JP2000319112A - 安定なキラルアミノブチロニトリル組成物 - Google Patents
安定なキラルアミノブチロニトリル組成物Info
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- JP2000319112A JP2000319112A JP2000123933A JP2000123933A JP2000319112A JP 2000319112 A JP2000319112 A JP 2000319112A JP 2000123933 A JP2000123933 A JP 2000123933A JP 2000123933 A JP2000123933 A JP 2000123933A JP 2000319112 A JP2000319112 A JP 2000319112A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/24—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
Abstract
(57)【要約】
【課題】 安定なキラルアミノブチロニトリル組成物の
提供。 【解決手段】 約６５重量％までの（Ｒ）２−アミノ−
２，３−ジメチルブチロニトリルおよび実質的に水を含
まない非極性溶媒を含んで成る安定な光学的に活性の組
成物。
提供。 【解決手段】 約６５重量％までの（Ｒ）２−アミノ−
２，３−ジメチルブチロニトリルおよび実質的に水を含
まない非極性溶媒を含んで成る安定な光学的に活性の組
成物。
Description
【０００１】
【０００２】
【従来の技術】ＥＰ２６２，３９３および研究開示(Res
earch Disclosure)９２３０６００５に記述されるもの
のようなフェノキシプロピオン酸シアンイミド誘導体
は、殺菌・殺カビ剤(fungicide)として、とりわけコメ
胴枯れ病の原因微生物の防除に有用である。前記シアン
イミド誘導体は非対称なもしくはステレオジェンの炭素
原子を含有し、また、Ｒ配置を有するそれらの誘導体は
対応するラセミ混合物のものを上回る高められた殺真菌
活性を示すことが立証された。同様に、米国特許第４，
７９８，６１９号および米国特許第５，３３４，５７６
号に記述されるもののような除草剤のイミダゾリノンフ
ァミリーは非対称なもしくはステレオジェンの炭素原子
を含有し、また、イミダゾリノン環のジアルキル置換さ
れた炭素原子でＲ配置を有するそれらのイミダゾリノン
は対応するラセミ混合物より大きな除草活性を示すこと
が立証された。
earch Disclosure)９２３０６００５に記述されるもの
のようなフェノキシプロピオン酸シアンイミド誘導体
は、殺菌・殺カビ剤(fungicide)として、とりわけコメ
胴枯れ病の原因微生物の防除に有用である。前記シアン
イミド誘導体は非対称なもしくはステレオジェンの炭素
原子を含有し、また、Ｒ配置を有するそれらの誘導体は
対応するラセミ混合物のものを上回る高められた殺真菌
活性を示すことが立証された。同様に、米国特許第４，
７９８，６１９号および米国特許第５，３３４，５７６
号に記述されるもののような除草剤のイミダゾリノンフ
ァミリーは非対称なもしくはステレオジェンの炭素原子
を含有し、また、イミダゾリノン環のジアルキル置換さ
れた炭素原子でＲ配置を有するそれらのイミダゾリノン
は対応するラセミ混合物より大きな除草活性を示すこと
が立証された。
【０００３】共通の重要なキラル中間体化合物すなわち
（Ｒ）２−アミノ−２，３−ブチロニトリルが、前記の
農業的に活性の化合物を製造するのに使用されうる。し
かしながら、前記（Ｒ）アミノブチロニトリル化合物は
不安定であり、静置することで容易にラセミ化するの
で、実用的な製造手順を困難にする。
（Ｒ）２−アミノ−２，３−ブチロニトリルが、前記の
