JP2000297093A - 新規有機ケイ素化合物およびその製造方法並びにそれを用いる表面処理剤および樹脂添加剤 - Google Patents
新規有機ケイ素化合物およびその製造方法並びにそれを用いる表面処理剤および樹脂添加剤Info
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Abstract
上させる有機ケイ素化合物の提供。 【解決手段】 下記一般式(1)で表される新規有機ケ
イ素化合物。 【化1】 (ただし、式中、R1、R2、R3は水素、炭素数が1〜
20のアルキル基、ビニル基、フェニル基、又はベンジ
ル基であり、R4、R5は炭素数1〜5のアルコキシル基
で置換された又は無置換の炭素数1〜5のアルキル基で
あり、mは1〜10、nは1〜3の整数である。ただ
し、R2、R3は結合してベンゼン環になっても良い。)
Description
アルミニウム等の金属またはガラス繊維、シリカ、酸化
アルミニウム、水酸化アルミニウム等の無機物質と樹脂
との接着性の改善を行うための表面処理剤、または、エ
ポキシ樹脂等の樹脂の機械的強度の改善を行うための樹
脂添加剤およびさらに有用な有機ケイ素化合物に関す
る。
ル樹脂含浸基材やガラス−エポキシ樹脂含浸基材等を加
熱、加圧して銅張積層板を作成した後、エッチングして
回路網を形成し、これに半導体装置等の素子を搭載する
ことにより作られる。
加熱、酸やアルカリ液への浸漬、レジストインクの塗
布、ハンダ付け等が行われるため、さまざまな性能が要
求される。これらの要求を満たすために、銅箔は黄銅層
形成処理(特公昭51−35711号公報、同54−6
701号公報)やクロメート処理、亜鉛または酸化亜鉛
とクロム酸化物とからなる亜鉛−クロム基混合物被覆処
理(特公昭58−7077号公報)、シランカップリン
グ剤処理等が検討されている。また、樹脂は樹脂や硬化
剤の種類およびその配合量を変えたり、添加剤等によっ
て上記要求特性を満足させている。また、ガラス繊維は
シランカップリング剤等の表面処理等が検討されてい
る。しかしながら、最近、プリント回路が緻密化してい
るので、使用される電子機器用のボードに要求される特
性はますます厳しくなっている。
るため銅箔のプリプレグと接着される粗化面(M面)に
はさらに低い表面粗さ(ロープロファイル)も求められ
ている。しかし、M面の表面粗さは一方ではプリプレグ
との接着にあたって、アンカー効果をもたらしているの
で、M面に対するこのロープロファイルの要求と接着力
の向上とは二律背反の関係にあり、ロープロファイル化
によるアンカー効果の低減分は別の手段による接着力の
向上で補償することが必要である。
や半導体の封止等に使われている電気絶縁用注型材料は
エポキシ樹脂のマトリックス中にシリカやアルミナ等の
無機物質を充填した複合材料である。これらの材料には
様々な電気的・機械的特性が要求されており、それらの
特性を満足させるためには、無機物質と樹脂の接着性を
向上させる必要がある。この対策としてシランカップリ
ング剤を樹脂中に添加したり、無機物質をシランカップ
リング剤で表面処理することが提案されているが、さら
なる樹脂/無機物質界面の改善が要求されている。
請に対応できる、すなわち銅、鉄鋼、およびアルミニウ
ム等の金属またはガラス繊維、シリカ、酸化アルミニウ
ム、水酸化アルミニウム等の無機物質と樹脂との接着性
を向上させることができる新規な有機ケイ素化合物、そ
の製造方法、並びにそれを用いた表面処理剤または樹脂
添加剤を提供することを目的とするものである。
進めた結果、前記一般式(1)に示す新規有機ケイ素化
合物を金属または無機物質に表面処理した場合、樹脂と
の接着性を向上させることができ、また、エポキシ樹脂
等の樹脂に添加しても硬化反応が促進され、かつ機械的
強度が改善されることを見出した。
のであり、その要旨は、 (1)下記一般式(1)で表される新規有機ケイ素化合
物、
炭素数が1〜20のアルキル基、ビニル基、フェニル
基、又はベンジル基であり、R4、R5は炭素数1〜5の
アルコキシル基で置換された又は無置換の炭素数1〜5
のアルキル基であり、mは1〜10、nは1〜3の整数
である。ただし、R2、R3は結合してベンゼン環になっ
ても良い。) (2)下記一般式(2)で表されるイミダゾール化合物
と下記一般式(3)で表されるイソシアネートシランを
30〜100℃で反応させることを特徴とする前記
(1)記載の有機ケイ素化合物の製造方法、
m、nは一般式(1)と同義) (3)前記(1)に記載の有機ケイ素化合物を有効成分
とする表面処理剤、 (4)前記(1)に記載の有機ケイ素化合物を有効成分
とする樹脂添加剤、にある。
は、水素、炭素数1〜20のアルキル基、ビニル基、フ
ェニル基、又はベンジル基であれば本発明の効果を十分
に発揮する。ただし、これらの置換基は使用する用途に
よって適したものを選定する必要がある。すなわち、フ
ィラーや金属等に水溶液で表面処理したい場合は、水素
または炭素数の少ないアルキル基が溶解性の点で好まし
い。
の相溶性が高い置換基を選定する必要がある。上記一般
式(1)におけるR4、R5は、炭素数1〜5のアルコキ
シル基で置換された又は無置換の炭素数1〜5のアルキ
ル基であるが、特には合成の容易性やシランの加水分
