JP2000309778A - Beet/sugarcane antioxidant composition - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain an excellent antioxidant by forming a beet/sugarcane antioxidant composition which has specified physicochemical properties such as elemental analysis values, mol.wt., m.p., organic content, solubility in solvents, color reaction, discrimination among basicity, acidity and neutrality, color, shape, antioxidant properties and ultraviolet-absorbing capability. SOLUTION: This composition has such physicochemical properties that the elemental analysis values of C, H and N are 47.8%, 6.3% and 9.8%, respectively; the mol.wt. is 500-50,000; the m.p. is 300 deg.C or higher; it does not change even at 300 deg.C or higher; the organic content is 90-95%; it is completely soluble in water, easily soluble in an aqueous 50% ethanol solution, hardly soluble in an aqueous 75% ethanol solution and insoluble in ethanol; it has such color reactions that the ninhydrin reaction is + and the phenol-sulfuric acid reaction is +; its 1% aqueous solution is brown and clear; it has a pH of 5.0-6.5; it is a brown powder; and it exhibits strong antioxidant properties and ultraviolet absorption capability. This composition is prepared by removing low-mol.-wt. substances from a waste liquid separated in the chromatography step of a beet/cane sugar production plant.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、甜菜糖・甘蔗糖製
造工程において生成する着色物質から得た甜菜・甘蔗抗
酸化性組成物（ＢＡＣ）、その分離方法、及び甜菜・甘
蔗抗酸化性組成物（ＢＡＣ、以下ＢＡＣということもあ
る）の各種用途に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a sugar beet / sugar cane antioxidant composition (BAC) obtained from a colored substance produced in a process of producing sugar beet / sugar cane, a method for separating the same, and a sugar beet / sugar cane antioxidant composition. The present invention relates to various uses of a product (BAC, hereinafter also referred to as BAC).

【０００２】[0002]

【従来の技術】甜菜糖の製造工程は、次のとおりであっ
て、この工程中において褐色等に着色した着色物質が各
種生成する。 甜 菜 ↓ 裁断・浸出工程 ↓ 粗浸出汁 ↓ 前処理工程 ↓・ライミングカーボネーション ↓・イオン交換樹脂→廃液→排水処理 清浄汁 ↓ ↓ 有効利用 濃縮工程 （調味液、飼料等） ↓ 濃 縮 汁 ↓ ↓ （Ａ）（Ｂ）2. Description of the Related Art The process of producing sugar beet is as follows. During this process, various colored substances colored brown or the like are produced. Sugar beet ↓ Cutting and leaching process ↓ Coarse leaching juice ↓ Pretreatment process ↓ ・ Liming carbonation ↓ ・ Ion exchange resin → Waste liquid → Wastewater treatment Clean juice ↓ ↓ Effective use Concentration process (seasoning liquid, feed, etc.) ↓ Concentrated juice ↓ ↓ (A) (B)

【０００３】 [0003]

【０００４】 [0004]

【０００５】すなわち、上記製糖工程で生成する色素物
（着色物質）は、従来、次のように移行、利用、排出さ
れている。 甜菜糖液の粗滲出汁はライミングカーボネーション
の処理工程で蛋白質、転化糖等を分解除去した後、更に
甜菜糖液の純度及び脱色率を高めるためにイオン交換樹
脂等で処理する。その時、その樹脂に吸着した色素、塩
類、アミノ酸等の不純物が樹脂が再生される際、廃液中
に移行し、その廃液は排水処理されたり、又、その廃液
中にはアミノ酸等が含有されているため、濃縮されて調
味液、飼料用等に利用されている。[0005] That is, the coloring matter (coloring substance) produced in the above-mentioned sugar-making process is conventionally transferred, used, and discharged as follows. The crude exudate of the beet sugar solution is decomposed and removed in the liming carbonation treatment step, followed by treatment with an ion exchange resin or the like in order to further increase the purity and decolorization rate of the beet sugar solution. At that time, impurities such as dyes, salts, and amino acids adsorbed on the resin migrate into the waste liquid when the resin is regenerated, and the waste liquid is drained, or the waste liquid contains amino acids and the like. Therefore, it is concentrated and used for seasonings, feeds, etc.

【０００６】 清浄甜菜糖液を濃縮し、得られた濃縮
汁を結晶化処理して、分離機で甜菜糖結晶と蜜を分離す
る際、色素の大部分は分離蜜（糖蜜）に移行する。[0006] When the purified sugar beet liquid is concentrated, and the obtained concentrated juice is crystallized, and the beet sugar crystals and nectar are separated by the separator, most of the pigment is transferred to the separated nectar (molasses).

【０００７】 の分離蜜をクロマト処理することに
より蔗糖、ベタイン、ラフィノース等の有効成分を分離
し採取したあとに、残った廃液中に色素は移行し、その
廃液は排水処理を行ったり、濃縮して飼料用、発酵原料
用、肥料用等に利用されている。After separating and collecting active ingredients such as sucrose, betaine and raffinose by subjecting the separated nectar to chromatographic treatment, the pigment migrates into the remaining waste liquid, and the waste liquid is subjected to wastewater treatment or concentration. It is used for feed, fermentation raw materials, fertilizers, etc.

【０００８】 清浄した甜菜糖液の濃縮汁を直接と
同様クロマト処理することにより、大部分の色素は廃液
中に移行し、その廃液は排水処理を行ったり、濃縮して
飼料、発酵原料、肥料用等に利用されている。[0008] By subjecting the concentrated concentrated beet sugar solution to chromatographic treatment in the same manner as directly, most of the pigment is transferred into the waste liquid, and the waste liquid is subjected to wastewater treatment or concentrated to feed, fermented raw materials, fertilizer. It is used for business purposes.

【０００９】甜菜糖の製造工程で生成する着色物質は、
褐色物質として非酵素的褐色物として知られるメイラー
ド反応生成物、酵素的褐色物として知られるポリフェノ
ール類等である。しかし、着色物質の１つであるポリフ
ェノール類等は糖液が高温、高アルカリであるライミン
グカーボネーション工程を経る時、酵素が失活するた
め、それ以降の工程ではほとんど重合生成せず、メイラ
ード反応生成物が着色色素の主生成物となる。このメイ
ラード反応生成物は純粋な物質を指す言葉ではなく複合
物として捉えられている。このため、メイラード反応生
成物の報文は合成メラノイジンによるものが殆どであ
る。甜菜糖のほか、甘蔗糖の場合も同様である。[0009] The coloring substance produced in the production process of sugar beet is
Examples of the brown substance include a Maillard reaction product known as a non-enzymatic brown substance, and polyphenols known as an enzymatic brown substance. However, polyphenols, one of the coloring substances, deactivate the enzyme when the sugar solution goes through the liming carbonation step, which is a high temperature and high alkali, so that almost no polymerization is generated in the subsequent steps, and the Maillard reaction The product is the main product of the coloring dye. The Maillard reaction product is not a term referring to a pure substance, but as a complex. For this reason, most reports of Maillard reaction products are based on synthetic melanoidins. The same applies to cane sugar as well as beet sugar.

