JP2000297086A - Heteroarylhydrazone compound - Google Patents
Heteroarylhydrazone compoundInfo
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- JP2000297086A JP2000297086A JP2000029873A JP2000029873A JP2000297086A JP 2000297086 A JP2000297086 A JP 2000297086A JP 2000029873 A JP2000029873 A JP 2000029873A JP 2000029873 A JP2000029873 A JP 2000029873A JP 2000297086 A JP2000297086 A JP 2000297086A
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- different
- substituted
- same
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、優れた有害生物防
除活性を有する新規なヘテロアリールヒドラゾン化合物
又はその塩、それらの製造方法、それらを有効成分とし
て含有する農薬（有害生物防除剤）或はそれらの中間体
に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel heteroarylhydrazone compound having excellent pest control activity or a salt thereof, a method for producing them, an agricultural chemical (pesticide) containing them as an active ingredient or a pesticide. Regarding those intermediates.
【０００２】[0002]
【従来の技術】近年、既存の市販有害生物防除剤には、
残留、蓄積、環境汚染等の問題から、使用が規制された
り、長期間の使用によって抵抗性害虫が発生して効力の
低下した薬剤が出てきている。そのため、これら抵抗性
害虫にも高活性を有し、かつ、人畜、環境等に害を及ぼ
さない安全な有害生物防除剤が望まれている。2. Description of the Related Art In recent years, existing commercial pest control agents include:
Due to problems such as residue, accumulation, environmental pollution, etc., there are some drugs whose use is regulated or whose efficacy is reduced due to generation of resistant pests by long-term use. Therefore, there is a demand for a safe pest control agent which has high activity against these resistant pests and which does not harm humans, livestock, the environment and the like.
【０００３】特開平１−５０１９３５号公報に、ヘテロ
アリールヒドラゾン化合物が記載されているが、その有
害生物防除活性は低く、不十分なものである。又、当該
公報には、複素環に含硫黄メチル基が結合したヘテロア
リールヒドラゾン化合物に関する記載及び示唆が全くな
い。[0003] JP-A-1-501935 describes a heteroarylhydrazone compound, but its pest control activity is low and insufficient. Further, the publication does not disclose or suggest a heteroaryl hydrazone compound in which a sulfur-containing methyl group is bonded to a heterocycle.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、ヘテロ
アリールヒドラゾン化合物を長年にわたり鋭意研究し、
ある種のヘテロアリールヒドラゾン化合物が、優れた有
害生物防除活性を有することを見出し、本発明を完成し
た。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present inventors have made intensive studies on heteroaryl hydrazone compounds for many years,
The inventors have found that certain heteroarylhydrazone compounds have excellent pest control activity, and have completed the present invention.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（Ｉ）The present invention provides a compound represented by the following general formula (I):
【０００６】[0006]
【化１８】 ［式中、Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基
（当該アルケニル基は、同一若しくは異なった１乃至３
個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ2
〜Ｃ6アルキニル基、フェニル基｛当該フェニル基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子、Ｃ1
〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、同一若しくは異
なった１乃至５個のハロゲン原子により置換されていて
よい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該アルコキシ基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）又はシアノ基により置換さ
れていてよい。｝又は５員若しくは６員複素環基｛当該
複素環基は、少なくとも１個の窒素原子、酸素原子若し
くは硫黄原子を含有し、同一若しくは異なった１乃至３
個のハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル
基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子
により置換されていてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基
（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なった１乃至５
個のハロゲン原子により置換されていてよい。）又はシ
アノ基により置換されていてよい。｝を示し、ｎは、
０、１又は２を示し、Ｒ2及びＲ3は、同一若しくは異な
って、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケ
ニル基、ハロゲン原子若しくはシアノ基を示し、又は、
Ｒ2及びＲ3は、これらの結合する炭素原子と一緒になっ
てＣ3〜Ｃ7シクロアルキル基｛当該シクロアルキル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のＣ1〜Ｃ6アルキ
ル基（当該アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至
５個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ
2〜Ｃ6アルケニル基（当該アルケニル基は、同一若しく
は異なった１乃至３個のハロゲン原子により置換されて
いてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該アルコキシ
基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子
により置換されていてよい。）又はハロゲン原子により
置換されていてよい。｝を形成してよく、Ａは、酸素原
子、硫黄原子又は式Ｎ−Ｒ6で表される基｛式中、Ｒ
6は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基
（当該アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個
のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ2〜
Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルコキシ基（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なっ
た１乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ基、Ｃ2〜Ｃ6アルキ
ニルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基（当該アルキル
チオ基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン
原子により置換されていてよい。）、フェニル基、フェ
ノキシ基、フェニルチオ基、ホルミル基、Ｃ2〜Ｃ6アル
キルカルボニル基、ニトロ基又はシアノ基を示す。｝を
示し、ｐは、０、１又は２を示し、Ｙは、ハロゲン原
子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、同一若し
くは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換され
ていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アル
キニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該アルコキシ基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキ
シ基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
チオ基（当該アルキルチオ基は、同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、
ホルミル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル基、ニトロ基
又はシアノ基を示し、ｐが２であるとき、複数のＹはそ
れぞれ同一若しくは異なってよく、Ｒ4及びＲ5は、同一
若しくは異なって、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当
該アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハ
ロゲン原子又は１個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6
アルキルチオ基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ピ
リジルオキシ基、シアノ基若しくは水酸基により置換さ
れていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基（当該アルケ
ニル基は、同一若しくは異なった１乃至３個のハロゲン
原子により置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルキニ
ル基、ホルミル基、Ｃ2〜Ｃ10アルキルカルボニル基
｛当該アルキルカルボニル基は、同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子又は１個のＣ1〜Ｃ6アルコキ
シ基、フェノキシ基（当該フェノキシ基は、同一若しく
は異なった１乃至５個のＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6
アルコキシ基又はハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、フェニルチオ基（当
該フェニルチオ基は、同一若しくは異なった１乃至５個
のＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基又はハロ
ゲン原子により置換されていてよい。）、カルボキシル
基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基若しくはシアノ基
により置換されていてよい。｝、Ｃ3〜Ｃ7アルケニルカ
ルボニル基（当該アルケニルカルボニル基は、同一若し
くは異なった１乃至５個のハロゲン原子又は１個のフェ
ニル基若しくはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基により
置換されていてよい。）、Ｃ3〜Ｃ7アルキニルカルボニ
ル基、ベンゾイル基（当該ベンゾイル基は、同一若しく
は異なった１乃至５個のハロゲン原子若しくはＣ1〜Ｃ6
アルキル基又は１個のカルボキシル基若しくはＣ2〜Ｃ7
アルコキシカルボニル基により置換されていてよ
い。）、ピリジルカルボニル基（当該ピリジルカルボニ
ル基は、同一若しくは異なった１乃至４個のハロゲン原
子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基により置換されていてよ
い。）、チエニルカルボニル基（当該チエニルカルボニ
ル基は、同一若しくは異なった１乃至３個のハロゲン原
子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基により置換されていてよ
い。）、Ｃ2〜Ｃ7アルキル（チオカルボニル）基｛−Ｃ
（＝Ｓ）−｝、フェニル（チオカルボニル）基｛−Ｃ
（＝Ｓ）−｝、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基（当該
アルコキシカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃
至５個のハロゲン原子又は１個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ
基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基若しくはシアノ基により置
換されていてよい。）、Ｃ3〜Ｃ7アルケニルオキシカル
ボニル基、フェノキシカルボニル基（当該フェノキシカ
ルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロ
ゲン原子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基により置換されていて
よい。）、Ｃ2〜Ｃ7（アルキルチオ）カルボニル基｛−
Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−｝、（フェニルチオ）カルボニル基、
Ｃ2〜Ｃ7アルキルジチオカルボニル基、フェニルジチオ
カルボニル基、Ｃ3〜Ｃ8アルキルカルボニルカルボニル
基、フェニルカルボニルカルボニル基、Ｃ3〜Ｃ8アルコ
キシカルボニルカルボニル基、フェノキシカルボニルカ
ルボニル基、アミノカルボニル基｛当該アミノカルボニ
ル基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ6ア
ルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、（Ｃ2〜
Ｃ7アルコキシカルボニル）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基又は１
個のフェニル基（当該フェニル基は、同一若しくは異な
った１乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）により置換されていてよい。｝、アミノチオカル
ボニル基（当該アミノチオカルボニル基は、同一若しく
は異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基により置換
されていてよい。）、フラニルカルボニル基（当該フラ
ニルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至３個
のハロゲン原子により置換されていてよい。）、ピラゾ
リルカルボニル基（当該ピラゾリルカルボニル基は、同
一若しくは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又
はハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ1〜
Ｃ6アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基（当
該フェニルスルホニル基は、同一若しくは異なった１乃
至５個のＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基又
はハロゲン原子により置換されていてよい。）又はアミ
ノスルホニル基（当該アミノスルホニル基は、同一若し
くは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基により置
換されていてよい。）を示し、又は、Ｒ4及びＲ5が一緒
になって、メチリデン基｛当該メチリデン基は、同一若
しくは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該
アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロ
ゲン原子により置換されていてよい。）、フェニル基
（当該フェニル基は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、ハロゲン原
子及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同
一若しくは異なった１乃至５個の置換基により置換され
ていてよい。）、ハロゲン原子、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカ
ルボニル基、フェノキシカルボニル基又はアミノ基｛当
該アミノ基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ1
〜Ｃ6アルキル基又は（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6
アルキル基により置換されていてよい。｝により置換さ
れていてよい。｝を示し、又は、Ｒ4及びＲ5がそれらが
結合している窒素原子と共に、スクシンイミド、フタル
イミド又はピロール−２，５−ジオンを形成し、Ｘは、
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基
（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なった１乃至５
個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ2
〜Ｃ7アルコキシカルボニル基又は（Ｃ1〜Ｃ6アルキ
ル）アミノカルボニル基（当該アルキルアミノカルボニ
ル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原
子により置換されていてよい。）を示し、ｍは、１、
２、３、４又は５を示す。］で表されるヘテロアリール
ヒドラゾン化合物又はその塩、それを有効成分として含
有する農薬、下記一般式（ＩＩ）Embedded image [Wherein, R 1 is a C 1 -C 6 alkyl group (the alkyl group may be substituted with the same or different 1 to 5 halogen atoms), a C 2 -C 6 alkenyl group (the The alkenyl group may be the same or different from 1 to 3
May be substituted by halogen atoms. ), C 2
-C 6 alkynyl group, phenyl group ｛The phenyl group is
1 to 5 identical or different halogen atoms, C 1
A C 6 alkyl group (the alkyl group may be substituted by the same or different 1 to 5 halogen atoms), a C 1 -C 6 alkoxy group (the alkoxy group is the same or different 1 to 5 halogen atoms) May be substituted with 5 halogen atoms) or a cyano group. {Or 5- or 6-membered heterocyclic group} The heterocyclic group contains at least one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom and is the same or different from 1 to 3
Halogen atoms, a C 1 -C 6 alkyl group (the alkyl group may be substituted by the same or different 1 to 5 halogen atoms), a C 1 -C 6 alkoxy group (the alkoxy group is Same or different 1 to 5
May be substituted by halogen atoms. ) Or a cyano group. ｝, And n is
0, 1 or 2; R 2 and R 3 are the same or different and each represent a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a halogen atom or a cyano group, or
R 2 and R 3 are taken together with the carbon atoms to which they are bonded to form a C 3 -C 7 cycloalkyl group, wherein the cycloalkyl group is the same or different and has 1 to 5 C 1 -C 6 alkyl groups ( The alkyl group may be substituted with the same or different 1 to 5 halogen atoms.), C
2 -C 6 alkenyl group (said alkenyl group is the same or different 1 to 3 halogen atoms may be substituted.), C 1 -C 6 alkoxy group (said alkoxy group has the same or different 1 Or 5 or more halogen atoms.) Or a halogen atom. Wherein A is an oxygen atom, a sulfur atom or a group of the formula NR 6 , wherein R is
6 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group (the alkyl group may be substituted by the same or different 1 to 5 halogen atoms), C 2-
A C 6 alkenyl group, a C 2 -C 6 alkynyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group (the alkoxy group may be substituted by the same or different 1 to 5 halogen atoms), C 2 -C 6 alkenyloxy group, C 2 -C 6 alkynyloxy group, C 1 -C 6 alkylthio group (the alkylthio group may be substituted by the same or different 1 to 5 halogen atoms), phenyl group, It represents a phenoxy group, a phenylthio group, a formyl group, a C 2 -C 6 alkylcarbonyl group, a nitro group or a cyano group. Represents p, p represents 0, 1 or 2, Y represents a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group (the alkyl group is the same or different and is substituted by 1 to 5 halogen atoms, good.), C 2 ~C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl group, C 1 -C 6 alkoxy group (said alkoxy group may be substituted by same or different 1 to 5 halogen atoms .), C 2 ~C 6 alkenyloxy group, C 2 -C 6 alkynyloxy group, C 1 -C 6 alkylthio group (said alkylthio group may be substituted by same or different 1 to 5 halogen atoms Good)), a phenyl group, a phenoxy group, a phenylthio group,
Formyl, C 2 -C 6 alkylcarbonyl group, a nitro group or a cyano group, when p is 2, each of the plurality of Y may be the same or different, R 4 and R 5 are the same or different, Hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl group (the alkyl group may be the same or different 1 to 5 halogen atoms or one C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6
It may be substituted by an alkylthio group, a C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, a pyridyloxy group, a cyano group or a hydroxyl group. ), C 2 -C 6 alkenyl group (said alkenyl group may be substituted by 1 to 3 identical or different halogen atoms.), C 2 ~C 6 alkynyl group, a formyl group, C 2 -C 10 alkylcarbonyl groups ｛The alkylcarbonyl groups may be the same or different 1 to 5 halogen atoms or one C 1 -C 6 alkoxy group, phenoxy group (the phenoxy group may be the same or different 1 to 5 C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6
It may be substituted by an alkoxy group or a halogen atom. ), A C 1 -C 6 alkylthio group, a phenylthio group (the phenylthio group is substituted with 1 to 5 identical or different C 1 -C 6 alkyl groups, C 1 -C 6 alkoxy groups or halogen atoms. good.), a carboxyl group, may be substituted by C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group or a cyano group. ｝, C 3 -C 7 alkenylcarbonyl group (the alkenylcarbonyl group may be substituted by the same or different 1 to 5 halogen atoms or 1 phenyl group or C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group. ), C 3 -C 7 alkynylcarbonyl group, benzoyl group (the benzoyl group may be the same or different 1 to 5 halogen atoms or C 1 -C 6
Alkyl group or one carboxyl group or C 2 -C 7
It may be substituted by an alkoxycarbonyl group. ), A pyridylcarbonyl group (the pyridylcarbonyl group may be substituted by the same or different 1 to 4 halogen atoms or a C 1 to C 6 alkyl group), a thienylcarbonyl group (the thienylcarbonyl group is May be substituted by the same or different 1 to 3 halogen atoms or C 1 -C 6 alkyl groups), C 2 -C 7 alkyl (thiocarbonyl) group {-C
(= S)-{, phenyl (thiocarbonyl) group} -C
(= S)-｝, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group (the alkoxycarbonyl group may be the same or different 1 to 5 halogen atoms or one C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 the alkylthio group or a cyano group may be substituted.), C 3 ~C 7 alkenyloxycarbonyl group, a phenoxycarbonyl group (said phenoxycarbonyl group may be the same or different 1 to 5 halogen atoms or C 1 -C 6- alkyl group), C 2 -C 7 (alkylthio) carbonyl group ｛-
S—C (＝ O)-｝, (phenylthio) carbonyl group,
C 2 -C 7 alkyl dithio group, a phenyl dithio group, C 3 -C 8 alkylcarbonyl group, phenylcarbonyl group, C 3 -C 8 alkoxycarbonyl group, a phenoxycarbonyl group, an amino group {said The aminocarbonyl group may be the same or different one or two C 1 -C 6 alkyl groups, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl groups, (C 2 -C 6
C 7 alkoxycarbonyl) C 1 -C 6 alkyl group or a
Phenyl groups (the phenyl groups may be substituted with the same or different 1 to 5 halogen atoms). ｝, An aminothiocarbonyl group (the aminothiocarbonyl group may be substituted by the same or different one or two C 1 -C 6 alkyl groups), a furanylcarbonyl group (the furanylcarbonyl group is may be substituted by 1 to 3 identical or different halogen atoms.), pyrazolyl group (the pyrazolyl group may be the same or different 1 or 2 C 1 -C 6 alkyl group or a halogen atom May be substituted.), C 1-
C 6 alkylsulfonyl group, phenylsulfonyl group (the phenylsulfonyl group may be substituted by the same or different 1 to 5 C 1 -C 6 alkyl groups, C 1 -C 6 alkoxy groups or halogen atoms. ) Or an aminosulfonyl group (the aminosulfonyl group may be substituted by the same or different one or two C 1 -C 6 alkyl groups), or R 4 and R 5 together And a methylidene group {the methylidene group may be the same or different and one or two C 1 -C 6 alkyl groups (the alkyl group may be substituted with the same or different 1 to 5 halogen atoms. ), phenyl group (said phenyl group are the same or are selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl group, a halogen atom and C 1 -C 6 alkoxy group By 1 to 5 substituents which became may be substituted.), A halogen atom, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group or amino group {said amino group may be the same or different 1 or 2 C 1
-C 6 alkyl group or (C 1 -C 6 alkoxy) C 1 -C 6
It may be substituted by an alkyl group. ｝ May be substituted. Or R 4 and R 5 together with the nitrogen atom to which they are attached form succinimide, phthalimide or pyrrole-2,5-dione;
Halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group (the alkyl group may be substituted by the same or different 1 to 5 halogen atoms), C 1 -C 6 alkoxy group (the alkoxy group is the same Or different 1 to 5
May be substituted by halogen atoms. ), C 2
-C 7 alkoxycarbonyl group or (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl group (said alkylaminocarbonyl group, the same or different 1 to 5 halogen atoms may be substituted.) Indicates, m is 1,
2, 3, 4 or 5 is indicated. A heteroarylhydrazone compound or a salt thereof, a pesticide containing the same as an active ingredient, the following general formula (II):
【０００７】[0007]
【化１９】 ［式中、Ｒ2、Ｒ3、ｐ、Ａ、Ｙ、Ｘ及びｍは前記と同意
義を示し、Ｒ7は、水素原子、ハロゲン原子、メルカプ
ト基、水酸基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルチオ基、Ｃ
1〜Ｃ6アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ6〜Ｃ10アリー
ルスルホニルオキシ基（当該アリールスルホニルオキシ
基は、同一若しくは異なった１乃至５個のＣ1〜Ｃ6アル
キル基により置換されていてよい。）、アミジノスルフ
ェニル基又は式ＳＯnＲ1（式中、Ｒ1は、前記と同意義
を示す。）で表される基を示す。］で表されるヘテロア
リールカルボニル化合物、下記一般式（ＩＩＩ）Embedded image [Wherein, R 2 , R 3 , p, A, Y, X and m have the same meanings as described above, and R 7 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a mercapto group, a hydroxyl group, a C 2 -C 7 alkylcarbonylthio. Group, C
1 -C 6 alkylsulfonyloxy group, C 6 -C 10 arylsulfonyloxy group (such arylsulfonyloxy groups may be substituted by same or different 1 to 5 substituents C 1 -C 6 alkyl group.) , An amidinosulfenyl group or a group represented by the formula SO n R 1 (wherein, R 1 has the same meaning as described above). A heteroarylcarbonyl compound represented by the following general formula (III):
【０００８】[0008]
【化２０】 ［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、ｐ、Ａ、Ｙ、Ｘ及びｍは
前記と同意義を示し、Ｒ7aは、水素原子、ハロゲン原
子、メルカプト基、水酸基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニ
ルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ6
〜Ｃ10アリールスルホニルオキシ基（当該アリールスル
ホニルオキシ基は、同一若しくは異なった１乃至５個の
Ｃ1〜Ｃ6アルキル基により置換されていてよい。）又は
アミジノスルフェニル基を示す。］で表されるヘテロア
リールヒドラゾン化合物或はそれらの製造方法に関す
る。Embedded image [In the formula, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , p, A, Y, X and m have the same meanings as described above, and R 7a represents a hydrogen atom, a halogen atom, a mercapto group, a hydroxyl group, a C 2 -C 7 alkylcarbonyl thio group, C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy group, C 6
-C 10 arylsulfonyloxy group (such arylsulfonyloxy groups may be the same or by different 1 to 5 substituents C 1 -C 6 alkyl group may be substituted.) Showing a or amidinophenyl sulfenyl group. And a method for producing the same.
【０００９】本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」
とは、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、
ペンチル、２−メチルブチル、１−メチルペンチル、ネ
オペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチ
ルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチ
ルブチル、１，１−ジメチルブチル、シクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルのよう
な炭素数１乃至６個の直鎖若しくは分岐鎖又は環状アル
キル基であり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖若し
くは分岐鎖又は環状アルキル基（Ｃ1〜Ｃ4アルキル基）
であり、より好適には、炭素数１乃至３個の直鎖若しく
は分岐鎖アルキル基（Ｃ1〜Ｃ3アルキル基）であり、更
により好適には、メチル基又はエチル基である。In the present invention, "C 1 -C 6 alkyl group"
Is, for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl,
Pentyl, 2-methylbutyl, 1-methylpentyl, neopentyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1-methylpentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, cyclopropyl,
It is a linear or branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, preferably a linear or branched or cyclic alkyl group having 1 to 4 carbon atoms (C 1 To C 4 alkyl group)
And more preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms (C 1 -C 3 alkyl group), and even more preferably a methyl group or an ethyl group.
【００１０】本発明において、「ハロゲン原子」とは、
例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原
子であり、好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原
子であり、より好適には、フッ素原子又は塩素原子であ
り、更により好適には、塩素原子である。In the present invention, “halogen atom” is
For example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, preferably a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, more preferably a fluorine atom or a chlorine atom, even more preferably, It is a chlorine atom.
【００１１】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子により置換されたＣ1〜Ｃ6ア
ルキル基」とは、例えば、クロロメチル、ジクロロメチ
ル、トリクロロメチル、１−クロロエチル、２−クロロ
エチル、１−クロロプロピル、３−クロロプロピル、１
−クロロブチル、４−クロロブチル、６−クロロヘキシ
ル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロ
メチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、
２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリフル
オロエチル、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチ
ル、フルオロクロロメチル、ブロモメチル、２−ブロモ
エチル、ヨードメチルのような同一若しくは異なった前
記「ハロゲン原子」１乃至５個が前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキ
ル基」に結合した基であり、好適には、同一若しくは異
なった１乃至５個のフッ素原子又は塩素原子が前記「Ｃ
1〜Ｃ4アルキル基」に結合した基であり、より好適に
は、同一若しくは異なった１乃至５個のフッ素原子又は
塩素原子が炭素数１又は２個のアルキル基（Ｃ1〜Ｃ2ア
ルキル基）に結合した基であり、更により好適には、ク
ロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、
２，２，２−トリフルオロエチル又は１，１，２，２，
２−ペンタフルオロエチル基である。In the present invention, the term "C 1 -C 6 alkyl group substituted by 1 to 5 identical or different halogen atoms" includes, for example, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, 1-chloroethyl, -Chloroethyl, 1-chloropropyl, 3-chloropropyl, 1
-Chlorobutyl, 4-chlorobutyl, 6-chlorohexyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl,
Same or different like 2,2,2-trichloroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl, fluorochloromethyl, bromomethyl, 2-bromoethyl, iodomethyl 1 to 5 of the above “halogen atoms” are groups bonded to the above “C 1 -C 6 alkyl group”, and preferably 1 to 5 identical or different fluorine or chlorine atoms are
1 -C is 4 alkyl group "bonded to group, and more preferably, the same or different 1 to 5 fluorine atoms or chlorine atoms 1 carbon atoms or two alkyl groups (C 1 -C 2 alkyl Group), even more preferably, chloromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl,
2,2,2-trifluoroethyl or 1,1,2,2
2-pentafluoroethyl group.
【００１２】本発明において、「Ｃ2〜Ｃ6アルケニル
基」とは、例えば、ビニル、２−プロペニル、１−メチ
ル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１
‐ブテニル、２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニ
ル、１−メチル−２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペ
ンテニル、２−ペンテニル、１−ヘキセニル、５−ヘキ
セニルのような炭素数２乃至６個の直鎖または分岐鎖ア
ルケニル基であり、好適には、炭素数２乃至４個の直鎖
又は分岐鎖アルケニル基（Ｃ2〜Ｃ4アルケニル基）であ
り、より好適には、２−プロペニル基である。In the present invention, the "C 2 -C 6 alkenyl group" includes, for example, vinyl, 2-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl,
2 to 6 carbon atoms such as -butenyl, 2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 1-hexenyl, 5-hexenyl Linear or branched alkenyl groups, preferably a linear or branched alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms (C 2 -C 4 alkenyl group), more preferably 2-propenyl Group.
【００１３】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至３個のハロゲン原子により置換されたＣ2〜Ｃ6ア
ルケニル基」とは、例えば、２−クロロビニル、３‐ク
ロロ−２−プロペニル、２，２−ジクロロビニル、２−
クロロ−２−フルオロビニル、３，３−ジクロロ−２−
プロペニル、３−ブロモ−２−プロペニル、３−ヨード
−２−プロペニル、２，３，３−トリクロロ−２−プロ
ペニルのような同一又は異なった前記「ハロゲン原子」
１乃至３個が前記「Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基」に結合した
基であり、好適には、同一又は異なった１又は２個のフ
ッ素原子又は塩素原子が前記「Ｃ2〜Ｃ4アルケニル基」
に結合した基である。In the present invention, "C 2 -C 6 alkenyl group substituted by 1 to 3 identical or different halogen atoms" means, for example, 2-chlorovinyl, 3-chloro-2-propenyl, , 2-dichlorovinyl, 2-
Chloro-2-fluorovinyl, 3,3-dichloro-2-
The same or different “halogen atoms” such as propenyl, 3-bromo-2-propenyl, 3-iodo-2-propenyl, 2,3,3-trichloro-2-propenyl
1 to 3 are groups bonded to the above “C 2 -C 6 alkenyl group”, and preferably, one or two same or different fluorine or chlorine atoms are the above “C 2 -C 4 alkenyl group”. "
Is a group bonded to
【００１４】本発明において、「Ｃ2〜Ｃ6アルキニル
基」とは、例えば、エチニル、２−プロピニル、１−メ
チルプロピニル、２−ブチニル、２−ペンチニル、２−
ヘキシニル、５−ヘキシニルのような炭素数２乃至６個
の直鎖又は分岐鎖アルキニル基であり、好適には、炭素
数２乃至４個直鎖又は分岐鎖アルキニル基（Ｃ2〜Ｃ4ア
ルキニル基）であり、より好適には、２−プロピニル基
である。In the present invention, "C 2 -C 6 alkynyl group" includes, for example, ethynyl, 2-propynyl, 1-methylpropynyl, 2-butynyl, 2-pentynyl, 2-pentynyl,
A straight-chain or branched alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms such as hexynyl and 5-hexynyl; preferably a straight-chain or branched alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms (C 2 -C 4 alkynyl group); ), And more preferably a 2-propynyl group.
【００１５】本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ
基」とは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキ
シ、tert-ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、２
−メチルブトキシ、ネオペントキシ、１−エチルプロポ
キシ、ヘキシルオキシ、１−メチルペントキシ、３，３
−ジメチルブトキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，
２−ジメチルブトキシ、２−エチルブトキシのような炭
素数１乃至６個の直鎖又は分岐鎖アルコキシ基であり、
好適には、炭素数１乃至４個の直鎖若しくは分岐鎖アル
コキシ基（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基）であり、より好適に
は、炭素数１又は２個のアルコキシ基（Ｃ1〜Ｃ2アルコ
キシ基）である。In the present invention, "C 1 -C 6 alkoxy" means, for example, methoxy, ethoxy, propoxy,
Isopropoxy, butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, pentoxy, isopentoxy,
-Methylbutoxy, neopentoxy, 1-ethylpropoxy, hexyloxy, 1-methylpentoxy, 3,3
-Dimethylbutoxy, 1,1-dimethylbutoxy, 1,
A linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as 2-dimethylbutoxy and 2-ethylbutoxy;
It is preferably a linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms (C 1 -C 4 alkoxy group), and more preferably an alkoxy group having 1 or 2 carbon atoms (C 1 -C 2 alkoxy group). Alkoxy group).
【００１６】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子により置換されたＣ1〜Ｃ6ア
ルコキシ基」とは、例えば、クロロメトキシ、ジクロロ
メトキシ、トリクロロメトキシ、１−クロロエトキシ、
２−クロロエトキシ、３−クロロプロポキシ、フルオロ
メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメト
キシ、２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエト
キシ、２−ブロモエトキシ、３−クロロプロポキシ、４
−クロロブトキシ、ヨードメトキシのような同一若しく
は異なった前記「ハロゲン原子」１乃至５個が前記「Ｃ
1〜Ｃ6アルコキシ基」に結合した基であり、好適には、
同一若しくは異なった１乃至５個のフッ素原子又は塩素
原子が前記「Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基」に結合した基であ
り、より好適には、同一若しくは異なった１乃至３個の
フッ素原子又は塩素原子が前記「Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ
基」に結合した基であり、更により好適には、トリフル
オロメトキシ、ジフルオロメトキシ又はクロロメトキシ
である。In the present invention, "a C 1 -C 6 alkoxy group substituted by 1 to 5 identical or different halogen atoms" means, for example, chloromethoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, 1-chloroethoxy,
2-chloroethoxy, 3-chloropropoxy, fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, bromodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 1,1,2,2 , 2-pentafluoroethoxy, 2-bromoethoxy, 3-chloropropoxy, 4
1 to 5 identical or different “halogen atoms” such as chlorobutoxy and iodomethoxy
1 to C 6 alkoxy group ''.
A group in which the same or different 1 to 5 fluorine atoms or chlorine atoms are bonded to the above-mentioned “C 1 -C 4 alkoxy group”, more preferably the same or different 1 to 3 fluorine atoms or chlorine atoms An atom is a group bonded to the aforementioned “C 1 -C 2 alkoxy group”, even more preferably, trifluoromethoxy, difluoromethoxy or chloromethoxy.
【００１７】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該
アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロ
ゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アル
コキシ基（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）又はシアノ基により置換されたフェニル基」と
は、例えば、クロロフェニル、フルオロフェニル、メチ
ルフェニル、ヘキシルフェニル、トリフルオロメチルフ
ェニル、ペンタフルオロメエチルフェニル、メトキシフ
ェニル、トリフルオロメトキシフェニル、シアノフェニ
ルのような、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ1〜Ｃ6ア
ルキル基」、前記「同一若しくは異なった１乃至５個の
ハロゲン原子により置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基」、
前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」、前記「同一若しくは異
なった１乃至５個のハロゲン原子により置換されたＣ1
〜Ｃ6アルコキシ基」及びシアノ基からなる群から選ば
れた同一若しくは異なった１乃至５個の置換基により置
換されたフェニル基であり、好適には、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子、前記「Ｃ1〜Ｃ2アルキル基」、前記
「Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基」及びシアノ基からなる群から
選ばれた同一若しくは異なった１乃至３個の置換基によ
り置換されたフェニル基であり、より好適には、フルオ
ロフェニル、クロロフェニル、メチルフェニル、トリフ
ルオロメチルフェニル、メトキシフェニル又はシアノフ
ェニルである。In the present invention, "1 to 5 identical or different halogen atoms, a C 1 -C 6 alkyl group (the alkyl group may be substituted by 1 to 5 identical or different halogen atoms, .), C 1 -C 6 alkoxy group (said alkoxy group may be the same or different 1 to 5 by halogen atoms may be substituted.) or has been the phenyl group "substituted by a cyano group, for example, The “halogen atom” and the “C 1 -C 6 alkyl” such as chlorophenyl, fluorophenyl, methylphenyl, hexylphenyl, trifluoromethylphenyl, pentafluoromethylethylphenyl, methoxyphenyl, trifluoromethoxyphenyl and cyanophenyl Group ", said" the same or different 1 to 5 halogen atoms Conversion has been C 1 -C 6 alkyl group ",
The "C 1 -C 6 alkoxy group", C 1 substituted the by 'the same or different 1 to 5 halogen atoms
A phenyl group substituted by the same or different 1 to 5 substituents selected from the group consisting of -C 6 alkoxy group "and cyano group, preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, A phenyl group substituted by 1 to 3 identical or different substituents selected from the group consisting of “C 1 -C 2 alkyl group”, “C 1 -C 2 alkoxy group” and cyano group; More preferably, it is fluorophenyl, chlorophenyl, methylphenyl, trifluoromethylphenyl, methoxyphenyl or cyanophenyl.
【００１８】本発明において、「少なくとも１個の窒素
原子、酸素原子若しくは硫黄原子を含有する５員若しく
は６員複素環基」とは、例えば、フリル、チエニル、ピ
ロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イ
ソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾ
リル、テトラゾリル、オキサジアゾリル、ピリジル、ピ
リミジニル、ピラジニル、ピリダジニルのような窒素原
子、酸素原子若しくは硫黄原子を１乃至４個含有する５
員若しくは６員複素環基であり、好適には、窒素原子、
酸素原子若しくは硫黄原子を１乃至３個含有する５員若
しくは６員複素環基であり、より好適には、窒素原子、
酸素原子若しくは硫黄原子を１又は２個含有する５員若
しくは６員複素環基であり、更により好適には、フリ
ル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、イソオキサ
ゾリル、チアゾリル又はトリアゾリル基である。In the present invention, "a 5- or 6-membered heterocyclic group containing at least one nitrogen, oxygen or sulfur atom" includes, for example, furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl Containing 1 to 4 nitrogen, oxygen or sulfur atoms such as thiazolyl, isothiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, oxadiazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl and pyridazinyl
Or a 6-membered heterocyclic group, preferably a nitrogen atom,
A 5- or 6-membered heterocyclic group containing 1 to 3 oxygen or sulfur atoms, more preferably a nitrogen atom,
It is a 5- or 6-membered heterocyclic group containing one or two oxygen or sulfur atoms, even more preferably a furyl, thienyl, pyrazolyl, imidazolyl, isoxazolyl, thiazolyl or triazolyl group.
【００１９】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至３個のハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該
アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロ
ゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アル
コキシ基（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）又はシアノ基により置換された、少なくとも１個
の窒素原子、酸素原子若しくは硫黄原子を含有する５員
若しくは６員複素環基」とは、前記「ハロゲン原子」、
前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、前記「同一若しくは異な
った１乃至５個のハロゲン原子により置換されたＣ1〜
Ｃ6アルキル基」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」、同
一若しくは異なった１乃至５個の前記「ハロゲン原子」
により置換された前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」及びシ
アノ基からなる群から選ばれた同一若しくは異なった１
乃至３個の置換基が結合した前記「少なくとも１個の窒
素原子、酸素原子若しくは硫黄原子を含有する５員若し
くは６員複素環基」であり、好適には、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子、前記「Ｃ1〜Ｃ2アルキル基」、前記
「Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基」又はシアノ基からなる群から
選ばれた同一若しくは異なった１又は２個の置換基によ
り置換された窒素原子、酸素原子若しくは硫黄原子を１
乃至３個含有する５員若しくは６員複素環基であり、よ
り好適には、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキ
シ基又はシアノ基からなる群から選ばれた同一若しくは
異なった１又は２個の置換基が結合したフリル、チエニ
ル、ピラゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、チ
アゾリル又はトリアゾリル基である。In the present invention, "1 to 3 identical or different halogen atoms, a C 1 -C 6 alkyl group (the alkyl group may be substituted by 1 to 5 identical or different halogen atoms, .), C 1 -C 6 alkoxy group (said alkoxy group is the same or different 1 to 5 halogen atoms may be substituted.) or substituted by a cyano group, at least one nitrogen atom, The "5- or 6-membered heterocyclic group containing an oxygen atom or a sulfur atom" is the above-mentioned "halogen atom",
The "C 1 -C 6 alkyl group", C 1 ~ substituted the by 'the same or different 1 to 5 halogen atoms
A C 6 alkyl group ”, the aforementioned“ C 1 -C 6 alkoxy group ”, 1 to 5 identical or different“ halogen atoms ”
The same or different ones selected from the group consisting of the above-mentioned “C 1 -C 6 alkoxy group” and a cyano group substituted by
And the above-mentioned "5- or 6-membered heterocyclic group containing at least one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom" to which three substituents are bonded, preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom A nitrogen atom substituted by the same or different 1 or 2 substituents selected from the group consisting of the aforementioned “C 1 -C 2 alkyl group”, the aforementioned “C 1 -C 2 alkoxy group” or a cyano group, One oxygen or sulfur atom
Or a 5- or 6-membered heterocyclic group containing 1 to 3 or more preferably 1 or 2 identical or different members selected from the group consisting of a fluorine atom, a chlorine atom, a methyl group, a methoxy group and a cyano group Is a furyl, thienyl, pyrazolyl, imidazolyl, isoxazolyl, thiazolyl or triazolyl group to which the above substituent is bonded.
【００２０】本発明において、「Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキ
ル基」とは、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、
シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘプチル基
であり、好適には、シクロプロピル、シクロペンチル又
はシクロヘキシル基である。In the present invention, “C 3 -C 7 cycloalkyl group” includes, for example, cyclopropyl, cyclobutyl,
A cyclopentyl, cyclohexyl or cycloheptyl group, preferably a cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl group.
【００２１】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至５個のＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子により
置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基（当該
アルケニル基は、同一若しくは異なった１乃至３個のハ
ロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルコキシ基（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なっ
た１乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）又はハロゲン原子により置換されたＣ3〜Ｃ7シク
ロアルキル基」とは、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、前
記「同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基」、前記「Ｃ2〜Ｃ6
アルケニル基」、前記「同一若しくは異なった１乃至３
個のハロゲン原子により置換されたＣ2〜Ｃ6アルケニル
基」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」、前記「同一若し
くは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換され
たＣ1〜Ｃ6アルコキシ基」及び前記「ハロゲン原子」か
らなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換さ
れた前記「Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基」であり、好適に
は、前記「Ｃ1〜Ｃ2アルキル基」、同一若しくは異なっ
た１乃至５個のフッ素原子又は塩素原子により置換され
た前記「Ｃ1〜Ｃ2アルキル基」、前記「Ｃ2〜Ｃ4アルケ
ニル基」、同一若しくは異なった１又は２個のフッ素原
子又は塩素原子により置換された前記「Ｃ2〜Ｃ4アルケ
ニル基」、前記「Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基」、同一若しく
は異なった１又は２個のフッ素原子又は塩素原子により
置換された前記「Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基」フッ素原子、
塩素原子又は臭素原子からなる群から選ばれた１乃至３
個の置換基により置換されたシクロプロピル、シクロペ
ンチル又はシクロヘキシル基であり、より好適には、メ
チル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ
基、塩素原子及びフッ素原子からなる群から選ばれた１
又は２個の置換基により置換されたシクロプロピル、シ
クロペンチル又はシクロヘキシル基である。In the present invention, “1 to 5 identical or different C 1 -C 6 alkyl groups (the alkyl groups are
It may be substituted by the same or different 1 to 5 halogen atoms. ), A C 2 -C 6 alkenyl group (the alkenyl group may be substituted by the same or different 1 to 3 halogen atoms), a C 1 -C 6 alkoxy group (the alkoxy group is the same or the different 1 to 5 halogen atoms may be substituted.) or a C 3 -C 7 cycloalkyl group "substituted by a halogen atom, the aforementioned" C 1 -C 6 alkyl group ", the" identity or different 1 to 5 substituents C 1 -C 6 alkyl group substituted by a halogen atom ", the" C 2 -C 6
Alkenyl group ", the same" the same or different 1 to 3
Pieces C 2 -C 6 alkenyl group substituted by halogen atoms ", the" C 1 -C 6 alkoxy group ", C 1 substituted the by 'the same or different 1 to 5 halogen atoms -C 6 alkoxy group "and the substituted by 1 to 5 substituents selected from the group consisting of the" halogen atom "is" C 3 -C 7 cycloalkyl group ", preferably, the" C 1 -C 2 alkyl groups ", the above-mentioned" C 1 -C 2 alkyl groups "substituted by the same or different 1 to 5 fluorine atoms or chlorine atoms, the above" C 2 -C 4 alkenyl groups ", the same or different 1 Or the “C 2 -C 4 alkenyl group” substituted by two fluorine atoms or chlorine atoms, the “C 1 -C 2 alkoxy group”, the same or different one or two fluorine atoms or chlorine atoms Replace The aforementioned "C 1 -C 2 alkoxy group" fluorine atom,
1 to 3 selected from the group consisting of chlorine atom or bromine atom
Cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl group substituted by two substituents, more preferably 1 selected from the group consisting of methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, chlorine and fluorine.
Or a cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl group substituted by two substituents.
【００２２】本発明において、「Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオ
キシ基」とは、例えば、アリルオキシ、２−ブテニル−
１−オキシ、３−ブテニル−２−オキシ、２−ペンテニ
ル−１−オキシ、３−ブテニル−１−オキシ、５−ヘキ
セニル−１−オキシ、４−ペンテニル−１−オキシ、２
−ブテニル−１−メチル−１−オキシ、２−メチル−２
−プロペニル−１−オキシ、２−メチル−３−ブテニル
−２−オキシのような炭素数２乃至６個の直鎖又は分岐
鎖アルケニルオキシ基であり、好適には、炭素数３乃至
５個の直鎖又は分岐鎖アルケニルオキシ基であり、より
好適には、アリルオキシ基である。In the present invention, the "C 2 -C 6 alkenyloxy group" is, for example, allyloxy, 2-butenyl-
1-oxy, 3-butenyl-2-oxy, 2-pentenyl-1-oxy, 3-butenyl-1-oxy, 5-hexenyl-1-oxy, 4-pentenyl-1-oxy,
-Butenyl-1-methyl-1-oxy, 2-methyl-2
A straight-chain or branched-chain alkenyloxy group having 2 to 6 carbon atoms such as -propenyl-1-oxy and 2-methyl-3-butenyl-2-oxy, preferably having 3 to 5 carbon atoms. It is a linear or branched alkenyloxy group, more preferably an allyloxy group.
【００２３】本発明において、「Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオ
キシ基」とは、例えば、プロパルギルオキシ、３−ブチ
ン−２−オキシ、２−メチル−３−ブチン−２−オキ
シ、２−ブチン−１−オキシ、２−ペンチン−１−オキ
シ、２−ヘキシン−１−オキシのような炭素数２乃至６
個の直鎖又は分岐鎖アルキニルオキシ基であり、好適に
は、炭素数３乃至５個の直鎖又は分岐鎖アルキニルオキ
シ基であり、より好適には、プロパルギルオキシ基であ
る。In the present invention, "C 2 -C 6 alkynyloxy group" means, for example, propargyloxy, 3-butyn-2-oxy, 2-methyl-3-butyn-2-oxy, 2-butyn-1 2 to 6 carbon atoms such as -oxy, 2-pentyne-1-oxy and 2-hexyne-1-oxy
Straight-chain or branched-chain alkynyloxy groups, preferably a straight-chain or branched-chain alkynyloxy group having 3 to 5 carbon atoms, more preferably a propargyloxy group.
【００２４】本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ
基」とは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピル
チオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルイ
ト、sec-ブチルチオ、tert-ブチルチオ、ペンチルチ
オ、２−メチルブチルチオ、１−メチルペンチルチオ、
ネオペンチルチオ、ヘキシルチオ、１−メチルヘキシル
チオ、３，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチル
ブチルチオ、シクロプロピルチオ、シクロペンチルチ
オ、シクロヘキシルチオのような炭素数１乃至６個の直
鎖若しくは分岐鎖又は環状アルキルチオ基であり、好適
には、炭素数１乃至４個の直鎖若しくは分岐鎖アルキル
チオ基（Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ基）であり、より好適に
は、メチルチオ又はエチルチオ基である。In the present invention, the "C 1 -C 6 alkylthio group" includes, for example, methylthio, ethylthio, propylthio, isopropylthio, butylthio, isobutylite, sec-butylthio, tert-butylthio, pentylthio, 2-methylbutylthio , 1-methylpentylthio,
A straight chain having 1 to 6 carbon atoms such as neopentylthio, hexylthio, 1-methylhexylthio, 3,3-dimethylbutylthio, 2,2-dimethylbutylthio, cyclopropylthio, cyclopentylthio, cyclohexylthio, a branched or cyclic alkylthio group, preferably a linear or branched alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms (C 1 -C 4 alkylthio group), more preferably, is a methylthio or ethylthio group .
【００２５】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子により置換されたＣ1〜Ｃ6ア
ルキルチオ基」とは、同一又は異なった前記「ハロゲン
原子」１乃至５個が前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基」に
結合した基であり、好適には、同一又は異なった１乃至
５個の塩素原子又はフッ素原子が置換した前記「Ｃ1〜
Ｃ4アルキルチオ基」であり、より好適には、クロロメ
チルチオ、ジクロロメチルチオ又はトリフルオロメチル
チオ基である。In the present invention, “a C 1 -C 6 alkylthio group substituted by 1 to 5 identical or different halogen atoms” means that 1 to 5 identical or different “halogen atoms” are the same as those described above. A C 1 -C 6 alkylthio group ”; preferably, the above-mentioned“ C 1 -C 6 alkylthio group ”substituted by 1 to 5 identical or different chlorine or fluorine atoms.
A C 4 alkylthio group, more preferably a chloromethylthio, dichloromethylthio or trifluoromethylthio group.
【００２６】本発明において、「Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカ
ルボニル基」とは、例えば、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、プロポキシカルボニル、シクロプロポ
キシカルボニル、ブトキシカルボニル、sec-ブトキシカ
ルボニル、イソブトキシカルボニル、シクロブトキシカ
ルボニル、tert-ブトキシカルボニル、ペントキシカル
ボニル、ペンチル−２−オキシカルボニル、２，２−ジ
メチル−１−オキシカルボニル、ペンチル−３−オキシ
カルボニル、シクロペントキシカルボニル、ヘキシルオ
キシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニルのよ
うな炭素数２乃至７個の直鎖若しくは分岐鎖又は環状ア
ルコキシカルボニル基であり、好適には、炭素数２乃至
５個の直鎖若しくは分岐鎖又は環状アルコキシカルボニ
ル基（Ｃ 2〜Ｃ5アルコキシカルボニル基）であり、より
好適には、炭素数２乃至４個の直鎖若しくは分岐鎖又は
環状アルコキシカルボニル基であり、更により好適には
メトキシカルボニル又はエトキシカルボニル基である。In the present invention, "CTwo~ C7Alkoxyka
"Rubonyl group" means, for example, methoxycarbonyl, ethoxy
Xycarbonyl, propoxycarbonyl, cyclopropo
Xoxycarbonyl, butoxycarbonyl, sec-butoxyca
Rubonyl, isobutoxycarbonyl, cyclobutoxyca
Rubonyl, tert-butoxycarbonyl, pentoxycal
Bonyl, pentyl-2-oxycarbonyl, 2,2-di
Methyl-1-oxycarbonyl, pentyl-3-oxy
Carbonyl, cyclopentoxycarbonyl, hexylo
Xycarbonyl and cyclohexyloxycarbonyl
Linear or branched or cyclic alkyl groups having 2 to 7 carbon atoms
Alkoxycarbonyl group, preferably having 2 to 2 carbon atoms.
5 straight or branched or cyclic alkoxy carbonyls
Group (C Two~ CFiveAlkoxycarbonyl group)
Preferably, a straight or branched chain having 2 to 4 carbon atoms or
A cyclic alkoxycarbonyl group, even more preferably
It is a methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl group.
【００２７】本発明において、「１個のＣ1〜Ｃ6アルコ
キシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシ
カルボニル基、ピリジルオキシ基、シアノ基若しくは水
酸基により置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基」とは、前記
「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキルチ
オ基」、前記「Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基」、ピ
リジルオキシ基、シアノ基又は水酸基が１個結合した前
記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、好適には、前記「Ｃ
1〜Ｃ4アルコキシ基」、前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ
基」、前記「Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル基」、ピリ
ジルオキシ基、シアノ基又は水酸基が１個結合した前記
「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」であり、より好適には、メトキ
シ基、エトキシ基、メチルチオ基、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、ピリジルオキシ基又はシア
ノ基が１個結合した前記「Ｃ1〜Ｃ2アルキル基」であ
る。In the present invention, "a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkylthio group, a C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, a pyridyloxy group, a cyano group or a C 1 -substituted hydroxyl group" -C 6 the alkyl group ", the" C 1 -C 6 alkoxy group ", the" C 1 -C 6 alkylthio group ", the" C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group ", pyridyloxy group, a cyano group or The “C 1 -C 6 alkyl group” having one hydroxyl group bonded thereto, preferably the “C 1 -C 6 alkyl group”
1 -C 4 alkoxy group ", the" C 1 -C 4 alkylthio group ", the" C 2 -C 5 alkoxycarbonyl group ", pyridyloxy group, the cyano group or a hydroxyl group is bonded one" C 1 -C 4 alkyl group ", more preferably a methoxy group, an ethoxy group, a methylthio group, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a pyridyloxy group or a cyano group to which one" C 1 -C 2 alkyl group "is bonded. It is.
【００２８】本発明において、「Ｃ2〜Ｃ10アルキルカ
ルボニル基」とは、例えば、アセチル、プロピオニル、
プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、シクロ
プロピルカルボニル、ブチルカルボニル、sec-ブチルカ
ルボニル、イソブチルカルボニル、tert-ブチルカルボ
ニル、シクロブチルカルボニル、ペンチルカルボニル、
ペンチル−２−カルボニル、２，２−ジメチル−１−プ
ロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、ヘキシ
ルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、４−メチル
シクロヘキシルカルボニル、１−メチルシクロヘキシル
カルボニル、ヘプチルカルボニル、オクチルカルボニ
ル、ノニルカルボニルのような炭素数２乃至１０個の直
鎖若しくは分岐鎖又は環状アルキルカルボニル基であ
り、好適には、炭素数２乃至８個の直鎖若しくは分岐鎖
又は環状アルキルカルボニル基（Ｃ2〜Ｃ8アルキルカル
ボニル基）であり、より好適には、炭素数２乃至６個の
直鎖若しくは分岐鎖又は環状アルキルカルボニル基（Ｃ
2〜Ｃ6アルキルカルボニル基）であり、更により好適に
は、アセチル、プロピオニル、プロピルカルボニル、シ
クロプロピルカルボニル又はブチルカルボニル基であ
る。In the present invention, “C 2 -C 10 alkylcarbonyl group” means, for example, acetyl, propionyl,
Propylcarbonyl, isopropylcarbonyl, cyclopropylcarbonyl, butylcarbonyl, sec-butylcarbonyl, isobutylcarbonyl, tert-butylcarbonyl, cyclobutylcarbonyl, pentylcarbonyl,
Carbon such as pentyl-2-carbonyl, 2,2-dimethyl-1-propylcarbonyl, cyclopentylcarbonyl, hexylcarbonyl, cyclohexylcarbonyl, 4-methylcyclohexylcarbonyl, 1-methylcyclohexylcarbonyl, heptylcarbonyl, octylcarbonyl, nonylcarbonyl A linear or branched or cyclic alkylcarbonyl group having 2 to 10 carbon atoms, preferably a linear or branched or cyclic alkylcarbonyl group having 2 to 8 carbon atoms (C 2 -C 8 alkylcarbonyl group) And more preferably a straight-chain or branched-chain or cyclic alkylcarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms (C
A 2 -C 6 alkylcarbonyl group), still more preferably, acetyl, propionyl, propylcarbonyl, cyclopropylcarbonyl or butyl group.
【００２９】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至５個のＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ
基又はハロゲン原子により置換されたフェノキシ基」と
は、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アル
コキシ基」及び前記「ハロゲン原子」からなる群から選
ばれた同一若しくは異なった１乃至５個の置換基がベン
ゼン環に結合したフェノキシ基であり、好適には、前記
「Ｃ1〜Ｃ2アルキル基」、前記「Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ
基」、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群か
ら選ばれた同一若しくは異なった１乃至３個の置換基が
ベンゼン環に結合したフェノキシ基であり、より好適に
は、メチルフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、フル
オロフェノキシ基又はクロロフェノキシ基である。In the present invention, the term “phenoxy group substituted by 1 to 5 identical or different C 1 -C 6 alkyl groups, C 1 -C 6 alkoxy groups or halogen atoms” refers to the aforementioned “C 1 -C 6 -alkyl group”. A phenoxy group in which 1 to 5 identical or different substituents selected from the group consisting of a “C 6 alkyl group”, the “C 1 -C 6 alkoxy group” and the “halogen atom” are bonded to a benzene ring. preferably, the "C 1 -C 2 alkyl group", the "C 1 -C 2 alkoxy group", a fluorine atom, the same or different 1 to 3 selected from the group consisting of chlorine and bromine Is a phenoxy group bonded to a benzene ring, more preferably a methylphenoxy group, a methoxyphenoxy group, a fluorophenoxy group or a chlorophenoxy group.
【００３０】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至５個のＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ
基又はハロゲン原子により置換されたフェニルチオ基」
とは、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、前記「Ｃ1〜Ｃ6ア
ルコキシ基」及び前記「ハロゲン原子」からなる群から
選ばれた同一若しくは異なった１乃至５個の置換基がベ
ンゼン環に結合したフェニルチオ基であり、好適には、
前記「Ｃ1〜Ｃ2アルキル基」、前記「Ｃ1〜Ｃ2アルコキ
シ基」、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群
から選ばれた同一若しくは異なった１乃至３個の置換基
がベンゼン環に結合したフェニルチオ基であり、より好
適には、メチルフェニルチオ基、メトキシフェニルチオ
基、フルオロフェニルチオ基又はクロロフェニルチオ基
である。In the present invention, "a phenylthio group substituted by 1 to 5 identical or different C 1 -C 6 alkyl groups, C 1 -C 6 alkoxy groups or halogen atoms"
Means that the same or different 1 to 5 substituents selected from the group consisting of the “C 1 -C 6 alkyl group”, the “C 1 -C 6 alkoxy group” and the “halogen atom” are benzene A phenylthio group bonded to the ring, preferably
The same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of the “C 1 -C 2 alkyl group”, the “C 1 -C 2 alkoxy group”, a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom are benzene; A phenylthio group bonded to a ring, more preferably, a methylphenylthio group, a methoxyphenylthio group, a fluorophenylthio group or a chlorophenylthio group.
【００３１】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子又は１個のＣ1〜Ｃ6アルコキ
シ基、フェノキシ基（当該フェノキシ基は、同一若しく
は異なった１乃至５個のＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6
アルコキシ基又はハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、フェニルチオ基（当
該フェニルチオ基は、同一若しくは異なった１乃至５個
のＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基又はハロ
ゲン原子により置換されていてよい。）、カルボキシル
基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基若しくはシアノ基
により置換されたＣ2〜Ｃ10アルキルカルボニル基」と
は、同一若しくは異なった１乃至５個の前記「ハロゲン
原子」又は１個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」、フェ
ノキシ基、前記「同一若しくは異なった１乃至５個のＣ
1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基又はハロゲン
原子により置換されたフェノキシ基」、「前記「Ｃ1〜
Ｃ6アルキルチオ基」、フェニルチオ基、前記「同一若
しくは異なった１乃至５個のＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1
〜Ｃ6アルコキシ基又はハロゲン原子により置換された
フェニルチオ基」、カルボキシル基、前記「Ｃ2〜Ｃ7ア
ルコキシカルボニル基」若しくはシアノ基が結合した前
記「Ｃ2〜Ｃ10アルキルカルボニル基」であり、好適に
は、同一若しくは異なった１乃至３個のフッ素原子若し
くは塩素原子又は１個の前記「Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ
基」、フェノキシ基、前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ
基」、フェニルチオ基、カルボキシル基、前記「Ｃ2〜
Ｃ5アルコキシカルボニル基」若しくはシアノ基が結合
したＣ2〜Ｃ10アルキルカルボニル基であり、更により
好適には、同一若しくは異なった１乃至３個のフッ素原
子若しくは塩素原子又は１個のメトキシ基、エトキシ
基、フェノキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基若しく
はシアノ基が結合した前記「Ｃ2〜Ｃ10アルキルカルボ
ニル基」であり、特に好適には、同一若しくは異なった
１乃至３個の塩素原子又は１個のメトキシ基、フェノキ
シ基、メチルチオ基若しくはシアノ基が結合したアセチ
ル、プロピオニル、プロピルカルボニル、シクロプロピ
ルカルボニル又はブチルカルボニル基である。In the present invention, “1 to 5 identical or different halogen atoms or one C 1 to C 6 alkoxy group, phenoxy group (the phenoxy group is the same or different 1 to 5 C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6
It may be substituted by an alkoxy group or a halogen atom. ), A C 1 -C 6 alkylthio group, a phenylthio group (the phenylthio group is substituted by the same or different 1 to 5 C 1 -C 6 alkyl groups, C 1 -C 6 alkoxy groups or halogen atoms. Good)), a carboxyl group, a C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group or a C 2 -C 10 alkylcarbonyl group substituted by a cyano group ”is the same or different from one to five of the above“ halogen atoms ”or 1 Of the above “C 1 -C 6 alkoxy groups”, phenoxy groups, and “the same or different 1 to 5 C
1 -C 6 alkyl group, a phenoxy group substituted by C 1 -C 6 alkoxy group or halogen atom "," the "C 1 ~
C 6 alkylthio group ", a phenylthio group, the" same or different 1 to 5 substituents C 1 -C 6 alkyl group, C 1
A phenylthio group substituted by a C 6 alkoxy group or a halogen atom, a carboxyl group, the C 2 to C 7 alkoxycarbonyl group, or the C 2 to C 10 alkylcarbonyl group to which a cyano group is bonded, Preferably, the same or different one to three fluorine or chlorine atoms or one of the above “C 1 -C 4 alkoxy group”, phenoxy group, the above “C 1 -C 4 alkylthio group”, a phenylthio group, carboxyl group, the "C 2 ~
A C 5 -alkoxycarbonyl group ”or a C 2 -C 10 alkylcarbonyl group to which a cyano group is bonded, even more preferably 1 to 3 identical or different fluorine or chlorine atoms or 1 methoxy group, The above-mentioned “C 2 -C 10 alkylcarbonyl group” to which an ethoxy group, a phenoxy group, a methylthio group, an ethylthio group or a cyano group is bonded, particularly preferably 1 to 3 identical or different chlorine atoms or 1 Acetyl, propionyl, propylcarbonyl, cyclopropylcarbonyl or butylcarbonyl group to which a methoxy group, phenoxy group, methylthio group or cyano group is bonded.
【００３２】本発明において、「Ｃ3〜Ｃ7アルケニルカ
ルボニル基」とは、アクリロイル、２−ブテノイル、メ
チルアクリロイル、３−ブテノイル、２−ペンテノイ
ル、４−ペンテノイル、２−メチル−２−ブテノイル、
３−メチル−２−ブテノイル、１−シクロヘキセンカル
ボニル、１−シクロペンテンカルボニル、２−ヘキセノ
イル、５−ヘキセノイル、１−ヘプテノイル、６−ヘプ
テノイルのような炭素数３乃至７個の直鎖若しくは分岐
鎖又は環状アルケニルカルボニル基であり、好適には、
炭素数３乃至５個の直鎖若しくは分岐鎖又は環状アルケ
ニルカルボニル基（Ｃ3〜Ｃ5アルケニルカルボニル基）
であり、より好適には、炭素数３又は４個の鎖状アルケ
ニルカルボニル基（Ｃ3〜Ｃ4アルケニルカルボニル基）
であり、更により好適には、プロペニルカルボニル基で
ある。In the present invention, "C 3 -C 7 alkenylcarbonyl group" means acryloyl, 2-butenoyl, methylacryloyl, 3-butenoyl, 2-pentenoyl, 4-pentenoyl, 2-methyl-2-butenoyl,
A straight-chain or branched-chain or cyclic having 3 to 7 carbon atoms such as 3-methyl-2-butenoyl, 1-cyclohexenecarbonyl, 1-cyclopentenecarbonyl, 2-hexenoyl, 5-hexenoyl, 1-heptenoyl and 6-heptenoyl An alkenylcarbonyl group, preferably
Straight or branched chain or cyclic alkenyl group having 3 to 5 carbon (C 3 -C 5 alkenyl group)
And more preferably a chain alkenylcarbonyl group having 3 or 4 carbon atoms (C 3 -C 4 alkenylcarbonyl group)
And even more preferably a propenylcarbonyl group.
【００３３】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子又は１個のフェニル基若しく
はＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基により置換されたＣ
3〜Ｃ7アルケニルカルボニル基」とは、例えば、２−ク
ロロアクリロイル、１−クロロアクリロイル、２−ブロ
モアクリロイル、２−フルオロアクリロイル、２−フェ
ニルアクリロイル、１−フェニルアクリロイル、３−ク
ロロー２−ブテノイル、４−クロロ−３−ブテノイル、
５，５−ジクロロ−４−ペンテノイル、２−メトキシカ
ルボニルアクリロイル、３−ヘキシルオキシカルボニル
−２−ブテノイルのような前記「ハロゲン原子」１乃至
５個又は１個のフェニル基若しくは前記「Ｃ2〜Ｃ7アル
コキシカルボニル基」が結合した前記「Ｃ3〜Ｃ7アルケ
ニルカルボニル基」であり、好適には、同一若しくは異
なった１乃至５個のフッ素原子若しくは塩素原子又は１
個のフェニル基若しくは前記「Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカル
ボニル基」が結合した前記「Ｃ3〜Ｃ5アルケニルカルボ
ニル基」であり、より好適には、同一若しくは異なった
１乃至３個のフッ素原子若しくは塩素原子又は１個のフ
ェニルが結合した前記「Ｃ3〜Ｃ4アルケニルカルボニル
基」であり、更により好適には、１個の塩素原子又はフ
ェニル基が結合したプロペニルカルボニル基である。In the present invention, "C 1 -C 5 substituted with 1 to 5 halogen atoms or 1 phenyl group or C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group"
3 and -C 7 alkenylcarbonyl group ", for example, 2-chloro-acryloyl, 1-chloro-acryloyl, 2-bromo acryloyl, 2-fluoro-acryloyl, 2-phenyl-acryloyl, 1-phenyl-acryloyl, 3- chloro 2- butenoyl, 4-chloro-3-butenoyl,
5,5-dichloro-4-pentenoyl, 2-methoxycarbonyl-acryloyl, 3-hexyloxy-2- aforementioned "halogen atom" such as butenoyl 1 to 5 or one phenyl group or the "C 2 -C "C 3 -C 7 alkenylcarbonyl group" to which a " 7 alkoxycarbonyl group" is bonded, preferably 1 to 5 identical or different fluorine or chlorine atoms or 1 to 5
Phenyl groups or the above-mentioned “C 3 -C 5 alkenylcarbonyl group” to which the “C 2 -C 5 alkoxycarbonyl group” is bonded, more preferably 1 to 3 identical or different fluorine atoms or The above-mentioned “C 3 -C 4 alkenylcarbonyl group” having a chlorine atom or one phenyl bonded thereto, still more preferably a propenylcarbonyl group having one chlorine atom or a phenyl group bonded thereto.
【００３４】本発明において、「Ｃ3〜Ｃ7アルキニルカ
ルボニル基」とは、例えば、エチニルカルボニル、１−
プロピノイルカルボニル、２−プロピノイルカルボニ
ル、３−ブチニルカルボニル、４−ペンチノイルカルボ
ニル、５−ヘキシノイルカルボニル、１−メチル−２−
プロピノイルカルボニル、１，１−ジメチルー２−プロ
ピノイルカルボニルのような炭素数３乃至７個の直鎖若
しくは分岐鎖アルキニルカルボニル基であり、好適に
は、炭素数３乃至５個の直鎖若しくは分岐鎖アルキニル
カルボニル基であり、より好適には、炭素数３又は４個
のアルキニルカルボニル基である。In the present invention, the "C 3 -C 7 alkynylcarbonyl group" includes, for example, ethynylcarbonyl, 1-
Propinoylcarbonyl, 2-propinoylcarbonyl, 3-butynylcarbonyl, 4-pentinoylcarbonyl, 5-hexinoylcarbonyl, 1-methyl-2-
A linear or branched alkynylcarbonyl group having 3 to 7 carbon atoms, such as propinoylcarbonyl or 1,1-dimethyl-2-propinoylcarbonyl; preferably a linear or branched alkynylcarbonyl group having 3 to 5 carbon atoms; It is a chain alkynylcarbonyl group, more preferably an alkynylcarbonyl group having 3 or 4 carbon atoms.
【００３５】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子若しくはＣ1〜Ｃ6アルキル基
又は１個のカルボキシル基若しくはＣ2〜Ｃ7アルコキシ
カルボニル基により置換されたベンゾイル基」とは、前
記「ハロゲン原子」及び前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」か
らなる群から選ばれる同一若しくは異なった１乃至５個
の置換基、又は、前記「カルボキシル基」若しくは前記
「Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基」がベンゼン環に結
合したベンゾイル基であり、好適には、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子及び前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」から
なる群から選ばれる同一若しくは異なった１乃至５個の
置換基、カルボキシル基又は前記「Ｃ2〜Ｃ5アルコキシ
カルボニル基」が結合したベンゾイル基であり、より好
適には、同一若しくは異なった１乃至５個の塩素原子又
はフッ素原子がベンゼン環に結合したベンゾイル基であ
り、更により好適には、１乃至５個の塩素原子がベンゼ
ン環に結合したベンゾイル基である。In the present invention, "a benzoyl group substituted by 1 to 5 identical or different halogen atoms or C 1 -C 6 alkyl groups or one carboxyl group or C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group" Is the same or different 1 to 5 substituents selected from the group consisting of the “halogen atom” and the “C 1 -C 6 alkyl group”, or the “carboxyl group” or the “C 2 -C 6 7 alkoxycarbonyl group "is a benzoyl group bonded to the benzene ring, preferably, fluorine atom, chlorine atom, different same or selected from a bromine atom and the group consisting of the" C 1 -C 4 alkyl group "1 or a 5 substituents, a carboxyl group or a benzoyl group wherein the "C 2 -C 5 alkoxycarbonyl group" bonded, more preferably, Mono- or different 1 to 5 chlorine atoms or fluorine atoms are benzoyl group bonded to the benzene ring, even more preferably more, a benzoyl group one to five chlorine atom is bonded to a benzene ring.
【００３６】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至４個のハロゲン原子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基によ
り置換されたピリジルカルボニル基」とは、前記「ハロ
ゲン原子」及び前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」からなる群
から選ばれる同一若しくは異なった１乃至４個の置換基
がピリジン環に結合したピリジルカルボニル基であり、
好適には、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、メチル基
及びエチル基からなる群から選ばれる同一若しくは異な
った１又は２個の置換基がピリジン環に置換したピリジ
ルカルボニル基である。In the present invention, the “pyridylcarbonyl group substituted by the same or different 1 to 4 halogen atoms or C 1 to C 6 alkyl groups” includes the above “halogen atom” and the above “C 1 to C 6 6 alkyl groups "is a pyridylcarbonyl group having 1 to 4 identical or different substituents selected from the group consisting of
Preferably, one or two identical or different substituents selected from the group consisting of a chlorine atom, a bromine atom, a fluorine atom, a methyl group and an ethyl group are pyridylcarbonyl groups substituted by a pyridine ring.
【００３７】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至３個のハロゲン原子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基によ
り置換されたチエニルカルボニル基」とは、前記「ハロ
ゲン原子」及び前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」からなる群
から選ばれる同一若しくは異なった１乃至３個の置換基
がピリジン環に結合したチエニルカルボニル基であり、
好適には、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、メチル基
及びエチル基からなる群から選ばれる同一若しくは異な
った１又は２個の置換基がチオフェン環に置換したチエ
ニルカルボニル基である。In the present invention, “the thienylcarbonyl group substituted by 1 to 3 identical or different halogen atoms or C 1 to C 6 alkyl groups” includes the above “halogen atom” and the above “C 1 to C 6 6 alkyl groups "is a thienylcarbonyl group having the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of
Preferably, one or two identical or different substituents selected from the group consisting of a chlorine atom, a bromine atom, a fluorine atom, a methyl group and an ethyl group are thienylcarbonyl groups substituted on a thiophene ring.
【００３８】本発明において、「Ｃ2〜Ｃ7アルキル（チ
オカルボニル）基」とは、炭素数１乃至６個の直鎖又は
分岐鎖アルキル基が結合したチオカルボニル基であり、
好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分岐鎖アルキル
基が結合したチオカルボニル基｛Ｃ2〜Ｃ5アルキル（チ
オカルボニル）基｝であり、より好適には、メチル（チ
オカルボニル）又はエチル（チオカルボニル）基であ
る。In the present invention, the "C 2 -C 7 alkyl (thiocarbonyl) group" is a thiocarbonyl group to which a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is bonded.
Preferably, it is a thiocarbonyl group {C 2 -C 5 alkyl (thiocarbonyl) group} to which a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is bonded, and more preferably, methyl (thiocarbonyl) Or an ethyl (thiocarbonyl) group.
【００３９】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子又は１個のＣ1〜Ｃ6アルコキ
シ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基若しくはシアノ基により
置換されたＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基」とは、同
一若しくは異なった１乃至５個の前記「ハロゲン原子」
又は１個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」、前記「Ｃ 1
〜Ｃ6アルキルチオ基」若しくはシアノ基が結合した前
記「Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基」であり、好適に
は、同一若しくは異なった１乃至５個のフッ素原子若し
くは塩素原子又は１個の前記「Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ
基」、前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ基」若しくはシアノ
基が結合した前記「Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル基」
であり、より好適には、同一若しくは異なった１乃至５
個のフッ素原子若しくは塩素原子又は１個の前記「Ｃ1
〜Ｃ2アルコキシ基」が結合した前記「Ｃ 2〜Ｃ5アルコ
キシカルボニル基」であり、更により好適には、同一若
しくは異なった１乃至３個の塩素原子又は１個のメトキ
シ基が結合した前記「Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル
基」であり、特に好適には、１−クロロエトキシカルボ
ニル、２−クロロエトキシカルボニル、２，２，２−ト
リクロロエトキシカルボニル、２，２，２−トリフルオ
ロエトキシカルボニル、２−メトキシエトキシカルボニ
ル又は２−エトキシエトキシカルボニル基である。In the present invention, "the same or different
1 to 5 halogen atoms or 1 C1~ C6Alkoki
Si group, C1~ C6By an alkylthio or cyano group
Replaced CTwo~ C7"Alkoxycarbonyl group"
1 to 5 different "halogen atoms"
Or one of the above "C1~ C6Alkoxy group "and the aforementioned" C 1
~ C6Before alkylthio group or cyano group is bonded
Note "CTwo~ C7Alkoxycarbonyl group ''
Are the same or different 1 to 5 fluorine atoms
Or a chlorine atom or one of the above "C1~ CFourAlkoxy
Group) and the aforementioned "C1~ CFourAlkylthio group "or cyano
The above “C” to which the group is bondedTwo~ CFiveAlkoxycarbonyl group "
And more preferably the same or different 1 to 5
Fluorine or chlorine atoms or one of the above “C1
~ CTwoThe aforementioned “C” to which an “alkoxy group” is bonded. Two~ CFiveArco
Xycarbonyl group '', and even more preferably,
Or one to three different chlorine atoms or one methoxide
The above-mentioned “CTwo~ CFiveAlkoxycarbonyl
Group ", and particularly preferably, 1-chloroethoxycarbo.
Nil, 2-chloroethoxycarbonyl, 2,2,2-to
Lichloroethoxycarbonyl, 2,2,2-trifluoro
Roethoxycarbonyl, 2-methoxyethoxycarboni
Or a 2-ethoxyethoxycarbonyl group.
【００４０】本発明において、「Ｃ3〜Ｃ7アルケニルオ
キシカルボニル基」とは、前記「Ｃ 2〜Ｃ6アルケニルオ
キシ基」が結合したカルボニル基であり、好適には、炭
素数２乃至４個のアルケニルオキシ基が結合したカルボ
ニル基（Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ基）であり、より好
適には、炭素数２又は３個のアルケニルオキシ基が結合
したカルボニル基（Ｃ3〜Ｃ4アルケニルオキシ基）であ
り、更により好適には、アリルオキシカルボニル又はブ
テニルオキシカルボニル基である。In the present invention, "CThree~ C7Alkenylo
The “xycarbonyl group” refers to the above-mentioned “C Two~ C6Alkenylo
A carbonyl group to which an `` xy group '' is bonded,
Carboxy to which an alkenyloxy group having a prime number of 2 to 4 is bonded
Nyl group (CThree~ CFiveAlkenyloxy group)
Suitably, an alkenyloxy group having 2 or 3 carbon atoms is bonded.
Carbonyl group (CThree~ CFourAlkenyloxy group)
And even more preferably allyloxycarbonyl or butyl.
It is a phenyloxycarbonyl group.
【００４１】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基によ
り置換されたフェノキシカルボニル基」とは、同一若し
くは異なった１乃至５個の前記「ハロゲン原子」又は前
記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」がベンゼン環に結合したフェ
ノキシカルボニル基であり、好適には、同一若しくは異
なった１乃至３個のフッ素原子、塩素原子、メチル基又
はエチル基が置換したフェノキシカルボニル基である。In the present invention, “1 to 5 identical or different phenoxycarbonyl groups substituted by 1 to 5 halogen atoms or C 1 to C 6 alkyl groups” means 1 to 5 identical or different halogen atoms. a phenoxycarbonyl group atoms "or the" C 1 -C 6 alkyl group "is bonded to the benzene ring, preferably, 1 to 3 identical or different fluorine atoms, chlorine atom, a methyl group or an ethyl group It is a substituted phenoxycarbonyl group.
【００４２】本発明において、「Ｃ2〜Ｃ7（アルキルチ
オ）カルボニル基」とは、炭素数が１乃至６個のアルキ
ルチオ基が結合したカルボニル基であり、好適には、炭
素数が１乃至４個アルキルチオ基が結合したカルボニル
基｛Ｃ2〜Ｃ5（アルキルチオ）カルボニル基｝であり、
より好適には、（メチルチオ）カルボニル又は（エチル
チオ）カルボニル基である。In the present invention, the "C 2 -C 7 (alkylthio) carbonyl group" is a carbonyl group having an alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms. A carbonyl group {C 2 -C 5 (alkylthio) carbonyl group} to which an alkylthio group is bonded,
More preferably, it is a (methylthio) carbonyl or (ethylthio) carbonyl group.
【００４３】本発明において、「Ｃ2〜Ｃ7アルキルジチ
オカルボニル基」とは、炭素数が１乃至６個のアルキル
チオ基が結合したチオカルボニル基であり、好適には、
炭素数が１乃至４個アルキルチオ基が結合したチオカル
ボニル基（Ｃ2〜Ｃ5アルキルジチオカルボニル）であ
り、より好適には、メチルジチオカルボニル又はエチル
ジチオカルボニル基である。In the present invention, the “C 2 -C 7 alkyldithiocarbonyl group” is a thiocarbonyl group to which an alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms is bonded.
A thiocarbonyl group having 1 to 4 carbon atoms and an alkylthio group bonded thereto (C 2 -C 5 alkyldithiocarbonyl), more preferably a methyldithiocarbonyl or ethyldithiocarbonyl group.
【００４４】本発明において、「Ｃ3〜Ｃ8アルキルカル
ボニルカルボニル基」とは、前記「Ｃ2〜Ｃ7アルキルカ
ルボニル基」が結合したカルボニル基であり、好適に
は、炭素数２乃至５個のアルキルカルボニル基が結合し
たカルボニル基（Ｃ3〜Ｃ6アルキルカルボニルカルボニ
ル基）である。In the present invention, the “C 3 -C 8 alkylcarbonylcarbonyl group” is a carbonyl group to which the above “C 2 -C 7 alkylcarbonyl group” is bonded, and preferably has 2 to 5 carbon atoms. Is a carbonyl group (C 3 -C 6 alkylcarbonylcarbonyl group) to which the alkylcarbonyl group is bonded.
【００４５】本発明において、「Ｃ3〜Ｃ8アルコキシカ
ルボニルカルボニル基」とは、前記「Ｃ2〜Ｃ7アルコキ
シカルボニル基」が結合したカルボニル基であり、好適
には、炭素数２乃至５個のアルコキシカルボニル基が結
合したカルボニル基（Ｃ3〜Ｃ6アルコキシカルボニル
基）であり、より好適には、炭素数２又は３個のアルコ
キシカルボニル基が結合したカルボニル基（Ｃ3〜Ｃ4ア
ルコキシカルボニル基）であり、更により好適には、エ
チルカルボニル基が結合したカルボニル基である。In the present invention, the “C 3 -C 8 alkoxycarbonylcarbonyl group” is a carbonyl group to which the above “C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group” is bonded, and preferably has 2 to 5 carbon atoms. (C 3 -C 6 alkoxycarbonyl group), more preferably a carbonyl group (C 3 -C 4 alkoxycarbonyl) having an alkoxycarbonyl group having 2 or 3 carbon atoms bonded thereto. And even more preferably a carbonyl group to which an ethylcarbonyl group is bonded.
【００４６】本発明において、「（Ｃ2〜Ｃ7アルコキシ
カルボニル）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」とは、前記「Ｃ2〜
Ｃ7アルコキシカルボニル」が１個結合した前記「Ｃ1〜
Ｃ6アルキル基」であり、好適には、前記「Ｃ2〜Ｃ5ア
ルコキシカルボニル」が１個結合した前記「Ｃ1〜Ｃ4ア
ルキル基」であり、より好適には、メトキシカルボニル
若しくはエトキシカルボニル基が結合したメチル若しく
はエチル基基である。In the present invention, “(C 2 -C 7 alkoxycarbonyl) C 1 -C 6 alkyl group” refers to the aforementioned “C 2 -C 6 alkoxycarbonyl”.
Wherein the C 7 alkoxycarbonyl "is bound one" C 1 ~
A C 6 alkyl group ", preferably a said" C 2 -C 5 alkoxycarbonyl "is the bound one" C 1 -C 4 alkyl group ", more preferably, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl A methyl or ethyl group to which a group is attached.
【００４７】本発明において、「同一若しくは異なった
１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシ
カルボニル基、（Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル）Ｃ1
〜Ｃ6アルキル基又は１個のフェニル基（当該フェニル
基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子
により置換されていてよい。）により置換されたアミノ
カルボニル基」とは、同一若しくは異なった１又は２個
の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、前記「Ｃ2〜Ｃ7アルコ
キシカルボニル基」、前記「（Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカル
ボニル）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」又は同一若しくは異なっ
た１乃至５個のハロゲン原子により置換されてよい１個
のフェニル基が結合したアミノカルボニル基であり、好
適には、同一若しくは異なった１又は２個の前記「Ｃ1
〜Ｃ4アルキル基」、前記「Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボ
ニル基」、前記「Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル基」が
１個結合した前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」又は同一又は
異なった１乃至５個のフッ素原子、塩素原子若しくは臭
素原子により置換されてよい１個のフェニル基が結合し
たアミノカルボニル基であり、より好適には、同一若し
くは異なった１又は２個の前記「Ｃ1〜Ｃ2アルキル基」
又は１個のフッ素原子若しくは塩素原子により置換され
てよい１個のフェニル基が結合したアミノカルボニル基
であり、更により好適には、１個のメチル基、フェニル
基又はモノクロロフェニル基である。In the present invention, “one or two identical or different C 1 -C 6 alkyl groups, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl groups, (C 2 -C 7 alkoxycarbonyl) C 1
An aminocarbonyl group substituted by a C 6 alkyl group or one phenyl group (the phenyl group may be substituted by the same or different 1 to 5 halogen atoms) ”. One or two of the above “C 1 -C 6 alkyl groups”, the “C 2 -C 7 alkoxycarbonyl groups”, the “(C 2 -C 7 alkoxycarbonyl) C 1 -C 6 alkyl groups” or the same Or an aminocarbonyl group to which one phenyl group which may be substituted by 1 to 5 different halogen atoms is bonded, preferably one or two of the same or different “C 1
-C 4 alkyl group ", the" C 2 -C 5 alkoxycarbonyl group ", the" C 2 -C 5 alkoxycarbonyl wherein the carbonyl group "is bonded to one" C 1 -C 4 alkyl group "or the same or different It is an aminocarbonyl group to which one phenyl group which may be substituted by 1 to 5 fluorine atoms, chlorine atoms or bromine atoms is bonded, more preferably one or two of the same or different “C 1 ~C 2 alkyl group "
Alternatively, it is an aminocarbonyl group to which one phenyl group which may be substituted by one fluorine atom or chlorine atom is bonded, and still more preferably one methyl group, phenyl group or monochlorophenyl group.
【００４８】本発明において、「同一若しくは異なった
１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基により置換されたアミ
ノチオカルボニル基」とは、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル
基」１又は２個が結合したアミノチオカルボニル基であ
り、好適には、前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」１又は２個
が結合したアミノチオカルボニル基であり、より好適に
は、前記「Ｃ1〜Ｃ2アルキル基」１個が結合したアミノ
チオカルボニル基である。In the present invention, “an aminothiocarbonyl group substituted by one or two identical or different C 1 -C 6 alkyl groups” refers to one or two of the above “C 1 -C 6 alkyl groups” Is preferably an aminothiocarbonyl group having one or two of the above-mentioned “C 1 -C 4 alkyl groups” bonded thereto, and more preferably the above-mentioned “C 1 -C 2 alkyl group”. It is an aminothiocarbonyl group to which one “alkyl group” is bonded.
【００４９】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至３個のハロゲン原子により置換されたフラニルカ
ルボニル基」とは、同一若しくは異なった前記「ハロゲ
ン原子」が１乃至３個結合したフラニルカルボニル基で
あり、好適には、同一若しくは異なった塩素原子、臭素
原子又はフッ素原子が１乃至３個結合したフラニルカル
ボニル基である。In the present invention, “furanylcarbonyl group substituted by 1 to 3 identical or different halogen atoms” refers to furanylcarbonyl group having 1 to 3 identical or different “halogen atoms” bonded thereto. And preferably a furanylcarbonyl group having 1 to 3 identical or different chlorine, bromine or fluorine atoms bonded thereto.
【００５０】本発明において、「同一若しくは異なった
１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はハロゲン原子によ
り置換されたピラゾリルカルボニル基」とは、同一若し
くは異なった前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」又は前記「ハ
ロゲン原子」が１又は２個結合したピラゾリルカルボニ
ル基であり、好適には、同一若しくは異なった前記「Ｃ
1〜Ｃ4アルキル基」、塩素原子、臭素原子又はフッ素原
子が１又は２個結合したピラゾリルカルボニル基であ
る。In the present invention, the term “the same or different C 1 -C 6 alkyl group or a pyrazolylcarbonyl group substituted by a halogen atom” means the same or different “C 1 -C 6 alkyl group”. A pyrazolylcarbonyl group in which one or two "halogen atoms" are bonded, and preferably the same or different "C
1 -C 4 alkyl group ", a chlorine atom, a bromine atom or a fluorine atom is one or two bonded pyrazolyl group.
【００５１】本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルキルスル
ホニル基」とは、炭素数１乃至６個の鎖状アルキル基が
結合したスルホニル基であり、好適には、炭素数１乃至
４個の鎖状アルキル基が結合したスルホニル基であり、
より好適には、、炭素数１又は２個の鎖状アルキル基が
結合したスルホニル基である。In the present invention, the "C 1 -C 6 alkylsulfonyl group" is a sulfonyl group having a chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms. A sulfonyl group having a chain alkyl group bonded thereto,
More preferably, it is a sulfonyl group to which a chain alkyl group having 1 or 2 carbon atoms is bonded.
【００５２】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至５個のＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ
基又はハロゲン原子により置換されたフェニルスルホニ
ル基」とは、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、前記「Ｃ1
〜Ｃ6アルコキシ基」及び前記「ハロゲン原子」からな
る群から選ばれた１乃至５個の置換基がベンゼン環に結
合したフェニルスルホニル基であり、好適には、前記
「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」、フッ素原子、塩素原子及び臭
素原子からなる群から選ばれた１乃至５個の置換基がベ
ンゼン環に結合したフェニルスルホニル基であり、より
好適には、同一若しくは異なった１乃至３個のメチル
基、エチル基、フッ素原子又は臭素原子がベンゼン環に
結合したフェニルスルホニル基であり、更により好適に
は、メチル基又はエチル基が１個結合したフェニルスル
ホニル基である。In the present invention, “the same or different 1 to 5 C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group or phenylsulfonyl group substituted by a halogen atom” refers to the aforementioned “C 1 -C 6 alkyl group ", the" C 1
A phenylsulfonyl group in which 1 to 5 substituents selected from the group consisting of a “C 6 alkoxy group” and the “halogen atom” are bonded to a benzene ring, preferably the “C 1 -C 4 alkyl” A phenylsulfonyl group in which 1 to 5 substituents selected from the group consisting of a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom are bonded to a benzene ring, more preferably 1 to 3 identical or different Is a phenylsulfonyl group in which a methyl group, an ethyl group, a fluorine atom or a bromine atom is bonded to a benzene ring, and still more preferably a phenylsulfonyl group in which one methyl or ethyl group is bonded.
【００５３】本発明において、「同一若しくは異なった
１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基により置換されたアミ
ノスルホニル基」とは、同一若しくは異なった１又は２
個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」が結合したアミノスル
ホニル基であり、好適には、同一若しくは異なった１又
は２個の前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」が結合したアミノ
スルホニル基であり、より好適には、前記「Ｃ1〜Ｃ2ア
ルキル基」１個が結合したアミノスルホニル基である。In the present invention, “an aminosulfonyl group substituted by the same or different one or two C 1 -C 6 alkyl groups” is the same or different 1 or 2
A number of the aminosulfonyl group "C 1 -C 6 alkyl group" is bonded, preferably, identical or different one or two of the aminosulfonyl group "C 1 -C 4 alkyl group" is bonded And more preferably an aminosulfonyl group to which one of the “C 1 -C 2 alkyl groups” is bonded.
【００５４】本発明において、「（Ｃ1〜Ｃ6アルコキ
シ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」とは、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコ
キシ基」が１個結合した前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」で
あり、好適には、前記「Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基」が１個
結合した前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」｛（Ｃ1〜Ｃ4アル
コキシ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル基｝である。[0054] In the present invention, a "(C 1 -C 6 alkoxy) C 1 -C 6 alkyl group", said the "C 1 -C 6 alkoxy group" is bonded one "C 1 -C 6 alkyl a group ", preferably, the" C 1 -C 4 wherein the alkoxy group "is bonded to one" C 1 -C 4 alkyl group "{(C 1 -C 4 alkoxy) C 1 -C 4 alkyl group ｝.
【００５５】本発明において、「１又は２個の同一若し
くは異なったＣ1〜Ｃ6アルキル基又は（Ｃ1〜Ｃ6アルコ
キシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基により置換されたアミノ基」
とは、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」又は前記「（Ｃ1〜
Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」が１又は２個結
合したアミノ基であり、好適には、前記「Ｃ1〜Ｃ4アル
キル基」又は前記「（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ4ア
ルキル基」が１又は２個結合したアミノ基であり、より
好適には、前記「Ｃ1〜Ｃ2アルキル基」１個が結合した
アミノ基である。In the present invention, "an amino group substituted by one or two identical or different C 1 -C 6 alkyl groups or (C 1 -C 6 alkoxy) C 1 -C 6 alkyl groups"
Means the “C 1 -C 6 alkyl group” or the “(C 1 -C 6 alkyl group)”.
An amino group in which one or two C 6 -alkoxy) C 1 -C 6 alkyl groups are bonded, and preferably the above-mentioned “C 1 -C 4 alkyl group” or the above “(C 1 -C 4 alkoxy) C 1 -C is 4 alkyl group "is 1 or 2 bound amino groups, more preferably, which is the" C 1 -C 2 alkyl group "amino group in which one is bound.
【００５６】本発明において、「同一若しくは異なった
１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子により
置換されていてよい。）、フェニル基（当該フェニル基
は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6ア
ルコキシ基からなる群から選ばれる１乃至５個の同一若
しくは異なった置換基により置換されていてよい。）、
ハロゲン原子、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、フェ
ノキシカルボニル基又はアミノ基（当該アミノ基は、同
一若しくは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又
は（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基により置
換されていてよい。）により置換されたメチリデン基」
とは、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、前記「同一若しく
は異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換された
Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、フェニル基、「ハロゲン原子、
Ｃ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる
群から選ばれた同一若しくは異なった１乃至５個の置換
基により置換されたフェニル基」、前記「ハロゲン原
子」、前記「Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基」、フェ
ノキシカルボニル基、アミノ基及び前記「１又は２個の
同一若しくは異なったＣ1〜Ｃ6アルキル基又は（Ｃ1〜
Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基により置換された
アミノ基」からなる群から選ばれる同一若しくは異なっ
た１又は２個の置換基が結合したメチリデン基であり、
好適には、前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」、「同一若しく
は異なった１乃至５個のフッ素原子又は塩素原子により
置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基」、フェニル基、「Ｃ1
〜Ｃ4アルキル基、フッ素原子、塩素原子及びＣ1〜Ｃ4
アルコキシ基からなる群から選ばれた同一若しくは異な
った１乃至５個の置換基により置換されたフェニル
基」、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、「Ｃ2〜Ｃ5ア
ルコキシカルボニル基」、フェノキシカルボニル基、ア
ミノ基及び前記「１又は２個の同一若しくは異なったＣ
1〜Ｃ4アルキル基又は（Ｃ 1〜Ｃ4アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ4
アルキル基により置換されたアミノ基」からなる群から
選ばれる同一若しくは異なった１又は２個の置換基が結
合したメチリデン基であり、より好適には、Ｃ1〜Ｃ2ア
ルキル基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基及び「１又
は２個の同一若しくは異なったＣ1〜Ｃ2アルキル基によ
り置換されたアミノ基」からなる群から選ばれる同一若
しくは異なった１又は２個の置換基が結合したメチリデ
ン基であり、更により好適には、同一又は異なった１又
は２個のメチル基、エトキシカルボニル基又はモノエチ
ルアミノ基により置換されたメチリデン基である。In the present invention, "the same or different
One or two C1~ C6An alkyl group (the alkyl group is
By 1 to 5 identical or different halogen atoms
It may be substituted. ), Phenyl group (the phenyl group
Is C1~ C6Alkyl group, halogen atom and C1~ C6A
1 to 5 identical members selected from the group consisting of
Or different substituents. ),
Halogen atom, CTwo~ C7Alkoxycarbonyl group,
A nonoxycarbonyl group or an amino group (the amino group
One or two different Cs1~ C6Alkyl group
Is (C1~ C6Alkoxy) C1~ C6By alkyl group
May be replaced. A methylidene group substituted by a)
Means “C1~ C6Alkyl group "and" the same
Is substituted by 1 to 5 different halogen atoms
C1~ C6Alkyl group ", phenyl group," halogen atom,
C1~ C6Alkyl group and C1~ C6Consists of an alkoxy group
1 to 5 identical or different substitutions selected from the group
A phenyl group substituted by a group ''
"C"Two~ C7Alkoxycarbonyl group ",
A nonoxycarbonyl group, an amino group and the above "1 or 2
Same or different C1~ C6Alkyl group or (C1~
C6Alkoxy) C1~ C6Substituted by an alkyl group
Same or different selected from the group consisting of "amino group"
A methylidene group having one or two substituents bonded thereto,
Preferably, the "C1~ CFourAlkyl group ","
Is represented by one to five different fluorine or chlorine atoms
Replaced C1~ C6Alkyl group ", phenyl group," C1
~ CFourAlkyl group, fluorine atom, chlorine atom and C1~ CFour
Same or different selected from the group consisting of alkoxy groups
Phenyl substituted by only 1 to 5 substituents
Group ", fluorine atom, chlorine atom, bromine atom," CTwo~ CFiveA
Alkoxycarbonyl group '', phenoxycarbonyl group,
Amino group and one or two identical or different C
1~ CFourAlkyl group or (C 1~ CFourAlkoxy) C1~ CFour
Amino group substituted by an alkyl group "
One or two selected identical or different substituents are linked.
Combined methylidene groups, more preferably C1~ CTwoA
Alkyl group, CTwo~ CThreeAn alkoxycarbonyl group and “1 or
Is two identical or different C1~ CTwoBy alkyl group
Selected from the group consisting of
Or methylide to which one or two different substituents are bonded
And even more preferably one or the same or different
Represents two methyl, ethoxycarbonyl or monoethyl groups
A methylidene group substituted by a phenylamino group.
【００５７】本発明において、「Ｃ2〜Ｃ7アルキルカル
ボニルチオ基」とは、例えば、メチルカルボニルチオ、
エチルカルボニルチオ、イソプロピルカルボニルチオ、
プロピルカルボニルチオ、ブチルカルボニルチオ、ペン
チルカルボニルチオ、ヘキシルカルボニルチオのような
炭素数１乃至６個の直鎖又は分岐鎖アルキルカルボニル
チオ基であり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は
分岐鎖アルキルカルボニルチオ基であり、より好適に
は、炭素数１又は２個のアルキルカルボニルチオ基であ
る。In the present invention, “C 2 -C 7 alkylcarbonylthio” refers to, for example, methylcarbonylthio,
Ethylcarbonylthio, isopropylcarbonylthio,
A straight-chain or branched alkylcarbonylthio group having 1 to 6 carbon atoms such as propylcarbonylthio, butylcarbonylthio, pentylcarbonylthio, and hexylcarbonylthio, and preferably a straight-chain having 1 to 4 carbon atoms. Or a branched alkylcarbonylthio group, more preferably an alkylcarbonylthio group having 1 or 2 carbon atoms.
【００５８】本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルキルスル
ホニルオキシ基」とは、例えば、メチルスルホニルオキ
シ、エチルスルホニルオキシ、イソプロピルスルホニル
オキシ、プロピルスルホニルオキシ、ブチルスルホニル
オキシ、ペンチルスルホニルオキシ、ヘキシルスルホニ
ルオキシのような炭素数１乃至６個の直鎖又は分岐鎖ア
ルキルスルホニルオキシ基であり、好適には、炭素数１
乃至４個の直鎖又は分岐鎖アルキルスルホニルオキシ基
であり、より好適には、メチルスルホニルオキシ又はエ
チルスルホニルオキシ基である。In the present invention, “C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy group” includes, for example, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, isopropylsulfonyloxy, propylsulfonyloxy, butylsulfonyloxy, pentylsulfonyloxy, hexylsulfonyloxy And a linear or branched alkylsulfonyloxy group having 1 to 6 carbon atoms such as
And 4 to 4 linear or branched alkylsulfonyloxy groups, more preferably a methylsulfonyloxy or ethylsulfonyloxy group.
【００５９】本発明において、「Ｃ6〜Ｃ10アリールス
ルホニルオキシ基」とは、例えば、フェニルスルホニル
オキシ、１−ナフチルスルホニルオキシ、２−ナフチル
スルホニルオキシ、１−アントラニリックスルホニルオ
キシ、２−アントラニリックスルホニルオキシのような
炭素数６乃至１０個のアリールスルホニリオキシ基であ
り、好適には、炭素数６乃至８個のアリールスルホニリ
オキシ基であり、より好適には、フェニルスルホニルオ
キシ基である。In the present invention, “C 6 -C 10 arylsulfonyloxy group” means, for example, phenylsulfonyloxy, 1-naphthylsulfonyloxy, 2-naphthylsulfonyloxy, 1-anthranilic sulfonyloxy, 2-anthane An arylsulfonyloxy group having 6 to 10 carbon atoms such as tranylsulfonyloxy, preferably an arylsulfonyloxy group having 6 to 8 carbon atoms, more preferably a phenylsulfonyloxy group It is.
【００６０】本発明において、「ハロゲン原子又はＣ1
〜Ｃ6アルキル基により置換されたＣ 6〜Ｃ10アリールス
ルホニルオキシ基」とは、前記「ハロゲン原子」及び前
記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」からなる群から選ばれる同一
若しくは異なった１乃至５個の置換基結合した前記「Ｃ
6〜Ｃ10アリールスルホニルオキシ基」であり、好適に
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及び前記「Ｃ1〜
Ｃ4アルキル基」からなる群から選ばれる同一若しくは
異なった１乃至５個の置換基が結合した前記「Ｃ 6〜Ｃ
10アリールスルホニルオキシ基」であり、より好適に
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及び前記「Ｃ1〜
Ｃ2アルキル基」からなる群から選ばれる同一若しくは
異なった１乃至３個の置換基が結合した炭素数６乃至８
個のアリールスルホニルオキシ基であり、更により好適
には、塩素原子、臭素原子、メチル基及びエチル基から
なる群から選ばれる同一若しくは異なった１又は２個の
置換基が結合したフェニルスルホニルオキシ基である。In the present invention, "halogen atom or C1
~ C6C substituted by an alkyl group 6~ CTenAryls
“Ruphonyloxy group” means the above “halogen atom” and
Note "C1~ C6Selected from the group consisting of "alkyl groups"
Alternatively, the above-mentioned “C” having 1 to 5 different substituents bonded thereto
6~ CTenArylsulfonyloxy group '', preferably
Represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and the aforementioned “C1~
CFourThe same or selected from the group consisting of
The aforementioned “C” in which 1 to 5 different substituents are bonded. 6~ C
TenArylsulfonyloxy group '', more preferably
Represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and the aforementioned “C1~
CTwoThe same or selected from the group consisting of
6 to 8 carbon atoms having 1 to 3 different substituents bonded
Arylsulfonyloxy groups, even more preferred
Contains from chlorine, bromine, methyl and ethyl groups
One or two identical or different members selected from the group consisting of
It is a phenylsulfonyloxy group to which a substituent is bonded.
【００６１】本発明において、「（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）
アミノカルボニル基」とは、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル
基」が１又は２個置換したアミノカルボニル基であり、
好適には、前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」が１個置換した
アミノカルボニル基であり、より好適には、メチル基又
はエチル基が１個置換したアミノカルボニル基である。In the present invention, “(C 1 -C 6 alkyl)
The “aminocarbonyl group” is an aminocarbonyl group in which one or two of the above “C 1 -C 6 alkyl groups” are substituted,
Preferably, the “C 1 -C 4 alkyl group” is an aminocarbonyl group substituted with one, more preferably an aminocarbonyl group substituted with one methyl group or ethyl group.
【００６２】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子により置換された（Ｃ1〜Ｃ6
アルキル）アミノカルボニル基」とは、前記「同一若し
くは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換され
たＣ1〜Ｃ6アルキル基」が１又は２個置換したアミノカ
ルボニル基であり、好適には、同一若しくは異なった１
乃至３個のフッ素原子、塩素原子若しくは臭素原子が置
換した前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」が１個置換したアミ
ノカルボニル基であり、より好適には、トリフルオロメ
チル基又はトリフルオロエチル基が１個置換したアミノ
カルボニル基である。In the present invention, “C 1 -C 6 substituted by 1 to 5 identical or different halogen atoms”
The alkyl) aminocarbonyl group "is a the" same or different 1 to 5 C 1 is substituted by a halogen atom -C 6 alkyl group "is 1 or 2 substituted aminocarbonyl group, preferably a Same or different one
An aminocarbonyl group substituted by one of the above-mentioned “C 1 -C 4 alkyl groups” substituted with 1 to 3 fluorine atoms, chlorine atoms or bromine atoms, more preferably a trifluoromethyl group or a trifluoroethyl group Is a substituted aminocarbonyl group.
【００６３】本発明において、「アルカリ金属」とは、
例えば、リチウム、カリウム及びナトリウムが挙げら
れ、好適には、カリウム又はナトリウムである。In the present invention, “alkali metal” means
For example, lithium, potassium and sodium can be mentioned, and preferably potassium or sodium.
【００６４】本発明において、式Ｃ（Ｒ2）（Ｒ3）ＳＯ
nＲ1で表される基及び式Ｃ｛＝Ｎ−Ｎ（Ｒ5）（Ｒ6）｝
Ｃ6Ｈ(5-m)Ｘmで表される基が結合するヘテロ環に、式
Ｃ（Ｒ2）（Ｒ3）ＳＯnＲ1で表される基が結合する位置
は、好適には、２位又は３位であり、より好適には、２
位であり、式Ｃ｛＝Ｎ−Ｎ（Ｒ5）（Ｒ6）｝Ｃ6Ｈ(5- m)
Ｘmで表される基が結合する位置は、好適には、４位又
は５位であり、より好適には、５位である。In the present invention, the formula C (R 2 ) (R 3 ) SO
n a group represented by R 1 and a formula C {= NN (R 5 ) (R 6 )}
The position at which the group represented by the formula C (R 2 ) (R 3 ) SO n R 1 is bonded to the heterocycle to which the group represented by C 6 H (5-m) X m is bonded is preferably Position 2 or position 3, more preferably 2
And C ｛= NN (R 5 ) (R 6 ) C 6 H (5- m)
The position where the group represented by X m is bonded is preferably at the 4- or 5-position, more preferably at the 5-position.
【００６５】本発明の化合物（Ｉ）は、例えば、塩化水
素、臭化水素のようなハロゲン化水素；硫酸、硝酸、リ
ン酸のようなその他の無機酸；メタンスルホン酸、ｐ−
トルエンスルホン酸のような有機スルホン酸類；又はト
リフルオロ酢酸、シュウ酸のようなその他の有機酸類
（好適には、ハロゲン化水素又は有機スルホン酸類であ
り、より好適には、塩化水素又はメタンスルホン酸であ
る。）を用いて、塩にすることができる。それら塩は、
有害生物防除剤として使用できる限り、本発明に包含さ
れる。The compound (I) of the present invention may be, for example, a hydrogen halide such as hydrogen chloride or hydrogen bromide; another inorganic acid such as sulfuric acid, nitric acid or phosphoric acid;
Organic sulfonic acids such as toluenesulfonic acid; or other organic acids such as trifluoroacetic acid and oxalic acid (preferably hydrogen halide or organic sulfonic acids, more preferably hydrogen chloride or methanesulfonic acid Can be converted to a salt. These salts
As long as it can be used as a pesticide, it is included in the present invention.
【００６６】本発明化合物の水和物も、本発明に包含さ
れるものである。The hydrate of the compound of the present invention is also included in the present invention.