解、縮合のし易さの点からメチル基またはエチル基が好
適である。また、nは1〜3であるが、金属、無機物質
や樹脂との反応性や架橋性の高い方が接着特性が向上す
るため、nは2または3が好適である。また、mは1〜
10である。
は下記反応式(4)で表される反応により合成される。
すなわち、イミダゾール化合物とイソシアネートシラン
を混合し、30〜100℃に加熱することにより製造す
ることができる。
応式(4)のイミダゾール化合物とイソシアネートシラ
ンの反応モル比はイミダゾール化合物1モルに対して
0.1〜10モルのイソシアネートシランを反応させる
ことにより製造できるが、イミダゾール化合物1モルに
対してイソシアネートシランを1モルで反応させること
が望ましい。
無機物質の表面処理剤として用いる場合、その金属また
は無機物質には特に制限がない。例えば、金属では、
銅、鉄、アルミニウム、亜鉛等またはそれらの合金、無
機物質ではガラス繊維、シリカ、酸化アルミニウム、水
酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、炭酸バリウム、
タルク等である。表面処理は、そのまま塗布しても良い
が、水、メタノール、エタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、トルエン等の溶剤で0.001〜20重量%になる
ように希釈して噴霧するか、この液に金属または無機物
質を浸漬させる方法で塗布することが簡便で好ましい。
用いても良いが、他のシランまたはチタネートカップリ
ング剤、防錆剤と混合しても良い。
脂添加剤として用いる場合、その樹脂には特には制限が
なく、熱可塑性樹脂でも熱硬化性樹脂でも良いが、特に
はエポキシ樹脂に添加すると硬化剤または硬化促進剤と
して効果的に作用し、本発明の効果を十分に発揮するこ
とができる。本発明の新規有機ケイ素化合物は樹脂中の
そのまま添加してもアルコール系、芳香族系、脂肪族系
有機溶剤に溶解して添加しても良い。添加量は樹脂10
0に対して0.001〜50添加すれば本発明の効果を
十分発揮できる。なお、本発明の新規有機ケイ素化合物
は、硬化剤、シランカップリング剤、可塑剤等の添加剤
等と併用しても良い。
プロピルトリエトキシシラン24.9g(0.1モル)
を混合し、ジブチルスズラウレートを触媒として0.1
g添加し、50℃で1時間反応させ、下記式(5)の有
機ケイ素化合物を得た。反応の確認は液体クロマトグラ
フィーにより反応物の消失により行った。得られた化合
物はFT−IR、NMRにより同定した。本化合物の1
H−NMR、13C−NMR、FT−IRスペクトルを図
1〜3に示す。
4P、日本テストパネル製、厚さ1.6mm、25×1
00mm)を上記実施例1で得られた有機ケイ素化合物
の0.4%メタノール溶液に浸漬した後、熱風乾燥する
ことにより表面処理した。この表面処理したアルミ合金
板2枚をエポキシ樹脂組成物[エピコート828(エポ
キシ樹脂、油化シェルエポキシ製):100部、ジシア
ンジアミド(関東化学(株)製):5部、2−エチル−
4−メチルイミダゾール(四国化成製):1部]により
100℃で1時間+150℃で1時間の硬化条件で接着
し、JIS K6850に準じて引っ張り剪断接着試験
を行った。また比較として未処理のアルミ合金板、およ
び0.4% 3−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ランのメタノール溶液で処理したアルミ合金板について
も同様に評価した。その結果を表1に示す。
コート828:100部、ジシアンジアミド(関東化学
(株)製):5部、実施例1で得られた有機ケイ素化合
物:1部]により100℃で1時間+150℃で1時間
の硬化条件で接着し、JIS K6850に準じて引っ
張り剪断接着試験を行った。その結果を表2に示す。ま
た、比較として新規有機ケイ素化合物の代わりに、2−
エチル−4−メチルイミダゾール1部を用いて同様に評
価した。その結果を表2に示す。
ケイ素化合物は表面処理剤、樹脂添加剤として金属と樹
脂との接着性を改善することができる。
NMRチャート。
Claims (4)
- 【請求項1】 下記一般式(1)で表される新規有機ケ
イ素化合物。 【化1】 (ただし、式中、R1、R2、R3は水素、炭素数が1〜
20のアルキル基、ビニル基、フェニル基、又はベンジ
ル基であり、R4、R5は炭素数1〜5のアルコキシル基
で置換された又は無置換の炭素数1〜5のアルキル基で
あり、mは1〜10、nは1〜3の整数である。ただ
し、R2、R3は結合してベンゼン環になっても良い。) - 【請求項2】 下記一般式(2)で表されるイミダゾー
ル化合物と下記一般式(3)で表されるイソシアネート
シランを30〜100℃で反応させることを特徴とする
請求項1記載の有機ケイ素化合物の製造方法。 【化2】 (ただし、R1、R2、R3、R4、R5、m、nは一般式
(1)と同義) - 【請求項3】 請求項1に記載の有機ケイ素化合物を有
効成分とする表面処理剤。 - 【請求項4】 請求項1に記載の有機ケイ素化合物を有
効成分とする樹脂添加剤。
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