【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）で表されるフェニルアントラセン誘導体である有機ＥＬ素子用化合物。
式（Ｉ）
Ａ１−Ｌ−Ａ２
〔式（Ｉ）において、Ａ１およびＡ２は、各々モノ（オルト置換フェニル）アントリル基またはジ（オルト置換フェニル）アントリル基を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。Ｌは単結合または二価の連結基を表す。〕
【請求項２】
下記化１または化２で表される請求項１の有機ＥＬ素子用化合物。
【化１】
【化２】
〔化１において、Ａｒ１〜Ａｒ４は、水素原子、アリール基、複素環アリール基またはアリールエテニル基を表し、Ａｒ１およびＡｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４の少なくとも一方はアリール基、複素環アリール基またはアリールエテニル基である。Ｒ１およびＲ２は、各々アルキル基、アリール基、アリールエテニル基、アルコキシ基、またはアミノ基を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。ｒ１およびｒ２は、各々、０または１〜３の整数を表し、ｒ１およびｒ２が、各々、２以上の整数であるとき、Ｒ１同士およびＲ２同士は各々同一でも異なるものであってもよい。Ｒ３は、アルキル基またはアリール基を表し、ｒ３は、各々、０または１〜３の整数を表す。ｒ３が、２以上の整数であるとき、Ｒ３は各々同一でも異なるものであってもよい。Ｌ１は単結合またはアリーレン基を表し、アリーレン基はアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ−（ここで、Ｒはアルキル基またはアリール基を表す。）が介在するものであってもよい。
化２において、Ａｒ５およびＡｒ６は、水素原子、アリール基、複素環アリール基またはアリールエテニル基を表し、Ａｒ５およびＡｒ６の少なくとも一方はアリール基、複素環アリール基またはアリールエテニル基である。Ｒ４は、各々アルキル基、アリール基、アリールエテニル基、アルコキシ基、またはアミノ基を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。ｒ４は、各々、０または１〜３の整数を表し、ｒ４が、各々、２以上の整数であるとき、Ｒ４同士は各々同一でも異なるものであってもよい。Ｒ５は、アルキル基またはアリール基を表し、ｒ５は、各々、０または１〜４の整数を表す。ｒ５が、２以上の整数であるとき、Ｒ５は各々同一でも異なるものであってもよい。Ｌ２は単結合またはアリーレン基を表し、アリーレン基はアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ−（ここで、Ｒはアルキル基またはアリール基を表す。）が介在するものであってもよい。Ｌ２は単結合またはアリーレン基を表し、アリーレン基はアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ−（ここで、Ｒはアルキル基またはアリール基を表す。）が介在するものであってもよい。〕
【請求項３】
前記化１において、Ａｒ１およびＡｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４の少なくとも一方がフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、スチリル基、フェニルスチリル基、ジフェニルスチリル基、チエニル基、メチルチエニル基、フェニルチエニル基またはフェニルビチエニル基である請求項２の有機ＥＬ素子用化合物。
【請求項４】
前記化２において、Ａｒ５およびＡｒ６、の少なくとも一方がフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、スチリル基、フェニルスチリル基、ジフェニルスチリル基、チエニル基、メチルチエニル基、フェニルチエニル基またはフェニルビチエニル基である請求項２の有機ＥＬ素子用化合物。
【請求項５】
前記化１において、Ａｒ１およびＡｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４の少なくとも一方がフェニル基、ビフェニル基またはターフェニル基であり、Ｌ１は単結合である請求項２の有機ＥＬ素子用化合物。
【請求項６】
前記化２において、Ａｒ５およびＡｒ６、の少なくとも一方がフェニル基、ビフェニル基またはターフェニル基であり、Ｌ２は単結合である請求項２の有機ＥＬ素子用化合物。
【請求項７】
請求項１の有機ＥＬ素子用化合物を含有する少なくとも１層の有機化合物層を有する有機ＥＬ素子。
【請求項８】
前記有機ＥＬ素子用化合物を含有する有機化合物層が発光層である請求項７の有機ＥＬ素子。
【請求項９】
さらに、少なくとも１層のホール注入層と、少なくとも１層のホール輸送層と、少なくとも１層の電子注入輸送層とを有する請求項８の有機ＥＬ素子。
【請求項１０】
さらに、少なくとも１層のホール注入層と、少なくとも１層のホール輸送層と、少なくとも１層の電子輸送層と、少なくとも１層の電子注入層とを有する請求項８の有機ＥＬ素子。
【請求項１１】
前記有機ＥＬ素子用化合物を含有する有機化合物層が電子注入輸送層であり、さらに発光層を有する請求項７の有機ＥＬ素子。
【請求項１２】
少なくとも１層の発光層を有し、この発光層が電子注入輸送性化合物とホール注入輸送性化合物との混合層であって、この混合層が前記有機ＥＬ素子用化合物を含有する請求項７の有機ＥＬ素子。
【請求項１３】
前記電子注入輸送性化合物は、前記有機ＥＬ素子用化合物であり、前記ホール注入輸送性化合物は、アミン、またはスチリルアミン系化合物である請求項１２の有機ＥＬ素子。
[Claims]
(1)
A compound for an organic EL device, which is a phenylanthracene derivative represented by the following formula (I).