【００６７】本発明化合物中には、光学異性体、幾何異
性体及び互変異性体が存在する場合があり、その場合に
は、本発明は、一種の異性体及び数種の異性体の任意の
割合の混合物をも包含する。 （ａ） 上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1は、好適に
は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基（当該アルキル基は、同一若し
くは異なった１乃至５個のフッ素原子又は塩素原子によ
り置換されていてよい。）又はＣ2〜Ｃ4アルケニル基で
あり、より好適には、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基であり、最も
好適には、エチル基である。 （ｂ） 上記一般式（Ｉ）において、ｎは、好適には、
０又は２であり、より好適には、０である。 （ｃ） 上記一般式（Ｉ）において、Ｒ2及びＲ3は、好
適には、同一若しくは異なって、水素原子又はＣ1〜Ｃ4
アルキル基であり、より好適には、共に、水素原子であ
る。 （ｄ） 上記一般式（Ｉ）において、Ａは、好適には、
酸素原子、硫黄原子又は式Ｎ−Ｒ6で表される基｛式
中、Ｒ6は、水素原子又はＣ1〜Ｃ4アルキル基を示
す。｝であり、より好適には、酸素原子又は硫黄原子で
あり、最も好適には、硫黄原子である。 （ｅ） 上記一般式（Ｉ）において、Ｙは、好適には、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はＣ1〜Ｃ4アルキル
基であり、ｐが２であるとき、複数のＹはそれぞれ同一
若しくは異なってよく、ｐは、好適には、０である。 （ｆ） 上記一般式（Ｉ）において、Ｒ4及びＲ5は、好
適には、同一若しくは異なって、水素原子、Ｃ1〜Ｃ4ア
ルキル基（当該アルキル基は、同一若しくは異なった１
乃至５個のフッ素原子若しくは塩素原子又は１個のＣ1
〜Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ基、Ｃ2〜Ｃ
5アルコキシカルボニル基、ピリジルオキシ基、シアノ
基若しくは水酸基により置換されていてよい。）、Ｃ2
〜Ｃ4アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル基、Ｃ2〜Ｃ10
アルキルカルボニル基（当該アルキルカルボニル基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のフッ素原子若しくは
塩素原子又は１個のＣ1〜Ｃ4アルコキシ基、フェノキシ
基、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ基、フェニルチオ基若しくは
シアノ基により置換されていてよい。）、Ｃ3〜Ｃ5アル
ケニルカルボニル基（当該アルケニルカルボニル基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のフッ素原子若しくは
塩素原子又は１個のフェニル基により置換されていてよ
い。）、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルカルボニル基、ベンゾイル
基（当該ベンゾイル基は、同一若しくは異なった１乃至
５個のフッ素原子、塩素原子若しくは臭素原子又はＣ1
〜Ｃ4アルキル基により置換されていてよい。）、ピリ
ジルカルボニル基、チエニルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ5ア
ルキル（チオカルボニル）基｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、フェ
ニル（チオカルボニル）基｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、Ｃ2〜
Ｃ5アルコキシカルボニル基（当該アルコキシカルボニ
ル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のフッ素原子
若しくは塩素原子又は１個のＣ1〜Ｃ4アルコキシ基、Ｃ
1〜Ｃ4アルキルチオ基若しくはシアノ基により置換され
ていてよい。）、Ｃ3〜Ｃ 5アルケニルオキシカルボニル
基、フェノキシカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ5（アルキルチ
オ）カルボニル基｛−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−｝、（フェニル
チオ）カルボニル基、Ｃ2〜Ｃ5アルキルジチオカルボニ
ル基、フェニルジチオカルボニル基、Ｃ3〜Ｃ6アルキル
カルボニルカルボニル基、フェニルカルボニルカルボニ
ル基、Ｃ3〜Ｃ6アルコキシカルボニルカルボニル基、フ
ェノキシカルボニルカルボニル基、アミノカルボニル基
｛当該アミノカルボニル基は、同一若しくは異なった１
又は２個のＣ1〜Ｃ4アルキル基又は１個のフェニル基
（当該フェニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個
のフッ素原子、塩素原子若しくは臭素原子により置換さ
れていてよい。）により置換されていてよい。｝、アミ
ノチオカルボニル基（当該アミノチオカルボニル基は、
同一若しくは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ4アルキル基
により置換されていてよい。）、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスル
ホニル基、フェニルスルホニル基（当該フェニルスルホ
ニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のＣ1〜Ｃ4
アルキル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子により
置換されていてよい。）又はアミノスルホニル基（当該
アミノスルホニル基は、同一若しくは異なった１又は２
個のＣ1〜Ｃ4アルキル基により置換されていてよい。）
を示し、又は、Ｒ4及びＲ5が一緒になって、メチリデン
基｛当該メチリデン基は、同一若しくは異なった１又は
２個のＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該アルキル基は、同一若
しくは異なった１乃至５個のフッ素原子又は塩素原子に
より置換されていてよい。）、フェニル基（当該フェニ
ル基は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、ハロゲン原子及びＣ1〜
Ｃ4アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは
異なった１乃至５個の置換基により置換されていてよ
い。）、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル基、フェノキシ
カルボニル基又はアミノ基（当該アミノ基は、同一若し
くは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ4アルキル基により置
換されていてよい。）により置換されていてよい。｝で
あり、より好適には、同一若しくは異なって、水素原
子、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基（当該アルキル基は、１個のＣ
1〜Ｃ2アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ基又はＣ2
〜Ｃ3アルコキシカルボニル基により置換されていてよ
い。）、Ｃ2〜Ｃ10アルキルカルボニル基（当該アルキ
ルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至３個の
フッ素原子若しくは塩素原子又は１個のＣ1〜Ｃ2アルコ
キシ基、フェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ基若しく
はシアノ基により置換されていてよい。）、Ｃ 3〜Ｃ4ア
ルケニルカルボニル基、ベンゾイル基（当該ベンゾイル
基は、同一若しくは異なった１乃至５個のフッ素原子若
しくは塩素原子により置換されていてよい。）、ピリジ
ルカルボニル基、チエニルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ5アル
コキシカルボニル基（当該アルコキシカルボニル基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のフッ素原子若しくは
塩素原子又は１個のＣ1〜Ｃ2アルコキシ基により置換さ
れていてよい。）、Ｃ3〜Ｃ4アルケニルオキシカルボニ
ル基、Ｃ3〜Ｃ4アルコキシカルボニルカルボニル基、ア
ミノカルボニル基｛当該アミノカルボニル基は、同一若
しくは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ2アルキル基又は１
個のフェニル基（当該フェニル基は、１個のフッ素原子
若しくは塩素原子により置換されていてよい。）により
置換されていてよい。｝、アミノチオカルボニル基（当
該アミノチオカルボニル基は、１個のＣ1〜Ｃ2アルキル
基により置換されていてよい。）又はＣ1〜Ｃ2アルキル
スルホニル基を示し、又は、Ｒ4及びＲ5が一緒になっ
て、メチリデン基｛当該メチリデン基は、同一若しくは
異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ2アルキル基、Ｃ2〜Ｃ3ア
ルコキシカルボニル基又はアミノ基（当該アミノ基は、
同一若しくは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ2アルキル基
により置換されていてよい。）により置換されていてよ
い。｝であり、更により好適には、同一若しくは異なっ
て、水素原子、メチル基（当該メチル基は、１個のエト
キシ基又はエトキシカルボニル基により置換されていて
よい。）、Ｃ2〜Ｃ10アルキルカルボニル基（当該アル
キルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至３個
の塩素原子又は１個のメトキシ基、フェノキシ基、メチ
ルチオ基若しくはシアノ基により置換されていてよ
い。）、プロペニルカルボニル基、ベンゾイル基（当該
ベンゾイル基は、同一若しくは異なった１乃至５個の塩
素原子により置換されていてよい。）、ピリジルカルボ
ニル基、チエニルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカ
ルボニル基（当該アルコキシカルボニル基は、同一若し
くは異なった１乃至３個の塩素原子又は１個のメトキシ
基により置換されていてよい。）、アリルオキシカルボ
ニル基、ブテニルオキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニルカルボニル基、アミノカルボニル基｛当該アミノカ
ルボニル基は、１個のメチル基又はフェニル基（当該フ
ェニル基は、１個の塩素原子により置換されていてよ
い。）により置換されていてよい。｝、モノメチルアミ
ノチオカルボニル基又はメタンスルホニル基を示し、又
は、Ｒ4及びＲ5が一緒になって、メチリデン基｛当該メ
チリデン基は、同一若しくは異なった１又は２個のメチ
ル基、エトキシカルボニル基又はモノエチルアミノ基に
より置換されていてよい。｝である。 （ｇ） 上記一般式（Ｉ）において、Ｘは、好適には、
塩素原子、臭素原子又はフッ素原子であり、かつ、ｍは
１であり、より好適には、Ｘは、塩素原子、臭素原子又
はフッ素原子であり、ｍは１であり、かつ、置換位置は
４位であり、更により好適には、Ｘは、塩素原子であ
り、ｍは１であり、かつ、置換位置は４位である。 （１） 上記一般式（Ｉ）において、好適には、（１
ａ） Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基（当該アルキル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のフッ素原子又は
塩素原子により置換されていてよい。）又はＣ 2〜Ｃ4ア
ルケニル基であり、（１ｂ） ｎは、０、１又は２であ
り、（１ｃ） Ｒ2及びＲ3は、同一若しくは異なって、
水素原子又はＣ1〜Ｃ4アルキル基であり、（１ｄ） Ａ
は、酸素原子、硫黄原子又は式Ｎ−Ｒ6で表される基
｛式中、Ｒ6は、水素原子又はＣ1〜Ｃ4アルキル基を示
す。｝であり、（１ｅ） ｐは、０であり、（１ｆ）
Ｒ4及びＲ5は、同一若しくは異なって、水素原子、Ｃ1
〜Ｃ4アルキル基（当該アルキル基は、同一若しくは異
なった１乃至５個のフッ素原子若しくは塩素原子又は１
個のＣ1〜Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ基、
Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル基、ピリジルオキシ基、
シアノ基若しくは水酸基により置換されていてよ
い。）、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル
基、Ｃ2〜Ｃ10アルキルカルボニル基（当該アルキルカ
ルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のフッ
素原子若しくは塩素原子又は１個のＣ1〜Ｃ4アルコキシ
基、フェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ基、フェニル
チオ基若しくはシアノ基により置換されていてよ
い。）、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルカルボニル基（当該アルケ
ニルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個
のフッ素原子若しくは塩素原子又は１個のフェニル基に
より置換されていてよい。）、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルカル
ボニル基、ベンゾイル基（当該ベンゾイル基は、同一若
しくは異なった１乃至５個のフッ素原子、塩素原子若し
くは臭素原子又はＣ1〜Ｃ4アルキル基により置換されて
いてよい。）、ピリジルカルボニル基、チエニルカルボ
ニル基、Ｃ2〜Ｃ5アルキル（チオカルボニル）基｛−Ｃ
（＝Ｓ）−｝、フェニル（チオカルボニル）基｛−Ｃ
（＝Ｓ）−｝、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル基（当該
アルコキシカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃
至５個のフッ素原子若しくは塩素原子又は１個のＣ1〜
Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ基若しくはシ
アノ基により置換されていてよい。）、Ｃ3〜Ｃ5アルケ
ニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ
2〜Ｃ5（アルキルチオ）カルボニル基｛−Ｓ−Ｃ（＝
Ｏ）−｝、（フェニルチオ）カルボニル基、Ｃ2〜Ｃ5ア
ルキルジチオカルボニル基、フェニルジチオカルボニル
基、Ｃ3〜Ｃ6アルキルカルボニルカルボニル基、フェニ
ルカルボニルカルボニル基、Ｃ3〜Ｃ6アルコキシカルボ
ニルカルボニル基、フェノキシカルボニルカルボニル
基、アミノカルボニル基｛当該アミノカルボニル基は、
同一若しくは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ4アルキル基
又は１個のフェニル基（当該フェニル基は、同一若しく
は異なった１乃至５個のフッ素原子、塩素原子若しくは
臭素原子により置換されていてよい。）により置換され
ていてよい。｝、アミノチオカルボニル基（当該アミノ
チオカルボニル基は、同一若しくは異なった１又は２個
のＣ1〜Ｃ4アルキル基により置換されていてよい。）、
Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基
（当該フェニルスルホニル基は、同一若しくは異なった
１乃至５個のＣ1〜Ｃ4アルキル基、フッ素原子、塩素原
子又は臭素原子により置換されていてよい。）又はアミ
ノスルホニル基（当該アミノスルホニル基は、同一若し
くは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ4アルキル基により置
換されていてよい。）を示し、又は、Ｒ4及びＲ5が一緒
になって、メチリデン基｛当該メチリデン基は、同一若
しくは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該
アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のフッ
素原子又は塩素原子により置換されていてよい。）、フ
ェニル基（当該フェニル基は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、ハ
ロゲン原子及びＣ1〜Ｃ4アルコキシ基からなる群から選
ばれる同一若しくは異なった１乃至５個の置換基により
置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニ
ル基、フェノキシカルボニル基又はアミノ基（当該アミ
ノ基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ4ア
ルキル基により置換されていてよい。）により置換され
ていてよい。｝であり、（１ｇ） Ｘは、塩素原子、臭
素原子又はフッ素原子であり、かつ、ｍは１であり、
（２） より好適には、（２ａ） Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ3ア
ルキル基であり、（２ｂ） ｎは、０又は２であり、
（２ｃ） Ｒ2及びＲ3は、共に、水素原子であり、（２
ｄ） Ａは、酸素原子又は硫黄原子であり、（２ｅ）
ｐは、０であり、（２ｆ） Ｒ4及びＲ5は、同一若しく
は異なって、水素原子、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基（当該アル
キル基は、１個のＣ1〜Ｃ2アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ2アル
キルチオ基又はＣ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基により
置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ1 0アルキルカルボニ
ル基（当該アルキルカルボニル基は、同一若しくは異な
った１乃至３個のフッ素原子若しくは塩素原子又は１個
のＣ1〜Ｃ2アルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ2アル
キルチオ基若しくはシアノ基により置換されていてよ
い。）、Ｃ3〜Ｃ4アルケニルカルボニル基、ベンゾイル
基（当該ベンゾイル基は、同一若しくは異なった１乃至
５個のフッ素原子若しくは塩素原子により置換されてい
てよい。）、ピリジルカルボニル基、チエニルカルボニ
ル基、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル基（当該アルコキ
シカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個の
フッ素原子若しくは塩素原子又は１個のＣ1〜Ｃ2アルコ
キシ基により置換されていてよい。）、Ｃ3〜Ｃ4アルケ
ニルオキシカルボニル基、Ｃ3〜Ｃ4アルコキシカルボニ
ルカルボニル基、アミノカルボニル基｛当該アミノカル
ボニル基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ1〜
Ｃ2アルキル基又は１個のフェニル基（当該フェニル基
は、１個のフッ素原子若しくは塩素原子により置換され
ていてよい。）により置換されていてよい。｝、アミノ
チオカルボニル基（当該アミノチオカルボニル基は、１
個のＣ1〜Ｃ2アルキル基により置換されていてよい。）
又はＣ1〜Ｃ2アルキルスルホニル基を示し、又は、Ｒ4
及びＲ5が一緒になって、メチリデン基｛当該メチリデ
ン基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ2ア
ルキル基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基又はアミノ
基（当該アミノ基は、同一若しくは異なった１又は２個
のＣ1〜Ｃ2アルキル基により置換されていてよい。）に
より置換されていてよい。｝であり、（２ｇ） Ｘは、
塩素原子、臭素原子又はフッ素原子であり、ｍは１であ
り、かつ、置換位置は４位であり、（３） 更により好
適には、（３ａ） Ｒ1は、エチル基であり、（３ｂ）
ｎは、０であり、（３ｃ） Ｒ2及びＲ3は、共に、水
素原子であり、（３ｄ） Ａは、硫黄原子であり、（３
ｅ） ｐは、０であり、（３ｆ） Ｒ4及びＲ5は、同一
若しくは異なって、水素原子、メチル基（当該メチル基
は、１個のエトキシ基又はエトキシカルボニル基により
置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ10アルキルカルボニ
ル基（当該アルキルカルボニル基は、同一若しくは異な
った１乃至３個の塩素原子又は１個のメトキシ基、フェ
ノキシ基、メチルチオ基若しくはシアノ基により置換さ
れていてよい。）、プロペニルカルボニル基、ベンゾイ
ル基（当該ベンゾイル基は、同一若しくは異なった１乃
至５個の塩素原子により置換されていてよい。）、ピリ
ジルカルボニル基、チエニルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ5ア
ルコキシカルボニル基（当該アルコキシカルボニル基
は、同一若しくは異なった１乃至３個の塩素原子又は１
個のメトキシ基により置換されていてよい。）、アリル
オキシカルボニル基、ブテニルオキシカルボニル基、エ
トキシカルボニルカルボニル基、アミノカルボニル基
｛当該アミノカルボニル基は、１個のメチル基又はフェ
ニル基（当該フェニル基は、１個の塩素原子により置換
されていてよい。）により置換されていてよい。｝、モ
ノメチルアミノチオカルボニル基又はメタンスルホニル
基を示し、又は、Ｒ4及びＲ5が一緒になって、メチリデ
ン基｛当該メチリデン基は、同一若しくは異なった１又
は２個のメチル基、エトキシカルボニル基又はモノエチ
ルアミノ基により置換されていてよい。｝であり、（３
ｇ） Ｘは、塩素原子であり、ｍは１であり、かつ、置
換位置は４位である。The compounds of the present invention include optical isomers,
Sex and tautomers may exist, in which case
The present invention relates to any one of the isomers and
It also includes mixtures of proportions. (A) In the general formula (I), R1Is preferably
Is C1~ CFourAn alkyl group (the alkyl group may be the same or different
Or 1 to 5 different fluorine or chlorine atoms
May be substituted. ) Or CTwo~ CFourWith an alkenyl group
Yes, more preferably C1~ CThreeAlkyl group, most
Preferably, it is an ethyl group. (B) In the general formula (I), n is preferably
It is 0 or 2, more preferably 0. (C) In the general formula (I), RTwoAnd RThreeIs good
Suitably, same or different, hydrogen atom or C1~ CFour
Alkyl groups, and more preferably, both are hydrogen atoms.
You. (D) In the general formula (I), A is preferably
Oxygen atom, sulfur atom or formula NR6The basic formula represented by
Medium, R6Is a hydrogen atom or C1~ CFourRepresents an alkyl group
You. ｝, More preferably an oxygen atom or a sulfur atom
And most preferably a sulfur atom. (E) In the general formula (I), Y is preferably
Fluorine atom, chlorine atom, bromine atom or C1~ CFourAlkyl
And when p is 2, a plurality of Y are the same
Or may be different, p is preferably 0. (F) In the general formula (I), RFourAnd RFiveIs good
Suitably, same or different, hydrogen atom, C1~ CFourA
Alkyl group (the alkyl group is the same or different
From 5 to 5 fluorine or chlorine atoms or 1 C1
~ CFourAlkoxy group, C1~ CFourAlkylthio group, CTwo~ C
FiveAlkoxycarbonyl group, pyridyloxy group, cyano
It may be substituted by a group or a hydroxyl group. ), CTwo
~ CFourAlkenyl group, CTwo~ CFourAlkynyl group, CTwo~ CTen
Alkylcarbonyl group (the alkylcarbonyl group is
1 to 5 same or different fluorine atoms or
Chlorine atom or one C1~ CFourAlkoxy group, phenoxy
Group, C1~ CFourAlkylthio group, phenylthio group or
It may be substituted by a cyano group. ), CThree~ CFiveAl
Kenylcarbonyl group (the alkenylcarbonyl group is
1 to 5 same or different fluorine atoms or
Substituted by chlorine atom or one phenyl group
No. ), CThree~ CFiveAlkynylcarbonyl group, benzoyl
Groups (the benzoyl groups may be the same or different
5 fluorine atoms, chlorine atoms or bromine atoms or C1
~ CFourIt may be substituted by an alkyl group. ), Pil
A zircarbonyl group, a thienylcarbonyl group, CTwo~ CFiveA
Alkyl (thiocarbonyl) group {-C (= S)-},
Nyl (thiocarbonyl) group {-C (= S)-}, CTwo~
CFiveAlkoxycarbonyl group (the alkoxycarbon
The same or different 1 to 5 fluorine atoms
Or a chlorine atom or one C1~ CFourAlkoxy group, C
1~ CFourSubstituted by an alkylthio group or a cyano group
May be. ), CThree~ C FiveAlkenyloxycarbonyl
Group, phenoxycarbonyl group, CTwo~ CFive(Alkyl
E) carbonyl group {-SC (= O)-}, (phenyl
Thio) carbonyl group, CTwo~ CFiveAlkyl dithiocarboni
Group, phenyldithiocarbonyl group, CThree~ C6Alkyl
Carbonylcarbonyl group, phenylcarbonylcarboni
Group, CThree~ C6Alkoxycarbonylcarbonyl group,
Phenoxycarbonylcarbonyl group, aminocarbonyl group
{The aminocarbonyl groups are the same or different.
Or two C1~ CFourAlkyl group or one phenyl group
(1 to 5 identical or different phenyl groups
Is replaced by a fluorine, chlorine, or bromine atom
You may be. ) May be substituted. ｝, Ami
A nothiocarbonyl group (the aminothiocarbonyl group is
1 or 2 identical or different C1~ CFourAlkyl group
May be substituted by ), C1~ CFourAlkylsul
Phonyl group, phenylsulfonyl group (
Nyl group is the same or different 1 to 5 C1~ CFour
By alkyl group, fluorine atom, chlorine atom or bromine atom
It may be substituted. ) Or aminosulfonyl group (
The aminosulfonyl group may be the same or different 1 or 2
C1~ CFourIt may be substituted by an alkyl group. )
Or RFourAnd RFiveTogether, methylidene
Group—the methylidene groups may be the same or different
Two C1~ CFourAn alkyl group (the alkyl group is the same
Or 1 to 5 different fluorine or chlorine atoms
It may be more substituted. ), A phenyl group (the phenyl
The radical is C1~ CFourAlkyl group, halogen atom and C1~
CFourIdentical or selected from the group consisting of alkoxy groups
Substituted with 1 to 5 different substituents.
No. ), CTwo~ CFiveAlkoxycarbonyl group, phenoxy
Carbonyl group or amino group (the same amino group
Or one or two different C1~ CFourBy alkyl group
May be replaced. ) May be substituted. }so
And, more preferably, the same or different
Child, C1~ CTwoAn alkyl group (the alkyl group has one C
1~ CTwoAlkoxy group, C1~ CTwoAlkylthio group or CTwo
~ CThreeMay be substituted by an alkoxycarbonyl group
No. ), CTwo~ CTenAlkylcarbonyl group (the alkyl
1 to 3 identical or different
Fluorine or chlorine atom or one C1~ CTwoArco
Xy group, phenoxy group, C1~ CTwoAlkylthio group
May be substituted by a cyano group. ), C Three~ CFourA
Lucenylcarbonyl group, benzoyl group (the benzoyl
The groups are the same or different and have 1 to 5 fluorine atoms.
Alternatively, it may be substituted by a chlorine atom. ), Pirizi
Carbonyl group, thienylcarbonyl group, CTwo~ CFiveAl
A oxycarbonyl group (the alkoxycarbonyl group is
1 to 5 same or different fluorine atoms or
Chlorine atom or one C1~ CTwoSubstituted by an alkoxy group
You may be. ), CThree~ CFourAlkenyloxycarboni
Group, CThree~ CFourAlkoxycarbonylcarbonyl group,
Aminocarbonyl group--the aminocarbonyl group is the same
Or one or two different C1~ CTwoAlkyl group or 1
Phenyl groups (the phenyl group is one fluorine atom
Alternatively, it may be substituted by a chlorine atom. By)
It may be substituted.ア ミ ノ, aminothiocarbonyl group (this
The aminothiocarbonyl group has one C1~ CTwoAlkyl
May be substituted by a group. ) Or C1~ CTwoAlkyl
Represents a sulfonyl group;FourAnd RFiveTogether
The methylidene group is the same or
One or two different C1~ CTwoAlkyl group, CTwo~ CThreeA
Alkoxycarbonyl group or amino group (the amino group is
1 or 2 identical or different C1~ CTwoAlkyl group
May be substituted by )
No. ｝, And even more preferably the same or different
A hydrogen atom, a methyl group (the methyl group is
Substituted by an xy or ethoxycarbonyl group
Good. ), CTwo~ CTenAlkylcarbonyl group (the
1 to 3 identical or different killcarbonyl groups
A chlorine atom or one methoxy, phenoxy,
Substituted by a luthio or cyano group
No. ), Propenylcarbonyl group, benzoyl group (the
The benzoyl group is the same or different 1 to 5 salts
It may be substituted by an element atom. ), Pyridylcarbo
Nyl group, thienylcarbonyl group, CTwo~ CFiveAlkoxyka
Rubonyl group (the alkoxycarbonyl group may be the same or different
1 to 3 different chlorine atoms or 1 methoxy
May be substituted by a group. ), Allyloxycarbo
Nyl group, butenyloxycarbonyl group, ethoxycarbo
Nilcarbonyl group, aminocarbonyl group
A rubonyl group is a methyl or phenyl group (the
The phenyl group may be substituted by one chlorine atom.
No. ) May be substituted. ｝, Monomethylami
A nothiocarbonyl group or a methanesulfonyl group;
Is RFourAnd RFiveTogether form a methylidene group
Tylidene group is one or two methyl groups which are the same or different.
Group, ethoxycarbonyl group or monoethylamino group
It may be more substituted. ｝. (G) In the general formula (I), X is preferably
A chlorine atom, a bromine atom or a fluorine atom, and m is
And more preferably X is a chlorine atom, a bromine atom or
Is a fluorine atom, m is 1, and the substitution position is
In position 4, and even more preferably, X is a chlorine atom
Where m is 1 and the substitution position is position 4. (1) In the general formula (I), (1)
a) R1Is C1~ CFourAlkyl group (the alkyl group
Is the same or different 1 to 5 fluorine atoms or
It may be substituted by a chlorine atom. ) Or C Two~ CFourA
(1b) n is 0, 1 or 2
R, (1c) RTwoAnd RThreeAre the same or different,
Hydrogen atom or C1~ CFourAn alkyl group, and (1d) A
Is an oxygen atom, a sulfur atom or a formula NR6Group represented by
中 where R6Is a hydrogen atom or C1~ CFourRepresents an alkyl group
You. ｝, (1e) p is 0, and (1f)
RFourAnd RFiveAre the same or different and are each a hydrogen atom, C1
~ CFourAn alkyl group (the alkyl groups may be the same or different
1 to 5 fluorine or chlorine atoms or 1
C1~ CFourAlkoxy group, C1~ CFourAlkylthio group,
CTwo~ CFiveAlkoxycarbonyl group, pyridyloxy group,
Substituted by a cyano group or a hydroxyl group
No. ), CTwo~ CFourAlkenyl group, CTwo~ CFourAlkynyl
Group, CTwo~ CTenAlkylcarbonyl group (the alkyl
A rubonyl group is the same or different and has 1 to 5 fluorine atoms.
Elementary atom or chlorine atom or one C1~ CFourAlkoxy
Group, phenoxy group, C1~ CFourAlkylthio group, phenyl
Substituted by a thio or cyano group
No. ), CThree~ CFiveAlkenylcarbonyl group (the
1 to 5 identical or different carbonyl groups
To a fluorine or chlorine atom or one phenyl group
It may be more substituted. ), CThree~ CFiveAlkynylcar
Bonyl group, benzoyl group (the same benzoyl group
Or 1 to 5 different fluorine or chlorine atoms
Or bromine atom or C1~ CFourSubstituted by an alkyl group
May be. ), Pyridylcarbonyl group, thienylcarbo
Nyl group, CTwo~ CFiveAlkyl (thiocarbonyl) group ｛-C
(= S)-{, phenyl (thiocarbonyl) group} -C
(= S)-｝, CTwo~ CFiveAlkoxycarbonyl group (the
The alkoxycarbonyl groups may be the same or different.
Up to 5 fluorine or chlorine atoms or 1 C1~
CFourAlkoxy group, C1~ CFourAlkylthio group or
It may be substituted by an ano group. ), CThree~ CFiveArche
Nyloxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, C
Two~ CFive(Alkylthio) carbonyl group ｛-SC (=
O)-｝, (phenylthio) carbonyl group, CTwo~ CFiveA
Ruquildithiocarbonyl group, phenyldithiocarbonyl
Group, CThree~ C6Alkylcarbonylcarbonyl group, phenyl
Carbonyl group, CThree~ C6Alkoxycarbo
Nilcarbonyl group, phenoxycarbonylcarbonyl
Group, aminocarbonyl group ｛The aminocarbonyl group is
1 or 2 identical or different C1~ CFourAlkyl group
Or one phenyl group (the phenyl group may be the same or different
Represents one to five different fluorine, chlorine, or
It may be substituted by a bromine atom. ) Is replaced by
May be. ｝, Aminothiocarbonyl group (the amino
One or two thiocarbonyl groups may be the same or different
C1~ CFourIt may be substituted by an alkyl group. ),
C1~ CFourAlkylsulfonyl group, phenylsulfonyl group
(The phenylsulfonyl groups may be the same or different
1 to 5 C1~ CFourAlkyl group, fluorine atom, chlorine source
And it may be substituted by a hydrogen atom or a bromine atom. ) Or Ami
Nosulfonyl group (the same aminosulfonyl group
Or one or two different C1~ CFourBy alkyl group
May be replaced. ) Or RFourAnd RFiveTogether
And the methylidene group is the same
Or one or two different C1~ CFourAlkyl group
The alkyl group is the same or different from 1 to 5 fluorines.
It may be substituted by an elemental atom or a chlorine atom. ),
Phenyl group (the phenyl group is1~ CFourAlkyl group, ha
Logen atom and C1~ CFourSelect from the group consisting of alkoxy groups
By the same or different 1 to 5 substituents
It may be substituted. ), CTwo~ CFiveAlkoxycarboni
Group, phenoxycarbonyl group or amino group (the amino group
Is one or two identical or different C1~ CFourA
It may be substituted by a alkyl group. ) Is replaced by
May be. ｝ And (1 g) X represents a chlorine atom,
An element atom or a fluorine atom, and m is 1.
(2) More preferably, (2a) R1Is C1~ CThreeA
(2b) n is 0 or 2,
(2c) RTwoAnd RThreeAre both hydrogen atoms, and (2
d) A is an oxygen atom or a sulfur atom, and (2e)
p is 0 and (2f) RFourAnd RFiveAre the same young
Is different from a hydrogen atom, C1~ CTwoAlkyl group
The kill group is one C1~ CTwoAlkoxy group, C1~ CTwoAl
Kirthio group or CTwo~ CThreeBy an alkoxycarbonyl group
It may be substituted. ), CTwo~ C1 0Alkyl carboni
(The alkylcarbonyl group may be the same or different
Only 1 to 3 fluorine or chlorine atoms or 1
C1~ CTwoAlkoxy group, phenoxy group, C1~ CTwoAl
Substituted by a quinthio group or a cyano group
No. ), CThree~ CFourAlkenylcarbonyl group, benzoyl
Groups (the benzoyl groups may be the same or different
Substituted by 5 fluorine or chlorine atoms
May be. ), Pyridylcarbonyl group, thienylcarbonyl
Group, CTwo~ CFiveAlkoxycarbonyl group (the alkoxy
Cicarbonyl groups are the same or different and 1 to 5
Fluorine or chlorine atom or one C1~ CTwoArco
It may be substituted by a xy group. ), CThree~ CFourArche
Nyloxycarbonyl group, CThree~ CFourAlkoxycarboni
Carbonyl group, aminocarbonyl group
A bonyl group may be one or two identical or different C1~
CTwoAn alkyl group or one phenyl group (the phenyl group
Is substituted by one fluorine or chlorine atom
May be. ) May be substituted. },amino
A thiocarbonyl group (the aminothiocarbonyl group is 1
C1~ CTwoIt may be substituted by an alkyl group. )
Or C1~ CTwoRepresents an alkylsulfonyl group, or RFour
And RFiveTogether form a methylidene group
One or two identical or different C1~ CTwoA
Alkyl group, CTwo~ CThreeAlkoxycarbonyl group or amino
Group (the amino group is the same or different one or two
C1~ CTwoIt may be substituted by an alkyl group. )
It may be more substituted. And (2g) X is
A chlorine atom, a bromine atom or a fluorine atom, and m is 1
And the substitution position is position 4, (3)
Suitably, (3a) R1Is an ethyl group, and (3b)
n is 0, and (3c) RTwoAnd RThreeAre together, water
A is a sulfur atom, (3d) A is a sulfur atom, and (3d)
e) p is 0 and (3f) RFourAnd RFiveAre the same
Or differently, a hydrogen atom, a methyl group (the methyl group
Is represented by one ethoxy group or ethoxycarbonyl group
It may be substituted. ), CTwo~ CTenAlkyl carboni
(The alkylcarbonyl group may be the same or different
Only one to three chlorine atoms or one methoxy group,
Substituted by a nonoxy, methylthio or cyano group
You may be. ), Propenylcarbonyl group, benzoy
(The benzoyl group may be the same or different)
It may be substituted by up to 5 chlorine atoms. ), Pil
A zircarbonyl group, a thienylcarbonyl group, CTwo~ CFiveA
Alkoxycarbonyl group (the alkoxycarbonyl group
Are the same or different 1 to 3 chlorine atoms or 1
Methoxy groups. ), Allyl
Oxycarbonyl group, butenyloxycarbonyl group, d
Toxicarbonylcarbonyl group, aminocarbonyl group
｛The aminocarbonyl group is one methyl group or
Nyl group (the phenyl group is substituted by one chlorine atom
May have been. ) May be substituted. ｝, Mo
Nomethylaminothiocarbonyl group or methanesulfonyl
Represents a group, or RFourAnd RFiveTogether,
The methylidene groups may be the same or different.
Represents two methyl, ethoxycarbonyl or monoethyl groups
It may be substituted by a ruamino group. ｝ And (3
g) X is a chlorine atom, m is 1 and
The replacement position is fourth.
【００６８】上記一般式（ＩＩ）において、Ｒ2及びＲ3
は、好適には、同一若しくは異なって、水素原子又はＣ
1〜Ｃ4アルキル基であり、より好適には、共に、水素原
子であり、Ａは、好適には、酸素原子、硫黄原子又は式
Ｎ−Ｒ6で表される基｛式中、Ｒ6は、水素原子又はＣ1
〜Ｃ4アルキル基を示す。｝であり、より好適には、酸
素原子又は硫黄原子であり、最も好適には、硫黄原子で
あり、Ｙは、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子又はＣ1〜Ｃ4アルキル基であり、ｐが２であるとき、
複数のＹはそれぞれ同一若しくは異なってよく、ｐは、
好適には、０であり、Ｘは、好適には、塩素原子、臭素
原子又はフッ素原子であり、かつ、ｍは１であり、より
好適には、Ｘは、塩素原子、臭素原子又はフッ素原子で
あり、ｍは１であり、かつ、置換位置は４位であり、更
により好適には、Ｘは、塩素原子であり、ｍは１であ
り、かつ、置換位置は４位であり、Ｒ7は、好適には、
式ＳＯnＲ1［式中、Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基（当該
アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のフッ
素原子又は塩素原子により置換されていてよい。）又は
Ｃ2〜Ｃ4アルケニル基を示し、ｎは、０、１又は２を示
す。］で表される基であり、より好適には、式ＳＯnＲ1
［式中、Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ 3アルキル基を示し、ｎは、０
又は２を示す。］で表わされる基であり、更により好適
には、エチルチオ基である。In the above general formula (II), RTwoAnd RThree
Are preferably the same or different and each represents a hydrogen atom or C
1~ CFourAlkyl groups, more preferably, both
And A is preferably an oxygen atom, a sulfur atom or a formula
NR6In the formula, R represents6Is a hydrogen atom or C1
~ CFourShows an alkyl group. ｝, And more preferably an acid
An elemental atom or a sulfur atom, most preferably a sulfur atom
And Y is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom.
Child or C1~ CFourAn alkyl group, and when p is 2,
A plurality of Y may be the same or different, and p is
Preferably, it is 0, and X is preferably chlorine atom, bromine
An atom or a fluorine atom, and m is 1,
Preferably, X is a chlorine, bromine or fluorine atom
And m is 1 and the substitution position is position 4,
More preferably, X is a chlorine atom and m is 1.
And the substitution position is position 4,7Is preferably
Formula SOnR1[Wherein, R1Is C1~ CFourAlkyl group
The alkyl group is the same or different from 1 to 5 fluorines.
It may be substituted by an elemental atom or a chlorine atom. ) Or
CTwo~ CFourRepresents an alkenyl group, and n represents 0, 1 or 2
You. And more preferably a group represented by the formula SOnR1
[Wherein, R1Is C1~ C ThreeRepresents an alkyl group, and n is 0
Or 2. A group represented by the formula:
Is an ethylthio group.
【００６９】上記一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ2及び
Ｒ3は、好適には、同一若しくは異なって、水素原子又
はＣ1〜Ｃ4アルキル基であり、より好適には、共に、水
素原子であり、Ａは、好適には、酸素原子、硫黄原子又
は式Ｎ−Ｒ6で表される基｛式中、Ｒ6は、水素原子又は
Ｃ1〜Ｃ4アルキル基を示す。｝であり、より好適には、
酸素原子又は硫黄原子であり、最も好適には、硫黄原子
であり、Ｙは、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子又はＣ1〜Ｃ4アルキル基であり、ｐが２であると
き、複数のＹはそれぞれ同一若しくは異なってよく、ｐ
は、好適には、０であり、ｐが２であるとき、複数のＹ
はそれぞれ同一若しくは異なってよく、Ｒ4及びＲ5は、
好適には、同一若しくは異なって、水素原子、Ｃ1〜Ｃ4
アルキル基（当該アルキル基は、同一若しくは異なった
１乃至５個のフッ素原子若しくは塩素原子又は１個のＣ
1〜Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ基、Ｃ2〜
Ｃ5アルコキシカルボニル基、ピリジルオキシ基、シア
ノ基若しくは水酸基により置換されていてよい。）、Ｃ
2〜Ｃ4アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル基、Ｃ2〜Ｃ
10アルキルカルボニル基（当該アルキルカルボニル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のフッ素原子若し
くは塩素原子又は１個のＣ1〜Ｃ4アルコキシ基、フェノ
キシ基、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ基、フェニルチオ基若し
くはシアノ基により置換されていてよい。）、Ｃ3〜Ｃ5
アルケニルカルボニル基（当該アルケニルカルボニル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のフッ素原子若し
くは塩素原子又は１個のフェニル基により置換されてい
てよい。）、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルカルボニル基、ベンゾ
イル基（当該ベンゾイル基は、同一若しくは異なった１
乃至５個のフッ素原子、塩素原子若しくは臭素原子又は
Ｃ1〜Ｃ4アルキル基により置換されていてよい。）、ピ
リジルカルボニル基、チエニルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ5
アルキル（チオカルボニル）基｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、フ
ェニル（チオカルボニル）基｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、Ｃ2
〜Ｃ5アルコキシカルボニル基（当該アルコキシカルボ
ニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のフッ素原
子若しくは塩素原子又は１個のＣ1〜Ｃ4アルコキシ基、
Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ基若しくはシアノ基により置換さ
れていてよい。）、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシカルボニ
ル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ5（アルキルチ
オ）カルボニル基｛−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−｝、（フェニル
チオ）カルボニル基、Ｃ2〜Ｃ5アルキルジチオカルボニ
ル基、フェニルジチオカルボニル基、Ｃ3〜Ｃ6アルキル
カルボニルカルボニル基、フェニルカルボニルカルボニ
ル基、Ｃ3〜Ｃ6アルコキシカルボニルカルボニル基、フ
ェノキシカルボニルカルボニル基、アミノカルボニル基
｛当該アミノカルボニル基は、同一若しくは異なった１
又は２個のＣ1〜Ｃ4アルキル基又は１個のフェニル基
（当該フェニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個
のフッ素原子、塩素原子若しくは臭素原子により置換さ
れていてよい。）により置換されていてよい。｝、アミ
ノチオカルボニル基（当該アミノチオカルボニル基は、
同一若しくは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ4アルキル基
により置換されていてよい。）、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスル
ホニル基、フェニルスルホニル基（当該フェニルスルホ
ニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のＣ1〜Ｃ4
アルキル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子により
置換されていてよい。）又はアミノスルホニル基（当該
アミノスルホニル基は、同一若しくは異なった１又は２
個のＣ1〜Ｃ4アルキル基により置換されていてよい。）
を示し、又は、Ｒ4及びＲ5が一緒になって、メチリデン
基｛当該メチリデン基は、同一若しくは異なった１又は
２個のＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該アルキル基は、同一若
しくは異なった１乃至５個のフッ素原子又は塩素原子に
より置換されていてよい。）、フェニル基（当該フェニ
ル基は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、ハロゲン原子及びＣ1〜
Ｃ4アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは
異なった１乃至５個の置換基により置換されていてよ
い。）、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル基、フェノキシ
カルボニル基又はアミノ基（当該アミノ基は、同一若し
くは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ4アルキル基により置
換されていてよい。）により置換されていてよい。｝で
あり、より好適には、同一若しくは異なって、水素原
子、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基（当該アルキル基は、１個のＣ
1〜Ｃ2アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ基又はＣ2
〜Ｃ3アルコキシカルボニル基により置換されていてよ
い。）、Ｃ2〜Ｃ10アルキルカルボニル基（当該アルキ
ルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至３個の
フッ素原子若しくは塩素原子又は１個のＣ1〜Ｃ2アルコ
キシ基、フェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ基若しく
はシアノ基により置換されていてよい。）、Ｃ 3〜Ｃ4ア
ルケニルカルボニル基、ベンゾイル基（当該ベンゾイル
基は、同一若しくは異なった１乃至５個のフッ素原子若
しくは塩素原子により置換されていてよい。）、ピリジ
ルカルボニル基、チエニルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ5アル
コキシカルボニル基（当該アルコキシカルボニル基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のフッ素原子若しくは
塩素原子又は１個のＣ1〜Ｃ2アルコキシ基により置換さ
れていてよい。）、Ｃ3〜Ｃ4アルケニルオキシカルボニ
ル基、Ｃ3〜Ｃ4アルコキシカルボニルカルボニル基、ア
ミノカルボニル基｛当該アミノカルボニル基は、同一若
しくは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ2アルキル基又は１
個のフェニル基（当該フェニル基は、１個のフッ素原子
若しくは塩素原子により置換されていてよい。）により
置換されていてよい。｝、アミノチオカルボニル基（当
該アミノチオカルボニル基は、１個のＣ1〜Ｃ2アルキル
基により置換されていてよい。）又はＣ1〜Ｃ2アルキル
スルホニル基を示し、又は、Ｒ4及びＲ5が一緒になっ
て、メチリデン基｛当該メチリデン基は、同一若しくは
異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ2アルキル基、Ｃ2〜Ｃ3ア
ルコキシカルボニル基又はアミノ基（当該アミノ基は、
同一若しくは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ2アルキル基
により置換されていてよい。）により置換されていてよ
い。｝であり、更により好適には、同一若しくは異なっ
て、水素原子、メチル基（当該メチル基は、１個のエト
キシ基又はエトキシカルボニル基により置換されていて
よい。）、Ｃ2〜Ｃ10アルキルカルボニル基（当該アル
キルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至３個
の塩素原子又は１個のメトキシ基、フェノキシ基、メチ
ルチオ基若しくはシアノ基により置換されていてよ
い。）、プロペニルカルボニル基、ベンゾイル基（当該
ベンゾイル基は、同一若しくは異なった１乃至５個の塩
素原子により置換されていてよい。）、ピリジルカルボ
ニル基、チエニルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカ
ルボニル基（当該アルコキシカルボニル基は、同一若し
くは異なった１乃至３個の塩素原子又は１個のメトキシ
基により置換されていてよい。）、アリルオキシカルボ
ニル基、ブテニルオキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニルカルボニル基、アミノカルボニル基｛当該アミノカ
ルボニル基は、１個のメチル基又はフェニル基（当該フ
ェニル基は、１個の塩素原子により置換されていてよ
い。）により置換されていてよい。｝、モノメチルアミ
ノチオカルボニル基又はメタンスルホニル基を示し、又
は、Ｒ4及びＲ5が一緒になって、メチリデン基｛当該メ
チリデン基は、同一若しくは異なった１又は２個のメチ
ル基、エトキシカルボニル基又はモノエチルアミノ基に
より置換されていてよい。｝であり、Ｘは、好適には、
塩素原子、臭素原子又はフッ素原子であり、かつ、ｍは
１であり、より好適には、Ｘは、塩素原子、臭素原子又
はフッ素原子であり、ｍは１であり、かつ、置換位置は
４位であり、更により好適には、Ｘは、塩素原子であ
り、ｍは１であり、かつ、置換位置は４位であり、Ｒ7a
は、好適には、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホ
ニルオキシ基若しくはＣ6〜Ｃ10アリールスルホニルオ
キシ基（当該アリールスルホニルオキシ基は、同一若し
くは異なった１乃至５個のＣ1〜Ｃ6アルキル基により置
換されていてよい。）、又は、メルカプト基、Ｃ2〜Ｃ7
アルキルカルボニルチオ基若しくはアミジノスルフェニ
ル基である。In the above general formula (III), RTwoas well as
RThreeAre preferably the same or different and are each a hydrogen atom or
Is C1~ CFourAlkyl groups, more preferably water
A is preferably an oxygen atom, a sulfur atom or
Is the formula NR6In the formula, R represents6Is a hydrogen atom or
C1~ CFourShows an alkyl group. ｝, And more preferably,
An oxygen atom or a sulfur atom, most preferably a sulfur atom
And Y is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine
Atom or C1~ CFourAn alkyl group, and p is 2
And a plurality of Y may be the same or different, and p
Is preferably 0, and when p is 2, a plurality of Y
May be the same or different, and RFourAnd RFiveIs
Preferably, same or different, hydrogen atom, C1~ CFour
An alkyl group (the alkyl groups may be the same or different
1 to 5 fluorine or chlorine atoms or 1 C
1~ CFourAlkoxy group, C1~ CFourAlkylthio group, CTwo~
CFiveAlkoxycarbonyl group, pyridyloxy group, shea
And may be substituted by a hydroxyl group or a hydroxyl group. ), C
Two~ CFourAlkenyl group, CTwo~ CFourAlkynyl group, CTwo~ C
TenAlkylcarbonyl group (the alkylcarbonyl group
Are the same or different 1 to 5 fluorine atoms
Is a chlorine atom or one C1~ CFourAlkoxy group, pheno
Xy group, C1~ CFourAlkylthio group, phenylthio group
Or may be substituted by a cyano group. ), CThree~ CFive
Alkenylcarbonyl group (the alkenylcarbonyl group
Are the same or different 1 to 5 fluorine atoms
Substituted by a chlorine atom or one phenyl group
May be. ), CThree~ CFiveAlkynylcarbonyl group, benzo
Yl group (the benzoyl group may be the same or different
From 5 to 5 fluorine, chlorine or bromine atoms or
C1~ CFourIt may be substituted by an alkyl group. ), Pi
Lysylcarbonyl group, thienylcarbonyl group, CTwo~ CFive
An alkyl (thiocarbonyl) group {-C (= S)-},
Phenyl (thiocarbonyl) group {-C (= S)-}, CTwo
~ CFiveAn alkoxycarbonyl group (the alkoxycarbo group
Nyl group is the same or different 1 to 5 fluorine atoms.
Child or chlorine atom or one C1~ CFourAn alkoxy group,
C1~ CFourSubstituted by an alkylthio group or a cyano group
You may be. ), CThree~ CFiveAlkenyloxycarboni
Group, phenoxycarbonyl group, CTwo~ CFive(Alkyl
E) carbonyl group {-SC (= O)-}, (phenyl
Thio) carbonyl group, CTwo~ CFiveAlkyl dithiocarboni
Group, phenyldithiocarbonyl group, CThree~ C6Alkyl
Carbonylcarbonyl group, phenylcarbonylcarboni
Group, CThree~ C6Alkoxycarbonylcarbonyl group,
Phenoxycarbonylcarbonyl group, aminocarbonyl group
{The aminocarbonyl groups are the same or different.
Or two C1~ CFourAlkyl group or one phenyl group
(1 to 5 identical or different phenyl groups
Is replaced by a fluorine, chlorine, or bromine atom
You may be. ) May be substituted. ｝, Ami
A nothiocarbonyl group (the aminothiocarbonyl group is
1 or 2 identical or different C1~ CFourAlkyl group
May be substituted by ), C1~ CFourAlkylsul
Phonyl group, phenylsulfonyl group (
Nyl group is the same or different 1 to 5 C1~ CFour
By alkyl group, fluorine atom, chlorine atom or bromine atom
It may be substituted. ) Or aminosulfonyl group (
The aminosulfonyl group may be the same or different 1 or 2
C1~ CFourIt may be substituted by an alkyl group. )
Or RFourAnd RFiveTogether, methylidene
Group—the methylidene groups may be the same or different
Two C1~ CFourAn alkyl group (the alkyl group is the same
Or 1 to 5 different fluorine or chlorine atoms
It may be more substituted. ), A phenyl group (the phenyl
The radical is C1~ CFourAlkyl group, halogen atom and C1~
CFourIdentical or selected from the group consisting of alkoxy groups
Substituted with 1 to 5 different substituents.
No. ), CTwo~ CFiveAlkoxycarbonyl group, phenoxy
Carbonyl group or amino group (the same amino group
Or one or two different C1~ CFourBy alkyl group
May be replaced. ) May be substituted. }so
And, more preferably, the same or different
Child, C1~ CTwoAn alkyl group (the alkyl group has one C
1~ CTwoAlkoxy group, C1~ CTwoAlkylthio group or CTwo
~ CThreeMay be substituted by an alkoxycarbonyl group
No. ), CTwo~ CTenAlkylcarbonyl group (the alkyl
1 to 3 identical or different
Fluorine or chlorine atom or one C1~ CTwoArco
Xy group, phenoxy group, C1~ CTwoAlkylthio group
May be substituted by a cyano group. ), C Three~ CFourA
Lucenylcarbonyl group, benzoyl group (the benzoyl
The groups are the same or different and have 1 to 5 fluorine atoms.
Alternatively, it may be substituted by a chlorine atom. ), Pirizi
Carbonyl group, thienylcarbonyl group, CTwo~ CFiveAl
A oxycarbonyl group (the alkoxycarbonyl group is
1 to 5 same or different fluorine atoms or
Chlorine atom or one C1~ CTwoSubstituted by an alkoxy group
You may be. ), CThree~ CFourAlkenyloxycarboni
Group, CThree~ CFourAlkoxycarbonylcarbonyl group,
Aminocarbonyl group--the aminocarbonyl group is the same
Or one or two different C1~ CTwoAlkyl group or 1
Phenyl groups (the phenyl group is one fluorine atom
Alternatively, it may be substituted by a chlorine atom. By)
It may be substituted.ア ミ ノ, aminothiocarbonyl group (this
The aminothiocarbonyl group has one C1~ CTwoAlkyl
May be substituted by a group. ) Or C1~ CTwoAlkyl
Represents a sulfonyl group;FourAnd RFiveTogether
The methylidene group is the same or
One or two different C1~ CTwoAlkyl group, CTwo~ CThreeA
Alkoxycarbonyl group or amino group (the amino group is
1 or 2 identical or different C1~ CTwoAlkyl group
May be substituted by )
No. ｝, And even more preferably the same or different
A hydrogen atom, a methyl group (the methyl group is
Substituted by an xy or ethoxycarbonyl group
Good. ), CTwo~ CTenAlkylcarbonyl group (the
1 to 3 identical or different killcarbonyl groups
A chlorine atom or one methoxy, phenoxy,
Substituted by a luthio or cyano group
No. ), Propenylcarbonyl group, benzoyl group (the
The benzoyl group is the same or different 1 to 5 salts
It may be substituted by an element atom. ), Pyridylcarbo
Nyl group, thienylcarbonyl group, CTwo~ CFiveAlkoxyka
Rubonyl group (the alkoxycarbonyl group may be the same or different
1 to 3 different chlorine atoms or 1 methoxy
May be substituted by a group. ), Allyloxycarbo
Nyl group, butenyloxycarbonyl group, ethoxycarbo
Nilcarbonyl group, aminocarbonyl group
A rubonyl group is a methyl or phenyl group (the
The phenyl group may be substituted by one chlorine atom.
No. ) May be substituted. ｝, Monomethylami
A nothiocarbonyl group or a methanesulfonyl group;
Is RFourAnd RFiveTogether form a methylidene group
Tylidene group is one or two methyl groups which are the same or different.
Group, ethoxycarbonyl group or monoethylamino group
It may be more substituted. Ｘ and X is preferably
A chlorine atom, a bromine atom or a fluorine atom, and m is
And more preferably X is a chlorine atom, a bromine atom or
Is a fluorine atom, m is 1, and the substitution position is
In position 4, and even more preferably, X is a chlorine atom
M is 1 and the substitution position is 4-position;7a
Is preferably a halogen atom, C1~ C6Alkylsulfo
Nyloxy group or C6~ CTenArylsulfonylo
A xy group (the arylsulfonyloxy group is the same or different
Or 1 to 5 different C1~ C6By alkyl group
May be replaced. ) Or a mercapto group, CTwo~ C7
Alkylcarbonylthio group or amidinosulfeni
Group.
【００７０】本発明の代表的化合物を下記表１乃至４に
例示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるもの
ではない。Representative compounds of the present invention are shown in the following Tables 1 to 4, but the present invention is not limited to these compounds.
【００７１】以下、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」は
エチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「ｉＰｒ」はイ
ソプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「ｉＢｕ」は
イソブチル基を、「ｓＢｕ」はｓｅｃ−ブチル基を、
「ｔＢｕ」はｔｅｒｔ−ブチル基を、「ｎｅｏＣ
5Ｈ11」はネオペンチル基を、「ｃＰｒ」はシクロプロ
ピル基を、「ｃＢｕ」はシクロブチル基を、「ｃＣ5Ｈ
11」はシクロペンチル基を、「ｃＣ6Ｈ13」はシクロヘ
キシル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ｐｙｒ」はピ
リジル基を、「Ｔｈｉ」はチエニル基を、「ＣＯ−５−
（１，４−Ｍｅ2−Ｐｙｚａ）」は１，４−ジメチル−
５−ピラゾリルカルボニル基を、「Ｆｕｒｏ」は２−フ
ロイル基を、「２−ＣＯ2Ｈ−Ｂｚ」は２−カルボキシ
ルベンゾイル基を、「ｔｒａｎｓ」はトランスを、「ｃ
ｉｓ」はシスを、「Ｐｈｔｌ」はフタロイル基を、それ
ぞれ示す。Hereinafter, “Me” is a methyl group, “Et” is an ethyl group, “Pr” is a propyl group, “iPr” is an isopropyl group, “Bu” is a butyl group, and “iBu” is isobutyl. A group, "sBu" is a sec-butyl group,
“TBu” represents a tert-butyl group and “neoC
5 H 11 "is a neopentyl group," cPr "cyclopropyl group," cBu "cyclobutyl group," cC 5 H
11 "a cyclopentyl group," cC 6 H 13 "is a cyclohexyl group," Ph "represents a phenyl group, a" Pyr "means pyridyl group, the" Thi "thienyl group" CO-5-
(1,4-Me 2 -Pyza) ”is 1,4-dimethyl-
5-pyrazolylcarbonyl group, “Furo” represents a 2-furoyl group, “2-CO 2 H—Bz” represents a 2-carboxylbenzoyl group, “trans” represents trans, and “c
“is” indicates cis, and “Phtl” indicates a phthaloyl group.
【００７２】Ｙp、Ｘm及び（Ｒ4，Ｒ5） の欄におい
て、置換基の前の数字は、その置換基の置換位置を示
し、置換基の後の下付きの数字は、その置換基の置換数
を示す。例えば、４−Ｃｌは４位に置換した塩素原子で
あり、２−Ｐｙｒは２位で置換したピリジル基であり，
４−Ｃｌ−Ｐｈは４−クロロフェニル基である。In the columns of Y p , X m and (R 4 , R 5 ), the number before the substituent indicates the substitution position of the substituent, and the subscript number after the substituent indicates the substitution position of the substituent. Shows the number of substituents on the group For example, 4-Cl is a chlorine atom substituted at the 4-position, 2-Pyr is a pyridyl group substituted at the 2-position,
4-Cl-Ph is a 4-chlorophenyl group.
【００７３】下記表において、Ｙpの欄にＨとあるの
は、ｐが０であることを示している。In the following table, the presence of H in the column of Y p indicates that p is 0.
【００７４】[0074]
【表１】[Table 1]
【００７５】[0075]
【化２１】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 R1 n R2 R3 Yp X (R4,R5) ─────────────────────────────────── 1-1 Me 0 H H H Cl (H,H) 1-2 Me 0 H H H Cl (H,COMe) 1-3 Me 0 H H H Cl (H,COEt) 1-4 Me 0 H H H Cl (H,COPr) 1-5 Me 0 H H H Cl (H,COiPr) 1-6 Me 0 H H H Cl (H,COBu) 1-7 Me 0 H H H Cl (H,COsBu) 1-8 Me 0 H H H Cl (H,COiBu) 1-9 Me 0 H H H Cl (H,COtBu) 1-10 Me 0 H H H Cl (H,COC5H11) 1-11 Me 0 H H H Cl (H,COneoC5H11) 1-12 Me 0 H H H Cl (H,COC6H13) 1-13 Me 0 H H H Cl (H,COC7H15) 1-14 Me 0 H H H Cl (H,COC8H17) 1-15 Me 0 H H H Cl (H,COC9H19) 1-16 Me 0 H H H Cl (H,COcPr) 1-17 Me 0 H H H Cl (H,COcBu) 1-18 Me 0 H H H Cl (H,COcC5H9) 1-19 Me 0 H H H Cl (H,COcC6H11) 1-20 Me 0 H H H Cl (H,COCH=CH2) 1-21 Me 0 H H H Cl (H,COCH=CHPh) 1-22 Me 0 H H H Cl (H,COCH=CHMe) 1-23 Me 0 H H H Cl (H,COCH=CHCl) 1-24 Me 0 H H H Cl (H,COC≡CH) 1-25 Me 0 H H H Cl (H,COC≡CMe) 1-26 Me 0 H H H Cl (H,COCH2CH=CH2) 1-27 Me 0 H H H Cl (H,COCH2C≡CH) 1-28 Me 0 H H H Cl (H,COCH2F) 1-29 Me 0 H H H Cl (H,COCH2Cl) 1-30 Me 0 H H H Cl (H,COCH2Br) 1-31 Me 0 H H H Cl (H,COCH2OMe) 1-32 Me 0 H H H Cl (H,COCH2OEt) 1-33 Me 0 H H H Cl (H,COCH2OPh) 1-34 Me 0 H H H Cl (H,COCH2SMe) 1-35 Me 0 H H H Cl (H,COCH2SEt) 1-36 Me 0 H H H Cl (H,COCH2SPh) 1-37 Me 0 H H H Cl (H,COCH2CN) 1-38 Me 0 H H H Cl (H,CH2O(2-Pyr)) 1-39 Me 0 H H H Cl (H,CH2CO2Me) 1-40 Me 0 H H H Cl (H,CH2CO2Et) 1-41 Me 0 H H H Cl (H,COCH2CH2Cl) 1-42 Me 0 H H H Cl (H,COCH2CH2OMe) 1-43 Me 0 H H H Cl (H,COCH2CH2OEt) 1-44 Me 0 H H H Cl (H,COCH2CH2SMe) 1-45 Me 0 H H H Cl (H,COPh) 1-46 Me 0 H H H Cl (H,CO(4-Cl-Ph)) 1-47 Me 0 H H H Cl (H,CO(4-Me-Ph)) 1-48 Me 0 H H H Cl (H,CO(2-Pyr)) 1-49 Me 0 H H H Cl (H,CO(3-Pyr)) 1-50 Me 0 H H H Cl (H,CO(4-Pyr)) 1-51 Me 0 H H H Cl (H,CO(2-Thi)) 1-52 Me 0 H H H Cl (H,CO(3-Thi)) 1-53 Me 0 H H H Cl (H,C(S)Me) 1-54 Me 0 H H H Cl (H,C(S)Et) 1-55 Me 0 H H H Cl (H,C(S)Ph) 1-56 Me 0 H H H Cl (H,CO2Me) 1-57 Me 1 H H H Cl (H,CO2Me) 1-58 Me 0 H H H Cl (H,CO2Et) 1-59 Me 1 H H H Cl (H,CO2Et) 1-60 Me 0 H H H Cl (H,CO2Pr) 1-61 Me 0 H H H Cl (H,CO2iPr) 1-62 Me 0 H H H Cl (H,CO2Bu) 1-63 Me 0 H H H Cl (H,CO2iBu) 1-64 Me 0 H H H Cl (H,CO2tBu) 1-65 Me 0 H H H Cl (H,CO2CH2CH=CH2) 1-66 Me 0 H H H Cl (H,CO2CH2CH2OMe) 1-67 Me 0 H H H Cl (H,CO2CH2CH2OEt) 1-68 Me 0 H H H Cl (H,CO2CH2CH2Cl) 1-69 Me 0 H H H Cl (H,CO2CH2CH2SMe) 1-70 Me 0 H H H Cl (H,CO2CH2CH2CN) 1-71 Me 0 H H H Cl (H,CO2CH2Cl) 1-72 Me 0 H H H Cl (H,CO2CHClMe) 1-73 Me 0 H H H Cl (H,CO2CH2CCl3) 1-74 Me 0 H H H Cl (H,CO2CH2CF3) 1-75 Me 0 H H H Cl (H,CO2Ph) 1-76 Me 0 H H H Cl (H,COSMe) 1-77 Me 0 H H H Cl (H,COSEt) 1-78 Me 0 H H H Cl (H,COSPr) 1-79 Me 0 H H H Cl (H,CS2Me) 1-80 Me 0 H H H Cl (H,CS2Ph) 1-81 Me 0 H H H Cl (H,COCOMe) 1-82 Me 0 H H H Cl (H,COCOEt) 1-83 Me 0 H H H Cl (H,COCOPh) 1-84 Me 0 H H H Cl (H,COCO2Me) 1-85 Me 0 H H H Cl (H,COCO2Et) 1-86 Me 0 H H H Cl (H,COCO2Ph) 1-87 Me 0 H H H Cl (H,CONH2) 1-88 Me 0 H H H Cl (H,CONHMe) 1-89 Me 0 H H H Cl (H,CONMe2) 1-90 Me 0 H H H Cl (H,CONEt2) 1-91 Me 0 H H H Cl (H,CONH(4-Cl-Ph)) 1-92 Me 0 H H H Cl (H,SO2NH2) 1-93 Me 0 H H H Cl (H,SO2NHMe) 1-94 Me 0 H H H Cl (H,SO2NMe2) 1-95 Me 0 H H H Cl (H,SO2Me) 1-96 Me 0 H H H Cl (H,SO2Et) 1-97 Me 0 H H H Cl (H,SO2Ph) 1-98 Me 0 H H H Cl (H,SO2(4-Me-Ph) 1-99 Me 0 H H H Cl (=C(Me)NHMe) 1-100 Me 0 H H H Cl (=CHCO2Me) 1-101 Me 0 H H H Cl (=CHCO2Et) 1-102 Me 0 H H H Cl (=CHCO2Ph) 1-103 Me 0 H H H Cl (=C(Me)CO2Me) 1-104 Me 0 H H H Cl (=C(Me)CO2Et) 1-105 Me 0 H H H Cl (=C(Me)CO2Ph) 1-106 Me 0 H H H Cl (CO2Me,Me) 1-107 Me 0 H H H Cl (CO2Me,Et) 1-108 Me 0 H H H Cl (CO2Me,Pr) 1-109 Me 0 H H H Cl (CO2Me,CH2CH=CH2) 1-110 Me 0 H H H Cl (CO2Me,CH2OMe) 1-111 Me 0 H H H Cl (CO2Me,CH2OEt) 1-112 Me 0 H H H Cl (CO2Me,CH2SMe) 1-113 Me 0 H H H Cl (CO2Me,CH2CO2Me) 1-114 Me 0 H H H Cl (CO2Me,CH2CO2Et) 1-115 Me 0 H H H Cl (CO2Me,CH2CN) 1-116 Me 0 H H H Cl (CO2Me,CH2CF3) 1-117 Me 0 H H H Cl (CO2Me,CH2OH) 1-118 Me 0 H H H Cl (CO2Me,CH2C≡CH) 1-119 Me 0 H H H Cl (CO2Me,COMe) 1-120 Me 0 H H H Cl (CO2Me,COEt) 1-121 Me 0 H H H Cl (CO2Me,CO2Me) 1-122 Me 0 H H H Cl (CO2Me,CO2Et) 1-123 Me 0 H H H Cl (CO2Me,COCO2Me) 1-124 Me 0 H H H Cl (CO2Me,SO2Me) 1-125 Me 0 H H H Cl (CO2Me,SO2NHMe) 1-126 Me 0 H H H Cl (CO2Me,SO2Ph) 1-127 Me 0 H H H Cl (CO2Et,Me) 1-128 Me 0 H H H Cl (CO2Et,Et) 1-129 Me 0 H H H Cl (CO2Et,Pr) 1-130 Me 0 H H H Cl (CO2Et,CH2CH=CH2) 1-131 Me 0 H H H Cl (CO2Et,CH2OMe) 1-132 Me 0 H H H Cl (CO2Et,CH2OEt) 1-133 Me 0 H H H Cl (CO2Et,CH2SMe) 1-134 Me 0 H H H Cl (CO2Et,CH2CO2Me) 1-135 Me 0 H H H Cl (CO2Et,CH2CO2Et) 1-136 Me 0 H H H Cl (CO2Et,CH2CN) 1-137 Me 0 H H H Cl (CO2Et,CH2CF3) 1-138 Me 0 H H H Cl (CO2Et,CH2OH) 1-139 Me 0 H H H Cl (CO2Et,CH2C≡CH) 1-140 Me 0 H H H Cl (CO2Et,CO2Et) 1-141 Me 0 H H H Cl (CO2Et,COCO2Me) 1-142 Me 0 H H H Cl (CO2Et,SO2Me) 1-143 Me 0 H H H Cl (CO2Et,SO2NHMe) 1-144 Me 0 H H H Cl (CO2Et,SO2Ph) 1-145 Me 2 H H H Cl (H,H) 1-146 Me 2 H H H Cl (H,COMe) 1-147 Me 2 H H H Cl (H,COEt) 1-148 Me 2 H H H Cl (H,COPr) 1-149 Me 2 H H H Cl (H,COiPr) 1-150 Me 2 H H H Cl (H,COBu) 1-151 Me 2 H H H Cl (H,COsBu) 1-152 Me 2 H H H Cl (H,COiBu) 1-153 Me 2 H H H Cl (H,COtBu) 1-154 Me 2 H H H Cl (H,COC5H11) 1-155 Me 2 H H H Cl (H,COneoC5H11) 1-156 Me 2 H H H Cl (H,COC6H13) 1-157 Me 2 H H H Cl (H,COC7H15) 1-158 Me 2 H H H Cl (H,COC8H17) 1-159 Me 2 H H H Cl (H,COC9H19) 1-160 Me 2 H H H Cl (H,COcPr) 1-161 Me 2 H H H Cl (H,COcBu) 1-162 Me 2 H H H Cl (H,COcC5H9) 1-163 Me 2 H H H Cl (H,COcC6H11) 1-164 Me 2 H H H Cl (H,COCH=CH2) 1-165 Me 2 H H H Cl (H,COCH=CHPh) 1-166 Me 2 H H H Cl (H,COCH=CHMe) 1-167 Me 2 H H H Cl (H,COCH=CHCl) 1-168 Me 2 H H H Cl (H,COC≡CH) 1-169 Me 2 H H H Cl (H,COCH2CH=CH2) 1-170 Me 2 H H H Cl (H,COCH2C≡CH) 1-171 Me 2 H H H Cl (H,COCH2F) 1-172 Me 2 H H H Cl (H,COCH2Cl) 1-173 Me 2 H H H Cl (H,COCH2Br) 1-174 Me 2 H H H Cl (H,COCH2OMe) 1-175 Me 2 H H H Cl (H,COCH2OEt) 1-176 Me 2 H H H Cl (H,COCH2OPh) 1-177 Me 2 H H H Cl (H,COCH2SMe) 1-178 Me 2 H H H Cl (H,COCH2SEt) 1-179 Me 2 H H H Cl (H,COCH2SPh) 1-180 Me 2 H H H Cl (H,COCH2CN) 1-181 Me 2 H H H Cl (H,CH2O(2-Pyr)) 1-182 Me 2 H H H Cl (H,CH2CO2Me) 1-183 Me 2 H H H Cl (H,CH2CO2Et) 1-184 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Cl (=CHCO2Ph) 1-246 Me 2 H H H Cl (=C(Me)CO2Me) 1-247 Me 2 H H H Cl (=C(Me)CO2Et) 1-248 Me 2 H H H Cl (=C(Me)CO2Ph) 1-249 Me 2 H H H Cl (CO2Me,Me) 1-250 Me 2 H H H Cl (CO2Me,Et) 1-251 Me 2 H H H Cl (CO2Me,Pr) 1-252 Me 2 H H H Cl (CO2Me,CH2CH=CH2) 1-253 Me 2 H H H Cl (CO2Me,CH2OMe) 1-254 Me 2 H H H Cl (CO2Me,CH2OEt) 1-255 Me 2 H H H Cl (CO2Me,CH2SMe) 1-256 Me 2 H H H Cl (CO2Me,CH2CO2Me) 1-257 Me 2 H H H Cl (CO2Me,CH2CO2Et) 1-258 Me 2 H H H Cl (CO2Me,CH2CN) 1-259 Me 2 H H H Cl (CO2Me,CH2CF3) 1-260 Me 2 H H H Cl (CO2Me,CH2OH) 1-261 Me 2 H H H Cl (CO2Me,CH2C≡CH) 1-262 Me 2 H H H Cl (CO2Me,COMe) 1-263 Me 2 H H H Cl (CO2Me,COEt) 1-264 Me 2 H H H Cl (CO2Me,CO2Me) 1-265 Me 2 H H H Cl (CO2Me,CO2Et) 1-266 Me 2 H H H Cl (CO2Me,COCO2Me) 1-267 Me 2 H H H Cl (CO2Me,SO2Me) 1-268 Me 2 H H H Cl (CO2Me,SO2NHMe) 1-269 Me 2 H H H Cl (CO2Me,SO2Ph) 1-270 Me 2 H H H Cl (CO2Et,Me) 1-271 Me 2 H H H Cl (CO2Et,Et) 1-272 Me 2 H H H Cl (CO2Et,Pr) 1-273 Me 2 H H H Cl (CO2Et,CH2CH=CH2) 1-274 Me 2 H H H Cl (CO2Et,CH2OMe) 1-275 Me 2 H H H Cl (CO2Et,CH2OEt) 1-276 Me 2 H H H Cl (CO2Et,CH2SMe) 1-277 Me 2 H H H Cl (CO2Et,CH2CO2Me) 1-278 Me 2 H H H Cl (CO2Et,CH2CO2Et) 1-279 Me 2 H H H Cl (CO2Et,CH2CN) 1-280 Me 2 H H H Cl (CO2Et,CH2CF3) 1-281 Me 2 H H H Cl (CO2Et,CH2OH) 1-282 Me 2 H H H Cl (CO2Et,CH2C≡CH) 1-283 Me 2 H H H Cl (CO2Et,CO2Et) 1-284 Me 2 H H H Cl (CO2Et,COCO2Me) 1-285 Me 2 H H H Cl (CO2Et,SO2Me) 1-286 Me 2 H H H Cl (CO2Et,SO2NHMe) 1-287 Me 2 H H H Cl (CO2Et,SO2Ph) 1-288 Et 0 H H H Cl (H,H) 1-289 Et 1 H H H Cl (H,H) 1-290 Et 0 H H H Cl (H,COMe) 1-291 Et 0 H H H Cl (H,COEt) 1-292 Et 0 H H H Cl (H,COPr) 1-293 Et 0 H H H Cl (H,COiPr) 1-294 Et 0 H H H Cl (H,COBu) 1-295 Et 0 H H H Cl (H,COsBu) 1-296 Et 0 H H H Cl (H,COiBu) 1-297 Et 0 H H H Cl (H,COtBu) 1-298 Et 0 H H H Cl (H,COC5H11) 1-299 Et 0 H H H Cl (H,COneoC5H11) 1-300 Et 0 H H H Cl (H,COC6H13) 1-301 Et 0 H H H Cl (H,COC7H15) 1-302 Et 0 H H H Cl (H,COC8H17) 1-303 Et 0 H H H Cl (H,COC9H19) 1-304 Et 0 H H H Cl (H,COcPr) 1-305 Et 0 H H 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H H Cl (H,CO(4-Me-Ph)) 1-336 Et 0 H H H Cl (H,CO(2-Pyr)) 1-337 Et 0 H H H Cl (H,CO(3-Pyr)) 1-338 Et 0 H H H Cl (H,CO(4-Pyr)) 1-339 Et 0 H H H Cl (H,CO(2-Thi)) 1-340 Et 0 H H H Cl (H,CO(3-Thi)) 1-341 Et 0 H H H Cl (H,C(S)Me) 1-342 Et 0 H H H Cl (H,C(S)Et) 1-343 Et 0 H H H Cl (H,C(S)Ph) 1-344 Et 0 H H H Cl (H,CO2Me) 1-345 Et 1 H H H Cl (H,CO2Me) 1-346 Et 0 H H H Cl (H,CO2Et) 1-347 Et 1 H H H Cl (H,CO2Et) 1-348 Et 0 H H H Cl (H,CO2Pr) 1-349 Et 0 H H H Cl (H,CO2iPr) 1-350 Et 0 H H H Cl (H,CO2Bu) 1-351 Et 0 H H H Cl (H,CO2iBu) 1-352 Et 0 H H H Cl (H,CO2tBu) 1-353 Et 0 H H H Cl (H,CO2CH2CH=CH2) 1-354 Et 0 H H H Cl (H,CO2CH2CH2OMe) 1-355 Et 0 H H H Cl (H,CO2CH2CH2OEt) 1-356 Et 0 H H H Cl (H,CO2CH2CH2Cl) 1-357 Et 0 H H H Cl (H,CO2CH2CH2SMe) 1-358 Et 0 H H H Cl (H,CO2CH2CH2CN) 1-359 Et 0 H H H Cl (H,CO2CH2Cl) 1-360 Et 0 H H H Cl (H,CO2CHClCH3) 1-361 Et 0 H H H Cl (H,CO2CH2CCl3) 1-362 Et 0 H H H Cl (H,CO2CH2CF3) 1-363 Et 0 H H H Cl (H,CO2Ph) 1-364 Et 0 H H H Cl (H,COSMe) 1-365 Et 0 H H H Cl 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1-397 Et 0 H H H Cl (CO2Me,Pr) 1-398 Et 0 H H H Cl (CO2Me,CH2CH=CH2) 1-399 Et 0 H H H Cl (CO2Me,CH2OMe) 1-400 Et 0 H H H Cl (CO2Me,CH2OEt) 1-401 Et 0 H H H Cl (CO2Me,CH2SMe) 1-402 Et 0 H H H Cl (CO2Me,CH2CO2Me) 1-403 Et 0 H H H Cl (CO2Me,CH2CO2Et) 1-404 Et 0 H H H Cl (CO2Me,CH2CN) 1-405 Et 0 H H H Cl (CO2Me,CH2CF3) 1-406 Et 0 H H H Cl (CO2Me,CH2OH) 1-407 Et 0 H H H Cl (CO2Me,CH2C≡CH) 1-408 Et 0 H H H Cl (CO2Me,COMe) 1-409 Et 0 H H H Cl (CO2Me,COEt) 1-410 Et 0 H H H Cl (CO2Me,CO2Me) 1-411 Et 0 H H H Cl (CO2Me,CO2Et) 1-412 Et 0 H H H Cl (CO2Me,COCO2Me) 1-413 Et 0 H H H Cl (CO2Me,SO2Me) 1-414 Et 0 H H H Cl (CO2Me,SO2NHMe) 1-415 Et 0 H H H Cl (CO2Me,SO2Ph) 1-416 Et 0 H H H Cl (CO2Et,Me) 1-417 Et 0 H H H Cl (CO2Et,Et) 1-418 Et 0 H H H Cl (CO2Et,Pr) 1-419 Et 0 H H H Cl (CO2Et,CH2CH=CH2) 1-420 Et 0 H H H Cl (CO2Et,CH2OMe) 1-421 Et 0 H H H Cl (CO2Et,CH2OEt) 1-422 Et 0 H H H Cl (CO2Et,CH2SMe) 1-423 Et 0 H H H Cl (CO2Et,CH2CO2Me) 1-424 Et 0 H H H Cl (CO2Et,CH2CO2Et) 1-425 Et 0 H H H Cl (CO2Et,CH2CN) 1-426 Et 0 H H H Cl (CO2Et,CH2CF3) 1-427 Et 0 H H H Cl (CO2Et,CH2OH) 1-428 Et 0 H H H Cl (CO2Et,CH2C≡CH) 1-429 Et 0 H H H Cl (CO2Et,COMe) 1-430 Et 0 H H H Cl (CO2Et,COEt) 1-431 Et 0 H H H Cl (CO2Et,CO2Et) 1-432 Et 0 H H H Cl (CO2Et,COCO2Me) 1-433 Et 0 H H H Cl (CO2Et,SO2Me) 1-434 Et 0 H H H Cl (CO2Et,SO2NHMe) 1-435 Et 0 H H H Cl (CO2Et,SO2Ph) 1-436 Et 0 H H H Cl (CO2Et,SO2(4-Me-Ph)) 1-437 Et 2 H H H Cl (H,H) 1-438 Et 2 H H H Cl (H,COMe) 1-439 Et 2 H H H Cl (H,COEt) 1-440 Et 2 H H H Cl (H,COPr) 1-441 Et 2 H H H Cl (H,COiPr) 1-442 Et 2 H H H Cl (H,COBu) 1-443 Et 2 H H H Cl (H,COsBu) 1-444 Et 2 H H H Cl (H,COiBu) 1-445 Et 2 H H H Cl (H,COtBu) 1-446 Et 2 H H H Cl (H,COC5H11) 1-447 Et 2 H H H Cl (H,COneoC5H11) 1-448 Et 2 H H H Cl (H,COC6H13) 1-449 Et 2 H H H Cl (H,COC7H15) 1-450 Et 2 H H H Cl (H,COC8H17) 1-451 Et 2 H H H Cl (H,COC9H19) 1-452 Et 2 H H H Cl (H,COcPr) 1-453 Et 2 H H H Cl (H,COcBu) 1-454 Et 2 H H H Cl (H,COcC5H9) 1-455 Et 2 H H H Cl (H,COcC6H11) 1-456 Et 2 H H H Cl (H,COCH=CH2) 1-457 Et 2 H H H Cl (H,COCH=CHPh) 1-458 Et 2 H H H Cl (H,COCH=CHMe) 1-459 Et 2 H H H Cl (H,COCH=CHCl) 1-460 Et 2 H H H Cl (H,COC≡CH) 1-461 Et 2 H H H Cl (H,COCH2CH=CH2) 1-462 Et 2 H H H Cl (H,COCH2C≡CH) 1-463 Et 2 H H H Cl (H,COCH2F) 1-464 Et 2 H H H Cl (H,COCH2Cl) 1-465 Et 2 H H H Cl (H,COCH2Br) 1-466 Et 2 H H H Cl (H,COCH2OMe) 1-467 Et 2 H H H Cl (H,COCH2OEt) 1-468 Et 2 H H H Cl (H,COCH2OPh) 1-469 Et 2 H H H Cl (H,COCH2SMe) 1-470 Et 2 H H H Cl (H,COCH2SEt) 1-471 Et 2 H H H Cl (H,COCH2SPh) 1-472 Et 2 H H H Cl (H,COCH2CN) 1-473 Et 2 H H H Cl (H,CH2O(2-Pyr)) 1-474 Et 2 H H H Cl (H,CH2CO2Me) 1-475 Et 2 H H H Cl (H,CH2CO2Et) 1-476 Et 2 H H H Cl (H,COCH2CH2Cl) 1-477 Et 2 H H H Cl (H,COCH2CH2OMe) 1-478 Et 2 H H H Cl (H,COCH2CH2OEt) 1-479 Et 2 H H H Cl (H,COCH2CH2SMe) 1-480 Et 2 H H H Cl (H,COPh) 1-481 Et 2 H H H Cl (H,CO(4-Cl-Ph)) 1-482 Et 2 H H H Cl (H,CO(4-Me-Ph)) 1-483 Et 2 H H H Cl (H,CO(2-Pyr)) 1-484 Et 2 H H H Cl (H,CO(3-Pyr)) 1-485 Et 2 H H H Cl (H,CO(4-Pyr)) 1-486 Et 2 H H H Cl (H,CO(2-Thi)) 1-487 Et 2 H H H Cl (H,CO(3-Thi)) 1-488 Et 2 H H H Cl (H,C(S)Me) 1-489 Et 2 H H H Cl (H,C(S)Et) 1-490 Et 2 H H H Cl (H,C(S)Ph) 1-491 Et 2 H H H Cl (H,CO2Me) 1-492 Et 2 H H H Cl (H,CO2Et) 1-493 Et 2 H H H Cl (H,CO2Pr) 1-494 Et 2 H H H Cl (H,CO2iPr) 1-495 Et 2 H H H Cl (H,CO2Bu) 1-496 Et 2 H H H Cl (H,CO2iBu) 1-497 Et 2 H H H Cl (H,CO2tBu) 1-498 Et 2 H H H Cl (H,CO2CH2CH=CH2) 1-499 Et 2 H H H Cl (H,CO2CH2CH2OMe) 1-500 Et 2 H H H Cl (H,CO2CH2CH2OEt) 1-501 Et 2 H H H Cl (H,CO2CH2CH2Cl) 1-502 Et 2 H H H Cl (H,CO2CH2CH2SMe) 1-503 Et 2 H H H Cl (H,CO2CH2CH2CN) 1-504 Et 2 H H H Cl (H,CO2CH2Cl) 1-505 Et 2 H H H Cl (H,CO2CHCl3) 1-506 Et 2 H H H Cl (H,CO2CH2CCl3) 1-507 Et 2 H H H Cl (H,CO2CH2CF3) 1-508 Et 2 H H H Cl (H,CO2Ph) 1-509 Et 2 H H H Cl (H,COSMe) 1-510 Et 2 H H H Cl (H,COSEt) 1-511 Et 2 H H H Cl (H,COSPr) 1-512 Et 2 H H H Cl (H,C(S)SMe) 1-513 Et 2 H H H Cl (H,C(S)SPh) 1-514 Et 2 H H H Cl (H,COCOMe) 1-515 Et 2 H H H Cl (H,COCOEt) 1-516 Et 2 H H H Cl (H,COCOPh) 1-517 Et 2 H H H Cl (H,COCO2Me) 1-518 Et 2 H H H Cl (H,COCO2Et) 1-519 Et 2 H H H Cl (H,COCO2Ph) 1-520 Et 2 H H H Cl (H,CONH2) 1-521 Et 2 H H H Cl (H,CONHMe) 1-522 Et 2 H H H Cl (H,CONMe2) 1-523 Et 2 H H H Cl (H,CONEt2) 1-524 Et 2 H H H Cl (H,SO2NH2) 1-525 Et 2 H H H Cl (H,SO2NHMe) 1-526 Et 2 H H H Cl (H,SO2NMe2) 1-527 Et 2 H H H Cl (H,SO2Me) 1-528 Et 2 H H H Cl (H,SO2Et) 1-529 Et 2 H H H Cl (H,SO2Ph) 1-530 Et 2 H H H Cl (H,SO2(4-Me-Ph)) 1-531 Et 2 H H H Cl (=C(Me)NHMe) 1-532 Et 2 H H H Cl (=CHCO2Me) 1-533 Et 2 H H H Cl (=CHCO2Et) 1-534 Et 2 H H H Cl (=CHCO2Ph) 1-535 Et 2 H H H Cl (=C(Me)CO2Me) 1-536 Et 2 H H H Cl (=C(Me)CO2Et) 1-537 Et 2 H H H Cl (=C(Me)CO2Ph) 1-538 Et 2 H H H Cl (CO2Me,Me) 1-539 Et 2 H H H Cl (CO2Me,Et) 1-540 Et 2 H H H Cl (CO2Me,Pr) 1-541 Et 2 H H H Cl (CO2Me,CH2CH=CH2) 1-542 Et 2 H H H Cl (CO2Me,CH2OMe) 1-543 Et 2 H H H Cl (CO2Me,CH2OEt) 1-544 Et 2 H H H Cl (CO2Me,CH2SMe) 1-545 Et 2 H H H Cl (CO2Me,CH2CO2Me) 1-546 Et 2 H H H Cl (CO2Me,CH2CO2Et) 1-547 Et 2 H H H Cl (CO2Me,CH2CN) 1-548 Et 2 H H H Cl (CO2Me,CH2CF3) 1-549 Et 2 H H H Cl (CO2Me,CH2OH) 1-550 Et 2 H H H Cl (CO2Me,CH2C≡CH) 1-551 Et 2 H H H Cl (CO2Me,COMe) 1-552 Et 2 H H H Cl (CO2Me,COEt) 1-553 Et 2 H H H Cl (CO2Me,CO2Me) 1-554 Et 2 H H H Cl (CO2Me,CO2Et) 1-555 Et 2 H H H Cl (CO2Me,COCO2Me) 1-556 Et 2 H H H Cl (CO2Me,SO2Me) 1-557 Et 2 H H H Cl (CO2Me,SO2NHMe) 1-558 Et 2 H H H Cl (CO2Me,SO2Ph) 1-559 Et 2 H H H Cl (CO2Et,Me) 1-560 Et 2 H H H Cl (CO2Et,Et) 1-561 Et 2 H H H Cl (CO2Et,Pr) 1-562 Et 2 H H H Cl (CO2Et,CH2CH=CH2) 1-563 Et 2 H H H Cl (CO2Et,CH2OMe) 1-564 Et 2 H H H Cl (CO2Et,CH2OEt) 1-565 Et 2 H H H Cl (CO2Et,CH2SMe) 1-566 Et 2 H H H Cl (CO2Et,CH2CO2Me) 1-567 Et 2 H H H Cl (CO2Et,CH2CO2Et) 1-568 Et 2 H H H Cl (CO2Et,CH2CN) 1-569 Et 2 H H H Cl (CO2Et,CH2CF3) 1-570 Et 2 H H H Cl (CO2Et,CH2OH) 1-571 Et 2 H H H Cl (CO2Et,CH2C≡CH) 1-572 Et 2 H H H Cl (CO2Et,COMe) 1-573 Et 2 H H H Cl (CO2Et,COEt) 1-574 Et 2 H H H Cl (CO2Et,CO2Et) 1-575 Et 2 H H H Cl (CO2Et,COCO2Me) 1-576 Et 2 H H H Cl (CO2Et,SO2Me) 1-577 Et 2 H H H Cl (CO2Et,SO2NHMe) 1-578 Et 2 H H H Cl (CO2Et,SO2Ph) 1-579 CF3 0 H H H Cl (H,H) 1-580 CF3 0 H H H Cl (H,COMe) 1-581 CF3 0 H H H Cl (H,COEt) 1-582 CF3 0 H H H Cl (H,CO2Me) 1-583 CF3 0 H H H Cl (H,CO2Et) 1-584 CH2CF3 0 H H H Cl (H,H) 1-585 CH2CF3 0 H H H Cl (H,COMe) 1-586 CH2CF3 0 H H H Cl (H,COEt) 1-587 CH2CF3 0 H H H Cl (H,CO2Me) 1-588 CH2CF3 0 H H H Cl (H,CO2Et) 1-589 CF2CF3 0 H H H Cl (H,H) 1-590 CF2CF3 0 H H H Cl (H,COMe) 1-591 CF2CF3 0 H H H Cl (H,COEt) 1-592 CF2CF3 0 H H H Cl (H,CO2Me) 1-593 CF2CF3 0 H H H Cl (H,CO2Et) 1-594 Pr 0 H H H Cl (H,H) 1-595 Pr 0 H H H Cl (H,COMe) 1-596 Pr 0 H H H Cl (H,COEt) 1-597 Pr 0 H H H Cl (H,CO2Me) 1-598 Pr 0 H H H Cl (H,CO2Et) 1-599 iPr 0 H H H Cl (H,H) 1-600 iPr 0 H H H Cl (H,COMe) 1-601 iPr 0 H H H Cl (H,COEt) 1-602 iPr 0 H H H Cl (H,CO2Me) 1-603 iPr 0 H H H Cl (H,CO2Et) 1-604 Bu 0 H H H Cl (H,H) 1-605 Bu 0 H H H Cl (H,COMe) 1-606 Bu 0 H H H Cl (H,COEt) 1-607 Bu 0 H H H Cl (H,CO2Me) 1-608 Bu 0 H H H Cl (H,CO2Et) 1-609 tBu 0 H H H Cl (H,H) 1-610 tBu 0 H H H Cl (H,COMe) 1-611 tBu 0 H H H Cl (H,COEt) 1-612 tBu 0 H H H Cl (H,CO2Me) 1-613 tBu 0 H H H Cl (H,CO2Et) 1-614 Me 0 H H 4-Cl Cl (H,H) 1-615 Me 0 H H 4-Cl Cl (H,COMe) 1-616 Me 0 H H 4-Cl Cl (H,COEt) 1-617 Me 0 H H 4-Cl Cl (H,CO2Me) 1-618 Me 0 H H 4-Cl Cl (H,CO2Et) 1-619 Et 0 H H 4-Cl Cl (H,H) 1-620 Et 0 H H 4-Cl Cl (H,COMe) 1-621 Et 0 H H 4-Cl Cl (H,COEt) 1-622 Et 0 H H 4-Cl Cl (H,CO2Me) 1-623 Et 0 H H 4-Cl Cl (H,CO2Et) 1-624 Me 0 H H 4-Br Cl (H,H) 1-625 Me 0 H H 4-Br Cl (H,COMe) 1-626 Me 0 H H 4-Br Cl (H,COEt) 1-627 Me 0 H H 4-Br Cl (H,CO2Me) 1-628 Me 0 H H 4-Br Cl (H,CO2Et) 1-629 Et 0 H H 4-Br Cl (H,H) 1-630 Et 0 H H 4-Br Cl (H,COMe) 1-631 Et 0 H H 4-Br Cl (H,COEt) 1-632 Et 0 H H 4-Br Cl (H,CO2Me) 1-633 Et 0 H H 4-Br Cl (H,CO2Et) 1-634 Me 0 H H 4-CN Cl (H,H) 1-635 Me 0 H H 4-CN Cl (H,CO2Me) 1-636 Me 0 H H 4-CN Cl (H,CO2Et) 1-637 Et 0 H H 4-CN Cl (H,H) 1-638 Et 0 H H 4-CN Cl (H,CO2Me) 1-639 Et 0 H H 4-CN Cl (H,CO2Et) 1-640 Me 0 H H 4-CF3 Cl (H,H) 1-641 Me 0 H H 4-CF3 Cl (H,CO2Me) 1-642 Me 0 H H 4-CF3 Cl (H,CO2Et) 1-643 Et 0 H H 4-CF3 Cl (H,H) 1-644 Et 0 H H 4-CF3 Cl (H,CO2Me) 1-645 Et 0 H H 4-CF3 Cl (H,CO2Et) 1-646 Et 0 H H 4-I Cl (H,H) 1-647 Et 0 H H 4-I Cl (H,CO2Me) 1-648 Et 0 H H 4-I Cl (H,CO2Et) 1-649 Et 0 H H 4-MeO Cl (H,H) 1-650 Et 0 H H 4-MeO Cl (H,CO2Me) 1-651 Et 0 H H 4-MeO Cl (H,CO2Et) 1-652 CH2CH=CH2 0 H H H Cl (H,H) 1-653 CH2CH=CH2 0 H H H Cl (H,CO2Me) 1-654 CH2CH=CH2 0 H H H Cl (H,CO2Et) 1-655 Me 0 H H H Cl (H,CONHEt) 1-656 Me 0 H H H Cl (H,CONHPr) 1-657 Me 0 H H H Cl (H,CONHiPr) 1-658 Me 0 H H H Cl (H,CONHBu) 1-659 Me 0 H H H Cl (H,CONHiBu) 1-660 Me 0 H H H Cl (H,CONHsBu) 1-661 Me 0 H H H Cl (H,CONHtBu) 1-662 Et 0 H H H Cl (H,CONHEt) 1-663 Et 0 H H H Cl (H,CONHPr) 1-664 Et 0 H H H Cl (H,CONHiPr) 1-665 Et 0 H H H Cl (H,CONHBu) 1-666 Et 0 H H H Cl (H,CONHiBu) 1-667 Et 0 H H H Cl (H,CONHsBu) 1-668 Et 0 H H H Cl (H,CONHtBu) 1-669 Me 2 H H H Cl (H,CONHEt) 1-670 Me 2 H H H Cl (H,CONHPr) 1-671 Me 2 H H H Cl (H,CONHiPr) 1-672 Me 2 H H H Cl (H,CONHBu) 1-673 Me 2 H H H Cl (H,CONHiBu) 1-674 Me 2 H H H Cl (H,CONHsBu) 1-675 Me 2 H H H Cl (H,CONHtBu) 1-676 Et 2 H H H Cl (H,CONHEt) 1-677 Et 2 H H H Cl (H,CONHPr) 1-678 Et 2 H H H Cl (H,CONHiPr) 1-679 Et 2 H H H Cl (H,CONHBu) 1-680 Et 2 H H H Cl (H,CONHiBu) 1-681 Et 2 H H H Cl (H,CONHsBu) 1-682 Et 2 H H H Cl (H,CONHtBu) 1-1001 Me 0 H H H Br (H,H) 1-1002 Me 0 H H H Br (H,COMe) 1-1003 Me 0 H H H Br (H,COEt) 1-1004 Me 0 H H H Br (H,COPr) 1-1005 Me 0 H H H Br (H,COiPr) 1-1006 Me 0 H H H Br (H,COBu) 1-1007 Me 0 H H H Br (H,COsBu) 1-1008 Me 0 H H H Br (H,COiBu) 1-1009 Me 0 H H H Br (H,COtBu) 1-1010 Me 0 H H H Br (H,COcPr) 1-1011 Me 0 H H H Br (H,COCH=CH2) 1-1012 Me 0 H H H Br (H,COCH=CHMe) 1-1013 Me 0 H H H Br (H,COCH=CHCl) 1-1014 Me 0 H H H Br (H,COC≡CH) 1-1015 Me 0 H H H Br (H,COC≡CMe) 1-1016 Me 0 H H H Br (H,COCH2CH=CH2) 1-1017 Me 0 H H H Br (H,COCH2C≡CH) 1-1018 Me 0 H H H Br (H,COCH2F) 1-1019 Me 0 H H H Br (H,COCH2Cl) 1-1020 Me 0 H H H Br (H,COCH2Br) 1-1021 Me 0 H H H Br (H,COCH2OMe) 1-1022 Me 0 H H H Br (H,COCH2OEt) 1-1025 Me 0 H H H Br (H,COCH2CN) 1-1026 Me 0 H H H Br (H,CH2CO2Me) 1-1027 Me 0 H H H Br (H,CH2CO2Et) 1-1028 Me 0 H H H Br (H,COCH2CH2Cl) 1-1029 Me 0 H H H Br (H,COCH2CH2OMe) 1-1030 Me 0 H H H Br (H,COCH2CH2OEt) 1-1031 Me 0 H H H Br (H,CO2Me) 1-1032 Me 1 H H H Br (H,CO2Me) 1-1033 Me 0 H H H Br (H,CO2Et) 1-1034 Me 1 H H H Br (H,CO2Et) 1-1035 Me 0 H H H Br (H,CO2Pr) 1-1036 Me 0 H H H Br (H,CO2iPr) 1-1037 Me 0 H H H Br (H,CO2Bu) 1-1038 Me 0 H H H Br (H,CO2iBu) 1-1039 Me 0 H H H Br (H,CO2tBu) 1-1040 Me 0 H H H Br (H,CO2CH2CH=CH2) 1-1041 Me 0 H H H Br (H,CO2CH2CH2OMe) 1-1042 Me 0 H H H Br (H,CO2CH2CH2OEt) 1-1043 Me 0 H H H Br (H,CO2CH2CH2Cl) 1-1044 Me 0 H H H Br (H,CO2CH2CH2CN) 1-1045 Me 0 H H H Br (H,CO2CH2Cl) 1-1046 Me 0 H H H Br (H,CO2CHClMe) 1-1047 Me 0 H H H Br (H,CO2CH2CCl3) 1-1048 Me 0 H H H Br (H,CO2CH2CF3) 1-1049 Me 0 H H H Br (H,COCOMe) 1-1050 Me 0 H H H Br (H,COCOEt) 1-1051 Me 0 H H H Br (H,COCO2Me) 1-1052 Me 0 H H H Br (H,COCO2Et) 1-1053 Me 0 H H H Br (CO2Me,Me) 1-1054 Me 0 H H H Br (CO2Me,Et) 1-1055 Me 0 H H H Br (CO2Me,Pr) 1-1056 Me 0 H H H Br (CO2Me,CH2CH=CH2) 1-1057 Me 0 H H H Br (CO2Me,CH2OMe) 1-1058 Me 0 H H H Br (CO2Me,CH2OEt) 1-1059 Me 0 H H H Br (CO2Me,CH2CO2Me) 1-1060 Me 0 H H H Br (CO2Me,CH2CO2Et) 1-1061 Me 0 H H H Br (CO2Me,CH2CN) 1-1062 Me 0 H H H Br (CO2Me,CH2CF3) 1-1063 Me 0 H H H Br (CO2Me,CH2C≡CH) 1-1064 Me 0 H H H Br (CO2Me,COMe) 1-1065 Me 0 H H H Br (CO2Me,COEt) 1-1066 Me 0 H H H Br (CO2Me,CO2Me) 1-1067 Me 0 H H H Br (CO2Me,CO2Et) 1-1068 Me 0 H H H Br (CO2Me,COCO2Me) 1-1069 Me 0 H H H Br (CO2Et,Me) 1-1070 Me 0 H H H Br (CO2Et,Et) 1-1071 Me 0 H H H Br (CO2Et,Pr) 1-1072 Me 0 H H H Br (CO2Et,CH2CH=CH2) 1-1073 Me 0 H H H Br (CO2Et,CH2OMe) 1-1074 Me 0 H H H Br (CO2Et,CH2OEt) 1-1075 Me 0 H H H Br (CO2Et,CH2CO2Me) 1-1076 Me 0 H H H Br (CO2Et,CH2CO2Et) 1-1077 Me 0 H H H Br (CO2Et,CH2CN) 1-1078 Me 0 H H H Br (CO2Et,CH2CF3) 1-1079 Me 0 H H H Br (CO2Et,CH2C≡CH) 1-1080 Me 0 H H H Br 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(H,COCH2CH2OMe) 1-1608 Me 2 H H H F (H,COCH2CH2OEt) 1-1609 Me 2 H H H F (H,CO2Me) 1-1610 Me 2 H H H F (H,CO2Et) 1-1611 Me 2 H H H F (H,CO2Pr) 1-1612 Me 2 H H H F (H,CO2iPr) 1-1613 Me 2 H H H F (H,CO2Bu) 1-1614 Me 2 H H H F (H,CO2iBu) 1-1615 Me 2 H H H F (H,CO2tBu) 1-1616 Me 2 H H H F (H,CO2CH2CH=CH2) 1-1617 Me 2 H H H F (H,CO2CH2CH2OMe) 1-1618 Me 2 H H H F (H,CO2CH2CH2OEt) 1-1619 Me 2 H H H F (H,CO2CH2CH2Cl) 1-1620 Me 2 H H H F (H,CO2CH2CH2CN) 1-1621 Me 2 H H H F (H,CO2CH2Cl) 1-1622 Me 2 H H H F (H,CO2CHCl3) 1-1623 Me 2 H H H F (H,CO2CH2CCl3) 1-1624 Me 2 H H H F (H,CO2CH2CF3) 1-1625 Me 2 H H H F (H,COCOMe) 1-1626 Me 2 H H H F (H,COCOEt) 1-1627 Me 2 H H H F (H,COCO2Me) 1-1628 Me 2 H H H F (H,COCO2Et) 1-1629 Me 2 H H H F (CO2Me,Me) 1-1630 Me 2 H H H F (CO2Me,Et) 1-1631 Me 2 H H H F (CO2Me,Pr) 1-1632 Me 2 H H H F (CO2Me,CH2CH=CH2) 1-1633 Me 2 H H H F (CO2Me,CH2OMe) 1-1634 Me 2 H H H F (CO2Me,CH2OEt) 1-1635 Me 2 H H H F (CO2Me,CH2CO2Me) 1-1636 Me 2 H H H F (CO2Me,CH2CO2Et) 1-1637 Me 2 H H H F (CO2Me,CH2CN) 1-1638 Me 2 H H H F (CO2Me,CH2CF3) 1-1639 Me 2 H H H F (CO2Me,CH2C≡CH) 1-1640 Me 2 H H H F （ＣＯ２Ｍｅ，ＣＯＭｅ） 1-1642 Me 2 H H H F (CO2Me,CO2Me) 1-1643 Me 2 H H H F (CO2Me,CO2Et) 1-1644 Me 2 H H H F (CO2Me,COCO2Me) 1-1645 Me 2 H H H F (CO2Et,Me) 1-1646 Me 2 H H H F (CO2Et,Et) 1-1647 Me 2 H H H F (CO2Et,Pr) 1-1648 Me 2 H H H F (CO2Et,CH2CH=CH2) 1-1649 Me 2 H H H F (CO2Et,CH2OMe) 1-1650 Me 2 H H H F (CO2Et,CH2OEt) 1-1651 Me 2 H H H F (CO2Et,CH2CO2Me) 1-1652 Me 2 H H H F (CO2Et,CH2CO2Et) 1-1653 Me 2 H H H F (CO2Et,CH2CN) 1-1654 Me 2 H H H F (CO2Et,CH2CF3) 1-1655 Me 2 H H H F (CO2Et,CH2C≡CH) 1-1656 Me 2 H H H F (CO2Et,CO2Et) 1-1657 Me 2 H H H F (CO2Et,COCO2Me) 1-1658 Et 0 H H H F (H,H) 1-1659 Et 1 H H H F (H,H) 1-1660 Et 0 H H H F (H,COMe) 1-1661 Et 0 H H H F (H,COEt) 1-1662 Et 0 H H H F (H,COPr) 1-1663 Et 0 H H H F (H,COiPr) 1-1664 Et 0 H H H F (H,COBu) 1-1665 Et 0 H H H F (H,COsBu) 1-1666 Et 0 H H H F (H,COiBu) 1-1667 Et 0 H H H F (H,COtBu) 1-1668 Et 0 H H H F (H,COcPr) 1-1669 Et 0 H H H F (H,COCH=CH2) 1-1670 Et 0 H H H F (H,COC(Me)=CH2) 1-1671 Et 0 H H H F (H,COCH=CHMe) 1-1672 Et 0 H H H F (H,COCH=CHCl) 1-1673 Et 0 H H H F (H,COC≡CH) 1-1674 Et 0 H H H F (H,COCH2CH=CH2) 1-1675 Et 0 H H H F (H,COCH2C≡CH) 1-1676 Et 0 H H H F (H,COCH2F) 1-1677 Et 0 H H H F (H,COCH2Cl) 1-1678 Et 0 H H H F (H,COCH2Br) 1-1679 Et 0 H H H F (H,COCH2OMe) 1-1680 Et 0 H H H F (H,COCH2OEt) 1-1681 Et 0 H H H F (H,COCH2CN) 1-1682 Et 0 H H H F (H,CH2CO2Me) 1-1683 Et 0 H H H F (H,CH2CO2Et) 1-1684 Et 0 H H H F (H,COCH2CH2Cl) 1-1685 Et 0 H H H F (H,COCH2CH2OMe) 1-1686 Et 0 H H H F (H,COCH2CH2OEt) 1-1687 Et 0 H H H F (H,CO2Me) 1-1688 Et 1 H H H F (H,CO2Me) 1-1689 Et 0 H H H F (H,CO2Et) 1-1690 Et 1 H H H F (H,CO2Et) 1-1691 Et 0 H H H F (H,CO2Pr) 1-1692 Et 0 H H H F (H,CO2iPr) 1-1693 Et 0 H H H F (H,CO2Bu) 1-1694 Et 0 H H H F (H,CO2iBu) 1-1695 Et 0 H H H F (H,CO2tBu) 1-1696 Et 0 H H H F (H,CO2CH2CH=CH2) 1-1697 Et 0 H H H F (H,CO2CH2CH2OMe) 1-1698 Et 0 H H H F (H,CO2CH2CH2OEt) 1-1699 Et 0 H H H F (H,CO2CH2CH2Cl) 1-1700 Et 0 H H H F (H,CO2CH2CH2CN) 1-1701 Et 0 H H H F (H,CO2CH2Cl) 1-1702 Et 0 H H H F (H,CO2CHClCH3) 1-1703 Et 0 H H H F (H,CO2CH2CCl3) 1-1704 Et 0 H H H F (H,CO2CH2CF3) 1-1705 Et 0 H H H F (H,COCOMe) 1-1706 Et 0 H H H F (H,COCOEt) 1-1707 Et 0 H H H F (H,COCO2Me) 1-1708 Et 0 H H H F (H,COCO2Et) 1-1709 Et 0 H H H F (CO2Me,Me) 1-1710 Et 0 H H H F (CO2Me,Et) 1-1711 Et 0 H H H F (CO2Me,Pr) 1-1712 Et 0 H H H F (CO2Me,CH2CH=CH2) 1-1713 Et 0 H H H F (CO2Me,CH2OMe) 1-1714 Et 0 H H H F (CO2Me,CH2OEt) 1-1715 Et 0 H H H F (CO2Me,CH2CO2Me) 1-1716 Et 0 H H H F (CO2Me,CH2CO2Et) 1-1717 Et 0 H H H F (CO2Me,CH2CN) 1-1718 Et 0 H H H F (CO2Me,CH2CF3) 1-1719 Et 0 H H H F (CO2Me,CH2C≡CH) 1-1720 Et 0 H H H F (CO2Me,COMe) 1-1721 Et 0 H H H F (CO2Me,COEt) 1-1722 Et 0 H H H F (CO2Me,CO2Me) 1-1723 Et 0 H H H F (CO2Me,CO2Et) 1-1724 Et 0 H H H F (CO2Me,COCO2Me) 1-1725 Et 0 H H H F (CO2Et,Me) 1-1726 Et 0 H H H F (CO2Et,Et) 1-1727 Et 0 H H H F (CO2Et,Pr) 1-1728 Et 0 H H H F (CO2Et,CH2CH=CH2) 1-1729 Et 0 H H H F (CO2Et,CH2OMe) 1-1730 Et 0 H H H F (CO2Et,CH2OEt) 1-1731 Et 0 H H H F (CO2Et,CH2CO2Me) 1-1732 Et 0 H H H F (CO2Et,CH2CO2Et) 1-1733 Et 0 H H H F (CO2Et,CH2CN) 1-1734 Et 0 H H H F (CO2Et,CH2CF3) 1-1735 Et 0 H H H F (CO2Et,CH2OH) 1-1736 Et 0 H H H F (CO2Et,CH2C≡CH) 1-1737 Et 0 H H H F (CO2Et,COMe) 1-1738 Et 0 H H H F (CO2Et,COEt) 1-1739 Et 0 H H H F (CO2Et,CO2Et) 1-1740 Et 0 H H H F (CO2Et,COCO2Me) 1-1741 Et 2 H H H F (H,H) 1-1742 Et 2 H H H F (H,COMe) 1-1743 Et 2 H H H F (H,COEt) 1-1744 Et 2 H H H F (H,COPr) 1-1745 Et 2 H H H F (H,COiPr) 1-1746 Et 2 H H H F (H,COBu) 1-1747 Et 2 H H H F (H,COsBu) 1-1748 Et 2 H H H F (H,COiBu) 1-1749 Et 2 H H H F (H,COtBu) 1-1750 Et 2 H H H F (H,COcPr) 1-1751 Et 2 H H H F (H,COCH=CH2) 1-1752 Et 2 H H H F (H,COCH=CHMe) 1-1753 Et 2 H H H F (H,COCH=CHCl) 1-1754 Et 2 H H H F (H,COC≡CH) 1-1755 Et 2 H H H F (H,COCH2CH=CH2) 1-1756 Et 2 H H H F (H,COCH2C≡CH) 1-1757 Et 2 H H H F (H,COCH2F) 1-1758 Et 2 H H H F (H,COCH2Cl) 1-1759 Et 2 H H H F (H,COCH2Br) 1-1760 Et 2 H H H F (H,COCH2OMe) 1-1761 Et 2 H H H F (H,COCH2OEt) 1-1762 Et 2 H H H F (H,COCH2CN) 1-1763 Et 2 H H H F (H,CH2CO2Me) 1-1764 Et 2 H H H F (H,CH2CO2Et) 1-1765 Et 2 H H H F (H,COCH2CH2Cl) 1-1766 Et 2 H H H F (H,COCH2CH2OMe) 1-1767 Et 2 H H H F (H,COCH2CH2OEt) 1-1768 Et 2 H H H F (H,CO2Me) 1-1769 Et 2 H H H F (H,CO2Et) 1-1770 Et 2 H H H F (H,CO2Pr) 1-1771 Et 2 H H H F (H,CO2iPr) 1-1772 Et 2 H H H F (H,CO2Bu) 1-1773 Et 2 H H H F (H,CO2iBu) 1-1774 Et 2 H H H F (H,CO2tBu) 1-1775 Et 2 H H H F (H,CO2CH2CH=CH2) 1-1776 Et 2 H H H F (H,CO2CH2CH2OMe) 1-1777 Et 2 H H H F (H,CO2CH2CH2OEt) 1-1778 Et 2 H H H F (H,CO2CH2CH2Cl) 1-1779 Et 2 H H H F (H,CO2CH2CH2CN) 1-1780 Et 2 H H H F (H,CO2CH2Cl) 1-1781 Et 2 H H H F (H,CO2CHCl3) 1-1782 Et 2 H H H F (H,CO2CH2CCl3) 1-1783 Et 2 H H H F (H,CO2CH2CF3) 1-1784 Et 2 H H H F (H,COCOMe) 1-1785 Et 2 H H H F (H,COCOEt) 1-1786 Et 2 H H H F (H,COCOPh) 1-1787 Et 2 H H H F (H,COCO2Me) 1-1788 Et 2 H H H F (H,COCO2Et) 1-1789 Et 2 H H H F (CO2Me,Me) 1-1790 Et 2 H H H F (CO2Me,Et) 1-1791 Et 2 H H H F (CO2Me,Pr) 1-1792 Et 2 H H H F (CO2Me,CH2CH=CH2) 1-1793 Et 2 H H H F (CO2Me,CH2OMe) 1-1794 Et 2 H H H F (CO2Me,CH2OEt) 1-1795 Et 2 H H H F (CO2Me,CH2CO2Me) 1-1796 Et 2 H H H F (CO2Me,CH2CO2Et) 1-1797 Et 2 H H H F (CO2Me,CH2CN) 1-1798 Et 2 H H H F (CO2Me,CH2CF3) 1-1799 Et 2 H H H F (CO2Me,CH2C≡CH) 1-1800 Et 2 H H H F (CO2Me,COMe) 1-1801 Et 2 H H H F (CO2Me,COEt) 1-1802 Et 2 H H H F (CO2Me,CO2Me) 1-1803 Et 2 H H H F (CO2Me,CO2Et) 1-1804 Et 2 H H H F (CO2Me,COCO2Me) 1-1805 Et 2 H H H F (CO2Et,Me) 1-1806 Et 2 H H H F (CO2Et,Et) 1-1807 Et 2 H H H F (CO2Et,Pr) 1-1808 Et 2 H H H F (CO2Et,CH2CH=CH2) 1-1809 Et 2 H H H F (CO2Et,CH2OMe) 1-1810 Et 2 H H H F (CO2Et,CH2OEt) 1-1811 Et 2 H H H F (CO2Et,CH2CO2Me) 1-1812 Et 2 H H H F (CO2Et,CH2CO2Et) 1-1813 Et 2 H H H F (CO2Et,CH2CN) 1-1814 Et 2 H H H F (CO2Et,CH2CF3) 1-1815 Et 2 H H H F (CO2Et,CH2C≡CH) 1-1816 Et 2 H H H F (CO2Et,COMe) 1-1817 Et 2 H H H F (CO2Et,COEt) 1-1818 Et 2 H H H F (CO2Et,CO2Et) 1-1819 Et 2 H H H F (CO2Et,COCO2Me) 1-1820 Pr 0 H H H F (H,H) 1-1821 Pr 0 H H H F (H,COMe) 1-1822 Pr 0 H H H F (H,COEt) 1-1823 Pr 0 H H H F (H,CO2Me) 1-1824 Pr 0 H H H F (H,CO2Et) 1-1825 iPr 0 H H H F (H,H) 1-1826 iPr 0 H H H F (H,COMe) 1-1827 iPr 0 H H H F (H,COEt) 1-1828 iPr 0 H H H F (H,CO2Me) 1-1829 iPr 0 H H H F (H,CO2Et) 1-1830 CH2CH=CH2 0 H H H F (H,H) 1-1831 CH2CH=CH2 0 H H H F (H,CO2Me) 1-1832 CH2CH=CH2 0 H H H F (H,CO2Et) 1-1833 Et 0 H H H Cl (Me,COMe) 1-1834 Et 0 Me H H Cl (H,CO2Et) 1-1835 Et 0 H H H CO2Me (H,CO2Et) 1-1836 Et 0 H H H CONHCH2CF3 (H,CO2Et) 1-1837 Et 0 H H H OMe (H,CO2Et) 1-1838 Et 1 H H H OMe (H,CO2Et) 1-1839 Et 0 H H H Me (H,CO2Et) 1-1840 Et 1 H H H Me (H,CO2Et) 1-1841 Et 0 H H H CF3 (H,CO2Et) 1-1842 Et 1 H H H CF3 (H,CO2Et) 1-1843 Et 0 H H H OCF3 (H,CO2Et) 1-1844 Et 1 H H H OCF3 (H,CO2Et) 1-1845 Et 0 H H H Cl (H,CO-5-(1,4-Me2-Pyza) 1-1846 Et 0 H H H Cl (H,Furo) 1-1847 Et 0 H H H Cl (H,2-CO2H-Bz) 1-1848 Et 0 H H H Cl (H,COCH2CH2CO2H) 1-1849 Et 0 H H H Cl (H,CONHCO2Et) 1-1850 Et 0 H H H Cl (H,CONHCH2CO2Et) 1-1851 Et 0 H H H Cl (H,COCH=CHCO2Et-trans) 1-1852 Et 0 H H H Cl (H,COCH=CHCO2Et-cis) 1-1853 Et 0 H H H Cl (Phtl) 1-1854 Et 0 H H H Cl (COCH2CH2CO) 1-1855 Et 0 H H H Cl (COCH=CHCO) 1-1856 Et 0 H H H Cl (=CHMe) 1-1857 Et 0 H H H Cl (=C(Cl)Me) 1-1858 Et 0 H H H Cl (=CMe2) 1-1859 Et 0 H H H Cl (=CHNHCH2CH2OEt) 1-1860 Et 0 H H H Cl (=CHNMe2) 1-1861 Et 0 H H H Cl (=CHNHCH2CH2OMe) 1-1862 Et 0 H H H Cl (=CHNHCH2CH2CH2OMe) ───────────────────────────────────Embedded image ─────────────────────────────────── Compound number R 1 n R Two R Three Y p X (R Four , R Five ) ─────────────────────────────────── 1-1 Me 0 HHH Cl (H, H) 1- 2 Me 0 HHH Cl (H, COMe) 1-3 Me 0 HHH Cl (H, COEt) 1-4 Me 0 HHH Cl (H, COPr) 1-5 Me 0 HHH Cl (H, COiPr) 1-6 Me 0 HHH Cl (H, COBu) 1-7 Me 0 HHH Cl (H, COsBu) 1-8 Me 0 HHH Cl (H, COiBu) 1-9 Me 0 HHH Cl (H, COtBu) 1-10 Me 0 HHH Cl (H, COC Five H 11 ) 1-11 Me 0 HHH Cl (H, COneoC Five H 11 ) 1-12 Me 0 HHH Cl (H, COC 6 H 13 ) 1-13 Me 0 HHH Cl (H, COC 7 H 15 ) 1-14 Me 0 HHH Cl (H, COC 8 H 17 ) 1-15 Me 0 HHH Cl (H, COC 9 H 19 ) 1-16 Me 0 HHH Cl (H, COcPr) 1-17 Me 0 HHH Cl (H, COcBu) 1-18 Me 0 HHH Cl (H, COcC Five H 9 ) 1-19 Me 0 HHH Cl (H, COcC 6 H 11 ) 1-20 Me 0 HHH Cl (H, COCH = CH Two ) 1-21 Me 0 HHH Cl (H, COCH = CHPh) 1-22 Me 0 HHH Cl (H, COCH = CHMe) 1-23 Me 0 HHH Cl (H, COCH = CHCl) 1-24 Me 0 HHH Cl (H, COC≡CH) 1-25 Me 0 HHH Cl (H, COC≡CMe) 1-26 Me 0 HHH Cl (H, COCH Two CH = CH Two ) 1-27 Me 0 HHH Cl (H, COCH Two C≡CH) 1-28 Me 0 HHH Cl (H, COCH Two F) 1-29 Me 0 HHH Cl (H, COCH Two Cl) 1-30 Me 0 HHH Cl (H, COCH Two Br) 1-31 Me 0 HHH Cl (H, COCH Two OMe) 1-32 Me 0 HHH Cl (H, COCH Two OEt) 1-33 Me 0 HHH Cl (H, COCH Two OPh) 1-34 Me 0 HHH Cl (H, COCH Two SMe) 1-35 Me 0 HHH Cl (H, COCH Two SEt) 1-36 Me 0 HHH Cl (H, COCH Two SPh) 1-37 Me 0 HHH Cl (H, COCH Two CN) 1-38 Me 0 HHH Cl (H, CH Two O (2-Pyr)) 1-39 Me 0 HHH Cl (H, CH Two CO Two Me) 1-40 Me 0 HHH Cl (H, CH Two CO Two Et) 1-41 Me 0 HHH Cl (H, COCH Two CH Two Cl) 1-42 Me 0 HHH Cl (H, COCH Two CH Two OMe) 1-43 Me 0 HHH Cl (H, COCH Two CH Two OEt) 1-44 Me 0 HHH Cl (H, COCH Two CH Two SMe) 1-45 Me 0 HHH Cl (H, COPh) 1-46 Me 0 HHH Cl (H, CO (4-Cl-Ph)) 1-47 Me 0 HHH Cl (H, CO (4-Me-Ph )) 1-48 Me 0 HHH Cl (H, CO (2-Pyr)) 1-49 Me 0 HHH Cl (H, CO (3-Pyr)) 1-50 Me 0 HHH Cl (H, CO (4- Pyr)) 1-51 Me 0 HHH Cl (H, CO (2-Thi)) 1-52 Me 0 HHH Cl (H, CO (3-Thi)) 1-53 Me 0 HHH Cl (H, C (S ) Me) 1-54 Me 0 HHH Cl (H, C (S) Et) 1-55 Me 0 HHH Cl (H, C (S) Ph) 1-56 Me 0 HHH Cl (H, CO Two Me) 1-57 Me 1 HHH Cl (H, CO Two Me) 1-58 Me 0 HHH Cl (H, CO Two Et) 1-59 Me 1 HHH Cl (H, CO Two Et) 1-60 Me 0 HHH Cl (H, CO Two Pr) 1-61 Me 0 HHH Cl (H, CO Two iPr) 1-62 Me 0 HHH Cl (H, CO Two Bu) 1-63 Me 0 HHH Cl (H, CO Two iBu) 1-64 Me 0 HHH Cl (H, CO Two tBu) 1-65 Me 0 HHH Cl (H, CO Two CH Two CH = CH Two ) 1-66 Me 0 HHH Cl (H, CO Two CH Two CH Two OMe) 1-67 Me 0 HHH Cl (H, CO Two CH Two CH Two OEt) 1-68 Me 0 HHH Cl (H, CO Two CH Two CH Two Cl) 1-69 Me 0 HHH Cl (H, CO Two CH Two CH Two SMe) 1-70 Me 0 HHH Cl (H, CO Two CH Two CH Two CN) 1-71 Me 0 HHH Cl (H, CO Two CH Two Cl) 1-72 Me 0 HHH Cl (H, CO Two CHClMe) 1-73 Me 0 HHH Cl (H, CO Two CH Two CCl Three ) 1-74 Me 0 HHH Cl (H, CO Two CH Two CF Three ) 1-75 Me 0 HHH Cl (H, CO Two Ph) 1-76 Me 0 HHH Cl (H, COSMe) 1-77 Me 0 HHH Cl (H, COSEt) 1-78 Me 0 HHH Cl (H, COSPr) 1-79 Me 0 HHH Cl (H, CS Two Me) 1-80 Me 0 HHH Cl (H, CS Two Ph) 1-81 Me 0 HHH Cl (H, COCOMe) 1-82 Me 0 HHH Cl (H, COCOEt) 1-83 Me 0 HHH Cl (H, COCOPh) 1-84 Me 0 HHH Cl (H, COCO Two Me) 1-85 Me 0 HHH Cl (H, COCO Two Et) 1-86 Me 0 HHH Cl (H, COCO Two Ph) 1-87 Me 0 HHH Cl (H, CONH Two ) 1-88 Me 0 HHH Cl (H, CONMe) 1-89 Me 0 HHH Cl (H, CONMe Two ) 1-90 Me 0 HHH Cl (H, CONEt Two ) 1-91 Me 0 HHH Cl (H, CONH (4-Cl-Ph)) 1-92 Me 0 HHH Cl (H, SO Two NH Two ) 1-93 Me 0 HHH Cl (H, SO Two NHMe) 1-94 Me 0 HHH Cl (H, SO Two NMe Two ) 1-95 Me 0 HHH Cl (H, SO Two Me) 1-96 Me 0 HHH Cl (H, SO Two Et) 1-97 Me 0 HHH Cl (H, SO Two Ph) 1-98 Me 0 HHH Cl (H, SO Two (4-Me-Ph) 1-99 Me 0 HHH Cl (= C (Me) NHMe) 1-100 Me 0 HHH Cl (= CHCO Two Me) 