農業的に活性の化合物を製造するのに使用されうる。し
かしながら、前記（Ｒ）アミノブチロニトリル化合物は
不安定であり、静置することで容易にラセミ化するの
で、実用的な製造手順を困難にする。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、農業的に活性
の化合物の製造に有用な安定な（Ｒ）２−アミノ−２，
３−ジメチルブチロニトリル組成物を提供することが本
発明の一目的である。
の化合物の製造に有用な安定な（Ｒ）２−アミノ−２，
３−ジメチルブチロニトリル組成物を提供することが本
発明の一目的である。
【０００５】（Ｒ）２−アミノ−２，３−ジメチルブチ
ロニトリルの容易に利用可能な貯蔵安定性の供給源を提
供することが本発明の別の目的である。
ロニトリルの容易に利用可能な貯蔵安定性の供給源を提
供することが本発明の別の目的である。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、約６５重量％
までの（Ｒ）２−アミノ−２，３−ジメチルブチロニト
リルおよび実質的に水を含まない非極性溶媒を含んで成
る安定なキラル組成物を提供する。前記組成物は、Ｒ配
置を有する殺菌・殺カビ性シアンイミドおよび除草性イ
ミダゾリノンのような農業的に活性の作用物質の製造に
おける中間体として有用である。
までの（Ｒ）２−アミノ−２，３−ジメチルブチロニト
リルおよび実質的に水を含まない非極性溶媒を含んで成
る安定なキラル組成物を提供する。前記組成物は、Ｒ配
置を有する殺菌・殺カビ性シアンイミドおよび除草性イ
ミダゾリノンのような農業的に活性の作用物質の製造に
おける中間体として有用である。
【０００７】殺菌・殺カビ性α−フェノキシプロピオン
酸シアンイミド誘導体および（Ｒ）２−アミノ−２，３
−ジメチルブチロニトリルからのそれらの製造法は研究
開示(Research Disclosure)９２３０６００５に記述さ
れる。除草性イミダゾリノンおよび（Ｒ）２−アミノ−
２，３−ジメチルブチロニトリルからのそれらの製造法
は米国特許第４，６８３，３２４号に記述される。前記
特許は（Ｒ）２−アミノ−２，３−ジメチルブチロニト
リルの製造および単離もまた記述する。前記（Ｒ）アミ
ノブチロニトリルは殺菌・殺カビ剤(fungicide)および
除草剤のような農業的に活性の作用物質の製造における
重要な共通の中間体として潜在的に有用でありうるとは
言え、その半減期は室温で８時間未満であると見積ら
れ、従って、製造処置におけるその使用を高度に非実際
的にする。
酸シアンイミド誘導体および（Ｒ）２−アミノ−２，３
−ジメチルブチロニトリルからのそれらの製造法は研究
開示(Research Disclosure)９２３０６００５に記述さ
れる。除草性イミダゾリノンおよび（Ｒ）２−アミノ−
２，３−ジメチルブチロニトリルからのそれらの製造法
は米国特許第４，６８３，３２４号に記述される。前記
特許は（Ｒ）２−アミノ−２，３−ジメチルブチロニト
リルの製造および単離もまた記述する。前記（Ｒ）アミ
ノブチロニトリルは殺菌・殺カビ剤(fungicide)および
除草剤のような農業的に活性の作用物質の製造における
重要な共通の中間体として潜在的に有用でありうるとは
言え、その半減期は室温で８時間未満であると見積ら
れ、従って、製造処置におけるその使用を高度に非実際
的にする。
【０００８】驚くべきことに、今や、約６５％まで、好
ましくは５％ないし６５％、より好ましくは５％ないし
５０％、とりわけ好ましくは１５％ないし４０重量％の
（Ｒ）２−アミノ−２，３−ジメチルブチロニトリル
（以下、Ｒ−アミノニトリルと呼称される）および実質
的に水を含まない非極性溶媒を含んで成る組成物が、室
温もしくはそれより下の温度（約２５℃まで）で長期間
貯蔵安定性であることが見出された。より高温もしくは
より高濃度が発明の組成物で使用されうるが、しかしな
