジウム塩及び更に好適なリガン ドを使用することもでき、そしてそれから触媒的に活性な錯体がその場で形成さ れる。この手順は、例えば、上記の塩及びホスフィンリガンド（例、トリフリル ホスフィン又はトリトリルホスフィン）に好適である。パラジウム錯体（例、ト リス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン ）パラジウム又は１，５−シクロオクタジエンパラジウムジクロリド）もま た、リガンド（例、トリフリルホスフィン又はトリトリルホスフィン）の添加に より更に活性化することができる。 一般に、パラジウム化合物（塩又は錯体）は、化合物II又はVIIに対して、０ ．００１〜１０モル％、特に０．００５〜５モル％の量で使用される。もっと多 い量で使用することもできるが、非経済的である。化合物II又はVIIは、それぞ れ、一般に反応剤III及びＡ−Ｒ13に対して、０．８〜３モル当量、特に０．９ ５〜１．５モル当量の量で使用される。溶剤としては、それ自身が使用される基 質と反応しない全ての溶剤が反応に好適である。極性溶剤は反応を促進する。特 に、エーテル（例、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジメ トキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、アミド（例、ジメチルホル ムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルプロピレン 尿素）又はアミン（例、トリエチルアミン）が好適である。混合物の使用、例え ばエーテルとアミド、はしばしば有利である。混合物の他の組成は、アルキルア ルコールと水、特に基Ｂが硼素原子を含む場合に好適である。テトラアルキルア ンモニウムハライド又はアルカリ金属ハライド（例、塩化リチウム）の添加は、 しばしば有用であり、特にＺがスルホニルオキシ基の場合に好ましい。有機又は 無機の塩基（例、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム、水酸化カル シウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、燐酸カリウム、燐酸ナトリウム、 ピリジン）又はアミン（例、トリエチルアミン）の添加が、特に基Ｂが硼素原子 の場合にしばしば有用である。 反応温度は、−２０〜２００℃、特に５０〜１６０℃が好ましい。反応時間は 、通常、数分〜５０時間、多くの場合０．５〜１０時間の範囲である。低沸点溶 剤を用いた場合、オートクレーブ内で固有の圧力で反応させることが有用な場合 がある。 式VIIの有機錫化合物は、基となる安息香酸を適当な塩基で低温にて塩基性化 して金属化し、次いで生成物をトリアルキル錫化合物と反応させることにより得 られる： 適当な塩基としては、主としてシクロアルキル−又はアルキル−リチウム化合 物であり、特に市販のブチル−及びヘキシル−リチウム異性体が適当である。金 属化を助けるために助剤を添加することもしばしば好ましい。適当な助剤は、エ ーテル、アルコラート（例、カリウムｔｅｒｔ−ブチラート）、又はアミン（例 、テトラメチルエチレンジアミン）等である。金属化は、（−１３０）℃〜０℃ 、好ましくは（−１００）℃〜（−５０）℃で行うことができる。金属化反応に 通常使用される溶剤は全て、この反応にも好適であり、ジエチルエーテル、メチ ルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン及び単純な炭化水素が特に好 適である；これらの混合物の使用も有利な場合がある。金属化の反応時間は一般 に数分〜数時間の範囲である。トリアルキル錫化合物を次いで添加する；Ｒ13は 慣用の脱離基であり、好ましくは塩素又は臭素である。上記添加及び続いての反 応中の温度に関して、上記に記載した範囲を適用できる。これに続いて水性ある いは非水性での仕上げが行われる；最初の場合、緩衝液により水層のｐＨを一定 に維持することが有用であろう。収率は、過剰の塩基を破壊するのに好適な物質 を、仕上げ前に低温で添加する場合に、かなり増加させることができる。適当な 物質としては、例えば、二酸化炭素、水、アルキルハライド又はベンジルハライ ドを挙げることができる。所望により、式Ｉの有機錫化合物を、例えばシリカゲ ル上のクロマトグラフィにより、更に精製することができる。これらは仕上げの 間、又種々なｐＨの水に対しても安定であることが分かる。又室温で貯蔵するこ ともできる。 式Ｉの活性成分を合成する別の方法は、複素環ホルミル化合物IXを公知の方法 により対応するクロトンアルデヒドXに転化し、その後、それ自体公知の方法（ ＥＰ４０２７５１）で反応させ、シクロヘキセノンXI及びサリチル酸誘導体 XIIを経て、活性成分を得る方法である： 安息香酸誘導体、即ち化合物Ｉ（Ｒ3がＯＨ基である）を、適当な前駆体Ｉ（ Ｒ3がＯＲ6である）を、加水分解又は水素化により、遊離酸Ｉａに転化すること によっても合成することができる： 式Ｉの化合物を、遊離酸Ｉａ（即ちＲ3がＯＨ基の物質）から出発して、これ らを活性化した形（即ちハライド又はイミダゾリド）に転化し、その後求核試薬 Ｒ3−Ｈと塩基の存在又は不存在で反応させることによっても合成することがで きる。あるいは、サリチル酸IIIをまず活性化させ、次いで得られた誘導体Ｖを 複素環IVと反応させて活性成分Ｉを得ることも可能である： これまでの記載において、示された置換基は下記の意味を有することが好まし い： Ｃ1〜Ｃ4アルキル：メチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチ ル、２−ブチル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル； Ｃ1〜Ｃ6アルキル：Ｃ1〜Ｃ4アルキル及び１−ペンチル、２−ペンチル、３− ペンチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２−メチル−２−ブチル、３ −メチル−２−ブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル 、２，２−ジメチルプロピル、１−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、２ −メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、２−メチル−２ −ペンチル、３−メチル−２−ペンチル、４−メチル−２−ペンチル、２−メチ ル−３−ペンチル、３−メチル−３−ペンチル、２，２−ジメチルブチル、２， ３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチル−２−ブチル 、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチ ルプロピル、特にメチル、エチル、プロピル、２−プロピル、ブチル、２−ブチ ル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、２，２−ジメチルプロピル、 ヘキシル； Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル：クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、 トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオ ロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、１，１，２，２− テトラフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−１，１ ，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、デカフルオロブチル、１， １−ビス−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル、特にジフル オロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル及びクロロジフルオロメチ ル； Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、 シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、特にシクロプロピル、シク ロペンチル及びシクロヘキシル； Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル：Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル及びシクロノニル、シク ロデシル、シクロウンデシル及びシクロドデシル、特にシクロプロピル、シクロ ペンチル及びシクロヘキシル； Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル：アセチル、プロピオニル、１−プロピルカルボ ニル、２−プロピルカルボニル、１−ブチルカルボニル、２−ブチルカルボニル 、２−メチル−プロピルカルボニル、１，１−ジメチル−エチルカルボニル； Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル：エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル 、１−プロピルオキシカルボニル、２−プロピルオキシカルボニル、１−ブチル オキシカルボニル、２−メチル−プロピルオキシカルボニル、１，１−ジメチル −エトキシカルボニル； Ｃ3〜Ｃ6アルケニル：プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、２−メチル プロペニル、ペンテニル、２−ペンテニル、２−メチルブテニル、３−メチルブ テニル、３−メチル−２−ブテニル、ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセ ニル、２−メチルペンテニル、３−メチルペンテニル、４−メチルペンテニル、 ２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２− ペンテニル、２，３−ジメチルブテニル、２−エチルブテニル、３，３−ジメチ ルブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル； Ｃ3〜Ｃ6アルキニル：プロピニル、ブチニル、２−ブチニル、ペンチニル、２ −ペンチニル、３−メチルブチニル、ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシ ニル、３−メチルペンチニル、４−メチルペンチニル、４−メチル−２−ペンチ ニル； Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ：メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ 、ブトキシ、２−ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１ ，１−ジメチルエトキシ、特にメトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシ； Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ：Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びペントキシ、２−ペントキシ、 ３−ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキ シ、２−メチル−２−ブトキシ、３−メチル−２−ブトキシ、１，１−ジメチル プロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１− ヘキソキシ、２−ヘキソキシ、３−ヘキソキシ、２−メチルペントキシ、３−メ チルペントキシ、４−メチルペントキシ、２−メチル−２−ペントキシ、３−メ チル−２−ペントキシ、４−メチル−２−ペントキシ、２−メチル−３−ペント キシ、３−メチル−３−ペントキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメ チルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチル−２−ブトキシ、 ３，３−ジメチル−２−ブトキシ、特にメトキシ、エトキシ、１−メチルエトキ シ； Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ：Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ及びヘプトキシ、オクトキシ、２− エチルヘキソキシ； Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ：ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロ ロジフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２ −ジフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２，２，２ −トリフルオロエトキシ、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ、ペ ンタフルオロエトキシ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ、 ヘプタフルオロプロポキシ、デカフルオロブトキシ、１，１−ビス−トリフルオ ロメチル−２，２，２−トリフルオロエトキシ、特にジフルオロメトキシ、トリ フルオロメトキシ及びクロロジフルオロメトキシ； Ｃ1〜Ｃ12シクロアルコキシ：シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペ ントキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシ、シクロオクチルオキ シ、シクロノニルオキシ、シクロデシルオキシ、シクロウンデシルオキシ及びシ クロドデシルオキシ、特にシクロプロポキシ、シクロペントキシ及びシクロヘキ シルオキシ； Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ：アセトキシ、プロピオニルオキシ、１− プロピルカルボニルオキシ、２−プロピルカルボニルオキシ、１−ブチルカルボ ニルオキシ、２−ブチルカルボニルオキシ、２−メチル−プロピルカルボニルオ キシ、１，１−ジメチル−エチルカルボニルオキシ； Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ：メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチル エチルチオ、ブチルチオ、２−ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチ ルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、特にメチルチオ、エチルチオ、 １−メチルエチルチオ； Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル：メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、 プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、 ２−ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピ ルスルフィニル、１，１−ジメチルエチルスルフィニル、特にメチルスルフィニ ル、エチルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル； Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル：メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピ ルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、２−ブチルス ルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、１ ，１−ジメチルエチルスルホニル、特にメチルスルホニル、エチルスルホニル、 １−メチルエチルスルホニル； Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ：メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、１ −メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、２−ブチルアミノ、１−メチルプロピル アミノ、２−メチルプロピルアミノ、１，１−ジメチルエチルアミノ、特にメチ ルアミノ、エチルアミノ、１−メチルエチルアミノ； ジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ：ジメチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミ ノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロ ピルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、Ｎ−イソプロピル− Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ−イソプロピル− Ｎ−プロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジ−２−メチルプロピルアミノ、ジ−１ −メチルプロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ及び異性体、Ｎ−ブチ ル−Ｎ−エチルアミノ及び異性体、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ及び異性体 ； Ｃ3〜Ｃ6アルケン鎖：プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン。 ５−員のヘテロ芳香族の例としては、主に下記の複素環を挙げることができる ：２−チエニル、３−チエニル、２−フリル、３−フリル、１−ピロリル、２− ピロリル、３−ピロリル、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、 ５−ピラゾリル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５ −イミダゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２ −チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、３−イソオキサゾリル、４− イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチア ゾリル、５−イソチアゾリル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２， ３−トリアゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−５−イル、（１Ｈ） １，２，４−トリアゾール−１−イル、（１Ｈ）１，２，４−トリアゾール−３ −イル、（１Ｈ）１，２，４−トリアゾール−５−イル、（４Ｈ）１，２，４− トリアゾール−２（５）−イル、（４Ｈ）１，２，４−トリアゾール−４−イル 、１−テトラゾリル、５−テトラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル 、５−オキサゾリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソ オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、３−イソチ アゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、１，２，３−オキサジア ゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−オ キサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、３（４ ）−フラザニル、１，３，４−オキサジアゾール−２（５）−イル、１，２，３ −チアジアゾール−４−イル、１，２，３−チアジアゾール−５−イル、１，２ ，５−チアジアゾール−３−イル、１，３，４−チアジアゾール−３−イル、１ ，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル 、１，２，４−チアジアゾール−５−イル。 ６−員のヘテロ芳香族の例としては、主に下記の複素環を挙げることができる ：２−ピリミジニル、４（６）−ピリミジニル、５−ピリミジニル、ピラジン− ２−イル、ピラジン−３−イル、ピラジン−４−イル、１，３，５−トリアジン −２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５ −イル、１，２，４−トリアジン−６−イル、１，２，４、５−テトラジン−３ （６）−イル。 化合物Ｉ及びその農業上有用な塩−異性体混合物及び純粋な異性体の両方共− 除草剤として好適である。Ｉを含む除草剤組成物は、非栽培領域の植生を、特に 高施与率で、防除するのに好適である。これらの組成物は、オオムギ、米、トウ モロコシ、大豆、及び綿花等の作物の中に広範囲に残った雑草及び牧草に対して 、栽培植物に損傷を与えることなく作用する。この効果は、主に低施与率で観察 される。 施与方法によるが、化合物Ｉ又はこれらを含む組成物は、更に多くの栽培植物 に、望ましくない植物の除去のために使用することができる。適当な作物として 以下のものを挙げることができる。 タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ） パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ） ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ） アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ｒａｐａ） アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ ） カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ ｖａｒ．ｓｉ ｌｖｅｓｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ） レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ） ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ 、Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） 大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ） 木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏ ｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉ ｔｉｆｏｌｉｕｍ）〕 ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） ゴムノキ（Ｈｅｖｅａｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｐ．） タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）〕 オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）〕 カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ） ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。 さらに、上記化合物Ｉは、一般的な処理方法を含む繁殖の結果、除草剤の作用 に耐性を有する作物に、一般的な処理法を含めて使用することができる。 上記除草剤組成物又は活性成分は、事前法または事後法により施与される。有 効物質にある種の栽培植物が少なからず耐性を示す場合は、下部に成長している 雑草または露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にできるだけ 接触しないように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる（後直接撒 布、レイ−バイ）。 化合物Ｉ又はこれらを含む除草剤組成物は、例えば直接的に噴霧可能な水溶液 、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマ ルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で、噴霧、 ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって施与することができる。施与 方法は、使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質 の可能な限りの微細分配が保証されるべきである。 不活性添加剤としては、主として次のようなものである：中位乃至高位の沸点 の鉱油留分（例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等）、並びに 植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素（例えばパ ラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリンまたはその誘導体 、アルキル置換ベンゼン又はその誘導体）、アルコール（例えばメタノール、エ タノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール）、ケトン（例えば シクロヘキサノン等）、高極性溶剤（例えばＮ−メチルピロリドン、水）。 水性使用形態は、乳濁液濃縮物、懸濁液、ペースト、または湿潤可能の粉末、 水分散可能の粉末から水の添加により製造することができる。乳濁液、ペースト または油分散液の製造は、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解して、 湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することにより行 うことができる。あるいは有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤およ び場合により溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて 希釈するのに適する。 界面活性剤（助剤）としては次のものが挙げられる：芳香族スルホン酸（例え ばリグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチ ルナフタリンスルホン酸）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニ ウム塩；脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アル キルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファー トのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；硫酸化ヘキサデ カノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩；硫酸化脂肪アルコー ルグリコールエーテルの塩；並びにスルホン化ナフタリンおよびナフタリン誘導 体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸と フェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オク チルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化 オクチルフェノール、エトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェノールポリ グリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルア リールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／ エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキル エーテル、またはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコール ポリグリコールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃 液およびメチルセルロース。 