JP2000302748A - スルホンイミドの精製方法 - Google Patents
スルホンイミドの精製方法Info
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Abstract
イス酸触媒やイオン伝導材として有用な物質であるスル
ホンイミドの精製方法を提供する。 【解決手段】 一般式H[Rf1SO2−N−SO2Rf2]
[式中、Rf1及びRf2は、同じかまたは異なり、炭素原
子数1から12までの直鎖状または分岐状のペルフルオ
ロアルキル基、フルオロアルキル基、フルオロアルケニ
ル基、またはフルオロアリル基のいずれかを表す]で示
されるスルホンイミド酸と、一般式(R1)3N[式中、
R1は、炭素原子数が1から5のアルキル基を表す]で
示される第3アミンまたは複素環式アミンとの塩をアル
カリ金属の水酸化物水溶液中で反応させ、アミンを遊離
させた後、一般式A[Rf1SO2−N−SO2Rf2][式
中、Aは、K、Na、Liのアルカリ金属を示し、Rf1
及びRf2は、上記と同様の基を表す]で示されるスルホ
ンイミドのアルカリ金属塩を晶析させ、分離精製する。
Description
[Rf1SO2−N−SO2Rf2]n で示されるスルホンイ
ミドの精製法に関するものである。
の化合物は、ルイス酸触媒やイオン伝導材として、有機
合成および電解質等の分野において有用な物質である。
法を開示(特開平8−81436号公報)したが、一般
式(I)で示されるスルホンイミド中に混在する不純
物、例えば、一般式RfSO2NH2で示されるスルホン
アミド、一般式RfSO3Hで示されるスルホン酸等
は、電解質にした場合、アルミ集電体の溶解電位低下な
どの問題があり、除去しなければならない。
に鑑み、スルホンイミドを工業的で安価に製造するため
の精製方法を提供するものである。
討の結果、スルホンイミドの製造過程において、スルホ
ンイミド酸と第3アミン等との塩を所定の濃度のアルカ
リ金属水酸化物の水溶液中で反応させ、アミンを遊離さ
せた後、スルホンイミドのアルカリ金属塩を晶析させる
ことにより、高純度に精製できることを見いだし、本発
明に到達したものである。
SO2−N−SO2Rf2][式中、Rf1及びRf2は、一般
式(I)と同様の基を表す]で示されるスルホンイミド
酸と、一般式(III)(R1)3N[式中、R1は、炭素原
子数が1から5のアルキル基を表す]で示される第3ア
ミンまたは複素環式アミンとの塩を水酸化カリウム、水
酸化ナトリウム、または水酸化リチウムの水溶液中で反
応させ、アミンを遊離させた後、一般式(IV)A[Rf1
SO2−N−SO2Rf2][式中、Aは、K、Na、Li
のアルカリ金属を示し、Rf1及びRf2は、一般式(I)
と同様の基を表す]で示されるスルホンイミドのアルカ
リ金属塩を晶析させ、一般式(V)RfSO2NHA[式
中、Aは、K、Na、Liのアルカリ金属を示し、Rf
は、一般式(I)のRf1またはRf2と同様の基を表す]
で示されるスルホンアミド塩と、一般式(VI)RfSO
3A[式中、Aは、K、Na、Liのアルカリ金属を示
し、Rfは、一般式(I)のRf1またはRf2と同様の基
を表す]で示されるスルホン酸塩を分離精製する方法を
提供するものである。
されたスルホンイミドの製造は、スルホニルフロリドと
無水アンモニアと第3アミンあるいは複素環式アミンを
反応させると、スルホンイミド酸と第3アミンとの塩及
びフッ化物が生成し、そのフッ化物を除去した後、アル
カリ金属塩を反応させ、生成したフッ化物を濾過・除去
し、アミンを蒸留により精製し、製造するものである。
リ金属塩を特定の濃度の水酸化カリウム等のアルカリ金
属水酸化物とし、そのアルカリ金属塩を晶析させるとこ
