JP2000319170A - テプレノン含有点眼剤 - Google Patents
テプレノン含有点眼剤Info
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- JP2000319170A JP2000319170A JP11170829A JP17082999A JP2000319170A JP 2000319170 A JP2000319170 A JP 2000319170A JP 11170829 A JP11170829 A JP 11170829A JP 17082999 A JP17082999 A JP 17082999A JP 2000319170 A JP2000319170 A JP 2000319170A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】テプレノンを含有する澄明な点眼剤を提供す
る。 【構成】テプレノン、レシチン、合成界面活性剤及び水
からなる点眼剤、またはテプレノン、レシチン、合成界
面活性剤及び水からなる点眼剤においてグリセリンを全
量の１５％以上５０％以下または酸性物質を添加するこ
とを特徴とする澄明な点眼剤。
る。 【構成】テプレノン、レシチン、合成界面活性剤及び水
からなる点眼剤、またはテプレノン、レシチン、合成界
面活性剤及び水からなる点眼剤においてグリセリンを全
量の１５％以上５０％以下または酸性物質を添加するこ
とを特徴とする澄明な点眼剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、テプレノンを含有する
点眼剤、さらに詳しくはテプレノンを含有する澄明な点
眼剤又はその製造方法に関する。
点眼剤、さらに詳しくはテプレノンを含有する澄明な点
眼剤又はその製造方法に関する。
【０００２】
【発明の背景及び従来技術】テプレノンは消化性潰瘍の
治療予防剤（特公昭６３ー４４７２６号）及び胃炎の治
療予防剤（特公平７ー１０３０１９号）として知られ、
カプセル剤又は細粒剤として広く用いられている。ま
た、最近、目表面のムチン層を増加することが明らかと
なり、ドライアイの予防治療改善剤（特開平８ー１３３
９６７号）としても知られている。一方、テプレノンは
常温において油状であるため、注射剤、点眼剤等の溶液
状の製剤とするには特別な工夫が要る。油状若しくは脂
溶性の薬物を液状とするには、種々の技術が知られてお
り、一般には、油状若しくは脂溶性の薬物に合成界面活
性剤を添加して水に可溶化又は乳化させるが、特公平２
ー１３６４３号公報には、水添レシチンにより可溶化す
る技術が開示されている。
治療予防剤（特公昭６３ー４４７２６号）及び胃炎の治
療予防剤（特公平７ー１０３０１９号）として知られ、
カプセル剤又は細粒剤として広く用いられている。ま
た、最近、目表面のムチン層を増加することが明らかと
なり、ドライアイの予防治療改善剤（特開平８ー１３３
９６７号）としても知られている。一方、テプレノンは
常温において油状であるため、注射剤、点眼剤等の溶液
状の製剤とするには特別な工夫が要る。油状若しくは脂
溶性の薬物を液状とするには、種々の技術が知られてお
り、一般には、油状若しくは脂溶性の薬物に合成界面活
性剤を添加して水に可溶化又は乳化させるが、特公平２
ー１３６４３号公報には、水添レシチンにより可溶化す
る技術が開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来の技術によりテプ
レノンを含有する点眼剤を製造する場合は、白濁した溶
液しか得られなかった。点眼剤は言うまでもなく目に直
接滴下するため、澄明な溶液とすることが好ましい。本
発明者は前記課題を解決するため鋭意検討した結果、以
下に示す手段により目的を達成できることを見出し本発
明を完成した。
レノンを含有する点眼剤を製造する場合は、白濁した溶
液しか得られなかった。点眼剤は言うまでもなく目に直
接滴下するため、澄明な溶液とすることが好ましい。本
発明者は前記課題を解決するため鋭意検討した結果、以
下に示す手段により目的を達成できることを見出し本発
明を完成した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、テプレノン、
リン脂質、合成界面活性剤及び水からなる点眼剤であ
る。本発明におけるテプレノンとは、一般名であり、化
学名は６、１０、１４、１８ーテトラメチルー５、９、
１３、１７ーノナデカテトラエンー２ーオンであり、下
記構造式で表される。
リン脂質、合成界面活性剤及び水からなる点眼剤であ
る。本発明におけるテプレノンとは、一般名であり、化
学名は６、１０、１４、１８ーテトラメチルー５、９、
１３、１７ーノナデカテトラエンー２ーオンであり、下
記構造式で表される。
【０００５】
【化１】