粉末、散布剤およびダスト剤は活性成分と固体担体物質とを混合または一緒に 磨砕することにより製造することができる。 粒状体（例えば被覆粒状体、含浸粒状体および均質粒状体）は、有効物質を固 体担体物質に結合させることにより製造することができる。 固体担体物質の例としては、鉱物土（例えばシリカ、シリカゲル、珪酸塩、タ ルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、クレイ、白 雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合 成物質）、及び肥料（例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモ ニウム、尿素）及び植物性生成物（例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉 、セルロース粉末）および他の固形担体物質である。 直ぐ使用可能な調製液の活性成分Ｉの濃度は、広い範囲で変更することができ る。一般に、その処方は、活性成分を、０．００１〜９８％、好ましくは０．１ 〜９５％の量で含む。活性成分は９０〜１００％の純度（ＮＭＲスペクトルによ る）のもの、好ましくは９５〜１００％の純度のものが使用される。 本発明の化合物Ｉは、例えば、下記のように配合することができる： Ｉ： ２０重量部の化合物Ｎｏ．５０を、８０重量部のアルキル化ベンゼン、１０重 量部の、オレイン酸Ｎ−モノエタノールアミド（１モル）のエチレンオキシド（ ８〜１０モル）付加体、５重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及 び５重量部の、ヒマシ油（１モル）のエチレンオキシド（４０モル）付加体から なる混合物に溶解させる。この溶液を１０００００重量部の水に注ぎ、その中で 微細に分散させ、これにより０．０２重量％の有効成分を含む水性分散液を得る 。 II： ２０重量部の化合物Ｎｏ．５を、４０重量部のシクロヘキサノン、３０重量部 のイソブタノール、２０重量部の、イソオクチルフェノール（１モル）のエチレ ンオキシド（７モル）付加体及び１０重量部の、ヒマシ油（１モル）のエチレン オキシド（４０モル）付加体からなる混合物に溶解させる。この溶液を１０００ ００重量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、これにより０．０２重量％の 有効成分を含む水性分散液を得る。 III ： ２０重量部の化合物Ｎｏ．３を、２５重量部のシクロヘキサノン、６５重量部 の鉱物油（沸点２１０〜２８０℃の留分）及び１０重量部の、ヒマシ油（１モル ）のエチレンオキシド（４０モル）付加体からなる混合物に溶解させる。この溶 液を１０００００重量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、これにより０． ０２重量％の有効成分を含む水性分散液を得る。 IV： ２０重量部の化合物Ｎｏ．６を、３重量部のジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム、１７重量部のリグノスルホン酸のナトリウム塩（亜硫酸廃液から 得られる）及び６０重量部の微粉末のシリカゲルと完全に混合させ、そしてその 混合物をハンマーミルで磨砕する。最後に、この混合物を２００００重量部の水 に分散させ、その中で微細に分散させ、これにより０．１重量％の有効成分を含 む噴霧混合物を得る。 Ｖ： ３重量部の化合物Ｎｏ．５０を、９７重量部の微粉砕カオリンと混合し、これ により３重量％の有効成分を含むダストを得る。 VI： ２０重量部の化合物Ｎｏ．５を、２重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カル シウム、８重量部の脂肪アルコールポリグリコールエーテル、２重量部のフェノ ール／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩及び６８重量部のパラフィ ン鉱物油と充分に混合させ、これにより安定な油性分散液を得る。 VII ： １重量部の化合物Ｎｏ．３を、７０重量部のシクロヘキサノン、２０重量部の エトキシル化イソオクチルフェノール及び１０重量部のエトキシル化ヒマシ油か らなる混合物に溶解させる。これにより安定なエマルジョン濃縮体を得る。 VIII： １重量部の化合物Ｎｏ．６を、８０重量部のシクロヘキサノン及び２０重量部 のエマルファーＥＬ(Emulphor EL; エトキシル化ヒマシ油)からなる混合物に 溶解させる。これにより安定なエマルジョン濃縮体を得る。 作用範囲を広げ、そして相乗作用を得るために、置換サリチル酸誘導体Ｉを多 くの他の代表的なグループの除草剤又は成長調整剤の活性成分と混合することが でき、そしてこれらと共に施与される。混合に適当な成分としては、１，２，４ −チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、アミド、アミノホスホン酸及 びその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、（Ｈｅｔ）アリールオキシアル カン酸及びその誘導体、安息香酸及びその誘導体、ベンゾチアジアジノン、２− アロイル−１，３−シクロヘキサンジオン、ヘテロアリールアリールケトン、ベ ンジルイソキサゾリジノン、メタ−ＣＦ３−フェニル誘導体、カルバメート、キ ノリンカルボン酸及びその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキサン−１ ，３−ジオン誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸及びその誘導体、ジヒド ロベンゾフラン、ジヒドロフラン−３−オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェ ノール、ジフェニルエーテル、ビピリジル、ハロカルボン酸及びその誘導体、尿 素、３−フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、Ｎ−フェニル−３ ，４，５，６−テトラヒドロナフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、 フェノール、アリールオキシ−又はヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン 酸エステル、フェニル酢酸及びその誘導体、フェニルプロピオン酸及びその誘導 体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸及びそ の誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリア ジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキシアミド及びウラ シル、を挙げることができる。 更に、化合物Ｉは、単一、あるいは他の除草剤又は成長調整剤との組合せたもの を、他の植物保護剤、例えば殺害虫剤または植物殺菌剤または殺バクテリア剤と 共に施用することが有利であり得る。苗栄養不足、希元素欠乏などの症状治癒の ために使用されるミネラル塩溶液と混合し得ることことも重要である。植物に無 害の油類、油濃縮物類に添加し得る。 活性成分の施与率は、施与目的、季節、対象の植物および成長段階に応じて、 ヘクタールあたり０．００１〜３．０ｋｇの有効物質（ａ．ｉ．）の量、好まし くは０．０１〜１．０ｋｇの量である。 ［使用実施例］ 式Ｉの置換サリチル酸誘導体の除草作用を温室実験で示す。 プラスチック植木鉢を栽培容器として用い、約３．０％腐植したローム質の砂 を培養基とした。被検植物の種子を種類ごとに播種した。 事前法(pre-emergence treatment)により、水中に懸濁または乳化させた有効 物質を、種子を撒いた後に細分布したノズルを使用して直接撒布した。出芽と成 長を促進するために容器を軽く灌水し、次いで植物が根付くまで透明のプラスチ ックの覆いを被せた。有効物質により害が与えられない限り、この被覆が被検植 物の均一な出芽をもたらす。 事後法(post-emergence treatment)による処理を行う目的で、被検植物を、発 育型によるが、草丈３〜１５ｃｍとなった後、水中に懸濁または乳化させた有効 物質で処理した。この場合、被検植物を直接播種し同一の容器で栽培することも 、当初は別々に苗として植え、処理の行われる２〜３日前に試験用容器に移植す ることも可能である。事後法の場合の有効成分（ａ．ｉ．）の施与率を、１ｈａ （ヘクタール）当たり０．０３１２〜０．０５１６ｋｇとした。 各被検植物を種類により、１０〜２５℃または２０〜３５℃に保持し、実験期 間を２〜４週間とした。この間、被検植物を管理し、個々の処理に対する反応を 評価した。 ０〜１００の尺度に基づき評価を行った。この尺度において１００は植物が全 く出芽しないか、或いは少なくとも地上に出ている部分の全てが破壊してしまっ たことを示し、０は全く被害がなく正常な成長を遂げたことを示す。 以下に温室実験で使用した植物の種類を示す。 ［合成例］ 下記の合成例で示される記述は、異なった出発物質を用いることにより他の化 合物Ｉを得るために使用することができる。得られた生成物の物理的なデータは 下記の表に示す。これらのデータのない化合物も、同様な方法で対応する析出物 から合成することができる。表に示された構造は、式Ｉの特に好ましい活性成分 である。 ＥＰ−６５７４４１に記載されていない、出発物質として使用されるこれらの ２，２−ジメチル−４Ｈ−（１，３）ベンゾジオキシン−４−オンは、この公報 に記載の方法と類似の方法で得ることができる。 １． ２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキシ）−６−（２−メトキ シチアゾール−５−イル）安息香酸（例のＮｏ．５０）： 出発物質は、２，２−ジメチル−５−トリフルオロメチルスルホニルオキシ− ４Ｈ−（１，３）ベンゾジオキシン−４−オンを、２−メトキシチアゾールの金 属化及び錫化で得られた錫化合物とカップリングすることにより慣用法で得た。 １．７ｇ（５．８ミリモル）の２，２−ジメチル−５−（２−メトキシチアゾー ル−５−イル）−４Ｈ−（１，３）ベンゾジオキシン−４−オンを、８０ｍｌの 水中で、２４１ｍｇ（５．８ミリモル）の９７％の純度の水酸化ナトリウム及び ０．２ｍｌの４０％濃度の水酸化テトラブチルアンモニウムと共に４時間還流し た。ろ過後、その混合物を減圧下濃縮し、その後大気圧より少し低い圧力、７０ ℃にて、トルエンで沸騰させて５回抽出した。生成物（１．５７ｇ）を、８０ｍ ｌのジメチルスルホキシド中で、少量の分子ふるい（４オングストローム）及び ６４６ｍｇ（５．８ミリモル）のカリウムｔｅｒｔ−ブチラートで処理し、次い で混合物を室温で１時間攪拌した。１．２６ｇ（５．８ミリモル）の４，６−ジ メトキシ−２−メチルスルホニルピリミジンを、続いて加え、混合物を室温にて 一晩攪拌した。反応混合物を燐酸で酸性にした水に移し、その混合物を酢酸エチ ルで繰り返し抽出した。有機層を集め、水で繰り返し洗浄し、硫酸ナトリウムで 乾燥し、そして減圧濃縮した。収率は２．０５ｇ、融点は１５０〜１５３℃であ った。 ２． ２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキシ）−６−（２，４−ジ メトキシピリミジン−５−イル）安息香酸（例のＮｏ．６９）： ａ）２，４−ジメトキシ−５−トリブチル錫ピリミジン： １．６Ｍのｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液４５ｍｌを、１５．０ｇ（６８ ．５ミリモル）の２，４−ジメトキシ−５−ブロモピリミジンを４００ｍｌのジ エチルエーテルに溶解した溶液に０℃にて滴下し、−７５℃で１．５時間攪拌し た。その後、２３．２ｇ（６８．５ミリモル）の９６％純度の塩化トリブチル錫 を、この温度で、得られた黄色の懸濁液に滴下し、混合物を室温にした後、１時 間攪拌を続けた。減圧下で濃縮後、３６．６ｇの粗生成物を得た（後の工程はこ れを直接使用した）。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝０．８５（ｔ）；１．０５ （ｔ）；１．２２（ｍ）；１．５０（ｍ）；３．９５（ｓ）；４．００（ｓ）； ８．１２（ｓ）。 ｂ）２，２−ジメチル−５−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル） −４Ｈ−（１，３）ベンゾジオキシン−４−オン： オートクレーブ中で、１２．１ｇ（３７ミリモル）の２，２−ジメチル−５− トリフルオロメチルスルホニルオキシ−４Ｈ−（１，３）ベンゾジオキシン−４ −オン、２０．０ｇの上記錫化合物、４．７２ｇ（１１１ミリモル）の塩化リチ ウム、８５５ｍｇ（０．７４ミリモル）のテトラキストリフェニルホスフィンパ ラジウム（０）及び５０ｍｇの２，６−ビス−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフ ェノールを、１４０ｍｌのジオキサン中にて１４０℃で６時間加熱した。次いで 、得られた混合物を、減圧下濃縮し、シリカゲル上でトルエン／酢酸エチルを用 いてクロマトグラフィ分析を行い、その後シクロヘキサンと攪拌した。収率が３ ．５ｇで、融点が１９４〜１９６℃であった。 ｃ）２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキシ）−６−（２，４ −ジメトキシピリミジン−５−イル）安息香酸： １．５ｇ（４．８ミリモル）の２，２−ジメチル−５−（２，４−ジメトキシ ピリミジン−５−イル）−４Ｈ−（１，３）ベンゾジオキシン−４−オンを、６ ０ｍｌの水の中で１９６ｍｇの９７％純度の水酸化ナトリウム及び０． １６ｍｌの４０％濃度の水酸化ｔｅｒｔ−ブチルアンモニウム溶液と共に、８． ５時間還流した。得られた混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮し、生成物を、そ の後大気圧より少し低い圧力、７５℃にて、トルエンで沸騰させて７回抽出した 。生成物（１．４１ｇ）を、７０ｍｌのジメチルスルホキシドに移し、５３２ｍ ｇ（４．７５ミリモル）のカリウムｔｅｒｔ−ブチラートを室温にて加え、次い で室温で１時間攪拌した。１．０４ｇ（４．７５ミリモル）の４，６−ジメトキ シ−２−メチルスルホニルピリミジンを、続いて加え、混合物を室温にて一晩攪 拌した。反応混合物を燐酸で酸性にした水に移し、その混合物を酢酸エチルで繰 り返し抽出した。有機層を集め、水で繰り返し洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し 、そして減圧濃縮した。収率は０．９ｇ、融点は１６１〜１６２℃であった。 ３． ２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキシ）−６−（２，４−ジ メトキシピリミジン−６−イル）安息香酸（例のＮｏ．６８）： ａ）２，４−ジメトキシ−６−トリブチル錫ピリミジン： １．４Ｍのｓｅｃ−ブチルリチウムのヘキサン溶液２７ｍｌ（３８ミリモル） を、７．５５ｇ（３４．５ミリモル）の２，４−ジメトキシ−６−ブロモピリミ ジンの１２０ｍｌジエチルエーテル溶液及び１２０ｍｌテトラヒドロフランに、 −１００℃にて滴下し、−１００℃で５分間攪拌した。その後、この温度で、１ １．７ｇ（３４．５ミリモル）の９６％純度の塩化トリブチル錫を滴下し、−８ ０℃で３０分間攪拌を続けた後、室温に戻した。減圧下で濃縮後、１８．９ｇの 粗生成物を得た（後の工程はこれを直接使用した）。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）： δ＝０．９０（ｔ）；１．０７（ｔ）；１．３２（ｍ）；１．５８（ｍ）；３． ９２（ｓ）；３．９７（ｓ）；６．５５（ｓ）。 ｂ）２，２−ジメチル−５−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−６−イル） −４Ｈ−（１，３）ベンゾジオキシン−４−オン： オートクレーブ中で、７．０７ｇ（２１．７ミリモル）の２，２−ジメチル− ５−トリフルオロメチルスルホニルオキシ−４Ｈ−（１，３）ベンゾジオキシン −４−オン、１８．６ｇの上記錫化合物、２．７７ｇ（６５ミリモル）の塩化リ チウム、５０２ｍｇ（０．４３ミリモル）のテトラキストリフェニルホスフィン パラジウム（０）及び４０ｍｇの２，６−ビス−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル フェノールを、２００ｍｌのジオキサン中にて１４０℃で３時間加熱した。次い で、得られた混合物を、減圧下濃縮し、シリカゲル上でトルエン／酢酸エチルを 用いてクロマトグラフィ分析を行い、その後シクロヘキサンと攪拌した。収率が ２．５ｇで、融点が１７４℃であった。 ｃ）２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキシ）−６−（２，４ −ジメトキシピリミジン−６−イル）安息香酸： １．５ｇ（４．８ミリモル）の２，２−ジメチル−５−（２，４−ジメトキシ ピリミジン−６−イル）−４Ｈ−（１，３）ベンゾジオキシン−４−オンを、６ ０ｍｌの水の中で１９６ｍｇの９７％純度の水酸化ナトリウム及び０．１６ｍｌ の４０％濃度の水酸化ｔｅｒｔ−ブチルアンモニウム溶液と共に、６時間還流し た。得られた混合物を酸性化し、抽出し、そして抽出物を硫酸ナトリウム上で乾 燥し、減圧乾燥した。生成物（１．０７ｇ、３．８８ミリモル）を、５０ｍｌの ジメチルスルホキシドに移し、８７０ｍｇ（７．７７ミリモル）のカリウムｔｅ ｒｔ−ブチラートを室温にて加え、次いで室温で０．５時間攪拌した。８４８ｍ ｇ（３．８９ミリモル）の４，６−ジメトキシ−２−メチルスルホニルピリミジ ンを、続いて加え、混合物を室温にて一晩攪拌した。反応混合物を燐酸で酸性に した水に移し、その混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。有機層を集め、水 で繰り返し洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして減圧濃縮した。収率は０． ９５ｇ、融点は１４０〜１４３℃であった。 ４． ２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキシ）−６−（１−メトキ シピラゾール−５−イル）安息香酸（例のＮｏ．３）： ａ）５−トリブチル錫−１−メトキシ−ピラゾール： １５ｇ（１５３ミリモル）の１−メトキシピラゾール（ＤＥ３４０９３１７に 従って製造された）を、２８０ｍｌの乾燥エーテルに溶解し、その溶液を−７０ ℃に冷却した。９６．８ｍｌ（１６３ミリモル）のｔｅｒｔ−ブチル錫の１．７ モルヘキサン溶液を滴下し、１．５時間攪拌を続け、その後４９．８ｇ（１５３ ミリモル）の塩化トリブチル錫を加えた。得られた混合物をゆっくり室温に戻し 、一晩攪拌を続けた。それから、混合物を１５０ｍｌの水で加水分解し、有機層 を分離し、水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、 濃縮した。得られた残渣は蒸留により低沸点物が除去された。５５ｇの生成物を 得た（ＧＣ純度：９３％）。 ｂ）２，２−ジメチル−５−（１−メトキシピラゾール−５−イル）−４Ｈ− （１，３）ベンゾジオキシン−４−オン： オートクレーブ中で、２３．１ｇ（７１ミリモル）の２，２−ジメチル−５− トリフルオロメチルスルホニルオキシ−４Ｈ−（１，３）ベンゾジオキシン−４ −オン、２６ｇの上記錫化合物、９．４５ｇ（２２０ミリモル）の塩化リチウム 、１．７ｇのテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）及び９０ｍｇ の２，６−ビス−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノールを、１００ｍｌのジ オキサン中にて１４０℃で６時間加熱した。次いで、得られた混合物を、減圧下 濃縮し、シリカゲル上でトルエン／酢酸エチルを用いてクロマトグラフィ分析を 行い、その後シクロヘキサンと攪拌した。無色の油で、収率が５ｇであった。 ｃ）６−（１−メトキシピラゾール−５−イル）サリチル酸： ３．０ｇ（１１ミリモル）の上記化合物を、４０ｍｌのアセトンに溶解し、そ の溶液を、１．７７ｇ（３２ミリモル）のＫＯＨ及び３滴の水酸化ｔｅｒｔ−ブ チルアンモニウム溶液を４０ｍｌの水に溶解した溶液に加えた。混合物を、室温 で４時間攪拌し、その容積を半分になるまで濃縮し、ＭＴＢＥを用いて抽出した 。水層を燐酸を用いて酸性化し、ＭＴＢＥで振とうして３回抽出した。有機層を 集め、水と飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そし て減圧濃縮した。１．９ｇ（収率）の無色固体を得た。融点は２０８〜２１８℃ であった。 ｄ）２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキシ）−６−（１−メ トキシピラゾール−５−イル）安息香酸： １．６１ｇ（６．９ミリモル）の上記生成物ｃ）を、５０ｍｌのジメチルスル ホキシドに移し、１．５５ｇ（１３．８ミリモル）のカリウムｔｅｒｔ−ブチ ラートを室温で加え、０．５時間攪拌した。その後、１．５ｇ（６．９ミリモル ）の４，６−ジメトキシ−２−メチルスルホニルピリミジンを加え、混合物を室 温で一晩攪拌した。反応混合物を燐酸で酸性にした水に注ぎ、沈殿した固体を吸 引ろ過して分離した。その固体を水で洗浄し、減圧乾燥オーブンにて５０℃で乾 燥した。収率は２．０７ｇ、融点は１８２〜１８５℃であった。 ５． ２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキシ）−６−（１−エトキ シピラゾール−４−イル）安息香酸（例のＮｏ．５）： ａ）１−エトキシピラゾール： １０４．８ｇ（０．７６モル）の炭酸カリウム及び６０．１ｇ（０．３８５モ ル）のヨウ化エチルを２００ｍｌのアセトンに溶解した溶液を、２９．４ｇ（０ ．３５モル）の１−ヒドロキシピラゾール（ＤＥ５６７８２７に従って製造され た）を２００ｍｌのアセトンに溶解した溶液に加え、混合物を４時間還流した。 冷却後、沈殿を吸引ろ過し、アセトンで洗浄した。まず、アセトンを、ろ液から 短いカラムを用いて大気圧で蒸留除去し、そして蒸留をその後減圧下にて続けた （生成物は７５℃／７８ｍｍで無色液体の形で蒸留された）。９９．８％（ＧＣ ）の純度の３５．６ｇの生成物を得た。 ｂ）４−ブロモ−１−エトキシ−ピラゾール： ２０．１ｇ（１７８ミリモル）の１−エトキシピラゾールを、１２０ｍｌの四 塩化炭素に溶解し、２８．５ｇ（１７８ミリモル）の臭素を１２２ｍｌの氷水に 溶解した溶液を、窒素ガスを穏やかに流しながら、０〜５℃で滴下した。この温 度で、攪拌を３０分間続け、反応混合物を１時間で室温に戻し、その後２．５時 間還流した。冷却後、混合物を５００ｍｌの氷水に注ぎ、有機層を分離し、水層 を塩化メチレンを用いて３回抽出した。有機層を集め、これを水、５％濃度重炭 酸ナトリウム溶液と振とうして抽出し、再び水と、更に飽和塩化ナトリウム溶液 と振とう抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして塩化メチレンをロータリーエ バポレーターで蒸留除去した。残渣を１５ｃｍのヴィグリュウ・カラム(Vigreux column)で蒸留し、５２〜５４℃／０．５ｍｍで蒸留して３３．３ｇの生成物を 得た（ＧＣ純度：９７．８％）。 ｃ）５−トリブチル錫−１−エトキシピラゾール： ３．８１ｇ（１５７ミリモル）のマグネシウム屑を１０ｍｌの乾燥ＴＨＦに導 入し、その混合物を沃素顆粒を用いて活性化させた。混合物を還流し、冷却装置 を除去し、２７ｇ（１４２ミリモル）の４−ブロモ−１−エトキシピラゾールを １６０ｍｌの乾燥ＴＨＦに溶解した溶液を還流状態を維持しながら滴下した。混 合物を更に３時間還流し、その間に溶解したマグネシウムのほとんどを処理した 。混合物を室温まで冷却し、４３ｇ（１３２ミリモル）の塩化トリブチル錫（tr ibutyltin chloride）を３０ｍｌの乾燥ＴＨＦに溶解した溶液を滴下し、そして 混合物を２時間還流した。冷却後、そのバッチ（１回分）を５００ｍｌの５％濃 度塩化アンモニウム溶液に注ぎ、その水層を塩化メチレンを用いて４回抽出した 。有機層を集め、水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾 燥し、濃縮した。得られた残渣はシリカゲル（ヘキサメチルジサラザンを用いて 再活性化された）上でヘキサン／アセトンを用いて精製した。こうして２１．８ ｇの無色の油状液を得た（ＧＣ純度：８４％）。 ｄ）５−（１−エトキシピラゾール−４−イル）−２，２−ジメチル−４Ｈ− （１，３）ベンゾジオキシン−４−オン： オートクレーブ中で、１３．３ｇ（４０ミリモル）の２，２−ジメチル−５− トリフルオロメチルスルホニルオキシ−４Ｈ−（１，３）ベンゾジオキシン−４ −オン、２０．１ｇの上記錫化合物、５．３５ｇ（１２５ミリモル）の塩化リチ ウム、０．９４ｇのテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）及び３ ９ｍｇの２，６−ビス−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノールを、１００ｍ ｌのジオキサン中にて１４０℃で６時間加熱した。次いで、得られた混合物を、 減圧下濃縮し、シリカゲル上でヘキサン／アセトンを用いてクロマトグラフィ分 析を行い、その後シクロヘキサンと攪拌した。無色の油で、収率が５ｇであった 。 ｅ）６−（１−エトキシピラゾール−４−イル）サリチル酸： ２．９ｇ（１０ミリモル）の上記化合物を、４０ｍｌのアセトンに溶解し、そ の溶液を、１．６ｇ（２９ミリモル）のＫＯＨ及び３滴の水酸化ｔｅｒｔ−ブチ ルアンモニウム溶液を４０ｍｌの水に溶解した溶液に加えた。混合物を、室温で ２．５時間攪拌し、その容積が半分になるまで濃縮し、ＭＴＢＥを用いて抽出し た。水層を燐酸を用いて酸性化し、ＭＴＢＥで振とうして３回抽出した。有機層 を集め、水と飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そ して減圧濃縮した。２．２７ｇ（収率）の無色の樹脂を得た。 ｆ）６−（１−エトキシピラゾール−４−イル）−２−（４，６−ジメトキシ ピリミジン−２−イルオキシ）安息香酸： １−メトキシピラゾール−５−イル誘導体用に示された１つに類似する記述（ 方法）を用いて、１．５５ｇ（６ミリモル）の６−（１−エトキシピラゾール− ４−イル）サリチル酸、１．３５ｇ（１２ミリモル）のカリウムｔｅｒｔ−ブチ ラート及び１．３１ｇ（６ミリモル）の４，６−ジメトキシ−２−メチルスルホ ニルピリミジンから１．７６ｇの融点５７〜７４℃の生成物を得た。 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION                        Heterocyclic-substituted salicylic acid derivatives   The present invention relates to the following salicylic acid derivatives of the formula I: [Provided that A has one oxygen atom, nitrogen atom or sulfur atom in the ring, Having 4 nitrogen atoms, or 1-2 nitrogen atoms and one more sulfur atom Or a 5-membered heteroaromatic ring having an oxygen atom (the ring is further bonded to the ring , At least one -BRFiveAnd one or more of the following substituents: nitro , Halogen, cyano, unsubstituted or substituted alkyl, alkylthio, alkylsulfur Honyl, alkylsulfinyl, formyl or group RFiveMay be included); Is a 6-membered heteroaromatic ring having 2 to 3 nitrogen atoms in the ring (the ring further comprises At least one group -BRFiveAnd one or more below Substituents: nitro, halogen, cyano, unsubstituted or substituted alkyl, Alkylthio, alkylsulfonyl, alkylsulfinyl, formyl or group RFive May be included).   