【００１０】一方、植物等から様々な抗酸化性成分が分
離され、次々に明かにされている。天然の抗酸化性成分
としては、ビタミンＥ、ビタミンＣ、カロチノイドの三
つが代表的なものとしてよく知られており、これらの抗
酸化防御機構における役割についての研究も行なわれて
おり、天然抗酸化性成分の重要性が謳われるようになっ
ている。抗酸化性の水系でのコンセプトは生体中での消
化管、血液、細胞液中での抗酸化をシミュレートしたも
のであり、例えば、胃中でのニトロサミンの生成の阻止
や血液の酸化防止等が挙げられる。一方、油系でのコン
セプトは生体中に於いては細胞膜中での脂質の酸化防止
であり、食物に関しては食物油脂の酸化防止等がよく知
られている。[0010] On the other hand, various antioxidant components have been separated from plants and the like, and have been revealed one after another. Vitamin E, vitamin C, and carotenoids are well known as typical natural antioxidant components, and their role in the antioxidant defense mechanism has been studied. The importance of sex components has been declared. The concept of an antioxidant water system simulates the antioxidant in the gastrointestinal tract, blood, and cell fluid in the living body, such as preventing the production of nitrosamine in the stomach and preventing blood oxidation. Is mentioned. On the other hand, the concept in the oil system is to prevent the oxidation of lipids in the cell membrane in a living body, and the prevention of the oxidation of food fats is well known for food.

【００１１】[0011]

【発明が解決しようとする課題】甜菜糖や甘蔗糖の製造
工程において、黄色、褐色、黒褐色、黒色等各種着色し
た褐色液部その他各種の着色物質が生成するが、これら
の着色物質は、格別の用途もなく、むしろその処理に負
担がかかるため、製糖工業において歓迎されるものでは
なかった。これら着色物質中には色素物質が含まれてお
り、したがって、甜菜糖の製造工程で不要物として（着
色物質とともに）排出される色素物質については、その
性質はほとんど知られていなかった。そして、その分離
利用法についても検討されていない。又、この色素物質
は現在の排水処理では効果的に除去できないため、将来
に於いては、その規制強化で問題となることが予想され
るため、その有効利用が多く望まれている。In the production process of sugar beet and cane sugar, various colored substances such as yellow, brown, black-brown, black, etc., and various colored substances are produced, and these colored substances are exceptional. It has not been welcomed in the sugar industry because it has no use and rather puts a burden on its treatment. Pigment substances are contained in these coloring substances, and therefore, the properties of the coloring substances discharged as unnecessary substances (along with the coloring substances) in the process of producing sugar beet were hardly known. Also, no consideration has been given to a method of separating and using the same. In addition, since this coloring matter cannot be effectively removed by the present wastewater treatment, it is expected that a problem will be caused by the tightening of the regulation in the future. Therefore, its effective use is desired in many cases.

【００１２】[0012]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記した
当業界の要望に鑑み、各種検討の結果、本色素物質が甜
菜糖や甘蔗糖の製造過程で生成する物質であり、その色
素物質が含有されている糖蜜は従来無害の食品としても
有効利用されている点に着目し、甜菜糖及び／又は甘蔗
糖の製造過程で生成し、それから抽出した本色素物が食
品用、化粧品用及び薬品用等の色素添加物の用途に利用
できるのではないかと考えた。そして更に、砂糖を生産
する原料である甜菜又は甘蔗という天然物から分離され
た色素物でもあり、極めて安全性が高いものとして思慮
されることから、その色素物を有効利用することとし
た。Means for Solving the Problems In view of the above-mentioned demands in the art, the present inventors have made various studies and found that the present pigment substance is a substance produced in the process of producing beet sugar or cane sugar, Focusing on the fact that molasses containing substances has been effectively used as harmless foods in the past, it was produced during the production process of sugar beet and / or cane sugar, and the pigment extracted from it was used for food and cosmetics. It was thought that it could be used for dye additives such as for chemicals. Furthermore, since it is a pigment separated from a natural product such as sugar beet or sugar cane, which is a raw material for producing sugar, and is considered to be extremely safe, the pigment is effectively used.

【００１３】そこで本発明者らは、鋭意研究の結果、色
素物からＢＡＣを分離し、得られたＢＡＣの理化学的性
質を明らかにし、本ＢＡＣが優れた抗酸化性を有してい
るという新規にして有用な知見を得、更にＢＡＣの各種
用途を見出し、本発明を完成するに至った。以下、本発
明について詳述する。The present inventors have conducted intensive studies to separate BAC from pigments, clarify the physicochemical properties of the obtained BAC, and demonstrate that the present BAC has excellent antioxidant properties. Then, useful knowledge was obtained, and further, various uses of BAC were found, and the present invention was completed. Hereinafter, the present invention will be described in detail.

【００１４】すなわち本発明は、甜菜・甘蔗抗酸化性組
成物（ＢＡＣ）に関するものである。なお、甜菜・甘蔗
抗酸化性組成物は、甜菜抗酸化性組成物及び／又は甘蔗
抗酸化性組成物を示すが、以下において、甜菜抗酸化性
組成物を代表例として説明する。That is, the present invention relates to a sugar beet / sugar antioxidant composition (BAC). The sugar beet and sugar cane antioxidant composition refers to a sugar beet antioxidant composition and / or a sugar cane antioxidant composition, and the sugar beet antioxidant composition will be described below as a representative example.

【００１５】本発明を実施するには色素物の製造が必須
となるが、色素物に関して、本発明者等は、工場のクロ
マト工程で直接分離される色素含有区分、又は甜菜糖の
製造工程で製造、排出される濃縮汁、甜菜糖蜜、甜菜糖
製造廃液（以下糖液という）の中から分子量５００以上
５００００までの着色性組成物としてＢＡＣを分離する
方法を開発した。そのＢＡＣの分離法としては、イ．工
場のクロマト工程から直接分離した色素含有区分と分子
フルイの組み合わせがあり、そのほかについては、ロ．
酸沈殿法と分子フルイの組合せ、ハ．クロマト分離等の
手法と分子フルイの組み合わせを使用する。しかし、こ
の方法に限定されるものではなく、他の方法で得られた
ＢＡＣも本発明に包含される。In order to carry out the present invention, the production of pigments is essential. Regarding the pigments, the present inventors have studied the pigment-containing section directly separated in the factory chromatographic process or the sugar beet sugar producing process. A method was developed for separating BAC as a colored composition having a molecular weight of 500 to 50,000 from concentrated juice, beet molasses, and sugar beet production waste liquid (hereinafter referred to as sugar liquid) produced and discharged. As a method of separating BAC, a. There are combinations of dye-containing categories and molecular sieves directly separated from the factory chromatographic process.
Combination of acid precipitation method and molecular sieve, c. Use a combination of techniques such as chromatographic separation and molecular sieves. However, the present invention is not limited to this method, and BAC obtained by other methods is also included in the present invention.

