JP2000351838A - Method for regenerating recovered polyester - Google Patents
Method for regenerating recovered polyesterInfo
- Publication number
- JP2000351838A JP2000351838A JP31085699A JP31085699A JP2000351838A JP 2000351838 A JP2000351838 A JP 2000351838A JP 31085699 A JP31085699 A JP 31085699A JP 31085699 A JP31085699 A JP 31085699A JP 2000351838 A JP2000351838 A JP 2000351838A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- polyester
- recovered
- diol
- dicarboxylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling
Landscapes
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Multicomponent Fibers (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、回収ポリエステル
の再生方法に関し、さらに詳しくは、回収したＰＥＴボ
トル、繊維などの回収ポリエステルの有効な再生方法に
関する。[0001] The present invention relates to a method for regenerating recovered polyester, and more particularly, to an effective method for regenerating recovered polyester such as recovered PET bottles and fibers.
【０００２】[0002]
【従来の技術】近年、資源の再利用が求められ、ポリエ
チレンテレフタレート（以下、ＰＥＴと略記することが
ある。）ボトルや衣料用ＰＥＴ、ポリエチレンナフタレ
ート（以下、ＰＥＮと略記することがある。）樹脂成形
品も回収再利用が必要となっている。しかしながら、回
収されたＰＥＴは、不純物を含んでいるものが殆どであ
り、そのままＰＥＴとして再溶融して成形しても品質の
悪いものしか出来ない。2. Description of the Related Art In recent years, recycling of resources has been demanded, and polyethylene terephthalate (hereinafter sometimes abbreviated as PET), PET for clothing and clothing, and polyethylene naphthalate (hereinafter sometimes abbreviated as PEN). Resin molded products also need to be collected and reused. However, most of the recovered PET contains impurities, and even if the PET is re-melted and molded as it is, only poor quality PET can be obtained.
【０００３】この為、回収されたものを分別、分解し、
原料ジカルボン酸成分として精製・回収するケースがほ
とんどであるが（特開平９−２０８５２４号公報、特開
平１０−８７５２９号公報、特開平１０−２８７７４１
号公報等）、手間がかかり、かなり価格の高いものにな
ってしまうという問題がある。[0003] Therefore, the collected material is separated and decomposed,
In most cases, the raw material is purified and recovered as a dicarboxylic acid component (JP-A-9-208524, JP-A-10-87529, JP-A-10-287774).
Japanese Patent Application Laid-Open Publication No. 2000-157, and it is troublesome, and there is a problem that the price becomes considerably high.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
従来技術が有していた問題点を解消し、回収したポリエ
ステルを効率よく再生する方法を提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a method for solving the problems of the above-mentioned prior art and for efficiently recovering the recovered polyester.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記従来
技術に鑑み、ポリエステルの再生方法について鋭意検討
を行った結果、本発明を完成するに至った。Means for Solving the Problems In view of the above prior art, the present inventors have made intensive studies on a method for regenerating polyester, and as a result, have completed the present invention.
【０００６】即ち、本発明の目的は、回収ポリエステル
と該ポリエステルの重量を基準として０．３〜１００倍
量の分子量５０〜２００のジオール成分とを、１５０〜
３００℃にて溶融混合して得られる解重合反応生成物を
重縮合反応させるに際し、重縮合反応完了までの任意の
段階で易溶解性付与成分として、分子量１００〜２００
００のジオール成分、イオン解離性基含有グリコール成
分、イオン解離性基含有ジカルボン酸成分、またはその
エステル化合物、芳香族含有ジカルボン酸成分、または
そのエステル化合物、脂肪族ジカルボン酸成分、または
そのエステル化合物から成る群から選ばれた少なくとも
１種の成分を添加し、易溶解性ポリエステルを得る、回
収ポリエステルの再生方法により達成することができ
る。That is, an object of the present invention is to prepare a recovered polyester and a diol component having a molecular weight of 50 to 200, which is 0.3 to 100 times the weight of the polyester, by 150 to 150 times.