Formula (I)
A 1 -LA 2
[In the formula (I), A 1 and A 2 each represent a mono (ortho-substituted phenyl) anthryl group or a di (ortho-substituted phenyl) anthryl group, which may be the same or different. L represents a single bond or a divalent linking group. ]
(2)
The compound for an organic EL device according to claim 1, which is represented by the following chemical formula (1) or (2).
Embedded image
Embedded image
[In the formula 1 , Ar 1 to Ar 4 represent a hydrogen atom, an aryl group, a heterocyclic aryl group or an arylethenyl group, and at least one of Ar 1 and Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 is an aryl group or a heterocyclic ring. An aryl group or an arylethenyl group. R 1 and R 2 each represent an alkyl group, an aryl group, an arylethenyl group, an alkoxy group, or an amino group, which may be the same or different. r1 and r2 each represent an integer of 0 or 1 to 3, and when r1 and r2 are each an integer of 2 or more, R 1 and R 2 may be the same or different. . R 3 represents an alkyl group or an aryl group, and r 3 represents an integer of 0 or 1 to 3, respectively. r3 is, when an integer of 2 or more, R 3 's may be the same or different in the same. L 1 represents a single bond or an arylene group, and the arylene group is one in which an alkylene group, —O—, —S—, or —NR— (where R represents an alkyl group or an aryl group) is interposed. Is also good.
In Chemical Formula 2, Ar 5 and Ar 6 represent a hydrogen atom, an aryl group, a heterocyclic aryl group or an arylethenyl group, and at least one of Ar 5 and Ar 6 is an aryl group, a heterocyclic aryl group or an arylethenyl group. It is. R 4 represents an alkyl group, an aryl group, an arylethenyl group, an alkoxy group, or an amino group, which may be the same or different. r4 are each an integer of 0 or 1 to 3, r4 are each time an integer of 2 or more, R 4 each other may be the same or different in the same. R 5 represents an alkyl group or an aryl group, r5, respectively, an integer of 0 or 1 to 4. r5 is, when an integer of 2 or more, R 5 's may be the same or different in the same. L 2 represents a single bond or an arylene group, and the arylene group is one in which an alkylene group, —O—, —S—, or —NR— (where R represents an alkyl group or an aryl group) is interposed. Is also good. L 2 represents a single bond or an arylene group, and the arylene group is one in which an alkylene group, —O—, —S—, or —NR— (where R represents an alkyl group or an aryl group) is interposed. Is also good. ]
(3)
In the above formula 1 , at least one of Ar 1 and Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 is a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a styryl group, a phenylstyryl group, a diphenylstyryl group, a thienyl group, a methylthienyl group, or a phenylthienyl. The compound for an organic EL device according to claim 2, which is a group or a phenylbithienyl group.
(4)
In the above formula 2, at least one of Ar 5 and Ar 6 is a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a styryl group, a phenylstyryl group, a diphenylstyryl group, a thienyl group, a methylthienyl group, a phenylthienyl group or a phenylbithienyl. 3. The compound for an organic EL device according to claim 2, which is a group.
Claim 5.
3. The compound for an organic EL device according to claim 2, wherein in Chemical Formula 1 , at least one of Ar 1 and Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 is a phenyl group, a biphenyl group or a terphenyl group, and L 1 is a single bond.
6.
3. The compound for an organic EL device according to claim 2, wherein in the chemical formula 2, at least one of Ar 5 and Ar 6 is a phenyl group, a biphenyl group, or a terphenyl group, and L 2 is a single bond.
7.
An organic EL device having at least one organic compound layer containing the compound for an organic EL device according to claim 1.
Claim 8.
The organic EL device according to claim 7, wherein the organic compound layer containing the compound for an organic EL device is a light emitting layer.
9.
9. The organic EL device according to claim 8, further comprising at least one hole injection layer, at least one hole transport layer, and at least one electron injection transport layer.
10.
9. The organic EL device according to claim 8, further comprising at least one hole injection layer, at least one hole transport layer, at least one electron transport layer, and at least one electron injection layer.