【００１６】酸沈澱法は、糖液中の本色素物の溶解度が
低ＰＨ域で低下する性質を利用することによりＢＡＣを
回収する。又、糖液中のＢＡＣ以外の不純物（糖、ベタ
イン、アミノ酸塩類等）の多くは液相に残り除去され
る。ＢＡＣと同様、低ＰＨ域で析出するチロシン及び残
存塩類等の物質は、ＰＨ９の水溶液で処理して除去し、
本ＢＡＣを回収、濃縮、乾燥することにより粉末状の褐
色のＢＡＣを得る事ができる。In the acid precipitation method, BAC is recovered by utilizing the property that the solubility of the present coloring matter in a sugar solution decreases in a low pH range. In addition, many impurities (sugars, betaines, amino acid salts, etc.) other than BAC in the sugar solution remain in the liquid phase and are removed. Like BAC, substances such as tyrosine and residual salts that precipitate in the low PH region are removed by treating with an aqueous solution of PH9.
By collecting, concentrating and drying this BAC, a powdery brown BAC can be obtained.

【００１７】クロマト分離法は、クロマトグラフィ（以
下クロマトという）を利用する方法であり、バッチ法、
半バッチ法、擬似移動層法等のクロマト法が利用され
る。糖液はクロマト分離して色素及び塩類リッチ画分
（少量の糖類及び酸性アミノ酸を含む。芳香族アミノ酸
の溶出する前までの画分。）を回収する。この色素と塩
類リッチの画分より塩類等の低分子物質を除去し、本Ｂ
ＡＣを回収、濃縮、乾燥することにより粉末状の褐色の
ＢＡＣを得る事ができる。The chromatographic separation method is a method utilizing chromatography (hereinafter referred to as "chromatography").
Chromatography methods such as a semi-batch method and a simulated moving bed method are used. The sugar solution is chromatographed to collect a pigment- and salt-rich fraction (containing a small amount of sugar and acidic amino acid. The fraction before the aromatic amino acid is eluted). From the pigment and the salt-rich fraction, low-molecular substances such as salts are removed.
The powdery brown BAC can be obtained by collecting, concentrating and drying the AC.

【００１８】この場合、上記両方法による残存塩類等の
低分子物質の除去は、分子フルイによる方法であればど
のような方法でもよく、透析膜法、逆浸透膜法、電気透
析法等が用いられる。すなわち、イ．、ロ．、ハ．から
選ばれる少なくともひとつの方法が利用可能である。な
お、色素物からは低分子物質をできる限り除去した方が
よく、分子量５００未満の低分子物質を除去するのが好
ましい。In this case, the removal of low-molecular substances such as residual salts by the above two methods may be any method as long as it is a method using a molecular sieve, and a dialysis membrane method, a reverse osmosis membrane method, an electrodialysis method or the like is used. Can be That is, a. , B. , C. At least one method selected from is available. It is preferable to remove low-molecular substances from the pigment as much as possible, and it is preferable to remove low-molecular substances having a molecular weight of less than 500.

【００１９】このようにして得た粉末ＢＡＣは、ＰＨ
５．０〜６．５で弱酸性を示し、有機物が９０〜９５％
で、窒素含有率が８．５％以上である。又、その等電点
がＰＨ７前後、変曲点はＰＨ１０前後の両性電荷物質で
ある。又、この色素物の融点は、３００℃以上であり、
３００℃でも黒化しない。溶剤に対する溶解性は水では
易溶、５０％のエタノール水溶液で易溶、７５％水溶液
で難溶、エタノールには不溶であった。呈色反応では、
ニンヒドリンに対してプラス反応、フェノール硫酸反応
でプラス反応を示した。元素分析値はＣ：４７．８％、
Ｈ：６．３％、Ｎ：９．８％であった。その赤外線吸収
スペクトル（ＩＲスペクトル）は図３のとおりであっ
た。The powder BAC thus obtained has a pH of
5.0-6.5 shows weak acidity, 90-95% organic matter
And the nitrogen content is 8.5% or more. Further, the isoelectric point is an amphoteric substance whose pH is around PH7 and the inflection point is around PH10. Further, the melting point of the coloring matter is 300 ° C. or more,
No blackening even at 300 ° C. The solubility in the solvent was readily soluble in water, easily soluble in a 50% aqueous ethanol solution, poorly soluble in a 75% aqueous solution, and insoluble in ethanol. In the color reaction,
A positive reaction was observed for ninhydrin, and a positive reaction was observed for the phenol sulfate reaction. Elemental analysis: C: 47.8%;
H: 6.3%, N: 9.8%. Its infrared absorption spectrum (IR spectrum) was as shown in FIG.

【００２０】上記分離法で分離した本ＢＡＣの性質を調
査検討した結果、その用途として褐色色素としての利用
の他に、酸化防止、紫外線カット、フレーバー剤として
の用途があることを見いだしたのである。したがって本
発明によれば、本ＢＡＣを含有する抗酸化性組成物を製
造できるほか、抗酸化剤、紫外線吸収剤、飲食品原料／
（健康）飲食品、化粧品原料／化粧品、医薬品原料・医
薬品等に広範に利用することができる。As a result of investigating the properties of the present BAC separated by the above separation method, it was found that, besides its use as a brown pigment, it could also be used as an antioxidant, an ultraviolet ray cut, and a flavor agent. . Therefore, according to the present invention, in addition to producing an antioxidant composition containing the present BAC, an antioxidant, an ultraviolet absorber, a food / drink raw material /
(Health) It can be widely used for foods and drinks, cosmetic raw materials / cosmetics, pharmaceutical raw materials and pharmaceuticals, etc.

【００２１】ＢＡＣとしては、上記したように乾燥粉末
化するほか、液状、濃縮物、ペースト化物としてもよ
く、場合によっては希釈物としてもよい。なお、ＢＡＣ
の原料としては、甜菜糖の製造工程で生成する濃縮汁、
分離蜜、廃糖蜜、樹脂廃液濃縮物（ＣＡＬ、ＣＡＷ
等）、クロマト廃液濃縮物（ＣＣＲ、ＮＳＬ等）等着色
物質や着色液等すべてが該当する。The BAC may be dried, powdered, liquid, concentrated, or pasted as described above, or may be diluted in some cases. In addition, BAC
As raw materials for concentrated juice produced in the process of producing sugar beet,
Separated nectar, molasses, resin waste liquid concentrate (CAL, CAW
Etc.) and coloring substances and coloring liquids such as chromatographic waste liquid concentrates (CCR, NSL, etc.).

【００２２】[0022]

【実施例１】（ＣＣＲの酸沈澱法によるＢＡＣの分離）
下記方法にしたがって、色素物の分離を行った。その結
果、褐色粉末状ＢＡＣが、ＣＣＲ当たり０．１〜０．５
％（ｗ／ｗ）の回収率で得られた。Example 1 (Separation of BAC by acid precipitation method of CCR)
Dyestuffs were separated according to the following method. As a result, brown powdered BAC is 0.1-0.5 per CCR.
% (W / w).