1-101 Me 0 HHH Cl (= CHCO Two Et) 1-102 Me 0 HHH Cl (= CHCO Two Ph) 1-103 Me 0 HHH Cl (= C (Me) CO Two Me) 1-104 Me 0 HHH Cl (= C (Me) CO Two Et) 1-105 Me 0 HHH Cl (= C (Me) CO Two Ph) 1-106 Me 0 HHH Cl (CO Two (Me, Me) 1-107 Me 0 HHH Cl (CO Two Me, Et) 1-108 Me 0 HHH Cl (CO Two Me, Pr) 1-109 Me 0 HHH Cl (CO Two Me, CH Two CH = CH Two ) 1-110 Me 0 HHH Cl (CO Two Me, CH Two OMe) 1-111 Me 0 HHH Cl (CO Two Me, CH Two OEt) 1-112 Me 0 HHH Cl (CO Two Me, CH Two SMe) 1-113 Me 0 HHH Cl (CO Two Me, CH Two CO Two Me) 1-114 Me 0 HHH Cl (CO Two Me, CH Two CO Two Et) 1-115 Me 0 HHH Cl (CO Two Me, CH Two CN) 1-116 Me 0 HHH Cl (CO Two Me, CH Two CF Three ) 1-117 Me 0 HHH Cl (CO Two Me, CH Two OH) 1-118 Me 0 HHH Cl (CO Two Me, CH Two C≡CH) 1-119 Me 0 HHH Cl (CO Two Me, COMe) 1-120 Me 0 HHH Cl (CO Two Me, COEt) 1-121 Me 0 HHH Cl (CO Two Me, CO Two Me) 1-122 Me 0 HHH Cl (CO Two Me, CO Two Et) 1-123 Me 0 HHH Cl (CO Two Me, COCO Two Me) 1-124 Me 0 HHH Cl (CO Two Me, SO Two Me) 1-125 Me 0 HHH Cl (CO Two Me, SO Two NHMe) 1-126 Me 0 HHH Cl (CO Two Me, SO Two Ph) 1-127 Me 0 HHH Cl (CO Two Et, Me) 1-128 Me 0 HHH Cl (CO Two Et, Et) 1-129 Me 0 HHH Cl (CO Two Et, Pr) 1-130 Me 0 HHH Cl (CO Two Et, CH Two CH = CH Two ) 1-131 Me 0 HHH Cl (CO Two Et, CH Two OMe) 1-132 Me 0 HHH Cl (CO Two Et, CH Two OEt) 1-133 Me 0 HHH Cl (CO Two Et, CH Two SMe) 1-134 Me 0 HHH Cl (CO Two Et, CH Two CO Two Me) 1-135 Me 0 HHH Cl (CO Two Et, CH Two CO Two Et) 1-136 Me 0 HHH Cl (CO Two Et, CH Two CN) 1-137 Me 0 HHH Cl (CO Two Et, CH Two CF Three ) 1-138 Me 0 HHH Cl (CO Two Et, CH Two OH) 1-139 Me 0 HHH Cl (CO Two Et, CH Two C≡CH) 1-140 Me 0 HHH Cl (CO Two Et, CO Two Et) 1-141 Me 0 HHH Cl (CO Two Et, COCO Two Me) 1-142 Me 0 HHH Cl (CO Two Et, SO Two Me) 1-143 Me 0 HHH Cl (CO Two Et, SO Two NHMe) 1-144 Me 0 HHH Cl (CO Two Et, SO Two Ph) 1-145 Me 2 HHH Cl (H, H) 1-146 Me 2 HHH Cl (H, COMe) 1-147 Me 2 HHH Cl (H, COEt) 1-148 Me 2 HHH Cl (H, COPr) 1-149 Me 2 HHH Cl (H, COiPr) 1-150 Me 2 HHH Cl (H, COBu) 1-151 Me 2 HHH Cl (H, COsBu) 1-152 Me 2 HHH Cl (H, COiBu) 1- 153 Me 2 HHH Cl (H, COtBu) 1-154 Me 2 HHH Cl (H, COC Five H 11 ) 1-155 Me 2 HHH Cl (H, COneoC Five H 11 ) 1-156 Me 2 HHH Cl (H, COC 6 H 13 ) 1-157 Me 2 HHH Cl (H, COC 7 H 15 ) 1-158 Me 2 HHH Cl (H, COC 8 H 17 ) 1-159 Me 2 HHH Cl (H, COC 9 H 19 ) 1-160 Me 2 HHH Cl (H, COcPr) 1-161 Me 2 HHH Cl (H, COcBu) 1-162 Me 2 HHH Cl (H, COcC Five H 9 ) 1-163 Me 2 HHH Cl (H, COcC 6 H 11 ) 1-164 Me 2 HHH Cl (H, COCH = CH Two ) 1-165 Me 2 HHH Cl (H, COCH = CHPh) 1-166 Me 2 HHH Cl (H, COCH = CHMe) 1-167 Me 2 HHH Cl (H, COCH = CHCl) 1-168 Me 2 HHH Cl (H, COC≡CH) 1-169 Me 2 HHH Cl (H, COCH Two CH = CH Two ) 1-170 Me 2 HHH Cl (H, COCH Two C≡CH) 1-171 Me 2 HHH Cl (H, COCH Two F) 1-172 Me 2 HHH Cl (H, COCH Two Cl) 1-173 Me 2 HHH Cl (H, COCH Two Br) 1-174 Me 2 HHH Cl (H, COCH Two OMe) 1-175 Me 2 HHH Cl (H, COCH Two OEt) 1-176 Me 2 HHH Cl (H, COCH Two OPh) 1-177 Me 2 HHH Cl (H, COCH Two SMe) 1-178 Me 2 HHH Cl (H, COCH Two SEt) 1-179 Me 2 HHH Cl (H, COCH Two SPh) 1-180 Me 2 HHH Cl (H, COCH Two CN) 1-181 Me 2 HHH Cl (H, CH Two O (2-Pyr)) 1-182 Me 2 HHH Cl (H, CH Two CO Two Me) 1-183 Me 2 HHH Cl (H, CH Two CO Two Et) 1-184 Me 2 HHH Cl (H, COCH Two CH Two Cl) 1-185 Me 2 HHH Cl (H, COCH Two CH Two OMe) 1-186 Me 2 HHH Cl (H, COCH Two CH Two OEt) 1-187 Me 2 HHH Cl (H, COCH Two CH Two SMe) 1-188 Me 2 HHH Cl (H, COPh) 1-189 Me 2 HHH Cl (H, CO (4-Cl-Ph)) 1-190 Me 2 HHH Cl (H, CO (4-Me-Ph) )) 1-191 Me 2 HHH Cl (H, CO (2-Pyr)) 1-192 Me 2 HHH Cl (H, CO (3-Pyr)) 1-193 Me 2 HHH Cl (H, CO (4- Pyr)) 1-194 Me 2 HHH Cl (H, CO (2-Thi)) 1-195 Me 2 HHH Cl (H, CO (3-Thi)) 1-196 Me 2 HHH Cl (H, C (S ) Me) 1-197 Me 2 HHH Cl (H, C (S) Et) 1-198 Me 2 HHH Cl (H, C (S) Ph) 1-199 Me 2 HHH Cl (H, CO Two Me) 1-200 Me 2 HHH Cl (H, CO Two Et) 1-201 Me 2 HHH Cl (H, CO Two Pr) 1-202 Me 2 HHH Cl (H, CO Two iPr) 1-203 Me 2 HHH Cl (H, CO Two Bu) 1-204 Me 2 HHH Cl (H, CO Two iBu) 1-205 Me 2 HHH Cl (H, CO Two tBu) 1-206 Me 2 HHH Cl (H, CO Two CH Two CH = CH Two ) 1-207 Me 2 HHH Cl (H, CO Two CH Two CH Two OMe) 1-208 Me 2 HHH Cl (H, CO Two CH Two CH Two OEt) 1-209 Me 2 HHH Cl (H, CO Two CH Two CH Two Cl) 1-210 Me 2 HHH Cl (H, CO Two CH Two CH Two SMe) 1-211 Me 2 HHH Cl (H, CO Two CH Two CH Two CN) 1-212 Me 2 HHH Cl (H, CO Two CH Two Cl) 1-213 Me 2 HHH Cl (H, CO Two CHCl Three ) 1-214 Me 2 HHH Cl (H, CO Two CH Two CCl Three ) 1-215 Me 2 HHH Cl (H, CO Two CH Two CF Three ) 1-216 Me 2 HHH Cl (H, CO Two Ph) 1-217 Me 2 HHH Cl (H, COSMe) 1-218 Me 2 HHH Cl (H, COSEt) 1-219 Me 2 HHH Cl (H, COSPr) 1-220 Me 2 HHH Cl (H, CS Two Me) 1-221 Me 2 HHH Cl (H, CS Two Ph) 1-222 Me 2 HHH Cl (H, COCOMe) 1-223 Me 2 HHH Cl (H, COCOEt) 1-224 Me 2 HHH Cl (H, COCOPh) 1-225 Me 2 HHH Cl (H, COCO Two Me) 1-226 Me 2 HHH Cl (H, COCO Two Et) 1-227 Me 2 HHH Cl (H, COCO Two Ph) 1-228 Me 2 HHH Cl (H, CONH Two ) 1-229 Me 2 HHH Cl (H, CONHMe) 1-230 Me 2 HHH Cl (H, CONMe Two ) 1-231 Me 2 HHH Cl (H, CONEt Two ) 1-232 Me 2 HHH Cl (H, CONH (4-Cl-Ph)) 1-233 Me 2 HHH Cl (H, C (S) NHMe) 1-234 Me 2 HHH Cl (H, SO Two NH Two ) 1-235 Me 2 HHH Cl (H, SO Two NHMe) 1-236 Me 2 HHH Cl (H, SO Two NMe Two ) 1-237 Me 2 HHH Cl (H, SO Two Me) 1-238 Me 2 HHH Cl (H, SO Two Et) 1-239 Me 2 HHH Cl (H, SO Two Ph) 1-240 Me 2 HHH Cl (H, SO Two (4-Me-Ph)) 1-241 Me 2 HHH Cl (= C (Me) NHMe) 1-242 Me 2 HHH Cl (= C (Me) NHEt) 1-243 Me 2 HHH Cl (= CHCO Two Me) 1-244 Me 2 HHH Cl (= CHCO Two Et) 1-245 Me 2 HHH Cl (= CHCO Two Ph) 1-246 Me 2 HHH Cl (= C (Me) CO Two Me) 1-247 Me 2 HHH Cl (= C (Me) CO Two Et) 1-248 Me 2 HHH Cl (= C (Me) CO Two Ph) 1-249 Me 2 HHH Cl (CO Two Me, Me) 1-250 Me 2 HHH Cl (CO Two Me, Et) 1-251 Me 2 HHH Cl (CO Two Me, Pr) 1-252 Me 2 HHH Cl (CO Two Me, CH Two CH = CH Two ) 1-253 Me 2 HHH Cl (CO Two Me, CH Two OMe) 1-254 Me 2 HHH Cl (CO Two Me, CH Two OEt) 1-255 Me 2 HHH Cl (CO Two Me, CH Two SMe) 1-256 Me 2 HHH Cl (CO Two Me, CH Two CO Two Me) 1-257 Me 2 HHH Cl (CO Two Me, CH Two CO Two Et) 1-258 Me 2 HHH Cl (CO Two Me, CH Two CN) 1-259 Me 2 HHH Cl (CO Two Me, CH Two CF Three ) 1-260 Me 2 HHH Cl (CO Two Me, CH Two OH) 1-261 Me 2 HHH Cl (CO Two Me, CH Two C≡CH) 1-262 Me 2 HHH Cl (CO Two Me, COMe) 1-263 Me 2 HHH Cl (CO Two Me, COEt) 1-264 Me 2 HHH Cl (CO Two Me, CO Two Me) 1-265 Me 2 HHH Cl (CO Two Me, CO Two Et) 1-266 Me 2 HHH Cl (CO Two Me, COCO Two Me) 1-267 Me 2 HHH Cl (CO Two Me, SO Two Me) 1-268 Me 2 HHH Cl (CO Two Me, SO Two NHMe) 1-269 Me 2 HHH Cl (CO Two Me, SO Two Ph) 1-270 Me 2 HHH Cl (CO Two Et, Me) 1-271 Me 2 HHH Cl (CO Two Et, Et) 1-272 Me 2 HHH Cl (CO Two Et, Pr) 1-273 Me 2 HHH Cl (CO Two Et, CH Two CH = CH Two ) 1-274 Me 2 HHH Cl (CO Two Et, CH Two OMe) 1-275 Me 2 HHH Cl (CO Two Et, CH Two OEt) 1-276 Me 2 HHH Cl (CO Two Et, CH Two SMe) 1-277 Me 2 HHH Cl (CO Two Et, CH Two CO Two Me) 1-278 Me 2 HHH Cl (CO Two Et, CH Two CO Two Et) 1-279 Me 2 HHH Cl (CO Two Et, CH Two CN) 1-280 Me 2 HHH Cl (CO Two Et, CH Two CF Three ) 1-281 Me 2 HHH Cl (CO Two Et, CH Two OH) 1-282 Me 2 HHH Cl (CO Two Et, CH Two C≡CH) 1-283 Me 2 HHH Cl (CO Two Et, CO Two Et) 1-284 Me 2 HHH Cl (CO Two Et, COCO Two Me) 1-285 Me 2 HHH Cl (CO Two Et, SO Two Me) 1-286 Me 2 HHH Cl (CO Two Et, SO Two NHMe) 1-287 Me 2 HHH Cl (CO Two Et, SO Two Ph) 1-288 Et 0 HHH Cl (H, H) 1-289 Et 1 HHH Cl (H, H) 1-290 Et 0 HHH Cl (H, COMe) 1-291 Et 0 HHH Cl (H, COEt) 1-292 Et 0 HHH Cl (H, COPr) 1-293 Et 0 HHH Cl (H, COiPr) 1-294 Et 0 HHH Cl (H, COBu) 1-295 Et 0 HHH Cl (H, COsBu) 1- 296 Et 0 HHH Cl (H, COiBu) 1-297 Et 0 HHH Cl (H, COtBu) 1-298 Et 0 HHH Cl (H, COC Five H 11 ) 1-299 Et 0 HHH Cl (H, COneoC Five H 11 ) 1-300 Et 0 HHH Cl (H, COC 6 H 13 ) 1-301 Et 0 HHH Cl (H, COC 7 H 15 ) 1-302 Et 0 HHH Cl (H, COC 8 H 17 ) 1-303 Et 0 HHH Cl (H, COC 9 H 19 ) 1-304 Et 0 HHH Cl (H, COcPr) 1-305 Et 0 HHH Cl (H, COcBu) 1-306 Et 0 HHH Cl (H, COcC Five H 9 ) 1-307 Et 0 HHH Cl (H, COcC 6 H 11 ) 1-308 Et 0 HHH Cl (H, COCH = CH Two ) 1-309 Et 0 HHH Cl (H, COC (Me) = CH Two ) 1-310 Et 0 HHH Cl (H, COCH = CHPh) 1-311 Et 0 HHH Cl (H, COCH = CHMe) 1-312 Et 0 HHH Cl (H, COCH = CHCl) 1-313 Et 0 HHH Cl (H, COC≡CH) 1-314 Et 0 HHH Cl (H, COCH Two CH = CH Two ) 1-315 Et 0 HHH Cl (H, COCH Two C≡CH) 1-316 Et 0 HHH Cl (H, COCH Two F) 1-317 Et 0 HHH Cl (H, COCH Two Cl) 1-318 Et 0 HHH Cl (H, COCH Two Br) 1-319 Et 0 HHH Cl (H, COCH Two OMe) 1-320 Et 0 HHH Cl (H, COCH Two OEt) 1-321 Et 0 HHH Cl (H, COCH Two OPh) 1-322 Et 0 HHH Cl (H, COCH Two SMe) 1-323 Et 0 HHH Cl (H, COCH Two SEt) 1-324 Et 0 HHH Cl (H, COCH Two SPh) 1-325 Et 0 HHH Cl (H, COCH Two CN) 1-326 Et 0 HHH Cl (H, CH Two O (2-Pyr)) 1-327 Et 0 HHH Cl (H, CH Two CO Two Me) 1-328 Et 0 HHH Cl (H, CH Two CO Two Et) 1-329 Et 0 HHH Cl (H, COCH Two CH Two Cl) 1-330 Et 0 HHH Cl (H, COCH Two CH Two OMe) 1-331 Et 0 HHH Cl (H, COCH Two CH Two OEt) 1-332 Et 0 HHH Cl (H, COCH Two CH Two SMe) 1-333 Et 0 HHH Cl (H, COPh) 1-334 Et 0 HHH Cl (H, CO (4-Cl-Ph)) 1-335 Et 0 HHH Cl (H, CO (4-Me-Ph )) 1-336 Et 0 HHH Cl (H, CO (2-Pyr)) 1-337 Et 0 HHH Cl (H, CO (3-Pyr)) 1-338 Et 0 HHH Cl (H, CO (4- Pyr)) 1-339 Et 0 HHH Cl (H, CO (2-Thi)) 1-340 Et 0 HHH Cl (H, CO (3-Thi)) 1-341 Et 0 HHH Cl (H, C (S ) Me) 1-342 Et 0 HHH Cl (H, C (S) Et) 1-343 Et 0 HHH Cl (H, C (S) Ph) 1-344 Et 0 HHH Cl (H, CO Two Me) 1-345 Et 1 HHH Cl (H, CO Two Me) 1-346 Et 0 HHH Cl (H, CO Two Et) 1-347 Et 1 HHH Cl (H, CO Two Et) 1-348 Et 0 HHH Cl (H, CO Two Pr) 1-349 Et 0 HHH Cl (H, CO Two iPr) 1-350 Et 0 HHH Cl (H, CO Two Bu) 1-351 Et 0 HHH Cl (H, CO Two iBu) 1-352 Et 0 HHH Cl (H, CO Two tBu) 1-353 Et 0 HHH Cl (H, CO Two CH Two CH = CH Two ) 1-354 Et 0 HHH Cl (H, CO Two CH Two CH Two OMe) 1-355 Et 0 HHH Cl (H, CO Two CH Two CH Two OEt) 1-356 Et 0 HHH Cl (H, CO Two CH Two CH Two Cl) 1-357 Et 0 HHH Cl (H, CO Two CH Two CH Two SMe) 1-358 Et 0 HHH Cl (H, CO Two CH Two CH Two CN) 1-359 Et 0 HHH Cl (H, CO Two CH Two Cl) 1-360 Et 0 HHH Cl (H, CO Two CHClCH Three ) 1-361 Et 0 HHH Cl (H, CO Two CH Two CCl Three ) 1-362 Et 0 HHH Cl (H, CO Two CH Two CF Three ) 1-363 Et 0 HHH Cl (H, CO Two Ph) 1-364 Et 0 HHH Cl (H, COSMe) 1-365 Et 0 HHH Cl (H, COSEt) 1-366 Et 0 HHH Cl (H, COSPr) 1-367 Et 0 HHH Cl (H, CS Two Me) 1-368 Et 0 HHH Cl (H, CS Two Ph) 1-369 Et 0 HHH Cl (H, COCOMe) 1-370 Et 0 HHH Cl (H, COCOEt) 1-371 Et 0 HHH Cl (H, COCOPh) 1-372 Et 0 HHH Cl (H, COCO Two Me) 1-373 Et 0 HHH Cl (H, COCO Two Et) 1-374 Et 0 HHH Cl (H, COCO Two Ph) 1-375 Et 0 HHH Cl (H, CONH Two ) 1-376 Et 0 HHH Cl (H, CONHMe) 1-377 Et 0 HHH Cl (H, CONMe Two ) 1-378 Et 0 HHH Cl (H, CONEt Two ) 1-379 Et 0 HHH Cl (H, CONH (4-Cl-Ph)) 1-380 Et 0 HHH Cl (H, SO Two NH Two ) 1-381 Et 0 HHH Cl (H, SO Two NHMe) 1-382 Et 0 HHH Cl (H, SO Two NMe Two ) 1-383 Et 0 HHH Cl (H, SO Two NHCH Two CH = CH Two ) 1-384 Et 0 HHH Cl (H, SO Two Me) 1-385 Et 0 HHH Cl (H, SO Two Et) 1-386 Et 0 HHH Cl (H, SO Two Ph) 1-387 Et 0 HHH Cl (H, SO Two (4-Me-Ph)) 1-388 Et 0 HHH Cl (= C (Me) NHMe) 1-389 Et 0 HHH Cl (= CHCO Two Me) 1-390 Et 0 HHH Cl (= CHCO Two Et) 1-391 Et 0 HHH Cl (= CHCO Two Ph) 1-392 Et 0 HHH Cl (= C (Me) CO Two Me) 1-393 Et 0 HHH Cl (= C (Me) CO Two Et) 1-394 Et 0 HHH Cl (= C (Me) CO Two Ph) 1-395 Et 0 HHH Cl (CO Two Me, Me) 1-396 Et 0 HHH Cl (CO Two Me, Et) 1-397 Et 0 HHH Cl (CO Two Me, Pr) 1-398 Et 0 HHH Cl (CO Two Me, CH Two CH = CH Two ) 1-399 Et 0 HHH Cl (CO Two Me, CH Two OMe) 1-400 Et 0 HHH Cl (CO Two Me, CH Two OEt) 1-401 Et 0 HHH Cl (CO Two Me, CH Two SMe) 1-402 Et 0 HHH Cl (CO Two Me, CH Two CO Two Me) 1-403 Et 0 HHH Cl (CO Two Me, CH Two CO Two Et) 1-404 Et 0 HHH Cl (CO Two Me, CH Two CN) 1-405 Et 0 HHH Cl (CO Two Me, CH Two CF Three ) 1-406 Et 0 HHH Cl (CO Two Me, CH Two OH) 1-407 Et 0 HHH Cl (CO Two Me, CH Two C≡CH) 1-408 Et 0 HHH Cl (CO Two Me, COMe) 1-409 Et 0 HHH Cl (CO Two Me, COEt) 1-410 Et 0 HHH Cl (CO Two Me, CO Two Me) 1-411 Et 0 HHH Cl (CO Two Me, CO Two Et) 1-412 Et 0 HHH Cl (CO Two Me, COCO Two Me) 1-413 Et 0 HHH Cl (CO Two Me, SO Two Me) 1-414 Et 0 HHH Cl (CO Two Me, SO Two NHMe) 1-415 Et 0 HHH Cl (CO Two Me, SO Two Ph) 1-416 Et 0 HHH Cl (CO Two Et, Me) 1-417 Et 0 HHH Cl (CO Two Et, Et) 1-418 Et 0 HHH Cl (CO Two Et, Pr) 1-419 Et 0 HHH Cl (CO Two Et, CH Two CH = CH Two ) 1-420 Et 0 HHH Cl (CO Two Et, CH Two OMe) 1-421 Et 0 HHH Cl (CO Two Et, CH Two OEt) 1-422 Et 0 HHH Cl (CO Two Et, CH Two SMe) 1-423 Et 0 HHH Cl (CO Two Et, CH Two CO Two Me) 1-424 Et 0 HHH Cl (CO Two Et, CH Two CO Two Et) 1-425 Et 0 HHH Cl (CO Two Et, CH Two CN) 1-426 Et 0 HHH Cl (CO Two Et, CH Two CF Three ) 1-427 Et 0 HHH Cl (CO Two Et, CH Two OH) 1-428 Et 0 HHH Cl (CO Two Et, CH Two C≡CH) 1-429 Et 0 HHH Cl (CO Two Et, COMe) 1-430 Et 0 HHH Cl (CO Two Et, COEt) 1-431 Et 0 HHH Cl (CO Two Et, CO Two Et) 1-432 Et 0 HHH Cl (CO Two Et, COCO Two Me) 1-433 Et 0 HHH Cl (CO Two Et, SO Two Me) 1-434 Et 0 HHH Cl (CO Two Et, SO Two NHMe) 1-435 Et 0 HHH Cl (CO Two Et, SO Two Ph) 1-436 Et 0 HHH Cl (CO Two Et, SO Two (4-Me-Ph)) 1-437 Et 2 HHH Cl (H, H) 1-438 Et 2 HHH Cl (H, COMe) 1-439 Et 2 HHH Cl (H, COEt) 1-440 Et 2 HHH Cl (H, COPr) 1-441 Et 2 HHH Cl (H, COiPr) 1-442 Et 2 HHH Cl (H, COBu) 1-443 Et 2 HHH Cl (H, COsBu) 1-444 Et 2 HHH Cl ( (H, COiBu) 1-445 Et 2 HHH Cl (H, COtBu) 1-446 Et 2 HHH Cl (H, COC Five H 11 ) 1-447 Et 2 HHH Cl (H, COneoC Five H 11 ) 1-448 Et 2 HHH Cl (H, COC 6 H 13 ) 1-449 Et 2 HHH Cl (H, COC 7 H 15 ) 1-450 Et 2 HHH Cl (H, COC 8 H 17 ) 1-451 Et 2 HHH Cl (H, COC 9 H 19 ) 1-452 Et 2 HHH Cl (H, COcPr) 1-453 Et 2 HHH Cl (H, COcBu) 1-454 Et 2 HHH Cl (H, COcC Five H 9 ) 1-455 Et 2 HHH Cl (H, COcC 6 H 11 ) 1-456 Et 2 HHH Cl (H, COCH = CH Two ) 1-457 Et 2 HHH Cl (H, COCH = CHPh) 1-458 Et 2 HHH Cl (H, COCH = CHMe) 1-459 Et 2 HHH Cl (H, COCH = CHCl) 1-460 Et 2 HHH Cl (H, COC≡CH) 1-461 Et 2 HHH Cl (H, COCH Two CH = CH Two ) 1-462 Et 2 HHH Cl (H, COCH Two C≡CH) 1-463 Et 2 HHH Cl (H, COCH Two F) 1-464 Et 2 HHH Cl (H, COCH Two Cl) 1-465 Et 2 HHH Cl (H, COCH Two Br) 1-466 Et 2 HHH Cl (H, COCH Two OMe) 1-467 Et 2 HHH Cl (H, COCH Two OEt) 1-468 Et 2 HHH Cl (H, COCH Two OPh) 1-469 Et 2 HHH Cl (H, COCH Two SMe) 1-470 Et 2 HHH Cl (H, COCH Two SEt) 1-471 Et 2 HHH Cl (H, COCH Two SPh) 1-472 Et 2 HHH Cl (H, COCH Two CN) 1-473 Et 2 HHH Cl (H, CH Two O (2-Pyr)) 1-474 Et 2 HHH Cl (H, CH Two CO Two Me) 1-475 Et 2 HHH Cl (H, CH Two CO Two Et) 1-476 Et 2 HHH Cl (H, COCH Two CH Two Cl) 1-477 Et 2 HHH Cl (H, COCH Two CH Two OMe) 1-478 Et 2 HHH Cl (H, COCH Two CH Two OEt) 1-479 Et 2 HHH Cl (H, COCH Two CH Two SMe) 1-480 Et 2 HHH Cl (H, COPh) 1-481 Et 2 HHH Cl (H, CO (4-Cl-Ph)) 1-482 Et 2 HHH Cl (H, CO (4-Me-Ph )) 1-483 Et 2 HHH Cl (H, CO (2-Pyr)) 1-484 Et 2 HHH Cl (H, CO (3-Pyr)) 1-485 Et 2 HHH Cl (H, CO (4- Pyr)) 1-486 Et 2 HHH Cl (H, CO (2-Thi)) 1-487 Et 2 HHH Cl (H, CO (3-Thi)) 1-488 Et 2 HHH Cl (H, C (S ) Me) 1-489 Et 2 HHH Cl (H, C (S) Et) 1-490 Et 2 HHH Cl (H, C (S) Ph) 1-491 Et 2 HHH Cl (H, CO Two Me) 1-492 Et 2 HHH Cl (H, CO Two Et) 1-493 Et 2 HHH Cl (H, CO Two Pr) 1-494 Et 2 HHH Cl (H, CO Two iPr) 1-495 Et 2 HHH Cl (H, CO Two Bu) 1-496 Et 2 HHH Cl (H, CO Two iBu) 1-497 Et 2 HHH Cl (H, CO Two tBu) 1-498 Et 2 HHH Cl (H, CO Two CH Two CH = CH Two ) 1-499 Et 2 HHH Cl (H, CO Two CH Two CH Two OMe) 1-500 Et 2 HHH Cl (H, CO Two CH Two CH Two OEt) 1-501 Et 2 HHH Cl (H, CO Two CH Two CH Two Cl) 1-502 Et 2 HHH Cl (H, CO Two CH Two CH Two SMe) 1-503 Et 2 HHH Cl (H, CO Two CH Two CH Two CN) 1-504 Et 2 HHH Cl (H, CO Two CH Two Cl) 1-505 Et 2 HHH Cl (H, CO Two CHCl Three ) 1-506 Et 2 HHH Cl (H, CO Two CH Two CCl Three ) 1-507 Et 2 HHH Cl (H, CO Two CH Two CF Three ) 1-508 Et 2 HHH Cl (H, CO Two Ph) 1-509 Et 2 HHH Cl (H, COSMe) 1-510 Et 2 HHH Cl (H, COSEt) 1-511 Et 2 HHH Cl (H, COSPr) 1-512 Et 2 HHH Cl (H, C ( S) SMe) 1-513 Et 2 HHH Cl (H, C (S) SPh) 1-514 Et 2 HHH Cl (H, COCOMe) 1-515 Et 2 HHH Cl (H, COCOEt) 1-516 Et 2 HHH Cl (H, COCOPh) 1-517 Et 2 HHH Cl (H, COCOPh) Two Me) 1-518 Et 2 HHH Cl (H, COCO Two Et) 1-519 Et 2 HHH Cl (H, COCO Two Ph) 1-520 Et 2 HHH Cl (H, CONH Two ) 1-521 Et 2 HHH Cl (H, CONHMe) 1-522 Et 2 HHH Cl (H, CONMe Two ) 1-523 Et 2 HHH Cl (H, CONEt Two ) 1-524 Et 2 HHH Cl (H, SO Two NH Two ) 1-525 Et 2 HHH Cl (H, SO Two NHMe) 1-526 Et 2 HHH Cl (H, SO Two NMe Two ) 1-527 Et 2 HHH Cl (H, SO Two Me) 1-528 Et 2 HHH Cl (H, SO Two Et) 1-529 Et 2 HHH Cl (H, SO Two Ph) 1-530 Et 2 HHH Cl (H, SO Two (4-Me-Ph)) 1-531 Et 2 HHH Cl (= C (Me) NHMe) 1-532 Et 2 HHH Cl (= CHCO Two Me) 1-533 Et 2 HHH Cl (= CHCO Two Et) 1-534 Et 2 HHH Cl (= CHCO Two Ph) 1-535 Et 2 HHH Cl (= C (Me) CO Two Me) 1-536 Et 2 HHH Cl (= C (Me) CO Two Et) 1-537 Et 2 HHH Cl (= C (Me) CO Two Ph) 1-538 Et 2 HHH Cl (CO Two Me, Me) 1-539 Et 2 HHH Cl (CO Two Me, Et) 1-540 Et 2 HHH Cl (CO Two Me, Pr) 1-541 Et 2 HHH Cl (CO Two Me, CH Two CH = CH Two ) 1-542 Et 2 HHH Cl (CO Two Me, CH Two OMe) 1-543 Et 2 HHH Cl (CO Two Me, CH Two OEt) 1-544 Et 2 HHH Cl (CO Two Me, CH Two SMe) 1-545 Et 2 HHH Cl (CO Two Me, CH Two CO Two Me) 1-546 Et 2 HHH Cl (CO Two Me, CH Two CO Two Et) 1-547 Et 2 HHH Cl (CO Two Me, CH Two CN) 1-548 Et 2 HHH Cl (CO Two Me, CH Two CF Three ) 1-549 Et 2 HHH Cl (CO Two Me, CH Two OH) 1-550 Et 2 HHH Cl (CO Two Me, CH Two C≡CH) 1-551 Et 2 HHH Cl (CO Two Me, COMe) 1-552 Et 2 HHH Cl (CO Two Me, COEt) 1-553 Et 2 HHH Cl (CO Two Me, CO Two Me) 1-554 Et 2 HHH Cl (CO Two Me, CO Two Et) 1-555 Et 2 HHH Cl (CO Two Me, COCO Two Me) 1-556 Et 2 HHH Cl (CO Two Me, SO Two Me) 1-557 Et 2 HHH Cl (CO Two Me, SO Two NHMe) 1-558 Et 2 HHH Cl (CO Two Me, SO Two Ph) 1-559 Et 2 HHH Cl (CO Two Et, Me) 1-560 Et 2 HHH Cl (CO Two Et, Et) 1-561 Et 2 HHH Cl (CO Two Et, Pr) 1-562 Et 2 HHH Cl (CO Two Et, CH Two CH = CH Two ) 1-563 Et 2 HHH Cl (CO Two Et, CH Two OMe) 1-564 Et 2 HHH Cl (CO Two Et, CH Two OEt) 1-565 Et 2 HHH Cl (CO Two Et, CH Two SMe) 1-566 Et 2 HHH Cl (CO Two Et, CH Two CO Two Me) 1-567 Et 2 HHH Cl (CO Two Et, CH Two CO Two Et) 1-568 Et 2 HHH Cl (CO Two Et, CH Two CN) 1-569 Et 2 HHH Cl (CO Two Et, CH Two CF Three ) 1-570 Et 2 HHH Cl (CO Two Et, CH Two OH) 1-571 Et 2 HHH Cl (CO Two Et, CH Two C≡CH) 1-572 Et 2 HHH Cl (CO Two Et, COMe) 1-573 Et 2 HHH Cl (CO Two Et, COEt) 1-574 Et 2 HHH Cl (CO Two Et, CO Two Et) 1-575 Et 2 HHH Cl (CO Two Et, COCO Two Me) 1-576 Et 2 HHH Cl (CO Two Et, SO Two Me) 1-577 Et 2 HHH Cl (CO Two Et, SO Two NHMe) 1-578 Et 2 HHH Cl (CO Two Et, SO Two Ph) 1-579 CF Three 0 HHH Cl (H, H) 1-580 CF Three 0 HHH Cl (H, COMe) 1-581 CF Three 0 HHH Cl (H, COEt) 1-582 CF Three 0 HHH Cl (H, CO Two Me) 1-583 CF Three 0 HHH Cl (H, CO Two Et) 1-584 CH Two CF Three 0 HHH Cl (H, H) 1-585 CH Two CF Three 0 HHH Cl (H, COMe) 1-586 CH Two CF Three 0 HHH Cl (H, COEt) 1-587 CH Two CF Three 0 HHH Cl (H, CO Two Me) 1-588 CH Two CF Three 0 HHH Cl (H, CO Two Et) 1-589 CF Two CF Three 0 HHH Cl (H, H) 1-590 CF Two CF Three 0 HHH Cl (H, COMe) 1-591 CF Two CF Three 0 HHH Cl (H, COEt) 1-592 CF Two CF Three 0 HHH Cl (H, CO Two Me) 1-593 CF Two CF Three 0 HHH Cl (H, CO Two Et) 1-594 Pr 0 HHH Cl (H, H) 1-595 Pr 0 HHH Cl (H, COMe) 1-596 Pr 0 HHH Cl (H, COEt) 1-597 Pr 0 HHH Cl (H, CO Two Me) 1-598 Pr 0 HHH Cl (H, CO Two Et) 1-599 iPr 0 HHH Cl (H, H) 1-600 iPr 0 HHH Cl (H, COMe) 1-601 iPr 0 HHH Cl (H, COEt) 1-602 iPr 0 HHH Cl (H, CO Two Me) 1-603 iPr 0 HHH Cl (H, CO Two Et) 1-604 Bu 0 HHH Cl (H, H) 1-605 Bu 0 HHH Cl (H, COMe) 1-606 Bu 0 HHH Cl (H, COEt) 1-607 Bu 0 HHH Cl (H, CO Two Me) 1-608 Bu 0 HHH Cl (H, CO Two Et) 1-609 tBu 0 HHH Cl (H, H) 1-610 tBu 0 HHH Cl (H, COMe) 1-611 tBu 0 HHH Cl (H, COEt) 1-612 tBu 0 HHH Cl (H, CO Two Me) 1-613 tBu 0 HHH Cl (H, CO Two Et) 1-614 Me 0 HH 4-Cl Cl (H, H) 1-615 Me 0 HH 4-Cl Cl (H, COMe) 1-616 Me 0 HH 4-Cl Cl (H, COEt) 1-617 Me 0 HH 4-Cl Cl (H, CO Two Me) 1-618 Me 0 HH 4-Cl Cl (H, CO Two Et) 1-619 Et 0 HH 4-Cl Cl (H, H) 1-620 Et 0 HH 4-Cl Cl (H, COMe) 1-621 Et 0 HH 4-Cl Cl (H, COEt) 1-622 Et 0 HH 4-Cl Cl (H, CO Two Me) 1-623 Et 0 HH 4-Cl Cl (H, CO Two Et) 1-624 Me 0 HH 4-Br Cl (H, H) 1-625 Me 0 HH 4-Br Cl (H, COMe) 1-626 Me 0 HH 4-Br Cl (H, COEt) 1-627 Me 0 HH 4-Br Cl (H, CO Two Me) 1-628 Me 0 HH 4-Br Cl (H, CO Two Et) 1-629 Et 0 HH 4-Br Cl (H, H) 1-630 Et 0 HH 4-Br Cl (H, COMe) 1-631 Et 0 HH 4-Br Cl (H, COEt) 1-632 Et 0 HH 4-Br Cl (H, CO Two Me) 1-633 Et 0 HH 4-Br Cl (H, CO Two Et) 1-634 Me 0 HH 4-CN Cl (H, H) 1-635 Me 0 HH 4-CN Cl (H, CO Two Me) 1-636 Me 0 HH 4-CN Cl (H, CO Two Et) 1-637 Et 0 HH 4-CN Cl (H, H) 1-638 Et 0 HH 4-CN Cl (H, CO Two Me) 1-639 Et 0 HH 4-CN Cl (H, CO Two Et) 1-640 Me 0 HH 4-CF Three Cl (H, H) 1-641 Me 0 HH 4-CF Three Cl (H, CO Two Me) 1-642 Me 0 HH 4-CF Three Cl (H, CO Two Et) 1-643 Et 0 HH 4-CF Three Cl (H, H) 1-644 Et 0 HH 4-CF Three Cl (H, CO Two Me) 1-645 Et 0 HH 4-CF Three Cl (H, CO Two Et) 1-646 Et 0 HH 4-I Cl (H, H) 1-647 Et 0 HH 4-I Cl (H, CO Two Me) 1-648 Et 0 HH 4-I Cl (H, CO Two Et) 1-649 Et 0 HH 4-MeO Cl (H, H) 1-650 Et 0 HH 4-MeO Cl (H, CO Two Me) 1-651 Et 0 HH 4-MeO Cl (H, CO Two Et) 1-652 CH Two CH = CH Two 0 HHH Cl (H, H) 1-653 CH Two CH = CH Two 0 HHH Cl (H, CO Two Me) 1-654 CH Two CH = CH Two 0 HHH Cl (H, CO Two Et) 1-655 Me 0 HHH Cl (H, CONHEt) 1-656 Me 0 HHH Cl (H, CONHPr) 1-657 Me 0 HHH Cl (H, CONHiPr) 1-658 Me 0 HHH Cl (H, CONHBu) 1-659 Me 0 HHH Cl (H, CONHisBu) 1-660 Me 0 HHH Cl (H, CONHsBu) 1-661 Me 0 HHH Cl (H, CONHtBu) 1-662 Et 0 HHH Cl (H, CONHEt) 1- 663 Et 0 HHH Cl (H, CONHPr) 1-664 Et 0 HHH Cl (H, CONHiPr) 1-665 Et 0 HHH Cl (H, CONHBu) 1-666 Et 0 HHH Cl (H, CONHiBu) 1-667 Et 0 HHH Cl (H, CONHsBu) 1-668 Et 0 HHH Cl (H, CONHtBu) 1-669 Me 2 HHH Cl (H, CONHEt) 1-670 Me 2 HHH Cl (H, CONHPr) 1-671 Me 2 HHH Cl (H, CONHiPr) 1-672 Me 2 HHH Cl (H, CONHBu) 1-673 Me 2 HHH Cl (H, CONHiBu) 1-674 Me 2 HHH Cl (H, CONHsBu) 1-675 Me 2 HHH Cl ( (H, CONHtBu) 1-676 Et 2 HHH Cl (H, CONHEt) 1-677 Et 2 HHH Cl (H, CONHPr) 1-678 Et 2 HHH Cl (H, CONHiPr) 1-679 Et 2 HHH Cl (H, CONHBu) 1-680 Et 2 HHH Cl (H, CONHiBu) 1-681 Et 2 HHH Cl (H, CONHsBu) 1-682 Et 2 HHH Cl (H, CONHtBu) 1-1001 Me 0 HHH Br (H, H) 1-1002 Me 0 HHH Br (H, COMe) 1-1003 Me 0 HHH Br (H, COEt) 1-1004 Me 0 HHH Br (H, COPr) 1-1005 Me 0 HHH Br (H, COiPr) 1- 1006 Me 0 HHH Br (H, COBu) 1- 1007 Me 0 HHH Br (H, COsBu) 1-1008 Me 0 HHH Br (H, COiBu) 1-1009 Me 0 HHH Br (H, COtBu) 1-1010 Me 0 HHH Br (H, COcPr) 1-1011 Me 0 HHH Br (H, COCH = CH Two ) 1-1012 Me 0 HHH Br (H, COCH = CHMe) 1-1013 Me 0 HHH Br (H, COCH = CHCl) 1-1014 Me 0 HHH Br (H, COC≡CH) 1-1015 Me 0 HHH Br (H, COC≡CMe) 1-1016 Me 0 HHH Br (H, COCH Two CH = CH Two ) 1-1017 Me 0 HHH Br (H, COCH Two C≡CH) 1-1018 Me 0 HHH Br (H, COCH Two F) 1-1019 Me 0 HHH Br (H, COCH Two Cl) 1-1020 Me 0 HHH Br (H, COCH Two Br) 1-1021 Me 0 HHH Br (H, COCH Two OMe) 1-1022 Me 0 HHH Br (H, COCH Two OEt) 1-1025 Me 0 HHH Br (H, COCH Two CN) 1-1026 Me 0 HHH Br (H, CH Two CO Two Me) 1-1027 Me 0 HHH Br (H, CH Two CO Two Et) 1-1028 Me 0 HHH Br (H, COCH Two CH Two Cl) 1-1029 Me 0 HHH Br (H, COCH Two CH Two OMe) 1-1030 Me 0 HHH Br (H, COCH Two CH Two OEt) 1-1031 Me 0 HHH Br (H, CO Two Me) 1-1032 Me 1 HHH Br (H, CO Two Me) 1-1033 Me 0 HHH Br (H, CO Two Et) 1-1034 Me 1 HHH Br (H, CO Two Et) 1-1035 Me 0 HHH Br (H, CO Two Pr) 1-1036 Me 0 HHH Br (H, CO Two iPr) 1-1037 Me 0 HHH Br (H, CO Two Bu) 1-1038 Me 0 HHH Br (H, CO Two iBu) 1-1039 Me 0 HHH Br (H, CO Two tBu) 1-1040 Me 0 HHH Br (H, CO Two CH Two CH = CH Two ) 1-1041 Me 0 HHH Br (H, CO Two CH Two CH Two OMe) 1-1042 Me 0 HHH Br (H, CO Two CH Two CH Two OEt) 1-1043 Me 0 HHH Br (H, CO Two CH Two CH Two Cl) 1-1044 Me 0 HHH Br (H, CO Two CH Two CH Two CN) 1-1045 Me 0 HHH Br (H, CO Two CH Two Cl) 1-1046 Me 0 HHH Br (H, CO Two CHClMe) 1-1047 Me 0 HHH Br (H, CO Two CH Two CCl Three ) 1-1048 Me 0 HHH Br (H, CO Two CH Two CF Three ) 1-1049 Me 0 HHH Br (H, COCOMe) 1-1050 Me 0 HHH Br (H, COCOEt) 1-1051 Me 0 HHH Br (H, COCOe) Two Me) 1-1052 Me 0 HHH Br (H, COCO Two Et) 1-1053 Me 0 HHH Br (CO Two (Me, Me) 1-1054 Me 0 HHH Br (CO Two Me, Et) 1-1055 Me 0 HHH Br (CO Two Me, Pr) 1-1056 Me 0 HHH Br (CO Two Me, CH Two CH = CH Two ) 1-1057 Me 0 HHH Br (CO Two Me, CH Two OMe) 1-1058 Me 0 HHH Br (CO Two Me, CH Two OEt) 1-1059 Me 0 HHH Br (CO Two Me, CH Two CO Two Me) 1-1060 Me 0 HHH Br (CO Two Me, CH Two CO Two Et) 1-1061 Me 0 HHH Br (CO Two Me, CH Two CN) 1-1062 Me 0 HHH Br (CO Two Me, CH Two CF Three ) 1-1063 Me 0 HHH Br (CO Two Me, CH Two C≡CH) 1-1064 Me 0 HHH Br (CO Two Me, COMe) 1-1065 Me 0 HHH Br (CO Two Me, COEt) 1-1066 Me 0 HHH Br (CO Two Me, CO Two Me) 1-1067 Me 0 HHH Br (CO Two Me, CO Two Et) 1-1068 Me 0 HHH Br (CO Two Me, COCO Two Me) 1-1069 Me 0 HHH Br (CO Two Et, Me) 1-1070 Me 0 HHH Br (CO Two Et, Et) 1-1071 Me 0 HHH Br (CO Two Et, Pr) 1-1072 Me 0 HHH Br (CO Two Et, CH Two CH = CH Two ) 1-1073 Me 0 HHH Br (CO Two Et, CH Two OMe) 1-1074 Me 0 HHH Br (CO Two Et, CH Two OEt) 1-1075 Me 0 HHH Br (CO Two Et, CH Two CO Two Me) 1-1076 Me 0 HHH Br (CO Two Et, CH Two CO Two Et) 1-1077 Me 0 HHH Br (CO Two Et, CH Two CN) 1-1078 Me 0 HHH Br (CO Two Et, CH Two CF Three ) 1-1079 Me 0 HHH Br (CO Two Et, CH Two C≡CH) 1-1080 Me 0 HHH Br (CO Two Et, CO Two Et) 1-1081 Me 0 HHH Br (CO Two Et, COCO Two Me) 1-1082 Me 2 HHH Br (H, H) 1-1083 Me 2 HHH Br (H, COMe) 1-1084 Me 2 HHH Br (H, COEt) 1-1085 Me 2 HHH Br (H, COPr) 1-1086 Me 2 HHH Br (H, COiBu) 1-1087 Me 2 HHH Br (H, COBu) 1-1088 Me 2 HHH Br (H, COiBu) 1090 Me 2 HHH Br (H, COtBu) 1-1091 Me 2 HHH Br (H, COcPr) 1-1092 Me 2 HHH Br (H, COCH = CH Two ) 1-1093 Me 2 HHH Br (H, COCH = CHMe) 1-1094 Me 2 HHH Br (H, COCH = CHCl) 1-1095 Me 2 HHH Br (H, COC≡CH) 1-1096 Me 2 HHH Br (H, COCH Two CH = CH Two ) 1-1097 Me 2 HHH Br (H, COCH Two C≡CH) 1-1098 Me 2 HHH Br (H, COCH Two F) 1-1099 Me 2 HHH Br (H, COCH Two Cl) 1-1100 Me 2 HHH Br (H, COCH Two Br) 1-1101 Me 2 HHH Br (H, COCH Two OMe) 1-1102 Me 2 HHH Br (H, COCH Two OEt) 1-1103 Me 2 HHH Br (H, COCH Two CN) 1-1104 Me 2 HHH Br (H, CH Two CO Two Me) 1-1105 Me 2 HHH Br (H, CH Two CO Two Et) 1-1106 Me 2 HHH Br (H, COCH Two CH Two Cl) 1-1107 Me 2 HHH Br (H, COCH Two CH Two OMe) 1-1108 Me 2 HHH Br (H, COCH Two CH Two OEt) 1-1109 Me 2 HHH Br (H, CO Two Me) 1-1110 Me 2 HHH Br (H, CO Two Et) 1-1111 Me 2 HHH Br (H, CO Two Pr) 1-1112 Me 2 HHH Br (H, CO Two iPr) 1-1113 Me 2 HHH Br (H, CO Two Bu) 1-1114 Me 2 HHH Br (H, CO Two iBu) 1-1115 Me 2 HHH Br (H, CO Two tBu) 1-1116 Me 2 HHH Br (H, CO Two CH Two CH = CH Two ) 1-1117 Me 2 HHH Br (H, CO Two CH Two CH Two OMe) 1-1118 Me 2 HHH Br (H, CO Two CH Two CH Two OEt) 1-1119 Me 2 HHH Br (H, CO Two CH Two CH Two Cl) 1-1120 Me 2 HHH Br (H, CO Two CH Two CH Two CN) 1-1121 Me 2 HHH Br (H, CO Two CH Two Cl) 1-1122 Me 2 HHH Br (H, CO Two CHCl Three ) 1-1123 Me 2 HHH Br (H, CO Two CH Two CCl Three ) 1-1124 Me 2 HHH Br (H, CO Two CH Two CF Three ) 1-1125 Me 2 HHH Br (H, COCOe) 1-1126 Me 2 HHH Br (H, COCOEt) 1-1127 Me 2 HHH Br (H, COCOe) Two Me) 1-1128 Me 2 HHH Br (H, COCO Two Et) 1-1129 Me 2 HHH Br (CO Two (Me, Me) 1-1130 Me 2 HHH Br (CO Two Me, Et) 1-1131 Me 2 HHH Br (CO Two Me, Pr) 1-1132 Me 2 HHH Br (CO Two Me, CH Two CH = CH Two ) 1-1133 Me 2 HHH Br (CO Two Me, CH Two OMe) 1-1134 Me 2 HHH Br (CO Two Me, CH Two OEt) 1-1135 Me 2 HHH Br (CO Two Me, CH Two CO Two Me) 1-1136 Me 2 HHH Br (CO Two Me, CH Two CO Two Et) 1-1137 Me 2 HHH Br (CO Two Me, CH Two CN) 1-1138 Me 2 HHH Br (CO Two Me, CH Two CF Three ) 1-1139 Me 2 HHH Br (CO Two Me, CH Two C≡CH) 1-1140 Me 2 HHH Br (CO Two Me, COMe) 1-1141 Me 2 HHH Br (CO Two Me, COEt) 1-1142 Me 2 HHH Br (CO Two Me, CO Two Me) 1-1143 Me 2 HHH Br (CO Two Me, CO Two Et) 1-1144 Me 2 HHH Br (CO Two Me, COCO Two Me) 1-1145 Me 2 HHH Br (CO Two Et, Me) 1-1146 Me 2 HHH Br (CO Two Et, Et) 1-1147 Me 2 HHH Br (CO Two Et, Pr) 1-1148 Me 2 HHH Br (CO Two Et, CH Two CH = CH Two ) 1-1149 Me 2 HHH Br (CO Two Et, CH Two OMe) 1-1150 Me 2 HHH Br (CO Two Et, CH Two OEt) 1-1151 Me 2 HHH Br (CO Two Et, CH Two CO Two Me) 1-1152 Me 2 HHH Br (CO Two Et, CH Two CO Two Et) 1-1153 Me 2 HHH Br (CO Two Et, CH Two CN) 1-1154 Me 2 HHH Br (CO Two Et, CH Two CF Three ) 1-1155 Me 2 HHH Br (CO Two Et, CH Two C≡CH) 1-1156 Me 2 HHH Br (CO Two Et, CO Two Et) 1-1157 Me 2 HHH Br (CO Two Et, COCO Two Me) 1-1158 Et 0 HHH Br (H, H) 1-1159 Et 1 HHH Br (H, H) 1-1160 Et 0 HHH Br (H, COMe) 1-1161 Et 0 HHH Br (H, COEt) 1-1162 Et 0 HHH Br (H, COPr) 1-1163 Et 0 HHH Br (H, COiPr) 1-1164 Et 0 HHH Br (H, COBu) 1-1165 Et 0 HHH Br (H, COsBu) 1- 1166 Et 0 HHH Br (H, COiBu) 1-1167 Et 0 HHH Br (H, COtBu) 1-1168 Et 0 HHH Br (H, COcPr) 1-1169 Et 0 HHH Br (H, COCH = CH Two ) 1-1170 Et 0 HHH Br (H, COC (Me) = CH Two ) 1-1171 Et 0 HHH Br (H, COCH = CHMe) 1-1172 Et 0 HHH Br (H, COCH = CHCl) 1-1173 Et 0 HHH Br (H, COC≡CH) 1-1174 Et 0 HHH Br (H, COCH Two CH = CH Two ) 1-1175 Et 0 HHH Br (H, COCH Two C≡CH) 1-1176 Et 0 HHH Br (H, COCH Two F) 1-1177 Et 0 HHH Br (H, COCH Two Cl) 1-1178 Et 0 HHH Br (H, COCH Two Br) 1-1179 Et 0 HHH Br (H, COCH Two OMe) 1-1180 Et 0 HHH Br (H, COCH Two OEt) 1-1181 Et 0 HHH Br (H, COCH Two CN) 1-1182 Et 0 HHH Br (H, CH Two CO Two Me) 1-1183 Et 0 HHH Br (H, CH Two CO Two Et) 1-1184 Et 0 HHH Br (H, COCH Two CH Two Cl) 1-1185 Et 0 HHH Br (H, COCH Two CH Two OMe) 1-1186 Et 0 HHH Br (H, COCH Two CH Two OEt) 1-1187 Et 0 HHH Br (H, CO Two Me) 1-1188 Et 1 HHH Br (H, CO Two Me) 1-1189 Et 0 HHH Br (H, CO Two Et) 1-1190 Et 1 HHH Br (H, CO Two Et) 1-1191 Et 0 HHH Br (H, CO Two Pr) 1-1192 Et 0 HHH Br (H, CO Two iPr) 1-1193 Et 0 HHH Br (H, CO Two Bu) 1-1194 Et 0 HHH Br (H, CO Two iBu) 1-1195 Et 0 HHH Br (H, CO Two tBu) 1-1196 Et 0 HHH Br (H, CO Two CH Two CH = CH Two ) 1-1197 Et 0 HHH Br (H, CO Two CH Two CH Two OMe) 1-1198 Et 0 HHH Br (H, CO Two CH Two CH Two OEt) 1-1199 Et 0 HHH Br (H, CO Two CH Two CH Two Cl) 1-1200 Et 0 HHH Br (H, CO Two CH Two CH Two CN) 1-1201 Et 0 HHH Br (H, CO Two CH Two Cl) 1-1202 Et 0 HHH Br (H, CO Two CHClCH Three ) 1-1203 Et 0 HHH Br (H, CO Two CH Two CCl Three ) 1-1204 Et 0 HHH Br (H, CO Two CH Two CF Three ) 1-1205 Et 0 HHH Br (H, COCOMe) 1-1206 Et 0 HHH Br (H, COCOEt) 1-1207 Et 0 HHH Br (H, COCO Two Me) 1-1208 Et 0 HHH Br (H, COCO Two Et) 1-1209 Et 0 HHH Br (CO Two (Me, Me) 1-1210 Et 0 HHH Br (CO Two Me, Et) 1-1211 Et 0 HHH Br (CO Two Me, Pr) 1-1212 Et 0 HHH Br (CO Two Me, CH Two CH = CH Two ) 1-1213 Et 0 HHH Br (CO Two Me, CH Two OMe) 1-1214 Et 0 HHH Br (CO Two Me, CH Two OEt) 1-1215 Et 0 HHH Br (CO Two Me, CH Two CO Two Me) 1-1216 Et 0 HHH Br (CO Two Me, CH Two CO Two Et) 1-1217 Et 0 HHH Br (CO Two Me, CH Two CN) 1-1218 Et 0 HHH Br (CO Two Me, CH Two CF Three ) 1-1219 Et 0 HHH Br (CO Two Me, CH Two C≡CH) 1-1220 Et 0 HHH Br (CO Two Me, COMe) 1-1221 Et 0 HHH Br (CO Two Me, COEt) 1-1222 Et 0 HHH Br (CO Two Me, CO Two Me) 1-1223 Et 0 HHH Br (CO Two Me, CO Two Et) 1-1224 Et 0 HHH Br (CO Two Me, COCO Two Me) 1-1225 Et 0 HHH Br (CO Two Et, Me) 1-1226 Et 0 HHH Br (CO Two Et, Et) 1-1227 Et 0 HHH Br (CO Two Et, Pr) 1-1228 Et 0 HHH Br (CO Two Et, CH Two CH = CH Two ) 1-1229 Et 0 HHH Br (CO Two Et, CH Two OMe) 1-1230 Et 0 HHH Br (CO Two Et, CH Two OEt) 1-1231 Et 0 HHH Br (CO Two Et, CH Two CO Two Me) 1-1232 Et 0 HHH Br (CO Two Et, CH Two CO Two Et) 1-1233 Et 0 HHH Br (CO Two Et, CH Two CN) 1-1234 Et 0 HHH Br (CO Two Et, CH Two CF Three ) 1-1235 Et 0 HHH Br (CO Two Et, CH Two OH) 1-1236 Et 0 HHH Br (CO Two Et, CH Two C≡CH) 1-1237 Et 0 HHH Br (CO Two Et, COMe) 1-1238 Et 0 HHH Br (CO Two Et, COEt) 1-1239 Et 0 HHH Br (CO Two Et, CO Two Et) 1-1240 Et 0 HHH Br (CO Two Et, COCO Two Me) 1-1241 Et 2 HHH Br (H, H) 1-1242 Et 2 HHH Br (H, COe) 1-1243 Et 2 HHH Br (H, COEt) 1-1244 Et 2 HHH Br (H, COPr) 1-1245 Et 2 HHH Br (H, COiBu) 1-1246 Et 2 HHH Br (H, COBu) 1-1247 Et 2 HHH Br (H, COsBu) 1-1248 Et 2 HHH Br (H, COiBu) 1- 1249 Et 2 HHH Br (H, COtBu) 1-1250 Et 2 HHH Br (H, COcPr) 1-1251 Et 2 HHH Br (H, COCH = CH Two ) 1-1252 Et 2 HHH Br (H, COCH = CHMe) 1-1253 Et 2 HHH Br (H, COCH = CHCl) 1-1254 Et 2 HHH Br (H, COC≡CH) 1-1255 Et 2 HHH Br (H, COCH Two CH = CH Two ) 1-1256 Et 2 HHH Br (H, COCH Two C≡CH) 1-1257 Et 2 HHH Br (H, COCH Two F) 1-1258 Et 2 HHH Br (H, COCH Two Cl) 1-1259 Et 2 HHH Br (H, COCH Two Br) 1-1260 Et 2 HHH Br (H, COCH Two OMe) 1-1261 Et 2 HHH Br (H, COCH Two OEt) 1-1262 Et 2 HHH Br (H, COCH Two CN) 1-1263 Et 2 HHH Br (H, CH Two CO Two Me) 1-1264 Et 2 HHH Br (H, CH Two CO Two Et) 1-1265 Et 2 HHH Br (H, COCH Two CH Two Cl) 1-1266 Et 2 HHH Br (H, COCH Two CH Two OMe) 1-1267 Et 2 HHH Br (H, COCH 2 CH 2 OEt) 1-1269 Et 2 HHH Br (H, CO Two Et) 1-1270 Et 2 HHH Br (H, CO Two Pr) 1-1271 Et 2 HHH Br (H, CO Two iPr) 1-1272 Et 2 HHH Br (H, CO Two Bu) 1-1273 Et 2 HHH Br (H, CO Two iBu) 1-1274 Et 2 HHH Br (H, CO Two tBu) 1-1275 Et 2 HHH Br (H, CO Two CH Two CH = CH Two ) 1-1276 Et 2 HHH Br (H, CO Two CH Two CH Two OMe) 1-1277 Et 2 HHH Br (H, CO Two CH Two CH Two OEt) 1-1278 Et 2 HHH Br (H, CO Two CH Two CH Two Cl) 1-1279 Et 2 HHH Br (H, CO Two CH Two CH Two CN) 1-1280 Et 2 HHH Br (H, CO Two CH Two Cl) 1-1281 Et 2 HHH Br (H, CO Two CHCl Three ) 1-1282 Et 2 HHH Br (H, CO Two CH Two CCl Three ) 1-1283 Et 2 HHH Br (H, CO Two CH Two CF Three ) 1-1284 Et 2 HHH Br (H, COCOe) 1-1285 Et 2 HHH Br (H, COCOEt) 1-1286 Et 2 HHH Br (H, COCOPh) 1-1287 Et 2 HHH Br (H, COCO Two Me) 1-1288 Et 2 HHH Br (H, COCO Two Et) 1-1289 Et 2 HHH Br (CO Two Me, Me) 1-1290 Et 2 HHH Br (CO Two Me, Et) 1-1291 Et 2 HHH Br (CO Two Me, Pr) 1-1292 Et 2 HHH Br (CO Two Me, CH Two CH = CH Two ) 1-1293 Et 2 HHH Br (CO Two Me, CH Two OMe) 1-1294 Et 2 HHH Br (CO Two Me, CH Two OEt) 1-1295 Et 2 HHH Br (CO Two Me, CH Two CO Two Me) 1-1296 Et 2 HHH Br (CO Two Me, CH Two CO Two Et) 1-1297 Et 2 HHH Br (CO Two Me, CH Two CN) 1-1298 Et 2 HHH Br (CO Two Me, CH Two CF Three ) 1-1299 Et 2 HHH Br (CO Two Me, CH Two C≡CH) 1-1300 Et 2 HHH Br (CO Two Me, COMe) 1-1301 Et 2 HHH Br (CO Two Me, COEt) 1-1302 Et 2 HHH Br (CO Two Me, CO Two Me) 1-1303 Et 2 HHH Br (CO Two Me, CO Two Et) 1-1304 Et 2 HHH Br (CO Two Me, COCO Two Me) 1-1305 Et 2 HHH Br (CO Two Et, Me) 1-1306 Et 2 HHH Br (CO Two Et, Et) 1-1307 Et 2 HHH Br (CO Two Et, Pr) 1-1308 Et 2 HHH Br (CO Two Et, CH Two CH = CH Two ) 1-1309 Et 2 HHH Br (CO Two Et, CH Two OMe) 1-1310 Et 2 HHH Br (CO Two Et, CH Two OEt) 1-1311 Et 2 HHH Br (CO Two Et, CH Two CO Two Me) 1-1312 Et 2 HHH Br (CO Two Et, CH Two CO Two Et) 1-1313 Et 2 HHH Br (CO Two Et, CH Two CN) 1-1314 Et 2 HHH Br (CO Two Et, CH Two CF Three ) 1-1315 Et 2 HHH Br (CO Two Et, CH Two C≡CH) 1-1316 Et 2 HHH Br (CO Two Et, COMe) 1-1317 Et 2 HHH Br (CO Two Et, COEt) 1-1318 Et 2 HHH Br (CO Two Et, CO Two Et) 1-1319 Et 2 HHH Br (CO Two Et, COCO Two Me) 1-1320 Pr 0 HHH Br (H, H) 1-1321 Pr 0 HHH Br (H, COMe) 1-1322 Pr 0 HHH Br (H, COEt) 1-1323 Pr 0 HHH Br (H, CO Two Me) 1-1324 Pr 0 HHH Br (H, CO Two Et) 1-1325 iPr 0 HHH Br (H, H) 1-1326 iPr 0 HHH Br (H, COet) 1-1327 iPr 0 HHH Br (H, COEt) 1-1328 iPr 0 HHH Br (H, CO Two Me) 1-1329 iPr 0 HHH Br (H, CO Two Et) 1-1330 CH Two CH = CH Two 0 HHH Br (H, H) 1-1331 CH Two CH = CH Two 0 HHH Br (H, CO Two Me) 1-1332 CH Two CH = CH Two 0 HHH Br (H, CO Two Et) 1-1501 Me 0 HHHF (H, H) 1-1502 Me 0 HHHF (H, COMe) 1-1503 Me 0 HHHF (H, COEt) 1-1504 Me 0 HHHF (H, COPr) 1-1505 Me 0 HHHF (H, COiPr) 1-1506 Me 0 HHHF (H, COBu) 1-1507 Me 0 HHHF (H, COsBu) 1-1508 Me 0 HHHF (H, COiBu) 1-1509 Me 0 HHHF (H, COtBu) ) 1-1510 Me 0 HHHF (H, COcPr) 1-1511 Me 0 HHHF (H, COCH = CH Two ) 1-1512 Me 0 HHHF (H, COCH = CHMe) 1-1513 Me 0 HHHF (H, COCH = CHCl) 1-1514 Me 0 HHHF (H, COC≡CH) 1-1515 Me 0 HHHF (H, COC (≡CMe) 1-1516 Me 0 HHHF (H, COCH Two CH = CH Two ) 1-1517 Me 0 HHHF (H, COCH Two C≡CH) 1-1518 Me 0 HHHF (H, COCH Two F) 1-1519 Me 0 HHHF (H, COCH Two Cl) 1-1520 Me 0 HHHF (H, COCH Two Br) 1-1521 Me 0 HHHF (H, COCH Two OMe) 1-1522 Me 0 HHHF (H, COCH Two OEt) 1-1525 Me 0 HHHF (H, COCH Two CN) 1-1526 Me 0 HHHF (H, CH Two CO Two Me) 1-1527 Me 0 HHHF (H, CH Two CO Two Et) 1-1528 Me 0 HHHF (H, COCH Two CH Two Cl) 1-1529 Me 0 HHHF (H, COCH Two CH Two OMe) 1-1530 Me 0 HHHF (H, COCH Two CH Two OEt) 1-1531 Me 0 HHHF (H, CO Two Me) 1-1532 Me 1 HHHF (H, CO Two Me) 1-1533 Me 0 HHHF (H, CO Two Et) 1-1534 Me 1 HHHF (H, CO Two Et) 1-1535 Me 0 HHHF (H, CO Two Pr) 1-1536 Me 0 HHHF (H, CO Two iPr) 1-1537 Me 0 HHHF (H, CO Two Bu) 1-1538 Me 0 HHHF (H, CO Two iBu) 1-1539 Me 0 HHHF (H, CO Two tBu) 1-1540 Me 0 HHHF (H, CO Two CH Two CH = CH Two ) 1-1541 Me 0 HHHF (H, CO Two CH Two CH Two OMe) 1-1542 Me 0 HHHF (H, CO Two CH Two CH Two OEt) 1-1543 Me 0 HHHF (H, CO Two CH Two CH Two Cl) 1-1544 Me 0 HHHF (H, CO Two CH Two CH Two CN) 1-1545 Me 0 HHHF (H, CO Two CH Two Cl) 1-1546 Me 0 HHHF (H, CO Two CHClMe) 1-1547 Me 0 HHHF (H, CO Two CH Two CCl Three ) 1-1548 Me 0 HHHF (H, CO Two CH Two CF Three ) 1-1549 Me 0 HHHF (H, COCOMe) 1-1550 Me 0 HHHF (H, COCOEt) 1-1551 Me 0 HHHF (H, COCO Two Me) 1-1552 Me 0 HHHF (H, COCO Two Et) 1-1553 Me 0 HHHF (CO Two Me, Me) 1-1554 Me 0 HHHF (CO Two Me, Et) 1-1555 Me 0 HHHF (CO Two Me, Pr) 1-1556 Me 0 HHHF (CO Two Me, CH Two CH = CH Two ) 1-1557 Me 0 HHHF (CO Two Me, CH Two OMe) 1-1558 Me 0 HHHF (CO Two Me, CH Two OEt) 1-1559 Me 0 HHHF (CO Two Me, CH Two CO Two Me) 1-1560 Me 0 HHHF (CO Two Me, CH Two CO Two Et) 1-1561 Me 0 HHHF (CO Two Me, CH Two CN) 1-1562 Me 0 HHHF (CO Two Me, CH Two CF Three ) 1-1563 Me 0 HHHF (CO Two Me, CH Two C≡CH) 1-1564 Me 0 HHHF (CO Two Me, COMe) 1-1565 Me 0 HHHF (CO Two Me, COEt) 1-1566 Me 0 HHHF (CO Two Me, CO Two Me) 1-1567 Me 0 HHHF (CO Two Me, CO Two Et) 1-1568 Me 0 HHHF (CO Two Me, COCO Two Me) 1-1569 Me 0 HHHF (CO Two Et, Me) 1-1570 Me 0 HHHF (CO Two Et, Et) 1-1571 Me 0 HHHF (CO Two Et, Pr) 1-1572 Me 0 HHHF (CO Two Et, CH Two CH = CH Two ) 1-1573 Me 0 HHHF (CO Two Et, CH Two OMe) 1-1574 Me 0 HHHF (CO Two Et, CH Two OEt) 1-1575 Me 0 HHHF (CO Two Et, CH Two CO Two Me) 1-1576 Me 0 HHHF (CO Two Et, CH Two CO Two Et) 1-1577 Me 0 HHHF (CO Two Et, CH Two CN) 1-1578 Me 0 HHHF (CO Two Et, CH Two CF Three ) 1-1579 Me 0 HHHF (CO Two Et, CH Two C≡CH) 1-1580 Me 0 HHHF (CO Two Et, CO Two Et) 1-1581 Me 0 HHHF (CO Two Et, COCO Two Me) 1-1582 Me 2 HHHF (H, H) 1-1583 Me 2 HHHF (H, COMe) 1-1584 Me 2 HHHF (H, COEt) 1-1585 Me 2 HHHF (H, COPr) 1-1586 Me 2 HHHF (H, COiPr) 1-1587 Me 2 HHHF (H, COBu) 1-1588 Me 2 HHHF (H, COsBu) 1-1589 Me 2 HHHF (H, COiBu) 1-1590 Me 2 HHHF (H, COtBu) ) 1-1591 Me 2 HHHF (H, COcPr) 1-1592 Me 2 HHHF (H, COCH = CH Two ) 1-1593 Me 2 HHHF (H, COCH = CHMe) 1-1594 Me 2 HHHF (H, COCH = CHCl) 1-1595 Me 2 HHHF (H, COC≡CH) 1-1596 Me 2 HHHF (H, COCH Two CH = CH Two ) 1-1597 Me 2 HHHF (H, COCH Two C≡CH) 1-1598 Me 2 HHHF (H, COCH Two F) 1-1599 Me 2 HHHF (H, COCH Two Cl) 1-1600 Me 2 HHHF (H, COCH Two Br) 1-1601 Me 2 HHHF (H, COCH Two OMe) 1-1602 Me 2 HHHF (H, COCH Two OEt) 1-1603 Me 2 HHHF (H, COCH Two CN) 1-1604 Me 2 HHHF (H, CH Two CO Two Me) 1-1605 Me 2 HHHF (H, CH Two CO Two Et) 1-1606 Me 2 HHHF (H, COCH Two CH Two Cl) 1-1607 Me 2 HHHF (H, COCH Two CH Two OMe) 1-1608 Me 2 HHHF (H, COCH Two CH Two OEt) 1-1609 Me 2 HHHF (H, CO Two Me) 1-1610 Me 2 HHHF (H, CO Two Et) 1-1611 Me 2 HHHF (H, CO Two Pr) 1-1612 Me 2 HHHF (H, CO Two iPr) 1-1613 Me 2 HHHF (H, CO Two Bu) 1-1614 Me 2 HHHF (H, CO Two iBu) 1-1615 Me 2 HHHF (H, CO Two tBu) 1-1616 Me 2 HHHF (H, CO Two CH Two CH = CH Two ) 1-1617 Me 2 HHHF (H, CO Two CH Two CH Two OMe) 1-1618 Me 2 HHHF (H, CO Two CH Two CH Two OEt) 1-1619 Me 2 HHHF (H, CO Two CH Two CH Two Cl) 1-1620 Me 2 HHHF (H, CO Two CH Two CH Two CN) 1-1621 Me 2 HHHF (H, CO Two CH Two Cl) 1-1622 Me 2 HHHF (H, CO Two CHCl Three ) 1-1623 Me 2 HHHF (H, CO Two CH Two CCl Three ) 1-1624 Me 2 HHHF (H, CO Two CH Two CF Three ) 1-1625 Me 2 HHHF (H, COCOe) 1-1626 Me 2 HHHF (H, COCOEt) 1-1627 Me 2 HHHF (H, COCOe) Two Me) 1-1628 Me 2 HHHF (H, COCO Two Et) 1-1629 Me 2 HHHF (CO Two Me, Me) 1-1630 Me 2 HHHF (CO Two Me, Et) 1-1631 Me 2 HHHF (CO Two Me, Pr) 1-1632 Me 2 HHHF (CO Two Me, CH Two CH = CH Two ) 1-1633 Me 2 HHHF (CO Two Me, CH Two OMe) 1-1634 Me 2 HHHF (CO Two Me, CH Two OEt) 1-1635 Me 2 HHHF (CO Two Me, CH Two CO Two Me) 1-1636 Me 2 HHHF (CO Two Me, CH Two CO Two Et) 1-1637 Me 2 HHHF (CO Two Me, CH Two CN) 1-1638 Me 2 HHHF (CO Two Me, CH Two CF Three ) 1-1639 Me 2 HHHF (CO Two Me, CH Two C≡CH) 1-1640 Me 2 HHHF (CO 2 Me, COMe) 1-1642 Me 2 HHHF (CO Two Me, CO Two Me) 1-1643 Me 2 HHHF (CO Two Me, CO Two Et) 1-1644 Me 2 HHHF (CO Two Me, COCO Two Me) 1-1645 Me 2 HHHF (CO Two Et, Me) 1-1646 Me 2 HHHF (CO Two Et, Et) 1-1647 Me 2 HHHF (CO Two Et, Pr) 1-1648 Me 2 HHHF (CO Two Et, CH Two CH = CH Two ) 1-1649 Me 2 HHHF (CO Two Et, CH Two OMe) 1-1650 Me 2 HHHF (CO Two Et, CH Two OEt) 1-1651 Me 2 HHHF (CO Two Et, CH Two CO Two Me) 1-1652 Me 2 HHHF (CO Two Et, CH Two CO Two Et) 1-1653 Me 2 HHHF (CO Two Et, CH Two CN) 1-1654 Me 2 HHHF (CO Two Et, CH Two CF Three ) 1-1655 Me 2 HHHF (CO Two Et, CH Two C≡CH) 1-1656 Me 2 HHHF (CO Two Et, CO Two Et) 1-1657 Me 2 HHHF (CO Two Et, COCO Two Me) 1-1658 Et 0 HHHF (H, H) 1-1659 Et 1 HHHF (H, H) 1-1660 Et 0 HHHF (H, COMe) 1-1661 Et 0 HHHF (H, COEt) 1-1662 Et 0 HHHF (H, COPr) 1-1663 Et 0 HHHF (H, COiPr) 1-1664 Et 0 HHHF (H, COBu) 1-1665 Et 0 HHHF (H, COsBu) 1-1666 Et 0 HHHF (H, COiBu ) 1-1667 Et 0 HHHF (H, COtBu) 1-1668 Et 0 HHHF (H, COcPr) 1-1669 Et 0 HHHF (H, COCH = CH Two ) 1-1670 Et 0 HHHF (H, COC (Me) = CH Two ) 1-1671 Et 0 HHHF (H, COCH = CHMe) 1-1672 Et 0 HHHF (H, COCH = CHCl) 1-1673 Et 0 HHHF (H, COC≡CH) 1-1674 Et 0 HHHF (H, COCH Two CH = CH Two ) 1-1675 Et 0 HHHF (H, COCH Two C≡CH) 1-1676 Et 0 HHHF (H, COCH Two F) 1-1677 Et 0 HHHF (H, COCH Two Cl) 1-1678 Et 0 HHHF (H, COCH Two Br) 1-1679 Et 0 HHHF (H, COCH Two OMe) 1-1680 Et 0 HHHF (H, COCH Two OEt) 1-1681 Et 0 HHHF (H, COCH Two CN) 1-1682 Et 0 HHHF (H, CH Two CO Two Me) 1-1683 Et 0 HHHF (H, CH Two CO Two Et) 1-1684 Et 0 HHHF (H, COCH Two CH Two Cl) 1-1685 Et 0 HHHF (H, COCH Two CH Two OMe) 1-1686 Et 0 HHHF (H, COCH Two CH Two OEt) 1-1687 Et 0 HHHF (H, CO Two Me) 1-1688 Et 1 HHHF (H, CO Two Me) 1-1689 Et 0 HHHF (H, CO Two Et) 1-1690 Et 1 HHHF (H, CO Two Et) 1-1691 Et 0 HHHF (H, CO Two Pr) 1-1692 Et 0 HHHF (H, CO Two iPr) 1-1693 Et 0 HHHF (H, CO Two Bu) 1-1694 Et 0 HHHF (H, CO Two iBu) 1-1695 Et 0 HHHF (H, CO Two tBu) 1-1696 Et 0 HHHF (H, CO Two CH Two CH = CH Two ) 1-1697 Et 0 HHHF (H, CO Two CH Two CH Two OMe) 1-1698 Et 0 HHHF (H, CO Two CH Two CH Two OEt) 1-1699 Et 0 HHHF (H, CO Two CH Two CH Two Cl) 1-1700 Et 0 HHHF (H, CO Two CH Two CH Two CN) 1-1701 Et 0 HHHF (H, CO Two CH Two Cl) 1-1702 Et 0 HHHF (H, CO Two CHClCH Three ) 1-1703 Et 0 HHHF (H, CO Two CH Two CCl Three ) 1-1704 Et 0 HHHF (H, CO Two CH Two CF Three ) 1-1705 Et 0 HHHF (H, COCOMe) 1-1706 Et 0 HHHF (H, COCOEt) 1-1707 Et 0 HHHF (H, COCO Two Me) 1-1708 Et 0 HHHF (H, COCO Two Et) 1-1709 Et 0 HHHF (CO Two Me, Me) 1-1710 Et 0 HHHF (CO Two Me, Et) 1-1711 Et 0 HHHF (CO Two Me, Pr) 1-1712 Et 0 HHHF (CO Two Me, CH Two CH = CH Two ) 1-1713 Et 0 HHHF (CO Two Me, CH Two OMe) 1-1714 Et 0 HHHF (CO Two Me, CH Two OEt) 1-1715 Et 0 HHHF (CO Two Me, CH Two CO Two Me) 1-1716 Et 0 HHHF (CO Two Me, CH Two CO Two Et) 1-1717 Et 0 HHHF (CO Two Me, CH Two CN) 1-1718 Et 0 HHHF (CO Two Me, CH Two CF Three ) 1-1719 Et 0 HHHF (CO Two Me, CH Two C≡CH) 1-1720 Et 0 HHHF (CO Two Me, COMe) 1-1721 Et 0 HHHF (CO Two Me, COEt) 1-1722 Et 0 HHHF (CO Two Me, CO Two Me) 1-1723 Et 0 HHHF (CO Two Me, CO Two Et) 1-1724 Et 0 HHHF (CO Two Me, COCO Two Me) 1-1725 Et 0 HHHF (CO Two Et, Me) 1-1726 Et 0 HHHF (CO Two Et, Et) 1-1727 Et 0 HHHF (CO Two Et, Pr) 1-1728 Et 0 HHHF (CO Two Et, CH Two CH = CH Two ) 1-1729 Et 0 HHHF (CO Two Et, CH Two OMe) 1-1730 Et 0 HHHF (CO Two Et, CH Two OEt) 1-1731 Et 0 HHHF (CO Two Et, CH Two CO Two Me) 1-1732 Et 0 HHHF (CO Two Et, CH Two CO Two Et) 1-1733 Et 0 HHHF (CO Two Et, CH Two CN) 1-1734 Et 0 HHHF (CO Two Et, CH Two CF Three ) 1-1735 Et 0 HHHF (CO Two Et, CH Two OH) 1-1736 Et 0 HHHF (CO Two Et, CH Two C≡CH) 1-1737 Et 0 HHHF (CO Two Et, COMe) 1-1738 Et 0 HHHF (CO Two Et, COEt) 1-1739 Et 0 HHHF (CO Two Et, CO Two Et) 1-1740 Et 0 HHHF (CO Two Et, COCO Two Me) 1-1741 Et 2 HHHF (H, H) 1-1742 Et 2 HHHF (H, COMe) 1-1743 Et 2 HHHF (H, COEt) 1-1744 Et 2 HHHF (H, COPr) 1-1745 Et 2 HHHF (H, COiPr) 1-1746 Et 2 HHHF (H, COBu) 1-1747 Et 2 HHHF (H, COsBu) 1-1748 Et 2 HHHF (H, COiBu) 1-1749 Et 2 HHHF (H, COtBu) ) 1-1750 Et 2 HHHF (H, COcPr) 1-1751 Et 2 HHHF (H, COCH = CH Two ) 1-1752 Et 2 HHHF (H, COCH = CHMe) 1-1753 Et 2 HHHF (H, COCH = CHCl) 1-1754 Et 2 HHHF (H, COC≡CH) 1-1755 Et 2 HHHF (H, COCH Two CH = CH Two ) 1-1756 Et 2 HHHF (H, COCH Two C≡CH) 1-1757 Et 2 HHHF (H, COCH Two F) 1-1758 Et 2 HHHF (H, COCH Two Cl) 1-1759 Et 2 HHHF (H, COCH Two Br) 1-1760 Et 2 HHHF (H, COCH Two OMe) 1-1761 Et 2 HHHF (H, COCH Two OEt) 1-1762 Et 2 HHHF (H, COCH Two CN) 1-1763 Et 2 HHHF (H, CH Two CO Two Me) 1-1764 Et 2 HHHF (H, CH Two CO Two Et) 1-1765 Et 2 HHHF (H, COCH Two CH Two Cl) 1-1766 Et 2 HHHF (H, COCH Two CH Two OMe) 1-1767 Et 2 HHHF (H, COCH Two CH Two OEt) 1-1768 Et 2 HHHF (H, CO Two Me) 1-1769 Et 2 HHHF (H, CO Two Et) 1-1770 Et 2 HHHF (H, CO Two Pr) 1-1771 Et 2 HHHF (H, CO Two iPr) 1-1772 Et 2 HHHF (H, CO Two Bu) 1-1773 Et 2 HHHF (H, CO Two iBu) 1-1774 Et 2 HHHF (H, CO Two tBu) 1-1775 Et 2 HHHF (H, CO Two CH Two CH = CH Two ) 1-1776 Et 2 HHHF (H, CO Two CH Two CH Two OMe) 1-1777 Et 2 HHHF (H, CO Two CH Two CH Two OEt) 1-1778 Et 2 HHHF (H, CO Two CH Two CH Two Cl) 1-1779 Et 2 HHHF (H, CO Two CH Two CH Two CN) 1-1780 Et 2 HHHF (H, CO Two CH Two Cl) 1-1781 Et 2 HHHF (H, CO Two CHCl Three ) 1-1782 Et 2 HHHF (H, CO Two CH Two CCl Three ) 1-1783 Et 2 HHHF (H, CO Two CH Two CF Three ) 1-1784 Et 2 HHHF (H, COCOMe) 1-1785 Et 2 HHHF (H, COCOEt) 1-1786 Et 2 HHHF (H, COCOPh) 1-1787 Et 2 HHHF (H, COCO Two Me) 1-1788 Et 2 HHHF (H, COCO Two Et) 1-1789 Et 2 HHHF (CO Two (Me, Me) 1-1790 Et 2 HHHF (CO Two Me, Et) 1-1791 Et 2 HHHF (CO Two Me, Pr) 1-1792 Et 2 HHHF (CO Two Me, CH Two CH = CH Two ) 1-1793 Et 2 HHHF (CO Two Me, CH Two OMe) 1-1794 Et 2 HHHF (CO Two Me, CH Two OEt) 1-1795 Et 2 HHHF (CO Two Me, CH Two CO Two Me) 1-1796 Et 2 HHHF (CO Two Me, CH Two CO Two Et) 1-1797 Et 2 HHHF (CO Two Me, CH Two CN) 1-1798 Et 2 HHHF (CO Two Me, CH Two CF Three ) 1-1799 Et 2 HHHF (CO Two Me, CH Two C≡CH) 1-1800 Et 2 HHHF (CO Two Me, COMe) 1-1801 Et 2 HHHF (CO Two Me, COEt) 1-1802 Et 2 HHHF (CO Two Me, CO Two Me) 1-1803 Et 2 HHHF (CO Two Me, CO Two Et) 1-1804 Et 2 HHHF (CO Two Me, COCO Two Me) 1-1805 Et 2 HHHF (CO Two Et, Me) 1-1806 Et 2 HHHF (CO Two Et, Et) 1-1807 Et 2 HHHF (CO Two Et, Pr) 1-1808 Et 2 HHHF (CO Two Et, CH Two CH = CH Two ) 1-1809 Et 2 HHHF (CO Two Et, CH Two OMe) 1-1810 Et 2 HHHF (CO Two Et, CH Two OEt) 1-1811 Et 2 HHHF (CO Two Et, CH Two CO Two Me) 1-1812 Et 2 HHHF (CO Two Et, CH Two CO Two Et) 1-1813 Et 2 HHHF (CO Two Et, CH Two CN) 1-1814 Et 2 HHHF (CO Two Et, CH Two CF Three ) 1-1815 Et 2 HHHF (CO Two Et, CH Two C≡CH) 1-1816 Et 2 HHHF (CO Two Et, COMe) 1-1817 Et 2 HHHF (CO Two Et, COEt) 1-1818 Et 2 HHHF (CO Two Et, CO Two Et) 1-1819 Et 2 HHHF (CO Two Et, COCO Two Me) 1-1820 Pr 0 HHHF (H, H) 1-1821 Pr 0 HHHF (H, COMe) 1-1822 Pr 0 HHHF (H, COEt) 1-1823 Pr 0 HHHF (H, CO Two Me) 1-1824 Pr 0 HHHF (H, CO Two Et) 1-1825 iPr 0 HHHF (H, H) 1-1826 iPr 0 HHHF (H, COMe) 1-1827 iPr 0 HHHF (H, COEt) 1-1828 iPr 0 HHHF (H, CO Two Me) 1-1829 iPr 0 HHHF (H, CO Two Et) 1-1830 CH Two CH = CH Two 0 HHHF (H, H) 1-1831 CH Two CH = CH Two 0 HHHF (H, CO Two Me) 1-1832 CH Two CH = CH Two 0 HHHF (H, CO Two Et) 1-1833 Et 0 HHH Cl (Me, COMe) 1-1834 Et 0 Me HH Cl (H, CO Two Et) 1-1835 Et 0 HHH CO Two Me (H, CO Two Et) 1-1836 Et 0 HHH CONHCH Two CF Three (H, CO Two Et) 1-1837 Et 0 HHH OMe (H, CO Two Et) 1-1838 Et 1 HHH OMe (H, CO Two Et) 1-1839 Et 0 HHH Me (H, CO Two Et) 1-1840 Et 1 HHH Me (H, CO Two Et) 1-1841 Et 0 HHH CF Three (H, CO Two Et) 1-1842 Et 1 HHH CF Three (H, CO Two Et) 1-1843 Et 0 HHH OCF Three (H, CO Two Et) 1-1844 Et 1 HHH OCF Three (H, CO Two Et) 1-1845 Et 0 HHH Cl (H, CO-5- (1,4-Me Two -Pyza) 1-1846 Et 0 HHH Cl (H, Furo) 1-1847 Et 0 HHH Cl (H, 2-CO Two H-Bz) 1-1848 Et 0 HHH Cl (H, COCH Two CH Two CO Two H) 1-1849 Et 0 HHH Cl (H, CONHCO Two Et) 1-1850 Et 0 HHH Cl (H, CONHCH Two CO Two Et) 1-1851 Et 0 HHH Cl (H, COCH = CHCO Two Et-trans) 1-1852 Et 0 HHH Cl (H, COCH = CHCO Two Et-cis) 1-1853 Et 0 HHH Cl (Phtl) 1-1854 Et 0 HHH Cl (COCH Two CH Two CO) 1-1855 Et 0 HHH Cl (COCH = CHCO) 1-1856 Et 0 HHH Cl (= CHMe) 1-1857 Et 0 HHH Cl (= C (Cl) Me) 1-1858 Et 0 HHH Cl (= CMe Two ) 1-1859 Et 0 HHH Cl (= CHNHCH Two CH Two OEt) 1-1860 Et 0 HHH Cl (= CHNMe Two ) 1-1861 Et 0 HHH Cl (= CHNHCH Two CH Two OMe) 1-1862 Et 0 HHH Cl (= CHNHCH Two CH Two CH Two OMe) ───────────────────────────────────
【００７６】[0076]
【表２】[Table 2]
【００７７】[0077]
【化２２】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 R1 n R2 R3 Yp X (R4,R5) ─────────────────────────────────── 2-1 Me 0 H H H Cl (H,Me) 2-2 Me 0 H H H Cl (H,COMe) 2-3 Me 0 H H H Cl (H,COEt) 2-4 Me 0 H H H Cl (H,CO2Me) 2-5 Me 0 H H H Cl (H,CO2Et) 2-6 Et 0 H H H Cl (H,Me) 2-7 Et 0 H H H Cl (H,COMe) 2-8 Et 0 H H H Cl (H,COEt) 2-9 Et 0 H H H Cl (H,CO2Me) 2-10 Et 0 H H H Cl (H,CO2Et) ───────────────────────────────────Embedded image ─────────────────────────────────── Compound No.R 1 n R 2 R 3 Y p X (R 4 , R 5 ) ─────────────────────────────────── 2-1 Me 0 HHH Cl (H, Me ) 2-2 Me 0 HHH Cl (H, COMe) 2-3 Me 0 HHH Cl (H, COEt) 2-4 Me 0 HHH Cl (H, CO 2 Me) 2-5 Me 0 HHH Cl (H, CO 2 Et) 2-6 Et 0 HHH Cl (H, Me) 2-7 Et 0 HHH Cl (H, COMe) 2-8 Et 0 HHH Cl (H, COEt) 2-9 Et 0 HHH Cl (H, CO 2 Me) 2-10 Et 0 HHH Cl (H, CO 2 Et) ───────────────────────────────── ──
【００７８】[0078]
【表３】[Table 3]
【００７９】[0079]
【化２３】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 R1 n R2 R3 Yp X ─────────────────────────────────── 3-1 Me 0 H H H Cl 3-2 Me 1 H H H Cl 3-3 Me 2 H H H Cl 3-4 Et 0 H H H Cl 3-5 Et 1 H H H Cl 3-6 Et 2 H H H Cl 3-7 CF3 0 H H H Cl 3-8 CF3 2 H H H Cl 3-9 CH2CF3 0 H H H Cl 3-10 CH2CF3 2 H H H Cl 3-11 CF2CF3 0 H H H Cl 3-12 CF2CF3 2 H H H Cl 3-13 Pr 0 H H H Cl 3-14 Pr 2 H H H Cl 3-15 iPr 0 H H H Cl 3-16 iPr 2 H H H Cl 3-17 Bu 0 H H H Cl 3-18 Bu 2 H H H Cl 3-19 tBu 0 H H H Cl 3-20 tBu 2 H H H Cl 3-21 Me 0 H H 4-Cl Cl 3-22 Me 2 H H 4-Cl Cl 3-23 Et 0 H H 4-Cl Cl 3-24 Et 2 H H 4-Cl Cl 3-25 Me 0 H H 4-Br Cl 3-26 Me 2 H H 4-Br Cl 3-27 Et 0 H H 4-Br Cl 3-28 Et 2 H H 4-Br Cl 3-29 Me 0 H H 4-CN Cl 3-30 Me 2 H H 4-CN Cl 3-31 Et 0 H H 4-CN Cl 3-32 Et 2 H H 4-CN Cl 3-33 Me 0 H H 4-CF3 Cl 3-34 Me 2 H H 4-CF3 Cl 3-35 Et 0 H H 4-CF3 Cl 3-36 Et 2 H H 4-CF3 Cl 3-37 Et 0 H H 4-I Cl 3-38 Et 2 H H 4-I Cl 3-39 Et 0 H H 4-MeO Cl 3-40 Et 2 H H 4-MeO Cl 3-41 CH2CH=CH2 0 H H H Cl 3-42 CH2CH=CH2 2 H H H Cl ───────────────────────────────────Embedded image 化合物 Compound number R 1 n R 2 R 3 Y p X ─── ──────────────────────────────── 3-1 Me 0 HHH Cl 3-2 Me 1 HHH Cl 3-3 Me 2 HHH Cl 3-4 Et 0 HHH Cl 3-5 Et 1 HHH Cl 3-6 Et 2 HHH Cl 3-7 CF 3 0 HHH Cl 3-8 CF 3 2 HHH Cl 3-9 CH 2 CF 3 0 HHH Cl 3-10 CH 2 CF 3 2 HHH Cl 3-11 CF 2 CF 3 0 HHH Cl 3-12 CF 2 CF 3 2 HHH Cl 3-13 Pr 0 HHH Cl 3-14 Pr 2 HHH Cl 3-15 iPr 0 HHH Cl 3-16 iPr 2 HHH Cl 3-17 Bu 0 HHH Cl 3-18 Bu 2 HHH Cl 3-19 tBu 0 HHH Cl 3-20 tBu 2 HHH Cl 3-21 Me 0 HH 4-Cl Cl 3-22 Me 2 HH 4-Cl Cl 3-23 Et 0 HH 4-Cl Cl 3-24 Et 2 HH 4-Cl Cl 3-25 Me 0 HH 4-Br Cl 3-26 Me 2 HH 4-Br Cl 3-27 Et 0 HH 4-Br Cl 3-28 Et 2 HH 4-Br Cl 3-29 Me 0 HH 4-CN Cl 3-30 Me 2 HH 4-CN Cl 3-31 Et 0 HH 4-CN Cl 3-32 Et 2 HH 4-CN Cl 3-33 Me 0 HH 4-CF 3 Cl 3-34 Me 2 HH 4-CF 3 Cl 3-35 Et 0 HH 4-CF 3 Cl 3-36 Et 2 HH 4-CF 3 Cl 3-37 Et 0 HH 4-I Cl 3-38 Et 2 HH 4-I Cl 3 -39 Et 0 HH 4-MeO Cl 3-40 Et 2 HH 4-MeO Cl 3-41 CH 2 CH = CH 2 0 HHH Cl 3-42 CH 2 CH = CH 2 2 HHH Cl ─────── ────────────────────────────
【００８０】[0080]
【表４】[Table 4]
【００８１】[0081]
【化２４】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 R1 n R2 R3 Yp X ─────────────────────────────────── 4-1 Me 0 H H H Cl 4-2 Me 2 H H H Cl 4-3 Et 0 H H H Cl 4-4 Et 2 H H H Cl ───────────────────────────────────Embedded image 化合物 Compound number R 1 n R 2 R 3 Y p X ─── ──────────────────────────────── 4-1 Me 0 HHH Cl 4-2 Me 2 HHH Cl 4-3 Et 0 HHH Cl 4-4 Et 2 HHH Cl ───────────────────────────────────
【００８２】[0082]
【表５】[Table 5]
【００８３】[0083]
【化２５】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 R1 n R2 R3 Yp Xm (R4,R5) ─────────────────────────────────── 5-1 Et 0 H H H 3,5-Cl2 (H,CO2Et) 5-2 Et 0 H H H 3,5-Cl2 (H,CO2Et) 5-3 Et 0 H H H 2,4-F2 (H,CO2Et) 5-4 Et 0 H H H 3,4-F2 (H,CO2Et) ─────────────────────────────────── 上記の例示化合物中、好適なものとしては、１‐１、１
‐２、１‐３、１‐４、１‐５、１‐６、１‐１３、１
‐１５、１‐１６、１‐１７、１‐１８、１‐１９、１
‐２０、１‐３１、１‐３３、１‐３７、１‐４１、１
‐４４、１‐４６、１‐４８、１‐５０、１‐５１、１
‐５６、１−５７、１‐５８、１‐６０、１‐６２、１
‐６３、１‐６５、１‐６８、１‐７３、１‐８８、１
−１０１、１‐１０４、１−１３１、１‐１４５、１‐
１４６、１‐１４７、１‐１４８、１‐１５７、１‐１
６０、１‐１６２、１‐１６３、１‐１６４、１‐１７
４、１‐１８４、１‐１８８、１‐１８９、１‐１９
９、１‐２００、１‐２０１、１‐２０４、１‐２０
６、１‐２０７、１−２０８、１‐２０９、１‐２２
９、１‐２３２、１‐２３３、１‐２４２、１‐２８
８、１‐２９０、１‐２９１、１‐２９２、１‐２９
３、１‐２９４、１‐３０３、１‐３０４、１‐３０
６、１‐３０７、１‐３０８、１‐３０９、１‐３１
４、１‐３１９、１‐３２１、１‐３３３、１‐３３
４、１‐３３６、１‐３３９、１‐３４４、１−３４
５、１‐３４６、１‐３４８、１‐３５１、１‐３５
３、１‐３５４、１‐３５６、１‐３６０、１‐３７
３、１‐３７６、１‐３７９、１‐３８４、１−４０
１、１−４０３、１−４０４、１‐４０９、１−４１
０、１‐４３７、１‐４３８、１‐４３９、１‐４４
０、１‐４４７、１‐４４９、１‐４５２、１‐４５
３、１‐４５５、１‐４５７、１‐４６６、１‐４６
８、１‐４７６、１‐４７９、１‐４８１、１‐４８
４、１‐４８６、１‐４９１、１‐４９３、１‐４９
５、１‐４９６、１‐４９８、１‐４９９、１‐５０
１、１‐５１８、１‐５２１、１‐５２７、１−５７
９、１−５８２、１−５８４、１−５８７、１−６０
２、１−６１２、１−６２２、１−６３２、１−６５３
及び２‐９番の化合物を挙げることができ、より好適な
ものとしては、４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝ヒドラゾン（化合
物番号１−１）、４−クロロフェニル＝５−メチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−アセチルヒ
ドラゾン（化合物番号１−２）、４−クロロフェニル＝
５−メチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝
Ｎ−プロピオニルヒドラゾン（化合物番号１−３）、４
−クロロフェニル＝５−メチルチオメチルチオフェン−
２−イル＝ケトン＝Ｎ−ブチリルヒドラゾン（化合物番
号１−４）、４−クロロフェニル＝５−メチルチオメチ
ルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−イソブチリルヒ
ドラゾン（化合物番号１−５）、４−クロロフェニル＝
５−メチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝
Ｎ−バレリルヒドラゾン（化合物番号１−６）、４−ク
ロロフェニル＝５−メチルチオメチルチオフェン−２−
イル＝ケトン＝Ｎ−シクロプロピルカルボニルヒドラゾ
ン（化合物番号１−１６）、４−クロロフェニル＝５−
メチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−
シクロペンチルヒドラゾン（化合物番号１−１８）、４
−クロロフェニル＝５‐メチルチオメチルチオフェン−
２―イル＝ケトン＝Ｎ−シクロへキシルヒドラゾン（化
合物番号１−１９）、４−クロロフェニル＝５−メチル
チオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキ
シアセチルヒドラゾン（化合物番号１−３１）、４−ク
ロロフェニル＝５−メチルチオメチルチオフェン−２−
イル＝ケトン＝Ｎ−（２−メチルチオエチルカルボニ
ル）ヒドラゾン（化合物番号１−４４）、４−クロロフ
ェニル＝５−メチルチオメチルチオフェン−２−イル＝
ケトン＝Ｎ−（ピリジンカルボ−２−イル）ヒドラゾン
（化合物番号１−４８）、４−クロロフェニル＝５−メ
チルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メ
トキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−５６）、
４−クロロフェニル＝５−メチルスルフィニルメチルチ
オフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキシカルボニル
ヒドラゾン（化合物番号１−５７）、４−クロロフェニ
ル＝５−メチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケト
ン＝Ｎ−エトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１
−５８）、４−クロロフェニル＝５−メチルチオメチル
チオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−プロポキシカルボ
ニルヒドラゾン（化合物番号１−６０）、４−クロロフ
ェニル＝５−メチルチオメチルチオフェン−２−イル＝
ケトン＝Ｎ−ブトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番
号１−６２）、４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（イソブトキ
シカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−６３）、４
−クロロフェニル＝５−メチルチオメチルチオフェン−
２−イル＝ケトン＝Ｎ−（アリルオキシカルボニル）ヒ
ドラゾン（化合物番号１−６５）、４−クロロフェニル
＝５−メチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン
＝Ｎ−（２―クロロエトキシカルボニル）ヒドラゾン
（化合物番号１−６８）、４−クロロフェニル＝５−メ
チルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メ
チルアミノカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−８
８）、４−クロロフェニル＝５−メチルチオメチルチオ
フェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキシカルボニルヒ
ドラゾン（化合物番号１−１３１）、４−クロロフェニ
ル＝５−メチルスルホニルメチルチオフェン−２−イル
＝ケトン＝ヒドラゾン（化合物番号１−１４５）、４−
クロロフェニル＝５−メチルスルホニルメチルチオフェ
ン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−アセチルヒドラゾン（化合
物番号１−１４６）、４−クロロフェニル＝５−メチル
スルホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−
プロピオニルヒドラゾン（化合物番号１−１４７）、４
−クロロフェニル＝５−メチルスルホニルメチルチオフ
ェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−ブチリルヒドラゾン（化
合物番号１−１４８）、４−クロロフェニル＝５−メチ
ルスルホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ
−ベンゾイルヒドラゾン（化合物番号１−１８８）、４
−クロロフェニル＝５−メチルスルホニルメチルチオフ
ェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（４−クロロベンゾイ
ル）ヒドラゾン（化合物番号１−１８９）、４−クロロ
フェニル＝５−メチルスルホニルメチルチオフェン−２
−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキシカルボニルヒドラゾン
（化合物番号１−１９９）、４−クロロフェニル＝５−
メチルスルホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン
＝Ｎ−エトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−
２００）、４−クロロフェニル＝５−メチルスルホニル
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（プロポキ
シカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−２０１）、
４−クロロフェニル＝５−メチルスルホニルメチルチオ
フェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（イソプロポキシカル
ボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−２０４）、４−ク
ロロフェニル＝５−メチルスルホニルメチルチオフェン
−２−イル＝ケトン＝Ｎ−アリルオキシカルボニルヒド
ラゾン（化合物番号１−２０６）、４−クロロフェニル
＝５−メチルスルホニルメチルチオフェン−２−イル＝
ケトン＝Ｎ−（２−メトキシエトキシカルボニル）ヒド
ラゾン（化合物番号１−２０７）、４−クロロフェニル
＝５−メチルスルホニルメチルチオフェン−２−イル＝
ケトン＝Ｎ−（２−クロロエトキシカルボニル）ヒドラ
ゾン（化合物番号１−２０９）、４−クロロフェニル＝
５−エチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝
ヒドラゾン（化合物番号１−２８８）、４−クロロフェ
ニル＝５−エチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケ
トン＝Ｎ−アセチルヒドラゾン（化合物番号１−２９
０）、４−クロロフェニル＝５−エチルチオメチルチオ
フェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−プロピオニルヒドラゾ
ン（化合物番号１−２９１）、４−クロロフェニル＝５
−エチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ
−ブチリルヒドラゾン（化合物番号１−２９２）、４−
クロロフェニル＝５−エチルチオメチルチオフェン−２
−イル＝ケトン＝Ｎ−イソブチリルヒドラゾン（化合物
番号１−２９３）、４−クロロフェニル＝５−エチルチ
オメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−バレリル
ヒドラゾン（化合物番号１−２９４）、４−クロロフェ
ニル＝５−エチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケ
トン＝Ｎ−シクロペンチルカルボニルヒドラゾン（化合
物番号１−３０６）、４−クロロフェニル＝５−エチル
チオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−シクロ
ヘキシルカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−３０
７）、４−クロロフェニル＝５−エチルチオメチルチオ
フェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−アリルオキシカルボニ
ルヒドラゾン（化合物番号１−３１４）、４−クロロフ
ェニル＝５−エチルチオメチルチオフェン−２−イル＝
ケトン＝Ｎ−メトキシアセチルヒドラゾン（化合物番号
１−３１９）、４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−フェノキシア
セチルヒドラゾン（化合物番号１−３２１）、４−クロ
ロフェニル＝５−エチルチオメチルチオフェン−２−イ
ル＝ケトン＝Ｎ−（４−クロロベンゾイル）ヒドラゾン
（化合物番号１−３３４）、４−クロロフェニル＝５−
エチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−
（ピリジンカルボ−２−イル）ヒドラゾン（化合物番号
１−３３６）、４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキシカル
ボニルヒドラゾン（化合物番号１−３４４）、４−クロ
ロフェニル＝５−エチルスルフィニルメチルチオフェン
−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキシカルボニルヒドラゾ
ン（化合物番号１−３４５）、４−クロロフェニル＝５
−エチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ
−エトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−３４
６）、４−クロロフェニル＝５−エチルチオメチルチオ
フェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−プロポキシカルボニル
ヒドラゾン（化合物番号１−３４８）、４−クロロフェ
ニル＝５−エチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケ
トン＝Ｎ−イソブトキシカルボニルヒドラゾン（化合物
番号１−３５１）、４−クロロフェニル＝５−エチルチ
オメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−アリルオ
キシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−３５３）、
４−クロロフェニル＝５−エチルチオメチルチオフェン
−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（２−メトキシエトキシカル
ボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−３５４）、４−ク
ロロフェニル＝５−エチルチオメチルチオフェン−２−
イル＝ケトン＝Ｎ−（２−クロロエトキシカルボニル）
ヒドラゾン（化合物番号１−３５６）、４−クロロフェ
ニル＝５−エチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケ
トン＝Ｎ−メチルアミノカルボニルヒドラゾン（化合物
番号１−３７６）、４−クロロフェニル＝５−エチルチ
オメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エトキシ
メチル−Ｎ−メトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番
号１−４００）、４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキシカ
ルボニル−Ｎ−メチルチオメチルヒドラゾン（化合物番
号１−４０１）、４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エトキシカ
ルボニルメチル−Ｎ−メトキシカルボニルヒドラゾン
（化合物番号１−４０３）、４−クロロフェニル＝５−
エチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−
シアノメチル−Ｎ−メトキシカルボニルヒドラゾン（化
合物番号１−４０４）、４−クロロフェニル＝５−エチ
ルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メト
キシカルボニル−Ｎ−プロピオニルヒドラゾン（化合物
番号１−４０９）、４−クロロフェニル＝５−エチルス
ルホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝ヒドラ
ゾン（化合物番号１−４３７）、４−クロロフェニル＝
５−エチルスルホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケ
トン＝Ｎ−アセチルヒドラゾン（化合物番号１−４３
８）、４−クロロフェニル＝５−エチルスルホニルメチ
ルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−プロピオニルヒ
ドラゾン（化合物番号１−４３９）、４−クロロフェニ
ル＝５−エチルスルホニルメチルチオフェン−２−イル
＝ケトン＝Ｎ−ブチリルヒドラゾン（化合物番号１−４
４０）、４−クロロフェニル＝５−エチルスルホニルメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−シクロプロピ
ルカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−４５２）、４
−クロロフェニル＝５−エチルスルホニルメチルチオフ
ェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−シクロヘキシルカルボニ
ルヒドラゾン（化合物番号１−４５５）、４−クロロフ
ェニル＝５−エチルスルホニルメチルチオフェン−２−
イル＝ケトン＝Ｎ−シンナモイルヒドラゾン（化合物番
号１−４５７）、４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メト
キシアセチルヒドラゾン（化合物番号１−４６６）、４
−クロロフェニル＝５−エチルスルホニルメチルチオフ
ェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−フェノキシアセチルヒド
ラゾン（化合物番号１−４６８）、４−クロロフェニル
＝５−エチルスルホニルメチルチオフェン−２−イル＝
ケトン＝Ｎ−（２−メチルチオプロピオニル）ヒドラゾ
ン（化合物番号１−４７９）、４−クロロフェニル＝５
−エチルスルホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケト
ン＝Ｎ−（４−クロロベンゾイル）ヒドラゾン（化合物
番号１−４８１）、４−クロロフェニル＝５−エチルス
ルホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−
（チオフェンカルボ−２−イル）ヒドラゾン（化合物番
号１−４８６）、４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メト
キシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−４９１）、
４−クロロフェニル＝５−エチルスルホニルメチルチオ
フェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−プロポキシカルボニル
ヒドラゾン（化合物番号１−４９３）、４−クロロフェ
ニル＝５−エチルスルホニルメチルチオフェン−２−イ
ル＝ケトン＝Ｎ−ブトキシカルボニルヒドラゾン（化合
物番号１−４９５）、４−クロロフェニル＝５−エチル
スルホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−
イソブトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−４
９６）、４−クロロフェニル＝５−エチルスルホニルメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−アリルオキシ
カルボニルヒドラゾン（化合物番号１−４９８）、４−
クロロフェニル＝５−エチルスルホニルメチルチオフェ
ン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（２−メトキシエトキシカ
ルボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−４９９）、４−
クロロフェニル＝５−エチルスルホニルメチルチオフェ
ン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（２−クロロエトキシカル
ボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−５０１）、４−ク
ロロフェニル＝５−トリフルオロメチルチオメチルチオ
フェン−２−イル＝ケトン＝ヒドラゾン（化合物番号１
−５７９）、４−クロロフェニル＝５−トリフルオロメ
チルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メ
トキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−５８
２）、４−クロロフェニル＝５−（２，２，２−トリフ
ルオロエチル）チオメチルチオフェン−２−イル＝ケト
ン＝ヒドラゾン（化合物番号１−５８４）、４−クロロ
フェニル＝５−（２，２，２−トリフルオロメチル）チ
オメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキシ
カルボニルヒドラゾン（化合物番号１−５８７）、４−
クロロフェニル＝５−プロピルチオメチルチオフェン−
２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキシカルボニルヒドラゾン
（化合物番号１−５９７）、４−クロロフェニル＝５−
イソプロピルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン
＝Ｎ−メトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−
６０２）、４−クロロフェニル＝５−ｔｅｒｔ−ブチル
チオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキ
シカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−６１２）、４
−クロロフェニル＝４−クロロ−５−エチルチオメチル
チオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキシカルボニ
ルヒドラゾン（化合物番号１−６２２）、４−クロロフ
ェニル＝４−ブロモ−５−エチルチオメチルチオフェン
−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキシカルボニルヒドラゾ
ン（化合物番号１−６３２）及び４−クロロフェニル＝
５−アリルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝
Ｎ−メトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−６
５３）を挙げることができる。Embedded image 化合物 Compound number R 1 n R 2 R 3 Y p Xm (R 4 , R 5 ) ─────────────────────────────────── 5-1 Et 0 HHH 3,5-Cl 2 (H, CO 2 Et) 5-2 Et 0 HHH 3,5-Cl 2 (H, CO 2 Et) 5-3 Et 0 HHH 2,4-F 2 (H, CO 2 Et) 5-4 Et 0 HHH 3,4-F 2 (H, CO 2 Et) ─────────────────────────────────── Among the above exemplified compounds, preferred are 1-1, 1 and 1,
-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-13, 1
-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1
-20, 1-31, 1-33, 1-37, 1-41, 1
-44, 1-46, 1-48, 1-50, 1-51, 1
-56, 1-57, 1-58, 1-60, 1-62, 1
-63, 1-65, 1-68, 1-73, 1-88, 1
-101, 1-104, 1-131, 1-145, 1-
146, 1-147, 1-148, 1-157, 1-1
60, 1-162, 1-163, 1-164, 1-17
4, 1-184, 1-188, 1-189, 1-19
9, 1-200, 1-201, 1-204, 1-20
6, 1-207, 1-208, 1-209, 1-22
9, 1-232, 1-233, 1-242, 1-28
8, 1-290, 1-291, 1-292, 1-29
3,1-294,1-303,1-304,1-30
6, 1-307, 1-308, 1-309, 1-31
4,1-319,1-321,1-333,1-33
4,1-336,1-339,1-344,1-34
5,1-346,1-348,1-351,1-35
3,1-354,1-356,1-360,1-37
3, 1-376, 1-379, 1-384, 1-40
1, 1-403, 1-404, 1-409, 1-41
0, 1-437, 1-438, 1-439, 1-44
0, 1-447, 1-449, 1-452, 1-45
3, 1-455, 1-457, 1-466, 1-46
8,1-476,1-479,1-481,1-48
4, 1-486, 1-491, 1-493, 1-49
5, 1-496, 1-498, 1-499, 1-50
1,1-518,1-521,1-527,1-57
9, 1-582, 1-584, 1-587, 1-60
2, 1-612, 1-622, 1-632, 1-653
And the compounds of Nos. 2 to 9 are more preferable. 4-Chlorophenyl 5-methylthiomethylthiophen-2-yl ketone hydrazone (Compound No. 1-1), 4-chlorophenyl = 5 -Methylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N-acetylhydrazone (Compound No. 1-2), 4-chlorophenyl =
5-methylthiomethylthiophen-2-yl = ketone =
N-propionylhydrazone (Compound No. 1-3), 4
-Chlorophenyl = 5-methylthiomethylthiophene-
2-yl = ketone = N-butyrylhydrazone (compound No. 1-4), 4-chlorophenyl = 5-methylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N-isobutyrylhydrazone (compound No. 1-5), 4 -Chlorophenyl =
5-methylthiomethylthiophen-2-yl = ketone =
N-valerylhydrazone (Compound No. 1-6), 4-chlorophenyl = 5-methylthiomethylthiophene-2-
Il = ketone = N-cyclopropylcarbonylhydrazone (Compound No. 1-16), 4-chlorophenyl = 5-
Methylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N-
Cyclopentylhydrazone (Compound No. 1-18), 4
-Chlorophenyl = 5-methylthiomethylthiophene-
2-yl = ketone = N-cyclohexylhydrazone (Compound No. 1-19), 4-chlorophenyl = 5-methylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N-methoxyacetylhydrazone (Compound No. 1-31), 4 -Chlorophenyl = 5-methylthiomethylthiophen-2-
Il = ketone = N- (2-methylthioethylcarbonyl) hydrazone (Compound No. 1-44), 4-chlorophenyl = 5-methylthiomethylthiophen-2-yl =
Ketone = N- (pyridinecarbo-2-yl) hydrazone (Compound No. 1-48), 4-chlorophenyl = 5-methylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N-methoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-56),
4-chlorophenyl = 5-methylsulfinylmethylthiophen-2-yl = ketone = N-methoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-57), 4-chlorophenyl = 5-methylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N-ethoxycarbonyl Hydrazone (Compound No. 1
-58), 4-chlorophenyl = 5-methylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N-propoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-60), 4-chlorophenyl = 5-methylthiomethylthiophen-2-yl =
Ketone = N-butoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-62), 4-chlorophenyl = 5-methylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N- (isobutoxycarbonyl) hydrazone (Compound No. 1-63), 4
-Chlorophenyl = 5-methylthiomethylthiophene-
2-yl = ketone = N- (allyloxycarbonyl) hydrazone (Compound No. 1-65), 4-chlorophenyl = 5-methylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N- (2-chloroethoxycarbonyl) hydrazone (compound No. 1-68), 4-chlorophenyl = 5-methylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N-methylaminocarbonylhydrazone (Compound No. 1-8)
8), 4-chlorophenyl = 5-methylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N-methoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-131), 4-chlorophenyl = 5-methylsulfonylmethylthiophen-2-yl = ketone = hydrazone (Compound No. 1-145), 4-
Chlorophenyl = 5-methylsulfonylmethylthiophen-2-yl = ketone = N-acetylhydrazone (Compound No. 1-146), 4-chlorophenyl = 5-methylsulfonylmethylthiophen-2-yl = ketone = N-
Propionyl hydrazone (Compound No. 1-147), 4
-Chlorophenyl = 5-methylsulfonylmethylthiophen-2-yl = ketone = N-butyrylhydrazone (compound No. 1-148), 4-chlorophenyl = 5-methylsulfonylmethylthiophen-2-yl = ketone = N
-Benzoylhydrazone (compound number 1-188), 4
-Chlorophenyl = 5-methylsulfonylmethylthiophen-2-yl = ketone = N- (4-chlorobenzoyl) hydrazone (Compound No. 1-189), 4-chlorophenyl = 5-methylsulfonylmethylthiophen-2
-Yl = ketone = N-methoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-199), 4-chlorophenyl = 5-
Methylsulfonylmethylthiophen-2-yl = ketone = N-ethoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-
200), 4-chlorophenyl = 5-methylsulfonylmethylthiophen-2-yl = ketone = N- (propoxycarbonyl) hydrazone (Compound No. 1-201),
4-chlorophenyl = 5-methylsulfonylmethylthiophen-2-yl = ketone = N- (isopropoxycarbonyl) hydrazone (Compound No. 1-204), 4-chlorophenyl = 5-methylsulfonylmethylthiophen-2-yl = ketone = N-allyloxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-206), 4-chlorophenyl = 5-methylsulfonylmethylthiophen-2-yl =
Ketone = N- (2-methoxyethoxycarbonyl) hydrazone (Compound No. 1-207), 4-chlorophenyl = 5-methylsulfonylmethylthiophen-2-yl =
Ketone = N- (2-chloroethoxycarbonyl) hydrazone (Compound No. 1-209), 4-chlorophenyl =
5-ethylthiomethylthiophen-2-yl = ketone =
Hydrazone (Compound No. 1-288), 4-chlorophenyl = 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N-acetylhydrazone (Compound No. 1-29)
0), 4-chlorophenyl = 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N-propionylhydrazone (Compound No. 1-291), 4-chlorophenyl = 5
-Ethylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N
-Butyrylhydrazone (Compound No. 1-292), 4-
Chlorophenyl = 5-ethylthiomethylthiophene-2
-Yl = ketone = N-isobutyrylhydrazone (Compound No. 1-293), 4-chlorophenyl = 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N-valerylhydrazone (Compound No. 1-294), 4 -Chlorophenyl-5-ethylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N-cyclopentylcarbonylhydrazone (Compound No. 1-306), 4-chlorophenyl = 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N-cyclohexylcarbonyl Hydrazone (Compound No. 1-30
7), 4-chlorophenyl = 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N-allyloxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-314), 4-chlorophenyl = 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl =
Ketone = N-methoxyacetylhydrazone (Compound No. 1-319), 4-chlorophenyl = 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N-phenoxyacetylhydrazone (Compound No. 1-321), 4-chlorophenyl = 5 -Ethylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N- (4-chlorobenzoyl) hydrazone (Compound No. 1-334), 4-chlorophenyl = 5-
Ethylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N-
(Pyridinecarbo-2-yl) hydrazone (compound number 1-336), 4-chlorophenyl-5-ethylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N-methoxycarbonylhydrazone (compound number 1-344), 4-chlorophenyl = 5-ethylsulfinylmethylthiophen-2-yl = ketone = N-methoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-345), 4-chlorophenyl = 5
-Ethylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N
-Ethoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-34)
6), 4-chlorophenyl = 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N-propoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-348), 4-chlorophenyl = 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N-isobutoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-351), 4-chlorophenyl = 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N-allyloxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-353),
4-chlorophenyl = 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N- (2-methoxyethoxycarbonyl) hydrazone (Compound No. 1-354), 4-chlorophenyl = 5-ethylthiomethylthiophen-2-
Il = ketone = N- (2-chloroethoxycarbonyl)
Hydrazone (Compound No. 1-356), 4-chlorophenyl = 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N-methylaminocarbonylhydrazone (Compound No. 1-376), 4-chlorophenyl = 5-ethylthiomethylthiophene -2-yl = ketone = N-ethoxymethyl-N-methoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-400), 4-chlorophenyl = 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N-methoxycarbonyl-N-methylthio Methylhydrazone (Compound No. 1-401), 4-chlorophenyl = 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N-ethoxycarbonylmethyl-N-methoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-403), 4-chlorophenyl = 5-
Ethylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N-
Cyanomethyl-N-methoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-404), 4-chlorophenyl = 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N-methoxycarbonyl-N-propionylhydrazone (Compound No. 1-409), 4 -Chlorophenyl = 5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl = ketone = hydrazone (Compound No. 1-437), 4-chlorophenyl =
5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl = ketone = N-acetylhydrazone (Compound No. 1-43
8), 4-chlorophenyl = 5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl = ketone = N-propionylhydrazone (compound No. 1-439), 4-chlorophenyl = 5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl = ketone = N -Butyrylhydrazone (compound number 1-4)
40), 4-chlorophenyl = 5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl = ketone = N-cyclopropylcarbonylhydrazone (Compound No. 1-452), 4
-Chlorophenyl = 5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl = ketone = N-cyclohexylcarbonylhydrazone (Compound No. 1-455), 4-chlorophenyl = 5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-
Il = ketone = N-cinnamoylhydrazone (compound No. 1-457), 4-chlorophenyl = 5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl = ketone = N-methoxyacetylhydrazone (compound No. 1-466), 4
-Chlorophenyl = 5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl = ketone = N-phenoxyacetylhydrazone (Compound No. 1-468), 4-chlorophenyl = 5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl =
Ketone = N- (2-methylthiopropionyl) hydrazone (Compound No. 1-479), 4-chlorophenyl = 5
-Ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl = ketone = N- (4-chlorobenzoyl) hydrazone (Compound No. 1-481), 4-chlorophenyl = 5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl = ketone = N-
(Thiophenecarb-2-yl) hydrazone (Compound No. 1-486), 4-chlorophenyl = 5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl = ketone = N-methoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-491),
4-chlorophenyl = 5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl = ketone = N-propoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-493), 4-chlorophenyl = 5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl = ketone = N-butoxy Carbonylhydrazone (Compound No. 1-495), 4-chlorophenyl = 5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl = ketone = N-
Isobutoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-4
96), 4-chlorophenyl = 5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl = ketone = N-allyloxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-498), 4-
Chlorophenyl = 5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl = ketone = N- (2-methoxyethoxycarbonyl) hydrazone (Compound Nos. 1-499), 4-
Chlorophenyl = 5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl = ketone = N- (2-chloroethoxycarbonyl) hydrazone (Compound No. 1-501), 4-chlorophenyl = 5-trifluoromethylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = Hydrazone (compound number 1
-579), 4-chlorophenyl = 5-trifluoromethylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N-methoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-58)
2), 4-chlorophenyl = 5- (2,2,2-trifluoroethyl) thiomethylthiophen-2-yl = ketone = hydrazone (Compound No. 1-584), 4-chlorophenyl = 5- (2,2, 2-trifluoromethyl) thiomethylthiophen-2-yl = ketone = N-methoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-587), 4-
Chlorophenyl = 5-propylthiomethylthiophene-
2-yl = ketone = N-methoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-597), 4-chlorophenyl = 5-
Isopropylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N-methoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-
602), 4-chlorophenyl = 5-tert-butylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N-methoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-612), 4
-Chlorophenyl = 4-chloro-5-ethylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N-methoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-622), 4-chlorophenyl = 4-bromo-5-ethylthiomethylthiophen-2- Il = ketone = N-methoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-632) and 4-chlorophenyl =
5-allylthiomethylthiophen-2-yl = ketone =
N-methoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-6
53).
