JP2000351965A - Light emission element material, amine compound and light emission element using the same - Google Patents

Light emission element material, amine compound and light emission element using the same

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JP2000351965A
JP2000351965A JP2000099091A JP2000099091A JP2000351965A JP 2000351965 A JP2000351965 A JP 2000351965A JP 2000099091 A JP2000099091 A JP 2000099091A JP 2000099091 A JP2000099091 A JP 2000099091A JP 2000351965 A JP2000351965 A JP 2000351965A
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general formula
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heterocyclic
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Kazumi Arai
一巳 新居
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Fuji Photo Film Co Ltd
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain the subject material having high color purity, capable of emitting a light with high brightness and high efficiency from green to red by a low-voltage drive, having excellent stability in repeated use, capable of emitting a light in a uniform planar state, useful as a luminous agent, a hole injection agent and a hole transportation agent by making the material include a specific amine compound. SOLUTION: This light emission element comprises a compound of formula I (R1 to R3 are each a substitutable aryl, heterocyclic or the like and two or more of R1 to R3 are a substitutable aryl or the like and one or more of R1 to R3 are each a group of formula II; R4 is a heterocyclic or the like; R5 is an electron attractive group or the like; R6 to R8 are each H or the like; m is 0-2; with the proviso that when only one group of formula II is contained in the formula I, R4 and R5 are not cyano at the same time, when R5 is H, R4 is a heterocyclic, contains an aromatic ring and includes a tricyclic to heptacyclic) (e.g. a compound of formula III, etc.). The compound of formula I is obtained, for example, by formylating the aryl group of a triarylamine and reacting the formylated amine with an active methylene compound in the presence (absence) of a base.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は平面光源や表示に使
用される発光素子材料、アミン化合物、およびそれを用
いた有機発光素子に関し、より詳細には、低電圧の印加
により高輝度および高効率に緑色から赤色に発光し得る
発光素子材料、アミン化合物、およびそれを用いた発光
素子に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a light emitting device material used for a flat light source or display, an amine compound, and an organic light emitting device using the same. The present invention relates to a light-emitting element material, an amine compound, and a light-emitting element using the same, which can emit green to red light.

【０００２】[0002]

【従来の技術】有機物質を使用した有機発光素子（以
下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）は、固体発
光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途に
有望であり、近年、種々の開発が行われている。一般に
有機発光素子は、発光層及び該層を挟持する一対の対向
電極から構成されている。有機発光素子の発光は、発光
層を挟持する一対の電極間に電界が印加された場合に、
陰極から電子が注入されるとともに、陽極から正孔が注
入され、この電子と正孔が発光層において再結合し、エ
ネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際のエネルギ
ーギャップを光として放出する現象である。2. Description of the Related Art An organic light-emitting device using an organic substance (hereinafter sometimes referred to as an "organic EL device") is promising for use as a solid-state light-emitting inexpensive large-area full-color display device. Various developments are underway. In general, an organic light-emitting device includes a light-emitting layer and a pair of opposed electrodes sandwiching the light-emitting layer. Light emission of the organic light emitting element, when an electric field is applied between a pair of electrodes sandwiching the light emitting layer,
Electrons are injected from the cathode, holes are injected from the anode, and the electrons and holes recombine in the light-emitting layer, emitting the energy gap when the energy level returns from the conduction band to the valence band as light. It is a phenomenon that does.

【０００３】従来の有機発光素子は、駆動電圧が高く、
発光輝度や発光効率も低かったが、近年、１０Ｖ以下の
低電圧で発光する高い蛍光量子効率を有する有機化合物
を含有した薄膜を積層して構成された有機ＥＬ素子につ
いて報告され（アプライドフィジックス レターズ
（「Applied Physics Letters」）５１巻、９１３頁、
１９８７年）、注目されている。この方法は、電子輸送
層として金属キレート錯体を、発光層として蛍光帯層
を、正孔輸送層としてアミン化合物を使用して、高輝度
の緑色発光特性を有する発光素子を得ている。一方、フ
ルカラーディスプレイ、および光源として利用される場
合を考慮すると、実用上、有機発光素子を三原色あるい
は白色に発光させることが必要である。有機発光素子を
所望の色に発光させる方法としては、発光層等に蛍光色
素をドープし、所望の色に発光させる方法が報告されて
いる（ジャーナル オブ アプライド フィジックス
（「Journal of Applied Physics」）、６５巻、３６１
０頁、１９８９年）。この方法は、濃度消光が大きく、
蛍光色素を単独で発光層として用いることが困難な赤色
発光に特に有効であり、良好な色純度、高輝度を達成し
ている点で有用である。しかしながら、蒸着により、色
素をドープした素子を作製する場合、ホスト材料と微量
の蛍光色素を共蒸着する必要があり、操作が煩雑で、製
造される有機発光素子の性能にばらつきが生じ易いとい
った問題がある。従って、製造工程の簡略化、および素
子の性能の安定化の観点から、良好な色純度を有すると
ともに、単独で発光層として用いることができる発光材
料、特に単独で発光層として用いても良好な色度、輝度
を達成する赤色発光材料の開発が望まれている。A conventional organic light emitting device has a high driving voltage,
Although the light emission luminance and the light emission efficiency were low, an organic EL device formed by laminating thin films containing an organic compound having high fluorescence quantum efficiency and emitting light at a low voltage of 10 V or less has recently been reported (Applied Physics Letters ( "Applied Physics Letters") 51, 913,
1987). In this method, a metal chelate complex is used as an electron transporting layer, a fluorescent layer is used as a light emitting layer, and an amine compound is used as a hole transporting layer. On the other hand, considering a case where the organic light emitting device is used as a full color display and a light source, it is practically necessary to make the organic light emitting element emit light in three primary colors or white. As a method for causing an organic light-emitting device to emit light of a desired color, a method of doping a light-emitting layer or the like with a fluorescent dye to emit light of a desired color has been reported ("Journal of Applied Physics"). 65 volumes, 361
0, 1989). This method has a large concentration quenching,
It is particularly effective for red light emission in which it is difficult to use a fluorescent dye alone as the light-emitting layer, and is useful in achieving good color purity and high luminance. However, when a dye-doped element is manufactured by vapor deposition, it is necessary to co-evaporate a host material and a trace amount of a fluorescent dye, and the operation is complicated, and the performance of the manufactured organic light-emitting element tends to vary. There is. Therefore, from the viewpoint of simplifying the manufacturing process and stabilizing the performance of the element, while having good color purity, a light-emitting material that can be used alone as a light-emitting layer, and particularly, a light-emitting material that can be used alone as a light-emitting layer. Development of a red light emitting material that achieves chromaticity and luminance is desired.

【０００４】一方、有機ＥＬ素子において、高輝度発光
を実現しているのは有機物質を真空蒸着によって積層し
ている素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面
積化等の観点から塗布方式によって素子を作製するのが
望ましい。しかしながら、従来の塗布方式で作製した素
子は、発光輝度および発光効率の点で蒸着方式で作製し
た素子に劣っており、高輝度および高効率発光化が大き
な課題である。塗布方式には、発光素子である有機低分
子化合物を、有機ポリマー媒体に分散して塗布する方法
があるが、このようにして作製された素子では、長時間
発光させた場合、前記有機低分子化合物が凝集すること
等により、均質な面状発光が徐々に困難になるという問
題がある。On the other hand, in an organic EL device, high-luminance light emission is realized by an organic material in which organic substances are laminated by vacuum evaporation. It is desirable to produce the element by a coating method. However, a device manufactured by a conventional coating method is inferior to a device manufactured by a vapor deposition method in terms of light emission luminance and light emission efficiency, and high luminance and high efficiency light emission are major issues. In the application method, there is a method in which an organic low-molecular compound which is a light-emitting element is dispersed and applied in an organic polymer medium. There is a problem that uniform planar light emission gradually becomes difficult due to aggregation of the compounds.

【０００５】また、近年、フィルター用染料、色変換フ
ィルター、写真感光材料用染料、増感色素、パルプ染色
用染料、レーザー色素、医療診断用蛍光薬剤、および有
機発光素子用材料等に蛍光特性を有する物質が種々用い
られ、その需要が高まっているが、蛍光強度が強く、か
つ色純度の高い赤色の蛍光色素は種類が少なく、新たな
材料開発が望まれている。In recent years, fluorescent properties of dyes for filters, color conversion filters, dyes for photographic light-sensitive materials, sensitizing dyes, dyes for pulp dyeing, laser dyes, fluorescent agents for medical diagnosis, and materials for organic light-emitting devices have been developed. Although various substances are used and their demands are increasing, there are few kinds of red fluorescent dyes having high fluorescence intensity and high color purity, and new material development is desired.

【０００６】[0006]

【発明が解決しようとする課題】本発明の第一の目的は
色純度の高い赤色発光発光素子材料およびそれを用いた
発光素子を提供することにある。本発明の第二の目的
は、低電圧駆動で高輝度、高効率の発光が可能で、繰り
返し使用時での安定性に優れ、均質面状発光可能な緑〜
赤色発光素子材料および発光素子の提供にある。本発明
の第三の目的は、素子間での性能のばらつきが少なく、
性能の安定した発光素子およびその作製を可能にする緑
〜赤色発光素子材料の提供にある。本発明の第四の目的
は、塗布方式で作製しても高輝度、高効率発光可能な発
光素子材料およびそれを用いた発光素子の提供にある。
本発明の第五の目的は蛍光強度の強い緑色から赤色に蛍
光を有する化合物の提供にある。SUMMARY OF THE INVENTION It is a first object of the present invention to provide a red light emitting device material having high color purity and a light emitting device using the same. A second object of the present invention is to enable high-luminance, high-efficiency light emission at low voltage driving, excellent stability in repeated use, and green light capable of uniform planar light emission.
Red light emitting element material and light emitting element are provided. The third object of the present invention is that there is little variation in performance between elements,
It is an object of the present invention to provide a light-emitting element having stable performance and a green to red light-emitting element material capable of manufacturing the light-emitting element. A fourth object of the present invention is to provide a light emitting element material capable of emitting light with high luminance and high efficiency even when produced by a coating method, and a light emitting element using the same.
A fifth object of the present invention is to provide a compound having fluorescence from green to red having strong fluorescence intensity.

【０００７】[0007]

【課題を解決するための手段】前記課題は、下記手段に
よって達成される。 ＜１＞ 下記一般式（Ａ）で表される化合物からなる発
光素子材料。 一般式（Ａ）The above objects are achieved by the following means. <1> A light emitting device material comprising a compound represented by the following general formula (A). General formula (A)

【化１２】 Embedded image

【０００８】一般式（Ａ）中、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は
同一または異なっていてもよく、各々、置換基を有して
いてもよい、アリール基、ヘテロ環基、または脂肪族炭
化水素基を表し、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3のうち少なくと
も２つは、置換基を有していてもよい、アリール基また
はヘテロ環基を表し、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3のうち少な
くとも１つは下記一般式（Ｂ）で表される基を含有す
る。尚、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は、互いに連結して５〜
７員環を形成していてもよい。In the general formula (A), R 1 , R 2 and R 3 may be the same or different, and each may have an optionally substituted aryl group, heterocyclic group, or aliphatic group. It represents a hydrocarbon group, R 1, R 2, and at least two of R 3 may have a substituent, an aryl group or a heterocyclic group, R 1, R 2, and R 3 At least one of them contains a group represented by the following general formula (B). R 1 , R 2 and R 3 are linked to each other
It may form a 7-membered ring.

【０００９】一般式（Ｂ）General formula (B)

【化１３】 Embedded image

【００１０】一般式（Ｂ）中、Ｒ4はヘテロ環基または
電子吸引性基を表し、Ｒ5は水素原子または電子吸引性
基を表し、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8は、各々、水素原子ま
たは置換基を表し、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8は、各々が互
いに結合して環を形成していてもよく、あるいはＲ1、
Ｒ2、およびＲ3と各々結合して環を形成していてもよ
い。ｍは０、１、または２を表す。但し、一般式（Ｂ）
で表される基が、前記一般式（Ａ）中に、１つのみ含有
される場合は、Ｒ4およびＲ5は同時にシアノ基ではな
く、Ｒ5が水素原子の場合、Ｒ4はへテロ環基であって、
芳香環を有し、３〜７環を含む。In the general formula (B), R 4 represents a heterocyclic group or an electron-withdrawing group, R 5 represents a hydrogen atom or an electron-withdrawing group, and R 6 , R 7 and R 8 each represent Represents a hydrogen atom or a substituent, and R 6 , R 7 , and R 8 may be bonded to each other to form a ring, or R 1 ,
It may combine with R 2 and R 3 to form a ring. m represents 0, 1, or 2. However, the general formula (B)
In the case where only one group represented by the general formula (A) is contained in the general formula (A), R 4 and R 5 are not simultaneously a cyano group, and when R 5 is a hydrogen atom, R 4 is a hetero atom. A cyclic group,
It has an aromatic ring and contains 3 to 7 rings.

【００１１】＜２＞ 一般式（Ａ）で表される化合物が
下記一般式（Ｉ）で表される化合物であることを特徴と
する＜１＞に記載の発光素子材料。<2> The light emitting device material according to <1>, wherein the compound represented by the general formula (A) is a compound represented by the following general formula (I).

【００１２】一般式（Ｉ）Formula (I)

【化１４】 Embedded image

【００１３】一般式（Ｉ）中、Ｒ21、Ｒ22、およびＲ23
は同一または異なっていてもよく、各々、置換基を有し
ていてもよい、アリール基、ヘテロ環基、または脂肪族
炭化水素基を表し、Ｒ21、Ｒ22、およびＲ23のうち少な
くとも２つは、置換基を有していてもよい、アリール基
またはヘテロ環基を表し、Ｒ21、Ｒ22、およびＲ23のう
ち少なくとも１つは下記一般式（II）で表される基を含
有する。In the general formula (I), R 21 , R 22 and R 23
May be the same or different and each represents an aryl group, a heterocyclic group, or an aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent, and at least two of R 21 , R 22 and R 23 One represents an aryl group or a heterocyclic group which may have a substituent, and at least one of R 21 , R 22 and R 23 contains a group represented by the following general formula (II) I do.

【００１４】一般式（II）Formula (II)

【化１５】 Embedded image

【００１５】一般式（II）中、Ｒ24はヘテロ環基、シア
ノ基、パーフルオロアルキル基、オキシカルボニル基、
カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、ま
たはＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表し、Ｒ25は水素原子、シアノ
基、パーフルオロアルキル基、オキシカルボニル基、カ
ルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、また
はＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表す。但し、Ｒは脂肪族炭化水素
基、アリール基、またはへテロ環基を表し、Ｘは酸素原
子、硫黄原子、Ｎ−ＲA1、またはＣＲA2ＲA3を表し、Ｒ
A1、ＲA2、およびＲA3は、各々、水素原子または置換基
を表すが、ＲA2およびＲA3がともに水素原子であること
はない。Ｒ26、Ｒ27、およびＲ28は各々水素原子または
置換基を表し、ｍは０、１、または２を表す。但し、一
般式（ＩＩ）で表される基が、前記一般式（Ｉ）中に、
１つのみ含有される場合は、Ｒ24およびＲ25は同時にシ
アノ基ではなく、Ｒ25が水素原子の場合、Ｒ24はへテロ
環基であって、芳香環を有し、３〜７環を含む。In the general formula (II), R 24 represents a heterocyclic group, a cyano group, a perfluoroalkyl group, an oxycarbonyl group,
Represents a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, or an R (C = X)-group, and R 25 represents a hydrogen atom, a cyano group, a perfluoroalkyl group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, or R (C = X)-represents a group. Here, R represents an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group, X represents an oxygen atom, a sulfur atom, N—R A1 , or CRA2 R A3 ;
A1 , R A2 , and R A3 each represent a hydrogen atom or a substituent, but neither R A2 nor R A3 is a hydrogen atom. R 26 , R 27 , and R 28 each represent a hydrogen atom or a substituent, and m represents 0, 1, or 2. However, the group represented by the general formula (II) is represented by the following general formula (I):
When only one is contained, R 24 and R 25 are not simultaneously a cyano group, and when R 25 is a hydrogen atom, R 24 is a heterocyclic group having an aromatic ring and having 3 to 7 rings. including.

【００１６】＜３＞ 一般式（Ｉ）で表される化合物が
下記一般式（III）で表される化合物であることを特徴
とする＜２＞に記載の発光素子材料。 一般式（III）<3> The light emitting device material according to <2>, wherein the compound represented by the general formula (I) is a compound represented by the following general formula (III). General formula (III)

【化１６】 Embedded image

【００１７】一般式（III）中、Ａｒ31は２価の、アリ
ール基またはヘテロ環基を表し、Ｒ3 2はアリール基、ヘ
テロ環基、または脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ34はヘテ
ロ環基、パーフルオロアルキル基、シアノ基、オキシカ
ルボニル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファ
モイル基、またはＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表し、Ｒ35は水素
原子、パーフルオロアルキル基、シアノ基、オキシカル
ボニル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモ
イル基、またはＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表す。但し、Ｒは脂
肪族炭化水素基、アリール基、またはへテロ環基を表
し、Ｘは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲA1、またはＣＲA2
ＲA3を表し、ＲA1、ＲA2、およびＲA3は各々水素原子ま
たは置換基を表すが、ＲA2およびＲA3がともに水素原子
であることはない。Ｒ36、Ｒ37、およびＲ38は各々水素
原子または置換基を表し、ｍは０、１、または２を表
し、ｐは１、２、または３を表す。但し、ｐが２または
３のとき、Ａｒ31、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38、お
よびｍの２以上の組み合わせは、同一でも異なっていて
もよく、ｐが１のとき２つのＲ32は、同一でも異なって
いてもよく、少なくとも１つは、アリール基またはへテ
ロ環基を表し、Ｒ34およびＲ35は同時にシアノ基ではな
く、Ｒ35が水素原子の場合、Ｒ34はへテロ環基であっ
て、芳香環を有し、３〜７環を含む。[0017] In the general formula (III), Ar 31 is a divalent, an aryl group or a heterocyclic group, R 3 2 represents an aryl group, a heterocyclic group or an aliphatic hydrocarbon radical,, R 34 is heteroaryl A ring group, a perfluoroalkyl group, a cyano group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, or an R (C = X)-group, and R 35 represents a hydrogen atom, a perfluoroalkyl group, a cyano group, Represents an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, or an R (C = X)-group. Here, R represents an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group, and X represents an oxygen atom, a sulfur atom, N- RA1 , or CRA2.
R A3 , R A1 , R A2 , and R A3 each represent a hydrogen atom or a substituent, but neither R A2 nor R A3 is a hydrogen atom. R 36 , R 37 , and R 38 each represent a hydrogen atom or a substituent, m represents 0, 1, or 2, and p represents 1, 2, or 3. However, when p is 2 or 3, two or more combinations of Ar 31 , R 34 , R 35 , R 36 , R 37 , R 38 and m may be the same or different, and when p is 1, Two R 32 s may be the same or different, at least one of which represents an aryl group or a heterocyclic group, R 34 and R 35 are not simultaneously a cyano group, and when R 35 is a hydrogen atom, 34 is a heterocyclic group, which has an aromatic ring and contains 3 to 7 rings.

【００１８】＜４＞ 一般式（Ｉ）で表される化合物が
下記一般式（IV）で表される化合物であることを特徴と
する＜２＞に記載の発光素子材料。 一般式（IV）<4> The light emitting device material according to <2>, wherein the compound represented by the general formula (I) is a compound represented by the following general formula (IV). General formula (IV)

【化１７】 Embedded image

【００１９】一般式（IV）中、Ａｒ41は２価の、アリー
ル基またはヘテロ環基を表し、Ｒ42はアリール基、ヘテ
ロ環基、または脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ44はヘテロ
環基、パーフルオロアルキル基、シアノ基、オキシカル
ボニル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモ
イル基、またはＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表し、Ｒ45は水素原
子、シアノ基、パーフルオロアルキル基、オキシカルボ
ニル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイ
ル基、またはＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表す。但し、Ｒは脂肪
族炭化水素基、アリール基、またはへテロ環基を表し、
Ｘは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲA1、またはＣＲA2ＲA3
を表し、ＲA1、ＲA2、およびＲA3は各々水素原子または
置換基を表すが、ＲA2およびＲA3がともに水素原子であ
ることはない。Ｒ46、Ｒ47、およびＲ48は各々水素原子
または置換基を表し、ｍは０、１、または２を表し、ｎ
は２以上の整数を表し、Ａｒ41、Ｒ42、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ
46、Ｒ47、Ｒ48、およびｍの２以上の組み合わせは、同
一でも異なっていてもよい。Ｌはｎ価の連結基を表す。
但し、Ａｒ41、Ｒ42およびＬのうち少なくとも２つは、
アリール基またはへテロ環基を表す。In the general formula (IV), Ar 41 represents a divalent aryl group or a heterocyclic group, R 42 represents an aryl group, a heterocyclic group or an aliphatic hydrocarbon group, and R 44 represents a heterocyclic group. group, perfluoroalkyl group, a cyano group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, or R (C = X), - a group, R 45 is a hydrogen atom, a cyano group, a perfluoroalkyl group, an oxy Represents a carbonyl group, a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, or an R (C = X)-group. However, R represents an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group,
X is an oxygen atom, a sulfur atom, N-R A1 or CR A2 R A3,
And R A1 , R A2 , and R A3 each represent a hydrogen atom or a substituent, but R A2 and R A3 are not both hydrogen atoms. R 46 , R 47 and R 48 each represent a hydrogen atom or a substituent, m represents 0, 1 or 2;
Represents an integer of 2 or more, and Ar 41 , R 42 , R 44 , R 45 , R
Two or more combinations of 46 , R 47 , R 48 and m may be the same or different. L represents an n-valent linking group.
However, at least two of Ar 41 , R 42 and L are
Represents an aryl group or a heterocyclic group.

【００２０】＜５＞ 一般式（III）で表される化合物
が下記一般式（Ｖ）で表される化合物であることを特徴
とする＜３＞に記載の発光素子材料。 一般式（Ｖ）<5> The light emitting device material according to <3>, wherein the compound represented by the general formula (III) is a compound represented by the following general formula (V). General formula (V)

【化１８】 Embedded image

【００２１】一般式（Ｖ）中、Ｒ52はアリール基、ヘテ
ロ環基、または脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ54はヘテロ
環基、パーフルオロアルキル基、シアノ基、オキシカル
ボニル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモ
イル基、またはＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表し、Ｒ55は水素原
子、パーフルオロアルキル基、シアノ基、オキシカルボ
ニル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイ
ル基、またはＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表す。但し、Ｒは脂肪
族炭化水素基、アリール基、またはへテロ環基を表し、
Ｘは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲA1、またはＣＲA2ＲA3
を表し、ＲA1、ＲA2、およびＲA3は各々水素原子または
置換基を表すが、ＲA2およびＲA3がともに水素原子であ
ることはない。Ｒ56、Ｒ57、およびＲ58は各々水素原子
または置換基を表し、Ｒ59は置換基を表し、ｑは０から
４の整数を表す。但し、ｑが２、３、または４のとき、
２以上のＲ59は同一でも異なっていてもよい。ｍは０、
１、または２を表す。ｐは１、２、または３を表す。但
し、ｐが２または３のときＲ52、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ
57、Ｒ58、Ｒ59、ｍ、およびｑの２以上の組み合わせ
は、同一でも異なっていてもよく、ｐが１のとき２つの
Ｒ52の少なくとも１つはアリール基またはへテロ環基を
表し、Ｒ54およびＲ55は同時にシアノ基ではなく、Ｒ55
が水素原子の場合、Ｒ54はへテロ環基であって、芳香環
を有し、３〜７環を含む。In the general formula (V), R 52 represents an aryl group, a heterocyclic group, or an aliphatic hydrocarbon group, and R 54 represents a heterocyclic group, a perfluoroalkyl group, a cyano group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group. , A sulfonyl group, a sulfamoyl group, or an R (C = X)-group, and R 55 is a hydrogen atom, a perfluoroalkyl group, a cyano group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, or an R (C = X)-group. However, R represents an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group,
X is an oxygen atom, a sulfur atom, N-R A1 or CR A2 R A3,
And R A1 , R A2 , and R A3 each represent a hydrogen atom or a substituent, but R A2 and R A3 are not both hydrogen atoms. R 56 , R 57 , and R 58 each represent a hydrogen atom or a substituent, R 59 represents a substituent, and q represents an integer of 0 to 4. However, when q is 2, 3, or 4,
Two or more R 59 may be the same or different. m is 0,
Represents 1 or 2. p represents 1, 2, or 3. However, when p is 2 or 3, R 52 , R 54 , R 55 , R 56 , R
Two or more combinations of 57 , R 58 , R 59 , m, and q may be the same or different, and when p is 1, at least one of two R 52 represents an aryl group or a heterocyclic group. , R 54 and R 55 are not simultaneously cyano group, R 55
Is a hydrogen atom, R 54 is a heterocyclic group, having an aromatic ring, including 3 to 7 rings.

【００２２】＜６＞ 一般式（IV）で表される化合物が
下記一般式（VI）で表される化合物であることを特徴と
する＜４＞に記載の発光素子材料。 一般式（VI）<6> The light emitting device material according to <4>, wherein the compound represented by the general formula (IV) is a compound represented by the following general formula (VI). General formula (VI)

【化１９】 Embedded image

【００２３】一般式（VI）中、Ｒ64はヘテロ環基、パー
フルオロアルキル基、シアノ基、オキシカルボニル基、
カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、ま
たはＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表し、Ｒ65は水素原子、パーフ
ルオロアルキル基、シアノ基、オキシカルボニル基、カ
ルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、また
はＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表す。但し、Ｒは脂肪族炭化水素
基、アリール基、またはへテロ環基を表し、Ｘは酸素原
子、硫黄原子、Ｎ−ＲA1、またはＣＲA2ＲA3を表し、Ｒ
A1、ＲA2、およびＲA3は各々水素原子または置換基を表
すが、ＲA2およびＲA3がともに水素原子であることはな
い。Ｒ66、Ｒ67、およびＲ68は各々水素原子または置換
基を表す。Ｒ69およびＲ60は、各々置換基を表し、ｑは
０から４の整数を表し、ｒは０から５の整数を表す。但
し、ｑが２、３、または４、ｒが２、３、４、または５
のとき、２以上のＲ69およびＲ60は、各々同一でも異な
っていてもよい。ｍは０、１、または２を表し、ｎは２
以上の整数を表し、Ｒ60、Ｒ64、Ｒ65、Ｒ66、Ｒ67、Ｒ
68、Ｒ69、ｍ、ｑ、およびｒの２以上の組み合わせは同
一でも異なっていてもよい。Ｌはｎ価の連結基を表す。In the general formula (VI), R 64 represents a heterocyclic group, a perfluoroalkyl group, a cyano group, an oxycarbonyl group,
Represents a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, or an R (C = X)-group, and R 65 represents a hydrogen atom, a perfluoroalkyl group, a cyano group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, or R (C = X)-represents a group. Here, R represents an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group, X represents an oxygen atom, a sulfur atom, N—R A1 , or CRA2 R A3 ;
A1 , R A2 and R A3 each represent a hydrogen atom or a substituent, but neither R A2 nor R A3 is a hydrogen atom. R 66 , R 67 and R 68 each represent a hydrogen atom or a substituent. R 69 and R 60 each represent a substituent, q represents an integer of 0 to 4, and r represents an integer of 0 to 5. Provided that q is 2, 3, or 4, and r is 2, 3, 4, or 5.
In the formula, two or more R 69 and R 60 may be the same or different. m represents 0, 1, or 2, and n represents 2
R 60 , R 64 , R 65 , R 66 , R 67 , R
Two or more combinations of 68 , R 69 , m, q, and r may be the same or different. L represents an n-valent linking group.