【０００６】テプレノンには８種の幾何異性体が存在す
るが、本発明においては特に限定されず、いずれか１種
の異性体でもよく、２種以上の混合物であってもよい。
テプレノンは特公昭６３ー４４７２６号公報に開示され
る方法に準じて製造できる。リン脂質とは、ホスファチ
ド（phosphatide）ともいい、複合脂質のうちリン酸エ
ステル及びＣ−Ｐ結合を持つ一群の総称である。本発明
においては、リン脂質として卵黄レシチン、大豆レシチ
ン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルグリセロー
ル、ホスファチジルエタノールアミン又はホスファチジ
ルイノシトール、ホスファチジン酸等を使用することが
できる。また、水素添加したレシチンも使用することが
できる。いずれも市販のものを使用することができる。
るが、本発明においては特に限定されず、いずれか１種
の異性体でもよく、２種以上の混合物であってもよい。
テプレノンは特公昭６３ー４４７２６号公報に開示され
る方法に準じて製造できる。リン脂質とは、ホスファチ
ド（phosphatide）ともいい、複合脂質のうちリン酸エ
ステル及びＣ−Ｐ結合を持つ一群の総称である。本発明
においては、リン脂質として卵黄レシチン、大豆レシチ
ン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルグリセロー
ル、ホスファチジルエタノールアミン又はホスファチジ
ルイノシトール、ホスファチジン酸等を使用することが
できる。また、水素添加したレシチンも使用することが
できる。いずれも市販のものを使用することができる。
【０００７】本発明における合成界面活性剤は、陽イオ
ン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、両性イオン界面活
性剤、非イオン性界面活性剤があり、非イオン性界面活
性剤としては例えばポリソルベート８０、ポリオキシエ
チレン硬化ヒマシ油６０、クレモフォア等を使用するこ
とができる。また、陰イオン界面活性剤としてはアルキ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム等を挙げることができ
る。本発明に使用されるグリセリンはまたグリセロール
とも呼ばれるが、市販のもの例えば日本薬局方グリセリ
ン等を使用することができる。本発明における点眼剤中
のテプレノンの濃度は、０．０１〜５重量％であり、好
ましくは０．１〜２重量％、更に好ましくは０．５〜１
重量％である。
ン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、両性イオン界面活
性剤、非イオン性界面活性剤があり、非イオン性界面活
性剤としては例えばポリソルベート８０、ポリオキシエ
チレン硬化ヒマシ油６０、クレモフォア等を使用するこ
とができる。また、陰イオン界面活性剤としてはアルキ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム等を挙げることができ
る。本発明に使用されるグリセリンはまたグリセロール
とも呼ばれるが、市販のもの例えば日本薬局方グリセリ
ン等を使用することができる。本発明における点眼剤中
のテプレノンの濃度は、０．０１〜５重量％であり、好
ましくは０．１〜２重量％、更に好ましくは０．５〜１
重量％である。
【０００８】本発明におけるテプレノン、リン脂質、合
成界面活性剤及び水の配合比率は、通常テプレノン１重
量部に対し、リン脂質０．１５〜５重量部、合成界面活
性剤０．１〜５重量部及び水１００〜１０００重量部で
ある。
成界面活性剤及び水の配合比率は、通常テプレノン１重
量部に対し、リン脂質０．１５〜５重量部、合成界面活
性剤０．１〜５重量部及び水１００〜１０００重量部で
ある。
【０００９】本発明はまた、テプレノン、リン脂質、合
成界面活性剤及び水からなる点眼剤に更にグリセリンを
添加する点眼剤である。グリセリンの添加量は全量の１
５％以上５０％以下である。本発明においては、テプレ
ノン、リン脂質、合成界面活性剤及び水の他に更に酸性
物質を添加することができる。酸性物質としてはジミリ
ストイルフォスファチジン酸等を挙げることができる。
また、ジパルミトイルホスファチジルグリセロール（以
下ＤＰＰＧと称する）を添加すると澄明な溶液がより調
製しやすくなる。テプレノンやリン脂質は酸化を受けや
すい不安定な化合物であるため、トコフェロール類やＥ
ＤＴＡ等の抗酸化剤を添加することが好ましい。
成界面活性剤及び水からなる点眼剤に更にグリセリンを
添加する点眼剤である。グリセリンの添加量は全量の１
５％以上５０％以下である。本発明においては、テプレ
ノン、リン脂質、合成界面活性剤及び水の他に更に酸性
物質を添加することができる。酸性物質としてはジミリ
ストイルフォスファチジン酸等を挙げることができる。