【００８４】[0084]
【発明の実施の形態】本発明のヘテロアリールヒドラゾ
ン化合物は、以下に記載する工程Ａ乃至工程Ｉの方法に
よって製造することができる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The heteroarylhydrazone compound of the present invention can be produced by the methods of Steps A to I described below.
【００８５】工程ＡStep A
【００８６】[0086]
【化２６】 上式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ、Ｘ、ｍ、Ｙ、
ｎ及びｐは前記と同意義を示す。Embedded image In the above formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A, X, m, Y,
n and p are as defined above.
【００８７】工程Ａは、一般式（ＩＶ）で表されるカル
ボニル化合物に、一般式（Ｖ）で表されるヒドラジン化
合物又はその水和物若しくは塩を反応させて、本発明の
一般式（Ｉ）で表されるヘテロアリールヒドラゾン化合
物を製造する工程である。In the step A, the carbonyl compound represented by the general formula (IV) is reacted with the hydrazine compound represented by the general formula (V) or a hydrate or salt thereof to produce the compound represented by the general formula (I) of the present invention. This is a step of producing the heteroarylhydrazone compound represented by the formula (1).
【００８８】本工程で用いられる化合物（Ｖ）又はその
水和物の量は、通常、化合物（ＩＶ）１モルに対し、
１．０〜２０．０モルであり、好適には、１．０〜１
０．０モルである。The amount of compound (V) or a hydrate thereof used in this step is usually in the range of 1 mole of compound (IV)
1.0 to 20.0 mol, preferably 1.0 to 1
0.0 mol.
【００８９】本工程は、溶媒の存在下又は非存在下に行
うことができる。This step can be performed in the presence or absence of a solvent.
【００９０】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、メタノール、エタノール、エチレング
リコール及びグリセリンのようなアルコール類；ジエチ
ルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及
びジオキサンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレン及クロロベンゼンのような芳香族炭化水素
類；アセトニトリルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及び
Ｎ−メチル−２−ピロリドンのようなアミド類；ジメチ
ルスルホキシド及びスルホランのようなスルホキシド
類；塩化メチレン及びクロロホルムのようなハロゲン化
炭化水素類；酢酸エチル及びプロピオン酸エチルのよう
なエステル類；ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタン
のような脂肪族炭化水素類；ピリジン及びピコリンのよ
うなピリジン類；酢酸のような脂肪酸カルボン酸類；
水；及びこれらの混合溶媒が挙げられ、好適には、アル
コール類又はエーテル類であり、より好適には、メタノ
ール又はエタノールである。The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting materials to some extent. Examples thereof include alcohols such as methanol, ethanol, ethylene glycol and glycerin; diethyl ether, Ethers such as dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; nitriles such as acetonitrile; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N Amides such as methyl-2-pyrrolidone; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide and sulfolane; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform; esters such as ethyl acetate and ethyl propionate; Aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane and heptane; pyridine and pyridines such as picoline; fatty acids such as acetic acid;
Water; and a mixed solvent thereof, preferably alcohols or ethers, and more preferably methanol or ethanol.
【００９１】使用される溶媒の量は、化合物（ＩＶ）１
モルに対し、通常０．１〜２０．０Ｌであり、好適に
は、１〜１０．０Ｌである。The amount of the solvent used depends on the amount of the compound (IV)
The amount is usually 0.1 to 20.0 L, preferably 1 to 10.0 L, per mol.
【００９２】本工程は、酸存在下又は酸非存在下に行う
ことができる。This step can be carried out in the presence or absence of an acid.
【００９３】使用される酸としては、通常のｐＨ６以下
を示す酸であれば、特に限定はなく、例えば、塩酸、硫
酸、過塩素酸及び硝酸のような鉱酸類；ギ酸、酢酸及び
プロピオン酸のようなカルボン酸類；メタンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸及びｐ−トルエンスルホン酸一
水和物のようなスルホン酸類；ピリジン塩酸塩及びトリ
エチルアミン塩酸塩のようなアミン類の酸付加塩；塩化
アルミニウム、四塩化チタン、塩化亜鉛のような金属ハ
ロゲン化物及び三弗化ホウ素・エーテラートのようなル
イス酸が挙げられ、好適には、カルボン酸類又はスルホ
ン酸類である。The acid used is not particularly limited as long as it has an ordinary pH of 6 or less. For example, mineral acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, perchloric acid and nitric acid; formic acid, acetic acid and propionic acid; Carboxylic acids; sulfonic acids such as methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid monohydrate; acid addition salts of amines such as pyridine hydrochloride and triethylamine hydrochloride; aluminum chloride, tetrachloride Titanium, metal halides such as zinc chloride and Lewis acids such as boron trifluoride etherate are preferred, and carboxylic acids or sulfonic acids are preferred.
【００９４】使用される酸の量は、通常、化合物（Ｉ
Ｖ）１モルに対し、０．０１〜１００．０モルであり、
好適には、０．０１〜３０．０モルである。The amount of the acid used is usually the same as that of the compound (I
V) 0.01 to 100.0 mol per 1 mol,
Preferably, it is 0.01 to 30.0 mol.
【００９５】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等により異なるが、通常、−１０℃〜反応系における還
流温度であり、好適には、室温〜１５０℃である。The reaction temperature varies depending on the starting compound, reaction reagent, solvent and the like, but is usually from -10 ° C to the reflux temperature in the reaction system, and preferably from room temperature to 150 ° C.
【００９６】反応時間は、反応温度、原料化合物、反応
試薬等により異なるが、通常０．５〜４８時間であり、
好適には、１〜２４時間である。The reaction time varies depending on the reaction temperature, starting compounds, reaction reagents and the like, but is usually 0.5 to 48 hours.
Preferably, it is 1 to 24 hours.
【００９７】工程ＢStep B
【００９８】[0098]
【化２７】 上式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ、Ｘ、ｍ、Ｙ、
ｎ及びｐは前記と同意義を示し、Ｒ7bは、ハロゲン原
子、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルオキシ基又はＣ 6〜Ｃ
10アリールスルホニルオキシ基（当該アリールスルホニ
ルオキシ基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロ
ゲン原子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基により置換されていて
よい。）を示し、Ｚは、式−Ｓ（Ｏ）qＭ（式中、ｑ
は、０又は２を示し、Ｍは、アルカリ金属を示す。）で
表される基を示す。Embedded imageIn the above formula, R1, RTwo, RThree, RFour, RFive, A, X, m, Y,
n and p are as defined above, and R7bIs a halogen source
Child, C1~ C6Alkylsulfonyloxy group or C 6~ C
TenArylsulfonyloxy group (the arylsulfonyl group
A luoxy group is the same or different 1 to 5 halo
Gen atom or C1~ C6Substituted by an alkyl group
Good. ) And Z represents the formula -S (O)qM (where q
Represents 0 or 2, and M represents an alkali metal. )so
Shows the group represented.
【００９９】工程Ｂは、一般式（ＩＩＩｂ）で表される
ヘテロアリールヒドラゾン化合物に、一般式（ＶＩ）で
表されるアルカリ金属塩（ＶＩａ）を反応させて、本発
明化合物（Ｉ）を製造する工程である。In step B, the compound (I) of the present invention is produced by reacting the heteroarylhydrazone compound represented by the general formula (IIIb) with the alkali metal salt (VIa) represented by the general formula (VI) This is the step of performing
【０１００】本工程で用いられる化合物（ＶＩ）の量
は、通常、化合物（ＩＩＩｂ）１モルに対し、１．０〜
１０．０モルであり、好適には、１．０〜３．０モルで
ある。The amount of compound (VI) used in this step is usually 1.0 to 1.0 mol per mol of compound (IIIb).
It is 10.0 moles, and preferably 1.0 to 3.0 moles.
【０１０１】本工程は、溶媒の存在下又は非存在下に行
うことができる。This step can be performed in the presence or absence of a solvent.
【０１０２】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、メタノール、エタノール、エチレング
リコール及びグリセリンのようなアルコール類；ジエチ
ルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及
びジオキサンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレン及クロロベンゼンのような芳香族炭化水素
類；アセトニトリルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及び
Ｎ−メチル−２−ピロリドンのようなアミド類；ジメチ
ルスルホキシド及びスルホランのようなスルホキシド
類；塩化メチレン及びクロロホルムのようなハロゲン化
炭化水素類；酢酸エチル及びプロピオン酸エチルのよう
なエステル類；ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタン
のような脂肪族炭化水素類；ピリジン及びピコリンのよ
うなピリジン類；酢酸のような脂肪酸カルボン酸類；
水；及びこれらの混合溶媒が挙げられ、好適には、アミ
ド類、スルホキシド類、エーテル類又はアルコール類で
あり、より好適には、メタノール、エタノール又はＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミドである。The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting materials to some extent. Examples thereof include alcohols such as methanol, ethanol, ethylene glycol and glycerin; diethyl ether, Ethers such as dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; nitriles such as acetonitrile; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N Amides such as methyl-2-pyrrolidone; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide and sulfolane; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform; esters such as ethyl acetate and ethyl propionate; Aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane and heptane; pyridine and pyridines such as picoline; fatty acids such as acetic acid;
Water; and a mixed solvent thereof, preferably amides, sulfoxides, ethers or alcohols, more preferably methanol, ethanol or N,
N-dimethylformamide.
【０１０３】使用される溶媒の量は、通常、化合物（Ｉ
ＩＩｂ）１モルに対し、０．０５〜１００．０Ｌであ
り、好適には、０．１〜１０．０Ｌである。The amount of the solvent used is usually the same as that of the compound (I
IIb) It is 0.05 to 100.0 L, preferably 0.1 to 10.0 L, per 1 mol.
【０１０４】本工程における化合物（ＶＩ）は、式Ｒ1
Ｓ（Ｏ）qＨ（式中、Ｒ1及びｑは前記と同意義を示
す。）で表される化合物と、アルカリ金属、アルカリ金
属の水素化物、アルカリ金属の水酸化物、低級アルコー
ルのアルカリ金属塩、炭酸アルカリ金属塩又は有機アミ
ン類とを作用させることにより調製することができる。
又、式Ｒ1Ｓ（Ｏ）qＸ1｛式中、Ｒ1及びｑは前記と同意
義を示し、Ｘ1はハロゲン原子（好適には、塩素原子又
は臭素原子である。）を示す。｝で表される化合物と、
亜硫酸アルカリ金属塩とを作用させることにより調製す
ることもできる。Compound (VI) in this step is represented by the formula R 1
A compound represented by S (O) q H (wherein R 1 and q have the same meanings as described above), an alkali metal, a hydride of an alkali metal, a hydroxide of an alkali metal, and an alkali of a lower alcohol. It can be prepared by reacting with a metal salt, an alkali metal carbonate or an organic amine.
Formula R 1 S (O) q X 1 } wherein R 1 and q have the same meanings as described above, and X 1 represents a halogen atom (preferably a chlorine atom or a bromine atom). A compound represented by｝,
It can also be prepared by reacting with an alkali metal sulfite.
【０１０５】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等により異なるが、通常、−１０℃〜反応系における還
流温度であり、好適には、室温〜１５０℃である。The reaction temperature varies depending on the starting compound, reaction reagent, solvent and the like, but is usually from -10 ° C to the reflux temperature in the reaction system, and preferably from room temperature to 150 ° C.
【０１０６】反応時間は、反応温度、原料化合物、反応
試薬等により異なるが、通常、３分間〜２４時間であ
り、好適には、０．１〜２４時間である。The reaction time varies depending on the reaction temperature, starting compounds, reaction reagents and the like, but is usually 3 minutes to 24 hours, preferably 0.1 to 24 hours.
【０１０７】工程ＣStep C
【０１０８】[0108]
【化２８】 上式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ、Ｘ、ｍ、Ｙ、
ｎ及びｐは前記と同意義を示し、Ｒ7cは、メルカプト
基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルチオ基又はアミジノス
ルフェニル基を示し、Ｚbは、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6
アルキルスルホニルオキシ基又はＣ6〜Ｃ10アリールス
ルホニルオキシ基（当該アリールスルホニルオキシ基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子又
はＣ1〜Ｃ6アルキル基により置換されていてよい。）を
示す。Embedded image In the above formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A, X, m, Y,
n and p are as defined above, R 7c is a mercapto group, a C 2 -C 7 alkylcarbonylthio group or an amidinosulfenyl group, Z b is a halogen atom, C 1 -C 6
An alkylsulfonyloxy group or a C 6 to C 10 arylsulfonyloxy group (the arylsulfonyloxy group may be substituted by the same or different 1 to 5 halogen atoms or C 1 to C 6 alkyl groups); Show.
【０１０９】工程Ｃは、一般式（ＩＩＩｂ）で表される
ヘテロアリールヒドラゾン化合物に、一般式（ＶＩ）で
表される化合物を、塩基存在下反応させて、本発明化合
物（Ｉ）を製造する工程である。In step C, the compound of the present invention (I) is produced by reacting the heteroarylhydrazone compound of the formula (IIIb) with the compound of the formula (VI) in the presence of a base. It is a process.
【０１１０】本工程で用いられる化合物（ＶＩ）の量
は、通常、化合物（ＩＩＩｂ）１モルに対し、１．０〜
１０．０モルであり、好適には、１．０〜５．０モルで
ある。The amount of compound (VI) used in this step is usually 1.0 to 1.0 mol per mol of compound (IIIb).
It is 10.0 moles, and preferably 1.0 to 5.0 moles.
【０１１１】用いられる塩基としては、通常ｐＨ８以上
を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナ
トリウム及び水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水
酸化物；水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウムのよ
うなアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム及び
炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水
素ナトリウム及び炭酸水素カリウムのようなアルカリ金
属の重炭酸塩類；水素化ナトリウム及び水素化カリウム
のような金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのよ
うなアルコキシド類；及びトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン及びピリジンのような有機塩基類が挙
げられ、好適には、アルカリ金属の水酸化物又はアルカ
リ金属の炭酸塩類であり、より好適には、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム又は炭酸ナトリウムである。The base to be used is not particularly limited as long as it usually has a pH of 8 or more. For example, hydroxides of alkali metals such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; Hydroxides of alkaline earth metals such as; carbonates of alkali metals such as sodium carbonate and potassium carbonate; bicarbonates of alkali metals such as sodium bicarbonate and potassium bicarbonate; Metal hydrides; alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium tert-butoxide; and triethylamine, N, N-
Examples include organic bases such as dimethylaniline and pyridine, preferably hydroxides of alkali metals or carbonates of alkali metals, and more preferably sodium hydroxide, potassium hydroxide or sodium carbonate. .
【０１１２】用いられる塩基の量は、化合物（ＩＩＩ
ｂ）１モルに対し、通常、１．０〜１０．０モルであ
り、好適には、１．０〜５．０モルである。The amount of the base to be used depends on the amount of the compound (III)
b) It is usually 1.0 to 10.0 mol, preferably 1.0 to 5.0 mol, per 1 mol.
【０１１３】本工程は、溶媒の存在下又は非存在下に行
うことができる。This step can be performed in the presence or absence of a solvent.
【０１１４】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、メタノール、エタノール、エチレング
リコール及びグリセリンのようなアルコール類；ジエチ
ルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及
びジオキサンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレン及クロロベンゼンのような芳香族炭化水素
類；アセトニトリルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及び
Ｎ−メチル−２−ピロリドンのようなアミド類；ジメチ
ルスルホキシド及びスルホランのようなスルホキシド
類；塩化メチレン及びクロロホルムのようなハロゲン化
炭化水素類；酢酸エチル及びプロピオン酸エチルのよう
なエステル類；ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタン
のような脂肪族炭化水素類；ピリジン及びピコリンのよ
うなピリジン類；酢酸のような脂肪酸カルボン酸類；
水；及びこれらの混合溶媒が挙げられ、好適には、アル
コール類、エーテル類、アミド類又は水であり、より好
適には、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting materials to some extent. Examples thereof include alcohols such as methanol, ethanol, ethylene glycol and glycerin; diethyl ether; Ethers such as dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; nitriles such as acetonitrile; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N Amides such as methyl-2-pyrrolidone; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide and sulfolane; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform; esters such as ethyl acetate and ethyl propionate; Aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane and heptane; pyridine and pyridines such as picoline; fatty acids such as acetic acid;
Water; and a mixed solvent thereof. Preferred are alcohols, ethers, amides and water, and more preferred are methanol, ethanol, tetrahydrofuran and N, N-dimethylformamide.
【０１１５】用いられる溶媒の量は、化合物（ＩＩＩ
ｂ）１モルに対し、通常、０．１〜２０．０Ｌであり、
好適には、１．０〜１０．０Ｌである。The amount of the solvent used depends on the amount of the compound (III)
b) It is usually 0.1 to 20.0 L per 1 mol,
Preferably, it is 1.0 to 10.0 L.
【０１１６】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還
流温度であり、好適には、０〜１５０℃である。The reaction temperature varies depending on the starting compounds, reaction reagents, solvents and the like, but is usually from -40 ° C to the reflux temperature in the reaction system, preferably from 0 to 150 ° C.
【０１１７】反応時間は、反応温度、原料化合物、反応
試薬等により異なるが、通常、３分間〜４８時間であ
り、好適には、０．１〜２４時間である。The reaction time varies depending on the reaction temperature, starting compounds, reaction reagents, etc., but is usually 3 minutes to 48 hours, preferably 0.1 to 24 hours.
【０１１８】工程ＤStep D
【０１１９】[0119]
【化２９】 上式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ、Ｘ、ｍ、Ｙ、
ｎ及びｐは前記と同意義を示し、Ｒ7bは、水酸基を示
す。）を示す。Embedded image In the above formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A, X, m, Y,
n and p have the same meaning as described above, and R 7b represents a hydroxyl group. ).
【０１２０】工程Ｄは、一般式（ＩＩＩｂ）で表される
ヘテロアリールヒドラゾン化合物に、溶媒及び塩基存在
下、ジアミノクロロホスフィンと反応させ、次いで、一
般式（ＶＩ）で表されるジスルフィド類を反応させて、
本発明化合物（Ｉ）を製造する工程である。In the step D, the heteroarylhydrazone compound represented by the general formula (IIIb) is reacted with diaminochlorophosphine in the presence of a solvent and a base, and then the disulfide represented by the general formula (VI) is reacted. Let me
This is a step of producing the compound (I) of the present invention.
【０１２１】本工程に用いられるジアミノクロロホスフ
ィンの量は、化合物（ＩＩＩｂ）１モルに対し、通常、
１．０〜６．０モルであり、好適には、１．０〜３．０
モルである。The amount of diaminochlorophosphine used in this step is usually
1.0 to 6.0 mol, preferably 1.0 to 3.0 mol.
Is a mole.
【０１２２】用いられる塩基としては、通常ｐＨ８以上
を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナ
トリウム及び水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水
酸化物；水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウムのよ
うなアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム及び
炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水
素ナトリウム及び炭酸水素カリウムのようなアルカリ金
属の重炭酸塩類；水素化ナトリウム及び水素化カリウム
のような金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのよ
うなアルコキシド類；及びトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン及びピリジンのような有機塩基類が挙
げられ、好適には、有機塩基類であり、より好適には、
トリエチルアミン又はピリジンである。The base to be used is not particularly limited as long as it usually shows a pH of 8 or more. Examples thereof include hydroxides of alkali metals such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; and hydroxides of calcium hydroxide and magnesium hydroxide. Hydroxides of alkaline earth metals such as; carbonates of alkali metals such as sodium carbonate and potassium carbonate; bicarbonates of alkali metals such as sodium bicarbonate and potassium bicarbonate; Metal hydrides; alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium tert-butoxide; and triethylamine, N, N-
Organic bases such as dimethylaniline and pyridine are preferred, preferably organic bases, more preferably
Triethylamine or pyridine.
【０１２３】用いられる塩基の量は、化合物（ＩＩＩ
ｂ）１モルに対し、通常、１．０〜６．０モルであり、
好適には、１．０〜３．０モルである。The amount of the base to be used depends on the amount of the compound (III)
b) relative to 1 mol, usually 1.0 to 6.0 mol;
Preferably, it is 1.0 to 3.0 mol.
【０１２４】用いられる溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタ
ン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテ
ル類、ベンゼン、トルエン、キシレン及クロロベンゼン
のような芳香族炭化水素類；アセトニトリルのようなニ
トリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンの
ようなアミド類；ジメチルスルホキシド及びスルホラン
のようなスルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホル
ムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及びプロ
ピオン酸エチルのようなエステル類；ヘキサン、シクロ
ヘキサン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリ
ジン及びピコリンのようなピリジン類；及びこれらの混
合溶媒が挙げられ、好適には、エーテル類又はエステル
類であり、より好適には、テトラヒドロフラン又は酢酸
エチルである。The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting materials to some extent. Examples thereof include ethers such as diethyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane, benzene, toluene. Aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and chlorobenzene; nitriles such as acetonitrile; amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methyl-2-pyrrolidone; dimethyl sulfoxide and Sulfoxides such as sulfolane; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform; esters such as ethyl acetate and ethyl propionate; aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane and heptane; Yo Such pyridines; and the like a mixture of these solvents, preferably an ether or an ester, and more preferably tetrahydrofuran or ethyl acetate.
【０１２５】用いられる溶媒の量は、化合物（ＩＩＩ
ｂ）１モルに対し、通常、０．１〜１０．０Ｌであり、
好適には、１．０〜５．０Ｌである。The amount of the solvent used depends on the amount of the compound (III)
b) It is usually 0.1 to 10.0 L per 1 mol,
Preferably, it is 1.0 to 5.0 L.
【０１２６】用いられる化合物（ＶＩ）の量は、化合物
（ＩＩＩｂ）１モルに対し、通常、１．０〜１０．０モ
ルであり、好適には、１．０〜５．０モルである。The amount of compound (VI) to be used is generally 1.0 to 10.0 mol, preferably 1.0 to 5.0 mol, per 1 mol of compound (IIIb).
【０１２７】ジアミノクロロホスフィンを加える反応の
反応温度は、原料化合物、塩基、溶媒等により異なる
が、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、
好適には、０〜１００℃である。The reaction temperature of the reaction for adding diaminochlorophosphine varies depending on the starting compound, base, solvent and the like, but is usually from -40 ° C to the reflux temperature in the reaction system.
Preferably, it is 0 to 100 ° C.
【０１２８】ジアミノクロロホスフィンを加える反応の
反応時間は、反応温度、原料化合物、反応試薬等により
異なるが、通常、３分間〜４８時間であり、好適には、
０．１〜２４時間である。The reaction time for the reaction of adding diaminochlorophosphine varies depending on the reaction temperature, the starting compounds, the reaction reagents and the like, but is usually from 3 minutes to 48 hours, and preferably from 3 minutes to 48 hours.
0.1 to 24 hours.
【０１２９】ジスルフィド類を加える反応の反応温度
は、原料化合物、塩基、溶媒等により異なるが、通常、
−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、
０〜１００℃である。The reaction temperature of the reaction for adding disulfides varies depending on the starting compound, base, solvent and the like.
−40 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably
0-100 ° C.
【０１３０】ジスルフィド類を加える反応の反応時間
は、反応温度、原料化合物、反応試薬等により異なる
が、通常、３分間〜４８時間であり、好適には、０．１
〜２４時間である。The reaction time of the reaction for adding the disulfides varies depending on the reaction temperature, the starting compounds, the reaction reagents and the like, but is usually 3 minutes to 48 hours, and preferably 0.1 minute to 48 hours.
~ 24 hours.
【０１３１】工程ＥStep E
【０１３２】[0132]
【化３０】 上式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ、Ｘ、ｍ、Ｙ、ｎ及びｐは
前記と同意義を示し、Ｒ4aは、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アル
キル基（当該アルキル基は、同一若しくは異なった１乃
至５個のハロゲン原子又は１個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ
基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカル
ボニル基、ピリジルオキシ基、シアノ基若しくは水酸基
により置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基
（当該アルケニル基は、同一若しくは異なった１乃至３
個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ2
〜Ｃ6アルキニル基、ホルミル基、Ｃ2〜Ｃ10アルキルカ
ルボニル基｛当該アルキルカルボニル基は、同一若しく
は異なった１乃至５個のハロゲン原子又は１個のＣ1〜
Ｃ6アルコキシ基、フェノキシ基（当該フェノキシ基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のＣ1〜Ｃ6アルキ
ル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基又はハロゲン原子により置
換されていてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、フェ
ニルチオ基（当該フェニルチオ基は、同一若しくは異な
った１乃至５個のＣ 1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコ
キシ基又はハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、カルボキシル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニ
ル基若しくはシアノ基により置換されていてよい。｝、
Ｃ3〜Ｃ7アルケニルカルボニル基（当該アルケニルカル
ボニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲ
ン原子又は１個のフェニル基若しくはＣ2〜Ｃ7アルコキ
シカルボニル基により置換されていてよい。）、Ｃ3〜
Ｃ7アルキニルカルボニル基、ベンゾイル基（当該ベン
ゾイル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲ
ン原子若しくはＣ1〜Ｃ6アルキル基又は１個のカルボキ
シル基若しくはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基により
置換されていてよい。）、ピリジルカルボニル基（当該
ピリジルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至
４個のハロゲン原子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基により置換
されていてよい。）、チエニルカルボニル基（当該チエ
ニルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至３個
のハロゲン原子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基により置換され
ていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ7アルキル（チオカルボニル）
基｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、フェニル（チオカルボニル）基
｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基
（当該アルコキシカルボニル基は、同一若しくは異なっ
た１乃至５個のハロゲン原子又は１個のＣ1〜Ｃ6アルコ
キシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基若しくはシアノ基によ
り置換されていてよい。）、Ｃ3〜Ｃ7アルケニルオキシ
カルボニル基、フェノキシカルボニル基（当該フェノキ
シカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個の
ハロゲン原子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基により置換されて
いてよい。）、Ｃ2〜Ｃ7（アルキルチオ）カルボニル基
｛−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−｝、（フェニルチオ）カルボニル
基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルジチオカルボニル基、フェニルジ
チオカルボニル基、Ｃ3〜Ｃ8アルキルカルボニルカルボ
ニル基、フェニルカルボニルカルボニル基、Ｃ3〜Ｃ8ア
ルコキシカルボニルカルボニル基、フェノキシカルボニ
ルカルボニル基、アミノカルボニル基｛当該アミノカル
ボニル基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ1〜
Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、
（Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基
又は１個のフェニル基（当該フェニル基は、同一若しく
は異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換されて
いてよい。）により置換されていてよい。｝、アミノチ
オカルボニル基（当該アミノチオカルボニル基は、同一
若しくは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基によ
り置換されていてよい。）、フラニルカルボニル基（当
該フラニルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃
至３個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、
ピラゾリルカルボニル基（当該ピラゾリルカルボニル基
は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルキ
ル基又はハロゲン原子により置換されていてよい。）、
Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基
（当該フェニルスルホニル基は、同一若しくは異なった
１乃至５個のＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ
基又はハロゲン原子により置換されていてよい。）又は
アミノスルホニル基（当該アミノスルホニル基は、同一
若しくは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基によ
り置換されていてよい。）を示し、Ｒ5aは、Ｃ2〜Ｃ10
アルキルカルボニル基｛当該アルキルカルボニル基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子又は１
個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、フェノキシ基（当該フェノ
キシ基は、同一若しくは異なった１乃至５個のＣ1〜Ｃ6
アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基又はハロゲン原子に
より置換されていてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ
基、フェニルチオ基（当該フェニルチオ基は、同一若し
くは異なった１乃至５個のＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜
Ｃ6アルコキシ基又はハロゲン原子により置換されてい
てよい。）、カルボキシル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカル
ボニル基若しくはシアノ基により置換されていてよ
い。｝、Ｃ3〜Ｃ7アルケニルカルボニル基（当該アルケ
ニルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個
のハロゲン原子又は１個のフェニル基若しくはＣ2〜Ｃ7
アルコキシカルボニル基により置換されていてよ
い。）、Ｃ3〜Ｃ7アルキニルカルボニル基、ベンゾイル
基（当該ベンゾイル基は、同一若しくは異なった１乃至
５個のハロゲン原子若しくはＣ1〜Ｃ6アルキル基又は１
個のカルボキシル基若しくはＣ 2〜Ｃ7アルコキシカルボ
ニル基により置換されていてよい。）、ピリジルカルボ
ニル基（当該ピリジルカルボニル基は、同一若しくは異
なった１乃至４個のハロゲン原子又はＣ1〜Ｃ6アルキル
基により置換されていてよい。）、チエニルカルボニル
基（当該チエニルカルボニル基は、同一若しくは異なっ
た１乃至３個のハロゲン原子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基に
より置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ7アルキル（チオ
カルボニル）基｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、フェニル（チオカ
ルボニル）基｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシ
カルボニル基（当該アルコキシカルボニル基は、同一若
しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子又は１個のＣ
1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基若しくは
シアノ基により置換されていてよい。）、Ｃ3〜Ｃ7アル
ケニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基
（当該フェノキシカルボニル基は、同一若しくは異なっ
た１乃至５個のハロゲン原子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基に
より置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ7（アルキルチ
オ）カルボニル基｛−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−｝、（フェニル
チオ）カルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルジチオカルボニ
ル基、フェニルジチオカルボニル基、Ｃ3〜Ｃ8アルキル
カルボニルカルボニル基、フェニルカルボニルカルボニ
ル基、Ｃ3〜Ｃ8アルコキシカルボニルカルボニル基、フ
ェノキシカルボニルカルボニル基、アミノカルボニル基
｛当該アミノカルボニル基は、同一若しくは異なった１
又は２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカ
ルボニル基、（Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル）Ｃ1〜
Ｃ6アルキル基又は１個のフェニル基（当該フェニル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）により置換されていてよ
い。｝、アミノチオカルボニル基（当該アミノチオカル
ボニル基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ1〜
Ｃ6アルキル基により置換されていてよい。）、フラニ
ルカルボニル基（当該フラニルカルボニル基は、同一若
しくは異なった１乃至３個のハロゲン原子により置換さ
れていてよい。）、ピラゾリルカルボニル基（当該ピラ
ゾリルカルボニル基は、同一若しくは異なった１又は２
個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はハロゲン原子により置換さ
れていてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、フ
ェニルスルホニル基（当該フェニルスルホニル基は、同
一若しくは異なった１乃至５個のＣ1〜Ｃ6アルキル基、
Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基又はハロゲン原子により置換され
ていてよい。）又はアミノスルホニル基（当該アミノス
ルホニル基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ1
〜Ｃ6アルキル基により置換されていてよい。）を示
し、Ｅは、ハロゲン原子、水酸基又は式−ＯＲ5a（式
中、Ｒ5aは、前記と同意義を示す。）で表される基を示
す。Embedded imageIn the above formula, R1, RTwo, RThree, A, X, m, Y, n and p are
Is as defined above,4aIs a hydrogen atom, C1~ C6Al
A kill group (the alkyl group may be the same or different
5 halogen atoms or 1 C1~ C6Alkoxy
Group, C1~ C6Alkylthio group, CTwo~ C7Alkoxycal
Bonyl group, pyridyloxy group, cyano group or hydroxyl group
May be substituted by ), CTwo~ C6Alkenyl group
(The alkenyl group may be the same or different from 1 to 3
May be substituted by halogen atoms. ), CTwo
~ C6Alkynyl group, formyl group, CTwo~ CTenAlkylka
Rubonyl group ｛the alkylcarbonyl group is the same or different
Are different from 1 to 5 halogen atoms or 1 C1~
C6Alkoxy group, phenoxy group (the phenoxy group
Are the same or different 1 to 5 C1~ C6Archi
Group, C1~ C6Placed by alkoxy group or halogen atom
May be replaced. ), C1~ C6Alkylthio group,
A nilthio group (the phenylthio group may be the same or different
Only one to five C 1~ C6Alkyl group, C1~ C6Arco
Substituted by a xy group or a halogen atom
No. ), Carboxyl group, CTwo~ C7Alkoxycarboni
And it may be substituted by a methyl group or a cyano group. ｝,
CThree~ C7Alkenylcarbonyl group (the alkenylcal
The carbonyl group is the same or different 1 to 5 halogeno groups.
Atom or one phenyl group or CTwo~ C7Alkoki
It may be substituted by a cyclocarbonyl group. ), CThree~
C7Alkynylcarbonyl group, benzoyl group
The zoyl group is the same or different 1 to 5 halogeno groups.
Atom or C1~ C6Alkyl group or one carboxy
Sil group or CTwo~ C7By an alkoxycarbonyl group
It may be substituted. ), Pyridylcarbonyl group (
The pyridylcarbonyl group may be the same or different from 1 to
4 halogen atoms or C1~ C6Substituted by alkyl group
May have been. ), Thienylcarbonyl group (the thienyl
1 to 3 identical or different carbonyl groups
A halogen atom or C1~ C6Substituted by an alkyl group
May be. ), CTwo~ C7Alkyl (thiocarbonyl)
Group {-C (= S)-}, phenyl (thiocarbonyl) group
｛-C (= S)-｝, CTwo~ C7Alkoxycarbonyl group
(The alkoxycarbonyl groups may be the same or different
1 to 5 halogen atoms or 1 C1~ C6Arco
Xy group, C1~ C6By alkylthio or cyano group
May be substituted. ), CThree~ C7Alkenyloxy
Carbonyl group, phenoxycarbonyl group (the phenoxy
Cicarbonyl groups are the same or different and 1 to 5
Halogen atom or C1~ C6Substituted by an alkyl group
May be. ), CTwo~ C7(Alkylthio) carbonyl group
{-SC (= O)-}, (phenylthio) carbonyl
Group, CTwo~ C7Alkyldithiocarbonyl group, phenyldi
Thiocarbonyl group, CThree~ C8Alkylcarbonylcarbo
Nyl group, phenylcarbonylcarbonyl group, CThree~ C8A
Lucoxycarbonylcarbonyl group, phenoxycarbonyl
Carbonyl group, aminocarbonyl group
A bonyl group may be one or two identical or different C1~
C6Alkyl group, CTwo~ C7An alkoxycarbonyl group,
(CTwo~ C7Alkoxycarbonyl) C1~ C6Alkyl group
Or one phenyl group (the phenyl group may be the same or different
Is substituted by 1 to 5 different halogen atoms
May be. ) May be substituted.ア ミ ノ, aminoti
Ocarbonyl group (the aminothiocarbonyl group is the same
Or one or two different C1~ C6By alkyl group
May be substituted. ), Furanylcarbonyl group (this
The furanylcarbonyl groups may be the same or different.
It may be substituted by up to three halogen atoms. ),
Pyrazolylcarbonyl group (the pyrazolylcarbonyl group
Are the same or different one or two C1~ C6Archi
Or a halogen atom. ),
C1~ C6Alkylsulfonyl group, phenylsulfonyl group
(The phenylsulfonyl groups may be the same or different
1 to 5 C1~ C6Alkyl group, C1~ C6Alkoxy
It may be substituted by a group or a halogen atom. ) Or
An aminosulfonyl group (the aminosulfonyl group is the same
Or one or two different C1~ C6By alkyl group
May be substituted. ) And R5aIs CTwo~ CTen
Alkylcarbonyl group ｛the alkylcarbonyl group is
1 to 5 identical or different halogen atoms or 1
C1~ C6Alkoxy group, phenoxy group (the pheno group
The xy group is the same or different from one to five C1~ C6
Alkyl group, C1~ C6To an alkoxy group or a halogen atom
It may be more substituted. ), C1~ C6Alkylthio
Group, phenylthio group (the phenylthio group
Or 1 to 5 different C1~ C6Alkyl group, C1~
C6Substituted by an alkoxy group or a halogen atom
May be. ), Carboxyl group, CTwo~ C7Alkoxycal
May be substituted by a bonyl group or a cyano group
No. ｝, CThree~ C7Alkenylcarbonyl group (the
1 to 5 identical or different carbonyl groups
A halogen atom or one phenyl group or CTwo~ C7
May be substituted by an alkoxycarbonyl group
No. ), CThree~ C7Alkynylcarbonyl group, benzoyl
Groups (the benzoyl groups may be the same or different
5 halogen atoms or C1~ C6Alkyl group or 1
Carboxyl groups or C Two~ C7Alkoxycarbo
It may be substituted by a nyl group. ), Pyridylcarbo
Nyl group (the pyridylcarbonyl group may be the same or different
1 to 4 halogen atoms or C1~ C6Alkyl
May be substituted by a group. ), Thienylcarbonyl
Groups (the thienylcarbonyl groups are the same or different
1 to 3 halogen atoms or C1~ C6To the alkyl group
It may be more substituted. ), CTwo~ C7Alkyl (thio
Carbonyl) group {-C (= S)-}, phenyl (thioca
Rubonyl) group {-C (= S)-}, CTwo~ C7Alkoxy
A carbonyl group (the same alkoxycarbonyl group
Or different 1 to 5 halogen atoms or 1 C
1~ C6Alkoxy group, C1~ C6Alkylthio group or
It may be substituted by a cyano group. ), CThree~ C7Al
Kenyloxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group
(The phenoxycarbonyl groups may be the same or different.
1 to 5 halogen atoms or C1~ C6To the alkyl group
It may be more substituted. ), CTwo~ C7(Alkyl
E) carbonyl group {-SC (= O)-}, (phenyl
Thio) carbonyl group, CTwo~ C7Alkyl dithiocarboni
Group, phenyldithiocarbonyl group, CThree~ C8Alkyl
Carbonylcarbonyl group, phenylcarbonylcarboni
Group, CThree~ C8Alkoxycarbonylcarbonyl group,
Phenoxycarbonylcarbonyl group, aminocarbonyl group
{The aminocarbonyl groups are the same or different.
Or two C1~ C6Alkyl group, CTwo~ C7Alkoxyka
Rubonyl group, (CTwo~ C7Alkoxycarbonyl) C1~
C6An alkyl group or one phenyl group (the phenyl group
Represents 1 to 5 identical or different halogen atoms
It may be more substituted. )
No. ｝, Aminothiocarbonyl group (the aminothiocar
A bonyl group may be one or two identical or different C1~
C6It may be substituted by an alkyl group. ), Fulani
Carbonyl group (the furanylcarbonyl group is the same
Or 1 to 3 different halogen atoms
You may be. ), Pyrazolylcarbonyl group (
The zolylcarbonyl group may be the same or different 1 or 2
C1~ C6Substituted by an alkyl group or a halogen atom
You may be. ), C1~ C6Alkylsulfonyl group,
Phenylsulfonyl group (the phenylsulfonyl group is
1 to 5 different Cs1~ C6Alkyl group,
C1~ C6Substituted by an alkoxy group or a halogen atom
May be. ) Or aminosulfonyl group (the aminos
The rufonyl group may be the same or different and one or two C1
~ C6It may be substituted by an alkyl group. )
And E is a halogen atom, a hydroxyl group or a formula -OR5a(formula
Medium, R5aHas the same significance as described above. Represents a group represented by)
You.
【０１３３】工程Ｅは、一般式（ＶＩＩ）で表されるヘ
テロアリールヒドラゾン化合物に、一般式（ＶＩＩＩ）
で表される化合物を反応させ、本発明化合物（Ｉａ）を
製造する工程である。 （ｉ） 一般式（ＶＩＩＩ）中のＥが、水酸基である場
合、化合物（ＶＩＩ）に、溶媒、塩基及び縮合剤存在
下、化合物（ＶＩＩＩ）を反応させることにより、本発
明化合物（Ｉａ）を製造することができる。In the step E, a heteroarylhydrazone compound represented by the general formula (VII) is added to the compound represented by the general formula (VIII)
Is a step of producing the compound (Ia) of the present invention by reacting the compound represented by the formula (I) When E in the general formula (VIII) is a hydroxyl group, the compound (VIII) is reacted with the compound (VIII) in the presence of a solvent, a base and a condensing agent, whereby the compound of the present invention (Ia) is obtained. Can be manufactured.
【０１３４】本工程に用いられる化合物（ＶＩＩＩ）の
量は、化合物（ＶＩＩ）１モルに対し、通常、１．０〜
１０．０モルであり、好適には、１．０〜５．０モルで
ある。The amount of compound (VIII) to be used in this step is usually 1.0 to 1.0 mol per 1 mol of compound (VII).
It is 10.0 moles, and preferably 1.0 to 5.0 moles.
【０１３５】用いられる塩基としては、通常ｐＨ８以上
を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、炭酸ナト
リウム及び炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩
類；炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムのような
アルカリ金属の重炭酸塩類；及びトリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン及びピリジンのような有機塩
基類が挙げられれ、好適には、有機塩基類であり、より
好適には、トリエチルアミン又はピリジンである。The base to be used is not particularly limited as long as it generally has a pH of 8 or more. Examples thereof include alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; and alkali metals such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate. Metal bicarbonates; and triethylamine;
Examples include organic bases such as N, N-dimethylaniline and pyridine, preferably organic bases, more preferably triethylamine or pyridine.
【０１３６】用いられる塩基の量は、化合物（ＶＩＩ）
１モルに対し、通常、１．０〜２０．０モルであり、好
適には、１．０〜１０．０モルである。The amount of the base used is determined according to the amount of compound (VII)
Usually, it is 1.0 to 20.0 mol, preferably 1.0 to 10.0 mol, per 1 mol.
【０１３７】用いられる縮合剤としては、縮合能をもつ
試薬であれば特に限定はなく、例えば、クロロギ酸メチ
ル及びクロロギ酸エチルのようなクロロギ酸Ｃ1〜Ｃ4ア
ルキル；ヨウ化２クロロ−１−メチルピリジニウムのよ
うなピリジニウム塩類；及びジシクロヘキシルカルボジ
イミドのようなカルボジイミド類が挙げられ、好適に
は、ピリジニウム塩類であり、より好適には、ヨウ化２
クロロ−１−メチルピリジニウムである。The condensing agent to be used is not particularly limited as long as it is a reagent having a condensing ability. For example, C 1 -C 4 alkyl chloroformate such as methyl chloroformate and ethyl chloroformate; dichloro-1 iodide Pyridinium salts such as -methylpyridinium; and carbodiimides such as dicyclohexylcarbodiimide, preferably pyridinium salts, and more preferably 2 iodide.
Chloro-1-methylpyridinium.
【０１３８】用いられる縮合剤の量は、化合物（ＶＩ
Ｉ）１モルに対し、通常、１．０〜６．０モルであり、
好適には、１．０〜３．０モルである。The amount of the condensing agent to be used depends on the amount of the compound (VI
I) Usually, 1.0 to 6.0 mol per 1 mol,
Preferably, it is 1.0 to 3.0 mol.
【０１３９】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタ
ン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテ
ル類；ベンゼン、トルエン、キシレン及クロロベンゼン
のような芳香族炭化水素類；アセトニトリルのようなニ
トリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンの
ようなアミド類；ジメチルスルホキシド及びスルホラン
のようなスルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホル
ムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及びプロ
ピオン酸エチルのようなエステル類；ヘキサン、シクロ
ヘキサン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリ
ジン及びピコリンのようなピリジン類；及びこれらの混
合溶媒が挙げられ、好適には、エーテル類、ハロゲン化
炭化水素類、エステル類、脂肪族炭化水素類又は芳香族
炭化水素類であり、より好適には、テトラヒドロフラ
ン、塩化メチレン、酢酸エチル又はトルエンである。The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting materials to some extent. Examples thereof include ethers such as diethyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane; Aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene and chlorobenzene; nitriles such as acetonitrile; amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methyl-2-pyrrolidone; dimethyl sulfoxide And halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform; esters such as ethyl acetate and ethyl propionate; aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane and heptane; pyridine and picoline No Pyridines; and a mixed solvent thereof, preferably ethers, halogenated hydrocarbons, esters, aliphatic hydrocarbons or aromatic hydrocarbons, more preferably tetrahydrofuran, Methylene chloride, ethyl acetate or toluene.
【０１４０】用いられる溶媒の量は、化合物（ＶＩＩ）
１モルに対し、通常、０．０５〜２０．０Ｌであり、好
適には、０．１〜１０．０Ｌである。The amount of the solvent used is determined according to the amount of the compound (VII)
It is usually 0.05 to 20.0 L, preferably 0.1 to 10.0 L, per 1 mol.
【０１４１】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還
流温度であり、好適には、０〜１００℃である。The reaction temperature varies depending on the starting compound, reaction reagent, solvent and the like, but is usually from -40 ° C to the reflux temperature in the reaction system, preferably from 0 to 100 ° C.
【０１４２】反応時間は、反応温度、原料化合物、反応
試薬等により異なるが、通常、３分間〜４８時間であ
り、好適には、０．１〜２４時間である。 （ｉｉ） 一般式（ＶＩＩＩ）中のＥが、ハロゲン原子
又は式−ＯＲ5a（式中、Ｒ5aは、前記と同意義を示
す。）で表される基である場合、化合物（ＶＩＩ）に、
溶媒及び塩基存在下、化合物（ＶＩＩＩ）を反応させる
ことにより、本発明化合物（Ｉａ）を製造することがで
きる。The reaction time varies depending on the reaction temperature, starting compounds, reaction reagents, etc., but is usually 3 minutes to 48 hours, preferably 0.1 to 24 hours. (Ii) When E in the general formula (VIII) is a halogen atom or a group represented by the formula —OR 5a , wherein R 5a has the same meaning as described above, the compound (VII) ,
The compound (Ia) of the present invention can be produced by reacting the compound (VIII) in the presence of a solvent and a base.
【０１４３】本工程に用いられる化合物（ＶＩＩＩ）の
量は、化合物（ＶＩＩ）１モルに対し、通常、１．０〜
２０．０モルであり、好適には、１．０〜１０．０モル
である。The amount of compound (VIII) to be used in this step is generally 1.0 to 1.0 mol per mol of compound (VII).
It is 20.0 mol, preferably 1.0 to 10.0 mol.
【０１４４】用いられる塩基としては、通常ｐＨ８以上
を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水酸
化物；炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムのようなアルカ
リ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カ
リウムのようなアルカリ金属の重炭酸塩類；水素化ナト
リウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化
物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドのよ
うなアルコキシド類；及びトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン及びピリジンのような有機塩基類が挙
げられれ、好適には、アルカリ金属水素化物、アルコキ
シド類又は有機塩基類であり、より好適には、水素化ナ
トリウム又はナトリウムメトキシドである。The base to be used is not particularly limited as long as it generally has a pH of 8 or more. Examples thereof include hydroxides of alkali metals such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; and salts such as sodium carbonate and potassium carbonate. Alkali metal carbonates; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; alkoxides such as sodium methoxide and sodium ethoxide And triethylamine, N, N-
Examples include organic bases such as dimethylaniline and pyridine, preferably alkali metal hydrides, alkoxides or organic bases, more preferably sodium hydride or sodium methoxide.
【０１４５】用いられる塩基の量は、化合物（ＶＩＩ）
１モルに対し、通常、１．０〜２０．０モルであり、好
適には、１．０〜１０．０モルである。The amount of the base used is determined according to the amount of the compound (VII)
Usually, it is 1.0 to 20.0 mol, preferably 1.0 to 10.0 mol, per 1 mol.
【０１４６】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタ
ン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテ
ル類；ベンゼン、トルエン、キシレン及クロロベンゼン
のような芳香族炭化水素類；アセトニトリルのようなニ
トリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンの
ようなアミド類；ジメチルスルホキシド及びスルホラン
のようなスルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホル
ムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及びプロ
ピオン酸エチルのようなエステル類；ヘキサン、シクロ
ヘキサン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリ
ジン及びピコリンのようなピリジン類；及びこれらの混
合溶媒が挙げられ、好適には、エーテル類、エステル
類、脂肪族炭化水素類、アミド類又は芳香族炭化水素類
であり、より好適には、テトラヒドロフラン又はＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミドである。The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting materials to some extent. Examples thereof include ethers such as diethyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane; benzene, Aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene and chlorobenzene; nitriles such as acetonitrile; amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methyl-2-pyrrolidone; dimethyl sulfoxide And halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform; esters such as ethyl acetate and ethyl propionate; aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane and heptane; pyridine and picoline No Such pyridines; and the like mixed solvents thereof, preferably, ethers, esters, aliphatic hydrocarbons, and amides or aromatic hydrocarbons, more preferably tetrahydrofuran or N, N
-Dimethylformamide.
【０１４７】用いられる溶媒の量は、化合物（ＶＩＩ）
１モルに対し、通常、０．１〜２０．０Ｌであり、好適
には、１．０〜１０．０Ｌである。The amount of the solvent used is determined according to the amount of the compound (VII)
It is generally 0.1 to 20.0 L, preferably 1.0 to 10.0 L, per 1 mol.
【０１４８】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還
流温度であり、好適には、０〜１００℃である。The reaction temperature varies depending on the starting compound, the reaction reagent, the solvent and the like, but is usually from -40 ° C to the reflux temperature in the reaction system, preferably from 0 to 100 ° C.
【０１４９】反応時間は、反応温度、原料化合物、反応
試薬等により異なるが、通常、３分間〜４８時間であ
り、好適には、０．１〜２４時間である。The reaction time varies depending on the reaction temperature, starting compounds, reaction reagents and the like, but is usually 3 minutes to 48 hours, preferably 0.1 to 24 hours.
【０１５０】工程ＦStep F
【０１５１】[0151]
【化３１】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ、Ｘ、ｍ、Ｙ、ｎ及びｐは前
記と同意義を示し、Ｒ8及びＲ9は、同一若しくは異なっ
て、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキ
シ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカ
ルボニル基、フェノキシカルボニル基又はアミノ基（当
該アミノ基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ1
〜Ｃ6アルキル基により置換されていてよい。）を示
し、但し、Ｒ8及びＲ9は同時に水素原子ではない。Embedded image In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , A, X, m, Y, n and p have the same meanings as described above, and R 8 and R 9 are the same or different and represent a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group or amino group (the amino group is the same or different one or two C 1
It may be substituted by -C 6 alkyl group. ), Provided that R 8 and R 9 are not simultaneously hydrogen atoms.
【０１５２】工程Ｆは、溶媒の存在下又は非存在下、酸
の存在下又は非存在下、化合物（ＩＸ）と化合物（Ｘ）
を反応させることにより、工程Ａに準じて行うことがで
きる。In step F, compound (IX) and compound (X) are used in the presence or absence of a solvent, in the presence or absence of an acid.
Can be carried out according to step A.
【０１５３】工程ＧStep G
【０１５４】[0154]
【化３２】 上式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8、Ｒ9、Ａ、Ｘ、ｍ、Ｙ、
ｎ及びｐは前記と同意義を示し、Ｒ4bは、Ｃ2〜Ｃ10ア
ルキルカルボニル基｛当該アルキルカルボニル基は、同
一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子又は１個
のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、フェノキシ基（当該フェノキ
シ基は、同一若しくは異なった１乃至５個のＣ1〜Ｃ6ア
ルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基又はハロゲン原子によ
り置換されていてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、
フェニルチオ基（当該フェニルチオ基は、同一若しくは
異なった１乃至５個のＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルコキシ基又はハロゲン原子により置換されていてよ
い。）若しくはシアノ基により置換されていてよ
い。｝、Ｃ3〜Ｃ7アルケニルカルボニル基（当該アルケ
ニルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個
のハロゲン原子又は１個のフェニル基により置換されて
いてよい。）、Ｃ3〜Ｃ7アルキニルカルボニル基、ベン
ゾイル基（当該ベンゾイル基は、同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基によ
り置換されていてよい。）、ピリジルカルボニル基（当
該ピリジルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃
至４個のハロゲン原子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基により置
換されていてよい。）、チエニルカルボニル基（当該チ
エニルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至３
個のハロゲン原子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基により置換さ
れていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ7アルキル（チオカルボニ
ル）基｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、フェニル（チオカルボニ
ル）基｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボ
ニル基（当該アルコキシカルボニル基は、同一若しくは
異なった１乃至５個のハロゲン原子又は１個のＣ1〜Ｃ6
アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基若しくはシアノ
基により置換されていてよい。）、Ｃ3〜Ｃ7アルケニル
オキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基（当該フ
ェノキシカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至
５個のハロゲン原子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基により置換
されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ7（アルキルチオ）カルボ
ニル基｛−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−｝、（フェニルチオ）カル
ボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルジチオカルボニル基、フェ
ニルジチオカルボニル基、Ｃ3〜Ｃ8アルキルカルボニル
カルボニル基、フェニルカルボニルカルボニル基、Ｃ3
〜Ｃ8アルコキシカルボニルカルボニル基、フェノキシ
カルボニルカルボニル基、アミノカルボニル基｛当該ア
ミノカルボニル基は、同一若しくは異なった１又は２個
のＣ1〜Ｃ6アルキル基又は１個のフェニル基（当該フェ
ニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン
原子により置換されていてよい。）により置換されてい
てよい。｝、アミノチオカルボニル基（当該アミノチオ
カルボニル基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ
1〜Ｃ6アルキル基により置換されていてよい。）、Ｃ1
〜Ｃ6アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基
（当該フェニルスルホニル基は、同一若しくは異なった
１乃至５個のＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ
基又はハロゲン原子により置換されていてよい。）又は
アミノスルホニル基（当該アミノスルホニル基は、同一
若しくは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基によ
り置換されていてよい。）を示す。Embedded image In the above formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 8 , R 9 , A, X, m, Y,
n and p have the same meaning as described above, and R 4b is a C 2 -C 10 alkylcarbonyl group. The alkylcarbonyl group is the same or different from 1 to 5 halogen atoms or 1 C 1 -C 6 An alkoxy group, a phenoxy group (the phenoxy group may be substituted by the same or different 1 to 5 C 1 -C 6 alkyl groups, C 1 -C 6 alkoxy groups or halogen atoms), C 1- A C 6 alkylthio group,
A phenylthio group (the phenylthio group may be substituted by the same or different 1 to 5 C 1 -C 6 alkyl groups, C 1 -C 6 alkoxy groups or halogen atoms) or a cyano group; May be. ｝, A C 3 -C 7 alkenylcarbonyl group (the alkenyl carbonyl group may be substituted by the same or different 1 to 5 halogen atoms or one phenyl group), C 3 -C 7 alkynylcarbonyl A benzoyl group (the benzoyl group may be substituted with the same or different 1 to 5 halogen atoms or a C 1 to C 6 alkyl group), a pyridylcarbonyl group (the pyridylcarbonyl group is the same or different the different 1 to 4 halogen atoms or C 1 -C 6 alkyl group may be substituted.), thienyl group (the thienylcarbonyl group being the same or different 1 to 3
May be substituted by one halogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group. ), C 2 -C 7 alkyl (thiocarbonyl) group {-C (= S) -} , phenyl (thiocarbonyl) group {-C (= S) -} , C 2 ~C 7 alkoxycarbonyl group (the alkoxy The carbonyl group is the same or different from one to five halogen atoms or one C 1 -C 6
It may be substituted by an alkoxy group, a C 1 -C 6 alkylthio group or a cyano group. ), C 3 -C 7 alkenyloxycarbonyl group, a phenoxycarbonyl group (said phenoxycarbonyl group may be substituted by same or different 1 to 5 halogen atoms or C 1 -C 6 alkyl group.), C 2 -C 7 (alkylthio) carbonyl group {-S-C (= O) -}, ( phenylthio) carbonyl group, C 2 -C 7 alkyl dithio group, a phenyl dithio group, C 3 -C 8 alkylcarbonyl Carbonyl group, phenylcarbonylcarbonyl group, C 3
-C 8 alkoxycarbonyl group, a phenoxycarbonyl group, an amino group {said aminocarbonyl group being the same or different 1 or 2 C 1 -C 6 alkyl group or one phenyl group (said phenyl group May be substituted with 1 to 5 identical or different halogen atoms.). ｝, An aminothiocarbonyl group (the aminothiocarbonyl group is the same or different one or two C
It may be substituted by 1 -C 6 alkyl group. ), C 1
-C 6 alkylsulfonyl group, phenylsulfonyl group (the phenylsulfonyl group may be substituted by 1 to 5 identical or different C 1 -C 6 alkyl groups, C 1 -C 6 alkoxy groups or halogen atoms. .) Or an aminosulfonyl group (the aminosulfonyl group may be substituted by the same or different one or two C 1 -C 6 alkyl groups).
【０１５５】工程Ｇは、一般式（ＶＩＩｂ）で表される
ヘテロアリールヒドラゾン化合物｛化合物（ＶＩＩ）に
おいて、Ｒ4が、カルボニル基を含有する基である化合
物｝をハロゲン化し、化合物（Ｉｃ）を製造し、更に化
合物（Ｉｃ）と一般式（ＸＩＩ）で表される化合物を反
応させ、本発明の化合物（Ｉｂ）を製造する工程であ
る。 （ｉ） 工程Ｇ−１は、化合物（ＶＩＩｂ）を、ハロゲ
ン化剤を用いてハロゲン化し、化合物（Ｉｃ）を製造す
る工程である。In the step G, the heteroarylhydrazone compound represented by the general formula (VIIb) (compound (VII), wherein R 4 is a group containing a carbonyl group) is halogenated, and compound (Ic) is converted to a compound (Ic). In this step, the compound (Ic) is reacted with the compound represented by the general formula (XII) to produce the compound (Ib) of the present invention. (I) Step G-1 is a step of halogenating compound (VIIb) with a halogenating agent to produce compound (Ic).
【０１５６】本工程に用いられるハロゲン化剤として
は、通常の有機化合物をハロゲン化するものであれば特
に限定はなく、例えば、三塩化リン、五塩化リン、塩化
チオニル及びトリフェニルホスフィン−四塩化炭素の混
合物のような塩素化剤；よう素のようなよう化剤；及び
トリフェニルホスフィン−臭素の混合物のような臭素化
剤が挙げられ、好適には、トリフェニルホスフィン−四
塩化炭素の混合物である。The halogenating agent used in this step is not particularly limited as long as it can halogenate ordinary organic compounds. Examples thereof include phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride, thionyl chloride and triphenylphosphine-tetrachloride. Chlorinating agents such as a mixture of carbon; iodination agents such as iodine; and brominating agents such as a mixture of triphenylphosphine-bromine, preferably a mixture of triphenylphosphine-carbon tetrachloride. It is.
【０１５７】用いられるハロゲン化剤の量は、化合物
（ＶＩＩｂ）１モルに対して、通常、１．０〜２０．０
モルであり、好適には、１．０〜１０．０モルである。The amount of the halogenating agent to be used is generally 1.0 to 20.0 mol per 1 mol of compound (VIIb).
Mol, preferably 1.0 to 10.0 mol.
【０１５８】本工程は、溶媒存在下又は非存在下に行わ
れる。This step is performed in the presence or absence of a solvent.
【０１５９】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ジエチルエーテル、ジメトキシエ
タン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエー
テル類；ベンゼン、トルエン、キシレン及クロロベンゼ
ンのような芳香族炭化水素類；塩化メチレン及びクロロ
ホルムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及び
プロピオン酸エチルのようなエステル類；アセトニトリ
ル、プロピオニトリルのようなニトリル類；ヘキサン、
シクロヘキサン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素
類；ピリジン及びピコリンのようなピリジン類；及びこ
れらの混合溶媒が挙げられ、好適には、エーテル類、ニ
トリル類又はエステル類であり、より好適には、テトラ
ヒドロフラン、アセトニトリル又は酢酸エチルである。
又、前記ハロゲン化剤を溶媒として兼用するこもでき
る。The solvent to be used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting material to some extent, but is preferably an ether such as diethyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane. Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform; esters such as ethyl acetate and ethyl propionate; such as acetonitrile, propionitrile Nitriles; hexane,
Aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane and heptane; pyridines such as pyridine and picoline; and a mixed solvent thereof, and are preferably ethers, nitriles or esters, more preferably Tetrahydrofuran, acetonitrile or ethyl acetate.
Further, the halogenating agent can also be used as a solvent.
【０１６０】用いられる溶媒の量は、化合物（ＶＩＩ
ｂ）１モルに対して、通常、０．１〜２０．０Ｌであ
り、好適には、１．０〜１０．０Ｌである。The amount of the solvent used depends on the amount of the compound (VII)
b) It is usually 0.1 to 20.0 L, preferably 1.0 to 10.0 L, per 1 mol.
【０１６１】反応温度は、原料化合物、ハロゲン化剤、
溶媒等により異なるが、通常、０℃〜反応系における還
流温度であり、好適には、０〜１００℃である。The reaction temperature depends on the starting compound, halogenating agent,
Although it depends on the solvent and the like, it is usually from 0 ° C to the reflux temperature in the reaction system, and preferably from 0 to 100 ° C.
【０１６２】反応時間は、反応温度、原料化合物、反応
試薬等により異なるが、通常、３分間〜４８時間であ
り、好適には、０．１〜２４時間である。 （ｉｉ） 工程Ｇ−２は、化合物（Ｉｃ）を化合物（Ｘ
ＩＩ）と反応させ、化合物（Ｉｂ）を製造する工程であ
る。The reaction time varies depending on the reaction temperature, starting compounds, reaction reagents and the like, but is usually from 3 minutes to 48 hours, preferably from 0.1 to 24 hours. (Ii) In the step G-2, the compound (Ic) is converted to a compound (X
This is a step of producing compound (Ib) by reacting with compound II).
【０１６３】本工程に用いられる化合物（ＸＩＩ）の量
は、化合物（Ｉｃ）１モルに対して、通常、１．０〜１
０．０モルモルであり、好適には、１．０〜５．０モル
である。The amount of compound (XII) used in this step is usually 1.0 to 1 based on 1 mol of compound (Ic).
The amount is 0.0 mol mol, preferably 1.0 to 5.0 mol.
【０１６４】本工程は、塩基存在下又は非存在下に行う
ことができる。This step can be performed in the presence or absence of a base.
【０１６５】用いられる塩基としては、通常ｐＨ８以上
を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、炭酸ナト
リウム及び炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩
類；炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムのような
アルカリ金属の重炭酸塩類等；及びトリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン及びピリジンのような有機塩
基類が挙げられれ、好適には、有機塩基類であり、より
好適には、トリエチルアミン又はピリジンである。The base to be used is not particularly limited as long as it usually has a pH of 8 or more. For example, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; alkali metals such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate Metal bicarbonates and the like; and triethylamine,
Examples include organic bases such as N, N-dimethylaniline and pyridine, preferably organic bases, more preferably triethylamine or pyridine.
【０１６６】本工程は、溶媒存在下又は非存在下に行わ
れる。This step is performed in the presence or absence of a solvent.
【０１６７】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ジエチルエーテル、ジメトキシエ
タン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエー
テル類；ベンゼン、トルエン、キシレン及クロロベンゼ
ンのような芳香族炭化水素類；塩化メチレン及びクロロ
ホルムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及び
プロピオン酸エチルのようなエステル類；アセトニトリ
ル、プロピオニトリルのようなニトリル類；ヘキサン、
シクロヘキサン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素
類；ピリジン及びピコリンのようなピリジン類；及びこ
れらの混合溶媒が挙げられ、好適には、エーテル類、ニ
トリル類又はエステル類であり、より好適には、テトラ
ヒドロフラン、アセトニトリル又は酢酸エチルである。The solvent to be used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting material to some extent. Preferably, ethers such as diethyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane are used. Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform; esters such as ethyl acetate and ethyl propionate; such as acetonitrile, propionitrile Nitriles; hexane,
Aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane and heptane; pyridines such as pyridine and picoline; and a mixed solvent thereof, and are preferably ethers, nitriles or esters, more preferably Tetrahydrofuran, acetonitrile or ethyl acetate.
【０１６８】用いられる溶媒の量は、化合物（Ｉｃ）１
モルに対して、通常、０．１〜２０．０Ｌであり、好適
には、１．０〜１０．０Ｌである。The amount of the solvent used depends on the amount of the compound (Ic)
It is usually 0.1 to 20.0 L, preferably 1.0 to 10.0 L, per mole.
【０１６９】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等により異なるが、通常、０℃〜反応系における還流温
度であり、好適には、０〜１００℃である。The reaction temperature varies depending on the starting compound, reaction reagent, solvent and the like, but is usually from 0 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and preferably from 0 ° C. to 100 ° C.
【０１７０】反応時間は、反応温度、原料化合物、反応
試薬等により異なるが、通常、３分間〜４８時間であ
り、好適には、０．１〜２４時間である。The reaction time varies depending on the reaction temperature, raw material compounds, reaction reagents and the like, but is usually 3 minutes to 48 hours, preferably 0.1 to 24 hours.
【０１７１】工程ＨStep H
【０１７２】[0172]
【化３３】 上式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ、Ｘ、ｍ、Ｙ及
びｐは前記と同意義を示し、ｓは、１又は２を示す。Embedded image In the above formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A, X, m, Y and p are as defined above, and s is 1 or 2.
【０１７３】工程Ｈは、一般式（ＸＩ）で表されるヘテ
ロアリールヒドラゾン化合物を、酸化剤を用いて酸化
し、本発明化合物（Ｉｅ）｛一般式（Ｉ）において、ｎ
が１又は２である化合物。｝を製造する工程である。In the step H, the heteroarylhydrazone compound represented by the general formula (XI) is oxidized using an oxidizing agent, and the compound of the present invention (Ie) ｛n is selected from n in the general formula (I).
Is 1 or 2. This is the step of manufacturing｝.
【０１７４】本工程に用いられる酸化剤としては、通常
の硫黄原子を酸化する酸化剤であれば特に限定はなく、
例えば、過酸化水素、ｍ−クロロ過安息香酸、過ヨウ素
酸ナトリウム及びオキソン（ペルオキソ硫酸水素カリウ
ム含有物、イー・アイ・デュポン社登録商標）のような
過酸化物；Ｎ−クロロスクシンイミドのようなハロゲン
化剤；次亜塩素酸ナトリウムのような次亜塩素酸塩類；
及び酸素が挙げられ、好適には、過酸化物であり、より
好適には、過酸化水素又はｍ−クロロ過安息香酸であ
る。The oxidizing agent used in this step is not particularly limited as long as it is an ordinary oxidizing agent for a sulfur atom.
For example, peroxides such as hydrogen peroxide, m-chloroperbenzoic acid, sodium periodate and oxone (potassium hydrogen peroxosulfate, registered trademark of EI DuPont); N-chlorosuccinimide Halogenating agents; hypochlorites such as sodium hypochlorite;
And oxygen, preferably a peroxide, more preferably hydrogen peroxide or m-chloroperbenzoic acid.
【０１７５】用いられる酸化剤の量は、ｓが１であると
き、化合物（ＸＩ）１モルに対し、通常、１．０〜３．
０モルであり、好適には、１．０５〜２．２モルであ
り、ｓが２であるとき、化合物（ＸＩ）１モルに対し、
通常、２．０〜１０．０モルであり、好適には、２．０
５〜５．０モルである。The amount of the oxidizing agent to be used, when s is 1, is usually from 1.0 to 3 to 1 mol of compound (XI).
0 mol, preferably 1.05 to 2.2 mol, and when s is 2, with respect to 1 mol of the compound (XI)
Usually, it is 2.0 to 10.0 mol, preferably 2.0 mol
5 to 5.0 moles.
【０１７６】酸化剤として過酸化水素を使用する場合、
本工程は、触媒存在下酸化することができる。When hydrogen peroxide is used as the oxidizing agent,
This step can be oxidized in the presence of a catalyst.
【０１７７】用いられる触媒としては、例えば、タング
ステン酸ナトリウムが挙げられる。Examples of the catalyst used include sodium tungstate.
【０１７８】用いられる触媒の量は、１モルに対し、通
常、０．００１〜０．９モルである。The amount of the catalyst used is usually 0.001 to 0.9 mol per 1 mol.
【０１７９】本工程は、溶媒存在下又は非存在下に行う
ことができる。This step can be performed in the presence or absence of a solvent.
【０１８０】用いられる溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、メタノール、エタノール、エチレング
リコール及びグリセリンのようなアルコール類；ジエチ
ルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及
びジオキサンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレン及クロロベンゼンのような芳香族炭化水素
類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンのような
アミド類；ジメチルスルホキシド及びスルホランのよう
なスルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホルムのよ
うなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及びプロピオン
酸エチルのようなエステル類；ヘキサン、シクロヘキサ
ン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリジン及
びピコリンのようなピリジン類；アセトン、メチルエチ
ルケトン及びシクロヘキサノンのようなケトン類；酢酸
のような脂肪酸カルボン酸類；水；及びこれらの混合溶
媒が挙げられ、好適には、エーテル類、ハロゲン化炭化
水素又はエステル類であり、より好適には、テトラヒド
ロフラン、塩化メチレン、ジクロロエタン又は酢酸エチ
ルである。The solvent to be used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting material to some extent. Examples thereof include alcohols such as methanol, ethanol, ethylene glycol and glycerin; diethyl ether, dimethoxy Ethers such as ethane, tetrahydrofuran and dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methyl-2-pyrrolidone Amides; sulfoxides such as dimethylsulfoxide and sulfolane; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform; esters such as ethyl acetate and ethyl propionate; such as hexane, cyclohexane and heptane. Aliphatic hydrocarbons; pyridines such as pyridine and picoline; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone; fatty acid carboxylic acids such as acetic acid; water; and mixed solvents thereof, preferably ether. , Halogenated hydrocarbons or esters, more preferably tetrahydrofuran, methylene chloride, dichloroethane or ethyl acetate.
【０１８１】用いられる溶媒の量は、化合物（ＸＩ）１
モルに対し、通常、０．１〜２０．０Ｌであり、好適に
は、１．０〜１０．０Ｌである。The amount of the solvent used is the same as that of compound (XI)
It is usually 0.1 to 20.0 L, preferably 1.0 to 10.0 L, per mole.
【０１８２】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等により異なるが、通常、−２０℃〜反応系における還
流温度であり、好適には、１０〜１００℃である。The reaction temperature varies depending on the starting compound, reaction reagent, solvent and the like, but is usually from -20 ° C to the reflux temperature in the reaction system, preferably from 10 to 100 ° C.
【０１８３】反応時間は、反応温度、原料化合物、反応
試薬等により異なるが、通常、３分間〜４８時間であ
り、好適には、０．１〜２４時間である。The reaction time varies depending on the reaction temperature, starting compounds, reaction reagents and the like, but is usually 3 minutes to 48 hours, preferably 0.1 to 24 hours.
【０１８４】工程ＩStep I
【０１８５】[0185]
【化３４】 上式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ、Ｘ、ｍ、Ｙ、
ｎ及びｐは前記と同意義を示し、Ｇ−Ｈは、例えば、塩
化水素、臭化水素のようなハロゲン化水素；硫酸、硝
酸、リン酸のようなその他の無機酸；メタンスルホン
酸、ｐ−トルエンスルホン酸のような有機スルホン酸
類；又はトリフルオロ酢酸、シュウ酸のようなその他の
有機酸類であり、好適には、ハロゲン化水素又は有機ス
ルホン酸類であり、より好適には、塩化水素又はメタン
スルホン酸である。Embedded image In the above formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A, X, m, Y,
n and p are as defined above, and GH is, for example, hydrogen halide such as hydrogen chloride or hydrogen bromide; other inorganic acids such as sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid; methanesulfonic acid, p -Organic sulfonic acids such as toluenesulfonic acid; or other organic acids such as trifluoroacetic acid, oxalic acid, preferably hydrogen halide or organic sulfonic acids, more preferably hydrogen chloride or Methanesulfonic acid.
【０１８６】工程Ｉは、化合物（Ｉ）に、一般式（ＸＩ
ＩＩ）で表される酸類を反応させ、一般式（Ｉｄ）で表
される本発明の塩を製造する工程である。In Step I, the compound (I) is converted to a compound represented by the general formula (XI)
This is a step of reacting an acid represented by II) to produce a salt of the present invention represented by the general formula (Id).
【０１８７】本工程に用いられる酸類（ＸＩＩＩ）の量
は、化合物（Ｉ）１モルに対し、通常、１．０〜１０．
０モルであり、好適には、１．０〜５．０モルである。The amount of the acid (XIII) used in this step is usually from 1.0 to 10.3 based on 1 mol of the compound (I).
0 mol, preferably 1.0 to 5.0 mol.
【０１８８】本工程は、溶媒存在下又非存在下に行うこ
とができる。This step can be carried out in the presence or absence of a solvent.
【０１８９】用いられる溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、メタノール、エタノール、エチレング
リコール及びグリセリンのようなアルコール類；ジエチ
ルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及
びジオキサンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレン及クロロベンゼンのような芳香族炭化水素
類；アセトニトリルのようなニトリル類；塩化メチレン
及びクロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸
エチル及びプロピオン酸エチルのようなエステル類；ヘ
キサン、シクロヘキサン及びヘプタンのような脂肪族炭
化水素類；ピリジン及びピコリンのようなピリジン類；
酢酸のような脂肪酸カルボン酸類；水；及びこれらの混
合溶媒が挙げられ、好適には、アルコール類、エーテル
類又はハロゲン化炭化水素であり、より好適には、テト
ラヒドロフラン又は塩化メチレンである。The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting material to some extent. Examples thereof include alcohols such as methanol, ethanol, ethylene glycol and glycerin; diethyl ether, dimethoxy Ethers such as ethane, tetrahydrofuran and dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; nitriles such as acetonitrile; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform; Esters such as ethyl propionate; aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane and heptane; pyridines such as pyridine and picoline;
Fatty acid carboxylic acids such as acetic acid; water; and a mixed solvent thereof, preferably alcohols, ethers or halogenated hydrocarbons, more preferably tetrahydrofuran or methylene chloride.
【０１９０】用いられる溶媒の量は、化合物（Ｉ）１モ
ルに対し、通常、０．１〜２０．０Ｌであり、好適に
は、１．０〜１０．０Ｌである。The amount of the solvent to be used is generally 0.1 to 20.0 L, preferably 1.0 to 10.0 L, per 1 mol of compound (I).
【０１９１】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等により異なるが、通常、−３０℃〜その反応系におけ
る還流温度であり、好適には、０〜４０℃である。The reaction temperature varies depending on the starting compound, reaction reagent, solvent and the like, but is usually from -30 ° C to the reflux temperature in the reaction system, preferably from 0 to 40 ° C.
【０１９２】反応時間は、反応温度、原料化合物、反応
試薬等により異なるが、通常、３分間〜４８時間であ
り、好適には、０．１〜２４時間である。The reaction time varies depending on the reaction temperature, starting compounds, reaction reagents and the like, but is usually 3 minutes to 48 hours, preferably 0.1 to 24 hours.
【０１９３】前記一般式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）で示さ
れる新規な合成中間体は、例えば、以下に示す工程Ｊ乃
至工程Ｏの方法により製造することができる。The novel synthetic intermediates represented by the general formulas (II) and (III) can be produced, for example, by the methods of Steps J to O shown below.
【０１９４】工程Ｊ乃至工程Ｎの反応式を以下に示す。The reaction formulas of Steps J to N are shown below.
【０１９５】[0195]
【化３５】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ、Ｘ、ｍ、Ｙ、
ｎ及びｐは前記と同意義を示し、Ｗ1及びＷ2は、それぞ
れ独立して、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニ
ルオキシ基又はベンゼンスルホニルオキシ基（当該ベン
ゼンスルホニルオキシ基は、同一若しくは異なった１乃
至５個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はハロゲン原子により置
換されていてよい。）を示し、Ｒ10は、水素、Ｃ1〜Ｃ6
アルキルカルボニルチオ基又はアミジノスルフェニル基
を示し、Ｍ1は、アルカリ金属を示し、Ｍ2は、アルカリ
金属又はアンモニウムイオンを示し、ｒは、１又は２を
示す。］ 工程Ｊ 工程Ｊは、一般式（ＸＩＶ）で表されるハロゲノカルボ
ニル化合物と、一般式（ＸＶ）で表されるスルフィン酸
塩とを反応させ、一般式（ＩＶａ）で表されるスルホニ
ルカルボニル化合物｛化合物（ＩＶ）において、ｎが２
である化合物。｝を製造する工程である。Embedded image [Wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A, X, m, Y,
n and p are as defined above, and W 1 and W 2 are each independently a halogen atom, a C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy group or a benzenesulfonyloxy group (the benzenesulfonyloxy group is the same or May be substituted by 1 to 5 different C 1 -C 6 alkyl groups or halogen atoms), and R 10 is hydrogen, C 1 -C 6
It represents an alkylcarbonylthio group or an amidinosulfenyl group, M 1 represents an alkali metal, M 2 represents an alkali metal or ammonium ion, and r represents 1 or 2. Step J In step J, a halogenocarbonyl compound represented by the general formula (XIV) is reacted with a sulfinic acid salt represented by the general formula (XV) to form a sulfonylcarbonyl compound represented by the general formula (IVa)に お い て In the compound (IV), n is 2
A compound that is This is the step of manufacturing｝.
【０１９６】本工程で用いられるスルフィン酸塩（Ｘ
Ｖ）の量は、化合物（ＸＩＶ）１モルに対し、通常、
１．０〜５．０モルであり、好適には、１．０〜３．０
である。The sulfinate used in this step (X
The amount of V) is usually in the range of 1 mole of compound (XIV).
1.0 to 5.0 mol, preferably 1.0 to 3.0 mol.
It is.
【０１９７】本工程は、溶媒存在下又は非存在下に行う
ことができる。This step can be carried out in the presence or absence of a solvent.
【０１９８】用いられる溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、メタノール、エタノール、エチレング
リコール及びグリセリンのようなアルコール類；ジエチ
ルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及
びジオキサンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレン及クロロベンゼンのような芳香族炭化水素
類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンのような
アミド類；ジメチルスルホキシド及びスルホランのよう
なスルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホルムのよ
うなハロゲン化炭化水素類；ヘキサン、シクロヘキサン
及びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；アセトン、メ
チルエチルケトン及びシクロヘキサノンのようなケトン
類；酢酸のような脂肪酸カルボン酸類；水；及びこれら
の混合溶媒が挙げられ、好適には、アミド類、ケトン
類、エーテル類又はエステル類であり、より好適には、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトン、テトラヒド
ロフラン又は酢酸エチルである。The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting materials to some extent. Examples thereof include alcohols such as methanol, ethanol, ethylene glycol and glycerin; diethyl ether, dimethoxy alcohol and the like. Ethers such as ethane, tetrahydrofuran and dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methyl-2-pyrrolidone Amides; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide and sulfolane; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform; aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane and heptane; acetone, methyl ethyl ketone and Ketones such as cyclohexanone; water; fatty acids such as acetic acid and mixed solvents thereof and the like, preferably, an amide, a ketone, ethers or esters, more preferably,
N, N-dimethylformamide, acetone, tetrahydrofuran or ethyl acetate.
【０１９９】用いられる溶媒の量は、化合物（ＸＩＶ）
１モルに対し、通常、０．１〜２０．０Ｌであり、好適
には、１．０〜１０．０Ｌである。The amount of the solvent used is determined according to the amount of the compound (XIV)
It is generally 0.1 to 20.0 L, preferably 1.0 to 10.0 L, per 1 mol.
【０２００】反応温度は、原料化合物、溶媒等により異
なるが、通常、０℃〜反応系における還流温度であり、
好適には、１０〜１００℃である。The reaction temperature varies depending on the starting compound, the solvent and the like, but is usually from 0 ° C. to the reflux temperature in the reaction system.
Preferably, it is 10 to 100 ° C.
【０２０１】反応時間は、反応温度、原料化合物、反応
試薬等により異なるが、通常、３分間〜４８時間であ
り、好適には、０．１〜２４時間である。The reaction time varies depending on the reaction temperature, starting compounds, reaction reagents, etc., but is usually 3 minutes to 48 hours, preferably 0.1 to 24 hours.
【０２０２】本工程に使用されるスルフィン酸塩（Ｘ
Ｖ）は、市販品又は公知の方法｛例えば、ジャーナル・
オブ・ケミカル・ソサエティ１９４５年６３６頁J. Che
m. Soc., 636 (1945)又はジャーナル・オブ・アメリカ
ン・ケミカル・ソサエティ１９７４年第９６巻２２７５
頁J. Am. Chem. Soc., 96, 2275 (1974)。｝により得る
ことができる。The sulfinate used in this step (X
V) is a commercially available product or a known method {for example, a journal
J. Che, The Chemical Society, p. 636, 1945
m. Soc., 636 (1945) or Journal of the American Chemical Society, 1974, Vol. 96, 2275.
Page J. Am. Chem. Soc., 96, 2275 (1974). ｝ Can be obtained.
【０２０３】工程Ｋ 工程Ｋは、化合物（ＸＩＶ）と、一般式（ＸＶＩ）で表
される化合物とを反応させ、一般式（ＩＶｂ）で表され
るチオカルボニル化合物を製造する工程である。Step K Step K is a step of reacting compound (XIV) with a compound represented by formula (XVI) to produce a thiocarbonyl compound represented by formula (IVb).
【０２０４】本工程は、工程Ｊに準じて行うことができ
る。This step can be performed according to step J.
【０２０５】工程Ｌ 工程Ｌは、化合物（ＸＩＸ）と、一般式（ＸＶＩＩ）で
表される化合物とを反応させ、一般式（ＩＶｃ）で表さ
れるカルボニル化合物｛化合物（ＩＶ）において、ｎが
０である化合物。｝を製造する工程である。Step L In step L, compound (XIX) is reacted with a compound represented by general formula (XVII), and carbonyl compound represented by general formula (IVc)） compound (IV) wherein n is A compound which is 0. This is the step of manufacturing｝.
【０２０６】本工程に用いられる化合物（ＸＶＩＩ）の
量は、化合物（ＸＩＸ）１モルに対し、１．０〜５．０
モルであり、好適には、１．０〜３．０モルである。The amount of the compound (XVII) used in this step is 1.0 to 5.0 based on 1 mol of the compound (XIX).
Mole, and preferably 1.0 to 3.0 mole.
【０２０７】本工程は、塩基存在下又は非存在下に行う
ことができる。This step can be performed in the presence or absence of a base.
【０２０８】用いられる塩基としては、通常ｐＨ８以上
を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水酸
化物；炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムのようなアルカ
リ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カ
リウムのようなアルカリ金属の重炭酸塩類；及びトリエ
チルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン及びピリジンの
ような有機塩基類が挙げられれ、好適には、アルカリ金
属の水酸化物若しくは炭酸塩類又は有機塩基類であり、
より好適には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピ
リジンである。The base to be used is not particularly limited as long as it usually has a pH of 8 or more. For example, hydroxides of alkali metals such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; and bases such as sodium carbonate and potassium carbonate Alkali metal bicarbonates such as sodium bicarbonate and potassium bicarbonate; and organic bases such as triethylamine, N, N-dimethylaniline and pyridine. Hydroxides or carbonates or organic bases of
More preferably, it is sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, triethylamine or pyridine.
【０２０９】用いられる塩基の量は、化合物（ＸＩＸ）
１モルに対し、通常、０．１〜２０モルであり、好適に
は、０．１〜１０．０モルである。The amount of the base to be used is determined based on the amount of the compound (XIX)
It is usually 0.1 to 20 mol, preferably 0.1 to 10.0 mol, per 1 mol.
【０２１０】本工程は、溶媒存在下又は非存在下に行う
ことができる。This step can be performed in the presence or absence of a solvent.
【０２１１】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、メタノール、エタノールのようなアル
コール類；ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テト
ラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテル類；ベ
ンゼン、トルエン、キシレン及クロロベンゼンのような
芳香族炭化水素類；アセトニトリルのようなニトリル
類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンのような
アミド類；ジメチルスルホキシド及びスルホランのよう
なスルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホルムのよ
うなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及びプロピオン
酸エチルのようなエステル類；ヘキサン、シクロヘキサ
ン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリジン及
びピコリンのようなピリジン類；及びこれらの混合溶媒
が挙げられ、好適には、アルコール類、エーテル類、ハ
ロゲン化炭化水素類又は芳香族炭化水素類であり、より
好適には、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラ
ン、トルエン又は塩化メチレンである。The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting materials to some extent. Examples thereof include alcohols such as methanol and ethanol; diethyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran and Ethers such as dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; nitriles such as acetonitrile; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methyl-2- Amides such as pyrrolidone; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide and sulfolane; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform; esters such as ethyl acetate and ethyl propionate; such as hexane, cyclohexane and heptane Aliphatic hydrocarbons; pyridines such as pyridine and picoline; and a mixed solvent thereof, preferably alcohols, ethers, halogenated hydrocarbons or aromatic hydrocarbons, and more preferably. Is methanol, ethanol, tetrahydrofuran, toluene or methylene chloride.
【０２１２】用いられる溶媒の量は、化合物（ＸＩＸ）
１モルに対し、通常、０．１〜２０．０Ｌであり、好適
には、１．０〜１０．０Ｌである。The amount of the solvent to be used is determined based on the amount of the compound (XIX)
It is generally 0.1 to 20.0 L, preferably 1.0 to 10.0 L, per 1 mol.
【０２１３】反応温度は、原料化合物、塩基、溶媒等に
より異なるが、通常、−１０℃〜反応系における還流温
度であり、好適には、０〜１００℃である。The reaction temperature varies depending on the starting compound, base, solvent and the like, but is usually from -10 ° C to the reflux temperature in the reaction system, preferably from 0 to 100 ° C.
【０２１４】反応時間は、反応温度、原料化合物、反応
試薬等により異なるが、通常３分間〜４８時間であり、
好適には、０．１〜２４時間である。The reaction time varies depending on the reaction temperature, the starting compounds, the reaction reagents and the like, but is usually from 3 minutes to 48 hours.
Preferably, it is 0.1 to 24 hours.
【０２１５】又、本工程は、例えば、実験化学講座第４
版（日本化学会編）１９９２年第２５巻３３６頁記載の
方法に準じて行なうことができる。This step is performed, for example, in Experimental Chemistry Course No. 4
Edition (edited by The Chemical Society of Japan), 1992, Vol. 25, p. 336.
【０２１６】工程Ｍ 工程Ｍは、化合物（ＩＶｂ）と、一般式（ＸＶＩＩＩ）
で表される化合物とを、塩基存在下反応させ、化合物
（ＩＶｃ）を製造する工程である。Step M Step M comprises the step of reacting the compound (IVb) with a compound of the formula (XVIII)
Is a step of producing a compound (IVc) by reacting the compound represented by the formula with a base.
【０２１７】本工程に用いられる化合物（ＸＶＩＩＩ）
の量は、化合物（ＩＶｂ）１モルに対し、通常、１．０
〜５．０モルであり、好適には、１．０〜３．０モルで
ある。Compound (XVIII) used in this step
Is usually 1.0 mol with respect to 1 mol of the compound (IVb).
To 5.0 moles, and preferably 1.0 to 3.0 moles.
【０２１８】用いられる塩基としては、通常ｐＨ８以上
を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナ
トリウム及び水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水
酸化物；水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウムのよ
うなアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム及び
炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水
素ナトリウム及び炭酸水素カリウムのようなアルカリ金
属の重炭酸塩類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのようなア
ルコキシド類；水素化ナトリウム、水素化カリウムのよ
うなアルカリ金属の水素化物；及び、トリエチルアミ
ン、ピリジンのような有機塩基類が挙げられ、Ｒ10が水
素原子であるとき、好適には、アルカリ金属の水酸化
物、アルカリ金属の炭酸塩類又は有機塩基類であり、よ
り好適には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム又はトリエチルアミンであり、Ｒ10が、Ｃ1
〜Ｃ6アルキルカルボニルチオ基又はアミジノスルフェ
ニル基であるとき、好適には、アルカリ金属の水酸化物
又はアルカリ金属の炭酸塩類であり、より好適には、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム又は
炭酸カリウムである。The base to be used is not particularly limited as long as it generally has a pH of 8 or more. Examples thereof include hydroxides of alkali metals such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; and hydroxides of calcium hydroxide and magnesium hydroxide. Hydroxides of alkaline earth metals such as; carbonates of alkali metals such as sodium carbonate and potassium carbonate; bicarbonates of alkali metals such as sodium bicarbonate and potassium bicarbonate; sodium methoxide, sodium ethoxide and Alkoxides such as potassium tert-butoxide; hydrides of alkali metals such as sodium hydride and potassium hydride; and organic bases such as triethylamine and pyridine. When R 10 is a hydrogen atom, Preferably, alkali metal hydroxide, alkali metal charcoal A salts or organic bases, more preferably, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate or triethylamine, R 10 is, C 1
When it is a C 6 alkylcarbonylthio group or an amidinosulfenyl group, it is preferably an alkali metal hydroxide or an alkali metal carbonate, more preferably sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate. Or potassium carbonate.
【０２１９】用いられる塩基の量は、化合物（ＩＶｂ）
１モルに対し、通常、１．０〜２０．０モルであり、好
適には、１．０〜１０．０モルである。The amount of the base to be used is determined based on the amount of the compound (IVb)
Usually, it is 1.0 to 20.0 mol, preferably 1.0 to 10.0 mol, per 1 mol.
【０２２０】本工程は、溶媒存在下又は非存在下に行う
ことができる。This step can be performed in the presence or absence of a solvent.