【００２４】＜７＞ 一般式（Ｖ）で表される化合物が
下記一般式（VII）で表される化合物であることを特徴
とする＜５＞に記載の発光素子材料。 一般式（VII）<7> The light emitting device material according to <5>, wherein the compound represented by the general formula (V) is a compound represented by the following general formula (VII). General formula (VII)

【化２０】 Embedded image

【００２５】一般式（VII）中、Ｒ72はアリール基、へ
テロ環基、または脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ74はヘテ
ロ環基、パーフルオロアルキル基、シアノ基、オキシカ
ルボニル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファ
モイル基、またはＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表し、Ｒ75は水素
原子、パーフルオロアルキル基、シアノ基、オキシカル
ボニル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモ
イル基、またはＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表す。但し、Ｒは脂
肪族炭化水素基、アリール基、またはへテロ環基を表
し、Ｘは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲA1、またはＣＲA2
ＲA3を表し、ＲA1、ＲA2、およびＲA3は各々水素原子ま
たは置換基を表すが、ＲA2およびＲA3がともに水素原子
であることはない。Ｒ76は水素原子または置換基を表
し、Ｒ79は置換基を表し、ｑは０から４の整数を表す。
但し、ｑが２、３、または４のとき、２以上のＲ79は同
一でも異なっていてもよい。ｐは１、２、または３を表
し、ｐが２または３のときＲ72、Ｒ74、Ｒ75、Ｒ76、Ｒ
79、およびｑの２以上の組み合わせは、同一でも異なっ
ていてもよく、ｐが１のとき２つのＲ72は同一でも異な
っていてもよく、少なくとも１つはアリール基またはへ
テロ環基を表し、Ｒ74およびＲ75は同時にシアノ基では
なく、Ｒ75が水素原子の場合、Ｒ74はへテロ環基であっ
て、芳香環を有し、３〜７環を含む。In the general formula (VII), R 72 represents an aryl group, a heterocyclic group or an aliphatic hydrocarbon group, and R 74 represents a heterocyclic group, a perfluoroalkyl group, a cyano group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group. R 75 represents a hydrogen atom, a perfluoroalkyl group, a cyano group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, or a R (C = X)-group, C = X)-represents a group. Here, R represents an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group, and X represents an oxygen atom, a sulfur atom, N- RA1 , or CRA2.
R A3 , R A1 , R A2 , and R A3 each represent a hydrogen atom or a substituent, but neither R A2 nor R A3 is a hydrogen atom. R 76 represents a hydrogen atom or a substituent, R 79 represents a substituent, and q represents an integer of 0 to 4.
However, when q is 2, 3, or 4, two or more R 79 may be the same or different. p represents 1, 2, or 3, and when p is 2 or 3, R 72 , R 74 , R 75 , R 76 , R
79 and two or more combinations of q may be the same or different, and when p is 1, two R 72 may be the same or different, and at least one represents an aryl group or a heterocyclic group. , R 74 and R 75 are not a cyano group at the same time, and when R 75 is a hydrogen atom, R 74 is a heterocyclic group having an aromatic ring and containing 3 to 7 rings.

【００２６】＜８＞ 一般式（VI）で表される化合物が
下記一般式（VIII）で表される化合物であることを特徴
とする＜６＞に記載の発光素子材料。 一般式（VIII）<8> The light emitting device material according to <6>, wherein the compound represented by the general formula (VI) is a compound represented by the following general formula (VIII). General formula (VIII)

【化２１】 Embedded image

【００２７】一般式（VIII）中、Ｒ84はヘテロ環基、パ
ーフルオロアルキル基、シアノ基、オキシカルボニル
基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル
基、またはＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表し、Ｒ85は水素原子、
パーフルオロアルキル基、シアノ基、オキシカルボニル
基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル
基、またはＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表す。但し、Ｒは脂肪族
炭化水素基、アリール基、またはへテロ環基を表し、Ｘ
は酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲA1、またはＣＲA2ＲA3を
表し、ＲA1、ＲA2、およびＲA3は各々水素原子または置
換基を表すが、ＲA2およびＲA3がともに水素原子である
ことはない。Ｒ86は水素原子または置換基を表し、Ｒ89
およびＲ80は各々置換基を表し、ｑは０から４の整数を
表し、ｒは０から５の整数を表す。但し、ｑが２、３、
または４、ｒが２、３、４、または５のとき２以上のＲ
89およびＲ80は各々同一でも異なっていてもよい。ｎは
２以上の整数を表し、Ｒ80、Ｒ84、Ｒ85、Ｒ86、Ｒ69、
ｑ、およびｒの２以上の組み合わせは同一でも異なって
いてもよい。Ｌはｎ価の連結基を表す。In the general formula (VIII), R 84 represents a heterocyclic group, a perfluoroalkyl group, a cyano group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, or an R (C = X)-group; R 85 is a hydrogen atom,
Represents a perfluoroalkyl group, a cyano group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, or an R (C = X)-group. Wherein R represents an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group;
Represents an oxygen atom, a sulfur atom, N—R A1 , or CRA2 R A3 , and R A1 , R A2 , and R A3 each represent a hydrogen atom or a substituent, but R A2 and R A3 are both hydrogen atoms There is no. R 86 represents a hydrogen atom or a substituent, R 89
And R 80 each represent a substituent, q represents an integer of 0 to 4, and r represents an integer of 0 to 5. Where q is 2, 3,
Or when R is 2, 3, 4, or 5, two or more R
89 and R 80 may each be the same or different. n represents an integer of 2 or more, and R 80 , R 84 , R 85 , R 86 , R 69 ,
Two or more combinations of q and r may be the same or different. L represents an n-valent linking group.

【００２８】＜９＞ 下記一般式（IX）で表されるアミ
ン化合物。 一般式（IX）<9> An amine compound represented by the following general formula (IX). General formula (IX)

【化２２】 Embedded image

【００２９】一般式（IX）中、Ｒ94はヘテロ環基、パー
フルオロアルキル基、シアノ基、オキシカルボニル基、
カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、ま
たはＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表し、Ｒ95は水素原子、パーフ
ルオロアルキル基、シアノ基、オキシカルボニル基、カ
ルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、また
はＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表す。但し、Ｒは脂肪族炭化水素
基、アリール基、またはへテロ環基を表し、Ｘは酸素原
子、硫黄原子、Ｎ−ＲA1、またはＣＲA2ＲA3を表し、Ｒ
A1、ＲA2、およびＲA3は各々水素原子または置換基を表
すが、ＲA2およびＲA3がともに水素原子であることはな
い。Ｒ96は水素原子または置換基を表し、Ｒ99およびＲ
90は各々置換基を表し、ｑは０から４の整数を表し、ｒ
は０から５の整数を表す。但し、ｑが２、３、または
４、ｒが２、３、４、または５のとき複数のＲ99および
Ｒ90は、各々同一でも異なっていてもよい。ｎは２以上
の整数を表し、Ｒ90、Ｒ94、Ｒ95、Ｒ96、Ｒ99、ｑ、お
よびｒの２以上の組み合わせは同一でも異なっていても
よい。Ｌはｎ価の連結基を表す。In the general formula (IX), R 94 represents a heterocyclic group, a perfluoroalkyl group, a cyano group, an oxycarbonyl group,
A carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, or an R (C = X)-group, wherein R 95 is a hydrogen atom, a perfluoroalkyl group, a cyano group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, or (C = X)-represents a group. Here, R represents an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group, X represents an oxygen atom, a sulfur atom, N—R A1 , or CRA2 R A3 ;
A1 , R A2 and R A3 each represent a hydrogen atom or a substituent, but neither R A2 nor R A3 is a hydrogen atom. R 96 represents a hydrogen atom or a substituent, R 99 and R
90 represents a substituent; q represents an integer of 0 to 4;
Represents an integer of 0 to 5. However, when q is 2, 3, or 4, and r is 2, 3, 4, or 5, a plurality of R 99 and R 90 may be the same or different. n represents an integer of 2 or more, and two or more combinations of R 90 , R 94 , R 95 , R 96 , R 99 , q, and r may be the same or different. L represents an n-valent linking group.

【００３０】＜１０＞ 一対の電極と、該一対の電極間
に１以上の有機薄膜層を有する有機発光素子において、
前記有機薄膜層に＜１＞から＜８＞のいずれかに記載の
発光素子材料、または＜９＞のアミン化合物を含有する
ことを特徴とする発光素子。 ＜１１＞ 発光素子材料またはアミン化合物がポリマー
中に分散されていることを特徴とする＜１０＞に記載の
発光素子。<10> In an organic light emitting device having a pair of electrodes and one or more organic thin film layers between the pair of electrodes,
A light emitting device comprising the light emitting device material according to any one of <1> to <8> or the amine compound according to <9> in the organic thin film layer. <11> The light emitting device according to <10>, wherein the light emitting device material or the amine compound is dispersed in a polymer.

【００３１】[0031]

【発明の実施の形態】前記一般式（Ａ）で表される化
合物 一般式（Ａ）BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The compound represented by the general formula (A)

【化２３】 Embedded image

【００３２】前記一般式（Ａ）中、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ
3は、同一または異なっていてもよく、各々アリール
基、ヘテロ環基、または脂肪族炭化水素基を表し、
Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3のうち少なくとも２つはアリール
基またはヘテロ環基を表す。Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3で表
されるアリール基としては、好ましくは炭素数６〜３０
の単環または二環〜四環のアリール基（例えばフェニル
基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピ
レニル基、インデニル基等が挙げられる。）であり、よ
り好ましくは炭素数６〜２０のフェニル基、ナフチル
基、アントリル基、フェナントリル基であり、更に好ま
しくは炭素数６〜１４のフェニル基、ナフチル基、フェ
ナントリル基である。In the general formula (A), R 1 , R 2 and R
3 may be the same or different, each represents an aryl group, a heterocyclic group, or an aliphatic hydrocarbon group,
At least two of R 1 , R 2 and R 3 represent an aryl group or a heterocyclic group. The aryl group represented by R 1 , R 2 and R 3 preferably has 6 to 30 carbon atoms.
(For example, a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, an indenyl group, etc.), and more preferably a phenyl group having 6 to 20 carbon atoms. Group, naphthyl group, anthryl group and phenanthryl group, more preferably phenyl group having 6 to 14 carbon atoms, naphthyl group and phenanthryl group.

【００３３】Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3で表されるヘテロ環
基は、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子の少なくと
も一つを含む３ないし１０員の飽和もしくは不飽和のヘ
テロ環基であり、これらは単環であってもよいし、更に
他の環と縮合環を形成してもよい。ヘテロ環基として
は、好ましくは５ないし６員の芳香族ヘテロ環基であ
り、より好ましくは窒素原子、酸素原子、または硫黄原
子を含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環基であり、更に
好ましくは窒素原子、または硫黄原子を１ないし２原子
含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環基である。ヘテロ環
の具体例としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピ
ペラジン、モルフォリン、チオフェン、フラン、ピロー
ル、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、
ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、
インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チア
ジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジア
ゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチ
リジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテ
リジン、アクリジンフェナントロリン、フェナジン、テ
トラゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾー
ル、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザ
インデン等が挙げられる。ヘテロ環としては、チオフェ
ン、ピリジン、キノリンが好ましい。The heterocyclic group represented by R 1 , R 2 and R 3 is a 3- to 10-membered saturated or unsaturated heterocyclic group containing at least one of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom. Yes, these may be a single ring or may form a condensed ring with another ring. The heterocyclic group is preferably a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group, more preferably a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group containing a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, and further preferably Is a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group containing one or two nitrogen atoms or one or two sulfur atoms. Specific examples of the heterocycle include, for example, pyrrolidine, piperidine, piperazine, morpholine, thiophene, furan, pyrrole, imidazole, pyrazole, pyridine, pyrazine,
Pyridazine, triazole, triazine, indole,
Indazole, purine, thiazoline, thiazole, thiadiazole, oxazoline, oxazole, oxadiazole, quinoline, isoquinoline, phthalazine, naphthyridine, quinoxaline, quinazoline, cinnoline, pteridine, acridinephenanthroline, phenazine, tetrazole, benzimidazole, benzoxazole, benzothiazole, Benzotriazole, tetrazaindene and the like can be mentioned. As the hetero ring, thiophene, pyridine and quinoline are preferable.

【００３４】Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3で表される脂肪族炭
化水素基は、直鎖、分岐、または環状のアルキル基（好
ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１
２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチ
ル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ
−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプ
ロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられ
る。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、よ
り好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２
〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３
−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ま
しくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１
２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパ
ルギル、３−ペンチニル等が挙げられる。）が挙げられ
る。脂肪族炭化水素基としては、アルキル基が好まし
い。The aliphatic hydrocarbon group represented by R 1 , R 2 and R 3 is a linear, branched or cyclic alkyl group (preferably having 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 1 carbon atoms).
2, particularly preferably having 1 to 8 carbon atoms, for example, methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl, n
-Octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like. ), An alkenyl group (preferably having 2 to 20 carbon atoms, more preferably having 2 to 12 carbon atoms, and particularly preferably having 2 carbon atoms.
-8, for example, vinyl, allyl, 2-butenyl, 3
-Pentenyl and the like. ), An alkynyl group (preferably having 2 to 20 carbon atoms, more preferably having 2 to 1 carbon atoms)
2, particularly preferably having 2 to 8 carbon atoms, such as propargyl and 3-pentynyl. ). As the aliphatic hydrocarbon group, an alkyl group is preferable.

【００３５】Ｒ1、Ｒ2、またはＲ3で表されるアリール
基、ヘテロ環基、および脂肪族炭化水素基は置換基を有
してもよく、置換基としては、例えばアルキル基（好ま
しくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１
２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチ
ル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ
−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプ
ロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられ
る。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、よ
り好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２
〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３
−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ま
しくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１
２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパ
ルギル、３−ペンチニル等が挙げられる。）、アリール
基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数
６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例え
ばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル等が挙げら
れる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜２０、より
好ましくは炭素数０〜１０、特に好ましくは炭素数０〜
６であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ等が挙げられ
る。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２０、よ
り好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１
〜８であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ等が
挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数
６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好まし
くは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、２
−ナフチルオキシ等が挙げられる。）、アシル基（好ま
しくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１
６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセ
チル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイル等が挙げられ
る。）、The aryl group, heterocyclic group and aliphatic hydrocarbon group represented by R 1 , R 2 or R 3 may have a substituent, and examples of the substituent include an alkyl group (preferably C1-20, more preferably C1-1
2, particularly preferably having 1 to 8 carbon atoms, for example, methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl, n
-Octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like. ), An alkenyl group (preferably having 2 to 20 carbon atoms, more preferably having 2 to 12 carbon atoms, and particularly preferably having 2 carbon atoms.
-8, for example, vinyl, allyl, 2-butenyl, 3
-Pentenyl and the like. ), An alkynyl group (preferably having 2 to 20 carbon atoms, more preferably having 2 to 1 carbon atoms)
2, particularly preferably having 2 to 8 carbon atoms, such as propargyl and 3-pentynyl. ), An aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably having 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably having 6 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyl, p-methylphenyl, and naphthyl), and amino. Groups (preferably having 0 to 20 carbon atoms, more preferably 0 to 10 carbon atoms, and particularly preferably 0 to 0 carbon atoms)
6, for example, amino, methylamino, dimethylamino, diethylamino, dibenzylamino and the like. ), An alkoxy group (preferably having 1 to 20 carbon atoms, more preferably having 1 to 12 carbon atoms, and particularly preferably having 1 carbon atoms.
To 8, for example, methoxy, ethoxy, butoxy and the like. ), An aryloxy group (preferably having 6 to 20 carbon atoms, more preferably having 6 to 16 carbon atoms, particularly preferably having 6 to 12 carbon atoms, such as phenyloxy,
-Naphthyloxy and the like. ), An acyl group (preferably having 1 to 20 carbon atoms, more preferably having 1 to 1 carbon atoms)
6, particularly preferably having 1 to 12 carbon atoms, for example, acetyl, benzoyl, formyl, pivaloyl and the like. ),

【００３６】アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素
数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ま
しくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル等が挙げられる。）、アリール
オキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２０、より
好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜
１０であり、例えばフェニルオキシカルボニル等が挙げ
られる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜２
０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭
素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオ
キシ等が挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは
炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に
好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミ
ノ、ベンゾイルアミノ等が挙げられる。）、アルコキシ
カルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より
好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜
１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノ等が挙げ
られる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ま
しくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１
６、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェ
ニルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。）、スル
ホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ま
しくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２
であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスル
ホニルアミノ等が挙げられる。）、スルファモイル基
（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０
〜１６、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えば
スルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスル
ファモイル、フェニルスルファモイル等が挙げられ
る。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜２０、
より好ましくは炭素１〜１６、特に好ましくは炭素数１
〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイ
ル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイル等が
挙げられる。）、An alkoxycarbonyl group (preferably having 2 to 20 carbon atoms, more preferably having 2 to 16 carbon atoms, particularly preferably having 2 to 12 carbon atoms, for example, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl and the like), aryloxy A carbonyl group (preferably having 7 to 20 carbon atoms, more preferably having 7 to 16 carbon atoms, and particularly preferably having 7 to 20 carbon atoms)
10, for example, phenyloxycarbonyl and the like. ), An acyloxy group (preferably having 2 to 2 carbon atoms)
It has 0, more preferably 2 to 16 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, and examples thereof include acetoxy and benzoyloxy. ), An acylamino group (preferably having 2 to 20 carbon atoms, more preferably 2 to 16 carbon atoms, particularly preferably having 2 to 10 carbon atoms, for example, acetylamino, benzoylamino and the like), and an alkoxycarbonylamino group (Preferably has 2 to 20 carbon atoms, more preferably 2 to 16 carbon atoms, particularly preferably 2 to 2 carbon atoms.
12, for example, methoxycarbonylamino and the like. ), An aryloxycarbonylamino group (preferably having 7 to 20 carbon atoms, more preferably having 7 to 1 carbon atoms)
6, particularly preferably having 7 to 12 carbon atoms, such as phenyloxycarbonylamino. ), A sulfonylamino group (preferably 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 16 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms)
And examples thereof include methanesulfonylamino, benzenesulfonylamino and the like. ), A sulfamoyl group (preferably having 0 to 20 carbon atoms, more preferably having 0 carbon atoms)
To 16, particularly preferably 0 to 12 carbon atoms, for example, sulfamoyl, methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, phenylsulfamoyl and the like. ), A carbamoyl group (preferably having 1 to 20 carbon atoms,
More preferably, it has 1 to 16 carbon atoms, particularly preferably 1 carbon atom.
To 12, for example, carbamoyl, methylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, phenylcarbamoyl and the like. ),

【００３７】アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜２
０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭
素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオ等
が挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数
６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好まし
くは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオ等が挙
げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２
０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭
素数１〜１２であり、例えばメシル、トシル等が挙げら
れる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜２
０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭
素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベン
ゼンスルフィニル等が挙げられる。）、ウレイド基（好
ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１
６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレ
イド、メチルウレイド、フェニルウレイド等が挙げられ
る。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜２０、
より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数
１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニ
ルリン酸アミド等が挙げられる。）、ヒドロキシ基、メ
ルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子）、An alkylthio group (preferably having 1 to 2 carbon atoms)
It has 0, more preferably 1 to 16 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methylthio and ethylthio. ), An arylthio group (preferably having 6 to 20 carbon atoms, more preferably 6 to 16 carbon atoms, particularly preferably having 6 to 12 carbon atoms, such as phenylthio, etc.), and a sulfonyl group (preferably having 1 carbon atom). ~ 2
It has 0, more preferably 1 to 16 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as mesyl and tosyl. ), A sulfinyl group (preferably having 1 to 2 carbon atoms)
It has 0, more preferably 1 to 16 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methanesulfinyl and benzenesulfinyl. ), Ureido group (preferably having 1 to 20 carbon atoms, more preferably having 1 to 1 carbon atoms)
6, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, for example, ureide, methylureide, phenylureide and the like. ), A phosphoric amide group (preferably having 1 to 20 carbon atoms,
More preferably, it has 1 to 16 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include diethylphosphoramide and phenylphosphoramide. ), Hydroxy, mercapto, halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine),

【００３８】シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニ
トロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ
基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜２
０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子
としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体
的には例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モ
ルフォリン、チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾ
ール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、
トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾー
ル、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾー
ル、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、
キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、
キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、
アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、テトラゾ
ール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベン
ズチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデ
ン、カルバゾール、ベンゾアゼピン等が挙げられ
る。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好
ましくは３〜３０、特に好ましくは３〜２４であり、例
えばトリメチルシリル、トリフェニルシリル等が挙げら
れる。）等が挙げられる。これらの置換基は更に置換さ
れてもよい。また、置換基が２以上ある場合は、２以上
の置換基は同一でも異なっていてもよい。また、可能な
場合には互いに連結して環を形成してもよい。A cyano group, a sulfo group, a carboxyl group, a nitro group, a hydroxamic acid group, a sulfino group, a hydrazino group, an imino group, a heterocyclic group (preferably having 1 to 2 carbon atoms)
0, more preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples of the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom, specifically, for example, pyrrolidine, piperidine, piperazine, morpholine, thiophene, furan, pyrrole, imidazole, Pyrazole, pyridine, pyrazine, pyridazine,
Triazole, triazine, indole, indazole, purine, thiazoline, thiazole, thiadiazole, oxazoline, oxazole, oxadiazole,
Quinoline, isoquinoline, phthalazine, naphthyridine,
Quinoxaline, quinazoline, cinnoline, pteridine,
Examples include acridine, phenanthroline, phenazine, tetrazole, benzimidazole, benzoxazole, benzothiazole, benzotriazole, tetrazaindene, carbazole, benzoazepine and the like. ), A silyl group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, such as trimethylsilyl and triphenylsilyl). These substituents may be further substituted. When there are two or more substituents, the two or more substituents may be the same or different. When possible, they may be connected to each other to form a ring.

【００３９】前記例示した置換基の中でも、アルキル
基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アルコ
キシ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル
基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ
基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモ
イル基、ヒドロキシ基、ヘテロ環基が好ましく、アルキ
ル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アル
コキシ基、アミノ基、カルボニルアミノ基、スルホニル
アミノ基、ヘテロ環基がより好ましく、アルキル基、ア
ルケニル基、アリール基、アルコキシ基、置換アミノ基
がより好ましい。ここで、前記置換アミノ基は、−ＮＲ
a（Ｒb）で表される基であり、ＲaおよびＲbは同一また
は異なっていてもよく、アルキル基、アルケニル基、ア
ラルキル基、アリール基、またはヘテロ環基を表す。Among the substituents exemplified above, alkyl, alkenyl, aralkyl, aryl, alkoxy, amino, acyl, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, carbonylamino, sulfonylamino, sulfamoyl Group, carbamoyl group, hydroxy group, heterocyclic group is preferable, alkyl group, alkenyl group, aralkyl group, aryl group, alkoxy group, amino group, carbonylamino group, sulfonylamino group, heterocyclic group is more preferable, alkyl group, Alkenyl groups, aryl groups, alkoxy groups, and substituted amino groups are more preferred. Here, the substituted amino group is represented by -NR
a is a group represented by (R b ), and R a and R b may be the same or different and represent an alkyl group, an alkenyl group, an aralkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group.

【００４０】尚、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は連結して５員環
ないし７員環を形成してもよい。５員環を形成したもの
としては、例えば、カルバゾール等が挙げられ、６員環
を形成したものとしては、例えば、フェノチアジン、フ
ェノキサジン、アクリドン等が挙げられ、７員環を形成
したものとしては、例えば、ジベンゾアゼピン、トリベ
ンゾアゼピン、ジヒドロジベンゾアゼピン等が挙げられ
る。R 1 , R 2 and R 3 may be linked to form a 5- to 7-membered ring. Examples of a 5-membered ring include, for example, carbazole and the like. Examples of a 6-membered ring include, for example, phenothiazine, phenoxazine, acridone, and the like. For example, dibenzoazepine, tribenzoazepine, dihydrodibenzoazepine and the like can be mentioned.

【００４１】前記一般式（Ａ）中、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ
3のうち少なくとも１つは、下記一般式（Ｂ）で表され
る基を含有する。In the general formula (A), R 1 , R 2 and R
At least one of the three contains a group represented by the following general formula (B).

【００４２】一般式（Ｂ）Formula (B)

【化２４】 Embedded image

【００４３】一般式（Ｂ）中、Ｒ4はヘテロ環基または
電子吸引性基を表す。Ｒ5は水素原子または電子吸引性
基を表す。Ｒ4で表されるヘテロ環基は、窒素原子、酸
素原子、または硫黄原子を少なくとも１含む３ないし１
０員の飽和もしくは不飽和のヘテロ環であり、これらは
単環であってもよいし、更に他の環と縮合環を形成して
もよい。ヘテロ環基として好ましくは、５ないし６員の
芳香族ヘテロ環基であり、より好ましくは窒素原子、酸
素原子、または硫黄原子を含む５ないし６員の芳香族ヘ
テロ環基であり、更に好ましくは窒素原子、または硫黄
原子を１ないし２原子含む５ないし６員の芳香族ヘテロ
環基である。ヘテロ環の具体例としては、例えばピロリ
ジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフ
ェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、
ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリ
アジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリ
ン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキ
サゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリ
ン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾ
リン、シンノリン、プテリジン、アクリジンフェナント
ロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンズイミダゾー
ル、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾト
リアゾール、テトラザインデンなどが挙げられ、置換基
を有しても良く、縮環を形成しても良い。置換基として
は、例えばＲ1、Ｒ2、Ｒ3の置換基の例が挙げられ、縮
環としては例えばベンゾ縮環、ナフト縮環、ヘテロ縮環
が挙げられる。ヘテロ環として好ましくはチオフェン、
フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジ
ン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジ
ン、インドール、インダゾール、チアゾリン、チアゾー
ル、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オ
キサジアゾール、キノリン、ベンズイミダゾール、ベン
ズオキサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾー
ルである。In the general formula (B), R 4 represents a heterocyclic group or an electron-withdrawing group. R 5 represents a hydrogen atom or an electron-withdrawing group. The heterocyclic group represented by R 4 is 3 to 1 containing at least one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom.
It is a zero-membered saturated or unsaturated hetero ring, which may be a single ring or may form a condensed ring with another ring. The heterocyclic group is preferably a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group, more preferably a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group containing a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, and further preferably A 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group containing 1 or 2 nitrogen or sulfur atoms. Specific examples of the heterocycle include, for example, pyrrolidine, piperidine, piperazine, morpholine, thiophene, furan, pyrrole, imidazole, pyrazole,
Pyridine, pyrazine, pyridazine, triazole, triazole, indole, indazole, purine, thiazoline, thiazole, thiadiazole, oxazoline, oxazole, oxadiazole, quinoline, isoquinoline, phthalazine, naphthyridine, quinoxaline, quinazoline, cinnoline, pteridine, acridinephenanthroline, phenazine , Tetrazole, benzimidazole, benzoxazole, benzothiazole, benzotriazole, tetrazaindene, etc., which may have a substituent or may form a condensed ring. Examples of the substituent include the substituents of R 1 , R 2 and R 3 , and examples of the condensed ring include benzo-condensed ring, naphtho-condensed ring and hetero-condensed ring. Preferably thiophene as a heterocycle,
Furan, pyrrole, imidazole, pyrazole, pyridine, pyrazine, pyridazine, triazole, triazine, indole, indazole, thiazoline, thiazole, thiadiazole, oxazoline, oxazole, oxadiazole, quinoline, benzimidazole, benzoxazole, benzothiazole, benzotriazole is there.