When the depolymerization reaction product obtained by melt-mixing at 300 ° C. is subjected to a polycondensation reaction, a molecular weight of 100 to 200 is used as an easy-solubility-imparting component at any stage until the completion of the polycondensation reaction.
00 diol component, ion-dissociable group-containing glycol component, ion-dissociable group-containing dicarboxylic acid component, or its ester compound, aromatic-containing dicarboxylic acid component, or its ester compound, aliphatic dicarboxylic acid component, or its ester compound. It can be achieved by a method of regenerating recovered polyester, in which at least one component selected from the group consisting of the above is added to obtain a readily soluble polyester.
【０００７】[0007]
【発明の実施の形態】本発明の回収ポリエステルとはボ
トル、布帛、樹脂成形品、などのポリエステル製品、製
造段階で発生する品質不適格品等を回収したものであっ
て、該ポリエステルは、ポリエチレンテレフタレート、
ポリエチレンナフタレート、全繰り返し単位を基準とし
て７０ｗｔ％以上、好ましくは８０ｗｔ％がエチレンテ
レフタレートである共重合ポリエチレンテレフタレー
ト、全繰り返し単位を基準として７０ｗｔ％以上、好ま
しくは８０ｗｔ％が２，６−エチレンナフタレンジカル
ボキシレートである共重合ポリエチレンナフタレート、
またはこれらに他のポリエステルが３０ｗｔ％未満、好
ましくは２０ｗｔ％未満混合されているポリエステル混
合物からなる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The recovered polyester of the present invention is a product obtained by recovering polyester products such as bottles, fabrics, resin molded products, and the like, and non-qualified products generated in a manufacturing stage. Terephthalate,
Polyethylene naphthalate, copolymerized polyethylene terephthalate in which 70% by weight or more, preferably 80% by weight is ethylene terephthalate based on all repeating units, 70% by weight or more based on all repeating units, preferably 80% by weight is 2,6-ethylene naphthalene A copolymerized polyethylene naphthalate that is a carboxylate,
Alternatively, it comprises a polyester mixture in which other polyesters are mixed with less than 30% by weight, preferably less than 20% by weight.
【０００８】ここで、共重合可能な成分として、例えば
芳香族のフタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカルボ
ン酸類、脂肪族の炭素数４〜１２のジカルボン酸、炭素
数３〜１０の脂肪族ジオール、シクロヘキサンジメタノ
ールなどの脂環式ジオール、ビスフェノールＡ等の芳香
族ジオール、オキシカプロン酸、オキシ安息香酸等のヒ
ドロキシカルボン酸類が挙げられる。The copolymerizable components include, for example, aromatic phthalic acid, isophthalic acid, naphthalenedicarboxylic acids, aliphatic dicarboxylic acids having 4 to 12 carbon atoms, aliphatic diols having 3 to 10 carbon atoms, and cyclohexane. Examples include alicyclic diols such as dimethanol, aromatic diols such as bisphenol A, and hydroxycarboxylic acids such as oxycaproic acid and oxybenzoic acid.
【０００９】また、ポリエチレングリコールやポリテト
ラメチレングリコールなどのポリエーテルグリコールも
共重合可能である。[0009] Polyether glycols such as polyethylene glycol and polytetramethylene glycol can also be copolymerized.
【００１０】混合されていてもよいポリエステルとして
は、例えばポリブチレンテレフタレート、ポリブチレン
ナフタレンジカルボキシレート、ポリシクロヘキサンジ
メチレンテレフタレートやポリエステルエラストマーと
して知られるポリエーテル・エステルブロック共重合体
やポリエステル・エステルブロック共重合体が挙げられ
る。Examples of the polyester that may be mixed include polybutylene terephthalate, polybutylene naphthalene dicarboxylate, polycyclohexane dimethylene terephthalate, and polyether / ester block copolymers and polyester / ester block copolymers known as polyester elastomers. Polymers.