【０２２１】用いられる溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、メタノール、エタノール、エチレング
リコール及びグリセリンのようなアルコール類；ジエチ
ルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及
びジオキサンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレン及クロロベンゼンのような芳香族炭化水素
類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンのような
アミド類；ジメチルスルホキシド及びスルホランのよう
なスルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホルムのよ
うなハロゲン化炭化水素類；ヘキサン、シクロヘキサン
及びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；アセトン、メ
チルエチルケトン及びシクロヘキサノンのようなケトン
類；酢酸のような脂肪酸カルボン酸類；水；及びこれら
の混合溶媒が挙げられ、好適には、アルコール類、エー
テル類又はアミド類であり、より好適には、メタノー
ル、エタノール、テトラヒドロフラン又はＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミドである。The solvent used is not particularly limited as long as it does not hinder the reaction and dissolves the starting materials to some extent. Examples thereof include alcohols such as methanol, ethanol, ethylene glycol and glycerin; diethyl ether, dimethoxy alcohol and the like. Ethers such as ethane, tetrahydrofuran and dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methyl-2-pyrrolidone Amides; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide and sulfolane; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform; aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane and heptane; acetone, methyl ethyl ketone and Ketones such as clohexanone; fatty acid carboxylic acids such as acetic acid; water; and a mixed solvent thereof, preferably alcohols, ethers or amides, more preferably methanol, ethanol. , Tetrahydrofuran or N, N-dimethylformamide.
【０２２２】用いられる溶媒の量は、化合物（ＩＶｂ）
１モルに対し、通常、０．０５〜２０．０Ｌであり、好
適には、０．１〜１０Ｌである。The amount of the solvent used is determined according to the amount of the compound (IVb)
It is usually 0.05 to 20.0 L, preferably 0.1 to 10 L, per 1 mol.
【０２２３】反応温度は、原料化合物、塩基、溶媒等に
より異なるが、通常、０℃〜反応系における還流温度で
あり、好適には、１０〜１００℃である。The reaction temperature varies depending on the starting compound, base, solvent and the like, but is usually from 0 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and preferably from 10 ° C. to 100 ° C.
【０２２４】反応時間は、反応温度、原料化合物、反応
試薬等により異なるが、通常、３分間〜４８時間であ
り、好適には、０．１〜２４時間である。The reaction time varies depending on the reaction temperature, starting compounds, reaction reagents, etc., but is usually 3 minutes to 48 hours, preferably 0.1 to 24 hours.
【０２２５】工程Ｎ 工程Ｎは、工程Ｌ又はＭにより得られた化合物（ＩＶ
ｃ）を、酸化剤により酸化し、本発明の一般式（ＩＶ
ｄ）で表される化合物｛化合物（ＩＶ）において、ｎが
１又は２である化合物。｝を製造する工程であり、工程
Ｈに準じて行うことができる。Step N Step N is a reaction of compound (IV) obtained by step L or M
c) is oxidized with an oxidizing agent to give the compound of the general formula (IV)
Compound represented by d) {Compound (IV) wherein n is 1 or 2. This is a step of manufacturing 、, and can be performed according to Step H.
【０２２６】工程Ｊ乃至Ｌの製造原料である化合物（Ｘ
ＩＶ）、例えば、ジャーナル・オブ・ファーマスーティ
カル・サイエンス１９９２年第８１巻１８１頁J. Phar
m. Sci., 81, 181 (1992)、ケミストリー・オブ・ヘテ
ロサイクリック・コンパウンド１９８０年第１６巻４７
２頁Chem. Heterocycl.Compd., 16, 472 (1980)、欧州
特許ＥＰ１９９２８１号公報又はオーガニック・マグネ
ティック・レゾナンス１９７１年第３巻第５号５２１頁
〜５３１頁Org. Magn. Resonance, 3(5), 521-531 (197
1)に記載の方法により製造することができる。Compound (X) which is a raw material for production in steps J to L
IV), for example, J. Phar, Journal of Pharmaceutical Sciences, 1992, 81, 181.
m. Sci., 81, 181 (1992), Chemistry of Heterocyclic Compound, 1980, Vol. 16, 47
Chem. Heterocycl.Compd., 16, 472 (1980), EP 199 281 or Organic Magnetic Resonance 1971, Vol. 3, No. 5, pp. 521-531 Org. Magn. Resonance, 3 (5) , 521-531 (197
It can be produced by the method described in 1).
【０２２７】工程ＯStep O
【０２２８】[0228]
【化３６】 式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7a、Ａ、Ｘ、ｍ、Ｙ及び
ｐは前記と同意義を示す。Embedded image In the formula, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7a , A, X, m, Y and p are as defined above.
【０２２９】工程Ｏは、一般式（ＸＩＸ）で表されるカ
ルボニル化合物に、一般式（Ｖ）で表されるヒドラジン
類又はその水和物若しくは塩を反応させ、化合物（ＩＩ
Ｉ）を製造する工程である。In the step O, the carbonyl compound represented by the general formula (XIX) is reacted with a hydrazine represented by the general formula (V) or a hydrate or salt thereof to give a compound (II)
This is the step of manufacturing I).
【０２３０】本工程に用いられる化合物（Ｖ）の量は、
化合物（ＸＩＸ）１モルに対し、通常、１．０〜１０．
０モルであり、好適には、１．０〜５．０である。The amount of compound (V) used in this step is as follows:
Usually, from 1.0 to 10.3 mol per 1 mol of compound (XIX).
0 mol, preferably 1.0 to 5.0.
【０２３１】本工程は、溶媒の存在下又は非存在下に行
うことができる。This step can be performed in the presence or absence of a solvent.
【０２３２】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、メタノール、エタノール、エチレング
リコール及びグリセリンのようなアルコール類；ジエチ
ルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及
びジオキサンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレン及クロロベンゼンのような芳香族炭化水素
類；アセトニトリルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及び
Ｎ−メチル−２−ピロリドンのようなアミド類；ジメチ
ルスルホキシド及びスルホランのようなスルホキシド
類；塩化メチレン及びクロロホルムのようなハロゲン化
炭化水素類；酢酸エチル及びプロピオン酸エチルのよう
なエステル類；ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタン
のような脂肪族炭化水素類；ピリジン及びピコリンのよ
うなピリジン類；酢酸のような脂肪酸カルボン酸類；
水；及びこれらの混合溶媒が挙げられ、好適には、アル
コール類又はエーテル類であり、より好適には、アルコ
ール類であり、更により好適には、メタノール又はエタ
ノールである。The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting materials to some extent. Examples thereof include alcohols such as methanol, ethanol, ethylene glycol and glycerin; diethyl ether, Ethers such as dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; nitriles such as acetonitrile; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N Amides such as methyl-2-pyrrolidone; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide and sulfolane; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform; esters such as ethyl acetate and ethyl propionate; Aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane and heptane; pyridine and pyridines such as picoline; fatty acids such as acetic acid;
Water; and a mixed solvent thereof, preferably alcohols or ethers, more preferably alcohols, and even more preferably methanol or ethanol.
【０２３３】使用される溶媒の量は、化合物（ＸＩＸ）
１モルに対し、通常、０．１〜２００．０Ｌであり、好
適には、１．０〜１０．０Ｌである。The amount of the solvent used is determined according to the amount of the compound (XIX)
It is usually 0.1 to 200.0 L, preferably 1.0 to 10.0 L, per 1 mol.
【０２３４】本工程は、酸存在下又は酸非存在下に行う
ことができる。This step can be carried out in the presence or absence of an acid.
【０２３５】使用される酸としては、通常のｐＨ６以下
を示す酸であれば、特に限定はなく、例えば、塩酸、硫
酸、過塩素酸及び硝酸のような鉱酸類；ギ酸、酢酸及び
プロピオン酸のようなカルボン酸類；メタンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸及びｐ−トルエンスルホン酸一
水和物のようなスルホン酸類；ピリジン塩酸塩及びトリ
エチルアミン塩酸塩のようなアミン類の酸付加塩；塩化
アルミニウム、四塩化チタン、塩化亜鉛のような金属ハ
ロゲン化物及び三弗化ホウ素・エーテラートのようなル
イス酸が挙げられ、好適には、カルボン酸類又はスルホ
ン酸類である。The acid to be used is not particularly limited as long as it has an ordinary pH of 6 or less. For example, mineral acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, perchloric acid and nitric acid; formic acid, acetic acid and propionic acid Carboxylic acids; sulfonic acids such as methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid monohydrate; acid addition salts of amines such as pyridine hydrochloride and triethylamine hydrochloride; aluminum chloride, tetrachloride Titanium, metal halides such as zinc chloride, and Lewis acids such as boron trifluoride etherate, preferably carboxylic acids or sulfonic acids.
【０２３６】使用される酸の量は、化合物（ＸＩＸ）１
モルに対し、通常、０．０１〜１００．０モルであり、
好適には、０．１〜２０．０モルである。The amount of the acid used is the same as that of compound (XIX) 1
It is usually 0.01 to 100.0 mol with respect to mol,
Preferably, it is 0.1 to 20.0 mol.
【０２３７】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等により異なるが、通常、−１０℃〜反応系における還
流温度であり、好適には、１０〜１００℃である。The reaction temperature varies depending on the starting compound, reaction reagent, solvent and the like, but is usually from -10 ° C to the reflux temperature in the reaction system, preferably from 10 to 100 ° C.
【０２３８】反応時間は、反応温度、原料化合物、反応
試薬等により異なるが、通常、３分間〜４８時間であ
り、好適には、０．１〜２４時間である。The reaction time varies depending on the reaction temperature, starting compounds, reaction reagents and the like, but is usually 3 minutes to 48 hours, preferably 0.1 to 24 hours.
【０２３９】上記各反応工程終了後、各工程の目的化合
物は常法に従って反応混合物から採取することができ
る。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存
在する場合には濾過により除去した後、水と混和しない
有機溶媒を加え、水洗後、溶剤を留去することによって
得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例
えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィ−等によって
更に精製できる。After completion of each of the above reaction steps, the target compound of each step can be collected from the reaction mixture by a conventional method. For example, it can be obtained by appropriately neutralizing the reaction mixture, removing any insoluble matter by filtration, adding an organic solvent immiscible with water, washing with water, and distilling off the solvent. If necessary, the obtained target compound can be further purified by a conventional method, for example, recrystallization, reprecipitation or chromatography.
【０２４０】本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分
として使用するに際しては、本発明化合物それ自体で用
いてもよいが、農薬補助剤として製剤化に一般的に用い
られる担体、界面活性剤、およびその他補助剤を配合し
て、乳剤、懸濁剤、粉剤、粒剤、錠剤、水和剤、水溶
剤、液剤、フロアブル剤、顆粒水和剤、エアゾール剤、
ペースト剤、油剤、乳濁剤のような種種の形態に製剤す
ることができる。これらの配合割合は通常、有効成分
０．１〜９．０重量部で農薬補助剤１０〜９９．９重量
部である。When the compound of the present invention is used as an active ingredient of a pesticide, the compound of the present invention may be used as it is, but a carrier, a surfactant, and a carrier generally used for formulation as a pesticide adjuvant may be used. And other adjuvants, emulsions, suspensions, powders, granules, tablets, wettable powders, aqueous solvents, liquids, flowables, wettable powders, aerosols,
It can be formulated in various forms such as pastes, oils, emulsions. The proportions of these are usually 0.1 to 9.0 parts by weight of the active ingredient and 10 to 99.9 parts by weight of the pesticide adjuvant.
【０２４１】ここにいう製剤化に際して用いられる担体
としては、固体担体と液体担体に分けられる。固体担体
としては、例えば澱粉、活性炭、大豆紛、小麦粉、木
紛、魚粉、粉乳のような動植物性粉末、タルク、カオリ
ン、ベントナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻
土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナのような鉱物
性粉末が挙げられる。液体担体としては、例えば水、イ
ソプロピルアルコール、エチレングリコールのようなア
ルコール類、シクロヘキサン、メチルエチルケトンのよ
うなケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフランのよう
なエーテル類、ケロシン、軽油のような脂肪族炭化水素
類、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベン
ゼンメチルナフタレン、ソルベントナフサのような芳香
族炭化水素類、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化
水素類、ジメチルアセトアミドのような酸アミド類、脂
肪酸のグリセリンエステルのようなエステル類、アセト
ニトリルのようなニトリル類ジメチルスルホキシドのよ
うな含硫化合物類等が挙げられる。[0241] The carriers used in the formulation here are divided into solid carriers and liquid carriers. Examples of solid carriers include animal and plant powders such as starch, activated carbon, soybean powder, flour, wood powder, fish powder, milk powder, talc, kaolin, bentonite, calcium carbonate, zeolite, diatomaceous earth, white carbon, clay, and alumina. Mineral powder. Examples of the liquid carrier include water, alcohols such as isopropyl alcohol and ethylene glycol, ketones such as cyclohexane and methyl ethyl ketone, ethers such as dioxane and tetrahydrofuran, kerosene, aliphatic hydrocarbons such as light oil, and xylene. Aromatic hydrocarbons such as trimethylbenzene, tetramethylbenzenemethylnaphthalene, solvent naphtha, halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, acid amides such as dimethylacetamide, esters such as glycerin ester of fatty acid, Nitriles such as acetonitrile and sulfur-containing compounds such as dimethyl sulfoxide.
【０２４２】界面活性剤としては、例えばアルキルベン
ゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン酸
金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリール
スルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチ
レングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノ
アルキレート等が挙げられる。Examples of the surfactant include metal salts of alkyl benzene sulfonic acid, metal salts of dinaphthyl methane disulfonic acid, alcohol sulfates, alkyl aryl sulfonates, lignin sulfonates, polyoxyethylene glycol ethers and polyoxyethylene alkyls. Aryl ether, polyoxyethylene sorbitan monoalkylate and the like can be mentioned.
【０２４３】その他の補助剤としては、例えば、カルボ
キシジメチルセルロース、アラビアゴム、アルギン酸ナ
トリウム、グアーガム、トラガントガム、ポリビニルア
ルコールのような固着剤あるいは増粘剤、金属石鹸のよ
うな消泡剤、脂肪酸、アルキルリン酸塩、シリコーン、
パラフィンのような物性向上剤着色剤等を用いることが
できる。Other adjuvants include, for example, fixing agents or thickeners such as carboxydimethylcellulose, gum arabic, sodium alginate, guar gum, tragacanth gum, polyvinyl alcohol, defoaming agents such as metal soaps, fatty acids, alkyls Phosphates, silicones,
A physical property enhancer coloring agent such as paraffin can be used.
【０２４４】これら製剤の実際の使用に際しては、その
まま使用するか、又は水のような希釈剤で所定濃度に希
釈して使用することができる。本発明化合物を含有する
種々の製剤、又はその希釈剤の施用は、通常一般的に行
われている施用方法、即ち、散布（例えば、噴霧、ミス
ティング、アトマイジング、散紛、散粒、水面施用、箱
施用等）、土壌施用（例えば、混入、灌注等）、表面施
用（例えば、塗布、紛衣、被覆等）、浸漬、毒餌等によ
り行うことができる。また、家畜に対して前記有効成分
を資料に混合して与え、その***物での有害虫、特に有
害昆虫の発生、生育を防除することも可能である。又い
わゆる超高濃度少量散布法により施用することもでき
る。この方法においては、有効成分を１００％含有する
ことが可能である。In the actual use of these preparations, they can be used as they are, or can be used after being diluted to a predetermined concentration with a diluent such as water. The application of various preparations containing the compound of the present invention, or a diluent thereof, is usually carried out by a general application method, ie, spraying (eg, spraying, misting, atomizing, dusting, dusting, water surface) Application, box application, etc.), soil application (for example, mixing, irrigation, etc.), surface application (for example, application, dressing, coating, etc.), immersion, bait and the like can be performed. Further, it is also possible to control the occurrence and growth of harmful insects, especially harmful insects, in their excrement by giving the active ingredient to the livestock mixed with the material. It can also be applied by a so-called ultra-high concentration small amount spraying method. In this method, it is possible to contain 100% of the active ingredient.
【０２４５】本発明の有害生物防除剤の施用は、一般的
に０．１〜５００００ｐｐｍ、望ましくは１〜１０００
０ｐｐｍの有効成分濃度で行う。The application of the pesticidal composition of the present invention is generally 0.1 to 50000 ppm, preferably 1 to 1000 ppm.
The test is performed at an active ingredient concentration of 0 ppm.
【０２４６】有効成分濃度は製剤の形態および施用する
方法、目的、時期、場所及び有害生物の発生状況によっ
て適当に変更できる。例えば、水生有害生物の場合、上
記濃度範囲の薬液を発生場所に散布しても防除できるこ
とから、水中での有効成分濃度は上記以下である。単位
面積当たり、有効成分化合物として０．１〜５０００
ｇ、好ましくは１〜１０００ｇが使用されるが、これら
に限定されるものではない。The concentration of the active ingredient can be appropriately changed depending on the form of the preparation and the method, purpose, timing, place and pest occurrence of the pest. For example, in the case of aquatic pests, even if a chemical solution having the above concentration range is sprayed at the place of occurrence, control can be achieved. 0.1 to 5000 as active compound per unit area
g, preferably 1 to 1000 g, is not limited thereto.
【０２４７】尚、本発明化合物は単独でも十分有効であ
ることはいうまでもないが、必要に応じて他の肥料、農
薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウ
ィルス剤、誘引剤、除草剤、植物調整剤などと混用、併
用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこ
ともある。Needless to say, the compound of the present invention is sufficiently effective alone, but if necessary, other fertilizers and pesticides such as insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, antibacterial agents, It can be mixed and used in combination with a virus agent, an attractant, a herbicide, a plant regulator, and the like, and in this case, an even better effect may be exhibited.
【０２４８】本発明化合物と混用して使用できる殺虫
剤、殺菌剤、殺ダニ剤のような代表例を以下に示す。Representative examples of insecticides, fungicides and acaricides which can be used in combination with the compound of the present invention are shown below.
【０２４９】有機リン及びカーバメート系殺虫剤として
は、フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、
クロロピリホス、オキシデプホス、バミドチオン、フェ
ントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラチオ
ン、トリクロロホン、チオメトン、ホスメット、ジクロ
ロホス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、
オキシジメトンメチル、エチオン、ジオキサベンゾホ
ス、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオ
ン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロロフ
ェンビンホス、テトラクロロビンホス、ジメチルビンホ
ス、プロパホス、イソフェンホス、ジスルホトン、プロ
フェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホ
スメチル、アルジカルブ、メソミル、チオジカルブ、カ
ルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラ
チオカルブ、プロポキスル、フェノブカルブ、メトルカ
ルブ、イソプロカルブ、カルバリル、ピリミカーブ、エ
チオフェンカルブ、ジクロフェンチオン、ピリミホスメ
チル、キナルホス、クロロピリホスメチル、プロチオホ
ス、ナレッド、ＥＰＮ、ＸＭＣ、ベンダイオカルブ、オ
キサミル、アラニカルブ、クロロエトキシホス等が挙げ
られる。Examples of the organic phosphorus and carbamate insecticides include fenthion, fenitrothion, diazinon,
Chloropyrifos, oxydephos, bamidione, fentoate, dimethoate, formotion, malathion, trichlorofon, thiomethone, phosmet, dichlorophos, acephate, EPBP, methylparathion,
Oxydimetone methyl, ethion, dioxabenzophos, cyanofos, isoxathion, pyridafenthion, hosalon, methidathion, sulfophos, chlorofenvinphos, tetrachlorovinphos, dimethylvinphos, propaphos, isofenphos, disulfoton, propenophos, pyraclophos, monocrotophos, Azinphosmethyl, aldicarb, mesomil, thiodicarb, carbofuran, carbosulfan, benfracarb, flatiothiocarb, propoxur, fenobcarb, metolcarb, isoprocarb, carbaryl, pirimicarb, ethiophencarb, diclofenthione, pirimiphosmethyl, quinalphos, chloropyrifosmethyl, prothiophos, X, Nared , Bendiocarb, oxamil, alanical , Chloroethoxy phosphate and the like.
【０２５０】ピレスロイド系殺虫剤としては、ペルメト
リン、シペルメトリン、デルタメトリン、フェンバレレ
ート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、
テトラメトリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパス
リン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シ
フルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフ
ェンプロックス、シクロプロトリン、トラロメトリン、
シラフルオフェン、テフルトリン、ビフェントリン、ア
クリナトリン等が挙げられる。Examples of the pyrethroid insecticides include permethrin, cypermethrin, deltamethrin, fenvalerate, fenpropatrin, pyrethrin, allethrin,
Tetramethrin, resmethrin, dimethrin, propasulin, phenothrin, prothrin, fluvalinate, cyfluthrin, cyhalothrin, flucitrinate, etofenprox, cycloprothrin, tralomethrin,
Silafluofen, tefluthrin, bifenthrin, acrinatrine and the like.
【０２５１】その他の殺虫剤として、ジフルベンズロ
ン、クロロフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフル
ムロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン、フル
シクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェ
ン、ルフェヌロン、シロマジン、メトプレン、エンドス
ルファン、ジアフェンチウロン、イミダプロクリド、フ
ィプロニル、フェノキシカルブ、カルタップ、チオシク
ラム、ベンスルタップ、テブフェノジド、クロロフェナ
ピル、エマメクチンベンゾエート、アセタミプリド、ニ
テンピラム、ピメトロジン、オレイン酸ナトリウム、硫
酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、マシン油、な
たね油、ＢＴ剤、昆虫病原ウィルスのような微生物農薬
が挙げられる。Other insecticides include diflubenzuron, chlorofluazuron, hexaflumuron, triflumuron, teflubenzuron, flufenoxuron, flucycloxuron, buprofezin, pyriproxyfen, lufenuron, cyromazine, methoprene, endosulfan, diafenthiu Ron, imidaproclide, fipronil, phenoxycarb, cartap, thiocyclam, bensultap, tebufenozide, chlorofenapyr, emamectin benzoate, acetamiprid, nitenpyram, pymetrozine, sodium oleate, nicotine sulfate, rotenone, methenaldehyde, machine oil, rapeseed oil, BT agent, BT agent Microbial pesticides such as entomopathogenic viruses.
【０２５２】殺線虫剤としては、フェナミホス、ホスチ
アゼート、エトプロホス、メチルイソチオシアネート、
１，３−ジクロロプロペン、ＤＣＩＰ等が挙げられる。Examples of nematicides include phenamiphos, phosthiazate, etopropos, methyl isothiocyanate,
1,3-dichloropropene, DCIP and the like.
【０２５３】殺ダニ剤としては、クロロベンジレート、
フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、プロパ
ルギット、ベンゾメート、ヘキシチアゾックス、フェン
ブタチンオキシド、ポリナクチン、キノメチオネート、
クロロフェンソン、テトラジホン、アバメクチン、ミル
ベメクチン、クロフェンテジン、ピリダベン、フェンピ
ロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フ
ェノチオカルブ、ジエノクロロ、エトキサゾール、ハル
フェンプロックス等が挙げられる。As acaricides, chlorobenzylate,
Phenisobromolate, dicofol, amitraz, propargite, benzomate, hexthiazox, fenbutatin oxide, polynactin, quinomethionate,
Examples include chlorophenson, tetradiphone, abamectin, milbemectin, clofenthedine, pyridaben, fenpyroximate, tebufenpyrad, pyrimidifen, phenothiocarb, dienochloro, ethoxazole, and halfenprox.
【０２５４】殺菌剤としては、チオファネートメチル、
ベノミル、カルベンダゾール、チアベンダゾール、フォ
ルベット、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、マン
ゼブ、ポリカーバメート、イプロベンホス、エジフェン
フォス、フサライド、プロベナゾール、イソプロチオラ
ン、クロロタロニル、キャプタン、ポリオキシン、ブラ
ストサイジンＳ、カスガマイシン、ストレプトマイシ
ン、バリダマイシン、トリシクラゾール、ピロキロン、
フェナジンオキシド、メプロニル、フルトラニル、ペン
シクロン、イプロジオン、ヒメキサゾール、メタラキシ
ル、トリフルミゾール、トリホリン、トリアジメホン、
ビテルタノール、フェナリモル、プロピコナゾール、シ
モキサニル、ポロクロラズ、ペフラゾエート、ヘキサコ
ナゾール、ミクロブタニル、ジクロメジン、テクロフタ
ラム、プロピネブ、ジチアノン、ホセチル、ビンクロゾ
リン、プロシミドン、オキサジキシル、グアザチン、プ
ロパモカルブ塩酸塩、フルアジナム、オキソリニック
酸、ヒドロキシイソキサゾール、イミベンコナゾール、
メパニピリム等が挙げられる。As bactericides, thiophanate methyl,
Benomyl, carbendazole, thiabendazole, phorbet, thiuram, ziram, zineb, maneb, manzeb, polycarbamate, iprovenphos, edifenfos, fusaride, probenazole, isoprothiolane, chlorothalonil, captan, polyoxin, blasticidin S, kasugamycin, streptomycin, Validamycin, tricyclazole, pyroquilon,
Phenazine oxide, mepronil, flutranyl, pencyclone, iprodione, himexazole, metalaxyl, triflumizole, triforine, triadimefon,
Bitertanol, fenarimol, propiconazole, simoxanil, polochloraz, pefurazoate, hexaconazole, microbutanyl, diclomedine, teclophthalam, propineb, dithianone, fosetyl, vinclozolin, procymidone, oxadixil, guazatine, propamocarbic acid, fluazinam, fluazinam Sol, imibenconazole,
And mepanipyrim.
【０２５５】本発明化合物は、半翅目害虫、鱗翅目害
虫、鞘翅目害虫、双賜目害虫、膜翅目害虫、直翅目害
虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類、植
物寄生性線虫類のような害虫に対して優れた防除効果を
示す。そのような害虫の例としては、以下のような害虫
類を例示することができる。The compounds of the present invention can be used as a pest of the order Hemiptera, Lepidoptera, Coleoptera, Sophora, Hymenoptera, Orthoptera, Termites, Thrips, Spider mites, Plant parasitic It shows an excellent control effect against pests such as nematodes. Examples of such pests include the following pests.
【０２５６】半翅目害虫としては、例えば、ホソヘリカ
メムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ ｃｌａｖａｔｕｓ）、ミ
ナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌ
ａ）、メクラカメムシ類（Ｌｙｇｕｓ ｓｐ．）、アメ
リカコバネナガカメムシ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｐ
ｔｅｒｕｓ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ
ｎａｓｈｉ）のようなカメムシ類（異翅類；ＨＲＴＥＲ
ＯＰＴＥＲＡ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔ
ｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍ
ｐｏａｓｃａ ｓｐ．， Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ
ｓｐ．， Ｃｉｒｃｕｌｉｆｅｒ ｓｐ．）のようなヨ
コバイ類、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ
ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ
ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌ
ｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）のようなウンカ
類、Ｐｓｙｌｌａ ｓｐ．のようなキジラミ類、タバコ
コナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、オンシ
ツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒ
ａｒｉｏｒｕｍ）、のようなコナジラミ類、ブドネアブ
ラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、モモア
カアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、リン
ゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、ワタアブラム
シ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、Ａｐｈｉｓ ｆ
ａｂａｅ、ニセダイコンアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓ
ｉｐｈｕｍ ｐｓｅｄｏｂｒａｓｓｉｃａｓ）、ジャガ
イモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓ
ｏｌａｎｉ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐ
ｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）のようなアブラムシ類、ク
ワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏ
ｍｓｔｏｃｋｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓ
ｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃ
ｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、
ヤノエカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｅｎｓ
ｉｓ）のようなカイガラムシ、サシガメ（Ｒｈｏｄｎｉ
ｕｓ ｓｐ．）等が挙げられる。As the pests of the order Hemiptera, for example, Riptortus clavatas, southern stink bug (Nezara viridul)
a), the stink bug (Lygus sp.), the American bug stink bug (Blissus leucp)
terus), Nashigumbai (Stephanitis)
sting bugs (Hetera; HRTER)
OPTERA), leafhopper (Nephotet)
ix cincticeps), leafhopper (Em)
poasca sp. , Erythroneura
sp. , Circifer sp. ), Leafhoppers (Nilaparvata)
lugens), Scotch planthopper (Sogatalla)
furcifera) and Japanese brown planthopper (Laodel)
planthoppers such as P. physalisatellas, Psylla sp. Lice such as lice, Bemisia tabaci, Trifolium lice (Trialeurodes vapor)
whiteflies (Ariorum), whiteflies such as Aphiorum aphid, Aphis pomii, Aphis gossypii, Aphis gossypii, Aphis pomphi, Aphis gossypii
abae, radish aphids (Rhopalos)
iphum psedobrassicas, potato beetle aphid (Aulacorthum s)
olani), wheat midori aphid (Schizap)
aphids such as his graminum, and Pseudococcus co.
mstocki), Ruby beetle (Ceroplas)
tes rubens), San Jose scale insect (C)
omstockaspis perniciosa),
Unapsi yanoens
is) and scale turtles (Rhodni)
us sp. ) And the like.
【０２５７】鱗翅目害虫としては、例えば、チャハマキ
（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、コカクモンハ
マキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、テングハ
マキ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎ
ａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ ｍ
ｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖ
ｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、コドリンガ
（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、Ｅ
ｕｃｏｓｍａ ｓｐ．、Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎ
ａのようなハマキガ類、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅ
ｃｉｌｌｉａａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、のようなホソハ
マキガ類、Ｂａｍｂａｌｉｎａ ｓｐ．のようなミノガ
類、コクガ（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ ｇｒａｎｅｌｌｕ
ｓ）、イガ（Ｔｉｎｅａ ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）の
ようなヒロズコガ類、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅ
ｔｉａｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ）のようなハモグリ
ガ類、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ
ｒｉｇｏｎｉｅｌｌａ）のようなホソガ類、ミカンハ
モグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌ
ｌａ）のようなコハモグリガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌ
ｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、Ｐｒａｙｓ ｃｉｔｒ
ｉのようなスガ類、ブドウスカシバ（Ｐａｒａｎｔｈｒ
ｅｎｅ ｒｅｇａｌｉｓ）、Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ
ｓｐ．のようなスカシバ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔ
ｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ジャガ
イモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌ
ｌａ）、Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ ｓｐ．のようなキバ
ガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏ
ｎｅｎｓｉｓ）のようなシンクイガ類、イラガ（Ｍｏｎ
ｅｍａ ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）のようなイラガ類、ニ
カメイガ（Ｃｈｉｌｏｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コ
ブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓｍｅｄｉｎ
ａｌｉｓ）、Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ、
アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎａｃａｌｉ
ｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａ
ｌｉｓ）ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎ
ｅｌｌａ）、Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓ
ｅｌｌｕｓ、Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌ
ｉｓのようなメイガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ
ｒａｐａｅ）のようなシロチョウ類、ヨモギエダシャク
（Ａｓｃｏｔｉｓ ｓｅｌｅｎａｒｉａ）のようなシャ
クガ類、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａｎｅｕｓｔ
ｒｉａ）のようなカレハガ類、Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘ
ｔａのようなスズメガ類、チャドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔ
ｉｓ ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、マイマイガ
（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）のようなドクガ
類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕ
ｎｅａ）のようなヒトリガ類、タバコバッドワーム（Ｈ
ｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ボールワー
ム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）、シロイチモジ
ヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、オオ
タバコガ（ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒ
ａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔ
ｕｒａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉ
ｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｒｏ
ｎ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｅｐａ
ｒａｔａ）、イラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕ
ｓｉａ ｎｉ）のようなヤガ類等が挙げられる。As the lepidopteran pests, for example, Chahamaki (Homona magnanima), Kokumakumamaki (Adoxophyes orana), Staghamaki (Sparganothis pilarian)
a), Nasihime Shingui (Grapholitham)
olesta), Mameshin iga (Leguminiv)
ora glycinivorella), codling moth (Laspeyresia pomonella), E
ucosma sp. , Lobesia botran
A toad, such as a
Ciliaambiguella), such as Bombalina sp. Species such as Nemopogon granellalu
s), rainbow trout moths such as iga (Tinea translucens), lycopodium (Lyone)
Leaf moths such as tiapunifoliela, Phyllonoryctor
rigoniella), and the citrus leaf moth (Phyllocnistis citrel).
laminating moth moths, such as the moth moth (Plutel)
la xylostella), Plays citr
Suga like i, grape squash (Paranthr)
ene regalis), Synanthendon
sp. Scabbards, such as cotton beetle (Pect
inophora gossypiella, potato moth (Phothomaea operculelle)
la), Stopteryx sp. Mosquitoes such as peach, peach sinker (Carposina nipo)
sink moth such as Nensis, Iraga (Mon)
ema flavescens), Iriga, Chilosuppressalis, Cnapalocrocismedin
alis), Ostrinia nubilalis,
Awanomeiga (Ostrinia furnacali)
s), Himuradanomeiga (Hellula unda)
lis) Honey (Galleria mellon)
ella), Elasmopalpus lignos
ellus, Loxostege scientific
scabbard moths such as is, the white butterfly (Pieris
white butterflies such as Rapae, Paeonia such as Ascotis selenaria, and Malakosomaneust.
ria), such as the Mandarina sex, Manduca sex
spiders such as ta,
is pseudoconspersa, Lymantria dispar, etc., Hyphantria cu
Triggers such as nea), tobacco badworm (H
elioth virescens), ball worm (Helikoverpa zea), armyworm (Spodoptera exigua), and giant tobacco armyworm (helicoverpa armiger)
a), Spodoptera lit
ura), armyworm (Mamestra brassi)
cae), Tamana yaga (Agrotis ipsiro)
n), armyworm (Pseudoletia sepa)
rata), nettle (Tchocholu)
and nodules such as sia ni).
【０２５８】鞘翅目害虫としては、例えば、ドウガネブ
イブイ（Ａｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ
（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ヒメコガネ
（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、Ｅｕｔｈ
ｅｏｌａｒｕｇｉｃｅｐｓのようなコガネムシ類、ワイ
ヤーワーム（Ａｇｒｉｃｏｔｅｓ ｓｐ．）、Ｃｏｎｏ
ｄｅｕｓ ｓｐ．のようなコメツキムシ類、ニジュウヤ
ホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏ
ｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、インゲンテントウムシ（Ｅ
ｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）のようなテ
ントウムシ類、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ
ｃａｓｔａｎｅｕｍ）のようなゴミムシダマシ類、ゴ
マダカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｍａｌａｓｉ
ａｃａ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕ
ｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）のようなカミキリムシ類、
インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅ
ｓｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓ
ｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）のようなマメ
ゾウムシ類、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓ
ａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コーンルートワーム
（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐ．）、イネドロオイムシ
（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、テンサイトビハムシ
（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｃｏｎｃｉｎｎａ）、Ｐｈ
ａｅｄｏｎｃｏｃｈｌｅａｒｉａｓ、Ｏｕｌｅｍａ ｍ
ｅｌａｎｏｐｕｓ、Ｄｉｃｌａｄｉｓｐａ ａｒｍｉｇ
ｅｒａのようなハムシ類、Ａｐｉｏｎ ｇｏｄｍａｎｉ
のようなホソクチゾウムシ類、イネミズゾウムシ（Ｌｉ
ｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ワ
タミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉ
ｓ）のようなゾウムシ類、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈ
ｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）のようなオサゾウムシ類、
キクイムシ類、カツオブシムシ類、シバンムシ類等が挙
げられる。Examples of the insects of the order Coleoptera include, for example, Anemona cuprea, Bean beetle (Popillia japonica), Anisela rufocuprea, and Euth.
beetles such as eolalugiceps, wire worms (Agricotes sp.), Cono
deus sp. Beetles, such as the beetle (Epilachna vitintio)
ctopuncta), ladybird (E
ladybirds such as pilachna varivestis, and Tribolium
beetles, such as C. castaneum, and Anoplophora malasi
aca), Matsunomadami beetle (Monochamu)
longhorn beetles, such as
Bean weevil (Acanthoscelide)
sobectus), Adzuki beetle (Callos)
beetles, such as L. obtruchus chinensis, and the leaf beetle (Leptinotars).
a declineinea), corn rootworm (Diabrotica sp.), rice beetle (Olema oryzae), tenet beetle (Chaeocnema concinna), Ph
aedoncochlearias, Olemmam
elanopus, Diclatispa armig
beetles such as era, Apion Godmani
Weevil, rice weevil (Li
ssorhoptrusoryzophilus, cotton weevil (Anthonomus grandi)
weevil such as weevil, Sitoph
weevil, such as ilus Zeamais)
Bark beetles, beetles, beetles and the like.
【０２５９】双翅目害虫としては、例えば、キリウジガ
ガンボ（Ｔｉｐｒａ ａｎｏ）、イネユスリカ（Ｔａｎ
ｙｔａｒｓｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、イネシントメタマバ
エ（Ｏｒｓｅｏｌｉａ ｏｒｙｚａｅ）、チチュウカイ
ミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓｃａｐｉｔａｔａ）、イネ
ミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌ
ａ）、オウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌ
ａ ｓｕｚｕｋｉｉ）、フリッツフライ（Ｏｓｃｉｎｅ
ｌｌａ ｆｒｉｔ）、イネカラバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ
ｏｒｙｚａｅ）、インゲンモグリバエ（Ｏｐｈｉｏｍ
ｙｉａ ｐｈａｓｅｏｌｉ）、マメハモグリバエ（Ｌｉ
ｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、アカザモグリハ
ナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、タネ
バエ（Ｈｙｌｅｍｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、ソルガムフ
ライ（Ａｔｈｅｒｉｇｏｎａ ｓｏｃｃａｔａ）、イエ
バエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ウマバエ
（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐ．）、サシバエ（Ｓ
ｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐ．）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅ
ｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉ
ｐｉｅｎｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ
ｓｌｎｅｎｓｉｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ
ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）等が挙げられ
る。。Examples of the dipteran insect pests include, for example, Killer crab (Tipra ano) and rice chironomid (Tan
ytarsus oryzae, rice scintillation fly (Orseolia oryzae), medfly (Ceratitiscapitata), and rice fly (Hydrellia griseol)
a), Drosophila (Drosophil)
a suzukii), Fritz fries (Oscine)
lla frit), rice flies (Chlorops)
oryzae), haricot fly (Ophiom)
yia phaseoli)
riomyza trifolii, Pegomya hyoscyami, Fly (Hylemia platura), Sorghum (Atherigona soccata), Housefly (Musca domoepsia, Musca domoepsia).
tomoxys sp. ), Aedes aegypti (Aede)
s aegypti), Culex pipiens (Culex pi)
piens), Anopheles
slnensis), Culex pipiens (Culex)
tritaeniorhynchus) and the like. .
【０２６０】膜翅目害虫としては、例えば、クキバチ類
（Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐ．）、カタビロコバチ（Ｈａｒｍ
ｏｌｉｔａ ｓｐ．）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ
ｓｐ．）、スズメバチ（Ｖｅｓｐａ ｓｐ．）、ファ
イアーアント類等が挙げられる。Examples of the hymenoptera pests include, but are not limited to, wasps (Cephus sp.), And honey bees (Harm).
olita sp. ), Alaska bee (Athalia)
sp. ), Hornets (Vespa sp.), Fire ants and the like.
【０２６１】直翅目害虫としては、例えば、チャバネゴ
キブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワ
モンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃ
ａｎａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃ
ａｎａ）、バッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒ
ｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）、Ｍｅｌａｎｏｐ
ｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ等が挙げられる。As the pests of the order Orthoptera, for example, German cockroaches (Blatella germanica) and cockroaches (Periplaneta americic)
ana), Kera (Grylotalpa afric)
ana), grasshopper (Locusta migrator)
ia migratriodes), Melanop
rus sanguinipes and the like.
【０２６２】アザミウマ目害虫としては、例えば、チャ
ノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏ
ｒｓａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐ
ｓｐａｌｍｉ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈ
ｒｉｐｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、ミカン
キイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｏｃｃ
ｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、イネクダアザミウマ（Ｈａｐｌ
ｏｔｈｒｉｐｓａｃｕｌｅａｔｕｓ）等が挙げられる。Examples of the thrips pests include, for example, Thrips thrips doi
rsalis, Thrips palmi (Thrip)
spalmi), Croton thrips (Helioth)
rips haemorrhoidalis, Citrus thrips (Frankliniellaoc)
identalis), Thrips palmi (Hapl)
otripsaculeatus) and the like.
【０２６３】ハダニ類としては、例えば、ナミハダニ
（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザ
ワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａ
ｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒ
ｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍ
ｉ）、イエローマイト（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
ｃａｒｐｉｎｉ）、テキサスシトラスマイト（Ｅｏｔｅ
ｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｂａｎｋｓｉ）、ミカンサビダニ
（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒ
ａ）、チャノホコリダニ（ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓ
ｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、ヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉ
ｐａｌｐｕｓ ｓｐ．）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇ
ｌｙｐｈｕｓ ｒｏｂｉｎｉ）、ケナガコダニ（Ｔｙｒ
ｏｐｈａｇｕｓ ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等が挙
げられる。As the spider mites, for example, spider mites (Tetranychus urticae) and Kanzawa spider mites (Tetranychus kanzawa)
i) Citrus red mite (Panonychus citr)
i) Apple spider mite (Panonychus ulm)
i), yellow mites (Eotetranychus)
carpini), Texas Citrus Mite (Eote)
tranychus banki), citrus red mite (Phylocoptrutta oleivor)
a), Polyphagotars
onemus latus, Broom spider mite (Brevi)
palpus sp. ), Robin mite (Rhizog)
lyphus robini), Scarlet mite (Tyr)
ophagus putresentiae).
【０２６４】植物寄生性線虫類としては、例えば、サツ
マイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉ
ｎｃｏｇｎｉｔａ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙ
ｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐ．）ダイズシストセンチュウ（Ｈ
ｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、イネシンガ
レセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓ
ｓｅｙｉ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅ
ｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）等が挙げられ
る。As the plant parasitic nematodes, for example, sweet potato nematodes (Meloidogyne i)
ncognita), Negusaresenchu (Praty)
lenchus sp. ) Soy cyst nematode (H
eterodera glycines), Ashingenchoides bes
seyi), pine wood nematode (Bursaphe)
enchus xylophilus) and the like.
【０２６５】その他有害動物、不快動物、衛生害虫及び
寄生虫としては、例えば、スクリミンゴガイ（Ｐｏｍａ
ｃｅａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）、ナメクジ（Ｉｎ
ｃｉｌａｒｉａ ｓｐ．）、アフリカマイマイ（Ａｃｈ
ａｔｉｎａ ｆｕｌｉｃａ）のような腹足網類（Ｇａｓ
ｔｒｏｐｏｄａ）、ダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄ
ｉｕｍ ｓｐ．）、ワラジムシ、ムカデのような等脚目
類（Ｉｓｏｐｏｄａ）、Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐ．
のようなチャタテムシ類、Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ
ｓｐ．のようなシミ類、Ｐｕｌｅｘ ｓｐ．、Ｃｔｅｎ
ｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐ．のようなノミ類、Ｔｒ
ｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐ．のようなハジラミ類、Ｃ
ｉｍｅｘ ｓｐ．のようなトコジラミ類、オウシマダニ
（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、フタト
ゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉ
ｃｏｒｎｉｓ）のような動物寄生性ダニ類、ヒョウヒダ
ニ類等を挙げることができる。Other pests, unpleasant animals, sanitary pests and parasites include, for example, Scrimming mussels (Poma
sea canaliculata, slugs (In
ciaria sp. ), African Maimai (Ach
Gastropods (Gas) such as atina fulica
tropoda), Armadillid (Armadillid)
ium sp. ), Isopoda, such as Coleoptera, Centipede, Liposcelis sp.
Beetles, such as Ctenolepisma
sp. Stains such as Pulex sp. , Cten
ocephalides sp. Fleas such as Tr
ichodictes sp. Lice like C, C
imex sp. Lice such as bed bug, tick (Boophilus microplus), tick (Haemaphysalis longi)
cornis), Dermatophagoides and the like.
【０２６６】更に、有機リン系化合物、カーバメート系
化合物、合成ピレスロイド系化合物、アシルウレア系化
合物或いは既存の殺虫剤に抵抗性を示す害虫に対しても
有効である。Furthermore, it is also effective against pests that are resistant to organic phosphorus compounds, carbamate compounds, synthetic pyrethroid compounds, acylurea compounds, or existing insecticides.
【０２６７】以下に、実施例、製剤例及び試験例を挙げ
て本発明化合物を具体的に説明するが、本発明はこれら
に限定されない。Hereinafter, the compound of the present invention will be specifically described with reference to Examples, Preparation Examples and Test Examples, but the present invention is not limited thereto.
【０２６８】[0268]
【０２６９】[0269]
【実施例１】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメチ
ルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキシカルボ
ニルヒドラゾン（化合物番号１−３４４）（工程Ａ） 下記実施例８（３）に準じて得られた４−クロロフェニ
ル＝５−エチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケト
ン（０．６５ｇ）及びメチル カルバゼート（１．２７
ｇ）をエタノール（１５ｍｌ）及び酢酸（１６ｍｌ）に
加え、還流下に８時間攪拌した。反応混合物を重曹水に
注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を塩水で
洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、酢酸エチル
を減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィ−（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝５／
１）にて精製し、標記化合物（０．４４ｇ、収率５４
％）を得た。 物性：油状物 マススペクトル(EI) m/e：368(M+)1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.63, 8.3
1(1H, brd.s), 7.51-7.61(2H, m), 7.23-7.33(2H, m),
6.76, 7.05(1H, d, d, J=3.6, 3.6Hz), 6.56, 7.02(1H,
d, d, J=3.6, 3.6Hz), 3.87, 3.96(2H, s, s), 2.81,
3.85(3H, s, s),1.53, 2.60(2H, q, q, J=7.4, 7.4Hz),
1.24, 1.29(3H, t, t, J=7.4, 7.4Hz).Example 1 4-Chlorophenyl 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone N-methoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-344) (Step A) Obtained according to Example 8 (3) below. 4-chlorophenyl-5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone (0.65 g) and methyl carbazate (1.27)
g) was added to ethanol (15 ml) and acetic acid (16 ml), and the mixture was stirred under reflux for 8 hours. The reaction mixture was poured into aqueous sodium hydrogen carbonate and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and ethyl acetate was distilled off under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography (elution solvent: hexane / ethyl acetate = 5 /
1) to give the title compound (0.44 g, yield 54)
%). Physical properties: Oil Mass spectrum (EI) m / e: 368 (M + ) 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.63, 8.3
1 (1H, brd.s), 7.51-7.61 (2H, m), 7.23-7.33 (2H, m),
6.76, 7.05 (1H, d, d, J = 3.6, 3.6Hz), 6.56, 7.02 (1H,
d, d, J = 3.6, 3.6Hz), 3.87, 3.96 (2H, s, s), 2.81,
3.85 (3H, s, s), 1.53, 2.60 (2H, q, q, J = 7.4, 7.4Hz),
1.24, 1.29 (3H, t, t, J = 7.4, 7.4Hz).
【０２７０】[0270]
【実施例２】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメチ
ルチオフェン−２−イル＝ケトン＝ヒドラゾン（化合物
番号１−１）（工程Ａ） 下記実施例８（３）に準じて得られた４−クロロフェニ
ル＝５−メチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケト
ン（１１．９２ｇ）及びヒドラジン一水和物（６．４０
ｇ）をエタノール（５０ｍｌ）及び酢酸（３ｍｌ）に加
え、還流下に５時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、
酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を塩水で洗浄
後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、酢酸エチルを減
圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィ−（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝７／１）に
て精製し、標記化合物（１０．９８ｇ、収率８８％）を
得た。 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：296(M+)1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.44-7.53
(2H, m), 7.26-7.34(2H,m), 6.73, 7.03(1H, d, d, J=
3.6, 3.6Hz), 6.41, 6.99(1H, d, d, J=3.6, 3.6Hz),
5.32, 5.85(2H, brd.s, brd.s), 3.82, 3.92(2H, s,
s), 2.09, 2.14(3H,s, s).Example 2 4-chlorophenyl 5-methylthiomethylthiophen-2-yl ketone hydrazone (Compound No. 1-1) (Step A) 4-chlorophenyl obtained according to Example 8 (3) below 5-Methylthiomethylthiophen-2-yl ketone (11.92 g) and hydrazine monohydrate (6.40)
g) was added to ethanol (50 ml) and acetic acid (3 ml), and the mixture was stirred under reflux for 5 hours. Pour the reaction mixture into water,
Extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and ethyl acetate was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: hexane / ethyl acetate = 7/1) to obtain the title compound (10.98 g, yield 88%). Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 296 (M + ) 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.44-7.53
(2H, m), 7.26-7.34 (2H, m), 6.73, 7.03 (1H, d, d, J =
3.6, 3.6Hz), 6.41, 6.99 (1H, d, d, J = 3.6, 3.6Hz),
5.32, 5.85 (2H, brd.s, brd.s), 3.82, 3.92 (2H, s,
s), 2.09, 2.14 (3H, s, s).
【０２７１】[0271]
【実施例３】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメチ
ルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−アセチルヒドラ
ゾン（化合物番号１−２）（工程Ｅ） 下記実施例８（３）に準じて得られた４−クロロフェニ
ル＝５−メチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケト
ン＝ヒドラゾン（１００ｍｇ）、塩化アセチル（３０ｍ
ｇ）及び炭酸カリウム（６３ｍｇ）を酢酸エチル（１．
５ｍｌ）と水（１．０ｍｌ）の混合溶媒に加え、室温下
で３時間撹拌した。更に酢酸エチル（３０ｍｌ）を加
え、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥後濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／５）
で精製し、標記化合物（１０９．５ｍｇ、収率８５．０
％）を得た。 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：338(M+), 291, 249, 1841 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.19, 8.8
0(1H, s, s), 7.49-7.59(2H, m), 7.22-7.59(2H, m),
6.77, 7.03(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 6.55, 6.98(1H,
d, d, J=3.7, 3.7Hz), 3.84, 3.91(2H, s, s), 2.38,
2.42(3H, s, s), 2.11, 2.15(3H, s, s).Example 3 4-Chlorophenyl 5-methylthiomethylthiophen-2-yl ketone N-acetylhydrazone (Compound No. 1-2) (Step E) 4 obtained according to Example 8 (3) below. -Chlorophenyl = 5-methylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = hydrazone (100 mg), acetyl chloride (30 m
g) and potassium carbonate (63 mg) in ethyl acetate (1.
5 ml) and water (1.0 ml), and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. Further, ethyl acetate (30 ml) was added, washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and saturated saline, dried over magnesium sulfate and concentrated, and the residue was subjected to silica gel column chromatography (elution solvent: hexane / ethyl acetate = 1/5).
To give the title compound (109.5 mg, yield 85.0).
%). Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 338 (M + ), 291, 249, 184 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.19, 8.8
0 (1H, s, s), 7.49-7.59 (2H, m), 7.22-7.59 (2H, m),
6.77, 7.03 (1H, d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 6.55, 6.98 (1H,
d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 3.84, 3.91 (2H, s, s), 2.38,
2.42 (3H, s, s), 2.11, 2.15 (3H, s, s).
【０２７２】[0272]
【実施例４】４−クロロフェニル＝５−エチルスルフィ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキ
シカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−３４５）（工
程Ｈ） 上記実施例１に準じて得られた４−クロロフェニル＝５
−メチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ
−メトキシカルボニルヒドラゾン（１６２．４ｍｇ）及
び３−クロロ過安息香酸（８３．３ｍｇ）を１，２−ジ
クロロエタン（３ｍｌ）に加え、室温下に１．５時間攪
拌した。反応混合物を重曹水に注ぎ、酢酸エチルで抽出
した。酢酸エチル層を塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシ
ウムにて乾燥し、酢酸エチルを減圧下に留去した。残渣
を薄層シリカゲルクロマトグラフィ−（溶出溶媒：塩化
メチレン／メタノ−ル＝１０／１）にて精製し、標記化
合物（１４５．３ｍｇ、収率８５％）を得た。 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：384(M+)1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.69, 8.3
5(1H, brd.s, brd.s), 7.53-7.57(2H, m), 7.24-7.33(2
H, m), 6.89, 7.20(1H, d, d, J=3.6, 3.6Hz), 6.66,
7.13(1H, d, d, J=3.6, 3.6Hz), 4.08-4.29(2H, m), 3.
81, 3.84(3H, s, s), 2.51, 2.59(3H, s, s).Example 4 4-Chlorophenyl 5-ethylsulfinylmethylthiophen-2-yl ketone N-methoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-345) (Step H) 4-chlorophenyl obtained according to the above Example 1. Chlorophenyl = 5
-Methylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N
-Methoxycarbonylhydrazone (162.4 mg) and 3-chloroperbenzoic acid (83.3 mg) were added to 1,2-dichloroethane (3 ml), and the mixture was stirred at room temperature for 1.5 hours. The reaction mixture was poured into aqueous sodium hydrogen carbonate and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and ethyl acetate was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by thin-layer silica gel chromatography (elution solvent: methylene chloride / methanol = 10/1) to give the title compound (145.3 mg, yield 85%). Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 384 (M + ) 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.69, 8.3
5 (1H, brd.s, brd.s), 7.53-7.57 (2H, m), 7.24-7.33 (2
H, m), 6.89, 7.20 (1H, d, d, J = 3.6, 3.6Hz), 6.66,
7.13 (1H, d, d, J = 3.6, 3.6Hz), 4.08-4.29 (2H, m), 3.
81, 3.84 (3H, s, s), 2.51, 2.59 (3H, s, s).
【０２７３】[0273]
【実施例５】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメチ
ルチオフェン−２−イル＝ケトン＝［Ｎ’−（エトキシ
カルボニル）メチリデン］ヒドラゾン（化合物番号１−
１０１）（工程Ｆ） 上記実施例２に準じて得られた４−クロロフェニル＝５
−メチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝ヒ
ドラゾン（１２２．１ｍｇ）及びグリオキシル酸エチル
（１３５．３ｍｇ）をエタノ−ル（２ｍｌ）に加え、室
温下に２時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エ
チルで抽出した。酢酸エチル層を塩水で洗浄後、無水硫
酸マグネシウムにて乾燥し、酢酸エチルを減圧下に留去
した。残渣を薄層シリカゲルクロマトグラフィ−（溶出
溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）にて精製し、標
記化合物（１１２．２ｍｇ、収率７２％）を得た。 物性：油状物 マススペクトル(EI) m/e：380(M+)1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.76, 7.8
3(1H, s, s), 7.27-7.61(4H, m), 6.94, 7.13(1H, d,
d, J=3.8, 3.8Hz), 6.88, 6.95(1H, d, d, J=3.8,3.8H
z), 4.29, 4.44(2H, q, q, J=7.2, 7.2Hz), 3.87, 3.90
(2H, s, s), 2.11,2.13(3H, s, s), 1.31, 1.44(3H, t,
t, J=7.2, 7.2Hz).Example 5 4-chlorophenyl-5-methylthiomethylthiophen-2-yl ketone = [N '-(ethoxycarbonyl) methylidene] hydrazone (Compound No. 1-
101) (Step F) 4-chlorophenyl = 5 obtained according to Example 2 above
-Methylthiomethylthiophen-2-yl ketone = hydrazone (122.1 mg) and ethyl glyoxylate (135.3 mg) were added to ethanol (2 ml), and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and ethyl acetate was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by thin-layer silica gel chromatography (elution solvent: hexane / ethyl acetate = 4/1) to give the title compound (112.2 mg, yield 72%). Physical properties: Oil Mass spectrum (EI) m / e: 380 (M + ) 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.76, 7.8
3 (1H, s, s), 7.27-7.61 (4H, m), 6.94, 7.13 (1H, d,
d, J = 3.8, 3.8Hz), 6.88, 6.95 (1H, d, d, J = 3.8,3.8H
z), 4.29, 4.44 (2H, q, q, J = 7.2, 7.2Hz), 3.87, 3.90
(2H, s, s), 2.11,2.13 (3H, s, s), 1.31, 1.44 (3H, t,
t, J = 7.2, 7.2Hz).
【０２７４】[0274]
【実施例６】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメチ
ルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エトキシカルボ
ニル−Ｎ−メトキシメチルヒドラゾン（化合物番号１−
１３１）（工程Ｅ） 上記実施例１に準じて得られた４−クロロフェニル＝５
−メチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ
−エトキシカルボニルヒドラゾン（１００ｍｇ）をＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶かし、氷冷
下、水素化ナトリウム（６０％鉱油、４８ｍｇ）を加
え、１５分間撹拌した後、メトキシメチルクロライド
（３０ｍｇ）、を加え、氷冷下で１時間撹拌した。酢酸
エチル（３０ｍｌ）を加え、飽和食塩水で洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥後濃縮し、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル
＝１／５）で精製し、標記化合物（２２２．７ｍｇ、収
率５５．８％）を得た。 物性：固体1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.58(2H,
d, J=8.7Hz), 7.40(2H,d, J=8.7Hz), 7.01(1H, d, J=3.
8Hz), 6.89(1H, d, J=3.8Hz), 5.04(2H, s), 3.87(2H,
s), 3.69(3H, s), 3.47(3H, s), 2.10(3H, s).Example 6 4-Chlorophenyl 5-methylthiomethylthiophen-2-yl ketone N-ethoxycarbonyl-N-methoxymethylhydrazone (Compound No. 1-)
131) (Step E) 4-chlorophenyl = 5 obtained according to Example 1 above
-Methylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N
-Ethoxycarbonylhydrazone (100 mg) with N,
Dissolve in N-dimethylformamide (2 ml), add sodium hydride (60% mineral oil, 48 mg) under ice cooling, stir for 15 minutes, add methoxymethyl chloride (30 mg), and stir under ice cooling for 1 hour did. Ethyl acetate (30 ml) was added, washed with saturated saline, dried over magnesium sulfate and concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: hexane / ethyl acetate = 1/5) to give the title compound (222). 0.7 mg, yield 55.8%). Physical properties: Solid-state 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.58 (2H,
d, J = 8.7Hz), 7.40 (2H, d, J = 8.7Hz), 7.01 (1H, d, J = 3.
8Hz), 6.89 (1H, d, J = 3.8Hz), 5.04 (2H, s), 3.87 (2H,
s), 3.69 (3H, s), 3.47 (3H, s), 2.10 (3H, s).
【０２７５】[0275]
【実施例７】４−クロロフェニル＝５−メチルスルフォ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ´−［１
−（Ｎ−エチルアミノ）エチリデン］ヒドラゾン（化合
物番号１−２４２）（工程Ｇ） 上記実施例１に準じて得られた４−クロロフェニル＝５
−メチルスルフォニルメチルチオフェン−２−イル＝ケ
トン＝Ｎ−アセチルヒドラゾン（１０５．６ｍｇ）、ト
リフェニルフォスフィン（１８３．１ｍｇ）及び四塩化
炭素（２６０μｌ）をアセトニトリル（３ｍｌ）に加
え、還流下に３０分間攪拌した。室温にもどしエチルア
ミン３．１８Ｍトルエン溶液（２６０μｌ）を加え、４
時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽
出した。酢酸エチル層を塩水で洗浄後、無水硫酸マグネ
シウムにて乾燥し、酢酸エチルを減圧下に留去した。残
渣を薄層シリカゲルクロマトグラフィ−（溶出溶媒：ヘ
キサン／酢酸エチル＝１／２）にて精製し、標記化合物
のＲｆ値が０．６のもの（５０．５ｍｇ、収率４５％）
及びＲｆ値が０．５のもの（２７．２ｍｇ、収率２４
％）を得た。 Ｒｆ値０．６の標記化合物 物性：油状物 MASSデ−タ(EI) m/e：397(M+), 318, 249, 235.1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.60-6.73
(6H, m), 6.72-6.43 (1H, m), 4.47, 4.46(2H, s, s),
3.70-3.24(2H, m), 2.85, 2.83(3H, s, s), 2.26, 2.2
5(3H, s, s), 1.35, 1.21(3H, t, t, J=7.2, 7.2Hz). Ｒｆ値０．５の標記化合物 物性：油状物 MASSデ−タ(EI) m/e：397(M+), 318, 249, 235.1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.84-7.33
(4.4H, m), 7.10-7.08(0.8H, m), 7.02 (0.6H, d, J=
3.9Hz), 6.76 (0.6H, d, J=3.8Hz), 6.53-6.33 (0.6H,
m), 4.50-4.40 (2H, m), 3.70-3.55 (0.4H, m), 3.38-
3.24 (1.2H, m), 3.21-3.08 (0.4H, m), 2.89, 2.87,
2.85, 2.83 (3H, s, s, s, s), 2.25, 2.24,2.21, 1.99
(3H, s, s, s, s), 1.38-1.04 (3H, m).Example 7 4-Chlorophenyl 5-methylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone N '-[1
-(N-ethylamino) ethylidene] hydrazone (Compound No. 1-242) (Step G) 4-chlorophenyl = 5 obtained according to Example 1 above
-Methylsulfonylmethylthiophen-2-yl = ketone = N-acetylhydrazone (105.6 mg), triphenylphosphine (183.1 mg) and carbon tetrachloride (260 μl) were added to acetonitrile (3 ml) and refluxed for 30 minutes. Stirred for minutes. After returning to room temperature, a 3.18 M toluene solution (260 μl) of ethylamine was added, and
Stirred for hours. The reaction mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and ethyl acetate was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by thin-layer silica gel chromatography (elution solvent: hexane / ethyl acetate = 1/2), and the title compound was found to have an Rf value of 0.6 (50.5 mg, yield 45%).
And those having an Rf value of 0.5 (27.2 mg, yield 24
%). The title compound physical properties of Rf value 0.6: oil MASS de - data (EI) m / e: 397 (M +), 318, 249, 235. 1 H-NMR (200MHz, CDCl 3) spectrum [delta] (ppm) ： 7.60-6.73
(6H, m), 6.72-6.43 (1H, m), 4.47, 4.46 (2H, s, s),
3.70-3.24 (2H, m), 2.85, 2.83 (3H, s, s), 2.26, 2.2
5 (3H, s, s), 1.35, 1.21 (3H, t, t, J = 7.2, 7.2 Hz). The title compound having an Rf value of 0.5 Physical properties: Oil MASS data (EI) m / e: 397 (M +), 318, 249, 235. 1 H-NMR (200MHz, CDCl 3) spectrum δ (ppm): 7.84-7.33
(4.4H, m), 7.10-7.08 (0.8H, m), 7.02 (0.6H, d, J =
3.9Hz), 6.76 (0.6H, d, J = 3.8Hz), 6.53-6.33 (0.6H,
m), 4.50-4.40 (2H, m), 3.70-3.55 (0.4H, m), 3.38-
3.24 (1.2H, m), 3.21-3.08 (0.4H, m), 2.89, 2.87,
2.85, 2.83 (3H, s, s, s, s), 2.25, 2.24,2.21, 1.99
(3H, s, s, s, s), 1.38-1.04 (3H, m).
【０２７６】[0276]
【実施例８】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメチ
ルチオフェン−２−イル＝ケトン（化合物番号３−１）
（工程Ｋ及び工程Ｍ） （１） ４−クロロフェニル＝５−ブロモメチルチオフ
ェン−２−イル＝ケトン 欧州特許ＥＰ１９９２８１号公報に記載の方法に準じて
製造される４−クロロフェニル＝５−メチルチオフェン
−２−イル＝ケトン（３６．７ｇ）の四塩化炭素溶液
（５００ｍｌ）に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（９２．
６ｇ）を加え、９時間加熱還流した。反応溶液を室温ま
で冷却し、ろ過した後、ろ紙上の固体を塩化メチレンで
洗浄した。ろ液及び洗浄液をあわせ、これを水および飽
和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥し
た。溶媒を留去し残渣をジエチルエーテルで洗浄し、ろ
過することにより４−クロロフェニル＝５−ブロモメチ
ルチオフェン−２−イル）ケトン（４５．０５ｇ、収率
９２．１％）を得た。1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.81(2H,
d, J=8.8Hz), 7.51-7.46(3H, m), 7.17(1H, d, J=3.6H
z), 4.71(2H, s). （２） ４−クロロフェニル＝５−アミジノスルフェニ
ルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン （１）で得られた４−クロロフェニル＝５−ブロモメチ
ルチオフェン−２−イル＝ケトン（３．１６ｇ）のアセ
トン（５０ｍｌ）溶液に、チオ尿素（１．０１ｇ）を加
え、３時間加熱還流した。析出した結晶をろ取し、アセ
トンで洗浄し、４−クロロフェニル＝５−アミジノスル
フェニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン（３．１
５ｇ、 収率８０．３％）を得た。 融点：205-207℃1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：9.35-9.1
(3H, m), 7.86(2H, d, J=8.6Hz), 7.68-7.64(3H, m),
7.29(1H, d, J=3.8Hz), 4.87(2H, s). （３） ４−クロロフェニル＝５−メチルチオメチルチ
オフェン−２−イル＝ケトン （２）で得られた４−クロロフェニル＝５−アミジノス
ルフェニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン（１．
０１ｇ）及びヨウ化メチル（０．３２ｍｌ）のＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液に、炭酸カリウ
ム（０．４３ｇ）を加え、１０分間室温にて攪拌した。
その後水酸化カリウム（０．２８ｇ）のメタノール溶液
（６ｍｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応溶液を
飽和食塩水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒留去後、粗成生物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィ−（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）
にて精製し、標記化合物（０．５６ｇ、 収率７６．７
％）を得た。 融点：77-78℃1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.81(2H,
d, J=8.6Hz), 7.47(2H,d, J=8.6Hz), 7.48(1H, d, J=3.
8Hz), 7.02(1H, d, J=3.8Hz), 3.91(2H, s), 2.13(3H,
s).Example 8 4-Chlorophenyl 5-methylthiomethylthiophen-2-yl ketone (Compound No. 3-1)
(Step K and Step M) (1) 4-chlorophenyl-5-bromomethylthiophen-2-yl = ketone 4-chlorophenyl = 5-methylthiophen-2 produced according to the method described in EP 199281. -Il-ketone (36.7 g) in carbon tetrachloride solution (500 ml) was added to N-bromosuccinimide (92.
6 g) was added, and the mixture was heated under reflux for 9 hours. After the reaction solution was cooled to room temperature and filtered, the solid on the filter paper was washed with methylene chloride. The filtrate and washing solution were combined, washed with water and saturated saline, and dried using magnesium sulfate. The solvent was distilled off, and the residue was washed with diethyl ether and filtered to obtain 4-chlorophenyl-5-bromomethylthiophen-2-yl) ketone (45.05 g, yield 92.1%). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.81 (2H,
d, J = 8.8Hz), 7.51-7.46 (3H, m), 7.17 (1H, d, J = 3.6H
z), 4.71 (2H, s). (2) 4-chlorophenyl-5-amidinosulfenylmethylthiophen-2-yl ketone 4-chlorophenyl-5-bromomethylthiophen-2-yl obtained in (1) = To a solution of ketone (3.16 g) in acetone (50 ml) was added thiourea (1.01 g), and the mixture was heated under reflux for 3 hours. The precipitated crystals were collected by filtration, washed with acetone, and washed with 4-chlorophenyl-5-amidinosulfenylmethylthiophen-2-yl = ketone (3.1
5g, 80.3% yield). Melting point: 205-207 ° C 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 9.35-9.1
(3H, m), 7.86 (2H, d, J = 8.6Hz), 7.68-7.64 (3H, m),
7.29 (1H, d, J = 3.8 Hz), 4.87 (2H, s). (3) 4-chlorophenyl = 5-methylthiomethylthiophen-2-yl = ketone 4-chlorophenyl obtained from (2) = 5- Amidinosulfenylmethylthiophen-2-yl ketone (1.
01g) and methyl iodide (0.32 ml).
Potassium carbonate (0.43 g) was added to a dimethylformamide (10 ml) solution, and the mixture was stirred at room temperature for 10 minutes.
Thereafter, a methanol solution (6 ml) of potassium hydroxide (0.28 g) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. The reaction solution was poured into saturated saline and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine and dried over anhydrous magnesium sulfate.
After evaporating the solvent, the crude product was subjected to silica gel column chromatography (elution solvent: hexane / ethyl acetate = 10/1).
And purified with the title compound (0.56 g, yield 76.7).
%). Melting point: 77-78 ° C 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.81 (2H,
d, J = 8.6Hz), 7.47 (2H, d, J = 8.6Hz), 7.48 (1H, d, J = 3.
8Hz), 7.02 (1H, d, J = 3.8Hz), 3.91 (2H, s), 2.13 (3H,
s).
【０２７７】[0277]
【実施例９】４−クロロフェニル＝２，２，２−トリフ
ルオロエチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン
（化合物番号３−９）（工程Ｌ） ２，２，２−トリフルオロエチルメルカプタン（１．０
０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）−テ
トラヒドロフラン（１２ｍｌ）混合溶液に、０℃にて水
素化ナトリウム（６０％鉱油、０．３５ｇ）を加え、０
℃で３０分間、更に室温下で３０分間攪拌した。実施例
８（１）で得られた４−クロロフェニル＝５−ブロモメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン（２．４７ｇ）を０
℃にて加え、室温で３時間攪拌した。反応溶液を水にあ
け、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去後、粗
成生物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶出溶
媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）にて精製し、標
記化合物（１．４０ｇ、 収率６０．０％）を得た。 物性：油状物 マススペクトル(EI) m/e：364(M+)1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.81(2H,
d, J=8.6Hz), 7.52-7.46(3H, m), 7.05(1H, d, J=3.8H
z), 4.08(2H, s), 3.09(2H, q, J=9.8Hz).Example 9 4-chlorophenyl = 2,2,2-trifluoroethylthiomethylthiophen-2-yl = ketone (Compound No. 3-9) (Step L) 2,2,2-trifluoroethyl mercaptan (1) .0
Sodium hydride (60% mineral oil, 0.35 g) was added to a mixed solution of 0 g) of N, N-dimethylformamide (3 ml) -tetrahydrofuran (12 ml) at 0 ° C.
The mixture was stirred at 30 ° C for 30 minutes and at room temperature for 30 minutes. 4-chlorophenyl-5-bromomethylthiophen-2-yl ketone (2.47 g) obtained in Example 8 (1) was added to
C. and stirred at room temperature for 3 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. After evaporating the solvent, the crude product was purified by silica gel column chromatography (eluent: hexane / ethyl acetate = 10/1) to obtain the title compound (1.40 g, yield 60.0%). Physical properties: Oil Mass spectrum (EI) m / e: 364 (M + ) 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.81 (2H,
d, J = 8.6Hz), 7.52-7.46 (3H, m), 7.05 (1H, d, J = 3.8H
z), 4.08 (2H, s), 3.09 (2H, q, J = 9.8Hz).
【０２７８】[0278]
【実施例１０】４−クロロフェニル＝５−メタンスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン（化合物番号
３−３）（工程Ｊ） 亜硫酸ナトリウム（２６．４０ｇ）及び炭酸水素ナトリ
ウム（３３．０ｇ）を水（２００ｍｌ）に溶かし、この
溶液に塩化メタンスルホニル（２２．００ｇ）を室温に
て３０分間で加えた後、２時間攪拌した。この反応混合
物を濃縮し、トルエンを用いて共沸し、乾固した。得ら
れた残査をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（２００ｍ
ｌ）に懸濁させた後、実施例８（１）で得られた４−ク
ロロフェニル＝５−ブロモメチルチオフェン−２−イル
＝ケトン（１２．０５ｇ）を加え、室温で３時間攪拌し
た。反応混合物を飽和食塩水にあけ、酢酸エチルにて抽
出した。さらに、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去後、得られた
残渣をジエチルエーテル−ヘキサン混合溶媒（ジエチル
エーテル／ヘキサン＝１／１０）にて洗浄し、標記化合
物（１０．４８ｇ、収率８７．２％）を得た。 融点：149-151℃ マススペクトル(EI) m/e：314(M+)1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.82(2H,
d, J=8.6Hz), 7.58(1H,d, J=4.0Hz), 7.50(2H, d, J=9.
0Hz), 7.28(1H, d, J=4.0Hz), 4.50(2H, s), 2.92(3H,
s).Example 10 4-chlorophenyl-5-methanesulfonylmethylthiophen-2-yl ketone (Compound No. 3-3) (Step J) Sodium sulfite (26.40 g) and sodium hydrogen carbonate (33.0 g) were added to water. (200 ml), methanesulfonyl chloride (22.00 g) was added to this solution at room temperature for 30 minutes, and the mixture was stirred for 2 hours. The reaction mixture was concentrated, azeotroped with toluene and dried. The obtained residue is washed with N, N-dimethylformamide (200 m
After suspending in 1), 4-chlorophenyl-5-bromomethylthiophen-2-yl = ketone (12.05 g) obtained in Example 8 (1) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. The reaction mixture was poured into saturated saline and extracted with ethyl acetate. Further, the organic layer was washed with saturated saline and dried over anhydrous magnesium sulfate. After evaporating the solvent, the obtained residue was washed with a diethyl ether-hexane mixed solvent (diethyl ether / hexane = 1/10) to obtain the title compound (10.48 g, yield 87.2%). Melting point: 149-151 ° C. Mass spectrum (EI) m / e: 314 (M + ) 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.82 (2H,
d, J = 8.6Hz), 7.58 (1H, d, J = 4.0Hz), 7.50 (2H, d, J = 9.
0Hz), 7.28 (1H, d, J = 4.0Hz), 4.50 (2H, s), 2.92 (3H,
s).
【０２７９】[0279]
【実施例１１】４−クロロフェニル＝４−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン（化合物番号４−
３）（工程Ｌ） （１） ４−クロロフェニル＝４−クロロメチルチオフ
ェン−２−イル＝ケトンケミストリー・オブ・ヘテロサ
イクリック・コンパウンド１９８０年第１６巻第４号３
５６頁〜３５８頁に記載の方法に準じて得られる４−ク
ロロフェニル＝４−メチルチオフェン−２−イル＝ケト
ン（３５５ｍｇ）のベンゼン溶液（５ｍｌ）に、ＡＩＢ
Ｎ（２５ｍｇ）及び塩化スルフリル（４０５ｍｇ）を加
え、５時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢
酸エチル（３０ｍｌ）を加え、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液、次いで飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグ
ネシウムにて乾燥し、酢酸エチルを減圧下に留去した。
残渣を薄層シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：
ヘキサン／酢酸エチル＝３０／１）にて精製し、４−ク
ロロフェニル＝４−クロロメチルチオフェン−２−イ
ル）ケトン（２０７．５ｍｇ、収率５１％）を得た。1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.83(2H,
d, J=8.6Hz), 7.68(1H,d, J=1.3Hz), 7.62(1H, d, J=1.
3Hz), 7.50(2H, d, J=8.6Hz), 4.60(2H, s). （２） ４−クロロフェニル＝４−エチルチオメチルチ
オフェン−２−イル＝ケトン 水素化ナトリウム（６０％鉱油、３７ｍｇ）をＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁した中に、０℃
でエチルメルカプタン（５７ｍｇ）を加え、１５分間撹
拌した。これに、４−クロロフェニル＝４−クロロメチ
ルチオフェン−２−イル＝ケトン（２０７ｍｇ）を加
え、０℃で１時間撹拌した。反応混合物を氷水中に注
ぎ、酢酸エチル（３０ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。
溶媒を留去後、得られた残渣をジエチルエーテル−ヘキ
サンの混合溶媒（ジエチルエーテル／ヘキサン＝１／１
０）にて洗浄し、標記化合物（１０．４８ｇ、 収率８
７．２％）を得た。1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.82(2H,
d, J=8.6Hz), 7.59(1H,d, J=1.4Hz), 7.48(2H, d, J=8.
6Hz), 7.46(2H, d, J=1.4Hz), 3.73(2H, s), 2.47(2H,
q, J=7.4Hz), 1.24(3H, t, J=7.4Hz).Example 11 4-chlorophenyl 4-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone (Compound No. 4-
3) (Step L) (1) 4-chlorophenyl-4-chloromethylthiophen-2-yl = ketone chemistry of heterocyclic compound 1980 Vol. 16 No. 4 3
AIB was added to a solution of 4-chlorophenyl 4-methylthiophen-2-yl ketone (355 mg) in benzene (5 ml) obtained according to the method described on pages 56 to 358.
N (25 mg) and sulfuryl chloride (405 mg) were added, and the mixture was stirred for 5 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, ethyl acetate (30 ml) was added, and the mixture was washed with a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate and then with a saturated saline solution, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the ethyl acetate was distilled off under reduced pressure.
The residue was subjected to thin-layer silica gel chromatography (developing solvent:
Purification with hexane / ethyl acetate = 30/1) gave 4-chlorophenyl-4-chloromethylthiophen-2-yl) ketone (207.5 mg, yield 51%). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.83 (2H,
d, J = 8.6Hz), 7.68 (1H, d, J = 1.3Hz), 7.62 (1H, d, J = 1.
3 Hz), 7.50 (2H, d, J = 8.6 Hz), 4.60 (2H, s). (2) 4-chlorophenyl-4-ethylthiomethylthiophen-2-yl = ketone Sodium hydride (60% mineral oil, 37 mg) ) To N, N-
0 ° C while suspended in dimethylformamide (2 ml)
Then, ethyl mercaptan (57 mg) was added thereto, followed by stirring for 15 minutes. 4-Chlorophenyl 4-chloromethylthiophen-2-yl ketone (207 mg) was added thereto, and the mixture was stirred at 0 ° C for 1 hour. The reaction mixture was poured into ice water and extracted with ethyl acetate (30ml). The organic layer was washed with brine and dried over anhydrous magnesium sulfate.
After evaporating the solvent, the obtained residue was subjected to a mixed solvent of diethyl ether-hexane (diethyl ether / hexane = 1/1).
0) and washed with the title compound (10.48 g, yield 8).
7.2%). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.82 (2H,
d, J = 8.6Hz), 7.59 (1H, d, J = 1.4Hz), 7.48 (2H, d, J = 8.
6Hz), 7.46 (2H, d, J = 1.4Hz), 3.73 (2H, s), 2.47 (2H,
q, J = 7.4Hz), 1.24 (3H, t, J = 7.4Hz).
【０２８０】[0280]
【実施例１２】４−クロロフェニル＝４−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキシカル
ボニルヒドラゾン（化合物番号２−９）（工程Ａ） ４−クロロフェニル＝４−エチルチオメチルチオフェン
−２−イル＝ケトン（１１９．８ｍｇ）及びメチル−カ
ルバゼート（１９３．７ｍｇ）をエタノール（３ｍｌ）
及び酢酸（１ｍｌ）に加え、還流下に１０時間攪拌し
た。反応混合物を重曹水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出し
た。酢酸エチル層を塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウ
ムにて乾燥し、酢酸エチルを減圧下に留去した。残渣を
薄層シリカゲルクロマトグラフィ−（溶出溶媒：ヘキサ
ン／酢酸エチル＝３／１）にて精製し、標記化合物（８
７．０ｍｇ、収率５９％）を得た。1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.65, 8.2
6(1H, brd.s, brd.s), 7.52-7.59(2H, m), 7.25-7.33(2
H, m), 7.14, 7.39(1H, s, s), 6.74, 7.13(1H,s, s),
3.82, 3.86(3H, s, s), 3.59, 3.78(2H, s, s), 2.41,
2.53(2H, q, q,J=7.4, 7.4Hz), 1.19, 1.28(3H, t, t,
J=7.4, 7.4Hz). 上記実施例１乃至１２に準じて、以下の化合物を製造し
た。Example 12 4-Chlorophenyl 4-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone N-methoxycarbonylhydrazone (Compound No. 2-9) (Step A) 4-Chlorophenyl 4-ethylthiomethylthiophen-2 -Yl = ketone (119.8 mg) and methyl-carbazate (193.7 mg) in ethanol (3 ml)
And acetic acid (1 ml), and the mixture was stirred under reflux for 10 hours. The reaction mixture was poured into aqueous sodium hydrogen carbonate and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and ethyl acetate was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by thin-layer silica gel chromatography (eluent: hexane / ethyl acetate = 3/1) to give the title compound (8
7.0 mg, 59% yield). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.65, 8.2
6 (1H, brd.s, brd.s), 7.52-7.59 (2H, m), 7.25-7.33 (2
H, m), 7.14, 7.39 (1H, s, s), 6.74, 7.13 (1H, s, s),
3.82, 3.86 (3H, s, s), 3.59, 3.78 (2H, s, s), 2.41,
2.53 (2H, q, q, J = 7.4, 7.4Hz), 1.19, 1.28 (3H, t, t,
J = 7.4, 7.4 Hz). The following compounds were produced according to Examples 1 to 12 above.
【０２８１】[0281]
【実施例１３】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−プロピオニル
ヒドラゾン（化合物番号１−３） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：352(M+), 305, 249.1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.18(1H,
s), 7.54(2H, d, J=8.4Hz), 7.27(2H, d, J=8.4Hz), 6.
77(1H, d, J=3.7Hz), 6.34(1H, d, J=3.7Hz), 3.84(2H,
s), 2.79(2H, q, J=7.5Hz), 2.11(3H, s), 1.21(3H,
t, J=7.5Hz).Example 13 4-chlorophenyl-5-methylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N-propionylhydrazone (Compound No. 1-3) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 352 (M + ), 305, 249. 1 H-NMR ( 200MHz, CDCl 3) spectrum δ (ppm): 8.18 (1H ,
s), 7.54 (2H, d, J = 8.4Hz), 7.27 (2H, d, J = 8.4Hz), 6.
77 (1H, d, J = 3.7Hz), 6.34 (1H, d, J = 3.7Hz), 3.84 (2H,
s), 2.79 (2H, q, J = 7.5Hz), 2.11 (3H, s), 1.21 (3H,
t, J = 7.5Hz).
【０２８２】[0282]
【実施例１４】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−ブチリルヒド
ラゾン（化合物番号１−４） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：366(M+), 319, 249.1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.12, 8.7
9(1H, s, s), 7.51-7.61(2H, m), 7.22-7.37(2H, m),
6.77, 7.04(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 6.54, 6.99(1H,
d, d, J=3.7, 3.7Hz), 3.83, 3.91(2H, s, s), 2.70-
2.84(2H, m), 2.11,2.16(3H, s, s), 1.68-1.84(2H,
m), 1.04(3H, t, J=7.4Hz).Example 14 4-chlorophenyl-5-methylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N-butyrylhydrazone (Compound No. 1-4) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 366 (M + ) , 319, 249. 1 H-NMR (200MHz, CDCl 3) spectrum δ (ppm): 8.12, 8.7
9 (1H, s, s), 7.51-7.61 (2H, m), 7.22-7.37 (2H, m),
6.77, 7.04 (1H, d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 6.54, 6.99 (1H,
d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 3.83, 3.91 (2H, s, s), 2.70-
2.84 (2H, m), 2.11,2.16 (3H, s, s), 1.68-1.84 (2H,
m), 1.04 (3H, t, J = 7.4Hz).
【０２８３】[0283]
【実施例１５】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−イソブチリル
ヒドラゾン（化合物番号１−５） 融点：124-125℃ マススペクトル(EI) m/e：366(M+), 319, 249.1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.16(1H,
s), 7.54(2H, d, J=8.4Hz), 7.27(2H, d, J=8.4Hz), 6.
77(1H, d, J=3.7Hz), 6.54(1H, d, J=3.7Hz), 3.85(2H,
s), 3.49(1H, quintet, J=6.9Hz), 2.11(3H, s), 1.23
(6H, d, J=6.9Hz).Example 15 4-chlorophenyl-5-methylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N-isobutyrylhydrazone (Compound No. 1-5) Melting point: 124-125 ° C. Mass spectrum (EI) m / e: 366 (M +), 319, 249. 1 H-NMR (200MHz, CDCl 3) spectrum δ (ppm): 8.16 (1H ,
s), 7.54 (2H, d, J = 8.4Hz), 7.27 (2H, d, J = 8.4Hz), 6.
77 (1H, d, J = 3.7Hz), 6.54 (1H, d, J = 3.7Hz), 3.85 (2H,
s), 3.49 (1H, quintet, J = 6.9Hz), 2.11 (3H, s), 1.23
(6H, d, J = 6.9Hz).
【０２８４】[0284]
【実施例１６】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−バレリルヒド
ラゾン（化合物番号１−６） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：380(M+), 333, 293, 249.1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.17, 8.7
7(1H, s, s), 7.49-7.60(2H, m), 7.23-7.39(2H, m),
6.77, 7.04(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 6.54, 6.97(1H,
d, d, J=3.7, 3.7Hz), 3.85, 3.92(2H, s, s), 2.71-
2.87(2H, m), 2.11,2.16(3H, s, s), 1.25-1.80(4H,
m), 0.98(3H, t, J=7.3Hz).Example 16 4-chlorophenyl-5-methylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N-valerylhydrazone (Compound No. 1-6) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 380 (M + ) , 333, 293, 249. 1 H -NMR (200MHz, CDCl 3) spectrum δ (ppm): 8.17, 8.7
7 (1H, s, s), 7.49-7.60 (2H, m), 7.23-7.39 (2H, m),
6.77, 7.04 (1H, d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 6.54, 6.97 (1H,
d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 3.85, 3.92 (2H, s, s), 2.71-
2.87 (2H, m), 2.11,2.16 (3H, s, s), 1.25-1.80 (4H,
m), 0.98 (3H, t, J = 7.3Hz).
【０２８５】[0285]
【実施例１７】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−オクタノイル
ヒドラゾン（化合物番号１−１３） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：422(M+), 375, 296, 249.1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.17(1H,
s), 7.53(2H, d, J=8.5Hz), 7.26(2H, d, J=8.5Hz), 6.
77(1H, d, J=3.7Hz), 6.54(1H, d, J=3.7Hz), 3.85(2H,
s), 2.76(2H, t, J=7.3Hz), 2.11(3H, s), 1.63-1.80
(2H, m), 1.21-1.50(8H, m), 0.89(3H, s).Example 17 4-chlorophenyl-5-methylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N-octanoylhydrazone (Compound No. 1-13) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 422 (M + ) , 375, 296, 249. 1 H -NMR (200MHz, CDCl 3) spectrum δ (ppm): 8.17 (1H ,
s), 7.53 (2H, d, J = 8.5Hz), 7.26 (2H, d, J = 8.5Hz), 6.
77 (1H, d, J = 3.7Hz), 6.54 (1H, d, J = 3.7Hz), 3.85 (2H,
s), 2.76 (2H, t, J = 7.3Hz), 2.11 (3H, s), 1.63-1.80
(2H, m), 1.21-1.50 (8H, m), 0.89 (3H, s).
【０２８６】[0286]
【実施例１８】４−クロロフェニル＝５‐メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−デカノイルヒ
ドラゾン（化合物番号１−１５） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：450(M+), 403, 296, 249.1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.17, 8.6
9(1H, s, s), 7.48-7.59(2H, m), 7.21-7.37(2H, m),
6.77, 7.04(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 6.54, 6.97(1H,
d, d, J=3.7, 3.7Hz), 3.83, 3.91(2H, s, s), 2.11,
2.16(3H, s, s), 1.62-1.81(2H, m), 1.17-1.51(14H,
m), 0.83-0.95(3H, m).Example 18 4-Chlorophenyl 5-methylthiomethylthiophen-2-yl ketone N-decanoylhydrazone (Compound No. 1-15) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 450 (M + ) , 403, 296, 249. 1 H -NMR (200MHz, CDCl 3) spectrum δ (ppm): 8.17, 8.6
9 (1H, s, s), 7.48-7.59 (2H, m), 7.21-7.37 (2H, m),
6.77, 7.04 (1H, d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 6.54, 6.97 (1H,
d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 3.83, 3.91 (2H, s, s), 2.11,
2.16 (3H, s, s), 1.62-1.81 (2H, m), 1.17-1.51 (14H,
m), 0.83-0.95 (3H, m).
【０２８７】[0287]
【実施例１９】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−シクロプロピ
ルカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−１６） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：364(M+), 317, 249 .1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.30, 8.9
0(1H, s, s), 7.26-7.63(2H, m), 6.77, 7.05(1H, d,
d, J=3.3, 3.3Hz), 6.55, 7.00(1H, d, d, J=3.3,3.3H
z), 3.85, 3.92(2H, s, s), 2.72-2.85(1H, m), 2.10,
2.16(3H, s, s), 0.90-1.26(4H, m).Example 19 4-chlorophenyl-5-methylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N-cyclopropylcarbonylhydrazone (Compound No. 1-16) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 364 (M + .), 317, 249 1 H -NMR (200MHz, CDCl 3) spectrum δ (ppm): 8.30, 8.9
0 (1H, s, s), 7.26-7.63 (2H, m), 6.77, 7.05 (1H, d,
d, J = 3.3, 3.3Hz), 6.55, 7.00 (1H, d, d, J = 3.3,3.3H
z), 3.85, 3.92 (2H, s, s), 2.72-2.85 (1H, m), 2.10,
2.16 (3H, s, s), 0.90-1.26 (4H, m).
【０２８８】[0288]
【実施例２０】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−シクロブチル
ヒドラゾン（化合物番号１−１７） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：378(M+), 331, 249.1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.12(1H,
s), 7.53(2H, d, J=7.6Hz), 7.25(2H, d, J=7.6Hz), 6.
76(1H, d, J=3.7Hz), 6.52(1H, d, J=3.7Hz), 3.80-3.9
8(3H, m), 1.82-5.49(9H, m).Example 20 4-chlorophenyl-5-methylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N-cyclobutylhydrazone (Compound No. 1-17) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 378 (M + ) , 331, 249. 1 H-NMR (200MHz, CDCl 3) spectrum δ (ppm): 8.12 (1H ,
s), 7.53 (2H, d, J = 7.6Hz), 7.25 (2H, d, J = 7.6Hz), 6.
76 (1H, d, J = 3.7Hz), 6.52 (1H, d, J = 3.7Hz), 3.80-3.9
8 (3H, m), 1.82-5.49 (9H, m).
【０２８９】[0289]
【実施例２１】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−シクロペンチ
ルヒドラゾン（化合物番号１−１８） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：392(M+), 345, 249.1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.16, 8.7
6(1H, s, s), 7.49-7.61(2H, m), 7.22-7.38(2H, m),
6.77, 7.04(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 6.53, 6.98(1H,
d, d, J=3.7, 3.7Hz), 3.85, 3.92(2H, s, s), 3.49-
3.69(1H, m), 2.11,2.16(3H, s, s), 1.59-2.10(8H,
m).Example 21 4-chlorophenyl-5-methylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N-cyclopentylhydrazone (Compound No. 1-18) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 392 (M + ), 345, 249. 1 H-NMR ( 200MHz, CDCl 3) spectrum δ (ppm): 8.16, 8.7
6 (1H, s, s), 7.49-7.61 (2H, m), 7.22-7.38 (2H, m),
6.77, 7.04 (1H, d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 6.53, 6.98 (1H,
d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 3.85, 3.92 (2H, s, s), 3.49-
3.69 (1H, m), 2.11,2.16 (3H, s, s), 1.59-2.10 (8H,
m).
【０２９０】[0290]
【実施例２２】４−クロロフェニル＝５‐メチルチオメ
チルチオフェン−２―イル＝ケトン＝Ｎ−シクロへキシ
ルヒドラゾン（化合物番号１−１９） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：406(M+), 359, 296, 249.1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.10, 8.6
9(1H, s, s), 7.49-7.62(2H, m), 7.21-7.39(2H, m),
6.77, 7.04(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 6.54, 6.97(1H,
d, d, J=3.7, 3.7Hz), 3.85, 3.92(2H, s, s), 3.14-
3.41(1H, m), 1.18-2.19(13H, m).Example 22 4-Chlorophenyl 5-methylthiomethylthiophen-2-yl ketone N-cyclohexylhydrazone (Compound No. 1-19) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 406 (M + ), 359, 296, 249. 1 H-NMR (200MHz, CDCl 3) spectrum δ (ppm): 8.10, 8.6
9 (1H, s, s), 7.49-7.62 (2H, m), 7.21-7.39 (2H, m),
6.77, 7.04 (1H, d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 6.54, 6.97 (1H,
d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 3.85, 3.92 (2H, s, s), 3.14-
3.41 (1H, m), 1.18-2.19 (13H, m).
【０２９１】[0291]
【実施例２３】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−アクリロイル
ヒドラゾン（化合物番号１−２０） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：350(M+), 303, 249.1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.29, 8.8
9(1H, s, s), 7.52-7.67(2H, m), 7.21-7.41(2H, m),
6.77, 7.04(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 7.01(2H,m), 6.
48-6.63(2H, m), 5.90(1H, m), 3.85, 3.92(2H, s, s),
2.11, 2.16(3H,s, s).Example 23 4-Chlorophenyl 5-methylthiomethylthiophen-2-yl ketone N-acryloylhydrazone (Compound No. 1-20) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 350 (M + ), 303, 249. 1 H-NMR ( 200MHz, CDCl 3) spectrum δ (ppm): 8.29, 8.8
9 (1H, s, s), 7.52-7.67 (2H, m), 7.21-7.41 (2H, m),
6.77, 7.04 (1H, d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 7.01 (2H, m), 6.
48-6.63 (2H, m), 5.90 (1H, m), 3.85, 3.92 (2H, s, s),
2.11, 2.16 (3H, s, s).
【０２９２】[0292]
【実施例２４】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキシアセ
チルヒドラゾン（化合物番号１−３１） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：368(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.21, 9.1
9(1H, s, s), 7.51-7.69(2H, m), 7.21-7.40(2H, m),
6.57-7.10(2H, m), 3.94, 4.58(2H, d, d, J=9.3,9.3H
z), 3.54, 3.83(3H, s, s), 3.25, 3.36(2H, s, s), 2.
09, 2.11(3H, s, s).Example 24 4-chlorophenyl-5-methylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N-methoxyacetylhydrazone (Compound No. 1-31) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 368 (M + ) . 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.21, 9.1
9 (1H, s, s), 7.51-7.69 (2H, m), 7.21-7.40 (2H, m),
6.57-7.10 (2H, m), 3.94, 4.58 (2H, d, d, J = 9.3,9.3H
z), 3.54, 3.83 (3H, s, s), 3.25, 3.36 (2H, s, s), 2.
09, 2.11 (3H, s, s).
【０２９３】[0293]
【実施例２５】４−クロロフェニル＝５‐メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−フェノキシア
セチルヒドラゾン（化合物番号１−３３） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：430(M+), 383, 261.1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.33, 9.9
7(1H, s, s), 7.70-6.58(11H, m), 4.57, 4.66(2H, s,
s), 3.82, 3.92(2H, s, s), 2.05, 2.22(3H, m,m).Example 25 4-Chlorophenyl 5-methylthiomethylthiophen-2-yl ketone N-phenoxyacetylhydrazone (Compound No. 1-33) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 430 (M + ) , 383, 261. 1 H-NMR (200MHz, CDCl 3) spectrum δ (ppm): 8.33, 9.9
7 (1H, s, s), 7.70-6.58 (11H, m), 4.57, 4.66 (2H, s,
s), 3.82, 3.92 (2H, s, s), 2.05, 2.22 (3H, m, m).
【０２９４】[0294]
【実施例２６】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−シアノメチル
カルボニルヒドラゾン（化合物番号１−３７） 融点：133-134℃ マススペクトル(EI) m/e：363(M+), 316, 249.1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.35(1H,
s), 7.57(2H, d, J=8.5Hz), 7.27(2H, d, J=8.5Hz), 6.
79(1H, d, J=3.7Hz), 6.61(1H, d, J=3.7Hz), 3.92(2H,
s), 3.84(2H, s), 2.11(3H, s).Example 26 4-chlorophenyl-5-methylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N-cyanomethylcarbonylhydrazone (Compound No. 1-37) Melting point: 133-134 ° C. Mass spectrum (EI) m / e: 363 (M +), 316, 249. 1 H-NMR (200MHz, CDCl 3) spectrum δ (ppm): 8.35 (1H ,
s), 7.57 (2H, d, J = 8.5Hz), 7.27 (2H, d, J = 8.5Hz), 6.
79 (1H, d, J = 3.7Hz), 6.61 (1H, d, J = 3.7Hz), 3.92 (2H,
s), 3.84 (2H, s), 2.11 (3H, s).
【０２９５】[0295]
【実施例２７】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（２−クロロ
エチルカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−４１） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：386(M+), 339, 293, 249.1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.35(1H,
s), 7.64(2H, d, J=8.5Hz), 7.35(2H, d, J=8.5Hz), 6.
86(1H, d, J=3.7Hz), 6.65(1H, d, J=3.7Hz), 3.98(2H,
t, J=6.8Hz), 3.93(2H, s), 3.37(2H, t, J=6.8Hz),
1.65(3H, s).Example 27 4-chlorophenyl-5-methylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N- (2-chloroethylcarbonyl) hydrazone (Compound No. 1-41) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 386 (M + ), 339, 293, 249. 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.35 (1H,
s), 7.64 (2H, d, J = 8.5Hz), 7.35 (2H, d, J = 8.5Hz), 6.
86 (1H, d, J = 3.7Hz), 6.65 (1H, d, J = 3.7Hz), 3.98 (2H,
t, J = 6.8Hz), 3.93 (2H, s), 3.37 (2H, t, J = 6.8Hz),
1.65 (3H, s).
【０２９６】[0296]
【実施例２８】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（２−メチル
チオエチルカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−４
４） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：398(M+), 383, 351, 323, 24
9.1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.31(1H,
s), 7.63(2H, d, J=8.4Hz), 7.35(2H, d, J=8.4Hz), 6.
86(1H, d, J=3.7Hz), 6.64(1H, d, J=3.7Hz), 3.94(2H,
s), 3.19(2H, t, J=7.3Hz), 2.97(2H, t, J=7.3Hz),
2.30(3H, s), 2.20(3H, s).Example 28 4-Chlorophenyl = 5-methylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N- (2-methylthioethylcarbonyl) hydrazone (Compound No. 1-4)
4) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 398 (M + ), 383, 351, 323, 24
9. 1 H-NMR (200MHz, CDCl 3) spectrum δ (ppm): 8.31 (1H ,
s), 7.63 (2H, d, J = 8.4Hz), 7.35 (2H, d, J = 8.4Hz), 6.
86 (1H, d, J = 3.7Hz), 6.64 (1H, d, J = 3.7Hz), 3.94 (2H,
s), 3.19 (2H, t, J = 7.3Hz), 2.97 (2H, t, J = 7.3Hz),
2.30 (3H, s), 2.20 (3H, s).
【０２９７】[0297]
【実施例２９】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（４‐クロロ
ベンゾイル）ヒドラゾン（化合物番号１−４６） 融点：190-191℃ マススペクトル(EI) m/e：434(M+), 387, 354.1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：10.62(1H,
s), 7.49-7.75(8H, m),6.92(1H, d, J=3.7Hz), 6.65(1
H, d, J=3.7Hz), 3.96(2H, s), 2.06(3H, s).Example 29 4-Chlorophenyl-5-methylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N- (4-chlorobenzoyl) hydrazone (Compound No. 1-46) Melting point: 190-191 ° C. Mass spectrum (EI) m / e: 434 (M +), 387, 354. 1 H-NMR (200MHz, CDCl 3) spectrum δ (ppm): 10.62 (1H ,
s), 7.49-7.75 (8H, m), 6.92 (1H, d, J = 3.7Hz), 6.65 (1
(H, d, J = 3.7Hz), 3.96 (2H, s), 2.06 (3H, s).
【０２９８】[0298]
【実施例３０】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（ピリジンカ
ルボ−２−イル）ヒドラゾン（化合物番号１−４８） 融点：154-156℃ マススペクトル(EI) m/e：401(M+), 354, 295.1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：10.83(1H,
s), 8.38(1H, dd, J=0.9, 4.0Hz), 8.25(1H, d, J=7.8
Hz), 7.79-7.90(1H, m), 7.34-7.66(6H, m), 6.82(1H,
d, J=3.7Hz), 6.73(1H, d, J=3.7Hz), 3.85(2H, s), 2.
11(3H, s).Example 30 4-Chlorophenyl = 5-methylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N- (pyridincarb-2-yl) hydrazone (Compound No. 1-48) Melting point: 154-156 ° C. Mass spectrum (EI) m / e: 401 (M + ), 354, 295. 1 H-NMR (200MHz, CDCl 3) spectrum δ (ppm): 10.83 (1H ,
s), 8.38 (1H, dd, J = 0.9, 4.0Hz), 8.25 (1H, d, J = 7.8
Hz), 7.79-7.90 (1H, m), 7.34-7.66 (6H, m), 6.82 (1H, m
d, J = 3.7Hz), 6.73 (1H, d, J = 3.7Hz), 3.85 (2H, s), 2.
11 (3H, s).
【０２９９】[0299]
【実施例３１】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（ピリジンカ
ルボ−４−イル）ヒドラゾン（化合物番号１−５０） 融点：157-158℃ マススペクトル(EI) m/e：401(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：10.84(1H,
s), 8.71(2H, d, J=4.8Hz), 7.43-7.70(6H, m), 6.92
(1H, s), 6.69(1H, s), 3.96(2H, s), 2.07(3H, s).Example 31 4-chlorophenyl-5-methylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N- (pyridin-4-yl) hydrazone (Compound No. 1-50) Melting point: 157-158 ° C. Mass spectrum (EI) m / e: 401 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 10.84 (1H,
s), 8.71 (2H, d, J = 4.8Hz), 7.43-7.70 (6H, m), 6.92
(1H, s), 6.69 (1H, s), 3.96 (2H, s), 2.07 (3H, s).
【０３００】[0300]
【実施例３２】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（チオフェン
カルボ−２−イル）ヒドラゾン（化合物番号１−５１） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：405(M+), 359, 248.1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.90-8.11
(2H, s), 7.63(1H, d, J=8.4Hz), 7.46(2H, d, J=8.4H
z), 7.21(1H, t, J=4.0Hz), 6.91(1H, d, J=3.7Hz), 6.
63(1H, d, J=3.7Hz), 3.96(2H, s), 2.06(3H, s).Example 32 4-chlorophenyl-5-methylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N- (thiophencarb-2-yl) hydrazone (Compound No.1-51) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e : 405 (M +), 359 , 248. 1 H-NMR (200MHz, CDCl 3) spectrum δ (ppm): 7.90-8.11
(2H, s), 7.63 (1H, d, J = 8.4Hz), 7.46 (2H, d, J = 8.4H
z), 7.21 (1H, t, J = 4.0Hz), 6.91 (1H, d, J = 3.7Hz), 6.
63 (1H, d, J = 3.7Hz), 3.96 (2H, s), 2.06 (3H, s).
【０３０１】[0301]
【実施例３３】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキシカル
ボニルヒドラゾン（化合物番号１−５６） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：354(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.31, 7.6
2(1H, brd.s, brd.s), 7.60-7.51(2H, m), 7.33-7.25(2
H, m), 7.06, 6.77(1H, d, d, J=3.6, 3.6Hz), 7.00,
6.57(1H, d, d, J=3.6, 3.6Hz), 3.92-3.83(5H, m), 2.
16, 2.09(3H, s, s).Example 33 4-chlorophenyl-5-methylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N-methoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-56) Physical property: solid Mass spectrum (EI) m / e: 354 (M + ) . 1 H-NMR (200MHz, CDCl 3) spectrum δ (ppm): 8.31, 7.6
2 (1H, brd.s, brd.s), 7.60-7.51 (2H, m), 7.33-7.25 (2
H, m), 7.06, 6.77 (1H, d, d, J = 3.6, 3.6Hz), 7.00,
6.57 (1H, d, d, J = 3.6, 3.6Hz), 3.92-3.83 (5H, m), 2.
16, 2.09 (3H, s, s).
【０３０２】[0302]
【実施例３４】４−クロロフェニル＝５−メチルスルフ
ィニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メト
キシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−５７） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：354(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.35, 7.6
9(1H, brd.s, brd.s), 7.57-7.53(2H, m), 7.33-7.24(2
H, m), 7.20, 6.89(1H, d, d, J=3.6, 3.7Hz), 7.13,
6.66(1H, d, d, J=3.6, 3.7Hz), 4.29-4.08(2H, m), 3.
84, 3.81(3H, s, s), 2.59, 2.51(3H, s, s).Example 34 4-chlorophenyl-5-methylsulfinylmethylthiophen-2-yl ketone = N-methoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-57) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 354 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.35, 7.6
9 (1H, brd.s, brd.s), 7.57-7.53 (2H, m), 7.33-7.24 (2
H, m), 7.20, 6.89 (1H, d, d, J = 3.6, 3.7Hz), 7.13,
6.66 (1H, d, d, J = 3.6, 3.7Hz), 4.29-4.08 (2H, m), 3.
84, 3.81 (3H, s, s), 2.59, 2.51 (3H, s, s).
【０３０３】[0303]
【実施例３５】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エトキシカル
ボニルヒドラゾン（化合物番号１−５８） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：368(M+), 321, 249.1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.68, 8.2
9(1H, s, s), 7.47-7.66(2H, m), 7.22-7.35(2H, m),
6.76, 7.06(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 6.57, 6.99(1H,
d, d, J=3.7, 3.7Hz), 4.19, 4.39(2H, m, m), 3.83,
3.92(2H, s, s), 2.09, 2.17(3H, s, s), 1.04(3H, m).Example 35 4-chlorophenyl-5-methylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N-ethoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-58) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 368 (M + ) , 321, 249. 1 H-NMR (200MHz, CDCl 3) spectrum δ (ppm): 7.68, 8.2
9 (1H, s, s), 7.47-7.66 (2H, m), 7.22-7.35 (2H, m),
6.76, 7.06 (1H, d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 6.57, 6.99 (1H,
d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 4.19, 4.39 (2H, m, m), 3.83,
3.92 (2H, s, s), 2.09, 2.17 (3H, s, s), 1.04 (3H, m).
【０３０４】[0304]
【実施例３６】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−プロポキシカ
ルボニルヒドラゾン（化合物番号１−６０） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：382(M+), 335, 266, 249.1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.61, 8.2
8(1H, s, s), 7.51-7.60(2H, m), 7.27-7.34(2H, m),
6.57, 7.03(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 6.76, 7.07(1H,
d, d, J=3.7, 3.7Hz), 4.11-4.26(2H, m), 3.83, 3.93
(2H, s, s), 2.09,2.17(3H, s, s), 1.25-1.80(4H, m),
0.98(3H, t).Example 36 4-Chlorophenyl-5-methylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N-propoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-60) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 382 (M + ) , 335, 266, 249. 1 H -NMR (200MHz, CDCl 3) spectrum δ (ppm): 7.61, 8.2
8 (1H, s, s), 7.51-7.60 (2H, m), 7.27-7.34 (2H, m),
6.57, 7.03 (1H, d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 6.76, 7.07 (1H,
d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 4.11-4.26 (2H, m), 3.83, 3.93
(2H, s, s), 2.09, 2.17 (3H, s, s), 1.25-1.80 (4H, m),
0.98 (3H, t).
【０３０５】[0305]
【実施例３７】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−ブトキシカル
ボニルヒドラゾン（化合物番号１−６２） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：396(M+), 349, 249.1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.28(1H,
s), 7.50-7.64(2H, m),7.29-7.35(2H, m), 6.76, 7.06
(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 6.56, 7.00(1H, d,d, J=3.
7, 3.7Hz), 4.10, 4.29(2H, s), 3.83, 3.93(2H, s,
s), 2.09, 2.17(3H, s, s), 1.21-1.78(4H, m), 0.89-
1.03(3H, m).Example 37 4-Chlorophenyl 5-methylthiomethylthiophen-2-yl ketone N-butoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-62) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 396 (M + ) , 349, 249. 1 H-NMR (200MHz, CDCl 3) spectrum δ (ppm): 8.28 (1H ,
s), 7.50-7.64 (2H, m), 7.29-7.35 (2H, m), 6.76, 7.06
(1H, d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 6.56, 7.00 (1H, d, d, J = 3.
7, 3.7Hz), 4.10, 4.29 (2H, s), 3.83, 3.93 (2H, s,
s), 2.09, 2.17 (3H, s, s), 1.21-1.78 (4H, m), 0.89-
1.03 (3H, m).
【０３０６】[0306]
【実施例３８】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（イソブトキ
シカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−６３） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：396(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.22-7.63
(4H, m), 6.78, 7.06(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 6.57,
6.94(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 3.90-4.05(2H,m), 3.
83, 3.92(2H, s, s), 1.95-2.12(4H, m), 0.90-1.03(6
H, m).Example 38 4-Chlorophenyl = 5-methylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N- (isobutoxycarbonyl) hydrazone (Compound No. 1-63) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 396 ( M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.22-7.63
(4H, m), 6.78, 7.06 (1H, d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 6.57,
6.94 (1H, d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 3.90-4.05 (2H, m), 3.
83, 3.92 (2H, s, s), 1.95-2.12 (4H, m), 0.90-1.03 (6
H, m).
【０３０７】[0307]
【実施例３９】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（アリルオキ
シカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−６５） 融点：119-120℃ マススペクトル(EI) m/e：380(M+), 333, 266, 248.1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.65(1H,
s), 7.56(2H, d, J=3.7Hz), 7.29(2H, d, J=8.5Hz), 6.