【００４４】Ｒ4、Ｒ5で表される電子吸引性基として
は、ハメット（Hammett）σｐ＞０．３５の基が好まし
い。このような電子吸引性基としては、シアノ基、パー
フルオロアルキル基、オキシカルボニル基、カルバモイ
ル基、スルホニル基、スルファモイル基、スルフィニル
基、Ｒ（Ｃ＝Ｘ）基（ＲおよびＸについては、下記一般
式（II）のＲおよびＸと同義である。）、ホルミル基、
カルボキシル基、ペンタフルオロフェニル基、パーフル
オロアルキルアミノ基、パーフルオロアルキルオキシ
基、ホスホン酸エステル基、ホスホン酸アミド基、スル
ホニルオキシ基、アンモニオ基、アゾ基、ニトロ基、ニ
トロソ基、電子欠乏性ヘテロ環基等が挙げられる。但
し、一般式（Ｂ）が、前記一般式（Ａ）中に、１つのみ
含有される場合は、Ｒ4およびＲ5は同時にシアノ基では
なく、Ｒ5が水素原子の場合、Ｒ4はへテロ環基であっ
て、芳香環を有し、３〜７環を含む。The electron-withdrawing groups represented by R 4 and R 5 are preferably groups having a Hammett σp> 0.35. Examples of such an electron-withdrawing group include a cyano group, a perfluoroalkyl group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, a sulfinyl group, an R (C = X) group (for R and X, Has the same meaning as R and X in the formula (II)), a formyl group,
Carboxyl group, pentafluorophenyl group, perfluoroalkylamino group, perfluoroalkyloxy group, phosphonate ester group, phosphonamide group, sulfonyloxy group, ammonium group, azo group, nitro group, nitroso group, electron-deficient hetero And a ring group. However, when the general formula (B) contains only one in the general formula (A), R 4 and R 5 are not cyano groups at the same time, and when R 5 is a hydrogen atom, R 4 is A heterocyclic group having an aromatic ring and containing 3 to 7 rings.

【００４５】前記一般式（Ｂ）中、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ
8は各々水素原子または置換基を表す。Ｒ6、Ｒ7、およ
びＲ8の表す置換基としては、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3で表
されるアリール基、ヘテロ環基、および脂肪族炭化水素
基の置換基として挙げたものが例示される。また、
Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8は各々互いに結合して、環を形成
してもよく、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3と各々結合して環を形
成しても良い。該環としては、５〜７員の飽和または不
飽和の炭素環またはヘテロ環が挙げられ、縮合環であっ
てもよい。ｍは０、１、または２を表す。中でも、ｍ＝
０または１が好ましく、より好ましくはｍ＝０である。In the above general formula (B), R 6 , R 7 and R
8 represents a hydrogen atom or a substituent. As the substituents represented by R 6 , R 7 and R 8 , those exemplified as the substituents of the aryl group, heterocyclic group and aliphatic hydrocarbon group represented by R 1 , R 2 and R 3 can be mentioned. Illustrated. Also,
R 6 , R 7 and R 8 may be bonded to each other to form a ring, or may be bonded to R 1 , R 2 and R 3 to form a ring. The ring includes a 5- to 7-membered saturated or unsaturated carbon ring or hetero ring, and may be a condensed ring. m represents 0, 1, or 2. Above all, m =
It is preferably 0 or 1, and more preferably m = 0.

【００４６】一般式（Ａ）で表される化合物において、
Ｒ1〜Ｒ8の好ましい組み合わせについて説明する。
Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は同一または異なっていてもよ
く、各々炭素数６〜３０の単環または二環〜四環のアリ
ール基（例えばフェニル基、ナフチル基、アントリル
基、フェナントリル基、ピレニル基、インデニル基等が
挙げられる。）、窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含む
５ないし６員の芳香族ヘテロ環基、または炭素数１〜２
０のアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基であ
るのが好ましく、かつ、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3のうち少
なくとも２つは、前記好ましいアリール基または前記好
ましいヘテロ環基であるとともに、少なくとも１は置換
基として一般式（Ｂ）で表される基を含有する。Ｒ1、
Ｒ2、およびＲ3は置換基を有していてもよく、置換基と
してはアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリ
ール基、アルコキシ基、アミノ基、アシル基、アルコキ
シカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボ
ニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル
基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、およびヘテロ環基
が好ましく、これらの置換基はさらに置換されていても
よい。In the compound represented by the general formula (A),
Preferred combinations of R 1 to R 8 will be described.
R 1 , R 2 and R 3 may be the same or different and each has a monocyclic or bicyclic to tetracyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms (for example, phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthryl, A pyrenyl group, an indenyl group, etc.), a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group containing a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, or a carbon number of 1-2.
It is preferably an alkyl group, an alkenyl group or an alkynyl group of 0, and at least two of R 1 , R 2 and R 3 are the aforementioned aryl group or the aforementioned heterocyclic group, and at least one Contains a group represented by the general formula (B) as a substituent. R 1 ,
R 2 and R 3 may have a substituent. Examples of the substituent include an alkyl group, an alkenyl group, an aralkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an amino group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, and an aryloxycarbonyl group. , A carbonylamino group, a sulfonylamino group, a sulfamoyl group, a carbamoyl group, a hydroxy group, and a heterocyclic group, and these substituents may be further substituted.

【００４７】一般式（Ｂ）において、Ｒ6、Ｒ7、および
Ｒ8は各々水素原子または置換基を表し、置換基として
は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアル
コキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数２
〜２０のアルケニル基、炭素数２〜２０のアシル基、炭
素数１〜２０のスルホニル基、炭素数２〜２０のアルコ
キシカルボニル基、炭素数１〜２０のカルボンアミド
基、シアノ基が好ましい。Ｒ4はヘテロ環基または電子
吸引性基を表し、Ｒ5は水素原子、電子吸引性基を表
し、前記電子吸引性基としてはσｐ＞０．３５の電子吸
引性基が好ましく、Ｒ 4とＲ5の電子吸引性基のσｐの和
は、０．３５以上１．３以下が好ましい。In the general formula (B), R6, R7,and
R8Represents a hydrogen atom or a substituent, and
Is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms,
Coxy group, alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, 2 carbon atoms
-20 alkenyl group, C 2-20 acyl group, carbon
A sulfonyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alcohol having 2 to 20 carbon atoms
Xycarbonyl group, carbonamide having 1 to 20 carbon atoms
And a cyano group are preferred. RFourIs a heterocyclic group or an electron
Represents an attractive group, RFiveRepresents a hydrogen atom and an electron-withdrawing group.
However, as the electron-withdrawing group, electron absorption with σp> 0.35
Preferred are attractive groups FourAnd RFiveOf σp of electron-withdrawing groups of
Is preferably 0.35 or more and 1.3 or less.

【００４８】一般式（Ａ）で表される化合物のさらに好
ましい態様は、下記一般式（Ｉ）で表される化合物であ
る。A more preferred embodiment of the compound represented by the formula (A) is a compound represented by the following formula (I).

【００４９】一般式（Ｉ）で表される化合物 一般式（Ｉ）Compound represented by general formula (I) General formula (I)

【化２５】 Embedded image

【００５０】一般式（Ｉ）中、Ｒ21、Ｒ22、およびＲ23
は同一または異なっていてもよく、各々アリール基、ヘ
テロ環基、または脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ21、
Ｒ22、およびＲ23のうち少なくとも２つはアリール基ま
たはヘテロ環基を表す。Ｒ21、Ｒ 22、Ｒ23は置換基を有
してもよく、Ｒ21、Ｒ22、およびＲ23のうち少なくとも
１つは下記一般式（II）で表される基を含有する。In the general formula (I), Rtwenty one, Rtwenty two, And Rtwenty three
May be the same or different and each represents an aryl group,
Represents a telocyclic group or an aliphatic hydrocarbon group;twenty one,
Rtwenty two, And Rtwenty threeAt least two of them are aryl groups
Or a heterocyclic group. Rtwenty one, R twenty two, Rtwenty threeHas a substituent
May be Rtwenty one, Rtwenty two, And Rtwenty threeAt least
One contains a group represented by the following general formula (II).

【００５１】一般式（II）Formula (II)

【化２６】 Embedded image

【００５２】一般式（II）中、Ｒ24はヘテロ環基、シア
ノ基、パーフルオロアルキル基、オキシカルボニル基、
カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、ま
たはＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表し、Ｒ25は水素原子、シアノ
基、パーフルオロアルキル基、オキシカルボニル基、カ
ルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、また
はＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表す。但し、Ｒは脂肪族炭化水素
基、アリール基、またはへテロ環基を表し、Ｘは酸素原
子、硫黄原子、Ｎ−ＲA1、またはＣＲA2ＲA3を表し、Ｒ
A1、ＲA2、ＲA3は各々水素原子または置換基を表す。Ｒ
26、Ｒ27、およびＲ28は各々水素原子または置換基を表
す。ｍは０、１、または２を表す。但し、一般式（II）
が、一般式（Ｉ）中に１つのみ含有される場合、Ｒ24お
よびＲ25は同時にシアノ基ではなく、Ｒ25が水素原子の
場合、Ｒ24はへテロ環基であって、芳香環を有し、３〜
７環を含む。尚、一般式（Ｉ）におけるＲ21、Ｒ22、お
よびＲ23、ならびに一般式（II）におけるＲ26、Ｒ27、
およびＲ28は、一般式（Ａ）におけるＲ1、Ｒ2、および
Ｒ3、ならびに一般式（Ｂ）におけるＲ6、Ｒ7、および
Ｒ8と各々同義である。In the general formula (II), R 24 represents a heterocyclic group, a cyano group, a perfluoroalkyl group, an oxycarbonyl group,
Represents a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, or an R (C = X)-group, and R 25 represents a hydrogen atom, a cyano group, a perfluoroalkyl group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, or R (C = X)-represents a group. Here, R represents an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group, X represents an oxygen atom, a sulfur atom, N—R A1 , or CRA2 R A3 ;
A1 , R A2 and R A3 each represent a hydrogen atom or a substituent. R
26 , R 27 and R 28 each represent a hydrogen atom or a substituent. m represents 0, 1, or 2. However, the general formula (II)
When only one is contained in the general formula (I), R 24 and R 25 are not simultaneously a cyano group, and when R 25 is a hydrogen atom, R 24 is a heterocyclic group and an aromatic ring And 3 to
Contains 7 rings. Incidentally, R 21 , R 22 and R 23 in the general formula (I), and R 26 , R 27 and R 26 in the general formula (II)
And R 28 have the same meanings as R 1 , R 2 , and R 3 in formula (A), and R 6 , R 7 , and R 8 in formula (B), respectively.

【００５３】Ｒ24が表すヘテロ環基は一般式（Ｂ）のＲ
4で説明したヘテロ環基と同義である。Ｒ24およびＲ25
で表されるパーフルオロアルキル基は、フッ素を置換基
として有する直鎖、分岐、または環状のアルキル基（好
ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは１〜２０、更
に好ましくは１〜１２であり、例えばトリフルオロメチ
ル基、ペンタフルオロメチル基等）である。The heterocyclic group represented by R 24 is represented by the general formula (B):
It has the same meaning as the heterocyclic group described in 4 . R 24 and R 25
Is a linear, branched or cyclic alkyl group having fluorine as a substituent (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, still more preferably 1 to 12 carbon atoms. , For example, a trifluoromethyl group and a pentafluoromethyl group).

【００５４】Ｒ24およびＲ25で表されるオキシカルボニ
ル基、カルバモイル基、スルホニル基、およびスルファ
モイル基は脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ
環基で置換されたオキシカルボニル基、カルバモイル
基、スルホニル基、およびスルファモイル基である。オ
キシカルボニル基、カルバモイル基、スルホニル基、お
よびスルファモイル基を置換している脂肪族炭化水素基
としては、直鎖、分岐、または環状のアルキル基（好ま
しくは炭素数１〜３０、より好ましくは１〜２０、更に
好ましくは１〜１２であり、例えばメチル、エチル、ｉ
ｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ
−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル基等が
挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜
３０、より好ましくは２〜２０、更に好ましくは２〜１
２であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−
ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好まし
くは炭素数２〜３０、より好ましくは２〜２０、更に好
ましくは２〜１２であり、例えばプロパルギル、３−ペ
ンチニル等が挙げられる。）であり、好ましくはアルキ
ル基、アルケニル基であり、より好ましくはメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル
基、アリル基等が挙げられる。The oxycarbonyl group, carbamoyl group, sulfonyl group and sulfamoyl group represented by R 24 and R 25 are an oxycarbonyl group substituted with an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group or a heterocyclic group, a carbamoyl group, a sulfonyl group. And a sulfamoyl group. Examples of the aliphatic hydrocarbon group substituted on the oxycarbonyl group, carbamoyl group, sulfonyl group, and sulfamoyl group include a linear, branched or cyclic alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 30 carbon atoms). 20, more preferably 1 to 12, for example, methyl, ethyl, i
so-propyl, tert-butyl, n-octyl, n
-Decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, trifluoromethyl and the like. ), Alkenyl group (preferably having 2 to 2 carbon atoms)
30, more preferably 2 to 20, still more preferably 2 to 1
2, for example, vinyl, allyl, 2-butenyl, 3-
Pentenyl and the like. ), An alkynyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, still more preferably 2 to 12 carbon atoms, such as propargyl and 3-pentynyl). Group, more preferably a methyl group,
Examples include an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a trifluoromethyl group, and an allyl group.

【００５５】オキシカルボニル基、カルバモイル基、ス
ルホニル基、またはスルファモイル基を置換しているア
リール基としては、好ましくは炭素数６〜３０の単環ま
たは二環のアリール基（例えばフェニル、ナフチルなど
が挙げられる。）であり、より好ましくは炭素数６〜２
０のフェニル基、更に好ましくは６〜１２のフェニル基
等が挙げられる。オキシカルボニル基、カルバモイル
基、スルホニル基、またはスルファモイル基を置換して
いるヘテロ環基としては、窒素原子、酸素原子、および
硫黄原子のうち少なくとも一つを含む３ないし１０員の
飽和もしくは不飽和のヘテロ環であり、これらは単環で
あってもよいし、更に他の環と縮合環を形成してもよ
い。このヘテロ環基は、前記Ｒ4で表されるヘテロ環基
と同義である。The aryl group substituted on the oxycarbonyl group, carbamoyl group, sulfonyl group or sulfamoyl group is preferably a monocyclic or bicyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms (for example, phenyl, naphthyl and the like). And more preferably 6 to 2 carbon atoms.
And a phenyl group of 0, more preferably 6 to 12 phenyl groups. Examples of the heterocyclic group which substitutes an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfonyl group, or a sulfamoyl group include a 3- to 10-membered saturated or unsaturated group containing at least one of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom. These are hetero rings, which may be monocyclic or may form a condensed ring with another ring. The heterocyclic group has the same meaning as the heterocyclic group represented by R 4.

【００５６】Ｒ24およびＲ25で表されるＲ（Ｃ＝Ｘ）−
基のＲは脂肪族炭化水素基、アリール基、またはへテロ
環基を表し、前記Ｒ4で表されるオキシカルボニル基、
カルバモイル基、スルホニル基、およびスルファモイル
基で説明した脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテ
ロ環基と同義である。Ｘは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ
A1、またはＣＲA2ＲA3を表し、ＲA1、ＲA2、およびＲA3
は各々水素原子または置換基を表す。ＲA1で表される脂
肪族炭化水素基、アリール基、およびヘテロ環基は前記
オキシカルボニル基、カルバモイル基、スルホニル基、
およびスルファモイル基で説明した脂肪族炭化水素基、
アリール基、およびヘテロ環基と各々同義である。置換
基を有してもよく、置換基の例としては、Ｒ1、Ｒ2、お
よびＲ3の置換基として挙げたものと同様である。ＲA1
として好ましくはアルキル基、アルケニル基およびアリ
ール基であり、より好ましくはアルキル基およびフェニ
ル基である。R (C = X)-represented by R 24 and R 25
R in the group represents an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group, and the oxycarbonyl group represented by R 4 ,
It has the same meaning as the aliphatic hydrocarbon group, aryl group or heterocyclic group described for the carbamoyl group, the sulfonyl group, and the sulfamoyl group. X is an oxygen atom, a sulfur atom, NR
A1 , or CR A2 R A3 , wherein R A1 , R A2 and R A3
Represents a hydrogen atom or a substituent. The aliphatic hydrocarbon group, aryl group, and heterocyclic group represented by R A1 are the oxycarbonyl group, carbamoyl group, sulfonyl group,
And the aliphatic hydrocarbon group described in the sulfamoyl group,
Each has the same meaning as an aryl group and a heterocyclic group. It may have a substituent, and examples of the substituent are the same as those described as the substituent of R 1 , R 2 , and R 3 . R A1
Are preferably an alkyl group, an alkenyl group and an aryl group, and more preferably an alkyl group and a phenyl group.

【００５７】ＲA2およびＲA3で表される置換基として
は、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3の置換基として挙げたものと
同様である。ＲA2、ＲA3は、各々、水素原子、シアノ
基、オキシカルボニル基、アシル基、スルホニル基、チ
オエーテル基、カルバモイル基、またはスルファモイル
基であるのが好ましい（但し、ＲA2およびＲA3がともに
水素原子であることはない）。ＲA2、およびＲA3で表さ
れるオキシカルボニル基、アシル基、スルホニル基、ま
たはチオエーテル基は、脂肪族炭化水素基、アリール
基、またはヘテロ環基で置換されたオキシカルボニル
基、アシル基、スルホニル基、またはチオエーテル基で
あり、この場合の脂肪族炭化水素基、アリール基および
ヘテロ環基部分は、前記ＲA1で表される脂肪族炭化水素
基、アリール基及びヘテロ環基と同義である。ＲA2、お
よびＲA3で表されるカルバモイル基、またはスルファモ
イル基は、無置換または脂肪族炭化水素基、アリール
基、またはヘテロ環基で置換されたカルバモイル基およ
びスルファモイル基であり、この場合の脂肪族炭化水素
基、アリール基、およびヘテロ環基部分は、前記ＲA1で
表される脂肪族炭化水素基、アリール基、およびヘテロ
環基と同義である。The substituents represented by R A2 and R A3 are the same as those described as the substituents for R 1 , R 2 and R 3 . Each of R A2 and R A3 is preferably a hydrogen atom, a cyano group, an oxycarbonyl group, an acyl group, a sulfonyl group, a thioether group, a carbamoyl group, or a sulfamoyl group (provided that both R A2 and R A3 are hydrogen atoms). It cannot be an atom). The oxycarbonyl group, acyl group, sulfonyl group, or thioether group represented by R A2 and R A3 is an oxycarbonyl group, acyl group, or sulfonyl group substituted with an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group. A thioether group, or an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group in this case, has the same meaning as the aliphatic hydrocarbon group, aryl group, or heterocyclic group represented by R A1 . The carbamoyl group or sulfamoyl group represented by R A2 and R A3 is a carbamoyl group or a sulfamoyl group which is unsubstituted or substituted with an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group. The aromatic hydrocarbon group, the aryl group, and the heterocyclic group have the same meaning as the aliphatic hydrocarbon group, the aryl group, and the heterocyclic group represented by R A1 .

【００５８】一般式（Ｉ）で表される化合物において、
Ｒ21〜Ｒ28の好ましい組み合わせについて説明する。Ｒ
21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ26、Ｒ27、およびＲ28の好ましい組
み合わせは、一般式（Ａ）のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6、
Ｒ7、およびＲ8と各々同義である。Ｒ24とＲ25の好まし
い組み合わせとしては、Ｒ24がヘテロ環基、炭素数１〜
２０のパーフルオロアルキル基、シアノ基、炭素数２〜
２０のオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のカルバモ
イル基、炭素数１〜２０のスルホニル基、炭素数１〜２
０のスルファモイル基、または炭素数２〜２０のＲ（Ｃ
＝Ｘ）−基を表し、Ｒ25が素原子、炭素数１〜２０のパ
ーフルオロアルキル基、シアノ基、炭素数２〜２０のオ
キシカルボニル基、炭素数２〜２０のカルバモイル基、
炭素数１〜２０のスルホニル基、炭素数１〜２０のスル
ファモイル基、または炭素数２〜２０のＲ（Ｃ＝Ｘ）−
基を表す組み合わせが挙げられる。In the compound represented by the general formula (I),
The preferred combination of R 21 to R 28 will be described. R
Preferred combinations of R 21 , R 22 , R 23 , R 26 , R 27 , and R 28 are R 1 , R 2 , R 3 , R 6 ,
Each has the same meaning as R 7 and R 8 . As a preferred combination of R 24 and R 25 , R 24 is a heterocyclic group, having 1 to 1 carbon atoms.
20 perfluoroalkyl groups, cyano groups, 2 to 2 carbon atoms
20 oxycarbonyl group, carbamoyl group having 2 to 20 carbon atoms, sulfonyl group having 1 to 20 carbon atoms, 1 to 2 carbon atoms
0 or a sulfamoyl group having 2 to 20 carbon atoms such as R (C
= X) - represents a group, R 25 is atom, perfluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cyano group, an oxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, a carbamoyl group having 2 to 20 carbon atoms,
A sulfonyl group having 1 to 20 carbon atoms, a sulfamoyl group having 1 to 20 carbon atoms, or R (C = X)-having 2 to 20 carbon atoms
Combinations representing groups are mentioned.

【００５９】Ｒ24とＲ25のより好ましい組み合わせとし
ては、Ｒ24がヘテロ環基を表すとき、Ｒ25が水素原子、
炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル基、シアノ基、
炭素数２〜２０のオキシカルボニル基、炭素数２〜２０
のカルバモイル基、炭素数１〜２０のスルホニル基、炭
素数１〜２０のスルファモイル基、または炭素数２〜２
０のＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表す組み合わせ、および、Ｒ24
が炭素数の２〜２０オキシカルボニル基、炭素数２〜２
０のカルバモイル基、炭素数１〜２０のスルホニル基、
または炭素数２〜２０のＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表すとき、
Ｒ25が炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル基、シア
ノ基、炭素数２〜２０のオキシカルボニル基、炭素数２
〜２０のカルバモイル基、炭素数１〜２０のスルホニル
基、炭素数１〜２０のスルファモイル基、または炭素数
２〜２０のＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表す組み合わせが挙げら
れる。As a more preferred combination of R 24 and R 25 , when R 24 represents a heterocyclic group, R 25 represents a hydrogen atom,
A perfluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cyano group,
An oxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, 2 to 20 carbon atoms
A carbamoyl group, a sulfonyl group having 1 to 20 carbon atoms, a sulfamoyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a 2-2
A combination representing 0 R (C = X)-groups, and R 24
Is a C2-20 oxycarbonyl group, a C2-2
A carbamoyl group of 0, a sulfonyl group having 1 to 20 carbon atoms,
Or when representing an R (C = X)-group having 2 to 20 carbon atoms,
R 25 is a perfluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cyano group, an oxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms,
And a combination representing a carbamoyl group having 1 to 20 carbon atoms, a sulfonyl group having 1 to 20 carbon atoms, a sulfamoyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an R (C = X)-group having 2 to 20 carbon atoms.

【００６０】Ｒ24とＲ25のさらに好ましい組み合わせと
しては、Ｒ24がヘテロ環基を表すとき、Ｒ25が炭素数１
〜２０のパーフルオロアルキル基、シアノ基、炭素数２
〜２０のオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のカルバ
モイル基、炭素数１〜２０のスルホニル基、炭素数１〜
２０のスルファモイル基、または炭素数２〜２０のＲ
（Ｃ＝Ｘ）−基を表す組み合わせ、および、Ｒ24が炭素
数２〜２０のオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のス
ルホニル基、炭素数２〜２０のアシル基（Ｒ（Ｃ＝Ｘ）
−基のＸが酸素原子）を表すとき、Ｒ25が炭素数１〜２
０のパーフルオロアルキル基、シアノ基、炭素数２〜２
０のオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のカルバモイ
ル基、炭素数１〜２０のスルホニル基、炭素数１〜２０
のスルファモイル基、または炭素数２〜２０のアシル基
（Ｒ（Ｃ＝Ｘ）−基のＸが酸素原子）を表す組み合わせ
が挙げられる。As a more preferred combination of R 24 and R 25 , when R 24 represents a heterocyclic group, R 25 has 1 carbon atom.
-20 perfluoroalkyl group, cyano group, 2 carbon atoms
-20 oxycarbonyl group, 2-20 carbon atoms carbamoyl group, 1-20 carbon atoms sulfonyl group, 1-carbon atoms
20 sulfamoyl groups, or R having 2 to 20 carbon atoms
A combination representing a (C = X)-group, and wherein R 24 is an oxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, a sulfonyl group having 2 to 20 carbon atoms, an acyl group having 2 to 20 carbon atoms (R (C = X)
-X in the group represents an oxygen atom), and R 25 has 1 to 2 carbon atoms.
0 perfluoroalkyl group, cyano group, 2 to 2 carbon atoms
0 oxycarbonyl group, carbamoyl group having 2 to 20 carbon atoms, sulfonyl group having 1 to 20 carbon atoms, 1 to 20 carbon atoms
Or a combination of a sulfamoyl group of the formula (1) and an acyl group having 2 to 20 carbon atoms (X of an R (C = X)-group is an oxygen atom).