B is oxygen, sulfur, SO or SOTwoRepresents   X represents oxygen or sulfur;   Y represents nitrogen or CH,   Z is nitrogen or a group C—RFourRepresents   R1Is halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, Represents alkylthio, alkylamino and / or dialkylamino,   RTwoIs halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, Represents alkylthio, alkylamino and / or dialkylamino,   RThreeIs hydrogen, a succinyliminooxy group, a 5-membered group having 1 to 3 nitrogen atoms A heteroaromatic ring, wherein the ring further comprises 1 to 4 halogen atoms and And / or one or two of the following substituents: alkyl, haloalkyl, alkoxy, Haloalkoxy and / or alkylthio), a group OR6, The following groups: (However, R7And R8May be the same or different, m is 0 or 1), Or the following groups: Represents   RFourRepresents hydrogen, alkyl or halogen,   RFiveIs an unsubstituted or substituted alkyl, dialkylamino or unsubstituted or substituted Represents nil,   R6Is hydrogen, an alkali metal cation, an equivalent amount of an alkaline earth metal cation, Machine ammonium ion,   1-5 halogen atoms and / or 1-2 groups: alkoxy, Alkylthio, cyano, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, cycloa Alkyl, group -ON = CRTenR11, Phenyl, phenoxy or phenylcarboni (These aromatic groups have 1 to 5 halogen atoms and / or 1 to 3 Substituents: alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy and / or May have an alkylthio, which may be bonded). Alkyl group,   5-membered halogen which may have 1 to 5 halogen atoms and 1 to 3 nitrogen atoms A teloaromatic ring, or having 1 to 3 nitrogen atoms and one more sulfur or oxygen atom Five-membered heteroaromatic rings (these include 1-4 halogen atoms and / or 1- Two substituents: alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalk Xyl and / or alkylthio). An alkyl group which may be present,   One of the following groups: alkoxyimino, alkenyloxyimino, haloal Having kenyloxyimino or benzyloxyimino bonded at the 2-position Alkyl group,   An alkenyl group or an alkynyl optionally having 1 to 5 halogens bonded thereto; Group,   Group-N = CRTenR11(RTenAnd R11May be the same or different), or   5-membered aromatic heterocycle having 1 to 4 nitrogen atoms and bonded via the nitrogen atom Or a 5-membered aromatic compound having 1 to 3 nitrogen atoms and linked via the nitrogen atom Ring (these may be substituted with halogen, alkyl, haloalkyl), Represents   R7And R8But hydrogen,   Alkyl, alkenyl, alkynyl (each of these groups is 1 to 5 halogen atoms And / or one or two of the following substituents: alkoxy, alkylthio, cyano , Alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, bis-dialkylamino, cyclo May be bonded to a low alkyl).   Phenyl or substituted phenyl, or   The following groups: Or R7And R8Are together a cyclized alkylene chain or oxygen, sulfur or Is a cyclized alkylene chain having a heteroatom which may be nitrogen (each of these groups is 1 to 3 Which may have an alkyl substituent bonded thereto),   R9Is linked to one to four of the following groups: halogen, nitro, cyano, alkyl. Represents alkyl or phenyl which may have in combination;   RTenAnd R11Binds a phenyl group, an alkoxy group and / or an alkylthio group Represents an alkyl which may have, cycloalkyl, represents phenyl, Or together may have from 1 to 5 alkyl groups attached thereto, and In the alkylene chain, it represents an alkylene chain which may be crossed,   R12Is hydrogen, or hydroxyl, amino, hydrogen sulfide, alkylthio, carbo Xyl, carbamoyl, guanidinyl, phenyl, hydroxyphenyl, imida Represents an alkyl optionally substituted with zolyl or indole, or7And one To form a ring by bonding through an alkylene chain,   R13Represents alkyl, alkenyl or alkynyl;   In the above definition,   Substituted alkyl, substituted alkoxy, substituted alkylthio, substituted alkylsulfini , Substituted alkylsulfonyl, substituted alkylamino and substituted dialkylamino are In each case, the alkyl group is 1 to the maximum number of substitutable halogens, and / or 1 to 3 Of the following groups: nitro, cyano, haloalkoxy, alkylthio, alkyl Amino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, Phenyl, phenyl, and phenyl substituted with 1 to 3 halogens or 1 to 3 methyl groups. Phenoxy substituted by nonoxy or 1 to 3 halogens or 1 to 3 methyl groups Means that it may be replaced by   Substituted phenyl, substituted phenoxy, substituted phenylthio and substituted phenylsulfoni In each case, the phenyl ring has 1 to 5 halogens, 1 to 3 alkyl or Coxy and / or 1-3 of the following groups: nitro, cyano, haloalkyl , Haloalkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino, alk Carbonyl, alkoxycarbonyl, phenyl, 1-3 halogens or 1 Phenyl, phenoxy or 1-3 halogens substituted with 3 methyl groups or Meaning that it may be substituted with phenoxy substituted with 1 to 3 methyl groups. To taste].   A preferred embodiment of the salicylic acid derivative of the above formula I is that when each group has the following meaning: It is.   That is, A has one oxygen atom, nitrogen atom or sulfur atom in the ring, Having 4 nitrogen atoms, or 1-2 nitrogen atoms and one more sulfur atom Or a 5-membered heteroaromatic ring having an oxygen atom (the ring is further bonded to the ring , At least one -BRFiveAnd one or more of the following substituents: nitro , Halogen, cyano, unsubstituted or substituted C1~ C6Alkyl, C1~ CFourAlkyl Oh, C1~ CFourAlkylsulfonyl, C1~ CFourAlkylsulfinyl, formyl or Is the group RFiveOr a 6-membered member having 2-3 nitrogen atoms in the ring. A heteroaromatic ring, wherein the ring further comprises at least one group -BRFive And one or more of the following substituents: nitro, halogen, cyano, unsubstituted Or substituted C1~ C6Alkyl, C1~ CFourAlkylthio, C1~ CFourAlkylsulfo Nil, C1~ CFourAlkylsulfinyl, formyl or group RFiveMay have ),   Preferably A has one oxygen, nitrogen or sulfur atom in the ring, Having 1 to 4 nitrogen atoms or 1 to 2 nitrogen atoms and also 1 sulfur 5-membered heteroaromatic ring having an atom or an oxygen atom (the ring is further bonded to the ring At least one -ORFiveHaving two or three nitrogen atoms in the ring A 6-membered heteroaromatic ring, wherein the ring further comprises at least one Group-ORFiveRepresents having.   B is oxygen, sulfur, SO or SOTwoRepresents   X represents oxygen or sulfur.   Y represents nitrogen or CH (preferably nitrogen). ,   Z is nitrogen or a group C—RFour(Preferably CH or nitrogen).   R1Is halogen, C1~ C6Alkyl, C1~ CFourHaloalkyl, C1~ CFourAl Coxy, C1~ CFourHaloalkoxy, C1~ CFourAlkylthio, C1~ CFourAlkyria Mino and / or di-C1~ CFourAlkylamino, preferably halogen, C1 ~ CFourAlkyl, C1~ CFourAlkoxy, C1~ CFourHaloalkoxy.   RTwoIs halogen, C1~ C6Alkyl, C1~ CFourHaloalkyl, C1~ CFourAl Coxy, C1~ CFourHaloalkoxy, C1~ CFourAlkylthio, C1~ CFourAlkyria Mino and / or di-C1~ CFourAlkylamino, preferably halogen, C1 ~ CFourAlkyl, C1~ CFourAlkoxy, C1~ CFourHaloalkoxy, especially C1~ CTwo Alkoxy and C1~ CTwoThere is haloalkoxy.   RThreeIs hydrogen;   A succinyliminooxy group;   A 5-membered heteroaromatic ring having 1 to 3 nitrogen atoms, wherein said ring is further bonded to said ring 1 to 4 halogen atoms and / or 1 to 2 substituents described below:1 ~ C6Alkyl, C1~ CFourHaloalkyl, C1~ CFourAlkoxy, C1~ CFourHaloa Lucoxy and / or C1~ CFourMay have an alkylthio);   Group OR6,   The following groups: (However, R7And R8May be the same or different, and m is 0 or 1.) Is the following group: Preferably hydrogen, a group OR6, Group-(O)m-NR7R8, Especially the group OR6Is good Good.   RFourIs hydrogen, C1~ CFourRepresents alkyl or halogen.   RFiveIs an unsubstituted or substituted C1~ C6Alkyl, di-C1~ CFourAlkylamino Represents unsubstituted or substituted phenyl, particularly preferably unsubstituted or substituted C1~ CFourA It is Luquil.   R6Is hydrogen, an alkali metal cation, an equivalent amount of an alkaline earth metal cation, Machine ammonium ion,   1 to 5 halogen atoms and / or 1 to 2 groups:1~ CFourAl Coxy, C1~ CFourAlkylthio, cyano, C1~ CFourAlkylcarbonyl, C1~ CFourAlkoxycarbonyl, CThree~ C6Cycloalkyl, group -ON = CRTenR11 (RTenAnd R11May be the same or different), phenyl, phenoxy or Is phenylcarbonyl (these aromatic groups are 1 to 5 halogen atoms and / or Is one to three of the following substituents:1~ C6Alkyl, C1~ CFourHaloalkyl, C1~ CFourAlkoxy, C1~ CFourHaloalkoxy and / or C1~ CFourAlkylthio May be bonded), and C may be bonded to1~ C8Archi Group,   5-membered heteroaromatic having 1 to 5 halogen atoms and 1 to 3 nitrogen atoms Group rings, or having 1 to 3 nitrogen atoms and one more sulfur or oxygen atom in the ring 5-membered heteroaromatic ring (these include 1 to 4 halogen atoms and / or 1 to 2 Of the following substituents:1~ CFourAlkyl, C1~ CFourHaloalkyl, C1~ CFour Alkoxy, C1~ CFourHaloalkoxy and / or C1~ CFourLinking alkylthio Which may be combined with1~ C6Alkyl group,   One group: C1~ CFourAlkoxyimino, C1~ CFourAlkenyloxy Imino, C1~ CFourHaloalkenyloxyimino or benzyloxyomino C bonded to the position1~ C6Alkyl group,   C which may have 1 to 5 halogens bonded to each otherThree~ C6Alkenyl group or CThree ~ C6Alkynyl group,   Unsubstituted or nitro, C1~ CFourAlkyl or C1~ CFourMono- to tri with alkoxy Phenyl substituted or mono- to penta-substituted with halogen,   Group-N = CRTenR11(RTenAnd R11May be the same or different), or   5-membered aromatic having 1 to 4 nitrogen atoms in the ring and bonded through the nitrogen atom Heterocycle, or 5-membered having 1 to 3 nitrogen atoms in the ring and linked via a nitrogen atom Aromatic heterocycles (which are halogen, C1~ C6Alkyl, C1~ CFourHaloalk May be replaced by Represents   R7And R8But hydrogen,   C1~ C6Alkyl, CThree~ C6Alkenyl, CThree~ C6Alkynyl (each of these groups Is 1 to 5 halogen atoms and / or 1 to 2 substituents:1~ CFour Alkoxy, C1~ CFourAlkylthio, cyano, C1~ CFourAlkylcarbonyl, C1 ~ CFourAlkoxycarbonyl, bis-di-C1~ CFourAlkylamino, cyclo-CThree ~ C6May have an alkyl bonded),   Phenyl or substituted phenyl, or   The following groups: Or R7And R8But together cyclized C1~ C6Alkylene chain or oxygen With heteroatoms which may be sulfur, nitrogen or1~ C6Alkylene chains (these May have 1 to 3 alkyl substituents bonded to each other). You.   R9Is one to four of the following groups: halogen, nitro, cyano, C1~ CFourAl C that may have a combined kill1~ C6Represents alkyl or phenyl.   RTenAnd R11Is a phenyl group, C1~ CFourAlkoxy group and / or C1~ CFourAl C optionally having a thio group bonded thereto1~ C6Represents alkyl or CThree~ C6Shi Represents a chloroalkyl, a phenyl or, taken together, from 1 to 5 C1~ CFourArchi And may have a C1~ C6Bridged by an alkylene chain May be C1~ C6Represents an alkylene chain, preferably C1~ CFourAlkyl, and together Forming C1~ CFiveIt is an alkylene chain.   R12Is hydrogen, or hydroxyl, amino, hydrogen sulfide, alkylthio, carbo Xyl, carbamoyl, guanidinyl, phenyl, hydroxyphenyl, imida C optionally substituted with zolyl or indolyl1~ C6Represents alkyl, or R7With C1~ CFourThey are linked via an alkylene chain to form a ring.   R13But C1~ C6Alkyl, C1~ CFourAlkenyl or C1~ CFourTable of alkynyl You.   In the above definition,   Substituted alkyl, substituted alkoxy, substituted alkylthio, substituted alkylsulfini , Substituted alkylsulfonyl, substituted alkylamino and substituted dialkylamino are In each case, the alkyl group is 1 to the maximum number of substitutable halogens, and / or 1 to 3 Of the following groups: nitro, cyano, haloalkoxy, alkylthio, alkyl Amino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, Phenyl, phenyl, and phenyl substituted with 1 to 3 halogens or 1 to 3 methyl groups. Phenoxy substituted with 1 to 3 halogens or 1 to 3 methyl groups Means that it may be replaced by   Substituted phenyl, substituted phenoxy, substituted phenylthio and substituted phenylsulfoni In each case, the phenyl ring has 1 to 5 halogens, 1 to 3 alkyl or Coxy and / or 1-3 of the following groups: nitro, cyano, haloalkyl , Haloalkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino, alk Carbonyl, alkoxycarbonyl, phenyl, 1-3 halogens or 1 Phenyl, phenoxy, or 1-3 halogen substituted with ~ 3 methyl groups Or may be substituted with phenoxy substituted with 1 to 3 methyl groups Is meant.   Preferred of the salicylic acid derivatives of formula I are R6Has the following meaning:   R6Is hydrogen, an alkali metal cation, an equivalent amount of an alkaline earth metal cation, Machine ammonium ion,   1 to 5 halogen atoms and / or 1 to 2 groups:1~ CFourAl Coxy, C1~ CFourAlkylthio, cyano, C1~ CFourAlkylcarbonyl, C1~ CFourAlkoxycarbonyl, CThree~ C6Cycloalkyl, group -ON = CRTenR11 (RTenAnd R11May be the same or different), phenyl, phenoxy or Is phenylcarbonyl (these aromatic groups are 1 to 5 halogen atoms and / or Is one to three of the following substituents:1~ CFourAlkyl, C1~ CFourHaloalkyl, C1~ CFourAlkoxy, C1~ CFourHaloalkoxy and / or C1~ CFourAlkylthio May be bonded), and C may be bonded to1~ CFourArchi Group,   C which may have 1 to 5 halogens bonded to each otherTwo~ CFourAlkenyl group or CTwo ~ CFourAlkynyl group,   Unsubstituted or mono- to tri-substituted with nitro, alkyl or alkoxy, or Phenyl mono- to penta-substituted with a logen, or   Group-N = CRTenR11(RTenAnd R11May be the same or different).   