【００１１】本発明の再生方法においては、上記した回
収ポリエステルと分子量５０〜２００のジオール成分と
を１５０〜３００℃にて溶融混合し、加熱・解重合反応
させる必要がある。該解重合反応はジオール成分を該ポ
リエステルの重量を基準として０．３〜１００倍量、好
ましくは２〜５０倍量添加し、必要ならエステル交換触
媒を追加して行う。溶融混合の温度は好ましくは１８０
〜２５０℃である。In the regeneration method of the present invention, the above-mentioned recovered polyester and a diol component having a molecular weight of 50 to 200 must be melt-mixed at 150 to 300 ° C. and subjected to a heating / depolymerization reaction. The depolymerization reaction is carried out by adding a diol component in an amount of 0.3 to 100 times, preferably 2 to 50 times, based on the weight of the polyester, and if necessary, adding a transesterification catalyst. The temperature of the melt mixing is preferably 180
２５０250 ° C.
【００１２】この際、ポリエステル以外の物質が混合さ
れていても、解重合反応に悪影響を与えない化合物であ
れば問題はなく、さらに、例えば綿や他の繊維が入って
も量が多くなければ、具体的にはその混入率が２０ｗｔ
％程度であれば問題とならない場合も多い。該解重合反
応は、温度、ジオール成分の量、エステル交換触媒の有
効性などにより、その反応条件は異なり、反応は温度、
触媒の添加でコントロールすることができる。なお、エ
ステル交換触媒を添加した場合には、反応終了後に燐酸
化合物などの触媒失活剤を添加することが好ましい。At this time, even if a substance other than polyester is mixed, there is no problem as long as the compound does not adversely affect the depolymerization reaction. Specifically, the mixing ratio is 20 wt.
If it is about%, there is often no problem. The depolymerization reaction has different reaction conditions depending on the temperature, the amount of the diol component, the effectiveness of the transesterification catalyst, and the like.
It can be controlled by adding a catalyst. When a transesterification catalyst is added, it is preferable to add a catalyst deactivator such as a phosphoric acid compound after the completion of the reaction.
【００１３】このようにして、得られた解重合反応生成
物は、固形物や、相分離したものの分離等の処理を行っ
てから用いる必要がある。回収ポリエステルには往々に
して不純物が混入するので、この分離工程は有効であ
る。この分離操作は、該解重合反応生成物が溶融状態を
保持する温度である限り特に制限は無いが、高温である
方が溶融粘度は低くなるので分離操作が容易になり好ま
しい。この分離には一般的な濾過、遠心分離、液液分離
等の公知の手段をいずれも採用することができる。[0013] The depolymerization reaction product thus obtained must be used after subjecting it to a treatment such as separation of solid matter or phase separated matter. This separation step is effective because the recovered polyester often contains impurities. This separation operation is not particularly limited as long as the temperature at which the depolymerization reaction product maintains a molten state, but a higher temperature is preferable because the melt viscosity becomes lower and the separation operation becomes easier. Any known means such as general filtration, centrifugation, and liquid-liquid separation can be used for this separation.
【００１４】次いで、重縮合反応を行うに際しては、必
要に応じて重縮合触媒を添加することが好ましい。該触
媒としては、例えばチタニウムテトラアルコキサイド等
のチタン化合物、ジアルキル錫オキサイド、ジアルキル
錫アセテート等の錫化合物、酸化アンチモンなどのアン
チモン化合物など一般的にポリエステルの重合に用いら
れる触媒をいずれも採用することができる。該触媒の添
加量は通常の重合反応と同程度でよく、一般的に、ジカ
ルボン酸成分を基準として１〜２００ミリモル％であ
る。Next, when performing the polycondensation reaction, it is preferable to add a polycondensation catalyst as necessary. As the catalyst, any of the catalysts generally used for polymerization of polyesters such as titanium compounds such as titanium tetraalkoxide, tin compounds such as dialkyltin oxide and dialkyltin acetate, and antimony compounds such as antimony oxide are used. be able to. The amount of the catalyst to be added may be about the same as in a usual polymerization reaction, and is generally 1 to 200 mmol% based on the dicarboxylic acid component.