また、ジパルミトイルホスファチジルグリセロール（以
下ＤＰＰＧと称する）を添加すると澄明な溶液がより調
製しやすくなる。テプレノンやリン脂質は酸化を受けや
すい不安定な化合物であるため、トコフェロール類やＥ
ＤＴＡ等の抗酸化剤を添加することが好ましい。
【００１０】本発明における点眼剤にはまた防腐剤を添
加することができる。防腐剤としては、メチルパラベ
ン、プロピルパラベン等のパラベン類、クロロブタノー
ル、フェニチルエチルアルコール、ベンジルアルコール
等のアルコール誘導体、デヒドロ酢酸ナトリウム、ソル
ビン酸、ソルビン酸ナトリウム等の有機酸類等を挙げる
ことができる。本発明における点眼剤のｐＨは、通常は
２〜１０であり、好ましくは５〜９、より好ましくは６
〜８である。
加することができる。防腐剤としては、メチルパラベ
ン、プロピルパラベン等のパラベン類、クロロブタノー
ル、フェニチルエチルアルコール、ベンジルアルコール
等のアルコール誘導体、デヒドロ酢酸ナトリウム、ソル
ビン酸、ソルビン酸ナトリウム等の有機酸類等を挙げる
ことができる。本発明における点眼剤のｐＨは、通常は
２〜１０であり、好ましくは５〜９、より好ましくは６
〜８である。
【００１１】本発明における点眼剤は次のようにして製
造することができる。テプレノン、リン脂質として例え
ば卵黄レシチン及び酢酸トコフェロールをクロロホル
ム：メタノール混合溶媒に溶解した後、エバポレーター
を用いて溶媒を留去して脂質薄膜とする。これを減圧下
で乾燥し、溶媒を完全に留去する。脂質薄膜に５％ブド
ウ糖溶液を加えて振盪し、脂質を懸濁させた後、超音波
照射、例えば４０℃のバス型ソニケーターで約１５分間
超音波照射する。これに合成界面活性剤として例えばツ
イーン８０水溶液、更に５％ブドウ糖溶液を添加して澄
明なテプレノン含有点眼液とすることができる。
造することができる。テプレノン、リン脂質として例え
ば卵黄レシチン及び酢酸トコフェロールをクロロホル
ム：メタノール混合溶媒に溶解した後、エバポレーター
を用いて溶媒を留去して脂質薄膜とする。これを減圧下
で乾燥し、溶媒を完全に留去する。脂質薄膜に５％ブド
ウ糖溶液を加えて振盪し、脂質を懸濁させた後、超音波
照射、例えば４０℃のバス型ソニケーターで約１５分間
超音波照射する。これに合成界面活性剤として例えばツ
イーン８０水溶液、更に５％ブドウ糖溶液を添加して澄
明なテプレノン含有点眼液とすることができる。
【００１２】
【効果】一般に脂溶性薬物を可溶化するにはリン脂質又
は界面活性剤を用いるが、これら単独ではテプレノンを
比較的高濃度で含有する澄明な点眼液は得られない。本
願発明は、リン脂質及び界面活性剤を含有することによ
り澄明な点眼液を得ることができたものである。更にグ
リセリン及び／又はフォスファチジン酸又はその誘導体
を添加することにより、より澄明な点眼液が得られる。
点眼剤においては澄明性は極めて大切な要件であり、本
願発明における効果は顕著である。
は界面活性剤を用いるが、これら単独ではテプレノンを
比較的高濃度で含有する澄明な点眼液は得られない。本
願発明は、リン脂質及び界面活性剤を含有することによ
り澄明な点眼液を得ることができたものである。更にグ
リセリン及び／又はフォスファチジン酸又はその誘導体
を添加することにより、より澄明な点眼液が得られる。
点眼剤においては澄明性は極めて大切な要件であり、本
願発明における効果は顕著である。
【００１３】以下に本願発明の効果を実験例により説明
する。 実験１ リン脂質（卵黄リン脂質）を点眼剤１０ｍｌあたり０〜
５０ｍｇ添加して調製した点眼剤（処方を表１に示し
た）の７００ｎｍにおける吸光度を表２に示した。表２
により、リン脂質なしで合成界面活性剤のみを使用して
製造した点眼剤は吸光度が高く白濁した溶液であるが、
リン脂質を添加することにより添加量に応じて吸光度が
低下し、より澄明性の増大した溶液となることが明らか
である。
する。 実験１ リン脂質（卵黄リン脂質）を点眼剤１０ｍｌあたり０〜
５０ｍｇ添加して調製した点眼剤（処方を表１に示し
た）の７００ｎｍにおける吸光度を表２に示した。表２
により、リン脂質なしで合成界面活性剤のみを使用して
製造した点眼剤は吸光度が高く白濁した溶液であるが、
リン脂質を添加することにより添加量に応じて吸光度が
低下し、より澄明性の増大した溶液となることが明らか
である。
【００１４】
【表１】
【００１５】
【表２】
【００１６】実験２ 点眼剤の澄明性に及ぼすｐＨの影
響 実施例５及び実施例６に示す処方において、水酸化ナト
リウムの添加量を若干変化させることにより、点眼剤の
ｐＨを５〜９になるように調製し、波長４００ｎｍにお
ける吸光度を測定した。ホスファチジン酸を含まない実
施例５においては、光透過性にｐＨの影響は認められな
かったが、ホスファチジン酸を含む実施例６において