In the above, the other groups have the meanings mentioned above.   Further preferred salicylic acid derivatives of the formula I are R7And R8Has the following meaning Do:   R7And R8But hydrogen,   C1~ CFourAlkyl, C1~ CFourAlkenyl, C1~ CFourAlkynyl,   Phenyl or substituted phenyl, or   R7And R8But together cyclized C1~ C6Alkylene chain or oxygen, sulfur or nitrogen Cyclic C with heteroatoms which may be prime1~ C6Alkylene chain (each of these groups is 1 to Three alkyl substituents may be bonded). Smell above The other groups have the meanings mentioned above.   Particularly preferred salicylic acid derivatives of the formula I are6Has the following meaning:   R6Is hydrogen, an alkali metal cation, an equivalent amount of an alkaline earth metal cation, Ammonium ion, or   1-5 halogen atoms and / or 1-2 groups: alkoxy, C which may have an alkylthio or phenyl bond1~ CTwoRepresents an alkyl group . In the above, the other groups have the meanings mentioned above.   Other preferred salicylic acid derivatives of formula I include R6, R7And R8Is below Has the meaning of:   R6Is hydrogen, an alkali metal cation, an equivalent amount of an alkaline earth metal cation, Machine ammonium ion,   1 to 5 halogen atoms and / or 1 to 2 groups:1~ CFourAl Coxy, C1~ CFourAlkylthio, cyano, C1~ CFourAlkylcarbonyl, C1~ CFourAlkoxycarbonyl, CThree~ C6Cycloalkyl, group -ON = CRTenR11 (RTenAnd R11May be the same or different), phenyl, phenoxy or Is phenylcarbonyl (these aromatic groups are 1 to 5 halogen atoms and / or Is one to three of the following substituents:1~ CFourAlkyl, C1~ CFourHaloalkyl, C1~ CFourAlkoxy, C1~ CFourHaloalkoxy and / or C1~ CFourAlkylthio May be bonded), and C may be bonded to1~ CFourArchi Group,   C which may have 1 to 5 halogens bonded to each otherTwo~ CFourAlkenyl group or CTwo ~ CFourAlkynyl group,   Unsubstituted or mono- to tri-substituted with nitro, alkyl or alkoxy, or Phenyl mono- to penta-substituted with a logen, or   Group-N = CRTenR11(RTenAnd R11May be the same or different);   R7And R8But hydrogen,   C1~ CFourAlkyl, C1~ CFourAlkenyl, C1~ CFourAlkynyl, phenyl or Substituted phenyl, or   R7And R8But together cyclized C1~ C6Alkylene chain or oxygen, sulfur or Is a cyclized C having a heteroatom which may be nitrogen1~ C6Alkylene chains (each of these groups Which may have 1 to 3 alkyl substituents bonded thereto). In the above Other groups have the meaning described above.   Similarly, preferred salicylic acid derivatives of the formula I include R6, R7And R8But Has the following meaning:   R6Is hydrogen, an alkali metal cation, an equivalent amount of an alkaline earth metal cation, Ammonium ion, or   1-5 halogen atoms and / or 1-2 groups: alkoxy, C which may have alkylthio and phenyl bonded to each other1~ CTwoTable showing alkyl groups And;   R7And R8But hydrogen,   C1~ CFourAlkyl, C1~ CFourAlkenyl, C1~ CFourAlkynyl, phenyl or Substituted phenyl, or   R7And R8But together cyclized C1~ C6Alkylene chain or oxygen, sulfur or nitrogen Cyclic C with heteroatoms which may be prime1~ C6Alkylene chain (each of these groups is 1 to Three alkyl substituents may be bonded). Other in the above The groups have the meanings given above.   In particular, the salicylic acid derivatives of formula I are preferably1, RTwoAnd Y is Has the meaning of:   R1And RTwoRepresents alkoxy, and Y represents nitrogen, and other groups are as defined above. Having.   Other particularly preferred salicylic acid derivatives of formula I include R1, RTwo, Y, Z and And RThreeHas the following meaning:   R1And RTwoRepresents alkoxy, Y represents nitrogen, Z represents CH and RThree Represents hydroxyl and the other groups have the meanings given above.   Highly preferred salicylic acid derivatives of formula I include R1, RTwo, Y, RThreePassing And A have the following meanings:   R1And RTwoRepresents alkoxy, Y represents nitrogen, RThreeRepresents hydroxyl And   A has one oxygen atom, nitrogen atom or sulfur atom, or 1 to 4 nitrogen atoms Having one or two nitrogen atoms and one more sulfur atom or oxygen A 5-membered heteroaromatic ring having an atom in the ring, wherein the ring further comprises At least one -BRFiveAnd one or more of the following substituents: nitro, ha Logen, cyano, unsubstituted or substituted alkyl, alkylthio, alkylsulfonyl , Alkylsulfinyl, formyl or group RFiveMay be included). And the other groups have the meaning described above.   Patent applications WO 91/13065 and DE-A 3919435 describe herbicides as Active salicylaldehyde derivatives and salicylic acid derivatives With ring substituents). The activity of compounds known in the literature is In terms of sex, cultivated crop selectivity or biological activity Not something.   Accordingly, an object of the present invention is to provide a heterocyclic-substituted salicylate having improved biological activity. It is an object of the present invention to provide aldehyde and salicylic acid derivatives.   Therefore, the present inventors have set forth the above-mentioned object as a method for inducing heterocyclic-substituted salicylic acid as defined at the beginning. It has been found that this is achieved by conductor I. The new compound I has significant biological activity It has an improved selectivity of the cultivated plant along with its sex.   The present inventors further provide a method for producing compound I and use it as a herbicide and a growth regulator. I found a way to use it.   The compounds of formula I can be obtained from several routes.   From the heterocyclic tin compound II and benzo [1,3] dioxynone III, (EP 657 441) Benzo [1,3] -dio which can be produced by a known method together with a medium The route via xinone IV is particularly preferred. The obtained benzo [1,3] -dioxy The non-IV is first prepared in a manner known per se in the presence or absence of a base in a manner known per se.Three -H ring opening to give salicylic acid derivative V, which can be obtained in the presence or absence of a base. With a heterocyclic ring of type VI in a manner known per se:  In the above reaction formula, R12Is C1~ C6Alkyl and C1~ C6Cycloalkyl Represents, R16(R13) Is a halogen atom (preferably bromine or iodine) or trifluoro Represents a methylsulfonyloxy group;14Is halogen, alkyl or ant Represents a nucleophilic leaving group such as sulfonic acid.   Further, the derivatives AR16(Derivatives AR13) With a tin-substituted benzoic acid of formula VII The resulting benzoic acid VIII is reacted with a radium catalyst, and the resulting benzoic acid VIII is converted into salicylic acid Va. Invert in the manner of knowledge: [However, the substituent R15Is unsubstituted or substituted benzyl, C1~ CFourAlkyl, dihide Lopyranyl, trialkylsilyl, alkoxyalkyl or dialkoxyal Represents a kill, RThreeRepresents hydrogen]   A palladium compound having catalytic activity is used in each of the above two processes. Used. A palladium salt or complex that is at least partially soluble in the reaction mixture is It can be said that it is suitable. The oxidation level of palladium is often 0 or 2. Palladium salt Suitable counterions of are, in particular, chlorine, bromine, iodine, sulfate, acetate G, trifluoroacetate, acetylacetonate or hexafluoro-2, 4-pentadionate can be mentioned.   Many different palladium complexes can be used. The only essential thing is that The ability of the radium ligand to replace the substrate under the reaction conditions. Particularly suitable ligands include phosphine ligands such as aryl-alkyl Phosphines (eg, especially methyldiphenylphosphine, isopropyldiphenylphosphine) Sphine), triarylphosphine (eg, especially triphenylphosphine, tri Tolylphosphine, trixylylphosphine), triheteroarylphosphine (Examples, in particular, trifurylphosphine, dimerized phosphine).   Materials often used in combination include olefin ligands, for example, To dibenzylideneacetone or a salt thereof, cycloocta-1,5-diene, or Amines such as trialkylamines (eg, triethylamine, tetramethylethylene Diamine, N-methylmorpholine) or pyridine.   The above complexes can be used directly in the reaction. This procedure is, for example, Kistriphenylphosphine palladium (0), bistriphenylphosphinepa Radium dichloride, bistriphenylphosphine palladium diacetate, di Benzylidene acetate / palladium (0) complex, tetrakismethyldiphenyl Phosphine palladium (0) or bis (1,2-diphenylphosphinoethane) This can be done with palladium dichloride. Palladium salts and more preferred ligands Can also be used, and then the catalytically active complex is formed in situ It is. This procedure can be performed, for example, using the salts and phosphine ligands described above (eg, trifuryl). Phosphine or tolylphosphine). Palladium complex (eg, Lis (dibenzylideneacetone) dipalladium, bis (dibenzylideneacetone) ) Palladium or 1,5-cyclooctadiene palladium dichloride) Addition of a ligand (eg, trifurylphosphine or tolylphosphine) It can be activated even more.   Generally, the palladium compound (salt or complex) is 0% relative to compound II or VII. . It is used in an amount of from 001 to 10 mol%, in particular from 0.005 to 5 mol%. More It can be used in small amounts, but is uneconomical. Compound II or VII is Generally, reactants III and AR130.8 to 3 molar equivalents, especially 0.9 It is used in an amount of 5 to 1.5 molar equivalents. As a solvent, a group used by itself All solvents which do not react with the substance are suitable for the reaction. Polar solvents accelerate the reaction. Special In addition, ether (eg, diethyl ether, methyl tert-butyl ether, Toxiethane, tetrahydrofuran, dioxane), amide (eg, dimethylform Muamide, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, dimethylpropylene Urea) or amines (eg, triethylamine) are preferred. Use of mixtures, for example Ethers and amides are often advantageous. Another composition of the mixture is It is suitable when the alcohol and water, especially when the group B contains a boron atom. Tetraalkylur The addition of ammonium halide or alkali metal halide (eg, lithium chloride) Often useful, especially preferred when Z is a sulfonyloxy group. Organic or Inorganic bases (eg, potassium carbonate, sodium carbonate, calcium carbonate, calcium hydroxide Sodium, sodium hydroxide, potassium hydroxide, potassium phosphate, sodium phosphate, Pyridine) or an amine (eg, triethylamine), especially when the group B is a boron atom Often useful in the case of   The reaction temperature is preferably -20 to 200C, particularly preferably 50 to 160C. The reaction time is Usually, it ranges from a few minutes to 50 hours, often from 0.5 to 10 hours. Low boiling point solution When it is useful to react at a specific pressure in an autoclave when using an agent There is.   Organotin compounds of formula VII are obtained by basifying the underlying benzoic acid with a suitable base at low temperatures. By metallization and then reacting the product with a trialkyltin compound. Is:   Suitable bases include primarily cycloalkyl- or alkyl-lithium compounds. The commercial butyl- and hexyl-lithium isomers are particularly suitable. Money It is often preferred to add auxiliaries to assist in the addition. Suitable auxiliaries are -Tel, alcoholate (eg, potassium tert-butylate), or amine (eg, , Tetramethylethylenediamine) and the like. Metallization is (-130) ° C to 0 ° C Preferably, it can be carried out at (-100) C to (-50) C. For metallization reactions All commonly used solvents are also suitable for this reaction, such as diethyl ether, Particularly preferred are tert-butyl ether, tetrahydrofuran and simple hydrocarbons. Suitable; the use of these mixtures may also be advantageous. Reaction time for metallization is generally The range is from several minutes to several hours. The trialkyltin compound is then added;13Is It is a conventional leaving group, preferably chlorine or bromine. The above addition and subsequent reaction As regards the temperature during the application, the ranges mentioned above apply. Followed by aqueous Or non-aqueous finishing; in the first case, the pH of the aqueous layer is kept constant with a buffer It would be useful to maintain Yields are good for destroying excess base. Can be significantly increased when added at low temperatures before finishing. Appropriate Substances include, for example, carbon dioxide, water, alkyl halides or benzyl halides. Can be mentioned. If desired, the organotin compound of formula I can be converted to, for example, silica gel. Further purification can be achieved by chromatography on a gel. These are the finishing It can be seen that the composition is stable to water of various pH values. Also store at room temperature. Can also be.   