【００１５】重縮合反応は１５０〜３００℃、好ましく
は１８０〜２８０℃で常圧、不活性雰囲気下で留出する
エチレングリコールを主とするジオールを除去した後、
徐々に減圧とし、最終的には１００ｍｍＨｇ以下の真空
下において重縮合反応を進めて、易溶解性ポリエステル
を得る。The polycondensation reaction is carried out at 150 to 300 ° C., preferably 180 to 280 ° C., after removing the diol mainly composed of ethylene glycol distilled under an inert atmosphere at normal pressure.
The polycondensation reaction is advanced under reduced pressure gradually and finally under a vacuum of 100 mmHg or less to obtain an easily soluble polyester.
【００１６】この易溶解性ポリエステルの製造には、攪
拌槽や連続式にポリマーの送り出しの可能な、減圧攪拌
装置が用いられる。For the production of the easily soluble polyester, a stirring tank or a reduced-pressure stirring device capable of continuously feeding the polymer is used.
【００１７】本発明においてはこの一連の反応過程の間
に易溶解性付与成分を添加することを特徴とする。特に
好ましくは易溶解性付与成分を溶融混合開始時期に添加
することにより、易溶解性付与成分が解重合触媒の役割
を果たし、解重合反応が短くなるという利点もある。The present invention is characterized in that an easy-solubility-imparting component is added during this series of reaction steps. Particularly preferably, the addition of the easy-solubility-imparting component at the start of melt-mixing has the advantage that the easy-solubility-imparting component plays a role of a depolymerization catalyst and the depolymerization reaction is shortened.
【００１８】ここで”易溶解性付与成分”とは、ポリエ
ステルに、熱水、アルカリ水溶液等に容易に溶解しやす
くなる性質を付与することを意味する。Here, the term "easy-solubility-imparting component" means that a polyester is imparted with a property that it is easily dissolved in hot water, an aqueous alkaline solution or the like.
【００１９】該易溶解性付与成分として、具体的には、
分子量１００〜２００００のジオール成分、イオン解離
性基含有グリコール成分、イオン解離性基含有ジカルボ
ン酸成分、またはそのエステル化合物、芳香族含有ジカ
ルボン酸成分、またはそのエステル化合物、脂肪族ジカ
ルボン酸成分、またはそのエステル化合物から成る群か
ら選ばれた少なくとも１種の成分を用いることができ
る。Specific examples of the easy-solubility imparting component include:
A diol component having a molecular weight of 100 to 20,000, an ion-dissociable group-containing glycol component, an ion-dissociable group-containing dicarboxylic acid component, or an ester compound thereof, an aromatic dicarboxylic acid component, or an ester compound thereof, an aliphatic dicarboxylic acid component, or a dicarboxylic acid component thereof At least one component selected from the group consisting of ester compounds can be used.
【００２０】また易溶解性付与成分の添加量は、本発明
の効果を奏し、且つ生成した易溶解性ポリエステルの溶
解性の度合いによって適宜選択すればよい。該添加量は
好ましくは、ポリエステルの重量を基準として１〜２０
０ｗｔ％である。The amount of the easily soluble component may be appropriately selected according to the effect of the present invention and the degree of solubility of the easily soluble polyester produced. The amount added is preferably from 1 to 20 based on the weight of the polyester.
0 wt%.
【００２１】このようにして得られる易溶解性ポリエス
テルは、、該易溶解性付与成分以外に他のポリマー、安
定剤、顔料、染料、難撚剤、核剤、滑剤その他添加物を
添加して用いてもよい。これらの添加物やポリマーの量
は、該易溶解性ポリエステルの重量を基準とし、０．０
１〜１０ｗｔ％である。The solubilized polyester thus obtained is obtained by adding other polymers, stabilizers, pigments, dyes, twisting agents, nucleating agents, lubricants and other additives in addition to the solubilizing component. May be used. The amounts of these additives and polymers are 0.0% based on the weight of the readily soluble polyester.
1 to 10 wt%.