ろに特徴があるものである。すなわち、一般式(II)H
[Rf1SO2−N−SO2Rf2]で示されるスルホンイミ
ド酸と、一般式(III)(R1)3Nで示される第3アミン
または複素環式アミンとの塩をアルカリ金属の水酸化物
水溶液中で反応させ、水溶液のアルカリ濃度を上げるこ
とにより、一般式(IV)A[Rf1SO2−N−SO2R
f2]で示されるスルホンイミドのアルカリ金属塩を晶析
させるものである。以下に第3アミンの反応式を示す。 (R1)3NH+(Rf1SO2-N-SO2Rf2)- +(R1)3NH+X- + 2AOH→ A+
(Rf1SO2-N-SO2Rf2)- + 2(R1)3N + A+X- + 2H2O [式中、Xはフッ素または塩素] 例えば、アルカリ金属をカリウムとした場合、この反応
は、反応温度80〜90℃の範囲で行い、遊離させたア
ミンを留出させる。この温度範囲をはずれると、水酸化
カリウム水溶液中にアミンが溶存し、スルホンイミドカ
リウムの晶析率が低下してしまうので好ましくない。反
応後の水酸化カリウム水溶液の濃度は、1.5[mol
/L]以上とすることが好ましく、最適には、1.5〜
3.6[mol/L]の範囲とすることが好ましい。合成
するイミドカリウムの分子量にもよるが、1.5[mo
l/L]未満であると、スルホンイミドカリウムの晶析
率が低下してしまうので好ましくなく、3.6[mol
/L]を超えると不純物である、一般式(V)RfSO2N
HAで示されるスルホンアミド塩と、一般式(VI)Rf
SO3Aで示されるスルホン酸塩が析出し、精製効果が
充分でないので好ましくない。また、晶析させる温度
は、10〜25℃の範囲が好ましく、最適には20℃付
近で晶析させることでスルホンイミドカリウムが高収率
で得られる。この時、不純物であるスルホンアミドとス
ルホン酸は水酸化カリウム水溶液中に溶解しているた
め、ろ別することで純度の高いスルホンイミドカリウム
が得られる。
した場合は、反応温度は、50〜70℃の範囲が好まし
く、この範囲をはずれるとカリウム塩と同様に、溶解度
が変化し晶析率が低下してしまうので好ましくない。反
応後、カリウム塩と同様な不都合を防ぐため、水酸化ナ
トリウム水溶液の濃度は、6.5[mol/L]以上とす
ることが好ましく、最適には、7.2〜8.0[mol
/L]の範囲とすることが好ましい。また、水酸化リチ
ウム水溶液の濃度は、3.3[mol/L]以上とするこ
とが好ましく、最適には、3.3〜4.6[mol/L]
の範囲とすることが好ましい。晶析させる温度は、15
〜30℃の範囲が好ましく、最適には25℃付近で晶析
させることでスルホンイミドナトリウム、およびスルホ
ンイミドリチウムが得られる。
ルカリ金属塩からスルホンイミド酸(H[Rf1SO2−
N−SO2Rf2])を合成するには、これらの塩を濃硫
酸のような強酸で酸性化し蒸留することにより得ること
ができる。
化物、炭酸塩、酢酸塩やアンモニア、置換アンモニウム
等を反応させれば、高純度の種々のスルホンイミド塩が
得られる。
が、本発明は、かかる実施例に限定されるものではな
い。
を8755g加え、氷冷下で無水アンモニアを720
g、トリフルオロメタンスルホニルフロリド[CF3S
O2F]を7070g導入し、反応器を室温(26℃)
まで昇温させ18時間反応させた後、反応混合物を濾過
によりフッ化アンモニウムを除去した。得られた反応混
合物の一部400gを硝子ビ−カ−に採った。その反応
物の割合は、ビストリフルオロメタンスルホンイミドト
リエチルアンモニウム塩[(C2H5) 3NH+(CF3S
O2)2N-]202g、フッ化トリエチルアンモニウム
塩[(C 2H5)3NH+F-]64g、トリエチルアミン