77(1H, d, J=3.7Hz), 6.58(1H, d, J=3.7Hz), 5.78-6.0
8(1H, m), 5.23-5.45(2H, m), 4.70(2H, d, J=5.5Hz),
3.84(2H, s), 2.09(3H, s).Example 39 4-Chlorophenyl 5-methylthiomethylthiophen-2-yl ketone N- (allyloxycarbonyl) hydrazone (Compound No. 1-65) Melting point: 119-120 ° C Mass spectrum (EI) m / e : 380 (M +), 333 , 266, 248. 1 H-NMR (200MHz, CDCl 3) spectrum δ (ppm): 7.65 (1H ,
s), 7.56 (2H, d, J = 3.7Hz), 7.29 (2H, d, J = 8.5Hz), 6.
77 (1H, d, J = 3.7Hz), 6.58 (1H, d, J = 3.7Hz), 5.78-6.0
8 (1H, m), 5.23-5.45 (2H, m), 4.70 (2H, d, J = 5.5Hz),
3.84 (2H, s), 2.09 (3H, s).
【０３０８】[0308]
【実施例４０】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（２―クロロ
エトキシカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−６
８） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：402(M+), 366, 355, 319.1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.69, 8.3
8(1H, s, s), 7.51-7.62(2H, m), 7.22-7.37(2H, m),
7.22-7.37(2H, m), 7.22-7.37(2H, m), 6.77, 7.07(1H,
d, d, J=3.7, 3.7Hz), 6.58, 7.03(1H, d, d, J=3.7,
3.7Hz), 3.83, 3.93(2H, s, s), 3.69-3.78(2H, m), 2.
09, 2.167(3H, s, s).Example 40 4-chlorophenyl-5-methylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N- (2-chloroethoxycarbonyl) hydrazone (Compound No. 1-6)
8) Physical properties: solid mass spectrum (EI) m / e: 402 (M +), 366, 355, 319. 1 H-NMR (200MHz, CDCl 3) spectrum δ (ppm): 7.69, 8.3
8 (1H, s, s), 7.51-7.62 (2H, m), 7.22-7.37 (2H, m),
7.22-7.37 (2H, m), 7.22-7.37 (2H, m), 6.77, 7.07 (1H, m
d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 6.58, 7.03 (1H, d, d, J = 3.7,
3.7Hz), 3.83, 3.93 (2H, s, s), 3.69-3.78 (2H, m), 2.
09, 2.167 (3H, s, s).
【０３０９】[0309]
【実施例４１】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（２、２、２
―トリクロロエトキシカルボニル）ヒドラゾン（化合物
番号１−７３） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：472(M+), 425, 322.1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.91(1H,
s), 7.67(2H, d, J=8.5Hz), 7.40(2H, d, J=8.5Hz), 6.
87(1H, d, J=3.7Hz), 6.70(1H, d, J=3.7Hz), 4.93(2H,
s), 3.92(2H, s), 2.18(3H, s).Example 41 4-chlorophenyl-5-methylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N- (2,2,2
- trichloroethoxycarbonyl) hydrazone (Compound No. 1-73) Physical properties: solid mass spectrum (EI) m / e: 472 (M +), 425, 322. 1 H-NMR (200MHz, CDCl 3) spectrum [delta] (ppm) ： 7.91 (1H,
s), 7.67 (2H, d, J = 8.5Hz), 7.40 (2H, d, J = 8.5Hz), 6.
87 (1H, d, J = 3.7Hz), 6.70 (1H, d, J = 3.7Hz), 4.93 (2H,
s), 3.92 (2H, s), 2.18 (3H, s).
【０３１０】[0310]
【実施例４２】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メチルアミノ
カルボニルヒドラゾン（化合物番号１−８８） 融点：174-176℃ マススペクトル(EI) m/e：352(M+) or 353(M+), 306, 2
49.1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.53(2H,
d, J=8.3Hz), 7.44(1H,s), 7.26(2H, d, J=8.3Hz), 6.7
5(1H, d, J=3.7Hz), 6.49(1H, d, J=3.7Hz), 6.13(1H,
d, J=5.0Hz), 3.85(2H, s), 2.93(3H, d, J=5.0Hz), 2.
11(3H, s).Example 42 4-chlorophenyl-5-methylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N-methylaminocarbonylhydrazone (Compound No. 1-88) Melting point: 174-176 ° C. Mass spectrum (EI) m / e: 352 (M + ) or 353 (M + ), 306, 2
49. 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.53 (2H,
d, J = 8.3Hz), 7.44 (1H, s), 7.26 (2H, d, J = 8.3Hz), 6.7
5 (1H, d, J = 3.7Hz), 6.49 (1H, d, J = 3.7Hz), 6.13 (1H,
d, J = 5.0Hz), 3.85 (2H, s), 2.93 (3H, d, J = 5.0Hz), 2.
11 (3H, s).
【０３１１】[0311]
【実施例４３】４−クロロフェニル＝５−メチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−クロロメトキ
シカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−７１） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：388(M+), 341, 322, 293.1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.17, 8.7
7(1H, s, s), 7.49-7.63(2H, m), 7.61-7.71(2H, m),
7.35-7.44(2H, m), 6.87, 7.18(1H, d, d, J=3.7,3.7H
z), 6.60, 7.11(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 5.91(2H,
s), 3.92, 4.02(2H,s, s), 2.18, 2.26(3H, s, s).Example 43 4-Chlorophenyl = 5-methylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N-chloromethoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-71) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 388 (M + ), 341, 322, 293. 1 H-NMR (200MHz, CDCl 3) spectrum δ (ppm): 8.17, 8.7
7 (1H, s, s), 7.49-7.63 (2H, m), 7.61-7.71 (2H, m),
7.35-7.44 (2H, m), 6.87, 7.18 (1H, d, d, J = 3.7,3.7H
z), 6.60, 7.11 (1H, d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 5.91 (2H,
s), 3.92, 4.02 (2H, s, s), 2.18, 2.26 (3H, s, s).
【０３１２】[0312]
【実施例４４】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エトキシカル
ボニルメチルヒドラゾン（化合物番号１−３２８） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：396(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.45(2H,
d, J=8.2Hz), 7.26(2H,d, J=8.2Hz), 7.03(2H, m), 6.2
3(1H, t, J=3.7Hz), 4.18(2H, m), 4.09(2H, d,J=5.7H
z), 3.95(2H, s), 2.58(2H, q, J=7.7Hz), 1.28(6H,
m).Example 44 4-chlorophenyl-5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N-ethoxycarbonylmethylhydrazone (Compound No. 1-328) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 396 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.45 (2H,
d, J = 8.2Hz), 7.26 (2H, d, J = 8.2Hz), 7.03 (2H, m), 6.2
3 (1H, t, J = 3.7Hz), 4.18 (2H, m), 4.09 (2H, d, J = 5.7H
z), 3.95 (2H, s), 2.58 (2H, q, J = 7.7Hz), 1.28 (6H,
m).
【０３１３】[0313]
【実施例４５】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（ｔｅｒｔ−
ブトキシカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−３５
２） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：410(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.06, 6.7
5(1H, d, d, J=3.8, 3.4Hz), 6.99, 6.53(1H, d, d, J=
3.8, 3.4Hz), 3.98, 3.86(2H, s, s), 2.60, 2.52(2H,
q, q, J=7.7, 7.7Hz), 1.69, 1.49(9H, s, s), 1.29,
1.24(3H, t, t, J=7.7, 7.7Hz).Example 45 4-Chlorophenyl-5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N- (tert-
Butoxycarbonyl) hydrazone (Compound No. 1-35)
2) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 410 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.06, 6.7
5 (1H, d, d, J = 3.8, 3.4Hz), 6.99, 6.53 (1H, d, d, J =
3.8, 3.4Hz), 3.98, 3.86 (2H, s, s), 2.60, 2.52 (2H,
q, q, J = 7.7, 7.7Hz), 1.69, 1.49 (9H, s, s), 1.29,
1.24 (3H, t, t, J = 7.7, 7.7Hz).
【０３１４】[0314]
【実施例４６】４−ブロモフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エトキシカル
ボニルヒドラゾン（化合物番号１−１１８９） 物性：ガム状 マススペクトル(EI) m/e：426(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.28, 7.5
8(1H, brd.s, brd.s), 7.72-7.15(4H, m), 7.06, 6.77
(1H, d, d, J=3.6, 3.6Hz), 6.99, 6.56(1H, d, d, J=
3.6, 3.6Hz), 4.32-4.20(2H, m), 3.96, 3.87(2H, s,
s), 2,60, 2.53(2H,q, q, J=7.3, 7.3Hz), 1.40-1.21(6
H, m).Example 46 4-bromophenyl-5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N-ethoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-1189) Physical properties: gum Mass spectrum (EI) m / e: 426 ( M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.28, 7.5
8 (1H, brd.s, brd.s), 7.72-7.15 (4H, m), 7.06, 6.77
(1H, d, d, J = 3.6, 3.6Hz), 6.99, 6.56 (1H, d, d, J =
3.6, 3.6Hz), 4.32-4.20 (2H, m), 3.96, 3.87 (2H, s,
s), 2,60, 2.53 (2H, q, q, J = 7.3,7.3Hz), 1.40-1.21 (6
H, m).
【０３１５】[0315]
【実施例４７】４−クロロフェニル＝５−エチルスルフ
ィニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エト
キシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−１１９０） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：442(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.26-6.54
(7H, m), 4.36-4.21(2H,m), 3.96, 3.87(2H, s, s), 2.
66-2.48(2H, m), 1.37-1.21(6H, m).Example 47 4-chlorophenyl-5-ethylsulfinylmethylthiophen-2-yl ketone = N-ethoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-1190) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 442 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.26-6.54
(7H, m), 4.36-4.21 (2H, m), 3.96, 3.87 (2H, s, s), 2.
66-2.48 (2H, m), 1.37-1.21 (6H, m).
【０３１６】[0316]
【実施例４８】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝ヒドラゾン
（化合物番号１−１４５） 融点：148-149℃ マススペクトル(EI) m/e：328(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.53(2H,
d, J=8.5Hz), 7.32(2H,d, J=8.5Hz), 6.99(1H, d, J=3.
7Hz), 6.53(1H, d, J=3.7), 5.43(2H, brd.s),4.39(2H,
s), 2.87(3H, s).Example 48 4-Chlorophenyl 5-methylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone hydrazone (Compound No. 1-145) Melting point: 148-149 ° C Mass spectrum (EI) m / e: 328 (M + ) . 1 H-NMR (200MHz, CDCl 3) spectrum δ (ppm): 7.53 (2H ,
d, J = 8.5Hz), 7.32 (2H, d, J = 8.5Hz), 6.99 (1H, d, J = 3.
7Hz), 6.53 (1H, d, J = 3.7), 5.43 (2H, brd.s), 4.39 (2H,
s), 2.87 (3H, s).
【０３１７】[0317]
【実施例４９】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−アセチ
ルヒドラゾン（化合物番号１−１４６） （１つの幾何異性体） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：370(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.24(1H,
brd.s), 7.55(2H, d, J=8.6Hz), 7.26(2H, d, J=8.6H
z), 7.02(1H, d, J=3.7Hz), 6.67(1H, d, J=3.7Hz), 4.
42(2H, s), 2.90(3H, s), 2.38(3H, s). （他の幾何異性体） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：370(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.72(1H,
brd.s), 7.53(2H, d, J=8.7Hz), 7.34(2H, d, J=8.7H
z), 7.32(1H, d, J=3.6Hz), 7.13(1H, d, J=3.6Hz), 4.
50(2H, s), 2.96(3H, s), 2.43(3H, s).Example 49 4-Chlorophenyl 5-methylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone N-acetylhydrazone (Compound No. 1-146) (one geometric isomer) Physical property: solid Mass spectrum (EI) m / e: 370 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.24 (1H,
brd.s), 7.55 (2H, d, J = 8.6Hz), 7.26 (2H, d, J = 8.6H
z), 7.02 (1H, d, J = 3.7Hz), 6.67 (1H, d, J = 3.7Hz), 4.
42 (2H, s), 2.90 (3H, s), 2.38 (3H, s). (Other geometric isomers) Physical property: Solid Mass spectrum (EI) m / e: 370 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.72 (1H,
brd.s), 7.53 (2H, d, J = 8.7Hz), 7.34 (2H, d, J = 8.7H
z), 7.32 (1H, d, J = 3.6Hz), 7.13 (1H, d, J = 3.6Hz), 4.
50 (2H, s), 2.96 (3H, s), 2.43 (3H, s).
【０３１８】[0318]
【実施例５０】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−プロピ
オニルヒドラゾン（化合物番号１−１４７） （１つの幾何異性体） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：384(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.22(1H,
brd.s), 7.56(2H, d, J=8.6Hz), 7.26(2H, d, J=8.6H
z), 7.01(1H, d, J=3.7Hz), 6.66(1H, d, J=3.7Hz), 4.
42(2H, s), 2.90(3H, s), 2.79(2H, q, J=7.5Hz), 1.22
(3H, t, J=7.5Hz). （他の幾何異性体） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：384(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.69(1H,
brd.s), 7.53(2H, d, J=8.7Hz), 7.34(2H, d, J=8.7H
z), 7.32(1H, d, J=3.6Hz), 7.13(1H, d, J=3.6Hz), 4.
50(2H, s), 2.96(3H, s), 2.84(2H, q, J=7.4Hz), 1.25
(3H, t, J=7.4Hz).Example 50 4-Chlorophenyl 5-methylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone N-propionylhydrazone (Compound No. 1-147) (one geometric isomer) Physical property: solid Mass spectrum (EI) m / e: 384 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.22 (1H,
brd.s), 7.56 (2H, d, J = 8.6Hz), 7.26 (2H, d, J = 8.6H
z), 7.01 (1H, d, J = 3.7Hz), 6.66 (1H, d, J = 3.7Hz), 4.
42 (2H, s), 2.90 (3H, s), 2.79 (2H, q, J = 7.5Hz), 1.22
(3H, t, J = 7.5Hz). (Other geometric isomers) Physical property: Solid Mass spectrum (EI) m / e: 384 (M + ). 1 H-NMR (200MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm) ): 8.69 (1H,
brd.s), 7.53 (2H, d, J = 8.7Hz), 7.34 (2H, d, J = 8.7H
z), 7.32 (1H, d, J = 3.6Hz), 7.13 (1H, d, J = 3.6Hz), 4.
50 (2H, s), 2.96 (3H, s), 2.84 (2H, q, J = 7.4Hz), 1.25
(3H, t, J = 7.4Hz).
【０３１９】[0319]
【実施例５１】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−ブチリ
ルヒドラゾン（化合物番号１−１４８） （１つの幾何異性体） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：398(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.22(1H,
brd.s), 7.55(2H, d, J=8.4Hz), 7.26(2H, d, J=8.4H
z), 7.02(1H, d, J=3.9Hz), 6.66(1H, d, J=3.9Hz), 4.
42(2H, s), 2.90(3H, s), 2.74(2H, t, J=7.5Hz), 1.75
(2H, tq, J=7.5, 7.5Hz), 1.03(3H, t, J=7.5Hz). （他の幾何異性体） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：398(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.69(1H,
brd.s), 7.53(2H, d, J=8.6Hz), 7.40-7.30(3H, m), 7.
13(1H, d, J=3.5Hz), 4.50(2H, s), 2.96(3H, s), 2.80
(2H, t, J=7.4Hz), 1.78(2H, tq, J=7.4, 7.4Hz), 1.05
(3H, t, J=7.4Hz).Example 51 4-Chlorophenyl 5-methylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone N-butyrylhydrazone (Compound No. 1-148) (one geometric isomer) Physical property: solid Mass spectrum (EI) m / e: 398 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.22 (1H,
brd.s), 7.55 (2H, d, J = 8.4Hz), 7.26 (2H, d, J = 8.4H
z), 7.02 (1H, d, J = 3.9Hz), 6.66 (1H, d, J = 3.9Hz), 4.
42 (2H, s), 2.90 (3H, s), 2.74 (2H, t, J = 7.5Hz), 1.75
(2H, tq, J = 7.5, 7.5Hz), 1.03 (3H, t, J = 7.5Hz). (Other geometric isomers) Physical properties: Solid Mass spectrum (EI) m / e: 398 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.69 (1H,
brd.s), 7.53 (2H, d, J = 8.6Hz), 7.40-7.30 (3H, m), 7.
13 (1H, d, J = 3.5Hz), 4.50 (2H, s), 2.96 (3H, s), 2.80
(2H, t, J = 7.4Hz), 1.78 (2H, tq, J = 7.4, 7.4Hz), 1.05
(3H, t, J = 7.4Hz).
【０３２０】[0320]
【実施例５２】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−オクタ
ノイルヒドラゾン（化合物番号１−１５７） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：454(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.75, 8.3
4(1H, brd.s, brd.s), 7.60-7.48(2H, m), 7.38-7.00(3
H, m), 7.12, 6.67(1H, d, d, J=3.6, 3.8Hz), 4.50,
4.42(2H, s, s), 2.95, 2.90(3H, s, s), 2.90-2.23(2
H, m), 1.82-1.20(10H, m), 0.95-0.80(3H, m).Example 52 4-Chlorophenyl 5-methylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone N-octanoylhydrazone (Compound No. 1-157) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 454 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.75, 8.3
4 (1H, brd.s, brd.s), 7.60-7.48 (2H, m), 7.38-7.00 (3
H, m), 7.12, 6.67 (1H, d, d, J = 3.6, 3.8Hz), 4.50,
4.42 (2H, s, s), 2.95, 2.90 (3H, s, s), 2.90-2.23 (2
H, m), 1.82-1.20 (10H, m), 0.95-0.80 (3H, m).
【０３２１】[0321]
【実施例５３】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−シクロ
プロピルカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−１６
０） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：396(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.97, 8.6
5(1H, brd.s, brd.s), 7.60-7.50(2H, m), 7.38-7.00(3
H, m), 7.15, 6.67(1H, d, d, J=3.6, 3.8Hz), 4.51,
4.42(2H, s, s), 2.95, 2.89(3H, s, s), 2.82-2.68(1
H, m), 1.63-0.83(4H, m).Example 53 4-Chlorophenyl 5-methylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone N-cyclopropylcarbonylhydrazone (Compound No. 1-16)
0) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 396 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.97, 8.6
5 (1H, brd.s, brd.s), 7.60-7.50 (2H, m), 7.38-7.00 (3
H, m), 7.15, 6.67 (1H, d, d, J = 3.6, 3.8Hz), 4.51,
4.42 (2H, s, s), 2.95, 2.89 (3H, s, s), 2.82-2.68 (1
H, m), 1.63-0.83 (4H, m).
【０３２２】[0322]
【実施例５４】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−シクろ
ペンチルカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−１６
２） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：424(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.70, 8.2
6(1H, brd.s, brd.s), 7.65-7.50(2H, m), 7.38-7.00(3
H, m), 7.15, 6.66(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 4.50,
4.42(2H, s, s), 3.68-3.50(1H, m), 2.95, 2.90(3H,
s, s), 2.10-1.50(8H, m).Example 54 4-chlorophenyl-5-methylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone = N-cyclopentylcarbonylhydrazone (Compound No. 1-16)
2) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 424 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.70, 8.2
6 (1H, brd.s, brd.s), 7.65-7.50 (2H, m), 7.38-7.00 (3
H, m), 7.15, 6.66 (1H, d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 4.50,
4.42 (2H, s, s), 3.68-3.50 (1H, m), 2.95, 2.90 (3H,
s, s), 2.10-1.50 (8H, m).
【０３２３】[0323]
【実施例５５】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−シクロ
ヘキシルカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−１６
３） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：438(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.60, 8.1
4(1H, brd.s, brd.s), 7.60-7.48(2H, m), 7.38-7.00(3
H, m), 7.15, 6.67(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 4.50,
4.43(2H, s, s), 3.32-3.08(1H, m), 2.95, 2.91(3H,
s, s), 2.05-1.10(10H, m).Example 55 4-chlorophenyl-5-methylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone = N-cyclohexylcarbonylhydrazone (Compound No. 1-16)
3) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 438 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.60, 8.1
4 (1H, brd.s, brd.s), 7.60-7.48 (2H, m), 7.38-7.00 (3
H, m), 7.15, 6.67 (1H, d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 4.50,
4.43 (2H, s, s), 3.32-3.08 (1H, m), 2.95, 2.91 (3H,
s, s), 2.05-1.10 (10H, m).
【０３２４】[0324]
【実施例５６】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−アクリ
ロイルヒドラゾン（化合物番号１−１６４） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：382(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.81, 8.3
2(1H, brd.s, brd.s), 7.60-7.50(2H, m), 7.40-7.00(4
H, m), 7.16, 6.68(1H, d, d, J=3.7, 3.8Hz), 6.65-6.
48(1H, m), 6.00-5.85(1H, m), 4.51, 4.43(2H, s, s),
2.97, 2.90(3H,s, s).Example 56 4-chlorophenyl-5-methylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone = N-acryloylhydrazone (Compound No. 1-164) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 382 (M + ) . 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.81, 8.3
2 (1H, brd.s, brd.s), 7.60-7.50 (2H, m), 7.40-7.00 (4
H, m), 7.16, 6.68 (1H, d, d, J = 3.7, 3.8Hz), 6.65-6.
48 (1H, m), 6.00-5.85 (1H, m), 4.51, 4.43 (2H, s, s),
2.97, 2.90 (3H, s, s).
【０３２５】[0325]
【実施例５７】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキ
シアセチルヒドラゾン（化合物番号１−１７４） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：400(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：9.26, 8.2
7(1H, brd.s, brd.s), 7.58, 7.56(2H, d, d, J=8.5,
8.5Hz), 7.31, 7.25(2H, d, d, J=8.5, 8.5Hz), 7.07,
7.02(1H, d, d, J=3.8, 3.8Hz), 6.80, 6.68(1H, d, d,
J=3.8, 3.8Hz), 4.55, 4.43(2H, s, s), 4.41, 3.96(2
H, s, s), 3.53, 3.26(3H, s, s), 2.90, 2.87(3H, s,
s).Example 57 4-Chlorophenyl 5-methylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone N-methoxyacetylhydrazone (Compound No. 1-174) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 400 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 9.26, 8.2
7 (1H, brd.s, brd.s), 7.58, 7.56 (2H, d, d, J = 8.5,
8.5Hz), 7.31, 7.25 (2H, d, d, J = 8.5, 8.5Hz), 7.07,
7.02 (1H, d, d, J = 3.8, 3.8Hz), 6.80, 6.68 (1H, d, d,
J = 3.8, 3.8Hz), 4.55, 4.43 (2H, s, s), 4.41, 3.96 (2
H, s, s), 3.53, 3.26 (3H, s, s), 2.90, 2.87 (3H, s,
s).
【０３２６】[0326]
【実施例５８】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（２−
クロロエチルカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−
１８４） 融点：131-134℃ マススペクトル(EI) m/e：382(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.37(1H,
brd.s), 7.56(2H, d, J=8.5Hz), 7.26(2H, d, J=8.5H
z), 7.03(1H, d, J=3.8Hz), 6.69(1H, d, J=3.8Hz), 4.
43(2H, s), 3.87(2H, t, J=6.7Hz), 3.26(2H, t, J=6.7
Hz), 2.90(3H, s).Example 58 4-Chlorophenyl 5-methylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone N- (2-
Chloroethylcarbonyl) hydrazone (Compound No. 1-
184) Melting point: 131-134 ° C. Mass spectrum (EI) m / e: 382 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.37 (1H,
brd.s), 7.56 (2H, d, J = 8.5Hz), 7.26 (2H, d, J = 8.5H
z), 7.03 (1H, d, J = 3.8Hz), 6.69 (1H, d, J = 3.8Hz), 4.
43 (2H, s), 3.87 (2H, t, J = 6.7Hz), 3.26 (2H, t, J = 6.7
Hz), 2.90 (3H, s).
【０３２７】[0327]
【実施例５９】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−ベンゾ
イルヒドラゾン（化合物番号１−１８８） 融点：207-212℃ マススペクトル(EI) m/e：432(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.95-7.20
(9H, m), 7.07(1H, br.d, J=3.6Hz), 6.78(1H, br.d, J
=3.6Hz), 4.41(2H, s), 2.88(3H, s).Example 59 4-Chlorophenyl 5-methylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone N-benzoylhydrazone (Compound No. 1-188) Melting point: 207-212 ° C Mass spectrum (EI) m / e: 432 ( M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.95-7.20
(9H, m), 7.07 (1H, br.d, J = 3.6Hz), 6.78 (1H, br.d, J
= 3.6Hz), 4.41 (2H, s), 2.88 (3H, s).
【０３２８】[0328]
【実施例６０】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（４−
クロロベンゾイル）ヒドラゾン（化合物番号１−１８
９） 融点：190-192℃ マススペクトル(EI) m/e：466(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.70-7.20
(8H, m), 7.06(1H, br.d, J=4.1Hz), 6.75(1H, br.d, J
=4.1Hz), 4.42(2H, s), 2.89(3H, s).Example 60 4-Chlorophenyl 5-methylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone N- (4-
Chlorobenzoyl) hydrazone (Compound No. 1-18)
9) Melting point: 190-192 ° C Mass spectrum (EI) m / e: 466 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.70-7.20
(8H, m), 7.06 (1H, br.d, J = 4.1Hz), 6.75 (1H, br.d, J
= 4.1Hz), 4.42 (2H, s), 2.89 (3H, s).
【０３２９】[0329]
【実施例６１】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキ
シカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−１９９） （１つの幾何異性体） 融点：188-190℃1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.71(1H,
brd.s), 7.56(2H, d, J=8.4Hz), 7.27(2H, d, J=8.4H
z), 7.03(1H, d, J=3.7Hz), 6.69(1H, d, J=3.7Hz), 4.
40(2H, s), 3.81(3H, s), 2.87(3H, s). （他の幾何異性体） 融点：158-160℃1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.24(1H,
brd.s), 7.55(2H, d, J=8.6Hz), 7.35-7.29(3H, m), 7.
15(1H, d, J=3.7Hz), 4.51(2H, s), 3.86(3H, s), 2.96
(3H, s).Example 61 4-chlorophenyl-5-methylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone = N-methoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-199) (one geometric isomer) Melting point: 188-190 ° C. 1 H- NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.71 (1H,
brd.s), 7.56 (2H, d, J = 8.4Hz), 7.27 (2H, d, J = 8.4H
z), 7.03 (1H, d, J = 3.7Hz), 6.69 (1H, d, J = 3.7Hz), 4.
40 (2H, s), 3.81 (3H, s), 2.87 (3H, s). (Other geometric isomers) Melting point: 158-160 ° C 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.24 (1H,
brd.s), 7.55 (2H, d, J = 8.6Hz), 7.35-7.29 (3H, m), 7.
15 (1H, d, J = 3.7Hz), 4.51 (2H, s), 3.86 (3H, s), 2.96
(3H, s).
【０３３０】[0330]
【実施例６２】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エトキ
シカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−２００） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：400(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.21, 7.6
7(1H, brd.s, brd.s), 7.60-7.50(2H, m), 7.38-7.00(3
H, m), 7.16, 6.69(1H, d, d, J=3.8, 3,6Hz), 4.51,
4.40(2H, s, s), 4.40-4.20(2H, m), 2.97, 2.87(3H,
s, s), 1.40-1.25(3H, m).Example 62 4-Chlorophenyl 5-methylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone N-ethoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-200) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 400 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.21, 7.6
7 (1H, brd.s, brd.s), 7.60-7.50 (2H, m), 7.38-7.00 (3
H, m), 7.16, 6.69 (1H, d, d, J = 3.8, 3,6Hz), 4.51,
4.40 (2H, s, s), 4.40-4.20 (2H, m), 2.97, 2.87 (3H,
s, s), 1.40-1.25 (3H, m).
【０３３１】[0331]
【実施例６３】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（プロ
ポキシカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−２０
１） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：414(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.21, 7.6
7(1H, brd.s, brd.s), 7.60-7.50(2H, m), 7.35-7.00(3
H, m), 7.16, 6.69(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 4.51,
4.40(2H, s, s), 4.25-4.10(2H, m), 2.97, 2.87(3H,
s, s), 1.80-1.60(2H, m), 1.00-0.90(3H, m).EXAMPLE 63 4-Chlorophenyl 5-methylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone N- (propoxycarbonyl) hydrazone (Compound No. 1-20)
1) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 414 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.21, 7.6
7 (1H, brd.s, brd.s), 7.60-7.50 (2H, m), 7.35-7.00 (3
H, m), 7.16, 6.69 (1H, d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 4.51,
4.40 (2H, s, s), 4.25-4.10 (2H, m), 2.97, 2.87 (3H,
s, s), 1.80-1.60 (2H, m), 1.00-0.90 (3H, m).
【０３３２】[0332]
【実施例６４】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（イソ
プロポキシカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−２
０４） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：428(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.21, 7.6
7(1H, brd.s, brd.s), 7.60-7.50(2H, m), 7.35-7.00(3
H, m), 7.16, 6.69(1H, d, d, J=3.6, 3.6Hz), 4.51,
4.40(2H, s, s), 4.05-3.95(2H, m), 2.96, 2.87(3H,
s, s), 2.10-1.85(1H, m), 1.00-0.90(6H, m).Example 64 4-Chlorophenyl 5-methylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone N- (isopropoxycarbonyl) hydrazone (Compound No. 1-2)
04) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 428 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.21, 7.6
7 (1H, brd.s, brd.s), 7.60-7.50 (2H, m), 7.35-7.00 (3
H, m), 7.16, 6.69 (1H, d, d, J = 3.6, 3.6Hz), 4.51,
4.40 (2H, s, s), 4.05-3.95 (2H, m), 2.96, 2.87 (3H,
s, s), 2.10-1.85 (1H, m), 1.00-0.90 (6H, m).
【０３３３】[0333]
【実施例６５】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−アリル
オキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−２０６） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：412(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.29, 7.7
3(1H, brd.s, brd.s), 7.60-7.52(2H, m), 7.35-7.00(3
H, m), 7.15, 6.69(1H, d, d, J=3.6, 3.6Hz), 6.08-5.
83(1H, m), 5.42-5.20(2H, m), 4.78-4.65(2H, m), 4.5
1, 4.40(2H, s, s), 2.96, 2.87(3H, s, s).Example 65 4-Chlorophenyl 5-methylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone N-allyloxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-206) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 412 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.29, 7.7
3 (1H, brd.s, brd.s), 7.60-7.52 (2H, m), 7.35-7.00 (3
H, m), 7.15, 6.69 (1H, d, d, J = 3.6, 3.6Hz), 6.08-5.
83 (1H, m), 5.42-5.20 (2H, m), 4.78-4.65 (2H, m), 4.5
1, 4.40 (2H, s, s), 2.96, 2.87 (3H, s, s).
【０３３４】[0334]
【実施例６６】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（２−
メトキシエトキシカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号
１−２０７） （１つの幾何異性体） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：430(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.81(1H,
brd.s), 7.55(2H, d, J=8.6Hz), 7.26(2H, d, J=8.6H
z), 7.03(1H, d, J=3.8Hz), 6.68(1H, d, J=3.8Hz), 4.
40(2H, s), 4.40-4.28(2H, m), 3.68-3.55(2H, m), 3.3
7(3H, s), 2.86(3H,s). （他の幾何異性体） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：430(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.36(1H,
brd.s), 7.56(2H, d, J=8.7Hz), 7.35-7.25(3H, m), 7.
14(1H, d, J=3.6Hz), 4.51(2H, s), 4.43-4.35(2H, m),
3.68-3.60(2H, m), 3.39(3H, s), 2.97(3H, s).Example 66 4-Chlorophenyl 5-methylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone N- (2-
(Methoxyethoxycarbonyl) hydrazone (Compound No. 1-207) (one geometric isomer) Physical property: solid Mass spectrum (EI) m / e: 430 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ ( ppm): 7.81 (1H,
brd.s), 7.55 (2H, d, J = 8.6Hz), 7.26 (2H, d, J = 8.6H
z), 7.03 (1H, d, J = 3.8Hz), 6.68 (1H, d, J = 3.8Hz), 4.
40 (2H, s), 4.40-4.28 (2H, m), 3.68-3.55 (2H, m), 3.3
7 (3H, s), 2.86 (3H, s). (Other geometric isomers) Physical property: Solid Mass spectrum (EI) m / e: 430 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.36 (1H,
brd.s), 7.56 (2H, d, J = 8.7Hz), 7.35-7.25 (3H, m), 7.
14 (1H, d, J = 3.6Hz), 4.51 (2H, s), 4.43-4.35 (2H, m),
3.68-3.60 (2H, m), 3.39 (3H, s), 2.97 (3H, s).
【０３３５】[0335]
【実施例６７】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（２−
クロロエトキシカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号１
−２０９） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：434(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.36, 7.7
9(1H, brd.s, brd.s), 7.60-7.52(2H, m), 7.35-7.00(3
H, m), 7.17, 6.70(1H, d, d, J=3.6, 3.7Hz), 4.50-4.
38(2H, m), 4.52, 4.41(2H, s, s), 3.80-3.63(2H, m),
2.97, 2.87(3H,s, s).Example 67 4-chlorophenyl-5-methylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone = N- (2-
Chloroethoxycarbonyl) hydrazone (Compound No. 1)
-209) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 434 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.36, 7.7
9 (1H, brd.s, brd.s), 7.60-7.52 (2H, m), 7.35-7.00 (3
H, m), 7.17, 6.70 (1H, d, d, J = 3.6, 3.7Hz), 4.50-4.
38 (2H, m), 4.52, 4.41 (2H, s, s), 3.80-3.63 (2H, m),
2.97, 2.87 (3H, s, s).
【０３３６】[0336]
【実施例６８】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（メチ
ルアミノカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−２２
９） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：385(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.06-7.40
(3H, m), 7.40-6.97(3H,m), 7.14, 6.61(1H, d, d, J=
3.6, 3.8Hz), 6.28-6.08(1H, m), 4.50, 4.42(2H, s,
s), 3.00-2.75(6H, m).EXAMPLE 68 4-Chlorophenyl 5-methylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone N- (methylaminocarbonyl) hydrazone (Compound No. 1-22)
9) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 385 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.06-7.40
(3H, m), 7.40-6.97 (3H, m), 7.14, 6.61 (1H, d, d, J =
3.6, 3.8Hz), 6.28-6.08 (1H, m), 4.50, 4.42 (2H, s,
s), 3.00-2.75 (6H, m).
【０３３７】[0337]
【実施例６９】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（４−
クロロフェニルアミノカルボニル）ヒドラゾン（化合物
番号１−２３２） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：481(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.20-7.00
(11H, m), 7.22, 6.69(1H, d, d, J=3.6, 3.8Hz), 4.5
1, 4.45(2H, s, s), 2.96, 2.92(3H, s, s).Example 69 4-Chlorophenyl 5-methylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone N- (4-
(Chlorophenylaminocarbonyl) hydrazone (Compound No. 1-232) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 481 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.20-7.00
(11H, m), 7.22, 6.69 (1H, d, d, J = 3.6, 3.8Hz), 4.5
1, 4.45 (2H, s, s), 2.96, 2.92 (3H, s, s).
【０３３８】[0338]
【実施例７０】４−クロロフェニル＝５−メチルスルホ
ニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（メチ
ルアミノチオカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−
２３３） （１つの幾何異性体） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：401(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：9.04, 8.4
8(1H, brd.s, brd.s), 7.60-7.15(4H, m), 7.09, 7.00
(1H, d, d, J=4.1, 3.7Hz), 6.88, 6.69(1H, d, d, J=
4.1, 3.7Hz), 4.51, 4.43(2H, s, s), 3.27, 3.13(3H,
d, d, J=4.8, 5.1Hz), 2.96, 2.90(3H, s, s). （他の幾何異性体） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：401(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.62-7.37
(4H, m), 7.19, 7.06(1H, d, d, J=4.0, 3.8Hz), 7.12,
6.86(1H, d, d, J=4.0, 3.8Hz), 6.05-5.95, 5.78-5.7
0(1H, m, m), 4.49, 4.43(2H, s, s), 3.25, 3.21(3H,
d, d, J=4.7, 4.8Hz), 2.91, 2.85(3H, s, s).Example 70 4-Chlorophenyl 5-methylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone N- (methylaminothiocarbonyl) hydrazone (Compound No. 1-)
233) (One geometric isomer) Physical property: solid Mass spectrum (EI) m / e: 401 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 9.04, 8.4
8 (1H, brd.s, brd.s), 7.60-7.15 (4H, m), 7.09, 7.00
(1H, d, d, J = 4.1, 3.7Hz), 6.88, 6.69 (1H, d, d, J =
4.1, 3.7Hz), 4.51, 4.43 (2H, s, s), 3.27, 3.13 (3H,
d, d, J = 4.8, 5.1Hz), 2.96, 2.90 (3H, s, s). (Other geometric isomers) Physical property: Solid Mass spectrum (EI) m / e: 401 (M + ). 1 H -NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.62-7.37
(4H, m), 7.19, 7.06 (1H, d, d, J = 4.0, 3.8Hz), 7.12,
6.86 (1H, d, d, J = 4.0, 3.8Hz), 6.05-5.95, 5.78-5.7
0 (1H, m, m), 4.49, 4.43 (2H, s, s), 3.25, 3.21 (3H,
d, d, J = 4.7, 4.8Hz), 2.91, 2.85 (3H, s, s).
【０３３９】[0339]
【実施例７１】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝ヒドラゾン（化合
物番号１−２８８） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：310(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.53-7.45
(2H, m), 7.35-7.27(2H,m), 7.03, 6.73(1H, d, d, J=
3.7, 3.7Hz), 6.99, 6.40(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz),
5.85, 5.31(2H, brd.s, brd.s), 3.96, 3.86(2H, s,
s), 2.58, 2.55(2H,q, q, J=7.4, 7.4Hz), 1.29, 1.25
(3H, t, t, J=7.4, 7.4Hz).Example 71 4-Chlorophenyl 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone hydrazone (Compound No. 1-288) Physical property: solid Mass spectrum (EI) m / e: 310 (M + ). 1 H -NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.53-7.45
(2H, m), 7.35-7.27 (2H, m), 7.03, 6.73 (1H, d, d, J =
3.7, 3.7Hz), 6.99, 6.40 (1H, d, d, J = 3.7, 3.7Hz),
5.85, 5.31 (2H, brd.s, brd.s), 3.96, 3.86 (2H, s,
s), 2.58, 2.55 (2H, q, q, J = 7.4, 7.4Hz), 1.29, 1.25
(3H, t, t, J = 7.4, 7.4Hz).
【０３４０】[0340]
【実施例７２】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−アセチルヒド
ラゾン（化合物番号１−２９０） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：352(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.42-7.37
(2H, m), 7.23-7.16(2H,m), 6.91-6.84(2H, m), 3.91,
3.90(2H, s, s), 2.58, 2.54(2H, q, q, J=7.1,7.1Hz),
2.30(3H, s), 1.66-1.59(3H, m).Example 72 4-Chlorophenyl 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone N-acetylhydrazone (Compound No. 1-290) Physical property: solid Mass spectrum (EI) m / e: 352 (M + ) . 1 H-NMR (200MHz, CDCl 3) spectrum δ (ppm): 7.42-7.37
(2H, m), 7.23-7.16 (2H, m), 6.91-6.84 (2H, m), 3.91,
3.90 (2H, s, s), 2.58, 2.54 (2H, q, q, J = 7.1,7.1Hz),
2.30 (3H, s), 1.66-1.59 (3H, m).
【０３４１】[0341]
【実施例７３】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−プロピオニル
ヒドラゾン（化合物番号１−２９１） 融点：112-117℃ マススペクトル(EI) m/e：366(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.21(1H,
brd.s), 7.56-7.51(2H,m), 7.29-7.23(2H, m), 6.78-6.
75(1H, m), 6.54-6.52(1H, m), 3.89, 3.86(2H,s, s),
2.79(2H, q, J= 7.3Hz), 2.55(2H, q, J=7.4Hz), 1.59-
1.11(6H, m).Example 73 4-Chlorophenyl 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone N-propionylhydrazone (Compound No. 1-291) Melting point: 112-117 ° C Mass spectrum (EI) m / e: 366 ( M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.21 (1H,
brd.s), 7.56-7.51 (2H, m), 7.29-7.23 (2H, m), 6.78-6.
75 (1H, m), 6.54-6.52 (1H, m), 3.89, 3.86 (2H, s, s),
2.79 (2H, q, J = 7.3Hz), 2.55 (2H, q, J = 7.4Hz), 1.59-
1.11 (6H, m).
【０３４２】[0342]
【実施例７４】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−ブチリルヒド
ラゾン（化合物番号１−２９２） 融点：100-107℃ マススペクトル(EI) m/e：380(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.83-7.77
(2H, m), 7.50-7.45(3H,m), 7.02(1H, d, J=3.8Hz), 3.
94(2H, s), 2.57(2H, q, J=7.4Hz), 2.34(2H, t, J=7.3
Hz), 1.78-1.54(2H, m), 1.27(3H, t, J=7.4Hz), 0.98
(3H, t, J=7.4Hz).Example 74 4-chlorophenyl-5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N-butyrylhydrazone (Compound No. 1-292) Melting point: 100-107 ° C. Mass spectrum (EI) m / e: 380 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.83-7.77
(2H, m), 7.50-7.45 (3H, m), 7.02 (1H, d, J = 3.8Hz), 3.
94 (2H, s), 2.57 (2H, q, J = 7.4Hz), 2.34 (2H, t, J = 7.3
Hz), 1.78-1.54 (2H, m), 1.27 (3H, t, J = 7.4Hz), 0.98
(3H, t, J = 7.4Hz).
【０３４３】[0343]
【実施例７５】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−イソブチリル
ヒドラゾン（化合物番号１−２９３） 融点：112-117℃ マススペクトル(EI) m/e：380(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.25(1H,
brd.s), 7.57-7.50(2H,m), 7.29-7.24(2H, m), 6.77(1
H, d, J=3.7Hz), 6.53(1H, d, J=3.7Hz), 3.89(2H, s),
3.58-3.92(1H, m), 2.55(2H, q, J=7.5Hz), 1.31-1.14
(9H, m).Example 75 4-Chlorophenyl 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone N-isobutyrylhydrazone (Compound No. 1-293) Melting point: 112-117 ° C Mass spectrum (EI) m / e: 380 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.25 (1H,
brd.s), 7.57-7.50 (2H, m), 7.29-7.24 (2H, m), 6.77 (1
H, d, J = 3.7Hz), 6.53 (1H, d, J = 3.7Hz), 3.89 (2H, s),
3.58-3.92 (1H, m), 2.55 (2H, q, J = 7.5Hz), 1.31-1.14
(9H, m).
【０３４４】[0344]
【実施例７６】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−バレリルヒド
ラゾン（化合物番号１−２９４） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：394(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.63-6.52
(7H, m), 3.94, 3.89(2H, s, s), 2.63-2.50(2H, m),
2.39-2.28(2H, m), 1.71-1.50(3H, m), 1.47-1.20(2H,
m), 1.02-0.86(5H, m).Example 76 4-chlorophenyl-5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N-valerylhydrazone (Compound No. 1-294) Physical property: solid Mass spectrum (EI) m / e: 394 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.63-6.52
(7H, m), 3.94, 3.89 (2H, s, s), 2.63-2.50 (2H, m),
2.39-2.28 (2H, m), 1.71-1.50 (3H, m), 1.47-1.20 (2H, m
m), 1.02-0.86 (5H, m).
【０３４５】[0345]
【実施例７７】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−デカノイルヒ
ドラゾン（化合物番号１−３０３） 融点：134-143℃ マススペクトル(EI) m/e：464(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.82, 7.7
8(1H, brd.s, brd.s), 7.52-7.44(2H, m), 7.30-7.20(3
H, m), 7.03-7.01(1H, m), 3.94(2H, s), 2.57(2H, q,
J=7.3Hz), 2.35(2H, t, J=7.3Hz), 1.67-1.55(5H, m),
0.91-0.84(15H, m).Example 77 4-Chlorophenyl 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone N-decanoylhydrazone (Compound No. 1-303) Melting point: 134-143 ° C Mass spectrum (EI) m / e: 464 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.82, 7.7
8 (1H, brd.s, brd.s), 7.52-7.44 (2H, m), 7.30-7.20 (3
H, m), 7.03-7.01 (1H, m), 3.94 (2H, s), 2.57 (2H, q,
J = 7.3Hz), 2.35 (2H, t, J = 7.3Hz), 1.67-1.55 (5H, m),
0.91-0.84 (15H, m).
【０３４６】[0346]
【実施例７８】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−シクロプロピ
ルカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−３０４） 融点：120-125℃ マススペクトル(EI) m/e：317(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.82-7.77
(2H, m), 7.50-7.44(4H,m), 7.03-7.00(1H, m), 3.94(2
H, s), 2.57(2H, q, J=7.4Hz), 1.67-1.53(1H,m), 1.27
(3H, t, J=7.4Hz), 1.11-0.87(4H, m).Example 78 4-chlorophenyl-5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N-cyclopropylcarbonylhydrazone (Compound No. 1-304) Melting point: 120-125 ° C. Mass spectrum (EI) m / e: 317 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.82-7.77
(2H, m), 7.50-7.44 (4H, m), 7.03-7.00 (1H, m), 3.94 (2
H, s), 2.57 (2H, q, J = 7.4Hz), 1.67-1.53 (1H, m), 1.27
(3H, t, J = 7.4Hz), 1.11-0.87 (4H, m).
【０３４７】[0347]
【実施例７９】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−シクロペンチ
ルカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−３０６） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：406(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.76(1H,
brd.s), 7.55-7.48(2H,m), 7.30-7.23(2H, m), 6.77(1
H, d, J=3.7Hz), 6.53(1H, d, J=3.7Hz), 3.89(2H, s),
3.70-3.51(1H, m), 2.55(2H, q, J=7.5Hz), 2.05-1.48
(8H, m), 1.27(3H, t, J=7.4Hz).Example 79 4-Chlorophenyl 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone N-cyclopentylcarbonylhydrazone (Compound No. 1-306) Physical property: solid Mass spectrum (EI) m / e: 406 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.76 (1H,
brd.s), 7.55-7.48 (2H, m), 7.30-7.23 (2H, m), 6.77 (1
H, d, J = 3.7Hz), 6.53 (1H, d, J = 3.7Hz), 3.89 (2H, s),
3.70-3.51 (1H, m), 2.55 (2H, q, J = 7.5Hz), 2.05-1.48
(8H, m), 1.27 (3H, t, J = 7.4Hz).
【０３４８】[0348]
【実施例８０】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−シクロヘキシ
ルカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−３０７） （１つの幾何異性体） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：420(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.16(1H,
brd.s), 7.56-7.49(2H,m), 7.28-7.23(2H, m), 6.77(1
H, d, J=3.7Hz), 6.54(1H, d, J=3.8Hz), 3.90(2H, s),
3.34-3.11(1H, m), 2.56(2H, q, J=7.4Hz), 1.67-1.20
(13H, m). （他の幾何異性体） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：420(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.75(1H,
brd.s), 7.57-7.51(2H,m), 7.36-7.31(2H, m), 7.04(1
H, d, J=3.6Hz), 6.97(1H, d, J=3.5Hz), 3.95(2H, s),
3.40-3.22(1H, m), 2.59(2H, q, J=7.3Hz), 1.98-1.18
(13H, m).Example 80 4-Chlorophenyl 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone N-cyclohexylcarbonylhydrazone (Compound No. 1-307) (one geometric isomer) Physical property: solid Mass spectrum (EI) m / e: 420 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.16 (1H,
brd.s), 7.56-7.49 (2H, m), 7.28-7.23 (2H, m), 6.77 (1
H, d, J = 3.7Hz), 6.54 (1H, d, J = 3.8Hz), 3.90 (2H, s),
3.34-3.11 (1H, m), 2.56 (2H, q, J = 7.4Hz), 1.67-1.20
(13H, m). (Other geometric isomers) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 420 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.75 (1H) ,
brd.s), 7.57-7.51 (2H, m), 7.36-7.31 (2H, m), 7.04 (1
H, d, J = 3.6Hz), 6.97 (1H, d, J = 3.5Hz), 3.95 (2H, s),
3.40-3.22 (1H, m), 2.59 (2H, q, J = 7.3Hz), 1.98-1.18
(13H, m).
【０３４９】[0349]
【実施例８１】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−アクリロイル
ヒドラゾン（化合物番号１−３０８） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：364(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.52-7.28
(2H, m), 7.19-6.95(2H,m), 6.93-6.83(2H, m), 6.49-
6.40(1H, m), 5.80-5.73(2H, m), 3.92, 3.89(2H, s,
s), 2.64-2.47(2H, m), 1.33-1.19(3H, m).Example 81 4-Chlorophenyl 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone N-acryloylhydrazone (Compound No. 1-308) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 364 (M + ) . 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.52-7.28
(2H, m), 7.19-6.95 (2H, m), 6.93-6.83 (2H, m), 6.49-
6.40 (1H, m), 5.80-5.73 (2H, m), 3.92, 3.89 (2H, s,
s), 2.64-2.47 (2H, m), 1.33-1.19 (3H, m).
【０３５０】[0350]
【実施例８２】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メタクリロイ
ルヒドラゾン（化合物番号１−３０９） 物性：油状物 マススペクトル(EI) m/e：378(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.53, 7.5
9(1H, brd.s, brd.s), 7.58-7.53(2H, m), 7.34-7.28(2
H, m), 7.09-6.61(2H, m), 6.22-5.29(2H, m), 3.98,
3.87(2H, s, s), 2.61-2.48(2H, m), 2.05-1.87(3H,
m), 1.33-1.20(3H, m).Example 82 4-Chlorophenyl 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone N-methacryloylhydrazone (Compound No. 1-309) Physical properties: oil Mass spectrum (EI) m / e: 378 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.53, 7.5
9 (1H, brd.s, brd.s), 7.58-7.53 (2H, m), 7.34-7.28 (2
H, m), 7.09-6.61 (2H, m), 6.22-5.29 (2H, m), 3.98,
3.87 (2H, s, s), 2.61-2.48 (2H, m), 2.05-1.87 (3H,
m), 1.33-1.20 (3H, m).
【０３５１】[0351]
【実施例８３】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−アリルオキシ
カルボニルヒドラゾン（化合物番号１−３１４） 融点：113-114℃ マススペクトル(EI) m/e：378(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.19(1H,
brd.s), 7.56-7.51(2H,m), 7.28-7.23(2H, m), 6.78(1
H, d, J=3.5Hz), 6.55(1H, d, J=3.6Hz), 6.18-5.94(1
H, m), 5.34-5.20(2H, m), 3.90(2H, s), 3.57(2H, d,
J=6.6Hz), 2.56(2H, q, J=7.0Hz), 1.31-1.23(3H, m).Example 83 4-chlorophenyl-5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N-allyloxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-314) Melting point: 113-114 ° C. Mass spectrum (EI) m / e: 378 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.19 (1H,
brd.s), 7.56-7.51 (2H, m), 7.28-7.23 (2H, m), 6.78 (1
H, d, J = 3.5Hz), 6.55 (1H, d, J = 3.6Hz), 6.18-5.94 (1
H, m), 5.34-5.20 (2H, m), 3.90 (2H, s), 3.57 (2H, d,
J = 6.6Hz), 2.56 (2H, q, J = 7.0Hz), 1.31-1.23 (3H, m).
【０３５２】[0352]
【実施例８４】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキシアセ
チルヒドラゾン（化合物番号１−３１９） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：382(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：9.18, 8.2
4(1H, brd.s, brd.s), 7.59-7.52(2H, m), 7.33-7.22(2
H, m), 6.79-6.54(2H, m), 3.98, 3.96(2H, s, s), 3.5
4, 3.25(3H, s, s), 3.54, 3.25(3H, s, s), 2.61-2.49
(2H, m), 1.33-1.21(3H, m).Example 84 4-Chlorophenyl 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone N-methoxyacetylhydrazone (Compound No. 1-319) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 382 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 9.18, 8.2
4 (1H, brd.s, brd.s), 7.59-7.52 (2H, m), 7.33-7.22 (2
H, m), 6.79-6.54 (2H, m), 3.98, 3.96 (2H, s, s), 3.5
4, 3.25 (3H, s, s), 3.54, 3.25 (3H, s, s), 2.61-2.49
(2H, m), 1.33-1.21 (3H, m).
【０３５３】[0353]
【実施例８５】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−フェノキシア
セチルヒドラゾン（化合物番号１−３２１） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：444(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.83-7.77
(2H, m), 7.50-7.45(3H,m), 7.35-7.28(2H, m), 7.03-
6.89(4H, m), 4.62(2H, s), 3.95(2H, s), 2.57(2H, q,
J=7.4Hz), 1.34-1.23(3H, m).Example 85 4-Chlorophenyl 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone N-phenoxyacetylhydrazone (Compound No. 1-321) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 444 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.83-7.77
(2H, m), 7.50-7.45 (3H, m), 7.35-7.28 (2H, m), 7.03-
6.89 (4H, m), 4.62 (2H, s), 3.95 (2H, s), 2.57 (2H, q,
J = 7.4Hz), 1.34-1.23 (3H, m).
【０３５４】[0354]
【実施例８６】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−ベンゾイルヒ
ドラゾン（化合物番号１−３３３） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：414(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.04-7.98
(2H, m), 7.92-7.87(2H,m), 7.68-7.58(3H, m), 7.53-
7.35(2H, m), 7.13(1H, d, J=3.7Hz), 6.87(1H,d, J=3.
7Hz), 3.89(2H, s), 2.54(2H, q, J=7.4Hz), 1.24(3H,
t, J=7.3Hz).Example 86 4-Chlorophenyl-5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N-benzoylhydrazone (Compound No. 1-333) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 414 (M + ) . 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.04-7.98
(2H, m), 7.92-7.87 (2H, m), 7.68-7.58 (3H, m), 7.53-
7.35 (2H, m), 7.13 (1H, d, J = 3.7Hz), 6.87 (1H, d, J = 3.
7Hz), 3.89 (2H, s), 2.54 (2H, q, J = 7.4Hz), 1.24 (3H,
t, J = 7.3Hz).
【０３５５】[0355]
【実施例８７】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（４−クロロ
ベンゾイル）ヒドラゾン（化合物番号１−３３４） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：448(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.98-7.80
(4H, m), 7.62-7.36(4H,m), 7.09(1H, d, J=3.6Hz), 6.
87(1H, d, J=3.7Hz), 3.89(2H, s), 2.54(2H, q, J=7.4
Hz), 1.29-1.20(3H, m).Example 87 4-Chlorophenyl 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone N- (4-chlorobenzoyl) hydrazone (Compound No. 1-334) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 448 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.98-7.80
(4H, m), 7.62-7.36 (4H, m), 7.09 (1H, d, J = 3.6Hz), 6.
87 (1H, d, J = 3.7Hz), 3.89 (2H, s), 2.54 (2H, q, J = 7.4
Hz), 1.29-1.20 (3H, m).
【０３５６】[0356]
【実施例８８】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（ピリジンカ
ルボ−２−イル）ヒドラゾン（化合物番号１−３３６） 融点：120-130℃ マススペクトル(EI) m/e：415(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：11.46, 1
0.83(1H, brd.s, brd.s),8.38-8.21(2H, m), 7.88-7.56
(3H, m), 7.45-7.32(3H, m), 7.16-6.71(2H, m),4.01,
3.89(2H, s, s), 2.65-2.50(2H, m), 1.71-1.21(3H,
m).Example 88 4-Chlorophenyl-5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N- (pyridincarb-2-yl) hydrazone (Compound No. 1-336) Melting point: 120-130 ° C. Mass spectrum (EI) ) m / e: 415 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 11.46, 1
0.83 (1H, brd.s, brd.s), 8.38-8.21 (2H, m), 7.88-7.56
(3H, m), 7.45-7.32 (3H, m), 7.16-6.71 (2H, m), 4.01,
3.89 (2H, s, s), 2.65-2.50 (2H, m), 1.71-1.21 (3H,
m).
【０３５７】[0357]
【実施例８９】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（チオフェン
カルボ−２−イル）ヒドラゾン（化合物番号１−３３
９） 融点：120-125℃ マススペクトル(EI) m/e：420(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.00-7.09
(9H, m), 6.87(1H, d, J=3.7Hz), 3.88(2H, s), 2.53(2
H, q, J=7.4Hz), 1.24(3H, t, J=7.3Hz).Example 89 4-Chlorophenyl 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone N- (thiophencarb-2-yl) hydrazone (Compound No. 1-33)
9) Melting point: 120-125 ° C Mass spectrum (EI) m / e: 420 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.00-7.09
(9H, m), 6.87 (1H, d, J = 3.7Hz), 3.88 (2H, s), 2.53 (2
H, q, J = 7.4Hz), 1.24 (3H, t, J = 7.3Hz).
【０３５８】[0358]
【実施例９０】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エトキシカル
ボニルヒドラゾン（化合物番号１−３４６） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：382(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.29, 7.6
0(1H, brd.s, brd.s), 7.57-7.51(2H, m), 7.33-7.25(2
H, m), 7.06, 6.77(1H, d, d, J=3.5, 3.7Hz), 7.00,
6.56(1H, d, d, J=3.6, 3.7Hz), 4.37-4.19(2H, m), 3.
97, 3.87(2H, s, s), 2.68-2.48(2H, m), 1.37-1.20(3
H, m).Example 90 4-chlorophenyl-5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N-ethoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-346) Physical property: solid Mass spectrum (EI) m / e: 382 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.29, 7.6
0 (1H, brd.s, brd.s), 7.57-7.51 (2H, m), 7.33-7.25 (2
H, m), 7.06, 6.77 (1H, d, d, J = 3.5, 3.7Hz), 7.00,
6.56 (1H, d, d, J = 3.6, 3.7Hz), 4.37-4.19 (2H, m), 3.
97, 3.87 (2H, s, s), 2.68-2.48 (2H, m), 1.37-1.20 (3
H, m).
【０３５９】[0359]
【実施例９１】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−プロポキシカ
ルボニルヒドラゾン（化合物番号１−３４８） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：396(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.28, 7.6
0(1H, brd.s, brd.s), 7.60-7.51(2H, m), 7.33-7.25(2
H, m), 7.06, 6.77(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 7.00,
6.56(1H, d, d, J=3.6, 3.7Hz), 4.24-4.11(2H, m), 3.
97, 3.87(2H, s, s), 2.68-2.47(2H, m), 1.80-1.65(2
H, m), 1.33-1.20(3H, m), 1.01-0.91(3H, m).Example 91 4-chlorophenyl-5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N-propoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-348) Physical property: solid Mass spectrum (EI) m / e: 396 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.28, 7.6
0 (1H, brd.s, brd.s), 7.60-7.51 (2H, m), 7.33-7.25 (2
H, m), 7.06, 6.77 (1H, d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 7.00,
6.56 (1H, d, d, J = 3.6, 3.7Hz), 4.24-4.11 (2H, m), 3.
97, 3.87 (2H, s, s), 2.68-2.47 (2H, m), 1.80-1.65 (2
H, m), 1.33-1.20 (3H, m), 1.01-0.91 (3H, m).
【０３６０】[0360]
【実施例９２】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−イソブトキシ
カルボニルヒドラゾン（化合物番号１−３５１） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：410(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.24, 7.6
0(1H, brd.s, brd.s), 7.58-7.52(2H, m), 7.34-7.29(2
H, m), 7.06, 6.77(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 7.00,
6.56(1H, d, d, J=3.5, 3.7Hz), 4.05-3.87(4H, m), 2.
67-2.48(2H, m), 2.10-1.91(1H, m), 1.34-1.21(3H,
m), 0.99-0.93(6H, m).Example 92 4-Chlorophenyl 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone N-isobutoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-351) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 410 (M) + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.24, 7.6
0 (1H, brd.s, brd.s), 7.58-7.52 (2H, m), 7.34-7.29 (2
H, m), 7.06, 6.77 (1H, d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 7.00,
6.56 (1H, d, d, J = 3.5, 3.7Hz), 4.05-3.87 (4H, m), 2.
67-2.48 (2H, m), 2.10-1.91 (1H, m), 1.34-1.21 (3H, m
m), 0.99-0.93 (6H, m).
【０３６１】[0361]
【実施例９３】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−アリルオキシ
カルボニルヒドラゾン（化合物番号１−３５３） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：394(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.61-7.51
(2H, m), 7.35-7.23(2H,m), 7.06, 6.77(1H, d, d, J=
3.4, 3.7Hz), 7.00, 6.57(1H, d, d, J=3.5, 3.7Hz),
6.10-5.86(1H, m), 5.42-5.23(2H, m), 4.75-4.65(2H,
m), 3.96, 3.87(2H, s, s), 2.66-2.47(2H, m), 1.35-
1.21(3H, m).Example 93 4-chlorophenyl-5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N-allyloxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-353) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 394 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.61-7.51
(2H, m), 7.35-7.23 (2H, m), 7.06, 6.77 (1H, d, d, J =
3.4, 3.7Hz), 7.00, 6.57 (1H, d, d, J = 3.5, 3.7Hz),
6.10-5.86 (1H, m), 5.42-5.23 (2H, m), 4.75-4.65 (2H, m
m), 3.96, 3.87 (2H, s, s), 2.66-2.47 (2H, m), 1.35-
1.21 (3H, m).
【０３６２】[0362]
【実施例９４】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（２−メトキ
シエトキシカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−３
５４） 融点：110-114℃ マススペクトル(EI) m/e：412(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.76(1H,
brd.s), 7.76-7.51(2H,m), 7.29-7.24(2H, m), 6.76(1
H, d, J=4.0Hz), 6.56(1H, d, J=3.7Hz), 4.40-3.32(2
H, m), 3.87(2H, s), 3.82-3.59(2H, m), 3.39(3H, s),
2.53(2H, q, J=7.5Hz), 1.25(3H, t, J=7.4Hz).Example 94 4-Chlorophenyl 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone N- (2-methoxyethoxycarbonyl) hydrazone (Compound No. 1-3)
54) Melting point: 110-114 ° C Mass spectrum (EI) m / e: 412 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.76 (1H,
brd.s), 7.76-7.51 (2H, m), 7.29-7.24 (2H, m), 6.76 (1
H, d, J = 4.0Hz), 6.56 (1H, d, J = 3.7Hz), 4.40-3.32 (2
H, m), 3.87 (2H, s), 3.82-3.59 (2H, m), 3.39 (3H, s),
2.53 (2H, q, J = 7.5Hz), 1.25 (3H, t, J = 7.4Hz).
【０３６３】[0363]
【実施例９５】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（２−クロロ
エトキシカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−３５
６） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：416(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.47, 7.7
0(1H, brd.s, brd.s), 7.69-7.52(2H, m), 7.35-7.25(2
H, m), 7.07, 6.77(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 7.01,
6.58(1H, d, d, J=3.6, 3.7Hz), 4.52-4.38(2H, m), 3.
97, 3.87(2H, s, s), 3.78-3.67(2H, m), 2.67-2.48(2
H, m), 1.34-1.21(3H, m).Example 95 4-Chlorophenyl 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone N- (2-chloroethoxycarbonyl) hydrazone (Compound No. 1-35)
6) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 416 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.47, 7.7
0 (1H, brd.s, brd.s), 7.69-7.52 (2H, m), 7.35-7.25 (2
H, m), 7.07, 6.77 (1H, d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 7.01,
6.58 (1H, d, d, J = 3.6, 3.7Hz), 4.52-4.38 (2H, m), 3.
97, 3.87 (2H, s, s), 3.78-3.67 (2H, m), 2.67-2.48 (2
H, m), 1.34-1.21 (3H, m).
【０３６４】[0364]
【実施例９６】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（１−クロロ
エトキシカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号１−３６
０） 融点：120-125℃ マススペクトル(EI) m/e：420(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.83-7.76
(2H, m), 7.51-7.43(3H,m), 7.03-7.00(1H, m), 6.44(1
H, q, J=5.8Hz), 3.94(2H, s), 2.57, 2.52(2H,q, q, J
=7.5, 7.3Hz), 1.83, 1.82(3H, d, d, J=5.8, 5.8Hz),
1.38-1.22(3H,m).EXAMPLE 96 4-Chlorophenyl 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone N- (1-chloroethoxycarbonyl) hydrazone (Compound No. 1-36)
0) Melting point: 120-125 ° C Mass spectrum (EI) m / e: 420 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.83-7.76
(2H, m), 7.51-7.43 (3H, m), 7.03-7.00 (1H, m), 6.44 (1
H, q, J = 5.8Hz), 3.94 (2H, s), 2.57, 2.52 (2H, q, q, J
= 7.5, 7.3Hz), 1.83, 1.82 (3H, d, d, J = 5.8, 5.8Hz),
1.38-1.22 (3H, m).
【０３６５】[0365]
【実施例９７】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エトキシオサ
リルヒドラゾン（化合物番号１−３７３） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：410(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：9.70(1H,
brd.s), 7.70-7.56(2H,m), 7.38-6.73(4H, m), 4.42-4.
25(2H, m), 3.99, 3.88(2H, s, s), 2.68-2.47(2H, m),
1.40-1.21(6H, m).Example 97 4-Chlorophenyl-5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N-ethoxyosalylhydrazone (Compound No. 1-373) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 410 (M) + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 9.70 (1H,
brd.s), 7.70-7.56 (2H, m), 7.38-6.73 (4H, m), 4.42-4.
25 (2H, m), 3.99, 3.88 (2H, s, s), 2.68-2.47 (2H, m),
1.40-1.21 (6H, m).
【０３６６】[0366]
【実施例９８】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メチルアミノ
カルボニルヒドラゾン（化合物番号１−３７６） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：367(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.10, 7.5
5(1H, brd.s, brd.s), 7.54-7.47(2H, m), 7.29-7.23(2
H, m), 7.04, 6.75(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 7.00,
6.49(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 6.27(1H, brd.s), 3.9
5, 3.89(2H, s, s), 3.37(3H, s), 2.65-2.48(2H, m),
1.33-1.23(3H, m).Example 98 4-Chlorophenyl 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone N-methylaminocarbonylhydrazone (Compound No. 1-376) Physical property: solid Mass spectrum (EI) m / e: 367 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.10, 7.5
5 (1H, brd.s, brd.s), 7.54-7.47 (2H, m), 7.29-7.23 (2
H, m), 7.04, 6.75 (1H, d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 7.00,
6.49 (1H, d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 6.27 (1H, brd.s), 3.9
5, 3.89 (2H, s, s), 3.37 (3H, s), 2.65-2.48 (2H, m),
1.33-1.23 (3H, m).
【０３６７】[0367]
【実施例９９】４−クロロフェニル＝５−エチルチオメ
チルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（４―クロロ
フェニルアミノカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号１
−３７９） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：463(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.23, 8.1
9(1H, brd.s, brd.s), 7.59-7.48(2H, m), 7.40-6.54(6
H, m), 3.97, 3.91(2H, s, s), 2.68-2.51(2H, m), 1.3
4-1.22(3H, m).Example 99 4-Chlorophenyl 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone N- (4-chlorophenylaminocarbonyl) hydrazone (Compound No. 1)
-379) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 463 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.23, 8.1
9 (1H, brd.s, brd.s), 7.59-7.48 (2H, m), 7.40-6.54 (6
H, m), 3.97, 3.91 (2H, s, s), 2.68-2.51 (2H, m), 1.3
4-1.22 (3H, m).
【０３６８】[0368]
【実施例１００】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メタンスル
ホニルヒドラゾン（化合物番号１−３８４） 物性：油状物 マススペクトル(EI) m/e：388(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.58-7.45
(4H, m), 7.13-6.87(2H,m), 3.94, 3.91(2H, s, s), 3.
08(3H, s), 2.62-2.51(2H, m), 1.32-1.23(3H,m).Example 100 4-chlorophenyl-5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N-methanesulfonylhydrazone (Compound No. 1-384) Physical properties: oil Mass spectrum (EI) m / e: 388 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.58-7.45
(4H, m), 7.13-6.87 (2H, m), 3.94, 3.91 (2H, s, s), 3.
08 (3H, s), 2.62-2.51 (2H, m), 1.32-1.23 (3H, m).
【０３６９】[0369]
【実施例１０１】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エトキシメ
チル−Ｎ−メトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号
１−４００） 物性：油状物 マススペクトル(EI) m/e：426(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.40(2H,
d, J=8.9Hz), 7.34(2H,d, J=8.9Hz), 6.85(1H, d, J=3.
8Hz), 6.78(1H, d, J=3.8Hz), 5.00(2H, s), 3.89(2H,
s), 3.56(3H, s), 3.44(2H, q, J=7.0Hz), 2.55(2H, q,
J=7.4Hz), 1.27(3H, t, J=7.4Hz), 1.17(3H, t, J=7.0
Hz).Example 101 4-chlorophenyl-5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N-ethoxymethyl-N-methoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-400) Physical property: oil Mass spectrum (EI) m / e: 426 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.40 (2H,
d, J = 8.9Hz), 7.34 (2H, d, J = 8.9Hz), 6.85 (1H, d, J = 3.
8Hz), 6.78 (1H, d, J = 3.8Hz), 5.00 (2H, s), 3.89 (2H,
s), 3.56 (3H, s), 3.44 (2H, q, J = 7.0Hz), 2.55 (2H, q,
J = 7.4Hz), 1.27 (3H, t, J = 7.4Hz), 1.17 (3H, t, J = 7.0
Hz).
【０３７０】[0370]
【実施例１０２】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキシカ
ルボニル−Ｎ−メチルチオメチルヒドラゾン（化合物番
号１−４０１） 物性：油状物 マススペクトル(EI) m/e：429(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.44(2H,
d, J=9.0Hz), 7.38(2H,d, J=9.0Hz), 6.85(1H, d, J=3.
7Hz), 6.78(1H, d, J=3.7Hz), 4.70(2H, s), 3.89(2H,
s), 3.55(3H, s), 2.57(2H, q, J=7.4Hz), 2.15(3H,
s), 1.27(3H, t, J=7.4Hz).Example 102 4-Chlorophenyl = 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N-methoxycarbonyl-N-methylthiomethylhydrazone (Compound No. 1-401) Physical properties: oil Mass spec (EI) m / e: 429 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.44 (2H,
d, J = 9.0Hz), 7.38 (2H, d, J = 9.0Hz), 6.85 (1H, d, J = 3.
7Hz), 6.78 (1H, d, J = 3.7Hz), 4.70 (2H, s), 3.89 (2H,
s), 3.55 (3H, s), 2.57 (2H, q, J = 7.4Hz), 2.15 (3H,
s), 1.27 (3H, t, J = 7.4Hz).
【０３７１】[0371]
【実施例１０３】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エトキシカ
ルボニルメチル−Ｎ−メトキシカルボニルヒドラゾン
（化合物番号１−４０３） 物性：油状物 マススペクトル(EI) m/e：455(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.50(2H,
d, J=8.7Hz), 7.40(2H,d, J=8.7Hz), 6.83(1H, d, J=3.
7Hz), 6.78(1H, d, J=3.7Hz), 4.30(2H, s), 4.22(2H,
q, J=7.1Hz), 3.87(2H, s), 3.51(3H, s), 2.55(2H, q,
J=7.4Hz), 1.29(3H, t, J=7.1Hz), 1.26(3H, t, J=7.4
Hz).Example 103 4-Chlorophenyl = 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N-ethoxycarbonylmethyl-N-methoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-403) Physical properties: oil Mass spectrum (EI) m / e: 455 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.50 (2H,
d, J = 8.7Hz), 7.40 (2H, d, J = 8.7Hz), 6.83 (1H, d, J = 3.
7Hz), 6.78 (1H, d, J = 3.7Hz), 4.30 (2H, s), 4.22 (2H,
q, J = 7.1Hz), 3.87 (2H, s), 3.51 (3H, s), 2.55 (2H, q,
J = 7.4Hz), 1.29 (3H, t, J = 7.1Hz), 1.26 (3H, t, J = 7.4
Hz).
【０３７２】[0372]
【実施例１０４】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−シアノメチ
ル−Ｎ−メトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１
−４０４） 物性：油状物 マススペクトル(EI) m/e：407(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.44(2H,
d, J=8.7Hz), 7.35(2H,d, J=8.7Hz), 6.88(1H, d, J=3.
8Hz), 6.83(1H, d, J=3.8Hz), 4.50(2H, s), 3.90(2H,
s), 3.60(3H, s), 2.57(2H, q, J=7.4Hz), 1.27(3H, t,
J=7.4Hz).Example 104 4-chlorophenyl-5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N-cyanomethyl-N-methoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1)
-404) Physical properties: oil Mass spectrum (EI) m / e: 407 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.44 (2H,
d, J = 8.7Hz), 7.35 (2H, d, J = 8.7Hz), 6.88 (1H, d, J = 3.
8Hz), 6.83 (1H, d, J = 3.8Hz), 4.50 (2H, s), 3.90 (2H,
s), 3.60 (3H, s), 2.57 (2H, q, J = 7.4Hz), 1.27 (3H, t,
J = 7.4Hz).
【０３７３】[0373]
【実施例１０５】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（メトキシ
カルボニル）−Ｎ−プロピオニルヒドラゾン（化合物番
号１−４０９） 物性：油状物 マススペクトル(EI) m/e：424(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.38(2H,
d, J=8.6Hz), 7.18(2H,d, J=8.6Hz), 6.88(1H, d, J=3.
8Hz), 6.83(1H, d, J=3.8Hz), 3.92(2H, s), 3.77(3H,
s), 2.69(2H, q, J=7.3Hz), 2.57(2H, q, J=7.3Hz), 1.
27(3H, t, J=7.3Hz), 0.97(3H, t, J=7.3Hz).Example 105 4-Chlorophenyl-5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N- (methoxycarbonyl) -N-propionylhydrazone (Compound No. 1-409) Physical properties: Oil Mass spectrum (EI) m / e: 424 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.38 (2H,
d, J = 8.6Hz), 7.18 (2H, d, J = 8.6Hz), 6.88 (1H, d, J = 3.
8Hz), 6.83 (1H, d, J = 3.8Hz), 3.92 (2H, s), 3.77 (3H,
s), 2.69 (2H, q, J = 7.3Hz), 2.57 (2H, q, J = 7.3Hz), 1.
27 (3H, t, J = 7.3Hz), 0.97 (3H, t, J = 7.3Hz).
【０３７４】[0374]
【実施例１０６】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝ヒドラゾ
ン（化合物番号１−４３７） （１つの幾何異性体） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：342(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.45(2H,
d, J=8.7Hz), 7.32-7.26(3H, m), 7.13(1H, d, J=3.7H
z), 5.86(2H, brd.s), 4.46(2H, s), 3.03(2H, q,J=7.4
Hz), 1.44(3H, t, J=7.4Hz). （他の幾何異性体） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：342(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.52(2H,
d, J=8.5Hz), 7.32(2H,d, J=8.5Hz), 6.98(1H, d, J=3.
8Hz), 6.52(1H, d, J=3.8Hz), 5.42(2H, brd.s), 4.36
(2H, s), 2.98(2H, q, J=7.4Hz), 1.39(3H, t, J=7.4H
z).Working Example 106 4-Chlorophenyl-5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone hydrazone (Compound No. 1-437) (one geometric isomer) Physical property: solid Mass spectrum (EI) m / e: 342 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.45 (2H,
d, J = 8.7Hz), 7.32-7.26 (3H, m), 7.13 (1H, d, J = 3.7H
z), 5.86 (2H, brd.s), 4.46 (2H, s), 3.03 (2H, q, J = 7.4
(Hz), 1.44 (3H, t, J = 7.4Hz). (Other geometric isomers) Physical property: Solid Mass spectrum (EI) m / e: 342 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) Spectrum δ (ppm): 7.52 (2H,
d, J = 8.5Hz), 7.32 (2H, d, J = 8.5Hz), 6.98 (1H, d, J = 3.
8Hz), 6.52 (1H, d, J = 3.8Hz), 5.42 (2H, brd.s), 4.36
(2H, s), 2.98 (2H, q, J = 7.4Hz), 1.39 (3H, t, J = 7.4H
z).
【０３７５】[0375]
【実施例１０７】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−アセ
チルヒドラゾン（化合物番号１−４３８） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：384(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.23(1H,
s), 7.57(2H, d, J=8.4Hz), 7.26(2H, d, J=8.5Hz), 7.
01(1H, d, J=3.7Hz), 6.66(1H, d, J=3.7Hz), 4.39(2H,
s), 3.00(2H, q, J=7.6Hz), 2.38(3H, s), 1.42(3H,
t, J=7.5Hz).Example 107 4-Chlorophenyl 5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone N-acetylhydrazone (Compound No. 1-438) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 384 (M + ) . 1 H-NMR (200MHz, CDCl 3) spectrum δ (ppm): 8.23 (1H ,
s), 7.57 (2H, d, J = 8.4Hz), 7.26 (2H, d, J = 8.5Hz), 7.
01 (1H, d, J = 3.7Hz), 6.66 (1H, d, J = 3.7Hz), 4.39 (2H,
s), 3.00 (2H, q, J = 7.6Hz), 2.38 (3H, s), 1.42 (3H,
t, J = 7.5Hz).
【０３７６】[0376]
【実施例１０８】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−プロ
ピオニルヒドラゾン（化合物番号１−４３９） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：398(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.22(1H,
s), 7.55(2H, d, J=8.5Hz), 7.26(2H, d, J=8.4Hz), 7.
00(1H, d, J=3.7Hz), 6.65(1H, d, J=3.8Hz), 4.39(2H,
s), 3.00(2H, q, J=7.5Hz), 2.79(2H, q, J=7.5Hz),
1.42(3H, t, J=7.5Hz), 1.22(3H, t, J=7.5Hz).Working Example 108 4-Chlorophenyl 5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone N-propionylhydrazone (Compound No. 1-439) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 398 (M + ) . 1 H-NMR (200MHz, CDCl 3) spectrum δ (ppm): 8.22 (1H ,
s), 7.55 (2H, d, J = 8.5Hz), 7.26 (2H, d, J = 8.4Hz), 7.
00 (1H, d, J = 3.7Hz), 6.65 (1H, d, J = 3.8Hz), 4.39 (2H,
s), 3.00 (2H, q, J = 7.5Hz), 2.79 (2H, q, J = 7.5Hz),
1.42 (3H, t, J = 7.5Hz), 1.22 (3H, t, J = 7.5Hz).
【０３７７】[0377]
【実施例１０９】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−ブチ
リルヒドラゾン（化合物番号１−４４０） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：412(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.22(1H,
s), 7.57-7.51(2H, m),7.31-7.23(2H, m), 7.01(1H, d,
J=3.7Hz), 6.65(1H, d, J=3.7Hz), 4.39(2H, s), 3.00
(2H, q, J=7.6Hz), 2.74(2H, t, J=7.3Hz), 1.81-1.65
(2H ,m), 1.43(3H, t, J=7.4Hz), 1.03(3H, t, J=7.3H
z).Example 109 4-chlorophenyl-5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone = N-butyrylhydrazone (Compound No. 1-440) Physical property: solid Mass spectrum (EI) m / e: 412 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.22 (1H,
s), 7.57-7.51 (2H, m), 7.31-7.23 (2H, m), 7.01 (1H, d,
J = 3.7Hz), 6.65 (1H, d, J = 3.7Hz), 4.39 (2H, s), 3.00
(2H, q, J = 7.6Hz), 2.74 (2H, t, J = 7.3Hz), 1.81-1.65
(2H, m), 1.43 (3H, t, J = 7.4Hz), 1.03 (3H, t, J = 7.3H
z).
【０３７８】[0378]
【実施例１１０】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−
（３，３−ジメチルブチリル）ヒドラゾン（化合物番号
１−４４７） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：440(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.25(1H,
s), 7.55(2H, d, J=8.4Hz), 7.25(2H, d, J=8.2Hz), 7.
02(1H, d, J=3.8Hz), 6.65(1H, d, J=3.9Hz), 4.40(2H,
s), 3.01(2H, q, J =7.6Hz), 2.71(2H, s), 1.43(3H,
t, J=7.5Hz), 1.11(9H, s).Example 110 4-Chlorophenyl 5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone N-
(3,3-Dimethylbutyryl) hydrazone (Compound No. 1-447) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 440 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm) ： 8.25 (1H,
s), 7.55 (2H, d, J = 8.4Hz), 7.25 (2H, d, J = 8.2Hz), 7.
02 (1H, d, J = 3.8Hz), 6.65 (1H, d, J = 3.9Hz), 4.40 (2H,
s), 3.01 (2H, q, J = 7.6Hz), 2.71 (2H, s), 1.43 (3H,
t, J = 7.5Hz), 1.11 (9H, s).
【０３７９】[0379]
【実施例１１１】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−オク
タノイルヒドラゾン（化合物番号１−４４９） 融点：114-117℃ マススペクトル(EI) m/e：468(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.21(1H,
s), 7.55(2H, dd, J=6.6, 1.9Hz), 7.28-7.24(2H, m),
7.01(1H, d, J=3.8Hz), 6.66(1H, d, J=3.8Hz),4.39(2
H, s), 2.98(2H, q, J=7.4Hz), 2.75(2H, t, J=7.3Hz),
1.80-1.60(2H, m), 1.42(3H, t, J=7.4Hz), 1.50-1.22
(10H, m), 0.95-0.84(3H, m).Example 111 4-Chlorophenyl-5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone = N-octanoylhydrazone (Compound No. 1-449) Melting point: 114-117 ° C. Mass spectrum (EI) m / e: 468 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.21 (1H,
s), 7.55 (2H, dd, J = 6.6, 1.9Hz), 7.28-7.24 (2H, m),
7.01 (1H, d, J = 3.8Hz), 6.66 (1H, d, J = 3.8Hz), 4.39 (2
H, s), 2.98 (2H, q, J = 7.4Hz), 2.75 (2H, t, J = 7.3Hz),
1.80-1.60 (2H, m), 1.42 (3H, t, J = 7.4Hz), 1.50-1.22
(10H, m), 0.95-0.84 (3H, m).
【０３８０】[0380]
【実施例１１２】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−シク
ロプロピルカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−４５
２） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：410(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.34(1H,
s), 7.58-7.54(2H, m),7.30-7.26(2H, m), 7.00(1H, d,
J=3.7Hz), 6.66(1H, d, J=3.8Hz), 4.39(2H, s), 3.05
-2.94(2H, m), 2.80-2.66(1H, m), 1.42(3H, t, J=7.5H
z), 1.20-0.95(4H, m).Example 112 4-Chlorophenyl 5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone N-cyclopropylcarbonylhydrazone (Compound No. 1-45)
2) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 410 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.34 (1H,
s), 7.58-7.54 (2H, m), 7.30-7.26 (2H, m), 7.00 (1H, d,
J = 3.7Hz), 6.66 (1H, d, J = 3.8Hz), 4.39 (2H, s), 3.05
-2.94 (2H, m), 2.80-2.66 (1H, m), 1.42 (3H, t, J = 7.5H
z), 1.20-0.95 (4H, m).
【０３８１】[0381]
【実施例１１３】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−シク
ロブチルカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−４５
３） 融点：190-193℃ マススペクトル(EI) m/e：424(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.14(1H,
s), 7.57-7.53(2H, m),7.26-7.23(2H, m), 7.00(1H, d,
J=3.7Hz), 6.64(1H, d, J=3.8Hz), 4.40(2H, s), 3.91
-3.82(1H, m), 3.01(2H, q, J=7.5Hz), 2.42-1.80(6H,
m), 1.43(3H, t,J=7.5Hz).Example 113 4-Chlorophenyl 5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone N-cyclobutylcarbonylhydrazone (Compound No. 1-45)
3) Melting point: 190-193 ° C Mass spectrum (EI) m / e: 424 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.14 (1H,
s), 7.57-7.53 (2H, m), 7.26-7.23 (2H, m), 7.00 (1H, d,
J = 3.7Hz), 6.64 (1H, d, J = 3.8Hz), 4.40 (2H, s), 3.91
-3.82 (1H, m), 3.01 (2H, q, J = 7.5Hz), 2.42-1.80 (6H,
m), 1.43 (3H, t, J = 7.5Hz).
【０３８２】[0382]
【実施例１１４】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−シク
ロヘキシルカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−４５
５） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：452(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.14(1H,
s), 7.55(2H, d, J=8.5Hz), 7.26(2H, d, J=8.4Hz), 7.
01(1H, d, J=3.8Hz), 6.66(1H, d, J=3.8Hz), 4.40(2H,
s), 3.30-3.10(1H, m), 3.01(2H, q, J=7.3Hz), 2.00-
1.18(10H, m), 1.43(34H, t, J=7.3Hz).Example 114 4-Chlorophenyl 5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone N-cyclohexylcarbonylhydrazone (Compound No. 1-45)
5) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 452 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.14 (1H,
s), 7.55 (2H, d, J = 8.5Hz), 7.26 (2H, d, J = 8.4Hz), 7.
01 (1H, d, J = 3.8Hz), 6.66 (1H, d, J = 3.8Hz), 4.40 (2H,
s), 3.30-3.10 (1H, m), 3.01 (2H, q, J = 7.3Hz), 2.00-
1.18 (10H, m), 1.43 (34H, t, J = 7.3Hz).
【０３８３】[0383]
【実施例１１５】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−シン
ナモイルヒドラゾン（化合物番号１−４５７） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：472(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.86(1H,
s), 7.90-7.26(12H, m),7.04(1H, d, J=3.8Hz), 6.71(1
H, d, J=3.8Hz), 6.43(1H, d, J=16.0Hz), 4.44(2H,
s), 3.03(2H, q, J=7.5Hz), 1.44(3H, t, J=7.4Hz).Example 115 4-Chlorophenyl 5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone N-cinnamoylhydrazone (Compound No. 1-457) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 472 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.86 (1H,
s), 7.90-7.26 (12H, m), 7.04 (1H, d, J = 3.8Hz), 6.71 (1
H, d, J = 3.8Hz), 6.43 (1H, d, J = 16.0Hz), 4.44 (2H,
s), 3.03 (2H, q, J = 7.5Hz), 1.44 (3H, t, J = 7.4Hz).
【０３８４】[0384]
【実施例１１６】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メト
キシアセチルヒドラゾン（化合物番号１−４６６） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：414(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：9.26, 8.2
6(1H, s, s), 7.68-6.67(6H, m), 4.40, 4.38(2H, s,
s), 4.05, 3.97(2H, s, s), 3.35, 3.26(3H, s, s), 3.
07-2.96(2H, m), 1.50-1.37(3H, m).Example 116 4-chlorophenyl-5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone = N-methoxyacetylhydrazone (Compound No. 1-466) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 414 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 9.26, 8.2
6 (1H, s, s), 7.68-6.67 (6H, m), 4.40, 4.38 (2H, s,
s), 4.05, 3.97 (2H, s, s), 3.35, 3.26 (3H, s, s), 3.
07-2.96 (2H, m), 1.50-1.37 (3H, m).
【０３８５】[0385]
【実施例１１７】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−フェ
ノキシアセチルヒドラゾン（化合物番号１−４６８） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：476(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：9.88-6.59
(12H, m), 5.21-4.58(2H, m), 4.48-4.38(2H, m), 3.09
-2.92(2H, m), 1.47-1.37(3H, m).Working Example 117 4-Chlorophenyl = 5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl = ketone = N-phenoxyacetylhydrazone (Compound No. 1-468) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 476 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 9.88-6.59
(12H, m), 5.21-4.58 (2H, m), 4.48-4.38 (2H, m), 3.09
-2.92 (2H, m), 1.47-1.37 (3H, m).
【０３８６】[0386]
【実施例１１８】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（２
−クロロプロピオニル）ヒドラゾン（化合物番号１−４
７６） 融点：145-147℃ マススペクトル(EI) m/e：432(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.92(1H,
brd.s), 7.58-7.53(2H,m), 7.30-7.23(2H, m), 7.02(1
H, d, J=3.8Hz), 6.68(1H, d, J=3.8Hz), 4.40(2H, s),
3.88(2H, t, J=6.8Hz), 3.28(2H, t, J=6.7Hz), 3.01
(2H,q, J=7.5Hz),1.43(3H, t, J=7.4Hz).Example 118 4-chlorophenyl-5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone = N- (2
-Chloropropionyl) hydrazone (Compound No. 1-4)
76) Melting point: 145-147 ° C Mass spectrum (EI) m / e: 432 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.92 (1H,
brd.s), 7.58-7.53 (2H, m), 7.30-7.23 (2H, m), 7.02 (1
H, d, J = 3.8Hz), 6.68 (1H, d, J = 3.8Hz), 4.40 (2H, s),
3.88 (2H, t, J = 6.8Hz), 3.28 (2H, t, J = 6.7Hz), 3.01
(2H, q, J = 7.5Hz), 1.43 (3H, t, J = 7.4Hz).
【０３８７】[0387]
【実施例１１９】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（２
−メチルチオプロピオニル）ヒドラゾン（化合物番号１
−４７９） 融点：139-141℃ マススペクトル(EI) m/e：444(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.32(1H,
s) 7.56(2H, dd, J=6.6,2.0Hz), 7.29-7.24(2H, m), 7.
02(1H, d, J=3.7Hz), 6.67(1H, d, J=2.0Hz), 4.39(2H,
s), 3.12-2.84(6H, m), 2.20(3H, s), 1.43(3H, t, J=
7.5Hz).Example 119 4-Chlorophenyl-5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone = N- (2
-Methylthiopropionyl) hydrazone (Compound No. 1)
-479) Melting point: 139-141 ° C Mass spectrum (EI) m / e: 444 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.32 (1H,
s) 7.56 (2H, dd, J = 6.6,2.0Hz), 7.29-7.24 (2H, m), 7.
02 (1H, d, J = 3.7Hz), 6.67 (1H, d, J = 2.0Hz), 4.39 (2H,
s), 3.12-2.84 (6H, m), 2.20 (3H, s), 1.43 (3H, t, J =
7.5Hz).
【０３８８】[0388]
【実施例１２０】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（４
−クロロベンゾイル）ヒドラゾン（化合物番号１−４８
１） 融点：157-159℃ マススペクトル(EI) m/e：480(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.64-7.30
(8H, m), 7.50(1H, brd.s), 6.74(1H, brd.s), 4.39(2
H, s), 3.00(2H, q, J=7.6Hz), 1.42(3H, t, J=7.4Hz).Example 120 4-Chlorophenyl 5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone N- (4
-Chlorobenzoyl) hydrazone (Compound No. 1-48)
1) Melting point: 157-159 ° C Mass spectrum (EI) m / e: 480 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.64-7.30
(8H, m), 7.50 (1H, brd.s), 6.74 (1H, brd.s), 4.39 (2
H, s), 3.00 (2H, q, J = 7.6Hz), 1.42 (3H, t, J = 7.4Hz).
【０３８９】[0389]
【実施例１２１】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（ピ
リジンカルボ−３−イル）ヒドラゾン（化合物番号１−
４８４） 融点：164-166℃ マススペクトル(EI) m/e：447(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：10.89(1H,
brd.s), 9.10-6.70(8H,m), 4.81(2H, s), 3.11(2H, q,
J=7.3Hz), 1.26(3H, t, J=7.3Hz).Example 121 4-Chlorophenyl-5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl = ketone = N- (pyridincarb-3-yl) hydrazone (Compound No. 1-)
484) Melting point: 164-166 ° C Mass spectrum (EI) m / e: 447 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 10.89 (1H,
brd.s), 9.10-6.70 (8H, m), 4.81 (2H, s), 3.11 (2H, q,
J = 7.3Hz), 1.26 (3H, t, J = 7.3Hz).
【０３９０】[0390]
【実施例１２２】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（チ
オフェンカルボ−２−イル）ヒドラゾン（化合物番号１
−４８６） 融点：189-191℃ マススペクトル(EI) m/e：452(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.50(1H,
brd.s), 8.21(1H, brd.s), 7.74(1H, brd.s), 7.56(2H,
d, J=8.5Hz), 7.34(2H, d, J=8.5Hz), 7.22-7.15(1H,
m), 7.06(1H, d, J=3.8Hz), 6.76(1H, d, J=3.8Hz), 4.
44(2H,s), 3.02(2H, q, J=7.5Hz), 1.43(3H, t, J=7.5H
z).Example 122 4-Chlorophenyl-5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone N- (thiophencarb-2-yl) hydrazone (Compound No. 1)
-486) Melting point: 189-191 ° C Mass spectrum (EI) m / e: 452 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.50 (1H,
brd.s), 8.21 (1H, brd.s), 7.74 (1H, brd.s), 7.56 (2H,
d, J = 8.5Hz), 7.34 (2H, d, J = 8.5Hz), 7.22-7.15 (1H,
m), 7.06 (1H, d, J = 3.8Hz), 6.76 (1H, d, J = 3.8Hz), 4.
44 (2H, s), 3.02 (2H, q, J = 7.5Hz), 1.43 (3H, t, J = 7.5H
z).
【０３９１】[0391]
【実施例１２３】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メト
キシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−４９１） （１つの幾何異性体） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：400(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.60, 8.3
0(1H, s), 7.52-7.56(2H, m), 7.24-7.34(2H, m), 7.04
(1H, d, J=4.1Hz), 6.68(1H, d, J=4.1Hz), 4.37(2H,
s), 3.82(3H, s), 2.91(2H, q, J=7.5Hz), 1.40(3H, t,
J=7.6Hz). （他の幾何異性体） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：400(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.27(1H,
s), 7.57(2H, d, J=6.7Hz), 7.34(2H, d, J=6.7Hz), 7.
33(1H, d, J=4.1Hz), 7.16(1H, d, J=4.1Hz), 4.49(2H,
s), 3.88(3H, s), 3.33(2H, q, J=7.5Hz), 1.48(3H,
t, J=7.6Hz).Example 123 4-Chlorophenyl 5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone N-methoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-491) (one geometric isomer) Physical property: solid Mass spectrum (EI) m / e: 400 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.60, 8.3
0 (1H, s), 7.52-7.56 (2H, m), 7.24-7.34 (2H, m), 7.04
(1H, d, J = 4.1Hz), 6.68 (1H, d, J = 4.1Hz), 4.37 (2H,
s), 3.82 (3H, s), 2.91 (2H, q, J = 7.5Hz), 1.40 (3H, t,
(Other geometric isomers) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 400 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.27 (1H) ,
s), 7.57 (2H, d, J = 6.7Hz), 7.34 (2H, d, J = 6.7Hz), 7.
33 (1H, d, J = 4.1Hz), 7.16 (1H, d, J = 4.1Hz), 4.49 (2H,
s), 3.88 (3H, s), 3.33 (2H, q, J = 7.5Hz), 1.48 (3H,
t, J = 7.6Hz).
【０３９２】[0392]
【実施例１２４】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−プロ
ポキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−４９３） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：428(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.23, 7.6
6(1H, s, s), 7.60-6.66(6H, m), 4.47, 4.37(2H, s,
s), 4.24-4.13(2H, m), 3.12-2.92(2H, m), 1.80-1.60
(2H, m), 1.50-1.35(3H, m), 1.01-0.90(3H, m).Example 124 4-chlorophenyl-5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone = N-propoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-493) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 428 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.23, 7.6
6 (1H, s, s), 7.60-6.66 (6H, m), 4.47, 4.37 (2H, s,
s), 4.24-4.13 (2H, m), 3.12-2.92 (2H, m), 1.80-1.60
(2H, m), 1.50-1.35 (3H, m), 1.01-0.90 (3H, m).
【０３９３】[0393]
【実施例１２５】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−ブト
キシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−４９５） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：442(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.23, 7.6
6(1H, s, s), 7.59-6.66(6H, m), 4.47, 4.37(2H, s,
s), 4.30-4.17(2H, m), 3.12-2.92(2H, s), 1.72-1.52
(2H, m), 1.50-1.36(5H, m), 0.99-0.90(3H, m).Example 125 4-Chlorophenyl 5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone N-butoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-495) Physical property: solid Mass spectrum (EI) m / e: 442 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.23, 7.6
6 (1H, s, s), 7.59-6.66 (6H, m), 4.47, 4.37 (2H, s,
s), 4.30-4.17 (2H, m), 3.12-2.92 (2H, s), 1.72-1.52
(2H, m), 1.50-1.36 (5H, m), 0.99-0.90 (3H, m).
【０３９４】[0394]
【実施例１２６】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−イソ
ブトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−４９
６） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：442(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.25, 7.6
9(1H, s, s), 7.58-6.65(6H, m), 4.48, 4.37(2H, s,
s), 4.03-3.95(2H, m), 3.12-2.91(2H, m), 2.04-1.94
(1H, m), 1.70-1.39(3H, m), 0.98-0.92(6H, m).Working Example 126 4-Chlorophenyl 5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone N-isobutoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-49)
6) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 442 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.25, 7.6
9 (1H, s, s), 7.58-6.65 (6H, m), 4.48, 4.37 (2H, s,
s), 4.03-3.95 (2H, m), 3.12-2.91 (2H, m), 2.04-1.94
(1H, m), 1.70-1.39 (3H, m), 0.98-0.92 (6H, m).
【０３９５】[0395]
【実施例１２７】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−アリ
ルオキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−４９
８） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：426(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.29, 7.7
2(1H, s, s), 7.59-6.66(6H, m), 6.05-5.83(1H, m),
5.40-5.23(2H, m), 4.74-4.67(2H, m), 4.47, 4.37(2H,
s, s), 3.11-2.91(2H, m), 1.48-1.35(3H, m).Example 127 4-Chlorophenyl 5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone N-allyloxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-49)
8) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 426 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.29, 7.7
2 (1H, s, s), 7.59-6.66 (6H, m), 6.05-5.83 (1H, m),
5.40-5.23 (2H, m), 4.74-4.67 (2H, m), 4.47, 4.37 (2H, m
s, s), 3.11-2.91 (2H, m), 1.48-1.35 (3H, m).
【０３９６】[0396]
【実施例１２８】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（２
−メトキシエトキシカルボニル）ヒドラゾン（化合物番
号１−４９９） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：444(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.80(1H,
brd.s), 7.56(2H, d, J=8.5Hz), 7.27(2H, d, J=8.5H
z), 7.03(1H, d, J=4.0Hz), 6.68(1H, d, J=4.0Hz), 4.
37(2H, s), 4.37-4.33(2H, m), 3.64-3.59(2H, m), 3.3
8(3H, s), 2.97(2H,q, J=7.6Hz), 1.40(3H, t, J=7.6H
z).Example 128 4-Chlorophenyl = 5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl = ketone = N- (2
-Methoxyethoxycarbonyl) hydrazone (Compound No. 1-499) Physical property: solid Mass spectrum (EI) m / e: 444 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.80 (1H) ,
brd.s), 7.56 (2H, d, J = 8.5Hz), 7.27 (2H, d, J = 8.5H
z), 7.03 (1H, d, J = 4.0Hz), 6.68 (1H, d, J = 4.0Hz), 4.
37 (2H, s), 4.37-4.33 (2H, m), 3.64-3.59 (2H, m), 3.3
8 (3H, s), 2.97 (2H, q, J = 7.6Hz), 1.40 (3H, t, J = 7.6H
z).
【０３９７】[0397]
【実施例１２９】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（２
−クロロエトキシカルボニル）ヒドラゾン（化合物番号
１−５０１） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：448(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.39, 7.7
9(1H, s, s), 7.59-6.67(6H, m), 4.48-4.37(4H, m),
3.74-3.68(2H, m), 3.11-2.92(2H, m), 1.49-1.35(3H,
m).Working Example 129 4-Chlorophenyl 5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone N- (2
-Chloroethoxycarbonyl) hydrazone (Compound No. 1-501) Physical property: solid Mass spectrum (EI) m / e: 448 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.39, 7.7
9 (1H, s, s), 7.59-6.67 (6H, m), 4.48-4.37 (4H, m),
3.74-3.68 (2H, m), 3.11-2.92 (2H, m), 1.49-1.35 (3H,
m).
【０３９８】[0398]
【実施例１３０】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エト
キシオキサリルヒドラゾン（化合物番号１−５１８） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：442(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：9.76(1H,
s), 7.61(2H, d, J=8.6Hz), 7.33(2H, d, J=8.5Hz), 7.
10(1H, d, J=3.8Hz), 6.85(1H, d, J=3.8Hz), 4.39(2H
,s), 4.33(2H, q, J=7.2Hz), 3.10-2.92(2H, m), 1.50
-1.32(6H, m).Example 130 4-Chlorophenyl-5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone = N-ethoxyoxalylhydrazone (Compound No. 1-518) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 442 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 9.76 (1H,
s), 7.61 (2H, d, J = 8.6Hz), 7.33 (2H, d, J = 8.5Hz), 7.
10 (1H, d, J = 3.8Hz), 6.85 (1H, d, J = 3.8Hz), 4.39 (2H
, s), 4.33 (2H, q, J = 7.2Hz), 3.10-2.92 (2H, m), 1.50
-1.32 (6H, m).
【０３９９】[0399]
【実施例１３１】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メチ
ルアミノカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−５２
１） 融点：226-229℃ マススペクトル(EI) m/e：399(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.56-7.48
(3H, m), 7.28-7.24(2H,m), 6.97(1H, d, J=3.9Hz), 6.
60(1H, d, J=3.8Hz), 6.12(1H, brd.s), 4.39(2H, s),
3.00(2H, q, J=7.5Hz), 2.94(3H, d, J=4.9Hz), 1.42(3
H, t, J=7.5Hz).Example 131 4-Chlorophenyl 5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone N-methylaminocarbonylhydrazone (Compound No. 1-52)
1) Melting point: 226-229 ° C Mass spectrum (EI) m / e: 399 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.56-7.48
(3H, m), 7.28-7.24 (2H, m), 6.97 (1H, d, J = 3.9Hz), 6.
60 (1H, d, J = 3.8Hz), 6.12 (1H, brd.s), 4.39 (2H, s),
3.00 (2H, q, J = 7.5Hz), 2.94 (3H, d, J = 4.9Hz), 1.42 (3
(H, t, J = 7.5Hz).
【０４００】[0400]
【実施例１３２】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メタ
ンスルホニルヒドラゾン（化合物番号１−５２７） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：420(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.57(2H,
d, J=8.6Hz), 7.37-7.26(3H, m), 7.03(1H, d, J=3.8H
z), 6.73(1H, d, J=3.8Hz), 4.38(2H, s), 3.18(3H,
s), 3.00(2H, q, J=7.6Hz), 1.42(3H, t, J=7.5Hz).Example 132 4-chlorophenyl-5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone = N-methanesulfonylhydrazone (Compound No. 1-527) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 420 (M + 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.57 (2H,
d, J = 8.6Hz), 7.37-7.26 (3H, m), 7.03 (1H, d, J = 3.8H
z), 6.73 (1H, d, J = 3.8Hz), 4.38 (2H, s), 3.18 (3H,
s), 3.00 (2H, q, J = 7.6Hz), 1.42 (3H, t, J = 7.5Hz).
【０４０１】[0401]
【実施例１３３】４−クロロフェニル＝５−トリフルオ
ロメチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝ヒ
ドラゾン（化合物番号１−５７９） 物性：ガム状 マススペクトル(EI) m/e：350(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.31, 7.6
3(1H, brd.s, brd.s), 7.61-7.50(2H, m), 7.33-7.23(2
H, m), 7.05, 6.76(1H, d, d, J=3.6, 3.7Hz), 6.99,
6.56(1H, d, d, J=3.6, 3.7Hz), 3.94, 3.85(2H, s,
s), 3.85, 3.81(3H,s, s), 2.54, 2.50(2H, q, q, J=7.
0, 7.3Hz), 1.70-1.51(2H, m), 1.00, 0.97(3H, t, t,
J=7.0, 7.3Hz).Working Example 133 4-Chlorophenyl 5-trifluoromethylthiomethylthiophen-2-yl ketone hydrazone (Compound No. 1-579) Physical properties: gum-like mass spectrum (EI) m / e: 350 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.31, 7.6
3 (1H, brd.s, brd.s), 7.61-7.50 (2H, m), 7.33-7.23 (2
H, m), 7.05, 6.76 (1H, d, d, J = 3.6, 3.7Hz), 6.99,
6.56 (1H, d, d, J = 3.6, 3.7Hz), 3.94, 3.85 (2H, s,
s), 3.85, 3.81 (3H, s, s), 2.54, 2.50 (2H, q, q, J = 7.
0, 7.3Hz), 1.70-1.51 (2H, m), 1.00, 0.97 (3H, t, t,
(J = 7.0, 7.3Hz).
【０４０２】[0402]
【実施例１３４】４−クロロフェニル＝５−トリフルオ
ロメチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ
−メトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−５８
２） 物性：油状 マススペクトル(EI) m/e：408(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.23, 7.6
5(1H, s, s), 7.58-7.24(4H, m), 7.17, 7.02(1H, d,
d, J=3.6, 3.6Hz), 6.86, 6.58(1H, d, d, J=3.7,3.7H
z), 4.37, 4.29(2H, s, s), 3.86, 3.83(3H, s, s).Working Example 134 4-Chlorophenyl = 5-trifluoromethylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N
-Methoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-58
2) Physical properties: oil Mass spectrum (EI) m / e: 408 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.23, 7.6
5 (1H, s, s), 7.58-7.24 (4H, m), 7.17, 7.02 (1H, d,
d, J = 3.6, 3.6Hz), 6.86, 6.58 (1H, d, d, J = 3.7,3.7H
z), 4.37, 4.29 (2H, s, s), 3.86, 3.83 (3H, s, s).
【０４０３】[0403]
【実施例１３５】４−クロロフェニル＝５−（２，２，
２−トリフルオロエチル）チオメチルチオフェン−２−
イル＝ケトン＝ヒドラゾン（化合物番号１−５８４） 物性：ガム状 マススペクトル(EI) m/e：364(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.54-7.26
(4H, m), 7.07(0.5H, d,J=3.5Hz), 7.01(0.5H, d, J=3.
5Hz), 6.76(0.5H, d, J=3.7Hz), 6.41(0.5H, d,J=3.7H
z), 5.86(1H, brd.s), 5.36(1H, brd.s), 4.09(1H, s),
3.99(1H, s), 3.07(1.5H, q, J=9.9Hz), 3.01(1.5H,
q, J=9.9Hz).Working Example 135 4-Chlorophenyl = 5- (2,2
2-trifluoroethyl) thiomethylthiophene-2-
Il = ketone = hydrazone (Compound No. 1-584) Physical property: gum Mass spectrum (EI) m / e: 364 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.54-7.26
(4H, m), 7.07 (0.5H, d, J = 3.5Hz), 7.01 (0.5H, d, J = 3.
5Hz), 6.76 (0.5H, d, J = 3.7Hz), 6.41 (0.5H, d, J = 3.7H
z), 5.86 (1H, brd.s), 5.36 (1H, brd.s), 4.09 (1H, s),
3.99 (1H, s), 3.07 (1.5H, q, J = 9.9Hz), 3.01 (1.5H,
q, J = 9.9Hz).
【０４０４】[0404]
【実施例１３６】４−クロロフェニル＝５−（２，２，
２−トリフルオロエチル）チオメチルチオフェン−２−
イル＝ケトン＝Ｎ−メトキシカルボニルヒドラゾン（化
合物番号１−５８７） 物性：油状 マススペクトル(EI) m/e：422(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.27, 7.6
5(1H,s, s), 7.59-7.54(2H, m), 7.34-7.26(2H, m), 7.
11, 7.03 (1H, d, d, J=3.6, 3.5Hz), 6.80, 6.58(1H,
d, d, J=3.7, 3.7Hz), 4.10, 4.00(2H, s, s), 3.87,
3.83(3H, s, s), 3.17-2.93(2H, m).Working Example 136 4-Chlorophenyl = 5- (2,2
2-trifluoroethyl) thiomethylthiophene-2-
Il = ketone = N-methoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-587) Physical properties: oil Mass spectrum (EI) m / e: 422 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.27, 7.6
5 (1H, s, s), 7.59-7.54 (2H, m), 7.34-7.26 (2H, m), 7.
11, 7.03 (1H, d, d, J = 3.6, 3.5Hz), 6.80, 6.58 (1H,
d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 4.10, 4.00 (2H, s, s), 3.87,
3.83 (3H, s, s), 3.17-2.93 (2H, m).
【０４０５】[0405]
【実施例１３７】４−クロロフェニル＝５−プロピルチ
オメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキシ
カルボニルヒドラゾン（化合物番号１−５９７） 融点：79-84℃ マススペクトル(EI) m/e：382(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.31, 7.6
3(1H, brd.s, brd.s), 7.61-7.50(2H, m), 7.33-7.23(2
H, m), 7.05, 6.76(1H, d, d, J=3.6, 3.7Hz), 6.99,
6.56(1H, d, d, J=3.6, 3.7Hz), 3.94, 3.85(2H, s,
s), 3.85, 3.81(3H,s, s), 2.54, 2.50(2H, q, q, J=7.
0, 7.3Hz), 1.70-1.51(2H, m), 1.00, 0.97(3H, t, t,
J=7.0, 7.3Hz).Working Example 137 4-Chlorophenyl 5-propylthiomethylthiophen-2-yl ketone N-methoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-597) Melting point: 79-84 ° C Mass spectrum (EI) m / e: 382 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.31, 7.6
3 (1H, brd.s, brd.s), 7.61-7.50 (2H, m), 7.33-7.23 (2
H, m), 7.05, 6.76 (1H, d, d, J = 3.6, 3.7Hz), 6.99,
6.56 (1H, d, d, J = 3.6, 3.7Hz), 3.94, 3.85 (2H, s,
s), 3.85, 3.81 (3H, s, s), 2.54, 2.50 (2H, q, q, J = 7.