【００６１】Ｒ24とＲ25の特に好ましい組み合わせとし
ては、Ｒ24がヘテロ環基としてチオフェン、フラン、ピ
ロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジ
ン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドー
ル、インダゾール、チアゾリン、チアゾール、チアジア
ゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾー
ル、キノリン、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾー
ル、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾールを表すと
き、Ｒ25が炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル基、
シアノ基、炭素数２から２０のオキシカルボニル基、炭
素数１〜２０のスルホニル基、炭素数１〜２０のスルフ
ァモイル基、または炭素数２〜２０のアシル基（Ｒ（Ｃ
＝Ｘ）−基のＸが酸素原子）を表す組み合わせ、およ
び、Ｒ24が炭素数２〜２０のアルキルオキシカルボニル
基、炭素数１〜２０のスルホニル基、または２〜２０の
アシル基を表すとき、Ｒ25がシアノ基、２〜２０のアル
キルオキシカルボニル基、炭素数１〜２０のスルホニル
基、または炭素数２〜２０のアシル基（Ｒ（Ｃ＝Ｘ）−
基のＸが酸素原子）を表す組み合わせが挙げられ、Ｒ24
のアシル基としては、Ｒがヘテロ環を持つものが最も好
ましい。A particularly preferred combination of R 24 and R 25 is that R 24 is a heterocyclic group such as thiophene, furan, pyrrole, imidazole, pyrazole, pyridine, pyrazine, pyridazine, triazole, triazine, indole, indazole, thiazoline, thiazole, When thiadiazole, oxazoline, oxazole, oxadiazole, quinoline, benzimidazole, benzoxazole, benzothiazole, benzotriazole, R 25 represents a perfluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms,
A cyano group, an oxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, a sulfonyl group having 1 to 20 carbon atoms, a sulfamoyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an acyl group having 2 to 20 carbon atoms (R (C
= X)-when X represents an oxygen atom) and R 24 represents an alkyloxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, a sulfonyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an acyl group having 2 to 20 carbon atoms. , R 25 is a cyano group, an alkyloxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, a sulfonyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an acyl group having 2 to 20 carbon atoms (R (C = X)-
X represents an oxygen atom), and R 24
As the acyl group, those in which R has a heterocyclic ring are most preferred.

【００６２】一般式（Ｉ）で表される化合物のさらに好
ましい態様は、下記一般式（III）および下記一般式（I
V）で表される化合物である。Further preferred embodiments of the compound represented by the general formula (I) include the following general formulas (III) and (I)
V).

【００６３】 一般式（III）で表される化合物 一般式（III）Compound represented by general formula (III) General formula (III)

【化２７】 Embedded image

【００６４】一般式（III）中、Ａｒ31は２価の、アリ
ール基またはヘテロ環基を表し、Ｒ3 2はアリール基、ヘ
テロ環基、または脂肪族炭化水素基を表す。これらアリ
ール基、ヘテロ環基、および脂肪族炭化水素基は、一般
式（Ａ）のＲ1、Ｒ2、およびＲ3で説明したアリール
基、ヘテロ環基、および脂肪族炭化水素基と同義であ
り、好ましい範囲も同様である。Ｒ34はヘテロ環基、パ
ーフルオロアルキル基、シアノ基、オキシカルボニル
基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル
基、またはＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表し、Ｒ35は水素原子、
パーフルオロアルキル基、シアノ基、オキシカルボニル
基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル
基、またはＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表す。但し、Ｒは脂肪族
炭化水素基、アリール基、またはへテロ環基を表し、Ｘ
は酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲA1、またはＣＲA2ＲA3を
表し、ＲA1、ＲA2、およびＲA3は各々水素原子または置
換基を表す。Ｒ36、Ｒ37、およびＲ38は各々水素原子ま
たは置換基を表す。これらＲ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、お
よびＲ38は、一般式（II）のＲ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、
およびＲ28と、各々、同義である。ｍは０、１、または
２を表す。ｐは、１、２、または３を表す。但し、ｐが
２または３のとき、Ａｒ31、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、
Ｒ38、およびｍの２以上の組み合わせは、同一であって
も異なっていてもよい。一方、ｐが１のとき、２つのＲ
32は、同一であっても異なっていてもよいが、２つのＲ
32のうち少なくとも１つはアリール基またはへテロ環基
を表し、かつ、ｐが１のときＲ34およびＲ35は同時にシ
アノ基ではなく、Ｒ35が水素原子の場合、Ｒ34はへテロ
環基であって、芳香環を有し、３〜７環を含む。[0064] In the general formula (III), Ar 31 is a divalent, an aryl group or a heterocyclic group, R 3 2 represents an aryl group, a heterocyclic group or an aliphatic hydrocarbon group. These aryl group, heterocyclic group and aliphatic hydrocarbon group have the same meanings as the aryl group, heterocyclic group and aliphatic hydrocarbon group described for R 1 , R 2 and R 3 in formula (A). Yes, the preferred range is also the same. R 34 represents a heterocyclic group, a perfluoroalkyl group, a cyano group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, or an R (C = X)-group, R 35 represents a hydrogen atom,
Represents a perfluoroalkyl group, a cyano group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, or an R (C = X)-group. Wherein R represents an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group;
Represents an oxygen atom, a sulfur atom, N-R A1 or CR A2 R A3,, R A1 , R A2, and R A3 each represent a hydrogen atom or a substituent. R 36 , R 37 and R 38 each represent a hydrogen atom or a substituent. R 34 , R 35 , R 36 , R 37 , and R 38 are the same as R 24 , R 25 , R 26 , R 27 ,
And the R 28, respectively, are synonymous. m represents 0, 1, or 2. p represents 1, 2, or 3. However, when p is 2 or 3, Ar 31 , R 34 , R 35 , R 36 , R 37 ,
Two or more combinations of R 38 and m may be the same or different. On the other hand, when p is 1, two R
32 may be the same or different, but two R
At least one of 32 represents an aryl group or a heterocyclic group, and when p is 1, R 34 and R 35 are not simultaneously a cyano group, and when R 35 is a hydrogen atom, R 34 is a heterocyclic group; A group having an aromatic ring and containing 3 to 7 rings.

【００６５】一般式（III）で表される化合物におい
て、Ａｒ31、Ｒ32、およびＲ34〜Ｒ38の好ましい組み合
わせについて説明する。一般式（III）において、２以
上のＡｒ31が存在するときＡｒ31は同一でも異なってい
てもよい。Ａｒ31は炭素数６〜３０の単環あるいは二環
のアリール基（例えばフェニル、ナフチルなどが挙げら
れる。）、または窒素原子、酸素原子、あるいは硫黄原
子を含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環基であるのが好
ましい。Ｒ32は炭素数６〜３０の単環あるいは二環〜四
環のアリール基（例えばフェニル基、ナフチル基、アン
トリル基、フェナントリル基、ピレニル基、インデニル
基などが挙げられる。）、窒素原子、酸素原子、あるい
は硫黄原子を含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環基、ま
たは炭素数１〜２０のアルキル基、アルケニル基、ある
いはアルキニル基であるのが好ましい。Ａｒ31およびＲ
32は置換基を有してもよく、置換基としては、アルキル
基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アシル基、置換ア
ミノ基（置換基としてはアルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、アリール基、ヘテロ環基を表す。）が好ま
しい。Ｒ36、Ｒ37、およびＲ38は、各々水素原子または
置換基を表し、置換基としてはアルキル基、アルコキシ
基、アルキルチオ基、アルケニル基、アシル基、スルホ
ニル基、アルコキシカルボニル基、カルボンアミド基、
またはシアノ基が好ましい。Ｒ34とＲ35の好ましい組合
せとしては、前記一般式（Ｉ）のＲ24とＲ25の好ましい
組合せと同様であるが、Ｐ＝１、且つＲ35が水素原子の
場合、Ｒ34はへテロ環基であって、芳香環を有し、３〜
７環を含む。前記一般式（III）で表される化合物のさ
らに好ましい態様は、後に説明する一般式（Ｖ）で表さ
れる化合物である。Preferred combinations of Ar 31 , R 32 , and R 34 to R 38 in the compound represented by formula (III) will be described. In the general formula (III), when two or more Ar 31 are present, Ar 31 may be the same or different. Ar 31 is a monocyclic or bicyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms (for example, phenyl, naphthyl, etc.), or a 5- to 6-membered aromatic heterocycle containing a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom. It is preferably a group. R 32 is a monocyclic or bicyclic to tetracyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms (for example, phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthryl, pyrenyl, indenyl and the like), nitrogen atom, oxygen It is preferably a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group containing an atom or a sulfur atom, or an alkyl, alkenyl, or alkynyl group having 1 to 20 carbon atoms. Ar 31 and R
32 may have a substituent, and examples of the substituent include an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an acyl group, and a substituted amino group (the substituent includes an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, and a heterocyclic group. Represents a group). R 36 , R 37 , and R 38 each represent a hydrogen atom or a substituent, and examples of the substituent include an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an alkenyl group, an acyl group, a sulfonyl group, an alkoxycarbonyl group, a carbonamide group,
Or a cyano group is preferred. Preferred combinations of R 34 and R 35, wherein is the same as the preferred combination of R 24 and R 25 of general formula (I), P = 1, and if for R 35 is a hydrogen atom, hetero R 34 to the A cyclic group having an aromatic ring,
Contains 7 rings. A further preferred embodiment of the compound represented by the general formula (III) is a compound represented by the following general formula (V).

【００６６】 一般式（IV）で表される化合物 一般式（IV）Compound represented by general formula (IV): general formula (IV)

【化２８】 Embedded image

【００６７】一般式（IV）中、Ａｒ41は２価のアリール
基またはヘテロ環基を表し、Ｒ42はアリール基、ヘテロ
環基、または脂肪族炭化水素基を表す。これらアリール
基、ヘテロ環基、および脂肪族炭化水素基は、一般式
（Ａ）のＲ1、Ｒ2、およびＲ3で説明したアリール基、
ヘテロ環基、または脂肪族炭化水素基と同義であり、好
ましい範囲も同様である。Ｒ44はヘテロ環基、パーフル
オロアルキル基、シアノ基、オキシカルボニル基、カル
バモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、または
Ｒ（Ｃ＝Ｘ）−基を表し、Ｒ45は水素原子、パーフルオ
ロアルキル基、シアノ基、オキシカルボニル基、カルバ
モイル基、スルホニル基、スルファモイル基、またはＲ
（Ｃ＝Ｘ）−基を表す。但し、Ｒは脂肪族炭化水素基、
アリール基、またはへテロ環基を表し、Ｘは酸素原子、
硫黄原子、Ｎ−ＲA1、またはＣＲA2ＲA3を表し、ＲA1、
ＲA2、およびＲA3は、各々、水素原子または置換基を表
す。Ｒ46、Ｒ47、およびＲ48は、各々、水素原子または
置換基を表す。これらＲ44、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ47、および
Ｒ48は、一般式（II）のＲ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、およ
びＲ28と各々同義である。ｍは０、１、または２を表
す。ｎは２以上の整数を表し、Ａｒ41、Ｒ42、Ｒ44、Ｒ
45、Ｒ46、Ｒ47、Ｒ48、およびｍの２以上の組み合わせ
は、同一であっても異なっていてもよい。Ｌはｎ価の連
結基を表す。但し、Ａｒ41、Ｒ42およびＬのうち少なく
とも２つは、アリール基またはへテロ環基を各々表す。In the general formula (IV), Ar 41 represents a divalent aryl group or a heterocyclic group, and R 42 represents an aryl group, a heterocyclic group, or an aliphatic hydrocarbon group. These aryl groups, heterocyclic groups, and aliphatic hydrocarbon groups are the aryl groups described for R 1 , R 2 , and R 3 in formula (A),
It has the same meaning as the heterocyclic group or the aliphatic hydrocarbon group, and the preferred range is also the same. R 44 is a heterocyclic group, a perfluoroalkyl group, a cyano group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, or R (C = X), - a group, R 45 is a hydrogen atom, a perfluoroalkyl group , A cyano group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, or R
(C = X)-represents a group. However, R is an aliphatic hydrocarbon group,
X represents an aryl group or a heterocyclic group, X represents an oxygen atom,
A sulfur atom, a N-R A1 or CR A2 R A3,, R A1 ,
R A2 and R A3 each represent a hydrogen atom or a substituent. R 46 , R 47 and R 48 each represent a hydrogen atom or a substituent. R 44 , R 45 , R 46 , R 47 and R 48 have the same meanings as R 24 , R 25 , R 26 , R 27 and R 28 in formula (II). m represents 0, 1, or 2. n represents an integer of 2 or more, and Ar 41 , R 42 , R 44 , R
Two or more combinations of 45 , R 46 , R 47 , R 48 , and m may be the same or different. L represents an n-valent linking group. However, at least two of Ar 41 , R 42 and L each represent an aryl group or a heterocyclic group.

【００６８】ｎ価の連結基であるＬは、酸素原子、窒素
原子、硫黄原子、メチレン基、ビニル基、アセチレン
基、フェニル基、アニリン基、およびへテロ環基の組合
せからなる基であるのが好ましい。Ｌは置換されていて
もよく、縮環を形成していてもよい。ここで、へテロ環
としては、炭素数１〜２０からなるヘテロ環が好まし
く、炭素数１〜１２からなるヘテロ環がより好ましい。
ヘテロ環を構成しているヘテロ原子としては、例えば、
窒素原子、酸素原子、硫黄原子、およびセレン原子が挙
げられる。具体的には、例えばピロリジン、ピペリジ
ン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、セレノフ
ェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、
ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリ
アジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリ
ン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキ
サゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリ
ン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾ
リン、シンノリン、プテリジン、アクリジンフェナント
ロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンズイミダゾー
ル、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾト
リアゾール、テトラザインデンなどが挙げられる。また
置換基としてはＲ1、Ｒ2、およびＲ3の置換基として説
明したものと同義である。L which is an n-valent linking group is a group comprising a combination of an oxygen atom, a nitrogen atom, a sulfur atom, a methylene group, a vinyl group, an acetylene group, a phenyl group, an aniline group and a heterocyclic group. Is preferred. L may be substituted and may form a condensed ring. Here, as the hetero ring, a hetero ring having 1 to 20 carbon atoms is preferable, and a hetero ring having 1 to 12 carbon atoms is more preferable.
As a hetero atom constituting a hetero ring, for example,
Examples include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, and a selenium atom. Specifically, for example, pyrrolidine, piperidine, piperazine, morpholine, thiophene, selenophene, furan, pyrrole, imidazole, pyrazole,
Pyridine, pyrazine, pyridazine, triazole, triazine, indole, indazole, purine, thiazoline, thiazole, thiadiazole, oxazoline, oxazole, oxadiazole, quinoline, isoquinoline, phthalazine, naphthyridine, quinoxaline, quinazoline, cinnoline, pteridine, acridinephenanthroline, phenazine , Tetrazole, benzimidazole, benzoxazole, benzothiazole, benzotriazole, tetrazaindene and the like. The substituents have the same meanings as those described for the substituents of R 1 , R 2 and R 3 .

【００６９】ｎ価の連結基Ｌは、酸素原子、窒素原子、
硫黄原子、メチレン基、ビニル基、アセチレン基、アニ
リン、フェニレン、チオフェン、ピロール、チオフェ
ン、ピロール、フラン、セレノフェン、イミダゾール、
ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリア
ゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリ
ン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサ
ゾリン、オキサゾール、オキサジアゾールの組合せから
なる基がさらに好ましく、これらの基は縮環を形成して
いてもよい。An n-valent linking group L is an oxygen atom, a nitrogen atom,
Sulfur atom, methylene group, vinyl group, acetylene group, aniline, phenylene, thiophene, pyrrole, thiophene, pyrrole, furan, selenophene, imidazole,
Further preferred are groups consisting of a combination of pyrazole, pyridine, pyrazine, pyridazine, triazole, triazine, indole, indazole, purine, thiazoline, thiazole, thiadiazole, oxazoline, oxazole, oxadiazole, and these groups form a condensed ring. You may.

【００７０】ｎ価の連結基Ｌは、アニリン、フェニレ
ン、チオフェン、ピロール、フラン、セレノフェン、ナ
フタレン、アントラセン、ピリジン、ピリダジン、ピリ
ミジン、アズレン、カルバゾール、アリレンビニレン、
アリレンエチニレン、アリレンフェニレン、トリアリー
ルアミン（アリレン基またはアリール基としては、フェ
ニレン、チオフェン、ピロール、チオフェン、ピロー
ル、フラン、セレノフェン、イミダゾール、ピラゾー
ル、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、
トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チア
ゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、
オキサゾール、オキサジアゾールを表す。）を１、ある
いは２以上有しているのが特に好ましい。中でも、好ま
しくは１〜２０有する連結基、より好ましくは１〜１０
有する連結基、特に好ましくは１〜５有する連結基であ
る。これらの連結基は、酸素原子、窒素原子、硫黄原
子、メチレン基を有していてもよい。The n-valent linking group L is selected from aniline, phenylene, thiophene, pyrrole, furan, selenophene, naphthalene, anthracene, pyridine, pyridazine, pyrimidine, azulene, carbazole, allylene vinylene,
Arylene ethynylene, arylene phenylene, triarylamine (arylene or aryl groups include phenylene, thiophene, pyrrole, thiophene, pyrrole, furan, selenophene, imidazole, pyrazole, pyridine, pyrazine, pyridazine, triazole,
Triazine, indole, indazole, purine, thiazoline, thiazole, thiadiazole, oxazoline,
Represents oxazole and oxadiazole. ) Is particularly preferable. Among them, a linking group having preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10
And particularly preferably a connecting group having 1 to 5. These linking groups may have an oxygen atom, a nitrogen atom, a sulfur atom, and a methylene group.

【００７１】例えば、ｎ価の連結基Ｌの具体例として
は、以下のものが挙げられる。For example, specific examples of the n-valent linking group L include the following.

【００７２】[0072]

【化２９】 Embedded image

【００７３】[0073]

【化３０】 Embedded image

【００７４】[0074]

【化３１】 Embedded image

【００７５】一般式（IV）で表される化合物において、
Ａｒ41、Ｒ42、およびＲ44〜Ｒ48の好ましい組み合わせ
について説明する。一般式（IV）において、２以上存在
するＡｒ41は、同一でも異なっていてもよい。Ａｒ41は
各々、炭素数６〜３０の単環あるいは二環のアリール基
（例えばフェニル基、ナフチル基などが挙げられ
る。）、または窒素原子、酸素原子、あるいは硫黄原子
を含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環基であるのが好ま
しい。Ｒ42は炭素数６〜３０の単環または二環〜四環の
アリール基（例えばフェニル基、ナフチル基、アントリ
ル基、フェナントリル基、ピレニル基、インデニル基な
どが挙げられる。）、窒素原子、酸素原子、あるいは硫
黄原子を含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環基、または
炭素数１〜２０のアルキル基、アルケニル基、あるいは
アルキニル基であるのが好ましい。Ａｒ41およびＲ42は
置換基を有してもよく、置換基としてはアルキル基、ア
ルコキシ基、アルキルチオ基、アシル基、または置換ア
ミノ基（置換基としてはアルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、アリール基、ヘテロ環基を表す。）が好ま
しい。Ｒ46、Ｒ47、およびＲ48は各々水素原子または置
換基を表し、置換基としてはアルキル基、アルコキシ
基、アルキルチオ基、アルケニル基、アシル基、スルホ
ニル基、アルコキシカルボニル基、カルボンアミド基、
またはシアノ基が好ましい。In the compound represented by the general formula (IV),
Preferred combinations of Ar 41 , R 42 , and R 44 to R 48 will be described. In the general formula (IV), two or more Ar 41 may be the same or different. Ar 41 is a 5- to 6-membered monocyclic or bicyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms (for example, a phenyl group, a naphthyl group or the like), or a nitrogen, oxygen, or sulfur atom. It is preferably an aromatic heterocyclic group. R 42 is a monocyclic or bicyclic to tetracyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms (for example, phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthryl, pyrenyl, indenyl, etc.), nitrogen atom, oxygen It is preferably a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group containing an atom or a sulfur atom, or an alkyl, alkenyl, or alkynyl group having 1 to 20 carbon atoms. Ar 41 and R 42 may have a substituent, and the substituent is an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an acyl group, or a substituted amino group (the substituent is an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group). Represents a heterocyclic group). R 46 , R 47 , and R 48 each represent a hydrogen atom or a substituent, and examples of the substituent include an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an alkenyl group, an acyl group, a sulfonyl group, an alkoxycarbonyl group, a carbonamido group,
Or a cyano group is preferred.

【００７６】Ｒ44とＲ45の好ましい組合せとしては、前
記一般式（Ｉ）のＲ24とＲ25の好ましい組合せと同様で
ある。ｎ価の連結基Ｌは、アニリン、フェニレン、チオ
フェン、ピロール、フラン、セレノフェン、ナフタレ
ン、アントラセン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジ
ン、アズレン、カルバゾール、アリレンビニレン、アリ
レンエチニレン、アリレンフェニレン，トリアリールア
ミン（アリレン基またはアリール基としては、フェニレ
ン、チオフェン、ピロール、チオフェン、ピロール、フ
ラン、セレノフェン、イミダゾール、ピラゾール、ピリ
ジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジ
ン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、
チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾ
ール、オキサジアゾールを表す。）を１、あるいは２以
上有しているのが好ましい。中でも、好ましくは１〜２
０有する連結基であり、これらの連結基は、酸素原子、
窒素原子、硫黄原子、メチレン基を有していてもよい。
一般式（IV）で表される化合物のさらに好ましい態様
は、後に説明する一般式（VI）で表される化合物であ
る。The preferred combination of R 44 and R 45 is the same as the preferred combination of R 24 and R 25 in formula (I). n-valent linking group L is aniline, phenylene, thiophene, pyrrole, furan, selenophene, naphthalene, anthracene, pyridine, pyridazine, pyrimidine, azulene, carbazole, arylenevinylene, aryleneethynylene, arylenephenylene, triarylamine (Arylene or aryl groups include phenylene, thiophene, pyrrole, thiophene, pyrrole, furan, selenophene, imidazole, pyrazole, pyridine, pyrazine, pyridazine, triazole, triazine, indole, indazole, purine, thiazoline,
Represents thiazole, thiadiazole, oxazoline, oxazole, oxadiazole. ) Is preferably one or two or more. Among them, preferably 1-2
0, and these linking groups are an oxygen atom,
It may have a nitrogen atom, a sulfur atom and a methylene group.
A further preferred embodiment of the compound represented by formula (IV) is a compound represented by formula (VI) described later.

【００７７】 一般式（Ｖ）で表される化合物 一般式（Ｖ）Compound represented by general formula (V): general formula (V)

【化３２】 Embedded image

【００７８】一般式（Ｖ）中、Ｒ52はアリール基、ヘテ
ロ環基、または脂肪族炭化水素基を表す。これらアリー
ル基、ヘテロ環基、および脂肪族炭化水素基は、一般式
（Ａ）のＲ1、Ｒ2、およびＲ3で説明したアリール基、
ヘテロ環基、および脂肪族炭化水素基と各々同義であ
り、好ましい範囲も同様である。Ｒ54はヘテロ環基、パ
ーフルオロアルキル基、シアノ基、オキシカルボニル
基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル
基、またはＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表し、Ｒ55は水素原子、
パーフルオロアルキル基、シアノ基、オキシカルボニル
基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル
基、またはＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表す。但し、Ｒは脂肪族
炭化水素基、アリール基、またはへテロ環基を表し、Ｘ
は酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲA1、またはＣＲA2ＲA3を
表し、ＲA1、ＲA2、およびＲA3は、各々水素原子または
置換基を表す。Ｒ56、Ｒ57、およびＲ58は、各々、水素
原子または置換基を表す。これらＲ54、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ
57、およびＲ58は、一般式（II）のＲ24、Ｒ25、Ｒ26、
Ｒ27、およびＲ28と、各々同義である。Ｒ59は置換基を
表し、一般式（Ａ）のＲ1、Ｒ2、およびＲ3の置換基と
同義である。ｑは０から４の整数を表す。但しｑが２、
３、または４のとき、２以上のＲ59は同一であっても異
なってもよい。ｍは０、１、または２を表す。ｐは１、
２、または３を表す。但し、ｐが２または３のとき、Ｒ
52、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58、Ｒ59、ｍ、および
ｑの２以上の組み合わせは、同一であっても異なってい
てもよい。一方、ｐが１のとき、２つのＲ52は同一であ
っても異なっていてもよいが、２つのＲ 52のうち少なく
とも１つはアリール基またはへテロ環基を表し、かつ、
Ｒ54およびＲ55は同時にシアノ基ではなく、Ｒ55が水素
原子の場合、Ｒ54はへテロ環基であって、芳香環を有
し、３〜７環を含む。In the general formula (V), R52Is an aryl group,
Represents a ring group or an aliphatic hydrocarbon group. These allies
Groups, heterocyclic groups, and aliphatic hydrocarbon groups have the general formula
R of (A)1, RTwo, And RThreeThe aryl group described in
Each has the same meaning as a heterocyclic group and an aliphatic hydrocarbon group.
The same applies to the preferred range. R54Is a heterocyclic group,
-Fluoroalkyl group, cyano group, oxycarbonyl
Group, carbamoyl group, sulfonyl group, sulfamoyl
A group or an R (C = X)-group,55Is a hydrogen atom,
Perfluoroalkyl group, cyano group, oxycarbonyl
Group, carbamoyl group, sulfonyl group, sulfamoyl
Or an R (C = X)-group. Where R is aliphatic
X represents a hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group;
Is an oxygen atom, a sulfur atom, NRA1Or CRA2RA3To
Represents, RA1, RA2, And RA3Is a hydrogen atom or
Represents a substituent. R56, R57, And R58Is hydrogen
Represents an atom or a substituent. These R54, R55, R56, R
57, And R58Is represented by R of the general formula (II)twenty four, Rtwenty five, R26,
R27, And R28And each is synonymous. R59Is a substituent
And represents R of the general formula (A)1, RTwo, And RThreeAnd the substituent
It is synonymous. q represents an integer of 0 to 4. Where q is 2,
When 3 or 4, two or more R59Are the same but different
May be. m represents 0, 1, or 2. p is 1,
Represents 2 or 3. However, when p is 2 or 3, R
52, R54, R55, R56, R57, R58, R59, M, and
Two or more combinations of q are the same but different
You may. On the other hand, when p is 1, two R52Are the same
Or different, but two R 52Less of
One represents an aryl group or a heterocyclic group, and
R54And R55Is not simultaneously a cyano group, but R55Is hydrogen
For atoms, R54Is a heterocyclic group having an aromatic ring
And contains 3 to 7 rings.