121g、不純物のトリフルオロメタンスルホンアミド
[CF3SO2NH2]9.6g、トリフルオロメタンス
ルホン酸トリエチルアンモニウム塩[(C2H5)3NH+
CF3SO3 -]3.6gであった。これに水酸化カリウ
ム(KOH)を313g含む水溶液とを混合し、80℃
で反応させた。遊離したトリエチルアミンを留出させ、
反応後の水酸化カリウム水溶液のアルカリ濃度を3.4
[mol/ L]とし、25℃で、ビストリフルオロメタ
ンスルホンイミドカリウム[K(CF3SO2)2N]を
晶析させ濾過することでビストリフルオロメタンスルホ
ンイミドカリウムを161g得た。収率は、95%であ
った。この時、不純物のトリフルオロメタンスルホンア
ミドカリウム[CF3SO2NHK]は0.7g、トリフ
ルオロメタンスルホン酸カリウム[CF3SO3K]は
0.2gであった。
タンスルホンイミドトリエチルアンモニウム塩[(C2
H5)3NH+(CF3SO2)2N-]202g、フッ化ト
リエチルアンモニウム塩64g、トリエチルアミン12
1gおよび不純物のトリフルオロメタンスルホンアミド
[CF3SO2NH2]9.6gおよびトリフルオロメタ
ンスルホン酸トリエチルアンモニウム塩[(C2H5)3
NH+CF3SO3 -]3.6gを含む混合物を400g加
え、水酸化カリウム(KOH)を60g含む水溶液とを
混合し、80℃で反応させた。遊離したトリエチルアミ
ンおよび水を留出させ、120℃で蒸発乾固させること
でビストリフルオロメタンスルホンイミドカリウム[K
(CF3SO2)2N]を164g得た。収率は、97%
であった。この時、不純物のトリフルオロメタンスルホ
ンアミドカリウム[CF3SO2NHK]は10.8g、
トリフルオロメタンスルホン酸カリウム[CF 3SO
3K]は2.7gであった。
リフルオロメタンスルホニルクロリド[CF3SO2C
l]を1000g加え、氷冷下で無水アンモニアを10
1g、トリエチルアミンを600g加え、反応器を室温
(23℃)まで昇温させ、5時間反応させた後、反応混
合物を濾過により塩化アンモニウムを除去した。得られ
た反応混合物の一部1250gを硝子ビ−カ−に採っ
た。その反応物の割合は、ビストリフルオロメタンスル
ホンイミドトリエチルアンモニウム塩[(C2H5)3N
H+(CF3SO2)2N-]352g、塩化トリエチルア
ンモニウム塩[(C2H5)3NH+Cl-]127g、ア
セトニトリル728g、不純物のトリフルオロメタンス
ルホンアミド[CF3SO2NH2]25.2gおよびト
リフルオロメタンスルホン酸トリエチルアンモニウム塩
[(C2H5)3NH+CF3SO3 -]17.6gであっ
た。これに水酸化カリウム(KOH)を418g含む水
溶液とを混合し、80℃で反応させた。遊離したトリエ
チルアミンおよびアセトニトリルを留出させ、反応後の
水酸化カリウム水溶液のアルカリ濃度を3.6[mol
/ L]とし、23℃で、ビストリフルオロメタンスルホ
ンイミドカリウム[K(CF3SO2)2N]を晶析させ
濾過することでビストリフルオロメタンスルホンイミド
カリウムを288g得た。収率は、98%であった。こ
の時、不純物のトリフルオロメタンスルホンアミドカリ
ウム[CF3SO2NHK]は1.2g、トリフルオロメ
タンスルホン酸カリウム[CF3SO3K]は0.1gで
あった。
タンスルホンイミドトリエチルアンモニウム塩[(C2
H5)3NH+(CF3SO2)2N-]352g、塩化トリ
エチルアンモニウム塩[(C2H5)3NH+Cl-]12
7g、アセトニトリル 728g、不純物のトリフルオ
ロメタンスルホンアミド[CF3SO2NH 2]25.2
gおよびトリフルオロメタンスルホン酸トリエチルアン