は、ｐＨをアルカリ側に変化させると、吸光度が減少し
ｐＨに依存して点眼剤の澄明性が増大した。結果を図１
に示した。
響 実施例５及び実施例６に示す処方において、水酸化ナト
リウムの添加量を若干変化させることにより、点眼剤の
ｐＨを５〜９になるように調製し、波長４００ｎｍにお
ける吸光度を測定した。ホスファチジン酸を含まない実
施例５においては、光透過性にｐＨの影響は認められな
かったが、ホスファチジン酸を含む実施例６において
は、ｐＨをアルカリ側に変化させると、吸光度が減少し
ｐＨに依存して点眼剤の澄明性が増大した。結果を図１
に示した。
【００１７】実験３ 点眼剤の澄明性に及ぼすホスファ
チジン酸含量の影響 実施例７に示す処方において、ホスファチジン酸含量を
変化させた場合の波長４００ｎｍにおける吸光度を測定
した。その結果、ホスファチジン酸含量の増大に従い吸
光度が減少し、ホスファチジン酸含量に依存して澄明性
が増大した。結果を図２に示した。
チジン酸含量の影響 実施例７に示す処方において、ホスファチジン酸含量を
変化させた場合の波長４００ｎｍにおける吸光度を測定
した。その結果、ホスファチジン酸含量の増大に従い吸
光度が減少し、ホスファチジン酸含量に依存して澄明性
が増大した。結果を図２に示した。
【００１８】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明がこれらに限定されるわけではない。
明するが、本発明がこれらに限定されるわけではない。
【００１９】実施例１ テプレノン１００ｍｇ、卵黄レ
シチン１００ｍｇ及びｄ−α−トコフェロール１０ｍｇ
をクロロホルム：メタノール混合溶媒（２：１）１０ｍ
ｌに溶解した後、エバポレーターを用いて溶媒を留去し
て脂質薄膜とした。これを減圧下３時間乾燥し、溶媒を
完全に留去した。脂質薄膜に５％ブドウ糖溶液５ｍｌを
加えて振盪し、脂質を懸濁させた後、４０℃のバス型ソ
ニケーターで約１５分間超音波照射した。これに２０％
ツイーン８０水溶液０．２５ｍｌ、グリセリン３．５ｇ
を添加し更にブドウ糖溶液を加えて澄明なテプレノン含
有点眼液１０ｍｌを得た。
シチン１００ｍｇ及びｄ−α−トコフェロール１０ｍｇ
をクロロホルム：メタノール混合溶媒（２：１）１０ｍ
ｌに溶解した後、エバポレーターを用いて溶媒を留去し
て脂質薄膜とした。これを減圧下３時間乾燥し、溶媒を
完全に留去した。脂質薄膜に５％ブドウ糖溶液５ｍｌを
加えて振盪し、脂質を懸濁させた後、４０℃のバス型ソ
ニケーターで約１５分間超音波照射した。これに２０％
ツイーン８０水溶液０．２５ｍｌ、グリセリン３．５ｇ
を添加し更にブドウ糖溶液を加えて澄明なテプレノン含
有点眼液１０ｍｌを得た。
【００２０】実施例２ 実施例１において更にＤＰＰＧ
を２２ｍｇ添加し、他は同様にしてテプレノン含有点眼
液を得た。 実施例３〜７ 表３に示す処方に従い、実施例１と同様
に操作してテプレノン含有点眼剤を得た。
を２２ｍｇ添加し、他は同様にしてテプレノン含有点眼
液を得た。 実施例３〜７ 表３に示す処方に従い、実施例１と同様
に操作してテプレノン含有点眼剤を得た。
【００２１】
【表３】
【００２２】
【図１】図１はｐＨを変化させた場合の点眼液の吸光度
変化を示す図である。
変化を示す図である。
【図２】図２はホスファチジン酸を変化させた場合の点
眼液の吸光度変化を示す図である。
眼液の吸光度変化を示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C076 AA12 BB24 CC10 DD02E DD04E DD07E DD09E DD12E DD16E DD30Z DD38A DD38E DD40A DD41R DD49Q DD57 DD59Q DD63E FF15 4C206 AA01 CA05 CB12 KA17 MA03 MA05 MA11 MA24 MA78 NA02 ZA33
Claims (6)
- 【請求項１】テプレノン、リン脂質、合成界面活性剤及
び水からなる点眼剤。 - 【請求項２】テプレノン１重量部に対し、リン脂質０．
１５〜５重量部、合成界面活性剤０．１〜５重量部及び
水１００〜１０００重量部である点眼剤。 - 【請求項３】請求項１において更にグリセリンを添加す
る点眼剤。 - 【請求項４】請求項１において更に酸性物質を添加する
点眼剤。 - 【請求項５】請求項２において更にグリセリンを全量の
１５〜５０重量％含有する点眼剤。 - 【請求項６】請求項２において更に酸性物質を０．０５
〜０．３重量部含有する点眼剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11170829A JP2000319170A (ja) | 1999-03-05 | 1999-06-17 | テプレノン含有点眼剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5856899 | 1999-03-05 | ||