11.
The organic EL device according to claim 7, wherein the organic compound layer containing the compound for an organic EL device is an electron injection / transport layer, and further has a light emitting layer.
12.
8. The organic EL device according to claim 7, comprising at least one light emitting layer, wherein the light emitting layer is a mixed layer of an electron injecting and transporting compound and a hole injecting and transporting compound, and the mixed layer contains the compound for an organic EL device. Organic EL element.
Claim 13
13. The organic EL device according to claim 12, wherein the electron injecting and transporting compound is the compound for an organic EL device, and the hole injecting and transporting compound is an amine or a styrylamine compound.
〔化１において、Ａｒ１〜Ａｒ４は、水素原子、アリール基、複素環アリール基またはアリールエテニル基を表し、Ａｒ１およびＡｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４の少なくとも一方はアリール基、複素環アリール基またはアリールエテニル基である。Ｒ１およびＲ２は、各々アルキル基、アリール基、アリールエテニル基、アルコキシ基、またはアミノ基を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。ｒ１およびｒ２は、各々、０または１〜３の整数を表し、ｒ１およびｒ２が、各々、２以上の整数であるとき、Ｒ１同士およびＲ２同士は各々同一でも異なるものであってもよい。Ｒ３は、アルキル基またはアリール基を表し、ｒ３は、各々、０または１〜３の整数を表す。ｒ３が、２以上の整数であるとき、Ｒ３は各々同一でも異なるものであってもよい。Ｌ１は単結合またはアリーレン基を表し、アリーレン基はアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ−（ここで、Ｒはアルキル基またはアリール基を表す。）が介在するものであってもよい。
化２において、Ａｒ５およびＡｒ６は、水素原子、アリール基、複素環アリール基またはアリールエテニル基を表し、Ａｒ５およびＡｒ６の少なくとも一方はアリール基、複素環アリール基またはアリールエテニル基である。Ｒ４は、各々アルキル基、アリール基、アリールエテニル基、アルコキシ基、またはアミノ基を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。ｒ４は、各々、０または１〜３の整数を表し、ｒ４が、各々、２以上の整数であるとき、Ｒ４同士は各々同一でも異なるものであってもよい。Ｒ５は、アルキル基またはアリール基を表し、ｒ５は、各々、０または１〜４の整数を表す。ｒ５が、２以上の整数であるとき、Ｒ５は各々同一でも異なるものであってもよい。Ｌ２は単結合またはアリーレン基を表し、アリーレン基はアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ−（ここで、Ｒはアルキル基またはアリール基を表す。）が介在するものであってもよい。Ｌ２は単結合またはアリーレン基を表し、アリーレン基はアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ−（ここで、Ｒはアルキル基またはアリール基を表す。）が介在するものであってもよい。〕
（３） 前記化１において、Ａｒ１およびＡｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４の少なくとも一方がフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、スチリル基、フェニルスチリル基、ジフェニルスチリル基、チエニル基、メチルチエニル基、フェニルチエニル基またはフェニルビチエニル基である上記（２）の有機ＥＬ素子用化合物。
（４） 前記化２において、Ａｒ５およびＡｒ６、の少なくとも一方がフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、スチリル基、フェニルスチリル基、ジフェニルスチリル基、チエニル基、メチルチエニル基、フェニルチエニル基またはフェニルビチエニル基である上記（２）の有機ＥＬ素子用化合物。
（５） 前記化１において、Ａｒ１およびＡｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４の少なくとも一方がフェニル基、ビフェニル基またはターフェニル基であり、Ｌ１は単結合である上記（２）の有機ＥＬ素子用化合物。
（６） 前記化２において、Ａｒ５およびＡｒ６、の少なくとも一方がフェニル基、ビフェニル基またはターフェニル基であり、Ｌ２は単結合である上記（２）の有機ＥＬ素子用化合物。
（７） 上記（１）の有機ＥＬ素子用化合物を含有する少なくとも１層の有機化合物層を有する有機ＥＬ素子。
（８） 前記有機ＥＬ素子用化合物を含有する有機化合物層が発光層である上記（７）の有機ＥＬ素子。
（９） さらに、少なくとも１層のホール注入層と、少なくとも１層のホール輸送層と、少なくとも１層の電子注入輸送層とを有する上記（８）の有機ＥＬ素子。
（１０） さらに、少なくとも１層のホール注入層と、少なくとも１層のホール輸送層と、少なくとも１層の電子輸送層と、少なくとも１層の電子注入層とを有する上記（８）の有機ＥＬ素子。
（１１） 前記有機ＥＬ素子用化合物を含有する有機化合物層が電子注入輸送層であり、さらに発光層を有する上記（７）の有機ＥＬ素子。
（１２） 少なくとも１層の発光層を有し、この発光層が電子注入輸送性化合物とホール注入輸送性化合物との混合層であって、この混合層が前記有機ＥＬ素子用化合物を含有する上記（７）の有機ＥＬ素子。
（１３） 前記電子注入輸送性化合物は、前記有機ＥＬ素子用化合物であり、前記ホール注入輸送性化合物は、アミン、またはスチリルアミン系化合物である上記（１２）の有機ＥＬ素子。
[In the formula 1 , Ar 1 to Ar 4 represent a hydrogen atom, an aryl group, a heterocyclic aryl group or an arylethenyl group, and at least one of Ar 1 and Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 is an aryl group or a heterocyclic ring. An aryl group or an arylethenyl group. R 1 and R 2 each represent an alkyl group, an aryl group, an arylethenyl group, an alkoxy group, or an amino group, which may be the same or different. r1 and r2 each represent an integer of 0 or 1 to 3, and when r1 and r2 are each an integer of 2 or more, R 1 and R 2 may be the same or different. . R 3 represents an alkyl group or an aryl group, and r 3 represents an integer of 0 or 1 to 3, respectively. r3 is, when an integer of 2 or more, R 3 's may be the same or different in the same. L 1 represents a single bond or an arylene group, and the arylene group is one in which an alkylene group, —O—, —S—, or —NR— (where R represents an alkyl group or an aryl group) is interposed. Is also good.