Another method of synthesizing the active ingredient of Formula I is to prepare the heterocyclic formyl compound IX by a known method. To the corresponding crotonaldehyde X, followed by a method known per se ( EP402751) to react with cyclohexenone XI and a salicylic acid derivative. The way to get the active ingredient via XII is:  Benzoic acid derivatives, ie, compound I (RThreeIs an OH group) with a suitable precursor I ( RThreeIs OR6Is converted to the free acid Ia by hydrolysis or hydrogenation. Can also be synthesized by:   The compound of formula I is converted to the free acid Ia (ie, RThreeIs an OH group material) Are converted to an activated form (ie, a halide or imidazolide) and then a nucleophile RThree-H can also be synthesized by reacting in the presence or absence of a base. Wear. Alternatively, salicylic acid III is first activated and then the resulting derivative V It is also possible to react with heterocycle IV to obtain active ingredient I:  In the preceding description, the substituents indicated preferably have the following meanings: I:   C1~ CFourAlkyl: methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, 1-butyl 2-butyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl;   C1~ C6Alkyl: C1~ CFourAlkyl and 1-pentyl, 2-pentyl, 3- Pentyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2-methyl-2-butyl, 3 -Methyl-2-butyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl , 2,2-dimethylpropyl, 1-hexyl, 2-hexyl, 3-hexyl, 2 -Methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 2-methyl-2 -Pentyl, 3-methyl-2-pentyl, 4-methyl-2-pentyl, 2-methyl Ru-3-pentyl, 3-methyl-3-pentyl, 2,2-dimethylbutyl, 2, 3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethyl-2-butyl , 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethyl Propyl, especially methyl, ethyl, propyl, 2-propyl, butyl, 2-butyi 1,1-dimethylethyl, pentyl, 2,2-dimethylpropyl, Hexyl;   C1~ CFourHaloalkyl: chloromethyl, difluoromethyl, dichloromethyl, Trifluoromethyl, trichloromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-fluoro Loethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 1,1,2,2- Tetrafluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-1,1 , 2-trifluoroethyl, pentafluoroethyl, decafluorobutyl, 1, 1-bis-trifluoromethyl-2,2,2-trifluoroethyl, especially difur Oromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl and chlorodifluoromethyl Le;   CThree~ C8Cycloalkyl: cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, Cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, especially cyclopropyl, cyclo Lopentyl and cyclohexyl;   CThree~ C12Cycloalkyl: CThree~ C8Cycloalkyl and cyclononyl, cyclo Rodecyl, cycloundecyl and cyclododecyl, especially cyclopropyl, cyclo Pentyl and cyclohexyl;   C1~ CFourAlkylcarbonyl: acetyl, propionyl, 1-propylcarbo Nyl, 2-propylcarbonyl, 1-butylcarbonyl, 2-butylcarbonyl , 2-methyl-propylcarbonyl, 1,1-dimethyl-ethylcarbonyl;   C1~ CFourAlkoxycarbonyl: ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl , 1-propyloxycarbonyl, 2-propyloxycarbonyl, 1-butyl Oxycarbonyl, 2-methyl-propyloxycarbonyl, 1,1-dimethyl -Ethoxycarbonyl;   CThree~ C6Alkenyl: propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 2-methyl Propenyl, pentenyl, 2-pentenyl, 2-methylbutenyl, 3-methylbut Thenyl, 3-methyl-2-butenyl, hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexene Nil, 2-methylpentenyl, 3-methylpentenyl, 4-methylpentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2- Pentenyl, 2,3-dimethylbutenyl, 2-ethylbutenyl, 3,3-dimethyl Rubutenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl;   CThree~ C6Alkynyl: propynyl, butynyl, 2-butynyl, pentynyl, 2 -Pentynyl, 3-methylbutynyl, hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexyl Nyl, 3-methylpentynyl, 4-methylpentynyl, 4-methyl-2-pentyne Nil;   C1~ CFourAlkoxy: methoxy, ethoxy, propoxy, 1-methylethoxy , Butoxy, 2-butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy, 1 , 1-dimethylethoxy, especially methoxy, ethoxy, 1-methylethoxy;   C1~ C6Alkoxy: C1~ CFourAlkoxy and pentoxy, 2-pentoxy, 3-pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy Si, 2-methyl-2-butoxy, 3-methyl-2-butoxy, 1,1-dimethyl Propoxy, 1,2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1- Hexoxy, 2-hexoxy, 3-hexoxy, 2-methylpentoxy, 3-meth Tilpentoxy, 4-methylpentoxy, 2-methyl-2-pentoxy, 3-meth Tyl-2-pentoxy, 4-methyl-2-pentoxy, 2-methyl-3-pent Xy, 3-methyl-3-pentoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethyl Tilbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 2,3-dimethyl-2-butoxy, 3,3-dimethyl-2-butoxy, especially methoxy, ethoxy, 1-methylethoxy Si;   C1~ C8Alkoxy: C1~ C6Alkoxy and heptoxy, octoxy, 2- Ethylhexoxy;   C1~ CFourHaloalkoxy: difluoromethoxy, trifluoromethoxy, black Lodifluoromethoxy, 1-fluoroethoxy, 2-fluoroethoxy, 2,2 -Difluoroethoxy, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy, 2,2,2 -Trifluoroethoxy, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethoxy, N-fluoroethoxy, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy, Heptafluoropropoxy, decafluorobutoxy, 1,1-bis-trifluoro Romethyl-2,2,2-trifluoroethoxy, especially difluoromethoxy, Fluoromethoxy and chlorodifluoromethoxy;   C1~ C12Cycloalkoxy: cyclopropoxy, cyclobutoxy, cyclope Butoxy, cyclohexyloxy, cycloheptyloxy, cyclooctyloxy C, cyclononyloxy, cyclodecyloxy, cycloundecyloxy and c Clododecyloxy, especially cyclopropoxy, cyclopentoxy and cyclohexyl Siloxy;   C1~ CFourAlkylcarbonyloxy: acetoxy, propionyloxy, 1- Propylcarbonyloxy, 2-propylcarbonyloxy, 1-butylcarbo Nyloxy, 2-butylcarbonyloxy, 2-methyl-propylcarbonylo Xy, 1,1-dimethyl-ethylcarbonyloxy;   C1~ CFourAlkylthio: methylthio, ethylthio, propylthio, 1-methyl Ethylthio, butylthio, 2-butylthio, 1-methylpropylthio, 2-methyl Propylthio, 1,1-dimethylethylthio, especially methylthio, ethylthio, 1-methylethylthio;   C1~ CFourAlkylsulfinyl: methylsulfinyl, ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, 1-methylethylsulfinyl, butylsulfinyl, 2-butylsulfinyl, 1-methylpropylsulfinyl, 2-methylpropyl Rusulfinyl, 1,1-dimethylethylsulfinyl, especially methylsulfinyl , Ethylsulfinyl, 1-methylethylsulfinyl;   C1~ CFourAlkylsulfonyl: methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propyl Rusulfonyl, 1-methylethylsulfonyl, butylsulfonyl, 2-butyls Ruphonyl, 1-methylpropylsulfonyl, 2-methylpropylsulfonyl, 1 , 1-dimethylethylsulfonyl, especially methylsulfonyl, ethylsulfonyl, 1-methylethylsulfonyl;   C1~ CFourAlkylamino: methylamino, ethylamino, propylamino, 1 -Methylethylamino, butylamino, 2-butylamino, 1-methylpropyl Amino, 2-methylpropylamino, 1,1-dimethylethylamino, especially methyl Ruamino, ethylamino, 1-methylethylamino;   Di-C1~ CFourAlkylamino: dimethylamino, N-methyl-N-ethylami , Diethylamino, N-methyl-N-propylamino, N-ethyl-N-pro Pillamino, dipropylamino, diisopropylamino, N-isopropyl- N-methylamino, N-ethyl-N-isopropylamino, N-isopropyl- N-propylamino, dibutylamino, di-2-methylpropylamino, di-1 -Methylpropylamino, N-butyl-N-methylamino and isomers, N-butyl Le-N-ethylamino and isomers, N-butyl-N-propylamino and isomers ;   CThree~ C6Alkene chains: propylene, butylene, pentylene, hexylene.   Examples of 5-membered heteroaromatics include mainly the following heterocycles : 2-thienyl, 3-thienyl, 2-furyl, 3-furyl, 1-pyrrolyl, 2- Pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 1-pyrazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 1-imidazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 5 -Imidazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2 -Thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 3-isoxazolyl, 4- Isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothia Zolyl, 5-isothiazolyl, 1,2,3-triazol-1-yl, 1,2,2 3-triazol-4-yl, 1,2,3-triazol-5-yl, (1H) 1,2,4-triazol-1-yl, (1H) 1,2,4-triazol-3 -Yl, (1H) 1,2,4-triazol-5-yl, (4H) 1,2,4- Triazol-2 (5) -yl, (4H) 1,2,4-triazol-4-yl , 1-tetrazolyl, 5-tetrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl , 5-oxazolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-iso Oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 3-isothiyl Azolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothiazolyl, 1,2,3-oxadia Zol-4-yl, 1,2,3-oxadiazol-5-yl, 1,2,4-o Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-oxadiazol-5-yl, 3 (4 ) -Furazanil, 1,3,4-oxadiazol-2 (5) -yl, 1,2,3 -Thiadiazol-4-yl, 1,2,3-thiadiazol-5-yl, 1,2 , 5-Thiadiazol-3-yl, 1,3,4-thiadiazol-3-yl, 1 , 3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,2,4-thiadiazol-3-yl , 1,2,4-thiadiazol-5-yl.   Examples of 6-membered heteroaromatics include mainly the following heterocycles : 2-pyrimidinyl, 4 (6) -pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, pyrazine- 2-yl, pyrazin-3-yl, pyrazin-4-yl, 1,3,5-triazine -2-yl, 1,2,4-triazin-3-yl, 1,2,4-triazine-5 -Yl, 1,2,4-triazin-6-yl, 1,2,4,5-tetrazin-3 (6) -Il.   Compound I and its agriculturally useful salts-both isomer mixtures and pure isomers- Suitable as a herbicide. The herbicidal compositions comprising I can be used to reduce vegetation in non-cultivated areas, especially It has a high application rate and is suitable for controlling. These compositions include barley, rice, tow For weeds and pastures that remain widely in crops such as sorghum, soybeans, and cotton Works without damaging cultivated plants. This effect is mainly observed at low application rates Is done.   Depending on the method of application, Compound I or a composition comprising them can be used for more cultivated plants In addition, it can be used for the removal of unwanted plants. As a suitable crop The following can be mentioned.   Onion (Allium cepa)   Pineapple (Ananas comosus)   Peanut (Arachis hypogaea)   Asparagus (Asparagus officinalis)   Chard (Betavulgaris spp. Altissima)   Sugar beetle (Beta vulgaris spp.rapa)   Brassica napus var.napus )   Kabukan orchid (variety Napoprassica) (Brassica napus var) . napobrassica)   Sugar beet (var. Sylvestris) (Brassica rapa var.si) lvestris)   Camellia (Camellia sinensis)   Safflower (Carthamus tinctorius)   Carrya illinoinensis   Lemon (Citrus limon)   Natsumikan (Citrus sinensis)   Coffee [Coffea arabica (Coffea canephora) , Coffea liberica)]   Cucumber (Cucumis sativus)   Cynodon dactylon   Carrot (Daucus carota)   Oil palm (Elaeis guienensis)   Strawberries (Fragaria vesca)   Soybean (Glycine max)   Cotton [Gossypium hirsutum (Gossypium arbo) reum, Gossypium herbaceum, Gossypiumvi tifolium)]   Sunflower (Helianthus annuus)   Hevea brasiliensis   Barley (Hordeum vulgare)   Calla anemone (Humulus lupulus)   American potato (Ipomoea batatas)   Jiglans Regia (Juglans regia)   Lentils (Lens culinaris)   Flax (Linusitatissimum)   Tomato (Lycopersicon lycopersicum)   Apple genus (Malus spp.)   Mackerel mackerel (Manihot esculenta)   Purple coconut palm (Medicago sativa)   Musa spp. (Musa spp.)   Tobacco [Nicotiana tabacum (N. rustica)]   Olives (Olea europaea)   Rice (Oryza sativa)   Adzuki (Phaseolus lunatus)   Gotu Cowpea (Phaseolus vulgaris)   Spruce (Picea abies)   Pine genus (Pinus spp.)   White pea (Pisum sativum)   Sakura (Prunus avium)   Peach (Prunus persica)   Pear (Pyrus communis)   Currant (Rives sylvestre)   Castor bean (Ricinus communis)   Sugarcane (Saccharum officinarum)   Rye (Secereale)   Potato (Solanum tuberosum)   Sorghum (Sorghum bicolor (s. Vulgare))   Cocoa (Theobroma cacao)   Purple clover (Trifolia platense)   Wheat (Triticum aestivum)   Triticum, drum (Triticum durum)   Broad bean (Vicia faba)   Grapes (Vitis vinifera)   Maize (Zea mays).   In addition, the compound I may act as a herbicide as a result of breeding, including general treatment methods. It can be used for crops that are resistant to, including general treatment methods.   The herbicidal composition or active ingredient is applied by a pre- or post-method. Yes If some of the cultivated plants show some resistance to the active substance, they are growing at the bottom Attaches to weeds or exposed soil, but leaves sensitive cultivated plants as The herbicide can be sprayed with a spray device to prevent contact (direct spraying Cloth, lay-by).   Compounds I or herbicidal compositions containing them are, for example, directly sprayable aqueous solutions , Powders, suspensions, highly concentrated aqueous, oily or other suspensions or dispersions, emma Spraying, in the form of a liquid, oily dispersion, paste, dust, dusting powder or granules It can be applied by a mist method, a dust method, a spraying method or an injection method. Application The method is determined based on the intended use. In any case, the active substance of the present invention Should be guaranteed as fine as possible.   Inert additives are mainly: medium to high boiling points Mineral oil fractions (eg kerosene or diesel oil, furthermore coal tar oil, etc.), and Oils, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons of vegetable or animal origin (eg Raffin, tetrahydronaphthalene, alkyl-substituted naphthalene or derivatives thereof , Alkyl-substituted benzene or derivatives thereof), alcohols (eg, methanol, Tanol, propanol, butanol, cyclohexanol), ketone (eg, A highly polar solvent (eg, N-methylpyrrolidone, water).   