| JP11-58568 | 1999-03-05 | ||
| JP11170829A JP2000319170A (ja) | 1999-03-05 | 1999-06-17 | テプレノン含有点眼剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000319170A true JP2000319170A (ja) | 2000-11-21 |
Family
ID=26399617
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11170829A Pending JP2000319170A (ja) | 1999-03-05 | 1999-06-17 | テプレノン含有点眼剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000319170A (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011246418A (ja) * | 2010-05-28 | 2011-12-08 | Rohto Pharmaceutical Co Ltd | コンタクトレンズ用眼科組成物 |
| WO2013129322A1 (ja) * | 2012-02-27 | 2013-09-06 | ロート製薬株式会社 | 眼科用組成物 |
| WO2013129318A1 (ja) * | 2012-02-27 | 2013-09-06 | ロート製薬株式会社 | 眼科用組成物キット |
| WO2013129317A1 (ja) * | 2012-02-27 | 2013-09-06 | ロート製薬株式会社 | ゲラニルゲラニルアセトンを含む眼科用組成物 |
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| JP5483513B1 (ja) * | 2013-02-19 | 2014-05-07 | ロート製薬株式会社 | 網膜疾患の予防、改善、又は治療用粘膜適用剤 |
| US20140187646A1 (en) * | 2012-02-29 | 2014-07-03 | Coyote Pharmaceuticals, Inc. | Geranylgeranylacetone formulations and retinal and systemic delivery thereof |
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| JP2014237722A (ja) * | 2014-09-19 | 2014-12-18 | ロート製薬株式会社 | コンタクトレンズ用眼科組成物 |
| WO2015029924A1 (ja) * | 2013-08-26 | 2015-03-05 | ロート製薬株式会社 | 眼科用組成物 |
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| US9724312B2 (en) | 2012-02-27 | 2017-08-08 | Rohto Pharmaceutical Co., Ltd. | Agent for the prevention, improvement or treatment of retinal disease |
-
1999
- 1999-06-17 JP JP11170829A patent/JP2000319170A/ja active Pending
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| JP5345745B1 (ja) * | 2012-02-27 | 2013-11-20 | ロート製薬株式会社 | 眼科用組成物 |
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| JP2013213052A (ja) * | 2012-02-27 | 2013-10-17 | Rohto Pharmaceutical Co Ltd | 眼科用組成物キット |
| JP2013213053A (ja) * | 2012-02-27 | 2013-10-17 | Rohto Pharmaceutical Co Ltd | 眼科用組成物キット |
| WO2013129318A1 (ja) * | 2012-02-27 | 2013-09-06 | ロート製薬株式会社 | 眼科用組成物キット |
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