モニウム塩[(C2H5)3NH+CF3SO3 -]17.6
gを含む混合物を1250g加え、水酸化カリウム(K
OH)を103g含む水溶液とを混合し、80℃で反応
させた。遊離したトリエチルアミンおよびアセトニトリ
ルおよび水を留出させ、120℃で蒸発乾固させること
でビストリフルオロメタンスルホンイミドカリウム[K
(CF3SO2)2N]を288g得た。収率は、98%
であった。この時、不純物のトリフルオロメタンスルホ
ンアミドカリウム[CF3SO2NHK]は28.4g、
トリフルオロメタンスルホン酸カリウム[CF3SO
3K]は13.2gであった。
リフルオロメタンスルホンアミド[CF3SO2NH2]
を1198g、N−ノナフルオロブタンスルホニルフロ
リド[C4F9SO2F]を2915g、トリエチルアミ
ンを2437g加え、70℃で5時間反応させた。得ら
れた反応混合物の一部800gを硝子ビーカーに採っ
た。その反応混合物の割合は、トリフルオロメタンスル
ホニル−N−ノナフルオロブタンスルホニルイミドトリ
エチルアンモニウム塩[(C2H5) 3NH+(CF3S
O2)(C4F9SO2)N-]491g、フッ化トリエチ
ルアンモニウム塩[(C2H5)3NH+F-]112g、
アセトニトリル139g、不純物のトリフルオロメタン
スルホンアミド[CF3SO2NH2]17.5gおよび
トリフルオロメタンスルホン酸トリエチルアンモニウム
塩[(C2H5)3NH+CF 3SO3 -]1.5gおよびN
−ノナフルオロブタンスルホンアミド[C4F9SO2N
H2]39.3gであった。これに水酸化カリウム(K
OH)を323g含む水溶液とを混合し、80℃で反応
させた。遊離したトリエチルアミンおよびアセトニトリ
ルを留出させ、反応後の水酸化カリウム水溶液のアルカ
リ濃度を1.6[mol/ L]とし、22℃で、トリフ
ルオロメタンスルホニル−N−ノナフルオロブタンスル
ホニルイミドカリウム[K(CF3SO2)(C4F9SO
2)N]を晶析させ濾過することでトリフルオロメタン
スルホニル−N−ノナフルオロブタンスルホニルイミド
カリウムを411g得た。収率は、95%であった。こ
の時、不純物のトリフルオロメタンスルホンアミドカリ
ウム[CF3SO2NHK]は5.6g、トリフルオロメ
タンスルホン酸カリウム[CF3SO3K]は0.1g、
N−ノナフルオロブタンスルホンアミドカリウム[C4
F9SO2NHK]は8.9gであった。
スルホニル−N−ノナフルオロブタンスルホニルイミド
トリエチルアンモニウム塩[(C2H5)3NH+(CF3
SO2)(C4F9SO2)N-]491g、フッ化トリエ
チルアンモニウム塩[(C2H5)3NH+F-]112
g、アセトニトリル139g、不純物のトリフルオロメ
タンスルホンアミド[CF3SO2NH2]17.5gお
よびトリフルオロメタンスルホン酸トリエチルアンモニ
ウム塩[(C2H5)3NH+CF3SO3 -]1.5gおよ
びN−ノナフルオロブタンスルホンアミド[C4F9SO
2NH2]39.3gを含む混合物を800g加え、水酸
化カリウム(KOH)を103g含む水溶液とを混合
し、80℃で反応させた。遊離したトリエチルアミンお
よびアセトニトリルおよび水を留出させ、120℃で蒸
発乾固させることでトリフルオロメタンスルホニル−N
−ノナフルオロブタンスルホニルイミドカリウム[K
(CF3SO2)(C4F9SO2)N]を420g得た。
収率は、97%であった。この時、不純物のトリフルオ
ロメタンスルホンアミドカリウム[CF3SO2NHK]
は22.7g、トリフルオロメタンスルホン酸カリウム
[CF3SO3K]は1.1g、N−ノナフルオロブタン
スルホンアミドカリウム[C4F9SO2NHK]は4
4.3gであった。