【００７９】一般式（Ｖ）で表される化合物において、
Ｒ52、およびＲ54〜Ｒ59の好ましい組み合わせについて
説明する。Ｒ52は炭素数６〜３０の単環あるいは二環〜
四環のアリール基（例えばフェニル基、ナフチル基、ア
ントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、インデニ
ル基などが挙げられる。）、窒素原子、酸素原子、ある
いは硫黄原子を含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環基、
または炭素数１〜２０のアルキル基、アルケニル基ある
いはアルキニル基であるのが好ましい。Ｒ52は置換基を
有してもよく、Ｒ52の置換基、およびＲ59としては、各
々、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アシ
ル基、または置換アミノ基（置換基としてはアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ
環基を表す。）であるのが好ましい。Ｒ 56、Ｒ57、およ
びＲ58は各々水素原子または置換基を表し、置換基とし
てはアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アル
ケニル基、アシル基、スルホニル基、アルコキシカルボ
ニル基、カルボンアミド基、またはシアノ基が好まし
い。Ｒ54とＲ55の好ましい組合せは、前記一般式（Ｉ）
のＲ24とＲ25の好ましい組合せと同様である。一般式
（Ｖ）で表される化合物のさらに好ましい態様は、後に
説明する一般式（VII）で表される化合物である。In the compound represented by the general formula (V),
R52, And R54~ R59About preferred combinations of
explain. R52Is monocyclic or bicyclic having 6 to 30 carbon atoms
Tetracyclic aryl groups (eg, phenyl, naphthyl,
Butryl, phenanthryl, pyrenyl, indenyl
And the like. ), Nitrogen atom, oxygen atom,
Or a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group containing a sulfur atom,
Or an alkyl or alkenyl group having 1 to 20 carbon atoms
Or an alkynyl group. R52Is a substituent
May have R52And R and59As each
Each, alkyl group, alkoxy group, alkylthio group, reed
Or a substituted amino group (substituents such as alkyl
Group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, hetero
Represents a ring group. ) Is preferred. R 56, R57, And
And R58Represents a hydrogen atom or a substituent, and
Alkyl, alkoxy, alkylthio, alky
Kenyl group, acyl group, sulfonyl group, alkoxycarbo
Nyl, carbonamido, or cyano groups are preferred
No. R54And R55Is a combination of the above general formula (I)
Rtwenty fourAnd Rtwenty fiveIs the same as the preferred combination of General formula
A more preferred embodiment of the compound represented by (V) will be described later.
It is a compound represented by general formula (VII) to be described.

【００８０】 一般式（VI）で表される化合物 一般式（VI）Compound represented by general formula (VI): general formula (VI)

【化３３】 Embedded image

【００８１】一般式（VI）中、Ｒ64はヘテロ環基、パー
フルオロアルキル基、シアノ基、オキシカルボニル基、
カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、ま
たはＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表し、Ｒ65は水素原子、パーフ
ルオロアルキル基、シアノ基、オキシカルボニル基、カ
ルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、また
はＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表す。但し、Ｒは脂肪族炭化水素
基、アリール基、またはへテロ環基を表し、Ｘは酸素原
子、硫黄原子、Ｎ−ＲA1、またはＣＲA2ＲA3を表し、Ｒ
A1、ＲA2、およびＲA3は、各々水素原子または置換基を
表す。Ｒ66、Ｒ 67、およびＲ68は各々水素原子または置
換基を表す。これらＲ64、Ｒ65、Ｒ66、Ｒ67、およびＲ
68は、一般式（II）のＲ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、および
Ｒ28と各々同義である。Ｒ69およびＲ60は置換基を表
し、一般式（Ａ）のＲ1、Ｒ2、およびＲ3の置換基と同
義である。ｑは０から４の整数を表し、ｒは０から５の
整数を表す。但しｑが２、３、または４、ｒが２、３、
４、または５のとき２以上のＲ69およびＲ60は、各々同
一であっても異なってもよい。ｍは０、１、または２を
表す。ｎは２以上の整数を表し、Ｒ60、Ｒ64、Ｒ65、Ｒ
66、Ｒ67、Ｒ68、Ｒ69、ｍ、ｑ、およびｒの２以上の組
み合わせは、同一であっても異なっていてもよい。Ｌは
ｎ価の連結基を表し、一般式（IV）のｎ価の連結基と同
義であり、好ましい例も同様である。In the general formula (VI), R64Is a heterocyclic group, par
Fluoroalkyl group, cyano group, oxycarbonyl group,
Carbamoyl, sulfonyl, sulfamoyl,
Or R (C = X)-,65Is hydrogen atom, perf
A fluoroalkyl group, a cyano group, an oxycarbonyl group,
Rubamoyl group, sulfonyl group, sulfamoyl group, or
Represents an R (C = X)-group. Where R is an aliphatic hydrocarbon
X represents an oxygen atom, an aryl group, or a heterocyclic group.
Child, sulfur atom, NRA1Or CRA2RA3And R
A1, RA2, And RA3Represents a hydrogen atom or a substituent
Represent. R66, R 67, And R68Is a hydrogen atom or
Represents a substituent. These R64, R65, R66, R67, And R
68Is represented by R of the general formula (II)twenty four, Rtwenty five, R26, R27,and
R28And each is synonymous. R69And R60Represents a substituent
And R of the general formula (A)1, RTwo, And RThreeSame as the substituent of
Righteous. q represents an integer of 0 to 4, and r is an integer of 0 to 5.
Represents an integer. Where q is 2, 3, or 4, r is 2, 3,
When R is 4 or 5, 2 or more R69And R60Are the same
They may be one or different. m is 0, 1, or 2
Represent. n represents an integer of 2 or more;60, R64, R65, R
66, R67, R68, R69, M, q, and r
The combination may be the same or different. L is
represents an n-valent linking group, and is the same as the n-valent linking group in formula (IV).
The same applies to the preferred examples.

【００８２】一般式（VI）で表される化合物において、
Ｒ60、およびＲ64〜Ｒ69の好ましい組み合わせについて
説明する。Ｒ66、Ｒ67、およびＲ68は各々水素原子また
は置換基を表し、置換基としてはアルキル基、アルコキ
シ基、アルキルチオ基、アルケニル基、アシル基、スル
ホニル基、アルコキシカルボニル基、カルボンアミド
基、シアノ基が好ましい。Ｒ64とＲ65の好ましい組合せ
は、前記一般式（Ｉ）のＲ24とＲ25の好ましい組合せと
同様である。Ｒ60とＲ69は、各々、アルキル基、アルコ
キシ基、アルキルチオ基、アシル基、置換アミノ基（置
換基としてはアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、アリール基、ヘテロ環基を表す。）であるのが好ま
しい。ｎ価の連結基Ｌは、アニリン、フェニレン、チオ
フェン、ピロール、フラン、セレノフェン、ナフタレ
ン、アントラセン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジ
ン、アズレン、カルバゾール、アリレンビニレン、アリ
レンエチニレン、アリレンフェニレン、トリアリールア
ミン（アリレン基またはアリール基としては、フェニレ
ン、チオフェン、ピロール、チオフェン、ピロール、フ
ラン、セレノフェン、イミダゾール、ピラゾール、ピリ
ジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジ
ン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、
チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾ
ール、オキサジアゾールを表す。）を１、あるいは２以
上有しているのが好ましい。中でも、好ましくは１〜２
０有する連結基であり、これらの連結基は、酸素原子、
窒素原子、硫黄原子、メチレン基を有していてもよい。
一般式（VI）で表される化合物のさらに好ましい態様
は、後に説明する一般式（VIII）で表される化合物であ
る。In the compound represented by the general formula (VI),
Preferred combinations of R 60 and R 64 to R 69 will be described. R 66 , R 67 , and R 68 each represent a hydrogen atom or a substituent, and examples of the substituent include an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an alkenyl group, an acyl group, a sulfonyl group, an alkoxycarbonyl group, a carbonamide group, and a cyano group. Groups are preferred. Preferred combinations of R 64 and R 65 are the same as the preferred combinations of R 24 and R 25 in formula (I). R 60 and R 69 are an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an acyl group, and a substituted amino group (substituents represent an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, and a heterocyclic group). Is preferred. n-valent linking group L is aniline, phenylene, thiophene, pyrrole, furan, selenophene, naphthalene, anthracene, pyridine, pyridazine, pyrimidine, azulene, carbazole, arylenevinylene, aryleneethynylene, arylenephenylene, triarylamine (Arylene or aryl groups include phenylene, thiophene, pyrrole, thiophene, pyrrole, furan, selenophene, imidazole, pyrazole, pyridine, pyrazine, pyridazine, triazole, triazine, indole, indazole, purine, thiazoline,
Represents thiazole, thiadiazole, oxazoline, oxazole, oxadiazole. ) Is preferably one or two or more. Among them, preferably 1-2
0, and these linking groups are an oxygen atom,
It may have a nitrogen atom, a sulfur atom and a methylene group.
A further preferred embodiment of the compound represented by the general formula (VI) is a compound represented by the following general formula (VIII).

【００８３】 一般式（VII）で表される化合物 一般式（VII）Compound represented by general formula (VII): general formula (VII)

【化３４】 Embedded image

【００８４】一般式（VII）中、Ｒ72はアリール基、へ
テロ環基、または脂肪族炭化水素基を表す。これらアリ
ール基、ヘテロ環基、および脂肪族炭化水素基は、一般
式（Ｉ）のＲ1、Ｒ2、およびＲ3で説明したアリール
基、ヘテロ環基、および脂肪族炭化水素基と同義であ
り、好ましい範囲も同様である。Ｒ74はヘテロ環基、パ
ーフルオロアルキル基、シアノ基、オキシカルボニル
基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル
基、またはＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表し、Ｒ75は水素原子、
パーフルオロアルキル基、シアノ基、オキシカルボニル
基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル
基、またはＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表す。但し、Ｒは脂肪族
炭化水素基、アリール基、またはへテロ環基を表し、Ｘ
は酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲA1、またはＣＲA2ＲA3を
表し、ＲA1、ＲA2、ＲA3は各々水素原子または置換基を
表す。Ｒ76は水素原子または置換基を表す。これら
Ｒ74、Ｒ75、およびＲ76は一般式（II）のＲ4、Ｒ5、お
よびＲ6と各々同義である。Ｒ79は置換基を表し、一般
式（Ａ）のＲ1、Ｒ2、およびＲ3の置換基と同義であ
る。ｑは０から４の整数を表す。但し、ｑが２、３、ま
たは４のとき、２以上のＲ79は同一であっても異なって
いてもよい。ｐは１、２、または３を表す。但し、ｐが
２または３のとき、Ｒ72、Ｒ74、Ｒ75、Ｒ76、Ｒ79、お
よびｑの２以上の組み合わせは、同一であっても異なっ
ていてもよい。一方、ｐが１のとき、２つのＲ72は、同
一であっても異なっていてもよいが、２つのＲ72のうち
少なくとも１つはアリール基またはへテロ環基を表し、
かつ、Ｒ74およびＲ75は同時にシアノ基ではなく、Ｒ75
が水素原子の場合、Ｒ74はへテロ環基であって、芳香環
を有し、３〜７環を含む。In the general formula (VII), R 72 represents an aryl group, a heterocyclic group, or an aliphatic hydrocarbon group. These aryl group, heterocyclic group and aliphatic hydrocarbon group have the same meanings as the aryl group, heterocyclic group and aliphatic hydrocarbon group described for R 1 , R 2 and R 3 in formula (I). Yes, the preferred range is also the same. R 74 represents a heterocyclic group, a perfluoroalkyl group, a cyano group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, or an R (C = X)-group; R 75 represents a hydrogen atom;
Represents a perfluoroalkyl group, a cyano group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, or an R (C = X)-group. Wherein R represents an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group;
Oxygen atoms, a sulfur atom, a N-R A1 or CR A2 R A3,, R A1 , R A2, R A3 each represent a hydrogen atom or a substituent. R 76 represents a hydrogen atom or a substituent. R 74 , R 75 and R 76 have the same meanings as R 4 , R 5 and R 6 in formula (II). R 79 represents a substituent, and has the same meaning as R 1 , R 2 , and R 3 in formula (A). q represents an integer of 0 to 4. However, when q is 2, 3, or 4, two or more R 79 may be the same or different. p represents 1, 2, or 3. However, when p is 2 or 3, two or more combinations of R 72 , R 74 , R 75 , R 76 , R 79 and q may be the same or different. On the other hand, when p is 1, two R 72 may be the same or different, but at least one of the two R 72 represents an aryl group or a heterocyclic group,
And, R 74 and R 75 are not simultaneously cyano group, R 75
Is a hydrogen atom, R 74 is a heterocyclic group, having an aromatic ring, including 3 to 7 rings.

【００８５】一般式（VII）で表される化合物におい
て、Ｒ72、Ｒ74〜Ｒ76、およびＲ79の好ましい組合せに
ついて説明する。Ｒ72は炭素数６〜３０の単環あるいは
二環〜四環のアリール基（例えばフェニル基、ナフチル
基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、イ
ンデニル基などが挙げられる。）、窒素原子、酸素原
子、あるいは硫黄原子を含む５ないし６員の芳香族ヘテ
ロ環基、または炭素数１〜２０のアルキル基、アルケニ
ル基、あるいはアルキニル基であるのが好ましい。Ｒ72
は置換基を有しいてもよく、Ｒ72の置換基、およびＲ79
としては、各々、アルキル基、アルコキシ基、アルキル
チオ基、アシル基、または置換アミノ基（置換基として
はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール
基、ヘテロ環基を表す。）であるのが好ましい。Ｒ76は
各々水素原子または置換基を表し、置換基としてはアル
キル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルケニル
基、アシル基、スルホニル基、アルコキシカルボニル
基、カルボンアミド基、またはシアノ基が好ましい。Ｒ
74とＲ75の好ましい組合せは、前記一般式（Ｉ）のＲ24
とＲ25の好ましい組合せと同様である。Preferred combinations of R 72 , R 74 to R 76 and R 79 in the compound represented by formula (VII) will be described. R 72 is a monocyclic or bicyclic to tetracyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms (for example, phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthryl, pyrenyl, indenyl and the like), nitrogen atom, oxygen It is preferably a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group containing an atom or a sulfur atom, or an alkyl, alkenyl or alkynyl group having 1 to 20 carbon atoms. R 72
May have a substituent, a substituent of R 72 , and R 79
Is preferably an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an acyl group, or a substituted amino group (substituents represent an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, and a heterocyclic group). . R 76 represents a hydrogen atom or a substituent, and the substituent is preferably an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an alkenyl group, an acyl group, a sulfonyl group, an alkoxycarbonyl group, a carbonamido group, or a cyano group. R
A preferred combination of 74 and R 75 is R 24 of the aforementioned general formula (I).
And the preferred combination of R 25 .

【００８６】 一般式（VIII）で表される化合物 一般式（VIII）Compound represented by general formula (VIII): general formula (VIII)

【化３５】 Embedded image

【００８７】一般式（VIII）中、Ｒ84はヘテロ環基、パ
ーフルオロアルキル基、シアノ基、オキシカルボニル
基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル
基、またはＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表し、Ｒ85は水素原子、
パーフルオロアルキル基、シアノ基、オキシカルボニル
基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル
基、またはＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表す。但し、Ｒは脂肪族
炭化水素基、アリール基、またはへテロ環基を表し、Ｘ
は酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲA1、またはＣＲA2ＲA3を
表し、ＲA1、ＲA2、およびＲA3は各々水素原子または置
換基を表す。Ｒ86は水素原子または置換基を表す。これ
らＲ84、Ｒ85、およびＲ86は、一般式（II）のＲ4、
Ｒ5、およびＲ6と各々同義である。Ｒ89およびＲ80は置
換基を表し、一般式（Ａ）のＲ1、Ｒ2、およびＲ3の置
換基と同義である。ｑは０から４の整数を表し、ｒは０
から５の整数を表す。但し、ｑが２、３、または４、ｒ
が２、３、４、または５のとき、２以上のＲ89およびＲ
80は、各々同一であっても異なっていてもよい。ｎは２
以上の整数を表し、Ｒ80、Ｒ84、Ｒ85、Ｒ86、Ｒ69、
ｑ、およびｒの２以上の組み合わせは同一であっても異
なっていてもよい。 Ｌはｎ価の連結基を表し、一般式
（IV）のｎ価の連結基と同義であり、好ましい例も同様
である。In the general formula (VIII), R 84 represents a heterocyclic group, a perfluoroalkyl group, a cyano group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, or an R (C ＝ X) — group, R 85 is a hydrogen atom,
Represents a perfluoroalkyl group, a cyano group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, or an R (C = X)-group. Wherein R represents an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group;
Represents an oxygen atom, a sulfur atom, N-R A1 or CR A2 R A3,, R A1 , R A2, and R A3 each represent a hydrogen atom or a substituent. R 86 represents a hydrogen atom or a substituent. These R 84 , R 85 , and R 86 are represented by R 4 ,
Each has the same meaning as R 5 and R 6 . R 89 and R 80 represent substituents, and have the same meanings as the substituents of R 1 , R 2 and R 3 in formula (A). q represents an integer of 0 to 4;
From 5 to 5. Where q is 2, 3, or 4, r
Is 2, 3, 4, or 5, two or more R 89 and R
80 may be the same or different. n is 2
R 80 , R 84 , R 85 , R 86 , R 69 ,
Two or more combinations of q and r may be the same or different. L represents an n-valent linking group, and has the same meaning as the n-valent linking group in formula (IV), and preferred examples are also the same.

【００８８】一般式（VIII）で表される化合物におい
て、Ｒ80、Ｒ84〜Ｒ86、およびＲ89の好ましい組合せに
ついて説明する。Ｒ86は各々水素原子または置換基を表
し、置換基としてはアルキル基、アルコキシ基、アルキ
ルチオ基、アルケニル基、アシル基、スルホニル基、ア
ルコキシカルボニル基、カルボンアミド基、またはシア
ノ基が好ましい。Ｒ84とＲ85の好ましい組合せは、前記
一般式（Ｉ）のＲ24とＲ25の好ましい組合せと同義であ
る。Ｒ80とＲ89は、各々、アルキル基、アルコキシ基、
アルキルチオ基、アシル基、または置換アミノ基（置換
基としてはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、
アリール基、ヘテロ環基を表す。）であるのが好まし
い。ｎ価の連結基Ｌはアニリン、フェニレン、チオフェ
ン、ピロール、フラン、セレノフェン、ナフタレン、ア
ントラセン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、アズ
レン、カルバゾール、アリレンビニレン、アリレンエチ
ニレン、アリレンフェニレン、トリアリールアミン（ア
リレン基またはアリール基としては、フェニレン、チオ
フェン、ピロール、チオフェン、ピロール、フラン、セ
レノフェン、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピ
ラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、イン
ドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾー
ル、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オ
キサジアゾールを表す。）を１、あるいは２以上有して
いるのが好ましい。中でも、好ましくは１〜２０有する
連結基であり、これらの連結基は、酸素原子、窒素原
子、硫黄原子、メチレン基を有していてもよい。Preferred combinations of R 80 , R 84 to R 86 and R 89 in the compound represented by formula (VIII) will be described. R 86 represents a hydrogen atom or a substituent, and the substituent is preferably an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an alkenyl group, an acyl group, a sulfonyl group, an alkoxycarbonyl group, a carbonamido group, or a cyano group. The preferred combination of R 84 and R 85 is the same as the preferred combination of R 24 and R 25 in formula (I). R 80 and R 89 each represent an alkyl group, an alkoxy group,
An alkylthio group, an acyl group, or a substituted amino group (as a substituent, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group,
Represents an aryl group or a heterocyclic group. ) Is preferred. The n-valent linking group L is composed of aniline, phenylene, thiophene, pyrrole, furan, selenophene, naphthalene, anthracene, pyridine, pyridazine, pyrimidine, azulene, carbazole, arylenevinylene, aryleneethynylene, arylenephenylene, triarylamine ( Examples of the arylene group or the aryl group include phenylene, thiophene, pyrrole, thiophene, pyrrole, furan, selenophene, imidazole, pyrazole, pyridine, pyrazine, pyridazine, triazole, triazine, indole, indazole, purine, thiazoline, thiazole, thiadiazole, oxazoline, (Representing oxazole and oxadiazole). Among them, a linking group having preferably 1 to 20 is preferred, and these linking groups may have an oxygen atom, a nitrogen atom, a sulfur atom, or a methylene group.

【００８９】 一般式（IX）で表される化合物 一般式（IX）Compound represented by general formula (IX): general formula (IX)

【化３６】 Embedded image

【００９０】一般式（IX）中、Ｒ94はヘテロ環基、パー
フルオロアルキル基、シアノ基、オキシカルボニル基、
カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、ま
たはＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表し、Ｒ95は水素原子、パーフ
ルオロアルキル基、シアノ基、オキシカルボニル基、カ
ルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、また
はＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表す。但し、Ｒは脂肪族炭化水素
基、アリール基、またはへテロ環基を表し、Ｘは酸素原
子、硫黄原子、Ｎ−ＲA1、またはＣＲA2ＲA3を表し、Ｒ
A1、ＲA2、およびＲA3は各々水素原子または置換基を表
す。Ｒ96は水素原子または置換基を表す。これらＲ94、
Ｒ95、およびＲ96は、一般式（II）のＲ 4、Ｒ5、および
Ｒ6と同義である。Ｒ99およびＲ90は置換基を表し、一
般式（Ａ）のＲ1、Ｒ2、およびＲ3の置換基と同義であ
る。ｑは０から４の整数を表し、ｒは０から５の整数を
表す。但し、ｑが２、３、または４、ｒが２、３、４、
または５のとき、２以上のＲ99およびＲ90は各々同一で
あっても異なっていてもよい。ｎは２以上の整数を表
し、Ｒ90、Ｒ94、Ｒ95、Ｒ96、Ｒ99、ｑ、およびｒの２
以上の組み合わせは、同一であっても異なっていてもよ
い。Ｌはｎ価の連結基を表し、一般式（IV）のｎ価の連
結基と同義であり、好ましい例も同様である。In the general formula (IX), R94Is a heterocyclic group, par
Fluoroalkyl group, cyano group, oxycarbonyl group,
Carbamoyl, sulfonyl, sulfamoyl,
Or R (C = X)-,95Is hydrogen atom, perf
A fluoroalkyl group, a cyano group, an oxycarbonyl group,
Rubamoyl group, sulfonyl group, sulfamoyl group, or
Represents an R (C = X)-group. Where R is an aliphatic hydrocarbon
X represents an oxygen atom, an aryl group, or a heterocyclic group.
Child, sulfur atom, NRA1Or CRA2RA3And R
A1, RA2, And RA3Represents a hydrogen atom or a substituent, respectively.
You. R96Represents a hydrogen atom or a substituent. These R94,
R95, And R96Is represented by R of the general formula (II) Four, RFive,and
R6Is synonymous with R99And R90Represents a substituent;
R in general formula (A)1, RTwo, And RThreeIs the same as the substituent of
You. q represents an integer of 0 to 4, and r represents an integer of 0 to 5.
Represent. However, q is 2, 3, or 4, r is 2, 3, 4,
Or 5, when 2 or more R99And R90Are the same
May be different. n represents an integer of 2 or more.
Then R90, R94, R95, R96, R99, Q, and r
The above combinations may be the same or different
No. L represents an n-valent linking group, and an n-valent linking group of the general formula (IV)
It has the same meaning as the linking group, and preferred examples are also the same.

【００９１】一般式（IX）で表される化合物において、
Ｒ90、Ｒ94〜Ｒ96、およびＲ99の好ましい組合せについ
て説明する。好ましい組み合わせとしては、Ｒ96が水素
原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０の
アルケニル基、炭素数１〜２０のアシル基、炭素数１〜
２０のスルホニル基、炭素数１〜２０のアルコキシカル
ボニル基、炭素数１〜２０のカルボンアミド基、または
シアノ基であり、Ｒ90およびＲ99が、各々、水素原子、
炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコ
キシ基、または炭素数１〜２０の置換アミノ基（置換基
としてはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ア
リール基、ヘテロ環基を表す。）を表す組み合わせであ
る。In the compound represented by the general formula (IX),
Preferred combinations of R 90 , R 94 to R 96 , and R 99 will be described. As a preferable combination, R 96 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 20 carbon atoms, an acyl group having 1 to 20 carbon atoms, and a carbon atom having 1 to 20 carbon atoms.
A sulfonyl group having 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 1 to 20 carbon atoms, a carbonamide group having 1 to 20 carbon atoms, or a cyano group, wherein R 90 and R 99 are each a hydrogen atom,
An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted amino group having 1 to 20 carbon atoms (as the substituent, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, or a heterocyclic group; .).

【００９２】Ｒ94とＲ95の好ましい組み合わせとして
は、Ｒ94がヘテロ環基を表すとき、Ｒ 95が水素原子、炭
素数１〜２０のパーフルオロアルキル基、シアノ基、炭
素数２〜２０のオキシカルボニル基、炭素数２〜２０の
カルバモイル基、炭素数１〜２０のスルホニル基、炭素
数１〜２０のスルファモイル基、または炭素数２〜２０
のＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表す組み合わせ、および、Ｒ94が
炭素数の炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル基、２
〜２０オキシカルボニル基、炭素数２〜２０のカルバモ
イル基、炭素数１〜２０のスルホニル基、炭素数１〜２
０のスルファモイル基、または炭素数２〜２０のＲ（Ｃ
＝Ｘ）−基を表すとき、Ｒ95が炭素数１〜２０のパーフ
ルオロアルキル基、シアノ基、炭素数２〜２０のオキシ
カルボニル基、炭素数２〜２０のカルバモイル基、炭素
数１〜２０のスルホニル基、炭素数１〜２０のスルファ
モイル基、または炭素数２〜２０のＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を
表す組み合わせが挙げられる。R94And R95As a preferred combination of
Is R94Represents a heterocyclic group; 95Is hydrogen atom, charcoal
A perfluoroalkyl group having 1 to 20 primes, a cyano group, a charcoal
An oxycarbonyl group having a prime number of 2 to 20 and a carbon number of 2 to 20;
Carbamoyl group, sulfonyl group having 1 to 20 carbon atoms, carbon
A sulfamoyl group having 1 to 20 carbon atoms or 2 to 20 carbon atoms
A combination representing an R (C = X)-group of94But
A perfluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, 2
-20 oxycarbonyl group, carbamo having 2 to 20 carbon atoms
Yl group, sulfonyl group having 1 to 20 carbon atoms, 1 to 2 carbon atoms
0, a sulfamoyl group or an R (C
ＸX)-, R represents95Is a perf having 1 to 20 carbon atoms
Fluoroalkyl group, cyano group, oxy having 2 to 20 carbon atoms
Carbonyl group, carbamoyl group having 2 to 20 carbon atoms, carbon
Sulfonyl group having 1 to 20 carbon atoms, sulfa having 1 to 20 carbon atoms
A moyl group or an R (C = X)-group having 2 to 20 carbon atoms
Combinations represented by the above.

【００９３】ｎ価の連結基Ｌは、アニリン、フェニレ
ン、チオフェン、ピロール、フラン、セレノフェン、ナ
フタレン、アントラセン、ピリジン、ピリダジン、ピリ
ミジン、アズレン、カルバゾール、アリレンビニレン、
アリレンエチニレン、アリレンフェニレン、トリアリー
ルアミン（アリレン基またはアリール基としては、フェ
ニレン、チオフェン、ピロール、チオフェン、ピロー
ル、フラン、セレノフェン、イミダゾール、ピラゾー
ル、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、
トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チア
ゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、
オキサゾール、オキサジアゾールを表す。）を１、ある
いは２以上有しているのが好ましい。中でも、好ましく
は１〜２０有する連結基であり、これらの連結基は、酸
素原子、窒素原子、硫黄原子、メチレン基を有していて
もよい。The n-valent linking group L is selected from aniline, phenylene, thiophene, pyrrole, furan, selenophene, naphthalene, anthracene, pyridine, pyridazine, pyrimidine, azulene, carbazole, allylene vinylene,
Arylene ethynylene, arylene phenylene, triarylamine (arylene or aryl groups include phenylene, thiophene, pyrrole, thiophene, pyrrole, furan, selenophene, imidazole, pyrazole, pyridine, pyrazine, pyridazine, triazole,
Triazine, indole, indazole, purine, thiazoline, thiazole, thiadiazole, oxazoline,
Represents oxazole and oxadiazole. ) Is preferably one or two or more. Among them, a linking group having preferably 1 to 20 is preferred, and these linking groups may have an oxygen atom, a nitrogen atom, a sulfur atom, or a methylene group.