がらより高温もしくはより高濃度はラセミ化過程を促進
し、一方、より低温もしくはより低濃度はラセミ化の速
度を減少させかつ貯蔵安定な時間の期間を増大させる。
ましくは５％ないし６５％、より好ましくは５％ないし
５０％、とりわけ好ましくは１５％ないし４０重量％の
（Ｒ）２−アミノ−２，３−ジメチルブチロニトリル
（以下、Ｒ−アミノニトリルと呼称される）および実質
的に水を含まない非極性溶媒を含んで成る組成物が、室
温もしくはそれより下の温度（約２５℃まで）で長期間
貯蔵安定性であることが見出された。より高温もしくは
より高濃度が発明の組成物で使用されうるが、しかしな
がらより高温もしくはより高濃度はラセミ化過程を促進
し、一方、より低温もしくはより低濃度はラセミ化の速
度を減少させかつ貯蔵安定な時間の期間を増大させる。
【０００９】有利には、本発明の組成物は、Ｒ−アミノ
ニトリル出発原料のラセミ化もしくはそれからのＨＣＮ
の喪失による迅速な分解なしに、Ｒ配置を有する殺菌・
殺カビ性α−フェノキシシアンイミドもしくは除草性イ
ミダゾリノンを製造するための方法のような、実務的製
造処置で使用されうる。さらに、本発明の組成物の安定
性は、製造の目的上必要とされるようにＲ−アミノニト
リル化合物の暫時の貯蔵もしくは輸送を見込む。本発明
の安定なキラルのアミノブチロニトリル組成物は、その
中のキラルな成分として、対応する実質的に鏡像異性体
的に純粋な（Ｓ）２−アミノ−２，３−ジメチルブチロ
ニトリル化合物もまた包含することが意図される。
ニトリル出発原料のラセミ化もしくはそれからのＨＣＮ
の喪失による迅速な分解なしに、Ｒ配置を有する殺菌・
殺カビ性α−フェノキシシアンイミドもしくは除草性イ
ミダゾリノンを製造するための方法のような、実務的製
造処置で使用されうる。さらに、本発明の組成物の安定
性は、製造の目的上必要とされるようにＲ−アミノニト
リル化合物の暫時の貯蔵もしくは輸送を見込む。本発明
の安定なキラルのアミノブチロニトリル組成物は、その
中のキラルな成分として、対応する実質的に鏡像異性体
的に純粋な（Ｓ）２−アミノ−２，３−ジメチルブチロ
ニトリル化合物もまた包含することが意図される。
【００１０】本発明の組成物で有用な非極性溶媒は、芳
香族炭化水素（例えば、トルエン、ベンゼン、キシレ
ン、ナフタレンなど、好ましくはトルエン）、ハロゲン
化芳香族炭化水素（例えば、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼンなど）、炭化水素（例えば、ペンタン、ヘキサ
ンなど）、ハロゲン化炭化水素（例えば、クロロホル
ム、ジクロロメタン、ジクロロエタンなど）、エステル
（例えば、酢酸エチル、プロピオン酸メチルなど）、エ
ーテル（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなど）もしくは慣習的な、好ましくは水
と混合することのできない有機非極性溶媒のいずれかで
ある。
香族炭化水素（例えば、トルエン、ベンゼン、キシレ
ン、ナフタレンなど、好ましくはトルエン）、ハロゲン
化芳香族炭化水素（例えば、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼンなど）、炭化水素（例えば、ペンタン、ヘキサ
ンなど）、ハロゲン化炭化水素（例えば、クロロホル
ム、ジクロロメタン、ジクロロエタンなど）、エステル
（例えば、酢酸エチル、プロピオン酸メチルなど）、エ
ーテル（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなど）もしくは慣習的な、好ましくは水
と混合することのできない有機非極性溶媒のいずれかで
ある。
【００１１】本発明の組成物に適する好ましい非極性溶
媒は芳香族炭化水素、とりわけトルエンである。
媒は芳香族炭化水素、とりわけトルエンである。
【００１２】