を2706g加え、氷冷下で無水アンモニアを260
g、トリフルオロメタンスルホニルフロリド[CF3S
O2F]を2560g導入し、反応器を室温(28℃)
まで昇温させ10時間反応させた後、反応混合物を濾過
によりフッ化アンモニウムを除去した。得られた反応混
合物の一部200gを硝子ビ−カ−に採った。その反応
物の割合は、ビストリフルオロメタンスルホンイミドト
リエチルアンモニウム塩[(C2H5) 3NH+(CF3S
O2)2N-]130g、フッ化トリエチルアンモニウム
塩[(C 2H5)3NH+F-]41g、トリエチルアミン
23g、不純物のトリフルオロメタンスルホンアミド
[CF3SO2NH2]3.9g、トリフルオロメタンス
ルホン酸トリエチルアンモニウム塩[(C2H5)3NH+
CF3SO3 -]2.2gであった。これに水酸化ナトリ
ウム(NaOH)を27g含む水溶液とを混合し、60
℃で反応させた。生成したフッ化ナトリウム(NaF)
を濾過により除去した後、遊離したトリエチルアミンを
80℃で留出させた。水酸化ナトリウムを233g加
え、水酸化ナトリウム水溶液のアルカリ濃度を7.6
[mol/ L]とし、25℃で、ビストリフルオロメタ
ンスルホンイミドナトリウム[Na(CF3SO2)
2N]を晶析させ濾過することでビストリフルオロメタ
ンスルホンイミドナトリウムを44g得た。収率は、4
3%であった。この時、不純物のトリフルオロメタンス
ルホンアミドナトリウム[CF3SO2NHNa]は0.
8g、トリフルオロメタンスルホン酸ナトリウム[CF
3SO3Na]は0.3gであった。
タンスルホンイミドトリエチルアンモニウム塩[(C2
H5)3NH+(CF3SO2)2N-]130g、フッ化ト
リエチルアンモニウム塩[(C2H5)3NH+F-]41
gおよびトリエチルアミン23g、不純物のトリフルオ
ロメタンスルホンアミド[CF3SO2NH 2]3.9
g、トリフルオロメタンスルホン酸トリエチルアンモニ
ウム塩[(C2H5)3NH+CF3SO3 -]2.2gを含
む混合物を200g加え、水酸化ナトリウム(NaO
H)を27g含む水溶液とを混合し、60℃で反応させ
た。生成したフッ化ナトリウム(NaF)を濾過により
除去した後、遊離したトリエチルアミンおよび水を80
℃で留出させ、120℃で蒸発乾固させることでビスト
リフルオロメタンスルホンイミドナトリウム[Na(C
F3SO2)2N]を101g得た。収率は、98%であ
った。この時、不純物のトリフルオロメタンスルホンア
ミドナトリウム[CF3SO2NHNa]は4.6g、ト
リフルオロメタンスルホン酸ナトリウム[CF3SO3N
a]は1.5gであった。
反応混合物の一部200gを硝子ビーカーに採った。そ
の反応物の割合は、ビストリフルオロメタンスルホンイ
ミドトリエチルアンモニウム塩[(C2H5)3NH+(C
F3SO2)2N-]130g、フッ化トリエチルアンモニ
ウム塩[(C2H5)3NH+F-]41g、トリエチルア
ミン23g、不純物のトリフルオロメタンスルホンアミ
ド[CF 3SO2NH2]3.9gおよびトリフルオロメ
タンスルホン酸トリエチルアンモニウム塩[(C2H5)
3NH+CF3SO3 -]2.2gであった。これに水酸化
リチウム(LiOH)を16g含む水溶液とを混合し、
60℃で反応させた。生成したフッ化リチウム(Li
F)を濾過により除去した後、遊離したトリエチルアミ
ンを80℃で留出させた。水酸化リチウムを54g加
え、水酸化リチウム水溶液のアルカリ濃度を4.6[m
ol/ L]とし、25℃で、ビストリフルオロメタンス
ルホンイミドリチウム[Li(CF3SO2)2N]を晶
析させ濾過することでビストリフルオロメタンスルホン
イミドリチウムを20g得た。収率は、20%であっ