【００９４】さらに好ましい組み合わせは、Ｒ96が水素
原子、炭素数１〜２０のアルケニル基、炭素数１〜２０
のアシル基、炭素数１〜２０のスルホニル基、炭素数１
〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜２０のカ
ルボンアミド基、またはシアノ基を表し、Ｒ90およびＲ
99は、各々、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、
炭素数１〜２０のアルコキシ基、または炭素数１〜２０
の置換アミノ基（置換基としてはアルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基を表
す。）を表す組み合わせである。また、Ｒ94とＲ95のさ
らに好ましい組み合わせとしては、Ｒ94がヘテロ環基を
表すとき、Ｒ95が炭素数１〜２０のパーフルオロアルキ
ル基、シアノ基、炭素数２〜２０のオキシカルボニル
基、炭素数２〜２０のカルバモイル基、炭素数１〜２０
のスルホニル基、炭素数１〜２０のスルファモイル基、
または炭素数２〜２０のＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表す組み合
わせ、および、Ｒ94が炭素数２〜２０のオキシカルボニ
ル基、炭素数２〜２０のスルホニル基、炭素数２〜２０
のアシル基を表すとき、Ｒ95が炭素数１〜２０のパーフ
ルオロアルキル基、シアノ基、炭素数２〜２０のオキシ
カルボニル基、炭素数２〜２０のカルバモイル基、炭素
数１〜２０のスルホニル基、炭素数１〜２０のスルファ
モイル基、または炭素数２〜２０のアシル基（Ｒ（Ｃ＝
Ｘ）−基のＸが酸素原子）を表す組み合わせが挙げられ
る。ｎ価の連結基Ｌは、アニリン、フェニレン、チオフ
ェン、ピロール、フラン、セレノフェン、ナフタレン、
アントラセン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ア
ズレン、カルバゾール、アリレンビニレン、アリレンエ
チニレン、アリレンフェニレン、トリアリールアミン
（アリレン基またはアリール基としては、フェニレン、
チオフェン、ピロール、チオフェン、ピロール、フラ
ン、セレノフェン、イミダゾール、ピラゾール、ピリジ
ン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジ
ン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、
チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾ
ール、オキサジアゾールを表す。）を１、あるいは２以
上有しているのが好ましい。中でも、好ましくは１〜２
０有する連結基であり、これらの連結基は、酸素原子、
窒素原子、硫黄原子、メチレン基を有していてもよい。A more preferred combination is that R 96 is a hydrogen atom, an alkenyl group having 1 to 20 carbon atoms,
An acyl group, a sulfonyl group having 1 to 20 carbon atoms, and a carbon atom of 1
20 alkoxycarbonyl group, a carbonamido group or a cyano group, having 1 to 20 carbon atoms, R 90 and R
99 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms,
An alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, or 1 to 20 carbon atoms
(The substituent represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, or a heterocyclic group.) As the more preferable combination of R 94 and R 95, when R 94 represents a heterocyclic group, R 95 is a perfluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cyano group, an oxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms A carbamoyl group having 2 to 20 carbon atoms, 1 to 20 carbon atoms
A sulfonyl group, a sulfamoyl group having 1 to 20 carbon atoms,
Or a combination representing an R (C = X)-group having 2 to 20 carbon atoms, and R94 is an oxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, a sulfonyl group having 2 to 20 carbon atoms, or a 2 to 20 carbon atoms.
Wherein R 95 is a perfluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cyano group, an oxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, a carbamoyl group having 2 to 20 carbon atoms, and a sulfonyl having 1 to 20 carbon atoms. Group, a sulfamoyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an acyl group having 2 to 20 carbon atoms (R (C =
X)-, wherein X in the group represents an oxygen atom). The n-valent linking group L is aniline, phenylene, thiophene, pyrrole, furan, selenophene, naphthalene,
Anthracene, pyridine, pyridazine, pyrimidine, azulene, carbazole, arylenevinylene, aryleneethynylene, arylenephenylene, triarylamine (the arylene or aryl group includes phenylene,
Thiophene, pyrrole, thiophene, pyrrole, furan, selenophene, imidazole, pyrazole, pyridine, pyrazine, pyridazine, triazole, triazine, indole, indazole, purine, thiazoline,
Represents thiazole, thiadiazole, oxazoline, oxazole, oxadiazole. ) Is preferably one or two or more. Among them, preferably 1-2
0, and these linking groups are an oxygen atom,
It may have a nitrogen atom, a sulfur atom and a methylene group.

【００９５】特に好ましい組み合わせは、Ｒ96が水素原
子、炭素数１〜１０のアルケニル基、炭素数１〜１０の
アシル基、炭素数１〜１０のスルホニル基、炭素数１〜
１０のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜１０のカル
ボンアミド基、またはシアノ基を表し、Ｒ90およびＲ99
が、各々、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭
素数１〜１０のアルコキシ基、または炭素数１〜２０の
置換アミノ基（置換基としてはアルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、アリール基、チオフェン、ピロー
ル、フラン、セレノフェン、ナフタレン、アントラセ
ン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、アズレン、カ
ルバゾールを表す。）を表す組み合わせである。Ｒ94と
Ｒ95の特に好ましい組み合わせは、Ｒ94がチオフェン、
フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジ
ン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジ
ン、インドール、インダゾール、チアゾリン、チアゾー
ル、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オ
キサジアゾール、キノリン、ベンズイミダゾール、ベン
ズオキサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾー
ルのヘテロ環基を表すとき、Ｒ95が炭素数１〜２０のパ
ーフルオロアルキル基、シアノ基、炭素数２〜２０のオ
キシカルボニル基、炭素数２〜２０のカルバモイル基、
炭素数１〜２０のスルホニル基、炭素数１〜２０のスル
ファモイル基、または炭素数２〜２０のアシル基（Ｒ
（Ｃ＝Ｘ）−基のＸが酸素原子）を表す組み合わせ、お
よび、Ｒ94が炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル
基、炭素数２〜２０のアルキルオキシカルボニル基、炭
素数１〜２０のスルホニル基、炭素数１〜２０のスルフ
ァモイル基、または２〜２０のアシル基（Ｒ（Ｃ＝Ｘ）
−基のＸが酸素原子）を表すとき、Ｒ95がシアノ基、２
〜２０のアルキルオキシカルボニル基、炭素数１〜２０
のスルホニル基、または炭素数２〜２０のアシル基（Ｒ
（Ｃ＝Ｘ）−基のＸが酸素原子）を表す組み合わせが挙
げられる。Ｒ94のアシル基としてはヘテロ環基を持つも
のが最も好ましい。Ｌはアニリン、フェニレン、チオフ
ェン、ピロール、フラン、セレノフェン、ナフタレン、
アントラセン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ア
ズレン、カルバゾール、アリレンビニレン、アリレンエ
チニレン、アリレンフェニレン、トリアリールアミン
（アリレン基またはアリール基としては、フェニレン、
チオフェン、ピロール、チオフェン、ピロール、フラ
ン、セレノフェン、イミダゾール、ピラゾール、ピリジ
ン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジ
ン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、
チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾ
ール、オキサジアゾールを表す。）を１から６有する連
結基であり、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、メチレン
基を有してもよい。Particularly preferred combinations are those wherein R 96 is a hydrogen atom, an alkenyl group having 1 to 10 carbon atoms, an acyl group having 1 to 10 carbon atoms, a sulfonyl group having 1 to 10 carbon atoms,
10 alkoxycarbonyl group, a carbonamido group or a cyano group, having 1 to 10 carbon atoms, R 90 and R 99
Is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or a substituted amino group having 1 to 20 carbon atoms (substituents such as alkyl, alkenyl, alkynyl, and aryl Group, thiophene, pyrrole, furan, selenophene, naphthalene, anthracene, pyridine, pyridazine, pyrimidine, azulene, and carbazole. A particularly preferred combination of R 94 and R 95 is that R 94 is thiophene,
Furan, pyrrole, imidazole, pyrazole, pyridine, pyrazine, pyridazine, triazole, triazine, indole, indazole, thiazoline, thiazole, thiadiazole, oxazoline, oxazole, oxadiazole, quinoline, benzimidazole, benzoxazole, benzothiazole, benzotriazole when a heterocyclic group, R 95 is a perfluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cyano group, an oxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, a carbamoyl group having 2 to 20 carbon atoms,
A sulfonyl group having 1 to 20 carbon atoms, a sulfamoyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an acyl group having 2 to 20 carbon atoms (R
A combination of (C = X) -groups wherein X is an oxygen atom), and R94 is a perfluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkyloxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, and a group having 1 to 20 carbon atoms. A sulfonyl group, a sulfamoyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an acyl group having 2 to 20 carbon atoms (R (C = X)
When X of the group represents an oxygen atom), then R 95 is a cyano group, 2
-20 alkyloxycarbonyl groups, 1-20 carbon atoms
Or an acyl group having 2 to 20 carbon atoms (R
(C = X) —A combination in which X of the group is an oxygen atom) is exemplified. As the acyl group for R94 , those having a heterocyclic group are most preferred. L is aniline, phenylene, thiophene, pyrrole, furan, selenophene, naphthalene,
Anthracene, pyridine, pyridazine, pyrimidine, azulene, carbazole, arylenevinylene, aryleneethynylene, arylenephenylene, triarylamine (the arylene or aryl group includes phenylene,
Thiophene, pyrrole, thiophene, pyrrole, furan, selenophene, imidazole, pyrazole, pyridine, pyrazine, pyridazine, triazole, triazine, indole, indazole, purine, thiazoline,
Represents thiazole, thiadiazole, oxazoline, oxazole, oxadiazole. Is a linking group having from 1 to 6 and may have an oxygen atom, a nitrogen atom, a sulfur atom, and a methylene group.

【００９６】一般式（Ａ）、一般式（Ｉ）、および一般
式（III）〜（IX）で表される化合物は低分子量化合物
であってもよいし、前記化合物が残基として、ポリマー
主鎖に接続された高分子量化合物であってもよい。前記
化合物がこのような形態の高分子量化合物である場合、
重量平均分子量は１０００〜５００００００であるのが
好ましく、５０００〜２００００００であるのがより好
ましく、１００００〜１００００００であるのがさらに
好ましい。さらに、一般式（Ａ）、一般式（Ｉ）、およ
び一般式（III）〜（IX）の骨格を主鎖に有する高分子
量化合物であってもよい（重量平均分子量の好ましい範
囲は前記と同様である。）。前記化合物がこのような形
態の高分子量化合物である場合は、ホモポリマーであっ
てもよいし、他のモノマーとの共重合体であってもよ
い。一般式（Ａ）、一般式（Ｉ）、および一般式（II
I）〜（IX）で表される化合物が低分子量化合物である
のが好ましい。尚、一般式（Ａ）、一般式（Ｉ）、およ
び一般式（III）〜（IX）は、便宜的に極限構造式で表
しているが、その互変異性体であってもよい。The compounds represented by the general formula (A), the general formula (I) and the general formulas (III) to (IX) may be low molecular weight compounds, It may be a high molecular weight compound connected to a chain. When the compound is a high molecular weight compound in such a form,
The weight average molecular weight is preferably from 1,000 to 5,000,000, more preferably from 5,000 to 2,000,000, and still more preferably from 10,000 to 1,000,000. Furthermore, a high molecular weight compound having a skeleton of the general formula (A), the general formula (I), or the general formulas (III) to (IX) in the main chain may be used (the preferable range of the weight average molecular weight is the same as described above). Is.). When the compound is a high molecular weight compound in such a form, it may be a homopolymer or a copolymer with another monomer. Formula (A), Formula (I), and Formula (II)
The compounds represented by I) to (IX) are preferably low molecular weight compounds. The general formula (A), the general formula (I), and the general formulas (III) to (IX) are represented by a limit structural formula for convenience, but may be a tautomer thereof.

【００９７】前記一般式（Ａ）で表される化合物のう
ち、Ｒ4およびＲ5が共に電子吸引性基を表すものは、特
に赤色の色純度に優れる。また、Ｒ4がヘテロ環基で、
Ｒ5が電子吸引性基を表すものは、特に発光効率に優れ
る。Ｒ4がヘテロ環基で、Ｒ5が水素原子を表すものは、
ヘテロ環が含む環が１〜２環のものと比較して、３〜７
環のものは、特に、素子の安定性に優れる。Among the compounds represented by the general formula (A), those in which R 4 and R 5 both represent an electron-withdrawing group are particularly excellent in red color purity. R 4 is a heterocyclic group;
Those in which R 5 represents an electron-withdrawing group are particularly excellent in luminous efficiency. When R 4 is a heterocyclic group and R 5 represents a hydrogen atom,
Heterocycle contains 3 to 7 rings as compared with 1 to 2 rings.
The ring-shaped one is particularly excellent in element stability.

【００９８】以下に一般式（Ｉ）で表される化合物の具
体例を挙げるが、本発明の発光素子材料はこれらに限定
されるものではない。Specific examples of the compound represented by formula (I) are shown below, but the light emitting device material of the present invention is not limited to these.

【００９９】[0099]

【化３７】 Embedded image

【０１００】[0100]

【化３８】 Embedded image

【０１０１】[0101]

【化３９】 Embedded image

【０１０２】[0102]

【化４０】 Embedded image

【０１０３】[0103]

【化４１】 Embedded image

【０１０４】[0104]

【化４２】 Embedded image

【０１０５】[0105]

【化４３】 Embedded image

【０１０６】[0106]

【化４４】 Embedded image

【０１０７】[0107]

【化４５】 Embedded image

【０１０８】前記一般式（Ａ）、一般式（Ｉ）、および
一般式（III）〜（IX）で表される化合物は、種々の合
成法により合成することができるが、例えばトリアリー
ルアミンのアリール基をホルミル化した後、活性メチレ
ン化合物と、塩基非存在下もしくは塩基存在下で反応さ
せる方法等を適用できる。The compounds represented by the general formulas (A), (I) and (III) to (IX) can be synthesized by various synthesis methods. After formylation of the aryl group, a method of reacting with an active methylene compound in the absence or presence of a base or the like can be applied.

【０１０９】前記一般式で表される化合物は、発光素子
材料として好適に用いられる。以下、前記化合物を発光
素子材料として利用した本発明の発光素子について説明
する。本発明の発光素子の一態様は、基板の上に形成さ
れた陽極と、陰極とからなる一対の電極間に、前記一般
式（Ａ）、一般式（Ｉ）、一般式（III）〜一般式（I
X）で表される化合物のいずれかまたは複数を含有する
有機薄膜層を少なくとも１有する構成である。The compound represented by the above general formula is suitably used as a light emitting device material. Hereinafter, a light emitting device of the present invention using the compound as a light emitting device material will be described. In one embodiment of the light-emitting element of the present invention, the general formula (A), the general formula (I), the general formula (III) to the general formula The formula (I
X) The composition has at least one organic thin film layer containing one or more of the compounds represented by X).

【０１１０】陽極は、正孔注入層、正孔輸送層、または
発光層等に正孔を供給するものであり、その材料として
は、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、また
はこれらの混合物等を用いることができる。好ましくは
仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体的には、酸化
スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ
（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、金、銀、クロム、ニ
ッケル等の金属、これらの金属と導電性金属酸化物との
混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅等の無機導電性
物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール等
の有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物等
が挙げられる。好ましくは、導電性金属酸化物であり、
特に、生産性、高導電性、および透明性等の点からＩＴ
Ｏが好ましい。陽極の膜厚は材料によりその好ましい範
囲が異なるが、通常１０ｎｍ〜５μｍであり、より好ま
しくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００
ｎｍ〜５００ｎｍである。The anode supplies holes to the hole injection layer, the hole transport layer, the light emitting layer, or the like, and may be made of a metal, an alloy, a metal oxide, an electrically conductive compound, or any of these. And the like can be used. Preferably, the material has a work function of 4 eV or more. Specifically, conductive metal oxides such as tin oxide, zinc oxide, indium oxide, and indium tin oxide (ITO); metals such as gold, silver, chromium, and nickel; Examples thereof include a mixture or a laminate, an inorganic conductive substance such as copper iodide and copper sulfide, an organic conductive material such as polyaniline, polythiophene, and polypyrrole, and a laminate of these with ITO. Preferably, a conductive metal oxide,
In particular, in terms of productivity, high conductivity, and transparency, IT
O is preferred. The preferred thickness of the anode varies depending on the material, but is usually 10 nm to 5 μm, more preferably 50 nm to 1 μm, and still more preferably 100 nm to 1 μm.
nm to 500 nm.

【０１１１】陽極は、ソーダライムガラス、無アルカリ
ガラス、または透明樹脂等の基板上に、前記材料からな
る層を形成したものである。基板として、ガラスを用い
る場合、ガラスからの溶出イオンの量を低減できるの
で、無アルカリガラスを用いるのが好ましい。また、基
板としてソーダライムガラスを用いる場合は、シリカ等
のバリアコートを施したものを使用するのが好ましい。
基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に
制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍ
ｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上である。基板上に陽
極層を形成するには、陽極層に用いる材料に応じて、適
当な方法を選択すればよい。例えば、ＩＴＯを陽極の材
料として用いる場合、電子ビーム法、スパッタリング
法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾル−ゲル法な
ど）、および酸化インジウムスズの分散液を塗布する塗
布方法等を用いて、膜を形成することができる。形成さ
れた陽極に、洗浄その他の処理を施すことによって、素
子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることができ
る。例えば、ＩＴＯからなる陽極には、ＵＶ−オゾン処
理、およびプラズマ処理等が効果的である。The anode is obtained by forming a layer made of the above material on a substrate such as soda lime glass, non-alkali glass, or transparent resin. When glass is used as the substrate, non-alkali glass is preferably used because the amount of ions eluted from the glass can be reduced. When soda-lime glass is used as the substrate, it is preferable to use a substrate coated with a barrier coat such as silica.
The thickness of the substrate is not particularly limited as long as it is enough to maintain mechanical strength, but when glass is used, it is usually 0.2 m
m or more, preferably 0.7 mm or more. In order to form an anode layer on a substrate, an appropriate method may be selected depending on a material used for the anode layer. For example, when ITO is used as a material for the anode, an electron beam method, a sputtering method, a resistance heating evaporation method, a chemical reaction method (such as a sol-gel method), and a coating method of applying a dispersion of indium tin oxide are used. , A film can be formed. By subjecting the formed anode to cleaning or other treatment, the driving voltage of the element can be reduced and the luminous efficiency can be increased. For example, for an anode made of ITO, UV-ozone treatment, plasma treatment, and the like are effective.

【０１１２】陰極は、電子注入層、電子輸送層、または
発光層等に電子を供給するものであり、その材料につい
ては、電子注入層、電子輸送層、または発光層等の負極
と隣接する層との密着性、イオン化ポテンシャル、およ
び安定性等を考慮して種々の材料を選択することができ
る。陰極の材料としては、金属、合金、金属ハロゲン化
物、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混
合物を用いることができ、具体的には、アルカリ金属
（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等）、そのフッ化物及び
その酸化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ
等）、そのフッ化物及びその酸化物、金、銀、鉛、アル
ミニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混
合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混
合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金
属、およびインジウム、イッテリビウム等の希土類金属
等が挙げられる。好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材
料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−ア
ルミニウム合金またはそれらの混合金属、およびマグネ
シウム−銀合金またはそれらの混合金属等である。陰極
は、前記化合物および混合物からなる単層構造であって
も、前記化合物および混合物を含む積層構造であっても
よい。 陰極の膜厚は材料によりその好ましい範囲が異
なるが、通常１０ｎｍ〜５μｍであり、好ましくは５０
ｎｍ〜１μｍであり、より好ましくは１００ｎｍ〜１μ
ｍである。陰極の作製には、電子ビーム法、スパッタリ
ング法、抵抗加熱蒸着法、およびコーティング法等の方
法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以
上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属
を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であ
り、またあらかじめ調製した合金を蒸着させてもよい。
また、基板上に前記材料からなる陰極を形成してもよ
く、その場合は、本発明の発光素子の層構成は、基板上
に、陰極、前記化合物を含有する有機薄膜層、および陽
極を順次積層した構成になる。尚、前記陽極及び陰極の
シート抵抗は低いほうが好ましく、数百Ω／□以下であ
るのが好ましい。The cathode supplies electrons to the electron injecting layer, the electron transporting layer, the light emitting layer, and the like. The material of the cathode is a layer adjacent to the negative electrode, such as the electron injecting layer, the electron transporting layer, or the light emitting layer. Various materials can be selected in consideration of the adhesion to the material, ionization potential, stability, and the like. As a material for the cathode, a metal, an alloy, a metal halide, a metal oxide, an electrically conductive compound, or a mixture thereof can be used. Specifically, an alkali metal (for example, Li, Na, K, Cs, etc.) ), Its fluorides and their oxides, alkaline earth metals (eg Mg, Ca
Etc.), its fluorides and their oxides, gold, silver, lead, aluminum, sodium-potassium alloys or their mixed metals, lithium-aluminum alloys or their mixed metals, magnesium-silver alloys or their mixed metals, and Rare earth metals such as indium and ytterbium are exemplified. Preferably, the material has a work function of 4 eV or less, and more preferably, aluminum, a lithium-aluminum alloy or a mixed metal thereof, and a magnesium-silver alloy or a mixed metal thereof. The cathode may have a single-layer structure composed of the compound and the mixture, or may have a laminated structure containing the compound and the mixture. The preferred thickness of the cathode varies depending on the material, but is usually 10 nm to 5 μm, preferably 50 nm.
nm to 1 μm, more preferably 100 nm to 1 μm.
m. Methods such as an electron beam method, a sputtering method, a resistance heating evaporation method, and a coating method are used for manufacturing the cathode, and a metal can be evaporated alone or two or more components can be evaporated simultaneously. Further, an alloy electrode can be formed by depositing a plurality of metals at the same time, or an alloy prepared in advance may be deposited.
Further, a cathode made of the above material may be formed on a substrate. In that case, the layer structure of the light-emitting element of the present invention includes, on the substrate, a cathode, an organic thin film layer containing the compound, and an anode sequentially. It becomes a laminated structure. The sheet resistance of the anode and the cathode is preferably low, and is preferably several hundreds Ω / □ or less.

【０１１３】有機薄膜層は、電界印加時に陽極（正孔注
入層および／または正孔輸送層が設けられている場合は
これらの層）から正孔を注入することができるととも
に、陰極（電子注入層および／または電子輸送層が設け
られている場合はこれらの層）から電子を注入すること
ができる機能、注入された電荷を移動させる機能、およ
び正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能等
の発光層としての機能を少なくとも有する。さらに、後
述する正孔注入層および／または正孔輸送層としての機
能を有していてもよいし、後述する電子注入層および／
または電子正孔輸送層としての機能を有していてもよ
い。有機薄膜層は、前記一般式（Ａ）、一般式（Ｉ）、
または一般式（III）〜一般式（IX）で表される化合物
を単独、複数種組み合わせて、あるいは、以下の発光材
料とともに含有してもよい。また、前記化合物は、ポリ
マーに分散した状態で、有機薄膜層に含有されていても
よい。発光層中に含有される発光材料としては、例え
ば、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘
導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導
体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導
体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド
誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導体、ペリノン誘
導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、ピ
ラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチ
リルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロ
ピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロ
ペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、芳香族ジ
メチリディン化合物、８−キノリノール誘導体の金属錯
体や希土類錯体、遷移金属錯体（例えば、トリス（２−
フェニルピリジン）イリジウム（III）錯体等のオルト
メタル化錯体等）に代表される各種金属錯体等、ポリチ
オフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等
のポリマー化合物等が挙げられる。The organic thin film layer is capable of injecting holes from the anode (when a hole injecting layer and / or a hole transporting layer is provided, these layers) when an electric field is applied, and at the same time, the cathode (electron injecting layer). Layer and / or an electron transport layer, if provided) to provide the ability to inject electrons, to transfer the injected charge, and to provide a field for recombination of holes and electrons. Has at least a function as a light emitting layer such as a function to emit light. Further, it may have a function as a hole injection layer and / or a hole transport layer described below, or may have a function as an electron injection layer and / or
Alternatively, it may have a function as an electron hole transport layer. The organic thin film layer has the general formula (A), the general formula (I),
Alternatively, the compounds represented by the general formulas (III) to (IX) may be contained singly, in combination of two or more, or together with the following luminescent materials. Further, the compound may be contained in the organic thin film layer in a state of being dispersed in the polymer. As the light emitting material contained in the light emitting layer, for example, benzoxazole derivative, benzimidazole derivative, benzothiazole derivative, styrylbenzene derivative, polyphenyl derivative, diphenylbutadiene derivative, tetraphenylbutadiene derivative, naphthalimide derivative, coumarin derivative, Perylene derivative, perinone derivative, oxadiazole derivative, aldazine derivative, pyrazine derivative, cyclopentadiene derivative, bisstyrylanthracene derivative, quinacridone derivative, pyrrolopyridine derivative, thiadiazolopyridine derivative, cyclopentadiene derivative, styrylamine derivative, aromatic dimethylidin Compounds, metal complexes of rare 8-quinolinol derivatives, rare earth complexes, transition metal complexes (for example, tris (2-
Polymer complexes such as polythiophene, polyphenylene, and polyphenylenevinylene, and the like.