【実施例】本発明のさらなる理解を助長するために、以
下の実施例が主としてそのあるより特定の詳細を具体的
に説明するという目的上提示される。本発明は、請求の
範囲に定義されるようなものを除きそれにより制限され
ると思われるべきでない。
下の実施例が主としてそのあるより特定の詳細を具体的
に説明するという目的上提示される。本発明は、請求の
範囲に定義されるようなものを除きそれにより制限され
ると思われるべきでない。
【００１３】別に示されない限り、全部の部分は重量部
分である。ＨＰＬＣは高速液体クロマトグラフィーを指
す。 実施例１ （Ｒ）２−アミノ−２，３−ジメチルブチロニトリルの
１０％溶液のラセミ化に対する溶媒効果の評価 Ａ）（Ｒ）２−アミノ−２，３−ジメチルブチロニトリ
ルの製造
分である。ＨＰＬＣは高速液体クロマトグラフィーを指
す。 実施例１ （Ｒ）２−アミノ−２，３−ジメチルブチロニトリルの
１０％溶液のラセミ化に対する溶媒効果の評価 Ａ）（Ｒ）２−アミノ−２，３−ジメチルブチロニトリ
ルの製造
【００１４】
【化１】
【００１５】ジクロロメタン、氷、（Ｒ）２−アミノ−
２，３−ジメチルブチロニトリル（２Ｓ，３Ｓ）酒石酸
塩（８．１３ｇ、３１．０ｍｍｏｌ）および５０％Ｎａ
ＯＨ（５．３ｍｌ、８．０ｇ、１００ｍｍｏｌＮａＯ
Ｈ）の混合物を、固体粒子が観察されなくなるまで振と
うする。有機相を分離し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、そして
濾過する。濾液を２０℃で真空中で蒸留してジクロロメ
タンを除去し、そして遊離の（Ｒ）２−アミノ−２，３
−ジメチルブチロニトリルを澄明な液体、３．４２ｇ
（９８．３％収率）として得る。 Ｂ）旋光度評価 これらの評価において、多様な溶媒中の新たに製造され
た（Ｒ）２−アミノ−２，３−ジメチルブチロニトリル
の１０ｗｔ／ｗｔ％溶液を定温浴中に置く。旋光度
（［α］D）を時間０およびその後定期的間隔で測定す
る。得られるデータを表ＩおよびＩＩに示す。
２，３−ジメチルブチロニトリル（２Ｓ，３Ｓ）酒石酸
塩（８．１３ｇ、３１．０ｍｍｏｌ）および５０％Ｎａ
ＯＨ（５．３ｍｌ、８．０ｇ、１００ｍｍｏｌＮａＯ
Ｈ）の混合物を、固体粒子が観察されなくなるまで振と
うする。有機相を分離し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、そして
濾過する。濾液を２０℃で真空中で蒸留してジクロロメ
タンを除去し、そして遊離の（Ｒ）２−アミノ−２，３
−ジメチルブチロニトリルを澄明な液体、３．４２ｇ
（９８．３％収率）として得る。 Ｂ）旋光度評価 これらの評価において、多様な溶媒中の新たに製造され
た（Ｒ）２−アミノ−２，３−ジメチルブチロニトリル
の１０ｗｔ／ｗｔ％溶液を定温浴中に置く。旋光度
（［α］D）を時間０およびその後定期的間隔で測定す
る。得られるデータを表ＩおよびＩＩに示す。
【００１６】
【表１】
【００１７】
【表２】
【００１８】
【表３】
【００１９】
【表４】
【００２０】
【表５】
【００２１】
【表６】
【００２２】上の表ＩおよびＩＩに示されるデータから
見られ得るとおり、ラセミ化は、キラル化合物が極性溶
媒中の１０％溶液として存在する場合に比較してそれが
非極性溶媒中の１０％溶液として存在する場合に１０な
いし１００倍の係数だけ減少される。 実施例２ （Ｒ）２−アミノ−２，３−ジメチルブチロニトリルの
トルエン溶液のラセミ化に対する水の効果の比較の評価 この評価においては、（Ｒ）２−アミノ−２，３−ジメ
チルブチロニトリルを、実施例１の部分Ａで記述された
ものに類似の様式でかつジクロロメタンの代わりにトル
エンを使用して製造する。抽出および分離に際して、ト
ルエン中の遊離の２−アミノ−２，３−ジメチルブチロ
ニトリルの２５．８％溶液が得られる。抽出直後に、水
を含む(water wet)トルエン溶液のＲ異性体の％をＨＰ