【００２２】本発明の易溶解性ポリエステルを用いた繊
維または複合繊維を製造するに際しては、公知の繊維ま
たは複合繊維の製造方法をいずれも採用することができ
るが、繊維形成性成分となるポリマー／本発明の易溶解
性ポリエステルとの複合状態は、芯／鞘型の他、偏芯芯
／鞘型、並列（サイドバイサイド）型、島／海型複合紡
糸繊維或いは島／海型混合紡糸繊維、蜜柑の房型配位
（分割）繊維等、公知の複合状態のいずれであってもよ
いが、易溶解性ポリエステルが少なくともその繊維表面
に露出するように配された繊維または複合繊維である必
要がある。また、１個以上の中空部を有しても差し支え
ない。また、繊維断面の外形や芯の形状は、真円である
必要がなく、多角形やフィン付、団子型等をとっても構
わない。In producing a fiber or a composite fiber using the easily soluble polyester of the present invention, any known method for producing a fiber or a composite fiber can be employed. The composite state with the easily soluble polyester of the present invention may be a core / sheath type, an eccentric core / sheath type, a side-by-side type, an island / sea type composite spun fiber or an island / sea type mixed spun fiber, tangerine. Any known composite state such as a tufted coordination (split) fiber may be used, but it is necessary that the easily soluble polyester be a fiber or a composite fiber arranged so as to be exposed at least on the fiber surface. Further, it may have one or more hollow portions. The outer shape of the fiber cross section and the shape of the core do not need to be a perfect circle, and may be a polygon, a fin, a dumpling or the like.
【００２３】さらに、得られた繊維または複合繊維を布
帛となした後、溶解処理を行うにあたっては、公知の熱
水減量、アルカリ減量の条件をいずれも採用することが
でき、適宜選択すればよい。Further, when the obtained fiber or composite fiber is formed into a fabric and then subjected to a dissolving treatment, any of the known conditions for reducing hot water and reducing alkali can be adopted, and may be appropriately selected. .
【００２４】[0024]
【発明の効果】本発明によれば、回収ポリエステルから
容易にかつ効率よく易溶解性ポリエステルを得られ、回
収ポリエステルを有効に利用することができる。According to the present invention, a readily soluble polyester can be easily and efficiently obtained from the recovered polyester, and the recovered polyester can be effectively used.
【００２５】また、本発明により得られた易溶解性ポリ
エステルを抽出成分とする繊維または複合繊維は熱水処
理またはアルカリ処理により容易に溶解することができ
るので、特に衣料用布帛に好適に用いることができる。The fibers or composite fibers containing the easily soluble polyester obtained as an extractable component according to the present invention can be easily dissolved by hot water treatment or alkali treatment. Can be.
【００２６】[0026]
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれにより何等限定を受けるものではな
い。EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, which should not be construed as limiting the invention.
【００２７】［実施例１］ポリエチレンテレフタレート
９０ｗｔ％と綿１０ｗｔ％とからなる回収布帛にエチレ
ングリコール２００ｗｔ％を添加し、２３０℃で３時間
加熱攪拌した後、４０メッシュの金網で固形物を濾過
し、濾液に対して易溶解性付与成分として、ビスヒドロ
キシエチル５−ナトリウムスルホイソフタレートを１０
０ｗｔ％、触媒としてテトラブトキシチタンを０．１ｗ
ｔ％添加したのち、高真空可能な攪拌槽に移し、２００
℃で徐々に減圧にし、２０ｍｍＨｇの減圧下で１時間重
縮合反応を行い、固有粘度０．４５の易溶解性ポリエス
テルを得た。Example 1 200% by weight of ethylene glycol was added to a recovered cloth composed of 90% by weight of polyethylene terephthalate and 10% by weight of cotton, and heated and stirred at 230 ° C. for 3 hours. And bishydroxyethyl 5-sodium sulfoisophthalate as a component for imparting easy solubility to the filtrate.
0 wt%, 0.1 w of tetrabutoxy titanium as a catalyst
After adding t%, the mixture was transferred to a stirring tank capable of high vacuum,
The pressure was gradually reduced at ℃, and the polycondensation reaction was performed for 1 hour under a reduced pressure of 20 mmHg to obtain a readily soluble polyester having an intrinsic viscosity of 0.45.