【０１１４】有機薄膜層の形成方法は、特に限定される
ものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタ
リング、分子積層法、コーティング法（スピンコート
法、キャスト法、ディップコート法など）、ＬＢ法、イ
ンクジェット法及び印刷法などの方法が用いられ、発光
素子の諸特性および製造の容易性等の観点から、抵抗加
熱蒸着、コーティング法により形成するのが好ましい。
コーティング法による場合、前記化合物を溶媒に溶解ま
たは分散させた塗布液を、陽極に塗布するが、この場
合、樹脂成分ととともに、前記化合物を溶媒に溶解また
は分散して、塗布液を調製することもできる。用いる樹
脂成分としては、例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボ
ネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポ
リブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホ
ン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ
（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹
脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、
酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹
脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ
樹脂、シリコン樹脂等が挙げられる。 尚、有機薄膜層
の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜
５μｍであり、好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、より
好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。The method for forming the organic thin film layer is not particularly limited, but includes resistance heating evaporation, electron beam, sputtering, molecular lamination, coating (spin coating, casting, dip coating, etc.), LB A method such as an ink-jet method, an ink-jet method, or a printing method is used, and it is preferable to form the light-emitting element by resistance heating evaporation or a coating method from the viewpoints of various characteristics of the light-emitting element and ease of production.
In the case of the coating method, a coating solution in which the compound is dissolved or dispersed in a solvent is applied to the anode. In this case, the compound is dissolved or dispersed in a solvent together with the resin component to prepare a coating solution. You can also. Examples of the resin component used include polyvinyl chloride, polycarbonate, polystyrene, polymethyl methacrylate, polybutyl methacrylate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polybutadiene, poly (N-vinylcarbazole), hydrocarbon resin, ketone resin, and phenoxy resin. , Polyamide, ethyl cellulose,
Examples include vinyl acetate, ABS resin, polyurethane, melamine resin, unsaturated polyester resin, alkyd resin, epoxy resin, and silicone resin. The thickness of the organic thin film layer is not particularly limited, but is usually 1 nm to
It is 5 μm, preferably 5 nm to 1 μm, and more preferably 10 nm to 500 nm.

【０１１５】発光層中に含有される材料としては、好ま
しくは、前記一般式（Ａ）、一般式（Ｉ）、または一般
式（III）〜一般式（IX）で表される化合物であるが、
前記他の発光材料を用いることもできる。The material contained in the light emitting layer is preferably a compound represented by the above general formula (A), the general formula (I), or the general formulas (III) to (IX). ,
The other light emitting materials described above can also be used.

【０１１６】所望により、陽極と有機薄膜層との間に、
正孔注入層および／または正孔輸送層を設けたり、有機
薄膜層と陰極との間に、電子注入層および／または電子
輸送層を設けてもよい。さらに、陰極の上に、保護層を
形成してもよく、またこれらの各層は各々、他の機能を
備えた層であってもよい。If desired, between the anode and the organic thin film layer,
A hole injection layer and / or a hole transport layer may be provided, or an electron injection layer and / or an electron transport layer may be provided between the organic thin film layer and the cathode. Further, a protective layer may be formed on the cathode, and each of these layers may be a layer having another function.

【０１１７】正孔注入層および正孔輸送層の材料は、陽
極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極
から注入された電子を障壁する機能のいずれか有してい
るものであればよい。具体的には、カルバゾール誘導
体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサ
ジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリール
アルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導
体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導
体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン
誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチ
ルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化
合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系
化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共
重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導
電性高分子オリゴマー等が挙げられる。また、前記一般
式（Ａ）、一般式（Ｉ）、または一般式（III）〜一般
式（IX）で表される化合物も使用することができる。正
孔注入層および正孔輸送層は、前記材料を１種または２
種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成ま
たは異種組成の複数層からなる多層構造であってもよ
い。正孔注入層および正孔輸送層の膜厚は特に限定され
るものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍであり、好まし
くは５ｎｍ〜１μｍであり、より好ましくは１０ｎｍ〜
５００ｎｍである。また、正孔注入層、正孔輸送層の形
成方法としては、有機薄膜層の形成方法と同様の方法が
用いられる。The material of the hole injection layer and the hole transport layer has any of a function of injecting holes from the anode, a function of transporting holes, and a function of blocking electrons injected from the cathode. Is good enough. Specifically, carbazole derivatives, triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives, pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, styryl anthracene derivatives, Fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aromatic tertiary amine compounds, styrylamine compounds, aromatic dimethylidin compounds, porphyrin compounds, polysilane compounds,
Examples thereof include poly (N-vinylcarbazole) derivatives, aniline-based copolymers, thiophene oligomers, and conductive polymer oligomers such as polythiophene. Further, the compounds represented by the general formula (A), the general formula (I), or the general formulas (III) to (IX) can also be used. The hole injection layer and the hole transport layer may be made of one or two of the above materials.
It may have a single-layer structure composed of more than one kind or a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions. The thickness of the hole injection layer and the hole transport layer is not particularly limited, but is usually 1 nm to 5 μm, preferably 5 nm to 1 μm, and more preferably 10 nm to 1 μm.
500 nm. As a method for forming the hole injection layer and the hole transport layer, a method similar to the method for forming the organic thin film layer is used.

【０１１８】電子注入層および電子輸送層の材料は、陰
極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極
から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有してい
るものであればよい。具体的には、トリアゾール誘導
体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、フ
ルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アン
トロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジ
オキシド誘導体、カルビジイミド誘導体、フルオレニリ
デンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタ
レンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタ
ロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体
やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾ
チアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金
属錯体等が挙げられる。電子注入層および電子輸送層
は、前記材料を１種または２種以上からなる単層構造で
あってもよいし、同一組成または異種組成の複数層から
なる多層構造であってもよい。前記有機薄膜層が電子注
入層および／または電子輸送層としても機能する場合
は、前記一般式（Ａ）、一般式（Ｉ）、または一般式
（III）〜一般式（IX）で表される化合物とともに、前
記電子注入剤および電子輸送剤を用いて（例えば、双方
の材料を共蒸着する等により）、有機薄膜層を形成する
のが好ましい。電子注入層および電子輸送層の膜厚は特
に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍであ
り、好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、より好ましくは
１０ｎｍ〜５００ｎｍである。また、電子注入層および
電子輸送層の形成方法としては、有機薄膜層１６の形成
方法と同様の方法が用いられる。The material of the electron injection layer and the electron transport layer is not limited as long as it has a function of injecting electrons from the cathode, a function of transporting electrons, and a function of blocking holes injected from the anode. Good. Specifically, triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, fluorenone derivatives, anthraquinodimethane derivatives, anthrone derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyran dioxide derivatives, carbidiimide derivatives, fluorenylidenemethane derivatives, distyryl derivatives Heterocyclic tetracarboxylic anhydrides such as pyrazine derivatives and naphthalene perylene, various metal complexes represented by metal complexes of phthalocyanine derivatives and 8-quinolinol derivatives, metal phthalocyanines, metal complexes having benzoxazole or benzothiazole as ligands, etc. Is mentioned. The electron injection layer and the electron transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions. When the organic thin film layer also functions as an electron injection layer and / or an electron transport layer, it is represented by the general formula (A), the general formula (I), or the general formulas (III) to (IX). It is preferable to form an organic thin film layer using the electron injecting agent and the electron transporting agent together with the compound (for example, by co-evaporating both materials). The thickness of the electron injection layer and the electron transport layer is not particularly limited, but is usually 1 nm to 5 μm, preferably 5 nm to 1 μm, and more preferably 10 nm to 500 nm. As a method for forming the electron injection layer and the electron transport layer, the same method as the method for forming the organic thin film layer 16 is used.

【０１１９】保護層の材料としては水分や酸素等の素子
劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能
を有しているものであればよい。具体的には、Ｉｎ、Ｓ
ｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金
属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ 2、Ａｌ2Ｏ3、ＧｅＯ、Ｎ
ｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2Ｏ3、Ｙ2Ｏ3、ＴｉＯ2等
の金属酸化物、ＭｇＦ2、ＬｉＦ、ＡｌＦ3、ＣａＦ2等
の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
メチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリ
テトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチ
レン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフ
ルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重
合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモ
ノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる
共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重
合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以
下の防湿性物質等が挙げられる。保護層の形成方法につ
いても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリ
ング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピ
タキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレー
ティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレー
ティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、
熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、印
刷法及びインクジェット法を適用できる。As the material of the protective layer, elements such as moisture and oxygen
Function to prevent things that promote deterioration from entering the device
What is necessary is just to have it. Specifically, In, S
Gold such as n, Pb, Au, Cu, Ag, Al, Ti, Ni
Genus, MgO, SiO, SiO Two, AlTwoOThree, GeO, N
iO, CaO, BaO, FeTwoOThree, YTwoOThree, TiOTwoetc
Metal oxide, MgFTwo, LiF, AlFThree, CaFTwoetc
Metal fluoride, polyethylene, polypropylene, poly
Methyl methacrylate, polyimide, polyurea, poly
Tetrafluoroethylene, polychlorotrifluoroethyl
Ren, polydichlorodifluoroethylene, chlorotrif
Copolymerization of fluoroethylene and dichlorodifluoroethylene
Merging, tetrafluoroethylene and at least one como
Obtained by copolymerizing a monomer mixture containing
Copolymer, fluorinated copolymer having cyclic structure in copolymer main chain
Merged, water-absorbing substance with water absorption of 1% or more, water absorption of 0.1% or more
The following moisture-proof substances are listed. How to form the protective layer
There is no particular limitation, for example, vacuum deposition, sputtering
Method, reactive sputtering method, MBE (molecular beam epitaxy)
Taxi) method, cluster ion beam method, ion play
Method, plasma polymerization method (high frequency excitation ion plating
Method), plasma CVD method, laser CVD method,
Thermal CVD method, gas source CVD method, coating method, stamp
A printing method and an ink jet method can be applied.

【０１２０】本発明の発光素子は、陽極と陰極の間に直
流電圧（通常、２ボルト〜３０ボルトの範囲のパルス電
圧、必要に応じて交流成分を含んでもよい）、またはパ
ルス電流を印加することにより、発光させることができ
る。本発明の発光素子の駆動については、特開平２−１
４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８
０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、
同８−２４１０４７号公報等に記載の方法が利用でき
る。In the light emitting device of the present invention, a DC voltage (generally, a pulse voltage in the range of 2 to 30 volts, and may contain an AC component as necessary) or a pulse current is applied between the anode and the cathode. Accordingly, light can be emitted. The driving of the light emitting device of the present invention is described in
No. 48687, No. 6-301355, No. 5-2908
No. 0, No. 7-134558, No. 8-234687,
The method described in JP-A-8-241047 can be used.

【０１２１】[0121]

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をより詳細に説
明するが、本発明は以下の実施例によってなんら限定さ
れるものではない。 合成例−１ 例示化合物（Ｄ−７）の合成The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited to the following examples. Synthesis Example-1 Synthesis of Exemplified Compound (D-7)

【化４６】 Embedded image

【０１２２】中間体Ａを２．７ｇと、中間体Ｂを１．５
ｇとを、エタノール５０ｍｌに溶解し、さらに０．８５
ｇのピペリジンを添加して６時間加熱還流した。反応液
を放冷し、析出した結晶を濾取した。得られた粗結晶を
シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、エタノール
−クロロホルム溶媒で晶析し、目的の例示化合物（Ｄ−
７）を得た（ｍｐ１６９〜１７１℃）。2.7 g of intermediate A and 1.5 g of intermediate B
g was dissolved in 50 ml of ethanol.
g of piperidine was added and heated to reflux for 6 hours. The reaction solution was allowed to cool, and the precipitated crystals were collected by filtration. The obtained crude crystals were purified by silica gel chromatography and crystallized with an ethanol-chloroform solvent to give the target compound (D-
7) was obtained (mp 169-171 ° C).

【０１２３】合成例−２ 合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−８）
を合成した（ｍｐ１９９〜２００℃）。 合成例−３ 合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−１
３）を合成した（ｍｐ２１２〜２１４℃）。 合成例−４ 合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−１
４）を合成した（ｍｐ１６２〜１６４℃）。 合成例−５ 合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−１
５）を合成した（ｍｐ１７６〜１７８℃）。 合成例−６ 合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−２
７）を合成した（ｍｐ２５７〜２６２℃）。SYNTHESIS EXAMPLE 2 The desired exemplified compound (D-8) was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1.
Was synthesized (mp 199-200 ° C.). Synthesis Example-3 In a similar manner to Synthesis Example-1, the target exemplified compound (D-1)
3) was synthesized (mp 212-214 ° C.). Synthetic Example-4 In a similar manner to Synthetic Example-1, the desired exemplified compound (D-1)
4) was synthesized (mp162-164 ° C). Synthesis Example-5 The target compound (D-1) was prepared in the same manner as in Synthesis Example-1.
5) was synthesized (mp 176-178 ° C). Synthesis Example -6 In a similar manner to Synthesis Example-1, the desired exemplified compound (D-2)
7) was synthesized (mp 257-262 ° C).

【０１２４】＜実施例１＞２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７
ｍｍのガラス基板上に、ＩＴＯを１５０ｎｍの厚さで製
膜したもの（東京三容真空（株）製）を透明支持基板と
した。この透明支持基板をエッチング、洗浄後、ＴＰＤ
（Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−
ジフェニルベンジジン）約４０ｎｍ、表１に記載の化合
物約４０ｎｍ、およびＡｌｑ（トリス（８−ヒドロキシ
キノリナト）アルミニウム）約２０ｎｍを順に１．０×
１０-3〜１．３×１０-4Ｐａの真空中で、基板温度室温
の条件下蒸着し、Ａｌｑの層上に、パターニングしたマ
スク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置
し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を５０ｎ
ｍ共蒸着した後、銀５０ｎｍを蒸着し、発光素子（「Ｅ
Ｌ素子」）を作製した。東陽テクニカ製のソースメジャ
ーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子
に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ
−８、発光スペクトルを浜松ホトニクス社製スペクトル
アナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定し、色度座標を
求めた。発光波長が５８０〜６７０ｎｍ、色度座標が
０．６０≦ｘ≦０．７５、０．２０≦ｙ≦０．４０であ
ると、赤色発光特性に優れている。評価結果を表１に示
す。尚、表１中のダークスポットの評価基準を以下に示
す。 ○ ： 目視でダークスポットが確認できない △ ： ダークスポットが少ない × ： ダークスポットが多い<Example 1> 25mm x 25mm x 0.7
A transparent support substrate was prepared by forming a film of ITO to a thickness of 150 nm on a glass substrate having a thickness of 150 mm (manufactured by Tokyo Sanyo Vacuum Co., Ltd.). After etching and cleaning this transparent support substrate, the TPD
(N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-
About 40 nm, about 40 nm of the compounds described in Table 1, and about 20 nm of Alq (tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum) in order of 1.0 ×.
In a vacuum of 10 −3 to 1.3 × 10 −4 Pa, the substrate is vapor-deposited under the condition of the room temperature and a patterned mask (a mask having a light-emitting area of 5 mm × 5 mm) is placed on the Alq layer, Magnesium: silver = 10: 1 50n in vapor deposition device
After co-evaporation, 50 nm of silver was evaporated, and the light emitting device (“E
L element "). Using a source measure unit 2400 manufactured by Toyo Technica, a DC constant voltage is applied to the EL element to emit light, and the luminance is measured by a luminance meter BM manufactured by Topcon Corporation.
-8. The emission spectrum was measured using a spectrum analyzer PMA-11 manufactured by Hamamatsu Photonics, and chromaticity coordinates were obtained. When the emission wavelength is 580 to 670 nm and the chromaticity coordinates are 0.60 ≦ x ≦ 0.75 and 0.20 ≦ y ≦ 0.40, the red emission characteristics are excellent. Table 1 shows the evaluation results. The evaluation criteria for dark spots in Table 1 are shown below. ：: Dark spots cannot be visually observed. △: Little dark spots ×: Many dark spots

【０１２５】表１Table 1

【表１】 [Table 1]

【０１２６】[0126]

【化４７】 Embedded image

【０１２７】表１の結果から、本発明の発光素子材料を
単独で発光層用の発光材料として用いると、色純度が良
好で、かつ高輝度発光が可能な発光材料となり得ること
が実証された。また、本発明の発光素子材料を含有する
ＥＬ素子は、面状に優れていることが実証された。さら
に、長時間発光後でもダークスポットが少なく、耐久性
にも優れていることが実証された。From the results shown in Table 1, it was proved that when the light emitting device material of the present invention was used alone as the light emitting material for the light emitting layer, it could be a light emitting material having good color purity and high luminance emission. . In addition, it was proved that the EL device containing the light emitting device material of the present invention was excellent in planarity. Furthermore, it was demonstrated that even after long-time light emission, the number of dark spots was small and the durability was excellent.

【０１２８】＜実施例２＞実施例１と同様にＩＴＯ基板
をエッチングし、洗浄後、ＴＰＤ約４０ｎｍ蒸着した後
に、表２記載の化合物およびＡｌｑ（トリス（８−ヒド
ロキシキノリナト）アルミニウム）を各々蒸着速度０．
００４ｎｍ／秒、０．４ｎｍ／秒で、膜厚約４０ｎｍと
なるように共蒸着した。さらにＡｌｑを単独で２０ｎｍ
蒸着し、次いで実施例１と同様に陰極を蒸着して、ＥＬ
素子を作製し、実施例１と同様に評価した。評価結果を
表２に示す。尚、表２中、ダークスポットの評価基準に
ついては、表１と同様である。<Example 2> An ITO substrate was etched and washed in the same manner as in Example 1, and after TPD was deposited to a thickness of about 40 nm, the compounds shown in Table 2 and Alq (tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum) were each added. Deposition rate 0.
Co-evaporation was performed at 004 nm / sec and 0.4 nm / sec to a film thickness of about 40 nm. Further, Alq alone is used for 20 nm.
Evaporation, then a cathode as in Example 1, EL
An element was manufactured and evaluated in the same manner as in Example 1. Table 2 shows the evaluation results. In Table 2, the evaluation criteria for dark spots are the same as in Table 1.

【０１２９】表２Table 2

【表２】 [Table 2]

【０１３０】表２の結果から、本発明の発光素子材料を
ドープ色素として用いると、高輝度発光が可能な発光材
料となり得ることが実証された。本発明の化合物を含有
するＥＬ素子は、面状に優れていることが実証された。
さらに、長時間発光後でもダークスポットが少なく、耐
久性にも優れていることが実証された。From the results shown in Table 2, it was proved that the use of the light-emitting device material of the present invention as a dope dye could provide a light-emitting material capable of emitting light with high luminance. It has been proved that the EL device containing the compound of the present invention is excellent in planarity.
Furthermore, it was demonstrated that even after long-time light emission, the number of dark spots was small and the durability was excellent.

【０１３１】＜実施例３＞実施例１と同様にＩＴＯ基板
をエッチング、洗浄後、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾー
ル）４０ｍｇ、ＰＢＤ（２−（４−ビフェニルイル）−
５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾール）１２ｍｇ、表１記載の化合物０．５
ｍｇを１，２−ジクロロエタン３ｍｌに溶解し、洗浄し
たＩＴＯ基板上にスピンコートした。生成した有機薄膜
の膜厚は、約１２０ｎｍであった。次に、実施例１と同
様に陰極を蒸着して、ＥＬ素子を作製し、実施例１と同
様に評価した。評価結果を表３に示す。<Example 3> An ITO substrate was etched and washed in the same manner as in Example 1, and then poly (N-vinylcarbazole) 40 mg and PBD (2- (4-biphenylyl)-
5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-
Oxadiazole) 12 mg, compound 0.5 described in Table 1
mg was dissolved in 3 ml of 1,2-dichloroethane and spin-coated on a washed ITO substrate. The thickness of the generated organic thin film was about 120 nm. Next, a cathode was vapor-deposited in the same manner as in Example 1 to produce an EL element, and evaluation was performed in the same manner as in Example 1. Table 3 shows the evaluation results.

【０１３２】表３Table 3

【表３】 [Table 3]

【０１３３】表３の結果から、本発明の発光素子材料を
用いると、通常、発光輝度が低い塗布方式で発光層を形
成した場合も、比較化合物を用いるよりも、低電圧駆
動、および高輝度発光が可能であることが実証された。From the results shown in Table 3, it can be seen that when the light emitting device material of the present invention is used, even when the light emitting layer is formed by a coating method having a low light emission luminance, lower voltage driving and higher luminance can be obtained than when the comparative compound is used. Light emission was demonstrated to be possible.

【０１３４】＜実施例４＞実施例１と同様にＩＴＯ基板
をエッチング、洗浄後、例示化合物Ｄ−１５を約６０ｎ
ｍ蒸着し、その後、Ａｌｑを約４０ｎｍ蒸着し、次いで
実施例１と同様に陰極を蒸着して、ＥＬ素子を作製し
た。作製したＥＬ素子を実施例１と同様に評価した結
果、１５Ｖで輝度５３０ｃｄ／ｍ2を示した。また、λ
ｍａｘ＝６４３ｎｍ、ＣＩＥ色度（ｘ、ｙ）＝（０．６
３、０．３４）の色純度の高い赤色発光が観測され、本
発明の発光素子材料が正孔注入輸送剤兼赤色の発光剤と
して有効であることが実証された。Example 4 An ITO substrate was etched and washed in the same manner as in Example 1, and then Exemplified Compound D-15 was added for about 60 n.
Then, Alq was deposited to a thickness of about 40 nm, and then a cathode was deposited in the same manner as in Example 1 to produce an EL element. The produced EL element was evaluated in the same manner as in Example 1, and as a result, it showed a luminance of 530 cd / m 2 at 15 V. Also, λ
max = 643 nm, CIE chromaticity (x, y) = (0.6
3, 0.34) red emission with high color purity was observed, demonstrating that the light emitting device material of the present invention is effective as a hole injection / transport agent and a red light emitting agent.

【０１３５】＜実施例５＞実施例１と同様にエッチン
グ、洗浄したＩＴＯガラス基板上に、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’
−ビス（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジ
ジン）を約４０ｎｍ、例示化合物Ｄ−２を約２０ｎｍ、
バソクプロインを約１０ｎｍ、およびＡｌｑ（トリス
（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）約３０ｎ
ｍを蒸着した。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着し
て、ＥＬ素子を作製した。作製したＥＬ素子を実施例１
と同様に評価した結果、１４Ｖで輝度１３８０ｃｄ／ｍ
2を示した。また、λｍａｘ＝６４５ｎｍ、ＣＩＥ色度
（ｘ、ｙ）＝（０．６５、０．３４）の色純度の高い赤
色発光が観測され、本発明の発光素子材料が赤色の発光
剤として有効であることが実証された。<Embodiment 5> An NPD (N, N ') was placed on an ITO glass substrate etched and washed in the same manner as in Embodiment 1.
-Bis (1-naphthyl) -N, N'-diphenylbenzidine) at about 40 nm, exemplary compound D-2 at about 20 nm,
About 10 nm of bathocuproin and about 30 n of Alq (tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum)
m was deposited. Next, a cathode was deposited in the same manner as in Example 1 to produce an EL element. Example 1 was prepared using the prepared EL element.
As a result of evaluation in the same manner as above, the luminance was 1380 cd / m at 14V.
2 shown. Red light emission with high color purity of λmax = 645 nm and CIE chromaticity (x, y) = (0.65, 0.34) was observed, and the light emitting device material of the present invention is effective as a red light emitting agent. This has been proven.

【０１３６】＜実施例６＞実施例１と同様にエッチン
グ、洗浄したＩＴＯガラス基板上に、ポリ（Ｎ−ビニル
カルバゾール）４０ｍｇ、２，５−ビス（１−ナフチ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール１２ｍｇ、１，
１，４，４，−テトラフェニルブタジエン１０ｍｇ、下
記構造のＤＣＭ ０．５ｍｇ、および本発明の例示化合
物Ｄ−１の０．１ｍｇを、１，２−ジクロロエタン３ｍ
ｌに溶解した溶液をスピンコートした。次に、実施例１
と同様に陰極を蒸着し、ＥＬ素子を作製した。作製した
ＥＬ素子に、ＩＴＯ電極を陽極、Ｍｇ：Ａｇ電極を陰極
として直流電圧を印加して発光特性を調べたところ、１
５ＶでＣＩＥ色度図上（ｘ、ｙ）＝（０．３５、０．３
４）の白色発光（輝度１０５０ｃｄ／ｍ2）が得られ、
本発明の発光素子材料が白色発光の材料として有効であ
ることが実証された。<Example 6> 40 mg of poly (N-vinylcarbazole) and 2,5-bis (1-naphthyl) -1,3,4- were placed on an ITO glass substrate etched and washed in the same manner as in Example 1. Oxadiazole 12 mg, 1,
10 mg of 1,4,4, -tetraphenylbutadiene, 0.5 mg of DCM having the following structure, and 0.1 mg of Exemplified Compound D-1 of the present invention were mixed with 3 m of 1,2-dichloroethane.
The solution dissolved in 1 was spin-coated. Next, Example 1
In the same manner as in the above, a cathode was deposited to produce an EL element. When a DC voltage was applied to the prepared EL element using the ITO electrode as an anode and the Mg: Ag electrode as a cathode, and the light emission characteristics were examined,
(X, y) = (0.35, 0.3) on the CIE chromaticity diagram at 5 V
4) white light emission (luminance 1050 cd / m 2 ) was obtained,
It was proved that the light emitting device material of the present invention was effective as a white light emitting material.

【０１３７】[0137]

【化４８】 Embedded image

【０１３８】[0138]

【発明の効果】本発明の発光素子材料、およびアミン化
合物は、発光剤、正孔注入剤、および正孔輸送剤として
特に有用であり、これらを含有する発光素子は、従来の
発光素子と比較して、高輝度かつ色純度の高い発光特
性、特に、赤色純度の高い発光特性を示すとともに、面
状および耐久性が格段に優れている。また、非ドープ型
発光素子であっても、素子間の性能のばらつきが小さい
ので、高性能な発光素子を、低コスト、かつ安定的に作
製することができる。さらに、従来の塗布方式で作製さ
れた発光素子と比較して、発光輝度が格段に高い発光特
性を示す。The light emitting device material and the amine compound of the present invention are particularly useful as a light emitting agent, a hole injecting agent, and a hole transporting agent. As a result, the luminous characteristics exhibit high luminance and high color purity, in particular, high luminous characteristics exhibiting high red purity, and the surface condition and durability are remarkably excellent. Further, even in the case of an undoped light-emitting element, a variation in performance between the elements is small, so that a high-performance light-emitting element can be stably manufactured at low cost. Furthermore, compared to a light-emitting element manufactured by a conventional coating method, the light-emitting element exhibits light emission characteristics with remarkably high luminance.

フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 11/06 ６５５ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６５５ ６８０ ６８０ Ｃ０７Ｄ 209/14 Ｃ０７Ｄ 209/14 223/26 223/26 223/28 223/28 235/14 235/14 235/16 235/16 263/32 263/32 263/56 263/56 263/60 263/60 277/64 277/64 307/80 307/80 311/58 311/58 403/10 403/10 409/12 409/12 409/14 409/14 413/14 413/14 417/10 417/10 471/04 １０７ 471/04 １０７Ｚ Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ // Ｃ０７Ｄ 333/24 Ｃ０７Ｄ 333/24 498/04 １０１ 498/04 １０１ １０３ １０３ １０５ １０５ Ｃ０９Ｂ 57/00 Ｃ０９Ｂ 57/00 Ｎ Ｐ Ｄ Ｚ Ｃ０７Ｍ 7:00 Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat II (Reference) C09K 11/06 655 C09K 11/06 655 680 680 C07D 209/14 C07D 209/14 223/26 223/26 223/28 223 / 28 235/14 235/14 235/16 235/16 263/32 263/32 263/56 263/56 263/60 263/60 277/64 277/64 307/80 307/80 311/58 311/58 403/10 403/10 409/12 409/12 409/14 409/14 413/14 413/14 417/10 417/10 471/04 107 471/04 107Z H05B 33/14 H05B 33/14 B // C07D 333/24 C07D 333/24 498/04 101 498/04 101 103 103 105 105 C09B 57/00 C09B 57/00 NP D Z C07M 7:00

Claims (11)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 下記一般式（Ａ）で表される化合物から
なる発光素子材料。 一般式（Ａ） 【化１】 一般式（Ａ）中、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は同一または異
なっていてもよく、各々、置換基を有していてもよい、
アリール基、ヘテロ環基、または脂肪族炭化水素基を表
し、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3のうち少なくとも２つは、置
換基を有していてもよい、アリール基またはヘテロ環基
を表し、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3のうち少なくとも１つは
下記一般式（Ｂ）で表される基を含有する。尚、Ｒ1、
Ｒ2、およびＲ3は、互いに連結して５〜７員環を形成し
ていてもよい。 一般式（Ｂ） 【化２】 一般式（Ｂ）中、Ｒ4はヘテロ環基または電子吸引性基
を表し、Ｒ5は水素原子または電子吸引性基を表し、
Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8は、各々、水素原子または置換基
を表し、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8は、各々が互いに結合し
て環を形成していてもよく、あるいはＲ1、Ｒ2、および
Ｒ3と各々結合して環を形成していてもよい。ｍは０、
１、または２を表す。但し、一般式（Ｂ）で表される基
が、前記一般式（Ａ）中に、１つのみ含有される場合
は、Ｒ4およびＲ5は同時にシアノ基ではなく、Ｒ5が水
素原子の場合、Ｒ4はへテロ環基であって、芳香環を有
し、３〜７環を含む。1. A light emitting device material comprising a compound represented by the following general formula (A). General formula (A) In the general formula (A), R 1 , R 2 , and R 3 may be the same or different, and each may have a substituent.
Represents an aryl group, a heterocyclic group, or an aliphatic hydrocarbon group, and at least two of R 1 , R 2 , and R 3 represent an aryl group or a heterocyclic group which may have a substituent; , at least one of R 1, R 2, and R 3 contains a group represented by the following general formula (B). Note that R 1 ,
R 2 and R 3 may be linked to each other to form a 5- to 7-membered ring. General formula (B) In the general formula (B), R 4 represents a heterocyclic group or an electron-withdrawing group, R 5 represents a hydrogen atom or an electron-withdrawing group,
R 6 , R 7 and R 8 each represent a hydrogen atom or a substituent, and R 6 , R 7 and R 8 may be bonded to each other to form a ring, or R 1 , R 2 and R 3 may combine with each other to form a ring. m is 0,
Represents 1 or 2. However, when only one group represented by the general formula (B) is contained in the general formula (A), R 4 and R 5 are not cyano groups at the same time, and R 5 is a hydrogen atom. In this case, R 4 is a heterocyclic group, has an aromatic ring, and contains 3 to 7 rings. 【請求項２】 一般式（Ａ）で表される化合物が下記一
般式（Ｉ）で表される化合物であることを特徴とする請
求項１に記載の発光素子材料。 一般式（Ｉ） 【化３】 一般式（Ｉ）中、Ｒ21、Ｒ22、およびＲ23は同一または
異なっていてもよく、各々、置換基を有していてもよ
い、アリール基、ヘテロ環基、または脂肪族炭化水素基
を表し、Ｒ21、Ｒ22、およびＲ23のうち少なくとも２つ
は、置換基を有していてもよい、アリール基またはヘテ
ロ環基を表し、Ｒ21、Ｒ22、およびＲ23のうち少なくと
も１つは下記一般式（II）で表される基を含有する。 一般式（II） 【化４】 一般式（II）中、Ｒ24はヘテロ環基、シアノ基、パーフ
ルオロアルキル基、オキシカルボニル基、カルバモイル
基、スルホニル基、スルファモイル基、またはＲ（Ｃ＝
Ｘ）−基を表し、Ｒ25は水素原子、シアノ基、パーフル
オロアルキル基、オキシカルボニル基、カルバモイル
基、スルホニル基、スルファモイル基、またはＲ（Ｃ＝
Ｘ）−基を表す。但し、Ｒは脂肪族炭化水素基、アリー
ル基、またはへテロ環基を表し、Ｘは酸素原子、硫黄原
子、Ｎ−ＲA1、またはＣＲA2ＲA3を表し、ＲA1、ＲA2、
およびＲA3は、各々、水素原子または置換基を表すが、
ＲA2およびＲA3がともに水素原子であることはない。Ｒ
26、Ｒ27、およびＲ28は各々水素原子または置換基を表
し、ｍは０、１、または２を表す。但し、一般式（Ｉ
Ｉ）で表される基が、前記一般式（Ｉ）中に、１つのみ
含有される場合は、Ｒ24およびＲ25は同時にシアノ基で
はなく、Ｒ25が水素原子の場合、Ｒ24はへテロ環基であ
って、芳香環を有し、３〜７環を含む。2. The light emitting device material according to claim 1, wherein the compound represented by the general formula (A) is a compound represented by the following general formula (I). General formula (I) In the general formula (I), R 21 , R 22 , and R 23 may be the same or different, and each may have an aryl group, a heterocyclic group, or an aliphatic hydrocarbon group. the stands, at least two of R 21, R 22, and R 23, which may have a substituent, an aryl group or a heterocyclic group, at least one of R 21, R 22, and R 23 One contains a group represented by the following general formula (II). General formula (II) In the general formula (II), R 24 represents a heterocyclic group, a cyano group, a perfluoroalkyl group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, or R (C =
X)-, wherein R 25 represents a hydrogen atom, a cyano group, a perfluoroalkyl group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, or R (C =
X)-represents a group. Here, R represents an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group, X represents an oxygen atom, a sulfur atom, N—R A1 , or CRA2 R A3 , R A1 , R A2 ,
And R A3 each represent a hydrogen atom or a substituent,
R A2 and R A3 are not both hydrogen atoms. R
26 , R 27 and R 28 each represent a hydrogen atom or a substituent, and m represents 0, 1 or 2. However, the general formula (I
When only one group represented by I) is contained in the general formula (I), R 24 and R 25 are not simultaneously a cyano group, and when R 25 is a hydrogen atom, R 24 is A heterocyclic group having an aromatic ring and containing 3 to 7 rings. 【請求項３】 一般式（Ｉ）で表される化合物が下記一
般式（III）で表される化合物であることを特徴とする
請求項２に記載の発光素子材料。 一般式（III） 【化５】 一般式（III）中、Ａｒ31は２価の、アリール基または
ヘテロ環基を表し、Ｒ3 2はアリール基、ヘテロ環基、ま
たは脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ34はヘテロ環基、パー
フルオロアルキル基、シアノ基、オキシカルボニル基、
カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、ま
たはＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表し、Ｒ35は水素原子、パーフ
ルオロアルキル基、シアノ基、オキシカルボニル基、カ
ルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、また
はＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表す。但し、Ｒは脂肪族炭化水素
基、アリール基、またはへテロ環基を表し、Ｘは酸素原
子、硫黄原子、Ｎ−ＲA1、またはＣＲA2ＲA3を表し、Ｒ
A1、ＲA2、およびＲA3は各々水素原子または置換基を表
すが、ＲA2およびＲA3がともに水素原子であることはな
い。Ｒ36、Ｒ37、およびＲ38は各々水素原子または置換
基を表し、ｍは０、１、または２を表し、ｐは１、２、
または３を表す。但し、ｐが２または３のとき、Ａ
ｒ31、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38、およびｍの２以
上の組み合わせは、同一でも異なっていてもよく、ｐが
１のとき２つのＲ32は、同一でも異なっていてもよく、
少なくとも１つは、アリール基またはへテロ環基を表
し、Ｒ34およびＲ35は同時にシアノ基ではなく、Ｒ35が
水素原子の場合、Ｒ34はへテロ環基であって、芳香環を
有し、３〜７環を含む。3. The light emitting device material according to claim 2, wherein the compound represented by the general formula (I) is a compound represented by the following general formula (III). General formula (III) In the general formula (III), Ar 31 is a divalent, an aryl group or a heterocyclic group, R 3 2 represents an aryl group, a heterocyclic group or an aliphatic hydrocarbon radical,, R 34 is a heterocyclic group, Perfluoroalkyl group, cyano group, oxycarbonyl group,
Represents a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, or an R (C = X)-group, and R 35 is a hydrogen atom, a perfluoroalkyl group, a cyano group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, or R (C = X)-represents a group. Here, R represents an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group, X represents an oxygen atom, a sulfur atom, N—R A1 , or CRA2 R A3 ;
A1 , R A2 and R A3 each represent a hydrogen atom or a substituent, but neither R A2 nor R A3 is a hydrogen atom. R 36 , R 37 , and R 38 each represent a hydrogen atom or a substituent, m represents 0, 1, or 2, p is 1, 2,
Or represents 3. However, when p is 2 or 3, A
Two or more combinations of r 31 , R 34 , R 35 , R 36 , R 37 , R 38 and m may be the same or different, and when p is 1, two R 32 may be the same or different. May be
At least one of them represents an aryl group or a heterocyclic group, R 34 and R 35 are not simultaneously a cyano group, and when R 35 is a hydrogen atom, R 34 is a heterocyclic group and has an aromatic ring. And contains 3 to 7 rings. 【請求項４】 一般式（Ｉ）で表される化合物が下記一
般式（IV）で表される化合物であることを特徴とする請
求項２に記載の発光素子材料。 一般式（IV） 【化６】 一般式（IV）中、Ａｒ41は２価の、アリール基またはヘ
テロ環基を表し、Ｒ42はアリール基、ヘテロ環基、また
は脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ44はヘテロ環基、パーフ
ルオロアルキル基、シアノ基、オキシカルボニル基、カ
ルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、また
はＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表し、Ｒ45は水素原子、シアノ
基、パーフルオロアルキル基、オキシカルボニル基、カ
ルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、また
はＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表す。但し、Ｒは脂肪族炭化水素
基、アリール基、またはへテロ環基を表し、Ｘは酸素原
子、硫黄原子、Ｎ−ＲA1、またはＣＲA2ＲA3を表し、Ｒ
A1、ＲA2、およびＲA3は各々水素原子または置換基を表
すが、ＲA2およびＲA3がともに水素原子であることはな
い。Ｒ46、Ｒ47、およびＲ48は各々水素原子または置換
基を表し、ｍは０、１、または２を表し、ｎは２以上の
整数を表し、Ａｒ41、Ｒ42、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ47、
Ｒ48、およびｍの２以上の組み合わせは、同一でも異な
っていてもよい。Ｌはｎ価の連結基を表す。但し、Ａｒ
41、Ｒ42およびＬのうち少なくとも２つは、アリール基
またはへテロ環基を表す。4. The light emitting device material according to claim 2, wherein the compound represented by the general formula (I) is a compound represented by the following general formula (IV). General formula (IV) In the general formula (IV), Ar 41 represents a divalent aryl group or a heterocyclic group, R 42 represents an aryl group, a heterocyclic group, or an aliphatic hydrocarbon group, and R 44 represents a heterocyclic group, Represents a fluoroalkyl group, a cyano group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, or an R (C = X)-group, and R 45 represents a hydrogen atom, a cyano group, a perfluoroalkyl group, an oxycarbonyl group, Represents a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, or an R (C = X)-group. Here, R represents an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group, X represents an oxygen atom, a sulfur atom, N—R A1 , or CRA2 R A3 ;
A1 , R A2 and R A3 each represent a hydrogen atom or a substituent, but neither R A2 nor R A3 is a hydrogen atom. R 46 , R 47 , and R 48 each represent a hydrogen atom or a substituent, m represents 0, 1, or 2, n represents an integer of 2 or more, and Ar 41 , R 42 , R 44 , R 45 , R 46 , R 47 ,
Two or more combinations of R 48 and m may be the same or different. L represents an n-valent linking group. Where Ar
41, at least two of R 42 and L represents an aryl group or a heterocyclic group. 【請求項５】 一般式（III）で表される化合物が下記
一般式（Ｖ）で表される化合物であることを特徴とする
請求項３に記載の発光素子材料。 一般式（Ｖ） 【化７】 一般式（Ｖ）中、Ｒ52はアリール基、ヘテロ環基、また
は脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ54はヘテロ環基、パーフ
ルオロアルキル基、シアノ基、オキシカルボニル基、カ
ルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、また
はＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表し、Ｒ55は水素原子、パーフル
オロアルキル基、シアノ基、オキシカルボニル基、カル
バモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、または
Ｒ（Ｃ＝Ｘ）−基を表す。但し、Ｒは脂肪族炭化水素
基、アリール基、またはへテロ環基を表し、Ｘは酸素原
子、硫黄原子、Ｎ−ＲA1、またはＣＲA2ＲA3を表し、Ｒ
A1、ＲA2、およびＲA3は各々水素原子または置換基を表
すが、ＲA2およびＲA3がともに水素原子であることはな
い。Ｒ56、Ｒ57、およびＲ58は各々水素原子または置換
基を表し、Ｒ59は置換基を表し、ｑは０から４の整数を
表す。但し、ｑが２、３、または４のとき、２以上のＲ
59は同一でも異なっていてもよい。ｍは０、１、または
２を表す。ｐは１、２、または３を表す。但し、ｐが２
または３のときＲ52、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58、
Ｒ59、ｍ、およびｑの２以上の組み合わせは、同一でも
異なっていてもよく、ｐが１のとき２つのＲ52の少なく
とも１つはアリール基またはへテロ環基を表し、Ｒ54お
よびＲ55は同時にシアノ基ではなく、Ｒ55が水素原子の
場合、Ｒ54はへテロ環基であって、芳香環を有し、３〜
７環を含む。5. The light emitting device material according to claim 3, wherein the compound represented by the general formula (III) is a compound represented by the following general formula (V). General formula (V) In the general formula (V), R 52 represents an aryl group, a heterocyclic group, or an aliphatic hydrocarbon group, and R 54 is a heterocyclic group, a perfluoroalkyl group, a cyano group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfonyl group. , A sulfamoyl group, or an R (C = X)-group, wherein R 55 is a hydrogen atom, a perfluoroalkyl group, a cyano group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, or an R (C = X) -Represents a group. Here, R represents an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group, X represents an oxygen atom, a sulfur atom, N—R A1 , or CRA2 R A3 ;
A1 , R A2 and R A3 each represent a hydrogen atom or a substituent, but neither R A2 nor R A3 is a hydrogen atom. R 56 , R 57 , and R 58 each represent a hydrogen atom or a substituent, R 59 represents a substituent, and q represents an integer of 0 to 4. However, when q is 2, 3, or 4, two or more R
59 may be the same or different. m represents 0, 1, or 2. p represents 1, 2, or 3. Where p is 2
Or 3, when R 52 , R 54 , R 55 , R 56 , R 57 , R 58 ,
R 59, m and combinations of two or more of q, may be the same or different, p is at least one of the two R 52 when 1 represents an aryl group or a heterocyclic group, R 54 and R 55 is not a cyano group at the same time, and when R 55 is a hydrogen atom, R 54 is a heterocyclic group having an aromatic ring,
Contains 7 rings. 【請求項６】 一般式（IV）で表される化合物が下記一
般式（VI）で表される化合物であることを特徴とする請
求項４に記載の発光素子材料。 一般式（VI） 【化８】 一般式（VI）中、Ｒ64はヘテロ環基、パーフルオロアル
キル基、シアノ基、オキシカルボニル基、カルバモイル
基、スルホニル基、スルファモイル基、またはＲ（Ｃ＝
Ｘ）−基を表し、Ｒ65は水素原子、パーフルオロアルキ
ル基、シアノ基、オキシカルボニル基、カルバモイル
基、スルホニル基、スルファモイル基、またはＲ（Ｃ＝
Ｘ）−基を表す。但し、Ｒは脂肪族炭化水素基、アリー
ル基、またはへテロ環基を表し、Ｘは酸素原子、硫黄原
子、Ｎ−ＲA1、またはＣＲA2ＲA3を表し、ＲA1、ＲA2、
およびＲA3は各々水素原子または置換基を表すが、ＲA2
およびＲA3がともに水素原子であることはない。Ｒ66、
Ｒ67、およびＲ68は各々水素原子または置換基を表す。
Ｒ69およびＲ60は、各々置換基を表し、ｑは０から４の
整数を表し、ｒは０から５の整数を表す。但し、ｑが
２、３、または４、ｒが２、３、４、または５のとき、
２以上のＲ69およびＲ60は、各々同一でも異なっていて
もよい。ｍは０、１、または２を表し、ｎは２以上の整
数を表し、Ｒ60、Ｒ64、Ｒ65、Ｒ66、Ｒ67、Ｒ68、
Ｒ69、ｍ、ｑ、およびｒの２以上の組み合わせは同一で
も異なっていてもよい。Ｌはｎ価の連結基を表す。6. The light emitting device material according to claim 4, wherein the compound represented by the general formula (IV) is a compound represented by the following general formula (VI). General formula (VI) In the general formula (VI), R 64 represents a heterocyclic group, a perfluoroalkyl group, a cyano group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, or R (C =
X)-, wherein R 65 represents a hydrogen atom, a perfluoroalkyl group, a cyano group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, or R (C =
X)-represents a group. Here, R represents an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group, X represents an oxygen atom, a sulfur atom, N—R A1 , or CRA2 R A3 , R A1 , R A2 ,
And R A3 are each a hydrogen atom or a substituent, R A2
And R A3 are not both hydrogen atoms. R 66 ,
R 67 and R 68 each represent a hydrogen atom or a substituent.
R 69 and R 60 each represent a substituent, q represents an integer of 0 to 4, and r represents an integer of 0 to 5. However, when q is 2, 3, or 4, and r is 2, 3, 4, or 5,
Two or more R 69 and R 60 may be the same or different. m represents 0, 1, or 2, n represents an integer of 2 or more, and R 60 , R 64 , R 65 , R 66 , R 67 , R 68 ,
Two or more combinations of R 69 , m, q, and r may be the same or different. L represents an n-valent linking group. 【請求項７】 一般式（Ｖ）で表される化合物が下記一
般式（VII）で表される化合物であることを特徴とする
請求項５に記載の発光素子材料。 一般式（VII） 【化９】 一般式（VII）中、Ｒ72はアリール基、へテロ環基、ま
たは脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ74はヘテロ環基、パー
フルオロアルキル基、シアノ基、オキシカルボニル基、
カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、ま
たはＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表し、Ｒ75は水素原子、パーフ
ルオロアルキル基、シアノ基、オキシカルボニル基、カ
ルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、また
はＲ（Ｃ＝Ｘ）−基を表す。但し、Ｒは脂肪族炭化水素
基、アリール基、またはへテロ環基を表し、Ｘは酸素原
子、硫黄原子、Ｎ−ＲA1、またはＣＲA2ＲA3を表し、Ｒ
A1、ＲA2、およびＲA3は各々水素原子または置換基を表
すが、ＲA2およびＲA3がともに水素原子であることはな
い。Ｒ76は水素原子または置換基を表し、Ｒ79は置換基
を表し、ｑは０から４の整数を表す。但し、ｑが２、
３、または４のとき、２以上のＲ79は同一でも異なって
いてもよい。ｐは１、２、または３を表し、ｐが２また
は３のときＲ72、Ｒ74、Ｒ75、Ｒ76、Ｒ79、およびｑの
２以上の組み合わせは、同一でも異なっていてもよく、
ｐが１のとき２つのＲ72は同一でも異なっていてもよ
く、少なくとも１つはアリール基またはへテロ環基を表
し、Ｒ74およびＲ75は同時にシアノ基ではなく、Ｒ75が
水素原子の場合、Ｒ74はへテロ環基であって、芳香環を
有し、３〜７環を含む。7. The light emitting device material according to claim 5, wherein the compound represented by the general formula (V) is a compound represented by the following general formula (VII). General formula (VII) In the general formula (VII), R 72 represents an aryl group, a heterocyclic group, or an aliphatic hydrocarbon group, and R 74 is a heterocyclic group, a perfluoroalkyl group, a cyano group, an oxycarbonyl group,
A carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, or an R (C = X)-group, wherein R 75 is a hydrogen atom, a perfluoroalkyl group, a cyano group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, or (C = X)-represents a group. Here, R represents an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group, X represents an oxygen atom, a sulfur atom, N—R A1 , or CRA2 R A3 ;
A1 , R A2 and R A3 each represent a hydrogen atom or a substituent, but neither R A2 nor R A3 is a hydrogen atom. R 76 represents a hydrogen atom or a substituent, R 79 represents a substituent, and q represents an integer of 0 to 4. Where q is 2,
In the case of 3, or 4, two or more R 79 may be the same or different. p represents 1, 2, or 3, and when p is 2 or 3, two or more combinations of R 72 , R 74 , R 75 , R 76 , R 79 , and q may be the same or different;
When p is 1, two R 72 's may be the same or different, at least one of which represents an aryl group or a heterocyclic group, R 74 and R 75 are not simultaneously a cyano group, and R 75 is a hydrogen atom In this case, R 74 is a heterocyclic group having an aromatic ring and containing 3 to 7 rings. 【請求項８】 一般式（VI）で表される化合物が下記一
般式（VIII）で表される化合物であることを特徴とする
請求項６に記載の発光素子材料。 一般式（VIII） 【化１０】 一般式（VIII）中、Ｒ84はヘテロ環基、パーフルオロア
ルキル基、シアノ基、オキシカルボニル基、カルバモイ
ル基、スルホニル基、スルファモイル基、またはＲ（Ｃ
＝Ｘ）−基を表し、Ｒ85は水素原子、パーフルオロアル
キル基、シアノ基、オキシカルボニル基、カルバモイル
基、スルホニル基、スルファモイル基、またはＲ（Ｃ＝
Ｘ）−基を表す。但し、Ｒは脂肪族炭化水素基、アリー
ル基、またはへテロ環基を表し、Ｘは酸素原子、硫黄原
子、Ｎ−ＲA1、またはＣＲA2ＲA3を表し、ＲA1、ＲA2、
およびＲA3は各々水素原子または置換基を表すが、ＲA2
およびＲA3がともに水素原子であることはない。Ｒ86は
水素原子または置換基を表し、Ｒ89およびＲ80は各々置
換基を表し、ｑは０から４の整数を表し、ｒは０から５
の整数を表す。但し、ｑが２、３、または４、ｒが２、
３、４、または５のとき２以上のＲ89およびＲ80は各々
同一でも異なっていてもよい。ｎは２以上の整数を表
し、Ｒ80、Ｒ84、Ｒ85、Ｒ86、Ｒ69、ｑ、およびｒの２
以上の組み合わせは同一でも異なっていてもよい。Ｌは
ｎ価の連結基を表す。8. The light emitting device material according to claim 6, wherein the compound represented by the general formula (VI) is a compound represented by the following general formula (VIII). General formula (VIII) In the general formula (VIII), R 84 represents a heterocyclic group, a perfluoroalkyl group, a cyano group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, or R (C
= X)-, wherein R 85 is a hydrogen atom, a perfluoroalkyl group, a cyano group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, or R (C =
X)-represents a group. Here, R represents an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group, X represents an oxygen atom, a sulfur atom, N—R A1 , or CRA2 R A3 , R A1 , R A2 ,
And R A3 are each a hydrogen atom or a substituent, R A2
And R A3 are not both hydrogen atoms. R 86 represents a hydrogen atom or a substituent, R 89 and R 80 each represent a substituent, q represents an integer of 0 to 4, and r represents 0 to 5
Represents an integer. Provided that q is 2, 3, or 4, r is 2,
In the case of 3, 4, or 5, two or more R 89 and R 80 may be the same or different. n represents an integer of 2 or more, and 2 of R 80 , R 84 , R 85 , R 86 , R 69 , q and r
The above combinations may be the same or different. L represents an n-valent linking group. 【請求項９】 下記一般式（IX）で表されるアミン化合
物。 一般式（IX） 【化１１】 一般式（IX）中、Ｒ94はヘテロ環基、パーフルオロアル
キル基、シアノ基、オキシカルボニル基、カルバモイル
基、スルホニル基、スルファモイル基、またはＲ（Ｃ＝
Ｘ）−基を表し、Ｒ95は水素原子、パーフルオロアルキ
ル基、シアノ基、オキシカルボニル基、カルバモイル
基、スルホニル基、スルファモイル基、またはＲ（Ｃ＝
Ｘ）−基を表す。但し、Ｒは脂肪族炭化水素基、アリー
ル基、またはへテロ環基を表し、Ｘは酸素原子、硫黄原
子、Ｎ−ＲA1、またはＣＲA2ＲA3を表し、ＲA1、ＲA2、
およびＲA3は各々水素原子または置換基を表すが、ＲA2
およびＲA3がともに水素原子であることはない。Ｒ96は
水素原子または置換基を表し、Ｒ99およびＲ90は各々置
換基を表し、ｑは０から４の整数を表し、ｒは０から５
の整数を表す。但し、ｑが２、３、または４、ｒが２、
３、４、または５のとき複数のＲ99およびＲ90は、各々
同一でも異なっていてもよい。ｎは２以上の整数を表
し、Ｒ90、Ｒ94、Ｒ95、Ｒ96、Ｒ99、ｑ、およびｒの２
以上の組み合わせは同一でも異なっていてもよい。Ｌは
ｎ価の連結基を表す。9. An amine compound represented by the following general formula (IX). General formula (IX) In the general formula (IX), R 94 represents a heterocyclic group, a perfluoroalkyl group, a cyano group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, or R (C =
X)-, wherein R 95 represents a hydrogen atom, a perfluoroalkyl group, a cyano group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, or R (C =
X)-represents a group. Here, R represents an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, or a heterocyclic group, X represents an oxygen atom, a sulfur atom, N—R A1 , or CRA2 R A3 , R A1 , R A2 ,
And R A3 are each a hydrogen atom or a substituent, R A2
And R A3 are not both hydrogen atoms. R 96 represents a hydrogen atom or a substituent, R 99 and R 90 each represent a substituent, q represents an integer of 0 to 4, and r represents 0 to 5
Represents an integer. Provided that q is 2, 3, or 4, r is 2,
In the case of 3, 4, or 5, a plurality of R 99 and R 90 may be the same or different. n represents an integer of 2 or more, and two of R 90 , R 94 , R 95 , R 96 , R 99 , q, and r
The above combinations may be the same or different. L represents an n-valent linking group. 【請求項１０】 一対の電極と、該一対の電極間に１以
上の有機薄膜層を有する有機発光素子において、前記有
機薄膜層に請求項１から請求項８のいずれか１項に記載
の発光素子材料、または請求項９に記載のアミン化合物
を含有することを特徴とする発光素子。10. An organic light-emitting device having a pair of electrodes and one or more organic thin-film layers between the pair of electrodes, wherein the organic thin-film layer has a light emission according to any one of claims 1 to 8. A light-emitting device comprising a device material or the amine compound according to claim 9. 【請求項１１】 発光素子材料またはアミン化合物がポ
リマー中に分散されていることを特徴とする請求項１０
に記載の発光素子。11. The light-emitting device material or the amine compound is dispersed in a polymer.
The light-emitting device according to item 1.
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