Aqueous use forms include emulsion concentrates, suspensions, pastes or wettable powders, It can be produced from water-dispersible powder by adding water. Emulsions, pastes Or the production of oil dispersions, the substance as it is, or dissolved in oil or solvent, This is done by intimately mixing in water with a wetting agent, adhesive, dispersant or emulsifier. I can. Alternatively active substances, wetting agents, adhesives, dispersing or emulsifying agents and And optionally a concentrate consisting of a solvent or oil, which can be prepared in water. Suitable for dilution.   Surfactants (auxiliaries) include: aromatic sulfonic acids (eg, Lignin sulfonic acid, phenol sulfonic acid, naphthalene sulfonic acid, Djibouti Alkali metal salts, alkaline earth metal salts and ammonium salts of lunaphthalenesulfonic acid) Salts; fatty acids, alkylsulfonates, alkylarylsulfonates, Kill sulfate, lauryl ether sulfate, fatty alcohol sulfate Alkali metal, alkaline earth metal and ammonium salts of sulfate; Salts of canol, heptadecanol and octadecanol; sulfated fatty alcohols Salts of glycol ethers; and sulfonated naphthalenes and naphthalene derivatives With the condensation product of isomers with formaldehyde, naphthalene or naphthalenesulfonic acid Condensation products with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene-octane Tylphenol ether, ethoxylated isooctylphenol, ethoxylated Octylphenol, ethoxylated nonylphenol, alkylphenol poly Glycol ether, tributyl phenyl polyglycol ether, alkyl alcohol Reel polyether alcohol, isotridecyl alcohol, fatty alcohol / Ethylene oxide condensate, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl Ether, or polyoxypropylene alkyl ether, lauryl alcohol Polyglycol ether acetate, sorbitol ester, lignin-sulfurous acid waste Liquid and methylcellulose.   Powders, dusts and dusts are mixed or combined with the active ingredient and a solid carrier material. It can be manufactured by grinding.   Granules (e.g. coated granules, impregnated granules and homogeneous granules) solidify the active substance. It can be produced by binding to a body carrier substance.   Examples of solid carrier materials include mineral earths (eg, silica, silica gel, silicates, Luk, kaolin, limestone, lime, chalk, agglomerate, calcareous yellow clay, clay, white Cloudstone, diatomaceous earth, calcium sulfate, magnesium sulfate, magnesium oxide, grinding Fertilizers (eg, ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate) Ium, urea) and vegetable products (eg flour, bark, wood and walnut flour) , Cellulose powder) and other solid carrier materials.   The active ingredient I concentration of the ready-to-use preparations can be varied within wide limits. You. Generally, the formulations will contain from 0.001 to 98%, preferably 0.1%, of the active ingredient. Contain in an amount of ~ 95%. The active ingredient is 90-100% pure (by NMR spectrum). ), Preferably having a purity of 95 to 100%.   Compound I of the present invention can be formulated, for example, as follows:   I:   20 parts by weight of Compound No. 50 to 80 parts by weight of alkylated benzene, 10 times Parts of ethylene oxide of oleic acid N-monoethanolamide (1 mole) 8 to 10 mol) adduct, 5 parts by weight of calcium dodecylbenzenesulfonate and And 5 parts by weight of an ethylene oxide (40 mol) adduct of castor oil (1 mol) In a mixture. Pour this solution into 100,000 parts by weight of water, Finely dispersed, thereby obtaining an aqueous dispersion containing 0.02% by weight of the active ingredient .   II:   20 parts by weight of Compound No. 5 with 40 parts by weight of cyclohexanone, 30 parts by weight Of isobutanol, 20 parts by weight of isooctylphenol (1 mol) Oxide (7 mol) adduct and 10 parts by weight of castor oil (1 mol) ethylene Dissolve in a mixture consisting of the oxide (40 mol) adduct. 1000 parts of this solution Pour into 00 parts by weight of water and finely disperse therein, thereby giving 0.02% by weight An aqueous dispersion containing the active ingredient is obtained.   III:   20 parts by weight of Compound No. 3, 25 parts by weight of cyclohexanone, 65 parts by weight Mineral oil (fraction of boiling point 210-280 ° C.) and 10 parts by weight of castor oil (1 mol Is dissolved in a mixture consisting of an adduct of ethylene oxide (40 mol). This solution The liquid is poured into 100,000 parts by weight of water and finely dispersed therein, whereby the 0.1% is obtained. An aqueous dispersion containing 02% by weight of active ingredient is obtained.   IV:   20 parts by weight of Compound No. 6 with 3 parts by weight of diisobutylnaphthalene sulfone Sodium salt, 17 parts by weight of sodium salt of lignosulfonic acid (from sulfurous acid waste liquid) Obtained) and 60 parts by weight of finely divided silica gel, and Grind the mixture with a hammer mill. Finally, mix the mixture with 20000 parts by weight of water And finely dispersed therein, thereby containing 0.1% by weight of the active ingredient. To obtain a spray mixture.   V:   Compound No. 3 parts by weight 50 is mixed with 97 parts by weight of finely divided kaolin, Yields dust containing 3% by weight of active ingredient.   VI:   20 parts by weight of Compound No. 5 with 2 parts by weight of dodecylbenzenesulfonic acid Cium, 8 parts by weight of fatty alcohol polyglycol ether, 2 parts by weight of pheno Salt / urea / formaldehyde condensate sodium salt and 68 parts by weight of paraffin Mixed well with mineral oil to obtain a stable oily dispersion.   VII:   1 part by weight of Compound No. 3 with 70 parts by weight of cyclohexanone, 20 parts by weight of Ethoxylated isooctylphenol and 10 parts by weight of ethoxylated castor oil Dissolve in the mixture. This gives a stable emulsion concentrate.   VIII:   1 part by weight of Compound No. 6 with 80 parts by weight of cyclohexanone and 20 parts by weight Of Emulphor EL (Ethoxylated castor oil) Allow to dissolve. This gives a stable emulsion concentrate.   In order to extend the range of action and to obtain a synergistic effect, the substituted salicylic acid derivative I is frequently used. Can be mixed with the active ingredients of many other representative groups of herbicides or growth regulators. Can and is applied with these. Suitable components for mixing include 1,2,4 -Thiadiazole, 1,3,4-thiadiazole, amide, aminophosphonic acid and And its derivatives, aminotriazole, anilide, (Het) aryloxyal Canic acid and its derivatives, benzoic acid and its derivatives, benzothiadiazinone, 2- Aroyl-1,3-cyclohexanedione, heteroarylarylketone, Benzylisoxazolidinone, meta-CF3-phenyl derivative, carbamate, Norincarboxylic acid and its derivatives, chloroacetanilide, cyclohexane-1 , 3-dione derivative, diazine, dichloropropionic acid and its derivative, dihydric acid Lobenzofuran, dihydrofuran-3-one, dinitroaniline, dinitrofe Knol, diphenyl ether, bipyridyl, halocarboxylic acid and its derivatives, urine Element, 3-phenyluracil, imidazole, imidazolinone, N-phenyl-3 , 4,5,6-tetrahydronaphthalimide, oxadiazole, oxirane, Phenol, aryloxy- or heteroaryloxyphenoxypropion Acid ester, phenylacetic acid and its derivatives, phenylpropionic acid and its derivatives , Pyrazole, phenylpyrazole, pyridazine, pyridinecarboxylic acid and Derivatives, pyrimidyl ether, sulfonamide, sulfonylurea, tria Gin, triazinone, triazolinone, triazolecarboxamide and ura Syl, can be mentioned. Furthermore, Compound I may be used alone or in combination with other herbicides or growth regulators. With other plant protection agents, such as pesticides or plant fungicides or bactericides It may be advantageous to apply them together. Seedlings such as seedling deficiency and rare element deficiency It is also important to be able to mix with the mineral salt solution used for this. Nothing to plants It can be added to harmful oils and oil concentrates.   The rate of application of the active ingredient depends on the purpose of the application, the season, the target plant and the stage of growth, 0.001-3.0 kg of active substance (ai) per hectare, preferred Or 0.01 to 1.0 kg. [Example of use]   The herbicidal action of the substituted salicylic acid derivatives of the formula I is shown in a greenhouse experiment.   Using plastic flower pots as cultivation containers, about 3.0% humic loamy sand Was used as a culture medium. The seeds of the test plants were sown for each type.   Effectively suspended or emulsified in water by pre-emergence treatment The material was sprayed directly using a finely distributed nozzle after seeding. Budding and adult Lightly irrigate the container to promote its length, then clear plastic until the plants take root. And covered the bag. Unless the active substance is harmed, this coating will not Produces uniform budding of objects.   For the purpose of post-emergence treatment, test plants were Depending on the breeding type, after the plant height becomes 3 to 15 cm, it is effectively suspended or emulsified in water. Treated with material. In this case, the test plant may be directly sowed and grown in the same container. Initially, they are planted separately as seedlings and transplanted into test containers two to three days before the treatment is performed. It is also possible. The rate of application of the active ingredient (ai) in the post-hoc method was 1 ha 0.0312 to 0.0516 kg per (ha).   Each test plant is maintained at 10 to 25 ° C or 20 to 35 ° C depending on the type, The interval was 2-4 weeks. During this time, the test plants are managed and the response to individual treatments is monitored. evaluated.   The evaluation was based on a scale of 0-100. On this scale, 100 means all plants Does not germinate, or at least destroy all of the ground 0 indicates normal growth without any damage.   The types of plants used in the greenhouse experiments are shown below. [Synthesis example]   The description given in the synthesis examples below shows that other starting materials It can be used to obtain compound I. The physical data of the product obtained is It is shown in the table below. Compounds without these data can also be prepared in the same way using the corresponding precipitates. Can be synthesized from The structures shown in the table are particularly preferred active ingredients of the formula I It is.   These compounds used as starting materials which are not described in EP-657441 2,2-Dimethyl-4H- (1,3) benzodioxin-4-one is disclosed in Can be obtained by a method similar to that described in (1).   1.   2- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy) -6- (2-methoxy Citiazol-5-yl) benzoic acid (Example No. 50):   The starting material is 2,2-dimethyl-5-trifluoromethylsulfonyloxy- 4H- (1,3) benzodioxin-4-one is replaced with 2-methoxythiazole gold It was obtained in a conventional manner by coupling with the tin compound obtained in the nomination and tinification. 1.7 g (5.8 mmol) of 2,2-dimethyl-5- (2-methoxythiazolate) Ru-5-yl) -4H- (1,3) benzodioxin-4-one in 80 ml In water, 241 mg (5.8 mmol) of 97% pure sodium hydroxide and Reflux with 0.2 ml of 40% strength tetrabutylammonium hydroxide for 4 hours. Was. After filtration, the mixture was concentrated under reduced pressure and then at a pressure slightly below atmospheric pressure, 70 At 5 ° C., the mixture was extracted five times by boiling with toluene. The product (1.57 g) was 1 dimethyl sulfoxide in a small amount of molecular sieve (4 Å) and Treatment with 646 mg (5.8 mmol) of potassium tert-butyrate, then The mixture was stirred at room temperature for 1 hour. 1.26 g (5.8 mmol) of 4,6-di Methoxy-2-methylsulfonylpyrimidine is subsequently added and the mixture is allowed to stand at room temperature. Stirred overnight. The reaction mixture is transferred to water acidified with phosphoric acid and the mixture is treated with ethyl acetate. Extracted repeatedly. The organic layers are collected, washed repeatedly with water, and Dry and concentrate under reduced pressure. The yield is 2.05 g, and the melting point is 150-153 ° C. Was.   2.   2- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy) -6- (2,4-di (Methoxypyrimidin-5-yl) benzoic acid (Example No. 69):   a) 2,4-Dimethoxy-5-tributyltin pyrimidine:   45 ml of a 1.6 M solution of n-butyllithium in hexane was added to 15.0 g (68 . 5 mmol) of 2,4-dimethoxy-5-bromopyrimidine in 400 ml The solution dissolved in ethyl ether was added dropwise at 0 ° C, and the mixture was stirred at -75 ° C for 1.5 hours. Was. Then 23.2 g (68.5 mmol) of 96% pure tributyltin chloride At this temperature is added dropwise to the resulting yellow suspension, the mixture is brought to room temperature and Stirring was continued for a while. After concentration under reduced pressure, 36.6 g of a crude product was obtained. Was used directly).1HNMR (CDClThree): Δ = 0.85 (t); 1.05 (T); 1.22 (m); 1.50 (m); 3.95 (s); 4.00 (s); 8.12 (s).   b) 2,2-dimethyl-5- (2,4-dimethoxy-pyrimidin-5-yl) -4H- (1,3) benzodioxin-4-one:   In an autoclave, 12.1 g (37 mmol) of 2,2-dimethyl-5- Trifluoromethylsulfonyloxy-4H- (1,3) benzodioxin-4 -One, 20.0 g of the above tin compound, 4.72 g (111 mmol) of lithium chloride 855 mg (0.74 mmol) of tetrakistriphenylphosphinepa Radium (0) and 50 mg of 2,6-bis-tert-butyl-4-methylphenyl The enol was heated at 140 ° C. in 140 ml of dioxane for 6 hours. Then The obtained mixture was concentrated under reduced pressure, and toluene / ethyl acetate was used on silica gel. Chromatographic analysis was performed, followed by stirring with cyclohexane. Yield 3 . In 5 g, the melting point was 194-196 ° C.   c) 2- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy) -6- (2,4 -Dimethoxypyrimidin-5-yl) benzoic acid:   1.5 g (4.8 mmol) of 2,2-dimethyl-5- (2,4-dimethoxy) Pyrimidin-5-yl) -4H- (1,3) benzodioxin-4-one by 6 196 mg of 97% pure sodium hydroxide and 0.1 ml of water in 0 ml of water. 