【００２３】 ＣＣＲの酸沈澱法によるＢＡＣの分離法 ＣＣＲをチロシンの等電点（ＰＨ５．６６）付近に塩酸で調整 ↓ 生成した沈澱を１０，０００ｒｐｍ，１０分間遠心分離 ↓ 得られた上澄をＰＨ３．０とし、生成した沈澱を捕集 ↓ 少量の１Ｎ ＮａＯＨにて溶解後、適当に希釈する ↓ １Ｎ ＮａＯＨにてＰＨ９．０とした純水に対して２日間透析 （外液は２回／日交換） （透析膜カット分子量５００） （透析膜：スペクトラム社製、スペクトラ／ポアＣＥタイプ分画分子量５００） ↓ 水に対して３日間透析（透析膜カット分子量５００） ↓ 濃縮（液状ＢＡＣ） ↓ 凍結乾燥 ↓ 褐色粉末状ＢＡＣ Separation of BAC by Acid Precipitation Method of CCR The CCR was adjusted to around the isoelectric point of tyrosine (pH 5.66) with hydrochloric acid. ↓ The resulting precipitate was centrifuged at 10,000 rpm for 10 minutes. ↓ The obtained supernatant was collected. Adjust the pH to 3.0 and collect the formed precipitate. ↓ Dissolve with a small amount of 1N NaOH and dilute appropriately. ↓ Dialyze against pure water adjusted to pH 9.0 with 1N NaOH for 2 days. (Daily exchange) (Dialysis membrane cut molecular weight 500) (Dialysis membrane: Spectrum / Pore CE type fractional molecular weight 500, manufactured by Spectrum) ↓ Dialysis against water for 3 days (Dialysis membrane cut molecular weight 500) ↓ Concentration (liquid BAC) ↓ Lyophilization ↓ Brown powder BAC

【００２４】[0024]

【実施例２】（ＣＣＲのクロマト分離法によるＢＡＣの
分離）下記方法にしたがって、ＢＡＣの分離を行った。
その結果、褐色粉末状ＢＡＣが、ＣＣＲ当たり１〜２％
（ｗ／ｗ）の回収率で得られた。Example 2 (Separation of BAC by CCR chromatographic separation method) BAC was separated according to the following method.
As a result, brown powdered BAC is 1-2% per CCR.
(W / w).

【００２５】ＣＣＲのクロマト分離法によるＢＡＣの分
離法 擬似移動層式クロマト分離条件 ・使用樹脂：アンバーライト ＣＲ−１３１０Ｎａ（オ
ルガノ製） ・ペットボリューム：９，７００ｍｌ ・流速 ：ＳＶ０．６ ・通液温度 ：８０℃ ・チャージ量 ：５．５６％Ｒ、Ｖｏｌ（ＣＣＲ
Ｂ×２５当たり） ・溶離液 ：１Ｎ ＮａＯＨにてＰＨ１０とし
た。 上記クロマト分離条件で分離を行い、ＢＡＣは５〜１５
％フラクション部を回収した。 BAC fractionation by CCR chromatographic separation
Separation method simulated moving bed chromatographic separation conditions-Resin used: Amberlite CR-1310Na (manufactured by Organo)-Pet volume: 9,700 ml-Flow rate: SV0.6-Flowing temperature: 80 ° C-Charge amount: 5.56% R, Vol (CCR
Eluent: adjusted to PH10 with 1N NaOH. Separation is performed under the above-mentioned chromatographic separation conditions, and BAC is 5 to 15
% Fraction was collected.

【００２６】 ＣＣＲをクロマト分離しＢＡＣ及び塩の混合している画分を回収する。 ↓ 水で２日間透析（透析膜カット分子量１０００） （透析膜：スペクトラム社製、スペクトラ／ポア６ 分画分子量１０００） ↓ 濃縮（液状ＢＡＣ） ↓ 凍結乾燥 ↓ 褐色粉末状ＢＡＣThe CCR is chromatographed and the fraction containing BAC and salt is recovered. ↓ Dialysis with water for 2 days (dialysis membrane cut molecular weight 1000) (Dialysis membrane: Spectrum, Spectra / pore 6 fraction molecular weight 1000) ↓ Concentration (liquid BAC) ↓ Lyophilization ↓ Brown powder BAC

【００２７】このようにして分離した褐色粉末状ＢＡＣ
について、その特性及び作用の調査を行い、それぞれ以
下のことを確認した。The brown powdered BAC thus separated
Investigation of the properties and effects of the above was carried out, and the following were confirmed.

【００２８】[0028]

【実施例３】褐色粉末状ＢＡＣの炭素と窒素含量 酸沈澱法で得た褐色粉末状ＢＡＣと合成メラノイジンと
の炭素と窒素の比を比較した。Example 3 Carbon and Nitrogen Content of Brown Powdered BAC The ratio of carbon to nitrogen in brown powdered BAC obtained by acid precipitation method and synthetic melanoidin was compared.

【００２９】合成メラノイジンは、原料として１モルの
Ａ群と１モルのＢ群と０．１モル炭酸水素ナトリウムと
を１２０℃２時間加熱して得られた。この合成メラノイ
ジンの炭素と窒素の含量をＣ／Ｎコーダ（（株）柳本製
作所製ＭＴ−５００型）を使用して測定した。その結果
を固形分当たりの％で下表に示す。（表−１） ＣＣＲから酸沈澱法で分離したＢＡＣは原料リジンより
合成したメラノイジンにその組成はにているが、窒素含
有率が非常に高く、塩基性アミノ酸起源の合成メラノイ
ジン色素以上の物質であった。The synthetic melanoidin was obtained by heating 1 mol of Group A, 1 mol of Group B and 0.1 mol of sodium hydrogen carbonate as raw materials at 120 ° C. for 2 hours. The carbon and nitrogen contents of this synthetic melanoidin were measured using a C / N coder (MT-500, manufactured by Yanagimoto Seisakusho). The results are shown in the following table in% per solid. (Table 1) BAC separated from CCR by the acid precipitation method has a composition similar to that of melanoidin synthesized from raw material lysine, but has a very high nitrogen content and is a substance higher than synthetic melanoidin pigment derived from a basic amino acid. there were.