In Chemical Formula 2, Ar 5 and Ar 6 represent a hydrogen atom, an aryl group, a heterocyclic aryl group or an arylethenyl group, and at least one of Ar 5 and Ar 6 is an aryl group, a heterocyclic aryl group or an arylethenyl group. It is. R 4 represents an alkyl group, an aryl group, an arylethenyl group, an alkoxy group, or an amino group, which may be the same or different. r4 are each an integer of 0 or 1 to 3, r4 are each time an integer of 2 or more, R 4 each other may be the same or different in the same. R 5 represents an alkyl group or an aryl group, r5, respectively, an integer of 0 or 1 to 4. r5 is, when an integer of 2 or more, R 5 's may be the same or different in the same. L 2 represents a single bond or an arylene group, and the arylene group is one in which an alkylene group, —O—, —S—, or —NR— (where R represents an alkyl group or an aryl group) is interposed. Is also good. L 2 represents a single bond or an arylene group, and the arylene group is one in which an alkylene group, —O—, —S—, or —NR— (where R represents an alkyl group or an aryl group) is interposed. Is also good. ]
(3) In the above formula 1 , at least one of Ar 1 and Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 is a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a styryl group, a phenylstyryl group, a diphenylstyryl group, a thienyl group, a methylthienyl group. The compound for an organic EL device according to the above (2), which is a phenylthienyl group or a phenylbithienyl group.
(4) In the above formula 2, at least one of Ar 5 and Ar 6 is a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a styryl group, a phenylstyryl group, a diphenylstyryl group, a thienyl group, a methylthienyl group, a phenylthienyl group or The compound for an organic EL device according to the above (2), wherein the compound is a phenylbithienyl group.
(5) The organic EL device according to the above (2), wherein in Chemical Formula 1 , at least one of Ar 1 and Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 is a phenyl group, a biphenyl group or a terphenyl group, and L 1 is a single bond. Compound.
(6) The compound for an organic EL device according to the above (2), wherein at least one of Ar 5 and Ar 6 is a phenyl group, a biphenyl group or a terphenyl group, and L 2 is a single bond.
(7) An organic EL device having at least one organic compound layer containing the compound for an organic EL device according to (1).
(8) The organic EL device according to (7), wherein the organic compound layer containing the compound for an organic EL device is a light emitting layer.
(9) The organic EL device according to (8), further including at least one hole injection layer, at least one hole transport layer, and at least one electron injection transport layer.
(10) The organic EL device according to (8), further including at least one hole injection layer, at least one hole transport layer, at least one electron transport layer, and at least one electron injection layer. .
(11) The organic EL device according to (7), wherein the organic compound layer containing the compound for an organic EL device is an electron injection / transport layer, and further has a light emitting layer.
(12) At least one light emitting layer, wherein the light emitting layer is a mixed layer of an electron injecting and transporting compound and a hole injecting and transporting compound, and the mixed layer contains the compound for an organic EL device. (7) The organic EL device.
(13) The organic EL device according to (12), wherein the electron injecting / transporting compound is the compound for an organic EL device, and the hole injecting / transporting compound is an amine or a styrylamine-based compound.