ＬＣ分析により測定する。水を含む溶液を２５℃で２４
時間貯蔵し、そして第二の測定を行う。水を含む溶液を
その後共沸的に乾燥し（４５〜５０℃／６０〜６５ｍｍ
Ｈｇ）、乾燥直後キラルＨＰＬＣによりＲ異性体の％に
ついて分析し、２５℃で４日間貯蔵し、そして二回目を
分析する。結果を表ＩＩＩに示す。
見られ得るとおり、ラセミ化は、キラル化合物が極性溶
媒中の１０％溶液として存在する場合に比較してそれが
非極性溶媒中の１０％溶液として存在する場合に１０な
いし１００倍の係数だけ減少される。 実施例２ （Ｒ）２−アミノ−２，３−ジメチルブチロニトリルの
トルエン溶液のラセミ化に対する水の効果の比較の評価 この評価においては、（Ｒ）２−アミノ−２，３−ジメ
チルブチロニトリルを、実施例１の部分Ａで記述された
ものに類似の様式でかつジクロロメタンの代わりにトル
エンを使用して製造する。抽出および分離に際して、ト
ルエン中の遊離の２−アミノ−２，３−ジメチルブチロ
ニトリルの２５．８％溶液が得られる。抽出直後に、水
を含む(water wet)トルエン溶液のＲ異性体の％をＨＰ
ＬＣ分析により測定する。水を含む溶液を２５℃で２４
時間貯蔵し、そして第二の測定を行う。水を含む溶液を
その後共沸的に乾燥し（４５〜５０℃／６０〜６５ｍｍ
Ｈｇ）、乾燥直後キラルＨＰＬＣによりＲ異性体の％に
ついて分析し、２５℃で４日間貯蔵し、そして二回目を
分析する。結果を表ＩＩＩに示す。
【００２３】
【表７】
【００２４】上の表ＩＩＩのデータから見られ得るとお
り、実質的に水の非存在下でのキラル化合物の溶液はそ
の中に水が存在する溶液より有意により安定である。 実施例３ （Ｒ）２−アミノ−２，３−ジメチルブチロニトリルの
溶液のラセミ化に対する温度および濃度の効果の評価 これらの評価では、試験溶液を実施例２に記述されたと
実質的に同一の様式で製造し、そしてその溶液を抽出直
後に共沸的に乾燥する。かように製造された試験溶液の
５０ｇのサンプルを、予め決定された温度に設定されそ
して窒素でどっと流された(flushed)三ツ口丸底フラス
コに導入する。試験溶液のサンプルを、０、４、２４お
よび４８時間間隔でフラスコから直接採取し、そしてキ
ラルＨＰＬＣにより（Ｒ，Ｓ）２−アミノ−２，３−ジ
メチルブチロニトリルのＲ異性体の％および重量％濃度
について分析する。得られるデータを表ＩＶに示す。
り、実質的に水の非存在下でのキラル化合物の溶液はそ
の中に水が存在する溶液より有意により安定である。 実施例３ （Ｒ）２−アミノ−２，３−ジメチルブチロニトリルの
溶液のラセミ化に対する温度および濃度の効果の評価 これらの評価では、試験溶液を実施例２に記述されたと
実質的に同一の様式で製造し、そしてその溶液を抽出直
後に共沸的に乾燥する。かように製造された試験溶液の
５０ｇのサンプルを、予め決定された温度に設定されそ
して窒素でどっと流された(flushed)三ツ口丸底フラス
コに導入する。試験溶液のサンプルを、０、４、２４お
よび４８時間間隔でフラスコから直接採取し、そしてキ
ラルＨＰＬＣにより（Ｒ，Ｓ）２−アミノ−２，３−ジ
メチルブチロニトリルのＲ異性体の％および重量％濃度
について分析する。得られるデータを表ＩＶに示す。
【００２５】
【表８】
【００２６】
【表９】
【００２７】
【表１０】
【００２８】上の表ＩＶに示されるデータから見られ得
るとおり、高温と組み合わせられた高濃度はキラルな溶
液の安定性を低下させるが、しかしながら６５％程度の
濃度は穏やかな温度で安定でありうる。
るとおり、高温と組み合わせられた高濃度はキラルな溶
液の安定性を低下させるが、しかしながら６５％程度の
濃度は穏やかな温度で安定でありうる。
【００２９】なお、本発明の主要な特徴もしくは態様を
以下に挙げる。
以下に挙げる。
【００３０】１．約６５重量％までの（Ｒ）２−アミノ
−２，３−ジメチルブチロニトリルおよび実質的に水を