【００２８】次に常法に従って、上記の操作によって得
られた易溶解性ポリエステルを一方の成分としてその繊
維表面にすくなくとも露出するように配し、他方の成分
として、固有粘度が０．６４のポリエチレンテレフタレ
ートを配した複合繊維を得た。得られた複合繊維を平織
物とし、温度１００℃の水酸化ナトリウム水溶液（濃度
１ｗｔ％)中でアルカリ減量処理を行ったところ、３時
間で２０ｗｔ％の減量率を示した。Next, according to a conventional method, the readily soluble polyester obtained by the above operation is disposed as one component so as to be exposed at least on the fiber surface, and the other component is polyethylene having an intrinsic viscosity of 0.64. A composite fiber with terephthalate was obtained. When the obtained composite fiber was used as a plain woven fabric and subjected to alkali weight reduction treatment in an aqueous sodium hydroxide solution (concentration: 1 wt%) at a temperature of 100 ° C., a weight loss rate of 20 wt% was shown in 3 hours.
【００２９】［実施例２］回収ＰＥＴボトルを水洗後、
粉砕し、エチレングリコール２００ｗｔ％を添加、２３
０℃で３時間加熱攪拌した後、４０メッシュの金網で固
形物を濾過し、濾液に対して易溶解性付与成分として、
ポリエチレングリコール（平均分子量３５００）を６０
ｗｔ％、イソフタル酸３０をｗｔ％、触媒としてテトラ
ブトキシチタンを０．１ｗｔ％添加したのち、実施例１
と同様に重縮合反応を行い、固有粘度０．３０の易溶解
性ポリエステルを得た。次に、上記の操作によって得ら
れた易溶解性ポリエステルを一方の成分として少なくと
もその繊維表面に露出するように配し、他方の成分とし
て、固有粘度が０．６４のポリエチレンテレフタレート
を配した複合繊維を得た。得られた複合繊維を平織物と
し、温度１００℃で熱水処理を行ったところ、５時間で
２０ｗｔ％の減量率を示した。Example 2 After washing the recovered PET bottle with water,
Crushed, added ethylene glycol 200 wt%, 23
After heating and stirring at 0 ° C. for 3 hours, the solid matter was filtered through a wire mesh of 40 mesh, and as a component that easily imparts solubility to the filtrate,
60 polyethylene glycol (average molecular weight 3500)
% of isophthalic acid, 0.1 wt% of tetrabutoxytitanium as a catalyst, and
A polycondensation reaction was carried out in the same manner as in Example 1 to obtain a readily soluble polyester having an intrinsic viscosity of 0.30. Next, a conjugate fiber in which the readily soluble polyester obtained by the above operation is disposed as one component so as to be exposed at least on the fiber surface, and the other component is polyethylene terephthalate having an intrinsic viscosity of 0.64. I got When the obtained composite fiber was made into a plain woven fabric and subjected to a hot water treatment at a temperature of 100 ° C., a weight loss rate of 20 wt% was shown in 5 hours.
【００３０】［実施例３］ポリエチレンテレフタレート
１００ｗｔ％からなる回収ポリエステルにエチレングリ
コール２４０ｗｔ％を添加し、さらに、易溶解性付与成
分としてビスヒドロキシエチル５−ナトリウムスルホイ
ソフタレートを１５ｗｔ％、イソフタル酸を２０％添加
後、２１０℃で３時間加熱攪拌した後、４０メッシュの
金網で固形物を濾過し、濾液に対して、触媒としてテト
ラブトキシチタンを０．１ｗｔ％添加したのち、高真空
可能な攪拌槽に移し、２８０℃で徐々に減圧にし、２０
ｍｍＨｇ以下の減圧下で８０分重縮合反応を行い、固有
粘度０．６５の易溶解性ポリエステルを得た。次に常法
に従って、上記の操作によって得られた易溶解性ポリエ
ステルを紡糸し、繊維を得た。得られた繊維を平織物と
し、温度１００℃で熱水処理を行ったところ、１時間で
１００ｗｔ％の減量率を示した。Example 3 240% by weight of ethylene glycol was added to a recovered polyester composed of 100% by weight of polyethylene terephthalate, and 15% by weight of bishydroxyethyl 5-sodium sulfoisophthalate and 20% of isophthalic acid were added as components for imparting easy solubility. After the addition, the mixture was heated and stirred at 210 ° C. for 3 hours, and then the solid was filtered through a 40-mesh wire gauze. 0.1 wt% of tetrabutoxytitanium was added as a catalyst to the filtrate, followed by a high-vacuum stirring tank. And gradually reduce the pressure at 280 ° C.