【００３０】 （表−１）合成メラノイジンと分離ＢＡＣの炭素：窒素の含量 合成メラノイジンの原料と 合成メラノイジンと分離ＢＡＣ 分離ＢＡＣ の炭素及び窒素の含量 Ａ群 Ｂ群 炭素（％） 窒素（％） プロリン Ｇｌｃ，Ｆｒｕ ５０．８ ４．４ バリン Ｇｌｃ，Ｆｒｕ ４３．７ ５．５ リジン Ｇｌｃ，Ｆｒｕ ５０．６ ７．７ ＧＡＢＡ Ｇｌｃ，Ｆｒｕ ４２．３ ４．１ グリシン Ｇｌｃ ４８．８ ６．０ 酸沈澱法色素 ４７．８ ９．８(Table 1) Carbon and nitrogen content of synthetic melanoidin and separated BAC Raw material of synthetic melanoidin and synthetic melanoidin and separated BAC Carbon and nitrogen content of separated BAC Group A Group B Carbon (%) Nitrogen (%) Proline Glc, Fru 50.8 4.4 Valine Glc, Fru 43.7 5.5 Lysine Glc, Fru 50.6 7.7 GABA Glc, Fru 42.3 4.1 Glycine Glc 48.8 6.0 Acid precipitation method Dye 47.8 9.8

【００３１】[0031]

【実施例４】褐色粉末状ＢＡＣの紫外線吸収 酸沈澱法によるＢＡＣとクロマト分離法によるＢＡＣを
分光々度法を使用してスペクトルスキャンを行った。結
果を図１、図２に示す。両色素とも可視部での吸収に比
べて紫外部で強い吸収があった。したがって両ＢＡＣ
共、紫外線カット剤として利用することができる。Example 4 A brown powdered BAC was subjected to spectral scanning using a spectrophotometric method for BAC by ultraviolet absorption acid precipitation and BAC by chromatography separation. The results are shown in FIGS. Both dyes had a stronger absorption in the ultraviolet than in the visible. Therefore, both BACs
Both can be used as an ultraviolet cut agent.

【００３２】[0032]

【実施例５】褐色粉末状ＢＡＣの滴定曲線 実施例１で分離した褐色粉末状ＢＡＣを超純水で溶解
し、溶液濃度０．２％（Ｗ／Ｖ）とする。この溶液を
０．１ＮａＯＨ及び０．１ＮＨＣｌで滴定した。その結
果を図４に示す。等電点がｐＨ７．３、変曲点は１０で
あった。Example 5 Titration Curve of Brown Powdered BAC The brown powdered BAC separated in Example 1 was dissolved in ultrapure water to a solution concentration of 0.2% (W / V). The solution was titrated with 0.1 NaOH and 0.1 N HCl. FIG. 4 shows the results. The isoelectric point was pH 7.3 and the inflection point was 10.

【００３３】[0033]

【実施例６】褐色粉末状ＢＡＣの抗酸化性（水系） 水系での抗酸化性 （フェナジンメトサルファイト法：以下、ＰＭＳ法）下
記の合成メラノイジンとＣＣＲから分離したＢＡＣ及び
対照としてスーパーオキサイドジスムターゼ（以下ＳＯ
Ｄ）の抗酸化性を以下により比較した。Example 6 Antioxidant property of brown powdered BAC (aqueous) Antioxidant property in aqueous system (phenazine methosulfite method: hereinafter, PMS method) BAC isolated from the following synthetic melanoidins and CCR and superoxide dismutase as a control (Hereinafter SO
The antioxidant properties of D) were compared as follows.

【００３４】合成メラノイジンは、原料として１モルの
Ａ群と１モルのＢ群と０．１モル炭酸水素ナトリウムと
を１２０℃２時間加熱して得られた。Ａ群としてはグリ
シン（Ｇｌｙ）、ＧＡＢＡ、グルタミン（Ｇｌｕ）、リ
ジン（Ｌｉｓ）及びバリン（Ｖａｌ）。Ｂ群としてフラ
クトース（Ｆｒｕ）＋グルコース（Ｇｌｃ）による合成
メラノイジンを作成した。水系での抗酸化性試験法とし
てＰＭＳ法を使用した。The synthetic melanoidin was obtained by heating 1 mol of Group A, 1 mol of Group B and 0.1 mol of sodium hydrogen carbonate as raw materials at 120 ° C. for 2 hours. Group A includes glycine (Gly), GABA, glutamine (Glu), lysine (Lis) and valine (Val). As group B, synthetic melanoidin with fructose (Fru) + glucose (Glc) was prepared. The PMS method was used as an antioxidant test method in an aqueous system.

【００３５】操作は、下記イ、ロ、ハを混合し、ニを添
加する。３〜５分後５６０ｎｍの吸光値を測定する。
又、サンプル（各合成メラノイジン、分離色素、ＳＯ
Ｄ）はイに溶解して添加した。 イ．２４．８ｍＭでＰＨ８．０のトリス−塩酸緩衝液 ２．０ｍｌ ロ．１．１３ｍＭのＮＡＤＨを０．１Ｍ、ＰＨ８．０トリス−塩酸緩衝液で溶 解したもの。 ０．２ｍｌ ハ．０．５ｍＭＮＢＴ ０．５ｍｌ ニ．０．０４ｍＭＰＭＳ ０．４ｍｌIn the operation, the following a, b, and c are mixed, and d is added. After 3 to 5 minutes, the absorbance at 560 nm is measured.
In addition, samples (each synthetic melanoidin, separated pigment, SO
D) was dissolved in A and added. I. 2.0 ml of 24.8 mM Tris-HCl buffer at pH 8.0 b. 1.13 mM NADH dissolved in 0.1 M PH 8.0 Tris-HCl buffer. 0.2 ml c. 0.5 mM NBT 0.5 ml d. 0.04mMPMS 0.4ml

【００３６】酸化阻止率の計算式は下記の通りである。
試料添加の吸光値と試料無添加の吸光値より求める。 （Ａ−Ｂ）×１００／Ａ 但し、 Ａ：試薬イにサンプルを加えずに測定した吸光値からセ
ルブランクを引いた値 Ｂ：任意の量のサンプルをイに加え測定した吸光値から
Ｂｌａｎｋ Ｓを引いた値 Ｂｌａｎｋ Ｓ：試薬イに任意の量のサンプルを加えた
吸光値から、試薬ニの代わりに純水０．４ｍｌを加えた
吸光値を差し引いた値The formula for calculating the oxidation inhibition rate is as follows.
It is determined from the absorbance of the sample and the absorbance of the sample. (A−B) × 100 / A, where A: the value obtained by subtracting the cell blank from the absorbance measured without adding the sample to the reagent B. B: The blank S was determined from the absorbance measured by adding an arbitrary amount of the sample to A. Blank S: A value obtained by subtracting the absorbance of 0.4 ml of pure water instead of the reagent 2 from the absorbance of an arbitrary amount of sample added to Reagent A.

【００３７】得られた結果を下記表−２に示す。この結
果から明らかなように、ＣＣＲから分離した酸沈澱ＢＡ
Ｃ及びクロマト分離法ＢＡＣの抗酸化率が合成メラノイ
ジン、ＳＯＤによる抗酸化率より良く、クロマト分離法
ＢＡＣが水系では最も良好であった。The results obtained are shown in Table 2 below. As is clear from these results, the acid precipitated BA separated from the CCR
The antioxidant rates of C and BAC were better than those of synthetic melanoidins and SOD, and BAC was the best in aqueous systems.