た。この時、不純物のトリフルオロメタンスルホンアミ
ドリチウム[CF3SO2NHLi]は0.5g、トリフ
ルオロメタンスルホン酸リチウム[CF3SO3Li]は
0.1gであった。
タンスルホンイミドトリエチルアンモニウム塩[(C2
H5)3NH+(CF3SO2)2N-]130g、フッ化ト
リエチルアンモニウム塩[(C2H5)3NH+F-]41
g、トリエチルアミン 23g、不純物のトリフルオロ
メタンスルホンアミド[CF3SO2NH2]3.9g、
トリフルオロメタンスルホン酸トリエチルアンモニウム
塩[(C2H5)3NH+CF3SO3 -]2.2gを含む混
合物を200g加え、水酸化リチウム(LiOH)を1
6g含む水溶液とを混合し、60℃で反応させた。生成
したフッ化リチウム(LiF)を濾過により除去した
後、遊離したトリエチルアミンおよび水を80℃で留出
させ、120℃で蒸発乾固させることでビストリフルオ
ロメタンスルホンイミドリチウム[Li(CF3SO2)
2N]を96g得た。収率は、98%であった。この
時、不純物のトリフルオロメタンスルホンアミドリチウ
ム[CF3SO2NHLi]は4.2g、トリフルオロメ
タンスルホン酸リチウム[CF3SO3Li]は1.4g
であった。
ホンイミドの化合物が容易にかつ安価に製造することが
できる。
Claims (1)
- 【請求項1】 一般式(I) M[Rf1SO2−N−SO2Rf2]n (I) [式中、Rf1及びRf2は、同じかまたは異なり、炭素原
子数1から12までの直鎖状または分岐状のペルフルオ
ロアルキル基、フルオロアルキル基、フルオロアルケニ
ル基、またはフルオロアリル基のいずれかで、Mはアル
カリ金属イオンまたはアルカリ土類金属イオンを表し、
nは該当する金属イオンの価数と同数の整数を表す]で
示されるスルホンイミドの製造において、 一般式(II) H[Rf1SO2−N−SO2Rf2] (II) [式中、Rf1及びRf2は、一般式(I)と同様の基を表
す]で示されるスルホンイミド酸と、 一般式(III) (R1)3N (III) [式中、R1は、炭素原子数が1から5のアルキル基を
表す]で示される第3アミンまたは複素環式アミンとの
塩を水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、または水酸化
リチウムの水溶液中で反応させ、アミンを遊離させた
後、 一般式(IV) A[Rf1SO2−N−SO2Rf2] (IV) [式中、Aは、K、Na、Liのアルカリ金属を示し、
Rf1及びRf2は、一般式(I)と同様の基を表す]で示
されるスルホンイミドのアルカリ金属塩を晶析させ、 一般式(V) RfSO2NHA (V) [式中、Aは、K、Na、Liのアルカリ金属を示し、
Rfは、一般式(I)のRf1またはRf2と同様の基を表
す]で示されるスルホンアミド塩と、 一般式(VI) RfSO3A (VI) [式中、Aは、K、Na、Liのアルカリ金属を示し、
Rfは、一般式(I)のRf1またはRf2と同様の基を表
す]で示されるスルホン酸塩を分離することを特徴とす
る精製方法。
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JP2000035458A JP3874585B2 (ja) | 1999-02-16 | 2000-02-14 | スルホンイミドのアルカリ金属塩の製造方法 |
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JP3663199 | 1999-02-16 | ||
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