0, 7.3Hz), 1.70-1.51 (2H, m), 1.00, 0.97 (3H, t, t,
(J = 7.0, 7.3Hz).
【０４０６】[0406]
【実施例１３８】４−クロロフェニル＝５−イソプロピ
ルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メト
キシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−６０２） 融点：100-107℃ マススペクトル(EI) m/e：382(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.32, 7.6
2(1H, brd.s, brd.s), 7.60-7.50(2H, m), 7.33-7.23(2
H, m), 7.06, 6.77(1H, d, d, J=3.6, 3.7Hz), 6.99,
6.55(1H, d, d, J=3.6, 3.7Hz), 3.98, 3.89(2H, s,
s), 3.85, 3.81(3H,s, s), 3.05-2.80(1H, m), 1.31,
1.26(3H, d, d, J=6.9Hz).Working Example 138 4-Chlorophenyl 5-isopropylthiomethylthiophen-2-yl ketone N-methoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-602) Melting point: 100-107 ° C Mass spectrum (EI) m / e: 382 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.32, 7.6
2 (1H, brd.s, brd.s), 7.60-7.50 (2H, m), 7.33-7.23 (2
H, m), 7.06, 6.77 (1H, d, d, J = 3.6, 3.7Hz), 6.99,
6.55 (1H, d, d, J = 3.6, 3.7Hz), 3.98, 3.89 (2H, s,
s), 3.85, 3.81 (3H, s, s), 3.05-2.80 (1H, m), 1.31,
1.26 (3H, d, d, J = 6.9Hz).
【０４０７】[0407]
【実施例１３９】４−クロロフェニル＝５−ｔｅｒｔ−
ブチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−
メトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−６１
２） 融点：142-150℃ マススペクトル(EI) m/e：396(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.30, 7.6
0(1H, brd.s, brd.s), 7.61-7.50(2H, m), 7.34-7.24(2
H, m), 7.08, 6.80(1H, d, d, J=3.6, 3.7Hz), 6.98,
6.56(1H, d, d, J=3.6, 3.7Hz), 4.00, 3.91(2H, s,
s), 3.85, 3.81(3H,s, s), 1.38, 1.35(9H, s, s).Working Example 139 4-Chlorophenyl 5-tert-
Butylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N-
Methoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-61
2) Melting point: 142-150 ° C Mass spectrum (EI) m / e: 396 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.30, 7.6
0 (1H, brd.s, brd.s), 7.61-7.50 (2H, m), 7.34-7.24 (2
H, m), 7.08, 6.80 (1H, d, d, J = 3.6, 3.7Hz), 6.98,
6.56 (1H, d, d, J = 3.6, 3.7Hz), 4.00, 3.91 (2H, s,
s), 3.85, 3.81 (3H, s, s), 1.38, 1.35 (9H, s, s).
【０４０８】[0408]
【実施例１４０】４−クロロフェニル＝４−クロロ−５
−エチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ
−メトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−６２
２） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：402(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.25, 7.6
8(1H, s, s), 7.60-7.53(2H, m), 7.36-7.23(2H, m),
6.97, 6.51(1H, s, s), 3.93-3.74(5H, m), 2.63,2.58
(2H, q, q, J=7.7, 7.3Hz), 1.31, 1.27(3H, t, t, J=
7.7, 7.3Hz).Working Example 140 4-Chlorophenyl = 4-chloro-5
-Ethylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N
-Methoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-62)
2) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 402 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.25, 7.6
8 (1H, s, s), 7.60-7.53 (2H, m), 7.36-7.23 (2H, m),
6.97, 6.51 (1H, s, s), 3.93-3.74 (5H, m), 2.63,2.58
(2H, q, q, J = 7.7, 7.3Hz), 1.31, 1.27 (3H, t, t, J =
(7.7, 7.3Hz).
【０４０９】[0409]
【実施例１４１】４−クロロフェニル＝４−ブロモ−５
−エチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ
−メトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−６３
２） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：446(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.24, 7.6
8(1H, brd.s, brd.s), 7.60, 7.53(2H, m), 7.35-7.23
(2H, m), 7.01, 6.55(1H, s, s), 3.92, 3.84(2H,s,
s), 3.87, 3.82(3H, s, s), 2.64, 2.58(2H, q, q, J=
7.3, 7.3Hz), 1.28,1.27(3H, t, t, J=7.3, 7.3Hz).Working Example 141 4-Chlorophenyl 4-bromo-5
-Ethylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N
-Methoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-63
2) Physical properties: solid Mass spectrum (EI) m / e: 446 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.24, 7.6
8 (1H, brd.s, brd.s), 7.60, 7.53 (2H, m), 7.35-7.23
(2H, m), 7.01, 6.55 (1H, s, s), 3.92, 3.84 (2H, s,
s), 3.87, 3.82 (3H, s, s), 2.64, 2.58 (2H, q, q, J =
7.3, 7.3Hz), 1.28, 1.27 (3H, t, t, J = 7.3, 7.3Hz).
【０４１０】[0410]
【実施例１４２】４−クロロフェニル＝５−アリルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メトキシカ
ルボニルヒドラゾン（化合物番号１−６５３） 融点：125-133℃ マススペクトル(EI) m/e：380(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.31, 7.6
3(1H, brd.s, brd.s), 7.61-7.51(2H, m), 7.35-7.24(2
H, m), 7.05, 6.76(1H, d, d, J=3.5, 3.7Hz), 7.00,
6.57(1H, d, d, J=3.5, 3.7Hz), 5.88-5.68(1H, m), 5.
20-5.04(2H, m), 3.89, 3.86(2H, s, s), 3.81, 3.80(3
H, s, s), 3.18, 3.13(2H, d, d, J=7.1, 7.1Hz).Example 142 4-Chlorophenyl-5-allylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N-methoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-653) Melting point: 125-133 ° C. Mass spectrum (EI) m / e: 380 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.31, 7.6
3 (1H, brd.s, brd.s), 7.61-7.51 (2H, m), 7.35-7.24 (2
H, m), 7.05, 6.76 (1H, d, d, J = 3.5, 3.7Hz), 7.00,
6.57 (1H, d, d, J = 3.5, 3.7Hz), 5.88-5.68 (1H, m), 5.
20-5.04 (2H, m), 3.89, 3.86 (2H, s, s), 3.81, 3.80 (3
H, s, s), 3.18, 3.13 (2H, d, d, J = 7.1, 7.1Hz).
【０４１１】[0411]
【実施例１４３】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン（化合物番号３−
４） 融点：53-55℃ マススペクトル(EI) m/e：296(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.80(2H,
d, J=8.6Hz), 7.47(2H,d, J=8.6Hz), 7.47(1H, d, J=3.
9Hz), 7.02(1H, d, J=3.8Hz), 3.95(2H, s), 2.57(2H,
q, J=7.5Hz), 1.28(3H, t, J=7.4Hz).Working Example 143 4-Chlorophenyl 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone (Compound No. 3-
4) Melting point: 53-55 ° C Mass spectrum (EI) m / e: 296 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.80 (2H,
d, J = 8.6Hz), 7.47 (2H, d, J = 8.6Hz), 7.47 (1H, d, J = 3.
9Hz), 7.02 (1H, d, J = 3.8Hz), 3.95 (2H, s), 2.57 (2H,
q, J = 7.5Hz), 1.28 (3H, t, J = 7.4Hz).
【０４１２】[0412]
【実施例１４４】４−クロロフェニル＝５−エチルスル
ホニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン（化合物番
号３−６） 融点：145-146℃ マススペクトル(EI) m/e：328(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.82(2H,
d, J=8.6Hz), 7.57(1H,d, J=3.9Hz), 7.49(2H, d, J=8.
6Hz), 7.27(1H, d, J=3.6Hz), 4.47(2H, s), 3.02(2H,
q, J=7.5Hz), 1.43(3H, t, J=7.5Hz).Example 144 4-Chlorophenyl 5-ethylsulfonylmethylthiophen-2-yl ketone (Compound No. 3-6) Melting point: 145-146 ° C. Mass spectrum (EI) m / e: 328 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.82 (2H,
d, J = 8.6Hz), 7.57 (1H, d, J = 3.9Hz), 7.49 (2H, d, J = 8.
6Hz), 7.27 (1H, d, J = 3.6Hz), 4.47 (2H, s), 3.02 (2H,
q, J = 7.5Hz), 1.43 (3H, t, J = 7.5Hz).
【０４１３】[0413]
【実施例１４５】４−クロロフェニル＝５−トリフルオ
ロメチルチオフェン−２−イル＝ケトン（化合物番号３
−７） 融点：67-68℃ マススペクトル(EI) m/e：336(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.83-7.78
(2H, m), 7.51-7.46(3H,m), 7.11(1H, d, J=3.7Hz), 4.
35(2H, s).Working Example 145 4-Chlorophenyl-5-trifluoromethylthiophen-2-yl ketone (Compound No. 3)
-7) Melting point: 67-68 ° C Mass spectrum (EI) m / e: 336 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.83-7.78
(2H, m), 7.51-7.46 (3H, m), 7.11 (1H, d, J = 3.7Hz), 4.
35 (2H, s).
【０４１４】[0414]
【実施例１４６】４−クロロフェニル＝５−プロピルチ
オメチルチオフェン−２−イル＝ケトン（化合物番号３
−１３） 物性：油状物 マススペクトル(EI) m/e：310(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.80(2H,
d, J=8.6Hz), 7.47(1H,d, J=3.9Hz), 7.47(2H, d, J=8.
6Hz), 7.01(1H, d, J=3.9Hz), 3.92(2H, s), 2.53(2H,
t, J=7.4Hz), 1.72-1.53(2H, m), 0.99(3H, t, J=7.2H
z).Working Example 146 4-Chlorophenyl 5-propylthiomethylthiophen-2-yl ketone (Compound No. 3)
-13) Physical properties: oil Mass spectrum (EI) m / e: 310 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.80 (2H,
d, J = 8.6Hz), 7.47 (1H, d, J = 3.9Hz), 7.47 (2H, d, J = 8.
6Hz), 7.01 (1H, d, J = 3.9Hz), 3.92 (2H, s), 2.53 (2H,
t, J = 7.4Hz), 1.72-1.53 (2H, m), 0.99 (3H, t, J = 7.2H
z).
【０４１５】[0415]
【実施例１４７】４−クロロフェニル＝５−イソプロピ
ルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン（化合物番
号３−１５） 物性：油状物 マススペクトル(EI) m/e：310(M+), 250, 235, 207.1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.80(2H,
d, J=8.6Hz), 7.47(2H,d, J=8.6Hz), 7.46(1H, d, J=3.
8Hz), 7.02(1H, d, J=3.8Hz), 3.96(2H, s), 2.95(1H,
heptet, J=6.7Hz), 1.29(6H, d, J=6.7Hz).Working Example 147 4-Chlorophenyl 5-isopropylthiomethylthiophen-2-yl ketone (Compound No. 3-15) Physical properties: oil Mass spectrum (EI) m / e: 310 (M + ), 250, 235 , 207. 1 H-NMR (200MHz , CDCl 3) spectrum δ (ppm): 7.80 (2H ,
d, J = 8.6Hz), 7.47 (2H, d, J = 8.6Hz), 7.46 (1H, d, J = 3.
8Hz), 7.02 (1H, d, J = 3.8Hz), 3.96 (2H, s), 2.95 (1H,
heptet, J = 6.7Hz), 1.29 (6H, d, J = 6.7Hz).
【０４１６】[0416]
【実施例１４８】４−クロロフェニル＝５−ｔｅｒｔ−
ブチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン（化合
物番号３−１９） 融点：80-81℃ マススペクトル(EI) m/e：324(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.79(2H,
d, J=8.6Hz), 7.48(1H,d, J=3.8Hz), 7.46(2H, d, J=8.
6Hz), 7.05(1H, d, J=3.8Hz), 3.98(2H, s), 1.37(9H,
s).Working Example 148 4-Chlorophenyl 5-tert-
Butylthiomethylthiophen-2-yl = ketone (Compound No. 3-19) Melting point: 80-81 ° C Mass spectrum (EI) m / e: 324 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.79 (2H,
d, J = 8.6Hz), 7.48 (1H, d, J = 3.8Hz), 7.46 (2H, d, J = 8.
6Hz), 7.05 (1H, d, J = 3.8Hz), 3.98 (2H, s), 1.37 (9H,
s).
【０４１７】[0417]
【実施例１４９】４−クロロフェニル＝５−アリルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン（化合物番号３−
４１） 融点：47-48℃ マススペクトル(EI) m/e：308(M+).1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.80(2H,
d, J=8.5Hz), 7.47(2H,d, J=8.5Hz), 7.47(1H, d, J=3.
8Hz), 7.01(1H, d, J=3.8Hz), 5.90-5.70(1H, m), 5.20
-5.07(2H, m), 3.87(2H, s), 3.16(2H, d, J=7.2Hz).Example 149 4-Chlorophenyl-5-allylthiomethylthiophen-2-yl ketone (Compound No. 3-
41) Melting point: 47-48 ° C Mass spectrum (EI) m / e: 308 (M + ). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.80 (2H,
d, J = 8.5Hz), 7.47 (2H, d, J = 8.5Hz), 7.47 (1H, d, J = 3.
8Hz), 7.01 (1H, d, J = 3.8Hz), 5.90-5.70 (1H, m), 5.20
-5.07 (2H, m), 3.87 (2H, s), 3.16 (2H, d, J = 7.2Hz).
【０４１８】[0418]
【実施例１５０】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−メチル−Ｎ
−アセチルヒドラゾン（化合物番号１−１８３３） 融点：38-56℃1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.45(2H,
d, J=8.3Hz), 7.30(2H,d, J=8.3Hz), 6.81(2H, d, J=3.
5Hz), 6.64(2H, d, J=3.5Hz), 3.89(2H, s), 2.75(3H,
s), 2.54(2H, q, J=3.4Hz), 2.34(3H, s), 1.26(3H, t,
J=3.4Hz).Example 150 4-chlorophenyl-5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N-methyl-N
-Acetylhydrazone (Compound No. 1-1833) Melting point: 38-56 ° C 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.45 (2H,
d, J = 8.3Hz), 7.30 (2H, d, J = 8.3Hz), 6.81 (2H, d, J = 3.
5Hz), 6.64 (2H, d, J = 3.5Hz), 3.89 (2H, s), 2.75 (3H,
s), 2.54 (2H, q, J = 3.4Hz), 2.34 (3H, s), 1.26 (3H, t,
J = 3.4Hz).
【０４１９】[0419]
【実施例１５１】４−クロロフェニル＝５−（エチルチ
オ−１−エチル）チオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−
エトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−１８３
４） 物性：油状物1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.29(1H,
brd.s), 7.55(2H, m), 7.29(2H, m), 7.05, 6.99(1H,
d, d, J=3.6, 3.6Hz), 6.76, 6.54(1H, d, d, J=3.6,
3.6), 4.31-4.10(3H, m), 2.55, 2.46(2H, q, q, J=7.
2, 7.7Hz), 1.70, 1.63(3H, d, d, J=7.1, 6.9Hz), 1.3
6-1.18(6H, m).Example 151 4-chlorophenyl-5- (ethylthio-1-ethyl) thiophen-2-yl ketone = N-
Ethoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-183)
4) Physical properties: Oil 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.29 (1H,
brd.s), 7.55 (2H, m), 7.29 (2H, m), 7.05, 6.99 (1H,
d, d, J = 3.6, 3.6Hz), 6.76, 6.54 (1H, d, d, J = 3.6,
3.6), 4.31-4.10 (3H, m), 2.55, 2.46 (2H, q, q, J = 7.
2, 7.7Hz), 1.70, 1.63 (3H, d, d, J = 7.1, 6.9Hz), 1.3
6-1.18 (6H, m).
【０４２０】[0420]
【実施例１５２】４−メトキシカルボニルフェニル＝５
−エチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ
−エトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−１８
３５） 融点：100-110℃1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.59, 8.2
7(1H, s, s), 7.11-7.56(3H, m), 6.77, 7.10(1H, d,
d, J=3.7, 3.7Hz), 6.56, 7.07(1H, d, d, J=3.7,3.7H
z), 4.21-4.36(2H, s), 3.87, 3.92(2H, s, s), 2.48-
2.67(2H, m), 1.21-1.38(6H, m).Working Example 152 4-Methoxycarbonylphenyl = 5
-Ethylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N
-Ethoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-18
35) Melting point: 100-110 ° C 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.59, 8.2
7 (1H, s, s), 7.11-7.56 (3H, m), 6.77, 7.10 (1H, d,
d, J = 3.7, 3.7Hz), 6.56, 7.07 (1H, d, d, J = 3.7,3.7H
z), 4.21-4.36 (2H, s), 3.87, 3.92 (2H, s, s), 2.48-
2.67 (2H, m), 1.21-1.38 (6H, m).
【０４２１】[0421]
【実施例１５３】４−（２，２，２−トリフルオロエチ
ルアミノカルボニル）フェニル＝５−エチルチオメチル
チオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エトキシカルボニ
ルヒドラゾン（化合物番号１−１８３６） 物性：固体 マススペクトル(EI) m/e：473(M+), 412, 371, 340, 32
5.1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.55, 8.3
9(1H, s, s), 7.77, 8.02(2H, d, d, J=8.7, 8.7Hz),
7.43, 7.70(2H, d, d, J=8.7, 8.7Hz), 6.76, 7.07(1H,
d, d, J=3.7, 3.7Hz), 6.52, 7.01(1H, d, d, J=3.7,
3.7Hz), 4.05-4.37(4H, m), 3.87, 3.98(2H, s, s), 2.
47-2.69(2H, m), 1.21-1.38(6H, m).Working Example 153 4- (2,2,2-trifluoroethylaminocarbonyl) phenyl = 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N-ethoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-1836) Physical property: solid Mass spectrum (EI) m / e: 473 (M + ), 412, 371, 340, 32
5. 1 H-NMR (200MHz, CDCl 3) spectrum δ (ppm): 7.55, 8.3
9 (1H, s, s), 7.77, 8.02 (2H, d, d, J = 8.7, 8.7Hz),
7.43, 7.70 (2H, d, d, J = 8.7, 8.7Hz), 6.76, 7.07 (1H,
d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 6.52, 7.01 (1H, d, d, J = 3.7,
3.7Hz), 4.05-4.37 (4H, m), 3.87, 3.98 (2H, s, s), 2.
47-2.69 (2H, m), 1.21-1.38 (6H, m).
【０４２２】[0422]
【実施例１５４】４−メトキシフェニル＝５−エチルチ
オメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エトキシ
カルボニルヒドラゾン（化合物番号１−１８３７） 物性：油状物1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.73, 7.6
1(1H, brd.s, brd.s), 7.60-6.75(5H, m), 6.99, 6.61
(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 4.31-4.20(2H, m), 3.96-
3.82(5H, m), 2.61, 2.54(2H, q, q, J=7.3, 7.3Hz),
1.33-1.20(6H, m).Example 154 4-methoxyphenyl-5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N-ethoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-1837) Physical properties: Oil 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.73, 7.6
1 (1H, brd.s, brd.s), 7.60-6.75 (5H, m), 6.99, 6.61
(1H, d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 4.31-4.20 (2H, m), 3.96-
3.82 (5H, m), 2.61, 2.54 (2H, q, q, J = 7.3, 7.3Hz),
1.33-1.20 (6H, m).
【０４２３】[0423]
【実施例１５５】４−メトキシフェニル＝５−エチルス
ルフィニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−
エトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−１８３
８） 物性：固体1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.18, 7.7
8(1H, brd.s, brd.s), 7.60-6.68(6H, m), 4.31-4.14(2
H, m), 4.12, 3.89(3H, s, s), 3.89, 3.82(2H,s, s),
2.80-2.55(2H, m), 1.42-1.22(6H, m).Example 155 4-methoxyphenyl-5-ethylsulfinylmethylthiophen-2-yl ketone = N-
Ethoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-183)
8) Physical properties: solid-state 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.18, 7.7
8 (1H, brd.s, brd.s), 7.60-6.68 (6H, m), 4.31-4.14 (2
H, m), 4.12, 3.89 (3H, s, s), 3.89, 3.82 (2H, s, s),
2.80-2.55 (2H, m), 1.42-1.22 (6H, m).
【０４２４】[0424]
【実施例１５６】４−メチルフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エトキシカ
ルボニルヒドラゾン（化合物番号１−１８３９） 物性：油状物1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.25, 7.7
0(1H, brd.s, br.s), 7.55-6.74(5H, m), 6.99, 6.59(1
H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 4.35-4.17(2H, m), 3.96, 3.
87(2H, s, s), 2.60, 2.54(2H, q, q, J=7.3, 7.3Hz),
2.44, 2.36(3H, s, s), 1.37-1.20(6H, m).Working Example 156 4-Methylphenyl 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone N-ethoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-1839) Physical properties: Oil 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.25, 7.7
0 (1H, brd.s, br.s), 7.55-6.74 (5H, m), 6.99, 6.59 (1
(H, d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 4.35-4.17 (2H, m), 3.96, 3.
87 (2H, s, s), 2.60, 2.54 (2H, q, q, J = 7.3, 7.3Hz),
2.44, 2.36 (3H, s, s), 1.37-1.20 (6H, m).
【０４２５】[0425]
【実施例１５７】４−メチルフェニル＝５−エチルスル
フィニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エ
トキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−１８４
０） 物性：固体1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.23, 7.7
5(1H, brd.s, brd.s), 7.50-6.87(5H, m), 7.12, 6.68
(1H, d, d, J=3.6, 3.6Hz), 4.35-4.09(4H, m), 2.80-
2.55(2H, m), 2.45, 2.36(3H, s, s), 1.42-1.23(6H,
m).Working Example 157 4-Methylphenyl 5-ethylsulfinylmethylthiophen-2-yl ketone N-ethoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-184)
0) Physical properties: solid-state 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.23, 7.7
5 (1H, brd.s, brd.s), 7.50-6.87 (5H, m), 7.12, 6.68
(1H, d, d, J = 3.6, 3.6Hz), 4.35-4.09 (4H, m), 2.80-
2.55 (2H, m), 2.45, 2.36 (3H, s, s), 1.42-1.23 (6H,
m).
【０４２６】[0426]
【実施例１５８】４−トリフルオロメチルフェニル＝５
−エチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ
−エトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−１８
４１） 物性：固体1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.36-7.46
(5H, m), 7.08, 6.77(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 7.02,
6.53(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 4.37-4.20(2H,m), 3.
98, 3.88(2H, s, s), 2.61, 2.54(2H, q, q, J=7.3, 7.
3Hz), 1.38-1.21(6H, m).Working Example 158 4-trifluoromethylphenyl = 5
-Ethylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N
-Ethoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-18
41) Physical properties: solid-state 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.36-7.46
(5H, m), 7.08, 6.77 (1H, d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 7.02,
6.53 (1H, d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 4.37-4.20 (2H, m), 3.
98, 3.88 (2H, s, s), 2.61, 2.54 (2H, q, q, J = 7.3, 7.
3Hz), 1.38-1.21 (6H, m).
【０４２７】[0427]
【実施例１５９】４−トリフルオロメチルフェニル＝５
−エチルスルフィニルメチルチオフェン−２−イル＝ケ
トン＝Ｎ−エトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号
１−１８４２） 物性：固体1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.33-7.46
(5H, m), 7.23, 6.89(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 7.15,
6.62(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 4.37-4.03(4H,m), 2.
81-2.55(2H, m), 1.43-1.26(6H, m).Working Example 159 4-trifluoromethylphenyl = 5
-Ethylsulfinylmethylthiophen-2-yl = ketone = N-ethoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-1842) Physical properties: solid-state 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.33-7.46
(5H, m), 7.23, 6.89 (1H, d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 7.15,
6.62 (1H, d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 4.37-4.03 (4H, m), 2.
81-2.55 (2H, m), 1.43-1.26 (6H, m).
【０４２８】[0428]
【実施例１６０】４−トリフルオロメトキシフェニル＝
５−エチルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝
Ｎ−エトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−１
８４３） 物性：固体1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.30, 7.5
9(1H, brd.s, brd.s), 7.70-7.16(4H, m), 7.07, 6.77
(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 7.01, 6.55(1H, d, d, J=
3.7, 3.7Hz), 4.31, 4.27(2H, q, q, J=7.3, 7.3Hz),
3.97, 3.87(2H, s, s), 2.61, 2.53(2H, q, q, J=7.3,
7.3Hz), 1.38-1.21(6H, m).Example 160 4-trifluoromethoxyphenyl =
5-ethylthiomethylthiophen-2-yl = ketone =
N-ethoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-1
843) Physical properties: solid-state 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.30, 7.5
9 (1H, brd.s, brd.s), 7.70-7.16 (4H, m), 7.07, 6.77
(1H, d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 7.01, 6.55 (1H, d, d, J =
3.7, 3.7Hz), 4.31, 4.27 (2H, q, q, J = 7.3, 7.3Hz),
3.97, 3.87 (2H, s, s), 2.61, 2.53 (2H, q, q, J = 7.3,
(7.3Hz), 1.38-1.21 (6H, m).
【０４２９】[0429]
【実施例１６１】４−トリフルオロメトキシフェニル＝
５−エチルスルフィニルメチルチオフェン−２−イル＝
ケトン＝Ｎ−エトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番
号１−１８４４） 物性：固体1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.27-7.16
(5H, m), 7.22, 6.89(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 7.14,
6.64(1H, d, d, J=3.7, 3.7Hz), 4.36-4.07(4H,m), 2.
81-2.56(2H, m), 1.43-1.26(6H, m).Example 161 4-trifluoromethoxyphenyl =
5-ethylsulfinylmethylthiophen-2-yl =
Ketone = N-ethoxycarbonylhydrazone (Compound No. 1-1844) Physical property: solid 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.27-7.16
(5H, m), 7.22, 6.89 (1H, d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 7.14,
6.64 (1H, d, d, J = 3.7, 3.7Hz), 4.36-4.07 (4H, m), 2.
81-2.56 (2H, m), 1.43-1.26 (6H, m).
【０４３０】[0430]
【実施例１６２】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（２，４−
ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）カルボニルヒ
ドラゾン（化合物番号１−１８４５） 融点：110-120℃1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.49, 8.3
3(1H, brd.s, brd.s), 7.60(2H, brd.d, J=6.7Hz), 7.3
4(2H, brd.d, J=6.7Hz), 7.15, 5.85(1H, brd.s,brd.
s), 6.81(1H, m), 6.33(1H, m), 4.12(3H, m), 3.90(2
H, s), 2.55(1H, q,J=7.5Hz), 2.30(3H, m), 1.26(3H,
t, J=7.5Hz).Working Example 162 4-Chlorophenyl 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone N- (2,4-
Dimethyl-2H-pyrazol-3-yl) carbonylhydrazone (Compound No. 1-1845) Melting point: 110-120 ° C 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.49, 8.3
3 (1H, brd.s, brd.s), 7.60 (2H, brd.d, J = 6.7Hz), 7.3
4 (2H, brd.d, J = 6.7Hz), 7.15, 5.85 (1H, brd.s, brd.
s), 6.81 (1H, m), 6.33 (1H, m), 4.12 (3H, m), 3.90 (2
H, s), 2.55 (1H, q, J = 7.5Hz), 2.30 (3H, m), 1.26 (3H,
t, J = 7.5Hz).
【０４３１】[0431]
【実施例１６３】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（フラン−
２−イル）カルボニルヒドラゾン（化合物番号１−１８
４６） 融点：116-120℃1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：9.12, 8.3
9(1H, brd.s, brd.s), 7.84-7.12(6H, m), 6.81(1H, d,
J=3.5Hz), 6.69-6.49(2H, m), 4.01, 3.90(2H,s, s),
2.58(2H, m), 1.29(3H, m).Working Example 163 4-Chlorophenyl 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone N- (furan-
2-yl) carbonylhydrazone (Compound No. 1-18)
46) Melting point: 116-120 ° C 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 9.12, 8.3
9 (1H, brd.s, brd.s), 7.84-7.12 (6H, m), 6.81 (1H, d,
J = 3.5Hz), 6.69-6.49 (2H, m), 4.01, 3.90 (2H, s, s),
2.58 (2H, m), 1.29 (3H, m).
【０４３２】[0432]
【実施例１６４】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（２−カル
ボキシベンゾイル）ヒドラゾン（化合物番号１−１８４
７） 融点：146-156℃1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：9.18, 8.6
7(1H, brd.s, brd.s), 8.09(1H, t, J=7.6Hz), 7.68(1
H, t, J=7.6Hz), 7.54-7.00(7H, m), 6.67, 6.44(1H,
d, d, J=3.5, 3.5Hz), 3.96, 3.76(2H, s, s), 2.56,
2.45(2H, q, q, J=7.3, 7.6Hz), 1.29, 1.22(3H, t, t,
J=7.6, 7.3Hz).Example 164 4-Chlorophenyl-5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N- (2-carboxybenzoyl) hydrazone (Compound No. 1-184)
7) Melting point: 146-156 ° C. 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 9.18, 8.6
7 (1H, brd.s, brd.s), 8.09 (1H, t, J = 7.6Hz), 7.68 (1
H, t, J = 7.6Hz), 7.54-7.00 (7H, m), 6.67, 6.44 (1H,
d, d, J = 3.5, 3.5Hz), 3.96, 3.76 (2H, s, s), 2.56,
2.45 (2H, q, q, J = 7.3, 7.6Hz), 1.29, 1.22 (3H, t, t,
(J = 7.6, 7.3Hz).
【０４３３】[0433]
【実施例１６５】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−カルボキシ
エチルカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−１８４
８）1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.95, 8.5
6(1H, s, s), 7.57-7.25(4H, m), 7.04, 7.00(1H, d,
d, J=3.6, 3.5Hz), 6.77, 6.55(1H, d, d, J=3.6,3.5H
z), 3.95, 3.89(2H, s, s), 3.11(2H, m), 2.74(2H,
m), 1.29(5H, m).Working Example 165 4-Chlorophenyl = 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl = ketone = N-carboxyethylcarbonylhydrazone (Compound No. 1-184)
8) 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.95, 8.5
6 (1H, s, s), 7.57-7.25 (4H, m), 7.04, 7.00 (1H, d,
d, J = 3.6, 3.5Hz), 6.77, 6.55 (1H, d, d, J = 3.6,3.5H
z), 3.95, 3.89 (2H, s, s), 3.11 (2H, m), 2.74 (2H,
m), 1.29 (5H, m).
【０４３４】[0434]
【実施例１６６】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エトキシカ
ルボニルアミノカルボニルヒドラゾン（化合物番号１−
１８４９） 融点：168-171℃1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：10.7(1H,
s), 8.53, 7.69(1H, s,s), 7.54(2H, m), 7.30(2H, m),
6.79(1H, d, J=3.6Hz), 6.64(1H, d, J=3.6Hz), 4.31-
4.12(2H, m), 3.90, 3.87(2H, s, s), 2.53(2H, q, J=
7.4Hz), 1.37-1.24(6H, m).Example 166 4-Chlorophenyl-5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N-ethoxycarbonylaminocarbonylhydrazone (Compound No. 1-
1849) Melting point: 168-171 ° C. 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 10.7 (1H,
s), 8.53, 7.69 (1H, s, s), 7.54 (2H, m), 7.30 (2H, m),
6.79 (1H, d, J = 3.6Hz), 6.64 (1H, d, J = 3.6Hz), 4.31-
4.12 (2H, m), 3.90, 3.87 (2H, s, s), 2.53 (2H, q, J =
7.4Hz), 1.37-1.24 (6H, m).
【０４３５】[0435]
【実施例１６７】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エトキシカ
ルボニルメチルアミノカルボニルヒドラゾン（化合物番
号１−１８５０） 融点：137-141℃1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.53(2H,
d, J=8.5Hz), 7.28(2H,d, J=8.5Hz), 6.76(1H, d, J=3.
6Hz), 6.67(1H, t, J=5.6Hz), 6.51(1H, d, J=3.6Hz),
4.29-4.17(2H, m), 4.13(2H, d, J=5.6Hz), 2.54(2H,
q, J=7.5Hz), 1.29(6H, m).Example 167 4-Chlorophenyl-5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N-ethoxycarbonylmethylaminocarbonylhydrazone (Compound No. 1-1850) Melting point: 137-141 ° C. 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.53 (2H,
d, J = 8.5Hz), 7.28 (2H, d, J = 8.5Hz), 6.76 (1H, d, J = 3.
6Hz), 6.67 (1H, t, J = 5.6Hz), 6.51 (1H, d, J = 3.6Hz),
4.29-4.17 (2H, m), 4.13 (2H, d, J = 5.6Hz), 2.54 (2H, m
q, J = 7.5Hz), 1.29 (6H, m).
【０４３６】[0436]
【実施例１６８】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（３−エト
キシカルボニル−ｔｒａｎｓ−アクリロイル）ヒドラゾ
ン（化合物番号１−１８５１） 融点：117-124℃1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.44(1H,
s), 7.98(1H, d, J=15.7Hz), 7.55(2H, d, J=8.0Hz),
7.28(2H, d, J=8.0Hz), 6.96(1H, d, J=15.7Hz),6.79(1
H, d, J=3.7Hz), 6.60(1H, d, J=3.7Hz), 4.31(2H, q,
J=7.0Hz), 3.89(2H, s), 2.55(2H, q, J=7.2Hz), 1.36
(3H, t, J=7.2Hz), 1.27(3H, t, J=7.0Hz).Example 168 4-Chlorophenyl-5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N- (3-ethoxycarbonyl-trans-acryloyl) hydrazone (Compound No. 1-11851) Melting point: 117-124 ° C. 1 H -NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.44 (1H,
s), 7.98 (1H, d, J = 15.7Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.0Hz),
7.28 (2H, d, J = 8.0Hz), 6.96 (1H, d, J = 15.7Hz), 6.79 (1
H, d, J = 3.7Hz), 6.60 (1H, d, J = 3.7Hz), 4.31 (2H, q,
J = 7.0Hz), 3.89 (2H, s), 2.55 (2H, q, J = 7.2Hz), 1.36
(3H, t, J = 7.2Hz), 1.27 (3H, t, J = 7.0Hz).
【０４３７】[0437]
【実施例１６９】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（３−エト
キシカルボニル−ｃｉｓ−アクリロイル）ヒドラゾン
（化合物番号１−１８５２） 融点：150-154℃1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.60(1H,
brd.s), 7.60(2H, d, J=8.4Hz), 7.53(1H, d, J=13.2H
z), 7.30(2H, d, J=8.4Hz), 6.82(1H, d, J=3.9Hz), 6.
60(1H, d, J=3.9Hz), 6.60(1H, d, J=13.2Hz), 3.91(2
H, s), 2.56(2H, q,J=7.7Hz), 1.28(3H, t, J=7.7Hz).Working Example 169 4-Chlorophenyl 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone N- (3-ethoxycarbonyl-cis-acryloyl) hydrazone (Compound No. 1-1852) Melting point: 150-154 ° C. 1 H -NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.60 (1H,
brd.s), 7.60 (2H, d, J = 8.4Hz), 7.53 (1H, d, J = 13.2H
z), 7.30 (2H, d, J = 8.4Hz), 6.82 (1H, d, J = 3.9Hz), 6.
60 (1H, d, J = 3.9Hz), 6.60 (1H, d, J = 13.2Hz), 3.91 (2
H, s), 2.56 (2H, q, J = 7.7Hz), 1.28 (3H, t, J = 7.7Hz).
【０４３８】[0438]
【実施例１７０】Ｃ−（４−クロロフェニル）−Ｃ−
（５−エチルチオメチルチオフェン−２−イル）メチレ
ンアミノ−Ｎ−イソインドール−１、３−ジオン（化合
物番号１−１８５３） （１つの幾何異性体） 物性：固体1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.10-7.25
(8H, m), 6.94(2H, m),3.92(2H, s), 2.57(2H, m), 1.2
8(3H, t, J=7.6Hz). （他の幾何異性体） 物性：固体1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.79-7.91
(2H, m), 7.75(2H, m),7.41(4H, m), 6.91(2H, m), 3.9
8, 3.92(2H, s, s), 2.58(2H, m), 1.29(3H, m).Example 170 C- (4-chlorophenyl) -C-
(5-ethylthiomethylthiophen-2-yl) methyleneamino-N-isoindole-1,3-dione (Compound No. 1-1853) (one geometric isomer) Physical property: solid-state 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) Spectrum δ (ppm): 8.10-7.25
(8H, m), 6.94 (2H, m), 3.92 (2H, s), 2.57 (2H, m), 1.2
8 (3H, t, J = 7.6Hz). (Other geometric isomers) Physical properties: Solid-state 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.79-7.91
(2H, m), 7.75 (2H, m), 7.41 (4H, m), 6.91 (2H, m), 3.9
8, 3.92 (2H, s, s), 2.58 (2H, m), 1.29 (3H, m).
【０４３９】[0439]
【実施例１７１】Ｃ−（４−クロロフェニル）−Ｃ−
（５−エチルチオメチルチオフェン−２−イル）メチレ
ンアミノ−Ｎ−ピロリジン−２、５−ジオン（化合物番
号１−１８５４） （１つの幾何異性体） 物性：固体1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.38(2H,
d, J=8.6Hz), 7.27(2H,d, J=8.6Hz), 6.90(2H, m), 3.9
0(2H, s), 2.57(4H, s), 2.54(2H, q, J=7.7Hz), 1.26
(3H, t, J=7.7Hz). （他の幾何異性体） 融点：135-150℃1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.69(2H,
d, J=8.4Hz), 7.40(2H,d, J=8.4Hz), 7.01(1H, d, J=3.
8Hz), 6.91(1H, d, J=3.8Hz), 3.90(2H, s), 2.81(4H,
s), 2.52(2H, q, J=7.4Hz), 1.28(3H, t, J=7.4Hz).Working Example 171 C- (4-Chlorophenyl) -C-
(5-ethylthiomethylthiophen-2-yl) methyleneamino-N-pyrrolidine-2,5-dione (Compound No. 1-1854) (one geometric isomer) Physical property: solid-state 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3) ) Spectrum δ (ppm): 7.38 (2H,
d, J = 8.6Hz), 7.27 (2H, d, J = 8.6Hz), 6.90 (2H, m), 3.9
0 (2H, s), 2.57 (4H, s), 2.54 (2H, q, J = 7.7Hz), 1.26
(3H, t, J = 7.7 Hz). (Other geometric isomers) Melting point: 135-150 ° C. 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.69 (2H,
d, J = 8.4Hz), 7.40 (2H, d, J = 8.4Hz), 7.01 (1H, d, J = 3.
8Hz), 6.91 (1H, d, J = 3.8Hz), 3.90 (2H, s), 2.81 (4H,
s), 2.52 (2H, q, J = 7.4Hz), 1.28 (3H, t, J = 7.4Hz).
【０４４０】[0440]
【実施例１７２】Ｃ−（４−クロロフェニル）−Ｃ−
（５−エチルチオメチルチオフェン−２−イル）メチレ
ンアミノ−Ｎ−ピロール−２、５−ジオン（化合物番号
１−１８５５） 物性：固体1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.10-7.9
0, 7.64-7.54, 7.16-6.85, 6.70-6.50(4H, m, m, m,
m), 7.50-7.39(2H, m), 7.38-7.22(2H, m), 4.00-3.86
(2H, m), 2.67-2.51(2H, m), 1.36-1.22(3H, m).Working Example 172 C- (4-chlorophenyl) -C-
(5-Ethylthiomethylthiophen-2-yl) methyleneamino-N-pyrrole-2,5-dione (Compound No. 1-1855) Properties: Solid-state 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.10-7.9
0, 7.64-7.54, 7.16-6.85, 6.70-6.50 (4H, m, m, m,
m), 7.50-7.39 (2H, m), 7.38-7.22 (2H, m), 4.00-3.86
(2H, m), 2.67-2.51 (2H, m), 1.36-1.22 (3H, m).
【０４４１】[0441]
【実施例１７３】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エチリデン
ヒドラゾン（化合物番号１−１８５６） 物性：油状物1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.00-7.95
(1H, m), 5.58-7.23(4H,m), 7.01-6.75(2H, m), 3.94,
3.89(2H, m), 2.54-2.52(2H, m), 2.23, 1.99(3H, d,
d, J=5.7, 5.7Hz), 1.29-1.24(3H, m).Example 173 4-Chlorophenyl-5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N-ethylidenehydrazone (Compound No. 1-1856) Physical property: Oil 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ ppm): 8.00-7.95
(1H, m), 5.58-7.23 (4H, m), 7.01-6.75 (2H, m), 3.94,
3.89 (2H, m), 2.54-2.52 (2H, m), 2.23, 1.99 (3H, d,
d, J = 5.7, 5.7Hz), 1.29-1.24 (3H, m).
【０４４２】[0442]
【実施例１７４】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（１−クロ
ロエチリデン）ヒドラゾン（化合物番号１−１８５７） 物性：油状物1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.62, 7.5
9(1H, s, s), 7.40, 7.39(2H, d, d, J=5.0, 5.0Hz),
7.25, 7.24(2H, d, d, J=5.0, 5.0Hz), 7.05-6.81(1H,
m), 3.94, 3.89(2H, s, s), 2.60, 2.31(3H, s, s), 2.
58-2.52(2H, m), 1.27(3H, t, J=6.7Hz).EXAMPLE 174 4-chlorophenyl = 5-ethyl-thio-methylthiophene-2-yl = ketone = N-(1-chloro-ethylidene) hydrazone (Compound No. 1-1857) Physical properties: oil 1 H-NMR (200MHz, CDCl 3 ) Spectrum δ (ppm): 7.62, 7.5
9 (1H, s, s), 7.40, 7.39 (2H, d, d, J = 5.0, 5.0Hz),
7.25, 7.24 (2H, d, d, J = 5.0, 5.0Hz), 7.05-6.81 (1H,
m), 3.94, 3.89 (2H, s, s), 2.60, 2.31 (3H, s, s), 2.
58-2.52 (2H, m), 1.27 (3H, t, J = 6.7Hz).
【０４４３】[0443]
【実施例１７５】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（１−メチ
ルエチリデン）ヒドラゾン（化合物番号１−１８５８） 物性：油状物1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.56-7.23
(4H, m), 6.99-6.72(2H,m), 3.93-3.86(2H, m), 2.61-
2.53(2H, m), 2.24, 2.05, 2.03, 1.95(6H, s, s, s,
s), 1.29-1.23(3H, m).Working Example 175 4-Chlorophenyl 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone N- (1-methylethylidene) hydrazone (Compound No. 1-1858) Properties: Oil 1 H-NMR (200 MHz, CDCl) 3 ) Spectrum δ (ppm): 7.56-7.23
(4H, m), 6.99-6.72 (2H, m), 3.93-3.86 (2H, m), 2.61-
2.53 (2H, m), 2.24, 2.05, 2.03, 1.95 (6H, s, s, s,
s), 1.29-1.23 (3H, m).
【０４４４】[0444]
【実施例１７６】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（エトキシ
エチレンアミノメチリデン）ヒドラゾン（化合物番号１
−１８５９） 物性：油状物1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.55-7.50
(2H, m), 7.37, 7.36(2H, d, d, J=7.4, 5.6Hz), 6.99-
6.96(1H, m), 6.84-6.82(1H, m), 3.94(2H, s),3.80-3.
73(2H, m), 3.59-3.41(4H, m), 2.53(2H, q, J=6.9Hz),
2.25, 2.24(3H,s, s), 1.26, 1.25(3H, t, t, J=6.6,
6.6Hz), 1.18(3H, t, J=6.9Hz).EXAMPLE 176 4-Chlorophenyl-5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N- (ethoxyethyleneaminomethylidene) hydrazone (Compound No. 1)
-1859) Physical properties: Oil 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.55-7.50
(2H, m), 7.37, 7.36 (2H, d, d, J = 7.4, 5.6Hz), 6.99-
6.96 (1H, m), 6.84-6.82 (1H, m), 3.94 (2H, s), 3.80-3.
73 (2H, m), 3.59-3.41 (4H, m), 2.53 (2H, q, J = 6.9Hz),
2.25, 2.24 (3H, s, s), 1.26,1.25 (3H, t, t, J = 6.6,
6.6Hz), 1.18 (3H, t, J = 6.9Hz).
【０４４５】[0445]
【実施例１７７】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（ジメチル
アミノメチリデン）ヒドラゾン（化合物番号１−１８６
０） 物性：油状物1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.56-7.34
(4H, m), 6.97, 6.78(1H, d, d, J=3.9, 3.9Hz), 6.84,
6.61(1H, d, d, J=3.9, 3.9Hz), 3.95, 3.89(2H, s,
s), 3.22(3H, s), 2.89(3H, s), 2.57-2.51(2H, s), 2.
38, 2.33(3H, s, s), 1.29-1.23(3H, m).Example 177 4-Chlorophenyl 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone N- (dimethylaminomethylidene) hydrazone (Compound No. 1-186)
0) Physical properties: Oil 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.56-7.34
(4H, m), 6.97, 6.78 (1H, d, d, J = 3.9, 3.9Hz), 6.84,
6.61 (1H, d, d, J = 3.9, 3.9Hz), 3.95, 3.89 (2H, s,
s), 3.22 (3H, s), 2.89 (3H, s), 2.57-2.51 (2H, s), 2.
38, 2.33 (3H, s, s), 1.29-1.23 (3H, m).
【０４４６】[0446]
【実施例１７８】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（メトキシ
エチレンアミノメチリデン）ヒドラゾン（化合物番号１
−１８６１） 物性：油状物1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.54-7.35
(4H, m), 6.98-6.54(2H,m), 4.13, 4.11(2H, s, s), 3.
82-3.34(4H, m), 3.42, 3.35(3H, s, s), 2.59-2.54(2
H, m), 1.29, 1.26(3H, t, t, J=7.3, 7.3Hz).Example 178 4-Chlorophenyl 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone N- (methoxyethyleneaminomethylidene) hydrazone (Compound No. 1)
-1861) Physical properties: oil 1 H-NMR (200MHz, CDCl 3) spectrum δ (ppm): 7.54-7.35
(4H, m), 6.98-6.54 (2H, m), 4.13, 4.11 (2H, s, s), 3.
82-3.34 (4H, m), 3.42, 3.35 (3H, s, s), 2.59-2.54 (2
H, m), 1.29, 1.26 (3H, t, t, J = 7.3, 7.3Hz).
【０４４７】[0447]
【実施例１７９】４−クロロフェニル＝５−エチルチオ
メチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−（メトキシ
プロピレンアミノメチリデン）ヒドラゾン（化合物番号
１−１８６２） （１つの幾何異性体） 物性：油状物1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.55-7.35
(4H, m), 6.99-6.84(2H,m), 3.94, 3.89(2H, s, s), 3.
73-3.31(4H, m), 3.42, 3.30(3H, s, s), 2.54(2H, q,
J=7.4Hz), 2.23, 1.98(3H, s, s), 1.86-1.78(2H, m),
1.25(3H, t, J=7.4Hz). （他の幾何異性体） 物性：油状物1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.51-7.37
(4H, m), 6.90-6.63(2H,m), 3.94, 3.89(2H, s, s), 3.
73-3.31(4H, m), 3.42, 3.30(3H, s, s), 2.54(2H, q,
J=7.4Hz), 2.23, 1.98(3H, s, s), 1.86-1.74(2H, m),
1.26(3H, t, J=7.4Hz).Example 179 4-Chlorophenyl-5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N- (methoxypropyleneaminomethylidene) hydrazone (Compound No. 1-1862) (one geometric isomer) Physical property: oil 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.55-7.35
(4H, m), 6.99-6.84 (2H, m), 3.94, 3.89 (2H, s, s), 3.
73-3.31 (4H, m), 3.42, 3.30 (3H, s, s), 2.54 (2H, q,
J = 7.4Hz), 2.23, 1.98 (3H, s, s), 1.86-1.78 (2H, m),
1.25 (3H, t, J = 7.4Hz) ( Other geometric isomers) Physical properties:. Oil 1 H-NMR (200MHz, CDCl 3) spectrum δ (ppm): 7.51-7.37
(4H, m), 6.90-6.63 (2H, m), 3.94, 3.89 (2H, s, s), 3.
73-3.31 (4H, m), 3.42, 3.30 (3H, s, s), 2.54 (2H, q,
J = 7.4Hz), 2.23, 1.98 (3H, s, s), 1.86-1.74 (2H, m),
1.26 (3H, t, J = 7.4Hz).
【０４４８】[0448]
【実施例１８０】３，５−ジクロロフェニル＝５−エチ
ルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エト
キシカルボニルヒドラゾン（化合物番号５−１） マススペクトル(EI) m/e：416(M+), 355, 283, 253. 物性：油状物1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.32(1H,
s), 7.20-7.58(3H, m),6.78, 7.08(1H, d, d, J=3.7H
z), 6.55, 7.00(1H, d, d, J=3.7Hz), 4.30(2H, m), 3.
87, 3.98(2H, s, s), 2.47-2.67(4H, m), 1.11-1.14(6
H, m).Working Example 180 3,5-Dichlorophenyl-5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone = N-ethoxycarbonylhydrazone (Compound No. 5-1) Mass spectrum (EI) m / e: 416 (M + ) , 355, 283, 253. Physical properties: Oil 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.32 (1H,
s), 7.20-7.58 (3H, m), 6.78, 7.08 (1H, d, d, J = 3.7H
z), 6.55, 7.00 (1H, d, d, J = 3.7Hz), 4.30 (2H, m), 3.
87, 3.98 (2H, s, s), 2.47-2.67 (4H, m), 1.11-1.14 (6
H, m).
【０４４９】[0449]
【実施例１８１】３，５−ジクロロフェニル＝５−エチ
ルスルフィニルメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝
Ｎ−エトキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号５−
２） （１つの幾何異性体） 融点：164-166℃1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.56(1H,
t, J=1.8Hz), 7.21(2H,d, J=1.8Hz), 7.04(1H, d, J=3.
7Hz), 6.67(1H, d, J=3.7Hz), 4.38(2H, s), 4.28(2H,
q, J=7.3Hz), 2.97(2H, q, J=7.7Hz), 1.40(3H, t, J=
7.3Hz), 1.36(3H,t, J=7.7Hz). （他の幾何異性体） 融点：152-153℃1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：8.25(1H,
s), 7.48(2H, d, J=1.8Hz), 7.26-7.37(2H, m), 7.15(1
H, d, J=3.7Hz), 4.48(2H, s), 4.32(2H, q, J=7.3Hz),
3.06(2H, q, J=7.0Hz), 1.46(3H, t, J=7.3Hz), 1.35
(3H, t, J=7.0Hz).Working Example 181 3,5-Dichlorophenyl = 5-ethylsulfinylmethylthiophen-2-yl = ketone =
N-ethoxycarbonylhydrazone (Compound No. 5-
2) (one geometric isomer) Melting point: 164-166 ° C 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.56 (1H,
t, J = 1.8Hz), 7.21 (2H, d, J = 1.8Hz), 7.04 (1H, d, J = 3.
7Hz), 6.67 (1H, d, J = 3.7Hz), 4.38 (2H, s), 4.28 (2H,
q, J = 7.3Hz), 2.97 (2H, q, J = 7.7Hz), 1.40 (3H, t, J =
(7.3 Hz), 1.36 (3H, t, J = 7.7 Hz). (Other geometric isomers) Melting point: 152-153 ° C. 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 8.25 (1H,
s), 7.48 (2H, d, J = 1.8Hz), 7.26-7.37 (2H, m), 7.15 (1
H, d, J = 3.7Hz), 4.48 (2H, s), 4.32 (2H, q, J = 7.3Hz),
3.06 (2H, q, J = 7.0Hz), 1.46 (3H, t, J = 7.3Hz), 1.35
(3H, t, J = 7.0Hz).
【０４５０】[0450]
【実施例１８２】２，４−ジフルオロフェニル＝５−エ
チルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エ
トキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号５−３） 融点：105-109℃1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.52(1H,
s), 7.33-7.19(1H, m),7.11-6.96(2H, m), 6.78(1H, d,
J=3.7Hz), 6.57(1H, d, J=3.7Hz), 4.28(2H, q, J=3.7
Hz), 3.87(2H, s), 2.54(2H, q, J=4.0Hz), 1.33(3H,
t, J=4.0Hz), 1.25(3H, t, J=3.7Hz).Working Example 182 2,4-Difluorophenyl 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone N-ethoxycarbonylhydrazone (Compound No. 5-3) Melting point: 105-109 ° C. 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.52 (1H,
s), 7.33-7.19 (1H, m), 7.11-6.96 (2H, m), 6.78 (1H, d,
J = 3.7Hz), 6.57 (1H, d, J = 3.7Hz), 4.28 (2H, q, J = 3.7
Hz), 3.87 (2H, s), 2.54 (2H, q, J = 4.0Hz), 1.33 (3H,
t, J = 4.0Hz), 1.25 (3H, t, J = 3.7Hz).
【０４５１】[0451]
【実施例１８３】３，４−ジフルオロフェニル＝５−エ
チルチオメチルチオフェン−２−イル＝ケトン＝Ｎ−エ
トキシカルボニルヒドラゾン（化合物番号５−４） 融点：92-98℃1 H-NMR(200MHz, CDCl3)スペクトル δ(ppm)：7.59, 8.2
7(1H, s, s), 7.11-7.56(3H, m), 6.77, 7.10(1H, d,
d, J=3.7, 3.7Hz), 6.56, 7.07(1H, d, d, J=3.7,3.7H
z), 4.21-4.36 (2H, m), 3.87, 3.97(2H, s, s), 2.48-
2.66(2H, m), 1.21-1.38(6H, m). 以下の製剤例において、特にことわりのない限り、％は
重量％を示す。Working Example 183 3,4-Difluorophenyl 5-ethylthiomethylthiophen-2-yl ketone N-ethoxycarbonylhydrazone (Compound No. 5-4) Melting point: 92-98 ° C. 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ) spectrum δ (ppm): 7.59, 8.2
7 (1H, s, s), 7.11-7.56 (3H, m), 6.77, 7.10 (1H, d,
d, J = 3.7, 3.7Hz), 6.56, 7.07 (1H, d, d, J = 3.7,3.7H
z), 4.21-4.36 (2H, m), 3.87, 3.97 (2H, s, s), 2.48-
2.66 (2H, m), 1.21-1.38 (6H, m). In the following formulation examples,% indicates% by weight unless otherwise specified.
【０４５２】[0452]
【製剤例１】乳剤 実施例１の化合物（化合物番号１−３４４）５％をキシ
レン−ジメチルスルホキソドの１：１混合溶液８５％に
溶解させ、次いでこれにアルキルフェノール酸化エチレ
ン縮合物及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウムの
混合物（８：２）１０％を混合し、乳剤を得た。本剤は
水で希釈し、散布液として使用する。Formulation Example 1 Emulsion 5% of the compound of Example 1 (Compound No. 1-344) was dissolved in 85% of a 1: 1 mixed solution of xylene-dimethylsulfoxod, and then alkylphenol ethylene oxide condensate and alkylbenzene sulfone were added thereto. 10% of a mixture of calcium acid (8: 2) was mixed to obtain an emulsion. The drug is diluted with water and used as a spray liquid.
【０４５３】[0453]
【製剤例２】水和剤 実施例１の化合物（化合物番号１−３４４）２０％、カ
オリン３５％及びクレー３０％、珪藻土７．５％を混合
し、更にラウリン酸ソーダ３０％及びジナフチルメタン
スルホン酸ナトリウムの混合物（１：１）７．５％を混
合し、微粉砕することにより、水和剤を得る。本剤は水
で希釈し、散布液として使用する。Formulation Example 2 Wettable powder 20% of the compound of Example 1 (compound No. 1-344), 35% of kaolin and 30% of clay, and 7.5% of diatomaceous earth are mixed, and further, 30% of sodium laurate and dinaphthylmethane are mixed. A wettable powder is obtained by mixing 7.5% of a mixture (1: 1) of sodium sulfonate and pulverizing. The drug is diluted with water and used as a spray liquid.
【０４５４】[0454]
【製剤例３】粉剤 実施例１の化合物（化合物番号１−３４４）１％及びタ
ルク−炭酸カルシウム混合物（１：１）９７％を混合磨
砕し、十分均等に分散配合した後、更に無水珪酸２％を
添加し、混合粉砕し、粉剤を得る。本剤はこのまま散布
して使用する。[Formulation Example 3] Powder 1% of the compound of Example 1 (Compound No. 1-344) and 97% of a talc-calcium carbonate mixture (1: 1) are mixed and ground, sufficiently uniformly dispersed and blended, and then silicic anhydride is further added. Add 2%, mix and pulverize to obtain a powder. Spray this agent as it is.
【０４５５】[0455]
【製剤例４】粒剤 実施例１の化合物（化合物番号１−３４４）２％、ベン
トナイト微粉末４８％、タルク４８％及びリグニンスル
ホン酸ナトリウム２％を混合した後、水を加えて均等に
なるまで混練し、造粒乾燥することにより、粒径０．６
〜１．０ｍｍの粒剤を得る。本剤はこのまま土壌面に散
布して使用する。Formulation Example 4 Granules After mixing 2% of the compound of Example 1 (Compound No. 1-344), 48% of bentonite fine powder, 48% of talc and 2% of sodium ligninsulfonate, water is added to make the mixture uniform. And then granulated and dried to obtain a particle size of 0.6.
~ 1.0 mm granules are obtained. Spray this agent as it is on the soil surface.
【０４５６】[0456]
【製剤例５】油剤 実施例１の化合物（化合物番号１−３４４）０．１％及
びピペロニルブトキシド０．５％を混合し、これを白灯
油９９．４％に溶解し、油剤を得る。Formulation Example 5 Oil 0.1% of the compound of Example 1 (Compound No. 1-344) and 0.5% of piperonyl butoxide are mixed and dissolved in 99.4% of white kerosene to obtain an oil.
【０４５７】[0457]
【試験例１】コナガ殺虫試験 本発明化合物の５％乳剤を製剤例１に準じて調製し、有
効成分が２００ｐｐｍとなるよう水で希釈した｛展着剤
として新グラミン（登録商標、三共株式会社製）を２０
００倍希釈となるように添加。｝。キャベツ葉をこの薬
液に２０秒間浸漬し、風乾後、２５０ｍｌ入りのプラス
チックカップに入れた。これに、コナガ３令幼虫を１０
頭放飼し、２５℃の恒温室に置いた。処理５日後に、死
虫数を調査し、死虫率を算出した。[Test Example 1] Insecticidal test of Japanese moth insect A 5% emulsion of the compound of the present invention was prepared according to Formulation Example 1, and diluted with water so as to have an active ingredient of 200 ppm. 20)
Add so as to make a 00-fold dilution. ｝. The cabbage leaves were immersed in this solution for 20 seconds, air-dried, and then placed in a 250 ml plastic cup. 10 larvae of the third instar larva
The head was released and placed in a constant temperature room at 25 ° C. Five days after the treatment, the number of dead insects was examined, and the mortality was calculated.
【０４５８】なお、比較として、特開平１−５０１９３
５号公報の化合物番号４７７の化合物（比較化合物ａ）
及び化合物番号４７８の化合物（比較化合物ｂ）につい
て、同様の試験を行った。 比較化合物ａ：（フェニル−２‐チエニルメチレン）ヒ
ドラジンカルボキシリックアシッド エチルエステル。 比較化合物ｂ：（フェニル−２‐チエニルメチレン）ヒ
ドラジンカルボキシリックアシッド メチルエステル。For comparison, see Japanese Patent Application Laid-Open No. 1-50193.
No. 5 compound of compound No. 477 (Comparative compound a)
A similar test was performed for Compound No. 478 (Comparative Compound b). Comparative compound a: (phenyl-2-thienylmethylene) hydrazinecarboxylic acid ethyl ester. Comparative compound b: (phenyl-2-thienylmethylene) hydrazinecarboxylic acid methyl ester.
【０４５９】本試験で、死虫率９０％を示した化合物
は、実施例１（化合物番号１‐３４４）、実施例２（化
合物番号１‐１）、実施例３（化合物番号１‐２）、実
施例４（化合物番号１‐３４５）、実施例５（化合物番
号１‐１０１）、実施例６（化合物番号１‐１３１）、
実施例７（化合物番号１‐２４２）、実施例１２（化合
物番号２‐９）、実施例１３（化合物番号１‐３）、実
施例１４（化合物番号１‐４）、実施例１５（化合物番
号１‐５）、実施例１６（化合物番号１‐６）、実施例
１７（化合物番号１‐１３）、実施例１８（化合物番号
１‐１５）、実施例１９（化合物番号１‐１６）、実施
例２０（化合物番号１‐１７）、実施例２１（化合物番
号１‐１８）、実施例２２（化合物番号１‐１９）、実
施例２３（化合物番号１‐２０）、実施例２４（化合物
番号１‐３１）、実施例２５（化合物番号１‐３３）、
実施例２６（化合物番号１‐３７）、実施例２７（化合
物番号１‐４１）、実施例２８（化合物番号１‐４
４）、実施例２９（化合物番号１‐４６）、実施例３０
（化合物番号１‐４８）、実施例３１（化合物番号１‐
５０）、実施例３２（化合物番号１‐５１）、実施例３
３（化合物番号１‐５６）、実施例３４（化合物番号１
‐５７）、実施例３５（化合物番号１‐５８）、実施例
３６（化合物番号１‐６０）、実施例３７（化合物番号
１‐６２）、実施例３８（化合物番号１‐６３）、実施
例３９（化合物番号１‐６５）、実施例４０（化合物番
号１‐６８）、実施例４１（化合物番号１‐７３）、実
施例４２（化合物番号１‐８８）、実施例４８（化合物
番号１‐１４５）、実施例４９（化合物番号１‐１４
６）、実施例５０（化合物番号１‐１４７）、実施例５
１（化合物番号１‐１４８）、実施例５２（化合物番号
１‐１５７）、実施例５３（化合物番号１‐１６０）、
実施例５４（化合物番号１‐１６２）、実施例５５（化
合物番号１‐１６３）、実施例５６（化合物番号１‐１
６４）、実施例５７（化合物番号１‐１７４）、実施例
５８（化合物番号１‐１８４）、実施例５９（化合物番
号１‐１８８）、実施例６０（化合物番号１‐１８
９）、実施例６１（化合物番号１‐１９９）、実施例６
２（化合物番号１‐２００）、実施例６３（化合物番号
１‐２０１）、実施例６４（化合物番号１‐２０４）、
実施例６５（化合物番号１‐２０６）、実施例６６（化
合物番号１‐２０７）、実施例６７（化合物番号１‐２
０９）、実施例６８（化合物番号１‐２２９）、実施例
６９（化合物番号１‐２３２）、実施例７０（化合物番
号１‐２３３）、実施例７１（化合物番号１‐２８
８）、実施例７２（化合物番号１‐２９０）、実施例７
３（化合物番号１‐２９１）、実施例７４（化合物番号
１‐２９２）、実施例７５（化合物番号１‐２９３）、
実施例７６（化合物番号１‐２９４）、実施例７７（化
合物番号１‐３０３）、実施例７８（化合物番号１‐３
０４）、実施例７９（化合物番号１‐３０６）、実施例
８０（化合物番号１‐３０７）、実施例８１（化合物番
号１‐３０８）、実施例８２（化合物番号１‐３０
９）、実施例８３（化合物番号１‐３１４）、実施例８
４（化合物番号１‐３１９）、実施例８５（化合物番号
１‐３２１）、実施例８６（化合物番号１‐３３３）、
実施例８７（化合物番号１‐３３４）、実施例８８（化
合物番号１‐３３６）、実施例８９（化合物番号１‐３
３９）、実施例９０（化合物番号１‐３４６）、実施例
９１（化合物番号１‐３４８）、実施例９２（化合物番
号１‐３５１）、実施例９３（化合物番号１‐３５
３）、実施例９４（化合物番号１‐３５４）、実施例９
５（化合物番号１‐３５６）、実施例９６（化合物番号
１‐３６０）、実施例９７（化合物番号１‐３７３）、
実施例９８（化合物番号１‐３７６）、実施例９９（化
合物番号１‐３７９）、実施例１００（化合物番号１‐
３８４）、実施例１０１（化合物番号１‐４００）、実
施例１０２（化合物番号１‐４０１）、実施例１０３
（化合物番号１‐４０３）、実施例１０４（化合物番号
１‐４０４）、実施例１０５（化合物番号１‐４０
９）、実施例１０６（化合物番号１‐４３７）、実施例
１０７（化合物番号１‐４３８）、実施例１０８（化合
物番号１‐４３９）、実施例１０９（化合物番号１‐４
４０）、実施例１１０（化合物番号１‐４４７）、実施
例１１１（化合物番号１‐４４９）、実施例１１２（化
合物番号１‐４５２）、実施例１１３（化合物番号１‐
４５３）、実施例１１４（化合物番号１‐４５５）、実
施例１１５（化合物番号１‐４５７）、実施例１１６
（化合物番号１‐４６６）、実施例１１７（化合物番号
１‐４６８）、実施例１１８（化合物番号１‐４７
６）、実施例１１９（化合物番号１‐４７９）、実施例
１２０（化合物番号１‐４８１）、実施例１２１（化合
物番号１‐４８４）、実施例１２２（化合物番号１‐４
８６）、実施例１２３（化合物番号１‐４９１）、実施
例１２５（化合物番号１‐４９３）、実施例１２５（化
合物番号１‐４９５）、実施例１２６（化合物番号１‐
４９６）、実施例１２７（化合物番号１‐４９８）、実
施例１２８（化合物番号１‐４９９）、実施例１２９
（化合物番号１‐５０１）、実施例１３０（化合物番号
１‐５１８）、実施例１３１（化合物番号１‐５２
１）、実施例１３２（化合物番号１‐５２７）、実施例
１３３（化合物番号１‐５７９）、実施例１３４（化合
物番号１‐５８２）、実施例１３５（化合物番号１‐５
８４）、実施例１３６（化合物番号１‐５８７）、実施
例１３７（化合物番号１‐５９７）、実施例１３８（化
合物番号１‐６０２）、実施例１３９（化合物番号１‐
６１２）、実施例１４０（化合物番号１‐６２２）、実
施例１４１（化合物番号１‐６３２）及び実施例１４２
（化合物番号１‐６５３）の化合物であり、比較化合物
ａ及びｂは、死虫率０％であった。In this test, compounds showing a mortality of 90% were obtained from Example 1 (Compound No. 1-344), Example 2 (Compound No. 1-1), and Example 3 (Compound No. 1-2). Example 4 (Compound No. 1-345), Example 5 (Compound No. 1-101), Example 6 (Compound No. 1-131),
Example 7 (Compound No. 1-242), Example 12 (Compound No. 2-9), Example 13 (Compound No. 1-3), Example 14 (Compound No. 1-4), Example 15 (Compound No. 1-5), Example 16 (Compound No. 1-6), Example 17 (Compound No. 1-13), Example 18 (Compound No. 1-15), Example 19 (Compound No. 1-16), Example Example 20 (Compound No. 1-17), Example 21 (Compound No. 1-18), Example 22 (Compound No. 1-19), Example 23 (Compound No. 1-20), Example 24 (Compound No. 1) -31), Example 25 (Compound No. 1-33),
Example 26 (Compound No. 1-37), Example 27 (Compound No. 1-41), Example 28 (Compound No. 1-4)
4), Example 29 (Compound No. 1-46), Example 30
(Compound No. 1-48), Example 31 (Compound No. 1-
50), Example 32 (Compound No. 1-51), Example 3
3 (Compound No. 1-56), Example 34 (Compound No. 1)
-57), Example 35 (Compound No. 1-58), Example 36 (Compound No. 1-60), Example 37 (Compound No. 1-62), Example 38 (Compound No. 1-63), Example 39 (Compound No. 1-65), Example 40 (Compound No. 1-68), Example 41 (Compound No. 1-73), Example 42 (Compound No. 1-88), Example 48 (Compound No. 1-68) 145), Example 49 (Compound No. 1-14)
6), Example 50 (Compound No. 1-147), Example 5
1 (Compound No. 1-148), Example 52 (Compound No. 1-157), Example 53 (Compound No. 1-160),
Example 54 (Compound No. 1-162), Example 55 (Compound No. 1-163), Example 56 (Compound No. 1-1)
64), Example 57 (Compound No. 1-174), Example 58 (Compound No. 1-184), Example 59 (Compound No. 1-188), Example 60 (Compound No. 1-18)
9), Example 61 (Compound No. 1-199), Example 6
2 (Compound No. 1-200), Example 63 (Compound No. 1-201), Example 64 (Compound No. 1-204),
Example 65 (Compound No. 1-206), Example 66 (Compound No. 1-207), Example 67 (Compound No. 1-2)
09), Example 68 (Compound No. 1-229), Example 69 (Compound No. 1-232), Example 70 (Compound No. 1-233), Example 71 (Compound No. 1-28)
8), Example 72 (Compound No. 1-290), Example 7
3 (Compound No. 1-291), Example 74 (Compound No. 1-292), Example 75 (Compound No. 1-293),
Example 76 (Compound No. 1-294), Example 77 (Compound No. 1-303), Example 78 (Compound No. 1-3)
04), Example 79 (Compound No. 1-306), Example 80 (Compound No. 1-307), Example 81 (Compound No. 1-308), Example 82 (Compound No. 1-30)
9), Example 83 (Compound No. 1-314), Example 8
4 (Compound No. 1-319), Example 85 (Compound No. 1-321), Example 86 (Compound No. 1-333),
Example 87 (Compound No. 1-334), Example 88 (Compound No. 1-336), Example 89 (Compound No. 1-3)
39), Example 90 (Compound No. 1-346), Example 91 (Compound No. 1-348), Example 92 (Compound No. 1-351), Example 93 (Compound No. 1-35)
3), Example 94 (Compound No. 1-354), Example 9
5 (Compound No. 1-356), Example 96 (Compound No. 1-360), Example 97 (Compound No. 1-373),
Example 98 (Compound No. 1-376), Example 99 (Compound No. 1-379), Example 100 (Compound No. 1-376)
384), Example 101 (Compound No. 1-400), Example 102 (Compound No. 1-401), Example 103
(Compound No. 1-403), Example 104 (Compound No. 1-404), Example 105 (Compound No. 1-40)
9), Example 106 (Compound No. 1-437), Example 107 (Compound No. 1-438), Example 108 (Compound No. 1-439), Example 109 (Compound No. 1-4)
40), Example 110 (Compound No. 1-447), Example 111 (Compound No. 1-449), Example 112 (Compound No. 1-452), Example 113 (Compound No. 1-4)
453), Example 114 (Compound No. 1-455), Example 115 (Compound No. 1-457), Example 116
(Compound No. 1-466), Example 117 (Compound No. 1-468), Example 118 (Compound No. 1-47)
6), Example 119 (Compound No. 1-479), Example 120 (Compound No. 1-481), Example 121 (Compound No. 1-484), Example 122 (Compound No. 1-4)
86), Example 123 (Compound No. 1-491), Example 125 (Compound No. 1-493), Example 125 (Compound No. 1-495), Example 126 (Compound No. 1-49)
496), Example 127 (Compound No. 1-498), Example 128 (Compound No. 1-499), Example 129
(Compound No. 1-501), Example 130 (Compound No. 1-518), Example 131 (Compound No. 1-52)
1), Example 132 (Compound No. 1-527), Example 133 (Compound No. 1-579), Example 134 (Compound No. 1-582), Example 135 (Compound No. 1-5)
84), Example 136 (Compound No. 1-587), Example 137 (Compound No. 1-597), Example 138 (Compound No. 1-602), Example 139 (Compound No. 1-587).
612), Example 140 (Compound No. 1-622), Example 141 (Compound No. 1-632) and Example 142.
(Compound No. 1-653), and Comparative Compounds a and b had a mortality of 0%.
【０４６０】[0460]
【試験例２】トビイロウンカ殺虫試験 本発明化合物の５％乳剤を製剤例１に準じて調製し、有
効成分が２００ｐｐｍとなるよう水で希釈した｛展着剤
として新グラミン（登録商標、三共株式会社製）を２０
００倍希釈となるように添加。｝。イネ茎葉をこの薬液
に２０秒間浸漬し、風乾後、ガラス円筒内に固定し、根
部は水に浸した。円筒内にトビイロウンカ３令幼虫を１
０頭放飼し、薬包紙にて蓋をして、２５℃の恒温室に置
いた。処理６日後に死虫数を調査し、死虫率を算出し
た。[Test Example 2] Insecticidal test of brown planthoppers A 5% emulsion of the compound of the present invention was prepared according to Preparation Example 1, and diluted with water so that the active ingredient content was 200 ppm. 20)
Add so as to make a 00-fold dilution. ｝. Rice foliage was immersed in this solution for 20 seconds, air-dried, fixed in a glass cylinder, and the root was immersed in water. One third-instar larva of brown planthopper in a cylinder
0 animals were released, covered with a paper envelope, and placed in a constant temperature room at 25 ° C. Six days after the treatment, the number of dead insects was examined, and the mortality was calculated.
【０４６１】なお、試験例１と同様に、比較として、比
較化合物ａ及びｂを試験した。As in Test Example 1, comparative compounds a and b were tested for comparison.
【０４６２】本試験で、死虫率１００％を示した化合物
は、実施例１（化合物番号１‐３４４）、実施例４（化
合物番号１‐３４５）、実施例１０４（化合物番号１‐
４０４）、実施例１０５（化合物番号１‐４０９）及び
実施例１３８（化合物番号１‐６０２）の化合物であ
り、比較化合物ａ及びｂは、死虫率０％であった。In this test, compounds showing a mortality of 100% were obtained from Example 1 (Compound No. 1-344), Example 4 (Compound No. 1-345), and Example 104 (Compound No. 1-344).
404), Example 105 (Compound No. 1-409) and Example 138 (Compound No. 1-602), and Comparative Compounds a and b had a mortality of 0%.
【０４６３】[0463]
【試験例３】ワタアブラムシ殺虫試験 水で湿らせた脱脂綿の上にキュウリ葉リーフディスク
（４．５ｃｍ×４．５ｃｍ）を乗せ、ワタアブラムシ成
虫を放飼した。１８時間産仔させた後成虫を除去し、仔
虫数をリーフディスク当たり１０頭となるよう調整し
た。本発明化合物の５％乳剤を製剤例１に準じて調製
し、有効成分が２００ｐｐｍとなるよう水で稀釈し｛展
着剤として新グラミン（登録商標、三共株式会社製）を
２０００倍希釈となるように添加。｝、この薬液２ｍｌ
を回転式散布塔を用いて該リーフディスクに散布した。
風乾後、リーフディスクをシール容器に入れ、２５℃の
恒温室に置いた。処理５日後に死虫数を調査し、死虫率
を算出した。Test Example 3 Cotton Aphid Insecticidal Test A cucumber leaf leaf disk (4.5 cm × 4.5 cm) was placed on absorbent cotton moistened with water, and adult cotton aphids were released. After 18 hours of littering, the adults were removed and the number of larvae was adjusted to 10 per leaf disk. A 5% emulsion of the compound of the present invention is prepared according to Formulation Example 1, and diluted with water so that the active ingredient becomes 200 ppm. So added. ｝, 2ml of this drug solution
Was sprayed on the leaf disk using a rotary spray tower.
After air-drying, the leaf disk was placed in a sealed container and placed in a constant temperature room at 25 ° C. Five days after the treatment, the number of dead insects was investigated, and the mortality was calculated.
【０４６４】なお、比較として、比較化合物ｂを試験し
た。As a comparison, Comparative Compound b was tested.
【０４６５】本試験で、死虫率１００％を示した化合物
は、実施例２（化合物番号１‐１）、実施例４（化合物
番号１‐３４５）、実施例１２（化合物番号２‐９）、
実施例１４（化合物番号１‐４）、実施例２１（化合物
番号１‐１８）、実施例３５（化合物番号１‐５８）、
実施例７３（化合物番号１‐２９１）、実施例８３（化
合物番号１‐３１４）、実施例８４（化合物番号１‐３
１９）、実施例９０（化合物番号１‐３４６）、実施例
９１（化合物番号１‐３４８）、実施例９３（化合物番
号１‐３５３）、実施例９５（化合物番号１‐３５
６）、実施例１０１（化合物番号１‐４００）、実施例
１０２（化合物番号１‐４０１）実施例１０４（化合物
番号１‐４０４）、実施例１０５（化合物番号１‐４０
９）、実施例１１６（化合物番号１‐４６６）、実施例
１１９（化合物番号１‐４７９）及び実施例１２５（化
合物番号１‐４９３の化合物であり、比較化合物ｂは、
死虫率４０％であった。In this test, compounds showing a mortality of 100% were obtained from Example 2 (Compound No. 1-1), Example 4 (Compound No. 1-345), and Example 12 (Compound No. 2-9). ,
Example 14 (Compound No. 1-4), Example 21 (Compound No. 1-18), Example 35 (Compound No. 1-58),
Example 73 (Compound No. 1-291), Example 83 (Compound No. 1-314), Example 84 (Compound No. 1-3)
19), Example 90 (Compound No. 1-346), Example 91 (Compound No. 1-348), Example 93 (Compound No. 1-353), Example 95 (Compound No. 1-35)
6), Example 101 (Compound No. 1-400), Example 102 (Compound No. 1-401), Example 104 (Compound No. 1-404), Example 105 (Compound No. 1-40)
9), Example 116 (Compound No. 1-466), Example 119 (Compound No. 1-479) and Example 125 (Compound No. 1-493), and Comparative Compound b is
The mortality was 40%.
【０４６６】[0466]
【発明の効果】本発明のヘテロアリールヒドラゾン化合
物は、半翅目害虫、鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害
虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、シロアリ目害虫、アザミ
ウマ目害虫、ハダニ類、植物寄生性線虫等の広範囲の有
害生物に対して優れた防除効果を示し、又、既存の殺虫
剤に対して抵抗性を有する有害生物をも防除することが
できる。EFFECTS OF THE INVENTION The heteroarylhydrazone compound of the present invention is a compound of the class Hemiptera, Lepidoptera, Coleoptera, Diptera, Hymenoptera, Orthoptera, Termites, Thripidae, It shows an excellent control effect on a wide range of pests such as spider mites and plant parasitic nematodes, and can also control pests having resistance to existing pesticides.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 333/24 Ｃ０７Ｄ 333/24 333/28 333/28 333/32 333/32 333/38 333/38 409/12 409/12 (72)発明者 奥井 英史 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 (72)発明者 伊藤 充 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 (72)発明者 一ノ瀬 礼司 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 (72)発明者 児玉 聖一郎 埼玉県与野市上落合６−８−22−401 (72)発明者 岩渕 淳 埼玉県大宮市三橋５丁目1857−６ Ｆターム(参考） 4C023 DA02 DA06 EA08 FA03 HA04 4C063 AA01 BB09 CC92 DD07 DD22 DD75 EE03 4C069 AC06 AC30 4H011 AC01 AC02 AC03 AC04 AC05 BA01 BB08 BB09 BC01 BC03 BC06 BC07 BC18 BC20 DA02 DA15 DA16 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) C07D 333/24 C07D 333/24 333/28 333/28 333/32 333/32 333/38 333/38 409 / 12 409/12 (72) Inventor Hideshi Okui 1041, Yasu-cho, Yasu-cho, Yasu-gun, Shiga Prefecture In-house (72) Inventor Mitsuru Ito 1041 Yasu-cho, Yasu-cho, Yasu-gun, Shiga Prefecture In-house Sankyo Co., Ltd. (72) Reiji Ichinose, inventor 1041 Yasu-cho, Yasu-cho, Yasu-gun, Shiga Prefecture Sankyo Stock Company In-house (72) Inventor Seiichiro Kodama 6-8-22-401 Kamiochiai, Yono-shi, Saitama (72) Inventor Atsushi Iwabuchi 5-1857-6, Mitsuhashi, Omiya-shi, Saitama F-term (Reference) 4C023 DA02 DA06 EA08 FA03 HA04 4C063 AA01 BB09 CC92 DD07 DD22 DD75 EE03 4C069 AC06 AC30 4H011 AC01 AC02 AC03 AC04 AC05 BA01 BB08 BB09 BC01 BC03 BC06 BC07 BC18 BC20 DA02 DA15 DA16
Claims (23)
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基
（当該アルケニル基は、同一若しくは異なった１乃至３
個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ2
〜Ｃ6アルキニル基、フェニル基｛当該フェニル基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子、Ｃ1
〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、同一若しくは異
なった１乃至５個のハロゲン原子により置換されていて
よい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該アルコキシ基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）又はシアノ基により置換さ
れていてよい。｝又は５員若しくは６員複素環基｛当該
複素環基は、少なくとも１個の窒素原子、酸素原子若し
くは硫黄原子を含有し、同一若しくは異なった１乃至３
個のハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル
基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子
により置換されていてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基
（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なった１乃至５
個のハロゲン原子により置換されていてよい。）又はシ
アノ基により置換されていてよい。｝を示し、ｎは、
０、１又は２を示し、Ｒ2及びＲ3は、同一若しくは異な
って、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケ
ニル基、ハロゲン原子若しくはシアノ基を示し、又は、
Ｒ2及びＲ3は、これらの結合する炭素原子と一緒になっ
てＣ3〜Ｃ7シクロアルキル基｛当該シクロアルキル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のＣ1〜Ｃ6アルキ
ル基（当該アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至
５個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ
2〜Ｃ6アルケニル基（当該アルケニル基は、同一若しく
は異なった１乃至３個のハロゲン原子により置換されて
いてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該アルコキシ
基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子
により置換されていてよい。）又はハロゲン原子により
置換されていてよい。｝を形成してよく、Ａは、酸素原
子、硫黄原子又は式Ｎ−Ｒ6で表される基｛式中、Ｒ
6は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基
（当該アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個
のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ2〜
Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルコキシ基（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なっ
た１乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ基、Ｃ2〜Ｃ6アルキ
ニルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基（当該アルキル
チオ基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン
原子により置換されていてよい。）、フェニル基、フェ
ノキシ基、フェニルチオ基、ホルミル基、Ｃ2〜Ｃ6アル
キルカルボニル基、ニトロ基又はシアノ基を示す。｝を
示し、ｐは、０、１又は２を示し、Ｙは、ハロゲン原
子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、同一若し
くは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換され
ていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アル
キニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該アルコキシ基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキ
シ基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
チオ基（当該アルキルチオ基は、同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、
ホルミル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル基、ニトロ基
又はシアノ基を示し、ｐが２であるとき、複数のＹはそ
れぞれ同一若しくは異なってよく、Ｒ4及びＲ5は、同一
若しくは異なって、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当
該アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハ
ロゲン原子又は１個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6
アルキルチオ基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ピ
リジルオキシ基、シアノ基若しくは水酸基により置換さ
れていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基（当該アルケ
ニル基は、同一若しくは異なった１乃至３個のハロゲン
原子により置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルキニ
ル基、ホルミル基、Ｃ2〜Ｃ10アルキルカルボニル基
｛当該アルキルカルボニル基は、同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子又は１個のＣ1〜Ｃ6アルコキ
シ基、フェノキシ基（当該フェノキシ基は、同一若しく
は異なった１乃至５個のＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6
アルコキシ基又はハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、フェニルチオ基（当
該フェニルチオ基は、同一若しくは異なった１乃至５個
のＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基又はハロ
ゲン原子により置換されていてよい。）、カルボキシル
基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基若しくはシアノ基
により置換されていてよい。｝、Ｃ3〜Ｃ7アルケニルカ
ルボニル基（当該アルケニルカルボニル基は、同一若し
くは異なった１乃至５個のハロゲン原子又は１個のフェ
ニル基若しくはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基により
置換されていてよい。）、Ｃ3〜Ｃ7アルキニルカルボニ
ル基、ベンゾイル基（当該ベンゾイル基は、同一若しく
は異なった１乃至５個のハロゲン原子若しくはＣ1〜Ｃ6
アルキル基又は１個のカルボキシル基若しくはＣ2〜Ｃ7
アルコキシカルボニル基により置換されていてよ
い。）、ピリジルカルボニル基（当該ピリジルカルボニ
ル基は、同一若しくは異なった１乃至４個のハロゲン原
子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基により置換されていてよ
い。）、チエニルカルボニル基（当該チエニルカルボニ
ル基は、同一若しくは異なった１乃至３個のハロゲン原
子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基により置換されていてよ
い。）、Ｃ2〜Ｃ7アルキル（チオカルボニル）基｛−Ｃ
（＝Ｓ）−｝、フェニル（チオカルボニル）基｛−Ｃ
（＝Ｓ）−｝、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基（当該
アルコキシカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃
至５個のハロゲン原子又は１個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ
基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基若しくはシアノ基により置
換されていてよい。）、Ｃ3〜Ｃ7アルケニルオキシカル
ボニル基、フェノキシカルボニル基（当該フェノキシカ
ルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロ
ゲン原子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基により置換されていて
よい。）、Ｃ2〜Ｃ7（アルキルチオ）カルボニル基｛−
Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−｝、（フェニルチオ）カルボニル基、
Ｃ2〜Ｃ7アルキルジチオカルボニル基、フェニルジチオ
カルボニル基、Ｃ3〜Ｃ8アルキルカルボニルカルボニル
基、フェニルカルボニルカルボニル基、Ｃ3〜Ｃ8アルコ
キシカルボニルカルボニル基、フェノキシカルボニルカ
ルボニル基、アミノカルボニル基｛当該アミノカルボニ
ル基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ6ア
ルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、（Ｃ2〜
Ｃ7アルコキシカルボニル）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基又は１
個のフェニル基（当該フェニル基は、同一若しくは異な
った１乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）により置換されていてよい。｝、アミノチオカル
ボニル基（当該アミノチオカルボニル基は、同一若しく
は異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基により置換
されていてよい。）、フラニルカルボニル基（当該フラ
ニルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至３個
のハロゲン原子により置換されていてよい。）、ピラゾ
リルカルボニル基（当該ピラゾリルカルボニル基は、同
一若しくは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又
はハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ1〜
Ｃ6アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基（当
該フェニルスルホニル基は、同一若しくは異なった１乃
至５個のＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基又
はハロゲン原子により置換されていてよい。）又はアミ
ノスルホニル基（当該アミノスルホニル基は、同一若し
くは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基により置
換されていてよい。）を示し、又は、Ｒ4及びＲ5が一緒
になって、メチリデン基｛当該メチリデン基は、同一若
しくは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該
アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロ
ゲン原子により置換されていてよい。）、フェニル基
（当該フェニル基は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、ハロゲン原
子及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同
一若しくは異なった１乃至５個の置換基により置換され
ていてよい。）、ハロゲン原子、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカ
ルボニル基、フェノキシカルボニル基又はアミノ基｛当
該アミノ基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ1
〜Ｃ6アルキル基又は（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6
アルキル基により置換されていてよい。｝により置換さ
れていてよい。｝を示し、又は、Ｒ4及びＲ5がそれらが
結合している窒素原子と共に、スクシンイミド、フタル
イミド又はピロール−２，５−ジオンを形成し、Ｘは、
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基
（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なった１乃至５
個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ2
〜Ｃ7アルコキシカルボニル基又は（Ｃ1〜Ｃ6アルキ
ル）アミノカルボニル基（当該アルキルアミノカルボニ
ル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原
子により置換されていてよい。）を示し、ｍは、１、
２、３、４又は５を示す。］で表されるヘテロアリール
ヒドラゾン化合物又はその塩。1. A compound represented by the following general formula (I): [Wherein, R 1 is a C 1 -C 6 alkyl group (the alkyl group may be substituted with the same or different 1 to 5 halogen atoms), a C 2 -C 6 alkenyl group (the The alkenyl group may be the same or different from 1 to 3
May be substituted by halogen atoms. ), C 2
-C 6 alkynyl group, phenyl group ｛The phenyl group is
1 to 5 identical or different halogen atoms, C 1
A C 6 alkyl group (the alkyl group may be substituted by the same or different 1 to 5 halogen atoms), a C 1 -C 6 alkoxy group (the alkoxy group is the same or different 1 to 5 halogen atoms) May be substituted with 5 halogen atoms) or a cyano group. {Or 5- or 6-membered heterocyclic group} The heterocyclic group contains at least one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom and is the same or different from 1 to 3
Halogen atoms, a C 1 -C 6 alkyl group (the alkyl group may be substituted by the same or different 1 to 5 halogen atoms), a C 1 -C 6 alkoxy group (the alkoxy group is Same or different 1 to 5
May be substituted by halogen atoms. ) Or a cyano group. ｝, And n is
0, 1 or 2; R 2 and R 3 are the same or different and each represent a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a halogen atom or a cyano group, or
R 2 and R 3 are taken together with the carbon atoms to which they are bonded to form a C 3 -C 7 cycloalkyl group, wherein the cycloalkyl group is the same or different and has 1 to 5 C 1 -C 6 alkyl groups ( The alkyl group may be substituted with the same or different 1 to 5 halogen atoms.), C
2 -C 6 alkenyl group (said alkenyl group is the same or different 1 to 3 halogen atoms may be substituted.), C 1 -C 6 alkoxy group (said alkoxy group has the same or different 1 Or 5 or more halogen atoms.) Or a halogen atom. Wherein A is an oxygen atom, a sulfur atom or a group of the formula NR 6 , wherein R is
6 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group (the alkyl group may be substituted by the same or different 1 to 5 halogen atoms), C 2-
A C 6 alkenyl group, a C 2 -C 6 alkynyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group (the alkoxy group may be substituted by the same or different 1 to 5 halogen atoms), C 2 -C 6 alkenyloxy group, C 2 -C 6 alkynyloxy group, C 1 -C 6 alkylthio group (the alkylthio group may be substituted by the same or different 1 to 5 halogen atoms), phenyl group, It represents a phenoxy group, a phenylthio group, a formyl group, a C 2 -C 6 alkylcarbonyl group, a nitro group or a cyano group. Represents p, p represents 0, 1 or 2, Y represents a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group (the alkyl group is the same or different and is substituted by 1 to 5 halogen atoms, good.), C 2 ~C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl group, C 1 -C 6 alkoxy group (said alkoxy group may be substituted by same or different 1 to 5 halogen atoms .), C 2 ~C 6 alkenyloxy group, C 2 -C 6 alkynyloxy group, C 1 -C 6 alkylthio group (said alkylthio group may be substituted by same or different 1 to 5 halogen atoms Good)), a phenyl group, a phenoxy group, a phenylthio group,
Formyl, C 2 -C 6 alkylcarbonyl group, a nitro group or a cyano group, when p is 2, each of the plurality of Y may be the same or different, R 4 and R 5 are the same or different, Hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl group (the alkyl group may be the same or different 1 to 5 halogen atoms or one C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6
It may be substituted by an alkylthio group, a C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, a pyridyloxy group, a cyano group or a hydroxyl group. ), C 2 -C 6 alkenyl group (said alkenyl group may be substituted by 1 to 3 identical or different halogen atoms.), C 2 ~C 6 alkynyl group, a formyl group, C 2 -C 10 alkylcarbonyl groups ｛The alkylcarbonyl groups may be the same or different 1 to 5 halogen atoms or one C 1 -C 6 alkoxy group, phenoxy group (the phenoxy group may be the same or different 1 to 5 C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6
It may be substituted by an alkoxy group or a halogen atom. ), A C 1 -C 6 alkylthio group, a phenylthio group (the phenylthio group is substituted with 1 to 5 identical or different C 1 -C 6 alkyl groups, C 1 -C 6 alkoxy groups or halogen atoms. good.), a carboxyl group, may be substituted by C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group or a cyano group. ｝, C 3 -C 7 alkenylcarbonyl group (the alkenylcarbonyl group may be substituted by the same or different 1 to 5 halogen atoms or 1 phenyl group or C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group. ), C 3 -C 7 alkynylcarbonyl group, benzoyl group (the benzoyl group may be the same or different 1 to 5 halogen atoms or C 1 -C 6
Alkyl group or one carboxyl group or C 2 -C 7
It may be substituted by an alkoxycarbonyl group. ), A pyridylcarbonyl group (the pyridylcarbonyl group may be substituted by the same or different 1 to 4 halogen atoms or a C 1 to C 6 alkyl group), a thienylcarbonyl group (the thienylcarbonyl group is May be substituted by the same or different 1 to 3 halogen atoms or C 1 -C 6 alkyl groups), C 2 -C 7 alkyl (thiocarbonyl) group {-C
(= S)-{, phenyl (thiocarbonyl) group} -C
(= S)-｝, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group (the alkoxycarbonyl group may be the same or different 1 to 5 halogen atoms or one C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 the alkylthio group or a cyano group may be substituted.), C 3 ~C 7 alkenyloxycarbonyl group, a phenoxycarbonyl group (said phenoxycarbonyl group may be the same or different 1 to 5 halogen atoms or C 1 -C 6- alkyl group), C 2 -C 7 (alkylthio) carbonyl group ｛-
S—C (＝ O)-｝, (phenylthio) carbonyl group,
C 2 -C 7 alkyl dithio group, a phenyl dithio group, C 3 -C 8 alkylcarbonyl group, phenylcarbonyl group, C 3 -C 8 alkoxycarbonyl group, a phenoxycarbonyl group, an amino group {said The aminocarbonyl group may be the same or different one or two C 1 -C 6 alkyl groups, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl groups, (C 2 -C 6
C 7 alkoxycarbonyl) C 1 -C 6 alkyl group or a
Phenyl groups (the phenyl groups may be substituted with the same or different 1 to 5 halogen atoms). ｝, An aminothiocarbonyl group (the aminothiocarbonyl group may be substituted by the same or different one or two C 1 -C 6 alkyl groups), a furanylcarbonyl group (the furanylcarbonyl group is may be substituted by 1 to 3 identical or different halogen atoms.), pyrazolyl group (the pyrazolyl group may be the same or different 1 or 2 C 1 -C 6 alkyl group or a halogen atom May be substituted.), C 1-
C 6 alkylsulfonyl group, phenylsulfonyl group (the phenylsulfonyl group may be substituted by the same or different 1 to 5 C 1 -C 6 alkyl groups, C 1 -C 6 alkoxy groups or halogen atoms. ) Or an aminosulfonyl group (the aminosulfonyl group may be substituted by the same or different one or two C 1 -C 6 alkyl groups), or R 4 and R 5 together And a methylidene group {the methylidene group may be the same or different and one or two C 1 -C 6 alkyl groups (the alkyl group may be substituted with the same or different 1 to 5 halogen atoms. ), phenyl group (said phenyl group are the same or are selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl group, a halogen atom and C 1 -C 6 alkoxy group By 1 to 5 substituents which became may be substituted.), A halogen atom, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group or amino group {said amino group may be the same or different 1 or 2 C 1
-C 6 alkyl group or (C 1 -C 6 alkoxy) C 1 -C 6
It may be substituted by an alkyl group. ｝ May be substituted. Or R 4 and R 5 together with the nitrogen atom to which they are attached form succinimide, phthalimide or pyrrole-2,5-dione;
Halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group (the alkyl group may be substituted by the same or different 1 to 5 halogen atoms), C 1 -C 6 alkoxy group (the alkoxy group is the same Or different 1 to 5
May be substituted by halogen atoms. ), C 2
-C 7 alkoxycarbonyl group or (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl group (said alkylaminocarbonyl group, the same or different 1 to 5 halogen atoms may be substituted.) Indicates, m is 1,
2, 3, 4 or 5 is indicated. ] The heteroaryl hydrazone compound represented by these, or its salt.
ル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のフッ素原子
又は塩素原子により置換されていてよい。）又はＣ2〜
Ｃ4アルケニル基である、請求項１に記載のヘテロアリ
ールヒドラゾン化合物又はその塩。2. R 1 is a C 1 -C 4 alkyl group (the alkyl group may be substituted by the same or different 1 to 5 fluorine or chlorine atoms) or C 2 -C 4 alkyl group.
The heteroaryl hydrazone compound according to claim 1, which is a C 4 alkenyl group, or a salt thereof.
求項１に記載のヘテロアリールヒドラゾン化合物又はそ
の塩。3. The heteroarylhydrazone compound or a salt thereof according to claim 1 , wherein R 1 is a C 1 -C 3 alkyl group.
いずれかに記載のヘテロアリールヒドラゾン化合物又は
その塩。4. The heteroarylhydrazone compound or a salt thereof according to claim 1, wherein n is 0 or 2.
素原子又はＣ1〜Ｃ4アルキル基である、請求項１乃至４
のいずれかに記載のヘテロアリールヒドラゾン化合物又
はその塩。5. The method according to claim 1, wherein R 2 and R 3 are the same or different and each is a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group.
Or the salt thereof.
求項１乃至４のいずれかに記載のヘテロアリールヒドラ
ゾン化合物又はその塩。6. The heteroarylhydrazone compound according to claim 1, wherein R 2 and R 3 are both hydrogen atoms, or a salt thereof.
で表される基｛式中、Ｒ6は、水素原子又はＣ1〜Ｃ4ア
ルキル基を示す。｝である、請求項１乃至６のいずれか
に記載のヘテロアリールヒドラゾン化合物又はその塩。7. A is an oxygen atom, a sulfur atom or a compound of the formula NR 6
In the formula, R 6 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group. The heteroarylhydrazone compound or a salt thereof according to any one of claims 1 to 6, wherein
項１乃至６のいずれかに記載のヘテロアリールヒドラゾ
ン化合物又はその塩。8. The heteroarylhydrazone compound according to claim 1, wherein A is an oxygen atom or a sulfur atom, or a salt thereof.
いずれかに記載のヘテロアリールヒドラゾン化合物又は
その塩。9. The heteroarylhydrazone compound according to claim 1, wherein A is a sulfur atom, or a salt thereof.
れかに記載のヘテロアリールヒドラゾン化合物又はその
塩。10. The heteroarylhydrazone compound or a salt thereof according to claim 1, wherein p is 0.
水素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基（当該アルキル基は、同
一若しくは異なった１乃至５個のフッ素原子若しくは塩
素原子又は１個のＣ1〜Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4アル
キルチオ基、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル基、ピリジ
ルオキシ基、シアノ基若しくは水酸基により置換されて
いてよい。）、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ4アルキ
ニル基、Ｃ2〜Ｃ10アルキルカルボニル基（当該アルキ
ルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個の
フッ素原子若しくは塩素原子又は１個のＣ1〜Ｃ4アルコ
キシ基、フェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ基、フェ
ニルチオ基若しくはシアノ基により置換されていてよ
い。）、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルカルボニル基（当該アルケ
ニルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個
のフッ素原子若しくは塩素原子又は１個のフェニル基に
より置換されていてよい。）、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルカル
ボニル基、ベンゾイル基（当該ベンゾイル基は、同一若
しくは異なった１乃至５個のフッ素原子、塩素原子若し
くは臭素原子又はＣ1〜Ｃ4アルキル基により置換されて
いてよい。）、ピリジルカルボニル基、チエニルカルボ
ニル基、Ｃ2〜Ｃ5アルキル（チオカルボニル）基｛−Ｃ
（＝Ｓ）−｝、フェニル（チオカルボニル）基｛−Ｃ
（＝Ｓ）−｝、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル基（当該
アルコキシカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃
至５個のフッ素原子若しくは塩素原子又は１個のＣ1〜
Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ基若しくはシ
アノ基により置換されていてよい。）、Ｃ3〜Ｃ5アルケ
ニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ
2〜Ｃ5（アルキルチオ）カルボニル基｛−Ｓ−Ｃ（＝
Ｏ）−｝、（フェニルチオ）カルボニル基、Ｃ2〜Ｃ5ア
ルキルジチオカルボニル基、フェニルジチオカルボニル
基、Ｃ3〜Ｃ6アルキルカルボニルカルボニル基、フェニ
ルカルボニルカルボニル基、Ｃ3〜Ｃ6アルコキシカルボ
ニルカルボニル基、フェノキシカルボニルカルボニル
基、アミノカルボニル基｛当該アミノカルボニル基は、
同一若しくは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ4アルキル基
又は１個のフェニル基（当該フェニル基は、同一若しく
は異なった１乃至５個のフッ素原子、塩素原子若しくは
臭素原子により置換されていてよい。）により置換され
ていてよい。｝、アミノチオカルボニル基（当該アミノ
チオカルボニル基は、同一若しくは異なった１又は２個
のＣ1〜Ｃ4アルキル基により置換されていてよい。）、
Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基
（当該フェニルスルホニル基は、同一若しくは異なった
１乃至５個のＣ1〜Ｃ4アルキル基、フッ素原子、塩素原
子又は臭素原子により置換されていてよい。）又はアミ
ノスルホニル基（当該アミノスルホニル基は、同一若し
くは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ4アルキル基により置
換されていてよい。）を示し、又は、Ｒ4及びＲ5が一緒
になって、メチリデン基｛当該メチリデン基は、同一若
しくは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該
アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のフッ
素原子又は塩素原子により置換されていてよい。）、フ
ェニル基（当該フェニル基は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、ハ
ロゲン原子及びＣ1〜Ｃ4アルコキシ基からなる群から選
ばれる同一若しくは異なった１乃至５個の置換基により
置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニ
ル基、フェノキシカルボニル基又はアミノ基（当該アミ
ノ基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ4ア
ルキル基により置換されていてよい。）により置換され
ていてよい。｝である、請求項１乃至１０のいずれかに
記載のヘテロアリールヒドラゾン化合物又はその塩。11. R 4 and R 5 are the same or different,
A hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group (the alkyl group may be the same or different 1 to 5 fluorine or chlorine atoms or one C 1 -C 4 alkoxy group, C 1 -C 4 alkylthio group, C 2 -C 5 alkoxycarbonyl group, pyridyloxy group, may be substituted by a cyano group or a hydroxyl group.), C 2 ~C 4 alkenyl group, C 2 -C 4 alkynyl group, C 2 -C 10 alkylcarbonyl group (The alkylcarbonyl group is the same or different from one to five fluorine or chlorine atoms or one C 1 -C 4 alkoxy group, phenoxy group, C 1 -C 4 alkylthio group, phenylthio group or cyano group. may be substituted.), C 3 -C 5 alkenyl group (the alkenyl group may be the same or different 1 to 5 substituents fluoride The atom or chlorine atom, or one phenyl group may be substituted.), C 3 -C 5 alkynyl group, a benzoyl group (the benzoyl group, which may be the same or different 1 to 5 fluorine atoms, chlorine atoms or by a bromine atom or a C 1 -C 4 alkyl group may be substituted.), pyridylcarbonyl group, thienylcarbonyl group, C 2 -C 5 alkyl (thiocarbonyl) group {-C
(= S)-{, phenyl (thiocarbonyl) group} -C
(= S)-｝, a C 2 -C 5 alkoxycarbonyl group (the alkoxycarbonyl group may be the same or different from 1 to 5 fluorine or chlorine atoms or 1 C 1 to
It may be substituted by a C 4 alkoxy group, a C 1 -C 4 alkylthio group or a cyano group. ), C 3 -C 5 alkenyloxycarbonyl group, a phenoxycarbonyl groups, C
2 -C 5 (alkylthio) carbonyl group {-S-C (=
O) -}, (phenylthio) carbonyl group, C 2 -C 5 alkyl dithio group, a phenyl dithio group, C 3 -C 6 alkylcarbonyl group, a phenylcarbonyl group, C 3 -C 6 alkoxycarbonyl group A phenoxycarbonylcarbonyl group, an aminocarbonyl group ｛the aminocarbonyl group is
1 or 2 identical or different C 1 -C 4 alkyl groups or 1 phenyl group (the phenyl group is substituted by 1 to 5 identical or different fluorine, chlorine or bromine atoms. May be substituted. ｝, An aminothiocarbonyl group (the aminothiocarbonyl group may be substituted by the same or different one or two C 1 -C 4 alkyl groups),
C 1 -C 4 alkylsulfonyl group, phenylsulfonyl group (the phenylsulfonyl group may be substituted by the same or different 1 to 5 C 1 -C 4 alkyl groups, fluorine atom, chlorine atom or bromine atom. .) or aminosulfonyl group (the aminosulfonyl group is the same or different one or two C 1 -C 4 alkyl group may be substituted.) indicates, or, R 4 and R 5 together Wherein the methylidene group is the same or different one or two C 1 -C 4 alkyl groups (the alkyl groups are substituted by the same or different 1 to 5 fluorine or chlorine atoms; A phenyl group (the phenyl group is selected from the group consisting of a C 1 -C 4 alkyl group, a halogen atom and a C 1 -C 4 alkoxy group). May be substituted with one or different 1 to 5 substituents), a C 2 -C 5 alkoxycarbonyl group, a phenoxycarbonyl group or an amino group (the amino group may be the same or different 1 or 2 the C 1 -C 4 alkyl group may be substituted.) it may be substituted with. The heteroarylhydrazone compound or a salt thereof according to any one of claims 1 to 10, wherein
水素原子、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基（当該アルキル基は、１
個のＣ1〜Ｃ2アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ基又
はＣ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基により置換されてい
てよい。）、Ｃ2〜Ｃ10アルキルカルボニル基（当該ア
ルキルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至３
個のフッ素原子若しくは塩素原子又は１個のＣ1〜Ｃ2ア
ルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ基若
しくはシアノ基により置換されていてよい。）、Ｃ3〜
Ｃ4アルケニルカルボニル基、ベンゾイル基（当該ベン
ゾイル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のフッ素
原子若しくは塩素原子により置換されていてよい。）、
ピリジルカルボニル基、チエニルカルボニル基、Ｃ2〜
Ｃ5アルコキシカルボニル基（当該アルコキシカルボニ
ル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のフッ素原子
若しくは塩素原子又は１個のＣ1〜Ｃ2アルコキシ基によ
り置換されていてよい。）、Ｃ3〜Ｃ4アルケニルオキシ
カルボニル基、Ｃ3〜Ｃ4アルコキシカルボニルカルボニ
ル基、アミノカルボニル基｛当該アミノカルボニル基
は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ2アルキ
ル基又は１個のフェニル基（当該フェニル基は、１個の
フッ素原子若しくは塩素原子により置換されていてよ
い。）により置換されていてよい。｝、アミノチオカル
ボニル基（当該アミノチオカルボニル基は、１個のＣ1
〜Ｃ2アルキル基により置換されていてよい。）又はＣ1
〜Ｃ2アルキルスルホニル基を示し、又は、Ｒ4及びＲ5
が一緒になって、メチリデン基｛当該メチリデン基は、
同一若しくは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ2アルキル
基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基又はアミノ基（当
該アミノ基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ1
〜Ｃ2アルキル基により置換されていてよい。）により
置換されていてよい。｝である、請求項１乃至１０のい
ずれかに記載のヘテロアリールヒドラゾン化合物又はそ
の塩。12. R 4 and R 5 are the same or different,
Hydrogen atom, C 1 -C 2 alkyl group (the alkyl group is 1
It may be substituted by C 1 -C 2 alkoxy groups, C 1 -C 2 alkylthio groups or C 2 -C 3 alkoxycarbonyl groups. ), A C 2 -C 10 alkylcarbonyl group (the alkylcarbonyl group may be the same or different from 1 to 3
It may be substituted by one fluorine atom or chlorine atom or one C 1 -C 2 alkoxy group, phenoxy group, C 1 -C 2 alkylthio group or cyano group. ), C 3 ~
A C 4 alkenylcarbonyl group, a benzoyl group (the benzoyl group may be substituted by the same or different 1 to 5 fluorine or chlorine atoms),
Pyridylcarbonyl group, thienylcarbonyl group, C 2-
C 5 alkoxycarbonyl group (the alkoxy group may be substituted by same or different 1 to 5 fluorine atoms or chlorine atoms or one C 1 -C 2 alkoxy group.), C 3 -C 4 alkenyloxycarbonyl group, C 3 -C 4 alkoxycarbonylcarbonyl group, aminocarbonyl group The aminocarbonyl group may be the same or different 1 or 2 C 1 -C 2 alkyl groups or 1 phenyl group (such as The phenyl group may be substituted by one fluorine atom or chlorine atom.). ｝, An aminothiocarbonyl group (the aminothiocarbonyl group is one C 1
~C may be substituted by 2 alkyl groups. ) Or C 1
~ C 2 alkylsulfonyl group, or R 4 and R 5
Together form a methylidene group ｛
The same or different one or two C 1 -C 2 alkyl groups, C 2 -C 3 alkoxycarbonyl groups or amino groups (the amino group is the same or different one or two C 1 -C 2
~C may be substituted by 2 alkyl groups. ). The heteroarylhydrazone compound or a salt thereof according to any one of claims 1 to 10, wherein
水素原子、メチル基（当該メチル基は、１個のエトキシ
基又はエトキシカルボニル基により置換されていてよ
い。）、Ｃ2〜Ｃ10アルキルカルボニル基（当該アルキ
ルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至３個の
塩素原子又は１個のメトキシ基、フェノキシ基、メチル
チオ基若しくはシアノ基により置換されていてよ
い。）、プロペニルカルボニル基、ベンゾイル基（当該
ベンゾイル基は、同一若しくは異なった１乃至５個の塩
素原子により置換されていてよい。）、ピリジルカルボ
ニル基、チエニルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカ
ルボニル基（当該アルコキシカルボニル基は、同一若し
くは異なった１乃至３個の塩素原子又は１個のメトキシ
基により置換されていてよい。）、アリルオキシカルボ
ニル基、ブテニルオキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニルカルボニル基、アミノカルボニル基｛当該アミノカ
ルボニル基は、１個のメチル基又はフェニル基（当該フ
ェニル基は、１個の塩素原子により置換されていてよ
い。）により置換されていてよい。｝、モノメチルアミ
ノチオカルボニル基又はメタンスルホニル基を示し、又
は、Ｒ4及びＲ5が一緒になって、メチリデン基｛当該メ
チリデン基は、同一若しくは異なった１又は２個のメチ
ル基、エトキシカルボニル基又はモノエチルアミノ基に
より置換されていてよい。｝である、請求項１乃至１０
のいずれかに記載のヘテロアリールヒドラゾン化合物又
はその塩。13. R 4 and R 5 are the same or different,
Hydrogen atom, methyl group (the methyl group may be substituted by one ethoxy group or ethoxycarbonyl group), C 2 -C 10 alkylcarbonyl group (the alkylcarbonyl group may be the same or different 1 to It may be substituted by three chlorine atoms or one methoxy group, phenoxy group, methylthio group or cyano group), propenylcarbonyl group, benzoyl group (the benzoyl group may be the same or different 1 to 5 A pyridylcarbonyl group, a thienylcarbonyl group, a C 2 -C 5 alkoxycarbonyl group (the alkoxycarbonyl group may be the same or different from one to three chlorine atoms or one methoxy group) An allyloxycarbonyl group, butenyloxy Rubonyl group, ethoxycarbonylcarbonyl group, aminocarbonyl group The aminocarbonyl group is substituted by one methyl group or phenyl group (the phenyl group may be substituted by one chlorine atom). Good. ｝ Represents a monomethylaminothiocarbonyl group or a methanesulfonyl group, or R 4 and R 5 are taken together to form a methylidene group. ｛The methylidene group is one or two same or different methyl groups, ethoxycarbonyl groups. Or it may be substituted by a monoethylamino group. ｝
Or the salt thereof.