【００３８】 （表−２）水系での合成メラノイジン及び分離ＢＡＣの酸化阻止率 合成メラノイジンの原料及び 合成メラノイジン及び分離ＢＡＣ 分離ＢＡＣとＳＯＤ とＳＯＤの添加量と酸化阻止率 Ａ群 Ｂ群 添加量（％） 酸化阻止率（％） Ｇｌｙ Ｇｌｃ，Ｆｒｕ ０．０６ ５７．９ ＧＡＢＡ Ｇｌｃ，Ｆｒｕ ０．０６ ７５．５ Ｇｌｕ Ｇｌｃ，Ｆｒｕ ０．０６ ３３．８ Ｌｉｓ Ｇｌｃ，Ｆｒｕ ０．０６ ５４．２ Ｖａｌ Ｇｌｃ，Ｆｒｕ ０．０６ １３．１ 酸沈澱法ＢＡＣ ０．０６ ８２．４ クロマト分離法ＢＡＣ ０．０６ ９２．６ ＳＯＤ １６０(Unit/ml） ６６．２(Table 2) Oxidation inhibition rate of synthetic melanoidin and isolated BAC in aqueous system Raw material of synthetic melanoidin and synthetic melanoidin and isolated BAC Separated BAC, addition amount of SOD and SOD and oxidation inhibition rate Group A Group B Addition amount %) Oxidation inhibition rate (%) Gly Glc, Fru 0.06 57.9 GABA Glc, Fru 0.06 75.5 Glu Glc, Fru 0.06 33.8 Lis Glc, Fru 0.06 54.2 Val Glc , Fru 0.06 13.1 Acid precipitation BAC 0.06 82.4 Chromatographic separation BAC 0.06 92.6 SOD 160 (Unit / ml) 66.2

【００３９】[0039]

【実施例７】褐色粉末状ＢＡＣの抗酸化性（油系） 油系での抗酸化性（ロダン鉄法） グリシン＋グルコース系による合成メラノイジンとＣＣ
Ｒから分離した酸沈澱法ＢＡＣの油系での抗酸化性を比
較した。比較品としてビタミンＥを使用した。油系での
抗酸化性は、リノール酸を用い、その過酸化度を比較し
た。抗酸化性の測定法は下記の通りである。Example 7 Antioxidant property of brown powdered BAC in oil system (Rhodan iron method) Synthetic melanoidin with glycine + glucose system and CC
The antioxidant properties of the acid precipitated BAC separated from R in oil system were compared. Vitamin E was used as a comparative product. The antioxidant property of the oil system was compared with the degree of peroxidation using linoleic acid. The measuring method of the antioxidant property is as follows.

【００４０】イ．過酸化物の生成 リノール酸０．８４１３ｇを３０ｍｌのエタノールに溶
解する。これをｐＨ７．０で０．１Ｍのリン酸緩衝液に
て１５０ｍｌとする（２０ｍＭリノール酸原液）。この
溶液１０ｍｌを使用する。一方任意の濃度になるように
上記リン酸緩衝液で調整した試料１０ｍｌに上記溶液１
０ｍｌを加え混合する。即ち、４０、８０、１６０μｇ
／２０ｍｌの試料濃度になるように調整した。これを室
温にて８日間放置した。B. Production of peroxide 0.8413 g of linoleic acid are dissolved in 30 ml of ethanol. This is made up to 150 ml with 0.1 M phosphate buffer at pH 7.0 (20 mM linoleic acid stock solution). Use 10 ml of this solution. On the other hand, the above solution 1 was added to 10 ml of a sample adjusted with the above phosphate buffer to an arbitrary concentration.
Add 0 ml and mix. That is, 40, 80, 160 μg
The sample was adjusted to have a sample concentration of / 20 ml. This was left at room temperature for 8 days.

【００４１】ロ．酸化阻止率の測定 ７５％エタノール４．７ｍｌ、３０％ロダン化アンモニ
ウム０．１ｍｌ、２０ｍＭ塩化第一鉄３．５％塩酸溶液
０．１ｍｌを混合し、それにイ．のサンプルを０．１ｍ
ｌ添加、混合後５００ｎｍで吸光値を測定した。経過０
日と８日経過後の試料について測定した。B. Measurement of oxidation inhibition ratio 4.7 ml of 75% ethanol, 0.1 ml of 30% ammonium rhodanide and 0.1 ml of 20 mM ferrous chloride 3.5% hydrochloric acid solution were mixed. 0.1m sample
After the addition of 1 and mixing, the absorbance was measured at 500 nm. Progress 0
The measurement was performed on the samples after day and 8 days.

【００４２】酸化阻止率の計算式は、下記のとおりであ
る。 １００−（Ａ／Ｂ） 但し、 Ａ：試料添加サンプル（８日経過後の吸光値−０日の吸
光値）×１００ Ｂ：試料無添加サンプル（８日経過後の吸光値−０日の
吸光値）The formula for calculating the oxidation inhibition rate is as follows. 100- (A / B) where A: sample added sample (absorbance value after 8 days-absorbance value on day 0) x 100 B: sample without sample (absorbance value after 8 days-absorbance value on day 0)

【００４３】油系での抗酸化性の結果を表−３に示す。
その結果から明らかなように、油系ではＣＣＲから酸沈
澱法で分離したＢＡＣと合成メラノイジンによる酸化阻
止率はほぼ同等であり、ビタミンＥより高い阻止率を示
した。The results of the antioxidant properties of the oil system are shown in Table 3.
As is evident from the results, in the oil system, the oxidation inhibition rates by BAC and synthetic melanoidin separated from the CCR by the acid precipitation method were almost the same, showing a higher inhibition rate than vitamin E.

【００４４】 （表−３）油系の酸化阻止率 試 料 酸化阻止率 （２０ｍｌ中） （％） 酸沈澱法によるＢＡＣ ４０μｇ ９１．８ 酸沈澱法によるＢＡＣ ８０μｇ ９２．９ 酸沈澱法によるＢＡＣ １６０μｇ ９６．７ Ｇｌｙ＋Ｇｌｃ系色素 ４０μｇ ９１．６ Ｇｌｙ＋Ｇｌｃ系色素 ８０μｇ ９２．４ Ｇｌｙ＋Ｇｌｃ系色素 １６０μｇ ９５．４ ビタミンＥ ４０μｇ ３６．８ ビタミンＥ ８０μｇ ６５．９ ビタミンＥ １６０μｇ ６７．６(Table 3) Oxidation inhibition rate of oil system Sample Oxidation inhibition rate (in 20 ml) (%) BAC 40 μg by acid precipitation method 91.8 BAC 80 μg by acid precipitation method 92.9 BAC 160 μg by acid precipitation method 96.7 Gly + Glc dye 40 μg 91.6 Gly + Glc dye 80 μg 92.4 Gly + Glc dye 160 μg 95.4 Vitamin E 40 μg 36.8 Vitamin E 80 μg 65.9 Vitamin E 160 μg 67.6

【００４５】次に、クロマト分離ＢＡＣとビタミンＥの
抗酸化性の経時変化を調査した。その結果を表−４に示
す。Next, the time-dependent changes in the antioxidant properties of chromatographically separated BAC and vitamin E were examined. Table 4 shows the results.