7. With 16 ml of 40% strength tert-butylammonium hydroxide solution. Refluxed for 5 hours. The resulting mixture is filtered, the filtrate is concentrated under reduced pressure, and the product is Extracted 7 times by boiling with toluene at a pressure slightly lower than atmospheric pressure and 75 ° C. . The product (1.41 g) was transferred to 70 ml of dimethyl sulfoxide and 532 m g (4.75 mmol) of potassium tert-butyrate are added at room temperature. For 1 hour at room temperature. 1.04 g (4.75 mmol) of 4,6-dimethoxy Ci-2-methylsulfonylpyrimidine is subsequently added and the mixture is stirred at room temperature overnight. Stirred. The reaction mixture is transferred to water acidified with phosphoric acid, and the mixture is repeated with ethyl acetate. It was extracted repeatedly. The combined organic layers are washed repeatedly with water, dried over sodium sulfate and And concentrated under reduced pressure. The yield was 0.9 g and the melting point was 161 to 162 ° C.   3.   2- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy) -6- (2,4-di (Methoxypyrimidin-6-yl) benzoic acid (Example No. 68):   a) 2,4-Dimethoxy-6-tributyltin pyrimidine:   27 ml (38 mmol) of a 1.4 M sec-butyllithium hexane solution Was converted to 7.55 g (34.5 mmol) of 2,4-dimethoxy-6-bromopyrimidyl. In a 120 ml diethyl ether solution of gin and 120 ml tetrahydrofuran, The mixture was added dropwise at -100 ° C and stirred at -100 ° C for 5 minutes. Then, at this temperature, 1 1.7 g (34.5 mmol) of 96% pure tributyltin chloride was added dropwise, and -8 was added. After stirring was continued at 0 ° C. for 30 minutes, the temperature was returned to room temperature. After concentration under reduced pressure, 18.9 g of The crude product was obtained (later step used this directly).1HNMR (CDClThree): δ = 0.90 (t); 1.07 (t); 1.32 (m); 1.58 (m); 92 (s); 3.97 (s); 6.55 (s).   b) 2,2-dimethyl-5- (2,4-dimethoxy-pyrimidin-6-yl) -4H- (1,3) benzodioxin-4-one:   In an autoclave, 7.07 g (21.7 mmol) of 2,2-dimethyl- 5-trifluoromethylsulfonyloxy-4H- (1,3) benzodioxin -4-one, 18.6 g of the above tin compound, 2.77 g (65 mmol) of lithium chloride Titanium, 502 mg (0.43 mmol) tetrakistriphenylphosphine Palladium (0) and 40 mg of 2,6-bis-tert-butyl-4-methyl The phenol was heated in 200 ml of dioxane at 140 ° C. for 3 hours. Next The resulting mixture is concentrated under reduced pressure, and toluene / ethyl acetate is added on silica gel. Was used for chromatographic analysis, followed by stirring with cyclohexane. Yield 2.5 g, mp 174 ° C.   c) 2- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy) -6- (2,4 -Dimethoxypyrimidin-6-yl) benzoic acid:   1.5 g (4.8 mmol) of 2,2-dimethyl-5- (2,4-dimethoxy) Pyrimidin-6-yl) -4H- (1,3) benzodioxin-4-one by 6 196 mg of 97% pure sodium hydroxide in 0 ml of water and 0.16 ml Refluxed with a 40% strength tert-butylammonium hydroxide solution for 6 hours. Was. The resulting mixture is acidified, extracted, and the extract is dried over sodium sulfate. It was dried and dried under reduced pressure. The product (1.07 g, 3.88 mmol) was added to 50 ml Transfer to dimethyl sulfoxide and add 870 mg (7.77 mmol) of potassium te rt-Butyrate was added at room temperature and then stirred at room temperature for 0.5 hour. 848m g (3.89 mmol) of 4,6-dimethoxy-2-methylsulfonylpyrimidi Was subsequently added and the mixture was stirred at room temperature overnight. Acidify the reaction mixture with phosphoric acid The mixture was poured into water and the mixture was extracted repeatedly with ethyl acetate. Collect the organic layer and water , Dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The yield is 0. 95 g, melting point 140-143 ° C.   4.   2- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy) -6- (1-methoxy (Cypyrazol-5-yl) benzoic acid (Example No. 3):   a) 5-Tributyltin-1-methoxy-pyrazole:   15 g (153 mmol) of 1-methoxypyrazole (as per DE 3409317) (Prepared accordingly) was dissolved in 280 ml of dry ether and the solution was -70. Cooled to ° C. 96.8 ml (163 mmol) of tert-butyltin 1.7 A molar hexane solution was added dropwise, and stirring was continued for 1.5 hours, and then 49.8 g (153 (Mmol) of tributyltin chloride. The resulting mixture is slowly brought to room temperature. Stirring was continued overnight. The mixture is then hydrolyzed with 150 ml of water and the organic layer Separated, washed with water and saturated sodium chloride solution, dried over sodium sulfate, Concentrated. From the obtained residue, low-boiling substances were removed by distillation. 55 g of product (GC purity: 93%).   b) 2,2-dimethyl-5- (1-methoxypyrazol-5-yl) -4H- (1,3) benzodioxin-4-one:   In an autoclave, 23.1 g (71 mmol) of 2,2-dimethyl-5- Trifluoromethylsulfonyloxy-4H- (1,3) benzodioxin-4 -One, 26 g of the above tin compound, 9.45 g (220 mmol) of lithium chloride 1.7 g of tetrakistriphenylphosphine palladium (0) and 90 mg Of 2,6-bis-tert-butyl-4-methylphenol in 100 ml Heated at 140 ° C. in oxane for 6 hours. Then, the obtained mixture is Concentrate and chromatograph on silica gel using toluene / ethyl acetate. And then stirred with cyclohexane. A colorless oil with a yield of 5 g.   c) 6- (1-Methoxypyrazol-5-yl) salicylic acid:   3.0 g (11 mmol) of the above compound are dissolved in 40 ml of acetone, and Of 1.77 g (32 mmol) of KOH and 3 drops of tert-butyl hydroxide The tillammonium solution was added to a solution dissolved in 40 ml of water. Mixture at room temperature For 4 hours, concentrated to half its volume, and extracted with MTBE . The aqueous layer was acidified with phosphoric acid and extracted three times by shaking with MTBE. Organic layer Collected, washed with water and saturated sodium chloride solution, dried over sodium sulfate, and And concentrated under reduced pressure. 1.9 g (yield) of a colorless solid was obtained. Melting point: 208-218 ° C Met.   d) 2- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy) -6- (1-me Toxipyrazol-5-yl) benzoic acid:   1.61 g (6.9 mmol) of the above product c) are added to 50 ml of dimethyl sulfone. Transfer to the hydroxide and add 1.55 g (13.8 mmol) of potassium tert-butyl. The latet was added at room temperature and stirred for 0.5 hours. Thereafter, 1.5 g (6.9 mmol) 4,6-Dimethoxy-2-methylsulfonylpyrimidine)) and the mixture is Stirred overnight at warm. Pour the reaction mixture into water acidified with phosphoric acid and absorb the precipitated solid. It was separated by suction filtration. The solid is washed with water and dried at 50 ° C. in a vacuum drying oven. Dried. The yield was 2.07 g and the melting point was 182-185 ° C.   5.   2- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy) -6- (1-ethoxy (Cypyrazol-4-yl) benzoic acid (Example No. 5):   a) 1-ethoxypyrazole:   104.8 g (0.76 mol) of potassium carbonate and 60.1 g (0.385 mol) (2) in a solution of ethyl iodide in 200 ml of acetone. . 35 mol) of 1-hydroxypyrazole (prepared according to DE 567 827) Was added to a solution dissolved in 200 ml of acetone and the mixture was refluxed for 4 hours. After cooling, the precipitate was filtered by suction and washed with acetone. First, acetone, from the filtrate Distilled off at atmospheric pressure using a short column and the distillation was then continued under reduced pressure (The product was distilled at 75 ° C./78 mm in the form of a colorless liquid). 99.8% (GC 35.6 g of product with a purity of 3) were obtained.   b) 4-Bromo-1-ethoxy-pyrazole:   20.1 g (178 mmol) of 1-ethoxypyrazole was added to 120 ml of 4 Dissolve in carbon chloride and add 28.5 g (178 mmol) of bromine to 122 ml of ice water The dissolved solution was added dropwise at 0 to 5 ° C. while gently flowing nitrogen gas. This temperature , Stirring was continued for 30 minutes and the reaction mixture was allowed to come to room temperature in 1 hour and then 2.5 hours Reflux for a while. After cooling, the mixture was poured into 500 ml of ice water, and the organic layer was separated. Was extracted three times with methylene chloride. The organic layer was collected and combined with water and 5% heavy coal. Extract with shaking with sodium acid solution, again with water and saturated sodium chloride solution Extract with shaking, dry over sodium sulfate, and rotary methylene chloride. It was distilled off with a vaporizer. Transfer the residue to a 15 cm Vigreux column.  column) and distilled at 52-54 ° C./0.5 mm to give 33.3 g of product. (GC purity: 97.8%).   c) 5-Tributyltin-1-ethoxypyrazole:   3.81 g (157 mmol) of magnesium dust was introduced into 10 ml of dry THF. And the mixture was activated with iodine granules. Reflux the mixture and cool And 27 g (142 mmol) of 4-bromo-1-ethoxypyrazole are added. A solution dissolved in 160 ml of dry THF was added dropwise while maintaining the reflux state. Mixed The mixture was refluxed for a further 3 hours, during which most of the dissolved magnesium was treated . The mixture was cooled to room temperature and 43 g (132 mmol) of tributyltin chloride (tr ibutyltin chloride) in 30 ml of dry THF is added dropwise and The mixture was refluxed for 2 hours. After cooling, the batch (one batch) was mixed with 500 ml of 5% The aqueous layer was extracted four times with methylene chloride. . The organic layer is collected, washed with water and saturated sodium chloride solution, and dried over sodium sulfate. Dried and concentrated. The resulting residue is purified on silica gel (using hexamethyldisalazane). (Reactivated) using hexane / acetone. Thus 21.8 g of a colorless oil were obtained (GC purity: 84%).   d) 5- (1-ethoxypyrazol-4-yl) -2,2-dimethyl-4H- (1,3) benzodioxin-4-one:   In an autoclave, 13.3 g (40 mmol) of 2,2-dimethyl-5- Trifluoromethylsulfonyloxy-4H- (1,3) benzodioxin-4 -One, 20.1 g of the tin compound, 5.35 g (125 mmol) of lithium chloride , 0.94 g of tetrakistriphenylphosphine palladium (0) and 3 9 mg of 2,6-bis-tert-butyl-4-methylphenol was added to 100 m Heated in 1 dioxane at 140 ° C. for 6 hours. The resulting mixture is then: Concentrate under reduced pressure and chromatograph on silica gel using hexane / acetone. The precipitation was followed by stirring with cyclohexane. A colorless oil with a yield of 5 g. .   e) 6- (1-ethoxypyrazol-4-yl) salicylic acid:   2.9 g (10 mmol) of the above compound are dissolved in 40 ml of acetone. Of 1.6 g (29 mmol) of KOH and 3 drops of tert-butyl hydroxide The ruammonium solution was added to a solution dissolved in 40 ml of water. Mix at room temperature Stir for 2.5 h, concentrate to half its volume, extract with MTBE Was. The aqueous layer was acidified with phosphoric acid and extracted three times by shaking with MTBE. Organic layer And collected, washed with water and saturated sodium chloride solution, dried over sodium sulfate, And concentrated under reduced pressure. 2.27 g (yield) of a colorless resin were obtained.   f) 6- (1-ethoxypyrazol-4-yl) -2- (4,6-dimethoxy Pyrimidin-2-yloxy) benzoic acid:   A description similar to the one shown for the 1-methoxypyrazol-5-yl derivative ( Method) to give 1.55 g (6 mmol) of 6- (1-ethoxypyrazole- 4-yl) salicylic acid, 1.35 g (12 mmol) of potassium tert-butyl And 1.31 g (6 mmol) of 4,6-dimethoxy-2-methylsulfo 1.76 g of product with a melting point of 57-74 ° C. were obtained from nilpyrimidine.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/58 Ａ０１Ｎ 43/58 Ｚ 43/66 43/66 43/76 43/76 43/78 43/78 Ｃ 43/80 １０１ 43/80 １０１ １０２ １０２ Ｃ０７Ｄ 251/34 Ｃ０７Ｄ 251/34 Ｎ 401/12 ２０７ 401/12 ２０７ ２３１ ２３１ ２３３ ２３３ ２３７ ２３７ ２３９ ２３９ ２４１ ２４１ ２５１ ２５１ 403/12 ２０７ 403/12 ２０７ ２３１ ２３１ ２３３ ２３３ ２３７ ２３７ 405/12 ２１３ 405/12 ２１３ ２３９ ２３９ 409/12 ２１３ 409/12 ２１３ ２３９ ２３９ 413/12 ２１３ 413/12 ２１３ ２３９ ２３９ 417/12 ２１３ 417/12 ２１３ ２３９ ２３９ (72)発明者 バウマン，エルンスト ドイツ国、Ｄ−67373、ドゥーデンホーフ ェン、ファルケンシュトラーセ、６アー (72)発明者 ミスリッツ，ウルフ ドイツ国、Ｄ−67433、ノイシュタット、 アム、ヘルツェル、40 (72)発明者 ヴェストファレン，カール−オットー ドイツ国、Ｄ−67346、シュパイァ、マウ スベルクヴェーク、58 (72)発明者 ヴァルター，ヘルムート ドイツ国、Ｄ−67283、オブリッヒハイム、 グリューンシュタター、シュトラーセ、82──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) A01N 43/58 A01N 43/58 Z 43/66 43/66 43/76 43/76 43/78 43/78 C 43/80 101 43/80 101 102 102 C07D 251/34 C07D 251/34 N 401/12 207 401/12 207 231 231 233 233 237 237 239 239 241 241 241 251 251 251 403/12 207 403/12 207 231 231 233 233 237 237 405/12 213 405/12 213 239 239 409/12 213 409/12 213 239 239 413/12 213 413/12 213 239 239 417/12 213 417/12 213 239 239 (72) Inventor Bauman , Ernst Germany, D-67373, Dudenhofe Falkenstrasse, 6a (72) Inventor Mislitz, Wolf Germany, D-67433, Neustadt, Am, Herzell, 40 (72) Inventor Westfallen, Karl-Otto Germany, D-67346, Speyer, Mau Sbergweg, 58 (72) Inventor Walter, Helmut Germany, D-67283, Obrichheim, Grünstater, Strasse, 82

Claims (1)