子であり、かつ、ｍが１である、請求項１乃至１３のい
ずれかに記載のヘテロアリールヒドラゾン化合物又はそ
の塩。14. The heteroarylhydrazone compound or a salt thereof according to claim 1, wherein X is a chlorine atom, a bromine atom or a fluorine atom, and m is 1.
４に記載のヘテロアリールヒドラゾン化合物又はその
塩。15. The method according to claim 1, wherein the substitution position of X is 4-position.
5. The heteroarylhydrazone compound or a salt thereof according to 4.
テロアリールヒドラゾン化合物又はその塩を有効成分と
して含有する農薬。16. An agricultural chemical comprising the heteroarylhydrazone compound or a salt thereof according to any one of claims 1 to 15 as an active ingredient.
子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、ハロ
ゲン原子若しくはシアノ基を示し、又は、Ｒ2及びＲ
3は、これらの結合する炭素原子と一緒になってＣ3〜Ｃ
7シクロアルキル基｛当該シクロアルキル基は、同一若
しくは異なった１乃至５個のＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該
アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロ
ゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アル
ケニル基（当該アルケニル基は、同一若しくは異なった
１乃至３個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ 1〜Ｃ6アルコキシ基（当該アルコキシ基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子により
置換されていてよい。）又はハロゲン原子により置換さ
れていてよい。｝を形成してよく、Ａは、酸素原子、硫
黄原子又は式Ｎ−Ｒ6で表される基｛式中、Ｒ6は、水素
原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキ
ル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原
子により置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル
基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基（当
該アルコキシ基は、同一若しくは異なった１乃至５個の
ハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6
アルケニルオキシ基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ基、Ｃ
1〜Ｃ6アルキルチオ基（当該アルキルチオ基は、同一若
しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換さ
れていてよい。）、フェニル基、フェノキシ基、フェニ
ルチオ基、ホルミル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル
基、ニトロ基又はシアノ基を示す。｝を示し、ｐは、
０、１又は２を示し、Ｙは、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルキル基（当該アルキル基は、同一若しくは異なった１
乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル
基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該アルコキシ基は、同一
若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換
されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ基、Ｃ
2〜Ｃ6アルキニルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基
（当該アルキルチオ基は、同一若しくは異なった１乃至
５個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、フ
ェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、ホルミル
基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル基、ニトロ基又はシア
ノ基を示し、ｐが２であるとき、複数のＹはそれぞれ同
一若しくは異なってよく、Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ1〜
Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、同一若しくは異な
った１乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該アルコキシ基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子により
置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニ
ル基又は（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル基（当
該アルキルアミノカルボニル基は、同一若しくは異なっ
た１乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）を示し、ｍは、１、２、３、４又は５を示し、Ｒ
7は、水素原子、ハロゲン原子、メルカプト基、水酸
基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アル
キルスルホニルオキシ基、Ｃ6〜Ｃ10アリールスルホニ
ルオキシ基（当該アリールスルホニルオキシ基は、同一
若しくは異なった１乃至５個のＣ1〜Ｃ6アルキル基によ
り置換されていてよい。）、アミジノスルフェニル基又
は式ＳＯnＲ1［式中、Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当
該アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハ
ロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6ア
ルケニル基（当該アルケニル基は、同一若しくは異なっ
た１乃至３個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、フェニル基｛当該フェ
ニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン
原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、同一若
しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換さ
れていてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該アルコ
キシ基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン
原子により置換されていてよい。）又はシアノ基により
置換されていてよい。｝又は５員若しくは６員複素環基
｛当該複素環基は、少なくとも１個の窒素原子、酸素原
子若しくは硫黄原子を含有し、同一若しくは異なった１
乃至３個のハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該ア
ルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲ
ン原子により置換されていてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコ
キシ基（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なった１
乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよい。）
又はシアノ基により置換されていてよい。｝を示し、ｎ
は、０、１又は２を示す。］で表される基を示す。］で
表されるヘテロアリールカルボニル化合物。17. The following general formula (II):[Wherein, RTwoAnd RThreeAre the same or different
Child, C1~ C6Alkyl group, CTwo~ C6Alkenyl group, halo
A gen atom or a cyano group;TwoAnd R
ThreeTogether with these bonding carbon atomsThree~ C
7Cycloalkyl group--the cycloalkyl group is the same
Or 1 to 5 different C1~ C6Alkyl group
The alkyl group is the same or different 1 to 5 halo
It may be substituted by a gen atom. ), CTwo~ C6Al
Kenyl group (the alkenyl group may be the same or different
Substituted with 1 to 3 halogen atoms
No. ), C 1~ C6An alkoxy group (the alkoxy group is
By 1 to 5 identical or different halogen atoms
It may be substituted. ) Or substituted by a halogen atom
You may be. Ａ may be formed, where A is an oxygen atom,
Yellow atom or formula NR6In the formula, R represents6Is hydrogen
Atom, halogen atom, C1~ C6Alkyl group (the alkyl
1 to 5 halogen atoms which are the same or different
May be replaced by a child. ), CTwo~ C6Alkenyl
Group, CTwo~ C6Alkynyl group, C1~ C6Alkoxy group (this
The alkoxy group is the same or different from 1 to 5
It may be substituted by a halogen atom. ), CTwo~ C6
Alkenyloxy group, CTwo~ C6Alkynyloxy group, C
1~ C6An alkylthio group (the alkylthio group is the same
Or 1 to 5 different halogen atoms
You may be. ), Phenyl, phenoxy, phenyl
Luthio group, formyl group, CTwo~ C6Alkylcarbonyl
Group, nitro group or cyano group. ｝, And p is
0, 1 or 2; Y is a halogen atom, C1~ C6A
Alkyl group (the alkyl group is the same or different
From 5 to 5 halogen atoms
No. ), CTwo~ C6Alkenyl group, CTwo~ C6Alkynyl
Group, C1~ C6An alkoxy group (the alkoxy group is the same
Or substituted by 1 to 5 different halogen atoms
May have been. ), CTwo~ C6Alkenyloxy group, C
Two~ C6Alkynyloxy group, C1~ C6Alkylthio group
(The alkylthio groups may be the same or different
It may be substituted by 5 halogen atoms. ),
Phenyl, phenoxy, phenylthio, formyl
Group, CTwo~ C6Alkylcarbonyl group, nitro group or shea
A plurality of Y are the same when p is 2
X may be one or different, and X is a halogen atom, C1~
C6Alkyl group (the alkyl group may be the same or different
Substituted with only 1 to 5 halogen atoms
No. ), C1~ C6An alkoxy group (the alkoxy group is
By 1 to 5 identical or different halogen atoms
It may be substituted. ), CTwo~ C7Alkoxycarboni
Or (C1~ C6Alkyl) aminocarbonyl group (this
The alkylaminocarbonyl groups are the same or different
From 1 to 5 halogen atoms
No. And m represents 1, 2, 3, 4 or 5;
7Is a hydrogen atom, halogen atom, mercapto group, hydroxyl
Group, CTwo~ C7Alkylcarbonylthio group, C1~ C6Al
Killsulfonyloxy group, C6~ CTenArylsulfoni
Ruoxy group (the arylsulfonyloxy group is the same
Or 1-5 different Cs1~ C6By alkyl group
May be substituted. ), Amidinosulfenyl group or
Is the formula SOnR1[Wherein, R1Is C1~ C6Alkyl group (this
The alkyl group is the same or different and has 1 to 5 halo groups.
It may be substituted by a halogen atom. ), CTwo~ C6A
Alkenyl group (the alkenyl groups may be the same or different
Substituted by one to three halogen atoms
No. ), CTwo~ C6Alkynyl group, phenyl group
Nyl group is the same or different 1 to 5 halogens
Atom, C1~ C6An alkyl group (the alkyl group is the same
Or 1 to 5 different halogen atoms
You may be. ), C1~ C6Alkoxy group (the relevant alcohol
The xy group is the same or different 1 to 5 halogens
It may be substituted by an atom. ) Or cyano group
It may be substituted. ｝ Or 5- or 6-membered heterocyclic group
｛The heterocyclic group has at least one nitrogen atom,
Containing the same or different
3 to 3 halogen atoms, C1~ C6Alkyl group
The alkyl group is the same or different 1 to 5 halogeno groups.
May be substituted by a substituent atom. ), C1~ C6Arco
A xy group (the alkoxy group may be the same or different
And may be substituted with from 5 to 5 halogen atoms. )
Or it may be substituted by a cyano group. ｝, And n
Represents 0, 1 or 2. ] Is shown. ]so
The represented heteroarylcarbonyl compound.
子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、ハロ
ゲン原子若しくはシアノ基を示し、又は、Ｒ2及びＲ
3は、これらの結合する炭素原子と一緒になってＣ3〜Ｃ
7シクロアルキル基｛当該シクロアルキル基は、同一若
しくは異なった１乃至５個のＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該
アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロ
ゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アル
ケニル基（当該アルケニル基は、同一若しくは異なった
１乃至３個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ 1〜Ｃ6アルコキシ基（当該アルコキシ基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子により
置換されていてよい。）又はハロゲン原子により置換さ
れていてよい。｝を形成してよく、Ａは、酸素原子、硫
黄原子又は式Ｎ−Ｒ6で表される基｛式中、Ｒ6は、水素
原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキ
ル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原
子により置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル
基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基（当
該アルコキシ基は、同一若しくは異なった１乃至５個の
ハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6
アルケニルオキシ基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ基、Ｃ
1〜Ｃ6アルキルチオ基（当該アルキルチオ基は、同一若
しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換さ
れていてよい。）、フェニル基、フェノキシ基、フェニ
ルチオ基、ホルミル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル
基、ニトロ基又はシアノ基を示す。｝を示し、ｐは、
０、１又は２を示し、Ｙは、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルキル基（当該アルキル基は、同一若しくは異なった１
乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル
基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該アルコキシ基は、同一
若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換
されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ基、Ｃ
2〜Ｃ6アルキニルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基
（当該アルキルチオ基は、同一若しくは異なった１乃至
５個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、フ
ェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、ホルミル
基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル基、ニトロ基又はシア
ノ基を示し、ｐが２であるとき、複数のＹはそれぞれ同
一若しくは異なってよく、Ｒ4及びＲ5は、同一若しくは
異なって、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキ
ル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原
子又は１個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
チオ基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ピリジルオ
キシ基、シアノ基若しくは水酸基により置換されていて
よい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基（当該アルケニル基
は、同一若しくは異なった１乃至３個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、
ホルミル基、Ｃ2〜Ｃ10アルキルカルボニル基｛当該ア
ルキルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至５
個のハロゲン原子又は１個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、フ
ェノキシ基（当該フェノキシ基は、同一若しくは異なっ
た１乃至５個のＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキ
シ基又はハロゲン原子により置換されていてよい。）、
Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、フェニルチオ基（当該フェニ
ルチオ基は、同一若しくは異なった１乃至５個のＣ1〜
Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基又はハロゲン原
子により置換されていてよい。）、カルボキシル基、Ｃ
2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基若しくはシアノ基により
置換されていてよい。｝、Ｃ3〜Ｃ7アルケニルカルボニ
ル基（当該アルケニルカルボニル基は、同一若しくは異
なった１乃至５個のハロゲン原子又は１個のフェニル基
若しくはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基により置換さ
れていてよい。）、Ｃ3〜Ｃ7アルキニルカルボニル基、
ベンゾイル基（当該ベンゾイル基は、同一若しくは異な
った１乃至５個のハロゲン原子若しくはＣ1〜Ｃ6アルキ
ル基又は１個のカルボキシル基若しくはＣ2〜Ｃ7アルコ
キシカルボニル基により置換されていてよい。）、ピリ
ジルカルボニル基（当該ピリジルカルボニル基は、同一
若しくは異なった１乃至４個のハロゲン原子又はＣ1〜
Ｃ6アルキル基により置換されていてよい。）、チエニ
ルカルボニル基（当該チエニルカルボニル基は、同一若
しくは異なった１乃至３個のハロゲン原子又はＣ1〜Ｃ6
アルキル基により置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ7ア
ルキル（チオカルボニル）基｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、フェ
ニル（チオカルボニル）基｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、Ｃ2〜
Ｃ7アルコキシカルボニル基（当該アルコキシカルボニ
ル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原
子又は１個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
チオ基若しくはシアノ基により置換されていてよ
い。）、Ｃ3〜Ｃ7アルケニルオキシカルボニル基、フェ
ノキシカルボニル基（当該フェノキシカルボニル基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子又はＣ
1〜Ｃ6アルキル基により置換されていてよい。）、Ｃ2
〜Ｃ7（アルキルチオ）カルボニル基｛−Ｓ−Ｃ（＝
Ｏ）−｝、（フェニルチオ）カルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7ア
ルキルジチオカルボニル基、フェニルジチオカルボニル
基、Ｃ3〜Ｃ8アルキルカルボニルカルボニル基、フェニ
ルカルボニルカルボニル基、Ｃ3〜Ｃ8アルコキシカルボ
ニルカルボニル基、フェノキシカルボニルカルボニル
基、アミノカルボニル基｛当該アミノカルボニル基は、
同一若しくは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルキル
基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、（Ｃ2〜Ｃ7アル
コキシカルボニル）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基又は１個のフェ
ニル基（当該フェニル基は、同一若しくは異なった１乃
至５個のハロゲン原子により置換されていてよい。）に
より置換されていてよい。｝、アミノチオカルボニル基
（当該アミノチオカルボニル基は、同一若しくは異なっ
た１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基により置換されてい
てよい。）、フラニルカルボニル基（当該フラニルカル
ボニル基は、同一若しくは異なった１乃至３個のハロゲ
ン原子により置換されていてよい。）、ピラゾリルカル
ボニル基（当該ピラゾリルカルボニル基は、同一若しく
は異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はハロゲ
ン原子により置換されていてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルキ
ルスルホニル基、フェニルスルホニル基（当該フェニル
スルホニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のＣ
1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基又はハロゲン
原子により置換されていてよい。）又はアミノスルホニ
ル基（当該アミノスルホニル基は、同一若しくは異なっ
た１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基により置換されてい
てよい。）を示し、又は、Ｒ4及びＲ5が一緒になって、
メチリデン基｛当該メチリデン基は、同一若しくは異な
った１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）、フェニル基（当該フェニ
ル基は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、ハロゲン原子及びＣ1〜
Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは
異なった１乃至５個の置換基により置換されていてよ
い。）、ハロゲン原子、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル
基、フェノキシカルボニル基又はアミノ基｛当該アミノ
基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ6アル
キル基又は（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基
により置換されていてよい。｝により置換されていてよ
い。｝を示し、又は、Ｒ4及びＲ5がそれらが結合してい
る窒素原子と共に、スクシンイミド、フタルイミド又は
ピロール−２，５−ジオンを形成し、Ｘは、ハロゲン原
子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、同一若し
くは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換され
ていてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該アルコキ
シ基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原
子により置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシ
カルボニル基又は（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニ
ル基（当該アルキルアミノカルボニル基は、同一若しく
は異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換されて
いてよい。）を示し、ｍは、１、２、３、４又は５を示
し、Ｒ7aは、水素原子、ハロゲン原子、メルカプト基、
水酸基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6
アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ6〜Ｃ10アリールスル
ホニルオキシ基（当該アリールスルホニルオキシ基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のＣ1〜Ｃ6アルキル基
により置換されていてよい。）又はアミジノスルフェニ
ル基を示す。］で表されるヘテロアリールヒドラゾン化
合物。18. A compound represented by the following general formula (III):[Wherein, RTwoAnd RThreeAre the same or different
Child, C1~ C6Alkyl group, CTwo~ C6Alkenyl group, halo
A gen atom or a cyano group;TwoAnd R
ThreeTogether with these bonding carbon atomsThree~ C
7Cycloalkyl group--the cycloalkyl group is the same
Or 1 to 5 different C1~ C6Alkyl group
The alkyl group is the same or different 1 to 5 halo
It may be substituted by a gen atom. ), CTwo~ C6Al
Kenyl group (the alkenyl group may be the same or different
Substituted with 1 to 3 halogen atoms
No. ), C 1~ C6An alkoxy group (the alkoxy group is
By 1 to 5 identical or different halogen atoms
It may be substituted. ) Or substituted by a halogen atom
You may be. Ａ may be formed, where A is an oxygen atom,
Yellow atom or formula NR6In the formula, R represents6Is hydrogen
Atom, halogen atom, C1~ C6Alkyl group (the alkyl
1 to 5 halogen atoms which are the same or different
May be replaced by a child. ), CTwo~ C6Alkenyl
Group, CTwo~ C6Alkynyl group, C1~ C6Alkoxy group (this
The alkoxy group is the same or different from 1 to 5
It may be substituted by a halogen atom. ), CTwo~ C6
Alkenyloxy group, CTwo~ C6Alkynyloxy group, C
1~ C6An alkylthio group (the alkylthio group is the same
Or 1 to 5 different halogen atoms
You may be. ), Phenyl, phenoxy, phenyl
Luthio group, formyl group, CTwo~ C6Alkylcarbonyl
Group, nitro group or cyano group. ｝, And p is
0, 1 or 2; Y is a halogen atom, C1~ C6A
Alkyl group (the alkyl group is the same or different
From 5 to 5 halogen atoms
No. ), CTwo~ C6Alkenyl group, CTwo~ C6Alkynyl
Group, C1~ C6An alkoxy group (the alkoxy group is the same
Or substituted by 1 to 5 different halogen atoms
May have been. ), CTwo~ C6Alkenyloxy group, C
Two~ C6Alkynyloxy group, C1~ C6Alkylthio group
(The alkylthio groups may be the same or different
It may be substituted by 5 halogen atoms. ),
Phenyl, phenoxy, phenylthio, formyl
Group, CTwo~ C6Alkylcarbonyl group, nitro group or shea
A plurality of Y are the same when p is 2
May be one or different;FourAnd RFiveAre the same or
Differently, hydrogen atom, C1~ C6Alkyl group (the alkyl
1 to 5 halogen atoms which are the same or different
Child or one C1~ C6Alkoxy group, C1~ C6Alkyl
Thio group, CTwo~ C7Alkoxycarbonyl group, pyridylo
Substituted by a xy, cyano or hydroxyl group
Good. ), CTwo~ C6Alkenyl group (the alkenyl group
Represents one or three identical or different halogen atoms.
It may be more substituted. ), CTwo~ C6Alkynyl group,
Formyl group, CTwo~ CTenAlkylcarbonyl group
The alkylcarbonyl group may be the same or different from 1 to 5
One halogen atom or one C1~ C6Alkoxy group,
Phenoxy groups (the phenoxy groups are the same or different
1 to 5 C1~ C6Alkyl group, C1~ C6Alkoki
It may be substituted by a silyl group or a halogen atom. ),
C1~ C6Alkylthio group, phenylthio group (the phenyl
A luthio group is the same or different from one to five C1~
C6Alkyl group, C1~ C6Alkoxy group or halogen source
May be replaced by a child. ), Carboxyl group, C
Two~ C7By an alkoxycarbonyl group or a cyano group
It may be substituted. ｝, CThree~ C7Alkenylcarboni
(The alkenylcarbonyl group may be the same or different
1 to 5 halogen atoms or 1 phenyl group
Or CTwo~ C7Substituted by an alkoxycarbonyl group
You may be. ), CThree~ C7Alkynylcarbonyl group,
Benzoyl group (the benzoyl group may be the same or different
Only 1 to 5 halogen atoms or C1~ C6Archi
Or one carboxyl group or CTwo~ C7Arco
It may be substituted by a xycarbonyl group. ), Pil
A zircarbonyl group (the pyridylcarbonyl group is the same
Or 1 to 4 different halogen atoms or C1~
C6It may be substituted by an alkyl group. ), Thieni
Carbonyl group (the thienylcarbonyl group is the same
1 to 3 different halogen atoms or C1~ C6
It may be substituted by an alkyl group. ), CTwo~ C7A
Alkyl (thiocarbonyl) group {-C (= S)-},
Nyl (thiocarbonyl) group {-C (= S)-}, CTwo~
C7Alkoxycarbonyl group (the alkoxycarbon
1 to 5 halogen atoms which are the same or different
Child or one C1~ C6Alkoxy group, C1~ C6Alkyl
Substituted by a thio or cyano group
No. ), CThree~ C7Alkenyloxycarbonyl group,
A nonoxycarbonyl group (the phenoxycarbonyl group is
1 to 5 identical or different halogen atoms or C
1~ C6It may be substituted by an alkyl group. ), CTwo
~ C7(Alkylthio) carbonyl group ｛-SC (=
O)-｝, (phenylthio) carbonyl group, CTwo~ C7A
Ruquildithiocarbonyl group, phenyldithiocarbonyl
Group, CThree~ C8Alkylcarbonylcarbonyl group, phenyl
Carbonyl group, CThree~ C8Alkoxycarbo
Nilcarbonyl group, phenoxycarbonylcarbonyl
Group, aminocarbonyl group ｛The aminocarbonyl group is
1 or 2 identical or different C1~ C6Alkyl
Group, CTwo~ C7An alkoxycarbonyl group, (CTwo~ C7Al
Coxycarbonyl) C1~ C6An alkyl group or one
A phenyl group (the phenyl group may be the same or different
It may be substituted by up to 5 halogen atoms. )
It may be more substituted. ｝, Aminothiocarbonyl group
(The aminothiocarbonyl groups may be the same or different
One or two C1~ C6Substituted by an alkyl group
May be. ), Furanylcarbonyl group (the furanyl carb
The bonyl group is the same or different one to three halogen
May be substituted by a substituent atom. ), Pyrazolylcal
A bonyl group (the pyrazolylcarbonyl group is the same
Is one or two different C1~ C6Alkyl group or halogen
May be substituted by a substituent atom. ), C1~ C6Archi
Rusulfonyl group, phenylsulfonyl group (the phenyl
Sulfonyl groups may be the same or different from one to five C
1~ C6Alkyl group, C1~ C6Alkoxy group or halogen
It may be substituted by an atom. ) Or aminosulfoni
(The aminosulfonyl groups may be the same or different
One or two C1~ C6Substituted by an alkyl group
May be. ) Or RFourAnd RFiveTogether
A methylidene group--the methylidene groups may be the same or different
Only one or two Cs1~ C6Alkyl group (the alkyl group
Represents 1 to 5 identical or different halogen atoms
It may be more substituted. ), A phenyl group (the phenyl
The radical is C1~ C6Alkyl group, halogen atom and C1~
C6Identical or selected from the group consisting of alkoxy groups
Substituted with 1 to 5 different substituents.
No. ), Halogen atom, CTwo~ C7Alkoxycarbonyl
Group, phenoxycarbonyl group or amino group
The groups are the same or different and one or two C1~ C6Al
A kill group or (C1~ C6Alkoxy) C1~ C6Alkyl group
May be substituted by Has been replaced by｝
No. ｝ Or RFourAnd RFiveBut they are combined
With succinimide, phthalimide or
X forms a pyrrole-2,5-dione;
Child, C1~ C6An alkyl group (the alkyl group may be the same or different
Or substituted by 1 to 5 different halogen atoms
May be. ), C1~ C6Alkoxy group (the alkoxy
The groups are 1 to 5 halogen atoms, the same or different.
May be replaced by a child. ), CTwo~ C7Alkoxy
Carbonyl group or (C1~ C6Alkyl) aminocarboni
(The alkylaminocarbonyl group is the same or different
Is substituted by 1 to 5 different halogen atoms
May be. ) And m represents 1, 2, 3, 4 or 5.
Then R7aRepresents a hydrogen atom, a halogen atom, a mercapto group,
Hydroxyl group, CTwo~ C7Alkylcarbonylthio group, C1~ C6
Alkylsulfonyloxy group, C6~ CTenArylsul
A honyloxy group (the arylsulfonyloxy group is
1 to 5 same or different C1~ C6Alkyl group
May be substituted by ) Or amidinosulfeni
Represents a hydroxyl group. And a heteroaryl hydrazone represented by the formula:
Compound.
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基
（当該アルケニル基は、同一若しくは異なった１乃至３
個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ2
〜Ｃ6アルキニル基、フェニル基｛当該フェニル基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子、Ｃ1
〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、同一若しくは異
なった１乃至５個のハロゲン原子により置換されていて
よい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該アルコキシ基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）又はシアノ基により置換さ
れていてよい。｝又は５員若しくは６員複素環基｛当該
複素環基は、少なくとも１個の窒素原子、酸素原子若し
くは硫黄原子を含有し、同一若しくは異なった１乃至３
個のハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル
基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子
により置換されていてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基
（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なった１乃至５
個のハロゲン原子により置換されていてよい。）又はシ
アノ基により置換されていてよい。｝を示し、ｎは、
０、１又は２を示し、Ｒ2及びＲ3は、同一若しくは異な
って、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケ
ニル基、ハロゲン原子若しくはシアノ基を示し、又は、
Ｒ2及びＲ3は、これらの結合する炭素原子と一緒になっ
てＣ3〜Ｃ7シクロアルキル基｛当該シクロアルキル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のＣ1〜Ｃ6アルキ
ル基（当該アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至
５個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ
2〜Ｃ6アルケニル基（当該アルケニル基は、同一若しく
は異なった１乃至３個のハロゲン原子により置換されて
いてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該アルコキシ
基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子
により置換されていてよい。）又はハロゲン原子により
置換されていてよい。｝を形成してよく、Ａは、酸素原
子、硫黄原子又は式Ｎ−Ｒ6で表される基｛式中、Ｒ
6は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基
（当該アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個
のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ2〜
Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルコキシ基（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なっ
た１乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ基、Ｃ2〜Ｃ6アルキ
ニルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基（当該アルキル
チオ基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン
原子により置換されていてよい。）、フェニル基、フェ
ノキシ基、フェニルチオ基、ホルミル基、Ｃ2〜Ｃ6アル
キルカルボニル基、ニトロ基又はシアノ基を示す。｝を
示し、ｐは、０、１又は２を示し、Ｙは、ハロゲン原
子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、同一若し
くは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換され
ていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アル
キニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該アルコキシ基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキ
シ基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
チオ基（当該アルキルチオ基は、同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、
ホルミル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル基、ニトロ基
又はシアノ基を示し、ｐが２であるとき、複数のＹはそ
れぞれ同一若しくは異なってよく、Ｘは、ハロゲン原
子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、同一若し
くは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換され
ていてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該アルコキ
シ基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原
子により置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシ
カルボニル基又は（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニ
ル基（当該アルキルアミノカルボニル基は、同一若しく
は異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換されて
いてよい。）を示し、ｍは、１、２、３、４又は５を示
す。］で表されるヘテロアリールカルボニル化合物と、
下記一般式（Ｖ） 【化５】 ［式中、Ｒ4及びＲ5は、同一若しくは異なって、水素原
子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、同一若し
くは異なった１乃至５個のハロゲン原子又は１個のＣ1
〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ2〜Ｃ
7アルコキシカルボニル基、ピリジルオキシ基、シアノ
基若しくは水酸基により置換されていてよい。）、Ｃ2
〜Ｃ6アルケニル基（当該アルケニル基は、同一若しく
は異なった１乃至３個のハロゲン原子により置換されて
いてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、ホルミル基、Ｃ
2〜Ｃ10アルキルカルボニル基｛当該アルキルカルボニ
ル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原
子又は１個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、フェノキシ基（当
該フェノキシ基は、同一若しくは異なった１乃至５個の
Ｃ 1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基又はハロゲ
ン原子により置換されていてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルキ
ルチオ基、フェニルチオ基（当該フェニルチオ基は、同
一若しくは異なった１乃至５個のＣ1〜Ｃ6アルキル基、
Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基又はハロゲン原子により置換され
ていてよい。）、カルボキシル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシ
カルボニル基若しくはシアノ基により置換されていてよ
い。｝、Ｃ3〜Ｃ7アルケニルカルボニル基（当該アルケ
ニルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個
のハロゲン原子又は１個のフェニル基若しくはＣ2〜Ｃ7
アルコキシカルボニル基により置換されていてよ
い。）、Ｃ3〜Ｃ7アルキニルカルボニル基、ベンゾイル
基（当該ベンゾイル基は、同一若しくは異なった１乃至
５個のハロゲン原子若しくはＣ1〜Ｃ6アルキル基又は１
個のカルボキシル基若しくはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボ
ニル基により置換されていてよい。）、ピリジルカルボ
ニル基（当該ピリジルカルボニル基は、同一若しくは異
なった１乃至４個のハロゲン原子又はＣ1〜Ｃ6アルキル
基により置換されていてよい。）、チエニルカルボニル
基（当該チエニルカルボニル基は、同一若しくは異なっ
た１乃至３個のハロゲン原子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基に
より置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ7アルキル（チオ
カルボニル）基｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、フェニル（チオカ
ルボニル）基｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシ
カルボニル基（当該アルコキシカルボニル基は、同一若
しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子又は１個のＣ
1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基若しくは
シアノ基により置換されていてよい。）、Ｃ3〜Ｃ7アル
ケニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基
（当該フェノキシカルボニル基は、同一若しくは異なっ
た１乃至５個のハロゲン原子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基に
より置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ7（アルキルチ
オ）カルボニル基｛−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−｝、（フェニル
チオ）カルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルジチオカルボニ
ル基、フェニルジチオカルボニル基、Ｃ 3〜Ｃ8アルキル
カルボニルカルボニル基、フェニルカルボニルカルボニ
ル基、Ｃ 3〜Ｃ8アルコキシカルボニルカルボニル基、フ
ェノキシカルボニルカルボニル基、アミノカルボニル基
｛当該アミノカルボニル基は、同一若しくは異なった１
又は２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカ
ルボニル基、（Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル）Ｃ1〜
Ｃ6アルキル基又は１個のフェニル基（当該フェニル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）により置換されていてよ
い。｝、アミノチオカルボニル基（当該アミノチオカル
ボニル基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ1〜
Ｃ6アルキル基により置換されていてよい。）、フラニ
ルカルボニル基（当該フラニルカルボニル基は、同一若
しくは異なった１乃至３個のハロゲン原子により置換さ
れていてよい。）、ピラゾリルカルボニル基（当該ピラ
ゾリルカルボニル基は、同一若しくは異なった１又は２
個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はハロゲン原子により置換さ
れていてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、フ
ェニルスルホニル基（当該フェニルスルホニル基は、同
一若しくは異なった１乃至５個のＣ1〜Ｃ6アルキル基、
Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基又はハロゲン原子により置換され
ていてよい。）又はアミノスルホニル基（当該アミノス
ルホニル基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ1
〜Ｃ6アルキル基により置換されていてよい。）を示
し、又は、Ｒ4及びＲ5が一緒になって、メチリデン基
｛当該メチリデン基は、同一若しくは異なった１又は２
個のＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、同一若し
くは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換され
ていてよい。）、フェニル基（当該フェニル基は、Ｃ1
〜Ｃ6アルキル基、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルコキ
シ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１乃
至５個の置換基により置換されていてよい。）、ハロゲ
ン原子、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、フェノキシ
カルボニル基又はアミノ基｛当該アミノ基は、同一若し
くは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又は（Ｃ
1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基により置換され
ていてよい。｝により置換されていてよい。｝を示し、
又は、Ｒ4及びＲ5がそれらが結合している窒素原子と共
に、スクシンイミド、フタルイミド又はピロール−２，
５−ジオンを形成する。］で表されるヒドラジン化合物
とを反応させ、下記一般式（Ｉ） 【化６】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、ｎ、ｐ、Ａ、Ｙ、
Ｘ及びｍは、前記と同意義を示す。］で表されるヘテロ
アリールヒドラゾン化合物を製造する方法。19. A compound represented by the following general formula (IV):[Wherein, R1Is C1~ C6Alkyl group (the alkyl group
Represents 1 to 5 identical or different halogen atoms
It may be more substituted. ), CTwo~ C6Alkenyl group
(The alkenyl group may be the same or different from 1 to 3
May be substituted by halogen atoms. ), CTwo
~ C6Alkynyl group, phenyl group ｛the phenyl group is
1 to 5 identical or different halogen atoms, C1
~ C6An alkyl group (the alkyl groups may be the same or different
Substituted by 1 to 5 halogen atoms
Good. ), C1~ C6An alkoxy group (the alkoxy group
Represents 1 to 5 identical or different halogen atoms
It may be more substituted. ) Or substituted by a cyano group
You may be. {Or 5- or 6-membered heterocyclic group}
A heterocyclic group has at least one nitrogen or oxygen atom.
1 to 3 containing the same or different sulfur atoms
Halogen atoms, C1~ C6Alkyl group (the alkyl
The groups are the same or different and are 1 to 5 halogen atoms
May be substituted by ), C1~ C6Alkoxy group
(The alkoxy group may be the same or different from 1 to 5
May be substituted by halogen atoms. ) Or shi
It may be substituted by an ano group. ｝, And n is
0, 1 or 2;TwoAnd RThreeAre the same or different
Is a hydrogen atom, C1~ C6Alkyl group, CTwo~ C6Arche
A nyl group, a halogen atom or a cyano group, or
RTwoAnd RThreeTogether with these attached carbon atoms
CThree~ C7Cycloalkyl group ｛the cycloalkyl group
Are the same or different 1 to 5 C1~ C6Archi
(The alkyl group may be the same or different
It may be substituted by 5 halogen atoms. ), C
Two~ C6An alkenyl group (the alkenyl group may be the same or different
Is replaced by one to three different halogen atoms
May be. ), C1~ C6An alkoxy group (the alkoxy
The groups are the same or different and are 1 to 5 halogen atoms
May be substituted by ) Or by a halogen atom
It may be substituted. Ａ may be formed, and A is an oxygen source
Atom, sulfur atom or formula NR6In the formula, R represents
6Is a hydrogen atom, a halogen atom, C1~ C6Alkyl group
(1 to 5 identical or different alkyl groups
May be substituted by a halogen atom. ), CTwo~
C6Alkenyl group, CTwo~ C6Alkynyl group, C1~ C6A
Alkoxy group (the alkoxy groups are the same or different
From 1 to 5 halogen atoms
No. ), CTwo~ C6Alkenyloxy group, CTwo~ C6Archi
Nyloxy group, C1~ C6Alkylthio group (the alkyl
A thio group is the same or different 1 to 5 halogen
It may be substituted by an atom. ), Phenyl group,
Nonoxy group, phenylthio group, formyl group, CTwo~ C6Al
It represents a kill carbonyl group, a nitro group or a cyano group. ｝
And p represents 0, 1 or 2, and Y represents a halogen atom.
Child, C1~ C6An alkyl group (the alkyl group may be the same or different
Or substituted by 1 to 5 different halogen atoms
May be. ), CTwo~ C6Alkenyl group, CTwo~ C6Al
Quinyl group, C1~ C6An alkoxy group (the alkoxy group
Represents 1 to 5 identical or different halogen atoms
It may be more substituted. ), CTwo~ C6Alkenyloxy
Si group, CTwo~ C6Alkynyloxy group, C1~ C6Alkyl
A thio group (the alkylthio groups may be the same or different
Substituted with 1 to 5 halogen atoms
No. ), Phenyl, phenoxy, phenylthio,
Formyl group, CTwo~ C6Alkylcarbonyl group, nitro group
Or a cyano group, and when p is 2, a plurality of Y
X may be the same or different.
Child, C1~ C6An alkyl group (the alkyl group may be the same or different
Or substituted by 1 to 5 different halogen atoms
May be. ), C1~ C6Alkoxy group (the alkoxy
The groups are 1 to 5 halogen atoms, the same or different.
May be replaced by a child. ), CTwo~ C7Alkoxy
Carbonyl group or (C1~ C6Alkyl) aminocarboni
(The alkylaminocarbonyl group is the same or different
Is substituted by 1 to 5 different halogen atoms
May be. ) And m represents 1, 2, 3, 4 or 5.
You. A heteroarylcarbonyl compound represented by the formula:
The following general formula (V)[Wherein, RFourAnd RFiveAre the same or different
Child, C1~ C6An alkyl group (the alkyl group may be the same or different
Or 1 to 5 different halogen atoms or 1 C1
~ C6Alkoxy group, C1~ C6Alkylthio group, CTwo~ C
7Alkoxycarbonyl group, pyridyloxy group, cyano
It may be substituted by a group or a hydroxyl group. ), CTwo
~ C6An alkenyl group (the alkenyl group may be the same or different
Is replaced by one to three different halogen atoms
May be. ), CTwo~ C6Alkynyl group, formyl group, C
Two~ CTenAlkyl carbonyl group ｛the alkyl carbonyl
1 to 5 halogen atoms which are the same or different
Child or one C1~ C6Alkoxy group, phenoxy group (this
The phenoxy group may be the same or different from 1 to 5
C 1~ C6Alkyl group, C1~ C6Alkoxy group or halogen
May be substituted by a substituent atom. ), C1~ C6Archi
Luthio group, phenylthio group (the phenylthio group
1 to 5 different Cs1~ C6Alkyl group,
C1~ C6Substituted by an alkoxy group or a halogen atom
May be. ), Carboxyl group, CTwo~ C7Alkoxy
Substituted by a carbonyl group or a cyano group
No. ｝, CThree~ C7Alkenylcarbonyl group (the
1 to 5 identical or different carbonyl groups
A halogen atom or one phenyl group or CTwo~ C7
May be substituted by an alkoxycarbonyl group
No. ), CThree~ C7Alkynylcarbonyl group, benzoyl
Groups (the benzoyl groups may be the same or different
5 halogen atoms or C1~ C6Alkyl group or 1
Carboxyl groups or CTwo~ C7Alkoxycarbo
It may be substituted by a nyl group. ), Pyridylcarbo
Nyl group (the pyridylcarbonyl group may be the same or different
1 to 4 halogen atoms or C1~ C6Alkyl
May be substituted by a group. ), Thienylcarbonyl
Groups (the thienylcarbonyl groups are the same or different
1 to 3 halogen atoms or C1~ C6To the alkyl group
It may be more substituted. ), CTwo~ C7Alkyl (thio
Carbonyl) group {-C (= S)-}, phenyl (thioca
Rubonyl) group {-C (= S)-}, CTwo~ C7Alkoxy
A carbonyl group (the same alkoxycarbonyl group
Or different 1 to 5 halogen atoms or 1 C
1~ C6Alkoxy group, C1~ C6Alkylthio group or
It may be substituted by a cyano group. ), CThree~ C7Al
Kenyloxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group
(The phenoxycarbonyl groups may be the same or different.
1 to 5 halogen atoms or C1~ C6To the alkyl group
It may be more substituted. ), CTwo~ C7(Alkyl
E) carbonyl group {-SC (= O)-}, (phenyl
Thio) carbonyl group, CTwo~ C7Alkyl dithiocarboni
Group, phenyldithiocarbonyl group, C Three~ C8Alkyl
Carbonylcarbonyl group, phenylcarbonylcarboni
Group, C Three~ C8Alkoxycarbonylcarbonyl group,
Phenoxycarbonylcarbonyl group, aminocarbonyl group
{The aminocarbonyl groups are the same or different.
Or two C1~ C6Alkyl group, CTwo~ C7Alkoxyka
Rubonyl group, (CTwo~ C7Alkoxycarbonyl) C1~
C6An alkyl group or one phenyl group (the phenyl group
Represents 1 to 5 identical or different halogen atoms
It may be more substituted. )
No. ｝, Aminothiocarbonyl group (the aminothiocar
A bonyl group may be one or two identical or different C1~
C6It may be substituted by an alkyl group. ), Fulani
Carbonyl group (the furanylcarbonyl group is the same
Or 1 to 3 different halogen atoms
You may be. ), Pyrazolylcarbonyl group (
The zolylcarbonyl group may be the same or different 1 or 2
C1~ C6Substituted by an alkyl group or a halogen atom
You may be. ), C1~ C6Alkylsulfonyl group,
Phenylsulfonyl group (the phenylsulfonyl group is
1 to 5 different Cs1~ C6Alkyl group,
C1~ C6Substituted by an alkoxy group or a halogen atom
May be. ) Or aminosulfonyl group (the aminos
The rufonyl group may be the same or different and one or two C1
~ C6It may be substituted by an alkyl group. )
Or RFourAnd RFiveTogether form a methylidene group
｛The methylidene group is the same or different 1 or 2
C1~ C6An alkyl group (the alkyl group may be the same or different
Or substituted by 1 to 5 different halogen atoms
May be. ), A phenyl group (the phenyl group is a C1
~ C6Alkyl group, halogen atom and C1~ C6Alkoki
Same or different one selected from the group consisting of
It may be substituted by up to 5 substituents. ), Haloge
Atom, CTwo~ C7Alkoxycarbonyl group, phenoxy
Carbonyl group or amino group
Or one or two different C1~ C6Alkyl group or (C
1~ C6Alkoxy) C1~ C6Substituted by an alkyl group
May be. ｝ May be substituted. ｝,
Or RFourAnd RFiveTogether with the nitrogen atom to which they are attached
Succinimide, phthalimide or pyrrole-2,
Form 5-dione. A hydrazine compound represented by the formula:
With the following general formula (I):[Wherein, R1, RTwo, RThree, RFour, RFive, N, p, A, Y,
X and m are as defined above. Hetero represented by
A method for producing an arylhydrazone compound.
子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、ハロ
ゲン原子若しくはシアノ基を示し、又は、Ｒ2及びＲ
3は、これらの結合する炭素原子と一緒になってＣ3〜Ｃ
7シクロアルキル基｛当該シクロアルキル基は、同一若
しくは異なった１乃至５個のＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該
アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロ
ゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アル
ケニル基（当該アルケニル基は、同一若しくは異なった
１乃至３個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ 1〜Ｃ6アルコキシ基（当該アルコキシ基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子により
置換されていてよい。）又はハロゲン原子により置換さ
れていてよい。｝を形成してよく、Ａは、酸素原子、硫
黄原子又は式Ｎ−Ｒ6で表される基｛式中、Ｒ6は、水素
原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキ
ル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原
子により置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル
基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基（当
該アルコキシ基は、同一若しくは異なった１乃至５個の
ハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6
アルケニルオキシ基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ基、Ｃ
1〜Ｃ6アルキルチオ基（当該アルキルチオ基は、同一若
しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換さ
れていてよい。）、フェニル基、フェノキシ基、フェニ
ルチオ基、ホルミル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル
基、ニトロ基又はシアノ基を示す。｝を示し、ｐは、
０、１又は２を示し、Ｙは、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルキル基（当該アルキル基は、同一若しくは異なった１
乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル
基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該アルコキシ基は、同一
若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換
されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ基、Ｃ
2〜Ｃ6アルキニルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基
（当該アルキルチオ基は、同一若しくは異なった１乃至
５個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、フ
ェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、ホルミル
基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル基、ニトロ基又はシア
ノ基を示し、ｐが２であるとき、複数のＹはそれぞれ同
一若しくは異なってよく、Ｒ4及びＲ5は、同一若しくは
異なって、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキ
ル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原
子又は１個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
チオ基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ピリジルオ
キシ基、シアノ基若しくは水酸基により置換されていて
よい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基（当該アルケニル基
は、同一若しくは異なった１乃至３個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、
ホルミル基、Ｃ2〜Ｃ10アルキルカルボニル基｛当該ア
ルキルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至５
個のハロゲン原子又は１個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、フ
ェノキシ基（当該フェノキシ基は、同一若しくは異なっ
た１乃至５個のＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキ
シ基又はハロゲン原子により置換されていてよい。）、
Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、フェニルチオ基（当該フェニ
ルチオ基は、同一若しくは異なった１乃至５個のＣ1〜
Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基又はハロゲン原
子により置換されていてよい。）、カルボキシル基、Ｃ
2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基若しくはシアノ基により
置換されていてよい。｝、Ｃ3〜Ｃ7アルケニルカルボニ
ル基（当該アルケニルカルボニル基は、同一若しくは異
なった１乃至５個のハロゲン原子又は１個のフェニル基
若しくはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基により置換さ
れていてよい。）、Ｃ3〜Ｃ7アルキニルカルボニル基、
ベンゾイル基（当該ベンゾイル基は、同一若しくは異な
った１乃至５個のハロゲン原子若しくはＣ1〜Ｃ6アルキ
ル基又は１個のカルボキシル基若しくはＣ2〜Ｃ7アルコ
キシカルボニル基により置換されていてよい。）、ピリ
ジルカルボニル基（当該ピリジルカルボニル基は、同一
若しくは異なった１乃至４個のハロゲン原子又はＣ1〜
Ｃ6アルキル基により置換されていてよい。）、チエニ
ルカルボニル基（当該チエニルカルボニル基は、同一若
しくは異なった１乃至３個のハロゲン原子又はＣ1〜Ｃ6
アルキル基により置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ7ア
ルキル（チオカルボニル）基｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、フェ
ニル（チオカルボニル）基｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、Ｃ2〜
Ｃ7アルコキシカルボニル基（当該アルコキシカルボニ
ル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原
子又は１個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
チオ基若しくはシアノ基により置換されていてよ
い。）、Ｃ3〜Ｃ7アルケニルオキシカルボニル基、フェ
ノキシカルボニル基（当該フェノキシカルボニル基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子又はＣ
1〜Ｃ6アルキル基により置換されていてよい。）、Ｃ2
〜Ｃ7（アルキルチオ）カルボニル基｛−Ｓ−Ｃ（＝
Ｏ）−｝、（フェニルチオ）カルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7ア
ルキルジチオカルボニル基、フェニルジチオカルボニル
基、Ｃ3〜Ｃ8アルキルカルボニルカルボニル基、フェニ
ルカルボニルカルボニル基、Ｃ3〜Ｃ8アルコキシカルボ
ニルカルボニル基、フェノキシカルボニルカルボニル
基、アミノカルボニル基｛当該アミノカルボニル基は、
同一若しくは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルキル
基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、（Ｃ2〜Ｃ7アル
コキシカルボニル）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基又は１個のフェ
ニル基（当該フェニル基は、同一若しくは異なった１乃
至５個のハロゲン原子により置換されていてよい。）に
より置換されていてよい。｝、アミノチオカルボニル基
（当該アミノチオカルボニル基は、同一若しくは異なっ
た１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基により置換されてい
てよい。）、フラニルカルボニル基（当該フラニルカル
ボニル基は、同一若しくは異なった１乃至３個のハロゲ
ン原子により置換されていてよい。）、ピラゾリルカル
ボニル基（当該ピラゾリルカルボニル基は、同一若しく
は異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はハロゲ
ン原子により置換されていてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルキ
ルスルホニル基、フェニルスルホニル基（当該フェニル
スルホニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のＣ
1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基又はハロゲン
原子により置換されていてよい。）又はアミノスルホニ
ル基（当該アミノスルホニル基は、同一若しくは異なっ
た１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基により置換されてい
てよい。）を示し、又は、Ｒ4及びＲ5が一緒になって、
メチリデン基｛当該メチリデン基は、同一若しくは異な
った１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）、フェニル基（当該フェニ
ル基は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、ハロゲン原子及びＣ1〜
Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは
異なった１乃至５個の置換基により置換されていてよ
い。）、ハロゲン原子、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル
基、フェノキシカルボニル基又はアミノ基｛当該アミノ
基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ6アル
キル基又は（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基
により置換されていてよい。｝により置換されていてよ
い。｝を示し、又は、Ｒ4及びＲ5がそれらが結合してい
る窒素原子と共に、スクシンイミド、フタルイミド又は
ピロール−２，５−ジオンを形成し、ｍは、１、２、
３、４又は５を示し、Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルキル基（当該アルキル基は、同一若しくは異なった１
乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該アルコキシ基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子により
置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニ
ル基又は（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル基（当
該アルキルアミノカルボニル基は、同一若しくは異なっ
た１乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）を示し、Ｒ7bは、ハロゲン原子、メルカプト基、
水酸基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6
アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ6〜Ｃ10アリールスル
ホニルオキシ基（当該アリールスルホニルオキシ基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のＣ1〜Ｃ6アルキル基
により置換されていてよい。）又はアミジノスルフェニ
ル基を示す。］で表されるヘテロアリールヒドラゾン化
合物と、下記一般式（ＶＩ） 【化８】 ［式中、Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基
（当該アルケニル基は、同一若しくは異なった１乃至３
個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ2
〜Ｃ6アルキニル基、フェニル基｛当該フェニル基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子、Ｃ1
〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、同一若しくは異
なった１乃至５個のハロゲン原子により置換されていて
よい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該アルコキシ基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）又はシアノ基により置換さ
れていてよい。｝又は５員若しくは６員複素環基｛当該
複素環基は、少なくとも１個の窒素原子、酸素原子若し
くは硫黄原子を含有し、同一若しくは異なった１乃至３
個のハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル
基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子
により置換されていてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基
（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なった１乃至５
個のハロゲン原子により置換されていてよい。）又はシ
アノ基により置換されていてよい。｝を示し、Ｒ7bが、
メルカプト基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルチオ基又は
アミジノスルフェニル基であるとき、Ｚは、ハロゲン原
子、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルオキシ基又はＣ6〜Ｃ
10アリールスルホニルオキシ基（当該アリールスルホニ
ルオキシ基は、同一若しくは異なった１乃至５個のＣ1
〜Ｃ6アルキル基により置換されていてよい。）を示
し、Ｒ7bが、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニ
ルオキシ基又はＣ6〜Ｃ10アリールスルホニルオキシ基
（当該アリールスルホニルオキシ基は、同一若しくは異
なった１乃至５個のＣ1〜Ｃ6アルキル基により置換され
ていてよい。）であるとき、Ｚは、式−ＳＯqＭ（式
中、ｑは、０又は２を示し、Ｍは、アルカリ金属を示
す。）で表される基を示し、Ｒ7bが、水酸基であると
き、Ｚは、式−ＳＳＲ1（式中、Ｒ1は、前記と同意義を
示す。）で表される基を示す。］で表される化合物を反
応させ、下記一般式（Ｉ） 【化９】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、ｎ、ｐ、Ａ、Ｙ、
Ｘ及びｍは前記と同意義を示す。］で表されるヘテロア
リールヒドラゾン化合物を製造する方法。20. The following general formula (IIIb):[Wherein, RTwoAnd RThreeAre the same or different
Child, C1~ C6Alkyl group, CTwo~ C6Alkenyl group, halo
A gen atom or a cyano group;TwoAnd R
ThreeTogether with these bonding carbon atomsThree~ C
7Cycloalkyl group--the cycloalkyl group is the same
Or 1 to 5 different C1~ C6Alkyl group
The alkyl group is the same or different 1 to 5 halo
It may be substituted by a gen atom. ), CTwo~ C6Al
Kenyl group (the alkenyl group may be the same or different
Substituted with 1 to 3 halogen atoms
No. ), C 1~ C6An alkoxy group (the alkoxy group is
By 1 to 5 identical or different halogen atoms
It may be substituted. ) Or substituted by a halogen atom
You may be. Ａ may be formed, where A is an oxygen atom,
Yellow atom or formula NR6In the formula, R represents6Is hydrogen
Atom, halogen atom, C1~ C6Alkyl group (the alkyl
1 to 5 halogen atoms which are the same or different
May be replaced by a child. ), CTwo~ C6Alkenyl
Group, CTwo~ C6Alkynyl group, C1~ C6Alkoxy group (this
The alkoxy group is the same or different from 1 to 5
It may be substituted by a halogen atom. ), CTwo~ C6
Alkenyloxy group, CTwo~ C6Alkynyloxy group, C
1~ C6An alkylthio group (the alkylthio group is the same
Or 1 to 5 different halogen atoms
You may be. ), Phenyl, phenoxy, phenyl
Luthio group, formyl group, CTwo~ C6Alkylcarbonyl
Group, nitro group or cyano group. ｝, And p is
0, 1 or 2; Y is a halogen atom, C1~ C6A
Alkyl group (the alkyl group is the same or different
From 5 to 5 halogen atoms
No. ), CTwo~ C6Alkenyl group, CTwo~ C6Alkynyl
Group, C1~ C6An alkoxy group (the alkoxy group is the same
Or substituted by 1 to 5 different halogen atoms
May have been. ), CTwo~ C6Alkenyloxy group, C
Two~ C6Alkynyloxy group, C1~ C6Alkylthio group
(The alkylthio groups may be the same or different
It may be substituted by 5 halogen atoms. ),
Phenyl, phenoxy, phenylthio, formyl
Group, CTwo~ C6Alkylcarbonyl group, nitro group or shea
A plurality of Y are the same when p is 2
May be one or different;FourAnd RFiveAre the same or
Differently, hydrogen atom, C1~ C6Alkyl group (the alkyl
1 to 5 halogen atoms which are the same or different
Child or one C1~ C6Alkoxy group, C1~ C6Alkyl
Thio group, CTwo~ C7Alkoxycarbonyl group, pyridylo
Substituted by a xy, cyano or hydroxyl group
Good. ), CTwo~ C6Alkenyl group (the alkenyl group
Represents one or three identical or different halogen atoms.
It may be more substituted. ), CTwo~ C6Alkynyl group,
Formyl group, CTwo~ CTenAlkylcarbonyl group
The alkylcarbonyl group may be the same or different from 1 to 5
One halogen atom or one C1~ C6Alkoxy group,
Phenoxy groups (the phenoxy groups are the same or different
1 to 5 C1~ C6Alkyl group, C1~ C6Alkoki
It may be substituted by a silyl group or a halogen atom. ),
C1~ C6Alkylthio group, phenylthio group (the phenyl
A luthio group is the same or different from one to five C1~
C6Alkyl group, C1~ C6Alkoxy group or halogen source
May be replaced by a child. ), Carboxyl group, C
Two~ C7By an alkoxycarbonyl group or a cyano group
It may be substituted. ｝, CThree~ C7Alkenylcarboni
(The alkenylcarbonyl group may be the same or different
1 to 5 halogen atoms or 1 phenyl group
Or CTwo~ C7Substituted by an alkoxycarbonyl group
You may be. ), CThree~ C7Alkynylcarbonyl group,
Benzoyl group (the benzoyl group may be the same or different
Only 1 to 5 halogen atoms or C1~ C6Archi
Or one carboxyl group or CTwo~ C7Arco
It may be substituted by a xycarbonyl group. ), Pil
A zircarbonyl group (the pyridylcarbonyl group is the same
Or 1 to 4 different halogen atoms or C1~
C6It may be substituted by an alkyl group. ), Thieni
Carbonyl group (the thienylcarbonyl group is the same
1 to 3 different halogen atoms or C1~ C6
It may be substituted by an alkyl group. ), CTwo~ C7A
Alkyl (thiocarbonyl) group {-C (= S)-},
Nyl (thiocarbonyl) group {-C (= S)-}, CTwo~
C7Alkoxycarbonyl group (the alkoxycarbon
1 to 5 halogen atoms which are the same or different
Child or one C1~ C6Alkoxy group, C1~ C6Alkyl
Substituted by a thio or cyano group
No. ), CThree~ C7Alkenyloxycarbonyl group,
A nonoxycarbonyl group (the phenoxycarbonyl group is
1 to 5 identical or different halogen atoms or C
1~ C6It may be substituted by an alkyl group. ), CTwo
~ C7(Alkylthio) carbonyl group ｛-SC (=
O)-｝, (phenylthio) carbonyl group, CTwo~ C7A
Ruquildithiocarbonyl group, phenyldithiocarbonyl
Group, CThree~ C8Alkylcarbonylcarbonyl group, phenyl
Carbonyl group, CThree~ C8Alkoxycarbo
Nilcarbonyl group, phenoxycarbonylcarbonyl
Group, aminocarbonyl group ｛The aminocarbonyl group is
1 or 2 identical or different C1~ C6Alkyl
Group, CTwo~ C7An alkoxycarbonyl group, (CTwo~ C7Al
Coxycarbonyl) C1~ C6An alkyl group or one
A phenyl group (the phenyl group may be the same or different
It may be substituted by up to 5 halogen atoms. )
It may be more substituted. ｝, Aminothiocarbonyl group
(The aminothiocarbonyl groups may be the same or different
One or two C1~ C6Substituted by an alkyl group
May be. ), Furanylcarbonyl group (the furanyl carb
The bonyl group is the same or different one to three halogen
May be substituted by a substituent atom. ), Pyrazolylcal
A bonyl group (the pyrazolylcarbonyl group is the same
Is one or two different C1~ C6Alkyl group or halogen
May be substituted by a substituent atom. ), C1~ C6Archi
Rusulfonyl group, phenylsulfonyl group (the phenyl
Sulfonyl groups may be the same or different from one to five C
1~ C6Alkyl group, C1~ C6Alkoxy group or halogen
It may be substituted by an atom. ) Or aminosulfoni
(The aminosulfonyl groups may be the same or different
One or two C1~ C6Substituted by an alkyl group
May be. ) Or RFourAnd RFiveTogether
A methylidene group--the methylidene groups may be the same or different
Only one or two Cs1~ C6Alkyl group (the alkyl group
Represents 1 to 5 identical or different halogen atoms
It may be more substituted. ), A phenyl group (the phenyl
The radical is C1~ C6Alkyl group, halogen atom and C1~
C6Identical or selected from the group consisting of alkoxy groups
Substituted with 1 to 5 different substituents.
No. ), Halogen atom, CTwo~ C7Alkoxycarbonyl
Group, phenoxycarbonyl group or amino group
The groups are the same or different and one or two C1~ C6Al
A kill group or (C1~ C6Alkoxy) C1~ C6Alkyl group
May be substituted by Has been replaced by｝
No. ｝ Or RFourAnd RFiveBut they are combined
With succinimide, phthalimide or
Forming pyrrole-2,5-dione, m is 1,2,
Represents 3, 4 or 5, wherein X is a halogen atom, C1~ C6A
Alkyl group (the alkyl group is the same or different
From 5 to 5 halogen atoms
No. ), C1~ C6An alkoxy group (the alkoxy group is
By 1 to 5 identical or different halogen atoms
It may be substituted. ), CTwo~ C7Alkoxycarboni
Or (C1~ C6Alkyl) aminocarbonyl group (this
The alkylaminocarbonyl groups are the same or different
From 1 to 5 halogen atoms
No. ) And R7bIs a halogen atom, a mercapto group,
Hydroxyl group, CTwo~ C7Alkylcarbonylthio group, C1~ C6
Alkylsulfonyloxy group, C6~ CTenArylsul
A honyloxy group (the arylsulfonyloxy group is
1 to 5 same or different C1~ C6Alkyl group
May be substituted by ) Or amidinosulfeni
Represents a hydroxyl group. And a heteroaryl hydrazone represented by the formula:
And a compound represented by the following general formula (VI):[Wherein, R1Is C1~ C6Alkyl group (the alkyl group
Represents 1 to 5 identical or different halogen atoms
It may be more substituted. ), CTwo~ C6Alkenyl group
(The alkenyl group may be the same or different from 1 to 3
May be substituted by halogen atoms. ), CTwo
~ C6Alkynyl group, phenyl group ｛the phenyl group is
1 to 5 identical or different halogen atoms, C1
~ C6An alkyl group (the alkyl groups may be the same or different
Substituted by 1 to 5 halogen atoms
Good. ), C1~ C6An alkoxy group (the alkoxy group
Represents 1 to 5 identical or different halogen atoms
It may be more substituted. ) Or substituted by a cyano group
You may be. {Or 5- or 6-membered heterocyclic group}
A heterocyclic group has at least one nitrogen or oxygen atom.
1 to 3 containing the same or different sulfur atoms
Halogen atoms, C1~ C6Alkyl group (the alkyl
The groups are the same or different and are 1 to 5 halogen atoms
May be substituted by ), C1~ C6Alkoxy group
(The alkoxy group may be the same or different from 1 to 5
May be substituted by halogen atoms. ) Or shi
It may be substituted by an ano group. ｝ And R7bBut,
Mercapto group, CTwo~ C7An alkylcarbonylthio group or
When it is an amidinosulfenyl group, Z is a halogen atom
Child, C1~ C6Alkylsulfonyloxy group or C6~ C
TenArylsulfonyloxy group (the arylsulfonyl group
A ruoxy group is the same or different from one to five C1
~ C6It may be substituted by an alkyl group. )
Then R7bIs a halogen atom, C1~ C6Alkylsulfoni
Roxy group or C6~ CTenArylsulfonyloxy group
(The arylsulfonyloxy groups are the same or different.
1 to 5 C1~ C6Substituted by an alkyl group
May be. ), Z is represented by the formula -SOqM (expression
In the formula, q represents 0 or 2, and M represents an alkali metal.
You. ) Represents a group represented by7bIs a hydroxyl group
Where Z is the formula -SSR1(Where R1Has the same significance as above.
Show. ). ] The compound represented by
The following general formula (I)[Wherein, R1, RTwo, RThree, RFour, RFive, N, p, A, Y,
X and m are as defined above. Heteroa represented by
A method for producing a reel hydrazone compound.
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基
（当該アルケニル基は、同一若しくは異なった１乃至３
個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ2
〜Ｃ6アルキニル基、フェニル基｛当該フェニル基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子、Ｃ1
〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、同一若しくは異
なった１乃至５個のハロゲン原子により置換されていて
よい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該アルコキシ基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）又はシアノ基により置換さ
れていてよい。｝又は５員若しくは６員複素環基｛当該
複素環基は、少なくとも１個の窒素原子、酸素原子若し
くは硫黄原子を含有し、同一若しくは異なった１乃至３
個のハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル
基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子
により置換されていてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基
（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なった１乃至５
個のハロゲン原子により置換されていてよい。）又はシ
アノ基により置換されていてよい。｝を示し、ｎは、
０、１又は２を示し、Ｒ2及びＲ3は、同一若しくは異な
って、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケ
ニル基、ハロゲン原子若しくはシアノ基を示し、又は、
Ｒ2及びＲ3は、これらの結合する炭素原子と一緒になっ
てＣ3〜Ｃ7シクロアルキル基｛当該シクロアルキル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のＣ1〜Ｃ6アルキ
ル基（当該アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至
５個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ
2〜Ｃ6アルケニル基（当該アルケニル基は、同一若しく
は異なった１乃至３個のハロゲン原子により置換されて
いてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該アルコキシ
基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子
により置換されていてよい。）又はハロゲン原子により
置換されていてよい。｝を形成してよく、Ａは、酸素原
子、硫黄原子又は式Ｎ−Ｒ6で表される基｛式中、Ｒ
6は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基
（当該アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個
のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ2〜
Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルコキシ基（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なっ
た１乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ基、Ｃ2〜Ｃ6アルキ
ニルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基（当該アルキル
チオ基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン
原子により置換されていてよい。）、フェニル基、フェ
ノキシ基、フェニルチオ基、ホルミル基、Ｃ2〜Ｃ6アル
キルカルボニル基、ニトロ基又はシアノ基を示す。｝を
示し、ｐは、０、１又は２を示し、Ｙは、ハロゲン原
子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、同一若し
くは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換され
ていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アル
キニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該アルコキシ基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキ
シ基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
チオ基（当該アルキルチオ基は、同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、
ホルミル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル基、ニトロ基
又はシアノ基を示し、ｐが２であるとき、複数のＹはそ
れぞれ同一若しくは異なってよく、Ｒ4aは、水素原子、
Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、同一若しくは
異なった１乃至５個のハロゲン原子又は１個のＣ1〜Ｃ6
アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ2〜Ｃ7アル
コキシカルボニル基、ピリジルオキシ基、シアノ基若し
くは水酸基により置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6ア
ルケニル基（当該アルケニル基は、同一若しくは異なっ
た１乃至３個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、ホルミル基、Ｃ2〜Ｃ
10アルキルカルボニル基｛当該アルキルカルボニル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子又
は１個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、フェノキシ基（当該フ
ェノキシ基は、同一若しくは異なった１乃至５個のＣ1
〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基又はハロゲン
原子により置換されていてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
チオ基、フェニルチオ基（当該フェニルチオ基は、同一
若しくは異なった１乃至５個のＣ 1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ
1〜Ｃ6アルコキシ基又はハロゲン原子により置換されて
いてよい。）、カルボキシル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカ
ルボニル基若しくはシアノ基により置換されていてよ
い。｝、Ｃ3〜Ｃ7アルケニルカルボニル基（当該アルケ
ニルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個
のハロゲン原子又は１個のフェニル基若しくはＣ2〜Ｃ7
アルコキシカルボニル基により置換されていてよ
い。）、Ｃ3〜Ｃ7アルキニルカルボニル基、ベンゾイル
基（当該ベンゾイル基は、同一若しくは異なった１乃至
５個のハロゲン原子若しくはＣ1〜Ｃ6アルキル基又は１
個のカルボキシル基若しくはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボ
ニル基により置換されていてよい。）、ピリジルカルボ
ニル基（当該ピリジルカルボニル基は、同一若しくは異
なった１乃至４個のハロゲン原子又はＣ1〜Ｃ6アルキル
基により置換されていてよい。）、チエニルカルボニル
基（当該チエニルカルボニル基は、同一若しくは異なっ
た１乃至３個のハロゲン原子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基に
より置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ7アルキル（チオ
カルボニル）基｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、フェニル（チオカ
ルボニル）基｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシ
カルボニル基（当該アルコキシカルボニル基は、同一若
しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子又は１個のＣ
1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基若しくは
シアノ基により置換されていてよい。）、Ｃ3〜Ｃ7アル
ケニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基
（当該フェノキシカルボニル基は、同一若しくは異なっ
た１乃至５個のハロゲン原子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基に
より置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ7（アルキルチ
オ）カルボニル基｛−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−｝、（フェニル
チオ）カルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルジチオカルボニ
ル基、フェニルジチオカルボニル基、Ｃ3〜Ｃ8アルキル
カルボニルカルボニル基、フェニルカルボニルカルボニ
ル基、Ｃ3〜Ｃ8アルコキシカルボニルカルボニル基、フ
ェノキシカルボニルカルボニル基、アミノカルボニル基
｛当該アミノカルボニル基は、同一若しくは異なった１
又は２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカ
ルボニル基、（Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル）Ｃ1〜
Ｃ6アルキル基又は１個のフェニル基（当該フェニル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）により置換されていてよ
い。｝、アミノチオカルボニル基（当該アミノチオカル
ボニル基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ1〜
Ｃ6アルキル基により置換されていてよい。）、フラニ
ルカルボニル基（当該フラニルカルボニル基は、同一若
しくは異なった１乃至３個のハロゲン原子により置換さ
れていてよい。）、ピラゾリルカルボニル基（当該ピラ
ゾリルカルボニル基は、同一若しくは異なった１又は２
個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はハロゲン原子により置換さ
れていてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、フ
ェニルスルホニル基（当該フェニルスルホニル基は、同
一若しくは異なった１乃至５個のＣ1〜Ｃ6アルキル基、
Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基又はハロゲン原子により置換され
ていてよい。）又はアミノスルホニル基（当該アミノス
ルホニル基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ1
〜Ｃ6アルキル基により置換されていてよい。）を示
し、Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該ア
ルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲ
ン原子により置換されていてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコ
キシ基（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なった１
乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基又は（Ｃ1〜
Ｃ6アルキル）アミノカルボニル基（当該アルキルアミ
ノカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個の
ハロゲン原子により置換されていてよい。）を示し、ｍ
は、１、２、３、４又は５を示す。］で表されるヘテロ
アリールヒドラゾン化合物と、下記一般式（ＶＩＩＩ） 【化１１】 ［式中、Ｒ5aは、Ｃ2〜Ｃ10アルキルカルボニル基｛当
該アルキルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃
至５個のハロゲン原子又は１個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ
基、フェノキシ基（当該フェノキシ基は、同一若しくは
異なった１乃至５個のＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルコキシ基又はハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、フェニルチオ基（当
該フェニルチオ基は、同一若しくは異なった１乃至５個
のＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基又はハロ
ゲン原子により置換されていてよい。）、カルボキシル
基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基若しくはシアノ基
により置換されていてよい。｝、Ｃ3〜Ｃ7アルケニルカ
ルボニル基（当該アルケニルカルボニル基は、同一若し
くは異なった１乃至５個のハロゲン原子又は１個のフェ
ニル基若しくはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基により
置換されていてよい。）、Ｃ3〜Ｃ7アルキニルカルボニ
ル基、ベンゾイル基（当該ベンゾイル基は、同一若しく
は異なった１乃至５個のハロゲン原子若しくはＣ1〜Ｃ6
アルキル基又は１個のカルボキシル基若しくはＣ2〜Ｃ7
アルコキシカルボニル基により置換されていてよ
い。）、ピリジルカルボニル基（当該ピリジルカルボニ
ル基は、同一若しくは異なった１乃至４個のハロゲン原
子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基により置換されていてよ
い。）、チエニルカルボニル基（当該チエニルカルボニ
ル基は、同一若しくは異なった１乃至３個のハロゲン原
子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基により置換されていてよ
い。）、Ｃ2〜Ｃ7アルキル（チオカルボニル）基｛−Ｃ
（＝Ｓ）−｝、フェニル（チオカルボニル）基｛−Ｃ
（＝Ｓ）−｝、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基（当該
アルコキシカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃
至５個のハロゲン原子又は１個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ
基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基若しくはシアノ基により置
換されていてよい。）、Ｃ3〜Ｃ7アルケニルオキシカル
ボニル基、フェノキシカルボニル基（当該フェノキシカ
ルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロ
ゲン原子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基により置換されていて
よい。）、Ｃ2〜Ｃ7（アルキルチオ）カルボニル基｛−
Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−｝、（フェニルチオ）カルボニル基、
Ｃ2〜Ｃ7アルキルジチオカルボニル基、フェニルジチオ
カルボニル基、Ｃ3〜Ｃ8アルキルカルボニルカルボニル
基、フェニルカルボニルカルボニル基、Ｃ3〜Ｃ8アルコ
キシカルボニルカルボニル基、フェノキシカルボニルカ
ルボニル基、アミノカルボニル基｛当該アミノカルボニ
ル基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ6ア
ルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、（Ｃ2〜
Ｃ7アルコキシカルボニル）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基又は１
個のフェニル基（当該フェニル基は、同一若しくは異な
った１乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）により置換されていてよい。｝、アミノチオカル
ボニル基（当該アミノチオカルボニル基は、同一若しく
は異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基により置換
されていてよい。）、フラニルカルボニル基（当該フラ
ニルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至３個
のハロゲン原子により置換されていてよい。）、ピラゾ
リルカルボニル基（当該ピラゾリルカルボニル基は、同
一若しくは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又
はハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ1〜
Ｃ6アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基（当
該フェニルスルホニル基は、同一若しくは異なった１乃
至５個のＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基又
はハロゲン原子により置換されていてよい。）又はアミ
ノスルホニル基（当該アミノスルホニル基は、同一若し
くは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基により置
換されていてよい。）を示し、Ｅは、ハロゲン原子、水
酸基又は式−ＯＲ5a（式中、Ｒ5aは、前記と同意義を示
す。）で表される基を示す。］で表される化合物とを反
応させ、下記一般式（Ｉａ） 【化１２】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4a、Ｒ5a、ｎ、ｐ、Ａ、
Ｙ、Ｘ及びｍは前記と同意義を示す。］で表されるヘテ
ロアリールヒドラゾン化合物を製造する方法。21. The following general formula (VII):[Wherein, R1Is C1~ C6Alkyl group (the alkyl group
Represents 1 to 5 identical or different halogen atoms
It may be more substituted. ), CTwo~ C6Alkenyl group
(The alkenyl group may be the same or different from 1 to 3
May be substituted by halogen atoms. ), CTwo
~ C6Alkynyl group, phenyl group ｛the phenyl group is
1 to 5 identical or different halogen atoms, C1
~ C6An alkyl group (the alkyl groups may be the same or different
Substituted by 1 to 5 halogen atoms
Good. ), C1~ C6An alkoxy group (the alkoxy group
Represents 1 to 5 identical or different halogen atoms
It may be more substituted. ) Or substituted by a cyano group
You may be. {Or 5- or 6-membered heterocyclic group}
A heterocyclic group has at least one nitrogen or oxygen atom.
1 to 3 containing the same or different sulfur atoms
Halogen atoms, C1~ C6Alkyl group (the alkyl
The groups are the same or different and are 1 to 5 halogen atoms
May be substituted by ), C1~ C6Alkoxy group
(The alkoxy group may be the same or different from 1 to 5
May be substituted by halogen atoms. ) Or shi
It may be substituted by an ano group. ｝, And n is
0, 1 or 2;TwoAnd RThreeAre the same or different
Is a hydrogen atom, C1~ C6Alkyl group, CTwo~ C6Arche
A nyl group, a halogen atom or a cyano group, or
RTwoAnd RThreeTogether with these attached carbon atoms
CThree~ C7Cycloalkyl group ｛the cycloalkyl group
Are the same or different 1 to 5 C1~ C6Archi
(The alkyl group may be the same or different
It may be substituted by 5 halogen atoms. ), C
Two~ C6An alkenyl group (the alkenyl group may be the same or different
Is replaced by one to three different halogen atoms
May be. ), C1~ C6An alkoxy group (the alkoxy
The groups are the same or different and are 1 to 5 halogen atoms
May be substituted by ) Or by a halogen atom
It may be substituted. Ａ may be formed, and A is an oxygen source
Atom, sulfur atom or formula NR6In the formula, R represents
6Is a hydrogen atom, a halogen atom, C1~ C6Alkyl group
(1 to 5 identical or different alkyl groups
May be substituted by a halogen atom. ), CTwo~
C6Alkenyl group, CTwo~ C6Alkynyl group, C1~ C6A
Alkoxy group (the alkoxy groups are the same or different
From 1 to 5 halogen atoms
No. ), CTwo~ C6Alkenyloxy group, CTwo~ C6Archi
Nyloxy group, C1~ C6Alkylthio group (the alkyl
A thio group is the same or different 1 to 5 halogen
It may be substituted by an atom. ), Phenyl group,
Nonoxy group, phenylthio group, formyl group, CTwo~ C6Al
It represents a kill carbonyl group, a nitro group or a cyano group. ｝
And p represents 0, 1 or 2, and Y represents a halogen atom.
Child, C1~ C6An alkyl group (the alkyl group may be the same or different
Or substituted by 1 to 5 different halogen atoms
May be. ), CTwo~ C6Alkenyl group, CTwo~ C6Al
Quinyl group, C1~ C6An alkoxy group (the alkoxy group
Represents 1 to 5 identical or different halogen atoms
It may be more substituted. ), CTwo~ C6Alkenyloxy
Si group, CTwo~ C6Alkynyloxy group, C1~ C6Alkyl
A thio group (the alkylthio groups may be the same or different
Substituted with 1 to 5 halogen atoms
No. ), Phenyl, phenoxy, phenylthio,
Formyl group, CTwo~ C6Alkylcarbonyl group, nitro group
Or a cyano group, and when p is 2, a plurality of Y
Each may be the same or different;4aIs a hydrogen atom,
C1~ C6Alkyl group (the alkyl group is the same or
1 to 5 different halogen atoms or 1 C1~ C6
Alkoxy group, C1~ C6Alkylthio group, CTwo~ C7Al
Oxycarbonyl group, pyridyloxy group, cyano group
Or may be substituted by a hydroxyl group. ), CTwo~ C6A
Alkenyl group (the alkenyl groups may be the same or different
Substituted by one to three halogen atoms
No. ), CTwo~ C6Alkynyl group, formyl group, CTwo~ C
TenAlkylcarbonyl group カ ル ボ ニ ル the alkylcarbonyl group
Are the same or different 1 to 5 halogen atoms or
Is one C1~ C6Alkoxy and phenoxy groups
Enoxy groups may be the same or different from one to five C1
~ C6Alkyl group, C1~ C6Alkoxy group or halogen
It may be substituted by an atom. ), C1~ C6Alkyl
Thio group, phenylthio group (the phenylthio group is the same
Or 1-5 different Cs 1~ C6Alkyl group, C
1~ C6Substituted by an alkoxy group or a halogen atom
May be. ), Carboxyl group, CTwo~ C7Alkoxyka
May be substituted by a rubonyl group or a cyano group
No. ｝, CThree~ C7Alkenylcarbonyl group (the
1 to 5 identical or different carbonyl groups
A halogen atom or one phenyl group or CTwo~ C7
May be substituted by an alkoxycarbonyl group
No. ), CThree~ C7Alkynylcarbonyl group, benzoyl
Groups (the benzoyl groups may be the same or different
5 halogen atoms or C1~ C6Alkyl group or 1
Carboxyl groups or CTwo~ C7Alkoxycarbo
It may be substituted by a nyl group. ), Pyridylcarbo
Nyl group (the pyridylcarbonyl group may be the same or different
1 to 4 halogen atoms or C1~ C6Alkyl
May be substituted by a group. ), Thienylcarbonyl
Groups (the thienylcarbonyl groups are the same or different
1 to 3 halogen atoms or C1~ C6To the alkyl group
It may be more substituted. ), CTwo~ C7Alkyl (thio
Carbonyl) group {-C (= S)-}, phenyl (thioca
Rubonyl) group {-C (= S)-}, CTwo~ C7Alkoxy
A carbonyl group (the same alkoxycarbonyl group
Or different 1 to 5 halogen atoms or 1 C
1~ C6Alkoxy group, C1~ C6Alkylthio group or
It may be substituted by a cyano group. ), CThree~ C7Al
Kenyloxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group
(The phenoxycarbonyl groups may be the same or different.
1 to 5 halogen atoms or C1~ C6To the alkyl group
It may be more substituted. ), CTwo~ C7(Alkyl
E) carbonyl group {-SC (= O)-}, (phenyl
Thio) carbonyl group, CTwo~ C7Alkyl dithiocarboni
Group, phenyldithiocarbonyl group, CThree~ C8Alkyl
Carbonylcarbonyl group, phenylcarbonylcarboni
Group, CThree~ C8Alkoxycarbonylcarbonyl group,
Phenoxycarbonylcarbonyl group, aminocarbonyl group
{The aminocarbonyl groups are the same or different.
Or two C1~ C6Alkyl group, CTwo~ C7Alkoxyka
Rubonyl group, (CTwo~ C7Alkoxycarbonyl) C1~
C6An alkyl group or one phenyl group (the phenyl group
Represents 1 to 5 identical or different halogen atoms
It may be more substituted. )
No. ｝, Aminothiocarbonyl group (the aminothiocar
A bonyl group may be one or two identical or different C1~
C6It may be substituted by an alkyl group. ), Fulani
Carbonyl group (the furanylcarbonyl group is the same
Or 1 to 3 different halogen atoms
You may be. ), Pyrazolylcarbonyl group (
The zolylcarbonyl group may be the same or different 1 or 2
C1~ C6Substituted by an alkyl group or a halogen atom
You may be. ), C1~ C6Alkylsulfonyl group,
Phenylsulfonyl group (the phenylsulfonyl group is
1 to 5 different Cs1~ C6Alkyl group,
C1~ C6Substituted by an alkoxy group or a halogen atom
May be. ) Or aminosulfonyl group (the aminos
The rufonyl group may be the same or different and one or two C1
~ C6It may be substituted by an alkyl group. )
And X is a halogen atom, C1~ C6Alkyl group
The alkyl group is the same or different 1 to 5 halogeno groups.
May be substituted by a substituent atom. ), C1~ C6Arco
A xy group (the alkoxy group may be the same or different
From 5 to 5 halogen atoms
No. ), CTwo~ C7An alkoxycarbonyl group or (C1~
C6Alkyl) aminocarbonyl group (the alkylamido group
Nocarbonyl groups are the same or different and 1 to 5
It may be substituted by a halogen atom. ) And m
Represents 1, 2, 3, 4 or 5. Hetero represented by
An arylhydrazone compound represented by the following general formula (VIII):[Wherein, R5aIs CTwo~ CTenAlkylcarbonyl group
The alkylcarbonyl groups may be the same or different.
5 halogen atoms or 1 C1~ C6Alkoxy
Group, a phenoxy group (the phenoxy group is the same or
1 to 5 different C1~ C6Alkyl group, C1~ C6A
Substituted with a alkoxy group or a halogen atom
No. ), C1~ C6Alkylthio group, phenylthio group (this
The phenylthio groups are the same or different and 1 to 5
C1~ C6Alkyl group, C1~ C6Alkoxy group or halo
It may be substituted by a gen atom. ), Carboxyl
Group, CTwo~ C7Alkoxycarbonyl group or cyano group
May be substituted by ｝, CThree~ C7Alkenylka
Rubonyl group (the alkenylcarbonyl group may be the same or different
Or 1 to 5 different halogen atoms or 1
Nil group or CTwo~ C7By an alkoxycarbonyl group
It may be substituted. ), CThree~ C7Alkynylcarboni
Group, benzoyl group (the benzoyl group
Is different from 1 to 5 halogen atoms or C1~ C6
An alkyl group or one carboxyl group or CTwo~ C7
May be substituted by an alkoxycarbonyl group
No. ), Pyridylcarbonyl group (the pyridylcarboni
1 to 4 halogen atoms are the same or different.
Child or C1~ C6May be substituted by an alkyl group
No. ), Thienylcarbonyl group (the thienyl carbonyl group
1 to 3 halogen atoms are the same or different.
Child or C1~ C6May be substituted by an alkyl group
No. ), CTwo~ C7Alkyl (thiocarbonyl) group ｛-C
(= S)-{, phenyl (thiocarbonyl) group} -C
(= S)-｝, CTwo~ C7Alkoxycarbonyl group (the
The alkoxycarbonyl groups may be the same or different.
5 halogen atoms or 1 C1~ C6Alkoxy
Group, C1~ C6Replaced by an alkylthio or cyano group
May be replaced. ), CThree~ C7Alkenyloxycal
Bonyl group, phenoxycarbonyl group (the phenoxyca
The rubonyl group is the same or different 1 to 5 halo
Gen atom or C1~ C6Substituted by an alkyl group
Good. ), CTwo~ C7(Alkylthio) carbonyl group
S—C (＝ O)-｝, (phenylthio) carbonyl group,
CTwo~ C7Alkyldithiocarbonyl group, phenyldithio
Carbonyl group, CThree~ C8Alkylcarbonylcarbonyl
Group, phenylcarbonylcarbonyl group, CThree~ C8Arco
Xycarbonylcarbonyl group, phenoxycarbonylca
Rubonyl group, aminocarbonyl group
Groups are the same or different and one or two C1~ C6A
Alkyl group, CTwo~ C7An alkoxycarbonyl group, (CTwo~
C7Alkoxycarbonyl) C1~ C6Alkyl group or 1
Phenyl groups (the phenyl groups may be the same or different
Substituted with only 1 to 5 halogen atoms
No. ) May be substituted. ｝, Aminothiocal
A bonyl group (the aminothiocarbonyl group is the same
Is one or two different C1~ C6Substituted by alkyl group
May have been. ), Furanylcarbonyl group (the
1 to 3 identical or different carbonyl groups
May be substituted by a halogen atom. ), Pyrazo
A carbonyl group (the pyrazolylcarbonyl group is
One or two different Cs1~ C6Alkyl group
May be substituted by a halogen atom. ), C1~
C6Alkylsulfonyl group, phenylsulfonyl group
The phenylsulfonyl groups may be the same or different.
5 C1~ C6Alkyl group, C1~ C6Alkoxy group or
May be substituted by a halogen atom. ) Or Ami
Nosulfonyl group (the same aminosulfonyl group
Or one or two different C1~ C6By alkyl group
May be replaced. ) And E is a halogen atom, water
Acid group or formula -OR5a(Where R5aHas the same meaning as above.
You. ). ] And the compound represented by
The following general formula (Ia)[Wherein, R1, RTwo, RThree, R4a, R5a, N, p, A,
Y, X and m are as defined above. Hete represented by]
A method for producing a low aryl hydrazone compound.
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基
（当該アルケニル基は、同一若しくは異なった１乃至３
個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ2
〜Ｃ6アルキニル基、フェニル基｛当該フェニル基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子、Ｃ1
〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、同一若しくは異
なった１乃至５個のハロゲン原子により置換されていて
よい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該アルコキシ基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）又はシアノ基により置換さ
れていてよい。｝又は５員若しくは６員複素環基｛当該
複素環基は、少なくとも１個の窒素原子、酸素原子若し
くは硫黄原子を含有し、同一若しくは異なった１乃至３
個のハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル
基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子
により置換されていてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基
（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なった１乃至５
個のハロゲン原子により置換されていてよい。）又はシ
アノ基により置換されていてよい。｝を示し、ｎは、
０、１又は２を示し、Ｒ2及びＲ3は、同一若しくは異な
って、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケ
ニル基、ハロゲン原子若しくはシアノ基を示し、又は、
Ｒ2及びＲ3は、これらの結合する炭素原子と一緒になっ
てＣ3〜Ｃ7シクロアルキル基｛当該シクロアルキル基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のＣ1〜Ｃ6アルキ
ル基（当該アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至
５個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ
2〜Ｃ6アルケニル基（当該アルケニル基は、同一若しく
は異なった１乃至３個のハロゲン原子により置換されて
いてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該アルコキシ
基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子
により置換されていてよい。）又はハロゲン原子により
置換されていてよい。｝を形成してよく、Ａは、酸素原
子、硫黄原子又は式Ｎ−Ｒ6で表される基｛式中、Ｒ
6は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基
（当該アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個
のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ2〜
Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルコキシ基（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なっ
た１乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ基、Ｃ2〜Ｃ6アルキ
ニルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基（当該アルキル
チオ基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン
原子により置換されていてよい。）、フェニル基、フェ
ノキシ基、フェニルチオ基、ホルミル基、Ｃ2〜Ｃ6アル
キルカルボニル基、ニトロ基又はシアノ基を示す。｝を
示し、ｐは、０、１又は２を示し、Ｙは、ハロゲン原
子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、同一若し
くは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換され
ていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アル
キニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該アルコキシ基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキ
シ基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
チオ基（当該アルキルチオ基は、同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、
ホルミル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル基、ニトロ基
又はシアノ基を示し、ｐが２であるとき、複数のＹはそ
れぞれ同一若しくは異なってよく、Ｘは、ハロゲン原
子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、同一若し
くは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換され
ていてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該アルコキ
シ基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原
子により置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシ
カルボニル基又は（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニ
ル基（当該アルキルアミノカルボニル基は、同一若しく
は異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換されて
いてよい。）を示し、ｍは、１、２、３、４又は５を示
す。］で表されるヘテロアリールヒドラゾン化合物と、
下記一般式（Ｘ） 【化１４】 ［式中、Ｒ8及びＲ9は、同一若しくは異なって、水素原
子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1
〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル
基、フェノキシカルボニル基又はアミノ基（当該アミノ
基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ6アル
キル基により置換されていてよい。）を示し、但し、Ｒ
8及びＲ9は同時に水素原子ではない。］で表されるカル
ボニル化合物と反応させ、下記一般式（Ｉｂ） 【化１５】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8、Ｒ9、ｎ、ｐ、Ａ、Ｙ、
Ｘ及びｍは前記と同意義を示す。］で表されるヘテロア
リールヒドラゾン化合物を製造する方法。22. The following general formula (IX): [Wherein, R 1 is a C 1 -C 6 alkyl group (the alkyl group may be substituted with the same or different 1 to 5 halogen atoms), a C 2 -C 6 alkenyl group (the The alkenyl group may be the same or different from 1 to 3
May be substituted by halogen atoms. ), C 2
-C 6 alkynyl group, phenyl group ｛The phenyl group is
1 to 5 identical or different halogen atoms, C 1
A C 6 alkyl group (the alkyl group may be substituted by the same or different 1 to 5 halogen atoms), a C 1 -C 6 alkoxy group (the alkoxy group is the same or different 1 to 5 halogen atoms) May be substituted with 5 halogen atoms) or a cyano group. {Or 5- or 6-membered heterocyclic group} The heterocyclic group contains at least one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom and is the same or different from 1 to 3
Halogen atoms, a C 1 -C 6 alkyl group (the alkyl group may be substituted by the same or different 1 to 5 halogen atoms), a C 1 -C 6 alkoxy group (the alkoxy group is Same or different 1 to 5
May be substituted by halogen atoms. ) Or a cyano group. ｝, And n is
0, 1 or 2; R 2 and R 3 are the same or different and each represent a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a halogen atom or a cyano group, or
R 2 and R 3 are taken together with the carbon atoms to which they are bonded to form a C 3 -C 7 cycloalkyl group, wherein the cycloalkyl group is the same or different and has 1 to 5 C 1 -C 6 alkyl groups ( The alkyl group may be substituted with the same or different 1 to 5 halogen atoms.), C
2 -C 6 alkenyl group (said alkenyl group is the same or different 1 to 3 halogen atoms may be substituted.), C 1 -C 6 alkoxy group (said alkoxy group has the same or different 1 Or 5 or more halogen atoms.) Or a halogen atom. Wherein A is an oxygen atom, a sulfur atom or a group of the formula NR 6 , wherein R is
6 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group (the alkyl group may be substituted by the same or different 1 to 5 halogen atoms), C 2-
A C 6 alkenyl group, a C 2 -C 6 alkynyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group (the alkoxy group may be substituted by the same or different 1 to 5 halogen atoms), C 2 -C 6 alkenyloxy group, C 2 -C 6 alkynyloxy group, C 1 -C 6 alkylthio group (the alkylthio group may be substituted by the same or different 1 to 5 halogen atoms), phenyl group, It represents a phenoxy group, a phenylthio group, a formyl group, a C 2 -C 6 alkylcarbonyl group, a nitro group or a cyano group. Represents p, p represents 0, 1 or 2, Y represents a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group (the alkyl group is the same or different and is substituted by 1 to 5 halogen atoms, good.), C 2 ~C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl group, C 1 -C 6 alkoxy group (said alkoxy group may be substituted by same or different 1 to 5 halogen atoms .), C 2 ~C 6 alkenyloxy group, C 2 -C 6 alkynyloxy group, C 1 -C 6 alkylthio group (said alkylthio group may be substituted by same or different 1 to 5 halogen atoms Good)), a phenyl group, a phenoxy group, a phenylthio group,
Formyl, C 2 -C 6 alkylcarbonyl group, a nitro group or a cyano group, when p is 2, the plurality of Y may the same or different and each, X is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl Group (the alkyl group may be substituted with the same or different 1 to 5 halogen atoms), a C 1 to C 6 alkoxy group (the alkoxy group may be the same or different 1 to 5 halogen atoms) May be substituted by an atom), a C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group or a (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl group (the alkylaminocarbonyl group is the same or different from 1 to 5 halogen atoms. And m represents 1, 2, 3, 4, or 5. A heteroarylhydrazone compound represented by the formula:
The following general formula (X) [Wherein, R 8 and R 9 are the same or different and each represent a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1
-C 6 alkylthio group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group or amino group (the amino group may be substituted by the same or different one or two C 1 -C 6 alkyl groups. ), Where R
8 and R 9 are not simultaneously hydrogen atoms. With a carbonyl compound represented by the following general formula (Ib): [Wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 8 , R 9 , n, p, A, Y,
X and m are as defined above. ] A method for producing a heteroarylhydrazone compound represented by the formula:
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基
（当該アルケニル基は、同一若しくは異なった１乃至３
個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ2
〜Ｃ6アルキニル基、フェニル基｛当該フェニル基は、
同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子、Ｃ1
〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、同一若しくは異
なった１乃至５個のハロゲン原子により置換されていて
よい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該アルコキシ基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子に
より置換されていてよい。）又はシアノ基により置換さ
れていてよい。｝又は５員若しくは６員複素環基｛当該
複素環基は、少なくとも１個の窒素原子、酸素原子若し
くは硫黄原子を含有し、同一若しくは異なった１乃至３
個のハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル
基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子
により置換されていてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基
（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なった１乃至５
個のハロゲン原子により置換されていてよい。）又はシ
アノ基により置換されていてよい。｝を示し、Ｒ2及び
Ｒ3は、同一若しくは異なって、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、ハロゲン原子若しく
はシアノ基を示し、又は、Ｒ2及びＲ3は、これらの結合
する炭素原子と一緒になってＣ3〜Ｃ7シクロアルキル基
｛当該シクロアルキル基は、同一若しくは異なった１乃
至５個のＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、同一
若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換
されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基（当該アル
ケニル基は、同一若しくは異なった１乃至３個のハロゲ
ン原子により置換されていてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコ
キシ基（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なった１
乃至５個のハロゲン原子により置換されていてよい。）
又はハロゲン原子により置換されていてよい。｝を形成
してよく、Ａは、酸素原子、硫黄原子又は式Ｎ−Ｒ6で
表される基｛式中、Ｒ6は、水素原子、ハロゲン原子、
Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル基は、同一若しくは
異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換されてい
てよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニ
ル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該アルコキシ基は、同
一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置
換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ基、
Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基
（当該アルキルチオ基は、同一若しくは異なった１乃至
５個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、フ
ェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、ホルミル
基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル基、ニトロ基又はシア
ノ基を示す。｝を示し、ｐは、０、１又は２を示し、Ｙ
は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル
基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子
により置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル
基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基（当
該アルコキシ基は、同一若しくは異なった１乃至５個の
ハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6
アルケニルオキシ基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ基、Ｃ
1〜Ｃ6アルキルチオ基（当該アルキルチオ基は、同一若
しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換さ
れていてよい。）、フェニル基、フェノキシ基、フェニ
ルチオ基、ホルミル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル
基、ニトロ基又はシアノ基を示し、ｐが２であるとき、
複数のＹはそれぞれ同一若しくは異なってよく、Ｒ4及
びＲ5は、同一若しくは異なって、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6
アルキル基（当該アルキル基は、同一若しくは異なった
１乃至５個のハロゲン原子又は１個のＣ1〜Ｃ6アルコキ
シ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカ
ルボニル基、ピリジルオキシ基、シアノ基若しくは水酸
基により置換されていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル
基（当該アルケニル基は、同一若しくは異なった１乃至
３個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ
2〜Ｃ6アルキニル基、ホルミル基、Ｃ2〜Ｃ10アルキル
カルボニル基｛当該アルキルカルボニル基は、同一若し
くは異なった１乃至５個のハロゲン原子又は１個のＣ1
〜Ｃ6アルコキシ基、フェノキシ基（当該フェノキシ基
は、同一若しくは異なった１乃至５個のＣ1〜Ｃ6アルキ
ル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基又はハロゲン原子により置
換されていてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、フェ
ニルチオ基（当該フェニルチオ基は、同一若しくは異な
った１乃至５個のＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコ
キシ基又はハロゲン原子により置換されていてよ
い。）、カルボキシル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニ
ル基若しくはシアノ基により置換されていてよい。｝、
Ｃ3〜Ｃ7アルケニルカルボニル基（当該アルケニルカル
ボニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲ
ン原子又は１個のフェニル基若しくはＣ2〜Ｃ7アルコキ
シカルボニル基により置換されていてよい。）、Ｃ3〜
Ｃ7アルキニルカルボニル基、ベンゾイル基（当該ベン
ゾイル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲ
ン原子若しくはＣ1〜Ｃ6アルキル基又は１個のカルボキ
シル基若しくはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基により
置換されていてよい。）、ピリジルカルボニル基（当該
ピリジルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至
４個のハロゲン原子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基により置換
されていてよい。）、チエニルカルボニル基（当該チエ
ニルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至３個
のハロゲン原子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基により置換され
ていてよい。）、Ｃ2〜Ｃ7アルキル（チオカルボニル）
基｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、フェニル（チオカルボニル）基
｛−Ｃ（＝Ｓ）−｝、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基
（当該アルコキシカルボニル基は、同一若しくは異なっ
た１乃至５個のハロゲン原子又は１個のＣ1〜Ｃ6アルコ
キシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基若しくはシアノ基によ
り置換されていてよい。）、Ｃ3〜Ｃ7アルケニルオキシ
カルボニル基、フェノキシカルボニル基（当該フェノキ
シカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃至５個の
ハロゲン原子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基により置換されて
いてよい。）、Ｃ2〜Ｃ7（アルキルチオ）カルボニル基
｛−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−｝、（フェニルチオ）カルボニル
基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルジチオカルボニル基、フェニルジ
チオカルボニル基、Ｃ3〜Ｃ8アルキルカルボニルカルボ
ニル基、フェニルカルボニルカルボニル基、Ｃ3〜Ｃ8ア
ルコキシカルボニルカルボニル基、フェノキシカルボニ
ルカルボニル基、アミノカルボニル基｛当該アミノカル
ボニル基は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ1〜
Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、
（Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基
又は１個のフェニル基（当該フェニル基は、同一若しく
は異なった１乃至５個のハロゲン原子により置換されて
いてよい。）により置換されていてよい。｝、アミノチ
オカルボニル基（当該アミノチオカルボニル基は、同一
若しくは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基によ
り置換されていてよい。）、フラニルカルボニル基（当
該フラニルカルボニル基は、同一若しくは異なった１乃
至３個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、
ピラゾリルカルボニル基（当該ピラゾリルカルボニル基
は、同一若しくは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルキ
ル基又はハロゲン原子により置換されていてよい。）、
Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基
（当該フェニルスルホニル基は、同一若しくは異なった
１乃至５個のＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ
基又はハロゲン原子により置換されていてよい。）又は
アミノスルホニル基（当該アミノスルホニル基は、同一
若しくは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基によ
り置換されていてよい。）を示し、又は、Ｒ4及びＲ5が
一緒になって、メチリデン基｛当該メチリデン基は、同
一若しくは異なった１又は２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基
（当該アルキル基は、同一若しくは異なった１乃至５個
のハロゲン原子により置換されていてよい。）、フェニ
ル基（当該フェニル基は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、ハロゲ
ン原子及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれ
る同一若しくは異なった１乃至５個の置換基により置換
されていてよい。）、ハロゲン原子、Ｃ2〜Ｃ7アルコキ
シカルボニル基、フェノキシカルボニル基又はアミノ基
｛当該アミノ基は、同一若しくは異なった１又は２個の
Ｃ1〜Ｃ6アルキル基又は（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜
Ｃ6アルキル基により置換されていてよい。｝により置
換されていてよい。｝を示し、又は、Ｒ4及びＲ5がそれ
らが結合している窒素原子と共に、スクシンイミド、フ
タルイミド又はピロール−２，５−ジオンを形成し、Ｘ
は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該アルキル
基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原子
により置換されていてよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基
（当該アルコキシ基は、同一若しくは異なった１乃至５
個のハロゲン原子により置換されていてよい。）、Ｃ2
〜Ｃ7アルコキシカルボニル基又は（Ｃ1〜Ｃ6アルキ
ル）アミノカルボニル基（当該アルキルアミノカルボニ
ル基は、同一若しくは異なった１乃至５個のハロゲン原
子により置換されていてよい。）を示し、ｍは、１、
２、３、４又は５を示す。］で表されるヘテロアリール
ヒドラゾン化合物を、酸化剤と反応させ、下記一般式
（Ｉ） 【化１７】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、ｐ、Ａ、Ｙ、Ｘ及
びｍは前記と同意義を示し、ｎは、０、１又は２を示
す。］で表されるヘテロアリールヒドラゾン化合物を製
造する方法。23. The following general formula (XI): [Wherein, R 1 is a C 1 -C 6 alkyl group (the alkyl group may be substituted with the same or different 1 to 5 halogen atoms), a C 2 -C 6 alkenyl group (the The alkenyl group may be the same or different from 1 to 3
May be substituted by halogen atoms. ), C 2
-C 6 alkynyl group, phenyl group ｛The phenyl group is
1 to 5 identical or different halogen atoms, C 1
A C 6 alkyl group (the alkyl group may be substituted by the same or different 1 to 5 halogen atoms), a C 1 -C 6 alkoxy group (the alkoxy group is the same or different 1 to 5 halogen atoms) May be substituted with 5 halogen atoms) or a cyano group. {Or 5- or 6-membered heterocyclic group} The heterocyclic group contains at least one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom and is the same or different from 1 to 3
Halogen atoms, a C 1 -C 6 alkyl group (the alkyl group may be substituted by the same or different 1 to 5 halogen atoms), a C 1 -C 6 alkoxy group (the alkoxy group is Same or different 1 to 5
May be substituted by halogen atoms. ) Or a cyano group. And R 2 and R 3 are the same or different and represent a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a halogen atom or a cyano group, or R 2 and R 3 Is a C 3 -C 7 cycloalkyl group together with these bonding carbon atoms. The cycloalkyl group is the same or different 1 to 5 C 1 -C 6 alkyl groups (the alkyl group is same or different 1 to may have five substituted by halogen atom.), C 2 ~C 6 alkenyl group (said alkenyl group may be substituted by 1 to 3 identical or different halogen atoms ), A C 1 -C 6 alkoxy group (where the alkoxy groups are the same or different
And may be substituted with from 5 to 5 halogen atoms. )
Or it may be substituted by a halogen atom. May form}, A represents an oxygen atom, a group {wherein represented by a sulfur atom or the formula N-R 6, R 6 is a hydrogen atom, a halogen atom,
A C 1 -C 6 alkyl group (the alkyl group may be substituted by 1 to 5 identical or different halogen atoms), a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 2 -C 6 alkynyl group, A C 1 -C 6 alkoxy group (the alkoxy group may be substituted by the same or different 1 to 5 halogen atoms), a C 2 -C 6 alkenyloxy group,
C 2 -C 6 alkynyloxy group, C 1 -C 6 alkylthio group (the alkylthio group may be substituted by the same or different 1 to 5 halogen atoms), phenyl group, phenoxy group, phenylthio group shows a formyl group, C 2 -C 6 alkylcarbonyl group, a nitro group or a cyano group. Ｐ, p represents 0, 1 or 2, Y
Is halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group (the alkyl group may be substituted by same or different 1 to 5 halogen atoms.), C 2 ~C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl group, C 1 -C 6 alkoxy group (the alkoxy group may be substituted by the same or different 1 to 5 halogen atoms), C 2 -C 6
Alkenyloxy groups, C 2 -C 6 alkynyloxy groups, C
1 -C 6 alkylthio group (said alkylthio group may be substituted by same or different 1 to 5 halogen atoms.), A phenyl group, a phenoxy group, a phenylthio group, a formyl group, C 2 -C 6 alkyl A carbonyl group, a nitro group or a cyano group, and when p is 2,
A plurality of Y may be the same or different, and R 4 and R 5 are the same or different and are a hydrogen atom, C 1 -C 6
An alkyl group (the alkyl group may be the same or different 1 to 5 halogen atoms or 1 C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, pyridyloxy A C 2 -C 6 alkenyl group (the alkenyl group may be substituted with the same or different 1 to 3 halogen atoms), C
2 -C 6 alkynyl group, a formyl group, C 2 -C 10 alkylcarbonyl group {said alkyl group being the same or different 1 to 5 halogen atoms or one C 1
-C 6 alkoxy group, phenoxy group (the phenoxy group may be substituted by the same or different 1 to 5 C 1 -C 6 alkyl groups, C 1 -C 6 alkoxy groups or halogen atoms), C 1 -C 6 alkylthio group, phenylthio group (the phenylthio group may be substituted by 1 to 5 identical or different C 1 -C 6 alkyl groups, C 1 -C 6 alkoxy groups or halogen atoms. ), A carboxyl group, a C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group or a cyano group. ｝,
C 3 -C 7 alkenylcarbonyl group (said alkenyl group is the same or different 1 to 5 halogen atoms or one phenyl group or C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group may be substituted.), C 3 ~
C 7 alkynyl group, a benzoyl group (the benzoyl group is substituted by the same or different 1 to 5 halogen atoms or C 1 -C 6 alkyl group or one carboxyl group or C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group ), A pyridylcarbonyl group (the pyridylcarbonyl group may be substituted by the same or different 1 to 4 halogen atoms or a C 1 -C 6 alkyl group), a thienylcarbonyl group (the thienylcarbonyl group may be substituted by 1 to 3 identical or different halogen atoms or C 1 -C 6 alkyl group.), C 2 -C 7 alkyl (thiocarbonyl)
Group {-C (= S) -} , phenyl (thiocarbonyl) group {-C (= S) -} , C 2 ~C 7 alkoxycarbonyl group (the alkoxy group may be the same or different 1 to 5 May be substituted with one halogen atom or one C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group or cyano group), C 3 -C 7 alkenyloxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group (the phenoxy carbonyl group) carbonyl group, the same or different 1 to 5 halogen atoms or C 1 -C 6 alkyl group may be substituted.), C 2 ~C 7 (alkylthio) carbonyl group {-S-C (= O ) -}, (phenylthio) carbonyl group, C 2 -C 7 alkyl dithio group, a phenyl dithio group, C 3 -C 8 alkylcarbonyl carbonyl , Phenylcarbonyl group, C 3 -C 8 alkoxycarbonyl group, a phenoxycarbonyl group, an amino group {said aminocarbonyl group being the same or different one or two C 1 ~
C 6 alkyl group, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group,
(C 2 -C 7 alkoxycarbonyl) substituted by a C 1 -C 6 alkyl group or one phenyl group (the phenyl group may be substituted by the same or different 1 to 5 halogen atoms). May be. ｝, An aminothiocarbonyl group (the aminothiocarbonyl group may be substituted by the same or different one or two C 1 -C 6 alkyl groups), a furanylcarbonyl group (the furanylcarbonyl group is May be substituted by the same or different 1 to 3 halogen atoms.),
Pyrazolyl group (the pyrazolyl group may be substituted by same or different 1 or 2 C 1 -C 6 alkyl group or a halogen atom.),
C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, phenylsulfonyl group (the phenylsulfonyl group is substituted with 1 to 5 identical or different C 1 -C 6 alkyl groups, C 1 -C 6 alkoxy groups or halogen atoms. Or an aminosulfonyl group (the aminosulfonyl group may be substituted by the same or different one or two C 1 -C 6 alkyl groups), or R 4 and R 5 are the same. Together, a methylidene group—the methylidene group may be the same or different and one or two C 1 -C 6 alkyl groups, wherein the alkyl group is substituted by the same or different 1 to 5 halogen atoms. which may be.), phenyl group (said phenyl group may be the same young are selected from C 1 -C 6 alkyl group, the group consisting of halogen atom and C 1 -C 6 alkoxy group Ku may be substituted by 1 to 5 substituents different.), A halogen atom, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group or amino group {said amino group may be the same or different 1 or Two C 1 -C 6 alkyl groups or (C 1 -C 6 alkoxy) C 1-
It may be substituted by a C 6 alkyl group. ｝ May be substituted. Or R 4 and R 5 together with the nitrogen atom to which they are attached form succinimide, phthalimide or pyrrole-2,5-dione;
Is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group (the alkyl group may be substituted by the same or different 1 to 5 halogen atoms), a C 1 -C 6 alkoxy group (the alkoxy group is Same or different 1 to 5
May be substituted by halogen atoms. ), C 2
-C 7 alkoxycarbonyl group or (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl group (said alkylaminocarbonyl group, the same or different 1 to 5 halogen atoms may be substituted.) Indicates, m is 1,
2, 3, 4 or 5 is indicated. A heteroarylhydrazone compound represented by the following general formula (I): [Wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , p, A, Y, X and m have the same meanings as described above, and n represents 0, 1 or 2]. ] A method for producing a heteroarylhydrazone compound represented by the formula:
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107098894A (en) * | 2017-04-25 | 2017-08-29 | 西华大学 | The heterocyclic radical propylene hydrazide derivative of 2 cyano group of N (2 thienyl) methylene 3 and its application |
| US11091447B2 (en) | 2020-01-03 | 2021-08-17 | Berg Llc | UBE2K modulators and methods for their use |
-
2000
- 2000-02-08 JP JP2000029873A patent/JP2000297086A/en active Pending
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| CN107311967B (en) * | 2017-04-25 | 2019-07-23 | 西华大学 | N- [3- (2- furyl)] allylidene -2- cyano -3- heterocycle propylene hydrazide derivative and its application |
| US11091447B2 (en) | 2020-01-03 | 2021-08-17 | Berg Llc | UBE2K modulators and methods for their use |
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