【００４６】 （表−４）クロマト分離ＢＡＣとビタミンＥの酸化阻止率（％） 経過日数 クロマト分離ＢＡＣ ビタミンＥ （５０μｇ／２０ｍｌ） （５０μｇ／２０ｍｌ） ０ ０ ％ ０ ％ ２ ９６．７ ６０．０ ６ ９２．２ ５８．４ ８ ９０．７ ５４．３ １０ ９０．３ ５２．１(Table-4) Oxidation inhibition rate of chromatographically separated BAC and vitamin E (%) Elapsed days Chromatographically separated BAC vitamin E (50 μg / 20 ml) (50 μg / 20 ml) 0% 0% 2 96.7 60.0 6 92.2 58.4 8 90.7 54.3 10 90.3 52.1

【００４７】上記結果から明らかなように、ＣＣＲより
分離したＢＡＣは水系、油系のどちらもその酸化阻止率
は良好であり、抗酸化性に優れた物質であることが判明
した。As is clear from the above results, BAC separated from CCR was found to be a substance excellent in antioxidant properties in both water-based and oil-based BACs.

【００４８】[0048]

【実施例８】ケーン糖蜜由来褐色粉末状ＢＡＣの抗酸化
性（水系） 実施例２に示したＣＣＲのクロマト分離法によるＢＡＣ
の分離法にしたがい、ＣＣＲにかえてケーン糖蜜（甘蔗
糖蜜）を用いて、ケーン糖蜜色素（ケーン糖蜜由来褐色
粉末状ＢＡＣ）を分離した。Example 8 Antioxidative Property of Brown Powdered BAC Derived from Cane Molasses (Aqueous) BAC shown in Example 2 by chromatographic separation of CCR
According to the separation method described above, cane molasses (cane molasses-derived brown powdered BAC) was separated using cane molasses (cane molasses) instead of CCR.

【００４９】このようにして分離回収したケーン糖蜜色
素（甘蔗糖蜜由来ＢＡＣ）について、実施例６に記載し
たＰＭＳ法にしたがい、分光光度計（日本分光製Ｕｂｅ
ｓｔ３０型を用い、その抗酸化性（水素）試験を行っ
た。The cane molasses pigment (BAC derived from cane molasses) thus separated and recovered was subjected to a spectrophotometer (Ube manufactured by JASCO Corporation) according to the PMS method described in Example 6.
The antioxidant (hydrogen) test was performed using st30 type.

【００５０】得られた結果を下記表−５に示す。この結
果から明らかなように、ケーン糖蜜色素（甘蔗ＢＡＣ）
は水系において非常に強い抗酸化性を示し、ＳＯＤ比で
は最高１９６Ｕｎｉｔ／ｍｌの抗酸化力が示された。The results obtained are shown in Table 5 below. As is clear from these results, cane molasses pigment (sugar cane BAC)
Showed extremely strong antioxidant activity in aqueous systems, and showed an antioxidant activity of up to 196 Unit / ml in SOD ratio.

【００５１】 （表−５）水系のケーン糖蜜色素とＳＯＤの抗酸化性比較 サンプル 添加量 酸化阻止率 ％ ％ ケーン糖蜜色素 0.03 84.40 ケーン糖蜜色素 0.06 94.12 ＳＯＤ 160(Unit/ml） 76.80(Table-5) Comparison of antioxidant properties between aqueous cane molasses dye and SOD Sample addition amount Oxidation inhibition%%% cane molasses 0.03 84.40 cane molasses 0.06 94.12 SOD 160 (Unit / ml) 76.80

【００５２】[0052]

【実施例９】ケーン糖蜜由来褐色粉末状ＢＡＣの抗酸化
性（油系） 上記にしたがって分離回収したケーン糖蜜色素（甘蔗糖
蜜由来ＢＡＣ）について、実施例７に記載したロダン鉄
法にしたがい、その抗酸化性（油系）試験を行った。Example 9 Antioxidant Property of Brown Powdered BAC Derived from Cane Molasses (Oil-Based) The cane molasses pigment (BAC derived from cane molasses) separated and recovered as described above was prepared according to the rhodane iron method described in Example 7. An antioxidant (oil-based) test was performed.

【００５３】得られた結果を下記表−６に示す。この結
果から明らかなように、ケーン糖蜜色素（甘蔗ＢＡＣ）
は油系（エマルジョン）においても非常に強い抗酸化性
を示し、ビタミンＥを越える高い抗酸化能力を示した。The results obtained are shown in Table 6 below. As is clear from these results, cane molasses pigment (sugar cane BAC)
Also showed a very strong antioxidant property in an oil system (emulsion), showing a high antioxidant ability exceeding vitamin E.

【００５４】 （表−６）油系のケーン糖蜜色素とビタミンＥの抗酸化性比較 添加物及び添加量 -logT500 過酸化阻止率（％） ケーン糖蜜色素40μg/20ml 0.174 92.92 ケーン糖蜜色素80μg/20ml 0.159 97.00 ケーン糖蜜色素160μg/20ml 0.155 98.09 ビタミンＥ40μg/20ml 0.330 50.41 ビタミンＥ80μg/20ml 0.293 60.49 ビタミンＥ160μg/20ml 0.274 65.67 実験対照区（未酸化物OD0.148） 0.515 0.00(Table-6) Antioxidant comparison between oil-based cane molasses dye and vitamin E Additives and amount added -logT500 Peroxidation inhibition rate (%) Cane molasses dye 40 μg / 20 ml 0.174 92.92 Cane molasses dye 80 μg / 20 ml 0.159 97.00 Cane molasses pigment 160μg / 20ml 0.155 98.09 Vitamin E 40μg / 20ml 0.330 50.41 Vitamin E 80μg / 20ml 0.293 60.49 Vitamin E 160μg / 20ml 0.274 65.67 Experimental control group (non-oxide OD 0.148) 0.515 0.00

【００５５】上記結果から明らかなように、ケーン糖蜜
色素、すなわちケーン糖蜜より分離したＢＡＣは、水
素、油系のどちらもその酸化阻止率は良好であり、ＣＣ
Ｒから分離した色素、すなわちＣＣＲ由来ＢＡＣと同様
に、抗酸化性に優れた物質であることが判明した。As is apparent from the above results, cane molasses pigment, that is, BAC separated from cane molasses has a good oxidation inhibition rate for both hydrogen and oil,
Like the dye separated from R, ie, CCR-derived BAC, it was found to be a substance having excellent antioxidant properties.