【特許請求の範囲】 １．式Ｉ： ［但し、Ａが、環中に１個の酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を有するか、１〜 ４個の窒素原子を有するか、又は１〜２個の窒素原子及びさらに１個の硫黄原子 もしくは酸素原子を有する５員のヘテロ芳香族環（該環は、更に該環に結合した 、少なくとも１個の−Ｂ−Ｒ5とさらに１個以上の下記の置換基：即ち、ニトロ 、ハロゲン、シアノ、非置換又は置換のアルキル、アルキルチオ、アルキルスル ホニル、アルキルスルフィニル、ホルミル又は基Ｒ5を有していても良い）；又 は環中に２〜３個の窒素原子を有する６員のヘテロ芳香族環（該環は、更に該環 に結合した、少なくとも１個の基−Ｂ−Ｒ5を有しかつ１個以上の下記の置換基 ：即ち、ニトロ、ハロゲン、シアノ、非置換又は置換のアルキル、アルキルチオ 、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、ホルミル又は基Ｒ5を有してい ても良い）を表し、 Ｂが酸素、硫黄、ＳＯ又はＳＯ2を表し、 Ｘが酸素又は硫黄を表し、 Ｙが窒素又はＣ−Ｈを表し、 Ｚが窒素又は基Ｃ−Ｒ4を表し、 Ｒ1が、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、 アルキルチオ、アルキルアミノ及び／又はジアルキルアミノを表し、 Ｒ2が、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、 アルキルチオ、アルキルアミノ及び／又はジアルキルアミノを表し、 Ｒ3が、水素、スクシニルイミノオキシ基、１〜３個の窒素原子を有する５員 のヘテロ芳香族環（該環は、更に該環に結合した、１〜４個のハロゲン原子及び ／又は１〜２個の下記の置換基：即ち、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、 ハロアルコキシ及び／又はアルキルチオを有していても良い）、基ＯＲ6、 下記の基： （但し、Ｒ7及びＲ8が同一でも異なっていても良く、ｍは０又は１である）、 又は下記の基： を表し、 Ｒ4が、水素、アルキル又はハロゲンを表し、 Ｒ5が、非置換又は置換アルキル、ジアルキルアミノ又は非置換又は置換フェ ニルを表し、 Ｒ6が、水素、アルカリ金属カチオン、当量のアルカリ土類金属カチオン、有 機アンモニウムイオン、 １〜５個のハロゲン原子及び／又は１〜２個の下記の基：即ち、アルコキシ、 アルキルチオ、シアノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロア ルキル、基−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ10Ｒ11、フェニル、フェノキシ又はフェニルカルボニ ル（これらの芳香族基は、１〜５個のハロゲン原子及び／又は１〜３個の下記の 置換基：即ち、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ及び／又 はアルキルチオを、結合して有していても良い）を、結合して有していても良い アルキル基、 １〜５個のハロゲン原子及び１〜３個の窒素原子を有する５員のヘテロ芳香族 環、又は１〜３個の窒素原子と更に１個の硫黄原子又は酸素原子を有する５員の ヘテロ芳香族環（これらは、１〜４個のハロゲン原子及び／又は１〜２個の下記 の置換基：即ち、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ及び／ 又はアルキルチオを結合して有していても良い）を、結合して有していても良い アルキル基、 下記の１個の基：即ちアルコキシイミノ、アルケニルオキシイミノ、ハロアル ケニルオキシイミノ又はベンジルオキシイミノを、２位の位置に結合して有する アルキル基、 １〜５個のハロゲンを結合して有していても良いアルケニル基又はアルキニル 基、 非置換、又はニトロ、アルキル又はアルコキシでモノ〜トリ置換された、又は ハロゲンでモノ〜ペンタ置換されたフェニル、 基−Ｎ＝ＣＲ10Ｒ11（Ｒ10及びＲ11は同じでも異なっていても良い）、又は 環内に１〜４個の窒素原子を有し、窒素原子を介して結合する５員の芳香族性 ヘテロ環、又は環内に１〜３個の窒素原子を有し、窒素原子を介して結合する５ 員の芳香族性ヘテロ環（これらはハロゲン、アルキル、ハロアルキルで置換され ていても良い）、 を表し、 Ｒ7及びＲ8が、水素、 アルキル、アルケニル、アルキニル（これらの各基は１〜５個のハロゲン原子 及び／又は１〜２個の下記の置換基：即ち、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ 、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ビス−ジアルキルアミノ、シク ロアルキルを結合して有していても良い）、 フェニル又は置換フェニル、又は 下記の基： を表すか、又はＲ7及びＲ8が、一緒になって環化アルキレン鎖又は酸素、硫黄又 は窒素でも良いヘテロ原子を有する環化アルキレン鎖（これらの各基は１〜３個 のアルキル置換基を結合して有していても良い）を表し、 Ｒ9が、１〜４個の下記の基：即ちハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキルを結 合して有していても良いアルキル又はフェニルを表し、 Ｒ10及びＲ11が、フェニル基、アルコキシ基及び／又はアルキルチオ基を結合 して有していても良いアルキルを表すか、シクロアルキル、フェニルを表すか、 又は一緒に成って１〜５個のアルキル基を結合して有していても良く、そしてア ルキレン鎖で橋かけされていても良いアルキレン鎖を表し、 Ｒ12が、水素、又はヒドロキシル、アミノ、硫化水素、アルキルチオ、カルボ キシル、カルバモイル、グアニジニル、フェニル、ヒドロキシフェニル、イミダ ゾリル又はインドールで置換されていても良いアルキルを表すか、又はＲ7と一 緒にアルキレン鎖を介して結合して環を形成し、 Ｒ13が、アルキル、アルケニル又はアルキニルを表し； 以上の定義において、 置換アルキル、置換アルコキシ、置換アルキルチオ、置換アルキルスルフィニ ル、置換アルキルスルホニル、置換アルキルアミノ及び置換ジアルキルアミノは 、各場合、アルキル基が１から置換可能最大数のハロゲン、及び／又は１〜３個 の下記の基：即ち、ニトロ、シアノ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキル アミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、フェ ニル、１〜３個のハロゲン又は１〜３個のメチル基で置換されたフェニル、フェ ノキシ又は１〜３個のハロゲン又は１〜３個のメチル基で置換されたフェノキシ で置換されてもいても良いことを意味するものであり、 置換フェニル、置換フェノキシ、置換フェニルチオ及び置換フェニルスルホニ ルは、各場合、フェニル環が１〜５個のハロゲン、１〜３個のアルキル又はアル コキシ、及び／又は１〜３個の下記の基：即ち、ニトロ、シアノ、ハロアルキル 、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキ ルカルボニル、アルコキシカルボニル、フェニル、１〜３個のハロゲン又は１〜 ３個のメチル基で置換されたフェニル、フェノキシ又は１〜３個のハロゲン又は １〜３個のメチル基で置換されたフェノキシで置換されてもいても良いことを意 味するものである］ で表されるサリチル酸誘導体。 ２．Ｒ1及びＲ2がアルコキシを表し、そしてＹが窒素を表す請求項１に記載の式 Ｉのサリチル酸誘導体。 ３．Ｒ1及びＲ2がアルコキシを表し、Ｙが窒素を表し、ＺがＣＨを表し、そして Ｒ3がヒドロキシルを表す請求項１に記載の式Ｉのサリチル酸誘導体。 ４．Ｒ1及びＲ2がアルコキシを表し、Ｙが窒素を表し、Ｒ3がヒドロキシルを表 し、そして Ａが、１個の酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を有するか、１〜４個の窒素原 子を有するか、又は１〜２個の窒素原子及びさらに１個の硫黄原子もしくは酸素 原子を有する５員のヘテロ芳香族環（該環は、更に該環に結合した、少なくとも １個の−Ｂ−Ｒ5とさらに１個以上の下記の置換基：即ち、ニトロ、ハロゲン、 シアノ、非置換又は置換のアルキル、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アル キルスルフィニル、ホルミル又は基Ｒ5を有していても良い）を表す請求項１に 記載の式Ｉのサリチル酸誘導体。 ５．除草剤として有効量の請求項１に記載の少なくとも１種の式Ｉの化合物及び 少なくとも１種の不活性な液体及び／又は固体担体、及び、必要により少なくと も１種の助剤からなる除草剤組成物。 ６．除草剤として有効量の請求項１に記載の少なくとも１種の式Ｉの化合物を、 植物、その環境又は種子に作用させてなる望ましくない植物の防除方法。 ７．除草剤として請求項１に記載の式Ｉの化合物の使用方法。 ８．式IIの複素環錫化合物を式IIIのベンゾ［１，３］ジオキシノンと、パラジ ウム触媒と共に反応させ、得られたベンゾ［１，３］ジオキシノンIVを、塩基の 存在又は不存在下に求核試薬Ｒ3−Ｈで開環させてサリチル酸誘導体Vを得、それ を塩基の存在又は不存在下にタイプVIの複素環と反応させる：［但し、置換基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が、請求項１の定義と同義であり、Ｒ12がアル キル及びシクロアルキルを表し、Ｒ13がハロゲン原子又はトリフルオロメチルス ルホニルオキシ基を表し、そしてＲ14がハロゲン、アルキル又はアリールスルホ ニルを表す］ 工程を含む、請求項１に記載の式Ｉのサリチル酸誘導体の製造方法。 ９．誘導体Ａ−Ｒ13を、式VIIの錫置換安息香酸をパラジウム触媒と共に反応さ せ、得られた安息香酸VIIIをサリチル酸Vaに転化し、その後式VIの化合物と反応 させて、活性成分Ｉａを得る：［但し、置換基Ｒ15が、非置換又は置換のベンジル、アルキル、ジヒドロピラニ ル、トリアルキルシリル、アルコキシアルキル又はジアルコキシアルキルを表し 、Ｒ3が水素を表す］ 工程を含む、請求項１に記載の式Ｉのサリチル酸誘導体の製造方法。 １０．複素環ホルミル化合物IXを、対応するクロトンアルデヒドＸに転化し、そ の後反応させ、シクロヘキセノンXI及びサリチル酸誘導体XIIを経て、式Ibの活 性成分を得る： 工程を含む、請求項１に記載の式Ｉのサリチル酸誘導体の製造方法。[Claims] 1. Formula I: [Provided that A has one oxygen atom, nitrogen atom or sulfur atom in the ring, one to four nitrogen atoms, or one to two nitrogen atoms and one more sulfur atom Or a 5-membered heteroaromatic ring having an oxygen atom, wherein the ring is further bonded to at least one —BR 5 and one or more of the following substituents: nitro, halogen, cyano, unsubstituted or substituted alkyl, alkylthio, alkylsulfonyl, alkylsulfinyl, may have a formyl or a radical R 5); or 6-membered heteroaromatic having 2-3 nitrogen atoms in the ring ring (ring is further bonded to the ring, at least one has a group -B-R 5 and one or more substituents described below: That is, nitro, halogen, cyano, unsubstituted or substituted alkyl , Alkylthio, alkylsulfonyl , Alkylsulfinyl, formyl or a group R 5 ), B represents oxygen, sulfur, SO or SO 2 , X represents oxygen or sulfur, Y represents nitrogen or CH. , Z represents nitrogen or a group C—R 4 , R 1 represents halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, alkylamino and / or dialkylamino, R 2 represents halogen, alkyl, haloalkyl, Represents alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, alkylamino and / or dialkylamino, wherein R 3 is hydrogen, a succinyliminooxy group, a 5-membered heteroaromatic ring having 1 to 3 nitrogen atoms, wherein the ring is 1-4 halogen atoms and / or 1-2 substituents attached to the ring: alkyl, haloalkyl, alkoxy Haloalkoxy and / or it may have alkylthio) group OR 6, the following groups: (Provided that R 7 and R 8 may be the same or different, and m is 0 or 1), or the following group: R 4 represents hydrogen, alkyl or halogen; R 5 represents unsubstituted or substituted alkyl, dialkylamino or unsubstituted or substituted phenyl; R 6 represents hydrogen, an alkali metal cation, an equivalent amount of alkaline earth. Metal cations, organic ammonium ions, 1 to 5 halogen atoms and / or 1 to 2 groups: alkoxy, alkylthio, cyano, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, cycloalkyl, group -ON = CR 10 R 11 , phenyl, phenoxy or phenylcarbonyl (these aromatic groups may have 1 to 5 halogen atoms and / or 1 to 3 substituents: alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy and And / or alkylthio) which may be bonded) A 5-membered heteroaromatic ring having 1 to 5 halogen atoms and 1 to 3 nitrogen atoms, or a 5-membered heterocyclic ring having 1 to 3 nitrogen atoms and one more sulfur atom or oxygen atom Aromatic ring (these may have 1 to 4 halogen atoms and / or 1 to 2 substituents described below: alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy and / or alkylthio bonded thereto) Good), an alkyl group which may be bonded to the compound, having one of the following groups: alkoxyimino, alkenyloxyimino, haloalkenyloxyimino or benzyloxyimino bonded to the 2-position. An alkyl group, an alkenyl group or an alkynyl group which may have 1 to 5 halogens bonded, unsubstituted, or mono- to tri-substituted with nitro, alkyl or alkoxy , Or halogen mono-penta-substituted phenyl, group -N = CR 10 R 11 (R 10 and R 11 may be the same or different), or have 1 to 4 nitrogen atoms in the ring A 5-membered aromatic heterocycle linked via a nitrogen atom, or a 5-membered aromatic heterocycle having 1 to 3 nitrogen atoms in the ring and linked via a nitrogen atom (these are R 7 and R 8 are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl (each of these groups is 1 to 5 halogen atoms and / or 1 to 2 Phenyl or substituted phenyl, or an alkoxy, alkylthio, cyano, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, bis-dialkylamino, or cycloalkyl) Serial groups: Or R 7 and R 8 are taken together to form a cyclized alkylene chain or a cyclized alkylene chain having a heteroatom which may be oxygen, sulfur or nitrogen (each of these groups having 1 to 3 alkyl substituents) And R 9 represents alkyl or phenyl optionally having 1 to 4 of the following groups: halogen, nitro, cyano, alkyl and the like. R 10 and R 11 represent alkyl optionally having a phenyl group, an alkoxy group and / or an alkylthio group, cycloalkyl, phenyl, or together form 1 to 5 Represents an alkylene chain which may have an alkyl group bonded thereto and which may be bridged by an alkylene chain, wherein R 12 is hydrogen or hydroxyl, amino, hydrogen sulfide, alkylthio, carboxyl, Represents an alkyl which may be substituted by rubamoyl, guanidinyl, phenyl, hydroxyphenyl, imidazolyl or indole, or forms a ring together with R 7 through an alkylene chain, and R 13 is an alkyl, alkenyl In the above definitions, substituted alkyl, substituted alkoxy, substituted alkylthio, substituted alkylsulfinyl, substituted alkylsulfonyl, substituted alkylamino and substituted dialkylamino are, in each case, the maximum number of halogens in which the alkyl group can be substituted from 1 to And / or 1 to 3 of the following groups: nitro, cyano, haloalkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, phenyl, 1 to 3 halogens or 1 to 3 Substituted with a methyl group Phenyl, phenoxy or phenoxy substituted with 1 to 3 halogens or 1 to 3 methyl groups, which means substituted phenyl, substituted phenoxy, substituted phenylthio and substituted phenyl Sulfonyl means that in each case the phenyl ring has 1 to 5 halogens, 1 to 3 alkyls or alkoxys and / or 1 to 3 groups: nitro, cyano, haloalkyl, haloalkoxy, alkylthio, Alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, phenyl, phenyl, phenoxy or 1 to 3 halogen or 1 to 3 methyl groups substituted with 1 to 3 halogens or 1 to 3 methyl groups May be substituted with phenoxy substituted with.] Salicylic acid derivatives. 2. The salicylic acid derivative of formula I according to claim 1, wherein R 1 and R 2 represent alkoxy and Y represents nitrogen. 3. R 1 and R 2 represents alkoxy, salicylic acid derivative of the formula I according to claim 1 Y represents a nitrogen, Z represents CH, and R 3 represents hydroxyl. 4. R 1 and R 2 represent alkoxy, Y represents nitrogen, R 3 represents hydroxyl, and A has one oxygen, nitrogen or sulfur atom or has 1 to 4 nitrogen atoms. Or a 5-membered heteroaromatic ring having one or two nitrogen atoms and one more sulfur or oxygen atom, wherein the ring further comprises at least one -BR 5 further one or more of the following substituents: represents namely, nitro, halogen, cyano, unsubstituted or substituted alkyl, alkylthio, alkylsulfonyl, alkylsulfinyl, an may have a formyl or a radical R 5) A salicylic acid derivative of the formula I according to claim 1. 5. A herbicidal composition comprising a herbicidally effective amount of at least one compound of formula I according to claim 1 and at least one inert liquid and / or solid carrier, and optionally at least one auxiliary. object. 6. A method for controlling undesired plants comprising treating a plant, its environment or seeds with a herbicidally effective amount of at least one compound of formula I according to claim 1. 7. Use of a compound of formula I according to claim 1 as a herbicide. 8. The heterocyclic tin compound of formula II is reacted with a benzo [1,3] dioxynone of formula III with a palladium catalyst, and the resulting benzo [1,3] dioxynone IV is converted to a nucleophile in the presence or absence of a base. Ring opening with R 3 -H gives the salicylic acid derivative V, which is reacted with a heterocyclic ring of type VI in the presence or absence of a base: Wherein the substituents R 1 , R 2 and R 3 are as defined in claim 1, R 12 represents alkyl and cycloalkyl, R 13 represents a halogen atom or a trifluoromethylsulfonyloxy group, And R 14 represents halogen, alkyl or arylsulfonyl]. The method for producing a salicylic acid derivative of the formula I according to claim 1, wherein 9. The derivative A-R 13 is reacted with a tin-substituted benzoic acid of formula VII with a palladium catalyst to convert the resulting benzoic acid VIII to salicylic acid Va and then reacted with a compound of formula VI to obtain the active ingredient Ia: Wherein the substituent R 15 represents unsubstituted or substituted benzyl, alkyl, dihydropyranyl, trialkylsilyl, alkoxyalkyl or dialkoxyalkyl, and R 3 represents hydrogen. A process for the preparation of the described salicylic acid derivative of the formula I. 10. The heterocyclic formyl compound IX is converted to the corresponding crotonaldehyde X, which is then reacted to obtain the active ingredient of formula Ib via cyclohexenone XI and salicylic acid derivative XII: The method for producing a salicylic acid derivative of the formula I according to claim 1, comprising a step.
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