含まない非極性溶媒を含んで成る安定な組成物。
−２，３−ジメチルブチロニトリルおよび実質的に水を
含まない非極性溶媒を含んで成る安定な組成物。
【００３１】２．（Ｒ）２−アミノ−２，３−ジメチル
ブチロニトリルが約５％ないし６５重量％で存在する、
上記１に記載の組成物。
ブチロニトリルが約５％ないし６５重量％で存在する、
上記１に記載の組成物。
【００３２】３．（Ｒ）２−アミノ−２，３−ジメチル
ブチロニトリルが約５％ないし５０重量％で存在する、
上記１に記載の組成物。
ブチロニトリルが約５％ないし５０重量％で存在する、
上記１に記載の組成物。
【００３３】４．溶媒が、芳香族炭化水素、ハロゲン化
芳香族炭化水素、炭化水素、ハロゲン化炭化水素、エス
テルおよびエーテルより成る群から選択される、上記１
に記載の組成物。
芳香族炭化水素、炭化水素、ハロゲン化炭化水素、エス
テルおよびエーテルより成る群から選択される、上記１
に記載の組成物。
【００３４】５．溶媒が芳香族炭化水素である、上記４
に記載の組成物。
に記載の組成物。
【００３５】６．溶媒がトルエンである、上記５に記載
の組成物。
の組成物。
【００３６】７．（Ｒ）２−アミノ−２，３−ジメチル
ブチロニトリルが約５％ないし６５重量％で存在する、
上記６に記載の組成物。
ブチロニトリルが約５％ないし６５重量％で存在する、
上記６に記載の組成物。
【００３７】８．（Ｒ）２−アミノ−２，３−ジメチル
ブチロニトリルが約１５％ないし４０重量％で存在す
る、上記７に記載の組成物。
ブチロニトリルが約１５％ないし４０重量％で存在す
る、上記７に記載の組成物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ピーター・ジヨン・ウエプロ アメリカ合衆国ニユージヤージイ州08540 プリンストン・ウイルトンストリート45 (72)発明者 ケネス・アルフレツド・マーテイン・クレ マー アメリカ合衆国ニユージヤージイ州08648 ローレンスビル・クレイブンレイン79 (72)発明者 トーマス・ワルター・ドラツブ アメリカ合衆国ニユージヤージイ州08611 トレントン・サウスクリントンアベニユー 1804
Claims (3)
- 【請求項１】 約６５重量％までの（Ｒ）２−アミノ−
２，３−ジメチルブチロニトリルおよび実質的に水を含
まない非極性溶媒を含んで成る安定な組成物。 - 【請求項２】 （Ｒ）２−アミノ−２，３−ジメチルブ
チロニトリルが約５％ないし６５重量％で存在する、請
求項１に記載の組成物。 - 【請求項３】 溶媒が、芳香族炭化水素、ハロゲン化芳
香族炭化水素、炭化水素、ハロゲン化炭化水素、エステ
ルおよびエーテルより成る群から選択される、請求項１
に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US30385099A | 1999-05-03 | 1999-05-03 | |
| US30440199A | 1999-05-03 | 1999-05-03 | |
| US09/303850 | 1999-05-03 | ||
| US09/304401 | 1999-05-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000319112A true JP2000319112A (ja) | 2000-11-21 |
Family
ID=26973684
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000123933A Pending JP2000319112A (ja) | 1999-05-03 | 2000-04-25 | 安定なキラルアミノブチロニトリル組成物 |
Country Status (16)
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