A polycondensation reaction was performed for 80 minutes under reduced pressure of not more than mmHg to obtain a readily soluble polyester having an intrinsic viscosity of 0.65. Next, the readily soluble polyester obtained by the above operation was spun according to a conventional method to obtain fibers. When the obtained fiber was made into a plain fabric and subjected to a hot water treatment at a temperature of 100 ° C., a weight loss rate of 100% by weight was shown in one hour.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4F301 AA25 CA09 CA22 CA23 CA41 CA72 4J029 AA01 AB07 AE01 AE02 KE05 KE13 KG01 KG02 KG03 4L041 BA02 BA05 BA09 BD14 CA06 CA10 CA12 DD04 DD11 DD15 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page F term (reference) 4F301 AA25 CA09 CA22 CA23 CA41 CA72 4J029 AA01 AB07 AE01 AE02 KE05 KE13 KG01 KG02 KG03 4L041 BA02 BA05 BA09 BD14 CA06 CA10 CA12 DD04 DD11 DD15
Claims (9)
量を基準として０．３〜１００倍量の分子量５０〜２０
０のジオール成分とを、１５０〜３００℃にて溶融混合
して得られる解重合反応生成物を重縮合反応させるに際
し、重縮合反応完了までの任意の段階で易溶解性付与成
分として、分子量１００〜２００００のジオール成分、
イオン解離性基含有グリコール成分、イオン解離性基含
有ジカルボン酸成分、またはそのエステル化合物、芳香
族含有ジカルボン酸成分、またはそのエステル化合物、
脂肪族ジカルボン酸成分、またはそのエステル化合物か
ら成る群から選ばれた少なくとも１種の成分を添加し、
易溶解性ポリエステルを得る、回収ポリエステルの再生
方法。1. The recovered polyester and a molecular weight of 50 to 20 times 0.3 to 100 times the weight of the polyester.
When a polycondensation reaction product obtained by melt-mixing a diol component with a diol component of 0 at 150 to 300 ° C. is subjected to a polycondensation reaction, a component having a molecular weight of 100 ~ 20,000 diol components,
Ion dissociable group-containing glycol component, ion dissociable group-containing dicarboxylic acid component, or an ester compound thereof, aromatic-containing dicarboxylic acid component, or an ester compound thereof,
Adding at least one component selected from the group consisting of an aliphatic dicarboxylic acid component or an ester compound thereof,
A method for regenerating the recovered polyester to obtain an easily soluble polyester.
して、溶融状態を保持しつつ分離操作を行って不純物を
除去して精製した後、重縮合反応を行う、請求項１記載
の再生方法。2. The polycondensation reaction is carried out on a depolymerized product obtained by melt-mixing after purifying by removing an impurity by performing a separation operation while maintaining a molten state. How to play.
混合開始時期である、請求項１記載の再生方法。3. The method according to claim 1, wherein the timing of adding the easy-solubility-imparting component is a timing of starting the melt mixing.
チレングリコールである、請求項１記載の再生方法。4. The method according to claim 1, wherein the diol component having a molecular weight of 50 to 200 is ethylene glycol.
レフタレートである、請求項１記載の再生方法。5. The method according to claim 1, wherein the recovered polyester is recovered polyethylene terephthalate.