【００５６】[0056]

【発明の効果】本発明に係るＢＡＣは、甜菜抗酸化性組
成物（ＢＡＣ）及び甘蔗抗酸化性組成物（ＢＡＣ）のい
ずれもが、抗酸化性その他各種の有用な特性を有してお
り、例えば抗酸化性組成物として、飲食品、化粧品、医
薬品等の酸化防止に利用することができ、特に油脂：水
エマルジョンの酸敗防止に有利に使用できる。しかも本
色素物は、天然物である甜菜・甘蔗由来であって、本
来、安全性に問題はなく、現に、ラットに５００ｍｇ／
ｋｇ経口投与したが（１０日間）、急性毒性は認められ
なかった。According to the BAC of the present invention, both the sugar beet antioxidant composition (BAC) and the sugar cane antioxidant composition (BAC) have antioxidant properties and various other useful properties. For example, as an antioxidant composition, it can be used to prevent oxidation of foods and drinks, cosmetics, pharmaceuticals, etc., and can be particularly advantageously used to prevent rancidity of oil / water emulsions. Moreover, this pigment is derived from natural products of sugar beet and sugar cane, and originally has no safety problems.
After oral administration (10 days), no acute toxicity was observed.

【００５７】また、従来より甜菜糖・甘蔗糖製造工業に
おいては、生成する着色物質の処理が問題となっていた
ところ、本発明によってそれが解決されただけでなく、
更に有効利用することも可能となり、単なる廃棄物処理
のみにとどまらず、貴重な天然物の有効利用ないし再利
用という面でも本発明はすぐれている。Further, conventionally, in the sugar beet and cane sugar manufacturing industry, there has been a problem in the treatment of the coloring substance to be produced.
Furthermore, the present invention can be effectively used, and the present invention is excellent not only in waste treatment but also in effective use or reuse of valuable natural products.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図１】酸沈澱法によるＢＡＣの紫外線吸収スペクトル
を示す。FIG. 1 shows an ultraviolet absorption spectrum of BAC by an acid precipitation method.

【図２】クロマト分離法によるＢＡＣの紫外線吸収スペ
クトルを示す。FIG. 2 shows an ultraviolet absorption spectrum of BAC by a chromatographic separation method.

【図３】本発明に係るＢＡＣの赤外線吸収スペクトルを
示す。FIG. 3 shows an infrared absorption spectrum of BAC according to the present invention.

【図４】本発明に係るＢＡＣの滴定曲線を示す。FIG. 4 shows a titration curve of BAC according to the present invention.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 7/40 Ａ６１Ｋ 35/78 Ｃ 35/78 Ａ６１Ｐ 17/00 Ａ６１Ｐ 17/00 Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４Ｚ Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４ Ａ２３Ｌ 2/00 Ｆ (72)発明者 鎌田 隆 北海道河西郡芽室町東芽室基線26番地 日 本甜菜製糖株式会社芽室製糖所内 (72)発明者 菅野 恭志 北海道帯広市稲田町南９線西13番地 日本 甜菜製糖株式会社総合研究所内──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. ⁷ Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) A61K 7/40 A61K 35/78 C 35/78 A61P 17/00 A61P 17/00 C09K 3/00 104Z C09K 3 / 00 104 A23L 2/00 F (72) Inventor Takashi Kamata 26, Higashimuro Baseline, Memuro-cho, Kasai-gun, Hokkaido Inside the Memuro Sugar Refinery, Nihon Tonen Sugar Co., Ltd. Address Japan Beet Sugar Manufacturing Co., Ltd.

Claims (8)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 下記の物理化学的性質を有する甜菜・甘
蔗抗酸化性組成物（ＢＡＣ）。 １． 元素分析値 Ｃ：４７．８％、Ｈ：６．３％、Ｎ：９．８％ ２． 分子量 ５００〜５０，０００（透析膜法） ３． 融点 ３００℃以上、３００℃で黒化なし。 ４． 有機物 ９０〜９５％ ５． ＵＶスペクトル 図１、図２に示すとおり。 ６． ＩＲスペクトル 図３に示すとおり。 ８． 呈色反応 ニンヒドリン反応 ＋ フェノール硫酸反応 ＋ ９． 塩基性、酸性、中性の区別 ＢＡＣの１％水溶液は褐色透明液でｐＨ５．０〜６．５ １０．ＢＡＣの１％水溶液の滴定曲線 図４に示すとおり。 １１．色、形状 褐色粉末状 １２．強い抗酸化性を有する。 １３．紫外線吸収能を有する。1. A sugar beet / sugar antioxidant composition (BAC) having the following physicochemical properties: 1. Elemental analysis: C: 47.8%, H: 6.3%, N: 9.8% 2. 2. Molecular weight 500-50,000 (dialysis membrane method) Melting point 300 ° C or higher, no blackening at 300 ° C. 4. Organics 90-95% 5. UV spectrum As shown in FIGS. 6. IR spectrum As shown in FIG. 8. Color reaction Ninhydrin reaction + phenol sulfate reaction +9. 10. Distinguishing between basic, acidic, and neutral A 1% aqueous solution of BAC is a brown transparent liquid and has a pH of 5.0 to 6.5. Titration curve of 1% aqueous solution of BAC As shown in FIG. 11. Color and shape Brown powder 12. Has strong antioxidant properties. 13. It has ultraviolet absorbing ability. 【請求項２】 甜菜糖・甘蔗糖製造工程で分離される着
色物質から低分子物質を分離、除去し、必要に応じて濃
縮、凍結乾燥することを特徴とする請求項１に記載のＢ
ＡＣの製造方法。2. The method according to claim 1, wherein the low-molecular substance is separated and removed from the colored substance separated in the beet sugar / sugar cane production process, and concentrated and freeze-dried as required.
Manufacturing method of AC. 【請求項３】 甜菜糖・甘蔗糖製造工程に導入されてい
るクロマト工程から排出される褐色液状の廃液から分子
量５００以下の低分子物質を分離、除去し、必要に応じ
て濃縮、凍結乾燥することを特徴とする請求項１に記載
のＢＡＣの製造方法。3. A low-molecular-weight substance having a molecular weight of 500 or less is separated and removed from a brown liquid waste liquid discharged from a chromatographic process introduced into a beet sugar / sugar-sugar production process, and if necessary, concentrated and freeze-dried. The method for producing a BAC according to claim 1, wherein: 【請求項４】 請求項１に記載のＢＡＣを有効成分とす
る抗酸化剤。4. An antioxidant comprising the BAC according to claim 1 as an active ingredient. 【請求項５】 請求項１に記載のＢＡＣを有効成分とす
る紫外線吸収剤。5. An ultraviolet absorber comprising the BAC according to claim 1 as an active ingredient. 【請求項６】 請求項１に記載のＢＡＣを含有すること
を特徴とする飲食品原料又は健康飲食品。6. A food or drink raw material or a health food or drink, comprising the BAC according to claim 1. 【請求項７】 請求項１に記載のＢＡＣを含有すること
を特徴とする化粧品原料又は化粧品。7. A cosmetic raw material or cosmetic, comprising the BAC according to claim 1. 【請求項８】 請求項１に記載のＢＡＣを含有すること
を特徴とする医薬品原料又は医薬品。8. A pharmaceutical raw material or medicine comprising the BAC according to claim 1.