フタレートである、請求項１記載の再生方法。6. The method according to claim 1, wherein the recovered polyester is recovered polyethylene naphthalate.
レフタレートである、請求項１記載の再生方法。7. The method according to claim 1, wherein the recovered polyester is recovered polybutylene terephthalate.
ンテレフタレートである、請求項１記載の再生方法。8. The method according to claim 1, wherein the recovered polyester is recovered polytrimethylene terephthalate.
少なくともその表面に露出するように配された複合繊
維。9. A conjugate fiber in which the easily soluble polyester according to claim 1 is arranged so as to be exposed at least on its surface.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31085699A JP2000351838A (en) | 1999-04-09 | 1999-11-01 | Method for regenerating recovered polyester |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11-102330 | 1999-04-09 | ||
| JP10233099 | 1999-04-09 | ||
| JP31085699A JP2000351838A (en) | 1999-04-09 | 1999-11-01 | Method for regenerating recovered polyester |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000351838A true JP2000351838A (en) | 2000-12-19 |
Family
ID=26443039
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31085699A Pending JP2000351838A (en) | 1999-04-09 | 1999-11-01 | Method for regenerating recovered polyester |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000351838A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010280995A (en) * | 2009-06-02 | 2010-12-16 | Teijin Fibers Ltd | Method for producing industrial polyester fiber |
| CN109320440A (en) * | 2018-11-20 | 2019-02-12 | 上海炼升化工股份有限公司 | A method of synthesis M-phthalic acid binaryglycol ester -5- sodium sulfonate |
-
1999
- 1999-11-01 JP JP31085699A patent/JP2000351838A/en active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010280995A (en) * | 2009-06-02 | 2010-12-16 | Teijin Fibers Ltd | Method for producing industrial polyester fiber |
| CN109320440A (en) * | 2018-11-20 | 2019-02-12 | 上海炼升化工股份有限公司 | A method of synthesis M-phthalic acid binaryglycol ester -5- sodium sulfonate |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3897756B2 (en) | Catalyst for producing polyester and method for producing polyester using the same | |
| JP2008088096A (en) | Method for producing bis-(2-hydroxyethyl) terephthalate and method for producing polyethylene terephthalate | |
| WO2013025186A1 (en) | Process for the preparation of polyesters with high recycle content | |
| JP2003160656A (en) | Method of manufacturing polyester and fiber | |
| JP3763784B2 (en) | Method for producing ester-forming monomer | |
| JP2000351838A (en) | Method for regenerating recovered polyester | |
| JP2001151881A (en) | Recycle process of recovered polyester | |
| JP2004161666A (en) | Depolymerization method | |
| US20240052131A1 (en) | Method for depolymerising polyester | |
| KR101430108B1 (en) | Methods for biodegradable polyester using waste polyester | |
| EP1069145B1 (en) | Process for producing polyester using a distannoxane catalyst | |
| JP2001151879A (en) | Recycle of recovered polyester | |
| JP2006176757A (en) | Production method for polyester | |
| JP2011021282A (en) | Polyester machine sewing thread | |
| JP2001151880A (en) | Recycling process of recovered polyester | |
| JP4113074B2 (en) | Polyester manufacturing method | |
| EP4257635A1 (en) | Method for decolorizing polyester, and method for depolymerising polyester comprising same | |
| TWI227246B (en) | Catalyst for polyester production and process for producing polyester with the same | |
| WO2023190102A1 (en) | Method for producing aromatic bis(hydroxyalkyl) dicarboxylate and method for producing recycled aromatic polyester | |
| JP2007182485A (en) | Method for treating polyester, polyester obtained thereby and polyester fiber | |
| TW202330757A (en) | Method of depolymerizing a polyester in a waste material | |
| JP2005200786A (en) | Split type conjugate fiber | |
| TW202330759A (en) | Method of aging regenerated diacid crystals | |
| US20230078562A1 (en) | Method of forming a polyester from a regenerated diacid formed from depolymerization of a waste material | |
| JPS63256619A (en) | Production of modified polyester |